特許 7361055 抗菌剤としての置換チオフェンカルボキサミド類及び類縁体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-10-04

(45)【発行日】2023-10-13

(54)【発明の名称】抗菌剤としての置換チオフェンカルボキサミド類及び類縁体

(51)【国際特許分類】

   C07D 333/38 20060101AFI20231005BHJP

   A01P 1/00 20060101ALI20231005BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20231005BHJP

   A01N 43/10 20060101ALI20231005BHJP

   A01N 53/04 20060101ALI20231005BHJP

   A01N 43/20 20060101ALI20231005BHJP

   A01N 55/10 20060101ALI20231005BHJP

   C07F 7/12 20060101ALI20231005BHJP

   A01N 43/16 20060101ALI20231005BHJP

   C07D 409/12 20060101ALI20231005BHJP

   C07D 333/40 20060101ALI20231005BHJP

【ＦＩ】

C07D333/38 CSP

A01P1/00

A01P3/00

A01N43/10 F

A01N53/04 100

A01N43/20

A01N55/10 300

C07F7/12 T

A01N43/16 A

C07D409/12

C07D333/40

【請求項の数】 15

(21)【出願番号】P 2020571824

(86)(22)【出願日】2019-07-03

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2021-11-11

(86)【国際出願番号】 EP2019067824

(87)【国際公開番号】W WO2020007902

(87)【国際公開日】2020-01-09

【審査請求日】2022-06-29

(31)【優先権主張番号】18181930.1

(32)【優先日】2018-07-05

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】313006625

【氏名又は名称】バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト

(74)【代理人】

【識別番号】100114188

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100119253

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 賢教

(74)【代理人】

【識別番号】100124855

【弁理士】

【氏名又は名称】坪倉 道明

(74)【代理人】

【識別番号】100129713

【弁理士】

【氏名又は名称】重森 一輝

(74)【代理人】

【識別番号】100137213

【弁理士】

【氏名又は名称】安藤 健司

(74)【代理人】

【識別番号】100143823

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 英彦

(74)【代理人】

【識別番号】100183519

【弁理士】

【氏名又は名称】櫻田 芳恵

(74)【代理人】

【識別番号】100196483

【弁理士】

【氏名又は名称】川嵜 洋祐

(74)【代理人】

【識別番号】100203035

【弁理士】

【氏名又は名称】五味渕 琢也

(74)【代理人】

【識別番号】100160749

【弁理士】

【氏名又は名称】飯野 陽一

(74)【代理人】

【識別番号】100160255

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 祐輔

(74)【代理人】

【識別番号】100202267

【弁理士】

【氏名又は名称】森山 正浩

(74)【代理人】

【識別番号】100182132

【弁理士】

【氏名又は名称】河野 隆

(74)【代理人】

【識別番号】100146318

【弁理士】

【氏名又は名称】岩瀬 吉和

(74)【代理人】

【識別番号】100127812

【弁理士】

【氏名又は名称】城山 康文

(72)【発明者】

【氏名】ベルニエ，ダヴィド

(72)【発明者】

【氏名】ブリュネ，ステファン

(72)【発明者】

【氏名】デュフール，ジェレミー

(72)【発明者】

【氏名】クノーブロッホ，トーマス

(72)【発明者】

【氏名】ニコラス，リオネル

(72)【発明者】

【氏名】土屋 知己

【審査官】宮田 透

(56)【参考文献】

【文献】米国特許第０５５３４５４１（ＵＳ，Ａ）

【文献】国際公開第２００４／０２４６９２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開平０９－０３１０６９（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００９－０７８９９１（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｄ、Ｃ０７Ｆ、Ａ０１Ｐ、Ａ０１Ｎ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記式（Ｉ）の化合物。

【化1】

［式中、
Ｒ^１及びＲ^２は同一であり、そして塩素原子又は臭素原子であり；
Ｒ^３は、メチルであり；
Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、アラルキル、ヒドロキシルによって置換さ
れているアラルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－
Ｃ_６－アルキルからなる群から選択され、そして、Ｒ^５は水素原子であり；又は
Ｒ^４及びＲ^５は、それらが連結されている炭素原子と一緒にシクロプロピルを形成し；
Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－
シアノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_３－Ｃ_８－シク
ロアルキル、アリール、アラルキル、４員、５員若しくは６員複素環、－Ｃ_１－Ｃ_６－ア
ルキル－Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）_３及び－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－Ｃ_３－Ｃ_８－シ
クロアルキルからなる群から選択される。］

【請求項2】

Ｒ^４が、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、ベンジル、ヒドロキシルによって置換され
ているベンジル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－Ｃ_６
－アルキルからなる群から選択され、そして、Ｒ^５が水素原子であり；
又は、Ｒ^４及びＲ^５は、それらが連結されている炭素原子と一緒にシクロプロピルを形成
している、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項3】

Ｒ^６が、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－
シアノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_３－Ｃ_８－シク
ロアルキル、フェニル、ベンジル、４員、５員若しくは６員複素環、－Ｃ_１－Ｃ_６－アル
キル－Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）_３及び－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－シクロプロピルか
らなる群から選択される、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項4】

Ｒ^６が、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－
シアノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_３－Ｃ_８－シク
ロアルキル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、チエタニル、ジオキソチエタニル、オ
キソラニル、オキサニル、－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）_３及
び－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－シクロプロピルからなる群から選択される、請求項１、２又
は３に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項5】

少なくとも一つの請求項１～４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物及び少なくと
も一つの農業的に好適な補助剤を含む組成物。

【請求項6】

少なくとも一つの請求項１～４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項５
に記載の組成物を、植物、植物部分、種子、果実に、又はその植物が成長する土壌に施用
する段階を含む、細菌性病害の防除方法。

【請求項7】

請求項１～４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
式（ＩＶ）の化合物若しくはその塩を、式（Ｖ）の化合物若しくはその塩と反応させる段
階を含む方法。

【化2】

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、請求項１～４で記載の通りであり；
Ｕ^１は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はＣ_１－Ｃ_６－アルコキシ基である。］

【請求項8】

請求項１～４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
式（ＶＩ）の化合物若しくはその塩を、式（ＶＩＩ）の化合物若しくはその塩と反応させ
る段階を含む方法。

【化3】

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、請求項１～４で記載の通りであり；
Ｕ^２は、臭素原子、ヨウ素原子、メシレート基、トシレート基又はトリフレート基であ
り、そして、Ｕ^３は、ホウ素誘導体又はハロゲノ金属であり；
但し、Ｒ^１及びＲ^２が臭素原子である場合、Ｕ^２は臭素原子ではない。］

【請求項9】

式（ＶＩＩＩ）の化合物：

【化4】

［式中、
Ｒ^１及びＲ^２は、請求項１に記載の通りであり；
Ｕ^１は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はＣ_１－Ｃ_６－アルコキシ基であり；
Ｕ^２は、臭素原子、ヨウ素原子、メシレート基、トシレート基又はトリフレート基であ
る。］
を、請求項７に記載の式（Ｖ）の化合物と反応させて、式（ＶＩ）の化合物を提供する段
階を含む、請求項８に記載の方法。

【請求項10】

請求項１～４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
式（ＩＸ）の化合物若しくはその塩の臭素化又は塩素化を行う段階を含む方法。

【化5】

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、請求項１～４で記載の通りであり；
Ｕ^４は、水素原子、塩素原子又は臭素原子であり；そして
Ｕ^５は、水素原子、塩素原子又は臭素原子であり；
但し、Ｕ^４又はＵ^５のうちの少なくとも一つは、水素原子である。］

【請求項11】

請求項１～４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
式（Ｘ）の化合物若しくはその塩のジアゾ化を行い、続いて、芳香族置換を行う段階を含
む方法。

【化6】

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、請求項１～４で記載の通りであり；
Ｕ^６は、アミノ基、塩素原子又は臭素原子であり；
Ｕ^７は、アミノ基、塩素原子又は臭素原子であり；
但し、Ｕ^６又はＵ^７のうちの少なくとも一つは、アミノ基である。］

【請求項12】

下記式（ＶＩａ）の化合物。

【化7】

［式中、
Ｒ^１及びＲ^２は同一であり、そして塩素原子又は臭素原子であり；
Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、アラルキル、ヒドロキシルによって置換さ
れているアラルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－
Ｃ_６－アルキルからなる群から選択され、そして、Ｒ^５は水素原子であり；又は
Ｒ^４及びＲ^５は、それらが連結されている炭素原子と一緒にシクロプロピルを形成し；
Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－
シアノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_３－Ｃ_８－シク
ロアルキル、アリール、アラルキル、４員、５員若しくは６員複素環、－Ｃ_１－Ｃ_６－ア
ルキル－Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）_３及び－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－Ｃ_３－Ｃ_８－シ
クロアルキルからなる群から選択され；
Ｕ^２ａは、臭素原子、ヨウ素原子、メシレート基、トシレート基又はトリフレート基で
あり、
ここで、Ｒ^６が水素原子若しくはＣ_１－Ｃ_６－アルキルである場合、Ｒ^４は、水素原子
、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、アラルキル、ヒドロキシルによって置換されているアラルキル
、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルキルから
なる群から選択され、そして、Ｒ^５は水素原子であり；
但し、Ｒ^１及びＲ^２が臭素原子である場合、Ｕ^２ａは臭素原子ではない。］

【請求項13】

下記式（ＶＩＩＩａ）の化合物。

【化8】

［式中、
Ｒ^１及びＲ^２は同一であり、そして塩素原子又は臭素原子であり；
Ｕ^１ａは、ヒドロキシ基又はＣ_１－Ｃ_６－アルコキシ基であり；そして
Ｕ^２ａは、メシレート基、トシレート基又はトリフレート基である。］

【請求項14】

下記式（ＩＸａ）又は（ＩＸｂ）の化合物。

【化9】

［式中、
Ｒ^３は、メチルであり；
Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、アラルキル、ヒドロキシルによって置換さ
れているアラルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－
Ｃ_６－アルキルからなる群から選択され、そして、Ｒ^５は水素原子であり；又は
Ｒ^４及びＲ^５は、それらが連結されている炭素原子と一緒にシクロプロピルを形成し；
Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－
シアノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_３－Ｃ_８－シク
ロアルキル、アリール、アラルキル、４員、５員若しくは６員複素環、－Ｃ_１－Ｃ_６－ア
ルキル－Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）_３及び－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－Ｃ_３－Ｃ_８－シ
クロアルキルからなる群から選択され；
Ｕ^４ａは、塩素原子又は臭素原子であり；そして、
Ｕ^５ａ は、塩素原子又は臭素原子である。］

【請求項15】

下記式（Ｘａ）又は（Ｘｂ）の化合物。

【化10】

［式中、
Ｒ^１又はＲ^２は、塩素原子又は臭素原子であり；
Ｒ^３は、メチルであり；
Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、アラルキル、ヒドロキシルによって置換さ
れているアラルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－
Ｃ_６－アルキルからなる群から選択され、そして、Ｒ^５は、水素原子であり；又は
Ｒ^４及びＲ^５は、それらが連結されている炭素原子と一緒にシクロプロピルを形成し；
Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－
シアノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_３－Ｃ_８－シク
ロアルキル、アリール、アラルキル、４員、５員若しくは６員複素環、－Ｃ_１－Ｃ_６－ア
ルキル－Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）_３及び－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－Ｃ_３－Ｃ_８－シ
クロアルキルからなる群から選択され；
ここで、Ｒ^６が水素原子若しくはＣ_１－Ｃ_６－アルキルである場合、Ｒ^４は、水素原子
、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、アラルキル、ヒドロキシルによって置換されているアラルキル
、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルキルから
なる群から選択され、そして、Ｒ^５は水素原子である。］

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、特にキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属に属する細菌によって引き起こされる細菌性病害から植物を保護するのに用いることが可能な置換チオフェンカルボキサミド類及びその類縁体に関する。

【背景技術】

【0002】

植物病原性細菌は、全世界において重大な経済的損害を与える病害である。キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属に属する細菌は、最も破壊的であると考えられている植物病原性細菌である。それは、農学的に重要な異なる宿主植物に対する各種病害の原因である。そのような病害の例には、コショウ及びトマトに影響する斑点細菌病（キサントモナス・カンペストリスｐｖ．ベシカトリア（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｖｅｓｉｃａｔｏｒｉａ）によって引き起こされる）、全ての栽培アブラナ属（例えば、芽キャベツ、キャベツ、カリフラワー及びブロッコリー）に影響する十字花植物の黒腐れ病（キサントモナス・カンペストリスｐｖ．カンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）によって引き起こされる）、柑橘類（ライム、オレンジ、グレープフルーツ、パメロ）に影響する柑橘枯れ病（キサントモナス・アコソノポジスｐｖ．シトリ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ａｘｏｎｏｐｏｄｉｓ ｐｖ．ｃｉｔｒｉ）によって引き起こされる）、イネに影響する白葉枯病（キサントモナス・オリザエｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）によって引き起こされる）、プルヌス類（例えば、アプリコット、プラム、モモ）に影響する白斑病（キサントモナス・アルボリコラｐｖ．プルニ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ａｒｂｏｒｉｃｏｌａ ｐｖ．ｐｒｕｎｉ）によって引き起こされる）、マメに影響する一般的（ｃｏｍｍｏｎ）白葉枯病（キサントモナス・ファセオリ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）によって引き起こされる）、キャッサバに影響するキャッサバ白葉枯病（キサントモナス・アクソノポジスｐｖ．マニホチス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ａｘｏｎｏｐｏｄｉｓ ｐｖ．ｍａｎｉｈｏｔｉｓ）によって引き起こされる）、及びワタに影響する角斑病／白葉枯病（キサントモナス・カンペストリスｐｖ．マルバセアルム（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｍａｌｖａｃｅａｒｕｍ）によって引き起こされる）を含む。

【0003】

細菌性植物病害は、主として植物の病害抵抗性品種の使用及び殺細菌剤（天然又は合成）の使用を含む異なる方法で防除することができる。医学における抗生物質抵抗性の危機及びいくつかの抗生物質抵抗性植物病原体の出現が契機となって、効力を保全し、病害管理方法の範囲を拡大するための抗生物質に代わるものの開発が行われるようになった。従って、病原性細菌に直接作用しない製品、即ち直接の抗生物質効果を持たないが植物自体の防御系を刺激する製品が開発されてきた。これらの製品は、植物防御活性化剤として知られている。植物防御活性化剤の例には、アシベンゾラル－Ｓ－メチル（Ｂｉｏｎ（登録商標）及びＡｃｔｉｇａｒｄ（登録商標）として販売）、２，６－ジクロロイソニコチン酸、β－アミノ酪酸、プロベナゾール（Ｏｒｙｚｅｍａｔｅ（登録商標））、サリチル酸、リボフラビン、プロヘキサジオン－カルシウム、リン酸カリウム、ハーピンタンパク質（Ｍｅｓｓｅｎｇｅｒ（登録商標））及びジャスモン酸メチルを含む。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

多くの異なる有機及び無機化合物が植物における誘発抵抗性を活性化することが明らかになっているが、商業的に販売されている製品は現在のところごくわずかである。

【0005】

従って、抵抗性発達を防止するために、細菌と直接相互作用しないようにしながら低用量で、効率的に、細菌性病害、特にキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属に属する細菌によって引き起こされる病害を防除できるようにする新たな化学物質及び方法を提供する必要が現在もある。その化学物質は細菌と直接相互作用しないことから、細菌がこれらの化学物質に対する抵抗性を発達させる可能性が低い。

【0006】

本発明者らは、置換チオフェンカルボキサミド誘導体類に属する新たな化学物質が上記問題に対する解決策を提供することを実証した。

【0007】

いくつかの置換チオフェンカルボキサミド誘導体が植物病害と闘う上で有用であることが知られている。例えば、ＵＳ５，５３４，５４１又はＥＰ０４５０３５５に、直接作用又は全身作用を介して、植物損傷性微生物、例えば、真菌及び細菌による攻撃から植物を保護するのに有用なハロゲノチオフェンカルボン酸誘導体が開示されている。しかしながら、本発明者らは、これらの化合物が、低用量ではキサントモナス・カンペストリスｐｖ．カンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）に対して有効性が低いことを見出した。

【0008】

ハロゲノチオフェンカルボン酸誘導体のさらなる例が、ＷＯ２００４／０２４６９２に開示されている。これらの誘導体は、真菌疾患を防除する上で有効であると言われている。それらは、望ましくない微生物に対する直接効果だけでなく、植物に対する抵抗性誘発効果によりその作用を行うものと考えられる。ＷＯ２００４／０２４６９２では、これらの化合物が細菌性病害の防除において有用であり得るが、そのような活性の証拠を提供するものではないことも示唆されている。本発明者らはまた、これらの化合物が低用量ではキサントモナス・カンペストリスｐｖ．カンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）に対して有効性が低いことも見出した。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明は、本明細書及び特許請求の範囲で開示された、式（Ｉ）の化合物に関する。

【0010】

本発明はまた、本明細書及び特許請求の範囲で開示された、細菌性病害の防除方法にも関する。

【0011】

本発明は、本明細書及び特許請求の範囲で開示された、式（Ｉ）の化合物の製造方法及びその中間体に関する。

【0012】

定義
本明細書で使用される場合、「Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル」という用語は、１、２、３、４、５又は６個の炭素原子を有する飽和で分岐若しくは直鎖の炭化水素鎖を指す。Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルの例には、メチル、エチル、プロピル（ｎ－プロピル）、１－メチルエチル（イソ－プロピル）、ブチル（ｎ－ブチル）、１－メチルプロピル（ｓｅｃ－ブチル）、２－メチルプロピル（イソ－ブチル）、１，１－ジメチルエチル（ｔｅｒｔ－ブチル）、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル及び１－エチル－２－メチルプロピルを含み、これらに限定されるものではない。特に、前記炭化水素鎖は、１、２、３又は４個の炭素原子を有し（「Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル」）、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソ－ブチル又はｔｅｒｔ－ブチルである。

【0013】

本明細書で使用される場合、「アルケニル」という用語は、好ましくは分岐若しくは未分岐のアルケニル、例えば、ビニル、プロペン－１－イル、プロペン－２－イル、ブタ－１－エン－１－イル、ブタ－１－エン－２－イル、ブタ－２－エン－１－イル、ブタ－２－エン－２－イル、ブタ－１－エン－３－イル、２－メチル－プロパ－２－エン－１－イル、又は２－メチル－プロパ－１－エン－１－イル基を意味するものと理解されるべきである。

【0014】

本明細書で使用される場合、「アルキニル」という用語は、好ましくは分岐若しくは未分岐のアルキニル、例えば、エチニル、プロパ－１－イン－１－イル、ブタ－１－イン－１－イル、ブタ－２－イン－１－イル、又はブタ－３－イン－１－イル基を意味するものと理解されるべきである。

【0015】

本明細書で使用される、「Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニル」という用語は、式（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）－Ｓ－の飽和の直鎖若しくは分岐基を指し、その場合に、「Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル」という用語は、本明細書で定義の通りである。Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルの例には、メチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ブチルスルファニル、ｓｅｃ－ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルファニル、ペンチルスルファニル、イソペンチルスルファニル、ヘキシルスルファニル基を含み、これらに限定されるものではない。

【0016】

本明細書で使用される場合、「アリール」という用語は、６～１２個の炭素原子、好ましくは６～１０個の炭素原子を含む芳香族炭化水素環系を指す。その環系は、単環式又は縮合多環式（例えば二環式又は三環式）芳香族環系であることができる。アリールの例には、フェニル、アズレニル、ナフチル、ビフェニル及びフルオレニルを含み、これらに限定されるものではない。

【0017】

本明細書で使用される場合、「アラルキル」という用語は、本明細書で定義のアリールによって置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルキルを指す。アラルキルの例には、ベンジル基（－ＣＨ_２－Ｃ_６Ｈ_５）を含む。

【0018】

本明細書で使用される場合、「シクロアルキル」という用語は、３～８個の炭素原子を有する非芳香族単環式炭素含有環を指す。飽和シクロアルキルの例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル及びシクロデシル基を含み、これらに限定されるものではない。

【0019】

本明細書で使用される場合、「複素環」という用語は、酸素、窒素及び硫黄の群から独立に選択される１～４個のヘテロ原子を含む４員、５員若しくは６員の飽和若しくは部分不飽和複素環を指す。その環が複数の酸素原子を含む場合、それらは直接隣接していない。

【0020】

本明細書で使用される場合、「アリール」という用語は、６～１５個の炭素原子、又は６～１２個の炭素原子、好ましくは６～１０個の炭素原子を含む芳香族炭化水素環系を指す。その環系は、単環式又は縮合多環式（例えば二環式又は三環式）芳香族環系であることができる。アリールの例には、フェニル、アズレニル、ナフチル及びフルオレニルを含み、これらに限定されるものではない。さらに、前記アリール基が１以上の置換基で置換されている場合、当該置換基は、前記アリール環上のいかなる位置にあっても良いことは明らかである。特に、アリールがフェニル基である場合、当該置換基は、一方若しくは両方のオルト位、一方若しくは両方のメタ位、又はパラ位、又はこれらの位置のいずれかの組み合わせを占めることができる。この定義は、複合置換基（例えばアリールオキシ）の一部としてのアリールにも適用される。

【発明を実施するための形態】

【0021】

下記に示した式（Ｉ）の化合物は、直接には殺細菌剤作用を全く示さずに、低用量（即ち、３１ｐｐｍの低用量）でキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属の細菌によって引き起こされる病害を効率的に防除することが見いだされている。

【0022】

従って、本発明は、下記式（Ｉ）の化合物に関し：

【化1】

【0023】

式中、
Ｒ^１及びＲ^２は同一であり、そして塩素原子又は臭素原子であり；
Ｒ^３はメチルであり；
Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、アラルキル、ヒドロキシルによって置換されているアラルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルキルからなる群から選択され、そして、Ｒ^５は水素原子であり；又は
Ｒ^４及びＲ^５は、それらが連結されている炭素原子と一緒にシクロプロピルを形成し；
Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－シアノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキル、アリール、アラルキル、４員、５員若しくは６員複素環、－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）_３及び－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキルからなる群から選択される。

【0024】

本発明は、式（Ｉ）の化合物の純粋な立体異性体及びこれら異性体の任意の混合物を包含する。

【0025】

ここで、自然法則に反しているために当業者がその専門知識に基づいて除外すると考えられる組み合わせから生じる化合物は、包含されない。例えば、３個以上の隣接する酸素原子を有する環構造は除外される。

【0026】

置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、異なる立体異性体の形態で存在し得る。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体又は幾何異性体である。従って、本発明は、純粋な立体異性体及びこれら異性体の任意の混合物の両方を包含する。化合物が２以上の互変異型で平衡状態で存在し得る場合、一つの互変異性の記述によってその化合物に言及することは、全ての互変異型を含むものと見なされる。

【0027】

本発明の化合物のいずれも、化合物中の二重結合の数に応じて、１以上の幾何異性体型でも存在し得る。一つの二重結合若しくは環の置換基の性質による幾何異性体は、シス（＝Ｚ－）又はトランス（＝Ｅ－）型で存在し得る。従って本発明は、等しく全ての幾何異性体及びあらゆる比率でのあらゆる可能な混合物に関する。

【0028】

式（Ｉ）の化合物は、好適には、その遊離型、塩型、Ｎ－オキサイド型又は溶媒和物型（例えば水和物）であることができる。

【0029】

置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、遊離化合物及び／又はその塩、例えば農薬活性塩の形態で存在し得る。

【0030】

農薬活性塩には、無機及び有機酸の酸付加塩、並びに、一般的な塩基の塩を含む。無機酸の例は、ハロゲン化水素酸、例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素、硫酸、リン酸及び硝酸，及び酸性塩、例えば、重硫酸ナトリウム及び重硫酸カリウムである。有用な有機酸には、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸、さらにはグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、シンナミル酸、シュウ酸、６～２０個の炭素原子を有する飽和又はモノ若しくはジ不飽和脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸（１～２０個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐のアルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸若しくはアリールジスルホン酸（芳香族基、例えば１以上のスルホン酸基を有するフェニル及びナフチル）、アルキルホスホン酸（１～２０個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐のアルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸類又はアリールジホスホン酸類（芳香族基、例えば、１個若しくは２個のホスホン酸基を有するフェニル及びナフチル）を含み、前記アルキル及びアリール基は、さらなる置換基を有することができ、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ－アミノサリチル酸、２－フェノキシ安息香酸、２－アセトキシ安息香酸を含む。

【0031】

式（Ｉ）の化合物の溶媒和物又はその塩は、その化合物と溶媒との化学量論的組成物である。

【0032】

式（Ｉ）の化合物は、複数の結晶形態及び／又は非晶質形態で存在し得る。結晶形態には、非溶媒和結晶形態、溶媒和物及び水和物を含む。

【0033】

一部の実施形態では、上記式（Ｉ）において、Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、ベンジル、ヒドロキシルによって置換されているベンジル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルキルからなる群から選択され、そして、Ｒ^５は水素原子であり；又は、Ｒ^４及びＲ^５は、それらが連結されている炭素原子と一緒にシクロプロピルを形成している。

【0034】

一部の実施形態では、上記式（Ｉ）において、Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、ベンジル、ヒドロキシルによって置換されているベンジル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルキルからなる群から選択され、そして、Ｒ^５は水素原子である。

【0035】

一部の実施形態では、上記式（Ｉ）において、Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、アラルキル又はＣ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルキルであり、そして、Ｒ^５は水素原子であり；又は、Ｒ^４及びＲ^５は、それらが連結されている炭素原子と一緒にシクロプロピルを形成している。

【0036】

一部の実施形態では、上記式（Ｉ）において、Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、アラルキル又はＣ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルキルであり、そして、Ｒ^５は水素原子である。

【0037】

好適なＲ^４基の非限定的な例には、表Ｉ．１の欄「Ｒ^４」に開示のＲ^４基のいずれかを含む。

【0038】

一部の実施形態では、上記式（Ｉ）において、Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－シアノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキル、フェニル、ベンジル、４員、５員若しくは６員複素環、－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）_３及び－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－シクロプロピルからなる群から選択される。

【0039】

Ｒ^６が４員、５員若しくは６員複素環である場合、それは、飽和又は部分不飽和複素環であることができる。飽和４員、５員若しくは６員複素環の例には、４員環、例えば、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ジオキソチエタニル、５員環、例えば、オキソラニル、１，３－ジオキソラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、トリアゾリジニル、イソオキサリジニル、オキサゾリジニル、オキサジアゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チアジアゾリジニル、６員環、例えば、ピペリジニル、ヘキサヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ピペラジニル、トリアジナニル、ヘキサヒドロトリアジニル、オキサニル、ジオキサニル、テトラヒドロチオピラニル、ジチアニル、モルホリニル、１，２－オキサジナニル、オキサチアニル、チオモルホリニルを含み、これらに限定されるものではない。部分不飽和非芳香族複素環の例には、５員環、ジヒドロフラニル、１，３－ジオキソリル、ジヒドロチエニル、ピロリニル、ジヒドロイミダゾリル、ジヒドロピラゾリル、イソオキサゾリニル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロチアゾリル又は６員環、例えば、ピラニル、チオピラニル、チアジニル及びチアジアジニルを含み、これらに限定されるものではない。

【0040】

一部の実施形態では、上記式（Ｉ）において、Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－シアノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、チエタニル、ジオキソチエタニル、オキソラニル、オキサニル、－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）_３及び－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－シクロプロピルからなる群から選択される。

【0041】

一部の実施形態では、上記式（Ｉ）において、Ｒ^６は、水素原子又はＣ_１－Ｃ_６－アルキルである。

【0042】

好適なＲ^６基の非限定的な例には、表Ｉ．１の欄「Ｒ^６」に開示のＲ^６基のいずれかがある。

【0043】

一部の実施形態では、上記式（Ｉ）において、Ｒ^１及びＲ^２は、塩素原子である。

【0044】

一部の実施形態では、上記式（Ｉ）において、Ｒ^１及びＲ^２は、臭素原子である。

【0045】

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^６の上記記載の定義を各種方法で組み合わせて、本発明による化合物の下位分類を提供することができる。

【0046】

化合物の下位分類の非限定的な例には、本明細書において下記の下位分類が含まれる。

【0047】

一部の実施形態（本明細書において、実施形態Ｉａと称する）において、本発明の化合物は、下記式（Ｉ）の化合物であり：

【化2】

【0048】

式中、
Ｒ^１及びＲ^２は同一であり、そして塩素原子又は臭素原子であり；
Ｒ^３は、メチルであり；
Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、ベンジル、ヒドロキシルによって置換されているベンジル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルキルからなる群から選択され、そして、Ｒ^５は水素原子であり；又は
Ｒ^４及びＲ^５は、それらが連結されている炭素原子と一緒にシクロプロピルを形成し；
Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－シアノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、チエタニル、ジオキソチエタニル、オキソラニル、オキサニル、－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）_３及び－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－シクロプロピルからなる群から選択される。

【0049】

一部の実施形態（本明細書において、実施形態Ｉｂと称する）において、本発明の化合物は、下記式（Ｉ）の化合物であり：

【化3】

【0050】

式中、
Ｒ^１及びＲ^２は同一であり、そして塩素原子又は臭素原子であり；
Ｒ^３は、メチルであり；
Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、アラルキル又はＣ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルキルであり、そして、Ｒ^５は水素原子であり；又は
Ｒ^４及びＲ^５は、それらが連結されている炭素原子と一緒にシクロプロピルを形成し；
Ｒ^６は、水素原子又はＣ_１－Ｃ_６－アルキルである。

【0051】

実施形態Ｉａ及びＩｂによる一部の実施形態において、Ｒ^４及びＲ^５がそれらが連結されている炭素原子と一緒にシクロプロピルを形成していない場合、Ｒ^４は、好ましくは、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル、ベンジル基又はＣ_１－Ｃ_４－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－Ｃ_４－アルキルであり、より好ましくは、Ｒ^４は、水素、イソプロピル、イソブチル、メチルスルファニルエチル又はベンジルである。

【0052】

実施形態Ｉａ及びＩｂによる一部の実施形態において、Ｒ^６は、水素原子又はＣ_１－Ｃ_４－アルキルであり、好ましくは、Ｒ^６は、水素、メチル又はエチルである。

【0053】

実施形態Ｉａ及びＩｂによる一部の実施形態において、Ｒ^１及びＲ^２は、塩素原子である。

【0054】

実施形態Ｉａ及びＩｂによる一部の実施形態において、Ｒ^１及びＲ^２は、臭素原子である。

【0055】

実施形態Ｉａ及びＩｂによる一部の実施形態において、Ｒ^１及びＲ^２が臭素原子である場合、Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、アラルキル又はＣ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルキルであり、そして、Ｒ^５は水素原子である。

【0056】

一部の実施形態では、本発明による化合物は、下記式（Ｉ）の化合物であり：

【化4】

【0057】

式中、
Ｒ^１及びＲ^２は同一であり、そして塩素原子又は臭素原子であり；
Ｒ^３は、メチルであり；
Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_４－アルキル、ベンジル基又はＣ_１－Ｃ_４－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－Ｃ_４－アルキルであり、好ましくは、Ｒ^４は水素、イソプロピル、イソブチル、メチルスルファニルエチル又はベンジルであり、そして、Ｒ^５は水素原子であり；又は
Ｒ^４及びＲ^５は、それらが連結されている炭素原子と一緒にシクロプロピルを形成し；
Ｒ^６は、水素原子又はＣ_１－Ｃ_４－アルキルであり、好ましくは、Ｒ^６は、水素、メチル又はエチルである。

【0058】

式（Ｉ）の化合物は、細菌性病害を防除する、特にキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属に属する細菌によって引き起こされる病害を防除するのに用いることができる。

【0059】

式（Ｉ）の化合物の製造方法
本発明は、式（Ｉ）の化合物の製造方法に関する。式（Ｉ）の化合物は、公知の方法（このなかの参考文献参照）に類似の各種経路によって、及び下記の本明細書に記載の及び実験の部に記載の下記の合成経路の１以上によって製造することができる。

【0060】

式（Ｉ）の化合物の一般的合成経路
別段の断りがない限り、下記において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、式（Ｉ）の化合物について上記で提供のものと同じ意味を有する。

【0061】

方法Ａ１
本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物は、下記の反応図式によって描かれたように、式（ＩＶ）の化合物又はその塩の一つを、式（Ｖ）の化合物又はその塩の一つと反応させる段階を含む方法Ａ１によって製造することができ：

【化5】

【0062】

式中、Ｕ^１は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はＣ_１－Ｃ_６－アルコキシ基である。

【0063】

Ｕ^１がヒドロキシ基を表す場合、方法Ａ１は、縮合剤の存在下に有利に実施される。好適な縮合剤は、酸ハライド形成剤、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三フッ化リンオキサイド、オキサリルクロライド又は塩化チオニル；無水物形成剤、例えば、クロルギ酸エチル、クロルギ酸メチル、クロルギ酸イソプロピル、クロルギ酸イソブチル又はメタンスルホニルクロライド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ′－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ′－エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）、又は、他の一般的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、ビス（２－オキソ－３－オキサゾリジニル）ホスフィニッククロライド、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキサイドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、２－（１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イル）－１，１，３，３－テトラメチルアミニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）、（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ－モルホリノ－カルベニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｎ，Ｎ′－カルボニル－ジイミダゾール、２－エトキシ－Ｎ－エトキシカルボニル－１，２－ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロ－メタン、４－（４，６－ジメトキシ［１．３．５］－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニウムクロライド水和物、ビス（２－オキソ－３－オキサゾリジニル）ホスフィニッククロライド（ＢＯＰ－Ｃｌ）、ブロモ－トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｒｏＰ）、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリニウムクロライド（ＤＭＣ）及びプロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ）からなる非限定的リストで選択することができる。

【0064】

Ｕ^１がハロゲン原子を表す場合、方法Ａ１は、有利には酸結合剤の存在下に行う。方法Ａ１を行う上での好適な酸結合剤は、各場合で、そのような反応に一般的である全ての無機及び有機塩基である。好ましいものは、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ土類金属酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、さらには三級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ－メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロ－ノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、又は芳香族塩基、例えばピリジンである。

【0065】

Ｕ^１がＣ_１－Ｃ_６－アルコキシ基を表す場合、方法Ａ１は、任意にトリメチルアルミニウムのようなルイス酸の存在下に、過剰のアミン成分によって行うことができる。

【0066】

適切な場合、方法Ａ１は、塩基の存在下に及び適切な場合は溶媒の存在下に、好ましくは無水条件下に行うことができる。

【0067】

方法Ａ１を実施するのに好適な溶媒は特に限定されない。それは、化合物を溶解させてそれと反応するか、又は、それと何らかの特定の相互作用を示さない限りは、一般の不活性有機溶媒であることができる。好ましくは、ハロゲン化されていても良い脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、デカリン、ＩＳＯＰＡＲ（商標名）Ｅ又はＩＳＯＰＡＲ（商標名）Ｇ、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン、１，２－ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ－又はイソ－ブチロにトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルホルムアニリド、Ｎ－メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホリックトリアミド；尿素類、例えば、１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジノン；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド、又はスルホン類、例えば、スルホラン；及びこれらの混合物を用いる。

【0068】

方法Ａ１は、アルゴン又は窒素雰囲気のような不活性雰囲気下で行うことができる。方法Ａ１を行う場合、１モル又は過剰の式（Ｖ）の化合物及び１～５モルの塩基を、式（ＩＶ）の化合物１モル当たり用いることができる。他の比率で反応成分を用いることも可能である。後処理は、公知の方法によって行う。

【0069】

式（Ｖ）の化合物は、市販されているか公知の方法によって製造することができる。

【0070】

Ｕ^１がヒドロキシ基を表す式（ＩＶ）の化合物は、市販されているか、塩基性加水分解のような公知の方法によってＵ^１がＣ_１－Ｃ_６－アルコキシ基を表す式（ＩＶ）の化合物から製造することができるか、公知の方法によって製造することができる（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００７，３，Ｎｏ．２３）。

【0071】

Ｕ^１がハロゲンを表す式（ＩＶ）の化合物は、市販されているか、公知の方法によってＵ^１がヒドロキシ基を表す式（ＩＶ）の化合物から製造することができる。

【0072】

Ｕ^１がＣ_１－Ｃ_６－アルコキシ基を表す式（ＩＶ）の化合物は、公知の方法によってＵ^１がヒドロキシ基を表す式（ＩＶ）の化合物から製造することができる。

【0073】

方法Ｂ１
本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物は、下記の反応図式によって描かれたように、式（ＶＩ）の化合物又はその塩の一つを式（ＶＩＩ）の化合物又はその塩の一つと反応させる段階を含む、方法Ｂ１によって製造することができ：

【化6】

【0074】

式中、Ｕ^２は、臭素原子、ヨウ素原子、メシレート基、トシレート基又はトリフレート基であり、Ｕ^３は、ボロン誘導体、例えば、ボロン酸、ボロン酸エステル誘導体、カリウムトリフルオロボレート誘導体又はハロゲノマグネシウム若しくはハロゲノ亜鉛のような１～２個の配位子によって錯形成され得るハロゲノ金属である。但し、Ｒ^１及びＲ^２が臭素原子である場合、Ｕ^２は、臭素原子ではない。

【0075】

方法Ｂ１は、遷移金属触媒、例えばパラジウムの存在下、適切であれば、ホスフィン配位子若しくはＮ－複素環カルベン配位子の存在下、適切な場合、塩基の存在下、適切な場合、公知の方法による溶媒の存在下に行うことができる（ＷＯ２０１２０５４７２１、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１７，５６，１５８１、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１７，５６，７０７８，及びそれらでの引用文献）。

【0076】

方法Ｂ１は、触媒、例えば金属塩若しくは錯体の存在下に行うことができる。この目的に好適な金属誘導体は、遷移金属触媒、例えばパラジウムである。この目的に好適な金属塩又は錯体は、例えば、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド、［１，１′－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ビス（シンナミル）ジクロロジパラジウム（ＩＩ）、ビス（アリル）－ジクロロジパラジウム（ＩＩ）、［１，１′－ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジ－μ－ヨードビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ジパラジウム（Ｉ）又はジ－μ－ブロモビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ジパラジウム（Ｉ）である。

【0077】

パラジウム塩及び配位子又は塩、例えば、トリエチルホスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリシクロヘキシルホスフィン、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）－２′－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－（ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）－２′－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－２′，４′，６′－トリイソプロピルビフェニル２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２′，４′，６′－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２，６′－ジメトキシビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２′，６′－ジイソプロポキシビフェニル、トリフェニル－ホスフィン、トリス－（ｏ－トリル）ホスフィン、ナトリウム３－（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホネート、トリス－２－（メトキシ－フェニル）ホスフィン、２，２′－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１′－ビナフチル、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，４－ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ブタン、１，２－ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）－エタン、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）－２′－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）－ビフェニル、１，１′－ビス（ジフェニルホスフィノ）－フェロセン、（Ｒ）－（－）－１－［（Ｓ）－２－ジフェニル－ホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、トリス－（２，４－ｔｅｒｔ－ブチル－フェニル）ホスファイト、ジ（１－アダマンチル）－２－モルホリノフェニルホスフィン又は１，３－ビス（２，４，６－トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロライドを反応液に別個に加えることで、反応混合物中でパラジウム錯体を発生させることも可能である。

【0078】

Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる″Ｍｅｔａｌ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ″又はＳｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる″Ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ Ｌｉｇａｎｄｓ ａｎｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ″のような商業的カタログから適切な触媒及び／又は配位子を選択することも有利である。

【0079】

方法Ｂ１を行うのに好適な塩基は、そのような反応に一般的である無機及び有機塩基であることができる。好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム又は他の水酸化アンモニウム誘導体；アルカリ土類金属、アルカリ金属又はフッ化アンモニウム、例えば、フッ化カリウム、フッ化セシウム又はフッ化テトラブチルアンモニウム；アルカリ土類金属又はアルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸リチウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属リン酸塩、例えば、リン酸アルカリトリカリウム；アルカリ金属アルコレート、例えば、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド又はナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド；三級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルメチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）；さらには芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン類、ルチジン類又はコリジン類を使用する。

【0080】

方法Ｂ１を行うのに好適な溶媒は、一般的な不活性有機溶媒であることができる。好ましくは、ハロゲン原子化されていても良い脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン、１，２－ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ－又はイソ－ブチロにトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルホルムアニリド、Ｎ－メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホリックトリアミド；尿素類、例えば、１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジノン；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド又はスルホン類、例えば、スルホラン；及びこれらの混合物を用いる。

【0081】

共溶媒、例えば、水又はアルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール若しくはｔｅｒｔ－ブタノールを用いて方法Ｂ１を行うことが有利であり得る。

【0082】

方法Ｂ１は、アルゴン又は窒素雰囲気のような不活性雰囲気で行うことができる。方法Ｂ１を行う場合、式（ＶＩ）の化合物１モル当たり、１モル又は過剰の式（ＶＩＩ）の化合物及び１～５モルの塩基及び０．０１～２０モルパーセントのパラジウム錯体を用いることができる。反応成分を他の比率で用いることも可能である。後処理は公知の方法によって行う。

【0083】

式（ＶＩＩ）の化合物は、市販されているか、公知の方法によって製造することができる。

【0084】

式（ＶＩ）の化合物は、方法Ａ１との関連で記載の条件で式（ＶＩＩＩ）の化合物を式（Ｖ）の化合物と反応させることによって製造することができ：

【化7】

【0085】

式中、Ｕ^２及びＵ^１は、本明細書で定義の通りである。

【0086】

Ｕ^２が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である式（ＶＩＩＩ）の化合物は、市販されているか、式（ＩＶ）の化合物を製造するために開示されたものと同様の反応条件で公知の方法によって製造することができる。

【0087】

Ｕ^２がメシレート基、トシレート基又はトリフレート基である式（ＶＩＩＩ）の化合物は、Ｕ_２位置にヒドロキシ基を有する相当する化合物から公知の方法によって製造することができる。

【0088】

方法Ｃ１
本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物は、下記の反応図式に描いたように、臭素化若しくは塩素化反応を行うことで、式（ＩＸ）の化合物又はその塩の一つから方法Ｃ１によって製造することができ：

【化8】

【0089】

式中、Ｕ^４は、水素原子、塩素原子若しくは臭素原子であり、Ｕ^５は、水素原子、塩素原子若しくは臭素原子であり、但しＵ^４又はＵ^５のうちの少なくとも一つは、水素である。

【0090】

方法Ｃ１は、公知の方法（ＷＯ２００８１０９７８６、ＷＯ２００７０９８３５６）に従って行うことができる。

【0091】

方法Ｃ１は、臭素化剤若しくは塩素化剤の存在下に、適切であれば溶媒の存在下に行う。

【0092】

方法Ｃ１を行うために好適な臭素化又は塩素化剤は、臭素化又は塩素化に使用されるものであれば、特に制限されるものではない。臭素化剤の例には、臭素、Ｎ－ブロモコハク酸イミド及び１，３－ジブロモ－５，５－ジメチル－２，４－イミダゾリジンジオンを含む。塩素化剤の例には、Ｎ－クロロコハク酸イミド、塩化スルフリル及び１，３－ジクロロ－５，５－ジメチル－２，４－イミダゾリジンジオンを含む。

【0093】

方法Ｃ１を行うのに好適な溶媒は、特に制限されない。それらは、化合物を溶解させてそれと反応し、又は、それと何らかの特定の相互作用を示さない限りは、一般の不活性有機溶媒であることができる。好適な溶媒は、例えば、方法Ａ１に関連して開示されている溶媒であることができる。方法Ｃ１を行うため、溶媒又は共溶媒として酢酸のような有機酸を用いることも有利であり得る。

【0094】

方法Ｄ１
本明細書で定義の式（Ｉ）の化合物は、下記の反応図式に描いたように、式（Ｘ）の化合物又はその塩の一つのジアゾ化を行い、次に芳香族置換を行って式（Ｉ）の化合物を提供する段階を含む方法Ｄ１によって製造することができ：

【化9】

【0095】

式中、Ｕ^６は、アミノ基、塩素原子又は臭素原子であり、Ｕ^７は、アミノ基、塩素原子又は臭素原子であり、但し、Ｕ^６又はＵ^７のうちの少なくとも一つは、アミノ基である。

【0096】

方法Ｄ１は、公知の方法に従って行うことができる（Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｄｉａｚｏｎｉｕｍ ａｎｄ ｄｉａｚｏ ｇｒｏｕｐｓ；Ｓａｕｌ Ｐａｔａｉ； Ｗｉｌｅｙ－Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ；１９７８；２８８－２８０ ａｎｄ ６４５－６５７；Ａｃｃｏｕｎｔ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ（２０１８），５１，４９６及びそれらに引用の参考文献）。

【0097】

本明細書で定義の式（Ｘ）の化合物又はその塩の一つは、下記の反応図式に描いたように、式（ＸＩ）の化合物又はその塩の一つを脱保護する段階を含む方法によって製造することができ：

【化10】

【0098】

式中、Ｕ^８は、保護されたアミノ基、塩素原子又は臭素原子であり、Ｕ^７は、保護されたアミノ基、塩素原子又は臭素原子であり、但しＵ^８又はＵ^９のうちの少なくとも一方は、保護されたアミノ基であり、Ｕ^６は、アミノ基、塩素原子又は臭素原子であり、Ｕ^７は、アミノ基、塩素原子又は臭素原子であり、但しＵ^６又はＵ^７のうちの少なくとも一方は、アミノ基である。

【0099】

アミノ基の保護基の例には、ベンジル基、４－メトキシベンジル基、アリル基、置換されていない若しくは置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、置換されていない若しくは置換されているフェニルスルホニル、置換されていない若しくは置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルコキシカルボニル、置換されていない若しくは置換されているベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、アセチル基又はトリフルオロアセチル基を含む。

【0100】

脱保護プロセスは、保護基を除去する公知の方法に従って行うことができる（Ｇｒｅｅｎｅ′ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ；Ｗｉｌｅｙ；Ｆｉｆｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；２０１４；８９５－１１９４）。例えば、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル及びベンジルオキシカルボニル保護基は、酸性媒体（例えば、塩酸又はトリフルオロ酢酸により）中で除去することができる。ベンジル保護基は、触媒（例えばパラジウム／活性炭）の存在下に水素によって水素分解的に除去することができる。トリフルオロアセチル基は、塩基性媒体（例えば炭酸カリウム又は水酸化リチウムにより）中で除去することができる。

【0101】

式（Ｘ）の化合物は式（ＸＩＩ）の化合物又はその塩の一つから製造することができ、式（ＸＩ）の化合物は、方法Ａ１に記載の条件で式（Ｖ）の化合物との反応によって、式（ＸＩＩＩ）の化合物若しくはその塩の一つから製造することができ：

【化11】

【0102】

式中、Ｕ^６、Ｕ^７、Ｕ^８及びＵ^９は、本明細書で定義の通りであり、Ｕ^１は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はＣ_１－Ｃ_６－アルコキシ基である。

【0103】

式（ＸＩＩ）の化合物及び式（ＸＩＩＩ）の化合物は、市販されているか、式（ＩＶ）の化合物を製造するために開示のものと同様の反応条件で公知の方法によって製造することができる。

【0104】

Ｒ^６が水素原子を表す式（Ｉ）の化合物又はその塩の一つは、塩基性加水分解のような公知の方法によって、Ｒ^６がＣ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－シアノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキル、アリール、アラルキル、４員、５員若しくは６員複素環、－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）_３又は－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－シクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物から製造することができる。

【0105】

Ｒ^６がＣ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－シアノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキル、アリール、アラルキル、４員、５員若しくは６員複素環、－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）_３又は－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－シクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物は、公知の方法によって、Ｒ^６が水素原子を表す式（Ｉ）の化合物又はその塩の一つから製造することができる。

【0106】

本明細書で開示の中間体は、細菌及び／又は真菌の防除において有効であり得る。

【0107】

式（Ｉ）の化合物の製造のための中間体
別段の断りがない限り、下記において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、式（Ｉ）の化合物について上記のものと同じ意味を有する。

【0108】

本発明は、式（Ｉ）の化合物の製造のための中間体に関する。

【0109】

式（ＩＶａ）の化合物が提供され：

【化12】

【0110】

式中、
Ｒ^１及びＲ^２は同一であり、そして塩素原子又は臭素原子であり；
Ｒ^３は、メチルであり；
Ｕ^１ａは、ヒドロキシ基又はＣ_１－Ｃ_６－アルコキシ基であり、
但し、式（ＩＶａ）の化合物は、
－エチル４，５－ジブロモ－３－メチルチオフェン－２－カルボキシレート［２０８８２５７－６３－８］、
－４，５－ジクロロ－３－メチルチオフェン－２－カルボン酸［８５４６２６－３４－９］、
－４，５－ジブロモ－３－メチルチオフェン－２－カルボン酸［８５４６２６－３２－７］、
－メチル４，５－ジクロロ－３－メチルチオフェン－２－カルボキシレート［８５４６２６－２７－０］及び
－メチル４，５－ジブロモ－３－メチルチオフェン－２－カルボキシレート［６４８４１２－５３－７］を表さない。

【0111】

式（ＶＩａ）の化合物が提供され：

【化13】

【0112】

式中、
Ｒ^１及びＲ^２は同一であり、そして塩素原子又は臭素原子であり；
Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、アラルキル、ヒドロキシルによって置換されているアラルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルキルからなる群から選択され、そして、Ｒ^５は水素原子であり；又は
Ｒ^４及びＲ^５は、それらが連結されている炭素原子と一緒にシクロプロピルを形成し；
Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－シアノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキル、アリール、アラルキル、４員、５員若しくは６員複素環、－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）_３及び－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキルからなる群から選択され；
Ｕ^２ａは、臭素原子、ヨウ素原子、メシレート基、トシレート基又はトリフレート基であり、
Ｒ^６が水素原子又はＣ_１－Ｃ_６－アルキルである場合は、Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、アラルキル、ヒドロキシルによって置換されているアラルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルキルからなる群から選択され、そして、Ｒ^５は、水素原子であり；
但し、Ｒ^１及びＲ^２が臭素原子である場合、Ｕ^２ａは、臭素原子ではない。

【0113】

Ｕ^２ａが臭素原子又はヨウ素原子である式（ＶＩａ）の化合物は、真菌及び／又は細菌を防除する上で有効であることが認められている。

【0114】

式（ＶＩＩＩａ）の化合物が提供され：

【化14】

【0115】

式中、
Ｒ^１及びＲ^２は同一であり、そして塩素原子又は臭素原子であり；
Ｕ^１ａは、ヒドロキシ基又はＣ_１－Ｃ_６－アルコキシ基であり；
Ｕ^２ａは、臭素原子、ヨウ素原子、メシレート基、トシレート基又はトリフレート基であり、
但し、Ｒ^１及びＲ^２が臭素原子である場合、Ｕ^２ａは臭素原子ではなく；
但し、式（ＶＩＩＩａ）の化合物は、
－メチル４，５－ジブロモ－３－クロロチオフェン－２－カルボキシレート［１５０１７８９－４７－４］、
－４，５－ジブロモ－３－ヨードチオフェン－２－カルボン酸［８５４６２６－４６－３］、
－４，５－ジブロモ－３－クロロチオフェン－２－カルボン酸［５０３３０８－９９－４］及び
－エチル４，５－ジブロモ－３－クロロチオフェン－２－カルボキシレート［５０３３０８－９８－３］を表さない。

【0116】

式（ＶＩＩＩａ）の化合物が提供され：

【化15】

【0117】

式中、
Ｒ^１及びＲ^２は同一であり、そして塩素原子又は臭素原子であり；
Ｕ^１ａは、ヒドロキシ基又はＣ_１－Ｃ_６－アルコキシ基であり；
Ｕ^２ａは、メシレート基、トシレート基又はトリフレート基である。

【0118】

式（ＩＸａ）及び（ＩＸｂ）の化合物が提供され：

【化16】

【0119】

式中、
Ｒ^３は、メチルであり；
Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、アラルキル、ヒドロキシルによって置換されているアラルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルキルからなる群から選択され、そして、Ｒ^５は水素原子であり；又は
Ｒ^４及びＲ^５は、それらが連結されている炭素原子と一緒にシクロプロピルを形成し；
^６は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、 Ｃ_１－Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－シアノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキル、アリール、アラルキル、４員、５員若しくは６員複素環、－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）_３及び－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキルからなる群から選択され；
Ｕ^４ａは、塩素原子又は臭素原子であり；
Ｕ^５は、塩素原子又は臭素原子である。

【0120】

式（Ｘａ）及び（Ｘｂ）の化合物が提供され：

【化17】

【0121】

Ｒ^１又はＲ^２は、塩素原子又は臭素原子であり；
Ｒ^３はメチルであり；
Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、アラルキル、ヒドロキシルによって置換されているアラルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルキルからなる群から選択され、そして、Ｒ^５は水素原子であり；又は
Ｒ^４及びＲ^５は、それらが連結されている炭素原子と一緒にシクロプロピルを形成し；
Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－シアノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキル、アリール、アラルキル、４員、５員若しくは６員複素環、－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）_３及び－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキルからなる群から選択され；
但し、Ｒ^６が水素原子又はＣ_１－Ｃ_６－アルキルである場合、Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、アラルキル、ヒドロキシルによって置換されているアラルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルキルからなる群から選択され、Ｒ^５は、水素原子である。

【0122】

式（ＸＩａ）及び（ＸＩｂ）の化合物が提供され：

【化18】

【0123】

式中、
Ｒ^１又はＲ^２は、塩素原子又は臭素原子であり；
Ｒ^３は、メチルであり；
Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、アラルキル、ヒドロキシルによって置換されているアラルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルキルからなる群から選択され、そして、Ｒ^５は水素原子であり；又は
Ｒ^４及びＲ^５は、それらが連結されている炭素原子と一緒にシクロプロピルを形成し；
Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－シアノアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキル、アリール、アラルキル、４員、５員若しくは６員複素環、－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル）_３及び－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル－Ｃ_３－Ｃ_８－シクロアルキルからなる群から選択され；
Ｖは、ベンジル基、４－メトキシベンジル基、アリル基、置換されていない若しくは置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルコキシカルボニル、置換されていない若しくは置換されているベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、アセチル基又はトリフルオロアセチル基であり；
但し、Ｒ^６が水素原子又はＣ_１－Ｃ_６－アルキルである場合、Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、アラルキル、ヒドロキシルによって置換されているアラルキル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルスルファニルによって置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルキルからなる群から選択され、Ｒ^５は、水素原子である。

【0124】

式（ＸＩＩａ）及び（ＸＩＩｂ）の化合物が提供され：

【化19】

【0125】

式中、
Ｒ^１又はＲ^２は、塩素原子又は臭素原子；
Ｒ^３は、メチルであり；
Ｕ^１ａは、ヒドロキシ基又はＣ_１－Ｃ_６－アルコキシ基であり、
但し、式（ＸＩＩａ）の化合物は、
－エチル５－アミノ－４－ブロモ－３－メチルチオフェン－２－カルボキシレート［８５１４４３－１５－７］を表さない。

【0126】

式（ＸＩＩＩａ）及び（ＸＩＩＩｂ）の化合物が提供され：

【化20】

【0127】

式中、
Ｒ^１又はＲ^２は、塩素原子又は臭素原子であり；
Ｒ^３は、メチルであり；
Ｖは、ベンジル基、４－メトキシベンジル基、アリル基、置換されていない若しくは置換されているＣ_１－Ｃ_６－アルコキシカルボニル、置換されていない若しくは置換されているベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、アセチル基又はトリフルオロアセチル基であり；
Ｕ^１ａは、ヒドロキシ基又はＣ_１－Ｃ_６－アルコキシ基であり、
但し、式（ＸＩＩＩａ）の化合物は、
－エチル５－アセトアミド－４－ブロモ－３－メチルチオフェン－２－カルボキシレート［８５１４４４－６３－８］を表さない。

【0128】

開示の中間体は、細菌及び／又は真菌を防除する上で有効であり得る。

【0129】

組成物及び製剤
本発明はさらに、本明細書において上記で開示の１以上の式（Ｉ）の化合物及びそれらのいずれかの混合物を含む、組成物、特にキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属の細菌によって引き起こされる植物病害を防除するための組成物に関する。

【0130】

組成物は、典型的には、少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物及び少なくとも一つの農業的に好適な補助剤、例えば担体（類）及び／又は界面活性剤（類）を含む。

【0131】

担体は、通常は不活性である固体若しくは液体の天然若しくは合成有機若しくは無機物質である。担体は通常、例えば、植物、植物部分又は種子への化合物の施用を改善する。好適な固体担体の例には、アンモニウム塩、天然岩粉、例えば、カオリン類、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト及び珪藻土、及び合成岩粉、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケート類を含み、これらに限定されるものではない。顆粒を製造するのに通常有用な固体担体の例には、破砕及び分別天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰石、無機及び有機粉の合成顆粒及び紙、おが屑、ヤシ殻、トウモロシの穂軸及びタバコ茎のような有機材料の顆粒を含み、これらに限定されるものではない。好適な液体担体の例には、有機溶媒及びそれらの組み合わせを含み、これらに限定されるものではない。好適な溶媒の例には、例えば、芳香族及び非芳香族炭化水素（例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、アルキルベンゼン類、キシレン、トルエンアルキルナフタレン類、塩素化芳香族若しくは塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン）、アルコール類及び多価アルコール類（置換、エーテル化及び／又はエステル化されていても良い；例えば、ブタノール又はグリコール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン）、エステル類（脂肪及びオイルを含む）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されたアミン類、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド）、ラクタム類（例えば、Ｎ－アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類からの極性及び非極性有機化学液体を含む。担体は、液化ガス増量剤、即ち、常温及び常圧下では気体である液体、例えば、ハロ炭化水素、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素のようなエアロゾル噴霧剤であることもできる。担体の量は、典型的には、組成物の１～９９．９９重量％、より好ましくは１０～９９．５重量％、最も好ましくは２０～９９重量％の範囲である。

【0132】

界面活性剤は、イオン性（カチオン性若しくはアニオン性）又は非イオン性界面活性剤、例えば、イオン性若しくは非イオン性乳化剤（類）、発泡剤（類）、分散剤（類）、湿展剤（類）及びそれらの何れかの混合物であることができる。好適な界面活性剤の例には、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレン及び／又はプロピレンオキサイドと脂肪アルコールの重縮合体、脂肪酸又は脂肪族アミン類（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類）、置換されたフェノール類（好ましくはアルキルフェノール類又はアリールフェノール類）、スルホコハク酸エステル類の塩、タウリン誘導体（好ましくはアルキルタウレート類）、ポリエトキシル化アルコール類若しくはフェノール類のリン酸エステル、多価アルコール類の脂肪エステル類及びサルフェート類、スルホネート類、ホスフェート類を含む化合物の誘導体（例えば、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類）及びタンパク質加水分解物、リグノサルファイト廃液及びメチルセルロースを含み、これらに限定されるものではない。界面活性剤は代表的には、本発明の化合物及び／又は担体が水に不溶であり、施用を水で行う場合に用いられる。次に、界面活性剤の量は、典型的には、組成物の５～４０重量％の範囲である。

【0133】

好適な補助剤のさらなる例には、撥水剤、乾燥剤、結合剤（接着剤、粘着付与剤、固定剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒若しくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアガム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、天然リン脂質、例えば、セファリン類及びレシチン類及び合成リン脂質、ポリビニルピロリドン及びチロース）、増粘剤、安定剤（例えば、低温安定剤、保存剤、酸化防止剤、光安定剤、又は化学的及び／又は物理的安定性を改善する他の薬剤）、色素又は顔料（例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー；有機色素、例えば、アリザリン、アゾ及び金属フタロシアニン色素）、消泡剤（例えば、シリコーン系消泡剤及びステアリン酸マグネシウム）、保存剤（例えば、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマール）、二次増粘剤（セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土及び微粉砕シリカ）、展着剤、ジベレリン類及び加工補助剤、鉱油及び植物油、香料、ロウ類、栄養素（例えば微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩）、保護コロイド、チキソトロピー物質、浸透剤、金属イオン封鎖剤及び錯形成剤を含む。

【0134】

補助剤の選択は、本発明の化合物の所期の施用形態及び／又はそれの物理特性に関係する。さらに、補助剤は、組成物に特定の性質（技術的、物理的及び／又は生理的特性）又はそれから製造される使用形態を提供するように選択することができる。補助剤の選択により、特定のニーズに対して組成物をカスタマイズすることができる。

【0135】

本発明の組成物は、任意の一般的な形態、例えば液剤（例えば、水溶液）、乳濁液、水和剤、水系及び油系懸濁液、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉剤、可溶性粒剤、散布用粒剤、サスポエマルション濃縮物、本発明の化合物を含浸させた天然及び合成製造物、肥料、更にはポリマー物質中のマイクロカプセルであることができる。本発明の化合物は、懸濁形態、乳濁形態又は溶解形態で存在することができる。

【0136】

本発明の組成物は、末端ユーザーに、即時使用製剤として提供することができ、即ち、当該組成物は、好適な機器、例えば噴霧装置又は散粉装置によって植物又は種子に直接施用することができる。或いは、当該組成物は、末端ユーザーに、使用前に好ましくは水によって希釈しなければならない濃厚液の形態で提供することができる。

【0137】

本発明の組成物は、従来の方法で、例えば本発明の化合物（類）を、本明細書で上記で開示のような１以上の好適な補助剤と混合することで製造することができる。

【0138】

本発明による組成物は、概して、０．０１～９９重量％、０．０５～９８重量％、好ましくは０．１～９５重量％、より好ましくは０．５～９０重量％、最も好ましくは１０～８０重量％の本発明の化合物を含む。組成物が２以上の本発明の化合物を含むことが可能である。そのような場合、記載の範囲は、本発明の化合物の総量を指す。

【0139】

混合物／組み合わせ
本発明の化合物（類）及び組成物は、殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤及び／又は情報物質のような他の有効成分と混合することができる。これによって、活性スペクトルを拡大することができ、又は抵抗性の発達を防止することができる。公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び殺細菌剤の例が、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、１７ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎに開示されている。

【0140】

本発明の化合物（類）及び組成物と混合できると考えられる特別に好ましい殺菌剤の例は、次のものである。

【0141】

１）エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、（１．００１）シプロコナゾール、（１．００２）ジフェノコナゾール、（１．００３）エポキシコナゾール、（１．００４）フェンヘキサミド、（１．００５）フェンプロピジン、（１．００６）フェンプロピモルフ、（１．００７）フェンピラザミン、（１．００８）フルキンコナゾール、（１．００９）フルトリアホール、（１．０１０）イマザリル、（１．０１１）硫酸イマザリル、（１．０１２）イプコナゾール、（１．０１３）メトコナゾール、（１．０１４）ミクロブタニル、（１．０１５）パクロブトラゾール、（１．０１６）プロクロラズ、（１．０１７）プロピコナゾール、（１．０１８）プロチオコナゾール、（１．０１９）ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、（１．０２０）スピロキサミン、（１．０２１）テブコナゾール、（１．０２２）テトラコナゾール、（１．０２３）トリアジメノール、（１．０２４）トリデモルフ、（１．０２５）トリチコナゾール、（１．０２６）（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）－５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２７）（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）－５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２８）（２Ｒ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｒ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０２９）（２Ｒ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｓ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３０）（２Ｒ）－２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０３１）（２Ｓ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｒ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３２）（２Ｓ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｓ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３３）（２Ｓ）－２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０３４）（Ｒ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０３５）（Ｓ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０３６）［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０３７）１－（｛（２Ｒ，４Ｓ）－２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－４－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル｝メチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０３８）１－（｛（２Ｓ，４Ｓ）－２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－４－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル｝メチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０３９）１－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４０）１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４１）１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４２）２－［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４３）２－［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４４）２－［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４５）２－［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４６）２－［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４７）２－［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４８）２－［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４９）２－［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５０）２－［１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５１）２－［２－クロロ－４－（２，４－ジクロロフェノキシ）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０５２）２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０５３）２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０５４）２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ペンタン－２－オール、（１．０５５）メフェントリフルコナゾール、（１．０５６）２－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５７）２－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５８）２－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５９）５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０６０）５－（アリルスルファニル）－１－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６１）５－（アリルスルファニル）－１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６２）５－（アリルスルファニル）－１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６３）Ｎ′－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６４）Ｎ′－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６５）Ｎ′－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６６）Ｎ′－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６７）Ｎ′－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（１，１，２，２－テトラフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６８）Ｎ′－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６９）Ｎ′－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（２，２，３，３－テトラフルオロプロピル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７０）Ｎ′－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（ペンタフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７１）Ｎ′－（２，５－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７２）Ｎ′－（４－｛［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルファニル｝－２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７３）Ｎ′－（４－｛３－［（ジフルオロメチル）スルファニル］フェノキシ｝－２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７４）Ｎ′－［５－ブロモ－６－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－２－イルオキシ）－２－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７５）Ｎ′－｛４－［（４，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－２－イル）オキシ］－２，５－ジメチルフェニル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７６）Ｎ′－｛５－ブロモ－６－［（１Ｒ）－１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７７）Ｎ′－｛５－ブロモ－６－［（１Ｓ）－１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７８）Ｎ′－｛５－ブロモ－６－［（シス－４－イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７９）Ｎ′－｛５－ブロモ－６－［（トランス－４－イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０８０）Ｎ′－｛５－ブロモ－６－［１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－
Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０８１）イプフェントリフルコナゾール（Ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）。

【0142】

２）複合体ＩまたはＩＩでの呼吸鎖の阻害薬、例えば、（２．００１）ベンゾビンジフルピル、（２．００２）ビキサフェン、（２．００３）ボスカリド、（２．００４）カルボキシン、（２．００５）フルオピラム、（２．００６）フルトラニル、（２．００７）フルキサピロキサド、（２．００８）フラメトピル、（２．００９）イソフェタミド、（２．０１０）イソピラザム（アンチ－エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．０１１）イソピラザム（アンチ－エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．０１２）イソピラザム（アンチ－エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）、（２．０１３）イソピラザム（シン－エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ及びアンチ－エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲの混合物）、（２．０１４）イソピラザム（シン－エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．０１５）イソピラザム（シン－エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．０１６）イソピラザム（シン－エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．０１７）ペンフルフェン、（２．０１８）ペンチオピラド、（２．０１９）ピジフルメトフェン、（２．０２０）ピラジフルミド、（２．０２１）セダキサン、（２．０２２）１，３－ジメチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２３）１，３－ジメチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２４）１，３－ジメチル－Ｎ－［（３Ｓ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２５）１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－Ｎ－［２′－（トリフルオロメチル）ビフェニル－２－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２６）２－フルオロ－６－（トリフルオロメチル）－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）ベンズアミド、（２．０２７）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２８）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２９）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［（３Ｓ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３０）フルインダピル、（２．０３１）３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３２）３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３３）５，８－ジフルオロ－Ｎ－［２－（２－フルオロ－４－｛［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン－４－アミン、（２．０３４）Ｎ－（２－シクロペンチル－５－フルオロベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３５）Ｎ－（２－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３６）Ｎ－（２－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３７）Ｎ－（５－クロロ－２－エチルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３８）イソフルシプラム、（２．０３９）Ｎ－［（１Ｒ，４Ｓ）－９－（ジクロロメチレン）－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン－５－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４０）Ｎ－［（１Ｓ，４Ｒ）－９－（ジクロロメチレン）－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン－５－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４１）Ｎ－［１－（２，４－ジクロロフェニル）－１－メトキシプロパン－２－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４２）Ｎ－［２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ベンジル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４３）Ｎ－［３－クロロ－２－フルオロ－６－（トリフルオロメチル）ベンジル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４４）Ｎ－［５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ベンジル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４５）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－Ｎ－［５－メチル－２－（トリフルオロメチル）ベンジル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４６）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－フルオロ－６－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４７）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピル－５－メチルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４８）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボチオアミド、（２．０４９）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５０）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（５－フルオロ－２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５１）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－４，５－ジメチルベンジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５２）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－５－フルオロベンジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５３）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－５－メチルベンジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５４）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプロピル－５－フルオロベンジル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５５）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプロピル－５－メチルベンジル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５６）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプロピルベンジル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５７）ピラプロポイン。

【0143】

３）複合体ＩＩＩでの呼吸鎖の阻害薬、例えば、（３．００１）アメトクトラジン、（３．００２）アミスルブロム、（３．００３）アゾキシストロビン、（３．００４）クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．００５）クモキシストロビン、（３．００６）シアゾファミド、（３．００７）ジモキシストロビン、（３．００８）エノキサストロビン、（３．００９）ファモキサドン、（３．０１０）フェンアミドン、（３．０１１）フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．０１２）フルオキサストロビン、（３．０１３）クレソキシム－メチル、（３．０１４）メトミノストロビン、（３．０１５）オリサストロビン、（３．０１６）ピコキシストロビン、（３．０１７）ピラクロストロビン、（３．０１８）ピラメトストロビン、（３．０１９）ピラオキシストロビン、（３．０２０）トリフロキシストロビン、（３．０２１）（２Ｅ）－２－｛２－［（｛［（１Ｅ）－１－（３－｛［（Ｅ）－１－フルオロ－２－フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２２）（２Ｅ，３Ｚ）－５－｛［１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ，３－ジメチルペンタ－３－エンアミド、（３．０２３）（２Ｒ）－２－｛２－［（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝－２－メトキシ－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２４）（２Ｓ）－２－｛２－［（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝－２－メトキシ－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２５）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）－８－ベンジル－３－［（｛３－［（イソブチリルオキシ）メトキシ］－４－メトキシピリジン－２－イル｝カルボニル）アミノ］－６－メチル－４，９－ジオキソ－１，５－ジオキソナン－７－イル２－メチルプロパノエート、（３．０２６）マンデストロビン、（３．０２７）Ｎ－（３－エチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキシル）－３－ホルムアミド－２－ヒドロキシベンズアミド、（３．０２８）（２Ｅ，３Ｚ）－５－｛［１－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ，３－ジメチルペンタ－３－エンアミド、（３．０２９）メチル｛５－［３－（２，４－ジメチルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－２－メチルベンジル｝カーバメート、（３．０３０）メチルテトラプロール、（３．０３１）フロリルピコキサミド（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）。

【0144】

４）有糸分裂および細胞分裂の阻害薬、例えば、（４．００１）カルベンダジム、（４．００２）ジエトフェンカルブ、（４．００３）エタボキサム、（４．００４）フルオピコリド、（４．００５）ペンシクロン、（４．００６）チアベンダゾール、（４．００７）チオファネート－メチル、（４．００８）ゾキサミド、（４．００９）３－クロロ－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニルピリダジン、（４．０１０）３－クロロ－５－（４－クロロフェニル）－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチルピリダジン、（４．０１１）３－クロロ－５－（６－クロロピリジン－３－イル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン、（４．０１２）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１３）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－ブロモ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１４）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－ブロモフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１５）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１６）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１７）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１８）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１９）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２０）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２１）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２２）４－（４－クロロフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，６－ジメチルピリダジン、（４．０２３）Ｎ－（２－ブロモ－６－フルオロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２４）Ｎ－（２－ブロモフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２５）Ｎ－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン。

【0145】

５）多部位作用を有する化合物、例えば、（５．００１）ボルドー液、（５．００２）カプタホール、（５．００３）キャプタン、（５．００４）クロロタロニル、（５．００５）水酸化銅、（５．００６）ナフテン酸銅、（５．００７）酸化銅、（５．００８）塩基性塩化銅、（５．００９）硫酸銅（２＋）、（５．０１０）ジチアノン、（５．０１１）ドジン、（５．０１２）ホルペット、（５．０１３）マンコゼブ、（５．０１４）マネブ、（５．０１５）メチラム、（５．０１６）メチラム亜鉛、（５．０１７）オキシン－銅（ｏｘｉｎｅ－ｃｏｐｐｅｒ）、（５．０１８）プロピネブ、（５．０１９）硫黄および硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、（５．０２０）チラム、（５．０２１）ジネブ、（５．０２２）ジラム、（５．０２３）６－エチル－５，７－ジオキソ－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ピロロ［３′，４′：５，６］［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ］［１，２］チアゾール－３－カルボニトリル。

【0146】

６）宿主防御を誘発する化合物、例えば、（６．００１）アシベンゾラル－Ｓ－メチル、（６．００２）イソチアニル、（６．００３）プロベナゾール、（６．００４）チアジニル。

【0147】

７）アミノ酸及び／又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、（７．００１）シプロジニル、（７．００２）カスガマイシン、（７．００３）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．００４）オキシテトラサイクリン、（７．００５）ピリメタニル、（７．００６）３－（５－フルオロ－３，３，４，４－テトラメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリン。

【0148】

８）ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば、（８．００１）シルチオファム。

【0149】

９）細胞壁合成の阻害薬、例えば、（９．００１）ベンチアバリカルブ、（９．００２）ジメトモルフ、（９．００３）フルモルフ、（９．００４）イプロバリカルブ、（９．００５）マンジプロパミド、（９．００６）ピリモルフ、（９．００７）バリフェナレート、（９．００８）（２Ｅ）－３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－（２－クロロピリジン－４－イル）－１－（モルホリン－４－イル）プロパ－２－エン－１－オン、（９．００９）（２Ｚ）－３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－（２－クロロピリジン－４－イル）－１－（モルホリン－４－イル）プロパ－２－エン－１－オン。

【0150】

１０）脂質および膜の合成の阻害薬、例えば、（１０．００１）プロパモカルブ、（１０．００２）プロパモカルブ塩酸塩、（１０．００３）トルクロホス－メチル。

【0151】

１１）メラニン生合成の阻害薬、例えば、（１１．００１）トリシクラゾール、（１１．００２）２，２，２－トリフルオロエチル｛３－メチル－１－［（４－メチルベンゾイル）アミノ］ブタン－２－イル｝カーバメート。

【0152】

１２）核酸合成の阻害薬、例えば、（１２．００１）ベナラキシル、（１２．００２）ベナラキシル－Ｍ（キララキシル（ｋｉｒａｌａｘｙｌ））、（１２．００３）メタラキシル、（１２．００４）メタラキシル－Ｍ（メフェノキサム）。

【0153】

１３）シグナル伝達の阻害薬、例えば、（１３．００１）フルジオキソニル、（１３．００２）イプロジオン、（１３．００３）プロシミドン、（１３．００４）プロキナジド、（１３．００５）キノキシフェン、（１３．００６）ビンクロゾリン。

【0154】

１４）アンカプラーとして作用する化合物、例えば、（１４．００１）フルアジナム、（１４．００２）メプチルジノカップ。

【0155】

１５）さらなる化合物、例えば、（１５．００１）アブシジン酸、（１５．００２）ベンチアゾール、（１５．００３）ベトキサジン、（１５．００４）カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、（１５．００５）カルボン、（１５．００６）キノメチオネート、（１５．００７）クフラネブ、（１５．００８）シフルフェナミド、（１５．００９）シモキサニル、（１５．０１０）シプロスルファミド、（１５．０１１）フルチアニル、（１５．０１２）ホセチル－アルミニウム、（１５．０１３）ホセチル－カルシウム、（１５．０１４）ホセチル－ナトリウム、（１５．０１５）メチルイソチオシアネート、（１５．０１６）メトラフェノン、（１５．０１７）ミルディオマイシン、（１５．０１８）ナタマイシン、（１５．０１９）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．０２０）ニトロタル－イソプロピル、（１５．０２１）オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、（１５．０２２）オキサチアピプロリン、（１５．０２３）オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、（１５．０２４）ペンタクロロフェノール及び塩、（１５．０２５）リン酸およびその塩、（１５．０２６）プロパモカルブ－ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ－ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、（１５．０２７）ピリオフェノン（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））、（１５．０２８）テブフロキン、（１５．０２９）テクロフタラム、（１５．０３０）トルニファニド、（１５．０３１）１－（４－｛４－［（５Ｒ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル］－１，３－チアゾール－２－イル｝ピペリジン－１－イル）－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、（１５．０３２）１－（４－｛４－［（５Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル］－１，３－チアゾール－２－イル｝ピペリジン－１－イル）－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、（１５．０３３）２－（６－ベンジルピリジン－２－イル）キナゾリン、（１５．０３４）ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、（１５．０３５）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１５．０３６）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－クロロ－６－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１５．０３７）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－フルオロ－６－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１５．０３８）２－［６－（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－５－メチルピリジン－２－イル］キナゾリン、（１５．０３９）２－｛（５Ｒ）－３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニルメタンスルホネート、（１５．０４０）２－｛（５Ｓ）－３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニルメタンスルホネート、（１５．０４１）イプフルフェノキン（Ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、（１５．０４２）２－｛２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］フェニル｝プロパン－２－オール、（１５．０４３）２－｛３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニルメタンスルホネート、（１５．０４４）２－｛３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝フェニルメタンスルホネート、（１５．０４５）２－フェニルフェノール及び塩、（１５．０４６）３－（４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリン、（１５．０４７）キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、（１５．０４８）４－アミノ－５－フルオロピリミジン－２－オール（互変異体型：４－アミノ－５－フルオロピリミジン－２（１Ｈ）－オン）、（１５．０４９）４－オキソ－４－［（２－フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（１５．０５０）５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール、（１５．０５１）５－クロロ－Ｎ′－フェニル－Ｎ′－（プロパ－２－イン－１－イル）チオフェン－２－スルホノヒドラジド、（１５．０５２）５－フルオロ－２－［（４－フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン－４－アミン、（１５．０５３）５－フルオロ－２－［（４－メチルベンジル）オキシ］ピリミジン－４－アミン、（１５．０５４）９－フルオロ－２，２－ジメチル－５－（キノリン－３－イル）－２，３－ジヒドロ－１，４－ベンゾオキサゼピン、（１５．０５５）ブタ－３－イン－１－イル｛６－［（｛［（Ｚ）－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン－２－イル｝カーバメート、（１５．０５６）エチル（２Ｚ）－３－アミノ－２－シアノ－３－フェニルアクリレート、（１５．０５７）フェナジン－１－カルボン酸、（１５．０５８）プロピル３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート、（１５．０５９）キノリン－８－オール、（１５．０６０）キノリン－８－オールサルフェート（２：１）、（１５．０６１）ｔｅｒｔ－ブチル｛６－［（｛［（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン－２－イル｝カーバメート、（１５．０６２）５－フルオロ－４－イミノ－３－メチル－１－［（４－メチルフェニル）スルホニル］－３，４－ジヒドロピリミジン－２（１Ｈ）－オン、（１５．０６３）アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）。

【0156】

本明細書において上記の分類（１）～（１５）の全ての列挙された混合相手は、遊離化合物の形態で、及び／又は、官能基によって可能である場合は、その農業的に許容される塩の形態で存在することができる。

【0157】

一部の実施形態では、化合物組み合わせは、下記の成分を含む。

【0158】

（Ｉ．０１）＋（１．００１）、（Ｉ．０１）＋（１．００２）、（Ｉ．０１）＋（１．００３）、（Ｉ．０１）＋（１．００４）、（Ｉ．０１）＋（１．００５）、（Ｉ．０１）＋（１．００６）、（Ｉ．０１）＋（１．００７）、（Ｉ．０１）＋（１．００８）、（Ｉ．０１）＋（１．００９）、（Ｉ．０１）＋（１．０１０）、（Ｉ．０１）＋（１．０１１）、（Ｉ．０１）＋（１．０１２）、（Ｉ．０１）＋（１．０１３）、（Ｉ．０１）＋（１．０１４）、（Ｉ．０１）＋（１．０１５）、（Ｉ．０１）＋（１．０１６）、（Ｉ．０１）＋（１．０１７）、（Ｉ．０１）＋（１．０１８）、（Ｉ．０１）＋（１．０１９）、（Ｉ．０１）＋（１．０２０）、（Ｉ．０１）＋（１．０２１）、（Ｉ．０１）＋（１．０２２）、（Ｉ．０１）＋（１．０２３）、（Ｉ．０１）＋（１．０２４）、（Ｉ．０１）＋（１．０２５）、（Ｉ．０１）＋（１．０２６）、（Ｉ．０１）＋（１．０２７）、（Ｉ．０１）＋（１．０２８）、（Ｉ．０１）＋（１．０２９）、（Ｉ．０１）＋（１．０３０）、（Ｉ．０１）＋（１．０３１）、（Ｉ．０１）＋（１．０３２）、（Ｉ．０１）＋（１．０３３）、（Ｉ．０１）＋（１．０３４）、（Ｉ．０１）＋（１．０３５）、（Ｉ．０１）＋（１．０３６）、（Ｉ．０１）＋（１．０３７）、（Ｉ．０１）＋（１．０３８）、（Ｉ．０１）＋（１．０３９）、（Ｉ．０１）＋（１．０４０）、（Ｉ．０１）＋（１．０４１）、（Ｉ．０１）＋（１．０４２）、（Ｉ．０１）＋（１．０４３）、（Ｉ．０１）＋（１．０４４）、（Ｉ．０１）＋（１．０４５）、（Ｉ．０１）＋（１．０４６）、（Ｉ．０１）＋（１．０４７）、（Ｉ．０１）＋（１．０４８）、（Ｉ．０１）＋（１．０４９）、（Ｉ．０１）＋（１．０５０）、（Ｉ．０１）＋（１．０５１）、（Ｉ．０１）＋（１．０５２）、（Ｉ．０１）＋（１．０５３）、（Ｉ．０１）＋（１．０５４）、（Ｉ．０１）＋（１．０５５）、（Ｉ．０１）＋（１．０５６）、（Ｉ．０１）＋（１．０５７）、（Ｉ．０１）＋（１．０５８）、（Ｉ．０１）＋（１．０５９）、（Ｉ．０１）＋（１．０６０）、（Ｉ．０１）＋（１．０６１）、（Ｉ．０１）＋（１．０６２）、（Ｉ．０１）＋（１．０６３）、（Ｉ．０１）＋（１．０６４）、（Ｉ．０１）＋（１．０６５）、（Ｉ．０１）＋（１．０６６）、（Ｉ．０１）＋（１．０６７）、（Ｉ．０１）＋（１．０６８）、（Ｉ．０１）＋（１．０６９）、（Ｉ．０１）＋（１．０７０）、（Ｉ．０１）＋（１．０７１）、（Ｉ．０１）＋（１．０７２）、（Ｉ．０１）＋（１．０７３）、（Ｉ．０１）＋（１．０７４）、（Ｉ．０１）＋（１．０７５）、（Ｉ．０１）＋（１．０７６）、（Ｉ．０１）＋（１．０７７）、（Ｉ．０１）＋（１．０７８）、（Ｉ．０１）＋（１．０７９）、（Ｉ．０１）＋（１．０８０）、（Ｉ．０１）＋（１．０８１）、（Ｉ．０１）＋（１．０８２）、（Ｉ．０１）＋（１．０８３）、（Ｉ．０１）＋（１．０８４）、（Ｉ．０１）＋（１．０８５）、（Ｉ．０１）＋（１．０８６）、（Ｉ．０１）＋（２．００１）、（Ｉ．０１）＋（２．００２）、（Ｉ．０１）＋（２．００３）、（Ｉ．０１）＋（２．００４）、（Ｉ．０１）＋（２．００５）、（Ｉ．０１）＋（２．００６）、（Ｉ．０１）＋（２．００７）、（Ｉ．０１）＋（２．００８）、（Ｉ．０１）＋（２．００９）、（Ｉ．０１）＋（２．０１０）、（Ｉ．０１）＋（２．０１１）、（Ｉ．０１）＋（２．０１２）、（Ｉ．０１）＋（２．０１３）、（Ｉ．０１）＋（２．０１４）、（Ｉ．０１）＋（２．０１５）、（Ｉ．０１）＋（２．０１６）、（Ｉ．０１）＋（２．０１７）、（Ｉ．０１）＋（２．０１８）、（Ｉ．０１）＋（２．０１９）、（Ｉ．０１）＋（２．０２０）、（Ｉ．０１）＋（２．０２１）、（Ｉ．０１）＋（２．０２２）、（Ｉ．０１）＋（２．０２３）、（Ｉ．０１）＋（２．０２４）、（Ｉ．０１）＋（２．０２５）、（Ｉ．０１）＋（２．０２６）、（Ｉ．０１）＋（２．０２７）、（Ｉ．０１）＋（２．０２８）、（Ｉ．０１）＋（２．０２９）、（Ｉ．０１）＋（２．０３０）、（Ｉ．０１）＋（２．０３１）、（Ｉ．０１）＋（２．０３２）、（Ｉ．０１）＋（２．０３３）、（Ｉ．０１）＋（２．０３４）、（Ｉ．０１）＋（２．０３５）、（Ｉ．０１）＋（２．０３６）、（Ｉ．０１）＋（２．０３７）、（Ｉ．０１）＋（２．０３８）、（Ｉ．０１）＋（２．０３９）、（Ｉ．０１）＋（２．０４０）、（Ｉ．０１）＋（２．０４１）、（Ｉ．０１）＋（２．０４２）、（Ｉ．０１）＋（２．０４３）、（Ｉ．０１）＋（２．０４４）、（Ｉ．０１）＋（２．０４５）、（Ｉ．０１）＋（２．０４６）、（Ｉ．０１）＋（２．０４７）、（Ｉ．０１）＋（２．０４８）、（Ｉ．０１）＋（２．０４９）、（Ｉ．０１）＋（２．０５０）、（Ｉ．０１）＋（２．０５１）、（Ｉ．０１）＋（２．０５２）、（Ｉ．０１）＋（２．０５３）、（Ｉ．０１）＋（２．０５４）、（Ｉ．０１）＋（２．０５５）、（Ｉ．０１）＋（２．０５６）、（Ｉ．０１）＋（３．００１）、（Ｉ．０１）＋（３．００２）、（Ｉ．０１）＋（３．００３）、（Ｉ．０１）＋（３．００４）、（Ｉ．０１）＋（３．００５）、（Ｉ．０１）＋（３．００６）、（Ｉ．０１）＋（３．００７）、（Ｉ．０１）＋（３．００８）、（Ｉ．０１）＋（３．００９）、（Ｉ．０１）＋（３．０１０）、（Ｉ．０１）＋（３．０１１）、（Ｉ．０１）＋（３．０１２）、（Ｉ．０１）＋（３．０１３）、（Ｉ．０１）＋（３．０１４）、（Ｉ．０１）＋（３．０１５）、（Ｉ．０１）＋（３．０１６）、（Ｉ．０１）＋（３．０１７）、（Ｉ．０１）＋（３．０１８）、（Ｉ．０１）＋（３．０１９）、（Ｉ．０１）＋（３．０２０）、（Ｉ．０１）＋（３．０２１）、（Ｉ．０１）＋（３．０２２）、（Ｉ．０１）＋（３．０２３）、（Ｉ．０１）＋（３．０２４）、（Ｉ．０１）＋（３．０２５）、（Ｉ．０１）＋（３．０２６）、（Ｉ．０１）＋（３．０２７）、（Ｉ．０１）＋（３．０２８）、（Ｉ．０１）＋（３．０２９）、（Ｉ．０１）＋（３．０３０）、（Ｉ．０１）＋（４．００１）、（Ｉ．０１）＋（４．００２）、（Ｉ．０１）＋（４．００３）、（Ｉ．０１）＋（４．００４）、（Ｉ．０１）＋（４．００５）、（Ｉ．０１）＋（４．００６）、（Ｉ．０１）＋（４．００７）、（Ｉ．０１）＋（４．００８）、（Ｉ．０１）＋（４．００９）、（Ｉ．０１）＋（４．０１０）、（Ｉ．０１）＋（４．０１１）、（Ｉ．０１）＋（４．０１２）、（Ｉ．０１）＋（４．０１３）、（Ｉ．０１）＋（４．０１４）、（Ｉ．０１）＋（４．０１５）、（Ｉ．０１）＋（４．０１６）、（Ｉ．０１）＋（４．０１７）、（Ｉ．０１）＋（４．０１８）、（Ｉ．０１）＋（４．０１９）、（Ｉ．０１）＋（４．０２０）、（Ｉ．０１）＋（４．０２１）、（Ｉ．０１）＋（４．０２２）、（Ｉ．０１）＋（４．０２３）、（Ｉ．０１）＋（４．０２４）、（Ｉ．０１）＋（４．０２５）、（Ｉ．０１）＋（５．００１）、（Ｉ．０１）＋（５．００２）、（Ｉ．０１）＋（５．００３）、（Ｉ．０１）＋（５．００４）、（Ｉ．０１）＋（５．００５）、（Ｉ．０１）＋（５．００６）、（Ｉ．０１）＋（５．００７）、（Ｉ．０１）＋（５．００８）、（Ｉ．０１）＋（５．００９）、（Ｉ．０１）＋（５．０１０）、（Ｉ．０１）＋（５．０１１）、（Ｉ．０１）＋（５．０１２）、（Ｉ．０１）＋（５．０１３）、（Ｉ．０１）＋（５．０１４）、（Ｉ．０１）＋（５．０１５）、（Ｉ．０１）＋（５．０１６）、（Ｉ．０１）＋（５．０１７）、（Ｉ．０１）＋（５．０１８）、（Ｉ．０１）＋（５．０１９）、（Ｉ．０１）＋（５．０２０）、（Ｉ．０１）＋（５．０２１）、（Ｉ．０１）＋（５．０２２）、（Ｉ．０１）＋（５．０２３）、（Ｉ．０１）＋（６．００１）、（Ｉ．０１）＋（６．００２）、（Ｉ．０１）＋（６．００３）、（Ｉ．０１）＋（６．００４）、（Ｉ．０１）＋（７．００１）、（Ｉ．０１）＋（７．００２）、（Ｉ．０１）＋（７．００３）、（Ｉ．０１）＋（７．００４）、（Ｉ．０１）＋（７．００５）、（Ｉ．０１）＋（７．００６）、（Ｉ．０１）＋（８．００１）、（Ｉ．０１）＋（９．００１）、（Ｉ．０１）＋（９．００２）、（Ｉ．０１）＋（９．００３）、（Ｉ．０１）＋（９．００４）、（Ｉ．０１）＋（９．００５）、（Ｉ．０１）＋（９．００６）、（Ｉ．０１）＋（９．００７）、（Ｉ．０１）＋（９．００８）、（Ｉ．０１）＋（９．００９）、（Ｉ．０１）＋（１０．００１）、（Ｉ．０１）＋（１０．００２）、（Ｉ．０１）＋（１０．００３）、（Ｉ．０１）＋（１１．００１）、（Ｉ．０１）＋（１１．００２）、（Ｉ．０１）＋（１２．００１）、（Ｉ．０１）＋（１２．００２）、（Ｉ．０１）＋（１２．００３）、（Ｉ．０１）＋（１２．００４）、（Ｉ．０１）＋（１３．００１）、（Ｉ．０１）＋（１３．００２）、（Ｉ．０１）＋（１３．００３）、（Ｉ．０１）＋（１３．００４）、（Ｉ．０１）＋（１３．００５）、（Ｉ．０１）＋（１３．００６）、（Ｉ．０１）＋（１４．００１）、（Ｉ．０１）＋（１４．００２）、（Ｉ．０１）＋（１５．００１）、（Ｉ．０１）＋（１５．００２）、（Ｉ．０１）＋（１５．００３）、（Ｉ．０１）＋（１５．００４）、（Ｉ．０１）＋（１５．００５）、（Ｉ．０１）＋（１５．００６）、（Ｉ．０１）＋（１５．００７）、（Ｉ．０１）＋（１５．００８）、（Ｉ．０１）＋（１５．００９）、（Ｉ．０１）＋（１５．０１０）、（Ｉ．０１）＋（１５．０１１）、（Ｉ．０１）＋（１５．０１２）、（Ｉ．０１）＋（１５．０１３）、（Ｉ．０１）＋（１５．０１４）、（Ｉ．０１）＋（１５．０１５）、（Ｉ．０１）＋（１５．０１６）、（Ｉ．０１）＋（１５．０１７）、（Ｉ．０１）＋（１５．０１８）、（Ｉ．０１）＋（１５．０１９）、（Ｉ．０１）＋（１５．０２０）、（Ｉ．０１）＋（１５．０２１）、（Ｉ．０１）＋（１５．０２２）、（Ｉ．０１）＋（１５．０２３）、（Ｉ．０１）＋（１５．０２４）、（Ｉ．０１）＋（１５．０２５）、（Ｉ．０１）＋（１５．０２６）、（Ｉ．０１）＋（１５．０２７）、（Ｉ．０１）＋（１５．０２８）、（Ｉ．０１）＋（１５．０２９）、（Ｉ．０１）＋（１５．０３０）、（Ｉ．０１）＋（１５．０３１）、（Ｉ．０１）＋（１５．０３２）、（Ｉ．０１）＋（１５．０３３）、（Ｉ．０１）＋（１５．０３４）、（Ｉ．０１）＋（１５．０３５）、（Ｉ．０１）＋（１５．０３６）、（Ｉ．０１）＋（１５．０３７）、（Ｉ．０１）＋（１５．０３８）、（Ｉ．０１）＋（１５．０３９）、（Ｉ．０１）＋（１５．０４０）、（Ｉ．０１）＋（１５．０４１）、（Ｉ．０１）＋（１５．０４２）、（Ｉ．０１）＋（１５．０４３）、（Ｉ．０１）＋（１５．０４４）、（Ｉ．０１）＋（１５．０４５）、（Ｉ．０１）＋（１５．０４６）、（Ｉ．０１）＋（１５．０４７）、（Ｉ．０１）＋（１５．０４８）、（Ｉ．０１）＋（１５．０４９）、（Ｉ．０１）＋（１５．０５０）、（Ｉ．０１）＋（１５．０５１）、（Ｉ．０１）＋（１５．０５２）、（Ｉ．０１）＋（１５．０５３）、（Ｉ．０１）＋（１５．０５４）、（Ｉ．０１）＋（１５．０５５）、（Ｉ．０１）＋（１５．０５６）、（Ｉ．０１）＋（１５．０５７）、（Ｉ．０１）＋（１５．０５８）、（Ｉ．０１）＋（１５．０５９）、（Ｉ．０１）＋（１５．０６０）、（Ｉ．０１）＋（１５．０６１）、（Ｉ．０１）＋（１５．０６２）．（Ｉ．０１）＋（１５．０６３）．（Ｉ．０１）＋（１５．０６４）．（Ｉ．０１）＋（１５．０６５）、（Ｉ．０１）＋１５．０６６）、（Ｉ．０１）＋（１５．０６７）、（Ｉ．０１）＋（１５．０６８）、（Ｉ．０１）＋（１５．０６９）、（Ｉ．０１）＋（１５．０７０）、（Ｉ．０１）＋（１５．０７１）、（Ｉ．０１）＋（１５．０７２）、（Ｉ．０１）＋（１５．０７３）、（Ｉ．０１）＋（１５．０７４）、（Ｉ．０１）＋（１５．０７５）、（Ｉ．０１）＋（１５．０７６）、（Ｉ．０１）、（Ｉ．０１）＋（１５．０７７）、（Ｉ．０１）＋（１５
．０７８）、（Ｉ．０１）＋（１５．０７９）、（Ｉ．０１）＋（１５．０８０）、（Ｉ．０１）＋（１５．０８１）、（Ｉ．０１）＋（１５．０８２）、（Ｉ．０１）＋（１５．０８３）、（Ｉ．０１）＋（１５．０８４）、（Ｉ．０１）＋（１５．０８５）、（Ｉ．０１）＋（１５．０８６）、（Ｉ．０１）＋（１５．０８７）、（Ｉ．０１）＋（１５．０８８）、（Ｉ．０１）＋（１５．０８９）、（Ｉ．０１）＋（１５．０９０）、（Ｉ．０１）＋（１５．０９１）、（Ｉ．０１）＋（１５．０９２）、（Ｉ．０１）＋（１５．０９３）、（Ｉ．０１）＋（１５．０９４）、（Ｉ．０１）＋（１５．０９５）、（Ｉ．０１）＋（１５．０９６）、（Ｉ．０１）＋（１５．０９７）、（Ｉ．０１）＋（１５．０９８）、（Ｉ．０１）＋（１５．０９９）、（Ｉ．０１）＋（１５．１００）、（Ｉ．０１）＋（１５．１０１）、（Ｉ．０１）＋（１５．１０２）、（Ｉ．０１）＋（１５．１０３）、（Ｉ．０１）＋（１５．１０４）、（Ｉ．０１）＋（１５．１０５）、（Ｉ．０１）＋（１５．１０６）、（Ｉ．０１）＋（１５．１０７）、（Ｉ．０１）＋（１５．１０８）、（Ｉ．０１）＋（１５．１０９）、（Ｉ．０１）＋（１５．１１０）、（Ｉ．０１）＋（１５．１１１）、（Ｉ．０１）＋（１５．１１２）。

【0159】

これらの組み合わせにおいて、第１の成分は、表Ｉ．１で定義の式（Ｉ）の化合物（例えばＩ．０１）であり、第２の成分は、本明細書で定義の群１～１５で選ばれる殺菌剤である。例えば、組み合わせ（Ｉ．０１）＋（１．００１）は、表Ｉ．１における化合物Ｉ．０１及びシプロコナゾール（１．００１）を含む組み合わせに相当する。

【0160】

一部の他の実施形態において、化合物の組み合わせは、化合物（Ｉ．０１）が表Ｉ．１で列挙された化合物のいずれか一つに置き換わっている上記の組み合わせに相当する。

【0161】

式（Ｉ）の化合物、及び群（１）～（１５）から選択される殺菌剤は、１００：１～１：１００（式（Ｉ）の化合物：群（１）～（１５）から選択される殺菌剤）の範囲の、又は５０：１～１：５０の範囲の、又は２０：１～１：２０の範囲の重量比で存在し得る。重量比範囲のさらなる例には、９５：１～１：９５、９０：１～１：９０、８５：１～１：８５、８０：１～１：８０、７５：１～１：７５、７０：１～１：７０、６５：１～１：６５、６０：１～１：６０、５５：１～１：５５、４５：１～１：４５、４０：１～１：４０、３５：１～１：３５、３０：１～１：３０、２５：１～１：２５、１５：１～１：１５、１０：１～１：１０、５：１～１：５、４：１～１：４、３：１～１：３、２：１～１：２を含む。

【0162】

本明細書で定義の群１～１５で選択されるさらなる殺菌剤を、化合物の組み合わせに加えることができる。

【0163】

本発明の化合物（類）及び組成物は、１以上の生物農薬と組み合わせることもできる。

【0164】

本発明の化合物（類）及び組成物と組み合わせることができる生物農薬の例には、次のものがある。

【0165】

（Ａ）下記の群から選択される抗細菌剤：
（Ａ１）細菌、例えば、（Ａ１．１）バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、特に株ＱＳＴ７１３／ＡＱ７１３（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＬＰ，ＵＳからＳＥＲＥＮＡＤＥ ＯＰＴＩ又はＳＥＲＥＮＡＤＥ ＡＳＯとして入手可能、ＮＲＲＬ寄託番号Ｂ２１６６１、米国特許第６，０６０，０５１号に記載）；（Ａ１．２）バチルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｒｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、特には株Ｄ７４７（Ｃｅｒｔｉｓ，ＵＳからＤｏｕｂｌｅ Ｎｉｃｋｅｌ（商標名）として入手可能、寄託番号ＦＥＲＭＢＰ－８２３４、米国特許第７，０９４，５９２号に開示）；（Ａ１．３）バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特に株ＢＵＦ－３３（ＮＲＲＬ寄託番号５０１８５）；（Ａ１．４）バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）変種アミロリクエファシエンス（Ａｍｙｒｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株ＦＺＢ２４（Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ，ＵＳからＴａｅｇｒｏ（登録商標）として入手可能）；（Ａ１．５）パエニバチルス（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ）株、寄託番号ＮＲＲＬＢ－５０９７２又は寄託番号ＮＲＲＬＢ－６７１２９、国際特許公開番号ＷＯ２０１６／１５４２９７に記載；及び
（Ａ２）真菌、例えば、（Ａ２．１）アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、特には株ＤＳＭ１４９４０の出芽胞子；（Ａ２．２）株ＤＳＭ１４９４１のアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）出芽胞子；（Ａ２．３）アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、特には株ＤＳＭ１４９４０及びＤＳＭ１４９４１の出芽胞子の混合物；
（Ｂ）下記の群から選択される殺菌剤：
（Ｂ１）細菌、例えば、（Ｂ１．１）バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、特には株ＱＳＴ７１３／ＡＱ７１３（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＬＰ，ＵＳからＳＥＲＥＮＡＤＥ ＯＰＴＩ又はＳＥＲＥＮＡＤＥ ＡＳＯとして入手可能、ＮＲＲＬ寄託番号Ｂ２１６６１、米国特許第６，０６０，０５１号に記載）；（Ｂ１．２）バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特には株ＱＳＴ２８０８（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＬＰ，ＵＳからＳＯＮＡＴＡ（登録商標）として入手可能、寄託番号ＮＲＲＬＢ－３００８７、米国特許第６，２４５，５５１号に記載）；（Ｂ１．３）バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特には株ＧＢ３４（Ｂａｙｅｒ ＡＧ，ＤＥからＹｉｅｌｄ Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標）として入手可能）；（Ｂ１．４）バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、特には株ＢＵＦ－３３（ＮＲＲＬ寄託番号５０１８５）；（Ｂ１．５）バチルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ａｍｙｒｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、特には株Ｄ７４７（Ｃｅｒｔｉｓ，ＵＳからＤｏｕｂｌｅ Ｎｉｃｋｅｌ（商標名）として入手可能、寄託番号ＦＥＲＭＢＰ－８２３４、米国特許第７，０９４，５９２号に開示）；（Ｂ１．６）バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）Ｙ１３３６（Ｂｉｏｎ－Ｔｅｃ，ＴａｉｗａｎからＢＩＯＢＡＣ（登録商標）ＷＰとして入手可能、登録番号４７６４、５４５４、５０９６及び５２７７下に台湾で生物殺菌剤として登録）；（Ｂ１．７）バチルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ａｍｙｒｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株ＭＢＩ６００（ＢＡＳＦ ＳＥからＳＵＢＴＩＬＥＸとして入手可能）；（Ｂ１．８）バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）株ＧＢ０３（Ｂａｙｅｒ ＡＧ，ＤＥからＫｏｄｉａｋ（登録商標）として入手可能）；（Ｂ１．９）バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）変種アミロリクエファシエンス（Ａｍｙｒｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株ＦＺＢ２４（殺菌剤ＴＡＥＧＲＯ（登録商標）又はＴＡＥＧＲＯ（登録商標）ＥＣＯ（ＥＰＡ登録番号７０１２７－５）としてＮｏｖｏｚｙｍｅｓ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．，Ｓａｌｅｍ，Ｖｉｒｇｉｎｉａ又はＳｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ，ＬＬＣ，Ｇｒｅｅｎｓｂｏｒｏ，Ｎｏｒｔｈ Ｃａｒｏｌｉｎａから入手可能）；（Ｂ１．１０）バチルス・ミコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）、分離株Ｊ（Ｃｅｒｔｉｓ ＵＳＡからＢｍＪ ＴＧＡＩ又はＷＧとして入手可能）；（Ｂ１．１１）バチルス・リチェニホルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、特には株ＳＢ３０８６（ＮｏｖｏｚｙｍｅｓからＥｃｏＧｕａｒｄ ＴＭ Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ及びＧｒｅｅｎ Ｒｅｌｅａｆとして入手可能）；（Ｂ１．１２）パエニバチルス（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ）株、寄託番号ＮＲＲＬＢ－５０９７２又は寄託番号ＮＲＲＬＢ－６７１２９、国際特許公開番号ＷＯ２０１６／１５４２９７に記載。

【0166】

一部の実施形態において、当該生物農薬は、フェンギシン（ｆｅｎｇｙｃｉｎ）若しくはプリパスタチン（ｐｌｉｐａｓｔａｔｉｎ）型化合物、イツリン型化合物、及び／又はサーファクチン型化合物を産生するバチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）又はバチルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ａｍｙｒｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株である。背景二関しては、次の総覧論文：Ｏｎｇｅｎａ，Ｍ.ら、″Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ｌｉｐｏｐｅｐｔｉｄｅｓ：Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｗｅａｐｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｌａｎｔ Ｄｉｓｅａｓｅ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ，″Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ１６，Ｎｏ．３，Ｍａｒｃｈ ２００８，ｐｐ．１１５－１２５を参照する。リポペプチド類を産生する能力を有するバチルス株には、バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＱＳＴ７１３（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＬＰ、ＵＳからＳＥＲＥＮＡＤＥ ＯＰＴＩ又はＳＥＲＥＮＡＤＥ ＡＳＯとして入手可能、ＮＲＲＬ寄託番号Ｂ２１６６１、米国特許第６，０６０，０５１号に記載）、バチルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ａｍｙｒｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株Ｄ７４７（Ｃｅｒｔｉｓ，ＵＳからＤｏｕｂｌｅ Ｎｉｃｋｅｌ（商標名）として入手可能、寄託番号ＦＥＲＭＢＰ－８２３４、米国特許第７，０９４，５９２号に開示）；バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＭＢＩ６００（Ｂｅｃｋｅｒ Ｕｎｄｅｒｗｏｏｄ，ＵＳからＳＵＢＴＩＬＥＸ（登録商標）として入手可能、ＥＰＡ登録番号７１８４０－８）；バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）Ｙ１３３６（Ｂｉｏｎ－Ｔｅｃ，ＴａｉｗａｎからＢＩＯＢＡＣ（登録商標）ＷＰとして入手可能、登録番号４７６４、５４５４、５０９６及び５２７７下に台湾で生物殺菌剤として登録）；バチルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ａｍｙｒｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、特には株ＦＺＢ４２（ＡＢｉＴＥＰ，ＤＥからＲＨＩＺＯＶＩＴＡＬ（登録商標）として入手可能）；及びバチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）変種アミロリクエファシエンス（Ａｍｙｒｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＦＺＢ２４（Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．，Ｓａｌｅｍ，Ｖｉｒｇｉｎｉａ又はＳｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ，ＬＬＣ，Ｇｒｅｅｎｓｂｏｒｏ，Ｎｏｒｔｈ Ｃａｒｏｌｉｎａから、殺菌剤ＴＡＥＧＲＯ（登録商標）又はＴＡＥＧＲＯ（登録商標）ＥＣＯ（ＥＰＡ登録番号７０１２７－５）として入手可能）を含み；

【0167】

（Ｂ２）真菌、例えば：（Ｂ２．１）コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）、特には株ＣＯＮ／Ｍ／９１－８（寄託番号ＤＳＭ－９６６０；例えば、ＢａｙｅｒからのＣｏｎｔａｎｓ（登録商標））；（Ｂ２．２）メッシュニコウィア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、特には株ＮＲＲＬＹ－３０７５２（例えばＳｈｅｍｅｒ（登録商標））；（Ｂ２．３）ミクロスファエロプシス・オクラセア（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｏｃｈｒａｃｅａ）（例えば、ＰｒｏｐｈｙｔａからのＭｉｃｒｏｘ（登録商標））；（Ｂ２．５）トリコデルマ属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、例えば、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、国際特許出願番号ＰＣＴ／ＩＴ２００８／０００１９６に記載の株ＳＣ１）；（Ｂ２．６）トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）株ＫＲＬ－ＡＧ２（株Ｔ－２２としても知られる、／ＡＴＣＣ２０８４７９、例えば、ＰＬＡＮＴＳＨＩＥＬＤＴ－２２Ｇ、Ｒｏｏｔｓｈｉｅｌｄ（登録商標）、及びＢｉｏＷｏｒｋｓ，ＵＳからのＴｕｒｆＳｈｉｅｌｄ）；（Ｂ２．１４）グリオクラジウム・ロセウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）、Ｗ．Ｆ．Ｓｔｏｎｅｍａｎ Ｃｏｍｐａｎｙ ＬＬＣからの株３２１Ｕ；（Ｂ２．３５）タラロミセス・フラブス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌａｖｕｓ）、株Ｖ１１７ｂ；（Ｂ２．３６）トリコデルマ・アスペレルム（ＩｓａｇｒｏからのＴｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）、株ＩＣＣ０１２；（Ｂ２．３７）トリコデルマ・アスペレルム（ＩｓａｇｒｏからのＴｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）、株ＳＫＴ－１（例えばＫｕｍｉａｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＩｎｄｕｓｔｒｙからのＥＣＯ－ＨＯＰＥ（登録商標））；（Ｂ２．３８）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＣＮＣＭＩ－１２３７（例えばＡｇｒａｕｘｉｎｅ，ＦＲからのＥｓｑｕｉｖｅ（登録商標）ＷＰ）；（Ｂ２．３９）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株番号Ｖ０８／００２３８７；（Ｂ２．４０）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＮＭＩ番号Ｖ０８／００２３８８；（Ｂ２．４１）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＮＭＩ番号Ｖ０８／００２３８９；（Ｂ２．４２）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＮＭＩ番号Ｖ０８／００２３９０；（Ｂ２．４３）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＬＣ５２（例えばＡｇｒｉｍｍ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ＬｉｍｉｔｅｄによるＴｅｎｅｔ）；（Ｂ２．４４）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＡＴＣＣ２０４７６（ＩＭＩ２０６０４０）；（Ｂ２．４５）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株Ｔ１１（ＩＭＩ３５２９４１／ＣＥＣＴ２０４９８）；（Ｂ２．４６）トリコデルマ・ハルマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｍａｔｕｍ）；（Ｂ２．４７）トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）；（Ｂ２．４８）トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）Ｔ３９（例えばＭａｋｈｔｅｓｈｉｍ，ＵＳからのＴｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））；（Ｂ２．４９）トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、特には株ＫＤ（例えばＢｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，ＳＡからのＴｒｉｃｈｏｐｌｕｓ（Ｂｅｃｋｅｒ Ｕｎｄｅｒｗｏｏｄによって取得））；（Ｂ２．５０）トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、株ＩＴＥＭ９０８ （例えばＫｏｐｐｅｒｔからのＴｒｉａｎｕｍ－Ｐ）；（Ｂ２．５１）トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、株ＴＨ３５ 例えばＭｙｃｏｎｔｒｏｌによるＲｏｏｔ－Ｐｒｏ）；（Ｂ２．５２）トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓとしても知られる）、特には株ＧＬ－２１（例えばＣｅｒｔｉｓ，ＵＳによるＳｏｉｌＧａｒｄ１２Ｇ）；（Ｂ２．５３）Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ、株ＴＶ１（例えばＫｏｐｐｅｒｔによるＴｒｉａｎｕｍ－Ｐ）；（Ｂ２．５４）アムペロミセス・クイスクアリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）、特には株ＡＱ１０（例えばＩｎｔｒａｃｈｅｍ Ｂｉｏ ＩｔａｌｉａによるＡＱ１０（登録商標））；（Ｂ２．５６）アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、特には株ＤＳＭ１４９４０の出芽胞子；（Ｂ２．５７）アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、特には株ＤＳＭ１４９４１の出芽胞子；（Ｂ２．５８）アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、特には株ＤＳＭ１４９４０及びＤＳＭ１４９４１の出芽胞子の混合物（例えばｂｉｏ－ｆｅｒｍ，ＣＨによるＢｏｔｅｃｔｏｒ（登録商標））；（Ｂ２．６４）クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、株Ｈ３９（Ｓｔｉｃｈｔｉｎｇ Ｄｉｅｎｓｔ Ｌａｎｄｂｏｕｗｋｕｎｄｉｇ Ｏｎｄｅｒｚｏｅｋによる）；（Ｂ２．６９）グリオクラジウム・カテヌラツム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）（同義語：クロノスタキス・ロセア・ｆ・カテヌラテ（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ ｆ．ｃａｔｅｎｕｌａｔｅ））株Ｊ１４４６（例えばＡｇＢｉｏ Ｉｎｃ．によるＰｒｅｓｔｏｐ（登録商標）、さらには例えばＫｅｍｉｒａ Ａｇｒｏ ＯｙによるＰｒｉｍａｓｔｏｐ（登録商標））；（Ｂ２．７０）レカニシリウム・レカニイ（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（以前は、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）と称された）株ＫＶ０１の分生子（例えばＫｏｐｐｅｒｔ／ＡｒｙｓｔａによるＶｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））；（Ｂ２．７１）ペニシリウム・ベルミクラツム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｔｕｍ）；（Ｂ２．７２）ピチア・アノマラ（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ）、株ＷＲＬ－０７６（ＮＲＲＬ Ｙ－３０８４２）；（Ｂ２．７５）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＳＫＴ－１（ＦＥＲＭ Ｐ－１６５１０）；（Ｂ２．７６）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＳＫＴ－２（ＦＥＲＭ Ｐ－１６５１１）；（Ｂ２．７７）トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、株ＳＫＴ－３（ＦＥＲＭ Ｐ－１７０２１）；（Ｂ２．７８） トリコデルマ・ガムシル（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）（以前は、Ｔ．ビリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ））、株ＩＣＣ０８０（ＩＭＩ ＣＣ ３９２１５１ ＣＡＢＩ、例えばＡＧＲＯＢＩＯＳＯＬ ＤＥ ＭＥＸＩＣＯ，Ｓ．Ａ．ＤＥ Ｃ．Ｖ．によるＢｉｏＤｅｒｍａ）；（Ｂ２．７９）トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）株ＤＢ １０３（例えば、Ｄａｇｕｔａｔ ＢｉｏｌａｂによるＴ－Ｇｒｏ ７４５６）；（Ｂ２．８０）トリコデルマ・ポリスポルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）、株ＩＭＩ２０６０３９（例えばＢＩＮＡＢ Ｂｉｏ－Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎ ＡＢ，ＳｗｅｄｅｎによるＢｉｎａｂ ＴＦ ＷＰ）；（Ｂ２．８１）トリコデルマ・ストロマチクム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｔｒｏｍａｔｉｃｕｍ）（例えば、Ｃｅｐｌａｃ，ＢｒａｚｉｌによるＴｒｉｃｏｖａｂ）；（Ｂ２．８３）ウロクラジウム・オウデマンシイ（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）、特には株ＨＲＵ３（例えばＢｏｔｒｙ－Ｚｅｎ Ｌｔｄ，ＮＺによるＢｏｔｒｙ－Ｚｅｎ（登録商標））；（Ｂ２．８４）ベルチシリウム・アルボ－アトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｌｂｏ－ａｔｒｕｍ）（以前は、Ｖ．ダーリアエ（Ｖ．ｄａｈｌｉａｅ））、株ＷＣＳ８５０（ＣＢＳ２７６．９２；例えばＴｒｅｅ Ｃａｒｅ ＩｎｎｏｖａｔｉｏｎｓによるＤｕｔｃｈ Ｔｒｉｇ）；（Ｂ２．８６）ベルチシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）；（Ｂ２．８７）トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）株ＩＣＣ ０１２及びトリコデルマ・ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）株ＩＣＣ０８０（例えばＢａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＬＰ，ＵＳからのＢＩＯ－ＴＡＭ（商標名）として知られる製品）の混合物。

【0168】

本発明の化合物（類）及び組成物と組み合わせることができる生物農薬のさらなる例は、次のものである：

【0169】

バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、特に、バチルス・セレウス（Ｂ．ｃｅｒｅｕｓ）株ＣＮＣＭ Ｉ－１５６２及びバチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）株Ｉ－１５８２（受託番号ＣＮＣＭ Ｉ－１５８２）、バチルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）株ＯＳＴ ３０００２（受託番号ＮＲＲＬ Ｂ－５０４２１）、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、特に、バチルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレンシス（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（血清型Ｈ－１４）、株ＡＭ６５－５２（受託番号ＡＴＣＣ １２７６）、バチルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、特に、株ＡＢＴＳ－１８５７（ＳＤ－１３７２）、バチルス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）株ＨＤ－１、バチルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリオニス（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）株ＮＢ １７６（ＳＤ－５４２８）、パステウリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、パステウリア属種（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（ロチレンクルス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）線虫）－ＰＲ３（受託番号ＡＴＣＣ ＳＤ－５８３４）、ストレプトミセス・ミクロフラブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｍｉｃｒｏｆｌａｖｕｓ）株ＡＱ６１２１（＝ＱＲＤ ３１．０１３、ＮＲＲＬ Ｂ－５０５５０）、及びストレプトミセス・ガルブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）株ＡＱ ６０４７（受託番号ＮＲＲＬ ３０２３２）からなる群から選択される細菌；
ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、特に、株ＡＴＣＣ ７４０４０、レカニシリウム属種（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、特に、株ＨＲＯ ＬＥＣ １２、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、特に、株Ｆ５２（ＤＳＭ３８８４又はＡＴＣＣ ９０４４８）、パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（現在：イサリア・フモソロセア（Ｉｓａｒｉａ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅａ））、特に、株ＩＦＰＣ ２００６１３又は株Ａｐｏｐｋａ ９７（受託番号ＡＴＣＣ ２０８７４）、及びパエシロミセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、特に、パエシロミセス・リラシヌス（Ｐ．ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）株２５１（ＡＧＡＬ ８９／０３０５５０）からなる群から選択される真菌類及び酵母類；
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）ｍＮＰＶ、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）ｍＮＰＶ、及びエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（Ａｆｒｉｃａｎ ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）ＮＰＶからなる群から選択されるウイルス；

【0170】

植物又は植物の部分又は植物の器官に対して「接種源」として加えることができ、それらの特定に特性によって植物の成長及び植物の健康を増進する細菌類及び真菌類。例としては：
アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、アゾリゾビウム・カウリノダンス（Ａｚｏｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｃａｕｌｉｎｏｄａｎｓ）、アゾスピリルム属種（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ ｓｐｐ．）、アゾトバクテル属種（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、ブラジリゾビウム属種（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブルクホルデリア属種（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）、特に、ブルクホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（以前は、プセウドモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）として知られていた）、ギガスポラ属種（Ｇｉｇａｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）又はギガスポラ・モノスポルム（Ｇｉｇａｓｐｏｒａ ｍｏｎｏｓｐｏｒｕｍ）、グロムス属種（Ｇｌｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラッカリア属種（Ｌａｃｃａｒｉａ ｓｐｐ．）、ラクトバチルス・ブクネリ（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｕｃｈｎｅｒｉ）、パラグロムス属種（Ｐａｒａｇｌｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ピソリツス・チンクトルス（Ｐｉｓｏｌｉｔｈｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｕｓ）、プセウドモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、リゾビウム属種（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｓｐｐ．）、特に、リゾビウム・トリホリイ（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、リゾポゴン属種（Ｒｈｉｚｏｐｏｇｏｎ ｓｐｐ．）、スクレロデルマ属種（Ｓｃｌｅｒｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、スイルス属種（Ｓｕｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、及びストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）がある。

【0171】

生物農薬として使用可能な、植物抽出物及び微生物によって形成される産生物（これは、タンパク質及び二次代謝産物を包含する）、例えば、ニンニク（Ａｌｌｉｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、ニガヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ａｂｓｉｎｔｈｉｕｍ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、Ｂｉｏｋｅｅｐｅｒ ＷＰ、カッシア・ニグリカンス（Ｃａｓｓｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎｓ）、セラストルス・アングラツス（Ｃｅｌａｓｔｒｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃｕｍ）、キチン、Ａｒｍｏｕｒ－Ｚｅｎ、セイヨウオシダ（Ｄｒｙｏｐｔｅｒｉｓ ｆｉｌｉｘ－ｍａｓ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）、Ｆｏｒｔｕｎｅ Ａｚａ、Ｆｕｎｇａｓｔｏｐ、Ｈｅａｄｓ Ｕｐ（キノア（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ｑｕｉｎｏａ）サポニン抽出物）、除虫菊（Ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）／ピレトリン類、スリナムニガキ（Ｑｕａｓｓｉａ ａｍａｒａ）、コナラ属（Ｑｕｅｒｃｕｓ）、キラヤ属（Ｑｕｉｌｌａｊａ）、Ｒｅｇａｌｉａ、（「Ｒｅｑｕｉｅｍ（商標名）Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ」）、ロテノン、リアニア／リアノジン、ヒレハリソウ（Ｓｙｍｐｈｙｔｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、ヨモギギク（Ｔａｎａｃｅｔｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、チモール、Ｔｒｉａｃｔ ７０、ＴｒｉＣｏｎ、キンレンカ（Ｔｒｏｐａｅｕｌｕｍ ｍａｊｕｓ）、セイヨウイラクサ（Ｕｒｔｉｃａ ｄｉｏｉｃａ）、Ｖｅｒａｔｒｉｎ、セイヨウヤドリギ（Ｖｉｓｃｕｍ ａｌｂｕｍ）、アブラナ科（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ）抽出物、特に、ナタネ粉末又はカラシナ粉末である。

【0172】

本発明の化合物（類）及び組成物と混合できると考えられる殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤、それぞれの例は、次の通りである：

【0173】

（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬、例えば、カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、及び、キシリルカルブ；又は、有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス－メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、Ｏ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン－メチル、パラチオン－メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン；
（２）ＧＡＢＡ依存性クロライドチャンネル遮断薬、例えば、シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン；又は、フェニルピラゾール系（フィプロール系）、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル；
（３）ナトリウムチャンネル調節剤、例えば、ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、ｄ－シス－トランスアレスリン、ｄ－トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンｓ－シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ベータ－シペルメトリン、シータ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、デルタメトリン、エムペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ－フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、プラレトリン、ピレトリン類（除虫菊（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体］、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン；又は、ＤＤＴ；又は、メトキシクロル；
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競争的調節剤、例えば、ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム；又は、ニコチン；又は、スルホキサフロル若しくはフルピラジフロン；
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック調節剤、例えば、スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド；
（６）グルタミン酸依存性クロライドチャンネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリック調節剤、例えば、アベルメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン；
（７）幼若ホルモン模倣剤、例えば、幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン；又は、フェノキシカルブ；又は、ピリプロキシフェン；
（８）各種非特異的（多部位）阻害剤、例えば、ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル、及び、別のハロゲン化アルキル、又はクロロピクリン、又はフッ化スルフリル、又はホウ砂、又は吐酒石、又はメチルイソシアネート発生剤、例えば、ダゾメット（ｄｉａｚｏｍｅｔ）及びメタム；
（９）弦音器官調節剤、例えば、ピメトロジン又はフロニカミド；
（１０）ダニ成長阻害薬、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン；又は、エトキサゾール；
（１１）昆虫腸膜の微生物ディスラプター、例えば、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ａｉｚａｗａｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、及び、Ｂｔ植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１／３５Ａｂ１；又は
（１２）ミトコンドリアＡＴＰシンターゼの阻害薬、例えば、ＡＴＰディスラプター、例えばジアフェンチウロン；又は、有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ；又は、プロパルギット；又は、テトラジホン；
（１３）プロトン勾配破壊による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、ＤＮＯＣ、及び、スルフルラミド；
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル遮断剤、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシラム（ｔｈｉｏｃｙｌａｍ）、及び、チオスルタップ－ナトリウム；
（１５）キチン生合成の阻害薬（タイプ０）、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン；
（１６）キチン生合成の阻害薬（タイプ１）、例えば、ブプロフェジン；
（１７）脱皮ディスラプター（特に、双翅目、即ち双翅類の場合）、例えば、シロマジン；
（１８）エクジソン受容体作動薬、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド；
（１９）オクトパミン受容体作動薬、例えば、アミトラズ；
（２０）ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、ヒドラメチルノン；又は、アセキノシル；又は、フルアクリピリム；
（２１）ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害薬、例えば、ＭＥＴＩ殺ダニ剤の群からのもの、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド；又は、ロテノン（Ｄｅｒｒｉｓ）；
（２２）電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ；又は、メタフルミゾン；
（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト；
（２４）ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害薬、例えば、ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、リン化亜鉛；又は、シアン化物、例えば、シアン化カルシウム、シアン化カリウム及びシアン化ナトリウム；
（２５）ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、β－ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェン及びシフルメトフェン、並びにカルボキシアニリド類、例えばピフルブミド；
（２８）リアノジン受容体調節剤、例えば、ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、及び、フルベンジアミド；
さらなる活性化合物、例えば、アフィドピロペン、アフォキソレイナー、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロロプラレトリン（Ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、氷晶石（Ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シクラニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド（Ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ε－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ Ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ε－モムフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ Ｍｏｍｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン（Ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルオピラム、フルララネル、フルキサメタミド、フフェノジド（Ｆｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、κ－ビフェントリン、κ－テフルトリン、ロチラネル（Ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）、メペルフルトリン、パイコングディング（Ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ）、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、スピロブジクロフェン（Ｓｐｉｒｏｂｕｄｉｃｌｏｆｅｎ）、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール、テトラクロルアントラニリプロール（Ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、チゴラネル（Ｔｉｇｏｌａｎｅｒ）、チオキサザフェン、チオフルオキシメート（Ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、トリフルメゾピリム（Ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）及び、ヨードメタン；さらには、バシルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）に基づく調製物（Ｉ－１５８２，ＢｉｏＮｅｅｍ， Ｖｏｔｉｖｏ）、さらには以下の化合物：１－｛２－フルオロ－４－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から公知）（ＣＡＳ ８８５０２６－５０－６）、｛１′－［（２Ｅ）－３－（４－クロロフェニル）プロパ－２－エン－１－イル］－５－フルオロスピロ［インドール－３，４′－ピペリジン］－１（２Ｈ）－イル｝（２－クロロピリジン－４－イル）メタノン（ＷＯ２００３／１０６４５７から公知）（ＣＡＳ ６３７３６０－２３－７）、２－クロロ－Ｎ－［２－｛１－［（２Ｅ）－３－（４－クロロフェニル）プロパ－２－エン－１－イル］ピペリジン－４－イル｝－４－（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド（ＷＯ２００６／００３４９４から公知）（ＣＡＳ ８７２９９９－６６－１）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－４－ヒドロキシ－８－メトキシ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－２－オン（ＷＯ２０１００５２１６１から公知）（ＣＡＳ １２２５２９２－１７－０）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－２－オキソ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－４－イルエチルカーボネート（ＥＰ２６４７６２６から公知）（ＣＡＳ－１４４０５１６－４２－６）、４－（ブタ－２－イン－１－イルオキシ）－６－（３，５－ジメチルピペリジン－１－イル）－５－フルオロピリミジン（ＷＯ２００４／０９９１６０から公知）（ＣＡＳ ７９２９１４－５８－０）、ＰＦ１３６４（ＪＰ２０１０／０１８５８６から公知）（ＣＡＳ １２０４７７６－６０－２）、Ｎ－［（２Ｅ）－１－［（６－クロロピリジン－３－イル）メチル］ピリジン－２（１Ｈ）－イリデン］－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（ＷＯ２０１２／０２９６７２から公知）（ＣＡＳ １３６３４００－４１－２）、（３Ｅ）－３－［１－［（６－クロロ－３－ピリジル）メチル］－２－ピリジリデン］－１，１，１－トリフルオロプロパン－２－オン（ＷＯ２０１３／１４４２１３から公知）（ＣＡＳ １４６１７４３－１５－６）、Ｎ－［３－（ベンジルカルバモイル）－４－クロロフェニル］－１－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０５１９２６から公知）（ＣＡＳ １２２６８８９－１４－０）、５－ブロモ－４－クロロ－Ｎ－［４－クロロ－２－メチル－６－（メチルカルバモイル）フェニル］－２－（３－クロロ－２－ピリジル）ピラゾール－３－カルボキサミド（ＣＮ１０３２３２４３１から公知）（ＣＡＳ １４４９２２０－４４－３）、４－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（シス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミド、４－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（トランス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミド及び４－［（５Ｓ）－５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（シス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミド（ＷＯ２０１３／０５０３１７Ａ１から公知）（ＣＡＳ １３３２６２８－８３－７）、Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミド、（＋）－Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミド及び（－）－Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］プロパンアミド（ＷＯ２０１３／１６２７１５Ａ２、ＷＯ２０１３／１６２７１６Ａ２、ＵＳ２０１４／０２１３４４８Ａ１から公知）（ＣＡＳ １４７７９２３－３７－７）、５－［［（２Ｅ）－３－クロロ－２－プロペン－１－イル］アミノ］－１－［２，６－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－４－［（トリフルオロメチル）スルフィニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボニトリル（ＣＮ１０１３３７９３７Ａから公知）（ＣＡＳ １１０５６７２－７７－２）、３－ブロモ－Ｎ－［４－クロロ－２－メチル－６－［（メチルアミノ）チオキソメチル］フェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、（Ｌｉｕｄａｉｂｅｎｊｉａｘｕａｎａｎ、ＣＮ１０３１０９８１６Ａから公知）（ＣＡＳ １２３２５４３－８５－９）；Ｎ－［４－クロロ－２－［［（１，１－ジメチルエチル）アミノ］カルボニル］－６－メチルフェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－３－（フルオロメトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１２／０３４４０３Ａ１から公知）（ＣＡＳ １２６８２７７－２２－０）、Ｎ－［２－（５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－４－クロロ－６－メチルフェニル］－３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１１／０８５５７５Ａ１から公知）（ＣＡＳ １２３３８８２－２２－８）、４－［３－［２，６－ジクロロ－４－［（３，３－ジクロロ－２－プロペン－１－イル）オキシ］フェノキシ］プロポキシ］－２－メトキシ－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン（ＣＮ１０１３３７９４０Ａから公知）（ＣＡＳ １１０８１８４－５２－６）；（２Ｅ）－及び２（Ｚ）－２－［２－（４－シアノフェニル）－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］－Ｎ－［４－（ジフルオロメトキシ）フェニル］ヒドラジンカルボキサミド（ＣＮ１０１７１５７７４Ａから公知）（ＣＡＳ １２３２５４３－８５－９）；３－（２，２－ジクロロエテニル）－２，２－ジメチル－４－（１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル）フェニル－シクロプロパンカルボン酸エステル（ＣＮ１０３５２４４２２Ａから公知）（ＣＡＳ １５４２２７１－４６－４）；（４ａＳ）－７－クロロ－２，５－ジヒドロ－２－［［（メトキシカルボニル）［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］アミノ］カルボニル］インデノ［１，２－ｅ］［１，３，４］オキサジアジン－４ａ（３Ｈ）－カルボン酸メチルエステル（ＣＮ１０２３９１２６１Ａから公知）（ＣＡＳ １３７０３５８－６９－２）；６－デオキシ－３－Ｏ－エチル－２，４－ジ－Ｏ－メチル－１－［Ｎ－［４－［１－［４－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエトキシ）フェニル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］カーバメート］－α－Ｌ－マンノピラノース（ＵＳ２０１４／０２７５５０３Ａ１から公知）（ＣＡＳ １１８１２１３－１４－８）；８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＣＡＳ １２５３８５０－５６－４）、（８－アンチ）－８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＣＡＳ ９３３７９８－２７－７）、（８－シン）－８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチルフェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチルピリダジン－３－イル）－３－アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７０４０２８０Ａ１、ＷＯ２００７０４０２８２Ａ１から公知）（ＣＡＳ ９３４００１－６６－８）及びＮ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）チオ］プロパンアミド（ＷＯ２０１５／０５８０２１Ａ１、ＷＯ２０１５／０５８０２８Ａ１から公知）（ＣＡＳ １４７７９１９－２７－９）及びＮ－［４－（アミノチオキソメチル）－２－メチル－６－［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］－３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＣＮ１０３２６５５２７Ａから公知）（ＣＡＳ１４５２８７７－５０－７）、５－（１，３－ジオキサン－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ］－ピリミジン（ＷＯ２０１３／１１５３９１Ａ１から公知）（ＣＡＳ１４４９０２１－９７－９）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－４－ヒドロキシ－８－メトキシ－１－メチル－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－２－オン（ＷＯ２０１０／０６６７８０Ａ１、ＷＯ２０１１／１５１１４６Ａ１から公知）（ＣＡＳ１２２９０２３－３４－０）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－１－メチル－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカン－２，４－ジオン（ＷＯ２０１４／１８７８４６Ａ１から公知）（ＣＡＳ１６３８７６５－５８－８）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－１－メチル－２－オキソ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－４－イル－炭酸エチルエステル（ＷＯ２０１０／０６６７８０Ａ１、ＷＯ２０１１１５１１４６Ａ１から公知）（ＣＡＳ１２２９０２３－００－０）、Ｎ－［１－［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］－２（１Ｈ）－ピリジニリデン］－２，２，２－トリフルオロ－アセトアミド（ＤＥ３６３９８７７Ａ１、ＷＯ２０１２０２９６７２Ａ１から公知）（ＣＡＳ１３６３４００－４１－２）、［Ｎ（Ｅ）］－Ｎ－［１－［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］－２（１Ｈ）－ピリジニリデン］－２，２，２－トリフルオロ－アセトアミド（ＷＯ２０１６００５２７６Ａ１から公知）（ＣＡＳ１６８９５６６－０３－７）、［Ｎ（Ｚ）］－Ｎ－［１－［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］－２（１Ｈ）－ピリジニリデン］－２，２，２－トリフルオロ－アセトアミド、（ＣＡＳ１７０２３０５－４０－５）、３－エンド－３－［２－プロポキ
シ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－９－［［５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジニル］オキシ］－９－アザビシクロ［３．３．１］ノナン（ＷＯ２０１１／１０５５０６Ａ１、ＷＯ２０１６／１３３０１１Ａ１から公知）（ＣＡＳ１３３２８３８－１７－１）。

【0174】

本発明の化合物（類）及び組成物と混合することができると考えられる薬害軽減剤の例は、例えば、ベノキサコール、クロキントセット（－メキシル）、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール（－エチル）、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（－エチル）、メフェンピル（－ジエチル）、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、２－メトキシ－Ｎ－（｛４－［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド（ＣＡＳ １２９５３１－１２－０）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（ＣＡＳ ７１５２６－０７－３）、２，２，５－トリメチル－３－（ジクロロアセチル）－１，３－オキサゾリジン（ＣＡＳ ５２８３６－３１－４）である。

【0175】

本発明の化合物（類）及び組成物と混合することができると考えられる除草剤の例は、次のものである。

【0176】

アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メチルフェニル）－５－フルオロピリジン－２－カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル－カリウム、アミノシクロピラクロル－メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン－エチル、ベンフルラリン、ベンフレサート、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス－ナトリウム、ビスピリバク、ビスピリバク－ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル－ブチレート、－カリウム、－ヘプタノエート、及び－オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロランベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク－ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン－エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタル－ジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、シプラジン、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ－ブトチル、－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－ジオールアミン、－エチル、－２－エチルヘキシル、－イソブチル、－イソオクチル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム、－トリイソプロパノールアンモニウム及び－トロールアミン、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＢ－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－イソオクチル、－カリウム及び－ナトリウム、ダイムロン（ジムロン）、ダラポン、ダゾメット、ｎ－デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル－ピラゾラート（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、２－（２，４－ジクロロベンジル）－４，４－ジメチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、２－（２，５－ジクロロベンジル）－４，４－ジメチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、ジクロホップ－Ｐ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾクアット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクアット、ジクアットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン－メチル、エチオジン、エトフメサート、エトキシフェン、エトキシフェン－エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ－９６００、Ｆ－５３３１、即ちＮ－［２－クロロ－４－フルオロ－５－［４－（３－フルオロプロピル）－５－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－テトラゾール－１－イル］－フェニル］－エタンスルホンアミド、Ｆ－７９６７、即ち３－［７－クロロ－５－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－４－イル］－１－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ－Ｐ、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラク、フルミクロラク－ペンチル、フルミオキサジン、フロオメツロン、フルレノール、フルレノール－ブチル、－ジメチルアンモニウム及び－メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルプロパナート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル－メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ホメサフェン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシナート、グルホシナート－アンモニウム、グルホシナート－Ｐ－ナトリウム，グルホシナート－Ｐ－アンモニウム、グルホシナート－Ｐ－ナトリウム、グリホサート、グリホサート－アンモニウム、－イソプロピルアンモニウム、－ジアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－カリウム、－ナトリウム及び－トリメシウム、Ｈ－９２０１、即ちＯ－（２，４－ジメチル－６－ニトロフェニル）－Ｏ－エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロウキシフェン、ハロウキシフェン－メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップ－エトキシエチル、ハロキシホップ－Ｐ－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、ヘキサジノン、ＨＷ－０２、即ち（２，４－ジクロルフェノキシ）酢酸１－（ジメトキシホスホリル）－エチル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム、イマザピック、イマザピック－アンモニウム、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル－アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、イオキシニル、イオキシニル－オクタノエート、－カリウム、及び－ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチラート、ＫＵＨ－０４３、即ち３－（｛［５－（ジフルオロメチル）－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］メチル｝スルホニル）－５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム及び－ナトリウム、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ－メチル、－エチル及び－ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ－ナトリウム及び－ブトチル、メコプロップ－Ｐ、メコプロップ－Ｐ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル及び－カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピリスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、メチルイソチオシアナート、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン－メチル、モリネート、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル類、ＭＴ－５９５０、即ちＮ－（３－クロロ－４－イソプロピルフェニル）－２－メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ－０１１、ナプロパミド、ＮＣ－３１０、即ち［５－（ベンジルオキシ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］（２，４－ジクロロフェニル）メタノン、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタノクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾリナート（ピラゾラート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホール、ピリダート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＬ－２６１、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、ＳＹＮ－５２３、ＳＹＰ－２４９、即ち５－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２－ニトロ安息香酸１－エトキシ－３－メチル－１－オキソブト－３－エン－２－イル、ＳＹＰ－３００、即ち１－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プロプ－２－イン－１－イル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン－６－イル］－３－プロピル－２－チオキソイミダゾリジン－４，５－ジオン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリクロロ酢酸）、ＴＣＡ－ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、硫酸尿素、ベルノレート、ＸＤＥ－８４８、ＺＪ－０８６２、即ち３，４－ジクロロ－Ｎ－｛２－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）オキシ］ベンジル｝アニリンであり、そして、下記の化合物である。

【化21】

【0177】

植物成長調節剤の例には、次のものがある：

【0178】

アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、５－アミノレブリン酸、アンシミドール、６－ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテキン、クロロメクワットクロライド、クロプロップ、シクラニリド、３－（シクロプロプ－１－エンイル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ｎ－デカノール、ジケグラック、ジケグラック－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－二カリウム、－二ナトリウム及び－モノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール－３－酢酸（ＩＡＡ）、４－インドール－３－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロライド、１－メチルシクロプロペン、ジャスモン酸メチル、２－（１－ナフチル）アセトアミド、１－ナフチル酢酸、２－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノレート混合物、パクロブトラゾール、Ｎ－（２－フェニルエチル）－β－アラニン、Ｎ－フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン－カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック－エチル、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ。

【0179】

方法及び使用
本発明の化合物（類）及び組成物は、強力な植物防御調節能力を有する。それらは、望ましくない細菌、特にキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属の細菌を防除するのに用いることができる。本発明の化合物（類）及び組成物を、種子、発芽種子、出芽苗、植物、植物部分、果実，収穫物及び／又は植物が成長する土壌を保護するのに用いることができる。

【0180】

本明細書で使用される「防除」又は「防除する」は、望ましくない微生物の予防的、保護的、治療的及び根絶処理を包含する。

【0181】

従って、本発明は、キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属の細菌によって引き起こされる細菌性病害の防除方法であって、少なくとも一つの本発明の化合物又は少なくとも一つの本発明の組成物を、植物、植物部分、種子、果実に、又は植物が成長する土壌に施用する段階を含む方法に関する。

【0182】

代表的には、本発明の化合物（類）及び組成物を細菌病害の治療的又は保護的防除方法で使用する場合、それの有効で植物適合性の量を、植物、植物部分、果実、種子、又は植物が成長する土壌若しくは基質に施用する。植物を栽培するのに用いることができる好適な基質には、無機系基質、例えば、ミネラルウール、特にはストーンウール、パーライト、砂又は砂利；有機基質、例えば、泥炭、松樹皮又はおがくず；及び石油系基質、例えば、高分子発泡体又はプラスチックビーズを含む。有効で植物適合性の量は、耕作地に存在するかそこで見られる可能性が高い細菌を防除するのに十分であり、その作物において植物毒性の感知可能な症状を伴わない量を意味する。そのような量は、防除される病原体、作物の種類、作物の成長段階、気候条件及び使用される個々の本発明の化合物（類）若しくは組成物に応じて、広い範囲内で変動可能である。この量は、当業者の能力の範囲内である系統的圃場試験によって決定することができる。細菌病原体、例えば、キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種（例えば、キサントモナス・カンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．Ｏｒｙｚａｅ）、シュードモナス種（例えばシュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、エルウィニア種（例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）によって引き起こされる病害を、本発明の化合物によって防除することができる。式（Ｉ）の化合物も、植物での植物病原性真菌を防除するのに有効であり得る。

【0183】

植物及び植物部分
本発明の化合物（類）及び組成物は、あらゆる植物又は植物部分に適用することができる。

【0184】

植物は、所望及び非所望の野生植物若しくは作物植物（天然作物植物を含む）のような全ての植物及び植物群を意味する。作物植物は、従来の育種及び至適化法によって、又はバイオテクノロジー法及び遺伝子工学法又はこれらの方法の組み合わせ、例えば、遺伝子組換え植物（ＧＭＯ又はトランスジェニック植物）並びに植物育種家の権利によって保護可能及び保護できない植物栽培品種によって得ることができる植物であり得る。

【0185】

遺伝子組換え植物（ＧＭＯ）
遺伝子組み換え植物（ＧＭＯ又はトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は本質的に、植物外で提供又はアセンブルされる遺伝子であり、核に導入された場合は、葉緑体ゲノム又はミトコンドリアゲノムを意味する。この遺伝子は、対象となるタンパク質若しくはポリペプチドを発現することで、又はその植物に存在する他の遺伝子を低下又はサイレンシングすることにより（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術、ＲＮＡ干渉－ＲＮＡｉ－技術又はマイクロＲＮＡ－ｍｉＲＮＡ－技術を用いる）、新たな若しくは改善された農学的その他の特性を形質転換植物に与える。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特定の位置によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。

【0186】

植物品種は、新規な特性（「形質」）を有し、従来の品種改良、突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた植物を意味するものと理解すべきである。これらは、栽培品種、生物型又は遺伝子型であることができる。

【0187】

植物部分は、芽、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎のような、地上及び地下の植物のあらゆる部分及び器官を意味するものと理解される。植物部分には、収穫物並びに栄養増殖物及び生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子を含む。

【0188】

本発明の方法に従って処理可能な植物には、次のもの：ワタ、アマ、ブドウの木、果実、野菜、例えば、バラ科属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラの木、アーモンド及びモモ、並びに、小果樹、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科属種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アブラナ科属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、ネギ科属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウ）；主要作物植物、例えば、イネ科属種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、アワ、及び、ライコムギ）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科属種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ハツカダイコン、及びナタネ、カラシナ、セイヨウワサビ、及び、コショウソウ）、マメ科属種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、マメ、ピーナッツ）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、テンサイ、飼料用ビート、フダンソウ、ビートルート）；庭園及び森林における有用植物及び観賞植物；及びこれら植物のそれぞれの遺伝子組み換え品種を含む。

【0189】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種には、１以上の生物ストレスに対して抵抗性である植物及び植物栽培品種を含み、すなわち、その植物は、例えば、線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウイルス及び／又はウィロイドのような有害動物及び有害微生物に対するより良好な防御を示す。

【0190】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種には、１以上の非生物ストレスに対して抵抗性である植物を含む。非生物ストレス条件には、例えば、乾燥、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン曝露、高露光、窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限、日陰の忌避を含み得る。

【0191】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種には、収穫特性改善を特徴とする植物を含む。例えば、改善された植物の生理、成長及び発達、例えば水利用効率、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化向上、光合成向上、発芽効率上昇及び成熟加速の結果、その植物での収量増加につながり得る。収量はさらに、改善された植物構造（ストレス条件及び非ストレス条件下）によって影響され得るものであり、それには、早期開花、ハイブリッド種子製造のための開花制御、苗の元気、植物の大きさ、節間の数及び間隔、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘及び穂の数、鞘又は穂当たりの種子数、種子の質量、種子充填度の強化、種子裂開の低減、減少した鞘裂開の低減及び倒伏耐性を含み、これらに限定されるものではない。さらなる収量関係の形質には、種子組成、例えば炭水化物含有量及び組成、例えばワタ若しくはデンプン、タンパク質含有量、油の含有量及び組成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性改善及び貯蔵安定性の向上を含む。

【0192】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種には、収量増加、活力向上、健康増進及び生物及び非生物ストレスに対する抵抗性を生じる雑種強勢（ｈｅｔｅｒｏｓｉｓ）又は雑種強勢（ｈｙｂｒｉｄ ｖｉｇｏｒ）の特徴を既に発現する交配植物である植物及び植物栽培品種を含む。

【0193】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、又はそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

【0194】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得られる）には、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ちある種の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性とされた植物及び植物栽培品種を含む。そのような植物は、形質転換によって、又はそのような昆虫抵抗性を与える突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

【0195】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得られる）には、病害抵抗性トランスジェニック植物、即ちある種の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性とされた植物である植物及び植物栽培品種を含む。そのような植物は、形質転換によって、又はそのような昆虫抵抗性を与える突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

【0196】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得られる）には、非生物ストレスに対して耐性である植物及び植物栽培品種を含む。そのような植物は、形質転換によって、又はそのようなストレス抵抗性を与える突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

【0197】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得られる）には、収穫物の量、質及び／又は貯蔵安定性の変化及び／又は収穫物の特定成分の性質変化を示す植物及び植物栽培品種を含む。

【0198】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得られる）には、繊維特性が変わった植物及び植物栽培品種、例えばワタの木を含む。そのような植物は、形質転換によって、そのような変化した繊維特性を与える突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

【0199】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得られる）には、オイルプロファイル特性が変わった植物及び植物栽培品種、例えば、アブラナ又は関連するアブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物を含む。そのような植物は、形質転換によって、又はそのような変わったオイルプロファイル特性を与える突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

【0200】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得られる）には、種子脱粒特性が変化した植物及び植物栽培品種、例えば、アブラナ又は関連するアブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物を含む。そのような植物は、形質転換によって、又はそのような変わった種子脱粒特性を与える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、種子脱粒が遅延若しくは減少した植物、例えばアブラナ植物を含む。

【0201】

上記で開示の方法によって処理することができる植物及び植物栽培品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得られる）には、翻訳後タンパク質修飾パターンが変わった植物及び植物栽培品種、例えばタバコ植物を含む。

【0202】

下記の実施例を考慮すると、本内容の態様についての理解をさらに深めることができるが、それらはいかなる形であっても本内容の範囲を限定するものと解釈すべきではない。

【0203】

実施例
式（Ｉ）の化合物の合成
製造例１：エチルＮ－［（４，５－ジクロロ－３－メチル－２－チエニル）カルボニル］グリシネート（化合物Ｉ．０３）の製造
段階１：メチル３－アミノ－４，５－ジクロロチオフェン－２－カルボキシレートの製造
メチル３－アセトアミド－４，５－ジクロロチオフェン－２－カルボキシレート１．３５ｇ（５．０４ｍｍｏｌ）を、３７重量％塩酸水溶液２．１ｍＬ（２５．１８ｍｍｏｌ）及びメタノール８．２ｍＬの混合物に溶かした。混合物を７５℃で３時間加熱した。冷却した反応混合物を、０℃で３０重量％水酸化ナトリウム溶液によって処理した。得られた溶液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、メチル３－アミノ－４，５－ジクロロチオフェン－２－カルボキシレート８１２ｍｇ（純度９８％、収率７０％）を褐色固体として得て、そのまま次の段階で用いた。ＬｏｇＰ＝３．１１。（Ｍ＋Ｈ）＝２２６。

【0204】

段階２：メチル３－ブロモ－４，５－ジクロロチオフェン－２－カルボキシレートの製造
臭化銅（ＩＩ）７６３ｍｇ（３．４１ｍｍｏｌ）及び亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル０．５３ｍＬ（純度９０％、３．９９ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリル（１０．５ｍＬ）中溶液に、メチル３－アミノ－４，５－ジクロロチオフェン－２－カルボキシレート６００ｍｇ（純度８８％、２．３３ｍｍｏｌ）を０℃で少量ずつ加えた。ガス発生後、溶液を室温で１８時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｍ塩酸水溶液で酸性とした。水層を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（勾配ｎ－ヘプタン／酢酸エチル）によって精製して、メチル３－ブロモ－４，５－ジクロロチオフェン－２－カルボキシレート５６３ｍｇ（純度９８％、収率８２％）を黄色固体として得た。ＬｏｇＰ＝３．９９。（Ｍ＋Ｈ）＝２８８。

【0205】

段階３：３－ブロモ－４，５－ジクロロチオフェン－２－カルボン酸（化合物ＶＩＩＩａ．０３）の製造
メチル３－ブロモ－４，５－ジクロロチオフェン－２－カルボキシレート２５０ｍｇ（０．８６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中溶液に、１．９Ｍ水酸化カリウム水溶液１ｍＬ（１．９ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を室温で１８時間攪拌した。反応混合物を、酢酸エチル、水及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液で希釈した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄した。合わせた水層を０℃で３７重量％塩酸水溶液で注意深く酸性とし、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、３－ブロモ－４，５－ジクロロチオフェン－２－カルボン酸２１９ｍｇ（純度９６％、収率８８％）を白色固体として得た。ＬｏｇＰ＝２．５１。（Ｍ－Ｈ）＝２７３。

【0206】

段階４：エチルＮ－［（３－ブロモ－４，５－ジクロロ－２－チエニル）カルボニル］グリシネート（化合物ＶＩａ．０１）の製造
不活性雰囲気下の５ｍＬマイクロ波バイアル中、ジクロロメタン３ｍＬに溶かした２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリジニウムクロライド１５７ｍｇ（０．９３ｍｍｏｌ）の溶液を、ジクロロメタン７ｍＬに溶かした３－ブロモ－４，５－ジクロロチオフェン－２－カルボン酸１９７ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン０．５４ｍＬ（３．０７ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。５分間攪拌した後、エチルグリシネート塩酸塩（１：１）２００ｍｇ（１．４３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で２０時間攪拌した。反応混合物を水で反応停止し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘプタン／酢酸エチル勾配）によって精製して、エチルＮ－［（３－ブロモ－４，５－ジクロロ－２－チエニル）カルボニル］グリシネート２０９ｍｇ（純度１００％、収率８１％）を白色固体として得た。ＬｏｇＰ＝３．３３。（Ｍ＋Ｈ）＝３６０。

【0207】

段階５：エチルＮ－［（４，５－ジクロロ－３－メチル－２－チエニル）カルボニル］グリシネート（化合物Ｉ．０３）の製造
不活性雰囲気下の５ｍＬマイクロ波バイアル中、エチルＮ－［（３－ブロモ－４，５－ジクロロ－２－チエニル）カルボニル］グリシネート１００ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）、メチルボロン酸２５ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）３．１ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン７．８ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）及び三塩基性リン酸カリウム２０６ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ）をその順で加え、続いて、脱気トルエン（１．２５ｍＬ）及び水（０．１３ｍＬ）を加えた。バイアルを密閉し、反応混合物を１００℃で１８時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層をＣｈｅｍ Ｅｌｕｔ（商標名）カートリッジで濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を分取高速液体クロマトグラフィー（アセトニトリル／ギ酸水溶液（１％）勾配）によって精製して、エチルＮ－［（４，５－ジクロロ－３－メチル－２－チエニル）カルボニル］グリシネート３８ｍｇ（純度１００％、収率４６％）を白色固体として得た。ＬｏｇＰ＝２．９５。（Ｍ＋Ｈ）＝２９６。

【0208】

製造例２：エチルＮ－［（４，５－ジブロモ－３－メチル－２－チエニル）カルボニル］－バリネート（化合物Ｉ．０４）の製造
テトラヒドロフラン３ｍＬに溶かした４，５－ジブロモ－３－メチルチオフェン－２－カルボン酸１５４ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）及びＤＬ－バリンエチルエステル塩酸塩１８３ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン０．２１ｍＬ（１．５１ｍｍｏｌ）を加え、続いて、酢酸エチル中の０．４５ｍＬ（０．７５ｍｍｏｌ）の５０重量％プロパンホスホン酸無水物の溶液を加えた。反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を重炭酸ナトリウム水溶液で反応停止し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘプタン／酢酸エチル勾配）によって精製して、エチルＮ－［（４，５－ジブロモ－３－メチル－２－チエニル）カルボニル］－バリネート１０３ｍｇ（純度９５％、収率４５％）を白色固体として得た。ＬｏｇＰ＝４．３２。（Ｍ＋Ｈ）＝４２６。

【0209】

製造例３：Ｎ－［（４，５－ジブロモ－３－メチル－２－チエニル）カルボニル］－バリン（化合物Ｉ．０７）の製造
エチルＮ－［（４，５－ジブロモ－３－メチル－２－チエニル）カルボニル］－バリネート１６４ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中溶液に、１Ｍ水酸化リチウム溶液０．８１ｍＬ（０．８１ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を室温で１８時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液で希釈した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄した。合わせた水層を、注意深く０℃で３７重量％塩酸水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、Ｎ－［（４，５－ジブロモ－３－メチル－２－チエニル）カルボニル］－バリン１５１ｍｇ（純度９８％、収率９６％）を白色固体として得た。ＬｏｇＰ＝２．９２。（Ｍ＋Ｈ）＝３９８。

【0210】

製造例４：エチル１－｛［（４，５－ジブロモ－３－メチル－２－チエニル）カルボニル］アミノ｝シクロプロパンカルボキシレート（化合物Ｉ．０１）の製造
エチル１－｛［（４－ブロモ－３－メチル－２－チエニル）カルボニル］アミノ｝シクロプロパンカルボキシレート（化合物ＩＸａ．０１）２００ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中溶液に、Ｎ－ブロモコハク酸イミド１２９ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を５０℃で１８時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルと水の間で分配し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をＣｈｅｍ Ｅｌｕｔ（商標名）カートリッジで濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を分取高速液体クロマトグラフィー（アセトニトリル／ギ酸水溶液（１％）勾配）によって精製して、エチル１－｛［（４，５－ジブロモ－３－メチル－２－チエニル）カルボニル］アミノ｝シクロプロパンカルボキシレート１４８ｍｇ（純度１００％、収率６０％）を白色固体として得た。ＬｏｇＰ＝３．２２。（Ｍ＋Ｈ）＝４１０。

【0211】

製造例５：エチル１－｛［（４，５－ジブロモ－３－メチル－２－チエニル）カルボニル］アミノ｝シクロプロパンカルボキシレート（化合物Ｉ．０１）の製造
段階１：エチル１－［（｛４－ブロモ－５－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－３－メチル－２－チエニル｝カルボニル）アミノ］シクロプロパンカルボキシレート（化合物ＸＩａ．０１）の製造
ジクロロメタン１．４ｍＬに溶かした４－ブロモ－５－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－３－メチルチオフェン－２－カルボン酸（化合物ＸＩＩＩａ．０２）９２ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）及びエチル１－アミノシクロプロパンカルボキシレート塩酸塩６７ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン０．１４ｍＬ（０．８２ｍｍｏｌ）と、続いて１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキサイドヘキサフルオロホスフェート１３５ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で３．５時間攪拌した。反応混合物を水で反応停止し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を、Ｃｈｅｍ Ｅｌｕｔ（商標名）カートリッジで濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘプタン／酢酸エチル勾配）によって精製して、エチル１－［（｛４－ブロモ－５－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－３－メチル－２－チエニル｝カルボニル）アミノ］シクロプロパンカルボキシレート９５ｍｇ（純度９３％、収率７２％）を橙赤色固体として得た。ＬｏｇＰ＝３．２８。（Ｍ＋Ｈ）＝４４７。

【0212】

段階２：エチル１－｛［（５－アミノ－４－ブロモ－３－メチル－２－チエニル）カルボニル］アミノ｝シクロプロパンカルボキシレート（化合物Ｘａ．０１）の製造
１－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－３－メチル－２－チエニル｝カルボニル）アミノ］シクロプロパンカルボキシレート６０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）のクロロホルム（０．６０ｍＬ）中溶液に、トリフルオロ酢酸０．６２ｍＬを加えた。反応液を室温で１８時間攪拌した。反応混合物をトルエンで希釈し、減圧下に濃縮した。残留物を分取高速液体クロマトグラフィー（アセトニトリル／酢酸アンモニウム水溶液（１ｍＭ）勾配）によって精製して、エチル１－｛［（５－アミノ－４－ブロモ－３－メチル－２－チエニル）カルボニル］アミノ｝シクロプロパンカルボキシレート３５ｍｇ（純度１００％、収率７４％）を白色固体として得た。ＬｏｇＰ＝１．９２。（Ｍ＋Ｈ）＝３４７。

【0213】

段階３：エチル１－｛［（４，５－ジブロモ－３－メチル－２－チエニル）カルボニル］アミノ｝シクロプロパンカルボキシレート（化合物Ｉ．０１）の製造
臭化銅（ＩＩ）（２８．９ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリル（０．５ｍＬ）中溶液に、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（１７μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。反応混合物を昇温させて室温としてから、エチル１－｛［（５－アミノ－４－ブロモ－３－メチル－２－チエニル）カルボニル］アミノ｝シクロプロパンカルボキシレート３０ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリル（０．７ｍＬ）中溶液を滴下した。反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、注意深く１Ｍ塩酸水溶液で酸性とした。水層を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘプタン／酢酸エチル勾配）によって精製して、エチル１－｛［（４，５－ジブロモ－３－メチル－２－チエニル）カルボニル］アミノ｝シクロプロパンカルボキシレート１１ｍｇ（純度１００％、収率３１％）を白色固体として得た。ＬｏｇＰ＝３．１９。（Ｍ＋Ｈ）＝４１０。

【0214】

例示的化合物
表Ｉ．１、Ｉ．２、Ｉ．３、Ｉ．４、Ｉ．５、Ｉ．６及びＩ．７に示した本発明による例示的化合物を、上記で提供の実施例と同様にして、及び／又は本明細書で開示の方法の一般的説明に従って製造した。それらの例示的化合物は、異なって指定されていない限りはラセミ体である。

【0215】

下記の表Ｉ．１に、式（Ｉ）による化合物の例を非限定的に示している。

【化22】

【0216】

表Ｉ．１：

【表1】

【0217】

【0218】

【0219】

【0220】

下記の表Ｉ．２に、式（ＩＶａ）による中間体の例を非限定的に示している。

【化23】

【0221】

表Ｉ．２：

【表2】

【0222】

下記の表Ｉ．３に、式（ＶＩａ）による中間体の例を非限定的に示している。

【化24】

【0223】

表Ｉ．３：

【表3】

【0224】

下記の表Ｉ．４に、式（ＶＩＩＩａ）による中間体の例を非限定的に示している。

【化25】

【0225】

表Ｉ．４：

【表4】

【0226】

下記の表Ｉ．５に、式（ＩＸａ）及び（ＩＸｂ）による中間体の例を非限定的に示している。

【化26】

【0227】

表Ｉ．５：

【表5】

【0228】

下記の表Ｉ．６に、式（Ｘａ）及び（ＸＩｂ）による中間体の例を非限定的に示している。

【化27】

【0229】

表Ｉ．６：

【表6】

【0230】

下記の表Ｉ．７に、式（ＸＩＩＩａ）による中間体の例を非限定的に示している。

【化28】

【0231】

表Ｉ．７：

【表7】

【0232】

上記の表において、ＬｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ指針７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従い、下記の方法を用いて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって実施した。

【0233】

^［ａ］ＬｏｇＰ値は、溶離液として０．１％ギ酸水溶液及びアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配）を使用し、酸性範囲でのＬＣ－ＵＶ測定によって求める。

【0234】

^［ｂ］ＬｏｇＰ値は、溶離液として０．００１Ｍ酢酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配）を使用し、中性範囲でのＬＣ－ＵＶ測定によって求める。

【0235】

^［ｃ］ＬｏｇＰ値は、０．１％リン酸及びアセトニトリルを溶離液として用いる（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配）、酸性範囲でのＬＣ－ＵＶの測定によって求める。

【0236】

同じ方法内で複数のＬｏｇＰ値が使える場合、全ての値を提供し、「＋」によって分離しておく。

【0237】

較正は、ＬｏｇＰ値が既知である直鎖アルカン－２－オン類（炭素数３から１６）を用いて実施した（連続するアルカノン間の線形補間を行って保持時間を用いてＬｏｇＰ値を測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラム及びクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて決定した。

【0238】

ＮＭＲピークリスト
表Ａに、上記の表で開示のいくつかの化合物のＮＭＲデータ（^１Ｈ）を提供している。

【0239】

選択された実施例の^１Ｈ－ＮＭＲデータは、^１Ｈ－ＮＭＲピークリストの形で列記している。各シグナルピークについて、ｐｐｍ単位でのδ値及びシグナル強度を小括弧内に記載している。δ値－シグナル強度のペア間には、区切り記号としてセミコロンがある。

【0240】

従って、実施例のピークリストは次のような形態：
δ_１（強度_１）；δ_２（強度_２）；．．．；δ_ｉ（強度_ｉ）；．．．、δ_ｎ（強度_ｎ）を有する。

【0241】

鋭いシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトラムのプリントされた例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、いくつかのピーク又はシグナルの中央及びスペクトラムにおける最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度を示すことができる。

【0242】

１Ｈスペクトラムについての化学シフトを較正するため、テトラメチルシラン及び／又は特にＤＭＳＯ中で測定されるスペクトラムの場合には使用される溶媒の化学シフトを用いている。従って、ＮＭＲピークリストには、テトラメチルシランのピークがあり得るが、必ずあるとは限らない。

【0243】

^１Ｈ－ＮＭＲピークリストは、従来の^１Ｈ－ＮＭＲプリントと同様であることから、通常、従来のＮＭＲ解釈で列記された全てのピークを含んでいる。

【0244】

さらに、それらは、従来の^１Ｈ－ＮＭＲプリントのように、溶媒のシグナル、標的化合物の立体異性体（これも、本発明の対象である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示すことができる。

【0245】

溶媒及び／又は水のδ範囲内における化合物シグナルを示すため、溶媒の通常のピーク、例えば、ＤＭＳＯ－Ｄ_６中のＤＭＳＯのピーク及び水のピークを^１Ｈ－ＮＭＲピークリストに挙げており、それらは、通常平均して高い強度を有している。

【0246】

標的化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、標的化合物（例えば、純度＞９０％を有する）のピークよりも低い強度を有している。

【0247】

そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の製造方法には典型的なものであり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの製造方法の再現性を「副生成物フィンガープリント」によって認識するのに役立ち得る。

【0248】

公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ， ＡＣＤシミュレーション、さらには経験的に評価される期待値の使用によっても）によって標的化合物のピークを計算する専門家であれば、必要に応じて、適宜に別の強度フィルターを用いて、標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、従来の^１Ｈ－ＮＭＲ解釈での関連するピーク選別と同様であろう。

【0249】

ピークリストを用いたＮＭＲデータの記載についてのさらなる詳細な説明は、刊行物″Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ″ ｏｆ ｔｈｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５にある。

【0250】

表Ａ：ＮＭＲピークリスト

【表8】

【0251】

【0252】

【0253】

【0254】

【0255】

【0256】

【0257】

【0258】

【0259】

【0260】

【0261】

【0262】

【0263】

【0264】

生物データ
実施例Ａ：キサントモナス・カンペストリスｐｖ．カンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）イン・ビトロ細胞試験
溶媒：ＤＭＳＯ
培地：ＬＢ肉汁培地（Ｌｕｒｉａ Ｂｒｏｔｈ Ｍｉｌｌｅｒ） Ｓｉｇｍａ
接種物：細菌懸濁液

【0265】

被験化合物をＤＭＳＯに溶かし、その溶液を用いて必要な範囲の濃縮液を調製した。アッセイで使用したＤＭＳＯの最終濃度は≦１％であった。

【0266】

液体培地で増殖した細菌の前培養物から接種物を得て、所望の光学密度（ＯＤ）まで希釈した。

【0267】

化合物を、液体培養アッセイでの細菌増殖を阻害する能力について評価した。化合物を、細菌懸濁液を含む培地に所望の濃度で加えた。２４時間インキュベーションした後、化合物の効力を、細菌増殖の分光測光的測定によって求めた。化合物を含むウェルでの吸収値を、化合物を含まない対照ウェルでの吸収値と比較することで、阻害を求めた。

【0268】

この試験では、本発明による下記の化合物Ｉ．０１；Ｉ．０２；Ｉ．０３；Ｉ．０４；Ｉ．０５；Ｉ．０６；Ｉ．０７；Ｉ．０８；Ｉ．０９；Ｉ．１０；Ｉ．１１；Ｉ．１２；Ｉ．１３；Ｉ．１４；Ｉ．１５；Ｉ．１７；Ｉ．１８；Ｉ．１９；Ｉ．２０；Ｉ．２１；Ｉ．２２；Ｉ．２３；Ｉ．２４；Ｉ．２５；Ｉ．２６；Ｉ．２７；Ｉ．２８；Ｉ．２９；Ｉ．３０；Ｉ．３１；Ｉ．３２；Ｉ．３３；Ｉ．３４；Ｉ．３５；Ｉ．３６；Ｉ．３７；Ｉ．３８；Ｉ．３９；Ｉ．４０；Ｉ．４１；Ｉ．４２；Ｉ．４３；Ｉ．４４；Ｉ．４５；Ｉ．４６；Ｉ．４７；Ｉ．４８；Ｉ．４９；Ｉ．５０；Ｉ．５１；Ｉ．５２；Ｉ．５３；Ｉ．５４；Ｉ．５５；Ｉ．５６；Ｉ．５７；Ｉ．５８；Ｉ．５９；Ｉ．６０；Ｉ．６１は、２０ｐｐｍの被験化合物濃度で直接の活性を全く示さなかった：

【0269】

実施例Ｂ：キサントモナス・カンペストリスｐｖ．カンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）（キャベツでの黒斑病）でのイン・ビボ予防試験
被験化合物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／ｔｗｅｅｎ（登録商標）の混合物中での均質化によって調製し、水で希釈して所望の濃度を得た。

【0270】

キャベツの若木を、上記のように調製した化合物を噴霧することで処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／ｔｗｅｅｎ（登録商標）の水溶液のみで処理した。

【0271】

７２時間後、葉にキサントモナス・カンペストリスｐｖ．カンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）の水系細菌懸濁液を噴霧することで、植物を汚染させた。汚染したキャベツ植物を、２７℃及び９５％相対湿度で８日間又は１０日間インキュベートした。

【0272】

接種から８日後又は１０日後に試験の評価を行った。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が全く認められなかったことを意味する。

【0273】

この試験では、本発明による次の化合物：Ｉ．０８；Ｉ．１１；Ｉ．３２；Ｉ．３４；Ｉ．４４；Ｉ．４５；Ｉ．５０；Ｉ．５９；Ｉ．６０；Ｉ．６８；Ｉ．７４；Ｉ．７９；Ｉ．８０；Ｉ．８１；Ｉ．８２；Ｉ．９０；Ｉ．５８は、３１ｐｐｍの被験化合物濃度で７０％～７９％の効力を示した。

【0274】

この試験では、本発明による次の化合物：Ｉ．０２；Ｉ．１５；Ｉ．１６；Ｉ．２０；Ｉ．２５；Ｉ．３３；Ｉ．３６；Ｉ．４０；Ｉ．４２；Ｉ．４３；Ｉ．５２；Ｉ．５３；Ｉ．５７は、３１ｐｐｍの被験化合物濃度で８０％～８９％の効力を示した。

【0275】

この試験では、本発明による次の化合物：Ｉ．０３；Ｉ．０４；Ｉ．２１；Ｉ．３１；Ｉ．４１；Ｉ．５５；Ｉ．５６は、３１ｐｐｍの被験化合物濃度で９０％～１００％の効力を示した。

【0276】

実施例Ｃ：比較例
化合物ＣＭＰ３、ＣＭＰ４、ＣＭＰ５及びＣＭＰ６を、実施例Ｂに記載のものと同じ条件で、キサントモナス・カンペストリスｐｖ．カンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）（キャベツでの黒斑病）に対するイン・ビボ予防試験で試験した。

【0277】

化合物ＣＭＰ３、ＣＭＰ４、ＣＭＰ５及びＣＭＰ６は、ＵＳ５，５３４，５４１の記述に従って製造した。

【0278】

結果は、下記の表に示した通りである。

【表9】

【0279】

実施例Ｄ：シロイヌナズナ（Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ ｔｈａｌｉａｎａ）での防御遺伝子の誘発
ＰＲ１（病原性関連タンパク質Ｉ）遺伝子（ＡＴ２Ｇ１４６１０）のサリチル酸応答性プロモーター配列に連結された緑色蛍光タンパク質（ＧＦＰ）のコード配列を含むシロイヌナズナ（Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ ｔｈａｌｉａｎａ）レポーター植物を５日間成長させ、化合物を噴霧した。噴霧後第３日に、Ｌｅｉｃａ Ｍｉｃｒｏｓｙｓｔｅｍｓ（Ｗｅｔｚｌａｒ、ドイツ）からのＭａｃｒｏＦｌｕｏ装置によって、植物蛍光を評価した。Ｍｅｔａ－Ｍｏｒｐｈ Ｍｉｃｒｏｓｃｏｐｙ Ａｕｔｏｍａｔｉｏｎ＆Ｉｍａｇｅ Ａｎａｌｙｓｉｓ Ｓｏｆｔｗａｒｅ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ，Ｓｕｎｎｙｖａｌｅ，Ｃａｌｉｆ．，Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅｓ）を用いて、蛍光を定量した。

【0280】

疑似処理葉でのバックグラウンド蛍光を１．００に設定した。サリチル酸処理（３００ｐｐｍ）によって、２．７０の相対蛍光値となり、それは試験システムの妥当性を証明する。

【0281】

この試験において、本発明による次の化合物：Ｉ．０１；Ｉ．０３；Ｉ．０４；Ｉ．０５；Ｉ．０６；Ｉ．０７；Ｉ．０８；Ｉ．０９；Ｉ．１１；Ｉ．１３；Ｉ．１６；Ｉ．１９；Ｉ．２０；Ｉ．２１；Ｉ．２３；Ｉ．２４；Ｉ．２６；Ｉ．２９；Ｉ．３０；Ｉ．３２；Ｉ．３３；Ｉ．３５；Ｉ．３６；Ｉ．３７；Ｉ．３９；Ｉ．４３；Ｉ．４６；Ｉ．４７；Ｉ．４８；Ｉ．４９；Ｉ．５０；Ｉ．５１；Ｉ．５２；Ｉ．５３；Ｉ．５４；Ｉ．５５；Ｉ．５７；Ｉ．５８；Ｉ．５９；Ｉ．６０；Ｉ．６１；Ｉ．６３；Ｉ．６４；Ｉ．６５；Ｉ．６６；Ｉ．６７；Ｉ．６８；Ｉ．７１；Ｉ．７２；Ｉ．７３；Ｉ．７５；Ｉ．７６；Ｉ．７７；Ｉ．７８；Ｉ．７９；Ｉ．８０；Ｉ．８１；Ｉ．８２；Ｉ．８３；Ｉ．８４；Ｉ．８５；Ｉ．８６；Ｉ．８７；Ｉ．８８；Ｉ．８９；Ｉ．９０；Ｉ．９１は、３００ｐｐｍの化合物濃度で少なくとも２より高い相対蛍光値を示した。

【0282】

この試験において、本発明による次の化合物：Ｉ．０２；Ｉ．１０；Ｉ．１８；Ｉ．２５；Ｉ．２７；Ｉ．３１；Ｉ．３４；Ｉ．４０；Ｉ．４１；Ｉ．５６；Ｉ．６９；Ｉ．７０；Ｉ．１５；Ｉ．２２は、７５ｐｐｍの化合物濃度で少なくとも２より高い相対蛍光値を示した。

【0283】

サリチル酸は、植物病原体に対する腫瘍な防御ホルモンである。上記の化合物は全て、サリチル酸経路を刺激することから、広い範囲の病原体に対して植物を保護でき得る。