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特許7336865有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-08-24

(45)【発行日】2023-09-01

(54)【発明の名称】有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物

(51)【国際特許分類】

C07F 15/00 20060101AFI20230825BHJP

C09K 11/06 20060101ALI20230825BHJP

H10K 50/10 20230101ALI20230825BHJP

H10K 50/16 20230101ALI20230825BHJP

H10K 50/15 20230101ALI20230825BHJP

G01N 33/58 20060101ALI20230825BHJP

G01N 33/483 20060101ALI20230825BHJP

【ＦＩ】

C07F15/00 E CSP

C09K11/06 660

C09K11/06 690

H05B33/14 B

H05B33/22 B

H05B33/22 D

G01N33/58

G01N33/483 F

【請求項の数】 19

(21)【出願番号】P 2019069169

(22)【出願日】2019-03-29

(65)【公開番号】P2019182850

(43)【公開日】2019-10-24

【審査請求日】2022-02-15

(31)【優先権主張番号】10-2018-0038354

(32)【優先日】2018-04-02

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(31)【優先権主張番号】10-2019-0036865

(32)【優先日】2019-03-29

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】390019839

【氏名又は名称】三星電子株式会社

【氏名又は名称原語表記】ＳａｍｓｕｎｇＥｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓＣｏ．，Ｌｔｄ．

【住所又は居所原語表記】１２９，Ｓａｍｓｕｎｇ－ｒｏ，Ｙｅｏｎｇｔｏｎｇ－ｇｕ，Ｓｕｗｏｎ－ｓｉ，Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ，ＲｅｐｕｂｌｉｃｏｆＫｏｒｅａ

(74)【代理人】

【識別番号】110000051

【氏名又は名称】弁理士法人共生国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】郭允鉉

(72)【発明者】

【氏名】李錦喜

(72)【発明者】

【氏名】崔華逸

(72)【発明者】

【氏名】黄圭榮

(72)【発明者】

【氏名】郭丞燕

(72)【発明者】

【氏名】金象同

(72)【発明者】

【氏名】李晟熏

(72)【発明者】

【氏名】林圭鉉

(72)【発明者】

【氏名】ゾ勇碩

(72)【発明者】

【氏名】崔鐘元

【審査官】早乙女智美

(56)【参考文献】

【文献】中国特許出願公開第１０４１９３７８３（ＣＮ，Ａ）

【文献】特表２０２０－５０３６７２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０２０－５１３６８５（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１３－１２１９５７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１２－５０３０４３（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１０－５２０８８２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１０－１８５０６８（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１７－０３９７１３（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｆ

Ｃ０９Ｋ１１／０６

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記化学式１で表されることを特徴とする有機金属化合物。

【化1】

前記化学式１で、Ｒ_１ないしＲ_１２、及びＲ_１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ_５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、－Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、－Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_８）（Ｑ_９）、又は－Ｐ（Ｑ_８）（Ｑ_９）であり、
ただし、前記有機金属化合物は、下記化合物ではなく、

前記Ｒ_１ないしＲ_６のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、下記化学式２で表される基のうちから選択され、

【化2】

前記化学式２に含まれる炭素の個数は、４以上であり、
前記化学式２で、Ｒ_１３は、水素、重水素、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、重水素含有Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基であり、
前記化学式２で、Ｒ _１４は、Ｃ _１－Ｃ_２０アルキル基、重水素含有Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基であり、
前記化学式２において、Ｒ _１５は、Ｃ _２－Ｃ _２０アルキル基、重水素含有Ｃ _２－Ｃ _２０アルキル基、Ｃ _３－Ｃ _１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ _３－Ｃ _１０シクロアルキル基であり、
前記＊は、隣接原子との結合サイトであり、
前記置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、又はＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、－Ｇｅ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、－Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１８）（Ｑ_１９）、及び－Ｐ（Ｑ_１８）（Ｑ_１９）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、又はＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、－Ｇｅ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、－Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２８）（Ｑ_２９）、及び－Ｐ（Ｑ_２８）（Ｑ_２９）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；或いは
－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、－Ｇｅ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、－Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３８）（Ｑ_３９）、又は－Ｐ（Ｑ_３８）（Ｑ_３９）；であり、
前記Ｑ _１ないしＱ _９及びＱ _３３ないしＱ _３５は、それぞれ独立して、
－ＣＨ _３、－ＣＤ _３、－ＣＤ _２Ｈ、－ＣＤＨ _２、－ＣＨ _２ＣＨ _３、－ＣＨ _２ＣＤ _３、－ＣＨ _２ＣＤ _２Ｈ、－ＣＨ _２ＣＤＨ _２、－ＣＨＤＣＨ _３、－ＣＨＤＣＤ _２Ｈ、－ＣＨＤＣＤＨ _２、－ＣＨＤＣＤ _３、－ＣＤ _２ＣＤ _３、－ＣＤ _２ＣＤ _２Ｈ、又は－ＣＤ _２ＣＤＨ _２；
ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基；或いは
重水素、Ｃ _１－Ｃ _１０アルキル基及びフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基；であり、
前記Ｑ _１１ないしＱ_１９、Ｑ_２１ないしＱ _２９、Ｑ _３１、Ｑ _３２、及びＱ _３６ないしＱ_３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、Ｃ _１－Ｃ_６０アルキル基、或いはＣ _６－Ｃ_６０アリール基である。

【請求項2】

前記Ｒ_１ないしＲ_１２、及びＲ_１６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又は－Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）；
少なくとも１つの重水素で置換された、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、又はｔｅｒｔ－デシル基；或いは
重水素及びＣ_１－Ｃ_１０アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【請求項3】

前記化学式１のＲ_２ないしＲ_５のうちの一つは、前記化学式２で表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【請求項4】

前記化学式１のＲ_７及びＲ_９は、水素ではなく、Ｒ_７及びＲ_９は、互いに同一であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【請求項5】

前記化学式１のＲ_７及びＲ_９は、水素ではなく、Ｒ_７及びＲ_９は、互いに異なることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【請求項6】

前記化学式２で、Ｒ_１３は、水素又は重水素であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【請求項7】

前記化学式２で、Ｒ_１３は、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、重水素含有Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【請求項8】

前記化学式２で、Ｒ_１４とＲ_１５とは、互いに異なることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【請求項9】

前記化学式２で、
Ｒ_１３は、水素、重水素、－ＣＨ_３、－ＣＤＨ_２、－ＣＤ_２Ｈ又は－ＣＤ_３であり、
Ｒ _１４は、
メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基；或いは
少なくとも１つの重水素で置換された、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基；であり、
Ｒ _１５は、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基；或いは
少なくとも１つの重水素で置換された、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基；であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【請求項10】

前記化学式１のＲ_１０とＲ_１２とのうちの少なくとも一つは、互いに独立して、下記化学式３で表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【化3】

前記化学式３で、
Ｒ_１６ないしＲ_１８は、それぞれ独立して、
水素、重水素、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、又はＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基；或いは
重水素及びＣ_１－Ｃ_２０アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、又はＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基；であり、
＊は、隣接原子との結合サイトである。

【請求項11】

前記化学式１のＲ_１０とＲ_１２とは、互いに同一であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【請求項12】

前記化学式１のＲ_１０とＲ_１２とは、互いに異なることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【請求項13】

Ｒ_１０、Ｒ_１２、及びＲ_１４のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基又は重水素含有Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【請求項14】

下記化合物１～２０のうちの一つであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。

【化1-20】

【請求項15】

第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項１乃至１４のいずれか１項に記載の有機金属化合物を１種以上含むことを特徴とする有機発光素子。

【請求項16】

前記第１電極は、アノードであり、
前記第２電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に配置された電子輸送領域を更に含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。

【請求項17】

前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。

【請求項18】

前記発光層は、赤色光を放出することを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。

【請求項19】

前記発光層は、ホストを更に含み、
前記発光層におけるホストの含量は、前記発光層における有機金属化合物の含量よりも多いことを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機金属化合物、それを含む有機発光素子、及びそれを含む診断用組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃｌｉｇｈｔｅｍｉｔｔｉｎｇｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧、及び応答速度などにおいて優れ、多色化が可能である。

【0003】

一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に配置された発光層を含む有機層を含む。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は、発光層領域で再結合されて励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。

【0004】

なお、各種細胞、タンパク質のような生物学的物質のモニタリング、センシング、検出などにも、発光化合物、例えばリン光発光化合物が使用される。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【文献】特開２０１７－３９７１３号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、有機金属化合物、それを用いた有機発光素子、及びそれを用いた診断用組成物を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0007】

上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機金属（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ）化合物は、下記化学式１で表される。

【化1】

前記Ｒ_１ないしＲ_６のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、下記化学式２で表される基のうちから選択され、

【化2】

【0008】

上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を備え、前記有機層は、前記有機金属化合物を１種以上含む。

【0009】

前記有機金属化合物は、前記有機層の発光層に含まれ、該発光層に含まれる有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い得る。

【発明の効果】

【0010】

本発明の有機金属化合物は、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、有機金属化合物を用いた有機発光素子は、優秀な駆動電圧、電流密度、外部量子発光効率、ロールオフ比、及び寿命特性を有する。

【図面の簡単な説明】

【0011】

【図1】一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。

【発明を実施するための形態】

【0012】

本発明の有機金属化合物は、下記化学式１で表される。

【0013】

【化1】

【0014】

上記化学式１で、Ｒ_１ないしＲ_１２、及びＲ_１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ_５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃｃｏｎｄｅｎｓｅｄｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃｇｒｏｕｐ）、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃｃｏｎｄｅｎｓｅｄｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃｇｒｏｕｐ）、－Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、－Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、－Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_８）（Ｑ_９）、又は－Ｐ（Ｑ_８）（Ｑ_９）である。Ｑ_１ないしＱ_９についての説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。

【0015】

例えば、Ｒ_１ないしＲ_１２、及びＲ_１６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、－ＳＦ_５、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、又はＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基（ｂｉｃｙｃｌｏ［１．１．１］ｐｅｎｔｙｌ）、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基（ｂｉｃｙｃｌｏ［２．１．１］ｈｅｘｙｌ）、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基（ｂｉｃｙｃｌｏ［２．２．１］ｈｅｐｔｙｌ）、ビシクロ［２．２．２］オクチル基（ｂｉｃｙｃｌｏ［２．２．２］ｏｃｔｙｌ）、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基又はＣ_１－Ｃ_２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、又はイミダゾピリミジニル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び－Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、又はイミダゾピリミジニル基；或いは
－Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、－Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、－Ｇｅ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、－Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_８）（Ｑ_９）、又は－Ｐ（Ｑ_８）（Ｑ_９）；であり、
Ｑ_１ないしＱ_９、及びＱ_３３ないしＱ_３５は、それぞれ独立して、
－ＣＨ_３、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＨ_２ＣＨ_３、－ＣＨ_２ＣＤ_３、－ＣＨ_２ＣＤ_２Ｈ、－ＣＨ_２ＣＤＨ_２、－ＣＨＤＣＨ_３、－ＣＨＤＣＤ_２Ｈ、－ＣＨＤＣＤＨ_２、－ＣＨＤＣＤ_３、－ＣＤ_２ＣＤ_３、－ＣＤ_２ＣＤ_２Ｈ、又は－ＣＤ_２ＣＤＨ_２；
ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基；或いは
重水素、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基；である。

【0016】

一具現例によると、Ｒ_１ないしＲ_９、及びＲ_１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、又は－Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）である。Ｑ３ないしＱ５についての説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。

【0017】

他の具現例によると、Ｒ_１ないしＲ_１２、及びＲ_１６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又は－Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）；
少なくとも１つの重水素で置換された、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、又はｔｅｒｔ－デシル基；或いは
重水素及びＣ_１－Ｃ_１０アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；である。Ｑ３ないしＱ５についての説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。

【0018】

更に他の具現例によると、Ｒ_１ないしＲ_１２、及びＲ_１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、シアノ基、ニトロ基、－ＳＦ_５、－ＣＨ_３、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、下記化学式９－１～９－６６で表される基、下記化学式９－１～９－６６のうちの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０－１～１０－２４９で表される基、下記化学式１０－１～１０－２４９のうちの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、又は－Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）（但し、Ｑ_３ないしＱ_５についての説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する）であるが、それらに限定されるものではない。

【0019】

【化(9-1)-(9-66)】

【化(10-1)-(10-249)】

【0020】

上記化学式９－１～９－６６、及び化学式１０－１～１０－２４９で、＊は、隣接原子との結合サイトであり、Ｐｈは、フェニル基であり、ＴＭＳは、トリメチルシリル基である。

【0021】

上記「化学式９－１～９－６６のうちの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」は、例えば下記化学式９－５０１～９－５５２のうちの一つで表される基である。

【0022】

【化(9-501)-(9-552)】

【0023】

上記「化学式１０－１～１０－２４９のうちの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」は、例えば下記化学式１０－５０１～１０－５１０のうちの一つで表される基である。

【0024】

【化(10-501)-(10-510)】

【0025】

上記化学式１の、Ｒ_１ないしＲ_６のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、下記化学式２で表される基のうちから選択される。

【0026】

【化2】

【0027】

上記化学式２に含まれる炭素の個数は、４以上であり（例えば、４～２０、４～１５、又は４～１０である）、
上記化学式２で、Ｒ_１３は、水素、重水素、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、重水素含有Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基であり、
上記化学式２で、Ｒ_１４及びＲ_１５は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、重水素含有Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基であり、
＊は、隣接原子との結合サイトである。

【0028】

本明細書において、「重水素含有Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基」及び「重水素含有Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基」という用語は、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ_１－Ｃ_２０アルキル基及びＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基を意味する。例えば、重水素含有メチル基とは、－ＣＤＨ_２、－ＣＤ_２Ｈ、及び－ＣＤ_３を示す。

【0029】

本明細書において、「Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基」の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基などが挙げられるが、それらに限定されるものではない。

【0030】

本明細書において、「Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基」の例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基などが挙げられるが、それらに限定されるものではない。

【0031】

一具現例によると、上記化学式１の、Ｒ_２ないしＲ_５のうちの一つは、上記化学式２で表される基である。

【0032】

他の具現例によると、上記化学式１の、Ｒ_２ないしＲ_５のうちの一つは、上記化学式２で表される基であり、上記化学式２で表される基ではない残りのＲ_１ないしＲ_６は、水素である。

【0033】

更に他の具現例によると、上記化学式１で、
１）Ｒ_２は、上記化学式２で表される基であり、Ｒ_１、及びＲ_３ないしＲ_６は、水素であるか、
２）Ｒ_３は、上記化学式２で表される基であり、Ｒ_１、Ｒ_２、及びＲ_４ないしＲ_６は、水素であるか、
３）Ｒ_４は、上記化学式２で表される基であり、Ｒ_１ないしＲ_３、Ｒ_５、及びＲ_６は、水素であるか、
４）Ｒ_５は、上記化学式２で表される基であり、Ｒ_１ないしＲ_４、及びＲ_６は、水素であるか、
５）Ｒ_５は、上記化学式２で表される基であり、Ｒ_３は、置換若しくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基であり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_４、及びＲ_６は、水素であるか、
６）Ｒ_４は、上記化学式２で表される基であり、Ｒ_２は、置換若しくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基であり、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_５、及びＲ_６は、水素であるか、
７）Ｒ_２は、上記化学式２で表される基であり、Ｒ_５は、置換若しくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基であり、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_４、及びＲ_６は、水素であるか、
８）Ｒ_４は、上記化学式２で表される基であり、Ｒ_５は、置換若しくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基であり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_６は、水素であるか、或いは、
９）Ｒ_４は、上記化学式２で表される基であり、Ｒ_３は、置換若しくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基であり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_５、及びＲ_６は、水素である。

【0034】

更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ_７、及びＲ_９は、水素ではない。

【0035】

更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ_７、及びＲ_９は、水素ではなく、Ｒ_８及び_Ｒ１６は、水素である。

【0036】

更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ_１６は、水素である。

【0037】

更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ_７、及びＲ_９は、水素ではなく、Ｒ_７及びＲ_９は、互いに同一である。

【0038】

更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ_７、及びＲ_９は、水素ではなく、Ｒ_７及びＲ_９は、互いに異なる。

【0039】

更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ_７、及びＲ_９は、水素ではなく、Ｒ_７及びＲ_９は、互いに異なり、Ｒ_７に含まれる炭素の個数は、Ｒ_９に含まれる炭素の個数よりも多い。

【0040】

更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ_７及びＲ_９は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基である。

【0041】

更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ_７及びＲ_９のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基である。

【0042】

更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ_１３は、水素又は重水素である。

【0043】

更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ_１３は、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、重水素含有Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基である。

【0044】

更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ_１４とＲ_１５とは、互いに異なる。

【0045】

更に他の具現例によると、上記化学式２で、
Ｒ_１３は、水素、重水素、－ＣＨ_３、－ＣＤＨ_２、－ＣＤ_２Ｈ又は－ＣＤ_３であり、
Ｒ_１４及びＲ_１５は、互いに独立して、
メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基；或いは
少なくとも１つの重水素で置換された、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基；である。

【0046】

更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ_１４及びＲ_１５は、互いに独立して、－ＣＨ_３、－ＣＤＨ_２、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤ_３、上記化学式９－１～９－３３で表される基、上記化学式９－１～９－３３のうちの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記化学式１０－１～１０－１０で表される基、及び上記化学式１０－１～１０－１０のうちの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0047】

更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ_１３ないしＲ_１５がいずれもメチル基である場合は、除かれる。

【0048】

更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ_１３ないしＲ_１５がいずれも同一である場合は、除かれる。

【0049】

一方、上記化学式１のＲ_１０とＲ_１２とのうちの少なくとも一つは、互いに独立して、下記化学式３で表される基である。

【0050】

【化3】

【0051】

上記化学式３で、Ｒ_１６ないしＲ_１８は、それぞれ独立して、
水素、重水素、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基又はＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基；或いは
重水素及びＣ_１－Ｃ_２０アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基又はＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基；であり、
＊は、隣接原子との結合サイトである。

【0052】

例えば、上記化学式３で、Ｒ_１６ないしＲ_１８は、それぞれ独立して、水素又は重水素である。

【0053】

他の例として、上記化学式３で、Ｒ_１６ないしＲ_１８のうちの１個以上は、水素及び重水素ではない。即ち、上記化学式３は、２個以下のｂｅｎｚｙｌｉｃｐｒｏｔｏｎを有する。

【0054】

更に他の例として、上記化学式３で、Ｒ_１６ないしＲ_１８のうちの２個以上は、水素及び重水素ではない。即ち、上記化学式３は、１個以下のｂｅｎｚｙｌｉｃｐｒｏｔｏｎを有する。

【0055】

一具現例によると、上記化学式３で、
Ｒ_１６ないしＲ_１８は、それぞれ独立して、水素又は重水素であるか、
Ｒ_１６ないしＲ_１８は、それぞれ独立して、メチル基又は重水素含有メチル基であるか、
Ｒ_１６及びＲ_１７は、互いに独立して、水素又は重水素であり、Ｒ_１８は、メチル基又は重水素含有メチル基であるか、
Ｒ_１６は、メチル基又は重水素含有メチル基であり、Ｒ_１７及びＲ_１８は、互いに独立して、Ｃ_２－Ｃ_２０アルキル基又は重水素含有Ｃ_２－Ｃ_２０アルキル基であるか、
Ｒ_１６及びＲ_１７は、互いに独立して、水素又は重水素であり、Ｒ_１８は、Ｃ_２－Ｃ_２０アルキル基又は重水素含有Ｃ_２－Ｃ_２０アルキル基であるか、或いは
Ｒ_１６及びＲ_１７は、互いに独立して、メチル基又は重水素含有メチル基であり、Ｒ_１８は、Ｃ_２－Ｃ_２０アルキル基又は重水素含有Ｃ_２－Ｃ_２０アルキル基である。

【0056】

「Ｃ_２－Ｃ_２０アルキル基又は重水素含有Ｃ_２－Ｃ_２０アルキル基」の例としては、
エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、及びｔｅｒｔ－デシル基；或いは
少なくとも１つの重水素で置換された、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、及びｔｅｒｔ－デシル基；が挙げられるが、それらに限定されるものではない。

【0057】

他の具現例によると、上記化学式１のＲ_１０とＲ_１２とは、互いに同一である。

【0058】

更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ_１０とＲ_１２とは、互いに異なる。

【0059】

例えば、上記化学式１のＲ_１０は、エチル基であり、Ｒ_１２は、メチル基、ｎ－プロピル基、又はｉｓｏ－プロピル基であるが、それらに限定されるものではない。

【0060】

更に他の具現例によると、上記化学式１及び２のＲ_１０、Ｒ_１２、及びＲ_１４のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基又は重水素含有Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基であるが、それらに限定されるものではない。

【0061】

上記化学式１のＲ_１ないしＲ_９、及びＲ_１６のうちの２以上は、選択的に、それぞれ結合され、少なくとも１つのＲ_１ａで置換されたか若しくは置換されないＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ_１ａで置換されたか若しくは置換されないＣ_２－Ｃ_３０ヘテロ環式基を形成する。

【0062】

例えば、化学式１のＲ_１ないしＲ_９、及びＲ_１６のうちの２以上は、選択的に、それぞれ結合され、少なくとも１つのＲ_１ａで置換されたか若しくは置換されない、ペンタジエン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、アダマンタン基、ビシクロ－ヘプタン（ｂｉｃｙｃｌｅ－ｈｅｐｔａｎｅｓ）基、ビシクロ－オクタン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ナフタレン基、アントラセン基、テトラセン基、フェナントレン基、ジヒドロナフタレン基、フェナレン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、アザベンゾフラン基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザインドール基、アザインデン基、及びアザベンゾシロール基などが形成されるが、それらに限定されるものではない。

【0063】

Ｒ_１ａについての説明は、本明細書において、Ｒ_７についての説明を参照する。

【0064】

一具現例によると、上記化学式１で表される有機金属化合物は、下記の＜条件１＞～＜条件６＞のうちの少なくとも一つを満足する。

【0065】

＜条件１＞
上記化学式１のＲ_１ないしＲ_３、Ｒ_５及びＲ_６のうちの少なくとも一つは、水素ではない。
＜条件２＞
上記化学式１のＲ_７及びＲ_９のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、２以上の炭素を有する基である。
＜条件３＞
上記化学式１のＲ_７及びＲ_９のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ_２－Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ_６－Ｃ_６０アリール基である。
＜条件４＞
上記化学式１のＲ_１０及びＲ_１２のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、上記化学式３で表される基であり、上記化学式３で、Ｒ_１６ないしＲ_１８は、いずれも水素ではない。
＜条件５＞
上記化学式１のＲ_１０及びＲ_１２のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、上記化学式３で表される基であり、上記化学式３のＲ_１６ないしＲ_１８のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、Ｃ_２－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、又はＣ_６－Ｃ_６０アリール基；或いは重水素及びＣ_１－Ｃ_２０アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_２－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、又はＣ_６－Ｃ_６０アリール基：である。
＜条件６＞
上記化学式１のＲ_１０及びＲ_１２のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基であり、
他の具現例によると、上記化学式１のＲ_４は、上記化学式２で表される基であり、上記化学式２で、Ｒ_１３は、水素であり、Ｒ_１４は、メチル基であり、Ｒ_１５は、エチル基である場合、上述の＜条件１＞～＜条件６＞のうちの少なくとも一つを満足する。

【0066】

更に他の具現例によると、有機金属化合物は、下記化合物１～２０のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。

【0067】

【化1-20】

【0068】

上記化学式１は、本明細書に記載した構造を有するが、Ｒ_１ないしＲ_６のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、下記化学式２で表される基のうちから選択される。

【0069】

【化2】

【0070】

上記化学式２に含まれる炭素の個数は、４以上であり、Ｒ_１３は、水素、重水素、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、重水素含有Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基であり、Ｒ_１４及びＲ_１５は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、重水素含有Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基であり、＊は、隣接原子との結合サイトである。

【0071】

即ち、上記化学式２で表される基は、ｂｅｎｚｙｌｉｃｐｒｏｔｏｎ個数が１個以下であるアルキル基又はその誘導体である。

【0072】

特定理論によって限定されるものではないが、ｂｅｎｚｙｌｉｃｐｒｏｔｏｎは、ｂｅｎｚｙｌｉｃｐｒｏｔｏｎではないｐｒｏｔｏｎに比べて、化学的反応性が高く、多様な形態の中間体生成による副反応引き起こしの原因になる。しかし、上記化学式１のＲ_１ないしＲ_６のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、ｂｅｎｚｙｌｉｃｐｒｏｔｏｎ個数が１個以下であるアルキル基又はその誘導体である上記化学式２で表される基であるため、上記化学式１で表される有機金属化合物は、合成前後、副反応発生が最小化された安定した化学構造を有し、それを用いた電子素子（例えば、有機発光素子）の駆動中、有機金属化合物分子間の相互作用が最小化される。それにより、上記化学式１で表される有機金属化合物を用いた電子素子、例えば有機発光素子の駆動電圧、電流密度、外部量子発光効率、ロールオフ比、及び寿命特性が向上する。

【0073】

上記化学式１で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照して、当業者が認識することができる。

【0074】

従って、上記化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば有機層において、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎｌａｙｅｒ）のドーパントとしての使用に適するが、他の側面によると、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置されて発光層を含み、上記化学式１で表される有機金属化合物を少なくとも１種以上含む有機層と、を含む有機発光素子が提供される。

【0075】

有機発光素子は、上述の化学式１で表される有機金属化合物を含む有機層を具備することにより、向上した駆動電圧、電流密度、外部量子発光効率、ロールオフ比、及び寿命特性を有する。

【0076】

上記化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、上記化学式１で表される有機金属化合物は、発光層に含まれる。このとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストを更に含む（即ち、発光層において、上記化学式１で表される有機金属化合物の含量は、ホスト含量よりも少ない）。

【0077】

一具現例によると、発光層は、赤色光を放出する。

【0078】

本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）上記化学式１の範疇に属する１種の有機金属化合物、又は上記化学式１の範疇に属するそれぞれ異なる２種以上の有機金属化合物を含む」と解釈される。

【0079】

例えば、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物１のみを含む。このとき、上記化合物１は、有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物１と化合物２とを含む。このとき、上記化合物１と化合物２とは、同一層に存在する（例えば、上記化合物１と化合物２とは、いずれも発光層に存在する）。

【0080】

第１電極は、正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は、電子注入電極であるカソードであるか、或いは第１電極は、電子注入電極であるカソードであり、第２電極は、正孔注入電極であるアノードである。

【0081】

例えば、有機発光素子において、第１電極は、アノードであり、第２電極は、カソードであり、有機層は、第１電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域（ｈｏｌｅｔｒａｎｓｐｏｒｔｒｅｇｉｏｎ）、及び発光層と第２電極との間に配置された電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎｔｒａｎｓｐｏｒｔｒｅｇｉｏｎ）を更に含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含む。

【0082】

本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に配置された単一及び／又は複数の層を示す用語である。「有機層」は、有機化合物のみならず、金属を含む有機金属錯体なども含む。

【0083】

図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０の断面図を概略的に示したものである。以下、図１を参照し、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。

【0084】

第１電極１１の下部、又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板が使用されるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板が使用される。

【0085】

第１電極１１は、例えば基板上部に第１電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などが使用される。或いは、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）のような金属が使用される。

【0086】

第１電極１１は、単一層構造、又は２以上の層を含む多層構造を有する。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有するが、それに限定されるものではない。

【0087】

第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。

【0088】

有機層１５は、正孔輸送領域、発光層、及び電子輸送領域を含む。

【0089】

正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。

【0090】

正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含む。

【0091】

正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。

【0092】

正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。

【0093】

真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、熱的特性などによって異なるが、例えば蒸着温度約１００～約５００℃、真空度約１０^－８～約１０^－３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１～約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0094】

スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍ～約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃～２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0095】

正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。

【0096】

正孔輸送領域は、例えば、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β－ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ－ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ－ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ－ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、及び下記化学式２０２で表される化合物のうちの少なくとも一つを含む。

【0097】

【化(mMTDATA)-(HMTPD)】

【化201】

【化202】

【0098】

上記化学式２０１で、Ａｒ_１０１及びＡｒ_１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；のうちから選択される。

【0099】

上記化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０～５の整数、又は０、１、若しくは２である。例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０であるが、それらに限定されるものではない。

【0100】

上記化学式２０１及び２０２で、Ｒ_１０１ないしＲ_１０８、Ｒ_１１１ないしＲ_１１９、及びＲ_１２１ないしＲ_１２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ_１－Ｃ_１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの一つ以上で置換された、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基及びＣ_１－Ｃ_１０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、及びＣ_１－Ｃ_１０アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0101】

上記化学式２０１で、Ｒ_１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；並びに
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１－Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１－Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；のうちから選択される。

【0102】

一具現例によると、上記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａで表されるが、それに限定されるものではない。

【0103】

【化201A】

【0104】

上記化学式２０１Ａで、Ｒ_１０１、Ｒ_１１１、Ｒ_１１２、及びＲ_１０９についての詳細な説明は、上述の箇所を参照する。

【0105】

例えば、上記化学式２０１で表される化合物、及び上記化学式２０２で表される化合物は、下記化合物ＨＴ１～ＨＴ２０を含むが、それらに限定されるものではない。

【0106】

【化HT1-HT20】

【0107】

正孔輸送領域の厚みは、約１００Å～約１０，０００Å、例えば約１００Å～約１，０００Åである。正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１層を含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å～約１０，０００Å、例えば約１００Å～約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å～約２，０００Å、例えば約１００Å～約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性が得られる。

【0108】

正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一又は不均一に分散される。

【0109】

電荷生成物質は、例えばｐ－ドーパントである。ｐ－ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ－ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６－テトラフルオロ－テトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；並びに下記化合物ＨＴ－Ｄ１のようなシアノ基含有化合物などが挙げられるが、それらに限定されるものではない。

【0110】

【化(HT-D1)-(F4-TCNQ)】

【0111】

正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。

【0112】

バッファ層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。

【0113】

正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用し、発光層（ＥＭＬ）を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成と略同一条件範囲のうちから選択される。

【0114】

一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、上述のような正孔輸送領域に使用される物質及び後述するホスト物質のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するｍＣＰが使用される。

【0115】

発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、上記化学式１で表される有機金属化合物を含む。

【0116】

ホストは、下記のＴＰＢｉ、ＴＢＡＤＮ、ＡＤＮ（「ＤＮＡ」ともいう）、ＣＢＰ、ＣＤＢＰ、ＴＣＰ、ｍＣＰ、化合物Ｈ５０、及び化合物Ｈ５１のうちの少なくとも一つを含む。

【0117】

【化TPBi-H51】

【0118】

或いは、ホストは、下記化学式３０１で表される化合物を更に含む。

【0119】

【化301】

【0120】

上記化学式３０１で、Ａｒ_１１１及びＡｒ_１１２は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基；並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基；のうちから選択される。

【0121】

上記化学式３０１で、Ａｒ_１１３ないしＡｒ_１１６は、それぞれ独立して、
Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基；並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基；のうちから選択される。

【0122】

上記化学式３０１で、ｇ、ｈ、ｉ、及びｊは、それぞれ独立して、０～４の整数であり、例えば０、１、又は２である。

【0123】

上記化学式３０１で、Ａｒ_１１３ないしＡｒ_１１６は、それぞれ独立して、
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換されたＣ_１－Ｃ_１０アルキル基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基；並びに

のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0124】

或いは、ホストは、下記化学式３０２で表される化合物を含む。

【0125】

【化302】

【0126】

上記化学式３０２で、Ａｒ_１２２ないしＡｒ_１２５についての詳細な説明は、上記化学式３０１のＡｒ_１１３についての説明を参照する。

【0127】

上記化学式３０２で、Ａｒ_１２６及びＡｒ_１２７は、互いに独立して、Ｃ_１－Ｃ_１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、又はプロピル基）である。

【0128】

上記化学式３０２で、ｋ及びｌは、互いに独立して、０～４の整数である。例えば、ｋ及びｌは、０、１、又は２である。

【0129】

有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出するというように、多様な変形例が可能である。

【0130】

発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１～約１５重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。

【0131】

発光層の厚みは、約１００Å～約１，０００Å、例えば約２００Å～約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示す。

【0132】

次に、発光層上部に、電子輸送領域が配置される。

【0133】

電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含む。

【0134】

例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層構造、又は２以上のそれぞれ異なる物質を含む多層構造を有する。

【0135】

電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。

【0136】

電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば下記のＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ及びＢａｌｑのうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

【0137】

【化BCP-Bphen】

【0138】

正孔阻止層の厚みは、約２０Å～約１，０００Å、例えば約３０Å～約３００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性が得られる。

【0139】

電子輸送層は、上述のＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及び下記のＡｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、及びＮＴＡＺのうちの少なくとも一つを更に含む。

【0140】

【化Alq3-NTAZ】

【0141】

或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１～ＥＴ２５のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

【0142】

【化ET1-ET25】

【0143】

電子輸送層の厚みは、約１００Å～約１，０００Å、例えば約１５０Å～約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性が得られる。

【0144】

電子輸送層は、上述のような物質以外に金属含有物質を更に含む。

【0145】

金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ－Ｄ１（ＬｉＱ）又はＥＴ－Ｄ２を含む。

【0146】

【化(ET-D1)-(ET-D2)】

【0147】

また、電子輸送領域は、第２電極１９からの電子注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含む。

【0148】

電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ_２Ｏ、及びＢａＯのうちから選択される少なくとも一つを含む。

【0149】

電子注入層の厚みは、約１Å～約１００Å、例えば約３Å～約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性が得られる。

【0150】

有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせが使用される。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）などを第２電極１９形成用物質として使用する。或いは、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを使用して、透過型第２電極１９を形成するというように、多様な変形が可能である。

【0151】

以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。

【0152】

更に他の側面によると、上記化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含む診断用組成物が提供される。

【0153】

上記化学式１で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供するため、有機金属化合物を含む診断用組成物は、高い診断効率を有する。

【0154】

診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどに多様に応用される。

【0155】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基は、炭素数１～６０の線状又は分枝状飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ－アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキレン基は、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0156】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基は、－ＯＡ_１０１（ここで、Ａ_１０１は、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。

【0157】

本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基は、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニレン基は、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0158】

本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基は、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニレン基は、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0159】

本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基は、Ｃ_３－Ｃ_１０一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキレン基は、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0160】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ_１－Ｃ_１０一価単環式基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0161】

本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基は、Ｃ_３－Ｃ_１０一価単環式基であり、環内に、少なくとも１つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニレン基は、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0162】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ_１－Ｃ_１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３－ジヒドロフラニル基、２，３－ジヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0163】

本明細書において、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基は、Ｃ_６－Ｃ_６０炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_６－Ｃ_６０アリーレン基は、Ｃ_６－Ｃ_６０炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基及びＣ_６－Ｃ_６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、それぞれ融合される。

【0164】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロ芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロ芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、及びＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、それぞれ融合される。

【0165】

本明細書において、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基は、－ＯＡ_１０２（ここで、Ａ_１０２は、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基である）を示し、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基は、－ＳＡ_１０３（ここで、Ａ_１０３は、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基である）を示す。

【0166】

本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環がそれぞれ縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、８～６０の炭素数である）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0167】

本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環がそれぞれ縮合されており、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、１～６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0168】

本明細書において、Ｃ_５－Ｃ_３０炭素環式基は、環形成原子として、５～３０の炭素のみを有する飽和環式基又は不飽和環式基を示す。Ｃ_５－Ｃ_３０炭素環式基は、単環式基又は多環式基である。

【0169】

本明細書において、Ｃ_１－Ｃ_３０ヘテロ環式基は、環形成原子として、１～３０の炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和環式基又は不飽和環式基を示す。Ｃ_２－Ｃ_３０ヘテロ環式基は、単環式基又は多環式基である。

【0170】

置換されたＣ_５－Ｃ_３０炭素環式基、置換されたＣ_２－Ｃ_３０ヘテロ環式基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２－Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、－Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、－Ｇｅ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、－Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_１８）（Ｑ_１９）、及び－Ｐ（Ｑ_１８）（Ｑ_１９）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１－Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ_３、－ＣＤ_２Ｈ、－ＣＤＨ_２、－ＣＦ_３、－ＣＦ_２Ｈ、－ＣＦＨ_２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、－Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、－Ｇｅ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、－Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_２８）（Ｑ_２９）、及び－Ｐ（Ｑ_２８）（Ｑ_２９）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
－Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、－Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、－Ｇｅ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、－Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ_３８）（Ｑ_３９）、及び－Ｐ（Ｑ_３８）（Ｑ_３９）；のうちから選択され、
Ｑ_１ないしＱ_９、Ｑ_１１ないしＱ_１９、Ｑ_２１ないしＱ_２９、及びＱ_３１ないしＱ_３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２－Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３－Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１－Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１－Ｃ_６０アルキル基、及びＣ_６－Ｃ_６０アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６－Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１－Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

【0171】

以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。

【0172】

［実施例］

【0173】

＜合成例１：化合物２の合成＞

【0174】

【化c2】

【0175】

＜中間体２（１）の合成＞

【0176】

１－クロロ－６－（ｓｅｃ－ブチル）イソキノリン（１－ｃｈｌｏｒｏ－６－（ｓｅｃ－ｂｕｔｙｌ）ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（４．５６ｇ、２０．７６ｍｍｏｌ）、３，５－ジメチルフェニルボロン酸（（３，５－ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃａｃｉｄ）（４．６７ｇ、３１．１４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（１．９２ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）、及びＫ_２ＣＯ_３（７．１７ｇ、５１．９０ｍｍｏｌ）に、６０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）と３０ｍＬの蒸留水とを混合した後、１８時間還流撹拌した。常温に温度を低くした後、塩化メチレン（ＭＣ）を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ_４）を添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、ＥＡ：ヘキサン＝１：１０の条件でカラムクロマトグラフィを遂行し、中間体２（１）（５．６０ｇ、９３％）を得た。
ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦＭＳ（ｍ／ｚ）：Ｃ_２１Ｈ_２３Ｎ（Ｍ＋）２８９

【0177】

＜中間体２（２）の合成＞

【0178】

中間体２（１）（５．５８ｇ、１９．３ｍｍｏｌ）及び塩化イリジウム水和物（ｉｒｉｄｉｕｍｃｈｌｏｒｉｄｅｈｙｄｒａｔｅ）（３．０２ｇ）に、４５ｍＬのエトキシエタノールと１５ｍＬの蒸溜水とを混合した後、２４時間還流撹拌して反応を進めた後、常温まで温度を低くした。そこから生成された固形物を濾過して分離し、水／メタノール／ヘキサンの順序で十分に洗浄して得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、中間体２（２）（３．９ｇ、５０．３％）を得た。

【0179】

＜化合物２の合成＞

【0180】

中間体２（２）（１．３０ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、２，２，６，６－テトラメチルヘプタン－３，５－ジオン（２，２，６，６－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｈｅｐｔａｎｅ－３，５－ｄｉｏｎｅ）（１．４９ｇ、８．１４ｍｍｏｌ）、及びＮａ_２ＣＯ_３（０．８３ｇ、８．１４ｍｍｏｌ）にエトキシエタノール１５ｍＬを混合し、２４時間撹拌して反応を進めた。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体を、エチルアルコールとヘキサンとで十分に洗浄し、ジクロロメタン：ｎ－ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ）の条件でカラムクロマトグラフィを遂行し、化合物２（０．７８ｇ、５０．６％）を得た。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_５３Ｈ_６３ＩｒＮ_２Ｏ_２：ｍ／ｚ９５２．４５１９，ｆｏｕｎｄ：９５２．４５１７

【0181】

＜合成例２：化合物４の合成＞

【0182】

【化c4】

【0183】

化合物２の合成時、２，２，６，６－テトラメチルヘプタン－３，５－ジオンの代わりに、３，７－ジエチル－３，７－ジメチルノナン－４，６－ジオン（３，７－ｄｉｅｔｈｙｌ－３，７－ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｏｎａｎｅ－４，６－ｄｉｏｎｅ）を使用したという点を除いては、合成例１と同一方法を利用し、化合物４（０．９６ｇ，５８．５％）を合成した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_５７Ｈ_７１ＩｒＮ_２Ｏ_２：ｍ／ｚ１００８．５１４５，Ｆｏｕｎｄ：１００８．５１４９

【0184】

＜合成例３：化合物１の合成＞

【0185】

【化c1】

【0186】

＜中間体１（１）の合成＞

【0187】

１－クロロ－６－（ｓｅｃ－ブチル）イソキノリンの代わりに、７－ｓｅｃ－ブチル－１－クロロイソキノリン（７－ｓｅｃ－ｂｕｔｙｌ－１－ｃｈｌｏｒｏｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体２（１）の合成方法と同一方法を利用し、中間体１（１）を合成した。

【0188】

＜中間体１（２）の合成＞

【0189】

中間体２（１）の代わりに、中間体１（１）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体２（２）の合成方法と同一方法を利用し、中間体１（２）を合成した。

【0190】

＜化合物１の合成＞

【0191】

中間体２（２）及び２，２，６，６－テトラメチルヘプタン－３，５－ジオンの代わりに、中間体１（２）及びペンタン－２，４－ジオン（ｐｅｎｔａｎｅ－２，４－ｄｉｏｎｅ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物１（０．９９ｇ，７０．８％）を合成した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_４７Ｈ_５１ＩｒＮ_２Ｏ_２：ｍ／ｚ８６８．３５８０，Ｆｏｕｎｄ：８６８．３５８８

【0192】

＜合成例４：化合物１７の合成＞

【0193】

【化c17】

【0194】

＜中間体１７（１）の合成＞

【0195】

３，５－ジメチルフェニルボロン酸の代わりに、３－ｔ－ブチル－５－メチルフェニルボロン酸（（３－ｔ－ｂｕｔｙｌ－５－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃａｃｉｄ）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体２（１）の合成方法と同一方法を利用し、中間体１７（１）（５．８５ｇ、８５％の収率）を合成した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_２４Ｈ_２９Ｎ：ｍ／ｚ３３１．２３００，ｆｏｕｎｄ：３３１．２３１１

【0196】

＜中間体１７（２）の合成＞

【0197】

中間体２（１）の代わりに、中間体１７（１）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体２（２）の合成方法と同一方法を利用し、中間体１７（２）を合成した。

【0198】

＜化合物１７の合成＞

【0199】

中間体２（２）の代わりに、中間体１７（１）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物１７（１．０６ｇ，６３．２％）を合成した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_５９Ｈ_７５ＩｒＮ_２Ｏ_２：ｍ／ｚ１０３６．５４５８，Ｆｏｕｎｄ：１０３６．５４６４

【0200】

＜合成例５：化合物１８の合成＞

【0201】

【化c18】

【0202】

＜中間体１８（１）の合成＞

【0203】

１－クロロ－６－（ｓｅｃ－ブチル）イソキノリンの代わりに、１－クロロ－６－（１－シクロペンチルエチル）イソキノリン（１－_{ｃｈｌｏｒｏ}－６－（ｓｅｃ－ｂｕｔｙｌ）ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（５．３９ｇ、２０．７６ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体２（１）の合成方法と同一方法を利用し、中間体１８（１）（５．９５ｇ、８７％の収率）を合成した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_２４Ｈ_２９Ｎ：ｍ／ｚ３３１．２３００，ｆｏｕｎｄ：３３１．２３１１

【0204】

＜中間体１８（２）の合成＞

【0205】

中間体２（１）の代わりに、中間体１８（１）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体２（２）の合成方法と同一方法を利用し、中間体１８（２）を合成した。

【0206】

＜化合物１８の合成＞

【0207】

中間体２（２）の代わりに、中間体１８（１）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物１８（０．６８ｇ、４１％）を合成した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_５９Ｈ_７１ＩｒＮ_２Ｏ_２：ｍ／ｚ１０３２．５１４５，ｆｏｕｎｄ：１０３２．５１５１

【0208】

＜合成例６：化合物２０の合成＞

【0209】

【化c20】

【0210】

２，２，６，６－テトラメチルヘプタン－３，５－ジオンの代わりに、１，３－ジシクロヘキシルプロパン－１，３－ジオン（１，３－ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｐｒｏｐａｎｅ－１，３－ｄｉｏｎｅ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物２０（０．９６％，５９．２％）を合成した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄｆｏｒＣ_５７Ｈ_６７ＩｒＮ_２Ｏ_２：ｍ／ｚ１００４．４８３２，ｆｏｕｎｄ：１００４．４８４１

【0211】

＜実施例１＞

【0212】

アノードとして、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯが７０／１，０００／７０Å厚に蒸着されたガラス基板を、５０ｍｍｘ５０ｍｍｘ０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを使用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設けた。

【0213】

アノード上に、２－ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢ）を真空蒸着し、１，３５０Å厚の正孔輸送層を形成した。

【0214】

次に、正孔輸送層上に、ＣＢＰ（ホスト）及び化合物１（ドーパント）を、９８：２の重量比で共蒸着し、４００Å厚の発光層を形成した。

【0215】

その後、発光層上にＢＣＰを真空蒸着し、５０Å厚の正孔阻止層を形成した後、正孔阻止層上にＡｌｑ３を真空蒸着し、３５０Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にＬｉＦを真空蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、Ｍｇ及びＡｇを９０：１０の重量比で共蒸着し、１２０Å厚のカソードを形成することにより、有機発光素子（赤色光放出）を作製した。

【0216】

【化(2-TNATA)-(BCP)】

【0217】

＜実施例２～６、及び比較例Ａ～Ｆ＞

【0218】

発光層の形成時、ドーパントとして化合物１の代わりに、表１に記載した化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。

【0219】

＜評価例１：有機発光素子の特性評価＞

【0220】

実施例１～６、及び比較例Ａ～Ｆで製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、駆動電圧、電流密度、最大外部量子発光効率（ＥＱＥ）、ロールオフ比、ＥＬスペクトラムにおける発光ピーク値の半値幅、最大発光波長、及び寿命（Ｔ_９７）を評価し、その結果を表１に示した。評価装置として、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００）及び輝度計（ＭｉｎｏｌｔａＣｓ－１０００Ａ）使用し、寿命（Ｔ_９７）（ａｔ３，５００ｎｉｔ）は、初期輝度１００％対比９７％の輝度になるのにかかる時間を評価した。ロールオフ比は、下記数式２０によって計算した。

【0221】

［数２０］
Ｒｏｌｌ－ｏｆｆｒａｔｉｏ＝｛１－（効率（ａｔ３，５００ｎｉｔ）／最大発光効率）｝Ｘ１００％

【0222】

【表1】