特許 7426687 植物抽出物及びその製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-01-25

(45)【発行日】2024-02-02

(54)【発明の名称】植物抽出物及びその製造方法

(51)【国際特許分類】

   A23L 19/00 20160101AFI20240126BHJP

   A61K 31/12 20060101ALI20240126BHJP

   A61K 8/35 20060101ALI20240126BHJP

   A61K 36/906 20060101ALI20240126BHJP

   A61K 8/9794 20170101ALI20240126BHJP

   A61P 43/00 20060101ALI20240126BHJP

   A61K 36/9068 20060101ALI20240126BHJP

   B01D 11/02 20060101ALI20240126BHJP

   A23L 33/105 20160101ALN20240126BHJP

【ＦＩ】

A23L19/00 Z

A61K31/12

A61K8/35

A61K36/906

A61K8/9794

A61P43/00 111

A61K36/9068

A61P43/00 121

B01D11/02 A

A23L19/00 A

A23L33/105

【請求項の数】 3

(21)【出願番号】P 2019141724

(22)【出願日】2019-07-12

(65)【公開番号】P2021013368

(43)【公開日】2021-02-12

【審査請求日】2022-06-13

(73)【特許権者】

【識別番号】000210067

【氏名又は名称】池田食研株式会社

(72)【発明者】

【氏名】中村 直樹

【審査官】中島 芳人

(56)【参考文献】

【文献】特開２００４－３２３４６６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１８－１０２２６０（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１２－０９０５２６（ＪＰ，Ａ）

【文献】韓国公開特許第１０－２００４－００１３５０８（ＫＲ，Ａ）

【文献】韓国公開特許第１０－２０１９－００５４８１４（ＫＲ，Ａ）

【文献】中国特許出願公開第１０９５０４５３８（ＣＮ，Ａ）

【文献】特開２０１４－０１９６４８（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１１－０１６８２７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１２－１４４４７２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１９－００６７０６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１０－１２４７８６（ＪＰ，Ａ）

【文献】米国特許出願公開第２００８／０１２４４１２（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ａ２３Ｌ

Ａ６１Ｋ

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

ショウガオール及びパラドール含有植物の水性溶媒抽出物であって、水性溶媒が、水、又は水とエタノールとの混合液であって、エタノール濃度が５０重量％以下であり、該抽出物固形分中に、０．０２重量％以上のショウガオール及び０．１０重量％以上のパラドールを含む、植物抽出物（ただし、センダングサ属植物抽出物を含まない）。

【請求項2】

ショウガオール及びパラドール含有植物原料（ただし、センダングサ属植物を含まない）を、水性溶媒中で、添加した乳化剤の存在下で抽出する、ショウガオール及びパラドールの抽出方法。

【請求項3】

水性溶媒が、水、又は水とエタノールとの混合液であって、エタノール濃度が５０重量％以下であることを特徴とする、請求項２記載の抽出方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、パラドール及びショウガオールを含む植物抽出物及びその製造方法等に関する。

【背景技術】

【0002】

辛味成分として知られているパラドールやショウガオールは、近年、機能性が注目され、例えば、特許文献１には、ギニアショウガ若しくはその抽出物、又は６－パラドールを有効成分とするペルオキシソーム増殖剤活性化受容体δ活性化剤（ＰＰＡＲδ活性化剤）が記載されており、その他にも多くの効果効能が知られているため、活発な利用を進めるために、より多くのパラドールやショウガオールを調製する方法が求められている。

【0003】

特許文献２には、ショウガ乾燥物を１２０℃～２５０℃で加熱することにより、通常ジンゲロールより少ない含有量のショウガオールを、ジンゲロールより多く含有させたショウガ加工物の製造方法が開示されている。

【0004】

特許文献３には、パラドールを、ギニアショウガの乾燥種子からアセトンやヘキサン等の有機溶媒で抽出する方法やバニリン等を用いたパラドールの製造方法が記載されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【文献】特開２０１４－１９６４８号公報

【文献】特許第５８８５１５３号公報

【文献】特許第４８１９１７１号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

ショウガオールやパラドールは水にほとんど溶けないため、ショウガオールやパラドールを含む抽出物としては、原料から有機溶媒によって抽出された抽出物が利用されていたが、消費者が直接口にする飲食品への利用においては、水性溶媒による抽出物が求められていた。しかし、水性溶媒による抽出では抽出効率が悪いため、水性溶媒によって効率よくショウガオールやパラドールを抽出する方法が求められていた。本発明は、前記に鑑みてなされたものであり、水性溶媒によって、原料から機能性の高いショウガオール及びパラドールを含む抽出物を効率よく抽出する方法、及び該抽出物を提供する。

【課題を解決するための手段】

【0007】

発明者らは、ショウガオール及びパラドールを含む植物原料を、水性溶媒中で、乳化剤又は加水分解酵素の少なくとも一方の存在下で抽出することで、ショウガオール及びパラドールを効率的に抽出できることを見出し、本発明を完成した。

【0008】

すなわち、本発明は、以下の［１］～［６］の態様に関する。
［１］ショウガオール及びパラドール含有植物の水性溶媒抽出物であって、該抽出物固形分中に、０．０２重量％以上のショウガオール及び０．１０重量％以上のパラドールを含む、植物抽出物。
［２］水性溶媒が、水、又は水とエタノールとの混合液であって、エタノール濃度が５０重量％以下であることを特徴とする、［１］記載の植物抽出物。
［３］ショウガオール及びパラドール含有植物原料を、水性溶媒中で、乳化剤又は加水分解酵素の少なくとも一方の存在下で抽出する、ショウガオール及びパラドールの抽出方法。
［４］水性溶媒が、水、又は水とエタノールとの混合液であって、エタノール濃度が５０重量％以下であることを特徴とする、［３］記載の抽出方法。
［５］原料中に含まれる全パラドール含有量の５重量％以上を抽出することができる、［３］又は［４］記載の抽出方法。
［６］乳化剤及び加水分解酵素非存在下に比べて、乳化剤又は加水分解酵素存在下で、パラドール抽出効率が少なくとも２倍に上昇する、［３］～［５］の何れかに記載の抽出方法。

【発明の効果】

【0009】

本発明によって、水性溶媒によって効率よくショウガオールやパラドールを含む植物抽出物を抽出できるようになり、飲食品等への利用がし易いショウガオール及びパラドールを含む植物抽出物を提供できる。

【発明を実施するための形態】

【0010】

本発明の抽出物は、ショウガオール及びパラドール含有植物の水性溶媒抽出物であって、該抽出物中に含まれる固形分中に、０．０２重量％以上、好ましくは０．０３～５．０重量％、より好ましくは０．０５～８．０重量％、さらに好ましくは０．１０～１０重量％のショウガオール、及び０．１０重量％以上、好ましくは０．１５～６．０重量％、より好ましくは０．２０～７．０重量％、さらに好ましくは０．３０～８．０重量％のパラドールを含む植物抽出物である。

【0011】

本発明に記載のショウガオール及びパラドール含有植物は、ショウガオール及びパラドールを含む植物であれば特に限定されないが、ギニアショウガ（Ａｆｒａｍｏｍｕｍ ｍｅｌｅｇｕｅｔａ）又はショウガ（Ｚｉｎｇｉｂｅｒ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）が例示でき、単独又は二種類以上を組み合わせて使用してもよい。具体的には、ギニアショウガの種子又はショウガの根茎が好ましく、切断、破砕、細砕、粉砕等の処理を行って原料とするのが好ましく、例えば１１０～３００℃、好ましくは１２０～２５０℃で加熱処理したものを使用してもよく、加熱処理することでジンゲロールをショウガオールに変換し、ショウガオール含有量の高い抽出物を得ることができる。

【0012】

本発明の抽出方法は、前記植物原料を、水性溶媒中で、乳化剤又は加水分解酵素の少なくとも一方の存在下、つまり、乳化剤存在下、加水分解酵素存在下、又は乳化剤及び加水分解酵素存在下の何れかで、抽出することにより、効率よくショウガオール及びパラドールを抽出することができる。特に、原料中に含まれる全パラドール含有量を１００重量％とした場合に、好ましくは５重量％以上抽出でき、１０～６０重量％抽出できるのがより好ましく、２０～８０重量％抽出できるのがさらに好ましい。また、乳化剤及び加水分解酵素非存在下に比べて、乳化剤又は加水分解酵素存在下で抽出することで、パラドール抽出効率が優位に上昇するが、少なくとも２倍に上昇するのが好ましく、少なくとも２．５倍に上昇するのがより好ましい。

【0013】

本発明で使用する水性溶媒は、無機塩、エタノール等を含有する水溶液でもよいが、水、又は水とエタノールとの混合液が好ましく、水がより好ましい。水性溶媒がエタノールを含有する場合の濃度は、溶媒全体の５０重量％以下が好ましく、４０重量％以下、３０重量％以下、２０重量％以下、１０重量％以下、５重量％以下又は２重量％以下がより好ましい。添加量は、本発明の抽出物が得られれば特に限定されないが、前記植物原料を１重量部とした場合に、好ましくは０．５～５０重量部、より好ましくは１～３０重量部、さらに好ましくは２～２０重量部である。尚、原料中の水分でもよい。

【0014】

本発明に記載の乳化剤は、ショウガオール及びパラドールを抽出できれば特に限定されず、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等、市販の食品用乳化剤を使用することができ、単独又は二種類以上を組み合わせて使用してもよい。ポリグリセリン脂肪酸エステル又はショ糖脂肪酸エステルが好ましく、ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、リョートー（登録商標）ポリグリエステル（三菱化学フーズ株式会社製）等、ショ糖脂肪酸エステルとしては、リョートーシュガーエステル（三菱化学フーズ株式会社製）等が例示できる。乳化剤のＨＬＢ値（Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｅ－Ｌｉｐｏｐｈｉｌｅ Ｂａｌａｎｃｅ Ｖａｌｕｅ、親水性－親油性バランス）は７～２０が好ましく、下限は８以上がより好ましく、上限は１８以下がより好ましい。乳化剤の添加量は、ショウガオール及びパラドールを効率よく抽出できれば特に限定されないが、前記植物原料１００重量％に対して、０．５重量％以上が好ましく、１．０重量％以上がより好ましく、２．０重量％以上がさらに好ましい。また上限は、２００重量％以下が好ましく、１５０重量％以下がより好ましい。乳化剤を添加することで、ショウガオール及びパラドールの抽出効率を上げることができる。

【0015】

本発明に記載の加水分解酵素は、ショウガオール及びパラドールを抽出できれば特に限定されず、α－アミラーゼ、β－アミラーゼ、イソアミラーゼ、グルコアミラーゼ、セルラーゼ、ヘミセルラーゼ、ペクチナーゼ、プロテアーゼ等、市販の酵素製剤を使用することができ、単独又は二種類以上を組み合わせて使用してもよいが、α－アミラーゼが好ましく、例えば、市販のα－アミラーゼ製剤である液化酵素Ｔ（エイチビィアイ株式会社製）、クライスターゼ（登録商標）Ｔ１０Ｓ（天野エンザイム株式会社製）等が例示できる。酵素添加量は、加水分解反応が進む条件であれば特に限定されないが、例えば、酵素製剤として、前記植物原料１００重量％に対して、０．０１～５重量％が好ましく、０．０５～３重量％がより好ましい。また、ｐＨ条件は酵素の最適ｐＨ、ｐＨ安定性等を考慮して適宜設定できるが、例えば、ｐＨ３～９が例示でき、ｐＨ４～８が好ましい。酵素添加することで、澱粉質等が分解され、ショウガオール及びパラドール抽出効率を上げることができる。

【0016】

抽出時の温度条件は、ショウガオール及びパラドールを抽出できれば特に限定されず、例えば１０～１５０℃が例示でき、１５～１４０℃が好ましく、２０～１３０℃がより好ましく、加水分解酵素存在下では、１００℃以下が好ましく、９５℃以下がより好ましい。また時間は温度等により適宜設定できるが、例えば１分間～２４時間が例示でき、５分間～１２時間が好ましく、１０分間～６時間がより好ましい。また、例えば２０～１００℃、好ましくは３０～９５℃、より好ましくは４０～９０℃で、例えば５分間～１２時間、好ましくは１０分間～５時間、より好ましくは２０分間～３時間抽出処理した後、さらに、例えば７０～１３０℃、１分間～１０時間又は８０～１００℃、３分間～５時間の加熱処理を追加で行うことができ、追加の加熱処理によって酵素を失活させたり、総抽出量を高めたり、ジンゲロールをショウガオールに変換してショウガオール含有量を高めたりすることができる。

【0017】

本発明の植物抽出物は、ショウガオール及びパラドールを固形分あたりに所定量以上含有していれば特に限定されず、抽出後に、不織布、メッシュ等を用いたろ過、遠心分離等により、固液分離することで得られる液体として利用してもよいし、さらに濃縮及び／又は乾燥し、濃縮品や乾燥品として利用してもよい。乾燥は、ドラムドライ、エアードライ、スプレードライ、真空乾燥及び／又は凍結乾燥等により行うことができる。

【0018】

本発明の植物抽出物は、各種飲食品等に添加することにより、ショウガオール及びパラドール含有飲食品等を製造できる。これにより、該抽出物が有する各種機能性成分を容易に各種飲食品等に付加することができる。各飲食品等への添加量は特に限定されないが、好ましくは０．１～８０重量％、より好ましくは０．５～５０重量％、さらに好ましくは１．０～３０重量％、特に好ましくは２．０～２０重量％である。添加する飲食品等は特に限定されないが、飲料、食品、調味料、機能性食品、サプリメント等の各種飲食品の他、医薬品、医薬部外品、化粧品、飼料等にも利用できる。

【実施例】

【0019】

以下、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は以下の例によって限定されるものではない。尚、本発明において、％は別記がない限り全て重量％である。

【0020】

［調製例］
ギニアショウガ種子２００ｇを粉砕処理した後、１６メッシュ篩で篩別することでギニアショウガ粉砕物１８０ｇを得た。該ギニアショウガ粉砕物中の各辛味成分含有量を測定するために、抽出処理を行い、ＨＰＬＣ分析を行った。

【0021】

（抽出処理）
原料である上記ギニアショウガ粉砕物２ｇを５０ｍＬネジ口瓶に採取し、９５％エタノールを８ｇ添加して、８０℃、２時間還流抽出した。抽出後、約１ｍＬを採取して遠心分離し、得られた上清のうち０．２５ｇを１０ｍＬメスフラスコに採取し、９５％エタノールでメスアップして、撹拌後、一部を採取し遠心分離して得られた上清をＨＰＬＣ分析に供した。以下の測定条件で、辛味成分（６－ジンゲロール、６－ショウガオール、６－パラドール）の含有量を測定し、結果を表１に示した。

【0022】

＜ＨＰＬＣ測定条件＞
・検出器：ＵＶ検出器（２８２ｎｍ）
・カラム：ＩｎｅｒｔＳｕｓｔａｉｎ Ｃ１８（内径４．６ｍｍ、長さ２５０ｍｍ）
・移動相：３０％アセトニトリル水溶液から１００％アセトニトリルへグラジエント
・流速：０．８ｍｌ／分
・カラム温度：４０℃
・標品：６－ジンゲロール（富士フィルム和光純薬株式会社製）、６－ショウガオール（富士フィルム和光純薬株式会社製）、６－パラドール（コスモ・バイオ株式会社製）を９５％エタノールに溶解して、検量線を作成した。
・検体：試料を９５％エタノールにて適宜希釈して使用した。

【0023】

【表1】

【0024】

原料であるギニアショウガ粉砕物は、１ｇあたり１１．１７ｍｇ（原料全体の１．１２％）の６－ジンゲロール、２．７５ｍｇ（原料全体の０．２８％）の６－ショウガオール及び１０．４９ｍｇ（原料全体の１．０５％）の６－パラドールを含んでおり、辛味成分の合計含有量は２４．４１ｍｇであることが分かった。尚、表１に記載した６－パラドールの含有量を原料が含む全６－パラドールとし、１０．４９ｍｇの６－パラドールが抽出された場合を抽出効率１００％として、以下の抽出効率を算出した。

【0025】

［試験例１］
（乳化剤の検討）
調製例で得られたギニアショウガ粉砕物２ｇに、水道水１８ｇ、乳化剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルであるリョートーポリグリエステルＳ－２８Ｄ（ＨＬＢ：９、実施例１－１）、リョートーポリグリエステルＳ－２４Ｄ（ＨＬＢ：１０、実施例１－２）、リョートーポリグリエステルＳＷＡ－２０Ｄ（ＨＬＢ：１１、実施例１－３）、リョートーポリグリエステルＳＷＡ－１５Ｄ（ＨＬＢ：１３、実施例１－４）若しくはリョートーポリグリエステルＳＷＡ－１０Ｄ（ＨＬＢ：１４、実施例１－５）、又はショ糖脂肪酸エステルであるリョートーシュガーエステルＭ－１６９５（ＨＬＢ：１６、実施例１－６）をそれぞれ０．４ｇ加えて混合した後、６０℃で１０分間、抽出処理を行った。また、乳化剤を加えずに同様に処理したものを比較例１とした。次いで、２００メッシュストレーナーを用いて固液分離して液部を回収することで、実施例１－１～１－６及び比較例１のギニアショウガ抽出物１３．０～１４．２ｇを得た。

【0026】

各ギニアショウガ抽出物について、常圧加熱乾燥法にて固形分を測定するとともに、上記のＨＰＬＣ分析にて辛味成分（６－ジンゲロール、６－ショウガオール、６－パラドール）の含有量を測定し、表２に示した。測定値から固形分中の各辛味成分濃度、原料１ｇあたりの各辛味成分抽出量を算出し、さらに、調製例で抽出した抽出効率を１００％として、６－パラドールの抽出効率を算出して、表２に示した。また、比較例１を抽出効率１倍として、実施例１－１～１－６の乳化剤による抽出効率の上昇率を算出して、表２に示した。

【0027】

【表2】

【0028】

乳化剤であるポリグリセリン脂肪酸エステル又はショ糖脂肪酸エステル（ＨＬＢ：９～１６）存在下で水抽出して得られた実施例１－１～１－６のギニアショウガ抽出物では、乳化剤非存在下で水抽出した比較例１に比べ、原料１ｇあたりの各辛味成分（６－ジンゲロール、６－ショウガオール、６－パラドール）の抽出量が、何れの乳化剤においても高かった。特に、調製例で抽出された６－パラドールの抽出効率を１００％とした場合に、乳化剤存在下での６－パラドールの抽出効率は２０．５～２７．１％だったのに対し、乳化剤非存在下では３．７％であり、乳化剤により抽出効率が５．５倍以上に上昇し、全６－パラドールの２０．５～２７．１％が抽出できることが分かった。

【0029】

［試験例２］
（乳化剤添加割合の検討）
調製例で得られたギニアショウガ粉砕物２ｇに、水道水１８ｇ、乳化剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルであるリョートーポリグリエステルＭ－７Ｄ（ＨＬＢ：１６）０．０４ｇ（実施例２－１）、０．１ｇ（実施例２－２）、０．２ｇ（実施例２－３）、０．４ｇ（実施例２－４）、１ｇ（実施例２－５）又は２ｇ（実施例２－６）を加えて混合した後、３０℃で３０分間、抽出処理を行った。また、乳化剤を加えずに同様に処理したものを比較例２とした。次いで、２００メッシュストレーナーを用いて固液分離して液部を回収することで、実施例２－１～２－６及び比較例２のギニアショウガ抽出物１２．９～１４．２ｇを得た。

【0030】

各ギニアショウガ抽出物について、常圧加熱乾燥法にて固形分を測定するとともに、上記のＨＰＬＣ分析にて辛味成分（６－ジンゲロール、６－ショウガオール、６－パラドール）の含有量を測定し、表３に示した。測定値から固形分中の各辛味成分濃度、原料１ｇあたりの各辛味成分抽出量を算出し、さらに、調製例で抽出した抽出効率を１００％として、６－パラドールの抽出効率を算出して、表３に示した。また、比較例２を抽出効率１倍として、実施例２－１～２－６の乳化剤による抽出効率の上昇率を算出して、表３に示した。

【0031】

【表3】

【0032】

乳化剤であるポリグリセリン脂肪酸エステル（ＨＬＢ：１６）を、原料１００％に対して２～１００％添加して、水抽出して得られた実施例２－１～２－６のギニアショウガ抽出物では、乳化剤非存在下で水抽出した比較例２に比べ、原料１ｇあたりの各辛味成分（６－ジンゲロール、６－ショウガオール、６－パラドール）の抽出量が、何れの乳化剤添加濃度においても高かった。特に、調製例で抽出された６－パラドールの抽出効率を１００％とした場合に、乳化剤存在下での６－パラドールの抽出効率は８．１～３０．５％だったのに対し、乳化剤非存在下では１．８％であり、乳化剤を２％以上添加して抽出することにより、抽出効率が４．４倍以上に上昇し、全６－パラドールの８．１～３０．５％が抽出できることが分かった。

【0033】

［試験例３］
（酵素の添加）
調製例で得られたギニアショウガ粉砕物２ｇに、水道水１８ｇ、α－アミラーゼ製剤である液化酵素Ｔ（エイチビィアイ株式会社製）０．０１ｇ、乳化剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルであるリョートーポリグリエステルＳ－２８Ｄ（ＨＬＢ：９、実施例３－１）、リョートーポリグリエステルＳ－２４Ｄ（ＨＬＢ：１０、実施例３－２）、リョートーポリグリエステルＳＷＡ－２０Ｄ（ＨＬＢ：１１、実施例３－３）、リョートーポリグリエステルＳＷＡ－１５Ｄ（ＨＬＢ：１３、実施例３－４）若しくはリョートーポリグリエステルＳＷＡ－１０Ｄ（ＨＬＢ：１４、実施例３－５）をそれぞれ０．４ｇ、又はポリグリセリン脂肪酸エステルであるリョートーポリグリエステルＭ－７Ｄ（ＨＬＢ：１６）０．０４ｇ（実施例３－６）、０．１ｇ（実施例３－７）、０．２ｇ（実施例３－８）、０．４ｇ（実施例３－９）、１ｇ（実施例３－１０）若しくは２ｇ（実施例３－１１）を加えて混合した後、９０℃で３０分間、抽出処理を行った。また、乳化剤を加えずに同様に処理したものを比較例３とした。次いで、２００メッシュストレーナーを用いて固液分離して液部を回収することで、実施例３－１～３－１１及び比較例３のギニアショウガ酵素処理抽出物９．９～１４．１ｇを得た。

【0034】

各ギニアショウガ酵素処理抽出物について、常圧加熱乾燥法にて固形分を測定するとともに、上記のＨＰＬＣを分析にて辛味成分（６－ジンゲロール、６－ショウガオール、６－パラドール）の含有量を測定し、表４に示した。測定値から固形分中の各辛味成分濃度、原料１ｇあたりの各辛味成分抽出量を算出し、さらに、調製例で抽出した抽出効率を１００％として、６－パラドールの抽出効率を算出して、表４に示した。また、比較例３を抽出効率１倍として、実施例３－１～３－１１の乳化剤による抽出効率の上昇率を算出して、表４に示した。

【0035】

【表4】

【0036】

乳化剤であるポリグリセリン脂肪酸エステル（ＨＬＢ：９～１６）及び酵素存在下で、水抽出して得られた実施例３－１～３－５のギニアショウガ酵素処理抽出物、並びに乳化剤であるポリグリセリン脂肪酸エステル（ＨＬＢ：１６）を、原料１００％に対して２～１００％添加し、酵素存在下で水抽出して得られた実施例３－６～３－１１のギニアショウガ酵素処理抽出物では、乳化剤非存在下かつ酵素存在下で水抽出した比較例３に比べ、原料１ｇあたりの各辛味成分（６－ジンゲロール、６－ショウガオール、６－パラドール）の抽出量が、何れの場合においても高かった。特に、調製例で抽出された６－パラドールの抽出効率を１００％とした場合に、乳化剤及び酵素存在下で抽出した場合の６－パラドールの抽出効率は１５．１～３６．９％だったのに対し、乳化剤非存在下かつ酵素存在下で抽出した場合は５．２％であり、乳化剤により抽出効率が２．９倍以上に上昇し、全６－パラドールの１５．１～３６．９％が抽出できることが分かり、また酵素を組み合わせることで高い抽出率となることが分かった。

【0037】

［試験例４］
（原料の加熱処理）
ギニアショウガ種子を乾熱機で２００℃、３０分間加熱処理した後、粉砕処理して得た加熱処理ギニアショウガ粉砕物２ｇに、水道水１８ｇ、乳化剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルであるリョートーポリグリエステルＭ－７Ｄ（ＨＬＢ：１６）０．２ｇ及びショ糖脂肪酸エステルであるリョートーシュガーエステルＭ－１６９５（ＨＬＢ：１６）０．２ｇを加えて混合した後、９０℃で３０分間、抽出処理を行った（試験例４－１）。また、乳化剤を加えずに同様に処理したものを試験例４－２とした。また、加熱処理ギニアショウガ粉砕物２ｇに、水道水１８ｇ、α－アミラーゼ製剤である液化酵素Ｔ０．０２ｇ、乳化剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルであるリョートーポリグリエステルＭ－７Ｄ（ＨＬＢ：１６）０．２ｇ及びショ糖脂肪酸エステルであるリョートーシュガーエステルＭ－１６９５（ＨＬＢ：１６）０．２ｇを加えて混合した後、９０℃で３０分間、抽出処理を行った（試験例４－３）。また、乳化剤を加えずに同様に処理したものを試験例４－４とした。次いで、不織布を用いて固液分離して液部を回収することで、試験例４－１及び試験例４－２の加熱処理ギニアショウガ抽出物１０．７ｇ及び８．８ｇ、並びに試験例４－３及び試験例４－４の加熱処理ギニアショウガ酵素処理抽出物１４．２ｇ及び１３．７ｇを得た。

【0038】

各加熱処理ギニアショウガ抽出物及び加熱処理ギニアショウガ酵素処理抽出物について、常圧加熱乾燥法にて固形分を測定するとともに、上記のＨＰＬＣ分析にて辛味成分（６－ジンゲロール、６－ショウガオール、６－パラドール）の含有量を測定し、表５に示した。測定値から固形分中の各辛味成分濃度、原料１ｇあたりの各辛味成分抽出量を算出し、さらに、調製例で抽出した抽出効率を１００％として、６－パラドールの抽出効率を算出して、表５に示した。また、試験例４－２を抽出効率１倍として、試験例４－１の乳化剤による抽出効率の上昇率を算出し、試験例４－４を抽出効率１倍として、試験例４－３の乳化剤による抽出効率の上昇率を算出して、表５に示した。

【0039】

【表5】

【0040】

乳化剤であるポリグリセリン脂肪酸エステル及びショ糖脂肪酸エステル（ＨＬＢ：１６）存在下で、水抽出して得られた試験例４－１のギニアショウガ抽出物では、乳化剤非存在下で水抽出した試験例４－２に比べ、原料１ｇあたりの各辛味成分（６－ジンゲロール、６－ショウガオール、６－パラドール）の抽出量が高かった。特に、調製例で抽出された６－パラドールの抽出効率を１００％とした場合に、乳化剤存在下での６－パラドールの抽出効率は３３．１％だったのに対し、乳化剤非存在下では０．９％であり、乳化剤により、抽出効率が３７．６倍に上昇し、全６－パラドールの３３．１％が抽出できることが分かった。

【0041】

乳化剤であるポリグリセリン脂肪酸エステル及びショ糖脂肪酸エステル（ＨＬＢ：１６）、並びに酵素存在下で、水抽出して得られた試験例４－３のギニアショウガ酵素処理抽出物では、乳化剤非存在下かつ酵素存在下で、水抽出した試験例４－４に比べ、原料１ｇあたりの各辛味成分（６－ジンゲロール、６－ショウガオール、６－パラドール）の抽出量が高かった。特に、調製例で抽出された６－パラドールの抽出効率を１００％とした場合に、乳化剤及び酵素存在下で抽出した場合の６－パラドールの抽出効率は３８．６％だったのに対し、乳化剤非存在下かつ酵素存在下で抽出した場合は５．１％であり、乳化剤により抽出効率が７．６倍に上昇し、全６－パラドールの３８．６％が抽出できることが分かった。

【0042】

また、試験例４－２を抽出効率１倍として、試験例４－４のα－アミラーゼによる抽出効率の上昇率を算出したところ、５．８倍となったことから、酵素処理によって、６－パラドールの抽出効率が上昇することが分かった。

【0043】

さらに、ギニアショウガの加熱処理の有無による６－ジンゲロール、６－ショウガオール及び６－パラドールの量を比較するために、加熱処理したギニアショウガ粉砕物を原料とした試験例４－３の原料１ｇあたりの６－ジンゲロール、６－ショウガオール又は６－パラドール抽出量の値を、加熱処理無しのギニアショウガ粉砕物を原料とした実施例３－９の値で除すことで、加熱による６－ジンゲロール、６－ショウガオール又は６－パラドールの増加率を算出して、表６に示した。

【0044】

【表6】

【0045】

抽出前にギニアショウガの前処理として加熱処理したものを原料とすることで、抽出される６－ジンゲロールは半減し、６－ショウガオールは３．５倍に増加し、６－パラドールは１．４倍に増加したことが分かった。加熱処理により、６－ジンゲロールは６－ショウガオールへ変換されることが知られているとおり、抽出物中の６－ジンゲロールは減少し、６－ショウガオールは増加したが、加熱処理により、ジンゲロンへ変換されることが知られている６－パラドールは減少せず、増加していた。

【0046】

よって、加熱処理した原料を使用することで、冷え性改善効果等が期待できる６－ショウガオールを抽出物中に増やすことができるとともに、血流促進効果等が期待できる６－パラドールも豊富に含む抽出物を得ることができることから、冷え性改善等の用途に応じて原料の加熱処理を行うことができることが分かった。

【実施例4】

【0047】

（抽出物乾燥品）
調製例で得られたギニアショウガ粉砕物５０ｇに、水道水５００ｇ、α－アミラーゼ製剤である液化酵素Ｔ１ｇ、乳化剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルであるリョートーポリグリエステルＳＷＡ－１０Ｄ（ＨＬＢ：１４）２５ｇを加えて混合した後、９０℃で３０分間抽出処理し、さらに、１２１℃で４時間加熱処理を行った。次いで、２００メッシュストレーナーを用いて固液分離して回収した液部を、スプレードライヤを用いて乾燥・粉末化することで、ギニアショウガ酵素処理抽出物乾燥品２０ｇを得た。

【0048】

ギニアショウガ酵素処理抽出物乾燥品について、常圧加熱乾燥法にて固形分（水分）を測定するとともに、ＨＰＬＣを用いた上記の方法にて辛味成分（６－ジンゲロール、６－ショウガオール、６－パラドール）の含有量を測定し、表７に示した。測定値から固形分中の各辛味成分濃度、原料１ｇあたりの各辛味成分抽出量を算出し、さらに、調製例で抽出した抽出効率を１００％として、６－ショウガオール及び６－パラドールの抽出効率を算出して、表７に示した。

【0049】

【表7】

【0050】

原料中の全６－ショウガオールの５６．７％、全６－パラドールの２３．６％が抽出できており、追加の加熱処理で、抽出物中の６－ショウガオール濃度は高められ、６－パラドールも高い抽出率を維持できていたと思われる。また、抽出物の乾燥による各辛味成分への影響は特に見られず、乾燥後も各辛味成分は高い含有量であることが分かった。

【0051】

［評価試験］
実施例４のギニアショウガ酵素処理抽出物乾燥品及び調製例のギニアショウガ粉砕物について、各１％水懸濁液を調製し、分散性、沈殿及び官能評価（風味及び辛味）を実施した。結果を表８に示す。

【0052】

【表8】

【0053】

１％水懸濁液で評価した結果、実施例４のギニアショウガ酵素処理抽出物乾燥品では、調製例のギニアショウガ粉砕物に比べて水分散性に優れており、沈殿が生じなかった。また、官能評価の結果、調製例のギニアショウガ粉砕物の１％水懸濁液は、土臭く、辛味の持続性が弱かったが、実施例４のギニアショウガ酵素処理抽出物乾燥品の１％水懸濁液は、スパイシーで持続性のある辛味を有しており、香辛料として優れたものだった。よって、本発明の抽出物は、各種効果を期待できるサプリメントの他、香辛料としての利用も可能であることが分かった。