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▶ ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニーの特許一覧
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-02-19
(45)【発行日】2024-02-28
(54)【発明の名称】フッ化水素及びフルオロカーボンを含む共沸組成物
(51)【国際特許分類】
C09K 5/04 20060101AFI20240220BHJP
C07C 19/10 20060101ALI20240220BHJP
C07C 19/08 20060101ALI20240220BHJP
C07C 17/38 20060101ALI20240220BHJP
【ＦＩ】
C09K5/04 D
C09K5/04 C
C09K5/04 E
C07C19/10
C07C19/08
C07C17/38
【請求項の数】
3
(21)【出願番号】P 2020510546
(86)(22)【出願日】2018-09-10
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2020-11-19
(86)【国際出願番号】 US2018050232
(87)【国際公開番号】W WO2019051390
(87)【国際公開日】2019-03-14
【審査請求日】2021-09-10
(31)【優先権主張番号】62/556,783
(32)【優先日】2017-09-11
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(73)【特許権者】
【識別番号】515269383
【氏名又は名称】ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー
(74)【代理人】
【識別番号】110001243
【氏名又は名称】弁理士法人谷・阿部特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】ション ペン
(72)【発明者】
【氏名】ジェフリー ナップ
【審査官】藤田 雅也
(56)【参考文献】
【文献】特表２０１０－５０１５７９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特許第５２５６０４０（ＪＰ，Ｂ２）
【文献】米国特許出願公開第２００６／００９４９１１（ＵＳ，Ａ１）
【文献】特表２００２－５３３３０２（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１３－５０９４０９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１３－５２３６３８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表平９－５０１６７６（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２００９－５４３７８７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２００９－５１３７１９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１４－５１００６２（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１８－５２２９０８（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０９Ｋ ５／００－ ５／２０
Ｃ０７Ｂ ３１／００－ ６１／００
Ｃ０７Ｂ ６３／００－ ６３／０４
Ｃ０７Ｃ １／００－４０９／４４
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
組成物であって、ｉ）フッ化水素と、
ｉｉ）２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、及び、
１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタンからなる群から選択される化合物と、を含み、
前記化合物が、２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンであるとき、前記組成物は７７～９７モルパーセントのフッ化水素と、２３～３モルパーセントの２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンとを含み、前記フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成し、且つ、前記組成物は、１ｐｓｉａ～５１０ｐｓｉａの圧力で－３０℃～１４０℃の沸点を有する組成物であり、そして、
前記化合物が、１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタンであるとき、前記組成物は６８～８９モルパーセントのフッ化水素と、３２～１１モルパーセントの１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタンとを含み、前記フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成し、且つ、前記組成物が、１ｐｓｉａ～６６５ｐｓｉａの圧力で－３０℃～１４０℃の沸点を有する組成物。
【請求項2】
前記化合物が、２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンである、請求項１に記載の組成物。
【請求項3】
前記化合物が、１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタンである、請求項１に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
（関連出願の相互参照）
本出願は、その開示が全体として参照により本明細書に組み込まれている、２０１７年９月１１日出願の米国特許仮出願第６２／５５６，７８３号の利益を主張する。
本出願は、その開示が全体として参照により本明細書に組み込まれている、２０１７年９月１１日出願の米国特許仮出願第６２／５５６，７８３号の利益を主張する。
【0002】
（発明の分野）
本発明は、フッ化水素と、ヒドロフルオロオレフィン（ＨＦＯ）、ヒドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）又はヒドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）化合物と、を含む組成物に関し、ヒドロフルオロオレフィン、ヒドロフルオロカーボン又はヒドロクロロフルオロカーボンは、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で組成物中に存在する。
本発明は、フッ化水素と、ヒドロフルオロオレフィン（ＨＦＯ）、ヒドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）又はヒドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）化合物と、を含む組成物に関し、ヒドロフルオロオレフィン、ヒドロフルオロカーボン又はヒドロクロロフルオロカーボンは、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で組成物中に存在する。
【背景技術】
【0003】
過去数十年間にわたり、多くの産業でオゾン破壊性のクロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）類及びヒドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）類に代わる代替物を見つける取り組みがなされてきた。ＣＦＣ及びＨＣＦＣは、エアゾール噴射剤、冷媒、洗浄剤、熱可塑性及び熱硬化性発泡剤用の膨張剤、伝熱媒体、ガス状誘電体、消火剤及び抑火剤、動力サイクル作動流体、重合媒質、粒子除去流体、キャリア流体、バフ磨き研磨剤、並びに置換乾燥剤としての使用を含む、幅広い用途において使用されてきた。これら多用途の化合物に代わる代替物の探索において、多くの産業でヒドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）類及びヒドロフルオロオレフィン（ＨＦＯ）類の使用が注目されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【文献】米国特許仮出願第６２／５５６，７８３号
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【0005】
本出願は、とりわけ、
ｉ）フッ化水素と、
ｉｉ）式（Ｉ）の化合物であって、
ｉ）フッ化水素と、
ｉｉ）式（Ｉ）の化合物であって、
【0006】
【化1】
【0007】
特に定義しない限り、本明細書で使用される全ての技術的及び科学的用語は、本発明の属する当該技術分野の当業者によって一般的に理解されるものと同一の意味を有する。本発明で使用するための方法及び材料が本明細書に記載されるが、当該技術分野において既知の他の好適な方法及び材料も使用することができる。材料、方法、及び実施例は、単なる例証であり、限定することを意図するものではない。本明細書で言及される全ての刊行物、特許出願、特許、配列、データベースエントリ、及び他の参考文献は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。矛盾が生じた場合は、定義を含め、本明細書が優先される。
【図面の簡単な説明】
【0008】
【図1】不均一共沸混合物の特性を表す例示的な気液平衡プロットを示す。
【図2】式Ｉの化合物によって形成された不均一共沸混合物を、共沸蒸留を介してフッ化水素から分離するのに有用な例示的なシステムを示す。
【発明を実施するための形態】
【0009】
ＨＦＣは、成層圏オゾンの破壊には寄与しないが、「温室効果」への寄与、即ち、地球温暖化に寄与するので懸念がもたれている。地球温暖化に寄与することから、ＨＦＣにも厳しい視線が注がれるようになっており、その広範な使用も将来的には制限される可能性がある。したがって、成層圏オゾンの破壊に寄与することなく、地球温暖化計数（ＧＷＰ）も低い組成物が必要とされている。１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、ＨＦＯ－１３３６ｍｚｚ）などの特定のヒドロフルオロオレフィンは、両方の目標を達成する。例えば、（Ｚ）－ＨＦＯ－１３３６ｍｚｚ（すなわち、（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン）及び（Ｅ）－ＨＦＯ－１３３６ｍｚｚ（即ち、（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン）は、その低いＧＷＰ、不燃性、高効率、及び熱安定性に起因して、多くの用途（例えば、発泡膨張剤又は冷媒）において有用である。
【0010】
フッ化水素及び本明細書に記載の化合物（例えば、式Ｉの化合物）を含む共沸組成物又は共沸様組成物の形成は、上記化合物が、例えば、（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン及び／又は（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテンの合成において形成された、他のより高い沸点の副生成物から、より容易にかつより低い温度で除去されることを可能にし、その結果、より低いエネルギー及びより低いコストでの所望の生成物の精製を改善することができる。加えて、上記の共沸組成物は、フッ化水素を、フッ化水素と共沸混合物を形成するより高い沸点の化合物から除去するために、共沸蒸留で使用することができる。（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン及び／又は（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテンを調製するための例示的なプロセスは、例えば、米国特許出願第１５／１２４，７３８号、及び２０１７年９月１１日に出願された、参照番号ＦＬ１７８９の、Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｏｕｒｓ Ｃｏｍｐａｎｙ ＦＣ ＬＬＣに関連する米国特許出願に見出すことができ、これらのそれぞれの開示は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
【0011】
定義及び略語
本明細書で使用するとき、用語「含む（comprises）」、「含む（comprising）」、「含む（includes）」、「含む（including）」、「有する（has）」、「有する（having）」、又はこれらの他の任意の変化形は、非排他的な包含を網羅することを意図する。例えば、要素のリストを含むプロセス、方法、物品、又は装置は、これらの要素に必ずしも限定されるものではなく、そのようなプロセス、方法、物品、又は装置に対して明示的に記載されていない、又はこれらに固有のものではない、他の要素も含む場合がある。更に、明示的にこれに反する記載がない限り、「又は」は、包括的な「又は」を指し、排他的な「又は」を指すものではない。例えば、条件Ａ又はＢは、以下、即ち、Ａが真であり（又は存在し）かつＢが偽である（又は存在しない）、Ａが偽であり（又は存在しない）かつＢが真である（又は存在する）、並びにＡ及びＢの両方が真である（又は存在する）のいずれか１つにより満たされる。
本明細書で使用するとき、用語「含む（comprises）」、「含む（comprising）」、「含む（includes）」、「含む（including）」、「有する（has）」、「有する（having）」、又はこれらの他の任意の変化形は、非排他的な包含を網羅することを意図する。例えば、要素のリストを含むプロセス、方法、物品、又は装置は、これらの要素に必ずしも限定されるものではなく、そのようなプロセス、方法、物品、又は装置に対して明示的に記載されていない、又はこれらに固有のものではない、他の要素も含む場合がある。更に、明示的にこれに反する記載がない限り、「又は」は、包括的な「又は」を指し、排他的な「又は」を指すものではない。例えば、条件Ａ又はＢは、以下、即ち、Ａが真であり（又は存在し）かつＢが偽である（又は存在しない）、Ａが偽であり（又は存在しない）かつＢが真である（又は存在する）、並びにＡ及びＢの両方が真である（又は存在する）のいずれか１つにより満たされる。
【0012】
また、「ａ」又は「ａｎ」の使用は、本明細書に記載された要素及び成分を記述するために採用される。これは、単に便宜上、及び本発明の範囲の一般的な意味を与えるためのものである。この記載は、１つ又は少なくとも１つを含むものと解釈されるべきであり、単数形は、別の意味を有することが明白でない限り、複数形も含む。
【0013】
本明細書で使用するとき、用語「約」は、実験誤差による変動（例えば、示された値のプラスマイナス約１０％）を考慮することを意味する。本明細書で報告される全ての測定値は、特に明記しない限り、用語「約」が明示的に使用されているかどうかに関わらず、用語「約」によって修飾されるものと理解される。
【0014】
量、濃度、又はその他の値若しくはパラメータが、ある範囲、好ましい範囲、又は好ましい上方値及び／若しくは好ましい下方値のリストのいずれかとして与えられている場合に、これらは、範囲が別個に開示されているかにかかわらず、任意の範囲上限値又は好ましい上方値及び任意の範囲下限値又は好ましい下方値の任意の対から形成される全ての範囲を、具体的に開示するものとして、理解されるものとする。本明細書に数値範囲が記述されている場合、特に指示しない限り、この範囲は、その端点を包含し、かつその範囲内の全ての整数及び分数を包含することが意図されている。
【0015】
地球温暖化係数（ＧＷＰ）は、１キログラムの二酸化炭素の排出と比較した、１キログラムの特定の温室効果ガスの大気排出に起因する相対的な地球温暖化への寄与を推定するための指数である。地球温暖化係数（ＧＷＰ）は、様々な対象期間について計算することができ、所与のガスの大気寿命の効果を示す。１００年間を対象期間とする地球温暖化係数（ＧＷＰ）が、一般的に参照される値である。
【0016】
当該技術分野において認識されるように、共沸組成物は、２つ以上の異なる成分の混合物であり、液体形態にあるとき、（１ａ）所与の一定圧力下において、実質的に一定の温度で沸騰するか（この温度は、個々の成分の沸騰温度よりも高くても低くてもよい）、又は（１ｂ）所与の一定温度において、実質的に一定の圧力で沸騰し（この圧力は、個々の成分の沸騰圧力よりも高くても低くてもよい）、かつ（２）実質的に一定の組成で沸騰する（この相組成は、一定であるが、必ずしも等しいわけではない）。（例えば、Ｍ．Ｆ．Ｄｏｈｅｒｔｙ ａｎｄ Ｍ．Ｆ．Ｍａｌｏｎｅ，「Ｃｏｎｃｅｐｔｕａｌ Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍｓ」，ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ），２００１，１８５を参照されたい）。
【0017】
単一の気相が単一の液相と平衡状態にある、均一共沸混合物は、上記の特性（１ａ）、（１ｂ）、及び（２）に加えて、各成分の組成が共存平衡相のそれぞれにおいて同じであるという特性を有する。一般用語「共沸混合物」は、均一共沸混合物に一般的に使用される代替名である。
【0018】
単一の気相が２つの液相と平衡状態にある、不均一共沸混合物は、上記の特性（１ａ）、（１ｂ）、及び（２）を有し、一定ではあるが、３つの共存平衡相がそれぞれ異なる組成を有する（例えば、Ｍ．Ｆ．Ｄｏｈｅｒｔｙ ａｎｄ Ｍ．Ｆ．Ｍａｌｏｎｅ，「Ｃｏｎｃｅｐｔｕａｌ Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍｓ」，ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ），２００１，３５２を参照されたい）。不均一共沸混合物では、全体的な液相の組成（即ち、２つの平衡液相を組み合わせることによって得られる液相組成）は、平衡気相の組成と同一である。
【0019】
不均一共沸混合物の特性は、例えば、図１に記載されている。図１に示すように、温度Ｔ＊は、気相及び液相の両方が発生する最低温度である。Ｔ＊より下では、組成に応じて、液相α、液相β、又はαとβの両方が存在することになる。液体組成が（α＋β）領域内にあるとき、液体組成は、点Ａ及びＢで開始し、図１の底部に向かって続く実線と、指定温度での水平線との交点によって組成が定められる２つの別個の液相に分割される（図１）。Ｔ＊より上では、領域（α＋ν）及び（β＋ν）において、単一の液相は、混合組成に応じて、領域（α＋ν）又は（β＋ν）の境界を定めている実線と、指定温度での水平線との交点によって組成が示される気相と平衡状態にある。温度Ｔ＊では、図１中のＡ、Ｂ、及びＣによって示される、異なる組成の３つの相は、互いに平衡状態にある。図１に示すような（ｘ１
α）＊と（ｘ１
β）＊との間の液相組成を有する任意の混合物は、（Ｉ）（ｘ１
α）＊及び（ｘ１
β）＊に等しい組成を有する２つの液相に分離し、（ＩＩ）組成ｙ１
＊の気相と平衡状態になり、（ＩＩＩ）同じ温度Ｔ＊で沸騰する。図１の点Ａ、Ｂ、及びＣ並びに温度Ｔ＊は、不均一共沸混合物の３つの平衡相を構成する。共沸組成物では、全体的な液相の組成はｙ１
＊と等しい。
【0020】
本明細書で使用するとき、「共沸様」組成物は、共沸組成物のように挙動する組成物を指す（即ち、一定の沸騰特性又は沸騰若しくは蒸発時に分留しない傾向を有する）。したがって、沸騰又は蒸発中、蒸気及び液体の組成は、変化する場合でも、最小限又は無視できる程度しか変化しない。対照的に、非共沸様組成物の蒸気及び液体の組成は、沸騰又は蒸発中に実質的に変化する。
【0021】
本明細書で使用するとき、用語「共沸様」又は「共沸様挙動」は、事実上圧力差がない露点圧力及び気泡点圧力を呈する組成物を指す。いくつかの実施形態では、所与の温度における露点圧力と気泡点圧力との差は、３％以下である。いくつかの実施形態では、気泡点圧力と露点圧力との差は、５％以下である。
【0022】
本明細書で使用するときの用語「化合物」は、示される構造の全ての立体異性体、幾何異性体、互変異性体、及び同位体を含むことを意味する。本明細書において１つの特定の互変異性形態として名称又は構造によって識別される化合物は、特に指定のない限り、他の互変異性形態を含むことが意図される。
【0023】
定義の全体を通して、用語「Ｃｎ～ｍ」は、端点を含む範囲を示し、ｎ及びｍは整数であり、炭素の数を示す。例としては、Ｃ１～４、Ｃ１～６などが挙げられる。
【0024】
本明細書で使用するとき、用語「Ｃｎ～ｍアルキル」は、ｎ～ｍ個の炭素を有する、直鎖状又は分枝状であり得る飽和炭化水素基を指す。アルキル部分の例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチルなどの化学基、２－メチル－１－ブチル、ｎ－ペンチル、３－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１，２，２－トリメチルプロピルなどの高級ホモログ、などが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、アルキル基は、１～６、１～４、１～３、又は１～２個の炭素原子を有する。
【0025】
本明細書で使用するとき、「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、又はヨードを指す。いくつかの実施形態では、ハロは、クロロ又はフルオロである。いくつかの実施形態では、ハロはクロロである。
【0026】
本明細書で使用するとき、用語「Ｃｎ～ｍハロアルキル」は、同じ種類であっても異なる種類であってもよい１個のハロゲン原子から２ｓ＋１個のハロゲン原子を有するアルキル基を指し、「ｓ」はアルキル基中の炭素原子の数であり、アルキル基はｎ～ｍ個の炭素原子を有する。いくつかの実施形態では、ハロアルキル基は、フッ素化のみである（即ち、部分フッ素化アルキル又はペルフルオロ化アルキル）。いくつかの実施形態では、ハロアルキル基は、１～６、１～４、１～３、又は１～２個の炭素原子を有する。
【0027】
化学物質、略語、及び頭字語
ＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆ又は３４６ｍｄｆ：２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン
３４７ｍｅｆ：１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタン
３５６ｍｆｆ：１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン
ＨＦＩＢ又は１３３６ｆｔ：３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エン
ＨＦＯ－（Ｅ）－１３３６ｍｚｚ又はＥ－１３３６ｍｚｚ：（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン
ＨＦＯ－（Ｚ）－１３３６ｍｚｚ又はＺ－１３３６ｍｚｚ：（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン
ＣＦＣ：クロロフルオロカーボン
ＨＣＦＣ：ヒドロクロロフルオロカーボン
ＨＦＣ：ヒドロフルオロカーボン
ＨＦＯ：ヒドロフルオロオレフィン
ＮＲＴＬ：非ランダム二液
ＶＬＥ：気液平衡
ＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆ又は３４６ｍｄｆ：２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン
３４７ｍｅｆ：１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタン
３５６ｍｆｆ：１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン
ＨＦＩＢ又は１３３６ｆｔ：３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エン
ＨＦＯ－（Ｅ）－１３３６ｍｚｚ又はＥ－１３３６ｍｚｚ：（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン
ＨＦＯ－（Ｚ）－１３３６ｍｚｚ又はＺ－１３３６ｍｚｚ：（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン
ＣＦＣ：クロロフルオロカーボン
ＨＣＦＣ：ヒドロクロロフルオロカーボン
ＨＦＣ：ヒドロフルオロカーボン
ＨＦＯ：ヒドロフルオロオレフィン
ＮＲＴＬ：非ランダム二液
ＶＬＥ：気液平衡
【0028】
組成物
本出願は、
ｉ）フッ化水素と、
ｉｉ）式（Ｉ）の化合物であって、
本出願は、
ｉ）フッ化水素と、
ｉｉ）式（Ｉ）の化合物であって、
【0029】
【化2】
【0030】
【化3】
Ｒ１は、Ｈ、ハロ、又はＣ１～３ハロアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈ又はＣ１～３ハロアルキルであり、
Ｒ３及びＲ４は、各々Ｈであるか、又は代替的に、Ｒ３及びＲ４は、
【0031】
【化4】
式Ｉの化合物が、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、組成物を提供する。
【0032】
いくつかの実施形態では、Ｒ１は、Ｈ、ハロ、又はＣ１～３ハロアルキルである。
【0033】
いくつかの実施形態では、Ｒ１は、Ｈ、ハロ、又はＣ１～３フルオロアルキルである。
【0034】
いくつかの実施形態では、Ｒ１は、Ｈ、クロロ、フルオロ、又はＣ１～３フルオロアルキルである。
【0035】
いくつかの実施形態では、Ｒ１は、Ｈ、クロロ、フルオロ、又はトリフルオロメチルである。
【0036】
いくつかの実施形態では、Ｒ２は、Ｈ又はＣ１～３ハロアルキルである。
【0037】
いくつかの実施形態では、Ｒ２は、Ｈ又はＣ１～３フルオロアルキルである。
【0038】
いくつかの実施形態では、Ｒ２は、Ｈ又はトリフルオロメチルである。
【0039】
いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉａの化合物である。
【0040】
【化5】
【0041】
いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は、式Ｉｂ又は式Ｉｃの化合物である。
【0042】
【化6】
【0043】
いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は、
１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、
３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エン、
２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、
１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタン、及び
１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン
からなる群から選択され、式Ｉの化合物は、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する。
１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、
３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エン、
２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、
１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタン、及び
１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン
からなる群から選択され、式Ｉの化合物は、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する。
【0044】
いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は、
（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、
（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、
３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エン、
２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、
１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタン、及び
１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン
からなる群から選択され、式Ｉの化合物は、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する。
（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、
（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、
３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エン、
２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、
１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタン、及び
１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン
からなる群から選択され、式Ｉの化合物は、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する。
【0045】
いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は、（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンであり、（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンは、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する。いくつかの実施形態では、（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンは、フッ化水素と共沸混合物を形成するのに有効な量で存在する。
【0046】
いくつかの実施形態では、組成物は、約５２～約７６モルパーセントのフッ化水素、例えば、約５２～約７０、約５２～約６５、約５２～約６０、約５２～約５５、約５５～約７６、約５５～約７０、約５５～約６５、約５５～約６０、約６０～約７６、約６０～約７０、約６０～約６５、約６５～約７６、約６５～約７０、又は約７０～約７６モルパーセントのフッ化水素と、約４８～約２４モルパーセントの（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、例えば、約４８～約３０、約４８～約３５、約４８～約４０、約４８～約４５、約４５～約２４、約４５～約３０、約４５～約３５、約４５～約４０、約４０～約２４、約４０～約３０、約４０～約３５、約３５～約２４、約３５～約３０、又は約３０～約２４モルパーセントの（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンと、を含む。
【0047】
いくつかの実施形態では、フッ化水素と（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンとを含む組成物は、約－３０℃～約１１０℃、例えば、約－３０℃～約１００℃、約－３０℃～約７５℃、約－３０℃～約５０℃、約－３０℃～約２５℃、約－３０℃～約０℃、約０℃～約１１０℃、約０℃～約１００℃、約０℃～約７５℃、約０℃～約５０℃、約０℃～約２５℃、約２５℃～約１１０℃、約２５℃～約１００℃、約２５℃～約７５℃、約２５℃～約５０℃、約５０℃～約１１０℃、約５０℃～約１００℃、約５０℃～約７５℃、約７５℃～約１１０℃、約７５℃～約１００℃、又は約１００℃～約１１０℃の沸点を、約３ｐｓｉａ～約８１２ｐｓｉａ、例えば、約３ｐｓｉａ～約７００ｐｓｉａ、約３ｐｓｉａ～約５００ｐｓｉａ、約３ｐｓｉａ～約３００ｐｓｉａ、約３ｐｓｉａ～約１００ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約８１２ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約７００ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約５００ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約３００ｐｓｉａ、約３００ｐｓｉａ～約８１２ｐｓｉａ、約３００ｐｓｉａ～約７００ｐｓｉａ、約３００ｐｓｉａ～約５００ｐｓｉａ、約５００ｐｓｉａ～約８１２ｐｓｉａ、約５００ｐｓｉａ～約７００ｐｓｉａ、又は約７００ｐｓｉａ～約８１２ｐｓｉａの圧力において有する。
【0048】
いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は、（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンであり、（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンは、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する。
【0049】
いくつかの実施形態では、組成物は、約５９～約９２モルパーセントのフッ化水素、例えば、約５９～約８５、約５９～約７５、約５９～約６５、約６５～約９２、約６５～約８５、約６５～約７５、約７５～約９２、約７５～約８５、又は約８５～約９２モルパーセントのフッ化水素と、約４１～約８モルパーセントの（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、例えば、約４１～約１５、約４１～約２５、約４１～約３５、約３５～約８、約３５～約１５、約３５～約２５、約２５～約８、約２５～約１５、又は約１５～約８モルパーセントの（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンと、を含む。
【0050】
いくつかの実施形態では、フッ化水素と（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンとを含む組成物は、約－３０℃～約１３０℃、例えば、約－３０℃～約１００℃、約－３０℃～約７５℃、約－３０℃～約５０℃、約－３０℃～約２５℃、約－３０℃～約０℃、約０℃～約１３０℃、約０℃～約１００℃、約０℃～約７５℃、約０℃～約５０℃、約０℃～約２５℃、約２５℃～約１３０℃、約２５℃～約１００℃、約２５℃～約７５℃、約２５℃～約５０℃、約５０℃～約１３０℃、約５０℃～約１００℃、約５０℃～約７５℃、約７５℃～約１３０℃、約７５℃～約１００℃、又は約１００℃～約１３０℃の沸点を、約２ｐｓｉａ～約８３６ｐｓｉａ、例えば、約２ｐｓｉａ～約８００ｐｓｉａ、約２ｐｓｉａ～約６００ｐｓｉａ、約２ｐｓｉａ～約４００ｐｓｉａ、約２ｐｓｉａ～約２００ｐｓｉａ、約２ｐｓｉａ～約１００ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約８３６ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約８００ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約６００ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約４００ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約２００ｐｓｉａ、約２００ｐｓｉａ～約８３６ｐｓｉａ、約２００ｐｓｉａ～約８００ｐｓｉａ、約２００ｐｓｉａ～約６００ｐｓｉａ、約２００ｐｓｉａ～約４００ｐｓｉａ、約４００ｐｓｉａ～約８３６ｐｓｉａ、約４００ｐｓｉａ～約８００ｐｓｉａ、約４００ｐｓｉａ～約６００ｐｓｉａ、約６００ｐｓｉａ～約８３６ｐｓｉａ、約６００ｐｓｉａ～約８００ｐｓｉａ、又は約８００ｐｓｉａ～約８３６ｐｓｉａの圧力において有する。
【0051】
いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は、３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エンであり、３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エンは、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する。
【0052】
いくつかの実施形態では、組成物は、約４５～約７２モルパーセントのフッ化水素、例えば、約４５～約６５、約４５～約５５、約５５～約７２、約５５～約６５、又は約６５～約７２モルパーセントのフッ化水素と、約５５～約２８モルパーセントの３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エン、例えば、約５５～約３５、約５５～約４５、約４５～約２８、約４５～約３５、又は約３５～約２８モルパーセントの３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エンと、を含む。
【0053】
いくつかの実施形態では、フッ化水素と３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エンとを含む組成物は、約－３０℃～約１４０℃、例えば、約－３０℃～約１００℃、約－３０℃～約７５℃、約－３０℃～約５０℃、約－３０℃～約２５℃、約－３０℃～約０℃、約０℃～約１４０℃、約０℃～約１００℃、約０℃～約７５℃、約０℃～約５０℃、約０℃～約２５℃、約２５℃～約１４０℃、約２５℃～約１００℃、約２５℃～約７５℃、約２５℃～約５０℃、約５０℃～約１４０℃、約５０℃～約１００℃、約５０℃～約７５℃、約７５℃～約１４０℃、約７５℃～約１００℃、又は約１００℃～約１４０℃の沸点を、約３ｐｓｉａ～約８００ｐｓｉａ、例えば、約３ｐｓｉａ～約７００ｐｓｉａ、約３ｐｓｉａ～約５００ｐｓｉａ、約３ｐｓｉａ～約３００ｐｓｉａ、約３ｐｓｉａ～約１００ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約８００ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約７００ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約５００ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約３００ｐｓｉａ、約３００ｐｓｉａ～約８００ｐｓｉａ、約３００ｐｓｉａ～約７００ｐｓｉａ、約３００ｐｓｉａ～約５００ｐｓｉａ、約５００ｐｓｉａ～約８００ｐｓｉａ、約５００ｐｓｉａ～約７００ｐｓｉａ、又は約７００ｐｓｉａ～約８００ｐｓｉａの圧力において有する。
【0054】
いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は、２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンであり、２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンは、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する。
【0055】
いくつかの実施形態では、組成物は、約７７～約９７モルパーセントのフッ化水素、例えば、約７７～約９５、約７７～約９０、約７７～約８５、約８５～約９７、約８５～約９５、約８５～約９０、約９０～約９７、約９０～約９５、又は約９５～約９７モルパーセントのフッ化水素と、約２３～約３モルパーセントの２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、例えば、約２３～約５、約２３～約１０、約２３～約１５、約１５～約３、約１５～約５、約１５～約１０、約１０～約３、約１０～約５、又は約５～約３モルパーセントの２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンと、を含む。
【0056】
いくつかの実施形態では、フッ化水素と２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンとを含む組成物は、約－３０℃～約１４０℃、例えば、約－３０℃～約１００℃、約－３０℃～約７５℃、約－３０℃～約５０℃、約－３０℃～約２５℃、約－３０℃～約０℃、約０℃～約１４０℃、約０℃～約１００℃、約０℃～約７５℃、約０℃～約５０℃、約０℃～約２５℃、約２５℃～約１４０℃、約２５℃～約１００℃、約２５℃～約７５℃、約２５℃～約５０℃、約５０℃～約１４０℃、約５０℃～約１００℃、約５０℃～約７５℃、約７５℃～約１４０℃、約７５℃～約１００℃、又は約１００℃～約１４０℃の沸点を、約１ｐｓｉａ～約５１０ｐｓｉａ、例えば、約１ｐｓｉａ～約４００ｐｓｉａ、約１ｐｓｉａ～約３００ｐｓｉａ、約１ｐｓｉａ～約２００ｐｓｉａ、約１ｐｓｉａ～約１００ｐｓｉａ、約１ｐｓｉａ～約５０ｐｓｉａ、約５０ｐｓｉａ～約５１０ｐｓｉａ、約５０ｐｓｉａ～約４００ｐｓｉａ、約５０ｐｓｉａ～約３００ｐｓｉａ、約５０ｐｓｉａ～約２００ｐｓｉａ、約５０ｐｓｉａ～約１００ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約５１０ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約４００ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約３００ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約２００ｐｓｉａ、約２００ｐｓｉａ～約５１０ｐｓｉａ、約２００ｐｓｉａ～約４００ｐｓｉａ、約２００ｐｓｉａ～約３００ｐｓｉａ、約３００ｐｓｉａ～約５１０ｐｓｉａ、約３００ｐｓｉａ～約４００ｐｓｉａ、又は約４００ｐｓｉａ～約５１０ｐｓｉａの圧力において有する。
【0057】
いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は、１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタンであり、１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタンは、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する。
【0058】
いくつかの実施形態では、組成物は、約６８～約８９モルパーセントのフッ化水素、例えば約６８～約８５、約６８～約８０、約６８～約７５、約７５～約８９、約７５～約８５、約７５～約８０、約８０～約８９、約８０～約８５、又は約８５～約８９モルパーセントのフッ化水素と、約３２～約１１モルパーセントの１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタン、例えば、約３２～約１５、約３２～約２０、約３２～約２５、約２５～約１１、約２５～約１５、約２５～約２０、約２０～約１１、約２０～約１５、又は約１５～約１１モルパーセントの１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタンと、を含む。
【0059】
いくつかの実施形態では、フッ化水素と１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタンとを含む組成物は、約－３０℃～約１４０℃、例えば、約－３０℃～約１００℃、約－３０℃～約７５℃、約－３０℃～約５０℃、約－３０℃～約２５℃、約－３０℃～約０℃、約０℃～約１４０℃、約０℃～約１００℃、約０℃～約７５℃、約０℃～約５０℃、約０℃～約２５℃、約２５℃～約１４０℃、約２５℃～約１００℃、約２５℃～約７５℃、約２５℃～約５０℃、約５０℃～約１４０℃、約５０℃～約１００℃、約５０℃～約７５℃、約７５℃～約１４０℃、約７５℃～約１００℃、又は約１００℃～約１４０℃の沸点を、約１ｐｓｉａ～約６６５ｐｓｉａ、例えば、約１ｐｓｉａ～約６００ｐｓｉａ、約１ｐｓｉａ～約４００ｐｓｉａ、約１ｐｓｉａ～約２００ｐｓｉａ、約１ｐｓｉａ～約１００ｐｓｉａ、約１ｐｓｉａ～約５０ｐｓｉａ、約５０ｐｓｉａ～約６６５ｐｓｉａ、約５０ｐｓｉａ～約６００ｐｓｉａ、約５０ｐｓｉａ～約４００ｐｓｉａ、約５０ｐｓｉａ～約２００ｐｓｉａ、約５０ｐｓｉａ～約１００ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約６６５ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約６００ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約４００ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約２００ｐｓｉａ、約２００ｐｓｉａ～約６６５ｐｓｉａ、約２００ｐｓｉａ～約６００ｐｓｉａ、約２００ｐｓｉａ～約４００ｐｓｉａ、約４００ｐｓｉａ～約６６５ｐｓｉａ、約４００ｐｓｉａ～約６００ｐｓｉａ、又は約６００ｐｓｉａ～約６６５ｐｓｉａの圧力において有する。
【0060】
いくつかの実施形態では、式Ｉの化合物は、１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンであり、１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンは、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する。
【0061】
いくつかの実施形態では、組成物は、約５７～約８４モルパーセントのフッ化水素、例えば、約５７～約８０、約５７～約７５、約５７～約７０、約５７～約６５、約６５～約８４、約６５～約８０、約６５～約７５、約６５～約７０、約７０～約８４、約７０～約８０、約７０～約７５、約７５～約８４、約７５～約８０、又は約８０～約８４モルパーセントのフッ化水素と、約４３～約１６モルパーセントの１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、例えば、約４３～約２０、約４３～約２５、約４３～約３０、約４３～約３５、約３５～約１６、約３５～約２０、約３５～約２５、約３５～約３０、約３０～約１６、約３０～約２０、約３０～約２５、約２５～約１６、約２５～約２０、又は約２５～約１６モルパーセントの１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンと、を含む。
【0062】
いくつかの実施形態では、フッ化水素と１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンとを含む組成物は、約－３０℃～約１４０℃、例えば、約－３０℃～約１００℃、約－３０℃～約７５℃、約－３０℃～約５０℃、約－３０℃～約２５℃、約－３０℃～約０℃、約０℃～約１４０℃、約０℃～約１００℃、約０℃～約７５℃、約０℃～約５０℃、約０℃～約２５℃、約２５℃～約１４０℃、約２５℃～約１００℃、約２５℃～約７５℃、約２５℃～約５０℃、約５０℃～約１４０℃、約５０℃～約１００℃、約５０℃～約７５℃、約７５℃～約１４０℃、約７５℃～約１００℃、又は約１００℃～約１４０℃の沸点を、約１ｐｓｉａ～約６００ｐｓｉａ、例えば、約１ｐｓｉａ～約４００ｐｓｉａ、約１ｐｓｉａ～約２００ｐｓｉａ、約１ｐｓｉａ～約１００ｐｓｉａ、約１ｐｓｉａ～約５０ｐｓｉａ、約５０ｐｓｉａ～約６００ｐｓｉａ、約５０ｐｓｉａ～約４００ｐｓｉａ、約５０ｐｓｉａ～約２００ｐｓｉａ、約５０ｐｓｉａ～約１００ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約６００ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約４００ｐｓｉａ、約１００ｐｓｉａ～約２００ｐｓｉａ、約２００ｐｓｉａ～約６００ｐｓｉａ、約２００ｐｓｉａ～約４００ｐｓｉａ、又は約４００ｐｓｉａ～約６００ｐｓｉａの圧力において有する。
【0063】
いくつかの実施形態では、組成物は、
組成物が約３ｐｓｉａ～約８１２ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１１０℃の沸点を有する、約５２～約７６モルパーセントのフッ化水素及び約４８～約２４モルパーセントの（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、又は
組成物が約２ｐｓｉａ～約８３６ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１３０℃の沸点を有する、約５９～約９２モルパーセントのフッ化水素及び約４１～約８モルパーセントの（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、又は
組成物が約３ｐｓｉａ～約８００ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１４０℃の沸点を有する、約４５～約７２モルパーセントのフッ化水素及び約５５～約２８モルパーセントの３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エン、又は
組成物が約１ｐｓｉａ～約５１０ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１４０℃の沸点を有する、約７７～約９７モルパーセントのフッ化水素及び約２３～約３モルパーセントの２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、又は
組成物が約１ｐｓｉａ～約６６５ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１４０℃の沸点を有する、約６８～約８９モルパーセントのフッ化水素及び約３２～約１１モルパーセントの１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタン、又は
組成物が約１ｐｓｉａ～約６００ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１４０℃の沸点を有する、約５７～約８４モルパーセントのフッ化水素及び約４３～約１６モルパーセントの１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、を含む。
組成物が約３ｐｓｉａ～約８１２ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１１０℃の沸点を有する、約５２～約７６モルパーセントのフッ化水素及び約４８～約２４モルパーセントの（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、又は
組成物が約２ｐｓｉａ～約８３６ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１３０℃の沸点を有する、約５９～約９２モルパーセントのフッ化水素及び約４１～約８モルパーセントの（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、又は
組成物が約３ｐｓｉａ～約８００ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１４０℃の沸点を有する、約４５～約７２モルパーセントのフッ化水素及び約５５～約２８モルパーセントの３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エン、又は
組成物が約１ｐｓｉａ～約５１０ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１４０℃の沸点を有する、約７７～約９７モルパーセントのフッ化水素及び約２３～約３モルパーセントの２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、又は
組成物が約１ｐｓｉａ～約６６５ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１４０℃の沸点を有する、約６８～約８９モルパーセントのフッ化水素及び約３２～約１１モルパーセントの１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタン、又は
組成物が約１ｐｓｉａ～約６００ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１４０℃の沸点を有する、約５７～約８４モルパーセントのフッ化水素及び約４３～約１６モルパーセントの１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、を含む。
【0064】
いくつかの実施形態では、本明細書で提供される組成物は、均一共沸混合物である。
【0065】
いくつかの実施形態では、本明細書で提供される組成物は、不均一共沸混合物である。
【0066】
いくつかの実施形態では、本明細書で提供される組成物は、共沸様組成物である。
【実施例】
【0067】
本発明を、具体的な実施例によって、より詳細に説明する。以下の実施例は、例示目的のために提供され、いかなる意味でも、本発明を限定することを意図するものではない。当業者は、本質的に同じ結果を得るために変更又は修正することができる様々な、死活的に重要とは言えないパラメータを、容易に認識するであろう。
【0068】
実施例１．気液平衡分析
ＰＴｘ法は、混合物の気相－液相平衡（ＶＬＥ）データを実験的に測定する既知の方法である。測定は、等温又は等圧のいずれかで行うことができる。等温法は、一定温度で公知の組成の混合物の全圧を測定することを必要とする。この方法では、公知の体積のセル内の総絶対圧力を、２つの化合物の様々な公知の組成について一定温度で測定する。等圧法は、一定圧力で公知の組成の混合物の温度を測定することを必要とする。この方法では、公知の体積のセル内の温度を、２つの化合物の様々な公知の組成について一定圧力で測定する。ＰＴｘ法の使用については、その開示が全体として参照により本明細書に組み込まれている、「Ｐｈａｓｅ Ｅｑｕｉｌｉｂｒｉｕｍ ｉｎ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｄｅｓｉｇｎ」、Ｗｉｌｅｙ－Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ、１９７０年、Ｈａｒｏｌｄ Ｒ．Ｎｕｌｌ著、１２４～１２６頁に詳細に記載されている。
ＰＴｘ法は、混合物の気相－液相平衡（ＶＬＥ）データを実験的に測定する既知の方法である。測定は、等温又は等圧のいずれかで行うことができる。等温法は、一定温度で公知の組成の混合物の全圧を測定することを必要とする。この方法では、公知の体積のセル内の総絶対圧力を、２つの化合物の様々な公知の組成について一定温度で測定する。等圧法は、一定圧力で公知の組成の混合物の温度を測定することを必要とする。この方法では、公知の体積のセル内の温度を、２つの化合物の様々な公知の組成について一定圧力で測定する。ＰＴｘ法の使用については、その開示が全体として参照により本明細書に組み込まれている、「Ｐｈａｓｅ Ｅｑｕｉｌｉｂｒｉｕｍ ｉｎ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｄｅｓｉｇｎ」、Ｗｉｌｅｙ－Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ、１９７０年、Ｈａｒｏｌｄ Ｒ．Ｎｕｌｌ著、１２４～１２６頁に詳細に記載されている。
【0069】
測定したデータ点は、非ランダム二液（ＮＲＴＬ）式などの活量係数式モデルを用いることによって、ＰＴｘセル中の平衡状態の蒸気と液体の組成に変換して液相非理想系を表すことができる。ＮＲＴＬ式などの活量係数式の使用については、その開示が全体として参照により本明細書に組み込まれている、「Ｔｈｅ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｇａｓｅｓ ａｎｄ Ｌｉｑｕｉｄｓ」、第４版、ＭｃＧｒａｗ Ｈｉｌｌ発行、Ｒｅｉｄ、Ｐｒａｕｓｎｉｔｚ、及びＰｏｌｉｎｇ著、２４１～３８７頁、及び「Ｐｈａｓｅ Ｅｑｕｉｌｉｂｒｉａ ｉｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ」、Ｂｕｔｔｅｒｗｏｒｔｈ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ発行、１９８５年、Ｓｔａｎｌｅｙ Ｍ．Ｗａｌａｓ著、１６５～２４４頁に詳細に記載されている。いかなる理論又は説明にも束縛されることを望むものではないが、ＮＲＴＬ式は、ＰＴｘセルデータと併せて、本発明の様々な組成物の気相－液相平衡挙動、及び蒸留塔などの多段階式分離装置内におけるこれらの混合物の挙動を充分に予測すると考えられる。
【0070】
実施例２．フッ化水素及びＥ－１３３６ｍｚｚの共沸組成物
ＨＦ及びＥ－ＨＦＯ－１３３６ｍｚｚの実験ＰＴｘ相平衡データを２９．７８℃、７６．７１℃、及び７９．３４℃で測定した。データは、ＮＲＴＬ（非ランダム二液）活量係数モデルを使用して適合させ、得られたパラメータは、混合物相平衡をモデリングするために使用した。２９．７８℃一定で、混合物中のＥ－１３３６ｍｚｚ及びＨＦの濃度を少しずつ変化させ、各液体組成物において対応する平衡圧力を計算した。表１は、純粋なＥ－１３３６ｍｚｚから開始し、ＨＦをゆっくりと添加した、代表的な計算点を示す。表２は、純粋なＨＦから開始し、Ｅ－１３３６ｍｚｚをゆっくりと添加した、選択した計算点を示す。
ＨＦ及びＥ－ＨＦＯ－１３３６ｍｚｚの実験ＰＴｘ相平衡データを２９．７８℃、７６．７１℃、及び７９．３４℃で測定した。データは、ＮＲＴＬ（非ランダム二液）活量係数モデルを使用して適合させ、得られたパラメータは、混合物相平衡をモデリングするために使用した。２９．７８℃一定で、混合物中のＥ－１３３６ｍｚｚ及びＨＦの濃度を少しずつ変化させ、各液体組成物において対応する平衡圧力を計算した。表１は、純粋なＥ－１３３６ｍｚｚから開始し、ＨＦをゆっくりと添加した、代表的な計算点を示す。表２は、純粋なＨＦから開始し、Ｅ－１３３６ｍｚｚをゆっくりと添加した、選択した計算点を示す。
【0071】
【表1】
【0072】
【表2】
【0073】
表１及び表２は、純粋なＨＦ及び純粋なＥ－１３３６ｍｚｚの両方から開始して、平衡圧力が５０．８５ｐｓｉａの最大圧力に達するまで上昇し、到達後は、５０．８５ｐｓｉａの圧力が広い組成範囲にわたって継続的に存在したことを明確に示している。一定温度での混合物気相－液相平衡における圧力最大の存在は、最大圧力の又は、同等に、最低沸点の共沸混合物が存在することを示した。広い組成範囲にわたっての最大平衡圧力（一定温度）の存在は、共沸混合物が不均一であることを示した。確認として、相平衡実験中に、２つの液相の存在を目視で観察した。表１及び表２に基づくと、２９．７８℃では、共沸性及び／又は共沸様挙動は、約５１．０～８７．０モルパーセントのＨＦ（４９．０～１３．０モルパーセントのＥ－１３３６ｍｚｚ）で存在し、平衡圧力は約５０．８５ｐｓｉａである。
【0074】
均一及び不均一の共沸混合物の両方において、平衡状態の気相の組成及び液相の組成（不均一共沸混合物の場合は全体的な液相の組成）は等しいので、共沸組成物は、（１）気液平衡データを全組成範囲にわたって、好ましくは、２つ以上の温度又は圧力で測定し、（２）Ｐｅｎｇ－Ｒｏｂｉｎｓｏｎ状態方程式及び／又はＮＲＴＬ式などの気液平衡モデルの調節可能なパラメータを実験データに適合させ、（３）得られたモデルパラメータを使用して気相－液相平衡を計算し、気相及び液相の組成が等しい点を決定することによって、温度又は圧力の範囲にわたって決定することができる。この方法を使用して、以下の表３～表４及び実施例全体にわたって記載される共沸組成物を生成した。不均一共沸混合物を形成する混合物の場合、別途記載のない限り、報告された液相組成は、全体的な液相の組成である。
【0075】
【表3】
【0076】
【表4】
【0077】
実施例３．フッ化水素及びＺ－１３３６ｍｚｚの共沸組成物
－３０℃～１３０℃のＨＦ／Ｚ－１３３６ｍｚｚ混合物に対して計算した共沸範囲を表５～表６に要約する。
－３０℃～１３０℃のＨＦ／Ｚ－１３３６ｍｚｚ混合物に対して計算した共沸範囲を表５～表６に要約する。
【0078】
【表5】
【0079】
【表6】
【0080】
実施例４．フッ化水素及びＨＦＩＢの共沸組成物
－３０℃～１４０℃のＨＦ／ＨＦＩＢ（即ち、１３３６ｆｔ又は３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エン）混合物に対して計算した共沸範囲を表７～表８に要約する。
－３０℃～１４０℃のＨＦ／ＨＦＩＢ（即ち、１３３６ｆｔ又は３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エン）混合物に対して計算した共沸範囲を表７～表８に要約する。
【0081】
【表7】
【0082】
【表8】
【0083】
実施例５．フッ化水素及び３４６ｍｄｆの共沸組成物
－３０℃～１４０℃のＨＦ／３４６ｍｄｆ混合物に対して計算した共沸範囲及び共沸様範囲を表９～表１０に要約する。
－３０℃～１４０℃のＨＦ／３４６ｍｄｆ混合物に対して計算した共沸範囲及び共沸様範囲を表９～表１０に要約する。
【0084】
【表9】
【0085】
【表10】
【0086】
実施例６．フッ化水素及び３４７ｍｅｆの共沸組成物
－３０℃～１４０℃のＨＦ／３４７ｍｅｆ混合物に対して計算した共沸範囲及び共沸様範囲を表１１～表１２に要約する。
－３０℃～１４０℃のＨＦ／３４７ｍｅｆ混合物に対して計算した共沸範囲及び共沸様範囲を表１１～表１２に要約する。
【0087】
【表11】
【0088】
【表12】
【0089】
実施例７．フッ化水素及び３５６ｍｆｆの共沸組成物
－３０℃～１４０℃のＨＦ／３５６ｍｆｆ混合物に対して計算した共沸範囲を表１３～表１４に要約する。
－３０℃～１４０℃のＨＦ／３５６ｍｆｆ混合物に対して計算した共沸範囲を表１３～表１４に要約する。
【0090】
【表13】
【0091】
【表14】
【0092】
実施例８．共沸蒸留を利用したＨＦからのＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆの分離
上記の実施例５に記載されるように、ＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆ及びＨＦは、最低沸点の共沸混合物を形成する。以下のデータは、ＨＦ／ＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆ共沸混合物が不均一であるため、ＨＦは共沸蒸留によってＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆから分離され得ることを実証する。図２を参照すると、ＨＦとＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆとを含む組成物は、ストリーム１００を介して第１の塔１１０に供給される。第１の塔１１０は、１０個の理論段を含み、低沸点ＨＦ／ＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆ共沸混合物に近づくための適切な条件下で操作される。ＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆは、ＨＦと共沸混合物を形成するのに必要な濃度を超えて第１の塔１１０に供給されているため、ＨＦ／ＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆ共沸混合物に近い組成物が、ストリーム１３０を介して留出物として回収されると同時に、ＨＦを実質的に含まないＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆが塔の底部からストリーム１２０を介して生成物ストリームとして回収される。ストリーム１３０は、凝縮器１４０内で凝縮され、第２の塔からストリーム２５０を介して再循環された近共沸組成物と混合され、この合成ストリームは、冷却器１６０内で過冷却されて、デカンタ１８０に送られ、合成ストリーム１７０は、別個のＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆリッチのストリーム１９０及びＨＦリッチのストリーム２００に分離する。ストリーム１９０は、還流として第１の塔に再循環される。ストリーム２００は、２０個の理論段を含む第２の蒸留塔２１０の最上段に供給され、ＨＦ／ＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆ共沸混合物に近づくための条件下で操作される。ＨＦは、低沸点ＨＦ／ＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆ共沸混合物を形成するのに必要な濃度を超えてこの第２の塔に供給されているため、ＨＦ／ＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆ共沸混合物に近い組成物が、ストリーム２３０を介して留出物として回収されると同時に、ＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆを実質的に含まないＨＦが塔の底部からストリーム２２０を介して生成物ストリームとして回収される。ストリーム２３０は、凝縮器２４０内で凝縮され、第１の塔からの近共沸組成物とストリーム１５０を介して混合されて、冷却器１６０に供給され、次いでデカンタ１８０に供給される。
上記の実施例５に記載されるように、ＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆ及びＨＦは、最低沸点の共沸混合物を形成する。以下のデータは、ＨＦ／ＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆ共沸混合物が不均一であるため、ＨＦは共沸蒸留によってＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆから分離され得ることを実証する。図２を参照すると、ＨＦとＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆとを含む組成物は、ストリーム１００を介して第１の塔１１０に供給される。第１の塔１１０は、１０個の理論段を含み、低沸点ＨＦ／ＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆ共沸混合物に近づくための適切な条件下で操作される。ＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆは、ＨＦと共沸混合物を形成するのに必要な濃度を超えて第１の塔１１０に供給されているため、ＨＦ／ＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆ共沸混合物に近い組成物が、ストリーム１３０を介して留出物として回収されると同時に、ＨＦを実質的に含まないＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆが塔の底部からストリーム１２０を介して生成物ストリームとして回収される。ストリーム１３０は、凝縮器１４０内で凝縮され、第２の塔からストリーム２５０を介して再循環された近共沸組成物と混合され、この合成ストリームは、冷却器１６０内で過冷却されて、デカンタ１８０に送られ、合成ストリーム１７０は、別個のＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆリッチのストリーム１９０及びＨＦリッチのストリーム２００に分離する。ストリーム１９０は、還流として第１の塔に再循環される。ストリーム２００は、２０個の理論段を含む第２の蒸留塔２１０の最上段に供給され、ＨＦ／ＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆ共沸混合物に近づくための条件下で操作される。ＨＦは、低沸点ＨＦ／ＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆ共沸混合物を形成するのに必要な濃度を超えてこの第２の塔に供給されているため、ＨＦ／ＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆ共沸混合物に近い組成物が、ストリーム２３０を介して留出物として回収されると同時に、ＨＣＦＣ－３４６ｍｄｆを実質的に含まないＨＦが塔の底部からストリーム２２０を介して生成物ストリームとして回収される。ストリーム２３０は、凝縮器２４０内で凝縮され、第１の塔からの近共沸組成物とストリーム１５０を介して混合されて、冷却器１６０に供給され、次いでデカンタ１８０に供給される。
【0093】
表１５のデータは、測定及び計算された熱力学特性を使用して計算した。
【0094】
【表15】
【0095】
本明細書で上述した実施例に記載の他の不均一共沸混合物は、類似の手順によって分離することができる。
【0096】
実施例９．共沸蒸留を利用したＨＦからのＨＦＯ－Ｅ－１３３６ｍｚｚ及びＨＦＯ－Ｚ－１３３６ｍｚｚの分離
この実施例は、第１の最低沸点ＨＦ共沸混合物を使用して、第２のより高い沸点のＨＦ共沸混合物からＨＦを除去し、それにより、ＨＦを実質的に含まない第２のＨＦ共沸混合物中の第２の非ＨＦ化合物を回収することができる方法について記載する。第１及び第２のＨＦ共沸混合物はそれぞれ均一又は不均一であり得るが、好ましくは、第１のより低い沸点の共沸混合物は不均一である。図３に示されるプロセス構成は、第１のＨＦ共沸混合物が不均一であると仮定する。第１のＨＦ共沸混合物を形成する化合物は、分離システムの第１の蒸留塔に分離されるか、又は添加されるかのいずれかの混合物中に存在し得る。
この実施例は、第１の最低沸点ＨＦ共沸混合物を使用して、第２のより高い沸点のＨＦ共沸混合物からＨＦを除去し、それにより、ＨＦを実質的に含まない第２のＨＦ共沸混合物中の第２の非ＨＦ化合物を回収することができる方法について記載する。第１及び第２のＨＦ共沸混合物はそれぞれ均一又は不均一であり得るが、好ましくは、第１のより低い沸点の共沸混合物は不均一である。図３に示されるプロセス構成は、第１のＨＦ共沸混合物が不均一であると仮定する。第１のＨＦ共沸混合物を形成する化合物は、分離システムの第１の蒸留塔に分離されるか、又は添加されるかのいずれかの混合物中に存在し得る。
【0097】
図３を参照すると、ＨＦ、ＨＦＯ－Ｅ－１３３６ｍｚｚ（Ｅ－１３３６ｍｚｚ）、及びＨＦＯ－Ｚ－１３３６ｍｚｚ（Ｚ－１３３６ｍｚｚ）を含むストリームは、ストリーム１０を介して、４０個の理論段を含む第１の蒸留塔２０の頂部から３２番目の理論段に供給される。Ｅ－１３３６ｍｚｚ及びＨＦによって形成されたより低い沸点の共沸混合物を使用して、この第１の蒸留塔２０内に存在するＺ－１３３６ｍｚｚが分離される。供給混合物が、全てのＨＦを塔頂に蒸留させるのに十分なＥ－１３３６ｍｚｚを含有していない場合、還流として第１の塔２０の頂部に添加されるＥ－１３３６ｍｚｚリッチ化ストリーム９５の流量を増加させることによって、全てのＨＦをＺ－１３３６ｍｚｚから蒸留させるのに十分な量の追加のＥ－１３３６ｍｚｚが添加される。塔２０は、塔の頂部においてより低い沸点のＨＦ／Ｅ－１３３６ｍｚｚ共沸混合物に近づく条件下で操作され、塔の頂部の混合物は、ストリーム４０を介して留出物として除去される。実質的にＨＦを含まない、Ｚ－１３３６ｍｚｚを含む混合物は、ストリーム３０を介して塔２０の底部から除去される。留出物ストリーム４０は、第１の凝縮器５０内で凝縮され、任意選択的に更に第１の冷却器６０内で冷却され、次いで、現在の液体留出物が、デカンタ内でＨＦ－リッチ及びＥ－１３３６ｍｚｚリッチの液相留分に分離するように操作された第１のデカンタ７０に送られ、これらの液相留分は、それぞれストリーム８０及び９０を介して除去される。Ｅ－１３３６ｍｚｚリッチストリーム９０の一部は、還流として、かつ前述した追加のＥ－１３３６ｍｚｚの供給源として、ストリーム９５を介して第１の塔の頂部に戻される。残りの部分は、ストリーム１００を介して第２の蒸留塔１１０に供給され、ＨＦを実質的に含まないＥ－１３３６ｍｚｚ底部生成物ストリーム１２０と、ＨＦ／Ｅ－１３３６ｍｚｚ共沸混合物に近い組成を有する留出物１３０とに分離される。還流ストリーム９５はＥ－１３３６ｍｚｚ／ＨＦ共沸組成物に対してＥ－１３３６ｍｚｚリッチ化されているため、このストリームは、第１の塔からＨＦを実質的に含まないＺ－１３３６ｍｚｚ底部生成物３０を作製するのに必要な追加のＥ－１３３６ｍｚｚを供給することができる。この実施例で使用される供給組成物では、供給に対する還流の質量流量比４．０は、ストリーム３０がＨＦを実質的に含まないことを確実にする。
【0098】
第１のデカンタからのＨＦリッチ相留分は、ストリーム８０を介して第３の蒸留塔２１０に供給される。第３の塔への両方の供給（８０及び２００）は、Ｅ－１３３６ｍｚｚ及びＺ－１３３６ｍｚｚを実質的に含まないＨＦ底部生成物２２０が塔２１０内で生成されることを可能にする、ＨＦ／Ｅ－１３３６ｍｚｚ共沸混合物に対して過剰なＨＦを含有する組成を有する。第３の塔留出物は、ＨＦ／Ｅ－１３３６ｍｚｚ共沸混合物に近い組成を有し、ストリーム２３０を介して除去される。塔１１０及び２１０からの第２及び第３の留出物ストリーム１３０及び２３０は、それぞれ凝縮器１４０及び２４０内で凝縮され、ストリーム１５０及び２５０を形成し、一緒に混合され、最初に任意選択の第２の冷却器１６０に送られ、次いで別個のＥ－１３３６ｍｚｚリッチ及びＨＦリッチの液相留分が形成される第２のデカンタ１８０に送られる。ストリーム１９０を介してデカンタ１８０から除去されたＥ－１３３６ｍｚｚリッチ留分は、還流として及び更なる分離のために第２の塔１１０の頂部に戻される。ストリーム２００を介してデカンタ１８０から除去されたＨＦリッチ留分は、還流として及び更なる分離のために第３の塔２１０の頂部に供給される。
【0099】
表１６のデータは、測定及び計算された熱力学特性を使用して計算によって得られた。
【0100】
【表16】
【0101】
他の実施形態
１．いくつかの実施形態では、本出願は、
ｉ）フッ化水素と、
ｉｉ）式（Ｉ）の化合物であって、
１．いくつかの実施形態では、本出願は、
ｉ）フッ化水素と、
ｉｉ）式（Ｉ）の化合物であって、
【0102】
【化7】
【0103】
【化8】
Ｒ１は、Ｈ、ハロ、又はＣ１～３ハロアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈ又はＣ１～３ハロアルキルであり、
Ｒ３及びＲ４は、各々Ｈであるか、又は代替的に、Ｒ３及びＲ４は、
【0104】
【化9】
式Ｉの化合物が、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、組成物を提供する。
【0105】
２．Ｒ１が、Ｈ、ハロ、又はＣ１～３フルオロアルキルである、実施形態１に記載の組成物。
【0106】
３．Ｒ１が、Ｈ、クロロ、フルオロ、又はトリフルオロメチルである、実施形態１に記載の組成物。
【0107】
４．Ｒ２が、Ｈ又はＣ１～３フルオロアルキルである、実施形態１～３のいずれか１つに記載の組成物。
【0108】
５．Ｒ２が、Ｈ又はトリフルオロメチルである、実施形態１～３のいずれか１つに記載の組成物。
【0109】
６．式Ｉの化合物が、式Ｉａの化合物である、実施形態１～５のいずれか１つに記載の組成物。
【0110】
【化10】
【0111】
７．式Ｉの化合物が、式Ｉｂ又は式Ｉｃの化合物である、実施形態１～５のいずれか１つに記載の組成物。
【0112】
【化11】
【0113】
８．式Ｉの化合物が、
１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、
３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エン、
２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、
１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタン、及び
１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンからなる群から選択され、
式Ｉの化合物が、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、実施形態１、６、及び７のいずれか１つに記載の組成物。
１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、
３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エン、
２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、
１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタン、及び
１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンからなる群から選択され、
式Ｉの化合物が、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、実施形態１、６、及び７のいずれか１つに記載の組成物。
【0114】
９．式Ｉの化合物が、
（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、
（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、
３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エン、
２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、
１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタン、及び
１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンからなる群から選択され、
式Ｉの化合物が、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、実施形態１、６、及び７のいずれか１つに記載の組成物。
（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、
（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、
３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エン、
２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、
１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタン、及び
１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンからなる群から選択され、
式Ｉの化合物が、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、実施形態１、６、及び７のいずれか１つに記載の組成物。
【0115】
１０．式Ｉの化合物が、（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンであり、（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンが、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、実施形態１又は７に記載の組成物。
【0116】
１１．組成物が、約５２～約７６モルパーセントのフッ化水素と、約４８～約２４モルパーセントの（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンと、を含む、実施形態１０に記載の組成物。
【0117】
１２．組成物が、約３ｐｓｉａ～約８１２ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１１０℃の沸点を有する、実施形態１０又は１１に記載の組成物。
【0118】
１３．式Ｉの化合物が、（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンであり、（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンが、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、実施形態１又は７に記載の組成物。
【0119】
１４．組成物が、約５９～約９２モルパーセントのフッ化水素と、約４１～約８モルパーセントの（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンと、を含む、実施形態１３に記載の組成物。
【0120】
１５．組成物が、約２ｐｓｉａ～約８３６ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１３０℃の沸点を有する、実施形態１３又は１４に記載の組成物。
【0121】
１６．式Ｉの化合物が、３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エンであり、３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エンが、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、実施形態１又は７に記載の組成物。
【0122】
１７．組成物が、約４５～約７２モルパーセントのフッ化水素と、約５５～約２８モルパーセントの３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エンと、を含む、実施形態１６に記載の組成物。
【0123】
１８．組成物が、約３ｐｓｉａ～約８００ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１４０℃の沸点を有する、実施形態１６又は１７に記載の組成物。
【0124】
１９．式Ｉの化合物が、２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンであり、２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンが、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、実施形態１又は６に記載の組成物。
【0125】
２０．組成物が、約７７～約９７モルパーセントのフッ化水素と、約２３～約３モルパーセントの２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンと、を含む、実施形態１９に記載の組成物。
【0126】
２１．組成物が、約１ｐｓｉａ～約５１０ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１４０℃の沸点を有する、実施形態１９又は２０に記載の組成物。
【0127】
２２．式Ｉの化合物が、１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタンであり、１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタンが、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、実施形態１又は６に記載の組成物。
【0128】
２３．組成物が、約６８～約８９モルパーセントのフッ化水素と、約３２～約１１モルパーセントの１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタンと、を含む、実施形態２２に記載の組成物。
【0129】
２４．組成物が、約１ｐｓｉａ～約６６５ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１４０℃の沸点を有する、実施形態２２又は２３に記載の組成物。
【0130】
２５．式Ｉの化合物が、１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンであり、１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンが、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、実施形態１又は６に記載の組成物。
【0131】
２６．組成物が、約５７～約８４モルパーセントのフッ化水素と、約４３～約１６モルパーセントの１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンと、を含む、実施形態２５に記載の組成物。
【0132】
２７．組成物が、約１ｐｓｉａ～約６００ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１４０℃の沸点を有する、実施形態２５又は２６に記載の組成物。
【0133】
２８．組成物は、
組成物が約３ｐｓｉａ～約８１２ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１１０℃の沸点を有する、約５２～約７６モルパーセントのフッ化水素及び約４８～約２４モルパーセントの（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、又は
組成物が約２ｐｓｉａ～約８３６ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１３０℃の沸点を有する、約５９～約９２モルパーセントのフッ化水素及び約４１～約８モルパーセントの（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、又は
組成物が約３ｐｓｉａ～約８００ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１４０℃の沸点を有する、約４５～約７２モルパーセントのフッ化水素及び約５５～約２８モルパーセントの３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エン、又は
組成物が約１ｐｓｉａ～約５１０ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１４０℃の沸点を有する、約７７～約９７モルパーセントのフッ化水素及び約２３～約３モルパーセントの２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、又は
組成物が約１ｐｓｉａ～約６６５ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１４０℃の沸点を有する、約６８～約８９モルパーセントのフッ化水素及び約３２～約１１モルパーセントの１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタン、又は
組成物が約１ｐｓｉａ～約６００ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１４０℃の沸点を有する、約５７～約８４モルパーセントのフッ化水素及び約４３～約１６モルパーセントの１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、を含む、実施形態１、６、又は７のいずれか１つに記載の組成物。
組成物が約３ｐｓｉａ～約８１２ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１１０℃の沸点を有する、約５２～約７６モルパーセントのフッ化水素及び約４８～約２４モルパーセントの（Ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、又は
組成物が約２ｐｓｉａ～約８３６ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１３０℃の沸点を有する、約５９～約９２モルパーセントのフッ化水素及び約４１～約８モルパーセントの（Ｚ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン、又は
組成物が約３ｐｓｉａ～約８００ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１４０℃の沸点を有する、約４５～約７２モルパーセントのフッ化水素及び約５５～約２８モルパーセントの３，３，３－トリフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパ－１－エン、又は
組成物が約１ｐｓｉａ～約５１０ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１４０℃の沸点を有する、約７７～約９７モルパーセントのフッ化水素及び約２３～約３モルパーセントの２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、又は
組成物が約１ｐｓｉａ～約６６５ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１４０℃の沸点を有する、約６８～約８９モルパーセントのフッ化水素及び約３２～約１１モルパーセントの１，１，１，２，４，４，４－ヘプタフルオロブタン、又は
組成物が約１ｐｓｉａ～約６００ｐｓｉａの圧力で約－３０℃～約１４０℃の沸点を有する、約５７～約８４モルパーセントのフッ化水素及び約４３～約１６モルパーセントの１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、を含む、実施形態１、６、又は７のいずれか１つに記載の組成物。
【0134】
２９．組成物が、均一な共沸組成物又は共沸様組成物である、実施形態１～１８及び２５～２８のいずれか１つに記載の組成物。
【0135】
３０．組成物が、不均一な共沸組成物又は共沸様組成物である、実施形態１～１５、１９～２４、及び２８のいずれか１つに記載の組成物。
【0136】
本発明をその詳細な説明と併せて説明してきたが、前述の説明は、添付の特許請求の範囲により定義される本発明の範囲を例示することを意図し、かつ限定するものではないことを理解すべきである。その他の態様、利点、及び変更は、以下の特許請求の範囲内である。本発明が、本発明の任意の特定の態様及び／又は実施形態に関して本明細書に記載される特徴のいずれも、本明細書に記載される任意のその他の態様及び／又は本発明の実施形態のいずれかのその他の特徴のうちの１つ以上と組み合わせることができ、組み合わせの適合性を確実にするために適宜変更することができることが、当業者により理解されるべきである。このような組み合わせは、本開示により企図される本発明の一部であると見なされる。
【図1】
【図2】
【図3】