特許 7397005 有機エレクトロルミネッセンス素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-12-04

(45)【発行日】2023-12-12

(54)【発明の名称】有機エレクトロルミネッセンス素子

(51)【国際特許分類】

   H10K 50/844 20230101AFI20231205BHJP

   H10K 50/10 20230101ALI20231205BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20231205BHJP

   H05B 33/02 20060101ALI20231205BHJP

   H10K 50/12 20230101ALI20231205BHJP

   H10K 85/60 20230101ALI20231205BHJP

   H10K 101/20 20230101ALN20231205BHJP

【ＦＩ】

H10K50/844

H05B33/14 B

C09K11/06 690

H05B33/02

H10K50/12

H10K85/60

H10K101:20

【請求項の数】 12

(21)【出願番号】P 2020563128

(86)(22)【出願日】2019-12-18

(86)【国際出願番号】 JP2019049533

(87)【国際公開番号】W WO2020137724

(87)【国際公開日】2020-07-02

【審査請求日】2022-10-14

(31)【優先権主張番号】P 2018241387

(32)【優先日】2018-12-25

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000005315

【氏名又は名称】保土谷化学工業株式会社

(73)【特許権者】

【識別番号】507074834

【氏名又は名称】エスエフシー カンパニー リミテッド

(74)【代理人】

【識別番号】100165179

【弁理士】

【氏名又は名称】田▲崎▼ 聡

(74)【代理人】

【識別番号】100163496

【弁理士】

【氏名又は名称】荒 則彦

(74)【代理人】

【識別番号】100142424

【弁理士】

【氏名又は名称】細川 文広

(74)【代理人】

【識別番号】100114937

【弁理士】

【氏名又は名称】松本 裕幸

(72)【発明者】

【氏名】平山 雄太

(72)【発明者】

【氏名】山本 剛史

(72)【発明者】

【氏名】望月 俊二

(72)【発明者】

【氏名】林 秀一

(72)【発明者】

【氏名】イ セジン

(72)【発明者】

【氏名】イ ウンギュ

(72)【発明者】

【氏名】シン ボンギ

【審査官】渡邊 吉喜

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１７／１８３６２５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１６／０２７６８７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２０１３－０２８５９７（ＪＰ，Ａ）

【文献】米国特許出願公開第２０１６／０１３３８４４（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｈ０５Ｂ ３３／０２

Ｈ１０Ｋ ５０／１０

Ｃ０９Ｋ １１／０６

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極およびキャッピング層をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記キャッピング層が、下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有し、
前記発光層が、下記一般式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）または（２ｅ）で表される縮合環構造を有する複素環化合物と下記一般式（３ａ－１）、（３ａ－２）、（３ａ－３）、（３ａ－４）または（３ｂ－１）で表される縮合環構造を有する複素環化合物のいずれか一方または両方を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化1】

（式（１）中、Ａｒ _１ Ａｒ _２ のうち一方が無置換のフェニル基であり、他方が構造式（Ｂ）を置換基として有するフェニル基であって構造式（Ｂ）がベンゼン環のパラ位に結合しており、Ａｒ _３ Ａｒ _４ のうち一方が無置換のフェニル基であり、他方が構造式（Ｂ）を置換基として有するフェニル基であって構造式（Ｂ）がベンゼン環のパラ位に結合している。ｎは０～４の整数を表す。）

【化2】

（式（Ｂ）中、Ｒ_１～Ｒ_４ 、Ａｒ _６ は水素原子を表す。Ａｒ_５は結合部位としての連結基を表し、Ｘは炭素原子または窒素原子を表し、Ｙは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれるいずれかを表す。但し、ＸおよびＹが炭素原子である場合、Ｘが窒素原子かつＹが酸素原子である場合、およびＸが窒素原子かつＹが硫黄原子である場合は除外とする。）

【化3】

（式（２ａ）、（２ｂ）または（２ｃ）中、Ｘは置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、またはモノアリールアミノ基を表す。式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）または（２ｅ）中、Ａ_１は単結合を表し、Ａｒ_７はピリミジン環を有する縮合多環芳香族基を表し、Ｒ_５～Ｒ_８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ_５～Ｒ_８が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ_９～Ｒ_１２は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ_９～Ｒ_１２が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ_１３とＲ_１４は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）

【化4】

（式（３ａ－１）、（３ａ－２）、（３ａ－３）、（３ａ－４）または（３ｂ－１）中、Ｘは置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、またはモノアリールアミノ基を表す。Ａ_２は単結合を表し、Ａｒ_８はピリミジン環を有する縮合多環芳香族基を表し、Ｒ_１５～Ｒ_１８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ_１５～Ｒ_１８が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ_１９～Ｒ_２２は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ_１５～Ｒ_１８が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子または連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。）

【請求項2】

前記構造式（Ｂ）が下記構造式（Ｂ－１）で示される１価基である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化5】

（式（Ｂ－１）中、＊は式（１）中のＡｒ _１ またはＡｒ _２ との結合部位、または、Ａｒ _３ またはＡｒ _４ との結合部位である。Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４は水素原子を表す。）

【請求項3】

前記構造式（Ｂ）が下記構造式（Ｂ－３）で示される１価基である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化6】

（式（Ｂ－３）中、＊は式（１）中のＡｒ _１ またはＡｒ _２ との結合部位、または、Ａｒ _３ またはＡｒ _４ との結合部位である。Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４は水素原子を表す。）

【請求項4】

前記構造式（Ｂ）が下記構造式（Ｂ－５）で示される１価基である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化7】

（式（Ｂ－５）中、＊は式（１）中のＡｒ _１ またはＡｒ _２ との結合部位、または、Ａｒ _３ またはＡｒ _４ との結合部位である。Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４は水素原子を表す。）

【請求項5】

前記一般式（１）において、ｎが０である、請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項6】

前記一般式（１）において、ｎが１である、請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項7】

前記一般式（１）において、ｎが２である、請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項8】

前記キャッピング層の厚さが、３０ｎｍ～１２０ｎｍの範囲内である、請求項１～請求項７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項9】

前記キャッピング層の屈折率が、該キャッピング層を透過する光の波長が４５０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲内において、１．８５以上である、請求項１～請求項８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項10】

前記発光層が、赤色の発光材料を含有することを特徴とする、請求項１～請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項11】

前記発光層が、燐光性の発光材料を含有することを特徴とする、請求項１～請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項12】

前記燐光性の発光材料がイリジウムまたは白金を含む金属錯体である、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略称する場合がある。）に関する。
本出願は、２０１８年１２月２５日に日本に出願された特願２０１８－２４１３８７に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

【背景技術】

【0002】

有機ＥＬ素子は、自己発光性素子である。また、有機ＥＬ素子は、液晶素子に比べて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能である。このことから、有機ＥＬ素子は、活発な研究がなされてきた。

【0003】

１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは、各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発した。このことにより、彼らは、有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは、電子を輸送できる蛍光体と正孔を輸送できる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させた。このことにより、有機ＥＬ素子は、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ^２以上の高輝度が得られるようになった（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。

【0004】

現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、積層構造の各種の役割は、さらに細分化された。基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設け、底部から発光するボトムエミッション構造の電界発光素子によって、高効率と耐久性が達成されるようになってきた（例えば、非特許文献１参照）

【0005】

近年、高い仕事関数を持った金属を陽極に用い、上部から発光するトップエミッション構造の発光素子が用いられるようになってきた。画素回路を有する底部から光を取り出すボトムエミッション構造では、発光部の面積が制限されてしまう。これに対して、トップエミッション構造の発光素子では、上部から光を取り出すため、発光部からの光を画素回路が遮ることがない。このため、トップエミッション構造の発光素子は、発光部を広くとれる利点がある。トップエミッション構造の発光素子では、陰極にＬｉＦ／Ａｌ／Ａｇ（例えば、非特許文献２参照）、Ｃａ／Ｍｇ（例えば、非特許文献３参照）、ＬｉＦ／ＭｇＡｇなどの半透明電極が用いられる。

【0006】

このような発光素子では、発光層で発光した光が他の膜に入射する場合に、ある角度以上で入射すると、発光層と他の膜との界面で全反射されてしまう。このため、発光した光の一部しか利用できていなかった。近年、光の取り出し効率を向上させるために、屈折率の低い半透明電極の外側に、屈折率の高い「キャッピング層」を設けた発光素子が提案されている（例えば、非特許文献２および３参照）。

【0007】

トップエミッション構造の発光素子におけるキャッピング層の効果は、以下の通り認められた。Ｉｒ（ｐｐｙ）_３を発光材料に用いた発光素子において、キャッピング層が無い場合は発光効率が３８ｃｄ／Ａであった。これに対し、キャッピング層として膜厚６０ｎｍのＺｎＳｅを使用した発光素子では、６４ｃｄ／Ａと約１．７倍の効率向上が認められた。また、半透明電極とキャッピング層の透過率の極大点と効率の極大点とは、必ずしも一致しないことが示されている。光の取り出し効率の最大点は、干渉効果によって決められることが示されている（例えば、非特許文献３参照）。

【0008】

従来、キャッピング層の形成には、精細度の高いメタルマスクを用いることが提案されている。しかし、高温条件下での使用では、メタルマスクに熱による歪みが生じるため、位置合わせ精度が低下する問題点があった。ＺｎＳｅは、融点が１１００℃以上と高い（例えば、非特許文献３参照）。このため、精細度の高いメタルマスクを用いても、ＺｎＳｅを蒸着する際にメタルマスクが歪むため、正確な位置に蒸着できず、発光素子そのものにも影響を与える可能性がある。更に、スパッタ法によってＺｎＳｅを成膜する場合でも、発光素子に影響を与えてしまう。このことから、無機物は、キャッピング層の構成材料として適していない。

【0009】

その他、屈折率を調整するキャッピング層として、トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以下、Ａｌｑ_３と省略する）を使用することが提案されている（例えば、非特許文献２参照）。Ａｌｑ_３は、緑色発光材料または電子輸送材料として一般的に使用される有機ＥＬ材料として知られている。Ａｌｑ_３は、青色発光材料に使用される４５０ｎｍ付近に弱い吸収を持つ。このため、Ａｌｑ_３をキャッピング層として使用した青色発光素子では、色純度の低下および光の取り出し効率が低下する問題点があった。

【0010】

また、従来のキャッピング層を有する素子では、太陽光の波長４００ｎｍから４１０ｎｍの光が通光し、素子内部の材料に影響を与えるため、色純度および光の取り出し効率が低下する問題点もあった。

【0011】

また、発光効率の更なる向上を目的として、三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光性化合物の利用が検討されている（例えば、非特許文献４参照）。
また、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されている。２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって、５．３％の外部量子効率を実現させた（例えば、非特許文献５参照）。

【0012】

発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光性化合物、燐光発光性化合物または遅延蛍光を放射する材料を、ドープして作製できる。有機ＥＬ素子における有機材料の選択は、その素子の効率、耐久性などの諸特性に大きな影響を与える（例えば、非特許文献４参照）。

【0013】

また、素子の寿命に関しては、材料の耐熱性およびアモルファス性も重要である。耐熱性が低い材料は、素子駆動時に生じる熱により、低い温度でも熱分解が起こり、材料が劣化する。アモルファス性が低い材料は、短い時間でも薄膜の結晶化が起こり、素子が劣化してしまう。そのため、有機ＥＬ素子に使用する材料には、耐熱性が高く、アモルファス性が良好な性質を有することが求められる。

【0014】

有機ＥＬ素子の素子特性の改善および素子作製の歩留まり向上のためには、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性および耐久性に優れた材料を組み合わせることが求められる。そして、正孔および電子が高効率で再結合でき、発光効率が高く、駆動電圧が低く、長寿命な有機ＥＬ素子が求められている。

【0015】

有機ＥＬ素子の素子特性を改善するために、キャッピング層には、特に、太陽光の波長４００ｎｍから４１０ｎｍの光を吸収し、素子内部の材料に影響を与えないことが求められている。また、有機ＥＬ素子における光の取り出し効率を大幅に改善するために、キャッピング層の材料として、吸光係数が高く、屈折率が高く、薄膜の安定性および耐久性に優れる材料が求められている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0016】

【文献】特開平８－０４８６５６号公報

【文献】特許第３１９４６５７号公報

【文献】国際公開第２０１４／００９３１０号

【文献】国際公開第２０１３／０３８６２７号

【非特許文献】

【0017】

【文献】応用物理学会第９回講習会予稿集５５～６１ページ（２００１）

【文献】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，７８，５４４（２００１）

【文献】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，８２，４６６（２００３）

【文献】応用物理学会第９回講習会予稿集２３～３１ページ（２００１）

【文献】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，９８，０８３３０２（２０１１）

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0018】

本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、高輝度で発光効率および電力効率が良好で長寿命の有機ＥＬ素子を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0019】

本発明者らは上記の目的を達成するために、以下に示すように、鋭意研究を行った。
すなわち、アリールアミン系材料を含む薄膜が、安定性および耐久性に優れていることに着目した。そして、屈折率が高く、濃度１０^－５ｍｏｌ／ｌの吸収スペクトルにおいて波長４００ｎｍから４１０ｎｍにおける吸光度が高い薄膜を形成できる特定のアリールアミン化合物を、キャッピング層の材料として選択した。また、本発明者らは、縮合環構造を有する複素環化合物を含む発光層を有する有機ＥＬ素子の発光効率が優れていることに着目した。そして、発光層の材料として、縮合環構造を有する特定の複素環化合物を選択した。さらに、キャッピング層の材料と発光層の材料とを組み合わせて種々の有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行った。その結果、下記一般式（１）で表されるアリールアミンを含有するキャッピング層と、下記一般式（２）および／または（３）で表される複素環化合物を含有する発光層とを組み合わせることにより、特性が著しく向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。

【0020】

１）少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極およびキャッピング層をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記キャッピング層が、下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有し、
前記発光層が、下記一般式（２）で表される縮合環構造を有する複素環化合物と下記一般式（３）で表される縮合環構造を有する複素環化合物のいずれか一方または両方を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【0021】

【化1】

（式（１）中、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基から選ばれるいずれかを表す。ｎは０～４の整数を表す。ここで、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４の少なくとも１つは、下記構造式（Ｂ）または下記構造式（Ｂ´）で示される１価基であるか、もしくは、該１価基を置換基として有する。）

【0022】

【化2】

（式（Ｂ）中、Ｒ_１～Ｒ_４は相互に同一でも異なっていてもよく、結合部位としての連結基、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。Ａｒ_５、Ａｒ_６は相互に同一でも異なっていてもよく、結合部位としての連結基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、もしくは置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｘは炭素原子または窒素原子を表し、Ｙは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれるいずれかを表す。但し、Ｙが酸素原子、硫黄原子である場合、ＹはＡｒ_６を有さないものとし、ＸおよびＹが窒素原子である場合、ＸまたはＹはＡｒ_５またはＡｒ_６を有さないものとし、ＸおよびＹが炭素原子である場合、Ｘが窒素原子かつＹが酸素原子である場合、およびＸが窒素原子かつＹが硫黄原子である場合は除外とし、Ｒ_１～Ｒ_４は置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）

【0023】

【化3】

（式（Ｂ’）中、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_２３～Ｒ_２６は相互に同一でも異なっていてもよく、結合部位としての連結基、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。Ａｒ_５、Ａｒ_６は相互に同一でも異なっていてもよく、結合部位としての連結基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、もしくは置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｘは炭素原子または窒素原子を表し、Ｙは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれるいずれかを表す。但し、Ｙが酸素原子、硫黄原子である場合、ＹはＡｒ_６を有さないものとし、ＸおよびＹが窒素原子である場合、ＸまたはＹはＡｒ_５またはＡｒ_６を有さないものとし、ＸおよびＹが炭素原子である場合、Ｘが窒素原子かつＹが酸素原子である場合、およびＸが窒素原子かつＹが硫黄原子である場合は除外とし、Ｒ_３、Ｒ_４およびＲ_２３～Ｒ_２６は置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）

【0024】

【化4】

（式（２）中、Ａ_１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、もしくは単結合を表し、Ａｒ_７は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ_５～Ｒ_８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ_５～Ｒ_８が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ_９～Ｒ_１２は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ_９～Ｒ_１２が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ_１３とＲ_１４は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）

【0025】

【化5】

（式（３）中、Ａ_２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、もしくは単結合を表し、Ａｒ_８は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ_１５～Ｒ_１８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ_１５～Ｒ_１８が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ_１９～Ｒ_２２は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ_１５～Ｒ_１８が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子または連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。）

【0026】

２）前記構造式（Ｂ）が下記構造式（Ｂ－１）で示される１価基である、上記１）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【0027】

【化6】

（式（Ｂ－１）中、＊は式（１）中の窒素原子、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４から選ばれるいずれか１つとの結合部位である。Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）

【0028】

３）前記構造式（Ｂ）が下記構造式（Ｂ－２）で示される１価基である、上記１）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【0029】

【化7】

（式（Ｂ－２）中、＊は式（１）中の窒素原子、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４から選ばれるいずれか１つとの結合部位である。Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ａｒ_５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、もしくは置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ_３とＲ_４は置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）

【0030】

４）前記構造式（Ｂ）が下記構造式（Ｂ－３）で示される１価基である、上記１）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【0031】

【化8】

（式（Ｂ－３）中、＊は式（１）中の窒素原子、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４から選ばれるいずれか１つとの結合部位である。Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）

【0032】

５）前記構造式（Ｂ）が下記構造式（Ｂ－４）で示される１価基である、上記１）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【0033】

【化9】

（式（Ｂ－４）中、＊は式（１）中の窒素原子、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４から選ばれるいずれか１つとの結合部位である。Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Ａｒ_５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、もしくは置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ_３とＲ_４は置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）

【0034】

６）前記構造式（Ｂ）が下記構造式（Ｂ－５）で示される１価基である、上記１）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【0035】

【化10】

（式（Ｂ－５）中、＊は式（１）中の窒素原子、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４から選ばれるいずれか１つとの結合部位である。Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）

【0036】

７）前記一般式（１）において、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４の少なくとも１つは、前記構造式（Ｂ）で示される１価基であるか、もしくは、前記構造式（Ｂ）で示される１価基を置換基として有する、上記１）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【0037】

８）前記一般式（１）において、ｎが０である、上記１）～７）のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【0038】

９）前記一般式（１）において、ｎが１である、上記１）～７）のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【0039】

１０）前記一般式（１）において、ｎが２である、上記１）～７）のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【0040】

１１）前記一般式（１）において、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４のいずれか２つが、前記構造式（Ｂ）で示される１価基であるか、もしくは、該１価基を置換基として有するものである、上記１）～１０）のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【0041】

１２）前記一般式（１）において、Ａｒ_１およびＡｒ_４が、前記構造式（Ｂ）で示される１価基であるか、もしくは、該１価基を置換基として有するものである、上記１）～１０）のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【0042】

１３）前記キャッピング層の厚さが、３０ｎｍ～１２０ｎｍの範囲内である、上記１）～１２）のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【0043】

１４）前記キャッピング層の屈折率が、該キャッピング層を透過する光の波長が４５０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲内において、１．８５以上である、上記１）～１３）のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【0044】

１５）前記発光層が、赤色の発光材料を含有することを特徴とする、上記１）～１４）のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【0045】

１６）前記発光層が、燐光性の発光材料を含有することを特徴とする、上記１）～１４）のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【0046】

１７）前記燐光性の発光材料がイリジウムまたは白金を含む金属錯体である、上記１６）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【発明の効果】

【0047】

本発明の有機ＥＬ素子は、高輝度で発光効率および電力効率が良好であり、しかも長寿命である。

【図面の簡単な説明】

【0048】

【図1】本実施形態の有機ＥＬ素子の一例を示した概略断面図である。

【発明を実施するための形態】

【0049】

本実施形態の目的は、高輝度で発光効率および電力効率が高く、長寿命の有機ＥＬ素子を提供することである。また、本実施形態の目的は、発光開始電圧が低く、実用駆動電圧が低い有機ＥＬ素子を提供することである。
本実施形態の有機ＥＬ素子では、上記目的を達成するために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜状態での安定性、耐久性等に優れた有機ＥＬ素子用の各種材料を用いる。特に、太陽光の波長４００ｎｍから４１０ｎｍの光を吸光し、素子内部の材料に影響を与えないように、また光の取出し効率を大幅に改善させるために、キャッピング層として、以下に示す特性を有する材料を用いる。すなわち、吸光係数が高く、青、緑および赤それぞれの波長領域において吸収を持たない材料であって、屈折率が高く、安定性、耐久性および耐光性に優れる薄膜が得られる材料を用いる。さらに、このような特性を有する材料から構成されるキャッピング層を、有機ＥＬ素子の発光層を含む各層それぞれの材料の特性が効果的に発現できるように組み合わせた。

【0050】

本実施形態の有機ＥＬ素子に適したキャッピング層の材料における物理的な特性としては、（１）吸光係数が高いこと、（２）屈折率が高い薄膜が得られること、（３）蒸着が可能で熱分解しないこと、（４）薄膜状態が安定であること、（５）ガラス転移温度が高いことをあげることができる。
また、本実施形態の有機ＥＬ素子に適した物理的な特性としては、（１）４００ｎｍから４１０ｎｍの光を吸収すること、（２）光の取出し効率が高いこと、（３）色純度の低下がないこと、（４）経時変化することなく光を透過すること、（５）発光効率および電力効率が高いこと、（６）発光開始電圧が低いこと、（７）実用駆動電圧が低いこと、特に（８）長寿命であることをあげることができる。

【0051】

「有機ＥＬ素子」
本実施形態の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、トップエミッション構造の発光素子である場合、ガラス基板上に順次、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極およびキャッピング層が設けられた多層構造が挙げられる。さらに、陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を有するもの、正孔輸送層と発光層の間に電子阻止層を有するもの、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有するもの、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を有するものが挙げられる。

【0052】

図１は、本実施形態の有機ＥＬ素子の一例を示した概略断面図である。図１に示す有機ＥＬ素子は、ガラス基板１上に、陽極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、陰極８、キャッピング層９が、この順に積層されたトップエミッション構造のものである。図１に示す有機ＥＬ素子では、有機層が、正孔輸送層４と発光層５と電子輸送層６とを含む。

【0053】

これらの多層構造においては、有機層を何層か省略あるいは兼ねることが可能である。例えば、正孔注入層と正孔輸送層を兼ねた構成、正孔輸送層と電子阻止層を兼ねた構成、正孔阻止層と電子輸送層を兼ねた構成、電子輸送層と電子注入層を兼ねた構成とすることもできる。また、同一の機能を有する有機層を２層以上積層した構成とすることも可能である。例えば、正孔輸送層を２層積層した構成、発光層を２層積層した構成、電子輸送層を２層積層した構成、キャッピング層を２層積層した構成であってもよい。

【0054】

有機ＥＬ素子の各層の膜厚の合計は、２００ｎｍ～７５０ｎｍ程度が好ましく、３５０ｎｍ～６００ｎｍ程度がより好ましい。

【0055】

図１に示す有機ＥＬ素子におけるキャッピング層９は、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有し、発光層５が、前記一般式（２）で表される縮合環構造を有する複素環化合物と前記一般式（３）で表される縮合環構造を有する複素環化合物のいずれか一方または両方を含有する。
図１に示す有機ＥＬ素子において、キャッピング層９と発光層５の他の層に使用する材料には特に制限はない。以下、本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の材料について、具体的に例を挙げて説明するが、各層の材料は、これらに限定されない。

【0056】

「キャッピング層」
本実施形態の有機ＥＬ素子において、キャッピング層の膜厚は、例えば、３０ｎｍ～１２０ｎｍが好ましく、４０ｎｍ～８０ｎｍであることがより好ましい。キャッピング層の厚さが３０ｎｍ以上であると、キャッピング層を有することによる効果が顕著となるため好ましい。キャッピング層の厚さが１２０ｎｍ以下であると、キャッピング層の厚みが、有機ＥＬ素子の薄膜化に支障を来すことを抑制できるため好ましい。キャッピング層の膜厚が３０ｎｍ～１２０ｎｍである場合、良好な光の取り出し効率が得られる。
なお、キャッピング層の膜厚は、発光層に使用する発光材料の種類、キャッピング層以外の有機ＥＬ素子の各層の厚さなどに応じて、適宜変更できる。

【0057】

本実施形態の有機ＥＬ素子においては、キャッピング層の屈折率が、該キャッピング層を透過する光の波長が４５０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲内において、１．８５以上であることが好ましく、１．９０以上であることがより好ましい。
キャッピング層の屈折率は、有機ＥＬ素子の光の取り出し効率の向上に関する指標となる。

【0058】

キャッピング層の屈折率は、隣接する電極の屈折率よりも大きいことが好ましい。すなわち、キャッピング層によって、有機ＥＬ素子における光の取り出し効率は向上する。その効果は、キャッピング層とキャッピング層に接している材料との界面での反射率が大きい方が、光干渉の効果が大きいために有効である。そのため、キャッピング層の屈折率は、隣接する電極の屈折率よりも大きい方が好ましく、波長４００ｎｍおよび４１０ｎｍの光の屈折率が１．７０以上あることが好ましく、１．８０以上がより好ましく、１．８５以上であることが特に好ましい。

【0059】

また、本実施形態の有機ＥＬ素子に備えられているキャッピング層は、１層の薄膜のみで形成されたものであってもよいし、材料の異なる２種類以上の薄膜が積層されたものであってもよい。
また、キャッピング層は、１種類の材料のみで形成されたものであってもよいし、２種類以上の材料を混合して含むものであっても良い。

【0060】

本実施形態の有機ＥＬ素子のキャッピング層は、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有する。
上記アリールアミン化合物は、蒸着法により成膜できる。また、上記アリールアミン化合物は、蒸着法の他に、スピンコート法および／またはインクジェット法などの公知の方法によっても薄膜を形成できる。

【0061】

キャッピング層としては、上記アリールアミン化合物を単独で成膜したものを用いてもよいし、他の材料と共に混合して成膜した単層を使用してもよい。キャッピング層は、上記アリールアミン化合物を単独で成膜した層同士を複数積層した構造、他の材料と共に混合して成膜した層同士を複数積層した構造、または上記アリールアミン化合物を単独で成膜した層と混合して成膜した層とを積層した構造としてもよい。

【0062】

「一般式（１）で表される化合物」
本実施形態の有機ＥＬ素子に備えられているキャッピング層は、一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有する。

【0063】

一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、芳香環に－ＮＡｒ_１Ａｒ_２が結合したアリールアミン骨格と、芳香環に－ＮＡｒ_３Ａｒ_４が結合したアリールアミン骨格の二つのアリールアミン骨格を有する化合物である。しかも、一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４のうち少なくとも１つは、上記構造式（Ｂ）または上記構造式（Ｂ´）で示される１価基であるか、もしくは、該１価基を置換基として有する。このため、一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、波長４００ｎｍから４１０ｎｍの光の吸光度が高いものであり、波長４００ｎｍおよび４１０ｎｍの光を透過させたときの屈折率および消衰係数の高い薄膜を形成できる。したがって、一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有するキャッピング層を備える本実施形態の有機ＥＬ素子は、高輝度で発光効率および電力効率が良好で長寿命である。

【0064】

一般式（１）において、ｎは０～４の整数を表し、ｎは０、１または２であることが好ましく、波長４００ｎｍから４１０ｎｍの光の吸光度がより高く、波長４００ｎｍおよび４１０ｎｍの光を透過させたときの屈折率および消衰係数のより高い薄膜を形成できるため、０または１であることがより好ましく、１であることが最も好ましい。

【0065】

一般式（１）において、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４の少なくとも１つは、前記構造式（Ｂ）または前記構造式（Ｂ´）である。もしくは、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４の少なくとも１つは、前記構造式（Ｂ）または前記構造式（Ｂ´）をその置換基として有する。

【0066】

一般式（１）において、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４の少なくとも１つが前記構造式（Ｂ）または前記構造式（Ｂ´）であり、かつＡｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４の少なくとも１つが前記構造式（Ｂ）または前記構造式（Ｂ´）をその置換基として有する態様であってもよい。
この場合、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４のいずれか１つが前記構造式（Ｂ）または前記構造式（Ｂ´）であり、かつ前記構造式（Ｂ）または前記構造式（Ｂ´）ではないＡｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４のいずれか１つが前記構造式（Ｂ）または前記構造式（Ｂ´）をその置換基として有する態様であることが好ましい。

【0067】

また、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４のいずれか２つが前記構造式（Ｂ）または前記構造式（Ｂ´）である態様か、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４のいずれか２つが前記構造式（Ｂ）または前記構造式（Ｂ´）をその置換基として有する態様であってもよい。
また、少なくともＡｒ_１およびＡｒ_４が前記構造式（Ｂ）である態様か、少なくともＡｒ_１およびＡｒ_４が前記構造式（Ｂ）をその置換基として有する態様であってもよい。この場合、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４のうちＡｒ_１およびＡｒ_４のみが前記構造式（Ｂ）または前記構造式（Ｂ´）で示される１価基であるか、該１価基を置換基として有することが好ましく、Ａｒ_１およびＡｒ_４のみが前記構造式（Ｂ）をその置換基として有する態様であると、安定性の良好な化合物となるため、より一層好ましい。

【0068】

一般式（１）としては、Ａｒ_１およびＡｒ_４が前記構造式（Ｂ－１）、（Ｂ－３）または（Ｂ－５）を置換基として有する態様、もしくは、前記構造式（Ｂ－２）または（Ｂ－４）である態様がより好ましく、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４のうちＡｒ_１およびＡｒ_４のみが前記構造式（Ｂ－１）、（Ｂ－３）または（Ｂ－５）を置換基として有する態様であることが、特に好ましい。
また、Ａｒ_１が前記構造式（Ｂ）であり、Ａｒ_４が前記構造式（Ｂ）をその置換基として有する態様であってもよい。

【0069】

一般式（１）中のＡｒ_１～Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、スピロフルオレニル基およびカルボリニル基などをあげることができる。また、Ａｒ_１とＡｒ_２、もしくはＡｒ_３とＡｒ_４は置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。

【0070】

一般式（１）中のＡｒ_１～Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などのシリル基；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロフルオレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、芳香族複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士は置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。

【0071】

一般式（１）中のＡｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４としては、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、前記構造式（Ｂ）、前記構造式（Ｂ´）、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、前記構造式（Ｂ）、前記構造式（Ｂ´）、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、フルオレニル基、前記構造式（Ｂ）、前記構造式（Ｂ´）、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基が特に好ましい。

【0072】

構造式（Ｂ）、（Ｂ－１）、（Ｂ－２）、（Ｂ－３）、（Ｂ－４）、（Ｂ－５）、（Ｂ’）中のＲ₁～Ｒ_４およびＲ_２３～Ｒ_２６で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基および２－ブテニル基などをあげることができ、これらの基同士は置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。

【0073】

構造式（Ｂ）、（Ｂ－１）、（Ｂ－２）、（Ｂ－３）、（Ｂ－４）、（Ｂ－５）、（Ｂ’）中のＲ₁～Ｒ_４およびＲ_２３～Ｒ_２６で表される、「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１～Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0074】

構造式（Ｂ）、（Ｂ－１）、（Ｂ－２）、（Ｂ－３）、（Ｂ－４）、（Ｂ－５）、（Ｂ’）中のＲ₁～Ｒ_４およびＲ_２３～Ｒ_２６で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基および２－アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士は置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。

【0075】

構造式（Ｂ）、（Ｂ－１）、（Ｂ－２）、（Ｂ－３）、（Ｂ－４）、（Ｂ－５）、（Ｂ’）中のＲ₁～Ｒ_４およびＲ_２３～Ｒ_２６で表される、「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１～Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0076】

構造式（Ｂ）、（Ｂ－１）、（Ｂ－２）、（Ｂ－３）、（Ｂ－４）、（Ｂ－５）、（Ｂ’）中のＲ₁～Ｒ_４およびＲ_２３～Ｒ_２６で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１～Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0077】

構造式（Ｂ）、（Ｂ－１）、（Ｂ－２）、（Ｂ－３）、（Ｂ－４）、（Ｂ－５）、（Ｂ’）中のＲ₁～Ｒ_４およびＲ_２３～Ｒ_２６で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１～Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0078】

構造式（Ｂ）、（Ｂ－１）、（Ｂ－２）、（Ｂ－３）、（Ｂ－４）、（Ｂ－５）、（Ｂ’）中のＲ₁～Ｒ_４およびＲ_２３～Ｒ_２６で表される、「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。

【0079】

構造式（Ｂ）、（Ｂ－１）、（Ｂ－２）、（Ｂ－３）、（Ｂ－４）、（Ｂ－５）、（Ｂ’）中のＲ₁～Ｒ_４およびＲ_２３～Ｒ_２６で表される、「置換アリールオキシ基」における「置換基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１～Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0080】

構造式（Ｂ）、（Ｂ－２）、（Ｂ－４）、（Ｂ’）中のＡｒ_５、Ａｒ_６で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１～Ａｒ_４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0081】

構造式（Ｂ）、（Ｂ－２）、（Ｂ－４）、（Ｂ’）中のＡｒ_５、Ａｒ_６で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、上記一般式（１）中のＡｒ_１～Ａｒ_４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0082】

構造式（Ｂ）、（Ｂ－２）、（Ｂ－４）、（Ｂ’）中のＡｒ_５、Ａｒ_６としては、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましい。

【0083】

構造式（Ｂ）において、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ａｒ_５、Ａｒ_６のうち、いずれか１つのみが連結基であることが好ましく、特に、Ａｒ_５が連結基であるものとすることが好ましい。
構造式（Ｂ´）において、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_２３～Ｒ_２６、Ａｒ_５、Ａｒ_６のうち、いずれか１つのみが連結基であることが好ましく、特に、Ａｒ_５が連結基であるものとすることが好ましい。

【0084】

構造式（Ｂ）、（Ｂ’）において、Ｘは炭素原子または窒素原子を表し、Ｙは炭素原子、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子を表す。
ここで、Ｙが酸素原子、もしくは硫黄原子である場合、ＹはＡｒ_６の連結基、もしくは置換基を有さない（Ａｒ_６が存在しない）ものとする。また、ＸおよびＹが窒素原子である場合、Ａｒ_５、Ａｒ_６のいずれかひとつが連結基、もしくは置換基である（Ａｒ_５、Ａｒ_６のいずれかが存在しない）ものとする。また、Ｘが窒素原子かつＹが炭素原子である場合、Ａｒ_５、Ａｒ_６のいずれかが連結基、もしくは置換基である（Ａｒ_５、Ａｒ_６のいずれかが存在しない）ものとする。

【0085】

構造式（Ｂ）、（Ｂ’）において、Ｘが窒素原子である場合、Ｙは窒素原子であることが好ましい。この場合において、Ａｒ_５もしくはＡｒ_６の連結基は、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４の炭素原子と結合する（構造式（Ｂ）もしくは（Ｂ’）が、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３もしくはＡｒ_４の置換基となる）のが、化合物の安定性の観点から好ましい。

【0086】

構造式（Ｂ）、（Ｂ’）において、Ｘが炭素原子である場合、Ｙは炭素原子、酸素原子、または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子、または硫黄原子であることがより好ましい。また、Ｘが炭素原子である場合、Ａｒ_５もしくはＡｒ_６の連結基は、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３、Ａｒ_４の炭素原子と結合する（構造式（Ｂ）もしくは（Ｂ’）が、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３もしくはＡｒ_４の置換基となる）のが、化合物の安定性の観点から好ましい。
構造式（Ｂ）、（Ｂ’）において、ＸおよびＹが炭素原子である場合、およびＸが窒素原子、かつＹが酸素原子もしくは硫黄原子である場合は本発明から除かれる。

【0087】

一般式（１）で表されるアリールアミン化合物においては、芳香環に－ＮＡｒ_１Ａｒ_２が結合したアリールアミン骨格と、芳香環に－ＮＡｒ_３Ａｒ_４が結合したアリールアミン骨格とは、異なるものであってもよいし、同じであってもよい。一般式（１）で表されるアリールアミン化合物において、芳香環に－ＮＡｒ_１Ａｒ_２が結合したアリールアミン骨格と、芳香環に－ＮＡｒ_３Ａｒ_４が結合したアリールアミン骨格とが同じである場合、合成が容易であり、しかも安定性の良好な化合物となるため、好ましい。

【0088】

また、一般式（１）で表されるアリールアミン化合物としては、Ａｒ_１Ａｒ_２のうち一方と、Ａｒ_３Ａｒ_４のうち一方とが、無置換のフェニル基であることが好ましい。
さらに、一般式（１）で表されるアリールアミン化合物としては、Ａｒ_１Ａｒ_２のうち一方と、Ａｒ_３Ａｒ_４のうち一方とが、構造式（Ｂ）を置換基として有するフェニル基であることが好ましい。この場合、構造式（Ｂ）の有するＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ａｒ_６は水素原子であることが好ましい。特に、構造式（Ｂ）がベンゼン環のパラ位に結合していることが好ましい。このようなアリールアミン化合物は、波長４００ｎｍから４１０ｎｍの光の吸光度が高く、波長４００ｎｍおよび４１０ｎｍの光を透過させたときの屈折率および消衰係数のより高い薄膜を形成できるため、好ましい。

【0089】

本実施形態の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記式（１）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例として、式（１－１）～（１－５６）で表される化合物を以下に示す。なお、一般式（１）で表される化合物は、式（１－１）～（１－５６）で表される化合物に限定されるものではない。

【0090】

【化11】

【0091】

【化12】

（式（１－１６）中、Ｄは重水素である。）

【0092】

【化13】

【0093】

【化14】

【0094】

【化15】

【0095】

【化16】

【0096】

【化17】

【0097】

キャッピング層の材料としては、式（１－１）～（１－５６）で示される化合物の中でも、式（１－１）（１－２）（１－２２）（１－２３）（１－２５）（１－２７）で示される化合物から選ばれるいずれか１種または２種以上を用いることが好ましい。
これらの化合物は、波長４００ｎｍから４１０ｎｍの光の吸光度が高く、波長４００ｎｍおよび４１０ｎｍの光を透過させたときの屈折率および消衰係数が高い薄膜を形成できる。しかも、これらの化合物は、縮合環構造を有する特定の複素環化合物を含む発光層を備える有機ＥＬ素子のキャッピング層の材料として好ましく使用できる。具体的には、このような有機ＥＬ素子は、高輝度で発光効率および電力効率が良好で長寿命のものとなる。

【0098】

一般式（１）で表される化合物としては、ガラス転移点（Ｔｇ）が、１００℃以上であるものが好ましく、１２０℃以上であるものがより好ましい。化合物のガラス転移点（Ｔｇ）は、薄膜状態の安定性の指標となる。化合物のガラス転移点（Ｔｇ）が１００℃以上であると、安定性の良好な薄膜を形成できるため、キャッピング層の材料として好ましい。安定性の良好なキャッピング層を備える有機ＥＬ素子は、寿命が長く、好ましい。

【0099】

本実施形態における一般式（１）で表される化合物のガラス転移点（Ｔｇ）は、化合物の粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって測定して得たものである。

【0100】

一般式（１）で表される化合物としては、濃度１０^－５ｍｏｌ／Ｌでの波長４００ｎｍ～４１０ｎｍにおける吸光度が０．２～１．０であるものが好ましく、波長４００ｎｍにおける吸光度が０．５～０．９であるものがより好ましい。波長４００ｎｍ～４１０ｎｍにおける吸光度が０．２以上である化合物を含むキャッピング層は、波長４００ｎｍおよび４１０ｎｍの光を吸収する機能が良好である。したがって、上記吸光度が０．２以上である化合物を含むキャッピング層を備える有機ＥＬ素子は、耐光性が良好で寿命の長いものとなる。

【0101】

一般式（１）で表される化合物の吸光度は、トルエン溶媒で濃度１０^－５ｍｏｌ／Ｌに調節し、紫外可視近赤外分光光度計（日本分光製、Ｖ －６５０）を用いて測定したものである。

【0102】

一般式（１）で表される化合物としては、吸光係数が６００００～１０００００の範囲であるものが好ましい。化合物の吸光係数が上記範囲であると、光を吸収する機能の良好な薄膜を形成できるため、キャッピング層の材料として好ましい。

【0103】

一般式（１）で表される化合物の吸光係数は、以下に示す方法により求めた。まず、トルエン溶液で、５．０×１０^－６ｍｏｌ／Ｌ、１．０×１０^－５ｍｏｌ／Ｌ、１．５×１０^－５ｍｏｌ／Ｌ、２．０×１０^－５ｍｏｌ／Ｌの４種類の濃度に調節した化合物のサンプルを作成する。次に、各サンプルのピーク波長における吸光度を、紫外可視近赤外分光光度計（日本分光製、Ｖ－６５０）を用いて測定する。その結果を用いて検量線を作成し、化合物の吸光係数を算出する。

【0104】

一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、例えば、それ自体公知の手法により合成できる（例えば、非特許文献５参照）。
合成した一般式（１）で表される化合物の同定は、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分析にて行なうことができる。

【0105】

一般式（１）で表される化合物は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶または晶析法、昇華精製法などによって精製してから用いることが好ましい。

【0106】

「陽極」
本実施形態の有機ＥＬ素子では、ガラス基板上に陽極が設けられている。陽極の材料としては、ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）、金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
陽極の製造方法としては、蒸着法など、公知の方法を用いることができる。

【0107】

「有機層」
本実施形態では、有機層として、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層が、この順で積層されたものを有する場合を例に挙げて説明する。

【0108】

（正孔注入層）
本実施形態の有機ＥＬ素子の正孔注入層の材料としては、分子中にトリフェニルアミン構造を３個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料や銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料を用いることができる。

【0109】

正孔注入層としては、これらの材料を単独で成膜したものを用いてもよいし、２種以上の材料を混合して成膜した単層を使用してもよい。正孔注入層は、上記の材料を単独で成膜した層同士を複数積層した構造、他の材料と共に混合して成膜した層同士を複数積層した構造、または単独で成膜した層と混合して成膜した層とを積層した構造としてもよい。
これらの材料は、蒸着法によって薄膜形成を行ってもよいし、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行ってもよい。

【0110】

（正孔輸送層）
本実施形態の有機ＥＬ素子の正孔輸送層の材料としては、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）やＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１－ビス［４－(ジ－４－トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン（以後、ＴＡＰＣと略称する）などを用いることが好ましい。正孔輸送層の材料としては、特に分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどを用いるのが好ましい。また、正孔輸送層の材料としては、分子中にトリフェニルアミン構造を３個以上、単結合、またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、種々のトリフェニルアミン３量体および４量体などを用いるのが好ましい。

【0111】

正孔輸送層としては、これらの材料を単独で成膜したものを用いても良いし、２種以上の材料を混合して成膜した単層を使用しても良い。正孔輸送層は、上記の材料を単独で成膜した層同士を複数積層した構造、他の材料と共に混合して成膜した層同士を複数積層した構造、または単独で成膜した層と混合して成膜した層とを積層した構造としてもよい。
これらの材料は蒸着法によって薄膜形成を行ってもよいし、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行ってもよい。

【0112】

また、正孔注入層および正孔輸送層の材料としては、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（以後、ＰＥＤＯＴと略称する）／ポリ（スチレンスルフォネート）（以後、ＰＳＳと略称する）などの塗布型の高分子材料を用いてもよい。

【0113】

また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（例えば、特許文献３参照）などをＰドーピングしたものや、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いてもよい。

【0114】

（電子阻止層）
本実施形態の有機ＥＬ素子の電子阻止層の材料としては、４，４’，４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（以後、ｍＣＰと略称する）、２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルーフェニル）アダマンタン（以後、Ａｄ－Ｃｚと略称する）などのカルバゾール誘導体、９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。

【0115】

電子阻止層としては、これらの材料を単独で成膜したものを用いても良いし、２種類以上の材料を混合して成膜した単層を使用しても良い。電子阻止層は、上記の材料を単独で成膜した層同士を複数積層した構造、他の材料と共に混合して成膜した層同士を複数積層した構造、または単独で成膜した層と混合して成膜した層とを積層した構造としてもよい。
これらの材料は蒸着法によって薄膜形成を行ってもよいし、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行ってもよい。

【0116】

（発光層）
本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層は、前記一般式（２）で表される縮合環構造を有する複素環化合物と前記一般式（３）で表される縮合環構造を有する複素環化合物のいずれか一方または両方含有する。

【0117】

本実施形態における前記一般式（２）で表される縮合環構造を有する複素環化合物および前記一般式（３）で表される縮合環構造を有する複素環化合物は、有機ＥＬ素子の発光層の構成材料として使用できる。式（２）および式（３）で表される化合物は、発光層のホスト材料、特に燐光性の発光材料を含有する発光層のホスト材料として、好ましい化合物である。具体的には、発光層の構成材料として、式（２）および式（３）で表される化合物を用いた有機ＥＬ素子は、従来の材料を用いた場合と比べて発光効率に優れる。
式（２）および式（３）で表される化合物は、高い発光効率が得られるように、式（２）におけるＡ_１（式（３）におけるＡ_２）が単結合であって、式（２）におけるＡｒ_７（式（３）におけるＡｒ_８）がピリジン環またはピリミジン環を有することが好ましく、式（２）におけるＡ_１（式（３）におけるＡ_２）が単結合であって、式（２）におけるＡｒ_７（式（３）におけるＡｒ_８）がピリミジン環を有することがより好ましい。

【0118】

本実施形態の有機ＥＬ素子の発光層は、前記一般式（２）で表される縮合環構造を有する複素環化合物と前記一般式（３）で表される縮合環構造を有する複素環化合物のいずれか一方または両方と共に、Ａｌｑ_３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体などの各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを含有してもよい。

【0119】

また、発光層は、ホスト材料とドーパント材料とで構成しても良い。
本実施形態の有機ＥＬ素子の発光層としては、前記一般式（２）で表される縮合環構造を有する複素環化合物と前記一般式（３）で表される縮合環構造を有する複素環化合物のいずれか一方または両方をホスト材料として用いることが好ましい。ホスト材料としては、前記一般式（２）で表される縮合環構造を有する複素環化合物と前記一般式（３）で表される縮合環構造を有する複素環化合物のいずれか一方または両方と共に、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。
またドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレン、ピレン、およびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、インデノフェナントレン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。

【0120】

また、発光材料として燐光発光材料を含有することが好ましい。燐光発光材料としては、イリジウムまたは白金を含む金属錯体などを使用できる。例えば、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３などの緑色の燐光発光材料、ビス(３，５－ジフルオロ－２－(２－ピリジルフェニル－(２－カルボキシピリジル)イリジウム（ＩＩＩ）（ＦＩｒｐｉｃ）、ビス(２，４－ジフルオロフェニルピリジナート)－テトラキス（１－ピラゾリル）ボレートイリジウム（ＩＩＩ）（ＦＩｒ６）などの青色の燐光発光材料、ビス(２－ベンゾ[ｂ]チオフェン－２－イル－ピリジン)（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｂｔｐ_２Ｉｒ（ａｃａｃ））、後述する式（ＥＭＤ－１）で示される化合物などの赤色の燐光発光材料などを用いることができる。

【0121】

燐光発光材料の含有量は、濃度消光を避けるため、発光層全体に対して１～３０重量パーセントの範囲とすることが好ましい。

【0122】

このときのホスト材料としては、前記一般式（２）で表される縮合環構造を有する複素環化合物と前記一般式（３）で表される縮合環構造を有する複素環化合物のいずれか一方または両方と共に、正孔注入・輸送性のホスト材料として４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（以後、ＣＢＰと略称する）、ＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体を用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（以後、ＵＧＨ２と略称する）、２，２’,２’’－（１，３，５－フェニレン）－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（以後、ＴＰＢＩと略称する）などを用いることができ、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。

【0123】

また、発光材料として、２－ビフェニル－４，６－ビス（１２－フェニルインドロ[２，３－ａ]カルバゾール－１１－イル)－１，３，５－トリアジン（ＰＩＣ－ＴＲＺ）、２，４－ビス（ｆ３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（ＣＣ２ＴＡ）、２，４，６－トリ（４－（１０Ｈ－フェノキサジン－１０Ｈ－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（ＰＸＺ－ＴＲＺ）、２，４，５，６－テトラ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）イソフタロニトリル（４ＣｚＩＰＮ）、カルバゾリルジシアノベンゼン（ＣＤＣＢ）誘導体などの遅延蛍光を放射する材料を使用することも可能である（例えば、非特許文献５参照）。

【0124】

発光層としては、これらの材料を単独で成膜したものを用いてもよいし、２種類以上の材料を混合して成膜した単層を使用してもよい。発光層は、上記の材料を単独で成膜した層同士を複数積層した構造、他の材料と共に混合して成膜した層同士を複数積層した構造、または単独で成膜した層と混合して成膜した層とを積層した構造としてもよい。

【0125】

これらの発光材料は、蒸着法によって薄膜形成を行ってもよいし、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行ってもよい。燐光発光材料のホスト材料へのドープは、共蒸着によって行うことが好ましい。

【0126】

「一般式（２）で表される化合物」
一般式（２）表される縮合環構造を有する複素環化合物は、インドール骨格の５員環にインダン骨格が結合した化合物である。また、インドール骨格の有する窒素原子に結合したＡ_１は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、もしくは単結合を表し、Ａｒ_７は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。このため、一般式（２）で表される縮合環構造を有する複素環化合物を含有する発光層を備える本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光効率が優れている。

【0127】

一般式（２）中のＡ_１で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」としては、具体的に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニル、スチレン、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジンなどをあげることができる。

【0128】

そして、一般式（２）中のＡ_１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。

【0129】

また、これらの２価基は置換基を有していてよく、置換基としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していても良い。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。

【0130】

一般式（２）中のＡｒ_７で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。

【0131】

また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、一般式（２）中のＡ_１で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0132】

一般式（２）中のＲ_５～Ｒ_１２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、これらの基（Ｒ_５～Ｒ_１２）とこれらの基（Ｒ_５～Ｒ_１２）が直接結合しているベンゼン環とで、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、モノアリールアミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。

【0133】

一般式（２）中のＲ_５～Ｒ_１２で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族複素環基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していても良い。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。

【0134】

一般式（２）中のＲ_５～Ｒ_１２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、これらの基（Ｒ_５～Ｒ_１２）とこれらの基（Ｒ_５～Ｒ_１２）が直接結合しているベンゼン環とで、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、モノアリールアミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。

【0135】

また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、一般式（２）中のＲ_５～Ｒ_１２で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0136】

一般式（２）中のＲ_５～Ｒ_１２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、一般式（２）中のＡｒ_７で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、これらの基（Ｒ_５～Ｒ_１２）とこれらの基（Ｒ_５～Ｒ_１２）が直接結合しているベンゼン環とで、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、モノアリールアミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。

【0137】

また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、一般式（２）中のＡ_１で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0138】

一般式（２）中のＲ_５～Ｒ_１２で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、これらの基（Ｒ_５～Ｒ_１２）とこれらの基（Ｒ_５～Ｒ_１２）が直接結合しているベンゼン環とで、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、モノアリールアミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。

【0139】

また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、一般式（２）中のＡ_１で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0140】

一般式（２）中のＲ_５～Ｒ_１２で表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、一般式（２）中のＡｒ_７で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、一般式（２）中のＡ_１で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0141】

一般式（２）中のＲ_５～Ｒ_１２で表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」は、これらの基（Ｒ_５～Ｒ_１２）同士が、これらの基（Ｒ_５～Ｒ_１２）が有する「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」を介しつつ、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、これらの基（Ｒ_５～Ｒ_１２）とこれらの基（Ｒ_５～Ｒ_１２）が直接結合しているベンゼン環とで、これらの基（Ｒ_５～Ｒ_１２）が有する「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」を介しつつ、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、モノアリールアミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。

【0142】

一般式（２）中のＲ_１３、Ｒ_１４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、一般式（２）中のＲ_５～Ｒ_１２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、一般式（２）中のＲ_５～Ｒ_１２で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」おける「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0143】

一般式（２）中のＲ_１３、Ｒ_１４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、一般式（２）中のＡｒ_７で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、一般式（２）中のＡ_１で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0144】

一般式（２）中の連結基としては、「モノアリールアミノ基」などが用いられる。「モノアリールアミノ基」における「アリール基」としては、一般式（２）中のＡｒ_７で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、一般式（２）中のＡ_１で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0145】

一般式（２）中のＡ_１としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」、もしくは単結合が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、またはナフタレンから水素原子を２個取り除いてできる２価基、もしくは単結合がより好ましく、ベンゼンから水素原子を２個取り除いてできる２価基、もしく単結合が特に好ましい。

【0146】

一般式（２）中のＡｒ_７としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、もしくは「芳香族複素環基」が好ましく、「芳香族複素環基」の中では、トリアジニル基、キナゾリニル基、ナフトピリミジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピリドピリミジニル基、ナフチリジニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基が特に好ましい。

【0147】

一般式（２）において、Ｒ_５～Ｒ_８の隣り合うふたつが「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」もしくは「縮合多環芳香族基」であって、隣り合うふたつの基（Ｒ_５～Ｒ_８）が単結合を介して互いに結合して、Ｒ_５～Ｒ_８が結合しているベンゼン環と共に縮合環を形成する態様が好ましい。
この場合の「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」もしくは「縮合多環芳香族基」としては、ビニル基、フェニル基が好ましく、Ｒ_５～Ｒ_８が結合しているベンゼン環と共にナフタレン環、フェナントレン環もしくはトリフェニレン環を形成する態様が好ましい。

【0148】

一般式（２）において、Ｒ_５～Ｒ_８のいずれかひとつが「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」もしくは「縮合多環芳香族基」であって、Ｒ_５～Ｒ_８が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、またはモノアリールアミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成する態様が好ましい。
この場合の「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」もしくは「縮合多環芳香族基」としては、フェニル基、インデニル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基が好ましく、Ｒ_５～Ｒ_８が結合しているベンゼン環と共にフルオレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、インデノインドール環、インデノベンゾフラン環、インデノベンゾチオフェン環、ベンゾフロインドール環、ベンゾチエノインドール環、インドロインドール環を形成する態様が好ましい。

【0149】

以上のように、一般式（２）で表される縮合環構造を有する複素環化合物の中で、Ｒ_５～Ｒ_８がこれらの基同士で互いに結合して環を形成する態様、または、Ｒ_５～Ｒ_８とＲ_５～Ｒ_８が結合しているベンゼン環とが、互いに結合して環を形成する態様として、下記一般式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）もしくは（２ｅ）で表される態様が好ましく用いられる。

【0150】

【化18】

（式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）中、Ｘは置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、またはモノアリールアミノ基を表す。式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）もしくは（２ｅ）中、Ａ_１、Ａｒ_７、Ｒ_５～Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４は、それぞれ前記一般式（２）で示した通りの意味を表す。）

【0151】

一般式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）もしくは（２ｅ）で示される複素環化合物の中でも、一般式（２ａ）で示される複素環化合物が好ましい。一般式（２ａ）で示される複素環化合物におけるＸは、硫黄原子であることがより好ましい。

【0152】

一般式（２）において、Ｒ_９～Ｒ_１２の隣り合うふたつ、もしくはすべてがビニル基であって、隣り合うふたつのビニル基が単結合を介して互いに結合して縮合環を形成する態様が好ましい。すなわち、Ｒ_９～Ｒ_１２が結合しているベンゼン環と共にナフタレン環、もしくはフェナントレン環を形成する態様も好ましい。
一般式（２）中のＲ_１３、Ｒ_１４としては、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」が好ましく、メチル基が特に好ましい。

【0153】

本実施形態の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（２）で表される縮合環構造を有する複素環化合物の中で、好ましい化合物の具体例として、式（２－１）～（２－１５）で表される化合物を以下に示す。式（２－１）～（２－７）（２－８）～（２－１５）で表される化合物はいずれも、一般式（２）におけるＡ_１が単結合であり、Ａｒ_７がピリミジン環を有する縮合多環芳香族である。
なお、一般式（２）で表される化合物は、式（２－１）～（２－１５）で表される化合物に限定されるものではない。

【0154】

【化19】

【0155】

【化20】

【0156】

一般式（２）で表される縮合環構造を有する複素環化合物は、例えば、それ自体公知の方法に準じて合成できる（例えば、特許文献３参照）。

【0157】

「一般式（３）で表される化合物」
一般式（３）表される縮合環構造を有する複素環化合物は、カルバゾール骨格を有し、カルバゾール骨格の窒素原子に結合したＡ_２は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、もしくは単結合を表し、Ａｒ_８は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。このため、一般式（３）で表される縮合環構造を有する複素環化合物を含有する発光層を備える本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光効率が優れている。

【0158】

一般式（３）中のＡ_２で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」としては、一般式（２）中のＡ_１で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0159】

一般式（３）中のＡｒ_８で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」としては、一般式（２）中のＡｒ_７で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0160】

一般式（３）中のＲ_１５～Ｒ_２２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、一般式（２）中のＲ_５～Ｒ_１２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0161】

一般式（３）中のＲ_１５～Ｒ_２２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、一般式（２）中のＲ_５～Ｒ_１２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0162】

一般式（３）中のＲ_１５～Ｒ_２２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」としては、一般式（２）中のＲ_５～Ｒ_１２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0163】

一般式（３）中のＲ_１５～Ｒ_２２で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」としては、一般式（２）中のＲ_５～Ｒ_１２で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0164】

一般式（３）中のＲ_１５～Ｒ_２２で表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」としては、一般式（２）中のＲ_５～Ｒ_１２で表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0165】

一般式（３）中の連結基としては、「モノアリールアミノ基」などが用いられる。「モノアリールアミノ基」における「アリール基」としては、一般式（２）中の連結基「モノアリールアミノ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。

【0166】

一般式（３）中のＡ_２としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」、もしくは単結合が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、またはナフタレンから水素原子を２個取り除いてできる２価基、もしくは単結合がより好ましく、ベンゼンから水素原子を２個取り除いてできる２価基、もしくは単結合が特に好ましい。

【0167】

一般式（３）中のＡｒ_８としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、もしくは「芳香族複素環基」が好ましく、「芳香族複素環基」の中では、トリアジニル基、キナゾリニル基、ナフトピリミジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピリドピリミジニル基、ナフチリジニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基が特に好ましい。

【0168】

一般式（３）において、Ｒ_１５～Ｒ_１８の隣り合うふたつが「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」もしくは「縮合多環芳香族基」であって、隣り合うふたつの基（Ｒ_１５～Ｒ_１８）が単結合を介して互いに結合して、Ｒ_１５～Ｒ_１８が結合しているベンゼン環と共に縮合環を形成する態様が好ましい。
この場合の「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」もしくは「縮合多環芳香族基」としては、ビニル基、フェニル基が好ましく、Ｒ_１５～Ｒ_１８が結合しているベンゼン環と共にナフタレン環、フェナントレン環もしくはトリフェニレン環を形成する態様が好ましい。

【0169】

一般式（３）において、Ｒ_１５～Ｒ_１８のいずれかひとつが「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」もしくは「縮合多環芳香族基」であって、Ｒ_１５～Ｒ_１８が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、またはモノアリールアミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成する態様が好ましい。
この場合の「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」もしくは「縮合多環芳香族基」としては、フェニル基、インデニル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基が好ましく、Ｒ_１５～Ｒ_１８が結合しているベンゼン環と共にフルオレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、インデノインドール環、インデノベンゾフラン環、インデノベンゾチオフェン環、ベンゾフロインドール環、ベンゾチエノインドール環、インドロインドール環を形成する態様が好ましい。

【0170】

以上のように、Ｒ_１５～Ｒ_１８とＲ_１５～Ｒ_１８が結合しているベンゼン環とが、互いに結合して環を形成する態様として、下記一般式（３ａ－１）、（３ａ－２）、（３ａ－３）、（３ａ－４）もしくは（３ｂ－１）で表される態様が好ましい。

【0171】

【化21】

（式（３ａ－１）、（３ａ－２）、（３ａ－３）、（３ａ－４）もしくは（３ｂ－１）中、Ｘは置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、またはモノアリールアミノ基を表し、Ａ_２、Ａｒ_８、Ｒ_１５～Ｒ_２２は、それぞれ前記一般式（３）で示した通りの意味を表す。）

【0172】

一般式（３ａ－１）、（３ａ－２）、（３ａ－３）、（３ａ－４）もしくは（３ｂ－１）で示される複素環化合物の中でも一般式（３ａ－２）で示される複素環化合物が好ましい。一般式（３ａ－２）で示される複素環化合物におけるＸは、硫黄原子であることがより好ましい。

【0173】

一般式（３）において、Ｒ_１９～Ｒ_２２の隣り合うふたつ、もしくはすべてがビニル基であって、隣り合うふたつのビニル基が単結合を介して互いに結合して縮合環を形成する態様が好ましい。すなわち、Ｒ_１９～Ｒ_２２が結合しているベンゼン環と共にナフタレン環、もしくはフェナントレン環を形成する態様も好ましい。

【0174】

一般式（３）において、Ｒ_１９～Ｒ_２２のいずれかひとつが「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」もしくは「縮合多環芳香族基」である態様も好ましい。この場合、Ｒ_１９～Ｒ_２２のいずれかひとつが、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基から選ばれる基であることが好ましく、Ｒ_２０がフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基であって、Ｒ_１９、Ｒ_２１およびＲ_２２が水素原子であることがより好ましい。

【0175】

本実施形態の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（３）で表される縮合環構造を有する複素環化合物の中で、好ましい化合物の具体例として、式（３－１）～（３－２３）で表される化合物を以下に示す。式（３－１）～（３－３）（３－６）～（３－１４）（３－１６）～（３－２０）で表される化合物はいずれも、一般式（３）におけるＡ_２が単結合であり、Ａｒ_８がピリミジン環を有する縮合多環芳香族である。
なお、一般式（３）で表される化合物は、式（３－１）～（３－２３）で表される化合物に限定されるものではない。

【0176】

【化22】

（式（３－３）中、Ｄは重水素である。）

【0177】

【化23】

【0178】

【化24】

【0179】

一般式（３）で表される縮合環構造を有する複素環化合物は、例えば、それ自体公知の方法に準じて合成できる（例えば、特許文献３参照）。

【0180】

（正孔阻止層）
本実施形態の有機ＥＬ素子の正孔阻止層の材料としては、バソクプロイン（以後、ＢＣＰと省略する）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと省略する）などのキノリノール誘導体の金属錯体、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。

【0181】

正孔阻止層としては、これらの材料を単独で成膜したものを用いても良いし、２種類以上の材料を混合して成膜した単層を使用しても良い。正孔阻止層は、上記の材料を単独で成膜した層同士を複数積層した構造、他の材料と共に混合して成膜した層同士を複数積層した構造、または単独で成膜した層と混合して成膜した層とを積層した構造としてもよい。
これらの材料は蒸着法によって薄膜形成を行ってもよいし、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行ってもよい。

【0182】

（電子輸送層）
本実施形態の有機ＥＬ素子の電子輸送層の材料としては、Ａｌｑ_３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンゾアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。

【0183】

電子輸送層としては、これらの材料を単独で成膜したものを用いても良いし、２種類以上の材料を混合して成膜した単層を使用しても良い。電子輸送層は、上記の材料を単独で成膜した層同士を複数積層した構造、他の材料と共に混合して成膜した層同士を複数積層した構造、または単独で成膜した層と混合して成膜した層とを積層した構造としてもよい。
これらの材料は蒸着法によって薄膜形成を行ってもよいし、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行ってもよい。

【0184】

（電子注入層）
本実施形態の有機ＥＬ素子の電子注入層の材料としては、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、リチウムキノリノールなどのキノリノール誘導体の金属錯体、酸化アルミニウムなどの金属酸化物、あるいはイッテルビウム（Ｙｂ）、サマリウム（Ｓｍ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、セシウム（Ｃｓ）などの金属などを用いることができる。
電子注入層は、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略できる。

【0185】

さらに、電子注入層あるいは電子輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにセシウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。
電子注入層の製造方法としては、蒸着法など、公知の方法を用いることができる。

【0186】

「陰極」
本実施形態の有機ＥＬ素子の陰極の材料としては、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムカルシウム合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金やＩＴＯ、酸化インジウムと酸化亜鉛からなる透明電極材料（ＩＺＯ）などが用いられる。

【0187】

本実施形態の有機ＥＬ素子では、キャッピング層に接して陰極が配置される。したがって、陰極は、光の取り出し効率が高い有機ＥＬ素子とするために、透明または半透明であることが好ましい。
陰極の製造方法としては、蒸着法など、公知の方法を用いることができる。

【0188】

本実施形態の有機ＥＬ素子は、トップエミッション構造であって、透明または半透明電極の外側に、半透明電極よりも屈折率の高いキャッピング層を有する。このことにより、本実施形態の有機ＥＬ素子では、光の取り出し効率を大幅に向上できる。また、キャッピング層に、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を使用することによって、４００℃以下の温度で成膜できる。よって、発光素子にダメージを与えることなく、また、高精細マスクを用いて各色の光の取り出し効率を最適化したキャッピング層を形成できる。したがって、本実施形態の有機ＥＬ素子は、フルカラーディスプレイに好適に適用でき、色純度が良く鮮明で明るい画像を表示できる。

【0189】

本実施形態の有機ＥＬ素子は、キャッピング層の材料として、吸光係数が高く、屈折率が高く、薄膜の安定性および耐久性、耐光性に優れた有機ＥＬ素子用の材料を用いている。このため、本実施形態の有機ＥＬ素子は、従来の有機ＥＬ素子に比べて、太陽光の影響を受けず、色純度を保持し、光の取り出し効率を大幅に向上できる。
更に、本実施形態の有機ＥＬ素子は、キャッピング層が式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有し、発光層が式（２）で表される化合物と式（３）で表される化合物のいずれか一方または両方を含有するため、高効率、長寿命の有機ＥＬ素子を実現することが可能となった。

【0190】

なお、上記では、トップエミッション構造の有機ＥＬ素子について説明したが、本発明はこれに限定されるものではない。本発明は、ボトムエミッション構造の有機ＥＬ素子、および、上部および底部の両方から発光するデュアルエミッション構造の有機ＥＬ素子についても、同様に適用できる。これらの構造の有機ＥＬ素子の場合、光が発光素子から外部に取り出される方向にある電極は、透明または半透明であることが好ましい。

【0191】

「有機ＥＬ素子の製造方法」
図１に示す本実施形態の有機ＥＬ素子の製造方法は、陰極８と陽極２との間に発光層５を含む有機層を形成する工程と、陰極８の有機層と反対側の面にキャッピング層９を積層する工程とを有する。
本実施形態では、有機層を形成する工程において、式（２）と式（３）で表される化合物のいずれか一方または両方を含有する材料を用いて発光層５を形成する。発光層５を積層する方法としては、蒸着法を用いることが好ましい。
また、本実施形態では、キャッピング層９を、一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を用いて形成する。キャッピング層９を積層する方法としては、厚みがナノ単位の薄膜を量産するのに適した方法であるため、蒸着法を用いることが好ましい。

【0192】

以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明する。本発明は、その要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。

【0193】

「実施例１」
＜Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－（２Ｈ－ベンゾ［１，２，３］トリアゾール－２－イル）フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノ－１，１’－ビフェニル（化合物（１－１））の合成＞

【0194】

窒素置換した反応容器に、２－（４－ブロモフェニル）－２Ｈ－ベンゾ［１，２，３］トリアゾール４．２ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン２．３ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム２．０ｇ、トルエン５０ｍｌを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム６２．０ｍｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．２ｍｌを加えて加熱し、９１℃で５時間攪拌した。室温まで冷却した後、トルエン５０ｍｌを加え、抽出操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を濃縮した後、カラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル）、溶離液：トルエン／ｎ－ヘキサン）によって精製した。精製後、さらにｎ－ヘキサン１００ｍｌを用いた分散洗浄を行うことによって、Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－（２Ｈ－ベンゾ［１，２，３］トリアゾール－２－イル）フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノ－１，１’－ビフェニル（化合物（１－１））の黄色粉体３．３ｇ（収率６６％）を得た。

【0195】

得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ_８）で以下の３４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．２６（４Ｈ）、７．８９（４Ｈ）、７．６０（４Ｈ）、７．３９（４Ｈ）、７．３３（４Ｈ）、７．２４（４Ｈ）、７．２１（８Ｈ）、７．１０（２Ｈ）。

【0196】

【化25】

【0197】

「実施例２」
＜Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－（２Ｈ－ベンゾ［１，２，３］トリアゾール－２－イル）フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’’－ジアミノ－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物（１－２））の合成＞

【0198】

窒素置換した反応容器に、４，４’’－ジヨード－１，１’：４’，１’’－ターフェニル１４．０ｇ、｛４－（２Ｈ－ベンゾ［１，２，３］トリアゾール－２－イル）フェニル｝フェニルアミン１８．３ｇ、炭酸カリウム１３．２ｇ、銅粉０．３ｇ、亜硫酸水素ナトリウム０．９ｇ、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルサリチル酸０．７ｇ、ドデシルベンゼン３０ｍｌを加えて加熱し、２１０℃で４４時間撹拌した。室温まで放冷した後、トルエン５０ｍｌを加え、析出物をろ過によって採取した。析出物に１，２－ジクロロベンゼン２３０ｍｌを加え、加熱することによって溶解し、熱時ろ過によって不溶物を除去した。ろ液を濃縮し、１，２－ジクロロベンゼンを用いた晶析精製を行った後、メタノールを用いた分散洗浄を行うことによって、Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－（２Ｈ－ベンゾ［１，２，３］トリアゾール－２－イル）フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’’－ジアミノ－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物（１－２））の黄色粉体２２．２ｇ（収率９６％）を得た。

【0199】

得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の３８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．２４（４Ｈ）、７．９９－７．９２（４Ｈ）、７．７２－７．５８（７Ｈ）、７．５０－７．１２（２３Ｈ）。

【0200】

【化26】

【0201】

「実施例３」
＜Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－（ベンゾオキサゾール－２－イル）フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’’－ジアミノ－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物（１－２２））の合成＞

【0202】

実施例２において、｛４－（２Ｈ－ベンゾ［１，２，３］トリアゾール－２－イル）フェニル｝フェニルアミンに代えて、｛４－（ベンゾオキサゾール－２－イル）フェニル｝フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－（ベンゾオキサゾール－２－イル）フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’’－ジアミノ－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物（１－２２））の黄色粉体１２．４ｇ（収率４７％）を得た。

【0203】

得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の３８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１３（４Ｈ）、７．８０－７．５５（１１Ｈ）、７．５０－７．１６（２３Ｈ）。

【0204】

【化27】

【0205】

「実施例４」
＜Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－（ベンゾオキサゾール－２－イル）フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノ－１，１’－ビフェニル（化合物（１－２３））の合成＞

【0206】

実施例１において、２－（４－ブロモフェニル）－２Ｈ－ベンゾ［１，２，３］トリアゾールに代えて、２－（４－ブロモフェニル）－ベンゾオキサゾールを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－（ベンゾオキサゾール－２－イル）フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノ－１，１’－ビフェニル（化合物（１－２３））の淡黄色粉体８．８ｇ（収率５４％）を得た。

【0207】

得られた淡黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の３４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１２（４Ｈ）、７．８０－７．７２（２Ｈ）、７．６０－７．５３（５Ｈ）、７．４１－７．１４（２３Ｈ）。

【0208】

【化28】

【0209】

「実施例５」
＜Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－（ベンゾチアゾール－２－イル）フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノ－１，１’－ビフェニル（化合物（１－２５））の合成＞

【0210】

実施例１において、２－（４－ブロモフェニル）－２Ｈ－ベンゾ［１，２，３］トリアゾールに代えて、２－（４－ブロモフェニル）－ベンゾチアゾールを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－（ベンゾチアゾール－２－イル）フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノ－１，１’－ビフェニル（化合物（１－２５））の淡黄色粉体９．３ｇ（収率６２％）を得た。

【0211】

得られた淡黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の３４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１０－７．８８（８Ｈ）、７．６０－７．１３（２６Ｈ）。

【0212】

【化29】

【0213】

「実施例６」
＜Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－（ベンゾチアゾール－２－イル）フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’’－ジアミノ－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物（１－２７））の合成＞

【0214】

窒素置換した反応容器に、Ｎ－｛４－（ベンゾチアゾール－２－イル）フェニル｝フェニルアミン９．３ｇ、４，４’’－ジヨード－１，１’：４’，１’’－ターフェニル７．１ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム４．６ｇ、トルエン１４０ｍｌを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素を通気した。酢酸パラジウム０．２０ｇ、ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンの５０％（ｖ／ｖ）トルエン溶液０．５ｇを加えて加熱し、攪拌しながら３時間加熱還流した。室温まで冷却し、ろ過によって析出物を採取した後、１，２－ジクロロベンゼン／メタノールの混合溶媒を用いた晶析精製を繰り返すことによって、Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－（ベンゾチアゾール－２－イル）フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’’－ジアミノ－１，１’：４’，１’’－ターフェニル（化合物（１－２７））の緑色粉体７．０ｇ（収率５８％）を得た。

【0215】

得られた緑色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０５（２Ｈ）、７．９８（４Ｈ）、７．９０（２Ｈ）、７．７０（４Ｈ）、７．６１（４Ｈ）、７．５０（２Ｈ）、７．４２－７．３１（６Ｈ）、７．３０－７．１１（１４Ｈ）。

【0216】

【化30】

【0217】

（化合物の融点およびガラス転移点（Ｔｇ）の測定）
実施例１～実施例６において合成した式（１－１）（１－２）（１－２２）（１－２３）（１－２５）（１－２７）で示される化合物について、それぞれ高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）を用いて、ガラス転移点（Ｔｇ）を測定した。その結果を以下に示す。

【0218】

実施例１（式（１－１）の化合物） Ｔｇ；１２５℃
実施例２（式（１－２）の化合物） Ｔｇ；１３５℃
実施例３（式（１－２２）の化合物） Ｔｇ；１３７℃
実施例４（式（１－２３）の化合物） Ｔｇ；１２８℃
実施例５（式（１－２５）の化合物） Ｔｇ；１２７℃
実施例６（式（１－２７）の化合物） Ｔｇ；１３７℃

【0219】

実施例１～実施例６において合成した式（１－１）（１－２）（１－２２）（１－２３）（１－２５）（１－２７）で示される化合物は、いずれもガラス転移点（Ｔｇ）が１２０℃以上であり、安定性の良好な薄膜を形成できる材料であることが分かった。

【0220】

（薄膜の屈折率および消衰係数の測定）
実施例１～実施例６において合成した式（１－１）（１－２）（１－２２）（１－２３）（１－２５）（１－２７）で示される化合物をそれぞれ用いて、シリコン基板上に膜厚８０ｎｍの蒸着膜を作製した。
得られた蒸着膜について、それぞれ、分光測定装置（フィルメトリクス社製、Ｆ１０－ＲＴ－ＵＶ）を用いて、波長４００ｎｍ、４１０ｎｍ、４５０ｎｍ、７５０ｎｍの光を、それぞれキャッピング層に透過させて、シリコン基板に反射させて得た反射光を測定した。その結果を用いて、キャッピング層の波長４００ｎｍ、４１０ｎｍ、４５０ｎｍ、７５０ｎｍにおける屈折率ｎと、波長４００ｎｍ、４１０ｎｍにおける消衰係数ｋとを求めた。その結果を表１に示す。

【0221】

比較のために、下記式（４－１）で示される化合物および下記式（４－２）で示される化合物をそれぞれ用いて、シリコン基板上に膜厚８０ｎｍの蒸着膜を作製し、式（１－１）で示される化合物の蒸着膜と同様にして、キャッピング層の波長４００ｎｍ、４１０ｎｍ、４５０ｎｍ、７５０ｎｍにおける屈折率ｎと、波長４００ｎｍ、４１０ｎｍにおけるの消衰係数ｋとを求めた（例えば、特許文献４参照）。その結果を表１にまとめて示した。

【0222】

【化31】

【0223】

【表1】

【0224】

表１に示すように、式（１－１）（１－２）（１－２２）（１－２３）（１－２５）（１－２７）で示される化合物からなる薄膜は、屈折率ｎが、式（４－１）（４－２）で示される化合物からなる薄膜と同等以上であった。
このことから、式（１－１）（１－２）（１－２２）（１－２３）（１－２５）（１－２７）で示される化合物からなる薄膜をキャッピング層として用いることにより、有機ＥＬ素子における光の取出し効率の向上が期待できる。

【0225】

また、式（１－１）（１－２）（１－２２）（１－２３）（１－２５）（１－２７）で示される化合物からなる薄膜は、消衰係数ｋが０．３以上であり、式（４－１）（４－２）で示される化合物からなる薄膜と比較して、消衰係数ｋが高いものであった。
このことは、式（１－１）（１－２）（１－２２）（１－２３）（１－２５）（１－２７）で示される化合物からなる薄膜を用いたキャッピング層が、太陽光の波長４００ｎｍから４１０ｎｍの光をよく吸光し、素子内部の材料に影響を与えないことを示すものである。

【0226】

（化合物のピーク波長、吸光度および吸光係数の測定）
実施例１～実施例６において合成した式（１－１）（１－２）（１－２２）（１－２３）（１－２５）（１－２７）で示される化合物について、それぞれトルエン溶媒で濃度１０^－５ｍｏｌ／Ｌに調節し、紫外可視近赤外分光光度計（日本分光製、Ｖ－６５０）を用いて、波長２００～６００ｎｍの範囲における吸光度を測定し、ピーク波長を求めた。その結果を表２に示す。

【0227】

また、実施例１～実施例６において合成した式（１－１）（１－２）（１－２２）（１－２３）（１－２５）（１－２７）で示される化合物について、それぞれトルエン溶媒で濃度１０^－５ｍｏｌ／Ｌに調節し、紫外可視近赤外分光光度計（日本分光製、Ｖ－６５０）を用いて、波長４００ｎｍおよび４１０ｎｍにおける吸光度を測定した。その結果を表２に示す。

【0228】

また、実施例１～実施例６において合成した式（１－１）（１－２）（１－２２）（１－２３）（１－２５）（１－２７）で示される化合物について、それぞれトルエン溶液で５．０×１０^－６ｍｏｌ／Ｌ、１．０×１０^－５ｍｏｌ／Ｌ、１．５×１０^－５ｍｏｌ／Ｌ、２．０×１０^－５ｍｏｌ／Ｌの４種類の濃度に調節したサンプルを作成した。各サンプルのピーク波長における吸光度を、紫外可視近赤外分光光度計（日本分光製、Ｖ－６５０）を用いて測定し、化合物毎に検量線を作成し、吸光係数を算出した。その結果を表２に示す。

【0229】

比較のために、上記式（４－２）で示される化合物を用いて、式（１－１）で示される化合物と同様にして、ピーク波長、吸光度および吸光係数を測定した。
その結果を表２にまとめて示した。

【0230】

【表2】

【0231】

表２に示すように、式（１－１）（１－２）（１－２２）（１－２３）（１－２５）（１－２７）で示される化合物のピーク波長は、式（４－２）で示される化合物と同様に、４００ｎｍ以下であった。このことから、式（１－１）（１－２）（１－２２）（１－２３）（１－２５）（１－２７）で示される化合物は、青、緑および赤それぞれの波長領域における光を吸収しにくく、かつ波長４００ｎｍおよび４１０ｎｍの光を吸収する薄膜の材料として使用できることが分かった。

【0232】

表２に示すように、式（１－１）（１－２）（１－２２）（１－２３）（１－２５）（１－２７）で示される化合物は、式（４－２）で示される化合物と比較して、吸光度の高いものであった。具体的には、波長４００ｎｍおよび４１０ｎｍでの吸光度が、式（１－１）（１－２）（１－２２）（１－２３）（１－２５）（１－２７）で示される化合物は、０．２以上の大きな値であるのに対し、比較化合物（４－２）は０．１以下であった。このことから、式（１－１）（１－２）（１－２２）（１－２３）（１－２５）（１－２７）で示される化合物は、同じ濃度であれば式（４－２）で示される化合物と比較して、波長４００ｎｍおよび４１０ｎｍの光を吸収する機能が良好な薄膜を形成できる材料であることが分かった。

【0233】

また、式（１－１）（１－２）（１－２２）（１－２３）（１－２５）（１－２７）で示される化合物は、式（４－２）で示される化合物と比較して、吸光係数が大きいものであった。したがって、式（１－１）（１－２）（１－２２）（１－２３）（１－２５）（１－２７）で示される化合物を用いることで、膜厚を厚膜化するほど、光を吸光する機能が顕著に高くなる耐光性に優れた膜を形成できる。

【0234】

「実施例７」
＜７，７－ジメチル－１２－（４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン－２－イル）－７，１２－ジヒドロベンゾ［４,５］チエノ［３，２－ｇ］インデノ［１，２－ｂ］インドール（化合物２－２）の合成＞

【0235】

窒素置換した反応容器に、７，７－ジメチル－７，１２－ジヒドロベンゾ［４,５］チエノ［３，２－ｇ］インデノ［１，２－ｂ］インドール４．９ｇ、２－クロロ－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン５．７ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．３ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート０．４ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム４．０ｇ、キシレン７４ｍｌを加えて加熱し、１２時間還流撹拌した。室温まで冷却した後、酢酸エチル、水を加え、分液操作によって有機層を採取した。有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフによる精製を行うことによって、７，７－ジメチル－１２－（４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン－２－イル）－７，１２－ジヒドロベンゾ［４,５］チエノ［３，２－ｇ］インデノ［１，２－ｂ］インドール（化合物２－２）の粉体３．２ｇ（収率３８％）を得た。

【0236】

【化32】

【0237】

「実施例８」
＜１２，１２－ジメチル－１－（４－フェニルキナゾリン－２－イル）－１，１２－ジヒドロインデノ［１’，２’：４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾール（化合物３－１４）の合成＞

【0238】

窒素置換した反応容器に、１２，１２－ジメチル－１，１２－ジヒドロインデノ［１’，２’：４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾール４．９ｇ、２－クロロ－４－フェニルキナゾリン５．７ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．３ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート０．４ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム４．０ｇ、キシレン７４ｍｌを加えて加熱し、１２時間還流撹拌した。室温まで冷却した後、酢酸エチル、水を加え、分液操作によって有機層を採取した。有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフによる精製を行うことによって、１２，１２－ジメチル－１－（４－フェニルキナゾリン－２－イル）－１，１２－ジヒドロインデノ［１’，２’：４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾール（化合物３－１４）の粉体６．３ｇ（収率４４％）を得た。

【0239】

【化33】

【0240】

「実施例９」
以下に示す方法により、図１に示す有機ＥＬ素子を製造した。
金属からなる陽極２として反射電極をあらかじめ形成したガラス基板１上に、蒸着法により、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、陰極８、キャッピング層９を、この順に形成し、図１に示す有機ＥＬ素子を得た。

【0241】

具体的には、膜厚５０ｎｍのＩＴＯ、膜厚１００ｎｍの銀合金の反射膜、膜厚５ｎｍのＩＴＯを、陽極２として順に成膜したガラス基板１を用意した。ガラス基板１に、イソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２５０℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を２分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板１を真空蒸着機内に取り付け、真空蒸着機内を０．００１Ｐａ以下まで減圧した。

【0242】

続いて、陽極２を覆うように正孔注入層３として、電子アクセプター（Acceptor－１）と下記式（４－３）で示される化合物を、蒸着速度（Å／ｓｅｃ）の比がAcceptor－１：化合物（４－３）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１０ｎｍとなるように形成した。
この正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として式（４－３）で示される化合物からなる膜厚１４０ｎｍの薄膜を形成した。

【0243】

この正孔輸送層４の上に、発光層５として下記式（ＥＭＤ－１）で示される化合物と実施例７において合成した式（２－２）で示される化合物を、蒸着速度（Å／ｓｅｃ）の比が化合物（ＥＭＤ－１）：化合物（２－２）＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着することにより、膜厚２０ｎｍの薄膜を形成した。

【0244】

この発光層５の上に、電子輸送層６として下記式（４－４）で示される化合物と下記式（ＥＴＭ－１）で示される化合物を、蒸着速度（Å／ｓｅｃ）の比が化合物（ＥＴＭ－１）：化合物（４－４）＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着することにより、膜厚３０ｎｍの薄膜を形成した。

【0245】

【化34】

【0246】

この電子輸送層６の上に、電子注入層７としてフッ化リチウムを膜厚１ｎｍとなるように形成した。
この電子注入層７の上に、半透明の陰極８としてマグネシウム銀合金を膜厚１２ｎｍとなるように形成した。

【0247】

最後に、陰極８の上に、実施例１において合成した式（１－１）で示される化合物を蒸着することにより、膜厚６０ｎｍのキャッピング層９を形成し、実施例９の有機ＥＬ素子を得た。

【0248】

「実施例１０」
実施例９において、キャッピング層９として実施例１において合成した式（１－１）で示される化合物に代えて、実施例２において合成した式（１－２）で示される化合物を膜厚６０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で実施例１０の有機ＥＬ素子を作製した。

【0249】

「実施例１１」
実施例９において、キャッピング層９として実施例１において合成した式（１－１）で示される化合物に代えて、実施例３において合成した式（１－２２）で示される化合物を膜厚６０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で実施例１１の有機ＥＬ素子を作製した。

【0250】

「実施例１２」
実施例９において、キャッピング層９として実施例１において合成した式（１－１）で示される化合物に代えて、実施例４において合成した式（１－２３）で示される化合物を膜厚６０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で実施例１２の有機ＥＬ素子を作製した。

【0251】

「実施例１３」
実施例９において、キャッピング層９として実施例１において合成した式（１－１）で示される化合物に代えて、実施例５において合成した式（１－２５）で示される化合物を膜厚６０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で実施例１３の有機ＥＬ素子を作製した。

【0252】

「実施例１４」
実施例９において、キャッピング層９として実施例１において合成した式（１－１）で示される化合物に代えて、実施例６において合成した式（１－２７）で示される化合物を膜厚６０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で実施例１４の有機ＥＬ素子を作製した。

【0253】

「実施例１５」
実施例９において、発光層５として実施例７において合成した式（２－２）で示される化合物に代えて、実施例８において合成した式（３－１４）で示される化合物を蒸着速度比が（ＥＭＤ－１）：（３－１４）＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で実施例１５の有機ＥＬ素子を作製した。

【0254】

「実施例１６」
実施例１０において、発光層５として実施例７において合成した式（２－２）で示される化合物に代えて、実施例８において合成した式（３－１４）で示される化合物を蒸着速度比が（ＥＭＤ－１）：（３－１４）＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で実施例１６の有機ＥＬ素子を作製した。

【0255】

「実施例１７」
実施例１１において、発光層５として実施例７において合成した式（２－２）で示される化合物に代えて、実施例８において合成した式（３－１４）で示される化合物を蒸着速度比が（ＥＭＤ－１）：（３－１４）＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で実施例１７の有機ＥＬ素子を作製した。

【0256】

「実施例１８」
実施例１２において、発光層５として実施例７において合成した式（２－２）で示される化合物に代えて、実施例８において合成した式（３－１４）で示される化合物を蒸着速度比が（ＥＭＤ－１）：（３－１４）＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で実施例１８の有機ＥＬ素子を作製した。

【0257】

「実施例１９」
実施例１３において、発光層５として実施例７において合成した式（２－２）で示される化合物に代えて、実施例８において合成した式（３－１４）で示される化合物を蒸着速度比が（ＥＭＤ－１）：（３－１４）＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で実施例１９の有機ＥＬ素子を作製した。

【0258】

「実施例２０」
実施例１４において、発光層５として実施例７において合成した式（２－２）で示される化合物に代えて、実施例８において合成した式（３－１４）で示される化合物を蒸着速度比が（ＥＭＤ－１）：（３－１４）＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で実施例２０の有機ＥＬ素子を作製した。

【0259】

「比較例１」
比較のために、実施例９において、キャッピング層９として実施例１において合成した式（１－１）で示される化合物に代えて、上記式（４－２）で示される化合物を膜厚６０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で比較例１の有機ＥＬ素子を作製した。

【0260】

「比較例２」
比較のために、実施例１５において、キャッピング層９として実施例１において合成した式（１－１）で示される化合物に代えて、上記式（４－２）で示される化合物を膜厚６０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で比較例２の有機ＥＬ素子を作製した。

【0261】

実施例９～実施例２０、比較例１、比較例２の有機ＥＬ素子について、それぞれ大気中、常温で特性測定を行った。
具体的には、各有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、印加する電圧を変えながら電流密度、輝度、発光効率、電力効率を測定した。電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２での駆動電圧、輝度、発光効率、電力効率の測定結果を表３に示す。

【0262】

また、実施例９～実施例２０、比較例１、比較例２の有機ＥＬ素子について、それぞれ大気中、常温で電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流駆動を行ない、初期輝度を１００％とした時の輝度が９５％に減衰するまでの時間を測定し、寿命（素子寿命）として評価した。その結果を表３に示す。

【0263】

【表3】

【0264】

表３に示す実施例９～実施例１４と発光層の材料が同じである比較例１とを比較する。
表３に示すように、１０ｍＡ／ｃｍ^２での駆動電圧ついては、実施例９～実施例１４と比較例１とは同等であった。
また、１０ｍＡ／ｃｍ^２での輝度は、比較例１と比較して、実施例９～実施例１４が高かった。

【0265】

電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流を流したときの発光効率は、比較例１の有機ＥＬ素子が３９．８０ｃｄ／Ａであるのに対し、実施例９～実施例１４の有機ＥＬ素子は４１．９５～４６．２８ｃｄ／Ａであり、いずれも高効率であった。
また、電力効率においても、比較例１の有機ＥＬ素子が２８．８６ｋｍ／Ｗであるのに対し、実施例９～実施例１４の有機ＥＬ素子は３０．３７～３３．５２ｋｍ／Ｗであり、いずれも高効率であった。

【0266】

また、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例１の有機ＥＬ素子が２６９時間であるのに対し、実施例９～実施例１４の有機ＥＬ素子は３２０～３６２時間であり、大きく長寿命化していることが分かった。

【0267】

次に、表３に示す実施例１５～実施例２０と発光層の材料が同じである比較例２とを比較する。
表３に示すように、１０ｍＡ／ｃｍ^２での駆動電圧ついては、実施例１５～実施例２０と比較例２と同等であった。
また、１０ｍＡ／ｃｍ^２での輝度は、比較例２と比較して、実施例１５～実施例２０が高かった。

【0268】

電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流を流したときの発光効率は、比較例２の有機ＥＬ素子が４０．８１ｃｄ／Ａであるのに対し、実施例１５～実施例２０の有機ＥＬ素子では４２．４１～４４．３７ｃｄ／Ａであり、いずれも高効率であった。
また、電力効率においても、比較例２の有機ＥＬ素子が３０．６４ｋｍ／Ｗであるのに対し、実施例１５～実施例２０の有機ＥＬ素子は３１．３５～３２．８７ｋｍ／Ｗといずれも高効率であった。

【0269】

また、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例２の有機ＥＬ素子の２８３時間に対し、実施例１５～実施例２０の有機ＥＬ素子は３５９～３８４時間であり、大きく長寿命化していることが分かった。

【0270】

これらのことは、式（２－２）または（３－１４）で示される化合物を含む発光層と、屈折率の高い式（１－１）（１－２）（１－２２）（１－２３）（１－２５）（１－２７）で示される化合物を含むキャッピング層とを備える有機ＥＬ素子とすることで、光の取出し効率を大幅に改善できることを示している。

【産業上の利用可能性】

【0271】

以上のように、本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、吸光係数が高く、屈折率が高く、光の取出し効率を大幅に改善でき、薄膜状態が安定である。このため、有機ＥＬ素子用の化合物として優れている。
また、一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含むキャッピング層と、一般式（２）で表される縮合環構造を有する複素環化合物と一般式（３）で表される縮合環構造を有する複素環化合物のいずれか一方または両方を含む発光層とを組み合わせた有機ＥＬ素子を作製することにより、高い効率を得ることができる。また、この有機ＥＬ素子は、太陽光の光を吸光し、素子内部の材料に影響を与えないように、耐久性や耐光性を改善させることができる。また、般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、青、緑および赤それぞれの波長領域において吸収を持たない。このため、該化合物を含むキャッピング層を有する有機ＥＬ素子は、色純度がよく鮮明で明るい画像を表示したい場合に、特に好適である。例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。

【符号の説明】

【0272】

１ ガラス基板
２ 陽極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ 陰極
９ キャッピング層

【図1】