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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-01-11
(45)【発行日】2024-01-19
(54)【発明の名称】吸着剤、成形体、組成物、化合物の製造方法および化合物
(51)【国際特許分類】
B01J 20/22 20060101AFI20240112BHJP
C25B 3/23 20210101ALI20240112BHJP
C25B 3/07 20210101ALI20240112BHJP
C07C 46/06 20060101ALI20240112BHJP
C07C 50/08 20060101ALI20240112BHJP
【ＦＩ】
B01J20/22 A
C25B3/23
C25B3/07
C07C46/06 CSP
C07C50/08
【請求項の数】
24
(21)【出願番号】P 2023073295
(22)【出願日】2023-04-27
(65)【公開番号】P2023166988
(43)【公開日】2023-11-22
【審査請求日】2023-04-27
(31)【優先権主張番号】P 2022077740
(32)【優先日】2022-05-10
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
【新規性喪失の例外の表示】特許法第３０条第２項適用 令和３年６月９日Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙのウェブサイトに掲載
【新規性喪失の例外の表示】特許法第３０条第２項適用 令和３年９月１日発行の２０２１年電気化学秋季大会講演要旨集に掲載
【新規性喪失の例外の表示】特許法第３０条第２項適用 令和３年９月８日北海道大学において開催された２０２１年電気化学秋季大会で発表
【新規性喪失の例外の表示】特許法第３０条第２項適用 令和４年３月９日発行の日本化学会第１０２春季年会（２０２２）講演予稿集に掲載
【新規性喪失の例外の表示】特許法第３０条第２項適用 令和４年３月２４日関西学院大学において開催された日本化学会第１０２春季年会（２０２２）で発表
(73)【特許権者】
【識別番号】000002853
【氏名又は名称】ダイキン工業株式会社
(73)【特許権者】
【識別番号】504132272
【氏名又は名称】国立大学法人京都大学
(73)【特許権者】
【識別番号】304021417
【氏名又は名称】国立大学法人東京工業大学
(74)【代理人】
【識別番号】100129791
【弁理士】
【氏名又は名称】川本 真由美
(74)【代理人】
【識別番号】100132252
【弁理士】
【氏名又は名称】吉田 環
(72)【発明者】
【氏名】山口 修平
(72)【発明者】
【氏名】小森 政二
(72)【発明者】
【氏名】塩谷 優子
(72)【発明者】
【氏名】岸川 洋介
(72)【発明者】
【氏名】山内 昭佳
(72)【発明者】
【氏名】青山 博一
(72)【発明者】
【氏名】田中 義人
(72)【発明者】
【氏名】生越 友樹
(72)【発明者】
【氏名】大西 克知
(72)【発明者】
【氏名】大谷 俊介
(72)【発明者】
【氏名】稲木 信介
(72)【発明者】
【氏名】廣畑 智紀
【審査官】塩谷 領大
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１８－０３９７５８（ＪＰ，Ａ）
【文献】中国特許出願公開第１０８６５９２１５（ＣＮ，Ａ）
【文献】特開２０１６－１６４１０７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１５－２２１８９３（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｂ０１Ｊ ２０／００－２０／２８
Ｂ０１Ｊ ２０／３０－２０／３４
Ｃ２５Ｂ ３／２３
Ｃ２５Ｂ ３／０７
Ｃ０７Ｃ ４３／２０５
Ｃ０７Ｃ ４６／０６
Ｃ０７Ｃ ５０／０８
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
ＪＳＴＰｌｕｓ（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）
ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）
ＪＣＨＥＭ（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）
ＪＳＴＣｈｉｎａ（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（３）で表される化合物を含む、吸着剤。【化1】
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
ｎ１は、４～２０の整数である。］
【請求項2】
Ｒ１およびＲ２は、水素原子である、請求項１に記載の吸着剤。
【請求項3】
ｎ１は、５または６である、請求項１に記載の吸着剤。
【請求項4】
炭化水素、ハロゲン化炭化水素およびアルコールからなる群より選ばれる少なくとも１種のガスを吸着する、請求項１に記載の吸着剤。
【請求項5】
前記ハロゲン化炭化水素が、フルオロカーボンである、請求項４に記載の吸着剤。
【請求項6】
前記フルオロカーボンが、ジフルオロメタン、１，１，１，２－テトラフルオロエタン、ペンタフルオロエタン、２，３，３，３－テトラフルオロプロペンまたはクロロジフルオロメタンである、請求項５に記載の吸着剤。
【請求項7】
前記ハロゲン化炭化水素が、ジクロロメタン、クロロホルムおよび四塩化炭素からなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項４に記載の吸着剤。
【請求項8】
前記炭化水素は、炭素数１～８の炭化水素である、請求項４に記載の吸着剤。
【請求項9】
前記アルコールは、炭素数１～８のアルコールである、請求項４に記載の吸着剤。
【請求項10】
以下の式２×（３Ｖ／４π）１／３
［ただし、Ｖは、Ｆｅｄｏｒｓの方法により計算されるモル分子容を表す。］
で計算される、前記炭化水素、ハロゲン化炭化水素またはアルコールのモル分子径Ｒが、６．８ｃｍ／ｍｏｌ以下である、請求項４に記載の吸着剤。
【請求項11】
さらに、式（１）で表される化合物を含む請求項１に記載の吸着剤。【化2】
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
ｎ１は、４～２０の整数である。］
【請求項12】
さらに、式（２）で表される化合物を含む請求項１に記載の吸着剤。【化3】
Ｒ３は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
Ｒ４は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
Ｒ５は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基を表す。
Ｒ６は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基を表す。
ｎ３は、４～２０の整数である。］
【請求項13】
さらに、式（４）で表される化合物を含む請求項１に記載の吸着剤。【化4】
Ｒ７は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
Ｒ８は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
Ｒ９は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
Ｒ１０は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
Ｒ１１は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
Ｒ１２は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
ｎ４は、１～１９の整数、ｎ５は、１～１９の整数であり、ｎ４とｎ５の合計は、４～２０である。
ただし、ｎ４またはｎ５を付して括弧で括られた単位の存在順序は式（４）中において任意である。］
【請求項14】
さらに、式（５）で表される化合物を含む請求項１に記載の吸着剤。【化5】
Ｒ１ａは、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
Ｒ２ａは、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
Ｒ３ａは、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
Ｒ４ａは、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
ｍ１は、４～２０の整数である。
ただし、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａおよびＲ４ａの少なくとも１つは、フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の１価の基である。］
【請求項15】
請求項１～１４のいずれか１項に記載の吸着剤を含む成形体。
【請求項16】
請求項１～１４のいずれか１項に記載の吸着剤と；炭化水素、ハロゲン化炭化水素およびアルコールからなる群より選ばれる少なくとも１種とを含む、組成物。
【請求項17】
式（１）で表される化合物を、電気化学的に酸化することにより、【化6】
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
ｎ１は、４～２０の整数である。］
式（３）で表される化合物を得ることを含む、製造方法。
【化7】
Ｒ１、Ｒ２およびｎ１は、上記と同意義である。］
【請求項18】
Ｒ１およびＲ２は、水素原子である、請求項１７に記載の製造方法。
【請求項19】
ｎ１は、５である、請求項１７または１８に記載の製造方法。
【請求項20】
式（１ａ）で表される化合物を酸化することにより、【化8】
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
ｎ２は、６～２０の整数である。］
式（３ａ）で表される化合物を得ることを含む、製造方法。
【化9】
Ｒ１、Ｒ２およびｎ２は、上記と同意義である。］
【請求項21】
Ｒ１およびＲ２は、水素原子である、請求項２０に記載の製造方法。
【請求項22】
ｎ２は、６である、請求項２０または２１に記載の製造方法。
【請求項23】
式（３ａ）で表される化合物。【化10】
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する１価の基または水素原子を表す。
ｎ２は、６～２０の整数である。］
【請求項24】
Ｒ１およびＲ２は、水素原子である、請求項２３に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、吸着剤、成形体、組成物、化合物の製造方法および化合物に関する。
【背景技術】
【0002】
環状化合物として、ピラーアレーン、クラウンエーテル、シクロデキストリン、カリックスアレーン、ククルビットウリル等の化合物が知られている。特許文献１では、環状構造を有するポリマーとして、ピラーアレーンが提案されている。また、特許文献２には、ピラーアレーンを部分的に酸化した化合物を焼成することで、多孔質炭素材料を得ることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】特開２０１５－２２１８９３号公報
【文献】特開２０１６－１６４１０７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本開示は、新規な吸着剤を提供することを目的とする。また、本開示は、該吸着剤を含む組成物、吸着剤として作用しうる化合物の製造方法および該化合物の提供も課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本開示は、以下を含む。
［１］
式（３）で表される化合物を含む、吸着剤。
［式（３）中、
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｎ１は、４～２０の整数である。］
［２］
Ｒ１およびＲ２は、水素原子である、［１］に記載の吸着剤。
［３］
ｎ１は、５または６である、［１］または［２］に記載の吸着剤。
［４］
炭化水素、ハロゲン化炭化水素およびアルコールからなる群より選ばれる少なくとも１種のガスを吸着する、［１］～［３］のいずれか１つに記載の吸着剤。
［５］
前記ハロゲン化炭化水素が、フルオロカーボンである、［４］に記載の吸着剤。
［６］
前記フルオロカーボンが、ジフルオロメタン、１，１，１，２－テトラフルオロエタン、ペンタフルオロエタン、２，３，３，３－テトラフルオロプロペンまたはクロロジフルオロメタンである、［５］に記載の吸着剤。
［７］
前記ハロゲン化炭化水素が、ジクロロメタン、クロロホルムおよび四塩化炭素からなる群より選ばれる少なくとも１種である、［４］に記載の吸着剤。
［８］
前記炭化水素は、炭素数１～８の炭化水素である、［４］～［７］のいずれか１つに記載の吸着剤。
［９］
前記アルコールは、炭素数１～８のアルコールである、［４］～［８］のいずれか１つに記載の吸着剤。
［１０］
前記炭化水素、ハロゲン化炭化水素またはアルコールの原子団ユニット当たりの平均モル体積が、１０ｃｍ３／ｍｏｌ以上７０ｃｍ３／ｍｏｌ以下である、［４］～［９］のいずれか１つに記載の吸着剤。
［１１］
さらに、式（１）で表される化合物を含む［１］～［１０］のいずれか１つに記載の吸着剤。
［式（１）中、
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｎ１は、４～２０の整数である。］
［１２］
さらに、式（２）で表される化合物を含む［１］～［１１］のいずれか１つに記載の吸着剤。
［式（２）中、
Ｒ３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ４は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ５は、各出現においてそれぞれ独立して、有機基を表す。
Ｒ６は、各出現においてそれぞれ独立して、有機基を表す。
ｎ３は、４～２０の整数である。］
［１３］
さらに、式（４）で表される化合物を含む［１］～［１２］のいずれか１つに記載の吸着剤。
［式（４）中、
Ｒ７は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ８は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ９は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ１０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ１１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ１２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｎ４は、１～１９の整数、ｎ５は、１～１９の整数であり、ｎ４とｎ５の合計は、４～２０である。
ただし、ｎ４またはｎ５を付して括弧で括られた単位の存在順序は式（４）中において任意である。］
［１４］
さらに、式（５）で表される化合物を含む［１］～［１３］のいずれか１つに記載の吸着剤。
［式（５）中、
Ｒ１ａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ２ａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ３ａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ４ａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｍ１は、４～２０の整数である。
ただし、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａおよびＲ４ａの少なくとも１つは、フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基である。］
［１５］
［１］～［１４］のいずれか１つに記載の吸着剤を含む成形体。
［１６］
［１］～［１４］のいずれか１つに記載の吸着剤と；炭化水素、ハロゲン化炭化水素およびアルコールからなる群より選ばれる少なくとも１種とを含む、組成物。
［１７］
式（１）で表される化合物を、電気化学的に酸化することにより、
［式（１）中、
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｎ１は、４～２０の整数である。］
式（３）で表される化合物を得ることを含む、製造方法。
［式（３）中、
Ｒ１、Ｒ２およびｎ１は、上記と同意義である。］
［１８］
Ｒ１およびＲ２は、水素原子である、［１７］に記載の製造方法。
［１９］
ｎ１は、５である、［１７］または［１８］に記載の製造方法。
［２０］
式（１ａ）で表される化合物を酸化することにより、
［式（１ａ）中、
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｎ２は、６～２０の整数である。］
式（３ａ）で表される化合物を得ることを含む、製造方法。
［式（３ａ）中、
Ｒ１、Ｒ２およびｎ２は、上記と同意義である。］
［２１］
Ｒ１およびＲ２は、水素原子である、［２０］に記載の製造方法。
［２２］
ｎ２は、６である、［２０］または［２１］に記載の製造方法。
［２３］
式（３ａ）で表される化合物。
［１］
式（３）で表される化合物を含む、吸着剤。
【化1】
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｎ１は、４～２０の整数である。］
［２］
Ｒ１およびＲ２は、水素原子である、［１］に記載の吸着剤。
［３］
ｎ１は、５または６である、［１］または［２］に記載の吸着剤。
［４］
炭化水素、ハロゲン化炭化水素およびアルコールからなる群より選ばれる少なくとも１種のガスを吸着する、［１］～［３］のいずれか１つに記載の吸着剤。
［５］
前記ハロゲン化炭化水素が、フルオロカーボンである、［４］に記載の吸着剤。
［６］
前記フルオロカーボンが、ジフルオロメタン、１，１，１，２－テトラフルオロエタン、ペンタフルオロエタン、２，３，３，３－テトラフルオロプロペンまたはクロロジフルオロメタンである、［５］に記載の吸着剤。
［７］
前記ハロゲン化炭化水素が、ジクロロメタン、クロロホルムおよび四塩化炭素からなる群より選ばれる少なくとも１種である、［４］に記載の吸着剤。
［８］
前記炭化水素は、炭素数１～８の炭化水素である、［４］～［７］のいずれか１つに記載の吸着剤。
［９］
前記アルコールは、炭素数１～８のアルコールである、［４］～［８］のいずれか１つに記載の吸着剤。
［１０］
前記炭化水素、ハロゲン化炭化水素またはアルコールの原子団ユニット当たりの平均モル体積が、１０ｃｍ３／ｍｏｌ以上７０ｃｍ３／ｍｏｌ以下である、［４］～［９］のいずれか１つに記載の吸着剤。
［１１］
さらに、式（１）で表される化合物を含む［１］～［１０］のいずれか１つに記載の吸着剤。
【化2】
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｎ１は、４～２０の整数である。］
［１２］
さらに、式（２）で表される化合物を含む［１］～［１１］のいずれか１つに記載の吸着剤。
【化3】
Ｒ３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ４は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ５は、各出現においてそれぞれ独立して、有機基を表す。
Ｒ６は、各出現においてそれぞれ独立して、有機基を表す。
ｎ３は、４～２０の整数である。］
［１３］
さらに、式（４）で表される化合物を含む［１］～［１２］のいずれか１つに記載の吸着剤。
【化4】
Ｒ７は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ８は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ９は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ１０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ１１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ１２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｎ４は、１～１９の整数、ｎ５は、１～１９の整数であり、ｎ４とｎ５の合計は、４～２０である。
ただし、ｎ４またはｎ５を付して括弧で括られた単位の存在順序は式（４）中において任意である。］
［１４］
さらに、式（５）で表される化合物を含む［１］～［１３］のいずれか１つに記載の吸着剤。
【化5】
Ｒ１ａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ２ａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ３ａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ４ａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｍ１は、４～２０の整数である。
ただし、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａおよびＲ４ａの少なくとも１つは、フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基である。］
［１５］
［１］～［１４］のいずれか１つに記載の吸着剤を含む成形体。
［１６］
［１］～［１４］のいずれか１つに記載の吸着剤と；炭化水素、ハロゲン化炭化水素およびアルコールからなる群より選ばれる少なくとも１種とを含む、組成物。
［１７］
式（１）で表される化合物を、電気化学的に酸化することにより、
【化6】
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｎ１は、４～２０の整数である。］
式（３）で表される化合物を得ることを含む、製造方法。
【化7】
Ｒ１、Ｒ２およびｎ１は、上記と同意義である。］
［１８］
Ｒ１およびＲ２は、水素原子である、［１７］に記載の製造方法。
［１９］
ｎ１は、５である、［１７］または［１８］に記載の製造方法。
［２０］
式（１ａ）で表される化合物を酸化することにより、
【化8】
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｎ２は、６～２０の整数である。］
式（３ａ）で表される化合物を得ることを含む、製造方法。
【化9】
Ｒ１、Ｒ２およびｎ２は、上記と同意義である。］
［２１］
Ｒ１およびＲ２は、水素原子である、［２０］に記載の製造方法。
［２２］
ｎ２は、６である、［２０］または［２１］に記載の製造方法。
［２３］
式（３ａ）で表される化合物。
【0006】
【化10】
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｎ２は、６～２０の整数である。］
［２４］
Ｒ１およびＲ２は、水素原子である、［２３］に記載の化合物。
【発明の効果】
【0007】
本開示によれば、新規な吸着剤を提供することができる。また、本開示によれば、該吸着剤を含む組成物、吸着剤として作用しうる化合物の製造方法および該化合物も提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0008】
本開示において用いられる場合、「一価の有機基」とは、炭素を含有する１価の基を意味する。１価の有機基としては、特に限定されないが、炭化水素基またはその誘導体であり得る。炭化水素基の誘導体とは、炭化水素基の末端または分子鎖中に、１つまたはそれ以上のＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、アミド、スルホニル、シロキサン、カルボニル、カルボニルオキシ等を有している基を意味する。なお、単に「有機基」という場合、１価の有機基を意味する。
【0009】
また、本開示において用いられる場合、「炭化水素基」とは、炭素および水素を含む基であって、炭化水素から１個の水素原子を脱離させた基を意味する。かかる炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、１つまたはそれ以上の置換基により置換されていてもよい、Ｃ１－２０炭化水素基、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。上記「脂肪族炭化水素基」は、直鎖状、分枝鎖状または環状のいずれであってもよく、飽和または不飽和のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、１つまたはそれ以上の環構造を含んでいてもよい。
【0010】
本開示において用いられる場合、「炭化水素基」の置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子；１個また２個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ２－６アルケニル基、Ｃ２－６アルキニル基、Ｃ３－１０シクロアルキル基、Ｃ３－１０不飽和シクロアルキル基、５～１０員のヘテロシクリル基、Ｃ６－１０アリール基および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１個またはそれ以上の基が挙げられる。
【0011】
第一の形態において、本開示の吸着剤は、式（３）で表される化合物（以下、「化合物（３）」ともいう）を含む。特定の理論に拘束されないが、化合物（３）は、キノン環がメチレン基を介して環状に結合した構造を有しており、キノン環のカルボニル基の電気陰性度は高い。そのため、酸性度が高く、プラスに帯電したプロトンと静電的な相互作用を形成するためか、良好な吸着作用を発揮できると考えられる。
【0012】
【化11】
【0013】
［式（３）中、
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｎ１は、４～２０の整数である。］
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｎ１は、４～２０の整数である。］
【0014】
式（３）中、Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
【0015】
Ｒ１またはＲ２で表される有機基としては、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルエーテル基、トシル基、トリフラート基またはフェニル基等が挙げられ、これらの基は、置換基を有していてもよい。
【0016】
Ｒ１またはＲ２で表される有機基が有していてもよい置換基としては、特に限定されないが、例えば、水酸基、アミノ基、カルボキシ基、チオール基、イソシアネート基、ニトリル基、エポキシ基、アセチル基等の反応性官能基；アルキル基、ビニル基、エチニル基等の脂肪族炭化水素基が挙げられる。
【0017】
Ｒ１またはＲ２で表されるアルキル基は、好ましくはＣ１－３０アルキル基である。かかるアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよい。一の態様において、Ｃ１－３０アルキル基は、Ｃ１－２０アルキル基、好ましくはＣ１－１０アルキル基、より好ましくはＣ１－３０アルキル基であり得る。別の態様において、Ｃ１－３０アルキル基は、Ｃ１７－３０アルキル基、好ましくはＣ１８－３０アルキル基、より好ましくはＣ２６－３０アルキル基であり得る。
【0018】
上記アルキルオキシ基は、典型的には、－Ｏ－Ｒ２１（式中、Ｒ２１は、アルキル基である。）で表される基である。
【0019】
Ｒ２１におけるアルキル基は、上記した置換基により置換されていてもよく、好ましくはフッ素原子により置換されていてもよい。かかるアルキル基は、好ましくはフッ素原子により置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基である。かかるアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよい。一の態様において、Ｃ１－３０アルキル基は、Ｃ１－２０アルキル基、好ましくはＣ１－１０アルキル基、より好ましくはＣ１－３０アルキル基であり得る。
【0020】
上記アルキルエーテル基は、上記アルキル基の分子鎖中に１つ以上のエーテル性酸素原子を有する化合物である。かかるアルキルエーテル基は、典型的には、－Ｒ２６－Ｒ２７－（Ｏ－Ｒ２８）ｍ－Ｒ２９で表される基である。式中、Ｒ２６は、単結合または酸素原子である。Ｒ２７は、単結合またはＣ１－１０アルキレン基である。Ｒ２８は、Ｃ１－１０アルキレン基である。Ｒ２９は、Ｃ１－１０アルキル基である。
【0021】
一の態様において、上記有機基は、末端が反応性官能基により置換されたアルキル基、アルキルオキシ基、またはアルキルエーテル基であり得る。なお、かかる基は、さらに別の置換基により置換されていてもよい。
【0022】
上記反応性官能基としては、特に限定されないが、例えば、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、チオール基、イソシアネート基、ビニル基、アセチレン基、ニトリル基、エポキシ基等が挙げられる。
【0023】
一の態様において、Ｒ１およびＲ２は、水素原子である。
【0024】
ｎ１は、４～２０であり、好ましくは４～１０、より好ましくは４～７、さらに好ましくは５～６である。一の態様において、ｎ１は５である。また、別の態様において、ｎ１は６である。
【0025】
上記吸着剤において、化合物（３）の含有率は、例えば１～１００質量％であり、さらに５０～９９質量％、とりわけ６０～９０質量％であってよい。
【0026】
本開示の吸着剤は、式（１）で表される化合物（以下「化合物（１）」ともいう）をさらに含んでいてもよい。
【0027】
【化12】
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｎ１は、４～２０の整数である。］
【0028】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびｎ１は、式（３）におけるＲ１、Ｒ２およびｎ１と同意義である。
【0029】
上記吸着剤において、化合物（１）の含有量は、１００質量部の化合物（３）に対して、例えば１～１００質量部、さらに５～９０質量部であってよい。
【0030】
本開示の吸着剤は、式（２）で表される化合物（以下、化合物（２））ともいう）をさらに含んでいてもよい。
【0031】
【化13】
Ｒ３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ４は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ５は、各出現においてそれぞれ独立して、有機基を表す。
Ｒ６は、各出現においてそれぞれ独立して、有機基を表す。
ｎ３は、４～２０の整数である。］
【0032】
式（２）中、Ｒ３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、Ｒ４は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、Ｒ５は、各出現においてそれぞれ独立して、有機基を表し、Ｒ６は、各出現においてそれぞれ独立して、有機基を表す。
【0033】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６で表される有機基としては、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルエーテル基、トシル基、トリフラート基またはフェニル基等が挙げられ、これらの基は、置換基を有していてもよい。
【0034】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６で表される有機基が有していてもよい置換基としては、特に限定されないが、例えば、水酸基、アミノ基、カルボキシ基、チオール基、イソシアネート基、ニトリル基、エポキシ基、アセチル基等の反応性官能基；アルキル基、ビニル基、エチニル基等の脂肪族炭化水素基が挙げられる。
【0035】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６で表されるアルキル基は、好ましくはＣ１－３０アルキル基である。かかるアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよい。一の態様において、Ｃ１－３０アルキル基は、Ｃ１－２０アルキル基、好ましくはＣ１－１０アルキル基、より好ましくはＣ１－３０アルキル基であり得る。別の態様において、Ｃ１－３０アルキル基は、Ｃ１７－３０アルキル基、好ましくはＣ１８－３０アルキル基、より好ましくはＣ２６－３０アルキル基であり得る。
【0036】
上記アルキルオキシ基は、典型的には、－Ｏ－Ｒ３１（式中、Ｒ３１は、アルキル基である。）で表される基である。
【0037】
Ｒ３１におけるアルキル基は、上記した置換基により置換されていてもよく、好ましくはフッ素原子により置換されていてもよい。かかるアルキル基は、好ましくはフッ素原子により置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基である。かかるアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよい。一の態様において、Ｃ１－３０アルキル基は、Ｃ１－２０アルキル基、好ましくはＣ１－１０アルキル基、より好ましくはＣ１－３０アルキル基であり得る。
【0038】
上記アルキルエーテル基は、上記アルキル基の分子鎖中に１つ以上のエーテル性酸素原子を有する化合物である。かかるアルキルエーテル基は、典型的には、－Ｒ３６－Ｒ３７－（Ｏ－Ｒ３８）ｍ－Ｒ３９で表される基である。式中、Ｒ３６は、単結合または酸素原子である。Ｒ３７は、単結合またはＣ１－１０アルキレン基である。Ｒ３８は、Ｃ１－１０アルキレン基である。Ｒ３９は、Ｃ１－１０アルキル基である。
【0039】
一の態様において、上記有機基は、末端が反応性官能基により置換されたアルキル基、アルキルオキシ基、またはアルキルエーテル基であり得る。なお、かかる基は、さらに別の置換基により置換されていてもよい。
【0040】
上記反応性官能基としては、特に限定されないが、例えば、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、チオール基、イソシアネート基、ビニル基、アセチレン基、ニトリル基、エポキシ基等が挙げられる。
【0041】
一の態様において、Ｒ３およびＲ４は、水素原子であり、Ｒ５およびＲ６は、メチル基である。
【0042】
ｎ３は、４～２０であり、好ましくは４～１０、より好ましくは４～７、さらに好ましくは５～６である。一の態様において、ｎ３は５である。また、別の態様において、ｎ３は６である。
【0043】
上記吸着剤において、化合物（２）の含有量は、１００質量部の化合物（３）に対して、例えば１～１００質量部、さらに５～９０質量部であってよい。
【0044】
本開示の吸着剤は、式（４）で表される化合物（以下、「化合物（４）」ともいう）をさらに含んでいてもよい。
【0045】
【化14】
Ｒ７は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ８は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ９は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ１０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ１１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ１２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｎ４は、１～１９の整数、ｎ５は、１～１９の整数であり、ｎ４とｎ５の合計は、４～２０である。
ただし、ｎ４またはｎ５を付して括弧で括られた単位の存在順序は式（４）中において任意である。］
【0046】
式（４）中、Ｒ７は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、Ｒ８は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、Ｒ９は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、Ｒ１０は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、Ｒ１１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表し、Ｒ１２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
【0047】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１またはＲ１２で表される有機基としては、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルエーテル基、トシル基、トリフラート基またはフェニル基等が挙げられ、これらの基は、置換基を有していてもよい。
【0048】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１またはＲ１２で表される有機基が有していてもよい置換基としては、特に限定されないが、例えば、水酸基、アミノ基、カルボキシ基、チオール基、イソシアネート基、ニトリル基、エポキシ基、アセチル基等の反応性官能基；アルキル基、ビニル基、エチニル基等の脂肪族炭化水素基が挙げられる。
【0049】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１またはＲ１２で表されるアルキル基は、好ましくはＣ１－３０アルキル基である。かかるアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよい。一の態様において、Ｃ１－３０アルキル基は、Ｃ１－２０アルキル基、好ましくはＣ１－１０アルキル基、より好ましくはＣ１－３０アルキル基であり得る。別の態様において、Ｃ１－３０アルキル基は、Ｃ１７－３０アルキル基、好ましくはＣ１８－３０アルキル基、より好ましくはＣ２６－３０アルキル基であり得る。
【0050】
上記アルキルオキシ基は、典型的には、－Ｏ－Ｒ４１（式中、Ｒ４１は、アルキル基である。）で表される基である。
【0051】
Ｒ４１におけるアルキル基は、上記した置換基により置換されていてもよく、好ましくはフッ素原子により置換されていてもよい。かかるアルキル基は、好ましくはフッ素原子により置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基である。かかるアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよい。一の態様において、Ｃ１－３０アルキル基は、Ｃ１－２０アルキル基、好ましくはＣ１－１０アルキル基、より好ましくはＣ１－３０アルキル基であり得る。
【0052】
上記アルキルエーテル基は、上記アルキル基の分子鎖中に１つ以上のエーテル性酸素原子を有する化合物である。かかるアルキルエーテル基は、典型的には、－Ｒ４６－Ｒ４７－（Ｏ－Ｒ４８）ｍ－Ｒ４９で表される基である。式中、Ｒ４６は、単結合または酸素原子である。Ｒ４７は、単結合またはＣ１－１０アルキレン基である。Ｒ４８は、Ｃ１－１０アルキレン基である。Ｒ４９は、Ｃ１－１０アルキル基である。
【0053】
一の態様において、上記有機基は、末端が反応性官能基により置換されたアルキル基、アルキルオキシ基、またはアルキルエーテル基であり得る。なお、かかる基は、さらに別の置換基により置換されていてもよい。
【0054】
上記反応性官能基としては、特に限定されないが、例えば、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、チオール基、イソシアネート基、ビニル基、アセチレン基、ニトリル基、エポキシ基等が挙げられる。
【0055】
一の態様において、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、水素原子である。
【0056】
ｎ４は、１～１９であり、好ましくは１～９、より好ましくは１～６、さらに好ましくは１～５である。ｎ５は、１～１９であり、好ましくは１～９、より好ましくは１～６、さらに好ましくは１～５である。ｎ４＋ｎ５は、４～２０であり、好ましくは４～１０、より好ましくは４～７、さらに好ましくは５～６である。
【0057】
上記吸着剤において、化合物（４）の含有量は、１００質量部の化合物（３）に対して、例えば１～１００質量部、さらに５～９０質量部であってよい。
【0058】
本開示の吸着剤は、式（５）で表される化合物（以下、「化合物（５）」ともいう）をさらに含んでいてもよい。
【0059】
【化15】
【0060】
［式（５）中、
Ｒ１ａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ２ａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ３ａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ４ａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｍ１は、４～２０の整数である。
ただし、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａおよびＲ４ａの少なくとも１つは、フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基である。］
Ｒ１ａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ２ａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ３ａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ４ａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｍ１は、４～２０の整数である。
ただし、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａおよびＲ４ａの少なくとも１つは、フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基である。］
【0061】
上記式（５）中、Ｒ１ａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基であり、Ｒ２ａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基であり、Ｒ３ａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基であり、Ｒ４ａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基であり、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、およびＲ４ａの少なくとも１つは、フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基である。
【0062】
化合物（５）は、フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基を有することにより、高い相溶性および耐熱性を有し得る。
【0063】
上記有機基としては、置換基により置換されていてもよい、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルエーテル基、トシル基、トリフラート基またはフェニル基等が挙げられる。
【0064】
上記置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、１個またはそれ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ２－６アルケニル基、Ｃ２－６アルキニル基、Ｃ３－１０シクロアルキル基、Ｃ３－１０不飽和シクロアルキル基、５～１０員のヘテロシクリル基、５～１０員の不飽和ヘテロシクリル基、Ｃ６－１０アリール基、および５～１０員のヘテロアリール基、ならびに反応性官能基から選択される１個またはそれ以上の基が挙げられる
【0065】
上記反応性官能基としては、特に限定されないが、例えば、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、チオール基、イソシアネート基、ビニル基、アセチレン基、ニトリル基、エポキシ基等が挙げられる。
【0066】
上記アルキル基は、好ましくはＣ１－３０アルキル基である。かかるアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよい。一の態様において、Ｃ１－３０アルキル基は、Ｃ１－２０アルキル基、好ましくはＣ１－１０アルキル基、より好ましくはＣ１－３０アルキル基であり得る。別の態様において、Ｃ１－３０アルキル基は、Ｃ１７－３０アルキル基、好ましくはＣ１８－３０アルキル基、より好ましくはＣ２６－３０アルキル基であり得る。
【0067】
上記アルキルオキシ基は、典型的には、－Ｏ－Ｒ５１（式中、Ｒ５１は、アルキル基である。）で表される基である。
【0068】
Ｒ５１におけるアルキル基は、上記した置換基により置換されていてもよく、好ましくはフッ素原子により置換されていてもよい。かかるアルキル基は、好ましくはフッ素原子により置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基である。かかるアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよい。一の態様において、Ｃ１－３０アルキル基は、Ｃ１－２０アルキル基、好ましくはＣ１－１０アルキル基、より好ましくはＣ１－３０アルキル基であり得る。
【0069】
Ｒ５１は、好ましくは－Ｒ５２－Ｒ５３（式中、Ｒ５２は、非置換のＣ１－３０アルキレン基、好ましくはＣ１－２０アルキレン基、より好ましくはＣ１－１０アルキレン基であり、Ｒ５３は、Ｃ１－１０パーフルオロアルキル基、好ましくはＣ１－６パーフルオロアルキル基である。）で表される基である。
【0070】
上記アルキルエーテル基は、上記アルキル基の分子鎖中に１つ以上のエーテル性酸素原子を有する化合物である。かかるアルキルエーテル基は、典型的には、－Ｒ５６－Ｒ５７－（Ｏ－Ｒ５８）ｍ－Ｒ５９で表される基である。式中、Ｒ５６は、単結合または酸素原子である。Ｒ５７は、単結合またはＣ１－１０アルキレン基である。Ｒ５８は、Ｃ１－１０アルキレン基である。Ｒ５９は、フッ素原子により置換されていてもよいＣ１－１０アルキル基である。
【0071】
一の態様において、上記有機基は、末端が反応性官能基により置換されたアルキル基、アルキルオキシ基、またはアルキルエーテル基であり得る。なお、かかる基は、さらに別の置換基により置換されていてもよい。
【0072】
一の態様において、Ｒ１ａおよびＲ３ａは、それぞれ独立して、有機基であり、Ｒ１ａおよびＲ３ａの少なくとも１つは、フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基であるか、あるいは、Ｒ２ａおよびＲ４ａは、それぞれ独立して、有機基であり、Ｒ２ａおよびＲ４ａの少なくとも１つは、フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基である。
【0073】
一の態様において、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、およびＲ４ａの少なくとも２つは、フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基である。
【0074】
一の態様において、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、およびＲ４ａのうちの２つは、フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基である。
【0075】
一の態様において、Ｒ１ａおよびＲ３ａは、それぞれ独立して、フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基であるか、あるいは、Ｒ２ａおよびＲ４ａは、それぞれ独立して、フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基である。
【0076】
一の態様において、Ｒ２ａおよびＲ４ａは、水素原子であるか、あるいは、Ｒ１ａおよびＲ３ａは、水素原子である。
【0077】
好ましい態様において、Ｒ１ａおよびＲ３ａは、それぞれ独立して、フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基であり、Ｒ２ａおよびＲ４ａは、水素原子であるか、あるいは、Ｒ２ａおよびＲ４ａは、それぞれ独立して、フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基であり、Ｒ１ａおよびＲ３ａは、水素原子である。
【0078】
より好ましい態様において、Ｒ１ａおよびＲ３ａは、フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基であり、Ｒ２ａおよびＲ４ａは、水素原子であるか、あるいは、Ｒ２ａおよびＲ４ａは、フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基であり、Ｒ１ａおよびＲ３ａは、水素原子である。
【0079】
上記フルオロアルキル基は、好ましくはＣ１－１０フルオロアルキル基、より好ましくはＣ１－６フルオロアルキル基である。かかるフルオロアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは直鎖である。かかるフルオロアルキル基は、好ましくはパーフルオロアルキル基である。
【0080】
一の態様において、上記フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基は、下記式：
－（Ｏｐ１－Ｒ１１ａ ｑ１）－Ｒｆａ
［式中：
Ｒ１１ａは、各出現においてそれぞれ独立して、Ｃ１－１０アルキレン基を表す。
Ｒｆａは、Ｃ１－１０フルオロアルキル基を表す。
ｐ１は、０～２の整数である。
ｑ１は、０～３の整数である。
（Ｏｐ１－Ｒ１１ａ ｑ１）中、ＯおよびＲ１１ａの存在順序は限定されない。］
で表される基である。
－（Ｏｐ１－Ｒ１１ａ ｑ１）－Ｒｆａ
［式中：
Ｒ１１ａは、各出現においてそれぞれ独立して、Ｃ１－１０アルキレン基を表す。
Ｒｆａは、Ｃ１－１０フルオロアルキル基を表す。
ｐ１は、０～２の整数である。
ｑ１は、０～３の整数である。
（Ｏｐ１－Ｒ１１ａ ｑ１）中、ＯおよびＲ１１ａの存在順序は限定されない。］
で表される基である。
【0081】
Ｒ１１ａにおけるＣ１－１０アルキレン基は、好ましくはＣ１－６アルキレン基、より好ましくはＣ２－６アルキレン基である。かかるアルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは直鎖である。
【0082】
ＲｆａにおけるＣ１－１０フルオロアルキル基は、好ましくはＣ１－６フルオロアルキル基である。かかるフルオロアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは直鎖である。かかるフルオロアルキル基は、好ましくはパーフルオロアルキル基である。
【0083】
ｐ１は、０～２の整数、好ましくは１または２である。一の態様において、ｐ１は１である。別の態様において、ｐ１は２である。
【0084】
ｑ１は、０～３の整数、好ましくは１～３の整数、より好ましくは１または２である。一の態様において、ｑ１は１である。別の態様において、ｑ１は２である。
【0085】
好ましい態様において、上記フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基は、
－Ｏ－Ｒ１１ａ－（Ｏ－Ｒ１１ａ）ｒ１－Ｒｆａ
［式中：
Ｒ１１ａは、それぞれ独立して、Ｃ１－１０アルキレン基を表す。
Ｒｆａは、Ｃ１－１０フルオロアルキル基を表す。
ｒ１は、０または１である。］
で表される基である。
－Ｏ－Ｒ１１ａ－（Ｏ－Ｒ１１ａ）ｒ１－Ｒｆａ
［式中：
Ｒ１１ａは、それぞれ独立して、Ｃ１－１０アルキレン基を表す。
Ｒｆａは、Ｃ１－１０フルオロアルキル基を表す。
ｒ１は、０または１である。］
で表される基である。
【0086】
より好ましい態様において、上記フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基は、
－Ｏ－Ｒ１１ａ－（Ｏ－Ｒ１１ａ）ｒ１－Ｒｆａ
［式中：
Ｒ１１ａは、それぞれ独立して、Ｃ１－１０アルキレン基を表す。
Ｒｆａは、Ｃ１－１０パーフルオロアルキル基を表す。
ｒ１は、０または１である。］
で表される基である。
－Ｏ－Ｒ１１ａ－（Ｏ－Ｒ１１ａ）ｒ１－Ｒｆａ
［式中：
Ｒ１１ａは、それぞれ独立して、Ｃ１－１０アルキレン基を表す。
Ｒｆａは、Ｃ１－１０パーフルオロアルキル基を表す。
ｒ１は、０または１である。］
で表される基である。
【0087】
ｍ１は、４～２０の整数であり、好ましくは４～６の整数であり、より好ましくは５または６である。
【0088】
特に好ましい態様において、
Ｒ１ａおよびＲ３ａは、－Ｏ－Ｒ１１ａ－（Ｏ－Ｒ１１ａ）ｒ１－Ｒｆａであり、Ｒ２ａおよびＲ４ａは、水素原子であるか、あるいは
Ｒ２ａおよびＲ４ａは、－Ｏ－Ｒ１１ａ－（Ｏ－Ｒ１１ａ）ｒ１－Ｒｆａであり、Ｒ１ａおよびＲ３ａは、水素原子であり、
Ｒ１１ａは、それぞれ独立して、Ｃ１－１０アルキレン基、好ましくはＣ１－６アルキレン基であり、
Ｒｆａは、Ｃ１－１０パーフルオロアルキル基、好ましくはＣ１－６パーフルオロアルキル基であり、
ｒ１は、０または１であり、
ｍ１は、４～６の整数、好ましくは５または６である。
Ｒ１ａおよびＲ３ａは、－Ｏ－Ｒ１１ａ－（Ｏ－Ｒ１１ａ）ｒ１－Ｒｆａであり、Ｒ２ａおよびＲ４ａは、水素原子であるか、あるいは
Ｒ２ａおよびＲ４ａは、－Ｏ－Ｒ１１ａ－（Ｏ－Ｒ１１ａ）ｒ１－Ｒｆａであり、Ｒ１ａおよびＲ３ａは、水素原子であり、
Ｒ１１ａは、それぞれ独立して、Ｃ１－１０アルキレン基、好ましくはＣ１－６アルキレン基であり、
Ｒｆａは、Ｃ１－１０パーフルオロアルキル基、好ましくはＣ１－６パーフルオロアルキル基であり、
ｒ１は、０または１であり、
ｍ１は、４～６の整数、好ましくは５または６である。
【0089】
化合物（５）は、ピラー［ｎ］アレーンの置換基を、フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基に変換することにより得ることができる。典型的には、化合物（５）、ピラー［ｎ］アレーンの所定の位置にヒドロキシル基を導入し、該ヒドロキシル基と、フルオロアルキル基を有する炭素数２以上の有機基のトシル化物、ハロゲン化物等とを反応させることにより得ることができる。
【0090】
上記吸着剤において、化合物（５）の含有量は、１００質量部の化合物（３）に対して、例えば１～１００質量部、さらに５～９０質量部であってよい。
【0091】
本開示の吸着剤は、式（６）で表される化合物（以下、「化合物（６）」ともいう）をさらに含んでいてもよい。
【0092】
【化16】
Ｒ１ｂは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
Ｒ２ｂは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
Ｒ３ｂは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
Ｒ４ｂは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
ただし、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、およびＲ４ｂの少なくとも１つは、フッ素原子を有する有機基である。
ｍ２は、４～２０の整数である。］
【0093】
上記式（６）中、Ｒ１ｂは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表し、Ｒ２ｂは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表し、Ｒ３ｂは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表し、Ｒ４ｂは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表し、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、およびＲ４ｂの少なくとも１つは、フッ素原子を有する有機基である。
【0094】
式（６）で表される化合物は、フッ素原子を有する有機基を有することにより、高い相溶性および耐熱性を有し得る。
【0095】
上記有機基は、上記した式（５）における有機基と同意義である。
【0096】
一の態様において、Ｒ１ｂおよびＲ３ｂは、それぞれ独立して、有機基であって、Ｒ１ｂおよびＲ３ｂの少なくとも１つは、フッ素原子を有する有機基であるか、あるいは、Ｒ２ｂおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、有機基であって、Ｒ２ｂおよびＲ４ｂの少なくとも１つは、フッ素原子を有する有機基である。
【0097】
一の態様において、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、およびＲ４ｂの少なくとも２つは、フッ素原子を有する有機基である。
【0098】
一の態様において、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、およびＲ４ｂのうちの２つは、フッ素原子を有する有機基である。
【0099】
Ｒ１ｂおよびＲ３ｂは、それぞれ独立して、フッ素原子を有する有機基であるか、あるいは、Ｒ２ｂおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、フッ素原子を有する有機基である。
【0100】
一の態様において、Ｒ２ｂおよびＲ４ｂは、水素原子であるか、あるいは、Ｒ１ｂおよびＲ３ｂは、水素原子である。
【0101】
好ましい態様において、Ｒ１ｂおよびＲ３ｂは、それぞれ独立して、フッ素原子を有する有機基であり、Ｒ２ｂおよびＲ４ｂは、水素原子であるか、あるいは、Ｒ２ｂおよびＲ４ｂは、それぞれ独立して、フッ素原子を有する有機基であり、Ｒ２ｂおよびＲ４ｂは、水素原子である。
【0102】
より好ましい態様において、Ｒ１ｂおよびＲ３ｂは、フッ素原子を有する有機基であり、Ｒ２ｂおよびＲ４ｂは、水素原子であるか、あるいは、Ｒ２ｂおよびＲ４ｂは、フッ素原子を有する有機基であり、Ｒ１ｂおよびＲ３ｂは、水素原子である。
【0103】
好ましい態様において、上記フッ素原子を有する有機基は、Ｃ１－１０フルオロアルキル基を有する。かかるフルオロアルキル基は、好ましくはＣ１－６フルオロアルキル基である。かかるフルオロアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは直鎖である。かかるフルオロアルキル基は、好ましくはパーフルオロアルキル基である。
【0104】
一の態様において、上記フッ素原子を有する有機基は、下記式：
－（Ｏｐ２－Ｒ１１ｂ ｑ２）－Ｒｆｂ
［式中：
Ｒ１１ｂは、各出現においてそれぞれ独立して、Ｃ１－１０アルキレン基を表す。
Ｒｆｂは、Ｃ１－１０フルオロアルキル基を表す。
ｐ２は、０～２の整数である。
ｑ２は、０～３の整数である。
（Ｏｐ２－Ｒ１１ｂ ｑ２）中、ＯおよびＲ１１ｂの存在順序は限定されない。］
で表される基である。
－（Ｏｐ２－Ｒ１１ｂ ｑ２）－Ｒｆｂ
［式中：
Ｒ１１ｂは、各出現においてそれぞれ独立して、Ｃ１－１０アルキレン基を表す。
Ｒｆｂは、Ｃ１－１０フルオロアルキル基を表す。
ｐ２は、０～２の整数である。
ｑ２は、０～３の整数である。
（Ｏｐ２－Ｒ１１ｂ ｑ２）中、ＯおよびＲ１１ｂの存在順序は限定されない。］
で表される基である。
【0105】
Ｒ１１ｂにおけるＣ１－１０アルキレン基は、好ましくはＣ１－６アルキレン基、より好ましくはＣ２－６アルキレン基である。かかるアルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは直鎖である。
【0106】
ＲｆｂにおけるＣ１－１０フルオロアルキル基は、好ましくはＣ１－６フルオロアルキル基である。かかるフルオロアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは直鎖である。かかるフルオロアルキル基は、好ましくはパーフルオロアルキル基である。
【0107】
ｐ２は、０～２の整数、好ましくは１または２である。一の態様において、ｐ２は１である。別の態様において、ｐ２は２である。
【0108】
ｑ２は、０～３の整数、好ましくは１～３の整数、より好ましくは１または２である。一の態様において、ｑ２は１である。別の態様において、ｑ２は２である。
【0109】
好ましい態様において、上記フッ素原子を有する有機基は、
－Ｏ－Ｒ１１ｂ－（Ｏ－Ｒ１１ｂ）ｒ２－Ｒｆｂ
［式中：
Ｒ１１ｂは、それぞれ独立して、Ｃ１－１０アルキレン基を表す。
Ｒｆｂは、Ｃ１－１０フルオロアルキル基を表す。
ｒ２は、０または１である。］
で表される基である。
－Ｏ－Ｒ１１ｂ－（Ｏ－Ｒ１１ｂ）ｒ２－Ｒｆｂ
［式中：
Ｒ１１ｂは、それぞれ独立して、Ｃ１－１０アルキレン基を表す。
Ｒｆｂは、Ｃ１－１０フルオロアルキル基を表す。
ｒ２は、０または１である。］
で表される基である。
【0110】
より好ましい態様において、上記フッ素原子を有する有機基は、
－Ｏ－Ｒ１１ｂ－（Ｏ－Ｒ１１ｂ）ｒ２－Ｒｆｂ
［式中：
Ｒ１１ｂは、それぞれ独立して、Ｃ１－１０アルキレン基を表す。
Ｒｆｂは、Ｃ１－１０パーフルオロアルキル基を表す。
ｒ２は、０または１である。］
で表される基である。
－Ｏ－Ｒ１１ｂ－（Ｏ－Ｒ１１ｂ）ｒ２－Ｒｆｂ
［式中：
Ｒ１１ｂは、それぞれ独立して、Ｃ１－１０アルキレン基を表す。
Ｒｆｂは、Ｃ１－１０パーフルオロアルキル基を表す。
ｒ２は、０または１である。］
で表される基である。
【0111】
ｍ２は、４～２０の整数であり、好ましくは４～６の整数であり、より好ましくは５または６である。
【0112】
特に好ましい態様において、
Ｒ１ｂおよびＲ３ｂは、－Ｏ－Ｒ１１ｂ－（Ｏ－Ｒ１１ｂ）ｒ２－Ｒｆｂであり、Ｒ２ｂおよびＲ４ｂは、水素原子であるか、あるいは
Ｒ２ｂおよびＲ４ｂは、－Ｏ－Ｒ１１ｂ－（Ｏ－Ｒ１１ｂ）ｒ２－Ｒｆｂであり、Ｒ１ｂおよびＲ３ｂは、水素原子であり、
Ｒ１１ｂは、それぞれ独立して、Ｃ１－１０アルキレン基、好ましくはＣ１－６アルキレン基であり、
Ｒｆｂは、Ｃ１－１０パーフルオロアルキル基、好ましくはＣ１－６パーフルオロアルキル基であり、
ｒ２は、０または１であり、
ｍ２は、４～６の整数、好ましくは５または６である。
Ｒ１ｂおよびＲ３ｂは、－Ｏ－Ｒ１１ｂ－（Ｏ－Ｒ１１ｂ）ｒ２－Ｒｆｂであり、Ｒ２ｂおよびＲ４ｂは、水素原子であるか、あるいは
Ｒ２ｂおよびＲ４ｂは、－Ｏ－Ｒ１１ｂ－（Ｏ－Ｒ１１ｂ）ｒ２－Ｒｆｂであり、Ｒ１ｂおよびＲ３ｂは、水素原子であり、
Ｒ１１ｂは、それぞれ独立して、Ｃ１－１０アルキレン基、好ましくはＣ１－６アルキレン基であり、
Ｒｆｂは、Ｃ１－１０パーフルオロアルキル基、好ましくはＣ１－６パーフルオロアルキル基であり、
ｒ２は、０または１であり、
ｍ２は、４～６の整数、好ましくは５または６である。
【0113】
上記式（６）で表される化合物は、上記式（５）で表される化合物と同様の方法により製造することができる。例えば、上記式（６）で表される化合物は、ピラー［ｎ］アレーンの所定の位置にヒドロキシル基を導入し、該ヒドロキシル基と、フッ素原子を有する有機基のトシル化物、ハロゲン化物等とを反応させることにより得ることができる。
【0114】
上記吸着剤において、化合物（６）の含有量は、１００質量部の化合物（３）に対して、例えば１～１００質量部、さらに５～９０質量部であってよい。
【0115】
本開示の吸着剤は、式（７）で表される化合物（以下、「化合物（７）」ともいう）をさらに含んでいてもよい。
【0116】
【化17】
【0117】
［式（７）中、
Ｒ１ｃは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
Ｒ２ｃは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
Ｒ３ｃは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
Ｒ４ｃは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
ただし、Ｒ１ｃ、Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、およびＲ４ｃの少なくとも１つは、炭素数が１７以上の長鎖アルキル基を有する有機基であり、
ｍ３は、４～２０の整数である。］
で表される化合物を提供する。
Ｒ１ｃは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
Ｒ２ｃは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
Ｒ３ｃは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
Ｒ４ｃは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
ただし、Ｒ１ｃ、Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、およびＲ４ｃの少なくとも１つは、炭素数が１７以上の長鎖アルキル基を有する有機基であり、
ｍ３は、４～２０の整数である。］
で表される化合物を提供する。
【0118】
式（７）中、Ｒ１ｃは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表し、Ｒ２ｃは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表し、Ｒ３ｃは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表し、Ｒ４ｃは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表し、Ｒ１ｃ、Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、およびＲ４ｃの少なくとも１つは、炭素数が１７以上の長鎖アルキル基を有する有機基である。
【0119】
式（７）で表される化合物は、炭素数が１７以上の長鎖アルキル基を有する有機基を有することにより、高い相溶性および耐熱性を有し得る。
【0120】
上記有機基は、上記した式（５）における有機基と同意義である。
【0121】
上記長鎖アルキル基の炭素数は、好ましくは１７～３０、より好ましくは１８～３０、さらに好ましくは２６～３０である。
【0122】
上記長鎖アルキル基を有する有機基は、好ましくは－Ｏ－Ｒ１２ｃ（式中、Ｒ１２ｃは、炭素数が１７以上の長鎖アルキル基、好ましくはＣ１７－３０アルキル基、好ましくはＣ１８－３０アルキル基、Ｃ２６－３０アルキル基である）で表される基である。
【0123】
上記長鎖アルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。
【0124】
一の態様において、Ｒ１ｃおよびＲ３ｃは、それぞれ独立して、有機基であり、Ｒ１ｃおよびＲ３ｃの少なくとも１つは、炭素数が１７以上の長鎖アルキル基を有する有機基であるか、あるいは、Ｒ２ｃおよびＲ４ｃは、それぞれ独立して、有機基であり、Ｒ２ｃおよびＲ４ｃの少なくとも１つは、炭素数が１７以上の長鎖アルキル基を有する有機基である。
【0125】
一の態様において、Ｒ１ｃ、Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、およびＲ４ｃの少なくとも２つは、炭素数が１７以上の長鎖アルキル基を有する有機基である。
【0126】
一の態様において、Ｒ１ｃ、Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、およびＲ４ｃのうちの２つは、炭素数が１７以上の長鎖アルキル基を有する有機基である。
【0127】
一の態様において、Ｒ１ｃおよびＲ３ｃは、それぞれ独立して、炭素数が１７以上の長鎖アルキル基を有する有機基、好ましくは－Ｏ－Ｒ１２ｃであるか、あるいは、Ｒ２ｃおよびＲ４ｃは、それぞれ独立して、炭素数が１７以上の長鎖アルキル基を有する有機基、好ましくは－Ｏ－Ｒ１２ｃである。
【0128】
一の態様において、Ｒ２ｃおよびＲ４ｃは、水素原子であるか、あるいは、Ｒ１ｃおよびＲ３ｃは、水素原子である。
【0129】
好ましい態様において、Ｒ１ｃおよびＲ３ｃは、それぞれ独立して、炭素数が１７以上の長鎖アルキル基を有する有機基であり、Ｒ２ｃおよびＲ４ｃは、水素原子であるか、あるいは、Ｒ２ｃおよびＲ４ｃは、それぞれ独立して、炭素数が１７以上の長鎖アルキル基を有する有機基であり、Ｒ１ｃおよびＲ３ｃは、水素原子である。
【0130】
より好ましい態様において、Ｒ１ｃおよびＲ３ｃは、炭素数が１７以上の長鎖アルキル基を有する有機基であり、Ｒ２ｃおよびＲ４ｃは、水素原子であるから、あるいは、Ｒ２ｃおよびＲ４ｃは、炭素数が１７以上の長鎖アルキル基を有する有機基であり、Ｒ１ｃおよびＲ３ｃは、水素原子である。
【0131】
ｍ３は、４～２０の整数であり、好ましくは４～６の整数であり、より好ましくは５または６である。
【0132】
特に好ましい態様において、
Ｒ１ｃおよびＲ３ｃは、－Ｏ－Ｒ１２ｃであり、Ｒ２ｃおよびＲ４ｃは、水素原子であるか、あるいは、
Ｒ２ｃおよびＲ４ｃは、－Ｏ－Ｒ１２ｃであり、Ｒ１ｃおよびＲ３ｃは、水素原子であり、
Ｒ１２ｃは、Ｃ１７－３０アルキル基、好ましくはＣ１８－３０アルキル基、Ｃ２６－３０アルキル基であり、
ｍ３は、４～６の整数、好ましくは５または６である。
Ｒ１ｃおよびＲ３ｃは、－Ｏ－Ｒ１２ｃであり、Ｒ２ｃおよびＲ４ｃは、水素原子であるか、あるいは、
Ｒ２ｃおよびＲ４ｃは、－Ｏ－Ｒ１２ｃであり、Ｒ１ｃおよびＲ３ｃは、水素原子であり、
Ｒ１２ｃは、Ｃ１７－３０アルキル基、好ましくはＣ１８－３０アルキル基、Ｃ２６－３０アルキル基であり、
ｍ３は、４～６の整数、好ましくは５または６である。
【0133】
上記式（７）で表される化合物は、上記式（５）で表される化合物と同様の方法により製造することができる。例えば、上記式（７）で表される化合物は、ピラー［ｎ］アレーンの所定の位置にヒドロキシル基を導入し、該ヒドロキシル基と、炭素数が１７以上の長鎖アルキル基を有する有機基のトシル化物、ハロゲン化物等とを反応させることにより得ることができる。
【0134】
上記吸着剤において、化合物（７）の含有量は、１００質量部の化合物（３）に対して、例えば１～１００質量部、さらに５～９０質量部であってよい。
【0135】
本開示の吸着剤は、式（８）で表される化合物（以下、「化合物（８）」ともいう）を
さらに含んでいてもよい。
さらに含んでいてもよい。
【0136】
【化18】
【0137】
［式（８）中、
Ｒ１ｄは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
Ｒ２ｄは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
Ｒ３ｄは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
Ｒ４ｄは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
ただし、Ｒ１ｄ、Ｒ２ｄ、Ｒ３ｄ、およびＲ４ｄの少なくとも１つは、アルキル基を有する有機基であり、
ｍ４は、４～２０の整数である。］
で表される化合物を提供する。
Ｒ１ｄは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
Ｒ２ｄは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
Ｒ３ｄは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
Ｒ４ｄは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
ただし、Ｒ１ｄ、Ｒ２ｄ、Ｒ３ｄ、およびＲ４ｄの少なくとも１つは、アルキル基を有する有機基であり、
ｍ４は、４～２０の整数である。］
で表される化合物を提供する。
【0138】
上記式（８）中、Ｒ１ｄは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表し、Ｒ２ｄは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表し、Ｒ３ｄは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表し、Ｒ４ｄは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表し、Ｒ１ｄ、Ｒ２ｄ、Ｒ３ｄ、およびＲ４ｄの少なくとも１つは、アルキル基を有する有機基である。
【0139】
式（８）で表される化合物は、アルキル基を有する有機基を有することにより、高い相溶性および耐熱性を有し得る。
【0140】
上記有機基は、上記した式（５）における有機基と同意義である。
【0141】
一の態様において、Ｒ１ｄおよびＲ３ｄは、それぞれ独立して、有機基であって、Ｒ１ｄおよびＲ３ｄの少なくとも１つは、アルキル基を有する有機基であるか、あるいは、Ｒ２ｄおよびＲ４ｄは、それぞれ独立して、有機基であって、Ｒ２ｄおよびＲ４ｄの少なくとも１つは、アルキル基を有する有機基である。
【0142】
一の態様において、Ｒ１ｄ、Ｒ２ｄ、Ｒ３ｄ、およびＲ４ｄの少なくとも２つは、アルキル基を有する有機基である。
【0143】
一の態様において、Ｒ１ｄ、Ｒ２ｄ、Ｒ３ｄ、およびＲ４ｄのうちの２つは、アルキル基を有する有機基である。
【0144】
一の態様において、Ｒ１ｄおよびＲ３ｄは、それぞれ独立して、アルキル基を有する有機基であるか、あるいは、Ｒ２ｄおよびＲ４ｄは、それぞれ独立して、アルキル基を有する有機基である。
【0145】
一の態様において、Ｒ２ｄおよびＲ４ｄは、水素原子であるか、あるいは、Ｒ１ｄおよびＲ３ｄは、水素原子である。
【0146】
好ましい態様において、Ｒ１ｄおよびＲ３ｄは、それぞれ独立して、アルキル基を有する有機基であり、Ｒ２ｄおよびＲ４ｄは、水素原子であるか、あるいは、Ｒ２ｄおよびＲ４ｄは、それぞれ独立して、アルキル基を有する有機基であり、Ｒ１ｄおよびＲ３ｄは、水素原子である。
【0147】
より好ましい態様において、Ｒ１ｄおよびＲ３ｄは、アルキル基を有する有機基であり、Ｒ２ｄおよびＲ４ｄは、水素原子であるか、あるいは、Ｒ２ｄおよびＲ４ｄは、アルキル基を有する有機基であり、Ｒ１ｄおよびＲ３ｄは、水素原子である。
【0148】
好ましい態様において、アルキル基を有する有機基は、好ましくは－Ｏ－Ｒ１２ｄ（式中、Ｒ１２ｄは、炭素数が１７以上の長鎖アルキル基、好ましくはＣ１７－３０アルキル基、好ましくはＣ１８－３０アルキル基、Ｃ２６－３０アルキル基である）で表される基である。
【0149】
上記長鎖アルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。
【0150】
ｍ４は、４～２０の整数であり、好ましくは４～６の整数であり、より好ましくは５または６である。
【0151】
特に好ましい態様において、
Ｒ１ｄおよびＲ３ｄは、－Ｏ－Ｒ１２ｄであり、Ｒ２ｄおよびＲ４ｄは、水素原子であるか、あるいは
Ｒ２ｄおよびＲ４ｄは、－Ｏ－Ｒ１２ｄであり、Ｒ１ｄおよびＲ３ｄは、水素原子であり、
Ｒ１２ｄは、Ｃ１７－３０アルキル基、好ましくはＣ１８－３０アルキル基、Ｃ２６－３０アルキル基であり、
ｍ４は、４～６の整数、好ましくは５または６である、
Ｒ１ｄおよびＲ３ｄは、－Ｏ－Ｒ１２ｄであり、Ｒ２ｄおよびＲ４ｄは、水素原子であるか、あるいは
Ｒ２ｄおよびＲ４ｄは、－Ｏ－Ｒ１２ｄであり、Ｒ１ｄおよびＲ３ｄは、水素原子であり、
Ｒ１２ｄは、Ｃ１７－３０アルキル基、好ましくはＣ１８－３０アルキル基、Ｃ２６－３０アルキル基であり、
ｍ４は、４～６の整数、好ましくは５または６である、
【0152】
上記式（８）で表される化合物は、上記式（５）で表される化合物と同様の方法により製造することができる。例えば、上記式（８）で表される化合物は、ピラー［ｎ］アレーンの所定の位置にヒドロキシル基を導入し、該ヒドロキシル基と、アルキル基を有する有機基のトシル化物、ハロゲン化物等とを反応させることにより得ることができる。
【0153】
上記吸着剤において、化合物（８）の含有量は、１００質量部の化合物（３）に対して、例えば１～１００質量部、さらに５～９０質量部であってよい。
【0154】
本開示の吸着剤は、式（９）で表される化合物（以下、「化合物（９）」ともいう）をさらに含んでいてもよい。
【0155】
【化19】
Ｒ１ｅ、Ｒ２ｅ、Ｒ３ｅ、およびＲ４ｅは、それぞれ独立して、水素原子または有機基であり、
ｍ５は、５または６である。］
【0156】
Ｒ１ｅ、Ｒ２ｅ、Ｒ３ｅ、およびＲ４ｅで表される有機基は、好ましくは炭素原子数１～３０、より好ましくは炭素原子数１～２０の有機基である。
【0157】
上記吸着剤において、化合物（９）の含有量は、１００質量部の化合物（３）に対して、例えば１～１００質量部、さらに５～９０質量部であってよい。
【0158】
本開示の吸着剤は、炭化水素、ハロゲン化炭化水素およびアルコールからなる群より選ばれる少なくとも１種のガス（以下、「吸着ガス」ともいう）を吸着しうる。
【0159】
上記炭化水素としては、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素または芳香族炭化水素が挙げられる。上記炭化水素の炭素数は、好ましくは１～８、より好ましくは２～６である。
【0160】
上記脂肪族炭化水素としては、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等のアルカン；エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、ヘプテン、オクテン等のアルケン；アセチレン、プロピン、ブチン、ペンチン、ヘキシン、ヘプチン、オクチン等のアルキン等が挙げられる。上記脂肪族炭化水素は、直鎖状であっても分枝鎖状であってもよい。上記脂肪族炭化水素の炭素数は、好ましくは１～８、より好ましくは１～６である。
【0161】
脂環式炭化水素としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等のシクロアルカンが挙げられる。上記脂環式炭化水素は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基等が挙げられる。該置換基としてのアルキル基の炭素数は、好ましくは１～４、より好ましくは１～３である。脂環式炭化水素の炭素数（置換基を有する場合、置換基を含めた脂環式炭化水素の炭素数）は、好ましくは３～１０、より好ましくは３～６である。
【0162】
芳香族炭化水素としては、ベンゼン、ナフタレン等が挙げられる。上記芳香族炭化水素は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基が挙げられる。該置換基としてのアルキル基の炭素数は、好ましくは１～４、より好ましくは１～３である。芳香族炭化水素の炭素数は、好ましくは６～１０である。
【0163】
上記ハロゲン化炭化水素としては、フルオロカーボン、フルオロカーボン以外のハロゲン化炭化水素が挙げられる。
【0164】
上記フルオロカーボンとしては、ジフルオロメタン（Ｒ３２）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（Ｒ１３４ａ）、１，１，１，２，２－ペンタフルオロエタン（Ｒ１２５）、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（Ｒ１２３４ｙｆ）、２，２，３，３－テトラフルオロペンタン、クロロジフルオロメタン（Ｒ２２）が挙げられる。
【0165】
上記フルオロカーボン以外のハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のクロロカーボンが挙げられる。
【0166】
上記ハロゲン化炭化水素の炭素数は、好ましくは１～８、より好ましくは１～５である。
【0167】
上記アルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール等のアルコールが挙げられる。上記アルコールは、直鎖状であっても分枝鎖状であってもよい。上記アルコールの炭素数は、好ましくは１～８、より好ましくは１～６である。
【0168】
上記吸着ガスとしては、ハロゲン化炭化水素が好ましく、フルオロカーボンがより好ましい。
【0169】
以下の式
２×（３Ｖ／４π）１／３
［ただし、Ｖは、Ｆｅｄｏｒｓの方法により計算されるモル分子容を表す。］
で計算される、上記吸着ガスのモル分子径Ｒは、好ましくは６．８ｃｍ／ｍｏｌ以下、より好ましくは３ｃｍ／ｍｏｌ以上６．８ｃｍ／ｍｏｌ以下、さらに好ましくは３．５ｃｍ／ｍｏｌ以上６．５ｃｍ／ｍｏｌ以下である。吸着ガスにおいて、上記モル分子径は、吸着ガスのモル分子容に基づき、吸着ガスの形状を球と仮定して算出した仮想的なモル分子径であり、吸着剤における吸着部位との適合性を表す指標になると考えられ、モル分子径が上記範囲にあることで、本開示の吸着剤への吸着性が良好でありうる。
２×（３Ｖ／４π）１／３
［ただし、Ｖは、Ｆｅｄｏｒｓの方法により計算されるモル分子容を表す。］
で計算される、上記吸着ガスのモル分子径Ｒは、好ましくは６．８ｃｍ／ｍｏｌ以下、より好ましくは３ｃｍ／ｍｏｌ以上６．８ｃｍ／ｍｏｌ以下、さらに好ましくは３．５ｃｍ／ｍｏｌ以上６．５ｃｍ／ｍｏｌ以下である。吸着ガスにおいて、上記モル分子径は、吸着ガスのモル分子容に基づき、吸着ガスの形状を球と仮定して算出した仮想的なモル分子径であり、吸着剤における吸着部位との適合性を表す指標になると考えられ、モル分子径が上記範囲にあることで、本開示の吸着剤への吸着性が良好でありうる。
【0170】
上記吸着ガスのモル分子容Ｖは、A Method for Estimating Both the Solubility Parameters and Molar Volumes of Liquids, R. F. Fedors, Polymer Engineering and Science, 1974, vol. 14, No. 2, pp.147-154.に記載の方法により算出できる。
【0171】
吸着剤と吸着ガスとを接触させて、吸着ガスを吸着剤に吸着させることを含む、吸着方法も本開示の技術的範囲に包含される。上記吸着剤と上記吸着ガスとを接触させる際の温度は、例えば１０～４０℃、さらに１５～３５℃、とりわけ２０～３０℃であってよい。また、吸着時の圧力は、例えば１０～５００ｋＰａであってよく、さらに２０～２００ｋＰａであってよく、とりわけ５０～１５０ｋＰａであってよい。
【0172】
上記吸着方法は、吸着ガスを吸着剤に吸着させた後、吸着剤から吸着ガスを脱着することをさらに含んでいてもよい。吸着ガスの脱着は、減圧、昇温等により実施でき、好ましくは減圧により実施できる。これにより、吸着剤を再生し、吸着ガスを回収することができる。
【0173】
本開示の吸着剤を含む組成物も、本開示の技術的範囲に包含される。
【0174】
上記組成物における吸着剤の含有率は、例えば１～９９質量％、さらに５～９５質量％であってよい。
【0175】
上記組成物は、乳化剤、消泡剤、レベリング剤、増粘剤、粘弾性調整剤、消泡剤、湿潤剤、分散剤、防腐剤、可塑剤、浸透剤、香料、殺菌剤、殺ダニ剤、防かび剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、帯電防止剤、難燃剤、染料、顔料等の添加剤を含んでいてもよい。
【0176】
本開示の吸着剤を含む成形体も、本開示の技術的範囲に包含される。
【0177】
上記成形体における吸着剤の含有率は、例えば１～９９質量％、さらに５～９５質量％であってよい。
【0178】
上記成形体は、乳化剤、消泡剤、レベリング剤、増粘剤、粘弾性調整剤、消泡剤、湿潤剤、分散剤、防腐剤、可塑剤、浸透剤、香料、殺菌剤、殺ダニ剤、防かび剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、帯電防止剤、難燃剤、染料、顔料等の添加剤を含んでいてもよい。
【0179】
上記成形体の形状は、特に限定されず、板状、シート状、フィルム状、粒状、粉末状、多孔質状等であってよい。
【0180】
上記成形体は、上記組成物から形成され得る。
【0181】
本開示の吸着剤と、吸着ガスとを含む組成物も、本開示の技術的範囲に包含される。
【0182】
前記吸着ガスとしては、例えば、炭化水素、ハロゲン化炭化水素およびアルコールからなる群より選ばれる少なくとも１種のガスが挙げられる。炭化水素、ハロゲン化炭化水素およびアルコールは、上記と同意義である。
【0183】
上記吸着剤の最大ガス吸着量は、例え１０～２００ｃｍ３（ＳＴＰ）／ｇであってよく、さらに２０～１８０ｃｍ３（ＳＴＰ）／ｇであってよく、とりわけ３０～１５０ｃｍ３（ＳＴＰ）／ｇであってよい。
【0184】
上記吸着剤の最大ガス吸着量は、吸着ガスの圧力０．１～１００ｋＰａの範囲における最大吸着量として測定でき、吸着量を測定する際の温度は、２０～３０℃としてよい。
【0185】
一実施態様において、式（３）で表される化合物の製造方法は、
【0186】
式（１）で表される化合物を、電気化学的に酸化することにより、
【0187】
【化20】
【0188】
［式（１）中、
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｎ１は、４～２０の整数である。］
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｎ１は、４～２０の整数である。］
【0189】
式（３）で表される化合物を得ることを含む。
【0190】
【化21】
【0191】
［式（３）中、Ｒ１、Ｒ２およびｎ１は、上記と同意義である。］
【0192】
上記電気化学的酸化は、アノード電極と、カソード電極と、化合物（１）を含む電解液とを有する電気化学装置において、化合物（１）を電解酸化することにより実施してよい。
【0193】
上記電解酸化は、通常、電解槽にて行われる。該電解槽は、１室型、２室型、ＰＥＭ型（固体高分子膜型）、フロー型、バイポーラ型のいずれであってもよい。
【0194】
上記アノード電極としては、例えば、Ｐｔ、導電性金属酸化物、グラッシーカーボン、ボロンドープダイヤモンド等の電極が挙げられる。導電性金属酸化物電極としては、例えば、ＩＴＯ電極と呼ばれるインジウムとスズの混合酸化物をガラス上に製膜した透明導電性電極や、ＤＳＡ電極（デノラ・ペルメレック電極株式会社商標）と呼ばれるルテニウム、イリジウム等の白金族の金属の酸化物をチタン等の基材上に成膜した電極等が使用できる。
【0195】
好ましい態様において、上記アノード電極は、Ｐｔ電極であり得る。アノード電極としてＰｔ電極を用いることにより、電解酸化の効率が向上し、長期間にわたって安定な電解酸化が可能になる。
【0196】
上記カソード電極としては、特に限定されないが、例えば、Ａｇ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｐｂ、Ｈｇ、Ｔｌ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｃｄ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｐｄ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｕ、Ｔｉ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、及びＺｒ、ならびにこれらの合金の電極、及びグラッシーカーボン、熱分解グラファイト、プラスチックフォームドカーボン、導電性ダイヤモンド等のカーボン材料の電極が挙げられる。
【0197】
好ましい態様において、上記カソード電極は、Ｐｔ電極であり得る。カソード電極としてＰｔ電極を用いることにより、電解酸化の効率が向上し、より少ないエネルギーで目的とする炭化水素の製造が可能になる。
【0198】
好ましい態様において、上記アノード電極及び／又は上記カソード電極は、板状電極である。好ましくは、上記カソード電極は、板状電極であり、より好ましくはアノード電極及びカソード電極の両方は、板状電極である。
【0199】
上記電解液は、少なくとも化合物（１）と溶媒とを含む。該溶媒としては、例えば、アセトニトリル、メタノール、ジクロロメタン、水が挙げられる。
【0200】
上記電解液における、化合物（１）の濃度は、例えば、０．１～３０質量％、さらに０．５～２０質量％、特に１～１０質量％であってよい。
【0201】
別の態様において、上記電解液は、化合物（１）および溶媒に加え、添加物をさらに含んでよい。
【0202】
上記添加物としては、電解液の電気伝導度を上げる効果のある支持電解質等が挙げられる。
【0203】
一の態様において、上記電解液は、化合物（１）、溶媒および支持電解質からなる。化合物（１）、溶媒および支持電解質から成る電解液を用いることにより、電解酸化が、低い槽電圧で長時間にわたり安定的、かつ、効率的に進行する。
【0204】
上記支持電解質は、特に限定されないが、上記溶媒に溶解可能であり、電気化学的に安定な化合物が挙げられる。具体的には、ＫＯＨ、ＬｉＣｌＯ４、Ｂｕ４ＮＣｌＯ４、Ｂｕ４ＮＰＦ６等が挙げられる。
【0205】
電解酸化を行う際の電解液の温度は、好ましくは０～１００℃、より好ましくは０～８０℃、さらに好ましくは１０～５０℃、さらにより好ましくは２０～４０℃であり得る。
【0206】
電解酸化を行う際のアノード電極の電位は、例えば、０．５～１．５Ｖ、さらに０．７～１．３Ｖであってよい。なお、かかる電位は、飽和カロメル電極を基準電極としたときの電位である。
【0207】
上記電解酸化により、化合物（１）が酸化され、化合物（３）がアノード電極上に析出し、化合物（３）が得られる。
【0208】
一実施態様において、式（３ａ）で表される化合物の製造方法は、式（１ａ）で表される化合物を、酸化することにより、
【0209】
【化22】
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｎ２は、６～２０の整数である。］
式（３ａ）で表される化合物を得ることを含む。
【0210】
【化23】
【0211】
式（１ａ）、式（３ａ）におけるＲ１、Ｒ２は、式（１）、式（３）におけるＲ１、Ｒ２と同意義である。
【0212】
ｎ２は、６～２０であり、好ましくは６～１０、より好ましくは６～７、さらに好ましくは６である。
【0213】
上記酸化は、電気化学的酸化であってもよく、化学的酸化であってもよい。
【0214】
上記電気化学的酸化は、アノード電極と、カソード電極と、化合物（１ａ）を含む電解液とを有する電気化学装置において、化合物（１ａ）を電解酸化することにより実施してよい。
【0215】
化合物（１ａ）の電解酸化は、化合物（１）の電解酸化と同様に実施でき、上記電解酸化において、化合物（１）を化合物（１ａ）に、化合物（３）を化合物（３ａ）に置き換えた構成がいずれも適用され得る。
【0216】
上記化学的酸化は、化合物（１ａ）と酸化剤とを反応させることにより実施してよい。
【0217】
上記酸化剤としては、特に限定されないが、例えば、［ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨード）］ベンゼン、オキソン、Ｐｂ（ＯＡｃ）４、ビス（アセトキシ）ヨードベンゼン、ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨードベンゼン等が挙げられる。
【0218】
化合物（１ａ）と酸化剤との反応は、反応溶媒の共存下で実施してよい。かかる反応溶媒としては、ヘキサフルオロ－２－プロパノール、２，２，２－トリフルオロエタノール等のフルオロアルコール；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素などが挙げられる。
【0219】
上記酸化剤は、化合物（１ａ）１モルに対し、例えば１～５モルであってよく、さらに１．５～４モルであってよく、とりわけ２～３．５モルであってよい。
【0220】
上記化合物（１ａ）および上記酸化剤の合計の含有量は、上記反応溶媒１００ｍＬに対して、例えば０．１～２ｇであってよく、０．４～１．５ｇであってよい。
【0221】
上記化合物（１ａ）と上記酸化剤とを反応させる際の温度は、例えば１０～４０℃であってよく、さらに１５～３５℃であってよい。
【0222】
式（３ａ）で表される化合物も、本開示の技術的範囲に包含される。
【0223】
【化24】
Ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
Ｒ２は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
ｎ２は、６～２０の整数である。］
【0224】
式（３ａ）で表される化合物の同定は、飛行時間型質量分析装置（ＥＳＩ－ＴＯＦ－ＭＳ）、１ＨＮＭＲおよび１３ＣＮＭＲにより可能である。
【0225】
本開示で例示する化合物には、その互変異性体も含まれ、本開示で例示する各成分および官能基は、それぞれ、単独で、或いは組み合わせて使用できる。
【実施例】
【0226】
以下の実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。
【0227】
実施例１
作用電極としてＩＴＯ板（１０ｍｍ×１０ｍｍ）、対電極としてＰｔ板、参照電極としてＳＣＥ（飽和カロメル電極）を備えた電解セルを、０．１ｍｏｌ／ＬのＢｕ４ＮＰＦ６／ＭｅＯＨで満たし、１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように、式（１－１）で表される化合物を添加した。
作用電極としてＩＴＯ板（１０ｍｍ×１０ｍｍ）、対電極としてＰｔ板、参照電極としてＳＣＥ（飽和カロメル電極）を備えた電解セルを、０．１ｍｏｌ／ＬのＢｕ４ＮＰＦ６／ＭｅＯＨで満たし、１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように、式（１－１）で表される化合物を添加した。
【0228】
【化25】
【0229】
Ａｒガスによるバブリングを行った後、０．９Ｖ（ｖｓ．ＳＣＥ）または１．２Ｖ（ｖｓ．ＳＣＥ）の定電圧で電気量が１００ｍＣとなるまで通電を行い、電解還元を実施した。電解還元の後、電極表面に微細な黄色結晶の析出が確認され、約０．１ｍｇを採取して、アセトニトリルで洗浄し、電気化学的に酸化することにより、式（３－１）で表される化合物を得た。
【0230】
【化26】
【0231】
式（３－１）で表される化合物が得られたことを、１Ｈ ＮＭＲ、１３Ｃ ＮＭＲ、飛行時間型質量分析装置（ＥＳＩ－ＴＯＦ－ＭＳ）、融点測定およびＩＲ測定により確認した。
1H NMR (500.13 MHz, TFA-d, ppm): δ= 6.86(s, 12H, CH), 3.61(s, 12H, CH2).
13C NMR (125.72 MHz, TFA-d, ppm): δ= 190.5(s, C=O), 148.1(s, C-CH2), 137.8(s, CH), 30.1(s, CH2).
HRMS (ESI-TOF-MS): m/z [M+Na]+ calculated for C42H24O12Na: 743.1160; found: 743.1159
融点: 融点を示さず２６０℃超で分解
IR (KBr, cm－1): 1653, 1615, 1355, 1293, 1249, 1125, 937, 845
1H NMR (500.13 MHz, TFA-d, ppm): δ= 6.86(s, 12H, CH), 3.61(s, 12H, CH2).
13C NMR (125.72 MHz, TFA-d, ppm): δ= 190.5(s, C=O), 148.1(s, C-CH2), 137.8(s, CH), 30.1(s, CH2).
HRMS (ESI-TOF-MS): m/z [M+Na]+ calculated for C42H24O12Na: 743.1160; found: 743.1159
融点: 融点を示さず２６０℃超で分解
IR (KBr, cm－1): 1653, 1615, 1355, 1293, 1249, 1125, 937, 845
【0232】
実施例２
２Ｌの１ツ口丸底フラスコに、２５．０ｇの式（１－２）で表される化合物と、３５０ｍＬのＭｅＣＮを入れ、１２２．９ｇのオキソン（２ＫＨＳＯ５・ＫＨＳＯ４・Ｋ２ＳＯ４）を３５０ｍＬの水に溶解させた溶液を添加した。
２Ｌの１ツ口丸底フラスコに、２５．０ｇの式（１－２）で表される化合物と、３５０ｍＬのＭｅＣＮを入れ、１２２．９ｇのオキソン（２ＫＨＳＯ５・ＫＨＳＯ４・Ｋ２ＳＯ４）を３５０ｍＬの水に溶解させた溶液を添加した。
【0233】
【化27】
【0234】
次いで、７．５ｍＬのヨードベンゼンを添加し、室温で４８時間、激しく撹拌した。その後、反応液を水中に注ぎ、吸引ろ過した。得られた黄色の析出物を多量の水及びメタノールで洗浄し、乾燥させた。
【0235】
洗浄および乾燥させた析出物１８．２６４ｇを、まず沸騰させた１，１，２，２－テトラクロロエタン３５０ｍＬに溶解させ、不溶物を吸引ろ過により除去した。得られた赤色透明のろ過液を室温で６時間静置し、次いで、６～１０℃で８時間静置した。析出した微細な結晶を吸引ろ過し、少量の１，１，２，２－テトラクロロエタンで３回洗浄し、さらに、少量のメタノールで３回洗浄し、乾燥させて、式（３－２）で表される化合物を得た。
【0236】
【化28】
【0237】
式（３－２）で表される化合物が得られたことを、１Ｈ ＮＭＲ、１３Ｃ ＮＭＲ、飛行時間型質量分析装置（ＥＳＩ－ＴＯＦ－ＭＳ）、融点測定およびＩＲ測定により確認した。
1H NMR (500.13 MHz, TFA-d, ppm): δ= 6.93(s, 10H, CH), 3.61 (s, 10H, CH2).
13C NMR (125.72 MHz, TFA-d, ppm): δ= 190.5 (s, C=O), 146.8(s, C-CH2), 138.1 (CH), 28.0 (CH2).
HRMS (ESI-TOF-MS):
m/z [M+Na]+ calculated for C35H21O10: 601.1129; found: 601.1132
m/z [M + Na]+ calcd for C35H20O10Na: 623.0949; found: 623.0930
融点: 融点を示さず２５０℃超で分解
IR (Nujol mull, cm－1): 1654, 1610, 1461, 1377, 1286, 1250, 1125, 921, 722
1H NMR (500.13 MHz, TFA-d, ppm): δ= 6.93(s, 10H, CH), 3.61 (s, 10H, CH2).
13C NMR (125.72 MHz, TFA-d, ppm): δ= 190.5 (s, C=O), 146.8(s, C-CH2), 138.1 (CH), 28.0 (CH2).
HRMS (ESI-TOF-MS):
m/z [M+Na]+ calculated for C35H21O10: 601.1129; found: 601.1132
m/z [M + Na]+ calcd for C35H20O10Na: 623.0949; found: 623.0930
融点: 融点を示さず２５０℃超で分解
IR (Nujol mull, cm－1): 1654, 1610, 1461, 1377, 1286, 1250, 1125, 921, 722
【0238】
実施例３
式（３－１）で表される化合物および式（１－１）で表される化合物の粉末を、モル比が１：１となるようにドライブレンドして、吸着試験に供した。
式（３－１）で表される化合物および式（１－１）で表される化合物の粉末を、モル比が１：１となるようにドライブレンドして、吸着試験に供した。
【0239】
実施例４
式（３－１）で表される化合物および下記式
で表される化合物の粉末を、モル比が１：１となるようにドライブレンドして、吸着試験に供した。
式（３－１）で表される化合物および下記式
【化29】
【0240】
比較例１、２
比較例１の化合物として式（１－１）で表される化合物を用い、比較例２の化合物として式（１－２）で表される化合物を用い、比較例３の化合物として下記式
比較例１の化合物として式（１－１）で表される化合物を用い、比較例２の化合物として式（１－２）で表される化合物を用い、比較例３の化合物として下記式
【0241】
【化30】
【0242】
【化31】
【0243】
実施例、比較例の化合物について、以下の試験を実施した。
【0244】
［吸着試験］
吸着試験装置（日本ベル社製、「ＢＥＬＳＯＲＰ－ｍａｘ－１２－Ｎ－ＶＰ－Ｋ」）を用い、測定温度３０℃において、吸着ガスの圧力が０ｋＰａから１００ｋＰａ（飽和蒸気圧が１００ｋＰａ以上のガス）もしくは飽和蒸気圧まで吸着、１００ｋＰａ（飽和蒸気圧が１００ｋＰａ以上のガス）もしくは飽和蒸気圧から０ＫＰａまで脱着を行った。３００－５００秒間の圧力変化が圧力計の読み値の０．３％以内で次の点の測定を行い、吸着等温線を得て、各化合物への各吸着ガスの最大吸着量を測定した。結果を表１に示す。
なお、表１において、「－」は、測定データが存在しないことを表す。
吸着試験装置（日本ベル社製、「ＢＥＬＳＯＲＰ－ｍａｘ－１２－Ｎ－ＶＰ－Ｋ」）を用い、測定温度３０℃において、吸着ガスの圧力が０ｋＰａから１００ｋＰａ（飽和蒸気圧が１００ｋＰａ以上のガス）もしくは飽和蒸気圧まで吸着、１００ｋＰａ（飽和蒸気圧が１００ｋＰａ以上のガス）もしくは飽和蒸気圧から０ＫＰａまで脱着を行った。３００－５００秒間の圧力変化が圧力計の読み値の０．３％以内で次の点の測定を行い、吸着等温線を得て、各化合物への各吸着ガスの最大吸着量を測定した。結果を表１に示す。
なお、表１において、「－」は、測定データが存在しないことを表す。
【0245】
【表1】
【0246】
実施例１～４では、いずれも優れた吸着性能を有することが確認された。
比較例１～４は、式（３）で表される化合物を含まない例であり、吸着性能が十分に満足できるものではなかった。
比較例１～４は、式（３）で表される化合物を含まない例であり、吸着性能が十分に満足できるものではなかった。