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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-03-04
(45)【発行日】2024-03-12
(54)【発明の名称】置換イミダゾール誘導体の製造方法
(51)【国際特許分類】
C07D 471/04 20060101AFI20240305BHJP
C07D 487/04 20060101ALI20240305BHJP
C07B 61/00 20060101ALN20240305BHJP
【ＦＩ】
C07D471/04 107K
C07D487/04 144
C07B61/00 300
【請求項の数】
19
(21)【出願番号】P 2021519608
(86)(22)【出願日】2019-10-09
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2022-02-07
(86)【国際出願番号】 EP2019077307
(87)【国際公開番号】W WO2020074560
(87)【国際公開日】2020-04-16
【審査請求日】2022-10-06
(31)【優先権主張番号】18199890.7
(32)【優先日】2018-10-11
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(73)【特許権者】
【識別番号】313006625
【氏名又は名称】バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
(74)【代理人】
【識別番号】100114188
【弁理士】
【氏名又は名称】小野 誠
(74)【代理人】
【識別番号】100119253
【弁理士】
【氏名又は名称】金山 賢教
(74)【代理人】
【識別番号】100124855
【弁理士】
【氏名又は名称】坪倉 道明
(74)【代理人】
【識別番号】100129713
【弁理士】
【氏名又は名称】重森 一輝
(74)【代理人】
【識別番号】100137213
【弁理士】
【氏名又は名称】安藤 健司
(74)【代理人】
【識別番号】100143823
【弁理士】
【氏名又は名称】市川 英彦
(74)【代理人】
【識別番号】100183519
【弁理士】
【氏名又は名称】櫻田 芳恵
(74)【代理人】
【識別番号】100196483
【弁理士】
【氏名又は名称】川嵜 洋祐
(74)【代理人】
【識別番号】100203035
【弁理士】
【氏名又は名称】五味渕 琢也
(74)【代理人】
【識別番号】100160749
【弁理士】
【氏名又は名称】飯野 陽一
(74)【代理人】
【識別番号】100160255
【弁理士】
【氏名又は名称】市川 祐輔
(74)【代理人】
【識別番号】100202267
【弁理士】
【氏名又は名称】森山 正浩
(74)【代理人】
【識別番号】100182132
【弁理士】
【氏名又は名称】河野 隆
(74)【代理人】
【識別番号】100146318
【弁理士】
【氏名又は名称】岩瀬 吉和
(74)【代理人】
【識別番号】100127812
【弁理士】
【氏名又は名称】城山 康文
(72)【発明者】
【氏名】ウィロット，マシュー
(72)【発明者】
【氏名】フィッシャー，リュディガー
(72)【発明者】
【氏名】ヘイガー，ドミニク
(72)【発明者】
【氏名】ホフマイスター，ラウラ
(72)【発明者】
【氏名】モスリン，マルク
(72)【発明者】
【氏名】ヴィルケ，ダーヴィト
【審査官】池上 佳菜子
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１８／１３０４４３（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１８／１３０４３７（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０１２－１４４４５５（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｄ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（ＩＩ）の化合物の製造方法であって；【化1】
Ｑは、構造要素
【化2】
Ｑ１は、Ｎ又はＣＲ６を表し、
Ｑ２は、Ｎ又はＣＲ６を表し、
Ｑ３は、Ｎ又はＣを表し、
Ｑ４は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＣＲ６又はＮＲ７を表し、
Ｑ５は、Ｎ又はＣを表し、
Ｑ６は、Ｎ又はＣＨを表し、そして
Ｑ７は、Ｎ又はＣＨを表し、
ここで、可変部Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６及びＱ７の最大５つは、同時にＮを表し、Ｑ３及びＱ５は、同時にＮを表さず、そして、
Ｒ６は、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロシクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し、そして
Ｒ７は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ2－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ2－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、ハロ－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し、
Ａは、水素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルイミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニル又はジ（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニルを表すか、又は、
Ａは、－Ｏ－ＣＦ２－Ｏを表し、そして、Ｑ１とそれが結合している炭素原子が一緒になって５員環を形成し、ここで、Ｑ１は炭素を表し、
Ｗは、ハロゲン又はＳ（Ｏ）ｎＲ８を表し、ここで、
Ｒ８は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルキニル又は（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルを表し、そして、
ｎは、０、１又は２であり、
Ｖは、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－シアノアルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルキニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルキニル、（Ｃ２－Ｃ６）－シアノアルキニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル－（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル－（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、ハロ（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、シアノ（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルを表し、そして
Ｙは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニル、ＳＣＮ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノチオカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノチオカルボニル、アミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ２）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル又は（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルキニルを表すか、又は、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル又は（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニルを表し、
それぞれは、場合により同一又は異なる置換基によって一置換又は多置換され、それぞれの場合に可能な置換基は：（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン又はシアノであり、
又は、アリール又はヘトアリールを表し、それぞれは、場合により同一又は異なる置換基によって一置換又は多置換され、ここで、へトアリールの場合、少なくとも１つのカルボニル基が存在してもよく、置換可能な置換基は次のとおりであり；
シアノ、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、ＳＣＮ、ＳＦ５、トリ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルシリル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、ハロ－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、シアノ－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ２）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－シアノアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシイミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシイミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルアミノカルボニル、ジ－（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホキシミノ、アミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノチオカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、へトアリール、オキソへトアリール、ハロへトアリール、ハロオキソへトアリール、シアノへトアリール、シアノオキソへトアリール、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルへトアリール又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルオキソへトアリールを表し；
第１の工程段階ａ）において、式（Ｉ）
【化3】
の化合物を、構造 （ＮＲａＲｂ）－Ｚｎ－Ｒｃ 又は （ＮＲａＲｂ）２－Ｚｎ
［式中、Ｒｃは、ハロゲン又は－Ｏ－ピバロイルを表し、そして、
Ｒａ及びＲｂは、一緒になって－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）５－又は－（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２－基を形成し、これらのそれぞれは、場合により１、２、３又は４つのＲｄで置換され、Ｒｄは、メチル、エチル、ｎ－プロピル及びイソプロピルよりなる群から選択される］
の有機亜鉛塩基と反応させ、式（ＩＶａ）又は式（ＩＶｂ）の化合物を得て、
【化4】
式（ＩＶａ）又は式（ＩＶｂ）のこの化合物を、第２の工程段階ｂ）において、
構造 Ｙ－Ｘの化合物
［式中、Ｘは、ハロゲンを表し、Ｙは、上記と同じ意味を有する］
と反応させて、式（ＩＩ）の化合物を得る、ことを特徴とする方法。
【請求項2】
Ｑが、Ｑ１からＱ１４の群からの構造要素を有し【化5】
Ａは、フッ素、塩素、臭素、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル（ＣＨ２ＣＦＨ２、ＣＨＦＣＨ３）、ジフルオロエチル（ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨＦＣＦＨ２）、トリフルオロエチル、（ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＨ２）、テトラフルオロエチル（ＣＨＦＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦ２）、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｗは、ハロゲン又はＳ（Ｏ）ｎＲ８を表し、
ここで、Ｒ８は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルキニル又は（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルを表し、そして、
ｎは、０、１又は２を表し、
Ｒｃは、ハロゲンを表し、
Ｖは、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－
アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６
）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルキニル又は（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルを表し、そして
Ｙは、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、アミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルケニル又は（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ２）－アルケニルを表すか、又は、
（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル又は（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニルを表し、これらのそれぞれは、場合により同一又は異なる置換基によって一置換又は多置換され、それぞれの場合に可能な置換基は：（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、ハロゲン又はシアノであり、又は、
フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、チオフェニル、フラニル、ピラゾリル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリル又はイミダゾリルを表し、それぞれは、場合により同一又は異なる置換基によって一置換又は多置換され、それぞれの場合に可能な置換基は：シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、ＳＦ５－、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、ハロ－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ヒドロキシアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ２）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－シアノアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシイミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシイミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノチオカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ２）－ハロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルチオカルボニルアミノ又は（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノである、
ことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項3】
Ｑは、Ｑ２，Ｑ３，Ｑ４，Ｑ１０，Ｑ１１，Ｑ１３又はＱ１４の群からの構造要素を表し、ここで、Ｒ７は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し、そして、
Ａは、トリフルオロメチル、フルオロエチル（ＣＨ２ＣＦＨ２、ＣＨＦＣＨ３）、ジフルオロエチル（ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨＦＣＦＨ２）、トリフルオロエチル（ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＨ２）、テトラフルオロエチル（ＣＨＦＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦ２）、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｗは、ハロゲン又はＳ（Ｏ）ｎＲ８を表し、ここで、
Ｒ８は、メチル、エチル、ｎ－プロピル又はイソプロピルを表し、そして、
ｎは、０、１又は２を表し、
Ｒｃは、塩素を表し、
Ｖは、メチル、エチル、ｎ－プロピル又はイソプロピルを表し、そして、
Ｙは、臭素、ヨウ素、シアノ、エテニル、シクロプロピルエテニル、イソプロペニル、シクロプロピルエチニル、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピルエチル、メトキシカルボニル、トリフルオロエチルアミノカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニルを表すか、又は
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル又はシクロヘキセニルを表し、それぞれは、場合により同一又は異なる置換基によって一置換又は二置換され、それぞれの場合に可能な置換基は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シアノ、フッ素又は塩素であり、又は
フェニル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、ピリミジン－５－イル、ピリダジン－３－イル、ピリダジン－４－イル、チエン－２－イル、チエン－３－イル、１，３－チアゾール－５－イル、１Ｈ－イミダゾール－１－イル、１Ｈ－イミダゾール－２－イル、１Ｈ－イミダゾール－５－イル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、１Ｈ－ピラゾール－３－イル、１Ｈ－ピラゾール－４－イル、１Ｈ－ピラゾール－５－イル、１Ｈ－ピロール－１－イル、１Ｈ－ピロール－２－イル、１Ｈ－ピロール－３－イル又は１－シクロヘキセニルを表し、それぞれは、場合により同一又は異なる置換基によって一置換、二置換又は三置換され、それぞれの場合に可能な置換基は、シアノ、フッ素、塩素、メチル、シクロプロピル、シアノメチル、シアノイソプロピル、シアノシクロプロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル又はアミノカルボニルである、
ことを特徴とする、請求項２に記載の方法。
【請求項4】
Ｑが、構造要素Ｑ３又はＱ１３を表し、ここで、Ｒ７は、メチル又はエチルを表し、そして、
Ａは、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルを表し、
Ｗは、Ｓ（Ｏ）ｎＲ８を表し、ここで、
Ｒ８は、エチルを表し、そして、
ｎは、０又は２を表し、
Ｒｃは、塩素を表し、
Ｖは、メチル又はエチルを表し、そして
Ｙは、臭素、５－シアノピリジン－２－イル又は６－クロロピリダジン－３－イルを表す、
ことを特徴とする、請求項２に記載の方法。
【請求項5】
有機亜鉛塩基が、式（ＶＩ）の化合物（ＶＩ） （ＴＭＰ）ｘＺｎＣｌ２－ｘ
（式中、ｘは、１又は２の数である）
であることを特徴とする、請求項１～４のいずれかに記載の方法。
【請求項6】
有機亜鉛塩基が、アルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化物と共に存在することを特徴とする、請求項１～５のいずれかに記載の方法。
【請求項7】
アルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化物が、塩化リチウム及び／又は塩化マグネシウムであることを特徴とする、請求項６に記載の方法。
【請求項8】
工程段階ａ）が０℃～１１０℃の温度で行われることを特徴とする、請求項１～７のいずれかに記載の方法。
【請求項9】
Ｘが臭素又はヨウ素を表すことを特徴とする、請求項１～８のいずれかに記載の方法。
【請求項10】
Ｙがハロゲンを表すことを特徴とする、請求項１～９のいずれかに記載の方法。
【請求項11】
化合物Ｘ－Ｙが、元素ハロゲンであることを特徴とする、請求項１０に記載の方法。
【請求項12】
Ｙが請求項１～４のいずれかに記載のものであるが、ハロゲンを表さないことを特徴とする、請求項１～９のいずれかに記載の方法。
【請求項13】
工程段階ｂ）が０℃～８０℃の温度で実施されることを特徴とする、請求項１０又は１１に記載の方法。
【請求項14】
工程段階ｂ）が０℃～１２０℃の温度で実施されることを特徴とする、請求項１２に記載の方法。
【請求項15】
工程段階ａ）及び工程段階ｂ）が有機溶媒の存在下で行われ、ここで、溶媒がＴＨＦ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）から選択されることを特徴とする、請求項１～１４のいずれかに記載の方法。
【請求項16】
式（ＩＶａ）の化合物【化6】
【請求項17】
式（ＩＶｂ）の化合物【化7】
【請求項18】
前記化合物が、塩と錯体を形成して存在し、ここで、塩は、アルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化物であることを特徴とする、請求項１６に記載の式（ＩＶａ）の化合物又は請求項１７に記載の式（ＩＶｂ）の化合物。
【請求項19】
前記化合物が、塩と錯体を形成して存在し、ここで、塩は、塩化リチウム及び／又は塩化マグネシウムであることを特徴とする、請求項１６に記載の式（ＩＶａ）の化合物又は請求項１７に記載の式（ＩＶｂ）の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、式（Ｉ）の化合物
【化1】
【0002】
から、式（ＩＶａ）又は（ＩＶｂ）の中間体
【化2】
【0003】
［式中、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）に示される構造要素は、下記の定義を有する。］
を経由する、式（ＩＩ）の化合物
を経由する、式（ＩＩ）の化合物
【化3】
【0004】
の製造方法に関する。
【0005】
さらに、本発明は、式（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）の中間体に関する。
【0006】
式（ＩＩ）の置換イミダゾール誘導体は、医薬及び農薬産業にとって非常に工業的に重要であり、とりわけ、例えば殺虫剤として有効な化合物の調製における重要な中間体である。
【背景技術】
【0007】
農薬として使用するための対応するイミダゾール及びその調製方法は例えば、ＷＯ２０１３／１８０１９３、ＷＯ２０１６／０３９４４４、ＷＯ２０１８／１３０４３７及びＷＯ２０１８／１３０４４３に記載されている。
【0008】
しかしながら、先行技術に記載されている調製方法は、工業的観点から経済的に実施可能でない、及び／又は他の欠点を有する方法を含む。
【0009】
特に、式（Ｉ）の化合物への置換基Ｙの位置選択的導入は、主要な課題を表す。これは、式（Ｉ）の化合物中で互いに結合している２つの化学的に非常に類似した環系によって、及び式（Ｉ）の化合物中に他の酸性プロトンが存在することによって、特に困難になる。イミダゾール環上のこのような構造の金属化及びその後のハロゲン化は、これまで文献に記載されていない。
【0010】
特に、通常使用されるリチウム塩基及びマグネシウム塩基の場合、欠点は、非常に低い温度で実施される低い化学収率、ならびにこれらの試薬の高い反応性のための脱プロトン化の困難な位置選択性及び化学選択性である。時には、例えば塩化亜鉛のような亜鉛塩を用いた金属交換化がＯｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００８、１０、２４９７－２５００に記載されているようなＮｅｇｉｓｈｉ交差カップリングのようなさらなる選択的反応を実施するために必要である。従って、この調製は、非常に高価であり（多くの塩が形成される）、工業規模の商業的プロセスには不適切である。
【0011】
上記に概説した欠点に関して、置換イミダゾール誘導体、特に式（ＩＩ）の、簡易化された、工業的及び経済的に実施可能な製造方法が緊急に必要とされている。求められるこの方法によって得られる置換イミダゾール誘導体は、好ましくは良好な収率、高純度、及び経済的な方法で得られるべきである。
【0012】
有機亜鉛塩基を使用して置換イミダゾピリジン及びそれらの前駆体を調製する方法は、ＷＯ２０１８／００７２２４、ＷＯ２０１８／０３３４４８、ＷＯ２０１８／０５０５１５及びＷＯ２０１８／１４１９５５に記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0013】
【文献】ＷＯ２０１３／１８０１９３
【文献】ＷＯ２０１６／０３９４４４
【文献】ＷＯ２０１８／１３０４３７
【文献】ＷＯ２０１８／１３０４４３
【文献】ＷＯ２０１８／００７２２４
【文献】ＷＯ２０１８／０３３４４８
【文献】ＷＯ２０１８／０５０５１５
【文献】ＷＯ２０１８／１４１９５５
【非特許文献】
【0014】
【文献】Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００８、１０、２４９７－２５００
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0015】
驚くべきことに、式（ＩＩ）の置換イミダゾール誘導体もまた、有機亜鉛塩基を使用するプロセスにおいて、特に高い位置選択性及び化学選択性及び良好な収率でさえ有利に調製され得ることが見出された。
【課題を解決するための手段】
【0016】
したがって、本発明は、式（ＩＩ）の化合物を調製するための方法を提供し（構成１）；
【化4】
【0017】
式中、
Ｑは、構造要素
Ｑは、構造要素
【化5】
【0018】
を表し、ここで、記号＃は、残りの分子への結合を示し、
Ｑ１は、Ｎ又はＣＲ６を表し、
Ｑ２は、Ｎ又はＣＲ６を表し、
Ｑ３は、Ｎ又はＣを表し、
Ｑ４は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＣＲ６又はＮＲ７を表し、
Ｑ５は、Ｎ又はＣを表し、
Ｑ６は、Ｎ又はＣＨを表し、そして
Ｑ７は、Ｎ又はＣＨを表し、
ここで、可変部Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６及びＱ７の最大５つは、同時にＮを表し、Ｑ３及びＱ５は、同時にＮを表さず、そして、
Ｒ６は、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し、そして
Ｒ７は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）ハロアルケニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、ハロ－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し、
Ａは、水素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルイミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニル又はジ（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニルを表すか、又は、
Ａは、－Ｏ－ＣＦ２－Ｏを表し、そして、Ｑ１とそれが結合している炭素原子が一緒になって５員環を形成し、ここで、Ｑ１は炭素を表し、
Ｗは、ハロゲン又はＳ（Ｏ）ｎＲ８を表し、ここで、
Ｒ８は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルキニル又は（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルを表し、そして、
ｎは、０、１又は２であり、
Ｖは、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－シアノアルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルキニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルキニル、（Ｃ２－Ｃ６）－シアノアルキニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル－（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル－（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、ハロ（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、シアノ（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルを表し、そして、
Ｙは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニル、ＳＣＮ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノチオカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノチオカルボニル、アミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ２）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル又は（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルキニルを表すか、
又は、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル又は（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニルを表し、それぞれは、場合により同一又は異なる置換基によって一置換又は多置換され、それぞれの場合に可能な置換基は：（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン又はシアノであり、
又は、アリール又はヘトアリールを表し、それぞれは、場合により同一又は異なる置換基によって一置換又は多置換され、
ここで（へトアリールの場合）、場合により少なくとも１つのカルボニル基が存在する可能性があり、それぞれの場合に可能な置換基は次のとおりであり；
シアノ、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、ＳＣＮ、ＳＦ５、トリ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルシリル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、ハロ－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、シアノ－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ２）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－シアノアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシイミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシイミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルアミノカルボニル、ジ－（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホキシミノ、アミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノチオカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、へトアリール、オキソへトアリール、ハロへトアリール、ハロオキソへトアリール、シアノへトアリール、シアノオキソへトアリール、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルへトアリール又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルオキソへトアリールを表し；
第１の工程段階ａ）において、式（Ｉ）
Ｑ１は、Ｎ又はＣＲ６を表し、
Ｑ２は、Ｎ又はＣＲ６を表し、
Ｑ３は、Ｎ又はＣを表し、
Ｑ４は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＣＲ６又はＮＲ７を表し、
Ｑ５は、Ｎ又はＣを表し、
Ｑ６は、Ｎ又はＣＨを表し、そして
Ｑ７は、Ｎ又はＣＨを表し、
ここで、可変部Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６及びＱ７の最大５つは、同時にＮを表し、Ｑ３及びＱ５は、同時にＮを表さず、そして、
Ｒ６は、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、ハロ（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し、そして
Ｒ７は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）ハロアルケニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、ハロ－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し、
Ａは、水素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルイミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニル又はジ（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニルを表すか、又は、
Ａは、－Ｏ－ＣＦ２－Ｏを表し、そして、Ｑ１とそれが結合している炭素原子が一緒になって５員環を形成し、ここで、Ｑ１は炭素を表し、
Ｗは、ハロゲン又はＳ（Ｏ）ｎＲ８を表し、ここで、
Ｒ８は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルキニル又は（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルを表し、そして、
ｎは、０、１又は２であり、
Ｖは、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－シアノアルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルキニルオキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルキニル、（Ｃ２－Ｃ６）－シアノアルキニル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル－（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル－（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、ハロ（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、シアノ（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルを表し、そして、
Ｙは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニル、ＳＣＮ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノチオカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノチオカルボニル、アミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ２）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル又は（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルキニルを表すか、
又は、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル又は（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニルを表し、それぞれは、場合により同一又は異なる置換基によって一置換又は多置換され、それぞれの場合に可能な置換基は：（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン又はシアノであり、
又は、アリール又はヘトアリールを表し、それぞれは、場合により同一又は異なる置換基によって一置換又は多置換され、
ここで（へトアリールの場合）、場合により少なくとも１つのカルボニル基が存在する可能性があり、それぞれの場合に可能な置換基は次のとおりであり；
シアノ、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、ＳＣＮ、ＳＦ５、トリ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルシリル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、ハロ－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、シアノ－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ２）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－シアノアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシイミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシイミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルアミノカルボニル、ジ－（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホキシミノ、アミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノチオカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、へトアリール、オキソへトアリール、ハロへトアリール、ハロオキソへトアリール、シアノへトアリール、シアノオキソへトアリール、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルへトアリール又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルオキソへトアリールを表し；
第１の工程段階ａ）において、式（Ｉ）
【化6】
【0019】
［式中、Ｑ、Ｖ及びＷのそれぞれは、上記の意味を有する］
の化合物を、構造 （ＮＲａＲｂ）－Ｚｎ－Ｒｃ 又は （ＮＲａＲｂ）２－Ｚｎ
［式中、Ｒｃは、ハロゲン又は－Ｏ－ピバロイルを表し、そして、
Ｒａ及びＲｂは、一緒になって、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）５－又は－（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２－基を形成し、これらのそれぞれは、場合により１、２、３又は４つのＲｄで置換され、Ｒｄは、メチル、エチル、ｎ－プロピル及びイソプロピルよりなる群から選択される］
の有機亜鉛塩基と反応させ、式（ＩＶａ）又は式（ＩＶｂ）の化合物を得て、
の化合物を、構造 （ＮＲａＲｂ）－Ｚｎ－Ｒｃ 又は （ＮＲａＲｂ）２－Ｚｎ
［式中、Ｒｃは、ハロゲン又は－Ｏ－ピバロイルを表し、そして、
Ｒａ及びＲｂは、一緒になって、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）５－又は－（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２－基を形成し、これらのそれぞれは、場合により１、２、３又は４つのＲｄで置換され、Ｒｄは、メチル、エチル、ｎ－プロピル及びイソプロピルよりなる群から選択される］
の有機亜鉛塩基と反応させ、式（ＩＶａ）又は式（ＩＶｂ）の化合物を得て、
【化7】
【0020】
［式中、Ｑ、Ｖ、Ｗ及びＲｃのそれぞれは、上記の意味を有する］、そして、
式（ＩＶａ）又は式（ＩＶｂ）のこの化合物を、第２の工程段階ｂ）において、
構造 Ｙ－Ｘの化合物
［式中、Ｘは、ハロゲンを表し、Ｙは、上記と同じ意味を有する］
と反応させて、式（ＩＩ）の化合物を得る。
式（ＩＶａ）又は式（ＩＶｂ）のこの化合物を、第２の工程段階ｂ）において、
構造 Ｙ－Ｘの化合物
［式中、Ｘは、ハロゲンを表し、Ｙは、上記と同じ意味を有する］
と反応させて、式（ＩＩ）の化合物を得る。
【0021】
ここで、Ｘは、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素を表し、特に好ましくは臭素又はヨウ素を表し、そして極めて特に好ましくはヨウ素を表す。
【0022】
式（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）の化合物はまた、塩と錯体化して存在してもよく、ここで、塩は、好ましくはアルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化物、好ましくは塩化リチウム及び／又は塩化マグネシウム、及び特に好ましくは塩化リチウムである。
【0023】
好ましくは、可変部Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６及びＱ７の最大４つは、同時にＮを表す。ここで、窒素は、Ｎ及び／又はＮＲ７を意味すると理解されるべきである。
【0024】
前述の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）に含まれるＱ、Ｖ、Ｗ及びＲc基の好ましい意味は、以下であり、有機亜鉛塩基のより具体的な記載をさらに以下に明らかにし、したがって塩基の好ましい構成はその時点で特定される。
【0025】
（構成２）
Ｑは、好ましくは、Ｑ１～Ｑ１４の群からの構造要素を表し、
Ｑは、好ましくは、Ｑ１～Ｑ１４の群からの構造要素を表し、
【化8】
【0026】
ここで、Ｒ７は、好ましくは、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し、そして
Ａは、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル（ＣＨ２ＣＦＨ２、ＣＨＦＣＨ３）、ジフルオロエチル（ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨＦＣＦＨ２）、トリフルオロエチル、（ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＨ２）、テトラフルオロエチル（ＣＨＦＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦ２）、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｗは、好ましくは、ハロゲン又はＳ（Ｏ）ｎＲ８を表し、
ここで、Ｒ８は、好ましくは、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルキニル又は（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルを表し、そして、
ｎは、好ましくは、０、１又は２を表し、
Ｒｃは、好ましくは、ハロゲン、特に、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｖは、好ましくは、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルキニル又は（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルを表し、そして
Ｙは、好ましくは、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、アミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルケニル又は（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ２）－アルケニルを表すか、又は、
（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル又は（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニルを表し、これらのそれぞれは、場合により同一又は異なる置換基によって一置換又は多置換され、それぞれの場合に可能な置換基は：（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、ハロゲン又はシアノであり、又は、
フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、チオフェニル、フラニル、ピラゾリル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリル又はイミダゾリルを表し、それぞれは、場合により、同一又は異なる置換基によって一置換又は多置換され、それぞれの場合に可能な置換基は：シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、ＳＦ５－、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、ハロ－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ヒドロキシアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ２）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－シアノアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシイミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシイミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノチオカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ２）－ハロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルチオカルボニルアミノ又は（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノである。
Ａは、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル（ＣＨ２ＣＦＨ２、ＣＨＦＣＨ３）、ジフルオロエチル（ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨＦＣＦＨ２）、トリフルオロエチル、（ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＨ２）、テトラフルオロエチル（ＣＨＦＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦ２）、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｗは、好ましくは、ハロゲン又はＳ（Ｏ）ｎＲ８を表し、
ここで、Ｒ８は、好ましくは、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルキニル又は（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルを表し、そして、
ｎは、好ましくは、０、１又は２を表し、
Ｒｃは、好ましくは、ハロゲン、特に、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｖは、好ましくは、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルキニル又は（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキルを表し、そして
Ｙは、好ましくは、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、アミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノカルボニル、アミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルケニル又は（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ２）－アルケニルを表すか、又は、
（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル又は（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニルを表し、これらのそれぞれは、場合により同一又は異なる置換基によって一置換又は多置換され、それぞれの場合に可能な置換基は：（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、ハロゲン又はシアノであり、又は、
フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、チオフェニル、フラニル、ピラゾリル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリル又はイミダゾリルを表し、それぞれは、場合により、同一又は異なる置換基によって一置換又は多置換され、それぞれの場合に可能な置換基は：シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、ＳＦ５－、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、ハロ－（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ヒドロキシアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ２）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－シアノアルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－シアノアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシイミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシイミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノチオカルボニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルアミノ、アミノスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニル、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ２）－ハロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオカルボニルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルチオカルボニルアミノ又は（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルチオカルボニル－（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルアミノである。
【0027】
（構成３）
Ｑは、特に好ましくは、Ｑ２，Ｑ３，Ｑ４，Ｑ１０，Ｑ１１，Ｑ１３又はＱ１４の群からの構造要素を表し、
ここで、Ｒ７は、特に好ましくは、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し、そして、
Ａは、特に好ましくは、トリフルオロメチル、フルオロエチル（ＣＨ２ＣＦＨ２、ＣＨＦＣＨ３）、ジフルオロエチル（ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨＦＣＦＨ２）、トリフルオロエチル（ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＨ２）、テトラフルオロエチル（ＣＨＦＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦ２）、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｗは、特に好ましくは、ハロゲン又はＳ（Ｏ）ｎＲ８を表し、ここで、
Ｒ８は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル又はイソプロピルを表し、そして、
ｎは、特に好ましくは、０、１又は２を表し、
Ｒｃは、特に好ましくは、塩素を表し、
Ｖは、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル又はイソプロピルを表し、そして、
Ｙは、特に好ましくは、臭素、ヨウ素、シアノ、エテニル、シクロプロピルエテニル、イソプロペニル、シクロプロピルエチニル、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピルエチル、メトキシカルボニル、トリフルオロエチルアミノカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニルを表すか、又は
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル又はシクロヘキセニルを表し、それぞれは、場合により同一又は異なる置換基によって一置換又は二置換され、それぞれの場合に可能な置換基は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シアノ、フッ素又は塩素であり、又は
フェニル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、ピリミジン－５－イル、ピリダジン－３－イル、ピリダジン－４－イル、チエン－２－イル、チエン－３－イル、１，３－チアゾール－５－イル、１Ｈ－イミダゾール－１－イル、１Ｈ－イミダゾール－２－イル、１Ｈ－イミダゾール－５－イル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、１Ｈ－ピラゾール－３－イル、１Ｈ－ピラゾール－４－イル、１Ｈ－ピラゾール－５－イル、１Ｈ－ピロール－１－イル、１Ｈ－ピロール－２－イル、１Ｈ－ピロール－３－イル又は１－シクロヘキセニルを表し、それぞれは、場合により同一又は異なる置換基によって一置換、二置換、又は三置換され、それぞれの場合に可能な置換基は、シアノ、フッ素、塩素、メチル、シクロプロピル、シアノメチル、シアノイソプロピル、シアノシクロプロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル又はアミノカルボニルである。
Ｑは、特に好ましくは、Ｑ２，Ｑ３，Ｑ４，Ｑ１０，Ｑ１１，Ｑ１３又はＱ１４の群からの構造要素を表し、
ここで、Ｒ７は、特に好ましくは、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し、そして、
Ａは、特に好ましくは、トリフルオロメチル、フルオロエチル（ＣＨ２ＣＦＨ２、ＣＨＦＣＨ３）、ジフルオロエチル（ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨＦＣＦＨ２）、トリフルオロエチル（ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＨ２）、テトラフルオロエチル（ＣＨＦＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦ２）、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
Ｗは、特に好ましくは、ハロゲン又はＳ（Ｏ）ｎＲ８を表し、ここで、
Ｒ８は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル又はイソプロピルを表し、そして、
ｎは、特に好ましくは、０、１又は２を表し、
Ｒｃは、特に好ましくは、塩素を表し、
Ｖは、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル又はイソプロピルを表し、そして、
Ｙは、特に好ましくは、臭素、ヨウ素、シアノ、エテニル、シクロプロピルエテニル、イソプロペニル、シクロプロピルエチニル、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピルエチル、メトキシカルボニル、トリフルオロエチルアミノカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニルを表すか、又は
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル又はシクロヘキセニルを表し、それぞれは、場合により同一又は異なる置換基によって一置換又は二置換され、それぞれの場合に可能な置換基は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シアノ、フッ素又は塩素であり、又は
フェニル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、ピリミジン－５－イル、ピリダジン－３－イル、ピリダジン－４－イル、チエン－２－イル、チエン－３－イル、１，３－チアゾール－５－イル、１Ｈ－イミダゾール－１－イル、１Ｈ－イミダゾール－２－イル、１Ｈ－イミダゾール－５－イル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、１Ｈ－ピラゾール－３－イル、１Ｈ－ピラゾール－４－イル、１Ｈ－ピラゾール－５－イル、１Ｈ－ピロール－１－イル、１Ｈ－ピロール－２－イル、１Ｈ－ピロール－３－イル又は１－シクロヘキセニルを表し、それぞれは、場合により同一又は異なる置換基によって一置換、二置換、又は三置換され、それぞれの場合に可能な置換基は、シアノ、フッ素、塩素、メチル、シクロプロピル、シアノメチル、シアノイソプロピル、シアノシクロプロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル又はアミノカルボニルである。
【0028】
（構成４）
Ｑが、非常に特に好ましくは、構造要素Ｑ３又はＱ１３を表し、ここで、
Ｒ７は、非常に特に好ましくは、メチル又はエチル、特に、メチルを表し、そして、
Ａは、非常に特に好ましくは、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルを表し、
Ｗは、非常に特に好ましくは、Ｓ（Ｏ）ｎＲ８を表し、ここで、
Ｒ８は、非常に特に好ましくは、エチルを表し、そして、
ｎは、非常に特に好ましくは、０又は２を表し、
Ｒｃは、非常に特に好ましくは、塩素を表し、
Ｖは、非常に特に好ましくは、メチル又はエチル、特にメチルを表し、そして
Ｙは、非常に特に好ましくは、臭素、５－シアノピリジン－２－イル又は６－クロロピリダジン－３－イルを表す。
Ｑが、非常に特に好ましくは、構造要素Ｑ３又はＱ１３を表し、ここで、
Ｒ７は、非常に特に好ましくは、メチル又はエチル、特に、メチルを表し、そして、
Ａは、非常に特に好ましくは、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルを表し、
Ｗは、非常に特に好ましくは、Ｓ（Ｏ）ｎＲ８を表し、ここで、
Ｒ８は、非常に特に好ましくは、エチルを表し、そして、
ｎは、非常に特に好ましくは、０又は２を表し、
Ｒｃは、非常に特に好ましくは、塩素を表し、
Ｖは、非常に特に好ましくは、メチル又はエチル、特にメチルを表し、そして
Ｙは、非常に特に好ましくは、臭素、５－シアノピリジン－２－イル又は６－クロロピリダジン－３－イルを表す。
【0029】
上記のラジカルの定義及び説明は、最終生成物及び中間体、ならびに出発物質の両方に対応する様式で適用される。これらの基の定義は、所望に応じてすなわち、それぞれの好ましい範囲の間の組み合わせを含めて、互いに組み合わせることができる。
【0030】
本発明によれば、好ましいものとして上に列挙した定義の組み合わせが存在する化合物が好ましい。
【0031】
本発明によれば、特に好ましいものとして上に列挙した定義の組み合わせが存在する化合物が特に好ましい。
【0032】
本発明によれば、最も好ましいものとして上に列挙した定義の組み合わせが存在する化合物が非常に特に好ましい。
【0033】
本発明の更に好ましい実施形態では、ＱはＱ１を表し、そして、Ｒ７、Ａ、Ｗ、Ｒ８、ｎ、Ｒｃ、Ｖ及びＹは、構成１で与えられる意味、又は構成２で与えられる意味、又は構成でに与えられる意味、又は構成でに与えられる意味を有する（構成５）。
【0034】
本発明の更に好ましい実施形態では、ＱはＱ２を表し、そして、Ｒ７、Ａ、Ｗ、Ｒ８、ｎ、Ｒｃ、Ｖ及びＹは、構成１で与えられる意味、又は構成２で与えられる意味、又は構成３で与えられる意味、又は構成４で与えられる意味を有する（構成６）。
【0035】
本発明の更に好ましい実施形態では、ＱはＱ３を表し、そして、Ｒ７、Ａ、Ｗ、Ｒ８、ｎ、Ｒｃ、Ｖ及びＹは、構成１で与えられる意味、又は構成２で与えられる意味、又は構成３で与えられる意味、又は構成４で与えられる意味を有する（構成７）。
【0036】
本発明の更に好ましい実施形態では、Ｑは、Ｑ４を表し、そして、Ａ、Ｗ、Ｒ８、ｎ、Ｒｃ、Ｖ及びＹは、構成１で与えられる意味、又は構成２で与えられる意味、又は構成３で与えられる意味、又は構成４で与えられる意味を有する（構成８）。
【0037】
本発明の更に好ましい実施形態では、ＱはＱ５を表し、そして、Ａ、Ｗ、Ｒ８、ｎ、Ｒc、Ｖ及びＹは、構成１で与えられる意味、又は構成２で与えられる意味、又は構成３で与えられる意味、又は構成４で与えられる意味を有する（構成９）。
【0038】
本発明の更に好ましい実施形態では、ＱはＱ６を表し、そして、Ａ、Ｗ、Ｒ８、ｎ、Ｒｃ、Ｖ及びＹは、構成１で与えられる意味、又は構成２で与えられる意味、又は構成３で与えられる意味、又は構成４で与えられる意味を有する（構成１０）。
【0039】
本発明の更に好ましい実施形態では、ＱはＱ７を表し、そして、Ａ、Ｗ、Ｒ８、ｎ、Ｒｃ、Ｖ及びＹは、構成１で与えられる意味、又は構成２で与えられる意味、又は構成３で与えられる意味、又は構成４で与えられる意味を有する（構成１１）。
【0040】
本発明の更に好ましい実施形態では、ＱはＱ８を表し、そして、Ａ、Ｗ、Ｒ８、ｎ、Ｒｃ、Ｖ及びＹは、構成１で与えられる意味、又は構成２で与えられる意味、又は構成３で与えられる意味、又は構成４で与えられる意味を有する（構成１２）。
【0041】
本発明の更に好ましい実施形態では、ＱはＱ９を表し、そして、Ａ、Ｗ、Ｒ８、ｎ、Ｒｃ、Ｖ及びＹは、構成１で与えられる意味、又は構成２で与えられる意味、又は構成３で与えられる意味、又は構成４で与えられる意味を有する（構成１３）。
【0042】
本発明の更に好ましい実施形態では、ＱはＱ１０を表し、そして、Ａ、Ｗ、Ｒ８、ｎ、Ｒｃ、Ｖ及びＹは、構成１で与えられる意味、又は構成２で与えられる意味、又は構成３で与えられる意味、又は構成４で与えられる意味を有する（構成１４）。
【0043】
本発明の更に好ましい実施形態では、ＱはＱ１１を表し、そして、Ａ、Ｗ、Ｒ８、ｎ、Ｒｃ、Ｖ及びＹは、構成１で与えられる意味、又は構成２で与えられる意味、又は構成３で与えられる意味、又は構成４で与えられる意味を有する（構成１５）。
【0044】
本発明の更に好ましい実施形態では、ＱはＱ１２を表し、そして、Ａ、Ｗ、Ｒ８、ｎ、Ｒｃ、Ｖ及びＹは、構成１で与えられる意味、又は構成２で与えられる意味、又は構成３で与えられる意味、又は構成４で与えられる意味を有する（構成１６）。
【0045】
本発明の更に好ましい実施形態では、ＱはＱ１３を表し、そして、Ｒ７、Ａ、Ｗ、Ｒ８、ｎ、Ｒｃ、Ｖ及びＹは、構成１で与えられる意味、又は構成２で与えられる意味、又は構成３で与えられる意味、又は構成４で与えられる意味を有する（構成１７）。
【0046】
本発明の更に好ましい実施形態では、ＱはＱ１４を表し、そして、Ｒ７、Ｗ、Ｒ８、ｎ、Ｒｃ、Ｖ及びＹは構成１で与えられる意味、又は構成２で与えられる意味、又は構成３で与えられる意味、又は構成４で与えられる意味を有する（構成１８）。
【0047】
本発明の特に好ましい実施形態では、Ｑは、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ１０、Ｑ１１、Ｑ１３又はＱ１４を表し、そして、Ｒ７、Ａ、Ｗ、Ｒ８、ｎ、Ｒｃ、Ｖ及びＹは、構成１で与えられる意味、又は構成２で与えられる意味、又は構成４で与えられる意味を有する（構成１９）。
【0048】
本発明の特に好ましい実施形態では、ＱはＱ３又はＱ１３を表し、そして、Ｒ７、Ａ、Ｗ、Ｒ８、ｎ、Ｒｃ、Ｖ及びＹは、構成１で与えられる意味、又は構成２で与えられる意味、又は構成３で与えられる意味を有する（構成２０）。
【0049】
有利には、式（ＩＩ）の置換イミダゾール誘導体は、本発明による方法によって、良好な収率及び高純度で調製することができる。亜鉛試薬の非常に良好な官能基耐性のために、亜鉛塩基は非常に魅力的である。化学量論量の選択的塩基の存在下でのイミダゾール誘導体の位置選択的及び化学選択的メタレーションは、アリン（ａｒｙｎｅ）脱離が起こることなく、又は感受性官能基が攻撃されることなく、高温でさえ可能となる。中間体として形成された亜鉛化合物は、続いて例えばＯｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００９、１１、１８３７－１８４０に記載されているように、種々の求電子剤で捕捉することができる。次いで、新規な置換を有するこれらのイミダゾール誘導体を、貴重なシントンとしてさらに反応させることができる。さらに、本発明による方法は、合成経路を絶えず変更又は適応させる必要なしで、出発物質及び生成物のさらなる及び／又はより柔軟な誘導体化を可能にする。
【発明を実施するための形態】
【0050】
本発明による方法は、以下のスキーム（Ｉ）によって説明することができる：
スキーム１
スキーム１
【化9】
【0051】
ここで、Ｑ、Ｖ、Ｗ、Ｒｃ、Ｘ、Ｙは上記の意味を持つ。括弧内に示す化合物は中間体（式（ＩＶａ）又は式（ＩＶｂ））であり、これをさらに反応させて式（ＩＩ）の化合物を得る。したがって、本発明による方法は２つの工程段階ａ）及びｂ）に分けることができ、段階ａ）は式（Ｉ）の化合物のそれぞれの中間体への変換であり、段階ｂ）は、中間体の式（ＩＩ）の化合物へのさらなる変換である。
【0052】
一般的な定義
定義により、特に明記しない限り、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の群から選択される。
定義により、特に明記しない限り、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の群から選択される。
【0053】
本発明に関連する「ハロゲン化物」という用語は、ハロゲンと周期律表の他の群の元素との間の化合物を意味し、ここで、関連する元素間の電気陰性度の大きな差のためにアニオン及びカチオンからなり、静電相互作用によって一緒に保持されるハロゲン化物塩（イオン性化合物（塩））又は共有結合ハロゲン化物（電気陰性度の差が前述のイオン性化合物ほど大きくないが、結合が電荷極性を有する共有結合化合物）が、化学結合の性質に応じて存在し得る。本発明によれば、ハロゲン化物塩が特に好ましい。
【0054】
本発明の文脈において、他の場所で異なるように定義されない限り、用語「アルキル」は、それ自体で又は他の用語と組み合わせて、例えばハロアルキル、１～１２個の炭素原子を有し、分岐していてもいなくてもよい飽和脂肪族炭化水素基の基を意味すると理解される。Ｃ１－Ｃ１２－アルキル基の例は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、１－エチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル及びｎ－ドデシルである。
【0055】
本発明によれば、「アルケニル」という用語は、それ自体で又はさらなる用語と組合せて、別に定義されない限り、少なくとも１つの二重結合を有する直鎖又は分岐Ｃ２－Ｃ１２－アルケニル基を意味すると理解され、例えば、ビニル、アリル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１，３－ブタジエニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１，３－ペンタジエニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル及び１，４－ヘキサジエニルである。
【0056】
本発明によれば、別に定義されない限り、用語「アルキニル」は、それ自体又は他の用語と組み合わせて、少なくとも１つの三重結合を有する直鎖又は分枝Ｃ２－Ｃ１２－アルキニルラジカルを意味すると理解され、例えばエチニル、１－プロピニル及びプロパルギルである。アルキニル基はまた、少なくとも１つの二重結合を含有する可能性がある。
【0057】
別に定義されない限り、用語「シクロアルキル」は、それ自体又はさらなる用語と組み合わせて、Ｃ３－Ｃ８－シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルを意味すると理解される。
【0058】
「アルコキシ」という用語は、本発明の場合、単独で又は他の用語と組み合わせて、例えばハロアルコキシ、Ｏ－アルキル基を意味すると理解され、ここで、「アルキル」という用語は上記で定義したとおりである。
【0059】
本発明によれば、別に定義されない限り、用語「アリール」は、６～１４個の炭素原子を有する芳香族基、好ましくは、フェニル、ナフチル、アントリル又はフェナントレニル、特に好ましくはフェニルを意味すると理解される。
【0060】
別に定義されない限り、用語「アリールアルキル」は、本発明に従って定義される基「アリール」及び「アルキル」の組み合わせを意味すると理解され、ここで、基は一般にアルキル基を介して結合される。これらの例は、ベンジル、フェニルエチル又はα－メチルベンジルであり、ベンジルが特に好ましい。
【0061】
別に定義されない限り、「ヘトアリール」又は「ヘテロ芳香族環」は、炭素原子及び少なくとも１つのヘテロ原子から構成される単環式、二環式又は三環式複素環式基を意味し、ここで、少なくとも１つの環は芳香族である。好ましくは、ヘトアリール基は、３、４、５、６、７又は８個の炭素原子を含有する。ここで特に好ましいのは、３、４、５、６、７又は８個の炭素原子及び少なくとも１個のヘテロ原子の単環式基である。ヘトアリール基は、特に好ましくはシリーズのフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３－トリアゾリル、１，２，４－トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３－オキサジアゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、１，３，４－オキサジアゾリル、１，２，５－オキサジアゾリル、１，２，３－チアジアゾリル、１，２，４－チアジアゾリル、１，３，４－チアジアゾリル、１，２，５－チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３－トリアジニル、１，２，４－トリアジニル、１，３，５－トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，３－ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチルリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、イミダゾピリジニル及びインドリジニルよりなる群から選択される。
【0062】
ハロゲン置換基、例えばハロアルキルは、モノハロゲン化又は可能な置換基の最大数までポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一であっても異なっていてもよい。特に明記しない限り、置換されていてもよい基は一置換又は多置換されていてもよく、ここで、多置換の場合の置換基は、同じであっても異なっていてもよい。
【0063】
本発明の文脈における用語「ピバロイル」は、経験的に式（ＣＨ３）３ＣＣＯ２Ｈを有するピバリン酸（ＩＸ）の脱プロトン化ラジカルを記載する。
【化10】
【0064】
「Ｏ－ピバロイル」は、対応してピバロイル基の結合が酸基の脱プロトン化酸素原子を介することを意味する。
【0065】
式（Ｉ）の化合物の合成は、原則として当業者に公知であり、例えば、ＷＯ２０１３／１８０１９３、ＷＯ２０１６／０３９４４４、ＷＯ２０１８／１３０４３７及びＷＯ２０１８／１３０４４３に記載されている。
【0066】
第１の工程段階（段階ａ）における式（Ｉ）の化合物の式（ＩＶａ）又は式（ＩＶｂ）の化合物への転換は、構造（ＮＲａＲｂ）－Ｚｎ－Ｒｃ又は（ＮＲａＲｂ）２－Ｚｎの有機亜鉛塩基の存在下で行われ（構成Ｂ－１）、
Ｒｃは、上記で定義されたとおりであり（構成１）（したがって、ハロゲン又は－Ｏ－ピバロイルを表し）、
Ｒａ及びＲｂは、一緒になって、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）５－又は－（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２－群を形成し、ここで、各置換基は、場合により、１、２、３又は４つのＲｄにより置換されていてもよく、そして、
Ｒｄは、メチル、エチル、ｎ－プロピル及びイソプロピルよりなる群から選択される。
Ｒｃは、上記で定義されたとおりであり（構成１）（したがって、ハロゲン又は－Ｏ－ピバロイルを表し）、
Ｒａ及びＲｂは、一緒になって、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）５－又は－（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２－群を形成し、ここで、各置換基は、場合により、１、２、３又は４つのＲｄにより置換されていてもよく、そして、
Ｒｄは、メチル、エチル、ｎ－プロピル及びイソプロピルよりなる群から選択される。
【0067】
（構成Ｂ－２）が好ましく、
Ｒcは、好ましい（構成２）として上で定義した通りであり（したがって、－Ｏ－ピバロイル、塩素、臭素又はヨウ素である）、
Ｒａ及びＲｂは、一緒になって、－（ＣＨ２）５－群を形成し、これらの群のそれぞれは、場合により１、２、３、又は４つのＲｄ基で置換されてもよく、そして
Ｒｄは、メチル及びエチルからなる群から選択される。
Ｒcは、好ましい（構成２）として上で定義した通りであり（したがって、－Ｏ－ピバロイル、塩素、臭素又はヨウ素である）、
Ｒａ及びＲｂは、一緒になって、－（ＣＨ２）５－群を形成し、これらの群のそれぞれは、場合により１、２、３、又は４つのＲｄ基で置換されてもよく、そして
Ｒｄは、メチル及びエチルからなる群から選択される。
【0068】
（構成Ｂ－３）であることが特に好ましく、
Ｒcは、特に好ましい（構成６）として上記に定義した通りであり（従って、塩素である）、そして、
Ｒa及びＲbは、一緒になって、－（ＣＨ２）５－群を形成し、４つのメチル基で置換される。
Ｒcは、特に好ましい（構成６）として上記に定義した通りであり（従って、塩素である）、そして、
Ｒa及びＲbは、一緒になって、－（ＣＨ２）５－群を形成し、４つのメチル基で置換される。
【0069】
上記の基の定義は所望に応じて、すなわち、それぞれの好ましい範囲の間の組み合わせを含めて、互いに組み合わせることができる。
【0070】
本発明による塩基の非常に特に好ましい構成において、構造要素（ＮＲａＲｂ）は、式（Ｖ）のテトラメチルピペリジン（ＴＭＰ）である。
【化11】
【0071】
従って、本発明により非常に特に好ましい有機亜鉛塩基は、亜鉛がＴＭＰに結合され、特にハロゲン化亜鉛の形態で、最も好ましくは塩化亜鉛の形態であることを特徴とする。この種の塩基は、下記式（ＶＩ）の構造（構成Ｂ－４）を有し、
［式中、ｘは、１又は２の数である］。
【化12】
［式中、ｘは、１又は２の数である］。
【0072】
これらの中で、式（ＶＩＩ）によるｘ＝１である塩基（構成Ｂ－５）が好ましい：
【化13】
【0073】
本発明による方法のさらに好ましい実施形態において、有機金属塩基は、アルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化物と共に存在する。これは、式（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の塩基に特に当てはまる。この種の特に好ましいアルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化物は、塩化リチウム及び塩化マグネシウムであり、塩化リチウムが非常に特に好ましい。従って、本発明において非常に特に好ましい有機金属塩基は、ＴＭＰＺｎＣｌ・ＬｉＣｌ又は（ＴＭＰ）２Ｚｎ・２ＬｉＣｌ又は（ＴＭＰ）２Ｚｎ・２ＬｉＣｌ・２ＭｇＣｌ２（構成Ｂ－６）である。最も好ましいのは、ＴＭＰＺｎＣｌ・ＬｉＣｌ（ＶＩＩＩ；構成Ｂ－７）である。
【化14】
【0074】
本発明による式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＶａ）又は（ＩＶｂ）の化合物と塩基との特定の組み合わせは、以下に例として表１に引用され、これらは本発明による方法において使用可能である。いくつかの構成において、構造要素Ｒｃは本発明による塩基及び式（ＩＶａ）の化合物の両方に存在するので、最も狭い定義はそれぞれＲｃに適用される。
【表1】
【0075】
好ましくは、本発明による方法において、有機金属塩基は、式（Ｉ）の化合物の材料の量に基づいて、０．５～５．０当量、好ましくは０．８～２．０当量、さらに好ましくは１．０～１．５当量、より好ましくは１．０～１．２当量の総量で使用される。この点における本発明による方法の１つの利点は、有機金属塩基が事実上化学量論的な量で使用され得ることである。
【0076】
使用される有機亜鉛塩基中に構造要素（ＮＲａＲｂ）が１回又は２回存在するかどうかに応じて、式（ＩＶａ）又は式（ＩＶｂ）の中間体化合物が工程段階ａ）で形成される。
【0077】
工程段階ａ）の反応は、高温で特に良好である。したがって、工程段階ａ）における反応は、一般に０℃～１１０℃の温度で、好ましくは２０℃～１００℃、３０℃～９５℃、４０℃～９０℃、６０℃～８５℃、最も好ましくは７０℃～８５℃、例えば８０℃で行われる。
【0078】
反応は典型的には標準圧力で行われるが、高圧又は減圧で行うこともできる。
【0079】
段階ａ）は、一般に５分～１２時間、好ましくは１５分～１０時間、及び特に好ましくは３０分～２時間の期間にわたって行われる。
【0080】
第２の工程段階（段階ｂ）における式（ＩＶａ）又は（ＩＶｂ）の化合物の式（ＩＩ）の化合物への変換は、Ｘ及びＹがそれぞれ上記の定義を有する化合物Ｘ－Ｙの存在下で行われる。
【0081】
Ｙ＝ハロゲンのラジカルＹの導入（段階ｂ）：
本発明の１つの変法では、Ｘ及びＹの両方がハロゲンを表す。この場合、Ｘ－Ｙはハロゲン間化合物である。ここで、ＸとＹは必ずしも同じハロゲンである必要はない。例えば、Ｘはヨウ素又は臭素であってもよく、Ｙは塩素、臭素又はヨウ素であってもよい。しかしながら、好ましくは、化合物Ｘ－Ｙが元素ハロゲン、特にＦ２、Ｃｌ２、Ｂｒ２又はＩ２である。Ｉ２又はＢｒ２が特に好ましく、Ｂｒ２が特に好ましい。
本発明の１つの変法では、Ｘ及びＹの両方がハロゲンを表す。この場合、Ｘ－Ｙはハロゲン間化合物である。ここで、ＸとＹは必ずしも同じハロゲンである必要はない。例えば、Ｘはヨウ素又は臭素であってもよく、Ｙは塩素、臭素又はヨウ素であってもよい。しかしながら、好ましくは、化合物Ｘ－Ｙが元素ハロゲン、特にＦ２、Ｃｌ２、Ｂｒ２又はＩ２である。Ｉ２又はＢｒ２が特に好ましく、Ｂｒ２が特に好ましい。
【0082】
Ｘ－Ｙは、好ましくは基Ｗ及びＹが異なるハロゲンであるように選択され、特に好ましくは以下の場合であり；
Ｗは、フッ素を表し、Ｙは、ヨウ素、臭素又は塩素を表し、
Ｗは、塩素を表し、Ｙは、ヨウ素又は臭素を表し、又は
Ｗは、臭素を表し、Ｙは、ヨウ素を表す。
Ｗは、フッ素を表し、Ｙは、ヨウ素、臭素又は塩素を表し、
Ｗは、塩素を表し、Ｙは、ヨウ素又は臭素を表し、又は
Ｗは、臭素を表し、Ｙは、ヨウ素を表す。
【0083】
好ましくは、本発明による方法において、化合物Ｘ－Ｙは、式（Ｉ）の化合物の材料の量に基づいて、０．５～１０当量、好ましくは０．８～５．０当量、さらに好ましくは１．０～２．５当量、より好ましくは１．０～１．５当量の総量で使用される。
【0084】
工程段階ｂ）における反応は、一般に０℃～８０℃の温度で、好ましくは１０℃～７０℃、１５℃～６０℃、２０℃～５０℃、２０℃～４０℃、最も好ましくは２０℃～３５℃、例えば室温又は２５℃で行われる。
【0085】
反応は典型的には標準圧力で行われるが、高圧又は減圧で行うこともできる。
【0086】
本発明のこの変形では、段階ｂ）は、一般に５分～１２時間、好ましくは１５分～１０時間、及び特に好ましくは３０分～２時間にわたって行われる。
【0087】
Ｙ≠ハロゲンのラジカルＹ（段階ｂ）の導入：
本発明のさらなる変形において、第２の工程段階（段階ｂ）における式（ＩＶａ）又は（ＩＶｂ）の化合物の式（ＩＩ）の化合物への変換は、化合物Ｘ－Ｙの存在下で行われ、ここで、Ｙは、構成１～４のいずれかに従う意味を有するが、ハロゲンを表さず、Ｘは、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素（構成（Ｃ－１））、特に好ましくは臭素又はヨウ素（Ｃ－２）、及び非常に特に好ましくはヨウ素（Ｃ－３）を表す。
本発明のさらなる変形において、第２の工程段階（段階ｂ）における式（ＩＶａ）又は（ＩＶｂ）の化合物の式（ＩＩ）の化合物への変換は、化合物Ｘ－Ｙの存在下で行われ、ここで、Ｙは、構成１～４のいずれかに従う意味を有するが、ハロゲンを表さず、Ｘは、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素（構成（Ｃ－１））、特に好ましくは臭素又はヨウ素（Ｃ－２）、及び非常に特に好ましくはヨウ素（Ｃ－３）を表す。
【0088】
以下の表２に、例として、本発明による方法で使用することができる化合物Ｘ－Ｙを列挙する。
【表2】
【0089】
式（ＩＩ）の化合物は、好ましくは例えば、クロスカップリングによって調製することができ、特に、Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ ２０１４、５３、１４３０－１４３４に記載されているような触媒の存在下で、式（ＩＶａ）又は（ＩＶｂ）の化合物と化合物Ｘ－ＹとのＮｅｇｉｓｈｉクロスカップリングによって調製することができる。
【0090】
この場合、化合物Ｘ－Ｙは、式（Ｉ）の化合物の材料の量に基づいて、好ましくは０．５～１０当量、好ましくは０．８～５．０当量、さらに好ましくは１．０～２．５当量、より好ましくは１．０～２．０当量の総量で使用される。
【0091】
クロスカップリングの場合、段階ｂ）は、好ましくは触媒の存在下で実施される。好ましくは、触媒はパラジウム化合物又はニッケル化合物である。より好ましくは、触媒はパラジウム化合物である。非常に特に好ましくは、触媒は、式（ＩＩＩ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４と略される）である。
【化15】
【0092】
典型的には、２．５～２５モル％、好ましくは５～２０モル％の触媒、特にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）が使用される。
【0093】
本発明のこの変形では、段階ｂ）は、一般に０℃～１２０℃の温度で、好ましくは１０℃～１００℃、特に好ましくは２５℃～９０℃の温度で実施される。
【0094】
本発明のこの変形では、段階ｂ）は、一般に５分～１２時間、好ましくは１５分～１０時間、及び特に好ましくは３０分～４時間の期間にわたって実施される。
【0095】
反応は典型的には標準圧力で行われるが、高圧又は減圧で行うこともできる。
【0096】
式（Ｉ）の化合物の本発明による式（ＩＶａ）又は（ＩＶｂ）の化合物への変換、さらに式（ＩＩ）の化合物への変換は、好ましくはそれぞれの場合において有機溶媒の存在下で行われる。有用な溶媒は原則として、使用される反応条件下で不活性であり、変換される化合物が適切な溶解性を有する全ての有機溶媒を含む。適切な溶媒には、特に、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４－ジオキサン、ジエチルエーテル、ジグリム、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、ｔｅｒｔ－アミルメチルエーテル（ＴＡＭＥ）、２－メチルＴＨＦ、トルエン、キシレン、メシチレン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ－エチル－２－ピロリドン（ＮＥＰ）、Ｎ－ブチル－２－ピロリドン（ＮＢＰ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）、ハロ炭化水素及び芳香族炭化水素、特にクロロ炭化水素、例えば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、特に、１，２－ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン、４－メトキシベンゼン、トリクロロトリフルオロエタン、ベンゾトリフルオリド及び４－クロロベンゾトリフルオリドのようなフッ素化脂肪族化合物である。好ましくは、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４－ジオキサン、ジエチルエーテル、ジグリム、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、ｔｅｒｔ－アミルメチルエーテル（ＴＡＭＥ）、２－メチル－ＴＨＦ、トルエン、キシレン、メシチレン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような上記溶媒の混合物を使用することも可能である。
【0097】
好ましい溶媒は、ＴＨＦ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，４－ジオキサン、ジグリム、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、ｔｅｒｔ－アミルメチルエーテル（ＴＡＭＥ）、２－メチル－ＴＨＦ、トルエン及び４－メトキシベンゼンである。
【0098】
特に好ましい溶媒は、ＴＨＦ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）であり、ＴＨＦが非常に特に好ましい。
【0099】
溶媒はまた、脱気されてもよい（無酸素）。
【0100】
工程段階ａ）及びｂ）の両方に同じ溶媒を使用することが好ましい。異なる溶媒が工程段階ａ）及びｂ）のために使用される本発明の代替の構成も同様に可能であるが、その場合、溶媒は同様に好ましくは前述の溶媒から選択され、好ましいと指定されたそれぞれの溶媒は、特に好ましく、特に好ましいものは、それぞれの工程段階ａ）又はｂ）に適用可能である。
【0101】
式（ＩＩ）の所望の化合物は、例えば、飽和塩化アンモニウム又はチオ硫酸ナトリウム溶液の存在下での水性後処理及び／又はその後のクロマトグラフィーによって単離することができる。このような方法は当業者に公知であり、有機溶媒又は溶媒混合物からの結晶化も含む。
【0102】
本発明による方法の特に好ましい態様は、以下のスキーム（ＩＩ）を参照して説明することができる：
スキームＩＩ：
スキームＩＩ：
【化16】
【0103】
ここで、Ｑ２、Ｑ４、Ｒ８、ｎ、Ａ、Ｘ、Ｙは上記の意味を持つ。括弧内に示す化合物は式（ＩＶａ）の対応する中間体を表し、これをさらに反応させて生成物である式（ＩＩ）の化合物を得る。両方の反応は、溶媒としてＴＨＦ中で起こる。「当量」は、使用されるＴＭＰＺｎＣｌ・ＬｉＣｌ又はＸ－Ｙの当量の量を指す。
【0104】
さらに、Ｙ＝ハロゲンである式（ＩＩ）の化合物は、さらなる工程段階において、式（ＩＩ’）の化合物に変換することができ
【化17】
【0105】
［式中、Ｑ、Ｖ、Ｗ及びＹは上記の意味を有し、構成１～２０のいずれかに記載の好ましい範囲を有し、ここで、Ｙは、ハロゲンを表さない］。
【0106】
式（ＩＩ）（式中、Ｙ＝ハロゲンである）の化合物の式（ＩＩ’）の化合物への転化（段階ｃ）は、好ましくは遷移金属媒介交差カップリング［Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７－２４８３；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００２，５８，９６３３－９６９５；Ｍｅｔａｌ－Ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｃｒｏｓｓ－Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ（編集：Ａｄｅ Ｍｅｉｊｅｒｅ、ＦＤｉｅｄｅｒｉｃｈ），２ｎｄ版、Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００４を参照］によって、又は求核芳香族置換（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００７，１７，５８２５－５８３０又はＵＳ４１２５７２６に記載されるプロセスを参照）によって実施される。
【0107】
例えば、Ｙが好ましくは臭素又はヨウ素を表す式（ＩＩ）の化合物は、一連の遷移金属塩からの適切な触媒の存在下で、公知の方法（国際公開第２０１２／１４３５９９号、米国特許出願公開第２０１４／０９４４７４号、米国特許出願公開第２０１４／２４３３１６号、米国特許出願公開第２０１５／２８４３５８号又はＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００４、６９、８８２９－８８３５号参照）に従って、適切なボロン酸［Ｙ－Ｂ（ＯＨ）２］又はボロン酸エステルと反応させて、式（ＩＩ’）の化合物を与える。ここで、好ましいカップリング触媒の例としては、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのようなパラジウム触媒を含む。本処理を実施するために使用される好適な塩基性反応補助剤は、好ましくはナトリウム、カリウム又はセシウムの炭酸塩である。必要とされるボロン酸誘導体［Ｙ－Ｂ（ＯＨ）２］又はボロン酸エステル誘導体のいくつかは、公知であるか、及び／又は商業的に入手可能であるか、又はそれらは一般的に公知の方法によって調製することができる（Ｂｏｒｏｎｉｃ Ａｃｉｄｓ（編集：ＤＧＨａｌｌ）、第２版、Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、２０１１を参照されたい）。この場合、反応は、好ましくは、水、及び、一般的な反応条件下で不活性である通常の溶媒から選択される有機溶媒の混合物中で行われる。テトラヒドロフラン、ジオキサン又は１，２－ジメトキシエタンのようなエーテルがしばしば使用される。
【0108】
あるいは、カップリングパートナーとしてスタナン誘導体［Ｙ－Ｓｎ（ｎ－Ｂｕ）４］を使用することもできる（米国特許出願公開第２０１３／２８１４３３号、国際公開第２００４／０９９１７７号又は国際公開第２０１６／０７１２１４号を参照）。必要なスタンナン誘導体［Ｙ－Ｓｎ（ｎ－Ｂｕ）４］のいくつかは、公知であるか、及び／又は市販されているか、又はそれらは一般に公知の方法によって調製することができる（国際公開第２０１６／０７１２１４号又は国際公開第２００７／１４８０９３号を参照されたい）。
【0109】
式（ＩＩ’）の化合物を得るための、式（ＩＩ）のハロゲン化イミダゾール誘導体と、上記のように任意に置換されたイミダゾール又はピラゾールのようなＮＨ含有ヘテロ芳香族とのカップリングは、塩基性条件下での反応（例えば、ジメチルホルムアミド中の水素化ナトリウム、例えば、ＷＯ２００５／０５８８９８を参照されたい）によって行うことができる。あるいは、反応は、１，４－ジオキサン又はトルエンのような適切な溶媒中で、適切な配位子、例えば、（ｔｒａｎｓ）－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン又はＲ－（＋）－プロリン、及び適切な塩基、例えば、炭酸カリウム又はリン酸カリウムの存在下で、銅（Ｉ）塩、ヨウ化銅（Ｉ）との触媒作用によって、不活性ガス雰囲気下で行うことができる（例えば、ＷＯ２０１６／１０９５５９参照）。
【0110】
本発明はさらに、式（ＩＶａ）の化合物を提供し
【化18】
【0111】
［式中、Ｑ、Ｖ、Ｒｃ及びＷは、上記の定義を有し、そして構成１～２０のいずれかに記載の好ましい構成を有する］。
【0112】
式（ＩＶａ）の化合物はまた、塩と錯体を形成して存在してもよく、ここで、塩は、好ましくはアルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化物、好ましくは塩化リチウム及び／又は塩化マグネシウム、及び特に好ましくは塩化リチウムである。
【0113】
式（ＩＶａ）の化合物の中で、以下の化合物が特に好ましく、ここで、それぞれの化合物は、単独で又は塩化リチウム錯体として存在することができる：
【表1】
【0114】
本発明はさらに、式（ＩＶｂ）の化合物を提供し
【化20】
【0115】
［式中、Ｑ、Ｖ及びＷは、上記の意味を有し、構成１～２０のいずれかに記載の好ましい構成を有する］。
【0116】
式（ＩＶｂ）の化合物はまた、塩と錯体を形成して存在してもよく、ここで、塩は好ましくはアルカリ金属ハロゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化物、好ましくは構造（ＩＶｂ－１）又は（ＩＶｂ－２）におけるような塩化リチウム及び／又は塩化マグネシウム、特に好ましくは塩化リチウムである（構造（ＩＶｂ－１））。
［式（ＩＶｂ－１）及び（ＩＶｂ－２）中のＱ、Ｖ及びＷは、構成１～２０のいずれかに従って上記の与えられた意味を有し、好ましい意味を有する］。
【化21】
［式（ＩＶｂ－１）及び（ＩＶｂ－２）中のＱ、Ｖ及びＷは、構成１～２０のいずれかに従って上記の与えられた意味を有し、好ましい意味を有する］。
【0117】
本発明は以下の実施例によってより詳細に説明されるが、実施例は、本発明を限定する様式で解釈されるべきではない。
【0118】
分析的測定
以下に述べる分析的測定方法は、それぞれの分析的測定方法が関連する文章の節に特別に記載されていない限り、文書全体のすべての記述に適用される。
以下に述べる分析的測定方法は、それぞれの分析的測定方法が関連する文章の節に特別に記載されていない限り、文書全体のすべての記述に適用される。
【0119】
質量分析
酸性クロマトグラフィー条件下でのＬＣ－ＭＳによる［Ｍ＋Ｈ］＋又はＭ－の測定は、移動相として１リットルのアセトニトリルあたり１ｍｌのギ酸及び１リットルのミリポア水あたり０．９ｍｌのギ酸を用いて行った。Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ ５０ｍｍ×２．１ｍｍ、１．８μｍカラムを５５℃のカラムオーブン温度で使用した。
酸性クロマトグラフィー条件下でのＬＣ－ＭＳによる［Ｍ＋Ｈ］＋又はＭ－の測定は、移動相として１リットルのアセトニトリルあたり１ｍｌのギ酸及び１リットルのミリポア水あたり０．９ｍｌのギ酸を用いて行った。Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ ５０ｍｍ×２．１ｍｍ、１．８μｍカラムを５５℃のカラムオーブン温度で使用した。
【0120】
計器：
ＬＣ－ＭＳ３：ＳＱＤ２質量分析計及びＳａｍｐｌｅＭａｎａｇｅｒサンプルチェンジャーを備えたＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ。１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの０．０～１．７０分の直線勾配、１．７０～２．４０分の一定９５％アセトニトリル、流速０．８５ｍｌ／分。
ＬＣ－ＭＳ３：ＳＱＤ２質量分析計及びＳａｍｐｌｅＭａｎａｇｅｒサンプルチェンジャーを備えたＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ。１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの０．０～１．７０分の直線勾配、１．７０～２．４０分の一定９５％アセトニトリル、流速０．８５ｍｌ／分。
【0121】
ＬＣ－ＭＳ６及びＬＣ－ＭＳ７：Ａｇｉｌｅｎｔ １２９０ ＬＣ、Ａｇｉｌｅｎｔ ＭＳＤ質量分析計、ＨＴＳ ＰＡＬサンプルチェンジャー。１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの０．０～１．８０分の直線勾配、１．８０～２．５０分の一定９５％アセトニトリル、流速１．０ｍｌ／分。
【0122】
中性クロマトグラフィー条件下でのＬＣ－ＭＳによる［Ｍ＋Ｈ］＋の測定は、移動相として７９ｍｇ／ｌの炭酸アンモニウムを含むアセトニトリル及びミリポア水を用いて行った。
【0123】
計器：
ＬＣ－ＭＳ４：Ｗａｔｅｒｓ ＩＣｌａｓｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ｗｉｔｈ ＱＤＡ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ ａｎｄ ＦＴＮ ｓａｍｐｌｅ ｃｈａｎｇｅｒ（カラムＷａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ １．７μｍ ５０ｍｍ ＊ ２．１ｍｍ、カラムオーブン温度４５℃）。１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの０．０～２．１０分の直線勾配、２．１０～３．００分の一定９５％アセトニトリル、流速０．７ｍｌ／分。
ＬＣ－ＭＳ４：Ｗａｔｅｒｓ ＩＣｌａｓｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ｗｉｔｈ ＱＤＡ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ ａｎｄ ＦＴＮ ｓａｍｐｌｅ ｃｈａｎｇｅｒ（カラムＷａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ １．７μｍ ５０ｍｍ ＊ ２．１ｍｍ、カラムオーブン温度４５℃）。１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの０．０～２．１０分の直線勾配、２．１０～３．００分の一定９５％アセトニトリル、流速０．７ｍｌ／分。
【0124】
ＬＣ－ＭＳ５：ＭＳＤ質量分析計及びＨＴＳ ＰＡＬサンプルチェンジャーを備えたＡｇｉｌｅｎｔ １１００ ＬＣシステム（カラム：Ｚｏｒｂａｘ ＸＤＢ Ｃ１８ １．８μｍ ５０ｍｍ×４．６ｍｍ、カラムオーブン温度５５℃）。１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの０．０～４．２５分、４．２５～５．８０分の一定９５％アセトニトリル、流速２．０ｍｌ／分。
【0125】
全ての場合において、保持時間インデックスは３～１６個の炭素を有する直鎖アルカン－２－オンの同族シリーズの較正測定から決定され、ここで、最初のアルカノンのインデックスは３００に設定され、最後のアルカノンのインデックスは１６００に設定され、そして線形補間は、連続するアルカノンの値の間で実施された。
【0126】
ｌｏｇＰ値
ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ指令７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って、以下の方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）上のＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって決定した：
ｌｏｇＰ［ａ］値は、移動相として水中０．９ｍｌ／ｌギ酸及びアセトニトリル中１．０ｍｌ／ｌギ酸を使用する酸性範囲でのＬＣ－ＵＶ測定（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの直線勾配）によって決定される。
ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ指令７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って、以下の方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）上のＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって決定した：
ｌｏｇＰ［ａ］値は、移動相として水中０．９ｍｌ／ｌギ酸及びアセトニトリル中１．０ｍｌ／ｌギ酸を使用する酸性範囲でのＬＣ－ＵＶ測定（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの直線勾配）によって決定される。
【0127】
ｌｏｇＰ［ｎ］値は、水中の７９ｍｇ／ｌ炭酸アンモニウム及びアセトニトリルを移動相として使用する中性範囲でのＬＣ－ＵＶ測定（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルへの直線勾配）によって決定される。
【0128】
較正は、既知のｌｏｇＰ値を有する直鎖アルカン－２－オン（３～１６個の炭素原子を有する）の同族シリーズを用いて行った。連続するアルカノン間の値は、線形回帰によって決定される。
【0129】
１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、溶媒ＣＤ３ＣＮ、ＣＤＣｌ３又はｄ６－ＤＭＳＯ中の溶液の標準（０．００ｐｐｍ）としてテトラメチルシランを使用して、１．７ｍｍ ＴＣＩ試料ヘッドを備えたＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ４００ＭＨｚ分光計で測定した。あるいは、５ｍｍ ＣＰＮＭＰサンプルヘッドを備えたＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩＩ ６００ＭＨｚ分光計、又は５ｍｍ ＴＣＩサンプルヘッドを備えたＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＮＥＯ ６００ＭＨｚ分光計を測定に用いた。一般に、測定は２９８Ｋのサンプルヘッド温度で行った。他の測定温度が使用される場合、これは特に言及される。
【0130】
ＮＭＲデータは、古典的な形態（δ値、多重項分割、水素原子数）で記載されている。
【0131】
それぞれの場合において、ＮＭＲスペクトルが記録された溶媒を記載する。
【0132】
実施例１
６－［２－ブロモ－５－（エチルスルファニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－７－メチル－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジンの合成：
６－［２－ブロモ－５－（エチルスルファニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－７－メチル－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジンの合成：
【化22】
【0133】
無水ＴＨＦ(１０ｍｌ）中の６－［５－（エチルスルファニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－７－メチル－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン（１．６０ｇ、４．６７ｍｍｏｌ）を、最初に、磁気撹拌棒及び隔壁を備えた乾燥アルゴン充填シュレンクフラスコに入れた。塩化亜鉛－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－１－イド塩化リチウム錯体（ＴＭＰＺｎＣｌ・ＬｉＣｌ）（ＴＨＦ中１．３１Ｍ、３．９２ｍＬ、５．１４ミリモル）を滴下し、混合物を２５℃で１０分間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、次に臭素（０．３３７ｍｌ、６．５４ｍｍｏｌ）を添加し、次いで混合物を２５℃で２０分間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウム溶液を反応混合物に加え、酢酸エチルで３回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過後、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をクロマトグラフィーにより精製し、６－［２－ブロモ－５－（エチルスルファニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－７－メチル－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン（１．２６ｇ、６２％）を白色固体として得た。
【0134】
ＨＰＬＣ－ＭＳ：ｌｏｇＰ［ａ］＝３．１４；ｌｏｇＰ［ｎ］＝３．０１；ＭＨ＋：４２１；
１Ｈ－ＮＭＲ（ｄ６－ＤＭＳＯ）：δ８．５６５（ｓ、１Ｈ）、４．２７５（ｓ、３Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．０５（ｑ、２Ｈ）、１．１３（ｔ、３Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ｄ６－ＤＭＳＯ）：δ８．５６５（ｓ、１Ｈ）、４．２７５（ｓ、３Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．０５（ｑ、２Ｈ）、１．１３（ｔ、３Ｈ）。
【0135】
実施例２
６－［２－ブロモ－５－（エチルスルファニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－７－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジンの合成：
６－［２－ブロモ－５－（エチルスルファニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－７－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジンの合成：
【化23】
【0136】
無水ＴＨＦ(２０ｍｌ）中の６－［５－（エチルスルファニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－７－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン（４．００ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）を、最初に、磁気撹拌棒及び隔壁を備えた乾燥アルゴン充填シュレンクフラスコに入れた。塩化亜鉛－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－１－イド塩化リチウム錯体（ＴＭＰＺｎＣｌ・ＬｉＣｌ）（ＴＨＦ中１．３１Ｍ、８．５６ｍＬ、１１．２ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を２５℃で１０分間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、次いで臭素（０．４３５ｍｌ、１４．３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を続いて２５℃で２０分間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウム溶液を反応混合物に加え、酢酸エチルで３回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過後、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をクロマトグラフィーにより精製し、６－［２－ブロモ－５－（エチルスルファニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－７－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン（４．３６ｇ、８４％）を白色固体として得た。
【0137】
ＨＰＬＣ－ＭＳ：ｌｏｇＰ［ａ］＝３．８０；ｌｏｇＰ［ｎ］＝３．６６；ＭＨ＋：４７１；
１Ｈ－ＮＭＲ（ｄ６－ＤＭＳＯ）：δ８．５９（ｓ、１Ｈ）、４．２８（ｓ、３Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、３．０６（ｑ、２Ｈ）、１．１２（ｔ、３Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ｄ６－ＤＭＳＯ）：δ８．５９（ｓ、１Ｈ）、４．２８（ｓ、３Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、３．０６（ｑ、２Ｈ）、１．１２（ｔ、３Ｈ）。
【0138】
実施例３
６－［２－ブロモ－５－（エチルスルホニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－７－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジンの合成：
６－［２－ブロモ－５－（エチルスルホニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－７－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジンの合成：
【化24】
【0139】
無水ＴＨＦ(５ｍｌ）中の６－［５－（エチルスルホニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－７－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン（６８．０ｍｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）を、最初に、磁気撹拌棒及び隔壁を備えた乾燥アルゴン充填シュレンクフラスコに入れた。塩化亜鉛－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－１－イド塩化リチウム錯体（ＴＭＰＺｎＣｌ・ＬｉＣｌ）（ＴＨＦ中１．３０Ｍ、０．１３６ｍＬ、０．１７６ミリモル）を滴下し、混合物を２５℃で１０分間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、次いで臭素（１１μｌ、０．２２４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を続いて２５℃で２０分間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウム溶液を反応混合物に加え、酢酸エチルで３回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過後、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をクロマトグラフィーにより精製し、６－［２－ブロモ－５－（エチルスルホニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－７－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン（４０．０ｍｇ、５０％）を白色固体として得た。
【0140】
ＨＰＬＣ－ＭＳ：ｌｏｇＰ［ａ］＝２．８０；ｌｏｇＰ［ｎ］＝２．７６；ＭＨ＋：５０３；
１Ｈ－ＮＭＲ（ｄ６－ＤＭＳＯ）：δ８．７４（ｓ、１Ｈ）、４．０６（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．７８（ｑ、２Ｈ）、１．２９（ｔ、３Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ｄ６－ＤＭＳＯ）：δ８．７４（ｓ、１Ｈ）、４．０６（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．７８（ｑ、２Ｈ）、１．２９（ｔ、３Ｈ）。
【0141】
実施例４
２－［２－ブロモ－５－（エチルスルファニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－３－メチル－６－（ペンタフルオロエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成：
２－［２－ブロモ－５－（エチルスルファニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－３－メチル－６－（ペンタフルオロエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジンの合成：
【化25】
【0142】
無水ＴＨＦ(５ｍｌ）中の２－［５－（エチルスルファニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－３－メチル－６－（ペンタフルオロエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（８６．５ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）を、最初に、磁気撹拌棒及び隔壁を備えた乾燥アルゴン充填シュレンクフラスコに入れた。塩化亜鉛－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－１－イド塩化リチウム錯体（ＴＭＰＺｎＣｌ・ＬｉＣｌ）（ＴＨＦ中１．３０Ｍ、０．１８７ｍＬ、０．２４３ミリモル）を滴下し、混合物を２５℃で１０分間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、次いで臭素（１６μｌ、０．３０９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を続いて２５℃で２０分間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウム溶液を反応混合物に加え、酢酸エチルで３回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過後、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をクロマトグラフィーにより精製し、２－［２－ブロモ－５－（エチルスルファニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－３－メチル－６－（ペンタフルオロエチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（１２８ｍｇ、定量的）を白色固体として得た。
【0143】
ＨＰＬＣ－ＭＳ：ｌｏｇＰ［ａ］＝３．６３；ｌｏｇＰ［ｎ］＝３．５１；ＭＨ＋：４７０；
１Ｈ－ＮＭＲ（ｄ６－ＤＭＳＯ）：δ９．１７（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、４．１５（ｓ、３Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．０１（ｑ、２Ｈ）、１．１１（ｔ、３Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ｄ６－ＤＭＳＯ）：δ９．１７（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、４．１５（ｓ、３Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．０１（ｑ、２Ｈ）、１．１１（ｔ、３Ｈ）。
【0144】
実施例５
６－［２－（６－クロロピリダジン－３－イル）－５－（エチルスルファニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－７－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジンの合成：
６－［２－（６－クロロピリダジン－３－イル）－５－（エチルスルファニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－７－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジンの合成：
【化26】
【0145】
無水ＴＨＦ(５ｍｌ）中の６－［５－（エチルスルホニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－７－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン（１００ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）を、最初に、磁気撹拌棒及び隔壁を備えた乾燥アルゴン充填シュレンクフラスコに入れた。塩化亜鉛－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－１－イド塩化リチウム錯体（ＴＭＰＺｎＣｌ・ＬｉＣｌ）（ＴＨＦ中１．３１Ｍ、０．２１４ｍＬ、０．２８０ミリモル）を滴下し、混合物を２５℃で１０分間撹拌した。無水ＴＨＦ(１０ｍｌ）中の３－クロロ－６－ヨードピリダジン（６１．３ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）の溶液及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２９．５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）を添加し、次いで反応混合物を８０℃で４時間撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウム溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで３回抽出し、抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をクロマトグラフィーにより精製し、６－［２－（６－クロロピリダジン－３－イル）－５－（エチルスルファニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－７－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン（８３．３ｍｇ、６５％）を白色固体として得た。
【0146】
ＨＰＬＣ－ＭＳ：ｌｏｇＰ［ａ］＝４．１３；ｌｏｇＰ［ｎ］＝４．０１；ＭＨ＋：５０５；
１Ｈ－ＮＭＲ（ｄ６－ＤＭＳＯ）：δ８．６３（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、４．４１（ｓ、３Ｈ）、４．２６（ｓ、３Ｈ）、３．１４（ｑ、２Ｈ）、１．１８（ｔ、３Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ｄ６－ＤＭＳＯ）：δ８．６３（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、４．４１（ｓ、３Ｈ）、４．２６（ｓ、３Ｈ）、３．１４（ｑ、２Ｈ）、１．１８（ｔ、３Ｈ）。
【0147】
実施例６
６－｛５－（エチルスルファニル）－１－メチル－４－［７－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル］－１Ｈ－イミダゾール－２－イル｝ニコチノニトリルの合成：
６－｛５－（エチルスルファニル）－１－メチル－４－［７－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル］－１Ｈ－イミダゾール－２－イル｝ニコチノニトリルの合成：
【化27】
【0148】
無水ＴＨＦ(５ｍｌ）中の６－［５－（エチルスルホニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル］－７－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン（１００ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）を、最初に、磁気撹拌棒及び隔壁を備えた乾燥アルゴン充填シュレンクフラスコに入れた。塩化亜鉛－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－１－イド塩化リチウム錯体（ＴＭＰＺｎＣｌ・ＬｉＣｌ）（ＴＨＦ中１．３１Ｍ、０．２１４ｍＬ、０．２８０ミリモル）を滴下し、混合物を２５℃で１０分間撹拌した。無水ＴＨＦ(１０ｍｌ）中の６－ヨードニコチノニトリル（５８．６ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）の溶液及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２９．５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）を添加し、次いで反応混合物を８０℃で４時間撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウム溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで３回抽出し、抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をクロマトグラフィーにより精製し、６－｛５－（エチルスルファニル）－１－メチル－４－［７－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル］－１Ｈ－イミダゾール－２－イル｝ニコチノニトリル（１０９ｍｇ、８６％）を白色固体として得た。
【0149】
ＨＰＬＣ－ＭＳ：ｌｏｇＰ［ａ］＝４．３２；ｌｏｇＰ［ｎ］＝４．２０；ＭＨ＋：４９５；
１Ｈ－ＮＭＲ（ｄ６－ＤＭＳＯ）：δ９．１９（ｍ、１Ｈ）、８．６２（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｍ、１Ｈ）、８．４６（ｍ、１Ｈ）、４．４２（ｓ、３Ｈ）、４．２６５（ｓ、３Ｈ）、３．１３（ｑ、２Ｈ）、１．１６（ｔ、３Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ｄ６－ＤＭＳＯ）：δ９．１９（ｍ、１Ｈ）、８．６２（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｍ、１Ｈ）、８．４６（ｍ、１Ｈ）、４．４２（ｓ、３Ｈ）、４．２６５（ｓ、３Ｈ）、３．１３（ｑ、２Ｈ）、１．１６（ｔ、３Ｈ）。