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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-10-10
(45)【発行日】2023-10-18
(54)【発明の名称】フタロシアニン顔料、着色組成物およびカラーフィルター
(51)【国際特許分類】
C09B 47/067 20060101AFI20231011BHJP
C09B 67/20 20060101ALI20231011BHJP
C09B 67/46 20060101ALI20231011BHJP
C09B 45/22 20060101ALI20231011BHJP
C09B 25/00 20060101ALI20231011BHJP
C09B 57/04 20060101ALI20231011BHJP
G02B 5/20 20060101ALI20231011BHJP
C08L 101/00 20060101ALI20231011BHJP
【ＦＩ】
C09B47/067
C09B67/20 G
C09B67/46 A
C09B45/22
C09B25/00 B
C09B57/04
G02B5/20 101
C08L101/00
【請求項の数】
8
(21)【出願番号】P 2019156752
(22)【出願日】2019-08-29
(65)【公開番号】P2021031652
(43)【公開日】2021-03-01
【審査請求日】2022-05-13
(73)【特許権者】
【識別番号】000222118
【氏名又は名称】東洋インキＳＣホールディングス株式会社
(73)【特許権者】
【識別番号】718000495
【氏名又は名称】東洋ビジュアルソリューションズ株式会社
(73)【特許権者】
【識別番号】591183153
【氏名又は名称】トーヨーカラー株式会社
(72)【発明者】
【氏名】高井 秀彰
(72)【発明者】
【氏名】平佐 美幸
(72)【発明者】
【氏名】清水 宏明
【審査官】井上 明子
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１２／１０２３９５（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０１６－１８２６８４（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１３－１８２２１５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平０９－１７１１０８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１３－１８１１４３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１５－１８３１２６（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１３－１５６３９７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１３－１８２０２１（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０９Ｂ
Ｇ０２Ｂ ５／２０
Ｃ０８Ｌ １０１／００
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料。一般式（１）
【化1】
［式中、Ｘはハロゲン原子を表す。ｎはハロゲン原子の置換数の平均値を表す１～８であり、
Ｙはそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。ｍはＹで表される置換基の平均値を表す１～４である。
Ｚは－ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２を表し、ここでＲ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ１、Ｒ２が互いに結合して環を形成しても良い。］
【請求項2】
該一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料のＹが、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または、置換基を有してもよいアリールチオ基である請求項１記載のフタロシアニン顔料。
【請求項3】
着色剤、バインダー樹脂、および有機溶剤からなるカラーフィルタ用着色組成物であって、該着色剤が、請求項１または２記載のフタロシアニン顔料を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項4】
さらに樹脂型分散剤を含有することを特徴とする請求項３に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項5】
さらに黄色色素を含有することを特徴とする請求項３または４に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項6】
黄色色素が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、及び、および下記一般式（２）で表されるキノフタロン顔料からなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項５に記載のカラーフィルタ用着色組成物。一般式（２）
【化2】
［一般式（２）中、Ｒ１～Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシ基または置換基を有しても良いアリール基を表す。ただし、Ｒ１～Ｒ４のうち少なくとも１つの隣接した一組の基、及び／又は、Ｒ１０～Ｒ１３のうち少なくとも１つの隣接した一組の基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。］
【請求項7】
さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項３～６いずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項8】
少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントおよび少なくとも１つの青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントが、請求項３～７いずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィルタ。【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明の実施形態は、新規なフタロシアニン顔料とその製造方法に関する。また、別の実施形態は、上記フタロシアニン顔料を含む着色組成物、および上記着色組成物から形成されるカラーフィルタに関する。上記カラーフィルタは、カラー液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、カラー撮像管素子等に好適に用いることができる。
【背景技術】
【0002】
近年、画像記録材料としては、特にカラー画像を形成するための材料が主流となっている。カラー画像記録材料として、具体的には、インクジェット方式の記録材料、感熱転写方式の記録材料、電子写真方式の記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インキ、記録ペン等が盛んに利用されている。また、撮影機器ではＣＣＤ等の撮像素子において、及びディスプレイではＬＣＤやＰＤＰ、有機エレクトロルミネッセンス、電子紙（電子ペーパー）において、カラー画像を記録及び再現するためにカラーフィルタが使用されている。これらのカラー画像記録材料やカラーフィルタでは、フルカラー画像を表示あるいは記録するために、いわゆる加法混色法や減法混色法の３原色の色素（染料や顔料）が使用されている。しかし、好ましい色再現域を実現できる吸収特性や色彩的特性を有し、さまざまな使用条件に適合する色素がないのが実情であり、改善が強く望まれている。
【0003】
上記の各用途で使用される色素は、その用途によって求められる色彩的特性や各用途に対する要求品質が異なるが、記録物の耐光性や耐熱性の観点から、色素としては主に顔料が使用されている。
【0004】
カラーフィルタにおける緑色フィルタの製造には、着色剤として種々のフタロシアニン系化合物を使用することが一般的であり、これらを含むカラーフィルタ用組成物が多く提案されている。なかでもＣ．Ｉ．ピグメント グリーン３６に代表される銅フタロシアニン化合物やＣ．Ｉ．ピグメント グリーン５８に代表される亜鉛フタロシアニン化合物を用いたカラーフィルタ用着色剤が多く提案されている。
【0005】
カラーフィルタ用着色剤としては、これまで、カラーフィルタの高透過率化（高輝度）や高コントラスト化を達成することが求められていた。近年はそれらに加え、カラーフィルタの薄膜化、高色再現性といった観点から、高着色力な着色剤に対する需要が高まっている。
【0006】
特許文献１には、緑色色素として、アルミニウムフタロシアニン顔料を用いたカラーフィルタ用組成物が開示されている。
また特許文献２では、緑色色素として、ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン顔料を用いたカラーフィルタ用組成物が開示されている。
また特許文献２では、緑色色素として、ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン顔料を用いたカラーフィルタ用組成物が開示されている。
【0007】
しかし、これらのフタロシアニン顔料は、いずれも高い輝度を与えるカラーフィルタを提供するための材料ではあったが、近年の産業界では、カラーフィルタに対する更なる高輝度化・高着色力化への要求は高くなり、これらのフタロシアニン顔料を用いた組成物では、所望とする性能が得られないという問題があげられる。
【0008】
また、近年、カラー液晶表示装置は、4KTV等の普及により、より高画質化として画素の微細化が進んでいる。画素の微細化に伴いディスプレイの開口率が低下し、従来のバックライトでは明るさが不足していた。そこで最近のカラー液晶表示装置では薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板の上に、着色膜を直接あるいは窒化ケイ素膜等のパッシベーション膜を介して形成し、この着色膜を形成した基板と、液晶を駆動させるための透明電極を蒸着あるいはスパッタリングにより形成した基板とを張り合わせるというＣＯＡ方式（特許文献２参照）を展開し、かつバックライトの輝度を高輝度化することによって開口率が低下しても高い明るさを維持できるようにしている。一方で高輝度のバックライトを使用した場合その照射される光エネルギーによってカラーフィルタ中の顔料が光励起し、その結果TFTと透明電極間の絶縁性を維持することが出来ず、透明電極に電圧印可した際に電圧を保持する事が出来ず液晶の配向不良を起こし、パネルでの表示色ムラが発生するケースが増えてきている。これらの現象は緑色カラーフィルタにおいても同様に起きており、問題となっている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0009】
【文献】特開２０１２－１５５２３１号公報
【文献】特開２０１６－１５３４８１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0010】
本発明が解決しようとする課題は、粘度が低く、濾過性に優れたフタロシアニン顔料及びそれを用いた着色組成物を提供し、かつカラーフィルタ等に使用した際に色特性（輝度）と着色力に優れ、高輝度のバックライトを使用した場合でも電気特性が良好な、フタロシアニン顔料およびそれを用いた着色組成物を提供することである。また、その着色組成物を用いた高品質のカラーフィルタを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0011】
本発明者らは、前記諸問題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または、置換基を有してもよいアリールチオ基のいずれか１種の置換基を有し、かつハロゲンを置換基にもつフタロシアニン顔料を使用することにより、粘度が低く、濾過性に優れた着色組成物が得られ、さらに感光性着色組成物が、色特性（輝度）に優れ、高輝度かつ高着色力でありながら良好な電気特性が得られることを見出し、この知見に基づいて本発明をなしたものである。
【0012】
すなわち本発明は、
下記一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料に関する。
一般式（１）
［式中、Ｘはハロゲン原子を表す。ｎはハロゲン原子の置換数の平均値を表す１～１５であり、
Ｙはそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。ｍはＹで表される置換基の平均値を表す１～１５である。
Ｚは－ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２を表し、ここでＲ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ１、Ｒ２が互いに結合して環を形成しても良い。
下記一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料に関する。
一般式（１）
【化1】
［式中、Ｘはハロゲン原子を表す。ｎはハロゲン原子の置換数の平均値を表す１～１５であり、
Ｙはそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。ｍはＹで表される置換基の平均値を表す１～１５である。
Ｚは－ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２を表し、ここでＲ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ１、Ｒ２が互いに結合して環を形成しても良い。
【0013】
一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料のＸで表されるハロゲン原子の置換数の平均値ｎが１～８であり、Ｙで表される置換基の平均値ｍが１～４であ前記記載のフタロシアニン顔料に関する。
【0014】
一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料のＹが、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または、置換基を有してもよいアリールチオ基である前記記載のフタロシアニン顔料に関する。
【0015】
着色剤、バインダー樹脂、および有機溶剤からなるカラーフィルタ用着色組成物であって、該着色剤が、前記記載のフタロシアニン顔料を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【0016】
さらに樹脂型分散剤を含有することを特徴とする前記記載のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【0017】
さらに黄色色素を含有することを特徴とする前記記載のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【0018】
黄色色素が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、および下記一般式（２）で表されるキノフタロン顔料からなる群より選ばれる少なくとも１種である、前記記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（２）
［一般式（２）中、Ｒ１～Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシ基または置換基を有しても良いアリール基を表す。ただし、Ｒ１～Ｒ４のうち少なくとも１つの隣接した一組の基、及び／又は、Ｒ１０～Ｒ１３のうち少なくとも１つの隣接した一組の基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。］
一般式（２）
【化2】
［一般式（２）中、Ｒ１～Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシ基または置換基を有しても良いアリール基を表す。ただし、Ｒ１～Ｒ４のうち少なくとも１つの隣接した一組の基、及び／又は、Ｒ１０～Ｒ１３のうち少なくとも１つの隣接した一組の基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。］
【0019】
さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有することを特徴とする前記記載のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【0020】
少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントおよび少なくとも１つの青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも１つの緑色フィルタセグメントが、前記記載のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィルタに関する。
【発明の効果】
【0021】
本発明によれば、上記一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料を使用することで、粘度が低く、濾過性に優れた着色組成物および、カラーフィルタ等に使用した際に色特性（輝度）と着色力に優れ、高輝度のバックライトを使用した場合でも電気特性が良好な着色組成物を得ることができる。また、その着色組成物を用いた高品質のカラーフィルタを提供することである。
【発明を実施するための形態】
【0022】
以下、本発明について詳細に説明する。
本明細書中、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド」を表す。また、本明細書中、「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
本明細書中、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド」を表す。また、本明細書中、「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
【0023】
本発明は、上記一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料である。また本発明は、着色剤、バインダー樹脂、および有機溶剤からなるカラーフィルタ用着色組成物であって、該着色剤が、上記一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物である。
【0024】
＜フタロシアニン顔料＞
本発明のフタロシアニン顔料は、下記一般式（１）で表され、着色組成物に用いられる着色剤、特に緑色着色剤として好適に用いることができる。
本発明のフタロシアニン顔料は、下記一般式（１）で表され、着色組成物に用いられる着色剤、特に緑色着色剤として好適に用いることができる。
【0025】
一般式（１）
【化3】
【0026】
式中、Ｘはハロゲン原子を表す。ｎはハロゲン原子の置換数の平均値を表す１～１５であり、
Ｙはそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。ｍはＹで表される置換基の平均値を表す１～１５である。
Ｚは－ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２を表し、ここでＲ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ１、Ｒ２が互いに結合して環を形成しても良い。
Ｙはそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。ｍはＹで表される置換基の平均値を表す１～１５である。
Ｚは－ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２を表し、ここでＲ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ１、Ｒ２が互いに結合して環を形成しても良い。
【0027】
Ｘのハロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨウ素である。
【0028】
Ｙにおける置換基を有してもよいアルキル基の「アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－オクチル基、ステアリル基、２－エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ、「置換基を有するアルキル基」としては、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２－ジブロモエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２－エトキシエチル基、２－ブトキシエチル基、２－ニトロプロピル基、ベンジル基、４－メチルベンジル基、４－ｔｅｒｔ－プチルベンジル基、４－メトキシベンジル基、４－ニトロベンジル基、２，４－ジクロロベンジル基等が挙げられる。
【0029】
Ｙにおける置換基を有してもよいアリール基の「アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられ、「置換基を有するアリール基」としては、ｐ－メチルフェニル基、ｐ－ブロモフェニル基、ｐ－ニトロフェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２－アミノフェニル基、２－メチル－４－クロロフェニル基、４－ヒドロキシ－１－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、４，５，８－トリクロロ－２－ナフチル基、アントラキノニル基、２－アミノアントラキノニル基等が挙げられる。
【0030】
Ｙにおける置換基を有してもよいシクロアルキル基の「シクロアルキル基」としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、アダマンチル基等が挙げられ、「置換基を有するシクロアルキル基」としては、２，５－ジメチルシクロペンチル基、４－ｔｅｒｔ－プチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【0031】
Ｙにおける置換基を有してもよい複素環基の「複素環基」としては、ピリジル基、ピラジル基、ピペリジノ基、ピラニル基、モルホリノ基、アクリジニル基等が挙げられ、「置換基を有する複素環基」としては、３－メチルピリジル基、Ｎ－メチルピペリジル基、Ｎ－メチルピロリル基等が挙げられる。
【0032】
Ｙにおける置換基を有してもよいアリールオキシ基の「アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基、アンスリルオキシ基等が挙げられ、「置換基を有するアリールオキシ基」としては、ｐ－メチルフェノキシ基、ｐ－ニトロフェノキシ基、ｐ－メトキシフェノキシ基、２，４－ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２－メチル－４－クロロフェノキシ基等が挙げられる。
【0033】
Ｙにおける置換基を有してもよいアルキルチオ基の「アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基等が挙げられ、「置換基を有するアルキルチオ基」としては、メトキシエチルチオ基、アミノエチルチオ基、ベンジルアミノエチルチオ基、メチルカルボニルアミノエチルチオ基、フェニルカルボニルアミノエチルチオ基等が挙げられる。
【0034】
Ｙにおける置換基を有してもよいアリールチオ基の「アリールチオ基」としては、フェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基、９－アンスリルチオ基等が挙げられ、「置換基を有するアリールチオ基」としては、クロロフェニルチオ基、トリフルオロメチルフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、２－アミノフェニルチオ基、２－ヒドロキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【0035】
一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料のＹが、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または、置換基を有してもよいアリールチオ基であることが、着色力に優れるため、より好ましい。
【0036】
一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料のＸで表されるハロゲン原子の置換数の平均値ｎが、１～８であり、Ｙで表される置換基の平均値ｍが１～４であることが好ましい。ｎとｍがこの範囲にあると、着色力、輝度、粘度安定性、濾過性ともに優れる。
【0037】
Ｒ１およびＲ２におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－オクチル基、ステアリル基、２－エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ、炭素数１～６のアルキル基が好ましい。
【0038】
置換基を有するアルキル基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、メトキシ基等のアルコキシ基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアルキル基としては、例えば、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２－ジブロモエチル基、２－エトキシエチル基、２－ブトキシエチル基、２－ニトロプロピル基、べンジル基、４－メチルべンジル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルべンジル基、４－メトキシべンジル基、４－ニトロべンジル基、２，４－ジクロロべンジル基等が挙げられる。
【0039】
Ｒ１およびＲ２におけるアリール基としては、フェニル基、ｐ－トリル基等の単環芳香族炭化水素基や、ナフチル基、アンスリル基等の縮合芳香族炭化水素基が挙げられ、単環芳香族炭化水素基が好ましい。また、炭素数６～１２のアリール基が好ましい。
【0040】
置換基を有するアリール基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアリール基としては、例えば、ｐ－ブロモフェニル基、ｐ－ニトロフェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２－ジメチルアミノフェニル基、２－メチル－４－クロロフェニル基、４－メトキシ－１－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、４，５，８－トリクロロ－２－ナフチル基、アントラキノニル基等が挙げられる。
【0041】
Ｒ１およびＲ２におけるアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチル－３－ペンチルオキシ基、ｎ－へキシルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２－エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシ基が挙げられ、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましい。
【0042】
置換基を有するアルコキシ基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルコキシ基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ニトロ基が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアルコキシ基としては、例えば、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基、２，２－ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２－エトキシエトキシ基、２－ブトキシエトキシ基、２－ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
【0043】
Ｒ１およびＲ２におけるアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ－メチルフェノキシ基等の単環芳香族炭化水素基からなるアリールオキシ基や、ナフタルオキシ基、アンスリルオキシ基等の縮合芳香族炭化水素基からなるアリールオキシ基が挙げられ、単環芳香族炭化水素基からなるアリールオキシ基が好ましい。また、炭素数６～１２のアリールオキシ基が好ましい。
置換基を有するアリールオキシ基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアリールオキシ基としては、例えば、ｐ－ニトロフェノキシ基、ｐ－メトキシフェノキシ基、２，４－ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２－メチル－４－クロロフェノキシ基等が挙げられる。
置換基を有するアリールオキシ基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。また、置換基は、複数あっても良い。したがって、置換基を有するアリールオキシ基としては、例えば、ｐ－ニトロフェノキシ基、ｐ－メトキシフェノキシ基、２，４－ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２－メチル－４－クロロフェノキシ基等が挙げられる。
【0044】
本発明で用いられる、一般式（１）で表わされるフタロシアニン顔料としては、分散性や色特性の観点から、Ｒ１、Ｒ２のうちの少なくとも１つが、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基であることが好ましい。より、好ましくはＲ１、Ｒ２がいずれもアリール基、またはアリールオキシ基である。さらに、好ましくは、Ｒ１、Ｒ２がいずれもフェニル基、またはフェノキシ基である。
【0045】
一般式（１）におけるＺの代表的な例として、下記に示す構造が挙げられるが（＊は、一般式（１）中のＡｌとの置換基の結合位置を表す）、本発明は、これらに限定されるものではない。また例示化合物の環化異性体も本発明の好ましい例として含まれる。
【0046】
【化4】
【0047】
本発明のフタロシアニン顔料の好ましい態様としては、一般式（１）におけるＸが、臭素原子であり、Ｙがメチル基であり、Ｚが、－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＣ6Ｈ5）2であるものが挙げられる。このフタロシアニン顔料は、顔料としての性質を有し、着色剤、特に緑色着色剤として好適に用いることができる。
【0048】
＜フタロシアニン顔料の製造方法＞
本発明の一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料の製造方法を説明する。下記一般式（２）で表されるフタロシアニン化合物をハロゲン化した後、加水分解することで一般式（３）の化合物が得られる。続いて、一般式（３）で表されるフタロシアニン顔料と、ＨＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２で表される酸性化合物とを反応させることで、所望とする置換基を有するフタロシアニン顔料を得ることができる。上記酸性化合物におけるＲ１、Ｒ２は、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２とそれぞれ同義である。
本発明の一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料の製造方法を説明する。下記一般式（２）で表されるフタロシアニン化合物をハロゲン化した後、加水分解することで一般式（３）の化合物が得られる。続いて、一般式（３）で表されるフタロシアニン顔料と、ＨＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２で表される酸性化合物とを反応させることで、所望とする置換基を有するフタロシアニン顔料を得ることができる。上記酸性化合物におけるＲ１、Ｒ２は、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２とそれぞれ同義である。
【0049】
一般式（２）
【化5】
【0050】
一般式（３）
【化6】
【0051】
式中、Ｘはハロゲン原子を表す。ｎはハロゲン原子の置換数の平均値を表す１～１５であり、
Ｙはそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。ｍはＹで表される置換基の平均値を表す１～１５である。
Ｙはそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。ｍはＹで表される置換基の平均値を表す１～１５である。
【0052】
一般式（２）で表されるフタロシアニン化合物のハロゲン化は、例えば“Ｔｈｅ Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅｓ Ｖｏｌｕｍｅ ＩＩ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ”（ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｉｎｃ．、１９８３年）等に記載されているクロルスルホン酸法、溶融法等の方法で製造することができる。
【0053】
クロルスルホン酸法としては、一般式（２）で表されるフタロシアニン化合物を、クロロスルホン酸、硫酸等の硫黄酸化物系の溶媒に溶解し、これにハロゲン化剤を仕込みハロゲン化する方法が挙げられる。この際の反応は、温度２０～１２０℃で行うのが好ましく、１～１０時間の範囲で行うのが好ましい。
【0054】
溶融法としては、例えば、特開昭５１－６４５３４号公報（米国特許第４０７７９７４号明細書）にある様に、塩化アルミニウム、臭化アルミニウムの様なハロゲン化アルミニウム、四塩化チタンの様なハロゲン化チタン、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム等の様なアルカリ金属ハロゲン化物またはアルカリ土類金属ハロゲン化物〔以下、アルカリ（土類）金属ハロゲン化物という〕、塩化チオニル等、各種ハロゲン化剤の一種または二種以上の混合物からなる１０～１７０℃程度の溶融物中で、一般式（２）で表されるフタロシアニンをハロゲン化する方法が挙げられる。
【0055】
ハロゲン化に用いられるハロゲン化剤とは、フッ素化剤、塩素化剤、臭素化剤およびヨウ素化剤を意味する。例えば、フッ素化剤としては、フルオロキシトリフルオロメタン、フッ化硫酸セシウム、アセチルハイポフルオライト、Ｎ－フルオロスルホンアミド、ジエチルアミノサルファトリフルオリド、Ｎ－フルオロピリジニウム塩などが挙げられる。
塩素化剤としては、塩素（Ｃｌ２）、Ｎ－クロロスクシンイミド、スルフリルクロライド、トリクロロイソシアヌル酸、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム、２，３，４，５，６，６－ヘキサクロロ－２，４－シクロヘキサジエノン、２，３，４，４，５，６－ヘキサクロロ－２，５－シクロヘキサジエノン、Ｎ－クロロトリエチルアンモニウムクロライド、ベンゼンセレネニルクロライドなどが挙げられる。
塩素化剤としては、塩素（Ｃｌ２）、Ｎ－クロロスクシンイミド、スルフリルクロライド、トリクロロイソシアヌル酸、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム、２，３，４，５，６，６－ヘキサクロロ－２，４－シクロヘキサジエノン、２，３，４，４，５，６－ヘキサクロロ－２，５－シクロヘキサジエノン、Ｎ－クロロトリエチルアンモニウムクロライド、ベンゼンセレネニルクロライドなどが挙げられる。
【0056】
臭素化剤としては、臭素（Ｂｒ２）、Ｎ－ブロモスクシンイミド、硫酸銀－臭素、テトラメチルアンモニウムトリブロマイド、トリフルオロアセチルハイポブロマイト、ジブロモイソシアヌル酸、２，４，４，６－テトラブロモシクロヘキサ－２，５－ジエンオン、臭化水素－ジメチルスルホキシド、Ｎ－ブロモスクシンイミド－ジメチルホルムアミド、２，４－ジアミノー１，３－チアゾールハイドロトリブロマイド、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントインなどが挙げられる。
【0057】
ヨウ素化剤としては、ヨウ素（Ｉ２）、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン、トリフルオロアセチルハイポヨーダイト、ヨウ素－過ヨウ素酸、エチレンヨードクロライド、Ｎ－ヨードスクシンイミドなどが挙げられる。
【0058】
また、一般式（３）で表されるフタロシアニンは、顔料としての性質を有するため、一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料と併用してもよい。一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料の出発原料である、一般式（３）で表されるフタロシアニンは、上記酸性化合物との反応効率を向上させるために、反応に先だって、アシッドペースティング法やソルベントソルトミリング法等の方法によって、一般式（３）で表されるフタロシアニンの微細化を行うことが望ましい。一般式（３）で表されるフタロシアニンを予め微細化することによって、それを使用して製造されるフタロシアニン顔料も微細な状態で得ることが容易となる。このように微細化したフタロシアニン顔料を着色組成物として用いた場合、高い輝度および高いコントラストを得ることが容易となる。
【0059】
また、一般式（３）で表されるフタロシアニンと上記酸性化合物との反応は、例えば、有機溶媒中で混合撹拌することで進行させることができる。次いで、上記有機溶剤を除去することによって、所望とするフタロシアニン顔料を得ることができる。
【0060】
フタロシアニン顔料の製造の際に用いられる有機溶媒としては、例えば、以下が挙げられる。
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ－ブタノールに代表される一価のアルコール系溶媒、
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，２，６－ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、もしくはトリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール系溶媒、
１－メチル－２－ピロリジノン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、２－ピロリジノン、ε－カプロラクタム、ホルムアミド、Ｎ－メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルプロパンアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、尿素、もしくはテトラメチル尿素等のようなアミド系溶媒、
その他、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、もしくはトリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級モノアルキルエーテル系溶媒、
エチレングリコールジメチルエーテル（モノグライム）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグライム）、もしくはトリエチレングリコールジメチルエーテル（トリグライム）等のポリエーテル系溶媒、
スルホラン、ジメチルスルホキシド、もしくは3－スルホレン等の含イオウ系溶媒、
ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能系溶媒、
酢酸、マレイン酸、ドコサヘキサエン酸、トリクロロ酢酸、もしくはトリフルオロ酢酸等のカルボン酸系溶媒、
メタンスルホン酸、もしくはトリフルオロスルホン酸等のスルホン酸系溶媒、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒等。
一実施形態において、リン酸ジフェニルの溶解が良好であることから、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等の一価のアルコール系溶媒や、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、１－メチル－２－ピロリジノン等の非プロトン性極性溶媒を用いることが好ましい。これらの有機溶媒は、単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ－ブタノールに代表される一価のアルコール系溶媒、
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，２，６－ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、もしくはトリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール系溶媒、
１－メチル－２－ピロリジノン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、２－ピロリジノン、ε－カプロラクタム、ホルムアミド、Ｎ－メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルプロパンアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、尿素、もしくはテトラメチル尿素等のようなアミド系溶媒、
その他、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、もしくはトリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級モノアルキルエーテル系溶媒、
エチレングリコールジメチルエーテル（モノグライム）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグライム）、もしくはトリエチレングリコールジメチルエーテル（トリグライム）等のポリエーテル系溶媒、
スルホラン、ジメチルスルホキシド、もしくは3－スルホレン等の含イオウ系溶媒、
ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能系溶媒、
酢酸、マレイン酸、ドコサヘキサエン酸、トリクロロ酢酸、もしくはトリフルオロ酢酸等のカルボン酸系溶媒、
メタンスルホン酸、もしくはトリフルオロスルホン酸等のスルホン酸系溶媒、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒等。
一実施形態において、リン酸ジフェニルの溶解が良好であることから、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等の一価のアルコール系溶媒や、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、１－メチル－２－ピロリジノン等の非プロトン性極性溶媒を用いることが好ましい。これらの有機溶媒は、単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。
【0061】
反応終了後に有機溶媒を除去する方法としては、業界公知の方法を用いることができる。一実施形態として、吸引濾過または加圧濾過を行った後、使用した有機溶媒と相溶性があり、かつ低沸点の有機溶媒で洗浄した後、乾燥除去することが望ましい。また、水溶性有機溶媒の場合には、水と混合した後、水洗により除去することが望ましい。
【0062】
＜フタロシアニン顔料の微細化＞
微細化の方法としては、アシッドペースティング法、ソルベントソルトミリング法等といった一般的な着色剤や顔料の微細化に用いられる業界公知の方法が挙げられる。
微細化の方法としては、アシッドペースティング法、ソルベントソルトミリング法等といった一般的な着色剤や顔料の微細化に用いられる業界公知の方法が挙げられる。
【0063】
アシッドペースティング法とは、硫酸中に顔料を加えて溶解した後、大量の水に硫酸溶液を滴下し、析出させることで微細な着色剤を得る方法である。析出させる際に使用する水の量、および温度等を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料粒子を得ることができる。
【0064】
ソルベントソルトミリング法とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶媒との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶媒を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料粒子が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができる。価格の点から、塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、フタロシアニン顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５０～２０００重量％用いることが好ましく、３００～１０００重量％用いることが最も好ましい。
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができる。価格の点から、塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、フタロシアニン顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５０～２０００重量％用いることが好ましく、３００～１０００重量％用いることが最も好ましい。
【0065】
水溶性有機溶媒は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶媒が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点のものが好ましい。そのような水溶性有機溶媒としては、例えば、２－メトキシエタノール、２－ブトキシエタノール、２－（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。これら水溶性有機溶媒は、フタロシアニン顔料の全重量を基準（１００重量％）として、好ましくは５～１０００重量％、より好ましくは５０～５００重量％の範囲で用いる。
【0066】
ソルベントソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。ここで、用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記水溶性有機溶媒に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、フタロシアニン顔料の全重量を基準（１００重量％）として、２～２００重量％の範囲であることが好ましい。
【0067】
本発明のフタロシアニン顔料は、その使用用途に合わせて、２種類以上のフタロシアニン顔料を併用してもよい。この場合、別々に製造したフタロシアニン顔料同士を混合して使用しても良い。あるいは、同時に２種類以上のフタロシアニン顔料を合成又は微細化することによって製造したものを使用しても良い。
【0068】
＜着色組成物＞
本発明の着色組成物は、着色剤、バインダー樹脂および有機溶剤を含有し、着色剤が、一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料を含有することを特徴とする。一実施形態において、着色組成物は、着色剤として使用する一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料に由来する緑色の色味を有する。本発明の着色組成物は、色度調整等のために、一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料による効果を損なわない範囲で、着色剤として、追加の色素を含んでもよい。
本発明の着色組成物は、着色剤、バインダー樹脂および有機溶剤を含有し、着色剤が、一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料を含有することを特徴とする。一実施形態において、着色組成物は、着色剤として使用する一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料に由来する緑色の色味を有する。本発明の着色組成物は、色度調整等のために、一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料による効果を損なわない範囲で、着色剤として、追加の色素を含んでもよい。
【0069】
＜着色剤＞
（緑色色素）
本発明の一実施形態において、着色組成物は、さらに色度調整するために、本発明の効果を損なわない範囲で、一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料以外の緑色色素を含有してもよい。緑色色素としては、特に制限はないが、一般的には、緑色顔料又は緑色染料が挙げられる。
（緑色色素）
本発明の一実施形態において、着色組成物は、さらに色度調整するために、本発明の効果を損なわない範囲で、一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料以外の緑色色素を含有してもよい。緑色色素としては、特に制限はないが、一般的には、緑色顔料又は緑色染料が挙げられる。
【0070】
緑色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント グリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、３７、４５、４８、５０、５１、５４、５５、５８、６２、６３、特開２００８－１９３８３号公報、特開２００７－３２０９８６号公報、特開２００４－７０３４２号公報等に記載の亜鉛フタロシアニン顔料、特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料などを挙げることができるが、特にこれらに限定されない。これらの中でも、高コントラスト比、高輝度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメント グリーン７、３６、５８、６２、６３である。
【0071】
緑色染料としては、Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、４、５、７、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料などが挙げられる。緑色色素としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン７、３６および５８からなる群より選ばれた少なくとも１種であることが好ましい。
【0072】
（黄色色素）
本発明の着色組成物は、さらに色度調整するために、本発明の効果を損なわない範囲で黄色色素を含有することが好ましい。黄色色素としては、特に制限はないが、一般的には、黄色顔料又は黄色染料が挙げられる。
本発明の着色組成物は、さらに色度調整するために、本発明の効果を損なわない範囲で黄色色素を含有することが好ましい。黄色色素としては、特に制限はないが、一般的には、黄色顔料又は黄色染料が挙げられる。
【0073】
黄色顔料としては、有機または無機の顔料を、単独でまたは２種類以上混合して用いることができ、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。有機顔料としては、一般に市販されているものを用いることができ、所望とするフィルタセグメントの色相に応じて、天然色素、無機顔料を併用することができる。
【0074】
以下に、上記着色組成物に使用可能な黄色有機顔料の具体例を示す。黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９２、１９３、１９４、１９６、１９８、１９９、２１３、２１４、特開２０１２－２２６１１０号公報に記載の一般式（５）で表されるキノフタロン系顔料等の黄色顔料を用いることができる。特にフィルタセグメントの耐熱性、耐光性、および輝度の観点から、黄色色素としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１３８、１３９、１５０、１８５および一般式（４）で表されるキノフタロン顔料からなる群より選ばれた少なくとも１種であることが好ましい。
【0075】
一般式（４）
［一般式（４）中、Ｒ１～Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシ基または置換基を有しても良いアリール基を表す。ただし、Ｒ１～Ｒ４のうち少なくとも１つの隣接した一組の基、及び／又は、Ｒ１０～Ｒ１３のうち少なくとも１つの隣接した一組の基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。］
【化7】
［一般式（４）中、Ｒ１～Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシ基または置換基を有しても良いアリール基を表す。ただし、Ｒ１～Ｒ４のうち少なくとも１つの隣接した一組の基、及び／又は、Ｒ１０～Ｒ１３のうち少なくとも１つの隣接した一組の基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する。］
【0076】
一般式（４）中、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【0077】
また、置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、プチル基、イソプチル基、ｔｅｒｔ－プチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－オクチル基、ステアリル基、２－エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基の他、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２－ジブロモエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２－エトキシエチル基、２－ブトキシエチル基、２－ニトロプロピル基、ペンジル基、４－メチルペンジル基、４－ｔｅｒｔ－プチルベンジル基、４－メトキシペンジル基、４－ニトロベンジル基、２，４－ジクロロベンジル基等の置換基を有するアルキル基が挙げられる。
【0078】
また、置換基を有してもよいアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソプチルオキシ基、ｔｅｒｔ－プチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチル－３－ペントキシ、ｎ－へキシルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２－エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基の他、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピルオキシ基、２，２－ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２－エトキシエトキシ基、２－ブトキシエトキシ基、２－ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等の置換基を有するアルコキシ基が挙げられる。
【0079】
また、置換基を有してもよいアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基等のアリール基の他、ｐ－メチルフェニル基、ｐ－ブロモフェニル基、ｐ－ニトロフェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２－アミノフェニル基、２－メチル－４－クロロフェニル基、４－ヒドロキシ－１－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、４，５，８－トリクロロ－２－ナフチル基、アントラキノニル基、２－アミノアントラキノニル基等の置換基を有するアリール基が挙げられる。
【0080】
黄色染料としては、アゾ染料、アゾ金属錯塩染料、アントラキノン染料、インジゴ染料、チオインジゴ染料、フタロシアニン染料、ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、チアジン染料、カチオン染料、シアニン染料、ニトロ染料、キノリン染料、ナフトキノン染料、オキサジン染料が挙げられる。
【0081】
したがって、黄色染料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．アシッド イエロー２、３、４、５、６、７、８、９、９：１、１０、１１、１１：１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１７：１、１８、２０、２１、２２、２３、２５、２６、２７、２９、３０、３１、３３、３４、３６、３８、３９、４０、４０：１、４１、４２、４２：１、４３、４４、４６、４８、５１、５３、５５、５６、６０、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７６、８２、８３、８４、８６、８７、９０、９４、１０５、１１５、１１７、１２２、１２７、１３１、１３２、１３６、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４９、１５３、１５９、１６６、１６８、１６９，１７２、１７４、１７５、１７８、１８０、１８３、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９９等が挙げられる。
【0082】
また、Ｃ．Ｉ．ダイレクト イエロー１、２、４、５、１２、１３、１５、２０、２４、２５、２６、３２、３３、３４、３５、４１、４２、４４、４４：１、４５、４６、４８、４９、５０、５１、６１、６６、６７、６９、７０、７１、７２、７３、７４、８１、８４、８６、９０、９１、９２、９５、１０７、１１０、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２６、１２７、１２９、１３２、１３３、１３４等も挙げられる。
【0083】
また、Ｃ．Ｉ．ベーシック イエロー１、２、５、１１、１３、１４、１５、１９、２１、２４、２５、２８、２９、３７、４０、４５、４９、５１、５７、７９、８７、９０、９６、１０３、１０５、１０６等が挙げられる。
【0084】
また、Ｃ．Ｉ．ソルベント イエロー２、３、４、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２１、２２、２５、２７、２８、２９、３０、３２、３３、３４、４０、４２、４３、４４、４５、４７、４８、５６、６２、６４、６８、６９、７１、７２、７３、７７、７９、８１、８２、８３、８５、８８、８９、９０、９３、９４、９８、１０４、１０７、１１４、１１６、１１７、１２４、１３０、１３１、１３３、１３５、１３８、１４１、１４３、１４５、１４６、１４７、１５７、１６０、１６２、１６３、１６７、１７２、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１９０、１９１、１９２、１９４、１９５等も挙げられる。
【0085】
また、Ｃ．Ｉ．ディスパーズ イエロー１、２、３、５、７、８、１０、１１、１３、１３、２３、２７、３３、３４、４２、４５、４８、５１、５４、５６、５９、６０、６３、６４、６７、７０、７７、７９、８２、８５、８８、９３、９９、１１４、１１８、１１９、１２２、１２３、１２４、１２６、１６３、１８４、１８４：１、２０２、２１１、２２９、２３１、２３２、２３３、２４１、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１等が挙げられる。
【0086】
一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料に、緑色色素を併用する場合には、輝度と色相の観点から、緑色色素／一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料の質量比が１０／９０～７０／３０の範囲が好ましい。より好ましくは、２０／８０～４０／６０の範囲であり、さらに好ましくは、２０／８０～３５／６５の範囲である。
【0087】
一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料に黄色色素を併用する場合には、輝度と色相の観点から、黄色色素／一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料の質量比が７０／３０～１０／９０の範囲が好ましい。より好ましくは、７０／３０～２０／８０の範囲であり、さらに好ましくは、４０／６０～２０／８０の範囲である。
【0088】
（着色剤の微細化）
本発明の着色組成物に用いられる着色剤は、高い輝度および高いコントラストを得るため、必要に応じてソルトミリング処理等により、着色剤粒子の微細化を施すことにより、カラーフィルタ用着色剤として好適に使用することができる。着色剤の体積平均一次粒子径は、着色剤担体中への分散性を高めるために、１０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラストが高いフィルタセグメントを得るためには、８０ｎｍ以下であることが好ましい。一実施形態において、より好ましくは２０～６０ｎｍの範囲であり、さらに好ましくは３０～５０ｎｍの範囲である。
本発明の着色組成物に用いられる着色剤は、高い輝度および高いコントラストを得るため、必要に応じてソルトミリング処理等により、着色剤粒子の微細化を施すことにより、カラーフィルタ用着色剤として好適に使用することができる。着色剤の体積平均一次粒子径は、着色剤担体中への分散性を高めるために、１０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラストが高いフィルタセグメントを得るためには、８０ｎｍ以下であることが好ましい。一実施形態において、より好ましくは２０～６０ｎｍの範囲であり、さらに好ましくは３０～５０ｎｍの範囲である。
【0089】
ソルトミリング処理とは、「フタロシアニン顔料の微細化」の項で先に説明したソルベントソルトミリング法と同義である。
【0090】
＜バインダー樹脂＞
バインダー樹脂は、顔料や色素などの着色剤、特に一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料を分散するものであればよい。バインダー樹脂の具体例として、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
バインダー樹脂は、顔料や色素などの着色剤、特に一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料を分散するものであればよい。バインダー樹脂の具体例として、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
【0091】
（熱可塑性樹脂）
バインダー樹脂に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン－マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。
バインダー樹脂に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン－マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。
【0092】
（熱硬化性樹脂）
バインダー樹脂に用いる熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、カルド樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。
バインダー樹脂に用いる熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、カルド樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。
【0093】
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物、ベンゾグアナミン化合物、ロジン変性マレイン酸化合物、ロジン変性フマル酸化合物、メラミン化合物、尿素化合物、カルド化合物、およびフェノール化合物といった、低分子化合物でもよく、本発明はこれに限定されるものではない。このような熱硬化性樹脂を含むことで、フィルタセグメントの焼成時に樹脂が反応し、塗膜の架橋密度を高め、耐熱性が向上し、フィルタセグメント焼成時の顔料凝集が抑えられるという効果が得られる。これらの中でも、エポキシ樹脂、カルド樹脂、またはメラミン樹脂が好ましい。
【0094】
着色組成物を使用してカラーフィルタを作製する場合、バインダー樹脂は、可視光領域の４００～７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。
また、バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるために、１０，０００～１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００～８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００～５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
また、バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるために、１０，０００～１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００～８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００～５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
【0095】
バインダー樹脂は、成膜性および諸耐性が良好なことから、着色剤の全質量１００質量部に対し、樹脂固形分にて３０質量部以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、樹脂固形分にて５００質量部以下の量で用いることが好ましい。一実施形態において、バインダー樹脂は、着色剤の全質量１００質量部に対して、好ましくは５０～５００質量部、より好ましくは１００～４００質量部で使用する。
【0096】
一実施形態において、着色組成物をアルカリ現像型の着色レジスト材の形態で用いる場合、現像性の観点から、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を使用して調製されるアルカリ可溶性ビニル系樹脂をバインダー樹脂として用いることが好ましい。また、別の実施形態において、光感度の向上と耐溶剤の改善を目的に、感光性の着色組成物を構成してもよい。この場合、バインダー樹脂として、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることができる。以下、これらの実施形態についてより具体的に説明する。
【0097】
バインダーとして好適に使用できる、ビニル系アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシ基、水酸基、スルホン基等の酸性基を有するエチレン性不飽和単量体を用いて調製される単独重合体又は共重合体が挙げられる。上記ビニル系アルカリ可溶性樹脂の具体例として、酸性基を有するアクリル樹脂、α－オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有する（メタ）アクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂が好ましい。特に、酸性基を有する（メタ）アクリル樹脂は、耐熱性及び透明性が高いため、好適に用いられる。
【0098】
上記樹脂を調製するために使用する、酸性基含有エチレン性不飽和モノマーにおける酸性基としては、カルボン酸、又は水酸基を有するものが好ましい。カルボキシ基を有するエチレン性不飽和モノマーの例として、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、及びクロトン酸等が挙げられる。ヒドロキシ基を有するエチレン性不飽和モノマーの例として、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシビニルベンゼン、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、またはこれらモノマーのカプロラクトン付加物（付加モル数は１～５が好ましい）などが挙げられる。
【0099】
一実施形態として、カラーフィルタ用の感光性着色組成物を構成する場合、顔料の分散性、浸透性、現像性、及び耐熱性の観点から、バインダー樹脂は、着色剤吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシ基と、着色剤担体及び溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基とのバランスが重量である。一実施形態において、顔料の分散性、浸透性、現像性、さらには耐久性の観点から、バインダー樹脂として、酸価が２０～３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。上記範囲内の酸価を有する樹脂を使用することによって、現像液に対する適度な溶解性が得られ、微細パターンを形成することが容易となる。
【0100】
上述の観点から、上記酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを重合して得たビニル系アルカリ可溶性樹脂は、酸価が２０～３００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、重量平均分子量（Ｍｗ）が１０，０００～８０，０００であることが好ましい。一実施形態において、上記樹脂は、メタクリル酸と、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートと、ｎ－ブチルメタクリレート等のその他のモノマーとの共重合体であってよい。
【0101】
別の実施形態として、カラーフィルタ用アルカリ現像型着色レジストとして感光性着色組成物を構成する場合、バインダー樹脂としてエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を使用することが好ましく、特に、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を使用することが好ましい。バインダー樹脂として、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する上記樹脂を用いた場合、レジストを塗布した後の塗膜異物が発生せず、レジスト材中の着色剤の安定性が改善される傾向がある。側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有さない直鎖状の上記樹脂を用いた場合は、樹脂と着色剤とが混在する液中で、着色剤は樹脂にトラップされにくく自由度を持っていることで着色剤成分が凝集及び析出しやすい。これに対し、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いた場合は、樹脂と着色剤とが混在する液中で着色剤が樹脂にトラップされ易くなる。そのため、耐溶剤性試験において、色素が溶出しにくく、着色剤成分が凝集及び析出しにくくなる。また、活性エネルギー線で露光して膜を形成する際に、樹脂が３次元架橋されることで着色剤分子が固定され、その後の現像工程で溶剤が除去されても着色剤成分が凝集及び析出しにくくなると推定される。
【0102】
上記エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば、以下に示す（ａ）や(ｂ)の方法により不飽和エチレン性二重結合を導入した樹脂が挙げられる。
【0103】
[方法（ａ）]
方法（ａ）としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法（ａ）としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
【0104】
エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２－グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４－エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。
【0105】
不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。
【0106】
多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いるか、又はピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いることによって、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、テトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができる。
【0107】
方法（ａ）の類似の方法として、例えば、カルボキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシ基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
【0108】
[方法(ｂ)]
方法(ｂ)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシ基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
方法(ｂ)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシ基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
【0109】
水酸基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－若しくは３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－若しくは３－若しくは4－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ－バレロラクトン、（ポリ）ε－カプロラクトン、及び／又は（ポリ）１２－ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。
【0110】
イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１－ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。
【0111】
＜有機溶剤＞
本発明の着色組成物には、着色剤をモノマー及び樹脂などに充分に溶解させ、さらにガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２～５μｍとなるように塗布することでフィルタセグメントを形成することを容易にするために、有機溶剤を含有させる。
本発明の着色組成物には、着色剤をモノマー及び樹脂などに充分に溶解させ、さらにガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２～５μｍとなるように塗布することでフィルタセグメントを形成することを容易にするために、有機溶剤を含有させる。
【0112】
有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３－トリクロロプロパン、１，３－ブタンジオール、１，３－ブチレングリコール、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，４－ジオキサン、２－ヘプタノン、２－メチル－１，３－プロパンジオール、３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノン、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メチル－１，３－ブタンジオール、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブチルアセテート、３－メトキシブタノール、３－メトキシブチルアセテート、４－ヘプタノン、ｍ－キシレン、ｍ－ジエチルベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ｎ－ブチルアルコール、ｎ－ブチルベンゼン、ｎ－プロピルアセテート、ｏ－キシレン、ｏ－クロロトルエン、ｏ－ジエチルベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、ｐ－クロロトルエン、ｐ－ジエチルベンゼン、ｓｅｃ－ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、γ－ブチロラクトン、イソブチルアルコール、及びイソホロンが挙げられる。
さらに、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ－アミル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
これらの有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。
さらに、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ－アミル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
これらの有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。
【0113】
中でも、着色剤の分散性、浸透性、および着色組成物の塗布性が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール、ダイアセトンアルコール等のアルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
【0114】
また、有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤の全質量１００質量部に対し、５００～４０００質量部の量で用いることが好ましい。一実施形態において、有機溶剤は、着色剤の全質量１００質量部に対し、より好ましくは５００～２０００質量部の、さらに好ましくは５００～１０００質量部の量で使用する。
【0115】
＜着色組成物の製造方法＞
本発明の着色組成物は、一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料を含む着色剤を、前記バインダー樹脂と、必要に応じて溶剤とからなる着色剤担体中に、好ましくは色素誘導体などの分散助剤と一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料の溶解性が高い場合、具体的には使用する有機溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解し、かつ異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
本発明の着色組成物は、一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料を含む着色剤を、前記バインダー樹脂と、必要に応じて溶剤とからなる着色剤担体中に、好ましくは色素誘導体などの分散助剤と一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料の溶解性が高い場合、具体的には使用する有機溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解し、かつ異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
【0116】
また、本発明の着色組成物は、顔料、一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料およびその他の着色剤等を別々に、バインダー樹脂等の着色剤担体に分散したものを混合して製造することもできる。
【0117】
［分散助剤］
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
【0118】
＜色素誘導体＞
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられる。例えば、特開昭６３－３０５１７３号公報、特公昭５７－１５６２０号公報、特公昭５９－４０１７２号公報、特公昭６３－１７１０２号公報、特公平５－９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を混合して用いることができる。
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられる。例えば、特開昭６３－３０５１７３号公報、特公昭５７－１５６２０号公報、特公昭５９－４０１７２号公報、特公昭６３－１７１０２号公報、特公平５－９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を混合して用いることができる。
【0119】
色素誘導体の配合量は、分散性向上の点から、着色剤１００質量部に対し、好ましくは０．５質量部以上、さらに好ましくは１質量部以上、最も好ましくは３質量部以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、上記配合量は、着色剤１００質量部に対し、好ましくは４０質量部以下、最も好ましくは３５質量部以下である。
【0120】
＜樹脂型分散剤＞
本発明では、粘度安定性の観点から、樹脂型分散剤を含むことが好ましい。
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸－スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明では、粘度安定性の観点から、樹脂型分散剤を含むことが好ましい。
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸－スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【0121】
市販の樹脂型分散剤としては、以下が挙げられる。
ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、またはＡｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ－Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ－Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ－ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等。
日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ－３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、
ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ－４６、４７、４８、４５２、４００８、４０６０、４４０６、４４０８、４５０、４５１、４５３、４５４０、４８００、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０２、Ｅｆｋａ ＰＵ ４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４６、４０４７、４０５０、４０５５、４０６１、４０６３、４０８０、Ｅｆｋａ ＰＡ ４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４１４、４４５０、Ｅｆｋａ ＰＸ ４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４３５０、４７００、４７０１、４７３１、４７３２、Ｅｆｋａ ＦＡ４６１０、４６６５、４６６６、Ｄｉｓｐｅｘ Ｕｌｔｒａ ＰＡ ４５０１、４５０３、４５５０、４５６０、４５８０、４５９０等。
味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等。
ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、またはＡｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ－Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ－Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ－ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等。
日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ－３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、
ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ－４６、４７、４８、４５２、４００８、４０６０、４４０６、４４０８、４５０、４５１、４５３、４５４０、４８００、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０２、Ｅｆｋａ ＰＵ ４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４６、４０４７、４０５０、４０５５、４０６１、４０６３、４０８０、Ｅｆｋａ ＰＡ ４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４１４、４４５０、Ｅｆｋａ ＰＸ ４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４３５０、４７００、４７０１、４７３１、４７３２、Ｅｆｋａ ＦＡ４６１０、４６６５、４６６６、Ｄｉｓｐｅｘ Ｕｌｔｒａ ＰＡ ４５０１、４５０３、４５５０、４５６０、４５８０、４５９０等。
味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等。
【0122】
界面活性剤としては、以下が挙げられる。
ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；
ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；
アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；
アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤。
これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；
ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；
アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；
アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤。
これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【0123】
樹脂型分散剤及び／又は界面活性剤を添加する場合、これらの配合量は、分散に対する効果の観点から、それぞれ着色剤１００質量部に対して、好ましくは０．１～５５質量部、さらに好ましくは０．１～４５質量部である。
一実施形態として、バインダー樹脂等の着色剤担体への分散処理に先立ち、独立して着色剤を分散処理してもよい。すなわち、顔料の分散処理によって顔料分散体を調製した後に、着色剤として使用してもよい。
一実施形態として、バインダー樹脂等の着色剤担体への分散処理に先立ち、独立して着色剤を分散処理してもよい。すなわち、顔料の分散処理によって顔料分散体を調製した後に、着色剤として使用してもよい。
【0124】
一実施形態において、本発明の着色組成物は、着色剤、バインダー樹脂、及び有機溶剤に、さらに光重合性単量体および光重合開始剤の少なくとも一方を含んでもよい。このような実施形態の着色組成物は、カラーフィルタ用感光性着色組成物として好適に使用することができる。さらに、本発明の着色組成物は、上述の成分に加えて、増感剤、多官能チオール、アミン系化合物、レベリング剤、硬化剤、硬化促進剤、その他の添加剤成分を含有してもよい。以下、各成分について説明する。
【0125】
＜光重合開始剤＞
本発明の着色組成物は、光重合開始剤を含有させることができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料１００質量部に対し、５～２００質量部であることが好ましく、光硬化性の観点から１０～１５０質量部であることがより好ましい。
本発明の着色組成物は、光重合開始剤を含有させることができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料１００質量部に対し、５～２００質量部であることが好ましく、光硬化性の観点から１０～１５０質量部であることがより好ましい。
【0126】
光重合開始剤としては、従来公知の重合開始剤を用いることが可能である。具体的には、以下が挙げられる。
ジエトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、ベンジルメチルケタール、４－(２－ヒドロキシエトキシ)フェニル－(２－ヒドロキシ－２－プロピル)ケトン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－[４－(メチルチオ)フェニル]－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－(４－モルホリノフェニル)ブタン、オリゴ[２－ヒドロキシ－２－メチル－１－[４－(１－メチルビニル)フェニル]プロパノン]、２－ヒドロキシ－１－[４－[４－(２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオニル)ベンジル]フェニル]－２－メチルプロパン－１－オン等のアセトフェノン類；
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類；
２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキサイド、ビス(２，４，６－トリメチルベンゾイル)－フェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン類；
その他フェニルグリオキシリックメチルエステル等。
より具体的には、イルガキュアー６５１、イルガキュアー１８４、ダロキュアー１１７３、イルガキュアー５００、イルガキュアー１０００、イルガキュアー２９５９、イルガキュアー９０７、イルガキュアー３６９、イルガキュアー３７９、イルガキュアー１７００、イルガキュアー１４９、イルガキュアー１８００、イルガキュアー１８５０、イルガキュアー８１９、イルガキュアー７８４、イルガキュアー２６１、イルガキュアーＯＸＥ－０１、イルガキュアーＯＸＥ－０２（ＢＡＳＦ社）、アデカオプトマーＮ１７１７、アデカオプトマーＮ１９１９、アデカアークルズＮＣＩ－８３１（ＡＤＥＫＡ社）、及びＥｓａｃｕｒｅ１００１Ｍ（Ｌａｍｂｅｒｔｉ社）が挙げられる。
ジエトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、ベンジルメチルケタール、４－(２－ヒドロキシエトキシ)フェニル－(２－ヒドロキシ－２－プロピル)ケトン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－[４－(メチルチオ)フェニル]－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－(４－モルホリノフェニル)ブタン、オリゴ[２－ヒドロキシ－２－メチル－１－[４－(１－メチルビニル)フェニル]プロパノン]、２－ヒドロキシ－１－[４－[４－(２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオニル)ベンジル]フェニル]－２－メチルプロパン－１－オン等のアセトフェノン類；
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類；
２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－ホスフィンオキサイド、ビス(２，４，６－トリメチルベンゾイル)－フェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン類；
その他フェニルグリオキシリックメチルエステル等。
より具体的には、イルガキュアー６５１、イルガキュアー１８４、ダロキュアー１１７３、イルガキュアー５００、イルガキュアー１０００、イルガキュアー２９５９、イルガキュアー９０７、イルガキュアー３６９、イルガキュアー３７９、イルガキュアー１７００、イルガキュアー１４９、イルガキュアー１８００、イルガキュアー１８５０、イルガキュアー８１９、イルガキュアー７８４、イルガキュアー２６１、イルガキュアーＯＸＥ－０１、イルガキュアーＯＸＥ－０２（ＢＡＳＦ社）、アデカオプトマーＮ１７１７、アデカオプトマーＮ１９１９、アデカアークルズＮＣＩ－８３１（ＡＤＥＫＡ社）、及びＥｓａｃｕｒｅ１００１Ｍ（Ｌａｍｂｅｒｔｉ社）が挙げられる。
【0127】
その他、特公昭５９－１２８１号公報、特公昭６１－９６２１号公報ならびに特開昭６０－６０１０４号公報記載のトリアジン誘導体、特開昭５９－１５０４号公報ならびに特開昭６１－２４３８０７号公報記載の有機過酸化物、特公昭４３－２３６８４号公報、特公昭４４－６４１３号公報、特公昭４７－１６０４号公報ならびにＵＳＰ第３５６７４５３号明細書記載のジアゾニウム化合物公報、ＵＳＰ第２８４８３２８号明細書、ＵＳＰ第２８５２３７９号明細書ならびにＵＳＰ第２９４０８５３号明細書記載の有機アジド化合物、特公昭３６－２２０６２号公報、特公昭３７－１３１０９号公報、特公昭３８－１８０１５号公報ならびに特公昭４５－９６１０号公報記載のオルト－キノンジアジド類、特公昭５５－３９１６２号公報、特開昭５９－１４０２０３号公報ならびに「マクロモレキュルス(ＭＡＣＲＯＭＯＬＥＣＵＬＥＳ)」、第１０巻、第１３０７頁(１９７７年)記載のヨードニウム化合物をはじめとする各種オニウム化合物、特開昭５９－１４２２０５号公報記載のアゾ化合物が挙げられる。
さらに、特開平１－５４４４０号公報、ヨーロッパ特許第１０９８５１号明細書、ヨーロッパ特許第１２６７１２号明細書、「ジャーナル・オブ・イメージング・サイエンス(Ｊ．ＩＭＡＧ．ＳＣＩ．)」、第３０巻、第１７４頁(１９８６年)記載の金属アレン錯体、特開昭６１－１５１１９７号公報記載のチタノセン類、「コーディネーション・ケミストリー・レビュー(ＣＯＯＲＤＩＮＡＴＩＯＮ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＲＥＶＩＥＷ)」、第８４巻、第８５～第２７７頁(１９８８年)ならびに特開平２－１８２７０１号公報記載のルテニウム等の遷移金属を含有する遷移金属錯体、特開平３－２０９４７７号公報記載のアルミナート錯体、特開平２－１５７７６０号公報記載のホウ酸塩化合物、特開昭５５－１２７５５０号公報ならびに特開昭６０－２０２４３７号公報記載の２，４，５－トリアリールイミダゾール二量体、四臭化炭素や特開昭５９－１０７３４４号公報記載の有機ハロゲン化合物、特開平５－２５５３４７号公報記載のスルホニウム錯体またはオキソスルホニウム錯体、特開昭５４－９９１８５号公報、特開昭６３－２６４５６０号公報ならびに特開平１０－２９９７７記載のアミノケトン化合物、特開２００１－２６４５３０号公報、特開２００１－２６１７６１号公報、特開２０００－８００６８号公報、特開２００１－２３３８４２号公報、特表２００４－５３４７９７号公報、特開２００６－３４２１６６、特開２００８－０９４７７０、特開２００９－４０７６２、特開２０１０－１５０２５、特開２０１０－１８９２７９、特開２０１０－１８９２８０公報、特表２０１０－５２６８４６、特表２０１０－５２７３３８、特表２０１０－５２７３３９、ＵＳＰ３５５８３０９号明細書(１９７１年)、ＵＳＰ４２０２６９７号明細書(１９８０年)ならびに特開昭６１－２４５５８号公報記載のオキシムエステル化合物等が挙げられる。
さらに、特開平１－５４４４０号公報、ヨーロッパ特許第１０９８５１号明細書、ヨーロッパ特許第１２６７１２号明細書、「ジャーナル・オブ・イメージング・サイエンス(Ｊ．ＩＭＡＧ．ＳＣＩ．)」、第３０巻、第１７４頁(１９８６年)記載の金属アレン錯体、特開昭６１－１５１１９７号公報記載のチタノセン類、「コーディネーション・ケミストリー・レビュー(ＣＯＯＲＤＩＮＡＴＩＯＮ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＲＥＶＩＥＷ)」、第８４巻、第８５～第２７７頁(１９８８年)ならびに特開平２－１８２７０１号公報記載のルテニウム等の遷移金属を含有する遷移金属錯体、特開平３－２０９４７７号公報記載のアルミナート錯体、特開平２－１５７７６０号公報記載のホウ酸塩化合物、特開昭５５－１２７５５０号公報ならびに特開昭６０－２０２４３７号公報記載の２，４，５－トリアリールイミダゾール二量体、四臭化炭素や特開昭５９－１０７３４４号公報記載の有機ハロゲン化合物、特開平５－２５５３４７号公報記載のスルホニウム錯体またはオキソスルホニウム錯体、特開昭５４－９９１８５号公報、特開昭６３－２６４５６０号公報ならびに特開平１０－２９９７７記載のアミノケトン化合物、特開２００１－２６４５３０号公報、特開２００１－２６１７６１号公報、特開２０００－８００６８号公報、特開２００１－２３３８４２号公報、特表２００４－５３４７９７号公報、特開２００６－３４２１６６、特開２００８－０９４７７０、特開２００９－４０７６２、特開２０１０－１５０２５、特開２０１０－１８９２７９、特開２０１０－１８９２８０公報、特表２０１０－５２６８４６、特表２０１０－５２７３３８、特表２０１０－５２７３３９、ＵＳＰ３５５８３０９号明細書(１９７１年)、ＵＳＰ４２０２６９７号明細書(１９８０年)ならびに特開昭６１－２４５５８号公報記載のオキシムエステル化合物等が挙げられる。
【0128】
これらの光重合開始剤は１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。一実施形態において、パターニング感度の観点からα-アミノアルキルフェノン系、又はオキシムエステル系の化合物を使用することが好ましい。例えば、先に例示のイルガキュアー９０７、イルガキュアー３６９、イルガキュアー３７９、イルガキュアーＯＸＥ－０１、イルガキュアーＯＸＥ－０２（ＢＡＳＦ社製）、及びアデカオプトマーＮ１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）からなる群から選択される少なくとも１種を使用することができる。
【0129】
＜光重合性単量体＞
本発明の光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。より具体的には、光重合体単量体は、分子内に光重合性基を１以上有する化合物であり、その分子量は、代表的に１０００以下である。
本発明の光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。より具体的には、光重合体単量体は、分子内に光重合性基を１以上有する化合物であり、その分子量は、代表的に１０００以下である。
【0130】
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（メタクリロキシエチル）イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、エポキシアクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、本発明の効果はこれらに限定されるものではない。
【0131】
また、光重合性単量体は酸基を含有してもよい。例えば、多価アルコールと（メタ）アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ（メタ）アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物；多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類とのエステル化物等を挙げることができる。具体例としては、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等のモノヒドロキシオリゴアクリレートまたはモノヒドロキシオリゴメタクリレート類と、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、テレフタル酸等のジカルボン酸類との遊離カルボキシル基含有モノエステル化物；プロパン－１，２，３－トリカルボン酸（トリカルバリル酸）、ブタン－１，２，４－トリカルボン酸、ベンゼン－１，２，３－トリカルボン酸、ベンゼン－１，３，４－トリカルボン酸、ベンゼン－１，３，５－トリカルボン酸等のトリカルボン酸類と、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート等のモノヒドロキシモノアクリレートまたはモノヒドロキシモノメタクリレート類との遊離カルボキシル基含有オリゴエステル化物等が挙げられるが、本発明の効果はこれらに限定されるものではない。
【0132】
一実施形態において、パターニング感度、ガラス基板への密着性の観点から、１分子内に光重合性基を複数有する多官能モノマーを使用することが好ましい。多官能モノマーとしては、１分子あたり３個から６個の光重合性基を有するものが望ましい。中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートを使用することが好ましい。例えば、東亞合成社製の商品名「アロニックスＭ－４０２」、新中村化学工業社製「Ａ－ＤＰＨ」を使用することができる。
【0133】
光重合性単量体の含有量は、光硬化性および現像性の観点から、着色剤１００質量部に対して、好ましくは１０～３００質量部であり、より好ましくは１０～２００質量部であり、さらに好ましくは２０～１００質量部の量で用いる。
【0134】
＜増感剤＞
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、ベンゾフェノン誘導体、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン誘導体、ベンジルやカンファーキノンなどに代表される１，２－ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ－ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、ベンゾフェノン誘導体、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン誘導体、ベンジルやカンファーキノンなどに代表される１，２－ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ－ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【0135】
さらに具体例には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」(１９８６年、講談社)、大河原信ら編、「機能性色素の化学」(１９８１年、シーエムシー)、池森忠三朗ら編、「特殊機能材料」(１９８６年、シーエムシー)に記載の色素および増感剤が挙げられる。しかし、これらに限定されるものではなく、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す色素や増感剤を使用してもよい。これらは必要に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。
先に例示した増感剤の中で、チオキサントン誘導体としては、２，４－ジエチルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等を挙げることができる。ベンゾフェノン類としては、ベンゾフェノン、４－メチルベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン、４，４'－ジメチルベンゾフェノン、４，４'－ジメトキシベンゾフェノン、４，４'－ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等を挙げることができる。クマリン類としては、クマリン１、クマリン３３８、クマリン１０２等を挙げることができる。ケトクマリン類としては、３，３'－カルボニルビス(７－ジエチルアミノクマリン)等を挙げることができる。但し、これらに限定されるものではない。
先に例示した増感剤の中で、チオキサントン誘導体としては、２，４－ジエチルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等を挙げることができる。ベンゾフェノン類としては、ベンゾフェノン、４－メチルベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン、４，４'－ジメチルベンゾフェノン、４，４'－ジメトキシベンゾフェノン、４，４'－ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等を挙げることができる。クマリン類としては、クマリン１、クマリン３３８、クマリン１０２等を挙げることができる。ケトクマリン類としては、３，３'－カルボニルビス(７－ジエチルアミノクマリン)等を挙げることができる。但し、これらに限定されるものではない。
【0136】
増感剤は、必要に応じて任意の比率で２種以上用いても構わない。増感剤を使用する際の配合量は、着色感光性組成物中に含まれる光重合開始剤（Ｅ）の全質量１００質量部に対し、３～６０質量部であることが好ましく、光硬化性の観点から５～５０質量部であることがより好ましい。一実施形態において、パターニング感度の観点から、ベンゾフェノン誘導体を使用することが好ましい。例えば、例えば、保土谷化学工業製の商品名「ＥＡＢ－Ｆ」を使用することができる。
【0137】
＜多官能チオール＞
本発明の着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール基を２個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４－ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４－ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（５－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４－ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６－トリメルカプト－ｓ－トリアジン、２－（Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ）－４，６－ジメルカプト－ｓ－トリアジン等が挙げられる。
これらの多官能チオールは、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール基を２個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４－ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４－ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（５－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４－ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６－トリメルカプト－ｓ－トリアジン、２－（Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ）－４，６－ジメルカプト－ｓ－トリアジン等が挙げられる。
これらの多官能チオールは、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【0138】
多官能チオールの含有量は、着色組成物の全固形分の質量を基準（１００質量％）として好ましくは０．１～３０質量％であり、より好ましくは１～２０質量％である。多官能チオールの含有量が０．１質量％未満では多官能チオールの添加効果が不充分であり、３０質量％を超えると感度が高すぎて逆に解像度が低下する。
【0139】
＜アミン系化合物＞
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
【0140】
＜レベリング剤＞
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ－２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ－３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ－３１０、ＢＹＫ－３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は、通常、着色組成物の合計１００質量％中、０．００３～０．５質量％の割合で用いることが好ましい。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ－２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ－３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ－３１０、ＢＹＫ－３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は、通常、着色組成物の合計１００質量％中、０．００３～０．５質量％の割合で用いることが好ましい。
【0141】
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基とを有するいわゆる界面活性剤の一種である。より具体的には、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、かつ着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有することが好ましい。また、表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、さらに、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
【0142】
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ－２１１０、ＦＺ－２１２２、ＦＺ－２１３０、ＦＺ－２１６６、ＦＺ－２１９１、ＦＺ－２２０３、ＦＺ－２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0143】
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
【0144】
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
【0145】
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのポリオキシアルキレンアルキルエー
テル；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
テル；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
【0146】
＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４－（ジメチルアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、４－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－（２－シアノエチル）－２－エチル－４－メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ－トリアジン誘導体（例えば、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－２，４－ジアミノ－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－４，６－ジアミノ－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００質量部に対し、０．０１～１５質量部が好ましい。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４－（ジメチルアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、４－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－（２－シアノエチル）－２－エチル－４－メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ－トリアジン誘導体（例えば、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－２，４－ジアミノ－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－４，６－ジアミノ－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００質量部に対し、０．０１～１５質量部が好ましい。
【0147】
＜その他の添加剤成分＞
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
【0148】
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ－ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤の全量１００質量部に対し、０．１～１０質量部の量で用いることができる。
【0149】
密着向上剤としては、ビニルトリス（β－メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β－（５，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β－（５，４－エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β－（５，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β－（５，４－エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤の全量１００質量部に対し、０．０１～１０質量部、好ましくは０．０５～５質量部の量で用いることができる。
【0150】
特に限定するものではないが、一実施形態において、着色組成物は、一般式（１）で表されるフタロシアニン顔料を含む着色剤と、バインダー樹脂と、有機溶剤とを含む。ここで、上記バインダー樹脂として、酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを用いて調製したビニル系アルカリ可溶性樹脂を使用することが好ましい。別の実施形態において、着色組成物は、上記成分に加えて、さらに、光重合開始剤と、光重合性単量体とを含む。別の実施形態において、着色組成物は、上記成分に加えて、さらに増感剤を含む。これらの実施形態において、特に、バインダー樹脂として、酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したビニル系アルカリ可溶性樹脂を使用し、光重合性単量体として１分子内に光重合性基を複数有する多官能モノマーを使用することが好ましい。ここで、上記バインダー樹脂として、酸性基を有する（メタ）アクリル系重合性モノマーと、その他の重合性モノマーとの共重合体を使用することがより好ましい。このような実施形態によれば、現像性、パターン感度、ガラス密着性に優れた着色組成物を得ることが容易となる。
【0151】
＜粗大粒子の除去＞
本発明の着色組成物は、先に説明したように、各種分散手段を用いて各成分を微細に分散して製造することができる。一実施形態において、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段を用いて、着色組成物中の、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。ここで、上記粗大粒子は、一次粒子が凝集した二次粒子状態を意味する。したがって、着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の二次粒子を含まないことが好ましい。一実施形態において、着色組成物中の粒子の粒径は、０．５μｍ未満であることが好ましく、０．３μｍ以下であることがより好ましい。
本発明の着色組成物は、先に説明したように、各種分散手段を用いて各成分を微細に分散して製造することができる。一実施形態において、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段を用いて、着色組成物中の、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。ここで、上記粗大粒子は、一次粒子が凝集した二次粒子状態を意味する。したがって、着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の二次粒子を含まないことが好ましい。一実施形態において、着色組成物中の粒子の粒径は、０．５μｍ未満であることが好ましく、０．３μｍ以下であることがより好ましい。
【0152】
＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備する。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよい。
本発明のカラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備する。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよい。
【0153】
カラーフィルタを構成する透明基板等の基材としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。
【0154】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、上記着色組成物を使用し、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
本発明のカラーフィルタは、上記着色組成物を使用し、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
【0155】
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストであり、かつ量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性制御も重要であり、分散剤や体質顔料によってインキ粘度の調製も行うことができる。
【0156】
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２～５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成する。これと同様の操作を他色についても繰り返すことによって、カラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
【0157】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【0158】
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
【0159】
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
【0160】
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。
【0161】
かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
【実施例】
【0162】
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。実施例中、特に断りの無い限り「部」とは「質量部」を意味する。
【0163】
なお、本発明のフタロシアニンの同定は、飛行時間型質量分析装置（ａｕｔｏｆｌｅｘIII（ＴＯＦ－ＭＳ）、ブルカー・ダルトニクス社製）を用いて得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致、並びに、元素分析装置（２４００ＣＨＮ元素分析装置、パーキン・エルマー社製）を用いて得られる炭素、水素および窒素の比率と、理論値との一致により行った。
【0164】
顔料中のハロゲン原子の置換数の平均値は、顔料を酸素燃焼フラスコ法にて燃焼させ、該燃焼物を水に吸収させた液体を、イオンクロマトグラフ（ＩＣＳ－２０００イオンクロマトグラフィー、ＤＩＯＮＥＸ社製）により分析してハロゲン量を定量し、ハロゲン原子の置換数の平均値に換算することで得た。
【0165】
＜フタロシアニン顔料の製造＞
［製造例１］
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－１）の製造）
反応容器中で、ｎ－アミルアルコール１２５０部にフタロジニトリル２２５部と塩化アルミニウム無水物７８部を混合攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）２６６部を加え、昇温し、１３６℃で５時間還流した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１３５部のクロロアルミニウムフタロシアニンを得た。
次いで、反応容器中で、濃硫酸１５００部にクロロアルミニウムフタロシアニン１００部を氷浴下にて加えた。その後、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン２０５部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、下記化学式（５）で示されるヒドロキシアルミニウムフタロシアニンを得た。
得られたヒドロキシアルミニウムフタロシアニンについて臭素置換数を算出したところ、平均８個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認した。
［製造例１］
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－１）の製造）
反応容器中で、ｎ－アミルアルコール１２５０部にフタロジニトリル２２５部と塩化アルミニウム無水物７８部を混合攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）２６６部を加え、昇温し、１３６℃で５時間還流した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１３５部のクロロアルミニウムフタロシアニンを得た。
次いで、反応容器中で、濃硫酸１５００部にクロロアルミニウムフタロシアニン１００部を氷浴下にて加えた。その後、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン２０５部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、下記化学式（５）で示されるヒドロキシアルミニウムフタロシアニンを得た。
得られたヒドロキシアルミニウムフタロシアニンについて臭素置換数を算出したところ、平均８個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認した。
【0166】
化学式（５）
【化8】
【0167】
次いで、反応容器に１－メチル－２－ピロリジノン２４００部にヒドロキシアルミニウムフタロシアニン１２０部、ｐ－トルエンチオール５０部を入れた。９５℃で、３時間反応させた後、水１２０００部中にこの溶液を注入した。反応生成物をろ過し、水１６０００部で洗浄後、減圧下６０℃にて一昼夜乾燥させて、１１７部の青色生成物を得た。
次いで、得られた青色生成物をゆっくり濃硫酸１８００部に、室温にて加えた。４０℃、３時間撹拌して、３℃の冷水２４０００部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、１１２部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－１）を得た。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－１）についてチオール置換数、臭素置換数を算出したところ、平均４個ずつであり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認した。
次いで、得られた青色生成物をゆっくり濃硫酸１８００部に、室温にて加えた。４０℃、３時間撹拌して、３℃の冷水２４０００部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、１１２部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－１）を得た。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－１）についてチオール置換数、臭素置換数を算出したところ、平均４個ずつであり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認した。
【0168】
［製造例２］
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－２）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ－１）の製造において、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン２０５部を１２９部に変更した以外は、製造例１と同様にしてヒドロキシアルミニウムフタロシアニンを製造した。
得られたヒドロキシアルミニウムフタロシアニンについて臭素置換数を算出したところ、平均５個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認した。
次いで、反応容器に１－メチル－２－ピロリジノン２４００部にヒドロキシアルミニウムフタロシアニン１２０部、ｐ－トルエンチオール５０部を入れた。９５℃で、３時間反応させた後、水１２０００部中にこの溶液を注入した。反応生成物をろ過し、水１６０００部で洗浄後、減圧下６０℃にて一昼夜乾燥させて、１０５部の青色生成物を得た。
次いで、得られた青色生成物をゆっくり濃硫酸１８００部に、室温にて加えた。４０℃、３時間撹拌して、３℃の冷水２４０００部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、１０２部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－２）を得た。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－２）についてチオール置換数、臭素置換数を算出したところ、平均してチオール１個、臭素４個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認した。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－２）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ－１）の製造において、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン２０５部を１２９部に変更した以外は、製造例１と同様にしてヒドロキシアルミニウムフタロシアニンを製造した。
得られたヒドロキシアルミニウムフタロシアニンについて臭素置換数を算出したところ、平均５個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認した。
次いで、反応容器に１－メチル－２－ピロリジノン２４００部にヒドロキシアルミニウムフタロシアニン１２０部、ｐ－トルエンチオール５０部を入れた。９５℃で、３時間反応させた後、水１２０００部中にこの溶液を注入した。反応生成物をろ過し、水１６０００部で洗浄後、減圧下６０℃にて一昼夜乾燥させて、１０５部の青色生成物を得た。
次いで、得られた青色生成物をゆっくり濃硫酸１８００部に、室温にて加えた。４０℃、３時間撹拌して、３℃の冷水２４０００部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、１０２部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－２）を得た。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－２）についてチオール置換数、臭素置換数を算出したところ、平均してチオール１個、臭素４個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認した。
【0169】
［製造例３］
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－３）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ－１）の製造において、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン２０５部を５５５部に変更した以外は、製造例１と同様にしてヒドロキシアルミニウムフタロシアニンを製造した。
得られたヒドロキシアルミニウムフタロシアニンについて臭素置換数を算出したところ、平均１６個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認した。
次いで、反応容器に１－メチル－２－ピロリジノン２４００部にヒドロキシアルミニウムフタロシアニン１２０部、ｐ－トルエンチオール１３１部を入れた。９５℃で、３時間反応させた後、水１２０００部中にこの溶液を注入した。反応生成物をろ過し、水１６０００部で洗浄後、減圧下６０℃にて一昼夜乾燥させて、１２５部の青色生成物を得た。
次いで、得られた青色生成物をゆっくり濃硫酸１８００部に、室温にて加えた。４０℃、３時間撹拌して、３℃の冷水２４０００部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、１２２部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－３）を得た。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－３）についてチオール置換数、臭素置換数を算出したところ、平均してチオール１５個、臭素１個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認した。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－３）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ－１）の製造において、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン２０５部を５５５部に変更した以外は、製造例１と同様にしてヒドロキシアルミニウムフタロシアニンを製造した。
得られたヒドロキシアルミニウムフタロシアニンについて臭素置換数を算出したところ、平均１６個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認した。
次いで、反応容器に１－メチル－２－ピロリジノン２４００部にヒドロキシアルミニウムフタロシアニン１２０部、ｐ－トルエンチオール１３１部を入れた。９５℃で、３時間反応させた後、水１２０００部中にこの溶液を注入した。反応生成物をろ過し、水１６０００部で洗浄後、減圧下６０℃にて一昼夜乾燥させて、１２５部の青色生成物を得た。
次いで、得られた青色生成物をゆっくり濃硫酸１８００部に、室温にて加えた。４０℃、３時間撹拌して、３℃の冷水２４０００部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、１２２部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－３）を得た。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－３）についてチオール置換数、臭素置換数を算出したところ、平均してチオール１５個、臭素１個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認した。
【0170】
［製造例４］
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－４）の製造）
反応容器中で、オクタノール１３５０部に４－メチルフタロジニトリル２２５部と塩化アルミニウム無水物５３部を混合攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）２６５部を加え、昇温し、１２０℃で５時間還流した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール１６２００部、水１０８００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１５０部の下記化学式（６）で示されるクロロアルミニウムフタロシアニンを得た。得られたクロロアルミニウムフタロシアニンについて元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６６．８５％、（Ｈ）２．８０％、（Ｎ）１９．４９％に対して、実測値（Ｃ）６６．７％、（Ｈ）３．０％、（Ｎ）１９．２％であり、目的の化合物であることを同定した。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－４）の製造）
反応容器中で、オクタノール１３５０部に４－メチルフタロジニトリル２２５部と塩化アルミニウム無水物５３部を混合攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）２６５部を加え、昇温し、１２０℃で５時間還流した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール１６２００部、水１０８００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１５０部の下記化学式（６）で示されるクロロアルミニウムフタロシアニンを得た。得られたクロロアルミニウムフタロシアニンについて元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６６．８５％、（Ｈ）２．８０％、（Ｎ）１９．４９％に対して、実測値（Ｃ）６６．７％、（Ｈ）３．０％、（Ｎ）１９．２％であり、目的の化合物であることを同定した。
【0171】
化学式（６）
【化9】
【0172】
次いで、反応容器中で、濃硫酸２４００部に上記クロロアルミニウムフタロシアニン１２０部を氷浴下にて加えた。その後、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１４０部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水１２０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１４４部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－４）を得た。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－４）について臭素置換数を算出したところ、平均４個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
【0173】
［製造例５］
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－５）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ－１）の製造において、ｐ－トルエンチオール５０部をチオグリコール酸２－エチルヘキシル７７部に変更した以外は、製造例１と同様にして１０２部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－５）を製造した。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－５）についてチオール置換数、臭素置換数を算出したところ、平均４個ずつであり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認した。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－５）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ－１）の製造において、ｐ－トルエンチオール５０部をチオグリコール酸２－エチルヘキシル７７部に変更した以外は、製造例１と同様にして１０２部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－５）を製造した。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－５）についてチオール置換数、臭素置換数を算出したところ、平均４個ずつであり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認した。
【0174】
［製造例６］
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－６）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ－１）の製造において、ｐ－トルエンチオール５０部を４－メチルベンジルアルコール４８部に変更した以外は、製造例１と同様にして１０１部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－６）を製造した。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－６）についてオキシ置換数、臭素置換数を算出したところ、平均４個ずつであり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認した。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－６）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ－１）の製造において、ｐ－トルエンチオール５０部を４－メチルベンジルアルコール４８部に変更した以外は、製造例１と同様にして１０１部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－６）を製造した。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－６）についてオキシ置換数、臭素置換数を算出したところ、平均４個ずつであり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認した。
【0175】
［製造例７］
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－７）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ－４）の製造において、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１４０部を４２部に変更した以外は、製造例４と同様にして１０７部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－７）を製造した。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－７）について臭素置換数を算出したところ、平均１個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－７）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ－４）の製造において、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１４０部を４２部に変更した以外は、製造例４と同様にして１０７部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－７）を製造した。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－７）について臭素置換数を算出したところ、平均１個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
【0176】
［製造例８］
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－８）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ－４）の製造において、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１４０部を２５２部に変更した以外は、製造例４と同様にして１９３部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－８）を製造した。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－８）について臭素置換数を算出したところ、平均８個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－８）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ－４）の製造において、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１４０部を２５２部に変更した以外は、製造例４と同様にして１９３部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－８）を製造した。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－８）について臭素置換数を算出したところ、平均８個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
【0177】
［製造例９］
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－９）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ－４）の製造において、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１４０部を３７８部に変更した以外は、製造例４と同様にして２０５部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－９）を製造した。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－９）について臭素置換数を算出したところ、平均１２個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－９）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ－４）の製造において、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１４０部を３７８部に変更した以外は、製造例４と同様にして２０５部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－９）を製造した。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－９）について臭素置換数を算出したところ、平均１２個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
【0178】
［製造例１０］
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－１０）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ－４）の製造において、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１４０部をトリクロロイソシアヌル酸７６部に変更した以外は、製造例４同様にして１０２部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－１０）を製造した。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－１０）について塩素置換数を算出したところ、平均４個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－１０）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ－４）の製造において、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１４０部をトリクロロイソシアヌル酸７６部に変更した以外は、製造例４同様にして１０２部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－１０）を製造した。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－１０）について塩素置換数を算出したところ、平均４個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
【0179】
［製造例１１］
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－１１）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ－４）の製造において、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１４０部を１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン１８６部に変更した以外は、製造例４と同様にして１３０部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－１１）製造した。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－１１）についてヨウ素置換数を算出したところ、平均４個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
（フタロシアニン顔料（ＣＰ－１１）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ－４）の製造において、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１４０部を１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン１８６部に変更した以外は、製造例４と同様にして１３０部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－１１）製造した。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－１１）についてヨウ素置換数を算出したところ、平均４個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
【0180】
［実施例１２］
（フタロシアニン顔料（Ｐ－１）の製造）
反応容器に、１－メチル－２－ピロリジノン２０００部、実施例１で得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－１）１００部、リン酸ジフェニル２７．６部を加えた。８５℃で、３時間反応させた後、水１６０００部中にこの溶液を注入した。反応生成物をろ過し、水１６０００部で洗浄後、減圧下６０℃にて一昼夜乾燥させて、１２５部の青色生成物を得た。次いで、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６００部に得られた青色生成物を加え、１２０℃で２時間加熱した。生成物をろ過し、減圧下にて６０℃で一昼夜乾燥させて、１２１部のフタロシアニン顔料（Ｐ－１）を得た。得られたフタロシアニン顔料（Ｐ－１）について臭素置換数を算出したところ、平均４個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
（フタロシアニン顔料（Ｐ－１）の製造）
反応容器に、１－メチル－２－ピロリジノン２０００部、実施例１で得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－１）１００部、リン酸ジフェニル２７．６部を加えた。８５℃で、３時間反応させた後、水１６０００部中にこの溶液を注入した。反応生成物をろ過し、水１６０００部で洗浄後、減圧下６０℃にて一昼夜乾燥させて、１２５部の青色生成物を得た。次いで、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６００部に得られた青色生成物を加え、１２０℃で２時間加熱した。生成物をろ過し、減圧下にて６０℃で一昼夜乾燥させて、１２１部のフタロシアニン顔料（Ｐ－１）を得た。得られたフタロシアニン顔料（Ｐ－１）について臭素置換数を算出したところ、平均４個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
【0181】
［実施例１３～２６］
（フタロシアニン顔料（Ｐ－２～１５）の製造）
上記フタロシアニン顔料（Ｐ－１）の製造において、原料となるフタロシアニン顔料と酸性化合物を表１に記載した組成、配合比にそれぞれ変更した以外は、実施例１２と同様な操作を行い、それぞれフタロシアニン顔料（Ｐ－２～１５）を得た。置換基種、置換数の平均値については表２の通りであり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
ただし、実施例１４、２０は参考例である。
（フタロシアニン顔料（Ｐ－２～１５）の製造）
上記フタロシアニン顔料（Ｐ－１）の製造において、原料となるフタロシアニン顔料と酸性化合物を表１に記載した組成、配合比にそれぞれ変更した以外は、実施例１２と同様な操作を行い、それぞれフタロシアニン顔料（Ｐ－２～１５）を得た。置換基種、置換数の平均値については表２の通りであり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
ただし、実施例１４、２０は参考例である。
【0182】
【化10】
【化11】
【化12】
【0183】
＜比較フタロシアニン顔料の製造＞
［比較例１］（フタロシアニン顔料（Ｐ－１６）の製造）
反応容器中でｎ－アミルアルコール１２５０部にフタロジニトリル２２５部と塩化アルミニウム無水物７８部を添加し、攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ[５．４．０]ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）２６６部を加え、昇温し、１３６℃で５時間還流させた。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部の混合溶媒中へ、攪拌下注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部の混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１３５部のクロロアルミニウムフタロシアニンを得た。
次いで、反応容器中でクロロアルミニウムフタロシアニン１００部をゆっくり濃硫酸１２００部に、室温にて加えた。４０℃、３時間撹拌して、３℃の冷水２４０００部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、１０１部のヒドロキシアルミニウムフタロシアニン（ＣＰ－１２）を得た。
次いで、反応容器中でメタノール１０００部に得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－１２）１００部およびリン酸ジフェニル４９．５部を加え、４０℃に加熱し、８時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、１１４部のフタロシアニン顔料（Ｐ－１６）を得た。
［比較例１］（フタロシアニン顔料（Ｐ－１６）の製造）
反応容器中でｎ－アミルアルコール１２５０部にフタロジニトリル２２５部と塩化アルミニウム無水物７８部を添加し、攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ[５．４．０]ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）２６６部を加え、昇温し、１３６℃で５時間還流させた。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部の混合溶媒中へ、攪拌下注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部の混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１３５部のクロロアルミニウムフタロシアニンを得た。
次いで、反応容器中でクロロアルミニウムフタロシアニン１００部をゆっくり濃硫酸１２００部に、室温にて加えた。４０℃、３時間撹拌して、３℃の冷水２４０００部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、１０１部のヒドロキシアルミニウムフタロシアニン（ＣＰ－１２）を得た。
次いで、反応容器中でメタノール１０００部に得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－１２）１００部およびリン酸ジフェニル４９．５部を加え、４０℃に加熱し、８時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、１１４部のフタロシアニン顔料（Ｐ－１６）を得た。
【0184】
［比較例２］（フタロシアニン顔料（Ｐ－１７）の製造）
反応容器中で、ｎ－アミルアルコール１２５０部にフタロジニトリル２２５部と塩化アルミニウム無水物７８部を混合攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）２６６部を加え、昇温し、１３６℃で５時間還流した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１３５部のクロロアルミニウムフタロシアニンを得た。
次いで、反応容器中で、濃硫酸１５００部にクロロアルミニウムフタロシアニン１００部を氷浴下にて加えた。その後、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１８５部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１６０部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－１３）を得た。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－１３）について臭素置換数を算出したところ、平均８個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認した。
次いで、反応容器中でメタノール１０００部に得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－１３）１００部およびリン酸ジフェニル３１．６部を加え、４０℃に加熱し、８時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、１１５部のフタロシアニン顔料（Ｐ－１７）を得た。
反応容器中で、ｎ－アミルアルコール１２５０部にフタロジニトリル２２５部と塩化アルミニウム無水物７８部を混合攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８－Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ－７－ｅｎｅ）２６６部を加え、昇温し、１３６℃で５時間還流した。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部からなる混合溶媒中へ攪拌しながら注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部からなる混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１３５部のクロロアルミニウムフタロシアニンを得た。
次いで、反応容器中で、濃硫酸１５００部にクロロアルミニウムフタロシアニン１００部を氷浴下にて加えた。その後、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン１８５部を徐々に加え、２５℃で６時間撹拌を行った。続けて、この硫酸溶液を３℃の冷水９０００部に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、１％水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、１６０部のフタロシアニン顔料（ＣＰ－１３）を得た。得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－１３）について臭素置換数を算出したところ、平均８個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認した。
次いで、反応容器中でメタノール１０００部に得られたフタロシアニン顔料（ＣＰ－１３）１００部およびリン酸ジフェニル３１．６部を加え、４０℃に加熱し、８時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、１１５部のフタロシアニン顔料（Ｐ－１７）を得た。
【0185】
［比較例３］（フタロシアニン顔料（Ｐ－１８）の製造）
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ－４）の製造において、上記化学式（６）で示されるクロロアルミニウムフタロシアニンが得られた後、実施例１２と同様な操作を行い、フタロシアニン顔料（Ｐ－１８）を得た。
上記フタロシアニン顔料（ＣＰ－４）の製造において、上記化学式（６）で示されるクロロアルミニウムフタロシアニンが得られた後、実施例１２と同様な操作を行い、フタロシアニン顔料（Ｐ－１８）を得た。
【0186】
［比較例４］（フタロシアニン顔料（Ｐ－１９）の製造）
上記フタロシアニン顔料（Ｐ－１）の製造において、原料となるフタロシアニン顔料と酸性化合物を表１に記載した組成、配合比にそれぞれ変更した以外は、実施例１２と同様な操作を行い、フタロシアニン顔料（Ｐ－１９）を得た。置換基種、置換数の平均値については表２の通りであり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
上記フタロシアニン顔料（Ｐ－１）の製造において、原料となるフタロシアニン顔料と酸性化合物を表１に記載した組成、配合比にそれぞれ変更した以外は、実施例１２と同様な操作を行い、フタロシアニン顔料（Ｐ－１９）を得た。置換基種、置換数の平均値については表２の通りであり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
【0187】
【化13】
【0188】
【表1】
【表2】
【0189】
＜着色組成物＞
以下の実施例は、先に製造したフタロシアニン顔料を用いた着色組成物（顔料分散体）に関する。使用した分散剤及びバインダー樹脂は、以下のようにして製造した。
以下の実施例は、先に製造したフタロシアニン顔料を用いた着色組成物（顔料分散体）に関する。使用した分散剤及びバインダー樹脂は、以下のようにして製造した。
【0190】
＜バインダー樹脂の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ－ブチルメタクリレート１３．３部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量（Ｍｗ）２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。
上記樹脂溶液を室温まで冷却した後、上記樹脂溶液の約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定した。次いで、測定値を考慮し、不揮発分が２０質量％になるように、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加して、アクリル樹脂溶液１を調製した。
（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ－ブチルメタクリレート１３．３部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量（Ｍｗ）２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。
上記樹脂溶液を室温まで冷却した後、上記樹脂溶液の約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定した。次いで、測定値を考慮し、不揮発分が２０質量％になるように、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加して、アクリル樹脂溶液１を調製した。
【0191】
＜樹脂の評価＞
（樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ））
ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。
（樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ））
ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。
【0192】
（樹脂の酸価）
樹脂溶液０．５～１．０部に、アセトン８０ｍｌおよび水１０ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ－５５５」平沼産業製）を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
樹脂溶液０．５～１．０部に、アセトン８０ｍｌおよび水１０ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ－５５５」平沼産業製）を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
【0193】
＜樹脂型分散剤溶液の調製＞
市販の樹脂型分散剤であるＢＡＳＦ社製Ｅｆｋａ ＰＸ４３００と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとを混合して不揮発分４０質量％の溶液を調製し、樹脂型分散剤溶液１を得た。
市販の樹脂型分散剤であるＢＡＳＦ社製Ｅｆｋａ ＰＸ４３００と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとを混合して不揮発分４０質量％の溶液を調製し、樹脂型分散剤溶液１を得た。
【0194】
＜顔料分散体の製造＞
［実施例２７］
（顔料分散体（ＧＰ－１））
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫＩＩ」）で４時間分散した。その後、得られた混合物を孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の顔料分散体（ＧＰ－１）を作製した。
フタロシアニン顔料（Ｐ－１） ：１１．０部
アクリル樹脂溶液１ ：１７．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ） ：６６．５部
樹脂型分散剤溶液１ ： ５．０部
［実施例２７］
（顔料分散体（ＧＰ－１））
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫＩＩ」）で４時間分散した。その後、得られた混合物を孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の顔料分散体（ＧＰ－１）を作製した。
フタロシアニン顔料（Ｐ－１） ：１１．０部
アクリル樹脂溶液１ ：１７．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ） ：６６．５部
樹脂型分散剤溶液１ ： ５．０部
【0195】
［実施例２８～４１、比較例６～１０］
（顔料分散体（ＧＰ－２）～（ＧＰ－２０））
フタロシアニン顔料（Ｐ－１）を、表３に示すフタロシアニン顔料に変更した以外は、実施例２７と同様の方法で顔料分散体（ＧＰ－２）～（ＧＰ－２０）を作製した。
ただし、実施例２９、３５は参考例である。
（顔料分散体（ＧＰ－２）～（ＧＰ－２０））
フタロシアニン顔料（Ｐ－１）を、表３に示すフタロシアニン顔料に変更した以外は、実施例２７と同様の方法で顔料分散体（ＧＰ－２）～（ＧＰ－２０）を作製した。
ただし、実施例２９、３５は参考例である。
【0196】
＜顔料分散体の評価＞
実施例及び比較例で得た顔料分散体（ＧＰ－１）～（ＧＰ－２０）について、下記評価を行った。結果を表３に示す。
実施例及び比較例で得た顔料分散体（ＧＰ－１）～（ＧＰ－２０）について、下記評価を行った。結果を表３に示す。
【0197】
＜初期粘度評価＞
着色組成物の粘度は、調整当日２５℃において、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて回転数２０ｒｐｍにおける粘度（初期粘度）を測定した。下記の評価結果において、◎は非常に良好であり、○は良好であり、△は粘度が高いものの使用上問題ないレベル、×は使用上問題があるレベルである。
◎：１０．０未満［ｍＰａ・ｓ］
○：１０．０以上～１５．０未満［ｍＰａ・ｓ］
△：１５．０以上～２０．０未満［ｍＰａ・ｓ］
×：２０．０以上［ｍＰａ・ｓ］
着色組成物の粘度は、調整当日２５℃において、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて回転数２０ｒｐｍにおける粘度（初期粘度）を測定した。下記の評価結果において、◎は非常に良好であり、○は良好であり、△は粘度が高いものの使用上問題ないレベル、×は使用上問題があるレベルである。
◎：１０．０未満［ｍＰａ・ｓ］
○：１０．０以上～１５．０未満［ｍＰａ・ｓ］
△：１５．０以上～２０．０未満［ｍＰａ・ｓ］
×：２０．０以上［ｍＰａ・ｓ］
【0198】
（濾過性の評価）
得られた着色組成物１０ｇを窒素圧（０．３ＭＰａ）にて、フィルター（φ０．２μｍ、ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製、型番；３９１１５２２１）に通し、フィルターを通して得られた量を測定し、下記判定基準で評価した。
◎：濾過量が９．０ｇ以上
〇：濾過量が５．０ｇ以上 ９．０ｇ未満
△：濾過量が３．０ｇ以上 ５．０ｇ未満
×：濾過量が３．０ｇ以下
得られた着色組成物１０ｇを窒素圧（０．３ＭＰａ）にて、フィルター（φ０．２μｍ、ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製、型番；３９１１５２２１）に通し、フィルターを通して得られた量を測定し、下記判定基準で評価した。
◎：濾過量が９．０ｇ以上
〇：濾過量が５．０ｇ以上 ９．０ｇ未満
△：濾過量が３．０ｇ以上 ５．０ｇ未満
×：濾過量が３．０ｇ以下
【0199】
【表3】
【0200】
比較例６のように置換基がない場合、濾過性が悪い結果であった。また、ハロゲン基のみやメチル基のみ置換している比較例７、８でも同様に濾過性が悪い結果であった。また、一般式（１）のＺが本願特定の構造ではない比較例９では、保存安定性が悪化した。及び酸性化合物を付加していない比較例１０では、初期粘度、濾過性ともに悪い結果であった。
一方、本発明の実施例２７～４１では、初期粘度が低く、かつ濾過性に優れる結果となった。
一方、本発明の実施例２７～４１では、初期粘度が低く、かつ濾過性に優れる結果となった。
【0201】
＜その他の微細化顔料の製造＞
（微細化緑色顔料（ＰＧ５８－１）の製造）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン５８（ＤＩＣ社製「ＦＡＳＴＯＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料（ＰＧ５８－１）を得た。
（微細化緑色顔料（ＰＧ５８－１）の製造）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン５８（ＤＩＣ社製「ＦＡＳＴＯＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料（ＰＧ５８－１）を得た。
【0202】
（微細化緑色顔料（ＰＧ７－１）の製造）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン７（ＣＬＡＲＩＡＮＴ社製「ＧｒｅｅｎＧＮＸ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料（ＰＧ７－１）を得た。
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン７（ＣＬＡＲＩＡＮＴ社製「ＧｒｅｅｎＧＮＸ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料（ＰＧ７－１）を得た。
【0203】
（微細化緑色顔料（ＰＧ３６－１）の製造）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン３６（ＣＬＡＲＩＡＮＴ社製「Ｇｒｅｅｎ８Ｇ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料（ＰＧ３６－１）を得た。
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン３６（ＣＬＡＲＩＡＮＴ社製「Ｇｒｅｅｎ８Ｇ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料（ＰＧ３６－１）を得た。
【0204】
（微細化緑色顔料（ＰＧ６２－１）の製造）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン６２（ＴＯＹＯＣＯＬＯＲ社製「ＯＰＴＬＩＯＮ ＧＲＥＥＮ ８８８０」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料（ＰＧ６２－１）を得た。
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン６２（ＴＯＹＯＣＯＬＯＲ社製「ＯＰＴＬＩＯＮ ＧＲＥＥＮ ８８８０」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料（ＰＧ６２－１）を得た。
【0205】
（微細化黄色顔料（ＰＹ１５０－１）の製造）
ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１５０（ランクセス社製「Ｅ－４ＧＮ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料（ＰＹ１５０－１）を得た。
ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１５０（ランクセス社製「Ｅ－４ＧＮ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料（ＰＹ１５０－１）を得た。
【0206】
（微細化黄色顔料（ＰＹ１３８－１）の製造）
キノフタロン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｌ ０９６０ＨＤ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料（ＰＹ１３８－１）を得た。
キノフタロン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｌ ０９６０ＨＤ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料（ＰＹ１３８－１）を得た。
【0207】
（微細化黄色顔料（ＰＹ１３９－１）の製造）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３９（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｌ ２１４６ＨＤ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料（ＰＹ１３９－１）を得た。
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３９（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｌ ２１４６ＨＤ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料（ＰＹ１３９－１）を得た。
【0208】
（微細化黄色顔料（ＰＹ１８５－１）の製造）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１８５（ＢＡＳＦ社「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｌ １１５５」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料（ＰＹ１８５－１）を得た。
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１８５（ＢＡＳＦ社「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｌ １１５５」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料（ＰＹ１８５－１）を得た。
【0209】
（微細化黄色顔料（ＢＹ－１、ＢＹ－２）の製造）
特開２０１２－２２６１１０号公報に記載の合成方法に従い、キノフタロン化合物（５－１）、（５－２）を得た。
特開２０１２－２２６１１０号公報に記載の合成方法に従い、キノフタロン化合物（５－１）、（５－２）を得た。
【0210】
キノフタロン化合物（５－１）
【化14】
【0211】
化学式（５－２）
【化15】
【0212】
（微細化赤色顔料（ＰＲ２５４－１）の製造）
ジケトピロロピロール顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド２５４（ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＰＨＯＲ ＲＥＤ Ｓ３６１０ ＣＦ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の微細化ジケトピロロピロール顔料（ＰＲ２５４－１）を得た。
ジケトピロロピロール顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド２５４（ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＰＨＯＲ ＲＥＤ Ｓ３６１０ ＣＦ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の微細化ジケトピロロピロール顔料（ＰＲ２５４－１）を得た。
【0213】
（微細化赤色顔料（ＰＲ１７７－１）の製造）
アントラキノン系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド１７７（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｎｇｅｎ Ｒｅｄ Ｌ４０３９」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をー、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、アントラキノン系の微細化赤色顔料（ＰＲ１７７－１）を得た。
アントラキノン系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド１７７（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｎｇｅｎ Ｒｅｄ Ｌ４０３９」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をー、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、アントラキノン系の微細化赤色顔料（ＰＲ１７７－１）を得た。
【0214】
（微細化青色顔料（ＰＢ１５：６－１）の製造）
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー１５：６（トーヨーカラー社製「ＬＩＯＮＯＬ ＢＬＵＥ ＥＳ」、比表面積６０ｍ2／ｇ）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化青色顔料（ＰＢ１５：６－１）を得た。
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー１５：６（トーヨーカラー社製「ＬＩＯＮＯＬ ＢＬＵＥ ＥＳ」、比表面積６０ｍ2／ｇ）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化青色顔料（ＰＢ１５：６－１）を得た。
【0215】
（微細化紫色顔料（ＰＶ２３－１）の製造）
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット２３（トーヨーカラー社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮ ＶＩＯＬＥＴ ＲＬ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、紫色微細化紫色顔料（ＰＶ２３－１）を得た。
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット２３（トーヨーカラー社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮ ＶＩＯＬＥＴ ＲＬ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、紫色微細化紫色顔料（ＰＶ２３－１）を得た。
【0216】
＜その他の微細化顔料分散体の製造＞
（微細化顔料分散体（ＧＰ‐２１）～（ＧＰ‐２４）、（ＹＰ‐1）～（ＹＰ‐６）、（ＲＰ－１）、（ＲＰ－２）、（ＢＰ‐１）、（ＶＰ‐１）の製造）
フタロシアニン顔料（Ｐ－１）を表４に示す微細化顔料に変更した以外は、顔料分散体（ＧＰ－１）と同様の方法で顔料分散体（ＧＰ‐２１）～（ＧＰ‐２４）、（ＹＰ‐1）～（ＹＰ‐６）、（ＲＰ－１）、（ＲＰ－２）、（ＢＰ‐１）、（ＶＰ‐１）を作製した。
（微細化顔料分散体（ＧＰ‐２１）～（ＧＰ‐２４）、（ＹＰ‐1）～（ＹＰ‐６）、（ＲＰ－１）、（ＲＰ－２）、（ＢＰ‐１）、（ＶＰ‐１）の製造）
フタロシアニン顔料（Ｐ－１）を表４に示す微細化顔料に変更した以外は、顔料分散体（ＧＰ－１）と同様の方法で顔料分散体（ＧＰ‐２１）～（ＧＰ‐２４）、（ＹＰ‐1）～（ＹＰ‐６）、（ＲＰ－１）、（ＲＰ－２）、（ＢＰ‐１）、（ＶＰ‐１）を作製した。
【0217】
【表4】
＜感光性着色組成物の製造＞
［実施例４２］
（緑色感光性着色組成物（ＧＲ－１））
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、孔径１μｍのフィルタで濾過して、緑色感光性着色組成物（ＧＲ－１）を作製した。
顔料分散体（ＧＰ－１） （緑色顔料分散体） ：４２．３部
ＰＹ１８５・顔料分散体（ＹＰ－４） （黄色顔料分散体） ： ７．７部
アクリル樹脂溶液１ ： ７．５部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ－４０２」） ： ２．０部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」） ： １．２部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」） ： ０．３部
シクロヘキサノン ：３９．０部
【0218】
［実施例４３～６５、比較例１１～１５］
緑色感光性着色組成物（ＧＲ－１）において、後述する着色画素層の色相が、Ｃ光源においてｘ＝０．２１０、ｙ＝０．６８５になるように、緑色顔料分散剤と黄色顔料分散体を表５に示す成分及び質量部にそれぞれ変更した以外は、実施例４２と同様にして、それぞれ緑色感光性着色組成物（ＧＲ－２）～（ＧＲ－２９）を得た。
ただし、実施例４４、５０は参考例である。
緑色感光性着色組成物（ＧＲ－１）において、後述する着色画素層の色相が、Ｃ光源においてｘ＝０．２１０、ｙ＝０．６８５になるように、緑色顔料分散剤と黄色顔料分散体を表５に示す成分及び質量部にそれぞれ変更した以外は、実施例４２と同様にして、それぞれ緑色感光性着色組成物（ＧＲ－２）～（ＧＲ－２９）を得た。
ただし、実施例４４、５０は参考例である。
【0219】
＜感光性着色組成物の評価＞
実施例及び比較例で得られた感光性着色組成物について、下記評価を行った。結果を表５に示す。
実施例及び比較例で得られた感光性着色組成物について、下記評価を行った。結果を表５に示す。
【0220】
（輝度の評価）
感光性着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、クリーンオーブン中で、７０℃で２０分間乾燥させた。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外光を露光した。
その後、この基板を２３℃の０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液にて３０秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、乾燥した。さらに、クリーンオーブン中で、２３０℃で３０分間加熱処理を行い、基板上にストライプ状の緑色着色画素層を形成した。着色画素層の色相が、Ｃ光源においてｘ＝０．２１０、ｙ＝０．６８５になるよう調整した。得られた着色画素の輝度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ２００」）で測定した。評価基準は下記のとおりである。
◎ ：４０．０以上 ： 極めて良好
○ ：３８．０以上４０．０未満 ： 良好
△ ：３６．０以上３８．０未満 ： 実用可能
× ：３６．０未満 ： 実用不可
（着色力の評価）
輝度評価をしたものと同じ塗膜を用いてｙ（Ｃ）＝０．６８５の色度を示したときの膜厚を測定し、下記４段階の基準に従って判定した。ｘ（Ｃ）＝０．２１０、ｙ（Ｃ）＝０．６８５の色度を与える膜厚が小さいほど、着色力が大きいことを示しており、優れているといえる。
◎：膜厚２．０μｍ未満（極めて良好）
○：膜厚２．０μｍ以上、２．３μｍ未満（良好）
△：膜厚２．３μｍ以上、２．６μｍ未満（実用可能）
×：膜厚２．６μｍ以上（実用不可）
感光性着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、クリーンオーブン中で、７０℃で２０分間乾燥させた。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外光を露光した。
その後、この基板を２３℃の０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液にて３０秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、乾燥した。さらに、クリーンオーブン中で、２３０℃で３０分間加熱処理を行い、基板上にストライプ状の緑色着色画素層を形成した。着色画素層の色相が、Ｃ光源においてｘ＝０．２１０、ｙ＝０．６８５になるよう調整した。得られた着色画素の輝度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ２００」）で測定した。評価基準は下記のとおりである。
◎ ：４０．０以上 ： 極めて良好
○ ：３８．０以上４０．０未満 ： 良好
△ ：３６．０以上３８．０未満 ： 実用可能
× ：３６．０未満 ： 実用不可
（着色力の評価）
輝度評価をしたものと同じ塗膜を用いてｙ（Ｃ）＝０．６８５の色度を示したときの膜厚を測定し、下記４段階の基準に従って判定した。ｘ（Ｃ）＝０．２１０、ｙ（Ｃ）＝０．６８５の色度を与える膜厚が小さいほど、着色力が大きいことを示しており、優れているといえる。
◎：膜厚２．０μｍ未満（極めて良好）
○：膜厚２．０μｍ以上、２．３μｍ未満（良好）
△：膜厚２．３μｍ以上、２．６μｍ未満（実用可能）
×：膜厚２．６μｍ以上（実用不可）
【0221】
［ΔＶＨＲ（電圧保持率変化率）評価］
緑色感光性着色組成物（ＧＲ－１～ＧＲ－２８）を有効電極サイズ１０ｍｍ×１０ｍｍのＩＴＯ透明電極を有するガラス基板上に、スピンコーターを用いて、乾燥皮膜の膜厚が３．２μｍになるように塗布し、電極部の塗膜を溶剤で拭き取りした後、積算光量５０ｍJ/ｃｍ2で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像し、塗膜基板を得た。ついで２３０℃で２０分間加熱、放冷後、測定用のサンプル塗布基板を各二枚作製した。
緑色感光性着色組成物（ＧＲ－１～ＧＲ－２８）を有効電極サイズ１０ｍｍ×１０ｍｍのＩＴＯ透明電極を有するガラス基板上に、スピンコーターを用いて、乾燥皮膜の膜厚が３．２μｍになるように塗布し、電極部の塗膜を溶剤で拭き取りした後、積算光量５０ｍJ/ｃｍ2で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像し、塗膜基板を得た。ついで２３０℃で２０分間加熱、放冷後、測定用のサンプル塗布基板を各二枚作製した。
【0222】
上記サンプル塗布済ガラス基板２枚を、ＩＴＯ透明電極面同士が向かい合うように対向配置し、セルギャップが９μｍ になるようにシール剤を用いて小型セルを作製した。この小型セルに液晶液をセルギャップ間に注入して、５０℃において、電圧５Ｖで６０μ秒間電圧を印加し、電圧解放後１６．６７ｍ秒経過後のセル電圧[Ｖ１]を、東陽テクニカ製ＶＨＲ－１Ｓにて測定した。測定されたセル電圧を平均化し、得られたセル電圧を用いて、下記式より初期ＶＨＲ（ ％ ） を求めた。
ＶＨＲ（電圧保持率）（％）＝（[Ｖ１]／５）×１００
上記初期ＶＨＲ測定済セルサンプルを、ＬＥＤ照明１５万nit、３時間照射し再度照射後のＶＨＲ（ ％ ）の測定し、下記式よりΔＶＨＲ（電圧保持率変化率）を求めた。
ΔＶＨＲ＝｜初期ＶＨＲ－露光後ＶＨＲ｜
下記の４段階で評価した。
◎：２％以下
○：２％以上５％未満
△：５％以上１０％未満 実用可能
×：１０％以上 実用不可
ＶＨＲ（電圧保持率）（％）＝（[Ｖ１]／５）×１００
上記初期ＶＨＲ測定済セルサンプルを、ＬＥＤ照明１５万nit、３時間照射し再度照射後のＶＨＲ（ ％ ）の測定し、下記式よりΔＶＨＲ（電圧保持率変化率）を求めた。
ΔＶＨＲ＝｜初期ＶＨＲ－露光後ＶＨＲ｜
下記の４段階で評価した。
◎：２％以下
○：２％以上５％未満
△：５％以上１０％未満 実用可能
×：１０％以上 実用不可
【表5】
【0223】
比較例１２のように置換基がハロゲンのみの場合、着色力が低い結果であった。また、酸性化合物がリン酸化合物以外である比較例１４でも、着色力が悪い結果であった。また酸性化合物が付加されていない比較例１５は、着色力が良好であるが、輝度が低い結果であった。
一方、本発明の実施例４２～６５、輝度が高く、かつ着色力、ΔＶＨＲ に優れる結果となった。また、本発明のフタロシアニン顔料は、他の緑色色素や黄色色素を併用した場合でも良好な結果を示した。
一方、本発明の実施例４２～６５、輝度が高く、かつ着色力、ΔＶＨＲ に優れる結果となった。また、本発明のフタロシアニン顔料は、他の緑色色素や黄色色素を併用した場合でも良好な結果を示した。
【0224】
＜カラーフィルタの作製＞
本発明のフタロシアニン顔料を含む緑色感光性着色組成物を使用し、カラーフィルタを作製した。使用した赤色感光性着色組成物及び青色感光性着色組成物は、以下のようにして調製した。
本発明のフタロシアニン顔料を含む緑色感光性着色組成物を使用し、カラーフィルタを作製した。使用した赤色感光性着色組成物及び青色感光性着色組成物は、以下のようにして調製した。
【0225】
（赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１））
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、孔径１μｍのフィルタで濾過して、赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）を作製した。
ＰＲ２５４・顔料分散体（ＲＰ－１） ：３０．０部
ＰＲ１７７・顔料分散体（ＲＰ－２） ：２０．０部
アクリル樹脂溶液１ ： ７．５部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ－４０２」） ： ２．０部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」） ： １．２部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」） ： ０．３部
シクロヘキサノン ：３９．０部
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、孔径１μｍのフィルタで濾過して、赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）を作製した。
ＰＲ２５４・顔料分散体（ＲＰ－１） ：３０．０部
ＰＲ１７７・顔料分散体（ＲＰ－２） ：２０．０部
アクリル樹脂溶液１ ： ７．５部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ－４０２」） ： ２．０部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」） ： １．２部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」） ： ０．３部
シクロヘキサノン ：３９．０部
【0226】
（青色感光性着色組成物（ＢＲ－１））
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、孔径１μｍのフィルタで濾過して、青色感光性着色組成物（ＢＲ－１）を作製した。
ＰＢ１５：６・顔料分散体（ＢＰ－１） ：４５．０部
ＰＶ２３・顔料分散体（ＶＰ－１） ： ５．０部
アクリル樹脂溶液１ ： ７．５部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ－４０２」） ： ２．０部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」） ： １．２部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」） ： ０．３部
シクロヘキサノン ：３９．０部
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、孔径１μｍのフィルタで濾過して、青色感光性着色組成物（ＢＲ－１）を作製した。
ＰＢ１５：６・顔料分散体（ＢＰ－１） ：４５．０部
ＰＶ２３・顔料分散体（ＶＰ－１） ： ５．０部
アクリル樹脂溶液１ ： ７．５部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ－４０２」） ： ２．０部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」） ： １．２部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」） ： ０．３部
シクロヘキサノン ：３９．０部
【0227】
［実施例６６］
赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）をスピンコート法により、予めブラックマトリックスが形成されているガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中で、７０℃で２０分間乾燥させた。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外線を露光した。
その後、この基板を２３℃の０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液にて３０秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、乾燥した。さらに、クリーンオーブン中で、２３０℃で３０分間加熱処理を行い、基板上にストライプ状の着色画素層を形成した。
次に、本発明の緑色感光性着色組成物（ＧＲ－４）を使用し、赤色着色画素層と同様にして緑色着色画素層を形成した。さらに、同様にして青色感光性着色組成物（ＢＲ－１）を使用して青色着色画素層を形成し、カラーフィルタ（ＣＦ－１）を得た。各着色画素層の形成膜厚はいずれも２．０μｍであった。
赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）をスピンコート法により、予めブラックマトリックスが形成されているガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中で、７０℃で２０分間乾燥させた。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外線を露光した。
その後、この基板を２３℃の０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液にて３０秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、乾燥した。さらに、クリーンオーブン中で、２３０℃で３０分間加熱処理を行い、基板上にストライプ状の着色画素層を形成した。
次に、本発明の緑色感光性着色組成物（ＧＲ－４）を使用し、赤色着色画素層と同様にして緑色着色画素層を形成した。さらに、同様にして青色感光性着色組成物（ＢＲ－１）を使用して青色着色画素層を形成し、カラーフィルタ（ＣＦ－１）を得た。各着色画素層の形成膜厚はいずれも２．０μｍであった。
【0228】
得られたカラーフィルタについて、輝度および着色力を評価した。測定方法は、顔料分散体の評価の場合と同様である。本発明の緑色着色組成物を使用したカラーフィルタはいずれも輝度が高く、着色力においても優れた結果であった。以上のことから、本発明のフタロシアニン顔料による効果が立証された。