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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-09-11
(45)【発行日】2023-09-20
(54)【発明の名称】有機発光素子
(51)【国際特許分類】
   H10K 50/12 20230101AFI20230912BHJP
   C09K 11/06 20060101ALI20230912BHJP
   H10K 50/16 20230101ALI20230912BHJP
   H10K 50/17 20230101ALI20230912BHJP
   H10K 50/18 20230101ALI20230912BHJP
   H10K 59/35 20230101ALI20230912BHJP
   H10K 85/30 20230101ALI20230912BHJP
   H10K 85/60 20230101ALI20230912BHJP
   H10K 101/10 20230101ALN20230912BHJP
【FI】
H10K50/12
C09K11/06 660
C09K11/06 690
H10K50/16
H10K50/17
H10K50/18
H10K59/35
H10K85/30
H10K85/60
H10K101:10
【請求項の数】 20
(21)【出願番号】P 2018181046
(22)【出願日】2018-09-26
(65)【公開番号】P2019062202
(43)【公開日】2019-04-18
【審査請求日】2021-09-10
(31)【優先権主張番号】10-2017-0124530
(32)【優先日】2017-09-26
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(31)【優先権主張番号】10-2018-0093994
(32)【優先日】2018-08-10
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(73)【特許権者】
【識別番号】512187343
【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社
【氏名又は名称原語表記】Samsung Display Co.,Ltd.
【住所又は居所原語表記】1, Samsung-ro, Giheung-gu, Yongin-si, Gyeonggi-do, Republic of Korea
(74)【代理人】
【識別番号】110002619
【氏名又は名称】弁理士法人PORT
(72)【発明者】
【氏名】金 美 更
(72)【発明者】
【氏名】徐 智 賢
(72)【発明者】
【氏名】梁 承 ▲王▼
(72)【発明者】
【氏名】李 ▲寛▼ 熙
(72)【発明者】
【氏名】林 珍 ▲娯▼
【審査官】辻本 寛司
(56)【参考文献】
【文献】特表2016-521455(JP,A)
【文献】特表2014-524884(JP,A)
【文献】特表2014-503502(JP,A)
【文献】特表2016-507487(JP,A)
【文献】国際公開第2018/186622(WO,A1)
【文献】特開2014-241405(JP,A)
【文献】米国特許出願公開第2012/0238105(US,A1)
【文献】特表2017-510071(JP,A)
【文献】特開2009-108066(JP,A)
【文献】国際公開第2015/197156(WO,A1)
(58)【調査した分野】(Int.Cl.,DB名)
H10K 50/12
C09K 11/06
H10K 50/16
H10K 50/17
H10K 50/18
H10K 59/35
H10K 85/30
H10K 85/60
H10K 101/10
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
第1電極と、第2電極と、前記第1電極及び前記第2電極の間に介在した発光層を含んだ有機層と、を含み、
前記有機層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、
前記第1化合物、前記第2化合物及び前記第3化合物は、それぞれ下記化学式1-1~1-5で表されるアジン系化合物からなる群から選択され、前記第1化合物、前記第2化合物及び前記第3化合物が、下記化学式1-3で示されるアジン系化合物を同時に選択する場合は除かれることを特徴とする有機発光素子。
【化1】


【化2】


【化3】


【化4】


【化5】


(前記化学式1-1~1-5において、
11aは、N及びC[(L11aa11a-R11a]から選択され、X11bは、N及びC[(L11ba11b-R11b]から選択され、X11cは、N及びC[(L11ca11c-R11c]から選択され、X11dは、N及びC[(L11da11d-R11d]から選択され、X11eは、N及びC[(L11ea11e-R11e]から選択され、X11fは、N及びC[(L11fa11f-R11f]から選択され、X11a~X11fのうち1個は、Nであり、
12aは、N及びC[(L12aa12a-R12a]から選択され、X12bは、N及びC[(L12ba12b-R12b]から選択され、X12cは、N及びC[(L12ca12c-R12c]から選択され、X12dは、N及びC[(L12da12d-R12d]から選択され、X12eは、N及びC[(L12ea12e-R12e]から選択され、X12fは、N及びC[(L12fa12f-R12f]から選択され、X12a~X12fのうち2個は、Nであり、
13aは、N及びC[(L13aa13a-R13a]から選択され、X13bは、N及びC[(L13ba13b-R13b]から選択され、X13cは、N及びC[(L13ca13c-R13c]から選択され、X13dは、N及びC[(L13da13d-R13d]から選択され、X13eは、N及びC[(L13ea13e-R13e]から選択され、X13fは、N及びC[(L13fa13f-R13f]から選択され、X13a~X13fのうち3個は、Nであり、
14aは、N及びC[(L14aa14a-R14a]から選択され、X14b
、N及びC[(L14ba14b-R14b]から選択され、X14cは、N及びC[(L14ca14c-R14c]から選択され、X14dは、N及びC[(L14da14d-R14d]から選択され、X14eは、N及びC[(L14ea14e-R14e]から選択され、X14fは、N及びC[(L14fa14f-R14f]から選択され、X14a~X14fのうち4個は、Nであり、
15aは、N及びC[(L15aa15a-R15a]から選択され、X15bは、N及びC[(L15ba15b-R15b]から選択され、X15cは、N及びC[(L15ca15c-R15c]から選択され、X15dは、N及びC[(L15da15d-R15d]から選択され、X15eは、N及びC[(L15ea15e-R15e]から選択され、X15fは、N及びC[(L15fa15f-R15f]から選択され、X15a~X15fのうち5個は、Nであり、
11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、C-C10シクロアルケニレン基、C-C10ヘテロシクロアルケニレン基、C-C60アリーレン基、C-C60ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C30アリール基、C-C30アリールオキシ基、C-C30アリールチオ基、C-C30ヘテロアリールオキシ基、C-C30ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、C-C10シクロアルケニレン基、C-C10ヘテロシクロアルケニレン基、C-C60アリーレン基、C-C60ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択される、
11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、トリアジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C30アリール基、C-C30アリールオキシ基、C-C30アリールチオ基、C-C30ヘテロアリールオキシ基、C-C30ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基から選択される少なくとも一つで置換されたトリアジニレン基から選択されず、
a11a~a11f、a12a~a12f、a13a~a13f、a14a~a14f、及びa15a~a15fは、互いに独立して、0、1、2、3及び4から選択され、
11a~R11f、R12a~R12f、R13a~R13f、R14a~R14f、及びR15a~R15fは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基及びtert-ブトキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
から選択され、
隣接するR11a~R11f、隣接するR12a~R12f、隣接するR13a~R13f、隣接するR14a~R14f、及び/または隣接するR15a~R15fは、飽和環または不飽和環を形成する、または飽和環または不飽和環を形成せず、
前記化学式1-2において、L12a~L12f の何れか1つがフェニレン基であり、前記フェニル基であるL 12a ~L 12f に結合する12a~R12fが下記化学式2-4であり、X21がC(R21)(R22)且つX22がN(R23)である、又は、X21がN(R21)且つX22がC(R23)(R24)であり、R21~R24がメチル基であるとき、前記化学式2-4を構成する窒素原子は、L12a~L12fとの結合部位ではなく、
【化6】


前記化学式1-2において、(L12aa12a-R12a、(L12ba12b-R12b、(L12ca12c-R12c、(L12da12d-R12d、(L12ea12e-R12e、(L12fa12f-R12f の何れか1つが、前記化学式2-4であり、X21がC(R21)(R22)且つX22がN(R23)である、又は、X21がN(R21)且つX22がC(R23)(R24)であり、R21~R24がメチル基であるとき、前記化学式2-4を構成する窒素原子は、X12a~X12fを構成する炭素原子との結合部位ではなく、
前記化学式1-2において、L12a~L12f の何れか1つがフェニレン基であり、前記フェニレン基であるL 12a ~L 12f に結合する12a~R12fがカルバゾリル基であるとき、前記カルバゾリル基を構成する窒素原子は、L12a~L12fとの結合部位ではなく、
前記化学式1-2において、L12a~L12f の何れか1つがフェニレン基であり、前記フェニレン基であるL 12a ~L 12f に結合する12a~R12fが15,15-ジメチル-11,19-ジアザヘプタシクロ[14.11.0.02,14.04,12.05,10.018,26.020,25]ヘプタコサ-1(16),2(14),3,5,7,9,12,17,20,22,24,26-ドデカニル基であるとき、前記15,15-ジメチル-11,19-ジアザヘプタシクロ[14.11.0.02,14.04,12.05,10.018,26.020,25]ヘプタコサ-1(16),2(14),3,5,7,9,12,17,20,22,24,26-ドデカニル基を構成する窒素原子は、L12a~L12fとの結合部位ではなく、
前記化学式1-2において、L12a~L12f の何れか1つが12-フェニル-12,16-ジアザヘキサシクロ[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]テトラコサ-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-ウンデカエン基であり、前記12-フェニル-12,16-ジアザヘキサシクロ[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]テトラコサ-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-ウンデカエン基である12a~L12f に結合する12a~R12fがフェニル基であるとき、前記12-フェニル-12,16-ジアザヘキサシクロ[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]テトラコサ-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-ウンデカエン基を構成する窒素原子は、L12a~L12fとの結合部位ではなく、
前記化学式1-2において、L12a~L12fの何れか1つ単結合であり、前記単結合である12a~L12f に結合する12a~R12fが12-フェニル-12,16-ジアザヘキサシクロ[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]テトラコサ-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-ウンデカエン基であるとき、前記12-フェニル-12,16-ジアザヘキサシクロ[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]テトラコサ-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-ウンデカエン基を構成する窒素原子は、L12a~L12fとの結合部位ではなく、
前記化学式1-2で表されるアジン系化合物において、X 12a =X 12c =C-フェニル基、X 12b =C-水素、X 12d =X 12f =N、X 12e =C-mフェニレン基-ジメチルシクロペンタジカルバゾリレン基-mフェニレン基-ジフェニル基で置換されたピリミジニル基を有するアジン系化合物を除き、
前記化学式1-2で表されるアジン系化合物において、X 12a =X 12d =N、X 12b =X 12c =C-フェニル基かつ環を形成、X 12e =C-水素、X 12f =C-ビフェニレン基-ジベンゾチオフェニル基を有するアジン系化合物を除き、
前記化学式1-2で表されるアジン系化合物において、X 12a =X 12d =N、X 12b =X 12c =C-エチル基かつ環を形成、X 12e =C-(フェニル基で置換された)ベンゾインドロカルバゾリル基、X 12f =C-フェニル基、又はX 12a =X 12d =N、X 12b =X 12c =C-エチル基かつ環を形成、X 12e =C-ベンゾインドロカルバゾリレン基-フェニル基、X 12f =C-フェニル基を有するアジン系化合物を除く。)
【請求項2】
11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフロピリジニレン基、ベンゾチエノピリジニレン基、ベンゾフロピリミジニレン基、ベンゾチエノピリミジニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフロピリジニレン基、ベンゾチエノピリジニレン基、ベンゾフロピリミジニレン基、ベンゾチエノピリミジニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾカルバゾリレン基;から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
【請求項3】
11a~R11f、R12a~R12f、R13a~R13f、R14a~R14f、及びR15a~R15fは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基及びtert-ブトキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;並びに
下記化学式2-1~2-17の何れか一つで表される部分構造から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
【化7】


【化8】


【化9】


(前記化学式2-1~2-17で、
21は、C(R21)(R22)、N(R21)、O及びSから選択され、
22は、C(R23)(R24)、N(R23)、O及びSから選択され、
21~R24は、互いに独立して、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;から選択され、
前記化学式2-1~2-17を構成する何れか1つの炭素原子または窒素原子は、隣接する原子との結合部位である。)
【請求項4】
11a~R11f、R12a~R12f、R13a~R13f、R14a~R14f、及びR15a~R15fは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;並びに
下記化学式2-1~2-17の何れか一つで表される部分構造から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
【化10】


【化11】


【化12】


(前記化学式2-1~2-17で、
21は、C(R21)(R22)、N(R21)、O及びSから選択され、
22は、C(R23)(R24)、N(R23)、O及びSから選択され、
21~R24は、互いに独立して、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;並びに
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;から選択され、
前記化学式2-1~2-17を構成する何れか1つの炭素原子または窒素原子は、隣接する原子との結合部位である。
【請求項5】
前記第1化合物、前記第2化合物及び前記第3化合物が、それぞれ下記化学式1-11,1-21~1-25、1-31~1-33、1-41、1-42及び1-51の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択される、前記第1化合物、前記第2化合物及び前記第3化合物が、同時に下記化学式1-31~1-33の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択される場合が除かれることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
【化13】


【化14】


【化15】


【化16】


【化17】


(前記化学式1-11、1-21~1-25、1-31~1-33、1-41、1-42及び1-51において、
12g~R12j、及びR13g~R13jは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される。)
【請求項6】
前記第1化合物は、下記化学式2-1~2-17の何れか一つで表される部分構造を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
【化18】


【化19】


【化20】


(前記化学式2-1~2-17において、
21は、C(R21)(R22)、N(R21)、O及びSから選択され、
22は、C(R23)(R24)、N(R23)、O及びSから選択され、
21~R24は、互いに独立して、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;から選択され、
前記化学式2-1~2-17を構成する何れか1つの炭素原子または窒素原子は、隣接する原子との結合部位である。)
【請求項7】
前記第1化合物は、下記化合物H-1~H-11から選択され、
前記第2化合物は、下記化合物HB-1~HB-3から選択され、
前記第3化合物は、下記化合物ET-1及びET-2から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
【化21】


【化22】


【化23】


【化24】
【請求項8】
前記第1化合物、前記第2化合物及び前記第3化合物は、前記化学式1-1~1-3の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
【請求項9】
i)前記第1化合物は、前記化学式1-1及び1-2の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択され、前記第2化合物及び前記第3化合物は、互いに独立して、前記化学式1-2及び1-3の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択されるか、
ii)前記第2化合物は、前記化学式1-1及び1-2の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択され、前記第1化合物及び前記第3化合物は、互いに独立して、前記化学式1-2及び1-3の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択されるか、あるいは
iii)前記第3化合物は、前記化学式1-1及び1-2の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択され、前記第1化合物及び前記第2化合物は、互いに独立して、前記化学式1-2及び1-3の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
【請求項10】
前記有機層は、前記発光層及び前記第2電極の間に介在した電子輸送領域を含み、
前記電子輸送領域は、バッファ層及び電子輸送層を含み、
前記バッファ層は、前記発光層及び前記電子輸送層の間に介在し、
前記発光層は、前記第1化合物を含み、
前記バッファ層は、前記第2化合物を含み、
前記電子輸送層は、前記第3化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
【請求項11】
前記発光層は、前記バッファ層と接触し、
前記バッファ層は、前記電子輸送層と接触することを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。
【請求項12】
前記第1電極は、アノードであり、
前記第2電極は、カソードであることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
【請求項13】
前記発光層は、有機金属化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
【請求項14】
第1副画素領域、第2副画素領域及び第3副画素領域に区画された基板と、
前記基板の前記第1副画素領域、前記第2副画素領域及び前記第3副画素領域それぞれに配置された複数の第1電極と、
前記複数の第1電極と対向した第2電極と、
前記複数の第1電極と前記第2電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層と、を含み、
前記有機層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、
前記第1化合物、前記第2化合物及び前記第3化合物が、それぞれ下記化学式1-1~1-5の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択され、前記第1化合物、前記第2化合物及び前記第3化合物が、同時に下記化学式1-3で表されるアジン系化合物から選択される場合は除かれる有機発光素子。
【化25】


【化26】


【化27】


【化28】


【化29】


(前記化学式1-1~1-5において、
11aは、N及びC[(L11aa11a-R11a]から選択され、X11bは、N及びC[(L11ba11b-R11b]から選択され、X11cは、N及びC[(L11ca11c-R11c]から選択され、X11dは、N及びC[(L11da11d-R11d]から選択され、X11eは、N及びC[(L11ea11e-R11e]から選択され、X11fは、N及びC[(L11fa11f-R11f]から選択され、X11a~X11fのうち1個は、Nであり、
12aは、N及びC[(L12aa12a-R12a]から選択され、X12bは、N及びC[(L12ba12b-R12b]から選択され、X12cは、N及びC[(L12ca12c-R12c]から選択され、X12dは、N及びC[(L12da12d-R12d]から選択され、X12eは、N及びC[(L12ea12e-R12e]から選択され、X12fは、N及びC[(L12fa12f-R12f]から選択され、X12a~X12fのうち2個は、Nであり、
13aは、N及びC[(L13aa13a-R13a]から選択され、X13bは、N及びC[(L13ba13b-R13b]から選択され、X13cは、N及びC[(L13ca13c-R13c]から選択され、X13dは、N及びC[(L13da13d-R13d]から選択され、X13eは、N及びC[(L13ea13e-R13e]から選択され、X13fは、N及びC[(L13f)a13f-R13f]から選択され、X13a~X13fのうち3個は、Nであり、
14aは、N及びC[(L14aa14a-R14a]から選択され、X14bは、N及びC[(L14ba14b-R14b]から選択され、X14cは、N及びC[(L14ca14c-R14c]から選択され、X14dは、N及びC[(L14da14d-R14d]から選択され、X14eは、N及びC[(L14ea14e-R14e]から選択され、X14fは、N及びC[(L14fa14f-R14f]から選択され、X14a~X14fのうち4個は、Nであり、
15aは、N及びC[(L15aa15a-R15a]から選択され、X15bは、N及びC[(L15ba15b-R15b]から選択され、X15cは、N及びC[(L15ca15c-R15c]から選択され、X15dは、N及びC[(L15da15d-R15d]から選択され、X15eは、N及びC[(L15ea15e-R15e]から選択され、X15fは、N及びC[(L15fa15f-R15f]から
選択され、X15a~X15fのうち5個は、Nであり、
11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、C-C10シクロアルケニレン基、C-C10ヘテロシクロアルケニレン基、C-C60アリーレン基、C-C60ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C30アリール基、C-C30アリールオキシ基、C-C30アリールチオ基、C-C30ヘテロアリールオキシ基、C-C30ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、C-C10シクロアルケニレン基、C-C10ヘテロシクロアルケニレン基、C-C60アリーレン基、C-C60ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、トリアジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C30アリール基、C-C30アリールオキシ基、C-C30アリールチオ基、C-C30ヘテロアリールオキシ基、C-C30ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換されたトリアジニレン基から選択されず、
a11a~a11f、a12a~a12f、a13a~a13f、a14a~a14f、及びa15a~a15fは、互いに独立して、0、1、2、3及び4から選択され、
11a~R11f、R12a~R12f、R13a~R13f、R14a~R14f、及びR15a~R15fは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基及びtert-ブトキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;から選択され、
隣接するR11a~R11f、隣接するR12a~R12f、隣接するR13a~R13f、隣接するR14a~R14f、及び/または隣接するR15a~R15fは、飽和環または不飽和環を形成する、または飽和環または不飽和環を形成せず、
前記化学式1-2において、L12a~L12f の何れか1つがフェニレン基であり、前記フェニル基であるL 12a ~L 12f に結合する12a~R12fが下記化学式2-4であり、X21がC(R21)(R22)且つX22がN(R23)である、又は、X21がN(R21)且つX22がC(R23)(R24)であり、R21~R24がメチル基であるとき、前記化学式2-4を構成する窒素原子は、L12a~L12fとの結合部位ではなく、
【化30】

前記化学式1-2において、(L12aa12a-R12a、(L12ba12b-R12b、(L12ca12c-R12c、(L12da12d-R12d、(L12ea12e-R12e、(L12fa12f-R12f の何れか1つが、前記化学式2-4であり、X21がC(R21)(R22)且つX22がN(R23)である、又は、X21がN(R21)且つX22がC(R23)(R24)であり、R21~R24がメチル基であるとき、前記化学式2-4を構成する窒素原子は、X12a~X12fを構成する炭素原子との結合部位ではなく、
前記化学式1-2において、L12a~L12f の何れか1つがフェニレン基であり、前記フェニレン基であるL 12a ~L 12f に結合する12a~R12fがカルバゾリル基であるとき、前記カルバゾリル基を構成する窒素原子は、L12a~L12fとの結合部位ではなく、
前記化学式1-2において、L12a~L12f の何れか1つがフェニレン基であり、前記フェニレン基であるL 12a ~L 12f に結合する12a~R12fが15,15-ジメチル-11,19-ジアザヘプタシクロ[14.11.0.02,14.04,12.05,10.018,26.020,25]ヘプタコサ-1(16),2(14),3,5,7,9,12,17,20,22,24,26-ドデカニル基であるとき、前記15,15-ジメチル-11,19-ジアザヘプタシクロ[14.11.0.02,14.04,12.05,10.018,26.020,25]ヘプタコサ-1(16),2(14),3,5,7,9,12,17,20,22,24,26-ドデカニル基を構成する窒素原子は、L12a~L12fとの結合部位ではなく、
前記化学式1-2において、L12a~L12f の何れか1つが12-フェニル-12,16-ジアザヘキサシクロ[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]テトラコサ-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-ウンデカエン基であり、前記12-フェニル-12,16-ジアザヘキサシクロ[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]テトラコサ-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-ウンデカエン基である12a~L12f に結合する12a~R12fがフェニル基であるとき、前記12-フェニル-12,16-ジアザヘキサシクロ[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]テトラコサ-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-ウンデカエン基を構成する窒素原子は、L12a~L12fとの結合部位ではなく、
前記化学式1-2において、L12a~L12f の何れか1つが単結合であり、前記単結合である12a~L12f に結合する12a~R12fが12-フェニル-12,16-ジアザヘキサシクロ[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]テトラコサ-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-ウンデカエン基であるとき、前記12-フェニル-12,16-ジアザヘキサシクロ[11.11.0.02,11.03,8.015,23.017,22]テトラコサ-1(13),2(11),3,5,7,9,14,17,19,21,23-ウンデカエン基を構成する窒素原子は、L12a~L12fとの結合部位ではなく、
前記化学式1-2で表されるアジン系化合物において、X 12a =X 12c =C-フェニル基、X 12b =C-水素、X 12d =X 12f =N、X 12e =C-mフェニレン基-ジメチルシクロペンタジカルバゾリレン基-mフェニレン基-ジフェニル基で置換されたピリミジニル基を有するアジン系化合物を除き、
前記化学式1-2で表されるアジン系化合物において、X 12a =X 12d =N、X 12b =X 12c =C-フェニル基かつ環を形成、X 12e =C-水素、X 12f =C-ビフェニレン基-ジベンゾチオフェニル基を有するアジン系化合物を除き、
前記化学式1-2で表されるアジン系化合物において、X 12a =X 12d =N、X 12b =X 12c =C-エチル基かつ環を形成、X 12e =C-(フェニル基で置換された)ベンゾインドロカルバゾリル基、X 12f =C-フェニル基、又はX 12a =X 12d =N、X 12b =X 12c =C-エチル基かつ環を形成、X 12e =C-ベンゾインドロカルバゾリレン基-フェニル基、X 12f =C-フェニル基を有するアジン系化合物を除く。)
【請求項15】
前記第1化合物、前記第2化合物及び前記第3化合物は、前記化学式1-1~1-3の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択されることを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。
【請求項16】
前記有機層は、前記発光層及び前記第2電極の間に介在した電子輸送領域を含み、
前記電子輸送領域は、バッファ層及び電子輸送層を含み、
前記バッファ層は、前記発光層及び前記電子輸送層の間に介在し、
前記発光層は、前記第1化合物を含み、
前記バッファ層は、前記第2化合物を含み、
前記電子輸送層は、前記第3化合物を含むことを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。
【請求項17】
前記発光層は、前記バッファ層と接触し、
前記バッファ層は、前記電子輸送層と接触することを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。
【請求項18】
前記複数の第1電極は、アノードであり、
前記第2電極は、カソードであることを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。
【請求項19】
前記発光層は、有機金属化合物を含むことを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。
【請求項20】
前記発光層は、前記基板の前記第1副画素領域、前記第2副画素領域及び前記第3副画素領域それぞれに配置された第1発光層、第2発光層及び第3発光層を含み、
前記第1発光層及び前記第2発光層のうち少なくとも1層は、前記第1化合物及び有機金属化合物を含むことを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、有機発光素子に関する。
【背景技術】
【0002】
有機発光素子(organic light-emitting device)は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にも優れ、多色化が可能であるという長所を有している。
【0003】
有機発光素子は、基板上部に、第1電極が配置されており、第1電極上部に、正孔輸送領域(hole transport region)、発光層、電子輸送領域(electron transport region)及び第2電極が順次形成されている構造を有することができる。第1電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第2電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子(exciton)を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【文献】韓国公開特許第2017-0049440号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明が解決しようとする課題は、有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0006】
一実施形態によれば、第1電極と、第2電極と、第1電極及び第2電極の間に介在した発光層を含んだ有機層と、を含み、
有機層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、
第1化合物、第2化合物及び第3化合物は、それぞれ下記化学式1-1~1-5で表されるアジン系化合物からなる群から選択され、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、下記化学式1-3で示されるアジン系化合物を同時に選択する場合は除かれる有機発光素子が提供される。
【化1】

【化2】

【化3】

【化4】

【化5】
【0007】
化学式1-1~1-5において、
11aは、N及びC[(L11aa11a-R11a]から選択され、X11bは、N及びC[(L11ba11b-R11b]から選択され、X11cは、N及びC[(L11ca11c-R11c]のから選択され、X11dは、N及びC[(L11da11d-R11d]から選択され、X11eは、N及びC[(L11ea11e-R11e]から選択され、X11fは、N及びC[(L11fa11f-R11f]から選択され、X11a~X11fのうち1個は、Nであり、
12aは、N及びC[(L12aa12a-R12a]から選択され、X12bは、N及びC[(L12ba12b-R12b]から選択され、X12cは、N及びC[(L12ca12c-R12c]から選択され、X12dは、N及びC[(L12da12d-R12d]から選択され、X12eは、N及びC[(L12ea12e-R12e]から選択され、X12fは、N及びC[(L12fa12f-R12f]から選択され、X12a~X12fのうち2個は、Nであり、
13aは、N及びC[(L13aa13a-R13a]から選択され、X13bは、N及びC[(L13ba13b-R13b]から選択され、X13cは、N及びC[(L13ca13c-R13c]から選択され、X13dは、N及びC[(L13da13d-R13d]から選択され、X13eは、N及びC[(L13ea13e-R13e]から選択され、X13fは、N及びC[(L13fa13f-R13f]から選択され、X13a~X13fのうち3個は、Nであり、
14aは、N及びC[(L14aa14a-R14a]から選択され、X14bは、N及びC[(L14ba14b-R14b]から選択され、X14cは、N及びC[(L14ca14c-R14c]から選択され、X14dは、N及びC[(L14da14d-R14d]から選択され、X14eは、N及びC[(L14ea14e-R14e]から選択され、X14fは、N及びC[(L14fa14f-R14f]から選択され、X14a~X14fのうち4個は、Nであり、
15aは、N及びC[(L15aa15a-R15a]から選択され、X15bは、N及びC[(L15ba15b-R15b]から選択され、X15cは、N及びC[(L15ca15c-R15c]から選択され、X15dは、N及びC[(L15da15d-R15d]から選択され、X15eは、N及びC[(L15ea15e-R15e]から選択され、X15fは、N及びC[(L15fa15f-R15f]から選択され、X15a~X15fのうち5個は、Nであり、
11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、C-C10シクロアルケニレン基、C-C10ヘテロシクロアルケニレン基、C-C60アリーレン基、C-C60ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C30アリール基、C-C30アリールオキシ基、C-C30アリールチオ基、C-C30ヘテロアリールオキシ基、C-C30ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、C-C10シクロアルケニレン基、C-C10ヘテロシクロアルケニレン基、C-C60アリーレン基、C-C60ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、トリアジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C30アリール基、C-C30アリールオキシ基、C-C30アリールチオ基、C-C30ヘテロアリールオキシ基、C-C30ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基から選択される少なくとも一つで置換されたトリアジニレン基から選択されず、
a11a~a11f、a12a~a12f、a13a~a13f、a14a~a14f、及びa15a~a15fは、互いに独立して、0、1、2、3及び4から選択され、
11a~R11f、R12a~R12f、R13a~R13f、R14a~R14f、及びR15a~R15fは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基及びtert-ブトキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;から選択され、隣接するR11a~R11f、隣接するR12a~R12f、隣接するR13a~R13f、隣接するR14a~R14f、及び/または隣接するR15a~R15fは、飽和環または不飽和環を形成してもよい。
【0008】
他の実施形態によれば、第1副画素領域、第2副画素領域及び第3副画素領域に区画された基板と、
基板の第1副画素領域、第2副画素領域及び第3副画素領域それぞれに配置された複数の第1電極と、
複数の第1電極と対向した第2電極と、
複数の第1電極と第2電極との間に介在されて発光層を含む有機層と、を含み、
有機層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、
第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、それぞれ化学式1-1~1-5の何れか一つで表されるアジン系化合物のから選択され、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、同時に化学式1-3で表されるアジン系化合物から選択される場合は除かれる有機発光素子が提供される。
【発明の効果】
【0009】
本発明の有機発光素子は、低駆動電圧、高効率及び長寿命を実現することができる。
【図面の簡単な説明】
【0010】
図1】本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図である。
図2】本発明の他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図である。
図3】本発明のさらに他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図である。
図4】本発明のさらに他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図である。
【発明を実施するための形態】
【0011】
本発明は、多様な変換を加えることができ、さまざまな実施例を有することができるが、特定の実施形態を図面に例示し、発明を実施するための形態によって詳細に説明する。本発明の効果、特徴、及びそれらを達成する方法は、図面と共に詳細に説明する実施形態を参照すれば、明確になるであろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施形態及び実施例に限定されるものではなく、多様な形態でも実現される。
【0012】
以下、添付した図面を参照し、本発明の実施形態について詳細に説明するが、図面を参照して説明するとき、同一であるか、あるいは対応する構成要素には、同一図面符号を付し、それに係わる重複する説明は、省略する。以下の実施形態において、単数の表現は、文脈上明白に異なって意味しない限り、複数の表現を含む。
【0013】
以下の実施例において、「含む」または「有する」というような用語は、明細書上に記載された特徴または構成要素が存在するということを意味するもので、1以上の他の特徴または構成要素が付加される可能性をあらかじめ排除するものではない。以下の実施例において、膜、領域、構成要素などの部分が、他の部分の上に、または上部にあるというとき、他の部分の真上にある場合だけではなく、その中間に、他の膜、領域、構成要素などが介在されている場合も含む。
【0014】
図面においては、説明の便宜のために、構成要素の大きさが誇張されていたり縮小されていたりする。例えば、図面に示された各構成の大きさ及び厚さは、説明の便宜のために任意に示されており、本発明は、必ずしも図示されたところに限定されるものではない。
【0015】
[置換基の一般的な定義]
本明細書において、C-C60アルキル基は、炭素数1~60の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ter-ブチル基、ペンチル基、iso-アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C-C60アルキレン基は、C-C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【0016】
本明細書において、C-C60アルケニル基は、C-C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、C-C60アルケニレン基は、C-C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【0017】
本明細書において、C-C60アルキニル基は、C-C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、C-C60アルキニレン基は、C-C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【0018】
本明細書において、C-C60アルコキシ基は、-OA101(ここで、A101は、C-C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【0019】
本明細書において、C-C10シクロアルキル基は、炭素数3~10の一価の飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、C-C10シクロアルキレン基は、C-C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【0020】
本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、Si、P及びSから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数1~10の一価の単環式基を意味し、その具体例には、1,2,3,4-オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルキレン基は、C-C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【0021】
本明細書において、C-C10シクロアルケニル基は、炭素数3~10の一価の単環式基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、C-C10シクロアルケニレン基は、C-C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【0022】
本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、Si、P及びSから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数1~10の一価の単環式基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有する。C-C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、4,5-ジヒドロ-1,2,3,4-オキサトリアゾリル基、2,3-ジヒドロフラニル基、2,3-ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C-C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【0023】
本明細書において、C-C60アリール基は、炭素数6~60の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、C-C60アリーレン基は、炭素数6~60の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。C-C60アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などが含まれる。C-C60アリール基及びC-C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合される。
【0024】
本明細書において、C-C60ヘテロアリール基は、N、O、Si、P及びSから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数1~60のヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、C-C60ヘテロアリーレン基は、N、O、Si、P及びSから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数1~60のヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。C-C60ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。C-C60ヘテロアリール基及びC-C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合される。
【0025】
本明細書において、C-C60アリールオキシ基は、-OA102(ここで、A102は、C-C60アリール基である)を示し、C-C60アリールチオ基は、-SA103(ここで、A103は、C6-C60アリール基である)を示す。
【0026】
本明細書において、C-C60ヘテロアリールオキシ基は、-OA104(ここで、A104は、C-C60ヘテロアリール基である)を示し、C-C60ヘテロアリールチオ基は、-SA105(ここで、A105は、C-C60ヘテロアリール基である)を示す。
【0027】
本明細書において、一価の非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non-aromaticity)を有する一価基(例えば、炭素数8~60を有する)を意味する。一価の非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族縮合多環基は、一価の非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【0028】
本明細書において、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、N、O、Si、P及びSから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、炭素数1~60を有する)を意味する。一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【0029】
本明細書において、C-C60炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含んだ炭素数5~60の単環式基または多環式基を意味する。C-C60炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基であってもよい。C-C60炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基であってもよい。または、C-C60炭素環式基に結合した置換基の個数により、C-C60炭素環式基は、三価基または四価基であってもよいというように、多様な変形が可能である。
【0030】
本明細書において、C-C60ヘテロ環式基とは、C-C60炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素(炭素数は、1~60であってもよい)以外に、N、O、Si、P及びSから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んだ基を意味する。
【0031】
本明細書において、置換されたC-C60炭素環式基、置換されたC-C60ヘテロ環式基、置換されたC-C10シクロアルキレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC-C10シクロアルケニレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC-C60アリーレン基、置換されたC-C60ヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC-C60アルキル基、置換されたC-C60アルケニル基、置換されたC-C60アルキニル基、置換されたC-C60アルコキシ基、置換されたC-C10シクロアルキル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC-C10シクロアルケニル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC-C60アリール基、置換されたC-C60アリールオキシ基、置換されたC-C60アリールチオ基、置換されたC-C60ヘテロアリール基、置換されたC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換されたC-C60ヘテロアリールチオ基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)から選択される少なくとも一つで置換された、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)から選択される少なくとも一つで置換された、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);から選択され、
11~Q13、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・-F及びシアノ基から選択される少なくとも一つで置換されたC-C60アルキル基、重水素・-F及びシアノ基から選択される少なくとも一つで置換されたC-C60アリール基、ビフェニル基、及びターフェニル基からも選択される。
【0032】
本明細書において、「Ph」は、フェニル基を意味し、「Me」は、メチル基を意味し、「Et」は、エチル基を意味し、「ter-Bu」または「But」は、tert-ブチル基を意味し、「OMe」は、メトキシ基を意味する。
【0033】
本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニル基」は、置換基が「C-C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【0034】
本明細書において、「ターフェニル基」は、「ビフェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニル基」は、置換基が「C-C60アリール基で置換されたC-C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【0035】
本明細書において、*及び*’は、他の定義がない限り、化学式において、隣接する原子との結合部位を意味する。
【0036】
有機発光素子は、第1電極と、第2電極と、第1電極及び第2電極の間に介在した発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、それぞれ下記化学式1-1~1-5の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択され、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、同時に下記化学式1-3で表されるアジン系化合物を選択する場合は除かれる。
【化6】

【化7】

【化8】

【化9】

【化10】
【0037】
化学式1-1で、X11aは、N及びC[(L11aa11a-R11a]から選択され、X11bは、N及びC[(L11ba11b-R11b]から選択され、X11cは、N及びC[(L11ca11c-R11c]から選択され、X11dは、N及びC[(L11da11d-R11d]から選択され、X11eは、N及びC[(L11ea11e-R11e]から選択され、X11fは、N及びC[(L11fa11f-R11f]から選択され、X11a~X11fのうち1個は、Nであってもよい。ここで、L11a~L11f、a11a~a11f、及びR11a~R11fの説明は、後述する。
【0038】
化学式1-2で、X12aは、N及びC[(L12aa12a-R12a]から選択され、X12bは、N及びC[(L12ba12b-R12b]から選択され、X12cは、N及びC[(L12ca12c-R12c]から選択され、X12dは、N及びC[(L12da12d-R12d]から選択され、X12eは、N及びC[(L12ea12e-R12e]から選択され、X12fは、N及びC[(L12fa12f-R12f]から選択され、X12a~X12fのうち2個は、Nであってもよい。ここで、L12a~L12f、a12a~a12f、及びR12a~R12fの説明は、後述する。
【0039】
化学式1-3で、X13aは、N及びC[(L13aa13a-R13a]から選択され、X13bは、N及びC[(L13ba13b-R13b]から選択され、X13cは、N及びC[(L13ca13c-R13c]から選択され、X13dは、N及びC[(L13da13d-R13d]から選択され、X13eは、N及びC[(L13ea13e-R13e]から選択され、X13fは、N及びC[(L13fa13f-R13f]から選択され、X13a~X13fのうち3個は、Nであってもよい。ここで、L13a~L13f、a13a~a13f、及びR13a~R13fの説明は、後述する。
【0040】
化学式1-4で、X14aは、N及びC[(L14aa14a-R14a]から選択され、X14bは、N及びC[(L14ba14b-R14b]から選択され、X14cは、N及びC[(L14ca14c-R14c]から選択され、X14dは、N及びC[(L14da14d-R14d]から選択され、X14eは、N及びC[(L14ea14e-R14e]から選択され、X14fは、N及びC[(L14fa14f-R14f]から選択され、X14a~X14fのうち4個は、Nであってもよい。ここで、L14a~L14f、a14a~a14f、及びR14a~R14fの説明は、後述する。
【0041】
化学式1-5で、X15aは、N及びC[(L15aa15a-R15a]から選択され、X15bは、N及びC[(L15ba15b-R15b]から選択され、X15cは、N及びC[(L15ca15c-R15c]から選択され、X15dは、N及びC[(L15da15d-R15d]から選択され、X15eは、N及びC[(L15ea15e-R15e]から選択され、X15fは、N及びC[(L15fa15f-R15f]から選択され、X15a~X15fのうち5個は、Nであってもよい。ここで、L15a~L15f、a15a~a15f、及びR15a~R15fの説明は、後述する。
【0042】
化学式1-1~1-5で、L11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、C-C10シクロアルケニレン基、C-C10ヘテロシクロアルケニレン基、C-C60アリーレン基、C-C60ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基(non-aromatic condensed polycyclic group)及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基(non-aromatic condensed heteropolycyclic group);並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C30アリール基、C-C30アリールオキシ基、C-C30アリールチオ基、C-C30ヘテロアリールオキシ基、C-C30ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、C-C10シクロアルケニレン基、C-C10ヘテロシクロアルケニレン基、C-C60アリーレン基、C-C60ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、トリアジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C30アリール基、C-C30アリールオキシ基、C-C30アリールチオ基、C-C30ヘテロアリールオキシ基、C-C30ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基から選択される少なくとも一つで置換されたトリアジニレン基からは選択されない。
【0043】
例えば、化学式1-1~1-5で、L11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフロピリジニレン基、ベンゾチエノピリジニレン基、ベンゾフロピリミジニレン基、ベンゾチエノピリミジニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフロピリジニレン基、ベンゾチエノピリジニレン基、ベンゾフロピリミジニレン基、ベンゾチエノピリミジニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾカルバゾリレン基;からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【0044】
他の例として、化学式1-1~1-5で、L11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、インドリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、トリアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフロピリジニレン基、ベンゾチエノピリジニレン基、ベンゾフロピリミジニレン基及びベンゾチエノピリミジニレン基;並びに
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、及びカルバゾリル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、インドリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、トリアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフロピリジニレン基、ベンゾチエノピリジニレン基、ベンゾフロピリミジニレン基及びベンゾチエノピリミジニレン基;からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【0045】
化学式1-1~1-5で、a11a~a11f、a12a~a12f、a13a~a13f、a14a~a14f、及びa15a~a15fは、互いに独立して、0、1、2、3及び4からも選択される。化学式1-1~1-5で、a11a~a11f、a12a~a12f、a13a~a13f、a14a~a14f、及びa15a~a15fが0である場合、(L11aa11a~(L11fa11f、(L12aa12a~(L12fa12f、(L13aa13a~(L13fa13f、(L14aa14a~(L14fa14f、及び(L15aa15a~(L15fa15fは、それぞれ単結合である。a11a~a11f、a12a~a12f、a13a~a13f、a14a~a14f、及びa15a~a15fが2以上である場合、複数個のL11a~L11f、L12a~L12f、L13a~L13f、L14a~L14f、及びL15a~L15fは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【0046】
例えば、化学式1-1~1-5で、a11a~a11f、a12a~a12f、a13a~a13f、a14a~a14f、及びa15a~a15fは、互いに独立して、0、1及び2からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【0047】
化学式1-1~1-5で、R11a~R11f、R12a~R12f、R13a~R13f、R14a~R14f、及びR15a~R15fは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基及びtert-ブトキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;から選択され、隣接するR11a~R11f、隣接するR12a~R12f、隣接するR13a~R13f、隣接するR14a~R14f、及び/または隣接するR15a~R15fは、飽和環または不飽和環を形成してもよく、飽和環または不飽和環を形成しなくてもよい。
【0048】
例えば、化学式1-1~1-5で、R11a~R11f、R12a~R12f、R13a~R13f、R14a~R14f、及びR15a~R15fは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基及びtert-ブトキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;並びに
下記化学式2-1~2-17の何れか一つで表される部分構造からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化11】

【化12】

【化13】
【0049】
化学式2-1~2-17で、
21は、C(R21)(R22)、N(R21)、O及びSから選択され、
22は、C(R23)(R24)、N(R23)、O及びSから選択され、
21~R24は互いに独立して、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;のから選択され、
化学式2-1~2-17を構成する何れか1つの炭素原子または窒素原子は、隣接する原子との結合部位である。
【0050】
本明細書において、化合物が「部分構造で表される」及び/または「部分構造を含む」という用語の意味は、化合物が、部分構造を含む置換基(例えば、一価の置換基または二価の置換基であってもよい)を有する場合を含んでもよく、部分構造がさらなる置換基をさらに有する場合も含んでもよい。
【0051】
他の例として、化学式1-1~1-5で、R11a~R11f、R12a~R12f、R13a~R13f、R14a~R14f、及びR15a~R15fは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基のから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;並びに
下記化学式2-1~2-17の何れか一つで表される部分構造のからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化14】

【化15】

【化16】
【0052】
化学式2-1~2-17において、
21は、C(R21)(R22)、N(R21)、O及びSのから選択され、
22は、C(R23)(R24)、N(R23)、O及びSのから選択され、
21~R24は互いに独立して、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iのから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;並びに
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;のから選択され、
化学式2-1~2-17を構成する何れか1つの炭素原子または窒素原子は、隣接する原子との結合部位である。
【0053】
一実施形態において、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、それぞれ下記化学式1-11、1-21~1-25、1-31~1-33、1-41、1-42及び1-51の何れか一つで表されるアジン系化合物のから選択され、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、同時に下記化学式1-31~1-33の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択される場合は除かれる。
【化17】

【化18】

【化19】

【化20】

【化21】
【0054】
化学式1-11、1-21~1-25、1-31~1-33、1-41、1-42及び1-51において、
11b~X11fは、互いに独立して、化学式1-1において定義した構成であってもよく、
12b~X12fは、互いに独立して、化学式1-2において定義した構成であってもよく、
13b~X13fは、互いに独立して、化学式1-3において定義した構成であってもよく、
14b、X14d及びX14eは、互いに独立して、化学式1-4において定義した構成であってもよく、
15bは、化学式1-5において定義した構成であってもよく、
12g~R12j、及びR13g~R13jは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される。
【0055】
一実施形態において、第1化合物は、下記化学式2-1~2-17の何れか一つで表される部分構造を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化22】

【化23】

【化24】
【0056】
化学式2-1~2-17において、
21は、C(R21)(R22)、N(R21)、O及びSのから選択され、
22は、C(R23)(R24)、N(R23)、O及びSのから選択され、
21~R24は、互いに独立して、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
重水素、-F、-Cl、-Br及び-Iのから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基;から選択され、
化学式2-1~2-17を構成する何れか1つの炭素原子または窒素原子は、隣接する原子との結合部位である。
【0057】
一実施形態において、第1化合物は、下記化合物H-1~H-11からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化25】

【化26】
【0058】
一実施形態において、第2化合物は、下記HB-1~HB-3からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化27】
【0059】
一実施形態において、第3化合物は、下記化合物ET-1及びET-2からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化28】
【0060】
一実施形態において、第1化合物、第2化合物及び第3化合物は、化学式1-1~1-3の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択されるが、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、同時に化学式1-3で表されるアジン系化合物のから選択される場合は除かれる。具体的には、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、同時に化学式1-3で表される場合には、電子輸送性が必要以上に高い有機発光素子が提供されるために、寿命が低くなってしまう。
【0061】
例えば、第1化合物は、化学式1-1及び1-2の何れか一つで表されるアジン系化合物のから選択され、第2化合物及び第3化合物は、互いに独立して、化学式1-2及び1-3の何れか一つで表されるアジン系化合物からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【0062】
他の例として、第2化合物は、化学式1-1及び1-2の何れか一つで表されるアジン系化合物のから選択され、第1化合物及び第3化合物は、互いに独立して、化学式1-2及び1-3の何れか一つで表されるアジン系化合物からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【0063】
さらに他の例として、第3化合物は、化学式1-1及び1-2の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択され、第1化合物及び第2化合物は、互いに独立して、化学式1-2及び1-3の何れか一つで表されるアジン系化合物からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【0064】
一実施形態において、第1化合物、第2化合物及び第3化合物は、互いに異なっていてもよい。
【0065】
一実施例において、有機層は、発光層及び第2電極の間に介在した電子輸送領域を含み、電子輸送領域は、バッファ層及び電子輸送層を含み、バッファ層は、発光層及び電子輸送層の間に介在し、発光層は、第1化合物を含み、バッファ層は、第2化合物を含み、電子輸送層は、第3化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【0066】
例えば、発光層は、バッファ層と接触し、バッファ層は、電子輸送層と接触することができるが、それらに限定されるものではない。
【0067】
一実施形態において、第1電極は、アノードであり、第2電極は、カソードであってもよい。
【0068】
一実施形態において、発光層は、有機金属化合物を含んでもよい。
【0069】
例えば、有機金属化合物は、リン光を放出することができるが、それに限定されるものではない。
【0070】
具体的には、有機金属化合物は、下記化学式401でも表される。
M(L401xc1(L402xc2・・・401
【化29】
【0071】
化学式401及び402において、
Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ロジウム(Rh)及びツリウム(Tm)から選択され、
401は、化学式402で表されるリガンドから選択され、xc1は、1、2または3であり、xc1が2以上である場合、2以上のL401は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
402は、有機リガンドであり、xc2は、0~4の整数のから選択され、xc2が2以上である場合、2以上のL402は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
401~X404は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
401とX403は、単結合または二重結合を介して結合し、X402とX404は、単結合または二重結合を介して結合し、
401及びA402は、互いに独立して、C-C60炭素環式基またはC1-C60ヘテロ環式基であり、
405は、単結合、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q411)-*’、*-C(Q411)(Q412)-*’、*-C(Q411)=C(Q412)-*’、*-C(Q411)=*’または*=C(Q411)=*’であり、Q411及びQ412は、水素、重水素、C-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
X406は、単結合、OまたはSであり、
401及びR402は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC-C20アルキル基、置換もしくは無置換のC-C20アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)(Q401)、及び-P(=O)(Q401)(Q402)から選択され、Q401~Q403は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、C-C20アリール基及びC-C20ヘテロアリール基から選択され、
xc11及びxc12は、互いに独立して、0~10の整数から選択され、
化学式402で、*及び*’は、化学式401において、Mとの結合部位である。
【0072】
一実施形態によれば、化学式402において、A401及びA402は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される環構造である。
【0073】
他の実施形態によれば、化学式402で、i)X401は、窒素であり、X402は、炭素であるか、あるいはii)X401とX402とが何れも窒素であってもよい。
【0074】
さらに他の実施形態によれば、化学式402において、R401及びR402は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のから選択される少なくとも一つで置換された、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基から選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)(Q401)及び-P(=O)(Q401)(Q402);から選択され、
401~Q403は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【0075】
さらに他の実施形態によれば、化学式401において、xc1が2以上である場合、2以上のL401において、2個のA401は、連結基であるX407を介して互いに結合してもよく、結合しなくてもよい。また、2個のA402は、連結基であるX408を介して互いに結合してもよく、結合しなくてもよい(下記化合物PD1~PD4、及びPD7を参照)。X407及びX408は、互いに独立して、単結合、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q413)-*’、*-C(Q413)(Q414)-*’または*-C(Q413)=C(Q414)-*’(ここで、Q413及びQ414は、互いに独立して、水素、重水素、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基である)であってもよく、それらに限定されるものではない。
【0076】
化学式401において、L402は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドであってもよい。例えば、L402は、ハロゲン、ジケトン(例えば、アセチルアセトネート)、カルボン酸(例えば、ピコリネート)、-C(=O)、イソニトリル、-CN及びホスホロス(例えば、ホスフィン(phosphine)、ホスファイト(phosphite))からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【0077】
または、有機金属化合物は、例えば、下記化合物PD1~PD27からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化30】

【化31】

【化32】

【化33】
【0078】
他の実施形態によれば、第1副画素領域、第2副画素領域及び第3副画素領域に区画された基板と、
基板の第1副画素領域、第2副画素領域及び第3副画素領域それぞれに配置された複数の第1電極と、
複数の第1電極と対向した第2電極と、
複数の第1電極と第2電極との間に介在して発光層を含んだ有機層と、を含み、
有機層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、
第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、それぞれ化学式1-1~1-5の何れか一つで表されるアジン系化合物のから選択されるが、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、同時に化学式1-3で表されるアジン系化合物から選択される場合は除かれる有機発光素子が提供される。ここで、化学式1-1~1-5の何れか一つで表されるアジン系化合物の説明は、前述の通りである。
【0079】
一実施形態において、第1化合物、第2化合物及び第3化合物は、化学式1-1~1-3の何れか一つで表されるアジン系化合物のからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【0080】
一実施形態において、有機層は、発光層及び第2電極の間に介在した電子輸送領域を含み、電子輸送領域は、バッファ層及び電子輸送層を含み、バッファ層は、発光層及び電子輸送層の間に介在し、発光層は、第1化合物を含み、バッファ層は、第2化合物を含み、電子輸送層は、第3化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【0081】
例えば、発光層は、バッファ層と接触し、バッファ層は、電子輸送層と接触することができるが、それらに限定されるものではない。
【0082】
一実施形態において、複数の第1電極は、アノードであり、第2電極は、カソードであってもよいが、それらに限定されるものではない。
【0083】
一実施形態において、発光層は、有機金属化合物を含んでもよい。
【0084】
例えば、有機金属化合物は、リン光を放出することができるが、それに限定されるものではない。
【0085】
具体的には、有機金属化合物は、化学式401でも表される。化学式401で表される有機金属化合物の説明は、前述の通りである。
【0086】
一実施形態において、発光層は、基板の第1副画素領域、第2副画素領域及び第3副画素領域それぞれに配置された第1発光層、第2発光層及び第3発光層を含み、第1発光層及び第2発光層の少なくとも1層は、第1化合物及び有機金属化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【0087】
例えば、第1発光層は、赤色光を放出し、第2発光層は、緑色光を放出し、第3発光層は、青色光を放出することができるが、それらに限定されるものではない。
一実施形態において、第1化合物、第2化合物及び第3化合物は、互いに異なっていてもよい。
【0088】
有機発光素子は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含むことにより、低駆動電圧及び高効率を有する有機発光素子を提供することができる。特に、有機発光素子は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が同時にトリアジンモイエティを含む場合は除かれるが、それにより、長寿命を有する有機発光素子を提供することができる。
【0089】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に介在した単一及び/または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
【0090】
図1の説明]
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
【0091】
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子10の構造及び製造方法について説明する。
【0092】
[第1電極110]
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性に優れるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
【0093】
第1電極110は、例えば、基板上部に、第1電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによっても形成される。第1電極110がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第1電極用物質は、高い仕事関数を有する物質からも選択される。
【0094】
第1電極110は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。透過型電極である第1電極110を形成するために、第1電極用物質は、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO)、酸化亜鉛(ZnO)、及びその任意の組み合わせからも選択されるが、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第1電極110を形成するために、第1電極用物質は、マグネシウム(Mg)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)、及びその任意の組み合わせからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【0095】
第1電極110は、単一の層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。例えば、第1電極110は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
【0096】
[有機層150]
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。有機層150は、発光層を含む。
【0097】
有機層150は、第1電極110と発光層との間に介在した正孔輸送領域(hole transport region)、及び発光層と第2電極190との間に介在された電子輸送領域(electron transport region)をさらに含んでもよい。
【0098】
[有機層150における正孔輸送領域]
正孔輸送領域は、i)単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【0099】
正孔輸送領域は、正孔注入層(HIL)、正孔輸送層(HTL)、発光補助層及び電子阻止層(HBL)のから選択される少なくとも1層を含んでもよい。
【0100】
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造を有するか、あるいは第1電極110から順に積層された正孔注入層/正孔輸送層、正孔注入層/正孔輸送層/発光補助層、正孔注入層/発光補助層、正孔輸送層/発光補助層または正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の多層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
【0101】
正孔輸送領域は、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、spiro-TPD、spiro-NPB、メチル化された-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-トリス(N-カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記化学式201で表される化合物、及び下記化学式202で表される化合物から選択される少なくとも一つを含んでもよい。
【化34】

【化35】

【化36】

【化37】
【0102】
化学式201及び202において、
201~L204は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
205は、*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、置換もしくは無置換のC-C20アルキレン基、置換もしくは無置換のC-C20アルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
xa1~xa4は、互いに独立して、0~3の整数から選択され、
xa5は、1~10の整数から選択され、
201~R204、及びQ201は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基からも選択される。
【0103】
例えば、化学式202で、R201とR202は、選択的に、単結合、ジメチル-メチレン基またはジフェニル-メチレン基を介して互いに結合してもよく、R203とR204は、選択的に、単結合、ジメチル-メチレン基またはジフェニル-メチレン基を介して互いに結合してもよい。
【0104】
一実施形態によれば、化学式201及び202において、
201~L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)から選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;から選択され、
31~Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基からも選択される。
【0105】
他の実施形態によれば、xa1~xa4は、互いに独立して、0、1または2であってもよい。
【0106】
さらに他の実施形態によれば、xa5は、1、2、3または4であってもよい。
さらに他の実施例によれば、R201~R204、及びQ201は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;からも選択され、
31~Q33の説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【0107】
さらに他の実施形態によれば、化学式201で、R201~R203のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【0108】
さらに他の実施形態によれば、化学式202で、i)R201とR202は、単結合を介して互いに結合し、かつ/またはii)R203とR204は、単結合を介して互いに結合してもよい。
【0109】
さらに他の実施形態によれば、化学式202で、R201~R204のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基から選択される少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【0110】
化学式201で表される化合物は、下記化学式201Aでも表される。
【化38】

例えば、化学式201で表される化合物は、下記化学式201A(1)でも表されるが、それに限定されるものではない。
【化39】

さらに他の例として、化学式201で表される化合物は、下記化学式201A-1でも表されるが、それに限定されるものではない。
【化40】

一方、化学式202で表される化合物は、下記化学式202Aでも表される。
【化41】

さらに他の実施形態によれば、化学式202で表される化合物は、下記化学式202A-1でも表される。
【化42】
【0111】
化学式201A、201A(1)、201A-1、202A及び202A-1で、
201~L203、xa1~xa3、xa5、及びR202~R204の説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
211及びR212の説明は、本明細書において、R203の説明を参照し、
213~R217は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基からも選択される。
【0112】
正孔輸送領域は、下記化合物HT1~HT40から選択される少なくとも1つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化43】

【化44】

【化45】

【化46】

【化47】

【化48】

【化49】

【化50】
【0113】
正孔輸送領域の厚みは、約10nm~約1,000nm、例えば、約10nm~約1000nmであってもよい。正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層少なくとも1層を含んだら、正孔注入層の厚みは、約10nm~約900nm、例えば、約10nm~約100nmであり、正孔輸送層の厚みは、約5nm~約200nm、例えば、約10nm~約150nmあってもよい。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【0114】
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
【0115】
[p-ドーパント]
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にも不均一にも分散されている。
【0116】
電荷生成物質は、例えば、p-ドーパントであってもよい。
【0117】
一実施形態によれば、p-ドーパントのLUMO(lowest unoccupied molecular orbital)は、-3.5eV以下であってもよい。
【0118】
p-ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物から選択される少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【0119】
例えば、p-ドーパントは、テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン(F4-TCNQ)のようなキノン誘導体;
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレン-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN);及び
下記化学式221で表される化合物;から選択される少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化51】

【化52】

【化53】
【0120】
化学式221において、
221~R223は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択されるが、R221~R223のうち少なくとも一つは、シアノ基、-F、-Cl、-Br、-I、-Fで置換されたC-C20アルキル基、-Clで置換されたC-C20アルキル基、-Brで置換されたC-C20アルキル基、及び-Iで置換されたC-C20アルキル基から選択される少なくとも1つの置換基を有する。
【0121】
[有機層150における発光層]
有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層から選択される2以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質から選択される2以上の物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
【0122】
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。
【0123】
発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約100重量部に対して、約0.01~約15重量部の範囲でも選択されるが、それに限定されるものではない。
【0124】
発光層の厚みは、約10nm~約100nm、例えば、約20nm~約60nmであってもよい。発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【0125】
[発光層中のホスト]
ホストは、第1化合物であってもよい。または、ホストは、下記化学式301で表される化合物をさらに含んでもよい。
[Ar301xb11-[(L301xb1-R301xb21・・・301
【0126】
化学式301において、
Ar301は、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基であり、
xb11は、1、2または3であり、
301は、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
xb1は、0~5の整数から選択され、
301は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)(Q301)、及び-P(=O)(Q301)(Q302)から選択され、
xb21は、1~5の整数から選択され、
301~Q303は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【0127】
一実施例によれば、化学式301でAr301は、
ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)から選択される少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基;から選択され、
31~Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【0128】
化学式301において、xb11が2以上である場合、2以上のAr301は、単結合を介して互いに結合してもよい。
【0129】
他の実施形態によれば、化学式301で表される化合物は、下記化学式301-1または301-2でも表される:
【化54】

【化55】
【0130】
化学式301-1~301-2において、
301~A304は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フェナントレン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ピリジン基、ピリミジン基、インデン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、フラン基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ナフトフラン基、ベンゾナフトフラン基、ジナフトフラン基、チオフェン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトチオフェン基、ベンゾナフトチオフェン基及びジナフトチオフェン基から選択され、
301は、O、SまたはN-[(L304xb4-R304]であり、
311~R314は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)から選択され、
xb22及びxb23は、互いに独立して、0、1または2であり、
301、xb1、R301、及びQ31~Q33の説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
302~L304の説明は、互いに独立して、L301の説明を参照し、
xb2~xb4の説明は、互いに独立して、xb1の説明を参照し、
302~R304の説明は、互いに独立して、R301の説明を参照する。
【0131】
例えば、化学式301,301-1及び301-2で、L301~L304は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)から選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;から選択され、
31~Q33の説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【0132】
他の例として、化学式301,301-1及び301-2で、R301~R304は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;から選択され、
31~Q33の説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【0133】
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体をさらに含んでもよい。例えば、ホストは、Be錯体(例えば、下記化合物H55)、Mg錯体及びZn錯体からも選択される。
【0134】
ホストは、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(ADN)、2-メチル-9,10-ビス(ナフタレン-2-イル)アントラセン(MADN)、9,10-ジ-(2-ナフチル)-2-t-ブチル-アントラセン(TBADN)、4,4’-ビス(N-カルバゾリル)-1,1’-ビフェニル(CBP)、1,3-ジ-9-カルバゾリルベンゼン(mCP)、1,3,5-トリ(カルバゾール-9-イル)ベンゼン(TCP)、ビス(4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル)ジフェニルシラン(BCPDS)、4-(1-(4-(ジフェニルアミノ)フェニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフェニル-ホスフィンオキシド(POPCPA)、及び下記化合物H1~H55から選択される少なくとも一つをさらに含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化56】

【化57】

【化58】

【化59】

【化60】

【化61】

【化62】

【化63】
【0135】
[発光層中の蛍光ドーパント]
蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
【0136】
蛍光ドーパントは、下記化学式501で表される化合物を含んでもよい:
【化64】
【0137】
化学式501において、
Ar501は、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基であり、
501~L503は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
xd1~xd3は、互いに独立して、0~3の整数から選択され、
501及びR502は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
xd4は、1~6の整数から選択される。
【0138】
一実施形態によれば、化学式501において、Ar501は、
ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基及びインデノフェナントレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択される少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基及びインデノフェナントレン基;から選択される。
【0139】
他の実施形態によれば、化学式501において、L501~L503は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;及び
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;からも選択される。
【0140】
さらに他の実施形態によれば、化学式501で、R501及びR502は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;から選択され、
31~Q33は、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択されてもよい。
【0141】
さらに他の実施形態によれば、化学式501で、xd4は、2であってもよいが、それに限定されるものではない。
【0142】
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物FD1~FD22からも選択されてもよい。
【化65】

【化66】

【化67】

【化68】

【化69】

【化70】

【化71】

【化72】

【化73】
【0143】
または、蛍光ドーパントは、下記化合物から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【化74】

【化75】
【0144】
[有機層150における電子輸送領域]
電子輸送領域は、i)単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【0145】
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層(ETL)及び電子注入層から選択される少なくとも1層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【0146】
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層/電子注入層、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、電子調節層/電子輸送層/電子注入層またはバッファ層/電子輸送層/電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
【0147】
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層)は、第2化合物及び第3化合物以外に、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含んだ金属非含有化合物をさらに含んでもよい。
【0148】
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成モイエティであり、少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有するC-C60ヘテロ環式基を意味する。
【0149】
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、i)少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有する5員~7員のヘテロ単環式基であるか、ii)少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有する5員~7員のヘテロ単環式基のうち2以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはiii)少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有する5員~7員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも1つのC-C60炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよい。
【0150】
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【0151】
例えば、電子輸送領域は、第2化合物及び第3化合物以外に、下記化学式601で表される化合物をさらに含んでもよい。
[Ar601xe11-[(L601xe1-R601xe21・・・601
【0152】
化学式601において、
Ar601は、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基であり、
xe11は、1、2または3であり、
601は、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
xe1は、0~5の整数から選択され、
601は、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)(Q601)、及び-P(=O)(Q601)(Q602)から選択され、
601~Q603は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
xe21は、1~5の整数から選択される。
【0153】
一実施形態によれば、xe11個のAr601、及びxe21個のR601のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
【0154】
一実施形態によれば、化学式601で環Ar601は、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;からも選択され、
31~Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基からも選択される。
【0155】
化学式601で、xe11が2以上である場合、2以上のAr601は、単結合を介して互いに結合してもよい。
【0156】
他の実施形態によれば、化学式601でAr601は、アントラセン基であってもよい。さらに他の実施形態によれば、601で表される化合物は、下記化学式601-1で表されてもよい。
【化76】
【0157】
化学式601-1において、
614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614~X616のうち少なくとも一つは、Nであり、
611~L613は、互いに独立して、L601の説明を参照し、
xe611~xe613は、互いに独立して、xe1の説明を参照し、
611~R613は、互いに独立して、R601の説明を参照し、
614~R616は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基からも選択される。
【0158】
一実施形態によれば、化学式601及び601-1において、L601、及びL611~L613は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【0159】
他の実施形態によれば、化学式601及び601-1において、xe1、及びxe611~xe613は、互いに独立して、0、1または2であってもよい。
【0160】
さらに他の実施形態によれば、化学式601及び601-1において、R601、及びR611~R613は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
-S(=O)(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602);から選択され、
601及びQ602の説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【0161】
電子輸送領域は、第2化合物及び第3化合物以外に、下記化合物ET1~ET36から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化77】

【化78】

【化79】

【化80】

【化81】

【化82】

【化83】

【化84】

【化85】

【化86】

【化87】

【化88】
【0162】
または、電子輸送領域は、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(BCP)、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(ビフェニル-4-イル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-4H-1,2,4-トリアゾール(TAZ)、NTAZ及びジフェニル(4-(トリフェニルシリル)フェニル)-ホスフィンオキシド(TSPO1)から選択される少なくとも1つの化合物を含んでもよい。
【化89】

【化90】
【0163】
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約2nm~約100nm、例えば、約3nm~約30nmであってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
【0164】
電子輸送層の厚みは、約10nm~約100nm、例えば、約15nm~約50nmであってもよい。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【0165】
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域における電子輸送層)は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【0166】
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体から選択される少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Liイオン、Naイオン、Kイオン、Rbイオン及びCsイオンからも選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Beイオン、Mgイオン、Caイオン、Srイオン及びBaイオンからも選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【0167】
例えば、金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。Li錯体は、例えば、下記化合物ET-D1(リチウムキノレート(LiQ))またはET-D2を含んでもよい。
【化91】
【0168】
電子輸送領域は、第2電極190からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第2電極190と直接接触することができる。
【0169】
電子注入層は、i)単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【0170】
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれら任意の組み合わせを含んでもよい。
【0171】
アルカリ金属は、Li、Na、K、Rb及びCsからも選択される。一実施例によれば、アルカリ金属は、Li、NaまたはCsであってもよい。他の実施例によれば、アルカリ金属は、LiまたはCsであってもよいが、それらに限定されるものではない。
【0172】
アルカリ土類金属は、Mg、Ca、Sr、及びBaからも選択される。
【0173】
希土類金属は、Sc、Y、Ce、Tb、Yb及びGdからも選択される。
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物(例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など)からも選択される。
【0174】
アルカリ金属化合物は、LiO、CsO、KOのようなアルカリ金属酸化物、及びLiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI、RbIのようなアルカリ金属ハロゲン化物からも選択される。一実施例によれば、アルカリ金属化合物は、LiF、LiO、NaF、LiI、NaI、CsI、KIからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【0175】
アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO、CaO、BaSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)のようなアルカリ土類金属化合物からも選択される。一実施例によれば、アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO及びCaOからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【0176】
希土類金属化合物は、YbF、ScF、ScO、Y、Ce、GdF及びTbFからも選択される。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、YbF、ScF、TbF、YbI、ScI、TbIからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【0177】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【0178】
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれら任意の組み合わせだけからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれら任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに、均一にも不均一にも分散されている。
【0179】
電子注入層の厚みは、約0.1nm~約10nm、約0.3~nm約9nmであってもよい。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【0180】
[第2電極190]
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソードであってもよいが、このとき、第2電極190用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
【0181】
第2電極190は、リチウム(Li)、銀(Ag)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)、ITO及びIZOから選択される少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第2電極190は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。第2電極190は、単一の層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。
【0182】
図2図4の説明]
一方、図2の有機発光素子20は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150及び第2電極190が順に積層された構造を有し、図3の有機発光素子30は、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有し、図4の有機発光素子40は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。
【0183】
図2図4において、第1電極110、有機層150及び第2電極190の説明は、図1の説明を参照する。
【0184】
有機発光素子20,40の有機層150における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第1電極110、及び第1キャッピング層210を経て、外部に取り出され、有機発光素子30,40の有機層150における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第2電極190、及び第2キャッピング層220を経て、外部で取り出される。
【0185】
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を行うことができる。第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含んだ複合キャッピング層であってもよい。
【0186】
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220少なくとも1層は、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体(porphine derivatives)、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体(naphthalocyanine derivatives)、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体から選択される少なくとも1つの物質を含んでもよい。炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、選択的に、O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br及びIから選択される少なくとも1つの元素を含んだ置換基で置換されてもよい。一具現例によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。
【0187】
他の実施形態によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、化学式201で表される化合物、または化学式202で表される化合物を含んでもよい。
【0188】
さらに他の実施形態によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、化合物HT28~HT33、及び下記化合物CP1~CP5から選択される化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化92】
【0189】
以上、有機発光素子について、図1図4を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【0190】
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett)法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法(LITI:laser induced thermal imaging)のような多様な方法を利用し、所定の領域にも形成される。
【0191】
真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約100~約500℃の蒸着温度、約10-8~約10-3torrの真空度、及び約0.001nm/sec~約10nm/secの蒸着速度の範囲内で、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮しても選択される。
【0192】
スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約2,000rpm~約5,000rpmのコーティング速度、及び約80℃~200℃の熱処理温度の範囲内で、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮しても選択されることができる。
【実施例
【0193】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施例による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。下記合成例において、「Aの代わりにBを使用した」という表現において、Aのモル当量とBのモル当量は、互いに同一である。
【0194】
実施例1
アノードとして、ITO/Ag/ITOが蒸着された基板を、50mm×50mmx0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に、ITO基板を設けた。
【0195】
ITO基板上部に、化合物HT3及びF4-TCNQを、98:2の重量比で真空共蒸着し、10nm厚の正孔注入層を形成した後、正孔注入層上部に、化合物HT3を真空蒸着し、120nm厚の第1正孔輸送層を形成し、第1正孔輸送層上部に、化合物HT18を55nm厚に蒸着し、第2正孔輸送層を形成した。
【0196】
第2正孔輸送層上部に、化合物H-2と化合物PD27とを共蒸着し(400:3の重量比)、40nm厚の発光層を形成した。発光層上部に、化合物HB-1を蒸着し、5nm厚のバッファ層を形成し、化合物ET-1及びLiqを、50:50の重量比で共蒸着し、31nm厚の電子輸送層を形成した。電子輸送層上部に、Liqを蒸着し、1nm厚の電子注入層を形成し、電子注入層上部に、Mg及びAgを共蒸着し(130:10の重量比)、13nm厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
【化93】
【0197】
実施例2~7
化合物H-2,HB-1及びET-1の代わりに、下記表1の化合物を使用したという点を除いては、実施例1と同一方法で有機発光素子を作製した。
【0198】
実施例8
アノードとして、ITO/Ag/ITOが蒸着された基板を、50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にITO基板を設けた。
【0199】
ITO基板上部に、化合物HT3及びF4-TCNQを、98:2の重量比で真空共蒸着し、10nm厚の正孔注入層を形成した後、正孔注入層上部に、化合物HT3を真空蒸着し、120nm厚の第1正孔輸送層を形成し、第1正孔輸送層上部に、化合物HT18を25nm厚に蒸着し、第2正孔輸送層を形成した。
【0200】
第2正孔輸送層上部に、化合物H-7及び化合物PD26を共蒸着し(400:10の重量比)、40nm厚の発光層を形成した。発光層上部に、化合物HB-1を蒸着し、5nm厚のバッファ層を形成し、化合物ET-1及びLiqを、50:50の重量比で共蒸着し、31nm厚の電子輸送層を形成した。電子輸送層上部に、Liqを蒸着し、1nm厚の電子注入層を形成し、電子注入層上部に、Mg及びAgを共蒸着し(130:10の重量比)、13nm厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
【化94】

【化95】
【0201】
実施例9~11
化合物H-7、HB-1及びET-1の代わりに、下記表1の化合物を使用したという点を除いては、実施例8と同一方法で有機発光素子を作製した。
【0202】
比較例1~4
化合物H-2、HB-1及びET-1の代わりに、下記表1の化合物を使用したという点を除いては、実施例1と同一方法で有機発光素子を作製した。
【0203】
比較例5~7
化合物H-7、HB-1及びET-1の代わりに、下記表1の化合物を使用したという点を除いては、実施例8と同一方法で有機発光素子を作製した。
【0204】
評価例
実施例1~11、及び比較例1~7で作製された有機発光素子の駆動電圧、輝度、効率及び寿命を、電流密度50mA/cmで、Kethley SMU 236及び輝度計PR650を利用して測定し、その結果を表1に示した。ここで、T97は寿命を示し、初期輝度の97%の輝度に達するまでの時間を意味する。
【表1】

【化96】

【化97】

【化98】

【化99】

【化100】
【0205】
表1から、実施例1~11の有機発光素子の駆動電圧、輝度、効率及び寿命は、比較例1~7の有機発光駆動電圧、輝度、効率及び寿命に比べ、優れているということを確認することができた。
【0206】
具体的には、第1化合物、第2化合物及び第3化合物が、それぞれトリアジン構造を含む比較例1及び7に比べ、実施例1~11の有機発光素子の寿命が顕著に向上していることを確認することができた。
【産業上の利用可能性】
【0207】
本発明の有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【0208】
10,20,30,40 有機発光素子
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極
210 第1キャッピング層
220 第2キャッピング層
図1
図2
図3
図4