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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-08-23
(45)【発行日】2023-08-31
(54)【発明の名称】有機光電子素子用有機アロイ、有機光電子素子および表示装置
(51)【国際特許分類】
H10K 50/11 20230101AFI20230824BHJP
H10K 85/60 20230101ALI20230824BHJP
H10K 71/40 20230101ALI20230824BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20230824BHJP
C07D 251/24 20060101ALN20230824BHJP
C07D 401/14 20060101ALN20230824BHJP
C07D 209/86 20060101ALN20230824BHJP
【ＦＩ】
H10K50/11
H10K85/60
H10K71/40
C09K11/06 650
C09K11/06 645
C07D251/24
C07D401/14
C07D209/86
【請求項の数】
11
【外国語出願】
(21)【出願番号】P 2020067665
(22)【出願日】2020-04-03
(62)【分割の表示】P 2016547818の分割
【原出願日】2014-06-17
(65)【公開番号】P2020127020
(43)【公開日】2020-08-20
【審査請求日】2020-04-30
(31)【優先権主張番号】10-2013-0121569
(32)【優先日】2013-10-11
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
【前置審査】
(73)【特許権者】
【識別番号】514278061
【氏名又は名称】サムスン エスディアイ カンパニー，リミテッド
【氏名又は名称原語表記】ＳＡＭＳＵＮＧ ＳＤＩ ＣＯ．，ＬＴＤ．
【住所又は居所原語表記】１５０－２０， Ｇｏｎｇｓｅ－ｒｏ，Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ，Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ，Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ １７０８４，Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ
(74)【代理人】
【識別番号】110000671
【氏名又は名称】ＩＢＣ一番町弁理士法人
(72)【発明者】
【氏名】パク，ソン－ハ
(72)【発明者】
【氏名】カン，キ－ウク
(72)【発明者】
【氏名】カン，ウ－ス
(72)【発明者】
【氏名】キム，ハン
(72)【発明者】
【氏名】オ，チェ－チン
(72)【発明者】
【氏名】リュ，トン－キュ
(72)【発明者】
【氏名】イ，サン－シン
(72)【発明者】
【氏名】イ，ハン－イル
(72)【発明者】
【氏名】ミン，ソ－ヒョン
(72)【発明者】
【氏名】パク，ミン－チ
(72)【発明者】
【氏名】ヨ，ウン－ソン
【審査官】中山 佳美
(56)【参考文献】
【文献】特開２００６－２０３１７２（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１２－２１２８７９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１３－５３０５１５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００２－１４６５１６（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００７－２６６０４６（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｈ１０Ｋ ５０／００－９９／００
Ｈ０５Ｂ ３３／００－３３／２８
Ｃ０９Ｋ １１／０６
Ｃ０７Ｄ ２５１／２４
Ｃ０７Ｄ ４０１／１４
Ｃ０７Ｄ ２０９／８６
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
少なくとも２種類の有機化合物の有機アロイ（ｏｒｇａｎｉｃ ａｌｌｏｙ）であって、前記有機アロイは、前記少なくとも２種類の有機化合物を前処理により得られた物質であり、
前記少なくとも２種類の有機化合物は、第１有機化合物と第２有機化合物を含み、
１０－３ｔｏｒｒ以下で第１有機化合物と第２有機化合物の蒸着速度が０．５Å／秒であるときのエバポレーション温度の差は、２０℃以下であり、
前記前処理は、前記第１有機化合物と前記第２有機化合物のエバポレーション温度以上の温度で熱処理して液化または気化した後、冷却して固体化する段階から得られ、
前記有機アロイの最大発光波長は、前記第１有機化合物、前記第２有機化合物、および前記第１有機化合物と前記第２有機化合物の単純混合物の最大発光波長と異なり、
前記第１有機化合物および前記第２有機化合物は、発光性金属錯体を含まず、
前記第２有機化合物は、下記化学式２で表される少なくとも１種を含む、有機光電子素子用有機アロイ：
【化1】
（前記化学式２中、
Ｙ １ およびＹ ２ は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせであり、
Ａｒ １ およびＡｒ ２ は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ １１ ～Ｒ １３ 、Ｒ ４３ およびＲ ４４ は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ５０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせである。）。
【請求項2】
１０－３ｔｏｒｒ以下で前記第１有機化合物と前記第２化合物の蒸着速度が０．５Å／秒であるときのエバポレーション温度の差は、０℃～１０℃である、請求項１に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
【請求項3】
前記有機アロイの最大発光波長は、前記第１有機化合物と第２有機化合物の単純混合物の最大発光波長より２０ｎｍ以上移動する、請求項１に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
【請求項4】
前記第１有機化合物と第２有機化合物は、エバポレーション温度で液相または気相をなす、請求項１に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
【請求項5】
前記有機アロイは、常温で固体（ｓｏｌｉｄｅ）または粉末（ｐｏｗｄｅｒ）形態である、請求項１に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
【請求項6】
前記第１有機化合物は、置換もしくは非置換のトリフェニレンと窒素含有環を含む、請求項１に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
【請求項7】
前記第１有機化合物は、前記置換もしくは非置換のトリフェニレンと前記窒素含有環との間に位置する置換もしくは非置換のアリーレン基、置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基またはこれらの組み合わせをさらに含み、前記置換もしくは非置換のアリーレン基または前記置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基は、少なくとも一つのねじれ（ｋｉｎｋ）構造を有する、請求項６に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
【請求項8】
前記第１有機化合物と前記第２有機化合物は、１：１０～１０：１のモル比で含まれる、請求項１に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
【請求項9】
前記第１有機化合物と前記第２有機化合物は、１：１のモル比で含まれる、請求項１に記載の有機光電子素子用有機アロイ。
【請求項10】
互いに向き合う陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも１層の有機層と、を含み、
前記有機層は、請求項１～９のいずれか一項に記載の有機アロイを含む有機光電子素子。
【請求項11】
請求項１０に記載の有機光電子素子を含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、有機光電子素子用有機アロイ、有機光電子素子および表示装置に関する。
【背景技術】
【0002】
有機光電子素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｄｉｏｄｅ）とは、電
気エネルギーと光エネルギーとを相互変換することができる素子である。
気エネルギーと光エネルギーとを相互変換することができる素子である。
【0003】
有機光電子素子は、動作原理に応じて大きく２種類に分けることができる。一つは、光
エネルギーにより形成されたエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が電子と正孔に分離され、前
記電子と正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電気エネルギーを発生する光電素子であ
り、他の一つは、電極に電圧または電流を供給して電気エネルギーから光エネルギーを発
生する発光素子である。
エネルギーにより形成されたエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が電子と正孔に分離され、前
記電子と正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電気エネルギーを発生する光電素子であ
り、他の一つは、電極に電圧または電流を供給して電気エネルギーから光エネルギーを発
生する発光素子である。
【0004】
有機光電子素子の例としては、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および有機
感光体ドラム（ｏｒｇａｎｉｃ ｐｈｏｔｏ ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ ｄｒｕｍ）などが挙
げられる。
感光体ドラム（ｏｒｇａｎｉｃ ｐｈｏｔｏ ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ ｄｒｕｍ）などが挙
げられる。
【0005】
このうち、有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄ
ｅ、ＯＬＥＤ）は、近年、平板表示装置（ｆｌａｔ ｐａｎｅｌ ｄｉｓｐｌａｙ ｄｅ
ｖｉｃｅ）の需要増加に伴って大きく注目されている。前記有機発光素子は、有機発光材
料に電流を加えて電気エネルギーを光に変換させる素子であって、通常、陽極（ａｎｏｄ
ｅ）と陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）との間に有機層が挿入された構造からなる。ここで有機層
は、発光層と選択的に補助層を含むことができ、前記補助層は、例えば有機発光素子の効
率と安全性を高めるための正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、電子輸送層、電子注入
層および正孔遮断層から選択された少なくとも１層を含むことができる。
ｅ、ＯＬＥＤ）は、近年、平板表示装置（ｆｌａｔ ｐａｎｅｌ ｄｉｓｐｌａｙ ｄｅ
ｖｉｃｅ）の需要増加に伴って大きく注目されている。前記有機発光素子は、有機発光材
料に電流を加えて電気エネルギーを光に変換させる素子であって、通常、陽極（ａｎｏｄ
ｅ）と陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）との間に有機層が挿入された構造からなる。ここで有機層
は、発光層と選択的に補助層を含むことができ、前記補助層は、例えば有機発光素子の効
率と安全性を高めるための正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、電子輸送層、電子注入
層および正孔遮断層から選択された少なくとも１層を含むことができる。
【0006】
有機発光素子の性能は、前記有機層の特性により影響を多く受け、その中でも前記有機
層に含まれている有機材料により影響を多く受けている。
層に含まれている有機材料により影響を多く受けている。
【0007】
特に、前記有機発光素子が大型の平板表示装置に適用されるためには、正孔および電子
の移動性を高めると同時に、電気化学的安全性を高めることができる有機材料の開発が必
要である。
の移動性を高めると同時に、電気化学的安全性を高めることができる有機材料の開発が必
要である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
本発明の一実施形態の目的は、有機光電子素子に適用可能な有機アロイを提供すること
にある。
にある。
【0009】
本発明の他の実施形態の目的は、前記有機アロイを含む有機光電子素子を提供すること
にある。
にある。
【0010】
本発明のまた他の実施形態の目的は、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供するこ
とにある。
とにある。
【課題を解決するための手段】
【0011】
本発明の一実施形態によれば、少なくとも２種類の有機化合物の有機アロイ（ｏｒｇａ
ｎｉｃ ａｌｌｏｙ）であって、前記少なくとも２種類の有機化合物は、第１有機化合物
と第２有機化合物を含み、１０－３ｔｏｒｒ以下で第１有機化合物と第２有機化合物のエ
バポレーション温度の差は、２０℃以下であり、前記有機アロイの発光波長は、前記第１
有機化合物、前記第２有機化合物、および前記第１有機化合物と前記第２有機化合物の単
純混合物の発光波長と異なる有機光電子素子用有機アロイを提供する。
ｎｉｃ ａｌｌｏｙ）であって、前記少なくとも２種類の有機化合物は、第１有機化合物
と第２有機化合物を含み、１０－３ｔｏｒｒ以下で第１有機化合物と第２有機化合物のエ
バポレーション温度の差は、２０℃以下であり、前記有機アロイの発光波長は、前記第１
有機化合物、前記第２有機化合物、および前記第１有機化合物と前記第２有機化合物の単
純混合物の発光波長と異なる有機光電子素子用有機アロイを提供する。
【0012】
本発明の他の実施形態によれば、互いに向き合う陽極および陰極と、前記陽極と前記陰
極との間に位置する少なくとも１層の有機層と、を含み、前記有機層は、前記有機アロイ
を含む有機光電子素子を提供する。
極との間に位置する少なくとも１層の有機層と、を含み、前記有機層は、前記有機アロイ
を含む有機光電子素子を提供する。
【0013】
本発明のまた他の実施形態によれば、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
【発明の効果】
【0014】
本発明によれば、既存の単一有機化合物およびこれらの単純混合物と異なる特性を有す
る有機アロイを提供し、これを有機光電子素子に適用して高効率および長寿命の有機光電
子素子を実現することができる。
る有機アロイを提供し、これを有機光電子素子に適用して高効率および長寿命の有機光電
子素子を実現することができる。
【図面の簡単な説明】
【0015】
【図1】本発明の一実施形態に係る有機発光素子を示した断面図である。
【図2】本発明の一実施形態に係る有機発光素子を示した断面図である。
【図3】実施例１による有機アロイと比較例１～３による有機材料の波長による発光特性を示すグラフである。
【図4】実施例２による有機アロイと比較例１、４および５による有機材料の波長に応じた発光特性を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【0016】
以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。ただし、これは例示として提示されるもの
に過ぎず、本発明は、これによって制限されず、特許請求の範囲の範疇のみによって定義
される。
に過ぎず、本発明は、これによって制限されず、特許請求の範囲の範疇のみによって定義
される。
【0017】
本明細書で「置換」とは、別途の定義がない限り、置換基または化合物のうちの少なく
とも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換の
Ｃ１～Ｃ３０アミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ４０シリル基、Ｃ１～
Ｃ３０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ
２～Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ３０アリール基、Ｃ２～Ｃ３０ヘテロアリ
ール基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１～Ｃ
１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたことを意味する。
とも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換の
Ｃ１～Ｃ３０アミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ４０シリル基、Ｃ１～
Ｃ３０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ
２～Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ３０アリール基、Ｃ２～Ｃ３０ヘテロアリ
ール基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１～Ｃ
１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたことを意味する。
【0018】
また、前記置換されたハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ
１～Ｃ２０アミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ４０シリル基、Ｃ１～Ｃ
３０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２
～Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ３０アリール基、Ｃ２～Ｃ３０ヘテロアリー
ル基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１～Ｃ１
０トリフルオロアルキル基またはシアノ基のうちの隣接した２個の置換基が融合して環を
形成することもできる。例えば、前記置換されたＣ６～Ｃ３０アリール基は、隣接した他
の置換されたＣ６～Ｃ３０アリール基と融合して置換もしくは非置換のフルオレン環を形
成することができる。
１～Ｃ２０アミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ４０シリル基、Ｃ１～Ｃ
３０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２
～Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ３０アリール基、Ｃ２～Ｃ３０ヘテロアリー
ル基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１～Ｃ１
０トリフルオロアルキル基またはシアノ基のうちの隣接した２個の置換基が融合して環を
形成することもできる。例えば、前記置換されたＣ６～Ｃ３０アリール基は、隣接した他
の置換されたＣ６～Ｃ３０アリール基と融合して置換もしくは非置換のフルオレン環を形
成することができる。
【0019】
本明細書で「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、一つの作用基内にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ
およびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１～３個含有し、残りは炭素であるも
のを意味する。
およびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１～３個含有し、残りは炭素であるも
のを意味する。
【0020】
本明細書で「アルキル（ａｌｋｙｌ）基」とは、別途の定義がない限り、脂肪族炭化水
素基を意味する。アルキル基は、いかなる二重結合や三重結合を含んでいない「飽和アル
キル（ｓａｔｕｒａｔｅｄ ａｌｋｙｌ）基」であってもよい。
素基を意味する。アルキル基は、いかなる二重結合や三重結合を含んでいない「飽和アル
キル（ｓａｔｕｒａｔｅｄ ａｌｋｙｌ）基」であってもよい。
【0021】
前記アルキル基は、Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基であってもよい。より具体的に、アルキ
ル基は、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基またはＣ１～Ｃ１０アルキル基であってもよい。例えば
、Ｃ１～Ｃ４アルキル基は、アルキル鎖に１～４個の炭素原子が含まれるものを意味し、
メチル、エチル、プロピル、イソ－プロピル、ｎ－ブチル、イソ－ブチル、ｓｅｃ－ブチ
ルおよびｔ－ブチルからなる群より選択されるものを示す。
ル基は、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基またはＣ１～Ｃ１０アルキル基であってもよい。例えば
、Ｃ１～Ｃ４アルキル基は、アルキル鎖に１～４個の炭素原子が含まれるものを意味し、
メチル、エチル、プロピル、イソ－プロピル、ｎ－ブチル、イソ－ブチル、ｓｅｃ－ブチ
ルおよびｔ－ブチルからなる群より選択されるものを示す。
【0022】
前記アルキル基は、具体的な例を挙げると、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプ
ロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを意味する。
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプ
ロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを意味する。
【0023】
本明細書で「アリール（ａｒｙｌ）基」とは、環状の置換基のすべての元素がｐ－オー
ビタルを有しており、これらのｐ－オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成
している置換基を意味し、モノサイクリック、ポリサイクリックまたは融合環ポリサイク
リック（つまり、炭素原子の隣接した対を共有する環）作用基を含む。
ビタルを有しており、これらのｐ－オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成
している置換基を意味し、モノサイクリック、ポリサイクリックまたは融合環ポリサイク
リック（つまり、炭素原子の隣接した対を共有する環）作用基を含む。
【0024】
本明細書で「ヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基」とは、アリール基内にＮ、
Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１～３個含有し、残りは炭
素であるものを意味する。前記ヘテロアリール基が融合環である場合、それぞれの環ごと
に前記ヘテロ原子を１～３個含むことができる。
Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１～３個含有し、残りは炭
素であるものを意味する。前記ヘテロアリール基が融合環である場合、それぞれの環ごと
に前記ヘテロ原子を１～３個含むことができる。
【0025】
より具体的に、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基および／または置換もし
くは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換
もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非
置換のフェナントリル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換の
ピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のｐ－ターフェニ
ル基、置換もしくは非置換のｍ－ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、
置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換も
しくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換の
チオフェニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基
、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換も
しくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置
換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換
のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル
基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置
換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基
、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしく
は非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置
換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換の
ベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換
のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノ
チアジニル基、置換もしくは非置換のフェノキサジニル基、置換もしくは非置換のフルオ
レニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換または非置換のジベンゾチオ
フェニル基、置換もしくは非置換のカルバゾール基またはこれらの組み合わせであっても
よいが、これに制限されない。
くは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換
もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非
置換のフェナントリル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換の
ピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のｐ－ターフェニ
ル基、置換もしくは非置換のｍ－ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、
置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換も
しくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換の
チオフェニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基
、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換も
しくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置
換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換
のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル
基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置
換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基
、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしく
は非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置
換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換の
ベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換
のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノ
チアジニル基、置換もしくは非置換のフェノキサジニル基、置換もしくは非置換のフルオ
レニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換または非置換のジベンゾチオ
フェニル基、置換もしくは非置換のカルバゾール基またはこれらの組み合わせであっても
よいが、これに制限されない。
【0026】
本明細書で、正孔特性とは、電場（ｅｌｅｃｔｒｉｃ ｆｉｅｌｄ）を加えた時、電子
を供与して正孔を形成することができる特性をいい、ＨＯＭＯ準位に応じて伝導特性を有
して陽極で形成された正孔の発光層への注入、発光層で形成された正孔の陽極への移動お
よび発光層での移動を容易にする特性を意味する。
を供与して正孔を形成することができる特性をいい、ＨＯＭＯ準位に応じて伝導特性を有
して陽極で形成された正孔の発光層への注入、発光層で形成された正孔の陽極への移動お
よび発光層での移動を容易にする特性を意味する。
【0027】
また電子特性とは、電場を加えた時、電子を受けることができる特性をいい、ＬＵＭＯ
準位に応じて伝導特性を有して陰極で形成された電子の発光層への注入、発光層で形成さ
れた電子の陰極への移動および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
準位に応じて伝導特性を有して陰極で形成された電子の発光層への注入、発光層で形成さ
れた電子の陰極への移動および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
【0028】
以下、本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用有機アロイ（ｏｒｇａｎｉｃ ａｌ
ｌｏｙ）を説明する。
ｌｏｙ）を説明する。
【0029】
前記有機アロイ（ｏｒｇａｎｉｃ ａｌｌｏｙ）は、２以上の単一有機化合物の前処理
（ｐｒｅ－ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）により得られた結果物であり、前記前処理により単一有
機化合物の間に化学的相互作用（ｃｈｅｍｉｃａｌ ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）を有する
ことができる。前記前処理は、例えば加熱および昇華（ｓｕｂｌｉｍａｔｉｏｎ）のよう
な熱処理過程後に冷却させたものであってもよいが、これに限定されない。
（ｐｒｅ－ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）により得られた結果物であり、前記前処理により単一有
機化合物の間に化学的相互作用（ｃｈｅｍｉｃａｌ ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）を有する
ことができる。前記前処理は、例えば加熱および昇華（ｓｕｂｌｉｍａｔｉｏｎ）のよう
な熱処理過程後に冷却させたものであってもよいが、これに限定されない。
【0030】
前記２以上の単一有機化合物が第１有機化合物と第２有機化合物を含む時、前記第１有
機化合物と前記第２有機化合物は、前処理のために同一かまたは所定範囲内のエバポレー
ション温度（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ）を有することができる
。ここでエバポレーション温度とは、第１有機化合物と第２有機化合物が約１０－３Ｔｏ
ｒｒ以下の高真空で基板上に所定の速度で蒸着可能な温度をいい、例えば、約１０－３Ｔ
ｏｒｒ以下の高真空で約０．５～２Å／秒の速度で約３００ｎｍ～８００ｎｍの厚さに熱
蒸着（ｔｈｅｒｍａｌ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）する時に測定された供給源の平均温度
であってもよい。
機化合物と前記第２有機化合物は、前処理のために同一かまたは所定範囲内のエバポレー
ション温度（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ）を有することができる
。ここでエバポレーション温度とは、第１有機化合物と第２有機化合物が約１０－３Ｔｏ
ｒｒ以下の高真空で基板上に所定の速度で蒸着可能な温度をいい、例えば、約１０－３Ｔ
ｏｒｒ以下の高真空で約０．５～２Å／秒の速度で約３００ｎｍ～８００ｎｍの厚さに熱
蒸着（ｔｈｅｒｍａｌ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）する時に測定された供給源の平均温度
であってもよい。
【0031】
例えば、約１０－３ｔｏｒｒ以下で第１有機化合物と第２有機化合物のエバポレーショ
ン温度の差は、約２０℃以下であってもよい。前記範囲内で第１有機化合物と第２有機化
合物の気化温度の差は、約０℃～１０℃であってもよく、そのうちでも約０℃～５℃であ
ってもよい。
ン温度の差は、約２０℃以下であってもよい。前記範囲内で第１有機化合物と第２有機化
合物の気化温度の差は、約０℃～１０℃であってもよく、そのうちでも約０℃～５℃であ
ってもよい。
【0032】
前記有機アロイ（ｏｒｇａｎｉｃ ａｌｌｏｙ）は、前述のように２以上の単一有機化
合物の間に化学的相互作用が存在するため、各単一有機化合物および単一有機化合物の間
に化学的相互作用が存在しない単純混合物（ｍｉｘｔｕｒｅ）とは異なる固有の特性を有
する。ここで単純混合物とは、各単一有機化合物を何ら前処理なしに単に物理的に混合し
たものをいう。つまり、前記２以上の単一有機化合物が第１有機化合物と第２有機化合物
を含む時、第１有機化合物と第２有機化合物の単純混合物は、第１有機化合物、第２有機
化合物またはこれらの組み合わせの特性を示す反面、第１有機化合物と第２有機化合物の
有機アロイは、第１有機化合物、第２有機化合物およびこれらの単純混合物とは異なる固
有の特性を有することができる。
合物の間に化学的相互作用が存在するため、各単一有機化合物および単一有機化合物の間
に化学的相互作用が存在しない単純混合物（ｍｉｘｔｕｒｅ）とは異なる固有の特性を有
する。ここで単純混合物とは、各単一有機化合物を何ら前処理なしに単に物理的に混合し
たものをいう。つまり、前記２以上の単一有機化合物が第１有機化合物と第２有機化合物
を含む時、第１有機化合物と第２有機化合物の単純混合物は、第１有機化合物、第２有機
化合物またはこれらの組み合わせの特性を示す反面、第１有機化合物と第２有機化合物の
有機アロイは、第１有機化合物、第２有機化合物およびこれらの単純混合物とは異なる固
有の特性を有することができる。
【0033】
一例として、前記有機アロイの発光波長は、前記第１有機化合物、前記第２有機化合物
およびこれらの単純混合物の発光波長と異なっていてもよい。
およびこれらの単純混合物の発光波長と異なっていてもよい。
【0034】
前記有機アロイは、第１有機化合物と第２有機化合物の分子間電子移動システム（ｉｎ
ｔｅｒｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｄｏｎｏｒ－ａｃｃｅｐｔｏｒ ｓｙｓｔｅｍ）によって、
２物質間の高いＨＯＭＯエネルギーレベルと低いＬＵＭＯエネルギーレベルの間に該当す
る新たなエネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｂａｎｄｇａｐ）により新たなエネ
ルギー放出および発光が起こることができる。例えば、前記有機アロイのエネルギーバン
ドギャップは、第１有機化合物のＬＵＭＯエネルギーレベルと第２有機化合物のＨＯＭＯ
エネルギーレベルの間、または第２有機化合物のＬＵＭＯエネルギーレベルと第１有機化
合物のＨＯＭＯエネルギーレベルの間であってもよい。反面、第１有機化合物と第２有機
化合物の単純混合物は、第１有機化合物のＬＵＭＯエネルギーとＨＯＭＯエネルギーの間
のバンドギャップ、または第２有機化合物のＬＵＭＯエネルギーとＨＯＭＯエネルギーの
間のバンドギャップのうちのいずれか一つのバンドギャップを有することができる。この
場合、前記有機アロイは、第１有機化合物、前記第２有機化合物およびこれらの単純混合
物より小さいかまたは大きいバンドギャップを有することができる。したがって、前記有
機アロイの発光波長は、第１有機化合物、第２有機化合物およびこれらの単純混合物の発
光波長と異なっていてもよい。
ｔｅｒｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｄｏｎｏｒ－ａｃｃｅｐｔｏｒ ｓｙｓｔｅｍ）によって、
２物質間の高いＨＯＭＯエネルギーレベルと低いＬＵＭＯエネルギーレベルの間に該当す
る新たなエネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｂａｎｄｇａｐ）により新たなエネ
ルギー放出および発光が起こることができる。例えば、前記有機アロイのエネルギーバン
ドギャップは、第１有機化合物のＬＵＭＯエネルギーレベルと第２有機化合物のＨＯＭＯ
エネルギーレベルの間、または第２有機化合物のＬＵＭＯエネルギーレベルと第１有機化
合物のＨＯＭＯエネルギーレベルの間であってもよい。反面、第１有機化合物と第２有機
化合物の単純混合物は、第１有機化合物のＬＵＭＯエネルギーとＨＯＭＯエネルギーの間
のバンドギャップ、または第２有機化合物のＬＵＭＯエネルギーとＨＯＭＯエネルギーの
間のバンドギャップのうちのいずれか一つのバンドギャップを有することができる。この
場合、前記有機アロイは、第１有機化合物、前記第２有機化合物およびこれらの単純混合
物より小さいかまたは大きいバンドギャップを有することができる。したがって、前記有
機アロイの発光波長は、第１有機化合物、第２有機化合物およびこれらの単純混合物の発
光波長と異なっていてもよい。
【0035】
前記有機アロイの最大発光波長（λｍａｘ）は、第１有機化合物および第２有機化合物
の単純混合物の最大発光波長より約２０ｎｍ以上移動することができ、例えば約２０ｎｍ
以上長波長側に移動することができる。
の単純混合物の最大発光波長より約２０ｎｍ以上移動することができ、例えば約２０ｎｍ
以上長波長側に移動することができる。
【0036】
また、前記有機アロイの色（ｃｏｌｏｒ）は、第１有機化合物、第２有機化合物および
これらの単純混合物の色と異なっていてもよい。
これらの単純混合物の色と異なっていてもよい。
【0037】
また、前記有機アロイのガラス転移温度（Ｔｇ）は、第１有機化合物、第２有機化合物
およびこれらの単純混合物のガラス転移温度（Ｔｇ）と異なっていてもよい。また前記有
機アロイの結晶化温度（Ｔｃ）は、第１有機化合物、第２有機化合物およびこれらの単純
混合物の結晶化温度と異なっていてもよい。また、前記有機アロイの融解温度（Ｔｍ）は
、第１有機化合物、第２有機化合物およびこれらの単純混合物の融解温度と異なっていて
もよい。前記ガラス転移温度（Ｔｇ）、前記結晶化温度（Ｔｃ）および前記融解温度（Ｔ
ｍ）は、分子固有の熱力学特性を示すものであり、前記ガラス転移温度（Ｔｇ）、前記結
晶化温度（Ｔｃ）および前記融解温度（Ｔｍ）が異なる物質は異なる物質とみることがで
きる。
およびこれらの単純混合物のガラス転移温度（Ｔｇ）と異なっていてもよい。また前記有
機アロイの結晶化温度（Ｔｃ）は、第１有機化合物、第２有機化合物およびこれらの単純
混合物の結晶化温度と異なっていてもよい。また、前記有機アロイの融解温度（Ｔｍ）は
、第１有機化合物、第２有機化合物およびこれらの単純混合物の融解温度と異なっていて
もよい。前記ガラス転移温度（Ｔｇ）、前記結晶化温度（Ｔｃ）および前記融解温度（Ｔ
ｍ）は、分子固有の熱力学特性を示すものであり、前記ガラス転移温度（Ｔｇ）、前記結
晶化温度（Ｔｃ）および前記融解温度（Ｔｍ）が異なる物質は異なる物質とみることがで
きる。
【0038】
前記有機アロイのガラス転移温度（Ｔｇ）、結晶化温度（Ｔｃ）および融解温度（Ｔｍ
）のような熱力学的値は、固有値であってもよく、誤差範囲内で実質的に一定であっても
よい。前記誤差範囲は測定条件により異なっていてもよいが、例えば約±５℃、そのうち
でも約±２℃であってもよい。これは固有の熱力学的値を有さない第１有機化合物と第２
有機化合物の単純混合物と異なる。
）のような熱力学的値は、固有値であってもよく、誤差範囲内で実質的に一定であっても
よい。前記誤差範囲は測定条件により異なっていてもよいが、例えば約±５℃、そのうち
でも約±２℃であってもよい。これは固有の熱力学的値を有さない第１有機化合物と第２
有機化合物の単純混合物と異なる。
【0039】
前記有機アロイは、多様な方法で前処理され得るが、例えば、第１有機化合物と第２有
機化合物をエバポレーション温度以上の温度で熱処理して液化または気化する段階および
前記熱処理された化合物を冷却して固体化する段階から得られる。第１有機化合物と前記
第２有機化合物は、エバポレーション温度で溶融した液相または気化した気相であっても
よく、前処理されて得られた有機アロイは、塊（ｍａｓｓ）のような固体（ｓｏｌｉｄ）
または粉末（ｐｏｗｄｅｒ）形態であってもよい。また、一例において、塊のような固体
で得られた有機アロイは、ミキサーなどを用いて物理的に粉砕する追加段階をさらに経る
ことができる。
機化合物をエバポレーション温度以上の温度で熱処理して液化または気化する段階および
前記熱処理された化合物を冷却して固体化する段階から得られる。第１有機化合物と前記
第２有機化合物は、エバポレーション温度で溶融した液相または気化した気相であっても
よく、前処理されて得られた有機アロイは、塊（ｍａｓｓ）のような固体（ｓｏｌｉｄ）
または粉末（ｐｏｗｄｅｒ）形態であってもよい。また、一例において、塊のような固体
で得られた有機アロイは、ミキサーなどを用いて物理的に粉砕する追加段階をさらに経る
ことができる。
【0040】
前記有機アロイは、前述のように、前処理により得られた結果物であり、薄膜形成時に
一つのソースを用いて供給することができる。これによって、２種以上の物質を別個の供
給源（ｓｏｕｒｃｅ）でそれぞれ供給する時に要求される工程制御段階が不要であるため
、工程を単純化することができる。
一つのソースを用いて供給することができる。これによって、２種以上の物質を別個の供
給源（ｓｏｕｒｃｅ）でそれぞれ供給する時に要求される工程制御段階が不要であるため
、工程を単純化することができる。
【0041】
また、前記有機アロイは、前述のように、前処理により得られた結果物であるため、２
種以上の単一有機化合物を別個の供給源でそれぞれ供給したり２種以上の単一有機化合物
の単純混合物を単一供給源で供給する場合と比較して蒸着される物質の均一性および一貫
性を確保することができる。したがって、連続工程で複数の薄膜を形成する時に実質的に
同一の比率の成分を有する薄膜を連続的に生産することができ、これによって、薄膜の再
現性および信頼性を高めることができる。
種以上の単一有機化合物を別個の供給源でそれぞれ供給したり２種以上の単一有機化合物
の単純混合物を単一供給源で供給する場合と比較して蒸着される物質の均一性および一貫
性を確保することができる。したがって、連続工程で複数の薄膜を形成する時に実質的に
同一の比率の成分を有する薄膜を連続的に生産することができ、これによって、薄膜の再
現性および信頼性を高めることができる。
【0042】
前記第１有機化合物と前記第２有機化合物は、前述のように、所定温度で前処理するこ
とができるエバポレーション温度を有する物質であれば特に限定されず、例えば電子特性
が強い化合物と正孔特性が強い化合物を用いて電子と正孔の移動性を改善することができ
る。例えば前記第１有機化合物は、電子特性が相対的に強い化合物であってもよく、前記
第２有機化合物は、正孔特性が相対的に強い化合物であってもよく、前記電子特性が相対
的に強い第１有機化合物と前記正孔特性が相対的に強い第２有機化合物の有機アロイは、
バイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）特性を有することができる。
とができるエバポレーション温度を有する物質であれば特に限定されず、例えば電子特性
が強い化合物と正孔特性が強い化合物を用いて電子と正孔の移動性を改善することができ
る。例えば前記第１有機化合物は、電子特性が相対的に強い化合物であってもよく、前記
第２有機化合物は、正孔特性が相対的に強い化合物であってもよく、前記電子特性が相対
的に強い第１有機化合物と前記正孔特性が相対的に強い第２有機化合物の有機アロイは、
バイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）特性を有することができる。
【0043】
前記第１有機化合物は、電子特性が相対的に強い化合物であり、例えば下記の化学式１
で表される化合物であってもよい。
で表される化合物であってもよい。
【0044】
【化1】
【0045】
前記化学式１中、
Ｚは、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
Ｚのうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｒ１～Ｒ１０およびＲａは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の
Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１２アリール基またはこれらの
組み合わせであり、
前記化学式１でトリフェニレン基に置換された６員環の総個数は、６個以下であり、
Ｌは、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基また
は置換もしくは非置換のターフェニレン基であり、
ｎ１～ｎ３は、それぞれ独立して、０または１であり、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。
Ｚは、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
Ｚのうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｒ１～Ｒ１０およびＲａは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の
Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１２アリール基またはこれらの
組み合わせであり、
前記化学式１でトリフェニレン基に置換された６員環の総個数は、６個以下であり、
Ｌは、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基また
は置換もしくは非置換のターフェニレン基であり、
ｎ１～ｎ３は、それぞれ独立して、０または１であり、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。
【0046】
ここで、前記トリフェニレン基に置換された６員環は、前記トリフェニレン基に直接ま
たは間接的に連結されたすべての６員環をいい、炭素原子、窒素原子またはこれらの組み
合わせからなる６員環を含む。
たは間接的に連結されたすべての６員環をいい、炭素原子、窒素原子またはこれらの組み
合わせからなる６員環を含む。
【0047】
前記第１有機化合物は、トリフェニレン基の結合位置により、例えば下記の化学式１－
Ｉまたは化学式１－ＩＩで表されてもよい。
Ｉまたは化学式１－ＩＩで表されてもよい。
【0048】
【化2】
【0049】
前記化学式１－Ｉまたは１－ＩＩ中、Ｚ、Ｒ１～Ｒ１０、Ｌおよびｎ１～ｎ３の定義は
、前述したとおりである。
、前述したとおりである。
【0050】
前記第１有機化合物は、トリフェニレン基と少なくとも一つの窒素含有ヘテロアリール
基とを含む。
基とを含む。
【0051】
前記第１有機化合物は、少なくとも一つの窒素を含有する環を含むことによって電場の
印加時に電子を受けやすい構造になり得、これによって、前記第１有機化合物を適用した
有機光電子素子の駆動電圧を下げることができる。
印加時に電子を受けやすい構造になり得、これによって、前記第１有機化合物を適用した
有機光電子素子の駆動電圧を下げることができる。
【0052】
また、前記第１有機化合物は、正孔を受けやすいトリフェニレン構造と電子を受けやす
い窒素含有環の部分を共に含むことによってバイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）構造を形成し
て正孔および電子の流れを適切にバランスを合わせることができ、これによって、前記第
１有機化合物を適用した有機光電子素子の効率を改善することができる。
い窒素含有環の部分を共に含むことによってバイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）構造を形成し
て正孔および電子の流れを適切にバランスを合わせることができ、これによって、前記第
１有機化合物を適用した有機光電子素子の効率を改善することができる。
【0053】
前記化学式１で表される第１有機化合物は、アリーレン基および／またはヘテロアリー
レン基を中心に少なくとも一つのねじれ（ｋｉｎｋ）構造を有する。
レン基を中心に少なくとも一つのねじれ（ｋｉｎｋ）構造を有する。
【0054】
前記ねじれ構造は、アリーレン基および／またはヘテロアリーレン基の２個の連結部分
が直線構造をなさない構造をいう。例えばフェニレンの場合、連結部分が直線構造をなさ
ないオルトフェニレン（ｏ－ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）とメタフェニレン（ｍ－ｐｈｅｎｙｌ
ｅｎｅ）が前記ねじれ構造を有し、連結部分が直線構造をなすパラフェニレン（ｐ－ｐｈ
ｅｎｙｌｅｎｅ）は前記ねじれ構造を有さない。
が直線構造をなさない構造をいう。例えばフェニレンの場合、連結部分が直線構造をなさ
ないオルトフェニレン（ｏ－ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）とメタフェニレン（ｍ－ｐｈｅｎｙｌ
ｅｎｅ）が前記ねじれ構造を有し、連結部分が直線構造をなすパラフェニレン（ｐ－ｐｈ
ｅｎｙｌｅｎｅ）は前記ねじれ構造を有さない。
【0055】
前記化学式１において、前記ねじれ構造は、連結基（Ｌ）および／またはアリーレン基
／ヘテロアリーレン基を中心に形成され得る。
／ヘテロアリーレン基を中心に形成され得る。
【0056】
例えば、前記化学式１のｎ１が０である場合、つまり、連結基（Ｌ）がない構造ではア
リーレン基／ヘテロアリーレン基を中心にねじれ構造を形成することができ、例えば下記
の化学式１ａまたは１ｂで表される化合物であってもよい。
リーレン基／ヘテロアリーレン基を中心にねじれ構造を形成することができ、例えば下記
の化学式１ａまたは１ｂで表される化合物であってもよい。
【0057】
【化3】
【0058】
前記化学式１ａまたは１ｂ中、Ｚ、Ｒ１～Ｒ１０およびＬの定義は、前述したとおりで
ある。
ある。
【0059】
例えば、前記化学式１のｎ１が１である場合には、連結基（Ｌ）を中心にねじれ構造を
形成することができ、例えば、Ｌは、ねじれ構造の置換もしくは非置換のフェニレン基、
ねじれ構造の置換もしくは非置換のビフェニレン基またはねじれ構造の置換もしくは非置
換のターフェニレン基であってもよい。前記Ｌは、例えば、下記グループ１に羅列された
置換もしくは非置換の基から選択された一つであってもよい。
形成することができ、例えば、Ｌは、ねじれ構造の置換もしくは非置換のフェニレン基、
ねじれ構造の置換もしくは非置換のビフェニレン基またはねじれ構造の置換もしくは非置
換のターフェニレン基であってもよい。前記Ｌは、例えば、下記グループ１に羅列された
置換もしくは非置換の基から選択された一つであってもよい。
【0060】
【化4】
【0061】
前記グループ１中、
Ｒ１５～Ｒ４２は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ
１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非
置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリー
ル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミ
ン基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ６
～Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルコキシ基、ハ
ロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキ
シル基、フェロセニル基またはこれらの組み合わせである。
Ｒ１５～Ｒ４２は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ
１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非
置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリー
ル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミ
ン基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ６
～Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルコキシ基、ハ
ロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキ
シル基、フェロセニル基またはこれらの組み合わせである。
【0062】
前記第１有機化合物は、好ましくは少なくとも２個のねじれ構造を有することができ、
例えば２個～４個のねじれ構造を有することができる。
例えば２個～４個のねじれ構造を有することができる。
【0063】
前記第１有機化合物は、前述したねじれ構造を有することによって電荷を適切に区域化
（ｌｏｃａｌｉｚａｔｉｏｎ）し、共役系の流れを効果的に制御することによって、前記
組成物を適用した有機光電子素子の寿命を改善することができる。
（ｌｏｃａｌｉｚａｔｉｏｎ）し、共役系の流れを効果的に制御することによって、前記
組成物を適用した有機光電子素子の寿命を改善することができる。
【0064】
また、化学式１でＲ１～Ｒ６、つまり、トリフェニレン基に置換された置換基に含まれ
ている６員環の総個数を６個以下に制限することによって、蒸着工程時に高い温度により
化合物が熱分解される現象を減少させることができる。
ている６員環の総個数を６個以下に制限することによって、蒸着工程時に高い温度により
化合物が熱分解される現象を減少させることができる。
【0065】
また、前記第１有機化合物は、前記構造により化合物のスタッキング（ｓｔａｃｋｉｎ
ｇ）を効果的に防止して工程安定性を低めると同時に蒸着温度を低めることができる。こ
のようなスタッキング防止効果は、前記化学式１の連結基（Ｌ）を含む場合、一層高める
ことができる。
ｇ）を効果的に防止して工程安定性を低めると同時に蒸着温度を低めることができる。こ
のようなスタッキング防止効果は、前記化学式１の連結基（Ｌ）を含む場合、一層高める
ことができる。
【0066】
前記第１有機化合物は、例えば、下記の化学式１ｃ～１ｔのうちのいずれか一つで表さ
れてもよい。
れてもよい。
【0067】
【化5】
【0068】
【化6】
【0069】
【化7】
【0070】
前記化学式１ｃ～１ｔ中、
ＺおよびＲ１～Ｒ１０は、それぞれ前述したとおりであり、
Ｒ６０～Ｒ７７は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ
１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非
置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリー
ル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミ
ン基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ６
～Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルコキシ基、ハ
ロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキ
シル基、フェロセニル基またはこれらの組み合わせである。
ＺおよびＲ１～Ｒ１０は、それぞれ前述したとおりであり、
Ｒ６０～Ｒ７７は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ
１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非
置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリー
ル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミ
ン基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ６
～Ｃ３０ヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルコキシ基、ハ
ロゲン基、ハロゲン含有基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキ
シル基、フェロセニル基またはこれらの組み合わせである。
【0071】
前記第１有機化合物は、例えば、下記グループ２に羅列された化合物であってもよいが
、これに限定されない。
、これに限定されない。
【0072】
【化8】
【0073】
【化9】
【0074】
【化10】
【0075】
【化11】
【0076】
【化12】
【0077】
【化13】
【0078】
前記第１有機化合物は、１種または２種以上が用いられてもよい。
【0079】
前記第２有機化合物は、正孔特性が相対的に強い化合物であり、例えば下記の化学式２
で表される化合物であってもよい。
で表される化合物であってもよい。
【0080】
【化14】
【0081】
前記化学式２中、
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０
アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ２０アルケニレン基、置換もしくは非置換
のＣ６～Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリーレン基ま
たはこれらの組み合わせであり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは
非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１～Ｒ１３およびＲ４３～Ｒ４４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もし
くは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０アリール基、
置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ５０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせである。
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０
アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ２０アルケニレン基、置換もしくは非置換
のＣ６～Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリーレン基ま
たはこれらの組み合わせであり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは
非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１１～Ｒ１３およびＲ４３～Ｒ４４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もし
くは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ５０アリール基、
置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ５０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせである。
【0082】
前記第２有機化合物は、正孔特性が相対的に強いバイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）特性を
有する化合物であり、前記第１有機化合物と有機アロイを形成して電荷の移動性および安
全性を高めることによって、発光効率および寿命特性を顕著に改善させることができる。
有する化合物であり、前記第１有機化合物と有機アロイを形成して電荷の移動性および安
全性を高めることによって、発光効率および寿命特性を顕著に改善させることができる。
【0083】
前記化学式２のＡｒ１およびＡｒ２は、正孔または電子特性を有する置換基であり、そ
れぞれ独立して、例えば、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフ
ェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置
換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もし
くは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もし
くは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換の
ピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニ
ル基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基
、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基またはこれらの組み合わせであってもよ
い。
れぞれ独立して、例えば、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフ
ェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置
換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もし
くは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もし
くは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換の
ピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニ
ル基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基
、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基またはこれらの組み合わせであってもよ
い。
【0084】
前記化学式２のＡｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも一つは、例えば、電子特性を有
する置換基であってもよく、例えば、下記の化学式Ａで表される置換基であってもよい。
する置換基であってもよく、例えば、下記の化学式Ａで表される置換基であってもよい。
【0085】
【化15】
【0086】
前記化学式Ａ中、
Ｚは、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲｂであり、
Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基
、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり
、
前記Ｚ、Ａ１およびＡ２のうちの少なくとも一つは、Ｎを含み、
ａおよびｂは、それぞれ独立して、０または１である。
Ｚは、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲｂであり、
Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基
、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせであり
、
前記Ｚ、Ａ１およびＡ２のうちの少なくとも一つは、Ｎを含み、
ａおよびｂは、それぞれ独立して、０または１である。
【0087】
前記化学式Ａで表される置換基は、例えば、下記グループ３に羅列された作用基のうち
の一つであってもよい。
の一つであってもよい。
【0088】
【化16】
【0089】
また、前記化学式２のＡｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも一つは、例えば、正孔特
性を有する置換基であってもよく、例えば、下記グループ４に羅列された置換基であって
もよい。
性を有する置換基であってもよく、例えば、下記グループ４に羅列された置換基であって
もよい。
【0090】
【化17】
【0091】
前記化学式２で表される化合物は、例えば、下記グループ５に羅列された化合物から選
択されてもよいが、これに限定されない。
択されてもよいが、これに限定されない。
【0092】
【化18】
【0093】
【化19】
【0094】
【化20】
【0095】
【化21】
【0096】
【化22】
【0097】
【化23】
【0098】
【化24】
【0099】
前記第２有機化合物は、１種または２種以上が用いられてもよい。
【0100】
前述した第１有機化合物と第２有機化合物は、多様な組み合わせにより多様な有機アロ
イを準備することができる。例えば、前記第１有機化合物は、下記グループＡに羅列され
た化合物のうちの少なくとも一つであってもよく、前記第２有機化合物は、下記グループ
Ｂに羅列された化合物のうちの少なくとも一つであってもよいが、これに限定されない。
イを準備することができる。例えば、前記第１有機化合物は、下記グループＡに羅列され
た化合物のうちの少なくとも一つであってもよく、前記第２有機化合物は、下記グループ
Ｂに羅列された化合物のうちの少なくとも一つであってもよいが、これに限定されない。
【0101】
【化25】
【0102】
前述のように、前記第１有機化合物は、電子特性が相対的に強い化合物であり、前記第
２有機化合物は、正孔特性が相対的に強い化合物であり、これらが前処理されて有機アロ
イを形成することによって第１化合物または第２化合物が単独で使用された場合と比較し
て電子および正孔の移動性を高めて発光効率を顕著に改善させることができる。
２有機化合物は、正孔特性が相対的に強い化合物であり、これらが前処理されて有機アロ
イを形成することによって第１化合物または第２化合物が単独で使用された場合と比較し
て電子および正孔の移動性を高めて発光効率を顕著に改善させることができる。
【0103】
電子あるいは正孔特性が一方に偏った材料を発光層に導入した素子は、発光層と電子ま
たは正孔輸送層の界面でキャリアの再結合が起こりながらエキシトンの形成が相対的に多
く起こるようになる。その結果、発光層内の分子励起子と輸送層界面の電荷との相互作用
により効率が急激に落ちるロールオフ（ｒｏｌｌ－ｏｆｆ）現象が発生し、発光寿命特性
も急激に落ちるようになる。このような問題を解決するために、第１有機化合物と第２有
機化合物の有機アロイを導入して電子または正孔輸送層のいずれか一方に発光領域が偏ら
ないように発光層内のキャリアバランスを合わせることができる素子を作製することによ
って、ロールオフの改善と同時に寿命特性も顕著に改善させることができる。
たは正孔輸送層の界面でキャリアの再結合が起こりながらエキシトンの形成が相対的に多
く起こるようになる。その結果、発光層内の分子励起子と輸送層界面の電荷との相互作用
により効率が急激に落ちるロールオフ（ｒｏｌｌ－ｏｆｆ）現象が発生し、発光寿命特性
も急激に落ちるようになる。このような問題を解決するために、第１有機化合物と第２有
機化合物の有機アロイを導入して電子または正孔輸送層のいずれか一方に発光領域が偏ら
ないように発光層内のキャリアバランスを合わせることができる素子を作製することによ
って、ロールオフの改善と同時に寿命特性も顕著に改善させることができる。
【0104】
前記有機アロイは、前記第１有機化合物と前記第２有機化合物を例えば約１：１０～１
０：１のモル比で用いて得ることができる。また一例において、前記有機アロイは、第１
有機化合物と第２有機化合物を約１：４～４：１のモル比で用いて得ることができ、また
約１：１のモル比で用いて得ることができる。
０：１のモル比で用いて得ることができる。また一例において、前記有機アロイは、第１
有機化合物と第２有機化合物を約１：４～４：１のモル比で用いて得ることができ、また
約１：１のモル比で用いて得ることができる。
【0105】
前記範囲で含まれることによってバイポーラ特性がより効果的に具現されて効率と寿命
を同時に改善することができる。
を同時に改善することができる。
【0106】
前記有機アロイは、前述した第１有機化合物および第２有機化合物を前処理して得るこ
とができ、前述した第１有機化合物および第２有機化合物以外に１種以上の有機化合物を
さらに含んで前処理することができる。
とができ、前述した第１有機化合物および第２有機化合物以外に１種以上の有機化合物を
さらに含んで前処理することができる。
【0107】
前記有機アロイは、有機光電子素子用有機材料として用いることができ、例えば、発光
材料、吸光材料、電荷輸送材料、電荷注入材料、電荷遮断材料またはこれらの組み合わせ
で用いることができる。
材料、吸光材料、電荷輸送材料、電荷注入材料、電荷遮断材料またはこれらの組み合わせ
で用いることができる。
【0108】
一例として、前記有機アロイは、有機光電子素子用発光材料として用いることができる
。この時、発光材料は、前記有機アロイをホスト（ｈｏｓｔ）として用いることができ、
少なくとも１種のドーパント（ｄｏｐａｎｔ）をさらに含むことができる。前記ドーパン
トは、赤色、緑色または青色のドーパントであってもよく、例えば燐光ドーパントであっ
てもよい。
。この時、発光材料は、前記有機アロイをホスト（ｈｏｓｔ）として用いることができ、
少なくとも１種のドーパント（ｄｏｐａｎｔ）をさらに含むことができる。前記ドーパン
トは、赤色、緑色または青色のドーパントであってもよく、例えば燐光ドーパントであっ
てもよい。
【0109】
前記ドーパントは、前記有機アロイに微量混合されて発光を起こす物質であり、一般に
三重項状態以上に励起させる多重項励起（ｍｕｌｔｉｐｌｅ ｅｘｃｉｔａｔｉｏｎ）に
より発光する金属錯体（ｍｅｔａｌ ｃｏｍｐｌｅｘ）のような物質が用いられてもよい
。前記ドーパントは、例えば無機、有機、有無機化合物であってもよく、１種または２種
以上含まれてもよい。
三重項状態以上に励起させる多重項励起（ｍｕｌｔｉｐｌｅ ｅｘｃｉｔａｔｉｏｎ）に
より発光する金属錯体（ｍｅｔａｌ ｃｏｍｐｌｅｘ）のような物質が用いられてもよい
。前記ドーパントは、例えば無機、有機、有無機化合物であってもよく、１種または２種
以上含まれてもよい。
【0110】
前記燐光ドーパントの例としては、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ
、Ｔｍ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄまたはこれらの組み合わせを含む有機金属
化合物が挙げられる。前記燐光ドーパントは、例えば下記の化学式Ｚで表される化合物を
用いることができるが、これに限定されない。
、Ｔｍ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄまたはこれらの組み合わせを含む有機金属
化合物が挙げられる。前記燐光ドーパントは、例えば下記の化学式Ｚで表される化合物を
用いることができるが、これに限定されない。
【0111】
【化26】
【0112】
前記化学式Ｚ中、Ｍは、金属であり、ＬおよびＸは、互いに同一または異なり、Ｍと錯
化合物を形成するリガンドである。
化合物を形成するリガンドである。
【0113】
前記Ｍは、例えば、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｔｍ、Ｆｅ、
Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄまたはこれらの組み合わせであってもよく、前記Ｌおよび
Ｘは、例えば、バイデンテートリガンドであってもよい。
Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄまたはこれらの組み合わせであってもよく、前記Ｌおよび
Ｘは、例えば、バイデンテートリガンドであってもよい。
【0114】
前記有機材料は、化学気相蒸着のような乾式成膜法または溶液工程で形成され得る。
【0115】
以下、前述した有機材料を適用した有機光電子素子を説明する。
【0116】
前記有機光電子素子は、電気エネルギーと光エネルギーを相互変換することができる素
子であれば特に限定されず、例えば、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および
有機感光体ドラムなどが挙げられる。
子であれば特に限定されず、例えば、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および
有機感光体ドラムなどが挙げられる。
【0117】
前記有機光電子素子は、互いに向き合う陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極との間
に位置する少なくとも１層の有機層とを含むことができ、前記有機層は、前述した有機材
料を含むことができる。
に位置する少なくとも１層の有機層とを含むことができ、前記有機層は、前述した有機材
料を含むことができる。
【0118】
ここでは、有機光電子素子の一例である有機発光素子を図面を参照して説明する。
【0119】
【0120】
【0121】
陽極１２０は、例えば、正孔注入が円滑に行われるように仕事関数が高い導電体で作ら
れてもよく、例えば、金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られてもよい。
陽極１２０は、例えば、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金
属またはこれらの合金が挙げられ、亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物
（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物が挙げられ、ＺｎＯと
ＡｌまたはＳｎＯ２とＳｂのような金属と酸化物の組み合わせが挙げられ、ポリ（３－メ
チルチオフェン）、ポリ（３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン）（ｐｏ
ｌｙｅｈｔｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ：ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよび
ポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これに限定されない。
れてもよく、例えば、金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られてもよい。
陽極１２０は、例えば、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金
属またはこれらの合金が挙げられ、亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物
（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物が挙げられ、ＺｎＯと
ＡｌまたはＳｎＯ２とＳｂのような金属と酸化物の組み合わせが挙げられ、ポリ（３－メ
チルチオフェン）、ポリ（３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン）（ｐｏ
ｌｙｅｈｔｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ：ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよび
ポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これに限定されない。
【0122】
陰極１１０は、例えば、電子注入が円滑に行われるように仕事関数が低い導電体で作ら
れてもよく、例えば、金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られてもよい。
陰極１１０は、例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、イ
ンジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛、セシウ
ム、バリウムなどのような金属またはこれらの合金が挙げられ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２
／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／ＡｌおよびＢａＦ２／Ｃａのような多層構造物質が挙げ
られるが、これに限定されない。
れてもよく、例えば、金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られてもよい。
陰極１１０は、例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、イ
ンジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛、セシウ
ム、バリウムなどのような金属またはこれらの合金が挙げられ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２
／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／ＡｌおよびＢａＦ２／Ｃａのような多層構造物質が挙げ
られるが、これに限定されない。
【0123】
有機層１０５は、前述した有機材料を含む発光層１３０を含む。
【0124】
発光層１３０は、例えば、前述した有機材料を含むことができる。
【0125】
図２を参照すれば、有機発光素子２００は、発光層１３０以外に正孔補助層１４０をさ
らに含む。正孔補助層１４０は、陽極１２０と発光層１３０との間の正孔注入および／ま
たは正孔移動性を一層高め、電子を遮断することができる。正孔補助層１４０は、例えば
、正孔輸送層、正孔注入層および／または電子遮断層であってもよく、少なくとも１層を
含むことができる。
らに含む。正孔補助層１４０は、陽極１２０と発光層１３０との間の正孔注入および／ま
たは正孔移動性を一層高め、電子を遮断することができる。正孔補助層１４０は、例えば
、正孔輸送層、正孔注入層および／または電子遮断層であってもよく、少なくとも１層を
含むことができる。
【0126】
【0127】
有機発光素子１００、２００は、基板上に陽極または陰極を形成した後、真空蒸着法（
ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、プラズマメッキ
およびイオンメッキのような乾式成膜法などで有機層を形成した後、その上に陰極または
陽極を形成して製造することができる。
ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、プラズマメッキ
およびイオンメッキのような乾式成膜法などで有機層を形成した後、その上に陰極または
陽極を形成して製造することができる。
【0128】
前述した有機発光素子は、有機発光表示装置に適用可能である。
【実施例】
【0129】
以下、本発明の具体的な実施例を提示する。ただし、下記に記載された実施例は、本発
明を具体的に例示したり説明するためのものに過ぎず、これによって本発明が制限されて
はならない。
明を具体的に例示したり説明するためのものに過ぎず、これによって本発明が制限されて
はならない。
【0130】
（単一有機化合物の準備）
第１有機化合物の合成：化合物Ａ－３３
合成例１：中間体Ｉ－２の合成
第１有機化合物の合成：化合物Ａ－３３
合成例１：中間体Ｉ－２の合成
【0131】
【化27】
【0132】
窒素環境で２－ブロモトリフェニレン（２－ｂｒｏｍｏｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）３
２．７ｇ（１０７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ、
ＴＨＦ）０．３Ｌに溶かした後、ここに３－クロロフェニルボロン酸（３－ｃｈｌｏｒｏ
ｐｈｅｎｙｌ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（２０ｇ、１２８ｍｍｏｌ）とテトラキス（
トリフェニルホスフィン）パラジウム（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓ
ｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ）１．２３ｇ（１．０７ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。
水に飽和された炭酸カリウム３６．８ｇ（２６７ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で２４時間加
熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏ
ｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタ
ーし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで
分離精製して前記化合物Ｉ－２を２２．６ｇ（６３％）を得た。
２．７ｇ（１０７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ、
ＴＨＦ）０．３Ｌに溶かした後、ここに３－クロロフェニルボロン酸（３－ｃｈｌｏｒｏ
ｐｈｅｎｙｌ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（２０ｇ、１２８ｍｍｏｌ）とテトラキス（
トリフェニルホスフィン）パラジウム（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓ
ｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ）１．２３ｇ（１．０７ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。
水に飽和された炭酸カリウム３６．８ｇ（２６７ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で２４時間加
熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏ
ｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルタ
ーし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで
分離精製して前記化合物Ｉ－２を２２．６ｇ（６３％）を得た。
【0133】
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ１５Ｃｌ：３
３８．０８６２，ｆｏｕｎｄ：３３８．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８５％；Ｈ，５％
合成例２：中間体Ｉ－３の合成
３８．０８６２，ｆｏｕｎｄ：３３８．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８５％；Ｈ，５％
合成例２：中間体Ｉ－３の合成
【0134】
【化28】
【0135】
窒素環境で前記化合物Ｉ－２ ２２．６ｇ（６６．７ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミ
ド（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒａｍｉｄｅ、ＤＭＦ）０．３Ｌに溶かした後、ここにビス（
ピナコラト）ジボロン（ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ）２５．４ｇ（
１００ｍｍｏｌ）と（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパ
ラジウム（ＩＩ）（（１，１’－ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｆｅｒ
ｒｏｃｅｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ））０．５４ｇ（０．６７ｍ
ｍｏｌ）、そして酢酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）１６．４ｇ（１
６７ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で４８時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に
水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このように得られた残
留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物Ｉ－３を１８．６ｇ（
６５％）を得た。
ド（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒａｍｉｄｅ、ＤＭＦ）０．３Ｌに溶かした後、ここにビス（
ピナコラト）ジボロン（ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ）２５．４ｇ（
１００ｍｍｏｌ）と（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパ
ラジウム（ＩＩ）（（１，１’－ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｆｅｒ
ｒｏｃｅｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ））０．５４ｇ（０．６７ｍ
ｍｏｌ）、そして酢酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）１６．４ｇ（１
６７ｍｍｏｌ）を入れて１５０℃で４８時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に
水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このように得られた残
留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物Ｉ－３を１８．６ｇ（
６５％）を得た。
【0136】
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３０Ｈ２７ＢＯ２：
４３０．２１０４，ｆｏｕｎｄ：４３０．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８４％；Ｈ，６％
合成例３：中間体Ｉ－６の合成
４３０．２１０４，ｆｏｕｎｄ：４３０．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８４％；Ｈ，６％
合成例３：中間体Ｉ－６の合成
【0137】
【化29】
【0138】
窒素環境で前記化合物Ｉ－３ ５０ｇ（１１６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）０．５Ｌに溶かした後、ここに１－ブロモ－３－ヨードベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－
３－ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）３９．４ｇ（１３９ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム１．３４ｇ（１．１６ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和
された炭酸カリウム４０．１ｇ（２９０ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で１２時間加熱して還
流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無
水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留
物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ－６を４２．６ｇ
（８０％）を得た。
Ｆ）０．５Ｌに溶かした後、ここに１－ブロモ－３－ヨードベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－
３－ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）３９．４ｇ（１３９ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム１．３４ｇ（１．１６ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和
された炭酸カリウム４０．１ｇ（２９０ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で１２時間加熱して還
流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無
水ＭｇＳＯ４で水分を除去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留
物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ－６を４２．６ｇ
（８０％）を得た。
【0139】
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３０Ｈ１９Ｂｒ：４
５８．０６７０，ｆｏｕｎｄ：４５８．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，７８％；Ｈ，４％
合成例４：中間体Ｉ－７の合成
５８．０６７０，ｆｏｕｎｄ：４５８．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，７８％；Ｈ，４％
合成例４：中間体Ｉ－７の合成
【0140】
【化30】
【0141】
窒素環境で前記化合物Ｉ－６ ４０ｇ（８７．１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）０．３Ｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン２６．５ｇ（１０４
ｍｍｏｌ）と（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウ
ム（ＩＩ）０．７１ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム２１．４ｇ（２１８ｍ
ｍｏｌ）を入れて１５０℃で２６時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入
れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このように得られた残留物を
フラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ－７を３４ｇ（７７％
）を得た。
ＤＭＦ）０．３Ｌに溶かした後、ここにビス（ピナコラト）ジボロン２６．５ｇ（１０４
ｍｍｏｌ）と（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウ
ム（ＩＩ）０．７１ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム２１．４ｇ（２１８ｍ
ｍｏｌ）を入れて１５０℃で２６時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入
れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。このように得られた残留物を
フラッシュカラムクロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ｉ－７を３４ｇ（７７％
）を得た。
【0142】
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３６Ｈ３１ＢＯ２：
５０６．２４１７，ｆｏｕｎｄ：５０６．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８５％；Ｈ，６％
合成例５：化合物Ａ－３３の合成
５０６．２４１７，ｆｏｕｎｄ：５０６．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８５％；Ｈ，６％
合成例５：化合物Ａ－３３の合成
【0143】
【化31】
【0144】
窒素環境で前記化合物１－７ ２０ｇ（３９．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、ここに２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－ト
リアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎ
ｅ）１０．６ｇ（３９．５ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム０．４６ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１３．
６ｇ（９８．８ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で２３時間加熱して還流させた。反応完了後、
反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除
去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムク
ロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ａ－３３（１７．９ｇ、７４％）を得た。
ＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、ここに２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－ト
リアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎ
ｅ）１０．６ｇ（３９．５ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム０．４６ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム１３．
６ｇ（９８．８ｍｍｏｌ）を入れて８０℃で２３時間加熱して還流させた。反応完了後、
反応液に水を入れてジクロロメタン（ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除
去した後、フィルターし減圧濃縮した。このように得られた残留物をフラッシュカラムク
ロマトグラフィーで分離精製して前記化合物Ａ－３３（１７．９ｇ、７４％）を得た。
【0145】
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４５Ｈ２９Ｎ３：６
１１．２３６１，ｆｏｕｎｄ：６１１．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８８％；Ｈ，５％
前記化合物Ａ－３３のエバポレーション温度は、１０－３Ｔｏｒｒ以下で約２２６±１
０℃である。
１１．２３６１，ｆｏｕｎｄ：６１１．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８８％；Ｈ，５％
前記化合物Ａ－３３のエバポレーション温度は、１０－３Ｔｏｒｒ以下で約２２６±１
０℃である。
【0146】
第２有機化合物の合成例１：化合物Ｂ－１０
【0147】
【化32】
【0148】
第１段階：化合物Ｊの合成
Ｎ－フェニルカルバゾール－３－ボロン酸ピナコラト２６．９６ｇ（８１．４ｍｍｏｌ
）、３－ブロモカルバゾール２３．９６ｇ（９７．３６ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフ
ラン２３０ｍＬと２Ｍ－炭酸カリウム水溶液１００ｍｌを混合した後、窒素気流下で１２
時間加熱還流した。反応終結後、反応物にメタノールを注いでできる固形物をフィルター
した後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて
攪拌する。溶液をフィルターした後、クロロベンゼンとメタノールを用いて再結晶して化
合物Ｊを２２．６ｇ（収率：６８％）を得た。
Ｎ－フェニルカルバゾール－３－ボロン酸ピナコラト２６．９６ｇ（８１．４ｍｍｏｌ
）、３－ブロモカルバゾール２３．９６ｇ（９７．３６ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフ
ラン２３０ｍＬと２Ｍ－炭酸カリウム水溶液１００ｍｌを混合した後、窒素気流下で１２
時間加熱還流した。反応終結後、反応物にメタノールを注いでできる固形物をフィルター
した後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水硫酸マグネシウムを入れて
攪拌する。溶液をフィルターした後、クロロベンゼンとメタノールを用いて再結晶して化
合物Ｊを２２．６ｇ（収率：６８％）を得た。
【0149】
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３０Ｈ２０Ｎ２：４
０８．１６，ｆｏｕｎｄ：４０８
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８８％；Ｈ，５％
第２段階：化合物Ｂ－１０の合成
化合物Ｊで表される化合物２２．４２ｇ（５４．８８ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－４，６
－ジフェニルピリジン２０．４３ｇ（６５．８５ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ－ブトキシナ
トリウム７．９２ｇ（８２．３２ｍｍｏｌ）をトルエン４００ｍｌに溶かした後、パラジ
ウムジベンジリデンアミン１．６５ｇ（１．６５ｍｍｏｌ）とｔｅｒｔ－ブチルホスフィ
ン（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３）１．７８ｇ（４．３９ｍｍｏｌ）を滴下する。反応溶液を窒素気
流下で１２時間１１０℃に加熱して攪拌した。反応終結後、反応物にメタノールを注いで
できる固形物をフィルターした後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水
硫酸マグネシウムを入れて攪拌する。溶液をフィルターした後、クロロベンゼンとメタノ
ールを用いて再結晶して化合物Ｂ－１０を２８．１０ｇ（収率：８０％）を得た。
０８．１６，ｆｏｕｎｄ：４０８
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８８％；Ｈ，５％
第２段階：化合物Ｂ－１０の合成
化合物Ｊで表される化合物２２．４２ｇ（５４．８８ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－４，６
－ジフェニルピリジン２０．４３ｇ（６５．８５ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ－ブトキシナ
トリウム７．９２ｇ（８２．３２ｍｍｏｌ）をトルエン４００ｍｌに溶かした後、パラジ
ウムジベンジリデンアミン１．６５ｇ（１．６５ｍｍｏｌ）とｔｅｒｔ－ブチルホスフィ
ン（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３）１．７８ｇ（４．３９ｍｍｏｌ）を滴下する。反応溶液を窒素気
流下で１２時間１１０℃に加熱して攪拌した。反応終結後、反応物にメタノールを注いで
できる固形物をフィルターした後、固形物を再びクロロベンゼンに溶かして活性炭と無水
硫酸マグネシウムを入れて攪拌する。溶液をフィルターした後、クロロベンゼンとメタノ
ールを用いて再結晶して化合物Ｂ－１０を２８．１０ｇ（収率：８０％）を得た。
【0150】
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４７Ｈ３１Ｎ３：６
３７．２５，ｆｏｕｎｄ：６３７
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８９％；Ｈ，５％
前記化合物Ｂ－１０のエバポレーション温度は、１０－３Ｔｏｒｒ以下で約２２５±１
０℃である。
３７．２５，ｆｏｕｎｄ：６３７
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，８９％；Ｈ，５％
前記化合物Ｂ－１０のエバポレーション温度は、１０－３Ｔｏｒｒ以下で約２２５±１
０℃である。
【0151】
第２有機化合物の合成例２：化合物Ｂ－４３
【0152】
【化33】
【0153】
ビフェニルカルバゾリルブロミド（ｂｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｂｒｏｍ
ｉｄｅ）１２．３３ｇ（３０．９５ｍｍｏｌ）、ビフェニルカルバゾリルボロン酸（ｂｉ
ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）１２．３７ｇ（３４．
０５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム１２．８３ｇ（９２．８６ｍｍｏｌ）、テトラキス－
（トライフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．０７ｇ（０．９３ｍｍｍｏｌ）をト
ルエン１２０ｍｌ、蒸溜水５０ｍｌに懸濁させた後、１２時間還流攪拌した。次に、ジク
ロロメタンと蒸溜水で抽出し、有機層をシリカゲルフィルターする。次に、有機溶液を除
去し、生成物固体をジクロロメタンとｎ－ヘキサンで再結晶して化合物Ｂ－４３を１８．
７ｇ（収率：９２％）を得た。
ｉｄｅ）１２．３３ｇ（３０．９５ｍｍｏｌ）、ビフェニルカルバゾリルボロン酸（ｂｉ
ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）１２．３７ｇ（３４．
０５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム１２．８３ｇ（９２．８６ｍｍｏｌ）、テトラキス－
（トライフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．０７ｇ（０．９３ｍｍｍｏｌ）をト
ルエン１２０ｍｌ、蒸溜水５０ｍｌに懸濁させた後、１２時間還流攪拌した。次に、ジク
ロロメタンと蒸溜水で抽出し、有機層をシリカゲルフィルターする。次に、有機溶液を除
去し、生成物固体をジクロロメタンとｎ－ヘキサンで再結晶して化合物Ｂ－４３を１８．
７ｇ（収率：９２％）を得た。
【0154】
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４８Ｈ３２Ｎ２：６
３６．２６，ｆｏｕｎｄ：６３６
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，９１％；Ｈ，５％
前記化合物Ｂ－４３のエバポレーション温度は、１０－３Ｔｏｒｒ以下で約２３２±１
０℃である。
３６．２６，ｆｏｕｎｄ：６３６
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ，９１％；Ｈ，５％
前記化合物Ｂ－４３のエバポレーション温度は、１０－３Ｔｏｒｒ以下で約２３２±１
０℃である。
【0155】
（実施例：有機アロイの準備）
実施例１：化合物Ａ－３３と化合物Ｂ－１０の有機アロイ
１０－３Ｔｏｒｒ以下の真空チャンバーに化合物Ａ－３３と化合物Ｂ－１０を１：１の
モル比で入れて真空チャンバーの温度を上げて化合物Ａ－３３と化合物Ｂ－１０を溶かし
た後、常温（２５℃）で冷却させて固体化させた後、生成物をミキサーで粉砕して粉末形
態の有機アロイを得た。
実施例１：化合物Ａ－３３と化合物Ｂ－１０の有機アロイ
１０－３Ｔｏｒｒ以下の真空チャンバーに化合物Ａ－３３と化合物Ｂ－１０を１：１の
モル比で入れて真空チャンバーの温度を上げて化合物Ａ－３３と化合物Ｂ－１０を溶かし
た後、常温（２５℃）で冷却させて固体化させた後、生成物をミキサーで粉砕して粉末形
態の有機アロイを得た。
【0156】
実施例２：化合物Ａ－３３と化合物Ｂ－４３の有機アロイ
１０－３Ｔｏｒｒ以下の真空チャンバーに化合物Ａ－３３と化合物Ｂ－４３を１：１の
モル比で入れて真空チャンバーの温度を上げて化合物Ａ－３３と化合物Ｂ－４３を溶かし
た後、常温（２５℃）で冷却させて固体化させた後、生成物をミキサーで粉砕して粉末形
態の有機アロイを得た。
１０－３Ｔｏｒｒ以下の真空チャンバーに化合物Ａ－３３と化合物Ｂ－４３を１：１の
モル比で入れて真空チャンバーの温度を上げて化合物Ａ－３３と化合物Ｂ－４３を溶かし
た後、常温（２５℃）で冷却させて固体化させた後、生成物をミキサーで粉砕して粉末形
態の有機アロイを得た。
【0157】
（比較例：単一化合物および単純混合物の準備）
比較例１：単一化合物Ａ－３３
合成例５で製造した化合物Ａ－３３を常温（２５℃）でミキサーで粉砕して粉末形態の
化合物Ａ－３３を準備した。
比較例１：単一化合物Ａ－３３
合成例５で製造した化合物Ａ－３３を常温（２５℃）でミキサーで粉砕して粉末形態の
化合物Ａ－３３を準備した。
【0158】
比較例２：単一化合物Ｂ－１０
第２有機化合物の合成例１で製造した化合物Ｂ－１０を常温（２５℃）でミキサーで粉
砕して粉末形態の化合物Ｂ－１０を準備した。
第２有機化合物の合成例１で製造した化合物Ｂ－１０を常温（２５℃）でミキサーで粉
砕して粉末形態の化合物Ｂ－１０を準備した。
【0159】
比較例３：化合物Ａ－３３および化合物Ｂ－１０の単純混合物
合成例５で製造した化合物Ａ－３３と第２有機化合物の合成例１で製造した化合物Ｂ－
１０を１：１モル比で入れてミキサーで物理的に粉砕して単純混合物を準備した。
合成例５で製造した化合物Ａ－３３と第２有機化合物の合成例１で製造した化合物Ｂ－
１０を１：１モル比で入れてミキサーで物理的に粉砕して単純混合物を準備した。
【0160】
比較例４：単一化合物Ｂ－４３
第２有機化合物の合成例２で製造した化合物Ｂ－４３を常温（２５℃）でミキサーで粉
砕して粉末形態の化合物Ｂ－４３を準備した。
第２有機化合物の合成例２で製造した化合物Ｂ－４３を常温（２５℃）でミキサーで粉
砕して粉末形態の化合物Ｂ－４３を準備した。
【0161】
比較例５：化合物Ａ－３３および化合物Ｂ－４３の単純混合物
常温（２５℃）で合成例５で製造した化合物Ａ－３３と第２有機化合物の合成例１で製
造した化合物Ｂ－４３を１：１のモル比で入れてミキサーで物理的に粉砕して単純混合物
を準備した。
常温（２５℃）で合成例５で製造した化合物Ａ－３３と第２有機化合物の合成例１で製
造した化合物Ｂ－４３を１：１のモル比で入れてミキサーで物理的に粉砕して単純混合物
を準備した。
【0162】
（評価）
評価１
実施例１、２による有機アロイと比較例１～５による有機材料の光学的特性を評価した
。光学的特性は、実施例１、２による有機アロイと比較例１～５による有機材料の粉末を
フォトルミネセンス（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ、ＰＬ）スペクトルを測定し
、蛍光分光光度計（Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ、
Ｆ－４５００、Ｈｉｔａｃｈｉ社製）を用いた。パウダーＰＬホルダーは、固体試料ホル
ダー（ｓｏｌｉｄ ｓａｍｐｌｅ ｈｏｌｄｅｒ）を６５０－０１６１（Ｈｉｔａｃｈｉ
社製）を用い、サンプルは粉末状態であった。
評価１
実施例１、２による有機アロイと比較例１～５による有機材料の光学的特性を評価した
。光学的特性は、実施例１、２による有機アロイと比較例１～５による有機材料の粉末を
フォトルミネセンス（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ、ＰＬ）スペクトルを測定し
、蛍光分光光度計（Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ、
Ｆ－４５００、Ｈｉｔａｃｈｉ社製）を用いた。パウダーＰＬホルダーは、固体試料ホル
ダー（ｓｏｌｉｄ ｓａｍｐｌｅ ｈｏｌｄｅｒ）を６５０－０１６１（Ｈｉｔａｃｈｉ
社製）を用い、サンプルは粉末状態であった。
【0163】
【0164】
図３は、実施例１による有機アロイと比較例１～３による有機材料の波長に応じた発光
特性を示すグラフであり、図４は、実施例２による有機アロイと比較例１、４および５に
よる有機材料の波長に応じた発光特性を示すグラフである。
特性を示すグラフであり、図４は、実施例２による有機アロイと比較例１、４および５に
よる有機材料の波長に応じた発光特性を示すグラフである。
【0165】
【表1】
【0166】
【表2】
【0167】
図３、図４と下記表１、表２を参照すれば、実施例１による有機アロイは比較例１～３
による有機材料と異なる光学特性を示し、実施例２による有機アロイは比較例１、４、５
による有機材料と異なる光学特性を示すことを確認できる。
による有機材料と異なる光学特性を示し、実施例２による有機アロイは比較例１、４、５
による有機材料と異なる光学特性を示すことを確認できる。
【0168】
特に比較例３による有機材料、つまり、第１有機化合物（Ａ－３３）と第２有機化合物
（Ｂ－１０）の単純混合物は、第１有機化合物（Ａ－３３）、第２有機化合物（Ｂ－１０
）またはこれらの組み合わせの光学特性を示すが、実施例１による有機アロイは第１有機
化合物（Ａ－３３）および第２有機化合物（Ｂ－１０）と異なる固有の光学特性を示し、
例えば、最大発光波長が約２０ｎｍ以上の長波長側に移動することを確認できる。
（Ｂ－１０）の単純混合物は、第１有機化合物（Ａ－３３）、第２有機化合物（Ｂ－１０
）またはこれらの組み合わせの光学特性を示すが、実施例１による有機アロイは第１有機
化合物（Ａ－３３）および第２有機化合物（Ｂ－１０）と異なる固有の光学特性を示し、
例えば、最大発光波長が約２０ｎｍ以上の長波長側に移動することを確認できる。
【0169】
同様に、比較例５による有機材料、つまり、第１有機化合物（Ａ－３３）と第２有機化
合物（Ｂ－４３）の単純混合物は、第１有機化合物（Ａ－３３）、第２有機化合物（Ｂ－
４３）またはこれらの組み合わせの光学特性を示すが、実施例２による有機アロイは第１
有機化合物（Ａ－３３）と第２有機化合物（Ｂ－４３）と異なる固有の光学特性を示し、
例えば、最大発光波長が約２０ｎｍ以上の長波長側に移動することを確認できる。
合物（Ｂ－４３）の単純混合物は、第１有機化合物（Ａ－３３）、第２有機化合物（Ｂ－
４３）またはこれらの組み合わせの光学特性を示すが、実施例２による有機アロイは第１
有機化合物（Ａ－３３）と第２有機化合物（Ｂ－４３）と異なる固有の光学特性を示し、
例えば、最大発光波長が約２０ｎｍ以上の長波長側に移動することを確認できる。
【0170】
また、比較例３による有機材料、つまり、第１有機化合物（Ａ－３３）と第２有機化合
物（Ｂ－１０）の単純混合物は、第１有機化合物（Ａ－３３）または第２有機化合物（Ｂ
－１０）と実質的に類似するエネルギーレベルを有するが、実施例１による有機アロイは
第１有機化合物（Ａ－３３）と第２有機化合物（Ｂ－１０）と異なる固有のエネルギーレ
ベルを有することを確認できる。
物（Ｂ－１０）の単純混合物は、第１有機化合物（Ａ－３３）または第２有機化合物（Ｂ
－１０）と実質的に類似するエネルギーレベルを有するが、実施例１による有機アロイは
第１有機化合物（Ａ－３３）と第２有機化合物（Ｂ－１０）と異なる固有のエネルギーレ
ベルを有することを確認できる。
【0171】
同様に、比較例５による有機材料、つまり、第１有機化合物（Ａ－３３）と第２有機化
合物（Ｂ－４３）の単純混合物は、第１有機化合物（Ａ－３３）または第２有機化合物（
Ｂ－４３）と実質的に類似するエネルギーレベルを有するが、実施例２による有機アロイ
は第１有機化合物（Ａ－３３）と第２有機化合物（Ｂ－４３）と異なる固有のエネルギー
レベルを有することを確認できる。
合物（Ｂ－４３）の単純混合物は、第１有機化合物（Ａ－３３）または第２有機化合物（
Ｂ－４３）と実質的に類似するエネルギーレベルを有するが、実施例２による有機アロイ
は第１有機化合物（Ａ－３３）と第２有機化合物（Ｂ－４３）と異なる固有のエネルギー
レベルを有することを確認できる。
【0172】
評価２
実施例１、２による有機アロイと比較例１～５による有機材料の熱力学的特性を評価し
た。熱力学的特性は、実施例１、２による有機アロイと比較例１～５による有機材料を示
差走査熱量測定法（ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔ
ｒｙ）を通じて確認し、ＤＳＣ１（Ｍｅｔｔｌｅｒ－Ｔｏｌｅｄｏ社製）を用いた。
実施例１、２による有機アロイと比較例１～５による有機材料の熱力学的特性を評価し
た。熱力学的特性は、実施例１、２による有機アロイと比較例１～５による有機材料を示
差走査熱量測定法（ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔ
ｒｙ）を通じて確認し、ＤＳＣ１（Ｍｅｔｔｌｅｒ－Ｔｏｌｅｄｏ社製）を用いた。
【0173】
その結果は、表３および表４に示した。
【0174】
【表3】
【0175】
【表4】
【0176】
表３、表４を参照すれば、実施例１による有機アロイは比較例１～３による有機材料と
異なる熱力学特性を示し、実施例２による有機アロイは比較例１、４、５による有機材料
と異なる熱力学特性を示すことを確認できる。
異なる熱力学特性を示し、実施例２による有機アロイは比較例１、４、５による有機材料
と異なる熱力学特性を示すことを確認できる。
【0177】
特に比較例３による有機材料、つまり、第１有機化合物（Ａ－３３）と第２有機化合物
（Ｂ－１０）の単純混合物は、比較例２による有機材料、つまり、第２有機化合物（Ｂ－
１０）とほとんど類似する熱力学特性を示すが、実施例１による有機アロイは第１有機化
合物（Ａ－３３）、第２有機化合物（Ｂ－１０）および第１有機化合物（Ａ－３３）と第
２有機化合物（Ｂ－１０）の単純混合物と異なる熱力学特性を示すことを確認できる。
（Ｂ－１０）の単純混合物は、比較例２による有機材料、つまり、第２有機化合物（Ｂ－
１０）とほとんど類似する熱力学特性を示すが、実施例１による有機アロイは第１有機化
合物（Ａ－３３）、第２有機化合物（Ｂ－１０）および第１有機化合物（Ａ－３３）と第
２有機化合物（Ｂ－１０）の単純混合物と異なる熱力学特性を示すことを確認できる。
【0178】
同様に、比較例５による有機材料、つまり、第１有機化合物（Ａ－３３）と第２有機化
合物（Ｂ－４３）の単純混合物は、比較例４による有機材料、つまり、第２有機化合物（
Ｂ－４３）と実質的に類似する熱力学特性を示すが、実施例２による有機アロイは第１有
機化合物（Ａ－３３）、第２有機化合物（Ｂ－４３）および第１有機化合物（Ａ－３３）
と第２有機化合物（Ｂ－４３）の単純混合物と異なる熱力学特性を示すことを確認できる
。
合物（Ｂ－４３）の単純混合物は、比較例４による有機材料、つまり、第２有機化合物（
Ｂ－４３）と実質的に類似する熱力学特性を示すが、実施例２による有機アロイは第１有
機化合物（Ａ－３３）、第２有機化合物（Ｂ－４３）および第１有機化合物（Ａ－３３）
と第２有機化合物（Ｂ－４３）の単純混合物と異なる熱力学特性を示すことを確認できる
。
【0179】
評価３
実施例１、２による有機アロイと比較例３、５による有機材料の熱力学的特性の一貫性
を評価した。熱力学的特性の一貫性は、評価２による熱力学的特性を複数回測定して結果
値の一定性として評価した。
実施例１、２による有機アロイと比較例３、５による有機材料の熱力学的特性の一貫性
を評価した。熱力学的特性の一貫性は、評価２による熱力学的特性を複数回測定して結果
値の一定性として評価した。
【0180】
その結果は、表５、表６を参照して説明する。
【0181】
【表5】
【0182】
【表6】
【0183】
表５および表６を参照すれば、実施例１、２による有機アロイは複数回測定する間、融
解温度が誤差範囲である±５℃以内、そのうちでも±２℃以内でほとんど一定に示される
反面、比較例３、５による有機材料は、測定する度に融解温度が顕著に異なって示され、
例えば約２０℃内外まで差が示されることを確認できる。これによって、実施例１、２に
よる有機アロイが単一有機化合物または単純混合物より熱力学的特性の一貫性が高いこと
を確認できる。
解温度が誤差範囲である±５℃以内、そのうちでも±２℃以内でほとんど一定に示される
反面、比較例３、５による有機材料は、測定する度に融解温度が顕著に異なって示され、
例えば約２０℃内外まで差が示されることを確認できる。これによって、実施例１、２に
よる有機アロイが単一有機化合物または単純混合物より熱力学的特性の一貫性が高いこと
を確認できる。
【0184】
評価４
実施例１、２の有機アロイの連続工程における経時変化を評価した。
実施例１、２の有機アロイの連続工程における経時変化を評価した。
【0185】
連続工程における経時変化は、実施例１、２による有機アロイと比較例３、５による有
機材料をガラス基板上に連続的に蒸着して複数の薄膜を形成した後、各薄膜で単一有機化
合物の比率が一定に維持されるか否かにより確認し、高速液体クロマトグラフィー（ｈｉ
ｇｈ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、ＨＰＬ
Ｃ）分析方法を用いた。連続工程における経時変化は、連続的な工程で薄膜を構成する成
分の比率がどれくらい一定に維持されるか否かを評価することができる。
機材料をガラス基板上に連続的に蒸着して複数の薄膜を形成した後、各薄膜で単一有機化
合物の比率が一定に維持されるか否かにより確認し、高速液体クロマトグラフィー（ｈｉ
ｇｈ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、ＨＰＬ
Ｃ）分析方法を用いた。連続工程における経時変化は、連続的な工程で薄膜を構成する成
分の比率がどれくらい一定に維持されるか否かを評価することができる。
【0186】
その結果は、表７および表８に示した。
【0187】
下記表７で実施例１による有機アロイを３個のサンプルで準備した後、各サンプルごと
に３回ずつ連続工程で薄膜を形成したことをそれぞれ実施例１－１，１－２、１－３で表
記し、下記表８で実施例２による有機アロイを２個のサンプルで準備した後、各サンプル
ごとに３回および５回ずつ連続工程で薄膜を形成したことをそれぞれ実施例２－１および
２－２で表記した。
に３回ずつ連続工程で薄膜を形成したことをそれぞれ実施例１－１，１－２、１－３で表
記し、下記表８で実施例２による有機アロイを２個のサンプルで準備した後、各サンプル
ごとに３回および５回ずつ連続工程で薄膜を形成したことをそれぞれ実施例２－１および
２－２で表記した。
【0188】
【表7】
【0189】
【表8】
【0190】
表７および表８を参照すれば、実施例１、２による有機アロイからなる薄膜は、比較例
３、５による有機材料からなる薄膜とそれぞれ比較して単一有機化合物の比率、つまり、
Ａ－３３／Ｂ－１０またはＡ－３３／Ｂ－４３がほとんど一定に維持されることを確認で
きる。これによって、有機アロイを用いて薄膜を形成する場合が単純混合物を用いて薄膜
を形成した場合と比較して連続工程中に再現性あるように薄膜が形成され得ることが分か
る。
３、５による有機材料からなる薄膜とそれぞれ比較して単一有機化合物の比率、つまり、
Ａ－３３／Ｂ－１０またはＡ－３３／Ｂ－４３がほとんど一定に維持されることを確認で
きる。これによって、有機アロイを用いて薄膜を形成する場合が単純混合物を用いて薄膜
を形成した場合と比較して連続工程中に再現性あるように薄膜が形成され得ることが分か
る。
【0191】
（有機発光素子の作製）
実施例３
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティング
されたガラス基板を蒸溜水超音波で洗浄した。蒸溜水洗浄が終わると、イソプロピルアル
コール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄し、乾燥させた後、プラズマ洗浄
機に移送させた後、酸素プラズマを用いて前記基板を１０分間洗浄した後、真空蒸着機で
基板を移送した。このように準備されたＩＴＯ透明電極を陽極として用いてＩＴＯ基板上
部にＮ４，Ｎ４－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール
－３－イル）ビフェニル－４，４’－ジアミン（Ｎ４，Ｎ４’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ４
，Ｎ４’－ｂｉｓ（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）ｂｉｐｈｅ
ｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）（化合物Ａ）を真空蒸着して７００Å厚さの正孔注
入層を形成し、前記注入層上部に１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン
－ヘキサカルボニトリル（１，４，５，８，９，１１－ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙ
ｌｅｎｅ－ｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ、ＨＡＴ－ＣＮ）（化合物Ｂ）を５０Åの
厚さに蒸着した後、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（９
－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミ
ン（Ｎ－（ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（４－（９
－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏ
ｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅ）（化合物Ｃ）を１０２０Åの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成
した。正孔輸送層上部に前記実施例１による有機アロイをホストとして用い、ドーパント
としてトリス（４－メチル－２，５－ジフェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（化合
物Ｄ）を１０ｗｔ％にドーピングして真空蒸着で４００Å厚さの発光層を形成した。
実施例３
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティング
されたガラス基板を蒸溜水超音波で洗浄した。蒸溜水洗浄が終わると、イソプロピルアル
コール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄し、乾燥させた後、プラズマ洗浄
機に移送させた後、酸素プラズマを用いて前記基板を１０分間洗浄した後、真空蒸着機で
基板を移送した。このように準備されたＩＴＯ透明電極を陽極として用いてＩＴＯ基板上
部にＮ４，Ｎ４－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール
－３－イル）ビフェニル－４，４’－ジアミン（Ｎ４，Ｎ４’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ４
，Ｎ４’－ｂｉｓ（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）ｂｉｐｈｅ
ｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）（化合物Ａ）を真空蒸着して７００Å厚さの正孔注
入層を形成し、前記注入層上部に１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン
－ヘキサカルボニトリル（１，４，５，８，９，１１－ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙ
ｌｅｎｅ－ｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ、ＨＡＴ－ＣＮ）（化合物Ｂ）を５０Åの
厚さに蒸着した後、Ｎ－（ビフェニル－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（９
－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミ
ン（Ｎ－（ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（４－（９
－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏ
ｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅ）（化合物Ｃ）を１０２０Åの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成
した。正孔輸送層上部に前記実施例１による有機アロイをホストとして用い、ドーパント
としてトリス（４－メチル－２，５－ジフェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（化合
物Ｄ）を１０ｗｔ％にドーピングして真空蒸着で４００Å厚さの発光層を形成した。
【0192】
次に、前記発光層上部に８－（４－（４－（ナフタレン－２－イル）－６－（ナフタレ
ン－３－イル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル）キノリン（８－（４－
（４－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－６－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－３－ｙｌ）
－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（化合
物Ｅ）と８－ヒドロキシキノリノレートリチウム（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎ
ｏｌａｔｅ）ｌｉｔｈｉｕｍ、Ｌｉｑ）を同時に１：１比率で真空蒸着して３００Åの厚
さの電子輸送層を形成し、前記電子輸送層上部に１５ÅのＬｉｑと１２００ÅのＡｌを順
次に真空蒸着して陰極を形成することによって有機発光素子を作製した。
ン－３－イル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル）キノリン（８－（４－
（４－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）－６－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－３－ｙｌ）
－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（化合
物Ｅ）と８－ヒドロキシキノリノレートリチウム（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎ
ｏｌａｔｅ）ｌｉｔｈｉｕｍ、Ｌｉｑ）を同時に１：１比率で真空蒸着して３００Åの厚
さの電子輸送層を形成し、前記電子輸送層上部に１５ÅのＬｉｑと１２００ÅのＡｌを順
次に真空蒸着して陰極を形成することによって有機発光素子を作製した。
【0193】
前記有機発光素子は、５層の有機薄膜層を有する構造からなっており、具体的に以下の
構造で作製した。
構造で作製した。
【0194】
ＩＴＯ／Ａ（７００Å）／Ｂ（５０Å）／Ｃ（１０２０Å）／ＥＭＬ［有機アロイ：Ｄ
＝Ｘ：１０％］（４００Å）／Ｅ：Ｌｉｑ（３００Å）／Ｌｉｑ（１５Å）／Ａｌ（１２
００Å）
（Ｘ＝重量比）
実施例４
実施例１による有機アロイの代わりに実施例２による有機アロイを用いたことを除き、
実施例３と同様な方法で有機発光素子を作製した。
＝Ｘ：１０％］（４００Å）／Ｅ：Ｌｉｑ（３００Å）／Ｌｉｑ（１５Å）／Ａｌ（１２
００Å）
（Ｘ＝重量比）
実施例４
実施例１による有機アロイの代わりに実施例２による有機アロイを用いたことを除き、
実施例３と同様な方法で有機発光素子を作製した。
【0195】
比較例６
実施例１による有機アロイの代わりに比較例１による有機材料、つまり、化合物Ａ－３
３単独ホストを用いたことを除き、実施例３と同様な方法で有機発光素子を作製した。
実施例１による有機アロイの代わりに比較例１による有機材料、つまり、化合物Ａ－３
３単独ホストを用いたことを除き、実施例３と同様な方法で有機発光素子を作製した。
【0196】
比較例７
実施例１による有機アロイの代わりに比較例２による有機材料、つまり、化合物Ｂ－１
０単独ホストを用いたことを除き、実施例３と同様な方法で有機発光素子を作製した。
実施例１による有機アロイの代わりに比較例２による有機材料、つまり、化合物Ｂ－１
０単独ホストを用いたことを除き、実施例３と同様な方法で有機発光素子を作製した。
【0197】
比較例８
実施例１による有機アロイの代わりに比較例３による有機材料、つまり、化合物Ａ－３
３および化合物Ｂ－１０の単純混合物を用いたことを除き、実施例３と同様な方法で有機
発光素子を作製した。
実施例１による有機アロイの代わりに比較例３による有機材料、つまり、化合物Ａ－３
３および化合物Ｂ－１０の単純混合物を用いたことを除き、実施例３と同様な方法で有機
発光素子を作製した。
【0198】
比較例９
実施例１による有機アロイの代わりに比較例４による有機材料、つまり、化合物Ｂ－４
３単独ホストを用いたことを除き、実施例３と同様な方法で有機発光素子を作製した。
実施例１による有機アロイの代わりに比較例４による有機材料、つまり、化合物Ｂ－４
３単独ホストを用いたことを除き、実施例３と同様な方法で有機発光素子を作製した。
【0199】
比較例１０
実施例１による有機アロイの代わりに比較例５による有機材料、つまり、化合物Ａ－３
３と化合物Ｂ－４３の単純混合物を用いたことを除き、実施例３と同様な方法で有機発光
素子を作製した。
実施例１による有機アロイの代わりに比較例５による有機材料、つまり、化合物Ａ－３
３と化合物Ｂ－４３の単純混合物を用いたことを除き、実施例３と同様な方法で有機発光
素子を作製した。
【0200】
評価４
実施例３、４と比較例６～１０による有機発光素子の発光効率および寿命特性を評価し
た。
実施例３、４と比較例６～１０による有機発光素子の発光効率および寿命特性を評価し
た。
【0201】
具体的な測定方法は下記のとおりであり、その結果は表９および表１０に示した。
【0202】
（１）電圧変化に応じた電流密度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら電流－電
圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定さ
れた電流値を面積で割って結果を得た。
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら電流－電
圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定さ
れた電流値を面積で割って結果を得た。
【0203】
（２）電圧変化に応じた輝度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら輝度計（
Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ－１０００Ａ）を用いてその時の輝度を測定して結果を得た。
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら輝度計（
Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ－１０００Ａ）を用いてその時の輝度を測定して結果を得た。
【0204】
（３）発光効率の測定
前記（１）および（２）から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて同一の電流
密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。
前記（１）および（２）から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて同一の電流
密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。
【0205】
（４）寿命の測定
輝度（ｃｄ／ｍ２）を６０００ｃｄ／ｍ２に維持し、電流効率（ｃｄ／Ａ）が９７％に
減少する時間を測定して結果を得た
輝度（ｃｄ／ｍ２）を６０００ｃｄ／ｍ２に維持し、電流効率（ｃｄ／Ａ）が９７％に
減少する時間を測定して結果を得た
【0206】
【表9】
【0207】
【表10】
【0208】
表９および表１０を参照すれば、実施例３による有機発光素子は、比較例６～８による
有機発光素子と比較して発光効率および寿命特性が同等か、または改善されたことを確認
でき、実施例４による有機発光素子は、比較例６、９および１０による有機発光素子と比
較して発光効率および寿命特性が同等か、または改善されたことを確認できる。これによ
って、有機アロイを用いた有機発光素子は、単一有機化合物またはこれらの単純混合物を
用いた有機発光素子と比較して同等か、またはそれより改善された性能を有することを確
認できる。
有機発光素子と比較して発光効率および寿命特性が同等か、または改善されたことを確認
でき、実施例４による有機発光素子は、比較例６、９および１０による有機発光素子と比
較して発光効率および寿命特性が同等か、または改善されたことを確認できる。これによ
って、有機アロイを用いた有機発光素子は、単一有機化合物またはこれらの単純混合物を
用いた有機発光素子と比較して同等か、またはそれより改善された性能を有することを確
認できる。
【0209】
本発明は、前記実施例に限定されず、互いに異なる多様な形態に製造することができ、
本発明が属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明の技術的な思想や必須
の特徴を変更することなく他の具体的な形態に実施可能であることを理解するはずである
。したがって、以上で記述した実施例は、すべての面で例示的なものであり、限定的なも
のではないことを理解しなければならない。
本発明が属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明の技術的な思想や必須
の特徴を変更することなく他の具体的な形態に実施可能であることを理解するはずである
。したがって、以上で記述した実施例は、すべての面で例示的なものであり、限定的なも
のではないことを理解しなければならない。
【符号の説明】
【0210】
１００、２００：有機発光素子
１０５：有機層
１１０：陰極
１２０：陽極
１３０：発光層
１４０：正孔補助層
１０５：有機層
１１０：陰極
１２０：陽極
１３０：発光層
１４０：正孔補助層
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
