特許7426797 | 知財ポータル「IP Force」

知財求人 - 知財ポータルサイト「IP Force」

青山学院大学 (神奈川県相模原市中央区淵野辺)

▶ 三星ディスプレイ株式會社の特許一覧

特許7426797青色光を発する有機エレクトロルミネセントデバイス

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

目に優しい文字サイズ小中大 PDF Top

< >

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-01-25

(45)【発行日】2024-02-02

(54)【発明の名称】青色光を発する有機エレクトロルミネセントデバイス

(51)【国際特許分類】

H10K 50/12 20230101AFI20240126BHJP

C09K 11/06 20060101ALI20240126BHJP

H10K 59/10 20230101ALI20240126BHJP

H10K 85/60 20230101ALI20240126BHJP

H10K 101/20 20230101ALN20240126BHJP

H10K 101/30 20230101ALN20240126BHJP

【ＦＩ】

H10K50/12

C09K11/06 640

C09K11/06 645

C09K11/06 690

H10K59/10

H10K85/60

H10K101:20

H10K101:30

【請求項の数】 14

【外国語出願】

(21)【出願番号】P 2019187298

(22)【出願日】2019-10-11

(65)【公開番号】P2020065053

(43)【公開日】2020-04-23

【審査請求日】2022-09-21

(31)【優先権主張番号】18200460.6

(32)【優先日】2018-10-15

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】512187343

【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社

【氏名又は名称原語表記】ＳａｍｓｕｎｇＤｉｓｐｌａｙＣｏ．，Ｌｔｄ．

【住所又は居所原語表記】１，Ｓａｍｓｕｎｇ－ｒｏ，Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ，Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ，Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ，ＲｅｐｕｂｌｉｃｏｆＫｏｒｅａ

(74)【代理人】

【識別番号】110002619

【氏名又は名称】弁理士法人ＰＯＲＴ

(74)【代理人】

【識別番号】110002952

【氏名又は名称】弁理士法人鷲田国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】ゲオルギオス・リアプティシス

(72)【発明者】

【氏名】クリスティアン・カスパレーク

(72)【発明者】

【氏名】ハーラルト・フリュク

(72)【発明者】

【氏名】ザンドラ・コルデス

(72)【発明者】

【氏名】パトリック・ピンゲル

(72)【発明者】

【氏名】ハイメ・レガネス・カルバジョ

(72)【発明者】

【氏名】イリーナ・レーリッヒ

【審査官】岩井好子

(56)【参考文献】

【文献】特開２０１９－０９６８７６（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１１／０３０４５０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】中国特許出願公開第１０６２０６９９７（ＣＮ，Ａ）

【文献】特開２０１５－１７９８０９（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１４／１０４３１５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２０１３－１３５２３７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１５－１４４２２４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００２－０５０４８３（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１８－０６５７８４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１８－０７０５８６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１８－０８０１６１（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｈ１０Ｋ５０／１２

Ｃ０９Ｋ１１／０６

Ｈ１０Ｋ５９／１０

Ｈ１０Ｋ８５／６０

Ｈ１０Ｋ１０１／２０

Ｈ１０Ｋ１０１／３０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

（ｉ）エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）及びエネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有するホスト材料Ｈ^Ｂ；
（ｉｉ）最低励起一重項状態エネルギーレベルＳ１^Ｅ、最低励起三重項状態エネルギーレベルＴ１^Ｅ、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）及びエネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有する熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料Ｅ^Ｂ；並びに
（ｉｉｉ）最低励起一重項状態エネルギーレベルＳ１^Ｓ、最高励起三重項状態レベルＴ１^Ｓ、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）及びエネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有するデポピュレーション剤Ｓ^Ｂ、
を含む発光層Ｂを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、
ここで、Ｅ^Ｂは熱活性化遅延蛍光を発し；そしてここで以下の式（１）～（２）、（３ａ）及び（３ｂ）又は（４ａ）及び（４ｂ）：
Ｓ１^Ｓ ≧ Ｓ１^Ｅ（１）
Ｔ１^Ｓ ≧ ２．５ｅＶ（２）

Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）＜Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）（３ａ）
０．２ｅＶ＜Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）－Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）＜０．５ｅＶ（３ｂ）

Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）（４ａ）
０．２ｅＶ＜Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）－Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）＜０．５ｅＶ（４ｂ）により表される関係が適用され、
前記デポピュレーション剤Ｓ ^Ｂは、有機ＴＡＤＦエミッター又は２もしくはそれ以上の有機ＴＡＤＦエミッターの組み合わせであり、
前記ＴＡＤＦ材料Ｅ ^Ｂは、
－式Ｉ

【化1】

の構造を含むか又は式Ｉの構造からなる第一の化学部分
及び
－式ＩＩ

【化2】

の構造を含むか又は式ＩＩの構造からなる１つ又は２つの第二の化学部分を含み、
ここで第一の化学部分は第二の化学部分の各々に単結合を介して連結され；
Ｑ ^ＩはＮ又はＣＨのいずれかであり；
Ｑ ^ＩＩはＮ又はＣＨのいずれかであり；
Ｔは、
第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、水素（Ｈ）、重水素（Ｄ）、及びＲ ^１からなる群より選択され；
Ｖは、
第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、Ｈ、Ｄ、及びＲ ^１からなる群より選択され；
Ｗは、
第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、Ｈ、Ｄ、及びＲ ^１からなる群より選択され；
Ｘは、
第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、Ｈ、Ｄ、及びＲ ^１からなる群より選択され；
Ｙは、
第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、Ｈ、Ｄ、及びＲ ^１からなる群より選択され；
＃は、第二の化学部分を第一の化学部分に連結する単結合の結合部位を表し；
Ｚは、それぞれ互いに独立して、直接結合、ＣＲ ^３Ｒ ^４、Ｃ＝ＣＲ ^３Ｒ ^４、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ ^３、ＮＲ ^３、Ｏ、ＳｉＲ ^３Ｒ ^４、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ） _２からなる群より選択され；
Ｒ ^１は、
ＣＮ、
ＣＦ _３、
ＳｉＰｈ _３、
ＧｅＰｈ _３、及び
式Ｑ：

【化3】

［式中、
Ｑ ^１はＮ及びＣ－Ｒ ^Ｉからなる群より選択され；
Ｑ ^２はＮ及びＣ－Ｒ ^ＩＩからなる群より選択され；
Ｑ ^３はＮ及びＣ－Ｒ ^ＩＩＩからなる群より選択され；
Ｑ ^５はＮ及びＣ－Ｒ ^Ｖからなる群より選択され；そして
＄は、第三の化学部分を第一の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す］
の構造を含むか又は該構造からなる第三の化学部分
からなる群より選択され；
Ｒ ^Ｉは
Ｈ、
Ｄ、
ＣＮ、
ＣＦ _３、
ＳｉＰｈ _３、
ＧｅＰｈ _３、
Ｆ、
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているフェニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているトリアジニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているピリジル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているピリミジル；及び
式ＩＩＱ：

【化4】

の構造を含むか又は該構造からなる第四の化学部分からなる群より選択され；
§は、第四の化学部分を第三の化学部分に連結する単結合の結合部位を表し；
Ｚ ^§ は、それぞれ互いに独立して、直接結合、ＣＲ ^３Ｒ ^４、Ｃ＝ＣＲ ^３Ｒ ^４、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ ^３、ＮＲ ^３、Ｏ、ＳｉＲ ^３Ｒ ^４、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ） _２からなる群より選択され；
Ｒ ^ＩＩは、それぞれ互いに独立して、
Ｈ、
Ｄ、
ＣＮ、
ＣＦ _３、
ＳｉＰｈ _３、
ＧｅＰｈ _３、
Ｆ、
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているフェニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているトリアジニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているピリジル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているピリミジル；及び
式ＩＩＱの構造を含むか又は該構造からなる第四の化学部分からなる群より選択され；
Ｒ ^ＩＩＩは、それぞれ互いに独立して、
Ｈ、
Ｄ、
ＣＮ、
ＣＦ _３、
ＳｉＰｈ _３、
ＧｅＰｈ _３、
Ｆ、
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているトリアジニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているピリジル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているピリミジル；及び
式ＩＩＱの構造を含むか又は該構造からなる第四の化学部分からなる群より選択され；
Ｒ ^ＩＶは、それぞれ互いに独立して、
Ｈ、
Ｄ、
ＣＮ、
ＣＦ _３、
ＳｉＰｈ _３、
ＧｅＰｈ _３、
Ｆ、
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているフェニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているトリアジニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているピリジル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているピリミジル
からなる群より選択され；
Ｒ ^Ｖは、それぞれ互いに独立して、
Ｈ、
Ｄ、
ＣＮ、
ＣＦ _３、
ＳｉＰｈ _３、
ＧｅＰｈ _３、
Ｆ、
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているトリアジニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているピリジル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているピリミジル
からなる群より選択され；
Ｒ ^ａ、Ｒ ^３及びＲ ^４は、それぞれ互いに独立して、水素、
重水素、
Ｎ（Ｒ ^５） _２、
ＯＲ ^５、
Ｓｉ（Ｒ ^５） _３、
Ｂ（ＯＲ ^５） _２、
ＯＳＯ _２Ｒ ^５、
ＣＦ _３、
ＣＮ、
Ｆ、
Ｂｒ、
Ｉ、
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５で場合により置換されているＣ _１－Ｃ _４０－アルキル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^５Ｃ＝ＣＲ ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^５） _２、Ｇｅ（Ｒ ^５） _２、Ｓｎ（Ｒ ^５） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^５）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５で場合により置換されているＣ _１－Ｃ _４０－アルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^５Ｃ＝ＣＲ ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^５） _２、Ｇｅ（Ｒ ^５） _２、Ｓｎ（Ｒ ^５） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^５）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^５で場合により置換されており］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５で場合により置換されているＣ _１－Ｃ _４０－チオアルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^５Ｃ＝ＣＲ ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^５） _２、Ｇｅ（Ｒ ^５） _２、Ｓｎ（Ｒ ^５） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^５）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５で場合により置換されているＣ _２－Ｃ _４０－アルケニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^５Ｃ＝ＣＲ ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^５） _２、Ｇｅ（Ｒ ^５） _２、Ｓｎ（Ｒ ^５） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^５）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５で場合により置換されているＣ _２－Ｃ _４０－アルキニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^５Ｃ＝ＣＲ ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^５） _２、Ｇｅ（Ｒ ^５） _２、Ｓｎ（Ｒ ^５） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^５）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５で場合により置換されているＣ _６－Ｃ _６０－アリール；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５で場合により置換されているＣ _３－Ｃ _５７－ヘテロアリール
からなる群より選択され；
Ｒ ^５は、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、
Ｎ（Ｒ ^６） _２、
ＯＲ ^６、
Ｓｉ（Ｒ ^６） _３、
Ｂ（ＯＲ ^６） _２、
ＯＳＯ _２Ｒ ^６、
ＣＦ _３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているＣ _１－Ｃ _４０－アルキル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^６Ｃ＝ＣＲ ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^６） _２、Ｇｅ（Ｒ ^６） _２、Ｓｎ（Ｒ ^６） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^６）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているＣ _１－Ｃ _４０－アルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^６Ｃ＝ＣＲ ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^６） _２、Ｇｅ（Ｒ ^６） _２、Ｓｎ（Ｒ ^６） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^６）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているＣ _１－Ｃ _４０－チオアルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^６Ｃ＝ＣＲ ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^６） _２、Ｇｅ（Ｒ ^６） _２、Ｓｎ（Ｒ ^６） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^６）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているＣ _２－Ｃ _４０－アルケニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^６Ｃ＝ＣＲ ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^６） _２、Ｇｅ（Ｒ ^６） _２、Ｓｎ（Ｒ ^６） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^６）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているＣ _２－Ｃ _４０－アルキニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^６Ｃ＝ＣＲ ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^６） _２、Ｇｅ（Ｒ ^６） _２、Ｓｎ（Ｒ ^６） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^６）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているＣ _６－Ｃ _６０－アリール；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているＣ _３－Ｃ _５７－ヘテロアリール
からなる群より選択され；
Ｒ ^ｆは、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、
Ｎ（Ｒ ^５ｆ） _２、
ＯＲ ^５ｆ、
Ｓｉ（Ｒ ^５ｆ） _３、
Ｂ（ＯＲ ^５ｆ） _２、
ＯＳＯ _２Ｒ ^５ｆ、
ＣＦ _３、
ＣＮ、
Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５ｆで場合により置換されているＣ _１－Ｃ _４０－アルキル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^５ｆＣ＝ＣＲ ^５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^５ｆ） _２、Ｇｅ（Ｒ ^５ｆ） _２、Ｓｎ（Ｒ ^５ｆ） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５ｆで場合により置換されているＣ _１－Ｃ _４０－アルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^５ｆＣ＝ＣＲ ^５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^５ｆ） _２、Ｇｅ（Ｒ ^５ｆ） _２、Ｓｎ（Ｒ ^５ｆ） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５ｆで場合により置換されているＣ _１－Ｃ _４０－チオアルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^５ｆＣ＝ＣＲ ^５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^５ｆ） _２、Ｇｅ（Ｒ ^５ｆ） _２、Ｓｎ（Ｒ ^５ｆ） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５ｆで場合により置換されているＣ _２－Ｃ _４０－アルケニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^５ｆＣ＝ＣＲ ^５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^５ｆ） _２、Ｇｅ（Ｒ ^５ｆ） _２、Ｓｎ（Ｒ ^５ｆ） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５ｆで場合により置換されているＣ _２－Ｃ _４０－アルキニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^５ｆＣ＝ＣＲ ^５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^５ｆ） _２、Ｇｅ（Ｒ ^５ｆ） _２、Ｓｎ（Ｒ ^５ｆ） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５ｆで場合により置換されているＣ _６－Ｃ _６０－アリール；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５ｆで場合により置換されているＣ _３－Ｃ _５７－ヘテロアリール
からなる群より選択され；
Ｒ ^５ｆは、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、
Ｎ（Ｒ ^６） _２、
ＯＲ ^６、
Ｓｉ（Ｒ ^６） _３、
Ｂ（ＯＲ ^６） _２、
ＯＳＯ _２Ｒ ^６、
ＣＦ _３、
ＣＮ、
Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているＣ _１－Ｃ _４０－アルキル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^６Ｃ＝ＣＲ ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^６） _２、Ｇｅ（Ｒ ^６） _２、Ｓｎ（Ｒ ^６） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^６）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているＣ _１－Ｃ _４０－アルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^６Ｃ＝ＣＲ ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^６） _２、Ｇｅ（Ｒ ^６） _２、Ｓｎ（Ｒ ^６） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^６）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているＣ _１－Ｃ _４０－チオアルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^６Ｃ＝ＣＲ ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^６） _２、Ｇｅ（Ｒ ^６） _２、Ｓｎ（Ｒ ^６） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^６）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているＣ _２－Ｃ _４０－アルケニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^６Ｃ＝ＣＲ ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^６） _２、Ｇｅ（Ｒ ^６） _２、Ｓｎ（Ｒ ^６） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^６）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているＣ _２－Ｃ _４０－アルキニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^６Ｃ＝ＣＲ ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^６） _２、Ｇｅ（Ｒ ^６） _２、Ｓｎ（Ｒ ^６） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^６）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているＣ _６－Ｃ _６０－アリール；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているＣ _３－Ｃ _５７－ヘテロアリール
からなる群より選択され；
Ｒ ^６は、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、
ＯＰｈ、
ＣＦ _３、
ＣＮ、
Ｆ、
Ｃ _１－Ｃ _５－アルキル
［ここで、場合により１つ又はそれ以上の水素原子は互いに独立して重水素、ＣＮ、ＣＦ _３、又はＦで置換されている］；
Ｃ _１－Ｃ _５－アルコキシ
［ここで場合により１つ又はそれ以上の水素原子は互いに独立して重水素、ＣＮ、ＣＦ _３、又はＦで置換されている］；
Ｃ _１－Ｃ _５－チオアルコキシ
［ここで、場合により１つ又はそれ以上の水素原子は互いに独立して重水素、ＣＮ、ＣＦ _３、又はＦで置換されている］；
Ｃ _２－Ｃ _５－アルケニル
［ここで、場合により１つ又はそれ以上の水素原子は互いに独立して重水素、ＣＮ、ＣＦ _３、又はＦで置換されている］；
Ｃ _２－Ｃ _５－アルキニル
［ここで、場合により１つ又はそれ以上の水素原子は互いに独立して重水素、ＣＮ、ＣＦ _３、又はＦで置換されている］；
１つ又はそれ以上のＣ _１－Ｃ _５－アルキル置換基で場合により置換されているＣ _６－Ｃ _１８－アリール；
１つ又はそれ以上のＣ _１－Ｃ _５－アルキル置換基で場合により置換されているＣ _３－Ｃ _１７－ヘテロアリール；
Ｎ（Ｃ _６－Ｃ _１８－アリール） _２；
Ｎ（Ｃ _３－Ｃ _１７－ヘテロアリール） _２；及び
Ｎ（Ｃ _３－Ｃ _１７－ヘテロアリール）（Ｃ _６－Ｃ _１８－アリール）
からなる群より選択され；
Ｒ ^Ｔｚは、それぞれ互いに独立して、
ＣＮ、ＣＦ _３、ＳｉＰｈ _３、Ｆ、
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているフェニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているトリアジニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているピリジル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６で場合により置換されているピリミジル
からなる群より選択され；
ここで、置換基Ｒ ^ａ、Ｒ ^３、Ｒ ^４又はＲ ^５は、互いに独立して、１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^ａ、Ｒ ^３、Ｒ ^４又はＲ ^５と、単環式又は多環式の、（ヘテロ）脂肪族、（ヘテロ）芳香族及び／又はベンゾ縮合環系を場合により形成し；
置換基Ｒ ^ｆ又はＲ ^５ｆは、互いに独立して、１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^ｆ又はＲ ^５ｆと、単環式又は多環式の、（ヘテロ）脂肪族、（ヘテロ）芳香族及び／又はベンゾ縮合環系を場合により形成し；
Ｑ ^Ｉ及びＱ ^ＩＩの少なくとも１つはＮであり；
Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、及びＹからなる群より選択される１つ又は２つの置換基は、第一の化学部分と第二の化学部分とを連結する単結合の結合部位を表し；
Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、及びＹからなる群より選択される正確に１つの置換基はＲ ^１であり、
前記デポピュレーション剤Ｓ ^Ｂは、式１ｓ

【化6】

［式中、
ｎはそれぞれ互いに独立して１又は２であり；
Ｘ ^ｓはそれぞれ互いに独立してＣＮ又はＣＦ _３から選択され；
Ａｒ ^ＥＷＧは、それぞれ互いに独立して、式ＩＩｓａ～ＩＩｓｍ

【化7】

のうちの１つに従う構造であり、
式中、＃ ^ｓは、式１ｓの置換された中央フェニル環にＡｒ ^ＥＷＧを連結する単結合の結合部位を表す；
Ｒ ^ｔは、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、１つ又はそれ以上の水素原子が重水素で場合により置換されているＣ _１－Ｃ _５－アルキル、及び１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６ｓで場合により置換されているＣ _６－Ｃ _１８－アリールからなる群より選択され；
Ｒ ^ｓは、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ ^５ｓ） _２、ＯＲ ^５ｓ、
ＳＲ ^５ｓ、Ｓｉ（Ｒ ^５ｓ） _３、ＣＦ _３、ＣＮ、Ｆ、
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５ｓで場合により置換されているＣ _１－Ｃ _４０－アルキル［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^５ｓＣ＝ＣＲ ^５ｓ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^５ｓ） _２、Ｇｅ（Ｒ ^５ｓ） _２、Ｓｎ（Ｒ ^５ｓ） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^５ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^５ｓ）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^５ｓ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^５ｓで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５ｓで場合により置換されているＣ _１－Ｃ _４０－チオアルコキシ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^５ｓＣ＝ＣＲ ^５ｓ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^５ｓ） _２、Ｇｅ（Ｒ ^５ｓ） _２、Ｓｎ（Ｒ ^５ｓ） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^５ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^５ｓ）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^５ｓ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^５ｓで場合により置換されている］；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５ｓで場合により置換されているＣ _６－Ｃ _６０－アリール；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５ｓで場合により置換されているＣ _３－Ｃ _５７－ヘテロアリールからなる群より選択され；
Ｒ ^５ｓは、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ ^６ｓ） _２、ＯＲ ^６ｓ、ＳＲ ^６ｓ、Ｓｉ（Ｒ ^６ｓ） _３、ＣＦ _３、ＣＮ、Ｆ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６ｓで場合により置換されているＣ _１－Ｃ _４０－アルキル［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^６ｓＣ＝ＣＲ ^６ｓ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^６ｓ） _２、Ｇｅ（Ｒ ^６ｓ） _２、Ｓｎ（Ｒ ^６ｓ） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^６ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^６ｓ）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^６ｓ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^６ｓで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６ｓで場合により置換されているＣ _６－Ｃ _６０－アリール；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^６ｓで場合により置換されているＣ _３－Ｃ _５７－ヘテロアリールからなる群より選択され；
Ｒ ^６ｓは、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、ＯＰｈ，ＣＦ _３、ＣＮ、Ｆ；
Ｃ _１－Ｃ _５－アルキル［ここで、１つ又はそれ以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ _３、又はＦで場合により置換されている］；
Ｃ _１－Ｃ _５－アルコキシ［ここで、１つ又はそれ以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ _３、又はＦで場合により置換されている］；
Ｃ _１－Ｃ _５－チオアルコキシ［ここで、１つ又はそれ以上水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ _３、又はＦで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上のＣ _１－Ｃ _５－アルキル置換基で場合により置換されているＣ _６－Ｃ _１８－アリール；
１つ又はそれ以上のＣ _１－Ｃ _５－アルキル置換基で場合により置換されているＣ _３－Ｃ _１７－ヘテロアリール；
Ｎ（Ｃ _６－Ｃ _１８－アリール） _２；
Ｎ（Ｃ _３－Ｃ _１７－ヘテロアリール） _２、及び
Ｎ（Ｃ _３－Ｃ _１７－ヘテロアリール）（Ｃ _６－Ｃ _１８－アリール）
からなる群より選択され；
Ｒ ^ｄは、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ ^５ｓ） _２、ＯＲ ^５ｓ、ＳＲ ^５ｓ、Ｓｉ（Ｒ ^５ｓ） _３、ＣＦ _３、ＣＮ、Ｆ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５ｓで場合により置換されているＣ _１－Ｃ _４０－アルキル［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^５ｓＣ＝ＣＲ ^５ｓ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^５ｓ） _２、Ｇｅ（Ｒ ^５ｓ） _２、Ｓｎ（Ｒ ^５ｓ） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^５ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^５ｓ）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^５ｓ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^５ｓで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５ｓで場合により置換されているＣ _１－Ｃ _４０－チオアルコキシ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ _２基は、Ｒ ^５ｓＣ＝ＣＲ ^５ｓ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ ^５ｓ） _２、Ｇｅ（Ｒ ^５ｓ） _２、Ｓｎ（Ｒ ^５ｓ） _２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ ^５ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ ^５ｓ）、ＳＯ、ＳＯ _２、ＮＲ ^５ｓ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ ^５ｓで場合により置換されている］；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５ｓで場合により置換されているＣ _６－Ｃ _６０－アリール；１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^５ｓで場合により置換されているＣ _３－Ｃ _５７－ヘテロアリールからなる群より選択され；
ここで、置換基Ｒ ^ｓ、又はＲ ^５ｓは、互いに独立して、１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^ｓ又はＲ ^５ｓと、単環式又は多環式の、（ヘテロ）脂肪族、（ヘテロ）芳香族及び／又はベンゾ縮合環系を場合により形成し、そして
ここで１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^ｄは、互いに独立して、１つ又はそれ以上の置換基Ｒ ^ｄと、単環式又は多環式の、（ヘテロ）脂肪族、（ヘテロ）芳香族及び／又はベンゾ縮合環系を場合により形成し得る］
に従う構造からなり、
４４０～４８０ｎｍの発光極大λ _ｍａｘ（Ｄ）を示す、
有機エレクトロルミネセントデバイス。

【請求項2】

ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、Ｓ１^ＥとＴ１^Ｅとの間のエネルギー差０．４ｅＶ未満に相当するΔＥ_ＳＴ値を有することを特徴とする、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。

【請求項3】

デポピュレーション剤に対するＴＡＤＦ材料の質量比（Ｅ^Ｂ：Ｓ^Ｂ）は＞１である、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。

【請求項4】

前記有機エレクトロルミネセントデバイスは、有機発光ダイオード、発光電気化学セル、及び発光トランジスタからなる群より選択される、請求項１～３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。

【請求項5】

ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、有機ＴＡＤＦエミッター又は２つもしくはそれ以上の有機ＴＡＤＦエミッターの組み合わせである、請求項１～４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。

【請求項6】

以下の式（５ａ）又は（５ｂ）：
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）（５ａ）
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）＜Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）（５ｂ）
により表される関係が適用される、請求項１～５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。

【請求項7】

以下の式（６）：
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）＜Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）（６）
により表される関係が適用される、請求項１～６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。

【請求項8】

発光層Ｂは：
（ｉ）ホスト化合物Ｈ^Ｂ４０～９８質量％；
（ｉｉ）ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂ１～５０質量％；及び
（ｉｉｉ）デポピュレーション剤Ｓ^Ｂ１～１０質量％；及び場合により
（ｉｖ）Ｈ^Ｂとは異なる１つ又はそれ以上のさらなるホスト化合物Ｈ^Ｂ２０～９３質量％；及び場合により
（ｖ）１つ又はそれ以上の溶媒０～９３質量％
を含む、請求項１～７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。

【請求項9】

発光層Ｂはデポピュレーション剤Ｓ^Ｂを２～８質量％含む、請求項１～８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。

【請求項10】

ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、式Ｉａ：

【化5】

［式中、
Ｒ^１、Ｑ^Ｉ及びＱ^ＩＩは請求項１において定義されたとおりであり；
Ｔ^＃は、第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、Ｈ、Ｄ、及びＲ^１からなる群より選択され；
Ｗ^＃は、第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、Ｈ、Ｄ、及びＲ^１からなる群より選択され；
ここで、Ｔ^＃及びＷ^＃からなる群より選択される正確に１つの置換基は、第一の化学部分と第二の化学部分とを連結する単結合の結合部位を表す］
の構造からなる、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。

【請求項11】

Ｚはそれぞれ直接結合である、請求項１又は１０に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。

【請求項12】

Ｒ^ａは、それぞれ互いに独立して、
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；並びに
Ｎ（Ｐｈ）_２
からなる群より選択される、請求項１、１０～１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。

【請求項13】

ｎ＝２であり、かつＸ^ｓはＣＮである、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。

【請求項14】

Ｒ^ｓはそれぞれ互いに独立して、
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；並びに
Ｎ（Ｐｈ）_２
からなる群より選択される、請求項１又は１３に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、ホスト材料Ｈ^Ｂ、第一の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料Ｅ^Ｂ、及びデポピュレーション剤Ｓ^Ｂを含む発光層Ｂを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。

【背景技術】

【0002】

説明
有機物に基づく１つ又はそれ以上の発光層を含有する有機エレクトロルミネセントデバイス、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）及び発光トランジスタは重要性を増している。特に、ＯＬＥＤは、例えばスクリーン、ディスプレイ及び照明デバイスのような電気製品のための有望な素子である。本質的に無機物に基づく大部分のエレクトロルミネセントデバイスと対照的に、有機物に基づく有機エレクトロルミネセントデバイスは、しばしばむしろ可撓性であり、そして特定の薄層で製造可能である。現在すでに利用可能なＯＬＥＤベースのスクリーン及びディスプレイは、特に有益な鮮明な色、コントラストを有し、そしてそれらのエネルギー消費に関して比較的効率的である。

【0003】

光を発生させるための有機エレクトロルミネセントデバイスの中心的要素は、アノードとカソードの間に配置された発光層である。電圧（及び電流）が有機エレクトロルミネセントデバイスに印加され、ホール及び電子がそれぞれアノード及びカソードから発光層へ注入される。典型的に、ホール輸送層は発光層とアノードとの間に位置し、そして電子輸送層は発光層とカソードとの間に位置する。異なる層が連続して配置される。次いで、ホールと電子との再結合により高エネルギーの励起子が生成される。このような励起された状態（例えば、Ｓ１のような一重項状態及び／又はＴ１のような三重項状態）の基底状態（Ｓ０）への減衰は、望ましくは発光を生じる。

【0004】

効率的なエネルギー輸送及び発光を可能にするために、有機エレクトロルミネセントデバイスは１つ又はそれ以上のホスト化合物及び１つ又はそれ以上のエミッター化合物をドーパントとして含む。

【0005】

したがって、有機エレクトロルミネセントデバイスを生成する場合の課題は、デバイスの照明レベル（すなわち、電流あたりの明るさ）の改善、所望の光スペクトルを得ること、及び適切な（長い）寿命の達成である。

【0006】

寿命を増強するために電子トラップ材料を発光層に混合する試みが行われた（特許文献１）。ここでは、電子トラップ材料は、両方ともドーパント（従来の蛍光エミッター）及びホストのＬＵＭＯ及びＨＯＭＯよりも低い最低空分子軌道ＬＵＭＯ及び最高被占分子軌道ＨＯＭＯを有する。しかしこの混合物は比較的非効率的である。したがって、ドーパントは非常に低い濃度でしか使用可能ではないが、電子トラップ材料はドーパントに対して過剰に使用される。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0007】

【文献】ＥＰ－Ａ２６１０９３７

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

小さいＣＩＥ_ｙ値として表されるであろう可視光スペクトルの深青色領域において発光する効率的かつ安定なＯＬＥＤはまだ欠如している。したがって、特に深青色範囲において長い寿命及び高い量子収率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスの満たされていない技術的必要性がなお存在している。

【課題を解決するための手段】

【0009】

驚くべきことに、１つの熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）エミッター、デポピュレーション剤及びホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの発光層が、特に深青色発光を示すにもかかわらず、良好な寿命及び量子収率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供するということが見いだされた。

【0010】

したがって、本発明の一局面は：
（ｉ）エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）及びエネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有するホスト材料Ｈ^Ｂ；
（ｉｉ）最低励起一重項状態エネルギーレベルＳ１^Ｅ、最低励起三重項状態エネルギーレベルＴ１^Ｅ、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）及びエネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有する第一の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料Ｅ^Ｂ；並びに
（ｉｉｉ）最低励起一重項状態エネルギーレベルＳ１^Ｓ、最低励起三重項状態エネルギーレベルＴ１^Ｓ、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）及びエネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有するデポピュレーション剤Ｓ^Ｂ
を含む発光層Ｂを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関し、
ここで、Ｅ^Ｂは熱活性化遅延蛍光を発し；そして以下の式（１）～（２）並びに（３ａ）及び（３ｂ）又は（４ａ）及び（４ｂ）のいずれか：
Ｓ１^Ｓ ≧ Ｓ１^Ｅ（１）
Ｔ１^Ｓ ≧ ２．５ｅＶ（２）

Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）＜Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）（３ａ）
０．２ｅＶ＜Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）－Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）＜０．５ｅＶ（３ｂ）

Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）（４ａ）
０．２ｅＶ＜Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）－Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）＜０．５ｅＶ（４ｂ）
により表される関係が適用される。

【0011】

本発明によれば、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂの最低励起一重項状態エネルギーレベルＳ１^Ｓは、エネルギーが熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料Ｅ^Ｂの最低励起一重項状態エネルギーレベルＳ１^Ｅより高いか又は等しい。デポピュレーション剤Ｓ^Ｂの最低励起三重項状態エネルギーレベルＴ１^Ｓは、２．５ｅＶより大きいか又は等しい。本発明の一局面において、ホスト材料Ｈ^Ｂの最低空分子軌道は、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂの最低空分子軌道よりもエネルギーが高い（すなわち、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは主な電子輸送材料として作用する）。

【0012】

この局面において、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂの最低空分子軌道は、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂの最低空分子軌道よりもエネルギーが少なくとも０．２ｅＶ、そして最大で０．５ｅＶ、特に少なくとも０．２５ｅＶ及び最大で０．４ｅＶ低い。

【0013】

本発明の代替の局面において、ホスト材料Ｈ^Ｂの最低空分子軌道は、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂの最低空分子軌道よりもエネルギーが低い（すなわち、ホスト材料Ｈ^Ｂは主な電子輸送材料として作用する）。この局面において、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂの最低空分子軌道は、ホスト材料Ｈ^Ｂの最低空分子軌道よりも少なくとも０．２ｅＶ及び最大で０．５ｅＶ、特に少なくとも０．２５ｅＶ及び最大で０．４ｅＶエネルギーが低い。

【0014】

本発明の両方の局面において、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂの最低空分子軌道は、主な電子輸送材料の最低空分子軌道よりもエネルギーが少なくとも０．２ｅＶ及び最大で０．５ｅＶ、特に少なくとも０．２５ｅＶ及び最大で０．４ｅＶ低い。

【0015】

本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂの最低励起三重項状態エネルギーレベルＴ１^Ｓは、２．５ｅＶと３．５ｅＶとの間、好ましくは２．６ｅＶと３．２ｅＶとの間、より好ましくは２．７ｅＶと３．１ｅＶとの間、又は２．８ｅＶと３．０ｅＶとの間である。

【0016】

好ましい実施態様において、式（３ａ）及び（３ｂ）により表される関係が適用される。代替の好ましい実施態様において、式（４ａ）及び（４ｂ）により表される関係が適用される。

【0017】

本発明の一実施態様において、ＴＡＤＦ材料対デポピュレーション剤の質量比（Ｅ^Ｂ：Ｓ^Ｂ）は＞１である。本発明の実施態様において、質量比Ｅ^Ｂ：Ｓ^Ｂは１．５：１～２０：１の範囲、又は２：１～１０：１の範囲、又は３：１～５：１の範囲内である。例えば、質量比Ｅ^Ｂ：Ｓ^Ｂは、（およそ）３：１、４：１、５：１又は６：１の範囲である。

【0018】

一実施態様において、以下の式（５ａ）：
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）（５ａ）
により表される関係が適用される。

【0019】

別の実施態様において、以下の式（５ｂ）：
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）＜Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）（５ｂ）
により表される関係が適用される。

【0020】

本発明の実施態様において、以下の式（３ａ）及び（５ａ）：
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）＜Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）（３ａ）；及び
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）（５ａ）
により表される関係が両方適用される。

【0021】

本発明の実施態様において、以下の式：
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）＜Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）；及び
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）
により表される関係が適用される。

【0022】

本発明の代替の実施態様において、以下の式（４ａ）及び（５ｂ）：
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）（４ａ）；及び
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）＜Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）（５ｂ）
により表される関係が両方適用される。

【0023】

本発明の実施態様において、以下の式：
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）；及び
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）＜Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）
により表される関係が適用される。

【0024】

本発明の実施態様において、以下の式：
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）；及び
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）
により表される関係が適用される。

【0025】

本発明の実施態様において、以下の式：
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）；及び
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）
により表される関係が適用される。

【0026】

本発明の実施態様において、以下の式：
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）＜Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）；
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）；
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）；
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）；
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）；及び
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）
により表される関係が全て適用される。

【0027】

本発明の実施態様において、以下の式：
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）；及び
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）
により表される関係が適用される。

【0028】

本発明の実施態様において、以下の式：
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）
により表される関係が適用される。

【0029】

本発明の代替の実施態様において、以下の式：
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）；
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）＜Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）；
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）；
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）；
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）；及び
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）
により表される関係が全て適用される。

【0030】

本発明の実施態様において、以下の式：
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）；及び
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）
により表される関係が適用される。

【0031】

本発明の実施態様において、以下の式：
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）
により表される関係が適用される。

【0032】

すなわち、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂの最高被占分子軌道は、ホスト材料Ｈ^Ｂの最高被占分子軌道よりもエネルギーが低い。

【0033】

一実施態様において、以下の式（６）：
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）＜Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）（６）
により表される関係が適用される。

【0034】

すなわち、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂの最高被占分子軌道は、ホスト材料Ｈ^Ｂの最高被占分子軌道よりエネルギーが低い。

【0035】

代替の実施態様において、Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）である。

【0036】

本明細書で使用される用語「ＴＡＤＦ材料」及び「ＴＡＤＦエミッター」は交換可能に理解され得る。用語「エミッター」、「エミッター化合物」又は同様のものうちの１つが使用される場合、これは、好ましくは本発明のＴＡＤＦ材料、特にそれぞれＥ^Ｂ及びＳ^Ｂと指定されるうちの１つ又はそれらを意味すると理解され得る。

【0037】

本発明によれば、ＴＡＤＦ材料は、０．４ｅＶ未満、好ましくは０．３ｅＶ未満、より好ましくは０．２ｅＶ未満、なおより好ましくは０．１ｅＶ未満、または０．０５ｅＶ未満のΔＥ_ＳＴ値を示すことを特徴とし、この値は、最低励起一重項状態（Ｓ１）と最低励起三重項状態（Ｔ１）との間のエネルギー差に相当する。

【0038】

したがって、本発明の実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、０．４ｅＶ未満のΔＥ_ＳＴ値を有することを特徴とし、この値はＳ１^ＥとＴ１^Ｅとの間のエネルギー差に相当する。本発明の好ましい実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、０．３ｅＶ未満、０．２ｅＶ未満、０．１ｅＶ未満、又は０．０５ｅＶ未満のΔＥ_ＳＴ値を有することを特徴とする。

【0039】

本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂは、ＴＡＤＦ材料、すなわち１つ又はそれ以上のＴＡＤＦエミッターである。したがって本発明の実施態様において、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂは、０．４ｅＶ未満のΔＥ_ＳＴ値を有することを特徴とし、この値はＳ１^ＳとＴ１^Ｓとの間のエネルギー差に相当する。本発明の好ましい実施態様において、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂは、０．３ｅＶ未満、０．２ｅＶ未満、０．１ｅＶ未満、又は０．０５ｅＶ未満のΔＥ_ＳＴ値を有することを特徴とする。

【0040】

本発明の一実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂ及びデポピュレーション剤Ｓ^Ｂは両方とも有機ＴＡＤＦエミッターである。

【0041】

当然のことながら、発光層Ｂはまた、本明細書において記載される特性をそれぞれ有する１つより多くのＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂ及び／又は１つより多くのデポピュレーション剤Ｓ^Ｂを含んでいてもよい。本発明によれば、発光層Ｂは、それぞれ本明細書に記載される特性を有する少なくとも１つのＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂ及び少なくとも１つのデポピュレーション剤Ｓ^Ｂを含む。本発明の一実施態様によれば、発光層Ｂは、それぞれ本明細書に記載される特性を有する１つのＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂ及び１つのデポピュレーション剤Ｓ^Ｂを含む。

【0042】

本明細書で使用される用語有機エレクトロルミネセントデバイス及び光電子発光デバイスは、ホスト材料Ｈ^Ｂ、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂ及びデポピュレーション剤Ｓ^Ｂを含む発光層Ｂを含むいずれかのデバイスとして広義で理解され得る。

【0043】

有機エレクトロルミネセントデバイスは、可視又は近紫外（ＵＶ）範囲、すなわち３８０～８００ｎｍの波長範囲において発光するために適した、有機材料に基づくいずれかのデバイスとして広義で理解され得る。より好ましくは、有機エレクトロルミネセントデバイスは、可視範囲、すなわち４００～８００ｎｍにおける光を発することができてもよい。

【0044】

好ましい実施態様において、有機エレクトロルミネセントデバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、及び発光トランジスタからなる群より選択されるデバイスである。

【0045】

特に好ましくは、有機エレクトロルミネセントデバイスは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）である。場合により、有機エレクトロルミネセントデバイスは全体として、不透明でも、半透明でも、（本質的に）透明でもよい。

【0046】

本発明の文脈において使用される用語「層」は、好ましくは広く平坦な形状を有する物体である。

【0047】

発光層Ｂは好ましくは、１ｍｍ以下、より好ましくは０．１ｍｍ以下、なおより好ましくは１０μｍ以下、なおより好ましくは１μｍ以下、特に０．１μｍ以下の厚さを有する。

【0048】

好ましい実施態様において、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料Ｅ^Ｂは有機ＴＡＤＦエミッターである。本発明によれば、有機エミッター又は有機材料は、そのエミッター又は材料が（主に）水素、炭素、窒素、及び場合によりフッ素及び場合により酸素の元素からなるということを意味する。特に好ましくは、これはいずれの遷移金属も含有しない。

【0049】

好ましい実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは有機ＴＡＤＦエミッターである。好ましい実施態様において、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂは有機ＴＡＤＦエミッターである。より好ましい実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂ及びデポピュレーション剤Ｓ^Ｂは両方とも有機ＴＡＤＦエミッターである。

【0050】

特に好ましい実施態様において、少なくとも１つのＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、青色ＴＡＤＦエミッター、好ましくは深青色ＴＡＤＦエミッターである。

【0051】

当業者には当然のことながら、発光層Ｂは、典型的には本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスに組み込まれる。

【0052】

好ましくは、このような有機エレクトロルミネセントデバイスは少なくとも以下の層を含む：少なくとも１つの発光層Ｂ、少なくとも１つのアノード層Ａ及び少なくとも１つのカソード層Ｃ。

【0053】

好ましくは、アノード層Ａは、酸化インジウムすず、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、グラファイト、ドープケイ素、ドープゲルマニウム、ドープＧａＡｓ、ドープポリアニリン、ドープポリピロール、ドープポリチオフェン、及びそれらの２つ又はそれ以上の混合物からなる群より選択される少なくとも１つの成分を含有する。

【0054】

好ましくは、カソード層Ｃは、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、Ｉｎ、Ｗ、Ｐｄ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、及びそれらの２つ又はそれ以上の混合物又は合金からなる群より選択される少なくとも１つの成分を含有する。

【0055】

好ましくは、発光層Ｂはアノード層Ａとカソード層Ｃとの間に位置する。したがって、一般的な配置は好ましくはＡ-Ｂ-Ｃである。これは当然のことながら、１つ又はそれ以上の任意のさらなる層の存在を排除しない。これらは、Ａ、Ｂ及び／又はＣの各側に存在することができる。

【0056】

好ましい実施態様において、有機エレクトロルミネセントデバイスは少なくとも以下の層：
Ａ）酸化インジウムすず、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、グラファイト、ドープケイ素、ドープゲルマニウム、ドープＧａＡｓ、ドープポリアニリン、ドープポリピロール、ドープポリチオフェン、及びそれらの２つ又はそれ以上の混合物からなる群より選択される少なくとも１つの成分を含有するアノード層Ａ；
Ｂ）発光層Ｂ；並びに
Ｃ）Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、Ｉｎ、Ｗ、Ｐｄ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、及びそれらの２つ又はそれ以上の混合物又は合金からなる群より選択される少なくとも１つの成分を含有するカソード層Ｃ
を含み、
ここで発光層Ｂはアノード層Ａとカソード層Ｃとの間に位置する。

【0057】

一実施態様において、有機エレクトロルミネセントデバイスがＯＬＥＤである場合、これは以下の層構造：
Ａ）アノード層Ａ、［例示的に、酸化インジウムすず（ＩＴＯ）を含む］；
ＨＴＬ）ホール輸送層ＨＴＬ；
Ｂ）本明細書に記載される本発明に従う発光層Ｂ；
ＥＴＬ）電子輸送層ＥＴＬ；及び
Ｃ）カソード層、［例示的に、Ａｌ、Ｃａ及び／又はＭｇを含む］
を場合により含み得る。

【0058】

好ましくは、本明細書において層の順序はＡ-ＨＴＬ-Ｂ-ＥＴＬ-Ｃである。

【0059】

さらに、有機エレクトロルミネセントデバイスは、例示的に湿気、蒸気及び／又はガスを含む環境中の有害化学種への損害を与える曝露からデバイスを保護する１つ又はそれ以上の保護層を場合により含み得る。

【0060】

好ましくは、アノード層Ａは基板の表面上に位置する。基板はいずれかの材料又は材料の組成物により形成され得る。最も頻繁には、スライドガラスが基板として使用される。あるいは、金属薄層（例えば、銅、金、銀又はアルミニウム膜）又はプラスチックのフィルムもしくはスライドが使用され得る。これはより高度の可撓性を可能にし得る。アノード層Ａは、大部分は（本質的に）透明なフィルムを得ることを可能にする材料から構成される。ＯＬＥＤからの発光を可能にするために両方の電極のうちの少なくとも１つは（本質的に）透明であるべきであるので、アノード層Ａ又はカソード層Ｃのいずれかは透明である。好ましくは、アノード層Ａは、大量の透明伝導性酸化物（ＴＣＯ）を含むか又はこれらからなる。

【0061】

このようなアノード層Ａは、例示的に、酸化インジウムすず、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素酸化すず、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、酸化ジルコニウム、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、グラファイト、ドープＳｉ、ドープＧｅ、ドープＧａＡｓ、ドープポリアニリン、ドープポリピロール、及び／又はドープポリチオフェンを含み得る。

【0062】

特に好ましくは、アノード層Ａは、（本質的に）酸化インジウムすず（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ_３）_０．９（ＳｎＯ_２）_０．１）からなる。透明伝導性酸化物（ＴＣＯ）により生じるアノード層Ａの粗度は、ホール注入層（ＨＩＬ）を使用することにより補われ得る。さらに、ＨＩＬは、擬電荷キャリア（すなわち、ホール）の注入を容易にし得、ここで擬電荷キャリアのＴＣＯからホール輸送層（ＨＴＬ）への輸送が促進される。ホール注入層（ＨＩＬ）は、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホネート（ＰＳＳ）、ＭｏＯ_２、Ｖ_２Ｏ_５、ＣｕＰＣ又はＣｕＩ、特にＰＥＤＯＴ及びＰＳＳの混合物を含み得る。ホール注入層（ＨＩＬ）はまた、アノード層Ａからホール輸送層（ＨＴＬ）への金属の拡散を防止し得る。ＨＩＬは、例示的にＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホネート）、ＰＥＤＯＴ（ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン）、ｍＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’－トリス［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ－ＴＡＤ（２，２’，７，７’－テトラキス（ｎ，ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン）、ＤＮＴＰＤ（Ｎ１，Ｎ１’－（ビフェニル－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ビス－（１－ナフタレニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス－フェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン）、ＮＰＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ－［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニル－アミノ）フェニル］ベンジジン）、ＭｅＯ－ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）ベンジジン）、ＨＡＴ－ＣＮ（１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル）及び／又はスピロ－ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－（１－ナフチル）－９，９’－スピロビフルオレン－２，７－ジアミン）を含み得る。

【0063】

アノード層Ａ又はホール注入層（ＨＩＬ）に隣接して、典型的にはホール輸送層（ＨＴＬ）が位置する。本明細書において、いずれのホール輸送化合物も使用され得る。例示的に、トリアリールアミン類及び／又はカルバゾール類のような電子豊富なヘテロ芳香族化合物は、ホール輸送化合物として使用され得る。ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層Ｂ（放射層（ＥＭＬ）として役立つ）との間のエネルギーバリアを減少させ得る。ホール輸送層（ＨＴＬ）はまた、電子ブロック層（ＥＢＬ）であってもよい。好ましくは、ホール輸送化合物は、それらの三重項状態Ｔ１の同等の高いエネルギーレベルを有する。

【0064】

例示的に、ホール輸送層（ＨＴＬ）は、トリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ－ＴＰＤ（ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニル－アミン））、［アルファ］－ＮＰＤ（ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニル－アミン））、ＴＡＰＣ（４，４’－シクロヘキシリデン－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－トリス［２－ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ－ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ－ＴＰＤ、ＨＡＴ－ＣＮ及び／又はＴｒｉｓＰｃｚ（９，９’－ジフェニル－６－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール）のような星型複素環を含み得る。さらに、ＨＴＬはｐ－ドープ層を含み得、これは有機ホール輸送マトリックス中の無機又は有機ドーパントから構成され得る。酸化バナジウム、酸化モリブデン又は酸化タングステンのような遷移金属酸化物は、例示的に無機ドーパントとして使用され得る。

【0065】

テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、銅－ペンタフルオロベンゾエート（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）又は遷移金属錯体は、有機ドーパントとして例示的に使用され得る。

【0066】

ＥＢＬは例示的にｍＣＰ（１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン）、ＴＣＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、ｍＣＢＰ（３，３－ジ－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、トリス－Ｐｃｚ、ＣｚＳｉ（９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール）、及び／又はＤＣＢ（Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾリル－１，４－ジメチルベンゼン）を含み得る。

【0067】

本発明によれば、発光層Ｂは、少なくとも１つのホスト材料Ｈ^Ｂ、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂ及び電子トラップ材料Ｓ^Ｂを含む。

【0068】

本発明の好ましい実施態様において、発光層Ｂは、ホスト化合物Ｈ^Ｂを４０～９８質量％、より好ましくは５７～９３質量％、なおより好ましくは７４～８７質量％含む。

【0069】

本発明の好ましい実施態様において、発光層Ｂは、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂを１～５０質量％、より好ましくは５～３５質量％、なおより好ましくは１０～２０質量％含む。

【0070】

本発明の好ましい実施態様において、発光層Ｂは、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂを１～１０％、より好ましくは２～８％、なおより好ましくは３～６質量％含む。

【0071】

本発明の好ましい実施態様において、発光層Ｂは、Ｈ^Ｂとは異なる１つ又はそれ以上のさらなるホスト化合物Ｈ^Ｂ２を９３質量％まで含む。

【0072】

本発明の好ましい実施態様において、発光層Ｂは、１つ又はそれ以上の溶媒を９３質量％まで含む。

【0073】

本発明の好ましい実施態様において、発光層Ｂは：
（ｉ）ホスト化合物Ｈ^Ｂ４０～９８質量％、より好ましくは５７～９３質量％、なおより好ましくは７４～８７質量％；
（ｉｉ）ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂ１～５０質量％、より好ましくは５～３５質量％、なおより好ましくは１０～２０質量％；及び
（ｉｉｉ）デポピュレーション剤Ｓ^Ｂ１～１０質量％、より好ましくは２～８質量％、なおより好ましくは３～６質量％；及び場合により
（ｉｖ）Ｈ^Ｂとは異なる１つ又はそれ以上のさらなるホスト化合物Ｈ^Ｂ２０～９３質量％；及び場合により
（ｖ）１つ又はそれ以上の溶媒０～９３質量％
を含む（又はこれらからなる）。

【0074】

好ましくは、（ｉ）～（ｖ）の含有量の合計は１００質量％になる。

【0075】

例示的に、ホスト材料Ｈ^Ｂ及び／又は場合により存在するさらなるホスト化合物Ｈ^Ｂ２は、ＣＢＰ（４，４’－ビス－（Ｎ－カルバゾリル）－ビフェニル）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰＳｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン）、ＣｚＳｉ、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオ－フェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、Ｔ２Ｔ（２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）及び／又はＴＳＴ（２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン）からなる群より選択され得る。本発明の一実施態様において、発光層Ｂは、少なくとも１つのホール優勢（ｎ型）ホスト及び１つの電子優勢（ｐ型）ホストを有するいわゆる混合ホスト系を含む。

【0076】

一実施態様において、発光層Ｂは、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂ及びデポピュレーション剤Ｓ^Ｂ、並びにＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールからなる群より選択されるホール優勢ホストＨ^Ｂを含む。

【0077】

好ましい実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有し、そしてホスト化合物Ｈ^Ｂは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有し、ここでＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）－Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）≦０．３ｅＶかつＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）－Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）≧－０．３ｅＶである。換言すると、ホストＨ^ＢのＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）は、ＴＡＤＦ材料Ｅ^ＢのＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）と比較してエネルギーが高くても低くてもよいが、差異は０．３ｅＶを超えず、より好ましくは０．２ｅＶを超えない。

【0078】

好ましい実施態様において、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有し、そしてホスト化合物Ｈ^Ｂは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有し、ここでＥ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）－Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）≦０．３ｅＶかつＥ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）－Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）≧－０．３ｅＶである。換言すると、ホストＨ^ＢのＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）は、デポピュレーション剤Ｓ^ＢのＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）と比較してエネルギーが高くても低くてもよいが、差異は０．４ｅＶ、好ましくは０．３ｅＶを超えず、より好ましくは０．２ｅＶを超えない。

【0079】

さらなる好ましい実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有し、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有し、そしてホスト化合物Ｈ^Ｂは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有し、ここで
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）≧Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）≧Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）
である。

【0080】

さらなる実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有し、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有し、そしてホスト化合物Ｈ^Ｂは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有し、ここでＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）である。この実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂはホール輸送に有意に参加する。

【0081】

さらなる実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有し、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有し、そしてホスト化合物Ｈ^Ｂは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有し、ここで
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）≧Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）≧Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）
である。

【0082】

さらなる実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有し、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有し、そしてホスト化合物Ｈ^Ｂは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有し、ここでＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）である。この実施態様において、ホストはホール輸送に有意に参加する。

【0083】

別の実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有し、そしてホスト化合物Ｈ^Ｂは、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有し、ここでＥ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）－Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）≦０．４ｅＶかつＥ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）－Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）≧－０．４ｅＶである。換言すると、ホストＨ^ＢのＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）は、ＴＡＤＦ材料Ｅ^ＢのＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）と比較してエネルギーが高くても低くてもよいが、差異は０．４ｅＶを超えず、より好ましくは０．３ｅＶを超えない。

【0084】

さらなる実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有し、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂは、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有し、そしてホスト化合物Ｈ^Ｂは、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有し、ここでＥ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）≦Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）≦Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）である。

【0085】

好ましい実施態様において、発光層Ｂは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）及びエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有するＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂ、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）及びエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有するデポピュレーション剤Ｓ^Ｂ、並びにエネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）及びエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有するホスト化合物Ｈ^Ｂを含み、ここで
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ） ≦ Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ） ≦ Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）かつＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）
である。

【0086】

さらなる実施態様において、発光層Ｂは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）及びエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）を有するＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂ、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｓ^Ｂ）及びエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｓ^Ｂ）を有するデポピュレーション剤Ｓ^Ｂ、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ）及びエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ）を有するホスト化合物Ｈ^Ｂ、並びにエネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ２）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ２）及びエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ２）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ２）を有するさらなるホスト化合物Ｈ^Ｂ２を含み；ここで
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）－Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ） ≦ ０．３ｅＶかつＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ^Ｂ）－Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ^Ｂ） ≧ －０．３ｅＶ；かつ
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）－Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ２） ≦ ０．４ｅＶかつＥ^ＬＵＭＯ（Ｅ^Ｂ）－Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ^Ｂ２） ≧ －０．４ｅＶ
である。

【0087】

好ましい実施態様において、発光層Ｂは、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂ並びにデポピュレーション剤Ｓ^Ｂ、電子優勢ホストＨ^Ｂ２としてＴ２Ｔ並びにホール優勢ホストとしてＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールからなる群より選択されるホストＨ^Ｂを含む混合ホスト系を含む。

【0088】

ホスト材料Ｈ^Ｂは、最低励起一重項状態エネルギーレベルＳ１^Ｈ及び最低励起三重項状態エネルギーレベルＴ１^Ｈを有する。
ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、最低励起一重項状態エネルギーレベルＳ１^Ｅ及び最低励起三重項状態エネルギーレベルＴ１^Ｅを有する。
デポピュレーション剤Ｓ^Ｂは、最低励起一重項状態エネルギーレベルＳ１^Ｓ及び最低励起三重項状態エネルギーレベルＴ１^Ｓを有する。

【0089】

好ましい実施態様において、ホスト材料Ｈ^Ｂの最低励起三重項状態は、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂの最低励起三重項状態よりもエネルギーが高い：Ｔ１^Ｈ＞Ｔ１^Ｅ。

【0090】

好ましい実施態様において、ホスト材料Ｈ^Ｂの最低励起三重項状態は、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂの最低励起三重項状態よりもエネルギーが高い：Ｔ１^Ｈ＞Ｔ１^Ｓ。

【0091】

好ましい実施態様において、ホスト材料Ｈ^Ｂの最低励起一重項状態は、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂの最低励起一重項状態よりもエネルギーが高い：Ｓ１^Ｈ＞Ｓ１^Ｅ。

【0092】

好ましい実施態様において、ホスト材料Ｈ^Ｂの最低励起一重項状態は、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂの最低励起一重項状態よりもエネルギーが高い：Ｓ１^Ｈ＞Ｓ１^Ｓ。

【0093】

軌道及び励起状態エネルギーは、当業者に公知の実験的方法のいずれかを用いて決定することができる。実験的には、最高被占分子軌道Ｅ^ＨＯＭＯのエネルギーは、サイクリック・ボルタンメトリー測定から０．１ｅＶの精度で当業者に公知の方法により決定される。最低空分子軌道Ｅ^ＬＵＭＯのエネルギーはＥ^ＨＯＭＯ＋Ｅ^ｇａｐとして計算され、ここでＥ^ｇａｐは以下のように決定される：ホスト化合物について、別の記載がなければ、ポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）中１０質量％のホストを含むフィルムの発光の開始がＥ^ｇａｐとして使用される。エミッター化合物については、Ｅ^ｇａｐは、ＰＭＭＡ中にエミッター１０質量％を含むフィルムの励起および発光スペクトルが交わるエネルギーとして決定される。

【0094】

ホスト化合物について、別の記載がなければ、第一励起一重項状態Ｓ１のエネルギーに相当する、ポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）中に１０質量％のホストを含むフィルムの発光の開始がＥ^ｇａｐとして使用される。エミッター化合物については、別の記載がなければ、Ｅ^ｇａｐ及びしたがって第一励起一重項状態Ｓ１のエネルギーは同じ方法で決定される。ホスト化合物については、第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、別の記載がなければホスト１０質量％を含むポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）フィルムにおいて測定された、典型的に１ｍｓの遅延時間及び１ｍｓの積分時間を用いた７７Ｋでの時間ゲート発光スペクトルの開始により決定される。ＴＡＤＦエミッター化合物については、第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、典型的には１ｍｓの遅延時間及び１ｍｓの積分時間を用いた７７Ｋでの時間ゲート発光スペクトルの開始から決定される。

【0095】

電子輸送層（ＥＴＬ、いずれかの電子輸送体が使用され得る。例示的に、例えば、ベンゾイミダゾール類、ピリジン類、トリアゾール類、オキサジアゾール類（例えば、１，３，４－オキサジアゾール）、ホスフィンオキシド及びスルホンのような電子不足の化合物が使用され得る。例示的に、電子輸送体ＥＴＭ^Ｄは、１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル（ＴＰＢｉ）のような星形複素環でもよい。ＥＴＭ^Ｄは、例示的にＮＢｐｈｅｎ（２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ａｌｑ３（アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキシド）、ＢＰｙＴＰ２（２，７－ジ（２，２’－ビピリジン－５－イル）トリフェニレン）、Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン）、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン）、ＢｍＰｙＰｈＢ（１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン）及び／又はＢＴＢ（４，４’－ビス－［２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジニル）］－１，１’－ビフェニル）であってもよい。場合により、電子輸送層は、Ｌｉｑ（８－ヒドロキシキノリノラトリチウム）のような物質をドープされ得る。場合により、第二の電子輸送層が電子輸送層とカソード層Ｃとの間に位置していてもよい。

【0096】

電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接して、カソード層Ｃが位置していてもよい。例示的に、カソード層Ｃは、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、Ｗ、又はＰｄ）又は金属合金を含み得るか又はこれらからなるものであってよい。実用面の理由から、カソード層ＣはＭｇ、Ｃａ又はＡｌのような（本質的に）不透明の金属からなるものであってもよい。あるいは又はさらに、カソード層Ｃは、グラファイト及び又はカーボンナノチューブ（ＣＮＴ）を含んでいてもよい。あるいは、カソード層Ｃはナノスケール銀線からなるものであってもよい。

【0097】

ＯＬＥＤはさらに、電子輸送層（ＥＴＬ）Ｄとカソード層Ｃ（電子注入層（ＥＩＬ）と指名されていてもよい）との間に保護層を場合により含んでいてもよい。この層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、Ｌｉｑ（８－ヒドロキシキノリノラトリチウム）、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＦ_２、ＭｇＯ及び／又はＮａＦを含み得る。

【0098】

本明細書で使用される放射及び／又は吸収される光の色の指定は、特定の状況においてより具体的に定義されていなければ、以下のとおりである：
紫色：波長範囲＞３８０～４２０ｎｍ；
深青色：波長範囲＞４２０～４７０ｎｍ；
空色：波長範囲＞４７０～５００ｎｍ；
緑色：波長範囲＞５００～５６０ｎｍ；
黄色：波長範囲＞５６０～５８０ｎｍ；
橙色：波長範囲＞５８０～６２０ｎｍ；
赤色：波長範囲＞６２０～８００ｎｍ。

【0099】

エミッター化合物に関して、このような色は、エミッターを１０質量％含むポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）フィルムの発光極大λ_ｍａｘ ^ＰＭＭＡを指す。したがって、例示的に、深青色エミッターは、４２０～４７０ｎｍの範囲に発光極大λ_ｍａｘ ^ＰＭＭＡを有し、空色エミッターは４７０～５００ｎｍの範囲に発光極大λ_ｍａｘ ^ＰＭＭＡを有し、緑色エミッターは５００～５６０ｎｍの範囲に発光極大λ_ｍａｘ ^ＰＭＭＡを有し、赤色エミッターは６２０～８００ｎｍの範囲に発光極大λ_ｍａｘ ^ＰＭＭＡを有する。

【0100】

深青色エミッターは、好ましくは４７５ｎｍ未満、より好ましくは４７０ｎｍ未満、なおより好ましくは４６５ｎｍ未満、又は４６０ｎｍ未満の発光極大λ_ｍａｘ ^ＰＭＭＡを有し得る。典型的にはこれは４２０ｎｍより大きく、好ましくは４３０ｎｍより大きく、より好ましくは４４０ｎｍより大きい。

【0101】

本発明の一局面において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは深青色エミッターである。

【0102】

したがって、本発明のさらなる実施態様は、１０％より高い、より好ましくは１２％より高い、より好ましくは１５％より高い、なおより好ましくは１７％より高い、もしくは２０％より高い、１０００ｃｄ／ｍ^２での外部量子効率を示し、かつ／又は４２０ｎｍと５００ｎｍとの間、好ましくは４３０ｎｍと４９０ｎｍとの間、より好ましくは４４０ｎｍと４８０ｎｍとの間、なおより好ましくは４５０ｎｍと４７０ｎｍとの間の発光極大を示し、かつ／又は１００時間（ｈ）より長い、好ましくは２００ｈより長い、より好ましくは４００ｈより長い、なおより好ましくは７５０ｈより長い、又は１０００ｈより長い５００ｃｄ／ｍ^２でのＬＴ８０値を示すＯＬＥＤに関する。

【0103】

本発明のさらなる実施態様は、明確な色の点で発光するＯＬＥＤに関する。本発明によれば、ＯＬＥＤは狭い発光帯（小さな半値全幅（ＦＷＨＭ））を有する光を発する。好ましい実施態様において、本発明に従うＯＬＥＤは、０．５０ｅＶ未満、より好ましくは０．４６ｅＶ美未満、なおより好ましくは０．４３ｅＶ未満、又は０．４１ｅＶ未満の主要発光ピークのＦＷＨＭを有する光を発する。

【0104】

本発明のさらなる局面は、ＩＴＵ－Ｒ勧告ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）により定義される原色青（ＣＩＥｘ＝０．１３１及びＣＩＥｙ＝０．０４６）のＣＩＥｘ（＝０．１３１）及びＣＩＥｙ（＝０．０４６）色座標に近いＣＩＥｘ及びＣＩＥｙ色座標を有する光を発し、したがって超高精細（ＵＨＤ）ディスプレイ、例えばＵＨＤ－ＴＶにおける使用に適したＯＬＥＤに関する。商業的応用では、典型的に、上面発光（上部電極が透明である）デバイスが使用されるが、本出願の全体で使用される試験デバイスは底面発光デバイス（下部電極及び基板が透明である）に相当する。青色デバイスのＣＩＥｙ色座標は、底面発光から上面発光デバイスに変化させた場合にＣＩＥｘをほとんど変化させずに、２分の１まで減少させることができる（Ｏｋｉｎａｋａｅｔａｌ．ｄｏｉ：１０．１００２／ｓｄｔｐ．１０４８０）。したがって、本発明のさらなる局面は、その発光が、０．０２と０．３０との間、好ましくは０．０３と０．２５との間、より好ましくは０．０５と０．２０との間、もしくはなおより好ましくは０．０８と０．１８との間、もしくは０．１０と０．１５との間のＣＩＥｘ色座標、及び／又は０．００と０．４５との間、好ましくは０．０１と０．３０との間、より好ましくは０．０２と０．２０との間、もしくはなおより好ましくは０．０３と０．１５との間、又は０．０４と０．１０との間のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに関する。

【0105】

好ましい実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、４５０～４７０ｎｍの範囲の発光極大λ_ｍａｘＰＭＭＡ（Ｅ^Ｂ）（すなわち、４７０ｎｍ≧λ_ｍａｘ ^ＰＭＭＡ（Ｅ^Ｂ）≧４５０ｎｍ）を示す。

【0106】

ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂ
好ましい実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、
－式Ｉ：

【化1】

の構造を含むか又は該構造からなる第一の化学部分、及び
－式ＩＩ：

【化2】

の構造を含むか又は該構造からなる１つ又は２つの第二の化学部分
からなる。

【0107】

第一の化学部分は、単結合を介して第二の化学部分の各々に連結される。

【0108】

Ｑ^ＩはＮ又はＣＨのいずれかである。
Ｑ^ＩＩはＮ又はＣＨのいずれかである。

【0109】

本発明によれば、Ｑ^Ｉ及びＱ^ＩＩの少なくとも１つはＮである。

【0110】

一実施態様において、Ｑ^ＩはＮであり、かつＱ^ＩＩはＣＨである。

【0111】

一実施態様において、Ｑ^ＩＩはＮであり、かつＱ^ＩはＣＨである。

【0112】

一実施態様において、Ｑ^Ｉ及びＱ^ＩＩはそれぞれＮである。

【0113】

Ｔは、
第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、水素（Ｈ）、重水素（Ｄ）、及びＲ^１
からなる群より選択される。

【0114】

Ｖは、
第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、Ｈ、Ｄ、及びＲ^１
からなる群より選択される。

【0115】

Ｗは、
第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、
Ｈ、Ｄ、及びＲ^１
からなる群より選択される。

【0116】

Ｘは、
第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、
Ｈ、Ｄ、及びＲ^１
からなる群より選択される。

【0117】

Ｙは、
第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、
Ｈ、Ｄ、及びＲ^１
からなる群より選択される。

【0118】

＃は、第二の化学部分を第一の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す。

【0119】

Ｚはそれぞれ互いに独立して、直接結合、ＣＲ^３Ｒ^４、Ｃ＝ＣＲ^３Ｒ^４、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^３、ＮＲ^３、Ｏ、ＳｉＲ^３Ｒ^４、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）_２からなる群より選択される。

【0120】

Ｒ^１は、
ＣＮ、ＣＦ_３、ＳｉＰｈ_３、ＧｅＰｈ_３、及び
式Ｑ：

【化3】

の構造を含むか又は該構造からなる第三の化学部分
からなる群より選択される；

【0121】

Ｑ^１はＮ及びＣ－Ｒ^Ｉからなる群より選択される。

【0122】

Ｑ^２はＮ及びＣ－Ｒ^ＩＩからなる群より選択される。

【0123】

Ｑ^３はＮ及びＣ－Ｒ^ＩＩＩからなる群より選択される。

【0124】

Ｑ^５はＮ及びＣ－Ｒ^Ｖからなる群より選択される。

【0125】

＄は第三の化学部分を第一の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す。

【0126】

Ｒ^Ｉは、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＳｉＰｈ_３、ＧｅＰｈ_３、Ｆ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているフェニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているトリアジニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているピリジル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているピリミジル；及び
式ＩＩＱ：

【化4】

の構造を含むか又は該構造からなる第四の化学部分
からなる群より選択される。

【0127】

§は、第四の化学部分を第三の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す。

【0128】

Ｚ^§は、それぞれ互いに独立して、直接結合、ＣＲ^３Ｒ^４、Ｃ＝ＣＲ^３Ｒ^４、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^３、ＮＲ^３、Ｏ、ＳｉＲ^３Ｒ^４、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）_２からなる群より選択される。

【0129】

Ｒ^ＩＩは、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＳｉＰｈ_３、ＧｅＰｈ_３、Ｆ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているフェニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているトリアジニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているピリジル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているピリミジル；及び
式ＩＩＱの構造を含むか又は該構造からなる第四の化学部分
からなる群より選択される。

【0130】

Ｒ^ＩＩＩは、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＳｉＰｈ_３、ＧｅＰｈ_３、Ｆ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているトリアジニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているピリジル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているピリミジル；及び
式ＩＩＱの構造を含むか又は該構造からなる第四の化学部分
からなる群より選択される。

【0131】

Ｒ^ＩＶは、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＳｉＰｈ_３、ＧｅＰｈ_３、Ｆ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているフェニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているトリアジニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているピリジル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているピリミジル
からなる群より選択される。

【0132】

Ｒ^Ｖは、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ｄ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＳｉＰｈ_３、ＧｅＰｈ_３、Ｆ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているトリアジニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているピリジル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているピリミジル
からなる群より選択される。

【0133】

Ｒ^ａ、Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ互いに独立して、水素、
重水素、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＲ^５、Ｓｉ（Ｒ^５）_３、Ｂ（ＯＲ^５）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^５、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５で場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－アルキル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５で場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－アルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５で場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－チオアルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５で場合により置換されているＣ_２－Ｃ_４０－アルケニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５で場合により置換されているＣ_２－Ｃ_４０－アルキニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５で場合により置換されているＣ_６－Ｃ_６０－アリール；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５で場合により置換されているＣ_３－Ｃ_５７－ヘテロアリール
からなる群より選択される。

【0134】

Ｒ^５は、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｂ（ＯＲ^６）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^６、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－アルキル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－アルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－チオアルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているＣ_２－Ｃ_４０－アルケニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているＣ_２－Ｃ_４０－アルキニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているＣ_６－Ｃ_６０－アリール；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているＣ_３－Ｃ_５７－ヘテロアリール
からなる群より選択される。

【0135】

Ｒ^ｆは、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ^５ｆ）_２、ＯＲ^５ｆ、Ｓｉ（Ｒ^５ｆ）_３、Ｂ（ＯＲ^５ｆ）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^５ｆ、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５ｆで場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－アルキル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５ｆＣ＝ＣＲ^５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｇｅ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｓｎ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５ｆで場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－アルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５ｆＣ＝ＣＲ^５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｇｅ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｓｎ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５ｆで場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－チオアルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５ｆＣ＝ＣＲ^５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｇｅ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｓｎ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５ｆで場合により置換されているＣ_２－Ｃ_４０－アルケニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５ｆＣ＝ＣＲ^５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｇｅ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｓｎ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５ｆで場合により置換されているＣ_２－Ｃ_４０－アルキニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５ｆＣ＝ＣＲ^５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｇｅ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｓｎ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５ｆで場合により置換されているＣ_６－Ｃ_６０－アリール；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５ｆで場合により置換されているＣ_３－Ｃ_５７－ヘテロアリール
からなる群より選択される。

【0136】

Ｒ^５ｆは、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｂ（ＯＲ^６）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^６、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－アルキル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－アルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－チオアルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているＣ_２－Ｃ_４０－アルケニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているＣ_２－Ｃ_４０－アルキニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^６で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているＣ_６－Ｃ_６０－アリール；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているＣ_３－Ｃ_５７－ヘテロアリール
からなる群より選択される。

【0137】

Ｒ^６は、それぞれ互いに独立して、水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ；
Ｃ_１－Ｃ_５－アルキル
［ここで、場合により１つ又はそれ以上の水素原子は互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３、又はＦで置換されている］；
Ｃ_１－Ｃ_５－アルコキシ
［ここで、場合により１つ又はそれ以上の水素原子は互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３、又はＦで置換されている］；
Ｃ_１－Ｃ_５－チオアルコキシ
［ここで、場合により１つ又はそれ以上の水素原子は互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３、又はＦで置換されている］；
Ｃ_２－Ｃ_５－アルケニル
［ここで、場合により１つ又はそれ以上の水素原子は互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３、又はＦで置換されている］；
Ｃ_２－Ｃ_５－アルキニル
［ここで、場合により１つ又はそれ以上の水素原子は互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３、又はＦで置換されている］；
１つ又はそれ以上のＣ_１－Ｃ_５－アルキル置換基で場合により置換されているＣ_６－Ｃ_１８－アリール；
１つ又はそれ以上のＣ_１－Ｃ_５－アルキル置換基で場合により置換されているＣ_３－Ｃ_１７－ヘテロアリール；
Ｎ（Ｃ_６－Ｃ_１８－アリール）_２；
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７－ヘテロアリール）_２；及び
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７－ヘテロアリール）（Ｃ_６－Ｃ_１８－アリール）
からなる群より選択される。

【0138】

Ｒ^Ｔｚは、それぞれ互いに独立して、
ＣＮ、ＣＦ_３、ＳｉＰｈ_３、Ｆ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているフェニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているトリアジニル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているピリジル；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６で場合により置換されているピリミジル
からなる群より選択される。

【0139】

本発明によれば、置換基Ｒ^ａ、Ｒ^３、Ｒ^４又はＲ^５は互いに独立して、１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^ａ、Ｒ^３、Ｒ^４又はＲ^５と、単環式又は多環式の、（ヘテロ）脂肪族、（ヘテロ）芳香族及び／又はベンゾ縮合環系を場合により形成する。

【0140】

本発明によれば、Ｒ^ｆ又はＲ^５ｆは互いに独立して、１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^ｆ又はＲ^５ｆと、単環式又は多環式の、（ヘテロ）脂肪族、（ヘテロ）芳香族及び／又はベンゾ縮合環系を場合により形成する。

【0141】

本発明によれば、Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、及びＹからなる群より選択される１つ又は２つの置換基は、第一の化学部分と第二の化学部分とを連結する単結合の結合部位を表す。

【0142】

本発明によれば、Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、及びＹからなる群より選択される正確に１つの置換基はＲ^１である。

【0143】

好ましい実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、式Ｉａ：

【化5】

［式中、
Ｒ^１、Ｑ^Ｉ及びＱ^ＩＩについては、上述の定義が適用される］
に従う構造からなる。

【0144】

Ｔ^＃は、第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、Ｈ、Ｄ、及びＲ^１からなる群より選択される。

【0145】

Ｗ^＃は、第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位、Ｈ、Ｄ、及びＲ^１からなる群より選択される。

【0146】

本発明によれば、Ｔ^＃及びＷ^＃からなる群より選択される正確に１つの置換基は、第一の化学部分と第二の化学部分とを連結する単結合の結合部位を表す。

【0147】

一実施態様において、Ｔは、第一の化学部分を第二の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す。

【0148】

一実施態様において、Ｗは、第一の化学部分を第二の化学部分に結合する単結合の結合部位を表す。

【0149】

一実施態様において、式ＩＩＱの構造を含むか又は該構造からなる第四の化学部分は、式ＩＩの構造を含むか又は該構造からなる１つ又は２つの第二の化学部分と同一である。

【0150】

一実施態様において、式ＩＩＱの構造を含むか又は該構造からなる第四の化学部分は、式ＩＩの構造を含むか又は該構造からなる１つ又は２つの第二の化学部分と異なる。

【0151】

好ましい実施態様において、Ｚはそれぞれ直接結合である。

【0152】

好ましい実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、式ＩＩＩ：

【化6】

に従う構造からなり、
式中、Ｒ^１は、式Ａ１～Ａ２７：

【化7】

【化8】

に従う構造からなる群より選択され、
式中、＆はＲ^１を第一の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す。

【0153】

一実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは式ＩＶ：

【化9】

に従う構造からなり、
式中、Ｒ^１は式Ａ１～Ａ２７：

【化10】

に従う構造からなる群より選択され、
式中、＆は、Ｒ^１を第一の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す。

【0154】

一実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、式Ｖ：

【化11】

に従う構造からなり、
式中、Ｒ^１は、式Ｂ１～Ｂ９：

【化12】

に従う構造からなる群より選択され、
式中、＆はＲ^１を第一の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す。

【0155】

一実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、式ＶＩ：

【化13】

に従う構造からなり、
式中、Ｒ^１は、式Ｂ１～Ｂ９：

【化14】

に従う構造からなる群より選択され
式中、＆は、Ｒ^１を第一の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す。

【0156】

一実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、式ＶＩＩ：

【化15】

に従う構造からなり、
式中、Ｒ^１は、式Ｄ１～Ｄ９：

【化16】

に従う構造からなる群より選択され、
式中、＆は、Ｒ^１を第一の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す。

【0157】

一実施態様において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、式ＶＩＩＩ：

【化17】

に従う構造からなり、
式中、Ｒ^１は式Ｄ１～Ｄ９：

【化18】

に従う構造からなる群より選択され、
式中、＆は、Ｒ^１を第一の化学部分に連結する単結合の結合部位を表す。

【0158】

本発明のさらなる実施態様において、１つ又は２つの第二の化学部分は、式ＩＩａ：

【化19】

［式中、＃及びＲ^ａは上で定義されたとおりである］
の構造を含むか又は該構造からなる。

【0159】

本発明のさらなる実施態様において、Ｒ^ａはそれぞれ互いに独立して、
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；
並びにＮ（Ｐｈ）_２
からなる群より選択される。

【0160】

本発明のさらなる実施態様において、Ｒ^ａはそれぞれ互いに独立して、
水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；並びに
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル
からなる群より選択される。

【0161】

本発明のさらなる実施態様において、１つ又は２つの第二の化学部分は、式ＩＩｂの構造、式ＩＩｂ－２の構造、式ＩＩｂ－３の構造又は式ＩＩｂ－４の構造：

【化20】

を含むか又は該構造からなり、
Ｒ^ｂは、それぞれ互いに独立して、Ｎ（Ｒ^５）_２、
ＯＲ^５、Ｓｉ（Ｒ^５）_３、Ｂ（ＯＲ^５）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^５、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５で場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－アルキル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５で場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－アルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５で場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－チオアルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５で場合により置換されているＣ_２－Ｃ_４０－アルケニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５で場合により置換されているＣ_２－Ｃ_４０－アルキニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５で場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５で場合により置換されているＣ_６－Ｃ_６０－アリール；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５で場合により置換されているＣ_３－Ｃ_５７－ヘテロアリール
からなる群より選択される。
さらなる変数については、上述の定義が適用される。

【0162】

本発明の１つのさらなる実施態様において、１つ又は２つの第二の化学部分は、式ＩＩｃの構造、式ＩＩｃ－２の構造、式ＩＩｃ－３の構造又は式ＩＩｃ－４の構造：

【化21】

［式中、上述の定義が適用される］
の構造を含むか又は該構造からなる。

【0163】

本発明のさらなる実施態様において、Ｒ^ｂはそれぞれ互いに独立して、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；
並びにＮ（Ｐｈ）_２
からなる群より選択される。

【0164】

本発明のさらなる実施態様において、Ｒ^ｂは、それぞれ互いに独立して、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；並びに
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル
からなる群より選択される。

【0165】

以下において、第二の化学部分の例が示される：

【化22】

【化23】

【化24】

上に示される第二の化学部分の各々について、上述の定義は＃、Ｚ、Ｒ^ａ、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５に適用される。

【0166】

一実施態様において、Ｒ^ａ及びＲ^５はそれぞれ互いに独立して、水素（Ｈ）、メチル（Ｍｅ）、ｉ－プロピル（ＣＨ（ＣＨ_３）_２）（^ｉＰｒ）、ｔ－ブチル（^ｔＢｕ）、フェニル（Ｐｈ）；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；並びに
ジフェニルアミン（ＮＰｈ_２）
からなる群より選択される。

【0167】

本発明のさらなる実施態様において、第４の化学部分は、式ＩＩｑ：

【化25】

［式中、§及びＲ^ｆは上記のとおりに定義される］
の構造を含むか該構造からなる。

【0168】

本発明のさらなる実施態様において、Ｒ^ｆは、それぞれ互いに独立して、
水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；
並びにＮ（Ｐｈ）_２
からなる群より選択される。

【0169】

本発明のさらなる実施態様において、Ｒ^ｆはそれぞれ互いに独立して、
水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；並びに
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル
からなる群より選択される。

【0170】

本発明のさらなる実施態様において、第四の化学部分は、式ＩＩｂｑの構造、式ＩＩｂｑ－２の構造、ＩＩｂｑ－３の構造又は式ＩＩｂｑ－４の構造：

【化26】

を含むか又は該構造からなり、
Ｒ^ｂｑは、それぞれ互いに独立して、Ｎ（Ｒ^５ｆ）_２、ＯＲ^５ｆ、Ｓｉ（Ｒ^５ｆ）_３、Ｂ（ＯＲ^５ｆ）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^５ｆ、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５ｆで場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－アルキル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５ｆＣ＝ＣＲ^５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｇｅ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｓｎ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５ｆで場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－アルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５ｆＣ＝ＣＲ^５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｇｅ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｓｎ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５ｆで場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－チオアルコキシ
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５ｆＣ＝ＣＲ^５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｇｅ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｓｎ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５ｆで場合により置換されているＣ_２－Ｃ_４０－アルケニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５ｆＣ＝ＣＲ^５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｇｅ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｓｎ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５ｆで場合により置換されているＣ_２－Ｃ_４０－アルキニル
［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５ｆＣ＝ＣＲ^５ｆ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｇｅ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｓｎ（Ｒ^５ｆ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５ｆ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５ｆ）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５ｆ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５ｆで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５ｆで場合により置換されているＣ_６－Ｃ_６０－アリール；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５ｆで場合により置換されているＣ_３－Ｃ_５７－ヘテロアリール
からなる群より選択される。
さらなる変数については、上述の定義が適用される。

【0171】

本発明の１つのさらなる実施態様において、第四の化学部分は、式ＩＩｃｑの構造、式ＩＩｃｑ－２の構造、式ＩＩｃｑ－３の構造又は式ＩＩｃｑ－４の構造：

【化27】

［式中、上述の定義が適用される］
を含むか又は該構造からなる。

【0172】

本発明のさらなる実施態様において、Ｒ^ｂｑはそれぞれ互いに独立して、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；
並びにＮ（Ｐｈ）_２
からなる群より選択される。

【0173】

本発明のさらなる実施態様において、Ｒ^ｂｑはそれぞれ互いに独立して、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；並びに
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル
からなる群より選択される。

【0174】

本発明の一実施態様において、Ｒ^ｂｑはそれぞれ互いに独立して、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；並びに
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル
からなる群より選択される。

【0175】

以下において、第四の化学部分の例となる実施態様が示される：

【化28】

【化29】

上に示される第四の化学部分の＄、Ｒ^ｆ、及びＲ^５ｆについては、上述の定義が適用される。

【0176】

一実施態様において、Ｒ^ａｆ及びＲ^５ｆはそれぞれ互いに独立して、水素（Ｈ）、メチル（Ｍｅ）、ｉ－プロピル（ＣＨ（ＣＨ_３）_２）（^ｉＰｒ）、ｔ－ブチル（^ｔＢｕ）、フェニル（Ｐｈ）；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；並びに
ジフェニルアミン（ＮＰｈ_２）
からなる群より選択される。

【0177】

式Ｉの構造の分子の合成は、当業者に公知の標準的な反応及び反応条件により達成することができる。典型的には、第一の工程において、カップリング反応、好ましくはパラジウム触媒カップリング反応を行う。

【0178】

ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂについての一般的合成スキーム：

【化30】

【0179】

合成の一般的手順AAV1:

【化31】

【0180】

Ｚ１（例えば、２－クロロ－４，６－ビスフェニル－１，３，５－トリアジン）（１．００当量）Ｒ^１－フルオロ－フェニルボロン酸エステル（１．００～１．５０当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（ＣＡＳ：１４２２１－０１－３、０．１０当量）及び炭酸カリウム（３．００当量）を、終夜窒素化雰囲気下でＴＨＦ／水（３：１）中にて７０℃で撹拌する。室温（ＲＴ）まで冷却した後、反応混合物を酢酸エチル／ブラインで抽出した。有機相を集め、有機溶媒を除去して、粗生成物Ｚ０をフラッシュクロマトグラフィー又は再結晶により精製する。

【0181】

合成の一般的手順ＡＡＶ３：

【化32】

【0182】

Ｚ０（１当量）、対応するドナー分子Ｄ－Ｈ（ｎ当量、すなわち、整数ｎに依存して１当量又は２当量）及び第三リン酸カリウム（３．００当量）を、窒素雰囲気下でＤＭＳＯ中に懸濁させ、そして１２０℃で１２～１６時間撹拌する。続いて、この反応混合物を過剰の水に注いで、生成物を沈殿させる。沈殿物をろ別し、水で洗浄して真空下で乾燥させる。粗生成物を再結晶又はフラッシュクロマトグラフィーにより精製する。生成物は固体として得られる。

【0183】

特に、ドナー分子Ｄ－Ｈは、３，６－置換カルバゾール（例えば、３，６－ジメチルカルバゾール、３，６－ジフェニルカルバゾール、３，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール）、２，７－置換カルバゾール（例えば、２，７－ジメチルカルバゾール、２，７－ジフェニルカルバゾール、２，７－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール）、１，８－置換カルバゾール（例えば、１，８－ジメチルカルバゾール、１，８－ジフェニルカルバゾール、１，８－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール）、１－置換カルバゾール（例えば、１－メチルカルバゾール、１－フェニルカルバゾール、１－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール）、２－置換カルバゾール（例えば、２－メチルカルバゾール、２－フェニルカルバゾール、２－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール）、又は３－置換カルバゾール（例えば、３－メチルカルバゾール、３－フェニルカルバゾール、３－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール）である。

【0184】

例えば、ハロゲン置換カルバゾール、特に３－ブロモカルバゾールはＤ－Ｈとして使用され得る。

【0185】

その後の反応において、ボロン酸エステル官能基又はボロン酸官能基は、例えば、Ｄ－Ｈを介して導入された１つ又はそれ以上のハロゲン置換基の位置に導入されて、例えばビス（ピナコラト）ジボロン（ＣＡＳ番号７３１８３－３４－３）との反応を経て、対応するカルバゾール－３－イルボロン酸エステル又はカルバゾール－３－イルボロン酸が得られ得る。その後、１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^ａは、対応するハロゲン化反応物Ｒ^ａ－Ｈａｌ、好ましくはＲ^ａ－Ｃｌ及びＲ^ａ－Ｂｒとのカップリング反応を経て、ボロン酸エステル基又はボロン酸基の位置に導入され得る。
あるいは、１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^ａは、Ｄ－Ｈを介して導入された１つ又はそれ以上のハロゲン置換基の位置に、置換基Ｒ^ａのボロン酸［Ｒ^ａ－Ｂ（ＯＨ）_２］又は対応するボロン酸エステルとの反応を経て導入され得る。

【0186】

デポピュレーション剤（ｄｅｐｏｐｕｌａｔｉｏｎａｇｅｎｔ）Ｓ^Ｂ
好ましい実施態様において、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂは、式１ｓ：

【化33】

に従う構造からなり、
ｎはそれぞれ互いに独立して、１又は２である。

【0187】

Ｘ^ｓはそれぞれ互いに独立して、ＣＮ又はＣＦ_３から選択される。

【0188】

Ａｒ^ＥＷＧはそれぞれ互いに独立して、式ＩＩｓａ～ＩＩｓｍ：

【化34】

のうちの１つに従う構造であり、
式中、＃^ｓはＡｒ^ＥＷＧを式１ｓの置換中央フェニル環に連結する単結合の結合部位を表す。

【0189】

Ｒ^ｔはそれぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｃ_１－Ｃ_５－アルキル［ここで、１つ又はそれ以上の水素原子は重水素で場合により置換されている］；及び１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６ｓで場合により置換されているＣ_６－Ｃ_１８－アリールからなる群より選択される。

【0190】

Ｒ^ｓはそれぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ^５ｓ）_２、ＯＲ^５ｓ、
ＳＲ^５ｓ、Ｓｉ（Ｒ^５ｓ）_３、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５ｓで場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－アルキル［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５ｓＣ＝ＣＲ^５ｓ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５ｓ）_２、Ｇｅ（Ｒ^５ｓ）_２、Ｓｎ（Ｒ^５ｓ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５ｓ）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５ｓ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５ｓで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上のＲ^５ｓで場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－チオアルコキシ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５ｓＣ＝ＣＲ^５ｓ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５ｓ）_２、Ｇｅ（Ｒ^５ｓ）_２、Ｓｎ（Ｒ^５ｓ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５ｓ）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５ｓ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５ｓで場合により置換されている］；及び
１つ又はそれ以上のＲ^５ｓで場合により置換されているＣ_６－Ｃ_６０－アリール；１つ又はそれ以上のＲ^５ｓで場合により置換されているＣ_３－Ｃ_５７－ヘテロアリール
からなる群より選択される。

【0191】

Ｒ^５ｓはそれぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ^６ｓ）_２、ＯＲ^６ｓ、ＳＲ^６ｓ、Ｓｉ（Ｒ^６ｓ）_３、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６ｓで場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－アルキル［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^６ｓＣ＝ＣＲ^６ｓ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６ｓ）_２、Ｇｅ（Ｒ^６ｓ）_２、Ｓｎ（Ｒ^６ｓ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６ｓ）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６ｓ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^６ｓで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６ｓで場合により置換されているＣ_６－Ｃ_６０－アリール；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^６ｓで場合により置換されているＣ_３－Ｃ_５７－ヘテロアリール
からなる群より選択される。

【0192】

Ｒ^６ｓはそれぞれ互いに独立して、水素、重水素、ＯＰｈ，ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ；
Ｃ_１－Ｃ_５－アルキル［ここで、１つ又はそれ以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３、又はＦで場合により置換されている］；
Ｃ_１－Ｃ_５－アルコキシ［ここで、１つ又はそれ以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３、又はＦで場合により置換されている］；
Ｃ_１－Ｃ_５－チオアルコキシ［ここで、１つ又はそれ以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３、又はＦで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上のＣ_１－Ｃ_５－アルキル置換基で場合により置換されているＣ_６－Ｃ_１８－アリール；
１つ又はそれ以上のＣ_１－Ｃ_５－アルキル置換基で場合により置換されているＣ_３－Ｃ_１７－ヘテロアリール；
Ｎ（Ｃ_６－Ｃ_１８－アリール）_２；
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７－ヘテロアリール）_２、及び
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７－ヘテロアリール）（Ｃ_６－Ｃ_１８－アリール）．
からなる群より選択される。

【0193】

Ｒ^ｄはそれぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ^５ｓ）_２、ＯＲ^５ｓ、
ＳＲ^５ｓ、Ｓｉ（Ｒ^５ｓ）_３、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５ｓで場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－アルキル［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５ｓＣ＝ＣＲ^５ｓ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５ｓ）_２、Ｇｅ（Ｒ^５ｓ）_２、Ｓｎ（Ｒ^５ｓ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５ｓ）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５ｓ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５ｓで場合により置換されている］；
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５ｓで場合により置換されているＣ_１－Ｃ_４０－チオアルコキシ［ここで、１つ又はそれ以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｒ^５ｓＣ＝ＣＲ^５ｓ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５ｓ）_２、Ｇｅ（Ｒ^５ｓ）_２、Ｓｎ（Ｒ^５ｓ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５ｓ）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５ｓ、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ^５ｓで場合により置換されている］；及び
１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５ｓで場合により置換されているＣ_６－Ｃ_６０－アリール；１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^５ｓで場合により置換されているＣ_３－Ｃ_５７－ヘテロアリール
からなる群より選択される。

【0194】

本発明によれば、置換基Ｒ^ｓ又はＲ^５ｓは、互いに独立して、１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^ｓ又はＲ^５ｓと、単環式又は多環式の、（ヘテロ）脂肪族、（ヘテロ）芳香族及び／又はベンゾ縮合環系を場合により形成し得る。

【0195】

本発明によれば、１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^ｄは、互いに独立して、１つ又はそれ以上の置換基Ｒ^ｄと、単環式又は多環式の、（ヘテロ）脂肪族、（ヘテロ）芳香族及び／又はベンゾ縮合環系を場合により形成し得る。

【0196】

本発明の一実施態様において、ｎ＝２である。

【0197】

本発明の一実施態様において、Ｘ^ｓはＣＮである。

【0198】

好ましい実施態様において、ｎ＝２であり、かつＸ^ｓはＣＮである。

【0199】

本発明の一実施態様において、Ｒ^ｓはそれぞれ互いに独立して、
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；並びに
Ｎ（Ｐｈ）_２
からなる群より選択される。

【0200】

本発明の一実施態様において、Ｒ^ｄはそれぞれ互いに独立して、水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル；
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群より互いに独立して選択される１つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；並びにＮ（Ｐｈ）_２
からなる群より選択される。

【0201】

本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂは、式ＩＩＩｓ：

【化35】

［式中、Ｒ^ｓ、Ａｒ^ＥＷＧ及びＸ^ｓは上記のとおり定義される］
の構造の分子から選択される。

【0202】

本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂは、式ＩＩＩａｓ：

【化36】

［式中、Ｒ^ｓ及びＡｒ^ＥＷＧは上記のとおり定義される］
の構造の分子から選択される。

【0203】

本発明の一実施態様において、デポピュレーション剤Ｓ^Ｂは、式ＩＩＩａａｓ：

【化37】