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特許7425576キサンテン系色素、該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-01-23
(45)【発行日】2024-01-31
(54)【発明の名称】キサンテン系色素、該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター
(51)【国際特許分類】
C09B 11/28 20060101AFI20240124BHJP
C09B 67/20 20060101ALI20240124BHJP
C09D 201/00 20060101ALI20240124BHJP
C09D 7/41 20180101ALI20240124BHJP
C08L 101/00 20060101ALI20240124BHJP
C08K 5/3415 20060101ALI20240124BHJP
G02B 5/20 20060101ALI20240124BHJP
【ＦＩ】
C09B11/28 L
C09B67/20 F CSP
C09D201/00
C09D7/41
C08L101/00
C08K5/3415
G02B5/20 101
【請求項の数】
10
(21)【出願番号】P 2019185775
(22)【出願日】2019-10-09
(65)【公開番号】P2020105486
(43)【公開日】2020-07-09
【審査請求日】2022-08-26
(31)【優先権主張番号】P 2018244182
(32)【優先日】2018-12-27
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000005315
【氏名又は名称】保土谷化学工業株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110001508
【氏名又は名称】弁理士法人 津国
(72)【発明者】
【氏名】神田 大三
(72)【発明者】
【氏名】山縣 直哉
(72)【発明者】
【氏名】金 學奎
【審査官】井上 明子
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１０／０３３０１１（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０１５－０９６９４７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１６－１７０２８２（ＪＰ，Ａ）
【文献】韓国登録特許第１０－１７８５６０３（ＫＲ，Ｂ１）
【文献】特開２０１３－１４８８８９（ＪＰ，Ａ）
【文献】Yang, Ling; Niu, Jin-Yun; Sun, Ru; Xu, Yu-Jie; Ge, Jian-Feng，The pH-influenced PET processes between pyronine and different heterocycles，Organic & Biomolecular Chemistry ，2017年，15(39),，8402-8409
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０９Ｂ
Ｃ０９Ｄ ２０１／００
Ｃ０９Ｄ ７／４１
Ｃ０８Ｌ １０１／００
Ｃ０８Ｋ ５／３４１５
Ｇ０２Ｂ ５／２０
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（１）で表されるキサンテン系色素であって、前記キサンテン系色素の濃度０．００５～０．０２ｍｍｏｌ／Ｌのプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）溶液を用いて、２３～２７℃で測定する紫外可視吸収スペクトル（３５０～７００ｎｍの波長範囲）において、極大吸収波長が５６０～６００ｎｍの波長範囲にあるキサンテン系色素。
【化1】
［式中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ１とＲ２、またはＲ３とＲ４は、前記アルキル基であるとき、単結合を介して、互いに結合して５員環または６員環を形成していてもよい。
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ―Ｈを表す。
Ｘは―Ｏ―を表す。
Ｑは
【化2】
または
【化3】
を表す。
ａは１～３の整数を表す。
Ａｎは（ＣＦ ３ ＳＯ ２ ） ２ Ｎ － 、（ＣＦ ３ ＳＯ ２ ） ３ Ｃ － 、
（ＣＮ） ２ Ｎ － 、（ＣＮ） ３ Ｃ － 、ＮＣ―Ｓ － 、（Ｃ ２ Ｆ ５ ） ３ Ｆ ３ Ｐ － 、
（Ｃ ６ Ｈ ４ ＳＯ ３ － ）Ｏ（Ｃ ６ Ｈ ３ （Ｃ １２ Ｈ ２５ ）（ＳＯ ３ － ））、
Ｃ ６ Ｈ ４ （Ｃ １２ Ｈ ２５ ）（ＳＯ ３ － ）、ＰＦ ６ － 、ＢＦ ４ － または
（ＰＷ １２ Ｏ ４０ ） ３－ であり、かつ、ｂは１～３の整数である。
ただし、一般式（１）は全体として電荷的に中性であるものとする。］
【請求項2】
下記一般式（１）で表されるキサンテン系色素であって、前記キサンテン系色素の濃度０．００５～０．０２ｍｍｏｌ／Ｌのプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）溶液を用いて、２３～２７℃で測定する紫外可視吸収スペクトル（３５０～７００ｎｍの波長範囲）において、極大吸収波長が５６０～６００ｎｍの波長範囲にあるキサンテン系色素。
【化4】
［式中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ―Ｈを表す。
Ｘは―Ｏ―を表す。
Ｑは下記一般式（Ｑ１１）で表される複素環基である。
ａは１～３の整数を表す。
Ａｎは（ＣＦ ３ ＳＯ ２ ） ２ Ｎ － 、（ＣＦ ３ ＳＯ ２ ） ３ Ｃ － 、
（ＣＮ） ２ Ｎ － 、（ＣＮ） ３ Ｃ － 、ＮＣ―Ｓ － 、（Ｃ ２ Ｆ ５ ） ３ Ｆ ３ Ｐ － 、
（Ｃ ６ Ｈ ４ ＳＯ ３ － ）Ｏ（Ｃ ６ Ｈ ３ （Ｃ １２ Ｈ ２５ ）（ＳＯ ３ － ））、
Ｃ ６ Ｈ ４ （Ｃ １２ Ｈ ２５ ）（ＳＯ ３ － ）、ＰＦ ６ － 、ＢＦ ４ － または
（ＰＷ １２ Ｏ ４０ ） ３－ であり、かつ、ｂは１～３の整数である。
ただし、一般式（１）は全体として電荷的に中性であるものとする。］
【化5】
［式中、Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、―Ｈ、ハロゲン原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＯＣＨ３、―ＮＯ２、
―ＳＯ３ －、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＣＯ２ －、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２１の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２１の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～２１の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２１のアミノ基を表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２１の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２１の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ１６とＲ１７は、前記アルキル基であるとき、隣り合う基同士で、単結合を介して、互いに結合して５員環または６員環を形成していてもよい。
Ｍは有機カチオンまたは無機カチオンを表し、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項3】
下記一般式（１）で表されるキサンテン系色素であって、前記キサンテン系色素の濃度０．００５～０．０２ｍｍｏｌ／Ｌのプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）溶液を用いて、２３～２７℃で測定する紫外可視吸収スペクトル（３５０～７００ｎｍの波長範囲）において、極大吸収波長が５６０～６００ｎｍの波長範囲にあるキサンテン系色素。
【化6】
［式中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ１とＲ２、またはＲ３とＲ４は、前記アルキル基であるとき、単結合を介して、互いに結合して５員環または６員環を形成していてもよい。
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ―Ｈを表す。
Ｘは―Ｏ―を表す。
Ｑは下記一般式（Ｑ１１）で表される複素環基である。
ａは１～３の整数を表す。
Ａｎは（ＣＦ ３ ＳＯ ２ ） ２ Ｎ － 、（ＣＦ ３ ＳＯ ２ ） ３ Ｃ － 、
（ＣＮ） ２ Ｎ － 、（ＣＮ） ３ Ｃ － 、ＮＣ―Ｓ － 、（Ｃ ２ Ｆ ５ ） ３ Ｆ ３ Ｐ － 、
（Ｃ ６ Ｈ ４ ＳＯ ３ － ）Ｏ（Ｃ ６ Ｈ ３ （Ｃ １２ Ｈ ２５ ）（ＳＯ ３ － ））、
Ｃ ６ Ｈ ４ （Ｃ １２ Ｈ ２５ ）（ＳＯ ３ － ）、ＰＦ ６ － 、ＢＦ ４ － または
（ＰＷ １２ Ｏ ４０ ） ３－ であり、かつ、ｂは１～３の整数である。
ただし、一般式（１）は全体として電荷的に中性であるものとする。］
【化7】
［式中、Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、―Ｈ、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＯＣＨ３、―ＮＯ２、
―ＳＯ３ －、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＣＯ２ －、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２１の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２１の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～２１の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２１のアミノ基を表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２１の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２１の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ１６とＲ１７は、前記アルキル基であるとき、隣り合う基同士で、単結合を介して、互いに結合して５員環または６員環を形成していてもよい。
Ｍは有機カチオンまたは無機カチオンを表し、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項4】
下記一般式（１）で表されるキサンテン系色素であって、前記キサンテン系色素の濃度０．００５～０．０２ｍｍｏｌ／Ｌのプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）溶液を用いて、２３～２７℃で測定する紫外可視吸収スペクトル（３５０～７００ｎｍの波長範囲）において、極大吸収波長が５６０～６００ｎｍの波長範囲にあるキサンテン系色素。
【化8】
［式中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ１とＲ２、またはＲ３とＲ４は、前記アルキル基であるとき、単結合を介して、互いに結合して５員環または６員環を形成していてもよい。
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ―Ｈを表す。
Ｘは―Ｏ―を表す。
Ｑは下記一般式（Ｑ１２）で表される複素環基である。
ａは１～３の整数を表す。
Ａｎは（ＣＦ ３ ＳＯ ２ ） ２ Ｎ － 、（ＣＦ ３ ＳＯ ２ ） ３ Ｃ － 、
（ＣＮ） ２ Ｎ － 、（ＣＮ） ３ Ｃ － 、ＮＣ―Ｓ － 、（Ｃ ２ Ｆ ５ ） ３ Ｆ ３ Ｐ － 、
（Ｃ ６ Ｈ ４ ＳＯ ３ － ）Ｏ（Ｃ ６ Ｈ ３ （Ｃ １２ Ｈ ２５ ）（ＳＯ ３ － ））、
Ｃ ６ Ｈ ４ （Ｃ １２ Ｈ ２５ ）（ＳＯ ３ － ）、ＰＦ ６ － 、ＢＦ ４ － または
（ＰＷ １２ Ｏ ４０ ） ３－ であり、かつ、ｂは１～３の整数である。
ただし、一般式（１）は全体として電荷的に中性であるものとする。］
【化9】
［式中、Ｒ１８～Ｒ２１は、それぞれ独立に、―Ｈ、ハロゲン原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＯＣＨ３、―ＮＯ２、
―ＣＯ２ －、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～２２の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２２のアミノ基を表し、
前記アルキル基であるとき、隣り合う基同士で、単結合を介して、互いに結合して５員環または６員環を形成していてもよい。
Ｒ２２は、―Ｈ、ハロゲン原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＯＣＨ３、―ＮＯ２、―ＳＯ３ －、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＣＯ２ －、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～２２の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２２のアミノ基を表す。
Ｒ２３は、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２２の芳香族炭化水素基を表す。
Ｍは有機カチオンまたは無機カチオンを表し、複数存在する場合、同一でも異なっていて
もよい。］
【請求項5】
下記一般式（１）で表されるキサンテン系色素であって、前記キサンテン系色素の濃度０．００５～０．０２ｍｍｏｌ／Ｌのプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）溶液を用いて、２３～２７℃で測定する紫外可視吸収スペクトル（３５０～７００ｎｍの波長範囲）において、極大吸収波長が５６０～６００ｎｍの波長範囲にあるキサンテン系色素。
【化10】
［式中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ１とＲ２、またはＲ３とＲ４は、前記アルキル基であるとき、単結合を介して、互いに結合して５員環または６員環を形成していてもよい。
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ―Ｈを表す。
Ｘは―Ｏ―を表す。
Ｑは下記一般式（Ｑ１）で表される複素環基である。
ａは１～３の整数を表す。
Ａｎは、（ＣＦ ３ ＳＯ ２ ） ２ Ｎ － 、（ＣＦ ３ ＳＯ ２ ） ３ Ｃ － 、
（ＣＮ） ２ Ｎ － 、（ＣＮ） ３ Ｃ － 、ＮＣ―Ｓ － 、（Ｃ ２ Ｆ ５ ） ３ Ｆ ３ Ｐ － 、
（Ｃ ６ Ｈ ４ ＳＯ ３ － ）Ｏ（Ｃ ６ Ｈ ３ （Ｃ １２ Ｈ ２５ ）（ＳＯ ３ － ））、
Ｃ ６ Ｈ ４ （Ｃ １２ Ｈ ２５ ）（ＳＯ ３ － ）、ＰＦ ６ － 、ＢＦ ４ － 、または、
（ＰＷ １２ Ｏ ４０ ） ３－ であり、かつ、ｂは１～３の整数である。
ただし、一般式（１）は全体として電荷的に中性であるものとする。］
【化11】
［式中、Ｚ１は―ＣＲ８＝を表し、
Ｚ２は―ＣＲ９＝を表し、
Ｚ３は―Ｓ―を表し、
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立に、―Ｈ、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２８の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ ７ とＲ ９ 、Ｒ ８ とＲ ９ は、前記アルキル基であるとき、隣り合う基同士で、単結合を介して、互いに結合して５員環または６員環を形成していてもよい。］
【請求項6】
前記一般式（Ｑ１１）または（Ｑ１２）において、Ｍがアルカリ金属イオンである、請求項２～請求項４のいずれか一項に記載のキサンテン系色素。
【請求項7】
請求項１～請求項６のいずれか一項に記載のキサンテン系色素を含有する着色組成物。
【請求項8】
下記一般式（１）で表されるキサンテン系色素であって、
前記キサンテン系色素の濃度０．００５～０．０２ｍｍｏｌ／Ｌのプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）溶液を用いて、２３～２７℃で測定する紫外可視吸収スペクトル（３５０～７００ｎｍの波長範囲）において、極大吸収波長が５６０～６００ｎｍの波長範囲にあるキサンテン系色素を含有する着色組成物。
【化12】
［式中、Ｒ １ ～Ｒ ４ は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ １ とＲ ２ 、またはＲ ３ とＲ ４ は、前記アルキル基であるとき、単結合を介して、互いに結合して５員環または６員環を形成していてもよい。
Ｒ ５ およびＲ ６ は、それぞれ―Ｈを表す。
Ｘは―Ｏ―を表す。
Ｑは
【化13】
を表す。
ａは１～３の整数を表す。
Ａｎは、（ＣＦ ３ ＳＯ ２ ） ２ Ｎ － 、（ＣＦ ３ ＳＯ ２ ） ３ Ｃ － 、
（ＣＮ） ２ Ｎ － 、（ＣＮ） ３ Ｃ － 、ＮＣ―Ｓ － 、（Ｃ ２ Ｆ ５ ） ３ Ｆ ３ Ｐ － 、
（Ｃ ６ Ｈ ４ ＳＯ ３ － ）Ｏ（Ｃ ６ Ｈ ３ （Ｃ １２ Ｈ ２５ ）（ＳＯ ３ － ））、
Ｃ ６ Ｈ ４ （Ｃ １２ Ｈ ２５ ）（ＳＯ ３ － ）、ＰＦ ６ － 、ＢＦ ４ － 、または、
（ＰＷ １２ Ｏ ４０ ） ３－ であり、かつ、ｂは１～３の整数である。
ただし、一般式（１）は全体として電荷的に中性であるものとする。］
【請求項9】
請求項７または請求項８に記載の着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
【請求項10】
請求項９に記載のカラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、キサンテン系色素、該色素を含有する着色組成物、該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤および該着色剤を用いたカラーフィルターに関する。
【背景技術】
【0002】
液晶や電界発光（ＥＬ）表示装置およびＣＣＤやＣＭＯＳの撮像素子に、カラーフィルターが用いられる。カラーフィルターは、ガラスや透明樹脂などの透光性基板上に、染色法、顔料分散法、印刷法、電着法などにより、色素薄膜や色素－樹脂複合体膜などの着色層を積層することによって製造される。
キサンテン系色素はその鮮明性からカラーフィルターの着色剤として用いられている化合物である（特許文献１、２など）。例えば、下記式（Ｂ－１）で表されるＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９や下記式（Ｂ－２）で表されるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２などのキサンテン系色素をアゾピリドン系色素と併用することにより、優れた赤色色調が得られる（特許文献１）。ここで、Ｃ．Ｉ．とはカラーインデックスを意味する。
キサンテン系色素はその鮮明性からカラーフィルターの着色剤として用いられている化合物である（特許文献１、２など）。例えば、下記式（Ｂ－１）で表されるＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９や下記式（Ｂ－２）で表されるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２などのキサンテン系色素をアゾピリドン系色素と併用することにより、優れた赤色色調が得られる（特許文献１）。ここで、Ｃ．Ｉ．とはカラーインデックスを意味する。
【0003】
【化1】
【0004】
【化2】
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【文献】特開２００２－２６５８３４号公報
【文献】特開２０１２－２０７２２４号公報
【文献】特許第６１１８２１３号公報
【文献】特許第５７０３６３０号公報
【非特許文献】
【0006】
【文献】「Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ」、（イギリス）、２０１７年、第５３巻、ｐ．１０６４－１０６７、Ｓｕｐｐｏｒｔｉｎｇ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
現在の表示装置の開発においては、年々高い性能（高精細、広色域、低電圧）が求められており、使用するカラーフィルターの性能（高透過率、高色純度などの色特性）に対する要求も年々高くなってきている。カラーフィルターに用いられる色素、例えば、キサンテン系色素は、これまでの赤色カラーフィルターでは溶液の紫外可視吸収スペクトルの極大吸収波長が５２０～５６０ｎｍの範囲にあるものが使用されていた（特許文献１、２）が、現在ではさらに長波長側に極大吸収波長を有する色素が求められている。しかし、従来のキサンテン系色素の分子構造では５６０～６００ｎｍに極大吸収波長を有する色素を合成することは困難であった。
【0008】
本発明は、前記課題を解決するためになされたもので、キサンテン系色素の溶液の紫外可視吸収スペクトルの極大吸収波長が５６０ｎｍ以上の長波長側にあるキサンテン系色素であって、色特性（色域、輝度、コントラスト比など）や耐熱性に優れたキサンテン系色素、該化合物を含有する着色組成物、該着色組成物を含有するカラーフィルターを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0009】
本発明者らは、上記課題を解決し、上記目的を達成するため鋭意検討した結果、溶液（溶媒：プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）など）の紫外可視吸収スペクトルの３５０～７００ｎｍの波長範囲における極大吸収波長が５６０ｎｍ以上の範囲にあり、従来のキサンテン系色素よりも長波長側にある、本発明のキサンテン系色素を完成させた。すなわち、本発明は、以下を要旨とするものである。
【0010】
１．下記一般式（１）で表されるキサンテン系色素。
【0011】
【化3】
【0012】
［式中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ１とＲ２、またはＲ３とＲ４は、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、―Ｈ、ハロゲン原子、―ＮＯ２、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。
Ｘは―Ｏ―、―Ｓ―または―Ｓｅ―を表す。
Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子数２～３０の複素環基を表す。
Ａｎはアニオンを表し、ａは１～３の整数を表し、ｂは０～３の整数を表す。
ただし、一般式（１）は全体として電荷的に中性であるものとする。］
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ１とＲ２、またはＲ３とＲ４は、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、―Ｈ、ハロゲン原子、―ＮＯ２、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。
Ｘは―Ｏ―、―Ｓ―または―Ｓｅ―を表す。
Ｑは置換基を有していてもよい炭素原子数２～３０の複素環基を表す。
Ａｎはアニオンを表し、ａは１～３の整数を表し、ｂは０～３の整数を表す。
ただし、一般式（１）は全体として電荷的に中性であるものとする。］
【0013】
２．前記一般式（１）において、Ｑが下記一般式（Ｑ１）で表される複素環基であるキサンテン系色素。
【0014】
【化4】
【0015】
［式中、Ｒ７は、―Ｈ、ハロゲン原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＯＣＨ３、―ＮＯ２、
―ＳＯ３ －、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＣＯ２ －、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～２８の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２８のアミノ基を表す。
Ｚ１は―Ｏ―、―Ｓ―、―Ｎ＝、―ＮＲ８―または―ＣＲ８＝を表し、
Ｚ２は―Ｏ―、―Ｓ―、―Ｎ＝、―ＮＲ９―または―ＣＲ９＝を表し、
Ｚ３は―Ｏ―、―Ｓ―、―Ｎ＝、―ＮＲ１０―または―ＣＲ１０＝を表し、
Ｒ８～Ｒ１０は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２８の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ７～Ｒ１０は、隣り合う基同士で、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｍは有機カチオンまたは無機カチオンを表し、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。］
―ＳＯ３ －、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＣＯ２ －、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～２８の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２８のアミノ基を表す。
Ｚ１は―Ｏ―、―Ｓ―、―Ｎ＝、―ＮＲ８―または―ＣＲ８＝を表し、
Ｚ２は―Ｏ―、―Ｓ―、―Ｎ＝、―ＮＲ９―または―ＣＲ９＝を表し、
Ｚ３は―Ｏ―、―Ｓ―、―Ｎ＝、―ＮＲ１０―または―ＣＲ１０＝を表し、
Ｒ８～Ｒ１０は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２８の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ７～Ｒ１０は、隣り合う基同士で、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｍは有機カチオンまたは無機カチオンを表し、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。］
【0016】
３．前記一般式（１）において、Ｑが下記一般式（Ｑ１１）で表される複素環基であるキサンテン系色素。
【0017】
【化5】
【0018】
［式中、Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、―Ｈ、ハロゲン原子、―ＯＨ、
―ＣＮ、―ＯＣＨ３、―ＮＯ２、
―ＳＯ３ －、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＣＯ２ －、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２１の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２１の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～２１の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２１のアミノ基を表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２１の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２１の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ１６とＲ１７は、隣り合う基同士で、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｍは有機カチオンまたは無機カチオンを表し、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。］
―ＣＮ、―ＯＣＨ３、―ＮＯ２、
―ＳＯ３ －、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＣＯ２ －、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２１の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２１の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～２１の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２１のアミノ基を表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、それぞれ独立に、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２１の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２１の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ１６とＲ１７は、隣り合う基同士で、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｍは有機カチオンまたは無機カチオンを表し、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。］
【0019】
４．前記一般式（１）において、Ｑが下記一般式（Ｑ１２）で表される複素環基であるキサンテン系色素。
【0020】
【化6】
【0021】
［式中、Ｒ１８～Ｒ２１は、それぞれ独立に、―Ｈ、ハロゲン原子、―ＯＨ、
―ＣＮ、―ＯＣＨ３、―ＮＯ２、
―ＳＯ３ －、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＣＯ２ －、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～２２の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２２のアミノ基を表し、
隣り合う基同士で、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ２２は、―Ｈ、ハロゲン原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＯＣＨ３、―ＮＯ２、
―ＳＯ３ －、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＣＯ２ －、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～２２の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２２のアミノ基を表す。
Ｒ２３は、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２２の芳香族炭化水素基を表す。
Ｍは有機カチオンまたは無機カチオンを表し、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。］
―ＣＮ、―ＯＣＨ３、―ＮＯ２、
―ＳＯ３ －、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＣＯ２ －、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～２２の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２２のアミノ基を表し、
隣り合う基同士で、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ２２は、―Ｈ、ハロゲン原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＯＣＨ３、―ＮＯ２、
―ＳＯ３ －、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＣＯ２ －、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～２２の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２２のアミノ基を表す。
Ｒ２３は、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２２の芳香族炭化水素基を表す。
Ｍは有機カチオンまたは無機カチオンを表し、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。］
【0022】
５．前記一般式（Ｑ１）、（Ｑ１１）または（Ｑ１２）において、Ｍがアルカリ金属イオンであるキサンテン系色素。
【0023】
６．前記一般式（１）において、Ｘが―Ｏ―であるキサンテン系色素。
【0024】
７．前記一般式（１）において、
ＡｎがＣｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ－、
（ＣＮ）２Ｎ－、（ＣＮ）３Ｃ－、ＮＣ―Ｓ－、（Ｃ２Ｆ５）３Ｆ３Ｐ－、
（Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ －）Ｏ（Ｃ６Ｈ３（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ －））、
Ｃ６Ｈ４（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ －）、ＰＦ６ －、ＢＦ４ －または
（ＰＷ１２Ｏ４０）３－であり、かつ、ｂが１～３の整数であるキサンテン系色素。
ＡｎがＣｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ－、
（ＣＮ）２Ｎ－、（ＣＮ）３Ｃ－、ＮＣ―Ｓ－、（Ｃ２Ｆ５）３Ｆ３Ｐ－、
（Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ －）Ｏ（Ｃ６Ｈ３（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ －））、
Ｃ６Ｈ４（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ －）、ＰＦ６ －、ＢＦ４ －または
（ＰＷ１２Ｏ４０）３－であり、かつ、ｂが１～３の整数であるキサンテン系色素。
【0025】
８．前記キサンテン系色素の濃度０．００５～０．０２ｍｍｏｌ／Ｌの
プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）溶液を用いて、
２３～２７℃で測定する
紫外可視吸収スペクトル（３５０～７００ｎｍの波長範囲）において、
極大吸収波長が５６０～６００ｎｍの波長範囲にあるキサンテン系色素。
プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）溶液を用いて、
２３～２７℃で測定する
紫外可視吸収スペクトル（３５０～７００ｎｍの波長範囲）において、
極大吸収波長が５６０～６００ｎｍの波長範囲にあるキサンテン系色素。
【0026】
９．前記キサンテン系色素を含有する着色組成物。
【0027】
１０．前記着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
【0028】
１１．前記カラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
【発明の効果】
【0029】
本発明のキサンテン系色素は、溶液（溶媒：プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）など）の紫外可視吸収スペクトル（３５０～７００ｎｍの波長範囲）における最大吸収波長が５６０ｎｍ以上の範囲にあり、従来のキサンテン系色素よりも長波長側にあることにより、色特性（色域、輝度、コントラスト比など）や耐熱性に優れたカラーフィルター用着色剤として有用である。
【発明を実施するための形態】
【0030】
以下に、本発明の実施の形態について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。まず、前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素について説明する。
【0031】
一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ６で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基などの分岐状のアルキル基があげられる。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基などの分岐状のアルキル基があげられる。
【0032】
一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ４で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基」における「芳香族炭化水素基」は、アリール基および縮合多環芳香族基を含み、「炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基があげられる。
【0033】
一般式（１）において、Ｒ５およびＲ６で表される「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などがあげられ、塩素原子または臭素原子が好ましい。
【0034】
一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ６で表される「置換基を有する炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、Ｒ１～Ｒ４で表される「置換基を有する炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基」または「置換基を有するメチレン基」における「置換基」としては、具体的に、
重水素原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＣＦ３、―ＮＯ２；
―ＳＯ３ －、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍで表されるスルホン酸基、または
―ＣＯ２ －、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍで表されるカルボン酸基（ただし、Ｍは有機カチオンまたは無機カチオンを表す。）；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
炭素原子数３～２０のシクロアルキル基；
炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基または１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基；
炭素原子数１～２０のアシル基；
炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；
炭素原子数２～２０の複素環基；
炭素原子数６～２０のアリールオキシ基；
無置換アミノ基；炭素原子数１～２０の一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記の「炭素原子数１～２０」および「炭素原子数６～２０」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
重水素原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＣＦ３、―ＮＯ２；
―ＳＯ３ －、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍで表されるスルホン酸基、または
―ＣＯ２ －、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍで表されるカルボン酸基（ただし、Ｍは有機カチオンまたは無機カチオンを表す。）；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
炭素原子数３～２０のシクロアルキル基；
炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基または１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基；
炭素原子数１～２０のアシル基；
炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；
炭素原子数２～２０の複素環基；
炭素原子数６～２０のアリールオキシ基；
無置換アミノ基；炭素原子数１～２０の一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記の「炭素原子数１～２０」および「炭素原子数６～２０」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【0035】
一般式（１）において、「Ｍ」で表される「無機カチオン」または「有機カチオン」が存在する場合、「有機カチオン」としては、具体的に、Ｒ２４Ｒ２５Ｒ２６Ｒ２７Ｎ＋で表されるアンモニウムイオンがあげられ、Ｒ２４～Ｒ２７は、それぞれ独立に、―Ｈ、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、互いに結合して環を形成してもよい。なお、式中、Ｒ２４～Ｒ２７における「置換基」、「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」および「炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基」の詳細は、前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ４と同様のものが適用される。また、「無機カチオン」としては、リチウムイオン、ナトリウムイオンなどのアルカリ金属イオン、または、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、バリウムイオンなどのアルカリ土類金属イオンがあげられる。Ｍとしては、アルカリ金属イオンが好ましい。
【0036】
なお、一般式（１）においてＲ１～Ｒ６で表される「置換基」を有する上記の各種の「基」において、「置換基」としてあげられている、
「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「炭素原子数３～２０のシクロアルキル基」、
「炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基」、
「炭素原子数１～２０のアシル基」、
「炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基」、
「炭素原子数２～２０の複素環基」、
「炭素原子数６～２０のアリールオキシ基」、または
「炭素原子数１～２０の一置換もしくは二置換アミノ基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；
ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基などのアルケニル基、またはこれらが複数結合した直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などの炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリリル基、ベンゾイル基などのアシル基；
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、テトラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；
チエニル基、フリル基（フラニル基）、ピロリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、プリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ナフチリジニル基、カルボリニル基などの複素環基；
フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などのアリールオキシ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（２－エチルヘキシル）基、ジ－ｔ－ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、芳香族炭化水素基を有する一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。
「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「炭素原子数３～２０のシクロアルキル基」、
「炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基」、
「炭素原子数１～２０のアシル基」、
「炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基」、
「炭素原子数２～２０の複素環基」、
「炭素原子数６～２０のアリールオキシ基」、または
「炭素原子数１～２０の一置換もしくは二置換アミノ基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；
ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基などのアルケニル基、またはこれらが複数結合した直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などの炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリリル基、ベンゾイル基などのアシル基；
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、テトラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；
チエニル基、フリル基（フラニル基）、ピロリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、プリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ナフチリジニル基、カルボリニル基などの複素環基；
フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などのアリールオキシ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（２－エチルヘキシル）基、ジ－ｔ－ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、芳香族炭化水素基を有する一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。
【0037】
一般式（１）において、Ｒ１とＲ２、またはＲ３とＲ４は、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよく、環を形成する場合、５員環または６員環であるのが好ましく、６員環であるのがより好ましい。
【0038】
一般式（１）において、Ｘは、酸素原子（―Ｏ―）、硫黄原子（―Ｓ―）またはセレン原子（―Ｓｅ―）を表し、―Ｏ―または―Ｓ―が好ましく、―Ｏ―がより好ましい。
【0039】
一般式（１）において、「Ｑ」で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数２～３０の複素環基」における「炭素原子数２～３０の複素環基」としては、
チエニル基、フラニル基、ピロリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、プリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ナフチリジニル基、カルボリニル基、などがあげられる。また、「置換基を有する炭素原子数２～３０の複素環基」における「置換基」としては、一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ６で表される「置換基」を有する上記の各種の「基」において「置換基」としてあげられているものと同じものがあげられる。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記一般式（１）中の「Ｑ」における「炭素原子数２～３０」に算入される。
チエニル基、フラニル基、ピロリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、プリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ナフチリジニル基、カルボリニル基、などがあげられる。また、「置換基を有する炭素原子数２～３０の複素環基」における「置換基」としては、一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ６で表される「置換基」を有する上記の各種の「基」において「置換基」としてあげられているものと同じものがあげられる。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記一般式（１）中の「Ｑ」における「炭素原子数２～３０」に算入される。
【0040】
一般式（１）において、「ａ」は、一般式（１）中、下記一般式（１－Ｃ）で表される化合物（キサンテン系色素）の部分の数を表す。「Ａｎ」はアニオンを表し、「ｂ」はＡｎの数を表す。一般式（１）において、下記式（１－Ｃ）の分子が、分子全体で電荷の総和が１価以上のカチオンである場合、つまりｂが１～３の整数の場合、対イオンとして、「Ａｎ」で表される任意のアニオンと錯体を形成して使用することができる。ただし、一般式（１）で表される化合物において、ａおよびｂは、全体として電荷的に中性となるように選択される。ａは１～３の整数を表し、１または２が好ましい。ｂは０～３の整数を表し、１～３の整数が好ましい。
【0041】
【化7】
【0042】
［式中、Ｒ１～Ｒ６およびＸは、前記一般式（１）における定義と同じ定義を有する。］
【0043】
一般式（１）において、「Ａｎ」としては特に限定されないが、例えば、ハロゲン化物イオンなどの無機アニオン、または有機アニオンがあげられる。具体的には、
Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－；（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ－、
（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ－、（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）２Ｎ－、
（ＣＮ）２Ｎ－、（ＣＮ）３Ｃ－、ＮＣ―Ｓ－、（Ｃ２Ｆ５）３Ｆ３Ｐ－、
（Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ －）Ｏ（Ｃ６Ｈ３（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ －））、
Ｃ６Ｈ４（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ －）、ＰＦ６ －、ＢＦ４ －、（ＰＷ１２Ｏ４０）３－、
または、下記式（Ｊ－１）～（Ｊ－１６）の構造式で示すアニオンなどがあげられる。
Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－；（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ－、
（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ－、（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）２Ｎ－、
（ＣＮ）２Ｎ－、（ＣＮ）３Ｃ－、ＮＣ―Ｓ－、（Ｃ２Ｆ５）３Ｆ３Ｐ－、
（Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ －）Ｏ（Ｃ６Ｈ３（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ －））、
Ｃ６Ｈ４（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ －）、ＰＦ６ －、ＢＦ４ －、（ＰＷ１２Ｏ４０）３－、
または、下記式（Ｊ－１）～（Ｊ－１６）の構造式で示すアニオンなどがあげられる。
【0044】
【化8】
【0045】
【化9】
【0046】
【化10】
【0047】
【化11】
【0048】
【化12】
【0049】
【化13】
【0050】
【化14】
【0051】
【化15】
【0052】
【化16】
【0053】
【化17】
【0054】
一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ４としては、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数６～１２の芳香族炭化水素基が好ましい。
置換基を有していてもよい炭素原子数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数６～１２の芳香族炭化水素基が好ましい。
【0055】
一般式（１）において、Ｒ５およびＲ６としては、―Ｈ、または、塩素原子または臭素原子が好ましい。
【0056】
一般式（１）において、Ｑは、置換基を有していてもよい炭素原子数２～３０の１価の複素環基を表し、前記一般式（Ｑ１）で表される複素環基であることが好ましい。すなわち、一般式（１）は下記一般式（１－Ｑ１）であることが好ましい。
【0057】
【化18】
【0058】
［式中、Ｒ１～Ｒ６、Ｘ、Ａｎ、ａおよびｂは、前記一般式（１）における定義と同じ定義を有し、Ｒ７およびＺ１～Ｚ３は前記一般式（Ｑ１）における定義と同じ定義を有する。］
【0059】
一般式（Ｑ１）において、Ｒ７で表される「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などがあげられ、フッ素原子または塩素原子が好ましい。
【0060】
一般式（Ｑ１）において、Ｒ７、
Ｚ１における「―ＮＲ８―または―ＣＲ８＝」中のＲ８、
Ｚ２における「―ＮＲ９―または―ＣＲ９＝」中のＲ９、および、
Ｚ３における「―ＮＲ１０―または―ＣＲ１０＝」中のＲ１０で表される、
「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「炭素原子数１～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数２～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数６～２８の芳香族炭化水素基」における「炭素原子数６～２８の芳香族炭化水素基」、または
「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２８のアミノ基」における「炭素原子数０～２８のアミノ基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基などの分岐状のアルキル基；
ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基などのアルケニル基、またはこれらが複数結合した直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、テトラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基（アリール基および縮合多環芳香族基を含む。）；
メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（２－エチルヘキシル）基、ジ－ｔ－ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、エチルフェニルアミノ基、などがあげられる。
Ｚ１における「―ＮＲ８―または―ＣＲ８＝」中のＲ８、
Ｚ２における「―ＮＲ９―または―ＣＲ９＝」中のＲ９、および、
Ｚ３における「―ＮＲ１０―または―ＣＲ１０＝」中のＲ１０で表される、
「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「炭素原子数１～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数２～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数６～２８の芳香族炭化水素基」における「炭素原子数６～２８の芳香族炭化水素基」、または
「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２８のアミノ基」における「炭素原子数０～２８のアミノ基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基などの分岐状のアルキル基；
ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基などのアルケニル基、またはこれらが複数結合した直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、テトラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基（アリール基および縮合多環芳香族基を含む。）；
メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（２－エチルヘキシル）基、ジ－ｔ－ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、エチルフェニルアミノ基、などがあげられる。
【0061】
一般式（Ｑ１）において、Ｒ７～Ｒ１０で表される
「置換基を有する炭素原子数１～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有する炭素原子数２～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
「置換基を有する炭素原子数６～２８の芳香族炭化水素基」、または
「置換基を有する炭素原子数０～２８のアミノ基」における「置換基」としては、
一般式（１）中において、Ｒ１～Ｒ６で表される
「置換基を有する炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または
Ｒ１～Ｒ４で表される「置換基を有する炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基」における「置換基」としてあげたものと同様のものがあげられる。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記一般式（１）中の「Ｑ」における「炭素原子数２～３０」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
「置換基を有する炭素原子数１～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有する炭素原子数２～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
「置換基を有する炭素原子数６～２８の芳香族炭化水素基」、または
「置換基を有する炭素原子数０～２８のアミノ基」における「置換基」としては、
一般式（１）中において、Ｒ１～Ｒ６で表される
「置換基を有する炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または
Ｒ１～Ｒ４で表される「置換基を有する炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基」における「置換基」としてあげたものと同様のものがあげられる。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記一般式（１）中の「Ｑ」における「炭素原子数２～３０」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【0062】
一般式（Ｑ１）において、Ｒ７～Ｒ１０は、隣り合う基同士で、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよく、具体的には、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ７、Ｒ７とＲ１０の隣り合う基同士が環を形成するのが好ましく、これらの環にさらに隣り合う基が結合して環を形成していてもよい。また、形成する環は、５員環または６員環であるのが好ましい。
【0063】
一般式（Ｑ１）において、「Ｍ」で表される「有機カチオン」または「無機カチオン」としては、上記した、一般式（１）中に「Ｍ」が存在する場合における「有機カチオン」または「無機カチオン」と同様のものがあげられる。すなわち、Ｒ２４Ｒ２５Ｒ２６Ｒ２７Ｎ＋で表されるアンモニウムイオンがあげられ、Ｒ２４～Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、互いに結合して環を形成してもよい。なお、式中、Ｒ２４～Ｒ２７における「置換基」、「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」および「炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基」の詳細はＲ１～Ｒ４と同様のものが適用される。また、「無機カチオン」としては、アルカリ金属イオンおよびアルカリ土類金属イオンがあげられ、リチウムイオン、ナトリウムイオンまたはカリウムイオンが好ましい。
【0064】
一般式（１）におけるＱは、前記一般式（Ｑ１）で表される複素環基であることが好ましく、前記一般式（Ｑ１１）または（Ｑ１２）で表される複素環基であることがより好ましい。すなわち、一般式（１）は下記一般式（１－Ｑ１１）または下記一般式（１－Ｑ１２）であることが好ましい。
【0065】
【化19】
【0066】
［式中、Ｒ１～Ｒ６、Ｘ、Ａｎ、ａおよびｂは前記一般式（１）における定義と同じ定義を有し、Ｒ１１～Ｒ１７は前記一般式（Ｑ１１）における定義と同じ定義を有する。］
【0067】
【化20】
【0068】
［式中、Ｒ１～Ｒ６、Ｘ、Ａｎ、ａおよびｂは前記一般式（１）における定義と同じ定義を有し、Ｒ１８～Ｒ２２は前記一般式（Ｑ１２）における定義と同じ定義を有する。］
【0069】
一般式（Ｑ１１）において、Ｒ１１～Ｒ１５で表される「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などがあげられ、フッ素原子または塩素原子が好ましい。
【0070】
一般式（Ｑ１１）において、Ｒ１１～Ｒ１７で表される
「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２１の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基」、
Ｒ１１～Ｒ１５で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２１の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
Ｒ１１～Ｒ１７で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数６～２１の芳香族炭化水素基」、または
Ｒ１１～Ｒ１５で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２１のアミノ基」における各種の「基」としては、
一般式（Ｑ１）中において、Ｒ７で表される
「置換基を有する炭素原子数１～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数６～２８の芳香族炭化水素基」または
「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２８のアミノ基」における各種の「基」としてあげたものと同様のものがあげられ、それぞれ炭素原子数が最大２１の基があげられる。
これらの「基」が有してもよい「置換基」は、一般式（Ｑ１）中においてＲ７で表される各種の「基」が有していてもよい「置換基」と同様のものがあげられ、１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記一般式（１）中の「Ｑ」における「炭素原子数２～３０」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２１の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基」、
Ｒ１１～Ｒ１５で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２１の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
Ｒ１１～Ｒ１７で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数６～２１の芳香族炭化水素基」、または
Ｒ１１～Ｒ１５で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２１のアミノ基」における各種の「基」としては、
一般式（Ｑ１）中において、Ｒ７で表される
「置換基を有する炭素原子数１～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数６～２８の芳香族炭化水素基」または
「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２８のアミノ基」における各種の「基」としてあげたものと同様のものがあげられ、それぞれ炭素原子数が最大２１の基があげられる。
これらの「基」が有してもよい「置換基」は、一般式（Ｑ１）中においてＲ７で表される各種の「基」が有していてもよい「置換基」と同様のものがあげられ、１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記一般式（１）中の「Ｑ」における「炭素原子数２～３０」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【0071】
一般式（Ｑ１１）において、Ｒ１１～Ｒ１５、またはＲ１６とＲ１７は、隣り合う基同士で、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよく、形成する環は、５員環または６員環であるのが好ましい。
【0072】
一般式（Ｑ１１）におけるＲ１１～Ｒ１５としては、
―Ｈ、―ＣＮ、ハロゲン原子、―ＮＯ２、
「置換基を有していてもよい炭素原子数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」が好ましい。また、Ｒ１６およびＲ１７としては、―Ｈ、
「置換基を有していてもよい炭素原子数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数６～１０の芳香族炭化水素基」が好ましい。
―Ｈ、―ＣＮ、ハロゲン原子、―ＮＯ２、
「置換基を有していてもよい炭素原子数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」が好ましい。また、Ｒ１６およびＲ１７としては、―Ｈ、
「置換基を有していてもよい炭素原子数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数６～１０の芳香族炭化水素基」が好ましい。
【0073】
一般式（Ｑ１１）において、「Ｍ」で表される「有機カチオン」または「無機カチオン」としては、上記した、一般式（Ｑ１）中において「Ｍ」で表される「有機カチオン」または「無機カチオン」と同様のものがあげられる。
【0074】
一般式（Ｑ１２）におけるＲ１８～Ｒ２１で表される「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などがあげられ、フッ素原子または塩素原子が好ましい。
【0075】
一般式（Ｑ１２）において、Ｒ１８～Ｒ２３で表される
「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数６～２２の芳香族炭化水素基」、または、
Ｒ１８～Ｒ２２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２２のアミノ基」としては、
一般式（Ｑ１）中において、Ｒ７で表される
「置換基を有する炭素原子数１～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数６～２８の芳香族炭化水素基」または
「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２８のアミノ基」における各種の「基」としてあげたものと同様のものがあげられ、それぞれ炭素原子数が最大２２の基があげられる。
これらの「基」が有してもよい「置換基」は、一般式（Ｑ１）中においてＲ７で表される各種の「基」が有していてもよい「置換基」と同様のものがあげられ、１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記一般式（１）中の「Ｑ」における「炭素原子数２～３０」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２２の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数６～２２の芳香族炭化水素基」、または、
Ｒ１８～Ｒ２２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２２のアミノ基」としては、
一般式（Ｑ１）中において、Ｒ７で表される
「置換基を有する炭素原子数１～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２８の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数６～２８の芳香族炭化水素基」または
「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２８のアミノ基」における各種の「基」としてあげたものと同様のものがあげられ、それぞれ炭素原子数が最大２２の基があげられる。
これらの「基」が有してもよい「置換基」は、一般式（Ｑ１）中においてＲ７で表される各種の「基」が有していてもよい「置換基」と同様のものがあげられ、１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記一般式（１）中の「Ｑ」における「炭素原子数２～３０」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【0076】
一般式（Ｑ１２）において、Ｒ１８～Ｒ２１は、隣り合う基同士で、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよく、形成する環は、５員環または６員環であるのが好ましい。
【0077】
一般式（Ｑ１２）におけるＲ１８～Ｒ２１としては、―Ｈ、ハロゲン原子、または
置換基を有していてもよい炭素原子数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が好ましい。
また、Ｒ２２としては、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～１０の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～１０のアミノ基」が好ましい。
また、Ｒ２３としては、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～１０の芳香族炭化水素基が好ましい。
置換基を有していてもよい炭素原子数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が好ましい。
また、Ｒ２２としては、―Ｈ、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～１０の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～１０のアミノ基」が好ましい。
また、Ｒ２３としては、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～１０の芳香族炭化水素基が好ましい。
【0078】
一般式（Ｑ１２）において、「Ｍ」で表される「有機カチオン」または「無機カチオン」としては、上記した、一般式（Ｑ１）中において「Ｍ」で表される「有機カチオン」または「無機カチオン」と同様のものがあげられる。
【0079】
一般式（１）で表されるキサンテン系色素は、公知の方法（例えば、特許文献３、４、非特許文献１）を応用して、以下のように合成することができる。３，６－ビス（ジエチルアミノ）キサントンなどの、一般式（１）において相当する基を有するジアルキルアミノキサントンと、Ｎ－エチル－Ｎ，４－ジフェニル－１，３－チアゾール－２－アミンなどの、一般式（１）において相当する基を有する複素環式化合物とを、トルエン溶媒中、オキシ塩化リンを用い、適切な加熱条件で、縮合反応させ、反応混合物をろ過することにより、一般式（１）で表される化合物を含有する生成物が得られる。
【0080】
一般式（１）で表される本発明のキサンテン系色素として好ましい化合物の具体例を以下の式（Ａ－１）～（Ａ－４２）に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されない。なお、前記一般式（１－Ｃ）で表されるカチオン部を示しており、Ａｎで表されるアニオン部は省略して記載している。下記構造式では、水素原子を一部省略して記載している。また、立体異性体が存在する場合であっても、その平面構造式を記載している。
【0081】
【化21】
【0082】
【化22】
【0083】
【化23】
【0084】
【化24】
【0085】
【化25】
【0086】
【化26】
【0087】
【化27】
【0088】
【化28】
【0089】
【化29】
【0090】
【化30】
【0091】
【化31】
【0092】
【化32】
【0093】
【化33】
【0094】
【化34】
【0095】
【化35】
【0096】
【化36】
【0097】
【化37】
【0098】
【化38】
【0099】
【化39】
【0100】
【化40】
【0101】
【化41】
【0102】
本発明のキサンテン系色素は、１種または分子構造の異なる２種以上を組み合わせて使用（例えば混合）してもよい。当該２種以上を使用する際は、キサンテン系色素全体に占める重量濃度比において、最も少ない方の１種のキサンテン系染料の重量濃度比は０．１～５０重量％である。キサンテン系色素の種類は１種または２種であるのが好ましい。
【0103】
本発明のキサンテン系色素の合成途中において、生成物を精製する方法としては、カラムクロマトグラフィーによる精製；シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製；溶媒による再結晶や晶析法などの公知の方法があげられる。また必要に応じて、これらの化合物の同定、分析には、核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）、分光光度計による吸光度測定や紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ－Ｖｉｓ）測定、熱重量測定－示差熱分析（ＴＧ－ＤＴＡ）などを行うことができる。また、これらの方法は、得られた化合物の溶解性、色彩評価、耐熱性評価などにも用いることができる。
【0104】
本発明のキサンテン系色素を各種樹脂溶液と混合し、ガラス基板上に塗布することにより塗膜を作製できる。得られた塗膜について、分光測色計を用いて測色し、塗膜の色彩値を得ることで色彩評価を行うことができる。色彩値はＣＩＥ Ｌ*ａ*ｂ*表色系などが一般的に用いられる。具体的には、膜試料の色彩値Ｌ*、ａ*、ｂ*を測定し、適当な温度での加熱前後の色彩値の色差（ΔＥ＊
ａｂ）より、耐熱性を判断することができる。カラーフィルターに応用する場合、２３０℃前後の温度での色差を耐熱性の指標として用いることができる。ΔＥ＊
ａｂは、その値が小さいほど、熱分解による色の変色が少ないことを意味し、１０以下が好ましく、３以下がより好ましい。
【0105】
本発明のキサンテン系色素、該色素を含有する着色組成物、該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤は、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルターの製造工程において、樹脂などを含有する有機溶媒に良好に溶解または分散させる必要があるため、有機溶媒に対する溶解度や分散性が高いことが好ましい。有機溶媒としては、特に限定されないが、具体的には、酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチルなどのエステル類；ジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、エチレングリコールモノエチルエーテル（エチルセロソルブ）などのエーテル類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）などのエーテルエステル類；アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；メタノール、エタノール、２－プロパノールなどのアルコール類；ジアセトンアルコール（ＤＡＡ）など；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）などのアミド類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；クロロホルム（トリクロロメタン）、などがあげられる。これらの溶剤は、単独で用いても、２種類以上混合して用いてもよい。
【0106】
一般式（１）で表されるキサンテン系色素は、有機溶媒に溶解して調製した溶液を用いて、室温付近（例えば２３～２７℃）で測定する紫外可視吸収スペクトルの可視光領域（例えば、３５０～７００ｎｍの波長範囲）において最大の吸光度を示す、極大吸収波長が観測される。本発明においては、この極大吸収波長が、５６０ｎｍ～６１０ｎｍの範囲にあることが好ましく、５７０ｎｍ～６００ｎｍの範囲にあることがより好ましい。なお、色素濃度は、０．００５～０．０２ｍｍｏｌ／Ｌが好ましい。溶媒としては、色素を溶解するものであれば限定されないが、溶解条件により紫外可視吸収スペクトルの吸収波長が大きくシフトしないものが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）が好ましい。
【0107】
本発明のカラーフィルター用着色剤は、一般式（１）で表されるキサンテン系色素を少なくとも１種含有する着色組成物と、カラーフィルターの製造に一般的に使用される成分とを含む。一般的なカラーフィルターは、例えば、フォトリソグラフィー工程を利用した方法の場合、染料や顔料などの色素を樹脂成分（モノマー、オリゴマーを含む）や溶媒と混合して調製した液体を、ガラスや樹脂などの基板の上に塗布し、フォトマスクを用いて光重合させ、溶媒に可溶／不溶な色素－樹脂複合膜の着色パターンを作製し、洗浄後、加熱することにより得られる。また電着法や印刷法においても、色素を樹脂やその他の成分と混合したものを用いて着色パターンを作製する。よって、本発明のカラーフィルター用着色剤における具体的な成分としては、少なくとも１種の一般式（１）で表されるキサンテン系色素、その他の染料や顔料などの色素、樹脂成分、有機溶媒、および光重合開始剤などその他の添加剤があげられる。また、これらの成分から取捨選択してもよく、必要に応じて他の成分を追加してもよい。
【0108】
本発明のキサンテン系色素を含有する着色組成物をカラーフィルター用着色剤として用いる場合、各色用カラーフィルターに用いてもよいが、赤色カラーフィルター用着色剤として用いるのが好ましい。
【0109】
本発明のキサンテン系色素を含有するカラーフィルター用着色剤は、１種または２種以上のキサンテン系色素を単独で使用してもよく、色調の調整のために、他の染料または顔料などの公知の色素を混合してもよい。赤色カラーフィルター用着色剤に用いる場合、特に限定されないが、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２０９、２４２、２５４、２５５、２６４、２６９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、４３、７１などの赤色系顔料；その他の赤色系レーキ顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０などの黄色系顔料；Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８８、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０などの赤色染料、などがあげられる。青色カラーフィルター用着色剤に用いる場合、特に限定されないが、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー３、７、９、５４、６５、７５、７７、９９、１２９などの塩基性染料；Ｃ．Ｉ．アシッドブルー９、７４などの酸性染料；ディスパースブルー３、７、３７７などの分散染料；スピロン染料；シアニン系、インディゴ系、フタロシアニン系、アントラキノン系、メチン系、トリアリールメタン系、インダンスレン系、オキサジン系、ジオキサジン系、アゾ系、本発明に属さないキサンテン系；その他の青色系レーキ顔料、などの青色系の染料または顔料があげられる。
【0110】
本発明のキサンテン系色素を含有するカラーフィルター用着色剤における他の色素の混合比は、キサンテン系色素（２種以上の場合にはそれらの合計）に対して５～２０００重量％であるのが好ましく、１０～１０００重量％とするのがより好ましい。液状のカラーフィルター用着色剤中における染料などの色素成分の混合比は、着色剤全体に対して０．５～７０重量％であるのが好ましく、１～５０重量％であるのがより好ましい。
【0111】
本発明のカラーフィルター用着色剤における樹脂成分としては、これらを使用して形成されるカラーフィルター樹脂膜の製造方式や使用時に必要な性質を有するものであれば、公知のものを使用することができる。例えば、アクリル樹脂、オレフィン樹脂、スチレン樹脂、ポリイミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ビニルエーテル樹脂、フェノール（ノボラック）樹脂、その他の透明樹脂、光硬化性樹脂または熱硬化性樹脂があげられ、これらのモノマーまたはオリゴマー成分とを適宜組み合わせて使用することができる。また、これらの樹脂の共重合体を組み合わせて使用することもできる。これらのカラーフィルター用着色剤における樹脂の含有量は、液状の着色剤の場合、５～９５重量％であるのが好ましく、１０～５０重量％であるのがより好ましい。
【0112】
本発明の着色組成物は、カラーフィルター用着色剤としての性能を高めるために、化合物の他の成分として、界面活性剤、分散剤、消泡剤、レベリング剤、その他のカラーフィルター用着色剤の製造時に混合する添加剤、などの有機化合物などを添加することができる。ただし、着色組成物におけるこれらの添加剤の含有率は適量であることが好ましく、本発明の着色組成物の溶媒中の溶解性を低下させたり、もしくは必要以上に向上させたり、また、カラーフィルター製造時に用いる他の同種の添加剤の効果に影響しない範囲の含有率であることが好ましい。これらの添加物は、着色組成物の調製の任意のタイミングで投入することができる。
【0113】
本発明のカラーフィルター用着色剤におけるその他の添加剤としては、光重合開始剤や架橋剤などの樹脂の重合や硬化に必要な成分があげられ、また、液状のカラーフィルター用着色剤中の成分の性質を安定させるために必要な界面活性剤や分散剤などがあげられる。これらはいずれも、カラーフィルター製造用の公知のものを使用することができ、特に限定されない。カラーフィルター用着色剤の固形分全体におけるこれらの添加剤の総量の混合比は、５～６０重量％であるのが好ましく、１０～４０重量％であるのがより好ましい。
【実施例】
【0114】
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、合成実施例で得られた化合物の同定は、１Ｈ－ＮＭＲ分析（ブルカー社製核磁気共鳴装置、型番：Ｍａｇｎｅｔ Ｓｙｓｔｅｍ ３００ＭＨｚ／５４ｍｍ ＵｌｔｒａＳｈｉｅｌｄ）により行った。
【0115】
［合成実施例１］化合物（Ｄ－１）の合成
以下の化学反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１００ｍＬ容４つ口フラスコに、既知の方法（非特許文献１、Ｓｕｐｐｏｒｔｉｎｇ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ）を参考に合成した下記式（１００）で表される中間体３．００ｇ（８．２８ｍｍｏｌ）、既知の方法（特許文献３）を参考に合成した下記式（Ｑ－１００）で表される中間体２．５１ｇ（８．５２ｍｍｏｌ）、トルエン４０ｍＬを入れ、溶解した後、オキシ塩化リン３．９４ｇ（２５．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を５０℃で１９．５時間撹拌した後、８０℃で３．５時間撹拌した。反応液を３０℃以下まで放冷し、減圧ろ過した後、固体をジクロロメタン１５０ｍＬに溶解し、水で洗浄した。水層をジクロロメタン１５０ｍＬで再抽出し、有機層を混合した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧ろ過した。ろ液の溶媒を減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝５／１（体積比））で精製した。精製後、乾燥して得た黒紫色固体を酢酸エチルで洗浄し、８０℃で減圧乾燥し、目的物の化合物（Ｄ－１）を黒紫色固体として得た（４．４３ｇ，収率７９％）。
以下の化学反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１００ｍＬ容４つ口フラスコに、既知の方法（非特許文献１、Ｓｕｐｐｏｒｔｉｎｇ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ）を参考に合成した下記式（１００）で表される中間体３．００ｇ（８．２８ｍｍｏｌ）、既知の方法（特許文献３）を参考に合成した下記式（Ｑ－１００）で表される中間体２．５１ｇ（８．５２ｍｍｏｌ）、トルエン４０ｍＬを入れ、溶解した後、オキシ塩化リン３．９４ｇ（２５．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を５０℃で１９．５時間撹拌した後、８０℃で３．５時間撹拌した。反応液を３０℃以下まで放冷し、減圧ろ過した後、固体をジクロロメタン１５０ｍＬに溶解し、水で洗浄した。水層をジクロロメタン１５０ｍＬで再抽出し、有機層を混合した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧ろ過した。ろ液の溶媒を減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝５／１（体積比））で精製した。精製後、乾燥して得た黒紫色固体を酢酸エチルで洗浄し、８０℃で減圧乾燥し、目的物の化合物（Ｄ－１）を黒紫色固体として得た（４．４３ｇ，収率７９％）。
【0116】
【化42】
【0117】
【化43】
【0118】
得られた黒紫色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の４３個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ－１）で表される化合物の構造と同定した。
【0119】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝７．５６－７．４５（５Ｈ）、７．４４－７．３６（３Ｈ）、７．３０－７．２２（５Ｈ）、７．０４（２Ｈ）、３．７７－３．６３（８Ｈ）、３．５６（２Ｈ）、２．３３（３Ｈ）、１．７６－１．５０（１２Ｈ）、１．３１（３Ｈ）。
【0120】
【化44】
【0121】
［合成実施例２］化合物（Ｄ－２）の合成
以下の化学反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１００ｍＬ容４つ口フラスコに、前記化合物（Ｄ－１）２．００ｇ（２．９６ｍｍｏｌ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（ＬｉＴＦＳＩ，Ｌｉ＋（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－）０．９３ｇ（３．３４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ４５ｍＬを入れ、５０℃で３．５時間撹拌した。反応液を３０℃以下まで放冷し、水３００ｍＬに注加し、室温（２５℃）で３０分間撹拌した後、減圧ろ過した。残渣を水１５０ｍＬで洗浄し、減圧ろ過した後、残渣を８０℃で減圧乾燥し、目的物の化合物（Ｄ－２）を暗青紫色固体として得た（２．２９ｇ，収率８４％）。
以下の化学反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１００ｍＬ容４つ口フラスコに、前記化合物（Ｄ－１）２．００ｇ（２．９６ｍｍｏｌ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（ＬｉＴＦＳＩ，Ｌｉ＋（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－）０．９３ｇ（３．３４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ４５ｍＬを入れ、５０℃で３．５時間撹拌した。反応液を３０℃以下まで放冷し、水３００ｍＬに注加し、室温（２５℃）で３０分間撹拌した後、減圧ろ過した。残渣を水１５０ｍＬで洗浄し、減圧ろ過した後、残渣を８０℃で減圧乾燥し、目的物の化合物（Ｄ－２）を暗青紫色固体として得た（２．２９ｇ，収率８４％）。
【0122】
得られた暗青紫色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の４３個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ－２）で表される化合物の構造と同定した。
【0123】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝７．５５－７．４４（６Ｈ）、７．４３－７．３６（２Ｈ）、７．２９－７．２１（５Ｈ）、７．０４（２Ｈ）、３．７８－３．６６（１０Ｈ）、２．３３（３Ｈ）、１．７６－１．５４（１２Ｈ）、１．３１（３Ｈ）。
【0124】
【化45】
【0125】
［合成実施例３］化合物（Ｄ－３）の合成
合成実施例１において、前記中間体（１００）に代えて下記式中間体（１０１）３．００ｇ（８．８６ｍｍｏｌ）、前記中間体（Ｑ－１００）に代えて下記式中間体（Ｑ－１０１）３．０６ｇ（９．８０ｍｍｏｌ）、オキシ塩化リン４．２２ｇ（２７．５ｍｍｏｌ）を使用し、６０℃で４時間、８０℃で１４時間、１００℃で２４時間撹拌した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－３）を黒青色固体として得た（４．８７ｇ，収率８２％）。
合成実施例１において、前記中間体（１００）に代えて下記式中間体（１０１）３．００ｇ（８．８６ｍｍｏｌ）、前記中間体（Ｑ－１００）に代えて下記式中間体（Ｑ－１０１）３．０６ｇ（９．８０ｍｍｏｌ）、オキシ塩化リン４．２２ｇ（２７．５ｍｍｏｌ）を使用し、６０℃で４時間、８０℃で１４時間、１００℃で２４時間撹拌した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－３）を黒青色固体として得た（４．８７ｇ，収率８２％）。
【0126】
【化46】
【0127】
【化47】
【0128】
得られた黒青色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の４２個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ－３）で表される化合物の構造と同定した。
【0129】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝７．６９－７．６１（１Ｈ）、７．６０－７．４６（４Ｈ）、７．４５－７．２７（３Ｈ）、７．２６－７．１５（１Ｈ）、７．１３－６．９８（３Ｈ）、６．８７－６．７７（２Ｈ）、４．３０－３．７９（２Ｈ）、３．７２－３．５２（８Ｈ）、２．３５（３Ｈ）、１．２９（３Ｈ）、１．１６（１２Ｈ）。
【0130】
【化48】
【0131】
［合成実施例４］化合物（Ｄ－４）の合成
合成実施例２において、化合物（Ｄ－１）に代えて前記化合物（Ｄ－３）１．００ｇ（１．４９ｍｍｏｌ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド０．４７ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－４）を暗紫色固体として得た（１．２８，収率９４％）。
合成実施例２において、化合物（Ｄ－１）に代えて前記化合物（Ｄ－３）１．００ｇ（１．４９ｍｍｏｌ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド０．４７ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－４）を暗紫色固体として得た（１．２８，収率９４％）。
【0132】
得られた暗紫色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の４２個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ－４）で表される化合物の構造と同定した。
【0133】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝７．６９－７．６１（１Ｈ）、７．６０－７．４６（４Ｈ）、７．４５－７．３７（２Ｈ）、７．３６－７．２６（１Ｈ）、７．２５－７．１５（１Ｈ）、７．１３－６．９８（３Ｈ）、６．８７－６．７７（２Ｈ）、４．３０－３．７９（２Ｈ）、３．７２－３．５２（８Ｈ）、２．３５（３Ｈ）、１．２９（３Ｈ）、１．１６（１２Ｈ）。
【0134】
【化49】
【0135】
［合成実施例５］化合物（Ｄ－５）の合成
合成実施例１において、中間体（１００）に代えて前記中間体（１０１）４．５０ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）、中間体（Ｑ－１００）に代えて下記式中間体（Ｑ－１０２）４．５８ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）、オキシ塩化リン６．３２ｇ（４１．２ｍｍｏｌ）を使用し、７０℃で２４時間撹拌した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－５）を暗赤紫色固体として得た（４．８７ｇ，収率８２％）。
合成実施例１において、中間体（１００）に代えて前記中間体（１０１）４．５０ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）、中間体（Ｑ－１００）に代えて下記式中間体（Ｑ－１０２）４．５８ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）、オキシ塩化リン６．３２ｇ（４１．２ｍｍｏｌ）を使用し、７０℃で２４時間撹拌した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－５）を暗赤紫色固体として得た（４．８７ｇ，収率８２％）。
【0136】
【化50】
【0137】
得られた暗赤紫色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の４５個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ－５）で表される化合物の構造と同定した。
【0138】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．１５（１Ｈ）、７．８５－７．５９（５Ｈ）、７．５５－７．３０（７Ｈ）、６．９３－６．７１（４Ｈ）、４．５２－４．２８（１Ｈ）、４．１２－３．８９（１Ｈ）、３．７７－３．４５（８Ｈ）、２．４１（３Ｈ）、１．５６－１．１２（１５Ｈ）。
【0139】
【化51】
【0140】
［合成実施例６］化合物（Ｄ－６）の合成
合成実施例２において、化合物（Ｄ－１）に代えて前記化合物（Ｄ－５）６．００ｇ（８．５５ｍｍｏｌ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド２．７０ｇ（９．４０ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－６）を暗赤紫色固体として得た（７．５０ｇ，収率９３％）。
合成実施例２において、化合物（Ｄ－１）に代えて前記化合物（Ｄ－５）６．００ｇ（８．５５ｍｍｏｌ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド２．７０ｇ（９．４０ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－６）を暗赤紫色固体として得た（７．５０ｇ，収率９３％）。
【0141】
得られた暗赤紫色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の４５個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ－６）で表される化合物の構造と同定した。
【0142】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．１６（１Ｈ）、７．８３－７．６１（５Ｈ）、７．５２－７．３４（７Ｈ）、６．８３－６．６８（４Ｈ）、４．５２－４．２８（１Ｈ）、４．１５－３．８９（１Ｈ）、３．７０－３．４９（８Ｈ）、２．４２（３Ｈ）、１．５６－１．１５（１５Ｈ）。
【0143】
【化52】
【0144】
［合成実施例７］化合物（Ｄ－７）の合成
合成実施例１において、中間体（１００）に代えて前記中間体（１０１）３．００ｇ（８．８６ｍｍｏｌ）、中間体（Ｑ－１００）に代えて下記式中間体（Ｑ－１０３）３．３７ｇ（９．７８ｍｍｏｌ）、オキシ塩化リン４．２３ｇ（２７．６ｍｍｏｌ）を使用し、１００℃で３．５時間撹拌した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－７）を紫色固体として得た（５．８１ｇ，収率１０１％）。
合成実施例１において、中間体（１００）に代えて前記中間体（１０１）３．００ｇ（８．８６ｍｍｏｌ）、中間体（Ｑ－１００）に代えて下記式中間体（Ｑ－１０３）３．３７ｇ（９．７８ｍｍｏｌ）、オキシ塩化リン４．２３ｇ（２７．６ｍｍｏｌ）を使用し、１００℃で３．５時間撹拌した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－７）を紫色固体として得た（５．８１ｇ，収率１０１％）。
【0145】
【化53】
【0146】
得られた紫色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の４９個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ－７）で表される化合物の構造と同定した。
【0147】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝７．６２－７．５５（２Ｈ）、７．４８－７．４２（２Ｈ）、７．２７－７．１９（３Ｈ）、７．１１－７．０４（２Ｈ）、６．９３－６．８７（２Ｈ）、３．７２－３．４９（１２Ｈ）、１．７０（４Ｈ）、１．３８（４Ｈ）、１．１９（１２Ｈ）、０．９６（６Ｈ）。
【0148】
【化54】
【0149】
［合成実施例８］化合物（Ｄ－８）の合成
合成実施例２において、化合物（Ｄ－１）２．００ｇ（２．９６ｍｍｏｌ）に代えて前記化合物（Ｄ－７）５．５０ｇ（８．５２ｍｍｏｌ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド２．６９ｇ（９．３７ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－８）を黒緑色固体として得た（７．２２ｇ，収率９５％）。
合成実施例２において、化合物（Ｄ－１）２．００ｇ（２．９６ｍｍｏｌ）に代えて前記化合物（Ｄ－７）５．５０ｇ（８．５２ｍｍｏｌ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド２．６９ｇ（９．３７ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－８）を黒緑色固体として得た（７．２２ｇ，収率９５％）。
【0150】
得られた黒緑色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の４９個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ－８）で表される化合物の構造と同定した。
【0151】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝７．６２－７．５４（２Ｈ）、７．４９－７．４１（２Ｈ）、７．２８－７．２０（３Ｈ）、７．１１－７．０３（２Ｈ）、６．９３－６．８７（２Ｈ）、３．７２－３．４９（１２Ｈ）、１．７０（４Ｈ）、１．３８（４Ｈ）、１．１９（１２Ｈ）、０．９６（６Ｈ）。
【0152】
【化55】
【0153】
［合成実施例９］化合物（Ｄ－９）の合成
合成実施例１において、中間体（１００）に代えて下記式中間体（１０２）４．００ｇ（８．６５ｍｍｏｌ）、中間体（Ｑ－１００）に代えて下記式中間体（Ｑ－１０４）２．６１ｇ（９．５１ｍｍｏｌ）、オキシ塩化リン４．１１ｇ（２６．８ｍｍｏｌ）を使用し、１０５℃で加熱還流下で１４４時間撹拌した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－９）を黒紫色固体として得た（５．０４ｇ，収率７７％）。
合成実施例１において、中間体（１００）に代えて下記式中間体（１０２）４．００ｇ（８．６５ｍｍｏｌ）、中間体（Ｑ－１００）に代えて下記式中間体（Ｑ－１０４）２．６１ｇ（９．５１ｍｍｏｌ）、オキシ塩化リン４．１１ｇ（２６．８ｍｍｏｌ）を使用し、１０５℃で加熱還流下で１４４時間撹拌した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－９）を黒紫色固体として得た（５．０４ｇ，収率７７％）。
【0154】
【化56】
【0155】
【化57】
【0156】
得られた黒紫色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の５１個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ－９）で表される化合物の構造と同定した。
【0157】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝７．７３－７．６６（１Ｈ）、７．５８－７．２１（１３Ｈ）、６．３８－６．２４（１Ｈ）、５．９３－５．８２（１Ｈ）、４．０８－３．８０（２Ｈ）、３．５６－３４０（６Ｈ）、２．３０－１．９８（１５Ｈ）、１．３２－１．０１（１２Ｈ）。
【0158】
【化58】
【0159】
［合成実施例１０］化合物（Ｄ－１０）の合成
合成実施例２において、化合物（Ｄ－１）に代えて前記化合物（Ｄ－９）４．００ｇ（５．２９ｍｍｏｌ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１．７０ｇ（５．９２ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－１０）を紫色固体として得た（４．６８ｇ，収率７９％）。
合成実施例２において、化合物（Ｄ－１）に代えて前記化合物（Ｄ－９）４．００ｇ（５．２９ｍｍｏｌ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１．７０ｇ（５．９２ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－１０）を紫色固体として得た（４．６８ｇ，収率７９％）。
【0160】
得られた紫色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の５１個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ－１０）で表される化合物の構造と同定した。
【0161】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝７．７３－７．６６（１Ｈ）、７．５８－７．２１（１３Ｈ）、６．３８－６．２４（１Ｈ）、５．９３－５．８２（１Ｈ）、４．０８－３．８０（２Ｈ）、３．５６－３４０（６Ｈ）、２．３０－１．９８（１５Ｈ）、１．３２－１．０１（１２Ｈ）。
【0162】
【化59】
【0163】
［合成実施例１１］化合物（Ｄ－１１）の合成
以下の化学反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１００ｍＬ容４つ口フラスコに、マグネシウム粉末１．６３ｇ（６７．０ｍｍｏｌ）、ヨウ素1粒、乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍＬを入れ、室温で１０分間撹拌した。２－ブロモチオフェン９．００ｇ（５５．２ｍｍｏｌ）を１５分間で加え、グリニャール試薬を調製した。
以下の化学反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた２５０ｍＬ容４つ口フラスコに前記式（１００）で表される中間体４．００ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、乾燥ＴＨＦ８０ｍＬを入れ、メタノール／ドライアイス冷媒中で０℃に冷却した。先に調製したグリニャール試薬（全量）を乾燥ＴＨＦ５ｍＬと共に１５分間で滴下しながら加えた後、室温に昇温し、１７時間撹拌した。反応液に濃塩酸１０ｍＬを加えて反応を停止した後、水１５０ｍＬを加え、ジクロロメタン３００ｍＬで２回抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した後混合し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。混合物を減圧ろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝５／１（体積比））で精製し、溶媒を減圧留去した。残渣を８０℃で終夜減圧乾燥し、目的の化合物（Ｄ－１１）を暗緑色固体として得た（４．８９ｇ，収率９５％）。
以下の化学反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１００ｍＬ容４つ口フラスコに、マグネシウム粉末１．６３ｇ（６７．０ｍｍｏｌ）、ヨウ素1粒、乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍＬを入れ、室温で１０分間撹拌した。２－ブロモチオフェン９．００ｇ（５５．２ｍｍｏｌ）を１５分間で加え、グリニャール試薬を調製した。
以下の化学反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた２５０ｍＬ容４つ口フラスコに前記式（１００）で表される中間体４．００ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、乾燥ＴＨＦ８０ｍＬを入れ、メタノール／ドライアイス冷媒中で０℃に冷却した。先に調製したグリニャール試薬（全量）を乾燥ＴＨＦ５ｍＬと共に１５分間で滴下しながら加えた後、室温に昇温し、１７時間撹拌した。反応液に濃塩酸１０ｍＬを加えて反応を停止した後、水１５０ｍＬを加え、ジクロロメタン３００ｍＬで２回抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した後混合し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。混合物を減圧ろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝５／１（体積比））で精製し、溶媒を減圧留去した。残渣を８０℃で終夜減圧乾燥し、目的の化合物（Ｄ－１１）を暗緑色固体として得た（４．８９ｇ，収率９５％）。
【0164】
得られた暗緑色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の２９個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ－１１）で表される化合物の構造と同定した。
【0165】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝８．２０－８．１３（１Ｈ）、７．６２－７．５４（３Ｈ）、７．４９－７．４３（１Ｈ）、７．４２－７．３４（２Ｈ）、７．１７－７．１２（２Ｈ）、３．８３－３．７３（８Ｈ）、１．７７－１．５９（１２Ｈ）。
【0166】
【化60】
【0167】
［合成実施例１２］化合物（Ｄ－１２）の合成
合成実施例２において、化合物（Ｄ－１）に代えて前記化合物（Ｄ－１１）２．００ｇ（４．３０ｍｍｏｌ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１．３３ｇ（４．７８ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－１２）を青紫色固体として得た（２．７８ｇ，収率９１％）。
合成実施例２において、化合物（Ｄ－１）に代えて前記化合物（Ｄ－１１）２．００ｇ（４．３０ｍｍｏｌ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１．３３ｇ（４．７８ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－１２）を青紫色固体として得た（２．７８ｇ，収率９１％）。
【0168】
得られた青紫色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の２９個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ－１２）で表される化合物の構造と同定した。
【0169】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝８．２０－８．１３（１Ｈ）、７．６２－７．５４（３Ｈ）、７．４８－７．４３（１Ｈ）、７．４２－７．３４（２Ｈ）、７．１７－７．１２（２Ｈ）、３．８３－３．７３（８Ｈ）、１．７９－１．５８（１２Ｈ）。
【0170】
【化61】
【0171】
［合成実施例１３］化合物（Ｄ－１３）の合成
以下の化学反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１００ｍＬ容４つ口フラスコに、３－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン２．４６ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ３０ｍＬを入れ、－５０℃に冷却した後、ｎ－ブチルリチウム（ｎ－ＢｕＬｉ）（１．６Ｍ ｎ－ヘキサン溶液）７．２０ｍＬ（１１．５ｍｍｏｌ）を５分間で加えた。－５０℃で３０分間撹拌した後、前記中間体（１０１）３．００ｇ（８．８６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１５ｍＬに溶解して５分間で加えた。反応液を－５０℃で１．５時間撹拌した後、２時間で室温まで昇温し、室温で１８時間撹拌した。反応液を０℃に冷却し、水２０ｍＬを加えて反応を停止し、濃塩酸２０ｍＬを加えて反応液を酸性にした後、室温で３０分間撹拌した。反応液を水１００ｍＬで希釈し、ジクロロメタン１５０ｍＬで２回抽出した後、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を混合し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧ろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲル１０ｇに吸着させた後、カラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝５／１（体積比））で精製し、溶媒を減圧留去した。残渣を８０℃で終夜減圧乾燥し、目的の化合物（Ｄ－１３）を黒色固体として得た（０．８０ｇ，収率１８％）。
以下の化学反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１００ｍＬ容４つ口フラスコに、３－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン２．４６ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ３０ｍＬを入れ、－５０℃に冷却した後、ｎ－ブチルリチウム（ｎ－ＢｕＬｉ）（１．６Ｍ ｎ－ヘキサン溶液）７．２０ｍＬ（１１．５ｍｍｏｌ）を５分間で加えた。－５０℃で３０分間撹拌した後、前記中間体（１０１）３．００ｇ（８．８６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１５ｍＬに溶解して５分間で加えた。反応液を－５０℃で１．５時間撹拌した後、２時間で室温まで昇温し、室温で１８時間撹拌した。反応液を０℃に冷却し、水２０ｍＬを加えて反応を停止し、濃塩酸２０ｍＬを加えて反応液を酸性にした後、室温で３０分間撹拌した。反応液を水１００ｍＬで希釈し、ジクロロメタン１５０ｍＬで２回抽出した後、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を混合し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧ろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲル１０ｇに吸着させた後、カラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝５／１（体積比））で精製し、溶媒を減圧留去した。残渣を８０℃で終夜減圧乾燥し、目的の化合物（Ｄ－１３）を黒色固体として得た（０．８０ｇ，収率１８％）。
【0172】
得られた黒色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の３１個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ－１３）で表される化合物の構造と同定した。
【0173】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝８．３２－７．８８（３Ｈ）、７．７７－７．５２（３Ｈ）、７．４２－７．３２（１Ｈ）、７．２５－７．１２（２Ｈ）、７．１０－６．９６（２Ｈ）、３．６９（８Ｈ）、１．２３（１２Ｈ）。
【0174】
【化62】
【0175】
［合成実施例１４］化合物（Ｄ－１４）の合成
合成実施例２において、化合物（Ｄ－１）２．００ｇ（２．９６ｍｍｏｌ）に代えて前記化合物（Ｄ－１３）０．７０ｇ（１．４ｍｍｏｌ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド０．４６ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－１４）を暗緑色固体として得た（０．７４ｇ，収率７６％）。
合成実施例２において、化合物（Ｄ－１）２．００ｇ（２．９６ｍｍｏｌ）に代えて前記化合物（Ｄ－１３）０．７０ｇ（１．４ｍｍｏｌ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド０．４６ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－１４）を暗緑色固体として得た（０．７４ｇ，収率７６％）。
【0176】
得られた暗緑色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の３１個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ－１４）で表される化合物の構造と同定した。
【0177】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝８．３２－７．８８（３Ｈ）、７．７７－７．５２（３Ｈ）、７．４２－７．３２（１Ｈ）、７．２５－７．１２（２Ｈ）、７．１０－６．９５（２Ｈ）、３．６８（８Ｈ）、１．２３（１２Ｈ）。
【0178】
【化63】
【0179】
［合成実施例１５］化合物（Ｄ－１５）の合成
合成実施例１において、中間体（１００）に代えて前記中間体（１０１）３．５０ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）、前記中間体（Ｑ－１００）に代えて１－メチル－２－フェニルインドール２．１４ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）、オキシ塩化リン４．９２ｇ（３２．１ｍｍｏｌ）を使用し、７０℃で２４時間撹拌した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－１５）を暗赤紫色固体として得た（４．５０ｇ，収率７７％）。
合成実施例１において、中間体（１００）に代えて前記中間体（１０１）３．５０ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）、前記中間体（Ｑ－１００）に代えて１－メチル－２－フェニルインドール２．１４ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）、オキシ塩化リン４．９２ｇ（３２．１ｍｍｏｌ）を使用し、７０℃で２４時間撹拌した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－１５）を暗赤紫色固体として得た（４．５０ｇ，収率７７％）。
【0180】
得られた暗赤紫色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の３８個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ－１５）で表される化合物の構造と同定した。
【0181】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．６７－７．３０（８Ｈ）、７．２７－７．１８（３Ｈ）、６．９０－６．５４（４Ｈ）、３．９２（３Ｈ）、３．８１－３．４２（８Ｈ）、１．５７－１．１７（１２Ｈ）。
【0182】
【化64】
【0183】
［合成実施例１６］化合物（Ｄ－１６）の合成
合成実施例２において、化合物（Ｄ－１）に代えて前記化合物（Ｄ－１５）４．５０ｇ（７．９８ｍｍｏｌ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド２．５２ｇ（８．７８ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－１６）を赤紫色固体として得た（５．３０ｇ，収率８２％）。
合成実施例２において、化合物（Ｄ－１）に代えて前記化合物（Ｄ－１５）４．５０ｇ（７．９８ｍｍｏｌ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド２．５２ｇ（８．７８ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－１６）を赤紫色固体として得た（５．３０ｇ，収率８２％）。
【0184】
得られた赤紫色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の３８個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ－１６）で表される化合物の構造と同定した。
【0185】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．６２－７．５６（１Ｈ）、７．５５－７．４７（２Ｈ）、７．４５－７．３８（１Ｈ）、７．３６－７．３０（４Ｈ）、７．２７－７．１８（３Ｈ）、６．８３－６．７８（２Ｈ）、６．７２－６．６３（２Ｈ）、３．９２（３Ｈ）、３．８０（８Ｈ）、１．３０（１２Ｈ）。
【0186】
【化65】
【0187】
［合成実施例１７］化合物（Ｄ－１７）の合成
合成実施例１３において、３－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンに代えてベンゾチアゾール１．１４ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－１７）を黒紫色の固体として得た（４．０１ｇ，収率９２％）
合成実施例１３において、３－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンに代えてベンゾチアゾール１．１４ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－１７）を黒紫色の固体として得た（４．０１ｇ，収率９２％）
【0188】
得られた黒紫色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の３０個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ－１７）で表される化合物の構造と同定した。
【0189】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝８．３８（１Ｈ）、８．３０（１Ｈ）、７．７９－７．６４（２Ｈ）、７．６４－７．５７（２Ｈ）、７．２４－７．１４（２Ｈ）、７．０８－７．００（２Ｈ）、３．７０（８Ｈ）、１．２３（１２Ｈ）。
【0190】
【化66】
【0191】
［合成実施例１８］化合物（Ｄ－１８）の合成
合成実施例２において、化合物（Ｄ－１）に代えて前記化合物（Ｄ－１７）３．９０ｇ（７．９３ｍｍｏｌ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド２．５２ｇ（８．７８ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－１６）を黒緑色固体として得た（５．２９ｇ，収率９０．６％）。
合成実施例２において、化合物（Ｄ－１）に代えて前記化合物（Ｄ－１７）３．９０ｇ（７．９３ｍｍｏｌ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド２．５２ｇ（８．７８ｍｍｏｌ）を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物（Ｄ－１６）を黒緑色固体として得た（５．２９ｇ，収率９０．６％）。
【0192】
得られた黒緑色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の３０個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ－１８）で表される化合物の構造と同定した。
【0193】
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝８．３７（１Ｈ）、８．３０（１Ｈ）、７．７９－７．５７（４Ｈ）、７．２４－７．１４（２Ｈ）、７．０８－７．００（２Ｈ）、３．７０（８Ｈ）、１．２３（１２Ｈ）。
【0194】
【化67】
【0195】
［実施例１］
合成実施例２で得られた化合物（Ｄ－２）をプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）に溶解し、濃度０．０２ｍｍｏｌ／Ｌの溶液を調製し、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、型番：Ｖ－６５０）を用いて、紫外可視吸収スペクトル（３５０～７００ｎｍの波長範囲）を室温（２５℃）で測定し、測定波長範囲における極大吸収波長を測定した。測定結果を表１に示す。また、メタアクリル酸－アクリル酸エステル共重合体の２重量％ＤＭＦ溶液５．０ｇと前記化合物（Ｄ－２）２０ｍｇを２０ｍＬ容サンプル瓶に入れ、３０分間撹拌し、混合した。得られた着色樹脂溶液をシリンジフィルターでろ過し、ろ液をガラス基板上に塗布（製膜方法：ガラス上にろ液を１ｇ滴下し、スピンコーターを使用し３００ｒｐｍで１０秒間製膜）し、１００℃で２分間加熱して製膜した。作製した膜について、分光測色計（コニカミノルタ株式会社製、型番：ＣＭ－５）を用いて透過光による色彩値を測定した。その後、２３０℃で２０分間加熱し、同様に色彩値を測定した。２３０℃での加熱前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を耐熱性の指標とし、下記の３段階で評価した結果を表１に合わせて示す。
「○」：ΔＥ＊ ａｂ≦３．０
「△」：３．０＜ΔＥ＊ ａｂ≦１０．０
「×」：ΔＥ＊ ａｂ＞１０．０
合成実施例２で得られた化合物（Ｄ－２）をプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）に溶解し、濃度０．０２ｍｍｏｌ／Ｌの溶液を調製し、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、型番：Ｖ－６５０）を用いて、紫外可視吸収スペクトル（３５０～７００ｎｍの波長範囲）を室温（２５℃）で測定し、測定波長範囲における極大吸収波長を測定した。測定結果を表１に示す。また、メタアクリル酸－アクリル酸エステル共重合体の２重量％ＤＭＦ溶液５．０ｇと前記化合物（Ｄ－２）２０ｍｇを２０ｍＬ容サンプル瓶に入れ、３０分間撹拌し、混合した。得られた着色樹脂溶液をシリンジフィルターでろ過し、ろ液をガラス基板上に塗布（製膜方法：ガラス上にろ液を１ｇ滴下し、スピンコーターを使用し３００ｒｐｍで１０秒間製膜）し、１００℃で２分間加熱して製膜した。作製した膜について、分光測色計（コニカミノルタ株式会社製、型番：ＣＭ－５）を用いて透過光による色彩値を測定した。その後、２３０℃で２０分間加熱し、同様に色彩値を測定した。２３０℃での加熱前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を耐熱性の指標とし、下記の３段階で評価した結果を表１に合わせて示す。
「○」：ΔＥ＊ ａｂ≦３．０
「△」：３．０＜ΔＥ＊ ａｂ≦１０．０
「×」：ΔＥ＊ ａｂ＞１０．０
【0196】
［比較例１～比較例３］
比較のために、実施例の化合物（Ｄ－１）の代わりに、本発明に属さないキサンテン系色素化合物である、
前記式（Ｂ－１）および（Ｂ－２）で表されるＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、または下記式（Ｂ－３）で表されるＣ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０を用いた以外は、実施例１と同様に、ＰＧＭＥ溶液の３５０～７００ｎｍの波長範囲における極大吸収波長、および、作製した膜の加熱（２３０℃－２０分）前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を測定し、評価した。結果を表１にまとめて示す。
比較のために、実施例の化合物（Ｄ－１）の代わりに、本発明に属さないキサンテン系色素化合物である、
前記式（Ｂ－１）および（Ｂ－２）で表されるＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、または下記式（Ｂ－３）で表されるＣ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０を用いた以外は、実施例１と同様に、ＰＧＭＥ溶液の３５０～７００ｎｍの波長範囲における極大吸収波長、および、作製した膜の加熱（２３０℃－２０分）前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を測定し、評価した。結果を表１にまとめて示す。
【0197】
【化68】
【0198】
【表1】
【0199】
表１に示すように、本発明の実施例の化合物であるキサンテン系色素は、比較例のような従来のキサンテン系色素よりも、溶液の紫外可視吸収スペクトル（３５０～７００ｎｍの波長範囲）において、長波長側に極大吸収波長を有している。また、実施例のキサンテン系色素を含有する着色組成物は、製膜時における良好な耐熱性を備えており、カラーフィルター用着色剤として実用上問題ない。また、実施例の着色組成物の製膜時における耐熱性は比較例と同等またはそれ以上であり、カラーフィルター用着色剤として有用である。
【産業上の利用可能性】
【0200】
本発明に係るキサンテン系色素を含有する着色組成物は、耐熱性に優れ、カラーフィルター用着色剤として有用であり、色特性（色域、輝度、コントラスト比など）に優れたカラーフィルターを作製することが可能である。