特許 7444543 エポキシ系硬化性組成物ならびに硬化物およびその製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-02-27

(45)【発行日】2024-03-06

(54)【発明の名称】エポキシ系硬化性組成物ならびに硬化物およびその製造方法

(51)【国際特許分類】

   C08G 59/24 20060101AFI20240228BHJP

   C08G 59/40 20060101ALI20240228BHJP

   C08K 3/38 20060101ALI20240228BHJP

   C08K 7/00 20060101ALI20240228BHJP

   C08L 63/00 20060101ALI20240228BHJP

【ＦＩ】

C08G59/24

C08G59/40

C08K3/38

C08K7/00

C08L63/00 C

【請求項の数】 8

(21)【出願番号】P 2019059104

(22)【出願日】2019-03-26

(65)【公開番号】P2020158623

(43)【公開日】2020-10-01

【審査請求日】2021-09-30

(73)【特許権者】

【識別番号】591147694

【氏名又は名称】大阪ガスケミカル株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100142594

【弁理士】

【氏名又は名称】阪中 浩

(74)【代理人】

【識別番号】100090686

【弁理士】

【氏名又は名称】鍬田 充生

(72)【発明者】

【氏名】三ノ上 渓子

(72)【発明者】

【氏名】安田 祐一郎

(72)【発明者】

【氏名】安田 理恵

【審査官】前田 直樹

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１３／１１８８４８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２０１２－０３９０６６（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１８／１４７０５３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２０１３－１７７５６４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１０－１３２８２５（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０８Ｇ

Ｃ０８Ｋ

Ｃ０８Ｌ

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

エポキシ成分（Ａ）、硬化剤（Ｂ）、窒化ホウ素粒子（Ｃ）およびリン系硬化促進剤を含む硬化性組成物であって、
前記エポキシ成分（Ａ）が、下記式（１Ａ）で表される化合物またはその多量体を含み、かつ
前記化合物またはその多量体の割合が、前記エポキシ成分（Ａ）中７０質量％以上であるとともに、
前記硬化剤（Ｂ）が、ノボラック型フェノール樹脂であり、かつ
前記硬化剤（Ｂ）の割合が前記エポキシ成分（Ａ）１００質量部に対して１０～８０質量部である硬化性組成物。

【化1】

（式中、環Ｚ^１およびＺ^２は同一のまたは互いに異なるアレーン環を示し、Ｒ^１およびＲ^２は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ^３およびＲ^４は同一のまたは互いに異なるエポキシ基に対して非反応性の置換基を示し、ｐ１およびｐ２は同一のまたは互いに異なって０以上の整数を示し、Ｒ^５はエポキシ基に対して非反応性の置換基を示し、ｋは０～８の整数を示す）

【請求項2】

前記窒化ホウ素粒子（Ｃ）の中心粒径が２０μｍ以上である請求項１記載の硬化性組成物。

【請求項3】

前記窒化ホウ素粒子（Ｃ）の形状が板状である請求項１または２記載の硬化性組成物。

【請求項4】

前記エポキシ成分（Ａ）の割合が、前記窒化ホウ素粒子（Ｃ）１００質量部に対して１～５０質量部である請求項１～３のいずれか１項に記載の硬化性組成物。

【請求項5】

前記窒化ホウ素粒子（Ｃ）の割合が組成物中５０質量％以上である請求項１～４のいずれか１項に記載の硬化性組成物。

【請求項6】

請求項１～５のいずれか１項に記載の硬化性組成物が硬化した硬化物。

【請求項7】

前記窒化ホウ素粒子（Ｃ）の体積割合が５０体積％以上である請求項６記載の硬化物。

【請求項8】

請求項１～５のいずれか１項に記載の硬化性組成物を加熱して硬化させ、請求項６または７記載の硬化物を製造する方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、エポキシ成分、硬化剤および窒化ホウ素粒子を含み、かつ前記エポキシ成分および／または前記硬化剤が９，９－ビスアリールフルオレン骨格を有する硬化性組成物ならびにこの組成物の硬化物およびこの硬化物の製造方法に関する。

【背景技術】

【0002】

各種電気機器に用いられるプリント配線板用の積層板においては、電子機器の進歩に伴い、信号伝達速度の向上を目的として、低誘電特性を有する材料が要求されている。また、はんだ付のリフロー処理などの高熱処理に耐え得る、より高い耐熱性も求められている。従来から、このような用途には、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂が用いられている。さらに、前記電子機器には、電子回路を保護するためには、機器内で発生した熱を放熱することが必要とされるが、放熱するためのフィラーとしては、熱伝導性を有しながら絶縁性である窒化ホウ素粒子が広く利用されている。

【0003】

窒化ホウ素粒子の凝集体が用いられているにも拘わらず、熱伝導性を高くし、かつボイドの発生を抑制できる熱硬化性材料として、エポキシ基を有する熱硬化性化合物と、熱硬化剤と、複数の窒化ホウ素粒子とを含み、前記窒化ホウ素粒子が凝集した凝集体を含む熱硬化性材料が開示されている（特許文献１）。

【0004】

また、熱伝導性および耐電圧性の双方を高めることができる熱硬化性シートとして、エポキシ化合物などの熱硬化性化合物と、熱硬化剤と、複数の窒化ホウ素粒子を含む熱硬化性シートが開示されている（特許文献２）。

【0005】

さらに、耐熱性、成形性および熱伝導性に優れる熱伝導シートとして、窒化ホウ素粒子と、エポキシ樹脂と、硬化剤とを含有し、前記エポキシ樹脂が、結晶性ビスフェノール型エポキシ樹脂を含有し、前記硬化剤がフェノール樹脂を含有する熱伝導性シートが開示されている（特許文献３）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【文献】特開２０１８－１８８６２８号公報

【文献】特開２０１８－１８８６３２号公報

【文献】特開２０１３－１５９７５９号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

しかし、特許文献１～３の硬化性材料やシートでも熱伝導性は十分ではなかった。特に、熱伝導性を向上させるために、窒化ホウ素粒子の充填率を上げると、空隙が発生するためか、熱伝導性を十分に向上できない。

【0008】

従って、本発明の目的は、高充填率で窒化ホウ素粒子を充填しても、熱伝導性を向上できる硬化性組成物ならびにこの組成物の硬化物およびこの硬化物の製造方法を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明者らは、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、エポキシ成分（Ａ）、硬化剤（Ｂ）および窒化ホウ素粒子（Ｃ）を含む硬化性組成物において、前記エポキシ成分（Ａ）および／または硬化剤に９，９－ビスアリールフルオレン骨格を導入することにより、高充填率で窒化ホウ素粒子を充填しても、熱伝導性を向上できることを見出し、本発明を完成した。

【0010】

すなわち、本発明の硬化性組成物は、エポキシ成分（Ａ）、硬化剤（Ｂ）および窒化ホウ素粒子（Ｃ）を含む硬化性組成物であって、前記エポキシ成分（Ａ）および前記硬化剤（Ｂ）の少なくとも一方が、９，９－ビスアリールフルオレン骨格を有する。前記エポキシ成分（Ａ）は、下記式（１）で表される化合物またはその多量体であってもよい。

【0011】

【化1】

【0012】

（式中、環Ｚ^１およびＺ^２は同一のまたは互いに異なるアレーン環を示し、Ｒ^１およびＲ^２は水素原子またはメチル基を示し、Ａ^１およびＡ^２は同一のまたは互いに異なるアルキレン基を示し、ｍ１およびｍ２は同一のまたは互いに異なって０以上の整数を示し、ｎ１およびｎ２は同一のまたは互いに異なって１以上の整数を示し、Ｒ^３およびＲ^４は同一のまたは互いに異なるエポキシ基に対して非反応性の置換基を示し、ｐ１およびｐ２は同一のまたは互いに異なって０以上の整数を示し、Ｒ^５はエポキシ基に対して非反応性の置換基を示し、ｋは０～８の整数を示す）。

【0013】

前記窒化ホウ素粒子（Ｃ）の中心粒径は２０μｍ以上であってもよい。前記窒化ホウ素粒子（Ｃ）の形状は板状であってもよい。前記エポキシ化合物（Ａ）の割合は、前記窒化ホウ素粒子（Ｃ）１００質量部に対して１～５０質量部程度である。前記窒化ホウ素粒子（Ｃ）の割合は組成物中５０質量％以上であってもよい。前記硬化剤（Ｂ）はフェノール樹脂系硬化剤であってもよい。前記硬化性組成物は、リン系硬化促進剤をさらに含んでいてもよい。

【0014】

本発明には、前記硬化性組成物が硬化した硬化物も含まれる。この硬化物において、前記窒化ホウ素粒子（Ｃ）の体積割合は５０体積％以上であってもよい。

【0015】

本発明には、前記硬化性組成物を加熱して硬化させ、前記硬化物を製造する方法も含まれる。

【0016】

なお、本明細書および特許請求の範囲において、置換基の炭素原子の数をＣ_１、Ｃ_６、Ｃ_１０などで示すことがある。例えば、「Ｃ_１アルキル基」は炭素数が１のアルキル基を意味し、「Ｃ_６－１０アリール基」は炭素数が６～１０のアリール基を意味する。

【発明の効果】

【0017】

本発明では、エポキシ成分（Ａ）、硬化剤（Ｂ）および窒化ホウ素粒子（Ｃ）を含む硬化性組成物において、前記エポキシ成分（Ａ）および／または硬化剤が９，９－ビスアリールフルオレン骨格を有するため、高充填率で窒化ホウ素粒子を充填しても、熱伝導性を向上できる。特に、前記エポキシ成分（Ａ）および／または前記硬化剤（Ｂ）が効果的に作用するためか、前記窒化ホウ素粒子（Ｃ）が板状であっても、熱伝導性を向上できる。さらに、前記エポキシ成分（Ａ）および／または前記硬化剤（Ｂ）は９，９－ビスアリールフルオレン骨格を有しているため、耐熱性も向上できる。

【発明を実施するための形態】

【0018】

［エポキシ成分（Ａ）］
エポキシ成分（Ａ）は、９，９－ビスアリールフルオレン骨格を有するフルオレン含有エポキシ成分であってもよく、９，９－ビスアリールフルオレン骨格を有さないフルオレン非含有エポキシ成分であってもよいが、熱伝導性や耐熱性などの点から、フルオレン含有エポキシ成分を含むのが好ましい。

【0019】

フルオレン含有エポキシ成分は、９，９－ビスアリールフルオレン骨格とエポキシ基（またはオキシラン骨格）とを有していればよく、１つのエポキシ基を有する単官能エポキシ成分であってもよいが、２以上のエポキシ基を有する多官能エポキシ成分であるのが好ましい。フルオレン含有エポキシ成分として代表的には、例えば、前記式（１）で表されるエポキシ成分またはその多量体などが挙げられる。

【0020】

前記式（１）において、環Ｚ^１およびＺ^２で表される芳香族炭化水素環（またはアレーン環）としては、ベンゼン環などの単環式芳香族炭化水素環（単環式アレーン環）、多環式芳香族炭化水素環（多環式アレーン環）に大別される。多環式芳香族炭化水素環としては、縮合多環式芳香族炭化水素環（縮合多環式アレーン環）、環集合芳香族炭化水素環（環集合アレーン環）などが挙げられる。

【0021】

縮合多環式アレーン環としては、縮合二環式アレーン環、縮合三環式アレーン環などの縮合二ないし四環式アレーン環などが挙げられる。縮合二環式アレーン環としては、ナフタレン環などの縮合二環式Ｃ_{１０－１６}アレーン環などが挙げられる。縮合三環式アレーン環としては、アントラセン環、フェナントレン環などが挙げられる。

【0022】

環集合アレーン環としては、ビＣ_６－１２アレーン環などのビアレーン環、テルＣ_６－１２アレーン環などのテルアレーン環などが挙げられる。ビＣ_６－１２アレーン環としては、ビフェニル環；ビナフチル環；１－フェニルナフタレン環、２－フェニルナフタレン環などのフェニルナフタレン環などが挙げられる。テルＣ_６－１２アレーン環としては、テルフェニレン環などが挙げられる。

【0023】

これらの芳香族炭化水素環のうち、ベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環などのＣ_６－１２アレーン環が好ましく、窒化ホウ素粒子（Ｃ）との相溶性に優れる点から、ベンゼン環などのＣ_６－１０アレーン環が特に好ましい。環Ｚ^１と環Ｚ^２とは、異なる環であってもよいが、通常、同一の環である。

【0024】

基Ｒ^１およびＲ^２は、水素原子およびメチル基のいずれであってもよいが、反応性の観点から水素原子が好ましい。基Ｒ^１と基Ｒ^２とは、互いに異なっていてもよいが、通常、同一である。

【0025】

前記式（１）において、アルキレン基Ａ^１およびＡ^２としては、エチレン基、プロピレン基（１，２－プロパンジイル基）、トリメチレン基、１，２－ブタンジイル基、テトラメチレン基などの直鎖状または分岐鎖状Ｃ_２－６アルキレン基などが挙げられる。これらのうち、直鎖状または分岐鎖状Ｃ_２－４アルキレン基が好ましく、直鎖状または分岐鎖状Ｃ_２－３アルキレン基がさらに好ましく、エチレン基が最も好ましい。

【0026】

オキシアルキレン基（ＯＡ^１）およびオキシアルキレン基（ＯＡ^２）の繰り返し数（付加モル数）ｍ１およびｍ２は、それぞれ０以上の整数であればよく、例えば０～１５であってもよく、好ましい繰り返し数ｍ１およびｍ２は、以下段階的に、０～１０、０～８、０～６、０～４、０～２、０～１の整数であり、最も好ましくは０である。なお、本明細書および特許請求の範囲において、「繰り返し数（付加モル数）」は、平均値（算術平均値、相加平均値）または平均付加モル数であってもよく、好ましい態様は、好ましい整数の範囲と同様である。繰り返し数ｍ１およびｍ２が大きすぎると、樹脂の屈折率が低下する虞がある。ｍ１またはｍ２が２以上の場合、２以上のオキシアルキレン基（ＯＡ^１）またはオキシアルキレン基（ＯＡ^２）は、それぞれ同一または異なっていてもよい。また、オキシアルキレン基（ＯＡ^１）とオキシアルキレン基（ＯＡ^２）とは、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。

【0027】

エポキシ含有基の置換数ｎ１およびｎ２は、１以上の整数であればよく、環Ｚ^１およびＺ^２の種類に応じて適宜選択でき、それぞれ、例えば１～４程度の範囲から選択してもよい。好ましいｎ１およびｎ２としては、以下、段階的に、それぞれ１～３、１～２であって、特に１が好ましい。置換数ｎ１とｎ２とは、異なる置換数であってもよいが、通常、同一の置換数である。

【0028】

エポキシ含有基の置換位置は特に制限されず、環Ｚ^１およびＺ^２の適当な位置に置換できる。例えば、ｎ１およびｎ２が１、環Ｚ^１およびＺ^２がベンゼン環であるとき、２～６位のいずれであってもよく、２位、３位、４位などが挙げられ、好ましくは３位、４位、特に４位である。また、ｎ１およびｎ２が１、環Ｚ^１およびＺ^２がナフタレン環である場合には、ナフチル基の５～８位である場合が多く、例えば、フルオレンの９位に対してナフタレン環の１位または２位が置換し（１－ナフチルまたは２－ナフチルの関係で置換し）、この置換位置に対して、好ましくは１，５位、２，６位などの関係、特に２，６位の関係で置換している場合が多い。また、ｎ１およびｎ２が１、環Ｚ^１およびＺ^２がビフェニル環である場合、フルオレンの９位に結合したアレーン環またはこのアレーン環に隣接するアレーン環に置換していてもよい。例えば、ビフェニル環の３位または４位がフルオレンの９位に結合していてもよく、ビフェニル環の３位がフルオレンの９位に結合しているとき、エポキシ含有基の置換位置は、２位、４～６位、および２’～６’位のいずれであってもよく、通常、４位、５位、６位、３’位、４’位、好ましくは４位、６位、４’位、特に、６位に置換していてもよい。

【0029】

前記式（１）において、Ｒ^３およびＲ^４で表される置換基としては、エポキシ基に対する非反応性の置換基であれば特に限定されないが、ハロゲン原子、炭化水素基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、アシル基、ニトロ基、シアノ基などが挙げられる。

【0030】

前記ハロゲン原子には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が含まれる。炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基などが挙げられる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基などの直鎖状または分岐鎖状Ｃ_１－１０アルキル基、好ましくは直鎖状または分岐鎖状Ｃ_１－６アルキル基、さらに好ましくは直鎖状または分岐鎖状Ｃ_１－４アルキル基などが挙げられる。シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ_５－１０シクロアルキル基などが挙げられる。アリール基としては、フェニル基、アルキルフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基などのＣ_６－１２アリール基などが挙げられる。アルキルフェニル基としては、メチルフェニル基（トリル基）、ジメチルフェニル基（キシリル基）などが挙げられる。アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などのＣ_６－１０アリール－Ｃ_１－４アルキル基などが挙げられる。

【0031】

アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などの直鎖状または分岐鎖状Ｃ_１－１０アルコキシ基などが挙げられる。シクロアルキルオキシ基としては、シクロヘキシルオキシ基などのＣ_５－１０シクロアルキルオキシ基などが挙げられる。アリールオキシ基としては、フェノキシ基などのＣ_６－１０アリールオキシ基などが挙げられる。アラルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ基などのＣ_６－１０アリール－Ｃ_１－４アルキルオキシ基などが挙げられる。アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ_１－１０アルキルチオ基などが挙げられる。シクロアルキルチオ基としては、シクロヘキシルチオ基などのＣ_５－１０シクロアルキルチオ基などが挙げられる。アリールチオ基としては、チオフェノキシ基などのＣ_６－１０アリールチオ基などが挙げられる。アラルキルチオ基としては、ベンジルチオ基などのＣ_６－１０アリール－Ｃ_１－４アルキルチオ基などが例示できる。アシル基としては、アセチル基などのＣ_１－６アシル基などが挙げられる。

【0032】

これらの置換基のうち、代表的には、ハロゲン原子；アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基などの炭化水素基；アルコキシ基；アシル基；ニトロ基；シアノ基；置換アミノ基などが挙げられる。好ましいＲ^３およびＲ^４としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基などが挙げられ、アルキル基としては、メチル基などの直鎖状または分岐鎖状Ｃ_１－６アルキル基などが挙げられ、シクロアルキル基としては、シクロヘキシル基などのＣ_５－８シクロアルキル基などが挙げられ、アリール基としては、フェニル基などのＣ_６－１４アリール基などが挙げられ、アルコキシ基としては、メトキシ基などの直鎖状または分岐鎖状Ｃ_１－４アルコキシ基などが挙げられる。特に、アルキル基として、メチル基などの直鎖状または分岐鎖状Ｃ_１－４アルキル基が挙げられる。置換基Ｒ^１と置換基Ｒ^２とは、異なる置換基であってもよいが、通常、同一の置換基である。

【0033】

Ｒ^３およびＲ^４の置換数ｐ１およびｐ２は、０以上の整数であればよく、Ｚ^１およびＺ^２の種類に応じて適宜選択でき、それぞれ、例えば０～８の整数であってもよく、好ましい置換数ｐ１およびｐ２は、以下段階的に、０～４の整数、０～３の整数、０～２の整数、０または１であり、０が最も好ましい。置換数ｐ１とｐ２とは、異なる置換数であってもよいが、通常、同一の置換数である。また、置換数ｐ１およびｐ２が２以上である場合、２以上のＲ^３またはＲ^４の種類は、同一または異なっていてもよい。特に、ｐ１およびｐ２が１である場合、Ｚ^１およびＺ^２がベンゼン環、ナフタレン環またはビフェニル環、Ｒ^３およびＲ^４がメチル基であるのが好ましい。また、Ｒ^３およびＲ^４の置換位置は特に制限されず、Ｚ^１およびＺ^２と、エーテル結合（－Ｏ－）およびフルオレン環の９位との結合位置以外の位置に置換していればよい。

【0034】

前記式（１）において、Ｒ^５で表される置換基としては、エポキシ基に対する非反応性の置換基であれば特に限定されないが、アルキル基やアリール基などの炭化水素基、シアノ基、ハロゲン原子などが挙げられる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基などの直鎖状または分岐鎖状Ｃ_１－６アルキル基などが挙げられる。アリール基としては、フェニル基などのＣ_６－１０アリール基などが挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。これらの置換基のうち、アルキル基、シアノ基、ハロゲン原子が好ましく、直鎖状または分岐鎖状Ｃ_１－４アルキル基が特に好ましい。さらに、直鎖状または分岐鎖状Ｃ_１－４アルキル基の中でも、Ｃ_１－３アルキル基が好ましく、メチル基などのＣ_１－２アルキル基が特に好ましい。

【0035】

Ｒ^５の置換数ｋは、０～８の整数であり、好ましい範囲としては、以下段階的に、０～６の整数、０～４の整数、０～２の整数であり、０が最も好ましい。なお、ｋが２以上の場合、それぞれのＲ^５の種類は、互いに同一または異なっていてもよい。また、ｋが２以上である場合、同一のまたは異なるベンゼン環に置換する２以上のＲ^５の種類は、互いに同一または異なっていてもよい。また、Ｒ^５の置換位置は特に制限されず、例えば、フルオレン環の２位ないし７位のいずれであってもよく、通常、２位、３位および７位のいずれかである。

【0036】

代表的な式（１）で表されるエポキシ化合物としては、ｍ１およびｍ２が０である化合物と、ｍ１およびｍ２が１以上である化合物とに大別できる。

【0037】

前記式（１）において、ｍ１およびｍ２が０である化合物としては、９，９－ビス（グリシジルオキシフェニル）フルオレン類、９，９－ビス（ポリグリシジルオキシフェニル）フルオレン類、９，９－ビス（グリシジルオキシナフチル）フルオレン類などが挙げられる。

【0038】

９，９－ビス（グリシジルオキシフェニル）フルオレン類としては、９，９－ビス（４－グリシジルオキシフェニル）フルオレンなどの９，９－ビス（グリシジルオキシフェニル）フルオレン；９，９－ビス（３－メチル－４－グリシジルオキシフェニル）フルオレン、９，９－ビス（３，５－ジメチル－４－グリシジルオキシフェニル）フルオレンなどの９，９－ビス（モノまたはジＣ_１－４アルキル－グリシジルオキシフェニル）フルオレン；９，９－ビス（３－フェニル－４－グリシジルオキシフェニル）フルオレンなどの９，９－ビス（モノ又はジＣ_６－１０アリール－グリシジルオキシフェニル）フルオレンなどが挙げられる。

【0039】

９，９－ビス（ポリグリシジルオキシフェニル）フルオレン類としては、９，９－ビス（３，４－ジグリシジルオキシフェニル）フルオレン、９，９－ビス（３，５－ジグリシジルオキシフェニル）フルオレンなどの９，９－ビス（ジまたはトリグリシジルオキシフェニル）フルオレンなどが挙げられる。

【0040】

９，９－ビス（グリシジルオキシナフチル）フルオレン類としては、９，９－ビス（６－グリシジルオキシ－２－ナフチル）フルオレン、９，９－ビス（５－グリシジルオキシ－１－ナフチル）フルオレンなどの９，９－ビス（グリシジルオキシナフチル）フルオレンなどが挙げられる。

【0041】

前記式（１）において、ｍ１およびｍ２が０である化合物は、これらの化合物のグリシジルオキシ基を２－メチルグリシジルオキシ基に置換した化合物であってもよい。

【0042】

前記式（１）において、ｍ１およびｍ２が１以上である化合物として具体的には、前記ｍ１およびｍ２が０である化合物として例示した化合物に対応してｍ１およびｍ２が１以上である化合物などが挙げられる。このような化合物としては、９，９－ビス（グリシジルオキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン類、９，９－ビス（ポリグリシジルオキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン類、９，９－ビス（グリシジルオキシ（ポリ）アルコキシナフチル）フルオレン類などが挙げられる。

【0043】

９，９－ビス（グリシジルオキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン類としては、９，９－ビス［４－（２－グリシジルオキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９－ビス（グリシジルオキシ（ポリ）Ｃ_２－４アルコキシ－フェニル）フルオレン；９，９－ビス［４－（２－グリシジルオキシエトキシ）－３－メチルフェニル］フルオレン、９，９－ビス［４－（２－グリシジルオキシエトキシ）－３，５－ジメチルフェニル］フルオレンなどの９，９－ビス（モノまたはジＣ_１－４アルキル－グリシジルオキシ（ポリ）Ｃ_２－４アルコキシ－フェニル）フルオレン；９，９－ビス［４－（２－グリシジルオキシエトキシ）－３－フェニルフェニル］フルオレンなどの９，９－ビス（モノまたはジＣ_６－１０アリール－グリシジルオキシ（ポリ）Ｃ_２－４アルコキシ－フェニル）フルオレンなどが挙げられる。

【0044】

９，９－ビス（ポリグリシジルオキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン類としては、９，９－ビス（３，４－ジ（２－グリシジルオキシエトキシ）フェニル）フルオレン、９，９－ビス（３，５－ジ（２－グリシジルオキシエトキシ）フェニル）フルオレンなどの９，９－ビス（ジまたはトリグリシジルオキシ（ポリ）Ｃ_２－４アルコキシ－フェニル）フルオレンなどが挙げられる。

【0045】

９，９－ビス（グリシジルオキシ（ポリ）アルコキシナフチル）フルオレン類としては、９，９－ビス［６－（２－グリシジルオキシエトキシ）－２－ナフチル］フルオレン、９，９－ビス［５－（２－グリシジルオキシエトキシ）－１－ナフチル］フルオレンなどの９，９－ビス（グリシジルオキシ（ポリ）アルコキシナフチル）フルオレンなどが挙げられる。

【0046】

前記式（１）において、ｍ１およびｍ２が１以上である化合物は、これらの化合物のグリシジルオキシ基を２－メチルグリシジルオキシ基に置換した化合物であってもよい。

【0047】

なお、本明細書および特許請求の範囲において「（ポリ）アルコキシ」とは、アルコキシおよびポリアルコキシの双方を含む意味で用いる。

【0048】

これらの前記式（１）で表されるエポキシ化合物は、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。これらの前記式（１）で表されるエポキシ化合物うち、ｍ１およびｍ２が０である化合物が好ましく、なかでもｎ１およびｎ２が１である９，９－ビス（グリシジルオキシフェニル）フルオレン類、９，９－ビス（グリシジルオキナフチル）フルオレン類が好ましく、９，９－ビス（４－グリシジルオキシフェニル）フルオレンなどの９，９－ビス（グリシジルオキシフェニル）フルオレンが好ましい。

【0049】

前記式（１）で表されるエポキシ化合物の多量体としては、複数の９，９－ビスアリールフルオレン骨格を有していればよく、例えば、２つの９，９－ビスアリールフルオレン骨格を有する二量体、３つの前記骨格を有する三量体、４つの前記骨格を有する四量体などの二乃至十量体であってもよい。なお、複数の９，９－ビスアリールフルオレン骨格は、通常、２－ヒドロキシプロパン－１，３－ジイル基などを介して連結されている。このような多量体は、慣用の方法で調製してもよく、例えば、前記式（１）において基Ｒ^１およびＲ^２を有するグリシジル基（エポキシ含有基）を水素原子に置き換えたポリヒドロキシ化合物と、エピクロロヒドリンなどのエピハロヒドリンとを、水酸化ナトリウムなどの強アルカリ存在下で反応させる一段法（タフィー法又は直接法）や；前記式（１）で表されるエポキシ成分と、前記ポリヒドロキシ化合物とを、アルカリ金属塩（水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、塩化リチウムなど）などの付加触媒の存在下で反応させる二段法（Advanced法、溶融法又は間接法）などが挙げられる。前記式（１）で表されるエポキシ化合物の多量体は、単独で用いてもよく、前記式（１）で表されるエポキシ化合物（または単量体）と組み合わせて用いてもよい。通常、前記式（１）で表されるエポキシ化合物が汎用される。

【0050】

エポキシ成分（Ａ）中のフルオレン含有エポキシ成分の割合は５０質量％以上であってもよく、好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上であり、１００質量％（フルオレン含有エポキシ成分のみ）が最も好ましい。

【0051】

フルオレン非含有エポキシ成分としては、慣用のエポキシ成分を使用できる。慣用のエポキシ成分としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂などのビスフェノール型エポキシ樹脂；ビフェニル型エポキシ樹脂；フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂などのノボラック型エポキシ樹脂；トリフェノールアルカン型エポキシ樹脂；フェノールアラルキル型エポキシ樹脂；キサンテン単位を含むエポキシ樹脂などの複素環型エポキシ樹脂；スチルベン型エポキシ樹脂；１，６－ビス（グリシジルオキシ）ナフタレンなどの縮合環芳香族炭化水素変性エポキシ樹脂；グリシジルエステル型エポキシ樹脂などが挙げられる。これらの他のエポキシ成分は、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。これらのうち、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂などのビスフェノール型エポキシ樹脂が汎用される。

【0052】

フルオレン非含有エポキシ成分の割合は、フルオレン含有エポキシ成分（Ａ）１００質量部に対して１００質量部以下であってもよく、好ましくは５０質量部以下、さらに好ましくは３０質量部以下、最も好ましくは１０質量部以下である。

【0053】

前記エポキシ成分（Ａ）の割合は、前記窒化ホウ素粒子（Ｃ）１００質量部に対して１～５０質量部程度の範囲から選択でき、例えば３～４０質量部、好ましくは５～３０質量部、さらに好ましくは６～２０質量部、最も好ましくは８～１５質量部である。この割合は、フルオレン含有エポキシ成分の割合であってもよい。前記エポキシ成分（Ａ）の割合が少なすぎると、硬化物の機械的特性が低下する虞があり、逆に多すぎると、熱伝導性が低下する虞がある。

【0054】

［硬化剤（Ｂ）］
硬化剤（Ｂ）は、９，９－ビスアリールフルオレン骨格を有するフルオレン含有硬化剤であってもよく、９，９－ビスアリールフルオレン骨格を有さないフルオレン非含有硬化剤であってもよいが、エポキシ成分（Ａ）が９，９－ビスアリールフルオレン骨格を有する場合、取り扱い性などの点から、フルオレン非含有硬化剤を含むのが好ましい。

【0055】

フルオレン非含有硬化剤としては、エポキシ樹脂の硬化剤として利用される慣用の硬化剤を使用できる。慣用の硬化剤としては、アミン系硬化剤、ポリアミノアミド系硬化剤、酸無水物系硬化剤、フェノール樹脂系硬化剤などが挙げられる。

【0056】

アミン系硬化剤としては、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンなどの鎖状脂肪族ポリアミン類；メンセンジアミン、イソホロンジアミン、ビス（４－アミノ－３－メチルシクロヘキシル）メタン、３，９－ビス（３－アミノプロピル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンなどの単環式脂肪族ポリアミン；ノルボルナンジアミンなどの架橋環式ポリアミン；キシリレンジアミンなどの芳香脂肪族ポリアミン；メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタンなどの芳香族アミンなどが挙げられる。

【0057】

ポリアミノアミド系硬化剤としては、不飽和高級脂肪酸の二量体～四量体などのダイマー酸と、アルキレンジアミン、ポリエチレンポリアミンなどのポリアミンとの縮合により得られるポリアミドなどが挙げられる。

【0058】

酸無水物系硬化剤としては、ドデセニル無水コハク酸、ポリアジピン酸無水物などの脂肪族系酸無水物；テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水メチルハイミック酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物などの脂環族系酸無水物；無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物などの芳香族系酸無水物などが挙げられる。

【0059】

フェノール樹脂系硬化剤としては、フェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂などのアラルキル型フェノ－ル樹脂；フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂などのノボラック型フェノール樹脂；これらの変性樹脂などが挙げられる。変性樹脂としては、エポキシ化又はブチル化したノボラック型フェノール樹脂などのフェノ－ル樹脂；ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、パラキシレン変性フェノール樹脂、トリフェノールアルカン型フェノール樹脂、多官能型フェノール樹脂などの変性フェノール樹脂などが挙げられる。

【0060】

これらのフルオレン非含有硬化剤は、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。これらのフルオレン非含有硬化剤のうち、耐熱性および強度に優れる点から、フェノール樹脂系硬化剤が好ましく、ノボラック型フェノール樹脂が特に好ましい。

【0061】

硬化剤（Ｂ）中のフルオレン非含有硬化剤の割合は５０質量％以上であってもよく、好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上であり、１００質量％（フルオレン非含有硬化剤のみ）が最も好ましい。

【0062】

フルオレン含有硬化剤としては、９，９－ビスアリールフルオレン骨格を有するアミン系硬化剤、９，９－ビスアリールフルオレン骨格を有するポリアミノアミド系硬化剤、９，９－ビスアリールフルオレン骨格を有する酸無水物系硬化剤、９，９－ビスアリールフルオレン骨格を有するフェノール樹脂系硬化剤などが挙げられる。これらのうち、耐熱性や強度などの点から、９，９－ビスアリールフルオレン骨格を有するフェノール樹脂系硬化剤が好ましく、９，９－ビスＣ_６－１０アリールフルオレンとホルムアルデヒドとの反応生成物などの９，９－ビスアリールフルオレン骨格を有するノボラック型フェノール樹脂が特に好ましい。

【0063】

フルオレン含有硬化剤の割合は、フルオレン非含有硬化剤（Ｂ）１００質量部に対して１００質量部以下であってもよく、好ましくは５０質量部以下、さらに好ましくは３０質量部以下、最も好ましくは１０質量部以下である。

【0064】

硬化剤（Ｂ）の割合は、エポキシ成分（Ａ）１００質量部に対して１～１００質量部程度の範囲から選択でき、例えば１０～８０質量部、好ましくは２０～６０質量部、さらに好ましくは３０～５０質量部、最も好ましくは３５～４５質量部である。また、硬化剤（Ｂ）の官能基の割合は、エポキシ成分（Ａ）のエポキシ基１当量に対して、０．１～４．０当量、好ましくは０．３～２．０当量、さらに好ましくは０．５～１．５当量であってもよい。この割合は、フルオレン非含有硬化剤の割合であってもよい。硬化剤（Ｂ）の割合が少なすぎると、硬化物の機械的特性が低下する虞があり、逆に多すぎると、熱伝導性が低下する虞がある。

【0065】

［窒化ホウ素粒子（Ｃ）］
窒化ホウ素粒子（Ｃ）を構成する窒化ホウ素は、六方晶窒化ホウ素、立方晶窒化ホウ素のいずれであってもよいが、生産性などの点から、六方晶窒化ホウ素が好ましい。

【0066】

窒化ホウ素粒子（Ｃ）は、凝集していてもよいが、熱伝導性の点から、凝集していないのが好ましい。熱伝導性フィラーは、通常、粒径が大きい方が熱伝導性を向上できるが、本発明では、粒径の小さい非凝集体であっても、熱伝導性を向上できる。

【0067】

窒化ホウ素粒子（Ｃ）の一次粒子の形状としては、真球状または略球状などの球状；楕円体（楕円球）状；円錐状、多角錘状などの錘状；立方体状や直方体状などの多角方体状；扁平状、鱗片状、薄片状などの板状；ロッド状または棒状；繊維状、樹針状などの線状；不定形状などが挙げられる。これらのうち、鱗片状などの板状が好ましい。板状の形状は、通常、熱伝導性を向上するのが困難であるが、本発明では、板状であっても、熱伝導性を向上できるため、窒化ホウ素粒子を凝集させなくても、熱伝導性を向上できる。

【0068】

窒化ホウ素粒子（Ｃ）の中心粒径（Ｄ５０）は１μｍ以上であってもよいが、２０μｍ以上が好ましく、好ましい範囲としては、以下段階的に、２０～１００μｍ、２２～５０μｍ、２３～４０μｍ、２５～３５μｍである。中心粒径が小さすぎると、熱伝導性が低下する虞があり、逆に大きすぎると、硬化物の機械的特性が低下する虞がある。

【0069】

窒化ホウ素粒子（Ｃ）の最大粒径は、１０００μｍ以下であってもよく、例えば８００μｍ以下、好ましくは５００μｍ以下、さらに好ましくは４００μｍ以下、最も好ましくは３００μｍ以下である。

【0070】

なお、本明細書および特許請求の範囲において、窒化ホウ素粒子（Ｃ）の中心粒径は、一次粒子の中心粒径を意味し、窒化ホウ素粒子（Ｃ）の形状が板状である場合、各粒子の粒径は、板面の長径と厚みとの平均値を意味する。また、窒化ホウ素粒子（Ｃ）の中心粒径および最大粒径は、レーザー回折／散乱式粒子径分布測定装置（（株）堀場製作所製ＬＡ―９５０Ｖ２）を用いて測定できる。

【0071】

窒化ホウ素粒子（Ｃ）の形状が板状である場合、厚みに対する板面の長径の比率（アスペクト比）は２以上であってもよく、好ましい範囲としては、以下段階的に、２～１０００、３～５００、５～３００、８～１００、１０～５０、１２～３０である。

【0072】

本発明では、窒化ホウ素粒子（Ｃ）の割合が多くても硬化物の熱伝導性を向上できる。そのため、窒化ホウ素粒子（Ｃ）の割合は、組成物中５０質量％以上であってもよく、好ましい範囲としては、以下段階的に、５０～９８質量％、６０～９５質量％、７０～９３質量％、８０～９２質量％、８５～９０質量％である。窒化ホウ素粒子（Ｃ）の割合が少なすぎると、熱伝導性が低下する虞がある。

【0073】

［硬化促進剤（Ｄ）］
本発明の硬化性組成物は、前記エポキシ成分（Ａ）、前記硬化剤（Ｂ）および前記窒化ホウ素粒子（Ｃ）に加えて、硬化促進剤をさらに含んでいてもよい。

【0074】

硬化促進剤としては、エポキシ樹脂の硬化促進剤として利用される慣用の硬化促進剤を使用できる。慣用の硬化促進剤としては、エステル系化合物、アルコール系化合物、チオール系化合物、エーテル系化合物、チオエーテル系化合物、尿素系化合物、チオ尿素系化合物、ルイス酸系化合物、リン系化合物、オニウム塩系化合物（またはカチオン重合開始剤）、活性珪素化合物－アルミニウム錯体などが挙げられる。これらの硬化促進剤は、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。これらの硬化促進剤のうち、リン系化合物が好ましい。

【0075】

リン系化合物（リン系硬化促進剤）としては、エチルホスフィン、ブチルホスフィンなどのアルキルホスフィン、フェニルホスフィンなどのアリールホスフィンなどの第１ホスフィン類；ジメチルホスフィン、ジプロピルホスフィン、メチルエチルホスフィンなどのジアルキルホスフィン、ジフェニルホスフィンなどのジアリールホスフィンなどの第２ホスフィン類；トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィンなどのトリアルキルホスフィン、トリフェニルホスフィンなどのトリアリールホスフィンなどの第３ホスフィン類などが挙げられる。これらのリン系化合物は、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。これらのうち、トリフェニルホスフィンなどのトリアリールホスフィンが好ましい。

【0076】

硬化促進剤（Ｄ）の割合は、エポキシ成分（Ａ）１００質量部に対して０．０５～３０質量部程度の範囲から選択でき、例えば０．１～１０質量部、好ましくは０．３～８質量部、さらに好ましくは０．５～５質量部、最も好ましくは１～３質量部である。硬化促進剤（Ｄ）の割合が少なすぎると、硬化物の機械的特性が低下する虞があり、逆に多すぎると、熱伝導性が低下する虞がある。

【0077】

［他の成分］
本発明の硬化性組成物は、反応性希釈剤や溶媒をさらに含んでいてもよい。反応性希釈剤や溶媒の割合は、前記エポキシ成分（Ａ）１００質量部に対して５００質量部以下であってもよく、例えば４００質量部以下、好ましくは３００質量部以下である。

【0078】

本発明の硬化性組成物は、さらに慣用の添加剤を含んでいてもよい。他の成分としては、反応性希釈剤、シランカップリング剤、可塑剤、有機溶剤、反応性希釈剤、充填剤、補強剤、可塑剤、着色剤、帯電防止剤、難燃剤、難燃助剤、離型剤、熱安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、増量剤、増粘剤などが挙げられる。これらの他の成分は、単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。

【0079】

慣用の添加剤の割合は、前記エポキシ成分（Ａ）１００質量部に対して５０質量部以下であってもよく、好ましくは３０質量部以下、さらに好ましくは２０質量部以下、最も好ましくは１０質量部以下である。

【0080】

本発明の硬化性組成物は、前記エポキシ成分（Ａ）、硬化剤（Ｂ）、窒化ホウ素粒子（Ｃ）および硬化促進剤（Ｄ）の合計割合は、組成物５０質量％以上であってもよく、好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％であり、これらの成分のみからなる１００質量％が最も好ましい。

【0081】

（硬化性組成物の調製方法）
本発明の硬化性組成物は、前記成分をホモジナイザー、ミキサーまたは混合機、混練機（ニーダーやロール、押出機など）、らいかい機（擂潰機）などを使用して、硬化反応（またはゲル化）が生じない温度、時間で混合または混練することにより調製してもよい。これらのうち、ロールを用いた溶融混練が好ましい。

【0082】

混合または混練は加熱下で行ってもよい。加熱温度は、例えば５０～１５０℃、好ましくは８０～１３０℃、さらに好ましくは１００～１２０℃である。加熱時間は、例えば１～３０分、好ましくは２～２０分、さらに好ましくは３～１０分である。

【0083】

［硬化物およびその製造方法］
本発明の硬化物は、硬化性組成物を加熱して硬化させることにより製造してもよい。具体的な製造方法としては、前記硬化性組成物を、基材へ塗布して硬化させる方法、所定部に注入または封止して硬化させる方法、注型して硬化させる方法、繊維基材などの基材に含浸してプリプレグを調製し、このプリプレグを、重ね合わせや巻回などの方法で積層して所定形状に成形加工して硬化させる方法などが挙げられる。

【0084】

硬化における加熱温度は、例えば１００～２５０℃、好ましくは１２０～２３０℃、さらに好ましくは１３０～２２０℃、最も好ましくは１５０～２００℃である。

【0085】

硬化処理は、硬化物の形状に応じて、硬化性組成物を成形しつつまたは成形（または予備成形）した後、硬化処理してもよい。例えば、前記硬化性組成物を、必要に応じて、加熱溶融し、所定の型に注入して加熱することにより硬化し、所望の形状の成形体を得た後、加熱して硬化を完結してもよい。成形方法および硬化条件は特に限定されないが、例えば、所定の金型を用いて成形する場合には、加熱加圧による成形法やコールドプレスと呼ばれる低温成形法などが用いられる。成形または予備成形時では、加圧してもよく、例えば１～３０ＭＰａ、好ましくは３～２５ＭＰａ、さらに好ましくは５～２０ＭＰａで加圧してもよい。

【実施例】

【0086】

以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。以下に、用いた原料および評価方法は以下の通りである。

【0087】

［原料］
ＢＰＦＧ：９，９－ビス（４－グリシジルオキシフェニル）フルオレン
硬化剤：フェノールノボラック樹脂、東都化成（株）製「ＰＳＭ－４２６１」
硬化促進剤：トリフェニルホスフィン、関東化学（株）製「トリフェニルホスフィン」
鱗片状窒化ホウ素（ＢＮ）粒子ａ：デンカ（株）製「ＭＧＰ」、中心粒径１５．３１μｍ
鱗片状窒化ホウ素粒子ｂ：デンカ（株）製「ＸＧＰ」、中心粒径２９．５２μｍ
顆粒状窒化ホウ素粒子：昭和電工（株）製「ＵＨＰ－Ｇ１Ｈ」。

【0088】

［窒化ホウ素粒子の中心粒径］
原料の窒化ホウ素粒子の中心粒径をレーザー回折／散乱式粒子径分布測定装置（（株）堀場製作所製ＬＡ―９５０Ｖ２）を用いて測定した。

【0089】

［熱伝導率］
実施例および比較例で得られた硬化性組成物を、直径φ５０ｍｍ×厚み４～５ｍｍの円盤状試験片に成形し、ＡＳＴＭ Ｅ１５３０（円板熱流計法）に準拠し、熱分析装置（ティー・エイ・インスツルメント社製「ＤＴＣ－３００型」）を用いて、温度２３℃の条件で厚み方向の熱伝導率を測定した。

【0090】

実施例１～５
表１に示す組成比で、各成分を６インチミキシングロール（（株）ダイハン製「ＤＹ６－１５」）を用いて、１１０℃で５分間混練して調製した。

【0091】

得られた硬化性組成物を２６トン油圧式成形機（（株）東邦プレス製作所製）を用いて、圧力１０～１５ＭＰａ、温度１８０℃の条件で１５分かけて成形した後、得られた予備成形体をさらに１８０℃で４時間加熱し、試験片を成形した。得られた試験片中の窒化ホウ素（ＢＮ）の体積比率（計算値）および熱伝導率を測定した結果を表１に示す。

【0092】

【表1】

【0093】

表１の結果から明らかなように、実施例では、窒化ホウ素粒子が高い充填率であっても、熱伝導率が向上した。

【0094】

表１の結果から明らかなように、窒化ホウ素粒子の中でも、特に、鱗片状窒化ホウ素粒子ｂを使用した実施例４の硬化物は、空隙も小さく、緻密な硬化物が形成され、熱伝導率も高い。

【産業上の利用可能性】

【0095】

本発明の硬化性組成物は、熱伝導性および耐熱性に優れるため、電気用積層板、絶縁ワニスなどの電気・電子分野の成形体、層間絶縁膜、異方性導電膜などの絶縁膜、透明プラスチック基板、光導波路などの光学材料、樹脂改質剤、封止剤、接着剤、フィルム、基地局アンテナ用材料などに利用でき、次世代通信である５Ｇ通信用途のプリント配線板用材料として特に有用である。