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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-02-08
(45)【発行日】2024-02-19
(54)【発明の名称】有機エレクトロルミネッセンス素子
(51)【国際特許分類】
H10K 50/17 20230101AFI20240209BHJP
H10K 50/155 20230101ALI20240209BHJP
H10K 85/60 20230101ALI20240209BHJP
C07D 263/62 20060101ALI20240209BHJP
【ＦＩ】
H10K50/17
H10K50/155
H10K85/60
C07D263/62
【請求項の数】
19
(21)【出願番号】P 2022016627
(22)【出願日】2022-02-04
(65)【公開番号】P2022121400
(43)【公開日】2022-08-19
【審査請求日】2022-02-04
(31)【優先権主張番号】202110165072.1
(32)【優先日】2021-02-06
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(31)【優先権主張番号】202111488167.3
(32)【優先日】2021-12-08
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
【前置審査】
(73)【特許権者】
【識別番号】519333413
【氏名又は名称】北京夏禾科技有限公司
(74)【代理人】
【識別番号】110001818
【氏名又は名称】弁理士法人Ｒ＆Ｃ
(72)【発明者】
【氏名】王 静
(72)【発明者】
【氏名】崔 至皓
(72)【発明者】
【氏名】▲クアン▼ 志遠
(72)【発明者】
【氏名】▲ホウ▼ 惠卿
(72)【発明者】
【氏名】謝 夢蘭
【審査官】小久保 州洋
(56)【参考文献】
【文献】米国特許出願公開第２０２０／００８７３１１（ＵＳ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０２０／１０８８９９（ＷＯ，Ａ１）
【文献】韓国公開特許第１０－２０１９－０１１８１３７（ＫＲ，Ａ）
【文献】韓国公開特許第１０－２０１７－００９４７０８（ＫＲ，Ａ）
【文献】特表２０２０－５２８４４５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１３－５４４７５７（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
ＩＰＣ Ｈ１０Ｋ ５０／１７
Ｈ１０Ｋ ５０／１５５
Ｈ１０Ｋ ８５／６０
Ｈ０１Ｌ ５１／５０ － ５１／５６
Ｃ０７Ｄ ２６３／６２
ＤＢ名 ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた第１有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記第１有機層は、第１化合物および第２化合物を少なくとも含み、
前記第１化合物は、式１で表される構造を有し、
【化1】
ＸおよびＹは、構造が
【化2】
Ｚ１およびＺ２は、Ｏから選ばれ、
Ｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６のアリール基から選ばれ、
各々のＲは、同一または異なってもよく、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、式２－１３～式２－１６のいずれかで表される構造を有し、
【化3】
Ｘ１～Ｘ１２、Ｘ１５～Ｘ１８は、出現毎に同一または異なってＣＲ１から選ばれ、
Ｌ １、Ｌ２、およびＬ３は、単結合から選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基から選ばれ、
Ｒ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、隣り合う置換基Ｒ １、Ａｒ１およびＡｒ２は、結合して環を形成できない、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項2】
Ｒのうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引基を有する基であり、前記電子求引基のハメット定数は、０．０５以上である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項3】
前記電子求引基は、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、アザ芳香環基、およびハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、アザ芳香環基のうちの１つまたは複数で置換された、炭素原子数１～２０のアルキル基、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、炭素原子数７～３０のアラルキル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、炭素原子数２～２０のアルケニル基、炭素原子数２～２０のアルキニル基、炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、炭素原子数６～２０のアリールシリル基のうちのいずれか１つの基、並びにこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項4】
Ｒは、出現毎に同一または異なって非置換の炭素原子数６のアリール基、およびハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基およびホスホノキシ基のうちの１つまたは複数の基で置換された、炭素原子数６のアリール基からなる群から選ばれる、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項5】
Ｒは、出現毎に同一または異なってフェニル基、メトキシフェニル基、ｐ－メチルフェニル基、２，６－ジイソプロピルフェニル基、ビフェニル基、ポリフルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、ビス（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４－シアノテトラフルオロフェニル基、Ｆ、ＣＮまたはＣＦ３のうちの１つのまたは複数で置換されたフェニル基またはビフェニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項6】
Ｒは、出現毎に同一または異なって以下の構造からなる群から選ばれ、【化4】
【化5】
【請求項7】
前記第１化合物は、化合物１６～化合物２２、化合物２５～化合物２８、化合物３０～化合物３９、化合物４１～化合物５２、化合物５４～化合物６４、化合物６８～化合物７６、化合物１０２３～化合物１０２４、および化合物１０２７～化合物１０３４からなる群から選ばれ、前記化合物１６～化合物２２、化合物２５～化合物２８、化合物３０～化合物３９、化合物４１～化合物５２、化合物５４～化合物６４、化合物６８～化合物７６、化合物１０２３～化合物１０２４、および化合物１０２７～化合物１０３４は、式１－１で表される構造を有し、【化6】
【請求項8】
前記第２化合物は、式２－１４で表される構造を有する、請求項１～７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。【化7】
Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は、単結合から選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基から選ばれ、
Ｒ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
【請求項9】
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって式３－１～式３－４のうちのいずれか１つで表される構造を有する、請求項１～８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。【化8】
Ｒ３は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｒ３およびＲ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
点線は、前記Ａｒ１の構造中、前記Ｌ１との結合箇所を表し、前記Ａｒ２の構造中、前記Ｌ２との結合箇所も表す。）
【請求項10】
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なってＧ１～Ｇ1７、Ｇ２６～Ｇ３７からなる群から選ばれる、請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。【化9】
【請求項11】
Ｒ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項１～１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項12】
Ｒ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、メチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項１～１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項13】
前記第２化合物は、化合物Ｉ－１～化合物Ｉ－６、化合物Ｉ－１２～化合物Ｉ－２９、化合物Ｉ－３８～化合物Ｉ－６０、化合物Ｉ－６９～化合物Ｉ－９０、化合物Ｉ－９９～化合物Ｉ－１１９、化合物Ｉ－１２８～化合物Ｉ－１４７、化合物Ｉ－１５６～化合物Ｉ－１７９、化合物ＩＩ－１～化合物ＩＩ－４、化合物ＩＩ－６、化合物ＩＩ－７、化合物ＩＩ－９～化合物ＩＩ－１２、化合物ＩＩ－１５、化合物ＩＩ－４０、化合物ＩＩ－４１、化合物ＩＩ－４３～化合物ＩＩ－４７、化合物ＩＩ－４９、化合物ＩＩ－５２～化合物ＩＩ－６７、化合物ＩＩ－７０～化合物ＩＩ－７５、化合物ＩＩ－８３、化合物ＩＩ－８４、化合物ＩＩ－１００～化合物ＩＩ－１０４、化合物ＩＩ－１０６～化合物ＩＩ－１１０、化合物ＩＩ－１１２～化合物ＩＩ－１１５、化合物ＩＩ－１１７～化合物ＩＩ－１３８、化合物ＩＩ－１４３～化合物ＩＩ－１４７、化合物ＩＩＩ－１～化合物ＩＩＩ－６、化合物ＩＩＩ－１２～化合物ＩＩＩ－２９、化合物ＩＩＩ－３８～化合物ＩＩＩ－６０、化合物ＩＩＩ－６９～化合物ＩＩＩ－９０、化合物ＩＩＩ－９９～化合物ＩＩＩ－１１９、化合物ＩＩＩ－１２８～化合物ＩＩＩ－１４７、化合物ＩＩＩ－１５６～化合物ＩＩＩ－１７９、化合物ＩＶ－１～化合物ＩＶ－６、化合物ＩＶ－１２～化合物ＩＶ－２９、化合物ＩＶ－３８～化合物ＩＶ－６０、化合物ＩＶ－６９～化合物ＩＶ－９０、化合物ＩＶ－９９～化合物ＩＶ－１１９、化合物ＩＶ－１２８～化合物ＩＶ－１４７、あるいは化合物ＩＶ－１５６～化合物ＩＶ－１７９から選ばれ、化合物Ｉ－１～化合物Ｉ－６、化合物Ｉ－１２～化合物Ｉ－２９、化合物Ｉ－３８～化合物Ｉ－６０、化合物Ｉ－６９～化合物Ｉ－９０、化合物Ｉ－９９～化合物Ｉ－１１９、化合物Ｉ－１２８～化合物Ｉ－１４７、化合物Ｉ－１５６～化合物Ｉ－１７９は、式２－１３で表される構造を有し、
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【請求項14】
前記第１有機層は、正孔注入層であり、且つ前記正孔注入層は、陽極に接触する、請求項１～１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項15】
前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも１つの発光層をさらに含む、請求項１～１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項16】
前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記第１有機層と前記少なくとも１つの発光層との間に設けられた第２有機層をさらに含む、請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項17】
前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、第２有機層と発光層との間に設けられた第３有機層をさらに含む、請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項18】
前記第１有機層の厚さは、０．１ｎｍ～４０ｎｍであり、前記第２有機層の厚さは、０．１ｎｍ～３００ｎｍである、請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項19】
請求項１～１８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、表示アセンブリ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、有機電子素子に関し、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。より特に、第１有機層において式１で表される構造を有する第１化合物および式２で表される構造を有する第２化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、および前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む表示アセンブリに関する。
【背景技術】
【0002】
有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素－増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。
【0003】
１９８７年、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎ Ｓｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス－８－ヒドロキシキノリン－アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５）。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。
【0004】
ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。Ｔａｎｇおよびｖａｎ Ｓｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項－三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。
【0005】
ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。
【0006】
様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。
【0007】
ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、寿命が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス寿命を有することが望まれている。
【0008】
有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子の両端に電圧を印加することにより、電気エネルギーを光に変換するものである。通常、有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極、陰極、および陽極と陰極との間の有機層を含む。エレクトロルミネッセンス素子の有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層（ホスト材料およびドーピング材料を含む）、電子緩衝層、正孔ブロッキング層、電子輸送層および電子注入層などを含む。材料の機能によれば、有機層を構成する材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子ブロッキング材料、ホスト材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔ブロッキング材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分けられてもよい。バイアス電圧が素子に印加されると、正孔が陽極から発光層に注入され、電子が陰極から発光層に注入されている。正孔と電子とが会って励起子を形成し、励起子が複合して発光することがある。そのうち、正孔注入層は、有機エレクトロルミネッセンス素子の性能に影響を及ぼす重要な機能層の１つであり、その材料の選択および組合せにより有機エレクトロルミネッセンス素子の性能、例えば駆動電圧、効率および耐用年数などに対して深刻に影響を及ぼす恐れがある。商業上で、低駆動電圧、高効率、長耐用年数などの特性を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を取得することが所望されているため、新規な正孔注入層の開発は、非常に重要な研究分野である。
【0009】
初期のＯＬＥＤ素子は、通常、陽極と発光層との間に１層だけの有機材料が設けられて、正孔注入、正孔輸送、ひいては電子ブロッキングの機能を兼備するものである。このような素子は、構造が単一の正孔輸送材料に限定され、エネルギーレベルが理想的なマッチングに達することができず、非常に理想的な性能も取得しにくい。業界では、素子の性能に対する要求がますます増えることに伴い、陽極と発光層との間の正孔輸送エリアの性能に対する要求もますます増えている。その後、正孔輸送材料をさらに正孔注入層および正孔輸送層という２層に分けた際に、一般的に、単一のトリアリールアミン類材料を正孔注入層として用いる。良く用いられたトリアリールアミン類材料は、以下の通りである。
【化1】
【0010】
また、たとえば、ＵＳ２０１６０１９０４４７Ａ１では、スピロビフルオレン－トリアリールアミン構造
の有機化合物が開示されている。該化合物は、正孔輸送層または正孔注入層または励起子ブロッキング層における正孔輸送材料または蛍光発光体またはりん光発光体のマトリックス材料として用いられてもよいが、該文献では、該化合物とＰ型ドーピング材料の組合せに対する選択が素子の性能に対する影響が注目されていない。
【化2】
【0011】
しかしながら、現在の業界では、最も先進した素子の構造中、通常、陽極と発光層との間に複数の有機層が設けられることにより、それぞれ正孔注入機能、正孔輸送機能および電子ブロッキング機能を実現する。より良好な正孔注入効果を取得するために、正孔注入層における正孔輸送材料（例えばアリールアミン類化合物）に一定の割合のｐ型ドーピング材料を添加する場合がある。良く用いられたｐ型ドーピング材料は、以下の通りである。
【化3】
【0012】
また、たとえば、ＵＳ２０２０００８７３１１Ａ１では、デヒドロベンゾビスオキサゾール、デヒドロベンゾビスチアゾールまたはデヒドロベンゾジセレナゾールおよび類似する構造
を有する有機化合物が開示されている。該化合物は、深いＬＵＭＯを有するｐ－型ドーピング材料または正孔注入材料として用いられてもよい。該出願では、このようなｐ型ドーピング材料自身のみ注目されており、このようなｐ型ドーピング材料と正孔輸送材料の組合せに対する選択が素子の性能に対する影響が注目されていない。
【化4】
【0013】
このようなドーピングされた正孔注入層は、ｐ型ドーピング材料の強い電子捕捉能力によりｐ型ドーピング効果を達成し、効果的に向上した正孔注入および導電性能を取得することができる。このようなドーピングされた正孔注入層において、より優れたｐ型ドーピング材料および／またはより優れた正孔輸送材料の開発が非常に重要である一方、ｐ型ドーピング材料と正孔輸送材料とのマッチングがより重要であるため、マッチングしないと、素子の性能が大幅に低下することがよくある。そのため、ｐ型ドーピング材料と正孔輸送材料の合理的な組合せ・選択は、非常に重要である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0014】
【文献】米国特許出願公開第２０１６０１９０４４７号
【文献】米国特許出願公開第２０２０００８７３１１号
【非特許文献】
【0015】
【文献】Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0016】
本発明は、上述した少なくとも一部の問題を解決するために、一連の新規な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。前記新規な有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極、陰極および陽極と陰極との間に設けられた第１有機層を含む。前記第１有機層は、少なくとも式１で表される構造を有する第１化合物および式２で表される構造を有する第２化合物を含む。このような第１化合物および第２化合物からなる新規な材料の組合せは、有機エレクトロルミネッセンス素子において正孔注入層に用いられてもよいことで、有機エレクトロルミネッセンス素子が低電圧、高効率および長耐用年数などの優れた特性を有し、より良好な素子の性能を提供することができる。
【課題を解決するための手段】
【0017】
本発明の一実施例によれば、陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた第１有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記第１有機層は、少なくとも第１化合物および第２化合物を含み、前記第１化合物は、式１で表される構造を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
（式１中、ＸおよびＹは、出現毎に同一または異なってＮＲ’、ＣＲ’’Ｒ’’’、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｚ１およびＺ２は、出現毎に同一または異なってＯ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
各々のＲは、同一または異なってもよく、Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引基を有する基であり、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、式２で表される構造を有し、
式２中、
Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲ１またはＮから選ばれ、Ｘ９～Ｘ１８は、出現毎に同一または異なってＣＲ１またはＮから選ばれ、
Ｑは、Ｃ、ＳｉまたはＧｅから選ばれ、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ａｒ１およびＡｒ２は、結合して環を形成していてもよい。）
【化5】
Ｚ１およびＺ２は、出現毎に同一または異なってＯ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
各々のＲは、同一または異なってもよく、Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引基を有する基であり、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、式２で表される構造を有し、
【化6】
Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲ１またはＮから選ばれ、Ｘ９～Ｘ１８は、出現毎に同一または異なってＣＲ１またはＮから選ばれ、
Ｑは、Ｃ、ＳｉまたはＧｅから選ばれ、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ａｒ１およびＡｒ２は、結合して環を形成していてもよい。）
【0018】
本発明の他の実施例によれば、上述した実施例に記載された有機エレクトロルミネッセンス素子を含む表示アセンブリがさらに開示される。
【0019】
本発明の他の実施例によれば、第１化合物および第２化合物を含む化合物の組合せであって、前記第１化合物は、式１で表される構造を有し、
（式１中、ＸおよびＹは、出現毎に同一または異なってＮＲ’、ＣＲ’’Ｒ’’’、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｚ１およびＺ２は、出現毎に同一または異なってＯ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
各々のＲは、同一または異なってもよく、Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引基を有する基であり、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、式２で表される構造を有し、
式２中、
Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲ１またはＮから選ばれ、Ｘ９～Ｘ１８は、出現毎に同一または異なってＣＲ１またはＮから選ばれ、
Ｑは、Ｃ、ＳｉまたはＧｅから選ばれ、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ａｒ１およびＡｒ２は、結合して環を形成していてもよい、化合物の組合せがさらに開示される。
【化7】
Ｚ１およびＺ２は、出現毎に同一または異なってＯ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
各々のＲは、同一または異なってもよく、Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引基を有する基であり、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、式２で表される構造を有し、
【化8】
Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲ１またはＮから選ばれ、Ｘ９～Ｘ１８は、出現毎に同一または異なってＣＲ１またはＮから選ばれ、
Ｑは、Ｃ、ＳｉまたはＧｅから選ばれ、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ａｒ１およびＡｒ２は、結合して環を形成していてもよい、化合物の組合せがさらに開示される。
【0020】
本発明に係る新規な有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極、陰極および陽極と陰極との間に設けられた第１有機層を含む。前記第１有機層は、少なくとも式１で表される構造を有する第１化合物および式２で表される構造を有する第２化合物を含む。このような第１化合物および第２化合物からなる新規な材料の組合せは、有機エレクトロルミネッセンス素子において、正孔注入層に用いられてもよいことで、有機エレクトロルミネッセンス素子が低電圧、高効率および長耐用年数などの優れた特性を有し、より良好な素子の性能を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0021】
【発明を実施するための形態】
【0022】
ＯＬＥＤは、ガラス、プラスチック、および金属などの様々な基板で製造することができる。図１は、有機発光装置１００を例示的に制限せずに示している。図面に対して、必ずしも縮尺どおりに製作するわけではなく、図において、必要に応じて一部の層構造を省略してもよい。装置１００には、基板１０１、陽極１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロッキング層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０および陰極１９０が含まれてもよい。装置１００は、記載される層を順に堆積することにより製造されてもよい。各層の性質、機能および例示的な材料については、米国特許ＵＳ７２７９７０４Ｂ２の第６～１０欄においてより詳細に記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
【0023】
これらの層のそれぞれには、より多くの実例がある。例示的には、全文を援用するように組み込まれた米国特許第５８４４３６３号において、可撓性で透明な基板－陽極の組合せが開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｐ型ドープの正孔輸送層の実例は５０：１のモル比でＦ４－ＴＣＮＱがドーピングされたｍ－ＭＴＤＡＴＡであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許第６３０３２３８号において、ホスト材料の実例が開示されている。例えば、全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、ｎ型ドープの電子輸送層の実例は１：１のモル比でＬｉがドーピングされたＢＰｈｅｎであることが開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第５７０３４３６号および第５７０７７４５号において、例えばＭｇ：Ａｇなどの金属薄層と、その上に被覆された、スパッタ堆積された透明な導電ＩＴＯ層とを有する複合陰極を含む陰極の実例が開示されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許第６０９７１４７号および米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において、より詳細に、ブロッキング層の原理と使用が記載されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において注入層の実例が提供されている。全文を援用するように組み込まれた米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において、保護層が記載されている。
【0024】
非限定的な実施例により上述した分層構造が提供される。上述した各種の層を組み合わせることによってＯＬＥＤの機能が実現することができ、或いは、一部の層を完全に省略することができる。それは、明確に記載されていない他の層を含んでもよい。それぞれの層内に、最適な性能を実現するように、単一の材料または多種の材料の混合物を使用することができる。機能層はいずれも、複数なサブ層を含んでもよく、例えば、発光層は、所望の発光スペクトルを実現するように、２層の異なる発光材料を有してもよい。
【0025】
一実施例において、ＯＬＥＤは、陰極と陽極との間に設けられた「有機層」を有すると記載されてもよい。当該有機層は、１つまたは複数の層を含んでもよい。
【0026】
ＯＬＥＤにもカプセル化層が必要であり、図２に示すように、有機発光装置２００が例示的に制限せずに示されている。図１との相違点は、水分および酸素などの外界からの有害物質を防止するように、陰極１９０上にカプセル化層１０２を含んでもよい。ガラス、または有機－無機混合層などのカプセル化機能を提供可能ないかなる材料も、カプセル化層として用いられてもよい。カプセル化層は、ＯＬＥＤ素子の外部に、直接または間接的に配置されるべきである。多層薄膜カプセル化については、米国特許ＵＳ７９６８１４６Ｂ２において記載されており、そのすべての内容を本明細書に援用する。
【0027】
本発明の実施例により製造される素子は、当該素子の１つまたは複数の電子部材モジュール（或いは、ユニット）を有する各種の消費製品に組み込まれてもよい。これらの消費製品は、例えば、フラットパネルディスプレイ、モニタ、医療用モニタ、テレビ、ビルボード、室内または室外用照明ランプおよび／または信号ランプ、ヘッドアップディスプレイ、全部または一部透明のディスプレイ、可撓性ディスプレイ、スマートフォン、フラットパネルコンピューター、フラットパネル携帯電話、ウェアラブル素子、スマートウォッチ、ラップトップコンピューター、デジタルカメラ、携帯型ビデオカメラ、ファインダー、マイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、車載ディスプレイおよびテールライトを含む。
【0028】
本明細書に記載される材料および構造は、上述にて列挙されている他の有機電子素子にも用いられてもよい。
【0029】
「頂部」とは、基板から最も遠く、「底部」とは、基板から最も近いことを意味する。第１層が第２層「上」に設けられていると記載されている場合、第１層が基板から相対的に遠いように設けられている。第１層が第２層「と」「接触する」ことを規定していない限り、第１層と第２層との間に他の層が存在してもよい。例示的には、陰極と陽極との間に各種の有機層が存在しても、依然として、陰極が陽極「上」に設けられていると記載されることができる。
【0030】
「溶液が処理可能である」とは、溶液または懸濁液の形態で液体媒体に溶解、分散または輸送可能であり、および／または液体媒体から堆積可能であることを意味する。
【0031】
配位子は、直接的に発射材料の感光性質を促成すると、「感光性」と呼ばれてもよいことが信じられている。配位子は、発射材料の感光性質を促成しないと、「補助性」と呼ばれてもよい。しかし、補助性の配位子は、感光性配位子の性質を変更することができることが信じられている。
【0032】
蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）は、遅延蛍光の存在によって２５％のスピン統計による制限を超えてもよいことが信じられている。遅延蛍光は、一般的に２つのタイプ、すなわちＰ型遅延蛍光およびＥ型遅延蛍光に分けられてもよい。Ｐ型遅延蛍光は、三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）により生成される。
【0033】
一方、Ｅ型遅延蛍光は、２つの三重項の衝突ではなく、三重項と一重項との励起状態の変換に依存する。Ｅ型遅延蛍光を生成可能な化合物は、エネルギー状態の変換を行うように、極めて小さい一重項－三重項ギャップを有することが必要である。熱エネルギーは、三重項から一重項までの遷移を活性化することができる。このようなタイプの遅延蛍光は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）とも呼ばれる。ＴＡＤＦの顕著な特徴は、遅延成分が温度の上昇と伴って向上することにある。リバースシステム（ＲＩＳＣ）間の貫通（逆項間交差）の速度が十分に速いと、三重項からの非輻射減衰を最小化させ、バックフィルした一重項の励起状態の割合は７５％に達することができる。一重項の合計割合は１００％であってもよく、エレクトロによる励起子のスピン統計の２５％をはるかに超えている。
【0034】
Ｅ型遅延蛍光の特徴は、励起複合物系または単一の化合物から見える。理論に限定されず、Ｅ型遅延蛍光は、発光材料が小さい一重項－三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳ－Ｔ）を有する必要がある。有機非金属含有の供与体・受容体発光材料は、この点を実現する可能性がある。これらの材料の発射は、通常、供与体・受容体電荷遷移（ＣＴ）型発射であると特徴付けられる。これらの供与体・受容体型化合物において、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの空間分離は、一般的に小さいΔＥＳ－Ｔを生成することになる。これらの状態は、ＣＴ状態を含んでもよい。通常、供与体・受容体発光材料は、電子供与体部分（例えば、アミン基またはカルバゾール誘導体）と電子受容体部分（例えば、Ｎ含有の六員芳香族環）を結合することにより構築される。
【0035】
置換基の専門用語の定義について
【0036】
ハロゲンまたはハロゲン化物とは、本明細書に用いられるように、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
【0037】
アルキル基とは、本明細書に用いられるように直鎖および分岐鎖のアルキル基を含む。アルキル基は、炭素原子数１～２０のアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１２のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の実例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ネオペンチル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、１－ペンチルヘキシル、１－ブチルペンチル、１－ヘプチルオクチル、および３－メチルペンチルを含む。そのうち、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチルおよびｎ－ヘキサンであることが好ましい。また、アルキル基は、置換されていてもよい。
【0038】
シクロアルキル基とは、本明細書に用いられるように環状のアルキル基を含む。シクロアルキル基は、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基であってもよく、炭素原子数４～１０のシクロアルキル基であることが好ましい。シクロアルキル基の実例は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシル、１－アダマンチル、２－アダマンチル、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基などを含む。そのうち、シクロペンチル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシルであることが好ましい。また、シクロアルキル基は、置換されていてもよい。
【0039】
ヘテロアルキル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル鎖のうちの１つまたは複数の炭素が、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子で置換されてなる。ヘテロアルキル基は、炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基であってもよく、炭素原子数１～１０のヘテロアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１～６のヘテロアルキル基であることがより好ましい。ヘテロアルキル基の実例は、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、メトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、メルカプトメチル基、メルカプトエチル基、メルカプトプロピル基、アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、ジメチルアミノメチル基、トリメチルゲルマニウムメチル基、トリメチルゲルマニウムエチル基、トリメチルゲルマニウムイソプロピル基、ジメチルエチルゲルマニウムメチル基、ジメチルイソプロピルゲルマニウムメチル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルゲルマニウムメチル基、トリエチルゲルマニウムメチル基、トリエチルゲルマニウムエチル基、トリイソプロピルゲルマニウムメチル基、トリイソプロピルゲルマニウムエチル基、トリメチルシリルメチル基、トリメチルシリルエチル基、トリメチルシリルイソプロピル基、トリイソプロピルシリルメチル基、トリイソプロオイルシリルエチル基。また、ヘテロアルキル基は、置換されていてもよい。
【0040】
アルケニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖、分岐鎖および環状オレフィン基を含む。鎖状のアルケニル基は、炭素原子数２～２０のアルケニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルケニル基であることが好ましい。アルケニル基の例は、ビニル基、プロピレン基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１，２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基、３－フェニル－１－ブテニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロヘプタトリエニル基、シクロオクテニル基、シクロオクタテトラエニル基およびノルボルニルアルケニル基を含む。また、アルケニル基は、置換されていてもよい。
【0041】
アルキニル基とは、本明細書に用いられるように、直鎖のアルキニル基を含む。アルキニル基は、炭素原子数２～２０のアルキニル基であってもよく、炭素原子数２～１０のアルキニル基であることが好ましい。アルキニル基の実例は、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基、３－エチル－３－メチル－１－ペンチニル基、３，３－ジイソプロピル１－ペンチニル基、フェニルエチニル基、フェニルプロピニル基などを含む。そのうち、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、フェニルエチニル基であることが好ましい。また、アルキニル基は、置換されていてもよい。
【0042】
アリール基または芳香族基とは、本明細書に用いられるように、非縮合および縮合系を考慮する。アリール基は、炭素原子数６～３０のアリール基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリール基であることが好ましく、炭素原子数６～１２のアリール基であることがより好ましい。アリール基の例は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、およびアズレンを含み、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレン、フルオレンおよびナフタレンであることが好ましい。非縮合アリール基の例は、フェニル、ビフェニル－２－イル、ビフェニル－３－イル、ビフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－４－イル、ｐ－ターフェニル－３－イル、ｐ－トリビフェニル－２－イル、ｍ－ターフェニル－４－イル、ｍ－ターフェニル－３－イル、ｍ－ターフェニル－２－イル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル、ｏ－クミル、ｍ－クミル、ｐ－クミル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－ジメチルフェニル、メシチレンおよびｍ－テトラフェニルを含む。また、アリール基は、置換されていてもよい。
【0043】
複素環基または複素環とは、本明細書に用いられるように、非芳香族の環状基を考慮する。非芳香族複素環基は、環原子数３～２０の飽和複素環基および環原子数３～２０の不飽和非芳香族複素環基を含み、そのうちの少なくとも１つの環原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれ、非芳香族複素環基は、環原子数３～７のものであることが好ましく、窒素、酸素、ケイ素または硫黄などの少なくとも１つのヘテロ原子を含む。非芳香族複素環基の実例は、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソペンチル、ジオキサニル、アジリジニル、ジヒドロピロール、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、オキサシクロヘプタトリエニル、チアシクロヘプタトリエニル、アザシクロヘプタトリエニルおよびテトラヒドロシロールを含む。また、複素環基は、置換されていてもよい。
【0044】
ヘテロアリール基とは、本明細書に用いられるように、ヘテロ原子数１～５の非縮合および縮合ヘテロ芳香族基を含んでもよく、そのうちの少なくとも１つのヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、リン原子、ゲルマニウム原子およびホウ素原子からなる群から選ばれる。イソアリール基とは、ヘテロアリール基も指す。ヘテロアリール基は、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基であってもよく、炭素原子数３～２０のヘテロアリール基であることが好ましく、炭素原子数３～１２のヘテロアリール基であることがより好ましい。好適なヘテロアリール基は、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリドインドール、ピロロピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インデノアジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、ベンゾフランピリジン、フランジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノビピリジン、ベンゾセレノピリジン、およびセレンベンゾピリジンを含み、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボラン、１，３－アザボラン、１，４－アザボラン、ボラゾールおよびそのアザ類似物を含むことが好ましい。また、ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
【0045】
アルコキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アルキル基、－Ｏ－シクロアルキル基、－Ｏ－ヘテロアルキル基または－Ｏ－複素環基で表される。アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基および複素環基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アルコキシ基は、炭素原子数１～２０のアルコキシ基であってもよく、炭素原子数１～６のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、メトキシプロピルオキシ、エトキシエチルオキシ、メトキシメチルオキシおよびエトキシメチルオキシを含む。また、アルコキシ基は、置換されていてもよい。
【0046】
アリールオキシ基とは、本明細書に用いられるように、－Ｏ－アリール基または－Ｏ－ヘテロアリール基で表される。アリール基およびヘテロアリール基の例および好ましい例は、上記例と同様である。アリールオキシ基は、炭素原子数６～３０のアリールオキシ基であってもよく、炭素原子数６～２０のアリールオキシ基であることが好ましい。アリールオキシ基の例は、フェノキシおよびビフェノキシを含む。また、アリールオキシ基は、置換されていてもよい。
【0047】
アラルキル基とは、本明細書に用いられるように、アリール基で置換されたアルキル基を含む。アラルキル基は、炭素原子数７～３０のアラルキル基であってもよく、炭素原子数７～２０のアラルキル基であることが好ましく、炭素原子数７～１３のアラルキル基であることがより好ましい。アラルキル基の例は、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピル、２－フェニルイソプロピル、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチル、α－ナフチルメチル、１－α－ナフチルエチル、２－α－ナフチルエチル、１－α－ナフチルイソプロピル、２－α－ナフチルイソプロピル、β－ナフチルメチル、１－β－ナフチル－エチル、２－β－ナフチル－エチル、１－β－ナフチルイソプロピル、２－β－ナフチルイソプロピル、ｐ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｏ－メチルベンジル、ｐ－クロロベンジル、ｍ－クロロベンジル、ｏ－クロロベンジル、ｐ－ブロモベンジル、ｍ－ブロモベンジル、ｏ－ブロモベンジル、ｐ－ヨードベンジル、ｍ－ヨードベンジル、ｏ－ヨードベンジル、ｐ－ヒドロキシベンジル、ｍ－ヒドロキシベンジル、ｏ－ヒドロキシベンジル、ｐ－アミノベンジル、ｍ－アミノベンジル、ｏ－アミノベンジル、ｐ－ニトロベンジル、ｍ－ニトロベンジル、ｏ－ニトロベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピルおよび１－クロロ－２－フェニルイソプロピルを含む。そのうち、ベンジル、ｐ－シアノベンジル、ｍ－シアノベンジル、ｏ－シアノベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、１－フェニルイソプロピルおよび２－フェニルイソプロピルであることが好ましい。また、アラルキル基は、置換されていてもよい。
【0048】
アルキルシリル基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたシリル基を含む。アルキルシリル基は、炭素原子数３～２０のアルキルシリル基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルシリル基であることが好ましい。アルキルシリル基の例は、トリメチルシリル、トリエチルシリル、メチルジエチルシリル、エチルジメチルシリル、トリプロピルシリル、トリブチルシリル、トリイソプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリコン、トリイソブチルシリル、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル、およびメチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アルキルシリル基は、置換されていてもよい。
【0049】
アリールシリル基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基で置換されたシリル基を含む。アリールシリル基は、炭素原子数６～３０のアリールシリル基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールシリル基であることが好ましい。アリールシリル基の例は、トリフェニルシリル、フェニルジビフェニルシリル、ジフェニルビフェニルシリル、フェニルジエチルシリル、ジフェニルエチルシリル、フェニルジメチルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニルジイソプロピルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソブチルシリル、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルシリルを含む。また、アリールシリル基は、置換されていてもよい。
【0050】
アルキルゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、アルキル基で置換されたゲルマニウム基を含む。アルキルゲルマニウム基は、炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数３～１０のアルキルゲルマニウム基であることが好ましい。アルキルゲルマニウム基の例は、トリメチルゲルマニウム基、トリエチルゲルマニウム基、メチルジエチルゲルマニウム基、エチルジメチルゲルマニウム基、トリプロピルゲルマニウム基、トリブチルゲルマニウム基、トリイソプロピルゲルマニウム基、メチルジイソプロピルゲルマニウム基、ジメチルイソプロピルゲルマニウム基、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、トリイソブチルゲルマニウム基、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基、メチルジ－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アルキルゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
【0051】
アリールゲルマニウム基とは、本明細書に用いられるように、少なくとも１つのアリール基またはヘテロアリール基で置換されたゲルマニウム基を含む。アリールゲルマニウム基は、炭素原子数６～３０のアリール基ゲルマニウム基であってもよく、炭素原子数８～２０のアリールゲルマニウム基であることが好ましい。アリールゲルマニウム基の例は、トリフェニルゲルマニウム基、フェニルジビフェニルゲルマニウム基、ジフェニルビフェニルゲルマニウム基、フェニルジエチルゲルマニウム基、ジフェニルエチルゲルマニウム基、フェニルジメチルゲルマニウム基、ジフェニルメチルゲルマニウム基、フェニルジイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルイソプロピルゲルマニウム基、ジフェニルブチルゲルマニウム基、ジフェニルイソブチルゲルマニウム基、ジフェニル－ｔｅｒｔ－ブチルゲルマニウム基を含む。また、アリールゲルマニウム基は、置換されていてもよい。
【0052】
アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェンなどにおける「アザ」とは、対応する芳香族フラグメントにおける１つまたは複数のＣ－Ｈ基が窒素原子に置換されることを指す。例えば、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン、および環系において２つ以上の窒素を有する他の類似物を含む。当業者であれば、上述したアザ誘導体の他の窒素類似物を容易に想到することができ、且つこれらの類似物は、すべて本明細書に記載される専門用語に含まれるものとして確定される。
【0053】
本発明において、特に断りのない限り、置換のアルキル基、置換のシクロアルキル基、置換のヘテロアルキル基、置換の複素環基、置換のアラルキル基、置換のアルコキシ基、置換のアリールオキシ基、置換のアルケニル基、置換のアルキニル基、置換のアリール基、置換のヘテロアリール基、置換のアルキルシリル基、置換のアリールシリル基、置換のアルキルゲルマニウム基、置換のアリールゲルマニウム基、置換のアミノ基、置換のアシル基、置換のカルボニル基、置換のカルボキシル基、置換のエステル基、置換のスルフィニル基、置換のスルホニル基、置換のホスフィノ基からなる群のうちのいずれかの用語を使用すると、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、複素環基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルゲルマニウム基、アリールゲルマニウム基、アミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、スルフィニル基、スルホニル基、およびホスフィノ基のうちのいずれか１つの基が、重水素、ハロゲン、非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、非置換の環原子数３～２０の複素環基、非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基およびこれらの組合せから選ばれる１つまたは複数により置換され得ることを意味する。
【0054】
分子フラグメントについて、置換基または他の形態で他の部分に結合させると記載する場合、フラグメント（例えば、フェニル基、フェニレン基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基）であるか否か、或いは、分子全体（例えば、ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるか否かにより、その名称を確定することができることを理解すべきである。本明細書に用いられるように、置換基の指定、或いはフラグメントの結合の異なる形態は、均等であると認められている。
【0055】
本明細書で言及される化合物において、水素原子が重水素で一部または全部置換されてもよい。他の原子、例えば炭素および窒素も、それらの他の安定した同位体で置換されてもよい。素子の効率および安定性を向上させるために、化合物において他の安定した同位体の置換が好ましい可能性がある。
【0056】
本明細書で言及される化合物において、複数置換とは、二重置換を含む、最も多くの使用可能な置換に達するまでの範囲を指す。本明細書で言及される化合物中のある置換基は、複数置換（二重置換、三重置換、四重置換などを含む）を意味すると、その置換基はその結合構造上の複数の利用可能な置換位置に存在してもよいことを意味し、複数の利用可能な置換位置にいずれも存在する当該置換基は、同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
【0057】
本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいように特に限定されない限り、前記化合物における隣り合う置換基は結合して環を形成することができない。本明細書で言及される化合物において、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいことは、隣り合う置換基が結合して環を形成してもよい情況を含むだけでなく、隣り合う置換基が結合して環を形成しない情況を含む。隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよい場合、形成される環は、単環または多環、および脂環、ヘテロ脂環、アリール環、またはヘテロアリール環であってもよい。このような記述において、隣り合う置換基は、同一の原子に結合された置換基、互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基、または更に離れた炭素原子に結合された置換基を指してもよい。好ましくは、隣り合う置換基は、同一の炭素原子に結合された置換基および互いに直接結合する炭素原子に結合された置換基を指す。
【0058】
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、同一の炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
【化9】
【0059】
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
【化10】
【0060】
隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、さらに離れる炭素原子に結合された２つの置換基が化学結合により互いに結合して環を形成することを意味すると認められ、下記式で例示することができる。
【化11】
【0061】
また、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいという記述も、互いに直接結合する炭素原子に結合された２つ置換基の一方が水素を表す場合に、第２置換基は水素原子が結合された位置に結合されて環を形成することを意味すると認められている。下記式で例示する。
【化12】
【0062】
本発明の一実施例によれば、陽極、陰極、および陽極と陰極との間に設けられた第１有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記第１有機層は、少なくとも第１化合物および第２化合物を含み、前記第１化合物は、式１で表される構造を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子が開示される。
（式１中、
ＸおよびＹは、出現毎に同一または異なってＮＲ’、ＣＲ’’Ｒ’’’、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｚ１およびＺ２は、出現毎に同一または異なってＯ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
各々のＲは、同一または異なってもよく、Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引基を有する基であり、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、式２で表される構造を有し、
式２中、
Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲ１またはＮから選ばれ、Ｘ９～Ｘ１８は、出現毎に同一または異なってＣＲ１またはＮから選ばれ、
Ｑは、Ｃ、ＳｉまたはＧｅから選ばれ、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ａｒ１およびＡｒ２は、結合して環を形成していてもよい。）
【化13】
ＸおよびＹは、出現毎に同一または異なってＮＲ’、ＣＲ’’Ｒ’’’、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｚ１およびＺ２は、出現毎に同一または異なってＯ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
各々のＲは、同一または異なってもよく、Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引基を有する基であり、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、式２で表される構造を有し、
【化14】
Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲ１またはＮから選ばれ、Ｘ９～Ｘ１８は、出現毎に同一または異なってＣＲ１またはＮから選ばれ、
Ｑは、Ｃ、ＳｉまたはＧｅから選ばれ、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ａｒ１およびＡｒ２は、結合して環を形成していてもよい。）
【0063】
本実施例において、式１中、隣り合う置換基が結合して環を形成していてもよいとは、式１中、隣り合う置換基グループ、例えば隣り合う置換基Ｒ’’およびＲ’’’、隣り合う置換基ＲおよびＲ’’、隣り合う置換基ＲおよびＲ’、隣り合う置換基ＲおよびＲ’’’、並びに２つの隣り合う置換基Ｒのうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成していてもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基グループがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0064】
本明細書において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ａｒ１およびＡｒ２が結合して環を形成していてもよいとは、式２中、隣り合う置換基グループ、例えば隣り合う置換基Ｒ１、隣り合う置換基Ｒ１およびＬ３、隣り合う置換基Ｌ１およびＬ２、隣り合う置換基Ｌ１およびＬ３、隣り合う置換基Ｌ２およびＬ３、隣り合う置換基Ａｒ１およびＡｒ２、隣り合う置換基Ａｒ１およびＬ３、隣り合う置換基Ａｒ２およびＬ３、隣り合う置換基Ａｒ１およびＲ１、並びに隣り合う置換基Ａｒ２およびＲ１のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成していてもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基グループがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0065】
本発明の一実施例によれば、式１中、ＸおよびＹは、出現毎に同一または異なってＣＲ’’Ｒ’’’またはＮＲ’から選ばれ、Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’は、少なくとも１つの電子求引基を有する基である。
【0066】
本発明の一実施例によれば、式１中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’は、少なくとも１つの電子求引基を有する基である。
【0067】
本発明の一実施例によれば、式１中、ＸおよびＹは、出現毎に同一または異なってＯ、ＳまたはＳｅから選ばれ、Ｒのうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引基を有する基である。
【0068】
本発明の一実施例によれば、式１中、各々のＲは、いずれも少なくとも１つの電子求引基を有する基である。
【0069】
本発明の一実施例によれば、前記電子求引基のハメット定数は、０．０５以上であり、０．３以上であることが好ましく、０．５以上であることがより好ましい。
【0070】
本発明における前記電子求引基のハメット置換基定数が０．０５以上であり、電子求引能力が強いため、化合物のＬＵＭＯエネルギーレベルを顕著して低下させ、電荷移動率を向上させる効果を達成することができる。
【0071】
なお、前記ハメット置換基定数は、ハメット置換基パラ位定数および／またはメタ位定数を含む。パラ位定数およびメタ位定数のうちの一方が０．０５以上であれば、本発明において好ましく選択された基とすることができる。
【0072】
本発明の一実施例によれば、前記電子求引基は、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、アザ芳香環基、およびハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、アザ芳香環基のうちの１つまたは複数で置換された、炭素原子数１～２０のアルキル基、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、炭素原子数７～３０のアラルキル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、炭素原子数２～２０のアルケニル基、炭素原子数２～２０のアルキニル基、炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、炭素原子数６～２０のアリールシリル基のうちのいずれか１つの基、並びにこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0073】
本発明の一実施例によれば、前記電子求引基は、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ピリミジン基、トリアジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0074】
本発明の一実施例によれば、ＸおよびＹは、出現毎に同一または異なって以下の構造からなる群から選ばれ、
Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、
Ｒ２は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Ｒ２は、出現毎に同一または異なってＦ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ペンタフルオロフェニル基、４－シアノテトラフルオロフェニル基、テトラフルオロピリジル基、ピリミジン基、トリアジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
ＶおよびＷは、出現毎に同一または異なってＣＲｖＲｗ、ＮＲｖ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ａ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、ＲｖおよびＲｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａは、少なくとも１つの電子求引基を有する基であり、前記いずれか１つの構造に対して、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、ＲｖおよびＲｗのうちの１つまたは複数が現れた際に、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、ＲｖおよびＲｗのうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引基を有する基であり、好ましくは、前記少なくとも１つの電子求引基を有する基は、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ペンタフルオロフェニル基、４－シアノテトラフルオロフェニル基、テトラフルオロピリジル基、ピリミジン基、トリアジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、
【化15】
好ましくは、Ｒ２は、出現毎に同一または異なってＦ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ペンタフルオロフェニル基、４－シアノテトラフルオロフェニル基、テトラフルオロピリジル基、ピリミジン基、トリアジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
ＶおよびＷは、出現毎に同一または異なってＣＲｖＲｗ、ＮＲｖ、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ａ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、ＲｖおよびＲｗは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ａは、少なくとも１つの電子求引基を有する基であり、前記いずれか１つの構造に対して、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、ＲｖおよびＲｗのうちの１つまたは複数が現れた際に、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、ＲｖおよびＲｗのうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引基を有する基であり、好ましくは、前記少なくとも１つの電子求引基を有する基は、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ペンタフルオロフェニル基、４－シアノテトラフルオロフェニル基、テトラフルオロピリジル基、ピリミジン基、トリアジン基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0075】
本実施例において、「＊」は、前記ＸおよびＹが前記式１におけるデヒドロベンゾビスオキサゾール環、デヒドロベンゾジチアゾール環またはデヒドロベンゾジセレナゾール環（ｄｅｈｙｄｒｏｂｅｎｚｏｄｉｓｅｌｅｎａｚｏｌｅ ｒｉｎｇ）に結合した箇所を表す。
【0076】
本発明の一実施例によれば、ＸおよびＹは、出現毎に同一または異なって以下の構造からなる群から選ばれる。
Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、
Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、
【化16】
【0077】
本実施例において、「＊」は、前記ＸおよびＹが式１におけるデヒドロベンゾビスオキサゾール環、デヒドロベンゾジチアゾール環またはデヒドロベンゾジセレナゾール環に結合した箇所を表す。
【0078】
本発明の一実施例によれば、Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基およびホスホノキシ基のうちの１つまたは複数の基で置換された、炭素原子数１～２０のアルキル基、環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、炭素原子数１～２０のアルコキシ基、炭素原子数２～２０のアルケニル基、炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数３～３０のヘテロアリール基のうちのいずれか１つの基、並びにこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0079】
本発明の一実施例によれば、Ｒは、出現毎に同一または異なって水素、重水素、メチル基、イソプロピル基、ＮＯ２、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、ＯＣ２Ｆ５、ＯＣＨ３、ジフェニルメチルシリル基、フェニル基、メトキシフェニル基、ｐ－メチルフェニル基、２，６－ジイソプロピルフェニル基、ビフェニル基、ポリフルオロフェニル基、ジフルオロピリジル基、ニトロフェニル基、ジメチルチアゾール基、ＣＮまたはＣＦ３のうちの少なくとも１つまたは複数で置換されたビニル基、ＣＮまたはＣＦ３のうちの少なくとも１つで置換されたエチニル基、ジメチルホスホノキシ基、ジフェニルホスホノキシ基、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＦ５、ＳＯ２ＣＦ３、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、トリフルオロメチルフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、ビス（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４－シアノテトラフルオロフェニル基、Ｆ、ＣＮまたはＣＦ３のうちの１つのまたは複数で置換されたフェニル基またはビフェニル基、テトラフルオロピリジル基、ピリミジン基、トリアジン基、ジフェニルボラニル基、オキサボランスリル基（Ｏｘａｂｏｒａａｎｔｈｒｙｌ）、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。
【0080】
本発明の一実施例によれば、ＸおよびＹは、
である。
【化17】
【0081】
本発明の一実施例によれば、Ｒは、出現毎に同一または異なって以下の構造からなる群から選ばれ、
【化18-1】
【化18-2】
【0082】
本実施例において、
は、前記Ｒ基が式１におけるデヒドロベンゾビスオキサゾール環、デヒドロベンゾジチアゾール環またはデヒドロベンゾジセレナゾール環に結合した箇所を表す。
【化19】
【0083】
本発明の一実施例によれば、同一の式１で表される第１化合物において、２つのＲは、同一である。
【0084】
本発明の一実施例によれば、前記第１化合物は、化合物１～化合物１３５６からなる群から選ばれ、前記化合物１～化合物１３５６の具体的な構造は、請求項１０をご参照ください。
【0085】
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物は、式２－１～式２－１２のいずれか１種で表される構造を有し、
Ｘ１～Ｘ１８は、出現毎に同一または異なってＣＲ１から選ばれ、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ａｒ１およびＡｒ２は、結合して環を形成していてもよい。
【化20】
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ａｒ１およびＡｒ２は、結合して環を形成していてもよい。
【0086】
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物は、式２－１、式２－２、式２－３、式２－４、式２－６または式２－１０で表される構造を有する。
【0087】
本発明の一実施例によれば、式２中、Ｘ１～Ｘ１８のうちの少なくとも１つは、Ｎである。
【0088】
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物は、式２－１３～式２－２４のうちのいずれか１つで表される構造を有する。
（Ｘ１～Ｘ１８は、出現毎に同一または異なってＣＲ１またはＮから選ばれ、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ａｒ１およびＡｒ２は、結合して環を形成していてもよい。）
【化21】
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ａｒ１およびＡｒ２は、結合して環を形成していてもよい。）
【0089】
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物は、式２－１３、式２－１４、式２－１５、式２－１６、式２－１８または式２－２２で表される構造を有する。
【0090】
本発明の一実施例によれば、式２－１３～式２－２４中、Ｘ１～Ｘ１８は、出現毎に同一または異なってＣＲ１から選ばれる。
【0091】
本発明の一実施例によれば、式２－１３～式２－２４中、Ｘ１～Ｘ１８のうちの少なくとも１つは、Ｎから選ばれる。
【0092】
本実施例において、式２－１３～式２－２４中、Ｘ１～Ｘ１８のうちの少なくとも１つがＮから選ばれるとは、式２－１３、式２－１７および式２－２１中、Ｘ１～Ｘ７、Ｘ９～Ｘ１２およびＸ１５～Ｘ１８のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、式２－１４、式２－１８および式２－２２中、Ｘ１～Ｘ６、Ｘ８～Ｘ１２およびＸ１５～Ｘ１８のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、式２－１５、式２－１９および式２－２３中、Ｘ１～Ｘ５、Ｘ７～Ｘ１２およびＸ１５～Ｘ１８のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、ならびに式２－１６、式２－２０および式２－２４中、Ｘ１～Ｘ４、Ｘ６～Ｘ１２およびＸ１５～Ｘ１８のうちの少なくとも１つは、Ｎであることを意味する。
【0093】
本発明の一実施例によれば、前記Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～２４のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２４のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0094】
本発明の一実施例によれば、Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のビフェニレン基、置換または非置換のテルフェニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のフルオレニレン基、置換または非置換のシラフルオレニレン基、置換または非置換のカルバゾリレン基、置換または非置換のジベンゾフラニレン基、置換または非置換のジベンゾチオニレン基、置換または非置換のジベンゾセレノフェン基（Ｄｉｂｅｎｚｏｓｅｌｅｎｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナントリレン基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換または非置換のピリジニレン基、置換または非置換のスピロビフルオレニレン基、置換または非置換のアントリレン基、置換または非置換のピレニレン基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0095】
本発明の一実施例によれば、Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって
からなる群から選ばれる。
【化22】
【0096】
本実施例において、「＊」は、前記Ｌ－１～Ｌ－１３と式２における前記窒素との結合箇所を表し、点線は、前記Ｌ－１～Ｌ－１３と式２におけるＸ１～Ｘ８のうちのいずれか１つまたはＡｒ１またはＡｒ２との結合箇所を表す。
【0097】
本発明の一実施例によれば、Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって式３－１～式３－４のうちのいずれか１つで表される構造を有する。
（Ｅは、出現毎に同一または異なってＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ（Ｒ４）２、Ｓｉ（Ｒ４）２またはＧｅ（Ｒ４）２から選ばれ、２つのＲ４が同時に存在する場合、２つのＲ４は、同一または異なってもよく、
Ｒ３は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｒ３およびＲ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ３、Ｒ４は、結合して環を形成していてもよい。）
【化23】
Ｒ３は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｒ３およびＲ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ３、Ｒ４は、結合して環を形成していてもよい。）
【0098】
本実施例において、隣り合う置換基Ｒ３、Ｒ４が結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、例えば、隣り合う置換基Ｒ３およびＲ３、隣り合う置換基Ｒ３およびＲ４、並びに隣り合う置換基Ｒ４およびＲ４のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成していてもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基グループがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0099】
本実施例において、点線は、前記Ａｒ１の構造中、前記Ｌ１との結合箇所を表し、前記Ａｒ２の構造中、前記Ｌ２との結合箇所も表す。
【0100】
本発明の一実施例によれば、Ｒ３およびＲ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0101】
本発明の一実施例によれば、Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なってＧ１～Ｇ３７からなる群から選ばれる。
（Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ４は、結合して環を形成していてもよい。）
【化24-1】
【化24-2】
隣り合う置換基Ｒ４は、結合して環を形成していてもよい。）
【0102】
本実施例において、隣り合う置換基Ｒ４が結合して環を形成していてもよいとは、任意の隣り合う２つの置換基Ｒ４が結合して環を形成していてもよいことを意味する。明らかには、任意の隣り合う２つの置換基Ｒ４が結合して環を形成しなくてもよい。
【0103】
本発明の一実施例によれば、Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0104】
本発明の一実施例によれば、Ｒ４は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、フルオレン基、フェニル基、ビフェニル基、ナフタレン基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0105】
本発明の一実施例によれば、Ｒ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0106】
本発明の一実施例によれば、Ｘ１～Ｘ１８のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つは、出現毎に同一または異なってＣＲ１から選ばれ、且つ前記Ｒ１は、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0107】
本発明の一実施例によれば、式２－１～式２－２４中、Ｘ９～Ｘ１８のうちの少なくとも１つまたは少なくとも２つは、出現毎に同一または異なってＣＲ１から選ばれ、且つ前記Ｒ１は、出現毎に同一または異なって重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0108】
本発明の一実施例によれば、Ｒ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、フッ素、メチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ネオヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフタレン基、フルオレン基、またはこれらの組合せから選ばれる。
【0109】
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物における前記Ａｒ１およびＡｒ２は結合して環を形成する。
【0110】
本発明の一実施例によれば、Ｌ１およびＬ２は、単結合である。
【0111】
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物は、式２－２５で表される構造を有する。
（Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲ１またはＮから選ばれ、
Ｘ９～Ｘ１８は、出現毎に同一または異なってＣＲ１またはＮから選ばれ、
Ｑは、出現毎にＣ、ＳｉまたはＧｅから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲ５’Ｒ５’、Ｏ、ＳまたはＮＲ５’から選ばれ、
Ｒ５は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｒ５およびＲ５’は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ１、Ｒ５およびＲ５’は、結合して環を形成していてもよい。）
【化25】
Ｘ９～Ｘ１８は、出現毎に同一または異なってＣＲ１またはＮから選ばれ、
Ｑは、出現毎にＣ、ＳｉまたはＧｅから選ばれ、
Ｔは、出現毎に同一または異なってＣＲ５’Ｒ５’、Ｏ、ＳまたはＮＲ５’から選ばれ、
Ｒ５は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換、または無置換を表し、
Ｒ５およびＲ５’は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ１、Ｒ５およびＲ５’は、結合して環を形成していてもよい。）
【0112】
本実施例において、隣り合う置換基Ｒ１、Ｒ５およびＲ５’が結合して環を形成していてもよいとは、隣り合う置換基グループ、例えば、隣り合う置換基Ｒ１およびＲ１、隣り合う置換基Ｒ５およびＲ５、隣り合う置換基Ｒ５およびＲ５’、並びに隣り合う置換基Ｒ５’およびＲ５’のうちのいずれか１つまたは複数が結合して環を形成していてもよいことを意味する。明らかには、これらの置換基グループがいずれも結合して環を形成しなくてもよい。
【0113】
本発明の一実施例によれば、前記第２化合物は、化合物Ｉ－１～化合物Ｉ－７、化合物Ｉ－１２～化合物Ｉ－１８２、化合物Ｉ－１８５～化合物Ｉ－２２９、化合物Ｉ－２３２～化合物Ｉ－２７３、化合物ＩＩ－１～化合物ＩＩ－７、化合物ＩＩ－９～化合物ＩＩ－３０、化合物ＩＩ－３２～化合物ＩＩ－３５、化合物ＩＩ－３９～化合物ＩＩ－７９、化合物ＩＩ－８１～化合物ＩＩ－９５、化合物ＩＩ－９７～化合物ＩＩ－１１０、化合物ＩＩ－１１２～化合物ＩＩ－２０８、化合物ＩＩ－２１０～化合物ＩＩ－２２１、化合物ＩＩ－２２３、化合物ＩＩ－２２５～化合物ＩＩ－２４３、化合物ＩＩ－２４５～化合物ＩＩ－２７３、化合物ＩＩ－２７５～化合物ＩＩ－２８６、化合物ＩＩ－２８８、化合物ＩＩ－２９０～化合物ＩＩ－３０８、化合物ＩＩ－３１０～化合物ＩＩ－３３２、化合物ＩＩＩ－１～化合物ＩＩＩ－７、化合物ＩＩＩ－１２～化合物ＩＩＩ－１８２、化合物ＩＩＩ－１８５～化合物ＩＩＩ－２２９、化合物ＩＩＩ－２３２～化合物ＩＩＩ－２７３、化合物ＩＶ－１～化合物ＩＶ－７、化合物ＩＶ－１２～化合物ＩＶ－１８２、化合物ＩＶ－１８５～化合物ＩＶ－２２９、化合物ＩＶ－２３２～化合物ＩＶ－２７３、化合物Ｖ－１～化合物Ｖ－７、化合物Ｖ－１２～化合物Ｖ－１８２、化合物Ｖ－１８５～化合物Ｖ－２２９、化合物Ｖ－２３２～化合物Ｖ－２７３、化合物ＶＩ－１～化合物ＶＩ－７、化合物ＶＩ－１２～化合物ＶＩ－１８２、化合物ＶＩ－１８５～化合物ＶＩ－２２９、化合物ＶＩ－２３２～化合物ＶＩ－２７３、化合物ＶＩＩ－１～化合物ＶＩＩ－７、化合物ＶＩＩ－１２～化合物ＶＩＩ－１８２、化合物ＶＩＩ－１８５～化合物ＶＩＩ－２２９、化合物ＶＩＩ－２３２～化合物ＶＩＩ－２７３、化合物ＶＩＩＩ－１～化合物ＶＩＩＩ－７、化合物ＶＩＩＩ－１２～化合物ＶＩＩＩ－１８２、化合物ＶＩＩＩ－１８５～化合物ＶＩＩＩ－２２９、化合物ＶＩＩＩ－２３２～化合物ＶＩＩＩ－２７３、化合物ＩＸ－１～化合物ＩＸ－７、化合物ＩＸ－１２～化合物ＩＸ－１８２、化合物ＩＸ－１８５～化合物ＩＸ－２２９、化合物ＩＸ－２３２～化合物ＩＸ－２７３、化合物Ｘ－１～化合物Ｘ－７、化合物Ｘ－１２～化合物Ｘ－１８２、化合物Ｘ－１８５～化合物Ｘ－２２９、または化合物Ｘ－２３２～化合物Ｘ－２７３から選ばれる。前記化合物Ｉ－１～化合物Ｉ－７、化合物Ｉ－１２～化合物Ｉ－１８２、化合物Ｉ－１８５～化合物Ｉ－２２９、化合物Ｉ－２３２～化合物Ｉ－２７３、化合物ＩＩ－１～化合物ＩＩ－７、化合物ＩＩ－９～化合物ＩＩ－３０、化合物ＩＩ－３２～化合物ＩＩ－３５、化合物ＩＩ－３９～化合物ＩＩ－７９、化合物ＩＩ－８１～化合物ＩＩ－９５、化合物ＩＩ－９７～化合物ＩＩ－１１０、化合物ＩＩ－１１２～化合物ＩＩ－２０８、化合物ＩＩ－２１０～化合物ＩＩ－２２１、化合物ＩＩ－２２３、化合物ＩＩ－２２５～化合物ＩＩ－２４３、化合物ＩＩ－２４５～化合物ＩＩ－２７３、化合物ＩＩ－２７５～化合物ＩＩ－２８６、化合物ＩＩ－２８８、化合物ＩＩ－２９０～化合物ＩＩ－３０８、化合物ＩＩ－３１０～化合物ＩＩ－３３２、化合物ＩＩＩ－１～化合物ＩＩＩ－７、化合物ＩＩＩ－１２～化合物ＩＩＩ－１８２、化合物ＩＩＩ－１８５～化合物ＩＩＩ－２２９、化合物ＩＩＩ－２３２～化合物ＩＩＩ－２７３、化合物ＩＶ－１～化合物ＩＶ－７、化合物ＩＶ－１２～化合物ＩＶ－１８２、化合物ＩＶ－１８５～化合物ＩＶ－２２９、化合物ＩＶ－２３２～化合物ＩＶ－２７３、化合物Ｖ－１～化合物Ｖ－７、化合物Ｖ－１２～化合物Ｖ－１８２、化合物Ｖ－１８５～化合物Ｖ－２２９、化合物Ｖ－２３２～化合物Ｖ－２７３、化合物ＶＩ－１～化合物ＶＩ－７、化合物ＶＩ－１２～化合物ＶＩ－１８２、化合物ＶＩ－１８５～化合物ＶＩ－２２９、化合物ＶＩ－２３２～化合物ＶＩ－２７３、化合物ＶＩＩ－１～化合物ＶＩＩ－７、化合物ＶＩＩ－１２～化合物ＶＩＩ－１８２、化合物ＶＩＩ－１８５～化合物ＶＩＩ－２２９、化合物ＶＩＩ－２３２～化合物ＶＩＩ－２７３、化合物ＶＩＩＩ－１～化合物ＶＩＩＩ－７、化合物ＶＩＩＩ－１２～化合物ＶＩＩＩ－１８２、化合物ＶＩＩＩ－１８５～化合物ＶＩＩＩ－２２９、化合物ＶＩＩＩ－２３２～化合物ＶＩＩＩ－２７３、化合物ＩＸ－１～化合物ＩＸ－７、化合物ＩＸ－１２～化合物ＩＸ－１８２、化合物ＩＸ－１８５～化合物ＩＸ－２２９、化合物ＩＸ－２３２～化合物ＩＸ－２７３、化合物Ｘ－１～化合物Ｘ－７、化合物Ｘ－１２～化合物Ｘ－１８２、化合物Ｘ－１８５～化合物Ｘ－２２９、および化合物Ｘ－２３２～化合物Ｘ－２７３から選ばれる。それらの具体的な構造は、請求項１９をご参照ください。
【0114】
本発明の一実施例によれば、前記第１有機層は、正孔注入層であり、且つ前記正孔注入層は、陽極に接触する。
【0115】
本発明の一実施例によれば、前記第１有機層において、前記第１化合物と前記第２化合物の重量比は、１００００：１～１：１００００であり、好ましくは、前記第１化合物と前記第２化合物の重量比は、１００：１～１：１００００であり、より好ましくは、前記第１化合物と前記第２化合物の重量比は、１０：１～１：１００００である。
【0116】
本発明の一実施例によれば、前記第１有機層において、前記第１化合物が第１有機層の総重量に対して０．０１％～１０％であり、或いは、前記第１化合物が第１有機層の総重量に対して０．０１％～５％であり、或いは、前記第１化合物が第１有機層の総重量に対して０．０１％～３％であり、或いは、前記第１化合物が第１有機層の総重量に対して０．０１％～２％であり、或いは、前記第１化合物が第１有機層の総重量に対して０．０１％～１．５％であり、或いは、前記第１化合物が第１有機層の総重量に対して０．０１％～１％である。
【0117】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも１つの発光層をさらに含む。
【0118】
本発明の一実施例によれば、前記少なくとも１つの発光層は、少なくとも１種のホスト材料および少なくとも１種のドーピング材料を含む。
【0119】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子の最大放射波長は、３００～１２００ｎｍである。
【0120】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記第１有機層と前記少なくとも１つの発光層との間に設けられた第２有機層をさらに含む。
【0121】
本発明の一実施例によれば、前記第２有機層は、１種の化合物を含み、前記１種の化合物は、トリアリールアミン、カルバゾール、フルオレン、スピロビフルオレン、チオフェン、フラン、フェニル、オリゴフェニレンビニレン、オリゴフルオレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれるいずれか１つまたは複数の化学構造単位を含む。
【0122】
本発明の一実施例によれば、前記第２有機層における前記１種の化合物は、前記第２化合物である。
【0123】
本発明の一実施例によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、第２有機層と発光層との間に設けられた第３有機層をさらに含む。
【0124】
本発明の一実施例によれば、前記第３有機層は、トリアリールアミン、カルバゾール、フルオレン、スピロビフルオレン、チオフェン、フラン、フェニル、オリゴフェニレンビニレン、オリゴフルオレン、およびこれらの組合せからなる群から選ばれるいずれか１つまたは複数の化学構造単位を含む他の１種の化合物を含む。
【0125】
本発明の一実施例によれば、前記第３有機層における前記他の１種の化合物は、前記第２化合物である。
【0126】
本発明の一実施例によれば、前記素子において、前記陽極と前記発光層との間に設けられたすべての有機層のうち、第１有機層だけがｐ型ドーピングされたものである。
【0127】
本発明の一実施例によれば、前記第１有機層の厚さは、０．１ｎｍ～４０ｎｍであり、前記第２有機層の厚さは、０．１ｎｍ～３００ｎｍである。
【0128】
本発明の他の実施例によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子を含む表示アセンブリがさらに開示される。前記有機エレクトロルミネッセンス素子の具体的な構造は、上述したいずれか１つの実施例で示されている。
【0129】
本発明の他の実施例によれば、第１化合物および第２化合物を含む化合物の組合せであって、前記第１化合物は、式１で表される構造を有し、
式１中、
ＸおよびＹは、出現毎に同一または異なってＮＲ’、ＣＲ’’Ｒ’’’、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｚ１およびＺ２は、出現毎に同一または異なってＯ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
各々のＲは、同一または異なってもよく、Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引基を有する基であり、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、式２で表される構造を有し、
式２中、
Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲ１またはＮから選ばれ、Ｘ９～Ｘ１８は、出現毎に同一または異なってＣＲ１またはＮから選ばれ、
Ｑは、Ｃ、ＳｉまたはＧｅから選ばれ、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ａｒ１およびＡｒ２は、結合して環を形成していてもよい、化合物の組合せがさらに開示される。
【化26】
ＸおよびＹは、出現毎に同一または異なってＮＲ’、ＣＲ’’Ｒ’’’、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｚ１およびＺ２は、出現毎に同一または異なってＯ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、ニトロソ基、ニトロ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＳＦ５、ボラニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスホノキシ基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
各々のＲは、同一または異なってもよく、Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの電子求引基を有する基であり、
式１中、隣り合う置換基は、結合して環を形成していてもよく、
前記第２化合物は、式２で表される構造を有し、
【化27】
Ｘ１～Ｘ８は、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲ１またはＮから選ばれ、Ｘ９～Ｘ１８は、出現毎に同一または異なってＣＲ１またはＮから選ばれ、
Ｑは、Ｃ、ＳｉまたはＧｅから選ばれ、
Ｌ１～Ｌ３は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、或いは、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ１は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０の複素環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ａｒ１およびＡｒ２は、結合して環を形成していてもよい、化合物の組合せがさらに開示される。
【0130】
他の材料との組合せ
【0131】
本発明に記載される有機発光素子に用いられる特定層の材料は、素子に存在する各種の他の材料と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せについて、米国特許出願ＵＳ２０１６／０３５９１２２Ａ１の第０１３２～０１６１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
【0132】
本明細書において、有機発光素子に用いられる具体的な層の材料は、前記素子に存在する多種の他の材料と組み合わせて使用することができると記載されている。例示的には、本明細書に開示される化合物の組合せは、多種多様な発光ドーパント、ホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および他の存在可能な層と組み合わせて使用することができる。これらの材料の組合せは、特許出願ＵＳ２０１５／０３４９２７３Ａ１の第００８０～０１０１段落において詳細に記載されており、その内容を全て本明細書に援用する。記載または言及された材料は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて使用可能な材料の非限定的な実例であり、且つ当業者にとっては、文献を容易に参照して組み合わせて使用可能な他の材料を識別することができる。
【0133】
本発明に係る素子において、電荷注入層、輸送層、例えば正孔輸送層、電子輸送層および電子注入層が含まれてもよいし、少なくとも１種の発光ドーパントおよび少なくとも１種のホスト化合物を含む発光層が含まれてもよい。発光ドーパントとしては、蛍光発光ドーパントおよび／またはりん光発光ドーパントであってもい。さらに、ブロッキング層、例えば正孔ブロッキング層、電子ブロッキング層が含まれてもよい。
【0134】
正孔輸送層において、従来技術におけるよく用いられた正孔輸送材料が用いられてもよい。例えば、正孔輸送層は、典型的であるが非限定的に以下の正孔輸送材料を含んでもよい。
【化28】
【0135】
電子輸送層において、従来技術におけるよく用いられた電子輸送材料が用いられてもよい。例えば、電子輸送層は、典型的であるが非限定的に以下の電子輸送材料を含んでもよい。
【化29】
【0136】
発光層において、従来技術におけるよく用いられた発光材料およびホスト材料が用いられてもよい。例えば、発光層は、典型的であるが非限定的に以下の蛍光発光材料および蛍光ホスト材料を含んでもよい。
【化30-1】
【化30-2】
【化30-3】
【0137】
発光層は、典型的であるが非限定的に以下のりん光発光材料およびりん光ホスト材料をさらに含んでもよい。
【化31-1】
【化31-2】
【化31-3】
【化31-4】
【化31-5】
【化31-6】
【0138】
電子ブロッキング層において、従来技術におけるよく用いられた電子ブロッキング材料が用いられてもよい。例えば、電子ブロッキング層は、典型的であるが非限定的に以下の電子ブロッキング材料を含んでもよい。
【化32】
【0139】
本発明に用いられる第１化合物および第２化合物は、従来技術における製造方法を参照することにより取得されてもよいし、公開番号ＵＳ２０２０００８７３１１Ａ１、ＵＳ２０１６０１９０４４７Ａ１などの特許出願を参照することにより容易に取得されてもよいので、ここで繰り返し説明はしない。エレクトロルミネッセンス素子の製造方法は、限定されていない。以下の実施例における製造方法は、例示的なものに過ぎず、限定するものと理解すべきではない。当業者であれば、従来技術に基づいて以下の実施例における製造方法を合理的に改良することができる。例示的には、各有機層における各種の材料の比率は、特に限定されず、当業者にとって、従来技術に基づいて一定の範囲内で合理的に選択されてもよい。素子の実施例において、素子の特性に対しても、当該分野における通常の機器（Ａｎｇｓｔｒｏｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ製の蒸着機、蘇州弗士達製の光学テストシステム、耐用年数テストシステム、北京量拓製のエリプソメーターなどを含むがそれに限定されず）を用いて、当業者にとって熟知の方法でテストを行った。当業者は上述した機器の使用、テスト方法などの関連内容を知っているので、サンプルの固有データを確実に、影響を受けずに取得することができるため、上記関連内容を本明細書において繰り返し説明はしない。
【実施例】
【0140】
素子の実施例
【0141】
実施例１－１：蛍光有機エレクトロルミネッセンス素子の製造。
【0142】
まず、予め図形化された厚み８００Åのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）を有する厚み０．７ｍｍのガラス板を陽極として用いた。脱イオン水および洗浄剤で基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびＵＶオゾンでＩＴＯ表面を処理した。その後、グローブボックスで基板を乾燥させて水を除去し、基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－６Ｔｏｒｒの場合、０．０１～１０Å／ｓの速度でホット真空蒸着によって順に陽極層上に蒸着を行った。まず、化合物ＩＩ－１３０および化合物７０を正孔注入層（ＨＩＬ、９９：１、１００Å）として共蒸着し、化合物ＩＩ－１３０を正孔輸送層（ＨＴＬ、１２００Å）として蒸着した。次に、化合物ＥＢ１を電子ブロッキング層（ＥＢＬ、５０Å）として蒸着し、その上に化合物ＢＨおよび化合物ＢＤを発光層（ＥＭＬ、９６：４、２５０Å）として共蒸着し、化合物ＨＢ１を正孔ブロッキング層（ＨＢＬ、５０Å）として蒸着し、化合物ＥＴおよびＬｉｑを電子輸送層（ＥＴＬ、４０：６０、３００Å）として共蒸着し、厚み１０ÅのＬｉｑを電子注入層（ＥＩＬ）として蒸着した。最後、金属アルミニウムを陰極（Ｃａｔｈｏｄｅ、１２００Å）として蒸着した。そして、該素子をグローブボックスに転移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
【0143】
実施例１－２は、化合物ＩＩ－７および化合物７０を正孔注入層（ＨＩＬ、９９：１、１００Å）として蒸着し、化合物ＩＩ－７を正孔輸送層（ＨＴＬ、１２００Å）として蒸着する以外、実施例１－１における製造方法と同様である。
【0144】
比較例１－１は、化合物ＨＴおよび化合物７０を正孔注入層（ＨＩＬ、９９：１、１００Å）として蒸着し、化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ、１２００Å）として蒸着する以外、実施例１－１における製造方法と同様である。
【0145】
比較例１－２は、化合物ＩＩ－１３０および化合物ＰＤ－１を正孔注入層（ＨＩＬ、９９：１、１００Å）として蒸着する以外、実施例１－１における製造方法と同様である。
【0146】
比較例１－３は、化合物ＩＩ－７および化合物ＰＤ－１を正孔注入層（ＨＩＬ、９９：１、１００Å）として蒸着する以外、実施例１－２における製造方法と同様である。
【0147】
比較例１－４は、化合物ＨＴおよび化合物ＰＤ－１を正孔注入層（ＨＩＬ、９９：１、１００Å）として蒸着する以外、比較例１－１における製造方法と同様である。
【0148】
詳細な素子の層構造および厚みを、以下の表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
【0149】
【表1】
【0150】
素子に用いられる材料の構造は、以下のように示される。
【化33】
【0151】
表２には、実施例１－１～１－２および比較例１－１～１－４における素子の性能が示される。そのうち、色座標（ＣＩＥ）、電圧、パワー効率（ＰＥ）は、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で測定されたものである。素子の耐用年数（ＬＴ９５）は、８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流駆動下で輝度が初期輝度の９５％に減衰して実際的に測定されたものである。
【0152】
【表2】
【0153】
表２におけるデータから分かるように、実施例の色座標は、比較例とほぼ一致している。
【0154】
比較例１－１に対して、実施例１－１における電圧が０．８Ｖ低下し、パワー効率が０．７ｌｍ／Ｗ向上し、耐用年数が比較例１－１における高い耐用年数のレベルでさらに顕著して約１０％向上し、非常にありがたいである。比較例１－２に対して、実施例１－１における電圧が大幅に６．４Ｖ低下し、パワー効率が２．１ｌｍ／Ｗ向上し、耐用年数が大幅に３６倍向上した。比較例１－４に対して、実施例１－１における電圧が大幅に８．７Ｖ低下し、パワー効率が２．６ｌｍ／Ｗ向上し、耐用年数が大幅に５倍向上した。
【0155】
比較例１－１に対して、実施例１－２における電圧が０．９Ｖ低下し、パワー効率が１．２ｌｍ／Ｗ向上し、耐用年数が比較例１－１よりもある程度で低下したが、実施例１－２における耐用年数のデータが依然として業界における非常に高いレベルに達することができる。比較例１－３に対して、実施例１－２における電圧が大幅に４．４Ｖ低下し、パワー効率が１．８ｌｍ／Ｗ向上し、耐用年数が大幅に８４倍向上した。比較例１－４に対して、実施例１－２における電圧が大幅に８．８Ｖ低下し、パワー効率が３．１ｌｍ／Ｗ向上し、耐用年数が大幅に３．５倍向上した。
【0156】
以上の比較から分かるように、本発明に選択された第１化合物および第２化合物の組合せが蛍光有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられた際に、有機エレクトロルミネッセンス素子がより低い電圧、より高い効率およびより長い耐用年数を取得することができ、本発明に選択された第１化合物および第２化合物の組合せが有する優れた性能および広い適用見込みが証明されている。
【0157】
実施例２－１：りん光有機エレクトロルミネッセンス素子の製造。
【0158】
まず、予め図形化された厚み１２００Åのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）を有する厚み０．７ｍｍのガラス板を陽極として用いた。脱イオン水および洗浄剤で基板を洗浄した後、酸素プラズマおよびＵＶオゾンでＩＴＯ表面を処理した。その後、グローブボックスで基板を乾燥させて水を除去し、基板ホルダ上に取り付けて真空室に置いた。以下、指定された有機層に対して、真空度が約１０－６Ｔｏｒｒの場合、０．０１～１０Å／ｓの速度でホット真空蒸着によって順に陽極層上に蒸着を行った。まず、化合物ＩＩ－１３０および化合物７０を正孔注入層（ＨＩＬ、９９：１、１００Å）として共蒸着し、化合物ＩＩ－１３０を正孔輸送層（ＨＴＬ、２０００Å）として蒸着した。次に、化合物ＥＢ２を電子ブロッキング層（ＥＢＬ、５０Å）として蒸着し、その上に化合物ＲＨおよび化合物ＲＤを発光層（ＥＭＬ、９８：２、４００Å）として共蒸着し、化合物ＨＢ２を正孔ブロッキング層（ＨＢＬ、５０Å）として蒸着し、化合物ＥＴおよびＬｉｑを電子輸送層（ＥＴＬ、４０：６０、３５０Å）として共蒸着し、厚み１０ÅのＬｉｑを電子注入層（ＥＩＬ）として蒸着した。最後、金属アルミニウムを陰極（Ｃａｔｈｏｄｅ、１２００Å）として蒸着した。そして、該素子をグローブボックスに転移させ、ガラスカバーを用いてカプセル化して該素子を完成させた。
【0159】
実施例２－２は、化合物ＩＩ－７および化合物７０を正孔注入層（ＨＩＬ、９９：１、１００Å）として蒸着し、化合物ＩＩ－７を正孔輸送層（ＨＴＬ、２０００Å）として蒸着する以外、実施例２－１における製造方法と同様である。
【0160】
比較例２－１は、化合物ＨＴおよび化合物７０を正孔注入層（ＨＩＬ、９９：１、１００Å）として蒸着し、化合物ＨＴを正孔輸送層（ＨＴＬ、２０００Å）として蒸着する以外、実施例２－１における製造方法と同様である。
【0161】
比較例２－２は、化合物ＩＩ－１３０および化合物ＰＤ－１を正孔注入層（ＨＩＬ、９９：１、１００Å）として蒸着する以外、実施例２－１における製造方法と同様である。
【0162】
比較例２－３は、化合物ＩＩ－７および化合物ＰＤ－１を正孔注入層（ＨＩＬ、９９：１、１００Å）として蒸着する以外、実施例２－２における製造方法と同様である。
【0163】
比較例２－４は、化合物ＨＴおよび化合物ＰＤ－１を正孔注入層（ＨＩＬ、９９：１、１００Å）として蒸着する以外、比較例２－１における製造方法と同様である。
【0164】
詳細な素子の層構造および厚みを、以下の表に示す。用いられる材料が１種超えの層は、前記重量比で異なる化合物をドーピングすることにより得られる。
【0165】
【表3】
【0166】
素子に新たに用いられる材料の構造は、以下のように示される。
【化34】
【0167】
表４には、実施例２－１～２－２および比較例２－１～２－４における素子の性能が示される。そのうち、色座標（ＣＩＥ）、電圧、パワー効率（ＰＥ）は、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で測定されたものである。素子の耐用年数（ＬＴ９５）は、８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流駆動下で輝度が初期輝度の９５％に減衰して実際的に測定されたものである。
【0168】
【表4】
【0169】
比較例２－１に対して、実施例２－１における電圧が１．９Ｖ低下し、パワー効率が３．３ｌｍ／Ｗ向上し、耐用年数が０．６倍向上した。比較例２－２に対して、実施例２－１における電圧が大幅に１０．１Ｖ低下し、パワー効率が７．９ｌｍ／Ｗ向上し、耐用年数が大幅に５．６倍向上した。比較例２－４に対して、実施例２－１における電圧が大幅に２１．４Ｖ低下し、パワー効率が１１．６ｌｍ／Ｗ向上し、耐用年数が大幅に１３１倍向上した。
【0170】
比較例２－１に対して、実施例２－２における電圧が２．１Ｖ低下し、パワー効率が３．８ｌｍ／Ｗ向上し、耐用年数が０．６倍向上した。比較例２－３に対して、実施例２－２における電圧が大幅に８．５Ｖ低下し、パワー効率が７．８ｌｍ／Ｗ向上し、耐用年数が１倍向上した。比較例２－４に対して、実施例２－２における電圧が大幅に２１．６Ｖ低下し、パワー効率が１２．１ｌｍ／Ｗ向上し、耐用年数が大幅に１３０倍向上した。
【0171】
以上の比較から分かるように、本発明に選択された第１化合物および第２化合物の組合せが蛍光有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられた際に、有機エレクトロルミネッセンス素子がより低い電圧、より高い効率およびより長い耐用年数を取得することができ、本発明に選択された第１化合物および第２化合物の組合せが有する優れた性能および広い適用見込みが証明されている。
【0172】
要するに、本発明に選択された第１化合物および第２化合物の材料組合せは、蛍光有機エレクトロルミネッセンス素子においてもりん光有機エレクトロルミネッセンス素子においても、電圧を低下させ、効率を向上させながら、素子の耐用年数を大幅に向上させるか、または高いレベルの素子の耐用年数を維持するという優れた効果を達成することができ、商業適用における広い適用見込みを予め示している。
【0173】
ここで記載される各種の実施例は、例示的なものに過ぎず、本発明の範囲を限定するためのものではないことを理解すべきである。そのため、当業者にとって、保護しようとする本発明は、本明細書に記載される具体的な実施例および好ましい実施例の変形を含むことが自明である。本発明の構想を逸脱しない前提で、本明細書に記載される材料および構造の多くは、他の材料および構造で代替することができる。本発明がなぜ機能するかについての様々な理論は、限定的ではないことを理解すべきである。
【図1】
【図2】