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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-09-06
(45)【発行日】2023-09-14
(54)【発明の名称】接合性能を改善する金属表面コーティング及びその作製方法
(51)【国際特許分類】
C07F 9/38 20060101AFI20230907BHJP
C09D 5/08 20060101ALI20230907BHJP
B32B 7/12 20060101ALI20230907BHJP
B32B 15/08 20060101ALI20230907BHJP
C23C 26/00 20060101ALI20230907BHJP
C09K 3/18 20060101ALN20230907BHJP
【ＦＩ】
C07F9/38 C CSP
C09D5/08
B32B7/12
B32B15/08 G
C23C26/00 A
C09K3/18 104
【請求項の数】
18
(21)【出願番号】P 2022516696
(86)(22)【出願日】2020-07-07
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2022-11-17
(86)【国際出願番号】 US2020041042
(87)【国際公開番号】W WO2021055076
(87)【国際公開日】2021-03-25
【審査請求日】2022-03-14
(31)【優先権主張番号】62/901,966
(32)【優先日】2019-09-18
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(73)【特許権者】
【識別番号】506110243
【氏名又は名称】ノベリス・インコーポレイテッド
【氏名又は名称原語表記】ＮＯＶＥＬＩＳ ＩＮＣ．
(73)【特許権者】
【識別番号】522101782
【氏名又は名称】エンパ、スイス・フェデラル・ラボラトリーズ・フォー・マテリアルズ・サイセンス・アンド・テクノロジー
【氏名又は名称原語表記】ＥＭＰＡ， Ｓｗｉｓｓ Ｆｅｄｅｒａｌ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ ｆｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ
(74)【代理人】
【識別番号】100106518
【弁理士】
【氏名又は名称】松谷 道子
(74)【代理人】
【識別番号】100132263
【弁理士】
【氏名又は名称】江間 晴彦
(74)【代理人】
【識別番号】100221501
【弁理士】
【氏名又は名称】式見 真行
(72)【発明者】
【氏名】バッシ，コッラード
(72)【発明者】
【氏名】ベルナー，ミシェル エーディト
(72)【発明者】
【氏名】ガーン，サビャサチ
(72)【発明者】
【氏名】シュムツ，パトリック
【審査官】水島 英一郎
(56)【参考文献】
【文献】特開２００８－０８８２６０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平０６－０７１８０５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００１－０１４６４８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２００７－５１４００７（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１３／１８２３２８（ＷＯ，Ａ１）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｆ
ＣＡｐｌｕｓ（ＳＴＮ）
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式Ｉの化合物：【化1】
ｎ及びｙがそれぞれ独立して１～１０の整数であり、
Ｌは－Ｓ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＮＲ－または－Ｎ－（ＣＨ２）ｐ－ＯＰ（ＯＨ）２－であり、式中、Ｒは、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルであり、ｐは、１～１０であり、
Ｒ１及びＲ３は、それぞれ独立して、Ｈと、置換アルキルまたは無置換アルキルとから選択され、さらに
Ｒ２は、ＯＲ４、置換アルキルまたは無置換アルキル、及び置換フェニルまたは無置換フェニルから選択され、式中、Ｒ４は、Ｈと、置換アルキルまたは無置換アルキルとから選択される、前記化合物。
【請求項2】
ｎ及びｙがそれぞれ１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項3】
Ｌが－ＮＨである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項4】
Ｒ１及びＲ３は、それぞれＨであり、かつＲ２がＯＨである、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項5】
前記化合物が、【化2】
【請求項6】
金属基材表面をコーティングする方法であって、式Ｉの化合物：【化4】
ｎ及びｙがそれぞれ独立して１～１０の整数であり、
Ｌは－Ｓ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＮＲ－または－Ｎ－（ＣＨ２）ｐ－ＯＰ（ＯＨ）２－であり、式中、Ｒは、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルであり、ｐは、１～１０であり、
Ｒ１及びＲ３は、それぞれ独立して、Ｈと、置換アルキルまたは無置換アルキルとから選択され、さらに
Ｒ２は、ＯＲ４、置換アルキルまたは無置換アルキル、及び置換フェニルまたは無置換フェニルから選択され、式中、Ｒ４は、Ｈと、置換アルキルまたは無置換アルキルとから選択される、前記方法。
【請求項7】
ｎ及びｙがそれぞれ１である、請求項６に記載の方法。
【請求項8】
Ｌが－ＮＨである、請求項６または７に記載の方法。
【請求項9】
Ｒ１及びＲ３は、それぞれＨであり、さらにＲ２はＯＨである、請求項６～８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項10】
前記化合物が、【化5】
【請求項11】
前記塗布が、ローラーコーティング、スプレーコーティングまたはディップコーティングにより実施される、請求項６～１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項12】
前記コーティング組成物を硬化させて、コーティングされた金属基材を提供することをさらに含む、請求項６～１１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項13】
コーティングされた金属基材であって、少なくとも第１の表面を含む金属基材と、
前記第１の表面に接着されたコーティング層とを含み、前記コーティング層は、式Ｉの化合物：
【化8】
ｎ及びｙがそれぞれ独立して１～１０の整数であり、
Ｌは－Ｓ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＮＲ－または－Ｎ－（ＣＨ２）ｐ－ＯＰ（ＯＨ）２－であり、式中、Ｒは、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルであり、ｐは、１～１０であり、
Ｒ１及びＲ３は、それぞれ独立して、Ｈと、置換アルキルまたは無置換アルキルとから選択され、さらに
Ｒ２は、ＯＲ４、置換アルキルまたは無置換アルキル、及び置換フェニルまたは無置換フェニルから選択され、式中、Ｒ４は、Ｈと、置換アルキルまたは無置換アルキルとから選択される、前記コーティングされた金属基材。
【請求項14】
前記金属基材がアルミニウム合金基材を含む、請求項１３に記載のコーティングされた金属基材。
【請求項15】
前記アルミニウム合金基材が、１ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、２ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、３ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、４ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、５ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、６ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、７ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、または８ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金を含む、請求項１４に記載のコーティングされた金属基材。
【請求項16】
請求項１３～１５のいずれか１項に記載のコーティングされた金属基材と、前記コーティングされた金属基材に接着された第２の金属基材とを含む、接合金属構造体。
【請求項17】
前記第２の金属基材が、前記コーティングされた金属基材の第１の表面に接着されている、請求項１６に記載の接合金属構造体。
【請求項18】
前記接合金属構造体が、輸送用構造部品、輸送用美的部品、電子デバイスハウジング、建築用構造部品、建築用美的部品、消費者用製品容器または消費者用製品である、請求項１６または１７に記載の接合金属構造体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１９年９月１８日に出願された米国仮特許出願第６２／９０１，９６６号に対する優先権を主張するものであり、参照により、その全体が本明細書に組み込まれる。
本出願は、２０１９年９月１８日に出願された米国仮特許出願第６２／９０１，９６６号に対する優先権を主張するものであり、参照により、その全体が本明細書に組み込まれる。
【0002】
本開示は、表面コーティングの分野、より具体的には金属表面コーティングに関する。本開示は、組成物を表面コーティングする際に使用するための化合物及び表面コーティング組成物を使用する方法にも関する。
【背景技術】
【0003】
アルミニウム合金などの金属は、金属を腐食させる可能性のある環境でよく使用される。金属は、自動車、電子機器、工業及び輸送用の製造工程において、類似の金属及び非類似の金属を含む他の金属と接合される（例えば、一緒に接合される）ことがしばしばある。金属を類似の金属及び／または非類似の金属に接合させる場合、腐食（ガルバニック腐食など）を引き起こし、接合が破損する場合がある。
【発明の概要】
【0004】
本発明の包含される実施形態は、この概要ではなく、以下の特許請求の範囲によって定義される。この概要は、本開示の様々な態様の高レベルの概説であり、以下の詳細な説明の項でさらに説明される概念の一部を導入する。この概要は、特許請求された主題の主要なまたは必須の特徴を特定することは意図されておらず、特許請求された主題の範囲を決定するために孤立して使用されることも意図されていない。主題は、本開示の明細書全体、あらゆる図面、及び各請求項の適切な部分を参照することによって理解されるべきである。
【0005】
本明細書では、組成物をコーティングする際に使用する化合物及びその使用方法を記載する。本明細書に記載される化合物には、式Ｉの化合物：
が含まれ、
式中、ｎ及びｙはそれぞれ独立して１～１０の整数であり、Ｌは－Ｓ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＮＲ－または－Ｎ－（ＣＨ２）ｐ－ＯＰ（ＯＨ）２－であり、式中、Ｒは、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルであり、ｐは、１～１０であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４、置換アルキルまたは無置換アルキル及び置換フェニルまたは無置換フェニルから選択されて、式中、Ｒ４は、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルである。任意で、ｎ及びｙはそれぞれ１であり、及び／またはＬはＮＨである。任意で、Ｒ１及びＲ３は、それぞれＨであり、さらにＲ２は、ＯＨである。いくつかの実施例において、この化合物は、
である。
【化1】
式中、ｎ及びｙはそれぞれ独立して１～１０の整数であり、Ｌは－Ｓ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＮＲ－または－Ｎ－（ＣＨ２）ｐ－ＯＰ（ＯＨ）２－であり、式中、Ｒは、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルであり、ｐは、１～１０であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４、置換アルキルまたは無置換アルキル及び置換フェニルまたは無置換フェニルから選択されて、式中、Ｒ４は、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルである。任意で、ｎ及びｙはそれぞれ１であり、及び／またはＬはＮＨである。任意で、Ｒ１及びＲ３は、それぞれＨであり、さらにＲ２は、ＯＨである。いくつかの実施例において、この化合物は、
【化2】
【0006】
場合によって、本明細書に記載される化合物には、式ＩＩの化合物：
が含まれ、
ｎは０～１０の整数であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４と置換アルキルまたは無置換アルキルと置換フェニルまたは無置換フェニルとから選択され、式中、Ｒ４は、Ｈと、置換アルキルまたは無置換アルキルとから選択される。任意で、式ＩＩにおいて、ｎが１である場合、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、同時にエチルではない。
【化3】
ｎは０～１０の整数であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４と置換アルキルまたは無置換アルキルと置換フェニルまたは無置換フェニルとから選択され、式中、Ｒ４は、Ｈと、置換アルキルまたは無置換アルキルとから選択される。任意で、式ＩＩにおいて、ｎが１である場合、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、同時にエチルではない。
【0007】
また、本明細書では、金属基材表面をコーティングする方法についても記載する。本明細書に記載の金属基材表面をコーティングする方法には、式Ｉの化合物：
を含む組成物を金属基材表面に塗布することが含まれ、
式中、ｎ及びｙはそれぞれ独立して１～１０の整数であり、Ｌは－Ｓ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＮＲ－または－Ｎ－（ＣＨ２）ｐ－ＯＰ（ＯＨ）２－であり、式中、Ｒは、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルであり、ｐは、１～１０であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４、置換アルキルまたは無置換アルキル及び置換フェニルまたは無置換フェニルから選択されて、式中、Ｒ４は、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルである。任意で、ｎ及びｙはそれぞれ１であり、及び／またはＬはＮＨである。任意で、Ｒ１及びＲ３は、それぞれＨであり、さらにＲ２は、ＯＨである。いくつかの実施例において、この化合物は、
である。
【化4】
式中、ｎ及びｙはそれぞれ独立して１～１０の整数であり、Ｌは－Ｓ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＮＲ－または－Ｎ－（ＣＨ２）ｐ－ＯＰ（ＯＨ）２－であり、式中、Ｒは、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルであり、ｐは、１～１０であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４、置換アルキルまたは無置換アルキル及び置換フェニルまたは無置換フェニルから選択されて、式中、Ｒ４は、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルである。任意で、ｎ及びｙはそれぞれ１であり、及び／またはＬはＮＨである。任意で、Ｒ１及びＲ３は、それぞれＨであり、さらにＲ２は、ＯＨである。いくつかの実施例において、この化合物は、
【化5】
【0008】
場合によって、本明細書に記載の金属基材表面をコーティングする方法には、式ＩＩの化合物：
を含む組成物を金属基材表面に塗布することが含まれ、
式中、ｎは０～１０の整数であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４と置換アルキルまたは無置換アルキルと置換フェニルまたは無置換フェニルとから選択され、式中、Ｒ４は、Ｈと、置換アルキルまたは無置換アルキルとから選択される。任意で、ｎは１であり、及び／またはＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ置換アルキルまたは無置換アルキル（エチルなど）である。いくつかの実施例において、化合物は、
である。
【化6】
式中、ｎは０～１０の整数であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４と置換アルキルまたは無置換アルキルと置換フェニルまたは無置換フェニルとから選択され、式中、Ｒ４は、Ｈと、置換アルキルまたは無置換アルキルとから選択される。任意で、ｎは１であり、及び／またはＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ置換アルキルまたは無置換アルキル（エチルなど）である。いくつかの実施例において、化合物は、
【化7】
【0009】
塗布は、任意の好適な方法によって実施され得て、この方法にはローラーコーティング、スプレーコーティングまたはディップコーティングによるものが含まれる。この方法は、コーティング組成物を硬化させて、コーティングされた金属基材を提供することをさらに含む。
【0010】
本明細書では、さらにコーティングされた金属基材についても記載する。本明細書に記載のコーティングされた金属基材は、少なくとも第１の表面を含む金属基材と、その第１の表面に接着されたコーティング層とを含む。場合によって、このコーティング層は、式Ｉの化合物：
を含み、
式中、ｎ及びｙはそれぞれ独立して１～１０の整数であり、Ｌは－Ｓ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＮＲ－または－Ｎ－（ＣＨ２）ｐ－ＯＰ（ＯＨ）２－であり、式中、Ｒは、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルであり、ｐは、１～１０であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４、置換アルキルまたは無置換アルキル及び置換フェニルまたは無置換フェニルから選択されて、式中、Ｒ４は、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルである。場合によって、このコーティング層は、式ＩＩの化合物：
を含み、
式中、ｎは０～１０の整数であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４、置換アルキルまたは無置換アルキルと、置換フェニルまたは無置換フェニルとから選択され、式中、Ｒ４は、Ｈと、置換アルキルまたは無置換アルキルとから選択される。
【化8】
式中、ｎ及びｙはそれぞれ独立して１～１０の整数であり、Ｌは－Ｓ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＮＲ－または－Ｎ－（ＣＨ２）ｐ－ＯＰ（ＯＨ）２－であり、式中、Ｒは、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルであり、ｐは、１～１０であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４、置換アルキルまたは無置換アルキル及び置換フェニルまたは無置換フェニルから選択されて、式中、Ｒ４は、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルである。場合によって、このコーティング層は、式ＩＩの化合物：
【化9】
式中、ｎは０～１０の整数であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４、置換アルキルまたは無置換アルキルと、置換フェニルまたは無置換フェニルとから選択され、式中、Ｒ４は、Ｈと、置換アルキルまたは無置換アルキルとから選択される。
【0011】
金属基材は、アルミニウム合金基材を含むことができる。例えば、金属基材は、１ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、２ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、３ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、４ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、５ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、６ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、７ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、または８ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金を含むことができる。
【0012】
また、本明細書では、接合金属構造体も記載する。接合金属構造体は、上述の通りコーティングされた金属基材と、このコーティングされた金属基材に接着された第２の金属基材とを含むことができる。第２の金属基材は、コーティングされた金属基材の第１の表面（例えば、コーティング層が接着されているコーティングされた金属基材の表面）に取り付けることができる。接合金属構造体は、輸送用構造部品、輸送用美的部品、電子デバイスハウジング、建築用構造部品、建築用美的部品、消費者用製品容器（缶もしくはびんなど）、消費者用製品またはその他の部品であり得る。
【0013】
本発明の他の目的及び利点は、本発明の非限定的実施例の以下の詳細の説明と図面とから、明らかとなろう。
【図面の簡単な説明】
【0014】
【図1】本明細書に記載のコーティング組成物で任意にコーティングされた接合構造体の接合耐久性の結果を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【0015】
本明細書では、金属基材をコーティングするためのコーティング組成物を記載する。このコーティング組成物には、少なくとも１つのリン含有部分及び少なくとも１つのシリコン含有部分を有する化合物が含まれる。本明細書に記載のコーティング組成物は、類似の金属または非類似の金属を含む他の金属と一緒に接合された金属の接合耐久性を改善する。
【0016】
いくつかの非限定的な実施例において、コーティング組成物は、金属の表面を改変し得る。金属の表面にコーティング組成物を塗布することにより、耐食性の改善及び／または表面の接着能力の向上のように、金属表面を改変し得る。基材として使用される金属及びコーティング組成物に使用される化合物に基づいて、表面をより疎水性またはより親水性になるようにも改変し得る。いくつかの非限定的な実施例において、リン含有部分（例えば、官能化ホスホン酸）を、例えば、アルミニウム合金上にコーティングした際に、腐食防止及び接着強化を同時に行うために使用し得る。場合によって、ホスホン酸がアルミニウム合金と反応し、アルミニウム合金の表面に結合することで、耐食性が改善し得る。いくつかの態様において、リン含有部分を有する化合物を含むコーティング組成物は、水性媒体中の金属の溶解度を低下させることができ、そして加水分解のための活性化エネルギーを増大させることができる。
【0017】
さらに、コーティング組成物の化合物にシリコン含有部分を組み込むことにより、金属表面上に酸化ケイ素ネットワークを提供し得る。金属（例えば、アルミニウム合金）表面上に形成されたこのような酸化ケイ素ネットワークは、疎水性表面をさらに提供することができ、そこにおいて金属を水から隔離することが可能であるため、湿気への曝露による腐食に対する金属の感受性をさらに制限する。さらに、酸化ケイ素ネットワーク上に配置したヒドロキシ基は、接着剤と反応して、有機層（例えば、エポキシ、接着剤、美的コーティング、ラミネートフィルム、任意の好適な有機表面処理、またはそれらの任意の組み合わせ）への接着性能を改善し得る。本明細書に記載のリン含有分子及びシリコン含有分子をコーティング組成物として使用することにより、他の金属に接合した金属の耐食性及び接合耐久性を改善し得る。
【0018】
定義及び説明：
本明細書で使用される「発明（ｉｎｖｅｎｔｉｏｎ）」、「本発明（ｔｈｅ ｉｎｖｅｎｔｉｏｎ）」、「本発明（ｔｈｉｓ ｉｎｖｅｎｔｉｏｎ）」及び「本発明（ｔｈｅ ｐｒｅｓｅｎｔ ｉｎｖｅｎｔｉｏｎ）」という用語は、本特許出願の主題の全て及び以下の特許請求の範囲を広く指すことを意図している。これらの用語を含む記述は、本明細書に記載の主題を限定する、または以下の特許請求の範囲の意味または範囲を限定しないことが理解されるべきである。
本明細書で使用される「発明（ｉｎｖｅｎｔｉｏｎ）」、「本発明（ｔｈｅ ｉｎｖｅｎｔｉｏｎ）」、「本発明（ｔｈｉｓ ｉｎｖｅｎｔｉｏｎ）」及び「本発明（ｔｈｅ ｐｒｅｓｅｎｔ ｉｎｖｅｎｔｉｏｎ）」という用語は、本特許出願の主題の全て及び以下の特許請求の範囲を広く指すことを意図している。これらの用語を含む記述は、本明細書に記載の主題を限定する、または以下の特許請求の範囲の意味または範囲を限定しないことが理解されるべきである。
【0019】
本明細書において、「５ｘｘｘ」及び「シリーズ」などの、ＡＡ番号及び他の関連する記号によって識別される合金に対する言及がなされる。アルミニウム及びその合金の命名及び特定において最も一般的に使用されている番号指定システムの理解のため、“Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ａｌｌｏｙ Ｄｅｓｉｇｎａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ Ｌｉｍｉｔｓ ｆｏｒ Ｗｒｏｕｇｈｔ Ａｌｕｍｉｎｕｍ ａｎｄ Ｗｒｏｕｇｈｔ Ａｌｕｍｉｎｕｍ Ａｌｌｏｙｓ”または“Ｒｅｇｉｓｔｒａｔｉｏｎ Ｒｅｃｏｒｄ ｏｆ Ａｌｕｍｉｎｕｍ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ Ａｌｌｏｙ Ｄｅｓｉｇｎａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ Ｌｉｍｉｔｓ ｆｏｒ Ａｌｕｍｉｎｕｍ Ａｌｌｏｙｓ ｉｎ ｔｈｅ Ｆｏｒｍ ｏｆ Ｃａｓｔｉｎｇｓ ａｎｄ Ｉｎｇｏｔ”（いずれもアルミニウム協会によって発行されている）を参照されたい。
【0020】
本明細書で使用される場合、「ａ」、「ａｎ」及び「ｔｈｅ」の意味には、文脈が別段明らかに示さない限り、単数及び複数の言及が含まれる。
【0021】
本明細書で使用される場合、プレートは一般に、約１５ｍｍを超える厚みを有する。例えば、プレートは、約１５ｍｍを超える、約２０ｍｍを超える、約２５ｍｍを超える、約３０ｍｍを超える、約３５ｍｍを超える、約４０ｍｍを超える、約４５ｍｍを超える、約５０ｍｍを超える、または約１００ｍｍを超える厚みを有するアルミニウム合金製造物を指し得る。
【0022】
本明細書で使用される場合、シェット（シートプレートとも称される）は概して、約４ｍｍ～約１５ｍｍの厚さを有する。例えば、シェットは、約４ｍｍ、約５ｍｍ、約６ｍｍ、約７ｍｍ、約８ｍｍ、約９ｍｍ、約１０ｍｍ、約１１ｍｍ、約１２ｍｍ、約１３ｍｍ、約１４ｍｍ、または約１５ｍｍの厚みを有し得る。
【0023】
本明細書で使用される場合、シートは概して、約４ｍｍ未満の厚みを有するアルミニウム合金製品を指す。例えば、シートは、約４ｍｍ未満、約３ｍｍ未満、約２ｍｍ未満、約１ｍｍ未満、約０．５ｍｍ未満、約０．３ｍｍ未満、または約０．１ｍｍ未満の厚みを有し得る。
【0024】
本出願では、合金の焼戻しまたは調質への言及がなされてもよい。最も一般に使用される合金焼戻しの説明の理解については、「Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ （ＡＮＳＩ） Ｈ３５ ｏｎ Ａｌｌｏｙ ａｎｄ Ｔｅｍｐｅｒ Ｄｅｓｉｇｎａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍｓ．」を参照のこと。Ｆ調質または質別は、製作されたままのアルミニウム合金を指す。Ｏ調質または質別は、アニール後のアルミニウム合金を指す。本明細書ではＨ焼戻しとも呼ばれるＨｘｘ調質または焼戻しは、熱処理（例えば、焼なまし）の有無にかかわらず、冷間圧延後のアルミニウム合金を指す。好適なＨ焼戻しは、Ｈｘｘｘ焼戻しバリエーション（例えば、Ｈ１１１）と共にＨＸ１、ＨＸ２、ＨＸ３、ＨＸ４、ＨＸ５、ＨＸ６、ＨＸ７、ＨＸ８、またはＨＸ９焼戻しを含み、これは、焼戻しの程度がＨｘｘ焼戻しに近い場合に、特定の合金焼戻しに使用される。Ｔ１調質または質別は、熱間加工から冷却され、自然時効された（例えば室温で）アルミニウム合金を指す。Ｔ２調質または質別は、熱間加工から冷却され、冷間加工され、自然時効されたアルミニウム合金を指す。Ｔ３調質または質別は、溶体化熱処理され、冷間加工され、自然時効されたアルミニウム合金を指す。Ｔ４調質または質別は、溶体化熱処理され、自然時効されたアルミニウム合金を指す。Ｔ５調質または焼戻しは、熱間加工から冷却され、（高温で）人工時効処理されたアルミニウム合金を指す。Ｔ６調質または焼戻しは、溶体化熱処理され、焼入れされ、人工時効処理されたアルミニウム合金を指す。Ｔ６１調質または焼戻しは、溶体化熱処理され、焼入れされ、一定期間自然時効処理され、次に、人工時効処理されたアルミニウム合金を指す。Ｔ７調質または焼戻しは、溶体化熱処理され、人工過時効処理されたアルミニウム合金を指す。Ｔ８ｘ調質または焼戻し（例えば、Ｔ８）は、溶体化熱処理され、冷間加工され、人工時効処理されたアルミニウム合金を指す。Ｔ９ｘ調質または焼戻しは、溶体化熱処理され、人工時効処理され、冷間加工されたアルミニウム合金を指す。
【0025】
本明細書で使用される場合、「鋳造金属製造物」、「鋳造製造物」、「鋳造アルミニウム合金製造物」などの用語は、互換可能であり、直接チル鋳造（直接チル共鋳造を含む）または半連続鋳造、連続鋳造（例えば、双ベルト鋳造機、双ロール鋳造機、ブロック鋳造機、または他の任意の連続鋳造機の使用によるものを含む）、電磁鋳造、ホットトップ鋳造、または他の任意の鋳造法によって製造された製造物を指す。
【0026】
本明細書で使用される場合、「室温」の意味は、約１５℃～約３０℃の温度、例えば、約１５℃、約１６℃、約１７℃、約１８℃、約１９℃、約２０℃、約２１℃、約２２℃、約２３℃、約２４℃、約２５℃、約２６℃、約２７℃、約２８℃、約２９℃、または約３０℃を含み得る。
【0027】
本明細書に開示される全ての範囲は、そこに含まれるあらゆる副次的範囲を包含するものと理解されたい。例えば、記述した範囲「１～１０」は、最小値１と最大値１０の間の（かつ包含的な）ありとあらゆる部分範囲を含むと考えられるべきであり、すなわち、全ての部分範囲は、１以上の最小値、例えば、１～６．１から始まり、１０以下の最大値、例えば、５．５～１０で終わる。
【0028】
コーティング組成物
本明細書では、アルミニウム合金などの金属基材をコーティングする際に使用するコーティング組成物を記載する。本明細書に記載のコーティング組成物は、金属基材に塗布することで、コーティングされた金属基材を形成し得る。コーティング組成物は、水系担体または溶媒系担体などの担体を含む。コーティング組成物は、少なくとも１つのリン含有部分及び少なくとも１つのシリコン含有部分を含み得るコーティング化合物も含む。リン含有部分（例えば、ホスホネートまたはホスホン酸の部分）は、金属と反応して、耐食性を改善し得る。例えば、このリン含有部分はアルミニウムと反応し得る。シリコン含有部分は、疎水性である傾向がある金属表面（例えば、アルミニウム表面）上に酸化ケイ素ネットワークを形成し得る。したがって、コーティング化合物は、金属表面をより疎水性にし得る。さらに、シリコン含有部分及び／またはリン含有部分は、接着剤と反応して接着性能を改善し得るヒドロキシル基を含むことができる。任意に、本明細書に記載のコーティング化合物は、少なくとも１つのアミン含有部分も含み得る。アミン含有部分は、エポキシ系接着剤などの接着剤への接合性能を向上させることができる。
本明細書では、アルミニウム合金などの金属基材をコーティングする際に使用するコーティング組成物を記載する。本明細書に記載のコーティング組成物は、金属基材に塗布することで、コーティングされた金属基材を形成し得る。コーティング組成物は、水系担体または溶媒系担体などの担体を含む。コーティング組成物は、少なくとも１つのリン含有部分及び少なくとも１つのシリコン含有部分を含み得るコーティング化合物も含む。リン含有部分（例えば、ホスホネートまたはホスホン酸の部分）は、金属と反応して、耐食性を改善し得る。例えば、このリン含有部分はアルミニウムと反応し得る。シリコン含有部分は、疎水性である傾向がある金属表面（例えば、アルミニウム表面）上に酸化ケイ素ネットワークを形成し得る。したがって、コーティング化合物は、金属表面をより疎水性にし得る。さらに、シリコン含有部分及び／またはリン含有部分は、接着剤と反応して接着性能を改善し得るヒドロキシル基を含むことができる。任意に、本明細書に記載のコーティング化合物は、少なくとも１つのアミン含有部分も含み得る。アミン含有部分は、エポキシ系接着剤などの接着剤への接合性能を向上させることができる。
【0029】
本明細書に記載されているコーティング化合物の分類は、式Ｉ：
によって表される。
【化10】
【0030】
式Ｉにおいて、ｎ及びｙはそれぞれ独立して１～１０の整数である。例えば、ｎ及び／またはｙは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０であり得る。いくつかの実施例において、ｎ及びｙはそれぞれ１である。
【0031】
さらに、式Ｉにおいて、Ｌは－Ｓ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＮＲ－または－Ｎ－（ＣＨ２）ｐ－ＯＰ（ＯＨ）２－であり、式中、Ｒは、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルであり、ｐは、１～１０である。いくつかの実施例において、Ｌは－ＮＨである。
【0032】
さらに、式Ｉにおいて、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと、置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択される。例えば、Ｒ１及び／またはＲ３は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、またはネオペンチルであり得る。いくつかの実施例において、Ｒ１及びＲ３は、それぞれＨである。
【0033】
さらに式Ｉにおいて、Ｒ２は、ＯＲ４、置換アルキルまたは無置換アルキル、及び置換フェニルまたは無置換フェニルから選択され、式中、Ｒ４は、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルである。例えば、Ｒ２は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ネオペンチル、フェニル、ベンジルまたはベンゾイルであり得る。
【0034】
式Ｉの実施例には、次の化合物：
が含まれる。
【化11】
【0035】
化合物１
本明細書に記載されているコーティング化合物の分類は、式ＩＩ：
によって表される。
本明細書に記載されているコーティング化合物の分類は、式ＩＩ：
【化12】
【0036】
式ＩＩにおいて、ｎは、０～１０の整数である。例えば、ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０であり得る。いくつかの実施例において、ｎは１である。
【0037】
さらに、式ＩＩにおいて、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ独立して、Ｈと、置換アルキルまたは無置換アルキルとから選択される。例えば、Ｒ１及び／またはＲ３は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、またはネオペンチルであり得る。任意に、Ｒ１及びＲ３は、それぞれエチルである。
【0038】
さらに式ＩＩにおいて、Ｒ２は、ＯＲ４、置換アルキルまたは無置換アルキル、及び置換フェニルまたは無置換フェニルから選択され、式中、Ｒ４は、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルから選択される。例えば、Ｒ２は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ネオペンチル、フェニル、ベンジルまたはベンゾイルであり得る。
【0039】
式ＩＩの実施例には、次の化合物：
が含まれる。
【化13】
【0040】
化合物２
任意で、式ＩＩにおいて、ｎが１である場合、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、同時にエチルではない。言い換えれば、いくつかの実施例において、式ＩＩは、化合物２ではない。
任意で、式ＩＩにおいて、ｎが１である場合、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、同時にエチルではない。言い換えれば、いくつかの実施例において、式ＩＩは、化合物２ではない。
【0041】
本明細書で使用されるアルキルという用語は、直鎖及び分岐鎖の一価置換基を含む。実施例には、メチル、エチル、イソブチルなどが含まれる。本明細書に記載の化合物及び方法に有用なこれらの基の範囲には、Ｃ１～Ｃ２０アルキル、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキル及びＣ１～Ｃ４アルキルが含まれる。
【0042】
本明細書で使用されるアルキル分子は、置換または無置換（または非置換）であり得る。本明細書で使用される、置換されるという用語には、基（例えば、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルの基）の、アルキルの主鎖に結合した位置への付加、例えば、これらの置換基の１つによる水素置換が含まれる。置換基の例には、ヒドロキシ、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、またはＩ）及びカルボキシル基が含まれるが、これらに限定されない。逆に、本明細書で使用される、無置換という用語は、アルキルが水素に完全に補完されている、すなわちその飽和レベルに相当し、置換がなく、例えば、直鎖デカン（－（ＣＨ２）９－ＣＨ３）であることを示す。
【0043】
本明細書に記載のコーティング化合物は、様々な方法で調製され得る。化合物は、様々な合成方法を使用して合成され得る。これらの方法の少なくともいくつかは、合成有機化学の分野で周知である。本明細書に記載の化合物は、容易に入手可能な材料から調製され得る。最適な反応条件は、使用する特定の反応物または溶媒によって変化し得るが、そのような条件は、慣例の最適化の方法により、当業者により決定され得る。
【0044】
式Ｉ及び式ＩＩのバリエーションには、各化合物について記述した通り、様々な構成要素の付加、削減または移動が含まれる。同様に、１つまたはそれ以上のキラル中心が分子内に存在する場合、全ての可能な立体異性体（エナンチオマー及びジアステレオマー）が含まれる。さらに、化合物の合成は、様々な化学基の保護及び脱保護を含み得る。保護及び脱保護の使用、ならびに適切な保護基の選択は、当業者によって決定され得る。保護基の化学作用は、例えば、Ｗｕｔｓ、Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、５ｔｈ．Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，２０１４で確認でき、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
【0045】
本明細書に記載の化合物を生成するための反応は、当業者によって選択され得る溶媒中で実施され得る。溶媒は、反応を行う条件下、すなわち温度及び圧力下で、出発物質（反応物）、中間体、または生成物と実質的に非反応性であり得る。反応は、１種の溶媒または複数種の溶媒の混合物中で実施され得る。製造物または中間体の形成は、当技術分野で知られている任意の好適な方法に従ってモニタし得る。例えば、生成物の形成は、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）（例えば、１Ｈ－ＮＭＲもしくは１３Ｃ－ＮＭＲ）、赤外分光法（ＩＲ）、分光光度法（例えば、紫外可視）、または質量分析（ＭＳ）、あるいは高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）もしくは薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）などの分光器によるものによってモニタされ得る。
【0046】
本明細書に記載のコーティング化合物を合成する例示的な方法は、以下の実施例１で提供する。
【0047】
コーティング組成物中のコーティング化合物の濃度は、約０．０２５重量％～約６．６重量％（例えば、約０．０５％～約６．５％、約０．０７５％～約６．４％、約０．１％～約６．３％、約０．２％～約６．２％、約０．３％～約６．１％、約０．４％～約６％、約０．５％～約５．９％、約０．６％～約５．８％、約０．７％～約５．７％、約０．８％～約５．６％、約０．９％～約５．５％、約１％～約５．４％、約１．１％～約５．３％、約１．２％～約５．２％、約１．３％～約５．１％、約１．４％～約５％、約１．５％～約４．９％、約１．６％～約４．８％、約１．７％～約４．７％、約１．８％～約４．６％、約１．９％～約４．５％、約２％～約４．４％、約２．１％～約４．３％、約２．２％～約４．２％、約２．３％～約４．１％、約２．４％～約４％、約２．５％～約３．９％、約２．６％～約３．８％、約２．７％～約３．７％、約２．８％～約３．６％、約２．９％～約３．５％、約３％～約３．４％または約３．１％～約３．３％）であり得る。例えば、コーティング組成物中のコーティング化合物の濃度は、約０．０２５％、約０．０５％、約０．０７５％、約０．１％、約０．１２５％、約０．１５％、約０．１７５％、約０．２％、約０．２２５％、約０．２５％、約０．２７５％、約０．３％、約０．３２５％、約０．３５％、約０．３７５％、約０．４％、約０．４２５％、約０．４５％、約０．４７５％、約０．５％、約０．５２５％、約０．５５％、約０．５７５％、約０．６％、約０．６２５％、約０．６５％、約０．６７５％、約０．７％、約０．７２５％、約０．７５％、約０．７７５％、約０．８％、約０．８２５％、約０．８５％、約０．８７５％、約０．９％、約０．９２５％、約０．９５％、約０．９７５％、約１％、約１．０２５％、約１．０５％、約１．０７５％、約１．１％、約１．１２５％、約１．１５％、約１．１７５％、約１．２％、約１．２２５％、約１．２５％、約１．２７５％、約１．３％、約１．３２５％、約１．３５％、約１．３７５％、約１．４％、約１．４２５％、約１．４５％、約１．４７５％、約１．５％、約１．５２５％、約１．５５％、約１．５７５％、約１．６％、約１．６２５％、約１．６５％、約１．６７５％、約１．７％、約１．７２５％、約１．７５％、約１．７７５％、約１．８％、約１．８２５％、約１．８５％、約１．８７５％、約１．９％、約１．９２５％、約１．９５％、約１．９７５％、約２％、約２．０２５％、約２．０５％、約２．０７５％、約２．１％、約２．１２５％、約２．１５％、約２．１７５％、約２．２％、約２．２２５％、約２．２５％、約２．２７５％、約２．３％、約２．３２５％、約２．３５％、約２．３７５％、約２．４％、約２．４２５％、約２．４５％、約２．４７５％、約２．５％、約２．５２５％、約２．５５％、約２．５７５％、約２．６％、約２．６２５％、約２．６５％、約２．６７５％、約２．７％、約２．７２５％、約２．７５％、約２．７７５％、約２．８％、約２．８２５％、約２．８５％、約２．８７５％、約２．９％、約２．９２５％、約２．９５％、約２．９７５％、約３％、約３．０２５％、約３．０５％、約３．０７５％、約３．１％、約３．１２５％、約３．１５％、約３．１７５％、約３．２％、約３．２２５％、約３．２５％、約３．２７５％、約３．３％、約３．３２５％、約３．３５％、約３．３７５％、約３．４％、約３．４２５％、約３．４５％、約３．４７５％、約３．５％、約３．５２５％、約３．５５％、約３．５７５％、約３．６％、約３．６２５％、約３．６５％、約３．６７５％、約３．７％、約３．７２５％、約３．７５％、約３．７７５％、約３．８％、約３．８２５％、約３．８５％、約３．８７５％、約３．９％、約３．９２５％、約３．９５％、約３．９７５％、約４％、約４．０２５％、約４．０５％、約４．０７５％、約４．１％、約４．１２５％、約４．１５％、約４．１７５％、約４．２％、約４．２２５％、約４．２５％、約４．２７５％、約４．３％、約４．３２５％、約４．３５％、約４．３７５％、約４．４％、約４．４２５％、約４．４５％、約４．４７５％、約４．５％、約４．５２５％、約４．５５％、約４．５７５％、約４．６％、約４．６２５％、約４．６５％、約４．６７５％、約４．７％、約４．７２５％、約４．７５％、約４．７７５％、約４．８％、約４．８２５％、約４．８５％、約４．８７５％、約４．９％、約４．９２５％、約４．９５％、約４．９７５％、約５％、約５．０２５％、約５．０５％、約５．０７５％、約５．１％、約５．１２５％、約５．１５％、約５．１７５％、約５．２％、約５．２２５％、約５．２５％、約５．２７５％、約５．３％、約５．３２５％、約５．３５％、約５．３７５％、約５．４％、約５．４２５％、約５．４５％、約５．４７５％、約５．５％、約５．５２５％、約５．５５％、約５．５７５％、約５．６％、約５．６２５％、約５．６５％、約５．６７５％、約５．７％、約５．７２５％、約５．７５％、約５．７７５％、約５．８％、約５．８２５％、約５．８５％、約５．８７５％、約５．９％、約５．９２５％、約５．９５％、約５．９７５％、約６％、約６．０２５％、約６．０５％、約６．０７５％、約６．１％、約６．１２５％、約６．１５％、約６．１７５％、約６．２％、約６．２２５％、約６．２５％、約６．２７５％、約６．３％、約６．３２５％、約６．３５％、約６．３７５％、約６．４％、約６．４２５％、約６．４５％、約６．４７５％、約６．５％、約６．５２５％、約６．５５％、約６．５７５％または約６．６％であり得る。
【0048】
特定の場合において、コーティング組成物は湿潤剤を含み得る。本明細書で使用される場合、湿潤剤は、コーティング組成物がコーティングをする基材の表面を濡らす（例えば、全体に広がる）ように、コーティング組成物の表面エネルギーを変化させる組成物（例えば、本明細書に記載のコーティング組成物）に添加される化合物である。いくつかの非限定的な実施例において、１種または複数種の湿潤剤をコーティング組成物に組み込むことが可能である。好適な湿潤剤には、例えば、Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｐ１２３（Ｍｅｒｃｋ，Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｇｅｒｍａｎｙから供給）及び／またはＢＹＫ（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ ＧＭＢｈ，Ｗｅｓｅｌ，Ｇｅｒｍａｎｙから供給）が含まれ、個別にまたは共に使用され得る。いくつかの実施例において、コーティング組成物中の湿潤剤の総濃度は、約０．００１重量％～約２．６重量％（例えば、約０．００１％～約２．５％、約０．０１％～約２．４％、約０．１％～約２．３％、約０．２％～約２．２％、約０．３％～約２．１％、約０．４％～約２％、約０．５％～約１．９％、約０．６％～約１．８％、約０．７％～約１．７％、約０．８％～約１．６％、約０．９％～約１．５％、約１％～約１．４％、または約１．１％～約１．３％）であり得る。
【0049】
コーティングされた金属基材を調製する方法
本明細書に記載のコーティング組成物は、金属基材をコーティングするために使用され得る。開示されている方法で使用するために好適な金属基材は、アルミニウム、アルミニウム合金、チタン、チタン系材料、銅、銅系材料、鋼、鋼系材料、青銅、青銅系材料、真鍮、真鍮系材料、複合材料、複合材料に使用されるシート、もしくはその他の好適な金属または材料の組み合わせが含まれる。金属基材は、モノリシック材料、ならびにロール圧接材料、クラッド材料、複合材料（炭素繊維含有材料などだがこれに限定されない）または様々な材料などの非モノリシック材料を含み得る。いくつかの実施例において、金属基材は、金属コイル、金属ストリップ、金属プレート、金属シート、金属ビレット、金属インゴット、金属押出品などである。
本明細書に記載のコーティング組成物は、金属基材をコーティングするために使用され得る。開示されている方法で使用するために好適な金属基材は、アルミニウム、アルミニウム合金、チタン、チタン系材料、銅、銅系材料、鋼、鋼系材料、青銅、青銅系材料、真鍮、真鍮系材料、複合材料、複合材料に使用されるシート、もしくはその他の好適な金属または材料の組み合わせが含まれる。金属基材は、モノリシック材料、ならびにロール圧接材料、クラッド材料、複合材料（炭素繊維含有材料などだがこれに限定されない）または様々な材料などの非モノリシック材料を含み得る。いくつかの実施例において、金属基材は、金属コイル、金属ストリップ、金属プレート、金属シート、金属ビレット、金属インゴット、金属押出品などである。
【0050】
いくつかの非限定的な実施例において、金属基材はアルミニウム合金を含む。アルミニウム合金は、１ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、２ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、３ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、４ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、５ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、６ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、７ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、または８ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金を含み得る。
【0051】
任意に、アルミニウム合金は、以下のアルミニウム合金番号：ＡＡ１１００、ＡＡ１１００Ａ、ＡＡ１２００、ＡＡ１２００Ａ、ＡＡ１３００、ＡＡ１１１０、ＡＡ１１２０、ＡＡ１２３０、ＡＡ１２３０Ａ、ＡＡ１２３５、ＡＡ１４３５、ＡＡ１１４５、ＡＡ１３４５、ＡＡ１４４５、ＡＡ１１５０、ＡＡ１３５０、ＡＡ１３５０Ａ、ＡＡ１４５０、ＡＡ１３７０、ＡＡ１２７５、ＡＡ１１８５、ＡＡ１２８５、ＡＡ１３８５、ＡＡ１１８８、ＡＡ１１９０、ＡＡ１２９０、ＡＡ１１９３、ＡＡ１１９８またはＡＡ１１９９の１つによる、１ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金であり得る。
【0052】
任意に、アルミニウム合金は、以下のアルミニウム合金番号：ＡＡ２００１、Ａ２００２、ＡＡ２００４、ＡＡ２００５、ＡＡ２００６、ＡＡ２００７、ＡＡ２００７Ａ、ＡＡ２００７Ｂ、ＡＡ２００８、ＡＡ２００９、ＡＡ２０１０、ＡＡ２０１１、ＡＡ２０１１Ａ、ＡＡ２１１１、ＡＡ２１１１Ａ、ＡＡ２１１１Ｂ、ＡＡ２０１２、ＡＡ２０１３、ＡＡ２０１４、ＡＡ２０１４Ａ、ＡＡ２２１４、ＡＡ２０１５、ＡＡ２０１６、ＡＡ２０１７、ＡＡ２０１７Ａ、ＡＡ２１１７、ＡＡ２０１８、ＡＡ２２１８、ＡＡ２６１８、ＡＡ２６１８Ａ、ＡＡ２２１９、ＡＡ２３１９、ＡＡ２４１９、ＡＡ２５１９、ＡＡ２０２１、ＡＡ２０２２、ＡＡ２０２３、ＡＡ２０２４、ＡＡ２０２４Ａ、ＡＡ２１２４、ＡＡ２２２４、ＡＡ２２２４Ａ、ＡＡ２３２４、ＡＡ２４２４、ＡＡ２５２４、ＡＡ２６２４、ＡＡ２７２４、ＡＡ２８２４、ＡＡ２０２５、ＡＡ２０２６、ＡＡ２０２７、ＡＡ２０２８、ＡＡ２０２８Ａ、ＡＡ２０２８Ｂ、ＡＡ２０２８Ｃ、ＡＡ２０２９、ＡＡ２０３０、ＡＡ２０３１、ＡＡ２０３２、ＡＡ２０３４、ＡＡ２０３６、ＡＡ２０３７、ＡＡ２０３８、ＡＡ２０３９、ＡＡ２１３９、ＡＡ２０４０、ＡＡ２０４１、ＡＡ２０４４、ＡＡ２０４５、ＡＡ２０５０、ＡＡ２０５５、ＡＡ２０５６、ＡＡ２０６０、ＡＡ２０６５、ＡＡ２０７０、ＡＡ２０７６、ＡＡ２０９０、ＡＡ２０９１、ＡＡ２０９４、ＡＡ２０９５、ＡＡ２１９５、ＡＡ２２９５、ＡＡ２１９６、ＡＡ２２９６、ＡＡ２０９７、ＡＡ２１９７、ＡＡ２２９７、ＡＡ２３９７、ＡＡ２０９８、ＡＡ２１９８、ＡＡ２０９９またはＡＡ２１９９の１つによる２ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金であり得る。
【0053】
任意に、アルミニウム合金は、以下のアルミニウム合金番号：ＡＡ３００２、ＡＡ３１０２、ＡＡ３００３、ＡＡ３１０３、ＡＡ３１０３Ａ、ＡＡ３１０３Ｂ、ＡＡ３２０３、ＡＡ３４０３、ＡＡ３００４、ＡＡ３００４Ａ、ＡＡ３１０４、ＡＡ３２０４、ＡＡ３３０４、ＡＡ３００５、ＡＡ３００５Ａ、ＡＡ３１０５、ＡＡ３１０５Ａ、ＡＡ３１０５Ｂ、ＡＡ３００７、ＡＡ３１０７、ＡＡ３２０７、ＡＡ３２０７Ａ、ＡＡ３３０７、ＡＡ３００９、ＡＡ３０１０、ＡＡ３１１０、ＡＡ３０１１、ＡＡ３０１２、ＡＡ３０１２Ａ、ＡＡ３０１３、ＡＡ３０１４、ＡＡ３０１５、ＡＡ３０１６、ＡＡ３０１７、ＡＡ３０１９、ＡＡ３０２０、ＡＡ３０２１、ＡＡ３０２５、ＡＡ３０２６、ＡＡ３０３０、ＡＡ３１３０またはＡＡ３０６５の１つによる、３ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金であり得る。
【0054】
任意に、アルミニウム合金は、以下のアルミニウム合金番号：ＡＡ４００４、ＡＡ４１０４、ＡＡ４００６、ＡＡ４００７、ＡＡ４００８、ＡＡ４００９、ＡＡ４０１０、ＡＡ４０１３、ＡＡ４０１４、ＡＡ４０１５、ＡＡ４０１５Ａ、ＡＡ４１１５、ＡＡ４０１６、ＡＡ４０１７、ＡＡ４０１８、ＡＡ４０１９、ＡＡ４０２０、ＡＡ４０２１、ＡＡ４０２６、ＡＡ４０３２、ＡＡ４０４３、ＡＡ４０４３Ａ、ＡＡ４１４３、ＡＡ４３４３、ＡＡ４６４３、ＡＡ４９４３、ＡＡ４０４４、ＡＡ４０４５、ＡＡ４１４５、ＡＡ４１４５Ａ、ＡＡ４０４６、ＡＡ４０４７、ＡＡ４０４７ＡまたはＡＡ４１４７の１つによる、４ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金であり得る。
【0055】
任意に、アルミニウム合金は、以下のアルミニウム合金番号：ＡＡ５００５、ＡＡ５００５Ａ、ＡＡ５２０５、ＡＡ５３０５、ＡＡ５５０５、ＡＡ５６０５、ＡＡ５００６、ＡＡ５１０６、ＡＡ５０１０、ＡＡ５１１０、ＡＡ５１１０Ａ、ＡＡ５２１０、ＡＡ５３１０、ＡＡ５０１６、ＡＡ５０１７、ＡＡ５０１８、ＡＡ５０１８Ａ、ＡＡ５０１９、ＡＡ５０１９Ａ、ＡＡ５１１９、ＡＡ５１１９Ａ、ＡＡ５０２１、ＡＡ５０２２、ＡＡ５０２３、ＡＡ５０２４、ＡＡ５０２６、ＡＡ５０２７、ＡＡ５０２８、ＡＡ５０４０、ＡＡ５１４０、ＡＡ５０４１、ＡＡ５０４２、ＡＡ５０４３、ＡＡ５０４９、ＡＡ５１４９、ＡＡ５２４９、ＡＡ５３４９、ＡＡ５４４９、ＡＡ５４４９Ａ、ＡＡ５０５０、ＡＡ５０５０Ａ、ＡＡ５０５０Ｃ、ＡＡ５１５０、ＡＡ５０５１、ＡＡ５０５１Ａ、ＡＡ５１５１、ＡＡ５２５１、ＡＡ５２５１Ａ、ＡＡ５３５１、ＡＡ５４５１、ＡＡ５０５２、ＡＡ５２５２、ＡＡ５３５２、ＡＡ５１５４、ＡＡ５１５４Ａ、ＡＡ５１５４Ｂ、ＡＡ５１５４Ｃ、ＡＡ５２５４、ＡＡ５３５４、ＡＡ５４５４、ＡＡ５５５４、ＡＡ５６５４、ＡＡ５６５４Ａ、ＡＡ５７５４、ＡＡ５８５４、ＡＡ５９５４、ＡＡ５０５６、ＡＡ５３５６、ＡＡ５３５６Ａ、ＡＡ５４５６、ＡＡ５４５６Ａ、ＡＡ５４５６Ｂ、ＡＡ５５５６、ＡＡ５５５６Ａ、ＡＡ５５５６Ｂ、ＡＡ５５５６Ｃ、ＡＡ５２５７、ＡＡ５４５７、ＡＡ５５５７、ＡＡ５６５７、ＡＡ５０５８、ＡＡ５０５９、ＡＡ５０７０、ＡＡ５１８０、ＡＡ５１８０Ａ、ＡＡ５０８２、ＡＡ５１８２、ＡＡ５０８３、ＡＡ５１８３、ＡＡ５１８３Ａ、ＡＡ５２８３、ＡＡ５２８３Ａ、ＡＡ５２８３Ｂ、ＡＡ５３８３、ＡＡ５４８３、ＡＡ５０８６、ＡＡ５１８６、ＡＡ５０８７、ＡＡ５１８７またはＡＡ５０８８の１つによる５ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金であり得る。
【0056】
任意に、アルミニウム合金は、以下のアルミニウム合金番号：ＡＡ６１０１、ＡＡ６１０１Ａ、ＡＡ６１０１Ｂ、ＡＡ６２０１、ＡＡ６２０１Ａ、ＡＡ６４０１、ＡＡ６５０１、ＡＡ６００２、ＡＡ６００３、ＡＡ６１０３、ＡＡ６００５、ＡＡ６００５Ａ、ＡＡ６００５Ｂ、ＡＡ６００５Ｃ、ＡＡ６１０５、ＡＡ６２０５、ＡＡ６３０５、ＡＡ６００６、ＡＡ６１０６、ＡＡ６２０６、ＡＡ６３０６、ＡＡ６００８、ＡＡ６００９、ＡＡ６０１０、ＡＡ６１１０、ＡＡ６１１０Ａ、ＡＡ６０１１、ＡＡ６１１１、ＡＡ６０１２、ＡＡ６０１２Ａ、ＡＡ６０１３、ＡＡ６１１３、ＡＡ６０１４、ＡＡ６０１５、ＡＡ６０１６、ＡＡ６０１６Ａ、ＡＡ６１１６、ＡＡ６０１８、ＡＡ６０１９、ＡＡ６０２０、ＡＡ６０２１、ＡＡ６０２２、ＡＡ６０２３、ＡＡ６０２４、ＡＡ６０２５、ＡＡ６０２６、ＡＡ６０２７、ＡＡ６０２８、ＡＡ６０３１、ＡＡ６０３２、ＡＡ６０３３、ＡＡ６０４０、ＡＡ６０４１、ＡＡ６０４２、ＡＡ６０４３、ＡＡ６１５１、ＡＡ６３５１、ＡＡ６３５１Ａ、ＡＡ６４５１、ＡＡ６９５１、ＡＡ６０５３、ＡＡ６０５５、ＡＡ６０５６、ＡＡ６１５６、ＡＡ６０６０、ＡＡ６１６０、ＡＡ６２６０、ＡＡ６３６０、ＡＡ６４６０、ＡＡ６４６０Ｂ、ＡＡ６５６０、ＡＡ６６６０、ＡＡ６０６１、ＡＡ６０６１Ａ、ＡＡ６２６１、ＡＡ６３６１、ＡＡ６１６２、ＡＡ６２６２、ＡＡ６２６２Ａ、ＡＡ６０６３、ＡＡ６０６３Ａ、ＡＡ６４６３、ＡＡ６４６３Ａ、ＡＡ６７６３、Ａ６９６３、ＡＡ６０６４、ＡＡ６０６４Ａ、ＡＡ６０６５、ＡＡ６０６６、ＡＡ６０６８、ＡＡ６０６９、ＡＡ６０７０、ＡＡ６０８１、ＡＡ６１８１、ＡＡ６１８１Ａ、ＡＡ６０８２、ＡＡ６０８２Ａ、ＡＡ６１８２、ＡＡ６０９１またはＡＡ６０９２の１つによる６ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金であり得る。
【0057】
任意に、アルミニウム合金は、以下のアルミニウム合金番号：ＡＡ７０１１、ＡＡ７０１９、ＡＡ７０２０、ＡＡ７０２１、ＡＡ７０３９、ＡＡ７０７２、ＡＡ７０７５、ＡＡ７０８５、ＡＡ７１０８、ＡＡ７１０８Ａ、ＡＡ７０１５、ＡＡ７０１７、ＡＡ７０１８、ＡＡ７０１９Ａ、ＡＡ７０２４、ＡＡ７０２５、ＡＡ７０２８、ＡＡ７０３０、ＡＡ７０３１、ＡＡ７０３３、ＡＡ７０３５、ＡＡ７０３５Ａ、ＡＡ７０４６、ＡＡ７０４６Ａ、ＡＡ７００３、ＡＡ７００４、ＡＡ７００５、ＡＡ７００９、ＡＡ７０１０、ＡＡ７０１１、ＡＡ７０１２、ＡＡ７０１４、ＡＡ７０１６、ＡＡ７１１６、ＡＡ７１２２、ＡＡ７０２３、ＡＡ７０２６、ＡＡ７０２９、ＡＡ７１２９、ＡＡ７２２９、ＡＡ７０３２、ＡＡ７０３３、ＡＡ７０３４、ＡＡ７０３６、ＡＡ７１３６、ＡＡ７０３７、ＡＡ７０４０、ＡＡ７１４０、ＡＡ７０４１、ＡＡ７０４９、ＡＡ７０４９Ａ、ＡＡ７１４９、ＡＡ７２４９、ＡＡ７３４９、ＡＡ７４４９、ＡＡ７０５０、ＡＡ７０５０Ａ、ＡＡ７１５０、ＡＡ７２５０、ＡＡ７０５５、ＡＡ７１５５、ＡＡ７２５５、ＡＡ７０５６、ＡＡ７０６０、ＡＡ７０６４、ＡＡ７０６５、ＡＡ７０６８、ＡＡ７１６８、ＡＡ７１７５、ＡＡ７４７５、ＡＡ７０７６、ＡＡ７１７８、ＡＡ７２７８、ＡＡ７２７８Ａ、ＡＡ７０８１、ＡＡ７１８１、ＡＡ７１８５、ＡＡ７０９０、ＡＡ７０９３、ＡＡ７０９５またはＡＡ７０９９の１つによる７ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金であり得る。
【0058】
任意に、アルミニウム合金は、以下のアルミニウム合金番号：ＡＡ８００５、ＡＡ８００６、ＡＡ８００７、ＡＡ８００８、ＡＡ８０１０、ＡＡ８０１１、ＡＡ８０１１Ａ、ＡＡ８１１１、ＡＡ８２１１、ＡＡ８１１２、ＡＡ８０１４、ＡＡ８０１５、ＡＡ８０１６、ＡＡ８０１７、ＡＡ８０１８、ＡＡ８０１９、ＡＡ８０２１、ＡＡ８０２１Ａ、ＡＡ８０２１Ｂ、ＡＡ８０２２、ＡＡ８０２３、ＡＡ８０２４、ＡＡ８０２５、ＡＡ８０２６、ＡＡ８０３０、ＡＡ８１３０、ＡＡ８０４０、ＡＡ８０５０、ＡＡ８１５０、ＡＡ８０７６、ＡＡ８０７６Ａ、ＡＡ８１７６、ＡＡ８０７７、ＡＡ８１７７、ＡＡ８０７９、ＡＡ８０９０、ＡＡ８０９１またはＡＡ８０９３の１つによる、８ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金であり得る。
【0059】
本明細書に記載のコーティング組成物は、金属基材の１つまたはそれ以上の表面に塗布され得る。コーティング組成物は、ローラーコーティング、スプレーコーティングまたは浸漬コーティングを含む、任意の好適なコーティング用途技術を使用してコーティングされ得る。コーティング組成物は、乾燥及び／または硬化して、表面（複数可）に接着したコーティング層を提供し得る。任意で、コーティング層は、約１ｎｍ～約５０ｎｍの範囲の厚さ（例えば、約２ｎｍ～約４０ｎｍまたは約３ｎｍ～約３０ｎｍ）を有する。いくつかの実施例において、コーティング層は、約１ｎｍ、約２ｎｍ、約３ｎｍ、約４ｎｍ、約５ｎｍ、約６ｎｍ、約７ｎｍ、約８ｎｍ、約９ｎｍ、約１０ｎｍ、約１１ｎｍ、約１２ｎｍ、約１３ｎｍ、約１４ｎｍ、約１５ｎｍ、約１６ｎｍ、約１７ｎｍ、約１８ｎｍ、約１９ｎｍ、約２０ｎｍ、約２１ｎｍ、約２２ｎｍ、約２３ｎｍ、約２４ｎｍ、約２５ｎｍ、約２６ｎｍ、約２７ｎｍ、約２８ｎｍ、約２９ｎｍ、約３０ｎｍ、約３１ｎｍ、約３２ｎｍ、約３３ｎｍ、約３４ｎｍ、約３５ｎｍ、約３６ｎｍ、約３７ｎｍ、約３８ｎｍ、約３９ｎｍ、約４０ｎｍ、約４１ｎｍ、約４２ｎｍ、約４３ｎｍ、約４４ｎｍ、約４５ｎｍ、約４６ｎｍ、約４７ｎｍ、約４８ｎｍ、約４９ｎｍ、または約５０ｎｍの厚みを有し得る。
【0060】
使用方法
記載した方法は、中でも自動車製造、トラック製造、船舶及びボートの製造、列車の製造、飛行機及び宇宙船の製造を含むが、これらに限定されない輸送及び自動車産業において有利に用いられ得る。自動車部品のいくつかの非限定的な実施例には、フロアパネル、後壁部、ロッカー、モータフード、フェンダー、ルーフ、ドアパネル、Ｂピラー、ロンジロン、ボディ側面、ロッカー部材またはクラッシュ部材が含まれる。本明細書で使用される「自動車」という用語及び関連用語は、自動車に限定されず、自動車、車、バス、バイク、海上船舶、オフハイウェイ自動車、軽トラック、トラック、または貨物自動車などの様々な車両分類を含む。
記載した方法は、中でも自動車製造、トラック製造、船舶及びボートの製造、列車の製造、飛行機及び宇宙船の製造を含むが、これらに限定されない輸送及び自動車産業において有利に用いられ得る。自動車部品のいくつかの非限定的な実施例には、フロアパネル、後壁部、ロッカー、モータフード、フェンダー、ルーフ、ドアパネル、Ｂピラー、ロンジロン、ボディ側面、ロッカー部材またはクラッシュ部材が含まれる。本明細書で使用される「自動車」という用語及び関連用語は、自動車に限定されず、自動車、車、バス、バイク、海上船舶、オフハイウェイ自動車、軽トラック、トラック、または貨物自動車などの様々な車両分類を含む。
【0061】
特定の態様では、製品及び方法は、航空宇宙機の機体部品製品を作るために使用され得る。例えば、開示した製造物及び方法は、航空機のボディ部品、たとえばスキン合金を作るために使用され得る。製品及び方法は、他の任意の所望の用途に使用され得る。
【0062】
さらに、記載した製品及び方法は、武器、工具、電子装置の本体及び他の部品ならびに装置を含む、機械的装置及び他の装置または機構の様々な部品の製造に有利に採用され得る。任意で、本明細書に記載の製品及び方法は、電子機器用途（例えば、電子デバイスハウジングとして）、建築用途（例えば、建築用構造部品または建築美的部品として）、または消費者用製品用途（例えば、缶またはびんなどの消費者用製品容器として）として、使用され得る。
【0063】
いくつかの実施例において、金属基材は、本明細書に記載の任意の金属製品から形成され、かつ本明細書に記載のコーティング層を含む成形金属製品である。任意で、成形金属製品は、類似の金属または異なる金属（例えば、第２の金属基材）から調製された別の製品に接合され得る。第２の金属基材は、コーティング層が接着されているコーティングされた金属基材の表面に取り付けられ得る。いくつかの非限定的な実施例において、成形金属製品（成形アルミニウム合金製品など）及び第２の金属基材は、ラップ、エッジ、バット、Ｔバット、ヘム、Ｔエッジ、などを含む任意の好適な構成の接合部を形成するために接合される。いくつかの非限定的な実施例において、接合は、接着剤を使用して２つの金属製品を一緒に接合するために実施することができる。本明細書で使用される接合耐久性は、過酷な条件（例えば、中性塩水噴霧試験、または耐食塩水性試験）に曝露させた後の引張試験（例えば、過酷な条件へ曝露した後の接合強度を評価するため）の後の接合強度を指す。
【0064】
例示
例示１は、式Ｉの化合物：
であって、そこにおいて
式中、ｎ及びｙはそれぞれ独立して１～１０の整数であり、Ｌは－Ｓ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＮＲ－または－Ｎ－（ＣＨ２）ｐ－ＯＰ（ＯＨ）２－であり、式中、Ｒは、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルであり、ｐは、１～１０であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４、置換アルキルまたは無置換アルキル及び置換フェニルまたは無置換フェニルから選択されて、式中、Ｒ４は、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルである、前記化合物である。
例示１は、式Ｉの化合物：
【化14】
式中、ｎ及びｙはそれぞれ独立して１～１０の整数であり、Ｌは－Ｓ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＮＲ－または－Ｎ－（ＣＨ２）ｐ－ＯＰ（ＯＨ）２－であり、式中、Ｒは、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルであり、ｐは、１～１０であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４、置換アルキルまたは無置換アルキル及び置換フェニルまたは無置換フェニルから選択されて、式中、Ｒ４は、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルである、前記化合物である。
【0065】
例示２は、ｎ及びｙがそれぞれ１である、任意の先行例示または後の例示に記載の化合物である。
【0066】
例示３は、Ｌが－ＮＨ－である、任意の先行例示または後の例示に記載の化合物である。
【0067】
例示４は、Ｒ１及びＲ３が、それぞれＨであり、さらにＲ２がＯＨである任意の先行例示または後の例示に記載の化合物である。
【0068】
例示５は、前記化合物が、
である、任意の先行例示または後の例示に記載の化合物である。
【化15】
【0069】
例示６は、式ＩＩの化合物：
であって、式中：
ｎは０～１０の整数であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４と置換アルキルまたは無置換アルキルと置換フェニルまたは無置換フェニルとから選択され、式中、Ｒ４は、Ｈと、置換アルキルまたは無置換アルキルとから選択され、式中、ｎが１である場合、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が同時にエチルではない、前記化合物である。
【化16】
ｎは０～１０の整数であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４と置換アルキルまたは無置換アルキルと置換フェニルまたは無置換フェニルとから選択され、式中、Ｒ４は、Ｈと、置換アルキルまたは無置換アルキルとから選択され、式中、ｎが１である場合、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が同時にエチルではない、前記化合物である。
【0070】
例示７は、金属基材表面をコーティングする方法であって、式Ｉの化合物：
を金属基材表面に塗布することを含み、そこにおいて、
式中、ｎ及びｙはそれぞれ独立して１～１０の整数であり、Ｌは－Ｓ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＮＲ－または－Ｎ－（ＣＨ２）ｐ－ＯＰ（ＯＨ）２－であり、式中、Ｒは、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルであり、ｐは、１～１０であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４、置換アルキルまたは無置換アルキル及び置換フェニルまたは無置換フェニルから選択されて、式中、Ｒ４は、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルである、前記方法である。
【化17】
式中、ｎ及びｙはそれぞれ独立して１～１０の整数であり、Ｌは－Ｓ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＮＲ－または－Ｎ－（ＣＨ２）ｐ－ＯＰ（ＯＨ）２－であり、式中、Ｒは、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルであり、ｐは、１～１０であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４、置換アルキルまたは無置換アルキル及び置換フェニルまたは無置換フェニルから選択されて、式中、Ｒ４は、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルである、前記方法である。
【0071】
例示８は、ｎ及びｙがそれぞれ１である、任意の先行例示または後の例示に記載の方法である。
【0072】
例示９は、Ｌが－ＮＨである、任意の先行例示または後の例示に記載の方法である。
【0073】
例示１０は、Ｒ１及びＲ３が、それぞれＨであり、さらにＲ２がＯＨである任意の先行例示または後の例示に記載の方法である。
【0074】
例示１１は、前記化合物が、
である、任意の先行例示または後の例示に記載の方法である。
【化18】
【0075】
例示１２は、金属基材表面をコーティングする方法であって、式ＩＩの化合物：
を含む組成物を金属基材表面に塗布することを含む、金属基材表面をコーティングする方法であり、式中：
ｎは０～１０の整数であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４と置換アルキルまたは無置換アルキルと置換フェニルまたは無置換フェニルとから選択され、式中、Ｒ４は、Ｈと、置換アルキルまたは無置換アルキルとから選択される、前記方法である。
【化19】
ｎは０～１０の整数であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４と置換アルキルまたは無置換アルキルと置換フェニルまたは無置換フェニルとから選択され、式中、Ｒ４は、Ｈと、置換アルキルまたは無置換アルキルとから選択される、前記方法である。
【0076】
例示１３は、ｎが１である、任意の先行例示または後の例示に記載の方法である。
【0077】
例示１４は、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がそれぞれ置換アルキルまたは無置換アルキルである、任意の先行例示または後の例示に記載の方法である。
【0078】
例示１５は、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がそれぞれエチルである、任意の先行例示または後の例示に記載の方法である。
【0079】
例示１６は、前記化合物が、
である、任意の先行例示または後の例示に記載の方法である。
【化20】
【0080】
例示１７は、前記塗布が、ローラーコーティング、スプレーコーティングまたはディップコーティングで実施される、任意の先行例示または後の例示に記載の方法である。
【0081】
例示１８は、前記コーティング組成物を硬化させて、コーティングされた金属基材を提供することをさらに含む、任意の先行例示または後の例示に記載の方法である。
【0082】
例示１９は、コーティングされた金属基材であって、少なくとも第１の表面を含む金属基材と、前記第１の表面に接着されたコーティング層とを含み、そこにおいて前記コーティング層は、式Ｉの化合物：
を含み、そこにおいて、
式中、ｎ及びｙはそれぞれ独立して１～１０の整数であり、Ｌは－Ｓ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＮＲ－または－Ｎ－（ＣＨ２）ｐ－ＯＰ（ＯＨ）２－であり、式中、Ｒは、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルであり、ｐは、１～１０であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４、置換アルキルまたは無置換アルキル及び置換フェニルまたは無置換フェニルから選択されて、式中、Ｒ４は、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルである、前記コーティングされた金属基材である。
【化21】
式中、ｎ及びｙはそれぞれ独立して１～１０の整数であり、Ｌは－Ｓ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＮＲ－または－Ｎ－（ＣＨ２）ｐ－ＯＰ（ＯＨ）２－であり、式中、Ｒは、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルであり、ｐは、１～１０であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４、置換アルキルまたは無置換アルキル及び置換フェニルまたは無置換フェニルから選択されて、式中、Ｒ４は、Ｈ、置換アルキルまたは無置換アルキルである、前記コーティングされた金属基材である。
【0083】
例示２０は、コーティングされた金属基材であって、少なくとも第１の表面を含む金属基材と、前記第１の表面に接着されたコーティング層とを含み、そこにおいて前記コーティング層は、式ＩＩの化合物：
を含み、式中：
ｎは０～１０の整数であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４と置換アルキルまたは無置換アルキルと置換フェニルまたは無置換フェニルとから選択され、式中、Ｒ４は、Ｈと、置換アルキルまたは無置換アルキルとから選択される、前記コーティングされた金属基材である。
【化22】
ｎは０～１０の整数であり、Ｒ１及びＲ３は、Ｈと置換アルキルまたは無置換アルキルとからそれぞれ独立して選択され、さらにＲ２は、ＯＲ４と置換アルキルまたは無置換アルキルと置換フェニルまたは無置換フェニルとから選択され、式中、Ｒ４は、Ｈと、置換アルキルまたは無置換アルキルとから選択される、前記コーティングされた金属基材である。
【0084】
例示２１は、前記金属基材が、アルミニウム合金基材を含む、任意の先行例示または後の例示に記載のコーティングされた金属基材である。
【0085】
例示２２は、前記アルミニウム合金基材が、１ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、２ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、３ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、４ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、５ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、６ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、７ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金、または８ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金を含む、任意の先行例示または後の例示に記載のコーティングされた金属基材である。
【0086】
例示２３は、任意の先行例示または後の例示に記載のコーティングされた金属基材と、前記コーティングされた金属基材に接着された第２の金属基材とを含む、接合金属構造体である。
【0087】
例示２４は、前記第２の金属基材が、前記コーティングされた金属基材の第１の表面に接着されている、任意の先行例示または後の例示に記載の接合金属構造体である。
【0088】
例示２５は、前記接合金属構造体が、輸送用構造部品、輸送用美的部品、電子デバイスハウジング、建築用構造部品、建築用美的部品、消費者用製品容器または消費者用製品である、任意の先行例示に記載の接合金属構造体である。
【0089】
以下の実施例は、本発明をさらに説明するのに役立つが、しかしながら同時に、そのいかなる限定も構成しない。それどころか、その様々な実施形態、改変、及び均等物に頼ることができ、これらは、本明細書の記載を読んだ後に、本発明の趣旨から逸脱することなく当業者にそれら自体を示唆し得ることを明確に理解されたい。
【実施例】
【0090】
実施例１：化合物１及び２の合成
以下のスキーム１及び２に示される方法に従い化合物１を調製した。
以下のスキーム１及び２に示される方法に従い化合物１を調製した。
【0091】
スキーム１：
３口丸底フラスコ中のエタノール（ＥｔＯＨ）に、ビニルホスホン酸ジエチル（１．２０当量、ＤＥＶＰ）を加えた。この混合物に、アミノプロピルトリエトキシシラン（１当量、ＴＥＳＰＡ）をゆっくりと加えた。次に、反応物を最大８５℃まで２４時間加熱した。次に、混合物を室温まで冷却し、溶液中のジエチル（２－（（３－（トリエトキシシリル）プロピル）アミノ）エチル）ホスホネート（ＴＥＰＡＥＰ）の濃度が３０～５０重量／体積％に達するまで、ＥｔＯＨを蒸発させた。エタノール中のＴＥＰＡＥＰの反応混合物及びその純度を、１Ｈ ＮＭＲ、１３Ｃ ＮＭＲ及び３１Ｐ ＮＭＲで分析した。
【化23】
【0092】
スキーム２：
以前に合成したＴＥＰＡＥＰを保存したまま使用した（ＥｔＯＨ中３０～５０％重量／体積％）。３口丸底フラスコに、不活性雰囲気下で、ジエチル（２－（（３－（トリエトキシシリル）プロピル）アミノ）エチル）ホスホネート（１当量）（ＥｔＯＨ中３０～５０重量／体積％）及び無水ジクロロメタン（ＤＣＭ）（２４当量）を加えた。トリメチルブロモシラン（３．１９当量）を室温で滴下した。添加が完了した後、反応溶液を２４時間還流した。次に、乾燥ＥｔＯＨ（１０当量）を不活性雰囲気下で加えて、反応溶液を室温で終夜撹拌した。次に、溶液を真空下で濃縮して、取り除いた溶媒を乾燥ＥｔＯＨと置き換え、生成物の最終濃度を３０～５０重量／体積％に維持した。ＴＥＡＰＡＥＰ（化合物１）の純度は、１Ｈ ＮＭＲ、１３Ｃ ＮＭＲ及び３１Ｐ ＮＭＲを使用して確認した。
【化24】
【0093】
以下のスキーム３に示す方法に従い化合物２を調製した。
【0094】
スキーム３：
化合物２（（２－（トリエトキシシリル）エチル）ホスホン酸、ＴＥＯＥＰＡ）は、ジエチル（２－（トリエトキシシリル）エチル）ホスホネート（１当量、ＤＥＴＥＯＥＰ）及びトリメチルブロモシラン（３．１９当量）を反応させることにより得た。トリメチルブロモシランを、３口丸底フラスコ中のＣＨ２Ｃｌ２中のＤＥＴＥＯＥＰに滴下した。次に、この混合物を加熱して、３時間還流した。室温まで冷却した後、溶媒を蒸発させ、ＥｔＯＨ中の濃度が３０～５０重量／体積％になるまでＥｔＯＨに置き換えた。最終生成物（化合物２）とその純度を、１Ｈ ＮＭＲ、１３Ｃ ＮＭＲ、及び３１Ｐ ＮＭＲで分析した。
【化25】
【0095】
実施例２：接合耐久性
図１は、本明細書に記載の方法に従って調製された５ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金（例えば、ＡＡ５７５４）及び６ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金（例えば、６１１１）の接合耐久性の結果を示すグラフである。アルミニウム合金を試験片に切断し、酸エッチング手順により洗浄し、任意で、本明細書に記載のコーティング組成物でコーティングした。各合金は、対照サンプル（「エッチングのみ」という）、化合物１のコーティング組成物層を加えたサンプル及び化合物２のコーティング組成物層を加えたサンプルを使用した。次に、同様に前処理した試験片を市販の接着剤配合物ＢＭ４６０１（Ｄｏｗ Ａｕｔｏｍｏｔｉｖｅ Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，ＤＥから供給）と一緒に接合させ、潤滑剤配合物ＤＣ－２９０（Ｑｕａｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｂ．Ｖ．；Ｕｉｔｈｏｏｒｎ，Ｔｈｅ Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓから供給）でコーティングした。次に、接合した試験片に２４００Ｎの張力を加える接合耐久性試験を実施したが、そこでは、接合した試験片を塩水溶液へ浸漬した後に、高湿度（例えば、少なくとも約７５％相対湿度（ＲＨ））及び高温（例えば、少なくとも約３０°Ｃ）の雰囲気への曝露を続けるサイクルを行った。接合耐久性試験で少なくとも２０サイクルを完了したサンプルを合格と見なした。
図１は、本明細書に記載の方法に従って調製された５ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金（例えば、ＡＡ５７５４）及び６ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金（例えば、６１１１）の接合耐久性の結果を示すグラフである。アルミニウム合金を試験片に切断し、酸エッチング手順により洗浄し、任意で、本明細書に記載のコーティング組成物でコーティングした。各合金は、対照サンプル（「エッチングのみ」という）、化合物１のコーティング組成物層を加えたサンプル及び化合物２のコーティング組成物層を加えたサンプルを使用した。次に、同様に前処理した試験片を市販の接着剤配合物ＢＭ４６０１（Ｄｏｗ Ａｕｔｏｍｏｔｉｖｅ Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，ＤＥから供給）と一緒に接合させ、潤滑剤配合物ＤＣ－２９０（Ｑｕａｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｂ．Ｖ．；Ｕｉｔｈｏｏｒｎ，Ｔｈｅ Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓから供給）でコーティングした。次に、接合した試験片に２４００Ｎの張力を加える接合耐久性試験を実施したが、そこでは、接合した試験片を塩水溶液へ浸漬した後に、高湿度（例えば、少なくとも約７５％相対湿度（ＲＨ））及び高温（例えば、少なくとも約３０°Ｃ）の雰囲気への曝露を続けるサイクルを行った。接合耐久性試験で少なくとも２０サイクルを完了したサンプルを合格と見なした。
【0096】
図１から明らかなように、化合物１及び化合物２で処理したサンプルは、５ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金と６ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金の両方の接合耐久性試験に合格した。化合物２は、５ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金の接合耐久性を大幅に向上させた。本明細書に記載のコーティング組成物は、対照サンプル（すなわち、酸エッチング手順によって洗浄した前処理をしていないアルミニウム合金サンプル）と比較した場合、５ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金と６ｘｘｘシリーズのアルミニウム合金との両方で接合耐久性が改善することが示された。
【0097】
上記で引用した全ての特許、刊行物、及び抄録は、それらの全体が参照により本明細書に組み込まれる。本発明の様々な実施形態は、本発明の様々な目的の達成において記載されている。これらの実施形態は、本発明の原理を例示するに過ぎないことが認識されるべきである。それらの多数の改変及び改造は、以下の特許請求の範囲で定義されるような本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく当業者に容易に明らかになる。
【図1】