特許 7418181 分散剤とそれを用いた分散液

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-01-11

(45)【発行日】2024-01-19

(54)【発明の名称】分散剤とそれを用いた分散液

(51)【国際特許分類】

   C09K 23/42 20220101AFI20240112BHJP

   C09K 23/02 20220101ALI20240112BHJP

   C09K 23/14 20220101ALI20240112BHJP

   C09K 23/36 20220101ALI20240112BHJP

   C09K 23/38 20220101ALI20240112BHJP

【ＦＩ】

C09K23/42

C09K23/02

C09K23/14

C09K23/36

C09K23/38

【請求項の数】 3

(21)【出願番号】P 2019201739

(22)【出願日】2019-11-06

(65)【公開番号】P2020075247

(43)【公開日】2020-05-21

【審査請求日】2022-09-15

(31)【優先権主張番号】P 2018209092

(32)【優先日】2018-11-06

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000114318

【氏名又は名称】ミヨシ油脂株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100218062

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 悠樹

(74)【代理人】

【識別番号】100093230

【弁理士】

【氏名又は名称】西澤 利夫

(72)【発明者】

【氏名】高松 雄一朗

(72)【発明者】

【氏名】河合 功治

【審査官】柴田 啓二

(56)【参考文献】

【文献】特開２０１４－１２９３０２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１４－０３７３５５（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１５－１７８１０２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１５－０００３９６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１１－２３６３４７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１１－１９０１８４（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０９Ｋ ２３／００

Ｃ０７Ｃ

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

無機微粒子である金属酸化物、水酸化物およびチタン酸化合物のうちの少なくともいずれかを非水系溶媒中に分散させるための分散剤であって、
下記式（Ｉ）：

【化1】

（式中、Ｒ¹は炭素数１～２２のアルキル基、Ｒ²は炭素数１～２２のアルキレン基、Ｒ³は炭素数１～２２のアルキル基を示す。但し、Ｒ¹及びＲ²はＲ¹－ＣＨ－ＣＨ－Ｒ²－部分の炭素数が９～２５となるように選択される。
Ｘ及びＹは、次の（２）、（４）、（８）、（９）、（１０）のいずれかである。
（２）ＸとＹのいずれか一方が－Ｏ－（ＡＯ）_pＨであり他方が－Ｏ－（ＡＯ）_qＨ（ＡＯは炭素数２～３のアルキレンオキシドより誘導されるオキシアルキレン基を示し、ｐは０～１００の整数、ｑは０～１００の整数を示し、ｐとｑとの和は１～２００である。）
（４）ＸとＹのいずれもが－ＯＣ（＝Ｏ）－ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ（＝Ｏ）ＯＭ²（Ｍ²は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）
（８）ＸとＹのいずれか一方が－ＯＰＯ₃Ｍ³であり（Ｍ³は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）他方が水酸基
（９）ＸとＹのいずれもが－ＯＰＯ₃Ｍ³（Ｍ³は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）
（１０）ＸとＹのいずれか一方が－Ｏ－（ＡＯ）_pＰＯ₃Ｍ³（Ｍ¹は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）であり他方が－Ｏ－（ＡＯ）_qＰＯ₃Ｍ³（Ｍ¹は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）（ＡＯは炭素数２～３のアルキレンオキシドより誘導されるオキシアルキレン基を示し、ｐは０～１００の整数、ｑは０～１００の整数を示し、ｐとｑとの和は１～２００である。）
Ｚは－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－Ｏ－を示す。）で表わされる、分散剤。

【請求項2】

非水系溶媒が反応性溶媒である、請求項１に記載の分散剤。

【請求項3】

請求項１または２に記載の分散剤と無機微粒子とを含有する、分散液。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機微粒子、無機微粒子などの分散質の分散に用いられる分散剤と、この分散剤を用いた分散液に関する。

【背景技術】

【0002】

従来、有機・無機微粒子等の分散質を分散させた分散体組成物は、種々の産業分野、例えば、塗料、インク、フィラー充填プラスチック材料、農業用フィルム、電子材料、半導体、印刷インク等の金属ペーストやセラミックス微粒子のスラリー、石炭などのカーボンスラリー、食品、医薬品、スキンケアやメークアップ等の化粧品等に利用されている。

【0003】

これらの産業分野で分散液を作製する目的は、異なる物性を持つ物質の複合化による機能の創出、物質の形状の変更・微細化・造形、移送方法やハンドリングの改善・効率化が挙げられる。分散液は、有機・無機微粒子などの分散質と、分散媒（ビヒクル）となる溶剤やバインダー、分散剤で構成されている。分散液を作製するためには、トップダウン法とボトムアップの方法があるが、通常は微粒子を用いてトップダウン法で行うことが殆どである。トップダウン法で分散を行うためには、微粒子の表面処理を行うための分散剤が必要であり、分散剤は、低分子分散剤と、高分子分散剤に分けられている（非特許文献１）。低分子分散剤は、１鎖型の界面活性剤等が挙げられ、ビヒクルの表面張力を下げて、微粒子に対する濡れを改善し、電荷の付与や溶媒和層の形成によって、分散安定化している。高分子分散剤（例えば、ポリカルボン酸系分散剤）は、微粒子表面に吸着してループ－トレイン－テール構造を有しているため、分散安定化効果は高いものの、溶液の表面張力を下げる能力は一般に低いため、微粒子の濡れ等の効果が不十分であり、微粒子が小さくなるとその凝集が起こりやすくなり、粘度が上昇することが知られている。最近、高機能化を目指しており、溶液により高濃度の微粒子を分散させて機能向上を目指す取り組みが行われている。微粒子の分散に用いられる分散剤に関する技術としては、例えば、特許文献１～８が知られている。一般的には、通常よく用いられる１鎖型の低分子（例：ポリオキシエチレン系、りん酸エステル系、カルボン酸系）系の分散剤を用いて表面処理を行い、微粒子を分散する場合、濡れ性は良好であるが、解こう性、分散安定性が不十分であることが知られている。

【0004】

また、本出願人は、ジェミニ型界面活性剤からなるナノカーボン物質の水性分散液用の分散剤について提案している（特許文献５）。潤滑油添加剤としてジェミニ型界面活性剤の検討もされている。（特許文献６）

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【文献】特開２００７－２６１９１１号公報

【文献】特開２００８－２２３００８号公報

【文献】特開２０１６－１４７２６１号公報

【文献】特開２０１０－１９５９０１号公報

【文献】特開２０１５－１７８１０２号公報

【文献】特開２０１８－０８０３３４号公報

【文献】特開２００８－０６９０４６号公報

【文献】特開２０１０－１５９４６４号公報

【非特許文献】

【0006】

【文献】きちんと知りたい 粒子分散液の作り方・使い方（日刊工業新聞社）

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

しかしながら、特許文献１の分散剤は、ポリカルボン酸系分散剤であるが、微粒子の粒径が小さくても分子量を制御することで分散安定性、従来の分散液の粘度低下を図っているが、高分子であるため、濡れ性が十分とはいえない問題点がある。特許文献２の分散剤においては、ポリイソブテニルコハク酸またはアミン変性物を用いる系では、低粘度となるとされているが、濡れ性、分散性が十分でないために、粘度等も高くなる傾向があるという問題がある。特許文献３の分散剤は、分散剤の構造の疎水鎖にポリオキシアルキレン構造を設けることで分散媒（溶媒、樹脂等）に対しての相溶解性を得ることができ、立体的な反発を得ることができるが、この場合、微粒子に対しての濡れ性が十分でなく、分散のためにより多くのエネルギー（機械的エネルギーや熱エネルギー）が必要とされる。このため、構造的に熱エネルギーを受けることで、２次的に凝集が起こりやすく、粘度等も高くなってしまう問題点がある。

【0008】

特許文献８のように低分子型を用いてボトムアップ法で微粒子を作製し、ポリオキシエチレンりん酸エステル型の界面活性剤で表面処理することで、各種溶媒に対して透明性、分散安定性が良好なものが得られているが、微粒子濃度が低く高濃度化が難しいため実用性に乏しい。特に高濃度で配合して高機能化を図る際に、組成物の成型加工性やハンドリング性を損なってしまうという問題がある。

【0009】

一方、特許文献５では、ナノカーボン物質を水系溶媒中に分散させることを課題としており、その他の有機・無機微粒子等を溶媒中で分散させることについては検討されていない。

【0010】

本発明は、以上のような事情に鑑みてなされたものであり、従来の分散剤に比べて添加量を抑制することができ、広範囲の種類の分散媒に対しての溶解性が良好であり、幅広い粒径の微粒子を分散させることができ、良好な微粒子の濡れ性、分散安定性及びハンドリング性を付与できる分散剤及びそれを用いた成型加工性に優れた分散液を提供することを課題としている。

【課題を解決するための手段】

【0011】

本発明の分散剤は、微粒子を溶媒中に分散させるための分散剤であって、
下記式（Ｉ）：

【0012】

【化1】

【0013】

（式中、Ｒ¹は炭素数１～２２のアルキル基、Ｒ²は炭素数１～２２のアルキレン基、Ｒ³は炭素数１～２２のアルキル基または、少なくとも１つ以上の水素がフッ素で置換されたアルキル基を示す。但し、Ｒ¹及びＲ²はＲ¹－ＣＨ－ＣＨ－Ｒ²－部分の炭素数が９～２５となるように選択される。

【0014】

Ｘ及びＹは、次の（１）～（１３）のいずれかである。
（１）ＸとＹのいずれもが－Ｏ－ＳＯ₃Ｍ¹（Ｍ¹は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）
（２）ＸとＹのいずれか一方が－Ｏ－（ＡＯ）_pＨであり他方が－Ｏ－（ＡＯ）_qＨ（ＡＯは炭素数２～３のアルキレンオキシドより誘導されるオキシアルキレン基を示し、ｐは０～１００の整数、ｑは０～１００の整数を示し、ｐとｑとの和は１～２００である。）
（３）ＸとＹのいずれか一方が－Ｏ－（ＡＯ）_pＳＯ₃Ｍ¹（Ｍ¹は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）であり他方が－Ｏ－（ＡＯ）_qＳＯ₃Ｍ¹（Ｍ¹は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）（ＡＯは炭素数２～３のアルキレンオキシドより誘導されるオキシアルキレン基を示し、ｐは０～１００の整数、ｑは０～１００の整数を示し、ｐとｑとの和は１～２００である。）
（４）ＸとＹのいずれもが－ＯＣ（＝Ｏ）－ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ（＝Ｏ）ＯＭ²（Ｍ²は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）
（５）ＸとＹのいずれか一方が－Ｏ－（ＡＯ）_pＣ（＝Ｏ）－ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ（＝Ｏ）ＯＭ²（Ｍ²は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）であり他方が－Ｏ－（ＡＯ）_qＣ（＝Ｏ）－ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ（＝Ｏ）ＯＭ²（Ｍ²は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）（ＡＯは炭素数２～３のアルキレンオキシドより誘導されるオキシアルキレン基を示し、ｐは０～１００の整数、ｑは０～１００の整数を示し、ｐとｑとの和は１～２００である。）
（６）ＸとＹのいずれもが－ＯＣ（＝Ｏ）－Ｂｚ－（Ｃ（＝Ｏ）ＯＭ²）₂（Ｂｚは、ベンゼン環を示し、Ｍ²は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）、
（７）ＸとＹのいずれか一方が－Ｏ－（ＡＯ）_pＣ（＝Ｏ）－Ｂｚ－（Ｃ（＝Ｏ）ＯＭ²）₂（Ｂｚは、ベンゼン環を示し、Ｍ²は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）であり他方が－Ｏ－（ＡＯ）_qＣ（＝Ｏ）－Ｂｚ－（Ｃ（＝Ｏ）ＯＭ²）₂（Ｂｚは、ベンゼン環を示し、Ｍ²は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）（ＡＯは炭素数２～３のアルキレンオキシドより誘導されるオキシアルキレン基を示し、ｐは０～１００の整数、ｑは０～１００の整数を示し、ｐとｑとの和は１～２００である。）
（８）ＸとＹのいずれか一方が－ＯＰＯ₃Ｍ³であり（Ｍ³は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）他方が水酸基
（９）ＸとＹのいずれもが－ＯＰＯ₃Ｍ³（Ｍ³は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）
（１０）ＸとＹのいずれか一方が－Ｏ－（ＡＯ）_pＰＯ₃Ｍ³（Ｍ¹は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）であり他方が－Ｏ－（ＡＯ）_qＰＯ₃Ｍ³（Ｍ¹は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）（ＡＯは炭素数２～３のアルキレンオキシドより誘導されるオキシアルキレン基を示し、ｐは０～１００の整数、ｑは０～１００の整数を示し、ｐとｑとの和は１～２００である。）
（１１）ＸとＹのいずれか一方が－ＮＲ⁴Ｒ⁵Ｒ⁶⁺Ａ^-であり（Ｒ⁴、Ｒ⁵はそれぞれ独立にメチル基、エチル基、又はヒドロキシエチル基を示し、Ｒ⁶はメチル基、エチル基、又はジヒドロキシプロピル基を示し、Ａはハロゲンを示す。）他方が水酸基
（１２）ＸとＹのいずれもが－ＯＣ（＝Ｏ）－ＣＨＲ⁷－ＮＲ⁸Ｒ⁹（Ｒ⁷は水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルキルチオアルキル基、炭素数１～３のアルキル基にチオール基が結合したチオール含有アルキル基、フェニル基、炭素数１～３で１級もしくは２級ヒドロキシ基を有するヒドロキシアルキル基、又はヒドロキシフェニル基を示す。Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、又はエチル基を示す。）
（１３）ＸとＹのいずれか一方が－Ｏ－（ＡＯ）_pＣ（＝Ｏ）－ＣＨＲ⁷－ＮＲ⁸Ｒ⁹（Ｒ⁷は水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルキルチオアルキル基、炭素数１～３のアルキル基にチオール基が結合したチオール含有アルキル基、フェニル基、炭素数１～３で１級もしくは２級ヒドロキシ基を有するヒドロキシアルキル基、又はヒドロキシフェニル基を示す。Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、又はエチル基を示す。）であり他方が－Ｏ－（ＡＯ）_qＣ（＝Ｏ）－ＣＨＲ⁷－ＮＲ⁸Ｒ⁹（Ｒ⁷は水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルキルチオアルキル基、炭素数１～３のアルキル基にチオール基が結合したチオール含有アルキル基、フェニル基、炭素数１～３で１級もしくは２級ヒドロキシ基を有するヒドロキシアルキル基、又はヒドロキシフェニル基を示す。Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、又はエチル基を示す。）（ＡＯは炭素数２～３のアルキレンオキシドより誘導されるオキシアルキレン基を示し、ｐは０～１００の整数、ｑは０～１００の整数を示し、ｐとｑとの和は１～２００である。）
Ｚは－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－、又は－Ｏ－を示す。）で表わされる。

【0015】

本発明の分散剤における好ましい態様の一つでは、微粒子が金属酸化物である。

【0016】

本発明の分散剤における好ましい態様の一つでは、溶媒が非水系溶媒である。

【0017】

本発明の分散剤における好ましい態様の一つでは、溶媒がポリマー溶液である。

【0018】

本発明の分散液は、前記分散剤と微粒子とを含有する。

【発明の効果】

【0019】

本発明の分散剤は、従来の分散剤に比べて添加量を抑制することができ、広範囲の種類の分散媒に対しての溶解性が良好であり、幅広い粒径の微粒子を分散させることができ、微粒子へ濡れ性、解こう性、分散安定性を付与することができる。また、本発明の分散液は、分散安定性に優れ、微粒子が高濃度であっても粘度が低いためハンドリング性に優れている。

【発明を実施するための形態】

【0020】

以下に、本発明を詳細に説明する。

【0021】

本発明の分散剤は、有機微粒子、無機微粒子などの分散質を溶媒中に分散させるためのものであり、上記式（Ｉ）で表されるジェミニ型界面活性剤を用いている。

【0022】

このジェミニ型界面活性剤は、工業的に入手し易い天然由来の不飽和脂肪酸や不飽和脂肪族アルコール等を原料に用いて、その末端のカルボキシル基やアルコール由来のアルコキシド等の官能基に、脂肪族アルコールや脂肪族アミン、ハロゲン化アルキル等のアルキル基含有化合物を導入して、アルキルエステル基、アルキルアミド基、アルキルエーテル基等とした炭化水素鎖と、不飽和脂肪酸や不飽和脂肪族アルコール等の原料由来の炭化水素鎖との２鎖疎水基を有し、かつ、原料の二重結合部位がジェミニ型界面活性剤で言う連結基となり、その二重結合部分を酸化して得られた２つの水酸基部分の少なくともいずれかに、硫酸エステル又はその塩、アルキレンオキシド、コハク酸モノエステル又はその塩、アンモニウム塩、リン酸エステル又はその塩、あるいはアミノ酸を導入した２つの親水基を有するジェミニ型の分子構造を備えている。

【0023】

式（Ｉ）において、Ｒ¹は炭素数１～２２のアルキル基を示す。

【0024】

アルキル基Ｒ¹としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基、ｎ－ヘニコシル基、ｎ－ドコシル基等が挙げられる。

【0025】

これらの中でも、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ノナデシル基が好ましい。

【0026】

式（Ｉ）において、Ｒ²は炭素数１～２２のアルキレン基を示す。

【0027】

アルキレン基Ｒ²としては、例えば、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、ｎ－ブチレン基、ｎ－ぺンチレン基、ｎ－ヘキシレン基、ｎ－ヘプチレン基、ｎ－オクチレン基、ｎ－ノニレン基、ｎ－デシレン基、ｎ－ウンデシレン基、ｎ－ドデシレン基、ｎ－トリデシレン基、ｎ－テトラデシレン基、ｎ－ペンタデシレン基、ｎ－ヘキサデシレン基、ｎ－ヘプタデシレン基、ｎ－オクタデシレン基、ｎ－ノナデシレン基、ｎ－イコシレン基、ｎ－ヘンイコシレン基、ｎ－ドコシレン基等が挙げられる。

【0028】

これらの中でも、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、ｎ－ブチレン基、ｎ－ペンチレン基、ｎ－ヘキシレン基、ｎ－ヘプチレン基、ｎ－オクチレン基、ｎ－ノニレン基、ｎ－デシレン基、ｎ－ウンデシレン基、ｎ－ドデシレン基、ｎ－トリデシレン基、ｎ－ペンタデシレン基が好ましく、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、ｎ－ブチレン基、ｎ－ペンチレン基、ｎ－ヘキシレン基、ｎ－ヘプチレン基、ｎ－ノニレン基、ｎ－デシレン基、ｎ－ウンデシレン基がより好ましい。

【0029】

式（Ｉ）において、Ｒ¹及びＲ²は、－Ｒ¹－ＣＨ－ＣＨ－Ｒ²部分の炭素数が９～２５となるように選択される。

【0030】

－Ｒ¹－ＣＨ－ＣＨ－Ｒ²部分としては、例えば、－（ＣＨ₂）₂－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₄ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₇－ＣＨ－ＣＨ－ＣＨ₃、－ＣＨ₂－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇－ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₂－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₆ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₃－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₇－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₂－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₈ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₃－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₇－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₄－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₇－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₄ＣＨ₃、－ＣＨ₂－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₁₁ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₅－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₇－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₅－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₈ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₆－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₇－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₆ＣＨ₃、－ＣＨ₂－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₁₃ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₂－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₁₂ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₄－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₁₀ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₅－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₉ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₆－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₈ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₇－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₉－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₇－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₈ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₉－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₁₀－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₁₁－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₈－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₁₁ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₁₂－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₁₃－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₃－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₁₈ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₁₅－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₆ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₁₅－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃等が挙げられる。

【0031】

これらの中でも、－ＣＨ₂－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇－ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₂－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₆ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₃－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₂－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₈ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₃－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₄－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、－ＣＨ₂－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₁₁ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₅－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₇－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₅－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₈ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₆－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₇－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₆ＣＨ₃、－ＣＨ₂－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₁₃ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₂－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₁₂ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₄－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₁₀ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₅－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₉ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₆－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₈ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₇－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₉－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₇－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₈ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₉－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₁₀－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、－（ＣＨ₂）₁₁－ＣＨ－ＣＨ－（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃が好ましい。

【0032】

式（Ｉ）において、Ｒ³は炭素数１～２２の直鎖又は分岐のアルキル基または、少なくとも１つ以上の水素がフッ素で置換されたアルキル基を示す。

【0033】

アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基、ｎ－ヘニコシル基、ｎ－ドコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、２－エチルヘキシル基等が挙げられる。

【0034】

これらの中でも、ｎ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ドコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、２－エチルヘキシル基が好ましい。

【0035】

Ｒ³において、少なくとも１つ以上の水素がフッ素で置換されたアルキル基としては、例えば、式（ＩＩ）に示すものが挙げられる。

【0036】

【化2】

【0037】

ここで、－Ｃ_nＦ_2n+1は直鎖または分岐のペルフルオロアルキル基を示し、ｎは１～８の整数を示し、Ｒ⁴は炭素原子数０～３のアルキレン基を示す。

【0038】

ペルフルオロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロオクチル基、ペルフルオロイソプロピル基などが挙げられる。

【0039】

これらの中でも、原料価格や安全性の面からもペルフルオロブチル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロオクチル基が好ましい。

【0040】

有機微粒子、無機微粒子を液体中に安定的に分散させる点からは、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロヘキシル基がさらに好ましい。

【0041】

式（Ｉ）において、Ｘ及びＹは、上記（１）～（１３）のいずれかの基を示す。

【0042】

上記（１）において、Ｘ及びＹは、ＸとＹのいずれもが－Ｏ－ＳＯ₃Ｍ¹（Ｍ¹は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）である。

【0043】

Ｍ¹の塩となる対カチオンとしては、例えば、アルカリ金属イオン、第２族元素イオン、遷移元素イオン、第１２族元素イオン、アルミニウムイオン、インジウムイオン、スズイオン、鉛イオン、アンモニウムイオン等が挙げられる。

【0044】

Ｍ¹のアルカリ金属イオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン等が挙げられる。

【0045】

Ｍ¹の第２族元素イオンとしては、例えば、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン等が挙げられる。

【0046】

Ｍ¹の遷移元素イオンとしては、例えば、イットリウムイオン、ジルコニウムイオン、ハフニウムイオン、マンガンイオン、鉄イオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン、銀イオン等が挙げられる。

【0047】

Ｍ¹の第１２族元素イオンとしては、例えば、亜鉛イオン、カドミウムイオン等が挙げられる。

【0048】

Ｍ¹のアンモニウムイオンとしては、例えば、アンモニア、ヒドロキシアミン、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、直鎖又は分岐状のアミンとしては、トリメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ジプロピレントリアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－アミノプロピル）エチレンジアミントリエチレントリアミン、テトラエチレンペンタミン等の脂肪族アミン由来のアンモニウムイオン、ピロリジン、ピペリジン、ピリジン、ピペラジン、ピロール等の環状アミン由来のアンモニウムイオン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、１，２－ビス（２－アミノエトキシ）エタン等のアルカノールアミン由来のアンモニウムイオン等が挙げられる。

【0049】

以上の対カチオンの中でも、非水系溶媒の場合はアンモニウムイオンが好ましい。水を溶媒とする場合は、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニウムイオンが好ましい。

【0050】

上記（２）において、Ｘ及びＹは、ＸとＹのいずれか一方が－Ｏ－（ＡＯ）_pＨであり他方が－Ｏ－（ＡＯ）_qＨ（ＡＯは炭素数２～３のアルキレンオキシドより誘導されるオキシアルキレン基を示し、ｐは０～１００の整数、ｑは０～１００の整数を示し、ｐとｑとの和は１～２００である。）である。

【0051】

ＡＯのアルキレンオキシドとしては、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシドが用いられ、これらは併用することができる。エチレンオキシドとプロピレンオキシドを併用した場合、ポリオキシアルキレン鎖はエチレンオキシドとプロピレンオキシドがランダムに付加重合したものであってもよく、ブロック状に付加重合したものであってもよい。

【0052】

式（Ｉ）で表される分散剤の水酸基１個当たりのアルキレンオキシドの付加重合モル数は、１００モル以下であるが、５０モル以下が好ましく、２つの水酸基へのアルキレンオキシドの付加重合の合計モル数は、１～２００モルであるが、１～１００モルが好ましい。

【0053】

各水酸基にアルキレンオキシドを付加重合させて形成されるポリオキシアルキレン鎖は、アルキレンオキシド付加モル数が同モル数であっても異なるモル数であってもよく、異なるアルキレンオキシドが付加重合して構成されていてもよい。

【0054】

上記（３）において、Ｘ及びＹは、ＸとＹのいずれか一方が－Ｏ－（ＡＯ）_pＳＯ₃Ｍ¹（Ｍ¹は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）であり他方が－Ｏ－（ＡＯ）_qＳＯ₃Ｍ¹（Ｍ¹は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）（ＡＯは炭素数２～３のアルキレンオキシドより誘導されるオキシアルキレン基を示し、ｐは０～１００の整数、ｑは０～１００の整数を示し、ｐとｑとの和は１～２００である。）である。

【0055】

上記（３）のＭ¹については、上記（１）の記載が参照される。上記（３）のＡＯのアルキレンオキシドについては、上記（２）の記載が参照される。

【0056】

上記（４）において、Ｘ及びＹは、ＸとＹのいずれもが－ＯＣ（＝Ｏ）－ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ（＝Ｏ）ＯＭ²（Ｍ²は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）である。上記（５）において、Ｘ及びＹは、ＸとＹのいずれか一方が－Ｏ－（ＡＯ）_pＣ（＝Ｏ）－ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ（＝Ｏ）ＯＭ²（Ｍ²は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）であり他方が－Ｏ－（ＡＯ）_qＣ（＝Ｏ）－ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ（＝Ｏ）ＯＭ²（Ｍ²は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）（ＡＯは炭素数２～３のアルキレンオキシドより誘導されるオキシアルキレン基を示し、ｐは０～１００の整数、ｑは０～１００の整数を示し、ｐとｑとの和は１～２００である。）である。上記（６）において、Ｘ及びＹは、ＸとＹのいずれもが－ＯＣ（＝Ｏ）－Ｂｚ－（Ｃ（＝Ｏ）ＯＭ²）₂（Ｂｚは、ベンゼン環を示し、Ｍ²は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）である。上記（７）において、Ｘ及びＹは、ＸとＹのいずれか一方が－Ｏ－（ＡＯ）_pＣ（＝Ｏ）－Ｂｚ－（Ｃ（＝Ｏ）ＯＭ²）₂（Ｂｚは、ベンゼン環を示し、Ｍ²は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）であり他方が－Ｏ－（ＡＯ）_qＣ（＝Ｏ）－Ｂｚ－（Ｃ（＝Ｏ）ＯＭ²）₂（Ｂｚは、ベンゼン環を示し、Ｍ²は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）（ＡＯは炭素数２～３のアルキレンオキシドより誘導されるオキシアルキレン基を示し、ｐは０～１００の整数、ｑは０～１００の整数を示し、ｐとｑとの和は１～２００である。）である。

【0057】

Ｍ²の塩となる対カチオンとしては、例えば、アルカリ金属イオン、第２族元素イオン、遷移元素イオン、第１２族元素イオン、アルミニウムイオン、インジウムイオン、スズイオン、鉛イオン、アンモニウムイオン等が挙げられる。これらの対カチオンとしては、上記Ｍ¹に例示したものを用いることができる。

【0058】

以上の対カチオンの中でも、非水系溶媒の場合は、第２族元素イオン、遷移元素イオン、第１２族元素イオン、アンモニウムイオンなどが好ましい。水を溶媒とする場合は、アルカリ金属イオンのリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンやアンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等に由来するアンモニウムイオンが好ましい。

【0059】

上記（５）、（７）のＡＯのアルキレンオキシドについては、上記（２）の記載が参照される。

【0060】

上記（８）において、Ｘ及びＹは、ＸとＹのいずれか一方が－ＯＰＯ₃Ｍ³であり（Ｍ³は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）他方が水酸基である。上記（９）において、Ｘ及びＹは、ＸとＹのいずれもが－ＯＰＯ₃Ｍ³（Ｍ³は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）である。上記（１０）において、Ｘ及びＹは、ＸとＹのいずれか一方が－Ｏ－（ＡＯ）_pＰＯ₃Ｍ³（Ｍ¹は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）であり他方が－Ｏ－（ＡＯ）_qＰＯ₃Ｍ³（Ｍ¹は水素イオン又は塩となる対カチオンを示す。）（ＡＯは炭素数２～３のアルキレンオキシドより誘導されるオキシアルキレン基を示し、ｐは０～１００の整数、ｑは０～１００の整数を示し、ｐとｑとの和は１～２００である。）である。

【0061】

Ｍ³の塩となる対カチオンとしては、例えば、アルカリ金属イオン、第２族元素イオン、遷移元素イオン、第１２族元素イオン、アルミニウムイオン、インジウムイオン、スズイオン、鉛イオン、アンモニウムイオン等が挙げられる。これらの対カチオンとしては、上記Ｍ¹に例示したものを用いることができる。

【0062】

以上の対カチオンの中でも、非水系溶媒の場合は、水素イオン、第２族元素イオン、遷移元素イオン、第１２族元素イオンなどが好ましい。水を溶媒とする場合は、アルカリ金属イオンのリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンやアンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等に由来するアンモニウムイオンが好ましい。

【0063】

上記（１０）のＡＯのアルキレンオキシドについては、上記（２）の記載が参照される。

【0064】

上記（１１）において、Ｘ及びＹは、ＸとＹのいずれか一方が－ＮＲ⁴Ｒ⁵Ｒ⁶⁺Ａ^-であり（Ｒ⁴、Ｒ⁵はそれぞれ独立にメチル基、エチル基、又はヒドロキシエチル基を示し、Ｒ⁶はメチル基、エチル基、又はジヒドロキシプロピル基を示し、Ａはハロゲンを示す。）他方が水酸基である。

【0065】

Ａのハロゲンとしては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素が挙げられる。

【0066】

上記（１２）において、Ｘ及びＹは、ＸとＹのいずれもが－ＯＣ（＝Ｏ）－ＣＨＲ⁷－ＮＲ⁸Ｒ⁹（Ｒ⁷は水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルキルチオアルキル基、炭素数１～３のアルキル基にチオール基が結合したチオール含有アルキル基、フェニル基、炭素数１～３で１級もしくは２級ヒドロキシ基を有するヒドロキシアルキル基、又はヒドロキシフェニル基を示す。Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、又はエチル基を示す。）である。上記（１３）において、Ｘ及びＹは、ＸとＹのいずれか一方が－Ｏ－（ＡＯ）_pＣ（＝Ｏ）－ＣＨＲ⁷－ＮＲ⁸Ｒ⁹（Ｒ⁷は水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルキルチオアルキル基、炭素数１～３のアルキル基にチオール基が結合したチオール含有アルキル基、フェニル基、炭素数１～３で１級もしくは２級ヒドロキシ基を有するヒドロキシアルキル基、又はヒドロキシフェニル基を示す。Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、又はエチル基を示す。）であり他方が－Ｏ－（ＡＯ）_qＣ（＝Ｏ）－ＣＨＲ⁷－ＮＲ⁸Ｒ⁹（Ｒ⁷は水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルキルチオアルキル基、炭素数１～３のアルキル基にチオール基が結合したチオール含有アルキル基、フェニル基、炭素数１～３で１級もしくは２級ヒドロキシ基を有するヒドロキシアルキル基、又はヒドロキシフェニル基を示す。Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、又はエチル基を示す。）（ＡＯは炭素数２～３のアルキレンオキシドより誘導されるオキシアルキレン基を示し、ｐは０～１００の整数、ｑは０～１００の整数を示し、ｐとｑとの和は１～２００である。）である。

【0067】

Ｒ⁷が水素原子以外の場合、Ｒ⁷に結合する炭素原子は不斉炭素中心であり、Ｄ体、Ｌ体、又はＤ，Ｌ体混合物を示す。

【0068】

Ｒ⁷の炭素数１～４のアルキル基は、直鎖状又は分岐状であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。

【0069】

Ｒ⁷の炭素数１～４のアルキルチオアルキル基は、直鎖状又は分岐状であり、例えば、－ＣＨ₂ＣＨ₂―Ｓ－ＣＨ₃等が挙げられる。

【0070】

Ｒ⁷の炭素数１～３のアルキル基にチオール基が結合したチオール含有アルキル基は、アルキル基が直鎖状又は分岐状であり、例えば、－ＣＨ₂ＳＨ等が挙げられる。

【0071】

Ｒ⁷の炭素数１～３で１級もしくは２級ヒドロキシ基を有するヒドロキシアルキル基としては、例えば、ヒドロキメチル基、ｎ－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシエチル基、ｎ－ヒドロキシプロピル基等が挙げられる。

【0072】

Ｒ⁸及びＲ⁹は、水素原子同士の組み合わせ、水素原子とメチル基の組み合わせ、メチル基同士の組み合わせが好ましい。

【0073】

上記（１３）のＡＯのアルキレンオキシドについては、上記（２）の記載が参照される。

【0074】

以上のような構成の式（Ｉ）で表わされる分散剤は、例えば、次の方法によって製造することができる（特開２００９－００７３４０号公報、特開２０１０－０３７３０８号公報、特開２０１０－０７０４６７号公報、特開２０１０－１３８１１９号公報、特開２０１０－１３８１２０号公報、特開２０１０－２２９２２３号公報、特開２０１１－１３２４１８号公報、特開２０１１－１５７３５４号公報、特開２０１１－１９０１８４号公報、特開２０１１－２３６３４７号公報、特開２０１２－０６２２４６号公報を参照）。

【0075】

まず式（Ｉ）に対応するＸＹ部分が水酸基であるジヒドロキシ化合物、例えばジヒドロキシ脂肪酸アルキルエステル、（ジヒドロキシアルキル）脂肪酸エステル、ジヒドロキシ脂肪酸アルキルアミド、（ジヒドロキシアルキル）アルキルエーテルを合成する。

【0076】

一般には、二重結合を一個有する不飽和脂肪酸と脂肪族アルコールとの反応物である不飽和脂肪酸アルキルエステル、二重結合を一個有する不飽和脂肪族アルコールと脂肪酸との反応物であるアルケニル脂肪酸エステル、二重結合を一個有する不飽和脂肪酸と脂肪族アミンとのアミドである不飽和脂肪酸アルキルアミド、二重結合を一個有する不飽和脂肪族アルコールとハロゲン化アルキルとのエーテル化物であるアルケニルアルキルエーテル等の不飽和化合物を、過酸化水素とギ酸等の有機酸とから得られる有機過酸化物と反応させて二重結合を酸化し、炭酸ナトリウムや炭酸カリウム等の塩基を作用させ、水酸基を導入することにより、ジヒドロキシ脂肪酸アルキルエステル、（ジヒドロキシアルキル）脂肪酸エステル、ジヒドロキシ脂肪酸アルキルアミド、（ジヒドロキシアルキル）アルキルエーテル等のジヒドロキシ化合物を合成する。

【0077】

あるいは、最初に不飽和脂肪酸に過酸化水素とギ酸等の有機酸とから得られる有機過酸化物を反応させて二重結合を酸化し、水酸化ナトリウムや炭酸カリウム等の塩基を作用させ、水酸基を導入することによりジヒドロキシ脂肪酸を合成し、このジヒドロキシ脂肪酸と、脂肪族アルコールを酸触媒又はアルカリ触媒下でエステル合成反応を行い、あるいは、このジヒドロキシ脂肪酸と脂肪族アミンを、ジシクロヘキシルカルボンジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＰＣ）、Ｎ－エチル－Ｎ’－３－ジメチルアミノプロピルカルボジイミド及びその塩酸塩、ベンゾトリアゾール－１－イル－トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロリン化物塩、ジフェニルホスホリルアジド等の縮合剤、あるいはこれらの縮合剤とともに、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミド、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）や３－ヒドロキシ－４－オキソ－３，４－ジヒドロ－１，２，３－ベンゾトリアジン等の添加剤を用いて、縮合してアミド結合を形成してジヒドロキシ化合物を得ることもできる。

【0078】

式（Ｉ）におけるＸ及びＹが（１）の化合物は、上記ジヒドロキシ化合物の水酸基に、三酸化硫黄ピリジン錯体を反応させることにより得ることができる。更にＭ¹を水素イオンから塩となる対カチオンとする場合には、得られた化合物にブタノールを加え、対応するアルカリ金属、第２族元素、遷移元素イオン、第１２族元素イオン、アルミニウムイオン、インジウムイオン、スズイオン、鉛イオン等の水酸化物やアミン等と中和反応させ、水洗することにより得ることができる。その後、有機層を留去して得た結晶を必要に応じてメタノール、エタノール、ブタノール、アセトニトリル等の溶媒又はこれらの混合溶媒を用いた再結晶等で精製してもよい。

【0079】

式（Ｉ）におけるＸ及びＹが（２）の化合物は、上記ジヒドロキシ化合物の水酸基に、エチレンオキシド、プロピレンオキシド等のアルキレンオキシドを付加重合させて得ることができる。

【0080】

式（Ｉ）におけるＸ及びＹが（３）の化合物は、上記ジヒドロキシ化合物の水酸基に、エチレンオキシド、プロピレンオキシド等のアルキレンオキシドを付加重合させた後に、濃硫酸、クロロスルホン酸、無水硫酸、三酸化硫黄ピリジン錯体を反応させることにより得ることができる。

【0081】

式（Ｉ）におけるＸ及びＹが（４）の化合物は、上記ジヒドロキシ化合物を無水コハク酸と反応させることにより得ることができる。

【0082】

式（Ｉ）におけるＸ及びＹが（５）の化合物は、上記ジヒドロキシ化合物の水酸基に、エチレンオキシド、プロピレンオキシド等のアルキレンオキシドを付加重合させた後に、無水コハク酸と反応させることにより得ることができる。

【0083】

式（Ｉ）におけるＸ及びＹが（６）の化合物は、上記ジヒドロキシ化合物を無水トリメット酸または無水フタル酸と反応させることにより得ることができる。

【0084】

式（Ｉ）におけるＸ及びＹが（７）の化合物は、上記ジヒドロキシ化合物の水酸基に、エチレンオキシド、プロピレンオキシド等のアルキレンオキシドを付加重合させた後に、無水トリメット酸または無水フタル酸と反応させることにより得ることができる。

【0085】

更にＭ²を水素イオンから塩となる対カチオンとする場合には、例えば、得られた化合物を水やエチルアルコール等の溶媒中で、対応するアルカリ金属や第２族元素、遷移元素イオン、第１２族元素イオン、アルミニウムイオン、インジウムイオン、スズイオン、鉛イオン等の水酸化物やアミン等と中和反応させることにより得ることができる。

【0086】

式（Ｉ）におけるＸ及びＹが（８）の化合物は、上記ジヒドロキシ化合物に有機溶媒中でポリリン酸を反応させ、二重結合を開いた位置にリン酸基と水酸基とを隣接して導入することにより得ることができる。更にＭ³を水素イオンから塩となる対カチオンとする場合には、得られた化合物を、アミンやアルカリを加えて中和し、水洗することにより得ることができる。またシリカゲルを固定相とし、クロロホルム・メタノール混合溶媒を移動相とするカラムクロマトグラフィー等によって精製してもよい。

【0087】

式（Ｉ）におけるＸ及びＹが（９）の化合物は、上記ジヒドロキシ化合物に有機溶媒中でクロロリン酸ジエチルを反応させ、二重結合を開いた位置にリン酸ジエチル基を２つ導入した後にＴＭＳ－Ｂｒなどの酸により、エチル基を脱離して酸型にすることより得ることができる。更にＭ³を水素イオンから塩となる対カチオンとする場合には、得られた化合物を、アミンやアルカリを加えて中和し、水洗することにより得ることができる。またシリカゲルを固定相とし、クロロホルム・メタノール混合溶媒を移動相とするカラムクロマトグラフィー等によって精製してもよい。

【0088】

式（Ｉ）におけるＸ及びＹが（１０）の化合物は、上記ジヒドロキシ化合物の水酸基に、エチレンオキシド、プロピレンオキシド等のアルキレンオキシドを付加重合させた後に、有機溶媒中でポリリン酸、無水リン酸、オキシ塩化リン等を反応させることで得ることができる。更にＭ³を水素イオンから塩となる対カチオンとする場合には、得られた化合物を、アミンやアルカリを加えて中和し、水洗することにより得ることができる。またシリカゲルを固定相とし、クロロホルム・メタノール混合溶媒を移動相とするカラムクロマトグラフィー等によって精製してもよい。

【0089】

式（Ｉ）におけるＸ及びＹが（１１）の化合物は、１個の二重結合を有する炭素数１０～２６の不飽和脂肪酸と、炭素数１～２０のアルキルアミンとの反応により得られる不飽和脂肪酸アルキルアミドの二重結合部分を一旦エポキシ化した後、二級アミンを反応させ、アミノ基と水酸基を隣接して導入したＮ－アルキル（もしくはＮ－ヒドロキシアルキル）アミノヒドロキシ脂肪酸アルキルアミドと、ハロゲン化アルキル（水酸基を持つものを含む）との反応により得ることができる。

【0090】

式（Ｉ）におけるＸ及びＹが（１２）の化合物は、上記ジヒドロキシ化合物と、ＨＯＣ（＝Ｏ）－ＣＨＲ⁷－ＮＲ⁸Ｒ⁹（Ｒ⁷～Ｒ⁹は前記と同義である。）で表されるアミノ酸をＮ－保護したＮ－保護体とのエステル合成反応を触媒の存在下で行い、その後、脱保護することにより得ることができる。チオール基、ヒドロキシ基を有するアミノ酸を用いる場合は、チオール基、ヒドロキシ基も保護して反応に用いる。また、ＨＯＣ（＝Ｏ）－ＣＨＲ⁷－Ｃ－Ａ（Ａはハロゲンを示す。）で表されるハロゲンカルボン酸とのエステル合成反応を触媒の存在下で行い、その後、ハロゲン化アルキル（水酸基を持つものを含む）をアミン化することにより得ることができる。例えば、トルエン、クロロホルム、ジクロロメタン、ヘキサン、ヘプタン等の有機溶媒中で、上記ジヒドロキシ化合物であるジヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルと、２～５倍ｍｏｌ当量のＮ－保護したアミノ酸とを、２～５倍ｍｏｌ当量の１－エチル－３（３-ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、０．０１～２倍ｍｏｌ当量の４－ジメチルアミノピリジン存在下に、窒素雰囲気下、室温で１２～４８時間反応させる。

【0091】

次いで塩酸水溶液、水酸化ナトリウム水溶液、水の順で有機層の洗浄・抽出操作を行い、その後有機層を留去して粘体を得た後、脱保護する。脱保護は従来より知られている方法によって行うことができる。例えば、Ｎ－Ｂｏｃ保護したアミノ酸を用いた場合は、４Ｎ 塩酸／酢酸エチル溶液を加えて室温で０．５～６時間反応させて脱保護し、濃縮、精製することによって対アニオンとして塩化物イオンが付加した分散剤が得られる。塩となる対アニオンから塩を除く方法としては、イオン交換等の従来より知られている方法によって行うことができる。例えば、反応温度と反応時間は原料の種類等にもよるが、例えば、室温下、１日程度で反応させることにより、目的とする分散剤を得ることができる。

【0092】

アミノ酸ＨＯＣ（＝Ｏ）－ＣＨＲ⁷－ＮＲ⁸Ｒ⁹としては、グリシン、Ｎ－メチルグリシン、Ｎ，Ｎ－ジメチルグリシンやアルキル基を側鎖に持つアミノ酸、アルキルチオアルキル基を側鎖に持つアミノ酸、チオール含有アルキル基を側鎖に持つアミノ酸、フェニル基を側鎖に持つアミノ酸、ヒドロキシアルキル基を側鎖に持つアミノ酸、ヒドロキシフェニル基を側鎖に持つアミノ酸等が挙げられる。Ｒ⁷が水素原子以外のアミノ酸の場合、Ｄ体、Ｌ体、又はＤ，Ｌ体混合物であってもよい。

【0093】

これらの中でも工業的に入手しやすく、親水基部分であるため疎水的になりすぎず、構造が立体的に嵩高くない構造のアミノ酸が好ましく、このようなアミノ酸としては、例えば、グリシン、アラニン、バリン、セリン、トレオニン、システインが挙げられる。

【0094】

上記アミノ酸のＮ－保護基としては、例えば、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基（Ｂｏｃ）、ベンジルオキシカルボニル基（Ｚ又はＣｂｚ）、９－フルオレニルメチルオキシカルボニル基（Ｆｍｏｃ）、２，２，２－トリクロロエトキシカルボニル基（Ｔｒｏｃ）、アリルオキシカルボニル基（Ａｌｌｏｃ）等が挙げられる。ヒドロキシ基の保護基としては、例えば、ベンジルエーテル基（Ｂｚｌ）、ターシャルブチル基（ｔ－Ｂｕ）、ｐ－メトキシベンジルエーテル基（ＰＭＢ）、メトキシメチルエーテル基（ＭＯＭ）、シリルエーテル基、テトラヒドロピラニルエーテル基（ＴＨＰ）等が挙げられる。チオール基の保護基としては、例えば、ｐ－メトキシベンジルエーテル基（ＰＭＢ）、４－メチルベンジル基、トリチル基（Ｔｒｔ）、アセトアミドメチル基（Ａｃｍ）、ターシャルブチル基（ｔ－Ｂｕ）等が挙げられる。

【0095】

Ｎ－保護されたアミノ酸は、市販品を用いることができる。あるいは、入手したアミノ酸をＮ－保護することもできる。例えば、Ｎ－Ｂｏｃ保護は次のようにして行うことができる。アミノ酸をジオキサン、ＮａＯＨ（２当量）水溶液に溶かし、激しく攪拌しながらＢｏｃ無水物（１．１当量）をゆっくり滴下する。反応終了後、ｔ－ブタノールを除去するために反応溶液をある程度まで濃縮した後、溶液を酸性にして抽出し、有機層を濃縮して得られた粗結晶をエーテルで洗浄して得られたＮ－Ｂｏｃアミノ酸を用いることができる。

【0096】

式（Ｉ）におけるＸ及びＹが（１３）の化合物は、上記ジヒドロキシ化合物の水酸基に、エチレンオキシド、プロピレンオキシド等のアルキレンオキシドを付加重合させた後に、ＨＯＣ（＝Ｏ）－ＣＨＲ⁷－ＮＲ⁸Ｒ⁹（Ｒ⁷～Ｒ⁹は前記と同義である。）で表されるアミノ酸をＮ－保護したＮ－保護体とのエステル合成反応を触媒の存在下で行い、その後、脱保護することにより得ることができる。チオール基、ヒドロキシ基を有するアミノ酸を用いる場合は、チオール基、ヒドロキシ基も保護して反応に用いる。また、ＨＯＣ（＝Ｏ）－ＣＨＲ⁷－Ｃ－Ａ（Ａはハロゲンを示す。）で表されるハロゲンカルボン酸とのエステル合成反応を触媒の存在下で行い、その後、ハロゲン化アルキル（水酸基を持つものを含む）をアミン化することにより得ることができる。

【0097】

本発明の分散液は、分散質である微粒子と、式（Ｉ）で表わされる分散剤とを含有する。

【0098】

分散質である微粒子は特に制限はなく、無機微粒子、有機微粒子、有機無機複合微粒子等であってよい。微粒子の形状は、特に限定されないが、例えば、粉体状、粒状、フレーク状、球状、鱗片状等が挙げられる。

【0099】

無機微粒子としては、特に限定されないが、例えば、金属、金属酸化物、希土類金属酸化物、水酸化物、炭酸塩、硫酸塩、ケイ酸塩、窒化物、チタン酸化合物、炭素類、チタン酸カリウム、塩基性硫酸マグネシム無機繊維（ＭＯＳ）、チタン酸ジルコン酸鉛、アルミボレート、硫化モリブデン、炭化ケイ素、ステンレス繊維、ホウ酸亜鉛、ボロン、各種磁性粉、スラグ繊維、ゼオライト等の微粒子が挙げられ、２種類以上の金属又は金属と非金属とからなる合金微粒子、金属微粒子又は合金微粒子を複合化した複合微粒子、２種類以上の無機微粒子とを混合した混合微粒子等としてもよい。

【0100】

前記金属としては、例えば、鉄、アルミニウム、クロム、ニッケル、コバルト、亜鉛、タングステン、インジウム、錫、パラジウム、ジルコニウム、チタン、銅、銀、金、白金等が挙げられる。これらは１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

【0101】

前記金属酸化物としては、例えば、シリカ、酸化アルミニウム（アルミナ）、ジルコニア、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、コバルトブルー（ＣｏＯ・Ａｌ₂Ｏ₃）、酸化アンチモン、酸化亜鉛、酸化セシウム、酸化ジルコニウム、酸化イットリウム、酸化タングステン、酸化バナジウム、酸化カドミウム、酸化タンタル、酸化ニオブ、酸化スズ、酸化ビスマス、酸化セリウム、酸化銅、酸化鉄、酸化インジウム、酸化ホウ素、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化トリウム、酸化インジウムスズ、フェライト等が挙げられる。これらは１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

【0102】

前記希土類金属酸化物としては、例えば、酸化ジスプロシウム、酸化エルビウム、酸化ユウロピウム、酸化ガドリニウム、酸化ホルミウム、酸化ランタン、酸化ルテチウム、酸化ネオジム、酸化プラセオジウム、酸化サマリウム、酸化スカンジウム、酸化テルビウム、酸化ツリウム、酸化イッテルビウム等が挙げられる。

【0103】

さらに、金属微粒子、金属酸化物微粒子及び希土類金属酸化物の組み合わせで２種類以上用いてもよい。

【0104】

前記水酸化物としては、例えば、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、塩基性炭酸マグネシウム、水酸化鉄等が挙げられる。

【0105】

前記炭酸塩としては、例えば、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛、炭酸バリウム、ドーソナイト、ハイドロタルサイト等が挙げられる。

【0106】

前記硫酸塩としては、例えば、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸アルミニウム石膏繊維等が挙げられる。

【0107】

前記ケイ酸塩としては、例えば、ケイ酸カルシウム、ウォラストナイト、ゾノトライト、カオリン、タルク、クレー、マイカ、モンモリロナイト、ベントナイト、ドロマイト、ハイドロタルサイト、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ジルコニウム、活性白土、セピオライト、イモゴライト、セリサイト、ガラス繊維、ガラスビーズ、シリカ系バルン等が挙げられる。

【0108】

前記窒化物としては、例えば、窒化アルミ、窒化ホウ素、窒化ケイ素等が挙げられる。

【0109】

前記チタン酸化合物としては、例えば、チタン酸バリウム、チタン酸ジルコン酸バリウム、チタン酸カルシウム、チタン酸ストロンチウム等が挙げられる。

【0110】

前記炭素類としては、例えば、カーボンブラック、グラファイト、炭素繊維、炭素バルン、活性炭、竹炭、木炭、単層カーボンナノチューブ、二層カーボンナノチューブ、多層カーボンナノチューブ、カーボンナノホーン、フラーレン等が挙げられる。

【0111】

有機微粒子としては、特に限定されないが、例えば、有機樹脂、有機顔料、有機蛍光色素等が挙げられる。有機樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。有機顔料としては、例えば、アゾ系、ジアゾ系、縮合アゾ系、チオインジゴ系、インダスロン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ベンゾイミダゾロン系、ペニレン系、フタロシアニン系、アントラピリジン系、及びジオキサジン系等が挙げられる。

【0112】

有機蛍光色素としては、例えば、ローダミン系色素、スクアリリウム系色素、シアニン系色素、芳香族炭化水素系色素、オキサジン系色素、カルボピロニン系色素、ピロメセン系色素等が上げられる。

【0113】

微粒子の１次平均粒子径は、特に限定されないが、産業用途で使用する観点では０．００１～５００μｍであることが好ましい。有用性の観点では０．０１～５０μｍが好ましく、０．０１～１μｍがより好ましく、０．０１～０．５μｍがさらに好ましく、０．０１～０．２μｍが特に好ましい。なお分散質の１次平均粒子径はＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）やＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）を用いる電子顕微鏡法やマイクロトラック法（レーザー回折・散乱法）、動的光散乱法（ＤＬＳ）によって測定することができる。

【0114】

分散剤、分散質及び分散媒の合計量を１００質量％とした場合、分散質の含有量は、分散液の利用可能性、分散安定性等を考慮すると、分散液中、通常１～９０質量％であり、好ましくは１０～８０質量％である。

【0115】

本発明の分散液において微粒子を分散させる分散媒としては、特に限定されないが、分散剤及び分散質に適したものを適宜選択することができる。例えば、流動性のある媒体である水、非水系溶媒等を用いることができる。非水系溶媒としては、特に限定されないが、例えば、有機溶媒、エステル油、反応性溶媒、流動性のあるポリマー、ポリマー溶液等が挙げられる。また、これらから選ばれる１種又は２種以上の組み合わせた分散媒を用いることができる。

【0116】

有機溶媒としては、特に限定されないが、例えば、トルエン、キシレン、ベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、３－イロプロピルビフェニル、１，２，３，４－テトラメチルベンゼン、１，４－ジイソプロピルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、及びシクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ－ブチル、及びγ－ブチロラクトン等のエステル系溶媒、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノｎ－ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノｎ－プロピルエーテル、プロピレングリコールモノｎ－ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノｎ－プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノｎ－ブチルエーテル等のグリコールエーテル系溶媒、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルアセテート、エチレングリコールモノｎ－ブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノｎ－ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノｎ－プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノｎ－ブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノｎ－プロピルエーテルアセテート、及びジプロピレングリコールモノｎ－ブチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルエステル系溶媒、ターピネオール、ジヒドロターピネオール、ターピニルアセテート及びジヒドロターピニルアセテート等のテルペン系溶媒、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、２－プロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール及びｔ－ブタノール等のアルコール系溶媒、フッ素系溶媒等が挙げられる。

【0117】

フッ化炭素溶媒としては、例えば、フルオロアルカン類としてドデカフルオロペンタン、テトラデカフルオロヘキサン等が、フッ素アルコール類としては、例えば、２，２，３，３－テトラフルオロ-1-プロパノール（ＴＦＰ）、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ-1-ペンタノール（ＯＦＰ）、２－（パーフルオロオクチル）エタノール、１，１，２，２－テトラヒドロヘプタデカフルオロデカノール、１，１，２，２－テトラヒドロパーフルオロデカノール、２－（ヘプタデカフルオロオクチル）エタノールが、さらに、フルオロエーテル類としては、例えば、ハイドロフルオロエーテル（例えば、エチルノナフルオロブチルエーテル（Ｃ₄Ｆ₉ＯＣ₂Ｈ₅）、メチルノナフルオロブチルエーテル（Ｃ₄Ｆ₉ＯＣＨ₃）、メチルトリデカフルオロヘキシルエーテル（Ｃ₆Ｆ₁₃ＯＣＨ₃）、Ｃ₃ＨＦ₆－ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ－Ｃ₃ＨＦ₆を含む）等が挙げられる。

【0118】

エステル油としては、例えば、オリーブ油、ホホバ油、アボカド油、ダイズ油、メドウホーム油、ラノリン等の天然動植物油脂；セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジ（２-エチルヘキシル）、オクタン酸２－エチルヘキシル、２－エチルヘキサン酸セチル、２－エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸２－エチルヘキシル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸２－エチルヘキシル、ステアリン酸２－エチルヘキシル、オレイン酸２－エチルヘキシル、イソステアリン酸イソステアリル等の脂肪酸エステル類；トリ（カプリル・カプリル酸）グリセリル、トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル等のトリグリセライド、及び、ジ（２－エチルヘキサン酸）ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジオレイン酸ネオペンチルグリコール、ジイソステアリン酸ネオペンチルグリコール、トリ（２－エチルヘキサン酸)トリメチロールプロパン、トリカプリン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、ペンタカプリン酸ペンタエリトリトール、ペンタ（２－エチルヘキサン酸）ペンタエリトリトール、ペンタオレイン酸ペンタエリトリトール、ペンタイソステアリン酸ペンタエリトリトール等の多価アルコール脂肪酸エステル油類等が挙げられる。

【0119】

また、反応性溶媒としては、樹脂の原料である液状のモノマー、オリゴマー、反応性基を有する共重合体等が挙げられる。反応性溶媒に分散質および本発明の分散剤を添加、撹拌などを行い、分散組成物とすることもでき、前記分散組成物の反応性溶媒を樹脂化して樹脂組成物（樹脂部材、樹脂成形品）としてもよい。そのようなモノマーまたはオリゴマーとしては、例えば、（メタ）アクリルモノマー、（メタ）アクリルオリゴマー、エポキシモノマー、エポキシオリゴマー、エポキシ（メタ）アクリルモノマー、エポキシ（メタ）アクリルオリゴマー、ウレタン（メタ）アクリルモノマー、ウレタン（メタ）アクリルオリゴマー、芳香族エチレン性不飽和モノマー、芳香族エチレン性不飽和オリゴマー等が挙げられる。

【0120】

（メタ）アクリルモノマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｓ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ネオペンチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、へプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２－エチルへキシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート、１－メチルトリデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート（ステアリル（メタ）アクリレート）、イソステアリル（メタ）アクリレート、エイコシル（メタ）アクリレート、ドコシル（メタ）アクリレート（ベヘニル（メタ）アクリレート）、テトラコシル（メタ）アクリレート、トリアコンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレートなどの炭素数１～３０の直鎖状、分岐状または環状アルキルの（メタ）アクリレートモノマー等が挙げられる。

【0121】

（メタ）アクリルオリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレートオリゴマー、エチル（メタ）アクリレートオリゴマー、ｎ－プロピル（メタ）アクリレートオリゴマー、イソプロピル（メタ）アクリレートオリゴマー、ｎ－ブチル（メタ）アクリレートオリゴマー、イソブチル（メタ）アクリレートオリゴマー、ｓ－ブチル（メタ）アクリレートオリゴマー、ｔ－ブチル（メタ）アクリレートオリゴマー、ペンチル（メタ）アクリレートオリゴマー、ネオペンチル（メタ）アクリレートオリゴマー、イソアミル（メタ）アクリレートオリゴマー、ヘキシル（メタ）アクリレートオリゴマー、へプチル（メタ）アクリレートオリゴマー、オクチル（メタ）アクリレートオリゴマー、イソオクチル（メタ）アクリレートオリゴマー、２－エチルへキシル（メタ）アクリレートオリゴマー、ノニル（メタ）アクリレートオリゴマー、イソノニル（メタ）アクリレートオリゴマー、デシル（メタ）アクリレートオリゴマー、ドデシル（メタ）アクリレートオリゴマー、トリデシル（メタ）アクリレートオリゴマー、テトラデシル（メタ）アクリレートオリゴマー、１－メチルトリデシル（メタ）アクリレートオリゴマー、ヘキサデシル（メタ）アクリレートオリゴマー、オクタデシル（メタ）アクリレートオリゴマー（ステアリル（メタ）アクリレートオリゴマー）、イソステアリル（メタ）アクリレートオリゴマー、エイコシル（メタ）アクリレートオリゴマー、ドコシル（メタ）アクリレートオリゴマー（ベヘニル（メタ）アクリレートオリゴマー）、テトラコシル（メタ）アクリレートオリゴマー、トリアコンチル（メタ）アクリレートオリゴマー、シクロヘキシル（メタ）アクリレートオリゴマーなどの炭素数１～３０の直鎖状、分岐状または環状アルキルの（メタ）アクリレートオリゴマー等が挙げられる。

【0122】

エポキシモノマーとしては、例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル等が挙げられる。

【0123】

エポキシオリゴマーとしては、例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテルオリゴマー等が挙げられる。

【0124】

エポキシ（メタ）アクリルモノマーとしては、例えば、ペンタエリスリトールトリアクリレートヘキサメチレンジイソシアネート ウレタンプレポリマー等が挙げられる。

【0125】

エポキシ（メタ）アクリルオリゴマーとしては、例えば、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート等が挙げられる。

【0126】

ウレタン（メタ）アクリルモノマーとしては、例えば、ペンタエリスリトールトリアクリレートヘキサメチレンジイソシアネート ウレタンプレポリマー等が挙げられる。

【0127】

ウレタン（メタ）アクリルオリゴマーとしては、例えば、ポリイソシアネート、多価アルコール、（メタ）アクリル酸を原料として製造したウレタン（メタ）アクリルオリゴマー等が挙げられる。

【0128】

流動性のあるポリマーとしては、例えば、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸イソプロピル等の液状、水飴状のポリマー等が挙げられる。

【0129】

これらは、常温で用いてもよいが、常温での粘度が高く、加工成型する際にハンドリング性に問題があれば、加温しても構わない。

【0130】

ポリマー溶液としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等のポリマーを上記に挙げた溶媒に溶解、分散させたもの等が挙げられる。

【0131】

分散媒の含有量は、分散液中、通常１～９９質量％であり、好ましくは５～８０質量％、より好ましくは１０～８０質量％である。

【0132】

式（Ｉ）で表わされる分散剤の使用濃度は、特に限定されるものではないが、分散液の利用可能性、分散安定性等を考慮すると、微粒子に対して、０．１～５０質量％が好ましく、０．２～２０質量％がより好ましく、０．５～１５重量％がさらに好ましく、１～１０質量％が特に好ましい。

【0133】

本発明の分散液には、その目的が損なわれない範囲で、他の界面活性剤、必要に応じて塩、ｐＨ調整剤、防腐剤、キレート剤、バインダー、可塑剤、及び消泡剤等の各種添加剤を配合することができる。

【0134】

本発明の分散液は、例えば、溶媒中に、式（Ｉ）で表わされる分散剤及び微粒子を混合し、分散処理することにより得られる。

【0135】

微粒子を溶媒中に分散させる方法としては、微粒子を溶媒中に均一に分散できればよく、特に限定されるものではないが、超音波ホモジナイザー等による超音波分散処理、撹拌ホモジナイザーによる高速撹拌分散処理、自転公転型ミキサー等による分散処理、薄膜旋回型高速ミキサー等による撹拌分散処理、粉砕媒体を用いた撹拌ミル等の粉砕分散処理、ジェットミルによる分散処理及び高剪断撹拌による分散処理等が挙げられるが、微粒子にダメージを与えない分散方法を用いることが好ましい。

【0136】

分散剤や微粒子等の混合方法も特に制限はなく、必要量を混合後、分散処理を行えばよいが、予め、それぞれの試薬の希釈溶液を調製してから混合してもよい。

【0137】

本発明の分散剤は、広範囲の種類の分散媒に対しての溶解性が良好であり、分散質を高濃度で添加した場合も、分散質を均一に分散でき、分散液の粘度を低くすることができ、ハンドリング性に優れる。

【0138】

本発明の分散液の粘度は、特に限定されず、用途によって低粘度からペースト状、ゲル状の高粘度まで含まれる。分散質を高濃度で添加した場合も低粘度とすることが可能である点から、例えば、微粒子の濃度を５０質量％としたときに、分散液の粘度が１００Ｐａ・ｓ未満であると、ハンドリング性に優れ扱いやすい。

【0139】

微粒子を含有する分散液は、例えば、成型加工をすることで塗料、建築材料、電子材料、化粧品、電気製品、透明導電膜用インク、潤滑油組成物等に利用することができる。

【実施例】

【0140】

以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

【0141】

＜１＞分散剤
実施例１：以下の構造を有するジェミニ型界面活性剤を使用した。

【0142】

【化3】

【0143】

【化4】

【0144】

【化5】

【0145】

【化6】

【0146】

比較例１：ポリエーテルカルボン酸；マリアリムＳＣ－０５０５Ｋ（日油株式会社）を使 用した。
比較例２：以下の構造を有するジェミニ型界面活性剤;ジェミサーフ α１４２（中京油脂株式会社）を使用した。

【0147】

【化7】

【0148】

比較例３：ポリイソブテニル無水コハク酸（ＰＩＢＳＡ）を使用した。

【0149】

【化8】

【0150】

比較例４：ステアリン酸を使用した。

【0151】

【化9】

【0152】

比較例５：ＰＯＥアルキルエーテルリン酸エステル：プライサーフＡ－２０８Ｆ（第一工業製薬製）を使用した。

【0153】

【化10】

【0154】

＜２＞分散媒及び分散質
分散媒として、有機溶媒として、トルエン、トルエン／エタノール、酢酸エチル、メチルエチルケトン、２－プロパノール、ポリマー溶液として、ポリメタクリル酸メチル／ＴＨＦ、ポリメタクリル酸イソブチル（東京化成試薬）／トルエン、ポリメタクリル酸イソブチル（東京化成試薬）／メンタノールアセテート、ポリメタクリル酸イソブチル（東京化成試薬）／酢酸エチル、ポリメタクリル酸イソブチル（東京化成試薬）／トルエン／エタノール、オリゴウレタンアクリレートＵＦ－８００１Ｇ（共栄社化学製）／トルエン、オリゴウレタンアクリレート（ＵＦ－８００１Ｇ、共栄社化学製）／トルエン、オリゴウレタンアクリレート（ＵＦ－８００１Ｇ、共栄社化学製）／メンタノールアセテート（日本香料薬品製）、オリゴウレタンアクリレート（ＵＦ－８００１Ｇ、共栄社化学製）／ＩＢ－ＸＡ（共栄社化学製）、オリゴウレタンアクリレート（ＵＦ－８００１Ｇ、共栄社化学製）／トルエン／エタノール、ウレタンアクリレート（ＵＡ－３０６Ｈ、共栄社化学製)／ＩＢ－ＸＡ（共栄社化学製）、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ－２、積水化学工業製）／ターピネオール（日本香料薬品製）、ポリビニルブチラール（エスレックＢＭ－２、積水化学工業製）／酢酸エチル、ポリビニルブチラール（エスレックＢＬ－２Ｈ、積水化学工業製）／トルエン／エタノール、エチルセルロース（約４９％エトキシ）１００（富士フイルム和光純薬工業製／トルエン、エチルセルロース（約４９％エトキシ）１００（富士フイルム和光純薬工業製／メンタノールアセテート、エチルセルロース（約４９％エトキシ）１００（富士フイルム和光純薬工業製／トルエン／エタノール、エステル油としては、パルミチン酸イソプロピル（東京化成試薬）、オレイン酸ネオペンチルグリコールエステル（ミヨシ油脂製、ＯＮＰＧ－２００）、セバシン酸ジエチル（東京化成試薬）のいずれかを使用した。

【0155】

分散質としての微粒子は、酸化アルミナ（略称：Ａｌ₂Ｏ₃、平均粒子径：２２．２～４７．７ｎｍ）、チタン酸バリウム（略称：ＴｉＢａＯ₃、平均粒子径：１００ｎｍ）、酸化チタン（略称：ＴｉＯ₂、平均粒子径：３０～５０ｎｍ）、酸化マグネシウム（略称：ＭｇＯ、平均粒子径：３５ｎｍ）、酸化インジウムスズ（略称：ＩＴＯ、平均粒子径：４０ｎｍ）、ハイドロキシアパタイト（略称：ＨＡＰ、平均粒子径２００ｎｍ）、酸化イットリウム（略称：Ｙ₂Ｏ₃、平均粒子径：２０．６～８８．５ｎｍ）、酸化ジルコニウム（略称：ＺｒＯ₂、ＵＥＰ－１００、第一稀元素工業製、粒度Ｄ５０：０．４８μｍ）を使用した。

【0156】

＜３＞分散液
上記の分散媒中に分散剤を溶解し、分散質（微粒子）を添加、高濃度（対微粒子濃度５％、微粒子濃度３３～７０％）では自転公転ミキサー（１０分,２０００ｒｐｍ）、低濃度（対微粒子濃度５～１０％、微粒子濃度１～１０％）は超音波洗浄機（３分）又は薄膜旋回型ミキサー（周速４０ｍ／ｓ、５分）で分散を行って、分散液を得た。表１～１６記載の充填率は、分散液中の分散質の質量％を示す。

【0157】

＜４＞評価方法
実施例１～４及び比較例１～５の分散剤の効果について、分散液の溶解性、分散性、濡れ性、分散安定性、粘性を以下の基準に従って評価した。
（１）分散性
光学顕微鏡写真（倍率１０００倍）から、微粒子の分散性を目視にて以下の基準で評価した。
評価基準
◎：均一に分散して、凝集していない。
○：ほとんど分散しているが、僅かに凝集物が見られる
△：分散はしているが、凝集物が多い。
×：ほとんど凝集している
（２）溶解性
評価基準
◎：完全に溶解している
○：僅かに溶け残りがある
△：うっすら白濁し、分散剤が分散している。
×：全く溶解しない
（３）濡れ性
顕微鏡観察時にガラス基板への濡れ性を外観と顕微鏡画像より以下の基準で評価した。
評価基準
◎：目視で、ガラス基板に対して完全に均一な状態を保っており、相分離が見られない。
○：ほとんど均一で相分離が見られない
△：一部凝集しており、相分離が見られる。
×：凝集塊が多く、殆ど相分離している。
（４）分散安定性（目視）
２５℃の恒温槽で保管した分散液を１週間後に観察した。
評価基準
◎：分散直後の状態と比べて粒子の沈降が見られない。
○：分散直後の状態と比べて、クリアな相がなく、濃度勾配がある。
△：分散直後の状態と比べて半分以上がクリアな相となっている。
×：分散直後の状態と比べてほとんど沈降している。
（５）粘性
低濃度（目視）
◎：分散媒と比べて殆ど粘性が変わらない。
○：分散媒と比べて僅かに粘性がある。
△：分散媒と比べて粘性がある。
×：分散媒と比べてかなり粘性がある。
高濃度（粘度測定）
動的粘弾性装置（Ｐａａｒ Ｐｈｙｓｉｃａ ＭＣＲ－３００）を用いて温度２０℃、せん断速度０．１～１００（１/ｓ）で測定を行い、評価を行った。粘度は、せん断速度約１(1/s)の場合の粘度にて評価した。
評価基準
◎：０．０１Ｐａ・ｓ以上～５Ｐａ・ｓ未満
○：５Ｐａ・ｓ以上～２０Ｐａ・ｓ未満
△：２０Ｐａ・ｓ以上～１００Ｐａ・ｓ未満
×：１００Ｐａ・ｓ以上
（６）総合評価
ハンドリング性について以下の基準で総合評価を行った。
評価基準
○：上記（１）～（５）より全体的にハンドリング性良好
△：上記（１）～（５）より全体的にハンドリング性低い
×：上記（１）～（５）より全体的にハンドリング性非常に低い

【0158】

＜５＞結果
上記の評価結果を表１～表１６に示す。

【0159】

【表1】

【0160】

【表2】

【0161】

【表3】

【0162】

【表4】

【0163】

【表5】

【0164】

【表6】

【0165】

【表7】

【0166】

【表8】

【0167】

【表9】

【0168】

【表10】

【0169】

【表11】

【0170】

【表12】

【0171】

【表13】

【0172】

【表14】

【0173】

【表15】

【0174】

【表16】

【0175】

実施例１の分散剤は、比較例１～５の分散剤と比較して、広範囲の種類の分散媒に対して溶解性が良好であるとともに、この分散剤を含む分散液は、粘度が低く、分散性、分散安定性、濡れ性が高く、ハンドリング性に優れていることが確認された。また、このような効果を有することから、実施例１の分散剤は、表４の結果より比較例１～５の分散剤と比較して、分散媒への添加量を抑制することができ、少量の使用量であっても分散質を安定して分散することが可能であることが確認された。実施例２～４の分散剤についても、実施例１の分散剤と同様に分散媒への溶解性、低粘度、分散安定性、濡れ性について良好であった。

【0176】

以上の結果から、本発明の分散剤は、少量の使用量であっても、広範囲の種類の分散媒に対しての溶解性が良好であり、幅広い粒径の微粒子を分散させることができ、微粒子へ濡れ性、分散安定性を付与できることが示唆された。また、本発明の分散液は、分散安定性に優れ、微粒子が高濃度であっても粘度が低いためハンドリング性が良好となることが示唆された。