特許 7415330 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-01-09

(45)【発行日】2024-01-17

(54)【発明の名称】電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置

(51)【国際特許分類】

   G03G 5/05 20060101AFI20240110BHJP

   G03G 5/04 20060101ALI20240110BHJP

   G03G 5/06 20060101ALI20240110BHJP

   G03G 5/147 20060101ALI20240110BHJP

【ＦＩ】

G03G5/05 101

G03G5/04

G03G5/06 314A

G03G5/06 319

G03G5/06 313

G03G5/06 312

G03G5/147

【請求項の数】 8

(21)【出願番号】P 2019081923

(22)【出願日】2019-04-23

(65)【公開番号】P2020181009

(43)【公開日】2020-11-05

【審査請求日】2022-03-30

(73)【特許権者】

【識別番号】000006150

【氏名又は名称】京セラドキュメントソリューションズ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100168583

【弁理士】

【氏名又は名称】前井 宏之

(72)【発明者】

【氏名】北山 航

(72)【発明者】

【氏名】大路 喜一郎

(72)【発明者】

【氏名】清水 智文

【審査官】中山 千尋

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１９／０１７３３６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２０１８－００４７０１（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００６－０５３５４９（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００６－１１９２１７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００８－２９３００６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１７－０５３９８２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１６－２１８３９６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１７－１９４６２４（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｇ０３Ｇ ５／００－５／１８

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

導電性基体と、感光層とを備え、
前記感光層は、単層であり、
前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、ポリアリレート樹脂とを含有し、
前記ポリアリレート樹脂は、化学式（１－１）で表される繰り返し単位と、化学式（２）で表される繰り返し単位と、化学式（３）で表される繰り返し単位とを少なくとも含み、前記化学式（２）で表される繰り返し単位の数ｎ₂に対する、前記化学式（１－１）で表される繰り返し単位の数ｎ₁の比率ｎ₁／ｎ₂は、２．０以上５．０以下であり、
前記電子輸送剤は、化学式（１１－Ｅ３）で表される化合物を含み、
前記正孔輸送剤は、化学式（２３－Ｈ１）又は化学式（２３－Ｈ３）で表される化合物である、電子写真感光体。

【化1】

【化2】

【化3】

【化4】

【化5】

【請求項2】

前記ポリアリレート樹脂は、化学式（４）で表される繰り返し単位を更に含む、請求項１に記載の電子写真感光体。

【化6】

【請求項3】

前記感光層は、最表面層として備えられる、請求項１又は２に記載の電子写真感光体。

【請求項4】

請求項１～３の何れか一項に記載の電子写真感光体を備える、プロセスカートリッジ。

【請求項5】

像担持体と、
前記像担持体の表面を帯電する帯電装置と、
帯電された前記像担持体の前記表面を露光して、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する露光装置と、
前記静電潜像をトナー像として現像する現像装置と、
前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写する転写装置と
を備え、
前記像担持体が、請求項１～３の何れか一項に記載の電子写真感光体である、画像形成装置。

【請求項6】

前記被転写体は、記録媒体であり、
前記像担持体の前記表面に前記記録媒体が接触しながら、前記転写装置が前記トナー像を前記像担持体から前記記録媒体へ転写する、請求項５に記載の画像形成装置。

【請求項7】

前記像担持体の前記表面に前記現像装置が接触しながら、前記現像装置が前記静電潜像を前記トナー像として現像する、請求項５又は６に記載の画像形成装置。

【請求項8】

前記帯電装置は、帯電ローラーである、請求項５～７の何れか一項に記載の画像形成装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置に関する。

【背景技術】

【0002】

電子写真感光体は、像担持体として電子写真方式の画像形成装置（例えば、プリンター又は複合機）において用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体としては、例えば、単層型電子写真感光体及び積層型電子写真感光体が用いられる。単層型電子写真感光体は、電荷発生の機能と、電荷輸送の機能とを有する単層の感光層を備える。積層型電子写真感光体は、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを含む感光層を備える。

【0003】

特許文献１には、感光層を有する電子写真感光体が記載されている。この感光層のバインダー樹脂は、下記化学式で表される構造を含むポリアリレート樹脂である。

【0004】

【化1】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【文献】特開２００３－３２２９８２号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

しかし、本発明者らの検討により、特許文献１に記載の像形成部材は、耐摩耗性の点で不十分であることが判明した。

【0007】

本発明は上述の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、耐摩耗性に優れる電子写真感光体を提供することである。また、本発明の別の目的は、このような電子写真感光体を備えることで、耐久性に優れるプロセスカートリッジ及び画像形成装置を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、単層である。前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、ポリアリレート樹脂とを含有する。前記ポリアリレート樹脂は、一般式（１）で表される繰り返し単位と、化学式（２）で表される繰り返し単位と、化学式（３）で表される繰り返し単位とを少なくとも含み、前記化学式（２）で表される繰り返し単位の数ｎ₂に対する、前記一般式（１）で表される繰り返し単位の数ｎ₁の比率ｎ₁／ｎ₂は、１．０以上である。前記電子輸送剤は、一般式（１０）、（１１）、又は（１２）で表される化合物を含む。

【0009】

【化2】

【0010】

前記一般式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は各々独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ³はメチル基を表し、Ｒ⁴は水素原子、又は炭素原子数２若しくは３のアルキル基を表す。或いは、Ｒ¹及びＲ²は各々メチル基を表し、Ｒ³及びＲ⁴は互いに結合して炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン基を表す。

【0011】

【化3】

【0012】

前記一般式（１０）中、Ｑ^5A及びＱ^5Bは、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｑ^6A及びＱ^6Bは、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｍ₁及びｍ₂は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。前記一般式（１１）中、Ｑ⁷及びＱ⁸は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｑ⁹は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｍ₃は、０以上４以下の整数を表す。前記一般式（１２）中、Ｑ¹⁰及びＱ¹¹は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は水素原子を表す。Ｑ¹²は、ハロゲン原子又は水素原子を表す。

【0013】

本発明のプロセスカートリッジは、上述した電子写真感光体を備える。

【0014】

本発明の画像形成装置は、像担持体と、帯電装置と、露光装置と、現像装置と、転写装置とを備える。前記帯電装置は、前記像担持体の表面を帯電する。前記露光装置は、帯電された前記像担持体の前記表面を露光して、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する。前記現像装置は、前記静電潜像をトナー像として現像する。前記転写装置は、前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写する。前記像担持体が、上述した電子写真感光体である。

【発明の効果】

【0015】

本発明の電子写真感光体は、耐摩耗性に優れる。また、本発明のプロセスカートリッジ及び画像形成装置は、耐摩耗性に優れる電子写真感光体を備えるため、耐久性に優れる。

【図面の簡単な説明】

【0016】

【図1】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の部分断面図である。

【図2】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の部分断面図である。

【図3】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の部分断面図である。

【図4】画像形成装置の一例を示す断面図である。

【発明を実施するための形態】

【0017】

以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。ただし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰り返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。

【0018】

まず、本明細書で用いられる置換基について説明する。ハロゲン原子（ハロゲン基）としては、例えば、フッ素原子（フルオロ基）、塩素原子（クロロ基）、臭素原子（ブロモ基）、及びヨウ素原子（ヨード基）が挙げられる。

【0019】

炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数２のアルキル基、及び炭素原子数３のアルキル基は、各々、特記なき限り、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、１－エチルプロピル基、２－エチルプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、２，２－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、１，１－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、１，２，２－トリメチルプロピル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基及び３－エチルブチル基、直鎖状及び分枝鎖状のヘプチル基、並びに直鎖状及び分枝鎖状のオクチル基が挙げられる。炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数２のアルキル基、及び炭素原子数３のアルキル基の例は、各々、炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例として述べた基のうち、該当する炭素原子数を有する基である。

【0020】

炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、及び炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、各々、特記なき限り、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ペントキシ基、１－メチルブトキシ基、２－メチルブトキシ基、３－メチルブトキシ基、１－エチルプロポキシ基、２－エチルプロポキシ基、１，１－ジメチルプロポキシ基、１，２－ジメチルプロポキシ基、２，２－ジメチルプロポキシ基、１，２－ジメチルプロポキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、１－メチルペンチルオキシ基、２－メチルペンチルオキシ基、３－メチルペンチルオキシ基、４－メチルペンチルオキシ基、１，１－ジメチルブトキシ基、１，２－ジメチルブトキシ基、１，３－ジメチルブトキシ基、２，２－ジメチルブトキシ基、２，３－ジメチルブトキシ基、３，３－ジメチルブトキシ基、１，１，２－トリメチルプロポキシ基、１，２，２－トリメチルプロポキシ基、１－エチルブトキシ基、２－エチルブトキシ基、３－エチルブトキシ基、直鎖状及び分枝鎖状のヘプチルオキシ基、並びに直鎖状及び分枝鎖状のオクチルオキシ基が挙げられる。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、及び炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基の例は、各々、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、該当する炭素原子数を有する基である。以上、本明細書で用いられる置換基について説明した。

【0021】

＜電子写真感光体＞
本実施形態は、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）に関する。以下、図１～図３を参照して、本実施形態の感光体１について説明する。図１～図３は、各々、感光体１の部分断面図を示す。

【0022】

図１に示すように、感光体１は、例えば、導電性基体２と、感光層３とを備える。感光層３は、単層である。感光体１は、単層の感光層３を備える単層型電子写真感光体である。

【0023】

図２に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３と、中間層４（下引き層）とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３との間に設けられる。図１に示すように、感光層３は導電性基体２上に直接備えられてもよい。或いは、図２に示すように、感光層３は導電性基体２上に中間層４を介して備えられてもよい。

【0024】

図３に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３と、保護層５とを備えてもよい。保護層５は、感光層３上に設けられる。図１及び図２に示すように、感光層３が、感光体１の最表面層として備えられることが好ましい。後述するポリアリレート樹脂（ＰＡ）と後述する特定の電子輸送剤とを含有する感光層３が最表面層として備えられることで、感光体１の耐摩耗性を向上させ易い。なお、図３に示すように、保護層５が、感光体１の最表面層として備えられてもよい。

【0025】

感光層３は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、ポリアリレート樹脂とを少なくとも含有する。

【0026】

感光層３の厚さは、特に限定されないが、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。以上、図１～図３を参照して、感光体１について説明した。

【0027】

（電荷発生剤）
電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン－テルル、セレン－ヒ素、硫化カドミウム、及びアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、及びキナクリドン系顔料が挙げられる。感光層は、電荷発生剤の１種のみを含有してもよく、２種以上を含有してもよい。

【0028】

フタロシアニン系顔料は、フタロシアニン構造を有する顔料である。フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン、及び金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ－１）で表される。チタニルフタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ－２）で表される。

【0029】

【化4】

【0030】

【化5】

【0031】

フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型、及びＹ型結晶（以下、それぞれをα型、β型、及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。

【0032】

例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、チタニルフタロシアニンが更に好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンが特に好ましい。

【0033】

Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、２６．２℃にピークを有していない。

【0034】

ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルは、例えば、次の方法によって測定できる。まず、試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。得られたＸ線回折スペクトルから主ピークを決定し、主ピークのブラッグ角を読み取る。

【0035】

電荷発生剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上４．５質量部以下であることがより好ましい。

【0036】

（バインダー樹脂）
感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂を含有する。ポリアリレート樹脂は、一般式（１）で表される繰り返し単位と、化学式（２）で表される繰り返し単位と、化学式（３）で表される繰り返し単位とを少なくとも含む。化学式（２）で表される繰り返し単位の数ｎ₂に対する、一般式（１）で表される繰り返し単位の数ｎ₁の比率ｎ₁／ｎ₂は、１．０以上である。

【0037】

【化6】

【0038】

一般式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は各々独立に水素原子又はメチル基を表し、且つＲ³はメチル基を表し、且つＲ⁴は水素原子又は炭素原子数２若しくは３のアルキル基を表す。或いは、一般式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は各々メチル基を表し、且つＲ³及びＲ⁴は互いに結合して炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン基を表す。

【0039】

以下、一般式（１）で表される繰り返し単位、化学式（２）で表される繰り返し単位、及び化学式（３）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１）、繰り返し単位（２）、及び繰り返し単位（３）と記載することがある。また、繰り返し単位（１）と繰り返し単位（２）と繰り返し単位（３）とを少なくとも含み、繰り返し単位（２）の数ｎ₂に対する繰り返し単位（１）の数ｎ₁の比率ｎ₁／ｎ₂が１．０以上であるポリアリレート樹脂を、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）と記載することがある。

【0040】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、感光層に含有された場合に、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。その理由は、以下のように推測される。

【0041】

第１に、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（２）及び繰り返し単位（３）を含んでいる。これにより、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。

【0042】

第２に、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）を含んでいる。これにより、感光層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を向上させることができる。更に、繰り返し単位（２）の数ｎ₂に対する繰り返し単位（１）の数ｎ₁の比率ｎ₁／ｎ₂が１．０以上であることで、感光層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を更に向上させることができる。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性が向上することで感光層を好適に形成することができ、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。

【0043】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）、（２）及び（３）に加えて、化学式（４）で表される繰り返し単位（以下、繰り返し単位（４）と記載することがある）を更に含むことが好ましい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含むことで、感光体の耐摩耗性を更に向上させることができる。

【0044】

【化7】

【0045】

次に、一般式（１）について、詳細に説明する。一般式（１）中のＲ⁴が表わす炭素原子数２若しくは３のアルキル基としては、エチル基、ｎ－プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。炭素原子数２若しくは３のアルキル基としては、エチル基又はイソプロピル基が好ましい。

【0046】

一般式（１）中のＲ³及びＲ⁴が互いに結合して表す炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌｉｄｅｎｅ）基としては、シクロペンチリデン基及びシクロヘキシリデン基が挙げられる。シクロペンチリデン基及びシクロヘキシリデン基は、各々、下記化学式（５）及び（６）で表される二価の基である。炭素原子数５又は６のシクロアルキリデン基としては、シクロヘキシリデン基が好ましい。

【0047】

【化8】

【0048】

繰り返し単位（１）の好適な例としては、化学式（１－１）、（１－２）、（１－３）、（１－４）、及び（１－５）で表される繰り返し単位が挙げられる。以下、化学式（１－１）、（１－２）、（１－３）、（１－４）、及び（１－５）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１－１）、（１－２）、（１－３）、（１－４）、及び（１－５）と記載することがある。

【0049】

【化9】

【0050】

感光体の耐摩耗性を向上させるために、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が、繰り返し単位（１）、（２）、及び（３）に加えて、繰り返し単位（４）を更に含み、繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１－１）であることが好ましい。

【0051】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）の１種のみを含んでいてもよい。或いは、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）の２種以上を含んでいてもよい。

【0052】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（２）の数ｎ₂に対する、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（１）の数ｎ₁の比率ｎ₁／ｎ₂は、１．０以上である。即ち、繰り返し単位（１）の数ｎ₁は、繰り返し単位（２）の数ｎ₂と等しいか、繰り返し単位（２）の数ｎ₂よりも多い。比率ｎ₁／ｎ₂が１．０以上であると、感光層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を向上させることができ、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。感光体の耐摩耗性を向上させるためには、比率ｎ₁／ｎ₂は、１０．０以下であることが好ましく、５．０以下であることがより好ましい。感光層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を向上させつつ、感光体の耐摩耗性を向上させるためには、比率ｎ₁／ｎ₂は、１．０、２．０、３．０、５．０及び１０．０から選ばれる２つの値の範囲内であることも好ましい。比率ｎ₁／ｎ₂は、例えば、１．０以上２．０未満、又は２．０以上５．０以下であってもよい。比率ｎ₁／ｎ₂は、例えば、１．０又は３．０であってもよい。

【0053】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含む場合、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（３）の数ｎ₃に対する、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（４）の数ｎ₄の比率ｎ₄／ｎ₃は、０．０より大きいことが好ましく、０．１以上であることがより好ましく、０．５以上であることが更に好ましい。比率ｎ₄／ｎ₃は、５．０以下であることが好ましく、３．０以下であることがより好ましく、１．５以下であることが更に好ましい。比率ｎ₁／ｎ₂は、０．１、０．５、１．０、１．５、３．０及び５．０から選ばれる２つの値の範囲内であることも好ましい。比率ｎ₄／ｎ₃は、例えば、１．０であってもよい。

【0054】

比率ｎ₁／ｎ₂は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を製造する際に添加する化合物（ＢＰ－１）の量と化合物（ＢＰ－２）の量とを変更することにより、調整することができる。また、比率ｎ₄／ｎ₃は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を製造する際に添加する化合物（ＤＣ－３）の量と化合物（ＤＣ－４）の量とを変更することにより、調整することができる。なお、化合物（ＢＰ－１）、化合物（ＢＰ－２）、化合物（ＤＣ－３）及び化合物（ＤＣ－４）については後述する。

【0055】

比率ｎ₁／ｎ₂及び比率ｎ₄／ｎ₃は、各々、感光層に含有されるポリアリレート樹脂（ＰＡ）の全体（複数の分子鎖）から得られる値の平均値である。比率ｎ₁／ｎ₂及び比率ｎ₄／ｎ₃は、各々、プロトン核磁気共鳴分光計を用いてポリアリレート樹脂（ＰＡ）の¹Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定し、得られた¹Ｈ－ＮＭＲスペクトルにおける各繰り返し単位に特徴的なピークの比率を算出することにより、得ることができる。

【0056】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の具体的な例としては、以下のポリアリレート樹脂が挙げられる。
繰り返し単位（１－１）、（２）及び（３）を含み、繰り返し単位（４）を含まず、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（Ｉ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１－５）、（２）及び（３）を含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＩＩ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１－１）、（２）、（３）及び（４）を含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＩＩＩ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１－２）、（２）及び（３）を含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＩＶ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１－３）、（２）及び（３）を含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（Ｖ）と記載することがある）；
繰り返し単位（１－４）、（２）及び（３）を含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＶＩ）と記載することがある）；及び
繰り返し単位（１－１）、（２）及び（３）を含み、繰り返し単位（４）を含まず、比率ｎ₁／ｎ₂が１．０以上２．０未満であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ＶＩＩ）と記載することがある）。

【0057】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）のより具体的な例としては、以下のポリアリレート樹脂が挙げられる。
繰り返し単位として、繰り返し単位（１－１）、（２）及び（３）のみを含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｉ）と記載することがある）；
繰り返し単位として、繰り返し単位（１－５）、（２）及び（３）のみを含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｉｉ）と記載することがある）；
繰り返し単位として、繰り返し単位（１－１）、（２）、（３）及び（４）のみを含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｉｉｉ）と記載することがある）；
繰り返し単位として、繰り返し単位（１－２）、（２）及び（３）のみを含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｉｖ）と記載することがある）；
繰り返し単位として、繰り返し単位（１－３）、（２）及び（３）のみを含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｖ）と記載することがある）；
繰り返し単位として、繰り返し単位（１－４）、（２）及び（３）のみを含み、比率ｎ₁／ｎ₂が２．０以上５．０以下であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｖｉ）と記載することがある）；及び
繰り返し単位として、繰り返し単位（１－１）、（２）及び（３）のみを含み、比率ｎ₁／ｎ₂が１．０以上２．０未満であるポリアリレート樹脂（ポリアリレート樹脂（ｖｉｉ）と記載することがある）。

【0058】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の更に具体的な例としては、化学式（Ｒ－１）～（Ｒ－７）で表されるポリアリレート樹脂（以下、それぞれをポリアリレート樹脂（Ｒ－１）～（Ｒ－７）と記載する）が挙げられる。なお、化学式（Ｒ－１）～（Ｒ－７）中、各繰り返し単位の右下に付された数字は、ポリアリレート樹脂に含まれる繰り返し単位の総数に対する、各繰り返し単位の数の百分率（％）を示す。繰り返し単位の総数は、ビスフェノール由来繰り返し単位の数と、ジカルボン酸由来繰り返し単位の数との合計である。また、記載の便宜上、化学式（Ｒ－１）、（Ｒ－２）及び（Ｒ－４）～（Ｒ－７）の各々においては、繰り返し単位（３）を２つ記載している。しかし、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）、（Ｒ－２）及び（Ｒ－４）～（Ｒ－７）の各々に含まれる繰り返し単位の総数に対する、繰り返し単位（３）の数の百分率は、５０．０％（２つの繰り返し単位（３）の右下に付された数字の合計）である。

【0059】

【化10】

【0060】

【化11】

【0061】

【化12】

【0062】

感光体の耐摩耗性を向上させるためには、繰り返し単位（１）としては、繰り返し単位（１－５）が好ましい。繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１－５）であるポリアリレート樹脂（ＰＡ）としては、ポリアリレート樹脂（ＩＩ）が好ましく、ポリアリレート樹脂（ｉｉ）がより好ましく、ポリアリレート樹脂（Ｒ－２）が更に好ましい。

【0063】

感光体の耐摩耗性を向上させるためには、繰り返し単位（１）としては、繰り返し単位（１－１）も好ましい。繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１－１）であるポリアリレート樹脂（ＰＡ）としては、ポリアリレート樹脂（Ｉ）及び（ＩＩＩ）が好ましく、ポリアリレート樹脂（ｉ）及び（ｉｉｉ）がより好ましく、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）及び（Ｒ－３）が更に好ましい。

【0064】

感光体の耐摩耗性を更に向上させるためには、繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１－１）であり、繰り返し単位（４）が更に含まれることが好ましい。繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１－１）であり繰り返し単位（４）を更に含むポリアリレート樹脂（ＰＡ）としては、ポリアリレート樹脂（ＩＩＩ）が好ましく、ポリアリレート樹脂（ｉｉｉ）がより好ましく、ポリアリレート樹脂（Ｒ－３）が更に好ましい。

【0065】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）において、ビスフェノール由来繰り返し単位と、ジカルボン酸由来繰り返し単位とは、隣接して互いに結合している。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれるビスフェノール由来繰り返し単位の数は、ジカルボン酸由来繰り返し単位の数と等しい。ビスフェノール由来繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（１）及び（２）である。また、ジカルボン酸由来繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（３）である。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含む場合には、ジカルボン酸由来繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（３）及び（４）である。

【0066】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、例えば、ランダム共重合体、交互共重合体、周期的共重合体又はブロック共重合体であってもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）において、繰り返し単位の配列は、ビスフェノール由来繰り返し単位とジカルボン酸由来繰り返し単位とが隣接して互いに結合している限り、特に限定されない。例えば、繰り返し単位（３）の両端に繰り返し単位（１）が結合していてもよい。或いは、繰り返し単位（３）の両端に繰り返し単位（２）が結合していてもよい。或いは、繰り返し単位（３）の一方端に繰り返し単位（１）が結合し、繰り返し単位（３）の他方端に繰り返し単位（２）が結合していてもよい。

【0067】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含まない場合、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１）、（２）及び（３）のみを含んでいてもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含まない場合、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１）、（２）及び（３）に加えて、繰り返し単位（１）、（２）、（３）及び（４）以外の繰り返し単位を更に含んでいてもよい。

【0068】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含む場合、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１）、（２）、（３）及び（４）のみを含んでいてもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含む場合、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１）、（２）、（３）及び（４）に加えて、繰り返し単位（１）、（２）、（３）及び（４）以外の繰り返し単位を更に含んでいてもよい。

【0069】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量は、１０，０００以上であることが好ましく、２０，０００以上であることがより好ましく、３０，０００以上であることが更に好ましく、４０，０００以上であることが特に好ましい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量が１０，０００以上であると、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。一方、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量は、８０，０００以下であることが好ましく、７０，０００以下であることがより好ましい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量が８０，０００以下であると、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が感光層形成用の溶剤に溶解し易くなる。

【0070】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造方法は、特に限定されない。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造方法として、例えば、ビスフェノール由来繰り返し単位を構成するためのビスフェノールと、ジカルボン酸由来繰り返し単位を構成するためのジカルボン酸とを縮重合させる方法が挙げられる。縮重合させるためには、公知の合成方法（例えば、溶液重合、溶融重合又は界面重合）を採用することができる。

【0071】

ビスフェノール由来繰り返し単位を構成するためのビスフェノールとしては、例えば、一般式（ＢＰ－１）で表される化合物（以下、化合物（ＢＰ－１）と記載することがある）、及び化学式（ＢＰ－２）で表される化合物（以下、化合物（ＢＰ－２）と記載することがある）が挙げられる。ジカルボン酸由来繰り返し単位を構成するためのジカルボン酸としては、例えば、化学式（ＤＣ－３）で表される化合物（以下、化合物（ＤＣ－３）と記載することがある）が挙げられる。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（４）を含む場合には、ジカルボン酸として、化合物（ＤＣ－３）に加えて、化学式（ＤＣ－４）で表される化合物（以下、化合物（ＤＣ－４）と記載することがある）を更に添加する。一般式（ＢＰ－１）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、各々、一般式（１）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴と同義である。

【0072】

【化13】

【0073】

化合物（ＢＰ－１）の好適な例としては、化学式（ＢＰ－１－１）～（ＢＰ－１－５）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（ＢＰ－１－１）～（ＢＰ－１－５）と記載することがある）が挙げられる。

【0074】

【化14】

【0075】

ビスフェノール（例えば、化合物（ＢＰ－１）及び化合物（ＢＰ－２））は、芳香族ジアセテートに誘導体化して使用してもよい。ジカルボン酸（例えば、化合物（ＤＣ－３）及び化合物（ＤＣ－４））は、誘導体化して使用してもよい。ジカルボン酸の誘導体の例としては、ジカルボン酸ジクロライド、ジカルボン酸ジメチルエステル、ジカルボン酸ジエチルエステル及びジカルボン酸無水物が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライドは、ジカルボン酸が有する２個の「－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨ」基が各々「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃｌ」基で置換された化合物である。

【0076】

ビスフェノールとジカルボン酸との縮重合において、塩基及び触媒の一方又は両方を添加してもよい。塩基の例としては、水酸化ナトリウムが挙げられる。触媒の例としては、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、アンモニウムクロライド、アンモニウムブロマイド、４級アンモニウム塩、トリエチルアミン及びトリメチルアミンが挙げられる。以上、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）について説明した。

【0077】

感光層は、１種のポリアリレート樹脂（ＰＡ）のみを含有してもよく、２種以上のポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含有してもよい。感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）のみを含有してもよい。また、感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）以外のバインダー樹脂（以下、その他のバインダー樹脂と記載することがある）を更に含有してもよい。

【0078】

その他のバインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂（より具体的には、ポリカーボネート樹脂、スチレン系樹脂、スチレン－ブタジエン共重合体、スチレン－アクリロニトリル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、スチレン－アクリル酸共重合体、アクリル共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン－酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、及びポリエーテル樹脂）、熱硬化性樹脂（より具体的には、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、及びこれら以外の架橋性熱硬化性樹脂）、及び光硬化性樹脂（より具体的には、エポキシ－アクリル酸系樹脂、及びウレタン－アクリル酸系共重合体）が挙げられる。

【0079】

（電子輸送剤）
感光層は、電子輸送剤として、一般式（１０）、（１１）、又は（１２）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（１０）、（１１）、及び（１２）と記載することがある）を含有する。感光層が、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）とともに、化合物（１０）、（１１）、又は（１２）を含有することで、感光体の耐摩耗性を向上できる。

【0080】

【化15】

【0081】

一般式（１０）中、Ｑ^5A及びＱ^5Bは、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｑ^6A及びＱ^6Bは、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｍ₁及びｍ₂は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。

【0082】

ｍ₁が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＱ^6Aは互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｍ₂が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＱ^6Bは、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。

【0083】

一般式（１０）中、Ｑ^5A及びＱ^5Bは、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことがより好ましく、１，１－ジメチルプロピル基を表すことが更に好ましい。ｍ₁及びｍ₂は、０を表すことが好ましい。

【0084】

一般式（１１）中、Ｑ⁷及びＱ⁸は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｑ⁹は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｍ₃は、０以上４以下の整数を表す。

【0085】

ｍ₃が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＱ⁹は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。

【0086】

一般式（１１）中、Ｑ⁷及びＱ⁸は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことがより好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基を表すことが更に好ましい。ｍ₃は、０を表すことが好ましい。

【0087】

一般式（１２）中、Ｑ¹⁰及びＱ¹¹は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は水素原子を表す。Ｑ¹²は、ハロゲン原子又は水素原子を表す。

【0088】

一般式（１２）中、Ｑ¹⁰及びＱ¹¹は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基を表すことがより好ましい。Ｑ¹²は、ハロゲン原子を表すことが好ましく、塩素原子を表すことがより好ましい。

【0089】

感光体の耐摩耗性を向上させるために、化合物（１０）としては、化学式（１０－Ｅ１）で表される化合物（以下、化合物（１０－Ｅ１）と記載することがある）が好ましい。同じ理由から、化合物（１１）としては、化学式（１１－Ｅ３）で表される化合物（以下、化合物（１１－Ｅ３）と記載することがある）が好ましい。同じ理由から、化合物（１２）としては、化学式（１２－Ｅ２）で表される化合物（以下、化合物（１２－Ｅ２）と記載することがある）が好ましい。

【0090】

【化16】

【0091】

電子輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１５０質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上５０質量部以下であることがより好ましく、２０質量部以上４０質量部以下であることが更に好ましい。

【0092】

感光層は、１種の電子輸送剤のみを含有してもよく、２種以上の電子輸送剤を含有してもよい。感光層は、化合物（１０）、（１１）、及び（１２）以外の電子輸送剤（以下、その他の電子輸送剤と記載することがある）を更に含有してもよい。その他の電子輸送剤としては、例えば、キノン系化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７－テトラニトロ－９－フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８－トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸、及びジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物、及びジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。

【0093】

（正孔輸送剤）
正孔輸送剤としては、例えば、トリフェニルアミン誘導体、ジアミン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体、及びジ（アミノフェニルエテニル）ベンゼン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５－ジ（４－メチルアミノフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール）、スチリル系化合物（例えば、９－（４－ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール系化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１－フェニル－３－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、及びトリアゾール系化合物が挙げられる。感光層は、１種の正孔輸送剤のみを含有してもよく、２種以上の正孔輸送剤を含有してもよい。

【0094】

正孔輸送剤の好適な例としては、一般式（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、及び（２５）で表される化合物（以下、それぞれを、化合物（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、及び（２５）と記載することがある）が挙げられる。感光層が、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）と、電子輸送剤である化合物（１０）、（１１）、又は（１２）とともに、正孔輸送剤として化合物（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、又は（２５）を含有することで、感光体の感度特性を損なうことなく、感光体の耐摩耗性を向上させることができる。

【0095】

【化17】

【0096】

【化18】

【0097】

一般式（２０）中、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、及びＲ¹⁴は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は水素原子を表す。ａ及びｂは、各々独立に、０又は１を表す。

【0098】

一般式（２０）中、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、及びＲ¹⁴は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。

【0099】

一般式（２１）中、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、及びＲ¹⁷は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す。Ｒ¹⁸は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は水素原子を表す。ｒ、ｓ、及びｔは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。

【0100】

一般式（２１）中、ｒが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ¹⁵は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｓが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ¹⁶は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｔが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ¹⁷は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。

【0101】

一般式（２１）中、Ｒ¹⁸は、水素原子を表すことが好ましい。ｒ、ｓ、及びｔは、各々、０を表すことが好ましい。

【0102】

一般式（２２）中、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、及びＲ²²は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す。ｕ、ｖ、ｗ、及びｘは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。

【0103】

一般式（２２）中、ｕが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ¹⁹は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｖが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ²⁰は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｗが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ²¹は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｘが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ²²は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。

【0104】

一般式（２２）中、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、及びＲ²²は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことが好ましく、メチル基又はエチル基を表すことがより好ましい。ｕ、ｖ、ｗ、及びｘは、各々独立に、１以上３以下の整数を表すことが好ましく、１を表すことがより好ましい。

【0105】

一般式（２３）中、Ｒ²³及びＲ²⁴は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｒ²⁵及びＲ²⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表す。Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、及びＲ³¹は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、又はフェニル基を表す。Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、及びＲ³¹のうちの隣接した２つが互いに結合して環を表してもよい。ｄ及びｅは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｆ及びｇは、各々独立に、１又は２を表す。

【0106】

一般式（２３）中、ｄが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ²⁵は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｅが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ²⁶は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、及びＲ³¹のうちの隣接した２つが互いに結合して環が形成される場合、この環と、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、及びＲ³¹が結合するフェニル基とが縮合して、二環縮合環基が形成される。この場合、環とフェニル基との縮合部位は、二重結合を含んでもよい。

【0107】

一般式（２３）中、Ｒ²³及びＲ²⁴は、各々、水素原子を表すことが好ましい。Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、及びＲ³¹は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表すことが好ましい。Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、及びＲ³¹が表わす炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、又はｎ－ブチル基を表すことが好ましい。Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、及びＲ³¹が表わす炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基が好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基がより好ましく、エトキシ基が更に好ましい。ｄ及びｅは、各々、０を表すことが好ましい。

【0108】

一般式（２４）中、Ｒ³²及びＲ³³は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又はフェニル基を表す。Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ⁴⁶、及びＲ⁴⁷は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ³⁶～Ｒ⁴⁵は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又はフェニル基を表す。ｐ及びｑは、各々独立に、０又は１を表す。ｈ及びｉは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｊ及びｋは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。

【0109】

一般式（２４）中、ｈが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ³⁴は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｉが２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ³⁵は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｊが２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ⁴⁶は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｋが２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ⁴⁷は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。

【0110】

一般式（２４）中、Ｒ³²及びＲ³³は、各々、水素原子を表すことが好ましい。Ｒ³⁶～Ｒ⁴⁵は、各々独立に、水素原子、又は炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましい。Ｒ³⁶～Ｒ⁴⁵が表わす炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。ｐ及びｑは、各々、０を表すことが好ましい。ｈ及びｉは、各々、０を表すことが好ましい。ｊ及びｋは、各々、０を表すことが好ましい。

【0111】

一般式（２５）中、Ｒ⁴⁸、Ｒ⁴⁹、及びＲ⁵⁰は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表す。Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²、及びＲ⁵³は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表す。

【0112】

一般式（２５）中、Ｒ⁴⁸、Ｒ⁴⁹、及びＲ⁵⁰は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。Ｒ⁴⁸、Ｒ⁴⁹、及びＲ⁵⁰は、ブタジエニル基に対して、フェニル基のメタ位に結合することが好ましい。Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²、及びＲ⁵³は、各々、水素原子を表すことが好ましい。

【0113】

正孔輸送剤のより好適な例としては、化学式（２０－Ｈ８）、（２０－Ｈ９）、（２１－Ｈ４）、（２２－Ｈ６）、（２３－Ｈ１）、（２３－Ｈ２）、（２３－Ｈ３）、（２４－Ｈ７）、及び（２５－Ｈ５）で表される化合物（以下、それぞれを、化合物（２０－Ｈ８）、（２０－Ｈ９）、（２１－Ｈ４）、（２２－Ｈ６）、（２３－Ｈ１）、（２３－Ｈ２）、（２３－Ｈ３）、（２４－Ｈ７）、及び（２５－Ｈ５）と記載することがある）が挙げられる。

【0114】

【化19】

【0115】

【化20】

【0116】

【化21】

【0117】

なお、化合物（２０－Ｈ８）、及び（２０－Ｈ９）は、各々、化合物（２０）の好適な例である。化合物（２１－Ｈ４）は、化合物（２１）の好適な例である。化合物（２２－Ｈ６）は、化合物（２２）の好適な例である。化合物（２３－Ｈ１）、（２３－Ｈ２）、及び（２３－Ｈ３）は、各々、化合物（２３）の好適な例である。化合物（２４－Ｈ７）は、化合物（２４）の好適な例である。化合物（２５－Ｈ５）は、化合物（２５）の好適な例である。

【0118】

正孔輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、５０質量部以上９０質量部以下であることがより好ましく、６０質量部以上８０質量部以下であることが更に好ましい。

【0119】

（添加剤）
添加剤としては、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤、電子アクセプター化合物、及びレベリング剤が挙げられる。

【0120】

（材料の組み合わせ）
感光体の耐摩耗性を向上させるためには、ポリアリレート樹脂及び電子輸送剤の組み合わせが、表１に示す組み合わせＮｏ．Ｃ－１～Ｃ－２７の各々であることが好ましい。同じ理由から、ポリアリレート樹脂及び電子輸送剤の組み合わせが、表１に示す組み合わせＮｏ．Ｃ－１～Ｃ－２７の各々であり、電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであることがより好ましい。

【0121】

【表1】

【0122】

感光体の耐摩耗性を向上させるためには、ポリアリレート樹脂、正孔輸送剤、及び電子輸送剤の組み合わせが、表２に示す組み合わせＮｏ．Ｄ－１～Ｄ－５１の各々であることが好ましい。同じ理由から、ポリアリレート樹脂、正孔輸送剤、及び電子輸送剤の組み合わせが、表２に示す組み合わせＮｏ．Ｄ－１～Ｄ－５１の各々であり、電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであることがより好ましい。

【0123】

【表2】

【0124】

上述の表１及び表２中、「Ｎｏ．」は「組み合わせＮｏ．」を示し、「ＨＴＭ」は「正孔輸送剤」を示し、「ＥＴＭ」は「電子輸送剤」を示し、「樹脂」は「ポリアリレート樹脂」を示す。

【0125】

（導電性基体）
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で構成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で構成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム及びアルミニウム合金が好ましい。

【0126】

導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。

【0127】

（中間層）
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇を抑制できる。

【0128】

無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄、及び銅）の粒子、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、及び酸化亜鉛）の粒子、及び非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

【0129】

中間層用樹脂の例は、上述したその他のバインダー樹脂の例と同じである。中間層及び感光層を良好に形成するためには、中間層用樹脂は、感光層に含有されるバインダー樹脂と異なることが好ましい。中間層は、添加剤を含有してもよい。中間層に含有される添加剤の例は、感光層に含有される添加剤の例と同じである。

【0130】

（感光体の製造方法）
次に、感光体の製造方法の一例を説明する。感光体の製造方法は、感光層形成工程を含む。感光層形成工程では、感光層を形成するための塗布液（以下、感光層用塗布液と記載することがある）を調製する。感光層用塗布液を導電性基体上に塗布する。次いで、塗布した感光層用塗布液に含有される溶剤の少なくとも一部を除去して感光層を形成する。感光層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂と、溶剤とを含有する。感光層用塗布液は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。

【0131】

感光層用塗布液に含有される溶剤は、感光層用塗布液に含有される各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及びブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ－ヘキサン、オクタン、及びシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン、及びキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、及びクロロベンゼン等）、エーテル（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、及びジエチレングリコールジメチルエーテル等）、ケトン（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、及びシクロヘキサノン等）、エステル（より具体的には、酢酸エチル、及び酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、及びジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0132】

感光層用塗布液は、それぞれ各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー、又は超音波分散器を用いることができる。

【0133】

感光層用塗布液を塗布する方法は、感光層用塗布液を均一に塗布できる方法であれば、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、及びバーコート法が挙げられる。

【0134】

感光層用塗布液に含有される溶剤の少なくとも一部を除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理の温度は、例えば、４０℃以上１５０℃以下である。熱処理の時間は、例えば、３分以上１２０分以下である。

【0135】

なお、感光体の製造方法は、必要に応じて中間層を形成する工程を更に含んでいてもよい。中間層を形成する工程は、公知の方法を適宜選択することができる。

【0136】

＜画像形成装置＞
次に、本実施形態の感光体１を備える、画像形成装置について説明する。以下、図４を参照しながら、タンデム方式のカラー画像形成装置を例に挙げて説明する。図４は、画像形成装置の一例を示す断面図である。

【0137】

図４に示す画像形成装置１００は、画像形成ユニット４０ａ、４０ｂ、４０ｃ、及び４０ｄと、転写ベルト５０と、定着装置５４とを備える。以下、区別する必要がない場合には、画像形成ユニット４０ａ、４０ｂ、４０ｃ、及び４０ｄの各々を、画像形成ユニット４０と記載する。

【0138】

画像形成ユニット４０は、像担持体３０と、帯電装置４２と、露光装置４４と、現像装置４６と、転写装置４８と、クリーニング部材５２とを備える。像担持体３０は、本実施形態の感光体１である。

【0139】

既に述べたように、本実施形態の感光体１によれば、耐摩耗性を向上できる。従って、像担持体３０として感光体１を備えることで、画像形成装置１００の耐久性を向上できる。

【0140】

画像形成ユニット４０の中央位置に、像担持体３０が設けられる。像担持体３０は、矢符方向（反時計回り）に回転可能に設けられる。像担持体３０の周囲には、像担持体３０の回転方向の上流側から記載された順に、帯電装置４２と、露光装置４４と、現像装置４６と、転写装置４８と、クリーニング部材５２とが設けられる。

【0141】

画像形成ユニット４０ａ～４０ｄの各々によって、転写ベルト５０上の記録媒体Ｐに、複数色（例えば、ブラック、シアン、マゼンタ、及びイエローの４色）のトナー像が順に重ねられる。

【0142】

帯電装置４２は、像担持体３０の表面（例えば、周面）を、例えば正極性に、帯電させる。帯電装置４２は、例えば、帯電ローラーである。

【0143】

露光装置４４は、帯電された像担持体３０の表面に露光光を照射する。即ち、露光装置４４は、帯電された像担持体３０の表面を露光する。これにより、像担持体３０の表面に静電潜像が形成される。静電潜像は、画像形成装置１００に入力された画像データに基づいて形成される。

【0144】

現像装置４６は、像担持体３０の表面にトナーを供給し、静電潜像をトナー像として現像する。像担持体３０の表面に現像装置４６の表面（例えば、周面）が接触しながら、現像装置４６は静電潜像をトナー像として現像する。即ち、画像形成装置１００は、接触現像方式を採用している。現像装置４６は、例えば、現像ローラーである。現像剤が一成分現像剤である場合、現像装置４６は、像担持体３０に形成された静電潜像に一成分現像剤であるトナーを供給する。現像剤が二成分現像剤である場合、現像装置４６は、像担持体３０に形成された静電潜像に、二成分現像剤に含有されるトナーとキャリアとのうち、トナーを供給する。このようにして、像担持体３０は、トナー像を担持する。

【0145】

転写ベルト５０は、像担持体３０と転写装置４８との間に記録媒体Ｐを搬送する。転写ベルト５０は、無端状のベルトである。転写ベルト５０は、矢符方向（時計回り）に回転可能に設けられる。

【0146】

転写装置４８は、現像装置４６によって現像されたトナー像を、像担持体３０の表面から、被転写体へ転写する。被転写体は、記録媒体Ｐである。詳しくは、像担持体３０の表面に記録媒体Ｐが接触しながら、転写装置４８は、トナー像を像担持体３０の表面から記録媒体Ｐへ転写する。即ち、画像形成装置１００は、直接転写方式を採用している。転写装置４８は、例えば、転写ローラーである。

【0147】

像担持体３０の表面にクリーニング部材５２を圧接させて、クリーニング部材５２は、像担持体３０の周面に付着したトナーを回収する。クリーニング部材５２は、例えば、クリーニングブレードである。

【0148】

転写装置４８によってトナー像が転写された記録媒体Ｐは、転写ベルト５０によって、定着装置５４へ搬送される。定着装置５４は、例えば、加熱ローラー及び／又は加圧ローラーである。転写装置４８によって転写された未定着のトナー像が、定着装置５４によって、加熱及び／又は加圧される。トナー像が加熱及び／又は加圧されることにより、記録媒体Ｐにトナー像が定着する。その結果、記録媒体Ｐに画像が形成される。

【0149】

以上、画像形成装置の一例について説明したが、画像形成装置は、上述した画像形成装置１００に限定されない。上述した画像形成装置１００はカラー画像形成装置であったが、画像形成装置はモノクロ画像形成装置であってもよい。この場合、画像形成装置は、例えば画像形成ユニットを１つだけ備えていればよい。また、上述した画像形成装置１００はタンデム方式を採用していたが、画像形成装置は例えばロータリー方式を採用してもよい。帯電装置４２として帯電ローラーを例に挙げて説明したが、帯電装置は帯電ローラー以外の帯電装置（例えば、スコロトロン帯電器、帯電ブラシ、又はコロトロン帯電器）であってもよい。上述した画像形成装置１００は接触現像方式を採用していたが、画像形成装置は非接触現像方式を採用してもよい。上述した画像形成装置１００は直接転写方式を採用していたが、画像形成装置は中間転写方式を採用してもよい。画像形成装置が中間転写方式を採用する場合、被転写体は中間転写ベルトに相当する。クリーニング部材５２としてクリーニングブレードを例に挙げて説明したが、クリーニング部材はクリーニングローラーであってもよい。なお、上述した画像形成ユニット４０は除電装置を備えていなかったが、画像形成ユニットは除電装置を更に備えていてもよい。

【0150】

＜プロセスカートリッジ＞
次に、図４を引き続き参照して、本実施形態の感光体１を備えるプロセスカートリッジの一例について説明する。プロセスカートリッジは、画像形成ユニット４０ａ～４０ｄの各々に相当する。プロセスカートリッジは、像担持体３０を備える。像担持体３０は、本実施形態の感光体１である。プロセスカートリッジは、像担持体３０に加えて、帯電装置４２、及びクリーニング部材５２のうちの少なくとも一方を更に備える。

【0151】

既に述べたように、本実施形態の感光体１によれば、耐摩耗性を向上できる。従って、像担持体３０として感光体１を備えることで、プロセスカートリッジは、耐久性に優れる。

【0152】

プロセスカートリッジには、像担持体３０、帯電装置４２、及びクリーニング部材５２に加えて、露光装置４４、現像装置４６、及び転写装置４８のうちの少なくとも１つが更に備えられてもよい。プロセスカートリッジには、除電装置（不図示）が更に備えられてもよい。プロセスカートリッジは、画像形成装置１００に対して着脱自在に設計される。そのため、プロセスカートリッジは取り扱いが容易であり、像担持体３０の感度特性等が劣化した場合に、像担持体３０を含めて容易かつ迅速に交換することができる。以上、図４を参照して、本実施形態の感光体１を備えるプロセスカートリッジについて説明した。

【実施例】

【0153】

以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。

【0154】

まず、感光体の感光層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤、電子輸送剤、正孔輸送剤、及びバインダー樹脂を準備した。

【0155】

（電荷発生剤）
電荷発生剤として、実施形態で述べたＹ型チタニルフタロシアニンを準備した。

【0156】

（電子輸送剤）
電子輸送剤として、実施形態で述べた化合物（１０－Ｅ１）、（１１－Ｅ３）、及び（１２－Ｅ２）の各々を準備した。

【0157】

（正孔輸送剤）
正孔輸送剤として、実施形態で述べた化合物（２０－Ｈ８）、（２０－Ｈ９）、（２１－Ｈ４）、（２２－Ｈ６）、（２３－Ｈ１）、（２３－Ｈ２）、（２３－Ｈ３）、（２４－Ｈ７）、及び（２５－Ｈ５）を準備した。

【0158】

（バインダー樹脂）
バインダー樹脂として、実施形態で述べたポリアリレート樹脂（Ｒ－１）～（Ｒ－７）の各々を、合成した。

【0159】

（ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）の合成）
反応容器として、温度計、三方コック、及び滴下ロートを備えた三口フラスコを用いた。反応容器に、化合物（ＢＰ－１－１）（３０．９ミリモル）と、化合物（ＢＰ－２）（１０．３ミリモル）と、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール（０．４１３ミリモル）と、水酸化ナトリウム（９８ミリモル）と、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド（０．３８４ミリモル）とを入れた。反応容器内の空気をアルゴンガスで置換した。反応容器の内容物に水（３００ｍＬ）を加えた。反応容器の内容物を５０℃で１時間攪拌した。反応容器の内容物の温度が１０℃になるまで反応容器の内容物を冷却して、アルカリ性水溶液Ａを得た。

【0160】

次に、化合物（ＤＣ－３）のジカルボン酸ジクロライド（３２．４ミリモル）を、クロロホルム（１５０ｍＬ）に溶解させた。これにより、クロロホルム溶液Ｂを得た。

【0161】

アルカリ性水溶液Ａに対して、滴下ロートを用いて、１１０分間かけてゆっくりとクロロホルム溶液Ｂを滴下した。反応容器の内容物の温度（液温）を１５±５℃に調節しながら、反応容器の内容物を４時間攪拌して重合反応を進行させた。デカントを用いて反応容器の内容物の上層（水層）を除去し、有機層を得た。次いで、三角フラスコに、イオン交換水（４００ｍＬ）を加えた。三角フラスコ内に、得られた有機層を更に加えた。三角フラスコ内に、クロロホルム（４００ｍＬ）及び酢酸（２ｍＬ）を更に加えた。三角フラスコ内容物を、室温（２５℃）で３０分間攪拌した。デカントを用いて三角フラスコ内容物の上層（水層）を除去し、有機層を得た。分液ロートを用いて、イオン交換水（１Ｌ）で、得られた有機層を洗浄した。イオン交換水による洗浄を５回繰り返し、水洗した有機層を得た。次に、水洗した有機層をろ過し、ろ液を得た。メタノール（１Ｌ）に得られたろ液をゆっくりと滴下し、沈殿物を得た。沈殿物をろ過により取り出した。取り出した沈殿物を温度７０℃で１２時間真空乾燥させた。これにより、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）が得られた。

【0162】

（ポリアリレート樹脂（Ｒ－２）の合成）
化合物（ＢＰ－１－１）（３０．９ミリモル）を化合物（ＢＰ－１－５）（３０．９ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ－２）を得た。

【0163】

（ポリアリレート樹脂（Ｒ－３）の合成）
化合物（ＤＣ－３）のジカルボン酸ジクロライド（３２．４ミリモル）を、化合物（ＤＣ－３）のジカルボン酸ジクロライド（１６．２ミリモル）及び化合物（ＤＣ－４）のジカルボン酸ジクロライド（１６．２ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ－３）を得た。

【0164】

（ポリアリレート樹脂（Ｒ－４）の合成）
化合物（ＢＰ－１－１）（３０．９ミリモル）を化合物（ＢＰ－１－２）（３０．９ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ－４）を得た。

【0165】

（ポリアリレート樹脂（Ｒ－５）の合成）
化合物（ＢＰ－１－１）（３０．９ミリモル）を化合物（ＢＰ－１－３）（３０．９ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ－５）を得た。

【0166】

（ポリアリレート樹脂（Ｒ－６）の合成）
化合物（ＢＰ－１－１）（３０．９ミリモル）を化合物（ＢＰ－１－４）（３０．９ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ－６）を得た。

【0167】

（ポリアリレート樹脂（Ｒ－７）の合成）
化合物（ＢＰ－１－１）（３０．９ミリモル）及び化合物（ＢＰ－２）（１０．３ミリモル）を、化合物（ＢＰ－１－１）（２０．６ミリモル）及び化合物（ＢＰ－２）（２０．６ミリモル）に変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）の合成と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ－７）を得た。

【0168】

得られたポリアリレート樹脂（Ｒ－１）、（Ｒ－２）、（Ｒ－３）、（Ｒ－４）、（Ｒ－５）、（Ｒ－６）及び（Ｒ－７）の粘度平均分子量は、各々、５０５００、５１,０００、５０,０００、４５,０００、４７，３００、４５，５００、及び４８，７００であった。

【0169】

プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、得られたポリアリレート樹脂（Ｒ－１）～（Ｒ－７）の¹Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ₃を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）～（Ｒ－７）のうちの代表例として、ポリアリレート樹脂（Ｒ－７）の化学シフト値を以下に示す。化学シフト値から、ポリアリレート樹脂（Ｒ－７）が得られていることを確認した。ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）～（Ｒ－６）についても同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）～（Ｒ－６）が各々得られていることを確認した。

【0170】

ポリアリレート樹脂（Ｒ－７）：¹Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ＝８．２１－８．２６（ｍ，８Ｈ）， ７．２５－７．２９（ｍ，４Ｈ）， ７．０７－７．２３（ｍ，２０Ｈ）， ２．１６（ｑ，２Ｈ）， １．６５（ｓ，３Ｈ）， ０．７８（ｔ，３Ｈ）．

【0171】

また、比較例で使用するバインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ａ）～（Ｒ－Ｇ）の各々も準備した。ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ａ）～（Ｒ－Ｃ）の各々は、下記化学式（Ｒ－Ａ）～（Ｒ－Ｃ）で表される。なお、各繰り返し単位の右下に付された数字は、ポリアリレート樹脂に含まれる繰り返し単位の総数に対する、各繰り返し単位の数の百分率（単位：％）を示す。

【0172】

【化22】

【0173】

比較例で使用するポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｄ）は、ビスフェノール由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（ＢＰ－Ａ）及び（ＢＰ－Ｃ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｄ）は、ジカルボン酸由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（３）、（ＤＣ－Ｔ）及び（ＤＣ－Ｉ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｄ）に含まれる繰り返し単位の総数に対する、繰り返し単位（ＢＰ－Ａ）の数の百分率、繰り返し単位（ＢＰ－Ｃ）の数の百分率、繰り返し単位（３）の数の百分率、繰り返し単位（ＤＣ－Ｔ）の数の百分率、及び繰り返し単位（ＤＣ－Ｉ）の数の百分率は、各々、２５．０％、２５．０％、２５．０％、１５．０％、及び１０．０％である。

【0174】

【化23】

【0175】

比較例で使用するポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｅ）は、ビスフェノール由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（ＢＰ－Ｃ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｅ）は、ジカルボン酸由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（３）、（ＤＣ－Ｔ）及び（ＤＣ－Ｉ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｅ）に含まれる繰り返し単位の総数に対する、繰り返し単位（ＢＰ－Ｃ）の数の百分率、繰り返し単位（３）の数の百分率、繰り返し単位（ＤＣ－Ｔ）の数の百分率、及び繰り返し単位（ＤＣ－Ｉ）の数の百分率は、各々、５０．０％、２５．０％、１５．０％、及び１０．０％である。

【0176】

【化24】

【0177】

比較例で使用するポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｆ）は、ビスフェノール由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（ＢＰ－Ａ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｆ）は、ジカルボン酸由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（３）、（ＤＣ－Ｔ）及び（ＤＣ－Ｉ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｆ）に含まれる繰り返し単位の総数に対する、繰り返し単位（ＢＰ－Ａ）の数の百分率、繰り返し単位（３）の数の百分率、繰り返し単位（ＤＣ－Ｔ）の数の百分率、及び繰り返し単位（ＤＣ－Ｉ）の数の百分率は、各々、５０．０％、２５．０％、１５．０％、及び１０．０％である。

【0178】

【化25】

【0179】

比較例で使用するポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｇ）は、ビスフェノール由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（ＢＰ－Ｚ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｇ）は、ジカルボン酸由来繰り返し単位として、下記繰り返し単位（３）、（ＤＣ－Ｔ）及び（ＤＣ－Ｉ）のみを含む。ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ｇ）に含まれる繰り返し単位の総数に対する、繰り返し単位（ＢＰ－Ｚ）の数の百分率、繰り返し単位（３）の数の百分率、繰り返し単位（ＤＣ－Ｔ）の数の百分率、及び繰り返し単位（ＤＣ－Ｉ）の数の百分率は、各々、５０．０％、２５．０％、１５．０％、及び１０．０％である。

【0180】

【化26】

【0181】

なお、ポリアリレート樹脂（Ｒ－Ａ）、（Ｒ－Ｂ）、（Ｒ－Ｃ）、（Ｒ－Ｄ）、（Ｒ－Ｅ）、（Ｒ－Ｆ）及び（Ｒ－Ｇ）の粘度平均分子量は、各々、４５，３００、５１，０００、４６，７００、４６，８００、５１，０００、４５，０００、及び４４，４００であった。

【0182】

準備したポリアリレート樹脂（Ｒ－１）～（Ｒ－７）及び（Ｒ－Ａ）～（Ｒ－Ｇ）のビスフェノール由来繰り返し単位の種類、比率ｎ₁／ｎ₂、及びジカルボン酸由来繰り返し単位の種類を、表３に示す。表３中の「－」は該当する値がないことを示す。

【0183】

【表3】

【0184】

＜感光体の製造＞
上述した電荷発生剤、電子輸送剤、正孔輸送剤、及びバインダー樹脂を用いて、感光体（Ａ－１）～（Ａ－１７）及び（Ｂ－１）～（Ｂ－７）を製造した。

【0185】

（感光体（Ａ－１）の製造）
電荷発生剤であるＹ型チタニルフタロシアニン３質量部、正孔輸送剤である化合物（２３－Ｈ１）７０質量部、バインダー樹脂であるポリアリレート樹脂（Ｒ－１）１００質量部、電子輸送剤である化合物（１０－Ｅ１）３０質量部、及び溶剤であるテトラヒドロフラン８００質量部を、ボールミルを用いて５０時間混合し、感光層用塗布液を得た。ディップコート法により、導電性基体（アルミニウム製のドラム状支持体）上に、感光層用塗布液を塗布した。塗布した感光層用塗布液を、１２０℃で６０分間熱風乾燥させた。このようにして、導電性基体上に感光層（膜厚２８μｍ）を形成し、感光体（Ａ－１）を得た。感光体（Ａ－１）において、導電性基体上に単層の感光層が直接備えられていた。

【0186】

（感光体（Ａ－２）～（Ａ－１７）及び（Ｂ－１）～（Ｂ－７）の製造）
表４に示す種類の正孔輸送剤、電子輸送剤、及びバインダー樹脂を使用したこと以外は、感光体（Ａ－１）の製造と同じ方法で、感光体（Ａ－２）～（Ａ－１７）及び（Ｂ－１）～（Ｂ－７）の各々を製造した。

【0187】

＜感度特性の評価＞
感光体（Ａ－１）～（Ａ－１７）及び（Ｂ－１）～（Ｂ－７）の各々に対して、温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨの環境下で、感度特性を評価した。詳しくは、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の表面を＋７５０Ｖに帯電させた。次いで、単色光（波長：７８０ｎｍ、露光量：０．７μＪ／ｃｍ²）をハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出し、感光体の表面に照射した。単色光の照射終了から４０ミリ秒が経過した時点の感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を、感光体の露光後電位Ｖ_L（単位：＋Ｖ）とした。感光体の露光後電位Ｖ_Lを、表４に示す。露光後電位Ｖ_Lの絶対値が小さいほど、感光体の感度特性が優れていることを示す。

【0188】

＜耐摩耗性の評価＞
感光体（Ａ－１）～（Ａ－１７）及び（Ｂ－１）～（Ｂ－７）の各々に対して、耐摩耗性を評価した。耐摩耗性を評価するための評価機として、画像形成装置（京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「ＦＳ－Ｃ５２５０ＤＮ」）を使用した。この画像形成装置は、帯電ローラー及びクリーニングブレードを備えていた。また、この画像形成装置は、接触現像方式、及び直接転写方式を採用していた。

【0189】

まず、感光体の感光層の膜厚Ｔ１を測定した。次いで、感光体を評価機に搭載した。次いで、常温常湿環境（温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨ）下で、評価機を用いて、５０，０００枚の用紙（京セラドキュメントソリューションズ株式会社販売「京セラドキュメントソリューションズブランド紙ＶＭ－Ａ４」）に、画像Ｉ（印字率１％のパターン画像）を連続して印刷した。印刷後に、感光体の感光層の膜厚Ｔ２を測定した。そして、式「平均摩耗量＝（Ｔ１－Ｔ２）／５０」から、１０００枚印刷した場合の平均摩耗量（単位：μｍ）を求めた。求めた平均摩耗量を、表４に示す。平均摩耗量が少ないほど、感光体の耐摩耗性が優れていることを示す。

【0190】

表４中、ＨＴＭ、樹脂、ＥＴＭ、摩耗量は、各々、正孔輸送剤、バインダー樹脂、電子輸送剤、及び１０００枚印刷した場合の平均摩耗量を示す。表４中、「溶解せず」は、感光層塗布液の調製時に、バインダー樹脂が溶剤に溶解せず、感光層が形成できなかったことを示す。

【0191】

【表4】

【0192】

表４に示すように、感光体（Ａ－１）～（Ａ－１７）の感光層は、単層であり、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、ポリアリレート樹脂（より具体的には、ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）～（Ｒ－７）の何れか）とを含有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ－１）～（Ｒ－７）は、各々、繰り返し単位（１）と、繰り返し単位（２）と、繰り返し単位（３）とを少なくとも含み、繰り返し単位（２）の数ｎ₂に対する繰り返し単位（１）の数ｎ₁の比率ｎ₁／ｎ₂が１．０以上であった。感光層は、電子輸送剤として、化合物（１０）、（１１）、又は（１２）（より具体的には、化合物（１０－Ｅ１）、（１１－Ｅ３）、及び（１２－Ｅ２）の何れか）を含有していた。感光体（Ａ－１）～（Ａ－１７）摩耗減量は、０．０７μｍ／１０００枚以下であり、感光体（Ａ－１）～（Ａ－１７）は耐摩耗性に優れていた。また、感光体（Ａ－１）～（Ａ－１７）の露光後電位Ｖ_Lは＋１２９Ｖ以下であり、感光体（Ａ－１）～（Ａ－１７）は、実使用可能な程度の感度特性を維持できていた。

【0193】

以上のことから、本発明に係る感光体は、耐摩耗性に優れることが示された。本発明に係る感光体は耐摩耗性に優れるため、本発明に係る感光体を備えるプロセスカートリッジ及び画像形成装置は、耐久性に優れている。

【産業上の利用可能性】

【0194】

本発明に係る感光体及びプロセスカートリッジは、画像形成装置に利用できる。本発明に係る画像形成装置は、記録媒体に画像を形成するために利用できる。

【符号の説明】

【0195】

１ ：感光体（電子写真感光体）
２ ：導電性基体
３ ：感光層
３０ ：像担持体
４２ ：帯電装置
４４ ：露光装置
４６ ：現像装置
４８ ：転写装置
１００ ：画像形成装置
Ｐ ：記録媒体

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】