特許 7367747 コク味付与機能を有する組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-10-16

(45)【発行日】2023-10-24

(54)【発明の名称】コク味付与機能を有する組成物

(51)【国際特許分類】

   A23L 27/20 20160101AFI20231017BHJP

   A23L 27/00 20160101ALI20231017BHJP

   A23L 2/52 20060101ALI20231017BHJP

   A23L 2/60 20060101ALI20231017BHJP

   A23L 2/66 20060101ALI20231017BHJP

   A23L 2/68 20060101ALI20231017BHJP

   C07K 5/093 20060101ALI20231017BHJP

   A23F 5/24 20060101ALN20231017BHJP

   A21D 2/26 20060101ALN20231017BHJP

   A23L 23/00 20160101ALN20231017BHJP

   A21D 13/80 20170101ALN20231017BHJP

【ＦＩ】

A23L27/20 D

A23L27/00 C

A23L2/00 E

A23L2/52

A23L2/60

A23L2/66

A23L2/68

C07K5/093

A23F5/24

A21D2/26

A23L23/00

A21D13/80

【請求項の数】 10

(21)【出願番号】P 2021186783

(22)【出願日】2021-11-17

(62)【分割の表示】P 2018500171の分割

【原出願日】2017-02-15

(65)【公開番号】P2022010350

(43)【公開日】2022-01-14

【審査請求日】2021-12-06

(31)【優先権主張番号】P 2016027250

(32)【優先日】2016-02-16

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000000066

【氏名又は名称】味の素株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110002860

【氏名又は名称】弁理士法人秀和特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】山本 幸子

(72)【発明者】

【氏名】今田 敏文

【審査官】高山 敏充

(56)【参考文献】

【文献】特開昭６３－０４４５４７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００７－１２４９９４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平０４－３０４８６１（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００５－２６９９３３（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１５－０２３８４８（ＪＰ，Ａ）

【文献】中国特許出願公開第１９１１１０２（ＣＮ，Ａ）

【文献】中国特許出願公開第１０１４７３８６５（ＣＮ，Ａ）

【文献】KURODA Motonaka et al.，Determination and quantification of the kokumi peptide, γ-glutamyl-valyl-glycine, in commercial soy，Food Chem.，2013年，Vol. 141，pp. 823-828

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ａ２３Ｌ

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

ＦＳＴＡ／ＡＧＲＩＣＯＬＡ／ＢＩＯＳＩＳ／ＢＩＯＴＥＣＨＮＯ／ＣＡＢＡ／ＣＡｐｌｕｓ／ＳＣＩＳＥＡＲＣＨ／ＴＯＸＣＥＮＴＥＲ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記成分（Ａ）および（Ｂ）を含有する、先味型のコク味付与剤である組成物であって、
前記成分（Ａ）を単独で含有する場合と比較して飲食品の先味のコク味が増強される、
ただし、前記組成物が醤油を含むめんつゆ、醤油を含むドレッシング、醤油を含む焼き鳥のたれ、または醤油を含む生いくらの調味液である場合は除く、組成物：
（Ａ）γ－Ｇｌｕ－Ｖａｌ－Ｇｌｙ、γ－Ｇｌｕ－Ａｂｕ－Ｇｌｙ、およびγ－Ｇｌｕ－Ａｂｕから選択される１種またはそれ以上のγ－グルタミルペプチド；
（Ｂ）Ｌ－酒石酸およびアジピン酸から選択される１種またはそれ以上のジカルボン酸。

【請求項2】

前記成分（Ａ）の含有量に対する前記成分（Ｂ）の含有量の比率（成分（Ｂ）の含有量／成分（Ａ）の含有量）が、重量比で、０．０５～５０００である、請求項１に記載の組成物。

【請求項3】

前記成分（Ａ）の含有量が、４０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上である、請求項１または２に記載の組成物。

【請求項4】

前記成分（Ａ）が、γ－Ｇｌｕ－Ｖａｌ－Ｇｌｙである、請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物。

【請求項5】

下記成分（Ａ）および（Ｂ）を飲食品またはその原料に添加することを含む、先味のコク味が付与された飲食品の製造方法であって、
前記成分（Ａ）が単独で添加される場合と比較して飲食品の先味のコク味が増強される、
ただし、醤油を含むめんつゆ、醤油を含むドレッシング、醤油を含む焼き鳥のたれ、または醤油を含む生いくらの調味液を添加することにより前記成分（Ａ）および（Ｂ）が添加される場合は除く、方法：
（Ａ）γ－Ｇｌｕ－Ｖａｌ－Ｇｌｙ、γ－Ｇｌｕ－Ａｂｕ－Ｇｌｙ、およびγ－Ｇｌｕ－Ａｂｕから選択される１種またはそれ以上のγ－グルタミルペプチド；
（Ｂ）Ｌ－酒石酸およびアジピン酸から選択される１種またはそれ以上のジカルボン酸。

【請求項6】

前記成分（Ａ）の添加量に対する前記成分（Ｂ）の添加量の比率（成分（Ｂ）の添加量／成分（Ａ）の添加量）が、重量比で、０．０５～５０００である、請求項５に記載の方法。

【請求項7】

前記成分（Ａ）が、γ－Ｇｌｕ－Ｖａｌ－Ｇｌｙである、請求項５または６に記載の方法。

【請求項8】

前記成分（Ａ）が、成分（Ａ）の喫食濃度が０．０００５ｐｐｍ（ｗ／ｗ）～２００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）となるように添加される、請求項５～７のいずれか１項に記載の方法。

【請求項9】

前記成分（Ｂ）が、成分（Ｂ）の喫食濃度が０．１ｐｐｍ（ｗ／ｗ）～５０００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）となるように添加される、請求項５～８のいずれか１項に記載の方法。

【請求項10】

下記成分（Ａ）および（Ｂ）を飲食品またはその原料に添加することを含む、飲食品に先味のコク味を付与する方法であって、
前記成分（Ａ）が単独で添加される場合と比較して飲食品の先味のコク味が増強される、
ただし、醤油を含むめんつゆ、醤油を含むドレッシング、醤油を含む焼き鳥のたれ、または醤油を含む生いくらの調味液を添加することにより前記成分（Ａ）および（Ｂ）が添加される場合は除く、方法：
（Ａ）γ－Ｇｌｕ－Ｖａｌ－Ｇｌｙ、γ－Ｇｌｕ－Ａｂｕ－Ｇｌｙ、およびγ－Ｇｌｕ－Ａｂｕから選択される１種またはそれ以上のγ－グルタミルペプチド；
（Ｂ）Ｌ－酒石酸およびアジピン酸から選択される１種またはそれ以上のジカルボン酸。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、「コク味」付与機能を有する組成物およびその利用に関するものである。

【背景技術】

【0002】

食品領域では呈味物質が古くから利用されてきた。特に、甘味（sweet taste）、塩味（salty taste）、酸味（sour taste）、苦味（bitter taste）、うま味（umami）で表される５基本味（five basic taste）を有する物質やこれらを増強する物質が調味料として広く利用されている。

【0003】

上記基本味では表せない味覚として「コク味」がある。「コク味」とは、基本味だけではなく、厚み（thickness）、ひろがり（growth（mouthfulness））、持続性（continuity）、まとまり（harmony）等の基本味の周辺の味（marginal tastes）や風味（marginal flavor）をも増強した味覚をいう。これまで、飲食品に対して効果的に「コク味」を付与する技術が求められてきた。

【0004】

「コク味」を付与することのできる物質（「コク味」付与物質）としては、例えば、グルタチオン（γ－Ｇｌｕ－Ｃｙｓ－Ｇｌｙ）やγ－Ｇｌｕ－Ｖａｌ－Ｇｌｙ等のγ－グルタミルトリペプチド、およびγ‐Ｇｌｕ‐Ｍｅｔやγ‐Ｇｌｕ‐Ｔｈｒ等のγ－グルタミルジペプチドが知られている（特許文献１、２）。特許文献２には、これらγ－グルタミルペプチドは薬理学的に許容される任意の塩の形態でも用いることができ、塩としては酒石酸との塩が例示できることが開示されている。

【0005】

また、γ－グルタミルペプチドと果汁とを含有する飲食品が知られている（特許文献３）。特許文献３には、同飲食品にはさらに酸を含有させることができ、酸としては酒石酸やアジピン酸が例示できることが開示されている。

【0006】

また、γ－グルタミルペプチドを、コハク酸、マレイン酸、およびメチルマロン酸から選択されるジカルボン酸と併用することにより、「コク味」がさらに増強されることが知られている（特許文献４）。

【0007】

しかしながら、γ－Ｇｌｕ－Ｖａｌ－Ｇｌｙ等のγ－グルタミルペプチドとＬ－酒石酸またはアジピン酸とを併用することで先味の「コク味」がさらに増強されることは知られていない。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0008】

【文献】特許第１４６４９２８号公報

【文献】国際公開第２００７／０５５３９３号パンフレット

【文献】国際公開第２０１４／０１７４８５号パンフレット

【文献】国際公開第２０１４／１１９５３５号パンフレット

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0009】

本発明は、飲食品に対して効果的に先味の「コク味」を付与する技術を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0010】

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を行った結果、γ－Ｇｌｕ－Ｖａｌ－Ｇｌｙ等のγ－グルタミルペプチドとＬ－酒石酸またはアジピン酸とを併用することで、先味の「コク味」がさらに増強されることを見出し、本発明を完成させた。

【0011】

すなわち、本発明は以下のとおり例示できる。
［１］
下記成分（Ａ）および（Ｂ）を含有する組成物：
（Ａ）γ－Ｇｌｕ－Ｘ－Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）およびγ－Ｇｌｕ－Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）から選択される１種またはそれ以上のγ－グルタミルペプチド；
（Ｂ）Ｌ－酒石酸およびアジピン酸から選択される１種またはそれ以上のジカルボン酸。［２］
前記成分（Ａ）の含有量に対する前記成分（Ｂ）の含有量の比率（成分（Ｂ）の含有量／成分（Ａ）の含有量）が、重量比で、０．０５～５０００である、［１］に記載の組成物。
［３］
前記成分（Ａ）の含有量が、４０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上である、［１］または［２］に記載の組成物。
［４］
前記成分（Ａ）が、γ－Ｇｌｕ－Ｖａｌ－Ｇｌｙ、γ－Ｇｌｕ－Ａｂｕ－Ｇｌｙ、およびγ－Ｇｌｕ－Ａｂｕから選択される１種またはそれ以上のγ－グルタミルペプチドである、［１］～［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］
前記成分（Ａ）が、γ－Ｇｌｕ－Ｖａｌ－Ｇｌｙである、［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］
コク味付与剤である、［１］～［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］
先味型のコク味付与剤である、［１］～［６］のいずれかに記載の組成物。
［８］
下記成分（Ａ）および（Ｂ）を飲食品またはその原料に添加することを含む、飲食品の製造方法：
（Ａ）γ－Ｇｌｕ－Ｘ－Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）およびγ－Ｇｌｕ－Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）から選択される１種またはそれ以上のγ－グルタミルペプチド；
（Ｂ）Ｌ－酒石酸およびアジピン酸から選択される１種またはそれ以上のジカルボン酸。［９］
前記成分（Ａ）の添加量に対する前記成分（Ｂ）の添加量の比率（成分（Ｂ）の添加量／成分（Ａ）の添加量）が、重量比で、０．０５～５０００である、［８］に記載の方法。
［１０］
前記成分（Ａ）が、γ－Ｇｌｕ－Ｖａｌ－Ｇｌｙ、γ－Ｇｌｕ－Ａｂｕ－Ｇｌｙ、およびγ－Ｇｌｕ－Ａｂｕから選択される１種またはそれ以上のγ－グルタミルペプチドである、［８］または［９］のいずれかに記載の方法。
［１１］
前記成分（Ａ）が、γ－Ｇｌｕ－Ｖａｌ－Ｇｌｙである、［８］～［１０］のいずれかに記載の方法。
［１２］
前記成分（Ａ）が、成分（Ａ）の喫食濃度が０．０００５ｐｐｍ（ｗ／ｗ）～２００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）となるように添加される、［８］～［１１］のいずれかに記載の方法。
［１３］
前記成分（Ｂ）が、成分（Ｂ）の喫食濃度が０．１ｐｐｍ（ｗ／ｗ）～５０００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）となるように添加される、［８］～［１２］のいずれかに記載の方法。
［１４］
前期製造される飲食品が、コク味が付与された飲食品である、［８］～［１３］のいずれかに記載の方法。
［１５］
前期製造される飲食品が、先味のコク味が付与された飲食品である、［８］～［１４］のいずれかに記載の方法。
［１６］
下記成分（Ａ）および（Ｂ）を飲食品またはその原料に添加することを含む、飲食品に先味型のコク味を付与する方法：
（Ａ）γ－Ｇｌｕ－Ｘ－Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）およびγ－Ｇｌｕ－Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）から選択される１種またはそれ以上のγ－グルタミルペプチド；
（Ｂ）Ｌ－酒石酸およびアジピン酸から選択される１種またはそれ以上のジカルボン酸。

【発明を実施するための形態】

【0012】

以下、本発明を詳細に説明する。なお、本発明に関する下記の説明は、いずれも単独で採用してもよく、適宜組み合わせて採用してもよい。

【0013】

＜１＞本発明の組成物
本発明の組成物は、下記成分（Ａ）および（Ｂ）を含有する組成物である：
（Ａ）γ－Ｇｌｕ－Ｘ－Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）およびγ－Ｇｌｕ－Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）から選択される１種またはそれ以上のγ－グルタミルペプチド；
（Ｂ）Ｌ－酒石酸およびアジピン酸から選択される１種またはそれ以上のジカルボン酸。

【0014】

本発明において、成分（Ａ）および成分（Ｂ）を総称して、「有効成分」ともいう。

【0015】

本発明の組成物は、「コク味」付与機能を有する。「「コク味」付与機能」とは、飲食品等の対象物に「コク味」を付与する機能をいう。よって、本発明の組成物は、飲食品に「コク味」を付与するために利用できる。すなわち、本発明の組成物の一態様は、「コク味」付与剤である。本発明において、「コク味」とは、甘味（sweet taste）、塩味（salty taste）、酸味（sour taste）、苦味（bitter taste）、うま味（umami）で表される５基本味（five basic taste）では表せない感覚を意味し、基本味だけではなく、厚み（thickness）、ひろがり（growth （mouthfulness））、持続性（continuity）、まとまり（harmony）等の基本味の周辺の味（marginal tastes）や風味（marginal flavor）をも増強した味覚をいう。本発明において、「「コク味」の付与」としては、例えば、基本味を増強することや、それに伴う厚み、ひろがり、持続性、まとまり等の基本味の周辺の味を付与または増強することが挙げられる。「コク味」の測定および比較は、例えば、専門パネルによる官能評価により実施できる。

【0016】

呈味パターンは、例えば、先味（initial taste）、中味（middle taste）、および後味（aftertaste）に分けることができる。本発明において、「コク味」についての先味、中味、および後味とは、液体の場合（液体の飲食品の場合）は、それぞれ、喫食後（飲食品を口に含んだ後）０秒～１秒まで、１秒～３秒まで、および３秒～５秒までに感じる「コク味」を意味する。また、本発明において、「コク味」についての先味、中味、および後味とは、固体の場合（固体の飲食品の場合）は、それぞれ、喫食後（飲食品を口に含んだ後）０秒～４秒まで、４秒～１０秒まで、および１０秒～１５秒までに感じる「コク味」を意味する。本発明において、「固体」とは、液体以外の形態をいい、ペーストやゲル等も包含する。本発明においては、成分（Ａ）と成分（Ｂ）を併用することにより、成分（Ａ）を単独で使用する場合と比較して、飲食品の先味の「コク味」（飲食品の喫食後０秒～１秒まで（液体の場合）または０秒～４秒まで（固体の場合）の「コク味」）をさらに増強することができる。すなわち、本発明においては、成分（Ａ）と成分（Ｂ）を併用することにより、成分（Ａ）を単独で使用する場合と比較して、飲食品の先味の「コク味」（飲食品の喫食後０秒～１秒まで（液体の場合）または０秒～４秒まで（固体の場合）の「コク味」）をさらに増強する効果が得られる。本発明において、同効果を「「コク味」のブースト効果」ともいう。よって、本発明の組成物は、例えば、飲食品に先味の「コク味」を付与するために利用できる。すなわち、本発明の組成物の一態様は、例えば、先味型の「コク味」付与剤（飲食品に先味の「コク味」を付与することができる「コク味」付与剤）であってよい。「コク味」のブースト効果により増強される「コク味」の種類は特に制限されないが、例えば、厚み（thickness）が挙げられる。なお、成分（Ａ）と成分（Ｂ）を併用することにより、成分（Ａ）を単独で使用する場合と比較して、飲食品の中味および／または後味の「コク味」は、増強されてもよく、されなくてもよい。

【0017】

＜１－１＞成分（Ａ）
成分（Ａ）は、γ－グルタミルペプチドである。本発明において用いられるγ－グルタミルペプチドは、飲食品に「コク味」を付与できるものであれば特に制限されない。γ－グルタミルペプチドとしては、一般式：γ－Ｇｌｕ－Ｘ－Ｇｌｙ（Ｘはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）で表されるγ－グルタミルトリペプチドおよび一般式：γ－Ｇｌｕ－Ｙ（Ｙはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す）で表されるγ－グルタミルジペプチドが挙げられる。上記一般式において、「γ－」とは、グルタミン酸のγ位のカルボキシル基を介してＸまたはＹが結合していることを意味する。γ－グルタミルペプチドとしては、１種のγ－グルタミルペプチドを用いてもよく、２種またはそれ以上のγ－グルタミルペプチドを組み合わせて用いてもよい。

【0018】

アミノ酸として、具体的には、例えば、Ｇｌｙ、Ａｌａ、Ｖａｌ、Ｌｅｕ、Ｉｌｅ、Ｓｅｒ、Ｔｈｒ、Ｃｙｓ、Ｍｅｔ、Ａｓｎ、Ｇｌｎ、Ｐｒｏ、Ｈｙｐ等の中性アミノ酸、Ａｓｐ、Ｇｌｕ等の酸性アミノ酸、Ｌｙｓ、Ａｒｇ、Ｈｉｓ等の塩基性アミノ酸、Ｐｈｅ、Ｔｙｒ、Ｔｒｐ等の芳香族アミノ酸、Ｏｒｎ、Ｓａｒ、Ｃｉｔ、Ｎｖａ、Ｎｌｅ、Ａｂｕ、Ｔａｕ、Ｈｙｐ、ｔ－Ｌｅｕ、Ｃｌｅ、Ａｉｂ、Ｐｅｎ、Ｈｓｅ等の他のアミノ酸が挙げられる。

【0019】

なお、本発明において、アミノ基残基の略号は以下のアミノ酸を意味する。
（１）Ｇｌｙ：グリシン
（２）Ａｌａ：アラニン
（３）Ｖａｌ：バリン
（４）Ｌｅｕ：ロイシン
（５）Ｉｌｅ：イソロイシン
（６）Ｍｅｔ：メチオニン
（７）Ｐｈｅ：フェニルアラニン
（８）Ｔｙｒ：チロシン
（９）Ｔｒｐ：トリプトファン
（１０）Ｈｉｓ：ヒスチジン
（１１）Ｌｙｓ：リジン
（１２）Ａｒｇ：アルギニン
（１３）Ｓｅｒ：セリン
（１４）Ｔｈｒ：トレオニン
（１５）Ａｓｐ：アスパラギン酸
（１６）Ｇｌｕ：グルタミン酸
（１７）Ａｓｎ：アスパラギン
（１８）Ｇｌｎ：グルタミン
（１９）Ｃｙｓ：システイン
（２０）Ｐｒｏ：プロリン
（２１）Ｏｒｎ：オルニチン
（２２）Ｓａｒ：サルコシン
（２３）Ｃｉｔ：シトルリン
（２４）Ｎｖａ：ノルバリン
（２５）Ｎｌｅ：ノルロイシン
（２６）Ａｂｕ：α－アミノ酪酸
（２７）Ｔａｕ：タウリン
（２８）Ｈｙｐ：ヒドロキシプロリン
（２９）ｔ－Ｌｅｕ：ｔｅｒｔ－ロイシン
（３０）Ｃｌｅ：シクロロイシン
（３１）Ａｉｂ：α－アミノイソ酪酸（２－メチルアラニン）
（３２）Ｐｅｎ：ペニシラミン
（３３）Ｈｓｅ：ホモセリン

【0020】

アミノ酸誘導体とは、上記のようなアミノ酸の各種誘導体をいう。アミノ酸誘導体としては、例えば、特殊アミノ酸、非天然アミノ酸、アミノアルコール、ならびに末端カルボニル基、末端アミノ基、およびシステインのチオール基等の官能基の１またはそれ以上が各種置換基により置換されたアミノ酸が挙げられる。置換基として、具体的には、例えば、アルキル基、アシル基、水酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、ニトロ基、スルフォニル基、および各種保護基が挙げられる。アミノ酸誘導体として、具体的には、例えば、Ａｒｇ（ＮＯ_２）：Ｎ－γ－ニトロアルギニン、Ｃｙｓ（ＳＮＯ）：Ｓ－ニトロシステイン、Ｃｙｓ（Ｓ－Ｍｅ）：Ｓ－メチルシステイン、Ｃｙｓ（Ｓ－ａｌｌｙｌ）：Ｓ－アリルシステイン、Ｖａｌ－ＮＨ_２：バリンアミド、Ｖａｌ－ｏｌ：バリノール（２－アミノ－３－メチル－１－ブタノール）、Ｍｅｔ（Ｏ）：メチオニンスルホキシド、およびＣｙｓ（Ｓ－Ｍｅ）（Ｏ）：Ｓ－メチルシステインスルホキシドが挙げられる。

【0021】

γ－グルタミルペプチドとして、具体的には、例えば、γ－Ｇｌｕ－Ｖａｌ－Ｇｌｙ、γ－Ｇｌｕ－Ａｂｕ－Ｇｌｙ、γ－Ｇｌｕ－Ｎｖａ－Ｇｌｙ、γ－Ｇｌｕ－Ａｂｕ、γ－Ｇｌｕ－Ｎｖａが挙げられる。γ－グルタミルペプチドとして、より具体的には、γ－Ｇｌｕ－Ｖａｌ－Ｇｌｙ、γ－Ｇｌｕ－Ａｂｕ－Ｇｌｙ、γ－Ｇｌｕ－Ａｂｕが挙げられ、特に具体的には、γ－Ｇｌｕ－Ｖａｌ－Ｇｌｙが挙げられる。γ－Ｇｌｕ－Ｖａｌ－Ｇｌｙ（CAS 38837-70-6；Gluvalicineとも呼ぶ）の構造式を下記式（Ｉ）に示す。

【0022】

【化1】

【0023】

本発明において、γ－グルタミルペプチドを構成するアミノ酸およびアミノ酸誘導体は、特記しない限り、いずれもＬ－体である。

【0024】

本発明において、γ－グルタミルペプチドは、いずれも、フリー体であってもよく、塩であってもよく、それらの混合物であってもよい。すなわち、「γ－グルタミルペプチド」という用語は、特記しない限り、フリー体のγ－グルタミルペプチド、もしくはその塩、またはそれらの混合物を意味する。

【0025】

塩は、経口摂取可能なものであれば特に制限されない。例えば、カルボキシル基等の酸性基に対する塩としては、具体的には、アンモニウム塩、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、アルミニウム塩、亜鉛塩、トリエチルアミン、エタノールアミン、モルホリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ジシクロへキシルアミン等の有機アミンとの塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸との塩が挙げられる。また、例えば、アミノ基等の塩基性基に対する塩としては、具体的には、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸との塩、酢酸、クエン酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、コハク酸、タンニン酸、酪酸、ヒベンズ酸、パモ酸、エナント酸、デカン酸、テオクル酸、サリチル酸、乳酸、シュウ酸、マンデル酸、リンゴ酸、メチルマロン酸、アジピン酸等の有機カルボン酸との塩、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸との塩が挙げられる。なお、塩としては、１種の塩を用いてもよく、２種またはそれ以上の塩を組み合わせて用いてもよい。

【0026】

γ－グルタミルペプチドとしては、市販品を用いてもよく、適宜製造して取得したものを用いてもよい。

【0027】

ペプチドの製造方法は特に制限されず、例えば公知の方法を利用できる。公知の方法としては、例えば、（１）化学的にペプチドを合成する方法や（２）酵素的な反応によりペプチドを合成する方法が挙げられる。アミノ酸残基数が２～３残基の比較的短いペプチドの合成には、特に、化学的に合成する方法を用いるのが簡便である。

【0028】

化学的にペプチドを合成する場合、ペプチド合成機を用いてペプチドを合成あるいは半合成することができる。化学的にペプチドを合成する方法としては、例えば、ペプチド固相合成法が挙げられる。合成されたペプチドは通常の手段、例えば、イオン交換クロマトグラフィー、逆相高速液体クロマトグラフィー、アフィニティークロマトグラフィーによって精製することができる。このようなペプチド固相合成法、およびそれに続くペプチド精製はこの技術分野においてよく知られたものである。

【0029】

酵素的な反応によりペプチドを合成する場合、例えば、WO2004/011653に記載の方法を用いることができる。具体的には、例えば、カルボキシル基がエステル化またはアミド化されたアミノ酸またはジペプチドと、アミノ基がフリーの状態であるアミノ酸（例えばカルボキシル基が保護されたアミノ酸）とを、ペプチド生成酵素の存在下で反応させることにより、ジペプチドまたはトリペプチドを合成することができる。合成されたジペプチドまたはトリペプチドは、適宜精製することができる。ペプチド生成酵素としては、例えば、ペプチドを生成する能力を有する微生物の培養物、該培養物から分離した培養上清、該培養物から分離した菌体、該微生物の菌体処理物、それらから分離したペプチド生成酵素が挙げられる。ペプチド生成酵素としては、必要に応じて適宜精製されたものを用いることができる。

【0030】

また、γ－グルタミルペプチドは、例えば、当該γ－グルタミルペプチドの生産能を有する微生物を培養し、培養液または菌体から当該γ－グルタミルペプチドを回収することで製造することができる。具体的には、例えば、特開2012-213376に記載の方法により、γ－Ｇｌｕ－Ａｂｕ等のγ－グルタミルペプチドを高濃度に含有する酵母が得られる。ま
た、γ－グルタミルペプチドは、例えば、当該γ－グルタミルペプチドを含有する農水畜産物から回収することで製造することができる。

【0031】

γ－グルタミルペプチドは、精製品であってもよく、そうでなくてもよい。すなわち、γ－グルタミルペプチドとしては、当該ペプチドを高含有する素材を用いてもよい。「γ－グルタミルペプチドを高含有する」とは、γ－グルタミルペプチドの含有量が１００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上であることをいう。すなわち、「γ－グルタミルペプチドを配合（添加）すること」には、当該ペプチドそのものを配合（添加）することに限られず、当該ペプチドを高含有する素材を配合（添加）することも包含される。γ－グルタミルペプチドを高含有する素材として、具体的には、例えば、当該ペプチドの生産能を有する微生物を培養して得られた培養液、菌体、培養上清等の発酵生産物、当該ペプチドを含有する農水畜産物、およびそれらの加工品が挙げられる。加工品としては、上記のような発酵生産物を、濃縮、希釈、乾燥、分画、抽出、精製等の処理に供したものが挙げられる。そのような加工品としては、例えば、γ－Ｇｌｕ－Ａｂｕ等のγ－グルタミルペプチドを含有する酵母エキス（特開2012-213376）が挙げられる。なお、酵母エキス以外にも、飲食品（食材や調味料を含む）には天然にγ－グルタミルペプチドを含有するものが存在し得るが、そのような酵母エキス以外の飲食品（食材や調味料を含む）そのものは、本発明における「γ－グルタミルペプチドを高含有する素材」からは除かれてもよい。γ－グルタミルペプチドは、所望の程度に精製されていてよい。例えば、γ－グルタミルペプチドとしては、純度が５０％（ｗ／ｗ）以上、７０％（ｗ／ｗ）以上、９０％（ｗ／ｗ）以上、または９５％（ｗ／ｗ）以上のものを用いてもよい。

【0032】

＜１－２＞成分（Ｂ）
成分（Ｂ）は、ジカルボン酸である。本発明において用いられるジカルボン酸は、Ｌ－酒石酸およびアジピン酸から選択される。ジカルボン酸としては、Ｌ－酒石酸およびアジピン酸のいずれか一方を用いてもよく、Ｌ－酒石酸およびアジピン酸の両方を用いてもよい。

【0033】

本発明において、ジカルボン酸は、いずれも、フリー体であってもよく、塩であってもよく、それらの混合物であってもよい。すなわち、「ジカルボン酸」という用語は、特記しない限り、フリー体のジカルボン酸、もしくはその塩、またはそれらの混合物を意味する。ジカルボン酸の塩については、上述のγ－グルタミルペプチドのカルボキシル基等の酸性基に対する塩の記載を準用できる。

【0034】

ジカルボン酸としては、市販品を用いてもよく、適宜製造して取得したものを用いてもよい。

【0035】

ジカルボン酸の製造方法は特に制限されず、例えば公知の方法を利用できる。例えば、ジカルボン酸は、化学合成により製造することができる。具体的には、例えば、アジピン酸は、シクロヘキサノールの酸化により製造することができる。また、例えば、ジカルボン酸は、当該ジカルボン酸の生産能を有する微生物を培養し、培養液または菌体から当該ジカルボン酸を回収することで製造することができる。具体的には、例えば、アジピン酸は、WO2012/137771A1に記載の方法により、微生物を利用して製造することができる。また、例えば、ジカルボン酸は、当該ジカルボン酸を含有する農水畜産物から回収することで製造することができる。具体的には、例えば、Ｌ－酒石酸（フリー体）は、ワイン製造時に得られる酒石から回収することができる。

【0036】

ジカルボン酸は、精製品であってもよく、そうでなくてもよい。すなわち、ジカルボン酸としては、当該ジカルボン酸を高含有する素材を用いてもよい。「ジカルボン酸を高含有する」とは、「コク味」のブースト効果が得られる限り特に制限されないが、例えば、
ジカルボン酸の含有量が１％（ｗ／ｗ）以上、１．５％（ｗ／ｗ）以上、５％（ｗ／ｗ）以上、または１０％（ｗ／ｗ）以上であることであってもよい。すなわち、「ジカルボン酸を配合（添加）すること」には、ジカルボン酸そのものを配合することに限られず、ジカルボン酸を高含有する素材を配合することも包含される。ジカルボン酸を高含有する素材として、具体的には、例えば、ジカルボン酸の生産能を有する微生物を培養して得られた培養液、菌体、培養上清等の発酵生産物、およびそれらの加工品が挙げられる。加工品としては、上記のような発酵生産物を、濃縮、希釈、乾燥、分画、抽出、精製等の処理に供したものが挙げられる。また、例えば、Ｌ－酒石酸を含有する素材として、具体的には、ＤＬ－酒石酸等の異性体混合物や、そのような混合物を含有する素材が挙げられる。なお、飲食品（食材や調味料を含む）には天然にジカルボン酸を含有するものが存在し得るが、そのような飲食品（食材や調味料を含む）そのものは、本発明における「ジカルボン酸を高含有する素材」からは除かれてもよい。ジカルボン酸は、所望の程度に精製されていてよい。例えば、ジカルボン酸としては、純度が５０％（ｗ／ｗ）以上、７０％（ｗ／ｗ）以上、９０％（ｗ／ｗ）以上、または９５％（ｗ／ｗ）以上のものを用いてもよい。

【0037】

＜１－３＞本発明の組成物
本発明の組成物は、上記有効成分を含む。

【0038】

なお、本発明の組成物が成分（Ａ）と成分（Ｂ）の両方に該当する成分、例えばγ－グルタミルペプチドのＬ－酒石酸塩やアジピン酸塩、を含む場合、同成分は本発明の組成物において成分（Ａ）と成分（Ｂ）の両方を兼ねる。すなわち、本発明の組成物が成分（Ａ）と成分（Ｂ）の両方に該当する成分、例えばγ－グルタミルペプチドのＬ－酒石酸塩やアジピン酸塩、を含む場合、本発明の組成物は別途成分（Ａ）および／または成分（Ｂ）を含んでいてもよく、含んでいなくともよい。

【0039】

本発明の組成物は、上記有効成分のみからなるものであってもよく、その他の成分を含むものであってもよい。本発明の組成物は、調味料として構成されてもよい。

【0040】

「その他の成分」は、経口摂取可能なものであれば特に制限されない。「その他の成分」としては、例えば、調味料、飲食品、または医薬品に配合して利用されるものを利用できる。

【0041】

「その他の成分」としては、例えば、上記γ－グルタミルペプチド以外の、「コク味」付与活性を有する化合物やカルシウム受容体刺激活性を有する化合物が挙げられる。「コク味」付与活性を有する化合物として、具体的には、例えば、アリインが挙げられる。カルシウム受容体刺激活性を有する化合物として、具体的には、例えば、カルシウム、カドリニウム等のカチオン；ポリアルギニン、ポリリジン等の塩基性ペプチド；プトレッシン、スペルミン、スペルミジン等のポリアミン；プロタミン等のタンパク質；フェニルアラニン等のペプチド；シナカルセットが挙げられる。これらの化合物についても、塩を形成し得るものは塩の形態で利用されてもよい。塩については、上述したγ－グルタミルペプチドの塩の記載を準用できる。

【0042】

また、「その他の成分」として、具体的には、例えば、砂糖、蜂蜜、メープルシロップ、スクロース、グルコース、フルクトース、異性化糖、オリゴ糖等の糖類；キシリトール、エリスリトール等の糖アルコール類；高甘味度甘味料；食塩、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類；酢酸、クエン酸等の有機酸類およびその塩；グルタミン酸、グリシン等のアミノ酸類およびその塩；イノシン酸、グアニル酸、キサンチル酸等の核酸類およびその塩；食物繊維、ｐＨ緩衝剤、賦形剤、増量剤、香料、食用油、エタノール、水が挙げられる。塩については、上述のγ－グルタミルペプチドの塩の記載を準用できる。

【0043】

「その他の成分」としては、１種の成分を用いてもよく、２種またはそれ以上の成分を組み合わせて用いてもよい。

【0044】

本発明の組成物の形態は特に制限されない。本発明の組成物は、例えば、粉末状、顆粒状、液状、ペースト状、キューブ状等のいかなる形態であってもよい。

【0045】

本発明の組成物における各成分（すなわち、有効成分および任意でその他の成分）の濃度や含有比率は、「コク味」のブースト効果が得られる限り特に制限されない。

【0046】

本発明の組成物における有効成分の濃度や含有比率は、有効成分の種類、有効成分の喫食濃度、本発明の組成物の使用量等の諸条件に応じて適宜設定することができる。

【0047】

本発明の組成物における有効成分の総濃度は、特に制限されないが、例えば、４０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、１００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、１０００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、１％（ｗ／ｗ）以上、５％（ｗ／ｗ）以上、または１０％（ｗ／ｗ）以上であってもよく、１００％（ｗ／ｗ）以下、９９．９％（ｗ／ｗ）以下、７０％（ｗ／ｗ）以下、５０％（ｗ／ｗ）以下、３０％（ｗ／ｗ）以下、１０％（ｗ／ｗ）以下、５％（ｗ／ｗ）以下、または１％（ｗ／ｗ）以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。なお、「有効成分の総濃度」とは、成分（Ａ）の濃度および成分（Ｂ）の濃度の合計を意味する。

【0048】

本発明の組成物において、成分（Ａ）の含有量に対する成分（Ｂ）の含有量の比率（重量比）（成分（Ｂ）の含有量／成分（Ａ）の含有量）は、例えば、０．０５以上、０．１以上、０．５以上、１以上、１．５以上、３以上、５以上、１０以上、２０以上、５０以上、または１００以上であってもよく、５０００以下、２０００以下、１０００以下、５００以下、または２００以下であってもよく、それらの組み合わせであってもよい。成分（Ａ）の含有量に対する成分（Ｂ）の含有量の比率（成分（Ｂ）の含有量／成分（Ａ）の含有量）は、具体的には、例えば、０．０５～５０００、または０．５～５０００であってもよい。また、本発明の組成物において、成分（Ａ）の含有量に対する成分（Ｂ）の含有量の比率（モル比）（成分（Ｂ）の含有量／成分（Ａ）の含有量［ｍｏｌ／ｍｏｌ］）は、例えば、１でなくてもよい、すなわち、１より小さくてもよく（すなわち、成分（Ｂ）の含有量［ｍｏｌ］＜成分（Ａ）の含有量［ｍｏｌ］）、１より大きくてもよい（すなわち、成分（Ｂ）の含有量［ｍｏｌ］＞成分（Ａ）の含有量［ｍｏｌ］）。また、成分（Ａ）の含有量に対する成分（Ｂ）の含有量の比率（モル比）（成分（Ｂ）の含有量／成分（Ａ）の含有量［ｍｏｌ／ｍｏｌ］）は、例えば、０．１より大きくてもよく、１００００より小さくてもよい。成分（Ａ）の含有量に対する成分（Ｂ）の含有量の比率（モル比）（成分（Ｂ）の含有量／成分（Ａ）の含有量［ｍｏｌ／ｍｏｌ］）は、具体的には、例えば、０．１超１未満であってもよく、１超１００００未満であってもよい。

【0049】

なお、有効成分の含有量（濃度）は、有効成分を含有する素材を用いる場合にあっては、当該素材中の有効成分そのものの量に基づいて算出されるものとする。また、有効成分の含有量（濃度）は、有効成分が塩を形成している場合にあっては、塩の質量を等モルのフリー体の質量に換算した値に基づいて算出されるものとする。

【0050】

本発明の組成物における各有効成分の濃度は、例えば、上記例示した有効成分の総濃度や含有比率を満たすように設定することができる。

【0051】

本発明の組成物における成分（Ａ）の含有量（濃度）は、例えば、本発明の組成物を利用して飲食品を製造した際に、成分（Ａ）の喫食濃度が所望の範囲となるような濃度であってよい。成分（Ａ）の喫食濃度は、例えば、後述する範囲であってよい。また、本発明の組成物における成分（Ａ）の含有量（濃度）は、例えば、４０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上であってもよく、６５％（ｗ／ｗ）以下であってもよい。

【0052】

本発明の組成物における成分（Ｂ）の含有量（濃度）は、例えば、本発明の組成物を利用して飲食品を製造した際に、成分（Ｂ）の喫食濃度が所望の範囲となるような濃度であってよい。成分（Ｂ）の喫食濃度は、例えば、後述する範囲であってよい。

【0053】

本発明の組成物に含まれる各成分（すなわち、有効成分および任意でその他の成分）は、互いに混合されて本発明の組成物に含まれていてもよく、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、本発明の組成物に含まれていてもよい。本発明の組成物を添加して製造された飲食品中で有効成分が共存していれば「コク味」のブースト効果が得られる。

【0054】

＜２＞本発明の方法
本発明においては、有効成分（すなわち、成分（Ａ）および成分（Ｂ））を利用して飲食品に「コク味」を付与することができる。すなわち、本発明の方法は、有効成分を飲食品またはその原料に添加することを含む、飲食品に「コク味」を付与する方法である。また、本発明の方法の一態様は、有効成分を飲食品またはその原料に添加することを含む、飲食品の製造方法である。

【0055】

なお、本発明の方法において成分（Ａ）と成分（Ｂ）の両方に該当する成分、例えばγ－グルタミルペプチドのＬ－酒石酸塩やアジピン酸塩、を添加する場合、同成分は本発明の方法において成分（Ａ）と成分（Ｂ）の両方を兼ねる。すなわち、本発明の方法において成分（Ａ）と成分（Ｂ）の両方に該当する成分、例えばγ－グルタミルペプチドのＬ－酒石酸塩やアジピン酸塩、を添加する場合、別途成分（Ａ）および／または成分（Ｂ）を添加してもよく、添加しなくともよい。

【0056】

本発明においては、例えば、本発明の組成物を利用して飲食品に「コク味」を付与することができる。すなわち、本発明の組成物を添加することにより有効成分を添加することができ、以て、飲食品に「コク味」を付与することができる。すなわち、本発明の方法は、例えば、本発明の組成物を飲食品またはその原料に添加することを含む、飲食品に「コク味」を付与する方法であってよい。また、本発明の方法の一態様は、例えば、本発明の組成物を飲食品またはその原料に添加することを含む、飲食品の製造方法であってよい。

【0057】

本発明の方法によれば、特に、飲食品に先味の「コク味」を付与することができる。

【0058】

本発明の方法により得られる飲食品を「本発明の飲食品」ともいう。本発明の飲食品は、具体的には、「コク味」の付与された飲食品である。本発明の飲食品は、より具体的には、先味の「コク味」の付与された飲食品であってよい。また、本発明の飲食品は、言い換えると、成分（Ａ）および成分（Ｂ）が添加された飲食品である。なお、「添加」を「配合」ともいう。

【0059】

飲食品としては、特に制限されず、あらゆる飲食品が包含される。飲食品には、調味料も包含される。飲食品は、液体であってもよく、固体であってもよい。飲食品としては、例えば、牛乳、清涼飲料、アルコール飲料、スープ等の飲料；ハム、ソーセージ、餃子、焼売、ハンバーグ、唐揚げ、とんかつ等の食肉加工食品；かまぼこ、ちくわ等の水産加工食品；バター、発酵乳、粉乳、ホワイトソース、ヨーグルト、カスタード等の乳製品；チャーハン等の米飯加工食品；天然系調味料、風味調味料、メニュー用調味料、マヨネーズ、ドレッシング、ソース等の調味料；ケーキ、ムース等の菓子；パン、麺類、グラタン、コロッケ等のその他の加工食品；冷凍食品等が挙げられる。「清涼飲料」とは、牛乳および乳製品を除く非アルコール性飲料（アルコール濃度１％未満の飲料）をいう。清涼飲料として、具体的には、例えば、水、果実ジュース（果汁）、野菜ジュース、茶、コーヒー飲料（コーヒー、コーヒー入り乳飲料等）、炭酸飲料（レモン炭酸飲料等）、スポーツドリンクが挙げられる。スープとして、具体的には、例えば、コンソメスープ（チキン、ポーク、ビーフ等）、卵入りスープ、ワカメ入りスープ、ふかひれ入りスープ、中華風スープ、カレー風味スープ、お吸い物、味噌汁、ポタージュスープが挙げられる。「天然系調味料」とは、天然物を原料として、抽出、分解、加熱、発酵等の手法によって製造される調味料をいう。「風味調味料」とは、飲食品に風味原料の香気、風味、及び／又は味を付与するために用いられる調味料をいい、例えば、天然系調味料に砂糖や食塩等を加えて製造される。風味調味料として、具体的には、例えば、かつお風味、チキン風味、ポーク風味、ビーフ風味等の調味料が挙げられる。「メニュー用調味料」とは、特定のメニュー（中華メニュー等）の調理に適した調味料をいう。冷凍食品としては、上記例示したような飲食品の冷凍品が挙げられる。冷凍食品として、具体的には、例えば、餃子、焼売、チャーハン、ハンバーグ、唐揚げ、グラタン、とんかつ、コロッケ、ケーキ、ムースが挙げられる。飲食品の提供態様は特に制限されない。飲食品は、そのまま喫食できる態様で提供されてもよく、そうでなくてもよい。飲食品は、例えば、喫食前または喫食時に喫食に適した態様に調製されて喫食されてもよい。例えば、コーヒー飲料等の飲料の場合、そのまま喫食できる容器入り飲料（缶コーヒー等）として提供されてもよく、希釈して喫食する粉末等の濃縮物（スティックコーヒー等）として提供されてもよい。また、飲食品には、一般食品に限られず、栄養補助食品（サプリメント）、栄養機能食品、特定保健用食品等の、いわゆる健康食品や医療用食品も包含される。例えば、上記例示したような飲食品は、一般食品として提供されてもよいし、健康食品や医療用食品として提供されてもよい。なお、本発明の方法からは、飲食品が果汁含有食品である場合が除かれてもよい。

【0060】

本発明の飲食品は、本発明の組成物または有効成分を添加すること以外は、通常の飲食品と同様の原料を用い、同様の方法によって製造することができる。本発明の組成物または有効成分の添加は、飲食品の製造工程のいずれの段階で行われてもよい。すなわち、本発明の組成物または有効成分は、飲食品の原料に添加されてもよく、製造途中の飲食品に添加されてもよく、完成した飲食品に添加されてもよい。本発明の組成物または有効成分は、１回のみ添加されてもよく、２またはそれ以上の回数に分けて添加されてもよい。また、本発明の組成物を添加する場合、本発明の組成物が各有効成分をそれぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に含む場合には、各有効成分は同時に飲食品またはその原料に添加されてもよいし、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、飲食品またはその原料に添加されてもよい。また、有効成分を添加する場合、各有効成分は同時に飲食品またはその原料に添加されてもよいし、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、飲食品またはその原料に添加されてもよい。

【0061】

本発明の方法は、さらに、その他の成分（有効成分以外の成分）を添加することを含んでいてもよい。ここでいう「その他の成分」については、上述した本発明の組成物における「その他の成分」についての記載を準用できる。また、本発明の組成物を「その他の成分」とさらに併用してもよい。「その他の成分」を添加する場合、「その他の成分」の添加も、本発明の組成物または有効成分の添加と同様に行うことができる。例えば、「その他の成分」と本発明の組成物または有効成分とは、同時に飲食品またはその原料に添加されてもよいし、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、飲食品またはその原料に添加されてもよい。

【0062】

本発明の方法における各成分（すなわち、有効成分および任意でその他の成分）の添加量や添加比率は、「コク味」のブースト効果が得られる限り特に制限されない。

【0063】

有効成分を添加する場合、有効成分の添加量や添加比率は、有効成分の種類や本発明の
飲食品の摂取態様等の諸条件に応じて適宜設定することができる。

【0064】

成分（Ａ）は、飲食品またはその原料に、例えば、成分（Ａ）の喫食濃度が所望の範囲となるように添加されてよい。成分（Ａ）の喫食濃度は、例えば、０．０００５ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、０．００５ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、０．０１ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、０．１ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、１ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、または３ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上であってもよく、２００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以下、１００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以下、５０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以下、または２０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以下であってもよく、それらの組み合わせであってもよい。成分（Ａ）の喫食濃度は、具体的には、例えば、０．０００５ｐｐｍ（ｗ／ｗ）～２００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）、好ましくは０．００５ｐｐｍ（ｗ／ｗ）～１００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）、より好ましくは０．０１ｐｐｍ（ｗ／ｗ）～５０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）、更に好ましくは０．１ｐｐｍ（ｗ／ｗ）～２０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）であってもよい。

【0065】

成分（Ｂ）は、飲食品またはその原料に、例えば、成分（Ｂ）の喫食濃度が所望の範囲となるように添加されてよい。成分（Ｂ）の喫食濃度は、例えば、０．１ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、０．５ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、１ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、３ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、５ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、１０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上、または２０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以上であってもよく、５０００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以下、２０００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以下、１０００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以下、５００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以下、２００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以下、または１００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）以下であってもよく、それらの組み合わせであってもよい。成分（Ｂ）の喫食濃度は、具体的には、例えば、０．１ｐｐｍ（ｗ／ｗ）～５０００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）、好ましくは１ｐｐｍ（ｗ／ｗ）～１０００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）、更に好ましくは５ｐｐｍ（ｗ／ｗ）～１００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）であってもよい。成分（Ｂ）の喫食濃度は、成分（Ｂ）を単独で飲食品に添加した際に味や風味に影響しない濃度の範囲内であってもよいし、そうでなくてもよい。

【0066】

上記例示した各有効成分の喫食濃度は、飲食品の喫食態様に応じて、そのまま、あるいは適宜修正して、当該有効成分の添加量とすることができる。すなわち、濃縮または希釈されず喫食される（例えば、そのまま喫食される）飲食品を製造する場合、上記例示した各有効成分の喫食濃度は、そのまま、当該有効成分の添加量と読み替えてよい。また、濃縮または希釈されて喫食される飲食品を製造する場合、上記例示した各有効成分の喫食濃度と、濃縮または希釈の倍率とから、当該有効成分の添加量を設定することができる。例えば、１０倍希釈して喫食される飲食品を製造する場合、上記例示した各有効成分の喫食濃度の１０倍を、当該有効成分の添加量として設定してよい。

【0067】

本発明の方法における成分（Ａ）の添加量に対する成分（Ｂ）の添加量の比率（重量比）（成分（Ｂ）の添加量／成分（Ａ）の添加量）は、例えば、０．０５以上、０．１以上、０．５以上、１以上、１．５以上、３以上、５以上、１０以上、２０以上、５０以上、または１００以上であってもよく、５０００以下、２０００以下、１０００以下、５００以下、または２００以下であってもよく、それらの組み合わせであってもよい。成分（Ａ）の添加量に対する成分（Ｂ）の添加量の比率（成分（Ｂ）の添加量／成分（Ａ）の添加量）は、具体的には、例えば、０．０５～５０００、または０．５～５０００であってもよい。また、本発明の方法における成分（Ａ）の添加量に対する成分（Ｂ）の添加量の比率（モル比）（成分（Ｂ）の添加量／成分（Ａ）の添加量［ｍｏｌ／ｍｏｌ］）は、例えば、１でなくてもよい、すなわち、１より小さくてもよく（すなわち、成分（Ｂ）の添加量［ｍｏｌ］＜成分（Ａ）の添加量［ｍｏｌ］）、１より大きくてもよい（すなわち、成分（Ｂ）の添加量［ｍｏｌ］＞成分（Ａ）の添加量［ｍｏｌ］）。また、成分（Ａ）の添加量に対する成分（Ｂ）の添加量の比率（モル比）（成分（Ｂ）の添加量／成分（Ａ）の添加量［ｍｏｌ／ｍｏｌ］）は、例えば、０．１より大きくてもよく、１００００より小さくてもよい。成分（Ａ）の添加量に対する成分（Ｂ）の添加量の比率（モル比）（成分（Ｂ）の添加量／成分（Ａ）の添加量［ｍｏｌ／ｍｏｌ］）は、具体的には、例えば、０．１超１未満であってもよく、１超１００００未満であってもよい。

【0068】

なお、有効成分の添加量（濃度）は、有効成分を含有する素材を用いる場合にあっては、当該素材中の有効成分そのものの量に基づいて算出されるものとする。また、有効成分の添加量（濃度）は、有効成分が塩を形成している場合にあっては、塩の質量を等モルのフリー体の質量に換算した値に基づいて算出されるものとする。

【0069】

本発明の組成物を添加する場合、その添加量は、「コク味」のブースト効果が得られる限り特に制限されない。本発明の組成物の添加量は、有効成分の種類、本発明の組成物における有効成分の濃度、飲食品の摂取態様等の諸条件に応じて適宜設定することができる。例えば、飲食品またはその原料に対して、本発明の組成物を、１ｐｐｍ（ｗ／ｗ）～５０％（ｗ／ｗ）添加してもよく、１０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）～１０％（ｗ／ｗ）添加してもよい。また、本発明の組成物は、例えば、各有効成分の喫食濃度が上記例示した各有効成分の喫食濃度範囲内となるように、飲食品またはその原料に対して添加されてよい。

【実施例】

【0070】

本発明は、以下の実施例によって更に具体的に説明されるが、これらはいかなる意味でも本発明を限定する意図と解してはならない。実施例中、「ppm」は「ppm(w/w)」を意味する。

【0071】

試験に用いたγ－グルタミルペプチドは、下記の通りに取得した。すなわち、γ-Glu-Val-Glyは、WO2015/133547に記載の方法に準じて合成した。γ-Glu-Abu-Glyは、Bachem Feinchemikalien社より入手した。γ-Glu-Abuは、シグマアルドリッチ社より入手した。

【0072】

実施例１：ミルクコーヒーにおけるγ-Glu-Val-GlyとＬ－酒石酸またはアジピン酸の併用効果
評価系として、ミルクコーヒー（タイ味の素社「Birdy Robusta」）を用いた。同ミルクコーヒーにγ-Glu-Val-Glyを0.2 ppmで添加し、コントロールサンプルとした。コントロールサンプルに、さらに評価成分（表１）を添加し、評価サンプルとした。用いた評価成分は、塩と記載されていない限り、いずれも、フリー体である。なお、各評価成分の濃度は、単独でミルクコーヒーに添加した際に味や風味に影響する閾値未満の濃度（単独でミルクコーヒーに添加した際に味や風味に影響しない濃度）である。

【0073】

各サンプルの「コーヒー様の厚み」の強さについて２～４名の専門パネルにより官能評価を実施し、各評価成分による厚み増強効果（厚みのブースト効果）を同定した。官能評価は、先味、中味、後味（液体のため、先；0秒～1秒、中；1秒～3秒、後；3秒～5秒）に分けて、0点～3点（0点：効果なし（厚みの強さがコントロールサンプルと同一）、1点：弱い効果あり、2点：効果あり、3点：強い効果あり）の４段階の評点法により実施した。

【0074】

結果を表１に示す。Ｌ－酒石酸およびアジピン酸について、先味の厚み増強効果が認められた。

【0075】

【表1】

【0076】

実施例２：レモン炭酸飲料およびポタージュスープにおけるγ-Glu-Val-GlyとＬ－酒石酸またはアジピン酸の併用効果
評価系として、レモン炭酸飲料（試作品、無糖：高甘味度甘味料使用）およびポタージュスープ（クノール「ポタージュ」）を用いた。レモン炭酸飲料の場合、γ-Glu-Val-Glyを15 ppm添加し、コントロールサンプルとした。ポタージュスープの場合、γ-Glu-Val-Glyを2 ppm添加し、コントロールサンプルとした。コントロールサンプルに、さらに評価成分（表２）を添加し、評価サンプルとした。用いた評価成分は、いずれも、フリー体である。なお、各評価成分の濃度は、単独で各評価系に添加した際に味や風味に影響する閾値未満の濃度（単独で各評価系に添加した際に味や風味に影響しない濃度）である。

【0077】

各サンプルの「厚み」の強さについて、各コントロールサンプルの厚みの強さを0点として、実施例１と同一の基準で２名の専門パネルにより官能評価を実施し、各評価成分による厚み増強効果（厚みのブースト効果）を同定した。

【0078】

結果を表２に示す。いずれの評価系を用いた場合にも、ミルクコーヒーを評価系とした場合と同様、クエン酸では厚み増強効果が認められなかったのに対し、Ｌ－酒石酸および
アジピン酸では先味の厚み増強効果が認められた。

【0079】

【表2】

【0080】

実施例３：ミルクコーヒーにおける他のγ－グルタミルペプチドとＬ－酒石酸またはアジピン酸の併用効果
評価系として、ミルクコーヒー（タイ味の素社「Birdy Robusta」）を用いた。同ミルクコーヒーにγ-Glu-Abuを0.8 ppmまたはγ-Glu-Abu-Glyを0.6 ppmで添加し、さらに評価成分（表３）を添加し、評価サンプルとした。用いた評価成分は、いずれも、フリー体である。

【0081】

各サンプルの「コーヒー様の厚み」の強さについて、各コントロールサンプルの厚みの強さを0点として、実施例１と同一の基準で２名の専門パネルにより官能評価を実施し、各評価成分による厚み増強効果（厚みのブースト効果）を同定した。

【0082】

結果を表３に示す。いずれのγ－グルタミルペプチドを用いた場合にも、γ-Glu-Val-Glyを用いた場合と同様、Ｌ－酒石酸またはアジピン酸による先味の厚み増強効果が認められた。

【0083】

【表3】

【0084】

実施例４：クッキーにおけるγ-Glu-Val-GlyとＬ－酒石酸またはアジピン酸の併用効果
評価系として、クッキー（試作品、油脂区分は90％をショートニング、10%を無塩バターとした）を用いた。生地にγ-Glu-Val-Glyを5ppmで添加してクッキーを製造し、コントロールサンプルとした。生地にγ-Glu-Val-Glyを5ppmと評価成分（表４）を添加してクッキーを製造し、評価サンプルとした。用いた評価成分は、塩と記載されていない限り、いずれも、フリー体である。なお、各成分の濃度は単独で各評価系に添加した際に、味や風味に影響する閾値未満の濃度（単独で各評価系に添加した際に味や風味に影響しない濃度）である。

【0085】

各サンプルの「厚み」の強さについて、２名の専門パネルにより官能評価を実施し、各評価成分による厚み増強効果（厚みのブースト効果）を同定した。官能評価は、先味、中味、後味（固体のため、先；0秒～4秒、中；4秒～10秒、後；10秒～15秒）に分けて、0点～3点（0点；効果なし（厚みの強さがコントロールサンプルと同一）、1点；弱い効果あり、2点効果あり、3点；強い効果あり）の４段階の評点法により実施した。

【0086】

結果を表４に示す。Ｌ－酒石酸およびアジピン酸について、先味の厚み増強効果が認められた。

【0087】

【表4】

【産業上の利用可能性】

【0088】

本発明により、飲食品に対して効果的に先味の「コク味」を付与できる組成物を提供できる。また、本発明により、先味の「コク味」の付与された飲食品を製造することができる。