特許7382345ＵＶ遮断剤を含有する眼科用デバイスおよびその眼科用デバイスの調製方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-11-08
(45)【発行日】2023-11-16
(54)【発明の名称】ＵＶ遮断剤を含有する眼科用デバイスおよびその眼科用デバイスの調製方法
(51)【国際特許分類】
G02C 7/04 20060101AFI20231109BHJP
A61L 12/06 20060101ALI20231109BHJP
A61F 2/16 20060101ALI20231109BHJP
【ＦＩ】
G02C7/04
A61L12/06
A61F2/16
【請求項の数】
15
(21)【出願番号】P 2020560745
(86)(22)【出願日】2019-03-22
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2021-09-09
(86)【国際出願番号】 US2019023627
(87)【国際公開番号】W WO2019212657
(87)【国際公開日】2019-11-07
【審査請求日】2022-01-06
(31)【優先権主張番号】62/665,148
(32)【優先日】2018-05-01
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(73)【特許権者】
【識別番号】391008847
【氏名又は名称】ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＵＳＣＨ ＆ ＬＯＭＢ ＩＮＣＯＲＰＯＲＡＴＥＤ
(74)【代理人】
【識別番号】110000855
【氏名又は名称】弁理士法人浅村特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】ディベラ、ジェイムズ、アンソニー
(72)【発明者】
【氏名】グローブ、ジョージ、エル．
(72)【発明者】
【氏名】アワスティ、アロク、クマール
【審査官】森内 正明
(56)【参考文献】
【文献】特開２００３－２５３１４０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００５－２９２２４０（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１７／０４７７４２（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特表２００７－５２４８５７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００１－２５５４９８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平９－２５８１４５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１７－５１５１７１（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ａ６１Ｆ ２／１６
Ａ６１Ｌ １２／００ － １２／１４
Ｇ０２Ｃ １／００ － １３／００
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
紫外線（ＵＶ）遮断剤を含有する眼科用デバイスを調製するための方法であって、（ａ）眼科用デバイスを１つ以上の第１の溶媒溶液中に浸漬して、前記眼科用デバイスを膨潤させることと、
（ｂ）前記膨潤した眼科用デバイスを、ＵＶ遮断剤を含む１つ以上の第２の溶媒溶液中に浸漬して、前記眼科用デバイスを脱膨潤させ、前記眼科用デバイス内に前記ＵＶ遮断剤を封入することであって、前記ＵＶ遮断剤が、式Ｉ：
【化1】
（式中、各Ｒは、独立して、水素、ハロゲン、－Ｏ－基、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アルキル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケン基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基であり、Ｒ＊は、直鎖または分岐Ｃ３～Ｃ２８アルキル、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケン基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基であり、Ｒ＊＊は、直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基、分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル、ハロゲン、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケン基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基である）のベンゾトリアゾールである、封入することと、
（ｃ）前記脱膨潤した眼科用デバイスを滅菌することと、を含み、
ステップ（ａ）が、
（ｉ）前記眼科用デバイスを、低分子量アルコール溶媒と水とのブレンドを含む前記１つ以上の第１の溶媒溶液中に、５分～１２０分の範囲の期間浸漬することと、
（ｉｉ）ステップ（ｉ）の前記眼科用デバイスを、低分子量アルコール溶媒、脂肪族炭化水素溶媒、脂環式炭化水素溶媒、ケトン溶媒、ニトリル溶媒、エーテル溶媒、およびアミド基含有溶媒のうちの１つ以上を含む別の溶媒溶液中に、５分～６０分の範囲の期間浸漬すことと、を含み、
ステップ（ｂ）が、
（ｉ）前記膨潤した眼科用デバイスを、低分子量アルコール溶媒および前記ＵＶ遮断剤を含む前記１つ以上の第２の溶媒溶液中に、５分～２０分の範囲の期間浸漬することと、
（ｉｉ）ステップ（ｉ）の前記眼科用デバイスを、前記１つ以上の第２の溶媒溶液の同じまたは異なる低分子量アルコール溶媒と水とＵＶ遮断剤とのブレンドを含む別の溶媒溶液中に、５分～２０分の範囲の期間浸漬することと、を含む、方法。
【請求項2】
前記１つ以上の第１の溶媒溶液の低分子量アルコール溶媒が、１～１３個の炭素原子および／または２００以下の分子量を有する低分子量アルコール溶媒である、請求項１に記載の方法。
【請求項3】
ステップ（ａ）（ｉ）における低分子量アルコール溶媒と水とのブレンドを含む前記１つ以上の第１の溶媒溶液が２５重量％～７５重量％の低分子量アルコール溶媒および７５重量％～２５重量％の水を含有するブレンドであり、ステップ（ａ）（ｉｉ）における別の溶媒溶液が同じまたは異なる低分子量アルコール溶媒である、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項4】
前記式Ｉのベンゾトリアゾールについて、各Ｒが水素であり、Ｒ＊が分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル基であり、Ｒ＊＊が分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル基である、請求項１～３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項5】
前記１つ以上の第２の溶媒溶液の低分子量アルコール溶媒が、１～１３個の炭素原子および／または２００以下の分子量を有する低分子量アルコール溶媒である、請求項１～４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項6】
前記ＵＶ遮断剤が、前記第２の溶媒溶液の総重量に基づいて、０．０５～３重量％の範囲の量で前記１つ以上の第２の溶媒溶液中及び前記別の溶媒溶液中にそれそれ存在する、請求項１～５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項7】
ステップ（ｂ）（ｉｉ）における同じまたは異なる低分子量アルコール溶媒のブレンドを含む前記別の溶媒溶液が２５重量％～７５重量％の前記同じ又は異なる低分子量アルコール溶媒および７５重量％～２５重量％の水を含有するブレンドである、請求項１～６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項8】
ステップ（ｃ）の前に、前記脱膨潤した眼科用デバイスを、水を含む１つ以上の溶液中に浸漬することをさらに含む、請求項１～７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項9】
ステップ（ｃ）が、前記眼科用デバイスをオートクレーブすることを含む、請求項１～８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項10】
前記眼科用デバイスにオートクレーブのステップを施す前に、前記眼科用デバイスを含有するパッケージに蓋材を適用するステップをさらに含む、請求項９に記載の方法。
【請求項11】
前記眼科用デバイスにフォトクロミック材料を組み込むことをさらに含む、請求項１～１０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項12】
眼科用デバイス中に封入されたＵＶ遮断剤を含む眼科用デバイスであって、該眼科用デバイスが１つ以上の眼科用デバイス形成モノマーを含むモノマー混合物の重合生成物であり、前記ＵＶ遮断剤が、式Ｉ：【化3】
（式中、各Ｒは、独立して、水素、ハロゲン、－Ｏ－基、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アルキル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケン基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基であり、Ｒ＊は分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル、及び直鎖Ｃ８～Ｃ２８アルキル基の一つであり、Ｒ＊＊は直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基、及び分岐Ｃ３～Ｃ８アルキルの一つであり、Ｒ＊＊が直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基であるとき、Ｒ＊は直鎖Ｃ８～Ｃ２８アルキル基であり、Ｒ＊＊が分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル基であるとき、Ｒ＊は分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル基である）のベンゾトリアゾールである、眼科用デバイス。
【請求項13】
前記式Ｉのベンゾトリアゾールについて、各Ｒが水素であり、Ｒ＊が分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル基であり、Ｒ＊＊が分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル基であり、Ｒ＊およびＲ＊＊の各々は芳香環上に位置付けられ、立体障害ベンゾトリアゾールを提供し、該眼科用デバイスがＵＶ遮断のためのＦＤＡクラスＩ仕様を満たすコンタクトレンズである、請求項１２に記載の眼科用デバイス。
【請求項14】
前記式Ｉのベンゾトリアゾールについて、各Ｒが水素であり、Ｒ＊が直鎖Ｃ８～Ｃ２８アルキル基であり、Ｒ＊＊が直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基であり、Ｒ＊およびＲ＊＊の各々は芳香環上に位置付けられ、立体障害ベンゾトリアゾールを提供し、該眼科用デバイスがＵＶ遮断のためのＦＤＡクラスＩ仕様を満たすコンタクトレンズである、請求項１２に記載の眼科用デバイス。
【請求項15】
前記眼科用デバイスに封入されたフォトクロミック材料をさらに含む、請求項１２～１４のいずれか一項に記載の眼科用デバイス。【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【0001】
本発明は、概して、紫外線（ＵＶ）遮断剤を含有する眼科用デバイスおよびそれらの調製方法に関する。
【0002】
太陽光が、特に視力の喪失につながる可能性のある白内障の形成および加齢性黄斑変性症に関連して、人間の目を損傷する可能性があることは周知である。目へのＵＶ損傷を最小限に抑えるために、被験者は、末梢放射線から保護される眼鏡またはコンタクトレンズを装着することができる。しかし、遮断の程度は、レンズの種類とサングラスのデザインによって異なる。ほとんどのスタイルのサングラスは、ＵＶ放射線から完全に保護されておらず、それによってＵＶ光が眼鏡のフレームの周りで目に到達することになる。角膜全体を覆うＵＶ遮断コンタクトレンズを装着することによって、あらゆる角度からのＵＶ保護を得ることができる。
【0003】
太陽光のうち、最も懸念されるのは長波域と近紫外線（ＵＶＡおよびＵＶＢ）域であり、波長が２８０～３８０ナノメートル（ｎｍ）であることが特徴である。米国食品医薬品局（ＦＤＡ）は、米国国家規格協会（ＡＮＳＩ）の規格に基づいてＵＶ遮断コンタクトレンズの規格を制定している。特に、ＦＤＡは、ＵＶ遮断コンタクトレンズを、保護の程度に応じて、クラスＩおよびクラスＩＩの２つのカテゴリに分類している。クラスＩのコンタクトレンズは、ＵＶＡの９０％超（すなわちＵＶＡの場合は３１６～３８０ｎｍ）、およびＵＶＢの９９％（すなわち２８０～３１５ｎｍ）の放射線を遮断する必要がある。クラスＩＩのレンズは、ＵＶＡの５０％超、ＵＶＢ放射線の９５％を遮断する必要がある。ＵＶＡ放射線は３１６～４００ｎｍの波長範囲に相当するが、コンタクトレンズの分類には３１６～３８０ｎｍの波長のみが考慮される。
【0004】
ＵＶ吸収体を充填したコンタクトレンズを調製する際の主な課題は、例えば、望ましくないあらゆる副作用を回避するために、合理的な光強度で短い硬化時間でレンズを調製することと、レンズの全領域にわたってレンズおよびＵＶ吸収体の透明性および均一性を維持することと、レンズからのＵＶ吸収体のあらゆる浸出を回避することと、を含む。
【0005】
したがって、現在市販されているコンタクトレンズのうち、クラスＩのＵＶ遮断剤として承認されているものはわずかであるため、有効なクラスＩのＵＶ遮断コンタクトレンズを開発する必要性が残っている。
【発明の概要】
【0006】
本発明の一実施形態によれば、紫外線（ＵＶ）遮断剤を含有する眼科用デバイスを調製するための方法であって、
【0007】
（ａ）眼科用デバイスを１つ以上の第１の溶媒溶液中に浸漬して、眼科用デバイスを膨潤させることと、
【0008】
（ｂ）膨潤した眼科用デバイスを、ＵＶ遮断剤を含む１つ以上の第２の溶媒溶液中に浸漬して、眼科用デバイスを脱膨潤させ、眼科用デバイス内にＵＶ遮断剤を封入することであって、ＵＶ遮断剤が、一般式Ｉ：
（式中、各Ｒは、独立して、水素、ハロゲン、－Ｏ－基、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基であり、Ｒ＊は、直鎖または分岐Ｃ３～Ｃ２８アルキル、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基であり、Ｒ＊＊は、直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基、分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル、ハロゲン、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケニル基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基である）のベンゾトリアゾールである、封入することと、
【化1】
（式中、各Ｒは、独立して、水素、ハロゲン、－Ｏ－基、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基であり、Ｒ＊は、直鎖または分岐Ｃ３～Ｃ２８アルキル、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基であり、Ｒ＊＊は、直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基、分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル、ハロゲン、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケニル基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基である）のベンゾトリアゾールである、封入することと、
【0009】
（ｃ）脱膨潤した眼科用デバイスを滅菌することと、を含む、方法が提供される。
【0010】
本発明の第２の実施形態によれば、ＵＶ遮断剤を含有する眼科用デバイスを調製するための方法であって、
【0011】
（ａ）眼科用デバイスを１つ以上の第１の溶媒溶液中に浸漬して、眼科用デバイスを膨潤させることと、
【0012】
（ｂ）膨潤した眼科用デバイスを、一般式ＩのＵＶ遮断剤を含む１つ以上の第２の溶媒溶液中に浸漬して、眼科用デバイスを脱膨潤させ、眼科用デバイス内にＵＶ遮断剤を封入することと、
【0013】
（ｃ）脱膨潤した眼科用デバイスを水に浸漬して、眼科用デバイスをさらに脱膨潤させることと、
【0014】
（ｄ）脱膨潤した眼科用デバイスを滅菌することと、を含む、方法が提供される。
【0015】
本発明の第３の実施形態によれば、１つ以上の眼科用デバイス形成モノマーを含むモノマー混合物の重合生成物中に封入される、一般式ＩのＵＶ遮断剤を含む眼科用デバイスが提供される。
【0016】
本発明は、本明細書に記載の方法を使用することによって、ＵＶ遮断剤がコンタクトレンズなどの眼科用デバイスに封入され、浸出しないという驚くべき発見に基づく。本発明はまた、得られるＵＶ遮断眼科用デバイスが、ＵＶ遮断のためのＦＤＡクラスＩおよびＩＩの両方の仕様を満たすのに十分なＵＶ光の遮断を示すという驚くべき発見に基づく。
【発明を実施するための形態】
【0017】
本発明は、ＵＶ遮断のためのＦＤＡクラスＩおよびＩＩの両方の仕様を満たすのに十分なＵＶ光の遮断を示すＵＶ遮断眼科用デバイスを対象とする。上述のように、クラスＩのコンタクトレンズは、ＵＶＡの９０％超（すなわち放射線の場合は３１６～３８０ｎｍ）、およびＵＶＢの９９％（すなわち２８０～３１５ｎｍ）の放射線を遮断する必要がある。クラスＩＩのコンタクトレンズは、ＵＶＡの５０％超、ＵＶＢ放射線の９５％を遮断する必要がある。本明細書で使用する場合、用語「眼科用デバイス」および「レンズ」とは、眼内または眼上に存在するデバイスを指す。これらのデバイスは、光学補正、創傷ケア、薬物供給、診断機能、または美顔的向上若しくは効果、あるいはこれらの特性の組み合わせを提供することができる。有用な眼科用デバイスとしては、ソフトコンタクトレンズ（例えば、ヒドロゲルソフトレンズ、および非ヒドロゲルソフトレンズなど）、ハードコンタクトレンズ（例えば、気体透過性ハードレンズ材料など）、眼内レンズ、オーバーレイレンズ、眼内挿入物、光学挿入物などの、眼科用レンズが挙げられるが、これらに限定されない。当業者によって理解されるように、レンズが壊れることなくそれ自体に折り返すことができる場合、レンズは「柔らかい」とみなされる。本発明のコンタクトレンズなどの眼科用デバイスは、球面、トーリック、遠近両用であってもよく、美顔用の色合い、不透明な美顔用パターン、およびこれらの組み合わせを含有してもよい。
【0018】
本発明による眼科用デバイスは、上述の眼科用デバイスを形成することができる当該技術分野で既知の任意の材料であり得る。一実施形態では、眼科用デバイスは、それ自体が親水性ではない材料から形成された眼科用デバイスを含む。このようなデバイスは、当該技術分野で既知の材料から形成され、例として、ポリシロキサン、ペルフルオロポリエーテル、例えば、他の重合性カルボン酸に由来するフッ素化ポリ（メタ）アクリレート若しくは等価フッ素化ポリマー、他の重合性カルボン酸に由来するポリアルキル（メタ）アクリレート若しくは等価アルキレステルポリマー、またはフッ素化エチレンプロピレンポリマーなどのフッ素化ポリオレフィン、または好ましくはジオキソール、例えば、ペルフルオロ－２，２－ジメチル－１，３－ジオキソールと組み合わせたテトラフルオロエチレンを含む。好適な嵩高い材料の代表的な例としては、ロトラフィルコンＡ、ネオフォコン、パシフォコン、テレフォコン、フルオシルフォコン、パフルフォコン、シラフォコン、エラストフィルコン、フロロフォコン、またはテフロンＡＦ材料、例えば、約６３～約７３ｍｏｌ％のペルフルオロ－２，２－ジメチル－１，３－ジオキソールおよび約３７～約２７ｍｏｌ％のテトラフルオロエチレン、または約８０～約９０ｍｏｌ％のペルフルオロ－２，２－ジメチル－１，３－ジオキソールおよび約２０～約１０ｍｏｌ％のテトラフルオロエチレンのコポリマーである、テフロンＡＦ１６００またはテフロンＡＦ２４００が挙げられるが、これらに限定されない。
【0019】
別の実施形態では、眼科用デバイスは、反応性基、例えば、カルボキシ基、カルバモイル基、硫酸基、スルホン酸基、リン酸基、アミン基、アンモニウム基、またはヒドロキシ基が材料中に本質的に存在するので、それ自体が親水性の材料から形成された眼科用デバイスを含み、したがって、そこから製造された眼科用デバイスの表面にも存在する。このような眼科用デバイスは、当該技術分野で既知の材料から形成され、例として、ポリヒドロキシエチルアクリレート、ポリヒドロキシエチルメタクリレート、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリジメチルアクリルアミド（ｐＤＭＡ）、およびポリビニルアルコールなど、ならびにこれらのコポリマーを含み、例えば、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、Ｎ－ビニルピロリドン、アクリル酸、メタクリル酸、アクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、およびビニルアルコールなどから選択される２つ以上のモノマーから形成される。好適なバルク材料の代表的な例としては、ポリマコン、テフィルコン、メタフィルコン、デルタフィルコン、ブフィルコン、フェムフィルコン、オキュフィルコン、フォコフィルコン、エタフィルコン、ヘフィルコン、ビフィルコン、テトラフィルコン、ペルフィルコン、ドロキシフィルコン、ジメフィルコン、イソフィルコン、マフィルコン、ネルフィルコン、アトラフィルコン、バラフィルコンＡ、ヒラフィルコンＡ、アルファフィルコンＡ、およびビラフィルコンＢなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【0020】
別の実施形態では、本発明による眼科用デバイスは、結合または架橋部材を通じて結合された、少なくとも１つの疎水性セグメントおよび少なくとも１つの親水性セグメントを含有する両親媒性セグメントコポリマーである材料から形成される眼科用デバイスを含む。
【0021】
コンタクトレンズを含む、眼科用デバイスに一般的に使用される軟質材料および硬質材料の両方を含む、本明細書における生体適合性材料を使用することは、特に有用である。一般に、非ヒドロゲル材料は、その平衡状態で水を含有しない疎水性ポリマー材料である。典型的な非ヒドロゲル材料は、シリコーンアクリル、例えば、嵩高いシリコーンモノマー（例えば、一般に「トリス」モノマーとして知られるトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート）、メタクリレート末端キャップポリ（ジメチルシロキサン）プレポリマー、またはフルオロアルキル側基を有するシリコーン（ポリシロキサンは一般にシリコーンポリマーとしても知られる）から形成されるものを含む。
【0022】
一方、ヒドロゲル材料は、平衡状態で水を含有する水和架橋ポリマー系を含む。ヒドロゲル材料は、約５重量パーセント以上の水（例えば、最大約８０重量パーセント）を含有する。一実施形態では、コンタクトレンズなどの眼科用デバイスのためのヒドロゲル材料は、１つ以上の不飽和カルボン酸、ビニルラクタム、アミド、重合性アミン、ビニルカーボネート、ビニルカルバメート、オキサゾロンモノマー、およびこれらのコポリマーなどの少なくとも１つの親水性モノマーおよびこれらの混合物を含有することができる。有用なアミドとしては、アクリルアミド、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミドおよびＮ，Ｎ－ジメチルメタクリルアミドなどが挙げられる。有用なビニルラクタムとしては、Ｎ－ビニル－２－ピロリドンなどの環状ラクタムが挙げられる。他の親水性モノマーの例としては、重合性基で官能化されたポリ（アルケングリコール）などの親水性プレポリマーが挙げられる。有用な官能化ポリ（アルケングリコール）の例としては、モノメタクリレートまたはジメタクリレート末端キャップを含有する様々な鎖長のポリ（ジエチレングリコール）が挙げられる。好ましい実施形態では、ポリ（アルケングリコール）ポリマーは、少なくとも２つのアルケングリコールモノマー単位を含有する。更なる例は、米国特許第５，０７０，２１５号に開示されている親水性ビニルカーボネートモノマーまたはビニルカルバメートモノマー、および米国特許第４，９１０，２７７号に開示されている親水性オキサゾロンモノマーである。他の好適な親水性モノマーは、当業者には明らかとなるであろう。別の実施形態では、ヒドロゲル材料は、シロキサン含有モノマー、ならびに前述の親水性モノマーおよび／またはプレポリマーのうちの少なくとも１つを含有することができる。
【0023】
他のヒドロゲル材料の例としては、疎水性モノマーが挙げられる。好適な疎水性モノマー（ｂ）としては、エチレン系不飽和疎水性モノマー、例えば、（メタ）アクリレート含有疎水性モノマー、Ｎ－アルキル（メタ）アクリルアミド含有疎水性モノマー、アルキルビニルカーボネート含有疎水性モノマー、アルキルビニルカルバメート含有疎水性モノマー、フルオロアルキル（メタ）アクリレート含有疎水性モノマー、Ｎ－フルオロアルキル（メタ）アクリルアミド含有疎水性モノマー、Ｎ－フルオロアルキルビニルカーボネート含有疎水性モノマー、Ｎ－フルオロアルキルビニルカルバメート含有疎水性モノマー、シリコーン含有（メタ）アクリレート含有疎水性モノマー、（メタ）アクリルアミド含有疎水性モノマー、ビニルカーボネート含有疎水性モノマー、ビニルカルバメート含有疎水性モノマー、スチレン含有疎水性モノマー、およびポリオキシプロピレン（メタ）アクリレート含有疎水性モノマーなど、ならびにこれらの混合物が挙げられる。本明細書で使用する場合、用語「（メタ）」とは、任意のメチル置換基を表す。したがって、「（メタ）アクリレート」などの用語は、メタクリレートまたはアクリレートのいずれかを表し、「（メタ）アクリルアミド」は、メタクリルアミドまたはアクリルアミドのいずれかを表す。
【0024】
一実施形態では、眼科用デバイスは、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ材料である。シリコーンヒドロゲルは、一般に、約５重量パーセントよりも大きい、より一般的には、約１０～約８０重量パーセントの含水率を有する。このような材料は通常、上述のように、少なくとも１つのシリコーン含有モノマーおよび少なくとも１つの親水性モノマーを含有する混合物を重合させることによって調製される。典型的には、シリコーン含有モノマーまたは親水性モノマーが、架橋剤（架橋剤は複数の重合性官能基を有するモノマーとして定義される）として機能するか、または別個の架橋剤が使用されてもよい。シリコーンヒドロゲルの形成に使用するための適用可能なシリコーン含有モノマーは、当該技術分野において周知であり、多くの例は、米国特許第４，１３６，２５０号、同第４，１５３，６４１号、同第４，７４０，５３３号、同第５，０３４，４６１号、同第５，０７０，２１５号、同第５，２６０，０００号、同第５，３１０，７７９号、および同第５，３５８，９９５号に提供されている。
【0025】
適用可能なケイ素含有モノマーの代表的な例としては、嵩高いポリシロキサニルアルキル（メタ）アクリルモノマーが挙げられる。嵩高いポリシロキサニルアルキル（メタ）アクリルモノマーの例は、式Ｉの構造で表され：
式中、Ｘは－Ｏ－または－ＮＲ－を表し、Ｒは水素またはＣ１－Ｃ４アルキルを表し、各Ｒ１は独立して水素またはメチルを表し、各Ｒ２は独立して低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、または以下の式で表される基を表し：
式中、各Ｒ２′は独立して低級アルキルまたはフェニルラジカルを表し、ｈは１～１０である。
【化2】
式中、Ｘは－Ｏ－または－ＮＲ－を表し、Ｒは水素またはＣ１－Ｃ４アルキルを表し、各Ｒ１は独立して水素またはメチルを表し、各Ｒ２は独立して低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、または以下の式で表される基を表し：
【化3】
式中、各Ｒ２′は独立して低級アルキルまたはフェニルラジカルを表し、ｈは１～１０である。
【0026】
他の適用可能なケイ素含有モノマーの代表的な例としては、一般に、式Ｉａに示すような嵩高いポリシロキサニルアルキルカルバメートモノマーが挙げられるが、これに限定されない：
式中、Ｘは－ＮＲ－を示し、Ｒは水素またはＣ１－Ｃ４アルキルを示し、Ｒ１は水素またはメチルを示し、各Ｒ２は独立して、低級アルキルラジカル、フェニルラジカル以下の式で表される基を表す：
式中、各Ｒ２′は独立して、低級アルキルまたはフェニルラジカルを表し、ｈは１～１０などである。
【化4】
式中、Ｘは－ＮＲ－を示し、Ｒは水素またはＣ１－Ｃ４アルキルを示し、Ｒ１は水素またはメチルを示し、各Ｒ２は独立して、低級アルキルラジカル、フェニルラジカル以下の式で表される基を表す：
【化5】
式中、各Ｒ２′は独立して、低級アルキルまたはフェニルラジカルを表し、ｈは１～１０などである。
【0027】
嵩高いモノマーの例としては、３－メタクリロイルオキシプロピルトリス（トリメチル－シロキシ）シランまたはトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート（トリスと呼ばれることもある）、およびトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルビニルカルバメート（ＴＲＩＳ－ＶＣと呼ばれることもある）、ならびにこれらの混合物が挙げられる。
【0028】
このような嵩高いモノマーは、分子の２つ以上の末端に不飽和基でキャップされたポリ（オルガノシロキサン）であるシリコーンマクロモノマーと共重合してよい。米国特許第４，１５３，６４１号は、例えば、アクリロキシまたはメタクリロキシ基などの種々の不飽和基を開示している。
【0029】
別のクラスの代表的なシリコーン含有モノマーとしては、シリコーン含有ビニルカーボネートまたはビニルカルバメートモノマー、例えば、１，３－ビス［４－ビニルオキシカルボニルオキシ］ブタ－１－イル］テトラメチルジシロキサン、３－（トリメチルシリル）プロピルビニルカーボネート、３－（ビニルオキシカルボニルチオ）プロピル－［トリス（トリメチルシロキシ）シラン］、３－［トリス（トリメチルシロキシ）シリル］プロピルビニルカルバメート、３－［トリス（トリメチルシロキシ）シリル］プロピルアリルカルバメート、３－［トリス（トリメチルシロキシ）シリル］プロピルビニルカーボネート、ｔ－ブチルジメチルシロキシエチルビニルカーボネート、トリメチルシリルエチルビニルカーボネート、およびトリメチルシリルメチルビニルカーボネートなど、ならびにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【0030】
別のクラスのケイ素含有モノマーとしては、ポリウレタン－ポリシロキサンマクロモノマー（プレポリマーとも呼ばれる）が挙げられ、これは、従来のウレタンエラストマーのような硬質－軟質ブロックを有し得る。これらは、ＨＥＭＡなどの親水性モノマーで末端キャップされてもよい。このようなシリコーンウレタンの例は、Ｌａｉ，Ｙｕ－Ｃｈｉｎ，”ＴｈｅＲｏｌｅｏｆＢｕｌｋｙＰｏｌｙｓｉｌｏｘａｎｙｌａｌｋｙｌＭｅｔｈａｃｒｙａｔｅｓｉｎＰｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅ－ＰｏｌｙｓｉｌｏｘａｎｅＨｙｄｒｏｇｅｌｓ，”ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｐｐｌｉｅｄＰｏｌｙｍｅｒＳｃｉｅｎｃｅ，Ｖｏｌ．６０，１１９３－１１９９（１９９６）を含む、様々なまたは出版物に開示されている。ＰＣＴ公開出願第ＷＯ９６／３１７９２号は、このようなモノマーの例を開示し、その開示全体が参照により本明細書に組み込まれる。シリコーンウレタンモノマーの更なる例は、式ＩＩおよび式ＩＩＩで表され、
Ｅ（＊Ｄ＊Ａ＊Ｄ＊Ｇ）ａ＊Ｄ＊Ａ＊Ｄ＊Ｅ’、または（ＩＩ）
Ｅ（＊Ｄ＊Ｇ＊Ｄ＊Ａ）ａ＊Ｄ＊Ａ＊Ｄ＊Ｅ’、または（ＩＩＩ）
式中、
Ｄは独立して、６～約３０個の炭素原子を有するアルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、芳香族ジラジカル、またはアルキル芳香族ジラジカルを表し、
Ｇは独立して、１～約４０個の炭素原子を有するアルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、芳香族ジラジカルまたはアルキル芳香族ジラジカルを表し、主鎖にエーテル、チオまたはアミン結合を含有してもよく、
＊は、ウレタンまたはウレイド結合を表し、
ａは少なくとも１であり、
Ａは独立して、式ＩＶの二価の重合性ラジカルを表し：
式中、各Ｒは独立して、炭素原子間のエーテル結合を含有し得る１～約１０個の炭素原子を有するアルキルまたはフルオロ置換アルキル基を表し、ｍ′は少なくとも１であり、ｐは、約４００～約１０，０００の部位重量を提供する数であり、
ＥおよびＥ′の各々は独立して、式Ｖで表される重合性不飽和有機ラジカルを表し：
式中、Ｒ３は水素またはメチルであり、
Ｒ４は、水素、１～６個の炭素原子を有するアルキルラジカル、または－ＣＯ－Ｙ－Ｒ６ラジカルであり、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－、もしくは－ＮＨ－であり、
Ｒ５は、１～約１０個の炭素原子を有する二価アルキレンラジカルであり、
Ｒ６は、１～約１２個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり、
Ｘは、－ＣＯ－または－ＯＣＯ－を表し、
Ｚは、－Ｏ－または－ＮＨ－を表し、
Ａｒは、約６～約３０個の炭素原子を有する芳香族ラジカルを表し、
ｗは０～６であり、ｘは０または１であり、ｙは０または１であり、ｚは０または１である。
Ｅ（＊Ｄ＊Ａ＊Ｄ＊Ｇ）ａ＊Ｄ＊Ａ＊Ｄ＊Ｅ’、または（ＩＩ）
Ｅ（＊Ｄ＊Ｇ＊Ｄ＊Ａ）ａ＊Ｄ＊Ａ＊Ｄ＊Ｅ’、または（ＩＩＩ）
式中、
Ｄは独立して、６～約３０個の炭素原子を有するアルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、芳香族ジラジカル、またはアルキル芳香族ジラジカルを表し、
Ｇは独立して、１～約４０個の炭素原子を有するアルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、芳香族ジラジカルまたはアルキル芳香族ジラジカルを表し、主鎖にエーテル、チオまたはアミン結合を含有してもよく、
＊は、ウレタンまたはウレイド結合を表し、
ａは少なくとも１であり、
Ａは独立して、式ＩＶの二価の重合性ラジカルを表し：
【化6】
式中、各Ｒは独立して、炭素原子間のエーテル結合を含有し得る１～約１０個の炭素原子を有するアルキルまたはフルオロ置換アルキル基を表し、ｍ′は少なくとも１であり、ｐは、約４００～約１０，０００の部位重量を提供する数であり、
ＥおよびＥ′の各々は独立して、式Ｖで表される重合性不飽和有機ラジカルを表し：
【化7】
式中、Ｒ３は水素またはメチルであり、
Ｒ４は、水素、１～６個の炭素原子を有するアルキルラジカル、または－ＣＯ－Ｙ－Ｒ６ラジカルであり、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－、もしくは－ＮＨ－であり、
Ｒ５は、１～約１０個の炭素原子を有する二価アルキレンラジカルであり、
Ｒ６は、１～約１２個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり、
Ｘは、－ＣＯ－または－ＯＣＯ－を表し、
Ｚは、－Ｏ－または－ＮＨ－を表し、
Ａｒは、約６～約３０個の炭素原子を有する芳香族ラジカルを表し、
ｗは０～６であり、ｘは０または１であり、ｙは０または１であり、ｚは０または１である。
【0031】
好ましいシリコーン含有ウレタンモノマーは、式ＶＩで表され：
式中、ｍは少なくとも１であり、好ましくは３または４であり、ａは少なくとも１であり、好ましくは１であり、ｐは約４００～約１０，０００の部分重量を提供する数であり、好ましくは少なくとも約３０であり、Ｒ７は、イソホロンジイソシアネートのジラジカルなどのイソシアネート基の除去後のジイソシアネートのジラジカルであり、各Ｅは、以下によって表される基である：
【化8】
式中、ｍは少なくとも１であり、好ましくは３または４であり、ａは少なくとも１であり、好ましくは１であり、ｐは約４００～約１０，０００の部分重量を提供する数であり、好ましくは少なくとも約３０であり、Ｒ７は、イソホロンジイソシアネートのジラジカルなどのイソシアネート基の除去後のジイソシアネートのジラジカルであり、各Ｅは、以下によって表される基である：
【化9】
【0032】
本発明の別の実施形態では、シリコーンヒドロゲル材料は、（バルクでは、すなわち、共重合されるモノマー混合物中で）を約５～約５０重量パーセント、好ましくは約１０～約２５重量パーセントの１つ以上のシリコーンマクロモノマー、約５～約７５重量パーセント、好ましくは約３０～約６０重量パーセントの１つ以上のポリシロキサニルアルキル（メタ）アクリルモノマー、および約１０～約５０重量パーセント、好ましくは約２０～約４０重量パーセントの親水性モノマーを含む。一般に、シリコーンマクロモノマーは、分子の２つ以上の末端に不飽和基でキャップされたポリ（オルガノシロキサン）である。上記の構造式中の末端基に加えて、米国特許第４，１５３，６４１号は、アクリロキシまたはメタクリロキシを含む追加の不飽和基を開示している。フマル酸塩含有材料、例えば、米国特許第５，３１０，７７９号、同第５，４４９，７２９号、および同第５，５１２，２０５号に開示されているものなども、本発明による有用な基質である。シランマクロモノマーは、ケイ素含有ビニルカーボネートもしくはビニルカルバメート、または１つ以上の硬質－軟質ブロックを有し、親水性モノマーで末端キャップされたポリウレタン－ポリシロキサンであってもよい。
【0033】
代表的なシリコーン含有モノマーの別のクラスは、フッ素化モノマーを含む。このようなモノマーは、例えば、米国特許第４，９５４，５８７号、同第５，０１０，１４１号、および同第５，０７９，３１９号に開示されるように、フルオロシリコーンヒドロゲルの形成において、それから作製されたコンタクトレンズ上の堆積物の蓄積を減少させるために使用されてきた。また、ある特定のフッ素化側基、すなわち－（ＣＦ２）－Ｈを有するシリコーン含有モノマーの使用は、親水性モノマー単位とシリコーン含有モノマー単位との間の適合性を改善することが見出されている。例えば、米国特許第５，３２１，１０８号および同第５，３８７，６６２号を参照されたい。
【0034】
上記のシリコーン材料は単なる例示であり、本発明によるＵＶ遮断剤を有することによって利益を得ることができ、様々な刊行物に開示されており、コンタクトレンズおよび他の医療デバイスで使用するために継続的に開発されている他の材料を使用することもできる。例えば、眼科用デバイスは、カチオン性シリコーン含有モノマーまたはカチオン性フッ素化シリコーン含有モノマーなどの少なくともカチオン性モノマーから形成され得る。
【0035】
本発明を適用するためのコンタクトレンズなどの眼科用デバイスは、所望の後部および前部レンズ表面を有する成形物品を得るために、様々な従来の技術を使用して製造することができる。例として、スピンキャストおよびスタティックキャストを含む、コンタクトレンズの製造におけるモノマー混合物の硬化のための様々なプロセスが既知である。例えば、スピンキャスト法は、凹状底面を有する開放鋳型、すなわちワンピース鋳型にモノマー混合物を充填することと、モノマー混合物をＵＶ光などの光に曝露しながら、制御された方法で鋳型を回転させることと、を含む。スタティックキャスト法は、レンズの前側表面を形成するように成形された一方の鋳型部分とレンズの後側表面を形成するように成形された他方の鋳型部分とを有する２つの鋳型部分の間にモノマー混合物を充填することと、レンズを形成するために鋳型アセンブリ内に保持された状態でモノマー混合物を硬化させ、例えば混合物のフリーラジカル重合によってレンズを形成することと、を含む。スピンキャスト法は、米国特許第３，４０８，４２９号および同第３，６６０，５４５号に開示され、スタティックキャスト法は、米国特許第４，１１３，２２４号、同第４，１９７，２６６号および同第５，２７１，８７５号に開示されている。加えて、モノマー混合物は、ロッドまたはボタンの形状に鋳造されてもよく、これらは、次いで、所望のレンズ形状に旋盤で切断される。
【0036】
重合は、混合物を熱および／または紫外線、可視光、または高エネルギー放射線などの放射線に曝露することによって促進され得る。重合開始剤は、重合ステップを促進するために混合物中に含まれてもよい。フリーラジカル熱重合開始剤の代表的な例としては、過酸化アセチル、過酸化ラウロイル、過酸化デカノイル、過酸化ステアロイル、過酸化ベンゾイル、テルチアロマチブチルペルオキシピバレート、およびペルオキシジカーボネートなどの有機過酸化物、ならびに２，２’－アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、１，１’－アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）、および４，４’－アゾビス（４－シアノバレリン酸）などのアゾ化合物が挙げられる。代表的なＵＶ開始剤は、当該技術分野で既知のものであり、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、Ｄａｒｏｃｕｒｅ １１７３、１１６４、２２７３、１１１６、２９５９、３３３１（ＥＭ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）、ならびにＩｒｇａｃｕｒｅ ６５１および１８４（ＢＡＳＦ）などを含む。可視光開始剤の代表的な例としては、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ８１９、Ｄａｒｏｃｕｒｅ ＴＰＯ（ＢＡＳＦ）、Ｌｕｃｉｒｉｎ ＴＰＯ、Ｌｕｃｉｒｉｎ ＴＰＯ－Ｌ（ＢＡＳＦ）などのホスフィンオキシドが挙げられる。一般に、反応開始剤は、全モノマー混合物の約０．０１～約５重量パーセントの濃度で混合物中に使用されることになる。
【0037】
一般に、ＵＶまたは可視光（「青色光」）硬化重合条件下での重合は、約１５分間～約６０分間、および例えば、窒素またはアルゴンの不活性雰囲気下で行うことができる。熱硬化条件下での重合は、一般に、約１０～約７２時間の期間、より高い温度（例えば、約４０～約１２０℃）を必要とする。
【0038】
鋳造後、重合生成物（眼科用デバイス）を鋳型から乾燥離型する。鋳型が後側鋳型半部および前側鋳型半部を含む２部の鋳型アセンブリである場合、乾燥離型は、鋳型半部の一方が取り外されたとき、すなわちキャップ除去されたときに行われ、鋳造された重合生成物は他方の鋳型半部に付着したままである。多くのプロセスでは、重合生成物が前側鋳型半部と一緒に残ることが望ましい。概して、乾燥離型プロセスは、水性媒体を添加することなく、乾燥状態で鋳型半部から重合生成物を離型することを含む。理論に束縛されることを望まないが、Ｃ１～Ｃ８一価アルコールのホウ酸エステルが硬化中に重合生成物と架橋し、重合生成物が鋳型からの乾燥離型を可能にするのに十分な硬度を持つようになると考えられている。当業者であれば、「十分な硬度」という用語は、得られた重合生成物が、乾燥離型プロセス中に（例えば、機械的グリッパーで鋳型から除去されるときに）破れるように柔らかすぎないこと、または乾燥離型プロセス中に発生する機械的な力にさらされたときに、破裂または破断するように脆すぎないことを意味することを容易に理解するであろう。
【0039】
一実施形態では、重合生成物は、単純に重合生成物を乾燥状態で鋳型から除去することによって乾燥離型することができる。別の実施形態では、乾燥離型は、重合生成物が破れないように注意しながら、ピンセットなどの機械的グリッパーを使用して重合生成物を鋳型から機械的に除去するという機械的な動作によって達成される。機械的に除去することができない場合、重合生成物を含有する鋳型半部を機械的に変形させて強制的に乾燥離型する。
【0040】
コンタクトレンズなどの眼科用デバイスを乾燥離型すると、次いで、それらを任意選択の機械加工操作を施すことができる。他の任意選択の機械加工ステップは、レンズ縁部および／または表面のバフ加工または研磨を含み得る。一般に、このような機械加工プロセスは、生成物が鋳型部分から離型される前または後に実施されてもよく、例えば、レンズは、真空ピンセットを使用してレンズを鋳型から持ち上げることによって鋳型から乾燥離型され、その後、レンズは、機械的ピンセットによって第２のセットの真空ピンセットに移され、表面または縁部を滑らかにするために回転する表面に対して配置される。次いで、レンズの反対側を機械加工するために、レンズを裏返してもよい。
【0041】
このように形成された得られる眼科用デバイスは、次いで、ＵＶ遮断剤をデバイス内に組み込むために、本発明による方法のステップが施される。本発明による方法のステップ（ａ）では、眼科用デバイスを、眼科用デバイスを膨潤さるのに十分な期間、１つ以上の第１の溶媒溶液中に浸漬する。概して、１つ以上の第１の溶媒溶液は、眼科用レンズを膨潤させることができる溶媒を含む。一実施形態では、１つ以上の第１の溶媒溶液としては、例えば、低分子量アルコール溶媒、脂肪族炭化水素溶媒、脂環式炭化水素溶媒、ケトン溶媒、ニトリル溶媒、エーテル溶媒、アミド基含有溶媒、およびこれらの混合物が挙げられる。好適な低分子量アルコールとしては、例えば、約１～約１３個の炭素原子および／または約２００以下の分子量を有する低分子量アルコールが挙げられる。好適な低分子アルコールは、各々が約１～約１３個の炭素原子を含む様々な低分子量一価アルコールから選択され得る。好適な一価アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、ヘキサノール、２－エチルヘキサノール、およびドデカノールなどが挙げられる。好適な脂肪族または脂環式炭化水素溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、およびシクロヘキサンなどが挙げられる。
【0042】
好適なケトン溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、エチルプロピルケトン、エチルイソプロピルケトン、ジプロピルケトン、ジイソプロピルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルｓｅｃ－ブチルケトン、メチルｔｅｒｔ－ブチルケトン、エチルブチルケトン、エチルイソブチルケトン、エチルｓｅｃ－ブチルケトン、エチルｔｅｒｔ－ブチルケトン、プロピルブチルケトン、イソプロピルブチルケトン、プロピルイソブチルケトン、プロピルｓｅｃ－ブチルケトン、プロピルｔｅｒｔブチルケトン、イソプロピルイソブチルケトン、イソプロピルｓｅｃ－ブチルケトン、イソプロピルｔｅｒｔ－ブチルケトン、ジブチルケトン、ジイソブチルケトン、ジ－ｓｅｃ－ブチルケトン、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルケトン、ブチルイソブチルケトン、ブチルｔｅｒｔ－ブチルケトン、イソブチルｓｅｃ－ブチルケトン、イソブチルｔｅｒｔ－ブチルケトン、ｓｅｃ－ブチルｔｅｒｔ－ブチルケトン、５－ヘプタノン、５－メチル－２－ヘキサノン（メチルイソアミルケトン）、４－メチル－２－ヘキサノン、３－メチル－２－ヘキサノン、３，４－ジメチル－２－ペンタノン、３，３－ジメチル－２－ペンタノン、４，４－ジメチル－２－ペンタノン、３－オクタノン、４－メチル－３－ヘプタノン、５－メチル－３－ヘプタノン、６－メチル－３－ヘプタノン、４，４－ジメチル－３－ヘキサノン、４，５－ジメチル－３－ヘキサノン、５，５－ジメチル－３－ヘキサノン、４－ノナノン、５－メチル－４－オクタノン、６－メチル－４－オクタノン、７－メチル－４－オクタノン、５，５－ジメチル－４－ネプタノン、５，６－ジメチル－４－ヘプタノン、６，６－ジメチル－４－ヘプタノン、２－ウンデカノン、シクロプロパノン、シクロブタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、シクロノナノン、シクロデカノン、シクロウンデカノン、およびシクロドデカノンなど、ならびにこれらの組み合わせが挙げられる。一実施形態では、ケトン溶媒は、アセトンである。
【0043】
好適なニトリル溶媒としては、例えば、ニトリル基を含有する飽和または不飽和脂肪族、脂環式、または芳香族化合物が挙げられる。ニトリルには、ヘテロ原子を含有する化合物、例えば、元素周期表の第１３族、第１４族、第１５族、第１６族、および第１７族から選択される化合物などが含まれる。本明細書で使用するためのニトリルの代表的な例としては、アセトニトリル、プロピオニトリル、イソプロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、バレロニトリル、イソバレロニトリル、トリメチルアセトニトリル、ヘキサンニトリル、ヘプタンニトリル、シアン化ヘプチル、オクタンニトリル、ウンデカネニトリル、マロノニトリル、スクシノニトリル、グルタロニトリル、アジポニトリル、セバコニトリル、シアン化アリル、アクリロニトリル、クロトノニトリル、メタクリロニトリル、フマロニトリル、テトラシアノエチレン、シクロペンタンカルボニトリル、シクロヘキサンカルボニトリル、ジクロロアセトニトリル、フルオロアセトニトリル、トリクロロアセトニトリル、ベンゾニトリル、シアン化ベンジル、２－メチルベンジルシアナイド、２－クロロベンゾニトリル、３－クロロベンゾニトリル、４－クロロベンゾニトリル、ｏ－トルニトリル、ｍ－トルニトリル、およびｐ－トルニトリルなど、ならびにこれらの混合物が挙げられる。一実施形態では、ニトリル溶媒は、アセトニトリルである。
【0044】
好適なエーテル溶媒としては、例えば、アルキル基が同じまたは異なっており、１～約１２個の炭素原子であるジアルキルエーテルが挙げられる。エーテル溶媒の代表的な例としては、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ－ｉ－プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、およびピランなど、ならびにこれらの混合物が挙げられる。一実施形態では、エーテル溶媒は、テトラヒドロフランである。
【0045】
好適なアミド基含有溶媒としては、例えば、ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルホルムアニリド、Ｎ－ホルミルピペリジン、Ｎ－ホルミルモルホリン、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンズアミド、およびこれらの混合物が挙げられる。一実施形態では、アミド基含有溶媒は、Ｎ－メチルピロリドンである。
【0046】
一実施形態では、１つ以上の第１の溶媒溶液は、前述の第１の溶媒のうちのいずれかと組み合わせた水をさらに含むことができる。例えば、１つ以上の第１の溶媒溶液は、約２５重量％～約７５重量％の１つ以上の第１の溶媒溶液および約７５重量％～約２５重量％の水を含有するブレンドであり得る。別の実施形態では、ブレンドは、約４０重量％～約６０重量％の１つ以上の第１の溶媒溶液および約６０重量％～約４０重量％の水を含有することができる。
【0047】
眼科用デバイスを、１つ以上の第１の溶媒溶液中に、眼科用デバイスを膨潤さるのに十分な期間浸漬する。一般に、眼科用デバイスを、１つ以上の第１の溶媒溶液中に、約５分～約１２０分の範囲の期間浸漬する。一実施形態では、眼科用デバイスを、１つ以上の第１の溶媒溶液中に、約５分～約６０分の範囲の期間浸漬する。一実施形態では、眼科用デバイスを、１つ以上の第１の溶媒溶液中に、約１０分～約３５分の範囲の期間浸漬する。
【0048】
一実施形態では、眼科用デバイスを、一連の１つ以上の第１の溶媒溶液中に浸漬する。例えば、眼科用デバイスを、まず、本明細書で上述された１つ以上の第１の溶媒溶液中または１つ以上の第１の溶媒と水とのブレンド中に、約５分～約３０分、または約５分～約２０分の範囲の期間浸漬する。次に、眼科用デバイスを溶液またはブレンドから除去し、前述の１つ以上の第１の溶媒のうちのいずれかの別の溶媒溶液中に、約５分～約１２０分の範囲の期間浸漬する。一実施形態では、眼科用デバイスを、別の溶媒溶液中に約５分～約６０分の範囲の期間浸漬する。一実施形態では、眼科用デバイスを、別の溶媒溶液中に、約１０分～約３５分の範囲の期間浸漬する。
【0049】
本発明による方法のステップ（ｂ）では、膨潤した眼科用デバイスを、ＵＶ遮断剤を含む１つ以上の第２の溶媒溶液中に浸漬して、眼科用デバイスを脱膨潤させ、ＵＶ遮断剤を眼科用デバイスに封入する。概して、１つ以上の第２の溶媒溶液は、ＵＶ遮断剤を溶解することができる任意の溶媒を含む。好適な第２の溶媒溶液としては、例えば、水と、前述の低分子量アルコール溶媒、脂肪族炭化水素溶媒、脂環式炭化水素溶媒、ケトン溶媒、ニトリル溶媒、エーテル溶媒、および本明細書で上述したアミド基含有溶媒のうちのいずれかとが挙げられる。
【0050】
一実施形態では、１つ以上の第２の溶媒溶液は、低分子量アルコール溶媒、脂肪族炭化水素溶媒、脂環式炭化水素溶媒、ケトン溶媒、ニトリル溶媒、エーテル溶媒、およびアミド基含有溶媒のうちのいずれかと一緒に水のブレンドを含む。例えば、１つ以上の第２の溶媒溶液は、約２５重量％～約７５重量％の低分子量アルコールなどの１つ以上の第２の溶媒溶液、および約７５重量％～約２５重量％の水を含有するブレンドであり得る。別の実施形態では、ブレンドは、低分子量アルコールなどの約４０重量％～約６０重量％の１つ以上の第２の溶媒溶液、および約６０重量％～約４０重量％の水を含有することができる。ブレンドを使用する場合、ＵＶ遮断剤を最初に１つ以上の第２の溶媒溶液中に添加して溶液を形成する。次に、ＵＶ遮断剤が溶液から沈殿しないような量で水を溶液中に添加する。
【0051】
一実施形態では、眼科用デバイスに組み込まれるＵＶ遮断剤は、ベンゾトリアゾールである。例えば、本明細書で使用するためのベンゾトリアゾールは、一般式ＶＩＩのベンゾトリアゾールとでき：
式中、各Ｒは、独立して、水素、ハロゲン、－Ｏ－基、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アルキル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケン基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基であり、Ｒ＊は、直鎖または分岐Ｃ３～Ｃ２８アルキル、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基であり、Ｒ＊＊は、直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基、分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル、ハロゲン、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケン基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基である、ベンゾトリアゾールである。
【化10】
式中、各Ｒは、独立して、水素、ハロゲン、－Ｏ－基、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アルキル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケン基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基であり、Ｒ＊は、直鎖または分岐Ｃ３～Ｃ２８アルキル、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基であり、Ｒ＊＊は、直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基、分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル、ハロゲン、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケン基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基である、ベンゾトリアゾールである。
【0052】
ハロゲン基の代表的な例としては、例として、Ｃｌ、Ｉ、Ｆ、およびＢｒが挙げられる。本明細書で使用するためのアルコキシ基の代表的な例としては、例として、分子の残りの部分に酸素連結を介して付着した本明細書で定義されるアルキル基、すなわち、一般式－ＯＲ４のアルキル基が挙げられ、ここでＲ４は、本明細書で定義されるアルキル基、シクロアルキル基、または芳香族基であり、例えば、置換または非置換であり得る－ＯＣＨ３、－ＯＣ２Ｈ５、または－ＯＣ６Ｈ５である。
【0053】
本明細書で使用するためのアルキル基の代表的な例としては、例として、不飽和の有無にかかわらず、分子の残りの部分に、１～約３０個の炭素原子および水素原子を含有する直鎖または分岐炭化水素鎖ラジカル、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、１－メチルエチル（イソプロピル）、ｎ－ブチル、およびｎ－ペンチルなどが挙げられ、このようなものが挙げられる。
【0054】
本明細書で使用するためのシクロアルキル基の代表的な例としては、例として、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ペルヒドロナフチル基、アダマンチル基、およびノルボルニル基、架橋された環状基、またはスプリロビシクロ基など、例えば、スプリオ－（４，４）－ノン－２－イル、およびそのようなものなどの、任意選択的に１つ以上のヘテロ原子、例えば、ＯおよびＮなどを含有する、約３～約３０個の炭素原子を有する置換または非置換の非芳香族単環式または多環式環系が挙げられる。
【0055】
本明細書で使用するためのアルケニル基の代表的な例としては、例として、例えば、プロペニル、ブテニル、およびペンテニルなどの少なくとも１つの炭素－炭素二重結合を有する、約３～約３０個の炭素原子を含有する直鎖または分岐炭化水素鎖ラジカルが挙げられる。
【0056】
本明細書で使用するためのアルキニル基の代表的な例としては、例えば、プロピニル、ブチニル、およびペンチニルなどの少なくとも１つの炭素－炭素三重結合を有する約３～約３０個の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカルが挙げられる。
【0057】
本明細書で使用するための複素環基の代表的な例としては、例えば、炭素原子と、１～５個のヘテロ原子、例えば、窒素、リン、酸素、硫黄、およびこれらの混合物とを含有する、置換または非置換の安定な３～約１５員環ラジカルが挙げられる。本明細書で使用するのに好適な複素環ラジカルは、単環式、二環式、または三環式環系であってもよく、これは、縮合環系、架橋環系、またはスピロ環系を含んでもよく、複素環ラジカル中の窒素、リン、炭素、酸素、または硫黄原子は、任意選択で様々な酸化状態に酸化され得る。そのような複素環基の例としては、アゼチジニル、アクリジニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾフニル、カルバゾリル、シノリニル、ジオキソラニル、インドリジニル、ナフチリジニル、ペルヒドロアゼピニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピリジル、プテリジニル、プリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、テトラゾリル、イミダゾリル、テトラヒドロイソウイノリル、ピペリジニル、ピペラジニル、２－オキソピペラジニル、２－オキソピペラジニル、２－オキソピロリジニル、２－オキソアゼピニル、アゼピロリル、ピロリル、４－ピペリドニル、ピロリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、オキサソリジニル、トリアゾリル、インダニル、イソキサゾリル、イソキサソリジニル、モルホリニル、チアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリル、キヌクリジニル、イソチアゾリニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、キノリル、イソキノリル、デカヒドロイソキノリル、ベンズイミダゾリル、チアジアゾリル、ベンゾピラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フリル、テトラヒドロフルチル、テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、チアモルホリニル、チアモルホリニルスルホキシド、チアモルホリニルスルホン、ジオキサホスフラニル、オキサジアゾリル、クロマニル、およびイソクロマニルなど、ならびにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【0058】
本明細書で使用するための芳香族基の代表的な例としては、例えば、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、およびビフェニルなどの、任意選択で１つ以上のヘテロ原子、例えば、ＯおよびＮなどを含有する、約５～約３０個の炭素原子を含有する、置換または非置換の単環芳香族または多環芳香族ラジカルが挙げられる。
【0059】
本明細書で使用するためのアミン含有基の代表的な例としては、例えば、一般式－Ｒ５ＮＲ６Ｒ７のアミンが挙げられ、式中、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は独立して、例えば、本明細書に定義されるアルキル基、芳香族基、もしくはシクロアルキル基などの水素またはＣ１～Ｃ３０炭化水素である。
【0060】
一実施形態では、Ｒは水素であり、Ｒ＊は分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル基であり、Ｒ＊＊は分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル基である。一実施形態では、Ｒは水素であり、Ｒ＊は直鎖Ｃ８～Ｃ２８アルキル基であり、Ｒ＊＊は直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基である。一実施形態では、Ｒは水素であり、Ｒ＊は直鎖Ｃ１０～Ｃ２８アルキル基であり、Ｒ＊＊は直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基である。一実施形態では、Ｒは水素であり、Ｒ＊は直鎖Ｃ１０～Ｃ２２アルキル基であり、Ｒ＊＊は直鎖Ｃ１～Ｃ３アルキル基である。一実施形態では、Ｒ＊は分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル基であり、Ｒ＊＊は分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル基である。一実施形態では、Ｒ＊は直鎖Ｃ８～Ｃ２８アルキル基であり、Ｒ＊＊は直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基である。一実施形態では、Ｒ＊は直鎖Ｃ１０～Ｃ２８アルキル基であり、Ｒ＊＊は直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基である。一実施形態では、Ｒ＊は直鎖Ｃ１０～Ｃ２２アルキル基であり、Ｒ＊＊は直鎖Ｃ１～Ｃ３アルキル基である。一実施形態では、Ｒ＊およびＲ＊＊の各々は芳香環上に位置付けられ、立体障害ベンゾトリアゾールを提供する。一実施形態では、Ｒ＊およびＲ＊＊の各々は、メタ位置で芳香環上に位置付けられる。１つの好ましいベンゾトリアゾールは、一般式ＶＩＩＩを有する：
式中、Ｒ、Ｒ＊、およびＲ＊＊は前述の意味を有する。
【化11】
式中、Ｒ、Ｒ＊、およびＲ＊＊は前述の意味を有する。
【0061】
本明細書で使用するためのＵＶ遮断剤の代表的な例としては２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－ドデシル－４－メチルフェノールおよび２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ジｔｅｒｔペンチルフェノールが挙げられるが、これらに限定されない。本明細書で使用するためのＵＶ遮断剤は、既知の、例えば、米国特許第９，０７５，１８７号であり、例えば、ＢＡＳＦおよびＳｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈなどの供給源から市販されているか、または当業者の範囲内の方法によって作製することができる。
【0062】
概して、ＵＶ遮断剤は、約０．０５～約３重量％または約０．０５～約０．７５重量％の範囲の量で１つ以上の第２の溶媒溶液中に存在する。
【0063】
眼科用デバイスを、１つ以上の第２の溶媒溶液中に、眼科用デバイスを脱膨潤させ、ＵＶ遮断剤を封入するのに十分な期間浸漬する。概して、眼科用デバイスを、１つ以上の第２の溶媒溶液中に、約５分～約１２０分の範囲の期間浸漬する。一実施形態では、眼科用デバイスを、１つ以上の第２の溶媒溶液中に、約１０分～約３５分の範囲の期間浸漬する。
【0064】
一実施形態では、眼科用デバイスを、一連の１つ以上の第２の溶媒溶液中に浸漬する。例えば、眼科用デバイスを、まず、低分子量アルコール溶媒およびＵＶ遮断剤を含む１つ以上の第２の溶媒溶液中に、約５分～約２０分の範囲の期間浸漬する。次に、眼科用デバイスを溶媒溶液から除去し、同じまたは異なる第２の低分子量アルコール溶媒と水とのブレンド、およびＵＶ遮断剤を含む別の溶媒溶液中に、約５分～約２０分の範囲の期間さらに浸漬する。
【0065】
眼科用デバイスを脱膨潤した後、眼科用デバイスを除去し、任意選択で１つ以上の一連の水溶液中に浸漬して、デバイスをさらに脱膨潤する。概して、眼科用デバイスを、１つ以上の水溶液中に、約５分～約２０分の範囲の期間浸漬する。
【0066】
ステップ（ｃ）において、脱膨潤した眼科用デバイスを滅菌する。一実施形態では、脱膨潤した眼科用デバイスをホウ酸塩緩衝生理食塩水に沈め、次いで、それを少なくとも約５分間、または少なくとも約２０分間、または少なくとも２４時間、または最大約７２時間オートクレーブ条件を施すことによって、脱膨潤した眼科用デバイスを滅菌する。次いで、滅菌された眼科用デバイスを水ですすぎ、ホウ酸塩緩衝生理食塩水でそれらのパッケージに位置付ける。パッケージを密封し、再び眼科用デバイスにオートクレーブ条件を施す。
【0067】
あるいは、脱膨潤した眼科用デバイスを、脱膨潤した眼科用デバイスを保持するためのレセプタクル部分と滅菌包装溶液とを含む容器に入れてもよい。容器の例は、従来の眼科用デバイスブリスターパッケージである。溶液中に浸漬された脱膨潤した眼科用デバイスを含有するこのレセプタクルは、例えば、レセプタクルの上にパッケージ上の蓋材を密封することによって、気密に密封される。例えば、蓋材は、レセプタクルの周囲に密封される。溶液および脱膨潤した眼科用デバイスは、パッケージレセプタクルに密封されたまま滅菌される。滅菌技術の例としては、溶液および脱膨潤した眼科用デバイスに熱エネルギー、マイクロ波放射線、ガンマ放射線、または紫外線放射線を施すことが挙げられる。具体的な例は、パッケージ容器に密封されている間に、溶液および脱膨潤した眼科用デバイスを、オートクレーブなどによって、少なくとも１００℃、または少なくとも１２０℃の温度に加熱することを伴う。
【0068】
一実施形態では、フォトクロミック材料も眼科用デバイスに組み込まれる。いくつかの実施形態では、フォトクロミック材料が広帯域である場合に有利である。広帯域フォトクロミック材料は、本明細書において、高輝度で可視波長の少なくとも２００ｎｍの帯域について、光の少なくとも５０％を遮断する材料として定義される。（２００ｎｍの帯域は、可視帯域内で連続してもよいし、連続していなくてもよい。）例えば、（３Ｈ－ナフト［２，１－ｂ］ピラン、２Ｈ－ナフト［１，２－ｂ］ピランなどのナフトピランは、広帯域フォトクロミック材料として使用してもよい。いくつかの実施形態では、広帯域フォトクロミック材料は、現在既知であるか、または後に開発された中性密度フォトクロミック材料であってもよい。このような中性密度材料は、少なくとも一部の光量レベルの少なくとも可視スペクトルにわたってほぼ均一に光を遮断する。所与の発色団のスペクトル応答は、光への曝露時間の関数、および光の強度の関数として変化し得ることが理解されよう。
【0069】
いくつかの実施形態では、不均一なスペクトル応答を有するフォトクロミック材料（すなわち、非神経密度材料）は、利点を提供し得る。フォトクロミック材料は、短い可視波長で遮断された光と比較して、より長い可視波長の光を遮断し得る。例えば、フォトクロミック材料は、可視波長のローパスフィルタであってもよい。
【0070】
あるいは、フォトクロミック材料は、より長い可視波長で遮断された光と比較して、より短い可視波長でより多くの光を遮断し得る。例えば、フォトクロミック材料は、可視波長のハイパスフィルタであってもよい。例えば、そのような実施形態では、Ｊａｍｅｓ Ｒｏｂｉｎｓｏｎ Ｌｔｄ．から入手可能なＡｚｏ－ｄｙｅｓ、３，３－ジアニルスル－６－ピペリジン－３Ｈ－ナフトピラン［２，１－ｂ］またはＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓから入手可能なＰｈｏｔｏｓｏｌ ５－３（黄色）などの青色遮断剤が使用されてもよい。別の実施形態において、ヒドロキシアクリドンなどの青色遮断剤が使用されてもよい。ハイパスフォトクロミック材料は、現在既知であるか、または後に開発された任意の他の好適なフォトクロミック材料であってもよい。
【0071】
さらに別の代替として、フォトクロミック材料は、中間の可視波長で遮断された光と比較して、より長い可視波長およびより短い可視波長でより多くの光を遮断し得る。例えば、フォトクロミック材料は、可視波長のバンドパスフィルタであってもよい。
【0072】
さらに別の代替として、フォトクロミック材料は、より長い可視波長およびより短い可視波長で遮断された光と比較して、中間の可視波長でより多くの光を遮断し得る。例えば、フォトクロミック材料は、可視波長のノッチフィルタであってもよい。
【0073】
フォトクロミック材料は、ステップ（ａ）から得られた膨潤した眼科用デバイスを、フォトクロミック材料を含有する１つ以上の第３の溶媒溶液中に浸漬することによって、眼科用デバイスに組み込まれてもよい。概して、１つ以上の第３の溶媒溶液は、フォトクロミック材料を溶解することができる溶媒を含む。好適な１つ以上の第３の溶媒溶液としては、例えば、上述のケトン溶媒などが挙げられる。一実施形態では、ケトン溶媒は、アセトンである。１つ以上の第３の溶媒溶液は、本明細書で上述したように、１つ以上の低分子量アルコール溶媒をさらに含有することになる。
【0074】
概して、フォトクロミック材料は、約０．０５～約３重量％または約０．０５～約０．７５重量％の範囲の量で１つ以上の第３の溶媒溶液中に存在する。眼科用デバイスを、１つ以上の第３の溶媒溶液中に、眼科用デバイスにフォトクロミック材料を封入するのに十分な期間浸漬する。概して、眼科用デバイスを、１つ以上の第３の溶媒溶液中に、約５分～約１２０分または約１０分～約３５分の範囲の期間浸漬する。
【0075】
以下の実施例は、当業者が本発明を実施することを可能にするために提供され、単なる本発明の例示である。実施例は、特許請求の範囲で定義される本発明の範囲を限定するものとして読まれるべきではない。
【0076】
実施例では、以下の略語が使用される。
【0077】
ヒドロキシアクリドン－以下の構造に由来する化合物：
【化12】
【0078】
Ｂ１２Ｔ－以下の構造を有する２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－ドデシル－４－メチルフェノール：
【化13】
【0079】
ＢＴＤＴ－以下の構造を有する２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェノール：
【化14】
【0080】
メチルトリアゾール－以下の構造を有する２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール：
【化15】
【0081】
ＢＴＴ－以下の構造を有する２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール：
【化16】
【0082】
実施例１
まず、青色遮断剤として０．０５３８ｇのヒドロキシアクリドンを２０ｍＬのバイアルに添加し、続いて３．３１４７ｇのアセトンおよび６．６８２８ｇのＩＰＡを添加することによって、３０：７０のアセトン：ＩＰＡ中の０．５重量％の青色遮断剤溶液を調製した。次いで、この溶液を、遮断剤が完全に溶解するまで撹拌した。
まず、青色遮断剤として０．０５３８ｇのヒドロキシアクリドンを２０ｍＬのバイアルに添加し、続いて３．３１４７ｇのアセトンおよび６．６８２８ｇのＩＰＡを添加することによって、３０：７０のアセトン：ＩＰＡ中の０．５重量％の青色遮断剤溶液を調製した。次いで、この溶液を、遮断剤が完全に溶解するまで撹拌した。
【0083】
次に、ネソフィルコン－Ａレンズを青色遮断剤溶液中に１０分間浸漬し、続いてレンズを１００％脱イオン水中に１５分間浸漬し、次いで蒸気滅菌器で１２１℃で３０分間、温度を３０分間上昇させて滅菌した。次いで、レンズをＵＶ吸光度について試験したところ、ＩＳＯ１８３６９－４：２０１７を使用して、ＵＶＡの９５％およびＵＶＢの９９．５％に加えて、４１５～４５０ｎｍの範囲の青色光の５０％を遮断することが見出された。
【0084】
実施例２
２つのＵＶ溶液を調製した。まず、１ＬのビーカーにＵＶ遮断剤として３．５ｇのＢ１２Ｔを添加し、続いて、５００ｇのＩＰＡを添加することによって、ＩＰＡ中の０．７重量％のＵＶ溶液（溶液－１）を調製した。次いで、この溶液を、遮断剤が完全に溶解するまで撹拌した。次に、１Ｌのビーカーに０．５ｇの２Ｂ１２Ｔを添加し、続いて、２５０ｇのＩＰＡを添加することによって、５０：５０ ＩＰＡ：Ｈ２Ｏ中の０．１％のＵＶ遮断剤の溶液（溶液－２）を調製した。次いで、この混合物を遮断剤が完全に溶解するまで撹拌し、次いで、２５０ｇのＨ２Ｏを溶液中にゆっくりと添加した。
２つのＵＶ溶液を調製した。まず、１ＬのビーカーにＵＶ遮断剤として３．５ｇのＢ１２Ｔを添加し、続いて、５００ｇのＩＰＡを添加することによって、ＩＰＡ中の０．７重量％のＵＶ溶液（溶液－１）を調製した。次いで、この溶液を、遮断剤が完全に溶解するまで撹拌した。次に、１Ｌのビーカーに０．５ｇの２Ｂ１２Ｔを添加し、続いて、２５０ｇのＩＰＡを添加することによって、５０：５０ ＩＰＡ：Ｈ２Ｏ中の０．１％のＵＶ遮断剤の溶液（溶液－２）を調製した。次いで、この混合物を遮断剤が完全に溶解するまで撹拌し、次いで、２５０ｇのＨ２Ｏを溶液中にゆっくりと添加した。
【0085】
シリコーンヒドロゲルレンズ（サムフィルコンＡ）を、最初に５０：５０イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）：Ｈ２Ｏ溶液中に１０分間浸漬し、続いて、レンズを１００％のＩＰＡ溶液中に３０分間浸した。次に、レンズを溶液－１に１０分間浸漬し、続いて、レンズを溶液－２に１０分間浸漬した。次いで、レンズにＨ２Ｏで１０分間の浸漬を２回施し、次いで、蒸気滅菌器で１２１℃で３０分間、温度を３０分間上昇させて滅菌した。このレンズは、ＵＶ遮断のためのＦＤＡクラスＩ仕様を満たすのに十分なＵＶ光の遮断を示すと判断された。
【0086】
実施例３
２つのＵＶ溶液を調製した。まず、１ＬのビーカーにＵＶ遮断剤として４．０ｇのＢＴＴを添加し、続いて、５００ｇのＩＰＡを添加することによって、ＩＰＡ中の０．８重量％のＵＶ溶液（溶液－１）を調製した。次いで、この溶液を、遮断剤が完全に溶解するまで撹拌した。次に、１Ｌのビーカーに０．５ｇのＢＴＤＴを添加し、続いて、２５０ｇのＩＰＡを添加して、５０：５０ ＩＰＡ：Ｈ２Ｏ中の０．１％のＵＶ遮断剤の溶液（溶液－２）を調製した。次いで、この混合物を遮断剤が完全に溶解するまで撹拌し、次いで、２５０ｇのＨ２Ｏを溶液中にゆっくりと添加した。
２つのＵＶ溶液を調製した。まず、１ＬのビーカーにＵＶ遮断剤として４．０ｇのＢＴＴを添加し、続いて、５００ｇのＩＰＡを添加することによって、ＩＰＡ中の０．８重量％のＵＶ溶液（溶液－１）を調製した。次いで、この溶液を、遮断剤が完全に溶解するまで撹拌した。次に、１Ｌのビーカーに０．５ｇのＢＴＤＴを添加し、続いて、２５０ｇのＩＰＡを添加して、５０：５０ ＩＰＡ：Ｈ２Ｏ中の０．１％のＵＶ遮断剤の溶液（溶液－２）を調製した。次いで、この混合物を遮断剤が完全に溶解するまで撹拌し、次いで、２５０ｇのＨ２Ｏを溶液中にゆっくりと添加した。
【0087】
サムフィルコンＡレンズを、最初に５０：５０イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）：Ｈ２Ｏ溶液中に１０分間浸漬し、続いて、レンズを１００％のＩＰＡ溶液中に３０分間浸した。次に、レンズを溶液－１に１０分間浸漬し、続いて、レンズを溶液－２に１０分間浸漬した。次いで、レンズにＨ２Ｏで１０分間の浸漬を２回施し、次いで、蒸気滅菌器で１２１℃で３０分間、温度を３０分間上昇させて滅菌した。このレンズは、ＵＶ遮断のためのＦＤＡクラスＩ仕様を満たすのに十分なＵＶ光の遮断を示すと判断された。
【0088】
比較例Ａ
２つのＵＶ溶液を調製した。まず、１ＬのビーカーにＵＶ遮断剤として１．５ｇのメチルトリアゾールを添加し、続いて、５００ｇのＩＰＡを添加することによって、ＩＰＡ中の０．３重量％のＵＶ溶液（溶液－１）を調製した。次いで、この溶液を、遮断剤が完全に溶解するまで撹拌した。次に、１Ｌのビーカーに０．５ｇのメチルトリアゾールを添加し、続いて、２５０ｇのＩＰＡを添加することによって、５０：５０ ＩＰＡ：Ｈ２Ｏ中の０．１％のＵＶ遮断剤の溶液（溶液－２）を調製した。次いで、この混合物を遮断剤が完全に溶解するまで撹拌し、次いで、２５０ｇのＨ２Ｏを溶液中にゆっくりと添加した。
２つのＵＶ溶液を調製した。まず、１ＬのビーカーにＵＶ遮断剤として１．５ｇのメチルトリアゾールを添加し、続いて、５００ｇのＩＰＡを添加することによって、ＩＰＡ中の０．３重量％のＵＶ溶液（溶液－１）を調製した。次いで、この溶液を、遮断剤が完全に溶解するまで撹拌した。次に、１Ｌのビーカーに０．５ｇのメチルトリアゾールを添加し、続いて、２５０ｇのＩＰＡを添加することによって、５０：５０ ＩＰＡ：Ｈ２Ｏ中の０．１％のＵＶ遮断剤の溶液（溶液－２）を調製した。次いで、この混合物を遮断剤が完全に溶解するまで撹拌し、次いで、２５０ｇのＨ２Ｏを溶液中にゆっくりと添加した。
【0089】
サムフィルコンＡレンズを、最初に５０：５０イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）：Ｈ２Ｏ溶液中に１０分間浸漬し、続いて、レンズを１００％のＩＰＡ溶液中に３０分間浸した。次に、レンズを溶液－１に１０分間浸漬し、続いて、レンズを溶液－２に３０分間浸漬した。次いで、レンズにＨ２Ｏで１０分間の浸漬を２回施し、次いで、蒸気滅菌器で１２１℃で３０分間、温度を３０分間上昇させて滅菌した。次いで、レンズをホウ酸緩衝液を含有するバイアルに入れ、１２１℃で１時間オートクレーブを施した。４時間後、メチルトリアゾールＵＶ遮断剤は、レンズ内で結晶化した。
【0090】
比較実施例Ｂ
２つのＵＶ溶液を調製した。まず、１ＬのビーカーにＵＶ遮断剤として３．５ｇのＢＴＴを添加し、続いて、５００ｇのＩＰＡを添加することによって、ＩＰＡ中の０．７重量％のＵＶ溶液（溶液－１）を調製した。次いで、この溶液を、遮断剤が完全に溶解するまで撹拌した。次に、１Ｌのビーカーに０．５ｇのＢＴＴを添加し、続いて、２５０ｇのＩＰＡを添加することによって、５０：５０ ＩＰＡ：Ｈ２Ｏ中の０．１％のＵＶ遮断剤の溶液（溶液－２）を調製した。次いで、この混合物を遮断剤が完全に溶解するまで撹拌し、次いで、２５０ｇのＨ２Ｏを溶液中にゆっくりと添加した。
２つのＵＶ溶液を調製した。まず、１ＬのビーカーにＵＶ遮断剤として３．５ｇのＢＴＴを添加し、続いて、５００ｇのＩＰＡを添加することによって、ＩＰＡ中の０．７重量％のＵＶ溶液（溶液－１）を調製した。次いで、この溶液を、遮断剤が完全に溶解するまで撹拌した。次に、１Ｌのビーカーに０．５ｇのＢＴＴを添加し、続いて、２５０ｇのＩＰＡを添加することによって、５０：５０ ＩＰＡ：Ｈ２Ｏ中の０．１％のＵＶ遮断剤の溶液（溶液－２）を調製した。次いで、この混合物を遮断剤が完全に溶解するまで撹拌し、次いで、２５０ｇのＨ２Ｏを溶液中にゆっくりと添加した。
【0091】
サムフィルコンＡレンズを、最初に５０：５０イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）：Ｈ２Ｏ溶液中に１０分間浸漬し、続いて、レンズを１００％のＩＰＡ溶液中に３０分間浸した。次に、レンズを溶液－１に１０分間浸漬し、続いて、レンズを溶液－２に１０分間浸漬した。次いで、レンズにＨ２Ｏ中の１０分間の浸漬を施した。次いで、レンズをホウ酸緩衝液を含有するバイアルに入れ、１２１℃で１時間オートクレーブを施した。１２０時間後、ＢＴＴ ＵＶ遮断剤は、レンズ内で結晶化した。
【0092】
本明細書に開示される実施形態に様々な修正を加えることができることが理解されるであろう。したがって、上記の説明は、限定的と解釈されるべきではなく、好ましい実施形態の例示としてのみ解釈されるべきである。例えば、上述され、本発明を動作させるためのベストモードとして実装される機能は、例示目的のみのためである。本発明の範囲および趣旨から逸脱することなく、他の構成および方法を当業者によって実施することができる。さらに、当業者は、本明細書に添付される特徴および利点の範囲および趣旨内の他の修正を想定するであろう。
なお、下記［１］から［３５］は、いずれも本発明の一形態又は一態様である。
［１］
紫外線（ＵＶ）遮断剤を含有する眼科用デバイスを調製するための方法であって、
（ａ）眼科用デバイスを１つ以上の第１の溶媒溶液中に浸漬して、前記眼科用デバイスを膨潤させることと、
（ｂ）前記膨潤した眼科用デバイスを、ＵＶ遮断剤を含む１つ以上の第２の溶媒溶液中に浸漬して、前記眼科用デバイスを脱膨潤させ、前記眼科用デバイス内に前記ＵＶ遮断剤を封入することであって、前記ＵＶ遮断剤が、式Ｉ：
（式中、各Ｒは、独立して、水素、ハロゲン、－Ｏ－基、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アルキル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケン基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基であり、Ｒ＊は、直鎖または分岐Ｃ３～Ｃ２８アルキル、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケン基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基であり、Ｒ＊＊は、直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基、分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル、ハロゲン、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケン基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基である）のベンゾトリアゾールである、封入することと、
（ｃ）前記脱膨潤した眼科用デバイスを滅菌することと、を含む、方法。
［２］
前記１つ以上の第１の溶媒溶液が、低分子量アルコール溶媒、脂肪族炭化水素溶媒、脂環式炭化水素溶媒、ケトン溶媒、ニトリル溶媒、エーテル溶媒、およびアミド基含有溶媒のうちの１つ以上を含む、［１］に記載の方法。
［３］
前記低分子量アルコール溶媒が、約１～約１３個の炭素原子および／または約２００以下の分子量を有する低分子量一価アルコールである、［２］に記載の方法。
［４］
前記１つ以上の第１の溶媒溶液が、低分子量アルコール溶媒と水とのブレンドを含む、［１に記載の方法。
［５］
前記眼科用デバイスが、前記１つ以上の第１の溶媒溶液中に、約５分～約１２０分の範囲の期間浸漬される、［１］～［４］に記載の方法。
［６］
ステップ（ａ）が、
（ｉ）前記眼科用デバイスを、低分子量アルコール溶媒と水とのブレンドを含む前記１つ以上の第１の溶媒溶液中に、約５分～約１２０分の範囲の期間浸漬することと、
（ｉｉ）ステップ（ｉ）の前記眼科用デバイスを、１つ以上の低分子量アルコール溶媒、脂肪族炭化水素溶媒、脂環式炭化水素溶媒、ケトン溶媒、ニトリル溶媒、エーテル溶媒、およびアミド基含有溶媒を含む別の溶媒溶液中に、約５分～約６０分の範囲の期間浸漬すことと、を含む、［１］～［５］に記載の方法。
［７］
前記式Ｉのベンゾトリアゾールについて、各Ｒが水素であり、Ｒ＊が分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル基であり、Ｒ＊＊が分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル基である、［１］～［６］に記載の方法。
［８］
前記式Ｉのベンゾトリアゾールについて、各Ｒが水素であり、Ｒ＊が直鎖Ｃ８～Ｃ２８アルキル基であり、Ｒ＊＊が直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基である、［１］～［６］に記載の方法。
［９］
前記式Ｉのベンゾトリアゾールについて、各Ｒが水素であり、Ｒ＊が直鎖Ｃ１０～Ｃ２８アルキル基であり、Ｒ＊＊が直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基である、［１］～［６］に記載の方法。
［１０］
前記式Ｉのベンゾトリアゾールが、式ＩＩ：
（式中、Ｒ、Ｒ＊、およびＲ＊＊は前述の意味を有する）のベンゾトリアゾールである、［１］～［６］に記載の方法。
［１１］
前記一般式Ｉのベンゾトリアゾールが、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－ドデシル－４－メチルフェノールおよび２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ジｔｅｒｔ－ペンチルフェノールからなる群から選択される、［１］～［６］に記載の方法。
［１２］
前記１つ以上の第２の溶媒溶液が、水、低分子量アルコール溶媒、脂肪族炭化水素溶媒、脂環式炭化水素溶媒、ケトン溶媒、ニトリル溶媒、エーテル溶媒、およびアミド基含有溶媒のうちの１つ以上を含む、［１］～［１１］に記載の方法。
［１３］
前記低分子量アルコール溶媒が、約１～約１３個の炭素原子および／または約２００以下の分子量を有する低分子量一価アルコールである、［１２］に記載の方法。
［１４］
前記１つ以上の第２の溶媒溶液が、低分子量アルコール溶媒と水とのブレンドを含む、［１］～［１１］に記載の方法。
［１５］
前記ＵＶ遮断剤が、前記第２の溶媒溶液の総重量に基づいて、約０．０５～約３重量％の範囲の量で前記１つ以上の第２の溶媒溶液中に存在する、［１］～［１４］に記載の方法。
［１６］
前記眼科用デバイスが、前記１つ以上の第２の溶媒溶液中に、約５分～約１２０分の範囲の期間浸漬される、［１］～［１５］に記載の方法。
［１７］
ステップ（ｂ）が、
（ｉ）前記膨潤した眼科用デバイスを、低分子量アルコール溶媒および前記ＵＶ遮断剤を含む前記１つ以上の第２の溶媒溶液中に、約５分～約２０分の範囲の期間浸漬することと、
（ｉｉ）ステップ（ｉ）の前記眼科用デバイスを、前記１つ以上の第２の溶媒溶液の同じまたは異なる低分子量アルコール溶媒と水とＵＶ遮断剤とのブレンドを含む別の溶媒溶液中に、約５分～約２０分の範囲の期間浸漬することと、を含む、［１］～［１５］に記載の方法。
［１８］
ステップ（ｃ）の前に、前記脱膨潤した眼科用デバイスを、水を含む１つ以上の溶液中に浸漬することをさらに含む、［１］～［１７］に記載の方法。
［１９］
ステップ（ｃ）が、前記眼科用デバイスをオートクレーブすることを含む、［１］～［１８］に記載の方法。
［２０］
前記眼科用デバイスにオートクレーブのステップを施す前に、前記眼科用デバイスを含有するパッケージに蓋材を適用するステップをさらに含む、［１９］に記載の方法。
［２１］
前記眼科用デバイスにフォトクロミック材料を組み込むことをさらに含む、［１］～［２０］に記載の方法。
［２２］
前記フォトクロミック材料が、青色遮断剤である、［２１］に記載の方法。
［２３］
前記眼科用デバイスが、コンタクトレンズ、眼内レンズ、および角膜インプラントのうちの１つ以上である、［１］～［２２］に記載の方法。
［２４］
前記コンタクトレンズが、ソフトコンタクトレンズ、非シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ、および気体透過性硬質コンタクトレンズのうちの１つである、［２３］に記載の方法。
［２５］
１つ以上の眼科用デバイス形成モノマーを含むモノマー混合物の重合生成物中に封入されたＵＶ遮断剤を含む眼科用デバイスであって、前記ＵＶ遮断剤が、式Ｉ：
（式中、各Ｒは、独立して、水素、ハロゲン、－Ｏ－基、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アルキル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケン基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基であり、Ｒ＊は直鎖または分岐Ｃ３～Ｃ２８アルキル、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケン基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基であり、Ｒ＊＊は直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基、分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル、ハロゲン、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケン基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基である）のベンゾトリアゾールである、眼科用デバイス。
［２６］
前記式Ｉのベンゾトリアゾールについて、各Ｒが水素であり、Ｒ＊が分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル基であり、Ｒ＊＊が分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル基である、［２５］に記載の眼科用デバイス。
［２７］
前記式Ｉのベンゾトリアゾールについて、各Ｒが水素であり、Ｒ＊が直鎖Ｃ８～Ｃ２８アルキル基であり、Ｒ＊＊が直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基である、［２５］に記載の眼科用デバイス。
［２８］
前記式Ｉのベンゾトリアゾールについて、各Ｒが水素であり、Ｒ＊が直鎖Ｃ１０～Ｃ２８アルキル基であり、Ｒ＊＊が直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基である、［２５］に記載の眼科用デバイス。
［２９］
前記式Ｉのベンゾトリアゾールが、式ＩＩ：
（式中、Ｒ、Ｒ＊、およびＲ＊＊は前述の意味を有する）のベンゾトリアゾールである、［２５］に記載の眼科用デバイス。
［３０］
前記眼科用デバイスに封入されたフォトクロミック材料をさらに含む、［２５］～［２９］に記載の眼科用デバイス。
［３１］
前記フォトクロミック材料が、青色遮断剤である、［３０］に記載の眼科用デバイス。
［３２］
コンタクトレンズ、眼内レンズ、および角膜インプラントのうちの１つ以上である、［２５］～［３１］に記載の眼科用デバイス。
［３３］
前記コンタクトレンズが、ソフトコンタクトレンズ、ヒドロゲルコンタクトレンズ、および気体透過性硬質コンタクトレンズのうちの１つである、［３２］に記載の眼科用デバイス。
［３４］
ＵＶ遮断のための少なくともＦＤＡクラスＩＩ仕様を満たすのに十分なＵＶ光の遮断を示す、［２５］～［３３］に記載の眼科用デバイス。
［３５］
ＵＶ遮断のための少なくともＦＤＡクラスＩ仕様を満たすのに十分なＵＶ光の遮断を示す、［２５］～［３３］に記載の眼科用デバイス。
なお、下記［１］から［３５］は、いずれも本発明の一形態又は一態様である。
［１］
紫外線（ＵＶ）遮断剤を含有する眼科用デバイスを調製するための方法であって、
（ａ）眼科用デバイスを１つ以上の第１の溶媒溶液中に浸漬して、前記眼科用デバイスを膨潤させることと、
（ｂ）前記膨潤した眼科用デバイスを、ＵＶ遮断剤を含む１つ以上の第２の溶媒溶液中に浸漬して、前記眼科用デバイスを脱膨潤させ、前記眼科用デバイス内に前記ＵＶ遮断剤を封入することであって、前記ＵＶ遮断剤が、式Ｉ：
【化17】
（式中、各Ｒは、独立して、水素、ハロゲン、－Ｏ－基、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アルキル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケン基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基であり、Ｒ＊は、直鎖または分岐Ｃ３～Ｃ２８アルキル、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケン基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基であり、Ｒ＊＊は、直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基、分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル、ハロゲン、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケン基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基である）のベンゾトリアゾールである、封入することと、
（ｃ）前記脱膨潤した眼科用デバイスを滅菌することと、を含む、方法。
［２］
前記１つ以上の第１の溶媒溶液が、低分子量アルコール溶媒、脂肪族炭化水素溶媒、脂環式炭化水素溶媒、ケトン溶媒、ニトリル溶媒、エーテル溶媒、およびアミド基含有溶媒のうちの１つ以上を含む、［１］に記載の方法。
［３］
前記低分子量アルコール溶媒が、約１～約１３個の炭素原子および／または約２００以下の分子量を有する低分子量一価アルコールである、［２］に記載の方法。
［４］
前記１つ以上の第１の溶媒溶液が、低分子量アルコール溶媒と水とのブレンドを含む、［１に記載の方法。
［５］
前記眼科用デバイスが、前記１つ以上の第１の溶媒溶液中に、約５分～約１２０分の範囲の期間浸漬される、［１］～［４］に記載の方法。
［６］
ステップ（ａ）が、
（ｉ）前記眼科用デバイスを、低分子量アルコール溶媒と水とのブレンドを含む前記１つ以上の第１の溶媒溶液中に、約５分～約１２０分の範囲の期間浸漬することと、
（ｉｉ）ステップ（ｉ）の前記眼科用デバイスを、１つ以上の低分子量アルコール溶媒、脂肪族炭化水素溶媒、脂環式炭化水素溶媒、ケトン溶媒、ニトリル溶媒、エーテル溶媒、およびアミド基含有溶媒を含む別の溶媒溶液中に、約５分～約６０分の範囲の期間浸漬すことと、を含む、［１］～［５］に記載の方法。
［７］
前記式Ｉのベンゾトリアゾールについて、各Ｒが水素であり、Ｒ＊が分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル基であり、Ｒ＊＊が分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル基である、［１］～［６］に記載の方法。
［８］
前記式Ｉのベンゾトリアゾールについて、各Ｒが水素であり、Ｒ＊が直鎖Ｃ８～Ｃ２８アルキル基であり、Ｒ＊＊が直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基である、［１］～［６］に記載の方法。
［９］
前記式Ｉのベンゾトリアゾールについて、各Ｒが水素であり、Ｒ＊が直鎖Ｃ１０～Ｃ２８アルキル基であり、Ｒ＊＊が直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基である、［１］～［６］に記載の方法。
［１０］
前記式Ｉのベンゾトリアゾールが、式ＩＩ：
【化18】
（式中、Ｒ、Ｒ＊、およびＲ＊＊は前述の意味を有する）のベンゾトリアゾールである、［１］～［６］に記載の方法。
［１１］
前記一般式Ｉのベンゾトリアゾールが、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－ドデシル－４－メチルフェノールおよび２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ジｔｅｒｔ－ペンチルフェノールからなる群から選択される、［１］～［６］に記載の方法。
［１２］
前記１つ以上の第２の溶媒溶液が、水、低分子量アルコール溶媒、脂肪族炭化水素溶媒、脂環式炭化水素溶媒、ケトン溶媒、ニトリル溶媒、エーテル溶媒、およびアミド基含有溶媒のうちの１つ以上を含む、［１］～［１１］に記載の方法。
［１３］
前記低分子量アルコール溶媒が、約１～約１３個の炭素原子および／または約２００以下の分子量を有する低分子量一価アルコールである、［１２］に記載の方法。
［１４］
前記１つ以上の第２の溶媒溶液が、低分子量アルコール溶媒と水とのブレンドを含む、［１］～［１１］に記載の方法。
［１５］
前記ＵＶ遮断剤が、前記第２の溶媒溶液の総重量に基づいて、約０．０５～約３重量％の範囲の量で前記１つ以上の第２の溶媒溶液中に存在する、［１］～［１４］に記載の方法。
［１６］
前記眼科用デバイスが、前記１つ以上の第２の溶媒溶液中に、約５分～約１２０分の範囲の期間浸漬される、［１］～［１５］に記載の方法。
［１７］
ステップ（ｂ）が、
（ｉ）前記膨潤した眼科用デバイスを、低分子量アルコール溶媒および前記ＵＶ遮断剤を含む前記１つ以上の第２の溶媒溶液中に、約５分～約２０分の範囲の期間浸漬することと、
（ｉｉ）ステップ（ｉ）の前記眼科用デバイスを、前記１つ以上の第２の溶媒溶液の同じまたは異なる低分子量アルコール溶媒と水とＵＶ遮断剤とのブレンドを含む別の溶媒溶液中に、約５分～約２０分の範囲の期間浸漬することと、を含む、［１］～［１５］に記載の方法。
［１８］
ステップ（ｃ）の前に、前記脱膨潤した眼科用デバイスを、水を含む１つ以上の溶液中に浸漬することをさらに含む、［１］～［１７］に記載の方法。
［１９］
ステップ（ｃ）が、前記眼科用デバイスをオートクレーブすることを含む、［１］～［１８］に記載の方法。
［２０］
前記眼科用デバイスにオートクレーブのステップを施す前に、前記眼科用デバイスを含有するパッケージに蓋材を適用するステップをさらに含む、［１９］に記載の方法。
［２１］
前記眼科用デバイスにフォトクロミック材料を組み込むことをさらに含む、［１］～［２０］に記載の方法。
［２２］
前記フォトクロミック材料が、青色遮断剤である、［２１］に記載の方法。
［２３］
前記眼科用デバイスが、コンタクトレンズ、眼内レンズ、および角膜インプラントのうちの１つ以上である、［１］～［２２］に記載の方法。
［２４］
前記コンタクトレンズが、ソフトコンタクトレンズ、非シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ、および気体透過性硬質コンタクトレンズのうちの１つである、［２３］に記載の方法。
［２５］
１つ以上の眼科用デバイス形成モノマーを含むモノマー混合物の重合生成物中に封入されたＵＶ遮断剤を含む眼科用デバイスであって、前記ＵＶ遮断剤が、式Ｉ：
【化19】
（式中、各Ｒは、独立して、水素、ハロゲン、－Ｏ－基、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アルキル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケン基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基であり、Ｒ＊は直鎖または分岐Ｃ３～Ｃ２８アルキル、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケン基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基であり、Ｒ＊＊は直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基、分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル、ハロゲン、ニトロ基、ニトリル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルケン基、芳香族基、アミン基、カルボニル基、および複素環基である）のベンゾトリアゾールである、眼科用デバイス。
［２６］
前記式Ｉのベンゾトリアゾールについて、各Ｒが水素であり、Ｒ＊が分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル基であり、Ｒ＊＊が分岐Ｃ３～Ｃ８アルキル基である、［２５］に記載の眼科用デバイス。
［２７］
前記式Ｉのベンゾトリアゾールについて、各Ｒが水素であり、Ｒ＊が直鎖Ｃ８～Ｃ２８アルキル基であり、Ｒ＊＊が直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基である、［２５］に記載の眼科用デバイス。
［２８］
前記式Ｉのベンゾトリアゾールについて、各Ｒが水素であり、Ｒ＊が直鎖Ｃ１０～Ｃ２８アルキル基であり、Ｒ＊＊が直鎖Ｃ１～Ｃ８アルキル基である、［２５］に記載の眼科用デバイス。
［２９］
前記式Ｉのベンゾトリアゾールが、式ＩＩ：
【化20】
（式中、Ｒ、Ｒ＊、およびＲ＊＊は前述の意味を有する）のベンゾトリアゾールである、［２５］に記載の眼科用デバイス。
［３０］
前記眼科用デバイスに封入されたフォトクロミック材料をさらに含む、［２５］～［２９］に記載の眼科用デバイス。
［３１］
前記フォトクロミック材料が、青色遮断剤である、［３０］に記載の眼科用デバイス。
［３２］
コンタクトレンズ、眼内レンズ、および角膜インプラントのうちの１つ以上である、［２５］～［３１］に記載の眼科用デバイス。
［３３］
前記コンタクトレンズが、ソフトコンタクトレンズ、ヒドロゲルコンタクトレンズ、および気体透過性硬質コンタクトレンズのうちの１つである、［３２］に記載の眼科用デバイス。
［３４］
ＵＶ遮断のための少なくともＦＤＡクラスＩＩ仕様を満たすのに十分なＵＶ光の遮断を示す、［２５］～［３３］に記載の眼科用デバイス。
［３５］
ＵＶ遮断のための少なくともＦＤＡクラスＩ仕様を満たすのに十分なＵＶ光の遮断を示す、［２５］～［３３］に記載の眼科用デバイス。