特許 7446793 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-03-01

(45)【発行日】2024-03-11

(54)【発明の名称】有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物

(51)【国際特許分類】

   C07F 5/02 20060101AFI20240304BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20240304BHJP

   H05B 33/10 20060101ALI20240304BHJP

   H10K 50/10 20230101ALI20240304BHJP

   H10K 50/16 20230101ALI20240304BHJP

   H10K 50/15 20230101ALI20240304BHJP

【ＦＩ】

C07F5/02 A CSP

C07F5/02 F

C09K11/06 660

H05B33/10

H05B33/14 B

H05B33/22 B

H05B33/22 D

【請求項の数】 16

(21)【出願番号】P 2019215605

(22)【出願日】2019-11-28

(65)【公開番号】P2020090489

(43)【公開日】2020-06-11

【審査請求日】2022-09-28

(31)【優先権主張番号】10-2018-0155179

(32)【優先日】2018-12-05

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】512187343

【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社

【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．

【住所又は居所原語表記】１， Ｓａｍｓｕｎｇ－ｒｏ， Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ， Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ， Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ， Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ

(74)【代理人】

【識別番号】110002619

【氏名又は名称】弁理士法人ＰＯＲＴ

(72)【発明者】

【氏名】イ ジョンソブ

(72)【発明者】

【氏名】チョン ヘイン

(72)【発明者】

【氏名】パク ヘジョン

【審査官】長谷川 莉慧霞

(56)【参考文献】

【文献】米国特許出願公開第２０１８／０１１４９２９（ＵＳ，Ａ１）

【文献】特開２００８－１６６２５８（ＪＰ，Ａ）

【文献】米国特許出願公開第２００８／０１８００２４（ＵＳ，Ａ１）

【文献】Hiroki UOYAMA et al.，Highly efficient organic light-emitting diodes from delayed fluorescence，Nature，2012年12月，Vol. 492, No. 7428，pp. 234-238，DOI:10.1038/nature11687

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｆ

Ｈ１０Ｋ

Ｈ０５Ｂ

Ｃ０９Ｋ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記化学式１で表される多環化合物であって、

【化1】

前記化学式１において、
ＤＵ１及びＤＵ２は下記化学式２－１または化学式２－２で表され、ＤＵ１及びＤＵ２のうち少なくとも一つは下記化学式２－１で表され、
ＡＵは下記化学式３－１または化学式３－２で表され、
ｍは１または２であり、

【化2】

【化3】

【化4】

前記化学式２－２において、
Ｘ_１はＮまたはＮＲ_ａであり、
Ｘ_２は単結合、ＣＲ_ｂＲ_ｃ、または（ＣＲ_ｄ）＝（ＣＲ_ｅ）であり、ｎは１以上２以下であり、
前記化学式２－１及び化学式２－２において、
Ａｒ_１ ～Ａｒ_５はそれぞれ独立して環形成炭素数５以上６０以下の炭化水素環基、または環形成原子として窒素原子を含まない環形成炭素数５以上６０以下のヘテロ環基であり、
ａ～ｅはそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、
前記化学式３－１において、
Ｒ_ｗはシアノ基または少なくとも一つの窒素原子を環形成原子として含む置換もしくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロ環基であり、
ｐは１以上３以下の整数であり、ｆは０以上３以下の整数であり、
前記化学式３－２において、
Ｙ_１はＯ、Ｓ、またはＳＯ_２であり、Ｙ_２は単結合またはＣＲ_ｆＲ_ｇであり、
ｇ及びｈはそれぞれ独立して０以上３以下の整数であり、
前記化学式２－１、化学式２－２、化学式３－１、及び化学式３－２において、
Ｒ_１～Ｒ_８、及びＲ_ａ～Ｒ_ｇはそれぞれ独立して重水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｒ_１～Ｒ_８、及びＲ_ａ～Ｒ_ｇが結合しない又は他の部分構造との結合に関与しない環形成原子には、水素原子が結合する多環化合物。

【請求項2】

前記化学式１は、下記化学式１－１で表され、

【化6】

前記化学式１－１において、ＡＵ、ＤＵ２、及びｍは前記化学式１で定義した通りであり、Ａｒ_１～Ａｒ_３、Ｒ_１～Ｒ_３、及びａ～ｃは前記化学式２－１で定義した通りである請求項１に記載の多環化合物。

【請求項3】

前記ＤＵ２は、下記Ｄ１～Ｄ３のうちいずれか一つで表され、

【化7】

前記Ｄ１～Ｄ３において、Ｒ_１～Ｒ_３、ａ～ｃ、及びＲ_ａは前記化学式２－１及び化学式２－２で定義した通りである請求項２に記載の多環化合物。

【請求項4】

前記化学式２－１は、下記化学式２－１Ａで表され、

【化8】

前記化学式２－１Ａにおいて、Ｒ_１～Ｒ_３、及びａ～ｃは前記化学式２－１で定義した通りである請求項１に記載の多環化合物。

【請求項5】

前記化学式２－２は、下記化学式２－２Ａまたは２－２Ｂで表され、

【化9】

【化10】

前記化学式２－２Ａ及び化学式２－２Ｂにおいて、
Ａｒ_４、Ａｒ_５、Ｒ_４、Ｒ_５、ｄ、ｅ、Ｘ_２、ｎ、及びＲ_ａは前記化学式２－２で定義した通りである請求項１に記載の多環化合物。

【請求項6】

ＡＵは、下記Ａ１～Ａ７のうちいずれか一つで表され、

【化11】

前記Ａ１及びＡ２において、ｐは１以上３以下の整数である請求項１に記載の多環化合物。

【請求項7】

前記Ａｒ_１及びＡｒ_３は、置換または無置換のベンゼン環である請求項１に記載の多環化合物。

【請求項8】

前記Ｒ_ｗは、シアノ基または置換または無置換のトリアジニル基である請求項１に記載の多環化合物。

【請求項9】

前記化学式１で表される多環化合物は、下記第１化合物群に示した化合物のうちいずれか一つである請求項１に記載の多環化合物。
［第１化合物群］

【化12】

【請求項10】

第１電極と、
前記第１電極の上に配置される第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置される複数の有機層と、を含み、
前記第１電極と前記第２電極は、それぞれ独立して、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、及びＺｎからなる群から選択されるいずれか一つ、これらの中から選択される複数を含む化合物、これらの中から選択される複数を含む混合物、またはこれらの中から選択される１つ以上の酸化物を含み、
前記有機層のうち少なくとも一つの有機層は、請求項１乃至請求項９のうちいずれか一つに記載の多環化合物を含む有機電界発光素子。

【請求項11】

前記有機層は、正孔輸送領域と、
前記正孔輸送領域の上に配置される発光層と、
前記発光層の上に配置される電子輸送領域と、を含み、
前記発光層は前記多環化合物を含む請求項１０に記載の有機電界発光素子。

【請求項12】

前記発光層は、遅延蛍光を放出する請求項１１に記載の有機電界発光素子。

【請求項13】

前記発光層はホスト及びドーパントを含む遅延蛍光発光層であり、
前記ドーパントは前記多環化合物を含む請求項１１に記載の有機電界発光素子。

【請求項14】

前記発光層は、青色光を発光する請求項１１に記載の有機電界発光素子。

【請求項15】

前記発光層は、インクジェット方式で提供される請求項１１に記載の有機電界発光素子。

【請求項16】

第１電極と、
前記第１電極の上に配置される第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置される複数の有機層と、を含み、
前記有機層のうち少なくとも一つの有機層は、請求項１乃至請求項９のうちいずれか一つである多環化合物を含む有機電界発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機電界発光素子及びそれに使用される多環化合物に関する。

【背景技術】

【0002】

最近、映像表示装置として、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が盛んに行われている。有機電界発光表示装置は液晶表示装置などとは異なって、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることで、発光層において有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型表示装置である。

【0003】

有機電界発光素子を表示装置に応用するに当たっては、有機電界発光素子の低駆動電圧化、高発光効率化及び長寿命化が要求されており、これを安定的に実現し得る有機電界発光素子用材料の開発が持続的に要求されている。

【0004】

特に、最近は高効率の有機電界発光素子を実現するために三重項状態のエネルギーを利用するりん光発光や、三重項励起子の衝突によって一重項例励起子が生成される現象（Ｔｒｉｐｌｅｔ－ｔｒｉｐｌｅｔ ａｎｎｉｈｉｌａｔｉｏｎ、ＴＴＡ）を利用した遅延蛍光発光に関する技術が開発されており、遅延蛍光現象を利用した熱活性遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、ＴＡＤＦ）材料に関する開発が進められている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【文献】米国特許出願公開第２０１８／０１１４９２９号明細書

【文献】米国特許出願公開第２０１３／００５９９９６号明細書

【文献】米国特許出願公開第２０１８／０１７５３０６号明細書

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

本発明の一つの目的は、発光効率及び素子寿命が改善された有機電界発光素子を提供することである。

【0007】

本発明の他の目的は、有機電界発光素子の発光効率と素子寿命を改善することができる多環化合物を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0008】

一実施形態は、下記化学式１で表される多環化合物を提供する。

【化1】

化学式１において、ＤＵ１及びＤＵ２は下記化学式２－１または化学式２－２で表され、ＤＵ１及びＤＵ２のうち少なくとも一つは下記化学式２－１で表され、ＡＵは下記化学式３－１または化学式３－２で表され、ｍは１または２である；

【化2】

【化3】

【化4】

【化5】

化学式２－２において、Ｘ_１はＮまたはＮＲ_ａであり、Ｘ_２は単結合、ＣＲ_ｂＲ_ｃ、または（ＣＲ_ｄ）＝（ＣＲ_ｅ）であり、ｎは１以上２以下である。
化学式２－１、及び化学式２－２において、Ａｒ_１及びＡｒ_５はそれぞれ独立して環形成炭素数５以上６０以下の炭化水素環基、または環形成原子として窒素原子を含まない環形成炭素数５以上６０以下のヘテロ環基であり、ａ～ｅはそれぞれ独立して０以上４以下の整数である。
化学式３－１において、Ｒ_ｗはシアノ基または少なくとも一つの窒素原子を環形成原子として含む置換もしくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロ環基であり、ｐは１以上３以下の整数であり、ｆは０以上３以下の整数である。
化学式３－２において、Ｙ_１はＯ、Ｓ、またはＳＯ_２であり、Ｙ_２は単結合またはＣＲ_ｆＲ_ｇであり、ｇ及びｈはそれぞれ独立して０以上３以下の整数である。
化学式２－１、化学式２－２、化学式３－１、及び化学式３－２において、Ｒ_１～Ｒ_８、及びＲ_ａ～Ｒ_ｇはそれぞれ独立して重水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基である。また、Ｒ_１～Ｒ_８、もしくはＲ_ａ～Ｒ_ｇが結合しない又は他の部分構造との結合に関与しない環形成原子には、水素原子が結合する。

【0009】

化学式１は、下記化学式１－１で表される。

【化6】

化学式１－１において、ＡＵ、ＤＵ２、及びｍは化学式１で定義した通りであり、Ａｒ_１～Ａｒ_３、Ｒ_１～Ｒ_３、及びａ～ｃは化学式２－１で定義した通りである。

【0010】

ＤＵ２は、下記Ｄ１～Ｄ３のうちいずれか一つで表される。

【化7】

Ｄ１～Ｄ３において、Ｒ_１～Ｒ_３、ａ～ｃ、及びＲ_ａは化学式２－１及び化学式２－２で定義した通りである。

【0011】

化学式２－１は、下記化学式２－１Ａで表される。

【化8】

化学式２－１Ａにおいて、Ｒ_１～Ｒ_３、及びａ～ｃは化学式２－１で定義した通りである。

【0012】

化学式２－２は、下記化学式２－２Ａまたは２－２Ｂで表される。

【化9】

【化10】

化学式２－２Ａ及び化学式２－２Ｂにおいて、Ａｒ_４、Ａｒ_５、Ｒ_４、Ｒ_５、ｄ、ｅ、Ｘ_２、ｎ、及びＲ_ａは化学式２－２で定義した通りである。

【0013】

ＡＵは、下記Ａ１～Ａ７のうちいずれか一つで表される。

【化11】

Ａ１及びＡ２において、ｐは１以上３以下の整数である。

【0014】

Ａｒ_１及びＡｒ_３は、置換または無置換のベンゼン環である。

【0015】

Ｒ_ｗは、シアノ基または置換もしくは無置換のトリアジン基である。

【0016】

他の実施形態は、第１電極と、第１電極の上に配置された第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置された複数の有機層と、を含み、有機層のうち少なくとも一つの有機層は、複数個の電子供与部及び電子供与部を連結する電子受容部を含む多環化合物を含み、電子供与部のうち少なくとも一つはボレピンコアを含む縮合環であり、電子受容部は、少なくとも一つのシアノ基もしくは少なくとも一つの窒素原子を含むヘテロ環基を置換基として含むフェニル基、または酸素原子もしくは硫黄原子を環形成原子として含むヘテロアリール基を含む有機電界発光素子を提供する。また、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子において、前記第１電極と前記第２電極は、それぞれ独立して、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、及びＺｎからなる群から選択されるいずれか一つ、これらの中から選択される複数を含む化合物、これらの中から選択される複数を含む混合物、またはこれらの中から選択される１つ以上の酸化物を含むことができる。

【0017】

有機層は、正孔輸送領域と、正孔輸送領域の上に配置される発光層と、発光層の上に配置される電子輸送領域と、を含み、発光層は多環化合物を含む。

【0018】

発光層は、遅延蛍光を放出する。

【0019】

発光層はホスト及びドーパントを含む遅延蛍光発光層であり、ドーパントは多環化合物を含む。

【0020】

発光層は青色光を発光する。

【0021】

電子供与部のうち少なくとも一つは、置換または無置換のトリベンゾボレピンを含む。

【0022】

電子受容部は、少なくとも一つのシアノ基を置換基として含むフェニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基を置換基として含むフェニル基、置換もしくは無置換のキサンテニル基、置換もしくは無置換のチオキサンテニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェンジオキシド基、または置換もしくは無置換のチオキサンテンジオキシド基である。

【0023】

有機層は、インクジェット方式で提供される。

【0024】

多環化合物は、上述した化学式１で表される。

【0025】

一実施形態は、第１電極と、第１電極の上に配置される正孔輸送領域と、正孔輸送領域の上に配置され、化学式１で表される多環化合物を含む発光層と、発光層の上に配置される電子輸送領域と、電子輸送領域の上に配置される第２電極と、を含む有機電界発光素子を提供する。

【発明の効果】

【0026】

一実施形態の有機電界発光素子は、低い駆動電圧及び高効率の改善された素子特性を示す。

【0027】

一実施形態の多環化合物は、有機電界発光素子の発光層に含まれて有機電界発光素子の高効率化に寄与する。

【図面の簡単な説明】

【0028】

【図1】本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。

【図2】本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。

【図3】本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。

【発明を実施するための形態】

【0029】

本発明は、多様な変更を加えることができ、多様な形態を有することができるゆえ、特定の実施形態を図面に例示し、本文に詳細に説明する。しかし、これは本発明を特定の開示形態に対して限定しようとするのではなく、本発明の思想及び技術範囲に含まれる全ての変更、均等物又は代替物を含むと理解すべきである。

【0030】

本明細書において、ある構成要素（または領域、層、部分など）が他の構成要素の「上にある」、または「結合される」と言及されれば、それは他の構成要素の上に直接配置・連結・結合され得るか、またはそれらの間に第３の構成要素が配置され得ることを意味する。
図面の同じ符号は同じ構成要素を指す。また、図面において、構成要素の厚さ、割合、及び寸法は技術的内容の効果的な説明のために誇張されている。

【0031】

「及び／または」は、関連する構成が定義する一つ以上の組み合わせを全て含む。第１、第２などの用語は多様な構成要素を説明するのに使用されるが、構成要素は用語に限らない。用語は一つの構造要素を他の構成要素から区別する目的にのみ使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱しないながらも第１構成要素は第２構成要素と称されてもよく、同様に第２構成要素も第１構成要素と称されてもよい。単数の表現は、文脈上明白に異なるように意味しない限り、複数の表現を含む。

【0032】

また、「下に」、「下側に」、「上に」、「上側に」などの用語は、図面に示した構成の関係を説明するために使用される。用語は相対的な概念であって、図面に示した方向を基準に説明される。

【0033】

異なるように定義されない限り、本明細書で使用された全ての用語（技術的及び科学的用語を含む）は、本発明の属する技術分野の当業者によって一般的に理解されるようなものと同じ意味を有する。また、一般的に使用される辞書に定義されている用語のような用語は、関連技術の脈絡での意味と一致する意味を有すると解釈すべきであり、理想的な、または過度に形式的な意味に解釈されない限り、明示的にここで定義される。

【0034】

「含む」または「有する」などの用語は明細書の上に記載された特徴、数字、ステップ、動作、構成要素、部品またはこれらを組み合わせたものが存在することを指定するものであって、一つまたはそれ以上の他の特徴や数字、ステップ、動作、構成要素、部品またはこれらを組み合わせたものの存在または付加可能性を予め排除しないと理解すべきである。

【0035】

以下、図面を参照して本発明の一実施形態による有機電界発光素子及びそれに含まれた一実施形態の多環化合物について説明する。

【0036】

図１～図３は、本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。図１～図３を参照すると、一実施形態の有機電界発光素子１０において、第１電極ＥＬ１及び第２電極ＥＬ２は互いに対向して配置され、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間には複数の有機層が配置される。複数の有機層は正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、及び電子輸送領域ＥＴＲを含む。つまり、本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、順次積層された第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２を含む。一方、複数の有機層のうち少なくとも一つの有機層はインクジェット方式で提供される。例えば、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、及び電子輸送領域ＥＴＲなどの有機層はインクジェット方式で形成されてもよい。

【0037】

一実施形態の有機発光素子１０は、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される複数の有機層の間のうち少なくとも一つの有機層に上述した本発明の一実施形態による多環化合物を含む。例えば、一実施形態の有機電界発光素子１０は、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、及び電子輸送領域ＥＴＲのうち少なくとも一つの有機層に後述する一実施形態の多環化合物を含むが、詳しくは、一実施形態の有機電界発光素子１０は、一実施形態の多環化合物を発光層ＥＭＬの発光材料として含んでもよい。

【0038】

一方、図２は図１に比べ、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ及び電子輸送層ＥＴＬを含む一実施形態の有機電界発光素子１０の断面図を示す。また、図３は図１に比べ、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び正孔阻止層ＨＢＬを含む一実施形態の有機電界発光素子１０の断面図を示す。

【0039】

第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第１電極ＥＬ１は、金属合金または導電性化合物からなる。第１電極ＥＬ１はアノード（ａｎｏｄｅ)である。また、第１電極ＥＬ１は画素電極である。第１電極ＥＬ１は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第１電極ＥＬ１が透過型電極であれば、第１電極ＥＬ１は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などを含む。第１電極ＥＬ１が半透過型電極または反射型電極であれば、第１電極ＥＬ１はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含む。また、これらの物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層構造である。例えば、第１電極ＥＬ１はＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有してもよいが、これらに限らない。第１電極ＥＬ１の厚さは、約１００ｎｍ～約１０００ｎｍ、例えば約１００ｎｍ～約３００ｎｍである。

【0040】

正孔輸送領域ＨＴＲは第１電極ＥＬ１の上に提供される。正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、正孔バッファ層（図示せず）、及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを含む。正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、例えば、約５ｎｍ～約１５０ｎｍであってもよい。

【0041】

正孔輸送領域ＨＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。

【0042】

例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは正孔注入層ＨＩＬまたは正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質及び正孔輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、第１電極ＥＬ１から順番に積層された正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層（図示せず）、正孔注入層ＨＩＬ／正孔バッファ層（図示せず）、正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、または正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／電子阻止層ＥＢＬの構造を有してもよいが、本実施形態はこれらに限らない。

【0043】

正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。

【0044】

正孔注入層ＨＩＬは、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物と、ＤＮＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ、Ｎ’－ビス－［４－フェニル－ｍ－トリルアミノ）－フェニル］－ビフェニル－４，４’－ジアミン）、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミノ）、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”－トリス｛Ｎ，－（２－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ｝－トリフェニルアミン）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルフォナート）、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンファースルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（ポリアニリン）／ポリ（４－スチレンスルフォナート）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、トリフェニルアミンを含むポリエテールケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート、ＨＡＴ－ＣＮ（ジピラジノ［２，３－ｆ：２’，３’－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル）などが挙げられる。

【0045】

正孔輸送層ＨＴＬは、例えば、Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン）などのようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４，４’－シクロへキシリデンビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’－ビス［Ｎ，Ｎ’－（３－トリル）アミノ］－３，３’－ジメチルビフェニル）などを含んでもよい。

【0046】

正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、約５ｎｍ～約１０００ｎｍ、例えば約１０ｎｍ～約５００ｎｍであってもよい。正孔注入層ＨＩＬの厚さは、例えば約３ｎｍ～約１００ｎｍであり、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは、約１ｎｍ～約１００ｎｍであってもよい。例えば、電子阻止層ＥＢＬの厚さは、約１ｎｍ～約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬの厚さが上述したような範囲を満足すれば、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の正孔輸送特性が得られる。

【0047】

正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した物質以外に、導電性を向上するために電荷生成物質を更に含む。電荷発生物質は、正孔輸送領域ＨＴＲ内に均一にまたは不均一に分散されている。電荷発生物質は、例えば、ｐ－ドーパントである。ｐ－ドーパントはキノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちいずれか一つであってもよいが、これらに限らない。例えば、ｐ－ドーパントの非制限的な例としては、ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）及びＦ４－ＴＣＮＱ（２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン）などのようなキノン誘導体、タングステン酸化物、及びモリブデン酸化物のような金属酸化物などが挙げられるが、これらに限らない。

【0048】

上述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔輸送層ＨＴＬ及び正孔注入層ＨＩＬ以外に、正孔バッファ層（図示せず）及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを更に含む。正孔バッファ層（図示せず）は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長による共振距離を補償して光放出効率を増加させる。正孔バッファ層（図示せず）に含まれる物質としては、正孔輸送領域ＨＴＲに含まれ得る物質を使用する。電子阻止層ＥＢＬは、電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子の注入を防止する役割をする層である。

【0049】

発光層ＥＭＬは正孔輸送領域ＨＴＲの上に提供される。発光層ＥＭＬは、例えば、約１０ｎｍ～約約１００ｎｍ、または約１０ｎｍ～約３０ｎｍの厚さを有してもよい。発光層ＥＭＬは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。

【0050】

一実施形態の有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは一実施形態の多環化合物を含む。

【0051】

一実施形態の多環化合物は、複数個の電子供与部、及び電子供与部の間に配置された電子受容部を含む。電子受容部は電気供与部を互いに連結する。電気受容部は複数個の電子供与部と結合する。例えば、一実施形態の多環化合物は、２つの電子供与部及び一つの電子受容部を含むか、または３つの電子供与及び一つの電子受容部を含んでもよい。

【0052】

一実施形態において、多環化合物の電子供与部のうち少なくとも一つはボレピン（ｂｏｒｅｐｉｎｅ）コアを含む縮合環である。電子供与部のうち少なくとも一つは、ボレピンコア及びボレピンコアに縮合環３つの炭化水素環基またはヘテロ環基を含む縮合環である。一方、ボレピンコアに縮合したヘテロ環基は窒素原子を含まない。詳しくは、一実施形態の多環化合物の電子供与部のうち少なくとも一つは、置換または無置換のトリベンゾボレピンを含む。

【0053】

多環化合物の電子供与部は、ボレピンコアを含む縮合環以外に窒素原子を含むヘテロアリール基を含む。例えば、多環化合物の電子供与部は、置換または無置換のカルバゾール基を含んでもよい。

【0054】

一実施において、多環化合物の電子受容部は、少なくとも一つのシアノ基または少なくとも一つの窒素原子を含むヘテロ環基を置換基として含むフェニル基である。または、一実施形態の多環化合物の電子受容部は、酸素原子または硫黄原子を環形成原子として含むヘテロアリール基である。

【0055】

電子受容部は、少なくとも一つのシアノ基を置換基として含むフェニル基、置換もしくは無置換のトリアジン基を置換基として含むフェニル基、置換もしくは無置換のキサンテニル基、置換もしくは無置換のチオキサンテニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェンジオキシド（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｐｈｅｎｅ ｄｉｏｘｉｄｅ）基、または置換もしくは無置換のチオキサンテンジオキシド基（ｔｈｉｏｘａｎｔｈｅｎｅ ｄｉｏｘｉｄｅ）である。

【0056】

例えば、電子受容部は２つのシアノ基が置換されたフェニル基、３つのシアノ基が置換されたフェニル基、ジフェニルトリアジニル基に置換されたフェニル基、シアノ基とジフェニルトリアジニル基の両方に置換されたフェニル基、ジメチルキサンテニル基、ジベンゾチオフェンジオキシド基、またはジメチルチオキサンテンジオキシド基であってもよい。しかし、本実施形態はこれらに限らない。

【0057】

一方、本明細書において、「置換もしくは無置換の」とは、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、シリル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、ホウ素基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、炭化水素環基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群より選択される一つ以上の置換基に置換される又は置換されないことを意味する。また、例示された置換基それぞれは、置換される又は置換されなくてもよい。例えば、ビフェニル基はアリール基と解釈されてもよく、フェニル基に置換されたフェニル基と解釈されてもよい。

【0058】

本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子が挙げられる。

【0059】

本明細書において、アルキル基は直鎖、分枝鎖、または環状であるアルキル基の炭素数は、１以上５０以下、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下、または１以上６以下である。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、２－エチルブチル基、３、３－ジメチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ－ペンチル基、シクロペンチル基、１－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－エチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、２－ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、４－ｔ－ブチルシクロヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルペプチル基、２、２－ジメチルヘプチル基、２－エチルヘプチル基、２－ブチルヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｔーオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ブチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、３、７－ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、アダマンチル基、２－エチルデシル基、２－ブチルデシル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、２－エチルドデシル基、２－ブチルドデシル基、２－ヘキシルドデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、２－エチルヘキサデシル基、２－ブチルヘキサデシル基、２－ヘキシルヘキサデシル基、２－オクチルヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基、２－エチルイコシル基、２－ブチルイコシル基、２－ヘキシルイコシル基、２－オクチルイコシル基、ｎ－ヘンイコシル基、ｎ－ドコシル基、ｎ－トリコシル基、ｎ－テトラコシル基、ｎ－ペンタコシル基、ｎ－ヘキサコシル基、ｎ－ヘプタコシル基、ｎ－オクタコシル基、ｎ－ノナコシル基、及びｎ－トリアコンチル基などが挙げられるが、これらに限らない。

【0060】

本明細書において、炭化水素環は、脂肪族炭化水素環及び芳香族炭化水素環を含む。ヘテロ環は、脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環を含む。炭化水素環及びヘテロ環は、単環及び多環である。

【0061】

本明細書において、炭化水素環基は、脂肪族炭化水素環から誘導された任意の作用基または置換基、または芳香族炭化水素環から誘導された任意の作用基または置換基である。炭化水素環基の環形成炭素数は、５以上６０以下である。

【0062】

本明細書において、ヘテロ環基は、少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含むヘテロ環から誘導された任意の作用基または置換基である。ヘテロ環基の環形成炭素数は、５以上６０以下である。

【0063】

本明細書において、アリール基は、芳香族炭化水素環から誘導された任意の作用基または置換基を意味する。アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基である。アリール基の環形成炭素数は、６以上３０以下、６以上２０以下、または６以上１５以下である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、テルフェニル基、クォーターフェニル基、クインクフェニル基、セクシフェニル基、トリフェニルエニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基などが挙げられるが、これらに限らない。

【0064】

本明細書において、フルオレニル基は置換され、２つの置換基が互いに結合してスピロ構造を形成する。フルオレニル基が置換される場合の例示は以下のようである。但し、これらに限らない。

【化12】

【0065】

本明細書において、ヘテロアリール基はヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ及びＳのうち一つ以上を含む。ヘテロアリール基がヘテロ原子を２つ以上含めば、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロアリール基は、単環式へテロ環基または多環式へテロ環基である。ヘテロアリール基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。ヘテロアリール基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ビピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピリジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フェノキサニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、Ｎ－アリールカルバゾリル基、Ｎ－ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ－アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシロリル基、及びジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限らない。

【0066】

本明細書において、アリーレン基は２価基であることを除いては、上述したアリール基に関する説明が適用される。ヘテロアリーレン基は２価基であることを除いては、上述したヘテロアリール基に関する説明が適用される。

【0067】

本明細書において、シリル基はアルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限らない。

【0068】

本明細書において、アミノ基の炭素数は特に限らないが、１以上３０以下である。アミノ基は、アルキルアミノ基及びアリールアミノ基を含む。アミノ基の例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、９－メチル－アントラセニルアミノ基、トリフェニルアミノ基などが挙げられるが、これらに限らない。

【0069】

【0070】

【0071】

一実施形態の有機電界発光素子１０に含まれる一実施形態の多環化合物は、下記化学式１で表される。

【化13】

化学式１において、ＤＵ１及びＤＵ２は電子供与部であり、ＡＵは電子受容部である。化学式１において、ｍは１または２である。つまり、化学式１で表される多環化合物は、２つ以上の電子供与部及び電子供与部の間に配置される電子受容部を含む。

【0072】

化学式１において、ＤＵ１及びＤＵ２は同じであるか異なる。また、ｍの２であれば、２つのＤＵ２は同じであるか異なる。

【0073】

化学式１において、ＤＵ１及びＤＵ２は下記化学式２－１または化学式２－２で表される。また、ＤＵ１及びＤＵ２のうち少なくとも一つは化学式２－１で表される。

【化14】

【化15】

【0074】

化学式２－１及び化学式２－２において、Ａｒ_１～Ａｒ_５はそれぞれ独立して環形成炭素数５以上６０以下の炭化水素環基、または環形成原子として窒素原子を含まない環形成炭素数５以上６０以下のヘテロ環基である。

【0075】

化学式２－１及び化学式２－２において、Ｒ_１Ｒ_１～Ｒ_５はそれぞれ独立して重水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基である。また、Ｒ_６～Ｒ_８、Ｒ_ｆ及びＲ_ｇが結合しない又は他の部分構造との結合に関与しない環形成原子には、水素原子が結合する。

【0076】

また、化学式２－１及び化学式２－２において、ａ及びｅはそれぞれ独立して０以上４以下の整数である。一方、ａ～ｅが２以上の整数であれば、複数のＲ_１～Ｒ_５はそれぞれ同じであるか異なる。

【0077】

【0078】

例えば、化学式２－１は、下記化学式２－１Ａで表される。

【化16】

化学式２－１Ａにおいて、Ｒ_１～Ｒ_３、及びａ～ｃに関しては上述した化学式２－１で説明した内容と同じ内容が適用される。

【0079】

化学式２－２において、Ｘ_１はＮまたはＮＲ_ａであり、Ｘ_２は単結合、ＣＲ_ｂＲ_ｃ、または（ＣＲ_ｄ）＝（ＣＲ_ｅ）である。また、ｎは１以上２以下である。

【0080】

化学式２－２において、Ａｒ_４～Ａｒ_５は同じであるか異なる。例えば、化学式２－２において、Ａｒ_４～Ａｒ_５は同じであってもよい。詳しくは、化学式２－２において、Ａｒ_４及びＡｒ_５は置換または無置換のベンゼン環である。

【0081】

化学式２－２において、Ｘ_１はＮまたはＮＲ_ａである。

【0082】

また、化学式２－２において、Ｒ_ａ～Ｒ_ｅはそれぞれ独立して重水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基である。例えば、化学式２－２において、Ｒ_ａは無置換のフェニル基であってもよい。また、Ｒ_ａ～Ｒ_ｅが結合しない又は他の部分構造との結合に関与しない環形成原子には、水素原子が結合する。

【0083】

例えば、化学式２－２は、下記化学式２－２Ａまたは２－２Ｂで表されてもよい。化学式２－２Ａと化学式２－２Ｂは、電子受容部であるＡＵと結合する位置が異なる。

【化17】

【化18】

【0084】

化学式２－２Ａ及び化学式２－２Ｂにおいて、Ａｒ_４、Ａｒ_５、Ｒ_４、Ｒ_５、ｄ、ｅ、Ｘ_２、ｎ、及びＲ_ａに関しては化学式２－２で説明した内容と同じ内容が適用される。

【0085】

化学式２－２において、Ｘ_１はＮまたはＮＲ_ａであり、Ｘ_２は単結合であり、Ａｒ_４及びＡｒ_５は置換もしくは無置換のベンゼン環である。詳しくは、化学式２－２は置換もしくは無置換のカルバゾリル基である。例えば、化学式２－２は、下記化学式Ｄ２またはＤ３で表されてもよい。

【化19】

【0086】

Ｄ３において、Ｒ_ａに関しては化学式２－２で説明した内容と同じ内容が適用される。

【0087】

化学式１において、ＡＵは下記化学式３－１または化学式３－２で表される。

【化20】

【化21】

【0088】

化学式３－１において、Ｒ_ｗはシアノ基または少なくとも一つの窒素原子を環形成原子として含む置換もしくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロ環基である。例えば、Ｒ_ｗは、シアノ基であるか置換もしくは無置換のトリアジニル基であってもよい。

【0089】

化学式３－１において、ｐは１以上３以下の整数である。化学式３－１において、ｐが２以上の整数であれば、複数個のＲ_ｗは同じであるか少なくとも一つが異なる。

【0090】

化学式３－１において、ｆは０以上３以下の整数である。ｆが２以上の整数であれば、複数のＲ６は同じであるか少なくとも一つが異なる。

【0091】

化学式３－２において、Ｙ_１はＯ、Ｓ、またはＳＯ_２である。つまり、化学式３－２は酸素原子または硫黄原子を環形成原子として含むヘテロアリーレン基である。

【0092】

化学式３－２において、Ｙ_２は単結合またはＣＲ_ｆＲ_ｇであり、ｇ及びｈはそれぞれ独立して０以上３以下の整数である。一方、化学式３－２において、ｇ及びｈがそれぞれ２以上の整数であれば、複数のＲ_７及びＲ_８はそれぞれ互いに同じであるか少なくとも一つが異なる。

【0093】

化学式３－１及び化学式３－２において、Ｒ_６～Ｒ_８、Ｒ_ｆ及びＲ_ｇはそれぞれ独立して重水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基である。また、Ｒ_１Ｒ_１～Ｒ_５が結合しない又は他の部分構造との結合に関与しない環形成原子には、水素原子が結合する。

【0094】

一方、化学式３－１は、下記化学式３－１Ａまたは３－１Ｂで表される。化学式３－１Ａは２価のフェニル基を示し、化学式３－１Ｂは３価のフェニル基を示す。例えば、化学式３－１Ａで表される電子受容部であるＡＵは２つの電子供与部と結合してもよく、化学式３－１Ｂで表される電子受容部であるＡＵは３つの電子供与部と結合してもよい。

【0095】

【化22】

【化23】

【0096】

一方、化学式１は下記化学式１－１で表される。つまり、一実施形態の多環化合物は、電子供与部としてボレピンコアを有する縮合環を含む。

【化24】

【0097】

化学式１－１において、ＡＵ、ＤＵ２及びｍは化学式１で説明した内容と同じ内容が適用される。また、Ａｒ_１～Ａｒ_３、Ｒ_１～Ｒ_３、及びａ～ｃに関しては化学式２－１で説明した内容と同じ内容が適用される。

【0098】

化学式１－１において、ＤＵ２は下記Ｄ１～Ｄ３のうちいずれか一つで表される。

【化25】

【0099】

Ｄ１において、Ｒ_１～Ｒ_３、及びａ～ｃに関しては上述した化学式２－１で説明した内容と同じ内容が適用され、Ｄ３のＲ_ａに関しては上述した化学式２－２で説明した内容と同じ内容が適用される。

【0100】

また、化学式１－１において、ＡＵは下記Ａ１～Ａ７のうちいずれか一つで表される。

【化26】

【0101】

Ａ１及びＡ２において、ｐは１以上３以下の整数である。

【0102】

一実施形態の多環化合物は、下記第１化合物群に示した化合物のうちいずれか一つである。
［第１化合物群］

【化27】

【0103】

一実施形態の有機電界発光素子１０は、第１化合物群に示した化合物のうち少なくとも一つを少なくとも一つの有機層に含む。例えば、一実施形態の有機電界発光素子１０の発光層ＥＭＬは、第１化合物群に示した多環化合物のうち少なくとも一つを含んでもよい。

【0104】

一実施形態の有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは遅延蛍光を放出する。例えば、発光ＥＭＬは熱活性遅延蛍を発光してもよい。

【0105】

有機電界発光素子１０の発光層ＥＭＬは青色光を放出する。例えば、一実施形態の有機電界発光素子１０の発光層ＥＭＬは、４８０ｎｍ以下の領域の青色光を放出してもよい。しかし、本実施形態はこれらに限らず、発光層ＥＭＬは赤色光または緑色光を放出してもよい。

【0106】

一方、図示していないが、一実施形態の有機電界発光素子１０は複数の発光層を含んでもよい。複数の発光層は順次積層されて提供されるが、例えば、複数の発光層を含む有機電界発光素子１０は白色光を放出してもよい。複数の発光層を含む有機電界発光素子１０は、タンデム構造の有機電界発光素子である。

【0107】

一実施形態において、発光層ＥＭＬはホスト及びドーパントを含み、上述した多環化合物をドーパントとして含む。例えば、一実施形態の有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは遅延蛍光発光用ホスト及び遅延蛍光発光用ドーパントを含むが、上述した多環化合物を遅延蛍光発光用ドーパントとして含んでもよい。発光層ＥＭＬは、上述した第１化合物群に示した多環化合物のうち少なくとも一つを熱活性遅延蛍光ドーパントとして含む。

【0108】

一実施形態において、発光層ＥＭＬは遅延蛍光発光層であり、発光層ＭＥＬは公知のホスト材料、及び上述した多環化合物を含む。例えば、一実施形態において、多環化合物はＴＡＤＦドーパントとして使用されてもよい。

【0109】

一方、一実施形態において、発光層ＥＭＬは公知のホスト材料を含む。例えば、一実施形態において、発光層ＥＭＬはドーパント材料として、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリノ）アルミニウム）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニル）、ＰＶＫ（ポリ（ｎ－ビニルカルバゾール）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（カルバゾール－９－イル）－トリフェニルアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼン）、ＴＢＡＤＮ（３－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（ナフト－２－イル）アントラセン）、ＤＳＡ（ジスチリルアリレン）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（９－カルバゾリル）－２，２’－ジメチル－ビフェニル）、ＭＡＤＮ（２－メチル－９，１０－ビス（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、ＣＰ１（ヘキサフェニルシクロトリホスファゼン）、ＵＧＨ２（１、４－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン）、ＤＰＳｉＯ_３（ヘキサフェニルシクロトリシロキサン）、ＤＰＳｉＯ_４（オクタフェニルシクロテトラシロキサン）、またはＰＰＦ（２、８－ビス（ジフェニルホスフォリル）ジゼンゾフラン）、ｍＣＢＰ（３，３’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニル）、ｍＣＰ（１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン）などを含んでもよい。しかし、本実施形態はこれらに限らず、提示されたホスト材料以外にも公知の遅延蛍光発光ホスト材料が含まれてもよい。

【0110】

一方、一実施形態の有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは公知のドーパント材料を更に含む。一実施形態において、発光層ＭＥＬは、ドーパントとして、スチリル誘導体（例えば、１，４－ビス［２－（３－Ｎ－エチルカルバゾリル）ビニル］ベンゼン（ＢＣｚＶＢ）、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－［（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］スチルベン（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ－（４－（（Ｅ）－２－（６－（（Ｅ）－４－（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン－２－イル）ビニル）フェニル）－Ｎ－フェニルベンゼンアミン（Ｎ－ＢＤＡＶＢｉ））、ペリレン及びその誘導体（例えば、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルペリレン（ＴＢＰ））、ピレン及びその誘導体（例えば、１，１－ジピレン、１，４－ジピレニルベンゼン、１，４－ビス（Ｎ、Ｎ－ジフェニルアミノ）ピレン）などを含む。

【0111】

図１～図３に示した一実施形態の有機電界発光素子１０において、電子輸送領域ＥＴＲは発光層ＥＭＬの上に提供される。電子輸送領域ＥＴＲは、正孔阻止層ＨＢＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び電子注入層のＥＩＬうち少なくとも一つを含むが、本実施形態はこれらに限らない。

【0112】

電子輸送領域ＥＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。

【0113】

例えば、電子輸送領域ＥＴＲは電子注入層のＥＩＬまたは電子輸送層ＥＴＬの単一層の構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、発光層ＥＭＬから順番に積層された電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔阻止層ＨＢＬ／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬの構造を有してもよいが、これらに限らない。電子輸送領域ＥＴＲの厚さは、例えば、約１００ｎｍ～約１５０ｎｍであってもよい。

【0114】

電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。

【0115】

電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含めば、電子輸送領域ＥＴＲはアントラセン系化合物を含む。但し、これらに限らず、電子輸送領域は、例えば、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）、１，３，５－トリ［（３－ピリジル）－フェン－３－イル］ベンゼン、２，４，６－トリス（３’－ピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン、２－（４－（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾリル－１－イルフェニル）－９，１０－ジナフチルアントラセン、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル）、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＴＡＺ（３－（４－ビフェニルイル）－４－フェニル－５－テルト－ブチルフェニル－１，２，４－トリアゾール）、ＮＴＡＺ（４－（ナフタレン－１－イル）－３，５－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール）、ｔＢｕ－ＰＢＤ（２－（４－ビフェニルイル）－５－（４－テルトーブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール）、ＢＡｌｑ（ビス（２－メチル－８－キノリノラト－Ｎ１，Ｏ８）－（１，１’－ビフェニル－４－オラト）アルミニウム）、Ｂｅｂｑ２（ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラト）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、及びこれらの混合物を含んでもよい。電子輸送層ＥＴＬの厚さは、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ～約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層ＨＴＬの厚さが上述したような範囲を満足すれば、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の電子輸送特性が得られる。

【0116】

電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含めば、電子輸送領域ＥＴＲは、ＬｉＦ、ＬｉＱ（８－ヒドロキシキノリノラト－リチウム）、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＯ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｙｂのようなランタン族金属、またはＲｂＣｌ、Ｒｂｌのようなハロゲン化金属などが使用されてもよいが、これらに限らない。電子注入層ＥＩＬはまた、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩）が混合された物質からなる。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップが約４ｅＶ以上の物質である。詳しくは、例えば、有機金属塩は、酢酸金属塩、安息香酸金属塩、アセト酢酸金属塩、金属アセチルアセトナート、または金属ステアレートを含む。電子注入層ＥＩＬの厚さは、約０．１ｎｍ～約１０ｎｍ、例えば約０．３ｎｍ～約９ｎｍである。電子注入層ＥＩＬの厚さが上述したような範囲を満足すれば、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の電子注入特性が得られる。

【0117】

電子輸送領域ＥＴＲは、上述したように、正孔阻止層ＨＢＬを含む。正孔阻止層ＨＢＬは、例えば、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、及びＢｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）のうち少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限らない。

【0118】

第２電極ＥＬ２は、電子輸送領域ＥＴＲの上に提供される。第２電極ＥＬ２は、共通電極または負極である。第２電極ＥＬ２は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第２電極ＥＬ２が透過型電極であれば、第２電極ＥＬ２は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる。

【0119】

第２電極ＥＬ２が半透過型電極または反射型電極であれば、第２電極ＥＬ２はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらを含む化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含む。また、物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層構造である。

【0120】

図示していないが、第２電極ＥＬ２は補助電極と接続される。第２電極ＥＬ２が補助電極と接続されれば、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させることができる。

【0121】

一方、図示していないが、一実施形態の有機電界発光素子１０の第２電極ＥＬ２の上には、キャッピング層（図示せず）が更に配置される。キャッピング層（図示せず）は、例えば、α－ＮＰＤ、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、Ａｌｑ３、ＣｕＰｃ、ＴＰＤ１５（Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ（ビフェニル－４－イル）ビフェニル－４，４’－ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（カルバゾール ソル－９－イル）トリフェニルアミン）、Ｎ，Ｎ’－ビス（ナフタレン－１－イル）などを含んでもよい。

【0122】

本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、上述した一実施形態の多環化合物を第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される少なくとも一つの有機層に含むことで、優秀な発光効率を示す。特に、一実施形態による有機電界発光素子１０は、上述した一実施形態の多環化合物を発光層ＥＭＬに含むことで、低い駆動電圧と高い発光効率特性を示す。また、一実施形態による有機電界発光素子１０は、上述した一実施形態の多環化合物を発光層ＥＭＬに含み、発光層ＥＭＬが熱活性遅延蛍光発光するようにすることで、高い発光効率特性を示す。

【0123】

上述した一実施形態の多環化合物は複数個の電子供与部及び電子供与部を連結する電子受容部を含み、一つの分子の中に電子供与部と電子受容部を全て含むことで分子内における電子移動が容易である。よって、一実施形態の多環化合物は、一実施形態の有機電界発光素子の有機層に使用されて発光効率を改善することができる。また、一実施形態の多環化合物は、ボレピンコアを含む電子供与部を少なくとも一つ含み、電子受容部はシアノ基、トリアジン基、或いは０またはＳを環形成原子として含むヘテロアリーレン基を含むことで、分子内で電子供与部と電子受容部との間に双極子モーメントが形成されるようにする。よって、一実施形態の多環化合物は、分子内で双極子モーメントが増加され、有機電界発光素子の発光層に使用される際に発光効率をより向上させることができる。

【0124】

また、一実施形態の多環化合物は、熱活性遅延蛍光発光することで、有機電界発光素子の発光効率を向上させることができる。

【実施例】

【0125】

以下では実施例及び比較例を参照し、本発明の一実施形態による多環化合物及び一実施例の有機電界発光素子について詳しく説明する。また、以下に示す実施例は本発明の理解を助けるための一例示であって、本発明の範囲はこれに限らない。

【0126】

１．多環化合物の合成
まず、本実施形態による多環化合物の合成方法について、化合物１、４、７、１３、及び１８の合成方法を例示して具体的に説明する。また、以下で説明する多環化合物の合成法は一実施例であって、本発明の実施形態による多環化合物の合成法は下記実施例に限らない。

【0127】

（１）化合物１の合成
［反応式１］

【化28】

【0128】

＜中間体Ａの合成＞
１，２－ジヨードベンゼン（１ｅｑ）と（２－ブロモフェニル）ボロン酸（２．１ｅｑ）を５００ｍｌのトルエンに溶解させた。Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．０２ｅｑ）を添加した。更にトルエン４００ｍｌ及び２Ｍ Ｋ_２ＣＯ_３飽和溶液７０ｍｌを添加した後、５時間還流撹拌させた。反応終結後、メチレンクロライド（ＭＣ）４００ｍｌと蒸留水１５０ｍｌで洗浄及び抽出してから、溶媒を除去した後、生成された個体をカラムクロマトグラフィで精製して所望の中間体Ａ（収率６５．７％）を得た。質量分析器で測定した分子量から、中間体Ａであることを確認した。（ＨＲＭＳ ｆｏｒ Ｃ_１８Ｈ_１２Ｂｒ_２ ［Ｍ］＋：ｃａｌｃｄ：３８８、ｆｏｕｎｄ：３８７）

【0129】

＜中間体Ｂの合成＞
中間体Ａ（１ｅｑ）を５００ｍｌのヘキサンに溶解させた。反応容器を０℃に下降し、ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｂｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄａｔｅ（２．２ｅｑ）を徐々に滴下した後、５時間撹拌した。反応終結後、ＭＣ２００ｍｌと蒸留水１５０ｍｌで洗浄及び抽出してから、溶媒を除去した後、生成された個体をＭｅＯＨ、エーテルで再結晶して中間体Ｂ（収率５５．８％）を得た。質量分析器で測定した分子量から、中間体Ｂであることを確認した。（ＨＲＭＳ ｆｏｒ Ｃ_１８Ｈ_１２ＢＣｌ ［Ｍ］＋：ｃａｌｃｄ：２７５、ｆｏｕｎｄ：２７４）

【0130】

＜化合物１の合成＞
［反応式２］

【化29】

【0131】

（９，９－ジメチル－１０，１０－ジオキシド－９Ｈ－チオキサンテン－２，７－ジイル）ジボロン酸（１ｅｑ）と中間体Ｂ（２．２ｅｑ）を５００ｍｌのトルエンと溶解させた。Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．０２ｅｑ）及び２Ｍ Ｋ_２ＣＯ_３飽和溶液７０ｍｌを添加した後、４時間還流撹拌させた。反応終結後、ＭＣ４００ｍｌと蒸留水２００ｍｌで洗浄及び抽出してから、溶媒を除去した後、生成された個体をカラムクロマトグラフィで精製して所望の化合物１（収率７７．５％）を得た。質量分析器で測定した分子量から、化合物１であることを確認した。（ＨＲＭＳ ｆｏｒ Ｃ_５１Ｈ_３６Ｂ_２Ｏ_２Ｓ ［Ｍ］＋：ｃａｌｃｄ：７３４、ｆｏｕｎｄ：７３３）

【0132】

（２）化合物４の合成
一実施例による多環化合物４は、例えば、下記反応式３によって合成される。
［反応式３］

【化30】

【0133】

（４，６－ジシアノ－１，３－フェニレン）ジボロン酸（１ｅｑ）と中間体Ｂ（２．２ｅｑ）を５００ｍｌのトルエンに溶解させた。Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．０２ｅｑ）及び２Ｍ Ｋ_２ＣＯ_３飽和溶液７０ｍｌを添加した後、４時間還流撹拌させた。反応終結後、ＭＣ４００ｍｌと蒸留水２００ｍｌで洗浄及び抽出してから、溶媒を除去した後、生成された個体をカラムクロマトグラフィで精製して所望の化合物４（収率６６．２％）を得た。質量分析器で測定した分子量から、化合物４であることを確認した。（ＨＲＭＳ ｆｏｒ Ｃ_４４Ｈ_２６Ｂ_２Ｎ_２ ［Ｍ］＋：ｃａｌｃｄ：６０４、ｆｏｕｎｄ：６０３）

【0134】

（３）化合物７の合成
［反応式４］

【化31】

【0135】

＜中間体Ｃの合成＞
（９，９－ジメチル－１０，１０－ジオキシド－９Ｈ－チオキサンテン－２，７－ジイル）ジボロン酸（１ｅｑ）と中間体Ｂ（１ｅｑ）を５００ｍｌのトルエンに溶解させた。Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．０２ｅｑ）及び２Ｍ Ｋ_２ＣＯ_３飽和溶液７０ｍｌを添加した後、４時間還流撹拌させた。反応終結後、ＭＣ４００ｍｌと蒸留水２００ｍｌで洗浄及び抽出してから、溶媒を除去した後、生成された個体をカラムクロマトグラフィで精製して所望の中間体Ｃ（収率６９．４％）を得た。質量分析器で測定した分子量から、中間体Ｃであることを確認した。（ＨＲＭＳ ｆｏｒ Ｃ_３３Ｈ_２６Ｂ_２Ｏ_４Ｓ ［Ｍ］＋：ｃａｌｃｄ：５４０、ｆｏｕｎｄ：５３９）

【0136】

＜化合物７の合成＞
中間体Ｃ（１ｅｑ）とカルバゾール（１．２ｅｑ）を５００ｍｌのトルエンに溶解させた。Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．０２ｅｑ）及び２Ｍ Ｋ_２ＣＯ_３飽和溶液７０ｍｌを添加した後、４時間還流撹拌させた。反応終結後、ＭＣ４００ｍｌと蒸留水２００ｍｌで洗浄及び抽出してから、溶媒を除去した後、生成された個体をカラムクロマトグラフィで精製して所望の化合物７（収率８２．４％）を得た。質量分析器で測定した分子量から、化合物７であることを確認した。（ＨＲＭＳ ｆｏｒ Ｃ_４５Ｈ_３２ＢＮＯ_２Ｓ ［Ｍ］＋：ｃａｌｃｄ：６６１、ｆｏｕｎｄ：６６０）

【0137】

（４）化合物１３の合成
［反応式５］

【化32】

【0138】

＜中間体Ｄの合成＞
（２－ブロモフェニル）ボロン酸に代わって（２－ブロモ－３－メチルフェニル）ボロン酸を使用したことを除いては、中間体Ａの合成方法と同じ方法で中間体Ｄ（収率６８％）を得た。質量分析器で測定した分子量から、中間体Ｄであることを確認した。（ＨＲＭＳ ｆｏｒ Ｃ_２０Ｈ_１６Ｂｒ_２ ［Ｍ］＋：ｃａｌｃｄ：４１６、ｆｏｕｎｄ：４１５）

【0139】

＜中間体Ｅの合成＞
中間体Ｄを利用して、中間体Ｂの合成方法と同じ方法で中間体Ｅ（収率５１．７％）を得た。質量分析器で測定した分子量から、中間体Ｅであることを確認した。（ＨＲＭＳ ｆｏｒ Ｃ_２０Ｈ_１６ＢＣｌ ［Ｍ］＋：ｃａｌｃｄ：３０２、ｆｏｕｎｄ：３０１）

【0140】

＜化合物１３の合成＞
［反応式６］

【化33】

【0141】

（９，９－ジメチル－１０，１０－ジオキシド－９Ｈ－チオキサンテン－２，７－ジイル）ジボロン酸（１ｅｑ）と中間体Ｅ（１．２ｅｑ）を使用し、化合物１の合成方法と同じく化合物１３（収率８２．７％）を得た。質量分析器で測定した分子量から、化合物１３であることを確認した。（ＨＲＭＳ ｆｏｒ Ｃ_５５Ｈ_４４Ｂ_２Ｏ_２Ｓ ［Ｍ］＋：ｃａｌｃｄ：７９０、ｆｏｕｎｄ：７８９）

【0142】

（５）化合物１８の合成
［反応式７］

【化34】

【0143】

中間体Ｂ（１ｅｑ）と（３，５－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－２，４，６－トリシアノフェニル）ボロン酸（１．２ｅｑ）を５００ｍｌのトルエンに溶解させた。Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．０２ｅｑ）及び２Ｍ Ｋ_２ＣＯ_３飽和溶液７０ｍｌを添加した後、４時間還流撹拌させた。反応終結後、ＭＣ４００ｍｌと蒸留水２００ｍｌで洗浄及び抽出してから、溶媒を除去した後、生成された個体をカラムクロマトグラフィで精製して所望の化合物１８（収率７７．９％）を得た。質量分析器で測定した分子量から、化合物１８であることを確認した。（ＨＲＭＳ ｆｏｒ Ｃ_５１Ｈ_２８ＢＮ_５ ［Ｍ］＋：ｃａｌｃｄ：７２１、ｆｏｕｎｄ：７２０）

【0144】

２．化合物のエネルギー準位の評価
下記表１は、実施例化合物である化合物１、化合物４、化合物７、化合物１３、及び化合物１８のＨＯＭＯエネルギー準位、ＬＵＭＯエネルギー準位、最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）、最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）、及びΔＥＳＴ値を示している。

【0145】

表１におけるエネルギー準位値は、非経験的分子軌道法によって計算された。詳しくは、Ｇａｕｓｓｉａｎ社製のＧａｕｓｓｉａｎ０９を利用し、Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ（ｄ）で計算された。ΔＥＳＴは最低一重項励起エネルギー順位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）と最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）の差を示す。

【表1】

【0146】

実施例化合物である化合物１、化合物４、化合物７、化合物１３、及び化合物１８のΔＥＳＴ値が０．２５ｅＶ以下の値を有する。これから、化合物１、化合物４、化合物７、化合物１３、及び化合物１８は熱活性遅延蛍光ドーパント材料として使用可能であると判断される。また、比較例化合物Ｃ１も同じく低いΔＥＳＴ値を示すことから、熱活性遅延蛍光ドーパント材料として使用可能であると判断される。

【0147】

３．多環化合物を含む有機電界発光素子の作製及び評価
（有機電界発光素子の作製）
一実施例の多環化合物を発光層に含む一実施例の有機電界発光素子を下記方法で製造した。上述した化合物１、４、７、１３、及び１８の多環化合物を発光層のドーパント材料として使用し、実施例１～実施例５の有機電界発光素子を作製した。

【0148】

比較例１は、下記ＢＨ－１をホスト材料として使用し、ＢＤ－１をドーパント材料として使用して作製した有機電界発光素子に当たる。

【化35】

【0149】

比較例２は実施例と同じくｍＣＢＰをホスト材料として使用し、比較例化合物Ｃ１をドーパント材料として使用して作製した有機電界発光素子に当たる。

【0150】

実施例１～実施例５で使用した化合物及び比較例化合物Ｃ１は、表２に示した。

【表2】

【0151】

ガラス基板の上に厚さ１２０ｎｍのＩＴＯをパターニングした後、イソプロピルアルコール及び超純水で洗浄し、超音波で洗浄した後、３０分間ＵＶを照射してから、オゾン処理を行った。その後、厚さ４０ｎｍでＮＰＢを蒸着して正孔注入層を形成し、次に厚さ１ｎｍでｍＣＰを蒸着して正孔輸送層を形成した。

【0152】

正孔輸送層の上にｍＣＢＰと本発明の一実施例の多環化合物または比較例化合物を８５：１５の割合で共蒸着し、厚さ２０ｎｍの発光層を形成した。つまり、共蒸着して形成した発光層は、実施例１～実施例５ではそれぞれ化合物１、４、７、１３、及び１８をｍＣＢＰと混合して蒸着し、比較例１ではＢＨ１及びＢＤ１を混合して蒸着し、比較例２では比較例化合物Ｃ１をｍＣＢＰと混合して蒸着した。

【0153】

発光層の上にＥＴＬ１物質で厚さ３０ｎｍの電子輸送層を形成し、次に、アルミニウム（Ａｌ）で厚さ１２０ｎｍの第２電極を形成した。

【0154】

実施例及び比較例の有機電界発光素子の作製に使用した化合物を以下に開示した。

【化36】

【0155】

（有機電界発光素子の特性評価）
表３は、実施例１～実施例５、及び比較例１～比較例２に対する有機電界発光素子の評価結果を示している。表３は、作製された有機電界発光素子の駆動電圧、発光効率及び外部量子効率（ＥＯＥ）を比較して示している。表３に示した実施例及び比較例に対する特性評価結果において、発光効率は電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２に対する電流効率値を示す。

【表3】

【0156】

表３の結果を参照すると、本発明の一実施例の多環化合物を発光層材料として使用した有機電界発光素子の実施例の場合、比較例に比べ、低い駆動電圧、及び高い発光効率と高い外部量子効率を示すことが分かる。

【0157】

一方、比較例１は一般的な蛍光発光用ドーパント材料であるＢＤ１を発光層に含むが、実施例１～実施例５の場合、比較例１に比べ高い発光効率を示すことから、実施例の多環化合物は熱活性遅延蛍光発光することが分かる。

【0158】

また、比較例２は実施例１～実施例５で使用したホスト物質を同じく使用し、ドーパントである比較例化合物Ｃ１を使用しているが、実施例に使用した多環化合物に比べ、比較例化合物Ｃ１は電子受容部を含んでおらず、実施例１～実施例５は比較例２に比べ依然として低い駆動電圧、及び高い発光効率と高い外部量子効率を示すことが分かる。つまり、比較例２で使用した比較例化合物Ｃ１の場合、低いΔＥＳＴ値を有することで実施例化合物と同様に熱活性遅延蛍光発光材料として使用されることで、比較例１より高い発光効率を示している。しかし、比較例化合物Ｃ１は実施例化合物と異なる分子構造を有することで、実施例と比べると高い駆動電圧、及び低い発光効率と低い外部量子効率を示すことが分かる。

【0159】

つまり、比較例１または比較例２のドーパント化合物に比べ、実施例で使用された本発明の多環化合物の場合、電子供与部と電子受容部を一つの化合物単位で含むことで遅延蛍光発光することができ、高い素子効率を示すことができる。また、実施例で使用された多環化合物の場合、比較例に比べ低い駆動電圧でも優秀な素子効率を示すことができる。

【0160】

これまで本発明の好ましい実施例を参照して説明したが、該当技術分野における熟練した当業者または該当技術分野における通常の知識を有する者であれば、後述する特許請求の範囲に記載された本発明の思想及び技術領域から逸脱しない範囲内で本発明を多様に修正及び変更し得ることを理解できるはずである。

【0161】

よって、本発明の技術的範囲は明細書の詳細な説明に記載されている内容に限らず、特許請求の範囲によって決められるべきである。

【符号の説明】

【0162】

１０：有機電界発光素子 ＥＬ１：第１電極
ＥＬ２：第２電 極ＨＴＲ：正孔輸送領域
ＥＭＬ：発光層 ＥＴＲ：電子輸送領域

【図1】

【図2】

【図3】