特許 7338918 イノシトール脂肪酸エステル

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B1)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-08-28

(45)【発行日】2023-09-05

(54)【発明の名称】イノシトール脂肪酸エステル

(51)【国際特許分類】

   C10M 105/38 20060101AFI20230829BHJP

   C10N 30/00 20060101ALN20230829BHJP

   C10N 30/06 20060101ALN20230829BHJP

   C10N 30/08 20060101ALN20230829BHJP

   C07B 61/00 20060101ALN20230829BHJP

【ＦＩ】

C10M105/38

C10N30:00 C

C10N30:06

C10N30:08

C07B61/00 300

【請求項の数】 5

(21)【出願番号】P 2022169528

(22)【出願日】2022-10-21

【審査請求日】2023-02-01

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】591066362

【氏名又は名称】築野食品工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100077012

【弁理士】

【氏名又は名称】岩谷 龍

(72)【発明者】

【氏名】築野 卓夫

(72)【発明者】

【氏名】山本 弥

【審査官】中村 政彦

(56)【参考文献】

【文献】特開平０７－１７３４７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００８－０３１１５４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１３－０２３４７１（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１４－０５５２８４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００５－１４６２１０（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２００９－５１１５６８（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１０－１７５８７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１９－１１９７１５（ＪＰ，Ａ）

【文献】韓国登録特許第１０－１４４６２１９（ＫＲ，Ｂ１）

【文献】国際公開第２０１２／１３７６０４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２００９／００５０３２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開平０９－０５９４６５（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２００９－５４２６３２（ＪＰ，Ａ）

【文献】山口 功，Aloe vera (L.) Burm. f. のゲル中の有用な有機化合物の検索－８０％エタノール画分，東京家政大学 研究紀要 ２ 自然科学，Vol. 51, No. 2，2011年，pp. 33-36

【文献】WU, J. et al.，Anti-inflammatory Inositol Derivatives from the Whole Plant of Inula cappa，Journal of Natural Products，2015年，Vol. 78, No. 10，pp. 2332-2338

【文献】CAS REGISTRY No.1062306-50-6，DATABASE REGISTRY, [online]，2008年10月16日，[2023.02.28検索], Retrieved from :STN

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｃ ６９／００

Ｃ１０Ｍ １０５／００

Ｃ１０Ｎ ３０／００

Ｃ０７Ｂ ６１／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

イノシトールと炭素数２以上１８以下の脂肪酸で形成されたイノシトール脂肪酸エステルを含み、炭素数２以上１８以下の脂肪酸が、ヘプタン酸及びイソステアリン酸から選択される少なくとも一つを含み、該イノシトール脂肪酸エステルのエステル化率が５０％以上である、潤滑油用組成物。

【請求項2】

イノシトールが、米ぬか由来のイノシトールを含む、請求項１記載の潤滑油用組成物。

【請求項3】

イノシトールが、ｍｙｏ－イノシトールを含む、請求項１又は２記載の潤滑油用組成物。

【請求項4】

ＡＳＴＭ Ｄ４１７２に従い、回転数１５００ｒｐｍ、温度５０℃、荷重３０ｋｇｆ、試験時間３０分の条件下でのシェル四球摩耗試験での摩擦痕径が０．５８ｍｍ以下である、請求項１又は２記載の潤滑油用組成物。

【請求項5】

２２０℃以下で使用される、請求項１又は２記載の潤滑油用組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、イノシトール脂肪酸エステル等に関する。

【背景技術】

【0002】

嵩高いアルコール等を用いた脂肪酸エステルは、潤滑油等の種々の用途に使用されている。
例えば、特許文献１には、ネオペンチル型ポリオール脂肪酸エステルが開示されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【文献】特開平１―３２８１４号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

本発明の目的は、新規な脂肪酸エステル等を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明者らは、種々の脂肪酸エステルの中でも、イノシトール脂肪酸エステルは、潤滑性が優れる等の優れた物性を有すること等を見出し、さらに鋭意研究を重ね、本発明を完成させた。

【0006】

本発明は、以下のイノシトール脂肪酸エステル等に関する。
［１］
イノシトールと炭素数２以上１８以下の脂肪酸で形成されたイノシトール脂肪酸エステル（イノシトールと炭素数２以上１８以下の脂肪酸とのエステル）。
［２］
イノシトールが、米ぬか由来のイノシトールを含む、［１］記載のイノシトール脂肪酸エステル。
［３］
イノシトールが、ｍｙｏ－イノシトールを含む、［１］又は［２］記載のイノシトール脂肪酸エステル。
［４］
エステル化率が５０％以上である、［１］～［３］のいずれか記載のイノシトール脂肪酸エステル。
［５］
［１］～［４］のいずれか記載のイノシトール脂肪酸エステルを含む組成物。
［６］
潤滑油用である、［５］記載の組成物。

【発明の効果】

【0007】

本発明によれば、新規な脂肪酸エステルを提供できる。
このような脂肪酸エステル（イノシトール脂肪酸エステル）は、優れた潤滑性を奏しうる。

【0008】

本発明のイノシトール脂肪酸エステルの一態様によれば、優れた耐加水分解性を奏しうる。

【0009】

本発明のイノシトール脂肪酸エステルの一態様によれば、優れた耐熱性を奏しうる。

【0010】

本発明のイノシトール脂肪酸エステルの一態様によれば、使用する脂肪酸の種類やエステル化率等を変更することにより、イノシトール脂肪酸エステルの粘度（動粘度等）を効率よく調整しうる。

【0011】

本発明のイノシトール脂肪酸エステルの一態様によれば、非常に高いバイオマス度（例えば、９５％以上、１００％等）を奏しうる。

【発明を実施するための形態】

【0012】

［イノシトール脂肪酸エステル］
本発明のイノシトール脂肪酸エステルは、通常、イノシトールと脂肪酸とのエステル（イノシトール脂肪酸エステル）である。

【0013】

イノシトール
イノシトール（エステルを構成するイノシトール、エステルの原料となるイノシトール）としては、特に限定されず、例えば、ａｌｌｏ－イノシトール（１，２，３，４／５，６－イノシトール）、ｃｈｉｒｏ－イノシトール（１，２，４／３，５，６－イノシトール）（例えば、Ｄ－ｃｈｉｒｏ－イノシトール、Ｌ－ｃｈｉｒｏ－イノシトール）、ｃｉｓ－イノシトール（１，２，３，４，５，６／０－イノシトール）、ｅｐｉ－イノシトール（１，２，３，４，５／６－イノシトール）、ｍｙｏ－イノシトール（１，２，３，５／４，６－イノシトール）、ｍｕｃｏ－イノシトール（１，２，４，５／３，６－イノシトール）、ｎｅｏ－イノシトール（１，２，３／４，５，６－イノシトール）、ｓｃｙｌｌｏ－イノシトール（１，３，５／２，４，６－イノシトール）等が挙げられ、好ましくは、ｍｙｏ－イノシトールであってもよい。

【0014】

イノシトールは、１種単独で又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。

【0015】

なお、イノシトールは、市販品を使用してもよく、合成（製造）したものを使用してもよい。イノシトールは、米ぬか由来のものを好適に使用してもよい。米ぬか由来のイノシトールは、植物由来であり環境問題の観点から好ましい。代表的な米ぬか由来のイノシトールは、ｍｙｏ－イノシトールである。
市販品の例としては、例えば、築野食品工業株式会社製のイノシトール等を使用してもよい。合成方法としては、特に限定されず、公知の方法を使用することができる。

【0016】

脂肪酸
脂肪酸（エステルを構成する脂肪酸、エステルの原料となる脂肪酸）は、一価であってもよく、多価（二価以上）であってもよい。
なお、脂肪酸は、鎖状（直鎖状、分岐鎖状）、環状などのいずれであってもよく、飽和、不飽和のいずれであってもよい。不飽和脂肪酸において、不飽和結合（炭素－炭素二重結合、炭素－炭素三重結合等）の数は、特に限定されず、例えば、１以上（例えば、１～２１、１～１０、１～５、１～４、１～３等程度）であればよい。

【0017】

脂肪酸の炭素数は、特に限定されないが、通常、２以上であってよく、例えば、３以上（例えば、４以上、５以上、６以上、７以上、８以上、９以上、１０以上、１１以上、１２以上、１３以上、１４以上、１５以上、１６以上、１７以上）等であってよい。
脂肪酸の炭素数の上限値は、特に限定されないが、例えば、５０（例えば、４５、４０、３５、３０、２５、２２、２０、１８）等であってもよい。

【0018】

脂肪酸の炭素数は、これらの範囲（上限値と下限値）を適宜組み合わせて範囲を選択してもよい（例えば、２～１８等）。

【0019】

具体的な脂肪酸としては、例えば、エタン酸（酢酸）、プロパン酸（プロピオン酸）、ブタン酸（酪酸）、ペンタン酸（吉草酸）、ヘキサン酸（カプロン酸）、ヘプタン酸（エナント酸）、オクタン酸（カプリル酸）、ノナン酸（ペラルゴン酸）、イソノナン酸、デカン酸（カプリン酸）、ドデカン酸（ラウリン酸）、テトラデカン酸（ミリスチン酸）、ペンタデカン酸（ペンタデシル酸）、ヘキサデカン酸（パルミチン酸）、９－ヘキサデセン酸（パルミトレイン酸）、ヘプタデカン酸（マルガリン酸）、オクタデカン酸（ステアリン酸）、イソステアリン酸、ｃｉｓ－９－オクタデセン酸（オレイン酸）、１１－オクタデセン酸（バクセン酸）、ｃｉｓ,ｃｉｓ－９,１２－オクタデカジエン酸（リノール酸）、９，１２，１５－オクタデカントリエン酸（（９，１２，１５）－リノレン酸）、６，９，１２－オクタデカトリエン酸（（６，９，１２）－リノレン酸）、９，１１，１３－オクタデカトリエン酸（エレオステアリン酸）、エイコサン酸（アラキジン酸）、８，１１－エイコサジエン酸、５，８，１１－エイコサトリエン酸（ミード酸）、５，８，１１－エイコサテトラエン酸（アラキドン酸）、ドコサン酸（ベヘン酸）、テトラコサン酸（リグノセリン酸）、ｃｉｓ－１５－テトラコサン酸（ネルボン酸）、ヘキサコサン酸（セロチン酸）、オクタコサン酸（モンタン酸）、トリアコンタン酸（メリシン酸）等の一価脂肪酸［例えば、炭素数２～３０（好ましくは２～１８）飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の一価脂肪酸］；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸等の多価脂肪酸［例えば、炭素数２～３０飽和又は不飽和の、直鎖又は分岐の多価脂肪酸（例えば、二価脂肪酸）］等が挙げられる。
脂肪酸は、通常は、一価脂肪酸を少なくとも使用すればよく、一価脂肪酸と多価脂肪酸の両方を使用してもよい。

【0020】

脂肪酸は、市販品を使用してもよく、合成（製造）したものを使用してもよい。合成方法は、特に限定されず、慣用の方法を使用することができる。

【0021】

脂肪酸の中でも、イノシトール脂肪酸エステルのバイオマス度向上等の観点から、植物由来の脂肪酸を好適に使用してもよい。

【0022】

また、脂肪酸には、モノマー酸、ダイマー酸、トリマー酸等も含まれる。

【0023】

なお、脂肪酸は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。

【0024】

イノシトール脂肪酸エステル
イノシトール脂肪酸エステルは、全エステルであってもよく、部分エステルであってもよい。

【0025】

イノシトール脂肪酸エステルのエステル化率は、例えば、１００％以下、９８％以下、９６％以下、９４％以下、９２％以下、９０％以下、８８％以下、８６％以下、８４％以下、８２％以下、８０％以下等であってよい。
イノシトール脂肪酸エステルのエステル化率の下限値は、特に限定されず、例えば、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％等であってもよい。

【0026】

エステル化率は、これらの範囲（上限値と下限値）を適宜組み合わせて範囲を選択してもよい（例えば、３０～１００％等）。

【0027】

エステル化率の測定方法としては、特に限定されず、慣用の方法（例えば、ＪＩＳ Ｋ ００７０－１９９２）を使用してもよい。
エステル化率は、下記式により算出することができる。なお、下記式中のエステル価は、ＪＩＳ Ｋ ００７０－１９９２に基づいて算出される。
エステル化率（％）＝｛エステル価／（エステル価＋水酸基価）｝×１００

【0028】

イノシトール脂肪酸エステルの酸価は、例えば、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下（例えば、２８ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、２２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下）、好ましくは２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下（例えば、１８ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、１３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下）、より好ましくは１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下（例えば、８ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下）であってよい。
イノシトール脂肪酸エステルの酸価の下限値は、特に限定されず、０ｍｇＫＯＨ／ｇであってもよく、有限値（例えば、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、０．０２ｍｇＫＯＨ／ｇ、０．０３ｍｇＫＯＨ／ｇ、０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ、０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ、０．０６ｍｇＫＯＨ／ｇ、０．０７ｍｇＫＯＨ／ｇ、０．０８ｍｇＫＯＨ／ｇ、０．０９ｍｇＫＯＨ／ｇ、０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ）であってもよい。

【0029】

酸価は、これらの範囲（上限値と下限値）を適宜組み合わせて範囲を選択してもよい（例えば、０．０１～０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ等）。

【0030】

酸価の測定方法としては、特に限定されず、慣用の方法（例えば、ＪＩＳ Ｋ ００７０－１９９２）を使用してもよい。

【0031】

イノシトール脂肪酸エステルの水酸基価は、例えば、４５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下（例えば、４３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下）、好ましくは４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下（例えば、３８ｍｇＫＯＨ／ｇ以下）、さらに好ましくは３５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下（例えば、３３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、２８ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、２２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、１８ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、１３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下）であってよい。
イノシトール脂肪酸エステル水酸基価の下限値は、特に限定されず、０ｍｇＫＯＨ／ｇであってもよく、有限値（例えば、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、０．０２ｍｇＫＯＨ／ｇ、０．０３ｍｇＫＯＨ／ｇ、０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ、０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ、０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、０．３ｍｇＫＯＨ／ｇ、０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ等）であってもよい。

【0032】

水酸基価は、これらの範囲（上限値と下限値）を適宜組み合わせて範囲を選択してもよい（例えば、０．０１～３０ｍｇＫＯＨ／ｇ等）。

【0033】

なお、水酸基価は、試料１ｇ中の水酸基に相当する水酸化カリウムのｍｇ数（ｍｇＫＯＨ／ｇ）とされている。

【0034】

水酸基価の測定方法は、特に限定されず、慣用の方法（例えば、ＪＩＳ Ｋ ００７０－１９９２）を使用してもよい。

【0035】

イノシトール脂肪酸エステルの流動点は、潤滑油等の用途に好適に使用できる等の観点から、例えば、１０℃以下（例えば、８℃以下）、好ましくは５℃以下（例えば、３℃以下）、より好ましくは０℃以下（例えば、―５℃以下、―１０℃以下、―１５℃以下、―２０℃以下、―２５℃以下）であってよく、取り扱い性等の観点から、常温で液体となる流動点（例えば、１０℃以下等）であってもよい。
イノシトール脂肪酸エステルの流動点の下限値は、特に限定されないが、例えば、―１００℃（例えば、―９０℃、―８０℃、―７０℃、―６０℃、―５０℃）であってもよい。

【0036】

流動点は、これらの範囲（上限値と下限値）を適宜組み合わせて範囲を選択してもよい（例えば、―６０～０℃等）。

【0037】

流動点の測定方法は、特に限定されず、慣用の方法を使用してもよい。具体的には後述の方法（自動流動点・曇り点試験器 ｍｐｃ－６形（田中科学機器製作株式会社製）を用いた方法）にて流動点を測定してもよい。

【0038】

イノシトール脂肪酸エステルの１００℃における動粘度は、脂肪酸の種類等にもよるが、例えば、５００ｍｍ^２／ｓ以下（例えば、３００ｍｍ^２／ｓ以下）、好ましくは１００ｍｍ^２／ｓ以下（例えば、８０ｍｍ^２／ｓ以下、５０ｍｍ^２／ｓ以下）であってよい。
イノシトール脂肪酸エステルの１００℃における動粘度の下限値は、特に限定されないが、例えば、１ｍｍ^２／ｓ、３ｍｍ^２／ｓ、５ｍｍ^２／ｓ、８ｍｍ^２／ｓ等であってもよい。

【0039】

動粘度は、これらの範囲（上限値と下限値）を適宜組み合わせて範囲を選択してもよい（例えば、１～５０ｍｍ^２／ｓ等）。

【0040】

動粘度の測定方法としては、特に限定されず、慣用の方法（例えば、ＪＩＳ Ｋ－２２８３）を使用してもよい。

【0041】

イノシトール脂肪酸エステルの合成（製造）方法は、特に限定されず、公知のエステル化方法（脂肪酸とアルコールを用いたエステル化方法）を使用することができる。

【0042】

イノシトール脂肪酸エステルは、イノシトール脂肪酸エステル以外の他の成分（例えば、イノシトール、脂肪酸等の未反応物等）を一部含有していてもよく、このような場合も、イノシトール脂肪酸エステルの範疇に含まれる。

【0043】

他の成分は、１種であってもよく、２種以上であってもよい。

【0044】

イノシトール脂肪酸エステルが他の成分を含有する場合も、ほとんど含有していないことが好ましく、イノシトール脂肪酸エステル中の他の成分全体の割合は、例えば、５モル％以下（例えば、４モル％以下、３モル％以下、２モル％以下、１モル％以下、０．５モル％以下等）であり、例えば、５質量％以下（例えば、４質量％以下、３質量％以下、２質量％以下、１質量％以下、０．５質量％以下等）である。

【0045】

［イノシトール脂肪酸エステルの用途等］
本発明のイノシトール脂肪酸エステルは、種々の用途［例えば、潤滑油、樹脂用添加剤、化粧品、界面活性剤、加工油、グリース等］に使用できる。なお、イノシトール脂肪酸エステルは、何らかの主剤や添加剤を含む組成物を形成してもよい。

【実施例】

【0046】

次に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものではなく、多くの変形が本発明の技術的思想内で当分野において通常の知識を有する者により可能である。

【0047】

［酸価］
ＪＩＳ Ｋ ００７０－１９９２に従って測定した。

【0048】

［水酸基価］
ＪＩＳ Ｋ ００７０－１９９２に従って測定した。

【0049】

［エステル化率］
ＪＩＳ Ｋ ００７０－１９９２に従って測定及び算出した。
なお、エステル化率（％）は、下記式により算出される値である。
エステル化率（％）＝｛エステル価／（エステル価＋水酸基価）｝×１００

【0050】

［流動点］
自動流動点・曇り点試験器 ｍｐｃ－６形（田中科学機器製作株式会社製）を用いて、取扱説明書に記載の方法に従って、各種脂肪酸エステルの流動点を測定し、評価を行った。尚、この測定方法は米国規格（ＡＳＴＭ Ｄ６７４９－０２（２０１８） 石油製品の流動点（自動エア圧力法）のための標準試験方法）に従っており、また、日本工業規格（ＪＩＳ ２２６９：１９８７ 原油及び石油製品の流動点並びに石油製品曇り点試験方法）に対応している測定方法である。具体的には、当該試験器の測定用セルに各種脂肪酸エステルを標線まで入れ、４５℃まで予備加熱した後、予期点＋４０℃までは４℃／分、それ以降は試験終了まで１℃／分の速度で冷却した。

【0051】

［動粘度］
ＪＩＳ Ｋ－２２８３に従って測定した。

【0052】

［４球試験（潤滑性試験）］
ＡＳＴＭ Ｄ４１７２に従い、摩擦磨耗試験機（神鋼造機株式会社製）を使用し、脂肪酸エステルの耐摩耗性を評価した。ボールとして、径１／２インチ（ＳＵＪ２）を用い、荷重３０ｋｇｆ、回転速度１５００ｒｐｍ、温度５０℃、試験時間３０分の条件下でシェル四球摩耗試験での摩耗痕径（ｍｍ）を測定して評価した。本評価においては、摩耗痕径が小さいほど、耐摩耗性に優れる（すなわち、潤滑性に優れる）ことを意味する。

【0053】

［耐加水分解性試験］
試料（脂肪酸エステル）５ｇと水１ｇを混合して７０℃の恒温槽に４８時間静置後、上層の酸価を上記方法で測定した。本評価においては、試験前の脂肪酸エステルの酸価との差異が小さいほど、耐加水分解性に優れることを意味する。

【0054】

［耐熱性試験］
硼珪酸ガラス製で口内径φ２１．５ｍｍ、胴径φ２４ｍｍ、全長４０ｍｍのカップに、脂肪酸エステル２ｇを投入し、２２０℃、９６時間の条件下で加熱試験を行った。２４時間毎の脂肪酸エステル量を測定した。加熱前の脂肪酸エステル量に対する蒸発量を質量減少率（％）として算出することにより、耐熱性を評価した。本評価においては、蒸発量が少ないほど、耐熱性が良好であることを意味する。

【0055】

（実施例１）
攪拌器、温度計及び冷却管付きディーンスターク管を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、ヘプタン酸（東京化成）５３０ｇ（４．１モル）、米糠由来のイノシトール（築野食品工業製）１００ｇ（０．５６モル）、及び触媒としての亜鉛末（東京化成）を総量に対し０．０５質量％、還元剤として次亜燐酸ソーダ（東京化成）を総量に対し０．０５質量％仕込み、窒素雰囲気下で２３０℃まで昇温した。２３０℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。水酸基価が１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰の脂肪酸を２３０～２５０℃真空条件下にて留去して粗脂肪酸エステルを得た。粗脂肪酸エステルに対してそれぞれ０．２質量％の活性炭と活性白土を投入し、８０℃で３０分攪拌した後、１時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、ろ過してそれらを除去し、脂肪酸エステルを得た。得られた脂肪酸エステルのエステル化率は、９９．７％であった。

【0056】

（実施例２）
攪拌器、温度計及び冷却管付きディーンスターク管を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、ヘプタン酸（東京化成）４０５ｇ（３．１モル）、米糠由来のイノシトール（築野食品工業製）１００ｇ（０．５６モル）、及び触媒としての酸化スズ（東京化成）を総量に対し０．０５質量％、還元剤として次亜燐酸ソーダ（東京化成）を総量に対し０．０２質量％仕込み、窒素雰囲気下で２３０℃まで昇温した。２３０℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。酸価が０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰の脂肪酸を２３０～２５０℃真空条件下にて留去して粗脂肪酸エステルを得た。粗脂肪酸エステルに対してそれぞれ０．２質量％の活性炭と活性白土を投入し、８０℃で３０分攪拌した後、１時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、ろ過してそれらを除去し、脂肪酸エステルを得た。得られた脂肪酸エステルのエステル化率は、９４．２％であった。

【0057】

（実施例３）
攪拌器、温度計及び冷却管付きディーンスターク管を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、ヘプタン酸（東京化成）３３４ｇ（２．６モル）、酢酸（東京化成）６６ｇ（１．１モル）、米糠由来のイノシトール（築野食品工業製）１００ｇ（０．５６モル）、及び触媒としての亜鉛末（東京化成）を総量に対し０．０５質量％、還元剤として次亜燐酸ソーダ（東京化成）を総量に対し０．０５質量％仕込み、窒素雰囲気下で２３０℃まで昇温した。２３０℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。水酸基価が５．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰の脂肪酸を１５０～２５０℃真空条件下にて留去して粗脂肪酸エステルを得た。粗脂肪酸エステルに対してそれぞれ０．２質量％の活性炭と活性白土を投入し、８０℃で３０分攪拌した後、１時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、ろ過してそれらを除去し、脂肪酸エステルを得た。得られた脂肪酸エステルのエステル化率は、９８．７％であった。

【0058】

（実施例４）
攪拌器、温度計及び冷却管付きディーンスターク管を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、イソステアリン酸（築野食品工業製）５８７ｇ（２．１モル）、米糠由来のイノシトール（築野食品工業製）７０ｇ（０．３９モル）、還元剤として次亜燐酸ソーダ（東京化成）を総量に対し０．０５質量％仕込み、窒素雰囲気下で２３０℃まで昇温した。２３０℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。酸価が４．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰の脂肪酸を２３０～２５０℃真空条件下にて留去して粗脂肪酸エステルを得た。粗脂肪酸エステルに対して、５０％水酸化ナトリウム水溶液４．０ｇを投入し、４０℃で１時間攪拌した。その後、それぞれ０．２質量％の活性炭と活性白土を投入し、４０℃で３０分攪拌した後、１時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、ろ過してそれらを除去し、脂肪酸エステルを得た。得られた脂肪酸エステルのエステル化率は８６．７％であった。

【0059】

（実施例５）
攪拌器、温度計及び冷却管付きディーンスターク管を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、イソステアリン酸（築野食品工業製）３２８ｇ（１.２モル）、米糠由来のイノシトール（築野食品工業製）６０ｇ（０．３３モル）、触媒として亜鉛末（東京化成）を総量に対し０．０５質量％、還元剤として次亜燐酸ソーダ（東京化成）を総量に対し０．０５質量％仕込み、窒素雰囲気下で２３０℃まで昇温した。２３０℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。酸価が２．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰の脂肪酸を２３０～２５０℃真空条件下にて留去して粗脂肪酸エステルを得た。粗脂肪酸エステルに対して、５０％水酸化ナトリウム水溶液４．０ｇを投入し、４０℃で１時間攪拌した。その後、それぞれ０．２質量％の活性炭と活性白土を投入し、４０℃で３０分攪拌した後、１時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、ろ過してそれらを除去し、脂肪酸エステルを得た。得られた脂肪酸エステルのエステル化率は５９．４％であった。

【0060】

（実施例６）
攪拌器、温度計及び冷却管付きディーンスターク管を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、ヘプタン酸（東京化成）２５２．９ｇ（１．９モル）、米糠由来のイノシトール（築野食品工業製）１００ｇ（０．５６モル）、触媒として亜鉛末（東京化成）を総量に対し０．０５質量％、還元剤として次亜燐酸ソーダ（東京化成）を総量に対し０．０５質量％仕込み、窒素雰囲気下で２３０℃まで昇温した。２３０℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。酸価が２．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰の脂肪酸を２３０～２５０℃真空条件下にて留去して粗脂肪酸エステルを得た。粗脂肪酸エステルに対して、５０％水酸化ナトリウム水溶液４．０ｇを投入し、４０℃で１時間攪拌した。その後、それぞれ０．２質量％の活性炭と活性白土を投入し、４０℃で３０分攪拌した後、１時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、ろ過してそれらを除去し、脂肪酸エステルを得た。得られた脂肪酸エステルのエステル化率は５８．４％であった。

【0061】

（参考例１）
攪拌器、温度計及び冷却管付きディーンスターク管を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、イソステアリン酸（築野食品工業製）４９７ｇ（１．８モル）、トリメチロールプロパン（東京化成）７０ｇ（０．５２モル）、触媒としてメタンスルホン酸（東京化成）を総量に対し０．０５質量％仕込み、還元剤として次亜燐酸ソーダ（東京化成）を総量に対し０．０５質量％仕込み、窒素雰囲気下で２３０℃まで昇温した。２３０℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。水酸基価が５．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰の脂肪酸を２３０～２５０℃真空条件下にて留去して粗脂肪酸エステルを得た。粗脂肪酸エステルに対して、５０％水酸化ナトリウム水溶液５．０ｇを投入し、４０℃で１時間攪拌した。その後、それぞれ０．２質量％の活性炭と活性白土を投入し、４０℃で３０分攪拌した後、１時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、ろ過してそれらを除去し、脂肪酸エステルを得た。得られた脂肪酸エステルのエステル化率は、９８．８％であった。

【0062】

（参考例２）
攪拌器、温度計及び冷却管付きディーンスターク管を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、イソステアリン酸（築野食品工業製）２８０ｇ（１．０モル）、イソノナン酸（東京化成）１８５ｇ（１．２モル）、トリメチロールプロパン（東京化成）１００ｇ（０．７５モル）、触媒としてメタンスルホン酸（東京化成）を総量に対し０．０５質量％仕込み、窒素雰囲気下で２３０℃まで昇温した。２３０℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。酸価が７．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰の脂肪酸を２３０～２５０℃真空条件下にて留去して粗脂肪酸エステルを得た。粗脂肪酸エステルに対して、５０％水酸化ナトリウム水溶液４．０ｇを投入し、４０℃で１時間攪拌した。その後、それぞれ０．２質量％の活性炭と活性白土を投入し、４０℃で３０分攪拌した後、１時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、ろ過してそれらを除去し、脂肪酸エステルを得た。得られた脂肪酸エステルのエステル化率は、９３．２％であった。

【0063】

（参考例３）
攪拌器、温度計及び冷却管付きディーンスターク管を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、ヘプタン酸（東京化成）３１．５ｇ（０．２４モル）、カプリル酸（東京化成）１１６ｇ（０．８モル）、イソノナン酸（東京化成）４５５ｇ（２．９モル）、カプリン酸（東京化成）９８ｇ（０．５７モル）、ペンタエリスリトール（東京化成）３２ｇ（０．２４モル）、ジペンタエリスリトール（東京化成）１２０ｇ（０．４７モル）、触媒として亜鉛末（東京化成）を総量に対し０．０５質量％仕込み、窒素雰囲気下で２３０℃まで昇温した。２３０℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。水酸基価が１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰の脂肪酸を２３０～２５０℃真空条件下にて留去して粗脂肪酸エステルを得た。粗脂肪酸エステルに対して、５０％水酸化ナトリウム水溶液２．０ｇを投入し、４０℃で１時間攪拌した。その後、それぞれ０．２質量％の活性炭と活性白土を投入し、４０℃で３０分攪拌した後、１時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、ろ過してそれらを除去し、脂肪酸エステルを得た。得られた脂肪酸エステルのエステル化率は、９９．５％であった。

【0064】

実施例１～６及び参考例１～３の評価結果を、表１及び表２に示す。

【0065】

【表1】

【0066】

【表2】

【0067】

表１が示すように、実施例のイノシトール脂肪酸エステルは、付加する脂肪酸の種類やエステル化率を変えても流動点を１０．０℃以下に保つ事ができた。これは、通常の使用であれば液体を保持し、取り扱いが容易であることを示す。
また、実施例のイノシトール脂肪酸エステルは、付加する脂肪酸の種類やエステル化率を変えることで、動粘度を上下に調整することができた。よって、本発明のイノシトール脂肪酸エステルは、使用環境に適切な動粘度に効率良く調整することができる。
また、実施例のイノシトール脂肪酸エステルは、水酸基価を幅広く調整することができた。よって、実施例のイノシトール脂肪酸エステルは、極性の調整も効率良く行えることが示唆され、乳化性や溶解性を効率良く調整することができる可能性が示された。

【0068】

また、表２が示すように、実施例のイノシトール脂肪酸エステルは、参考例の脂肪酸エステルと比較して、潤滑性、耐加水分解性、耐熱性が優れていた。
なお、同じ脂肪酸のエステルである実施例４と参考例１から、トリメチロールプロパンよりもイノシトールの方が、潤滑性、耐加水分解性、耐熱性が優れていた。

【産業上の利用可能性】

【0069】

本発明によれば、新規な脂肪酸エステル（イノシトール脂肪酸エステル）を提供できる。このようなイノシトール脂肪酸エステルは、種々の用途、例えば、潤滑油等に使用できる。

【要約】

【課題】新規な脂肪酸エステルを提供する。
【解決手段】脂肪酸エステルを、イノシトールと炭素数２以上１８以下の脂肪酸で形成されたイノシトール脂肪酸エステルとする。
【選択図】なし