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特許7428485液晶レンズ

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-01-29

(45)【発行日】2024-02-06

(54)【発明の名称】液晶レンズ

(51)【国際特許分類】

G02F 1/13 20060101AFI20240130BHJP

C09K 19/18 20060101ALI20240130BHJP

C09K 19/20 20060101ALI20240130BHJP

C09K 19/30 20060101ALI20240130BHJP

C09K 19/34 20060101ALI20240130BHJP

C09K 19/42 20060101ALI20240130BHJP

【ＦＩ】

G02F1/13 505

C09K19/18

C09K19/20

C09K19/30

C09K19/34

C09K19/42

G02F1/13 500

【請求項の数】 14

【外国語出願】

(21)【出願番号】P 2019135304

(22)【出願日】2019-07-23

(65)【公開番号】P2020021065

(43)【公開日】2020-02-06

【審査請求日】2022-07-20

(31)【優先権主張番号】107125456

(32)【優先日】2018-07-24

(33)【優先権主張国・地域又は機関】TW

(73)【特許権者】

【識別番号】593033142

【氏名又は名称】メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング

【氏名又は名称原語表記】ＭｅｒｃｋＰａｔｅｎｔＧｍｂＨ

【住所又は居所原語表記】ＦｒａｎｋｆｕｒｔｅｒＳｔｒ．２５０，６４２９３Ｄａｒｍｓｔａｄｔ

(74)【代理人】

【識別番号】100114890

【弁理士】

【氏名又は名称】アインゼル・フェリックス＝ラインハルト

(74)【代理人】

【識別番号】100098501

【弁理士】

【氏名又は名称】森田拓

(74)【代理人】

【識別番号】100116403

【弁理士】

【氏名又は名称】前川純一

(74)【代理人】

【識別番号】100135633

【弁理士】

【氏名又は名称】二宮浩康

(74)【代理人】

【識別番号】100162880

【弁理士】

【氏名又は名称】上島類

(72)【発明者】

【氏名】アーノルドジャー－ウェイチャン

(72)【発明者】

【氏名】ロジャーチー－チエチャン

(72)【発明者】

【氏名】レイクアン－ティンチョウ

【審査官】岩村貴

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１７／００２７９２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１７／００２７９０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】中国特許出願公開第１０４６５０９２７（ＣＮ，Ａ）

【文献】米国特許出願公開第２００３／０１０４１４３（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｇ０２Ｆ１／１３

Ｃ０９Ｋ１９／０４－１９／５０

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

基板上の電極と液晶媒体とを含む液晶レンズにおいて、前記液晶媒体は、
－式Ｉ－１で示される１つ以上の化合物、式Ｉ－２で示される１つ以上の化合物および式Ｉ－３で示される１つ以上の化合物と、

【化1】

［式中、
Ｒ^１１およびＲ^１２は、同一であるかまたは異なって、Ｈ、１～１２個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２～１２個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを指し、ここで、１つ以上のＣＨ_２基は、

【化2】

により置き換えられていてもよく、ここで、１つ以上のＨ原子は、フッ素により置き換えられていてもよく、
Ｌ^１１、Ｌ^１２、Ｌ^１３は、互いに独立して、Ｈ、またはＦを指し、
Ｚ^１は、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ _２ＣＨ _２－または単結合を指す］
－式ＩＩ

【化3】

［式中、
Ｒ^２は、上記Ｒ^１１の意味を有し、
Ｘ^２は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＮまたはＮＣＳを指し、
Ｚ^２は、Ｃ＝ＯまたはＣＦ_２を指し、
Ｌ^２１、Ｌ^２２およびＬ^２３は、同一であるかまたは異なって、ＨまたはＦを指し、
Ｌ^２は、Ｈまたは１～６個のＣ原子を有するアルキルを指し、

【化4】

は、

【化5】

であり、

【化6】

は、

【化7】

であり、

【化8】

が、

【化9】

である場合、

【化10】

は、代替的に、

【化11】

を指し、
ｍおよびｎは、互いに独立して、０または１である］
で示される１つ以上の化合物とを含有することを特徴とする、
液晶レンズ。

【請求項2】

式ＩＩ中のＺ^２が、Ｃ＝Ｏを表す、請求項１記載のレンズ。

【請求項3】

前記式ＩＩで示される１つ以上の化合物が、式ＩＩＺ

【化12】

［式中、前記基およびパラメータは、請求項１における前記式ＩＩについて与えられた意味を有する］
で示される化合物から選択される、請求項１または２記載のレンズ。

【請求項4】

前記式Ｉで示される１つ以上の化合物の割合が、４０重量％以上である、請求項１から３までのいずれか１項記載のレンズ。

【請求項5】

前記液晶媒体が、式ＩＩＩ

【化13】

［式中、
Ｒ^３１、Ｒ^３２が、同一であるかまたは異なって、１～２０個のＣ原子を有するアルキルを指し、同アルキルが、直鎖または分岐鎖であり、置換されていないかまたはＦ、ＣｌもしくはＣＮにより一置換もしくは多置換されており、ここで、１つ以上のＣＨ_２基が、各場合において、互いに独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、―ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－により、Ｏ原子および／またはＳ原子が互いに直接結合していないような様式で、場合により置き換えられており、

【化14】

が、互いに独立して、

【化15】

を指し、
Ｚ^３１およびＺ^３２が、各出現において、同一であるかまたは異なって、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＯＯ－、ｔｒａｎｓ－－ＣＨ＝ＣＨ－、ｔｒａｎｓ－－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－Ｃ≡Ｃ－または単結合を指し、
ｐが、０、１または２である］
で示される１つ以上の化合物を含む、請求項１から４までのいずれか１項記載のレンズ。

【請求項6】

前記液晶媒体中の前記式ＩＩＩで示される１つ以上の化合物の割合が、３０重量％以下である、請求項５記載のレンズ。

【請求項7】

前記液晶媒体が、式ＩＩＩ－３

【化16】

［式中、出現する基が、請求項５における前記式ＩＩＩについて与えられた意味を有する］
で示される１つ以上の化合物を含む、請求項１から６までのいずれか１項記載のレンズ。

【請求項8】

前記液晶媒体が、式ＶＩ

【化17】

［式中、

【化18】

が、

【化19】

を指し、
Ｒ^６が、Ｈ、１～１２個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２～１２個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを指し、ここで、１つ以上のＣＨ_２基が、

【化20】

により置き換えられていてもよく、それらの全てにおいて、１つ以上のＨ原子が、フッ素により置き換えられていてもよく、
Ｘ^６が、ＣＮ、Ｆ、ＣＦ_３またはＯＣＦ_３、好ましくはＣＮを指し、
Ｙ^６１、Ｙ^６２が、同一であるかまたは異なって、Ｈ、ＣｌまたはＦを表す］
で示される１つ以上の化合物を含む、請求項１から７までのいずれか１項記載のレンズ。

【請求項9】

前記液晶媒体が、１００℃以上の澄明点を有する、請求項１から８までのいずれか１項記載のレンズ。

【請求項10】

前記電極がパターン形成されている、請求項１記載のレンズ。

【請求項11】

請求項１から９までのいずれか１項記載の液晶媒体。

【請求項12】

請求項１１記載の液晶媒体の製造方法において、請求項１および５で定義された式Ｉで示される１つ以上の化合物、式ＩＩで示される１つ以上の化合物および場合により式ＩＩＩで示される１つ以上の化合物を、１つ以上のさらなる化合物および／または１種以上の添加剤と混合することを特徴とする、方法。

【請求項13】

ＴＮディスプレイ、ＳＴＮディスプレイ、ＰＤＬＣディスプレイ、位相変調器、カメラ、携帯電話カメラ、３ＤＬＣＤシャッターガラス、３Ｄディスプレイ、ＬＣレンズ、ホログラフィック投影システム、ＬＣｏＳ空間光変調器またはマイクロ波範囲で動作可能な高周波技術用コンポーネントにおける、請求項１１記載の液晶媒体の使用。

【請求項14】

請求項１または１０記載の１つ以上のレンズを含む、電気光学デバイスコンポーネント。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、液晶（ＬＣ）レンズ、液晶レンズに使用するためのＬＣ媒体および本発明によるＬＣレンズを含むデバイスに関する。

【背景技術】

【0002】

電気的に調整可能な液晶レンズは、機械的ズームレンズを上回るサイズおよびコストの重要な利点を提供する可能性がある。可能性のある用途は、カメラ、センサ、双眼鏡および他の光電子デバイスである。この利点は、液晶レンズの特性、例えば、小容積（すなわち、薄い形状）、電気的に調整可能な光学ズーム、高速応答および低エネルギー消費に基づいている。

【0003】

一般的には、カメラ、携帯電話カメラまたは３Ｄ画像処理デバイスは、画像を拡大または最小化するための可変焦点レンズを備えて配置される。従来の対物レンズは、複数のレンズ群を含む。レンズ群が光軸に沿って移動することによりレンズ群間の距離が変化し、それによって焦点距離が変化する。このような種類のレンズでは、変化させる距離の関係が非線形である場合、レンズ群の移動には、より長い距離が必要となる。このため、このような構造では、設計、制御精度が困難であり、製造コストも高い。

【0004】

電気的に調整可能な可変焦点レンズへの液晶（ＬＣ）の適用は公知であり、例えば、S. Sato 1979 Jpn. J. Appl. Phys. 18, 1679；S. Sato, Optical Review, Vol. 6, No. 6 (1999) 471-485に記載されている。

【0005】

液晶レンズは、液晶媒体とレンズデバイスとを含む。液晶媒体の複屈折および粘度は、レンズの焦点距離および電気光学的調整の速度に直接影響を及ぼす。従来のディスプレイ用液晶媒体は、通常、０．２未満の複屈折を有する。このようなレンズの光学的要件を満たすためには、０．２より大きい複屈折を有する液晶媒体を使用することが望ましい。

【0006】

ＬＣレンズは、例えば、ＩＴＯで覆われた凹型または凸型のガラスレンズ上にレンズ形状のＬＣ層を備えることにより実現することができ、焦点距離は、電界を印加することにより、異常光線の値から常光線の値まで連続的に変化させることができる。また、可変焦点特性を有するＬＣレンズも、平面平行構造を使用して実現することができ、この場合、ＬＣダイレクタは、ホールパターン形成電極構造により生成される軸対称不均一電界により再配向される。米国特許第９，７４６，７４５号明細書（ＵＳ９，７４６，７４５Ｂ１）では、液晶材料の複屈折分布を制御するのに使用される複数の同心リング電極からなる構造化電極が同じ目的で提唱されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0007】

【文献】米国特許第９，７４６，７４５号明細書

【非特許文献】

【0008】

【文献】S. Sato 1979 Jpn. J. Appl. Phys. 18, 1679；S. Sato, Optical Review, Vol. 6, No. 6 (1999) 471-485

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明の別の態様は、ＬＣディスプレイ（ＬＣＤ）である。様々なタイプのＬＣＤは全て周知であり、広く市販されている。観察者に自然な観察体験を提供する画像を表示したいという要望から、近年では、ＴＶセットならびにデスクトップコンピュータおよびラップトップコンピュータ用のモニタならびにまた携帯デバイス、例えば、携帯電話、タブレットコンピュータおよびポータブルＰＯＳディスプレイ用の３次元（３Ｄ）画像を表示可能なディスプレイが導入されている。

【0010】

このようなディスプレイにおいて、３Ｄ効果をレンダリングするためのいくつかの技術が存在する。第１の分類では、効果を観察するために観察者が特殊な眼鏡を着用することが必ず必要となる種々の技術と、自動立体表示原理を使用する他の技術とを区別することができる。後者は、能動型または受動型の眼鏡に関わらず、観察者が眼鏡を着用する必要がない。

【0011】

一部の観察者にとって、特に、既に光学（眼科）眼鏡を着用している者にとっては、眼鏡を着用する必要性は、不便である。

【0012】

眼鏡を必要とする３Ｄレンダリング技術の別の欠点は、眼鏡なしでは全く観察できないため、同時にディスプレイを正しく見ることができる観察者の最大数が、一度に利用可能な眼鏡の数により制限されるという事実である。さらに、眼鏡の表面は劣化しやすい。さらに、画像を表示するパネルと整合したタイミングでシャッターまたは偏光調節子として眼鏡の能動的かつ同期した動作を必要とする能動型眼鏡の場合、眼鏡に同期信号を絶えず提供する必要がある。さらに、エネルギーの供給が観察者に「有線」で提供されない限り、電池を頻繁に再充電する必要があり、これは、さらに不快である場合がある。観察者が特別な眼鏡を着用することを必要とする様々なタイプの３Ｄ技術のこうした欠点ゆえ、現在、眼鏡を使用する必要なしに３Ｄ画像をレンダリング可能なディスプレイに対する強い要求がある。

【0013】

このような「眼鏡を必要としない」３Ｄ技術は、自動立体ディスプレイと呼ばれる。現在、開発中のこのようなディスプレイには、少なくとも２つの異なるタイプがある。第１のタイプは、２つの別個の情報チャネルにより提供される、右目および左目それぞれにより見られる画像を区別するために、いわゆる「視差バリア」を使用することである。前記視差バリアでは、各目に対して、他方の目に対して生成された表示画像の光路が遮断される。

【0014】

第２のタイプでは、２つのチャネルの分離のこの効果を達成するために「レンチキュラーレンズ」を使用する。この第２のタイプについては、２つの異なる実際的な実現方法が存在する。

【0015】

本明細書において「ＲＭレンズ」と呼ばれる第１のレンズでは、レンチキュラーレンズが、異方性ポリマー液晶レンズを形成する配向反応性メソゲンまたは反応性メソゲンの混合物の重合により実現される。しかしながら、この技術では、光学画像のための情報を提供するために、追加の電気光学スイッチング素子、例えば、液晶ディスプレイを使用する必要がある。次に、これは、設計の複雑さを増大させ、製造コストを増大させる。

【0016】

ＲＭレンズが２Ｄ画像を３Ｄ画像にまたはその逆に変換するのに使用される場合、３Ｄレンズを取り付けるために、典型的には、ＵＶ照射を使用して、これらの３Ｄレンズを、偏光を切り替えるパネルに光学的に結合させる追加のプロセスが必要となる。このため、使用されるＬＣ媒体のＵＶ安定性は、多くの用途において非常に重要である。偏光を切り替えるパネルは、結合されたＲＭレンズと共に、典型的には、画像生成パネルに直接取り付けられる。同パネルは、好ましくはＬＣＤである。

【0017】

本明細書において「ＬＣレンズ」と呼ばれる第２のレンズでは、レンチキュラーレンズが、電気的にアドレスされ、その光学状態を変更し、２つの観察チャネルに必要な光学情報を直接表示するのに使用される液晶媒体を使用して作製される。このようなＬＣレンズは、典型的には、画像生成パネルに直接結合される。

【0018】

Δｎは、切り替え可能な３ＤＬＣレンズのためのＬＣ混合物の重要なパラメータである。なぜならば、Δｎは、３Ｄ画像の品質（深度）に主に影響を及ぼし、必要なセルギャップを決定するためである。Δｎが大きくなるにつれて、その３Ｄ深度はより大きくなり、使用されるセルギャップは、より小さくなり得る。このように小さくなったセルギャップは、特に、数十マイクロメートルの比較的大きいセルギャップについて、駆動電圧を低下させることと、配向電力を改善することとの双方に役立つ。総じて、タイプおよび用途に応じて、０．１５～０．４の範囲のΔｎ値が必要である。

【0019】

再度、「ＬＣレンズ」タイプについても、２つの可能性のある実施形態が存在する。本明細書において「ポリマーモールド」タイプと呼ばれる第１のタイプでは、液晶材料は、ポリマー材料のモールドに埋め込まれる。このポリマー材料は、光学的に等方性であっても異方性であってもよく、典型的には、基板の一方側に配置される。ポリマー材料は、実現されるレンチキュラーレンズの逆形状にある液晶材料のための空間を提供するように構造化される。典型的には、ポリマー材料は、逆レンチキュラーレンズのトラフを形成する。

【0020】

第２の実施形態では、「電気的に誘起された複屈折」（略してＥＩＢ）として知られる効果が利用される。ここでは、液晶材料は、一対の基板の間に挟まれ、それらのうちの１つは、電極により覆われる。同電極は、「面内スイッチング」（ＩＰＳ）ディスプレイまたは「フリンジ電界スイッチング」（ＦＦＳ）のように、デバイスの平面内に電界を生成する交流電圧を提供することができる。

【0021】

３Ｄディスプレイを実際に実現するためには、駆動技術および製造プロセスに関する幾つかの困難を克服しなければならない。特に、要求の厳しい仕様を満たす改善された液晶材料を提供しなければならない。本明細書において、切り替え可能な３ＤＬＣレンズのための改善された性能を有する液晶媒体が提案される。

【0022】

プラスチックモールドタイプでは、ＬＣ材料がモールド内に埋め込まれる。このタイプのＬＣレンズには、典型的には、０．２～０．４のオーダーの比較的高い値のΔｎ値が必要である。さらに、９以上または好ましくはさらに４０以上の比較的高い値の誘電率（Δε）が、典型的には、各セルギャップの比較的厚い厚さにより生じる動作電圧を低下させるのに必要である。また、適切に高い回転粘度（γ_１）のみが必要である。

【0023】

ＥＩＢタイプでは、ＬＣ分子の配向は、印加電圧により直接制御される。このため、極端に高い値のΔｎは必要ではない。典型的には、Δｎの値は、０．１５～０．２５の範囲にあることが望ましい。また、大きなセルギャップも必要ではない。このため、このタイプのＬＣレンズでは、最大５のΔεのやや高い正の値でも十分である。しかしながら、特に、複数の観察点を有する装置について、速い応答時間（τ）を達成するためには、低い値のγ_１が必要である。

【0024】

本発明のさらに別の態様は、シリコン基板上の液晶（ＬＣｏＳ）パネルまたはＬＣｏＳ空間光変調器（ＳＬＭ）での使用に適した液晶媒体を提供することである。

【0025】

製造プロセスにおいて、典型的には、ＵＶ照射が適用されるため、使用されるＬＣ媒体のＵＶ安定性は、多くの用途において非常に重要である。

【0026】

現在知られているＬＣ組成物は、本明細書において想定される使用について、重大な欠点を抱えている。他の欠点のほかにも、それらのほとんどは、不都合なことに、光学応答の変調性が低く、応答が遅く、またはアドレサビリティーが不十分となり、高い動作電圧が必要となるかまたは安定性が不十分となり、特にＵＶ照射に対する安定性が不十分となる。

【0027】

このため、改善された特性を有する新規な液晶媒体が必要である。特に、光応答の変調、応答時間、動作電圧および安定性を改善する必要がある。

【0028】

加えて、液晶媒体の低温挙動の改善が求められている。本明細書において、動作特性および有効期間の双方の改善が必要である。

【0029】

このため、対応する実際的な用途に適した特性を有する液晶媒体に対する相当な需要がある。特に、本発明の目的は、改善された特性を有する用途を可能にするＬＣレンズに適した特性を有する新規な材料を提供することである。

【0030】

本発明は、液晶媒体を含む液晶レンズであって、前記液晶媒体は、
ａ）式Ｉ

【化1】

【化2】

により置き換えられていてもよく、ここで、１つ以上のＨ原子は、フッ素により置き換えられていてもよく、
Ｌ^１１、Ｌ^１２、Ｌ^１３は、互いに独立して、Ｈ、ＣｌまたはＦを指し、

【化3】

は、

【化4】

を指し、

【化5】

は、

【化6】

を指し、
Ｚ^１は、単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｃ_２Ｆ_４－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ－を指し、
ｎは、０または１である］
で示される１つ以上の化合物と、
ｂ）式ＩＩ

【化7】

［式中、
Ｒ^２は、上記Ｒ^１１の意味を有し、
Ｘ^２は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＮまたはＮＣＳを指し、
Ｚ^２は、Ｃ＝ＯまたはＣＦ_２、好ましくはＣ＝Ｏを指し、
Ｌ^２１、Ｌ^２２およびＬ^２３は、同一であるかまたは異なって、ＨまたはＦを指し、
Ｌ^２は、Ｈまたは１～６個のＣ原子を有するアルキル、好ましくはＨまたはメチル、特に好ましくはＨを指し、

【化8】

は、

【化9】

を指し、

【化10】

は、

【化11】

を指し、

【化12】

が、

【化13】

を表す場合、

【化14】

は、代替的に、

【化15】

を指し、
ｍおよびｎは、互いに独立して、０または１である］
で示される１つ以上の化合物とを含有する、液晶レンズに関する。

【0031】

本発明による媒体は、高い澄明点、適切に高い複屈折、適切な誘電異方性、温度およびＵＶ負荷に対する電圧保持比の高い安定性により区別される。

【0032】

高い澄明点により、本発明による媒体は、モバイル用途に特に適している。

【0033】

本発明による媒体は、異常屈折率（ｎ_ｅ）が驚異的に高いことにより区別される。これによって、２Ｄ画像の明瞭度が改善された、特に２Ｄ／３Ｄの切り替えが可能なディスプレイのための切り替え可能なレンズが可能となる。

【0034】

さらに、従来技術からの３Ｄ用途のための媒体と比較して、本発明による媒体の誘電異方性が低いことによって、驚くべきことに、複屈折を十分に高く保持しつつ、クロストークが低減された切り替え可能なレンズアレイが可能となる。

【0035】

さらに本発明は、上記および下記のＬＣ媒体に関する。

【0036】

さらに本発明は、例えば、ＴＮディスプレイ、ＳＴＮディスプレイ、ＰＤＬＣディスプレイ、位相変調器、カメラ、携帯電話カメラ、３ＤＬＣＤシャッターガラス、３Ｄディスプレイ、ＬＣレンズ、ホログラフィック投影システム、ＬＣｏＳ空間光変調器またはマイクロ波範囲で動作可能な高周波技術用コンポーネントといった高い複屈折を必要とする種々の用途における、本発明によるＬＣレンズの使用に関する。

【0037】

本発明によるＬＣレンズの好ましい実施形態は、以下に説明されるように、その中に含まれる好ましいＬＣ媒体により特徴付けられる。

【0038】

式Ｉで示される化合物は、好ましくは式Ｉ－１～Ｉ－３で示される化合物の群から選択され、特に好ましくは式Ｉ－３から選択される

【化16】

［式中、
出現する基は、式Ｉならびに式Ｉ－１およびＩ－２において上記で与えられたそれぞれの意味を有し、
好ましくは
Ｒ^１１は、７個までのＣ原子を有するｎ－アルキルまたはアルケニル、最も好ましくは１～５個のＣ原子を有するｎ－アルキルであり、
Ｒ^１２は、１～６個のＣ原子を有するｎ－アルコキシまたはアルケニルオキシ、最も好ましくは１～４個のＣ原子を有するｎ－アルコキシであり、
式Ｉ－３において、好ましくは
Ｒ^１１は、７個までのＣ原子を有するｎ－アルキルまたはアルケニル、最も好ましくは１～５個のＣ原子を有するｎ－アルキルであり、
Ｒ^１２は、７個までのＣ原子を有するｎ－アルキルまたはアルケニル、最も好ましくは５個までのＣ原子を有するｎ－アルキルである］。

【0039】

本発明による液晶媒体は、好ましくは式Ｉ－１で示される１つ以上の化合物、好ましくは式Ｉ－１ａ～Ｉ－１ｄ、好ましくは式Ｉ－１ａおよび／またはＩ－１ｄ、最も好ましくは式Ｉ－１ａで示される化合物の群から選択される化合物を含む

【化17】

［式中、出現する基は、上記で与えられた意味を有する］。

【0040】

本発明による液晶媒体は、好ましくは式Ｉ－２で示される１つ以上の化合物、好ましくは式Ｉ－２ａ～Ｉ－２ｆで示される化合物、好ましくは式Ｉ－２ａおよび／またはＩ－２ｄで示される化合物、最も好ましくは式Ｉ－２ａで示される化合物の群から選択される化合物を含む

【化18】

［式中、出現する基は、上記で与えられたそれぞれの意味を有する］。

【0041】

本発明による液晶媒体は、好ましくは式Ｉ－３で示される１つ以上の化合物、好ましくは式Ｉ－３ａ～式Ｉ－３ｄで示される化合物、好ましくは式Ｉ－３ｃおよび／またはＩ－３ｃおよび／またはＩ－３ｄで示される化合物、最も好ましくは式Ｉ－３ｄで示される化合物の群から選択される化合物を含む

【化19】

［式中、出現する基は、上記で与えられたそれぞれの意味を有する］。

【0042】

非常に好ましくは媒体は、式Ｉ－３ｄで示される１つ以上の化合物を含む。

【0043】

式ＩＩで示される化合物は、好ましくは部分式ＩＩＺおよびＩＩＱ、好ましくはＩＩＺ：

【化20】

［式中、
出現する基およびパラメータは、式Ｉにおいて上記で与えられたそれぞれの意味を有し、
好ましくは
式ＩＩＺにおいて、
Ｘ^２は、ＣＮ、ＮＣＳまたはＯＣＦ_３、最も好ましくはＣＮを指し、
式ＩＩＱにおいて、
Ｘ^２は、Ｆ、ＣｌまたはＯＣＦ_３、最も好ましくはＦを指し、
Ｌ^２４およびＬ^２５は、同一であるかまたは異なって、ＨまたはＦを表す］
で示される化合物から選択される。

【0044】

本出願によるメソゲン媒体は、好ましくは式ＩＩＺ－１～ＩＩＺ－３で示される化合物の群から選択される式ＩＩＺで示される１つ以上の化合物、好ましくは式ＩＩＺ－１で示される１つ以上の化合物と、式ＩＩＺ－２およびＩＩＺ－３で示される化合物の群から選択される１つ以上の化合物を含み、式ＩＩＺ－１、ＩＩＺ－２およびＩＩＺ－３でそれぞれ示される１つ以上の化合物を含む

【化21】

［式中、
パラメータは、式ＩＩＺにおいて上記で与えられた意味を有し、
好ましくは
Ｒ^１は、ｎ－アルキルまたはアルケニルであり、
式ＩＩＺ－１およびＩＩＺ－３において、最も好ましくはｎ－アルキルであり、
式ＩＩＺ－２において、最も好ましくはアルケニルであり、
Ｘ^１は、ＣＮ、ＣｌまたはＣＦ_３、最も好ましくはＣＮである］。

【0045】

好ましい実施形態では、本発明によるメソゲン媒体は、式ＩＩで示される１つ以上の化合物、好ましくは式ＩＩＱ－１～ＩＩＱ－３で示される化合物の群から選択され、好ましくは式ＩＩＱ－１およびＩＩＱ－２から選択され、より好ましくは式ＩＩＱ－１および式ＩＩＱ－２それぞれで示される１つ以上の化合物から選択される化合物を含む

【化22】

［式中、
出現する基は、式ＩＩＱにおいて上記で与えられたそれぞれの意味を有し、
好ましくは
Ｒ^２は、ｎ－アルキルまたはアルケニル、最も好ましくはｎ－アルキルであり、
Ｘ^１は、Ｆ、ＣｌまたはＣＦ_３、最も好ましくはＦである］。

【0046】

好ましくは本発明による媒体は、式ＩＩＩおよびＩＶ

【化23】

［式中、
Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^４１およびＲ^４２は、互いに独立して、アルキル（同アルキルは、直鎖または分岐鎖であり、好ましくは１～２０個のＣ原子を有し、置換されていないか、Ｆ、ＣｌまたはＣＮ、好ましくはＦにより一置換または多置換されており、ここで、１つ以上のＣＨ_２基は、各出現において、互いに独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、―ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－により、Ｏ原子および／またはＳ原子が互いに直接結合していないような様式で、場合により置き換えられている）、好ましくは１～９個のＣ原子、より好ましくは２～５個のＣ原子を有するｎ－アルキルもしくはｎ－アルコキシ；または２～９個のＣ原子、より好ましくは２～５個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルまたは好ましくは９個までのＣ原子を有するハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルもしくはハロゲン化アルコキシ、好ましくは（好ましくは９個までのＣ原子を有する）一フッ化、二フッ化もしくはオリゴフッ化アルキル、アルケニルもしくはアルコキシ、
最も好ましくは（好ましくは９個までのＣ原子を有する）ｎ－アルキル、ｎ－アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであり、

【化24】

は、互いに独立して、

【化25】

を指し、
Ｚ^３１およびＺ^３２は、各出現において、同一であるかまたは異なって、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＯＯ－、ｔｒａｎｓ－－ＣＨ＝ＣＨ－、ｔｒａｎｓ－－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－Ｃ≡Ｃ－または単結合を指し、好ましくは少なくとも一方は、単結合を指し、
ｐは、０または１である］
の群から選択される１つ以上の化合物を含む。

【0047】

好ましくは本発明による液晶媒体は、式ＩＩＩで示される１つ以上の化合物、好ましくは式ＩＩＩ－１～ＩＩＩ－３

【化26】

［式中、
出現する基は、上記で与えられたそれぞれの意味を有し、
好ましくは
Ｚ^３１、Ｚ^３２は、同一であるかまたは異なって、－ＣＨ_２Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－または単結合を指し、
Ｒ^３１は、それぞれ１～９個のＣ原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたはそれぞれ２～９個のＣ原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキル、好ましくは１～５個のＣ原子を有するアルキル、特に好ましくはｎ－アルキルを指し、
Ｒ^３２は、Ｈ、それぞれ１～５個、好ましくは１～３個、特に好ましくは３個のＣ原子を有する非フッ化アルキルまたは非フッ化アルコキシを指し、
ｐは、０または１であり、
より好ましくは
Ｒ^３１は、Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_Ｚを指し、かつ
Ｒ^３２は、Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を指し、
式中、ｎおよびｍは、互いに独立して、０～２０の範囲、好ましくは１～９の範囲、特に好ましくは１～５の整数を指し、ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す］
の式で示される化合物の群から選択される化合物を含む。

【0048】

本明細書において、（Ｒ^３１およびＲ^３２）の好ましい組み合わせは、特に、（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１）および（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１）である。

【0049】

好ましくは本発明による液晶媒体は、式ＩＩＩ－１で示される１つ以上の化合物、好ましくは式ＩＩＩ－１ａ～ＩＩＩ－１ｃ、好ましくは式ＩＩＩ－１ａおよび／またはＩＩＩ－１ｃ、最も好ましくは式ＩＩＩ－１ａの式で示される化合物の群から選択される化合物を含む

【化27】

［式中、出現する基は、上記で与えられたそれぞれの意味を有する］。

【0050】

好ましくは本発明による液晶媒体は、式ＩＩＩ－２で示される１つ以上の化合物、好ましくは式ＩＩＩ－２ａ～ＩＩＩ－２ｄの式で示される化合物の群から選択され、好ましくは式ＩＩＩ－２ａ、ＩＩＩ－２ｂおよびＩＩＩ－２ｄから選択され、最も好ましくは式ＩＩＩ－２ａで示される化合物を含む

【化28】

［式中、
出現する基は、上記で与えられたそれぞれの意味を有し、
好ましくは
Ｒ^３１は、それぞれ１～１５個のＣ原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたはそれぞれ２～１５個のＣ原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキル、好ましくはアルキル、特に好ましくはｎ－アルキルを指し、
Ｒ^３２は、Ｈ、それぞれ１～５個、好ましくは１～３個、特に好ましくは３個のＣ原子を有する非フッ化アルキルまたは非フッ化アルコキシを指し、
より好ましくは
Ｒ^３１は、Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_Ｚを指し、
Ｒ^３２は、Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を指し、
式中、ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を指し、ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す］。

【0051】

【0052】

好ましくは本発明による液晶媒体は、式ＩＩＩ－３で示される１つ以上の化合物、好ましくは式ＩＩＩ－３ａ～ＩＩＩ－３ｄ、特に好ましくは式ＩＩＩ－２ａの式で示される化合物の群から選択される化合物を含む

【化29】

［式中、
Ｌ^３は、ＨまたはＦ、好ましくはＦを指し、Ｒ^３１およびＲ^３２は、上記で与えられた意味を有し、
好ましくは
Ｒ^３１は、それぞれ１～１５個のＣ原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたはそれぞれ２～１５個のＣ原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキル、好ましくはアルキル、特に好ましくはｎ－アルキルを指し、
Ｒ^３２は、Ｈ、それぞれ１～５個、好ましくは１～３個、特に好ましくは３個のＣ原子を有する非フッ化アルキルまたは非フッ化アルコキシを指し、
より好ましくは
Ｒ^３１は、Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_Ｚを指し、
Ｒ^３２は、Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＯ－Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１または（ＣＨ_２）_Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ_２を指し、
式中、ｎおよびｍは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を指し、ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す］。

【0053】

本発明の好ましい実施形態では、液晶媒体は、式ＩＶで示される１つ以上の化合物、好ましくはＲ^４１がｎ－アルキルまたはアルケニル、より好ましくはｎ－アルキル、最も好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１であり、Ｒ^４２がアルケニル、より好ましくはＣＨ_２＝ＣＨ－［ＣＨ_２－］_Ｚ、ＣＨ_３－ＣＨ_２＝ＣＨ－［ＣＨ_２－］_Ｚ、［－ＣＨ_２］_２－ＣＨ＝ＣＨ_２または［－ＣＨ_２］_２－ＣＨ＝Ｃ－ＣＨ_３（式中、ｎが０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数であり、ｚが０、１、２、３または４、好ましくは０または２である）である、式ＩＶで示される化合物を含む。

【0054】

本発明による媒体は、好ましくは式Ｖ

【化30】

［式中、

【化31】

は、

【化32】

、好ましくは

【化33】

であり、
Ｒ^５は、互いに独立して、アルキル（同アルキルは、直鎖または分岐鎖であり、好ましくは１～２０個のＣ原子を有し、置換されていないか、Ｆ、ＣｌまたはＣＮ、好ましくはＦにより一置換または多置換されており、ここで、１つ以上のＣＨ_２基は、各場合において、互いに独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、―ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－により、Ｏ原子および／またはＳ原子が互いに直接結合していないような様式で、場合により置き換えられている）、好ましくは１～９個のＣ原子、より好ましくは２～５個のＣ原子を有するｎ－アルキルもしくはｎ－アルコキシ、２～９個のＣ原子、より好ましくは２～５個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、または好ましくは９個までのＣ原子を有するハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルもしくはハロゲン化アルコキシ、好ましくは（好ましくは９個までのＣ原子を有する）一フッ化、二フッ化もしくはオリゴフッ化アルキル、アルケニルもしくはアルコキシ、
最も好ましくは（好ましくは９個までのＣ原子を有する）ｎ－アルキル、ｎ－アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであり、
Ｘ^５は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＣＳ、ＣＦ_３またはＯＣＦ_３、好ましくはＦまたはＯＣＦ_３であり、
Ｙ^０１、Ｙ^０２、Ｒ^０１およびＲ^０２は、上記式Ｉにおいて与えられたそれぞれの意味を有し、
ｉは、０または１である］
で示される１つ以上の化合物を含む。

【0055】

本発明による液晶媒体は、好ましくは式Ｉで示される１つ以上の化合物、好ましくは式Ｉ－１～Ｉ－３で示される化合物の群から選択され、好ましくは式Ｉ－１およびＩ－２から選択される化合物、より好ましくは式Ｉ－１および式Ｉ－２それぞれの１つ以上の化合物を含む。

【0056】

本発明による液晶媒体は、式Ｖで示される１つ以上の化合物、好ましくは式Ｖ－１～Ｖ－３で示される化合物の群から選択され、好ましくは式Ｖ－１およびＩ－３から選択される化合物、より好ましくは式Ｖ－１で示される１つ以上の化合物を含む

【化34】

［式中、
出現する基は、上記で与えられたそれぞれの意味を有し、
好ましくは
Ｒ^５は、それぞれ１～１５個のＣ原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたはそれぞれ２～１５個のＣ原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキル、好ましくはアルキル、特に好ましくはｎ－アルキルを指し、
Ｘ^５は、Ｆ、ＣＦ_３またはＯＣＦ_３、Ｈ、好ましくはＯＣＦ_３を表す］。

【0057】

本発明の好ましい実施形態では、媒体は、式ＶＩ

【化35】

［式中、

【化36】

は、

【化37】

を指し、
Ｒ^６は、Ｈ、１～１２個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２～１２個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを指し、ここで、１つ以上のＣＨ_２基は、

【化38】

により置き換えられていてもよく、それらの全てにおいて、１つ以上のＨ原子は、フッ素により置き換えられていてもよく、
Ｘ^６は、ＣＮ、Ｆ、ＣＦ_３またはＯＣＦ_３、好ましくはＣＮを指し、
Ｙ^６１、Ｙ^６２は、Ｈ、ＣｌまたはＦを表す］
で示される１つ以上の化合物を含む。

【0058】

式ＶＩで示される好ましい化合物は、下記化合物ＶＩ－１～ＶＩ－８、特に好ましくは式ＶＩ－３である。

【0059】

【化39-1】

【0060】

【化39-2】

【0061】

好ましい実施形態では、本発明による媒体は、式ＶＩＩ、ＶＩＩＩおよびＩＸ

【化40】

［式中、
Ｒ^７は、Ｈ、１～１７個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたは２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキル（ここで、１つ以上のＣＨ_２基は、

【化41】

により置き換えられていてもよい）、好ましくは非フッ化アルキルまたは非フッ化アルケニルを指し、
ｎは、０、１または２であり、

【化42】

は、各出現において、互いに独立して、

【化43】

（式中、Ｒ^Ｌは、各出現において、同一であるかまたは異なって、Ｈまたは１～６個のＣ原子を有するアルキル、好ましくはＨ、メチルまたはエチル、特に好ましくはＨを表す）
を指し、
ここで、

【化44】

は、代替的に、

【化45】

好ましくは

【化46】

を指し、
ｎ＝２の場合、

【化47】

のうちの一方は、好ましくは

【化48】

を指し、他方は、好ましくは

【化49】

を指し、
好ましくは

【化50】

は、互いに独立して、

【化51】

を指し、
より好ましくは

【化52】

は、

【化53】

を指し、

【化54】

は、

【化55】

を指し、

【化56】

は、

【化57】

を指し、
Ｒ^８は、Ｈ、１～１７個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたは２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキル（ここで、１つ以上のＣＨ_２基は、

【化58】

により置き換えられていてもよい）、好ましくは非フッ化アルキルまたは非フッ化アルケニルを指し、
Ｚ^８１は、ｔｒａｎｓ－ＣＨ＝ＣＨ－、ｔｒａｎｓ－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－、好ましくは－Ｃ≡Ｃ－またはｔｒａｎｓ－ＣＨ＝ＣＨ－を指し、

【化59】

は、互いに独立して、

【化60】

（式中、Ｒ^Ｌは、各出現において、同一であるかまたは異なって、Ｈまたは１～６個のＣ原子を有するアルキル、好ましくはＨ、メチルまたはエチル、特に好ましくはＨを表す）
を指し、
ここで、好ましくは

【化61】

は、互いに独立して、

【化62】

を指し、

【化63】

は、好ましくは

【化64】

を指し、

【化65】

は、好ましくは

【化66】

、より好ましくは

【化67】

を指し、
Ｒ^９は、Ｈ、１～１７個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ化アルキルもしくは非フッ化アルコキシまたは２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ化アルケニル、非フッ化アルケニルオキシもしくは非フッ化アルコキシアルキル（ここで、１つ以上のＣＨ_２基は、

【化68】

により置き換えられていてもよい）、好ましくは非フッ化アルキルまたは非フッ化アルケニルを指し、
Ｚ^９１およびＺ^９２のうちの一方、好ましくはＺ^９２は、ｔｒａｎｓ－ＣＨ＝ＣＨ－、ｔｒａｎｓ－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－を指し、それとは独立して、他方は、－Ｃ≡Ｃ－、ｔｒａｎｓ－ＣＨ＝ＣＨ－、ｔｒａｎｓ－ＣＦ＝ＣＦ－または単結合を指し、好ましくはそれらのうちの一方、好ましくはＺ^３２は、－Ｃ≡Ｃ－またはｔｒａｎｓ－ＣＨ＝ＣＨ－を指し、他方は、単結合を指し、

【化69】

は、互いに独立して、

【化70】

【化71】

は、代替的に、

【化72】

を指し、
好ましくは

【化73】

は、互いに独立して、

【化74】

を指し、
より好ましくは

【化75】

は、

【化76】

を指し、

【化77】

は、

【化78】

、より好ましくは

【化79】

を指し、

【化80】

は、

【化81】

、より好ましくは

【化82】

を表す］
で示される化合物の群から選択される１つ以上の化合物を含む。

【0062】

式ＶＩＩ、ＶＩＩＩおよびＩＸで示される化合物において、Ｒ^Ｌは、好ましくはＨを表す。

【0063】

別の好ましい実施形態では、式ＶＩＩ、ＶＩＩＩおよびＩＸで示される化合物において、１つまたは２つの基Ｒ^Ｌ、好ましくは１つの基Ｒ^Ｌは、Ｈとは異なる。

【0064】

本発明の好ましい実施形態では、式ＶＩＩで示される化合物は、式ＶＩＩ－１～ＶＩＩ－５

【化83】

［式中、
Ｌ^７１、Ｌ^７２およびＬ^７３は、各出現において、同一であるかまたは異なって、ＨまたはＦを指し、
他の基は、式Ｉについて上記で示されたそれぞれの意味を有し、
好ましくは
Ｒ^７は、１～７個のＣ原子を有する非フッ化アルキルまたは２～７個のＣ原子を有する非フッ化アルケニルを表す］
で示される化合物の群から選択される。

【0065】

媒体は、好ましくは式ＶＩＩ－１で示される１つ以上の化合物、好ましくは式ＶＩＩ－１ａ～ＶＩＩ－１ｆで示される化合物の群から選択される化合物、好ましくは式ＶＩＩ－１ｂまたはＶＩＩ－１ｆで示される化合物を含む

【化84-1】

【0066】

【化84-2】

［式中、Ｒ^７は、式ＶＩＩについて上記で示された意味を有し、好ましくは１～７個のＣ原子を有する非フッ化アルキルまたは２～７個のＣ原子を有する非フッ化アルケニルを表す］。

【0067】

媒体は、好ましくは式ＶＩＩ－２で示される１つ以上の化合物、好ましくは式ＶＩＩ－２ａ～ＶＩＩ－２ｅで示される化合物の群から選択される化合物、好ましくは式ＶＩＩ－２ｃで示される化合物を含む

【化85-1】

【0068】

【化85-2】

【0069】

媒体は、好ましくは式ＶＩＩ－３で示される１つ以上の化合物、好ましくは式ＶＩＩ－３ａ～ＶＩＩ－３ｄで示される化合物の群から選択される化合物、特に好ましくは式ＶＩＩ－３ｂで示される化合物を含む

【化86】

【0070】

媒体は、好ましくは式ＶＩＩ－４で示される１つ以上の化合物、好ましくは式ＶＩＩ－４ａ～ＶＩＩ－４ｄで示される化合物の群から選択される化合物、特に好ましくは式ＶＩＩ－４ｂで示される化合物を含む

【化87】

【0071】

媒体は、好ましくは式ＶＩＩ－５で示される１つ以上の化合物、好ましくは式ＶＩＩ－５ａ～ＶＩＩ－５ｄで示される化合物の群から選択される化合物、特に好ましくは式ＶＩＩ－５ｂで示される化合物を含む

【化88】

【0072】

媒体は、好ましくは式ＶＩＩＩで示される１つ以上の化合物、好ましくは式ＶＩＩＩ－１～ＶＩＩＩ－３で示される化合物の群から選択される化合物、好ましくは式ＶＩＩＩ－１およびＶＩＩＩ－２で示される化合物の群から選択される化合物を含む

【化89】

［式中、
パラメータは、上記式ＶＩＩＩにおいて与えられた意味を有し、
好ましくは
Ｒ^８は、Ｈ、１～７個のＣ原子を有する非フッ化アルキルもしくはアルコキシまたは２～７個のＣ原子を有する非フッ化アルケニルを指し、

【化90】

のうちの一方は、

【化91】

を指し、
他方は、独立して、

【化92】

、好ましくは

【化93】

、最も好ましくは

【化94】

を指し、
好ましくは
Ｒ^８は、Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_Ｚを指し、
ｎは、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を指し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す］。

【0073】

式ＶＩＩＩ－１で示される化合物は、好ましくは式ＶＩＩＩ－１ａ～ＶＩＩＩ－１ｅ

【化95】

［式中、
Ｒ^８は、上記で示された意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_Ｚを指し、
ｎは、互いに独立して、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を指し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す］
で示される化合物の群から選択される。

【0074】

式ＶＩＩＩ－２で示される化合物は、好ましくは式ＶＩＩＩ－２ａおよびＶＩＩＩ－２ｂ：

【化96】

［式中、
Ｒ^８は、上記で示された意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_Ｚを指し、
ｎは、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を指し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す］
で示される化合物の群から選択される。

【0075】

式ＶＩＩＩ－３で示される化合物は、好ましくは式ＶＩＩＩ－３ａ～ＶＩＩＩ－３ｄ：

【化97】

【0076】

式ＩＸで示される化合物は、好ましくは式ＩＸ－１～ＸＩ－６で示される化合物の群から選択され、より好ましくは式ＩＸ－１、ＩＸ－２、ＩＸ－３およびＩＸ－４、特に好ましくは式ＩＸ－１で示される化合物の群から選択される式の群から選択される

【化98】

［式中、
Ｚ^９１およびＺ^９２は、互いに独立して、ｔｒａｎｓ－ＣＨ＝ＣＨ－またはｔｒａｎｓ－ＣＦ＝ＣＦ－、好ましくはｔｒａｎｓ－ＣＨ＝ＣＨ－を指し、式ＩＸ－６において、代替的に、Ｚ^３１およびＺ^３２のうちの一方は、－Ｃ≡Ｃ－を指してもよく、他のパラメータは、式ＩＸにおいて上記で与えられた意味を有し、
好ましくは
Ｒ^９は、Ｈ、１～７個のＣ原子を有する非フッ化アルキルもしくはアルコキシまたは２～７個のＣ原子を有する非フッ化アルケニルを指し、

【化99】

のうちの１つ、好ましくは

【化100】

は、

【化101】

、好ましくは

【化102】

を指し、
他のものは、互いに独立して、

【化103】

、好ましくは

【化104】

、より好ましくは

【化105】

を指し、
好ましくは
Ｒ^９は、Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_Ｚを指し、
ｎは、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を指し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す］。

【0077】

式ＩＸ－１で示される化合物は、好ましくは式ＩＸ－１ａ～ＩＸ－１ｅで示される化合物の群から選択され、より好ましくは式ＩＸ－１ａおよびＩＸ－１ｂで示される化合物の群から選択され、特に好ましくは式ＩＸ－１ｂで示される化合物である

【化106】

［式中、
Ｒ^９は、上記で示された意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_Ｚを指し、
ｎは、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を指し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す］。

【0078】

式ＩＸ－２で示される化合物は、好ましくは式ＩＸ－２ａ：

【化107】

［式中、
Ｒ^９は、上記で示された意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１またはＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_Ｚを指し、
ｎは、０～１５の範囲、好ましくは１～７の範囲、特に好ましくは１～５の整数を指し、
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す］
で示される化合物である。

【0079】

式ＩＸ－５で示される化合物は、好ましくは式ＩＸ－５ａ：

【化108】

［Ｒ^９は、式ＩＸ－５について上記で示された意味を有し、好ましくはＣ_ｎＨ_２ｎ＋１を指し、式中、ｎは、０～７の範囲、好ましくは１～５の範囲の整数を表す］
で示される化合物から選択される。

【0080】

好ましくは本発明による媒体は、式ＳＴ－１～ＳＴ－１８

【化109-1】

【0081】

【化109-2】

【0082】

【化109-3】

【0083】

【化109-4】

［式中、
Ｒ^ＳＴは、Ｈ、１～１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、この場合、さらに、これらの基における１つ以上のＣＨ_２基は、互いに独立して、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、

【化110】

－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－により、Ｏ原子が互いに直接結合していないような様式で、置き換えられていてもよく、ここで、さらに、１つ以上のＨ原子は、ハロゲンにより置き換えられていてもよく、

【化111】

は、

【化112-1】

【0084】

【化112-2】

【0085】

【化112-3】

を指し、
Ｚ^ＳＴは、互いに独立して、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２Ｏ－、－Ｃ_２Ｆ_４－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－または単結合を指し、
Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３またはＣＨＦ_２を指し、
ｐは、１または２を指し、
ｑは、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０を表す］
で示される化合物の群から選択される安定剤を含む。

【0086】

式ＳＴで示される化合物のうち、下記式で示される化合物が特に好ましい。

【0087】

【化113-1】

【0088】

【化113-2】

【0089】

【化113-3】

【0090】

式ＳＴ－３ａおよびＳＴ－３ｂで示される化合物において、ｎは、好ましくは３を表す。

【0091】

式ＳＴ－２ａで示される化合物において、ｎは、好ましくは７を表す。

【0092】

本発明による特に非常に好ましい混合物は、式ＳＴ－２ａ－１、ＳＴ－３ａ－１、ＳＴ－３ｂ－１、ＳＴ－８－１、ＳＴ－９－１およびＳＴ－１２

【化114-1】

【0093】

【化114-2】

で示される化合物の群からの１つ以上の安定剤を含む。

【0094】

式ＳＴ－１～ＳＴ－１８で示される化合物はそれぞれ、好ましくは本発明による液晶混合物中に、該混合物に対して０．００５～０．５％の量で存在する。

【0095】

本発明による混合物が式ＳＴ－１～ＳＴ－１８で示される化合物の群からの２つ以上の化合物を含む場合、濃度は、それに対応して、化合物が２つである場合には、該混合物に対して０．０１～１％に増加する。

【0096】

ただし、式ＳＴ－１～ＳＴ－１８で示される化合物の総割合は、本発明による混合物に対して２％を超えるべきではない。

【0097】

上記で明示的に言及されていない他のメソゲン化合物も、任意選択的かつ有利に、本発明による媒体に使用することができる。このような化合物は、当業者に公知である。

【0098】

本発明の好ましい実施形態では、液晶媒体は、式Ｉ－１およびＩＩ－３で示される１つ以上の化合物を含む。

【0099】

本発明による液晶媒体は、好ましくは９０℃以上、より好ましくは９５℃以上、特に好ましくは１００℃以上の澄明点を有する。

【0100】

本発明による媒体のネマチック相は、好ましくは０℃以下まで、より好ましくは－１０℃以下まで、さらにより好ましくは－２０℃以下まで、最も好ましくは－３０℃以下までの下限温度まで達する。同時に、このネマチック相は、好ましくは９０℃以上まで、好ましくは９５℃以上まで、より好ましくは１００℃以上まで、特に、１１０℃以上までの上限温度まで達する。

【0101】

好ましくは本発明による液晶媒体の誘電異方性（Δε）は、１ｋＨｚおよび２０℃において、３～２０、好ましくは５～１５、特に好ましくは６～１２の範囲にある。

【0102】

本発明による液晶媒体のΔｎは、５８９．３ｎｍ（Ｎａ^Ｄ）および２０℃において、好ましくは０．２００以上、より好ましくは０．２４０以上である。

【0103】

５８９．３ｎｍ（Ｎａ^Ｄ）および２０℃における本発明による液晶媒体のΔｎは、好ましくは０．２００～０．４００、より好ましくは０．２３０～０．３００、特に好ましくは０．２４０～０．２８０の範囲にある。

【0104】

好ましくは本発明による液晶媒体は、
－式Ｉで示される１つ以上の化合物を、２０％～８０％、好ましくは３０％～７０％、特に好ましくは４０％～６０％の範囲の全濃度で、
－式Ｉ－１で示される１つ以上の化合物を、５％～２５％、好ましくは１０％～２０％、特に好ましくは１２％～１８％の範囲の全濃度で、
－式Ｉ－２で示される１つ以上の化合物を、１％～１０％、好ましくは２％～１５％、特に好ましくは３％～７％の範囲の全濃度で、
－式Ｉ－３で示される１つ以上の化合物を、１５％～６０％、好ましくは２０％～５０％、特に好ましくは２５％～４５％の範囲の全濃度で、
－式Ｉで示される１つ以上の化合物を、４０％以上、好ましくは４４％以上、特に好ましくは５５％以上の全濃度で、
－式Ｉ－１およびＩ－２およびＩ－３で示される１つ以上の化合物、
－式ＩＩＩ－３で示される１つ以上の化合物を、１％～１０％、好ましくは２％～８％の範囲の全濃度で、
－式ＶＩで示される１つ以上の化合物を、１％～１０％、好ましくは２％～７％の範囲の全濃度で、
－式ＶＩで示される１つ以上の化合物を、２０％以下、好ましくは１０％以下の全濃度で、
－式ＩＩ、好ましくはＩＩＺで示される１つ以上の化合物を、５％～５０％、好ましくは１０％～４０％の範囲の全濃度で、
－式ＩＩ、好ましくはＩＩＺで示される１つ以上の化合物および式ＶＩで示される１つ以上の化合物を、１０％～３０％、好ましくは１２％～２０％の範囲の全濃度で、
含む。

【0105】

上記で使用された頭字語は、表Ａ～Ｃに従って作成され、表Ｄに説明されている。

【0106】

本明細書において、誘電的に正であるという表現は、Δε＞３．０の化合物または成分を示し、誘電的に中性であることは、－１．５≦Δε≦３．０の化合物または成分を示し、誘電的に負であることは、Δε＜－１．５の化合物または成分を示す。Δεは、周波数１ｋＨｚおよび２０℃において決定される。各化合物の誘電異方性は、ネマチックホスト混合物中の各個々の化合物の１０％溶液の結果から決定される。ホスト混合物中の各化合物の溶解度が１０％未満である場合、濃度を５％に下げる。試験混合物の静電容量は、ホメオトロピック配向を有するセルおよび均一配向を有するセルの双方において決定される。両タイプのセルのセル厚は、約２０μｍである。印加される電圧は、周波数１ｋＨｚおよび典型的には、０．５Ｖ～１．０Ｖの実効値を有する矩形波であるが、常に、各試験混合物の容量閾値を下回るように選択される。

【0107】

本明細書において、下記定義が適用される
Δε≡（ε_｜｜－ε_⊥）および
ε_平均≡（ε_｜｜＋２ε_⊥）／３。

【0108】

誘電的に正の化合物に使用されるホスト混合物は、混合物ＺＬＩ－４７９２であり、誘電的に中性の化合物および誘電的に負の化合物に使用されるホスト混合物は、混合物ＺＬＩ－３０８６であり、両混合物は、ＭｅｒｃｋＫＧａＡ（独国）製である。化合物の誘電率の絶対値は、目的の化合物の添加時のホスト混合物の各値の変化から決定される。値は、目的の化合物の１００％濃度に外挿される。

【0109】

２０℃の測定温度でネマチック相を有する成分は、そのまま測定される。他は全て、化合物と同様に処理される。

【0110】

本明細書において、「閾値電圧」という表現は、光学閾値を指し、１０％相対コントラスト（Ｖ_１０）について示され、「中間グレー電圧」は、５０％相対コントラスト（Ｖ_５０）についての電圧であり、「飽和電圧」という表現は、光学飽和を指し、全ての場合において特に断らない限り、９０％相対コントラスト（Ｖ_９０）について示される。全ての特性電圧は、垂直観察について決定される。フリードリッヒ閾値（Ｖ_Ｆｒ）とも呼ばれる容量閾値電圧（Ｖ_０）は、明示的に言及された場合にのみ使用される。

【0111】

本明細書において、特に断らない限り、下記条件および定義が適用される。全ての濃度は、重量％で示され、各混合物全体に関連する。全ての温度は、摂氏で示される。全ての温度差は、微分度で示される。全ての物理的特性は、「Merck liquid Crystals, Physical Properties of liquid Crystals」,Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germanyに従って決定され、特に断らない限り、２０℃の温度について示される。光学異方性（Δｎ）は、波長５８９．３ｎｍで決定される。誘電異方性（Δε）は、周波数１ｋＨｚで決定される。閾値電圧および他の全ての電気光学特性は、ＭｅｒｃｋＫＧａＡ（独国）製の試験セルを使用して決定される。Δεを決定するための試験セルは、約２０μｍのセル厚を有する。電極は、面積１．１３ｃｍ^２を有する円形ＩＴＯ電極とガードリングである。配向層は、ホメオトロピック配向（ε_｜｜）については、日産化学(株)（日本国）製のＳＥ－１２１１であり、均一配向（ε_⊥）については、日本合成ゴム(株)（日本国）製のポリイミドＡＬ－１０５４である。静電容量は、０．３Ｖ_ｒｍｓの電圧を有する正弦波を使用するＳｏｌａｔｒｏｎ１２６０周波数応答分析器を使用して決定される。

【0112】

電気光学測定に使用される光は、白色光である。本明細書では、Ａｕｔｒｏｎｉｃ－Ｍｅｌｃｈｅｒｓ（独国）から市販されているＤＭＳ機器を使用するセットアップが使用される。特性電圧が、垂直観察下で決定された。閾値（Ｖ_１０）、中間グレー（Ｖ_５０）および飽和（Ｖ_９０）電圧はそれぞれ、１０％、５０％および９０％の相対コントラストについて決定された。

【0113】

本明細書において、「化合物」という用語は、特に断らない限り、１つの化合物および複数の化合物の双方を意味するものとする。

【0114】

本発明による液晶媒体は、好ましくは各場合において、少なくとも－２０℃～８０℃、好ましくは－３０℃～１００℃、特に非常に好ましくは－４０℃～１３０℃のネマチック相を有する。本明細書において、この表現は、ネマチック相が、一方では、スメクチック相および結晶化が対応する温度での低温において観察されず、他方では、ネマチック相からの加熱で澄明化が起こらないことを意味する。低温での調査を、対応する温度での流動粘度計において行い、層厚５μｍを有する試験セル中で少なくとも１００時間保存することによりチェックする。高温では、澄明点を従来の方法により毛管において測定する。

【0115】

液晶媒体の澄明点（Ｔ（Ｎ，Ｉ））は、好ましくは９０℃以上、より好ましくは９５℃以上、特に好ましくは１００℃以上である。

【0116】

また、本発明による液晶媒体は、適切な回転粘度（γ_１）も特徴とする。回転粘度は、好ましくは３５０ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは３００ｍＰａ・ｓ以下、さらにより好ましくは２８０ｍＰａ・ｓ以下、最も好ましくは２５０ｍＰａ・ｓ以下である。好ましくは媒体の回転粘度は、可能な限り低い。ただし、可能性のある実際的な下限は、１００ｍＰａ・ｓ以上またはさらには、１５０ｍＰａ・ｓ以上であることができる。

【0117】

「アルキル」という用語は、好ましくは直鎖および分岐鎖アルキル基ならびにシクロアルキル基（それぞれ１～１５個の炭素原子を有する）、特に、直鎖基であるメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルならびにシクロプロピルおよびシクロヘキシルを包含する。一般的には、２～１０個の炭素原子を有する基が好ましい。

【0118】

「アルケニル」という用語は、好ましくは２～１５個の炭素原子を有する直鎖および分岐鎖アルケニル基、特に、直鎖基を包含する。特に好ましいアルケニル基は、Ｃ_２～Ｃ_７－１Ｅ－アルケニル、Ｃ_４～Ｃ_７－３Ｅ－アルケニル、Ｃ_５～Ｃ_７－４－アルケニル、Ｃ_６～Ｃ_７－５－アルケニルおよびＣ_７－６－アルケニル、特に、Ｃ_２～Ｃ_７－１Ｅ－アルケニル、Ｃ_４～Ｃ_７－３Ｅ－アルケニルおよびＣ_５～Ｃ_７－４－アルケニルである。さらに好ましいアルケニル基の例は、ビニル、１Ｅ－プロペニル、１Ｅ－ブテニル、１Ｅ－ペンテニル、１Ｅ－ヘキセニル、１Ｅ－ヘプテニル、３－ブテニル、３Ｅ－ペンテニル、３Ｅ－ヘキセニル、３Ｅ－ヘプテニル、４－ペンテニル、４Ｚ－ヘキセニル、４Ｅ－ヘキセニル、４Ｚ－ヘプテニル、５－ヘキセニル、６－ヘプテニル等である。総じて、５個までの炭素原子を有する基が好ましい。

【0119】

「フルオロアルキル」という用語は、好ましくは末端フッ素を有する直鎖基、すなわち、フルオロメチル、２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、５－フルオロペンチル、６－フルオロヘキシルおよび７－フルオロヘプチルを包含する。ただし、他の位置のフッ素は除外されない。

【0120】

「オキサアルキル」または「アルコキシアルキル」という用語は、好ましくは式Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｍ（式中、ｎおよびｍは、互いに独立して、１～１０の整数を示す。好ましくは本明細書において、ｎは、１であり、ｍは、１～６である）で示される直鎖基を包含する。

【0121】

ビニル末端基を含有する化合物およびメチル末端基を含有する化合物は、低い回転粘度を有する。

【0122】

本発明による液晶媒体は、さらなる添加剤およびキラルドーパントを、通常濃度で含んでもよい。これらのさらなる成分の全濃度は、混合物全体に対して、０％～１０％、好ましくは０．１％～６％の範囲にある。使用される個々の化合物の濃度はそれぞれ、好ましくは０．１％～３％の範囲にある。本発明による液晶媒体の液晶成分および液晶化合物の値および濃度範囲を示す場合、これらおよび同様の添加剤の濃度は考慮されない。

【0123】

本発明による液晶媒体は、複数の化合物、好ましくは３～３０種類、より好ましくは４～２０種類、非常に好ましくは４～１５種類の化合物からなる。これらの化合物は、従来の様式で混合される。一般的には、より少ない量で使用される所望量の化合物が、より多い量で使用される化合物に溶解される。温度が、より高い濃度で使用される化合物の澄明点を上回る場合、溶解プロセスの完了を観察することは特に容易である。ただし、他の従来の方法で、例えば、いわゆる、プレミックス（例えば、化合物の均一または共晶混合物であり得る）またはいわゆる、「マルチボトル」システムを使用して、媒体を製造することも可能であり、その成分自体は、すぐに使用できる混合物である。

【0124】

全ての温度、例えば、融点Ｔ（Ｃ，Ｎ）またはＴ（Ｃ，Ｓ）、スメクチック（Ｓ）からネマチック（Ｎ）相への転移Ｔ（Ｓ，Ｎ）および液晶の澄明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）は、摂氏で示される。全ての温度差は、示差度で示される。

【0125】

本発明、特に、下記実施例において、メソゲン化合物の構造を、頭字語とも呼ばれる略語により示す。これらの頭字語において、化学式を、以下の表Ａ～Ｃを使用して、以下のように省略する。全ての基Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１、Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１およびＣ_ｌＨ_２ｌ＋１またはＣ_ｎＨ_２ｎ－１、Ｃ_ｍＨ_２ｍ－１およびＣ_ｌＨ_２ｌ－１は、ｎ、ｍおよびｌ個のＣ原子をそれぞれ有する直鎖アルキルまたはアルケニル、好ましくは１Ｅ－アルケニルを示す。式中、ｎ、ｍおよびｌは、互いに独立して、１～９、好ましくは１～７または２～９、好ましくは２～７の整数を示す。Ｃ_ｏＨ_２ｏ＋１は、１～７個、好ましくは１～４個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたは１～７個、好ましくは１～４個のＣ原子を有する分岐鎖アルキルを示す。

【0126】

表Ａに、化合物のコア構造の環要素に使用されるコードを列挙し、一方、表Ｃに、連結基を示す。表Ｃには、左手側または右手側末端基についてのコードの意味を示す。表Ｄに、それらの各略語を有する化合物の例示的な構造を示す。

【0127】

【表1-1】