ホーム > 特許ランキング > 三菱瓦斯化学株式会社
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-01-24
(45)【発行日】2024-02-01
(54)【発明の名称】化合物又は樹脂の精製方法、及び組成物の製造方法
(51)【国際特許分類】
C07C 37/82 20060101AFI20240125BHJP
C07C 39/14 20060101ALI20240125BHJP
C07C 39/15 20060101ALI20240125BHJP
C07C 39/17 20060101ALI20240125BHJP
C07D 311/78 20060101ALI20240125BHJP
C07D 311/82 20060101ALI20240125BHJP
【ＦＩ】
C07C37/82
C07C39/14
C07C39/15
C07C39/17
C07D311/78
C07D311/82
【請求項の数】
11
(21)【出願番号】P 2019503081
(86)(22)【出願日】2018-02-28
(86)【国際出願番号】 JP2018007609
(87)【国際公開番号】W WO2018159707
(87)【国際公開日】2018-09-07
【審査請求日】2021-01-12
【審判番号】
【審判請求日】2022-08-30
(31)【優先権主張番号】P 2017037388
(32)【優先日】2017-02-28
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
【早期審理対象出願】
(73)【特許権者】
【識別番号】000004466
【氏名又は名称】三菱瓦斯化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100079108
【弁理士】
【氏名又は名称】稲葉 良幸
(74)【代理人】
【識別番号】100109346
【弁理士】
【氏名又は名称】大貫 敏史
(74)【代理人】
【識別番号】100134120
【弁理士】
【氏名又は名称】内藤 和彦
(72)【発明者】
【氏名】内山 直哉
(72)【発明者】
【氏名】堀内 淳矢
(72)【発明者】
【氏名】牧野嶋 高史
(72)【発明者】
【氏名】越後 雅敏
【合議体】
【審判長】井上 典之
【審判官】野田 定文
【審判官】冨永 保
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１６／１５８４５６（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１３／０２４７７８（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２００９－２８２０８０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１４－２３５８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００６－８３２１４（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００７－３３５４２（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
C07C 1/00-409/44
C07B 31/00- 61/00
C07D201/00-521/00
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（１－３）で表される化合物と、溶媒と、を含む溶液を調製する工程と、前記溶液をフィルターに通液することにより精製する工程と、
を含み、
前記フィルターの濾材が、ポリアミド製の濾材及びポリオレフィン樹脂製の濾材からなる群より選ばれる１種以上を含み、
前記フィルターの公称孔径が、０．２μｍ以下である、前記化合物の精製方法。
【化1】
【請求項2】
酸素濃度が２０％未満の雰囲気で精製を行う、請求項１に記載の精製方法。
【請求項3】
前記フィルターが、中空糸膜フィルター、メンブレンフィルター及びプリーツ膜フィルターからなる群より選ばれる１種以上である、請求項１又は２に記載の精製方法。
【請求項4】
前記フィルターの濾材が、フッ素樹脂製の濾材を更に含む、請求項１～３のいずれか１項に記載の精製方法。
【請求項5】
前記フィルターが、イオン交換体を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の精製方法。
【請求項6】
前記フィルターが、ゼータ電位を有する物質を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の精製方法。
【請求項7】
前記溶媒が、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロペンタノン及びシクロヘキサノンからなる群より選ばれる１種以上である、請求項１～６のいずれか１項に記載の精製方法。
【請求項8】
前記精製後のＣｒ量が、前記化合物の質量に対して５０ｐｐｂ以下である、請求項１～７のいずれか１項に記載の精製方法。
【請求項9】
前記式（１－３）で表される化合物が、下記式（１－４）で表される化合物である、請求項１～８のいずれか１項に記載の精製方法。【化2】
【請求項10】
前記式（１－４）で表される化合物が、下記式（１－５）で表される化合物である、請求項９に記載の精製方法。【化3】
【請求項11】
下記式（１－３）で表される化合物と、９９ｐｐｂ以下のＮａと、６０ｐｐｂ未満のＦｅと、８０ｐｐｂ未満のＣｒと、７０ｐｐｂ未満のＳｎと、を含む組成物の製造方法であって、溶媒と、前記化合物、９９ｐｐｂ超のＮａ、６０ｐｐｂ以上のＦｅ、８０ｐｐｂ以上のＣｒ及び７０ｐｐｂ以上のＳｎを含む前駆体組成物と、を含む溶液を調製する工程と、
前記溶液をフィルターに通液することにより、前記溶液中におけるＮａ、Ｆｅ、Ｃｒ及びＳｎの含有量を、それぞれ、９９ｐｐｂ以下、６０ｐｐｂ未満、８０ｐｐｂ未満及び７０ｐｐｂ未満とする工程と、
を含み、
前記フィルターの濾材が、ポリアミド製の濾材及びポリオレフィン樹脂製の濾材からなる群より選ばれる１種以上を含み、
前記フィルターの公称孔径が、０．２μｍ以下である、前記組成物の製造方法。
【化4】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、特定の構造を有する化合物又は樹脂の精製方法、及び組成物の製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
特許文献１～２に記載されているような、特定の骨格を有するポリフェノール化合物又は樹脂は、耐熱性、耐エッチング性、溶媒溶解性に優れているため、半導体用のコーティング剤、レジスト用材料、半導体下層膜形成材料として使用されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】国際公開２０１３／０２４７７８号
【文献】国際公開２０１３／０２４７７９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
上記用途においては、特に金属含有量が、歩留まり向上のために重要な性能項目となっている。すなわち、金属含有量の多い特定の骨格を有するポリフェノール化合物又は樹脂を用いた場合には、半導体中に金属が残存し、半導体の電気特性を低下させることから、金属含有量を低減することが求められている。
特定の骨格を有するポリフェノール化合物又は樹脂の金属含有量を低減するための精製方法として、該化合物又は樹脂と有機溶媒を含む混合物にイオン交換水又は純水を加えることで再結晶を行った後、固液分離を行う方法、あるいは該化合物又は樹脂を水と任意に混和しない有機溶媒に溶解させ、その溶液を水溶液と接触させ抽出処理を行うことにより、金属分を水相に移行させたのち、有機相と水相を分液して金属含有量を低減させる方法等が考えられる。
特定の骨格を有するポリフェノール化合物又は樹脂の金属含有量を低減するための精製方法として、該化合物又は樹脂と有機溶媒を含む混合物にイオン交換水又は純水を加えることで再結晶を行った後、固液分離を行う方法、あるいは該化合物又は樹脂を水と任意に混和しない有機溶媒に溶解させ、その溶液を水溶液と接触させ抽出処理を行うことにより、金属分を水相に移行させたのち、有機相と水相を分液して金属含有量を低減させる方法等が考えられる。
【0005】
しかしながら、上記方法では、金属含有量の多い特定の骨格を有するポリフェノール化合物又は樹脂を原料として用いると、特定の金属種に対する除去効果が十分ではないという問題がある。
【0006】
また、別の手法として、該化合物又は樹脂と有機溶媒を含む混合物を、イオン交換樹脂と接触させる方法も考えられる。しかしながら、イオン交換樹脂を用いる方法では、種々の金属イオンを含有する場合は、イオン交換樹脂の選択に難があり、金属の種類によっては除去が困難であるという問題、非イオン性の金属の除去が困難であるという問題、さらには、ランニングコストが大きいという問題がある。
【0007】
本発明の目的は、特定の構造を有する化合物又は樹脂中の種々の金属分の含有量を著しく低減できる精製方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者らは上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定の構造を有する化合物又は樹脂と溶媒とを含む溶液を、フィルターに通液させることにより、該溶液中の金属分の含有量が顕著に低減されることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は次のとおりである。
［１］
下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂からなる群より選ばれる１種以上の物質と、溶媒と、を含む溶液を調製する工程と、
前記溶液をフィルターに通液することにより精製する工程と、
を含む、物質の精製方法。
（式（１Ａ）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であり、Ｒａは炭素数１～６０の２ｎ価の基又は単結合であり、Ｒｂは各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～４０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～４０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ｍは各々独立して０～９の整数であり、ｎは１～４の整数であり、ｐは各々独立して０～２の整数である。ここで、Ｒｂの少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種を含む基であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
（式（２Ａ）中、Ｘ、Ｒａ、Ｒｂ、ｎ及びｐは、前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒｃは単結合又は炭素数１～４０のアルキレン基であり、ｍ２は各々独立して０～８の整数である。ここで、Ｒｂのうち、少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種以上を含む基であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。）
［２］
酸素濃度が２０％未満の雰囲気で精製を行う、［１］に記載の精製方法。
［３］
前記フィルターの公称孔径が、０．２μｍ以下である、［１］又は［２］に記載の精製方法。
［４］
前記フィルターが、中空糸膜フィルター、メンブレンフィルター及びプリーツ膜フィルターからなる群より選ばれる１種以上である、［１］～［３］のいずれかに記載の精製方法。
［５］
前記フィルターの濾材が、ポリアミド製、ポレオレフィン樹脂製及びフッ素樹脂製からなる群より選ばれる１種以上である、［１］～［４］のいずれかに記載の精製方法。
［６］
前記フィルターが、イオン交換体を含む、［１］～［５］のいずれかに記載の精製方法。
［７］
前記フィルターが、ゼータ電位を有する物質を含む、［１］～［６］のいずれかに記載の精製方法。
［８］
前記溶媒が、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロペンタノン及びシクロヘキサノンからなる群より選ばれる１種以上である、［１］～［７］のいずれかに記載の精製方法。
［９］
前記精製を行った後の前記溶液金属において、クロムの含有量、前記物質の質量に対して５０ｐｐｂ以下である、［１］～［８］のいずれかに記載の精製方法。
［１０］
前記式（１Ａ）で表される化合物及び前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が、それぞれ、下記式（１Ａ’）で表される化合物及び下記式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂である、［１］～［９］のいずれかに記載の精製方法。
（式（１Ａ’）中、Ｒｂ、Ｘ、ｍ及びｐは、式（１Ａ）において説明したものと同義であり、ＲＸは、炭素数１～４０のｎ価の基又は単結合であり、ＲＺは、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基又は炭素数６～３０のアリール基であり、ｎ１は１～４の整数である。）
（式（２Ａ’）中、Ｒｂ、Ｘ、ｍ２及びｐは、式（２Ａ）において説明したものと同義であり、ＲＸ、ＲＺ及びｎ１は、式（１Ａ’）において説明したものと同義である。）
［１１］
前記式（１Ａ）で表される化合物が、式（１）で表される化合物である、［１］～［１０］のいずれかに記載の精製方法。
（式（１）中、Ｘ、ｍ、ｎ及びｐは前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒ１は前記式（１Ａ）におけるＲａと同義であり、Ｒ２は各々独立して、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
［１２］
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－１）で表される化合物である、［１１］に記載の精製方法。
（式（１－１）中、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｐ及びｎは前記式（１）において説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
［１３］
前記式（１－１）で表される化合物が、下記式（１－２）で表される化合物である、［１２］に記載の精製方法。
（式（１－２）中、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｐ及びｎは前記式（１）において説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
［１４］
前記式（１－２）で表される化合物が、下記式（１－３）で表される化合物である、［１３］に記載の精製方法。
（式（１－３）中、Ｒ１、ｐ及びｎは、前記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ４は各々独立して、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子又はチオール基であり、ｍ４は、各々独立して０～８の整数であり、ｑは、各々独立して０～８の整数である。ここで、すべてのｑが同時に０となることはない。）
［１５］
前記式（１－３）で表される化合物が、下記式（１－４）で表される化合物である、［１４］に記載の精製方法。
（式（１－４）中、Ｒ１、ｐ及びｎは上記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ４は上記式（１－３）で説明したものと同義であり、ｍ４′は、各々独立して０～７の整数である。）
［１６］
前記式（１－４）で表される化合物が、下記式（１－５）で表される化合物である、［１５］に記載の精製方法。
（上記式（１－５）中、Ｒ１は前記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ４は前記式（１－３）で説明したものと同義であり、ｍ４′′は各々独立して、０～５の整数である。）
［１７］
前記式（１Ａ）で表される化合物が、下記式（３）で表される化合物である、［１］～［１０］のいずれかに記載の精製方法。
（式（３）中、Ｒ１は前記式（１Ａ）におけるＲａと同義であり、ｎ及びｐは前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒ５及びＲ６は各々独立して炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ｍ５は各々独立して０～８の整数であり、ｍ６は各々独立して０～９の整数である。ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５及びｍ６が同時に０となることはない。）
［１８］
前記式（３）で表される化合物が、下記式（３－１）で表される化合物である、［１７］に記載の精製方法。
（式（３－１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びｎは、前記式（３）において説明したものと同義であり、ｍ５’は各々独立して０～４の整数であり、ｍ６’は各々独立して０～５の整数である。ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５’及びｍ６’が同時に０となることはない。）
［１９］
前記式（３－１）で表される化合物が、下記式（３－２）で表される化合物である、［１８］に記載の精製方法。
（式（３－２）中、Ｒ１は前記式（３）で説明したものと同義であり、Ｒ７及びＲ８は各々独立して炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ｍ７及びｍ８は各々独立して０～７の整数である。）
［２０］
前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が、下記式（２）で表される構造を有する樹脂である、［１］～［１９］のいずれかに記載の精製方法。
（式（２）中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びｐは前記式（１）において説明したものと同義であり、Ｒ３は前記式（２Ａ）におけるＲｃと同義であり、ｍ２は前記式（２Ａ）において説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。）
［２１］
前記式（２）で表される構造を有する樹脂が、下記式（２－１）で表される構造を有する樹脂である、［２０］に記載の精製方法。
（式（２－１）中、Ｚは前記式（１－１）で説明したものと同義であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ２、ｐ及びｎは前記式（２）において説明したものと同義であり、ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ２が同時に０になることはない。）
［２２］
前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が、下記式（４）で表される構造を有する樹脂である、［１］～［１９］のいずれかに記載の精製方法。
（式（４）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、ｍ５、ｍ６、ｐ及びｎは、上記式（３）で説明したものと同義であり、Ｒ３は前記式（２）で説明したものと同義であり、ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５及びｍ６が同時に０となることはない。）
［２３］
下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂からなる群より選ばれる１種以上の物質と、９９ｐｐｂ以下のＮａと、６０ｐｐｂ未満のＦｅと、８０ｐｐｂ未満のＣｒと、７０ｐｐｂ未満のＳｎと、を含む組成物の製造方法であって、
溶媒と、前記物質、９９ｐｐｂ超のＮａ、６０ｐｐｂ以上のＦｅ、８０ｐｐｂ以上のＣｒ及び７０ｐｐｂ以上のＳｎを含む前駆体組成物と、を含む溶液を調製する工程と、
前記溶液をフィルターに通液することにより、前記溶液中におけるＮａ、Ｆｅ、Ｃｒ及びＳｎの含有量を、それぞれ、９９ｐｐｂ以下、６０ｐｐｂ未満、８０ｐｐｂ未満及び７０ｐｐｂ未満とする工程と、
を含む、組成物の製造方法。
（式（１Ａ）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であり、Ｒａは炭素数１～６０の２ｎ価の基又は単結合であり、Ｒｂは各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～４０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～４０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ｍは各々独立して０～９の整数であり、ｎは１～４の整数であり、ｐは各々独立して０～２の整数である。ここで、Ｒｂの少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種を含む基であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
（式（２Ａ）中、Ｘ、Ｒａ、Ｒｂ、ｎ及びｐは、前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒｃは単結合又は炭素数１～４０のアルキレン基であり、ｍ２は各々独立して０～８の整数である。ここで、Ｒｂのうち、少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種以上を含む基であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。）
すなわち、本発明は次のとおりである。
［１］
下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂からなる群より選ばれる１種以上の物質と、溶媒と、を含む溶液を調製する工程と、
前記溶液をフィルターに通液することにより精製する工程と、
を含む、物質の精製方法。
【化1】
【化2】
［２］
酸素濃度が２０％未満の雰囲気で精製を行う、［１］に記載の精製方法。
［３］
前記フィルターの公称孔径が、０．２μｍ以下である、［１］又は［２］に記載の精製方法。
［４］
前記フィルターが、中空糸膜フィルター、メンブレンフィルター及びプリーツ膜フィルターからなる群より選ばれる１種以上である、［１］～［３］のいずれかに記載の精製方法。
［５］
前記フィルターの濾材が、ポリアミド製、ポレオレフィン樹脂製及びフッ素樹脂製からなる群より選ばれる１種以上である、［１］～［４］のいずれかに記載の精製方法。
［６］
前記フィルターが、イオン交換体を含む、［１］～［５］のいずれかに記載の精製方法。
［７］
前記フィルターが、ゼータ電位を有する物質を含む、［１］～［６］のいずれかに記載の精製方法。
［８］
前記溶媒が、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロペンタノン及びシクロヘキサノンからなる群より選ばれる１種以上である、［１］～［７］のいずれかに記載の精製方法。
［９］
前記精製を行った後の前記溶液金属において、クロムの含有量、前記物質の質量に対して５０ｐｐｂ以下である、［１］～［８］のいずれかに記載の精製方法。
［１０］
前記式（１Ａ）で表される化合物及び前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が、それぞれ、下記式（１Ａ’）で表される化合物及び下記式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂である、［１］～［９］のいずれかに記載の精製方法。
【化3】
【化4】
［１１］
前記式（１Ａ）で表される化合物が、式（１）で表される化合物である、［１］～［１０］のいずれかに記載の精製方法。
【化5】
［１２］
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－１）で表される化合物である、［１１］に記載の精製方法。
【化6】
［１３］
前記式（１－１）で表される化合物が、下記式（１－２）で表される化合物である、［１２］に記載の精製方法。
【化7】
［１４］
前記式（１－２）で表される化合物が、下記式（１－３）で表される化合物である、［１３］に記載の精製方法。
【化8】
［１５］
前記式（１－３）で表される化合物が、下記式（１－４）で表される化合物である、［１４］に記載の精製方法。
【化9】
［１６］
前記式（１－４）で表される化合物が、下記式（１－５）で表される化合物である、［１５］に記載の精製方法。
【化10】
［１７］
前記式（１Ａ）で表される化合物が、下記式（３）で表される化合物である、［１］～［１０］のいずれかに記載の精製方法。
【化11】
［１８］
前記式（３）で表される化合物が、下記式（３－１）で表される化合物である、［１７］に記載の精製方法。
【化12】
［１９］
前記式（３－１）で表される化合物が、下記式（３－２）で表される化合物である、［１８］に記載の精製方法。
【化13】
［２０］
前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が、下記式（２）で表される構造を有する樹脂である、［１］～［１９］のいずれかに記載の精製方法。
【化14】
［２１］
前記式（２）で表される構造を有する樹脂が、下記式（２－１）で表される構造を有する樹脂である、［２０］に記載の精製方法。
【化15】
［２２］
前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が、下記式（４）で表される構造を有する樹脂である、［１］～［１９］のいずれかに記載の精製方法。
【化16】
［２３］
下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂からなる群より選ばれる１種以上の物質と、９９ｐｐｂ以下のＮａと、６０ｐｐｂ未満のＦｅと、８０ｐｐｂ未満のＣｒと、７０ｐｐｂ未満のＳｎと、を含む組成物の製造方法であって、
溶媒と、前記物質、９９ｐｐｂ超のＮａ、６０ｐｐｂ以上のＦｅ、８０ｐｐｂ以上のＣｒ及び７０ｐｐｂ以上のＳｎを含む前駆体組成物と、を含む溶液を調製する工程と、
前記溶液をフィルターに通液することにより、前記溶液中におけるＮａ、Ｆｅ、Ｃｒ及びＳｎの含有量を、それぞれ、９９ｐｐｂ以下、６０ｐｐｂ未満、８０ｐｐｂ未満及び７０ｐｐｂ未満とする工程と、
を含む、組成物の製造方法。
【化17】
【化18】
【発明の効果】
【0009】
本発明により、特定の構造を有する化合物又は樹脂中の種々の金属分の含有量を著しく低減することができる。
【発明を実施するための形態】
【0010】
以下、本発明を実施するための形態（以下、「本実施形態」という。）について詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではなく、その要旨を逸脱しない範囲で様々な変形が可能である。
【0011】
本実施形態に係る物質の精製方法は、下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂から選ばれる１種以上の物質と、溶媒と、を含む溶液を調製する工程と、前記溶液をフィルターに通液することにより精製する工程と、を含む。
このように構成されているため、本実施形態に係る物質の精製方法によれば、上記物質中の種々の金属分の含有量を著しく低減することができる。
なお、本実施形態における「精製」とは、上記物質と共存し得る金属成分を十分に低減する操作を意味し、具体的には、精製後の上記物質中において、Ｎａ量が９９ｐｐｂ以下、Ｆｅ量が６０ｐｐｂ未満、Ｃｒ量が８０ｐｐｂ未満、及びＳｎ量が７０ｐｐｂ未満となる。本実施形態においては、精製後の物質と共存し得るＮａ量が５０ｐｐｂ以下、Ｆｅ量が５０ｐｐｂ以下、Ｃｒ量が５０ｐｐｂ以下、及びＳｎ量が５０ｐｐｂ以下であることが好ましい。これらの金属成分量は後述する実施例に記載の方法で測定することができる。
なお、本実施形態における「通液」とは、上記溶液がフィルターの外部から当該フィルターの内部を通過して再度フィルターの外部へと移動することを意味し、例えば、上記溶液を単にフィルターの表面で接触させる態様や、上記溶液を当該表面上で接触させつつイオン交換樹脂の外部で移動させる態様（すなわち、単に接触する態様）は除外される。
このように構成されているため、本実施形態に係る物質の精製方法によれば、上記物質中の種々の金属分の含有量を著しく低減することができる。
なお、本実施形態における「精製」とは、上記物質と共存し得る金属成分を十分に低減する操作を意味し、具体的には、精製後の上記物質中において、Ｎａ量が９９ｐｐｂ以下、Ｆｅ量が６０ｐｐｂ未満、Ｃｒ量が８０ｐｐｂ未満、及びＳｎ量が７０ｐｐｂ未満となる。本実施形態においては、精製後の物質と共存し得るＮａ量が５０ｐｐｂ以下、Ｆｅ量が５０ｐｐｂ以下、Ｃｒ量が５０ｐｐｂ以下、及びＳｎ量が５０ｐｐｂ以下であることが好ましい。これらの金属成分量は後述する実施例に記載の方法で測定することができる。
なお、本実施形態における「通液」とは、上記溶液がフィルターの外部から当該フィルターの内部を通過して再度フィルターの外部へと移動することを意味し、例えば、上記溶液を単にフィルターの表面で接触させる態様や、上記溶液を当該表面上で接触させつつイオン交換樹脂の外部で移動させる態様（すなわち、単に接触する態様）は除外される。
【0012】
［式（１Ａ）で表される化合物］
本実施形態で使用される化合物は、下記式（１Ａ）で表される化合物である。
本実施形態で使用される化合物は、下記式（１Ａ）で表される化合物である。
【0013】
【化19】
【0014】
式（１Ａ）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示す。
【0015】
Ｒａは炭素数１～６０の２ｎ価の基又は単結合である。炭素数１～６０の２ｎ価の基とは、例えば、ｎ＝１のときには、炭素数１～６０のアルキレン基、ｎ＝２のときには、炭素数１～６０のアルカンテトライル基、ｎ＝３のときには、炭素数２～６０のアルカンヘキサイル基、ｎ＝４のときには、炭素数３～６０のアルカンオクタイル基のことを示す。該２ｎ価の基としては、例えば、直鎖状炭化水素基、分岐状炭化水素基又は脂環式炭化水素基を有するもの等が挙げられる。ここで、脂環式炭化水素基については、有橋脂環式炭化水素基も含まれる。
また、該２ｎ価の基はハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、アルコキシ基、チオール基又は炭素数６～４０の芳香族基を含んでいてもよい。さらに、該２ｎ価の基はエーテル結合、ケトン結合、エステル結合又は二重結合を含んでいてもよい。
さらに、上記炭素数は、１～４０であることが好ましい。
また、該２ｎ価の基はハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、アルコキシ基、チオール基又は炭素数６～４０の芳香族基を含んでいてもよい。さらに、該２ｎ価の基はエーテル結合、ケトン結合、エステル結合又は二重結合を含んでいてもよい。
さらに、上記炭素数は、１～４０であることが好ましい。
【0016】
Ｒｂは各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～４０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～４０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基である。ここで、前記アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。
ここで、Ｒｂの少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種を含む基である。
ここで、Ｒｂの少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種を含む基である。
【0017】
ｍは各々独立して０～９の整数である。ここで、すべてのｍが同時に０となることはない。
ｎは１～４の整数であり、ｐは各々独立して０～２の整数である。
ｎは１～４の整数であり、ｐは各々独立して０～２の整数である。
【0018】
式（１Ａ）で表される化合物は、製造のし易さの観点から下記式（１）で表される化合物であることが好ましい。
【化20】
【0019】
前記式（１）中、Ｘ、ｍ、ｎ及びｐは前記と同義である。ここで、すべてのｍが同時に０となることはない。Ｒ１は前記Ｒａと同義である。
Ｒ２は各々独立して、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基である。ここで、前記アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。
ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種である。
Ｒ２は各々独立して、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基である。ここで、前記アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。
ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種である。
【0020】
前記式（１）で表される化合物は、耐熱性の観点から下記式（１－１）で表される化合物であることが好ましい。
【化21】
【0021】
前記式（１－１）中、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｐ及びｎは前記式（１）で説明したものと同義である。ここで、すべてのｍが同時に０となることはなく、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種である。
【0022】
また、上記式（１－１）で表される化合物は、原料供給性の観点から下記式（１－２）で表される化合物であることが好ましい。
【化22】
【0023】
前記式（１－２）中、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｐ及びｎは前記式（１）で説明したものと同義である。ここで、すべてのｍが同時に０となることはなく、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種である。
【0024】
さらに、前記式（１－２）で表される化合物は、熱硬化特性及び溶解安定性の観点から下記式（１－３）で表される化合物であることが好ましい。
【化23】
【0025】
前記式（１－３）中、Ｒ１、ｐ及びｎは前記式（１）で説明したものと同義である。Ｒ４は各々独立して、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子又はチオール基である。ここで、前記アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。
ｍ４は各々独立して、０～８の整数であり、ｑは各々独立して、０～８の整数である。ここで、すべてのｑが同時に０となることはない。
ｍ４は各々独立して、０～８の整数であり、ｑは各々独立して、０～８の整数である。ここで、すべてのｑが同時に０となることはない。
【0026】
さらに、前記式（１－３）で表される化合物は、耐熱性及び溶解安定性の観点から下記式（１－４）で表される化合物であることが好ましい。
【化24】
【0027】
前記式（１－４）中、Ｒ１、ｐ及びｎは上記式（１）で説明したものと同義である。Ｒ４は前記式（１－３）で説明したものと同義である。
ｍ４′は各々独立して、０～７の整数である。
ｍ４′は各々独立して、０～７の整数である。
【0028】
さらに、前記式（１－４）で表される化合物は、原料入手性及び製造のし易さの観点から下記式（１－５）で表される化合物であることが好ましい。
【化25】
【0029】
前記式（１－５）中、Ｒ１は前記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ４は前記式（１－３）で説明したものと同義である。ｍ４′′は各々独立して、０～５の整数である。
さらに、前記式（１－５）において、Ｒ１は少なくとも１つの水素原子又はメチル基を有することが好ましい。
さらに、前記式（１－５）において、Ｒ１は少なくとも１つの水素原子又はメチル基を有することが好ましい。
【0030】
また、前記式（１Ａ）で表される化合物は、溶解性向上の観点から下記式（３）で表される化合物であることが好ましい。
【化26】
【0031】
式（３）中、ｎ及びｐは、前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒ１は、前記式（１Ａ）におけるＲａと同義であり、
Ｒ５及びＲ６は各々独立して炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基である。ここで、前記アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。
ｍ５は各々独立して０～８の整数であり、ｍ６は各々独立して０～９の整数である。ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５及びｍ６が同時に０となることはない。
Ｒ５及びＲ６は各々独立して炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基である。ここで、前記アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。
ｍ５は各々独立して０～８の整数であり、ｍ６は各々独立して０～９の整数である。ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５及びｍ６が同時に０となることはない。
【0032】
前記式（３）で表される化合物は、原料入手性の観点から下記式（３－１）で表される化合物であることが好ましい。
【化27】
【0033】
前記式（３－１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びｎは、前記式（３）で説明したものと同義である。ｍ５’は各々独立して０～４の整数であり、ｍ６’は各々独立して０～５の整数である。ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５’及びｍ６’が同時に０となることはない。
【0034】
前記式（３－１）で表される化合物は、原料入手性及び製造のし易さの観点から下記式（３－２）で表される化合物であることが好ましい。
【化28】
【0035】
前記式（３－２）中、Ｒ１は前記式（３）で説明したものと同義である。
Ｒ７及びＲ８は各々独立して、炭素数１～４０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基である。ここで、前記アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。
ｍ７及びｍ８は各々独立して０～７の整数である。
さらに、前記式（３－２）において、Ｒ１は少なくとも１つの水素原子メチル基を有することが好ましい。
Ｒ７及びＲ８は各々独立して、炭素数１～４０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基である。ここで、前記アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。
ｍ７及びｍ８は各々独立して０～７の整数である。
さらに、前記式（３－２）において、Ｒ１は少なくとも１つの水素原子メチル基を有することが好ましい。
【0036】
［式（１Ａ’）で表される化合物］
本実施形態において、式（１Ａ）で表される化合物は、有機溶媒への溶解性の観点から、下記式（１Ａ’）で表される化合物であることが好ましい。
本実施形態において、式（１Ａ）で表される化合物は、有機溶媒への溶解性の観点から、下記式（１Ａ’）で表される化合物であることが好ましい。
【0037】
【化29】
【0038】
式（１Ａ’）中、ｎ１個存在する「＞Ｃ（Ｒｚ）－」及び１個存在するＲＸは、全体として、２ｎ価の基Ｒａに対応する。なお、ｎ１＝１のとき、ＲＸは、炭素数１～４０のｎ価の基であり、ｎ１＝２～４のとき、ＲＸは、炭素数１～４０のｎ価の基又は単結合である。
【0039】
式（１Ａ’）で表される化合物は、製造のし易さの観点から下記式（１’）で表される化合物が好ましい。
（式（１’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｘ、ｍ、ｎ１及びｐは、式（１Ａ’）において説明したものと同義であり、Ｒ２は、式（１）において説明したものと同義である。）
【化30】
【0040】
前記式（１’）で表される化合物は、耐熱性の観点から下記式（１－１’）で表される化合物であることが好ましい。
（式（１－１’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｒ２、ｍ、ｎ１及びｐは、式（１’）において説明したものと同義であり、Ｚは式（１－１）において説明したものと同義である。）
【化31】
【0041】
また、上記式（１－１’）で表される化合物は、原料供給性の観点から下記式（１－２’）で表される化合物であることが好ましい。
（式（１－２’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｒ２、ｍ、ｎ１及びｐは、式（１－１’）において説明したものと同義である。）
【化32】
【0042】
さらに、前記式（１－２’）で表される化合物は、熱硬化特性及び溶解安定性の観点から下記式（１－３’）で表される化合物であることが好ましい。
（式（１－３’）中、ＲＸ、ＲＺ、ｎ１及びｐは、式（１－２’）において説明したものと同義であり、Ｒ４、ｍ４及びｑは、式（１－３）において説明したものと同義である。）
【化33】
【0043】
さらに、前記式（１－３’）で表される化合物は、耐熱性及び溶解安定性の観点から下記式（１－４’）で表される化合物であることが好ましい。
（式（１－４’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｒ４、ｎ１及びｐは、式（１－２’）において説明したものと同義であり、ｍ４’は、式（１－４）において説明したものと同義である。）
【化34】
【0044】
さらに、前記式（１Ａ’）で表される化合物は、耐熱性及び溶解安定性の観点から下記式（３’）で表される化合物であることが好ましい。
（式（３’）中、ＲＸ、ＲＺ、ｎ１及びｐは、式（１Ａ’）において説明したものと同義であり、Ｒ５、Ｒ６、ｍ５及びｍ６は、式（３）において説明したものと同義である。）
【化35】
【0045】
さらに、前記式（３’）で表される化合物は、耐熱性及び溶解安定性の観点から下記式（３－１’）で表される化合物であることが好ましい。
（式（３－１’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｒ５、Ｒ６、ｎ１及びｐは、式（１Ａ’）において説明したものと同義であり、ｍ５’及びｍ６’は、式（３－１）において説明したものと同義である。）
【化36】
【0046】
本実施形態において、ＲＸは炭素数が７以上のアリール基であることが好ましく、ＲＺは水素原子又はメチル基であることが好ましい。炭素数が７以上のアリール基としては、以下に限定されないが、例えば、ビフェニル基、ナフタレン基、アントラセン基、ピレン基等が挙げられる。
【0047】
前記式（１）で表される化合物の具体例を、以下に例示するが、ここで列挙した限りではない。
【0048】
【化37】
【0049】
前記式中、Ｒ２及びＸは、上記式（１）で説明したものと同義である。ｍ´は０～７の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ´が同時に０となることはない。
【0050】
【化38】
【0051】
【化39】
【0052】
【化40】
【0053】
上記式中、Ｒ２及びＸは上記式（１）で説明したものと同義である。
ｍ´は０～７の整数である。ｍ´´は０～５の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、ｍ´及びｍ´´が同時に０となることはない。
ｍ´は０～７の整数である。ｍ´´は０～５の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、ｍ´及びｍ´´が同時に０となることはない。
【0054】
【化41】
【0055】
上記式中、Ｒ２、Ｘ及びｍ´は、上記で説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ´が同時に０となることはない。
【0056】
【化42】
【0057】
【化43】
【0058】
【化44】
【0059】
上記式中、Ｒ２及びＸは上記式（１）で説明したものと同義である。ｍ´は０～７の整数である。ｍ´´は０～５の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、ｍ´及びｍ´´が同時に０となることはない。
【0060】
【化45】
【0061】
前記式中、Ｒ２及びＸは、上記式（１）で説明したものと同義である。ｍ´は０～７の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ´が同時に０となることはない。
【0062】
【化46】
【0063】
【化47】
【0064】
上記式中、Ｒ２及びＸは上記式（１）で説明したものと同義である。ｍ´は０～７の整数である。ｍ´´は０～５の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、ｍ´及びｍ´´が同時に０となることはない。
【0065】
【化48】
【0066】
前記式中、Ｒ２及びＸは、前記式（１）で説明したものと同義である。ｍ´は０～７の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ´が同時に０となることはない。
【0067】
【化49】
【0068】
【化50】
【0069】
前記式中、Ｒ２及びＸは前記式（１）で説明したものと同義である。ｍ´は０～７の整数である。ｍ´´は０～５の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、ｍ´及びｍ´´が同時に０となることはない。
【0070】
以下に、上記式（３）で表される化合物の具体例を例示するが、ここで列挙した限りではない。
【0071】
【化51】
【0072】
【化52】
【0073】
【化53】
【0074】
【化54】
【0075】
【化55】
【0076】
前記化合物中、Ｒ５及びＲ６は前記式（３）で説明したものと同義である。
ｍ１１は０～６の整数であり、ｍ１２は０～７の整数である。
ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ１１及びｍ１２が同時に０となることはない。
ｍ１１は０～６の整数であり、ｍ１２は０～７の整数である。
ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ１１及びｍ１２が同時に０となることはない。
【0077】
【化56】
【0078】
【化57】
【0079】
【化58】
【0080】
【化59】
【0081】
前記化合物中、Ｒ５及びＲ６は前記式（３）で説明したものと同義である。
ｍ５’は各々独立して０～４の整数であり、ｍ６’は各々独立して０～５の整数である。
ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５’及びｍ６’が同時に０となることはない。
ｍ５’は各々独立して０～４の整数であり、ｍ６’は各々独立して０～５の整数である。
ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５’及びｍ６’が同時に０となることはない。
【0082】
【化60】
【0083】
【化61】
【0084】
【化62】
【0085】
前記化合物中、Ｒ５及びＲ６は上記式（３）で説明したものと同義である。ｍ１１は０～６の整数であり、ｍ１２は０～７の整数である。
ここで、Ｒ１１及びＲ１２から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ１１及びｍ１２が同時に０となることはない。
ここで、Ｒ１１及びＲ１２から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ１１及びｍ１２が同時に０となることはない。
【0086】
【化63】
【0087】
【化64】
【0088】
前記化合物中、Ｒ５及びＲ６は、前記式（１）で説明したものと同義である。
ｍ５’は各々独立して０～４の整数であり、ｍ６’は各々独立して０～５の整数である。
ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５’及びｍ６’が同時に０となることはない。
ｍ５’は各々独立して０～４の整数であり、ｍ６’は各々独立して０～５の整数である。
ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５’及びｍ６’が同時に０となることはない。
【0089】
【化65】
【0090】
【化66】
【0091】
【化67】
【0092】
【化68】
【0093】
【化69】
【0094】
【化70】
【0095】
【化71】
【0096】
【化72】
【0097】
【化73】
【0098】
【化74】
【0099】
【化75】
【0100】
【化76】
【化77】
【化78】
【化79】
【化80】
【化81】
【化82】
【化83】
【化84】
【化85】
【化86】
【化87】
【化88】
【化89】
【化90】
【化91】
【化92】
【化93】
【化94】
【化95】
【化96】
【0101】
［式（１Ａ）で表される化合物及び式（１Ａ’）で表される化合物の調製方法］
本実施形態において使用される、式（１Ａ）で表される化合物及び式（１Ａ’）で表される化合物は、公知の手法を応用して適宜合成することができ、その合成手法は特に限定されない。該化合物は、例えば、国際公開２０１３／０２４７７９号や国際公開２０１５／１３７４８６号に記載されている方法等によって製造することができる。該文献には、ナフトール類やビフェノール類等と、アルデヒド類やケトン類とを酸触媒下にて反応させる方法等が記載されている。
本実施形態において使用される、式（１Ａ）で表される化合物及び式（１Ａ’）で表される化合物は、公知の手法を応用して適宜合成することができ、その合成手法は特に限定されない。該化合物は、例えば、国際公開２０１３／０２４７７９号や国際公開２０１５／１３７４８６号に記載されている方法等によって製造することができる。該文献には、ナフトール類やビフェノール類等と、アルデヒド類やケトン類とを酸触媒下にて反応させる方法等が記載されている。
【0102】
［式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂］
本実施形態で使用される樹脂として、下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が挙げられる。
本実施形態で使用される樹脂として、下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が挙げられる。
【化97】
【0103】
前記式（２Ａ）中、Ｘ、Ｒａ、Ｒｂ、ｎ及びｐは前記式（１Ａ）において説明したものと同義である。ここで、Ｒｂのうち、少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種以上を含む基である。
Ｒｃは単結合又は炭素数１～４０のアルキレン基である。該アルキレン基は、直鎖状又は分岐状のどちらであってもよい。
ｍ２は各々独立して０～８の整数であり、ここで、すべてのｍ２が同時に０となることはない。
Ｒｃは単結合又は炭素数１～４０のアルキレン基である。該アルキレン基は、直鎖状又は分岐状のどちらであってもよい。
ｍ２は各々独立して０～８の整数であり、ここで、すべてのｍ２が同時に０となることはない。
【0104】
前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂は、製造のし易さの観点から下記式（２）で表される構造を有する樹脂であることが好ましい。
【化98】
【0105】
前記式（２）中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びｐは前記式（１）において説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種である。
Ｒ３は前記式（２Ａ）におけるＲｃと同義である。
ｍ２は前記式（２Ａ）において説明したものと同義である。ここで、すべてのｍ２が同時に０となることはない。
Ｒ３は前記式（２Ａ）におけるＲｃと同義である。
ｍ２は前記式（２Ａ）において説明したものと同義である。ここで、すべてのｍ２が同時に０となることはない。
【0106】
前記式（２）で表される構造を有する樹脂は、耐熱性向上の観点から下記式（２－１）で表される構造を有する樹脂であることが好ましい。
【化99】
【0107】
前記式（２－１）中、Ｚは前記式（１－１）で説明したものと同義であり、酸素原子又は硫黄原子であることを示す。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ２、ｐ及びｎは前記式（２）で説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ２、ｐ及びｎは前記式（２）で説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。
【0108】
また、前記式（２）で表される構造を有する樹脂は、溶解安定性の観点から下記式（４）で表される構造を有することが好ましい。
【化100】
【0109】
前記式（４）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、ｍ５、ｍ６、ｐ及びｎは、前記式（３）で説明したものと同義である。
Ｒ３は前記式（２）で説明したものと同義である。
ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５及びｍ６が同時に０となることはない。
Ｒ３は前記式（２）で説明したものと同義である。
ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５及びｍ６が同時に０となることはない。
【0110】
［式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂］
本実施形態において、式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂は、有機溶媒への溶解性の観点から、下記式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂であることが好ましい。
本実施形態において、式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂は、有機溶媒への溶解性の観点から、下記式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂であることが好ましい。
【化101】
【0111】
式（２Ａ’）中、Ｒｂ、Ｘ、ｍ２及びｐは、式（２Ａ）において説明したものと同義であり、ＲＸ、ＲＺ及びｎ１は、式（１Ａ’）において説明したものと同義である。
【0112】
式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂は、製造のし易さの観点から下記式（２’）で表される構造を有する樹脂であることが好ましい。
（式（２’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｘ、ｍ２、ｎ１及びｐは、式（２Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒ２及びＲ３は、式（２）において説明したものと同義である。）
【化102】
【0113】
前記式（２’）で表される構造を有する樹脂は、耐熱性向上の観点から下記式（２－１’）で表される構造を有する樹脂であることが好ましい。
（式（２－１’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ２、ｎ１及びｐは、式（２’）において説明したものと同義であり、Ｚは、式（２－１）において説明したものと同義である。）
【化103】
【0114】
また、前記式（２’）で表される構造を有する樹脂は、溶解安定性の観点から下記式（４’）で表される構造を有することが好ましい。
（式（４’）中、ＲＸ、ＲＺ、ｎ１及びｐは、式（２’）において説明したものと同義であり、Ｒ５、Ｒ６、ｍ５及びｍ６は、式（４）において説明したものと同義である。）
【化104】
【0115】
［式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂及び下記式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂の調製方法］
本実施形態において使用される、式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂、及び下記式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂は、公知の手法を応用して適宜合成することができ、その合成手法は特に限定されない。該樹脂は、例えば、国際公開２０１３／０２４７７９号公報や国際公開２０１５／１３７４８６号公報に記載されている方法等によって製造することができる。該文献には、ナフトール類やビフェノール類等と、アルデヒド類やケトン類とを酸触媒下にて反応させて得られた化合物を架橋反応性のある化合物と反応させ、オリゴマー化又はポリマー化する方法が記載されている。
本実施形態において使用される、式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂、及び下記式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂は、公知の手法を応用して適宜合成することができ、その合成手法は特に限定されない。該樹脂は、例えば、国際公開２０１３／０２４７７９号公報や国際公開２０１５／１３７４８６号公報に記載されている方法等によって製造することができる。該文献には、ナフトール類やビフェノール類等と、アルデヒド類やケトン類とを酸触媒下にて反応させて得られた化合物を架橋反応性のある化合物と反応させ、オリゴマー化又はポリマー化する方法が記載されている。
【0116】
［溶液の調製工程］
本実施形態で使用する精製対象となる溶液は、前述した前記式（１Ａ）で表される化合物及び前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂から選ばれる１種以上の物質と、後述する溶媒と、を含むものである。また、該溶液は、各種界面活性剤、各種架橋剤、各種酸発生剤、各種安定剤等を含有したものであってもよい。
本実施形態で使用する精製対象となる溶液は、前述した前記式（１Ａ）で表される化合物及び前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂から選ばれる１種以上の物質と、後述する溶媒と、を含むものである。また、該溶液は、各種界面活性剤、各種架橋剤、各種酸発生剤、各種安定剤等を含有したものであってもよい。
【0117】
本実施形態で使用される溶媒としては、特に限定されないが、半導体製造プロセスに安全に適用できる有機溶媒が好ましい。使用する溶媒の量は、精製対象となる物質に対して、通常１～１００質量倍が溶解性の向上と精製後の固体回収の容易さの観点から好ましい。より好ましくは５～５０質量倍、さらに好ましくは１０～５０質量倍である。
【0118】
使用される溶媒の具体例としては、以下に限定されないが、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ｎ－ブチルエーテル、ヘキシルエーテル、２－エチルヘキシルエーテル、エチレンオキシド、１，２－プロピレンオキシド、ジオキソラン、４－メチルジオキソラン、ジオキサン、ジメチルジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルエチレングリコールモノ－ｎ－ヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ－２－エチルブチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ヘキシルエーテル、エトキシトリグリコール、テトラエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、ジプロピレングリコールメチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフランなどのエーテル類、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、ｉ－プロパノール、ｎ－ブタノール、ｉ－ブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、ｔ－ブタノール、ｎ－ペンタノール、ｉ－ペンタノール、２－メチルブタノール、ｓｅｃ－ペンタノール、ｔ－ペンタノール、３－メトキシブタノール、ｎ－ヘキサノール、２－メチルペンタノール、ｓｅｃ－ヘキサノール、２－エチルブタノール、ｓｅｃ－ヘプタノール、ヘプタノール－３、ｎ－オクタノール、２－エチルヘキサノール、ｓｅｃ－オクタノール、ノニルアルコール、２，６－ジメチル－４－ヘプタノール、ｎ－デカノール、ｓｅｃ－ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、ｓｅｃ－テトラデシルアルコール、ｓｅｃ－ヘプタデシルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、フェニルメチルカルビノール、ジアセトンアルコール、クレゾールなどのモノアルコール類、ジエチルカーボネート、酢酸メチル、酢酸エチル、γ－ブチロラクトン、γ－バレロラクトン、酢酸ｎ－プロピル、酢酸ｉ－プロピル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸ｉ－ブチル、酢酸ｓｅｃ－ブチル、酢酸ｎ－ペンチル、酢酸ｓｅｃ－ペンチル、酢酸３－メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸２－エチルブチル、酢酸２－エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸ノニル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ｎ－ブチル、プロピオン酸ｉ－ペンチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ－ｎ－ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ｎ－ブチル、乳酸ｎ－ペンチル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル－ｎ－プロピルケトン、メチル－ｎ－ブチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル－ｎ－ペンチルケトン、エチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、ジイソブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、２，４－ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン、Ｎ－メチルピロリドン等のケトン類、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルアセテート類、Ｎ－メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルプロピオンアミド、Ｎ－メチルピロリドンなどの窒素化合物系溶媒、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。
【0119】
これらの中でも、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、シクロペンタノン、シクロヘキサノンが好ましい。これらの溶媒はそれぞれ単独で用いることもできるし、また２種以上を混合して用いることもできる。作業性や仕込み量の管理のし易さの点で好ましい。
【0120】
［溶液の精製工程（通液工程）］
本実施形態におけるフィルター通液工程において、前記物質と溶媒とを含む溶液中の金属分の除去に用いられるフィルターは、通常、液体ろ過用として市販されているものを使用することができる。フィルターの濾過精度は特に限定されないが、フィルターの公称孔径は０．２μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは０．２μｍ未満であり、さらに好ましくは０．１μｍ以下であり、よりさらに好ましくは０．１μｍ未満であり、一層好ましくは０．０５μｍ以下である。また、フィルターの公称孔径の下限値は、特に限定されないが、通常、０．００５μｍである。ここでいう公称孔径とは、フィルターの分離性能を示す名目上の孔径であり、例えば、バブルポイント試験、水銀圧入法試験、標準粒子補足試験など、フィルターの製造元により決められた試験法により決定される孔径である。市販品を用いた場合、製造元のカタログデータに記載の値である。公称孔径を０．２μｍ以下にすることで、溶液を１回フィルターに通液させた後の金属分の含有量を効果的に低減することができる。特に、クロム（Ｃｒ）の含有量を使用する精製対象物質の質量に対して、好ましくは５０ｐｐｂ以下、より好ましくは２０ｐｐｂ以下、さらに好ましくは５ｐｐｂ以下に低減することができる。本実施形態においては、溶液の各金属分の含有量をより低減させるために、フィルター通液工程を２回以上行ってもよい。
本実施形態におけるフィルター通液工程において、前記物質と溶媒とを含む溶液中の金属分の除去に用いられるフィルターは、通常、液体ろ過用として市販されているものを使用することができる。フィルターの濾過精度は特に限定されないが、フィルターの公称孔径は０．２μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは０．２μｍ未満であり、さらに好ましくは０．１μｍ以下であり、よりさらに好ましくは０．１μｍ未満であり、一層好ましくは０．０５μｍ以下である。また、フィルターの公称孔径の下限値は、特に限定されないが、通常、０．００５μｍである。ここでいう公称孔径とは、フィルターの分離性能を示す名目上の孔径であり、例えば、バブルポイント試験、水銀圧入法試験、標準粒子補足試験など、フィルターの製造元により決められた試験法により決定される孔径である。市販品を用いた場合、製造元のカタログデータに記載の値である。公称孔径を０．２μｍ以下にすることで、溶液を１回フィルターに通液させた後の金属分の含有量を効果的に低減することができる。特に、クロム（Ｃｒ）の含有量を使用する精製対象物質の質量に対して、好ましくは５０ｐｐｂ以下、より好ましくは２０ｐｐｂ以下、さらに好ましくは５ｐｐｂ以下に低減することができる。本実施形態においては、溶液の各金属分の含有量をより低減させるために、フィルター通液工程を２回以上行ってもよい。
【0121】
フィルターの形態としては、中空糸膜フィルター、メンブレンフィルター、プリーツ膜フィルター、並びに不織布、セルロース、及びケイソウ土などの濾材を充填したフィルターなどを用いることができる。上記した中でも、フィルターが、中空糸膜フィルター、メンブレンフィルター及びプリーツ膜フィルターからなる群より選ばれる１種以上であることが好ましい。また、特に高精細な濾過精度と他の形態と比較した濾過面積の高さから、中空糸膜フィルターを用いることが特に好ましい。
【0122】
前記フィルターの材質は、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン、グラフト重合によるイオン交換能を有する官能基を施したポリエチレン系樹脂、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリロニトリルなどの極性基含有樹脂、フッ化ポリエチレン（ＰＴＦＥ）などのフッ素含有樹脂を挙げることができる。上記した中でも、フィルターの濾材が、ポリアミド製、ポレオレフィン樹脂製及びフッ素樹脂製からなる群より選ばれる１種以上であることが好ましい。これらのフィルターを採用する場合、例えば焼結金属材質のフィルターを採用する場合に比べ、濾材からの金属溶出の懸念が低減される傾向にあり、好ましい。さらに、クロム等の重金属の低減効果の観点からポリアミドが特に好ましい。
【0123】
ポリアミド系フィルターとしては（以下、商標）、以下に限定されないが、例えば、キッツマイクロフィルター（株）製のポリフィックスナイロンシリーズ、日本ポール（株）製のウルチプリーツＰ－ナイロン６６、ウルチポアＮ６６、スリーエム（株）製のライフアシュアＰＳＮシリーズ、ライフアシュアＥＦシリーズなどを挙げることができる。
ポリオレフィン系フィルターとしては、以下に限定されないが、例えば、日本ポール（株）製のウルチプリーツＰＥクリーン、イオンクリーン、日本インテグリス（株）製のプロテゴシリーズ、マイクロガードプラスＨＣ１０、オプチマイザーＤ等を挙げることができる。
ポリエステル系フィルターとしては、以下に限定されないが、例えば、セントラルフィルター工業（株）製のジェラフローＤＦＥ、日本フィルター（株）製のブリーツタイプＰＭＣ等を挙げることができる。
ポリアクリロニトリル系フィルターとしては、以下に限定されないが、例えば、アドバンテック東洋（株）製のウルトラフィルターＡＩＰ－００１３Ｄ、ＡＣＰ－００１３Ｄ、ＡＣＰ－００５３Ｄ等を挙げることができる。
フッ素樹脂系フィルターとしては、以下に限定されないが、例えば、日本ポール（株）製のエンフロンＨＴＰＦＲ、スリーエム（株）製のライフシュアＦＡシリーズ等を挙げることができる。
これらのフィルターはそれぞれ単独で用いても２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
ポリオレフィン系フィルターとしては、以下に限定されないが、例えば、日本ポール（株）製のウルチプリーツＰＥクリーン、イオンクリーン、日本インテグリス（株）製のプロテゴシリーズ、マイクロガードプラスＨＣ１０、オプチマイザーＤ等を挙げることができる。
ポリエステル系フィルターとしては、以下に限定されないが、例えば、セントラルフィルター工業（株）製のジェラフローＤＦＥ、日本フィルター（株）製のブリーツタイプＰＭＣ等を挙げることができる。
ポリアクリロニトリル系フィルターとしては、以下に限定されないが、例えば、アドバンテック東洋（株）製のウルトラフィルターＡＩＰ－００１３Ｄ、ＡＣＰ－００１３Ｄ、ＡＣＰ－００５３Ｄ等を挙げることができる。
フッ素樹脂系フィルターとしては、以下に限定されないが、例えば、日本ポール（株）製のエンフロンＨＴＰＦＲ、スリーエム（株）製のライフシュアＦＡシリーズ等を挙げることができる。
これらのフィルターはそれぞれ単独で用いても２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【0124】
また、上記フィルターには陽イオン交換樹脂などのイオン交換体や、濾過される有機溶媒溶液にゼータ電位を生じさせるカチオン電荷調節剤などが含まれていてもよい。
イオン交換体を含むフィルターとして、以下に限定されないが、例えば、日本インテグリス（株）製のプロテゴシリーズ、倉敷繊維加工（株）製のクラングラフト等を挙げることができる。
また、ポリアミドポリアミンエピクロロヒドリンカチオン樹脂などの正のゼータ電位を有する物質を含むフィルターとしては（以下、商標）、以下に限定されないが、例えば、スリーエム（株）製ゼータプラス４０ＱＳＨやゼータプラス０２０ＧＮ、あるいはライフアシュアＥＦシリーズ等が挙げられる。
イオン交換体を含むフィルターとして、以下に限定されないが、例えば、日本インテグリス（株）製のプロテゴシリーズ、倉敷繊維加工（株）製のクラングラフト等を挙げることができる。
また、ポリアミドポリアミンエピクロロヒドリンカチオン樹脂などの正のゼータ電位を有する物質を含むフィルターとしては（以下、商標）、以下に限定されないが、例えば、スリーエム（株）製ゼータプラス４０ＱＳＨやゼータプラス０２０ＧＮ、あるいはライフアシュアＥＦシリーズ等が挙げられる。
【0125】
また、フィルターの接続ジョイント、ハウジングに含まれるＯ－リング等のパッキング部材の少なくとも一種は、パーフルオロゴム、パーフルオロエラストマーからなり、これらの構成部材全てが、フッ素含有樹脂、パーフルオロゴム、パーフルオロエラストマーから選ばれる材料で構成されていることが好ましい。さらに、上記のパッキング部材は、パーフルオロゴム、パーフルオロエラストマーから選ばれる材料で構成されていることが特に好ましい。これらの部材を使用することで、金属分の含有率が十分に低減される傾向にある。
【0126】
前記物質を含む溶液の精製の際の温度は、高すぎると、溶媒の種類によっては加水分解により、揮発性の酸が遊離する場合があるため好ましくなく、低すぎると、精製対象物質の溶解度が小さくなるので効率的でない。通常、０～４０℃、好ましくは５～３０℃、特に好ましくは１０～２５℃の範囲を選択するのがよい。
【0127】
なお、本実施形態の精製方法においては、フィルター通液工程以外の精製工程をさらに加えてもよい。
【0128】
こうして得られた溶液に混入する水分は、減圧蒸留等の操作を施すことにより容易に除去できる。また、必要により溶媒を加え、溶液の濃度を任意の濃度に調整することができる。
【0129】
精製対象物質と溶媒とを含む溶液から、精製対象物質のみを得る方法は、減圧除去、再沈殿による分離、及びそれらの組み合わせ等、公知の方法で行うことができる。必要に応じて、濃縮操作、ろ過操作、遠心分離操作、乾燥操作等の公知の処理を行うことができる。
【0130】
本実施形態の精製方法は、酸素濃度が２０％未満の雰囲気で行うことが好ましい。すなわち、精製対象物質と溶媒とを含む溶液に接触する外気を、酸素濃度が２０％未満に調整し、フィルターに通液する工程までの一連の操作において酸素濃度２０％未満の雰囲気を維持することが好ましい。また、精製対象物質と溶媒とを含む溶液の調製後の段階から、フィルターに通液する工程までの一連の操作において酸素濃度２０％未満の雰囲気とすることがより好ましい。
酸素濃度は１０％未満がより好ましく、５％未満がさらに好ましく、１％未満が特に好ましい。酸素濃度を２０％未満にすることにより、精製対象物質の変質を抑えることができ、より高純度の物質が得られる傾向にある。
酸素濃度は１０％未満がより好ましく、５％未満がさらに好ましく、１％未満が特に好ましい。酸素濃度を２０％未満にすることにより、精製対象物質の変質を抑えることができ、より高純度の物質が得られる傾向にある。
【0131】
酸素濃度を低下させる方法は、公知の方法で実施でき、特に限定されないが、例えば、精製を行うカラム又は釜に窒素ガスをフローして、あるいは減圧してその後窒素ガスを導入することで、ガス置換を行うことができる。精製を行うカラム又は釜を減圧してその後窒素ガスを導入することが簡便かつ確実で好ましい。
【0132】
酸素濃度の確認は、公知の方法で実施でき、特に限定されないが、例えば、精製を行う釜に窒素ガスをフローして、ベントから排出されるガスの酸素濃度を、酸素濃度計にて測定することができる。また、精製を行う釜に酸素濃度計を設置することもできる。
【0133】
（組成物の製造方法）
本実施形態に係る組成物の製造方法は、上記式（１Ａ）で表される化合物及び上記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂から選ばれる１種以上の物質と、９９ｐｐｂ以下のＮａと、６０ｐｐｂ未満のＦｅと、８０ｐｐｂ未満のＣｒと、７０ｐｐｂ未満のＳｎと、を含む組成物の製造方法であって、溶媒と、前記物質、９９ｐｐｂ超のＮａ、６０ｐｐｂ以上のＦｅ、８０ｐｐｂ以上のＣｒ及び７０ｐｐｂ以上のＳｎを含む前駆体組成物と、を含む溶液を調製する工程と、前記溶液をフィルターに通液することにより、前記溶液中におけるＮａ、Ｆｅ、Ｃｒ及びＳｎの含有量を、それぞれ、９９ｐｐｂ以下、６０ｐｐｂ未満、８０ｐｐｂ未満及び７０ｐｐｂ未満とする工程と、を含むものである。すなわち、本実施形態における前駆体組成物は、本実施形態における物質と、不純物（当該物質を除くあらゆる成分）との混合物ということもでき、当該前駆体組成物を本実施形態における精製に供することにより、本実施形態の組成物が得られる関係にある。
上記のとおり、本実施形態において用いられる上記式（１Ａ）で表される化合物及び上記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂、並びに溶媒については、本実施形態の精製方法における化合物、樹脂及び溶媒と同様である。また、溶液をフィルターに通液するに際しては、本実施形態の精製方法における通液工程と同様に行うことができる。
本実施形態に係る組成物の製造方法は、上記式（１Ａ）で表される化合物及び上記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂から選ばれる１種以上の物質と、９９ｐｐｂ以下のＮａと、６０ｐｐｂ未満のＦｅと、８０ｐｐｂ未満のＣｒと、７０ｐｐｂ未満のＳｎと、を含む組成物の製造方法であって、溶媒と、前記物質、９９ｐｐｂ超のＮａ、６０ｐｐｂ以上のＦｅ、８０ｐｐｂ以上のＣｒ及び７０ｐｐｂ以上のＳｎを含む前駆体組成物と、を含む溶液を調製する工程と、前記溶液をフィルターに通液することにより、前記溶液中におけるＮａ、Ｆｅ、Ｃｒ及びＳｎの含有量を、それぞれ、９９ｐｐｂ以下、６０ｐｐｂ未満、８０ｐｐｂ未満及び７０ｐｐｂ未満とする工程と、を含むものである。すなわち、本実施形態における前駆体組成物は、本実施形態における物質と、不純物（当該物質を除くあらゆる成分）との混合物ということもでき、当該前駆体組成物を本実施形態における精製に供することにより、本実施形態の組成物が得られる関係にある。
上記のとおり、本実施形態において用いられる上記式（１Ａ）で表される化合物及び上記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂、並びに溶媒については、本実施形態の精製方法における化合物、樹脂及び溶媒と同様である。また、溶液をフィルターに通液するに際しては、本実施形態の精製方法における通液工程と同様に行うことができる。
【実施例】
【0134】
以下、実施例を挙げて、本実施形態の実施の形態をさらに具体的に説明する。ここで、本実施形態は、これらの実施例に限定はされない。
１Ｈ－ＮＭＲ測定については、Ｂｒｕｋｅｒ社製「Ａｄｖａｎｃｅ６００II ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ」を用いて、次の条件にて行った。
周波数：４００ＭＨｚ
溶媒：ｄ６－ＤＭＳＯ
内部標準：ＴＭＳ
測定温度：２３℃
１Ｈ－ＮＭＲ測定については、Ｂｒｕｋｅｒ社製「Ａｄｖａｎｃｅ６００II ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ」を用いて、次の条件にて行った。
周波数：４００ＭＨｚ
溶媒：ｄ６－ＤＭＳＯ
内部標準：ＴＭＳ
測定温度：２３℃
【0135】
（合成例１）ＢｉｓＮ－１の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積５００ｍＬの容器に、１，４－ジヒドロキシベンゼン（関東化学社製試薬）２０．０ｇ（２００ｍｍｏｌ）と、４－ビフェニルアルデヒド（三菱瓦斯化学社製）１８．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）と、１，４－ジオキサン１００ｍＬとを仕込み、９５％の硫酸５ｍＬを加えて、１００℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液にて反応液を中和後、純水５０ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＢｉｓＮ－１）２０．６ｇを得た。
なお、４００ＭＨｚ－１Ｈ－ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ：（ｄ－ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．４（２Ｈ，Ｏ－Ｈ）、７．２～８．１（１３Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．５（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積５００ｍＬの容器に、１，４－ジヒドロキシベンゼン（関東化学社製試薬）２０．０ｇ（２００ｍｍｏｌ）と、４－ビフェニルアルデヒド（三菱瓦斯化学社製）１８．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）と、１，４－ジオキサン１００ｍＬとを仕込み、９５％の硫酸５ｍＬを加えて、１００℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液にて反応液を中和後、純水５０ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＢｉｓＮ－１）２０．６ｇを得た。
なお、４００ＭＨｚ－１Ｈ－ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ：（ｄ－ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．４（２Ｈ，Ｏ－Ｈ）、７．２～８．１（１３Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．５（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）
【0136】
【化105】
【0137】
（合成例２）ＢｉｓＮ－２の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積５００ｍＬの容器に、２，６－ナフタレンジオール（シグマ－アルドリッチ社製試薬）３２．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、４－ビフェニルアルデヒド（三菱瓦斯化学社製）１８．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）と、１，４－ジオキサン２００ｍＬとを仕込み、９５％の硫酸１０ｍＬを加えて、１００℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液にて反応液を中和し、純水１００ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＢｉｓＮ－２）２５．５ｇを得た。
なお、４００ＭＨｚ－１Ｈ－ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。また、２，６－ジヒドロキシナフトールの置換位置が１位であることは、３位と４位のプロトンのシグナルがダブレットであることから確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ：（ｄ－ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．７（２Ｈ，Ｏ－Ｈ）、７．２～８．５（１９Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．６（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積５００ｍＬの容器に、２，６－ナフタレンジオール（シグマ－アルドリッチ社製試薬）３２．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、４－ビフェニルアルデヒド（三菱瓦斯化学社製）１８．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）と、１，４－ジオキサン２００ｍＬとを仕込み、９５％の硫酸１０ｍＬを加えて、１００℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液にて反応液を中和し、純水１００ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＢｉｓＮ－２）２５．５ｇを得た。
なお、４００ＭＨｚ－１Ｈ－ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。また、２，６－ジヒドロキシナフトールの置換位置が１位であることは、３位と４位のプロトンのシグナルがダブレットであることから確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ：（ｄ－ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．７（２Ｈ，Ｏ－Ｈ）、７．２～８．５（１９Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．６（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）
【0138】
【化106】
【0139】
（合成例３）ＲＢｉｓＮ－２の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積５００ｍＬの容器に、ＢｉｓＮ－２ ５０ｇ（１０５ｍｍｏｌ）と、パラホルムアルデヒド３．５ｇ（２１０ｍｍｏｌ）、氷酢酸５０ｍＬとＰＧＭＥ２００ｍＬとを仕込み、９５％の硫酸３０ｍＬを加えて、反応液を１００℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、メタノール１０００ｍＬを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される構造を有する目的樹脂（ＲＢｉｓＮ－２）３５．０ｇを得た。
得られた樹脂について、前記方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Ｍｎ：７７８、Ｍｗ：１７９３、Ｍｗ／Ｍｎ：２．３０であった。
得られた樹脂について、前記測定条件でＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
δ（ｐｐｍ）９．７（２Ｈ，Ｏ－Ｈ）、７．２～８．５（１７Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．６（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）、４．１（２Ｈ，－ＣＨ２）
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積５００ｍＬの容器に、ＢｉｓＮ－２ ５０ｇ（１０５ｍｍｏｌ）と、パラホルムアルデヒド３．５ｇ（２１０ｍｍｏｌ）、氷酢酸５０ｍＬとＰＧＭＥ２００ｍＬとを仕込み、９５％の硫酸３０ｍＬを加えて、反応液を１００℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、メタノール１０００ｍＬを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される構造を有する目的樹脂（ＲＢｉｓＮ－２）３５．０ｇを得た。
得られた樹脂について、前記方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Ｍｎ：７７８、Ｍｗ：１７９３、Ｍｗ／Ｍｎ：２．３０であった。
得られた樹脂について、前記測定条件でＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
δ（ｐｐｍ）９．７（２Ｈ，Ｏ－Ｈ）、７．２～８．５（１７Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．６（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）、４．１（２Ｈ，－ＣＨ２）
【0140】
【化107】
【0141】
（合成例４）ＣＨ－ＢｉｓＮの合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積５００ｍＬの容器に、２，７－ナフタレンジオール（シグマ－アルドリッチ社製試薬）３２．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、シクロヘキシルベンズアルデヒド（三菱瓦斯化学社製）１８．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）と、１，４－ジオキサン２００ｍＬとを仕込み、９５％の硫酸１０ｍＬを加えて、１００℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液にて反応液を中和し、純水１００ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＣＨ－ＢｉｓＮ）３０．５ｇを得た。
なお、４００ＭＨｚ－１Ｈ－ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ：（ｄ－ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．７（２Ｈ，Ｏ－Ｈ）、７．２～８．０（１４Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．２（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）、３．４～３．６（１１Ｈ，Ｃ－Ｈ）
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積５００ｍＬの容器に、２，７－ナフタレンジオール（シグマ－アルドリッチ社製試薬）３２．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、シクロヘキシルベンズアルデヒド（三菱瓦斯化学社製）１８．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）と、１，４－ジオキサン２００ｍＬとを仕込み、９５％の硫酸１０ｍＬを加えて、１００℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液にて反応液を中和し、純水１００ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＣＨ－ＢｉｓＮ）３０．５ｇを得た。
なお、４００ＭＨｚ－１Ｈ－ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ：（ｄ－ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．７（２Ｈ，Ｏ－Ｈ）、７．２～８．０（１４Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．２（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）、３．４～３．６（１１Ｈ，Ｃ－Ｈ）
【0142】
【化108】
【0143】
（合成例５） ＣＡＸ－１の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１Ｌのガラス容器を準備した。この容器に、Ｎ－エチルカルバゾール－３－カルバルデヒド（日触テクノファインケミカル社製）８９．０ｇ（４００ｍｍｏｌ）と、２，６－ジヒドロキシナフタレン（東京化成社製試薬）１２８．０ｇ（８００ｍｍｏｌ）と、１，４－ジオキサン（関東化学社製試薬）３００ｍＬとを仕込み、ｐ－トルエンスルホン酸（関東化学社製試薬）１９．５ｇ（１０５ｍｍｏｌ）を加えて、反応液を調製した。この反応液を９０℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液（関東化学社製試薬）にて中和処理を行い、反応液を濃縮し、ｎ－ヘプタン（関東化学社製試薬）１００ｍＬを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＣＡＸ－１）２０．２ｇを得た。
なお、４００ＭＨｚ－１Ｈ－ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ：（ｄ－ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．９（２Ｈ，Ｏ－Ｈ）、７．０～８．３（１７Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．２（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）、４．２（２Ｈ，ＣＨ２）、１．２（３Ｈ，ＣＨ３）
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１Ｌのガラス容器を準備した。この容器に、Ｎ－エチルカルバゾール－３－カルバルデヒド（日触テクノファインケミカル社製）８９．０ｇ（４００ｍｍｏｌ）と、２，６－ジヒドロキシナフタレン（東京化成社製試薬）１２８．０ｇ（８００ｍｍｏｌ）と、１，４－ジオキサン（関東化学社製試薬）３００ｍＬとを仕込み、ｐ－トルエンスルホン酸（関東化学社製試薬）１９．５ｇ（１０５ｍｍｏｌ）を加えて、反応液を調製した。この反応液を９０℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液（関東化学社製試薬）にて中和処理を行い、反応液を濃縮し、ｎ－ヘプタン（関東化学社製試薬）１００ｍＬを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＣＡＸ－１）２０．２ｇを得た。
なお、４００ＭＨｚ－１Ｈ－ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ：（ｄ－ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．９（２Ｈ，Ｏ－Ｈ）、７．０～８．３（１７Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．２（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）、４．２（２Ｈ，ＣＨ２）、１．２（３Ｈ，ＣＨ３）
【0144】
【化109】
【0145】
（合成例６） ＢｉＦ－１の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１Ｌの容器を準備した。この容器に、４，４－ビフェノール（東京化成社製試薬）１５０ｇ（８００ｍｍｏｌ）と、４－ビフェニルアルデヒド（三菱瓦斯化学社製）７５ｇ（４１０ｍｍｏｌ）と、プロピレングリコールモノメチルエーテル３００ｍＬとを仕込み、ｐ－トルエンスルホン酸（関東化学社製試薬）１９．５ｇ（１０５ｍｍｏｌ）を加えて、反応液を調製した。この反応液を９０℃で３時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液にて反応液を中和し、蒸留水１００ｇを加えて反応生成物を析出させ、５℃まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＢｉＦ－１）２５．８ｇを得た。
なお、４００ＭＨｚ－１Ｈ－ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ：（ｄ－ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．４（４Ｈ，Ｏ－Ｈ）、６．８～７．８（２２Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．２（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１Ｌの容器を準備した。この容器に、４，４－ビフェノール（東京化成社製試薬）１５０ｇ（８００ｍｍｏｌ）と、４－ビフェニルアルデヒド（三菱瓦斯化学社製）７５ｇ（４１０ｍｍｏｌ）と、プロピレングリコールモノメチルエーテル３００ｍＬとを仕込み、ｐ－トルエンスルホン酸（関東化学社製試薬）１９．５ｇ（１０５ｍｍｏｌ）を加えて、反応液を調製した。この反応液を９０℃で３時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液にて反応液を中和し、蒸留水１００ｇを加えて反応生成物を析出させ、５℃まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＢｉＦ－１）２５．８ｇを得た。
なお、４００ＭＨｚ－１Ｈ－ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ：（ｄ－ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．４（４Ｈ，Ｏ－Ｈ）、６．８～７．８（２２Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．２（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）
【0146】
【化110】
【0147】
（合成例７） ＢｉＦ－Ｉ－１の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１Ｌの容器を準備した。この容器に、４，４－ビフェノール（東京化成社製試薬）１５０ｇ（８００ｍｍｏｌ）と、４－ヨードベンズアルデヒド（東京化成社製試薬）７５ｇ（３２５ｍｍｏｌ）と、プロピレングリコールモノメチルエーテル３００ｍＬとを仕込み、ｐ－トルエンスルホン酸（関東化学社製試薬）１９．５ｇ（１０５ｍｍｏｌ）を加えて、反応液を調製した。この反応液を９０℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液にて反応液を中和し、蒸留水１００ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＢｉＦ－Ｉ－１）２４．３ｇを得た。
なお、４００ＭＨｚ－１Ｈ－ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ：（ｄ－ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．４（４Ｈ，Ｏ－Ｈ）、６．８～７．８（１８Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．２（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１Ｌの容器を準備した。この容器に、４，４－ビフェノール（東京化成社製試薬）１５０ｇ（８００ｍｍｏｌ）と、４－ヨードベンズアルデヒド（東京化成社製試薬）７５ｇ（３２５ｍｍｏｌ）と、プロピレングリコールモノメチルエーテル３００ｍＬとを仕込み、ｐ－トルエンスルホン酸（関東化学社製試薬）１９．５ｇ（１０５ｍｍｏｌ）を加えて、反応液を調製した。この反応液を９０℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液にて反応液を中和し、蒸留水１００ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＢｉＦ－Ｉ－１）２４．３ｇを得た。
なお、４００ＭＨｚ－１Ｈ－ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ：（ｄ－ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．４（４Ｈ，Ｏ－Ｈ）、６．８～７．８（１８Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．２（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）
【0148】
【化111】
【0149】
（合成例８～９）
合成例２の原料である２，６－ナフタレンジオール及び４－ビフェニルカルボキシアルデヒドを表１の原料１及び原料２のように変更し、水１．５ｍＬ、ドデシルメルカプタン７３ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、３７％塩酸２．３ｇ（２２ｍｍｏｌ）を加え、反応温度を５５℃に変更し、その他は合成例２と同様に行い、各目的生成物を得た。生成物は、それぞれ、１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を表２に示す。
合成例２の原料である２，６－ナフタレンジオール及び４－ビフェニルカルボキシアルデヒドを表１の原料１及び原料２のように変更し、水１．５ｍＬ、ドデシルメルカプタン７３ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、３７％塩酸２．３ｇ（２２ｍｍｏｌ）を加え、反応温度を５５℃に変更し、その他は合成例２と同様に行い、各目的生成物を得た。生成物は、それぞれ、１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を表２に示す。
【0150】
【表1】
【0151】
【表2】
【0152】
上記結果より、各生成物が、それぞれ、下記式（Ｐ－６）～（Ｐ－７）の化学構造を有することを確認した。
【0153】
【化112】
【0154】
【化113】
【0155】
＜合成例１０＞ ＢｉＮ－１の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積３００ｍＬの容器において、２－ナフトール（シグマ－アルドリッチ社製試薬）１０ｇ（６９.０ｍｍｏｌ）を１２０℃で溶融後、硫酸０．２７ｇを仕込み、４－アセチルビフェニル（シグマ－アルドリッチ社製試薬）２．７ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）を加えて、内容物を１２０℃で６時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液にＮ－メチル－２－ピロリドン（関東化学株式会社製）１００ｍＬ、純水５０ｍＬを加えたあと、酢酸エチルにより抽出した。次に純水を加えて中性になるまで分液後、濃縮を行って溶液を得た。
得られた溶液を、カラムクロマトによる分離後、下記式（ＢｉＮ－１）で表される目的化合物（ＢｉＮ－１）が１．０ｇ得られた。
得られた化合物（ＢｉＮ－１）について、上述の方法により分子量を測定した結果、４６６であった。
得られた化合物（ＢｉＮ－１）について、上述の測定条件で、ＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＮ－１）の化学構造を有することを確認した。
δ（ｐｐｍ）９．６９（２Ｈ，Ｏ－Ｈ）、７．０１～７．６７（２１Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、２．２８（３Ｈ，Ｃ－Ｈ）
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積３００ｍＬの容器において、２－ナフトール（シグマ－アルドリッチ社製試薬）１０ｇ（６９.０ｍｍｏｌ）を１２０℃で溶融後、硫酸０．２７ｇを仕込み、４－アセチルビフェニル（シグマ－アルドリッチ社製試薬）２．７ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）を加えて、内容物を１２０℃で６時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液にＮ－メチル－２－ピロリドン（関東化学株式会社製）１００ｍＬ、純水５０ｍＬを加えたあと、酢酸エチルにより抽出した。次に純水を加えて中性になるまで分液後、濃縮を行って溶液を得た。
得られた溶液を、カラムクロマトによる分離後、下記式（ＢｉＮ－１）で表される目的化合物（ＢｉＮ－１）が１．０ｇ得られた。
得られた化合物（ＢｉＮ－１）について、上述の方法により分子量を測定した結果、４６６であった。
得られた化合物（ＢｉＮ－１）について、上述の測定条件で、ＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＮ－１）の化学構造を有することを確認した。
δ（ｐｐｍ）９．６９（２Ｈ，Ｏ－Ｈ）、７．０１～７．６７（２１Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、２．２８（３Ｈ，Ｃ－Ｈ）
【0156】
【化114】
【0157】
＜合成例１１＞ ＢｉＰ－１の合成
２－ナフトールの代わりに、２，２’－ビフェノールを使用する以外は合成例１と同様に反応させ、下記式（ＢｉＰ－１）で表される目的化合物が０．１ｇ得られた。
得られた化合物（ＢｉＰ－１）について、上述の方法により分子量を測定した結果、４６６であった。
得られた化合物（ＢｉＰ－１）について、上述の測定条件で、ＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＰ－１）の化学構造を有することを確認した。
δ（ｐｐｍ）９．４０（４Ｈ，Ｏ－Ｈ）、６．８０～７．８０（２３Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、２．２５（３Ｈ，Ｃ－Ｈ）
２－ナフトールの代わりに、２，２’－ビフェノールを使用する以外は合成例１と同様に反応させ、下記式（ＢｉＰ－１）で表される目的化合物が０．１ｇ得られた。
得られた化合物（ＢｉＰ－１）について、上述の方法により分子量を測定した結果、４６６であった。
得られた化合物（ＢｉＰ－１）について、上述の測定条件で、ＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＰ－１）の化学構造を有することを確認した。
δ（ｐｐｍ）９．４０（４Ｈ，Ｏ－Ｈ）、６．８０～７．８０（２３Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、２．２５（３Ｈ，Ｃ－Ｈ）
【0158】
【化115】
【0159】
（合成例１２～１９）
合成例１０の原料である２－ナフトール及び４－アセチルビフェニルを表３のように変更し、その他は合成例１１と同様に行い、各目的生成物を得た。各生成物は、それぞれ、１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を表４に示す。
合成例１０の原料である２－ナフトール及び４－アセチルビフェニルを表３のように変更し、その他は合成例１１と同様に行い、各目的生成物を得た。各生成物は、それぞれ、１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を表４に示す。
【0160】
【表3】
【0161】
【表4】
【0162】
上記結果より、各生成物が、それぞれ、下記式（ＢｉＮ－２）～（Ｐ－２）の化学構造を有することを確認した。
【0163】
【化116】
【0164】
【化117】
【0165】
【化118】
【0166】
【化119】
【0167】
【化120】
【0168】
【化121】
【0169】
【化122】
【0170】
【化123】
【0171】
（合成例２０～２１）
合成例の原料である２－ナフトール及び４－アセチルビフェニルを表５の原料１及び原料２のように変更し、水１．５ｍＬ、ドデシルメルカプタン７３ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、３７％塩酸２．３ｇ（２２ｍｍｏｌ）を加え、反応温度を５５℃に変更し、その他は合成例１と同様に行い、各目的生成物を得た。各生成物は、それぞれ、１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を表６に示す。
合成例の原料である２－ナフトール及び４－アセチルビフェニルを表５の原料１及び原料２のように変更し、水１．５ｍＬ、ドデシルメルカプタン７３ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、３７％塩酸２．３ｇ（２２ｍｍｏｌ）を加え、反応温度を５５℃に変更し、その他は合成例１と同様に行い、各目的生成物を得た。各生成物は、それぞれ、１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を表６に示す。
【0172】
【表5】
【0173】
【表6】
【0174】
上記結果より、各生成物が、それぞれ、下記式（Ｐ－３）～（Ｐ－４）の化学構造を有することを確認した。
【0175】
【化124】
【0176】
【化125】
【0177】
（実施例１）
クラス１０００のクリーンブース内にて、１０００ｍＬ容量の四つ口フラスコ（底抜き型）に、合成例１で得られた化合物（ＢｉｓＮ－１）をプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）に溶解させた濃度１０質量％の溶液を５００g仕込み、続いて釜内部の空気を減圧除去した後、窒素ガスを導入して大気圧まで戻し、窒素ガスを毎分１００ｍＬで通気下、内部の酸素濃度を１％未満に調整した後、攪拌しながら３０℃まで加熱した。底抜きバルブから上記溶液を抜き出し、フッ素樹脂製の耐圧チューブを経由してダイヤフラムポンプで毎分１００ｍＬの流量で公称孔径が０．０１μｍのポリアミド製中空糸膜フィルター（キッツマイクロフィルター（株）製、商品名：ポリフィックスナイロンシリーズ）に通液し、フッ素樹脂製容器に回収した。得られたＢｉｓＮ－１の溶液を下記条件にて分析した。なお、酸素濃度はアズワン株式会社製の酸素濃度計「ＯＭ－２５ＭＦ１０」により測定し、通液終了まで１％未満の酸素濃度を維持するようにした（以下も同様）。
クラス１０００のクリーンブース内にて、１０００ｍＬ容量の四つ口フラスコ（底抜き型）に、合成例１で得られた化合物（ＢｉｓＮ－１）をプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）に溶解させた濃度１０質量％の溶液を５００g仕込み、続いて釜内部の空気を減圧除去した後、窒素ガスを導入して大気圧まで戻し、窒素ガスを毎分１００ｍＬで通気下、内部の酸素濃度を１％未満に調整した後、攪拌しながら３０℃まで加熱した。底抜きバルブから上記溶液を抜き出し、フッ素樹脂製の耐圧チューブを経由してダイヤフラムポンプで毎分１００ｍＬの流量で公称孔径が０．０１μｍのポリアミド製中空糸膜フィルター（キッツマイクロフィルター（株）製、商品名：ポリフィックスナイロンシリーズ）に通液し、フッ素樹脂製容器に回収した。得られたＢｉｓＮ－１の溶液を下記条件にて分析した。なお、酸素濃度はアズワン株式会社製の酸素濃度計「ＯＭ－２５ＭＦ１０」により測定し、通液終了まで１％未満の酸素濃度を維持するようにした（以下も同様）。
【0178】
（実施例２）
公称孔径が０．０１μｍのポリエチレン製中空糸膜フィルター（キッツマイクロフィルター（株）製、商品名：ポリフィックス）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－１の溶液を下記条件にて分析した。
公称孔径が０．０１μｍのポリエチレン製中空糸膜フィルター（キッツマイクロフィルター（株）製、商品名：ポリフィックス）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－１の溶液を下記条件にて分析した。
【0179】
（実施例３）
公称孔径が０．０４μｍのポリアミド製中空糸膜フィルター（キッツマイクロフィルター（株）製、商品名：ポリフィックス）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
公称孔径が０．０４μｍのポリアミド製中空糸膜フィルター（キッツマイクロフィルター（株）製、商品名：ポリフィックス）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
【0180】
（実施例４）
公称孔径が５ｎｍのポリエチレン製メンブレンフィルター（日本インテグリス（株）製、商品名：プロテゴ）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
公称孔径が５ｎｍのポリエチレン製メンブレンフィルター（日本インテグリス（株）製、商品名：プロテゴ）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
【0181】
（実施例５）
公称孔径が０．０５μｍのＰＴＦＥ製メンブレンフィルター（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ（株）製、商品名：オムニポア）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
公称孔径が０．０５μｍのＰＴＦＥ製メンブレンフィルター（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ（株）製、商品名：オムニポア）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
【0182】
（実施例６）
公称孔径が０．２μｍのゼータプラスフィルター４０ＱＳＨ（スリーエム（株）製、イオン交換能あり）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
公称孔径が０．２μｍのゼータプラスフィルター４０ＱＳＨ（スリーエム（株）製、イオン交換能あり）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
【0183】
（実施例７）
公称孔径が０．２μｍのゼータプラスフィルター０２０ＧＮ（スリーエム（株）製、イオン交換能あり）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
公称孔径が０．２μｍのゼータプラスフィルター０２０ＧＮ（スリーエム（株）製、イオン交換能あり）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
【0184】
（実施例８）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例２で得られた化合物（ＢｉsＮ－２）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－２溶液を下記条件にて分析した。
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例２で得られた化合物（ＢｉsＮ－２）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－２溶液を下記条件にて分析した。
【0185】
（実施例９）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例３で得られた樹脂（ＲＢｉｓＮ－２）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＲＢｉｓＮ－２溶液を下記条件にて分析した。
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例３で得られた樹脂（ＲＢｉｓＮ－２）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＲＢｉｓＮ－２溶液を下記条件にて分析した。
【0186】
（実施例１０）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例４で得られた化合物（ＣＨ－ＢｉｓＮ）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＣＨ－ＢｉｓＮ溶液を下記条件にて分析した。
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例４で得られた化合物（ＣＨ－ＢｉｓＮ）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＣＨ－ＢｉｓＮ溶液を下記条件にて分析した。
【0187】
（実施例１１）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例５で得られた化合物（ＣＡＸ－１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＣＡＸ－１溶液を下記条件にて分析した。
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例５で得られた化合物（ＣＡＸ－１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＣＡＸ－１溶液を下記条件にて分析した。
【0188】
（実施例１２）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例６で得られた化合物（ＢｉＦ－１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＦ－１溶液を下記条件にて分析した。
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例６で得られた化合物（ＢｉＦ－１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＦ－１溶液を下記条件にて分析した。
【0189】
（実施例１３）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例７で得られた化合物（ＢｉＦ－Ｉ－１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＦ－Ｉ－１溶液を下記条件にて分析した。
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例７で得られた化合物（ＢｉＦ－Ｉ－１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＦ－Ｉ－１溶液を下記条件にて分析した。
【0190】
（実施例１４）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例８で得られた化合物（Ｐ－６）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ－６溶液を下記条件にて分析した。
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例８で得られた化合物（Ｐ－６）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ－６溶液を下記条件にて分析した。
【0191】
（実施例１５）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例９で得られた化合物（Ｐ－７）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ－７溶液を下記条件にて分析した。
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例９で得られた化合物（Ｐ－７）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ－７溶液を下記条件にて分析した。
【0192】
（実施例１６）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１０で得られた化合物（ＢｉＮ－１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１０で得られた化合物（ＢｉＮ－１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
【0193】
（実施例１７）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１１で得られた化合物（ＢｉＰ－１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＰ－１溶液を下記条件にて分析した。
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１１で得られた化合物（ＢｉＰ－１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＰ－１溶液を下記条件にて分析した。
【0194】
（実施例１８）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１２で得られた化合物（ＢｉＮ－２）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＮ－２溶液を下記条件にて分析した。
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１２で得られた化合物（ＢｉＮ－２）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＮ－２溶液を下記条件にて分析した。
【0195】
（実施例１９）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１３で得られた化合物（ＢｉＮ－３）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＮ－３溶液を下記条件にて分析した。
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１３で得られた化合物（ＢｉＮ－３）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＮ－３溶液を下記条件にて分析した。
【0196】
（実施例２０）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１４で得られた化合物（ＢｉＮ－４）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＮ－４溶液を下記条件にて分析した。
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１４で得られた化合物（ＢｉＮ－４）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＮ－４溶液を下記条件にて分析した。
【0197】
（実施例２１）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１５で得られた化合物（ＢｉＰ－２）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＰ－２溶液を下記条件にて分析した。
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１５で得られた化合物（ＢｉＰ－２）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＰ－２溶液を下記条件にて分析した。
【0198】
（実施例２２）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１６で得られた化合物（ＢｉＰ－３）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＰ－３溶液を下記条件にて分析した。
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１６で得られた化合物（ＢｉＰ－３）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＰ－３溶液を下記条件にて分析した。
【0199】
（実施例２３）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１７で得られた化合物（ＢｉＰ－４）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＰ－４溶液を下記条件にて分析した。
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１７で得られた化合物（ＢｉＰ－４）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＰ－４溶液を下記条件にて分析した。
【0200】
（実施例２４）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１８で得られた化合物（Ｐ－１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ－１溶液を下記条件にて分析した。
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１８で得られた化合物（Ｐ－１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ－１溶液を下記条件にて分析した。
【0201】
（実施例２５）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１９で得られた化合物（Ｐ－２）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ－２溶液を下記条件にて分析した。
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１９で得られた化合物（Ｐ－２）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ－２溶液を下記条件にて分析した。
【0202】
（実施例２６）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例２０で得られた化合物（Ｐ－３）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ－３溶液を下記条件にて分析した。
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例２０で得られた化合物（Ｐ－３）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ－３溶液を下記条件にて分析した。
【0203】
（実施例２７）
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例２１で得られた化合物（Ｐ－４）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ－４溶液を下記条件にて分析した。
実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例２１で得られた化合物（Ｐ－４）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ－４溶液を下記条件にて分析した。
【0204】
（実施例２８）窒素ガス置換なし
クラス１０００のクリーンブース内にて、１０００ｍＬ容量の四つ口フラスコ（底抜き型）に、ＢｉｓＮ－１をＰＧＭＥに溶解させた濃度２．５質量％の溶液を５００g仕込み、攪拌しながら３０℃まで加熱した。アズワン株式会社製の酸素濃度計「ＯＭ－２５ＭＦ１０」により酸素濃度を測定した結果、２０．８％であった。底抜きバルブからＢｉｓＮ－１溶液を抜き出し、フッ素樹脂製の耐圧チューブを経由してダイヤフラムポンプで毎分１００ｍＬの流量で公称孔径が０．０１μｍのポリアミド製中空糸膜フィルター（キッツマイクロフィルター（株）製、商品名：ポリフィックスナイロンシリーズ）に通液した。得られたＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
クラス１０００のクリーンブース内にて、１０００ｍＬ容量の四つ口フラスコ（底抜き型）に、ＢｉｓＮ－１をＰＧＭＥに溶解させた濃度２．５質量％の溶液を５００g仕込み、攪拌しながら３０℃まで加熱した。アズワン株式会社製の酸素濃度計「ＯＭ－２５ＭＦ１０」により酸素濃度を測定した結果、２０．８％であった。底抜きバルブからＢｉｓＮ－１溶液を抜き出し、フッ素樹脂製の耐圧チューブを経由してダイヤフラムポンプで毎分１００ｍＬの流量で公称孔径が０．０１μｍのポリアミド製中空糸膜フィルター（キッツマイクロフィルター（株）製、商品名：ポリフィックスナイロンシリーズ）に通液した。得られたＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
【0205】
（比較例１）フィルター通液なし
クラス１０００のクリーンブース内にて、１０００ｍＬ容量の四つ口フラスコ（底抜き型）に、ＢｉｓＮ－１をＰＧＭＥに溶解させた溶液（濃度２．５質量％）を５００g仕込み、続いて釜内部の空気を減圧除去した後、窒素ガスを導入して大気圧まで戻し、窒素ガスを毎分１００ｍＬで通気下、攪拌しながら３０℃まで加熱した。底抜きバルブからＢｉｓＮ－１溶液を抜き出し、フッ素樹脂製の耐圧チューブを経由してダイヤフラムポンプで毎分１００ｍＬの流量でフッ素樹脂製容器に回収した。回収したＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
クラス１０００のクリーンブース内にて、１０００ｍＬ容量の四つ口フラスコ（底抜き型）に、ＢｉｓＮ－１をＰＧＭＥに溶解させた溶液（濃度２．５質量％）を５００g仕込み、続いて釜内部の空気を減圧除去した後、窒素ガスを導入して大気圧まで戻し、窒素ガスを毎分１００ｍＬで通気下、攪拌しながら３０℃まで加熱した。底抜きバルブからＢｉｓＮ－１溶液を抜き出し、フッ素樹脂製の耐圧チューブを経由してダイヤフラムポンプで毎分１００ｍＬの流量でフッ素樹脂製容器に回収した。回収したＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
【0206】
実施例１～２８及び比較例１において得られた各種ＰＧＭＥ溶液について、金属含有量及び有機純度を測定した。測定結果を表７に示す。各測定については、次の装置及び測定条件にて行った。
［各種金属含有量測定］
ＩＣＰ－ＭＳを用いて以下の測定条件にての各種ＰＧＭＥ溶液中の金属含有量を測定した。
装置：ＥＬＡＮ ＤＲＣＩＩ（パーキンエルマー製）
温度：２５℃
環境：クラス１００クリーンルーム
［有機純度測定］
高速液体クロマトグラフィーを用いて以下の測定条件にて各種ＰＧＭＥ溶液中の有機純度を測定した。
装置：ＧＬ－７４００型（日立製）
カラム：Ｘ－ＢＲＩＤＥ Ｃ１８
溶離液：アセトニトリル／水
温度：４０℃
なお、本明細書において有機純度とは、ＰＧＭＥ溶液中に溶解している有機化合物の総質量に対する化合物又は樹脂（例えば、実施例１ではＢｉｓＮ－１）の質量の割合（質量％）を意味する。
［各種金属含有量測定］
ＩＣＰ－ＭＳを用いて以下の測定条件にての各種ＰＧＭＥ溶液中の金属含有量を測定した。
装置：ＥＬＡＮ ＤＲＣＩＩ（パーキンエルマー製）
温度：２５℃
環境：クラス１００クリーンルーム
［有機純度測定］
高速液体クロマトグラフィーを用いて以下の測定条件にて各種ＰＧＭＥ溶液中の有機純度を測定した。
装置：ＧＬ－７４００型（日立製）
カラム：Ｘ－ＢＲＩＤＥ Ｃ１８
溶離液：アセトニトリル／水
温度：４０℃
なお、本明細書において有機純度とは、ＰＧＭＥ溶液中に溶解している有機化合物の総質量に対する化合物又は樹脂（例えば、実施例１ではＢｉｓＮ－１）の質量の割合（質量％）を意味する。
【0207】
【表7】
【0208】
表７に示すとおり、本実施形態に係る精製方法によれば、所定構造を有する化合物／樹脂における金属量を低減することができることがわかる。すなわち、本実施形態に係る組成物の製造方法により、前述の化合物／樹脂を含む組成物であって、不純物となる金属含有量の低減された組成物が得られることがわかる。
【0209】
本出願は、２０１７年２月２８日出願の日本国特許出願（特願２０１７－０３７３８８号）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
【産業上の利用可能性】
【0210】
本発明により、金属含有量が顕著に低減された、特定構造を有する物質を工業的に有利に製造することができる。