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特許7432282高屈折率を示す、トリアジン環を有する新規なジヒドロオキサフォスファフェナントレン誘導体及びその製造方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-02-07
(45)【発行日】2024-02-16
(54)【発明の名称】高屈折率を示す、トリアジン環を有する新規なジヒドロオキサフォスファフェナントレン誘導体及びその製造方法
(51)【国際特許分類】
C07F 9/6574 20060101AFI20240208BHJP
【ＦＩ】
C07F9/6574 A CSP
【請求項の数】
5
(21)【出願番号】P 2023561087
(86)(22)【出願日】2023-02-13
(86)【国際出願番号】 JP2023004734
(87)【国際公開番号】W WO2023153508
(87)【国際公開日】2023-08-17
【審査請求日】2023-10-03
(31)【優先権主張番号】P 2022020786
(32)【優先日】2022-02-14
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(31)【優先権主張番号】P 2022199488
(32)【優先日】2022-12-14
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
【早期審査対象出願】
(73)【特許権者】
【識別番号】391052574
【氏名又は名称】三光株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100136629
【弁理士】
【氏名又は名称】鎌田 光宜
(74)【代理人】
【識別番号】100080791
【弁理士】
【氏名又は名称】高島 一
(74)【代理人】
【識別番号】100125070
【弁理士】
【氏名又は名称】土井 京子
(74)【代理人】
【識別番号】100121212
【弁理士】
【氏名又は名称】田村 弥栄子
(74)【代理人】
【識別番号】100174296
【弁理士】
【氏名又は名称】當麻 博文
(74)【代理人】
【識別番号】100137729
【弁理士】
【氏名又は名称】赤井 厚子
(74)【代理人】
【識別番号】100152308
【弁理士】
【氏名又は名称】中 正道
(74)【代理人】
【識別番号】100201558
【弁理士】
【氏名又は名称】亀井 恵二郎
(72)【発明者】
【氏名】大石 高路
【審査官】長谷川 莉慧霞
(56)【参考文献】
【文献】中国特許出願公開第１１２６７９５４５（ＣＮ，Ａ）
【文献】中国特許出願公開第１１０１５６８４０（ＣＮ，Ａ）
【文献】中国特許出願公開第１１０６１５８８２（ＣＮ，Ａ）
【文献】特表２０１５－５３０９９９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開昭５３－００５２５３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１６－０６０８６５（ＪＰ，Ａ）
【文献】中国特許出願公開第１１４３１６１１５（ＣＮ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｆ ９／６５７４
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ／ＭＡＲＰＡＴ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（１）：【化1】
（式中、
Ｒ１ は、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される１個以上の置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される１個以上の置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基を示し、
Ｒ ２ は、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される１個以上の置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される１個以上の置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基を示し、
Ｒ ３ は、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される１個以上の置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される１個以上の置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基を示し、
Ｒ ４ は、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される１個以上の置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される１個以上の置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基を示し、
Ｒ ５ は、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される１個以上の置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される１個以上の置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基を示し、並びに
Ｒ ６ は、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される１個以上の置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群より選択される１個以上の置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基を示すか；或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６は、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に環基を形成する。）
で表される化合物。
【請求項2】
Ｒ１が、シクロヘキシル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、バニリル基、ニトロフェニル基、カルボキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ３が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ４が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ５が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、及び
Ｒ６が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ピロリル基、インドリニル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、テトラゾリル基、カルバゾリル基、ピペリジル基、モルホリニル基、又はフェノチアジニル基を形成する、
請求項１に記載の化合物。
【請求項3】
Ｒ１が、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はシクロヘキシル基であり、Ｒ２が、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
Ｒ３が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ４が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ５が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、並びに
Ｒ６が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、カルバゾリル基、又はフェノチアジニル基を形成する、
請求項１に記載の化合物。
【請求項4】
９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－フォスファフェナントレン－１０－オキサイド、アルデヒド類、及び第一級アミン類の三成分縮合反応により下記一般式（２）で表される化合物を製造し、続いて塩化シアヌルとアミン類とを反応させる工程を含む、請求項１乃至３のいずれか一項に記載の化合物の製造方法。【化2】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、前記と同義を示す。）
【請求項5】
請求項１乃至３のいずれか一項に記載の化合物を含有する高屈折率材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、トリアジン環を分子内に有する新規な９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－フォスファフェナントレン－１０－オキサイド（以下、「ＨＣＡ」ともいう）誘導体とその製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
近年、高い屈折率を有する樹脂又はそのモノマーの開発が盛んに行われており、従来は高屈折な光学材料としてガラスが使用されてきた分野において樹脂への置き換えが進んでいる。樹脂を使用することの長所としては、安価であること、軽量であること、成型が容易であること等が挙げられ、用途としては、光学レンズやディスプレイ関連、光学用接着剤等が挙げられる。
【0003】
樹脂の屈折率を高める手段としては、原子屈折の高いハロゲン原子や硫黄原子を分子内に導入することや金属酸化物微粒子を樹脂に分散させることが試みられてきた。しかしながら、前者は、耐候性や環境負荷の問題があり、後者は、微粒子の分散安定性や加工性の問題があるため、さらなる改良が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【文献】特開２０１５－３８７５号公報
【文献】特開２０１６－６０８６５号公報
【文献】中国特許出願公開第１１２６７９５４５号明細書
【非特許文献】
【0005】
【文献】日本化学会編，化学便覧基礎編ＩＩ改訂５版，丸善，２００４年，６４４頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
本発明の目的は、高い屈折率を示す、トリアジン環を有するＨＣＡ誘導体、及びその製造法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0007】
屈折率を高める手段としては、原子屈折の高い－Ｃ＝Ｎ－結合を有する窒素原子を分子内に導入することが考えられる。この窒素原子の原子屈折は、４．１０であり、－Ｃ＝Ｃ－結合を有する炭素原子の原子屈折（１．５８）よりも高く、フェニル基の代わりに含窒素芳香族複素環化合物を導入することにより屈折率を高めることができる（非特許文献１）。
【0008】
また、屈折率の高い構造としては、９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－フォスファフェナントレン－１０－オキサイド構造も知られており（特許文献１）、特許文献２では、高分子内のＨＣＡ含有量が多くなると屈折率が高くなることが報告されている。
【0009】
これまでに、同一分子内に９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－フォスファフェナントレン－１０－オキサイド構造と、トリアジン環の双方を有する化合物として、例えば、特許文献３等が報告されているが、屈折率に着目した検討はなされていない。
【0010】
本発明者は、同一分子内にＨＣＡと、－Ｃ＝Ｎ－結合を有するトリアジン環の双方を有する化合物が高い屈折率を示す可能性に思い至り、鋭意検討を重ねた結果、適切な置換基を選択することにより、新規ＨＣＡ誘導体である下記一般式（１）で表される化合物が高い屈折率を示すことを見出した。
【0011】
本発明は、以下の通りである。
［１］下記一般式（１）で表される化合物。
［１］下記一般式（１）で表される化合物。
【0012】
【化1】
【0013】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、各々独立して、水素原子；置換されていてもよいアルキル基；又は置換されていてもよいアリール基を示し、Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６は、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に環基を形成していてもよい。）
［１’］Ｒ１が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ２が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ３が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ４が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、及び
Ｒ６が、水素原子である、
上記［１］に記載の化合物。
［１’’］Ｒ１が、１－ナフチル基、２－ナフチル基、フェニル基、シクロヘキシル基、又はヒドロキシフェニル基であり、
Ｒ２が、フェニル基であり、
Ｒ３及びＲ４が、各々独立して、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、ベンジル基、又はヒドロキシフェニル基であり、
Ｒ５及びＲ６が、各々独立して、水素原子、フェニル基、又はベンジル基であるか、或いは、Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６は、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ベンゾイミダゾリル基、又はベンゾトリアゾリル基を形成する、
上記［１］に記載の化合物。
［２］Ｒ１が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ２が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ３が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ４が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、並びに
Ｒ６が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であるか；或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に環基を形成する、
上記［１］に記載の化合物。
［２’］Ｒ１が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ２が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ３が、ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ４が、ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、並びに
Ｒ６が、水素原子である、
上記［１’］に記載の化合物。
［３］Ｒ１が、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、バニリル基、ニトロフェニル基、カルボキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ３が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ４が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ５が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ６が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ピロリル基、インドリニル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、テトラゾリル基、カルバゾリル基、ピペリジル基、モルホリニル基、又はフェノチアジニル基を形成する、
上記［１］又は［２］に記載の化合物。
［３’］Ｒ１が、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、バニリル基、ニトロフェニル基、カルボキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ３が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ４が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、及び
Ｒ６が、水素原子である、
上記［１’］又は［２’］に記載の化合物。
［４］Ｒ１が、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はシクロヘキシル基であり、
Ｒ２が、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
Ｒ３が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ４が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ５が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、及び
Ｒ６が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、カルバゾリル基、又はフェノチアジニル基を形成する、
上記［１］乃至［３］のいずれかに記載の化合物。
［４’］Ｒ１が、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、又は２－ナフチル基であり、
Ｒ２が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
Ｒ３が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ４が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、及び
Ｒ６が、水素原子である、
上記［１’］乃至［３’］のいずれかに記載の化合物。
［５］９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－フォスファフェナントレン－１０－オキサイド、アルデヒド類、及び第一級アミン類の三成分縮合反応により下記一般式（２）で表される化合物を製造し、続いて塩化シアヌルとアミン類とを反応させる工程を含む、上記［１］乃至［４］、［１’］乃至［４’］、又は［１’’］のいずれかに記載の化合物の製造方法。
［１’］Ｒ１が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ２が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ３が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ４が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、及び
Ｒ６が、水素原子である、
上記［１］に記載の化合物。
［１’’］Ｒ１が、１－ナフチル基、２－ナフチル基、フェニル基、シクロヘキシル基、又はヒドロキシフェニル基であり、
Ｒ２が、フェニル基であり、
Ｒ３及びＲ４が、各々独立して、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、ベンジル基、又はヒドロキシフェニル基であり、
Ｒ５及びＲ６が、各々独立して、水素原子、フェニル基、又はベンジル基であるか、或いは、Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６は、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ベンゾイミダゾリル基、又はベンゾトリアゾリル基を形成する、
上記［１］に記載の化合物。
［２］Ｒ１が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ２が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ３が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ４が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、並びに
Ｒ６が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であるか；或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に環基を形成する、
上記［１］に記載の化合物。
［２’］Ｒ１が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ２が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ３が、ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ４が、ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、並びに
Ｒ６が、水素原子である、
上記［１’］に記載の化合物。
［３］Ｒ１が、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、バニリル基、ニトロフェニル基、カルボキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ３が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ４が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ５が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ６が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ピロリル基、インドリニル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、テトラゾリル基、カルバゾリル基、ピペリジル基、モルホリニル基、又はフェノチアジニル基を形成する、
上記［１］又は［２］に記載の化合物。
［３’］Ｒ１が、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、バニリル基、ニトロフェニル基、カルボキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ３が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ４が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、及び
Ｒ６が、水素原子である、
上記［１’］又は［２’］に記載の化合物。
［４］Ｒ１が、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はシクロヘキシル基であり、
Ｒ２が、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
Ｒ３が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ４が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ５が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、及び
Ｒ６が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、カルバゾリル基、又はフェノチアジニル基を形成する、
上記［１］乃至［３］のいずれかに記載の化合物。
［４’］Ｒ１が、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、又は２－ナフチル基であり、
Ｒ２が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
Ｒ３が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ４が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、及び
Ｒ６が、水素原子である、
上記［１’］乃至［３’］のいずれかに記載の化合物。
［５］９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－フォスファフェナントレン－１０－オキサイド、アルデヒド類、及び第一級アミン類の三成分縮合反応により下記一般式（２）で表される化合物を製造し、続いて塩化シアヌルとアミン類とを反応させる工程を含む、上記［１］乃至［４］、［１’］乃至［４’］、又は［１’’］のいずれかに記載の化合物の製造方法。
【0014】
【化2】
【0015】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、前記と同義を示す。）
［６］上記［１］乃至［４］、［１’］乃至［４’］、又は［１’’］のいずれかに記載の化合物を含有する高屈折率材料。
［６］上記［１］乃至［４］、［１’］乃至［４’］、又は［１’’］のいずれかに記載の化合物を含有する高屈折率材料。
【発明の効果】
【0016】
本発明によれば、反応性の官能基を０～４つ有する、屈折率の高い新規ＨＣＡ誘導体、及びその製造方法を提供することができる。
【0017】
また、本発明の新規ＨＣＡ誘導体は、反応性の官能基を０～４つ有し、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、エポキシ等の熱可塑性若しくは熱硬化性樹脂の原料モノマー、硬化剤、又は改質剤として用いることができる。
【0018】
本発明のＨＣＡ誘導体は、例えば、公知の方法によりホスゲン又は炭酸ジエステルと反応させることによりポリカーボネートが得られ、テレフタル酸等のジカルボン酸と反応させることによりポリエステルが得られる。また、本発明のＨＣＡ誘導体をマトリックス樹脂と混錬することにより、樹脂部材を製造することができる。これらを用いることにより、高屈折率を有する光学材料（レンズ、フィルム、シート等）を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【0019】
【図1】実施例１で合成した化合物（式（９）の化合物）のＩＲチャート
【図2】実施例２で合成した化合物（式（１０）の化合物）のＩＲチャート
【図3】実施例３で合成した化合物（式（１１）の化合物）のＩＲチャート
【図4】実施例４で合成した化合物（式（１２）の化合物）のＩＲチャート
【図5】実施例５で合成した化合物（式（１３）の化合物）のＩＲチャート
【図6】実施例６で合成した化合物（式（１４）の化合物）のＩＲチャート
【図7】実施例７で合成した化合物（式（１５）の化合物）のＩＲチャート
【図8】実施例８で合成した化合物（式（１６）の化合物）のＩＲチャート
【図9】実施例９で合成した化合物（式（１７）の化合物）のＩＲチャート
【図10】実施例１０で合成した化合物（式（１８）の化合物）のＩＲチャート
【発明を実施するための形態】
【0020】
以下では、一般式（１）で表される化合物を、「式（１）の化合物」と称することがあり、また、一般式（２）乃至（１９）で表される化合物を、それぞれ「式（２）の化合物」乃至「式（１９）の化合物」と称することがある。
【0021】
本明細書中、「置換されていてもよい」とは、無置換であるか、又は置換可能な任意の位置において特定の置換基で置換される（任意の水素原子が置換基と置き換わる）ことを意味する。該「置換基」としては、特に限定されないが、特に置換基が特定されていない場合は、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される１個以上の置換基で置換されていてもよいことを意味する。置換基の数は、置換可能な数であれば特に限定されないが、通常１乃至５個であり、好ましくは1乃至３個である。複数の置換基が存在する場合、各置換基は、同一でも異なっていてもよい。
【0022】
本明細書中、「アルデヒド類」とは、ホルミル基（－ＣＨＯ）を有する化合物であれば、特に限定されない。好適なアルデヒド類としては、下記式（３）の化合物が挙げられる。
【0023】
【化3】
【0024】
（式中、Ｒ１は、前記と同義である。）
【0025】
本明細書中、「第一級アミン類」とは、アミノ基（－ＮＨ２）を有する化合物であれば、特に限定されない。好適な第一級アミン類としては、下記式（４）の化合物が挙げられる。
【0026】
【化4】
【0027】
（式中、Ｒ２は、前記と同義である。）
【0028】
本明細書中、「アミン類」とは、特に限定されないが、第一級アミン類、第二級アミン類、含窒素複素環（環状アミン類）等を意味する。好適なアミン類としては、以下に記載の式（６）の化合物、式（８）の化合物等が挙げられる。該含窒素複素環の具体例としては、後述する「含窒素複素環基」由来の環が挙げられる。
【0029】
本明細書中、「高屈折率材料」とは、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂等の熱可塑性若しくは熱硬化性樹脂由来の高屈折率を有する光学材料（レンズ、フィルム、シート等）を意味する。
【0030】
（本発明のＨＣＡ誘導体）
本発明に係る新規ＨＣＡ誘導体は、下記式（１）の化合物である。
本発明に係る新規ＨＣＡ誘導体は、下記式（１）の化合物である。
【0031】
【化5】
【0032】
各基の好適な態様は、以下の通りである。
Ｒ１は、置換されていてもよいアルキル基；又は置換されていてもよいアリール基を示す。
Ｒ１は、置換されていてもよいアルキル基；又は置換されていてもよいアリール基を示す。
【0033】
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
より好ましくは、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、バニリル基、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
特に好ましくは、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はシクロヘキシル基である。
より好ましくは、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、バニリル基、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
特に好ましくは、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はシクロヘキシル基である。
【0034】
Ｒ２は、置換されていてもよいアルキル基；又は置換されていてもよいアリール基を示す。
【0035】
Ｒ２は、好ましくは、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
さらに好ましくは、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
特に好ましくは、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基である。
より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
さらに好ましくは、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
特に好ましくは、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基である。
【0036】
Ｒ３は、水素原子；置換されていてもよいアルキル基；又は置換されていてもよいアリール基を示す。
【0037】
Ｒ３は、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ベンジル基、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基である。
より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ベンジル基、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基である。
【0038】
Ｒ４は、水素原子；置換されていてもよいアルキル基；又は置換されていてもよいアリール基を示す。
【0039】
Ｒ４は、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ベンジル基、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基である。
より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ベンジル基、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基である。
【0040】
Ｒ５は、水素原子；置換されていてもよいアルキル基；又は置換されていてもよいアリール基を示す。
【0041】
Ｒ５は、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ベンジル基、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基である。
より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ベンジル基、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基である。
【0042】
Ｒ６は、水素原子；置換されていてもよいアルキル基；又は置換されていてもよいアリール基を示す。
【0043】
Ｒ６は、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ベンジル基、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基である。
より好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基（例、２－トリル、３－トリル、４－トリル）、ベンジル基、ビニルフェニル基（例、２－ビニルフェニル、３－ビニルフェニル、４－ビニルフェニル）、ヒドロキシフェニル基（例、２－ヒドロキシフェニル、３－ヒドロキシフェニル、４－ヒドロキシフェニル）、カルボキシフェニル基（例、２－カルボキシフェニル、３－カルボキシフェニル、４－カルボキシフェニル）、ニトロフェニル基（例、２－ニトロフェニル、３－ニトロフェニル、４－ニトロフェニル）、クロロフェニル基（例、２－クロロフェニル、３－クロロフェニル、４－クロロフェニル）、ブロモフェニル基（例、２－ブロモフェニル、３－ブロモフェニル、４－ブロモフェニル）、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基である。
【0044】
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６は、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に環基を形成していてもよい。
【0045】
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に形成する環基は、含窒素複素環基であり、例えば、環構成原子として窒素原子と炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子をそれぞれ含有してもよい、（ｉ）芳香族複素環基、（ｉｉ）非芳香族複素環基、（ｉｉｉ）６乃至１０員の架橋環式の非芳香族複素環基、及び（ｉｖ）６乃至１２員のスピロ環式の非芳香族複素環基が挙げられる。
【0046】
「芳香族複素環基」としては、例えば、環構成原子として窒素原子、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含有してもよい５乃至１４員の芳香族複素環基が挙げられる。
【0047】
該「芳香族複素環基」の具体例としては、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル等の５又は６員の単環式芳香族複素環基；ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾピリジル、ピロロピリジル、ピラゾロピリジル、イミダゾピラジニル、イミダゾピリミジニル、ピロロピリミジニル、ピラゾロピリミジニル、ピラゾロトリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、プリニル、カルバゾリル、β－カルボリニル、フェナントリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル等の８乃至１４員の縮合芳香族複素環基（縮合多環式（好ましくは２又は３環式）芳香族複素環基）が挙げられる。
【0048】
「非芳香族複素環基」としては、例えば、環構成原子として窒素原子、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を含有する３乃至１４員の非芳香族複素環基が挙げられる。
【0049】
該「非芳香族複素環基」の具体例としては、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、テトラヒドロイソチアゾリル、テトラヒドロオキサゾリル、テトラヒドロイソオキサゾリル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリミジニル、テトラヒドロピリダジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゼピニル、アゾカニル、ジアゾカニル等の３乃至１０員単環式非芳香族複素環基（好ましくは５乃至８員単環式非芳香族複素環基）；
テトラヒドロトリアゾロピリジル、テトラヒドロトリアゾロピラジニル、テトラヒドロピラゾロピラジニル、ジヒドロピラゾロピロリル、テトラヒドロピラゾロピリジル、テトラヒドロイミダゾロピリジル、ジヒドロイミダゾロピリジル、ジヒドロイミダゾロピロリル、テトラヒドロイミダゾロピラジニル、ジヒドロピリミドピロリル、ジヒドロピリドピロリル、テトラヒドロピリドピリジル、テトラヒドロオキサゾロピラジニル、テトラヒドロピリドピリジル、テトラヒドロトリアゾロジアゼピニル、オクタヒドロ－１，４－オキサジノピラジニル、ジヒドロベンゾイミダゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾイソチアゾリル、テトラヒドロイソキノリル、テトラヒドロキノリル、４Ｈ－キノリジニル、インドリニル、イソインドリニル、テトラヒドロベンゾアゼピニル、テトラヒドロキノキサリニル、テトラヒドロフェナントリジニル、ヘキサヒドロフェノチアジニル、ヘキサヒドロフェノキサジニル、テトラヒドロフタラジニル、テトラヒドロナフチリジニル、テトラヒドロキナゾリニル、テトラヒドロシンノリニル、テトラヒドロカルバゾリル、テトラヒドロ－β－カルボリニル、テトラヒドロアクリジニル、テトラヒドロフェナジニル、オクタヒドロイソキノリル等の９乃至１４員の縮合非芳香族複素環基（縮合多環式（好ましくは２環式）非芳香族複素環基）が挙げられる。
テトラヒドロトリアゾロピリジル、テトラヒドロトリアゾロピラジニル、テトラヒドロピラゾロピラジニル、ジヒドロピラゾロピロリル、テトラヒドロピラゾロピリジル、テトラヒドロイミダゾロピリジル、ジヒドロイミダゾロピリジル、ジヒドロイミダゾロピロリル、テトラヒドロイミダゾロピラジニル、ジヒドロピリミドピロリル、ジヒドロピリドピロリル、テトラヒドロピリドピリジル、テトラヒドロオキサゾロピラジニル、テトラヒドロピリドピリジル、テトラヒドロトリアゾロジアゼピニル、オクタヒドロ－１，４－オキサジノピラジニル、ジヒドロベンゾイミダゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾイソチアゾリル、テトラヒドロイソキノリル、テトラヒドロキノリル、４Ｈ－キノリジニル、インドリニル、イソインドリニル、テトラヒドロベンゾアゼピニル、テトラヒドロキノキサリニル、テトラヒドロフェナントリジニル、ヘキサヒドロフェノチアジニル、ヘキサヒドロフェノキサジニル、テトラヒドロフタラジニル、テトラヒドロナフチリジニル、テトラヒドロキナゾリニル、テトラヒドロシンノリニル、テトラヒドロカルバゾリル、テトラヒドロ－β－カルボリニル、テトラヒドロアクリジニル、テトラヒドロフェナジニル、オクタヒドロイソキノリル等の９乃至１４員の縮合非芳香族複素環基（縮合多環式（好ましくは２環式）非芳香族複素環基）が挙げられる。
【0050】
「６乃至１０員の架橋環式の非芳香族複素環基」の具体例としては、３，８－ジアザビシクロ［３．２．１］オクチル、２，５－ジアザビシクロ［２．２．２］オクチル、７－アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、キヌクリジニル等が挙げられる。
【0051】
「６乃至１２員のスピロ環式の非芳香族複素環基」の具体例としては、２，８－ジアザスピロ［４．５］デシル、２，７－ジアザスピロ［３．５］ノニル、２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプチル等が挙げられる。
【0052】
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に形成する環基としては、
好ましくは、ピロリル基、インドリニル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、テトラゾリル基、カルバゾリル基、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、アゼパニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、又はフェノチアジニル基であり、
より好ましくは、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、カルバゾリル基、又はフェノチアジニル基である。
好ましくは、ピロリル基、インドリニル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、テトラゾリル基、カルバゾリル基、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、アゼパニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、又はフェノチアジニル基であり、
より好ましくは、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、カルバゾリル基、又はフェノチアジニル基である。
【0053】
式（１）の化合物としては、以下の化合物が好適である。
【0054】
［化合物（１Ａ）］
前記式（１）における、
Ｒ１が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ２が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ３が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ４が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、及び
Ｒ６が、水素原子である、
式（１）の化合物。
前記式（１）における、
Ｒ１が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ２が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ３が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ４が、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、及び
Ｒ６が、水素原子である、
式（１）の化合物。
【0055】
［化合物（１Ｂ）］
前記式（１）における、
Ｒ１が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ２が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ３が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ４が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、並びに
Ｒ６が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に環基を形成する、
式（１）の化合物。
前記式（１）における、
Ｒ１が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ２が、ハロゲン原子、アリール基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ３が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ４が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、
Ｒ５が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であり、並びに
Ｒ６が、水素原子；ハロゲン原子、アリール基、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは脂環状のアルキル基；又は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基からなる群より選択される置換基により置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に環基を形成する、
式（１）の化合物。
【0056】
［化合物（１Ｃ）］
前記式（１）における、
Ｒ１が、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、バニリル基、ニトロフェニル基、カルボキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ３が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ４が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、並びに
Ｒ６が、水素原子である、
式（１）の化合物。
前記式（１）における、
Ｒ１が、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、バニリル基、ニトロフェニル基、カルボキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ３が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ４が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、並びに
Ｒ６が、水素原子である、
式（１）の化合物。
【0057】
［化合物（１Ｄ）］
前記式（１）における、
Ｒ１が、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、バニリル基、ニトロフェニル基、カルボキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ３が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ４が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ５が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、及び
Ｒ６が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ピロリル基、インドリニル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、テトラゾリル基、カルバゾリル基、ピペリジル基、モルホリニル基、又はフェノチアジニル基を形成する、
式（１）の化合物。
前記式（１）における、
Ｒ１が、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、バニリル基、ニトロフェニル基、カルボキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、フェニル基、トリル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ３が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ４が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、
Ｒ５が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であり、及び
Ｒ６が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、ビニルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はビフェニル基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ピロリル基、インドリニル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、テトラゾリル基、カルバゾリル基、ピペリジル基、モルホリニル基、又はフェノチアジニル基を形成する、
式（１）の化合物。
【0058】
［化合物（１Ｅ）］
前記式（１）における、
Ｒ１が、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、又は２－ナフチル基であり、
Ｒ２が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
Ｒ３が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、及び
Ｒ４が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、及び
Ｒ６が、水素原子である、
式（１）の化合物。
前記式（１）における、
Ｒ１が、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、又は２－ナフチル基であり、
Ｒ２が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
Ｒ３が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、及び
Ｒ４が、フェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、及び
Ｒ６が、水素原子である、
式（１）の化合物。
【0059】
［化合物（１Ｆ）］
前記式（１）における、
Ｒ１が、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はシクロヘキシル基であり、
Ｒ２が、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
Ｒ３が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ４が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ５が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、並びに
Ｒ６が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、カルバゾリル基、又はフェノチアジニル基を形成する、
式（１）の化合物。
前記式（１）における、
Ｒ１が、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はシクロヘキシル基であり、
Ｒ２が、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ヒドロキシメチル基、又は２－ヒドロキシエチル基であり、
Ｒ３が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ４が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、
Ｒ５が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であり、並びに
Ｒ６が、水素原子、フェニル基、ベンジル基、ヒドロキシフェニル基、２－ヒドロキシエチル基、又は３－ヒドロキシプロピル基であるか、或いは、
Ｒ３とＲ５、及び／又はＲ４とＲ６が、各々独立して、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と共に、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、カルバゾリル基、又はフェノチアジニル基を形成する、
式（１）の化合物。
【0060】
（本発明のＨＣＡ誘導体の製造方法）
本発明のＨＣＡ誘導体（式（１）の化合物）は、ＨＣＡとアルデヒド類と第一級アミン類の三成分縮合反応により一般式（２）で表される化合物を合成し、続いて塩化シアヌルとアミン類とを反応させることによって合成することができる。
本発明のＨＣＡ誘導体（式（１）の化合物）は、ＨＣＡとアルデヒド類と第一級アミン類の三成分縮合反応により一般式（２）で表される化合物を合成し、続いて塩化シアヌルとアミン類とを反応させることによって合成することができる。
【0061】
式（１）の化合物の製造方法の例として、代表的な製造方法を以下に述べるが、製造方法はこれらに限定されない。原料化合物は、具体的製法を述べない場合、市販されているものを容易に入手して用いることができるか、又は自体公知の方法、或いはそれに準ずる方法に従って製造することができる。
【0062】
まず、ＨＣＡ、一般式（３）で表されるアルデヒド類、及び一般式（４）で表される第一級アミン類の三成分縮合反応により、一般式（２）で表される化合物を得る（工程１）。本工程の反応温度は、６０～１８０℃であり、反応時間は、１～２４時間である。
【0063】
【化6】
【0064】
（式中の記号は、前記と同義である。）
【0065】
次に、塩基の存在下、一般式（２）で表される化合物と塩化シアヌルとの反応を行うことにより一般式（５）で表される化合物を得る（工程２）。
工程２の反応は、有機塩基又は無機塩基の存在下で行われる。
有機塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．５．０］ウンデカン－７－エン、化合物（２）等が挙げられる。
無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等が挙げられる。
本工程の反応温度は、０～１２０℃であり、反応時間は、１～２４時間である。
工程２の反応は、有機塩基又は無機塩基の存在下で行われる。
有機塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．５．０］ウンデカン－７－エン、化合物（２）等が挙げられる。
無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等が挙げられる。
本工程の反応温度は、０～１２０℃であり、反応時間は、１～２４時間である。
【0066】
【化7】
【0067】
（式中の記号は、前記と同義である。）
【0068】
次に、塩基の存在下、一般式（５）で表される化合物と一般式（６）で表されるアミン類との反応を行うことにより一般式（７）で表される化合物を得る（工程３）。
工程３の反応は、有機塩基又は無機塩基の存在下で行われる。
有機塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．５．０］ウンデカン－７－エン、化合物（６）等が挙げられる。
無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等が挙げられる。 本工程の反応温度は、０～１２０℃であり、反応時間は、１～２４時間である。
工程３の反応は、有機塩基又は無機塩基の存在下で行われる。
有機塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．５．０］ウンデカン－７－エン、化合物（６）等が挙げられる。
無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等が挙げられる。 本工程の反応温度は、０～１２０℃であり、反応時間は、１～２４時間である。
【0069】
【化8】
【0070】
（式中の記号は、前記と同義である。）
【0071】
最後に、塩基の存在下、一般式（７）で表される化合物と一般式（８）で表されるアミン類との反応を行うことにより一般式（１）で表されるＨＣＡ誘導体を得る（工程４）。
工程４の反応は、有機塩基又は無機塩基の存在下で行われる。
有機塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．５．０］ウンデカン－７－エン、化合物（８）等が挙げられる。
無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等が挙げられる。
工程４の反応は、有機塩基又は無機塩基の存在下で行われる。
有機塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．５．０］ウンデカン－７－エン、化合物（８）等が挙げられる。
無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等が挙げられる。
【0072】
【化9】
【0073】
（式中の記号は、前記と同義である。）
【0074】
各工程において、生成する中間体化合物は、カラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の方法で単離精製してもよく、或いは単離せずに次の工程に用いても良い。
【実施例】
【0075】
以下、具体的実施例により、本発明についてさらに詳しく説明する。ただし、本発明は、以下に示す実施例に何ら限定されるものではない。
【0076】
（屈折率ｎＤ）
試料を１－ブロモナフタレンに溶解させ、屈折率計（ＡＴＡＧＯ社製ＤＲ－Ｍ２アッベ屈折計）を用いて温度２５℃、波長５８９ｎｍで溶液の屈折率を測定した。この溶液屈折率を用いて、化合物の屈折率を概算した。
試料を１－ブロモナフタレンに溶解させ、屈折率計（ＡＴＡＧＯ社製ＤＲ－Ｍ２アッベ屈折計）を用いて温度２５℃、波長５８９ｎｍで溶液の屈折率を測定した。この溶液屈折率を用いて、化合物の屈折率を概算した。
【0077】
実施例１：式（９）の化合物の合成：
【0078】
【化10】
【0079】
四ツ口フラスコにベンズアルデヒド１０．６ｇ、２－アミノエタノール６．１ｇ、及びトルエン１０９．６ｇを仕込み、１２０℃に昇温して１時間加熱還流させた後に９０℃まで冷却し、ＨＣＡ２１．６ｇを添加して２時間撹拌を続けて反応を完結させた。室温まで冷却後、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより白色粉末２３．９ｇを得た。得られた白色粉末１８．７ｇ、塩化シアヌル４．６ｇ、及びトルエン７７．０ｇを仕込み、１時間かけて８０℃に昇温した。そのまま１時間撹拌を続けて反応を完結させた後に、温度を保持したまま析出物を濾別した。濾液を四ツ口フラスコに仕込み、８０℃に保持したまま1時間かけてアニリン９．５ｇを滴下し、４時間撹拌後室温まで冷却した。反応液を濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより淡黄色粉末１７．１ｇを得た。得られた淡黄色粉末を２－プロパノ―ル溶媒を用いて晶析し、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、標題化合物を白色粉末として得た。屈折率は１．６９であった。ＩＲチャートを図１に示す。
【0080】
実施例２：式（１０）の化合物の合成
【0081】
【化11】
【0082】
四ツ口フラスコにベンズアルデヒド１０．６ｇ、ベンジルアミン１０．７ｇ、及びトルエン１６７．８ｇを仕込み、１２０℃に昇温して１時間加熱還流させた後に９０℃に冷却し、ＨＣＡ２４．８ｇを添加して２時間撹拌を続けた。６０℃まで冷却後、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン１７．９ｇを添加し、続いて塩化シアヌル１８．４ｇを２時間かけて分割投入し、６時間撹拌を続けて反応を完結させた。室温まで冷却後、析出物を濾別した。濾液にＮ，Ｎ－ジエチルアニリン３２．８ｇを添加した。続いて６０℃まで昇温してアニリン１０．３ｇを滴下し、さらに８０℃まで昇温してアニリン１０．３ｇを滴下した。８０℃で４時間撹拌を続けた後にヘキサン２００．０ｇを加えて室温まで冷却し、析出物を濾別した。この析出物を精製水で洗浄した後に乾燥を行うことにより白色粉末６０．３ｇを得た。得られた白色粉末を、トルエンを用いて晶析し、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、標題化合物を白色粉末として得た。屈折率は１．６８であった。ＩＲチャートを図２に示す。
【0083】
実施例３：式（１１）の化合物の合成
【0084】
【化12】
【0085】
四ツ口フラスコにベンズアルデヒド１１．１ｇ、ベンジルアミン１０．７ｇ、及びトルエン１６７．８ｇを仕込み、１２０℃に昇温して１時間加熱還流させた後に９０℃まで冷却し、ＨＣＡ２４．８ｇを添加して２時間撹拌を続けた。反応液を室温まで冷却後、反応液に塩化シアヌル９．２ｇを添加した。６０℃まで昇温して同温度で６時間撹拌を続けて反応を完結させた。反応液を室温まで冷却後、析出物を濾別した。濾液を濃縮後、残渣にヘキサン１７０．０ｇを加えて混合し、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより白色粉末１７．８ｇを得た。得られた白色粉末をメタノール３５．１ｇに分散させ、１時間撹拌した後に、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより白色粉末９．３ｇを得、得られた白色粉末０．２８ｇ、及びトルエン１．５ｇを仕込み、６０℃まで昇温後、２－アミノエタノール０．１４ｇを添加し、８０℃まで昇温して反応を完結させた。続いてヘキサン２．０ｇを加えてよく混合後、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、標題化合物０．１８ｇを白色粉末として得た。屈折率は１．６６であった。ＩＲチャートを図３に示す。
【0086】
実施例４：式（１２）の化合物の合成
【0087】
【化13】
【0088】
四ツ口フラスコに１－ナフトアルデヒド８．２ｇ、ベンジルアミン５．４ｇ、トルエン１８２．８ｇを仕込み、１２０℃に昇温して１時間加熱還流させた後に９０℃まで冷却し、ＨＣＡ１２．４ｇを添加して２時間撹拌を続けた。室温まで冷却後、塩化シアヌル４．６ｇを添加した。反応液を６０℃まで昇温し、同温度で６時間撹拌を続けて反応を完結させた。室温まで冷却後、析出物を濾別した。濾液を濃縮後、残渣にメタノール１６５．０ｇを加えて３０分間撹拌し、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより白色粉末８．３ｇを得た。得られた白色粉末０．２４ｇ、及びトルエン１．５ｇを仕込み、６０℃まで昇温後、アニリン０．１６ｇを添加し、８０℃まで昇温して反応を完結させた。室温まで冷却後、濾過及び洗浄を行うことにより、白色粉末０．３２ｇを得た。得られた白色粉末をメタノール２．４ｇ中に分散させ、１時間撹拌後、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、標題化合物を白色粉末として得た。屈折率は１．７０であった。ＩＲチャートを図４に示す。
【0089】
実施例５：式（１３）の化合物の合成
【0090】
【化14】
【0091】
実施例４で用いたアニリンを２－アミノエタノールに代えた以外、実施例４と同様の操作を行い、メタノールを用いて晶析した後に、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより標題化合物を白色粉末として得た。屈折率は１．６８であった。ＩＲチャートを図５に示す。
【0092】
実施例６：式（１４）の化合物の合成
【0093】
【化15】
【0094】
四ツ口フラスコに１－ナフトアルデヒド３２．８ｇ、ベンジルアミン２１．４ｇ、及びトルエン１８２．８ｇを仕込み、１２０℃まで昇温して１時間加熱還流させた後に９０℃まで冷却し、ＨＣＡ４９．７ｇを添加して２時間撹拌を続けた。室温まで冷却後、反応液にＮ，Ｎ－ジエチルアニリン３２．８ｇ、塩化シアヌル３６．９ｇを添加し、６０℃まで昇温して６時間撹拌を続けた。室温まで冷却後、析出物を濾別し、この析出物をメタノール２３２ｇに分散させ、１時間撹拌後に濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、白色粉末７５．６ｇを得た。得られた白色粉末３０．５ｇ及びトルエン８１．１ｇを、四ツ口フラスコに仕込み、６０℃まで昇温した。反応液に１時間かけて２－アニリノエタノール３４．３ｇを添加し、７０℃まで昇温して１２時間撹拌を続けた。室温まで冷却後、水洗により未反応の２－アニリノエタノールを除去し、ヘキサンと混合した後に濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、白色粉末２９．４ｇを得た。得られた白色粉末を、酢酸イソプロピル溶媒を用いて晶析し、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、標題化合物を白色粉末として得た。屈折率は１．６７であった。ＩＲチャートを図６に示す。
【0095】
実施例７：式（１５）の化合物の合成
【0096】
【化16】
【0097】
四ツ口フラスコに１－ナフトアルデヒド３２．８ｇ、ベンジルアミン２１．４ｇ、及びトルエン１８２．８ｇを仕込み、１２０℃まで昇温して１時間加熱還流させた後に９０℃まで冷却し、ＨＣＡ４９．７ｇを添加して２時間撹拌を続けた。室温まで冷却後、反応液に、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン３２．８ｇ、及び塩化シアヌル３６．９ｇを添加し、６０℃まで昇温して６時間撹拌を続けた。反応液を室温まで冷却後、析出物を濾別し、この析出物をメタノール２３２ｇに分散させ、１時間撹拌を行った後に濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、白色粉末７５．６ｇを得た。得られた白色粉末０．３０ｇ、ジベンジルアミン０．４９ｇ、及びメタノール１．４ｇを試験管に仕込み、６５℃まで昇温して１４時間撹拌を続けた。室温まで冷却後に析出物を濾別し、さらに水洗、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、標題化合物０．３３ｇを白色粉末として得た。屈折率は１．６７であった。ＩＲチャートを図７に示す。
【0098】
実施例８：式（１６）の化合物の合成
【0099】
【化17】
【0100】
四ツ口フラスコに１－ナフトアルデヒド３２．８ｇ、ベンジルアミン２１．４ｇ、及びトルエン１８２．８ｇを仕込み、１２０℃まで昇温して１時間加熱還流させた後に９０℃まで冷却し、ＨＣＡ４９．７ｇを添加して２時間撹拌を続けた。室温まで冷却後、反応液にＮ，Ｎ－ジエチルアニリン３２．８ｇ、塩化シアヌル３６．９ｇを添加し、６０℃まで昇温して６時間撹拌を続けた。反応液を室温まで冷却後、析出物を濾別し、この析出物をメタノール２３２ｇに分散させ、１時間撹拌を行った後に濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、白色粉末７５．６ｇを得た。得られた白色粉末０．３０ｇ、ベンゾイミダゾール０．３０ｇ、及びトルエン１．３ｇを試験管に仕込み、昇温して６０℃で１時間撹拌した後に８０℃で９時間撹拌を続けた。反応液を室温まで冷却後に析出物を濾別し、さらに水洗、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、標題化合物０．２５ｇを白色粉末として得た。ＩＲチャートを図８に示す。
【0101】
実施例９：式（１７）の化合物の合成
【0102】
【化18】
【0103】
実施例７で用いたジベンジルアミンを３－アミノフェノールに代えた以外、実施例７と同様の操作を行うことにより、標題化合物を白色粉末として得た。ＩＲチャートを図９に示す。
【0104】
実施例１０：式（１８）の化合物の合成
【0105】
【化19】
【0106】
実施例６で用いた１－ナフトアルデヒドをシクロヘキサンカルボキシアルデヒドに代えた以外、実施例６と同様の操作を行い、ＨＣＡ及びベンジルアミンとの反応を行うことにより、白色粉末を得た。得られた白色粉末０．５７ｇ、２－アミノエタノール０．３１ｇ、メタノール１．８ｇを試験管に仕込み、昇温して６０℃で１時間撹拌した後に８０℃で２時間撹拌を続けた。室温まで冷却後に反応液を精製水２７．０ｇと混合し、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、標題化合物０．５１ｇを白色粉末として得た。屈折率は１．６４であった。ＩＲチャートを図１０に示す。
【0107】
実施例１１：式（１９）の化合物の合成
【0108】
【化20】
【0109】
四ツ口フラスコに４－ヒドロキシベンズアルデヒド２５．７ｇ、ベンジルアミン２３．６ｇ、及びトルエン２３０．２ｇを仕込み、１２０℃まで昇温して１時間加熱還流させた後に９０℃まで冷却し、ＨＣＡ４９．７ｇを添加して２時間撹拌を続けた。室温まで冷却後、濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、白色粉末７１．２ｇを得た。得られた白色粉末３４．２ｇ、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン２３．９ｇ、塩化シアヌル１４．８ｇ、及びテトラヒドロフラン１１５．１ｇを四ツ口フラスコに仕込み、３０℃まで昇温して４時間撹拌を続けた。続いて３－アミノフェノール５２．４ｇを添加し、６０℃まで昇温して６時間撹拌を続けた。室温まで冷却後、酢酸エチル１０００ｇと混合し、析出物を濾別した。得られた濾液を水洗することにより未反応の３－アミノフェノールを除去し、エバポレーターで濃縮した後にトルエン１９０ｇと混合して１時間撹拌を行った。反応液を濾過、洗浄及び乾燥を行うことにより、標題化合物９．２ｇを薄黄土色粉末として得た。
【産業上の利用可能性】
【0110】
分子内にトリアジン環を有するジヒドロオキサフォスファフェナントレン誘導体である本発明の化合物は、屈折率の高い物質として産業上有用である。
【0111】
また、本発明の新規ＨＣＡ誘導体は、反応性の官能基を０～４つ有し、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、エポキシ等の熱可塑性若しくは熱硬化性樹脂の原料モノマー、硬化剤、又は改質剤として用いることができる。
【0112】
さらに、本発明のＨＣＡ誘導体は、例えば、公知の方法によりホスゲン又は炭酸ジエステルと反応させることによりポリカーボネートが得られ、テレフタル酸等のジカルボン酸と反応させることによりポリエステルが得られる。また、本発明のＨＣＡ誘導体をマトリックス樹脂と混錬することにより、樹脂部材を製造することができる。これらを用いることにより、高屈折率を有する光学材料（レンズ、フィルム、シート等）を得ることができる。
【0113】
本出願は、日本国で２０２２年２月１４日に出願された特願２０２２－０２０７８６、及び２０２２年１２月１４日に出願された特願２０２２－１９９４８８を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
