特許 7300847 ガレート型カテキン由来の苦味が軽減された飲料

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-06-22

(45)【発行日】2023-06-30

(54)【発明の名称】ガレート型カテキン由来の苦味が軽減された飲料

(51)【国際特許分類】

   A23L 2/00 20060101AFI20230623BHJP

   A23F 3/16 20060101ALI20230623BHJP

【ＦＩ】

A23L2/00 B

A23F3/16

【請求項の数】 6

(21)【出願番号】P 2019031062

(22)【出願日】2019-02-22

(65)【公開番号】P2020130103

(43)【公開日】2020-08-31

【審査請求日】2021-08-19

(73)【特許権者】

【識別番号】309007911

【氏名又は名称】サントリーホールディングス株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100118902

【弁理士】

【氏名又は名称】山本 修

(74)【代理人】

【識別番号】100106208

【弁理士】

【氏名又は名称】宮前 徹

(74)【代理人】

【氏名又は名称】中西 基晴

(74)【代理人】

【識別番号】100157923

【弁理士】

【氏名又は名称】鶴喰 寿孝

(72)【発明者】

【氏名】早川 智

(72)【発明者】

【氏名】本坊 瑞穂

【審査官】手島 理

(56)【参考文献】

【文献】特開２０１６－０１５９２４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１３－２５２１２８（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００８－１４８６０４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００８－１４８６０５（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００７－１６７００４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００５－１４３４６７（ＪＰ，Ａ）

【文献】名糖 スティックメイト Fアソート 24袋入，よろずやマルシェ，2016年，［検索日：2023年2月27日］，インターネット＜https://www.yoromaru.jp/shop/g/gSH1879/＞

【文献】静岡県環境衛生科学研究所報告，2004，No.47，p.41-45

【文献】日本食品工業学会誌，1987，Vol.34，p.20-27

【文献】長野県工技センター研報，2006，No.1，p.F20-F23

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ａ２３Ｌ

Ａ２３Ｆ

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

ガレート型カテキンを１～１５０ｐｐｍ、フェネチルアルコールを０．４ｐｐｂ以上含有し、ｐＨが５．０～８．０である飲料。

【請求項2】

Ｂｒｉｘが１以下である、請求項１に記載の飲料。

【請求項3】

茶抽出物を含有する容器詰飲料である、請求項１または２に記載の飲料。

【請求項4】

ガレート型カテキンの含有量が６５ｐｐｍ以下である、請求項１～３のいずれかに記載の飲料。

【請求項5】

ガレート型カテキンを１～１５０ｐｐｍ含有し、ｐＨが５．０～８．０である飲料を製造する方法であって、フェネチルアルコールの含有量を０．４ｐｐｂ以上に調整することを含む、上記方法。

【請求項6】

ガレート型カテキンを１～１５０ｐｐｍ含有し、ｐＨが５．０～８．０である飲料において、ガレート型カテキンに由来する苦味を軽減する方法であって、フェネチルアルコールの含有量を０．４ｐｐｂ以上に調整することを含む、上記方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、飲料に存在するガレート型カテキンに由来する苦味を軽減することに関する。

【背景技術】

【0002】

健康志向の高まりから、近年ポリフェノールの生理効果が注目され、ポリフェノールを豊富に含む飲料の需要が増大している。例えば、ポリフェノールの一種であるカテキン類は、コレステロール上昇抑制作用などの機能を有することが知られている。特にガレート型カテキンは、ヒトインフルエンザウイルスの不活化や、ＬＤＬの酸化抑制などにおいて高い生理活性を示すことが知られている。従って、ガレート型カテキンを手軽に摂取する手段として、ガレート型カテキンを含む飲料に対するニーズが存在する。しかし、ガレート型カテキンを含む飲料は、ガレート型カテキン特有の瞬間的で刺激的な苦味が強すぎて、不快感を伴うことがある。このような問題に対処するため、例えば、ガレート型カテキンを含む飲料に平均分子量２０，０００以上のコラーゲンペプチド及び／又はゼラチン、並びに増粘安定剤を含有させること（特許文献１）などが知られている。

【0003】

一方、香り成分によっても飲料の風味を改善し得る。フェネチルアルコールは、天然に広く存在し、バラ、カーネーション、ヒヤシンス、アレッポマツ、イランイラン、ゼラニウム、ネロリ、キンコウボクなどの精油に含まれる成分である。また、フェネチルアルコールは、清酒やワインなどの酒類にも含まれることが知られている。しかし、フェネチルアルコールによる苦味軽減効果は知られていない。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【文献】特開２０１３－９４０８１号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

ｐＨ５．０以上の飲料にガレート型カテキンを含有させると、ｐＨが５．０未満の飲料と比較して、ガレート型カテキン由来の苦味が一層強く感じられることが本発明者により見いだされた。本発明は、ガレート型カテキンを含有するｐＨ５．０以上の飲料において、飲用時に感じられるガレート型カテキン由来の刺激的な苦味を軽減することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0006】

以上の事情に鑑み、本発明者は、飲料に関し、ガレート型カテキン由来の苦味の軽減に有効な成分を探索した。鋭意検討の結果、フェネチルアルコールが当該苦味の軽減に寄与し得ることを見出した。このような知見に基づいて、本発明を完成させた。

【0007】

本発明により、以下が提供される。但し、本発明の範囲はこれに限定されない。
（１）（ａ）ガレート型カテキンを１～２５０ｐｐｍ含有し、（ｂ）フェネチルアルコールを０．４ｐｐｂ以上含有し、（ｃ）ｐＨが５．０～８．０である、飲料。
（２）Ｂｒｉｘが１以下である、（１）の飲料。
（３）茶抽出物を含有する、（１）又は（２）の飲料。

【発明を実施するための形態】

【0008】

本発明の飲料及び関連する方法について、以下に説明する。
特に断りがない限り、本明細書において用いられる「ｐｐｂ」及び「ｐｐｍ」は、重量／容量（ｗ／ｖ）のｐｐｂ及びｐｐｍをそれぞれ意味する。また、本明細書において下限値と上限値によって表されている数値範囲、即ち「下限値～上限値」は、それら下限値及び上限値を包含するものとする。例えば、「１～２」により表される範囲は、１及び２を含む。

【0009】

（ガレート型カテキン）
本発明の飲料は、ガレート型カテキンを含有する。本明細書において、「ガレート型カテキン」とは、エピガロカテキンガレート、ガロカテキンガレート、エピカテキンガレート及びカテキンガレートの総称を表す。従って、本発明の実施の形態では、ガレート型カテキンは、エピカテキンガレート、ガロカテキンガレート、エピガロカテキンガレート及びカテキンガレートからなる群から選択される１以上を含んでいればよい。なお、確認のために記載するが、ガレート型カテキンの含有量とは、前記４種の化合物の含有量の合計を意味するものとする。

【0010】

本発明で用いるガレート型カテキンは、特に限定されないが、精製品の他、粗製品であっても良く、ガレート型カテキンを含有する天然物もしくはその加工品、例えば植物の抽出物やその濃縮物であってもよい。ガレート型カテキンを含有する植物の抽出物又はその濃縮物は、紅茶、緑茶、烏龍茶、プーアル茶などのカメリア・シネンシスに属する茶葉類等を原料として用い、調製することができる。中でも、本発明の効果の側面から、紅茶葉より得られる抽出物を好適に用いることができる。

【0011】

本発明の飲料中のガレート型カテキンの濃度は、１～２５０ｐｐｍであり、好ましくは１～１５０ｐｐｍ、より好ましくは３～６５ｐｐｍ、さらに好ましくは５～３０ｐｐｍである。飲料中のガレート型カテキンの濃度が１ｐｐｍ以上の場合、飲料における苦味が強く感じられるため、本発明による苦味の軽減効果を得る上で好ましい。また、飲料中のガレート型カテキンの濃度が２５０ｐｐｍを超える場合、本発明による苦味の軽減効果は得られるが、苦味が十分に軽減しないことがある。

【0012】

飲料中のガレート型カテキンの濃度は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて測定することができる。測定条件は、例えば以下のように設定することができる。
・ＨＰＬＣ装置：ＴＯＳＯＨ ＨＰＬＣシステム ＬＣ８０２０ ｍｏｄｅｌ Ｉ
・カラム：ＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ８０Ｔ ｓＱＡ（４．６ｍｍ×１５０ｍｍ）
・カラム温度：４０℃
・移動相Ａ：水－アセトニトリル－トリフルオロ酢酸（９０：１０：０．０５）
・移動相Ｂ：水－アセトニトリル－トリフルオロ酢酸（２０：８０：０．０５）
・検出：ＵＶ２７５ｎｍ
・注入量：２０μＬ
・流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ．
・グラジエントプログラム（体積％）：
時間（分） ％Ａ ％Ｂ
０ １００ ０
５ ９２ ８
１１ ９０ １０
２１ ９０ １０
２２ ０ １００
２９ ０ １００
３０ １００ ０
・標準物質：カテキンガレート、エピカテキンガレート、ガロカテキンガレートおよびエピガロカテキンガレート（栗田工業株式会社、高純度試薬）。

【0013】

（フェネチルアルコール）
本発明の飲料は、2-Phenylethanol（以下、本明細書では「フェネチルアルコール」という）を特定量で含有する。これにより、ガレート型カテキン由来の苦味を軽減することができる。本発明の飲料中のフェネチルアルコールの含有量は、０．４ｐｐｂ以上であり、好ましくは０．４～５ｐｐｂ、好ましくは０．５～４ｐｐｂ、より好ましくは０．６～３ｐｐｂ、さらに好ましくは０．７～２ｐｐｂである。飲料中のフェネチルアルコールの含有量が０．４ｐｐｂより小さいとガレート型カテキン由来の苦味の軽減効果が不十分になることがある。一方、飲料中のフェネチルアルコールの含有量が５ｐｐｂを超えるとフェネチルアルコールの風味が強くなりすぎて飲料自体の味が損なわれるおそれがある。

【0014】

本発明の飲料においては、ガレート型カテキン含有量に対するフェネチルアルコール含有量の比率（フェネチルアルコール含有量／ガレート型カテキン含有量）は、特に限定されないが、例えば０．００００８以上であってよく、好ましくは０．０００１４以上であってもよい。

【0015】

本発明の飲料中のフェネチルアルコールの含有量は、公知のＧＣ－ＭＳ法にて測定できる。ただし、本発明においては、カラムに高極性カラム（アジレントテクノロジーズ社製、ＤＢ－ＷａｘＵＩ）、抽出法に固相マイクロ抽出法（ＣＴＣアナリティクス社製、ＳＰＭＥ－ＡｒｒｏｗＣａｒｂｏｎ ＷＲ／ＰＤＭＳ）、検出器に高分解能質量分析装置（サーモフィッシャーサイエンティフィック社製、Ｑ Ｅｘａｃｔｉｖｅ ＧＣ Ｏｒｂｉｔｒａｐ）を用いるのがよい。

【0016】

本発明で用いるフェネチルアルコールは、特に限定されないが、精製品の他、粗製品であってもよい。例えば、フェネチルアルコールを含有する天然物又はその加工品（植物抽出物、精油、植物の発酵物、これらの濃縮物等）であってもよい。より具体的な例として、フェネチルアルコールを含有する香料の他、果汁やエキス等を挙げることができる。飲料への添加が少量で済むことから、香料が好ましい一例である。

【0017】

（ｐＨ）
本発明の飲料のｐＨは５．０～８．０であり、好ましくは５．５～７．５である。飲料のｐＨが５．０未満である場合は、飲料中の酸味成分により、苦味がマスキングされることがある。しかし、飲料のｐＨが５．０以上である場合は、マスキング成分として作用する酸味成分が少ないために苦味が顕著に知覚され得るため、本発明による苦味の軽減効果を得る上で好ましい。飲料のｐＨ調整は、クエン酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、重曹等のｐＨ調整剤を用いて適宜行うことができる。飲料のｐＨは市販のｐＨメーターを使用して容易に測定することができる。

【0018】

（Ｂｒｉｘ）
本発明の飲料のＢｒｉｘ（ブリックス）は、特に限定されないが、１以下であることが好ましい。理論に拘束されないが、Ｂｒｉｘが１以下である場合、苦味のマスキング成分として作用する可溶性固形分が少ないために、ガレート型カテキンの苦味が顕著に感じられることが考えられるため、本発明による苦味の軽減効果を得る上で好ましい。Ｂｒｉｘは、糖度計や屈折計などを用いて得られるＢｒｉｘ値によって評価することができる。ブリックス値は、２０℃で測定された屈折率を、ＩＣＵＭＳＡ（国際砂糖分析統一委員会）の換算表に基づいてショ糖溶液の質量／質量パーセントに換算した値である。単位は「°Ｂｘ」、「％」または「度」で表示される。

【0019】

（その他原料）
本発明の飲料には、上記に示した各種成分に加えて、飲料に一般的に用いられる成分を配合することができる。例えば、限定されないが、香料、糖類、酸味料、栄養強化剤、酸化防止剤、乳化剤、保存料、エキス類、食物繊維、品質安定剤などを、本発明の効果を損なわない範囲で添加することができる。

【0020】

（飲料）
本発明の飲料は、清涼飲料であれば特に限定されない。例えば、栄養飲料、機能性飲料、フレーバードウォーター（ニアウォーター）系飲料、茶系飲料（紅茶、ウーロン茶、緑茶等）、コーヒー飲料、炭酸飲料などいずれであってもよい。本発明の飲料は、一実施形態において、茶飲料であることが好ましい。ここで「茶飲料」とは、茶葉の抽出物や穀類の抽出物を主成分として含有する飲料であり、具体的には、緑茶、ほうじ茶、ブレンド茶、麦茶、マテ茶、ジャスミン茶、紅茶、ウーロン茶、杜仲茶などが挙げられる。本発明において特に好ましい茶飲料は、紅茶飲料である。

【0021】

本発明の飲料は、加熱殺菌され、容器に詰められた状態の容器詰飲料であることが好ましい。飲料が加熱されることにより、ガレート型カテキンの苦味がより強くなる可能性があるからである。加熱殺菌の手段は特に限定されないが、例えばＵＨＴ殺菌及びレトルト殺菌等、公知のいずれの手段を用いることができる。飲料を充填する容器は、特に限定されないが、例えば、ＰＥＴボトル、アルミ缶、スチール缶、紙パック、チルドカップ、瓶などを用いることができる。手軽ないし利便性の側面からみれば、軽量で持ち運びが容易であり、かつ再栓が可能である容器、例えば、ＰＥＴボトルのような容器が好ましい。

【0022】

（発明の効果）
本発明によれば、ガレート型カテキン由来の苦味が軽減されたｐＨが５．０以上の飲料を提供することができる。本明細書において「苦味」というときは、飲用時に瞬間的に感じる、舌を刺すような刺激的な苦味を意味する。

【実施例】

【0023】

以下、実験例を示して本発明の詳細を具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。また、本明細書においては、特に記載しない限り、数値範囲はその端点を含むものとして記載される。

【0024】

［実施例１］ｐＨの苦味に対する影響
ガレート型カテキンとして、チャ抽出物（サンフェノンＥＧＣ－ＯＰ；太陽化学株式会社；ガレート型カテキン含有量９４％）を用いた。飲料中のガレート型カテキン濃度が５ｐｐｍとなるように水にチャ抽出物を添加し飲料を調製した。クエン酸又は水酸化ナトリウムを用いて飲料のｐＨを表１に示すように調整した（サンプル１～５）。また、このように調製した飲料に、さらにフェネチルアルコールを１ｐｐｂとなるように添加した飲料も調製した。Ｂｒｉｘは全ての飲料で１以下であった。

【0025】

それぞれの飲料について、苦味の評価を行った。以下の基準に沿って、専門パネル３名が各自で苦味を評価した後、パネル全員で協議して最終的な評価を決定した。
○：苦味をほとんど感じない
△：苦味を少し感じる
×：苦味を強く感じる
結果を表１に示す。フェネチルアルコールを添加していない飲料の評価結果より、ガレート型カテキン由来の不快な苦味は、飲料のｐＨが５．０以上のときに知覚されることがわかった。これらの飲料にフェネチルアルコールを添加すると、不快な苦味が軽減されることが示された。

【0026】

一方、ｐＨ３．５の飲料では、ガレート型カテキン由来の不快な苦味はあまり問題にならないことがわかった。また、この飲料にフェネチルアルコールを添加しても苦味の強さは変わらないこともわかった。

【0027】

【表1】

【0028】

［実施例２］ガレート型カテキンとフェネチルアルコールの含有量の苦味に対する影響
水にチャ抽出物とフェネチルアルコールを添加し、ガレート型カテキンとフェネチルアルコールの濃度を表２の濃度となるように調整し、各飲料を調製した。調製した飲料を５００ｍｌ容量のＰＥＴ容器に充填した。調製した飲料のｐＨは５．９であった。Ｂｒｉｘは全ての飲料で１以下であった。

【0029】

調製した飲料の苦味の強さに関して官能評価を行った。専門パネル３名が、ガレート型カテキンを１ｐｐｍ、フェネチルアルコールを添加していない飲料をコントロール（サンプル１）として、以下の基準に沿って評価を行った。３名の専門パネルの点数の平均を算出し、３．０点以下を合格とした。官能評価結果を表２に示した。
５点：コントロールと比較して苦味が強い。
４点：コントロールと同等の苦味がある。
３点：コントロールと比較して、苦味が少ない。
２点：コントロールと比較して、苦味がかなり少ない。
１点：苦味を感じない。

【0030】

【表2】

【0031】

ガレート型カテキンを１～２５０ｐｐｍ含有する飲料に対して、フェネチルアルコールを０．４ｐｐｂ以上、０．４～５ｐｐｂ添加すると、ガレート型カテキンに由来する不快な苦味が軽減され、飲みやすくなった。

【0032】

［実施例３］
紅茶抽出液に、フェネチルアルコールを飲料中の濃度が０．１ｐｐｂ及び１．０ｐｐｂとなるように添加し、紅茶飲料を調製した。これを加熱殺菌した後、５００ｍｌ容量のＰＥＴ容器に充填した。得られた紅茶飲料は、ガレート型カテキンの濃度が５ｐｐｍ、フェネチルアルコールの濃度が０．１ｐｐｂ又は１．０ｐｐｂ、ｐＨが６．０、Ｂｒｉｘが０．３であった。

【0033】

これら飲料の苦味を、実施例２に記載の方法に従って官能で評価した。フェネチルアルコールの濃度が０．１ｐｐｂである飲料は、評価が４．３点（専門パネルの平均）であり、苦味が強く飲みにくかった。一方、フェネチルアルコールの濃度が１．０ｐｐｂである飲料は、苦味がほとんど感じられず飲みやすいことが示された。