特許 7337810 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-08-25

(45)【発行日】2023-09-04

(54)【発明の名称】硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体

(51)【国際特許分類】

   C07D 471/04 20060101AFI20230828BHJP

   A01P 7/02 20060101ALI20230828BHJP

   A01P 7/04 20060101ALI20230828BHJP

   A01P 5/00 20060101ALI20230828BHJP

   A01P 9/00 20060101ALI20230828BHJP

   A01N 43/90 20060101ALI20230828BHJP

   A01N 53/12 20060101ALI20230828BHJP

   A01N 53/14 20060101ALI20230828BHJP

【ＦＩ】

C07D471/04 107K

C07D471/04 CSP

A01P7/02

A01P7/04

A01P5/00

A01P9/00

A01N43/90 104

A01N53/12

A01N53/14

【請求項の数】 14

(21)【出願番号】P 2020538988

(86)(22)【出願日】2019-01-10

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2021-04-30

(86)【国際出願番号】 EP2019050596

(87)【国際公開番号】W WO2019138018

(87)【国際公開日】2019-07-18

【審査請求日】2022-01-07

(31)【優先権主張番号】201811001665

(32)【優先日】2018-01-15

(33)【優先権主張国・地域又は機関】IN

(31)【優先権主張番号】18161197.1

(32)【優先日】2018-03-12

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】519295993

【氏名又は名称】シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー

(74)【代理人】

【識別番号】100094569

【弁理士】

【氏名又は名称】田中 伸一郎

(74)【代理人】

【識別番号】100103610

【弁理士】

【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦

(74)【代理人】

【識別番号】100109070

【弁理士】

【氏名又は名称】須田 洋之

(74)【代理人】

【識別番号】100119013

【弁理士】

【氏名又は名称】山崎 一夫

(74)【代理人】

【識別番号】100123777

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 さつき

(74)【代理人】

【識別番号】100111796

【弁理士】

【氏名又は名称】服部 博信

(74)【代理人】

【識別番号】100136249

【弁理士】

【氏名又は名称】星野 貴光

(72)【発明者】

【氏名】ユング ピエール ジョゼフ マルセル

(72)【発明者】

【氏名】エドマンズ アンドリュー

(72)【発明者】

【氏名】エメリー ダニエル

(72)【発明者】

【氏名】ミュールバッハ ミヒェル

(72)【発明者】

【氏名】ラワル ギリッシュ

(72)【発明者】

【氏名】レンドラー セバスチャン

(72)【発明者】

【氏名】セン インディラ

(72)【発明者】

【氏名】シケルヴァル ヴィカス

(72)【発明者】

【氏名】ブッフホルツ アンケ

【審査官】松澤 優子

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１６／１０４７４６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１５／００２２１１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１６／１２４５５７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１６／０３０２２９（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｄ

Ａ０１Ｐ

Ａ０１Ｎ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）

【化1】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｘは、Ｓ又はＳＯ₂であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル又はＣ₁～Ｃ₆ハロアルコキシであり；
Ｒ₃は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、又はシアノ、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ₂、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルアミノカルボニル若しくはＣ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニルから選択される置換基によって置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ₄は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₂アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、又はハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ₂、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルアミノカルボニル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；及び
Ｘ₁は、ＮＲ₅であり；ここで、Ｒ₅は、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである）
の化合物又は式（Ｉ）の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項2】

Ｒ₄は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₂アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、又はハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ₂、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルアミノカルボニル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである、請求項１に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項3】

Ｒ₁は、エチル又はシクロプロピルメチルである、請求項１又は２のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項4】

Ｒ₂は、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルである、請求項１、２又は３のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項5】

Ｒ₃は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである、請求項１、２、３又は４のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項6】

Ｒ₄は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである、請求項１、２、３、４又は５のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項7】

Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｘは、Ｓ又はＳＯ₂であり；
Ｒ₁は、エチル又はシクロプロピルメチルであり；
Ｒ₂は、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルであり；
Ｒ₃は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ₄は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；及び
Ｘ₁は、ＮＲ₅であり；ここで、Ｒ₅は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである、請求項１に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項8】

Ａは、Ｎである、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項9】

式Ｉ－１

【化4】

（式中、Ａ、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＸ₁は、請求項１における式Ｉにおいて定義されているとおりであり；
Ｒａ₄は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、又はシアノによって単置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項10】

式Ｉ－１－１

【化5】

（式中、Ａ、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄及びＸ₁は、請求項１における式Ｉにおいて定義されているとおりであり；
Ｒａ₃は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、又はシアノによって単置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。

【請求項11】

Ｎ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物Ｐ１）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物Ｐ２）；
Ｎ－［３－エチルスルホニル－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］－２，２，２－トリフルオロ－アセトアミド（化合物Ｐ３）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］アセトアミド；（化合物Ｐ４）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ６）；
Ｎ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－プロパンアミド（化合物Ｐ７）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－プロパンアミド（化合物Ｐ８）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－シクロプロパンカルボキサミド（化合物Ｐ９）；
Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］アセトアミド（化合物Ｐ１０）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ１１）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－メトキシ－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ１２）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ１３）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－２－メチルスルファニル－アセトアミド（化合物Ｐ１４）；
Ｎ－［３－エチルスルホニル－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ１６）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－２－メチルスルホニル－アセトアミド（化合物Ｐ１７）；
２－クロロ－Ｎ－エチル－Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］アセトアミド（化合物Ｐ２０）；
Ｎ－エチル－Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］アセトアミド（化合物Ｐ２１）；
２－クロロ－Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ２２）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－プロパンアミド（化合物Ｐ２３）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メトキシ－シクロプロパンカルボキサミド（化合物Ｐ２４）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］プロパンアミド（化合物Ｐ２５）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ，２，２－トリメチル－プロパンアミド（化合物Ｐ２６）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ，２－ジメチル－プロパンアミド（化合物Ｐ２７）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－３，３，３－トリフルオロ－Ｎ－メチル－プロパンアミド（化合物Ｐ２８）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メトキシ－プロパンアミド（化合物Ｐ２９）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メトキシ－アセトアミド（化合物Ｐ３０）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－３－メチルスルホニル－プロパンアミド（化合物Ｐ３１）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）プロパンアミド（化合物Ｐ３２）；
Ｎ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ３３）；
１－シアノ－Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－シクロプロパンカルボキサミド（化合物Ｐ３８）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２，２－ジメチル－プロパンアミド（化合物Ｐ３９）；
Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］プロパンアミド（化合物Ｐ４０）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－３－メチルスルファニル－プロパンアミド（化合物Ｐ４１）；
Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］アセトアミド（化合物Ｐ４２）；
２－シアノ－Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ，２－ジメチル－プロパンアミド（化合物Ｐ４３）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２，２，２－トリフルオロ－アセトアミド（化合物Ｐ４４）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－アセトアミド（化合物Ｐ４６）；及び
Ｎ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－アセトアミド（化合物Ｐ４７）
からなる群から選択される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。

【請求項12】

殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項１～１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドと、任意選択により助剤又は希釈剤とを含む組成物。

【請求項13】

昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項１～１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド或いは請求項１２に記載の組成物を適用する工程を含む方法。

【請求項14】

昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、請求項１２に記載の組成物で処理する工程を含む方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、硫黄置換基を含有する、殺有害生物的に活性である、特に殺虫的に活性である複素環式誘導体、それらの調製のためのプロセス、それらの化合物を含む組成物及び節足動物、特に昆虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例を含む動物有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。

【背景技術】

【0002】

殺有害生物作用を有すると共に、硫黄及び環式又は非環式アミド置換基を備えるヘテロ環式化合物は、公知であり、例えば国際公開第２０１５１２１１３６号、国際公開第２０１６１２４５５７号、国際公開第２０１６１０４７４６号、国際公開第２０１４１４２２９２号、国際公開第２０１５００２２１１号、国際公開第２０１４１１９６７２号、国際公開第２０１４１１９６９９号、国際公開第２０１４１１９４９４号、国際公開第２０１４１１９６７４号、国際公開第２０１４１１９６７９号、国際公開第２０１４１１９６７０号、国際公開第２０１６０３０２２９号、国際公開第２０１６１２４５６３号及び国際公開第２０１７０５５１８５号に記載されている。

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0003】

意外なことに、ここで、硫黄及び環式又は非環式アミド置換基を備える一定の新規な殺有害生物活性誘導体が殺有害生物剤として好ましい特性を有することが見出された。

【0004】

本発明は、従って、式Ｉ

【化1】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニル又はＣ₁～Ｃ₆ハロアルコキシであり；
Ｒ₃は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はシアノ、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ₂、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルアミノカルボニル若しくはＣ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニルから選択される置換基によって置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ₄は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₂アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ₂、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルアミノカルボニル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであるか；又は
Ｒ₄は、部分飽和又は完全飽和であり得る４～６員複素環系であり、前記環系は、Ｏ、Ｎ又はＳ（Ｏ）ｎ（ここで、ｎは、０、１又は２である）から選択される１～２つの環ヘテロ原子を含有し、ただし、複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄及び酸素原子を含有せず、且つ環窒素は、存在する場合、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルによって置換され得、及び前記環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はオキソからなる群から任意選択により単置換又は二置換され得るか；又は
Ｒ₃及びＲ₄は、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメント（fragment）と一緒になって、Ｏ、Ｎ又はＳ（Ｏ）ｎ（ここで、ｎは、０、１又は２である）から選択される１又は２つの追加の環ヘテロ原子を含有し得る５員又は６員飽和５員又は６員複素環系を形成し、ただし、複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄及び酸素原子を含有せず、且つ追加の環窒素は、存在する場合、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ若しくはＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシによって置換されており、環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はオキソから独立して選択される置換基で任意選択により単置換又は二置換され得；及び
Ｘ₁は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ₅であり；ここで、Ｒ₅は、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである）
の化合物又は式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ－オキシドを提供する。

【発明を実施するための形態】

【0005】

少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃ ｃｅｎｔｒｅ）を有する式Ｉの化合物は、例えば酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ₁～Ｃ₄アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は例えば安息香酸との酸付加塩、又は有機スルホン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ₁～Ｃ₄アルカン－又はアリールスルホン酸、例えばメタン－又はｐ－トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１つの酸性基を有する式Ｉの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム塩、又はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ－、ジ－又はトリ－低級アルキルアミン、例えばエチル－、ジエチル－、トリエチル－又はジメチルプロピルアミン、又はモノ－、ジ－又はトリヒドロキシ－低級アルキルアミン、例えばモノ－、ジ－又はトリエタノールアミンを形成することができる。

【0006】

各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ－オキシドとしての酸化型形態又は例えば農業経済学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。

【0007】

Ｎ－オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ－ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１といった書籍に記載されている。

【0008】

本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。

【0009】

置換基自体がさらに置換されていると記載されている場合、これは、それらが１つ以上の同等の又は異なる置換基、例えば１～４つの置換基を有することを意味する。通常、３つ以下のこのような任意選択の置換基が同時に存在する。２つ以下のこのような置換基が同時に存在することが好ましい（すなわち、この基は、１又は２つの記載されている置換基によって置換されている）。追加の置換基がシクロアルキル又はフェニルなどのより大きい基である場合、このような任意選択の置換基の一方のみが存在することが最も好ましい。例えば、アルキルといった基が置換されていると記載されている場合、これは、例えば、アルキルチオ中のアルキルといった他の基の一部である基を含む。

【0010】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ_nアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合している、１～ｎ個の炭素原子を有する飽和直鎖又は分岐炭化水素基（radical）を指し、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ペンチル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル又は１－エチル－２－メチルプロピルといった基のいずれか１つである。

【0011】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₂～Ｃｎ－アルケニル」という用語は、直鎖又は分岐不飽和アルキル基を指し、例えばビニル、アリル、ホモアリル、ブタ－１－エンイル及びブタ－２－エンイルである。適切な場合、アルケニル鎖は、（Ｅ）配置又は（Ｚ）配置のいずれかのものであり得る。

【0012】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ_nハロアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合している、１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し（上記のとおり）、ここで、これらの基中における水素原子のいくつか又はすべては、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で置き換えられ得、すなわち例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２－ヨードエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－２－フルオロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２－フルオロプロピル、３－フルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、２，３－ジフルオロプロピル、２－クロロプロピル、３－クロロプロピル、２，３－ジクロロプロピル、２－ブロモプロピル、３－ブロモプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、３，３，３－トリクロロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１－（フルオロメチル）－２－フルオロエチル、１－（クロロメチル）－２－クロロエチル、１－（ブロモメチル）－２－ブロモエチル、４－フルオロブチル、４－クロロブチル、４－ブロモブチル又はノナフルオロブチルの１つである。「Ｃ₁～Ｃ₂－フルオロアルキル」という用語によれば、１、２、３、４又は５つのフッ素原子を有するＣ₁～Ｃ₂－アルキル基を指し、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル又はペンタ－フルオロエチルのいずれか１つである。

【0013】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ_nアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し（上記のとおり）、すなわち例えばメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、１－メチルエトキシ、ｎ－ブトキシ、１－メチルプロポキシ、２－メチルプロポキシ又は１，１－ジメチルエトキシのいずれか１つである。

【0014】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ_nハロアルコキシ」という用語は、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的又は完全に置換されている上記のＣ₁～Ｃ_nアルコキシ基を指し、すなわち例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、２－クロロエトキシ、２－ブロモエトキシ、２－ヨードエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２－クロロ－２－フルオロエトキシ、２－クロロ－２，２－ジフルオロエトキシ、２，２－ジクロロ－２－フルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２－フルオロプロポキシ、３－フルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、２，３－ジフルオロプロポキシ、２－クロロプロポキシ、３－クロロプロポキシ、２，３－ジクロロプロポキシ、２－ブロモプロポキシ、３－ブロモプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、３，３，３－トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１－（フルオロメチル）－２－フルオロエトキシ、１－（クロロメチル）－２－クロロエトキシ、１－（ブロモメチル）－２－ブロモエトキシ、４－フルオロブトキシ、４－クロロブトキシ又は４－ブロモブトキシのいずれか１つである。

【0015】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ_n－アルキルスルファニル」という用語は、硫黄原子を介して結合している、１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し（上記のとおり）、すなわち例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、１－メチルエチルチオ、ブチルチオ、１－メチルプロピルチオ、２－メチルプロピルチオ又は１，１－ジメチルエチルチオのいずれか１つである。

【0016】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ_nアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル基の硫黄原子を介して結合している、１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し（上記のとおり）、すなわち例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、１－メチルエチル－スルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、１－メチルプロピルスルフィニル、２－メチルプロピルスルフィニル、１，１－ジメチル－エチルスルフィニル、ｎ－ペンチルスルフィニル、１－メチルブチルスルフィニル、２－メチルブチルスルフィニル、３－メチル－ブチルスルフィニル、１，１－ジメチルプロピルスルフィニル、１，２－ジメチルプロピルスルフィニル、２，２－ジメチルプロピルスルフィニル又は１－エチルプロピルスルフィニルのいずれか１つである。

【0017】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ_nアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル基の硫黄原子を介して結合している、１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し（上記のとおり）、すなわち例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、１－メチルプロピルスルホニル、２－メチルプロピルスルホニル又はｔ－ブチルスルホニルのいずれか１つである。

【0018】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ_nハロアルキルスルファニル」という用語は、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的又は完全に置換されている上記のＣ１～Ｃ_nアルキルチオ基を指し、すなわち例えばフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、２－フルオロエチルチオ、２－クロロエチルチオ、２－ブロモエチルチオ、２－ヨードエチルチオ、２，２－ジフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、２，２，２－トリクロロエチルチオ、２－クロロ－２－フルオロエチルチオ、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチルチオ、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２－フルオロプロピルチオ、３－フルオロプロピルチオ、２－クロロプロピルチオ、３－クロロプロピルチオ、２－ブロモプロピルチオ、３－ブロモプロピルチオ、２，２－ジフルオロプロピルチオ、２，３－ジフルオロプロピルチオ、２，３－ジクロロプロピルチオ、３，３，３－トリフルオロプロピルチオ、３，３，３－トリクロロプロピルチオ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１－（フルオロメチル）－２－フルオロエチルチオ、１－（クロロメチル）－２－クロロエチルチオ、１－（ブロモメチル）－２－ブロモエチルチオ、４－フルオロブチルチオ、４－クロロブチルチオ又は４－ブロモブチルチオのいずれか１つである。

【0019】

「Ｃ₁～Ｃ_nハロアルキルスルフィニル」及び「Ｃ₁～Ｃ_nハロアルキルスルホニル」という用語は、上記の基であるが、それぞれ酸化状態１又は２の硫黄を有するものを指す。

【0020】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ_nアルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基の炭素原子を介して結合している、１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルコキシ基を指し（上記のとおり）、すなわちメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロポキシカルボニル、１－メチルエトキシカルボニル、ｎ－ブトキシカルボニル、１－メチルプロポキシカルボニル、２－メチルプロポキシカルボニル又は１，１－ジメチルエトキシカルボニルのいずれか１つである。

【0021】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ_n－アルキルアミノカルボニル」という用語は、そのアミノ鎖がカルボニル基を介して結合している、１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し（上記のとおり）、例えばＮ－メチルホルムアミド、Ｎ－エチルホルムアミド、Ｎ－プロピルホルムアミド、Ｎ－ブチルホルムアミド及びＮ－ｓｅｃ－ブチルホルムアミドである。

【0022】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ_n－ジアルキルアミノカルボニル」という用語は、そのアミノ鎖がカルボニル基を介して結合している、１～ｎ個の炭素原子を有する２つの直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し（上記のとおり）、例えばＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミド、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミド、Ｎ－エチル－Ｎ－プロピル－ホルムアミド、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピル－ホルムアミド及びＮ－イソブチル－Ｎ－メチル－ホルムアミドである。

【0023】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ_nシアノアルキル」という用語は、シアノ基で置換されている、１～ｎ個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し（上記のとおり）、例えばシアノメチレン、シアノエチレン、１，１－ジメチルシアノメチル、シアノメチル、シアノエチル及び１－ジメチルシアノメチルである。

【0024】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₁～Ｃ_nアルコキシ」（ここで、ｎは、１～６の整数である）などの用語に先行する接頭辞「－Ｃ₁～Ｃ_nアルキル」は、Ｃ₁～Ｃ_nアルコキシで置換されている直鎖又は分岐飽和アルキル基を指す。Ｃ₁～Ｃ_nアルコキシ－Ｃ₁～Ｃ_nアルキルの例は、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル及び１－メチルメトキシルメチルである。

【0025】

本明細書において用いられる場合、「Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル」という用語は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロプロパン、シクロペンタン及びシクロヘキサンなどの３～６員シクロアルキル基を指す。

【0026】

ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルなどの他の意味との組み合わせでハロゲンにも適用される。

【0027】

本明細書において用いられる場合、「部分飽和又は完全飽和であり得る４～６員複素環系であり、前記環系は、Ｏ、Ｎ又はＳ（Ｏ）ｎ（ここで、ｎは、０、１又は２である）から選択される１～２つの環ヘテロ原子を含有し、ただし、複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄及び酸素原子を含有せず、且つ環窒素は、存在する場合、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルで置換され得、及び前記環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はオキソからなる群から任意選択により単置換又は二置換され得る」という用語は、例えば、アゼチジニル（azetidiyl）、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、１，３－ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアソリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニル等により例示される。

【0028】

本明細書において用いられる場合、「Ｒ₃及びＲ₄は、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｏ、Ｎ又はＳ（Ｏ）ｎ（ここで、ｎは、０、１又は２である）から選択される１又は２つの追加の環ヘテロ原子を含有し得る５員又は６員飽和５員又は６員複素環系を形成し、ただし、複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄及び酸素原子を含有せず、且つ追加の環窒素は、存在する場合、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ若しくはＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシで置換されており、環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はオキソから独立して選択される置換基で任意選択により単置換又は二置換され得る」という用語は、置換基Ｑａで置換されているフェニル又はピリジル基によって最も適切に表記されるものであり、ここで、Ｑａは、例えば、以下のとおりである。

【0029】

Ｑａは、Ｑａ１～Ｑａ１５の基

【化2】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し、各環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換又は多置換され得；Ｒ_2aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシである）
である。

【0030】

Ａ、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄及びＸ₁の好ましい値は、いずれかのこれらの組み合わせにおいて、以下に記載されているとおりである。

【0031】

好ましくは、Ａは、Ｎである。

【0032】

好ましくは、Ｘは、Ｓ又はＳＯ₂である。

【0033】

最も好ましくは、Ｘは、ＳＯ₂である。

【0034】

好ましくは、Ｒ₁は、エチル又はシクロプロピルメチルである。

【0035】

最も好ましくは、Ｒ₁は、エチルである。

【0036】

好ましくは、Ｒ₂は、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルである。

【0037】

より好ましくは、Ｒ₂は、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルである。

【0038】

最も好ましくは、Ｒ₂は、トリフルオロメチルである。

【0039】

好ましくは、Ｒ₃は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はシアノで単置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである。

【0040】

最も好ましくは、Ｒ₃は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、２，２，２－トリフルオロエチル、メトキシ、シクロプロピル又は１－シアノシクロプロピルである。

【0041】

好ましくは、Ｒ₄は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はシアノで単置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである。

【0042】

最も好ましくは、Ｒ₄は、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１－ヒドロキシ－１－メチル－エチル、メトキシメチル、メチルスルファニルメチル、メチルスルホニルメチル、２－メチルスルファニルエチル、２－メチルスルホニルエチル、１－シアノ－１－メチル－エチル、シクロプロピル又は１－シアノシクロプロピルであるか；又は
Ｒ₃及びＲ₄は、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｑａ１～Ｑａ１５

【化3】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し、各環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換又は多置換され得；Ｒ_2aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシである）
から選択される基である置換基Ｑａを形成する。

【0043】

Ｒ₃及びＲ₄が、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって置換基Ｑａを形成する場合、置換基Ｑａは、Ｑａ１、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ４、Ｑａ５、Ｑａ６、Ｑａ７、Ｑａ８及びＱａ８^*

【化4】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し；
Ｒ_2aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルコキシであり；好ましくは、Ｒ_2aは、水素、メチル又はメトキシである）
から選択される基であることが最も好ましく；特に、置換基Ｑａは、Ｑａ１、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ４、Ｑａ５及びＱａ６から選択される基である。

【0044】

最も好ましくは、置換基Ｑａは、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ５、Ｑａ６、Ｑａ７、Ｑａ８及びＱａ８^*

【化5】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し；
Ｒ_2aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルコキシであり；好ましくは、Ｒ_2aは、水素、メチル又はメトキシである）
から選択される基である。

【0045】

好ましくは、Ｘ₁は、ＮＲ₅であり；ここで、Ｒ₅は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである。

【0046】

最も好ましくは、Ｘ₁は、Ｎ－ＣＨ₃である。

【0047】

本発明に係る実施形態は、以下に記載されているとおり提供される。

【0048】

実施形態１は、上記に定義されている式Ｉの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0049】

実施形態２は、Ｒ₄が、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₂アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ₂、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルアミノカルボニル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである、実施形態１に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0050】

実施形態３は、Ｒ₄が、部分飽和又は完全飽和であり得る４～６員複素環系であり、前記環系が、Ｏ、Ｎ又はＳ（Ｏ）ｎ（ここで、ｎは、０、１又は２である）から選択される１～２つのヘテロ原子を含有し、且つ窒素は、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルで置換され得、及び前記環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はオキソからなる群から任意選択により単置換又は二置換され得る、実施形態１に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0051】

実施形態４は、Ｒ₃及びＲ₄が、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｏ、Ｎ又はＳ（Ｏ）ｎ（ここで、ｎは、０、１又は２である）から選択される１又は２つのヘテロ原子を含有し得、且つ環窒素が、存在する場合、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシで置換されている、５員又は６員飽和５員又は６員環系を形成し、環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はオキソから独立して選択される置換基で任意選択により単置換又は二置換され得る、実施形態１のいずれか１つに係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0052】

実施形態５は、Ｒ₁が、エチル又はシクロプロピルメチルである、実施形態１、２、３又は４のいずれか１つに係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0053】

実施形態６は、Ｒ₂が、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルスルホニルである、実施形態１、２、３、４又は５のいずれか１つに係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0054】

実施形態７は、Ｒ₃が、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はシアノで単置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである、実施形態１、２、３、５又は６のいずれか１つに係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0055】

実施形態８は、Ｒ₄が、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はシアノで単置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである、実施形態１、２、５、６又は７のいずれか１つに係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0056】

実施形態９は、Ｒ₃及びＲ₄が、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｑａ１～Ｑａ１５

【化6】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し、各環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換又は多置換され得；Ｒ_2aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシである）
から選択される基である置換基Ｑａを形成する、実施形態１、４、５又は６のいずれか１つに係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0057】

実施形態１０は、Ｒ₃及びＲ₄が、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ５、Ｑａ６、Ｑａ７、Ｑａ８及びＱａ８^*

【化7】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し；
Ｒ_2aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルコキシであり；好ましくは、Ｒ_2aは、水素、メチル又はメトキシである）
から選択される基である置換基Ｑａを形成する、実施形態１、４、５、６又は９のいずれか１つに係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0058】

実施形態１１は、Ｘ₁が、ＮＲ₅であり、ここで、Ｒ₅が、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０のいずれか１つに係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0059】

実施形態１２は、Ｘが、Ｓ又はＳＯ₂である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０又は１１のいずれか１つに係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0060】

実施形態１３は、Ｒ₁が、エチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２のいずれか１つに係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0061】

実施形態１４は、Ｒ₂が、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２又は１３のいずれか１つに係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0062】

実施形態１５は、Ｘ₁が、Ｎ－ＣＨ₃である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３又は１４のいずれか１つに係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0063】

実施形態１６は、Ｒ₂が、トリフルオロメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４又は１５のいずれか１つに係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0064】

実施形態１７は、Ｘが、ＳＯ₂である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５又は１６のいずれか１つに係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0065】

実施形態１８は、Ａが、Ｎである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６又は１７のいずれか１つに係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0066】

実施形態１９は、Ａが、ＣＨである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６又は１７のいずれか１つに係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。

【0067】

本発明に係る式Ｉの化合物の一群は、式Ｉ－１

【化8】

（式中、Ａ、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＸ₁は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりである）
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドであり、式中、
Ｒａ₄は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₂アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ₂、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルアミノカルボニル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである。

【0068】

Ａ、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＸ₁の好ましい定義は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりであり、及び好ましくは、Ｒａ₄は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はシアノで単置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである。

【0069】

式Ｉ－１の一実施形態において、好ましくは、Ｒ₃は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はシアノで単置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである。

【0070】

本実施形態に係る化合物の一群は、ＡがＮである式（Ｉ－１）の化合物である、式（Ｉ－１ａ）の化合物である。

【0071】

本実施形態に係る化合物の他の群は、ＡがＣＨである式（Ｉ－１）の化合物である、式（Ｉ－１ｂ）の化合物である。

【0072】

本発明に係る式Ｉの化合物の他の群は、式Ｉ－１－１

【化9】

（式中、Ａ、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄及びＸ₁は、式Ｉの化合物（上記）ついて定義されているとおりである）
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドであり、式中、
Ｒａ₃は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はシアノ、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ₂、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルアミノカルボニル若しくはＣ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニルから選択される置換基によって置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである。

【0073】

Ａ、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄及びＸ₁の好ましい定義は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりであり、及び好ましくは、Ｒａ₃は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はシアノで単置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである。

【0074】

式Ｉ－１－１の一実施形態において、Ｒ₄は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はシアノで単置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである。

【0075】

本実施形態に係る化合物の一群は、ＡがＮである式（Ｉ－１－１）の化合物である、式（Ｉ－１－１ａ）の化合物である。

【0076】

本実施形態に係る化合物の他の群は、ＡがＣＨである式（Ｉ－１－１）の化合物である、式（Ｉ－１－１ｂ）の化合物である。

【0077】

本発明に係る式Ｉの化合物の他の群は、式Ｉ－２

【化10】

（式中、Ａ、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＸ₁は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりである）
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドであり、式中、
Ｒｂ₄は、部分飽和又は完全飽和であり得る４～６員複素環系であり、前記環系は、Ｏ、Ｎ又はＳ（Ｏ）ｎ（ここで、ｎは、０、１又は２である）から選択される１～２つの環ヘテロ原子を含有し、ただし、複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄及び酸素原子を含有せず、且つ環窒素は、存在する場合、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルで置換され得、及び前記環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はオキソからなる群から任意選択により単置換又は二置換され得る。

【0078】

Ａ、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＸ₁の好ましい定義は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりである。

【0079】

本実施形態に係る化合物の一群は、ＡがＮである式（Ｉ－２）の化合物である、式（Ｉ－２ａ）の化合物である。

【0080】

本実施形態に係る化合物の他の群は、ＡがＣＨである式（Ｉ－２）の化合物である、式（Ｉ－２ｂ）の化合物である。

【0081】

本発明に係る式Ｉの化合物の他の群は、式Ｉ－３

【化11】

（式中、Ａ、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂及びＸ₁は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりである）
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドであり、式中、
Ｒｃ₃及びＲｃ₄は、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｏ、Ｎ又はＳ（Ｏ）ｎ（ここで、ｎは、０、１又は２である）から選択される１又は２つの追加の環ヘテロ原子を含有し得る５員又は６員飽和５員又は６員複素環系を形成し、ただし、複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄及び酸素原子を含有せず、且つ環窒素は、存在する場合、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ若しくはＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシで置換されており、環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はオキソから独立して選択される置換基で任意選択により単置換又は二置換され得る。

【0082】

Ａ、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂及びＸ₁の好ましい定義は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりであり、及び好ましくは、Ｒｃ₃及びＲｃ₄は、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｑａ１～Ｑａ１５

【化12】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し、各環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換又は多置換され得；Ｒ_2aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシである）
から選択される基である置換基Ｑａを形成する。最も好ましくは、Ｒｃ₃及びＲｃ₄は、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｑａ１、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ４、Ｑａ５、Ｑａ６、Ｑａ７、Ｑａ８及びＱａ８^*

【化13】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し；
Ｒ_2aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルコキシであり；好ましくは、Ｒ_2aは、水素、メチル又はメトキシである）
から選択される基である置換基Ｑａを形成し、特に、置換基Ｑａは、Ｑａ１、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ４、Ｑａ５及びＱａ６から選択される基である。

【0083】

さらにより好ましくは、置換基Ｑａは、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ５、Ｑａ６、Ｑａ７、Ｑａ８及びＱａ８^*

【化14】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し；
Ｒ_2aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルコキシであり；好ましくは、Ｒ_2aは、水素、メチル又はメトキシである）
から選択される基である。

【0084】

本実施形態に係る化合物の一群は、ＡがＮである式（Ｉ－３）の化合物である、式（Ｉ－３ａ）の化合物である。

【0085】

本実施形態に係る化合物の他の群は、ＡがＣＨである式（Ｉ－３）の化合物である、式（Ｉ－３ｂ）の化合物である。

【0086】

本発明に係る式Ｉの化合物の他の群は、式Ｉ－４

【化15】

（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄及びＸ₁は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりである）
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドである。

【0087】

Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄及びＸ₁の好ましい定義は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりである。

【0088】

本実施形態に係る化合物の一群は、Ｒ₄がＣ₁～Ｃ₆アルキルである式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ａ）の化合物である。

【0089】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がＣ₂～Ｃ₆アルケニルである式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｂ）の化合物である。

【0090】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルである式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｃ）の化合物である。

【0091】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がＣ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキルである式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｄ）の化合物である。

【0092】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がＣ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｅ）の化合物である。

【0093】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がＣ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｆ）の化合物である。

【0094】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がＣ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｇ）の化合物である。

【0095】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がＣ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｈ）の化合物である。

【0096】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₂アルキルである式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｉ）の化合物である。

【0097】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がＣ₁～Ｃ₆シアノアルキルである式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｊ）の化合物である。

【0098】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｋ）の化合物である。

【0099】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ₂、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルアミノカルボニル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニルからなる群から選択される置換基によって単置換又は多置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｌ）の化合物である。

【0100】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄が部分飽和又は完全飽和であり得る４～６員複素環系である式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｍ）の化合物であり、前記環系は、Ｏ、Ｎ又はＳ（Ｏ）ｎ（ここで、ｎは、０、１又は２である）から選択される１～２つの環ヘテロ原子を含有し、ただし、複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄及び酸素原子を含有せず、且つ環窒素は、存在する場合、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルで置換され得、及び前記環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はオキソからなる群から任意選択により単置換又は二置換され得る。

【0101】

式（Ｉ－４ａ）～（Ｉ－４ｍ）の化合物において、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＸ₁の好ましい定義は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりである。

【0102】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₃及びＲ₄が、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｏ、Ｎ又はＳ（Ｏ）ｎ（ここで、ｎは、０、１又は２である）から選択される１又は２つの追加の環ヘテロ原子を含有し得る５員又は６員飽和複素環系を形成する式（Ｉ－４）の化合物である、式（Ｉ－４ｎ）の化合物であり、ただし、複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄及び酸素原子を含有せず、且つ環窒素は、存在する場合、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ若しくはＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシで置換されており、環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はオキソから独立して選択される置換基で任意選択により単置換又は二置換され得る。

【0103】

式（Ｉ－４ｎ）の化合物において、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂及びＸ₁の好ましい定義は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりであり、及び好ましくは、Ｒ₃及びＲ₄は、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｑａ１～Ｑａ１５

【化16】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し、各環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換又は多置換され得；Ｒ_2aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシである）
から選択される基である置換基Ｑａを形成する。最も好ましくは、Ｒ₃及びＲ₄は、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｑａ１、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ４、Ｑａ５、Ｑａ６、Ｑａ７、Ｑａ８及びＱａ８^*

【化17】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し；
Ｒ_2aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルコキシであり；好ましくは、Ｒ_2aは、水素、メチル又はメトキシである）
から選択される基である置換基Ｑａを形成し、特に、置換基Ｑａは、Ｑａ１、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ４、Ｑａ５及びＱａ６から選択される基である。

【0104】

さらにより好ましくは置換基Ｑａは、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ５、Ｑａ６、Ｑａ７、Ｑａ８及びＱａ８^*

【化18】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し；
Ｒ_2aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルコキシであり；好ましくは、Ｒ_2aは、水素、メチル又はメトキシである）
から選択される基である。

【0105】

本発明に係る式Ｉの化合物の他の群は、式Ｉ－５

【化19】

（式中、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄及びＸ₁は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりである）
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドである。

【0106】

Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄及びＸ₁の好ましい定義は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりである。

【0107】

本実施形態に係る化合物の一群は、Ｒ₄がＣ₁～Ｃ₆アルキルである式（Ｉ－５）の化合物である、式（Ｉ－５ａ）の化合物である。

【0108】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がＣ₂～Ｃ₆アルケニルである式（Ｉ－５）の化合物である、式（Ｉ－５ｂ）の化合物である。

【0109】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がＣ₁～Ｃ₆ハロアルキルである式（Ｉ－５）の化合物である、式（Ｉ－５ｃ）の化合物である。

【0110】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がＣ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキルである式（Ｉ－５）の化合物である、式（Ｉ－５ｄ）の化合物である。

【0111】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がＣ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである式（Ｉ－５）の化合物である、式（Ｉ－５ｅ）の化合物である。

【0112】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がＣ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである式（Ｉ－５）の化合物である、式（Ｉ－５ｆ）の化合物である。

【0113】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がＣ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである式（Ｉ－５）の化合物である、式（Ｉ－５ｇ）の化合物である。

【0114】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がＣ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである式（Ｉ－５）の化合物である、式（Ｉ－５ｈ）の化合物である。

【0115】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－Ｃ₁～Ｃ₂アルキルである式（Ｉ－５）の化合物である、式（Ｉ－５ｉ）の化合物である。

【0116】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がＣ₁～Ｃ₆シアノアルキルである式（Ｉ－５）の化合物である、式（Ｉ－５ｊ）の化合物である。

【0117】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄がＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである式（Ｉ－５）の化合物である、式（Ｉ－５ｋ）の化合物である。

【0118】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄が、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ₂、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₆ジアルキルアミノカルボニル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニルからなる群から選択される置換基によって単置換又は多置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルである式（Ｉ－５）の化合物である、式（Ｉ－５ｌ）の化合物である。

【0119】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₄が、部分飽和又は完全飽和であり得る４～６員複素環系である式（Ｉ－５）の化合物である、式（Ｉ－５ｍ）の化合物であり、前記環系は、Ｏ、Ｎ又はＳ（Ｏ）ｎ（ここで、ｎは、０、１又は２である）から選択される１～２つの環ヘテロ原子を含有し、ただし、複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄及び酸素原子を含有せず、且つ窒素は、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルで置換され得、及び前記環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はオキソからなる群から任意選択により単置換又は二置換され得る。

【0120】

式（Ｉ－５ａ）～（Ｉ－５ｍ）の化合物において、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＸ₁の好ましい定義は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりである。

【0121】

本実施形態に係る化合物の他の群は、Ｒ₃及びＲ₄が、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｏ、Ｎ又はＳ（Ｏ）ｎ（ここで、ｎは、０、１又は２である）から選択される１又は２つの追加のヘテロ原子を含有し得る５員又は６員飽和５員又は６員複素環系を形成する式（Ｉ－５）の化合物である、式（Ｉ－５ｎ）の化合物であり、ただし、複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄及び酸素原子を含有せず、且つ追加の環窒素は、存在する場合、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ若しくはＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシで置換されており、環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はオキソから独立して選択される置換基で任意選択により単置換又は二置換され得る。

【0122】

式（Ｉ－５ｎ）の化合物において、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂及びＸ₁の好ましい定義は、式Ｉの化合物（上記）について定義されているとおりであり、及び好ましくは、Ｒ₃及びＲ₄は、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｑａ１～Ｑａ１５

【化20】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し、各環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換又は多置換され得；Ｒ_2aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁～Ｃ₄ハロアルコキシである）
から選択される基である置換基Ｑａを形成する。最も好ましくは、Ｒ₃及びＲ₄は、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｑａ１、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ４、Ｑａ５、Ｑａ６、Ｑａ７、Ｑａ８及びＱａ８^*

【化21】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し；
Ｒ_2aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルコキシであり；好ましくは、Ｒ_2aは、水素、メチル又はメトキシである）
から選択される基である置換基Ｑａを形成し、特に置換基Ｑａは、Ｑａ１、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ４、Ｑａ５及びＱａ６から選択される基である。

【0123】

さらにより好ましくは、置換基Ｑａは、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ５、Ｑａ６、Ｑａ７、Ｑａ８及びＱａ８^*

【化22】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し；
Ｒ_2aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルコキシであり；好ましくは、Ｒ_2aは、水素、メチル又はメトキシである）
から選択される基である。

【0124】

本発明に係る式Ｉの化合物の好ましい群は、式Ｉ－６

【化23】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＮであり；
Ｒ₂は、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；
Ｒｘ₃は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はシアノで単置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；好ましくは、Ｒｘ₃は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、２，２，２－トリフルオロエチル、メトキシ、シクロプロピル又は１－シアノシクロプロピルであり；及び
Ｒｘ₄は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はシアノで単置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；好ましくは、Ｒｘ₄は、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１－ヒドロキシ－１－メチル－エチル、メトキシメチル、メチルスルファニルメチル、メチルスルホニルメチル、２－メチルスルファニルエチル、２－メチルスルホニルエチル、１－シアノ－１－メチル－エチル、シクロプロピル又は１－シアノシクロプロピルである）
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドである。

【0125】

本実施形態に係る化合物のさらに好ましい一群は、Ｒｘ₄が、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はシアノで単置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；好ましくは、Ｒｘ₄が、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１－ヒドロキシ－１－メチル－エチル、メトキシメチル、メチルスルファニルメチル、メチルスルホニルメチル、２－メチルスルファニルエチル、２－メチルスルホニルエチル、１－シアノ－１－メチル－エチル、シクロプロピル又は１－シアノシクロプロピルである式（Ｉ－６）の化合物である、式（Ｉ－６ａ）の化合物である。

【0126】

本実施形態に係る化合物のさらに好ましい一群は、
ＡがＮであり；
Ｒ₂がＣ₁～Ｃ₆ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；
Ｒｘ₃が、水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキル、好ましくは水素、メチル、エチル又はイソプロピルであり；及び
Ｒｘ₄が、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル又はシクロプロピルである式（Ｉ－６）の化合物である、式（Ｉ－６ｂ）の化合物である。

【0127】

本実施形態に係る化合物のさらに好ましい一群は、
ＡがＮであり；
Ｒ₂がＣ₁～Ｃ₆ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；
Ｒｘ₃がＣ₁～Ｃ₆アルキル、好ましくはメチル、エチル又はイソプロピルであり；及び
Ｒｘ₄が、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル又はシクロプロピルである式（Ｉ－６）の化合物である、式（Ｉ－６ｃ）の化合物である。

【0128】

本実施形態に係る化合物のさらに好ましい一群は、
ＡがＮであり；
Ｒ₂がＣ₁～Ｃ₆ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；
Ｒｘ₃が水素であり；及び
Ｒｘ₄が、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル又はシクロプロピルである式（Ｉ－６）の化合物である、式（Ｉ－６ｄ）の化合物である。

【0129】

本発明に係る式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ－７

【化24】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＮであり；
Ｒ₂は、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；及び
Ｒｙ₃及びＲｙ₄は、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｑａ１、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ４、Ｑａ５、Ｑａ６、Ｑａ７、Ｑａ８及びＱａ８^*

【化25】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し；
Ｒ_2aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルコキシであり；好ましくは、Ｒ_2aは、水素、メチル又はメトキシである）
から選択される基である置換基Ｑａを形成する）
のものである。

【0130】

本実施形態に係る化合物のさらに好ましい一群は、
ＡがＣＨ又はＮ、好ましくはＮであり；
Ｒ₂がＣ₁～Ｃ₆ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；及び
Ｒｙ₃及びＲｙ₄が、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ５、Ｑａ６、Ｑａ７、Ｑａ８及びＱａ８^*

【化26】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し；
Ｒ_2aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルコキシであり；好ましくは、Ｒ_2aは、水素、メチル又はメトキシである）
から選択される基である置換基Ｑａを形成する式（Ｉ－７）の化合物である、式（Ｉ－７ａ）の化合物である。

【0131】

本実施形態に係る化合物のさらに好ましい一群は、
ＡがＮであり；
Ｒ₂がＣ₁～Ｃ₆ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；及び
Ｒｙ₃及びＲｙ₄が、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ５、Ｑａ６、Ｑａ７、Ｑａ８及びＱａ８^*

【化27】

（式中、矢印は、ピリジル環への結合点を示し；
Ｒ_2aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルコキシであり；好ましくは、Ｒ_2aは、水素、メチル又はメトキシである）
から選択される基である置換基Ｑａを形成する式（Ｉ－７）の化合物である、式（Ｉ－７ｂ）の化合物である。

【0132】

本発明に係る式Ｉの化合物の優れた群は、式Ｉ－８

【化28】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮ、好ましくはＮであり；
Ｒ₂は、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；
Ｒｚ₃は、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はシアノで単置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；好ましくは、Ｒｚ₃は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、２，２，２－トリフルオロエチル、メトキシ、シクロプロピル又は１－シアノシクロプロピルであり；
Ｒｚ₄は、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルフィニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はシアノで単置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；好ましくは、Ｒｚ₄は、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１－ヒドロキシ－１－メチル－エチル、メトキシメチル、メチルスルファニルメチル、メチルスルホニルメチル、２－メチルスルファニルエチル、２－メチルスルホニルエチル、１－シアノ－１－メチル－エチル、シクロプロピル又は１－シアノシクロプロピルであるか；又は
Ｒｚ₃及びＲｚ₄は、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｑａ１、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ４、Ｑａ５、Ｑａ６、Ｑａ７、Ｑａ８及びＱａ８^*

【化29】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し；
Ｒ_2aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルコキシであり；好ましくは、Ｒ_2aは、水素、メチル又はメトキシである）
から選択される基である置換基Ｑａを形成する）
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドである。

【0133】

本実施形態に係る化合物のさらなる優れた一群は、
Ｒｚ₃が、水素、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はシアノで単置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；好ましくは、Ｒｚ₃が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、２，２，２－トリフルオロエチル、メトキシ、シクロプロピル又は１－シアノシクロプロピルであり；
Ｒｚ₄が、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルチオ－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルスルホニル－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル又はシアノで単置換されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルであり；好ましくは、Ｒｚ₄が、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１－ヒドロキシ－１－メチル－エチル、メトキシメチル、メチルスルファニルメチル、メチルスルホニルメチル、２－メチルスルファニルエチル、２－メチルスルホニルエチル、１－シアノ－１－メチル－エチル、シクロプロピル又は１－シアノシクロプロピルであるか；又は
Ｒｚ₃及びＲｚ₄が、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ５、Ｑａ６、Ｑａ７、Ｑａ８及びＱａ８^*

【化30】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し；
Ｒ_2aは、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルコキシであり；好ましくは、Ｒ_2aは、水素、メチル又はメトキシである）
から選択される基である置換基Ｑａを形成する式（Ｉ－８）の化合物である、式（Ｉ－８ａ）の化合物である。

【0134】

本実施形態に係る化合物のさらなる優れた一群は、
ＡがＮであり；
Ｒ₂がＣ₁～Ｃ₆ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；
Ｒｚ₃が水素又はＣ₁～Ｃ₆アルキル、好ましくは水素、メチル、エチル又はイソプロピルであり；
Ｒｚ₄が、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル又はシクロプロピルであるか；又は
Ｒｚ₃及びＲｚ₄が、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ５、Ｑａ６、Ｑａ７、Ｑａ８及びＱａ８^*

【化31】

（式中、矢印は、ピリジル環への結合点を示し；
Ｒ_2aは、水素、メチル又はメトキシである）
から選択される基である置換基Ｑａを形成する式（Ｉ－８）の化合物である、式（Ｉ－８ｂ）の化合物である。

【0135】

本実施形態に係る化合物のさらなる優れた一群は、
ＡがＮであり；
Ｒ₂がＣ₁～Ｃ₆ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；
Ｒｚ₃がＣ₁～Ｃ₆アルキル、好ましくはメチル、エチル又はイソプロピルであり；
Ｒｚ₄が、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル又はシクロプロピルであるか；又は
Ｒｚ₃及びＲｚ₄が、ＮＣ（Ｏ）フラグメントと一緒になって、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ５、Ｑａ６、Ｑａ７、Ｑａ８及びＱａ８^*

【化32】

（式中、矢印は、ピリジル環への結合点を示し；
Ｒ_2aは、水素、メチル又はメトキシである）
から選択される基である置換基Ｑａを形成する式（Ｉ－８）の化合物である、式（Ｉ－８ｃ）の化合物である。

【0136】

本実施形態に係る化合物のさらなる優れた一群は、
ＡがＮであり；
Ｒ₂がＣ₁～Ｃ₆ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；
Ｒｚ₃が水素であり；
Ｒｚ₄が、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル、好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル又はシクロプロピルであるか；又は
Ｒｚ₃及びＲｚ₄が、－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ５、Ｑａ６、Ｑａ７、Ｑａ８及びＱａ８^*

【化33】

（式中、矢印は、ピリジル環への結合点を示し；
Ｒ_2aは、水素、メチル又はメトキシである）
から選択される基である置換基Ｑａを形成する式（Ｉ－８）の化合物である、式（Ｉ－８ｄ）の化合物である。

【0137】

本発明に係る化合物は、とりわけ、昆虫に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性又は農芸化学的有効成分として用いられるための優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性範囲、高い安全性プロファイル、向上した物理化学的特性又は高い生分解性又は環境プロファイル）を含むいずれかの数の有益性を有し得る。特に、一定の式（Ｉ）の化合物は、特にミツバチ、単生ミツバチ及びマルハナバチなどの受粉媒介者といった非標的節足動物に対して有利な安全性プロファイルを示し得ることが意外なことに見出された。最も具体的には、セイヨウミツバチ（Ａｐｉｓ ｍｅｌｌｉｆｅｒａ）である。

【0138】

他の態様において、本発明は、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８若しくは１９（上記）のいずれか又は式（Ｉ－１）、（Ｉ－１－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ－６）、（Ｉ－７）及び（Ｉ－８）の化合物に係る実施形態のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドと、任意選択により助剤又は希釈剤とを含む組成物を提供する。

【0139】

さらなる態様において、本発明は、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８若しくは１９（上記）のいずれか又は式（Ｉ－１）、（Ｉ－１－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ－６）、（Ｉ－７）及び（Ｉ－８）の化合物（上記）に係るいずれかの実施形態に定義されている式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド或いは上記に定義されている組成物を適用する工程を含む方法を提供する。

【0140】

さらなる態様において、本発明は、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、繁殖材料又は繁殖材料が植えられている場所を、上記に定義されている組成物で処理する工程を含む方法を提供する。

【0141】

本発明に係る式Ｉの化合物の調製プロセスは、当業者に公知の方法によって実施される。式Ｉ－ａ３（式中、Ｘは、ＳＯ₂であり、及びＡ、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は、上記の式Ｉにおいて定義されているとおりである）の化合物は、式Ｉ－ａ２（式中、Ｘは、ＳＯであり、及びＡ、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は、上記の式Ｉにおいて定義されているとおりである）の化合物の酸化により調製され得る。この反応は、例えば、過酢酸若しくはｍ－クロロ過安息香酸といった過酸、又は例えば過酸化水素若しくはｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシドなどのヒドロ過酸化物、又はモノペルオキソ二硫酸塩若しくは過マンガン酸カリウムなどの無機酸化剤などの試薬を伴って行うことが可能である。同様に、式Ｉ－ａ２（式中、Ｘは、ＳＯであり、及びＡ、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は、上記の式Ｉにおいて定義されているとおりである）の化合物は、上記のものと類似の条件下における式Ｉ－ａ１（式中、Ｘは、Ｓであり、及びＡ、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は、上記の式Ｉにおいて定義されているとおりである）の化合物の酸化により調製され得る。これらの反応は、これらの条件と適合する種々の有機又は水性溶剤中において、０℃未満～溶剤系の沸点の温度により行うことが可能である。式Ｉ－ａ１の化合物の式Ｉ－ａ２及びＩ－ａ３の化合物への転換がスキーム１に示されている。
スキーム１

【化34】

【0142】

式Ｉの化合物は、式ＩＩ

【化35】

（式中、Ｒ₂、Ｘ₁、Ｘ、Ｒ₁及びＡは、式Ｉの化合物において記載されており、及びＸａ１は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素である）
の化合物から、任意選択により炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下、トルエン、ジメチルホルムアミドＤＭＦ、Ｎ－メチルピロリジン、ジメチルスルホキシドＤＭＳＯ、ジオキサン、テトラヒドロフランＴＨＦ等などの不活性溶剤中、任意選択により例えば酢酸パラジウム（ＩＩ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）₂）又はトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃、任意選択によりクロロホルム付加物形態）といった触媒又は例えばｔｅｒｔ－ＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３［（２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－３，６－ジメトキシ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）－２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート又はＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３［（２－ジ－シクロヘキシルホスフィノ－３，６－ジメトキシ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）－２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネートなどのパラジウムプレ触媒の存在下及び任意選択により例えばＳＰｈｏｓ、ｔ－ＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ又はキサントホスといったリガンド中において、６０～１２０℃の温度で任意選択によりマイクロ波の照射下における、式ＩＩＩ

【化36】

（式中、Ｒ₃及びＲ₄は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）
の化合物による処理で調製可能である。このような反応は、文献において公知であり、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００９，６５，６５７６，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１３，１５，２８７６及びＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００９，１３１，１６７２０において報告されている。

【0143】

代わりに（スキーム２中の概要を参照されたい）、式Ｉの化合物は、式ＩＩの化合物を上記のものと同様の条件下においてｔｅｒｔ－ブチルカルバメートＨ₂ＮＣ（Ｏ）Ｏｔ－Ｂｕで処理することにより得ることが可能である。同様の反応は、例えば、Ｇｒｅｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１６（３），１４８０－１４８８；２０１４といった文献にも先例が存在する。このようにして得られた式ＩＶ

【化37】

（式中、Ｒ₂、Ｘ₁、Ｘ、Ｒ₁及びＡは、式Ｉの化合物において記載されている）
の化合物は、水素化ナトリウム又はアルカリ土類金属水素化物、炭酸塩（例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウム）若しくは水酸化物などの塩基の存在下、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミドＤＭＦ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド又はアセトニトリル等などの不活性溶剤中で０～１２０℃の温度において、当業者に周知である手法により、式Ｖ
Ｒ₃－Ｘａ₂ Ｖ
（式中、Ｒ₃は、式Ｉにおいて記載されており、Ｘａ２は、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素（又は（ハロ）アルキルなどの擬ハロゲン脱離基若しくは例えばトリフレートといったフェニルスルホン酸エステル）
の化合物などの脱離基である）によりアルキル化されて、式ＶＩ

【化38】

（式中、Ｒ₂、Ｘ₁、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₃及びＡは、式Ｉの化合物において記載されている）
の化合物を得ることが可能である。式ＶＩの化合物は、当業者に周知である方法により、ジクロロメタン又はテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中、任意選択により水の存在下、０～８０℃の温度における例えばトリフルオロ酢酸、酢酸等といった有機酸又は塩酸などの鉱酸による処理により、式ＶＩＩ

【化39】

（式中、Ｒ₂、Ｘ₁、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₃及びＡは、式Ｉの化合物において記載されている）
の化合物に転換可能である。このようにして得られた式ＶＩＩの化合物は、式ＶＩＩＩ

【化40】

（式中、Ｒ₄は、式Ｉにおいて記載されているとおりである）
の化合物による処理により、式Ｉの化合物に転換可能である。このような反応を達成するために、式ＶＩＩＩの化合物は、当業者に公知であり、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６１（４６），１０８２７－１０８５２，２００５に記載されている方法により、式ＶＩＩＩａ

【化41】

（式中、Ｒ₄は、式Ｉにおいて記載されているとおりであり、Ｘａ３は、ハロゲン、好ましくは塩素である）
の化合物に活性化する必要がある。例えば、Ｘａ₃がハロゲン、好ましくは塩素である化合物ＶＩＩＩａは、触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドＤＭＦの存在下において、塩化メチレン又はテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中、２０～１００℃、好ましくは２５℃の温度で例えば塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）₂又は塩化チオニルＳＯＣｌ₂でＶＩＩＩを処理することにより形成される。代わりに、式ＶＩＩＩａの化合物は、例えば、ピリジン又はテトラヒドロフランＴＨＦといった不活性溶剤中、任意選択により例えばトリエチルアミンといった塩基の存在下で５０～１８０℃の温度において、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）又はジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）で式ＶＩＩＩの化合物を処理して、活性化種ＶＩＩＩａ（式中、Ｘａ₃は、それぞれ

【化42】

（式中、矢印は、基ＣＯＲ₄への結合点を表す）
であるＸａ₃₁又はＸａ₃₂である）を得ることにより調製可能である。次いで、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピル－エチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下、任意選択により触媒（４－ジメチルアミノピリジンＤＭＡＰなど）の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、アセトニトリル、酢酸エチル又はトルエンなどの不活性溶剤中、０～５０℃の温度における、Ｒ₄が式Ｉにおいて定義されているとおりである活性化種ＶＩＩＩａの式ＶＩＩ（式中、Ｒ₂、Ｘ₁、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₃及びＡは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）の化合物による処理で式Ｉの化合物が形成されることとなる。ピリジン及びトリエチルアミンなどの一定の塩基を塩基及び溶剤の両方として問題なくに採用し得る。式Ｉの化合物のこの代替的な合成がスキーム２にまとめられている。
スキーム２

【化43】

【0144】

代わりに、式Ｉの化合物は、例えば、オキシ塩化リンの存在下において、塩基及び溶剤／希釈剤の両方として作用するピリジン及びトリエチルアミンなどの塩基を含めて、－３０～６０℃の温度、好ましくは－２０℃～室温の温度で式ＶＩＩの化合物を式ＶＩＩＩの化合物と直接反応させることにより調製可能である。

【0145】

式Ｉの化合物のさらなる合成をスキーム３に示す。
スキーム３

【化44】

【0146】

スキーム３に示すとおり、式ＩＸ
Ｈ₂Ｎ－Ｒ₃ ＩＸ
（式中、Ｒ₃は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）
の化合物又はその塩（ハロゲン化水素酸塩、好ましくは塩酸塩若しくは臭化水素酸塩塩又はトリフルオロ酢酸塩或いはいずれかの他の均等な塩など）による式ＩＩ（式中、Ｒ₂、Ｘ₁、Ｘ、Ｒ₁及びＡは、式Ｉの化合物において記載されており、及びＸａ１は、ハロゲン（又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基）、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素である）の化合物の処理であって、銅粉末、ヨウ化銅（Ｉ）若しくは硫酸銅（任意選択により水化物の形態）又はこれらの混合物などの銅触媒の存在下、アルコール、アミド、エステル、エーテル、ニトリル及び水など、特に好ましくはメタノール、エタノール、２，２，２－トリフルオロエタノール、プロパノール、イソプロパノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、酢酸エチル、水又はこれらの混合物などの不活性溶剤中、０～１５０℃の温度、好ましくは室温から反応混合物の沸点の範囲の温度、任意選択によりマイクロ波の照射下又はオートクレーブを用いる加圧条件下、任意選択により塩基の存在下におけるもので式ＶＩＩ（式中、Ｒ₂、Ｘ₁、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₃及びＡは、式Ｉにおいて定義されているとおりである）の化合物がもたらされる。この反応は、文献において周知であり（ウルマン反応又はこの種の反応に関連する種々のものとして公知である）、例えばＣｏｏｒｄ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００４，２４８，２３３７－２３６４，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６７（２９），５２８２－５２８８；２０１１，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００３，４２，５４００－５４４９；Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００３，２４２８－２４３９；又はＩｎｄ．Ｅｎｇ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．２００５，４４，７８９－７９８を参照されたい。この反応は、通例、例えば銅（Ｉ）ヨウ素、硫酸銅又は銅といった銅触媒の存在下及び酸素含有雰囲気下において、リン酸カリウムなどの塩基の１又は２種の均等物を伴って実施される。この反応は、ジオキサン、ＴＨＦ又はトルエンのような不活性溶剤中、通常、５０～１５０℃の温度において及び任意選択により例えばジアミンリガンド（例えばトランス－シクロヘキシルジアミン）若しくはジベンジリデンアセトン（ｄｂａ）といった追加のリガンド又は１，１０－フェナントロリンの存在下において行うことが可能である。

【0147】

スキーム２に記載されている条件下における、式ＶＩＩＩａの化合物による式ＶＩＩの化合物のアシル化（代わりに化合物ＶＩＩと化合物ＶＩＩＩとの間の直接反応）は、式Ｉの化合物をもたらす。

【0148】

式Ｉの化合物のさらなる合成を、化合物Ｉ－ａ４、Ｉ－ａ５及びＩ－ａ６の特定のサブグループ（式中、Ａ、Ｘ、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、Ｒ₆及びＲ₇は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり、及びＲ₁₀は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである）についてスキーム４に示す。
スキーム４

【化45】

【0149】

式ＸＩ（式中、Ａ、Ｘ、Ｘ₁、Ｒ₁及びＲ₂は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、Ｒ₆及びＲ₇は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである）の化合物（スキーム４）は、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔ－ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウムといった塩基の存在下、ジメチルホルムアミドＤＭＦ、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドＤＭＳＯ等などの不活性溶剤中、２０～１８０℃、好ましくは室温～９０℃の温度における、式ＸＩＩ（式中、Ａ、Ｘ、Ｘ₁、Ｒ₁及びＲ₂は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）の化合物と、式（Ｘ）（式中、Ｒ₆及びＲ₇は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり、Ｘａ４は、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素などの脱離基である）の化合物との反応により調製可能である。

【0150】

式ＸＩの化合物は、単離可能であるか、又は反応時間を延ばすことにより、個々にＩ－ａ４（式中、Ａ、Ｘ、Ｘ₁、Ｒ₁及びＲ₂は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、Ｒ₆及びＲ₇は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである）といった式Ｉの化合物に転位可能である。この反応は、スマイルス転位として公知であり、例えばＯｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ．１８：９９－２１５，２０１１及びその中で引用されている文献といった文献において先例が多くある。

【0151】

式Ｉ－ａ５（式中、Ａ、Ｘ、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、Ｒ₆及びＲ₇は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである）の化合物は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又は水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド又はアセトニトリルなどの適切な溶剤中、０～１５０℃の温度における、当業者に公知の方法による、式Ｉ－ａ４（式中、Ａ、Ｘ、Ｘ₁、Ｒ₁及びＲ₂は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、Ｒ₆及びＲ₇は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである）の化合物と、式Ｒ₃－Ｘａ２（式中、Ｒ₃は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、Ｘａ２は、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素（又は（ハロ）アルキルなどの擬ハロゲン脱離基若しくは例えばトリフレートといったフェニルスルホン酸エステル）などの脱離基である）の化合物（Ｖ）との反応により調製可能である。

【0152】

式Ｉ－ａ５（式中、Ａ、Ｘ、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、Ｒ₆及びＲ₇は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである）の化合物は、次いで、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又は水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド又はアセトニトリルなどの適切な溶剤中、０～１５０℃の温度における、当業者に公知の方法による、式ＸＩＩＩ（式中、Ｒ₁₀は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり、Ｘａ５は、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素（又は（ハロ）アルキルなどの擬ハロゲン脱離基若しくは例えばトリフレートといったフェニルスルホン酸エステル）などの脱離基）の化合物との反応により、式Ｉ－ａ６（式中、Ａ、Ｘ、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、Ｒ₆及びＲ₇は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり、Ｒ₁₀は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである）の化合物にさらにアルキル化され得る。

【0153】

代わりに、Ｒ₁₀がメチルである特定の状況では、プロトンスポンジ並びにメチルトリフレート（ＭｅＯＴｆ）及びトリメチルオキソニウムフルオロボレート（Ｍｅ₃ＯＢＦ₄）などの求電子性メチル供給源をジクロロメタンなどの不活性溶剤中において用いる、Ｅｖａｎｓ，Ｄ．Ａ．；Ｒａｔｚ，Ａｎｄｒｅｗ Ｍ．；Ｈｕｆｆ，Ｂｒｅｔ Ｅ．；Ｓｈｅｐｐａｒｄ，Ｇｅｏｒｇｅ Ｓ．，Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．（１９９４），３５（３９），７１７１－２に記載の方法を用いることにより、式Ｉ－ａ５の化合物の酸素をアルキル化することも有利であり得る。

【0154】

代わりに、式Ｉ（式中、Ｘ、Ａ、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は、上記に定義されている）の化合物は、
スキーム５

【化46】

水素化ナトリウム又はアルカリ土類金属水素化物、炭酸塩（例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウム）若しくは水酸化物などの塩基の存在下、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドＤＭＦ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド又はアセトニトリル等などの不活性溶剤中、０～１２０℃の温度において、当業者に周知である手法により、式Ｉ（式中、Ｒ₃は、水素であり、式Ｉ－ａ７（式中、Ｘ、Ａ、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₄は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）の化合物を定義する）の化合物を式Ｒ₃－Ｘａ２（式中、Ｒ₃は、式Ｉにおいて記載されているとおりであり、Ｘａ２は、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素（又は（ハロ）アルキルなどの擬ハロゲン脱離基若しくは例えばトリフレートといったフェニルスルホン酸エステル）などの脱離基である）の化合物（Ｖ）と反応させることにより（スキーム５）調製可能である。

【0155】

式Ｉ－ａ７（式中、Ｘ、Ａ、Ｘ₁、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₄は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）の化合物は、当業者に公知であると共にスキーム２において既に上記において記載されている方法により、式ＶＩＩ（式中、Ｒ₃は、水素であり、式ＶＩＩ－ａ（式中、Ｘ、Ａ、Ｘ₁、Ｒ₁及びＲ₂は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）の化合物を定義する）の化合物を式ＶＩＩＩａ（式中、Ｒ₄は、式Ｉにおいて記載されているとおりであり、Ｘａ３は、ハロゲン、好ましくは塩素である）の化合物と反応させることにより調製可能である。代わりに、式Ｉ－ａ７の化合物は、スキーム２において既に上記に記載されている条件下において式ＶＩＩ－ａの化合物を式ＶＩＩＩの化合物と直接反応させることにより調製され得る。

【0156】

式ＶＩＩ－ａ（式中、Ｘ、Ａ、Ｘ₁、Ｒ₁及びＲ₂は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）の化合物は、スキーム２（化合物ＶＩの化合物ＶＩＩへの転換）において既に上記に記載されている条件下において、上記の式ＩＶ（式中、Ｘ、Ａ、Ｘ₁、Ｒ₁及びＲ₂は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）の化合物を例えばトリフルオロ酢酸、酢酸等といった有機酸又は塩酸などの鉱酸と反応させることにより調製可能である。

【0157】

式ＩＩ（式中、Ｒ₂、Ｘ₁、Ｘ、Ｒ₁及びＡは、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及びＸａ１は、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素である）の化合物は、以下のとおり文献において記載されている：例えば２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（［ＣＡＳ１６４３５５７－７８－１］、国際公開第２０１６０３０２２９号、国際公開第２０１６０２６８４８号、国際公開第２０１６００５２６３号、国際公開第２０１５０００７１５号）；２－（５－ブロモ－３－エチルスルフィニル－２－ピリジル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（［ＣＡＳ１６４３５５７－８２－７］、国際公開第２０１５０００７１５号）；２－（５－ブロモ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（［ＣＡＳ１６４３５５７－８４－９］、国際公開第２０１６０９１７３１号、国際公開第２０１６０３０２２９号、国際公開第２０１６０２６８４８号、国際公開第２０１６００５２６３号、国際公開第２０１５０００７１５号）；２－（５－ブロモ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（［ＣＡＳ１９６１３０８－３３－７］、国際公開第２０１６１０７８３１号）；２－［５－クロロ－３－（エチルチオ）－２－ピリジニル］－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（ＣＡＳ１６４３５５７－７９－２、国際公開第２０１５０００７１５号）；２－［５－クロロ－３－（エチルスルホニル）－２－ピリジニル］－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（ＣＡＳ１６４３５５７－８５－０、国際公開第２０１５０００７１５号）；２－［４－ブロモ－２－（エチルチオ）フェニル］－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（ＣＡＳ［１６４３５５７－９９－６］、国際公開第２０１８１５３７７８号、国際公開第２０１６０３０２２９号、国際公開第２０１６０２６８４８号、国際公開第２０１５０００７１５号）；２－［４－ブロモ－２－（エチルスルホニル）フェニル］－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（ＣＡＳ［１６４３５５８－０５－７］、国際公開第２０１６０９１７３１号、国際公開第２０１６０３０２２９号、国際公開第２０１６０２６８４８号、国際公開第２０１６０２３９５４号、国際公開第２０１５０００７１５号）。

【0158】

式ＸＩＩ（式中、Ａ、Ｘ、Ｘ₁、Ｒ₁及びＲ₂は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）の化合物は、以下のとおり文献において記載されている：例えば５－（エチルチオ）－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジノール（ＣＡＳ［１６４３１３９－９７－２］、国際公開第２０１６０９１７３１号、国際公開第２０１５０００７１５号）；５－（エチルスルホニル）－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジノール（ＣＡＳ［２２４８４２２－７９－７］、国際公開第２０１８１９７３１５号）；３－（エチルスルホニル）－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－フェノール（ＣＡＳ［２２４８４２２－８８－８］、国際公開第２０１８１９７３１５号）。

【0159】

式ＩＩＩ（式中、Ｒ₃及びＲ₄は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）の化合物；及び
式Ｖ（式中、Ｒ₃は、式Ｉにおいて記載されているとおりであり、Ｘａ２は、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素（又は（ハロ）アルキルなどの擬ハロゲン脱離基若しくは例えばトリフレートといったフェニルスルホン酸エステル）などの脱離基である）の化合物；及び
式ＶＩＩＩ（式中、Ｒ₄は、式Ｉにおいて記載されているとおりである）の化合物；及び
式ＶＩＩＩａ（式中、Ｒ₄は、式Ｉにおいて記載されているとおりであり、Ｘａ３はハロゲン、好ましくは塩素である）の化合物；及び
式ＩＸの化合物又はその塩（ハロゲン化水素酸塩、好ましくは塩酸塩若しくは臭化水素酸塩又はトリフルオロ酢酸塩或いはいずれかの他の均等な塩など）（式中、Ｒ₃は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）；及び
式（Ｘ）（式中、Ｒ₆及びＲ₇は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり、Ｘａ４は、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素などの脱離基である）の化合物；及び
式ＸＩＩＩ（式中、Ｒ₁₀は、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり、Ｘａ５は、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素などの脱離基である）の化合物
は、公知であるか、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって調製され得る。

【0160】

反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ジアルキルアミド又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離又はＮ－アルキル化飽和又は不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ－メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）である。

【0161】

反応剤は、そのままで、すなわち溶媒又は希釈剤を加えずに互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒又は希釈剤又はこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ－メチルモルホリン又はＮ，Ｎ－ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒又は希釈剤としても働き得る。

【0162】

反応は、約－８０℃～約＋１４０℃、好ましくは約－３０℃～約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。

【0163】

従来の方法において、本発明に係る他の置換基によって式Ｉの出発化合物の１つ以上の置換基を置換することにより、且つ酸化、アルキル化、還元、アシル化などの反応及び当業者に公知である他の方法による化合物の後変性により、式Ｉの化合物は、それ自体公知である様式で他の式Ｉの化合物に転換可能である。このような反応の一例が以下に示されており（スキーム６）、ここで、式Ｉの化合物（Ｐ１４）は、スキーム１において記載されている条件下における酸化により、さらなる式Ｉの化合物（Ｐ１７）に転換されている。
スキーム６

【化47】

【0164】

それぞれ好適な反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば１つの反応工程において、１つの置換基を本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であるか、又は複数の置換基が同じ反応工程において本発明に係る他の置換基で置換され得る。

【0165】

式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。従って、例えば、式Ｉの化合物の酸付加塩が好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。

【0166】

式Ｉの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬による処理により、遊離化合物Ｉの酸付加塩に、且つ例えば好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理により、塩基による塩に慣例的な方法で転化され得る。

【0167】

式Ｉの化合物の塩は、例えば、塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、従って反応混合物から沈殿する好適な溶媒中において、例えば塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Ｉの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩にそれ自体公知の方法で転化され得る。

【0168】

手順又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Ｉの化合物が遊離形態又は塩の形態で得られる。

【0169】

式Ｉの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態において、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて、且つ／又は分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば対掌体及び／若しくはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態において又は鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物若しくはラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態で又はこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能なすべての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記及び下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。

【0170】

式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、いずれの出発材料及び手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態又は塩形態において、例えば分別結晶化、蒸留及び／又はクロマトグラフィにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマー又はラセミ体に公知の方法で分離され得る。

【0171】

同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィ、例えば好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）により、例えば１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により又はジアステレオマー塩への転化により、例えば塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸若しくはリンゴ酸又はスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって光学対掌体に分解され得る。

【0172】

純粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、本発明に従って、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。

【0173】

Ｎ－オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式Ｉの化合物を好適な酸化剤、例えばＨ₂Ｏ₂／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１－７３，１９８９又は国際公開第２０００／１５６１５号といった文献から公知である。

【0174】

個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体若しくはジアステレオマー又は異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物又はジアステレオマー混合物を単離又は合成することが有利である。

【0175】

式Ｉの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態、必要に応じて水和物の形態で得ることもでき、且つ／又は他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。

【0176】

以下の表Ａ－１～Ａ－１７及びＢ－１～Ｂ－２に表される化合物は、上述される方法に従って調製され得る。以下に続く例は、本発明を例示し、式Ｉの好ましい化合物を示すことが意図される。

【0177】

以下の表Ａ－１～Ａ－１７は、本発明の特定の化合物を例示する。

【化48】

【0178】

【表1】

【0179】

表Ｙ及び表Ａにおいて、「Ｃｙｐ」は、シクロプロピルを表す。

【0180】

表Ａ－１は、Ｒ₁がＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₃がＨであり、ＸがＳであり、Ｘ₁がＮＣＨ₃であり、ＡがＮであり、及びＲ₄が表Ｙに定義されているとおりである、２２種の式Ｉａａの化合物Ａ－１．００１～Ａ－１．０２２を提供する。

【0181】

表Ａ－２は、Ｒ₁がＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₃がＨであり、ＸがＳＯ₂であり、Ｘ₁がＮＣＨ₃であり、ＡがＮであり、及びＲ₄が表Ｙに定義されているとおりである、２２種の式Ｉａａの化合物Ａ－２．００１～Ａ－２．０２２を提供する。

【0182】

表Ａ－３は、Ｒ₁がＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₃がＣＨ₃であり、ＸがＳであり、Ｘ₁がＮＣＨ₃であり、ＡがＮであり、及びＲ₄が表Ｙに定義されているとおりである、２２種の式Ｉａａの化合物Ａ－３．００１～Ａ－３．０２２を提供する。

【0183】

表Ａ－４は、Ｒ₁がＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₃がＣＨ₃であり、ＸがＳＯ₂であり、Ｘ₁がＮＣＨ₃であり、ＡがＮであり、及びＲ₄が表Ｙに定義されているとおりである、２２種の式Ｉａａの化合物Ａ－４．００１～Ａ－４．０２２を提供する。

【0184】

表Ａ－５は、Ｒ₁がＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₃がＣｙｐであり、ＸがＳＯ₂であり、Ｘ₁がＮＣＨ₃であり、ＡがＮであり、及びＲ₄が表Ｙに定義されているとおりである、２２種の式ａａの化合物Ａ－５．００１～Ａ－５．０２２を提供する。

【0185】

表Ａ－６は、Ｒ₁がＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₃がＯＣＨ₃であり、ＸがＳＯ₂であり、Ｘ₁がＮＣＨ₃であり、ＡがＮであり、及びＲ₄が表Ｙに定義されているとおりである、２２種の式Ｉａａの化合物Ａ－６．００１～Ａ－６．０２２を提供する。

【0186】

表Ａ－７は、Ｒ₁がＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₃がＣＨ₃ＣＨ₂であり、ＸがＳＯ₂であり、Ｘ₁がＮＣＨ₃であり、ＡがＮであり、及びＲ₄が表Ｙに定義されているとおりである、２２種の式Ｉａａの化合物Ａ－７．００１～Ａ－７．０２２を提供する。

【0187】

表Ａ－８は、Ｒ₁がＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₃がＣＨ₂ＣＦ₃であり、ＸがＳＯ₂であり、Ｘ₁がＮＣＨ₃であり、ＡがＮであり、及びＲ₄が表Ｙに定義されているとおりである、２２種の式Ｉａａの化合物Ａ－８．００１～Ａ－８．０２２を提供する。

【0188】

表Ａ－９は、Ｒ₁がＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₃がＨであり、ＸがＳＯであり、Ｘ₁がＮＣＨ₃であり、ＡがＮであり、及びＲ₄が表Ｙに定義されているとおりである、２２種の式Ｉａａの化合物Ａ－９．００１～Ａ－９．０２２を提供する。

【0189】

表Ａ－１０は、Ｒ₁がＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₃がＣＨ₃であり、ＸがＳＯであり、Ｘ₁がＮＣＨ₃であり、ＡがＮであり、及びＲ₄が表Ｙに定義されているとおりである、２２種の式Ｉａａの化合物Ａ－１０．００１～Ａ－１０．０２２を提供する。

【0190】

表Ａ－１１は、Ｒ₁がＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₃がＣＨ（ＣＨ₃）₂であり、ＸがＳであり、Ｘ₁がＮＣＨ₃であり、ＡがＮであり、及びＲ₄が表Ｙに定義されているとおりである、２２種の式Ｉａａの化合物Ａ－１１．００１～Ａ－１１．０２２を提供する。

【0191】

表Ａ－１２は、Ｒ₁がＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₃がＣＨ（ＣＨ₃）₂であり、ＸがＳＯ₂であり、Ｘ₁がＮＣＨ₃であり、ＡがＮであり、及びＲ₄が表Ｙに定義されているとおりである、２２種の式Ｉａａの化合物Ａ－１２．００１～Ａ－１２．０２２を提供する。

【0192】

表Ａ－１３は、Ｒ₁がＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₃がＣＨ（ＣＨ₃）₂であり、ＸがＳＯであり、Ｘ₁がＮＣＨ₃であり、ＡがＮであり、及びＲ₄が表Ｙに定義されているとおりである、２２種の式Ｉａａの化合物Ａ－１３．００１～Ａ－１３．０２２を提供する。

【0193】

表Ａ－１４は、Ｒ₁がＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₃がＨであり、ＸがＳであり、Ｘ₁がＮＣＨ₃であり、ＡがＣＨであり、及びＲ₄が表Ｙに定義されているとおりである、２２種の式Ｉａａの化合物Ａ－１４．００１～Ａ－１４．０２２を提供する。

【0194】

表Ａ－１５は、Ｒ₁がＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₃がＨであり、ＸがＳＯ₂であり、Ｘ₁がＮＣＨ₃であり、ＡがＣＨであり、及びＲ₄が表Ｙに定義されているとおりである、２２種の式Ｉａａの化合物Ａ－１５．００１～Ａ－１５．０２２を提供する。

【0195】

表Ａ－１６は、Ｒ₁がＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₃がＣＨ₃であり、ＸがＳであり、Ｘ₁がＮＣＨ₃であり、ＡがＣＨであり、及びＲ₄が表Ｙに定義されているとおりである、２２種の式Ｉａａの化合物Ａ－１６．００１～Ａ－１６．０２２を提供する。

【0196】

表Ａ－１７は、Ｒ₁がＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₃がＣＨ₃であり、ＸがＳＯ₂であり、Ｘ₁がＮＣＨ₃であり、ＡがＣＨであり、及びＲ₄が表Ｙに定義されているとおりである、２２種の式Ｉａａの化合物Ａ－１７．００１～Ａ－１７．０２２を提供する。

【0197】

以下の表Ｂ－１～Ｂ－２は、本発明のさらなる特定の化合物を例示する。

【化49】

【0198】

表Ｂ－１は、Ｒ₁がＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、ＸがＳであり、Ｘ₁がＮＣＨ₃であり、ＡがＮであり、及びＱが表Ｚに定義されているとおりである、１７種の式Ｉａｂの化合物Ｂ－１．００１～Ｂ－１．０１７を提供する。

【0199】

表Ｂ－２は、Ｒ₁がＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣＦ₃であり、ＸがＳＯ₂であり、Ｘ₁がＮＣＨ₃であり、ＡがＮであり、及びＱが表Ｚに定義されているとおりである、１７種の式Ｉａｂの化合物Ｂ－２．００１～Ｂ－２．０１７を提供する。

【0200】

【表2】

【0201】

本発明に係る式Ｉの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的に及び／又は治療的に有益な有効成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類及び植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る有効成分は、昆虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例など、通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物のすべて又は個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る有効成分の殺虫又は殺ダニ活性は、直接、すなわち直ちに又はいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、又は間接的に例えば減少した産卵及び／又は孵化率、少なくとも５０～６０％の破壊率（死亡率）に対応する良好な活性として現れることがある。

【0202】

上記の動物有害生物の例は、以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）及びテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）及びフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）及びトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）及びガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えばアカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）及びベスパ属（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばコプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔｅ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばアクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）及びスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）及びケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ）及びコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えばリポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばカリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

【0203】

本発明に係る有効成分は、特に植物、特に有用な植物及び農業、園芸及び森林における観賞植物又はこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎若しくは根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち抑制又は破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。

【0204】

好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ又はソルガムなどの穀物；テンサイ又は飼料用ビートなどのビート；果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ又は液果類、例えばイチゴ、ラズベリー又はブラックベリーなどの仁果類、核果類又は柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ又はダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオ又はアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリ又はメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻又はジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモン又はショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；及びさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物及びラテックス植物である。

【0205】

本発明の組成物及び／又は方法は、花、潅木、闊葉樹及び常緑樹を含むいずれかの観賞用及び／又は野菜作物にも用いられ得る。

【0206】

例えば、本発明は、以下の観賞植物種のいずれかに使用され得る：カッコウアザミ属（Ａｇｅｒａｔｕｍ ｓｐｐ．）、アロンソア属（Ａｌｏｎｓｏａ ｓｐｐ．）、イチリンソウ属（Ａｎｅｍｏｎｅ ｓｐｐ．）、アニソドンテア・カペンシス（Ａｎｉｓｏｄｏｎｔｅａ ｃａｐｓｅｎｉｓｉｓ）、アンセミス属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、キンギョソウ属（Ａｎｔｉｒｒｈｉｎｕｍ ｓｐｐ．）、シオン属（Ａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ベゴニア属（Ｂｅｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）（例えば、エラチオールベゴニア（Ｂ．ｅｌａｔｉｏｒ）、シキザキベゴニア（Ｂ．ｓｅｍｐｅｒｆｌｏｒｅｎｓ）、Ｂ．チュベレウクス（Ｂ．ｔｕｂｅｒｅｕｘ））、ブーゲンビリア属（Ｂｏｕｇａｉｎｖｉｌｌｅａ ｓｐｐ．）、ブラキスコメ属（Ｂｒａｃｈｙｃｏｍｅ ｓｐｐ．）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）（観賞植物）、カルセオラリア属（Ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ニチニチソウ（Ｃａｔｈａｒａｎｔｈｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）、カンナ属（Ｃａｎｎａ ｓｐｐ．）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ｓｐｐ．）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、シネラリア属（Ｃｉｎｅｒａｒｉａ ｓｐｐ．）（シロタエギク（Ｃ．ｍａｒｉｔｉｍｅ））、ハルシャギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、クラッスラ・コッキネア（Ｃｒａｓｓｕｌａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）、クフェア・イグネア（Ｃｕｐｈｅａ ｉｇｎｅａ）、ダリア属（Ｄａｈｌｉａ ｓｐｐ．）、デルフィニウム属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、ケマンソウ（Ｄｉｃｅｎｔｒａ ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、ドロテアンツス属（Ｄｏｒｏｔｈｅａｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、トルコギキョウ（Ｅｕｓｔｏｍａ ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｕｍ）、レンギョウ属（Ｆｏｒｓｙｔｈｉａ ｓｐｐ．）、フクシア属（Ｆｕｃｈｓｉａ ｓｐｐ．）、ゼラニウム・グナファリウム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ）、ガーベラ属（Ｇｅｒｂｅｒａ ｓｐｐ．）、センニチコウ（Ｇｏｍｐｈｒｅｎａ ｇｌｏｂｏｓａ）、キダチルリソウ属（Ｈｅｌｉｏｔｒｏｐｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、アジサイ属（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ ｓｐｐ．）、アジサイ属（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ ｓｐｐ．）、ソバカスソウ（Ｈｙｐｏｅｓｔｅｓ ｐｈｙｌｌｏｓｔａｃｈｙａ）、ツリフネソウ属（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ ｓｐｐ．）（アフリカホウセンカ（Ｉ．Ｗａｌｌｅｒｉａｎａ））、イレシネ属（Ｉｒｅｓｉｎｅｓ ｓｐｐ．）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ ｓｐｐ．）、ランタナ（Ｌａｎｔａｎａ ｃａｍａｒａ）、ハナアオイ（Ｌａｖａｔｅｒａ ｔｒｉｍｅｓｔｒｉｓ）、カエンキセワタ（Ｌｅｏｎｏｔｉｓ ｌｅｏｎｕｒｕｓ）、ユリ属（Ｌｉｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、メセンブリアンテマ属（Ｍｅｓｅｍｂｒｙａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、ミゾホオズキ属（Ｍｉｍｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ ｓｐｐ．）、ネメシア属（Ｎｅｍｅｓｉａ ｓｐｐ．）、タゲテス属（Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、ナデシコ属（Ｄｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）（カーネーション）、カンナ属（Ｃａｎｎａ ｓｐｐ．）、カタバミ属（Ｏｘａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ ｓｐｐ．）、テンジクアオイ属（Ｐｅｌａｒｇｏｎｉｕｍ ｓｐｐ．）（アイビーゼラニウム（Ｐ．ｐｅｌｔａｔｕｍ）、モンテンジクアオイ（Ｐ．Ｚｏｎａｌｅ））、スミレ属（Ｖｉｏｌａ ｓｐｐ．）（パンジー）、ペチュニア属（Ｐｅｔｕｎｉａ ｓｐｐ．）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ ｓｐｐ．）、プレクトランサス属（Ｐｌｅｃｔｈｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ポインセチア種（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ ｓｐｐ．）、ツタ属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｃｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）（アメリカヅタ（Ｐ．ｑｕｉｎｑｕｅｆｏｌｉａ）、ツタ（Ｐ．ｔｒｉｃｕｓｐｉｄａｔａ））、サクラソウ属（Ｐｒｉｍｕｌａ ｓｐｐ．）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ツツジ属（Ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｐ．）、バラ属（Ｒｏｓａ ｓｐｐ．）（バラ）、オオハンゴンソウ属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ ｓｐｐ．）、セントポーリア属（Ｓａｉｎｔｐａｕｌｉａ ｓｐｐ．）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ ｓｐｐ．）、ブルーファンフラワー（Ｓｃａｅｖｏｌａ ａｅｍｏｌａ）、コチョウソウ（Ｓｃｈｉｚａｎｔｈｕｓ ｗｉｓｅｔｏｎｅｎｓｉｓ）、マンネングサ属（Ｓｅｄｕｍ ｓｐｐ．）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ ｓｐｐ．）、サフィニア種（Ｓｕｒｆｉｎｉａ ｓｐｐ．）、タゲテス属（Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．）、バーベナ種（Ｖｅｒｂｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒャクニチソウ属（Ｚｉｎｎｉａ ｓｐｐ．）及び他の花壇用の植物。

【0207】

例えば、本発明は、以下の野菜種のいずれかに使用され得る：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）（ニンニク（Ａ．ｓａｔｉｖｕｍ）、タマネギ（Ａ．．ｃｅｐａ）、エシャロット（Ａ．ｏｓｃｈａｎｉｎｉｉ）、リーキ（Ａ．Ｐｏｒｒｕｍ）、シャロット（Ａ．ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｍ）、ネギ（Ａ．ｆｉｓｔｕｌｏｓｕｍ））、チャービル（Ａｎｔｈｒｉｓｃｕｓ ｃｅｒｅｆｏｌｉｕｍ）、セロリ（Ａｐｉｕｍ ｇｒａｖｅｏｌｕｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｕｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）（ヤセイカンラン（Ｂ．Ｏｌｅｒａｃｅａ）、ハクサイ（Ｂ．Ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）、カブ（Ｂ．ｒａｐａ））、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ヒヨコマメ（Ｃｉｃｅｒ ａｒｉｅｔｉｎｕｍ）、エンダイブ（Ｃｉｃｈｏｒｉｕｍ ｅｎｄｉｖｉａ）、キクニガナ属（Ｃｉｃｈｏｒｕｍ ｓｐｐ．）（チコリー（Ｃ．ｉｎｔｙｂｕｓ）、エンダイブ（Ｃ．ｅｎｄｉｖｉａ））、スイカ（Ｃｉｔｒｉｌｌｕｓ ｌａｎａｔｕｓ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓｐｐ．）（サフラン（Ｃ．ｓａｔｉｖｕｓ）、メロン（Ｃ．ｍｅｌｏ））、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ ｓｐｐ．）（ペポカボチャ（Ｃ．ｐｅｐｏ）、西洋カボチャ（Ｃ．ｍａｘｉｍａ））、チョウセンアザミ属（Ｃｙａｎａｒａ ｓｐｐ．）（アーティチョーク（Ｃ．ｓｃｏｌｙｍｕｓ）、カルドン（Ｃ．ｃａｒｄｕｎｃｕｌｕｓ））、黒人参（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）、フェンネル（Ｆｏｅｎｉｃｕｌｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オトギリソウ属（Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ ｓｐｐ．）、レタス（Ｌａｃｔｕｃａ ｓａｔｉｖａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｓｐｐ．）（トマト（Ｌ．ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）、トマト（Ｌ．ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ））、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ ｓｐｐ．）、バジル（Ｏｃｉｍｕｍ ｂａｓｉｌｉｃｕｍ）、パセリ（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ ｃｒｉｓｐｕｍ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｓｐｐ．）（インゲンマメ（Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベニバナインゲン（Ｐ．ｃｏｃｃｉｎｅｕｓ））、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、ハツカダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、マルバダイオウ（Ｒｈｅｕｍ ｒｈａｐｏｎｔｉｃｕｍ）、マンネンロウ属（Ｒｏｓｅｍａｒｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ ｓｐｐ．）、キバナバラモンジン（Ｓｃｏｒｚｏｎｅｒａ ｈｉｓｐａｎｉｃａ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ ｍｅｌｏｎｇｅｎａ）、ホウレンソウ（Ｓｐｉｎａｃｅａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ノヂシャ属（Ｖａｌｅｒｉａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）（ノヂシャ（Ｖ．ｌｏｃｕｓｔａ）、イタリアンコーンサラダ（Ｖ．ｅｒｉｏｃａｒｐａ））及びソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）。

【0208】

好ましい観賞植物種としては、セントポーリア（Ａｆｒｉｃａｎ ｖｉｏｌｅｔ）、ベゴニア属（Ｂｅｇｏｎｉａ）、ダリア属（Ｄａｈｌｉａ）、ガーベラ属（Ｇｅｒｂｅｒａ）、アジサイ属（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ）、クマツヅラ属（Ｖｅｒｂｅｎａ）、バラ属（Ｒｏｓａ）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ）、ポインセチア（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ）、シオン属（Ａｓｔｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ハルシャギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ）、デルフィニウム属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ）、オオハンゴンソウ属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ）、マンネングサ属（Ｓｅｄｕｍ）、ペチュニア属（Ｐｅｔｕｎｉａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、ツリフネソウ属（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ）、フウロソウ属（Ｇｅｒａｎｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、フクシア属（Ｆｕｃｈｓｉａ）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ）、アジサイ属（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ）、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリ（Ｓｔ．Ｊｏｈｎｓｗｏｒｔ）、ミント、ピーマン、トマト及びキュウリが挙げられる。

【0209】

本発明に係る有効成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る有効成分は、さらに、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは、野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくは、リンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは、野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくは、ジャガイモ中）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくは、イネ中）を防除するのに特に好適である。

【0210】

本発明に係る活性処方成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物における、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る活性処方成分は、さらに、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは、野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくは、リンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは、野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくは、ジャガイモ中）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくは、イネ中）を防除するのに特に好適である。

【0211】

さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性及び外部寄生性線虫）、特にネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）及び他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）及び他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）及び他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウ及びハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）及び他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）及び他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキ及びリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）及び他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）及び他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウ及びサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｈｅａｔｈｏｉｄ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種及びヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）及び他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）及び他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）及び他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）及び他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）及び他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）及び他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；並びにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）及びキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物及び植物の部分への攻撃を防除する方法にも関する。特に、メロイドギネ属の種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）の線虫種（サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｄｏｉｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ））、シストセンチュウ属の種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）（テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ））、ロチレンクス属の種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）及びネグサレセンチュウ属の種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）を本発明の化合物によって防除可能である。

【0212】

本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナ・フルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）ヘリシゴナ・アルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）及びザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。

【0213】

「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つ又は複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。

【0214】

このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；又はδ－エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃなど、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ；又は細菌コロニー形成線虫、例えばフォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．又はキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素及び他の昆虫に特有の神経毒素など、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素など、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチン又はユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。

【0215】

本発明に関して、δ－エンドトキシンは、例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃ又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ、また明確にハイブリッド毒素、切断毒素及び改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照されたい）。切断毒素、例えば切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つ又は複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が毒素に挿入され、例えばＣｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン－Ｇ－認識配列がＣｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい）。

【0216】

このような毒素又はこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。

【0217】

このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸及びそれらの調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第０４０１９７９号明細書及び国際公開第９０／１３６５１号から公知である。

【0218】

トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））及び蛾（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。

【0219】

殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つ又は複数の毒素を発現する１つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。

【0220】

このようなトランスジェニック作物のさらなる例は、以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。

【0221】

２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。

【0222】

３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現によって耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン－Ｇ－プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。

【0223】

４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。

【0224】

５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。

【0225】

６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ－１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆ及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。

【0226】

７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳ及びヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。

【0227】

昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｅｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。

【0228】

「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）など、選択的作用を有する抗病原性物質を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号及び欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。

【0229】

作物は、真菌（例えば、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、炭疽病又はフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ））、細菌（例えば、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ））又はウイルス性（例えば、ジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス）病原体に対する耐性を高めるためにも改良され得る。

【0230】

作物は、ダイズシスト線虫などの線虫に対する高い抵抗性を有するものも含む。

【0231】

非生物的ストレスに耐性である作物は、例えば、ＮＦ－ＹＢ又は当技術分野において公知である他のタンパク質の発現により、干ばつ、高塩分、高温、低温、霜又は光線に対する高い耐性を有するものを含む。

【0232】

このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４又はＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号を参照されたい）又は植物病原体防御に関与するタンパク質又はポリペプチド因子（国際公開第０３／０００９０６号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。

【0233】

本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品及び貯蔵室の保護及び原料（木材及び織物など）、床仕上げ材及び建築物の保護及び衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜及び生産性家畜の保護である。

【0234】

本発明は、有害生物（蚊及び他の病原媒介動物など；ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／も参照されたい）を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井又は床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の不織布又は布帛材料などの基材に施用することが想定されている。

【0235】

一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面又は基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井又は床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。

【0236】

処理されるべき不織布、布帛又は網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布若しくは羊毛などの天然繊維又はポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号、国際公開第２００３／０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号、国際公開第２００６／１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号又は国際公開第２００７／０９０７３９号から公知である。

【0237】

本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木並びにあらゆる種類の果樹及び堅果の成る木の樹幹注入／幹処理の分野である。

【0238】

樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）及び鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木材穿孔性（ｗｏｏｄ－ｂｏｒｉｎｇ）昆虫に対して、特に以下の表Ａ及びＢに列挙される木材穿孔性昆虫（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して特に好適である。

【0239】

【表3】

【0240】

【表4】

【0241】

本発明は、例えば、甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ（ｇｒｏｕｎｄ ｐｅａｒｌ）、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）及び地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫及び成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

【0242】

特に、本発明は、地虫（コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）（例えば、マスクドコガネムシ（ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆｅｒ）、Ｃ．ルリダ（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ））、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ヨーロピアンコガネムシ、Ｒ．マハリス（Ｒ．ｍａｊａｌｉｓ））、コチヌス属（Ｃｏｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アオコフキコガネ、Ｃ．ニチダ（Ｃ．ｎｉｔｉｄａ））、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）（例えば、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅｅｔｌｅ）、マメコガネ（Ｐ．ｊａｐｏｎｉｃａ））、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）（例えば、コガネムシ（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅ））、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス（Ｂｌａｃｋ ｔｕｒｆｇｒａｓｓ ａｔａｅｎｉｕｓ）、Ａ．スプレツルス（Ａ．ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ））、マラデラ属（Ｍａｌａｄｅｒａ ｓｐｐ．）（例えば、アカビロウドコガネ、Ｍ．カスタネア（Ｍ．ｃａｓｔａｎｅａ））及びトマルス属（Ｔｏｍａｒｕｓ ｓｐｐ．）など）、ワタフキカイガラムシ（マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．））、ケラ（タウニー（ｔａｗｎｙ）、サウザン（ｓｏｕｔｈｅｒｎ）及び短翅型；スカプテリスクス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ））及びレザージャケット（ｌｅａｔｈｅｒｊａｃｋｅｔ）（ヨーロピアンクレーンフライ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｒａｎｅ ｆｌｙ）、ガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．））を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

【0243】

本発明は、ヨトウムシ（ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）及び一般的なヨトウムシ（ｃｏｍｍｏｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）など）、ネキリムシ、ゾウムシ（スフェノホルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、シバオサゾウムシ（Ｓ．ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｒｓｔｉｔｕｓ）及びＳ．パルブルス（Ｓ．ｐａｒｖｕｌｕｓ）など）及びソッドウェブワーム（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）（クラムブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ．）及び熱帯ソッドウェブワーム（ｔｒｏｐｉｃａｌ ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）、ケナシクロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｐｈａｅｏｐｔｅｒａｌｉｓ）など）を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。

【0244】

本発明は、ヒメコガネナガカメムシ（サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）など）、ギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）のダニ（エリオフィエス・シノドニエンシス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｙｎｏｄｏｎｉｅｎｓｉｓ））、アフリカヒゲシバ（ｒｈｏｄｅｓｇｒａｓｓ）のコナカイガラムシ（チガヤシロオカイガラムシ（Ａｎｔｏｎｉｎａ ｇｒａｍｉｎｉｓ））、２本線のあるアワフキムシ（ｔｗｏ－ｌｉｎｅｄ ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）（プロサピア・ビシンクタ（Ｐｒｏｐｓａｐｉａ ｂｉｃｉｎｃｔａ））、ヨコバイ、ネキリムシ（ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ））及びムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。

【0245】

本発明は、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）など、芝草の他の有害生物を防除するのにも使用され得る。

【0246】

衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエ及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミなどの外部寄生生物に対して有効である。

【0247】

このような寄生生物の例は、以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）及びケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。

【0248】

ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。

【0249】

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）及びヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。

【0250】

ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。

【0251】

異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばトコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。

【0252】

ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。

【0253】

ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及び中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えばナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）及びバロア属（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。

【0254】

ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えばアカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。

【0255】

本発明に係る組成物は、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙及び厚紙、皮革、床仕上げ材及び建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのにも好適である。

【0256】

本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）及びチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫並びにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）並びにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ並びにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。

【0257】

本発明に係る化合物は、非修飾形態で有害生物防除剤として使用され得るが、それらは、一般に、担体、溶媒及び表面活性物質などの製剤化補助剤を用いて、様々な方法で組成物に製剤化される。製剤は、様々な物理的形態、例えば粉剤、ゲル、水和剤、水和性粒剤、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油乳剤、油性フロアブル剤、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション、カプセル懸濁剤、乳化性粒剤、可溶性液体、水溶性濃縮物（担体として水又は水混和性有機溶媒を含む）、含浸ポリマーフィルムの形態又は例えばｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から公知の他の形態であり得る。このような製剤は、直接使用されるか又は使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶媒を用いて行われ得る。

【0258】

製剤は、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散液又は乳剤の形態の組成物を得るために、例えば有効成分を製剤化補助剤と混合することによって調製され得る。有効成分は、微粉化された固体、鉱油、植物若しくは動物由来の油、植物若しくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、表面活性物質又はそれらの組合せなどの他の補助剤と共にも製剤化され得る。

【0259】

有効成分は、微細なマイクロカプセル中に含有され得る。マイクロカプセルは、多孔質担体中に有効成分も含有する。これにより、有効成分を制御された量で環境中に放出させることができる（例えば、持続放出）。マイクロカプセルは、通常、０．１～５００μｍの直径を有する。マイクロカプセルは、カプセル重量の約２５～９５重量％の量で有効成分を含有する。有効成分は、モノリシック固体の形態、固体若しくは液体分散体中の微粒子の形態又は好適な溶液の形態であり得る。封入用の膜は、例えば、天然若しくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン又は化学修飾ポリマー及びデンプンキサンテート又は当業者に公知の他のポリマーを含み得る。代わりに、有効成分が基剤の固体マトリクス中に微粉化された粒子の形態で含まれた微細なマイクロカプセルが形成され得るが、このマイクロカプセル自体は封入されない。

【0260】

本発明に係る組成物の調製に好適な製剤化補助剤は、それ自体公知である。液体担体として、以下のものが使用され得る：水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ－ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール（ｄｉｐｒｏｘｉｔｏｌ）、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、α－ピネン、ｄ－リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ－ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなどのより高い分子量のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ－メチル－２－ピロリドンなど。

【0261】

好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕されたクルミ殻、リグニン及び同様の物質である。

【0262】

多くの表面活性物質は、固体及び液体製剤の両方中、特に使用前に担体で希釈され得る製剤中で有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性又はポリマーであり得、それらは、乳化剤、湿潤剤又は懸濁化剤として又は他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなど、硫酸アルキルの塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど、アルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなど、アルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなど、アルコール／アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートなど、アルキルナフタレンスルホネートの塩；ナトリウムジ（２－エチルヘキシル）スルホスクシネートなど、スルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第４級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなど、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；並びにモノ－及びジ－アルキルリン酸エステルの塩；並びにさらに例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載されているさらなる物質が挙げられる。

【0263】

殺有害生物製剤に使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤又はｐＨ調整物質及び緩衝液、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤並びに液体及び固体肥料が挙げられる。

【0264】

本発明に係る組成物は、植物若しくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル又はこのような油と油誘導体との混合物を含む添加剤を含み得る。本発明に係る組成物中の油添加剤の量は、一般に、施用される混合物を基準にして、０．０１～１０％である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤は、鉱油又は植物由来の油、例えばナタネ油、オリーブ油若しくはヒマワリ油、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体又は魚油若しくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ₈～Ｃ₂₂脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ₁₂～Ｃ₁₈脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル（それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル）を含む。多くの油誘導体は、ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０^th Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から公知である。

【0265】

本発明の組成物は、一般に、０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％の、本発明の化合物及び１～９９．９重量％の製剤化補助剤（これは、好ましくは、０～２５重量％の表面活性物質を含む）を含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化され得るが、最終使用者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。

【0266】

施用量は、広い範囲内で変化し、土壌の性質、施用方法、作物植物、防除される有害生物、そのときの気候条件並びに施用方法、施用の時期及び標的作物に左右される他の要因に応じて決まる。一般的な指針として、化合物は、１～２０００ｌ／ｈａ、特に１０～１０００ｌ／ｈａの割合で施用され得る。

【0267】

好ましい製剤は、以下の組成を有し得る（重量％）。
乳剤：
有効成分：１～９５％、好ましくは６０～９０％
表面活性剤：１～３０％、好ましくは５～２０％
液体担体：１～８０％、好ましくは１～３５％

【0268】

ダスト剤：
有効成分：０．１～１０％、好ましくは０．１～５％
固体担体：９９．９～９０％、好ましくは９９．９～９９％

【0269】

懸濁液濃縮物：
有効成分：５～７５％、好ましくは１０～５０％
水：９４～２４％、好ましくは８８～３０％
表面活性剤：１～４０％、好ましくは２～３０％

【0270】

水和剤：
有効成分：０．５～９０％、好ましくは１～８０％
表面活性剤：０．５～２０％、好ましくは１～１５％
固体担体：５～９５％、好ましくは１５～９０％

【0271】

粒剤：
有効成分：０．１～３０％、好ましくは０．１～１５％
固体担体：９９．５～７０％、好ましくは９７～８５％

【0272】

以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。

【0273】

【表5】

【0274】

この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が好適なミルにおいて十分に粉砕され、これにより、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、所望の濃度の懸濁液が得られる。

【0275】

【表6】

【0276】

この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が好適なミルにおいて十分に粉砕され、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。

【0277】

【表7】

【0278】

植物保護に使用され得る、任意の所要の希釈率の乳剤が水による希釈によってこの濃縮物から得られる。

【0279】

【表8】

【0280】

即時使用可能なダスト剤が、担体と組み合わせて混合し、混合物を好適なミルにおいて粉砕することによって得られる。このような粉末は、種子の乾式粉衣にも使用され得る。

【0281】

【表9】

【0282】

この組合せは、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。混合物は、押し出され、次に空気流中で乾燥される。

【0283】

【表10】

【0284】

この微粉化された組合せは、ミキサー中において、ポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。このように、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。

【0285】

【表11】

【0286】

この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁液濃縮物が得られ、この懸濁液濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物並びに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけ又は浸漬によって微生物による寄生から保護され得る。

【0287】

【表12】

【0288】

この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁液濃縮物が得られ、この懸濁液濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物並びに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけ又は浸漬によって微生物による寄生から保護され得る。

【0289】

持続放出性カプセル懸濁剤
２８部のこの組合せを２部の芳香族溶媒及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート－混合物（８：１）と混合する。この混合物を、所望の粒度が得られるまで、１．２部のポリビニルアルコールと、０．０５部の消泡剤と、５１．６部の水との混合物中で乳化する。この乳剤に５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を加える。混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。得られたカプセル懸濁剤を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を加えることによって安定化させる。カプセル懸濁剤製剤は、２８％の有効成分を含有する。カプセルの中間直径は８～１５μｍである。得られた製剤を、該当する目的に好適な装置中の水性懸濁液として種子に施用する。

【0290】

製剤のタイプとしては、乳剤濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルション（ＳＥ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、水和性粒剤（ＷＧ）、乳化性粒剤（ＥＧ）、油中水乳剤（ＥＯ）、水中油乳剤（ＥＷ）、マイクロエマルション（ＭＥ）、油性分散液（ＯＤ）、油混和性フロアブル剤（ＯＦ）、油混和性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）微量散布用懸濁剤（ＳＵ）、微量散布用液剤（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、可溶性粒剤（ＳＧ）又は農学的に許容できる補助剤と組み合わされた任意の技術的に実現可能な製剤が挙げられる。

【実施例】

【0291】

調製実施例：
「Ｍｐ」は、融点（℃）を意味する。遊離基は、メチル基を表す。¹Ｈ ＮＭＲ測定をＢｒｕｃｋｅｒ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトをＴＭＳ標準を基準としてｐｐｍで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定した。以下のＬＣＭＳ法のいずれか一方を用いて化合物を特徴付けた。各化合物について得た特徴的なＬＣＭＳ値は、保持時間（「Ｒｔ」、分で記録した）及び実測の分子イオン（Ｍ＋Ｈ）⁺であった。

【0292】

ＬＣＭＳ及びＧＣＭＳ法：
方法１：
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽及び陰極性スイッチ、キャピラリ：４．００ｋＶ、フラグメンタ：１００．００Ｖ、ガス温度：３５０℃、ガス流：１１Ｌ／ｍｉｎ、ネブライザガス：４５ｐｓｉ、質量範囲：１１０～１０００Ｄａ、ＤＡＤ波長範囲：２１０～４００ｎｍ）を備えるＡｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製の質量分光計（６４１０ Ｔｒｉｐｌｅ Ｑｕａｄｒｕｐｌｅ質量分光計）で記録した。カラム：ＫＩＮＥＴＥＸ ＥＶＯ Ｃ１８、長さ５０ｍｍ、直径４．６ｍｍ、粒径２．６μｍ。カラムオーブン温度４０℃。溶剤勾配：Ａ＝水＋０．１％ギ酸：アセトニトリル（９５：５ｖ／ｖ）。Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％ギ酸。勾配＝０分間 ９０％ Ａ、１０％ Ｂ；０．９～１．８分間 ０％ Ａ、１００％ Ｂ、２．２～２．５分間 ９０％ Ａ、１０％ Ｂ。流量１．８ｍＬ／ｍｉｎ。

【0293】

方法２：
スペクトルは、エレクトロスプレーソース（極性：陽及び陰極性スイッチ、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン電圧：４１．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤ガス流：１０００Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤温度：５００℃、ガス流＠コーン：５０Ｌ／ｈｒ、質量範囲：１１０～８００Ｄａ、ＰＤＡ波長範囲：２１０～４００ｎｍ．カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ Ｃ１８、長さ３０ｍｍ、直径２．１ｍｍ、粒径１．８μｍ）を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（Ａｃｑｕｉｔｙ ＳＤＳ質量分光計）で記録した。カラムオーブン温度４０℃。溶剤勾配：Ａ＝水＋０．１％ギ酸：アセトニトリル（９５：５ｖ／ｖ）。Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ギ酸。勾配＝０分間 ９０％ Ａ、１０％ Ｂ；０．２分間 ５０％ Ａ、５０％ Ｂ；０．７～１．３分間 ０％ Ａ、１００％ Ｂ；１．４～１．６分間 ９０％ Ａ、１０％ Ｂ。流量０．６ｍＬ／ｍｉｎ。

【0294】

実施例Ｈ１：Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－２－メチルスルファニル－アセトアミド（化合物Ｐ１４、表Ｐ）の調製

【化50】

ステップＡ：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］カルバメートの調製

【化51】

２－（５－ブロモ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（１５００ｍｇ、３．３３９ｍｍｏｌ、国際公開第２０１６／００５２６３号に記載されているとおり調製した）の１，４－ジオキサン（８ｇ）中の溶液にｔｅｒｔ－ブチルカルバメート（４７４ｍｇ、４，００７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．５２ｇ、４．６７５ｍｍｏｌ）及びＸＰｈｏｓ（２８６ｍｇ、０．６０１１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１０分間、アルゴンで脱気し、次いで酢酸パラジウム（ＩＩ）（４５ｍｇ、０．２００４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１１０℃で４５分間、マイクロ波条件下において加熱した。得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、ろ過した。有機層を水及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］カルバメートを得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：４８６（Ｍ＋Ｈ），Ｒｔ １．０３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．３８（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）１．５８（ｓ，９Ｈ）３．８０（ｑ，Ｊ＝７．４６Ｈｚ，２Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）７．６５－７．７１（ｍ，１Ｈ）８．１２（ｓ，１Ｈ）８．６３（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．９７－８．９８（ｍ，１Ｈ）９．０４－９．１３（ｍ，１Ｈ）．

【0295】

ステップＢ：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－カルバメートの調製

【化52】

ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］カルバメート（１５ｇ、３０．９０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）中の撹拌溶液に炭酸カリウム（５．１２４ｇ、３７．０８ｍｍｏｌ）及びヨードメタン（２．３２ｍＬ、３７．０８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで氷冷水（２００ｍｌ）で失活させた。所望の化合物が析出した。沈殿物をブフナー漏斗でろ過し、水（１００ｍＬ）、ｎ－ペンタン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで高減圧で乾燥させて、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－カルバメートを白色の固体として得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ １．５２ｍｉｎ，５００（Ｍ＋Ｈ）．
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．３５－１．４２（ｍ，３Ｈ）１．５１（ｓ，９Ｈ）３．４５（ｓ，３Ｈ）３．７７－３．８５（ｍ，２Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）８．１１（ｓ，１Ｈ）８．４３－８．４７（ｍ，１Ｈ）８．９６（ｓ，１Ｈ）８．９９－９．０４（ｍ，１Ｈ）．

【0296】

ステップＤ：５－エチルスルホニル－Ｎ－メチル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］ピリジン－３－アミンの調製

【化53】

ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－カルバメート（７ｇ、１４．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）中に溶解し、２，２，２－トリフルオロ酢酸（２０ｍＬ）を添加したところ、ガスの形成が観察された。この反応を一晩撹拌した。溶剤を除去し、混合物を、炭酸カリウム飽和溶液を用いて中和した。形成された沈殿物をろ過し、水及びシクロヘキサンで洗浄し、次いで減圧下で乾燥させて、５－エチルスルホニル－Ｎ－メチル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］ピリジン－３－アミンを得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ：０．８５ｍｉｎ，４０１（Ｍ＋Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．３７（ｔ，Ｊ＝７．４６Ｈｚ，３Ｈ）３．０５（ｓ，３Ｈ）３．７４（ｑ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ）３．８７（ｓ，３Ｈ）５．３２（ｓ，１Ｈ）７．５５（ｄ，Ｊ＝２．８１Ｈｚ，１Ｈ）８．１３（ｓ，１Ｈ）８．３０（ｄ，Ｊ＝２．６９Ｈｚ，１Ｈ）８．９８（ｓ，１Ｈ）．

【0297】

ステップＥ：Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－２－メチルスルファニル－アセトアミド（化合物Ｐ１４、表Ｐ）の調製

【化54】

２－メチルスルファニル酢酸（０．４ｍＬ、４．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）及び１滴のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（触媒量）中の無色の清透な溶液に二塩化オキサリル（０．６２ｍＬ、７ｍｍｏｌ）を低温で滴下した。得られた混合物を完了まで室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下において室温で蒸発させて、２－メチルスルファニル塩化アセチルを得た。窒素雰囲気下において、５－エチルスルホニル－Ｎ－メチル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］ピリジン－３－アミン（０．５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中に溶解し、Ｎ，Ｎ－ジエチルエタンアミン（０．２１ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を０℃まで冷却した。２－メチルスルファニル塩化アセチル（０．１６ｇ、１．３ｍｍｏｌ）の溶液をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中に溶解し、この溶液に滴下した。この反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで冷水（３０ｍｌ）に注ぎ入れた。得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－２－メチルスルファニル－アセトアミドを得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ：０．９４ｍｉｎ，４８８（Ｍ＋Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．３５－１．４６（ｍ，３Ｈ）２．２９（ｓ，３Ｈ）３．２０－３．４７（ｍ，２Ｈ）３．５６（ｂｒ ｓ，３Ｈ）３．８１－３．９６（ｍ，５Ｈ）８．０１－８．２５（ｍ，１Ｈ）８．３６－８．５８（ｍ，１Ｈ）８．８７－９．１８（ｍ，２Ｈ）．

【0298】

実施例Ｈ２：Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－２－メチルスルホニル－アセトアミド（実施例Ｐ１７、表Ｐ）の調製

【化55】

Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－２－メチルスルファニル－アセトアミド（０．３１ｍｍｏｌ、０．１５ｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中の清透な無色の溶液に０℃で３－クロロ過安息香酸酸（０．６８ｍｍｏｌ、０．１２ｇ）をゆっくりと添加した。１５分後、反応混合物を室温で温め、２時間撹拌した。完了した後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液の添加により失活させた。得られた混合物をジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィにより精製して、Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－２－メチルスルホニル－アセトアミドを得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ ０．８３ｍｉｎ，５２０（Ｍ＋Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．４１（ｔ，３Ｈ）１．９２－２．１０（ｍ，１Ｈ）３．２３（ｓ，３Ｈ）３．５１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）３．６０－３．８３（ｍ，１Ｈ）３．８３－４．００（ｍ，６Ｈ）４．１０－４．５２（ｍ，１Ｈ）４．３６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）８．０３－８．２６（ｍ，１Ｈ）８．３２－８．７９（ｍ，１Ｈ）８．８６－９．１３（ｍ，２Ｈ）．

【0299】

実施例Ｈ３：Ｎ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ３３、表Ｐ）の調製

【化56】

ステップＡ：５－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］ピリジン－３－アミンの調製

【化57】

乾燥させた容器中において、２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（１．０ｇ、２．４ｍｍｏｌ、国際公開第２０１６／００５２６３号に記載されているとおり調製した）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中に溶解した。Ｈ₂Ｏ中の銅（０．０３ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、硫酸銅（０．０７７ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）及びメタンアミン（２．２ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）４０％ ＭｅＮＨ₂を添加した。容器を閉じ、１００℃で完了するまで撹拌した。室温で冷却した後、圧力を逃し、反応混合物を水で希釈した。水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を水、塩水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィにより精製して、５－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］ピリジン－３－アミンを得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ ０．９１ｍｉｎ，３６８（Ｍ＋Ｈ）．
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．３４（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）２．９０－３．０１（ｍ，５Ｈ）４．０５（ｓ，３Ｈ）６．９３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）８．０４（ｂｒ ｄ，Ｊ＝８．５６Ｈｚ，１Ｈ）８．２１（ｂｒ ｄ，Ｊ＝１．４７Ｈｚ，１Ｈ）８．９４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）．

【0300】

ステップＢ：Ｎ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ３３、表Ｐ）の調製。

【化58】

５－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］ピリジン－３－アミン（０．４００ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）のピリジン（５ｍＬ）中の懸濁液にＮ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン（０．０２６９ｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）、続いて塩化アセチル（０．１７１ｇ、２．１８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた反応を室温で１６時間撹拌した。ピリジンを減圧下で濃縮した。水（２０ｍＬ）を反応塊に添加し、酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。Ｃｏｍｂｉ－Ｆｌａｓｈシリカゲル（ＤＣＭ中の２％メタノール）を用いる精製で表題の化合物を得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ ０．８７ｍｉｎ，４１０（Ｍ＋Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ｐｐｍ １．２１（ｔ，３Ｈ）２．０４（ｂｒ ｓ，３Ｈ）３．０６（ｑ，２Ｈ）４．０２（ｓ，３Ｈ）８．０４（ｍ，１Ｈ）８．２８（ｍ，１Ｈ）８．５９（ｄ，１Ｈ）９．２５（ｓ，１Ｈ）．

【0301】

５－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］ピリジン－３－アミンの代替的合成

【化59】

ステップＡ：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］カルバメートの調製

【化60】

２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（１０ｇ、２３．９７ｍｍｏｌ、国際公開第２０１６／００５２６３号に記載されているとおり調製した）の１，４－ジオキサン（１００ｍＬ）中の溶液にｔｅｒｔ－ブチルカルバメート（３．３７ｇ、２８．７６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１０．９４ｇ、３３．５６ｍｍｏｌ）及びＸＰｈｏｓ（２．０９ｇ、４．３１４ｍｍｏｌ、９８質量％）を添加した。得られた混合物をアルゴンで３０分間脱気し、次いで酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．３２６ｇ、１．４３８ｍｍｏｌ）を添加した。再度、得られた混合物をアルゴンで１０分間脱気し、次いで１１０℃で１４～１５時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水（２００ｍＬ）で失活させた。水性層を酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出し、次いで組み合わせた有機層を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮して、粗化合物を得た。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、純粋なｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］カルバメートを白色の固体として得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ １．１１ｍｉｎ，４５５（Ｍ＋Ｈ）．
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．１８－１．２９（ｍ，２Ｈ）１．３６（ｔ，Ｊ＝７．４０Ｈｚ，１Ｈ）１．３４－１．３９（ｍ，１Ｈ）１．３４－１．３９（ｍ，１Ｈ）１．５５（ｓ，９Ｈ）１．７２（ｓ，３Ｈ）２．０５（ｓ，１Ｈ）２．９４－３．０３（ｍ，２Ｈ）４．０３（ｓ，３Ｈ）６．９３－７．０８（ｍ，１Ｈ）８．１０－８．２１（ｍ，１Ｈ）８．１６－８．２２（ｍ，１Ｈ）８．３１（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．９３（ｓ，１Ｈ）．

【0302】

ステップＢ：ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－カルバメートの調製

【化61】

ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］カルバメート（２ｇ、４．４１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の溶液に炭酸セシウム（１．７２ｇ、５．２９２ｍｍｏｌ、９９．９９５質量％）及びヨードメタン（０．３３３ｍＬ、５．２９２ｍｍｏｌ）を添加し、次いでこの反応混合物を室温で完了するまで撹拌した。次いで、この反応混合物を水（２００ｍｌ）で希釈し、水性層を酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－カルバメートを白色の固体として得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ １．１１ｍｉｎ，４６８（Ｍ＋Ｈ）．
¹Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：９．２３（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．

【0303】

ステップＣ：５－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］ピリジン－３－アミンの調製

【化62】

ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－カルバメート（２．２ｇ、４．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中の溶液に２，２，２－トリフルオロ酢酸（０．８ｇ、７．１ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を重炭酸塩溶液で失活させ、水性層をジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機層を水、塩水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、５－エチルスルファニル－Ｎ－メチル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］ピリジン－３－アミンを得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ ０．９１ｍｉｎ，３６８（Ｍ＋Ｈ）．
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．３４（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）２．９０－３．０１（ｍ，５Ｈ）４．０５（ｓ，３Ｈ）６．９３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）８．０４（ｂｒ ｄ，Ｊ＝８．５６Ｈｚ，１Ｈ）８．２１（ｂｒ ｄ，Ｊ＝１．４７Ｈｚ，１Ｈ）８．９４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）．

【0304】

実施例Ｈ４：Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ１３、表Ｐ）の調製

【化63】

窒素雰囲気下において、５－エチルスルホニル－Ｎ－メチル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］ピリジン－３－アミン（０．８ｍｍｏｌ、０．３ｇ、実施例Ｐ１、ステップＤに記載のとおり調製した）及び２，２－ジフルオロ酢酸（０．９ｍｍｏｌ、０．０９ｇ）をピリジン中に室温で溶解した。この反応混合物を冷却し（約０～１０℃）、オキシ塩化リン（０．９ｍｍｏｌ、０．１ｇ）を窒素雰囲気下で滴下した。反応混合物を約－１０℃～０℃で３０分間、完了するまで撹拌した。この反応混合物を冷水中においてゆっくりと失活させ、酢酸エチルで希釈した。有機層を分離し、水性層を酢酸エチルでさらに洗浄した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－アセトアミドを得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ １．３０ｍｉｎ，４７８［Ｍ＋Ｈ］．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．３４－１．４４（ｍ，３Ｈ）３．９４（ｓ，５Ｈ）３．７１－４．０４（ｍ，１Ｈ）５．５２－６．９３（ｍ，１Ｈ）８．０３－８．２２（ｍ，１Ｈ）８．１２（ｓ，１Ｈ）８．４８（ｄ，１Ｈ）８．８３－９．１１（ｍ，１Ｈ）８．９８（ｂｒ ｄ，１Ｈ）．

【0305】

実施例Ｈ５：Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－メトキシ－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ１２、表Ｐ）の調製

【化64】

５－エチルスルホニル－Ｎ－メチル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］ピリジン－３－アミン（０．５ｍｍｏｌ、０．２ｇ）をピリジン（３ｍｌ）中に溶解し、２－メトキシアセチルクロリド（０．５５ｍｍｏｌ、０．０５２ｍＬ）を滴下した。反応混合物を３時間、室温で撹拌し、水（３０ｍｌ）中に注ぎ入れ、水性層をジエチル酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィにより精製して、純粋ではないＮ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－メトキシ－Ｎ－メチル－アセトアミドを得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ ０．８５ｍｉｎ，４７２［Ｍ＋Ｈ］．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．３９（ｔ，３Ｈ）１．６６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）３．４１－３．５５（ｍ，６Ｈ）３．８４（ｑ，２Ｈ）３．９３（ｓ，３Ｈ）４．２１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）８．１２（ｄ，１Ｈ）８．４４（ｄ，１Ｈ）９．００（ｓ，２Ｈ）．

【0306】

実施例Ｈ６：Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－シクロプロパンカルボキサミド（化合物Ｐ９、表Ｐ）の調製

【化65】

５－エチルスルホニル－Ｎ－メチル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］ピリジン－３－アミン（０．５０ｇ、１．３ｍｍｏｌ、実施例Ｈ１、ステップＤに記載の調製）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中に溶解した。Ｎ，Ｎ－ジエチルエタンアミン（３当量、３．８ｍｍｏｌ、９９質量％）を滴下し、続いてシクロプロパンカルボニルクロリド（１．６ｍｍｏｌ、０．１７ｇ）を室温で滴下した。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応が完了した後、次いで反応混合物を水（２０ｍｌ）中に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×２０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗生成物を得た。この粗生成物をクロマトグラフィにより精製して、Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－シクロプロパンカルボキサミドを得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ ０．８６ｍｉｎ，４６８［Ｍ＋Ｈ］．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ０．９０－０．９６（ｍ，２Ｈ）１．１９－１．２３（ｍ，２Ｈ）１．２４－１．３１（ｍ，１Ｈ）１．３５－１．４３（ｍ，３Ｈ）３．５３－３．５９（ｍ，３Ｈ）３．７９－３．８７（ｍ，２Ｈ）３．９４（ｓ，３Ｈ）８．１２（ｓ，１Ｈ）８．４３－８．４９（ｍ，１Ｈ）８．９８－９．０３（ｍ，２Ｈ）．

【0307】

実施例Ｈ７：Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メトキシ－シクロプロパンカルボキサミド（化合物Ｐ２４、表Ｐ）の調製

【化66】

２－（５－ブロモ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（２５０ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ、国際公開第２０１６／００５２６３号に記載されているとおり調製した）のトルエン（２．８ｍＬ）中の溶液を炭酸セシウム（３６３ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）及びＮ－メトキシシクロプロパンカルボキサミド（７０ｍｇ、０．６１２ｍｍｏｌ）で処理した。この反応混合物を窒素で１０分間脱気し、次いでｔｅｒｔ－ＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ－Ｐｄ－Ｇ３、［（２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－３，６－ジメトキシ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）－２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート（２２ｍｇ、０．０２７８ｍｍｏｌ）を添加した。もう一度反応混合物を１０分間脱気し、次いで９０℃で一晩撹拌した。室温で反応混合物を水（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（１０ｍＬ）で失活させた。得られた混合物をセライトベッドを通してろ過し、酢酸エチル（２×１０ｍｌ）で洗浄した。２つの層を分離し、有機層を塩水（１０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮して粗生成物を得た。これをシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メトキシ－シクロプロパンカルボキサミドを得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ １．０ｍｉｎ，４８４（Ｍ＋Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．０７－１．１４（ｍ，２Ｈ）１．２１－１．２８（ｍ，２Ｈ）１．３７－１．４２（ｍ，３Ｈ）２．４２－２．４８（ｍ，１Ｈ）３．７７－３．８７（ｍ，２Ｈ）３．９２（ｓ，３Ｈ）４．０１（ｓ，３Ｈ）８．１１（ｓ，１Ｈ）８．７１（ｄ，Ｊ＝２．３２Ｈｚ，１Ｈ）８．９８（ｓ，１Ｈ）９．３５（ｄ，Ｊ＝２．３２Ｈｚ，１Ｈ）．

【0308】

実施例Ｈ８：Ｎ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－プロパンアミド（化合物Ｐ７、表Ｐ）の調製

【化67】

５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］ピリジン－３－オール（国際公開第２０１６／００５２６３号に記載の調製）（０．５ｇ、１．４１１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１４ｍＬ）中に溶解した。次いで、炭酸セシウム（１．１４９ｇ、３．５２７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた懸濁液を５分間撹拌し、２－ブロモ－２－メチル－プロパンアミド（市販されているＣＡＳ７４６２－７４－０）（０．２５７６ｇ、１．５５２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を７０℃で一晩撹拌し、室温で冷却した。溶剤を蒸発させ、残渣を水及び酢酸エチル中に溶解した。水性層を酸性化し、次いで酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、Ｎ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－プロパンアミドを得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ ０．９ｍｉｎ，４４０（Ｍ＋Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ｐｐｍ １．２６（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）１．４１（ｓ，６Ｈ）２．９７（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ）４．００（ｓ，３Ｈ）５．８９－５．９４（ｍ，１Ｈ）８．２６（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ，１Ｈ）８．４９（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）９．０６（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）９．２２（ｓ，１Ｈ）１０．２６－１０．３１（ｍ，１Ｈ）．

【0309】

実施例Ｈ９：Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－プロパンアミド（化合物Ｐ８、表Ｐ）の調製

【化68】

Ｎ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－プロパンアミド（０．１４ｇ、０．３１８６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２．８ｍＬ）中に溶解し、この得られた溶液を０℃で冷却した。次いで、３－クロロ過安息香酸酸（０．１５７１ｇ、０．６３７２ｍｍｏｌ）を添加し（懸濁液）、反応を０℃で３０分間撹拌し、次いで室温で温め、３時間撹拌した。懸濁液は、溶液になった。反応混合物をＮａＯＨ １Ｍ（５ｍＬ）及びチオ硫酸ナトリウム溶液（５ｍＬ）で失活させた。水性層をジクロロメタンで３回抽出した。組み合わせた有機層をＮａＯＨ １Ｍで２回、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－プロパンアミドを得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ ０．８３ｍｉｎ，４７２（Ｍ＋Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ｐｐｍ １．２１（ｔ，Ｊ＝７．５２Ｈｚ，３Ｈ）１．４３（ｓ，６Ｈ）３．７８（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ）３．８６（ｓ，３Ｈ）５．９２（ｓ，１Ｈ）８．２８（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ，１Ｈ）９．１０（ｄ，Ｊ＝２．５７Ｈｚ，１Ｈ）９．２７（ｓ，１Ｈ）９．４４（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）１０．６５－１０．６９（ｍ，１Ｈ）．

【0310】

実施例Ｈ１０：Ｎ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物Ｐ１、表Ｐ）の調製

【化69】

２－（５－ブロモ－３－エチルスルファニル－２－ピリジル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（０．５ｇ、１．１９８ｍｍｏｌ、国際公開第２０１６／００５２６３号に記載されているとおり調製した）、シクロプロパンカルボキサミド（１０４．１ｍｇ、１．１９８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．３６７ｇ、４．１９５ｍｍｏｌ）及び（５－ジフェニルホスファニル－９，９－ジメチル－キサンテン－４－イル）－ジフェニル－ホスファン（０．０３５７５ｇ、０．０５９９２ｍｍｏｌ；キサントホス）の１，４－ジオキサン（９．６ｍＬ）中の溶液にアルゴン雰囲気下において（１Ｅ，４Ｅ）－１，５－ジフェニルペンタ－１，４－ジエン－３－オン；パラジウム（０．０１１３１ｇ、０．０１１９８ｍｍｏｌ；Ｐｄ（ｄｂａ）₂）を室温で添加した。この混合物を９５℃で合計２日間加熱し、キサントホス（２回、０．０５当量）及びビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（２回、０．１当量）をさらに添加した。水で希釈した後、生成物を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈシリカゲルを用いて精製して、Ｎ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパン－カルボキサミドを固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ０．９６（ｄｑ，Ｊ＝７．６１，３．８２Ｈｚ，２Ｈ）１．１３－１．２０（ｍ，２Ｈ）１．３５（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）１．６０－１．６６（ｍ，１Ｈ）２．９７（ｑ，Ｊ＝７．５８Ｈｚ，２Ｈ）４．０３（ｓ，３Ｈ）７．９４（ｓ，１Ｈ）８．１８（ｓ，１Ｈ）８．３４（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．４５（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．９４（ｓ，１Ｈ）．

【0311】

実施例Ｈ１１：１－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］ピロリジン－２－オン（化合物Ｐ５、表Ｐ）の調製

【化70】

マイクロ波バイアル中において、２－（５－ブロモ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（１００ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ、国際公開第２０１６／００５２６３号に記載されているとおり調製した）の１，４－ジオキサン（５ｍＬ）中の溶液にピロリジン－２－オン（１．２当量、０．２６７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．４当量、０．３１２ｍｍｏｌ）及びＸＰｈｏｓ（０．１８当量、０．０４０ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物をアルゴンで３０分間フラッシュし、次いで酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０６当量、０．０１３ｍｍｏｌ）を添加し、バイアルに蓋をし、反応混合物を１１０℃で２０分間、マイクロ波中において加熱し、さらに従来の加熱法で還流下において１４時間加熱した。水で希釈した後、混合物を焼結漏斗を通してろ過し、固体残渣を酢酸エチル及び水で洗浄した。ろ液の層を分離し、有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を、ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈシリカゲル（ジクロロメタン中の２％メタノール）を用いて精製して、１－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］ピロリジン－２－オンを固体として得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ ０．９０ｍｉｎ，４５４（Ｍ＋Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ｐｐｍ １．１７（ｔ，Ｊ＝７．４０Ｈｚ，３Ｈ）２．１５（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．５２Ｈｚ，２Ｈ）２．３０（ｓ，１Ｈ）２．６０（ｔ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ，２Ｈ）３．７４－３．８２（ｍ，２Ｈ）３．８２－３．８５（ｍ，３Ｈ）４．０２（ｔ，Ｊ＝７．０３Ｈｚ，２Ｈ）８．２６－８．２８（ｍ，１Ｈ）８．２８－８．３０（ｍ，１Ｈ）９．０１（ｄ，Ｊ＝２．４５Ｈｚ，１Ｈ）９．１９（ｄ，Ｊ＝２．４５Ｈｚ，１Ｈ）９．２５（ｓ，１Ｈ）．

【0312】

実施例Ｈ１２：４－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］モルホリン－３－オン（化合物Ｐ１５、表Ｐ）の調製

【化71】

マイクロ波バイアル中において、２－（５－ブロモ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（４００ｍｇ、０．８９１ｍｍｏｌ、国際公開第２０１６／００５２６３号に記載されているとおり調製した）の１，４－ジオキサン（２ｍＬ）中の溶液にモルホリン－３－オン（１．２当量、１．０６９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．４当量、１．２４７ｍｍｏｌ）及びキサントホス（０．１４当量、０．１２５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を窒素で１５分間フラッシュし、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃（０．０３当量、０．０２６７ｍｍｏｌ）を添加し、バイアルに蓋をし、マイクロ波中において１１０℃で１２０分間加熱した。水で希釈した後、生成物を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機層をセライトベッドでろ過し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈシリカゲル（シクロヘキサン中の７０％酢酸エチル）を用いて精製して、４－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］モルホリン－３－オンを固体として得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ ０．８５ｍｉｎ，４７０（Ｍ＋Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ｐｐｍ １．２２（ｔ，Ｊ＝７．４０Ｈｚ，３Ｈ）３．８０（ｑ，Ｊ＝７．３０Ｈｚ，２Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）４．０３－４．０９（ｍ，４Ｈ）４．３５（ｓ，２Ｈ）８．３０（ｓ，１Ｈ）８．７１（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）９．２５（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）９．２９（ｓ，１Ｈ）．

【0313】

実施例Ｈ１３：Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２，２－ジメチル－プロパンアミド（化合物Ｐ３９、表Ｐ）の調製

【化72】

ステップＡ：５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］ピリジン－３－アミンの調製

【化73】

ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］カルバメート（１０ｇ、２０．６０ｍｍｏｌ；実施例Ｈ１、ステップＡにおいて既述）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の溶液に２，２，２－トリフルオロ酢酸（２０ｍＬ、２５９．６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を重炭酸ナトリウム水溶液で失活させ、生成物を酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、５０％酢酸エチル－シクロヘキサン）により精製して、５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］ピリジン－３－アミンを得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ １．２５ｍｉｎ，３８６（Ｍ＋Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ＝９．２０（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），６．３５－５．８６（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７９－３．７１（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ）．

【0314】

ステップＢ：Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２，２－ジメチル－プロパンアミド（化合物Ｐ３９、表Ｐ）の調製

【化74】

窒素雰囲気下において、０℃で５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］ピリジン－３－アミン（４００ｍｇ、１．０３８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（６ｍＬ）の混合物中の溶液にトリエチルアミン（１．５当量、１．５５７ｍｍｏｌ）を添加し、続いて２，２－ジメチルプロパノイルクロリド（１．２当量、１．２４５ｍｍｏｌ）を滴下し、この反応混合物を室温で一晩撹拌した。ジクロロメタン及び水を添加し、層を分離し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シクロヘキサン中の４０％酢酸エチル）により精製して、Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２，２－ジメチル－プロパンアミドを固体として得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ １．００ｍｉｎ，４７０（Ｍ＋Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．２８－１．３１（ｍ，１２Ｈ）３．７１－３．７８（ｍ，２Ｈ）３．８１（ｓ，３Ｈ）７．７５（ｓ，１Ｈ）８．０３（ｓ，１Ｈ）８．５７（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．８９（ｓ，１Ｈ）９．３０（ｄ，Ｊ＝２．３２Ｈｚ，１Ｈ）．

【0315】

実施例Ｈ１４：Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ，２，２－トリメチル－プロパンアミド（化合物Ｐ２６、表Ｐ）の調製

【化75】

Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２，２－ジメチル－プロパンアミド（０．３ｇ、０．６３９ｍｍｏｌ；上記の化合物Ｐ３９）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の溶液に炭酸セシウム（１．３当量、０．８３１ｍｍｏｌ）、続いてヨードメタン（１．３当量、０．８３１ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を室温で一晩撹拌した。水を添加し、生成物を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を水及び塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シクロヘキサン中の４０％酢酸エチル）により精製して、Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ，２，２－トリメチル－プロパンアミドを固体として得た。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ ０．９９ｍｉｎ，４８４（Ｍ＋Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．２５（ｓ，９Ｈ）１．３１（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）３．４７（ｓ，３Ｈ）３．７７（ｑ，Ｊ＝７．１７Ｈｚ，２Ｈ）３．８５（ｓ，３Ｈ）８．０４（ｓ，１Ｈ）８．３２（ｓ，１Ｈ）８．８２（ｓ，１Ｈ）８．９２（ｓ，１Ｈ）．

【0316】

【表13】

【0317】

本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に、且つ／又は殺真菌的に活性な成分を加えることによってかなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Ｉの化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、且つ／又は殺真菌的に活性な成分との混合物は、より広い意味において、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること又はそれらの製造中、例えば粉砕若しくは混合中、それらの貯蔵中若しくはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。

【0318】

本明細書における有効成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の有効成分が代表例である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。

【0319】

式Ｉの化合物と、有効成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略語は、「本発明の表Ａ－１～Ａ－１７及びＢ－１～Ｂ－２並びに表Ｐに記載される化合物からなる群から選択される１つの化合物」を意味する）：
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４－クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α－シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス－エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス－メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス－エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス－メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２－０７－７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジムプロピリダズ＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス－ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ－４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ－６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート－メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ－５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス－メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ）（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ－１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ－１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ－０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ－１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ－１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ－フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］及びＹＩ－５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）及びチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）及びストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８－ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ及びチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）及びバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）及び臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］及びウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテート及び（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４－メチルオクタデカ－１－エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オール及び４－メチルノナン－５－オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α－マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュールア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４－メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ₁（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ₂（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）及びトランク－コール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２－（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン－ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］及びピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１－ジクロロ－１－ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン及び１，３－ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１－ブロモ－２－クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２－クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２－イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２－メチル（プロパ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２－チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４－メチル（プロパ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレスリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α－シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α－エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス－エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス－メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β－シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β－シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ－シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２－クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ－ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス－エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス－メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス－レスメトリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ－リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ－テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス－ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ １６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エンペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、
エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエート－メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル－ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオン－エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ．登録番号：２７２４５１－６５－７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ－シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ－８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ハイドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ－シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ－クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム－カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム－ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、フッ化メタンスルホニル（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン－ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ－１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトン－メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ－ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン－メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ ６０－３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロール（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム－メチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカルブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス－エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス－メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、
プレコセンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、クアッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス－メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ－１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラフォキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメトリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ １５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ－０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、ナトリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン－ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロオス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ－フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、
ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ－シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラムシュウ酸水素塩（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ－ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス－３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ－５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ－シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）（代替名）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）及びＺＸＩ ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４－６３－１９］＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８－４５－７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１－５２－０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２－０７－７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８－２７－２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６－４０－１＋１８７１６６－１５－０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３－２５－１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８－００－３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６－１８－０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８－１３－０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７－８８－２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示される）＋ＴＸ、フルクサメタミド（国際公開第２００７／０２６９６５号）＋ＴＸ、ε－メトフルトリン［２４０４９４－７１－７］＋ＴＸ、ε－モンフルオロトリン［１０６５１２４－６５－３］＋ＴＸ、フルアザインドリジン［１２５４３０４－２２－７］＋ＴＸ、クロロプラレトリン［３９９５７２－８７－３］＋ＴＸ、フルキサメタミド［９２８７８３－２９－３］＋ＴＸ、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）［１２６２６０５－５３－７］＋ＴＸ、チオキサザフェン［３３０４５９－３１－９］＋ＴＸ、ブロフラニリド［１２０７７２７－０４－５］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６－１８－０］＋ＴＸ、シクラニリプロール［１０３１７５６－９８－５］＋ＴＸ、テトラニリプロール［１２２９６５４－６６－３］＋ＴＸ、グアジピル（ｇｕａｄｉｐｙｒ）（国際公開第２０１０／０６０２３１号に記載される）＋ＴＸ、シクロキサプリド（国際公開第２００５／０７７９３４号に記載される）からなる物質の群から選択される殺虫剤、＋ＴＸ、スピロピジオン＋ＴＸ、アフィドピロペン＋ＴＸ、フルピリミン＋ＴＸ、モンフルオロトリン＋ＴＸ、κ－ビフェントリン＋ＴＸ、κ－テフルトリン＋ＴＸ、ジクロロメゾチアズ＋ＴＸ、テトラクロラニリプロール＋ＴＸ、ベンズピリモキサン＋ＴＸ
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド－オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０－７１－３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ－３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン及び１，３－ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ－８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム－カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム－ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ－５３０２（化合物コード）及びゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０－９８－１］＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］及びニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）及びオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α－クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）及びリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソール及びネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ－５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）及びスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］及びジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］及びリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）及びチオファネート－メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、並びに
アザコナゾール（６０２０７－３１－０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５－３６－３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５－４８－２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１－０６－５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６－６８－３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７－２４－３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５－０８－０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９－４３－６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６－５４－５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９－１９－９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４－２１－０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３－７１－４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４－４４－０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８－９２－７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５－２８－７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６－２３－６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１－８９－０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３－３０－４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６－８８－６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８－７０－６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３－４１－４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７－０９－５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７－９０－１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８－９０－７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４－９６－３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１－７７－３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１－４３－３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９－６５－３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７－８９－０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３－７２－７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１－６８－５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８－８８－９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４－７１－９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３－４３－６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１－５３－４］＋ＴＸ、エチリモル［２３９４７－６０－６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３－７７－７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６－００－７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４－９１－４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４－３０－８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２－４３－３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２－６１－２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５－４７－７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２－２８－０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８－１７－３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１－８６－１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６－１１－４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６－３０－７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７－１９－１］＋ＴＸ、Ｒ－メタラキシル［７０６３０－１７－０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０－４８－３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２－０９－３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４－３５－２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５－２１－７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２－９１－６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８－１９－１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８－７９－８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２－８６－５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１－５８－９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４－１９－７］＋ＴＸ、マイクロゾリン［５４８６４－６１－８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９－１６－８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１－４４－８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５－８５－６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４－６８－４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１－８０－３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２－９６－５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４－４１－０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９－８８－１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５－８２－３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００－４０－７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３－９０－６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９－１０－３］［１１２－６５－２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６－２７－３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０－３３－８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１－５２－４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７－２９－９］＋ＴＸ、クレソキシム－メチル［１４３３９０－８９－０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８－５０－１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７－２１－７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３－１６－０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８－２２－５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３－１８－０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４－６４－１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８－０１－７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７－３８－２］＋ＴＸ、メチラム［９００６－４２－２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１－８３－９］＋ＴＸ、チラム［１３７－２６－８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２－６７－７］＋ＴＸ、ジラム［１３７－３０－４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５－０６－１］＋ＴＸ、カプタン［１３３－０６－２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５－９８－９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５－２１－４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３－０７－３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１－２７－１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１－６３－０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７－５９－２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２－４０－７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８－９８－７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７－３９－１］＋ＴＸ、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）［５３９８８－９３－５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０－２８－６］＋ＴＸ、
ジノカップ［１３１－７２－６］＋ＴＸ、ニトロタール－イソプロピル［１０５５２－７４－６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９－４９－８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７－４７－８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２－３５－１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９－００－３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７－１８－６］＋ＴＸ、トルクロホス－メチル［５７０１８－０４－９］＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル［１３５１５８－５４－２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１－０５－３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５－３５－７］＋ＴＸ、ブラストサイジン－Ｓ［２０７９－００－７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９－０１－２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５－７７－６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７－４５－６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９－６０－３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６－９５－７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７－８０－６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０－３２－４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５－３６－５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９－３０－９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０－２０－９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８－７０－５］＋ＴＸ、ＳＹＰ－ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７－４７－９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７－２２－６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０－７７－３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３－１５－９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７－５７－３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６－３４－７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２－４８－７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８－３４－８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９－６４－７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２－５９－６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０－１５－７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７－５２－６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３－１７－８］＋ＴＸ、ホセチル－アルミニウム［３９１４８－２４－８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４－４４－１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３－１７－７］＋ＴＸ、ＩＫＦ－９１６（シアゾファミド）［１２０１１６－８８－３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０－１８－３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２－４９－６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９－０３－６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３－０５－６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５－２２－２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３－８０－７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５－７６－１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６－４１－１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８－１２－４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９－３２－１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５－１８－７］＋ＴＸ、キントゼン［８２－６８－８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４－３４－９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０－５１－６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９－５８－６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４－７８－２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４－４６－２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８－４７－８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２－６８－５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６－６２－２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５－５８－１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７－６７－６］＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（９－ジクロロメチレン－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノ－ナフタレン－５－イル）－アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示される）＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示される）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）－３－［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］－１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ－デカヒドロ－６，１２－ジヒドロキシ－４，６ａ，１２ｂ－トリメチル－１１－オキソ－９－（３－ピリジニル）－２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１－ｂ］ピラノ［３，４－ｅ］ピラン－４－イル］メチル－シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２－１７－７］＋ＴＸ及び１，３，５－トリメチル－Ｎ－（２－メチル－１－オキソプロピル）－Ｎ－［３－（２－メチルプロピル）－４－［２，２，２－トリフルオロ－１－メトキシ－１－（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド［９２６９１４－５５－８］＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物、ランコトリオン［１４８６６１７－２１－３］＋ＴＸ、フロルピラウキシフェン［９４３８３２－８１－３］］＋ＴＸ、イプフェントリフルコナゾール［１４１７７８２－０８－１］＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール［１４１７７８２－０３－６］＋ＴＸ、キノフメリン［８６１６４７－８４－９］＋ＴＸ、クロロプラレトリン［３９９５７２－８７－３］＋ＴＸ、シハロジアミド［１２６２６０５－５３－７］］＋ＴＸ、フルアザインドリジン［１２５４３０４－２２－７］＋ＴＸ、フルキサメタミド［９２８７８３－２９－３］＋ＴＸ、ε－メトフルトリン［２４０４９４－７１－７］＋ＴＸ、
ε－モンフルオロトリン［１０６５１２４－６５－３］＋ＴＸ、ピジフルメトフェン［１２２８２８４－６４－７］＋ＴＸ、κ－ビフェントリン［４３９６８０－７６－９］＋ＴＸ、ブロフラニリド［１２０７７２７－０４－５］＋ＴＸ、ジクロロメゾチアズ［１２６３６２９－３９－５］＋ＴＸ、ジピメチトロン［１６１１４－３５－５］＋ＴＸ、ピラジフルミド［９４２５１５－６３－１］＋ＴＸ、κ－テフルトリン［３９１６３４－７１－２］＋ＴＸ、＋ＴＸ、フェンピコキサミド［５１７８７５－３４－２］＋ＴＸ；フルインダピル［１３８３８０９－８７－７］＋ＴＸ；フルフェンプロリドン＋ＴＸ、α－ブロマジオロン［２８７７２－５６－７］＋ＴＸ；フルピリミン［１６８９５６６－０３－７］＋ＴＸ；ベンズピリモキサン［１４４９０２１－９７－９］＋ＴＸ；アシノナピル［１３３２８３８－１７－１］＋ＴＸ；インピルフルキサム［１３５２９９４－６７－２］＋ＴＸ、イソフルシプラム［１２５５７３４－２８－１］＋ＴＸ；イソシクロセラム＋ＴＸ、レスカルレ［６４３０９－０３－１］＋ＴＸ；アミノピリフェン［１５３１６２６－０８－０］＋ＴＸ；チクロピラゾフロル［１４７７９１９－２７－９］＋ＴＸ；及びスピロピジオン［１２２９０２３－００－０］＋ＴＸ；及び
以下のものを含む微生物（ｍｉｃｒｏｂｉａｌｓ）：アシネトバクター・ルオフィイ（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ ｌｗｏｆｆｉｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・アルタナツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｔｅｒｎａｔｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・セファロスポリウム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・ディオスピリ（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・オブクラバツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｏｂｃｌａｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、リンゴコカクモンハマキ顆粒病ウイルス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＡｄｏｘＧＶ）（Ｃａｐｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）菌株Ｋ８４（Ｇａｌｌｔｒｏｌ－Ａ（登録商標））＋ＴＸ、アルテルナリア・アルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔｅ）＋ＴＸ、アルテルナリア・カシアエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｃａｓｓｉａ）＋ＴＸ、アルテルナリア・デストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）（Ｓｍｏｌｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、アンペロマイセス・キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ＡＱ１０（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＡＦ３６（ＡＦ３６（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＮＲＲＬ ２１８８２（Ａｆｌａｇｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、アゾスピリルム属（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）＋ＴＸ、（ＭｉｃｒｏＡＺ（登録商標）＋ＴＸ、ＴＡＺＯ Ｂ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター属（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アゾトバクター・クロオコッカム（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｃｈｒｏｏｃｕｃｃｕｍ）（Ａｚｏｔｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）シスト（ｃｙｓｔ）（Ｂｉｏｎａｔｕｒａｌ Ｂｌｏｏｍｉｎｇ Ｂｌｏｓｓｏｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＣＭ－１＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＡＱ７４６＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株ＨＢ－２（Ｂｉｏｓｔａｒｔ（商標）Ｒｈｉｚｏｂｏｏｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株３０８６（ＥｃｏＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｅｅｎ Ｒｅｌｅａｆ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・サーキュランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（ＢｉｏＳａｆｅ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ－ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、ＶＯＴｉＶＯ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株Ｉ－１５８２＋ＴＸ、バチルス・マセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・マリスモルトゥイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、バチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バチルス・ミコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）菌株ＡＱ７２６＋ＴＸ、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐａｐｉｌｌａｅ）（Ｍｉｌｋｙ Ｓｐｏｒｅ Ｐｏｗｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４（Ｙｉｅｌｄ Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＡＱ７１７＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＱＳＴ ２８０８（Ｓｏｎａｔａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂａｌｌａｄ Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐａｈｅｒｉｃｕｓ）（ＶｅｃｔｏＬｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７５＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７７＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７８＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１３（ＣＥＡＳＥ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｅｒｅｎａｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈａｐｓｏｄｙ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１４（ＪＡＺＺ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ１５３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ７４３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００２＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００４＋ＴＸ、枯草菌変種アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈｉｚｏｐｒｏ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ ２Ａｅ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ１Ａｂ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ａｉｚａｗａｉ）ＧＣ ９１（Ａｇｒｅｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ＢＭＰ１２３（登録商標）＋ＴＸ、Ａｑｕａｂａｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＶｅｃｔｏＢａｃ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）（Ｊａｖｅｌｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｅｌｉｖｅｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＣｒｙＭａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｏｎｉｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｕｔｅｌｌａ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｕｒｉｌａｖ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｓｔｕｔｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｐｅｌ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｂｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｆｏｒａｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ １２３（Ｂａｒｉｔｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＨＤ－１（Ｂｉｏｐｒｏｔｅｃ－ＣＡＦ／３Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＢＤ＃３２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＡＱ５２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ．ａｉｚａｗａｉ）（ＸｅｎＴａｒｉ（登録商標）＋ＴＸ、ＤｉＰｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、
細菌種（ｂａｃｔｅｒｉａ ｓｐｐ．）（ＧＲＯＷＭＥＮＤ（登録商標）＋ＴＸ、ＧＲＯＷＳＷＥＥＴ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｈｏｏｔｕｐ（登録商標））＋ＴＸ、クラビバクター・ミシガネンシス（Ｃｌａｖｉｐａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）のバクテリオファージ（ＡｇｒｉＰｈａｇｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｂａｋｆｌｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、白きょう病菌（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（Ｂｅａｕｇｅｎｉｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｒｏｃａｒｉｌ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、白きょう病菌（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）ＧＨＡ（Ｍｙｃｏｔｒｏｌ ＥＳ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｙｃｏｔｒｏｌ Ｏ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｏｔａｎｉＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（Ｅｎｇｅｒｌｉｎｇｓｐｉｌｚ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒ Ｂｅａｕｖｅｒｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｅｌｏｃｏｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア属（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｉａ）＋ＴＸ、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）（ＴｅｒｒａＭａｘ（登録商標））＋ＴＸ、ブレビバチルス・ブレビス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｒｅｖｉｓ）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（Ｎｏｖｏｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｔＢｏｏｓｔｅｒ＋ＴＸ、バークホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（Ｄｅｎｙ（登録商標）＋ＴＸ、Ｉｎｔｅｒｃｅｐｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｌｕｅ Ｃｉｒｃｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディオリ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｏｌｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア属（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウトゲアザミの菌（Ｃａｎａｄｉａｎ ｔｈｉｓｔｌｅ ｆｕｎｇｕｓ）（ＣＢＨ Ｃａｎａｄｉａｎ Ｂｉｏｈｅｒｂｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・ブチリ（Ｃａｎｄｉｄａ ｂｕｔｙｒｉ）＋ＴＸ、カンジダ・ファマータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｆａｍａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・フルクタス（Ｃａｎｄｉｄａ ｆｒｕｃｔｕｓ）＋ＴＸ、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・ギリエルモンディ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・メリビオシカ（Ｃａｎｄｉｄａ ｍｅｌｉｂｉｏｓｉｃａ）＋ＴＸ、カンジダ・オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）菌株Ｏ＋ＴＸ、カンジダ・パラプシロシス（Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）＋ＴＸ、カンジダ・ペリキュローザ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｅｌｌｉｃｕｌｏｓａ）＋ＴＸ、カンジダ・プルケリマ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、カンジダ・レウカウフィ（Ｃａｎｄｉｄａ ｒｅｕｋａｕｆｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・サイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｉｔｏａｎａ）（Ｂｉｏ－Ｃｏａｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｃｕｒｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・サケ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｋｅ）＋ＴＸ、カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カンジダ・テヌイス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｅｎｉｕｓ）＋ＴＸ、
セデセア・ダビセ（Ｃｅｄｅｃｅａ ｄｒａｖｉｓａｅ）＋ＴＸ、セルロモナス・フラビゲナ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ ｆｌａｖｉｇｅｎａ）＋ＴＸ、カエトミウム・コクリオイデス（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）（Ｎｏｖａ－Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）（Ｎｏｖａ－Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロモバクテリウム・スブツガエ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）菌株ＰＲＡＡ４－１Ｔ（Ｇｒａｎｄｅｖｏ（登録商標））＋ＴＸ、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・オキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・クロロセファルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｈｌｏｒｏｃｅｐｈａｌｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クラドスポリウム・テヌイシマム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍｕｍ）＋ＴＸ、クロノスタキス・ロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ）（ＥｎｄｏＦｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・アクタータム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）＋ＴＸ、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）（Ｃｏｔａｎｓ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、コニオチリウム属（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クリプトコッカス・アルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ａｌｂｉｄｕｓ）（ＹＩＥＬＤＰＬＵＳ（登録商標））＋ＴＸ、クリプトコッカス・フミコラ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｈｕｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・インフィルモ－ミニアツス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｉｎｆｉｒｍｏ－ｍｉｎｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・ローレンティ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｌａｕｒｅｎｔｉｉ）＋ＴＸ、クリプトフレビア・レウコトレタ顆粒病ウイルス（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｃｒｙｐｔｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、カプリアビダス・カンピネンシス（Ｃｕｐｒｉａｖｉｄｕｓ ｃａｍｐｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＣＹＤ－Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｍａｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｍａｘ／Ｃａｒｐｏｖｉｒｕｓｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、エビコウヤクタケ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｌａｅｖｅ）（Ｓｔｕｍｐｏｕｔ（登録商標））＋ＴＸ、シリンドロクラジウム属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｌａｄｉｕｍ）＋ＴＸ、デバリオマイセス・ハンセニイ（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｈａｎｓｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ドレクスレラ・ハワイエンシス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｈａｗａｉｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、エンテロバクター・クロアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌｏａｃａｅ）＋ＴＸ、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）＋ＴＸ、エントモフトラ・ビルレンタ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｏｒａ ｖｉｒｕｌｅｎｔａ）（Ｖｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、エピコッカム・ニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）＋ＴＸ、エピコッカム・パーパラセンス（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、エピコッカム属（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、フィロバシディウム・フロリフォルメ（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｆｌｏｒｉｆｏｒｍｅ）＋ＴＸ、フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・クラミドスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｆｕｓａｃｌｅａｎ（登録商標）／Ｂｉｏｆｏｘ Ｃ（登録商標））＋ＴＸ、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ガラクトマイセス・ゲオトリスム（Ｇａｌａｃｔｏｍｙｃｅｓ ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム・カテヌラツム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）（Ｐｒｉｍａｓｔｏｐ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｒｅｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ロセウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）（ＳｏｉｌＧａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）（Ｓｏｉｌｇａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｇｒａｎｕｐｏｍ（登録商標））＋ＴＸ、ハロバチルス・ハロフィラス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・リトラリス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｔｏｒａｌｉｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・トルウエペリ（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｒｕｅｐｅｒｉ）＋ＴＸ、ハロモナス属（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ハロモナス・スブグラシェスコーラ（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｕｂｇｌａｃｉｅｓｃｏｌａ）＋ＴＸ、ハロビブリオ・バリアビリス（Ｈａｌｏｖｉｂｒｉｏ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ハンセニアスポラ・ウバルム（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ｕｖａｒｕｍ）＋ＴＸ、オオタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｇｅｍｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、イソフラボン－ホルモノネチン（Ｍｙｃｏｎａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロエケラ・アピキュラータ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ａｐｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、クロエケラ属（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ラゲニジウム・ギガンテウム（Ｌａｇｅｎｉｄｉｕｍ ｇｉｇａｎｔｅｕｍ）（Ｌａｇｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ロンギスポルム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｏｎｇｉｓｐｏｒｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｂｌａｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ムスカリウム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｍｕｓｃａｒｉｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｋｉｌ（登録商標））＋ＴＸ、マイマイガ核多角体病ウイルス（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ Ｄｉｓｐａｒ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｄｉｓｐａｒｖｉｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、マリノコッカス・ハロフィルス（Ｍａｒｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、メイラ・ゲウラコニギイ（Ｍｅｉｒａ ｇｅｕｌａｋｏｎｉｇｉｉ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｍｅｔ５２（登録商標））＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｄｅｓｔｒｕｘｉｎ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｔｉｃｏｌａ）（Ｓｈｅｍｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・プルケリマ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、ミクロドチウム・ジメルム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｄｉｍｅｒｕｍ）（Ａｎｔｉｂｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロモノスポラ・ケルレア（Ｍｉｃｒｏｍｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｏｅｒｕｌｅａ）＋ＴＸ、ミクロスファエロプシス・オクラセ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｏｃｈｒａｃｅａ）＋ＴＸ、ムスコドル・アルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ａｌｂｕｓ）６２０（Ｍｕｓｃｕｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ムスコドル・ロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｒｏｓｅｕｓ）菌株Ａ３－５＋ＴＸ、ミコリザエ属（Ｍｙｃｏｒｒｈｉｚａｅ ｓｐｐ．）（ＡＭｙｋｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｏｏｔ Ｍａｘｉｍｉｚｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）菌株ＡＡＲＣ－０２５５（ＤｉＴｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ＢＲＯＳ ＰＬＵＳ（登録商標）＋ＴＸ、オフィオストマ・ピリフェルム（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｌｉｆｅｒｕｍ）菌株Ｄ９７（Ｓｙｌｖａｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・ファリノスス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆａｒｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（ＰＦＲ－９７（登録商標）＋ＴＸ、ＰｒｅＦｅＲａｌ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｎａｃｉｎｕｓ）（Ｂｉｏｓｔａｔ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）菌株２５１（ＭｅｌｏＣｏｎ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、パエニバチルス・ポリミキサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｌｙｍｙｘａ）＋ＴＸ、パントエア・アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ｃ９－１（登録商標））＋ＴＸ、パントエア属（Ｐａｎｔｏｅａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パスツーリア属（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（Ｅｃｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、ペニシリウム・オーランティオグリセウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｕｒａｎｔｉｏｇｒｉｓｅｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビライ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｉｌｌａｉ）（Ｊｕｍｐｓｔａｒｔ（登録商標）＋ＴＸ、ＴａｇＴｅａｍ（登録商標））＋ＴＸ、ペニシリウム・ブレビコンパクツム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｒｅｖｉｃｏｍｐａｃｔｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・フレクエンタス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｒｅｑｕｅｎｔａｎｓ）＋ＴＸ、ペニシリウム・グリセオフルバム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｕｍ）＋ＴＸ、
ペニシリウム・プルプロゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビリディカタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）＋ＴＸ、フレビオプシス・ギガンテア（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａｎ）（Ｒｏｔｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸塩溶解細菌（Ｐｈｏｓｐｈｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、フィトファトラ・クリプトゲア（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）＋ＴＸ、フィトファトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｄｅｖｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ピヒア・アノマラ（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ）＋ＴＸ、ピヒア・ギリエルモンディ（Ｐｉｃｈｉａ ｇｕｉｌｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、ピヒア・メンブラネファシエンス（Ｐｉｃｈｉａ ｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、ピヒア・オニキス（Ｐｉｃｈｉａ ｏｎｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、ピヒア・スチピチス（Ｐｉｃｈｉａ ｓｔｉｐｉｔｅｓ）＋ＴＸ、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）＋ＴＸ、シュードモナス・オーレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｕｒｅｏｆａｓｃｉｅｎｓ）（Ｓｐｏｔ－Ｌｅｓｓ Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）＋ＴＸ、シュードモナス・クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）（ＡｔＥｚｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・コルガータ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｏｒｒｕｇａｔｅ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ））菌株Ａ５０６（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ａ５０６（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）＋ＴＸ、シュードモナス・リアクタンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｅａｃｔａｎｓ）＋ＴＸ、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シュードモナス・シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）（Ｂｉｏ－Ｓａｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・ビリジフラバ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）（Ｚｅｑｕａｎｏｘ（登録商標））＋ＴＸ、シュードジマ・フロクロサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）菌株ＰＦ－Ａ２２ ＵＬ（Ｓｐｏｒｏｄｅｘ Ｌ（登録商標））＋ＴＸ、プッシニア・カナリクラタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、プッシニア・テラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）（Ｗｏｏｄ Ｗａｒｒｉｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム・パレカンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ）＋ＴＸ、ピシウム・オリガンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）（Ｐｏｌｙｇａｎｄｒｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｏｌｙｖｅｒｓｕｍ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ）＋ＴＸ、ラーネラ・アクアティリス（Ｒｈａｎｅｌｌａ ａｑｕａｔｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ラーネラ属（Ｒｈａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウム属（Ｒｈｉｚｏｂｉａ）（Ｄｏｒｍａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖａｕｌｔ（登録商標））＋ＴＸ、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカス・グロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）菌株ＡＱ７１９＋ＴＸ、ロドスポリジウム・ディオボバタム（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｄｉｏｂｏｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、ロドスポリジウム・トルロイデス（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ属（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ロドトルラ・グルチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・グラミニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ムチラギノーザ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｍｕｃｉｌａｇｎｏｓａ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ）＋ＴＸ、サッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）＋ＴＸ、サリニコッカス・ロセウス（Ｓａｌｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）（ＳＡＲＲＩＴＯＲ（登録商標））＋ＴＸ、スキタリジウム属（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スキタリジウム・ウレジニコラ（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｕｒｅｄｉｎｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｓｐｏｄ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｅｘｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、セラチア・マルセッセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、セラチア・プリムシカ（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ）＋ＴＸ、セラチア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ソルダリア・フィミコーラ（Ｓｏｒｄａｒｉａ ｆｉｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、エジプトヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｌｉｔｔｏｖｉｒ（登録商標））＋ＴＸ、スポロボロマイセス・ロセウス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、ステノトロホモナス・マルトフィリア（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｌｂａｄｕｎｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｅｘｆｏｌｉａｔｅｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ガルバス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｐｌａｎｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）（Ｍｙｃｏｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）（Ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）ＷＹＥＣ－１０８（ＡｃｔｉｎｏＧｒｏｗ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ビオラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｏｌａｃｅｕｓ）＋ＴＸ、チレチオプシス・ミノル（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、チレチオプシス属（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）（Ｔ３４ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）（Ｔｅｎｅｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・アトリビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）（Ｐｌａｎｔｍａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｍａｔｕｍ）ＴＨ ３８２＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）（Ｍｙｃｏｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ－２２（Ｔｒｉａｎｕｍ－Ｐ（登録商標）＋ＴＸ、ＰｌａｎｔＳｈｉｅｌｄ ＨＣ（登録商標）＋ＴＸ、ＲｏｏｔＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉａｎｕｍ－Ｇ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ－３９（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・インハマタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｉｎｈａｍａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・コニンギ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｋｏｎｉｎｇｉｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）ＬＣ ５２（Ｓｅｎｔｉｎｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・リグノルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｉｇｎｏｒｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ロンギブラキアタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈｉａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ポリスポラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｂｉｎａｂ Ｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・タキシ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｔａｘｉ）＋ＴＸ、
トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）（旧グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）ＧＬ－２１）（ＳｏｉｌＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）菌株ＩＣＣ ０８０（Ｒｅｍｅｄｉｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコスポロン・プルランス（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、トリコスポロン属（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム属（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム・ロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７０＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７１＋ＴＸ、ウロクラジウム・アトラム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ａｔｒｕｍ）＋ＴＸ、ウロクラジウム・オウデマンシイ（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）（Ｂｏｔｒｙ－Ｚｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、トウモロコシ黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）＋ＴＸ、様々な細菌及び補助微量栄養素（Ｎａｔｕｒａｌ ＩＩ（登録商標））＋ＴＸ、様々な真菌（Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ Ｍｉｃｒｏｂｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、バーチシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バーチシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（Ｍｙｃｏｔａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））＋ＴＸ、Ｖｉｐ３Ａａ２０（ＶＩＰｔｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ビルジバチルス・マリスモルツイ（Ｖｉｒｇｉｂａｃｌｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、キサントモナス・カムペストリス病原型ポアエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．Ｐｏａｅ）（Ｃａｍｐｅｒｉｃｏ（登録商標））＋ＴＸ、ゼノラブダス・ボヴィエニイ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｂｏｖｉｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ゼノラブダス・ネマトフィラ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）；及び
以下のものを含む植物抽出物：松油（Ｒｅｔｅｎｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アザジラクチン（Ｐｌａｓｍａ Ｎｅｅｍ Ｏｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＡｚａＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、ＭｅｅｍＡｚａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｏｌｔ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、植物性の昆虫成長制御剤（Ｂｏｔａｎｉｃａｌ ＩＧＲ）（Ｎｅｅｍａｚａｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｅｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ナタネ油（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｖｅｇｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ ｎｅａｒ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）（Ｒｅｑｕｉｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）抽出物（Ｃｒｉｓａｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油の抽出物（Ｔｒｉｌｏｇｙ（登録商標））＋ＴＸ、シソ科植物（Ｌａｂｉａｔａｅ）の精油（Ｂｏｔａｎｉａ（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーペパーミント及びタイム油の抽出物（Ｇａｒｄｅｎ ｉｎｓｅｃｔ ｋｉｌｌｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、グリシンベタイン（Ｇｒｅｅｎｓｔｉｍ（登録商標））＋ＴＸ、ニンニク＋ＴＸ、レモングラス油（ＧｒｅｅｎＭａｔｃｈ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉａ）（キャットニップ油）＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉｎａ）＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、オレガノ油（ＭｏｓｓＢｕｓｔｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ゴマ科植物（Ｐｅｄａｌｉａｃｅａｅ）油（Ｎｅｍａｔｏｎ（登録商標））＋ＴＸ、除虫菊＋ＴＸ、シャボンノキ（Ｑｕｉｌｌａｊａ ｓａｐｏｎａｒｉａ）（ＮｅｍａＱ（登録商標））＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）（Ｒｅｇａｌｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓａｋａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、ロテノン（Ｅｃｏ Ｒｏｔｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ミカン科植物（Ｒｕｔａｃｅａｅ）抽出物（Ｓｏｌｅｏ（登録商標））＋ＴＸ、大豆油（Ｏｒｔｈｏ ｅｃｏｓｅｎｓｅ（登録商標））＋ＴＸ、ティーツリー油（Ｔｉｍｏｒｅｘ Ｇｏｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、タイム油＋ＴＸ、ＡＧＮＩＱＵＥ（登録商標）ＭＭＦ＋ＴＸ、ＢｕｇＯｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ローズマリーゴマペパーミントタイム及びシナモン抽出物の混合物（ＥＦ ３００（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリー及びペパーミント抽出物の混合物（ＥＦ ４００（登録商標））＋ＴＸ、クローブペパーミントニンニク油及びミントの混合物（Ｓｏｉｌ Ｓｈｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、カオリン（Ｓｃｒｅｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、褐藻類の貯蔵グルカン（Ｌａｍｉｎａｒｉｎ（登録商標））；及び
以下のものを含むフェロモン：クロネハイイロヒメハマキ（ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ ｆｉｒｅｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ Ｆｉｒｅｗｏｒｍ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｏｄｌｉｎｇ Ｍｏｔｈ）フェロモン（Ｐａｒａｍｏｕｎｔ ｄｉｓｐｅｎｓｅｒ－（ＣＭ）／Ｉｓｏｍａｔｅ Ｃ－Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、グレープベリーモス（Ｇｒａｐｅ Ｂｅｒｒｙ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ－ＧＢＭ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハマキガ科のガ（Ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ－ＬＲ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｍｕｓｃａｍｏｎｅ（Ｓｎｉｐ７ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔａｒｂａｒ Ｐｒｅｍｉｕｍ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ナシヒメシンクイ（Ｏｒｉｅｎｔａｌ Ｆｒｕｉｔ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ｏｒｉｅｎｔａｌ ｆｒｕｉｔ ｍｏｔｈ ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、スカシバガ科のガ（Ｐｅａｃｈｔｒｅｅ Ｂｏｒｅｒ）フェロモン（Ｉｓｏｍａｔｅ－Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、トマトピンワーム（Ｔｏｍａｔｏ Ｐｉｎｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｓｔａｔ粉末（ヤシの木からの抽出物）（Ｅｘｏｓｅｘ ＣＭ（登録商標））＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｚ）－３＋ＴＸ，８＋ＴＸ，１１テトラデカトリエニルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｅ）－７＋ＴＸ，１１＋ＴＸ，１３－ヘキサデカトリエナール＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ）－７＋ＴＸ，９－ドデカジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、２－メチル－１－ブタノール＋ＴＸ、酢酸カルシウム＋ＴＸ、Ｓｃｅｎｔｕｒｉｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｌｕｒｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｈｅｃｋ－Ｍａｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、ラバンズリルセネシオアート（Ｌａｖａｎｄｕｌｙｌ ｓｅｎｅｃｉｏａｔｅ）；及び
以下のものを含む生物（Ｍａｃｒｏｂｉａｌｓ）：アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・エルビ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アセロファガス・パパイヤ（Ａｃｅｒｏｐｈａｇｕｓ ｐａｐａｙａ）＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉａ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｐｈｉｄａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、アゲニアスピス・シトリコラ（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、アゲニアスピス・フシコリス（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）＋ＴＸ、アンブリセイウス・アンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）（Ａｎｄｅｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｎｄｅｒｓｏｎｉ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・カリフォルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）（Ａｍｂｌｙｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ククメリス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｕｇｌｉｎｅ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ファラキス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）（Ｆａｌｌａｃｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・スウィルスキイ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）（Ｂｕｇｌｉｎｅ ｓｗｉｒｓｋｉｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｗｉｒｓｋｉｉ－Ｍｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ウォマースレイ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）（ＷｏｍｅｒＭｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アミツス・ヘスペリヅム（Ａｍｉｔｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アナギルス・フスシベントリス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｆｕｓｃｉｖｅｎｔｒｉｓ）＋ＴＸ、アナギルス・カマリ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｋａｍａｌｉ）＋ＴＸ、Ａｎａｇｙｒｕｓ ｌｏｅｃｋｉ＋ＴＸ、アナギルス・シュードコッカス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉ）（Ｃｉｔｒｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アニセツス・ベネフィクス（Ａｎｉｃｅｔｕｓ ｂｅｎｅｆｉｃｅｓ）＋ＴＸ、ゾウムシコガネコバチ（Ａｎｉｓｏｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｃａｌａｎｄｒａｅ）＋ＴＸ、アントコリス・ネモラリス（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｎｅｍｏｒａｌｉｓ）（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（Ａｐｈｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｐｈｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アシキス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｓｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（Ａｐｈｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・エルビ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ｅｒｖｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・ギフエンシス（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｇｉｆｕｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・マトリカリアエ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｍａｔｒｉｃａｒｉａｅ）（Ａｐｈｉｐａｒ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフィチス・リングナネンシス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｌｉｎｇｎａｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィチス・メリヌス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｍｅｌｉｎｕｓ）＋ＴＸ、アプロストセツス・ヘゲノウィイ（Ａｐｒｏｓｔｏｃｅｔｕｓ ｈａｇｅｎｏｗｉｉ）＋ＴＸ、アセタ・コリアリア（Ａｔｈｅｔａ ｃｏｒｉａｒｉａ）（Ｓｔａｐｈｙｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、マルハナバチ属（Ｂｏｍｂｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｎａｔｕｐｏｌ Ｂｅｅｈｉｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、
セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｂｅｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉｐｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、セファロノミア・ステファノデリス（Ｃｅｐｈａｌｏｎｏｍｉａ ｓｔｅｐｈａｎｏｄｅｒｉｓ）＋ＴＸ、チノコルス・ニグリツス（Ｃｈｉｌｏｃｏｒｕｓ ｎｉｇｒｉｔｕｓ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｐａ（登録商標））＋ＴＸ、クリソペルラ・ルフィラブリス（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｒｕｆｉｌａｂｒｉｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・インゲヌウス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｉｎｇｅｎｕｕｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・クアドリストリアツス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｑｕａｄｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトロスチクス・フィロクニストイデス（Ｃｉｔｒｏｓｔｉｃｈｕｓ ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クロステロセルス・カマエレオン（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｃｈａｍａｅｌｅｏｎ）＋ＴＸ、クロステロセルス属（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、コシドキセノイデス・ペルミヌツス（Ｃｏｃｃｉｄｏｘｅｎｏｉｄｅｓ ｐｅｒｍｉｎｕｔｕｓ）（Ｐｌａｎｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、コッコファグス・コウペリ（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｃｏｗｐｅｒｉ）＋ＴＸ、コッコファグス・リシムニア（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｌｙｃｉｍｎｉａ）＋ＴＸ、キアシサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｆｌａｖｉｐｅｓ）＋ＴＸ、コナガサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｐｌｕｔｅｌｌａｅ）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（Ｃｒｙｐｔｏｂｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｒｙｐｔｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、キムネタマキスイ（Ｃｙｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（Ｍｉｎｕｓａ（登録商標））＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｄｉｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・カタリナエ（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｃａｔａｌｉｎａｅ）（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・プシルス（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）＋ＴＸ、ジアカスミモルファ・クラウシイ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｋｒａｕｓｉｉ）＋ＴＸ、ジアカスミモルファ・ロンギカウダタ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔａ）＋ＴＸ、ジアパルシス・ジュクンダ（Ｄｉａｐａｒｓｉｓ ｊｕｃｕｎｄａ）＋ＴＸ、ジアホレンシルツス・アリガレンシス（Ｄｉａｐｈｏｒｅｎｃｙｒｔｕｓ ａｌｉｇａｒｈｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｍｉｇｌｙｐｈｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｇｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（ＤａｃＤｉｇｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ディベルシネルブス属（Ｄｉｖｅｒｓｉｎｅｒｖｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、エンカルシア・シトリナ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｃｉｔｒｉｎａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｍａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｃａｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎ－Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｎｅｒｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エンカルシア・グアデロウパエ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｇｕａｄｅｌｏｕｐａｅ）＋ＴＸ、エンカルシア・ハンティエンシス（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｈａｉｔｉｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、ホソヒラタアブ（Ｅｐｉｓｙｒｐｈｕｓ ｂａｌｔｅａｔｕｓ）（Ｓｙｒｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセリス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｉｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・カリフォルニクス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｒｃａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｅ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｂｅｍｉｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・ハヤチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｈａｙａｔｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・ムンヅス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｍｕｎｄｕｓ）（Ｂｅｍｉｐａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エキソコムス・クアドリプスツラツス（Ｅｘｏｃｈｏｍｕｓ ｑｕａｄｒｉｐｕｓｔｕｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｓｐｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｆｅｌｔｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フォピウス・アリサヌス（Ｆｏｐｉｕｓ ａｒｉｓａｎｕｓ）＋ＴＸ、フォピウス・セラチチボルス（Ｆｏｐｉｕｓ ｃｅｒａｔｉｔｉｖｏｒｕｓ）＋ＴＸ、ホルモノネチン（Ｗｉｒｌｅｓｓ Ｂｅｅｈｏｍｅ（登録商標））＋ＴＸ、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）（Ｖｅｓｐｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ガレンドロムス・オシデンタリス（Ｇａｌｅｎｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ゴニオズス・レグネリ（Ｇｏｎｉｏｚｕｓ ｌｅｇｎｅｒｉ）＋ＴＸ、シマメイガコマユバチ（Ｈａｂｒｏｂｒａｃｏｎ ｈｅｂｅｔｏｒ）＋ＴＸ、ナミテントウ（Ｈａｒｍｏｎｉａ ａｘｙｒｉｄｉｓ）（ＨａｒｍｏＢｅｅｔｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス属（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｓｐｐ．）（Ｌａｗｎ Ｐａｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ ＨＢ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｅｅｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ－Ｎａｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂ－Ｇｒｅｅｎ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・メジディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｈｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、ヒポアスピス・アクレイファー（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ａｃｕｌｅｉｆｅｒ）（Ａｃｕｌｅｉｆｅｒ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ－Ａ（登録商標））＋ＴＸ、ヒポアスピス・ミルス（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ｍｉｌｅｓ）（Ｈｙｐｏｌｉｎｅ ｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ－Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、ルバリア・レウコスポイデス（Ｌｂａｌｉａ ｌｅｕｃｏｓｐｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、レカノイデウス・フロシシムス（Ｌｅｃａｎｏｉｄｅｕｓ ｆｌｏｃｃｉｓｓｉｍｕｓ）＋ＴＸ、レモファグス・エラブンヅス（Ｌｅｍｏｐｈａｇｕｓ ｅｒｒａｂｕｎｄｕｓ）＋ＴＸ、レプトマスチデア・アブノルミス（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｄｅａ ａｂｎｏｒｍｉｓ）＋ＴＸ、レプトマスチクス・ダクチロピ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（Ｌｅｐｔｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、レプトマスチクス・エポナ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｅｐｏｎａ）＋ＴＸ、リンドルス・ロファンタエ（Ｌｉｎｄｏｒｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、リポレクシス・オレグマエ（Ｌｉｐｏｌｅｘｉｓ ｏｒｅｇｍａｅ）＋ＴＸ、ルシリア・カエサル（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｅｓａｒ）（Ｎａｔｕｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、リシフレブス・テスタケイペス（Ｌｙｓｉｐｈｌｅｂｕｓ ｔｅｓｔａｃｅｉｐｅｓ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（Ｍｉｒｉｃａｌ－Ｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｃｒｏｌｉｎｅ ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｒｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、メソセイウルス・ロンギペス（Ｍｅｓｏｓｅｉｕｌｕｓ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・フラブス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・ロウンスブリイ（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｌｏｕｎｓｂｕｒｙｉ）＋ＴＸ、ミクロムス・アングラツス（Ｍｉｃｒｏｍｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）（Ｍｉｌａｃｅｗｉｎｇ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロテリス・フラブス（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｙｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、
ムスシディフラクス・ラポトレルス（Ｍｕｓｃｉｄｉｆｕｒａｘ ｒａｐｔｏｒｅｌｌｕｓ）及びスパランギア・カメロニ（Ｓｐａｌａｎｇｉａ ｃａｍｅｒｏｎｉ）（Ｂｉｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ネオドリイヌス・チフロシバエ（Ｎｅｏｄｒｙｉｎｕｓ ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａｅ）＋ＴＸ、ミヤコカブリダニ（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ネオセイウルス・ククメリス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（ＴＨＲＹＰＥＸ（登録商標））＋ＴＸ、ネオセイウルス・ファラシス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）＋ＴＸ、ネシディオコリス・テヌイス（Ｎｅｓｉｄｅｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）（ＮｅｓｉｄｉｏＢｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｓｉｂｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、オフィラ・アエネセンス（Ｏｐｈｙｒａ ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）（Ｂｉｏｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、シノビハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｉ（登録商標））＋ＴＸ、エルヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｌ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・マジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）（Ｏｒｉｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ－Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、パウエシア・ジュニペロルム（Ｐａｕｅｓｉａ ｊｕｎｉｐｅｒｏｒｕｍ）＋ＴＸ、ペディオビウス・ホベオレツス（Ｐｅｄｉｏｂｉｕｓ ｆｏｖｅｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ（Ｐｈａｓｍａｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｈｅｒｍａｐｈｒｏｄｉｔａ）（Ｎｅｍａｓｌｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、フィマスティクス・コフェア（Ｐｈｙｍａｓｔｉｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・マクロピルス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｍａｃｒｏｐｉｌｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（Ｓｐｉｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｈｙｔｏｌｉｎｅ ｐ（登録商標））＋ＴＸ、ポディスス・マクリベントリス（Ｐｏｄｉｓｕｓ ｍａｃｕｌｉｖｅｎｔｒｉｓ）（Ｐｏｄｉｓｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、シューダクテオン・クルバツス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｃｕｒｖａｔｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・オブツスス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｏｂｔｕｓｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・トリクスピス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｔｒｉｃｕｓｐｉｓ）＋ＴＸ、シューダフィクス・マクリペンニス（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）＋ＴＸ、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ（Ｐｓｅｕｄｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｍｅｘｉｃａｎａ）＋ＴＸ、サイラエファグス・ピロスス（Ｐｓｙｌｌａｅｐｈａｇｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）＋ＴＸ、サイタリア・コンコロル（Ｐｓｙｔｔａｌｉａ ｃｏｎｃｏｌｏｒ）（複合体）＋ＴＸ、クアドラスティクス属（Ｑｕａｄｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウス・ロファンタエ（Ｒｈｙｚｏｂｉｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、ベダリアテントウ（Ｒｏｄｏｌｉａ ｃａｒｄｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、オオクビキレガイ（Ｒｕｍｉｎａ ｄｅｃｏｌｌａｔｅ）＋ＴＸ、セミエラケア・ペティオラツス（Ｓｅｍｉｅｌａｃｈｅｒ ｐｅｔｉｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）（Ｅｒｖｉｂａｎｋ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・カーポプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｌｌｅｎｉｕｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｔａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃａｐｓａｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｙｓ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ－Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｉａ－ｒｉｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・クラッセイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｋｒａｕｓｓｅｉ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｒｂ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（ＢｉｏＶｅｃｔｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＶｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スタイナーネマチド属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｔｉｄ ｓｐｐ．）（Ｇｕａｒｄｉａｎ Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ステトルス・プンクチルム（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ ｐｕｎｃｔｉｌｌｕｍ）（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、タマリキシア・ラジアタ（Ｔａｍａｒｉｘｉａ ｒａｄｉａｔｅ）＋ＴＸ、テトラスティクス・セティファー（Ｔｅｔｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｅｔｉｆｅｒ）＋ＴＸ、トリポビウス・セミルテウス（Ｔｈｒｉｐｏｂｉｕｓ ｓｅｍｉｌｕｔｅｕｓ）＋ＴＸ、トリムス・シネンシス（Ｔｏｒｙｍｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｌｉｎｅ ｂ（登録商標））＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏ－Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヨトウタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｅｖａｎｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・ミヌツム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｍｉｎｕｔｕｍ）＋ＴＸ、アワノメイガタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｏｓｔｒｉｎｉａｅ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プラトネリ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｌａｔｎｅｒｉ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プレチオスム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｒｅｔｉｏｓｕｍ）＋ＴＸ、キアシキイロヒラタヒメバチ（Ｘａｎｔｈｏｐｉｍｐｌａ ｓｔｅｍｍａｔｏｒ）；及び
以下のものを含む他の生物学的製剤：アブシジン酸＋ＴＸ、ｂｉｏＳｅａ（登録商標）＋ＴＸ、コンドロステレウム・プルプレウム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｅｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）（Ｃｈｏｎｔｒｏｌ Ｐａｓｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・グレオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）（Ｃｏｌｌｅｇｏ（登録商標））＋ＴＸ、オクタン酸銅（Ｃｕｅｖａ（登録商標））＋ＴＸ、デルタトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｄ（登録商標））＋ＴＸ、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）（ハーピン）（ＰｒｏＡｃｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｉ－ＨＩＢＩＴ Ｇｏｌｄ ＣＳＴ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸第二鉄（Ｆｅｒｒｉ－ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）（Ｆｅｒｒａｍｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ファネルトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ（登録商標））＋ＴＸ、Ｇａｌｌｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｏｗｅｒ’ｓ Ｓｅｃｒｅｔ（登録商標）＋ＴＸ、ホモブラシノリド（Ｈｏｍｏ－ｂｒａｓｓｏｎｏｌｉｄｅ）＋ＴＸ、リン酸鉄（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｗｏｒｒｙ Ｆｒｅｅ Ｆｅｒｒａｍｏｌ Ｓｌｕｇ ＆ Ｓｎａｉｌ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ＭＣＰ ｈａｉｌトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｆ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロクトヌス・ヒペロダエ（Ｍｉｃｒｏｃｔｏｎｕｓ ｈｙｐｅｒｏｄａｅ）＋ＴＸ、ミコレプトジスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｄｅｓ－Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｉｏＧａｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｍｉｎｏｍｉｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｚｅｎｏｘ（登録商標）＋ＴＸ、フェロモントラップ（Ｔｈｒｉｐｌｉｎｅ ａｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、炭酸水素カリウム（ＭｉｌＳｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、脂肪酸のカリウム塩（Ｓａｎｏｖａ（登録商標））＋ＴＸ、ケイ酸カリウム溶液（Ｓｉｌ－Ｍａｔｒｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ヨウ化カリウム＋チオシアン酸カリウム（Ｅｎｚｉｃｕｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＳｕｆｆＯｉｌ－Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、クモ毒＋ＴＸ、ノセマ・ロクスタエ（Ｎｏｓｅｍａ ｌｏｃｕｓｔａｅ）（Ｓｅｍａｓｐｏｒｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ Ｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、粘着トラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ＹＦ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｅｂｅｌｌ Ａｍａｒｉｌｌｏ（登録商標））＋ＴＸ及びトラップ（Ｔａｋｉｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ＋ｂ（登録商標））＋ＴＸ；又はブロフルトリネート＋ＴＸ、ジフロヴィダジン＋ＴＸ、フロメトキン＋ＴＸ、フルヘキサホン＋ＴＸ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス＋ＴＸ、イミシアホス＋ＴＸ、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、ヘリオチスプンクチゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｐｕｎｃｔｉｇｅｒａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、スポドプテラフルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、ｐ－シメン＋ＴＸ、ピフルブミド＋ＴＸ、ピラフルプロール＋ＴＸ、ＱＲＤ ４２０＋ＴＸ、ＱＲＤ ４５２＋ＴＸ、ＱＲＤ ４６０＋ＴＸ、テルペノイドブレンド＋ＴＸ、テルペノイド＋ＴＸ、テトラニリプロール＋ＴＸ及びα－テルピネン＋ＴＸから選択される生物学的に有効な化合物若しくは薬剤；又は
コードＡＥ １８８７１９６（ＢＳＣ－ＢＸ６０３０９）＋ＴＸ、コードＮＮＩ－０７４５ ＧＲ＋ＴＸ、コードＩＫＩ－３１０６＋ＴＸ、コードＪＴ－Ｌ００１＋ＴＸ、コードＺＮＱ－０８０５６＋ＴＸ、コードＩＰＰＡ１５２２０１＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ－Ａ９９０８（ＣＡＳ：［６６０４１１－２１－２］）＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ－Ａ２００５（ＣＡＳ：［８６００２８－１２－２］）＋ＴＸ、コードＪＳ１１８＋ＴＸ、コードＺＪ０９６７＋ＴＸ、コードＺＪ２２４２＋ＴＸ、コードＪＳ７１１９（ＣＡＳ：［９２９５４５－７４－４］）＋ＴＸ、コードＳＮ－１１７２＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ－Ａ９８３５＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ－Ａ９９５５＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ－Ａ３０６１＋ＴＸ、コードＣｈｕａｎｈｕａ ８９－１＋ＴＸ、コードＩＰＰ－１０＋ＴＸ、コードＺＪ３２６５＋ＴＸ、コードＪＳ９１１７＋ＴＸ、コードＺＪ３７５７＋ＴＸ、コードＺＪ４０４２＋ＴＸ、コードＺＪ４０１４＋ＴＸ、コードＩＴＭ－１２１＋ＴＸ、コードＤＰＸ－ＲＡＢ５５（ＤＫＩ－２３０１）＋ＴＸ、コードＮＡ－８９＋ＴＸ、コードＭＩＥ－１２０９＋ＴＸ、コードＭＣＩ－８００７＋ＴＸ、コードＢＣＳ－ＣＬ７３５０７＋ＴＸ、コードＳ－１８７１＋ＴＸ、コードＤＰＸ－ＲＤＳ６３＋ＴＸ、キノフメリン＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、フェンピコキサミド＋ＴＸ、フルインダピル＋ＴＸ、インピルフルキサム＋ＴＸ又はインジフルメトピル＋ＴＸ、イソフルシプラム＋ＴＸ、ピラプロポイン＋ＴＸ、フロリルピコキサミド＋ＴＸ、メチルテトラプロール＋ＴＸ、イププルフェノキン＋ＴＸ、ピリダクロメチル＋ＴＸ又はクロピリジフル＋ＴＸ、テトラクロラントラニリプロール＋ＴＸ、テトラクロラニリプロール＋ＴＸ、テトフルピロリメト＋ＴＸ、トリフルフェンピロリドン＋ＴＸ、チクロピラゾフロル＋ＴＸ、フルピリミン＋ＴＸ又はピリフルラミド＋ＴＸ、ベンズピリモキサン＋ＴＸ、ベフルブタミド－Ｍ＋ＴＸ、ベンゾスフィル＋ＴＸ又はオキサゾスルフィル＋ＴＸ、エトピラフェン＋ＴＸ、アシノナピル＋ＴＸ又はピリノナフェン＋ＴＸ、オキソトリオン＋ＴＸ、ビクスロゾン＋ＴＸ又はクロフェンジゾン＋ＴＸ又はジクロロキシゾン＋ＴＸ、シクロピラニル＋ＴＸ又はピラゾシクロニル＋ＴＸ又はシクロピラゾニル＋ＴＸ、α－ブロマジオロン＋ＴＸ、コードＡＫＤ－１１９３＋ＴＸ、オキサチアピプロリン＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸ、ペンフルフェン＋ＴＸ、フルオキソピロサド＋ＴＸ、フルオキサピプロリン＋ＴＸ及びフルピラジフロン＋ＴＸなどのコード＋ＴＸによって参照される有効な物質。

【0320】

有効成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば［３８７８－１９－１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。有効成分は、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ－Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ； Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５－２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。

【0321】

上記の有効成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」又は別の「一般名」が個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」若しくは「開発コード」が使用されるか、又はそれらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。

【0322】

表Ａ－１～Ａ－１７及びＢ－１～Ｂ－２並びに表Ｐから選択される式Ｉの化合物と、上記の有効成分との有効成分混合物は、表Ａ－１～Ａ－１７及びＢ－１～Ｂ－２並びに表Ｐから選択される化合物及び上記の有効成分を好ましくは１００：１～１：６０００、特に５０：１～１：５０の混合比、より特に２０：１～１：２０、さらにより特に１０：１～１：１０、非常に特に５：１及び１：５の比率で（２：１～１：２の比率が特に好ましく、４：１～２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ１：１、又は５：１、又は５：２、又は５：３、又は５：４、又は４：１、又は４：２、又は４：３、又は３：１、又は３：２、又は２：１、又は１：５、又は２：５、又は３：５、又は４：５、又は１：４、又は２：４、又は３：４、又は１：３、又は２：３、又は１：２、又は１：６００、又は１：３００、又は１：１５０、又は１：３５、又は２：３５、又は４：３５、又は１：７５、又は２：７５、又は４：７５、又は１：６０００、又は１：３０００、又は１：１５００、又は１：３５０、又は２：３５０、又は４：３５０、又は１：７５０、又は２：７５０、又は４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。

【0323】

上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物又はその環境に施用する工程を含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療のための方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く。

【0324】

表Ａ－１～Ａ－１７及びＢ－１～Ｂ－２並びに表Ｐから選択される式Ｉの化合物と、上記の１つ又は複数の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス形態において、「タンクミックス」など、単一の有効成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として及び逐次、すなわち数時間又は数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の有効成分の併用で施用され得る。表Ａ－１～Ａ－１７及びＢ－１～Ｂ－２並びに表Ｐから選択される式Ｉの化合物及び上記の有効成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。

【0325】

本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤及び／又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を得るための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤などのさらなる固体又は液体助剤も含み得る。

【0326】

本発明に係る組成物は、例えば、固体有効成分を粉砕し、篩にかけ、且つ／又は圧縮することにより、助剤の非存在下において及び例えば有効成分を１つ又は複数の助剤と均質混合し、且つ／又は粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法及びこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。

【0327】

この組成物のための施用方法、すなわち噴霧、霧化、散布、はけ塗り、粉衣、拡散又は注ぎかけ（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）など、上記のタイプの有害生物を防除する方法及び上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１～１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１～５００ｐｐｍの有効成分である。１ヘクタール当たりの施用量は、一般に、１ヘクタール当たり１～２０００ｇの有効成分、特に１０～１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０～６００ｇ／ｈａである。

【0328】

作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度及び施用量を選択することができる。代わりに、有効成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、又は固体形態の有効成分を植物の生息地、例えば土壌中に例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。

【0329】

本発明の化合物及びその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば果実、塊茎若しくは穀粒などの種子又は苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。代わりに、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより又は固体組成物の層を塗布することにより種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を例えばドリルまきの際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法及びこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物及び防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１～２００グラム、好ましくは１００ｋｇの種子当たり５～１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０～１００グラムなど）である。

【0330】

種子という用語は、真正種子、種子片、吸枝、トウモロコシ粒、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子及び植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。

【0331】

本発明は、式Ｉの化合物で被覆若しくは処理されるか又はそれを含有する種子も含む。「で被覆又は処理されるか及び／又はそれを含有する」という用語は、一般に、有効成分は、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部は、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、有効成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。

【0332】

種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬及び種子ペレッティングなど、当技術分野において公知のすべての好適な種子処理技術を含む。式（Ｉ）の化合物の種子処理適用は、種まきの前又は種まき／種子の植え付けの際に噴霧又は種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。

【0333】

生物学的実施例：
以下の実施例は、本発明を例示するためのものである。本発明の一定の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物と区別が可能であり、これは、実施例において概述されている実験手法を用いて、必要に応じて例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ又は０．２ｐｐｍといった低施用量を用いて当業者により検証が可能である。

【0334】

実施例Ｂ１：タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（ワタコナジラミ）：摂食／接触活性
ワタ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製した試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片にコナジラミの成虫を外寄生させた。試料をインキュベーションから６日後に死亡率について調べた。

【0335】

以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ６、Ｐ１４、Ｐ２７、Ｐ４５及びＰ４６。

【0336】

実施例Ｂ２：ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫を寄生させた（１ウェル当たり６～１０匹）。寄生の４日後、サンプルを死亡率及び成長阻害について未処理のサンプルと比べて評価した。

【0337】

以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で２種のカテゴリ（死亡率又は成長阻害）の少なくとも一方において少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ４、Ｐ６、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１７、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２８、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３２、Ｐ３８、Ｐ４０、Ｐ４３、Ｐ４４、Ｐ４５及びＰ４６。

【0338】

実施例Ｂ３：ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルブラウンスティンクバグ（Ｎｅｏｔｒｏｐｉｃａｌ Ｂｒｏｗｎ Ｓｔｉｎｋ Ｂｕｇ））
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉にＮ２若虫を寄生させた。寄生の５日後、サンプルを死亡率及び成長阻害について未処理のサンプルと比べて評価した。

【0339】

以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で２種のカテゴリ（死亡率又は成長阻害）の少なくとも一方において少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ２、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２７、Ｐ２８、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３１、Ｐ３２、Ｐ３３、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ３６、Ｐ３７、Ｐ３８、Ｐ３９、Ｐ４０、Ｐ４１、Ｐ４２、Ｐ４３、Ｐ４４、Ｐ４５、Ｐ４６及びＰ４７。

【0340】

実施例Ｂ４：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（ミカンキイロアザミウマ）：摂食／接触活性
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）の個体群を寄生させた。寄生の７日後、サンプルを死亡率について評価した。

【0341】

以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ４、Ｐ６、Ｐ９、Ｐ２１、Ｐ４３及びＰ４６。

【0342】

実施例Ｂ５：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）：摂食／接触活性
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を寄生させた。寄生の６日後、サンプルを死亡率について評価した。

【0343】

以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ２、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１７、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２７、Ｐ２８、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３１、Ｐ３２、Ｐ３３、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ３６、Ｐ３７、Ｐ３８、Ｐ３９、Ｐ４０、Ｐ４１、Ｐ４２、Ｐ４３、Ｐ４４、Ｐ４５及びＰ４６。

【0344】

実施例Ｂ６：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）。浸透移行活性
様々な齢数のアブラムシ個体群を寄生させたエンドウマメの実生の根を、１０，０００ＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液中に直接入れた。実生をテスト溶液に入れてから６日後、サンプルを死亡率について評価した。

【0345】

以下の化合物は、２４ｐｐｍのテスト量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ２、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１７、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２７、Ｐ２８、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３２、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ３６、Ｐ３７、Ｐ３８、Ｐ３９、Ｐ４０、Ｐ４２、Ｐ４３、Ｐ４５及びＰ４６。

【0346】

実施例Ｂ７：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）
人工餌料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫を寄生させた（１ウェル当たり１０～１５匹）。寄生の５日後、サンプルを死亡率及び成長阻害について未処理のサンプルと比べて評価した。

【0347】

以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で２種のカテゴリ（死亡率又は成長阻害）の少なくとも一方において少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ２、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２７、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３４、Ｐ３８、Ｐ４０、Ｐ４２、Ｐ４３及びＰ４５。

【0348】

実施例Ｂ８：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）：摂食阻害活性
綿の葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。外寄生の３日後、サンプルを摂食阻害効果について未処理のサンプルと比べて評価した。摂食阻害効果が未処理のサンプルよりも高い場合、テストサンプルによるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除がもたらされているとする。

【0349】

以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ６、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２及びＰ１３。

【0350】

実施例Ｂ９：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）
綿の葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。外寄生の３日後、サンプルを死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について未処理のサンプルと比べて評価した。死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害のカテゴリの少なくとも１つが未処理のサンプルよりも高い場合、テストサンプルによるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除がもたらされているとする。

【0351】

以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ５、Ｐ６、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１７、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３４、Ｐ３５、Ｐ４０、Ｐ４２、Ｐ４３及びＰ４５。

【0352】

実施例Ｂ１０：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）：摂食／接触活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメの葉片に、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製した試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。試料を混合個体群における（活動期）死亡率について外寄生の８日後に評価した。

【0353】

以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ６、Ｐ１３、Ｐ２１、Ｐ２３、Ｐ３８、Ｐ４２、Ｐ４５及びＰ４６。

【0354】

実施例Ｂ１１：ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）（タマネギアザミウマ）：摂食／接触活性
ヒマワリ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製した試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片に様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の６日後に死亡率について評価した。

【0355】

以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ１及びＰ２。

【0356】

実施例Ｂ１２：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）
人工餌料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、コナガの卵をピペットでプラスチック製のステンシルを介してゲル吸取り紙上に採り、プレートをこれで閉じた。寄生の８日後、サンプルを未処理のサンプルと比べて死亡率及び成長阻害について評価した。

【0357】

以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で２種のカテゴリ（死亡率又は成長阻害）の少なくとも一方において少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ４６。

【0358】

実施例Ｂ１３：ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）（黄熱病蚊）
試験溶液をエタノール中２００ｐｐｍの施用量で１２ウェル組織培養プレートに入れた。堆積物を乾燥させてから、５匹の２～５日齢の雌成虫ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）を各ウェルに加え、脱脂綿の塊中の１０％のスクロース溶液で育てた。ノックダウンの評価を導入の１時間後に行い、死亡率を導入の２４時間後及び４８時間後に評価した。

【0359】

以下の化合物は、４８時間及び／又は２４時間後にネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ２及びＰ４。

【0360】

実施例Ｂ１４：サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｄｏｉｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）：幼虫易動性、９６ウェルプレート中におけるインビトロプロファイリング
ＴＥＣＡＮロボットで１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液からテスト溶液を調製して、１０００、２００、１００、５０、２５及び１２．５ｐｐｍの２０μＬを達成する。各濃度について３回の反復を用意する。

【0361】

各ウェルに、１００～１５０匹の新たに集めたサツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｄｏｉｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の第２期幼虫を含む８０μＬの線虫溶液を加える。プレートにカバーをし、室温で暗中において保管し、２４時間インキュベートする。処理されたウェル中の露出された幼虫の易動性を、画像化ツールを用いて計測し、１２回の未処理の反復の平均と比較する。

【0362】

以下の化合物は、２４時間後に少なくとも８０％の防除を２００ｐｐｍで達成した：Ｐ５、Ｐ６、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１７、Ｐ１９、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２７、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３４、Ｐ３６、Ｐ３７、Ｐ３８、Ｐ３９、Ｐ４０、Ｐ４１、Ｐ４２、Ｐ４３、Ｐ４４及びＰ４５。

【0363】

実施例Ｂ１５：テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）：幼虫易動性、９６ウェルプレート中におけるインビトロプロファイリング
ＴＥＣＡＮロボットで１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液からテスト溶液を調製して、５００、１００、５０、２５、１２．５及び６．２５ｐｐｍの２０μＬを達成する。各濃度について３回の反復を用意する。

【0364】

各ウェルに、１００～１５０匹の新たに集めたテンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）の第２期幼虫を含む８０μＬの線虫溶液を加える。プレートにカバーをし、室温で暗中において保管し、２４時間インキュベートする。処理されたウェル中の露出された幼虫の易動性を、画像化ツールを用いて計測し、１２回の未処理の反復の平均と比較する。

【0365】

以下の化合物は、２４時間後に少なくとも８０％の防除を１００ｐｐｍで達成した：Ｐ２８及びＰ４５。

【0366】

実施例Ｂ１６：本発明に係る化合物Ｐ４と先行技術の化合物との殺虫活性の比較：
ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（実施例Ｂ２）に対する調製例に係る化合物Ｐ４及び国際公開第２０１６／１０４７４６号由来の化合物４～９の活性が表Ｂ１６にまとめられている。

【0367】

【表14】

【0368】

表Ｂ１６は、本発明に係る化合物Ｐ４が、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）に対して、先行技術の化合物よりも実質的に良好な殺虫作用を発揮することを示す。この向上した効果は、これらの化合物に係る構造的類似性に基づいて予期されるものではなかった。

【0369】

実施例Ｂ１７：本発明に係る化合物Ｐ２と先行技術の化合物との殺虫活性の比較：
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（浸透移行性、実施例Ｂ６）に対する調製例に係る化合物Ｐ２及び欧州特許第３０１８１３０号明細書由来の化合物２２（表２３）の活性が表Ｂ１７にまとめられている。

【0370】

【表15】

【0371】

表Ｂ１７は、本発明に係る化合物Ｐ２が、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（浸透移行活性）に対して、先行技術の化合物よりも実質的に良好な殺虫作用を発揮することを示す。この向上した効果は、これらの化合物に係る構造的類似性に基づいて予期されるものではなかった。

【0372】

実施例Ｂ１８：本発明に係る化合物Ｐ６と先行技術の化合物との殺虫活性の比較：
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（ＭＹＺＵＰＥ、接触、以下の実施例Ｂ１９）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（ＭＹＺＵＰＥ、潅注、以下の実施例Ｂ２０）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（ＮＩＬＡＬＵ、接触、以下の実施例Ｂ２１）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（ＦＲＡＮＯＣ、接触、以下の実施例Ｂ２２）及びミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（ＦＲＡＮＯＣ、潅注、以下の実施例Ｂ２３）に対する調製例に係る化合物Ｐ６及び国際公開第２０１６／１２４５５７号由来の化合物６９の活性が表Ｂ１８にまとめられている。

【0373】

【表16】

【0374】

テストの説明
実施例Ｂ１９：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）、混合個体群、接触／摂食
コショウ植物に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させ、外寄生の１日後、スプレーチャンバ中において希釈したテスト溶液で処理した。処理の５日後、サンプルを死亡率について評価した。

【0375】

実施例Ｂ２０：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）、混合個体群、土壌中に浸透移行性
圃場の土壌で栽培し、処理の１日前に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウマメの実生を潅注適用として処理し、処理の７日後に死亡率について確認した。

【0376】

実施例Ｂ２１：トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（トビイロウンカ）、幼虫駆除剤、摂食／接触
イネ植物を、スプレーチャンバ中において希釈したテスト溶液で処理した。乾燥させた後、植物に約２０匹のＮ３若虫を外寄生させた。処理の７日後、サンプルを死亡率及び成長調節について評価した。

【0377】

実施例Ｂ２２：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（ミカンキイロアザミウマ）、混合個体群、接触／摂食
サヤインゲン植物を、スプレーチャンバ中において希釈したテスト溶液で処理した。乾燥させた後、植物に様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。外寄生の７日後、サンプルを死亡率について評価した。

【0378】

実施例Ｂ２３：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（ミカンキイロアザミウマ）、混合個体群、土壌中に浸透移行性
圃場の土壌で栽培したサヤインゲン植物を潅注適用を介して処理し、処理の１日後、これらに様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。外寄生の８日後、サンプルを死亡率及び殺草性の徴候について評価した。

【0379】

表Ｂ１８は、本発明に係る化合物Ｐ６が、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（浸透移行活性）に対して、先行技術の化合物よりも実質的に良好な殺虫作用を発揮することを示す。この向上した効果は、これらの化合物に係る構造的類似性に基づいて予期されるものではなかった。

【0380】

実施例Ｂ２４：本発明に係る化合物Ｐ５、Ｐ２１、Ｐ２３、Ｐ３４、Ｐ４５、Ｐ３６及びＰ３７と先行技術の化合物との殺虫活性の比較：
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（摂食／接触、実施例Ｂ５）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（浸透移行性、実施例Ｂ６）及びユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）（実施例Ｂ３）に対する、それぞれ調製例に係る化合物Ｐ５、Ｐ２１、Ｐ２３、Ｐ３４、Ｐ４５、Ｐ３６及びＰ３７並びに国際公開第２０１６０３０２２９号由来の化合物Ｐ２６及び国際公開第２０１６／１２４５６３号由来の化合物４４の活性が表Ｂ２４にまとめられている。

【0381】

【表17】

【0382】

表Ｂ２４は、本発明に係る化合物Ｐ５、Ｐ２１、Ｐ２３、Ｐ３４、Ｐ４５、Ｐ３６及びＰ３７が、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（摂食／接触及び／又は浸透移行活性）及び／又はユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）に対して、先行技術の化合物よりも実質的に良好な殺虫作用を発揮することを示す。この向上した効果は、これらの化合物に係る構造的類似性に基づいて予期されるものではなかった。

本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式（Ｉ）

【化1】

（式中、
Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ ₂ であり；
Ｒ ₁ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル又はＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルであり；
Ｒ ₂ は、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニル又はＣ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシであり；
Ｒ ₃ は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ シアノアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ヒドロキシアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルチオ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ ハロシクロアルキル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、又はシアノ、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキル、ＣＯ ₂ Ｈ、ＣＯＮＨ ₂ 、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルアミノカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ジアルキルアミノカルボニル若しくはＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシカルボニルから選択される置換基によって置換されているＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルであり；
Ｒ ₄ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ヒドロキシアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルチオ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ シアノアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、又はハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキル、ＣＯ ₂ Ｈ、ＣＯＮＨ ₂ 、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルアミノカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ジアルキルアミノカルボニル及びＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシカルボニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されているＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルであるか；又は
Ｒ ₄ は、部分飽和又は完全飽和であり得る４～６員複素環系であり、前記環系は、Ｏ、Ｎ又はＳ（Ｏ）ｎ（ここで、ｎは、０、１又は２である）から選択される１～２つの環ヘテロ原子を含有し、ただし、前記複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄及び酸素原子を含有せず、且つ前記環窒素は、存在する場合、水素又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルによって置換され得、及び前記環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル又はオキソからなる群から任意選択により単置換又は二置換され得るか；又は
Ｒ ₃ 及びＲ ₄ は、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｏ、Ｎ又はＳ（Ｏ）ｎ（ここで、ｎは、０、１又は２である）から選択される１又は２つの追加の環ヘテロ原子を含有し得る５員又は６員飽和５員又は６員環系を形成し、ただし、前記複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄及び酸素原子を含有せず、且つ前記追加の環窒素は、存在する場合、水素又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ若しくはＣ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルコキシによって置換されており、前記環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル又はオキソから独立して選択される置換基で任意選択により単置換又は二置換され得；及び
Ｘ ₁ は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ ₅ であり；ここで、Ｒ ₅ は、水素又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルである）
の化合物又は式（Ｉ）の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔２〕Ｒ ₄ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ヒドロキシアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルチオ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ シアノアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、又はハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ ハロアルキル、ＣＯ ₂ Ｈ、ＣＯＮＨ ₂ 、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルアミノカルボニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ジアルキルアミノカルボニル及びＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシカルボニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されているＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルである、前記〔１〕に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔３〕Ｒ ₄ は、部分飽和又は完全飽和であり得る４～６員複素環系であり、前記環系は、Ｏ、Ｎ又はＳ（Ｏ）ｎ（ここで、ｎは、０、１又は２である）から選択される１～２つの環ヘテロ原子を含有し、ただし、前記複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄及び酸素原子を含有せず、且つ前記窒素は、存在する場合、水素又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルによって置換され得、及び前記環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル又はオキソからなる群から任意選択により単置換又は二置換され得る、前記〔１〕に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔４〕Ｒ ₃ 及びＲ ₄ は、それらが結合されている前記－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｏ、Ｎ又はＳ（Ｏ）ｎ（ここで、ｎは、０、１又は２である）から選択される１又は２つの追加の環ヘテロ原子を含有し得る５員又は６員飽和５員又は６員環系を形成し、ただし、前記複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄子及び酸素原子を含有せず、且つ前記追加の環窒素は、存在する場合、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシによって置換されており、前記環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル又はオキソから独立して選択される置換基で任意選択により単置換又は二置換され得る、前記〔１〕に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔５〕Ｒ ₁ は、エチル又はシクロプロピルメチルである、前記〔１〕～〔４〕のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔６〕Ｒ ₂ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニルである、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔７〕Ｒ ₃ は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ又はＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルである、前記〔１〕、〔２〕、〔３〕、〔５〕又は６のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔８〕Ｒ ₄ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ヒドロキシアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルチオ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル又はＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルである、前記〔１〕、〔２〕、〔５〕、〔６〕又は７のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔９〕Ｒ ₃ 及びＲ ₄ は、それらが結合されている前記－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｑａ１～Ｑａ１５

【化2】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し、各環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ及びＣ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換又は二置換され得；Ｒ _2a は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルコキシである）
から選択される基である置換基Ｑａを形成する、前記〔１〕、〔４〕、〔５〕又は〔６〕のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔１０〕Ｘ ₁ は、ＮＲ ₅ であり、ここで、Ｒ ₅ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルであり（好ましくは、ＮＲ ₅ は、Ｎ－ＣＨ ₃ であり）；Ｘは、Ｓ又はＳＯ ₂ であり；Ｒ ₁ は、エチルであり；及びＲ ₂ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル（好ましくはトリフルオロメチル）である、前記〔１〕～〔９〕のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔１１〕Ａは、ＣＨ又はＮであり；
Ｘは、Ｓ又はＳＯ ₂ であり；
Ｒ ₁ は、エチル又はシクロプロピルメチルであり；
Ｒ ₂ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルであり；
Ｒ ₃ は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ又はＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルであり；
Ｒ ₄ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ヒドロキシアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルチオ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル又はＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルであるか；又は
Ｒ ₃ 及びＲ ₄ は、それらが結合されている前記－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｑａ１～Ｑａ１５

【化3】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し、各環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ及びＣ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換又は二置換され得；Ｒ _2a は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルコキシである）
から選択される基である置換基Ｑａを形成し；及び
Ｘ ₁ は、ＮＲ ₅ であり；ここで、Ｒ ₅ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルである、前記〔１〕に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔１２〕Ａは、Ｎである、前記〔１〕～〔１１〕のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔１３〕式Ｉ－１

【化4】

（式中、Ａ、Ｘ、Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₃ 及びＸ ₁ は、前記〔１〕における式Ｉにおいて定義されているとおりであり；
Ｒａ ₄ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ヒドロキシアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルチオ－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルフィニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルスルホニル－Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ シアノアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、又はシアノによって単置換されているＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルである）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔１４〕式Ｉ－１－１

【化5】

（式中、Ａ、Ｘ、Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₄ 及びＸ ₁ は、前記〔１〕における式Ｉにおいて定義されているとおりであり；
Ｒａ ₃ は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、又はシアノによって単置換されているＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキルである）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔１５〕式Ｉ－３

【化6】

（式中、Ａ、Ｘ、Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ 及びＸ ₁ は、前記〔１〕における式Ｉにおいて定義されているとおりであり；
Ｒｃ ₃ 及びＲｃ ₄ は、それらが結合されている－ＮＣ（Ｏ）－フラグメントと一緒になって、Ｑａ２、Ｑａ３、Ｑａ５、Ｑａ６、Ｑａ７、Ｑａ８及びＱａ８ ^*

【化7】

（式中、矢印は、フェニル又はピリジル環に対する結合点を示し；
Ｒ _2a は、水素、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキル又はＣ ₁ ～Ｃ ₄ アルコキシであり；好ましくは、Ｒ _2a は、水素、メチル又はメトキシである）
から選択される基である置換基Ｑａを形成する）
の化合物によって表される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔１６〕Ｘ ₁ は、ＮＲ ₅ であり、ここで、Ｒ ₅ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ アルキルであり（好ましくは、ＮＲ ₅ は、Ｎ－ＣＨ ₃ であり）；Ｘは、Ｓ又はＳＯ ₂ であり；Ｒ ₁ は、エチルであり；Ｒ ₂ は、Ｃ ₁ ～Ｃ ₄ ハロアルキル（好ましくはトリフルオロメチル）であり、及びＡは、Ｎである、前記〔１３〕～〔１５〕のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド。
〔１７〕Ｎ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物Ｐ１）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物Ｐ２）；
Ｎ－［３－エチルスルホニル－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］－２，２，２－トリフルオロ－アセトアミド（化合物Ｐ３）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］アセトアミド；（化合物Ｐ４）；
１－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］ピロリジン－２－オン（化合物Ｐ５）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ６）；
Ｎ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－プロパンアミド（化合物Ｐ７）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－プロパンアミド（化合物Ｐ８）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－シクロプロパンカルボキサミド（化合物Ｐ９）；
Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］アセトアミド（化合物Ｐ１０）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２，２，２－トリフルオロ－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ１１）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２－メトキシ－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ１２）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ１３）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－２－メチルスルファニル－アセトアミド（化合物Ｐ１４）；
４－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］モルホリン－３－オン（化合物Ｐ１５）；
Ｎ－［３－エチルスルホニル－４－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ１６）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－２－メチルスルホニル－アセトアミド（化合物Ｐ１７）；
４－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－１，１－ジオキソ－１，４－チアジナン－３－オン（化合物Ｐ１８）；
４－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］チオモルホリン－３－オン（化合物Ｐ１９）；
２－クロロ－Ｎ－エチル－Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］アセトアミド（化合物Ｐ２０）；
Ｎ－エチル－Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］アセトアミド（化合物Ｐ２１）；
２－クロロ－Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ２２）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－プロパンアミド（化合物Ｐ２３）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メトキシ－シクロプロパンカルボキサミド（化合物Ｐ２４）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］プロパンアミド（化合物Ｐ２５）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ，２，２－トリメチル－プロパンアミド（化合物Ｐ２６）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ，２－ジメチル－プロパンアミド（化合物Ｐ２７）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－３，３，３－トリフルオロ－Ｎ－メチル－プロパンアミド（化合物Ｐ２８）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メトキシ－プロパンアミド（化合物Ｐ２９）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メトキシ－アセトアミド（化合物Ｐ３０）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－３－メチルスルホニル－プロパンアミド（化合物Ｐ３１）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）プロパンアミド（化合物Ｐ３２）；
Ｎ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－アセトアミド（化合物Ｐ３３）；
３－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］オキサゾリジン－２－オン（化合物Ｐ３４）；
１－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－３－メトキシ－イミダゾリジン－２－オン（化合物Ｐ３５）；
１－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン（化合物Ｐ３６）；
１－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－３－メチル－イミダゾリジン－２－オン（化合物Ｐ３７）；
１－シアノ－Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－シクロプロパンカルボキサミド（化合物Ｐ３８）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２，２－ジメチル－プロパンアミド（化合物Ｐ３９）；
Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］プロパンアミド（化合物Ｐ４０）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－メチル－３－メチルスルファニル－プロパンアミド（化合物Ｐ４１）；
Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］アセトアミド（化合物Ｐ４２）；
２－シアノ－Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ，２－ジメチル－プロパンアミド（化合物Ｐ４３）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－２，２，２－トリフルオロ－アセトアミド（化合物Ｐ４４）；
３－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］チアゾリジン－２－オン（化合物Ｐ４５）；
Ｎ－［５－エチルスルホニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－アセトアミド（化合物Ｐ４６）；及び
Ｎ－［５－エチルスルファニル－６－［３－メチル－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル］－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－アセトアミド（化合物Ｐ４７）
からなる群から選択される、前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物。
〔１８〕殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、前記〔１〕～〔１７〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシドと、任意選択により助剤又は希釈剤とを含む組成物。
〔１９〕昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、前記〔１〕～〔１７〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ－オキシド或いは前記〔１８〕に記載の組成物を適用する工程を含む方法。
〔２０〕昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、前記〔１８〕に記載の組成物で処理する工程を含む方法。