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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-09-19
(45)【発行日】2023-09-27
(54)【発明の名称】基油拡散防止剤及びそれを含有するグリース
(51)【国際特許分類】
C10M 169/04 20060101AFI20230920BHJP
C10M 169/00 20060101ALI20230920BHJP
C10M 105/50 20060101ALN20230920BHJP
C10M 133/38 20060101ALN20230920BHJP
C10M 133/40 20060101ALN20230920BHJP
C10M 133/44 20060101ALN20230920BHJP
C10M 133/46 20060101ALN20230920BHJP
C10M 133/48 20060101ALN20230920BHJP
C10M 133/50 20060101ALN20230920BHJP
C10M 119/22 20060101ALN20230920BHJP
C10N 50/10 20060101ALN20230920BHJP
C10N 30/00 20060101ALN20230920BHJP
C10N 40/02 20060101ALN20230920BHJP
【ＦＩ】
C10M169/04
C10M169/00
C10M105/50
C10M133/38
C10M133/40
C10M133/44
C10M133/46
C10M133/48
C10M133/50
C10M119/22
C10N50:10
C10N30:00 Z
C10N40:02
【請求項の数】
6
(21)【出願番号】P 2020126902
(22)【出願日】2020-07-28
(65)【公開番号】P2022024373
(43)【公開日】2022-02-09
【審査請求日】2022-12-02
(73)【特許権者】
【識別番号】503121505
【氏名又は名称】株式会社フロロテクノロジー
(74)【代理人】
【識別番号】100089152
【弁理士】
【氏名又は名称】奥村 茂樹
(72)【発明者】
【氏名】神保 雅子
(72)【発明者】
【氏名】服部 雅高
(72)【発明者】
【氏名】小原 弘明
(72)【発明者】
【氏名】伊藤 隆彦
【審査官】中野 孝一
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１０－２５４７３８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１０－２５４７３７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１０－２５４７３６（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平０２－０４９０９６（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１８／１３９１７４（ＷＯ，Ａ１）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ１０Ｍ１０１／００－１７７／００
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
フッ素油よりなる基油の拡散防止剤であって、化１で表されるフッ素含有化合物を含む基油拡散防止剤。［化１］
Ｒ1（ＯＣＦＲ2ＣＦ2）n1（ＯＣＦＲ3）n2－Ｚ－Ｙ
（式中、Ｒ1は炭素数１～５のパーフルオロアルキル基であり、Ｒ2及びＲ3はフッ素原子又はトリフルオロメチル基であり、ｎ１は０～４の整数であり、ｎ２は１以上の整数であり、ｎ１＋ｎ２は１～１０の整数である。ＺはＣ（Ｏ）又はＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2であり、Ｙは含窒素複素環を含む基である。なお、（ＯＣＦＲ2ＣＦ2）と（ＯＣＦＲ3）の出現順序は無作為である。）
【請求項2】
Ｙが、ピロール、ピロリジン、イミダゾール、トリアゾール、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン及びインドールよりなる群から選ばれた含窒素複素環化合物の誘導体である請求項１記載の基油拡散防止剤。
【請求項3】
化１中のＲ2がフッ素原子である請求項１又は２記載の基油拡散防止剤。
【請求項4】
化１中のＲ2がトリフルオロメチル基である請求項１又は２記載の基油拡散防止剤。
【請求項5】
フッ素油よりなる基油、増ちょう剤及び請求項１乃至４のいずれか一項に記載の基油拡散防止剤を含有するグリース。
【請求項6】
増ちょう剤がフッ素樹脂である請求項５記載のグリース。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、グリースの基油の拡散を防止するために用いる基油拡散防止剤に関し、特にフッ素油を基油とするグリースの基油の拡散を防止するために用いる基油拡散防止剤に関するものである。
【背景技術】
【0002】
各種機器の急速な高性能化及び小型化に伴って、その機械的な回転部や摺動部等に使用されるグリースに対して、従来よりも優れた特性が求められている。たとえば、小型化された各種機構部、モーター類、各種ベアリング類、接点類又はスイッチ類等に使用するグリースでは、特に、耐熱性、低温安定性及び軽トルク性等の特性が求められている。
【0003】
これらの性能を満足するために、従来からフッ素系グリースが用いられてきた。市販されている一般的なフッ素系グリースは、基油としてフッ素油、増ちょう剤としてフッ素樹脂が用いられている。しかるに、かかる市販のグリースは、時間の経過と共の基油が塗布面から拡散してしまうという問題があった。特に、小型化された機器に適用されるグリースでは、基油の拡散は防止されるべき事項である。このため、特許文献１には、基油拡散防止剤として、パーフルオロアルキル基及び／又はパーフルオロポリエーテル基と含窒素基とが結合されてなる化合物を用いることが提案されている。
【0004】
【文献】特開２００８－２３９７００号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明の課題は、特許文献１には開示されていない別異のフッ素含有化合物を採用することにより、基油拡散防止性能の向上した基油拡散防止剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明は、特定のパーフルオロポリエーテル基と含窒素複素環を含む基とを、－Ｃ（Ｏ）－又は－ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2－なる基で結合させたフッ素含有化合物を基油拡散防止剤とすることにより、上記課題を解決したものである。すなわち、本発明は、フッ素油よりなる基油の拡散防止剤であって、化１で表されるフッ素含有化合物を含む基油拡散防止剤及びこの基油拡散防止剤を含有するグリースに関するものである。
［化１］
Ｒ1（ＯＣＦＲ2ＣＦ2）n1（ＯＣＦＲ3）n2－Ｚ－Ｙ
（式中、Ｒ1は炭素数１～５のパーフルオロアルキル基であり、Ｒ2及びＲ3はフッ素原子又はトリフルオロメチル基であり、ｎ１は０～４の整数であり、ｎ２は１以上の整数であり、ｎ１＋ｎ２は１～１０の整数である。ＺはＣ（Ｏ）又はＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2であり、Ｙは含窒素複素環を含む基である。なお、（ＯＣＦＲ2ＣＦ2）と（ＯＣＦＲ3）の出現順序は無作為である。）
［化１］
Ｒ1（ＯＣＦＲ2ＣＦ2）n1（ＯＣＦＲ3）n2－Ｚ－Ｙ
（式中、Ｒ1は炭素数１～５のパーフルオロアルキル基であり、Ｒ2及びＲ3はフッ素原子又はトリフルオロメチル基であり、ｎ１は０～４の整数であり、ｎ２は１以上の整数であり、ｎ１＋ｎ２は１～１０の整数である。ＺはＣ（Ｏ）又はＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2であり、Ｙは含窒素複素環を含む基である。なお、（ＯＣＦＲ2ＣＦ2）と（ＯＣＦＲ3）の出現順序は無作為である。）
【0007】
化１中のＲ1（ＯＣＦＲ2ＣＦ2）n1（ＯＣＦＲ3）n2－は、以下の化２又は化３で表される基であるのが好ましい。
［化２］
Ｒ1（ＯＣＦ2ＣＦ2）n1（ＯＣＦ2）n2－
［化３］
Ｃ3Ｆ7－ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2－ＯＣＦ（ＣＦ3）－
また、化２は以下の化４、化５又は化６であるのが、より好ましい。
［化４］
ＣＦ3－（ＯＣＦ2ＣＦ2）2－ＯＣＦ2－
［化５］
Ｃ4Ｆ3－（ＯＣＦ2ＣＦ2）2－ＯＣＦ2－
［化６］
ＣＦ3－（ＯＣＦ2）4－
［化２］
Ｒ1（ＯＣＦ2ＣＦ2）n1（ＯＣＦ2）n2－
［化３］
Ｃ3Ｆ7－ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2－ＯＣＦ（ＣＦ3）－
また、化２は以下の化４、化５又は化６であるのが、より好ましい。
［化４］
ＣＦ3－（ＯＣＦ2ＣＦ2）2－ＯＣＦ2－
［化５］
Ｃ4Ｆ3－（ＯＣＦ2ＣＦ2）2－ＯＣＦ2－
［化６］
ＣＦ3－（ＯＣＦ2）4－
【0008】
化１中のＹは、ピロール、ピロリジン、イミダゾール、トリアゾール、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン及びインドールよりなる群から選ばれた含窒素複素環化合物の誘導体であるのが好ましく、特にイミダゾール、トリアゾール及びピペリジンよりなる群から選ばれた含窒素複素環化合物の誘導体であるのが好ましい。
【0009】
本発明で用いる化１で表されるフッ素含有化合物の具体例としては、以下の化合物を挙げることができる。
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
【化17】
【0010】
基油及び増ちょう剤に、本発明に係る基油拡散防止剤を添加混合して、グリースが得られる。基油としては、ＰＦＰＥ油又はＣＴＦＥ油等の従来公知のフッ素油を採用する。フッ素油の具体例としては、フォンブリン（ソルベイ社製）、クライトックス（ケマーズ社製）、デムナム（ダイキン工業社製）等が挙げられる。増ちょう剤としても、従来公知のものが採用され、たとえば、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）が代表的な増ちょう剤である。
【0011】
本発明に係る基油拡散防止剤は、市販グリースに添加して、本発明に係るグリースを得てもよい。市販グリースとしては、デムナムグリース（ダイキン工業株式会社製）、バリエルタ（ＮＯＫクリューバー株式会社製）、スミテック（住鉱潤滑剤株式会社製）、モリコート（東レ・ダウコーニング社製）等を挙げることができる。
【0012】
本発明に係る基油拡散防止剤は、グリースの全構成成分に対して０．１～１０重量％程度添加され、特に０．５～５重量％程度添加されるのが好ましい。この程度の添加量で、満足しうる基油拡散防止効果を得ることができる。
【0013】
本発明に係る基油拡散防止剤を含有したグリースは、段落００３１に記載の方法で基油の拡散幅を評価した場合、拡散幅が１０ｍｍ以下となるのが好ましく、特に５ｍｍ以下となるのがより好ましい。
【発明の効果】
【0014】
本発明に係る基油拡散防止剤を含有するグリースは、グリースの潤滑特性を損なわせることなく、基油の拡散を良好に防止することができる。したがって、かかるグリースは小型化された機器にも十分に適用しうるものである。
【実施例】
【0015】
実施例１
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化１８の化合物１０．００ｇと、４－アミノ－１－メチルピペリジン２．５２ｇを入れ、６０℃で３時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、室温まで冷却した反応液を1 ，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンに溶解し、不溶物をろ紙でろ過を行ったのち、溶剤を留去し、化７で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ａを得た。
なお、化１８は、ＣＦ3ＯＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ2ＣＨ2ＯＨ（Ｅｘｆｌｏｕｒ社製）とエピクロロヒドリンを用いて、常法により合成した。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化１８の化合物１０．００ｇと、４－アミノ－１－メチルピペリジン２．５２ｇを入れ、６０℃で３時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、室温まで冷却した反応液を1 ，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンに溶解し、不溶物をろ紙でろ過を行ったのち、溶剤を留去し、化７で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ａを得た。
なお、化１８は、ＣＦ3ＯＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ2ＣＨ2ＯＨ（Ｅｘｆｌｏｕｒ社製）とエピクロロヒドリンを用いて、常法により合成した。
【化18】
【化7】
【0016】
実施例２
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化１８の化合物１０．００ｇとピペラジン１．９０ｇを入れ、１２０℃で６時間反応させた。反応終了後、実施例１と同様の後処理を行うことにより、化８で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｂを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化１８の化合物１０．００ｇとピペラジン１．９０ｇを入れ、１２０℃で６時間反応させた。反応終了後、実施例１と同様の後処理を行うことにより、化８で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｂを得た。
【化8】
【0017】
実施例３
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化１８の化合物１０．００ｇと３－アミノ１，２，４－トリアゾール０．９２ｇを入れ、１３０℃で６時間反応させた。反応終了後、実施例１と同様の後処理を行うことにより、化９で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｃを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化１８の化合物１０．００ｇと３－アミノ１，２，４－トリアゾール０．９２ｇを入れ、１３０℃で６時間反応させた。反応終了後、実施例１と同様の後処理を行うことにより、化９で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｃを得た。
【化9】
【0018】
実施例４
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化１８の化合物１０．００ｇとコハク酸イミド２．１９ｇを入れ、１３０℃で６時間反応させた。反応終了後、実施例１と同様の後処理を行うことにより、化１０で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｄを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化１８の化合物１０．００ｇとコハク酸イミド２．１９ｇを入れ、１３０℃で６時間反応させた。反応終了後、実施例１と同様の後処理を行うことにより、化１０で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｄを得た。
【化10】
【0019】
実施例５
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化１８の化合物１０．００ｇと３－アミノピロリジン１．９０ｇを入れ、６０℃で３時間反応させた。反応終了後、実施例１と同様の後処理を行うことにより、化１１で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｅを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化１８の化合物１０．００ｇと３－アミノピロリジン１．９０ｇを入れ、６０℃で３時間反応させた。反応終了後、実施例１と同様の後処理を行うことにより、化１１で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｅを得た。
【化11】
【0020】
実施例６
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化１９の化合物５．００g と３－アミノ－１，２，４－トリアゾール０．３９ｇを入れ、１３０℃で６時間反応させた。反応終了後、実施例１と同様の後処理を行うことにより、化１２で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｆを得た。
なお、化１９は、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＨ2ＯＨ（ユニマテック社製）とエピクロロヒドリンを用いて、常法により合成した。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化１９の化合物５．００g と３－アミノ－１，２，４－トリアゾール０．３９ｇを入れ、１３０℃で６時間反応させた。反応終了後、実施例１と同様の後処理を行うことにより、化１２で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｆを得た。
なお、化１９は、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＨ2ＯＨ（ユニマテック社製）とエピクロロヒドリンを用いて、常法により合成した。
【化19】
【化12】
【0021】
実施例７
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化１９の化合物１０．００g とイミダゾール１．２６ｇを入れ、１１０℃で６時間反応させた。反応終了後、実施例１と同様の後処理を行うことにより、化１３で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｇを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化１９の化合物１０．００g とイミダゾール１．２６ｇを入れ、１１０℃で６時間反応させた。反応終了後、実施例１と同様の後処理を行うことにより、化１３で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｇを得た。
【化13】
【0022】
実施例８
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化１９の化合物５．００g と３－アミノピロリジン０．８０ｇを入れ、６０℃で３時間反応させた。反応終了後、実施例１と同様の後処理を行うことにより、化１４で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｈを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化１９の化合物５．００g と３－アミノピロリジン０．８０ｇを入れ、６０℃で３時間反応させた。反応終了後、実施例１と同様の後処理を行うことにより、化１４で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｈを得た。
【化14】
【0023】
実施例９
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化２０の化合物３．５４g と３－アミノピロリジン０．８０ｇ及びメタノール１０ｇを入れ、４０℃で６時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却した反応液を精製水及び飽和食塩水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥し、溶剤を溜去することにより、化１５で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｉを得た。
なお、化２０の化合物は、Ｅｘｆｌｏｕｒ社から購入したものをそのまま使用した。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化２０の化合物３．５４g と３－アミノピロリジン０．８０ｇ及びメタノール１０ｇを入れ、４０℃で６時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却した反応液を精製水及び飽和食塩水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥し、溶剤を溜去することにより、化１５で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｉを得た。
なお、化２０の化合物は、Ｅｘｆｌｏｕｒ社から購入したものをそのまま使用した。
【化20】
【化15】
【0024】
実施例１０
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化２０の化合物１０．００g とＮ－（２－アミノエチル) ピペラジン２．２５ｇ及びメタノール３０ｇを入れ、４０℃で６時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却した反応液を精製水及び飽和食塩水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥し、溶剤を溜去することにより、化１６で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｊを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化２０の化合物１０．００g とＮ－（２－アミノエチル) ピペラジン２．２５ｇ及びメタノール３０ｇを入れ、４０℃で６時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却した反応液を精製水及び飽和食塩水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥し、溶剤を溜去することにより、化１６で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｊを得た。
【化16】
【0025】
実施例１１
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化２１の化合物２．２２g と３－アミノピロリジン０．８０ｇ及びメタノール１０ｇを入れ、４０℃で６時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却した反応液を精製水及び飽和食塩水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥し、溶剤を溜去することにより、化１７で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｋを得た。
なお、化２１は、ＡＮＬＥＳ社から購入したＣＦ3ＯＣＦ2ＯＣＦ2ＯＣＦ2ＯＣＦ2ＣＯ2Ｈとメタノールから、常法により合成した。
［化２１］
ＣＦ3ＯＣＦ2ＯＣＦ2ＯＣＦ2ＯＣＦ2ＣＯ2ＣＨ3
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化２１の化合物２．２２g と３－アミノピロリジン０．８０ｇ及びメタノール１０ｇを入れ、４０℃で６時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却した反応液を精製水及び飽和食塩水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥し、溶剤を溜去することにより、化１７で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｋを得た。
なお、化２１は、ＡＮＬＥＳ社から購入したＣＦ3ＯＣＦ2ＯＣＦ2ＯＣＦ2ＯＣＦ2ＣＯ2Ｈとメタノールから、常法により合成した。
［化２１］
ＣＦ3ＯＣＦ2ＯＣＦ2ＯＣＦ2ＯＣＦ2ＣＯ2ＣＨ3
【化17】
【0026】
比較例１
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化１８の化合物１０．００g とトリエチレンテトラミン１．６１ｇ及び１，３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン１０ｇを入れ６０℃で４時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、室温まで冷却した反応液を精製水及び飽和食塩水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥し、溶剤を留去することにより、化２２で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｌを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化１８の化合物１０．００g とトリエチレンテトラミン１．６１ｇ及び１，３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン１０ｇを入れ６０℃で４時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、室温まで冷却した反応液を精製水及び飽和食塩水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥し、溶剤を留去することにより、化２２で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｌを得た。
【化22】
【0027】
比較例２
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化２３の化合物１０．８７ｇと３－アミノ－１，２，４－トリアゾール１．０９ｇを入れ、１２０℃で4 時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、実施例１と同様の後処理を行うことにより、化２４で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｍを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに、化２３の化合物１０．８７ｇと３－アミノ－１，２，４－トリアゾール１．０９ｇを入れ、１２０℃で4 時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、実施例１と同様の後処理を行うことにより、化２４で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｍを得た。
【化23】
【化24】
【0028】
比較例３
攪拌装置を備えたガラスフラスコに化２５の化合物５．００ｇとＮ，Ｎ－ジエチル－１，３－ジアミノプロパン１．７３ｇ及び１，３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン１０ｇを入れ、６０℃で4 時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、比較例１と同様の後処理を行うことにより、化２６で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｎを得た。
攪拌装置を備えたガラスフラスコに化２５の化合物５．００ｇとＮ，Ｎ－ジエチル－１，３－ジアミノプロパン１．７３ｇ及び１，３－ビス（トリフルオロメチル) ベンゼン１０ｇを入れ、６０℃で4 時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、比較例１と同様の後処理を行うことにより、化２６で表される化合物を含む基油拡散防止剤Ｎを得た。
【化25】
【化26】
【0029】
比較例４
化１８の化合物を、基油拡散防止剤Ｏとした。
化１８の化合物を、基油拡散防止剤Ｏとした。
【0030】
比較例５
化１９の化合物を、基油拡散防止剤Ｐとした。
化１９の化合物を、基油拡散防止剤Ｐとした。
【0031】
比較例６
化２０の化合物を、基油拡散防止剤Ｑとした。
化２０の化合物を、基油拡散防止剤Ｑとした。
【0032】
比較例７
化２１の化合物を、基油拡散防止剤Ｒとした。
化２１の化合物を、基油拡散防止剤Ｒとした。
【0033】
［基油拡散防止性能の評価（その１）］
実施例１～１１で得られた基油拡散防止剤Ａ～Ｋ及び比較例１～５で得られた基油拡散防止剤Ｌ～Ｒの各々を、モリコート ＨＰ－３００グリース（東レ・ダウコーニング社製；フッ素油を基油とするグリース）に３重量％添加し、均一に攪拌して１８種類のグリースを得た。得られた１８種類の各グリースを、図１に示す如く、直径６ｍｍ、高さ１ｍｍの円筒状になるようにポリエステルフィルム（ソマール社製；グレード「ソマブラックフィルムＲ」タイプ「１００ＭＤ」）に塗布した。なお、モリコート ＨＰ－３００グリースに、基油拡散防止剤を添加することなく、そのまま塗布したものを比較例８とした。
グリースを塗布した後、８０℃の恒温器に入れ促進試験を行い、２４時間後の基油の拡散状態を評価した。この評価は、図１に示すように、基油が滲み出し拡散した直径Ａｍｍを測定し、Ａｍｍ－６ｍｍ＝拡散幅（ｍｍ）を計算した。この結果を、表１に示した。拡散幅（ｍｍ）の値が小さいほど、基油拡散防止性能に優れる。
実施例１～１１で得られた基油拡散防止剤Ａ～Ｋ及び比較例１～５で得られた基油拡散防止剤Ｌ～Ｒの各々を、モリコート ＨＰ－３００グリース（東レ・ダウコーニング社製；フッ素油を基油とするグリース）に３重量％添加し、均一に攪拌して１８種類のグリースを得た。得られた１８種類の各グリースを、図１に示す如く、直径６ｍｍ、高さ１ｍｍの円筒状になるようにポリエステルフィルム（ソマール社製；グレード「ソマブラックフィルムＲ」タイプ「１００ＭＤ」）に塗布した。なお、モリコート ＨＰ－３００グリースに、基油拡散防止剤を添加することなく、そのまま塗布したものを比較例８とした。
グリースを塗布した後、８０℃の恒温器に入れ促進試験を行い、２４時間後の基油の拡散状態を評価した。この評価は、図１に示すように、基油が滲み出し拡散した直径Ａｍｍを測定し、Ａｍｍ－６ｍｍ＝拡散幅（ｍｍ）を計算した。この結果を、表１に示した。拡散幅（ｍｍ）の値が小さいほど、基油拡散防止性能に優れる。
【0034】
［表１］
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拡散幅（ｍｍ）
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実施例１ ２ｍｍ
実施例２ ０ｍｍ
実施例３ ０ｍｍ
実施例４ ０ｍｍ
実施例５ ０ｍｍ
実施例６ ６ｍｍ
実施例７ ８ｍｍ
実施例８ ６ｍｍ
実施例９ ２ｍｍ
実施例１０ ２ｍｍ
実施例１１ ２ｍｍ
比較例１ ３４ｍｍ
比較例２ ２８ｍｍ
比較例３ ３３ｍｍ
比較例４ ２７ｍｍ
比較例５ ２２ｍｍ
比較例６ ２５ｍｍ
比較例７ ３０ｍｍ
比較例８ ３６ｍｍ
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拡散幅（ｍｍ）
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実施例１ ２ｍｍ
実施例２ ０ｍｍ
実施例３ ０ｍｍ
実施例４ ０ｍｍ
実施例５ ０ｍｍ
実施例６ ６ｍｍ
実施例７ ８ｍｍ
実施例８ ６ｍｍ
実施例９ ２ｍｍ
実施例１０ ２ｍｍ
実施例１１ ２ｍｍ
比較例１ ３４ｍｍ
比較例２ ２８ｍｍ
比較例３ ３３ｍｍ
比較例４ ２７ｍｍ
比較例５ ２２ｍｍ
比較例６ ２５ｍｍ
比較例７ ３０ｍｍ
比較例８ ３６ｍｍ
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【0035】
表１から明らかなように、実施例に係る基油拡散防止剤を添加したグリースは、基油の拡散幅が８ｍｍ以下となっており、基油の拡散が顕著に防止されていることが分かる。
【0036】
［基油拡散防止性能の評価（その２）］
実施例４及び５で得られた基油拡散防止剤Ｄ及びＥの各々を、モリコート ＨＰ－３００グリースに１重量％添加し、均一に攪拌して２種類のグリースを得た。得られた２種類の各グリースにつき、基油拡散防止性能の評価（その１）と同一の方法で基油の拡散状態を評価した。その結果、実施例４の基油拡散防止剤Ｄを添加したグリースは拡散幅が２ｍｍであり、実施例５の基油拡散防止剤Ｅを添加したグリースは拡散幅が２ｍｍであり、いずれも基油の拡散が顕著に防止されていることが分かる。
実施例４及び５で得られた基油拡散防止剤Ｄ及びＥの各々を、モリコート ＨＰ－３００グリースに１重量％添加し、均一に攪拌して２種類のグリースを得た。得られた２種類の各グリースにつき、基油拡散防止性能の評価（その１）と同一の方法で基油の拡散状態を評価した。その結果、実施例４の基油拡散防止剤Ｄを添加したグリースは拡散幅が２ｍｍであり、実施例５の基油拡散防止剤Ｅを添加したグリースは拡散幅が２ｍｍであり、いずれも基油の拡散が顕著に防止されていることが分かる。
【0037】
［基油拡散防止性能の評価（その３）］
実施例２～５で得られた基油拡散防止剤Ｂ～Ｅの各々を、バリエルタ ＩＥＬ／Ｖグリース（ユニマテック社製；フッ素油を基油とするグリース）に３重量％添加し、均一に攪拌して４種類のグリースを得た。得られた４種類の各グリースにつき、基油拡散防止性能の評価（その１）と同一の方法で基油の拡散状態を評価した。なお、バリエルタ ＩＥＬ／Ｖグリースに、基油拡散防止剤を添加することなく、そのまま塗布したものを比較例９とした。その結果、実施例２の基油拡散防止剤Ｂを添加したグリースは拡散幅が２ｍｍであり、実施例３の基油拡散防止剤Ｃを添加したグリースは拡散幅が０ｍｍであり、実施例４の基油拡散防止剤Ｄを添加したグリースは拡散幅が０ｍｍであり、実施例５の基油拡散防止剤Ｅを添加したグリースは拡散幅が０ｍｍであった。なお、比較例９のグリースの拡散幅は３８ｍｍであった。したがって、実施例２～５で得られた基油拡散防止剤Ｂ～Ｅを添加すると、いずれも基油の拡散が顕著に防止されていることが分かる。
実施例２～５で得られた基油拡散防止剤Ｂ～Ｅの各々を、バリエルタ ＩＥＬ／Ｖグリース（ユニマテック社製；フッ素油を基油とするグリース）に３重量％添加し、均一に攪拌して４種類のグリースを得た。得られた４種類の各グリースにつき、基油拡散防止性能の評価（その１）と同一の方法で基油の拡散状態を評価した。なお、バリエルタ ＩＥＬ／Ｖグリースに、基油拡散防止剤を添加することなく、そのまま塗布したものを比較例９とした。その結果、実施例２の基油拡散防止剤Ｂを添加したグリースは拡散幅が２ｍｍであり、実施例３の基油拡散防止剤Ｃを添加したグリースは拡散幅が０ｍｍであり、実施例４の基油拡散防止剤Ｄを添加したグリースは拡散幅が０ｍｍであり、実施例５の基油拡散防止剤Ｅを添加したグリースは拡散幅が０ｍｍであった。なお、比較例９のグリースの拡散幅は３８ｍｍであった。したがって、実施例２～５で得られた基油拡散防止剤Ｂ～Ｅを添加すると、いずれも基油の拡散が顕著に防止されていることが分かる。
【図面の簡単な説明】
【0038】
【図1】実施例及び比較例に係る各グリースの基油拡散試験を行った際のグリースの塗布状態及び基油の拡散状態を示した模式的平面図である。
【図1】