特許 7391962 ポリアルコキシル化アミノアルコールを使用する難溶性有効成分の水溶液

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-11-27

(45)【発行日】2023-12-05

(54)【発明の名称】ポリアルコキシル化アミノアルコールを使用する難溶性有効成分の水溶液

(51)【国際特許分類】

   A01N 25/00 20060101AFI20231128BHJP

   A01N 43/653 20060101ALI20231128BHJP

   A01N 47/24 20060101ALI20231128BHJP

   A01N 25/02 20060101ALI20231128BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20231128BHJP

   A01N 61/00 20060101ALI20231128BHJP

   A61K 47/34 20170101ALI20231128BHJP

   A61K 9/08 20060101ALI20231128BHJP

【ＦＩ】

A01N25/00 101

A01N43/653 G

A01N47/24 G

A01N25/02

A01P3/00

A01N61/00 D

A61K47/34

A61K9/08

【請求項の数】 15

(21)【出願番号】P 2021530059

(86)(22)【出願日】2019-11-25

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2022-01-28

(86)【国際出願番号】 US2019062949

(87)【国際公開番号】W WO2020123129

(87)【国際公開日】2020-06-18

【審査請求日】2022-11-11

(31)【優先権主張番号】62/777,816

(32)【優先日】2018-12-11

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(73)【特許権者】

【識別番号】502141050

【氏名又は名称】ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー

(74)【代理人】

【識別番号】100099759

【弁理士】

【氏名又は名称】青木 篤

(74)【代理人】

【識別番号】100123582

【弁理士】

【氏名又は名称】三橋 真二

(74)【代理人】

【識別番号】100128495

【弁理士】

【氏名又は名称】出野 知

(74)【代理人】

【識別番号】100208225

【弁理士】

【氏名又は名称】青木 修二郎

(74)【代理人】

【識別番号】100144417

【弁理士】

【氏名又は名称】堂垣 泰雄

(74)【代理人】

【識別番号】100147212

【弁理士】

【氏名又は名称】小林 直樹

(72)【発明者】

【氏名】テート、マイケル ピー．

(72)【発明者】

【氏名】カランター、トーマス エイチ．

(72)【発明者】

【氏名】トルチンスキー、マイケル エル．

(72)【発明者】

【氏名】バレンナン、デビット

(72)【発明者】

【氏名】シオン、アダム エイチ．

【審査官】奥谷 暢子

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１５／０７３２０７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特表２００３－５０５５５０（ＪＰ，Ａ）

【文献】韓国登録特許第１０－１８３２３８０（ＫＲ，Ｂ１）

【文献】米国特許出願公開第２０１５／０３７４８２３（ＵＳ，Ａ１）

【文献】特表２００４－５０２５１９（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１４／０８０１９０（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ａ０１Ｎ

Ａ０１Ｐ

Ａ６１Ｋ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

水に不溶性または難溶性である生物学的活性化合物および以下の式のポリアルコキシル化アミノアルコールを含む組成物であって、

【化1】

式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、およびＲ_４は、独立して、アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、または１～２５個の炭素を有する複素環基から選択され、Ｒ_５は、二価のアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、または４～２５個の炭素を有する複素環基であり、各ＡＯは、オキシプロピレン（ＰＯ）基およびオキシエチレン（ＥＯ）基を有するポリオキシアルキレン鎖であり、ｍは、ＡＯ基１個当たりのＰＯ基の平均数であり、ｎは、ＡＯ基１個当たりのＥＯ基の平均数の平均数であり、ｍは、少なくとも１であり、ｎは、少なくとも２であり、ｍ＋ｎは、少なくとも２０、かつ４００以下であり、
前記組成物が、固体であるか、または水を含む、組成物。

【請求項2】

Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、およびＲ_４が、独立して選択された、３～１２個の炭素原子を有するアルキル基である、請求項１に記載の組成物。

【請求項3】

Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、およびＲ_４が、ブチルまたは２－エチルヘキシルである、請求項１～２のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項4】

Ｒ_５が、２，２－イソプロピリデンジフェニレン、２，２－イソプロピリデンジシクロヘキシリデン、または１，４－ブチレンである、請求項１～３のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項5】

ｍが、少なくとも１０であり、ｎが、少なくとも１５である、請求項１～４のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項6】

ｍ／ｎが、１未満である、請求項１～５のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項7】

ｍが、少なくとも１０であり、ｎが、少なくとも１５であり、ｍ＋ｎが、３００未満である、請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項8】

ＡＯが、ＰＯおよびＥＯのブロックコポリマーである、請求項１～７のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項9】

少なくとも１つのＡＯが、ＥＯに富むブロックおよびＰＯに富むブロックを有する、請求項１～８のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項10】

少なくとも部分的に水と混和性である溶媒をさらに含む、請求項１～９のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項11】

水溶液である、請求項１～１０のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項12】

前記生物学的活性化合物と、前記ポリアルコキシル化アミノアルコールとの重量比が、２：１～１：１００の範囲内にある、請求項１～１１のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項13】

前記生物学的活性化合物が、農薬有効成分である、請求項１～１２のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項14】

前記生物学的活性化合物が、有効医薬成分である、請求項１～１２のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項15】

請求項１３に記載の組成物を水で希釈することと、噴霧によって害虫を防止するために領域にそれを適用することと、を含む、方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

関連出願の相互参照
本出願は、２０１８年１２月１１日に出願された米国特許出願第６２／７７７，８１６号の利益を主張し、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。

【0002】

本発明の分野は、ポリアルコキシル化アミノアルコールを使用する難溶性有効成分の水溶液である。

【背景技術】

【0003】

水溶液中で特定のタイプの有効材料を利用することが、多くの場合望ましい。例えば、水溶液中に特定の医薬を有し、分配することが望ましい場合がある。別の例として、駆除剤および除草剤などの農薬を水溶液として噴霧で分配することが望ましい場合がある。しかしながら、これらの材料の一部は、効果的な用量を提供する濃度では可溶性ではない。

【0004】

様々な水性の安定した農薬を得るために様々な手法が提案されてきた（例えば、ＵＳ６，４５１，７３１、ＵＳ９，２０４，６４３、ＵＳ２０１６０２３５０７１、ＵＳ７，９７７，２７８、ＵＳ７，４０７，６６７、ＵＳ７，６５５，５９９、ＵＳ２００８／０３１２２９０、およびＷＯ２０１２／１８８８５を参照）。医薬的有効物質を可溶化するための様々な手法も提案されてきた（例えば、ＵＳ９，５９２，２９４、ＵＳ７，７７６，３６０、Ｎｏｖｅｌ Ｅｘｃｉｐｉｅｎｔ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｚｅｒｓ ｆｏｒ Ｐｏｏｒｌｙ Ｓｏｌｕｂｌｅ Ｄｒｕｇｓ，Ｋａｌａｎｔａｒ ｅｔ．ａｌ．Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ Ｒｅｌｅａｓｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｊｕｌｙ １３－１６，２０１７を参照）。

【0005】

それにもかかわらず、難水溶性の生物学的活性化合物の沈殿を制御する効果的な手段の必要性が残っている。

【発明の概要】

【0006】

水または水性媒体に難溶性である有効成分の溶解性を向上させるための、ポリアルコキシル化アミノアルコールの使用が、本明細書に開示される。具体的には、水に不溶性または難溶性である生物学的活性化合物および以下の式のポリアルコキシル化アミノアルコールを含む組成物が開示される。

【化1】

式中、Ｒ_１、Ｒ２、Ｒ_３、およびＲ_４は、独立して、アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、または１～２５個の炭素を有する複素環基から選択され、Ｒ_５は、二価のアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、または４～２５個の炭素を有する複素環基であり、各ＡＯは、オキシプロピレン（ＰＯ）基およびオキシエチレン（ＥＯ）基を有するポリオキシアルキレン鎖であり、ｍは、ＡＯ基１個当たりのＰＯ基の平均数であり、ｎは、ＡＯ基１個当たりのＥＯ基の平均数であり、ｍは、少なくとも１であり、ｎは、少なくとも２であり、ｍ＋ｎは、４００以下である。

【発明を実施するための形態】

【0007】

水不溶性または水難溶性の生物学的活性化合物の加工性または有効性を向上させるための、ポリアルコキシル化アミノアルコールの使用が、本明細書に開示される。生物学的活性化合物は、生物と化学的に相互作用することによって、生物に負または正の影響を及ぼす化合物である。生物学的活性化合物としては、人体または動物の体の治療的、診断的、または予防的医療に適用するための任意の物質である医薬的有効物質（有効医薬成分またはＡＰＩとも称される）、および（例えば、薬剤）、または農業、園芸、害虫管理において、真菌および細菌性植物病原体、雑草、昆虫、ダニ、藻類、線虫などの望ましくない生物に対する、作物、植物、構造物、動物、およびヒトの保護のために使用される化学物質である農薬有効成分が挙げられる。具体的には、これらの目的に使用される有効成分としては、殺真菌剤、殺菌剤、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺藻剤、殺線虫剤、および燻蒸剤が挙げられる。「農薬有効成分」という用語としては、防虫剤および誘引剤およびフェロモン、植物生理学または構造の修飾因子、遊走子誘引剤および除草剤毒性緩和剤も挙げられる。

【0008】

本明細書で使用される場合、生物学的活性化合物は、それらが、使用が望まれる濃度で沈殿または結晶化する場合、難溶性であると見なされる。例えば、化合物が、５０ｍｇ／Ｌの濃度または用量で最も有用であるが、２０ｍｇ／Ｌで有意な沈殿が発生する場合、その化合物は、難溶性であると見なされる。したがって、生物学的活性化合物は、最大１０００、最大７００、最大５００、最大３００、最大２００、最大１００、最大５０、最大４０、最大３０、最大２０、または最大１０百万分率の水または水性媒体への溶解度を有し得る。あるいは、生物学的活性化合物は、最大５０、または最大２０、または最大１０、または最大１ｍｇ／Ｌの水性媒体または水への溶解度を有し得る。生物学的有効物質の水性媒体への溶解度は、例えば、以下の実施例に示されるような濁度によって、または高圧液体クロマトグラフィーによって定量的に決定され得る。後者の方法では、例えば、固体の生物学的有効物質（潜在的に固体の賦形剤を含む）を水性媒体に入れ、一定時間撹拌した後、試料を適切なカラムを備えるＨＰＬＣシステムに注入し、既知の濃度の有効物質の対照試料に基づく予期される保持時間での面積を評価する。

【0009】

ポリアルコキシル化アミノアルコールは、以下の式を有する。

【化2】

式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ３、およびＲ４は、独立して、１、もしくは２、もしくは３、もしくは４～２５、もしくは１５、もしくは１３、もしくは１２、もしくは１０個の炭素原子のアルキル、２、もしくは３、もしくは４～２５、もしくは１５、もしくは１３、もしくは１２、もしくは１０個の炭素原子のアルケニル、６～２４、もしくは１２個の炭素原子のアリール、７～２５、もしくは１２個の炭素原子のアラルキル、または１～２５個の炭素を有する複素環基から選択され得、Ｒ_５は、４～２５、もしくは１５、もしくは１３、もしくは１２、もしくは１０個の炭素原子の二価のアルキル、４～２５、もしくは１５、もしくは１３、もしくは１２、もしくは１０個の炭素原子の二価のアルケニル、６～２４、もしくは１２個の炭素原子の二価のアリール、７～２５、もしくは１２個の炭素原子の二価のアラルキル、または４～２５個の炭素を有する二価の複素環基であり得、各ＡＯは、オキシプロピレン（ＰＯ）基（例えば、－（Ｃ_３Ｈ_６）－Ｏ－）およびオキシエチレン（ＥＯ）基（例えば、－Ｃ_２Ｈ_４Ｏ－）を有するポリオキシアルキレン鎖である。各ＡＯ基中のＰＯ基の数は、同じであっても異なってもよい。各ＡＯ基中のＥＯ基の数は、同じであっても異なってもよい。「ｍ」は、ＡＯ基１個当たりのＰＯ基の平均数である。「ｎ」は、ＡＯ基１個当たりのＥＯ基の平均数である。「ｍ」は、少なくとも１であり、「ｎ」は、少なくとも２であり、ｍ＋ｎは、４００以下である。Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、およびＲ_４は、各存在において、独立して、アルキル基であり得る。例えば、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、およびＲ_４は、ブチル基またはエチルヘキシル基であり得る。Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、およびＲ_４は、各存在において、独立して、アリール基、アラルキル基であり得る。Ｒ_５は、ジフェニル、ジフェニルメタン、ジフェニルエタンなどの、１個または２個の芳香環を含み、６～２５、または２０、または１８個の炭素原子（すなわち、６～２５、または６～２０、または６～１８個の炭素原子）を有する、二価の基であり得る。例えば、隣接する酸素を有するＲ_５は、ビスフェノールＡの誘導体であり得る。あるいは、Ｒ_５は、直鎖基、または環状基、または直鎖基と環状基との組み合わせを有し、３、または４～２０、または１８、または１５個の炭素原子を有する脂肪族基であり得る。例えば、Ｒ_５は、２，２－イソプロピリデンジフェニレン、２，２－イソプロピリデンジシクロヘキシリデン、または１，４－ブチレンであり得る。

【0010】

ＡＯは、ＥＯに富むブロックおよびＰＯに富むブロックを有し得るという点でブロック状であり得る。ＥＯに富むブロックとは、ブロックの基の５０超、５５超、６０超、６５超、７０超、７５超、８０超、８５超、９０超、または９５％超が、ＥＯ基であることを意味する。ＥＯに富むブロックは、良好な水溶性を確保するのに役立つ。ＰＯに富むブロックとは、ブロックの基の５０超、５５超、６０超、６５超、７０超、７５超、８０超、８５超、９０超、または９５超が、ＰＯ基であることを意味する。あるいは、ＡＯ基は、別個のＥＯブロックおよびＰＯブロックを有するブロックコポリマーであり得る。

【0011】

「ｍ」および「ｎ」を決定する際（例えば、ＮＭＲによって）、ＰＯ基／分子、およびＥＯ基／分子の総数を決定し得る。次いで、分子１個当たりのＡＯ基の数で割って、「ｍ」および「ｎ」である平均を得ることができる。ｍの最小値は、１、２、３、４、５、７、１０、１２、１５、１８、または２０であり得る。ｍの最大値は、１００、９０、８０、７０、６０、または５０であり得る。例えば、ｍは、１～１００、１～９０、または５～９０であり得る。ｎの最小値は、２、３、４、５、１０、１５、２０、２５、３０、または４０であり得る。ｎの最大値は、１５０、１３０、１１０、１００、９０、８０、または７０であり得る。ｍ／ｎは、好ましくは＜１である。ｍ＋ｎは、それに応じて、３、５、１０、２０、３０、４０、または５０の最小値、および４００、３５０、３００、２５０、２００、または１５０の最大値を有し得る。

【0012】

生物学的有効物質（例えば、農薬有効物質）、およびポリアルコキシル化アミノアルコールは、１０：１、または５：１、または１：１、または１：２～１：１００、または１：５０、または１：２０、または１：１０、または１：５の範囲内の重量比で存在し得る。生物学的有効物質とポリアルコキシル化アミノアルコールとのモル比は、１：１、または１：２～１：２０、または１：１０であり得る。

【0013】

組成物は、水性媒体中に、生物学的有効物質およびポリアルコキシル化アミノアルコールを含む液体であり得る。その状況では、生物学的有効物質とポリアルコキシル化アミノアルコールとの組み合わせの濃度は、少なくとも１０、または少なくとも５０、または少なくとも１００、または少なくとも２００重量百万分率（重量ｐｐｍ）であり、１０以下、または５以下、または１重量百分率（重量ｐｐｈ）以下である。

【0014】

農業分野では、ポリアルコキシル化アミノアルコールの使用によって、例えば、農地、果樹園などへの噴霧用途における、難水溶性の農薬有効成分の使用が促進され得る。例えば、ポリアルコキシル化アミノアルコールの使用によって、溶媒系製剤を水で希釈する場合に発生するフラッシュ沈殿が抑制され得るか、または固体有効物質の溶解度が向上し得る。ポリアルコキシル化アミノアルコールの使用によって、以下の有益性、例えば、１）ポリアルコキシル化アミノアルコールを含有しないシステムと比較して、水性農薬有効物質システムの長期安定性、２）農薬有効成分の制御された沈殿をもたらし、制御された微細な粒径分布を生成すること、３）ポリアルコキシル化アミノアルコールを含有しないシステムと比較して、水性システムにおいて、ノズルを塞がず、より遅い沈降速度を提供する、微細な農薬有効成分粒子、液滴、もしくは沈殿物を生成すること、ならびに／または４）噴霧用途に問題を発生させる大きな沈殿物の形成を妨害および／もしくは遅延させることのうちの１つ以上が提供され得る。加えて、例えば、作用様式が、植物または動物による農薬有効成分の取り込みを含み、その取り込みが、溶液中の有効物質のより高い濃度によって増強される場合、または微粒子によって達成可能であるよりも、より均一な分布が必要とされる場合、増強された溶解度は、有効性を増強し得る。

【0015】

殺虫剤の例としては、アロサミジン、およびチューリンゲンシンなどの抗生物質殺虫剤；スピノサド、スピネトラム、および２１－ブテニルスピノシンなどの大環状ラクトン殺虫剤；アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、およびセラメクチンなどのアベルメクチン殺虫剤；レピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、およびモキシデクチンなどのミルベマイシン殺虫剤；アナバシン、アザジラクチン、ｄ－リモネン、ニコチン、ピレトリン、シネリン、シネリンＩ、シネリンＩＩ、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、クアシア、ロテノン、リアニア、およびサバディラなどの植物性殺虫剤；ベンジオカルブ、およびカルバリルなどのカルバメート殺虫剤；ベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、デカルボフラン、およびフラチオカルブなどのベンゾフラニルメチルカルバメート殺虫剤；ジミタン、ジメチラン、ハイキンカルブ、およびピリミカルブなどのジメチルカルバメート殺虫剤；アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、メソミル、ニトリラカルブ、オキサミル、タジンカルブ、チオカルボキシム、チオジカルブ、およびチオファノックスなどのオキシムカルバメート殺虫剤；アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カルバノレート、クロエトカルブ、ジクレシル、ジオキサカルブ、ＥＭＰＣ、エチオフェンカルブ、フェネサカルブ、フェノブカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトルカルブ、メキサカルベート、プロマシル、プロメカルブ、プロポクサー、トリメタカルブ、ＸＭＣ、およびキシリルカルブなどのフェニルメチルカルバメート殺虫剤；ジネックス、ジノプロップ、ジノサム、およびＤＮＯＣなどのジニトロフェノール殺虫剤；バリウムヘキサフルオロシリケート、氷晶石、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロシリケートナトリウム、およびスルフルラミドなどのフッ素殺虫剤；アミトラズ、クロロジメホルム、ホルメタネート、およびホルムパラネートなどのホルムアミジン殺虫剤；アクリロニトリル、二硫化炭素、四塩化炭素、クロロホルム、クロロピクリン、パラジクロロベンゼン、１，２－ジクロロプロパン、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、シアン化水素、ヨードメタン、臭化メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、ナフタレン、ホスフィン、フッ化スルフリル、およびテトラクロロエタンなどの燻蒸剤殺虫剤；ホウ砂、ポリサルファイドカルシウム、オレイン酸銅、塩化第一水銀、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸ナトリウムなどの無機殺虫剤；ビストリフルロン、ブプロフェジン、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、およびトリフルムロンなどのキチン合成阻害剤；エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、およびトリプレンなどの幼若ホルモン模倣物；幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、および幼若ホルモンＩＩＩなどの幼若ホルモン；クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、およびテブフェノジドなどの脱皮ホルモンアゴニスト；ａ－エクジソン、およびエクジステロンなどの脱皮ホルモン；ジオフェノランなどの脱皮阻害剤；プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、およびプレコセンＩＩＩなどのプレコセン；ジシクラニルなどの未分類の昆虫成長調節剤；ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム、およびチオスルタップなどのネレイストキシン類似殺虫剤；フロニカミドなどのニコチノイド殺虫剤；クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、およびチアメトキサムなどのニトログアニジン殺虫剤；ニテンピラム、およびニチアジンなどのニトロメチレン殺虫剤；アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、およびチアクロプリドなどのピリジルメチルアミン殺虫剤；ブロモ－ＤＤＴ、カンフェクロル、ＤＤＴ、ｐｐ’－ＤＤＴ、エチル－ＤＤＤ、ＨＣＨ、ガンマ－ＨＣＨ、リンデン、メトキシクロル、ペンタクロロフェノール、およびＴＤＥなどの有機塩素殺虫剤；アルドリン、ブロモシクレン、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、ディルドリン、ディロール、エンドスルファン、エンドリン、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ＨＨＤＮ、イソベンザン、イソドリン、ケレバン、およびミレックスなどのシクロジエン殺虫剤；ブロムフェンビンフォス、クロルフェンビンホス、クロトキシホス、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメチルビンホス、化石、ヘプテノホス、メトクロトホス、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、ナフタロホス、ホスファミドン、プロパホス、ＴＥＰＰ、およびテトラクロルビンホスなどの有機ホスフェート殺虫剤；ジオキサベンゾホス、フォスメチラン、およびフェントエートなどの有機チオホスフェート殺虫剤；アセトイオン、アミトン、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルメホス、デメフィオン、デメフィオン－Ｏ、デメフィオン－Ｓ、デメトン、デメトン－Ｏ、デメトン－Ｓ、デメトンーメチル、デメトン－Ｏ－メチル、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、ＩＰＳＰ、イソチオエート、マラチオン、メタクリホス、オキシデメトン－メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ホレート、スルホテップ、テルブホス、およびチオメトンなどの脂肪族有機チオホスフェート殺虫剤；アミジチオン、シアントエート、ジメトエート、エトエート－メチル、ホルモシオン、メカルバム、オメトエート、プロトエート、ソファミド、およびバミドチオンなどの脂肪族アミド有機チオホスフェート殺虫剤；クロルホキシム、ホキシム、およびホキシム－メチルなどのオキシム有機チオホスフェート殺虫剤；アザメチホス、クマホス、クミトエート、ジオキサチオン、エンドチオン、メナゾン、モルホチオン、ホサロン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、およびキノチオンなどの複素環式有機チオホスフェート殺虫剤；ベンゾチオピラン有機チオホスフェート；ジチクロホス、およびチクロホスなどの殺虫剤；アジンホス－エチル、およびアジンホス－メチルなどのベンゾトリアジン有機チオホスフェート殺虫剤；ジアリホス、およびホスメットなどのイソインドール有機チオホスフェート殺虫剤；イソキサチオン、およびゾラプロホスなどのイソオキサゾール有機チオホスフェート殺虫剤；クロルプラゾホス、およびピラゾホスなどのピラゾロピリミジン有機チオホスフェート殺虫剤；クロルピリホス、およびクロルピリホス－メチルなどのピリジン有機チオホスフェート殺虫剤；ブタチオホス、ダイアジノン、エトリムホス、リリンホス、ピリミホス－エチル、ピリミホス－メチル、プリミドホス、ピリミテート、およびテブピリムホスなどのピリミジン有機チオホスフェート殺虫剤；キナルホス、およびキナルホス－メチルなどのキノキサリン有機チオホスフェート殺虫剤；アチダチオン、リチダチオン、メチダチオン、およびプロチダチオンなどのチアジアゾール有機チオホスフェート殺虫剤；イサゾホス、およびトリアゾホスなどのトリアゾール有機チオホスフェート殺虫剤；アゾトエート、ブロモホス、ブロモホス－エチル、カルボフェノチオン、クロルチオホス、シアノホス、シチオエート、ジカプトン、ジクロフェンチオン、エタホス、ファンファー、フェンクロルホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン－エチル、ヘテロホス、ジョドフェンホス、メスルフェンホス、パラチオン、パラチオン－メチル、フェンカプトン、ホスニクロル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テメホス、トリクロルメタホス－３、およびトリフェノホスなどのフェニル有機チオホスフェート殺虫剤；ブトネート、およびトリクロルフォンなどのホスホネート殺虫剤；イミシアホス、およびメカルホンなどのホスホノチオエート殺虫剤；ホノホス、およびトリクロロナトなどのフェニルエチルホスホノチオエート殺虫剤；シアノフェンホス、ＥＰＮ、およびレプトホスなどのフェニルフェニルホスホノチオエート殺虫剤；クルフォメート、フェナミホス、フォスチエタン、メホスフォラン、ホスフォラン、およびピリメタホスなどのホスホルアミデート殺虫剤；アセフェート、イソカルボホス、イソフェンホス、メタミドホス、およびプロペタンホスなどのホスホルアミドチオエート殺虫剤；ジメホス、マジドックス、ミパフォックス、およびシュラダンなどのホスホロジアミド殺虫剤；インドキサカルブなどのオキサジアジン殺虫剤；ジアリホス、ホスメット、およびテトラメトリンなどのフタルイミド殺虫剤；アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、テブフェンピラド、トルフェンピラド、およびバニリプロールなどのピラゾール殺虫剤；アクリナトリン、アレトリン、バイオアレトリン、バートリン、ビフェントリン、イオエタノメトリン、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータ－シペルメトリン、シータ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、ジメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウ－フルバリネート、フレトリン、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、バイオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレスメトリン、レスメトリン、バイオレスメトリン、シスメトリン、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、およびトランスフルトリンなどのピレトロイドエステル殺虫剤；エトフェンプロックス、フルフェンプロックス、ハルフエンプロックス、プロトリフェンビュート、およびシラフルオフェンなどのピレトロイドエーテル殺虫剤；フルフェネリム、およびピリミジフェンなどのピリミジンアミン殺虫剤；クロルフェナピルなどのピロール殺虫剤；フルベンジアミド、クロラントラニリプロール（リナキシピル）、およびシアントラニリポールなどのリアノジン受容体殺虫剤；スピロジクロフェン、スピロメシフェン、およびスピロテトラマットなどのテトロン酸殺虫剤；ジアフェンチウロンなどのチオ尿素殺虫剤；フルコフロン、およびスルコフロンなどの尿素殺虫剤；スルホキサフロールなどのスルホキシミン殺虫剤；ならびにクロサンテル、クロタミトン、ＥＸＤ、フェナザフロール、フェナザキン、フェノキサクリム、フェンピロキシメート、フルベンジアミド、ヒドラメチルノン、イソプロチオラン、マロノベン、メタフルミゾン、メトキサジアゾン、ニフルリジド、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ラフォキサニド、トリアラテン、およびトリアザメートなどの未分類の殺虫剤が挙げられる。殺虫剤は、駆除剤マニュアル第１４版（Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ Ｆｏｕｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ）（ＩＳＢＮ １－９０１３９６－１４－２）などの大要で公開されている水溶性に基づいて選択され得、これは、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。駆除剤マニュアルの将来の版は、本明細書に開示されるような、ポリアルコキシル化アミノアルコールと共に使用することから有益性を得る可能性のある殺虫剤を選択するのにも有用である。

【0016】

殺真菌剤の例としては、アメトクトラジン、アミスルブロム２－（チオシアナトメチルチオ）－ベンゾチアゾール、２－フェニルフェノール、８－ヒドロキシキノリンスルフェート、アンチマイシン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ－イソプロピル、ベンジルアミノベンゼン－スルホネート（ＢＡＢＳ）塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラスチシジン－Ｓ、ホウ砂、ボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ＢＹＦ １０４７、ポリスルフィドカルシウム、キャプタフォール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基性）、酸化第一鉄、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、クマリン、ダゾメット、デバカルブ、ジアンモニウムエチレンビス－（ジチオカルバメート）、ジクロロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアットイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、ジノブトン、ジノキャップ、メプチルジノキャップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンホス、エネストロビン、エポキシコナゾール、エサボクサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンチン、フェンチンアセテート、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォール、フラクサピラド、フォルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチル－アルミニウム、ウベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、グアザチンアセテート、ＧＹ－８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イマザリルスルフェート、イミベンコナゾール、ミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス（アルベシレート）、イピコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソキシム－メチル、マンコッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノキャップ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メフェノキサム、メタラキシル－Ｍ、メタム、メタム－アンモニウム、メタム－カリウム、メタム－ナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタール－イソプロピル、ヌアリモール、オクチリノン、オフラス、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン－銅、オックスポコナゾールフマレート、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンチオピラド、フェニル水銀アセテート、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＢ、ポリオキシン、ポリオキソリム、重炭酸カリウム、ヒドロキシキノリン硫酸カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラクソストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロメトストロビン、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、オオイタドリ抽出物、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、２－フェニルフェノキシドナトリウム、重曹、ペンタクロロフェノキシドナトリウム、スピロキサミン、硫黄、ＳＹＰ－Ｚ０７１、ＳＹＰ－０４８、ＳＹＰ－Ｚ０４８、タール油、テブコナゾール、テブフロキン、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート－メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス－メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾロピリミジン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、バリフェナール、バリフェネート、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、（ＲＳ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（メトキシメチル）－スクシンイミド、１，２－ジクロロプロパン、１，３－ジクロロ－１，１，３，３－テトラフルオロアセトン水和物、１－クロロ－２，４－ジニトロナフタレン、１－クロロ－２－ニトロプロパン、２－（２－ヘプタデシル－２－イミダゾリン－１－イル）エタノール、２，３－ジヒドロ－５－フェニル－１，４－ジチ－イン１，１，４，４－テトラオキシド、２－メトキシエチル水銀アセテート、２－メトキシエチル水銀クロリド、２－メトキシエチル水銀シリケート、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルロダニン、４－（２－ニトロプロプ－１－エニル）フェニルチオシアナテム：アンプロピルホス、アニラジン、アジチラム、多硫化バリウム、バイエル（Ｂａｙｅｒ）３２３９４、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリル－イソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリル、ブチオベート、カドミウムカルシウム銅亜鉛クロメート硫酸塩、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベンチアゾン、クロラニホルムエタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス、クリムバゾール、銅ビス（３－フェニルサリチレート）、銅亜鉛クロメート、クフラネブ、硫酸ヒドラジニウム第二銅、キュプロバム、シクラフラミド、シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリンホス、ドジシン、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム、エティリム、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルオトリマゾール、ウルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、ハラクリネート、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ ３９４４、ヘキシルチオホス、ＩＣＩＡ０８５８、イソパンホス、イソバレジオン、メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトスルホバックス、ミルネブ、無水ムコクロル酸、ミクロゾリン、Ｎ－３，５－ジクロロフェニル－スクシンイミド、Ｎ－３－ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマイシン、Ｎ－エチルメルクリオ－４－トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ＯＣＨ、フェニル水銀ジメチルジチオカルバメート、ホスジフェン、プロチオカルブ；プロチオカルブヒドロクロリド、ピラカルボリド、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール；キナセトールスルフェート、キナザミド、キンコナゾール、アベンザゾール、サリチルアニリド、ＳＳＦ－１０９、スルホペン、テコラム、チアジフルオル、チチョフェン、チオクロルフェンフィム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリクラミド、ＵＫ－２Ａ、ＵＫ－２Ａの誘導体、例えば、３２８２５５－９２－１のＣＡＳ登録番号を有し、本明細書では３２８２５５－９２－１、ウルバシッド、ＸＲＤ－５６３、ザリラミド、ＩＫ－１１４０、およびプロパルギルアミドと称される、（３Ｓ、６Ｓ、７Ｒ、８Ｒ）－８－ベンジル－３－（３－（イソブチリルオキシメトキシ）－４－メトキシピコリナミド）－６－メチル－４，９－ジオキソ－１，５－ジオキソナン－７－イルイソブチレートが挙げられる。殺真菌剤は、駆除剤マニュアル第１４版、ＩＳＢＮ １－９０１３９６－１４－２などの大要で公開される水溶性に基づいて選択され得、これは、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。駆除剤マニュアルの将来の版は、本明細書に開示されるような、アルコキシル化アミノアルコールと組み合わせる殺真菌剤を選択するのにも有用である。

【0017】

除草剤の例としては、アリドクロル、ベフルブタミド、ベンザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェントロール、ＣＤＥＡ、クロルチアミド、シプラゾール、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジフェナミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザミド、フルポキサム、フォメサフェン、ハロサフェン、イソカルバジド、イソキサベン、ナプロパミド、ナプタラム、ペトキサミド、プロピザミド、キノナミド、およびテブタムなどのアミド除草剤；クロラノクリル、シサニリド、クロメプロップ、シプロミド、ジフルフェニカン、エトベンザニド、フェナスラム、フルフェナセット、フルフェニカン、メフェナセット、メフルイジド、メタミホップ、モナリド、ナプロアニリド、ペンタノクロル、ピコリナフェン、およびプロパニルなどのアニリド除草剤；ベンゾイルプロップ、フラムプロップ、およびフラムプロップ－Ｍなどのアリールアラニン除草剤；アセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ブテナクロル、デラクロル、ジエタチル、ジメタクロル、メタザクロル、メトラクロル、Ｓ－メトラクロル、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル、プリナクロル、テルブクロル、テニルクロル、およびキシラクロルなどのクロロアセトアニリド除草剤；ベンゾフルオル、ペルフルイドン、ピリミスルファン、およびプロフルアゾールなどのスルホンアニリド除草剤；アシュラム、カルバスラム、フェナスラム、およびオリザリンなどのスルホンアミド除草剤；ビアラホスなどの抗生物質除草剤；クロランベン、ディカンバ、２，３，６－ＴＢＡ、およびトリカンバなどの安息香酸除草剤；ビスピリバック、およびピリミノバックなどのピリミジニルオキシ安息香酸除草剤；ピリチオバックなどのピリミジニルチオ安息香酸除草剤；クロルタールなどのフタル酸除草剤；アミノピラリド、クロピラリド、およびピクロラムなどのピコリン酸除草剤；キンクロラック、およびキンメラックなどのキノリンカルボン酸除草剤；カコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ、ヘキサフルレート、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＳＭＡ、亜ヒ酸カリウム、および亜ヒ酸ナトリウムなどのヒ素除草剤；メソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオン、およびテンボトリオンなどのベンゾイルシクロヘキサンジオン除草剤；ベンフレセート、およびエトフメセートなどのベンゾフラニルアルキルスルホネート除草剤；アシュラム、カルボキサゾールクロルプロカルブ、ジクロルメート、フェナスラム、カルブチレート、およびテルブカルブなどのカルバメート除草剤；バーバン、ＢＣＰＣ、カルバスラム、カルベタミド、ＣＥＰＣ、クロルブファム、クロルプロファム、ＣＰＰＣ、デスメディファム、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファム－エチル、プロファム、およびスイープなどのカルバニレート除草剤；アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロフォキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、およびトラルコキシジムなどのシクロヘキセンオキシム除草剤；イソキサクロルトール、およびイソキサフルトールなどのシクロプロピルイソキサゾール除草剤；ベンズフェンジゾン、シニドン－エチル、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、およびフルミプロピンなどのジカルボキシイミド系除草剤；ベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタールフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリン、およびトリフルラリンなどのジニトロアニリン除草剤；ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ＤＮＯＣ、エチノフェン、およびメディノテルブなどのジニトロフェノール除草剤；エトキシフェンなどのジフェニルエーテル除草剤；アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、フォメサフェン、フリルオキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、およびオキシフルオルフェンなどのニトロフェニルエーテル除草剤；ダゾメット、およびメタムなどのジチオカルバメート除草剤；アロラック、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロアセトン、ヨードメタン、臭化メチル、モノクロロ酢酸、ＳＭＡ、およびＴＣＡなどのハロゲン化脂肪族除草剤；アシマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、およびイマゼタピルなどのイミダゾリノン除草剤；ブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、アイオキシニル、およびピラクロニルなどのニトリル系除草剤；アミプロホス－メチル、アニロホス、ベンスリド、ビラナホス、ブタミホス、２，４－ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、フォサミン、グルホシネート、グリホセート、およびピペロホスなどの有機リン除草剤；ブロモフェノキシム、クロメプロップ、２，４－ＤＥＢ、２，４－ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスル、エルボン、エトニプロミド、フェンテラコール、およびトリフォプシムなどのフェノキシ系除草剤；４－ＣＰＡ、２，４－Ｄ、３，４－ＤＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ－チオエチル、および２，４，５－Ｔなどのフェノキシ酢酸除草剤；４－ＣＰＢ、２，４－ＤＢ、３，４－ＤＢ、ＭＣＰＢ、および２，４，５－ＴＢなどのフェノキシ酪酸除草剤；クロプロップ、４－ＣＰＰ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－Ｐ、３，４－ＤＰ、フェノプロップ、メコプロップ、およびメコプロップ－Ｐなどのフェノキシプロピオン酸除草剤；クロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－Ｐ、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ－Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ－Ｐ、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ－Ｐ、およびトリホップなどのアリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤；ジニトラミン、およびプロジアミンなどのフェニレンジアミン系除草剤；ベンゾフェナプ、ピラゾリネート、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホン、およびトプラメゾンなどのピラゾリル除草剤；フルアゾレート、およびピラフルフェンなどのピラゾリルフェニル除草剤；クレダジン、ピリダフォル、およびピリデートなどのピリダジン除草剤；ブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、オキサピラゾン、およびピダノンなどのピリダジノン除草剤；アミノピラリド、クリオジネート、クロピラリド、ジチオピル、フルロキシピル、フルロキシピル－メプチル、ハロキシジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピリクロル、チアゾピル、およびトリクロピルなどのピリジン除草剤；イプリミダム、およびチオクロリムなどのピリミジンジアミン除草剤；シペルクアット、ダイエットハンクアット、ジフェンゾクアット、ジクワット、モルファムクアット、およびパラクアットなどの第四級アンモニウム除草剤；ブチレート、シクロエート、ジアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート、およびベルノレートなどのチオカルバメート除草剤；ジメキサノ、ＥＸＤ、およびプロキサンなどのチオカルボネート除草剤；メチウロンなどのチオ尿素除草剤；ジプロペトリン、トリアジフラム、およびトリヒドロキシトリアジンなどのトリアジン除草剤；アトラジン、クロラジン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログリナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジン、およびトリエタジンなどのクロロトリアジン除草剤；アトラトン、メトホームトン、プロメトン、セクブメトン、シメトン、およびテルブメトンなどのメトキシトリアジン除草剤；アメトリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリン、プロメトリン、シメトリン、およびテルブトリンなどのメチルチオトリアジン除草剤；アメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロン、およびメトリブジンなどのトリアジノン除草剤；アミトロール、カフェンストロール、エプロナズ、およびフルポキサムなどのトリアゾール系除草剤；アミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフェントラゾン、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフェントラゾン、およびチエンカルバゾン－メチルなどのトリアゾロン除草剤；クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノクスラム、およびピロクスラムなどのトリアゾロピリミジン除草剤；ブタフェナシル、ブロマシル、フルプロパシル、イソシル、レナシル、およびテルバシルなどのウラシル除草剤；３－フェニルウラシル；ベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、ジクロラル尿素、ジフルフェンゾピル、イソノルロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モニソロン、およびノルロンなどの尿素除草剤；アニスロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、フェヌロン、フルオメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リヌロン、メチウロン、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトクスロン、モノリヌロン、モヌロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シデュロン、テトラフルロン、およびチジアズロンなどのフェニル尿素除草剤；アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、メソスルフロン、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、およびトリフロキシスルフロンなどピリミジニルスルホニル尿素除草剤；クロルスルフロン、シノスルフロン、エタメトスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロン、プロスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフルスルフロン、およびトリトスルフロンなどのトリアジニルスルホニル尿素除草剤；ブチウロン、エチジムロン、テブチウロン、チアザフルロン、およびチジアズロンなどのチアジアゾリル尿素除草剤；ならびにアクロレイン、アリルアルコール、アザフェニジン、ベナゾリン、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブチダゾール、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメチリン、クロマゾン、ＣＰＭＦ、クレゾール、オルト－ジクロロベンゼン、ジメピペレート、エンドタール、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、フルチアセット、インダノファン、メタゾール、イソチオシアン酸メチル、ニピラクロフェン、ＯＣＨ、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメフォン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、酢酸フェニル水銀、ピノキサデン、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ロデサニル、スルグリカピン、チジアジミン、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダン、およびトリタックなどの未分類の除草剤が挙げられる。除草剤は、駆除剤マニュアル第１４版、ＩＳＢＮ １－９０１３９６－１４－２などの大要で公開される水溶性に基づいて選択され得、これは、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。駆除剤マニュアルの将来の版は、アルコキシル化アミノアルコールと組み合わせる除草剤を選択するのにも有用である。

【0018】

植物生理学または構造の修飾因子の例としては、アンシミドール、アミノエトキシビニルグリシン、６－ベンジルアミノプリン、カルボン、クロルフルレノール－メチル、クロルメコートクロリド、クロキシホナック、４－ＣＰＡ、シクラニリド、サイトカイニン、ダミノジド、ジケグラク、セテフォン、フルレノール、フルルプリミドール、フォルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、ジベレリン、イナベンフィド、インドール－３－イル酢酸、４－インドール－３イル酪酸、マレイン酸ヒドラジド、塩化メピコート、１－メチルシクロプロペン、２－（１－ナフチル）アセトアミド、１－ナフチル酢酸、２－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノラート、パクロブトラゾール、Ｎフェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン－カルシウム、ｎ－プロピルジヒドロジャスモネート、チジアズロン、トリブホス、トリネクセパック－エチル、およびウニコナゾールが挙げられる。修飾因子は、駆除剤マニュアル第１４版、ＩＳＢＮ １－９０１３９６－１４－２などの大要で公開される水溶性に基づいて選択され得、これは、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。駆除剤マニュアルの将来の版は、アルコキシル化アミノアルコールと組み合わせる植物生理学または構造の修飾因子を選択するのにも有用である。

【0019】

除草剤毒性緩和剤の例としては、ベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノライド、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール－エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フラクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチル、ＭＧ １９１、ＭＯＮ ４６６０、無水ナフタル酸（ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８、およびＮ－フェニルスルホニル安息香酸アミドが挙げられる。

【0020】

例えば、農業用途では、製剤は、水および溶媒の総重量に対して、０．５、または１、または２、または３、または４、または５、または１０重量パーセント～最大３０、または最大２０重量パーセントの量で、水混和性溶媒または水に可溶性である溶媒も含み得る。そのような溶媒としては、グリコールエーテル、アルコール、およびケトンが挙げられ、それらは、ヒドロカルビル基のサイズに応じて混和性または可溶性である。水混和性溶媒としては、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、エチレングリコールモノブチルエーテル、乳酸エチル、ガンマ－ブチロラクトン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、テトラヒドロフルフリルアルコール、２－エトキシエタノール、ジメチルスルホキシド、１－メトキシ－２－プロパノール、２－ブトキシエタノール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ｎ－プロパノール、およびアセトンが挙げられる。水溶性溶媒としては、アセトフェノン、乳酸ブチル、シクロヘキサノン、炭酸プロピレン、メチルイソブチルケトン、ｎ－ブタノール、エチレングリコール酢酸ｎ－ブチル、エチレングリコールフェニルエーテルが挙げられる。「缶内」用途である用途には、そのような溶媒が含まれることがよくある。この製剤は、さらに水を含み得るか、または除草剤または駆除剤による保護が望まれる意図された領域に適用する前に水で希釈され得る。ポリアルコキシル化アミノアルコールが存在しない場合、水での希釈によって、難溶性の有効物質の沈殿が発生する可能性がある。溶媒が存在する場合、溶媒と水との重量比は、少なくとも０．１：９９．９、または少なくとも１：９９、または少なくとも５：９５、または少なくとも１０：９０であり得、９９：１以下、または９０：１０以下、または８０：２０以下、または７０：３０以下、または６０：４０以下、または５０：５０以下である。

【0021】

あるいは、製剤は、除草剤または駆除剤による保護が望まれる場所（例えば、農地または倉庫）に適用する前に、水を有するタンクに添加される固体粒子であり得る。この実施形態は、ポリアルコキシル化アミノアルコールと駆除剤とを一緒に混合することによって、例えば、一般的な溶媒に溶解して、その溶媒を除去することによって、または一緒に噴霧乾燥することによって、または槽内で希釈され得る固体または半固体組成物を作製する他のそのような手段によって、作物や農地に適用するために形成され得る。

【0022】

有効物質およびポリアルコキシル化アミノアルコールを含む水溶液は、噴霧によって適用され得る。

【0023】

農薬有効物質含有製剤中の他の潜在的な成分は、分散剤、増粘剤、粘着性物質、フィルム形成剤、緩衝剤、乳化剤、凍結防止剤、染料、安定剤、固体担体などの無効または不活性成分であり得、製剤にも組み込まれ得る。これらの追加の成分は、個別におよび／または累積的に、組成物の総重量に対して、１０重量パーセント未満、または８重量パーセント未満、または５重量パーセント未満、または３重量パーセント未満、または２重量パーセント未満、または１重量パーセント未満、および０重量パーセント、または少なくとも０．１重量パーセント、または少なくとも０．５重量パーセントの量で存在し得る。

【0024】

医薬品分野では、ポリアルコキシル化アミノアルコールの使用によって、難水溶性有効医薬成分の可溶化が可能になり、錠剤などの製造における加工性（例えば、噴霧乾燥による）を向上させ得る。加えて、医薬的有効物質（有効医薬成分またはＡＰＩとも称される）の難水溶性によって、低い生物学的利用能および有効性がもたらされ得る。

【0025】

有効医薬成分は、一般に、人体または動物の体の治療的、診断的、または予防的医療に適用するための任意の物質であり得る。ＡＰＩは、例えば、降圧薬、抗不安薬、抗凝固薬、抗けいれん薬、血糖降下薬、充血除去薬、抗ヒスタミン薬、鎮咳薬、ベータ遮断薬、抗炎症薬、抗精神病薬、向知性薬、コレステロール低下剤、抗肥満剤、自己免疫疾患剤、抗インポテンス剤、抗菌剤、抗真菌剤、催眠剤、抗パーキンソン病薬、抗アルツハイマー病薬、抗うつ薬、抗ウイルス剤、抗アテローム性動脈硬化剤、グリコーゲンホスホリラーゼ阻害剤、ホルモン、ビタミン、カロテノイド、防腐剤、細胞増殖抑制剤、麻酔薬、神経弛緩薬、抗精神病薬、鎮痙薬、免疫グロブリン、血清、甲状腺治療薬、抗運動亢進剤、眼科薬、神経障害薬、代謝調節薬、筋弛緩薬、抗脂血剤、肝治療薬、冠状動脈薬、心臓、調節ペプチドおよび酵素およびそれらの阻害剤、鎮静剤、婦人科薬、痛風治療薬、線維素溶解薬、循環促進薬、利尿薬、診断薬、コルチコイド、胆管治療薬、抗喘息薬、抗てんかん薬、解毒剤、抗糖尿病薬、抗アレルギー薬、鎮痛剤、蘇生薬、角質溶解剤、解熱剤、ならびに血管拡張剤の群から選択され得るが、これらに限定されない。本明細書に開示されるように、ポリアルコキシル化アミノアルコールの使用は、これらの物質が、典型的に不十分な生物学的利用能をうけるため、バイオ医薬品分類システム（ＢＣＳ）によるクラスＩＩ薬剤などの水性媒体に難溶性であるＡＰＩに特に有用であり得る。

【0026】

ポリアルコキシル化アミノアルコールおよびＡＰＩに加えて、医薬組成物は、１つ以上の生理学的適合性添加剤をさらに含み得る。先行技術から既知である医薬組成物に使用される任意の従来の添加剤は、それらが有効医薬成分の作用を妨害せず、ポリアルコキシル化アルコールによって付与される上記の好ましい効果に悪影響を及ぼさない限り用いられ得る。本発明の医薬組成物に存在する場合、少なくとも１つの任意の添加剤は、例えば、充填剤、ｐＨ調節剤、溶媒、界面活性剤、酸化防止剤、防腐剤、可塑剤、着色剤、香料、鉱物アジュバント、皮膚軟化剤、潤滑剤、香水、および本発明によるポリアルコキシル化アルコール以外の賦形剤、ならびに上記のうちのいずれかの混合物の群から選択され得る。好適な酸化防止剤は、アスコルビン酸、クエン酸、ビタミンＥ、およびこれらの化合物の誘導体、ならびにブチル化ヒドロキシアニソールによって例示され得る。可塑剤として、例えば、鉱油、ペトロラタム、ラノリン、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ソルビトール、トリエタノールアミン、安息香酸ベンジル、セバシン酸ジブチル、フタル酸ジエチル、グリセリルモノステアレート、トリアセチン、および／またはクエン酸トリエチルが使用され得る。好適な溶媒は、例えば、水、アルコール、例えば、エタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、およびグリセロールである。適格なｐＨ調節剤は、全てのタイプの生理学的に許容可能な酸および／または塩基であり得る。好適な界面活性剤は、非イオン性、カチオン性、アニオン性、またはベタインタイプのものであり得る。例えば、脂肪アルコールスルフェート、脂肪アルコールスルホネート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルホネート、脂肪アルコールアルコキシレート、脂肪アルコールホスフェート、脂肪酸スルホネート、アルキルスルホネート、アルキルポリグリコシド、ソルビタンエステルおよびこれらのアルコキシル化誘導体、糖脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、脂肪酸部分グリセリド、脂肪酸カルボキシレート、脂肪アルコールサクシネート、第四級アンモニウム化合物、アルキルフェノールアルコキシレート、またはこれらの混合物が、これらに限定されることなく使用され得る。例えば、粘稠性または外観を変性する、本発明の医薬組成物に組み込まれ得る充填剤としては、例えば、顔料、チタニア、アルミナ、シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、シリケート、アルモシリケート、粘土、タルク、ワックス、およびポリマー、例えば、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、またはヒドロキシプロピルメチル－セルロースなどのセルロース誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。本発明によるポリアルコキシル化アルコール以外の賦形剤は、例えば、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｅｘｃｉｐｉｅｎｔｓ，Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ａ．Ｈ．Ｋｉｂｂｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ、およびＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｐｒｅｓｓ（２０００）、ＷＯ ００／７６４８２、およびＥ．Ｔ．Ｃｏｌｅ ｅｔ ａｌ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｄｒｕｇ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ ６０（２００８），７４７－７５６における表３～５における賦形剤として記載される物質によって例示され得る。

【0027】

組成物は、組成物の総量に対して、１～１００重量％、好ましくは少なくとも１０重量％、より好ましくは少なくとも５０重量％に対応する合計量で、少なくとも１つの有効医薬成分、および少なくとも１つのポリアルコキシル化アミノアルコールを一緒に含み得る。次いで、医薬組成物の残りは、存在する場合、生理学的適合性添加剤を含み得る。したがって、そのような添加剤は、例えば、医薬組成物の総重量に対して、０～９９重量％、好ましくは０～９０重量％、または０～５０重量％を含み得る。少なくとも１つの有効医薬成分、および少なくとも１つのポリアルコキシル化アルコールの相対量は、１０：１～１：１００の有効医薬成分（複数可）：ポリアルコキシル化アルコール、好ましくは５：１～１：１０、より好ましくは１：１～１：３の範囲の重量比であり得る。少なくとも１つのポリアルコキシル化アルコールは、組成物の総重量に対して、５重量％超、好ましくは少なくとも１０重量％、より好ましくは少なくとも２５重量％、最も好ましくは少なくとも５０重量％の量で、医薬組成物中に存在し得る。

【0028】

本発明による医薬組成物は、従来の技術および装置を使用して調製され得る。例えば、本発明の少なくとも１つのポリアルコキシル化アルコールと組み合わされた少なくとも１つのＡＰＩを含む製剤は、共沈および噴霧乾燥などの溶液ベースの方法によって得ることができる。噴霧乾燥に関して、少なくとも１つのＡＰＩ、および少なくとも１つのポリアルコキシル化アルコールを含む溶液または分散液が提供され、加熱されたガス状乾燥媒体に噴霧されて、溶媒を蒸発し得る。あるいは、凍結乾燥も適用され得る。噴霧乾燥プロセスの詳細は、例えば、Ｒ．Ｈ．Ｐｅｒｒｙ，Ｄ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎ，Ｊ．Ｏ．Ｍａｌｏｎｅｙ ｅｄｓ．，Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ’Ｈａｎｄｂｏｏｋ，６ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏ．１９８４，ｐａｇｅｓ ２０－５７に見られ得る。共沈は、例えば、少なくとも１つのＡＰＩ、および少なくとも１つのポリアルコキシル化アルコールを相互溶媒中で溶解し、続いて、非溶媒と混合するか、または再び蒸発を通して溶媒を除去することによって実施され得る。別の可能性は、第１の溶媒中のＡＰＩ構成要素の第１の溶液、および第２の溶媒中のポリアルコキシル化アルコール構成要素の第２の溶液を提供することである。第１の溶媒および第２の溶媒は、第１および第２の溶媒の混合物において、両方の構成要素の溶解度が十分に低くなるように選択され得る。したがって、少なくとも１つのＡＰＩ、および少なくとも１つのポリアルコキシル化アルコールは、両方の溶液を混合することによって共沈し得る。別の可能性では、第１の溶媒および第２の溶媒は、第１および第２の溶媒の混合物において、両方の構成要素の溶解度が十分に高くなり、両方の溶液の混合が両方の構成要素の透明な溶液を与えるように選択され得る。あるいは、両方の構成要素の溶解のために、同じ溶媒が選択され得る。溶媒（複数可）の除去によって、構成要素の固体または半固体の混合物が提供される。その上、少なくとも１つのＡＰＩ、および１つ以上のポリアルコキシル化アルコールは、溶融プロセスによって製剤に組み合わされ得る。例えば、少なくとも１つのＡＰＩは、従来の溶融押出技術を使用して、溶融ポリアルコキシル化アルコールまたは複数のポリアルコキシル化アルコールの混合物中に溶解され得る。任意の添加剤は、存在する場合、本発明の医薬組成物の調製の任意の好適な段階で、例えば、それらを前駆体溶液、または分散液、または溶融用供給原料に含めることによって、少なくとも１つのＡＰＩ、および１つ以上のポリアルコキシル化アルコールを組み合わせるために使用されるプロセス中に、それらを添加することによって、またはそれらをプロセスから得られた混合物に導入することによって、組み込まれ得る。前述の調製プロセスの得られた生成物において、ＡＰＩおよびポリアルコキシル化アルコール構成要素は、固体分散体として存在し得るか、またはＡＰＩは、１つ以上のポリアルコキシル化アルコールを含む相に溶解され得るか、またはその中に分散され得、分散したＡＰＩ相は、好ましくは全ての寸法で１μｍ未満のサイズを示すが、これらに限定されない。これらの調製プロセスのいずれか１つによって調製されるような、本発明の医薬組成物は、典型的には、固体または半固体の形態、例えば、固化した押出物、ゲルまたはペースト状の粘稠性の粉末または塊として得られ、したがって、本発明による医薬組成物を含む固体または半固体の剤形を提供するために特に便利に使用され得る。固体剤形は、例えば、粉末、トローチ、坐剤、錠剤、または充填カプセルであり得る。好適な半固体剤形は、ゲル、クリーム、ペースト、および軟膏によって例示され得る。

【0029】

経口投与の場合、錠剤およびカプセルは、ほとんどの患者の間で特に良好に受け入れられており、したがって、好ましくは、デリバリーシステムとして使用される。本発明の医薬組成物を含む錠剤は、原料粉末の従来のプレス、または医薬組成物の溶融押出、および所望の錠剤サイズおよび形状のダイを使用した再固化によって容易に調製され得る。調製されたままの組成物が半固体である場合、上記のタイプであり得る１つ以上の充填剤が、錠剤を提供するための所望の粘稠性を達成するための増粘のために添加され得る。本発明による医薬組成物で充填されたカプセルは、それ自体が先行技術から既知である、加工技術および設備を使用して調製され得る、例えば、Ｅ．Ｔ．Ｃｏｌｅ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｄｒｕｇ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ ６０（２００８），７４７－７５６。ソフトタイプおよびハードタイプの両方のカプセルを使用して、本発明の医薬組成物をカプセル化し得る。ソフトカプセルは、典型的には、回転ダイを使用して１回の操作で形成および充填され、単一のピースからなるシェルを有する。ハードカプセルは、通常、別々に製造され、キャップおよび本体からなる。空の本体は、本発明による、例えば、粉末形態または熱間押出溶融物として、標的量の医薬組成物で充填され得る。続いて、キャップが取り付けられ、カプセルは、例えば、本体／キャップの界面に接着材料のバンドを塗布することによって、または本体とキャップとの間の接触領域を保湿し、加熱および硬化することによって密封される。カプセルシェル材料は、典型的には、主成分としてゼラチンを含むが、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、イオタカラギーナン、ヒドロキシプロピルデンプン、ポリビニルアルコール、およびデンプンなどの代替材料も使用され得る。シェルは、例えば、水またはグリセロールなどの可塑剤、着色剤、および乳白剤などの追加の物質を含み得る。

【実施例】

【0030】

アミノアルコールスターターの合成
以下に記載されるアミノアルコールスターターＢＡ－ＤＧＥ／ＤＢＡのこの合成は、全てのアミノアルコールスターターの合成を代表するものである。他のスターターは、同様の手順に従って合成され得る。十字型の撹拌子を含有する３０ｍＬのバイアルに、ビスフェノール－Ａジグリシジルエーテル（Ｄ．Ｅ．Ｒ．３３１エポキシ樹脂、７．４０ｇのエポキシド当量＝１８５ｇ／モルのエポキシド、４０．０ミリモル（ｍｍｏｌ）のエポキシド）、およびジブチルアミン（５．１６ｇ、４０．０ミリモル、４０．０ミリモルのＮ－Ｈ）を添加した。バイアルは、銅線で固定された逆１４／２０セプタムで覆われていた。反応をベントするために、注射針をセプタムを通して挿入した。反応混合物を、７５℃で３０分間、１３０℃で２時間、および１５０℃で２時間加熱した。生成物は、透明で淡黄色の粘稠な液体であった。生成物の^１Ｈおよび^１３Ｃ ＮＭＲ分析は、アミノアルコールＢＡ－ＤＧＥ／ＤＢＡの構造に一致した。収量は定量的であった。

【0031】

ポリアルコキシル化アミノアルコールの合成。
反応を、４８（６×８）個の小さな反応器を備えるプレートを含有するパラレルポート反応器（ＰＰＲ）の装置で実施し、３つの別個のモジュールに配置されたそのうち２４個を利用した。プロピレンオキシド（ＰＯ）およびエチレンオキシド（ＥＯ）は、ロボット制御の針および圧縮ガスマイクロバルブを備えるＩＳＣＯシリンジポンプを介して供給される。

【0032】

セルごとの取り外し可能なポリ（エーテルエーテルケトン）（ＰＥＥＫ）撹拌パドルと共にガラスインサートを、１２５℃の真空オーブン内で乾燥させた。以下に列挙されるスターターのストック溶液を、ｏ－キシレン中で調製した。以下に示されるように、水素化カリウム（ＫＨ）を、一晩撹拌しながら各溶液に添加して、＞５０モル％のアルコキシドを生成した。

【表1】

【0033】

スターターのストック溶液は、ピペットを使用して窒素下でガラスインサートに手動で充填される。ストック溶液の量は、全てのセルで１．０～２．０ｍｌの範囲である。

【0034】

撹拌パドルと共にガラスインサートを、対応するＰＰＲウェルに装填し、反応器を密閉した。セルには、計算された量のプロピレンオキシドが充填されている。温度を１５０℃まで上昇させ、反応混合物をプロセス温度に到達した後に４時間撹拌する。反応が完了した場合に、圧力プロファイルが示された。セルをベントし、窒素でパージして、残留プロピレンオキシドを除去する。システムを一晩放置する。

【0035】

翌日、反応器モジュールを７０℃まで加熱し、エチレンオキシドを導入し、温度を１５０℃まで上昇させ、反応器を４時間撹拌した。圧力曲線は、反応の完了と一致していた。上記のように冷却およびベントした後、混合物を、ｏ－キシレン中の１０重量の％酢酸でクエンチする。次いで、ＮＭＲ分析のために各反応器から少量の試料を採取し、そこからＰＯおよびＥＯ単位の平均数を決定する。

【化3】

【0036】

実施例１～１５ならびに比較例１および２
添加剤を含まない１重量％のジフェノコナゾール（比較１および２）、または１０重量％もしくは１重量％のポリアルコキシル化アミノアルコールの濃縮溶液を調製する。ジフェノコンゾールの量が５００ｐｐｍになるように、かつポリアルキオキシル化アミノアルコールの量が５００ｐｐｍまたは５０００ｐｐｍのいずれかになるように、これを水で希釈する。混合物を、Ｔｕｒｂｉｓｃａｎ（商標）タワーを使用して、２５時間の光透過率を測定する。溶液の底部１／３にわたる高さ平均透過率を、（有効物質の存在で試験した場合のように、同じ範囲の濃度の、アルキオキシル化アミノアルコールおよび溶媒（存在する場合）および水で構成される）対照透過率の底部１／３から平均化された高さを使用して正規化した。結果を表１に示す。

【0037】

ジフェノコナゾール構造

【化4】

【表2】

【0038】

実施例１６～３７および比較例３
今回はジフェノコナゾールの代わりにピラクロストロビンを使用して、実施例１～１５ならびに比較例１および２のプロセスを繰り返した。結果を表２に示す。

【0039】

ピラクロストロビン構造

【化5】

【表3】

【0040】

あるいは、組成物および方法は、本明細書に開示される、任意の適切な材料、工程、または構成要素を含み得るか、それらからなり得るか、またはそれらから本質的になり得る。組成物、方法、および物品は、追加的または代替的に、そうでなければ、組成物、方法、および物品の機能または目的の達成に必要ではない、任意の材料（または種）、工程、または構成要素がないか、または実質的にないように製剤化され得る。

【0041】

範囲の場合、記載される上限および下限を組み合わせて、範囲を形成し得る（例えば、「少なくとも１または少なくとも２重量パーセント」、および「最大１０または５重量パーセント」を、「１～１０重量パーセント」、または「１～５重量パーセント」、または「２～１０重量パーセント」、または「２～５重量パーセント」の範囲として組み合わせ得る）。「第１の」、「第２の」などの用語は、いかなる順序、量、または重要性を示すものではなく、ある要素と別の要素を区別するために使用される。「ａ」および「ａｎ」ならびに「ｔｈｅ」という用語は、量の制限を示すものではなく、本明細書で特に明記されない限り、または文脈によって明らかに矛盾しない限り、単数および複数のどちらも包含すると解釈されるものとする。「または」は、特に明記されない限り「および／または」を意味する。

【0042】

本明細書で特に明記されない限り、全ての試験規格は、本出願の出願日時点で有効な最新の規格であり、優先権が主張される場合は、試験規格が表示される最も早い優先出願の出願日である。

【0043】

「アルキル」という用語は、分岐または直鎖の不飽和脂肪族炭化水素基、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ならびにｎ－およびｓ－ヘキシル、またはシクロヘキシルなどのシクロアルキル、または環状基および直鎖または分岐鎖を含むアルキルを意味する。「アルキル」は、少なくとも１個の炭素－炭素二重結合を有する、直鎖または分岐鎖の一価の炭化水素基を意味する（例えば、エテニル（－ＨＣ＝ＣＨ_２））。「アルコキシ」は、酸素を介して結合するアルキル基（すなわち、アルキル－Ｏ－）、例えば、メトキシ、エトキシ、およびｓｅｃ－ブチルオキシ基を意味する。「アリール」は、フェニル、トロポン、インダニル、ナフチルなどの、特定の数の炭素原子を含有する芳香族炭化水素基を意味する。接頭辞「ヘテロ」は、化合物または基が、ヘテロ原子（例えば、１、２、または３個のヘテロ原子）である少なくとも１つの環員を含み、ヘテロ原子（複数可）が、各々独立して、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、またはＰであることを意味する。基に示される炭素原子の数は、置換基を含まない。例えば、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＮは、ニトリルで置換されたＣ_２アルキル基である。