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特許7425863有機電界発光素子

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-01-23

(45)【発行日】2024-01-31

(54)【発明の名称】有機電界発光素子

(51)【国際特許分類】

H10K 50/12 20230101AFI20240124BHJP

H10K 50/15 20230101ALI20240124BHJP

H10K 50/16 20230101ALI20240124BHJP

H10K 71/16 20230101ALI20240124BHJP

H10K 85/60 20230101ALI20240124BHJP

H10K 101/30 20230101ALN20240124BHJP

H10K 101/40 20230101ALN20240124BHJP

【ＦＩ】

H10K50/12

H10K50/15

H10K50/16

H10K71/16

H10K85/60

H10K101:30

H10K101:40

【請求項の数】 14

(21)【出願番号】P 2022517264

(86)(22)【出願日】2020-08-27

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2022-11-22

(86)【国際出願番号】 KR2020011490

(87)【国際公開番号】W WO2021054640

(87)【国際公開日】2021-03-25

【審査請求日】2022-04-06

(31)【優先権主張番号】10-2019-0113646

(32)【優先日】2019-09-16

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】520069590

【氏名又は名称】ソリュース先端素材株式会社

【氏名又は名称原語表記】ＳＯＬＵＳＡＤＶＡＮＣＥＤＭＡＴＥＲＩＡＬＳＣＯ．，ＬＴＤ．

(74)【代理人】

【識別番号】110000729

【氏名又は名称】弁理士法人ユニアス国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】ハン、ソンイ

(72)【発明者】

【氏名】パク、ホチョル

(72)【発明者】

【氏名】キム、ヨンモ

(72)【発明者】

【氏名】チョン、スンウン

(72)【発明者】

【氏名】キム、グニョン

(72)【発明者】

【氏名】ソン、ヒョボム

(72)【発明者】

【氏名】キム、テヒョン

【審査官】岩井好子

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１７／１１５８３３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１８／０１２７１８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】韓国公開特許第１０－２０１８－００７２２４５（ＫＲ，Ａ）

【文献】韓国公開特許第１０－２０１８－００２２５７４（ＫＲ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１９／０４５２５２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２０１７－０２８２８３（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１６－１１０９８０（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１８－５１８０３６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１９－５２２９０３（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１８／００４０９５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特表２０１７－５０２９５２（ＪＰ，Ａ）

【文献】中国特許出願公開第１０１６１１５０５（ＣＮ，Ａ）

【文献】特表２０１８－５０７１７４（ＪＰ，Ａ）

【文献】米国特許出願公開第２０１６／０３０８１４２（ＵＳ，Ａ１）

【文献】米国特許出願公開第２０１８／０３６６６７７（ＵＳ，Ａ１）

【文献】特表２０１９－５２７９３０（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｈ１０Ｋ５０／１２

Ｈ１０Ｋ５０／１５

Ｈ１０Ｋ５０／１６

Ｈ１０Ｋ７１／１６

Ｈ１０Ｋ８５／６０

Ｈ１０Ｋ１０１／３０

Ｈ１０Ｋ１０１／４０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

陽極；
上記陽極に対向して配置された陰極；及び、
上記陽極と陰極との間に介在し、上記陽極上に順次配置された正孔輸送領域、発光層、及び電子輸送領域を含む有機物層；
を含み、
上記電子輸送領域は、上記発光層上に順次配置された電子輸送補助層、電子輸送層、及び電子注入層を含み、
上記発光層は、複数のホスト及びドーパントを含み、
上記複数のホストは、第１のホスト、及び当該第１のホストと異なる第２のホストを含み、
上記第１のホストと上記電子輸送補助層の材料は、互いに同一であり、下記化学式Ｂ－１～Ｂ－３、及びＢ－５～Ｂ－９で示される化合物からなる群から選択されるものである、有機電界発光素子。

【化1】

（化学式Ｂ－１のＸ_１、Ｘ_３、及びＸ_５は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、ＮもしくはＣ（Ｒ_１）であり、但し、Ｘ_１、Ｘ_３、及びＸ_５のうちの１つは、Ｎであり、このとき、Ｃ（Ｒ_１）が複数である場合、複数のＲ_１は、互いに同一又は異なり；
化学式Ｂ－２、Ｂ－３及びＢ－５～Ｂ－９のＸ_１、Ｘ_３、及びＸ_５は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、ＮもしくはＣ（Ｒ_１）であり、但し、Ｘ_１、Ｘ_３、及びＸ_５のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、このとき、Ｃ（Ｒ_１）が複数である場合、複数のＲ_１は、互いに同一又は異なり；
化学式Ｂ－１～Ｂ－３、及びＢ－５～Ｂ－９において、
Ｌ_１及びＬ_３は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、単結合であるか、又はＣ_６～Ｃ_１８のアリーレン基及び核原子数５～１８のヘテロアリーレン基からなる群から選択され；
Ａ_１及びＡ_２は、ＮもしくはＣＲ_１７であり、
Ａ_３及びＡ_４は、互いに同一又は異なり、Ａ_３は、単結合であるか、又はＮＲ_１８、Ｏ、Ｓ、及びＣＲ_１９Ｒ_２０からなる群から選択され、Ａ_４は、ＮＲ_１８、Ｏ、及びＳからなる群から選択され
Ａ_５、Ａ_７、及びＡ_９は、ＮもしくはＣＲ_２１であり、但し、Ａ_５、Ａ_７、及びＡ_９のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、このとき、ＣＲ_２１が複数である場合、複数のＲ_２１は、互いに同一又は異なり、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｈ、ｋ、及びｌは、それぞれ、０～４の整数であり、
ｇ及びｊは、それぞれ、０～３の整数であり、
ｉ及びｍは、それぞれ、０～９の整数であり、
ｎ６は、０～４の整数であり、
ｎ７は、０～３の整数であり、
Ｒ_１、Ｒ_４～Ｒ_９、及びＲ_１２～Ｒ_２３は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキル基、Ｃ_２～Ｃ_４０のアルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_４０のアルキニル基、Ｃ_３～Ｃ_４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルオキシ基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールオキシ基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルシリル基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールシリル基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルボロン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールボロン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールホスフィン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ_６～Ｃ_６０のアリールアミン基からなる群から選択されるか、又は隣接する基と結合して縮合環を形成することができ；
Ｒ_１０及びＲ_１１は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキル基、Ｃ_２～Ｃ_４０のアルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_４０のアルキニル基、Ｃ_３～Ｃ_４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルオキシ基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールオキシ基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルシリル基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールシリル基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルボロン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールボロン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールホスフィン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ_６～Ｃ_６０のアリールアミン基からなる群から選択され；
上記Ｒ_１及びＲ_４～Ｒ_２３の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、ホスフィン基、ホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、水素、重水素（Ｄ）、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキル基、Ｃ_２～Ｃ_４０のアルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_４０のアルキニル基、Ｃ_３～Ｃ_４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルオキシ基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールオキシ基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルシリル基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールシリル基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルボロン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールボロン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールホスフィン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ_６～Ｃ_６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換又は非置換であり、このとき、上記置換基が複数である場合、これらは、互いに同一又は異なることができる。）

【請求項2】

上記電子輸送補助層は、下記関係式５を満たす、請求項１に記載の有機電界発光素子。

【数1】

（式中、
ＨＯＭＯ_αＥＴＬは、電子輸送補助層のＨＯＭＯエネルギー準位であり、
ＨＯＭＯ_{ｈｏｓｔ－２}は、第２のホストのＨＯＭＯエネルギー準位である。）

【請求項3】

上記電子輸送補助層のＨＯＭＯエネルギー準位の絶対値と、上記第２のホストのＨＯＭＯエネルギー準位の絶対値との差は、０．０２～０．２５ｅＶの範囲である、請求項２に記載の有機電界発光素子。

【請求項4】

上記電子輸送補助層は、下記関係式６を満たす、請求項１に記載の有機電界発光素子。

【数2】

（式中、
ＬＵＭＯ_ＥＴＬは、電子輸送層のＬＵＭＯエネルギー準位であり、
ＬＵＭＯ_αＥＴＬは、電子輸送補助層のＬＵＭＯエネルギー準位であり、
ＬＵＭＯ_{ｈｏｓｔ－２}は、第２のホストのＬＵＭＯエネルギー準位である。）

【請求項5】

上記電子輸送補助層のＬＵＭＯエネルギー準位の絶対値と、上記電子輸送層のＬＵＭＯエネルギー準位の絶対値との間の差は、０ｅＶ超～１．０ｅＶ以下の範囲である、請求項４に記載の有機電界発光素子。

【請求項6】

上記電子輸送補助層のＬＵＭＯエネルギー準位の絶対値と、上記第２のホストのＬＵＭＯエネルギー準位の絶対値との間の差は、０．０２～０．１７ｅＶの範囲である、請求項４に記載の有機電界発光素子。

【請求項7】

上記第１のホストと上記電子輸送補助層の材料は、互いに同一であり、下記化合物３、化合物８～１４のうちのいずれか１つである、請求項１に記載の有機電界発光素子。

【化2】

【請求項8】

上記複数のホストのうち、上記電子輸送補助層の材料と同一であるホストの含有量は、全ホストの総量を基準にして３０～９０重量％の範囲である、請求項１に記載の有機電界発光素子。

【請求項9】

上記第２のホストは、下記関係式１及び２を満たす、請求項１に記載の有機電界発光素子。

【数3】

（式中、
ＬＵＭＯ_{ｈｏｓｔ－１}は、第１のホストのＬＵＭＯエネルギー準位であり、
ＬＵＭＯ_{ｈｏｓｔ－２}は、第２のホストのＬＵＭＯエネルギー準位であり、
ＨＯＭＯ_{ｈｏｓｔ－１}は、第１のホストのＨＯＭＯエネルギー準位であり、
ＨＯＭＯ_{ｈｏｓｔ－２}は、第２のホストのＨＯＭＯエネルギー準位である。）

【請求項10】

上記第２のホストのＬＵＭＯエネルギー準位の絶対値と、上記第１のホストのＬＵＭＯエネルギー準位の絶対値との間の差は、０ｅＶ超～１．０ｅＶ以下の範囲であり、
上記第２のホストのＨＯＭＯエネルギー準位の絶対値と、上記第１のホストのＨＯＭＯエネルギー準位の絶対値との間の差は、０ｅＶ超～１．０ｅＶ以下の範囲である、請求項９に記載の有機電界発光素子。

【請求項11】

上記第１のホストと第２のホストとの使用割合は、３０：７０～９０：１０の重量割合である、請求項９に記載の有機電界発光素子。

【請求項12】

上記ドーパントは、上記複数のホスト１００重量部に対して、０重量部超～２０重量部以下の範囲である、請求項１に記載の有機電界発光素子。

【請求項13】

上記発光層は、上記複数のホストを共蒸着させて形成されるものである、請求項１に記載の有機電界発光素子。

【請求項14】

上記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、及び正孔輸送補助層からなる群から選択される１種以上を含むものである、請求項１に記載の有機電界発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、高い発光効率、低い駆動電圧、及び長寿命などを同時に発揮する有機電界発光素子に関するものである。

【背景技術】

【0002】

一般に、有機電界発光素子（以下、「有機ＥＬ素子」という。）は、両電極に電流又は電圧を印加すると、陽極から正孔が有機物層に注入され、また、陰極から電子が有機物層に注入される。注入された正孔と電子とが結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が生成され、この励起子が基底状態に戻る際に光を放出する。

【0003】

このような有機ＥＬ素子は、励起子の電子スピンの状態によって、一重項励起子が発光に寄与する蛍光ＥＬ素子と、三重項励起子が発光に寄与する燐光ＥＬ素子とに区分される。

【0004】

蛍光ＥＬ素子は、生成率によって、理論的に内部量子効率が最大２５％程度が限界であるが、燐光ＥＬ素子は、内部量子効率が最大１００％であることもできる。燐光の場合、三重項と一重項が内部量子効率に関与して高い内部量子効率が得られるが、蛍光の場合は、一重項遷移のみ起こるため、最大内部量子効率が燐光の四分の一に過ぎない。このように、燐光ＥＬ素子は、理論的に発光効率が蛍光より高い。

【0005】

しかし、緑色・赤色の燐光ＥＬ素子とは異なり、青色の燐光ＥＬ素子は、濃青色の色純度及び高効率を持つ燐光ドーパント、及び広いエネルギーギャップを持つホストに関する開発の水準が不十分であって商用化されていない。そのため、青色の燐光ＥＬの代わりに青色の蛍光ＥＬ素子が使用されている。

【0006】

なお、近年、ディスプレイの大型化及び高解像度化の傾向にあるため、高効率及び長寿命を有する有機ＥＬ素子の開発が求められている。特に、ディスプレイの高解像度化は、同一の面積でより多くの画素が形成されることで実現できる。これにより、有機ＥＬ素子の発光面積が減少し、このような発光面積の減少は、有機ＥＬ素子の寿命低下の原因となっている。そのため、有機ＥＬ素子の特性向上のために様々な研究が進められているが、現在まで満足のいく結果が得られていない。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

本発明の目的は、発光層が複数のホスト及びドーパントを含み、複数のホストのうちの１つが、電子輸送補助層の材料と同一の材料を含むことにより、低い駆動電圧、高い発光効率、長寿命などの効果を奏する有機電界発光素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0008】

上述した目的を達成するため、本発明は、陽極；上記陽極に対向して配置された陰極；及び、上記陽極と陰極との間に介在し、上記陽極上に順次配置された正孔輸送領域、発光層、及び電子輸送領域を含む有機物層；を含み、上記電子輸送領域は、上記発光層上に順次配置された電子輸送補助層、電子輸送層、及び電子注入層を含み、上記発光層は、複数のホスト及びドーパントを含み、上記複数のホストのうちの一つは、上記電子輸送補助層の材料と同じ材料からなるものである、有機電界発光素子を提供する。

【発明の効果】

【0009】

本発明では、複数のホスト及びドーパントを含む発光層を備えるが、上記複数のホストのうちの１つに、電子輸送補助層の材料と同じ材料を適用することにより、低い駆動電圧、高い発光効率、長寿命などの効果を奏する有機電界発光素子を提供することができる。

【0010】

また、本発明の有機電界発光素子をディスプレイパネルに適用することにより、性能及び寿命が向上したディスプレイパネルを提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0011】

【図1】本発明の一実施例に係る有機電界発光素子の構造を示す断面図である。

【図2】本発明の他の実施例に係る有機電界発光素子の構造を示す断面図である。

【図3】本発明の一実施例によって発光層と電子輸送補助層との間のＨＯＭＯ（ＨｉｇｈｅｓｔＯｃｃｕｐｉｅｄＭｏｌｅｃｕｌａｒＯｒｂｉｔａｌ）エネルギー準位の関係を示すグラフである。

【図4】本発明の一実施例によって発光層と電子輸送補助層及び電子輸送層との間のＬＵＭＯ（ＬｏｗｅｓｔＵｎｏｃｃｕｐｉｅｄＭｏｌｅｃｕｌａｒＯｒｂｉｔａｌ）エネルギー準位の関係を示すグラフである。

【符号の説明】

【0012】

１００：陽極、２００：陰極、３００：有機物層、３１０：正孔輸送領域、３１１：正孔注入層、３１２：正孔輸送層、３１３：正孔輸送補助層、３２０：発光層、３３０：電子輸送領域、３３１：電子輸送補助層、３３２：電子輸送層、３３３：電子注入層

【発明を実施するための形態】

【0013】

本発明の利点及び特徴と、それらを達成する方法は、添付の図面と共に詳細に後述されている実施例などを参照すると、明確になるだろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施例に限定されるものではなく、互いに異なる様々な形態で具現され、単に後述の実施例は、本発明の開示が完全になるようにし、本発明が属する技術分野における通常の知識を有する者に発明の範疇を完全に知らせるために提供されるものであり、本発明は、請求項の範疇によってのみ定義される。従って、いくつかの実施例において、よく知られている工程ステップなど、よく知られている素子構造及びよく知られている技術は、本発明が曖昧に解釈されることを避けるために具体的に説明されない。明細書全体にわたって同一の参照符号は、同一の構成要素を指称する。

【0014】

別段の定義がなければ、本明細書中において使用される全ての用語（技術及び科学用語を含む）は、本発明の属する技術分野において通常の知識を有する者にとって共通に理解される意味で使用できるだろう。なお、一般的に使用される辞書に定義されている用語は、別途記載のない限り、理想的に又は過度に解釈されてはならない。

【0015】

本発明に係る有機電界発光素子は、陽極；上記陽極に対向して配置された陰極；及び、上記陽極と陰極との間に介在し、正孔輸送領域、発光層、及び電子輸送領域を含む１層以上の有機物層；を含み、上記発光層中の複数のホストのうちの１つに、電子輸送領域中の電子輸送補助層の材料を適用する。これによって、本発明の有機電界発光素子は、低い駆動電圧、高い発光効率、及び長寿命特徴を有することができる。

【0016】

具体的に、本発明の有機電界発光素子において、発光層は、複数のホスト、例えば、互いに異なる第１のホスト及び第２のホストを含むことにより、正孔と電子との再結合効率を向上させながら、ホストからドーパントに遷移した励起子がホストに逆移動する現象を防止することができる。

【0017】

このとき、発光層と電子輸送層との間に電子輸送補助層を配置するが、上記複数のホストのうちのいずれか１つが、上記電子輸送補助層の材料と同じものであることにより、発光層と電子輸送層との間の電子注入障壁が低くなるとともに、発光層と電子輸送補助層との間でバリアフリー（Ｂａｒｒｉｅｒ－ｆｒｅｅ）効果が発揮され、電子輸送層から注入された電子が電子輸送補助層を介して発光層に円滑に供給されることができる。これにより、本発明の有機電界発光素子は、発光効率が向上し、駆動電圧が低く、かつ寿命特性が有意に改善される。

【0018】

以下、添付の図面を参照して本発明に係る有機電界発光素子の好適な実施形態を説明する。なお、本発明の実施例は、様々な変更して実施することができ、本発明の範囲は、後述の実施例に限定されない。

【0019】

図１は、一実施例に係る有機発光素子の構造を概略的に示す断面図であり、図２は、他の実施例に係る有機発光素子の構造を概略的に示す断面図である。

【0020】

図１及び図２を参照して、有機電界発光素子は、陽極（ａｎｏｄｅ）１００、１層以上の有機物層３００、及び陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）２００を順に含み、上記有機物層３００は、正孔輸送領域３１０、発光層３２０、及び電子輸送領域３３０を含む。選択的に、上記有機発光素子は、第２の電極２００上に配置されたキャッピング層（図示せず）をさらに含むことができる。

【0021】

以下、本発明に係る有機発光素子の各構成について詳述する。

【0022】

（１）陽極
本発明の有機電界発光素子は、陽極（ａｎｏｄｅ）１００を含む。上記陽極１００は、基板上に配置されるものであり、駆動薄膜トランジスタと電気的に接続され、駆動薄膜トランジスタから駆動電流の供給を受けることができる。このような陽極１００は、相対的に仕事関数の高い物質で形成されるため、正孔（ｈｏｌｅ）を、隣接する有機物層、即ち、正孔輸送領域３１０（例えば、正孔注入層３１１）内に注入する。

【0023】

このような陽極を形成する物質としては、特に限定されず、当業界に周知のものを使用することができる。例えば、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属；これらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：Ａｌ、ＳｎＯ_２：Ｓｂなどの金属と酸化物との組み合わせ；ポリチオフェン、ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性高分子；及び、カーボンブラックなどが挙げられるが、これらに限定されない。

【0024】

上記陽極を製造する方法は、特に限定されず、当業界に周知の常法で製造することができる。例えば、スパッタリング法、イオンプレーティング法、真空蒸着法、スピンコート法などの公知の薄膜形成方法により、基板上に上記陽極物質をコーティングして形成することができる。

【0025】

上記基板は、有機電界発光素子を支持する板状の部材であり、例えば、シリコンウェハー、石英、ガラス板、金属板、プラスチックフィルム、及びシートなどが挙げられるが、これらに限定されない。

【0026】

（２）陰極
本発明の有機電界発光素子において、陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）２００は、陽極に対向して配置されており、具体的に電子輸送領域３３０の上に配置される。このような陰極２００は、相対的に仕事関数の低い物質からなるため、電子（ｅｌｅｃｔｒｏｎ）を、隣接する有機物層、即ち、電子輸送領域３３０（例えば、電子注入層３３３）内に注入する。

【0027】

このような陰極を形成する物質としては、特に限定されず、当業界で周知のものを使用することができる。例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀（Ａｇ）、錫、鉛などの金属；これらの合金；及び、ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ_２／Ａｌなどの多層構造物質などが挙げられるが、これらに限定されない。

【0028】

上記陰極を製造する方法は、特に限定されず、陽極と同様に、当業界で周知の常法で製造することができる。例えば、上述した薄膜形成方法により、上記陰極物質を、下記１層以上の有機物層３００、具体的に電子輸送領域、例えば、電子注入層３３３上にコーティングして形成することができる。

【0029】

（３）有機物層
本発明の有機電界発光素子において、１層以上の有機物層３００は、陽極１００と陰極２００との間に配置される。

【0030】

このような有機物層３００は、正孔輸送領域３１０、発光層３２０、及び電子輸送領域３３０を含む。

【0031】

一例として、図１に示されるように、１層以上の有機物層３００は、陽極１０００上に順次配置された、正孔注入層３１１、正孔輸送層３１２、正孔輸送補助層３１３、発光層３２０、電子輸送補助層３３１、電子輸送層３３２、及び電子注入層３３３を含むことができる。

【0032】

他の一例として、図２に示されるように、１層以上の有機物層３００は、陽極１００上に順次配置された、正孔主入層３１１、正孔輸送層３１２、正孔輸送補助層３１３、発光層３２０、電子輸送補助層３３１、電子輸送層３３２，及び電子注入層３３３を含むことができる。

【0033】

以下、各有機物層について説明する。

【0034】

１）正孔輸送領域
本発明の有機発光素子１００において、正孔輸送領域３１０は、陽極１００上に配置された有機物層３００の一部分であり、陽極１００から注入される正孔を、隣接する他の有機層、具体的に発光層３２０に移動させる役割を果たす。このような正孔輸送領域３１０は、正孔注入層３１１、正孔輸送層３１２、及び正孔輸送補助層３１３からなる群から選択される１種以上を含むことができる。

【0035】

一例として、図１に示されるように、正孔輸送領域３１０は、陽極１００上に順次積層された、正孔注入層３１１、及び正孔輸送層３１２を含むことができる。

【0036】

他の一例として、図２に示されるように、正孔輸送領域３１０は、陽極１００上に順次積層された、正孔注入層３１１、正孔輸送層３１２、及び正孔輸送補助層３１３を含むことができる。

【0037】

本発明の正孔注入層３１１及び正孔輸送層３１２を形成する物質としては、正孔注入障壁が低く、かつ正孔移動度が高い物質であれば、特に限定されず、当業界で使用される正孔注入層／輸送層の物質を制限なく使用することができる。なお、正孔注入層３１１及び正孔輸送層３１２を形成する物質は、互いに同一であるか、又は異なることができる。

【0038】

具体的に、上記正孔注入層３１１は、当該技術分野で公知の正孔注入物質を含む。上記正孔注入物質としては、例えば、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）などのフタロシアニン（ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）化合物；ＤＮＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－［４－（フェニル－ｍ－トリル－アミノ）－フェニル］－ビフェニル－４，４’－ジアミン）、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’－トリス（３－メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、２ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－トリス｛Ｎ，－（２－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ｝－トリフェニルアミン）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンファースルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（（ポリアニリン）／ポリ（４－スチレンスルホネート））などが挙げられるが、これらに制限されない。これらは、単独で使用、又は２種以上を混合して使用することができる。

【0039】

上記正孔輸送層３１２は、当該技術分野で公知の正孔輸送物質を含む。上記正孔輸送物質としては、例えば、Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体；フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）系誘導体；アミン系誘導体；ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４’’－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン）などのようなトリフェニルアミン系誘導体；ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン）、ＴＡＰＣ（４，４’－シクロヘキシリデンビス［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］）などが挙げられるが、これらに制限されない。これらは、単独で使用、又は２種以上を混合して使用することができる。

【0040】

上記正孔輸送補助層３１３は、発光層３２０で生成された励起子又は電子が正孔輸送領域３１０へ拡散（移動）するのを防ぐことができる。このような正孔輸送補助層３１３の材料としては、当該分野で周知の正孔輸送特性を持つ物質であれば、制限なく使用可能であり、例えば、上述した正孔輸送物質であり得る。

【0041】

上述した正孔輸送領域３１０は、当該技術分野で周知の常法で製造することができる。例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法、インクジェット印刷法、レーザープリント法、レーザー熱転写法（ＬａｓｅｒＩｎｄｕｃｅｄＴｈｅｒｍａｌＩｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などが挙げられるが、これらに限定されない。

【0042】

２）発光層
本発明の有機電界発光素子において、発光層３２０は、陽極１００と陰極２００との間に介在する有機物層３００の一部分であり、具体的に上記正孔輸送領域３２０上に配置される。具体的に発光層３２０は、正孔輸送層３１２上に配置され、又は正孔輸送補助層３１３上に配置される（図１及び２参照）。このような発光層３２０は、陽極及び陰極からそれぞれ注入された正孔と電子とが結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成される層であり、発光層３２０をなす物質によって有機電界発光素子が出す光の色が変化し得る。

【0043】

本発明の発光層３２０は、複数のホスト及びドーパントを含む。このとき、複数のホストのうちのいずれか１つは、電子輸送補助層を形成する材料（以下、「電子輸送補助層材料」という。）と同一である。

【0044】

一例として、上記複数のホストは、電子輸送補助層材料と同一である第１のホスト、及び上記第１のホストと異なる第２のホストを含むことができる。このように、複数のホストのうちの１つが電子輸送補助層材料と同一である場合、発光層と電子輸送補助層との間のバリアフリー効果が奏され、素子の低い駆動電圧、高い発光効率、及び長寿命特性が得られる。

【0045】

本発明の第１のホストは、電子輸送補助層材料と同一の材料からなる。具体的に、第１のホストは、下記化学式１及び化学式２で示されるモイエティからなる群から選択される１種以上のモイエティを含有する化合物であり、より具体的に、下記化学式４～６のうちのいずれか１つで示される化合物であり、さらに具体的に、下記化学式Ａ－１～Ａ－１６で示される化合物からなる群から選択されるものであり得る。例えば、第１のホストは、下記化学式Ｂ－１～Ｂ－９で示される化合物からなる群から選択されるものであり得る。一例として、本発明の第１のホストは、下記化合物１～１４のうちのいずれか１つであり得る。このような化合物については、後述の電子輸送補助層の部分において詳述する。

【0046】

本発明の第２のホストは、上記第１のホストと異なるものであり、当業界でホスト物質として公知のものであれば、特に限定されず、例えば、アルカリ金属錯化合物；アルカリ土類金属錯化合物；又は、縮合芳香族環誘導体などが挙げられるが、これらに制限されない。具体的に、第２のホストとしては、例えば、有機電界発光素子の発光効率及び寿命を向上できるアルミニウム錯化合物、ベリリウム錯化合物、イリジウム化合物、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、フルオレン誘導体、含窒素複素環誘導体、又はこれらの１種以上の組み合わせなどが挙げられる。

【0047】

但し、本発明では、発光層内の励起子の数を有意に増加させるとともに励起子の逆移動現象を防止するため、第２のホストを選択する際、第１のホストとのＨＯＭＯエネルギー準位差やＬＵＭＯエネルギー準位差などのような物性の差異を考慮する必要がある。

【0048】

一例では、第２のホストは、下記関係式１及び２を満たす材料であり得る。

【0049】

【数1】

【0050】

具体的に、上記第２のホストのＬＵＭＯエネルギー準位の絶対値と、上記第１のホストのＬＵＭＯエネルギー準位の絶対値との差は、０ｅＶ超～１．０ｅＶ以下の範囲であり、上記第２のホストのＨＯＭＯエネルギー準位の絶対値と、上記第１のホストのＨＯＭＯエネルギー準位の絶対値との差は、０ｅＶ超～１．０ｅＶ以下の範囲であり得る。

【0051】

上記複数のホストの中で、電子輸送補助層材料と同一であるホスト（例えば、第１のホスト）の含有量は、全ホストの総量を基準にして約３０～９０重量％の範囲であり得る。一例として、複数のホストが電子輸送補助層材料と同一である第１のホストと、上記第１のホストとは異なる第２のホストとを含む場合、上記第１のホストと第２のホストとの使用割合は、特に限定されず、例えば、３０：７０～９０：１０の重量割合であり得る。もし、第１のホストと第２のホストとの使用割合が上述の範囲内である場合、発光層と電子輸送補助層との間のバリアフリー効果をより向上しながら、ドーパントからホストへ励起子が逆移動する現象をより効率的に防止することができる。

【0052】

選択的に、本発明の発光層は、上述した第１のホスト及び第２のホストと異なる他のホスト（例えば、第３のホスト）をさらに１つ以上含むことができる。このとき、第３のホストの例は、第２のホストと同様であるため、説明を省略する。

【0053】

本発明の発光層において、ドーパントは、当該技術分野で周知のものであれば、特に限定されない。このようなドーパントは、蛍光ドーパントと燐光ドーパントとに分類されるが、燐光ドーパントは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｅ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、又はこれらの２種類以上の組み合わせを含む有機金属錯体であり得るが、これらに限定されない。

【0054】

なお、上記ドーパントは、赤色ドーパント、緑色ドーパント、及び青色ドーパントに分類されるが、当該技術分野で周知の赤色ドーパント、緑色ドーパント、及び青色ドーパントを、特に制限なく使用することができる。

【0055】

具体的に、上記赤色ドーパントとしては、例えば、ＰｔＯＥＰ（Ｐｔ（ＩＩ）ｏｃｔａｅｔｈｙｌｐｏｒｐｈｉｎｅ：Ｐｔ（ＩＩ）オクタエチルポルフィン）、Ｉｒ（ｐｉｑ）_３（ｔｒｉｓ（２－ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ：トリス（２－フェニルキノリン）イリジウム）、Ｂｔｐ_２Ｉｒ（ａｃａｃ）（ｂｉｓ（２－（２’－ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）－ｐｙｒｉｄｉｎａｔｏ－Ｎ，Ｃ３’）ｉｒｉｄｉｕｍ（ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）：ビス（２－（２’－ベンゾチエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（アセチルアセトネート））などが挙げられるが、これらに制限されない。これらは、単独で使用、又は２種以上を混合して使用することができる。

【0056】

また、上記緑色ドーパントとしては、例えば、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３（ｔｒｉｓ（２－ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ：トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム）、Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）（Ｂｉｓ（２－ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）（Ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｏ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：ビス（２－フェニルピリジン）（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ｍｐｐｙ）_３（ｔｒｉｓ－（２－（４－ｔｏｌｙｌ）ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ：トリス（２－（４－トリル）フェニルピリジン）イリジウム）、Ｃ５４５Ｔ（１０－（２－ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）－１，１，７，７－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－２，３，６，７－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ－１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ－［１］ｂｅｎｚｏｐｙｒａｎｏ［６，７，８－ｉｊ］－ｑｕｉｎｏｌｉｚｉｎ－１１－ｏｎｅ：１０－（２－ベンゾチアゾリル）－１，１，７，７－テトラメチル－２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ－［１］ベンゾピラノ［６，７，８－ｉｊ］－キノリジン－１１－オン）などが挙げられるが、これらに制限されない。これらは、単独で使用、又は２種以上を混合して使用することができる。

【0057】

また、上記青色ドーパントとしては、例えば、Ｆ_２Ｉｒｐｉｃ（Ｂｉｓ［３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏ－２－（２－ｐｙｒｉｄｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］（ｐｉｃｏｌｉｎａｔｏ）ｉｒｉｄｉｕｍ）（ＩＩＩ）：ビス［３，５－ジフルオロ－２－（２－ピリジル）フェニル］（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ））、（Ｆ_２ｐｐｙ）_２Ｉｒ（ｔｍｄ）、Ｉｒ（ｄｆｐｐｚ）_３、ＤＰＶＢｉ（４，４’－ｂｉｓ（２，２’－ｄｉｐｈｅｎｙｌｅｔｈｅｎ－１－ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ：４，４’－ビス（２，２’－ジフェニルエテン－１－イル）ビフェニル）、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’－Ｂｉｓ［４－（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ］ｂｉｐｈｅｎｙｌ：４，４’－ビス（４－ジフェニルアミノスチリル）ビフェニル）、ＴＢＰｅ（２，５，８，１１－ｔｅｔｒａ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｅｒｙｌｅｎｅ：２，５，８，１１－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルペリレン）などが挙げられるが、これらに制限されない。これらは、単独で使用、又は２種以上を混合して使用することができる。

【0058】

このようなドーパントの含有量は、特に限定されず、当分野で公知の範囲内で適宜調節することができる。

【0059】

一例として、発光層の総量を基準にして、複数のホストとドーパントとは、７０：３０～９９．９：０．１の重量割合で含むことができる。具体的に、発光層３２０が青色蛍光、緑色蛍光、又は赤色蛍光である場合、複数のホストとドーパントとは、８０：２０～９９．９：０．１の重量割合で含むことができる。また、発光層３２０が青色蛍光、緑色蛍光、又は赤色燐光である場合、複数のホストとドーパントとは、７０：３０～９９：１の重量割合で含むことができる。

【0060】

他の一例として、ドーパントの含有量は、第１のホストと第２のホストとを合わせた総量１００重量部に対して、約０～３０重量部、具体的に０重量部超～２０重量部、より具体的に約０．１～１５重量部の範囲であり得る。

【0061】

上述した発光層３２０は、単層であるか、又は２層以上の複数の層からなることができる。なお、発光層３２０が複数の層である場合、有機電界発光素子は、様々な色の光を出すことができる。具体的に、本発明は、異種材料からなる発光層を直列に複数個備えることで、混合色を呈する有機電界発光素子を提供することができる。なお、複数個の発光層を含む場合、素子の駆動電圧は大きくなる反面、有機電界発光素子内の電流値が一定になり、発光層の数だけ発光効率が向上した有機電界発光素子を提供することができる。

【0062】

このような発光層３２０は、当該技術分野で周知の常法で製造することができる。例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法、インクジェット印刷法、レーザープリント法、レーザー熱転写法（ＬａｓｅｒＩｎｄｕｃｅｄＴｈｅｒｍａｌＩｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などが挙げられるが、これに限定されない。一例として、発光層は、複数のホスト（例えば、第１のホスト及び第２のホスト）が互いに混合し、共蒸着（ｃｏ－ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）されて形成される。

【0063】

３）電子輸送領域
本発明に係る有機電界発光素子において、電子輸送領域３３０は、発光層３２０上に配置される有機物層であり、陰極２００から注入された電子を発光層３２０に移動させる。

【0064】

このような電子輸送領域３３０は、発光層３２０上に順次配置された電子輸送補助層３３１、電子輸送層３３２、及び電子注入層３３３を含む。

【0065】

本発明に係る電子輸送補助層３３１は、電子輸送層３３２から発光層３２０に電子を容易に移動させながら、発光層３２０で生成された励起子や発光層３２０に注入された正孔が電子輸送層３３２へ拡散（移動）するのを防ぐことができる。このような電子輸送補助層３３１をなす物質としては、また、電子注入障壁が低く、かつ電子移動度が高いものであれば、特に限定されず、当分野で公知のものを制限なく使用することができる。

【0066】

但し、本発明では、発光層と電子輸送補助層との間のバリアフリー効果を発揮するため、電子輸送補助層材料は、発光層内の複数のホストのうちの一つ（例えば、第１のホスト）と同一の材料である。特に、発光層内の複数のホストの中で、電子注入障壁が低く、かつ電子移動度が高いホストを用いて、電子輸送補助層を形成する。これにより、本発明の有機電界発光素子は、電子輸送層から注入された電子が電子輸送補助層を介して発光層へ円滑に供給され、正孔と電子との結合率が高まり、励起子の数が有意に増加される。従って、本発明の有機電界発光素子は、高効率の発光特性が発揮され、駆動電圧が低くなるとともに寿命特性が有意に改善される。

【0067】

このとき、電子輸送補助層３３１と発光層３２０との間のバリアフリー効果を発揮させるとともに、電子輸送補助層３３１と電子輸送層３３２との間の電子注入障壁を下げるため、電子輸送補助層３３１の材料は、電子輸送補助層３３１と電子輸送層３３２及び発光層３２０との間のＨＯＭＯエネルギー準位差やＬＵＭＯエネルギー準位差などのような物性の関係を考慮して選択する必要がある。

【0068】

一例では、本発明の電子輸送補助層３３１が下記関係式３を満たすように電子輸送補助層材料を選択する（図３参照）。

【0069】

【数2】

（式中、
ＨＯＭＯ_αＥＴＬは、電子輸送補助層のＨＯＭＯエネルギー準位であり、
ＨＯＭＯ_ＥＬは、発光層のＨＯＭＯエネルギー準位である。）

【0070】

具体的に、上記電子輸送補助層３３１のＨＯＭＯエネルギー準位の絶対値と、上記発光層３２０のＨＯＭＯエネルギー準位の絶対値との差は、０ｅＶ超～１．０ｅＶ以下の範囲であり得る。

【0071】

このように、電子輸送補助層３３１のＨＯＭＯエネルギー準位の絶対値が、発光層３２０のＨＯＭＯエネルギー準位の絶対値より大きい場合、発光層に存在する正孔が、電子輸送補助層のエネルギー障壁に遮られて電子輸送補助層へ移動するのが防止され、これにより、発光層内で電子と正孔との結合が増加される。

【0072】

他の一例では、本発明の電子輸送補助層３３１が下記関係式４を満たすように電子輸送補助層材料を選択する（図４参照）。

【0073】

【数3】

（式中、
ＬＵＭＯ_ＥＴＬは、電子輸送層のＬＵＭＯエネルギー準位であり、
ＬＵＭＯ_αＥＴＬは、電子輸送補助層のＬＵＭＯエネルギー準位であり、
ＬＵＭＯ_ＥＬは、発光層のＬＵＭＯエネルギー準位である。）

【0074】

具体的に、上記電子輸送補助層３３１のＬＵＭＯエネルギー準位の絶対値と、上記電子輸送層３３２のＬＵＭＯエネルギー準位の絶対値との差は、０ｅＶ超～１．０ｅＶ以下の範囲であり得る。また、上記電子輸送補助層３３１のＬＵＭＯエネルギー準位の絶対値と、上記発光層３２０のＬＵＭＯエネルギー準位の絶対値との差は、０ｅＶ超～１．０ｅＶ以下の範囲であり得る。

【0075】

このように、電子輸送補助層３３１のＬＵＭＯエネルギー準位の絶対値が、電子輸送層３３２のＬＵＭＯエネルギー準位の絶対値と発光層３２０のＬＵＭＯエネルギー準位の絶対値との間に存在する場合、ＬＵＭＯエネルギー準位が階段状配列を有することになり、陰極から注入された電子が、電子輸送層から発光層まで円滑に注入される。

【0076】

上述したＨＯＭＯエネルギー準位、ＬＵＭＯエネルギー準位などの物性を有する材料であれば、本発明の電子輸送補助層材料として使用することができる。

【0077】

一例として、本発明の電子輸送補助層３３１の材料は、下記化学式１及び化学式２で示されるモイエティからなる群から選択される１種以上のモイエティを含有する化合物（以下、「１種以上のモイエティ含有化合物」という。）であり得る。

【0078】

【化1】

（化学式１及び化学式２において、
Ｘ_１～Ｘ_６は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、ＮもしくはＣ（Ｒ_１）であり、但し、Ｘ_１～Ｘ_６のうちの少なくとも１つ（具体的に、Ｘ_１～Ｘ_６のうちの１～３個）は、Ｎであり、このとき、Ｃ（Ｒ_１）が複数である場合、複数のＲ_１は、互いに同一又は異なり；
Ｙ_１～Ｙ_５は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、ＮもしくはＣ（Ｒ_２）であり、但し、Ｙ_１～Ｙ_５のうちの少なくとも１つ（具体的に、Ｘ_１～Ｘ_６のうちの１～３個）は、Ｎであり、Ｃ（Ｒ_２）が複数である場合、複数のＲ_２は、互いに同一又は異なり；
Ｒ_１及びＲ_２は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキル基、Ｃ_２～Ｃ_４０のアルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_４０のアルキニル基、Ｃ_３～Ｃ_４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルオキシ基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールオキシ基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルシリル基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールシリル基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルボロン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールボロン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールホスフィン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ_６～Ｃ_６０のアリールアミン基からなる群から選択されるか、又は隣接する基と結合して縮合環を形成することができ、
上記Ｒ_１及びＲ_２の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、ホスフィン基、ホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、水素、重水素（Ｄ）、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキル基、Ｃ_２～Ｃ_４０のアルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_４０のアルキニル基、Ｃ_３～Ｃ_４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルオキシ基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールオキシ基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルシリル基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールシリル基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルボロン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールボロン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールホスフィン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ_６～Ｃ_６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換又は非置換であり、このとき、置換基が複数である場合、これらは、互いに同一又は異なることができる。

【0079】

上記化学式１中、Ｒ_１が隣接する基と結合して縮合環を形成する場合、上記化学式１で示されるモイエティは、下記化学式３で示されるモイエティであり得るが、これに限定されない。

【0080】

【化2】

化学式３において、
Ｘ_１～Ｘ_６は、上記化学式１で定義した通りであり、
Ｚ_１～Ｚ_３は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、ＮもしくはＣ（Ｒ_３）であり、但し、Ｚ_１～Ｚ_３のうちの少なくとも１つ（具体的に、Ｚ_１～Ｚ_３のうちの１～２個）は、Ｎであり、Ｃ（Ｒ_３）が複数である場合、複数のＲ_３は、互いに同一又は異なり；
Ｒ_３は、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキル基、Ｃ_２～Ｃ_４０のアルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_４０のアルキニル基、Ｃ_３～Ｃ_４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルオキシ基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールオキシ基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルシリル基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールシリル基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルボロン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールボロン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールホスフィン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ_６～Ｃ_６０のアリールアミン基からなる群から選択されるか、又は隣接する基と結合して縮合環を形成することができ、
上記Ｒ_３の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、ホスフィン基、ホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、水素、重水素（Ｄ）、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキル基、Ｃ_２～Ｃ_４０のアルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_４０のアルキニル基、Ｃ_３～Ｃ_４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルオキシ基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールオキシ基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルシリル基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールシリル基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルボロン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールボロン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールホスフィン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ_６～Ｃ_６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換又は非置換であり、このとき、上記置換基が複数である場合、これらは、互いに同一又は異なることができる。

【0081】

上述した１種以上のモイエティ含有化合物は、上記化学式１及び化学式２中のモイエティが、電子吸引性の高い電子求引性基（ＥＷＧ）特性を有する。従って、上記１種以上のモイエティ含有化合物が、電子輸送補助層材料だけでなく、発光層の複数のホストのうちの１つに同時に適用される場合、陰極から注入される電子を、電子輸送層から発光層へ円滑に伝達することができ、これにより、有機電界発光素子の駆動電圧を低くし、高効率、及び長寿命を誘導することができる。

【0082】

また、上記１種以上のモイエティ含有化合物は、上記化学式１及び化学式２中のモイエティに導入される様々な置換体の種類及び導入位置を調節することにより化合物の分子量が有意に増大されるため、ガラス転移温度が高く、有機電界発光素子の熱的安定性が向上するとともに有機物層の結晶化抑制の効果が得られ、素子の耐久性及び寿命特性が大きく向上することができる。

【0083】

具体的に、上記１種以上のモイエティ含有化合物は、下記化学式４～６のうちのいずれか１つで示される化合物であり得るが、これらに限定されない。

【0084】

【化3】

化学式４～６において、
Ｘ_１～Ｘ_５、Ｙ_１～Ｙ_４、Ｚ_１及びＺ_３は、それぞれ、化学式１～３で定義した通りであり、
Ｌ_１～Ｌ_３は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、単結合であるか、又はＣ_６～Ｃ_１８のアリーレン基及び核原子数５～１８のヘテロアリーレン基からなる群から選択され、具体的に単結合、フェニレン基、ビフェニレン基（ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅｇｒｏｕｐ）、ターフェニレン基（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌｅｎｅｇｒｏｕｐ）、２価のナフチル基、２価のフェナントリル基、２価のアントラセン基、２価のピレン基、２価のクリセン基、２価のカルバゾール基、２価のジベンゾフラン基、２価のジベンゾチオフェン基、２価のフルオレン基、２価のフルオランテン基、２価のトリフェニレン基、２価のフラン基、２価のインドール基、２価のインデン基、２価のチオフェン基、２価のベンゾフラン基、２価のベンゾチオフェン基、２価のベンゾインデン基、及びこれらの２種以上の組み合わせからなる群から選択され；
Ａｒ_１～Ａ_３は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、下記化学式Ｓ１～Ｓ９で示される置換体からなる群から選択される置換体であり、

【化4】

化学式Ｓ１～Ｓ９において、
Ａ_１及びＡ_２は、それぞれ、ＮもしくはＣＲ_１７であり；
Ａ_３及びＡ_４は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、単結合であるか、又は、ＮＲ_１８、Ｏ、Ｓ、及びＣＲ_１９Ｒ_２０からなる群から選択され、但し、Ａ_３とＡ_４の両方が単結合である場合を除き；
Ａ_５～Ａ_９は、ＮもしくはＣＲ_２１であり、但し、Ａ_５～Ａ_９のうちの少なくとも１つ（具体的に、Ａ_５～Ａ_９のうちの１～３個）は、Ｎであり、このとき、ＣＲ_２１が複数である場合、複数のＲ_２１は、互いに同一又は異なり；
Ａ_１０～Ａ_１３は、ＮもしくはＣＲ_２２であり、但し、Ａ_１０～Ａ_１３のうちの少なくとも１つ（具体的に、Ａ_１０～Ａ_１３のうちの１～３個）は、Ｎであり、このとき、ＣＲ_２２が複数である場合、複数のＲ_２２は、互いに同一又は異なり；
Ａ_１４～Ａ_２１は、ＮもしくはＣＲ_２３であり、但し、Ａ_１４～Ａ_２１のうちの少なくとも１つ（具体的に、Ａ_１０～Ａ_１３のうちの１～４個）は、Ｎであり、このとき、ＣＲ_２３が複数である場合、複数のＲ_２３は、互いに同一又は異なり；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｈ、ｋ、及びｌは、それぞれ、０～４の整数であり；
ｇ及びｊは、それぞれ、０～３の整数であり；
ｉ及びｍは、それぞれ、０～９の整数であり；
Ｒ_４～Ｒ_２３は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキル基、Ｃ_２～Ｃ_４０のアルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_４０のアルキニル基、Ｃ_３～Ｃ_４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルオキシ基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールオキシ基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルシリル基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールシリル基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルボロン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールボロン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールホスフィン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ_６～Ｃ_６０のアリールアミン基からなる群から選択されるか、又は隣接する基と結合して縮合環を形成することができ；
上記Ｒ_４～Ｒ_２３の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、ホスフィン基、ホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、水素、重水素（Ｄ）、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキル基、Ｃ_２～Ｃ_４０のアルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_４０のアルキニル基、Ｃ_３～Ｃ_４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルオキシ基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールオキシ基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルシリル基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールシリル基、Ｃ_１～Ｃ_４０のアルキルボロン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールボロン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールホスフィン基、Ｃ_６～Ｃ_６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ_６～Ｃ_６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換又は非置換であり、このとき、上記置換基が複数である場合、これらは、互いに同一又は異なることができる。

【0085】

具体的に、上記化学式４～６のうちのいずれか１つで示される化合物は、下記化学式Ａ－１～Ａ－１６で示される化合物からなる群から選択されるものであり得るが、これらに限定されない。

【0086】

【化5】

化学式Ａ－１～Ａ－１６において、
Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ、上記化学式１～３で定義した通りであり、
Ｌ_１～Ｌ_３、及びＡｒ_１～Ａｒ_３は、それぞれ、上記化学式４～６で定義した通りであり、
ｎ１及びｎ６は、それぞれ、０～４の整数であり、
ｎ２、ｎ３、ｎ４、及びｎ７は、それぞれ、０～３の整数であり、
ｎ５及びｎ８は、それぞれ、０～２の整数である。

【0087】

より具体的に、上記化学式４～６のうちのいずれか１つで示される化合物は、下記化学式Ｂ－１～Ｂ－９で示される化合物からなる群から選択されるものであり得るが、これらに限定されない。

【0088】

【化6】

化学式Ｂ－１～Ｂ－９において、
Ｘ_１、Ｘ_３、Ｘ_５、Ｒ_１は、それぞれ、上記化学式１～３で定義した通りであり、
Ｌ_１及びＬ_３は、上記化学式４～６で定義した通りであり、
Ａ_１～Ａ_５、Ａ_７、Ａ_９、Ｒ_４～Ｒ_１６、Ｒ_２１、Ｒ_２３、ａ～ｈは、それぞれ、上記化学式Ｓ１～Ｓ９で定義した通りであり、
ｎ６及びｎ７は、それぞれ、上記化学式Ａ－１～Ａ－１６で定義した通りである。

【0089】

上述した１種以上のモイエティ含有化合物は、下記化合物１～１４に具体化できるが、これらに限定されない。

【0090】

【化7】

【0091】

本発明に係る電子輸送領域３３０において、電子輸送層３３２は、電子注入が容易で、かつ電子移動度が高い電子輸送物質であれば、制限なく使用することができる。このような電子輸送物質としては、例えば、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、トリアゾール系化合物、イソチアゾール（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｅ）系化合物、オキサジアゾール系化合物、チアジアゾール（ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ）系化合物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系化合物、アルミニウム錯体［例えば、Ａｌｑ_３（トリス（８－キノリノラト）－アルミニウム：ｔｒｉｓ－（８－ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）－ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、ＢＡｌｑ、ＳＡｌｑ、Ａｌｐｈ_３、Ａｌｍｑ_３］、ガリウム錯体（例えば、Ｇａｑ’２ＯＰｉｖ、Ｇａｑ’２ＯＡｃ、２（Ｇａｑ’２））などが挙げられるが、これらに制限されない。これらは、単独で使用、又は２種以上を混合して使用することができる。

【0092】

また、電子注入層３３３は、電子注入が容易で、かつ電子移動度が高い電子注入物質を制限なく使用することができる。上記電子注入物質としては、例えば、ＬｉＦ、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＯ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ；Ｙｂなどのようなランタン族金属；又は、ＲｂＣｌ、ＲｂＩなどのようなハロゲン化金属などが挙げられるが、これらに制限されない。これらは、単独で使用、又は２種以上を混合して使用することができる。

【0093】

本発明に係る電子輸送領域３３０、具体的に電子輸送層３３２及び／又は電子注入層３３３は、陰極からの電子注入が容易であるように、ｎ型ドーパントと共蒸着されたものを使用することもできる。このとき、ｎ型ドーパントとしては、公知のアルカリ金属錯化合物を制限なく使用することができ、一例として、アルカリ金属、アルカリ土類金属、又は希土類金属などが挙げられる。

【0094】

上記電子輸送領域３３０は、当該技術分野で周知の常法で製造することができる。例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法、インクジェット印刷法、レーザープリント法、レーザー熱転写法（ＬａｓｅｒＩｎｄｕｃｅｄＴｈｅｒｍａｌＩｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などが挙げられるが、これらに限定されない。

【0095】

４）発光補助層
選択的に、本発明の有機電界発光素子１００は、上記正孔輸送領域３１０と発光層３２０との間に配置された発光補助層（図示せず）をさらに含むことができる。

【0096】

発光補助層は、正孔輸送領域３１０から移動される正孔を発光層３２０に輸送し、又は、電子及び／又は励起子の移動をブロッキングしながら、有機物層３００の厚さを調節する役割を果たす。特に、発光補助層は、高いＬＵＭＯ値を持って電子が正孔輸送層３１２（又は、正孔輸送補助層３１３）へ移動するのを防ぎ、高い三重項エネルギーを持って発光層３２０の励起子が正孔輸送層３１２（又は、正孔輸送補助層３１３）へ拡散するのを防ぐことができる。

【0097】

このような発光補助層は、正孔輸送物質を含むことができ、正孔輸送領域と同じ材料で作製することができる。また、赤色、緑色、及び青色の有機発光素子の発光補助層は、同様な材料で作製することができる。

【0098】

発光補助層材料は、特に制限されず、例えば、カルバゾール誘導体、アリールアミン誘導体などが挙げられる。具体的に、発光補助層としては、例えば、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン）、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ビス－（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）－ベンジジン）、ｓ－ＴＡＤ、ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’－トリス（Ｎ－３－メチルフェニル－Ｎフェニル－アミノ）－トリフェニルアミン）などが挙げられるが、これらに限定されない。これらは、単独で使用、又は２種以上を混合して使用することができる。

【0099】

また、上記発光補助層は、上述した物質の他に、ｐ型ドーパントをさらに含むことができる。本発明において使用可能なｐ型ドーパントとしては、当該技術分野で周知のｐ型ドーパントであれば、特に制限なく使用することができる。このとき、ｐ型ドーパントの含有量は、当該技術分野で公知の範囲内で適宜調節することができ、例えば、正孔輸送物質１００重量部に対して約０．５～５０重量部であり得る。

【0100】

上記発光補助層は、当該技術分野で周知のように、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法、インクジェット印刷法、レーザープリント法、レーザー熱転写法（ＬａｓｅｒＩｎｄｕｃｅｄＴｈｅｒｍａｌＩｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）で形成することができるが、これらに限定されない。

【0101】

（４）キャッピング層
選択的に、本発明の有機電界発光素子１００は、上記陰極２００上に配置されるキャッピング層（図示せず）をさらに含むことができる。

【0102】

上記キャッピング層は、有機電界発光素子を保護するとともに、有機物層から発生した光の効率的な外部への放出を助ける役割を果たす。

【0103】

上記キャッピング層としては、トリス－８－ヒドロキシキノリンアルミニウム（Ａｌｑ_３）、ＺｎＳｅ、２，５－ビス（６’－（２’，２’’－ビピリジル））－１，１－ジメチル－３，４－ジフェニルシロール、４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニル－アミノ］ビフェニル（α－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、１，１’－ビス（ジ－４－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）からなる群から選択される１種以上を含むことができる。このようなキャッピング層を形成する物質は、有機電界発光素子の他の材料に比べて安価である。

【0104】

このようなキャッピング層は、単層であることもできるが、互いに異なる屈折率を有する２以上の層からなり、上記２以上の層を通過しながら次第に屈折率が変化するようにすることができる。

【0105】

上記キャッピング層は、当該技術分野で周知の常法で製造することができ、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、又はＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法などのような様々な方法を使用することができる。

【0106】

以上のように、本発明に係る有機電界発光素子は、陽極１００、有機物層３００、及び陰極２００が順次積層された構造を有する。必要によって、上記陽極１００と有機物層３００との間、又は陰極２００と有機物層３００との間に絶縁層（図示せず）又は接着層（図示せず）をさらに含むことができる。このような本発明の有機電界発光素子は、電圧及び電流を印加する際に、最大発光効率を保ちながら、初期の明るさの半減時間（Ｌｉｆｅｔｉｍｅ）が増加されるため、優れた寿命特性が得られる。

【0107】

上述した本発明の有機電界発光素子は、当分野に周知の常法で製造することができる。例えば、基板上に陽極物質を真空蒸着した後、上記陽極上に、正孔輸送領域物質、発光層物質、電子輸送領域物質、及び陰極物質の材料を順に真空蒸着して有機発光素子を製造することができる。

【実施例】

【0108】

以下、本発明を実施例に基づいて詳述するが、後述の実施例は、本発明の例示に過ぎず、本発明は、これらの実施例によって限定されない。

【0109】

［準備例１～１４］化合物１～２０のＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、及び三重項エネルギーの測定
本発明の第１のホスト及び電子輸送補助層の材料として、下記化合物１～１４を準備し、これらのＨＯＭＯ及びＬＵＭＯを、当業界で公知の方法でそれぞれ測定し、下記表１に示す。なお、対照群として、ＡＤＮ及びＡｌｑ_３を使用した。

【0110】

表１中、それぞれのＨＯＭＯエネルギーレベル及びＬＵＭＯエネルギーレベルは、絶対値として示されている。

【0111】

１）ＨＯＭＯエネルギーレベル
各化合物のＨＯＭＯエネルギーレベルを、ＣＶ（ｃｙｃｌｉｃｖｏｌｔａｍｍｅｔｒｙ）法で測定した。

【0112】

２）ＬＵＭＯエネルギーレベル
各化合物のバンドギャップエネルギーを、ＵＶスペクトルで求めた後、バンドギャップエネルギーとＨＯＭＯエネルギーレベルとの間の差から、ＬＵＭＯエネルギーレベルを求めた。

【0113】

【化8】

【0114】

【表1】

【0115】

［実施例１］青色の有機電界発光素子の製作
準備例１で準備した化合物１を、常法で高純度昇華精製を行った後、後述の過程に従って青色の有機電界発光素子を製作した。まず、ＩＴＯ（ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄終了後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒｓｏｎｉｃ４０５、ＨｗａｓｈｉｎＴｅｃｈ社製）に移送した後、ＵＶを用いて上記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機へ基板を移送した。

【0116】

上記のように準備されたＩＴＯ透明電極の上に、ＤＳ－２０５（（株）斗山電子製）（８０ｎｍ）／ＮＰＢ（１５ｎｍ）／化合物１＋ＡＤＮ＋５％ＤＳ－４０５（（株）斗山電子製）（３０ｎｍ）／化合物１（５ｎｍ）／Ａｌｑ_３（２５ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層し、有機電界発光素子を製造した。なお、使用されたＮＰＢ、ＡＤＮ及びＡｌｑ_３の構造は、以下の通りである。ここで，発光層において、化合物１は、第１のホスト（表２中の「Ａ」）として使用され、ＡＤＮは、第２のホスト（表２中の「Ｂ」）として使用された。

【0117】

［実施例２～１４］青色の有機電界発光素子の製造
実施例１の発光層の形成時に使用された第１のホストである化合物１の代わりに、下記表２に記載の各化合物（表２中の「Ａ」）を使用し、電子輸送補助層の形成時に使用された化合物１の代わりに、下記表２に記載の各化合物（表２中の「Ｃ」）を使用した以外は、実施例１と同様にして実施例２～１４の青色の有機電界発光素子を製造した。

【0118】

［比較例１］青色の有機電界発光素子の製造
実施例１の発光層の形成時に使用された第１のホストである化合物１を使用せず、第２のホストであるＡＤＮのみを使用した以外は、実施例１と同様にして青色の有機電界発光素子を製造した。

【0119】

［比較例２］青色の有機電界発光素子の製造
実施例１の発光層の形成時に使用された第１のホストである化合物１を使用せず、第２のホストであるＡＤＮを使用せず、電子輸送補助層を形成せず、電子輸送層物質であるＡｌｑ_３を２５ｎｍでなく３０ｎｍとして蒸着した以外は、実施例１と同様にして青色の有機電界発光素子を製造した。

【0120】

［比較例３］青色の有機電界発光素子の製造
実施例１の発光層の形成時に使用された第１のホストである化合物１を使用せず、第２のホストであるＡＤＮのみを使用し、電子輸送補助層を形成せず、電子輸送層物質であるＡｌｑ_３を２５ｎｍでなく３０ｎｍとして蒸着した以外は、実施例１と同様にして青色の有機電界発光素子を製造した。

【0121】

［評価例１］
実施例１～１６及び比較例１でそれぞれ製造された有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２での駆動電圧、発光波長、電流効率の測定を行い、その結果を下記表２に示す。

【0122】

【表2】