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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-06-20
(45)【発行日】2023-06-28
(54)【発明の名称】マスキング香料組成物
(51)【国際特許分類】
   A61K 8/49 20060101AFI20230621BHJP
   A61Q 5/10 20060101ALI20230621BHJP
   A61Q 5/06 20060101ALI20230621BHJP
   C11B 9/00 20060101ALI20230621BHJP
【FI】
A61K8/49
A61Q5/10
A61Q5/06
C11B9/00 Z
【請求項の数】 5
(21)【出願番号】P 2019103160
(22)【出願日】2019-05-31
(65)【公開番号】P2020196678
(43)【公開日】2020-12-10
【審査請求日】2022-04-11
(73)【特許権者】
【識別番号】000169466
【氏名又は名称】高砂香料工業株式会社
(72)【発明者】
【氏名】桑原 裕香理
(72)【発明者】
【氏名】富山 賢一
(72)【発明者】
【氏名】石田 賢哉
【審査官】田中 雅之
(56)【参考文献】
【文献】特開2009-227678(JP,A)
【文献】特開2010-195718(JP,A)
【文献】国際公開第2009/113562(WO,A1)
【文献】特開2020-040902(JP,A)
【文献】特開2002-047151(JP,A)
【文献】特開2010-018569(JP,A)
【文献】特開2018-068730(JP,A)
(58)【調査した分野】(Int.Cl.,DB名)
A61K 8/00- 8/99
A61Q 1/00-90/00
A45D 2/00- 7/06
C11B 1/00-15/00
C11C 1/00- 5/02
C11D 1/00-19/00
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
ヘアカラーリング処理後の毛髪を濡らした時に発生する不快臭のマスキング香料組成物であり、不快臭下記の3つの不快臭化合物を含み、香料組成物中の香料成分が下記の香料成分から選ばれる一種または二種以上を含むことを特徴とするマスキング香料組成物。
(不快臭化合物)
2,4,6-トリメチルピリジン、ピラジン、およびピロール
(香料成分)
L-シトロネラール、シトロネリルアセテート、シトロネリルニトリル、L-ジヒドロシトロネラール、ジヒドロシトロネロール、2,4,6-トリメチル-4-フェニル-1,3-ジオキサン、4,8-ジメチル-7-ノネン-2-オール、2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール、メチル(2-ペンチル-3-オキソ-シクロペンチル)アセテート、エンド-1,2,3,3-テトラメチルビシクロ(2.2.1)ヘプタン-2-オール、(R)-3-メチルシクロペンタデカノン、ローズオキサイド、4,7-デカジエナール、エチル トランス-2,2,6-トリメチルシクロヘキサンカルボキシレート、シクロオクタ-4-エン-1-イル メチル カーボネート、ベルガモット油、セダーウッド油、ユーカリプタス油、ラベンダー油、ライム油、パチョリ油、ペパーミント油、ローズ油、ローズマリー油、スペアミント油、ベチバー油、トリデセニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、(E)-1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、(E)-1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、1-(2,2-ジメチル-6-メチレン-シクロヘキサン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエニル)-2-ブテン-1-オン、ガンマデカラクトン、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-4,6,6,7,8,8-ヘキサメチルシクロペンタ[g]-2-ベンゾピラン、シス-3-ヘキセノール、および2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド
【請求項2】
請求項に記載のマスキング香料組成物を使用して、ヘアカラーリング処理後の濡れた毛髪から発生する不快臭をマスキングする方法。
【請求項3】
請求項に記載のマスキング香料組成物を0.001質量%以上含有することを特徴とするヘアカラーリング剤および毛髪化粧料。
【請求項4】
下記3つの不快臭化合物を含むヘアカラーリング処理後に毛髪が濡れた時に発生する毛髪残臭または不快臭組成物。
(不快臭化合物)
2,4,6-トリメチルピリジン、ピラジン、およびピロール
【請求項5】
請求項に記載の毛髪残臭または不快臭組成物を用いて毛髪残臭または不快臭に対する香料組成物のマスキング効果または消臭効果を評価する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ヘアカラーリング処理後に毛髪を濡らした時に発生する臭気を効率良く抑制するマスキング方法に関し、ヘアカラーリング剤を毛髪に施術した後、毛髪を濡らした過程で発生する不快臭をマスキングするための香料または香料組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
近年、頭髪の色を変化させ、これをファッションとして楽しむための手段として、ヘアカラーリングするためのヘアカラーリング剤が広く利用されている。
ヘアカラーリング剤による酸化染毛は一般的にヘアカラーと呼ばれ、毛髪内に存在するメラニン色素を酸化分解し、同時に染色を行う。ヘアカラーリング剤の第1剤には酸化染料、アルカリ剤が、第2剤には酸化剤として過酸化水素が配合されており、使用時にこれら第1剤と第2剤を混合して用いる。
ヘアカラーリング剤は、施術中および/または施術後において、第1剤のアンモニアに由来する不快臭が残存、発生することがあり、被施術者のみならず施術者や周囲に不快感を与えていた。
さらにヘアカラーリング剤は、施術後において、毛髪を濡らした際に不快臭が発生し、被施術者は不快に感じていた。この不快臭は非常に強く、しかも施術後数日間に渡り髪を濡らす度に発生するという特徴がある。このため、ヘアカラーリング剤に含まれているアンモニアやその誘導体または塩のマスキングだけでは不十分であり、施術後に数日間残存する不快臭に対するマスキングが重要となる。
ヘアカラーリング剤に関する不快臭に関しては、第1剤のアンモニアの配合により、pH8~11のアルカリであるため、香料を用いてマスキングしようとしても、香料の安定性が悪く、使用できる香料素材がある程度限られてしまう。ヘアカラーリング剤二剤にも原料臭をマスキングし、また嗜好性を高めるために香料が配合されている。しかし、これらの香料は、過酸化水素によって分解されて芳香を失ったり、あるいは悪臭を放ったりすることの無いように、ヘアカラーリング剤二剤の中での安定を主に考慮した香料が検討されてきた(例えば、特許文献1~6)。
しかしながら、ヘアカラーリング剤施術後の毛髪を濡らした際に発生する不快臭に関しては報告例がなく、上述不快臭とは異なる不快臭の低減は重要であった。この不快臭は、複数の成分から構成されると推測されていたが、その中心的なキー物質すら特定されておらず、いまだ効果的な消臭方法やマスキング方法が見出されていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】特開2004-067598公報
【文献】特許4201472公報
【文献】特許3805926公報
【文献】特開2003-137758号公報
【文献】特開2003-277246号公報
【文献】特開2004-067598号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明は、ヘアカラーリング施術後において、毛髪を濡らした際に発生する不快臭を特定し、これを低減することができるカラーリグ剤及び又は毛髪化粧料を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者らは、有効なマスキング剤を探索するために不快臭の特定を行い、ヘアカラーリング剤を毛髪に施術した後に髪を濡らした際に発生する特定の構造を有する化合物が該不快臭の臭気の原因であることを見出した。
次に、不快臭の原因である化合物が発する臭いを強力且つ長時間マスキングできる香料を鋭意検討した結果、特定の香料が、マスキングに極めて効果が高いことを見出した。更にポリフェノール類及び又はセラミド類が不快臭のマスキング効果を更に強化できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【0006】
すなわち、本発明は以下の[1]~[10]の内容を含むものである。
[1]ヘアカラーリング処理中およびヘアカラーリング処理後の不快な残臭、またはヘアカラーリング処理後の毛髪を濡らした時に発生する不快臭のマスキング香料組成物。
[2]ヘアカラーリング処理中およびヘアカラーリング処理後の不快な残臭、またはヘアカラーリング処理後の毛髪を濡らした時に発生する不快臭が、下記一般式(1)または(2)の化合物から選ばれる一種または二種以上の化合物を含むことを特徴とする前記[1]に記載のマスキング香料組成物。
【0007】
【化1】
【0008】
(式中、R1、R2、およびR4は、水素原子、アルキル基、またはアセチル基を表すか、またはR1とR2とでベンゼン環を形成してもよい。Xは酸素原子または非共有電子対を表す。Yは窒素原子または炭素原子を表し、Yが窒素原子のとき、R3は酸素原子または非共有電子対であり、Yが炭素原子のとき、R3は水素原子またはアルキル基である。)
【0009】
【化2】
【0010】
(式中、点線は単結合または二重結合を表す。R5は水酸基で置換されていてもよいアルキル基または水素原子を表し、R6、R7、およびR8は水素原子、アルキル基、またはアセチル基を表す。Z1は窒素原子または酸素原子を表し、Z1が酸素原子のとき、R5は存在しない。Z2は窒素原子または炭素原子を表し、Z2が窒素原子のとき、R9は酸素原子または非共有電子対であり、Z2が炭素原子のとき、R9は水素原子またはアルキル基である。)
[3]香料成分がL-シトロネラール、シトロネリルアセテート、シトロネリルニトリル、L-ジヒドロシトロネラール、ジヒドロシトロネロール、2,4,6-トリメチル-4-フェニル-1,3-ジオキサン、4,8-ジメチル-7-ノネン-2-オール、2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール、メチル(2-ペンチル-3-オキソ-シクロペンチル)アセテート、エンド-1,2,3,3-テトラメチル ビシクロ(2.2.1)ヘプタン-2-オール、(R)-3-メチルシクロペンタデカノン、(2S,4R)-テトラヒドロ-4-メチル-2-(2-メチル-1-プロペニル)-2H-ピラン、ローズオキサイド、4,7-デカジエナール、エチル トランス-2,2,6-トリメチルシクロヘキサンカルボキシレート、シクロオクタ-4-エン-1-イル メチル カーボネート、ベルガモット油、セダーウッド油、ユーカリプタス油、ラベンダー油、ライム油、パチョリ油、ペパーミント油、ローズ油、ローズマリー油、スペアミント油、ベチバー油、ベンジルアセテート、シトロネロール、トリデセニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、(E)-1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、(E)-1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、(E)-1-(2,2-ジメチル-6-メチレンシクロヘキサン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエニル)-2-ブテン-1-オン、ガンマデカラクトン、ジヒドロミルセノール、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-4,6,6,7,8,8-ヘキサメチルシクロペンタ[g]-2-ベンゾピラン、ゲラニオール、シス-3-ヘキセノール、イソボルニルアセテート、リナロール、メチルイオノン、フェニルエチルアルコール、ターピネオールおよび2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボアルデヒドからなる群より選ばれる一種または二種以上の化合物または精油を含有することを特徴とする前記[1]または[2]に記載の香料組成物。
[4]前記[1]~[3]のいずれかに記載の香料組成物を使用して、カラーリング施術過程、および施術後の濡れた毛髪から発生する不快臭をマスキングする方法。
[5]前記[1]または[2]に記載の香料組成物を0.001質量%以上含有することを特徴とするカラーリング剤および毛髪化粧料。
[6]更にポリフェノール類を含有することを特徴とする前記[5]に記載のカラーリング剤および毛髪化粧料。
[7]更に、一般式(3)で示すセラミド類を含有することを特徴とする前記[5]または[6]に記載のカラーリング剤および毛髪化粧料。
【0011】
【化3】
【0012】
(式中、R5は水酸基または二重結合を有しても良い炭素数13~21の炭化水素基を表し、Zは水素原子、アセチル基または水酸基を有しても良い炭素数14~24のアシル基を表す。)
[8]下記一般式(1)
【0013】
【化4】
【0014】
(式中、R1、R2、およびR4は、水素原子、アルキル基、またはアセチル基を表すか、またはR1とR2とでベンゼン環を形成してもよい。Xは酸素原子または非共有電子対を表す。Yは窒素原子または炭素原子を表し、Yが窒素原子のとき、R3は酸素原子または非共有電子対であり、Yが炭素原子のとき、R3は水素原子またはアルキル基である。)
で表される含窒素化合物、または下記一般式(2)
【0015】
【化5】
【0016】
(式中、点線は単結合または二重結合を表す。R5は水酸基で置換されていてもよいアルキル基または水素原子を表し、R6、R7、およびR8は水素原子、アルキル基、またはアセチル基を表す。Z1は窒素原子または酸素原子を表し、Z1が酸素原子のとき、R5は存在しない。Z2は窒素原子または炭素原子を表し、Z2が窒素原子のとき、R9は酸素原子または非共有電子対であり、Z2が炭素原子のとき、R9は水素原子またはアルキル基である。)
で表される複素環化合物を含有する毛髪残臭または不快臭組成物。
[9]毛髪残臭または不快臭が、カラーリング剤を含む毛髪化粧料の施術過程で発生する反応臭であることを特徴とする前記[8]に記載の毛髪残臭または不快臭組成物。
[10]前記[8]または[9]に記載の毛髪残臭または不快臭組成物を用いて、カラーリング処理中または処理後に毛髪が濡れた時に発生する毛髪残臭または不快臭に対する香料組成物のマスキング効果または消臭効果を評価する方法。
【発明の効果】
【0017】
本発明のマスキング用香料および香料組成物は、ヘアカラーリング剤を毛髪に施術した後に髪を濡らした際に発生する不快臭のマスキング効果に優れる。
【0018】
本発明のマスキング用香料および香料組成物のマスキング効果は、強力かつ長時間の持続性があり、毛髪に施術した直後から少なくとも3日間にわたり臭気を抑制することが可能である。
こうした利点を生かして、ヘアカラーリング剤や毛髪化粧料のみならず化粧品全般に幅広く適用することができる。
【発明を実施するための形態】
【0019】
本発明において、ヘアカラーリング処理中およびヘアカラーリング処理後の不快な残臭、またはヘアカラーリング処理後の毛髪を濡らした時に発生する不快臭に含まれる化合物としては、例えば前記一般式(1)または(2)の化合物から選ばれる一種または二種以上の化合物が挙げられる。
【0020】
一般式(1)および(2)においてR1~R9で表されるアルキル基としては、直鎖または分岐の炭素数1~10のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、2-プロピル基、n-ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n―ペンチル基、2-ペンチル基、3-ペンチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、2-メチルブタン-2-イル基、2-メチルブタン-3-イル基、2,2-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基、2-ヘキシル基、3-ヘキシル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、4-メチルペンチル基、2-メチルペンタン-2-イル基、2-メチルペンタン-3-イル基、2-メチルペンタン-4-イル基、3-メチルペンタン-2-イル基、3-メチルペンタン-3-イル基、2,2-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、2,2-ジメチルブタン-3-イル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基およびn-デシル基等が挙げられる。これらアルキル基のなかでも、炭素数1~5のアルキル基が好ましい。
【0021】
具体的な化合物としては、ピリジン、2-メチルピリジン、3-メチルピリジン、3-エチルピリジン、2-プロピルピリジン、3-プロピルピリジン、2-ブチルピリジン、3-ブチルピリジン、2-アミルピリジン、3-ビニルピリジン、2,3-ジエチル-4-メチルピリジン、2,3-ジエチル-6-メチルピリジン、2,3-ジメチルピリジン、2,4-ジメチルピリジン、2,5-ジメチルピリジン、3,4-ジメチルピリジン、2,6--ジメチルピリジン、3,5-ジメチルピリジン、2,3,4-トリメチルピリジン、2,3,5-トリメチルピリジン、2,3,6-トリメチルピリジン、2,4,6-トリメチルピリジン、2,3,4,6-テトラメチルピリジン、3-アセチルピリジン、ピラジン、2-エチルピラジン、2,3,5-トリメチルピラジン、2-メチル(1-メチルエチル)ピラジン、3-ビニルピラジン、2-メチルピラジン、2,3-ジエチルピラジン、2-メチル-6-ペンタニルピラジン、2,3-ジメチルピラジン、トリメチルピラジン、ピロール、2-メチルピロール、3-メチルピロール、2-エチルピロール、2-ブチルピロール、2-アミルピロール、2-エチル-1-メチルピロール、2-エチル-1-メチル-5-プロピルピロール、2-エチル-3,4,5-トリメチルピロール、2-エチル-3,5-ジメチルピロール、2-プロピルピロール、2-sec-ブチルピロール、2-sec-ブチル-3,5-ジメチルピロール、2-tert-ブチルピロール、2-tert-ブチル-1-メチルピロール、1-(2-メチルブチル)ピロール、1-(2-プロピニル)ピロール、1-イソブチルピロール、1-(2-ヒドロキシエチル)ピロール、3-エチル-2,5-ジメチルピロール、3-オクチルピロール、2-アセチルピロール、2-アセチル-5-メチルピロール、2-メチル-1H-ピロール-1-ブタノール、3,4-ジメチル-1H-ピロール-1-ブタノール、2-メチル-1H-ピロール-1-エタノール、2-メチル-3-プロピル-1H-ピロール-1-エタノール、2-メチル-5-(1-メチルエチル)-1H-ピロール-1-エタノール、2-メチル-1H-ピロール-1-ブタノール、キノリン、2,4-ジメチルキノリン、2,6-ジメチルキノリン、2-メチルキノキサリン、6-エチル-2-ピコリン、2-メチル-2-オキサゾリン、3-ピコリン、キナルジンなどが挙げられる。
【0022】
本発明の香料組成物における香料は、好ましくは以下から選ばれる一種または二種以上である。L-シトロネラール、シトロネリルアセテート、シトロネリルニトリル、L-ジヒドロシトロネラール、ジヒドロシトロネロール、2,4,6-トリメチル-4-フェニル-1,3-ジオキサン、4,8-ジメチル-7-ノネン-2-オール、2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール、メチル(2-ペンチル-3-オキソ-シクロペンチル)アセテート、エンド-1,2,3,3-テトラメチル ビシクロ(2.2.1)ヘプタン-2-オール、(R)-3-メチルシクロペンタデカノン、(2S,4R)-テトラヒドロ-4-メチル-2-(2-メチル-1-プロペニル)-2H-ピラン、ローズオキサイド、4,7-デカジエナール、エチル トランス-2,2,6-トリメチルシクロヘキサンカルボキシレート、シクロオクタ-4-エン-1-イル メチル カーボネート、ベルガモット油、セダーウッド油、ユーカリプタス油、ラベンダー油、ライム油、パチョリ油、ペパーミント油、ローズ油、ローズマリー油、スペアミント油、ベチバー油、ベンジルアセテート、シトロネロール、トリデセニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、(E)-1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、(E)-1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、1-(2,2-ジメチル-6-メチレン-シクロヘキサン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエニル)-2-ブテン-1-オン、ガンマデカラクトン、ジヒドロミルセノール、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-4,6,6,7,8,8-ヘキサメチルシクロペンタ[g2]ベンゾピラン、ゲラニオール、シス-3-ヘキセノール、イソボルニルアセテート、リナロール、メチルイオノン、フェニルエチルアルコール、ターピネオール、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド。
【0023】
上記香料の中でも、L-シトロネラール、L-ジヒドロシトロネラール、2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール、メチル(2-ペンチル-3-オキソ-シクロペンチル)アセテート、ローズ油、スペアミント油、シトロネロール、トリデセニルアセテート、1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエニル)-2-ブテン-1-オン、シス-3-ヘキセノール、リナロール、メチルイオノン、フェニルエチルアルコール、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボアルデヒドが好ましい。
【0024】
また、上記香料は、本発明の香料組成物中に0.01質量%以上、好ましくは0.05質量%以上含まれる。
また、上記の香料をそれぞれ単独で使用するよりも2種以上を組み合わせて併用する方が優れた効果が得られる。
【0025】
フローラル系香料との組み合わせでは、シトロネロール、(E)-1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、(E)-1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、ゲラニオール、フェニルエチルアルコール、ローズオキサイド、スペアミント油、エチル トランス-2,2,6-トリメチルシクロヘキサンカルボキシレートとの組み合わせを例示することができる。
【0026】
グリーン系香料との組み合わせでは、ベンジルアセテート、L-シトロネラール、ジヒドロミルセノール、ユーカリプタス油、シス-3-ヘキセノール、イソボルニルアセテート、リナロール、パチョリ油、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボアルデヒドとの組み合わせを例示することができる。
【0027】
ウッディ系香料との組み合わせでは、ベルガモット油、セダーウッド油、(E)-1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、ゲラニオール、シス-3-ヘキセノール、メチル(2-ペンチル-3-オキソ-シクロペンチル)アセテート、メチルイオノン、(R)-3-メチルシクロペンタデカノン、フェニルエチルアルコールとの組み合わせを例示することができる。
【0028】
本発明の香料組成物を、ヘアカラーリング剤や毛髪化粧料に配合する場合は、香料化合物の種類にもよるが、おおよそ0.001質量%以上が好ましい。
本発明においてマスキングとは、香料化合物または香料組成物を用いた不快臭の遮蔽、被覆、消臭、脱臭などの作用を合わせてマスキングという。
【0029】
本発明の香料組成物には、前記で述べた香料のほかに後述する賦香用香料を含むことができ、必要に応じてさらに、化粧品類、ヘアケア製品類などで通常使用される基剤、添加剤等を含有することができる。
(1)賦香用香料
賦香用香料の配合量は、本発明の香料組成物のマスキング効果に影響を与えない範囲の量である。
賦香用香料は特に限定されるものではないが、以下の香料化合物を例示することができる。
【0030】
エステル類としては、例えば、アクリル酸エステル(メチル、エチル、等)、アセト酢酸エステル(メチル、エチル、等)、アニス酸エステル(メチル、エチル、等)、安息香酸エステル(アリル、イソアミル、エチル、ゲラニル、リナリル、フェニルエチル、ヘキシル、シス-3-ヘキセニル、ベンジル、メチル、等)、アントラニル酸エステル(シンナミル、シス-3-ヘキセニル、メチル、エチル、リナリル、イソブチル、等)、N-メチルアントラニル酸エステル(メチル、エチル、等)、イソ吉草酸エステル(アミル、アリル、イソアミル、イソブチル、イソプロピル、エチル、オクチル、ゲラニル、シクロヘキシル、シトロネリル、テルペニル、リナリル、シンナミル、フェニルエチル、ブチル、プロピル、ヘキシル、ベンジル、メチル、ロジニル、等)、イソ酪酸エステル(イソアミル、ゲラニル、シトロネリル、テルペニル、シンナミル、オクチル、ネリル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェノキシエチル、ブチル、プロピル、イソプロピル、ヘキシル、ベンジル、メチル、エチル、リナリル、ロジニル、等)、ウンデシレン酸エステル(アリル、イソアミル、ブチル、エチル、メチル、等)、オクタン酸エステル(アリル、イソアミル、エチル、オクチル、ヘキシル、ブチル、メチル、リナリル、等)、オクテン酸エステル(メチル、エチル、等)、オクチンカルボン酸エステル(メチル、エチル、等)、カプロン酸エステル(アリル、アミル、イソアミル、メチル、エチル、イソブチル、プロピル、ヘキシル、シス-3-ヘキセニル、トランス-2-ヘキセニル、リナリル、ゲラニル、シクロヘキシル、等)、ヘキセン酸エステル(メチル、エチル、等)、吉草酸エステル(アミル、イソプロピル、イソブチル、エチル、シス-3-ヘキセニル、トランス-2-ヘキセニル、シンナミル、フェニルエチル、メチル、等)、ギ酸エステル(アニシル、イソアミル、イソプロピル、エチル、オクチル、ゲラニル、シトロネリル、シンナミル、シクロヘキシル、テルピニル、フェニルエチル、ブチル、プロピル、ヘキシル、シス-3-ヘキセニル、ベンジル、リナリル、ロジニル、等)、クロトン酸エステル(イソブチル、エチル、シクロヘキシル、等)、ケイ皮酸エステル(アリル、エチル、メチル、イソプロピル、プロピル、3-フェニルプロピル、ベンジル、シクロヘキシル、メチル、等)、コハク酸エステル(モノメンチル、ジエチル、ジメチル、等)、酢酸エステル(アニシル、アミル、α-アミルシンナミル、イソアミル、イソブチル、イソプロピル、イソプレギル、イソボルニル、イソオイゲニル、オイゲニル、2-エチルブチル、エチル、3-オクチル、カルビル、ジヒドロカルビル、p-クレジル、o-クレジル、ゲラニル、α-またはβ-サンタリル、シクロヘキシル、シトロネリル、ジヒドロクミニル、ジメチルベンジルカルビニル、シンナミル、スチラリル、デシル、ドデシル、テルピニル、グアイニル、ネリル、ノニル、フェニルエチル、フェニルプロピル、ブチル、フルフリル、プロピル、ヘキシル、シス-3-ヘキセニル、トランス-2-ヘキセニル、シス-3-ノネニル、シス-6-ノネニル、シス-3-ノナジエニル,シス-6-ノナジエニル、3-メチル-2-ブテニル、メンチル、ヘプチル、ベンジル、ボルニル、ミルセニル、ジヒドロミルセニル、ミルテニル、メチル、2-メチルブチル、メンチル、リナリル、ロジニル、等)、サリチル酸エステル(アリル、イソアミル、フェニル、フェニルエチル、ベンジル、エチル、メチル、等)、シクロヘキシルアルカン酸エステル(シクロヘキシル酢酸エチル、シクロヘキシルプロピオン酸アリル、シクロヘキシル酪酸アリル、シクロヘキシルセキサン酸アリル、シクロヘキシルデカン酸アリル、シクロヘキシル吉草酸アリル、等)、ステアリン酸エステル(エチル、プロピル、ブチル、等)、セバチン酸エステル(ジエチル、ジメチル、等)、デカン酸エステル(イソアミル、エチル、ブチル、メチル、等)、ドデカン酸エステル(イソアミル、エチル、ブチル、等)、乳酸エステル(イソアミル、エチル、ブチル、等)、ノナン酸エステル(エチル、フェニルエチル、メチル、等)、ノネン酸エステル(アリル、エチル、メチル、等)、ヒドロキシヘキサン酸エステル(エチル、メチル、等)、フェニル酢酸エステル(イソアミル、イソブチル、エチル、ゲラニル、シトロネリル、シス-3-ヘキセニル、メチル、等)、フェノキシ酢酸エステル(アリル、エチル、メチル、等)、フランカルボン酸エステル(エチル、メチル、ヘキシル、イソブチル、等)、プロピオン酸エステル(アニシル、アリル、エチル、アミル、イソアミル、プロピル、ブチル、イソブチル、イソプロピル、ベンジル、ゲラニル、シクロヘキシル、シトロネリル、シンナミル、テトラヒドロフルフリル、トリシクロデセニル、ヘプチル、ボルニル、メチル、メンチル、リナリル、テルピニル、α-メチルプロピオニル、β-メチルプロピオニル、等)、ヘプタン酸エステル(アリル、エチル、オクチル、プロピル、メチル、等)、ヘプチンカルボン酸エステル(アリル、エチル、プロピル、メチル、等)、ミルシチン酸エステル(イソプロピル、エチル、メチル、等)、フェニルグリシド酸エステル(フェニルグリシド酸エチル、3-メチルフェニルグリシド酸エチル、p-メチル-β-フェニルグリシド酸エチル、等)、2-メチル酪酸エステル(メチル、エチル、オクチル、フェニルエチル、ブチル、ヘキシル、ベンジル、等)、3-メチル酪酸エステル(メチル、エチル、等)、酪酸エステル(アニシル、アミル、アリル、イソアミル、メチル、エチル、プロピル、オクチル、グアイニル、リナリル、ゲラニル、シクロヘキシル、シトロネリル、シンナミル、ネリル、テルペニル、フェニルプロピル、β-フェニルエチル、ブチル、ヘキシル、シス-3-ヘキセニル、トランス-2-ヘキセニル、ベンジル、ロジニル、等)、ヒドロキシ酪酸エステル(3-ヒドロキシ酪酸のメチル、エチル、メンチル、等)などが使用される。
【0031】
アルコール類としては、例えば、脂肪族アルコール(イソアミルアルコール、イソプレゴール、2-エチルヘキサノール、1-オクタノール、3-オクタノール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、1-ドデカノール、2,6-ノナジエノール、ノナノール、2-ノナノール、シス-6-ノネノール、トランス-2-ノナジエノール,シス-6-ノナジエノール、シス-3-ノナジエノール,シス-6-ノナジエノール、ブタノール、ヘキサノール、シス-3-ヘキセノール、トランス-2-ヘキセノール、1-ウンデカノール、ヘプタノール、2-ヘプタノール、3-メチル-1-ペンタノール、等)、テルペンアルコール(カルベオール、ボルネオール、イソボルネオール、カルベオール、ピペリトール、ゲラニオール、α-またはβ-サンタロール、シトロネロール、4-ツヤノール、テルピネオール、4-テルピネオール、ネロール、ミルセノール、ミルテノール、メントール、ジヒドロミルセノール、テトラヒドロミルセノール、ネロリドール、ヒドロキシシトロネロール、ファルネソール、ペリラアルコール、ロジノール、リナロール、等)、芳香族アルコール(アニスアルコール、α-アミルシンナミックアルコール、イソプロピルペンジルカルビノール、カルバクロール、クミンアルコール、ジメチルペンジルカルビノール、シンナミックアルコール、フェニルアリルアルコール、フェニルエチルカルビノール、β-フェニルエチルアルコール、3-フェニルプロピルアルコール、ペンジルアルコール、等)などを好ましく例示することができる。
【0032】
アルデヒド類としては、例えば、脂肪族アルデヒド(アセトアルデヒド、オクタナール、ノナナール、デカナール、ウンデカナール、2,6-ジメチル-5-ヘブタナール、3,5,5-トリメチルヘキサナール,シス-3-ノナジエナール,シス-6-ノナジエナール、トランス-2-ノナジエナール,シス-6-ノナジエナール、バレルアルデヒド、プロパナール、イソプロパナール、ヘキサナール、トランス-2-ヘキセナール、シス-3-ヘキセナール、2-ペンテナール、ドデカナール、テトラデカナール、トランス-4-デセナール、トランス-2-トリデセナール、トランス-2-ドデセナール、トランス-2-ウンデセナール、2,4-ヘキサジエナール、シス-6-ノネナール、トランス-2-ノネナール、2-メチルブタナール、等)、芳香族アルデヒド(アニスアルデヒド、α-アミルシンナミックアルデヒド、α-メチルシンナミックアルデヒド、シクラメンアルデヒド、p-イソプロピルフェニルアセトアルデヒド、エチルバニリン、クミンアルデヒド、サリチルアルデヒド、シンナミックアルデヒド、o-,m-またはp-トリルアルデヒド、バニリン、フェニルアセトアルデヒド、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、4-メチル-2-フェニル-2-ペンテナール、p-メトキシシンナミックアルデヒド、p-メトキシペンズアルデヒド、等)、テルペンアルデヒド(ゲラニアール、シトラール、シトロネラール、α-シネンサール、β-シネンサール、ペリラアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、テトラヒドロシトラール、ミルテナール、シクロシトラール、イソシクロシトラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、ネラール、α-メチレンシトロネラール、マイラックアルデヒド、ベルンアルデヒド、サフラナール、等)などを好ましく挙げることができる。
【0033】
ケトン類としては、例えば、環式ケトン(メントン、イソメントン、カルボン、ジヒドロカルボン、プレゴン、ピペリトン、1-アセチル-3,3-ジメチル-1-シクロヘキセン、シスージャスモン、α-,β-またはγ-イロン、エチルマルトール、シクロテン、ジヒドロヌートカトン、3,4-ジメチル-1,2-シクロペンタジオン、ソトロン、α-,β-,γ-またはδ-ダマスコン、α-,β-またはγ-ダマセノン、ヌートカトン、2-sec-ブチルシクロヘキサノン、マルトール、α-,β-またはγ一ヨノン、α-,β-またはγ-メチルヨノン、α-,β-またはγ-イソメチルヨノン、フラネオール、カンファ、等)、芳香族ケトン(アセトナフトン、アセトフェノン、アニシリデンアセトン、ラズベリーケトン、p-メチルアセトフェノン、アニシルアセトン、p-メトキシアセトフェノン、等)、鎖式ケトン(ジアセチル、2-ノナノン、2-ヘブタノン、2,3-ヘプタンジオン、2-ペンタノン、メチルアミルケトン、メチルノニルケトン、β-メチルナフチルケトン、メチルヘプタノン、3-ヘプタノン、4-ヘプタノン、3-オクタノン、2,3-ヘキサンジオン、2-ウンデカノン、ジメチルオクテノン、6一メチル-5-ヘプチン-3-オン、等)などを好ましく例示することができる
【0034】
アセタール類としては、例えば、アセトアルデヒドジエチルアセタール、アセトアルデヒドジアミルアセタール、アセトアルデヒドジヘキシルアセタール、アセトアルデヒドプロピレンレグリコールアセタール、アセトアルデヒドエチル シス-3-ヘキセニルアセタール、ベンズアルデヒドグリセリンアセタール、ベンズアルデヒドプロピレングリコールアセタール、シトラールジメチルアセタール、シトラールジエチルアセタール、シトラールプロピレングリコールアセタール、シトラールエチレングリコールアセタール、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、シトロネリルメチルアセタール、アセトアルデヒドフェニルエチルプロピルアセタール、ヘキサナールジメチルアセタール、ヘキサナールジヘキシルアセタール、ヘキサナールプロピレングリコールアセタール、トランス-2-ヘキセナールジエチルアセタール、トランス-2-ヘキセナールプロピレングリコールアセタール、シス-3-ヘキセナールジエチルアセタール、ヘプタナールジエチルアセタール、ヘプタナールエチレングリコールアセタール、オクタナールジメチルアセタール、ノナナールジメチルアセタール、デカナールジメチルアセタール、デカナールジエチルアセタール、2-メチルウンデカナールジメチルアセタール、シトロネラールジメチルアセタール、アンバーセージ(Givaudan社製)、アセト酢酸エチルエチレングリコールアセタールおよび2-フェニルプロパナールジメチルアセタールなどを好ましい例として挙げることができる。
【0035】
フェノール類としては、例えば、オイゲノール、イソオイゲノール、2-メトキシ-4-ビニルフェノール、チモール、カルバクロール、グアヤコールおよびチャビコールなどが好ましく挙げられる。
【0036】
エーテル類としては、例えば、アネトール、1,4-シネオール、1,8-シネオール、ジベンジルエーテル、リナロールオキシド、リモネンオキシド、ネロールオキシド、ローズオキシド、メチルイソオイゲノール、メチルチャビコール、イソアミルフェニルエチルエーテル、β-ナフチルメチルエーテル、フェニルプロピルエーテル、p-クレジルメチルエーテル、バニリルブチルエーテル、α-テルピニルメチルエーテル、シトロネリルエチルエーテル、ゲラニルエチルエーテル、ローズフラン、テアスピラン、デシルメチルエーテルおよびメチルフェニルメチルエーテルなどが好ましい例として挙げられる。
【0037】
ラクトン類としては、例えば、γ-またはδ-デカラクトン、γ-ヘプタラクトン、γ-ノナラクトン、γ-またはδ-ヘキサラクトン、γ-またはδ-オクタラクトン、γ-またはδ-ウンデカラクトン、δ-ドデカラクトン、δ-2-デセノラクトン、メチルラクトン、ジャスミンラクトン、メンタラクトン、ジヒドロクマリン、オクタヒドロクマリンおよび6-メチルクマリンなどが好ましい例として挙げられる。
【0038】
フラン類としては、例えば、フラン、2-メチルフラン、3-メチルフラン、2-エチルフラン、2,5-ジエチルテトラヒドロフラン、3-ヒドロキシ-2-メチルテトラヒドロフラン、2-(メトキシメチル)フラン、2,3-ジヒドロフラン、メントフラン、フルフラール、5-メチルフルフラール、3-(2-フリル)-2-メチル-2-プロペナール、5-(ヒドロキシメチル)フルフラール、2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノン(フラネオール)、4,5-ジメチル-3-ヒドロキシ-2(5H)-フラノン(ソトロン)、2-エチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-3(2H)-フラノン(ホモフラノオール)、5-エチル-3-ヒドロキシ-4-メチル-2(5H)フラノン(ホモソトロン)、3-メチル-1,2-シクロペンタンジオン(シクロテン)
、2(5H)-フラノン、4-メチル-2(5H)-フラノン、5-メチル-2(5H)-フラノン、2-メチル-3(2H)-フラノン、5-メチル-3(2H)-フラノン、2-アセチルフラノン、2-アセチル-5-メチルフラン、フルフリルアルコール、2-フランカルボン酸メチル、2-フランカルボン酸エチルおよび酢酸フリフリルなどが好ましい例として挙げられる。
【0039】
炭化水素類としては、例えば、α-またはβ-ビザボレン、β-カリオフィレン、p-シメン、テルピネン、テルピノーレン、カジネン、ファルネセン、リモネン、オシメン、ミルセン、α-またはβ-ピネン、1,3,5-ウンデカトリエンおよびバレンセンなどが好ましい例として挙げられる。
【0040】
また、酸類としては、例えば、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、2-デセン酸、ゲラン酸、ドデカン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、乳酸、フェニル酢酸、ピルビン酸、トランス-2-メチル-2-ペンテン酸、2-メチル-シス-3-ペンテン酸、2-メチル-4-ペンテン酸およびシクロヘキサンカルポン酸などを好ましく例示することができる。
【0041】
さらに、天然香料としては、例えば、アニス、オレンジ、レモン、ライム、マンダリン、プチグレイン、ベルガモット、レモンバーム、グレープフルーツ、エレミ、オリバナム、レモングラス、ネロリ、マジョラム、アンゲリカルート、スターアニス、バジル、ベイ、カラマス、カモミール、キャラウエイ、カルダモン、カッシャ、シナモン、ペパーミント、スペアミント、ハッカ、ペニーロイヤル、ペッパー、シソ、サイプレス、オレガノ、カスカリラ、ジンジャー、パセリ、パインニードル、セージ、ヒソップ、ティートリー、マスタード、ホースラディッシュ、クラリセージ、クローブ、コニャック、コリアンダー、エストラゴン、ユーカリ、フェンネル、グアヤックウッド、ディル、カヤプテ、ワームシード、ピメント、ジュニパー、フェネグリーク、ガーリック、ローレル、メース、ミル、ナッツメグ、スプルース、ゼラニウム、シトロネラ、ラベンダー、ラバンジン、パルマローザ、ローズ、ローズマリー、サンダルウッド、オークモス、シダーウッド、ベチバー、リナロエ、ボアドローズ、パチョリ、ラブダナム、クミン、タイム、イランイラン、バーチ、カプシカム、セロリー、トルーバルサム、ジェネ、インモルテル、ベンゾイン、ジャスミン、カッシー、チョベローズ、レセダ、マリーゴールド、ミモザ、オポポナックス、オリス、バニラおよびリコリスなどが挙げられる。これらの天然香料に含有されている香料成分を使用することもできる。
これらの香料は、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0042】
(2)その他成分
本発明のマスキング用香料組成物には、例えば、下記に示すような化粧品類、ヘアケア製品類などで通常使用される基剤、添加剤等を併用することができる。
(a)各種油脂類:
アボカド油、アーモンド油、ウイキョウ油、エゴマ油、オリーブ油、オレンジ油、オレンジラフィー油、ゴマ油、カカオ脂、カミツレ油、カロット油、キューカンバー油、牛脂脂肪酸、ココナツ油、サフラワー油、シア脂、液状シア脂、大豆油、ツバキ油、トウモロコシ油、ナタネ油、パーシック油、ヒマシ油、綿実油、落花生油、タートル油、ミンク油、卵黄油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、牛脂、豚脂またはこれら油脂類の水素添加物(硬化油等)など。
(b)鉱物油
流動パラフィン、ワセリン、パラフィン、オゾケライド、セレシン、マイクロクリスタリンワックスなど。
(c)アルコール類
エタノール、イソプロパノール、ラウリルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、2-ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、2-オクチルドデカノールなど。
(d)多価アルコール類
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、1,2-ペンタンジオール、グリセリン、ジグリセリン、ペンタエリトリトール、ソルビトール、マンニトールなど。
(e)ガム質、糖類または水溶性高分子化合物
アラビアガム、ベンゾインがム、ダンマルガム、グアヤク脂、アイルランド苔、カラヤガム、トラガントガム、キャロブガム、クインシード、寒天、カゼイン、乳糖、果糖、ショ糖またはそのエステル、トレハロースまたはその誘導体、デキストリン、ゼラチン、ペクチン、デンプン、カラギーナン、ジェランガム、カルボキシメチルキチンまたはキトサン、エチレンオキサイドなどのアルキレン(C2~C4)オキサイドが付加されたヒドロキシアルキル(C2~C4)キチンまたはキトサン、低分子キチンまたはキトサン、キトサン塩、硫酸化キチンまたはキトサン、リン酸化キチンまたはキトサン、アルギン酸またはその塩、ヒアルロン酸またはその塩、コンドロイチン硫酸またはその塩、ヘパリン、エチルセルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、カルボキシエチルセルロースナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ニトロセルロース、結晶セルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメタアクリレート、ポリアクリル酸塩、ポリエチレンオキサイドやポリプロピレンオキサイドなどのポリアルキレンオキサイドまたはその架橋重合物、カルボキシビニルポリマー、ポリエチレンイミンなど。
(f)界面活性剤
アニオン界面活性剤(アルキルカルボン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルリン酸エステル塩)、カチオン界面活性剤(アルキルアミン塩、アルキル四級アンモニウム塩)、両性界面活性剤〔カルボン酸型両性界面活性剤(アミノ型、ベタイン型)、硫酸エステル型両性界面活性剤、スルホン酸型両性界面活性剤、リン酸エステル型両性界面活性剤〕、非イオン界面活性剤(エーテル型非イオン界面活性剤、エーテルエステル型非イオン界面活性剤、エステル型非イオン界面活性剤、ブロックポリマー型非イオン界面活性剤、含窒素型非イオン界面活性剤)、その他の界面活性剤(天然界面活性剤、タンパク質加水分解物の誘導体、高分子界面活性剤、チタン・ケイ素を含む界面活性剤、フッ化炭素系界面活性剤)など。
(g)その他
更に上記の他に、これまでに知られている各原料素材、例えば、α-ヒドロキシ酸類、無機顔料、紫外線吸収剤、美白剤、チロシナーゼ活性阻害剤、メラニン色素分解物質、細胞賦活物質、収れん剤、活性酸素消去剤、抗酸化剤、過酸化脂質生成抑制剤、抗炎症剤、抗菌剤、保湿剤、エラスターゼ活性阻害剤、抗アンドロゲン剤、温感剤、冷感剤、色素、ホルモン類、金属イオン封鎖剤、pH調整剤、キレート剤、防腐・防バイ剤、清涼剤、安定化剤、乳化剤、動・植物性蛋白質またはその分解物、動・植物性多糖類またはその分解物、動・植物性糖蛋白質またはその分解物、消炎剤・抗アレルギー剤、創傷治療剤、気泡・増泡剤、増粘剤、口腔用剤、消臭・脱臭剤、酵素などと併用することができる。
【0043】
本発明の香料組成物の調製は、マスキング香料、賦香用香料、およびその他各種化合物を適宜添加および混合することにより製造することができ、配合する順序や間隔も特に制限されることはない。製剤形態も特に制限されることはなく、使用目的に応じて適宜選択することができる。
【0044】
本発明の香料組成物または香料組成物が配合されるカラーリング剤は、ヘアカラー、ブリーチ、ヘアマニキュア、カラートリートメント類、一時着色料が挙げられ、毛髪化粧料は、システアミン等の還元剤を含まないが、例えば、毛髪変形剤を適用する前や、処理中、後で使用するシャンプー、リンス、ヘアパック、トリートメント剤、ヘアスプレー、ヘアミスト、ヘアワックスなどのヘアケア、ヘアスタイリング剤が挙げられる。
【0045】
本発明の香料組成物は、種々のカラーリング剤および毛髪化粧料に配合することにより、カラーリング処理後の不快臭を効果的にマスキングすることができる。カラーリング剤および毛髪化粧料への配合量は、0.0001質量%以上が好ましい。
【0046】
さらに、本発明の香料組成物およびカラーリング剤および毛髪化粧料には、ポリフェノール類を配合させることができる。
ポリフェノール類としては、フラボノイド系ポリフェノール、およびフェノール酸系ポリフェノールが挙げられる。フラボノイド系ポリフェノールとしては、例えばフラバノン類、フラボン類、フラボノール類、フラバノノール類、フラバノール(カテキン)類、イソフラボン類、およびアントシアニジン類が挙げられる。フェノール酸系ポリフェノールとしては、例えばリグナン類、クマリン類、ジケトン類、クロロゲン酸類、エラグ酸類、およびフェニルカルボン酸(没食子酸)類が挙げられる。これらのポリフェノール類は単独で含有されてもよいし、二種以上を組み合わせて含有されてもよい。また、ポリフェノール類は、植物抽出由来でも化学合成品でもよい。
【0047】
また、ポリフェノール類としては、コーヒー豆抽出物またはコーヒー豆抽出物由来のポリフェノール類、および緑茶抽出物または緑茶抽出物由来のポリフェノール類を用いることができる。コーヒー豆抽出物には、ポリフェノールとしてのクロロゲン酸類が多く含まれている。また、緑茶抽出物には、ポリフェノールとしてのフラバノール類が多く含まれている。
クロロゲン酸類としては、例えばクロロゲン酸(5-カフェオイルキナ酸)、ネオクロロゲン酸、クリプトクロロゲン酸、イソクロロゲン酸、フェリルキナ酸、カフェー酸(3,4-ジヒドロキシケイ皮酸)、フェルラ酸、並びに、それらの塩および誘導体が挙げられる。
フラバノール類としては、フラバノールを骨格に有する化合物であって、例えばフラバノール(カテキン)、エピカテキン、ガロカテキン、エピガロカテキン、カテキンガレート、ガロカテキンガレート、エピカテキンガレート、およびエピガロカテキンガレートが挙げられる。これらのポリフェノール類は単独で含有されてもよいし、二種以上が組み合わされて含有されてもよい。
【0048】
本発明の香料組成物中におけるポリフェノール類の含有量は、カラーリング剤および毛髪化粧料中に好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.05質量%以上である。ポリフェノール類の含有量が0.01質量%以上の場合、本発明における効果が発揮され易くなる。なお、香料組成物中におけるポリフェノール類の含有量の上限は、毛髪の感触が悪化するおそれがあるという観点から、好ましくは10質量%以下である。
【0049】
本発明の香料組成物にポリフェノール類を配合するに際しては、コーヒー豆抽出物および緑茶抽出物の少なくとも一方を配合することも好ましい。コーヒー豆抽出物は、コーヒーの木の果実であるコーヒー豆から抽出される抽出物であり、上述したようにクロロゲン酸類に代表される多種のポリフェノールを含有する。コーヒーの木の種類としては、例えばアラビカ種、ロブスタ種、リベリカ種、およびアラブスタ種が挙げられる。これらは単独で使用されてもよいし、二種以上が組み合わされて使用されてもよい。これらの中でも、クロロゲン酸類の含有量が高いという観点から、好ましくは、ロブスタ種である。コーヒー豆の抽出溶媒としては、例えば低級アルコール、アセトン等が挙げられる。低級アルコールとしては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、およびブタノールが挙げられる。抽出に供されるコーヒー豆の形態としては、例えば生豆、生豆を乾燥した乾燥豆、焙煎豆等が挙げられる。これらの形態の中でも、クロロゲン酸類の含有量が高いという観点から、好ましくは、生豆または乾燥豆である。コーヒー豆抽出物は、濃縮液として配合してもよいし、乾燥物として配合してもよい。また、コーヒー豆抽出物は、必要に応じて、例えば活性炭、合成吸着剤、またはイオン交換樹脂を用いて精製した精製物として、配合してもよい。
【0050】
コーヒー豆抽出物としては、クロロゲン酸類の含有量が高いという観点から、好ましくは緑色コーヒー豆抽出物、より好ましくは緑色ロブスターコーヒー豆抽出物である。
【0051】
緑茶抽出物は、チャノキの葉の抽出物であり、フラバノール類等を含むものである。チャノキの葉の抽出溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、グリセリン等の低級アルコール、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、および水、並びにそれらの混合溶媒が挙げられる。これらの抽出溶媒の中でも、フラバノール類の抽出量を高めることが容易であるという観点から、水、エタノール、プロピレングリコール、およびグリセリンから選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。また、緑茶抽出物は、必要に応じて、例えば活性炭、合成吸着剤、またはイオン交換樹脂を用いて精製した精製物として配合してもよい。
【0052】
本発明の香料組成物中におけるコーヒー豆抽出物および緑茶抽出物の合計の含有量は、好ましくは固形分として0.0004質量%以上、より好ましくは固形分として0.005以上、さらに好ましくは固形分として0.01質量%以上である。コーヒー豆抽出物および緑茶抽出物の合計の含有量が0.0004質量%以上の場合、本発明の効果が発揮され易くなる。なお、本発明の香料組成物中におけるコーヒー豆抽出物および緑茶抽出物の合計の含有量の上限は、経済性も考慮すると、好ましくは5質量%以下である。
【0053】
続いて、本発明のカラーリング剤および毛髪化粧料に配合可能なセラミド類について説明する。
本発明に使用可能なセラミド類は、下記一般式(3)で表されるものが挙げられる。
【0054】
【化6】
【0055】
(式中、R5は水酸基または二重結合を有しても良い炭素数13~21の炭化水素基を表し、Zは水素原子、アセチル基または水酸基を有しても良い炭素数14~24のアシル基を表す。)
一般式(3)で表わされるセラミド類から選ばれる一種以上のセラミド類をさらに加えることにより、保湿効果及び毛髪キューティクルのダメージを改善することができる。
【0056】
前記一般式(3)で表わされるセラミド類としては、例えば、2-アセチルアミノオクタデカン-1,3-ジオール、2-テトラデカノイルアミノオクタデカン-1,3-ジオール、2-ヘキサデカノイルアミノオクタデカン-1,3-ジオール、2-オクタデカノイルアミノオクタデカン-1,3-ジオール、2-エイコサノイルアミノオクタデカン-1,3-ジオール、2-オレオイルアミノオクタデカン-1,3-ジオール、2-リノレオノイルアミノオクタデカン-1,3-ジオール、2-(2-ヒドロキシヘキサデカノイル)アミノオクタデカン-1,3-ジオール、2-(3-ヒドロキシヘキサデカノイル)アミノオクタデカン-1,3-ジオール、2-アセチルアミノヘキサデカン-1,3-ジオール、2-テトラデカノイルアミノヘキサデカン-1,3-ジオール、2-ヘキサデカノイルアミノヘキサデカン-1,3-ジオール、2-オクタデカノイルアミノヘキサデカン-1,3-ジオール、2-エイコサノイルアミノヘキサデカン-1,3-ジオール、2-オレオイルアミノヘキサデカン-1,3-ジオール、2-リノレオノイルアミノヘキサデカン-1,3-ジオール、2-(2-ヒドロキシヘキサデカノイル)アミノヘキサデカン-1,3-ジオール、2-アセチルアミノオクタデカン-1,3,4-トリオール、2-オクタデカノイルアミノオクタデカン-1,3,4-トリオールなどが挙げられる。
一般式(3)で表わされるセラミド類は、光学活性な天然型のD-エリスロ構造であってもよい。
【0057】
光学活性なセラミド類としては、例えば、(2S,3R)-2-アセチルアミノオクタデカン-1,3-ジオール、(2S,3R)-2-テトラデカノイルアミノオクタデカン-1,3-ジオール、(2S,3R)-2-ヘキサデカノイルアミノオクタデカン-1,3-ジオール、(2S,3R)-2-オクタデカノイルアミノオクタデカン-1,3-ジオール、(2S,3R)-2-ノナデカノイルアミノオクタデカン-1,3-ジオール、(2S,3R)-2-エイコサノイルアミノオクタデカン-1,3-ジオール、(2S,3R)-2-オレオイルアミノオクタデカン-1,3-ジオール、(2S,3R)-2-リノレオノイルアミノオクタデカン-1,3-ジオール、(2S,3R)-2-(2-ヒドロキシヘキサデカノイル)アミノオクタデカン-1,3-ジオール、(2S,3R)-2-(3-ヒドロキシヘキサデカノイル)アミノオクタデカン-1,3-ジオール、(2S,3R)-2-アセチルアミノヘキサデカン-1,3-ジオール、(2S,3R)-2-テトラデカノイルアミノヘキサデカン-1,3-ジオール、(2S,3R)-2-ヘキサデカノイルアミノヘキサデカン-1,3-ジオール、(2S,3R)-2-オクタデカノイルアミノヘキサデカン-1,3-ジオール、(2S,3R)-2-ノナデカノイルアミノヘキサデカン-1,3-ジオール、(2S,3R)-2-エイコサノイルアミノヘキサデカン-1,3-ジオール、(2S,3R)-2-オレオイルアミノヘキサデカン-1,3-ジオール、(2S,3R)-2-リノレオノイルアミノヘキサデカン-1,3-ジオール、(2S,3R)-2-(2-ヒドロキシヘキサデカノイル)アミノヘキサデカン-1,3-ジオール、(2S,3S,4R)-2-アセチルアミノオクタデカン-1,3,4-トリオール、(2S,3S,4R)-2-オクタデカノイルアミノオクタデカン-1,3,4-トリオールなどが挙げられる。 セラミド類の毛髪化粧料への配合量は、好ましくは0.001質量%以上、より好ましくは0.01質量%以上、さらに好ましくは0.1質量%以上である。
【実施例
【0058】
以下、実施例を用いて本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
(不快臭のキー物質の特定)
カラーリング剤の施術過程で発生する不快な反応臭の主要成分の特定を以下の通り行った。カラーリング剤の施術過程で発生する不快な反応臭は、色素、染色中間体またはカップラーの種類に関係なく発生することから、組成中には含有しなかった。
下記の表1に示す組成にてカラーリング剤の第1剤および第2剤を調製した。
【0059】
【表1】
【0060】
調製したカラーリング剤の第1剤と第2剤をそれぞれ10g混合したものを毛束2g(株式会社スタッフスの製品)に塗布した後、40度にて25分間静置して水洗し、無賦香シャンプーを用いて2回洗浄した。ヘアドライヤーにて乾燥させ1晩室温静置してサンプルを得た。
サンプルを水洗し、濡れた状態のかもじをガスクロマトグラフィー・オルファクトメータ(GC-O)およびHS-SPME-GC×GC/TOFMSを用いてそれぞれ分析した。
HS-SPME-GC×GC/TOFMAS装置にて分析した結果、式(1)および式(2)に該当する含窒素化合物および複素環化合物が多数検出された。その中から特にヘアカラー処理の有無で検出量に優位差が認められ、官能的に寄与している成分を組み合わせてヘアカラーリング剤の施術後、毛髪を濡らした過程で発生する反応臭をもたらす表2に記載の組成物を作成した。
【0061】
【表2】
【0062】
〔実施例1~45〕(マスキング用香料の評価と選定)
ヘアカラーリング剤の施術後、毛髪を濡らした過程で発生する反応臭に対するマスキング効果とハーモナイズ効果を評価するための試験は、下記の手順で行った。表2に記載の組成物10μL に、マスキング用香料成分を1μL 配合し、これを綿球に含浸させた。次いで、この綿球をプラスチックボトル入れ、このプラスチックボトルを蓋で密封した。30分後に、プラスチックボトル蓋を開け、ヘアカラーリング剤の施術後、毛髪を濡らした過程で発生する不快臭のマスキング効果とハーモナイズ効果とを、それぞれ官能評価した。マスキング効果とハーモナイズ効果の評価値は、専門パネラー5名が、下記の評価基準により官能評価した数値の平均値である。
マスキング効果
3:完全にマスキングができている。
2:ほぼマスキングができている。
1:マスキングがやや不十分である。
0:マスキングが不十分である。
ハーモナイズ効果
1:十分にハーモナイズしている。
0:ブランクと同様である。
-1:ハーモナイズがやや不十分である。
本発明においては、マスキング効果に関するスコアが2.0以上およびハーモナイズ効果に関するスコアが0.7以上の化合物を、ヘアカラーリング剤の施術後、毛髪を濡らした過程で発生する不快臭の改善に優れる成分とした。結果を表3および4に示す。
【0063】
【表3】

【0064】
【表4】

【0065】
〔実施例46~48〕(カラーリング剤へのマスキング用香料組成物の使用)
次に、カラーリング剤第1剤にマスキング用香料を配合した場合の評価を行った。表5~表7の配合に従って、フローラル系のマスキング用香料組成物、フローラルウッディ系のマスキング用香料組成物、グリーン系のマスキング用香料組成物をそれぞれ調製した。
[評価方法]
表1に示すカラーリング剤第1剤に表5~表7のマスキング用香料組成物を0.5%で賦香した。さらに、カラーリング剤第2剤とよく混合し、2gの毛束に4g塗布、25分間静置した後、無賦香シャンプーで2度洗浄、ドライヤーにて乾燥させて、一晩放置し、サンプルを得た。
上記の工程で作製したサンプルをさらに濡らし、専門パネラー5名で確認し、カラーリング剤施術後の不快臭のマスキング効果・ハーモナイズ効果について、以下の基準で判定した。
【0066】
【表5】
【0067】
【表6】
【0068】
【表7】
【0069】
マスキング効果
3:完全にマスキングができている。
2:ほぼマスキングができている。
1:マスキングがやや不十分である。
0:マスキングが不十分である。
ハーモナイズ効果
1:十分にハーモナイズしている。
0:ブランクと同様である。
-1:ハーモナイズがやや不十分である。
評価結果を表8に示す。
【0070】
【表8】
【0071】
〔実施例49~51〕(シャンプーへのマスキング用香料組成物の使用)
表9に示す通り、本発明のマスキング用香料を配合したシャンプーを調製した。
評価方法は、表1に示す無賦香カラーリング剤第1剤に、カラーリング剤第2剤とよく混合し、2gの毛束に4g塗布、25分間静置した後、無賦香シャンプーで2度洗浄、ドライヤーにて乾燥させて、一晩放置し、サンプルを得た。
上記の工程で作製したサンプルを表6に示すシャンプーで洗浄し、専門パネラー5名で確認し、カラーリング剤施術後の不快臭のマスキング効果・ハーモナイズ効果について、以下の基準で判定した。1日後および3日後の評価結果を表9に示す。
【0072】
【表9】
【0073】
〔実施例52~54〕(コンディショナーへのマスキング用香料組成物の使用)
表7に示す通り、本発明のマスキング用香料を配合したコンディショナーを調製した。評価方法は、実施例49~51に従い、カラーリング剤施術後の不快臭のマスキング効果・ハーモナイズ効果を評価した。結果を表10に示す。
【0074】
【表10】
【0075】
〔実施例55~57〕(ヘアパックへのマスキング用香料組成物の使用)
表11に示す通り、本発明のマスキング用香料を配合したヘアパックを調製した。評価方法は、実施例49~51に従い、カラーリング剤施術後の不快臭のマスキング効果・ハーモナイズ効果を評価した。結果を表11に示す。
【0076】
【表11】
【0077】
〔実施例58~60〕(ヘアパックへのマスキング用香料組成物の使用)
表12に示す通り、本発明のマスキング用香料を配合したヘアパックを調製した。評価方法は、実施例49~51に従い、カラーリング剤施術後の不快臭のマスキング効果を評価した。結果を表9に示す。表9においてロブスタコーヒーノキ抽出物は、高砂香料工業株式会社製のロブスタコーヒーノキ種子エキス「COFFEE ROBUSTA SEED EXT」(以降の実施例も同様)である。
【0078】
【表12】
【0079】
〔実施例61~63〕(ヘアパックへのマスキング用香料組成物の使用)
表13に示す通り、本発明のマスキング用香料、ロブスタコーヒーノキ抽出物、更に光学活性セラミドを配合したヘアパックを調製した。評価方法は、実施例49~51と同様、カラーリング剤施術後の不快臭のマスキング効果・ハーモナイズ効果を評価した。結果を表10に示す。
【0080】
【表13】
【産業上の利用可能性】
【0081】
カラーリング剤の施術後、髪が濡れた時に発生する不快臭の主要物質を疑似臭として利用することで、不快臭の改善に優れた香料の選定方法が確立された。
さらに、前記の選定方法により得られたマスキング香料を用いて調合したマスキング用香料組成物は、不快臭に対して優れたマスキング効果を示しており、ヘアカラー、ブリーチ、ヘアマニキュア、カラートリートメント類、一時着色料、および、毛髪化粧料は、システアミン等の還元剤を含まないが、例えば、毛髪変形剤を適用する前や、処理中、後で使用するシャンプー、リンス、ヘアパック、トリートメント剤、ヘアスプレー、ヘアミスト、ヘアワックスなどのヘアケア、ヘアスタイリング剤好適に使用できる。