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特許7372929水中のベンゾイミダゾール系化合物の測定方法

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-10-24

(45)【発行日】2023-11-01

(54)【発明の名称】水中のベンゾイミダゾール系化合物の測定方法

(51)【国際特許分類】

G01N 21/64 20060101AFI20231025BHJP

【ＦＩ】

G01N21/64 Z

【請求項の数】 21

(21)【出願番号】P 2020543817

(86)(22)【出願日】2019-02-21

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2021-06-17

(86)【国際出願番号】 US2019018889

(87)【国際公開番号】W WO2019168731

(87)【国際公開日】2019-09-06

【審査請求日】2022-02-16

(31)【優先権主張番号】62/636,928

(32)【優先日】2018-03-01

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(73)【特許権者】

【識別番号】510250467

【氏名又は名称】エコラボユーエスエーインコーポレイティド

(74)【代理人】

【識別番号】100099759

【弁理士】

【氏名又は名称】青木篤

(74)【代理人】

【識別番号】100123582

【弁理士】

【氏名又は名称】三橋真二

(74)【代理人】

【識別番号】100146466

【弁理士】

【氏名又は名称】高橋正俊

(74)【代理人】

【氏名又は名称】胡田尚則

(74)【代理人】

【識別番号】100202418

【弁理士】

【氏名又は名称】河原肇

(74)【代理人】

【識別番号】100191444

【弁理士】

【氏名又は名称】明石尚久

(72)【発明者】

【氏名】キショーパッドメイカーダカ

(72)【発明者】

【氏名】アナップパンデュラングタクール

(72)【発明者】

【氏名】ジェイムズジョセフミッシェルズ

【審査官】吉田将志

(56)【参考文献】

【文献】特開平０９－１７８６６２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平０６－０５７４６０（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１７－５０１３０２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平１１－１０６４２８（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平０７－０９０６３９（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１５－５３３８８５（ＪＰ，Ａ）

【文献】米国特許出願公開第２０１６／０３４８２５２（ＵＳ，Ａ１）

【文献】BEREZIN et al.，pH-Dependent Optical Properties of Synthetic Fluorescent Imidazoles，CHEMISTRY A EUROPEAN JOURNAL，2009年03月17日，Vol.15/Iss.14，PP.3560-3566

【文献】KONDO et al.，Fluorescence Spectra of Some Benzimidazoles in Acid Media，BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN，1969年，VOL.42，PP.1433-1435

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｇ０１Ｎ２１／６２－Ｇ０１Ｎ２１／７４

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

水中の腐食抑制剤濃度を決定する方法であって、前記方法は：
水試料を水性系から抜き取ることであって、前記水試料はベンゾイミダゾール系化合物を含む、ことと、
前記水試料に酸を添加することと、
前記水試料を選択された励起波長の光エネルギーに曝すことと、
選択された蛍光発光波長について発光された光の強度を測定することと、
前記発光された光の前記強度を標準曲線と比較することであって、前記標準曲線は、前記ベンゾイミダゾール系化合物の濃度に対する前記ベンゾイミダゾール系化合物の蛍光発光強度のプロットを含む、ことと、
前記標準曲線から前記水試料中の前記ベンゾイミダゾール系化合物の前記濃度を決定することとを含み、
前記水試料が硬水である、方法。

【請求項2】

前記水試料に水を添加することにより前記水試料を希釈することをさらに含む、請求項１に記載の方法。

【請求項3】

前記水試料を約１０倍希釈する、請求項２に記載の方法。

【請求項4】

前記水性系が冷却水系であり、前記水試料が冷却塔水の試料である、請求項１～３のいずれか一項に記載の方法。

【請求項5】

前記水試料が、約２５ｐｐｍ～約４００ｐｐｍのカルシウムおよび約２５ｐｐｍ～約４００ｐｐｍのマグネシウムを含む、請求項１～４のいずれか一項に記載の方法。

【請求項6】

前記ベンゾイミダゾール系化合物が、式（Ｉ）またはその塩であり：

【化1】

式中、Ｒ^１が、ハロ、水素、重水素、ヒドロキシル、カルボニル、置換もしくは非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ_４～Ｃ_６アリール、置換もしくは非置換Ｃ_２～Ｃ_１６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ_２～Ｃ_１６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ_４～Ｃ_６ヘテロアリール、または置換もしくは非置換Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルであり、
Ｘが、水素、ＣＲ^２Ｒ^３Ｙ、またはＮＲ^２Ｒ^３Ｙであり、
Ｙが、ヒドロキシル、ハロ、オキソ、置換もしくは非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルコキシ、チオール、アルキルチオ、アミノ、水素、またはアミノアルキルであり、
Ｒ^２およびＲ^３が、それぞれ独立して、水素、ハロ、ヒドロキシル、置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６アリール、置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６ヘテロアリール、カルボニル、置換または非置換Ｃ_２～Ｃ_１６アルケニル、置換または非置換Ｃ_２～Ｃ_１６アルキニル、置換または非置換Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、および置換または非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルキルから成る群より選択され、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、およびＲ^７が、それぞれ独立して、水素、ハロ、アミノ、シアノ、置換または非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルコキシ、ヒドロキシル、チオール、カルボニル、ニトロ、ホスホリル、ホスホニル、スルホニル、置換または非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルキル、置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６アリール、置換または非置換Ｃ_２～Ｃ_１６アルケニル、置換または非置換Ｃ_２～Ｃ_１６アルキニル、置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６ヘテロアリール、および置換または非置換Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルから成る群より選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載の方法。

【請求項7】

前記ベンゾイミダゾール系化合物が、式（ＩＩ）またはその塩であり：

【化2】

式中、Ｒ^１が、水素、置換もしくは非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルキル基、または置換もしくは非置換Ｃ_４～Ｃ_６アリール基であり、
Ｒ^８が、結合部またはＣＨＲ^９であり、
Ｒ^９が、水素、ハロ、ＮＲ^１０Ｒ^１１、またはＯＲ^１０であり、
Ｒ^１０およびＲ^１１が、それぞれ独立して、水素、置換または非置換Ｃ_１～Ｃ_１２アルキル基、および置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６アリール基から成る群より選択され、
Ｚが、独立して、窒素、ＣＲ^４、またはＮ^＋Ｒ^１０である、請求項１～６のいずれか一項に記載の方法。

【請求項8】

ＺがＣＲ^４であり、Ｒ^４が水素である、請求項７に記載の方法。

【請求項9】

前記ベンゾイミダゾール系化合物が、

【化3】

から成る群より選択される、請求項１～８のいずれか一項に記載の方法。

【請求項10】

前記酸が、無機酸、有機酸、またはそれらの任意の組み合わせである、請求項１～９のいずれか一項に記載の方法。

【請求項11】

前記酸が、塩酸、ギ酸、リン酸、硝酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸、クエン酸、またはそれらの任意の組み合わせである、請求項１～１０のいずれか一項に記載の方法。

【請求項12】

前記選択される励起波長が、約２００ｎｍ～約４００ｎｍである、請求項１～１１のいずれか一項に記載の方法。

【請求項13】

前記選択される蛍光発光波長が、約３００ｎｍ～約５００ｎｍである、請求項１～１２のいずれか一項に記載の方法。

【請求項14】

前記酸を添加した後に、前記ベンゾイミダゾール系化合物をプロトン化することをさらに含む、請求項１～１３のいずれか一項に記載の方法。

【請求項15】

前記水試料が、前記酸を添加した後に、約１～約５のｐＨを有する、請求項１～１４のいずれか一項に記載の方法。

【請求項16】

前記酸が、約０．００１重量％～約１０重量％の量で前記水試料に添加される、請求項１～１５のいずれか一項に記載の方法。

【請求項17】

前記酸の添加により、前記ベンゾイミダゾール系化合物について、３００ｎｍでの発光帯の蛍光強度が減少し、３７０ｎｍでの発光帯の蛍光強度が増加する、請求項１～１６のいずれか一項に記載の方法。

【請求項18】

水性系中の腐食抑制剤の濃度を制御する方法であって、前記方法は、
請求項１～１７のいずれか一項に従って水試料中の前記ベンゾイミダゾール系化合物の濃度を決定することと、
前記水試料中の前記ベンゾイミダゾール系化合物の濃度が所定の水準未満である場合、前記ベンゾイミダゾール系化合物を前記水性系に添加することとを含む、方法。

【請求項19】

前記所定の水準が約０．０５ｐｐｍ～約２０ｐｐｍである、請求項１８に記載の方法。

【請求項20】

前記水性系が酸化性殺生物剤を含む、請求項１８または１９に記載の方法。

【請求項21】

水中の腐食抑制剤の濃度を決定する方法であって、前記方法は：
水試料を水性系から抜き取ることであって、前記水試料はベンゾイミダゾール系化合物を含む、ことと、
前記水試料に酸を添加することと、
前記水試料を選択された励起波長の光エネルギーに曝すことと、
選択された蛍光発光波長について発光された光の強度を測定することと、
前記発光された光の前記強度を標準曲線と比較することであって、前記標準曲線は、前記ベンゾイミダゾール系化合物の濃度に対する前記ベンゾイミダゾール系化合物の蛍光発光強度のプロットを含む、ことと、
前記標準曲線から前記水試料中の前記ベンゾイミダゾール系化合物の前記濃度を決定することとを含み、
前記水性系が冷却水系であり、前記水試料が冷却塔水の試料であり、５ｐｐｍまでの銅と、５ｐｐｍまでの鉄と、２５ｐｐｍ～５０ｐｐｍのカルシウムと、２５ｐｐｍ～５０ｐｐｍのマグネシウムと、５ｐｐｍまでの遊離塩素とを含有し、１００ＮＴＵまでの濁度を有する、方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本開示は、一般的に、冷却水中のベンゾイミダゾール系腐食抑制剤を測定する方法に関する。

【背景技術】

【0002】

蛍光分光法は、対象となる試料により発光される蛍光の検出に関係する。これには、試料中の特定の化合物の分子中の電子を励起し、それらがより低いエネルギーの光を発光するようにする、通常は紫外（ＵＶ）光の光線の使用が伴う。このより低いエネルギーの光は、可視光であることが一般的であるが、必ずしもそうである必要はない。この技術は、共焦点顕微鏡、蛍光共鳴エネルギー移動、および蛍光寿命イメージングなどの生化学および医療用途において人気がある。分子蛍光分光計測器は、一般的に、励起放射エネルギー源と、励起波長セレクターと、分析物材料を含む試料セルと、発光波長セレクターと、シグナルプロセッサを有する検出器と、読み出しデバイスとから成る。

【0003】

蛍光を測定するための蛍光光度計にはいくつかのタイプがある。フィルター蛍光光度計は、光学フィルターを使用して、入射光と蛍光とを分離する。分光蛍光光度計は、回折格子モノクロメータを使用して、入射光と蛍光とを分離する。これらのデバイスにおいて、スペクトルは、入射光（励起スペクトル）もしくは発光される光またはそれら双方の波長に応じて発光される光の強度から成る。

【発明の概要】

【0004】

いくつかの実施形態では、水中の腐食抑制剤の濃度を決定する方法が開示されている。この方法は、ベンゾイミダゾール系化合物を含む水試料を水性系から抜き取ることを含み得る。この方法は、水試料に酸を添加することと、水試料を選択された励起波長の光エネルギーに曝すことと、選択された蛍光発光波長について発光された光の強度を測定することと、発光された光の強度を、ベンゾイミダゾール系化合物の濃度に対するベンゾイミダゾール系化合物の蛍光発光強度のプロットを含む標準曲線と比較することと、標準曲線から水試料中のベンゾイミダゾール系化合物の濃度を決定することとを含み得る。

【0005】

いくつかの実施形態では、この方法は、水試料に水を添加することにより水試料を希釈することを含み得る。

【0006】

いくつかの実施形態では、水試料は約１０倍希釈される。

【0007】

いくつかの実施形態では、水性系は冷却水系であり、水試料は冷却塔水の試料である。

【0008】

いくつかの実施形態では、水試料は硬水を含み得る。

【0009】

いくつかの実施形態では、水試料は、約２５ｐｐｍ～約４００ｐｐｍのカルシウムおよび約２５ｐｐｍ～約４００ｐｐｍのマグネシウムを含み得る。

【0010】

いくつかの実施形態において、ベンゾイミダゾール系化合物は、式（Ｉ）：

【化1】

のものまたはその塩であり、式中、Ｒ^１は、ハロ、水素、重水素、ヒドロキシル、カルボニル、置換または非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルキル、置換または非置換Ｃ_４～_６アリール、置換または非置換Ｃ_２～Ｃ_１６アルケニル、置換または非置換Ｃ_２～Ｃ_１６アルキニル、置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６ヘテロアリール、または置換または非置換Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルであり、Ｘは、水素、ＣＲ^２Ｒ^３Ｙ、またはＮＲ^２Ｒ^３Ｙであり、Ｙは、ヒドロキシル、ハロ、オキソ、置換または非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルコキシ、チオール、アルキルチオ、アミノ、水素、またはアミノアルキルであり、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、水素、ハロ、ヒドロキシル、置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６アリール、置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６ヘテロアリール、カルボニル、置換または非置換Ｃ_２～Ｃ_１６アルケニル、置換または非置換Ｃ_２～Ｃ_１６アルキニル、置換または非置換Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキル、および置換または非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルキルから成る群より選択され、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、およびＲ^７は、それぞれ独立して、水素、ハロ、アミノ、シアノ、置換または非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルコキシ、ヒドロキシル、チオール、カルボニル、ニトロ、ホスホリル、ホスホニル、スルホニル、置換または非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルキル、置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６アリール、置換または非置換Ｃ_２～Ｃ_１６アルケニル、置換または非置換Ｃ_２～Ｃ_１６アルキニル、置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６ヘテロアリール、および置換または非置換Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルから成る群より選択される。

【0011】

いくつかの実施形態において、ベンゾイミダゾール系化合物は、式（ＩＩ）：

【化2】

のものまたはその塩であり、式中、Ｒ^１は、水素、置換または非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルキル基、または置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６アリール基であり、Ｒ^８は、結合部またはＣＨＲ^９であり、Ｒ^９は、水素、ハロ、ＮＲ^１０Ｒ^１１、またはＯＲ^１０であり、Ｒ^１０およびＲ^１１は、それぞれ独立して、水素、置換または非置換Ｃ_１～Ｃ_１２アルキル基、および置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６アリール基から成る群より選択され、Ｚは、独立して、窒素、ＣＲ^４またはＮ^＋Ｒ^１０である。

【0012】

いくつかの実施形態では、ＺはＣＲ^４であり、Ｒ^４は水素である。

【0013】

いくつかの実施形態では、ベンゾイミダゾール系化合物は、

【化3】

から成る群より選択される。

【0014】

いくつかの実施形態では、酸は、無機酸、有機酸、またはそれらの任意の組み合わせである。

【0015】

いくつかの実施形態では、酸は、塩酸、ギ酸、リン酸、硝酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸、クエン酸、またはそれらの任意の組み合わせである。

【0016】

いくつかの実施形態では、選択される励起波長は、約２００ｎｍ～約４００ｎｍである。

【0017】

いくつかの実施形態では、選択される蛍光発光波長は、約３００ｎｍ～約５００ｎｍである。

【0018】

いくつかの実施形態では、この方法は、ベンゾイミダゾール系化合物をプロトン化することを含み得る。

【0019】

いくつかの実施形態において、水試料は、酸を添加した後に、約１～約５のｐＨを有する。

【0020】

いくつかの実施形態では、酸は、約０．００１重量％～約１０重量％の量で水試料に添加される。

【0021】

いくつかの実施形態では、酸の添加により、ベンゾイミダゾール系化合物について、３００ｎｍでの発光帯の蛍光強度が減少し、３７０ｎｍでの発光帯の蛍光強度が増加する。

【0022】

他の実施形態では、水性系中の腐食抑制剤の濃度を制御する方法が開示されている。この方法は、水試料中のベンゾイミダゾール系化合物の濃度を決定することと、水試料中のベンゾイミダゾール系化合物の濃度が所定の水準未満である場合、ベンゾイミダゾール系化合物を水性系に添加することとを含み得る。

【0023】

いくつかの実施形態では、所定の水準は約０．０５ｐｐｍ～約２０ｐｐｍである。

【0024】

いくつかの実施形態では、水性系は酸化性殺生物剤を含み得る。

【0025】

前述は、後に続く発明を実施するための形態をより良好に理解できるように、本開示の特徴および技術的利点を概括的に概説した。本願の特許請求の範囲の主題を形成する、本開示のさらなる特徴および利点は、以下に説明される。開示される概念および具体的な実施形態は、本開示と同じ目的を実行するための他の実施形態を修正または設計するための基礎として容易に利用され得ることが、当業者により理解されるべきである。そのような等価の実施形態はまた、添付の特許請求の範囲に明記される本開示の趣旨および範囲から逸脱しないことが、当業者により認識されるべきである。

【図面の簡単な説明】

【0026】

発明の詳細な説明を、以下の図面に対する具体的な参照とともに本明細書において以下に説明する。

【0027】

【図1A】ＭｉｌｌｉＱ水およびギ酸中のベンゾイミダゾール系化合物の発光プロファイルである。

【0028】

【図1B】ＭｉｌｌｉＱ水およびさまざまな濃度のギ酸中のベンゾイミダゾール系化合物の発光プロファイルを示す。

【0029】

【図2】ベンゾイミダゾール系化合物の蛍光強度に対するギ酸の影響を示す。

【0030】

【図3】２ｐｐｍのベンゾイミダゾール系化合物に対する硬水の影響を示す。

【0031】

【図4】ベンゾイミダゾール系化合物の蛍光強度に対する、ギ酸、リン酸、および塩酸による酸性化の影響を示す。

【発明を実施するための形態】

【0032】

さまざまな実施形態が以下に説明される。実施形態のさまざまな要素の関係性および機能は、以下の詳細な説明を参照することよってより良好に理解され得る。しかしながら、実施形態は、以下に例解されるものに限定されることはない。特定の例では、本明細書に開示される実施形態の理解のために必要ではない詳細は、省略されている場合がある。

【0033】

いくつかの実施形態では、水中の腐食抑制剤の濃度を決定する方法が開示されている。この方法は、水性系から水試料を抜き取ることを含み得る。水試料は、ベンゾイミダゾール系化合物を含有し得る。この方法は、水試料に酸を添加することと、水試料を選択された励起波長の光エネルギーに曝すことと、選択された蛍光発光波長について発光された光の強度を測定することと、発光された光の強度を標準曲線と比較することとを含み得る。標準曲線は、ベンゾイミダゾール系化合物の濃度に対するベンゾイミダゾール系化合物の蛍光発光強度のプロットであり得る。この方法は、標準曲線から水試料中のベンゾイミダゾール系化合物の濃度を決定することを含み得る。

【0034】

いくつかの実施形態では、この方法は、水試料に水を添加することにより水試料を希釈することを含み得る。いくつかの実施形態では、水試料は、水から成る液体を水試料に添加することにより希釈される。水試料は、酸添加の前または後に希釈されてもよい。酸を添加した後に水試料に水が添加される場合、水試料は、選択された波長の光エネルギーに水試料を曝す前に希釈される。いくつかの実施形態では、水試料は約１０倍希釈される。いくつかの実施形態では、水試料は、約１０倍～約２０倍希釈される。いくつかの実施形態では、水試料は、約１１倍、約１２倍、約１３倍、約１４倍、約１５倍、約１６倍、約１７倍、約１８倍、または約１９倍希釈される。

【0035】

水試料を希釈することは、水試料が、硬水を含むか、または蛍光特性を有する任意の他の物質などの、蛍光アッセイに干渉し得る任意の他の物質を含む場合に、特に有利である。硬水および他の多くの冷却水物質は、ベンゾイミダゾール系化合物の蛍光測定に干渉し、化合物濃度の不正確な結果につながる可能性がある。本明細書で使用される硬水は、約６０ｐｐｍ～約７０００ｐｐｍの中程度から高い鉱物含量を有する水を指す。いくつかの実施形態では、水試料は、約２５ｐｐｍ～約４００ｐｐｍのカルシウムおよび約２５ｐｐｍ～約４００ｐｐｍのマグネシウムを含み得る。他の物質は、遊離した形態にあるか、または他の物質にタグ付けされた、蛍光特性を有する任意の他の有機分子を含み得る。

【0036】

冷却水は、一般的に、増加した水準のカルシウム、マグネシウム、銅、鉄、遊離塩素、濁度、および蛍光アッセイに干渉し得る他の多くのパラメータを含む。これらのイオンの濃度が高いと、蛍光が消光し、アッセイの特異性が低下し得る。本開示の方法は、冷却水中のベンゾイミダゾール濃度を決定するのに特に適している。いくつかの実施形態では、水性系は冷却水系であり、水試料は冷却塔水の試料である。冷却水は、銅（約５ｐｐｍまで）、鉄（約５ｐｐｍまで）、カルシウム（約５０ｐｐｍまで）、マグネシウム（約５０ｐｐｍまで）、遊離塩素（約５ｐｐｍまで）を含有していてもよく、また約１００ＮＴＵまでの濁度を有していてもよい。

【0037】

ベンゾイミダゾール系化合物は、式（Ｉ）の化合物もしくはその塩または式（ＩＩ）の化合物もしくはその塩：

【化4】

であってもよく、式中、Ｒ^１は、ハロ、水素、重水素、ヒドロキシル、カルボニル、置換もしくは非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ_４～Ｃ_６アリール、置換もしくは非置換Ｃ_２～Ｃ_１６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ_２～Ｃ_１６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ_４～Ｃ_６ヘテロアリール、または置換もしくは非置換Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルである。

【0038】

「アルコキシ」は、式ＲＯ－の部分を指し、Ｒは、アルキル、アルケニル、またはアルキニルである。

【0039】

「アルキル」は、直鎖または分岐鎖アルキル置換基を指す。そのような置換基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、イソアミル、ヘキシルなどが挙げられる。

【0040】

「アルキルチオ」は、式ＲＳ－の部分を指し、Ｒは、アルキル、アリール、アルケニル、またはアルキニルである。

【0041】

「アリール」は、当技術分野で一般的に理解されているように、非置換または置換芳香族炭素環式置換基を指し、「Ｃ_６～Ｃ_１０アリール」という用語には、フェニルおよびナフチルが含まれる。アリールという用語は、フッケルの法則に従って、平面状であり、４ｎ＋２ｎ電子を含む環状置換基に用いられると理解される。

【0042】

「カルボニル」は、酸素に二重結合した炭素を含む置換基を指す。そのような置換基の例としては、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル、アミド、およびカルバメートが挙げられる。

【0043】

「シクロアルキル」は、例えば、約３～約８個の炭素原子、好ましくは約４～約７個の炭素原子、より好ましくは約４～約６個の炭素原子を含む環状アルキル置換基を指す。そのような置換基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが挙げられる。環状アルキル基は、非置換であり得るか、またはメチル基、エチル基などのアルキル基でさらに置換され得る。

【0044】

「ハロ」は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、またはヨード基を指す。

【0045】

「ヘテロアリール」は、単環式または二環式の５または６員環系を指し、ヘテロアリール基は、不飽和であり、ハッケルの法則を満たす。ヘテロアリール基の非限定的な例としては、フラニル、チオフェニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３－トリアゾリル、１，２，４－トリアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、１，３，４－オキサジアゾール－２－イル、１，２，４－オキサジアゾール－２－イル、５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール、３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンゾチアゾリニル、キナゾリニルなどが挙げられる。

【0046】

「酸化性ハロゲン」は、水性系において酸化反応を起こすことが可能な形態のハロゲンを指す。

【0047】

「オキソ」は、炭素原子に二重結合した酸素原子を指す。

【0048】

本開示の化合物は、適切な置換基で置換され得る。本明細書で使用される場合、「適切な置換基」という用語は、化学的に許容される官能基、好ましくは化合物の活性を打ち消さない部分を意味することが意図される。そのような適切な置換基としては、ハロ基、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルコキシ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシ基、オキソ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アルコキシ基、アリールまたはヘテロアリール基、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基、アラルキルまたはヘテロアラルキル基、アラルコキシまたはヘテロアラルコキシ基、ＨＯ－（Ｃ＝Ｏ）－基、複素環基、シクロアルキル基、アミノ基、アルキル基およびジアルキルアミノ基、カルバモイル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、アリールカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、ならびにアリールスルホニル基が挙げられるが、これらに限定されることはない。いくつかの実施形態では、適切な置換基としては、ハロゲン、非置換Ｃ_１～Ｃ_１２アルキル基、非置換Ｃ_４～Ｃ_６アリール基、または非置換Ｃ_１～Ｃ_１０のアルコキシ基が挙げられ得る。当業者は、多くの置換基がさらなる置換基により置換可能であると理解するであろう。

【0049】

いくつかの実施形態では、Ｒ^１は、水素、置換もしくは非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルキル基、または置換もしくは非置換Ｃ_４～Ｃ_６アリール基である。

【0050】

いくつかの実施形態では、Ｒ^１は水素である。

【0051】

いくつかの実施形態では、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、水素、ハロ、ヒドロキシル、置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６アリール、置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６ヘテロアリール、カルボニル、置換または非置換Ｃ_２～Ｃ_１６アルケニル、置換または非置換Ｃ_２～Ｃ_１６アルキニル、置換または非置換Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、および置換または非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルキルから成る群より選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、水素、ハロ、ヒドロキシル、置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６アリール、置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６ヘテロアリール、カルボニル、および置換または非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルキルから成る群より選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、水素および置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６アリールから成る群より選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ^２は、置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６アリールであり、Ｒ^３は水素である。

【0052】

いくつかの実施形態では、ベンゾイミダゾール系化合物は、式（ＩＩＩ）の化合物またはその任意の塩であってもよい。

【化5】

【0053】

いくつかの実施形態では、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、およびＲ^７は、それぞれ独立して、水素、ハロ、アミノ、アミノアルキル、シアノ、置換または非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルコキシ、ヒドロキシル、チオール、カルボニル、ニトロ、ホスホリル、ホスホニル、スルホニル、置換または非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルキル、置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６アリール、置換または非置換Ｃ_２～Ｃ_１６アルケニル、置換または非置換Ｃ_２～Ｃ_１６アルキニル、置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６ヘテロアリール、および置換または非置換Ｃ_３～Ｃ_８シクロアルキルから成る群より選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、およびＲ^７のうちの少なくとも１つは水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^７は、それぞれ水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ^４は、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ^５は、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ^６は、水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ^７は、水素である。

【0054】

いくつかの実施形態では、Ｒ^６は、置換または非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルキルであり、Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^７は、それぞれ水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ^６はメチルであり、Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^７は、それぞれ水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ^６はハロであり、Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^７は、それぞれ水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ^６はクロロであり、Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^７は、それぞれ水素である。いくつかの実施形態において、Ｒ^６は、置換または非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルキルであり、Ｒ^５はハロであり、Ｒ^４およびＲ^７は、それぞれ水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ^６はメチルであり、Ｒ^５はブロモであり、Ｒ^４およびＲ^７は、それぞれ水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、およびＲ^７は、それぞれ水素である。好ましくは、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、およびＲ^７が、それぞれ水素であるか、またはＲ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、およびＲ^７のうちの少なくとも１つが、置換または非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルキルであり、残りの置換基が水素である。

【0055】

いくつかの実施形態では、Ｒ^８は結合部またはＣＨＲ^９である。いくつかの実施形態では、Ｒ^８は結合部である。いくつかの実施形態では、Ｒ^８はＣＨＲ^９である。Ｒ^９は、水素、ハロ、ＮＲ^１０Ｒ^１１、またはＯＲ^１０であり得る。いくつかの実施形態では、Ｒ^１０およびＲ^１１は、それぞれ独立して、水素、置換または非置換Ｃ_１～Ｃ_１２アルキル基、および置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６アリール基から成る群より選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ^８はＣＨＲ^９であり、Ｒ^９はＯＲ^１０であり、Ｒ^１０は水素である。

【0056】

いくつかの実施形態では、Ｘは水素、ＣＲ^２Ｒ^３Ｙ、またはＮＲ^２Ｒ^３Ｙである。いくつかの実施形態では、Ｘは水素である。いくつかの実施形態では、ＸはＣＲ^２Ｒ^３Ｙである。いくつかの実施形態では、ＸはＮＲ^２Ｒ^３Ｙである。

【0057】

いくつかの実施形態では、Ｘは水素であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、およびＲ^７は、それぞれ水素である。いくつかの実施形態では、ＸはＣＲ^２Ｒ^３Ｙであり、Ｙはヒドロキシルであり、Ｒ^２は、置換または非置換Ｃ_４～Ｃ_６アリールである。

【0058】

いくつかの実施形態では、Ｙは、ヒドロキシル、ハロ、オキソ、置換もしくは非置換Ｃ_１～Ｃ_１６アルコキシ、チオール、アルキルチオ、アミノ、水素、またはアミノアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｙはヒドロキシルである。

【0059】

いくつかの実施形態では、Ｚは、独立して、窒素、ＣＲ^４、またはＮ^＋Ｒ^１０である。いくつかの実施形態では、ＺはＣＲ^４である。いくつかの実施形態では、１つのＺが窒素であり、残りがＣＲ^４である。いくつかの実施形態では、少なくとも２つのＺ原子が窒素であり、残りがＣＲ^４である。いくつかの実施形態では、ＺはＣＲ^４であり、Ｒ^４は水素である。いくつかの実施形態では、Ｒ^８が結合部であり、少なくとも１つのＺが窒素である。

【0060】