特許 7416963 低温潤滑物質用途のためのＴＣＤエステル

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-01-09

(45)【発行日】2024-01-17

(54)【発明の名称】低温潤滑物質用途のためのＴＣＤエステル

(51)【国際特許分類】

   C10M 105/34 20060101AFI20240110BHJP

   C10M 105/38 20060101ALI20240110BHJP

   C10N 30/08 20060101ALN20240110BHJP

   C10N 40/30 20060101ALN20240110BHJP

【ＦＩ】

C10M105/34

C10M105/38

C10N30:08

C10N40:30

【請求項の数】 4

(21)【出願番号】P 2022544086

(86)(22)【出願日】2021-01-28

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2023-03-30

(86)【国際出願番号】 EP2021051964

(87)【国際公開番号】W WO2021152001

(87)【国際公開日】2021-08-05

【審査請求日】2022-07-20

(31)【優先権主張番号】102020102162.3

(32)【優先日】2020-01-29

(33)【優先権主張国・地域又は機関】DE

(73)【特許権者】

【識別番号】507254975

【氏名又は名称】オーキュー・ケミカルズ・ゲゼルシャフト・ミト・べシュレンクテル・ハフツング

(74)【代理人】

【識別番号】100069556

【弁理士】

【氏名又は名称】江崎 光史

(74)【代理人】

【識別番号】100111486

【弁理士】

【氏名又は名称】鍛冶澤 實

(74)【代理人】

【識別番号】100139527

【弁理士】

【氏名又は名称】上西 克礼

(74)【代理人】

【識別番号】100164781

【弁理士】

【氏名又は名称】虎山 一郎

(74)【代理人】

【識別番号】100221981

【弁理士】

【氏名又は名称】石田 大成

(72)【発明者】

【氏名】クービチュケ・イェンス

(72)【発明者】

【氏名】ランゲ・ホルスト

(72)【発明者】

【氏名】バルツァレク・クリストフ

(72)【発明者】

【氏名】ライマー・ヨアヒム

(72)【発明者】

【氏名】プリュス・ギーナ

【審査官】中田 光祐

(56)【参考文献】

【文献】独国特許発明第９３４８８９（ＤＥ，Ｃ１）

【文献】特開平０４－２１８５９２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１５－１３７２２９（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平０９－２４１２１４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開昭５４－１４４３５４（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ１０Ｍ １０１／００－１７７／００

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

低温用途における潤滑剤としての、オクタヒドロ－４，７－メタノ－１Ｈ－インデン－５－メタノールと奇数の炭素数を有する脂肪族の直鎖状Ｃ５～Ｃ９モノカルボン酸とのエステルの使用。

【請求項2】

低温用途における潤滑剤としての、オクタヒドロ－４，７－メタノ－１Ｈ－インデン－５－ジメタノールと脂肪族の直鎖状Ｃ７もしくはＣ９モノカルボン酸とのエステルの使用。

【請求項3】

オクタヒドロ－４，７－メタノ－１Ｈ－インデン－５－メタノールと奇数の炭素数を有する脂肪族の直鎖状Ｃ５～Ｃ９モノカルボン酸またはこれらのモノカルボン酸の混合物とのエステルを７０重量％以上かつ１００重量％以下含む、低温潤滑剤組成物。

【請求項4】

オクタヒドロ－４，７－メタノ－１Ｈ－インデン－５－ジメタノールと脂肪族の直鎖状Ｃ７もしくはＣ９モノカルボン酸またはこれらのモノカルボン酸の混合物とのエステルを７０重量％以上かつ１００重量％以下含む、低温潤滑剤組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、低温用途における潤滑剤としての、オクタヒドロ－４，７－メタノ－１Ｈ－インデン－５－メタノール（ＴＣＤ－Ｍ）または－ジメタノール（ＴＣＤ－ＤＭ）と脂肪族Ｃ２～Ｃ１８モノカルボン酸とのエステルの使用に関する。さらに、本発明は、これらのエステルを含む低温潤滑剤組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

現代の冷凍は、主として、機械的冷媒圧縮機の使用に基づいており、そこでは、第１のプロセスステップにおいて、様々な冷媒が凝縮または圧縮される。通常、圧縮によって、気体から液体への冷媒の相転移が誘発され、その際に生じる熱は環境に放出される。液体の冷媒が第２のステップにおいて、冷却の位置に移送され、ここで蒸発され、蒸発に必要なエネルギーがその後この位置から抽出される。冷媒として、装置環境及び所望の冷却能力に応じて、大きな比蒸発エンタルピーを有する物質、例えばジエチルエーテル、アンモニア、二酸化炭素、低級アルカン又はハロゲン化炭化水素を使用することができるが、特に後者は、それらの気候を害する効果のために、当然なこととしてますます後景に退いている。

【0003】

例えば冷凍システムのような低温用途で機械部品を保護するためには、「摩擦のない（ｒｅｉｂｕｎｇｓｌｏｓｅｎ）」かつメンテナンスの少ない運転を保証することができる潤滑剤を使用しなければならない。その際、様々な物質が潤滑剤として使用されている。例えば、鉱油を、またはエステル、例えばジカルボン酸ジエステルおよびペンタエリスリトールテトラエステルをベースとする潤滑剤。代替は、例えばナタネ油エステルなどの天然エステルのクラスに見出すことができる。エステルは、良好な潤滑化特性を特徴とし、鉱油ベースの製品とは対照的に、通常、より生分解性である。これまでのところ、十分な潤滑化特性そのものに加えて、改善された二次特性、例えば広い作用温度範囲、均一なレオロジー特性、十分に高い粘度および改善された化学的安定性も有するエステル油は得られていない。

【0004】

例えば冷凍システムのような低温用途における潤滑油に関して種々のアプローチが特許文献に記載されている。

【0005】

例えば、ＤＥ４４３７００７Ａ１（特許文献１）は、とりわけ４０℃で５０～５０，０００ｍｍ^２／ｓの動粘性率を有する潤滑物質として使用するための、生分解性オリゴエステルを開示しており、該エステルは、８～２０個の炭素原子を有する三環性ジオール、４～２０個の炭素原子を有する飽和直鎖状もしくは分枝状ジカルボン酸および１～３０個の炭素原子を有する脂肪族アルコールから製造される。

【0006】

さらに別の特許文献ＥＰ２３４２３１２Ｂ１（特許文献２）には、２－プロピルヘプタン酸を少なくとも１つの２，２－置換１，３－プロパンジオールおよび／または少なくとも１つのそれらのダイマー、トリマーもしくはポリマーおよび／または２，２－置換－１，３－プロパンジオールのもしくはそれらのダイマー、トリマーもしくはポリマーの少なくとも１つのアルコキシル化種でエステル化することにより得られる少なくとも１種のエステルを含む潤滑剤ベース混合物の使用が開示されており、当該潤滑剤は内燃機関およびタービンエンジンに適している。

【0007】

さらに、ＥＰ０４０６４７９Ｂ１（特許文献３）は、塩素不含のハイドロフルオロカーボン冷媒を使用する圧縮機のための潤滑物質の使用を開示しており、当該冷媒は、主成分として１種または複数のエステルを含有し、それらは、（ａ）ネオペンチルグリコールを、（ｂ）５～１０個の炭素原子を含有する少なくとも１つの直鎖状の一価飽和脂肪酸および７～９個の炭素原子を含有する少なくとも１つの分岐鎖状の飽和脂肪酸からの混合物と反応させることによって得られ、ここで、分岐状の一価飽和脂肪酸の割合は、使用される一価の飽和脂肪酸の全量の５０モル％以上である。

【0008】

低い温度での潤滑剤としての物質の既に知られている使用にもかかわらず、低温用途において潤滑剤として機能することができるさらに別の物質クラスへの需要が依然として高まっている。さらに、十分な潤滑剤効果に加えて、一定のレオロジー特性を有するより広い作用温度範囲も有する低温潤滑剤組成物に対する需要が存在する。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0009】

【文献】ＤＥ４４３７００７Ａ１

【文献】ＥＰ２３４２３１２Ｂ１

【文献】ＥＰ０４０６４７９Ｂ１

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0010】

従って、本発明の課題は、従来公知の物質の欠点を少なくとも部分的に克服し、一定の潤滑剤特性を有する広い温度範囲にわたって信頼性のある使用を可能にするエステルに関する新規な使用を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0011】

従って、本発明によれば、請求項１に記載の低温用途における潤滑剤としての本発明によるエステルの使用が提案される。さらに、請求項９に記載の低温潤滑剤組成物が提案される。前記使用および組成物の有利なさらなる実施態様は、それぞれの従属請求項に記載される。それらは、文脈が明確に反対のことを示していない限り、任意に組み合わせることができる。

【0012】

本発明によれば、低温用途における潤滑剤として、オクタヒドロ－４，７－メタノ－１Ｈ－インデン－５－メタノールまたは－ジメタノールと脂肪族Ｃ２～Ｃ１８モノカルボン酸とのエステルが使用される。驚くべきことに、上記のＴＣＤモノエステルおよびジエステルの群が、より低い温度でも作動される用途における潤滑剤としての使用に特に適していることが見出された。特に、前記エステルは、広い温度範囲にわたって、特に非常に低い温度でも、特に好適なレオロジー特性および熱特性を有する。これらのエステルは、特に低い凝固点を示し、温度の関数として粘度のわずかな変化のみを示す。さらに、本発明に従って使用できるエステルは、全体として十分に高い粘度を提供することができ、その結果、高温および低温範囲における困難な環境条件においてさえも、潤滑剤膜の引き剥がれが予期されない。これらの粘度特性は、冷凍用圧縮機または一般的に機械式エンジンまたは伝動装置のメンテナンスコストの低下に寄与し、機械パーツの寿命の延長に寄与することができる。さらに別の利点として、本発明による潤滑剤は化学的に非常に安定であることを挙げることができる。

【0013】

本発明によるエステルの群は、低温用途における潤滑剤として使用することができる。潤滑剤とも呼ばれる潤滑物質は、潤滑化のために使用され、機械的可動部品間の摩擦および摩耗を低減する役割を果たす。この場合、可動部品は、エンジンまたは伝動装置または類似の可動機械構造の機械的構成要素である。低温用途には、例えば、冷凍システムまたは冷凍機が含まれ、これらは、圧縮機により、より冷たいさらに冷却すべき場所の熱エネルギーをより暖かい周囲に運ぶ。従って、冷凍システムの目的は、システムの特定の領域を、周囲温度未満の温度に冷却することである。当該用途は、低温用途であり、そこでは、用途に必要な潤滑化される機械部品が、少なくとも一時的に、０℃以下、好ましくは－２０℃未満の温度で、さらに好ましくは－４０℃で運転されるように設計される。

【0014】

エステルの本発明に従う使用は、オクタヒドロ－４，７－メタノ－１Ｈ－インデン－５－メタノールまたはオクタヒドロ－４，７－メタノ－１Ｈ－インデン－ジメタノールと脂肪族Ｃ２～Ｃ１８モノカルボン酸とのエステルに基づくことができる。従って、本発明におけるエステルのアルコール成分として、以下の構造式に従うオクタヒドロ－４，７－メタノ－１Ｈ－インデン－５－メタノール（ＴＣＤ Ｍ）

【0015】

【化1】

またはその対応するジアルコール誘導体であるオクタヒドロ－４，７－メタノ－１Ｈ－インデンジメタノール（ＴＣＤ ＤＭ）

【0016】

【化2】

を使用することができる。略語ＴＣＤは、トリシクロデカン（ＴｒｉＣｙｃｌｏＤｅｃａｎｅ）を表す。従って、エステル化に使用されるＴＣＤ基本骨格に応じて、ＴＣＤ Ｍの場合にはモノエステルを、またはＴＣＤ ＤＭの使用の場合にはジエステルを形成することができる。さらに、ＴＣＤ ＤＭ中のアルコール基の位置に関して具体的な記述がないことにより、ＴＣＤ ＤＭの基本骨格に関して、異なる構造異性体が存在し得ることが明らかである。

【0017】

本発明によるエステルは、基本骨格としての上記アルコールと脂肪族Ｃ２～Ｃ１８モノカルボン酸とから得られ、これは基本骨格の１つまたは存在する場合には２つのアルコール基と、エステル化合物（Ｒ’－ＣＯ－ＯＲ）を形成した。従って、以下のエステル基本構造は本発明における使用に適し得る：

【0018】

【化3】

モノカルボン酸の脂肪族残基ＲおよびＲ’は、アルキル鎖に２～１８個の炭素原子を有することができ（カルボン酸基の炭素原子を含めて）、例えばエタン－、プロパン－、ブタン－、ペンタン－、ヘキサン－、ヘプタン－、およびオクタデカンまでのそれらの同族の代表物質の群から選択することができる。従って、この同族系列のカルボン酸代表物質をエステル化に使用することができる。本発明において使用できるカルボン酸は、分岐状であっても、または非分岐状であってもよい。本発明によらないカルボン酸は、特に、１超のカルボン酸基を有するポリカルボン酸、環状のおよび芳香族のまたは不飽和のアルケン－またはアルキンカルボン酸である。

【0019】

前記使用の好ましい実施形態において、モノカルボン酸は、直鎖状または分岐状Ｃ２～Ｃ９モノカルボン酸またはそれらのうちの混合物からなる群から選択することができる。特に、対応する短鎖モノカルボン酸の短鎖脂肪族鎖を有するＴＣＤエステルが、潤滑剤用途のために特に適切であり得る。とりわけ、これらのカルボン酸からのエステルは、低い凝固点、ならびに広い温度範囲にわたる十分な粘度を有することができる。凝固点の記述のために、さらに本願では、潤滑剤がかろうじて流動性である温度、すなわちエステルの凝固の直前の温度を表す流動点を参照する。これらのエステルの凝固点は、とりわけ、－３５℃未満、好ましくは－５０℃未満、さらに好ましくは－７０℃未満であり得る。特に好ましい粘度特性は、例えば、エステルのこの群が好ましい粘度指数を有することにあり得る。例えば、この群のエステルの粘度指数は、好ましくは４０超、さらに好ましくは５０超、さらに好ましくは７０超であることができる。さらに、この群のエステルは、良好な潤滑化特性が高い温度でも、非常に低い温度に至っても保持されることを特徴とする。

【0020】

前記使用の好ましい実施形態では、前記モノカルボン酸は、直鎖状モノカルボン酸の群から選択することができる。驚くべきことに、本発明による直鎖状モノカルボン酸からのエステルは、特により低い凝固点を有し得ることが見出された。特に、これらのエステルの凝固点は、分岐状モノカルボン酸から得られたエステルの凝固点よりも大幅に低いことができる。さらに、これらのエステルはまた、改善された粘度特性を有することができる。従って、例えば、これらのモノカルボン酸のエステルの粘度指数は、分岐状モノカルボン酸から得られたエステルの粘度指数よりも大幅に高いことができる。

【0021】

前記使用の好ましい態様内において、前記モノカルボン酸は、奇数の炭素数を有するモノカルボン酸の群から選択され得る。特に、脂肪族鎖中に奇数の炭素数を有するモノカルボン酸とのエステルの凝固点は、特に好適な潤滑化特性を示し得る。例えば、これらのエステルの凝固点は、偶数の炭素数を有する脂肪族鎖を有するモノカルボン酸からのエステルの凝固点よりも大幅に低いことができる。

【0022】

前記使用の好ましい態様の範囲内において、前記モノカルボン酸は、Ｃ５～Ｃ９モノカルボン酸の群から選択され得る。ＴＣＤおよび中程度の炭素数を有するモノカルボン酸からのエステルの群は、潤滑剤が特に低い温度でのみ凝固するということに寄与し得る。さらに、これらのエステルは、特に好適な粘度指数を有することができ、これらの化合物の粘度指数は、好ましくは７０超であり得る。これらの物理的および流動学的特性は、より低い温度で改善された潤滑化特性を得ることに寄与し得る。

【0023】

前記使用のさらに好ましい特性において、前記モノカルボン酸は、奇数の炭素数を有する直鎖状のＣ５～Ｃ９モノカルボン酸の群から選択され得る。特に、５、７または９個の炭素原子を有する炭素鎖を有する脂肪族モノカルボン酸は、ＴＣＤに対するエステル成分として、特に好適な潤滑剤をもたらし得る。これらのモノカルボン酸は、ＴＣＤモノアルコールまたはジオールのいずれかと、特に低い凝固点を有するエステルをもたらすことができる。これらのエステルは、さらに、１ｇ／ｃｍ^３を超える値を有する好適な密度を有することもできる。さらに、中程度の炭素数を有するモノカルボン酸からのこれらのエステルは、特に好適な高い粘度指数を有することができる。

【0024】

前記使用の好ましい実施形態において、前記エステルは、オクタヒドロ－４，７－メタノ－１Ｈ－インデン－５－メタノールのエステルであってよい。特に、冷凍システムまたは他の低温用途のための潤滑剤の分野において、１つだけのアルコール基を有するＴＣＤのエステルが特に適していることが判明した。これらのエステルは、－７０℃未満の特に低い凝固点を有することができる。さらに、これらのエステルは、特に適切な粘度プロファイルを示すことができ、これらのエステルの粘度指数は、１００以上の範囲にあることができる。これらの特性は、冷凍システム、エンジン、伝動装置またはタービンが、マイナスの温度であっても、特に少ないメンテナンスでおよび長い寿命で作動できることをもたらし得る。

【0025】

前記使用のさらなる好ましい実施形態内において、前記エステルは、奇数の炭素数を有する直鎖状Ｃ５～Ｃ９モノカルボン酸のエステルであり得る。特に、中程度の炭素数を有する直鎖状モノカルボン酸とのＴＣＤのモノエステルは、特に好適な潤滑剤をもたらすことができる。特に、この群のエステルは、非常に低い凝固点および高い粘度指数を有することができる。さらに、これらのエステルは、特に好適な低い固有粘度（Ｇｒｕｎｄｖｉｓｋｏｓｉｔａｅｔ）を有し、これは、非常に低い温度でさえもエステルの絶対粘度が高すぎないことをもたらす。非常に冷たい温度でさえも、十分に低い粘度の潤滑剤膜が形成され、これは、機械部品を摩耗から非常に良好に保護することができる。

【0026】

さらに、本発明は、オクタヒドロ－４，７－メタノ－１Ｈ－インデン－５－メタノールまたは－ジメタノールと脂肪族の直鎖状または分岐状Ｃ２～Ｃ９モノカルボン酸またはこれらのモノカルボン酸の混合物とのエステルを７０重量％以上かつ１００重量％以下で含む低温潤滑剤組成物に関する。同様に、本発明は、高い重量割合の本発明において使用可能なエステルを有する低温潤滑剤組成物に関する。これらの潤滑剤組成物は、広い温度範囲にわたって使用することができ、適切な粘度を有し、非常に低い温度でのみ凝固する。この広い温度適用範囲に加えて、これらの潤滑剤は、とりわけ、低温で好適な粘性特性を示し、その結果、冷却システムの機械部品は、非常に低い温度で持続的に使用される場合でさえも、摩耗に対して非常に効果的に保護され得る。さらに、潤滑剤組成物は、化学的に極めて安定であり、その結果、不利な作動条件においてさえ、わずかな程度の潤滑剤の化学的分解が生じるだけである。本発明による潤滑剤組成物のさらなる利点については、潤滑剤エステルの本発明による使用の利点が詳細にわたって参照される。本発明に従って使用できるエステルに加えて、前記潤滑剤組成物はさらに、当業者に公知のさらに別の添加剤を有することができる。

【0027】

潤滑剤組成物の好ましい実施形態では、前記エステルは、オクタヒドロ－４，７－メタノ－１Ｈ－インデン－５－メタノールと、奇数の炭素数を有する脂肪族の直鎖状Ｃ５～Ｃ９モノカルボン酸またはそれらの混合物とのエステルであり得る。上記群のモノカルボン酸とのＴＣＤのモノエステルからの潤滑剤組成物は、冷凍用途に特に適した潤滑剤特性を有することができる。これらのエステルを有する潤滑剤は、特に好適な粘性および化学的特性、例えば非常に低い凝固点および低い温度においてさえも好適な粘度を有することができる。従って、これらの潤滑剤組成物は、広い温度範囲で運転することができ、冷凍機の改善された耐用年数をもたらし得る。前記潤滑剤組成物は、好ましくは、８５重量％以上、さらには９５重量％以上の、本発明に従って使用できるエステルからなることができる。
なお、本願は、特許請求の範囲に記載の発明に関するものであるが、他の態様として以下も包含し得る。
１．低温用途における潤滑剤としての、オクタヒドロ－４，７－メタノ－１Ｈ－インデン－５－メタノールまたは－ジメタノールと脂肪族Ｃ２～Ｃ１８モノカルボン酸とのエステルの使用。
２．前記のモノカルボン酸が、直鎖状または分岐状Ｃ２～Ｃ９モノカルボン酸またはそれらからの混合物からなる群から選択される、上記１に記載の使用。
３．前記モノカルボン酸が、直鎖状モノカルボン酸の群から選択される、上記１または２に記載の使用。
４．前記モノカルボン酸が、奇数の炭素数を有するモノカルボン酸の群から選択される、上記１～３のいずれか１つに記載の使用。
５．前記モノカルボン酸が、Ｃ５～Ｃ９モノカルボン酸の群から選択される、上記１～４のいずれか１つに記載の使用。
６．前記モノカルボン酸が、奇数の炭素数を有する直鎖状Ｃ５～Ｃ９モノカルボン酸の群から選択される、上記１～５のいずれか１つに記載の使用。
７．前記エステルが、オクタヒドロ－４，７－メタノ－１Ｈ－インデン－５－メタノールのエステルである、上記１～６のいずれか１つに記載の使用。
８．前記エステルが、奇数の炭素数を有する直鎖状Ｃ５～Ｃ９モノカルボン酸からのエステルである、上記７に記載の使用。
９．オクタヒドロ－４，７－メタノ－１Ｈ－インデン－５－メタノールまたは－ジメタノールと脂肪族の直鎖状または分岐状Ｃ２～Ｃ９モノカルボン酸またはこれらのモノカルボン酸の混合物とのエステルを７０重量％以上かつ１００重量％以下含む、低温潤滑剤組成物。
１０．前記エステルが、オクタヒドロ－４，７－メタノ－１Ｈ－インデン－５－メタノールと、奇数の炭素数を有する脂肪族の直鎖状Ｃ５～Ｃ９モノカルボン酸またはそれらの混合物とのエステルである、上記９に記載の潤滑剤組成物。

【0028】

本発明の対象のさらなる詳細、特徴および利点は、従属請求項、ならびに以下の説明、図面および関連の実施例から明らかとなる。図面は以下を示す。

【図面の簡単な説明】

【0029】

【図1】図１は、モノカルボン酸のアルキル鎖中の炭素数の関数としてのＴＣＤ Ｍ－エステルの凝固点の依存性に関するグラフを示す

【図2】図２は、モノカルボン酸のアルキル鎖中の炭素数の関数としてのＴＣＤ Ｍ－エステルの粘度指数の依存性に関するグラフを示す

【図3】図３は、モノカルボン酸のアルキル鎖中の炭素数の関数としてのＴＣＤ Ｍ－エステルの動粘性率の依存性に関するグラフを示す

【図4】図４は、モノカルボン酸のアルキル鎖中の炭素数の関数としてのＴＣＤ ＤＭ－エステルの凝固点の依存性に関するグラフを示す

【図5】図５は、モノカルボン酸のアルキル鎖中の炭素数の関数としてのＴＣＤ ＤＭ－エステルの粘度指数の依存性に関するグラフを示す

【図6】図６は、モノカルボン酸のアルキル鎖中の炭素数の関数としてのＴＣＤ ＤＭ－エステルの動粘性率の依存性に関するグラフを示す

【0030】

図１は、エステル形成に使用されたモノカルボン酸のアルキル鎖中の炭素数の関数としての、ＴＣＤ Ｍ－エステルの凝固点（流動点）（℃）の依存性を示す。分岐状（三角形）または直鎖状（円）アルキル鎖を有するエステルについての結果を、別々に示す。凝固点の測定は、ＡＳＴＭ Ｄ ５９５０／Ｄ ５９８５に従って行った。－６０℃未満の本発明によるモノエステルの凝固点が達成できることが明確に認められる。さらに、分岐状アルキル鎖を有するエステルと比較して、アルキル鎖中に同一の炭素数を有する非分岐状アルキル鎖を有するモノカルボン酸からのエステルは、より低い凝固点を与えることが分かる。これは、ｎＣ５－ＴＣＤ Ｍ－エステルならびに２ＭＢおよび３ＭＢについての値を比較することによっても確認される。偶数の炭素数を有するカルボン酸からのエステルと比較して、モノエステルに関して、アルキル鎖中に奇数の炭素数を有するエステルは、より低い凝固点を有する。

【0031】

図２は、エステル形成に使用されたモノカルボン酸のアルキル鎖中の炭素数の関数としての、ＴＣＤ Ｍ－エステルの粘度指数の依存性を示す。分岐状（三角形）または直鎖状（円）アルキル鎖を有するエステルについての結果を、別々に示す。粘度指数はＡＳＴＭ Ｄ ２２７０から明らかになる。本発明によるモノエステルの粘度指数は４０を超えることが明確に認められる。さらに、非分岐状アルキル鎖を有するエステルと比較して、アルキル鎖中に同一の炭素数を有する分岐状アルキル鎖を有するモノカルボン酸からのエステルは、より低い粘度指数を与えることが分かる。偶数の炭素数を有するカルボン酸からのエステルと比較して、モノエステルに関して、アルキル鎖中に奇数の炭素数を有するエステルは、より高い粘度指数を有する。

【0032】

図３は、エステル形成に使用されたモノカルボン酸のアルキル鎖中の炭素数の関数としての、ＴＣＤ ＤＭ－エステルの２０℃での動粘性率の依存性を示す。分岐状（三角形）または直鎖状（円）アルキル鎖を有するエステルについての結果を、別々に示す。異なる温度での動粘性率は、ＡＳＴＭ Ｄ ４４５に従って得られた。本発明によるモノエステルの動粘性率が約１０ｍｍ^２／ｓを超えることが明確に認められる。さらに、非分岐状アルキル鎖を有するエステルと比較して、アルキル鎖中に同一の炭素数を有する分岐状アルキル鎖を有するモノカルボン酸からのエステルは、より高い動粘性率を与えることが分かる。さらに、動粘性率の増加は、ｎ－アルキルエステルに関する粘度の増加よりも大きい。炭素数５のデータ点については、２つの異なる立体異性体を測定した（ＭＢ、すなわちメチル酪酸を有するＴＣＤ ＤＭ－２ＭＢ－エステルおよびＴＣＤ ＤＭ－３ＭＢ－エステル）。

【0033】

図４は、エステル形成に使用されたモノカルボン酸のアルキル鎖中の炭素数の関数としての、ＴＣＤ ＤＭ－エステルの凝固点（流動点）（℃）の依存性を示す。分岐状（三角形）または直鎖状（円）アルキル鎖を有するエステルについての結果を、別々に示す。－４０℃未満の本発明によるジエステルの凝固点が達成できることが明確に認められる。さらに、分岐状アルキル鎖を有するエステルと比較して、アルキル鎖中に同一の炭素数を有する非分岐状アルキル鎖を有するモノカルボン酸からのエステルは、より低い凝固点を与えることが分かる（例えばＣ４）。偶数の炭素数を有するカルボン酸からのエステルと比較して、ジエステルに関して、アルキル鎖中に奇数の炭素数を有するエステルは、より低い凝固点を有する。

【0034】

図５は、エステル形成に使用されたモノカルボン酸のアルキル鎖中の炭素数の関数としての、ＴＣＤ ＤＭ－エステルの粘度指数の依存性を示す。分岐状（三角形）または直鎖状（円）アルキル鎖を有するエステルについての結果を、別々に示す。本発明によるジエステルの粘度指数は２０を超えることが明確に認められる。さらに、非分岐状アルキル鎖を有するエステルと比較して、アルキル鎖中に同一の炭素数を有する分岐状アルキル鎖を有するモノカルボン酸からのエステルは、より低い粘度指数を与えることが分かる。偶数の炭素数を有するカルボン酸からのエステルと比較して、ジエステルに関して、アルキル鎖中に奇数の炭素数を有するエステルは、より高い粘度指数を有する。

【0035】

図６は、エステル形成に使用されたモノカルボン酸のアルキル鎖中の炭素数の関数としての、ＴＣＤ ＤＭ－エステルの２０℃での動粘性率の依存性を示す。分岐状（三角形）または直鎖状（円）アルキル鎖を有するエステルについての結果を、別々に示す。本発明によるジエステルの動粘性率が約５０ｍｍ^２／ｓを超えることが明確に認められる。さらに、非分岐状アルキル鎖を有するエステルと比較して、アルキル鎖中に同一の炭素数を有する分岐状アルキル鎖を有するモノカルボン酸からのエステルは、より低い動粘性率を与えることが分かる。ｉ－アルキルエステルの動粘性率の増加は、ｎ－アルキルエステルに関する粘度の増加よりも大きい。炭素数５のデータ点については、２つの異なる立体異性体を測定した（ＭＢ、すなわちメチル酪酸を有するＴＣＤ ＤＭ－２ＭＢ－エステルおよびＴＣＤ ＤＭ－３ＭＢ－エステル）。

【0036】

エステルの製造
エステルは次のように製造した：
１．理論的な水の除去に到達するまでの、１０％モルの酸過剰でのアルコールと酸とのエステル化。チタンイソプロポキシドを触媒として使用した（ジオール１モル当たり０．４５ｍｍｏｌ）。反応において、トルエン（ＴＣＤアルコールを基準として４０重量％）を水添加溶剤（Ｗａｓｓｅｒｓｃｈｌｅｐｐｅｒ）として使用した。エステル化においてより高い温度を達成するために、トルエンの添加は省略することができる。
２．真空における過剰の酸を除去するためのメインストリッピング（Ｍａｉｎ－Ｓｔｒｉｐ）；
３．触媒の分解のためおよび脱色のための活性炭を用いた水蒸気ストリッピング（Ｓｔｅａｍ－Ｓｔｒｉｐ）、後続の乾燥を伴う；
４．任意選択的な、酸価の低下のためのＮａＯＨでの中和、および後続の乾燥。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】