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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-02-29
(45)【発行日】2024-03-08
(54)【発明の名称】テレフタル酸エステル類の形成
(51)【国際特許分類】
C07C 67/03 20060101AFI20240301BHJP
C07C 69/82 20060101ALI20240301BHJP
C07B 61/00 20060101ALN20240301BHJP
【ＦＩ】
C07C67/03
C07C69/82 A
C07B61/00 300
【請求項の数】
30
(21)【出願番号】P 2020571628
(86)(22)【出願日】2019-06-24
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2021-11-11
(86)【国際出願番号】 IB2019000816
(87)【国際公開番号】W WO2020002999
(87)【国際公開日】2020-01-02
【審査請求日】2022-06-21
(31)【優先権主張番号】62/689,597
(32)【優先日】2018-06-25
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(73)【特許権者】
【識別番号】520085648
【氏名又は名称】９４４９７１０ カナダ インク．
(74)【復代理人】
【識別番号】110003797
【氏名又は名称】弁理士法人清原国際特許事務所
(74)【代理人】
【識別番号】100082072
【弁理士】
【氏名又は名称】清原 義博
(72)【発明者】
【氏名】エッサダッム，フェアーズ
(72)【発明者】
【氏名】エッサダッム，アデル
【審査官】吉森 晃
(56)【参考文献】
【文献】特開昭４８－００８７４５（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２００１／０３０７２９（ＷＯ，Ａ１）
【文献】BAE, J et al.，The Characteristics of PET Micro Fiber Fabrics Decomposed dy Sodium Ethylene glycol Solution，Journal of the Korean Home Economics Association，1998年，Vol.36, No.8，pp.95-104
【文献】CHO, H et al.，Hydrophilic treatment of PET [poly(ethylene terephthalate)] fabric with monosodium ethylene glycolate，Journal of the Korean Fiber Society，1986年，Vol.23, No.2，pp.79-87
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｃ
ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
テレフタレートを形成するための、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の解重合のプロセスであって、該プロセスはポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を、ナトリウムグリコキシドおよびメタノールを含む混合物に混ぜ合わせるステップを含む、プロセス。
【請求項2】
メタノールは、ナトリウムグリコキシドの添加に先立ってポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）に添加されることを特徴とする、請求項１に記載のプロセス。
【請求項3】
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）は、ナトリウムグリコキシドの添加に先立って１５分間から１２０分間メタノールと混合されることを特徴とする、請求項１に記載のプロセス。
【請求項4】
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）は、ナトリウムグリコキシドの添加に先立って５０℃から１００℃の温度でメタノールと混合されることを特徴とする、請求項１に記載のプロセス。
【請求項5】
テレフタレートはジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）であることを特徴とする、請求項１に記載のプロセス。
【請求項6】
ナトリウムグリコキシドはモノナトリウムグリコキシドであり、モノナトリウムグリコキシドは懸濁液として提供されることを特徴とする、請求項１に記載のプロセス。
【請求項7】
モノナトリウムグリコキシド懸濁液は、（ａ） モノエチレングリコールを加熱するステップと、
（ｂ） 水酸化ナトリウムを添加し、それによってモノナトリウムグリコキシドを形成するステップと、
（ｃ） モノナトリウムグリコキシドを乾燥させるステップと、
（ｄ） 懸濁溶媒中へ乾いたモノナトリウムグリコキシドを懸濁させるステップと、
（ｅ） 懸濁液をエイジングするステップと、を含むプロセスによって調製されることを特徴とする、請求項６に記載のプロセス。
【請求項8】
ステップ（ａ）は７０℃から１００℃の温度で行なわれることを特徴とする、請求項７に記載のプロセス。
【請求項9】
モノナトリウムグリコキシドと懸濁溶媒との比は０．０５：１から０．５：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であることを特徴とする、請求項７に記載のプロセス。
【請求項10】
懸濁溶媒はメタノールであることを特徴とする、請求項７に記載のプロセス。
【請求項11】
懸濁液は１～１４日間エイジングされることを特徴とする、請求項７に記載のプロセス。
【請求項12】
ナトリウムグリコキシドとポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）におけるエチレンテレフタレートのユニットとの比は１：２から１：２０（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であることを特徴とする、請求項１に記載のプロセス。
【請求項13】
テレフタレートは少なくとも９０ｍｏｌ％の収率で得られることを特徴とする、請求項１に記載のプロセス。
【請求項14】
モノエチレングリコールをさらに産出することを特徴とする、請求項１に記載のプロセス。
【請求項15】
モノエチレングリコールは少なくとも８０ｍｏｌ％の収率で得られることを特徴とする、請求項１４に記載のプロセス。
【請求項16】
テレフタレートを形成するための、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の解重合のプロセスであって、該プロセスは、（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと、
（ｉｉ） グリコキシドを第１の混合物に添加するステップと、
（ｉｉｉ） 第２の溶媒を添加するステップと、
（ｉｖ） 混ぜ合わせるステップと、を含み、
それによってテレフタレートを形成し、前記テレフタレートはジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）である、プロセス。
【請求項17】
第１の溶媒は、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｔ－ブタノール、エチレングリコール、グリセロール、シクロヘキサン－１，４－ジメタノール、フェノール、ベンジルアルコール、および、それらの任意の組み合わせから選択されることを特徴とする、請求項１６に記載のプロセス。
【請求項18】
第１の溶媒はメタノールであることを特徴とする、請求項１６に記載のプロセス。
【請求項19】
ステップ（ｉ）は１５分間から１２０分間行なわれることを特徴とする、請求項１６に記載のプロセス。
【請求項20】
ステップ（ｉ）は５０℃から１００℃の温度で行なわれることを特徴とする、請求項１６に記載のプロセス。
【請求項21】
第１の溶媒の一部は第２の混合物を産出するためにステップ（ｉｉ）に先立って除去されることを特徴とする、請求項１６に記載のプロセス。
【請求項22】
第２の混合物は７０℃から１００℃の温度で加熱されることを特徴とする、請求項２１に記載のプロセス。
【請求項23】
第２の溶媒はメタノールであることを特徴とする、請求項１６に記載のプロセス。
【請求項24】
モノエチレングリコールをさらに産出することを特徴とする、請求項１６に記載のプロセス。
【請求項25】
テレフタレートを形成するための、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の解重合のプロセスであって、該プロセスはポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を、ナトリウムグリコキシドを含む混合物に混ぜ合わせるステップを含み、前記テレフタレートは、ジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）である、プロセス。
【請求項26】
テレフタレートを形成するための、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の解重合のプロセスであって、該プロセスはポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を、モノナトリウムグリコキシドを含む混合物に混ぜ合わせるステップを含み、前記モノナトリウムグリコキシドは懸濁液として提供され、前記モノナトリウムグリコキシドの懸濁液は、
（ａ） モノエチレングリコールを加熱するステップと、
（ｂ） 水酸化ナトリウムを添加し、それによってモノナトリウムグリコキシドを形成するステップと、
（ｃ） モノナトリウムグリコキシドを乾燥させるステップと、
（ｄ） 懸濁溶媒中へ乾いたモノナトリウムグリコキシドを懸濁させるステップと、
（ｅ） 懸濁液をエイジングするステップと、を含むプロセスによって調製されることを特徴とする、プロセス。
【請求項27】
テレフタレートを形成するための、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の解重合のプロセスであって、該プロセスは、
（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップであって、前記第１の溶媒がメタノールである、ステップと、
（ｉｉ） グリコキシドを第１の混合物に添加するステップと、
（ｉｉｉ） 第２の溶媒を添加するステップと、
（ｉｖ） 混ぜ合わせるステップと、を含み、
それによってテレフタレートを形成する、プロセス。
【請求項28】
第２の溶媒は、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｔ－ブタノール、エチレングリコール、グリセロール、シクロヘキサン－１，４－ジメタノール、フェノール、ベンジルアルコール、および、それらの任意の組み合わせから選択されることを特徴とする、請求項２７に記載のプロセス。
【請求項29】
テレフタレートを形成するための、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の解重合のプロセスであって、該プロセスは、
（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと、
（ｉｉ） グリコキシドを第１の混合物に添加するステップと、
（ｉｉｉ） 第２の溶媒を添加するステップであって、前記第２の溶媒はメタノールである、ステップと、
（ｉｖ） 混ぜ合わせるステップと、を含み、
それによってテレフタレートを形成する、プロセス。
【請求項30】
第１の溶媒は、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｔ－ブタノール、エチレングリコール、グリセロール、シクロヘキサン－１，４－ジメタノール、フェノール、ベンジルアルコール、および、それらの任意の組み合わせから選択されることを特徴とする、請求項２９に記載のプロセス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
相互参照
本出願は、２０１８年６月２５日出願の米国仮特許出願第６２／６８９，５９７号の利益を主張し、その全体は引用により本明細書に組み込まれる。
本出願は、２０１８年６月２５日出願の米国仮特許出願第６２／６８９，５９７号の利益を主張し、その全体は引用により本明細書に組み込まれる。
【0002】
本開示は、ポリエステルからのエステル誘導体の形成、および、より具体的にはポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）からのテレフタル酸エステル類の形成に関する。本開示は、またジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）の形成に関する。
【背景技術】
【0003】
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）ボトル樹脂市場は、ＰＥＴ樹脂が、炭酸清涼飲料、ボトル入りの水および食品容器におけるガラスに取って代わるように、力強く成長してきた。
【0004】
ジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）は第１に、繊維、フィルム、容器プラスチックおよび特殊プラスチックに利用されるポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の製造において使用される。
【0005】
最大のポリエステル・セクターは繊維市場であり、そこでは衣服、シーツおよびカーテン、カーペットおよび敷物などの家庭用繊維製品、および、タイヤコード、シート・ベルト、ホースおよびロープなどの工業製品を製造するために使用されている。ＰＥＴフィルムは、誘電性の金属ホイル・キャパシタなどの電気に関する応用において、および、食品包装のために利用される。
【0006】
ポリエステルにおける成長はＤＭＴの需要に転化されていない。繊維製品、および、食品と飲料の容器において使用される大半のグレードのポリエステルに関しては、ＤＭＴではなく精製されたテレフタル酸を使用するほうが経済的である。
【発明の概要】
【0007】
本明細書において、テレフタレートを形成するための、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の解重合のためのプロセスが開示され、該プロセスはポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を、グリコキシド（ｇｌｙｃｏｘｉｄｅ）を含む混合物に混ぜ合わせるステップを含む。
【0008】
プロセスのいくつかの実施形態では、混合物は溶媒をさらに含む。
【0009】
本プロセスの実施形態では、溶媒は、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｔ－ブタノール、エチレングリコール、グリセロール、シクロヘキサン－１，４－ジメタノール（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ－１，４－ｄｉｍｅｔｈａｎｏｌ）、フェノール、ベンジルアルコール、およびそれらの任意の組み合わせから選択される。プロセスのいくつかの実施形態では、溶媒はメタノールである。
【0010】
プロセスのいくつかの実施形態では、溶媒はグリコキシドの添加に先立ってポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）に添加される。
【0011】
プロセスのいくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）はグリコキシドの添加に先立って、約１５分間から約１２０分間、溶媒と混合される。プロセスのいくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）は、グリコキシドの添加に先立って、約６０分間溶媒と混合される。
【0012】
プロセスのいくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）は、グリコキシドの添加に先立って、約５０℃から約１００℃の間の温度で溶媒と混合される。プロセスのいくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）は、グリコキシドの添加に先立って、約６０℃の温度で溶媒と混合される。
【0013】
プロセスのいくつかの実施形態では、テレフタレートはジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）である。
【0014】
プロセスのいくつかの実施形態では、グリコキシドはナトリウムグリコキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｇｌｙｃｏｘｉｄｅ）である。プロセスのいくつかの実施形態では、グリコキシドはモノナトリウムグリコキシド（ｍｏｎｏ ｓｏｄｉｕｍ ｇｌｙｃｏｘｉｄｅ）である。プロセスのいくつかの実施形態では、ナトリウムグリコキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｇｌｙｃｏｘｉｄｅ）は懸濁液として提供される。
【0015】
プロセスのいくつかの実施形態では、モノナトリウムグリコキシド懸濁液は、
（ａ） モノエチレングリコールを加熱するステップと、
（ｂ） 水酸化ナトリウムを添加し、それによってモノナトリウムグリコキシドを形成するステップと、
（ｃ） モノナトリウムグリコキシドを乾燥させるステップと、
（ｄ） 懸濁溶媒中へ乾いたモノナトリウムグリコキシドを懸濁させるステップと、
（ｅ） 懸濁液をエイジングするステップと、を含む。
（ａ） モノエチレングリコールを加熱するステップと、
（ｂ） 水酸化ナトリウムを添加し、それによってモノナトリウムグリコキシドを形成するステップと、
（ｃ） モノナトリウムグリコキシドを乾燥させるステップと、
（ｄ） 懸濁溶媒中へ乾いたモノナトリウムグリコキシドを懸濁させるステップと、
（ｅ） 懸濁液をエイジングするステップと、を含む。
【0016】
プロセスのいくつかの実施形態では、ステップ（ａ）は、約７０℃から約１００℃の間の温度で行なわれる。プロセスのいくつかの実施形態では、ステップ（ａ）は約９０℃の温度で行なわれる。
【0017】
プロセスのいくつかの実施形態では、懸濁溶媒に対するモノナトリウムグリコキシドの比は、約０．０５：１から約０．５１の間である。
【0018】
プロセスのいくつかの実施形態では、懸濁溶媒に対するモノナトリウムグリコキシドの比は約０．２：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）である。
【0019】
プロセスのいくつかの実施形態では、懸濁溶媒はメタノールである。
【0020】
プロセスのいくつかの実施形態では、懸濁液は約１～１４日間エイジングされる。プロセスのいくつかの実施形態では、懸濁液は約１～７日間エイジングされる。プロセスのいくつかの実施形態では、懸濁液は約７日間エイジングされる。
【0021】
プロセスのいくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）に対するグリコキシドの比は約１：２から約１：２０（ｍｏｌ／ｍｏｌ）までの間である。
【0022】
プロセスのいくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）に対するグリコキシドの比は約１：５から約１：２０（ｍｏｌ／ｍｏｌ）までの間である。
【0023】
プロセスのいくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）に対するグリコキシドの比は約１：１０から約１：２０（ｍｏｌ／ｍｏｌ）までの間である。
【0024】
プロセスのいくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）に対するグリコキシドの比は約１：１０から約１：１５（ｍｏｌ／ｍｏｌ）までの間である。
【0025】
プロセスのいくつかの実施形態では、テレフタレートは少なくとも約９０ｍｏｌ％の収率で得られる。プロセスのいくつかの実施形態では、テレフタレートは少なくとも約９５ｍｏｌ％の収率で得られる。プロセスのいくつかの実施形態では、テレフタレートは少なくとも約９９ｍｏｌ％の収率で得られる。
【0026】
プロセスのいくつかの実施形態では、プロセスはモノエチレングリコールをさらに産出する。プロセスのいくつかの実施形態では、モノエチレングリコールは少なくとも約８０ｍｏｌ％の収率で得られる。プロセスのいくつかの実施形態では、モノエチレングリコールは少なくとも約８５ｍｏｌ％の収率で得られる。
【0027】
本明細書において、テレフタレートを形成するための、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の解重合のためのプロセスであって；該プロセスは、
（ｉ）第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと、
（ｉｉ）グリコキシドを第１の混合物に添加するステップと、
（ｉｉｉ）第２の溶媒を添加するステップと、
（ｉｖ）混ぜ合わせるステップと、
を含み、それによってテレフタレートを形成する、プロセスが開示される。
（ｉ）第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと、
（ｉｉ）グリコキシドを第１の混合物に添加するステップと、
（ｉｉｉ）第２の溶媒を添加するステップと、
（ｉｖ）混ぜ合わせるステップと、
を含み、それによってテレフタレートを形成する、プロセスが開示される。
【0028】
プロセスのいくつかの実施形態では、テレフタレートはジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）である。
【0029】
プロセスのいくつかの実施形態では、第１の溶媒は、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｔ－ブタノール、エチレングリコール、グリセロール、シクロヘキサン－１，４－ジメタノール、フェノール、ベンジルアルコール、およびそれらの任意の組み合わせから選択される。プロセスのいくつかの実施形態では、第１の溶媒はメタノールである。
【0030】
プロセスのいくつかの実施形態では、ステップ（ｉ）は約１５分間から約１２０分間行なわれる。プロセスのいくつかの実施形態では、ステップ（ｉ）は約６０分間行なわれる。
【0031】
プロセスのいくつかの実施形態では、ステップ（ｉ）は約５０℃から約１００℃の間の温度で行なわれる。プロセスのいくつかの実施形態では、ステップ（ｉ）は約６０℃の温度で行なわれる。
【0032】
プロセスのいくつかの実施形態では、第１の溶媒の一部は第２の混合物を産出するためにステップ（ｉｉ）に先立って取り出される。
【0033】
プロセスのいくつかの実施形態では、第２の混合物は、約７０℃から約１００℃の間の温度で加熱される。
【0034】
プロセスのいくつかの実施形態では、第２の混合物は約８５℃の温度で加熱される。
【0035】
プロセスのいくつかの実施形態では、グリコキシドはナトリウムグリコキシドである。プロセスのいくつかの実施形態では、グリコキシドはモノナトリウムグリコキシドである。プロセスのいくつかの実施形態では、モノナトリウムグリコキシドは懸濁溶媒中の懸濁液として提供される。
【0036】
プロセスのいくつかの実施形態では、モノナトリウムグリコキシド懸濁液は、
（ａ）モノエチレングリコールを加熱するステップと、
（ｂ）水酸化ナトリウムを添加し、それによってモノナトリウムグリコキシドを形成するステップと、
（ｃ）モノナトリウムグリコキシドを乾燥させるステップと、
（ｄ）懸濁溶媒中に乾いたモノナトリウムグリコキシドを懸濁させるステップと、
（ｅ）懸濁液をエイジングするステップと、
を含む。
（ａ）モノエチレングリコールを加熱するステップと、
（ｂ）水酸化ナトリウムを添加し、それによってモノナトリウムグリコキシドを形成するステップと、
（ｃ）モノナトリウムグリコキシドを乾燥させるステップと、
（ｄ）懸濁溶媒中に乾いたモノナトリウムグリコキシドを懸濁させるステップと、
（ｅ）懸濁液をエイジングするステップと、
を含む。
【0037】
プロセスのいくつかの実施形態では、ステップ（ａ）は、約７０℃から約１００℃の間の温度で行なわれる。プロセスのいくつかの実施形態では、ステップ（ａ）は約９０℃の温度で行なわれる。
【0038】
プロセスのいくつかの実施形態では、懸濁溶媒に対するモノナトリウムグリコキシドの比は、約０．０５：１から約０．５：１の間である。
【0039】
プロセスのいくつかの実施形態では、懸濁溶媒に対するモノナトリウムグリコキシドの比は約０．２：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）である。
【0040】
プロセスのいくつかの実施形態では、懸濁溶媒はメタノールである。
【0041】
プロセスのいくつかの実施形態では、懸濁液は約１～１４日間エイジングされる。プロセスのいくつかの実施形態では、懸濁液は約１～７日間エイジングされる。プロセスのいくつかの実施形態では、懸濁液は約７日間エイジングされる。
【0042】
プロセスのいくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）に対するグリコキシドの比は約１：２から約１：２０（ｍｏｌ／ｍｏｌ）までの間である。プロセスのいくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）に対するグリコキシドの比は約１：５から約１：２０（ｍｏｌ／ｍｏｌ）までの間である。プロセスのいくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）に対するグリコキシドの比は約１：１０から約１：２０（ｍｏｌ／ｍｏｌ）までの間である。プロセスのいくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）に対するグリコキシドの比は約１：１０から約１：１５（ｍｏｌ／ｍｏｌ）までの間である。
【0043】
プロセスのいくつかの実施形態では、第２の溶媒は、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｔ－ブタノール、エチレングリコール、グリセロール、シクロヘキサン－１，４－ジメタノール、フェノール、ベンジルアルコール、および、それらの任意の組み合わせから選択される。プロセスのいくつかの実施形態では、第２の溶媒はメタノールである。
【0044】
プロセスのいくつかの実施形態では、ステップ（ｉｖ）は約６０分間から約６００分間行なわれる。プロセスのいくつかの実施形態では、ステップ（ｉｖ）は約３６０分間行なわれる。
【0045】
プロセスのいくつかの実施形態では、ステップ（ｉｖ）は、約７０℃から約１００℃の間の温度で行なわれる。プロセスのいくつかの実施形態では、ステップ（ｉｖ）は約８５℃の温度で行なわれる。
【0046】
プロセスのいくつかの実施形態では、プロセスは、テレフタレートを濾過するステップ（ｖ）をさらに含む。
【0047】
プロセスのいくつかの実施形態では、テレフタレートは少なくとも約９０ｍｏｌ％の収率で得られる。プロセスのいくつかの実施形態では、テレフタレートは少なくとも約９５ｍｏｌ％の収率で得られる。プロセスのいくつかの実施形態では、テレフタレートは少なくとも約９９ｍｏｌ％の収率で得られる。
【0048】
プロセスのいくつかの実施形態では、プロセスはモノエチレングリコールをさらに産出する。プロセスのいくつかの実施形態では、モノエチレングリコールは少なくとも約８０ｍｏｌ％の収率で得られる。プロセスのいくつかの実施形態では、モノエチレングリコールは少なくとも約８５ｍｏｌ％の収率で得られる。
【0049】
モノナトリウムグリコキシド懸濁液を調製するプロセスもまた本明細書に開示され；該プロセスは、
（ａ） モノエチレングリコールを加熱するステップと、
（ｂ） 水酸化ナトリウムを添加し、それによってモノナトリウムグリコキシドを形成するステップと、
（ｃ） モノナトリウムグリコキシドを乾燥させるステップと、
（ｄ） 懸濁溶媒中へ乾いたモノナトリウムグリコキシドを懸濁させるステップと、
（ｅ） 懸濁液をエイジングするステップと、を含む。
（ａ） モノエチレングリコールを加熱するステップと、
（ｂ） 水酸化ナトリウムを添加し、それによってモノナトリウムグリコキシドを形成するステップと、
（ｃ） モノナトリウムグリコキシドを乾燥させるステップと、
（ｄ） 懸濁溶媒中へ乾いたモノナトリウムグリコキシドを懸濁させるステップと、
（ｅ） 懸濁液をエイジングするステップと、を含む。
【0050】
プロセスのいくつかの実施形態では、ステップ（ａ）は、約７０℃から約１００℃の間の温度で行なわれる。プロセスのいくつかの実施形態では、ステップ（ａ）は約９０℃の温度で行なわれる。
【0051】
プロセスのいくつかの実施形態では、懸濁溶媒に対するモノナトリウムグリコキシドの比は、約０．０５：１から約０．５：１の間である。プロセスのいくつかの実施形態では、懸濁溶媒に対するモノナトリウムグリコキシドの比は約０．２：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）である。
【0052】
プロセスのいくつかの実施形態では、懸濁溶媒はメタノールである。
【0053】
プロセスのいくつかの実施形態では、懸濁液は約１～１４日間エイジングされる。プロセスのいくつかの実施形態では、懸濁液は約１～７日間エイジングされる。プロセスのいくつかの実施形態では、懸濁液は約７日間エイジングされる。
【発明を実施するための形態】
【0054】
ジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）は、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）、およびポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）を含むポリエステルの生産において使用される。ＤＭＴは不安定であるため、それは例えば、プラスチックボトルからのＰＥＴのリサイクルのためのいくつかのスキームにおける中間生成物である。ＤＭＴの水素添加は、ポリエステル樹脂の形成における有益なモノマーであるジオール１，４－シクロヘキサンジメタノールを与える。
【0055】
ＤＭＴは多くの方法において生成されてきた。慣例通りで、かつ今でも商品価値があるのは、テレフタル酸の直接のエステル化である。あるいは、それはパラトルイル酸メチルを介してパラキシレンから酸化とメチルエステル化のステップを交互にすることにより調製される。パラキシレンおよびメタノールからのＤＭＴの生産の方法は、主な４ステップ：酸化、エステル化、蒸留、および、結晶化、から成る。パラキシレンおよびパラトルイル酸エステルの混合物は、遷移金属触媒（Ｃｏ／Ｍｎ）の存在下において空気で酸化する。酸化によってもたらされる酸の混合物は、エステルの混合物を生成するためにメタノールでエステル化される。粗製エステル混合物は生成された重いボイラーおよび残留物をすべて取り除くために蒸留され、より軽いエステルは酸化部にリサイクルされる。その後、生のＤＭＴはＤＭＴ異性体、残留する酸および芳香族アルデヒドを取り除くために結晶化される。
【0056】
ＰＥＴリサイクルからのＤＭＴ生産における改善：パッケージングおよび繊維（カーペットおよび他の織物）産業におけるＰＥＴとＰＥＴＧの使用の成長のため、ＰＥＴまたはＰＥＴＧからＤＭＴを形成する方法について、効率的、低エネルギー、高収量、かつ、費用効率の方法への高いニーズがある。
【0057】
ポリエステル
本明細書において、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスが記載され；該プロセスはポリエステルを、グリコキシドを含む混合物に混ぜ合わせるステップを含む。
本明細書において、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスが記載され；該プロセスはポリエステルを、グリコキシドを含む混合物に混ぜ合わせるステップを含む。
【0058】
いくつかの実施形態では、ポリエステルは、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリ（エチレングリコール－ｃｏ－１，４－シクロヘキサンジメタノールテレフタレート）（ｐｏｌｙ（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ－ｃｏ－１，４－ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅｄｉｍｅｔｈａｎｏｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ） ）（ＰＥＴＧ）ポリグリコリドまたはポリグリコール酸（ＰＧＡ）、ポリ乳酸（ＰＬＡ）、ポリカプロラクトン（ＰＣＬ）、ポリヒドロキシブチレート（ＰＨＢ）、ポリエチレンアジペート（ＰＥＡ）、ポリブチレンサクシネート（ＰＢＳ）、ポリ（３－ヒドロキシブチレート－ｃｏ－３－ヒドロキシバレレート（ＰＨＢＶ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ベクトラン（登録商標）、クチン、および、それらの任意の組み合わせから選択される。
【0059】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）である：
【0060】
【化1】
【0061】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはテレフタル酸／エチレングリコールオリゴマーである。
【0062】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはポリ（エチレングリコール－ｃｏ－１，４－シクロヘキサンジメタノールテレフタレート）（ＰＥＴＧ）である：
【0063】
【化2】
【0064】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはポリグリコリド、またはポリグリコール酸（ＰＧＡ）である。
【0065】
【化3】
【0066】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはポリ乳酸（ＰＬＡ）である。
【0067】
【化4】
【0068】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはポリカプロラクトン（ＰＣＬ）である。
【0069】
【化5】
【0070】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはポリヒドロキシブチレート（ＰＨＢ）である。
【0071】
【化6】
【0072】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはポリエチレンアジペート（ＰＥＡ）である。
【0073】
【化7】
【0074】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはポリブチレンサクシネート（ＰＢＳ）である。
【0075】
【化8】
【0076】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはポリ（３－ヒドロキシブチレート－ｃｏ－３－ヒドロキシバレレート）（ＰＨＢＶ）である。
【0077】
【化9】
【0078】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）である。
【0079】
【化10】
【0080】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）である。
【0081】
【化11】
【0082】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）である。
【0083】
【化12】
【0084】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはベクトラン（登録商標）である：
【0085】
【化13】
【0086】
いくつかの実施形態において、ポリエステルはクチンである。クチンは、植物クチクラの主要構成要素である２つの蝋質ポリマーのうちの１つであり、植物の空気に触れる面全体を覆っている。クチンはオメガヒドロキシ酸およびそれらの誘導体から成り、それはエステル結合を介して連結され、ポリエステルポリマーを形成する。クチン、Ｃ１６およびＣ１８ファミリーの２つの主なモノマー・ファミリーが存在する。Ｃ１６ファミリーは主に１６－ヒドロキシパルミチン酸および９，１６－または１０，１６－ジヒドロキシパルミチン酸である。Ｃ１８ファミリーは主に１８－ヒドロキシオレイン酸、９，１０－エポキシ－１８－ヒドロキシステアリン酸、および、９，１０，１８－トリヒドロキシステアレート（ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｓｔｅａｒａｔｅ）から成る。トマト・クチンは１６－ヒドロキシパルミチン酸および１０，１６－ジヒドロキシパルミチン酸から成り、ここでは１０－異性体が大部分を占める。トマト・クチンはエステル交換されたポリエステルバイオポリマーである。第二級エステル類（Ｃ－１０第二級水酸基におけるエステル化）の著しい割合は、ポリエステル構造が著しく分岐されることを示す。
【0087】
エステル誘導体
本明細書において、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスが記載され；該プロセスはポリエステルを、グリコキシドを含む混合物に混ぜ合わせるステップを含む。
本明細書において、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスが記載され；該プロセスはポリエステルを、グリコキシドを含む混合物に混ぜ合わせるステップを含む。
【0088】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはポリグリコリドまたはポリグリコール酸（ＰＧＡ）であり、および、エステル誘導体は２－ヒドロキシアセテート誘導体である。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は、メチル２－ヒドロキシアセテートである。
【0089】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはポリ乳酸（ＰＬＡ）であり、および、エステル誘導体は２－ヒドロキシプロパノエート誘導体である。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は、２－ヒドロキシプロパン酸メチルである。
【0090】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはポリカプロラクトン（ＰＣＬ）であり、および、エステル誘導体は６－ヒドロキシヘキサノエート誘導体である。いくつかの実施形態では、エステル誘導体はメチル６－ヒドロキシヘキサノエートである。
【0091】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはポリヒドロキシブチレート（ＰＨＢ）であり、および、エステル誘導体はヒドロキシブチレート誘導体である。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は、メチルヒドロキシブチレートである。
【0092】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはポリエチレンアジペート（ＰＥＡ）であり、および、エステル誘導体はアジペート誘導体である。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は、アジピン酸ジメチルである。
【0093】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはポリブチレンサクシネート（ＰＢＳ）であり、および、エステル誘導体はサクシネート誘導体である。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は、コハク酸ジメチルである。
【0094】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはポリ（３－ヒドロキシブチレート－ｃｏ－３－ヒドロキシバレレート）（ＰＨＢＶ）であり、および、エステル誘導体は、ヒドロキシブチレート誘導体、ヒドロキシバレレート誘導体、またはその組み合わせである。いくつかの実施形態では、エステル誘導体はメチルヒドロキシブチレート、メチルヒドロキシバレレートまたはその組み合わせである。
【0095】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）であり、および、エステル誘導体はナフタレート誘導体である。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は、ジメチルナフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｎａｐｈｔｈａｌａｔｅ）である。
【0096】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはベクトランであり、および、エステル誘導体は、ナフトエート（ｎａｐｈｔｈｏａｔｅ）誘導体、ベンゾエート（ｂｅｎｚｏａｔｅ）誘導体またはその組み合わせである。いくつかの実施形態では、エステル誘導体はメチルヒドロキシナフトエート（ｍｅｔｈｙｌ ｈｙｄｒｏｘｙｎａｐｈｔｈｏａｔｅ）またはメチルヒドロキシベンゾエート（ｍｅｔｈｙｌ ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏａｔｅ）である。
【0097】
いくつかの実施形態では、ポリエステルはクチンであり、および、エステル誘導体はヒドロキシパルミテート（ｈｙｄｒｏｘｙｐａｌｍｉｔａｔｅ）またはジヒドロキシパルミテート（ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｐａｌｍｉｔａｔｅ）誘導体である。いくつかの実施形態では、エステル誘導体はメチルヒドロキシパルミテート（ｍｅｔｈｙｌ ｈｙｄｒｏｘｙｐａｌｍｉｔａｔｅ）またはメチルジヒドロキシパルミテート（ｍｅｔｈｙｌ ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｐａｌｍｉｔａｔｅ）である。
【0098】
いくつかの実施形態では、ポリエステルは、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリ（エチレングリコール－ｃｏ－１，４－シクロヘキサンジメタノールテレフタレート）（ＰＥＴＧ）、ポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）またはポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、および、エステル誘導体はテレフタレートである。いくつかの実施形態では、テレフタレートはジメチルテレフタレートである。いくつかの実施形態では、テレフタレートはテレフタル酸ジエチルである。
【0099】
いくつかの実施形態では、エステル誘導体は約１０％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は約９％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は約８％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は約７％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は約６％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は約５％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は約４％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は約３％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は約２％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は約１％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は約０．５％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は約０．４％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は約０．３％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は約０．２％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は約０．１％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。
【0100】
いくつかの実施形態において、エステル誘導体は、約２５０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２４０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２３０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２２０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２１０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２００ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１９０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１８０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１７０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１６０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１５０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１４０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１３０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１２０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１１０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１００ｐｐｍ未満の何らかの金属、約９０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約８０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約７０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約６０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約５０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約４０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約３０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１０ｐｐｍ未満の何らかの金属、約５ｐｐｍ未満の何らかの金属、約４ｐｐｍ未満の何らかの金属、約３ｐｐｍ未満の何らかの金属、約２ｐｐｍ未満の何らかの金属、約１ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．９ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．８ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．７ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．６ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．５ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．４ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．３ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．２ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．１ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０９ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０８ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０７ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０６ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０５ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０４ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０３ｐｐｍ未満の何らかの金属、約０．０２ｐｐｍ未満の何らかの金属、または、約０．０１ｐｐｍ未満の何らかの金属、を含む。
【0101】
いくつかの実施形態では、エステル誘導体は、約１０ｐｐｍ未満のグリコキシド、約５ｐｐｍ未満のグリコキシド、約４ｐｐｍ未満のグリコキシド、約３ｐｐｍ未満のグリコキシド、約２ｐｐｍ未満のグリコキシド、約１ｐｐｍ未満のグリコキシド、約０．９ｐｐｍ未満のグリコキシド、約０．８ｐｐｍ未満のグリコキシド、約０．７ｐｐｍ未満のグリコキシド、約０．６ｐｐｍ未満のグリコキシド、約０．５ｐｐｍ未満のグリコキシド、約０．４ｐｐｍ未満のグリコキシド、約０．３ｐｐｍ未満のグリコキシド、約０．２ｐｐｍ未満のグリコキシド、約０．１ｐｐｍ未満のグリコキシド、約０．０９ｐｐｍ未満のグリコキシド、約０．０８ｐｐｍ未満のグリコキシド、約０．０７ｐｐｍ未満のグリコキシド、約０．０６ｐｐｍ未満のグリコキシド、約０．０５ｐｐｍ未満のグリコキシド、約０．０４ｐｐｍ未満のグリコキシド、約０．０３ｐｐｍ未満のグリコキシド、約０．０２ｐｐｍ未満のグリコキシド、または、約０．０１ｐｐｍ未満のグリコキシド、を含む。
【0102】
いくつかの実施形態では、エステル誘導体は約８０から約９９ｍｏｌ％の収率で得られる。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は約８５から約９９ｍｏｌ％の収率で得られる。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は約９０から約９９ｍｏｌ％の収率で得られる。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は少なくとも約９０ｍｏｌ％の収率で得られる。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は少なくとも約９５ｍｏｌ％の収率で得られる。いくつかの実施形態では、エステル誘導体は少なくとも約９９ｍｏｌ％の収率で得られる。
【0103】
いくつかの実施形態では、テレフタレートは約８０から約９９ｍｏｌ％の収率で得られる。いくつかの実施形態では、テレフタレートは約８５から約９９ｍｏｌ％の収率で得られる。いくつかの実施形態では、テレフタレートは約９０から約９９ｍｏｌ％の収率で得られる。いくつかの実施形態では、テレフタレートは少なくとも約８０ｍｏｌ％の収率で得られる。いくつかの実施形態では、テレフタレートは少なくとも約８５ｍｏｌ％の収率で得られる。いくつかの実施形態では、テレフタレートは少なくとも約９０ｍｏｌ％の収率で得られる。いくつかの実施形態では、テレフタレートは少なくとも約９５ｍｏｌ％の収率で得られる。いくつかの実施形態では、テレフタレートは少なくとも約９９ｍｏｌ％の収率で得られる。
【0104】
グリコール
本明細書において、ポリエステルをエステル誘導体とグリコールに変換するためのプロセスが記載され；該プロセスはポリエステルを、グリコキシドを含む混合物に混ぜ合わせる工程を含む。いくつかの実施形態では、グリコールはモノエチレングリコール（ＭＥＧ）（またはエチレングリコール）である。いくつかの実施形態では、グリコールはプロピレングリコールである。いくつかの実施形態では、グリコールはブチレングリコールである。
本明細書において、ポリエステルをエステル誘導体とグリコールに変換するためのプロセスが記載され；該プロセスはポリエステルを、グリコキシドを含む混合物に混ぜ合わせる工程を含む。いくつかの実施形態では、グリコールはモノエチレングリコール（ＭＥＧ）（またはエチレングリコール）である。いくつかの実施形態では、グリコールはプロピレングリコールである。いくつかの実施形態では、グリコールはブチレングリコールである。
【0105】
いくつかの実施形態において、グリコールは約８０から約９９ｍｏｌ％の収率で得られる。いくつかの実施形態では、グリコールは約８５から約９９ｍｏｌ％の収率で得られる。いくつかの実施形態では、グリコールは約９０から約９９ｍｏｌ％の収率で得られる。いくつかの実施形態では、グリコールは少なくとも約８０ｍｏｌ％の収率で得られる。いくつかの実施形態では、グリコールは少なくとも約８５ｍｏｌ％の収率で得られる。いくつかの実施形態では、グリコールは少なくとも約９０ｍｏｌ％の収率で得られる。いくつかの実施形態では、グリコールは少なくとも約９５ｍｏｌ％の収率で得られる。
【0106】
グリコキシド
いくつかの実施形態では、本明細書に記載されたプロセスは、沸点が水より高いアルコールに由来するアルコキシドを含む。いくつかの実施形態では、アルコールは、モノエチレングリコール（ＭＥＧ）、グリセロール、ソルビトール、１，３－プロパンジオール、またはシクロヘキサン－１，４－ジメタノールである。いくつかの実施形態では、アルコールはモノエチレングリコール（ＭＥＧ）である。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載されたプロセスは、沸点が水より高いアルコールに由来するアルコキシドを含む。いくつかの実施形態では、アルコールは、モノエチレングリコール（ＭＥＧ）、グリセロール、ソルビトール、１，３－プロパンジオール、またはシクロヘキサン－１，４－ジメタノールである。いくつかの実施形態では、アルコールはモノエチレングリコール（ＭＥＧ）である。
【0107】
いくつかの実施形態では、本明細書に記載されたプロセスは、コスト効率の良いアルコキシドを含む。いくつかの実施形態では、本明細書に記載されたプロセスは、重量比としてナトリウムメトキシドなどの他の触媒と比較した場合にコストの削減をもたらす量のアルコキシドの使用を含む。いくつかの実施形態では、本明細書に記載されたプロセスは、重量比としてナトリウムメトキシドなどの他の触媒と比較した場合にコストの削減をもたらす量のナトリウムグリコキシドの使用を含む。いくつかの実施形態では、ここに記載されたプロセスは、メタノールとの交換を行い、結果としてナトリウムメトキシドをもたらすことができるアルコキシドを含む。
【0108】
いくつかの実施形態において、本明細書に記載されたプロセスはグリコキシドを含む。いくつかの実施形態では、本明細書に記載されたプロセスは、触媒量のグリコキシドを含む。いくつかの実施形態では、ここに記載されたプロセスは、亜化学量論量のグリコキシドを含む。
【0109】
本明細書において使用される「亜化学量論量」とは、使用される材料の量が化学量論量より小さいことを示すために使用される。その用語は本明細書において「触媒量」と交換可能に使用される。いくつかの実施形態において、亜化学量論量は、化学量論量の約９５％以下である。いくつかの実施形態では、亜化学量論量は、化学量論量の約９０％以下である。いくつかの実施形態では、亜化学量論量は、化学量論量の約８５％以下である。いくつかの実施形態では、亜化学量論量は、化学量論量の約８０％以下である。いくつかの実施形態では、亜化学量論量は、化学量論量の約７５％以下である。いくつかの実施形態では、亜化学量論量は、化学量論量の約７０％以下である。いくつかの実施形態では、亜化学量論量は、化学量論量の約６５％以下である。いくつかの実施形態では、亜化学量論量は、化学量論量の約６０％以下である。いくつかの実施形態では、亜化学量論量は、化学量論量の約５５％以下である。いくつかの実施形態では、亜化学量論量は、化学量論量の約５０％以下である。いくつかの実施形態では、亜化学量論量は、化学量論量の約４５％以下である。いくつかの実施形態では、亜化学量論量は、化学量論量の約４０％以下である。いくつかの実施形態では、亜化学量論量は、化学量論量の約３５％以下である。いくつかの実施形態では、亜化学量論量は、化学量論量の約３０％以下である。いくつかの実施形態では、亜化学量論量は、化学量論量の約２５％以下である。いくつかの実施形態では、亜化学量論量は、化学量論量の約２０％以下である。いくつかの実施形態では、亜化学量論量は、化学量論量の約１５％以下である。いくつかの実施形態では、亜化学量論量は、化学量論量の約１０％以下である。
【0110】
「化学量論量」は、本明細書において使用されるとき、使用される材料の量がポリエステルの中にあるエステル結合の数と同等であることを示すために使用される。
【0111】
いくつかの実施形態において、グリコキシドアニオンとカチオンを含むグリコキシドは、アルカリ金属グリコキシド、アルカリ土類金属グリコキシド、金属グリコキシド、アンモニウムグリコキシド（ａｍｍｏｎｉｕｍ ｇｌｙｃｏｘｉｄｅ）、および、それらの任意の組み合わせから選択される。いくつかの実施形態では、カチオンは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、亜鉛、アルミニウム、またはアンモニウムである。いくつかの実施形態では、グリコキシドはナトリウムグリコキシドである。いくつかの実施形態では、グリコキシドはモノナトリウムグリコキシドである。
【0112】
いくつかの実施形態において、グリコキシドは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または金属をモノエチレングリコール（ＭＥＧ）に添加することによって生成される。いくつかの実施形態では、グリコキシドは水酸化ナトリウムをモノエチレングリコール（ＭＥＧ）に添加することによって生成される。
【0113】
いくつかの実施形態では、グリコキシドは懸濁液として提供される。
【0114】
本明細書において、モノナトリウムグリコキシド懸濁液を調製するためのプロセスが開示され、該プロセスは：
（ａ） モノエチレングリコールを熱するステップと、
（ｂ） 水酸化ナトリウムを添加してモノナトリウムグリコキシドを形成するステップと、
（ｃ） モノナトリウムグリコキシドを乾燥させるステップと、
（ｄ） 懸濁溶媒中へ乾いたモノナトリウムグリコキシドを懸濁させるステップと、
（ｅ） 懸濁液をエイジングするステップと、を含む。
（ａ） モノエチレングリコールを熱するステップと、
（ｂ） 水酸化ナトリウムを添加してモノナトリウムグリコキシドを形成するステップと、
（ｃ） モノナトリウムグリコキシドを乾燥させるステップと、
（ｄ） 懸濁溶媒中へ乾いたモノナトリウムグリコキシドを懸濁させるステップと、
（ｅ） 懸濁液をエイジングするステップと、を含む。
【0115】
いくつかの実施形態では、懸濁溶媒はアルコールである。いくつかの実施形態では、懸濁溶媒はメタノールである。
【0116】
いくつかの実施形態では、ステップ（ａ）は、約７０℃から約１００℃の間の温度で行なわれる。いくつかの実施形態では、ステップ（ａ）は、約７０℃から約９０℃の間の温度で行なわれる。いくつかの実施形態では、ステップ（ａ）は、約８０℃から約１００℃の間の温度で行なわれる。いくつかの実施形態では、ステップ（ａ）は、約７０℃、約７５℃、約８０℃、約８５℃、約９０℃、約９５℃、または約１００℃の温度で行われる。いくつかの実施形態では、ステップ（ａ）は約９０℃の温度で行なわれる。
【0117】
いくつかの実施形態では、懸濁溶媒に対するモノナトリウムグリコキシドの比は約０．０５：１から約０．５：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）までの間にある。いくつかの実施形態では、懸濁溶媒に対するモノナトリウムグリコキシドの比は約０．１：１から約０．５：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）までの間にある。いくつかの実施形態では、懸濁溶媒に対するモノナトリウムグリコキシドの比は約０．１：１から約０．３：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）までの間にある。いくつかの実施形態では、懸濁溶媒に対するモノナトリウムグリコキシドの比は約０．０５：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．０６：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．０７：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．０８：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．０９：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．１：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．１１：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．１２：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．１３：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．１４：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．１５：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．１６：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．１７：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．１８：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．１９：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．２：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．２１：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．２２：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．２３：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．２４：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．２５：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．２６：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．２７：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．２８：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．２９：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．３０：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．３５：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．４０：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約０．４５：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、または、約０．５：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、である。いくつかの実施形態では、懸濁溶媒に対するモノナトリウムグリコキシドの比は約０．２：１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）である。
【0118】
いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）に対するグリコキシドの比は約１：２から約１：２０（ｍｏｌ／ｍｏｌ）までの間である。いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）に対するグリコキシドの比は約１：２から約１：１０（ｍｏｌ／ｍｏｌ）までの間である。いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）に対するグリコキシドの比は約１：２から約１：６（ｍｏｌ／ｍｏｌ）までの間である。いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）に対するグリコキシドの比は約１：５から約１：２０（ｍｏｌ／ｍｏｌ）までの間である。いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）に対するグリコキシドの比は約１：１０から約１：２０（ｍｏｌ／ｍｏｌ）までの間である。いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）に対するグリコキシドの比は約１：１０から約１：１５（ｍｏｌ／ｍｏｌ）までの間である。いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）に対するグリコキシドの比は、約１：２（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約１：３（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約１：４（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約１：５（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約１：６（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約１：７（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約１：８（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約１：９（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約１：１０（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約１：１１（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約１：１２（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約１：１３（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約１：１４（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約１：１５（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約１：１６（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約１：１７（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約１：１８（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、約１：１９（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、または、約１：２（ｍｏｌ／ｍｏｌ）、である。
【0119】
いくつかの実施形態では、モノナトリウムグリコキシドは反応の間に形成された水を取り除くために乾燥される。いくつかの実施形態では、モノナトリウムグリコキシドは水の沸点より高い温度で乾燥される。いくつかの実施形態では、モノナトリウムグリコキシドは、約１００℃から約１５０℃の間の温度で乾燥される。いくつかの実施形態では、モノナトリウムグリコキシドは、約１１０℃から約１４０℃の間の温度で乾燥される。いくつかの実施形態では、モノナトリウムグリコキシドは、約１２０℃から約１３０℃の間の温度で乾燥される。いくつかの実施形態では、モノナトリウムグリコキシドは、約１００℃、１０５℃、約１１０℃、約１１５℃、約１２０℃、約１２５℃、約１３０℃、約１３５℃、約１４０℃、約１４５℃、または約１５０℃の温度で乾燥される。いくつかの実施形態では、モノナトリウムグリコキシドは約１３０℃で乾燥される。
【0120】
いくつかの実施形態では、懸濁液は約１日から約２か月間エイジングされる。いくつかの実施形態では、懸濁液は約１～１４日間エイジングされる。いくつかの実施形態では、懸濁液は約７～１４日間エイジングされる。いくつかの実施形態では、懸濁液は約５～８日間エイジングされる。いくつかの実施形態では、懸濁液は約１～７日間エイジングされる。いくつかの実施形態では、懸濁液は、約１日、約２日、約３日、約４日、約５日、約６日、約７日、約８日、約９日、約１０日、約１１日、約１２日、約１３日、または、約１４日の間、エイジングされる。いくつかの実施形態では、懸濁液は約７日間エイジングされる。いくつかの実施形態において、本明細書に使用される「エイジングされる」は、周囲温度および大気圧で保管されるという意味である。いくつかの実施形態では、エイジングのステップは、ナトリウムグリコキシドの分画がナトリウムメトキシドに変換することを可能にする。いくつかの実施形態では、エイジングされたグリコキシド懸濁液は、ナトリウムメトキシドを最大約８５％まで含む。いくつかの実施形態では、エイジングされたグリコキシド懸濁液はナトリウムメトキシドを最大約８５％まで、約８０％まで、約７５％まで、約７０％まで、約６５％まで、約６０％まで、約５５％まで、約５０％まで、約４５％まで、約４０％まで、約４５％まで、約４０％まで、約３５％まで、約３０％まで、約２５％まで、約２０％まで、約１５％まで、約１０％まで、または約５％まで含む。
【0121】
解重合
本明細書において、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスが記載され；該プロセスはポリエステルを、グリコキシドを含む混合物に混ぜ合わせるステップを含む。本明細書において、テレフタレートを形成するための、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の解重合のプロセスが記載され、該プロセスはポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を、グリコキシドを含む混合物に混ぜ合わせるステップを含む。
本明細書において、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスが記載され；該プロセスはポリエステルを、グリコキシドを含む混合物に混ぜ合わせるステップを含む。本明細書において、テレフタレートを形成するための、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の解重合のプロセスが記載され、該プロセスはポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を、グリコキシドを含む混合物に混ぜ合わせるステップを含む。
【0122】
いくつかの実施形態では、混合物は溶媒をさらに含む。
【0123】
いくつかの実施形態では、溶媒は直鎖アルコール、分岐アルコール、環状アルコール、またはそれらの任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、溶媒は、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｔ－ブタノール、エチレングリコール、グリセロール、シクロヘキサン－１，４－ジメタノール、フェノール、ベンジルアルコール、および、それらの任意の組み合わせから選択される。
【0124】
いくつかの実施形態では、溶媒は直鎖Ｃ１－Ｃ４アルコールである。いくつかの実施形態では、溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、またはそれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、またはそれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、溶媒はメタノールである。いくつかの実施形態では、アルコールはエタノールである。いくつかの実施形態では、溶媒は分岐Ｃ３－Ｃ４アルコールである。いくつかの実施形態では、溶媒はｔ－ブタノール、ｓ－ブタノール、ｉ－ブタノール、ｉ－プロパノール、またはそれらの任意の組み合わせである。いくつかの実施形態では、溶媒は環状Ｃ３－Ｃ８アルコールである。いくつかの実施形態では、溶媒は、シクロプロパノール、シクロブタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、シクロヘプタノール、シクロヘキサン－１，４－ジメタノール、またはそれらの任意の組み合わせである。いくつかの実施形態では、溶媒はシクロヘキサン－１，４－ジメタノールである。
【0125】
いくつかの実施形態では、溶媒はポリオールである。いくつかの実施形態では、溶媒は、エチレングリコール、グリセロール、および、それらの任意の組み合わせから選択される。いくつかの実施形態では、溶媒は、フェノール、ベンジルアルコール、および、それらの任意の組み合わせから選択される。
【0126】
いくつかの実施形態では、溶媒はグリコキシドの添加に先立ってポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）に添加される。いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）は、グリコキシドの添加に先立って、約１５分間から約１２０分間、溶媒と混合される。いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）は、グリコキシドの添加に先立って、約１５分間から約９０分間、溶媒と混合される。いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）は、グリコキシドの添加に先立って、約３０分間から約９０分間、溶媒と混合される。いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）は、グリコキシドの添加に先立って、約４５分間から約９０分間、溶媒と混合される。いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）は、グリコキシドの添加に先立って、約１５分間、約２０分間、約２５分間、約３０分間、約３５分間、約４０分間、約４５分間、約５０分間、約５５分間、約６０分間、約６５分間、約７０分間、約７５分間、約８０分間、約８５分間、約９０分間、約９５分間、約１００分間、約１０５分間、約１１０分間、約１１５分間、または、約１２０分間、溶媒と混合される。いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）は、グリコキシドの添加に先立って、約６０分間溶媒と混合される。
【0127】
いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）は、グリコキシドの添加に先立って、約５０℃から約１００℃の間の温度で溶媒と混合され、および加熱される。いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）は、グリコキシドの添加に先立って、約５０℃から約９０℃の間の温度で溶媒と混合され、および加熱される。いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）は、グリコキシドの添加に先立って、約５０℃から約８０℃の間の温度で溶媒と混合され、および加熱される。いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）は、グリコキシドの添加に先立って、約５０℃から約７０℃の間の温度で溶媒と混合され、および加熱される。いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）はグリコキシドの追加に先立って溶媒と混合され、約５０℃、約５５℃、約６０℃、約６５℃、約７０℃、約７５℃、約８０℃、約８５℃、約９０℃、約９５℃、または約１００℃の温度まで加熱される。いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）は、グリコキシドの添加に先立って、溶媒と混合され、約６０℃の温度まで加熱される。
【0128】
本明細書において、ポリエステルをエステル誘導体に変換するためのプロセスであって；該プロセスは、
（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと、
（ｉｉ） グリコキシドを第１の混合物に添加するステップと、
（ｉｉｉ） 第２の溶媒を添加するステップと、
（ｉｖ） 混ぜ合わせるステップと、
を含み、それによってエステル誘導体を形成する、プロセスが記載される。
（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと、
（ｉｉ） グリコキシドを第１の混合物に添加するステップと、
（ｉｉｉ） 第２の溶媒を添加するステップと、
（ｉｖ） 混ぜ合わせるステップと、
を含み、それによってエステル誘導体を形成する、プロセスが記載される。
【0129】
また本明細書において、テレフタレートを形成するための、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の解重合のためのプロセスであって；該プロセスは、
（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと、
（ｉｉ） グリコキシドを第１の混合物に添加するステップと、
（ｉｉｉ） 第２の溶媒を添加するステップと、
（ｉｖ） 混ぜ合わせるステップと、
を含み、それによってテレフタレートを形成する、プロセスも記載される。
（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと、
（ｉｉ） グリコキシドを第１の混合物に添加するステップと、
（ｉｉｉ） 第２の溶媒を添加するステップと、
（ｉｖ） 混ぜ合わせるステップと、
を含み、それによってテレフタレートを形成する、プロセスも記載される。
【0130】
いくつかの実施形態では、第１の溶媒は直鎖アルコール、分岐アルコール、環状アルコール、またはそれらの任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、第１の溶媒は、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｔ－ブタノール、エチレングリコール、グリセロール、シクロヘキサン－１，４－ジメタノール、フェノール、ベンジルアルコール、および、それらの任意の組み合わせから選択される。
【0131】
いくつかの実施形態では、第１の溶媒は直鎖Ｃ１－Ｃ４アルコールである。いくつかの実施形態では、第１の溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、またはそれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、第１の溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、またはそれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、第１の溶媒はメタノールである。いくつかの実施形態では、アルコールはエタノールである。いくつかの実施形態では、第１の溶媒は分岐Ｃ３－Ｃ４アルコールである。いくつかの実施形態では、第１の溶媒は、ｔ－ブタノール、ｓ－ブタノール、ｉ－ブタノール、ｉ－プロパノール、またはそれらの任意の組み合わせである。いくつかの実施形態では、第１の溶媒は環状Ｃ３－Ｃ８アルコールである。いくつかの実施形態では、第１の溶媒は、シクロプロパノール、シクロブタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、シクロヘプタノール、シクロヘキサン－１，４－ジメタノール、またはそれらの任意の組み合わせである。いくつかの実施形態では、第１の溶媒はシクロヘキサン－１，４－ジメタノールである。
【0132】
いくつかの実施形態では、第１の溶媒はポリオールである。いくつかの実施形態では、第１の溶媒は、エチレングリコール、グリセロール、および、それらの任意の組み合わせから選択される。いくつかの実施形態では、第１の溶媒は、フェノール、ベンジルアルコール、および、それらの任意の組み合わせから選択される。
【0133】
いくつかの実施形態では、ステップ（ｉ）は約１５分間から約１２０分間行なわれる。いくつかの実施形態では、ステップ（ｉ）は約１５分間から約９０分間行なわれる。いくつかの実施形態では、ステップ（ｉ）は約３０分間から約９０分間行なわれる。いくつかの実施形態では、ステップ（ｉ）は約４５分間から約９０分間行なわれる。いくつかの実施形態では、ステップ（ｉ）は、約１５分間、約２０分間、約２５分間、約３０分間、約３５分間、約４０分間、約４５分間、約５０分間、約５５分間、約６０分間、約６５分間、約７０分間、約７５分間、約８０分間、約８５分間、約９０分間、約９５分間、約１００分間、約１０５分間、約１１０分間、約１１５分間、または約１２０分間、行なわれる。いくつかの実施形態では、ステップ（ｉ）は約６０分間行なわれる。
【0134】
いくつかの実施形態では、ステップ（ｉ）は、約５０℃から約１００℃の間の温度で行なわれる。いくつかの実施形態では、ステップ（ｉ）は、約５０℃から約９０℃の間の温度で行なわれる。いくつかの実施形態では、ステップ（ｉ）は、約５０℃から約８０℃の間の温度で行なわれる。いくつかの実施形態では、ステップ（ｉ）は、約５０℃から約７０℃の間の温度で行なわれる。いくつかの実施形態では、約５０℃、５５℃、約６０℃、約６５℃、約７０℃、約７５℃、約８０℃、約８５℃、約９０℃、約９５℃、または約１００℃の温度で行われる。いくつかの実施形態では、工程（ｉ）は約６０℃の温度で行なわれる。
【0135】
いくつかの実施形態では、第１の溶媒の一部は第２の混合物を産出するために工程（ｉｉ）に先立って取り除かれる。いくつかの実施形態では、第１の溶媒の一部の除去は、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）のフィードストック中に取り込まれた水を除去させる。いくつかの実施形態では、ＰＥＴ１ｍｏｌ当たり、約１ｍｏｌから約５ｍｏｌの間の第１の溶媒が除去される。いくつかの実施形態では、ＰＥＴ１ｍｏｌ当たり、約１ｍｏｌから約３ｍｏｌの間の第１の溶媒が除去される。いくつかの実施形態では、ＰＥＴ１ｍｏｌ当たり、約２ｍｏｌから約４ｍｏｌの間の第１の溶媒が除去される。いくつかの実施形態において、ＰＥＴ１ｍｏｌ当たり、約１ｍｏｌ、約１．１ｍｏｌ、約１．２ｍｏｌ、約１．３ｍｏｌ、約１．４ｍｏｌ、約１．５ｍｏｌ、約１．６ｍｏｌ、約１．７ｍｏｌ、約１．８ｍｏｌ、約１．９ｍｏｌ、約２ｍｏｌ、約２．１ｍｏｌ、約２．２ｍｏｌ、約２．３ｍｏｌ、約２．４ｍｏｌ、約２．５ｍｏｌ、約２．６ｍｏｌ、約２．７ｍｏｌ、約２．８ｍｏｌ、約２．９ｍｏｌ、約３ｍｏｌ、約３．１ｍｏｌ、約３．２ｍｏｌ、約３．３ｍｏｌ、約３．４ｍｏｌ、約３．５ｍｏｌ、約３．６ｍｏｌ、約３．７ｍｏｌ、約３．８ｍｏｌ、約３．９ｍｏｌ、約４ｍｏｌ、約４．１ｍｏｌ、約４．２ｍｏｌ、約４．３ｍｏｌ、約４．４ｍｏｌ、約４．５ｍｏｌ、約４．６ｍｏｌ、約４．７ｍｏｌ、約４．８ｍｏｌ、約４．９ｍｏｌ、または約５ｍｏｌの第１の溶媒が除去される。
【0136】
いくつかの実施形態では、第２の混合物は、約７０℃と約１００℃の間の温度で加熱される。いくつかの実施形態では、第２の混合物は、約８０℃から約１００℃の間の温度で加熱される。いくつかの実施形態では、第２の混合物は、約７０℃から約９０℃の間の温度で加熱される。いくつかの実施形態では、第２の混合物は、約７０℃、約７５℃、約８０℃、約８５℃、約９０℃、約９５℃、または約１００℃の温度で加熱される。いくつかの実施形態では、第２の混合物は約８５℃の温度で加熱される。
【0137】
いくつかの実施形態では、第２の溶媒は、直鎖アルコール、分岐アルコール、環状アルコール、またはそれらの任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、第２の溶媒は、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｔ－ブタノール、エチレングリコール、グリセロール、シクロヘキサン－１，４－ジメタノール、フェノール、ベンジルアルコール、および、それらの任意の組み合わせから選択される。
【0138】
いくつかの実施形態では、第２の溶媒は直鎖Ｃ１－Ｃ４アルコールである。いくつかの実施形態では、第２の溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、またはそれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、第２の溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、またはそれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、第２の溶媒はメタノールである。いくつかの実施形態では、アルコールはエタノールである。いくつかの実施形態では、第２の溶媒は分岐Ｃ３－Ｃ４アルコールである。いくつかの実施形態では、第２の溶媒は、ｔ－ブタノール、ｓ－ブタノール、ｉ－ブタノール、ｉ－プロパノール、またはそれらの任意の組み合わせである。いくつかの実施形態では、第２の溶媒は環状Ｃ３－Ｃ８アルコールである。いくつかの実施形態では、第２の溶媒は、シクロプロパノール、シクロブタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、シクロヘプタノール、シクロヘキサン－１，４－ジメタノール、またはそれらの任意の組み合わせである。いくつかの実施形態では、第２の溶媒はシクロヘキサン－１，４－ジメタノールである。いくつかの実施形態では、第２の溶媒はポリオールである。いくつかの実施形態では、第２の溶媒は、エチレングリコール、グリセロール、および、それらの任意の組み合わせから選択される。いくつかの実施形態では、第２の溶媒は、フェノール、ベンジルアルコール、および、それらの任意の組み合わせから選択される。
【0139】
いくつかの実施形態では、ステップ（ｉｖ）は約６０分間から約６００分間行なわれる。いくつかの実施形態では、ステップ（ｉｖ）は約１２０分間から約６００分間行なわれる。いくつかの実施形態では、ステップ（ｉｖ）は約１８０分間から約６００分間行なわれる。いくつかの実施形態では、ステップ（ｉｖ）は約６０分間から約４８０分間行なわれる。いくつかの実施形態では、ステップ（ｉｖ）は約１８０分間から約４８０分間行なわれる。いくつかの実施形態では、ステップ（ｉｖ）は、約６０分間、９０分間、１２０分間、１８０分間、２４０分間、３００分間、３６０分間、４２０分間、４８０分間、５４０分間、または６００分間、行なわれる。いくつかの実施形態では、ステップ（ｉｖ）は約３６０分間行なわれる。
【0140】
いくつかの実施形態では、ステップ（ｉｖ）は、約７０℃から約１００℃の間の温度で行なわれる。いくつかの実施形態では、ステップ（ｉｖ）は、約７０℃から約９０℃の間の温度で行なわれる。いくつかの実施形態では、ステップ（ｉｖ）は、約８０℃から約１００℃の間の温度で行なわれる。いくつかの実施形態では、ステップ（ｉｖ）は、約７０℃、約７５℃、約８０℃、約８５℃、約９０℃、約９５℃、または約１００℃の温度で行われる。いくつかの実施形態では、ステップ（ｉｖ）は約８５℃の温度で行なわれる。
【0141】
いくつかの実施形態では、プロセスは、テレフタレートを濾過するステップ（ｖ）をさらに含む。
【0142】
いくつかの実施形態では、プロセスは、テレフタレートを蒸留するステップ（ｖｉ）をさらに含む。あるいは、いくつかの実施形態では、プロセスは、テレフタレートを昇華させるステップ（ｖｉ）をさらに含む。
【0143】
また本明細書において、テレフタレートを形成するための、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の解重合のためのプロセスであって；該プロセスは、
（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと、
（ｉｉ） グリコキシドを第１の混合物に添加するステップと、
（ｉｉｉ） 第２の溶媒を添加するステップと、
（ｉｖ） 混ぜ合わせるステップと、
（ｖ） テレフタレートを濾過するステップと、
を含み、それによってテレフタレートを単離させる、プロセスも記載される。
（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと、
（ｉｉ） グリコキシドを第１の混合物に添加するステップと、
（ｉｉｉ） 第２の溶媒を添加するステップと、
（ｉｖ） 混ぜ合わせるステップと、
（ｖ） テレフタレートを濾過するステップと、
を含み、それによってテレフタレートを単離させる、プロセスも記載される。
【0144】
また本明細書において、テレフタレートを形成するための、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の解重合のためのプロセスであって；該プロセスは、
（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと、
（ｉｉ） グリコキシドを第１の混合物に添加するステップと、
（ｉｉｉ） 第２の溶媒を添加するステップと、
（ｉｖ） 混ぜ合わせるステップと、
（ｖ） テレフタレートを濾過するステップと、
（ｖｉ） テレフタレートを蒸留するステップと、
を含み、それによって純粋なテレフタレートを単離させる、プロセスも記載される。
（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと、
（ｉｉ） グリコキシドを第１の混合物に添加するステップと、
（ｉｉｉ） 第２の溶媒を添加するステップと、
（ｉｖ） 混ぜ合わせるステップと、
（ｖ） テレフタレートを濾過するステップと、
（ｖｉ） テレフタレートを蒸留するステップと、
を含み、それによって純粋なテレフタレートを単離させる、プロセスも記載される。
【0145】
また本明細書において、テレフタレートを形成するための、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の解重合のためのプロセスであって；該プロセスは、
（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと；
（ｉｉ） グリコキシドを第１の混合物に添加するステップと、
（ｉｉｉ） 第２の溶媒を添加するステップと、
（ｉｖ） 混ぜ合わせるステップと、
（ｖ） テレフタレートを濾過するステップと、
（ｖｉ） テレフタレートを昇華させるステップと、
を含み、それによって純粋なテレフタレートを単離させる、プロセスも記載される。
（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと；
（ｉｉ） グリコキシドを第１の混合物に添加するステップと、
（ｉｉｉ） 第２の溶媒を添加するステップと、
（ｉｖ） 混ぜ合わせるステップと、
（ｖ） テレフタレートを濾過するステップと、
（ｖｉ） テレフタレートを昇華させるステップと、
を含み、それによって純粋なテレフタレートを単離させる、プロセスも記載される。
【0146】
また本明細書において、テレフタレートを形成するための、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の解重合のためのプロセスであって；該プロセスは、
（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと、
（ｉｉ） 第１の混合物から第２の混合物を産出するために第１の溶媒の一部を除去するステップと、
（ｉｉｉ） グリコキシドを第２の混合物に添加するステップと、
（ｉｖ） 第２の溶媒を添加するステップと、
（ｖ） 混ぜ合わせるステップと、
を含み、それによってテレフタレートを形成する、プロセスも記載される。
（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと、
（ｉｉ） 第１の混合物から第２の混合物を産出するために第１の溶媒の一部を除去するステップと、
（ｉｉｉ） グリコキシドを第２の混合物に添加するステップと、
（ｉｖ） 第２の溶媒を添加するステップと、
（ｖ） 混ぜ合わせるステップと、
を含み、それによってテレフタレートを形成する、プロセスも記載される。
【0147】
また本明細書において、テレフタレートを形成するための、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の解重合のためのプロセスであって；該プロセスは、
（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと、
（ｉｉ） 第１の混合物から第２の混合物を産出するために第２の溶媒の一部を除去するステップと、
（ｉｉｉ） グリコキシドを第２の混合物に添加するステップと、
（ｉｖ） 第２の溶媒を添加するステップと、
（ｖ） 混ぜ合わせるステップと、
（ｖｉ） テレフタレートを濾過するステップと、
を含み、それによってテレフタレートを単離させる、プロセスも記載される。
（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと、
（ｉｉ） 第１の混合物から第２の混合物を産出するために第２の溶媒の一部を除去するステップと、
（ｉｉｉ） グリコキシドを第２の混合物に添加するステップと、
（ｉｖ） 第２の溶媒を添加するステップと、
（ｖ） 混ぜ合わせるステップと、
（ｖｉ） テレフタレートを濾過するステップと、
を含み、それによってテレフタレートを単離させる、プロセスも記載される。
【0148】
また本明細書において、テレフタレートを形成するための、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の解重合のためのプロセスであって；該プロセスは、
（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと、
（ｉｉ） 第１の混合物から第２の混合物を産出するために第２の溶媒の一部を除去するステップと、
（ｉｉｉ） グリコキシドを第２の混合物に添加するステップと、
（ｉｖ） 第２の溶媒を添加するステップと、
（ｖ） 混ぜ合わせるステップと、
（ｖｉ） テレフタレートを濾過するステップと、
（ｖｉｉ） テレフタレートを蒸留するステップと、
を含み、それによって純粋なテレフタレートを単離させる、プロセスも記載される。
（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと、
（ｉｉ） 第１の混合物から第２の混合物を産出するために第２の溶媒の一部を除去するステップと、
（ｉｉｉ） グリコキシドを第２の混合物に添加するステップと、
（ｉｖ） 第２の溶媒を添加するステップと、
（ｖ） 混ぜ合わせるステップと、
（ｖｉ） テレフタレートを濾過するステップと、
（ｖｉｉ） テレフタレートを蒸留するステップと、
を含み、それによって純粋なテレフタレートを単離させる、プロセスも記載される。
【0149】
また本明細書において、テレフタレートを形成するための、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の解重合のためのプロセスであって；該プロセスは、
（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと、
（ｉｉ） 第１の混合物から第２の混合物を産出するために第２の溶媒の一部を除去するステップと、
（ｉｉｉ） グリコキシドを第２の混合物に添加するステップと、
（ｉｖ） 第２の溶媒を添加するステップと、
（ｖ） 混ぜ合わせるステップと、
（ｖｉ）テレフタレートを濾過するステップと、
（ｖｉｉ）テレフタレートを昇華させるステップと、
を含み、それによって純粋なテレフタレートを単離させる、プロセスも記載される。
（ｉ） 第１の混合物を産出するためにポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を第１の溶媒と混ぜ合わせるステップと、
（ｉｉ） 第１の混合物から第２の混合物を産出するために第２の溶媒の一部を除去するステップと、
（ｉｉｉ） グリコキシドを第２の混合物に添加するステップと、
（ｉｖ） 第２の溶媒を添加するステップと、
（ｖ） 混ぜ合わせるステップと、
（ｖｉ）テレフタレートを濾過するステップと、
（ｖｉｉ）テレフタレートを昇華させるステップと、
を含み、それによって純粋なテレフタレートを単離させる、プロセスも記載される。
【0150】
特定の用語
本明細書で使用されるセクションの見出しは、組織的な目的のみのためであり、記載される主題を限定するものとして解釈されるべきではない。
本明細書で使用されるセクションの見出しは、組織的な目的のみのためであり、記載される主題を限定するものとして解釈されるべきではない。
【0151】
他に定義されない限り、本明細書で使用される全ての技術的および科学的用語は、請求の範囲の主題が属すると一般に理解されるものと同じ意味を有する。本明細書の用語に関して複数の定義がある場合、このセクションの定義が優先される。
【0152】
前述の一般的な説明およびの詳細な説明は、ただ例示的および説明的なものにすぎず、請求される任意の主題を限定するものではないことを理解されたい。本出願では、単数形の使用は、特に別記されない限り、複数形を含む。明細書および添付の請求項に使用されるように、単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、文脈がはっきりと特に指示していない限り、複数の指示対象を含む。本出願では、「または」の使用は、特に別記されない限り、「および／または」を意味する。さらに、用語「含むこと（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」と同様に、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）、」および「含まれる（ｉｎｃｌｕｄｅｄ）」などの他の形態の使用は、限定するものではない。
【0153】
文脈が別段必要としない限り、明細書および続く請求項の全体にわたって、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」、および「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」および「含むこと（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのその変形は、開いた、包括的な意味、即ち、「限定されないが．．．を含む」として解釈されるべきである。さらに、本明細書で提供される見出しは、利便性の目的のみであり、請求される本発明の範囲または意味を解釈するものではない。
【0154】
本明細書および添付の請求項で使用されるように、単数形「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ」は、内容が明確に別段指示していない限り、複数の指示対象を含む。用語「または（ｏｒ）」は、内容が明確に別段指示していない限り、「および／または」を含むその意味で一般に使用されることにも留意されたい。
【0155】
本明細書で使用されるように、用語「約」または「およそ」は、与えられた値または範囲の１０％以内、好ましくは１０％以内、およびより好ましくは５％以内を意味する。
【0156】
本明細書に使用されるように、周囲温度は、典型的な、または好まれる室内（空調された）温度のための口語的表現であり、人々が一般的に慣れている温度である。その温度は、暑く感じず、冷たくも感じない大気の温度であるおよそ２１℃の小さな範囲を表す。いくつかの実施形態では、周囲温度は２５±５℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は１８℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は１９℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は２０℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は２１℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は２２℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は２３℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は２４℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は２５℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は２６℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は２７℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は２８℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は２９℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は３０℃である。
【0157】
本明細書および添付された請求項において使用されるように、解重合は、ポリマーをその出発物質へ分解する方法を指す。解重合は、本質的には重合の反対である。いくつかの実施形態では、グリコール、メタノール、または水などの使用される解重合の反応物によりそれぞれ分類される、解糖、加メタノール分解、または加水分解によって、解重合が達成される。
【0158】
ここに使用されるように、ＰＥＴに言及する時、用語「ｍｏｌ」はモル数で、１９２．１７ｇ／ｍｏｌである「ＰＥＴ」単位の分子量を使用して計算される。
【0159】
標準化学用語の定義は、 Ｃａｒｅｙ ａｎｄ Ｓｕｎｄｂｅｒｇ“ＡＤＶＡＮＣＥＤ ＯＲＧＡＮＩＣ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ４ＴＨ ＥＤ”Ｖｏｌｓ． Ａ （２０００） ａｎｄ Ｂ （２００１）， Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを含み、これらに限定されない参考資料において見出され得る。
【0160】
実施例
以下の実施例は、開示された実施形態を例証するが、限定しないように意図される。
以下の実施例は、開示された実施形態を例証するが、限定しないように意図される。
【0161】
実施例１：モノナトリウムグリコキシドの形成
溶解のステップ：
モノエチレングリコール（ＭＥＧ、２４４７．７ｇ）を６Ｌのガラス反応器に加え、そして２３０ＲＰＭで撹拌しながら９０℃まで加熱した。水酸化ナトリウムを（ＮａＯＨ、１７７０．６ｇ、微粒剤として）ゆっくりと添加した（非常に発熱を伴う）。ＭＥＧ／ＮａＯＨ（ｍｏｌ／ｍｏｌ）は、１～１．２：１であった。水酸化ナトリウムの添加の後、混合物の温度をモニターし、および記録した。（水酸化ナトリウムがすべて溶けることを確実にするために）約１０分間、１５０℃に温度を維持しながらその混合物を撹拌した（２８０ＲＰＭ）。得られた液体をパイレックス（登録商標）のプレートに広げ、６０分間真空オーブン（１３０℃および－３０インチＨｇ圧力にある）の中に置いた。真空オーブンのチャンバを窒素でパージし、真空下に戻した。プレートを約１２時間乾燥した。触媒が乾燥すると直ちに、それを真空オーブンから取り出し、細かく砕き、再び真空オーブン（１３０℃および－３０インチＨｇ圧力にある）の中に置いた。真空オーブンのチャンバを窒素でパージし、真空下に戻した。触媒を１２時間乾燥させた。触媒が乾燥すると直ちに、それを真空オーブンから取り出し、パイレックス（登録商標）のボトルに加えた。メタノールを添加し（触媒／ＭｅＯＨ（ｍｏｌ／ｍｏｌ）比は ０．１８：１）、および３０分間撹拌した。その懸濁液を最大１週間、可燃物用キャビネット中に維持した。
溶解のステップ：
モノエチレングリコール（ＭＥＧ、２４４７．７ｇ）を６Ｌのガラス反応器に加え、そして２３０ＲＰＭで撹拌しながら９０℃まで加熱した。水酸化ナトリウムを（ＮａＯＨ、１７７０．６ｇ、微粒剤として）ゆっくりと添加した（非常に発熱を伴う）。ＭＥＧ／ＮａＯＨ（ｍｏｌ／ｍｏｌ）は、１～１．２：１であった。水酸化ナトリウムの添加の後、混合物の温度をモニターし、および記録した。（水酸化ナトリウムがすべて溶けることを確実にするために）約１０分間、１５０℃に温度を維持しながらその混合物を撹拌した（２８０ＲＰＭ）。得られた液体をパイレックス（登録商標）のプレートに広げ、６０分間真空オーブン（１３０℃および－３０インチＨｇ圧力にある）の中に置いた。真空オーブンのチャンバを窒素でパージし、真空下に戻した。プレートを約１２時間乾燥した。触媒が乾燥すると直ちに、それを真空オーブンから取り出し、細かく砕き、再び真空オーブン（１３０℃および－３０インチＨｇ圧力にある）の中に置いた。真空オーブンのチャンバを窒素でパージし、真空下に戻した。触媒を１２時間乾燥させた。触媒が乾燥すると直ちに、それを真空オーブンから取り出し、パイレックス（登録商標）のボトルに加えた。メタノールを添加し（触媒／ＭｅＯＨ（ｍｏｌ／ｍｏｌ）比は ０．１８：１）、および３０分間撹拌した。その懸濁液を最大１週間、可燃物用キャビネット中に維持した。
【0162】
実施例２：ポリエチレンテレフタレートの解重合
膨潤、および、すすぎ：
ポリエチレンテレフタレートのフィードストック（１０Ｋｇ）をスクレーパのあるデュアルモーション撹拌を伴うジャケット付き（密閉）反応器に加えた。反応器を３分間窒素でパージした。メタノール（６ｋｇ）を添加し、そして、結果として生じた混合物を約６０℃で加熱し、および６０ｒｐｍで約６０分間撹拌した。圧力と温度を記録した。液体（３．５ｋｇ）の一部を排出した。
膨潤、および、すすぎ：
ポリエチレンテレフタレートのフィードストック（１０Ｋｇ）をスクレーパのあるデュアルモーション撹拌を伴うジャケット付き（密閉）反応器に加えた。反応器を３分間窒素でパージした。メタノール（６ｋｇ）を添加し、そして、結果として生じた混合物を約６０℃で加熱し、および６０ｒｐｍで約６０分間撹拌した。圧力と温度を記録した。液体（３．５ｋｇ）の一部を排出した。
【0163】
反応：
反応器の中央の撹拌を始動させた（１５５ＲＰＭ）。スクレーパを始動させた（７０ＲＰＭ）。熱を約８５℃まで上昇させた。グリコキシド懸濁液（９７３．５ｇ、３１．５重量％のグリコキシド）を添加し、そして、その混合物を５分間加熱および撹拌した。圧力と温度を記録した。さらにメタノール（３．８３ｋｇ）を添加し、結果として生じた混合物を約３６０分間（温度に達した後）反応させた。その後、混合物を２５℃まで冷却した。
反応器の中央の撹拌を始動させた（１５５ＲＰＭ）。スクレーパを始動させた（７０ＲＰＭ）。熱を約８５℃まで上昇させた。グリコキシド懸濁液（９７３．５ｇ、３１．５重量％のグリコキシド）を添加し、そして、その混合物を５分間加熱および撹拌した。圧力と温度を記録した。さらにメタノール（３．８３ｋｇ）を添加し、結果として生じた混合物を約３６０分間（温度に達した後）反応させた。その後、混合物を２５℃まで冷却した。
【0164】
濾過：
固体を濾過し、メタノール（４．８ｋｇ）で洗浄した。濾過ケーク（ジメチルテレフタレート）の重量を測った。
固体を濾過し、メタノール（４．８ｋｇ）で洗浄した。濾過ケーク（ジメチルテレフタレート）の重量を測った。
【0165】
蒸留：
ＤＭＴの回収：ＤＭＴと未反応物を含んでいるケークを１５０℃で溶かした。その後、混合物を、薄膜、蒸留塔、または、任意の蒸発または蒸留システムにおいて、２ｔｏｒｒの真空下１６０℃で、または５０ｔｏｒｒの真空下１８０℃で、蒸発させるか、または蒸留した。受けるシステムが１５０℃で加熱される場合、ＤＭＴは固体または液体として回収された。
ＤＭＴの回収：ＤＭＴと未反応物を含んでいるケークを１５０℃で溶かした。その後、混合物を、薄膜、蒸留塔、または、任意の蒸発または蒸留システムにおいて、２ｔｏｒｒの真空下１６０℃で、または５０ｔｏｒｒの真空下１８０℃で、蒸発させるか、または蒸留した。受けるシステムが１５０℃で加熱される場合、ＤＭＴは固体または液体として回収された。
【0166】
ＭＥＧの回収：ＭＥＧとメタノールを含んでいる母液を薄膜、蒸留塔、蒸発装置などの蒸発または蒸留システムに通し、メタノールの約７０％を（高真空下３０℃で）取り除いた。その後、回収したスラリーを３～－６℃で冷まし、そして濾過した。液体を回収し、および、メタノールの残留する３０％を蒸発または蒸留によって除去した。その後、残されたＭＥＧを高真空下１００℃で蒸留するか、または蒸発させた。
【0167】
異なる量の触媒を使用してＤＭＴを産出したが、様々な触媒は下記の表に示される。例えば、
・ ＰＥＴモル量（１９２．１７ｇ／ｍｏｌの「ＰＥＴ」ユニット分子量を使用して計算された）は、５２ｍｏｌであった；
・ メタノールのモル量は２１８ｍｏｌであった；
・ 温度は７０℃であった；
・ 反応時間は４８０分間であった。
・ ＰＥＴモル量（１９２．１７ｇ／ｍｏｌの「ＰＥＴ」ユニット分子量を使用して計算された）は、５２ｍｏｌであった；
・ メタノールのモル量は２１８ｍｏｌであった；
・ 温度は７０℃であった；
・ 反応時間は４８０分間であった。
【0168】
【表1】
【0169】
様々な触媒を使用するＭＥＧの収率は、下記のテーブルにおいて示される：
【0170】
【表2】
