特許 7356987 ポリ乳酸の新規なエステル及びその組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-09-27

(45)【発行日】2023-10-05

(54)【発明の名称】ポリ乳酸の新規なエステル及びその組成物

(51)【国際特許分類】

   C08G 63/06 20060101AFI20230928BHJP

   C08L 101/16 20060101ALI20230928BHJP

   D06M 15/507 20060101ALI20230928BHJP

【ＦＩ】

C08G63/06

C08L101/16

D06M15/507

【請求項の数】 12

(21)【出願番号】P 2020540685

(86)(22)【出願日】2018-10-04

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2020-12-17

(86)【国際出願番号】 US2018054327

(87)【国際公開番号】W WO2019070950

(87)【国際公開日】2019-04-11

【審査請求日】2021-08-30

(31)【優先権主張番号】62/568,246

(32)【優先日】2017-10-04

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(73)【特許権者】

【識別番号】515191431

【氏名又は名称】ファッション ケミカルズ、 ゲーエムベーハー ウント ツェーオー カーゲー

【氏名又は名称原語表記】ＦＡＳＨＩＯＮ ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ， ＧＭＢＨ ＆ ＣＯ ＫＧ

(73)【特許権者】

【識別番号】520118681

【氏名又は名称】ラングレー、ジェフリー、ティー．

(73)【特許権者】

【識別番号】520118692

【氏名又は名称】マッコイ、ケイ、エム．

(73)【特許権者】

【識別番号】520118706

【氏名又は名称】メレディス、ポール、シー．

(74)【代理人】

【識別番号】100147935

【弁理士】

【氏名又は名称】石原 進介

(74)【代理人】

【識別番号】100080230

【弁理士】

【氏名又は名称】石原 詔二

(72)【発明者】

【氏名】ラングレー、ジェフリー、ティー．

(72)【発明者】

【氏名】マッコイ、ケイ、エム．

(72)【発明者】

【氏名】メレディス、ポール、シー．

【審査官】久保 道弘

(56)【参考文献】

【文献】米国特許第０２９１７４１０（ＵＳ，Ａ）

【文献】米国特許出願公開第２０１１／００５２６３３（ＵＳ，Ａ１）

【文献】特開平０９－１５７３６８（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１４－５２１７６２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００２－２６５５８０（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０２２－５２８１１２（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０８Ｇ ６３／００ － ６３／９１

Ｃ０８Ｌ １０１／００ － １０１／１６

Ｄ０６Ｍ １５／００ － １５／７１５

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

テキスタイルの親水性を高めるためのテキスタイルに対する仕上げ剤としてのポリ乳酸のエステルの使用であって、
前記ポリ乳酸のエステルを前記テキスタイルに塗布する工程を含み、
前記ポリ乳酸のエステルは、下記式（Ｉ）及び／又は下記式（ＩＩ）を有し、
前記ポリ乳酸のエステルは、４０００ダルトン以下の重量平均分子量を有し、
前記テキスタイルは、ポリエステル、ポリ乳酸、ポリオレフィン、ポリアミド、アクリル、ナイロン、ポリプロピレン、アラミド、アセテート、リヨセル、竹、綿、亜麻、麻及び羊毛からなる群から選択される１種以上から作製されてなる、使用。

【化1】

（ｍは、１超かつ１０未満の整数であり、
ｎは、１超かつ９０未満の整数である）

【化2】

（ｍ１及びｍ２は、１超かつ１０未満の整数であり、ｍ１及びｍ２は、等しくても又は等しくなくてもよく、
ｎは、１超かつ９０未満の整数である）

【請求項2】

前記テキスタイルの布地が不織布、織布又は編地である、請求項１に記載の使用。

【請求項3】

前記テキスタイルの布地が６５％のポリエステルと３５％の綿との混紡を含む、請求項１に記載の使用。

【請求項4】

前記ポリ乳酸のエステルの重量平均分子量が２００ダルトン～４０００ダルトンである、請求項１に記載の使用。

【請求項5】

前記ポリ乳酸のエステルは、ポリ乳酸のポリエチレングリコールエステルを含み、
前記ポリ乳酸のポリエチレングリコールエステルは、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）とポリ乳酸（ＰＬＡ）との重量パーセントの比率（ＰＥＧ：ＰＬＡ）が４５：５５～５５：４５である、請求項１に記載の使用。

【請求項6】

前記ポリ乳酸のエステルは、ポリ乳酸のポリエチレングリコールエステルを含み、
前記ポリ乳酸のポリエチレングリコールエステル中のポリエチレングリコール（ＰＥＧ）単位の重量平均分子量は、１００ダルトン～２０００ダルトンである、請求項１に記載の使用。

【請求項7】

テキスタイルの親水性を高める方法であって、
前記方法は、ポリ乳酸のエステルを前記テキスタイルに塗布する工程を含み、
前記ポリ乳酸のエステルは、下記式（Ｉ）及び／又は下記式（ＩＩ）を有し、
前記ポリ乳酸のエステルは、４０００ダルトン以下の重量平均分子量を有し、
前記テキスタイルは、ポリエステル、ポリ乳酸、ポリオレフィン、ポリアミド、アクリル、ナイロン、ポリプロピレン、アラミド、アセテート、リヨセル、竹、綿、亜麻、麻及び羊毛からなる群から選択される１種以上から作製されてなる、方法。

【化3】

（ｍは、１超かつ１０未満の整数であり、
ｎは、１超かつ９０未満の整数である）

【化4】

（ｍ１及びｍ２は、１超かつ１０未満の整数であり、ｍ１及びｍ２は、等しくても又は等しくなくてもよく、
ｎは、１超かつ９０未満の整数である）

【請求項8】

前記テキスタイルの布地が不織布、織布又は編地である、請求項７に記載の方法。

【請求項9】

前記テキスタイルの布地が６５％のポリエステルと３５％の綿との混紡を含む、請求項７に記載の方法。

【請求項10】

前記ポリ乳酸のエステルの重量平均分子量が２００ダルトン～４０００ダルトンである、請求項７に記載の方法。

【請求項11】

前記ポリ乳酸のエステルは、ポリ乳酸のポリエチレングリコールエステルを含み、
前記ポリ乳酸のポリエチレングリコールエステルは、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）とポリ乳酸（ＰＬＡ）との重量パーセントの比率（ＰＥＧ：ＰＬＡ）が４５：５５～５５：４５である、請求項７に記載の方法。

【請求項12】

前記ポリ乳酸のエステルは、ポリ乳酸のポリエチレングリコールエステルを含み、
前記ポリ乳酸のポリエチレングリコールエステル中のポリエチレングリコール（ＰＥＧ）単位の重量平均分子量は、１００ダルトン～２０００ダルトンである、請求項７に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、ポリ乳酸の新規なエステル及び該新規なエステルを作製する方法に関する。本発明は、上記新規なエステルを含む組成物にも関する。

【背景技術】

【0002】

ポリエステル及びポリオレフィン等の高分子量ポリマーは、一般に糸、織布及び編地、並びに不織布等の繊維及び繊維物品を作製するために使用される。ポリエステル及びポリオレフィンから製作された品物の表面は、それらの化学的性質のために疎水性である。多くの用途で、物品の表面が親水特性を有することが望ましい。局所コーティング剤又は仕上げ剤が、ポリエステル及びポリオレフィンの物品に対して、それらの疎水性に対抗し、親水性を与えるために使用されることが多い。ポリ乳酸（「ＰＬＡ」）等のポリエステル及びポリオレフィンは、おむつ等の吸収性製品を含む多くの製品に使用することができる。ポリ乳酸を石油の代わりにトウモロコシのような再生可能資源から得ることができるため、ポリ乳酸は、堆肥化可能及び生分解性であり得る。ポリ乳酸は、ポリプロピレン（「ＰＰ」）と同様の特性を有する。

【発明の概要】

【0003】

一態様では、本発明は、ポリ乳酸（又は「ＰＬＡ」）のエステルに関する。別の態様では、本発明は、テキスタイル（例えば、ポリエステル及びポリ乳酸で作製されたテキスタイル）に対する仕上げ剤として使用することができるポリ乳酸のエステルと、ポリプロピレン等のポリオレフィンとを含む組成物に関する。ポリ乳酸のエステルは、ポリ乳酸のジオール（例えば、ポリエチレングリコール（又は「ＰＥＧ」）及び１，３－プロパンジオール）エステル及びポリ乳酸のポリオール（例えば、ポリグリセロール、糖及び糖アルコール）エステル、及び／又はそれらの組合せを含み得る。

【0004】

別の態様では、本発明は、ポリ乳酸のエステルを製造する方法に関する。かかるポリ乳酸のエステルは、（ｉ）ジオール及び／又はポリオールと（ｉｉ）ポリ乳酸、ラクチド又は乳酸とを反応させることによって作製することができる。ジオール及び／又はポリオールの混合物又は組合せをポリ乳酸、ラクチド又は乳酸と反応させ、本発明のエステルを形成することもできる。

【0005】

別の態様では、本発明は、ポリ乳酸のエステルを含有する組成物で処理されたテキスタイルに関する。ポリ乳酸のエステルは、堆肥化可能及び／又は生分解性の場合があり、したがって、ポリ乳酸ポリマーと共に、堆肥化可能及び／又は生分解性であり得る製品を作製するのに有用である。

【図面の簡単な説明】

【0006】

【図1】ＰＥＧ ＧＰＣ標準についての保持時間に対する分子量を示す典型的な標準曲線及び較正式の決定である。

【発明を実施するための形態】

【0007】

一態様では、本発明は、ＰＬＡのエステルに関する。別の態様では、本発明は、ＰＬＡのエステルを含む組成物に関する。これらの組成物は、ＰＬＡ等のポリエステル及びポリオレフィンから作製されたテキスタイルに対する仕上げ剤として使用することができる。ＰＬＡのエステルは、他の合成ポリマー（例えば、ポリアミド、アクリル、ナイロン、ポリプロピレン及びアラミド）及び人造繊維（例えば、アセテート、リヨセル及びレーヨン）に対する仕上げ剤としても有用であり得る。ＰＬＡのエステルは、天然繊維（例えば、竹、綿、亜麻、麻及び羊毛）に対しても有用であり得る。ＰＬＡのエステル及びＰＬＡのエステルを含む組成物は、ＰＬＡ及び／又はポリプロピレンで作製されたテキスタイル等の疎水性材料の表面をコーティングすることが可能であり、材料の表面を疎水性から親水性に変化させるか、又は材料が既に親水性である場合に、材料の親水性を高めることが可能である。このため、本発明の別の態様は、１つ以上のＰＬＡのエステルを塗布した材料である。

【0008】

一実施形態では、材料はスパンボンド、メルトブロー、カード、エアレイド、ウェットレイド（wet laid）又はそれらの組合せ等の不織テキスタイルであり得る。不織テキスタイルの例としては、おむつのポリエステル表面シートが挙げられる。別の実施形態では、テキスタイルは、織り又は編みテキスタイル（例えば、スポーツ衣料を含む衣料）であり得る。テキスタイルとしては、繊維、フィラメント、糸、織布、不織布及び編地が挙げられる。

【0009】

一実施形態では、ＰＬＡのエステルは、ＰＬＡのＰＥＧエステルを含む。別の実施形態では、ＰＬＡのエステルは、ＰＬＡの１，３－プロパンジオールエステルを含む。また別の実施形態では、ＰＬＡのエステルは、ＰＬＡのポリオール、例えばポリグリセロール、糖及び／又は糖アルコールのエステルを含む。更なる実施形態では、ＰＬＡのエステルは、以下のＰＬＡのエステルの２つ以上を含み得る：ＰＬＡのＰＥＧエステル、ＰＬＡの１，３－プロパンジオールエステル、ＰＬＡのポリオールエステル及び／又はそれらの組合せ。ＰＬＡのエステルは、（ｉ）ジオール（例えば、ＰＥＧ又は１，３－プロパンジオール）及び／又はポリオール（例えば、トリグリセロール、ペンタグリセロール又はデカグリセロール等のグリセロール）、又は糖、又は糖アルコールと（ｉｉ）ＰＬＡ、ラクチド又は乳酸とを反応させることによって作製されるエステルを含み得る。ラクチドはＤ－ラクチド、Ｌ－ラクチド又はＤＬ－ラクチドであり得る。このため、ＰＬＡのエステルは、ＰＬＡのＰＥＧエステル、ＰＬＡのグリセロールエステル、ＰＬＡの１，３－プロパンジオールエステル、ＰＬＡの糖エステル及びＰＬＡの糖アルコールエステルを含むことができる。別の実施形態では、ＰＬＡのエステルは、ＰＬＡのＰＥＧエステルを含む。別の実施形態では、組成物は、ＰＬＡのグリセロールエステルを含む。別の実施形態では、組成物は、ＰＬＡの１，３－プロパンジオールエステルを含む。別の実施形態では、組成物は、ＰＬＡの糖エステルを含む。別の実施形態では、組成物は、ＰＬＡの糖アルコールエステルを含む。別の実施形態では、ＰＬＡのエステルは、２つ以上のＰＬＡのＰＥＧエステル、ＰＬＡのグリセロールエステル、ＰＬＡの１，３－プロパンジオールエステル、ＰＬＡの糖エステル及びＰＬＡの糖アルコールエステルの組合せを含むことができる。組成物は、テキスタイルの仕上げ剤を得るために、１つ以上のＰＬＡのエステルを含む水及び／又は別の溶媒を含み得る。

【0010】

別の態様では、本発明は、ＰＬＡのエステルを作製する方法に関する。一実施形態では、本発明のエステルは、（ｉ）ジオール（例えば、ＰＥＧ又は１，３－プロパンジオール）及び／又はポリオール（例えば、ポリグリコール、トリグリセロール、ペンタグリセロール又はデカグリセロールを含むポリグリセロール）、又は糖、又は糖アルコールと（ｉｉ）ＰＬＡとを反応させることによって作製することができる。反応は、反応物を触媒と共に加熱することによって行うことができる。触媒は、塩基性触媒（例えば、炭酸ナトリウム及び／又は炭酸カルシウム）であり得る。触媒は、第一スズオクトエート等のルイス酸触媒であってもよい。反応は、触媒を用いずに行うことができる。反応は、ＰＬＡを融解させ、ＰＬＡのエステルを形成する反応を開始するのに十分な温度で行われる。ＰＥＧとＰＬＡとの反応を開始するための温度は、１４０℃～１６０℃であり得るが、ＰＬＡを融解させるのに必要とされる温度は、少なくとも約１６０℃である。このため、ＰＥＧ及びＰＬＡの反応は、１６０℃～２００℃又は１７０℃～１９０℃で行うことができる。ジオール及び／又はポリオール、又はジオールとポリオールとの組合せを溶解し、ＰＬＡとの反応を促進するために溶媒を使用することができる。

【0011】

反応物の最初のＰＬＡとジオール及び／又はポリオールとの重量百分率は、２５％～７５％のＰＬＡ及び７５％～２５％のジオール及び／又はポリオール、３０％～７０％のＰＬＡ及び７０％～３０％のジオール及び／又はポリオール、３５％～６５％のＰＬＡ及び６５％～３５％のジオール及び／又はポリオール、４０％～６０％のＰＬＡ及び６０％～４０％のジオール及び／又はポリオール、並びに４５％～５５％のＰＬＡ及び５５％～４５％のジオール及び／又はポリオールであり得る。一実施形態では、最初のＰＬＡの重量パーセントは、反応物の５０％超であり、したがって、最初のジオール及び／又はポリオールの重量パーセントは、反応物の５０％未満である。最初のＰＥＧとＰＬＡとの重量パーセントの比率（ＰＥＧ：ＰＬＡ）は、７５：２５～２５：７５、７０：３０～３０：７０、６５：３５～３５：６５、６０：４０～４０：６０であり得る。反応温度は通例、１６０℃～２００℃又は１７０℃～１９０℃である。

【0012】

十分な収率のＰＬＡのエステルを得るのに必要とされる反応時間は、ＰＬＡ、ジオール及び／又はポリオールの分子量、反応の温度及び圧力、触媒の使用、並びに直接エステル化の場合の反応時の水の除去速度によって異なり得る。反応時間は、ＰＬＡからＰＬＡのエステルへの適切な変換が達成され、水により透明な安定したエマルションが得られるのに十分であるものとする。反応時間は、温度がＰＬＡの融点温度に達した後、１時間～１０時間、２時間～６時間及び３時間～５時間であり得る。通例、反応は、ポリ乳酸のエステルの形成が実質的に完了したこと（すなわち、７５％、８０％、８５％、９０％又は９５％を超える、ＰＬＡからＰＬＡのエステルへの変換）を示す透明～濁った塊が形成されるまで継続される。

【0013】

ジオールをＰＬＡと反応させる場合、ジオール－ＰＬＡ及び／又はジオール－ＰＬＡ－ジオールエステルが形成される。ポリオールをＰＬＡと反応させる場合、ポリオール－ＰＬＡ及び／又はポリオール－ＰＬＡ－ポリオールエステルが形成される。乳酸又はラクチドをＰＬＡの代わりに使用する場合、反応時間は、２時間～８時間であり得る。ポリエチレン（ＰＥＧ）及びＰＬＡ（ＰＬＡ）の反応によって形成されるエステルは、以下の式：式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）によって表されるＰＬＡ－ＰＥＧエステル及びＰＬＡ－ＰＥＧエステルを形成し得る。

【化1】

【化2】

（式中、ｍ１及びｍ２は、１を超える整数であり、ｍ１及びｍ２は、等しくても又は等しくなくてもよい）
前記式（Ｉ）のエステルの別の実施形態では、ｎは、１超かつ９０、８０、７０、６０、５０、４０、３０、２０又は１０未満の整数とすることができ、ｍは、１超かつ１０未満の整数とすることができる。
前記式（ＩＩ）のエステルの別の実施形態では、ｎは、１超かつ９０、８０、７０、６０、５０、４０、３０、２０又は１０未満の整数とすることができ、ｍ１及びｍ２は、１超かつ１０未満の整数とすることができ、ｍ１及びｍ２は、等しくても又は等しくなくてもよい。

【0014】

以下の非限定的な実施例は、ＰＬＡのＰＥＧエステルを作製する方法を説明するために提示される。実施例の各々に使用されるＰＬＡは、NatureWorksによってＩＮＧＥＯ（登録商標）６３０２Ｄの商品名で製造及び販売されているＰＬＡである。ＩＮＧＥＯ（登録商標）６３０２Ｄは、約１２５℃～１３５℃の結晶融解温度を有する非晶質熱可塑性繊維グレード樹脂である。同様にNatureWorks（登録商標）によって製造及び販売されており、約１６５℃の融点を有するＩＮＧＥＯ（登録商標）６２０２Ｄ等の結晶性ＰＬＡを、本発明のエステルの作製に使用することもできる。より低分子量及び高分子量のＰＥＧを下記の実施例に記載のプロセスに使用してもよい。ＰＥＧの分子量は、重量平均分子量である。

【実施例1】

【0015】

ＰＥＧ ４００Ｍ_ｗ（１２９ｇ）、ＰＬＡ（１００ｇ）及び０．４１ｇの炭酸ナトリウムをフラスコ内で２４０分間、撹拌しながら１６０℃まで加熱した。ＰＬＡのＰＥＧエステルのサンプルを採取した。ゲル浸透クロマトグラフィーを用いることで、ＰＬＡのＰＥＧエステルの重量平均分子量は、約６００ｇ／ｍｏｌ～６５０ｇ／ｍｏｌであることが決定された。

【実施例2】

【0016】

ＰＥＧ ４００Ｍ_ｗ（１２９ｇ）、ＰＬＡ（１００ｇ）及び０．４０ｇの炭酸ナトリウムをフラスコ内で２００分間、撹拌しながら１８０℃まで加熱した。ＰＬＡのＰＥＧエステルのサンプルを採取した。ゲル浸透クロマトグラフィーを用いることで、ＰＬＡのＰＥＧエステルの重量平均分子量は、約６００ｇ／ｍｏｌ～６５０ｇ／ｍｏｌであることが決定された。

【実施例3】

【0017】

ＰＥＧ ６００Ｍ_ｗ（１２９ｇ）、ＰＬＡ（１００ｇ）及び０．４０ｇの炭酸ナトリウムをフラスコ内で２００分間、撹拌しながら１８０℃まで加熱した。ＰＬＡのＰＥＧエステルのサンプルを採取した。ゲル浸透クロマトグラフィーを用いることで、ＰＬＡのＰＥＧエステルの重量平均分子量は、約９００ｇ／ｍｏｌ～９５０ｇ／ｍｏｌであることが決定された。

【0018】

例えば２００ダルトン、８００ダルトン、１０００ダルトン、１２００ダルトン、１４００ダルトン、すなわち２００ダルトン超の他の重量平均分子量を有するＰＥＧを、上記の手順を用いてＰＬＡと反応させ、他の重量平均分子量を有するＰＬＡのＰＥＧエステルを作製することができる。ＰＥＧ：ＰＬＡは、本明細書に記載される様々な重量比で反応させることができる。

【0019】

ＰＬＡはトウモロコシ、サトウキビ、テンサイ及びキャッサバ等の再生可能原料から作製される。使用することができるＰＬＡは、分子量によって制限されず、例えば１０，０００ダルトン～１５０，０００ダルトン（ｇ／ｍｏｌ）の重量平均分子量（Ｍ_ｗ）を有し得る。ＰＥＧは通例、石油から作製されるが、トウモロコシ、サトウキビ、テンサイ及びキャッサバ等の完全天然再生可能原料から作製することもできる。このため、ＰＬＡのエステルは、完全天然再生可能原料から作製することができ、堆肥化可能及び／又は生分解性であり得る。ＰＬＡのエステル中のＰＥＧ単位の重量平均分子量は、１００ダルトン～５０００ダルトン、１００ダルトン～４０００ダルトン、１００ダルトン～２０００ダルトン、１００ダルトン～１０００ダルトン、１００ダルトン～８００ダルトン及び１００ダルトン～６００ダルトンであり得る。一実施形態では、重量平均分子量は、約４００ダルトンである。ＰＬＡのＰＥＧエステルの重量平均分子量は、５０００ダルトン未満、４０００ダルトン未満、３０００ダルトン未満、２０００ダルトン未満、１０００ダルトン未満、９７５ダルトン未満、９５０ダルトン未満、９００ダルトン未満、８００ダルトン未満、７００ダルトン未満、６００ダルトン未満、５００ダルトン未満又は４００ダルトン未満であり得る。ジオール又はポリオールとＰＬＡとを反応させることによって作製されるＰＬＡのエステルの重量平均分子量は、５０００ダルトン未満、４０００ダルトン未満、３５００ダルトン未満、３０００ダルトン未満、２５００ダルトン未満、２０００ダルトン未満、１５００ダルトン未満、１０００ダルトン未満、９７５ダルトン未満、９５０ダルトン未満、９００ダルトン未満、８００ダルトン未満、７００ダルトン未満、６００ダルトン未満、５００ダルトン未満又は４００ダルトン未満であり得る。

【0020】

ＰＬＡのＰＥＧエステルの重量平均分子量は、ＧＰＣカラム及び蒸発光散乱検出（「ＥＬＳＤ」）を用いる標準高速液体クロマトグラフィー（「ＨＰＬＣ」）システムを使用して、ゲル浸透クロマトグラフィー（「ＧＰＣ」）によって決定することができる。以下の手順を用いて、ＰＬＡのＰＥＧエステルの重量平均分子量を決定した。標準の保持時間を較正式に当てはめ、この式を用いて、未知のポリマーの重量平均分子量を決定した。未知のポリマーのサンプルは、０．０２ｇのサンプルを１．５ｍＬのＨＰＬＣグレードのイソプロピルアルコール（「ＩＰＡ」）に対して使用することで調製した。サンプルの分子量の計算に用いられる指数関数的増加率の式／曲線を定式化するために、様々な平均分子量のＰＥＧポリマーも調製し、「標準」として使用した。決定の結果が重量平均分子量の結果となるように、標準ＰＥＧをそれらの重量平均分子量によって分類した。典型的なＰＥＧ標準セットの例を下記の表１に記載する。

【0021】

【表1】

【0022】

使用したカラムは、Ｊｏｒｄｉ Ｇｅｌ ＤＶＢ ５００Ａ（３００×７．８ｍｍ、カタログ番号１５０７１）であった。方法は、テトラヒドロフラン（「ＴＨＦ」）を１ｍｌ／分で用いる定組成とした。標準実行時間は３０分間であるが、殆どの成分が１５分以内に溶出した）。検出は、蒸発光散乱検出器（「ＥＬＳＤ」）を用いて達成した。用いたＥＬＳＤユニットは、ＥＬＳＤ ＬＴＡアクセサリを備えるＡｌｌｔｅｃｈ ５００ ＥＬＳＤであった。ＬＴＡユニットは、４１℃で動作するように設定した。ＥＬＳＤユニットのドリフト管を７０℃に設定し、窒素ガス流量を１．８４ＳＬＰＭに設定した。分析されるＰＬＡ：ＰＥＧサンプルの分子量を計算するために、各ＰＥＧ標準の結果についての平均保持時間を計算した。これは、ピークを（面積％＝５０／５０により）半分にすることによって行った。次いで、保持時間を、例えば２００、４００、６００、８００、１０００、１２００、１４００、１４５０の対応するＰＥＧ重量平均分子量に沿ってプロットした。全てのＰＥＧ標準をプロットした後、散布図を作成し、指数傾向線をＥｘｃｅｌのスプレッドシート内で当てはめた。図１は、ＰＥＧ ＧＰＣ標準についての保持時間に対する分子量を示す典型的な標準曲線及び較正式の決定である。次いで、指数方程式を用いて重量平均分子量を計算した。標準と同様、平均保持時間は、面積の５０％が決定される時間の両側にある時間を決定することによって計算した。

【0023】

別の実施形態では、本発明のエステルは、（ｉ）ジオール（例えば、ＰＥＧ又は１，３－プロパンジオール）及び／又はポリオール（例えば、トリグリセロール、ペンタグリセロール又はデカグリセロール等のグリセロール）、又は糖、又は糖アルコールと（ｉｉ）ラクチド、ラクチド中間体又は乳酸とを反応させることによる直接エステル化によって作製することができる。ラクチドはＤ－ラクチド、Ｌ－ラクチド及び／又はＤＬ－ラクチドであり得る。ジオール若しくはポリオール、又はジオール及び／又はポリオールの組合せを溶解し、ラクチド、ラクチド中間体又は乳酸との反応を促進するために溶媒を使用することができる。反応は、反応を加速し、水を除去する触媒として作用する無機酸（例えば、硫酸又は乾燥塩化水素）の存在下で行うことができる。水の除去は、反応混合物と、反応混合物の反応を妨げない不活性ガス若しくは乾性ガス、例えば窒素とを接触、例えばスパージング（sparging）させるか、及び／又は反応生成物を蒸留することによっても達成することができる。

【0024】

本発明の別の態様では、ＰＬＡのエステルを、ＰＬＡのエステルを含まない他の化合物又は組成物と組み合わせて、仕上げ剤（すなわち、「仕上げ組成物」）を形成することができる。仕上げ剤中のＰＬＡのエステル（単数又は複数）の重量パーセントは、ＰＬＡのエステルの重量の０．１％～９９．９％又は５％～９５％であり得る。他の化合物及び／又は組成物の例としては、水、滑沢剤、乳化剤、静電気防止剤、凝集剤、酸化防止剤、腐食防止剤、粘度調整剤、湿潤剤、殺生物剤、ｐＨ調整剤、防汚剤及び着色防止剤が挙げられる。例示的な滑沢剤としては、ＰＬＡのエステル以外のＰＥＧ脂肪酸エステル、エトキシ化脂肪酸、エトキシ化トリグリセリド、グリセロールエステル、ソルビタンエステル及びアルキルエステル、及び／又は鉱油、植物油及び／又は動物油から得られるそれらの組合せが挙げられる。例示的な乳化剤としては、非イオン性物質（例えば、アルキルアルコールエトキシレート、アルキルフェノールエトキシレート、脂肪族アミンエトキシレート及び脂肪酸エトキシレート、及び／又はそれらの組合せ）、カチオン性物質（例えば、第四級脂肪族アミン、第四級脂肪族アミンエトキシレート、第四級イミダゾリン及び／又はそれらの組合せ）、及びアニオン性物質（例えば、エトキシ化アルキルアルコールのスルフェート及びホスフェート、脂肪酸石鹸、及び／又はスルホコハク酸アルキルエステル、及び／又はそれらの組合せ）が挙げられる。例示的な静電気防止剤としては、非イオン性物質（例えば、アルコールエトキシレート、アルキルフェノールエトキシレート、脂肪族アミンエトキシレート、ポリオキシアルキレングリコール、エーテル及び／又はエステル、及び／又はそれらの組合せ）、カチオン性物質（例えば、第四級アミン、第四級イミダゾリン及び／又はそれらの組合せ）、及びアニオン性物質（例えば、アルキルアルコールのスルフェート及び／又はホスフェート、及び／又はアルキルアルコールエトキシレートのスルフェート及び／又はホスフェート、及び／又はそれらの組合せ）が挙げられる。

【0025】

典型的な防汚配合物としては、パーマネントプレス樹脂、パーマネントプレス樹脂の触媒、湿潤剤、高密度ポリエチレン樹脂、フッ素系防汚化学物質及び酢酸が挙げられる。化合物の典型的な重量百分率は、パーマネントプレス樹脂４．０～１０．０、パーマネントプレス樹脂の触媒５．０～１０．０、湿潤剤０．２５～１．０、高密度ポリエチレン樹脂３．０～６．０、フッ素系防汚化学物質５．０～１０．０、及び酢酸０．０～０．２５である。布地に１滴塗布することによって決定されるように、防汚剤が布地により急速に（例えば、１０秒、５秒、４秒、３秒又は２秒未満）吸収されることで、布地を防汚剤で処理する時間を短縮することができるよう、ＰＬＡのＰＥＧエステルを、防汚剤に対するフッ素系防汚化学物質を含有する防汚配合物に添加することができる。さらに、ＰＬＡのＰＥＧエステルを、フッ素系防汚化学物質を含有する防汚配合物に添加する場合、フッ素系化学物質の量を最大で２５％、５０％又は７５％減少させることができ、防汚剤は依然として、ＰＬＡのＰＥＧエステルを含まない、典型的な量（すなわち、５．０重量％～１０．０重量％）のフッ素系化学物質を含有する防汚剤と同等の又はより良好な防汚結果をもたらすことができる。

【0026】

ＰＬＡのエステルは、界面活性剤として作用し、パーソナルケア物品、例えば石鹸、シャンプー及びコンディショナーに使用することができる。ＰＬＡのエステルを含む組成物は、他の界面活性剤、例えば完全天然ポリグルコシドを含み得る。

【0027】

また別の態様では、本発明は、ＰＬＡのエステルで処理されたテキスタイルに関する。ＰＬＡのエステルで処理されたテキスタイルは、親水性等の改善された表面特性を有する。一実施形態では、テキスタイルは不織テキスタイル、例えばスパンボンド、メルトブロー、カード、エアレイド、ウェットレイド及び／又はそれらの組合せである。別の実施形態では、テキスタイルは、織り又は編みテキスタイルである。一実施形態では、テキスタイルはポリエステル、例えばＰＬＡ及び／又はポリエチレンテレフタレートで作製されるか又はそれを含む。別の実施形態では、テキスタイルは、ポリプロピレンで作製されるか又はそれを含む。別の実施形態では、テキスタイルは、ポリエチレンで作製されるか又はそれを含む。別の実施形態では、テキスタイルは、ポリプロピレンとポリエチレンとの組合せで作製されるか又はそれを含む。別の実施形態では、テキスタイルはポリアミド、アクリル、アラミド及び／又はそれらの組合せで作製される。別の更なる実施形態では、テキスタイルは、人造繊維（例えば、アセテート、リヨセル及びレーヨン）で作製されるか又はそれを含む。別の実施形態では、テキスタイルは、天然繊維（例えば、竹、綿、亜麻、麻、羊毛及び／又はそれらの組合せ）で作製されるか又はそれを含む。別の実施形態では、テキスタイルは、「ＰＢＯ」としても知られるポリ（ｐ－フェニレン－２，６－ベンゾビスオキサゾール）で作製され得る。別の実施形態では、テキスタイルは、「ＰＥＥＫ」としても知られるポリエーテルエーテルケトンで作製され得る。別の実施形態では、テキスタイルは、「ＰＥＫＫ」としても知られるポリエーテルケトンケトンで作製される。ＰＬＡのエステルは、テキスタイルに塗布することで、改善された湿潤特性（例えば、比較的急速な滲み出し及び複数回滲み出し時間、及び／又は比較的低い再湿潤（又は液戻り））を与える。

【0028】

本発明のＰＬＡのエステルを含む組成物は、ＥＤＡＮＡ（欧州不織布協会（European Disposables and Nonwoven Association））及びＩＮＤＡ（米国不織布工業会（Association of the Nonwovens Fabrics Industry））の不織布カバーストックの液体滲み出し時間についての標準試験：ＷＳＰ ０７０．３．Ｒ３（１２）によって決定されるように、ポリプロピレン又はＰＬＡで作製された、１２グラム毎平方メートル（ｇｓｍ）のスパンボンド不織布上で５秒間以下、４秒間以下又は３秒間以下の単回液体滲み出し時間をもたらすことができる。ＥＤＡＮＡ（欧州不織布協会）及びＩＮＤＡ（米国不織布工業会）の不織布カバーストックの液体滲み出し時間についての標準試験：ＷＳＰ ０７０．３．Ｒ３（１２）は、引用することにより本明細書の一部をなす。本発明のＰＬＡのエステルを含む組成物は、反復液体滲み出し時間についての標準試験：ＷＳＰ ０７０．７．Ｒ４（１２）によって決定されるように、１５ｇｓｍのＰＬＡ又はポリプロピレンスパンボンド不織布上で最初の３回の滲み出しについて５秒間以下又は４秒間以下の複数回又は反復液体滲み出し時間をもたらすことができる。反復液体滲み出し時間についての標準試験：ＷＳＰ ０７０．７．Ｒ４（１２）は、引用することにより本明細書の一部をなす。

【0029】

本発明のＰＬＡのエステルを含む組成物は、不織布カバーストックの液戻りについての標準試験：ＷＳＰ ０８０．１０．Ｒ３（１２）によって決定されるように、１２ｇｓｍのＰＬＡスパンボンド不織布上で少なくとも０．２５ｇ以下の再湿潤をもたらすこともできる。不織布カバーストックの液戻りについての標準試験：ＷＳＰ ０８０．１０．Ｒ３（１２）は、引用することにより本明細書の一部をなす。１つ以上のＰＬＡのエステルを含む組成物は通例、組成物中の１つ以上のＰＬＡのエステルの重量パーセントが、０．１重量％～９９．９重量％、０．１重量％～８０．０重量％、０．１重量％～５０．０重量％、０．１重量％～２５．０重量％、０．１重量％～１０．０重量％、すなわち０．１重量％超の１つ以上のＰＬＡのエステルとなり得るように水を含む。

【0030】

ＰＬＡのエステルを含む組成物は、仕上げ剤、例えば漂白、精練、親水性、静電気防止、防汚（又は着色防止）、耐着色及び減摩仕上げ剤、及び／又はそれらの組合せをもたらすことができる。一実施形態では、これらの仕上げ剤に使用されるＰＬＡのＰＥＧエステルは、市販のＰＥＧ ２００、ＰＥＧ ３００、ＰＥＧ ４００、ＰＥＧ ６００、ＰＥＧ ８００、ＰＥＧ １０００、ＰＥＧ １２００、ＰＥＧ １４００、ＰＥＧ １４５０及び／又はそれらの混合物から作製することができる。ＰＬＡのＰＥＧエステルは、１００～１０００、２００～８００及び３００～７００の分子量を有するＰＥＧから作製することもできる。ＰＬＡのＰＥＧエステルは、３０：７０～７０：３０、４０：６０～６０：４０及び４５：５５～５５：４５のＰＥＧ：ＰＬＡ比を有し得る。好ましい実施形態では、ＰＬＡのＰＥＧエステルはＰＥＧ ４００から作製され、ＰＥＧ：ＰＬＡ比は５０：５０である。ＰＬＡのＰＥＧエステル、すなわち４４：５６のＰＥＧ：ＰＬＡ比を有するＰＬＡのＰＥＧ ４００エステル、５０：５０のＰＥＧ：ＰＬＡ比を有するＰＬＡのＰＥＧ ２００エステル、５０：５０のＰＥＧ：ＰＬＡ比を有するＰＬＡのＰＥＧ ４００エステル、５０：５０のＰＥＧ：ＰＬＡ比を有するＰＬＡのＰＥＧ ６００エステル、５０：５０のＰＥＧ：ＰＬＡ比を有するＰＬＡのＰＥＧ １４５０エステルは、有利な発煙点及び引火点特性（すなわち、発煙点が１７１°Ｆ未満であり、引火点が２４４°Ｆ未満である）、並びに有利な摩擦特性を有する。例えば、防汚仕上げ剤は、上記に特定されるもののようなＰＬＡのＰＥＧエステル、撥油／撥水剤、湿潤／ウィッキング剤及び親水性バインダを含み得る。一実施形態では、防汚仕上げ剤は、ＰＬＡのエステル、パーマネントプレス樹脂、パーマネントプレス樹脂の触媒、湿潤剤、高密度ポリエチレン樹脂、フッ素系防汚化学物質、及び／又はｐＨ調整のための酸（例えば、酢酸、クエン酸又はグリコール酸）を含む。ＰＬＡのエステルの添加は、同等の又は改善された防汚結果をもたらした上で、高価なフッ素系防汚化学物質の必要性を最大で１０％、２０％、３０％、４０％、５０％又は６０％減らすことができる。ＰＬＡのエステルの添加は、液滴反射を改善する。１Ｌの防汚仕上げ剤は、１ｇ～４０ｇ、１ｇ～３０ｇ、１ｇ～２０ｇ、１ｇ～１５ｇ又は１ｇ～１０ｇのＰＬＡのＰＥＧエステルを含み得る。例えば、２Ｌの仕上げ剤は、ＰＬＡのＰＥＧエステルの１Ｌ量の２倍を含むことができ、３Ｌの仕上げ剤は、ＰＬＡのＰＥＧエステルの１Ｌ量の３倍を含むことができる。

【0031】

ＰＬＡのエステルを含む組成物は、所望の滲み出し及び／又は再湿潤特性をもたらす量でロールコーティング、パディング、滴下又は吹付けによってテキスタイルに塗布することができる。例えば、ＰＬＡのエステルを含む組成物は、０．１重量％～１０．０重量％ＦＯＹ、０．２重量％～３．０重量％、０．３重量％～１．０重量％及び０．３重量％～０．８重量％の糸上の仕上げ剤（finish on yarn；ＦＯＹ）のレベルをもたらすように塗布することができる。このため、本発明の別の態様は、上記の１つ以上のＰＬＡのエステル又は上記の１つ以上のＰＬＡのエステルを含有する組成物で処理されたテキスタイルである。

【0032】

ＰＬＡのＰＥＧエステルを含まない従来の防汚配合物とＰＬＡのＰＥＧエステルを含む防汚配合物とを比較する試験の結果を下記の表２ｂ及び表２ｃ、表３ｂ及び表３ｃ、表４ｂ及び表４ｃ、表５ｂ～表５ｄ、表６ｂ～表６ｄ、並びに表７ｂ～表７ｄに提示する。ＰＬＡのＰＥＧエステルを含有する防汚配合物を１００％ポリエステル、ポリエステル／綿混紡（６５重量％：３５重量％のポリエステル／綿）及びナイロンの布地上で試験した。結果を、Pulcra Chemicalsによって販売されている、離型剤として使用される従来のポリエステルコポリマーであるＮＯＮＡＸ（登録商標）ＭＭと比較した。

【0033】

ポリエステルコポリマーは、合成繊維が水を吸収する又は吸い上げるようにするために、特に服飾品及びスポーツ用の布地に使用される。ポリエステルコポリマーは、布地の防汚特性を改善するとも言われている。ＰＬＡのＰＥＧエステルを、ＰＬＡのＰＥＧエステルがテキスタイル上の静電気を改善するかを決定するためにも試験した。３つのＰＬＡのエステルを、Pulcra Chemicals LLCによってＮＯＮＡＸ（登録商標）ＭＭの商品名で販売されている一般的なポリエステルコポリマー仕上げ剤と比較した。ＮＯＮＡＸ（登録商標）ＭＭ及びＰＬＡのＰＥＧエステルをパディング法によって布地に塗布した後、布地上で乾燥させ、硬化させた。配合物は１００％ポリエステル布地、６５重量％／３５重量％ポリエステル／綿布地及び１００％ナイロン布地に塗布した。ウィッキング(wicking)を決定するために、処理した布地の切れ端の一端を水に浸し、水を布地に吸い上げさせた。水が布地により高く吸い上げられるほど、ウィッキング特性(wicking property)がより良好となる。布地に吸い上げられる水の距離をミリメートル（「ｍｍ」）で測定した。防汚剤中のＰＬＡのエステルのウィッキング特性を測定する場合、下記の防汚剤配合物をパディングした後、１７７℃にて布地上で乾燥させ、硬化した。防汚配合物及び試験の結果を下記の表に記載する。下記で論考する試験についての布地の洗浄は、現行のＡＡＴＣＣ試験法１３５に従って行った。

【0034】

【表2a】

【0035】

【表2b】

【0036】

【表2c】

【0037】

【表2d】

【0038】

【表3a】

【0039】

【表3b】

【0040】

【表3c】

【0041】

【表4a】

【0042】

【表4b】

【0043】

【表4c】

【0044】

【表4d】

【0045】

ウィッキング及び防汚の試験を、上記の１００％ポリエステル、６５％／３５％ポリエステル／綿及び１００％ナイロンに対して記載のように繰り返した。１００％ポリエステルについての結果を下記の表５ｂ～表５ｄに示す。防汚剤のｐＨは、ｐＨ４～５に調整した。その後の防汚剤試験を上記の１００％ポリエステルに対して繰り返した。洗浄剤で洗浄する前の最初の布地、５回の洗浄サイクル後の布地及び１０回の洗浄サイクル後の布地に対するウィッキング、防汚についての試験結果、並びに白色度を下記の表５ａ～表５ｅに示す。同じ洗浄手順を全サンプルの全洗浄サイクルに使用した。各防汚剤のｐＨは、ｐＨ４～５に調整した。

【0046】

【表5a】

【0047】

【表5b】

【0048】

【表5c】

【0049】

【表5d】

【0050】

【表5e】

【0051】

その後のウィッキング剤及び防汚剤の試験を上記の６５／３５％ポリエステル／綿に対して繰り返した。洗浄前の最初の布地、５回の洗浄サイクル後の布地及び１０回の洗浄サイクル後の布地に対するウィッキング剤及び防汚剤についての試験結果を下記の表６ａ～表６ｄに示す。各防汚剤のｐＨは、ｐＨ４～５に調整した。

【0052】

【表6a】

【0053】

【表6b】

【0054】

【表6c】

【0055】

【表6d】

【0056】

その後のウィッキング剤及び防汚剤の試験を上記の１００％ナイロン６のニット試験布地スタイル３０４に対して繰り返した。洗浄前の最初の布地、５回の洗浄サイクル後の布地及び１０回の洗浄サイクル後の布地に対するウィッキング剤及び防汚剤についての試験結果を下記の表７ａ～表７ｄに示す。各防汚剤のｐＨは、ｐＨ４～５に調整した。

【0057】

【表7a】

【0058】

【表7b】

【0059】

【表7c】

【0060】

【表7d】

【0061】

上記の表２ａ、表３ａ、表４ａ、表５ａ、表６ａ及び表７ａに示す試験結果から、ＰＬＡのＰＥＧエステルが３つ全てのタイプの布地（ポリエステル、ポリエステル／綿及びナイロン）に対して良好なウィッキング剤であることが分かり、生分解性及び／又は堆肥化可能であり得ることが実証される。

【0062】

ＰＬＡのエステルを精練剤としての使用について試験した。ＰＬＡのエステルを従来の発泡剤の代わりに布地の精練に使用した。界面活性剤の評価試験については、活性物含量（％）を同等の固形分（％）が得られるように調整した。布地の湿潤試験（「湿潤試験」）により、界面活性剤が１００％円形生機綿を濡らす速度が示される。全ての製品を、活性物含量を調整しない場合と同様に１ｇ／Ｌ、２ｇ／Ｌ及び４ｇ／Ｌの濃度で試験した。これらの試験は二連で行った後、平均化した。液滴吸収度は、１滴の水が消える時間（秒）である。評価のこの部分では、ＰＬＡ界面活性剤及びＳＹＮＴＥＲＧＥＮＴ（登録商標）ＡＰＷが布地に塗布され、試験される化学配合物の一部である。ワーリングブレンダー泡立ち試験を用いて、試験される各界面活性剤の１ｇ／Ｌ溶液を用いて生じる泡高を測定する。泡高は、６０秒間の混合の直後及び３０秒後に測定する。２回目の測定は、３０秒間の静置後に発泡がどの程度安定しているかを示す。この試験方法は、ジェット機器等の高乱流加工装置に用いられる。苛性ソーダアルカリ安定性試験により、様々な苛性ソーダ溶液中で４時間後に界面活性剤が安定している１００％苛性ソーダの量が測定される。本発明者らの標準試験は、１００％ＮａＯＨの１％～６％苛性ソーダ溶液について行うことである。５ｇ／Ｌ量の各界面活性剤を各苛性ソーダレベルに添加する。

【0063】

デンプンを用いずにサイジングした６５重量％／３５重量％生機ポリエステル綿綾織布を用いて、各界面活性剤を標準一段階漂白評価において評価した。この評価については、同じ漂白剤配合物を各界面活性剤の評価に使用した。しかしながら、同じ活性物量の各界面活性剤を各界面活性剤についての湿潤、洗浄及びサイズ除去特性の真の比較に用いた。

【0064】

［一段階布地漂白の配合物及び手順］
（化学組成）
１０．０ｇ／Ｌの界面活性剤ＳＹＮＴＥＲＧＥＮＴ（登録商標）ＡＰＷ対ＳＹＮＴＥＲＧＥＮＴ（登録商標）ＡＰＷ ＰＬＡ改質（ＳＹＮＴＥＲＧＥＮＴ（登録商標）は、Pulcra Chemicals LLCによって販売されている）
７．０ｇ／ＬのPulcra Chemicals LLCによって販売されているＳＥＣＵＲＯＮ（登録商標）５４０
１４．６ｇ／Ｌのケイ酸ナトリウム４２°Ｂｅ’
３７．４ｇ／Ｌの５０％苛性ソーダ
５３．７ｇ／Ｌの５０％過酸化水素

【0065】

（漂白手順）
１．布地を含浸量について飽和させる。（布地のタイプによって異なる）
２．布地を１００℃で２０分間蒸気処理する。
３．布地を最低１８０°Ｆで８回洗浄する／すすぐ。
４．布地を取り出し、乾燥させる。

【0066】

【表8】

^＊最初の数字は材料の部数であり、２番目の数字は、標準発泡剤と同等の固形分を達成するための水の部数である。
^＊＊希釈なし。単に配合混合物中で２倍濃縮。

【0067】

下記の表９に示されるように、ＰＬＡのＰＥＧエステルによるＳＹＮＴＥＲＧＥＮＴ（登録商標）ＡＰＷの改質は、標準ＳＹＮＴＥＲＧＥＮＴ（登録商標）ＡＰＷのように安定した泡を構築しない。精練は同等か、又は場合によってはより良好である。湿潤は変動があるが、幾つかのサンプル改質では標準混合物に非常によく似ていた。液滴吸収度試験の幾らかの変動も同様である。全ての改質が試験した２つの温度範囲にて苛性アルカリ中で安定していた。全体として、ＰＥＧ ４００が１００％綿ニットに対して最良の結果をもたらした。

【0068】

【表9】

【0069】

下記の表１０はＰＬＡのＰＥＧ ４００、ＰＥＧ １４５０、トリグリセロール及びペンタグリセロールエステルについての１２ｇｓｍのポリプロピレンの単回滲み出し試験の結果を示す。

【0070】

【表10】

【0071】

下記の表１１は、表１０に特定される同じサンプルに対して行った、同じＰＬＡのＰＥＧ ４００、ＰＥＧ １４５０、トリグリセロール及びペンタグリセロールエステルについての１２ｇｓｍのポリプロピレンの単回滲み出し試験の結果を示す。

【0072】

【表11】

【0073】

単回滲み出し（「ＳＳＴ」）及び複数回滲み出し（「ＭＳＴ」）試験の結果を、０．５２重量％の糸上の仕上げ剤（「ＦＯＹ」）を塗布した１２ｇｓｍのポリプロピレン不織布に対する４４：５６、５０：５０、３０：７０及び５６：４４のＰＥＧ：ＰＬＡの重量比を有するＰＬＡのＰＥＧエステルについて下記の表１２に示す。ＰＬＡのＰＥＧ ４００及びＰＥＧ ６００エステルは、ＳＳＴ及びＭＳＴの要件を満たし、Pulcra Chemicals LLCによってＳＴＡＮＴＥＸ（登録商標）の商品名で販売されている従来の仕上げ剤と同等であるか又はより良好である。

【0074】

【表12】

【0075】

１％の糸上の仕上げ剤（「ＦＯＹ」）を塗布した３００デニールのポリプロピレンに対するＰＬＡのＰＥＧエステル（ＰＥＧ ４００ＭＷ、１４５０ＭＷ及び４０００ＭＷ）の静電気及び摩擦試験の結果を下記の表１３ａ及び表１３ｂに示し、未仕上げの糸についての結果及びPulcraによってＳＴＡＮＴＥＸ（登録商標）の商品名で販売されている従来の仕上げ剤についての結果と比較する。ＰＬＡのＰＥＧエステルは、従来の仕上げ剤と同等の結果をもたらした。

【0076】

【表13a】

【0077】

【表13b】

【0078】

本明細書及び／又は図面において、実施形態の例を開示した。本発明は、かかる例示的な実施形態に限定されない。特に指定のない限り、特定の用語は、限定を目的とするものではなく、包括的及び記述的な意味で使用されている。用語「及び／又は」の使用は、関連の列挙した項目の１つ以上の任意のあらゆる組合せを含む。上記の温度、パーセンテージ、ダルトン等の範囲（すなわち、「＿と＿との間」）について、「の間」は、範囲に示す数字が範囲内に含まれるような「包括的な間」を意味する（例えば、１と１０との間は１及び１０を含む）。

【図1】