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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-01-12
(45)【発行日】2024-01-22
(54)【発明の名称】界面活性剤組成物及び洗浄剤組成物
(51)【国際特許分類】
C11D 1/06 20060101AFI20240115BHJP
C11D 1/72 20060101ALI20240115BHJP
C11D 1/722 20060101ALI20240115BHJP
C11D 1/83 20060101ALI20240115BHJP
C11D 3/20 20060101ALI20240115BHJP
C09K 23/44 20220101ALI20240115BHJP
A61Q 19/10 20060101ALI20240115BHJP
A61Q 5/02 20060101ALI20240115BHJP
A61K 8/34 20060101ALI20240115BHJP
A61K 8/39 20060101ALI20240115BHJP
A61K 8/86 20060101ALI20240115BHJP
A61K 8/365 20060101ALI20240115BHJP
【ＦＩ】
C11D1/06
C11D1/72
C11D1/722
C11D1/83
C11D3/20
C09K23/44
A61Q19/10
A61Q5/02
A61K8/34
A61K8/39
A61K8/86
A61K8/365
【請求項の数】
4
(21)【出願番号】P 2022092294
(22)【出願日】2022-06-07
(65)【公開番号】P2023031236
(43)【公開日】2023-03-08
【審査請求日】2022-12-26
(31)【優先権主張番号】P 2021135451
(32)【優先日】2021-08-23
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000002288
【氏名又は名称】三洋化成工業株式会社
(72)【発明者】
【氏名】末永 えりか
【審査官】小久保 敦規
(56)【参考文献】
【文献】特開２０２０－１６４８１５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００２－２２６８８９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平０９－３０２３８１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１０－２３５５２３（ＪＰ，Ａ）
【文献】欧州特許出願公開第０１７３９１６１（ＥＰ，Ａ１）
【文献】特開２０１４－１２９２６３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００３－１１９５００（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ１１Ｄ １／００ － １９／００
Ａ６１Ｋ ８／００ － ８／９９
Ａ６１Ｑ １／００ － ９９／００
Ｂ０１Ｆ １７／００ － １７／５６
Ｃ０７Ｂ ３１／００ － ６３／０４
Ｃ０７Ｃ １／００ － ４０９／４４
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）（Ａ）と、下記一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物（Ｂ）と、下記一般式（３）で表されるアルコール（Ｃ）と、前記エーテルカルボン酸（塩）（Ａ）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）（Ｄ）と、水とを含有し、前記エーテルカルボン酸（塩）（Ａ）、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ）、前記アルコール（Ｃ）、前記有機酸（塩）（Ｄ）及び水の合計重量に基づいて、
前記エーテルカルボン酸（塩）（Ａ）の合計重量割合が１７～３２重量％であり、
前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ）と前記アルコール（Ｃ）との合計重量割合が０．５～５重量％であり、
前記有機酸（塩）（Ｄ）の合計重量割合が０．３～５重量％であり、
水の含有量が５８～８２．２重量％である界面活性剤組成物。
［Ｒ１Ｏ－（Ａ１Ｏ）ｍ－Ｒ２－ＣＯＯ］ｑＭ （１）
［一般式（１）中、Ｒ１は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ２は炭素数１～３のアルキレン基、ｍは０～２０の整数であり、Ａ１は炭素数２～４のアルキレン基であり、ｍが２～２０である場合にｍ個あるＡ１Ｏはそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、ｑは１又は２であり、ｑが１の場合のＭは水素原子、アルカリ金属原子、又はアンモニウムであり、ｑが２の場合のＭはアルカリ土類金属原子である。］
Ｒ３Ｏ－（Ａ２Ｏ）ｎ－Ｈ （２）
［一般式（２）中、Ｒ３は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基であり、ｎは１～２０の整数であり、Ａ２は炭素数２～４のアルキレン基であり、ｎが２～２０である場合にｎ個あるＡ２Ｏはそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレンオキシ基である。］
Ｒ４Ｏ－Ｈ （３）
［一般式（３）中、Ｒ４は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基である。］
【請求項2】
前記有機酸（塩）（Ｄ）が、１～３個の水酸基と１～３個のカルボキシル基とを有するヒドロキシカルボン酸（塩）である請求項１に記載の界面活性剤組成物。
【請求項3】
前記有機酸（塩）（Ｄ）が、グリコール酸（塩）、乳酸（塩）、リンゴ酸（塩）、クエン酸（塩）、ｐ－ヒドロキシ安息香酸（塩）、ｍ－ヒドロキシ安息香酸（塩）、及びｏ－ヒドロキシ安息香酸（塩）からなる群より選ばれる少なくとも１種のヒドロキシカルボン酸（塩）である請求項１に記載の界面活性剤組成物。
【請求項4】
請求項１～３のいずれかに記載の界面活性剤組成物を含む洗浄剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、界面活性剤組成物及び洗浄剤組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
洗浄剤に配合した際に洗浄剤に適度な粘度を与えることができ、外観安定性や泡質（起泡性及び泡安定性）に優れた洗浄剤組成物が得られる界面活性剤組成物として、特定のエーテルカルボン酸（塩）とアルキレンオキサイド付加物とアルコールとを含む界面活性剤組成物が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】特開２０２０－１６４８１５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
特許文献１に記載の界面活性剤組成物は、低温で保管した場合に濁りや分離等が発生し、そのまま洗浄剤の製造に用いると洗浄剤品質のバラつきが生じる等の課題があった。
本発明は泡質（起泡性及び泡安定性）に優れた洗浄剤組成物を得ることができ、かつ低温で保管した場合でも濁りや分離等の外観変化が起こらない界面活性剤組成物を提供することを目的とする。
本発明は泡質（起泡性及び泡安定性）に優れた洗浄剤組成物を得ることができ、かつ低温で保管した場合でも濁りや分離等の外観変化が起こらない界面活性剤組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者は、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は、下記一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）（Ａ）と、下記一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物（Ｂ）と、下記一般式（３）で表されるアルコール（Ｃ）と、前記エーテルカルボン酸（塩）（Ａ）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）（Ｄ）と、水とを含有し、前記エーテルカルボン酸（塩）（Ａ）、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ）、前記アルコール（Ｃ）、前記有機酸（塩）（Ｄ）及び水の合計重量に基づいて、前記エーテルカルボン酸（塩）（Ａ）の合計重量割合が１７～３２重量％であり、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ）と前記アルコール（Ｃ）との合計重量割合が０．５～５重量％であり、前記有機酸（塩）（Ｄ）の合計重量割合が０．３～５重量％であり、水の含有量が５８～８２．２重量％である界面活性剤組成物、及び前記の界面活性剤組成物を含む洗浄剤組成物である。
即ち、本発明は、下記一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）（Ａ）と、下記一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物（Ｂ）と、下記一般式（３）で表されるアルコール（Ｃ）と、前記エーテルカルボン酸（塩）（Ａ）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）（Ｄ）と、水とを含有し、前記エーテルカルボン酸（塩）（Ａ）、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ）、前記アルコール（Ｃ）、前記有機酸（塩）（Ｄ）及び水の合計重量に基づいて、前記エーテルカルボン酸（塩）（Ａ）の合計重量割合が１７～３２重量％であり、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ）と前記アルコール（Ｃ）との合計重量割合が０．５～５重量％であり、前記有機酸（塩）（Ｄ）の合計重量割合が０．３～５重量％であり、水の含有量が５８～８２．２重量％である界面活性剤組成物、及び前記の界面活性剤組成物を含む洗浄剤組成物である。
【0006】
［Ｒ１Ｏ－（Ａ１Ｏ）ｍ－Ｒ２－ＣＯＯ］ｑＭ （１）
［一般式（１）中、Ｒ１は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ２は炭素数１～３のアルキレン基、ｍは０～２０の整数であり、Ａ１は炭素数２～４のアルキレン基であり、ｍが２～２０である場合にｍ個あるＡ１Ｏはそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、ｑは１又は２であり、ｑが１の場合のＭは水素原子、アルカリ金属原子、又はアンモニウムであり、ｑが２の場合のＭはアルカリ土類金属原子である。］
［一般式（１）中、Ｒ１は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ２は炭素数１～３のアルキレン基、ｍは０～２０の整数であり、Ａ１は炭素数２～４のアルキレン基であり、ｍが２～２０である場合にｍ個あるＡ１Ｏはそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、ｑは１又は２であり、ｑが１の場合のＭは水素原子、アルカリ金属原子、又はアンモニウムであり、ｑが２の場合のＭはアルカリ土類金属原子である。］
【0007】
Ｒ３Ｏ－（Ａ２Ｏ）ｎ－Ｈ （２）
［一般式（２）中、Ｒ３は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基であり、ｎは１～２０の整数であり、Ａ２は炭素数２～４のアルキレン基であり、ｎが２～２０である場合にｎ個あるＡ２Ｏはそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレンオキシ基である。］
［一般式（２）中、Ｒ３は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基であり、ｎは１～２０の整数であり、Ａ２は炭素数２～４のアルキレン基であり、ｎが２～２０である場合にｎ個あるＡ２Ｏはそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレンオキシ基である。］
【0008】
Ｒ４Ｏ－Ｈ （３）
［一般式（３）中、Ｒ４は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基である。］
［一般式（３）中、Ｒ４は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基である。］
【発明の効果】
【0009】
本発明の界面活性剤組成物及びそれを含む洗浄剤組成物は、泡質（起泡性及び泡安定性）に優れた洗浄剤組成物を得ることができ、かつ低温で保管しても濁りや分離等が生じない。
【発明を実施するための形態】
【0010】
第一の本願発明である界面活性剤組成物は、エーテルカルボン酸（塩）と、アルキレンオキサイド付加物と、アルコールと、前記エーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）と、水とを含有する界面活性剤組成物である。
なお、本明細書において、エーテルカルボン酸（塩）はエーテルカルボン酸及び／又はエーテルカルボン酸塩を意味し、有機酸（塩）は有機酸及び／又は有機酸塩を意味する。
なお、本明細書において、エーテルカルボン酸（塩）はエーテルカルボン酸及び／又はエーテルカルボン酸塩を意味し、有機酸（塩）は有機酸及び／又は有機酸塩を意味する。
【0011】
本発明の界面活性剤組成物は、エーテルカルボン酸（塩）を含有する。
エーテルカルボン酸（塩）は、下記一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）である。
エーテルカルボン酸（塩）は、下記一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）である。
【0012】
［Ｒ１Ｏ－（Ａ１Ｏ）ｍ－Ｒ２－ＣＯＯ］ｑＭ （１）
【0013】
上記一般式（１）中、Ｒ１は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基である。
炭素数８～２２の直鎖の脂肪族炭化水素基は、直鎖の飽和脂肪族炭化水素基であっても直鎖の不飽和炭化水素基であっても良く、炭素数８～２２の直鎖の脂肪族炭化水素基としては、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ラウリル基、トリデシル基、ミリスチル基、ペンタデシル基、セチル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、ドコセニル基、オクタジエニル基、ノナジエニル基、デカジエニル基、ウンデカジエニル基、ドデカジエニル基、トリデカジエニル基、テトラデカジエニル基、ペンタデカジエニル基、ヘキサデカジエニル基、ヘプタデカジエニル基、オクタデカジエニル基、ノナデカジエニル基、イコサジエニル基、ヘンイコサジエニル基、ドコサジエニル基、オクタデカトリエニル基、イコサトリエニル基、イコサテトラエニル基、イコサペンタエニル基、及びドコサヘキサエニル基等が挙げられる。
炭素数８～２２の分岐の脂肪族炭化水素基は、分岐を有する飽和脂肪族炭化水素基であっても分岐を有する不飽和炭化水素基であっても良く、炭素数８～２２の分岐の脂肪族炭化水素基としては、２－エチルヘキシル基、イソノニル基、２－ヘキシルデシル基、イソステアリル基及びテトラメチルヘキサデセニル基（フィチル基）等が挙げられる。
炭素数８～２２の直鎖の脂肪族炭化水素基は、直鎖の飽和脂肪族炭化水素基であっても直鎖の不飽和炭化水素基であっても良く、炭素数８～２２の直鎖の脂肪族炭化水素基としては、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ラウリル基、トリデシル基、ミリスチル基、ペンタデシル基、セチル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、ドコセニル基、オクタジエニル基、ノナジエニル基、デカジエニル基、ウンデカジエニル基、ドデカジエニル基、トリデカジエニル基、テトラデカジエニル基、ペンタデカジエニル基、ヘキサデカジエニル基、ヘプタデカジエニル基、オクタデカジエニル基、ノナデカジエニル基、イコサジエニル基、ヘンイコサジエニル基、ドコサジエニル基、オクタデカトリエニル基、イコサトリエニル基、イコサテトラエニル基、イコサペンタエニル基、及びドコサヘキサエニル基等が挙げられる。
炭素数８～２２の分岐の脂肪族炭化水素基は、分岐を有する飽和脂肪族炭化水素基であっても分岐を有する不飽和炭化水素基であっても良く、炭素数８～２２の分岐の脂肪族炭化水素基としては、２－エチルヘキシル基、イソノニル基、２－ヘキシルデシル基、イソステアリル基及びテトラメチルヘキサデセニル基（フィチル基）等が挙げられる。
【0014】
Ｒ１としては、本発明の界面活性剤組成物を含む洗浄剤組成物の起泡性の観点等から、炭素数１０～１６の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基が好ましく、更に好ましくはデシル基、ラウリル基及びミリスチル基である。
【0015】
上記一般式（１）中、Ｒ２は炭素数１～３のアルキレン基であり、メチレン基、エチレン基、及び１，２－又は１，３－プロピレン基等が挙げられる。
Ｒ２としては、洗浄剤組成物の粘度の観点等から、メチレン基が好ましい。
Ｒ２としては、洗浄剤組成物の粘度の観点等から、メチレン基が好ましい。
【0016】
上記一般式（１）中、Ａ１は炭素数２～４のアルキレン基であり、エチレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、及び１，２－又は１，４－ブチレン基等が挙げられる。
Ａ１としては、洗浄剤組成物の起泡性の観点等から、エチレン基が好ましい。
Ａ１としては、洗浄剤組成物の起泡性の観点等から、エチレン基が好ましい。
【0017】
上記一般式（１）中、ｍは０～２０の整数を表し、洗浄剤組成物の起泡性の観点から、１～５の整数であることが好ましい。
【0018】
上記一般式（１）中、ｍは炭素数２～４のアルキレンオキシ基であるＡ１Ｏの繰り返し数を表し、ｍが２～２０である場合にｍ個あるＡ１Ｏはそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表す。
Ａ１Ｏとしては、エチレンオキシ基（以下、ＥＯと略記）、１，２－プロピレンオキシ基（以下、ＰＯと略記）及び１，２－ブチレンオキシ基（以下、ＢＯと略記）等が挙げられ、Ａ１Ｏとしては、洗浄剤組成物の起泡性の観点から、ＥＯ及びＰＯが好ましく、ＥＯが更に好ましい。
一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（Ａ）が、Ａ１Ｏとして、２種以上のアルキレンオキシ基を有する場合、アルキレンオキシ基の結合順序に制限はない。
Ａ１Ｏとしては、エチレンオキシ基（以下、ＥＯと略記）、１，２－プロピレンオキシ基（以下、ＰＯと略記）及び１，２－ブチレンオキシ基（以下、ＢＯと略記）等が挙げられ、Ａ１Ｏとしては、洗浄剤組成物の起泡性の観点から、ＥＯ及びＰＯが好ましく、ＥＯが更に好ましい。
一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（Ａ）が、Ａ１Ｏとして、２種以上のアルキレンオキシ基を有する場合、アルキレンオキシ基の結合順序に制限はない。
【0019】
一般式（１）中、Ｍは水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子又はアンモニウムである。
ｑは１又は２であり、Ｍが水素原子、アルカリ金属原子、又は１価のアンモニウムの場合にはｑは１であり、Ｍがアルカリ土類金属原子である場合にはｑは２である。
ｑは１又は２であり、Ｍが水素原子、アルカリ金属原子、又は１価のアンモニウムの場合にはｑは１であり、Ｍがアルカリ土類金属原子である場合にはｑは２である。
【0020】
エーテルカルボン酸塩を構成するアルカリ金属原子として好ましいものとしては、ナトリウム及びカリウム等が挙げられる。
エーテルカルボン酸塩を構成するアルカリ土類金属原子として好ましいものとしては、マグネシウム及びカルシウム等が挙げられる。
エーテルカルボン酸塩を構成するアンモニウムとしては、アンモニアに１個の水素原子を付加したアンモニウム、第１級アミン（モノエタノールアミン及びモノイソプロパノールアミン等）に１個の水素原子を付加したアンモニウム、第２級アミン（ジエタノールアミン等）に１個の水素原子を付加したアンモニウム、第３級アミン（トリエタノールアミン等）に１個の水素原子を付加したアンモニウム、及び第４級アンモニウム（テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム及びテトラブチルアンモニウム等）が挙げられる。
洗浄剤組成物の起泡性の観点から、エーテルカルボン酸塩としては、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸のアルカリ金属塩及び一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸のアンモニウム塩（一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸とアンモニアとの塩）が好ましく、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸のアルカリ金属塩が更に好ましい。
エーテルカルボン酸塩を構成するアルカリ土類金属原子として好ましいものとしては、マグネシウム及びカルシウム等が挙げられる。
エーテルカルボン酸塩を構成するアンモニウムとしては、アンモニアに１個の水素原子を付加したアンモニウム、第１級アミン（モノエタノールアミン及びモノイソプロパノールアミン等）に１個の水素原子を付加したアンモニウム、第２級アミン（ジエタノールアミン等）に１個の水素原子を付加したアンモニウム、第３級アミン（トリエタノールアミン等）に１個の水素原子を付加したアンモニウム、及び第４級アンモニウム（テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム及びテトラブチルアンモニウム等）が挙げられる。
洗浄剤組成物の起泡性の観点から、エーテルカルボン酸塩としては、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸のアルカリ金属塩及び一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸のアンモニウム塩（一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸とアンモニアとの塩）が好ましく、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸のアルカリ金属塩が更に好ましい。
【0021】
一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）は、公知の方法で製造することができ、例えば以下の工程（１）～（３）及び必要により行う工程（４）を順に行う公知の製造方法で製造することができる。
【0022】
工程（１）：一般式（１）においてＲ１で表されるアルキル基に水酸基が付加した構造を有するアルコール（ａ１）１モルに対して１～２０モルの炭素数２～４のアルキレンオキサイドを付加して、アルコール（ａ１）のアルキレンオキサイド付加物（ａ２）を得る工程。
【0023】
工程（２）：前記アルキレンオキサイド付加物（ａ２）をアルカリ金属の水酸化物の存在下でハロゲン化カルボン酸アルカリ金属塩（モノクロル酢酸ナトリウム、モノクロルプロピオン酸ナトリウム、モノクロル酪酸ナトリウム、モノクロル酢酸カリウム、モノブロム酢酸ナトリウム及びモノブロム酢酸カリウム等）等によりカルボキシアルキル化する工程。
【0024】
工程（３）：工程（２）を終えた反応系内を酸性にした後に水洗・分液し、工程（２）において副生したハロゲン化アルカリ金属塩を除去して、カルボキシル基を有するエーテルカルボン酸を得る工程。
【0025】
工程（４）：工程（３）で得られたエーテルカルボン酸をアルカリ性物質で中和し、エーテルカルボン酸塩を得る工程。
【0026】
本発明の界面活性剤組成物は、上記一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸及びエーテルカルボン酸塩のいずれか一方、または両方を含む。中でも、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸塩を含むことが好ましい。
【0027】
洗浄剤組成物の起泡性の観点から、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）のうち、好ましいものとしては、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ラウリルエーテル酢酸、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ラウリルエーテル酢酸カリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ５）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ４）トリデシルエーテル酢酸、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）トリデシルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ７）トリデシルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ１１）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）デシルエーテル酢酸ナトリウム及びポリオキシエチレン（ＥＯ３）ミリスチルエーテル酢酸ナトリウム等が挙げられ、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ラウリルエーテル酢酸カリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）デシルエーテル酢酸ナトリウム及びポリオキシエチレン（ＥＯ３）ミリスチルエーテル酢酸ナトリウムが更に好ましい。
なお、本段落における括弧の中は、エーテルカルボン酸（塩）１モルに含まれるアルキレンオキシ基の数を表し、例えば（ＥＯ３）は３個のエチレンオキシ基が連続して結合した構造を有することを意味する。
なお、本段落における括弧の中は、エーテルカルボン酸（塩）１モルに含まれるアルキレンオキシ基の数を表し、例えば（ＥＯ３）は３個のエチレンオキシ基が連続して結合した構造を有することを意味する。
【0028】
本発明の界面活性剤組成物はアルキレンオキサイド付加物を含有する。
前記アルキレンオキサイド付加物は、下記一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物である。
前記アルキレンオキサイド付加物は、下記一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物である。
【0029】
Ｒ３Ｏ－（Ａ２Ｏ）ｎ－Ｈ （２）
【0030】
一般式（２）中、Ｒ３は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基であり、一般式（１）におけるＲ１として例示した炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基と同じものを例示することができる。
Ｒ３としては、洗浄剤組成物の起泡性の観点から、炭素数１０～１６の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１２～１４の不飽和脂肪族炭化水素基が更に好ましく、ラウリル基及びミリスチリル基が特に好ましい。
Ｒ３としては、洗浄剤組成物の起泡性の観点から、炭素数１０～１６の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１２～１４の不飽和脂肪族炭化水素基が更に好ましく、ラウリル基及びミリスチリル基が特に好ましい。
【0031】
上記一般式（２）中、ｎは１～２０の整数を表し、配合時の粘度の観点等から、好ましくは１～５の整数である。
【0032】
上記一般式（２）中、Ａ２は炭素数２～４のアルキレン基であり、一般式（１）におけるＡ１として例示した炭素数２～４のアルキレン基と同じものを例示することができ、好ましいものも同じである。
【0033】
上記一般式（２）中、ｎは炭素数２～４のアルキレンオキシ基であるＡ２Ｏの繰り返し数を表し、ｎが２～２０である場合にｎ個あるＡ２Ｏはそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表す。
Ａ２Ｏとしては、一般式（１）におけるＡ１として例示した炭素数２～４のアルキレンオキシ基と同じものを例示することができ、好ましいものも同じである。
Ａ２Ｏとしては、一般式（１）におけるＡ１として例示した炭素数２～４のアルキレンオキシ基と同じものを例示することができ、好ましいものも同じである。
【0034】
一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物は、炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基に水酸基が付加したアルコール（ａ２）１モルに対して１～２０モルの炭素数２～４のアルキレンオキサイドを付加する公知の方法で製造することができる。
【0035】
洗浄剤組成物の起泡性の観点等から、一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物として好ましいものとしては、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）オクチルエーテル、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）デシルエーテル、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）トリデシルエーテル、ポリオキシエチレン（ＥＯ：３）ミリスチルエーテル、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ペンタデシルエーテル、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）セチルエーテル、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ヘプタデシルエーテル、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）オクタデシルエーテル及びポリオキシエチレン（ＥＯ３）イソステアリルエーテル等が挙げられ、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）デシルエーテル、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ミリスチルエーテル及びポリオキシエチレン（ＥＯ３）セチルエーテルが更に好ましい。
なお、本段落における括弧の中は、アルキレンオキサイド付加物１モルに含まれるアルキレンオキシ基の数を表し、例えば（ＥＯ３）は３個のエチレンオキシ基が連続して結合した構造を有することを意味する。
なお、本段落における括弧の中は、アルキレンオキサイド付加物１モルに含まれるアルキレンオキシ基の数を表し、例えば（ＥＯ３）は３個のエチレンオキシ基が連続して結合した構造を有することを意味する。
【0036】
本発明の界面活性剤組成物はアルコールを含有する。前記アルコールは、下記一般式（３）で表されるアルコールである。
【0037】
Ｒ４Ｏ－Ｈ （３）
【0038】
一般式（３）中のＲ４は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基であり、一般式（１）におけるＲ１で例示した炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基と同じものを用いることができる。
Ｒ４としては、洗浄剤組成物の起泡性の観点から、炭素数１０～１６の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１２～１４の不飽和脂肪族炭化水素基が更に好ましく、ラウリル基及びミリスチリル基が特に好ましい。
Ｒ４としては、洗浄剤組成物の起泡性の観点から、炭素数１０～１６の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１２～１４の不飽和脂肪族炭化水素基が更に好ましく、ラウリル基及びミリスチリル基が特に好ましい。
【0039】
一般式（３）で表されるアルコールとしては、洗浄剤組成物の起泡性の観点等から、オクタノール、デカノール、ウンデカノール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、セチルアルコール、ヘプタデシルアルコール、オクタデシルアルコール、ノナデシルアルコール、オレイルアルコール及びイソステアリルアルコール等が好ましく、デカノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール及びセチルアルコールが更に好ましい。
【0040】
本発明の界面活性剤組成物は、前記のエーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）を含有する。有機酸（塩）の炭素数である２～１８には、有機酸（塩）が有するカルボニル基にある炭素原子を含む。
エーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）としては、炭素数２～１８の飽和脂肪族モノカルボン酸（塩）、炭素数３～１８の不飽和脂肪族モノカルボン酸（塩）、炭素数２～１８の飽和脂肪族ポリカルボン酸（塩）、炭素数２～１８の飽和脂肪族ポリカルボン酸（塩）、炭素数４～１８の不飽和脂肪族ポリカルボン酸（塩）、及び炭素数２～１８のヒドロキシカルボン酸（塩）等があげられる。
なお、本明細書において、カルボン酸（塩）はカルボン酸及び／又はカルボン酸塩を意味し、例えば飽和脂肪族モノカルボン酸（塩）は飽和脂肪族モノカルボン酸及び／又は飽和脂肪族モノカルボン酸塩を意味する。
エーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）としては、炭素数２～１８の飽和脂肪族モノカルボン酸（塩）、炭素数３～１８の不飽和脂肪族モノカルボン酸（塩）、炭素数２～１８の飽和脂肪族ポリカルボン酸（塩）、炭素数２～１８の飽和脂肪族ポリカルボン酸（塩）、炭素数４～１８の不飽和脂肪族ポリカルボン酸（塩）、及び炭素数２～１８のヒドロキシカルボン酸（塩）等があげられる。
なお、本明細書において、カルボン酸（塩）はカルボン酸及び／又はカルボン酸塩を意味し、例えば飽和脂肪族モノカルボン酸（塩）は飽和脂肪族モノカルボン酸及び／又は飽和脂肪族モノカルボン酸塩を意味する。
【0041】
炭素数２～１８の飽和脂肪族モノカルボン酸としては、酢酸、オクタン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸及びステアリン酸等があげられる。
炭素数３～１８の不飽和脂肪族モノカルボン酸としては、アクリル酸、メタクリル酸、リノール酸及びリノレン酸等があげられる。
炭素数２～１８の飽和脂肪族ポリカルボン酸としては、炭素数２～１８の飽和脂肪族ジカルボン酸（シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸及びセバシン酸等）等があげられる。
炭素数４～１８の不飽和脂肪族ポリカルボン酸としては、炭素数４～１８の不飽和脂肪族ジカルボン酸（マレイン酸、フマル酸、イソプロピリデンコハク酸及びドデセニルコハク酸等）等があげられる。
炭素数３～１８の不飽和脂肪族モノカルボン酸としては、アクリル酸、メタクリル酸、リノール酸及びリノレン酸等があげられる。
炭素数２～１８の飽和脂肪族ポリカルボン酸としては、炭素数２～１８の飽和脂肪族ジカルボン酸（シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸及びセバシン酸等）等があげられる。
炭素数４～１８の不飽和脂肪族ポリカルボン酸としては、炭素数４～１８の不飽和脂肪族ジカルボン酸（マレイン酸、フマル酸、イソプロピリデンコハク酸及びドデセニルコハク酸等）等があげられる。
【0042】
炭素数２～１８のヒドロキシカルボン酸としては、グリコール酸（炭素数が２、水酸基数が１、カルボキシル基数が１）、乳酸（炭素数が３、水酸基数が１、カルボキシル基数が１）、ヒドロキシマロン酸（炭素数が３、水酸基数が１、カルボキシル基数が２）、グリセリン酸（炭素数が３、水酸基数が２、カルボキシル基数が１）、ヒドロキシ酪酸（炭素数が４、水酸基数が１、カルボキシル基数が１）、リンゴ酸（炭素数が４、水酸基数が１、カルボキシル基数が２）、酒石酸（炭素数が４、水酸基数が２、カルボキシル基数が２）、クエン酸（炭素数が６、水酸基数が１、カルボキシル基数が３）、メバロン酸（炭素数が６、水酸基数が２、カルボキシル基数が１）、リシノール酸（炭素数が１８、水酸基数が１、カルボキシル基数が１）、シキミ酸（炭素数が７、水酸基数が３、カルボキシル基数が１）、ｏ－、ｐ－又はｍ－ヒドロキシ安息香酸（炭素数が７、水酸基数が１、カルボキシル基数が１）、バニリン酸（炭素数が８、水酸基数が１、カルボキシル基数が１）、プロトカテク酸（炭素数が７、水酸基数が２、カルボキシル基数が１）、３，４，５－トリヒドロキシ安息香酸（炭素数が７、水酸基数が３、カルボキシル基数が１）、ジフェニルヒドロキシ酢酸（炭素数が１４、水酸基数が１、カルボキシル基数が１）、２－ヒドロキシ－２－フェニル酢酸（炭素数が８、水酸基数が１、カルボキシル基数が１）及びフロレト酸（炭素数が９、水酸基数が１、カルボキシル基数が１）等があげられる。
【0043】
有機酸としては、洗浄剤組成物の起泡性の観点から、炭素数２～１８のヒドロキシカルボン酸が好ましく、なかでも１～３個の水酸基と１～３個のカルボキシル基とを有する有機酸が更に好ましく、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、クエン酸、ｐ－ヒドロキシ安息香酸、ｍ－ヒドロキシ安息香酸、及びｏ－ヒドロキシ安息香酸が特に好ましい。
有機酸としては、炭素数７～１８の芳香族モノカルボン酸、炭素数８～１８の芳香族ポリカルボン酸、及び炭素数３～１０のアミノ酸を用いることもできる。
有機酸としては、炭素数７～１８の芳香族モノカルボン酸、炭素数８～１８の芳香族ポリカルボン酸、及び炭素数３～１０のアミノ酸を用いることもできる。
【0044】
有機酸塩として好ましいものとしては、前記有機酸のアルカリ金属塩（更に好ましくはナトリウム塩及びカリウム塩）、前記有機酸とアンモニアとの塩、前記有機酸と第１級～第３級アミンとの塩、及び前記有機酸と第４級アンモニウムとの塩等があげられる。
中でも、有機酸塩としては、洗浄剤組成物の起泡性の観点から、アルカリ金属塩及び前記有機酸とアンモニアとの塩が好ましく、アルカリ金属塩が更に好ましい。
中でも、有機酸塩としては、洗浄剤組成物の起泡性の観点から、アルカリ金属塩及び前記有機酸とアンモニアとの塩が好ましく、アルカリ金属塩が更に好ましい。
【0045】
本発明の界面活性剤組成物は、有機酸及び有機酸塩のいずれか一方、または両方を含む。中でも、有機酸塩を含むことが好ましい。
【0046】
本発明の界面活性剤組成物は、水を含有する。
本発明の界面活性剤組成物に含まれる水の種類に限定はなく、水道水、精製水（イオン交換水及びＲＯ水等）、及び天然水（井戸水及び湧き水等）を用いることができる。
本発明の界面活性剤組成物に含まれる水の種類に限定はなく、水道水、精製水（イオン交換水及びＲＯ水等）、及び天然水（井戸水及び湧き水等）を用いることができる。
【0047】
界面活性剤組成物に含まれる一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）の合計含有重量割合は、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）、一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物、一般式（３）で表されるアルコール、前記エーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）及び水の合計重量に基づいて、１７～３２重量％であり、界面活性剤組成物を含む洗浄剤組成物を製造するときの取り扱い性等の観点から、好ましくは２０～２９重量％である。
エーテルカルボン酸（塩）の合計含有重量割合が１７～３２重量％の範囲にあることで、起泡性が良好となる。
なお、本出願において、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）、一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物、一般式（３）で表されるアルコール、前記エーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）及び水の合計重量は、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸及び一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸塩、一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物、一般式（３）で表されるアルコール、前記エーテルカルボン酸以外の炭素数２～１８の有機酸及び前記エーテルカルボン酸塩以外の炭素数２～１８の有機酸塩及び水の合計重量を意味し、エーテルカルボン酸（塩）の合計含有重量はエーテルカルボン酸とエーテルカルボン酸塩の合計含有重量を意味する。
エーテルカルボン酸（塩）の合計含有重量割合が１７～３２重量％の範囲にあることで、起泡性が良好となる。
なお、本出願において、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）、一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物、一般式（３）で表されるアルコール、前記エーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）及び水の合計重量は、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸及び一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸塩、一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物、一般式（３）で表されるアルコール、前記エーテルカルボン酸以外の炭素数２～１８の有機酸及び前記エーテルカルボン酸塩以外の炭素数２～１８の有機酸塩及び水の合計重量を意味し、エーテルカルボン酸（塩）の合計含有重量はエーテルカルボン酸とエーテルカルボン酸塩の合計含有重量を意味する。
【0048】
界面活性剤組成物に含まれる一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物及び一般式（３）で表されるアルコールの合計含有重量割合は、前記エーテルカルボン酸（塩）、前記アルキレンオキサイド付加物、前記アルコール、前記有機酸（塩）及び水の合計重量に基づいて、０．５～５重量％であり、泡質等の観点から、好ましくは０．７～４重量％である。
前記アルキレンオキサイド付加物及び前記アルコールの合計含有重量割合が０．５～５重量％の範囲にあることで、泡安定性が良好となり、優れた泡質を達成することができる。
前記アルキレンオキサイド付加物及び前記アルコールの合計含有重量割合が０．５～５重量％の範囲にあることで、泡安定性が良好となり、優れた泡質を達成することができる。
【0049】
界面活性剤組成物に含まれる、前記エーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）の合計含有重量割合は、前記エーテルカルボン酸（塩）、前記アルキレンオキサイド付加物、前記アルコール、前記有機酸（塩）及び水の合計重量に基づいて、０．３～５重量％であり、保存安定性等の観点から、好ましくは０．５～４重量％である。
前記有機酸（塩）の合計含有重量割合が０．３～５重量％の範囲にあることで、界面活性剤組成物の低温での保存安定性が良好となる。
なお、本出願において、有機酸（塩）の合計含有重量は有機酸と有機酸塩の合計含有重量を意味する。
前記有機酸（塩）の合計含有重量割合が０．３～５重量％の範囲にあることで、界面活性剤組成物の低温での保存安定性が良好となる。
なお、本出願において、有機酸（塩）の合計含有重量は有機酸と有機酸塩の合計含有重量を意味する。
【0050】
界面活性剤組成物に含まれる水の含有重量割合は、前記エーテルカルボン酸（塩）、前記アルキレンオキサイド付加物、前記アルコール、前記有機酸（塩）及び水の合計重量に基づいて、５８～８２．２重量％であり、界面活性剤組成物を含む洗浄剤組成物を製造するときの取り扱い性等の観点から、好ましくは６５～７５重量％である。
【0051】
一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物と一般式（３）で表されるアルコールとの合計重量に対する前記アルキレンオキサイド付加物の重量割合は、泡質等の観点から、好ましくは３０～９９重量％であり、更に好ましくは４０～９０重量％である。
【0052】
本発明の界面活性剤組成物は、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）と、一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物と、一般式（３）で表されるアルコールと、前記エーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）と、水とを公知の方法で混合することで得ることが出来る。
前記エーテルカルボン酸（塩）と前記アルキレンオキサイド付加物と前記アルコールと前記有機酸（塩）と水との混合順序に制限は無く、例えば、エーテルカルボン酸（塩）とアルキレンオキサイド付加物とアルコールと水とを含む混合物を作製し、その混合物に有機酸（塩）を混合する方法等があげられる。
また、一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物と一般式（３）で表されるアルコールとは、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）を製造した後の反応混合物中に、前記のエーテルカルボン酸（塩）と共に含まれている場合がある。そのため、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）を製造する際に用いる原料（アルコール及びハロゲン化カルボン酸アルカリ金属塩等）の使用量を調整することにより、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）と一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物と一般式（３）で表されるアルコールとを含む混合物を作製し、その混合物に前記エーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）を混合することでも得ることが出来る。
前記エーテルカルボン酸（塩）と前記アルキレンオキサイド付加物と前記アルコールと前記有機酸（塩）と水との混合順序に制限は無く、例えば、エーテルカルボン酸（塩）とアルキレンオキサイド付加物とアルコールと水とを含む混合物を作製し、その混合物に有機酸（塩）を混合する方法等があげられる。
また、一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物と一般式（３）で表されるアルコールとは、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）を製造した後の反応混合物中に、前記のエーテルカルボン酸（塩）と共に含まれている場合がある。そのため、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）を製造する際に用いる原料（アルコール及びハロゲン化カルボン酸アルカリ金属塩等）の使用量を調整することにより、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）と一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物と一般式（３）で表されるアルコールとを含む混合物を作製し、その混合物に前記エーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）を混合することでも得ることが出来る。
【0053】
本発明の界面活性剤組成物は、泡質（起泡性及び泡安定性）に優れ、かつ保存安定性（特に低温での保存安定性）にも優れるため、泡質（起泡性及び泡安定性）と保存安定性に優れた洗浄剤組成物を得ることができ、洗浄剤組成物用の界面活性剤組成物として好ましく用いることができる。
【0054】
第二の本願発明である洗浄剤組成物は、前記の界面活性剤組成物を含む洗浄剤組成物である。
【0055】
本発明の洗浄剤組成物に含まれる、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）と、一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物と、一般式（３）で表されるアルコールと、前記エーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）との合計重量割合は、洗浄剤組成物の合計重量に基づいて、泡立ち、洗浄力等の観点から、好ましくは１～４０重量％であり、更に好ましくは２～３０重量％である。
【0056】
本発明の洗浄剤組成物は水を含む。
本発明の洗浄剤組成物が含む水には、前記の界面活性剤組成物に由来する水も含まれる。
洗浄剤組成物に含まれる水の含有量は、洗浄剤組成物の泡安定性の観点から、洗浄剤組成物の合計重量に基づいて、好ましくは５０～９５重量％であり、更に好ましくは６０～９０重量％である。
本発明の洗浄剤組成物が含む水には、前記の界面活性剤組成物に由来する水も含まれる。
洗浄剤組成物に含まれる水の含有量は、洗浄剤組成物の泡安定性の観点から、洗浄剤組成物の合計重量に基づいて、好ましくは５０～９５重量％であり、更に好ましくは６０～９０重量％である。
【0057】
本発明の洗浄剤組成物は、炭素数１～６のアルコール、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）以外のアニオン性界面活性剤、一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物以外のノニオン界面活性剤、増粘剤、ゲル化剤、薬効剤、抗炎症剤、抗菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、コンディショニング剤、エモリエント剤、シリコーン、パール化剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、色素及び香料等の公知の化粧料用原料及び洗浄剤原料を含有することができ、これら公知の化粧料用原料及び洗浄剤原料の含有量は洗浄剤組成物の洗浄対象及び使用態様等に応じて調整することができる。
【0058】
本発明の洗浄剤組成物が炭素数１～６のアルコールを含む場合、炭素数１～６のアルコールの含有量は、好ましくは０．２～１５重量％であり、更に好ましくは０．５～１０重量％である。
本発明の洗浄剤組成物が両性界面活性剤を含む場合、両性界面活性剤の含有量は、好ましくは１～７重量％であり、更に好ましくは２～６重量％である。
本発明の洗浄剤組成物が両性界面活性剤を含む場合、両性界面活性剤の含有量は、好ましくは１～７重量％であり、更に好ましくは２～６重量％である。
【0059】
本発明の洗浄剤組成物におけるカチオン性界面活性剤の含有量は、好ましくは０～３重量％であり、更に好ましくは０～２重量％である。
【0060】
発明の洗浄剤組成物における前記エーテルカルボン酸以外のアニオン性界面活性剤の含有量は、好ましくは０～１５重量％であり、更に好ましくは０～１０重量％である。
【0061】
本発明の洗浄剤組成物が前記アルキレンオキサイド付加物以外のノニオン界面活性剤を含む場合、前記アルキレンオキサイド付加物以外のノニオン界面活性剤の含有量は、好ましくは０．１～１０重量％であり、更に好ましくは０．３～５重量％である。
【0062】
本発明の洗浄剤組成物における増粘剤、ゲル化剤、薬効剤、抗炎症剤、抗菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、コンディショニング剤、エモリエント剤、シリコーン、パール化剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、色素及び香料の含有量は、それぞれ好ましくは０～３重量％であり、更に好ましくは０～２重量％である。
【0063】
炭素数１～６のアルコールとしては、エタノール、イソプロパノール、１，２－プロピレングリコール、グリセリン、１，３－ブチレングリコール、１，２－ペンタンジオール、１，２－ヘキサンジオール、２－メチル－２，４－ペンタンジオール及びジプロピレングリコール等が挙げられる。
【0064】
両性界面活性剤としては、アミノ酸型両性界面活性剤、カルボベタイン型両性界面活性剤及びスルホベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。
【0065】
アミノ酸型両性界面活性剤としては、アルキルアミノプロピオン酸塩（ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム等）が挙げられる。
カルボベタイン型両性界面活性剤としては、アルキルジメチル酢酸ベタイン（ステアリルジメチルアミノ酢酸ベタイン及びラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン等）、アルキルアミド酢酸ベタイン｛ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン及びラウリン酸アミドプロピルベタイン等｝及びアルキルジヒドロキシアルキルベタイン（ラウリルジヒドロキシエチルベタイン等）等が挙げられる。
スルホベタイン型両性界面活性剤としては、アルキルジメチルヒドロキシスルホベタイン（ラウリルジメチルヒドロキシスルホベタイン等）、アルキルアミドヒドロキシスルホベタイン（ラウリルアミドプロピルヒドロキシスルホベタイン等）等が挙げられる。
カルボベタイン型両性界面活性剤としては、アルキルジメチル酢酸ベタイン（ステアリルジメチルアミノ酢酸ベタイン及びラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン等）、アルキルアミド酢酸ベタイン｛ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン及びラウリン酸アミドプロピルベタイン等｝及びアルキルジヒドロキシアルキルベタイン（ラウリルジヒドロキシエチルベタイン等）等が挙げられる。
スルホベタイン型両性界面活性剤としては、アルキルジメチルヒドロキシスルホベタイン（ラウリルジメチルヒドロキシスルホベタイン等）、アルキルアミドヒドロキシスルホベタイン（ラウリルアミドプロピルヒドロキシスルホベタイン等）等が挙げられる。
【0066】
カチオン性界面活性剤としては、第４級アンモニウム塩型及びアミン塩型などが挙げられる。
【0067】
一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）以外のアニオン性界面活性剤としては、炭素数２３以上の脂肪族炭化水素基を有するエーテルカルボン酸塩、エーテル基を有さない脂肪族カルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、高級アルキルエーテル硫酸エステル塩、硫酸化油、アルキルスルホコハク酸塩、硫酸化オレフィン、アルキルスルホン酸塩及びアルキルリン酸エステル塩などが挙げられる。
【0068】
一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物以外のノニオン界面活性剤としては、アルキレンオキサイド付加型非イオン界面活性剤［炭素数２３以上の脂肪族アルコール、高級脂肪酸、アルキルフェノール又は高級アルキルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ポリオキシアルキレングリコールと高級脂肪酸とのエステル、ポリオールと高級脂肪酸との部分エステルにアルキレンオキサイドを付加したアルキレンオキサイド付加物、高級脂肪酸アミドのアルキレンオキサイド付加物、多価アルコールの部分アルキルエーテルのアルキレンオキサイド付加物及び前記のアルキレンオキサイド付加物のアルキルエーテル化物］、多価アルコール型非イオン界面活性剤［多価アルコール脂肪酸エステル（ソルビタン脂肪酸エステル等）及び多価アルコールアルキルエーテル等］、脂肪酸アルカノールアミド（ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、及びヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド等）等が挙げられる。
【0069】
増粘剤、ゲル化剤、薬効剤、抗炎症剤、抗菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、及び香料としては、「香粧品科学」田村健夫著 社団法人日本毛髪科学協会１９７６年発行のｐ２０４～２１１に記載のゲル化剤としての高分子化合物、ｐ１８５～１９６に記載の殺菌剤と防腐剤、ｐ１７７～１８３に記載の紫外線吸収剤、ｐ１９９～２０３に記載の酸化防止剤、ｐ１４５～１４８に記載の着色料、およびｐ１５０～１７６に記載の香料などが挙げられる。
エモリエント剤としては、カルナウバ蝋、蜜蝋、鉱油、扁桃油、ヒマシ油、ゴマ油、水素化ポリイソブテン、及びジカプリル酸ジカプリン酸ブチレングリコール［Ｓａｓｏｌ社からＭｙｇｌｙｏｌ（登録商標）として市販されている］、及びこれらの混合物が挙げられる。
コンディショニング剤としては、重量平均分子量５００～５００万のカチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、シリコーン類、ポリエチレングリコール、ポリアクリル酸ナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、タンパク質誘導体、セラミド類、擬似セラミド類、炭素数１６～４０の脂肪酸及びパンテノール等が挙げられる。
キレート剤としては、エチレンジアミン四酢酸、ポリリン酸、ピロリン酸、グルコン酸、アスコルビン酸及びこれらの塩等が挙げられる。
ｐＨ調整剤としては、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素アンモニウム、乳酸、コハク酸及びクエン酸等が挙げられる。
色素としては、青色１号、青色２号、緑色３号及び赤色１号等が挙げられる。
エモリエント剤としては、カルナウバ蝋、蜜蝋、鉱油、扁桃油、ヒマシ油、ゴマ油、水素化ポリイソブテン、及びジカプリル酸ジカプリン酸ブチレングリコール［Ｓａｓｏｌ社からＭｙｇｌｙｏｌ（登録商標）として市販されている］、及びこれらの混合物が挙げられる。
コンディショニング剤としては、重量平均分子量５００～５００万のカチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、シリコーン類、ポリエチレングリコール、ポリアクリル酸ナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、タンパク質誘導体、セラミド類、擬似セラミド類、炭素数１６～４０の脂肪酸及びパンテノール等が挙げられる。
キレート剤としては、エチレンジアミン四酢酸、ポリリン酸、ピロリン酸、グルコン酸、アスコルビン酸及びこれらの塩等が挙げられる。
ｐＨ調整剤としては、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素アンモニウム、乳酸、コハク酸及びクエン酸等が挙げられる。
色素としては、青色１号、青色２号、緑色３号及び赤色１号等が挙げられる。
【0070】
本発明の洗浄剤組成物の性状は特に限定されないが、液体状及びペースト状が挙げられる。これらのうち、取り扱い易さの観点から好ましくは液体状である。
【0071】
本発明の洗浄剤組成物は、本発明の界面活性剤組成物と、必要により添加する界面活性剤及び水とを混合容器に量り取って、加温（好ましくは室温～７０℃）し、撹拌装置（撹拌棒をセットしたスリーワンモーター等）で混合したあと、その他の成分を添加し混合すること等により得ることが出来る。
【0072】
本発明の洗浄剤組成物は、低温で保管しても濁りや分離等の外観変化が生じないだけでなく、泡立ちがよく刺激性も低いため、シャンプー、ボディーソープ及び洗顔料に用いる洗浄剤として好ましく用いることができる。
【実施例】
【0073】
以下、実施例および比較例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0074】
＜製造例１＞（界面活性剤組成物（Ｙ１）の製造）
撹拌及び温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブに、ラウリルアルコールを１８６重量部（１モル）及び三フッ化ホウ素０．２重量部を仕込み、混合した後に系内の気相を窒素で置換した。続いて、オートクレーブ内を撹拌しながら８０℃に昇温し、エチレンオキサイド１３２重量部（３モル）を、オートクレーブの内の圧力がゲージ圧で０．１～０．３ＭＰａとなるように徐々に導入してエチレンオキサイドの付加反応を行った。エチレンオキサイドの付加反応に要した合計時間は５時間であった。
その後、５０℃まで冷却し、水酸化ナトリウム４８重量％水溶液０．２５重量部を加えて混合し、前記一般式（２）においてＲ３がラウリル基であり、Ａ２Ｏがエチレンオキシ基であり、ｎが１から２０までの範囲内にあるラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物を合計して９３重量％含み、ラウリルアルコールを６．９６重量％含み、水を０．０４重量％含有する界面活性剤組成物（Ｙ１）を得た。なお、界面活性剤組成物（Ｙ１）の組成は、ガスクロマトグラフとカールフィッシャー水分計とを用いて分析することにより確認した。実施例２～３における界面活性剤組成物の組成も同様の方法で確認した。
撹拌及び温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブに、ラウリルアルコールを１８６重量部（１モル）及び三フッ化ホウ素０．２重量部を仕込み、混合した後に系内の気相を窒素で置換した。続いて、オートクレーブ内を撹拌しながら８０℃に昇温し、エチレンオキサイド１３２重量部（３モル）を、オートクレーブの内の圧力がゲージ圧で０．１～０．３ＭＰａとなるように徐々に導入してエチレンオキサイドの付加反応を行った。エチレンオキサイドの付加反応に要した合計時間は５時間であった。
その後、５０℃まで冷却し、水酸化ナトリウム４８重量％水溶液０．２５重量部を加えて混合し、前記一般式（２）においてＲ３がラウリル基であり、Ａ２Ｏがエチレンオキシ基であり、ｎが１から２０までの範囲内にあるラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物を合計して９３重量％含み、ラウリルアルコールを６．９６重量％含み、水を０．０４重量％含有する界面活性剤組成物（Ｙ１）を得た。なお、界面活性剤組成物（Ｙ１）の組成は、ガスクロマトグラフとカールフィッシャー水分計とを用いて分析することにより確認した。実施例２～３における界面活性剤組成物の組成も同様の方法で確認した。
【0075】
＜製造例２＞（界面活性剤組成物（Ｙ２）の製造）
製造例１において、ラウリルアルコール１８６重量部（１モル）をミリスチルアルコール２１４重量部（１モル）に変更したこと以外は製造例１と同様にして、前記一般式（２）においてＲ３がミリスチル基であり、Ａ２Ｏがエチレンオキシ基であり、ｎが１から２０までの範囲内にあるミリスチルアルコールのエチレンオキサイド付加物を合計して９３重量％含み、ミリスチルアルコールを６．９６重量％含み、水を０．０４重量％含有する界面活性剤組成物（Ｙ２）を得た。
製造例１において、ラウリルアルコール１８６重量部（１モル）をミリスチルアルコール２１４重量部（１モル）に変更したこと以外は製造例１と同様にして、前記一般式（２）においてＲ３がミリスチル基であり、Ａ２Ｏがエチレンオキシ基であり、ｎが１から２０までの範囲内にあるミリスチルアルコールのエチレンオキサイド付加物を合計して９３重量％含み、ミリスチルアルコールを６．９６重量％含み、水を０．０４重量％含有する界面活性剤組成物（Ｙ２）を得た。
【0076】
＜製造例３＞（界面活性剤組成物（Ｙ３）の製造）
製造例１において、ラウリルアルコール１８６重量部（１モル）をセチルアルコール２４２重量部（１モル）に変更したこと以外は製造例１と同様にして、前記一般式（２）においてＲ３がセチル基であり、Ａ２Ｏがエチレンオキシ基であり、ｎが１から２０までの範囲内にあるセチルアルコールのエチレンオキサイド付加物を合計して９３重量％含み、セチルアルコールを６．９６重量％含み、水を０．０４重量％含有する界面活性剤組成物（Ｙ３）を得た。
製造例１において、ラウリルアルコール１８６重量部（１モル）をセチルアルコール２４２重量部（１モル）に変更したこと以外は製造例１と同様にして、前記一般式（２）においてＲ３がセチル基であり、Ａ２Ｏがエチレンオキシ基であり、ｎが１から２０までの範囲内にあるセチルアルコールのエチレンオキサイド付加物を合計して９３重量％含み、セチルアルコールを６．９６重量％含み、水を０．０４重量％含有する界面活性剤組成物（Ｙ３）を得た。
【0077】
＜製造例４＞（界面活性剤組成物（Ｙ４）の製造）
撹拌及び温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブに、ラウリルアルコール１８６重量部（１モル）及びナトリウムメチラート２８％メタノール溶液０．５重量部を仕込み、混合した後、系内の気相を窒素で置換した。その後、減圧下（２．６ＫＰａ）に、１２０℃にて２時間脱メタノールを行った。続いて、オートクレーブ内を撹拌しながら１５０℃に昇温し、エチレンオキサイド１３２重量部（３モル）を、オートクレーブの内の圧力がゲージ圧で０．１～０．３ＭＰａとなるように徐々に導入してエチレンオキサイドの付加反応を行い、前記一般式（２）においてｎが１から２０までの範囲内にあるラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物とラウリルアルコールとの混合物を３１８重量部得た。エチレンオキサイドの付加反応に要した合計時間は３時間であった。
続いて、前記のエチレンオキサイドの付加反応で得られたラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物とラウリルアルコールとの混合物２３８．５重量部（ラウリルアルコールのＥＯ３モル付加物に換算した場合のモル数：０．７５モル）とモノクロル酢酸ナトリウム１７４．８重量部（１．５モル）とを撹拌及び温度調節機能の付いたガラス製反応容器に仕込み、温度を５０℃に保ちながら１０ＫＰａまで徐々に減圧しながら脱水を行い、次いで、同圧力で顆粒状の水酸化ナトリウム６７．８重量部（１．７モル）を３時間かけて仕込んだ後、更に４時間攪拌を続けて反応を行った。反応後に、水３５０重量部を加え、さらに３５％の塩酸１３３重量部を加えて３０分間撹拌した後、３時間静置することで分液した。副生塩を含有する下液を廃棄して残った上層を７０℃に加熱し、水６６７重量部を加え、更に４８．５％の水酸化ナトリウム水溶液６４重量部（０．７９モル）を徐々に加えて中和し、界面活性剤組成物（Ｙ４）を得た。
界面活性剤組成物（Ｙ４）は、前記一般式（１）においてＲ１がラウリル基でありＡ１Ｏがエチレンオキシ基であり、Ｒ２がメチレン基であり、ｍが０から２０までの範囲内にあるエーテルカルボン酸ナトリウムを合計して２９重量％含み、前記一般式（２）においてＲ３がラウリル基であり、Ａ２Ｏがエチレンオキシ基であり、ｎが１～２０であるラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物を合計して０．１重量％含み、ラウリルアルコールを０．１重量％含み、水を７０．８重量％含む界面活性剤組成物であった。
撹拌及び温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブに、ラウリルアルコール１８６重量部（１モル）及びナトリウムメチラート２８％メタノール溶液０．５重量部を仕込み、混合した後、系内の気相を窒素で置換した。その後、減圧下（２．６ＫＰａ）に、１２０℃にて２時間脱メタノールを行った。続いて、オートクレーブ内を撹拌しながら１５０℃に昇温し、エチレンオキサイド１３２重量部（３モル）を、オートクレーブの内の圧力がゲージ圧で０．１～０．３ＭＰａとなるように徐々に導入してエチレンオキサイドの付加反応を行い、前記一般式（２）においてｎが１から２０までの範囲内にあるラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物とラウリルアルコールとの混合物を３１８重量部得た。エチレンオキサイドの付加反応に要した合計時間は３時間であった。
続いて、前記のエチレンオキサイドの付加反応で得られたラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物とラウリルアルコールとの混合物２３８．５重量部（ラウリルアルコールのＥＯ３モル付加物に換算した場合のモル数：０．７５モル）とモノクロル酢酸ナトリウム１７４．８重量部（１．５モル）とを撹拌及び温度調節機能の付いたガラス製反応容器に仕込み、温度を５０℃に保ちながら１０ＫＰａまで徐々に減圧しながら脱水を行い、次いで、同圧力で顆粒状の水酸化ナトリウム６７．８重量部（１．７モル）を３時間かけて仕込んだ後、更に４時間攪拌を続けて反応を行った。反応後に、水３５０重量部を加え、さらに３５％の塩酸１３３重量部を加えて３０分間撹拌した後、３時間静置することで分液した。副生塩を含有する下液を廃棄して残った上層を７０℃に加熱し、水６６７重量部を加え、更に４８．５％の水酸化ナトリウム水溶液６４重量部（０．７９モル）を徐々に加えて中和し、界面活性剤組成物（Ｙ４）を得た。
界面活性剤組成物（Ｙ４）は、前記一般式（１）においてＲ１がラウリル基でありＡ１Ｏがエチレンオキシ基であり、Ｒ２がメチレン基であり、ｍが０から２０までの範囲内にあるエーテルカルボン酸ナトリウムを合計して２９重量％含み、前記一般式（２）においてＲ３がラウリル基であり、Ａ２Ｏがエチレンオキシ基であり、ｎが１～２０であるラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物を合計して０．１重量％含み、ラウリルアルコールを０．１重量％含み、水を７０．８重量％含む界面活性剤組成物であった。
【0078】
＜実施例１＞（界面活性剤組成物（Ｘ１）の製造）
撹拌及び温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブに、デカノール１５８重量部（１モル）及びナトリウムメチラート２８％メタノール溶液０．５重量部を仕込み、混合した後、オートクレーブ内の気相を窒素で置換した。その後、オートクレーブ内を１２０℃、２．６ＫＰａ（絶対圧）まで加熱減圧し、メタノールを留去する操作を２時間行った。続いて、オートクレーブ内を撹拌しながら１５０℃に昇温し、エチレンオキサイド１３２部（３モル）をオートクレーブの圧力が０．１～０．３ＭＰａ（ゲージ圧）の範囲を維持するように徐々に導入してエチレンオキサイドの付加反応を行い、前記一般式（２）においてｎが１から２０までの範囲内にあるデカノールのエチレンオキサイド付加物とデカノールとの混合物を２９０重量部得た。エチレンオキサイドの付加反応に要した合計時間は３時間であった。
続いて、前記のエチレンオキサイドの付加反応で得られたデカノールのエチレンオキサイド付加物とデカノールとの混合物２１７．５重量部（デカノールのＥＯ３モル付加物に換算した場合のモル数：０．７５モル）とモノクロル酢酸ナトリウム１１６．５重量部（１．０モル）とを撹拌及び温度調節機能の付いたガラス製反応容器に仕込み、温度を５０℃に保ちながら１０ＫＰａまで徐々に減圧しながら脱水を行い、次いで、同圧力で顆粒状の水酸化ナトリウム４５．２重量部（１．１３モル）を３時間かけて仕込んだ後、更に４時間攪拌を続けて反応を行った。反応後に、水３５０重量部を加え、さらに３５％の塩酸１３３重量部を加えて３０分間撹拌した後に３時間静置することで分液した。副生塩を含有する下液を廃棄して残った上層を７０℃に加熱し、水６００重量部とクエン酸２重量部とを加え、更に４８．５％の水酸化ナトリウム水溶液５９重量部（０．７２モル）を徐々に加え、前記一般式（１）においてＲ１がデシル基であり、Ａ１ＯがＥＯであり、Ｒ２がメチレン基であり、ｍが０から２０までの範囲内にあるエーテルカルボン酸ナトリウム（エーテルカルボン酸塩（Ａ１））を合計して２９重量％含み、前記一般式（２）においてＲ３がデシル基でありＡ２Ｏがエチレンオキシ基でありｎが１から２０までの範囲内にあるデカノールのエチレンオキサイド付加物（アルキレンオキサイド付加物（Ｂ１））を合計して０．６重量％含み、デカノール（アルコール（Ｃ１））を０．５重量％含み、クエン酸三ナトリウム（有機酸塩（Ｄ１））を０．３重量％含み、水を６９．６重量％含有する本発明の界面活性剤組成物（Ｘ１）を得た。
界面活性剤組成物（Ｘ１）の組成のうち、デカノールのエチレンオキサイド付加物とデカノールの濃度は高速液体クロマトグラフを用いて定量した。
界面活性剤組成物（Ｘ１）を１０５℃で６０分加熱して減少した重量を水の重量として界面活性剤組成物（Ｘ１）の水の濃度を計算し、クエン酸三ナトリウムの濃度は、原料に用いたクエン酸の重量から計算した。
また、エーテルカルボン酸ナトリウムの濃度は、界面活性剤組成物（Ｘ１）からデカノールのエチレンオキサイド付加物とデカノールとクエン酸三ナトリウムと水とを除いた残分がエーテルカルボン酸ナトリウムであるものとして計算した。
実施例２、３及び比較例１における界面活性剤組成物の組成も同様の方法で計算した。
撹拌及び温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブに、デカノール１５８重量部（１モル）及びナトリウムメチラート２８％メタノール溶液０．５重量部を仕込み、混合した後、オートクレーブ内の気相を窒素で置換した。その後、オートクレーブ内を１２０℃、２．６ＫＰａ（絶対圧）まで加熱減圧し、メタノールを留去する操作を２時間行った。続いて、オートクレーブ内を撹拌しながら１５０℃に昇温し、エチレンオキサイド１３２部（３モル）をオートクレーブの圧力が０．１～０．３ＭＰａ（ゲージ圧）の範囲を維持するように徐々に導入してエチレンオキサイドの付加反応を行い、前記一般式（２）においてｎが１から２０までの範囲内にあるデカノールのエチレンオキサイド付加物とデカノールとの混合物を２９０重量部得た。エチレンオキサイドの付加反応に要した合計時間は３時間であった。
続いて、前記のエチレンオキサイドの付加反応で得られたデカノールのエチレンオキサイド付加物とデカノールとの混合物２１７．５重量部（デカノールのＥＯ３モル付加物に換算した場合のモル数：０．７５モル）とモノクロル酢酸ナトリウム１１６．５重量部（１．０モル）とを撹拌及び温度調節機能の付いたガラス製反応容器に仕込み、温度を５０℃に保ちながら１０ＫＰａまで徐々に減圧しながら脱水を行い、次いで、同圧力で顆粒状の水酸化ナトリウム４５．２重量部（１．１３モル）を３時間かけて仕込んだ後、更に４時間攪拌を続けて反応を行った。反応後に、水３５０重量部を加え、さらに３５％の塩酸１３３重量部を加えて３０分間撹拌した後に３時間静置することで分液した。副生塩を含有する下液を廃棄して残った上層を７０℃に加熱し、水６００重量部とクエン酸２重量部とを加え、更に４８．５％の水酸化ナトリウム水溶液５９重量部（０．７２モル）を徐々に加え、前記一般式（１）においてＲ１がデシル基であり、Ａ１ＯがＥＯであり、Ｒ２がメチレン基であり、ｍが０から２０までの範囲内にあるエーテルカルボン酸ナトリウム（エーテルカルボン酸塩（Ａ１））を合計して２９重量％含み、前記一般式（２）においてＲ３がデシル基でありＡ２Ｏがエチレンオキシ基でありｎが１から２０までの範囲内にあるデカノールのエチレンオキサイド付加物（アルキレンオキサイド付加物（Ｂ１））を合計して０．６重量％含み、デカノール（アルコール（Ｃ１））を０．５重量％含み、クエン酸三ナトリウム（有機酸塩（Ｄ１））を０．３重量％含み、水を６９．６重量％含有する本発明の界面活性剤組成物（Ｘ１）を得た。
界面活性剤組成物（Ｘ１）の組成のうち、デカノールのエチレンオキサイド付加物とデカノールの濃度は高速液体クロマトグラフを用いて定量した。
界面活性剤組成物（Ｘ１）を１０５℃で６０分加熱して減少した重量を水の重量として界面活性剤組成物（Ｘ１）の水の濃度を計算し、クエン酸三ナトリウムの濃度は、原料に用いたクエン酸の重量から計算した。
また、エーテルカルボン酸ナトリウムの濃度は、界面活性剤組成物（Ｘ１）からデカノールのエチレンオキサイド付加物とデカノールとクエン酸三ナトリウムと水とを除いた残分がエーテルカルボン酸ナトリウムであるものとして計算した。
実施例２、３及び比較例１における界面活性剤組成物の組成も同様の方法で計算した。
【0079】
＜実施例２＞（界面活性剤組成物（Ｘ２）の製造）
実施例１において、デカノール１５８重量部（１モル）をラウリルアルコール１８６重量部（１モル）に変更したこと以外は実施例１と同様にしてラウリルアルコールのＥＯ３モル付加物を含み、前記一般式（２）においてｎが１から２０までの範囲内にあるラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物とラウリルアルコールとの混合物を３１８重量部得た。
撹拌及び温度調節機能の付いたガラス製反応容器に仕込んだデカノールのエチレンオキサイド付加物とデカノールとの混合物２１７．５重量部を前記のエチレンオキサイドの付加反応で得られたラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物とラウリルアルコールとの混合物２３８．５重量部（ラウリルアルコールのＥＯ３モル付加物に換算した場合のモル数：０．７５モル）に変更し、分液後の上層に加える水６００重量部を６３８重量部に変更し、クエン酸２重量部を８重量部に変更し、４８．５％の水酸化ナトリウム水溶液５９重量部（０．７２モル）を６４重量部（０．７９モル）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、本発明の界面活性剤組成物（Ｘ２）を得た。
界面活性剤組成物（Ｘ２）の組成は、前記一般式（１）においてＲ１がラウリル基であり、Ａ１ＯがＥＯであり、Ｒ２がメチレン基であり、ｍが０から２０までの範囲内にあるエーテルカルボン酸ナトリウム（エーテルカルボン酸塩（Ａ２））を合計して２９重量％含み、前記一般式（２）においてＲ３がラウリル基でありＡ２Ｏがエチレンオキシ基でありｎが１から２０までの範囲内にあるラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物（アルキレンオキサイド付加物（Ｂ２））を合計して０．６重量％含み、ラウリルアルコールアルコール（Ｃ２）を０．５重量％含み、クエン酸三ナトリウム（有機酸塩（Ｄ１））を１．１重量％含み、水を６８．８重量％含む界面活性剤組成物であった。
実施例１において、デカノール１５８重量部（１モル）をラウリルアルコール１８６重量部（１モル）に変更したこと以外は実施例１と同様にしてラウリルアルコールのＥＯ３モル付加物を含み、前記一般式（２）においてｎが１から２０までの範囲内にあるラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物とラウリルアルコールとの混合物を３１８重量部得た。
撹拌及び温度調節機能の付いたガラス製反応容器に仕込んだデカノールのエチレンオキサイド付加物とデカノールとの混合物２１７．５重量部を前記のエチレンオキサイドの付加反応で得られたラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物とラウリルアルコールとの混合物２３８．５重量部（ラウリルアルコールのＥＯ３モル付加物に換算した場合のモル数：０．７５モル）に変更し、分液後の上層に加える水６００重量部を６３８重量部に変更し、クエン酸２重量部を８重量部に変更し、４８．５％の水酸化ナトリウム水溶液５９重量部（０．７２モル）を６４重量部（０．７９モル）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、本発明の界面活性剤組成物（Ｘ２）を得た。
界面活性剤組成物（Ｘ２）の組成は、前記一般式（１）においてＲ１がラウリル基であり、Ａ１ＯがＥＯであり、Ｒ２がメチレン基であり、ｍが０から２０までの範囲内にあるエーテルカルボン酸ナトリウム（エーテルカルボン酸塩（Ａ２））を合計して２９重量％含み、前記一般式（２）においてＲ３がラウリル基でありＡ２Ｏがエチレンオキシ基でありｎが１から２０までの範囲内にあるラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物（アルキレンオキサイド付加物（Ｂ２））を合計して０．６重量％含み、ラウリルアルコールアルコール（Ｃ２）を０．５重量％含み、クエン酸三ナトリウム（有機酸塩（Ｄ１））を１．１重量％含み、水を６８．８重量％含む界面活性剤組成物であった。
【0080】
＜実施例３＞（界面活性剤組成物（Ｘ３）の製造）
実施例１において、デカノール１５８重量部（１モル）をミリスチルアルコール２１４重量部（１モル）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、前記一般式（２）においてｎが１から２０までの範囲内にあるミリスチルアルコールのエチレンオキサイド付加物とミリスチルアルコールとの混合物を３４６重量部得た。
撹拌及び温度調節機能の付いたガラス製反応容器に仕込んだデカノールのエチレンオキサイド付加物とデカノールとの混合物２１７．５重量部を前記のエチレンオキサイドの付加反応で得られたミリスチルアルコールのエチレンオキサイド付加物とミリスチルアルコールとの混合物２５９．５重量部（ミリスチルアルコールのＥＯ３モル付加物に換算した場合のモル数：０．７５モル）に変更し、分液後の上層に加える水６００重量部を７００部に変更したこと以外は実施例１と同様にし、本発明の界面活性剤組成物（Ｘ３）を得た。
界面活性剤組成物（Ｘ３）の組成は、前記一般式（１）においてＲ１がミリスチル基であり、Ａ１Ｏがとミリスチルアルコールとの混合物であり、Ｒ２がメチレン基であり、ｍが０から２０までの範囲内にあるエーテルカルボン酸ナトリウム（エーテルカルボン酸塩（Ａ３））を合計して２９重量％含み、前記一般式（２）においてＲ３がミリスチル基でありＡ２Ｏがエチレンオキシ基でありｎが１から２０までの範囲内にあるミリスチルアルコールのエチレンオキサイド付加物（アルキレンオキサイド付加物（Ｂ３））を合計して０．６重量％含み、ミリスチルアルコール（アルコール（Ｃ３））を０．５重量％含み、クエン酸三ナトリウム（有機酸塩（Ｄ１））を１．０重量％含み、水を６８．９重量％含む界面活性剤組成物であった。
実施例１において、デカノール１５８重量部（１モル）をミリスチルアルコール２１４重量部（１モル）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、前記一般式（２）においてｎが１から２０までの範囲内にあるミリスチルアルコールのエチレンオキサイド付加物とミリスチルアルコールとの混合物を３４６重量部得た。
撹拌及び温度調節機能の付いたガラス製反応容器に仕込んだデカノールのエチレンオキサイド付加物とデカノールとの混合物２１７．５重量部を前記のエチレンオキサイドの付加反応で得られたミリスチルアルコールのエチレンオキサイド付加物とミリスチルアルコールとの混合物２５９．５重量部（ミリスチルアルコールのＥＯ３モル付加物に換算した場合のモル数：０．７５モル）に変更し、分液後の上層に加える水６００重量部を７００部に変更したこと以外は実施例１と同様にし、本発明の界面活性剤組成物（Ｘ３）を得た。
界面活性剤組成物（Ｘ３）の組成は、前記一般式（１）においてＲ１がミリスチル基であり、Ａ１Ｏがとミリスチルアルコールとの混合物であり、Ｒ２がメチレン基であり、ｍが０から２０までの範囲内にあるエーテルカルボン酸ナトリウム（エーテルカルボン酸塩（Ａ３））を合計して２９重量％含み、前記一般式（２）においてＲ３がミリスチル基でありＡ２Ｏがエチレンオキシ基でありｎが１から２０までの範囲内にあるミリスチルアルコールのエチレンオキサイド付加物（アルキレンオキサイド付加物（Ｂ３））を合計して０．６重量％含み、ミリスチルアルコール（アルコール（Ｃ３））を０．５重量％含み、クエン酸三ナトリウム（有機酸塩（Ｄ１））を１．０重量％含み、水を６８．９重量％含む界面活性剤組成物であった。
【0081】
＜実施例４～１１、比較例１～４＞
製造例１～４で得られた界面活性剤組成物（Ｙ１）～（Ｙ４）、実施例１～３で得られた界面活性剤組成物（Ｘ１）～（Ｘ３）、アルコール、有機酸（塩）及び水を表１に記載した重量部で混合し、実施例４～１５にかかる本発明の界面活性剤組成物（Ｘ４）～（Ｘ１１）及び比較例１～４にかかる比較用の界面活性剤組成物（Ｘ１２）～（Ｘ１５）を作製した。
表１の組成の列に記載した略称は、それぞれ表３に記載の化合物を意味する。
なお、製造例１～４及び実施例１～３で用いた化合物は富士フィルム和光純薬（株）製の試薬を用いた。実施例４～１１及び比較例１～４で用いた有機酸塩のうち、ＤＬ－りんご酸二ナトリウムはナカライテスク（株）製の試薬を用い、アルコール及び他の有機酸塩は、富士フィルム和光純薬（株）製の試薬をそれぞれ用いた。
製造例１～４で得られた界面活性剤組成物（Ｙ１）～（Ｙ４）、実施例１～３で得られた界面活性剤組成物（Ｘ１）～（Ｘ３）、アルコール、有機酸（塩）及び水を表１に記載した重量部で混合し、実施例４～１５にかかる本発明の界面活性剤組成物（Ｘ４）～（Ｘ１１）及び比較例１～４にかかる比較用の界面活性剤組成物（Ｘ１２）～（Ｘ１５）を作製した。
表１の組成の列に記載した略称は、それぞれ表３に記載の化合物を意味する。
なお、製造例１～４及び実施例１～３で用いた化合物は富士フィルム和光純薬（株）製の試薬を用いた。実施例４～１１及び比較例１～４で用いた有機酸塩のうち、ＤＬ－りんご酸二ナトリウムはナカライテスク（株）製の試薬を用い、アルコール及び他の有機酸塩は、富士フィルム和光純薬（株）製の試薬をそれぞれ用いた。
【0082】
【表1】
【0083】
実施例１～３にかかる界面活性剤組成物（Ｘ１）～（Ｘ３）、実施例４～１１にかかる界面活性剤組成物（Ｘ４）～（Ｘ１１）、比較例１～４にかかる比較用の界面活性剤組成物（Ｘ１２）～（Ｘ１５）の組成を表２に記載した。
界面活性剤組成物（Ｘ１）～（Ｘ１５）をそのまま洗浄剤組成物として用い、起泡性及び泡安定性、並びに低温（５℃）での外観安定性を下記の方法で評価し、その評価結果を表２に記載した。
それぞれの評価は後述の方法を用いた。
なお、表２で記載した略称は、それぞれ表３に記載の化合物を意味する。
界面活性剤組成物（Ｘ１）～（Ｘ１５）をそのまま洗浄剤組成物として用い、起泡性及び泡安定性、並びに低温（５℃）での外観安定性を下記の方法で評価し、その評価結果を表２に記載した。
それぞれの評価は後述の方法を用いた。
なお、表２で記載した略称は、それぞれ表３に記載の化合物を意味する。
【0084】
【表2】
【0085】
表２において、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）がそれぞれエーテルカルボン酸（塩）、アルキレンオキサイド付加物、アルコール及び有機酸（塩）を示し、（Ａ）／［（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｄ）＋水］はエーテルカルボン酸（塩）、アルキレンオキサイド付加物、アルコール、有機酸（塩）及び水の合計重量に基づく前記エーテルカルボン酸及び前記エーテルカルボン酸塩の合計含有重量割合を意味する。
表２において、［（Ｂ)＋（Ｃ）］／［（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｄ）＋水］は、エーテルカルボン酸、エーテルカルボン酸塩、アルキレンオキサイド付加物、アルコール、有機酸、有機酸塩及び水の合計重量に基づく前記アルキレンオキサイド付加物及び前記アルコールの塩の合計含有重量割合を意味する。
表２において、（Ｄ）／［（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｄ）＋水］は、エーテルカルボン酸、エーテルカルボン酸塩、アルキレンオキサイド付加物、アルコール、有機酸、有機酸塩及び水の合計重量に基づく前記有機酸及び前記有機酸塩の合計含有重量割合を意味する。
単位はそれぞれ重量％である。
表２において、［（Ｂ)＋（Ｃ）］／［（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｄ）＋水］は、エーテルカルボン酸、エーテルカルボン酸塩、アルキレンオキサイド付加物、アルコール、有機酸、有機酸塩及び水の合計重量に基づく前記アルキレンオキサイド付加物及び前記アルコールの塩の合計含有重量割合を意味する。
表２において、（Ｄ）／［（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｄ）＋水］は、エーテルカルボン酸、エーテルカルボン酸塩、アルキレンオキサイド付加物、アルコール、有機酸、有機酸塩及び水の合計重量に基づく前記有機酸及び前記有機酸塩の合計含有重量割合を意味する。
単位はそれぞれ重量％である。
【0086】
【表3】
【0087】
＜起泡性＞
界面活性剤組成物を水道水で１００倍に希釈し、ｐＨが７．０になるように水酸化ナトリウムを加えた。得られた水溶液２００ｍＬを２５℃に温調し、東芝（株）製、ジュースミキサー（ＭＸ－３９０ＧＭ）を用いて３０秒間撹拌した直後の泡高さ（ｍｍ）を読みとり、読み取った泡の高さを起泡性として結果を表２に記載した。数値が大きいほど泡の高さが高く、起泡性に優れることを意味する。
界面活性剤組成物を水道水で１００倍に希釈し、ｐＨが７．０になるように水酸化ナトリウムを加えた。得られた水溶液２００ｍＬを２５℃に温調し、東芝（株）製、ジュースミキサー（ＭＸ－３９０ＧＭ）を用いて３０秒間撹拌した直後の泡高さ（ｍｍ）を読みとり、読み取った泡の高さを起泡性として結果を表２に記載した。数値が大きいほど泡の高さが高く、起泡性に優れることを意味する。
【0088】
＜泡安定性＞
上記起泡性の試験と同様の方法で調整した水溶液２００ｍＬを２５℃に温調し、東芝（株）製、ジュースミキサー（ＭＸ－３９０ＧＭ）を用いて３０秒間撹拌した後、撹拌を停止した。
直ぐに泡の高さ（ｍｍ）を読み取り、更に撹拌停止から５分間静置した後の泡高さ（ｍｍ）を読み取った。
撹拌停止から５分間静置した後の泡高さと撹拌停止後すぐの泡の高さとの差を計算し、その値を泡安定性として表２に記載した。値が小さいほど静置中の泡高さの減少がないこと、すなわち泡安定性が高いことを意味する。
上記起泡性の試験と同様の方法で調整した水溶液２００ｍＬを２５℃に温調し、東芝（株）製、ジュースミキサー（ＭＸ－３９０ＧＭ）を用いて３０秒間撹拌した後、撹拌を停止した。
直ぐに泡の高さ（ｍｍ）を読み取り、更に撹拌停止から５分間静置した後の泡高さ（ｍｍ）を読み取った。
撹拌停止から５分間静置した後の泡高さと撹拌停止後すぐの泡の高さとの差を計算し、その値を泡安定性として表２に記載した。値が小さいほど静置中の泡高さの減少がないこと、すなわち泡安定性が高いことを意味する。
【0089】
＜低温（５℃）での外観安定性＞
界面活性剤組成物を高さ４１ｍｍ、直径９０ｍｍの円筒型ガラス製容器に入れて密閉し、５℃の恒温槽内で静置保管し、１日おきに外観変化を観察し、白濁又は分離が確認されるまでの日数を低温での外観安定性として表２に記載した。
表２に記載した白濁又は分離が確認されるまでの日数の値が大きいほど、外観安定性が良好であることを意味し、「＞３０」は、静置保管を開始してから３０日目の時点でも白濁も分離も生じなかったことを意味し、「＜１」は、静置保管を開始してから１日目（保管開始の翌日）には白濁及び／又は分離が発生していたことを意味する。
界面活性剤組成物を高さ４１ｍｍ、直径９０ｍｍの円筒型ガラス製容器に入れて密閉し、５℃の恒温槽内で静置保管し、１日おきに外観変化を観察し、白濁又は分離が確認されるまでの日数を低温での外観安定性として表２に記載した。
表２に記載した白濁又は分離が確認されるまでの日数の値が大きいほど、外観安定性が良好であることを意味し、「＞３０」は、静置保管を開始してから３０日目の時点でも白濁も分離も生じなかったことを意味し、「＜１」は、静置保管を開始してから１日目（保管開始の翌日）には白濁及び／又は分離が発生していたことを意味する。
【0090】
＜実施例１２～２２＞（洗浄剤組成物（Ｗ１）～（Ｗ１１）の作製）
実施例１～１１にかかる界面活性剤組成物（Ｘ１）～（Ｘ１１）、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン［三洋化成工業（株）製、レボンＨＣ－３０Ｗ］、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド［三洋化成工業（株）製、プロファンＡＢ－２０］、ポリオキシエチレン（６０）セトステアリルヒドロキシミリスチレンエーテル［ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ（株）製、エルファコスＧＴ ２８２Ｓ］、クエン酸、水酸化ナトリウム、ｐ－安息香酸メチル及び水を含む洗浄剤組成物を以下の方法で作製し、実施例１２～２２にかかる洗浄剤組成物（Ｗ１）～（Ｗ１１）を得た。
得られた洗浄剤組成物（Ｗ１）～（Ｗ１１）について、起泡性、及び泡安定性を実施例１と同様に評価し、その評価結果を表４に記載した。また、洗浄剤組成物を製造してから２４時間後の２５℃におけるＢ型粘度計（単位：ｍＰａ・ｓ）を測定し、洗浄剤組成物の粘度として表４に記載した。
なお、クエン酸、水酸化ナトリウム、及びｐ－安息香酸メチルは、富士フィルム和光純薬（株）製の試薬を用いた。
実施例１～１１にかかる界面活性剤組成物（Ｘ１）～（Ｘ１１）、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン［三洋化成工業（株）製、レボンＨＣ－３０Ｗ］、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド［三洋化成工業（株）製、プロファンＡＢ－２０］、ポリオキシエチレン（６０）セトステアリルヒドロキシミリスチレンエーテル［ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ（株）製、エルファコスＧＴ ２８２Ｓ］、クエン酸、水酸化ナトリウム、ｐ－安息香酸メチル及び水を含む洗浄剤組成物を以下の方法で作製し、実施例１２～２２にかかる洗浄剤組成物（Ｗ１）～（Ｗ１１）を得た。
得られた洗浄剤組成物（Ｗ１）～（Ｗ１１）について、起泡性、及び泡安定性を実施例１と同様に評価し、その評価結果を表４に記載した。また、洗浄剤組成物を製造してから２４時間後の２５℃におけるＢ型粘度計（単位：ｍＰａ・ｓ）を測定し、洗浄剤組成物の粘度として表４に記載した。
なお、クエン酸、水酸化ナトリウム、及びｐ－安息香酸メチルは、富士フィルム和光純薬（株）製の試薬を用いた。
【0091】
＜洗浄剤組成物の作製方法＞
表４に記載された重量部の界面活性剤組成物（Ｘ１）～（Ｘ１１）、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ポリオキシエチレン（６０）セトステアリルヒドロキシミリスチレンエーテル、ｐ－安息香酸メチル及び水の順に混合容器に入れ、６０℃に加熱しながら撹拌して均一にした。均一になった混合物を４０℃に冷却した後、ｐＨが７．０になるように水酸化ナトリウム酸を加え、更に２５℃まで冷却して洗浄剤組成物（Ｗ１）～（Ｗ１１）を作製した。
表４に記載された重量部の界面活性剤組成物（Ｘ１）～（Ｘ１１）、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ポリオキシエチレン（６０）セトステアリルヒドロキシミリスチレンエーテル、ｐ－安息香酸メチル及び水の順に混合容器に入れ、６０℃に加熱しながら撹拌して均一にした。均一になった混合物を４０℃に冷却した後、ｐＨが７．０になるように水酸化ナトリウム酸を加え、更に２５℃まで冷却して洗浄剤組成物（Ｗ１）～（Ｗ１１）を作製した。
【0092】
【表4】
【産業上の利用可能性】
【0093】
本発明の界面活性剤組成物は起泡性及び泡安定性に優れた洗浄剤組成物を得ることができるだけでなく、低温での保存安定性にも優れているため、頭髪用洗浄用又は皮膚用等に用いる洗浄剤組成物の原料として好適である。
また、本発明の界面活性剤組成物は、家庭用洗浄剤（衣料用洗剤及び食器用洗剤等）及び工業用洗浄剤（金属及び精密部品等の洗浄剤等）としても使用できる。
また、本発明の界面活性剤組成物は、家庭用洗浄剤（衣料用洗剤及び食器用洗剤等）及び工業用洗浄剤（金属及び精密部品等の洗浄剤等）としても使用できる。