(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-03-15
(45)【発行日】2024-03-26
(54)【発明の名称】ピリジンカルボン酸除草剤及び4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害除草剤を含む組成物
(51)【国際特許分類】
A01N 43/40 20060101AFI20240318BHJP
A01N 41/10 20060101ALI20240318BHJP
A01N 43/42 20060101ALI20240318BHJP
A01N 43/56 20060101ALI20240318BHJP
A01N 43/80 20060101ALI20240318BHJP
A01P 13/00 20060101ALI20240318BHJP
【FI】
A01N43/40 101J
A01N41/10 A
A01N43/42 101
A01N43/56 C
A01N43/80 101
A01P13/00
(21)【出願番号】P 2021524219
(86)(22)【出願日】2019-11-04
(86)【国際出願番号】 US2019059612
(87)【国際公開番号】W WO2020096936
(87)【国際公開日】2020-05-14
【審査請求日】2022-10-26
(32)【優先日】2018-11-07
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(73)【特許権者】
【識別番号】501035309
【氏名又は名称】コルテバ アグリサイエンス エルエルシー
(74)【代理人】
【識別番号】100092783
【氏名又は名称】小林 浩
(74)【代理人】
【識別番号】100095360
【氏名又は名称】片山 英二
(74)【代理人】
【識別番号】100120134
【氏名又は名称】大森 規雄
(74)【代理人】
【識別番号】100139310
【氏名又は名称】吉光 真紀
(74)【代理人】
【識別番号】100104282
【氏名又は名称】鈴木 康仁
(72)【発明者】
【氏名】キスター,ジェレミー
(72)【発明者】
【氏名】サチヴィ,ノーバート エム.
【審査官】中村 政彦
(56)【参考文献】
【文献】特表2016-514669(JP,A)
【文献】特表2005-505523(JP,A)
【文献】特表2016-504421(JP,A)
【文献】特表2015-527330(JP,A)
【文献】特表2014-524927(JP,A)
(58)【調査した分野】(Int.Cl.,DB名)
A01N 43/00
A01N 41/00
A01P 13/00
CAplus/REGISTRY(STN)
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
(a)式(I):
【化1】
(式中:
R
1は、シアノメチル若しくはプロパルギルであり;
R
2及びR
2’は、独立して水素であり;
R
3、R
3’、R
3’’及びR
3’’’は、独立して水素、
又は農学的に許容される塩;及び
(b)HPPD阻害除草剤又は農学的に許容されるその
塩を含む組成物
であって、
前記ピリジンカルボン酸除草剤(単位:g ae/ha)対前記HPPD阻害除草剤(単位:g ai/ha)の重量比は、1:1000~50:1である、組成物。
【請求項2】
ピリジンカルボン酸除草化合物は、シアノメチル4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸:
【化2】
である、請求項1に記載の組成物。
【請求項3】
ピリジンカルボン酸除草化合物は、プロパルギル4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸:
【化3】
である、請求項1に記載の組成物。
【請求項4】
前記HPPD阻害除草剤は、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、フェンキノトリオン、イソキサクロールトール、イソキサフルトール、ランコトリオン、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート、トプラメゾン、農学的に許容されるその
塩並びにそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項1~3の何れか一項に記載の組成物。
【請求項5】
前記ピリジンカルボン酸除草剤(単位:g ae/ha)対前記HPPD阻害除草剤(単位:g ai/ha)の重量比は、1:
50~
1:1である、請求項1~4の何れか一項に記載の組成物。
【請求項6】
毒性緩和剤を更に含む、請求項1~5の何れか一項に記載の組成物。
【請求項7】
追加の殺虫剤を更に含む、請求項1~6の何れか一項に記載の組成物。
【請求項8】
前記組成物は、(a)及び(b)に追加して除草有効成分を含んでいない、請求項1~7の何れか一項に記載の組成物。
【請求項9】
望ましくない植生種を制御する方法であって、植生若しくは前記植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、植生の出芽若しくは成長を制御するために:
(a)式(I):
【化4】
(式中、
R
1は、シアノメチル若しくはプロパルギルであり;
R
2及びR
2’は、独立して水素であり;
R
3、R
3’、R
3’’及びR
3’’’は、独立して水素、
又は農学的に許容される塩;及び
(b)HPPD阻害除草剤又は農学的に許容されるその
塩を含む組成物を施用する工程を含み、
ここで前記ピリジンカルボン酸除草剤は少なくとも0.1g ae/haの量で施用され;及び
前記HPPD阻害除草剤は、少なくとも1g ai/haの量で施用され
、かつ
前記ピリジンカルボン酸除草剤(単位:g ae/ha)対前記HPPD阻害除草剤(単位:g ae/ha)の重量比は、1:1000~50:1である、方法。
【請求項10】
ピリジンカルボン酸除草化合物は、シアノメチル4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸:
【化5】
である、請求項9に記載の方法。
【請求項11】
ピリジンカルボン酸除草化合物は、プロパルギル4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸:
【化6】
である、請求項9に記載の方法。
【請求項12】
前記ピリジンカルボン酸除草剤及び前記HPPD阻害除草剤は、同時に施用される、請求項9~11の何れか一項に記載の方法。
【請求項13】
前記HPPD阻害除草剤は、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、フェンキノトリオン、イソキサクロールトール、イソキサフルトール、ランコトリオン、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート、トプラメゾン、農学的に許容されるその
塩並びにそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項9~12の何れか一項に記載の方法。
【請求項14】
前記ピリジンカルボン酸除草剤は、0.1g ae/ha~300g ae/haの量で提供される、請求項9~13の何れか一項に記載の方法。
【請求項15】
前記ピリジンカルボン酸除草剤(単位:g ae/ha)対前記HPPD阻害除草剤(単位:g ae/ha)の重量比は、1:
50~
1:1である、請求項9~14の何れか一項に記載の方法。
【請求項16】
毒性緩和剤を施用する工程を更に含む、請求項9~15の何れか一項に記載の方法。
【請求項17】
追加の殺虫剤を施用する工程を更に含む、請求項9~16の何れか一項に記載の方法。
【請求項18】
前記組成物は、(a)及び(b)に追加して除草有効成分を含んでいない、請求項9~
16の何れか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
関連出願の相互参照
本出願は、参照により本明細書に全体として組み込まれる米国仮特許出願第62/756,827号明細書(2018年11月7日出願)の利益を主張するものである。
【0002】
本開示は、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステル、及び(b)4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害除草剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含む組成物を含む。本開示は、同一物を使用して望ましくない植生を制御する方法を更に含む。
【背景技術】
【0003】
農業において繰り返される多くの問題には、例えば、望ましい植生の成長を阻害し得る望ましくない植生の成長を制御することが含まれる。望ましくない植生を制御するのを助けるために、研究者らは、このような望ましくない成長を制御するのに有効な種々の化学物質及び化学製剤を製造してきた。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
しかしながら、望ましい作物における望ましくない植生の成長を制御するための新規な除草組成物及び方法に対する必要が存在する。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本明細書で開示されるのは、例えば、作物において除草剤として使用され得る組成物である。組成物は、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステル、及び(b)4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害除草剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含む組成物を含有する。(a)対(b)の重量比は、1:4500~300:1(例えば、1:2000~250:1、1:500~160:1、1:125~15:1又は1:30~5:1)であり得る。
【0006】
幾つかの態様では、組成物は、(a)式(I):
【化1】
(式中:
R
1は、シアノメチル若しくはプロパルギルであり;
R
2及びR
2’は、独立して水素、C
1~C
6アルキル、ホルミル、アルコキシカルボニル若しくはアシルであり;
R
3、R
3’、R
3’’及びR
3’’’は、独立して水素、ハロゲン、C
1~C
4アルキル、C
1~C
4ハロアルキル、C
1~C
3アルコキシ若しくはC
1~C
3ハロアルコキシである)によって定義されたピリジンカルボン酸除草剤
又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステル;及び
(b)4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害除草剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含む。
【0007】
幾つかの態様では、組成物は:
(a)下記では化合物Aと呼ばれる、ピリジンカルボン酸除草化合物であるシアノメチル4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸:
【化2】
又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステル;及び
(b)4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害除草剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含む。
【0008】
幾つかの態様では、組成物は:
(a)下記では化合物Bと呼ばれる、ピリジンカルボン酸除草化合物であるプロパルギル4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸:
【化3】
又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステル;及び
(b)4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害除草剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含む。
【0009】
幾つかの態様では、(b)は、HPPD阻害除草剤を含み得る。幾つかの態様では、(b)は、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、フェンキノトリオン、イソキサクロールトール、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テンボトリオン、テフリルトリオン、トプラメゾン又は農学的に許容されるそれらの塩又はそれらの組み合わせを含み得る。
【0010】
幾つかの態様では、組成物は、農学的に許容されるアジュバント若しくは担体、除草剤解毒剤、追加の殺虫剤又はそれらの組み合わせを更に含み得る。幾つかの態様では、組成物中の最適な有効成分は、(a)及び(b)である。幾つかの態様では、組成物は、除草剤濃縮物として提供され得る。
【0011】
本明細書で更に開示されるのは、望ましくない植生を制御する方法であって、植生の出芽若しくは成長を制御するために、植生に、植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に:(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステル、及び(b)4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害除草剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含む組成物を施用する工程を含む方法である。幾つかの態様では、(a)及び(b)は、同時に施用される。幾つかの態様では、(a)及び(b)は、連続的に施用される。幾つかの態様では、(a)及び(b)は、望ましくない植生の出芽前に施用される。幾つかの態様では、(a)及び(b)は、望ましくない植生の出芽後に施用される。幾つかの態様では、望ましくない植生は、穀類中にある。幾つかの態様では、望ましくない植生は、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、モロコシ、キビ若しくはカラスムギ中にある。幾つかの態様では、望ましくない植生は、広葉樹作物中にある。幾つかの態様では、望ましくない植生は、カノーラ、亜麻、ヒマワリ、ダイズ若しくは綿中にある。
【0012】
幾つかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤(a)は、1ha(ヘクタール)当たり0.5gの酸当量(g ae/ha)~300g ae/ha(例えば、30g ae/ha~40g ae/ha)の量で施用され得る。幾つかの態様では、HPPD阻害除草剤(b)は、1ha当たり1gの有効成分(g ai/ha)~4500g ai/ha(例えば、1g ai/ha~1000g ai/ha)の量で施用され得る。幾つかの例では、(a)及び(b)は、1:4500~300:1(例えば、1:2000~250:1、1:100~60:1、1:125~15:1又は1:30~5:1)の重量比で施用され得る。
【0013】
以下の説明は、本開示の1つ以上の態様の詳細を示す。他の特徴、目的及び利点は、その説明及び特許請求の範囲から明らかになるであろう。
【発明を実施するための形態】
【0014】
本開示は:(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステル、及び(b)4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害除草剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含む組成物を含む。本開示は、望ましくない植生を制御する方法を更に含む。幾つかの態様では、望ましくない植生は、穀類中にある。幾つかの態様では、望ましくない植生は、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、モロコシ、キビ若しくはオートムギ中にある。幾つかの態様では、望ましくない植生は、広葉樹作物中にある。幾つかの態様では、望ましくない植生は、カノーラ、亜麻、ヒマワリ、ダイズ若しくは綿中にある。
【0015】
I.定義
本明細書で使用される用語は、特に明記しない限り、当該技術分野における慣用の意味を有する。単数形の「1つの(a)」及び「その(the)」は、他に明記しない限り、複数の引例を含む。用語「又は」を使用する(例えば、A又はB)範囲内では、「A又はB又は両方」を意味することが意図されている。本開示が「A又はBだけであって両方ではない」ことを指示することを意図する場合は、用語「A又はBだけであって両方ではない」が使用される。従って、本明細書での「又は」の使用は、包含的であって排他的ではない。
【0016】
本明細書に記載する一般式内の可変位置を定義する場合に言及される化学的部分(例えば、用語「アルキル」)は、化学的部分によって包含される個々の置換基の集合用語である。基又は部分に先行する接頭語Cn~Cmは、いずれの場合も、後に続く基又は部分の可能な炭素原子数を示す。
【0017】
本明細書で使用する用語「除草剤」及び「除草有効成分」は、適切な量で施用された場合に、植生、特に雑草種等の望ましくない植生の成長を殺すか、制御するか、又はさもなければ有害に改変する有効成分を含むと理解され得る。
【0018】
本明細書で使用する用語「除草効果」は、例えば、自然の生育若しくは成長からの逸脱、枯死、調節、乾燥、成長阻害、成長減少及び成長遅延を含む植生への有効成分の作用を有害に改変することを含むと理解され得る。用語「除草活性」は、一般に有効成分の除草効果に関する。本明細書で使用する用語「防ぐ」又は「防ぐこと」等の類似用語は、当業者には、除草効果を示す、又は作物に関する雑草の競合能力を減少させる何らかの組み合わせを含むと理解され得る。
【0019】
本明細書で使用する場合、除草剤又は除草組成物を「施用する工程」は、標的植生若しくはその場所に、又は望ましくない植生の制御が所望される場所に、除草剤又は除草組成物を直接的に送達する工程を意味する。施用方法としては、発芽前に土壌又は水に接触させる方法、発芽後に望ましくない植生又は望ましくない植生に隣接する場所に接触させる方法が挙げられるが、これらに限定されない。
【0020】
本明細書で使用する用語「植生」には、例えば、休眠種子、発芽種子、新生苗、植物珠芽から繁殖した植物、未成熟植生及び定着植生が含まれ得る。
【0021】
本明細書で使用する用語「作物」は、望ましい植生、例えば、食品、シェルター、穀物飼料、砂防等を提供するために増殖させられる植物を指す。実例となる作物としては、穀類、マメ科植物、野菜、柑橘類及び材木用樹木、ブドウのつる等が挙げられる。好ましくは、除草剤又は除草組成物は、作物への除草効果を全く又はほんの僅かしか有していない。
【0022】
本明細書で使用する用語「望ましくない植生」は、所定の領域においては望ましくない植生、例えば、雑草種を指す。除草剤又は組成物は、望ましくない植生を制御するために使用される。好ましくは、除草剤又は除草組成物は、望ましくない植生に大きな、又は完全な除草効果を有する。
【0023】
本明細書で使用する「有効成分」若しくは「ai」は、植生にある作用、例えば、植生に除草効果又毒性緩和効果を有する化学的化合物を含むことは、理解され得る。
【0024】
本明細書で使用する「酸当量」若しくは「ae」は、その有効成分の塩形又はエステル形の量から計算される有効成分の酸形の量を含むと理解され得る。例えば、有効成分「Z」の酸形が100ダルトンの分子量を有し、及びZの塩形が130ダルトンの分子量を有する場合、130g ai/haのZ塩の施用は、100g ae/haのZの酸形を施用することと同等であろう:
130g ai/haのZ塩*(100DaのZ酸/130DaのZ塩)=100g ae/haのZ酸。
【0025】
本明細書で使用する用語「アシル」は、他に明記しない限り、1群の式-C(O)R(式中、「C(O)」、は、C=Oに対する省略形である)を含むと理解され得る。アシル基では、Rは、アルキル(例えば、C1~C6アルキル)、ハロアルキル(例えば、C1~C6ハロアルキル)、アルケニル(例えば、C2~C6アルケニル)、ハロアルケニル(例えば、C2~C6ハロアルケニル)、アルキニル(例えば、C2~C6アルキニル)、アリール若しくはヘテロアリール又はアリールアルキル(例えば、C7~C10アリールアルキル)であり得る。
【0026】
本明細書で使用する用語「アルキル」は、直鎖状、分岐状又は環状飽和炭化水素部分を含むと理解され得る。他に明記しない限り、C1~C20(例えば、C1~C12、C1~C10、C1~C8、C1~C6若しくはC1~C4)アルキル基が意図されている。アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、1-メチル-エチル、ブチル、シクロブチル、1-メチル-プロピル、2-メチル-プロピル、1,1-ジメチル-エチル、ペンチル、シクロペンチル、1-メチル-ブチル、2-メチル-ブチル、3-メチル-ブチル、2,2-ジメチル-プロピル、1-エチル-プロピル、ヘキシル、シクロヘキシル、1,1-ジメチル-プロピル、1,2-ジメチル-プロピル、1-メチル-ペンチル、2-メチル-ペンチル、3-メチル-ペンチル、4-メチル-ペンチル、1,1-ジメチル-ブチル、1,2-ジメチル-ブチル、1,3-ジメチル-ブチル、2,2-ジメチル-ブチル、2,3-ジメチル-ブチル、3,3-ジメチル-ブチル、1-エチル-ブチル、2-エチル-ブチル、1,1,2-トリメチル-プロピル、1,2,2-トリメチル-プロピル、1-エチル-1-メチル-プロピル及び1-エチル-2-メチル-プロピルが挙げられる。アルキル置換基は、1つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、置換基が立体適合性であり、且つ化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件として、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アシル、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシカルボニル、C1~C6ハロアルコキシカルボニル、C1~C6カルバモイル、C1~C6ハロカルバモイル、ヒドロキシカルボニル、C1~C6アルキルカルボニル、C1~C6ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1~C6アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、C1~C6ジアルキルアミノカルボニル及びC1~C6ジハロアルキルアミノカルボニルが挙げられる。好ましい置換基としては、シアノ及びC1~C6アルコキシが挙げられる。
【0027】
本明細書で使用する用語「ハロアルキル」は、アルキル基を含むと理解され得、ここで水素原子は、ハロゲン原子で部分的に又は完全に置換され得る。他に明記しない限り、C1~C20(例えば、C1~C12、C1~C10、C1~C8、C1~C6若しくはC1~C4)アルキル基が意図されている。例としては、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル及び1,1,1-トリフルオロプロップ-2-イルが挙げられる。ハロアルキル置換基は、1つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、置換基が立体適合性であり、且つ化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件として、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アシル、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシカルボニル、C1~C6ハロアルコキシカルボニル、C1~C6カルバモイル、C1~C6ハロカルバモイル、ヒドロキシカルボニル、C1~C6アルキルカルボニル、C1~C6ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1~C6アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、C1~C6ジアルキルアミノカルボニル及びC1~C6ジハロアルキルアミノカルボニルが挙げられる。好ましい置換基としては、シアノ及びC1~C6アルコキシが挙げられる。
【0028】
本明細書で使用する用語「アルコキシ」は、式R-O-(式中、Rは上記で定義された非置換又は置換アルキルである)の基を含むと理解され得る。他に明記しない限り、RがC1~C20(例えば、C1~C12、C1~C10、C1~C8、C1~C6若しくはC1~C4)アルキル基であるアルコキシ基が意図されている。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチル-エトキシ、ブトキシ、1-メチル-プロポキシ、2-メチル-プロポキシ、1,1-ジメチル-エトキシ、ペントキシ、1-メチル-ブチルオキシ、2-メチル-ブトキシ、3-メチル-ブトキシ、2,2-ジメチル-プロポキシ、1-エチル-プロポキシ、ヘキソキシ、1,1-ジメチル-プロポキシ、1,2-ジメチル-プロポキシ、1-メチル-ペントキシ、2-メチル-ペントキシ、3-メチル-ペントキシ、4-メチル-ペントキシ、1,1-ジメチル-ブトキシ、1,2-ジメチル-ブトキシ、1,3-ジメチル-ブトキシ、2,2-ジメチル-ブトキシ、2,3-ジメチル-ブトキシ、3,3-ジメチル-ブトキシ、1-エチル-ブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチル-プロポキシ、1,2,2-トリメチル-プロポキシ、1-エチル-1-メチル-プロポキシ及び1-エチル-2-メチル-プロポキシが挙げられる。
【0029】
本明細書で使用する用語「アルコキシカルボニル」は、式-C(O)OR(式中、Rは上記で定義された非置換又は置換アルキルである)の基を含むと理解され得る。他に明記しない限り、RがC1~C20(例えば、C1~C12、C1~C10、C1~C8、C1~C6若しくはC1~C4)アルキル基であるアルコキシカルボニル基が意図されている。例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、1-メチル-エトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、1-メチル-プロポキシカルボニル、2-メチル-プロポキシカルボニル、1,1-ジメチル-エトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、1-メチル-ブトキシカルボニル、2-メチル-ブトキシカルボニル、3-メチル-ブトキシカルボニル、2,2-ジメチル-プロポキシカルボニル、1-エチル-プロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチル-プロポキシカルボニル、1,2-ジメチル-プロポキシカルボニル、1-メチル-ペントキシカルボニル、2-メチル-ペントキシカルボニル、3-メチル-ペントキシカルボニル、4-メチル-ペノキシカルボニル、1,1-ジメチル-ブトキシカルボニル、1,2-ジメチル-ブトキシカルボニル、1,3-ジメチル-ブトキシカルボニル、2,2-ジメチル-ブトキシカルボニル、2,3-ジメチル-ブトキシカルボニル、3,3-ジメチル-ブトキシカルボニル、1-エチル-ブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチル-プロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチル-プロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチル-プロポキシカルボニル及び1-エチル-2-メチル-プロポキシカルボニルが挙げられる。
【0030】
本明細書で使用する用語「ハロアルコキシ」は、式R-O-(式中、Rは上記で定義された非置換又は置換ハロアルキルである)の基を含むと理解され得る。他に明記しない限り、RがC1~C20(例えば、C1~C12、C1~C10、C1~C8、C1~C6若しくはC1~C4)アルキル基であるハロアルコキシ基が意図されている。例としては、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及び1,1,1-トリフルオロプロップ-2-オキシが挙げられる。
【0031】
本明細書で使用する用語「アリール」並びにアリールオキシ等の派生語は、6~14個の炭素原子の一価の芳香族炭素環基を含む基を含むと理解され得る。アリール基は、単環又は複数の縮合環を含むことができる。幾つかの態様では、アリール基は、C6~C10アリール基を含む。アリール基の例としては、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、フェニルシクロプロピル及びインダニルが挙げられるが、これらに限定されない。幾つかの態様では、アリール基は、フェニル、インダニル又はナフチル基であり得る。
【0032】
本明細書で使用する用語「ヘテロアリール」並びに「ヘテロアリールオキシ」等の派生語は、例えば、N、O又はS等の1つ以上のヘテロ原子を含有する5員又は6員の芳香環を含むと理解され得る。ヘテロアリール環は、他の芳香族系に縮合していてよい。アリール若しくはヘテロアリール置換基は、更に1つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、置換基が立体適合性であり、且つ化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件として、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アシル、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6アルコキシカルボニル、C1~C6カルバモイル、ヒドロキシカルボニル、C1~C6アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1~C6アルキルアミノカルボニル、C1~C6ジアルキルアミノカルボニルが挙げられる。好ましい置換基としては、ハロゲン、C1~C4アルキル及びC1~C4ハロアルキルが挙げられる。
【0033】
本明細書で使用する、「ハロ」等の派生語を含む用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を指す。
【0034】
本明細書で使用する、農学的に許容される塩及びエステルは、除草活性を示すか、又は植物、水若しくは土壌中において本明細書に言及した除草剤に変換されるか若しくは変換され得る塩及びエステルを含むと理解され得る。例示的な農学的に許容されるエステルは、例えば、植物、水又は土壌中で、pHに応じて解離又は非解離形態であり得る対応するカルボン酸に加水分解、酸化、代謝、又はさもなければ変換されるか又はされ得るエステルである。
【0035】
本明細書に記載の化合物は、N-オキシドを含むことができる。ピリジンN-オキシドは、対応するピリジンを酸化することによって得ることができる。好適な酸化方法は、例えば、Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie[Methods in organic chemistry],expanded and subsequent volumes to the 4th edition,volume E 7b,p.565fに記載されている。
【0036】
II.ピリジンカルボン酸除草剤
本開示の組成物及び方法は、(a)式(I):
【化4】
(式中:
R
1は、シアノメチル若しくはプロパルギルであり;
R
2及びR
2’は、独立して水素、C
1~C
6アルキル、ホルミル、アルコキシカルボニル若しくはアシルであり;
R
3、R
3’、R
3’’及びR
3’’’は、独立して水素、ハロゲン、C
1~C
4アルキル、C
1~C
4ハロアルキル、C
1~C
3アルコキシ若しくはC
1~C
3ハロアルコキシである)によって定義されたピリジンカルボン酸除草剤
又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステル;及び
(b)4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害除草剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含む。
【0037】
幾つかの態様では、本開示の組成物及び方法は、(a)ピリジンカルボン酸除草剤であるシアノメチル4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸、化合物A:
【化5】
又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステル、及び(b)4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害除草剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含む組成物を含む。
【0038】
幾つかの態様では、本開示の組成物及び方法は、(a)ピリジンカルボン酸除草剤であるプロパルギル4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸、化合物B:
【化6】
又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステル、及び(b)4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害除草剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含む組成物を含む。
【0039】
式(I)によって定義されたピリジンカルボン酸除草剤並びにそれらのピリジンカルボン酸除草剤を製造する方法は、その開示の全体がこれにより明示的に参照により本明細書に組み込まれる、2018年5月4日に出願された国際出願PCT/US2018/031004号明細書に開示されている。
【0040】
幾つかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は、農学的に許容される塩として提供され得る。ピリジンカルボン酸除草剤の例示的な農学的に許容される塩としては:ナトリウム塩;カリウム塩;アンモニウム塩又は置換アンモニウム塩、特に、メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム及びイソプロピルアンモニウム等のモノ-、ジ-及びトリ-C1~C8-アルキルアンモニウム塩;ヒドロキシエチルアンモニウム、ジ(ヒドロキシエチル)アンモニウム、トリ(ヒドロキシエチル)アンモニウム、ヒドロキシプロピルアンモニウム、ジ(ヒドロキシプロピル)アンモニウム及びトリ(ヒドロキシプロピル)アンモニウム塩等のモノ-、ジ-及びトリ-ヒドロキシ-C2~C8-アルキルアンモニウム塩;オラミン塩;ジグリコールアミン塩;コリン塩;並びに、式R9R10R11R12N+によって表される塩(ここで、R9、R10、R11及びR12(例えば、R9~R12)は、R9~R12が立体適合性があることを条件として、それぞれ独立して水素、C1~C10アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C8アルコキシ、C1~C8アルキルチオ又はアリール基を表し得る等の第4級アンモニウム塩が挙げられるが、これらに限定されない。
【0041】
幾つかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤は、農学的に許容されるエステルとして提供され得る。ピリジンカルボン酸除草剤の例示的な農学的に許容されるエステルとしては:メチル、エチル、プロピル、1-メチル-エチル、ブチル、1-メチル-プロピル、2-メチル-プロピル、ペンチル、1-メチル-ブチル、2-メチル-ブチル、3-メチル-ブチル、1-エチル-プロピル、ヘキシル、1-メチル-ヘキシル(メキシル)、2-エチルヘキシル、ヘプチル、1-メチル-ヘプチル(メプチル)、オクチル、イソオクチル(イソクチル)、ブトキシエチル(ブトチル)及びベンジルが挙げられるが、これらに限定されない。
【0042】
ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、除草効果を誘発するのに十分な量で、植生若しくはその植生に隣接する場所へ施用できる、又は土壌若しくは水に施用することができる。幾つかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステルは、1ha(ヘクタール)当たり0.1g(グラム)の酸当量(g ae/ha)、例えば0.2g ae/ha以上、0.3g ae/ha以上、0.4g ae/ha以上、0.5g ae/ha以上、0.6g ae/ha以上、0.7g ae/ha以上、0.8g ae/ha以上、0.9g ae/ha以上、1g ae/ha以上、1.1g ae/ha以上、1.2g ae/ha以上、1.3g ae/ha以上、1.4g ae/ha以上、1.5g ae/ha以上、1.6g ae/ha以上、1.7g ae/ha以上、1.8g ae/ha以上、1.9g ae/ha以上、2g ae/ha以上、2.25g ae/ha以上、2.5g ae/ha以上、2.75g ae/ha以上、3g ae/ha以上、4g ae/ha以上、5g ae/ha以上、6g ae/ha以上、7g ae/ha以上、8g ae/ha以上、9g ae/ha以上、10g ae/ha以上、11g ae/ha以上、12g ae/ha以上、13g ae/ha以上、14g ae/ha以上、15g ae/ha以上、16g ae/ha以上、17g ae/ha以上、18g ae/ha以上、19g ae/ha以上、20g ae/ha以上、22g ae/ha以上、24g ae/ha以上、25g ae/ha以上、26g ae/ha以上、28g ae/ha以上、30g ae/ha以上、32g ae/ha以上、34g ae/ha以上、35g ae/ha以上、36g ae/ha以上、38g ae/ha以上、40g ae/ha以上、42.5g ae/ha以上、45g ae/ha以上、47.5g ae/ha以上、50g ae/ha以上、52.5g ae/ha以上、55g ae/ha以上、57.5g ae/ha以上、60g ae/ha以上、65g ae/ha以上、70g ae/ha以上、75g ae/ha以上、80g ae/ha以上、85g ae/ha以上、90g ae/ha以上、95g ae/ha以上、100g ae/ha以上、110g ae/ha以上、120g ae/ha以上、130g ae/ha以上、140g ae/ha以上、150g ae/ha以上、160g ae/ha以上、170g ae/ha以上、180g ae/ha以上、190g ae/ha以上、200g ae/ha以上、210g ae/ha以上、220g ae/ha以上、230g ae/ha以上、240g ae/ha以上、250g ae/ha以上、260g ae/ha以上、270g ae/ha以上、280g ae/ha以上若しくは290g ae/ha以上の量で;300g ae/ha以下、例えば290g ae/ha以下、280g ae/ha以下、270g ae/ha以下、260g ae/ha以下、250g ae/ha以下、240g ae/ha以下、230g ae/ha以下、220g ae/ha以下、210g ae/ha以下、200g ae/ha以下、190g ae/ha以下、180g ae/ha以下、170g ae/ha以下、160g ae/ha以下、150g ae/ha以下、140g ae/ha以下、130g ae/ha以下、120g ae/ha以下、110g ae/ha以下、100g ae/ha以下、95g ae/ha以下、90g ae/ha以下、85g ae/ha以下、80g ae/ha以下、75g ae/ha以下、70g ae/ha以下、65g ae/ha以下、60g ae/ha以下、57.5g ae/ha以下、55g ae/ha以下、52.5g ae/ha以下、50g ae/ha以下、47.5g ae/ha以下、45g ae/ha以下、42.5g ae/ha以下、40g ae/ha以下、38g ae/ha以下、36g ae/ha以下、35g ae/ha以下、34g ae/ha以下、32g ae/ha以下、30g ae/ha以下、28g ae/ha以下、26g ae/ha以下、25g ae/ha以下、24g ae/ha以下、22g ae/ha以下、20g ae/ha以下、19g ae/ha以下、18g ae/ha以下、17g ae/ha以下、16g ae/ha以下、15g ae/ha以下、14g ae/ha以下、13g ae/ha以下、12g ae/ha以下、11g ae/ha以下、10g ae/ha以下、9g ae/ha以下、8g ae/ha以下、7g ae/ha以下、6g ae/ha以下、5g ae/ha以下、4g ae/ha以下、3g ae/ha以下、2.75g ae/ha以下、2.5g ae/ha以下、2.25g ae/ha以下、2g ae/ha以下、1.9g ae/ha以下、1.8g ae/ha以下、1.7g ae/ha以下、1.6g ae/ha以下、1.5g ae/ha以下、1.4g ae/ha以下、1.3g ae/ha以下、1.2g ae/ha以下、1.1g ae/ha以下、1g ae/ha以下、0.9g ae/ha以下、0.8g ae/ha以下、0.7g ae/ha以下、0.6g ae/ha以下、0.5g ae/ha以下、0.4g ae/ha以下、0.3g ae/ha以下若しくは0.2g ae/ha以下の量で;又は上述した数値の何れかの最小値から上述した何れかの最大値までの間に規定された範囲内の量、例えば0.1~300g ae/ha、1~150g ae/ha、10~200g ae/ha、25g ae/ha~75g ae/ha又は40~100g ae/haの量で、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ施用できる、又は土壌若しくは水に施用することができる。
【0043】
III.HPPD阻害除草剤
式(I)のピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステルに加えて、組成物は、植物及び高次真核細胞におけるエネルギーの創出に含まれるオキシゲナーゼ酵素である4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)の阻害剤を含み得る。HPPD阻害剤の例としては、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、フェンキノトリオン、イソキサクロールトール、イソキサフルトール、ランコトリオン、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート、トプラメゾン又は農学的に許容されるそれらの塩若しくはエステル及びそれらの組み合わせを含み得る。
【0044】
HPPD阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で施用することができる。幾つかの態様では、HPPD阻害剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルは、1ha当たり1g(グラム)(g ai/ha)以上、例えば1.1g ai/ha以上、1.25g ai/ha以上、1.5g ai/ha以上、1.75g ai/ha以上、2g ai/ha以上、2.5g ai/ha以上、3g ai/ha以上、3.5g ai/ha以上、4g ai/ha以上、5g ai/ha以上、6g ai/ha以上、7g ai/ha以上、8g ai/ha以上、9g ai/ha以上、10g ai/ha以上、11g ai/ha以上、12g ai/ha以上、13g ai/ha以上、14g ai/ha以上、15g ai/ha以上、16g ai/ha以上、17g ai/ha以上、18g ai/ha以上、19g ai/ha以上、20g ai/ha以上、21g ai/ha以上、22g ai/ha以上、23g ai/ha以上、24g ai/ha以上、25g ai/ha以上、26g ai/ha以上、27g ai/ha以上、28g ai/ha以上、29g ai/ha以上、30g ai/ha以上、31g ai/ha以上、32g ai/ha以上、33g ai/ha以上、34g ai/ha以上、35g ai/ha以上、36g ai/ha以上、37g ai/ha以上、38g ai/ha以上、39g ai/ha以上、40g ai/ha以上、41g ai/ha以上、42g ai/ha以上、43g ai/ha以上、44g ai/ha以上、45g ai/ha以上、50g ai/ha以上、55g ai/ha以上、60g ai/ha以上、65g ai/ha以上、70g ai/ha以上、75g ai/ha以上、80g ai/ha以上、85g ai/ha以上、90g ai/ha以上、95g ai/ha以上、100g ai/ha以上、110g ai/ha以上、120g ai/ha以上、130g ai/ha以上、140g ai/ha以上、150g ai/ha以上、160g ai/ha以上、170g ai/ha以上、180g ai/ha以上、190g ai/ha以上、200g ai/ha以上、220g ai/ha以上、240g ai/ha以上、250g ai/ha以上、260g ai/ha以上、280g ai/ha以上、300g ai/ha以上、320g ai/ha以上、340g ai/ha以上、350g ai/ha以上、360g ai/ha以上、380g ai/ha以上、400g ai/ha以上、450g ai/ha以上、500g ai/ha以上、550g ai/ha以上、600g ai/ha以上、650g ai/ha以上、700g ai/ha以上、750g ai/ha以上、800g ai/ha以上、850g ai/ha以上、900g ai/ha以上、950g ai/ha以上、1000g ai/ha以上、1050g ai/ha以上、1100g ai/ha以上、1150g ai/ha以上、1200g ai/ha以上、1250g ai/ha以上、1300g ai/ha以上、1350g ai/ha以上、1400g ai/ha以上、1450g ai/ha以上、1500g ai/ha以上、1600g ai/ha以上、1700g ai/ha以上、1800g ai/ha以上、1900g ai/ha以上、2000g ai/ha以上、2050g ai/ha以上、2100g ai/ha以上、2150g ai/ha以上、2200g ai/ha以上、2240g ai/ha以上、2250g ai/ha以上、2300g ai/ha以上、2350g ai/ha以上、2400g ai/ha以上、2450g ai/ha以上、2500g ai/ha以上、2600g ai/ha以上、2700g ai/ha以上、2750g ai/ha以上、2800g ai/ha以上、2900g ai/ha以上、3000g ai/ha以上、3100g ai/ha以上、3200g ai/ha以上、3250g ai/ha以上、3300g ai/ha以上、3400g ai/ha以上、3500g ai/ha以上、3600g ai/ha以上、3700g ai/ha以上、3750g ai/ha以上、3800g ai/ha以上、3900g ai/ha以上、3950g ai/ha以上、4000g ai/ha以上、4100g ai/ha以上、4200g ai/ha以上、4250g ai/ha以上、4250g ai/ha以上、4300g ai/ha以上又は4350g ai/ha以上又は4400g ai/ha以上の量で;4500g ai/ha以下、例えば4450g ai/ha以下、4400g ai/ha以下、4350g ai/ha以下、4300g ai/ha以下、4250g ai/ha以下、4100g ai/ha以下、4000g ai/ha以下、3950g ai/ha以下、3900g ai/ha以下、3800g ai/ha以下、3750g ai/ha以下、3700g ai/ha以下、3600g ai/ha以下、3500g ai/ha以下、3400g ai/ha以下、3300g ai/ha以下、3250g ai/ha以下、3200g ai/ha以下、3100g ai/ha以下、3000g ai/ha以下、2900g ai/ha以下、2800g ai/ha以下、2750g ai/ha以下、2700g ai/ha以下、2600g ai/ha以下、2500g ai/ha以下、2450g ai/ha以下、2400g ai/ha以下、2350g ai/ha以下、2300g ai/ha以下、2250g ai/ha以下、2240g ai/ha以下、2200g ai/ha以下、2150g ai/ha以下、2100g ai/ha以下、2050g ai/ha以下、2000g ai/ha以下、1900g ai/ha以下、1800g ai/ha以下、1750g ai/ha以下、1700g ai/ha以下、1600g ai/ha以下、1500g ai/ha以下、1450g ai/ha以下、1400g ai/ha以下、1350g ai/ha以下、1300g ai/ha以下、1250g ai/ha以下、1240g ai/ha以下、1200g ai/ha以下、1150g ai/ha以下、1100g ai/ha以下、1050g ai/ha以下、1000g ai/ha以下、950g ai/ha以下、900g ai/ha以下、850g ai/ha以下、800g ai/ha以下、750g ai/ha以下、700g ai/ha以下、650g ai/ha以下、600g ai/ha以下、550g ai/ha以下、500g ai/ha以下、450g ai/ha以下、400g ai/ha以下、380g ai/ha以下、360g ai/ha以下、350g ai/ha以下、340g ai/ha以下、320g ai/ha以下、300g ai/ha以下、280g ai/ha以下、260g ai/ha以下、250g ai/ha以下、240g ai/ha以下、220g ai/ha以下、200g ai/ha以下、190g ai/ha以下、180g ai/ha以下、170g ai/ha以下、160g ai/ha以下、150g ai/ha以下、140g ai/ha以下、130g ai/ha以下、120g ai/ha以下、110g ai/ha以下、100g ai/ha以下、95g ai/ha以下、90g ai/ha以下、85g ai/ha以下、80g ai/ha以下、75g ai/ha以下、70g ai/ha以下、65g ai/ha以下、60g ai/ha以下、55g ai/ha以下、50g ai/ha以下、45g ai/ha以下、44g ai/ha以下、43g ai/ha以下、42g ai/ha以下、41g ai/ha以下、40g ai/ha以下、39g ai/ha以下、38g ai/ha以下、37g ai/ha以下、36g ai/ha以下、35g ai/ha以下、34g ai/ha以下、33g ai/ha以下、32g ai/ha以下、31g ai/ha以下、30g ai/ha以下、29g ai/ha以下、28g ai/ha以下、27g ai/ha以下、26g ai/ha以下、25g ai/ha以下、24g ai/ha以下、23g ai/ha以下、22g ai/ha以下、21g ai/ha以下、20g ai/ha以下、19g ai/ha以下、18g ai/ha以下、17g ai/ha以下、16 ai/ha以下、15g ai/ha以下、14g ai/ha以下、13g ai/ha以下、12g ai/ha以下、11g ai/ha以下、10g ai/ha以下、9g ai/ha以下、8g ai/ha以下、7g ai/ha以下、6g ai/ha以下、5g ai/ha以下、4g ai/ha以下、3.5g ai/ha以下、3g ai/ha以下、2.5g ai/ha以下、2g ai/ha以下、1.75g ai/ha以下、1.5g ai/ha以下、1.25g ai/ha以下又は1.1g ai/ha以下の量で;又は先行する数値の何れかの対の間に規定された任意の範囲内の量、例えば、1~4500g ai/ha、4~3900g ai/ha、1.75~2500g ai/ha、75~3100g ai/ha、90~900g ai/ha、55~4200g ai/ha、50~2350g ai/ha、80~2900g ai/ha、120~4100g ai/ha、65~2700g ai/ha、300~4000g ai/ha、1200~3600g ai/ha、250~2000g ai/ha、1.75~250g ai/ha、700~4250g ai/ha、39~1100g ai/ha又は1.1~4450g ai/haの量で、植生又は植生に隣接する領域に施用される、又は植生の発生若しくは生育を防止するために土壌若しくは水に施用される。
【0045】
幾つかの態様では、除草組成物は、除草有効量の(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステル、及び(b)ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、フェンキノトリオン、イソキサクロールトール、イソキサフルトール、ランコトリオン、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート、トプラメゾン、農学的に許容されるそれらの塩若しくはエステル又はそれらの組み合わせを含有する。
【0046】
ベンゾビシクロン
幾つかの態様では、HPPD阻害除草剤は、ベンゾビシクロン又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含み得る。下記に示すベンゾビシクロンは、3-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル]-4-(フェニルチオ)ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オンである。その除草活性は、The Pesticide Manual,Seventeenth Edition,2016に例示されている。ベンゾビシクロンの例示的使用としては、直播及び移植したイネにおける一年生及び多年生水田雑草の出芽前から出芽直後の制御のための使用が挙げられる。
【化7】
【0047】
ベンゾビシクロンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で施用することができる。幾つかの態様では、ベンゾビシクロンは、50g ai/ha以上、例えば55g ai/ha以上、60g ai/ha以上、65g ai/ha以上、70g ai/ha以上、75g ai/ha以上、80g ai/ha以上、85g ai/ha以上、90g ai/ha以上、100g ai/ha以上、110g ai/ha以上、120g ai/ha以上、130g ai/ha以上、140g ai/ha以上、150g ai/ha以上、160g ai/ha以上、170g ai/ha以上、180g ai/ha以上、190g ai/ha以上、200g ai/ha以上、220g ai/ha以上、240g ai/ha以上、260g ai/ha以上、280g ai/ha以上、300g ai/ha以上、320g ai/ha以上、340g ai/ha以上、360g ai/ha以上、380g ai/ha以上又は400g ai/ha以上の量で;401g ai/ha以下、例えば400g ai/ha以下、380g ai/ha以下、360g ai/ha以下、340g ai/ha以下、320g ai/ha以下、300g ai/ha以下、280g ai/ha以下、260g ai/ha以下、240g ai/ha以下、220g ai/ha以下、200g ai/ha以下、190g ai/ha以下、180g ai/ha以下、170g ai/ha以下、160g ai/ha以下、150g ai/ha以下、140g ai/ha以下、130g ai/ha以下、120g ai/ha以下、110g ai/ha以下、100g ai/ha以下、90g ai/ha以下、85g ai/ha以下、80g ai/ha以下、75g ai/ha以下、70g ai/ha以下、65g ai/ha以下、60g ai/ha以下、55g ai/ha以下若しくは50g ai/ha 以下の量で;又は上述した数値の何れかの最小値から上述した何れかの最大値までの間に規定された範囲内の量、例えば50~401g ai/ha、75~360g ai/ha、100~240g ai/ha、150~300g ai/ha、170~280g ai/ha、140~360g ai/ha、200~320g ai/ha、80~260g ai/ha若しくは55~400g ai/haの量で、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ施用できる、又は土壌若しくは水に施用することができる。
【0048】
ベンゾフェナップ
幾つかの態様では、HPPD阻害除草剤は、ベンゾフェナップ又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含み得る。下記に示すベンゾフェナップは、2-[[4-(2,4-ジクロロ-3-メチルベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル]オキシ]-1-(4-メチルフェニル)エタノンである。その除草活性は、The Pesticide Manual,Seventeenth Edition,2016に例示されている。ベンゾフェナップの例示的使用としては、イネにおける広葉雑草を制御するためのその使用が挙げられる。
【化8】
【0049】
ベンゾフェナップは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で施用することができる。幾つかの態様では、ベンゾフェナップは、300g ai/ha以上、例えば310g ai/ha以上、320g ai/ha以上、340g ai/ha以上、360g ai/ha以上、380g ai/ha以上、400g ai/ha以上、450g ai/ha以上、500g ai/ha以上、550g ai/ha以上、600g ai/ha以上、625g ai/ha以上、650g ai/ha以上、675g ai/ha以上、700g ai/ha以上、725g ai/ha以上、750g ai/ha以上、775g ai/ha以上、800g ai/ha以上、825g ai/ha以上、850g ai/ha以上、875g ai/ha以上、900g ai/ha以上、925g ai/ha以上、950g ai/ha以上、975g ai/ha以上若しくは1000g ai/ha以上の量で;1001g ai/ha以下、例えば1000g ai/ha以下、975g ai/ha以下、950g ai/ha以下、925g ai/ha以下、900g ai/ha以下、875g ai/ha以下、850g ai/ha以下、825g ai/ha以下、800g ai/ha以下、775g ai/ha以下、750g ai/ha以下、725g ai/ha以下、700g ai/ha以下、675g ai/ha以下、650g ai/ha以下、625g ai/ha以下、600g ai/ha以下、575g ai/ha以下、550g ai/ha以下、525g ai/ha以下、500g ai/ha以下、475g ai/ha以下、450g ai/ha以下、425g ai/ha以下、400g ai/ha以下、380g ai/ha以下、360g ai/ha以下、340g ai/ha以下、320g ai/ha以下若しくは310g ai/ha以下の量で;又は上述した数値の何れかの対の間に規定された任意の範囲内の量、例えば、300~1001g ai/ha、450~1000g ai/ha、380~825g ai/ha、400~900g ai/ha、450~925g ai/ha、550~775g ai/ha、600~850g ai/ha、475~950g ai/ha、340~925g ai/ha、650~975g ai/ha、725~1000g ai/ha、450~850g ai/ha、800~950g ai/ha若しくは310~975g ai/haの量で、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ施用できる、又は土壌若しくは水に施用することができる。
【0050】
ビシクロピロン
幾つかの態様では、HPPD阻害除草剤は、ビシクロピロン又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含み得る。下記に示すビシクロピロンは、4-ヒドロキシ-3-[[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オンである。その除草活性は、The Pesticide Manual,Seventeenth Edition,2016に例示されている。ビシクロピロンの例示的使用としては、トウモロコシ及び穀類における広葉及びイネ科雑草の出芽前から出芽直後の制御のための使用が挙げられる。
【化9】
【0051】
ビシクロピロンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で施用することができる。幾つかの態様では、ビシクロピロンは、20g ai/ha以上、例えば25g ai/ha以上、30g ai/ha以上、35g ai/ha以上、40g ai/ha以上、45g ai/ha以上、50g ai/ha以上、55g ai/ha以上、60g ai/ha以上、65g ai/ha以上、70g ai/ha以上、75g ai/ha以上、80g ai/ha以上、85g ai/ha以上、90g ai/ha以上、100g ai/ha以上、110g ai/ha以上、120g ai/ha以上、130g ai/ha以上、140g ai/ha以上、150g ai/ha以上、160g ai/ha以上、170g ai/ha以上、180g ai/ha以上、190g ai/ha以上、200g ai/ha以上、220g ai/ha以上、240g ai/ha以上、260g ai/ha以上、280g ai/ha以上、300g ai/ha以上、320g ai/ha以上、340g ai/ha以上、360g ai/ha以上、380g ai/ha以上若しくは400g ai/haの量で;401g ai/ha以下、例えば400g ai/ha以下、380g ai/ha以下、360g ai/ha以下、340g ai/ha以下、320g ai/ha以下、300g ai/ha以下、280g ai/ha以下、260g ai/ha以下、240g ai/ha以下、220g ai/ha以下、200g ai/ha以下、190g ai/ha以下、180g ai/ha以下、170g ai/ha以下、160g ai/ha以下、150g ai/ha以下、140g ai/ha以下、130g ai/ha以下、120g ai/ha以下、110g ai/ha以下、100g ai/ha以下、90g ai/ha以下、85g ai/ha以下、80g ai/ha以下、75g ai/ha以下、70g ai/ha以下、65g ai/ha以下、60g ai/ha以下、55g ai/ha以下、50g ai/ha以下、45g ai/ha以下、40g ai/ha以下、35g ai/ha以下、30g ai/ha以下、25g ai/ha以下若しくは20g ai/ha以下の量で;又は上述した数値の何れかの対の間に規定された任意の範囲内の量、例えば、20~401g ai/ha、30~260g ai/ha、40~380g ai/ha、55~300g ai/ha、60~340g ai/ha、45~320g ai/ha、25~300g ai/ha、100~190g ai/ha、200~380g ai/ha、50~200g ai/ha、30~300g ai/ha、85~220g ai/ha、30~65g ai/ha若しくは25~400g ai/haの量で、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ施用できる、又は土壌若しくは水に施用することができる。
【0052】
フェンキノトリオン
幾つかの態様では、HPPD阻害除草剤は、フェンキノトリオン又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含み得る。下記に示すフェンキノトリオンは、2-[[8-クロロ-3,4-ジヒドロ-4-(4-メトキシフェニル)-3-オキソ-2-キノキサリニル]カルボニル]-1,3-シクロヘキサンジオンである。The Pesticide Manualのオンライン版によると、フェンキノトリオンは、イネに使用するための開発中の除草剤である。
【化10】
【0053】
イソキサクロールトール
幾つかの態様では、HPPD阻害除草剤は、イソキサクロールトール又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含み得る。下記に示すイソキサクロールトールは、[4-クロロ-2-(メチルスルホニル)フェニル](5-シクロプロピル-4-イソキサゾリル)メタノンである。The Pesticide Manualのオンライン版によると、イソキサクロールトールは、Rhone-Poulenc社によって評価された除草剤である。
【化11】
【0054】
イソキサフルトール
幾つかの態様では、HPPD阻害除草剤は、イソキサフルトール又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含み得る。下記に示すイソキサフルトールは、(5-シクロプロピル-4-イソキサゾリル)[2-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)フェニル]メタノンである。その除草活性は、The Pesticide Manualに例示されている。イソキサフルトールの例示的使用としては、トウモロコシ及びサトウキビにおけるイネ科雑草及び広葉雑草の出芽前又は植え付け前の制御のためのその使用が挙げられる。
【化12】
【0055】
イソキサフルトールは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で施用することができる。幾つかの態様では、イソキサフルトールは、20g ai/ha以上、例えば25g ai/ha以上、30g ai/ha以上、35g ai/ha以上、40g ai/ha以上、45g ai/ha以上、50g ai/ha以上、55g ai/ha以上、60g ai/ha以上、65g ai/ha以上、70g ai/ha以上、75g ai/ha以上、80g ai/ha以上、85g ai/ha以上、90g ai/ha以上、100g ai/ha以上、110g ai/ha以上、120g ai/ha以上、130g ai/ha以上、140g ai/ha以上、150g ai/ha以上、160g ai/ha以上、170g ai/ha以上、180g ai/ha以上、190g ai/ha以上、200g ai/ha以上、220g ai/ha以上、240g ai/ha以上、260g ai/ha以上、280g ai/ha以上若しくは300g ai/ha以上の量で;301g ai/ha以下、例えば300g ai/ha以下、280g ai/ha以下、260g ai/ha以下、240g ai/ha以下、220g ai/ha以下、200g ai/ha以下、190g ai/ha以下、180g ai/ha以下、170g ai/ha以下、160g ai/ha以下、150g ai/ha以下、140g ai/ha以下、130g ai/ha以下、120g ai/ha以下、110g ai/ha以下、100g ai/ha以下、90g ai/ha以下、85g ai/ha以下、80g ai/ha以下、75g ai/ha以下、70g ai/ha以下、65g ai/ha以下、60g ai/ha以下、55g ai/ha以下、50g ai/ha以下、45g ai/ha以下、40g ai/ha以下、35g ai/ha以下、30g ai/ha以下若しくは25g ai/ha以下の量で;又は上述した数値の何れかの最小値から上述した最大値の何れかまでの間に規定された範囲内の量、例えば20~301g ai/ha、30~300g ai/ha、40~170g ai/ha、25~260g ai/ha、60~120g ai/ha、70~190g ai/ha、75~240g ai/ha、35~200g ai/ha、65~220g ai/ha、85~140g ai/ha、100~300g ai/ha、150~280g ai/ha、200~301g ai/ha、130~200g ai/ha、25~100g ai/ha、70~90g ai/ha若しくは25~300g ai/haの量で、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ施用できる、又は土壌若しくは水に施用することができる。
【0056】
ランコトリオン
幾つかの態様では、HPPD阻害除草剤は、ランコトリオン又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含み得る。下記に示すランコトリオンは、2-[2-クロロ-3-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エトキシ]-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル]-3-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン-1-オンである。The Pesticide Manualのオンライン版によると、ランコトリオンは、石原産業株式会社によって開発中の除草剤である。
【化13】
【0057】
メソトリオン
幾つかの態様では、HPPD阻害除草剤は、メソトリオン又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含み得る。下記に示すメソトリオンは、2-[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオンである。その除草活性は、The Pesticide Manualに例示されている。メソトリオンの例示的使用としては、トウモロコシにおける広葉雑草及び幾つかの種のイネ科雑草の出芽前及び出芽後の制御のための使用が挙げられる。
【化14】
【0058】
メソトリオンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で施用することができる。幾つかの態様では、メソトリオンは、20g ai/ha以上、例えば25g ai/ha以上、30g ai/ha以上、35g ai/ha以上、40g ai/ha以上、45g ai/ha以上、50g ai/ha以上、55g ai/ha以上、60g ai/ha以上、65g ai/ha以上、70g ai/ha以上、75g ai/ha以上、80g ai/ha以上、85g ai/ha以上、90g ai/ha以上、100g ai/ha以上、110g ai/ha以上、120g ai/ha以上、125g ai/ha以上、130g ai/ha以上、140g ai/ha以上、150g ai/ha以上、160g ai/ha以上、170g ai/ha以上、175g ai/ha以上、180g ai/ha以上、190g ai/ha以上、200g ai/ha以上、220g ai/ha以上、225g ai/ha以上、240g ai/ha以上、250g ai/ha以上、260g ai/ha以上、275g ai/ha以上、280g ai/ha以上若しくは300g ai/ha以上の量で;301g ai/ha以下、例えば300g ai/ha以下、280g ai/ha以下、275g ai/ha以下、260g ai/ha以下、250g ai/ha以下、240g ai/ha以下、225g ai/ha以下、220g ai/ha以下、200g ai/ha以下、190g ai/ha以下、180g ai/ha以下、175g ai/ha以下、170g ai/ha以下、160g ai/ha以下、150g ai/ha以下、140g ai/ha以下、125g ai/ha以下、130g ai/ha以下、120g ai/ha以下、110g ai/ha以下、100g ai/ha以下、90g ai/ha以下、85g ai/ha以下、80g ai/ha以下、75g ai/ha以下、70g ai/ha以下、65g ai/ha以下、60g ai/ha以下、55g ai/ha以下、50g ai/ha以下、45g ai/ha以下、40g ai/ha以下、35g ai/ha以下、30g ai/ha以下若しくは25g ai/ha以下の量で;又は上述した数値の何れかの最小値から上述した最大値の何れかまでの間に規定された範囲内の量、例えば20~301g ai/ha、30~275g ai/ha、40~140g ai/ha、50~250g ai/ha、60~301g ai/ha、25~280g ai/ha、60~125g ai/ha、70~250g ai/ha、90~225g ai/ha、110~220g ai/ha、40~175g ai/ha、65~160g ai/ha、70~200g ai/ha、80~180g ai/ha、90~250g ai/ha、140~225g ai/ha、110~240g ai/ha、120~175g ai/ha、110~150g ai/ha、25~85g ai/ha若しくは25~300g ai/haの量で、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ施用できる、又は土壌若しくは水に施用することができる。
【0059】
ピラスルホトール
幾つかの態様では、HPPD阻害除草剤は、ピラスルホトール又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含み得る。下記に示すピラスルホトールは、(5-ヒドロキシ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)[2-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)フェニル]メタノンである。その除草活性は、The Pesticide Manualに例示されている。ピラスルホトールの例示的使用としては、穀類における広葉雑草の出芽後制御のための、メフェンピル-ジエチルとブロモキシニル若しくはMCPAエステルとの混合物中でのその使用が挙げられる。
【化15】
【0060】
ピラスルホトールは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で施用することができる。幾つかの態様では、ピラスルホトールは、1g ai/ha以上、例えば1.1g ai/ha以上、1.25g ai/ha以上、1.4g ai/ha以上、1.5g ai/ha以上、1.6g ai/ha以上、1.75g ai/ha以上、1.9g ai/ha以上、2g ai/ha以上、2.25g ai/ha以上、2.5g ai/ha以上、2.75g ai/ha以上、3g ai/ha以上、3.25g ai/ha以上、3.5g ai/ha以上、3.75g ai/ha以上、4g ai/ha以上、4.5g ai/ha以上、5g ai/ha以上、6g ai/ha以上、7g ai/ha以上、8g ai/ha以上、9g ai/ha以上、9.5g ai/ha以上、10g ai/ha以上、10.5g ai/ha以上、11g ai/ha以上、11.5g ai/ha以上、12g ai/ha以上、12.5g ai/ha以上、13g ai/ha以上、13.5g ai/ha以上、14g ai/ha以上、14.5g ai/ha以上、15g ai/ha以上、15.5g ai/ha以上、16g ai/ha以上、16.5g ai/ha以上、17g ai/ha以上、17.5g ai/ha以上、18g ai/ha以上、18.5g ai/ha以上、20g ai/ha以上、21g ai/ha以上、22g ai/ha以上、23g ai/ha以上、24g ai/ha以上、25g ai/ha以上、26g ai/ha以上、27g ai/ha以上、28g ai/ha以上、29g ai/ha以上、30g ai/ha以上、31g ai/ha以上、32g ai/ha以上、33g ai/ha以上、34g ai/ha以上、35g ai/ha以上、36g ai/ha以上、37g ai/ha以上、38g ai/ha以上、39g ai/ha以上、40g ai/ha以上、41g ai/ha以上、42g ai/ha以上、43g ai/ha以上、44g ai/ha以上、45g ai/ha以上若しくは47g ai/ha以上の量で;50g ai/ha以下、例えば47g ai/ha以下、45g ai/ha以下、44g ai/ha以下、43g ai/ha以下、42g ai/ha以下、41g ai/ha以下、40g ai/ha以下、39g ai/ha以下、38g ai/ha以下、37g ai/ha以下、36g ai/ha以下、35g ai/ha以下、34g ai/ha以下、33g ai/ha以下、32g ai/ha以下、31g ai/ha以下、30g ai/ha以下、29g ai/ha以下、28g ai/ha以下、27g ai/ha以下、26g ai/ha以下、25g ai/ha以下、24g ai/ha以下、23g ai/ha以下、22g ai/ha以下、21g ai/ha以下、20g ai/ha以下、19g ai/ha以下、18.5g ai/ha以下、18g ai/ha以下、17.5g ai/ha以下、17g ai/ha以下、16.5g ai/ha以下、16g ai/ha以下、15.5g ai/ha以下、15g ai/ha以下、14.5g ai/ha以下、14g ai/ha以下、13.5g ai/ha以下、13g ai/ha以下、12.5g ai/ha以下、12g ai/ha以下、11.5g ai/ha以下、11g ai/ha以下、10.5g ai/ha以下、10g ai/ha以下、9.5g ai/ha以下、9g ai/ha以下、8.5g ai/ha以下、8g ai/ha以下、7.5g ai/ha以下、7g ai/ha以下、6.5g ai/ha以下、6g ai/ha以下、5.5g ai/ha以下、5g ai/ha以下、4.5g ai/ha以下、4g ai/ha以下、3.75g ai/ha以下、3.5g ai/ha以下、3.25g ai/ha以下、3g ai/ha以下、2.75g ai/ha以下、2.5g ai/ha以下、2.25g ai/ha以下、2g ai/ha以下、1.9g ai/ha以下、1.75g ai/ha以下、1.6g ai/ha以下、1.5g ai/ha以下、1.4g ai/ha以下、1.25g ai/ha以下若しくは1.1g ai/ha以下の量で;又は上述した数値の何れかの最小値から上述した最大値の何れかまでの間に規定された範囲内の量、例えば1~50g ai/ha、1.4~45g ai/ha、1.2~42g ai/ha、2.5~35g ai/ha、4~30g ai/ha、6.5~29g ai/ha、1.25~24g ai/ha、3.75~18.5g ai/ha、2.5~38g ai/ha、11~17g ai/ha、8~16g ai/ha、2.75~19g ai/ha、3~25g ai/ha、7~23g ai/ha、3.5~16g ai/ha、10~41g ai/ha、25~50g ai/ha、14~44g ai/ha、35~45g ai/ha、40~51g ai/ha若しくは1.1~47g ai/haの量で、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ施用できる、又は土壌若しくは水に施用することができる。
【0061】
ピラゾリネート
幾つかの態様では、HPPD阻害除草剤は、ピラゾリネート又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含み得る。下記に示すピラゾリネートは、(2,4-ジクロロフェニル)[1,3-ジメチル-5-[[(4-メチルフェニル)スルホニル]オキシ]-1H-ピラゾール-4-イル]メタノンである。その除草活性は、The Pesticide Manualに例示されている。ピラゾリネートの例示的使用としては、水稲における牧草、カヤツリグサ、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)、ウリカワ(Sagittaria pygmaea)、オモダカ(Sagittaria trifolia)及びヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)を制御するためのその使用が挙げられる。
【化16】
【0062】
ピラゾリネートは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で施用することができる。幾つかの態様では、ピラゾリネートは、200g ai/ha以上、例えば225g ai/ha以上、250g ai/ha以上、275g ai/ha以上、300g ai/ha以上、350g ai/ha以上、400g ai/ha以上、450g ai/ha以上、500g ai/ha以上、550g ai/ha以上、600g ai/ha以上、650g ai/ha以上、700g ai/ha以上、750g ai/ha以上、800g ai/ha以上、850g ai/ha以上、900g ai/ha以上、950g ai/ha以上、1000g ai/ha以上、1050g ai/ha以上、1100g ai/ha以上、1200g ai/ha以上、1400g ai/ha以上、1600g ai/ha以上、1800g ai/ha以上、2000g ai/ha以上、2200g ai/ha以上、2400g ai/ha以上、2500g ai/ha以上、2600g ai/ha以上、2800g ai/ha以上、3000g ai/ha以上、3200g ai/ha以上、3400g ai/ha以上、3500g ai/ha以上、3600g ai/ha以上、3800g ai/ha以上、4000g ai/ha以上、4200g ai/ha以上若しくは 4400g ai/ha以上の量で;4500g ai/ha以下、例えば4400g ai/ha以下、4200g ai/ha以下、4000g ai/ha以下、3800g ai/ha以下、3600g ai/ha以下、3500g ai/ha以下、3400g ai/ha以下、3200g ai/ha以下、3000g ai/ha以下、2800g ai/ha以下、2600g ai/ha以下、2500g ai/ha以下、2400g ai/ha以下、2200g ai/ha以下、2000g ai/ha以下、1800g ai/ha以下、1600g ai/ha以下、1400g ai/ha以下、1200g ai/ha以下、1100g ai/ha以下、1050g ai/ha以下、1000g ai/ha以下、950g ai/ha以下、900g ai/ha以下、850g ai/ha以下、800g ai/ha以下、750g ai/ha以下、700g ai/ha以下、650g ai/ha以下、600g ai/ha以下、550g ai/ha以下、500g ai/ha以下、450g ai/ha以下、400g ai/ha以下、350g ai/ha以下、300g ai/ha以下、275g ai/ha以下、250g ai/ha以下若しくは 225g ai/ha以下の量で;又は上述した数値の何れかの最小値から上述した何れかの最大値までの間に規定された範囲内の量、例えば200~4500g ai/ha、2000~4000g ai/ha、400~1600g ai/ha、1600~3800g ai/ha、750~3000g ai/ha、500~2200g ai/ha、1600~2500g ai/ha、250~800g ai/ha、2500~3400g ai/ha、1200~3500g ai/ha、350~1000g ai/ha若しくは225~4400g ai/haの量で、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ施用できる、又は土壌若しくは水に施用することができる。
【0063】
ピラゾキシフェン
幾つかの態様では、HPPD阻害除草剤は、ピラゾキシフェン又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含み得る。下記に示すピラゾキシフェンは、2-[[4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル]オキシ]-1-フェニルエタノンである。その除草活性は、The Pesticide Manualに例示されている。ピラゾキシフェンの例示的使用としては、移植及び直播した水稲における一年生及び多年生雑草の出芽前又は出芽後の制御のための使用が挙げられる。
【化17】
【0064】
ピラゾキシフェンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で施用することができる。幾つかの態様では、ピラゾキシフェンは、1000g ai/ha以上、例えば1100g ai/ha以上、1200g ai/ha以上、1400g ai/ha以上、1600g ai/ha以上、1800g ai/ha以上、2000g ai/ha以上、2200g ai/ha以上、2400g ai/ha以上、2500g ai/ha以上、2600g ai/ha以上、2800g ai/ha以上、3000g ai/ha以上、3200g ai/ha以上、3400g ai/ha以上、3500g ai/ha以上、3600g ai/ha以上、3800g ai/ha以上、4000g ai/ha以上、4200g ai/ha以上若しくは4400g ai/ha以上の量で;4500g ai/ha以下、例えば4400g ai/ha以下、4200g ai/ha以下、4000g ai/ha以下、3800g ai/ha以下、3600g ai/ha以下、3500g ai/ha以下、3400g ai/ha以下、3200g ai/ha以下、3000g ai/ha以下、2800g ai/ha以下、2600g ai/ha以下、2500g ai/ha以下、2400g ai/ha以下、2200g ai/ha以下、2000g ai/ha以下、1800g ai/ha以下、1600g ai/ha以下、1400g ai/ha以下、1200g ai/ha以下若しくは1100g ai/ha以下の量で;又は上述した数値の何れかの最小値から上述した最大値の何れかまでの間に規定された範囲内の量、例えば1000~4500g ai/ha、1100~4000g ai/ha、1400~3600g ai/ha、1200~1800g ai/ha、1800~4000g ai/ha、2200~4500g ai/ha、1500~3200g ai/ha、2000~3500g ai/ha、2500~3400g ai/ha若しくは1100~4400g ai/haの量で、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ施用できる、又は土壌若しくは水に施用することができる。
【0065】
スルコトリオン
幾つかの態様では、HPPD阻害除草剤は、スルコトリオン又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含み得る。下記に示すスルコトリオンは、2-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオンである。その除草活性は、The Pesticide Manualに例示されている。スルコトリオンの例示的使用としては、トウモロコシ及びサトウキビにおける広葉雑草及び牧草を制御するためのその使用が挙げられる。
【化18】
【0066】
スルコトリオンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で施用することができる。幾つかの態様では、スルコトリオンは、20g ai/ha以上、例えば25g ai/ha以上、30g ai/ha以上、35g ai/ha以上、40g ai/ha以上、45g ai/ha以上、50g ai/ha以上、55g ai/ha以上、60g ai/ha以上、65g ai/ha以上、70g ai/ha以上、75g ai/ha以上、80g ai/ha以上、85g ai/ha以上、90g ai/ha以上、100g ai/ha以上、110g ai/ha以上、120g ai/ha以上、130g ai/ha以上、140g ai/ha以上、150g ai/ha以上、160g ai/ha以上、170g ai/ha以上、180g ai/ha以上、190g ai/ha以上、200g ai/ha以上、220g ai/ha以上、240g ai/ha以上、260g ai/ha以上、280g ai/ha以上、300g ai/ha以上、320g ai/ha以上、340g ai/ha以上、360g ai/ha以上、380g ai/ha以上、400g ai/ha以上、420g ai/ha以上、440g ai/ha以上、460g ai/ha以上、480g ai/ha以上、500g ai/ha以上、520g ai/ha以上、540g ai/ha以上、560g ai/ha以上若しくは580g ai/ha以上の量で;600g ai/ha以下、例えば580g ai/ha以下、560g ai/ha以下、540g ai/ha以下、520g ai/ha以下、500g ai/ha以下、480g ai/ha以下、460g ai/ha以下、440g ai/ha以下、420g ai/ha以下、400g ai/ha以下、380g ai/ha以下、360g ai/ha以下、340g ai/ha以下、320g ai/ha以下、300g ai/ha以下、280g ai/ha以下、260g ai/ha以下、240g ai/ha以下、220g ai/ha以下、200g ai/ha以下、190g ai/ha以下、180g ai/ha以下、170g ai/ha以下、160g ai/ha以下、150g ai/ha以下、140g ai/ha以下、130g ai/ha以下、120g ai/ha以下、110g ai/ha以下、100g ai/ha以下、90g ai/ha以下、85g ai/ha以下、80g ai/ha以下、75g ai/ha以下、70g ai/ha以下、65g ai/ha以下、60g ai/ha以下、55g ai/ha以下、50g ai/ha以下、45g ai/ha以下、40g ai/ha以下、35g ai/ha以下、30g ai/ha以下若しくは25g ai/ha以下の量で;又は上述した数値の何れかの最小値から上述した最大値の何れかまでの間に規定された範囲内の量、例えば20~600g ai/ha、40~400g ai/ha、65~420g ai/ha、120~240g ai/ha、300~460g ai/ha、400~580g ai/ha、30~500g ai/ha、250~560g ai/ha、250~440g ai/ha、75~520g ai/ha、35~300g ai/ha、90~540g ai/ha、150~400g ai/ha、400~560g ai/ha、50~300g ai/ha、110~480g ai/ha、75~420g ai/ha、65~360g ai/ha、170~300g ai/ha、200~300g ai/ha、220~600g ai/ha若しくは25~580g ai/haの量で、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ施用できる、又は土壌若しくは水に施用することができる。
【0067】
テフリルトリオン
幾つかの態様では、HPPD阻害除草剤は、テフリルトリオン又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含み得る。下記に示すテフリルトリオンは、2-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)-3-[[(テトラヒドロ-2-フラニル)-メトキシ]-メチル]-ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオンである。The Pesticide Manualのオンライン版によると、テフリルトリオンは、Bayer CropScience、北興化学工業及び全農によってイネ及び穀類における一年生及び多年生広葉雑草の出芽前及び出芽後制御のために共同開発された除草剤である。
【化19】
【0068】
テンボトリオン
幾つかの態様では、HPPD阻害除草剤は、テンボトリオン又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含み得る。下記に示すテンボトリオンは、2-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)-3-[(2,2,2-トリフルオロエトキシ)メチル]ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオンである。その除草活性は、The Pesticide Manualに例示されている。テンボトリオンの例示的使用としては、トウモロコシにおけるイネ科雑草及び広葉雑草種の出芽後の制御のためのその使用が挙げられる。
【化20】
【0069】
テンボトリオンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で施用することができる。幾つかの態様では、テンボトリオンは、1g ai/ha以上、例えば1.1g ai/ha以上、1.25g ai/ha以上、1.4g ai/ha以上、1.5g ai/ha以上、1.6g ai/ha以上、1.75g ai/ha以上、1.9g ai/ha以上、2g ai/ha以上、2.25g ai/ha以上、2.5g ai/ha以上、2.75g ai/ha以上、3g ai/ha以上、3.25g ai/ha以上、3.5g ai/ha以上、3.75g ai/ha以上、4g ai/ha以上、4.5g ai/ha以上、5g ai/ha以上、6g ai/ha以上、7g ai/ha以上、8g ai/ha以上、9g ai/ha以上、9.5g ai/ha以上、10g ai/ha以上、10.5g ai/ha以上、11g ai/ha以上、11.5g ai/ha以上、12g ai/ha以上、12.5g ai/ha以上、13g ai/ha以上、13.5g ai/ha以上、14g ai/ha以上、14.5g ai/ha以上、15g ai/ha以上、15.5g ai/ha以上、16g ai/ha以上、16.5g ai/ha以上、17g ai/ha以上、17.5g ai/ha以上、18g ai/ha以上、18.5g ai/ha以上、20g ai/ha以上、25g ai/ha以上、30g ai/ha以上、35g ai/ha以上、40g ai/ha以上、45g ai/ha以上、50g ai/ha以上、55g ai/ha以上、60g ai/ha以上、65g ai/ha以上、70g ai/ha以上、75g ai/ha以上、80g ai/ha以上、85g ai/ha以上、90g ai/ha以上、95g ai/ha以上、100g ai/ha以上、110g ai/ha以上、120g ai/ha以上、130g ai/ha以上、140g ai/ha以上、150g ai/ha以上、160g ai/ha以上、170g ai/ha以上、180g ai/ha以上、190g ai/ha以上若しくは200g ai/ha以上の量で;200g ai/ha以下、例えば190g ai/ha以下、180g ai/ha以下、170g ai/ha以下、160g ai/ha以下、150g ai/ha以下、140g ai/ha以下、130g ai/ha以下、120g ai/ha以下、110g ai/ha以下、100g ai/ha以下、95g ai/ha以下、90g ai/ha以下、85g ai/ha以下、80g ai/ha以下、75g ai/ha以下、70g ai/ha以下、65g ai/ha以下、60g ai/ha以下、55g ai/ha以下、50g ai/ha以下、45g ai/ha以下、40g ai/ha以下、35g ai/ha以下、30g ai/ha以下、25g ai/ha以下、20g ai/ha以下、19g ai/ha以下、18.5g ai/ha以下、18g ai/ha以下、17.5g ai/ha以下、17g ai/ha以下、16.5g ai/ha以下、16g ai/ha以下、15.5g ai/ha以下、15g ai/ha以下、14.5g ai/ha以下、14g ai/ha以下、13.5g ai/ha以下、13g ai/ha以下、12.5g ai/ha以下、12g ai/ha以下、11.5g ai/ha以下、11g ai/ha以下、10.5g ai/ha以下、10g ai/ha以下、9.5g ai/ha以下、9g ai/ha以下、8.5g ai/ha以下、8g ai/ha以下、7.5g ai/ha以下、7g ai/ha以下、6.5g ai/ha以下、6g ai/ha以下、5.5g ai/ha以下、5g ai/ha以下、4.5g ai/ha以下、4g ai/ha以下、3.75g ai/ha以下、3.5g ai/ha以下、3.25g ai/ha以下、3g ai/ha以下、2.75g ai/ha以下、2.5g ai/ha以下、2.25g ai/ha以下、2g ai/ha以下、1.9g ai/ha以下、1.75g ai/ha以下、1.6g ai/ha以下、1.5g ai/ha以下、1.4g ai/ha以下、1.25g ai/ha以下若しくは1.1g ai/ha以下の量で;又は上述した数値の何れかの最小値から上述した最大値の何れかまでの間に規定された範囲内の量、例えば1~200g ai/ha、1.4~75g ai/ha、3.5~150g ai/ha、10~140g ai/ha、6~75g ai/ha、8~180g ai/ha、1.5~25g ai/ha、2.5~15g ai/ha、2.25~10g ai/ha、25~120g ai/ha、1.9~130g ai/ha、20~40g ai/ha、30~180g ai/ha、45~190g ai/ha、3.5~70g ai/ha、6~130g ai/ha、70~90g ai/ha、15~110g ai/ha、120~140g ai/ha若しくは1.1~190g ai/haの量で、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ施用できる、又は土壌若しくは水に施用することができる。
【0070】
トルピラレート
幾つかの態様では、HPPD阻害除草剤は、トルピラレート又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含み得る。下記に示すトルピラレートは、1-[[1-エチル-4-[3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル]-1H-ピラゾール-5-イル]オキシ]エチルメチルカルボン酸である。The Pesticide Manualのオンライン版によると、テフリルトリオンは、オオホナガアオゲイトウ(Palmer amaranth)、ウォーター・ヘンプ、オオブタクサ及びアキノエノコログサを含む広葉雑草及びイネ科雑草の出芽前及び出芽後制御のために石原産業株式会社によって開発された除草剤である。
【化21】
【0071】
トプラメゾン
幾つかの態様では、HPPD阻害除草剤は、トプラメゾン又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルを含み得る。下記に示すトプラメゾンは、[3-(4,5-ジヒドロ-3-イソキサゾリル)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル](5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノンである。その除草活性は、The Pesticide Manualに例示されている。トプラメゾンの例示的使用としては、トウモロコシにおける出芽後雑草制御のためのその使用が挙げられる。
【化22】
【0072】
トプラメゾンは、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ、又は土壌若しくは水に、除草効果を誘発するのに十分な量で施用することができる。幾つかの態様では、トプラメゾンは、1g ai/ha以上、例えば1.1g ai/ha以上、1.25g ai/ha以上、1.4g ai/ha以上、1.5g ai/ha以上、1.6g ai/ha以上、1.75g ai/ha以上、1.9g ai/ha以上、2g ai/ha以上、2.25g ai/ha以上、2.5g ai/ha以上、2.75g ai/ha以上、3g ai/ha以上、3.25g ai/ha以上、3.5g ai/ha以上、3.75g ai/ha以上、4g ai/ha以上、4.5g ai/ha以上、5g ai/ha以上、6g ai/ha以上、7g ai/ha以上、8g ai/ha以上、9g ai/ha以上、9.5g ai/ha以上、10g ai/ha以上、10.5g ai/ha以上、11g ai/ha以上、11.5g ai/ha以上、12g ai/ha以上、12.5g ai/ha以上、13g ai/ha以上、13.5g ai/ha以上、14g ai/ha以上、14.5g ai/ha以上、15g ai/ha以上、15.5g ai/ha以上、16g ai/ha以上、16.5g ai/ha以上、17g ai/ha以上、17.5g ai/ha以上、18g ai/ha以上、18.5g ai/ha以上、20g ai/ha以上、25g ai/ha以上、30g ai/ha以上、35g ai/ha以上、40g ai/ha以上、45g ai/ha以上、50g ai/ha以上、55g ai/ha以上、60g ai/ha以上、65g ai/ha以上、70g ai/ha以上、75g ai/ha以上、80g ai/ha以上、85g ai/ha以上、90g ai/ha以上、95g ai/ha以上若しくは100g ai/ha以上の量で;100g ai/ha以下、例えば95g ai/ha以下、90g ai/ha以下、85g ai/ha以下、80g ai/ha以下、75g ai/ha以下、70g ai/ha以下、65g ai/ha以下、60g ai/ha以下、55g ai/ha以下、50g ai/ha以下、45g ai/ha以下、40g ai/ha以下、35g ai/ha以下、30g ai/ha以下、25g ai/ha以下、20g ai/ha以下、19g ai/ha以下、18.5g ai/ha以下、18g ai/ha以下、17.5g ai/ha以下、17g ai/ha以下、16.5g ai/ha以下、16g ai/ha以下、15.5g ai/ha以下、15g ai/ha以下、14.5g ai/ha以下、14g ai/ha以下、13.5g ai/ha以下、13g ai/ha以下、12.5g ai/ha以下、12g ai/ha以下、11.5g ai/ha以下、11g ai/ha以下、10.5g ai/ha以下、10g ai/ha以下、9.5g ai/ha以下、9g ai/ha以下、8.5g ai/ha以下、8g ai/ha以下、7.5g ai/ha以下、7g ai/ha以下、6.5g ai/ha以下、6g ai/ha以下、5.5g ai/ha以下、5g ai/ha以下、4.5g ai/ha以下、4g ai/ha以下、3.75g ai/ha以下、3.5g ai/ha以下、3.25g ai/ha以下、3g ai/ha以下、2.75g ai/ha以下、2.5g ai/ha以下、2.25g ai/ha以下、2g ai/ha以下、1.9g ai/ha以下、1.75g ai/ha以下、1.6g ai/ha以下、1.5g ai/ha以下、1.4g ai/ha以下、1.25g ai/ha以下若しくは1.1g ai/ha以下の量で;又は上述した数値の何れかの最小値から上述した最大値の何れかまでの間に規定された範囲内の量、例えば1~100g ai/ha、2~90g ai/ha、4~80g ai/ha、2.5~75g ai/ha、9~60g ai/ha、10~55g ai/ha、3~25g ai/ha、8~15g ai/ha、1.5~10g ai/ha、5~80g ai/ha、6.5~45g ai/ha、15~85g ai/ha、20~90g ai/ha、2.5~40g ai/ha、3~30g ai/ha、9~85g ai/ha若しくは1.5~95g ai/haの量で、植生の出芽若しくは成長を防ぐために、植生若しくはその植生に隣接する場所へ施用できる、又は土壌若しくは水に施用することができる。
【0073】
IV.組成物
(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステルを含む組成物は、(b)HPPD阻害除草剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルと混合され得る、又は(b)と組み合わせて施用され得る。
【0074】
幾つかの態様では、(a)及び(b)は、除草化合物(a)又は(b)の個別施用と比較した場合に、なお優れた作物適合性(例えば、作物への増加した損傷を示さない、又は作物への最小の増加した損傷若しくは傷害)を示しながら、予想外に増強された除草作用(例えば、望ましくない植生への増加した損傷若しくは傷害)を誘発するために十分な量で使用される。幾つかの態様では本明細書に開示した組成物及び方法によって誘発された望ましくない植生への損傷若しくは傷害は、未処置の対照植生と比較して、0%~100%のスケールを用いて評価されるが、ここで0%は望ましくない植生への損傷がないことを指し、100%は、望ましくない植生への完全な破壊を示す。
【0075】
幾つかの態様では、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステル及び(b)HPPD阻害除草剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルの共同作用は、除草剤がそれのみで除草効果を持つために通常使用されるより少ない施用量であってさえ、望ましくない植生に対する予想外に増強された除草作用を生じさせる。幾つかの態様では、本明細書に開示した組成物及び方法は、より低い施用量で使用しても、個々の成分に基づいて、通常の施用量での個々の成分によって産生される効果に匹敵する除草効果を達成することができる。
【0076】
幾つかの態様では、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステル(単位:g ae/ha)対(b)HPPD阻害除草剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステル(単位:g ai/ha)の重量比は、1:4500以上、例えば1:4000以上、1:3500以上、1:3000以上、1:2500以上、1:2000以上、1:1500以上、1:1000以上、1:900以上、1:800以上、1:700以上、1:600以上、1:500以上、1:400以上、1:300以上、1:200以上、1:100以上、1:90以上、1:80以上、1:70以上、1:60以上、1:50以上、1:40以上、1:30以上、1:24以上、1:20以上、1:18以上、1:15以上、1:12以上、1:10以上、1:9以上、1:8以上、1:7以上、1:6以上、1:5以上、1:4以上、1:3以上、1:2以上、1:1.9以上、1:1.8以上、1:1.7以上、1:1.6以上、1:1.5以上、1:1.4以上、1:1.3以上、1:1.2以上、1:1.1以上、1:1以上、1.1:1以上、1.2:1以上、1.3:1以上、1.4:1以上、1.5:1以上、1.6:1以上、1.7:1以上、1.8:1以上、1.9:1以上、2:1以上、3:1以上、4:1以上、5:1以上、6:1以上、7:1以上、8:1以上、9:1以上、10:1以上、15:1以上、20:1以上、22:1以上、24:1以上、25:1以上、26:1以上、28:1以上、30:1以上、35:1以上、40:1以上、45:1以上、50:1以上若しくは55:1以上;(a)対(b)の重量比は、300:1以下、例えば250:1以下、200:1以下、150:1以下、125:1以下、100:1以下、90:1以下、80:1以下、70:1以下、60:1以下、50:1以下、40:1以下、30:1以下、20:1以下、10:1以下、9:1以下、8:1以下、7:1以下、6:1以下、5:1以下、4:1以下、3:1以下、2:1以下、1.9:1以下、1.8:1以下、1.7:1以下、1.6:1以下、1.5:1以下、1.4:1以下、1.3:1以下、1.2:1以下、1.1:1以下、1:1以下、1:1.1以下、1:1.2以下、1:1.3以下、1:1.4以下、1:1.5以下、1:1.6以下、1:1.7以下、1:1.8以下、1:1.9以下、1:2以下、1:3以下、1:4以下、1:5以下、1:6以下、1:7以下、1:8以下、1:9以下、1:10以下、1:20以下、1:30以下、1:40以下、1:50以下、1:60以下、1:70以下、1:80以下、1:90以下、1:100以下、1:200以下、1:300以下、1:400以下、1:500以下、1:1000以下、1:1500以下、1:2000以下、1:2500以下、1:3000以下、1:3500以下若しくは1:4000以下;又は(a)対(b)の重量比は、上記に提供した最低率の何れかから最高率の何れかまでの範囲内、例えば1:4500~300:1、1:700~6:1、1:40~90:1、1:10~16:1、1:14~10:1、1:8~1:6若しくは1:5~5:1である。
【0077】
幾つかの態様では、本明細書に開示した組成物中の有効成分は、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステル及び(b)HPPD阻害除草剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルから成る。幾つかの態様では、組成物は、他の成分、例えば毒性緩和剤若しくはアジュバントを含み得るが、(a)及び(b)に加えて除草有効成分を含んでいない。
【0078】
幾つかの態様では、(a)及び(b)はそれぞれ、核磁気共鳴(NMR)分光法で90%~100%(例えば、95%~100%)の純度で使用され得る。
【0079】
V.製剤
本開示はまた、本明細書に開示した組成物及び方法の製剤を含む。
【0080】
A.添加剤
本明細書中に開示した組成物及び方法は更に、添加剤と混合され得る、又は添加剤と共に施用され得る。幾つかの態様では、添加剤は、連続的に添加される。幾つかの態様では、添加剤は、同時に添加される。幾つかの態様では、添加剤は、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステルと予め混合される。
【0081】
1.他の殺虫剤
本明細書に記載の除草組成物の幾つかの態様は、1種以上の追加の除草有効成分を除草組成物に添加する工程を含む。これらの除草有効成分は、本開示の組成物と適合する1種以上の除草剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤、殺菌剤、植物成長調整剤又はそれらの組み合わせを含み得る。
【0082】
幾つかの態様では、添加剤は、追加の殺虫剤である。例えば、本明細書に記載した組成物は、望ましくない植生を制御するために、1種以上の追加の除草剤と組み合わせて施用することができる。組成物は、1種以上の追加の除草剤と共に製剤化するか、1種以上の追加の除草剤とタンク混合するか、又は1種以上の追加の除草剤と共に連続的に施用することができる。例示的な追加の除草剤としては、4-CPA;4-CPB;4-CPP;2;4-D;2;4-Dコリン塩;2,4-D塩、エステル及びアミン;2,4-DB;3,4-DA;3,4-DB;2,4-DEB;2,4-DEP;2,4-DP;3,4-DP;2,3,6-TBA;2,4,5-T;2,4,5-TB;アセトクロール;アシフルオルフェン;アクロニフェン;アクロレイン;アラクロール;アリドクロール;アロキシジム;アリルアルコール;アロラック;アメトリジオン;アメトリン;アミブジン;アミカルバゾン;アミドスルフロン;アミノシクロピラクロール;4-アミノピコリン酸系除草剤、例えばハラウキシフェン、ハラウキシフェン-メチル、フロールピラウキシフェン並びにBalkoらへの米国特許第7,314,849号明細書及び同第7,432,227号明細書に記載されたもの等;アミノピラリド;アミプロホス-メチル;アミトロール;スルファミン酸アンモニウム;アニロホス;アニスロン;アスラム;アトラトン;アトラジン;アザフェニジン;アジムスルフロン;アジプロトリン;バルバン;BCPC;ベフルブタミド;ベナゾリン;ベンカルバゾン;ベンフルラリン;ベンフレセート;ベンスリド;ベンスルフロン;ベンチオカルブ;ベンタゾン;ベンザドックス;ベンズフェンジゾン;ベンジプラム;ベンゾビシクロン;ベンゾフェナップ;ベンゾフルオル;ベンゾイルプロップ;ベンズチアズロン;ビアラホス;ビシクロピロン;ビフェノックス;ビラナホス;ビスピリバック;ボラックス;ブロマシル;ブロモボニル;ブロモブチド;ブロモフェノキシム;ブロモキシニル;ブロムピラゾン;ブタクロール;ブタフェナシル;ブタミホス;ブテナクロール;ブチダゾール;ブチウロン;ブトラリン;ブトロキシジム;ブツロン;ブチレート;カコジル酸;カフェンストロール;塩素酸カルシウム;カルシウムシアナミド;カンベンジクロール;カルバスラム;カルベタミド;カルボキサゾール;クロルプロカルブ;カルフェントラゾン-エチル;CDEA;CEPC;クロメトキシフェン;クロラムベン;クロラノクリル;クロラジホップ;クロラジン;クロルブロムロン;クロルブファム;クロレツロン;クロールフェナック;クロルフェンプロップ;クロールフルラゾール;クロールフルレノール;クロリダゾン;クロリムロン;クロールニトロフェン;クロロポン;クロロトルロン;クロロクスロン;クロロキシニル;クロロプロファム;クロールスルフロン;クロールタール;クロールチアミド;シニドン-エチル;シンメチリン;シノスルフロン;シスアニリド;クラシホス;クレトジム;クロオジネート;クロジナホップ-プロパルギル;クロホップ;クロマゾン;クロメプロップ;クロプロップ;クロプロキシジム;クロピラリド;クロランスラム-メチル;CMA;硫酸銅;CPMF;CPPC;クレダジン;クレゾール;クミルロン;シアナトリン;シアナジン;シクロエート;シクロピリモレート;シクロスルファムロン;シクロキシジム;シクルロン;シハロホップ-ブチル;シペルコート;シプラジン;シプラゾール;シプロミド;ダイムロン;ダラポン;ダゾメット;デラクロール;デスメディファム;デスメトリン;ジ-アレート;ジカンバ;ジクロベニル;ジクロラール尿素;ジクロールメート;ジクロールプロップ;ジクロールプロップ-P;ジクロホップ-メチル;ジクロスラム;ジエタムコート;ジエタチル;ジフェノペンテン;ジフェノキスロン;ジフェンゾコート;ジフルフェニカン;ジフルフェンゾピル;ジメフロン;ジメピペレート;ジメタクロール;ジメタメトリン;ジメテナミド;ジメテナミド-P;ジメキサノ;ジミダゾン;ジニトラミン;ジノフェネート;ジノプロップ;ジノサム;ジノセブ;ジノテルブ;ジフェナミド;ジプロペトリン;ジクワット;ジスル;ジチオピル;ジウロン;DMPA;DNOC;DSMA;EBEP;エグリナジン;エンドタール;エプロナズ;EPTC;エルボン;エスプロカルブ;エタルフルラリン;エタメットスルフロン;エスベンズアミド;エタメットスルフロン;エチジムロン;エチオレート;エトベンズアミド;エトフメセート;エトキシフェン;エトキシスルフロン;エチノフェン;エトニプロミド;エトベンズアニド;EXD;フェナスラム;フェノプロップ;フェノキサプロップ;フェノキサプロップ-P-エチル;フェノキサプロップ-P-エチル+イソジキサフェン-エチル;フェノキサスルホン;フェンキノトリオン;フェンテラコール;フェンチアプロップ;フェントラザミド;フェヌロン;硫酸鉄;フランプロップ;フランプロップ-M;フラザスルフロン;フロラスラム;フルアジホップ;フルアジホップ-P-ブチル;フルアゾレート;フルカルバゾン;フルセトスルフロン;フルクロラリン;フルフェナセット;フルフェニカン;フルフェンピル-エチル;フルメトスラム;フルメジン;フルミクロラック-ペンチル;フルミオキサジン;フルミプロピン;フルオメツロン;フルオロジフェン;フルオログリコフェン;フルオロミジン;フルオロニトロフェン;フルオチウロン;フルポキサム;フルプロパシル;フルプロパネート;フルピルスルフロン;フルリドン;フルロクロリドン;フルロキシピル;フルロキシピル-メプチル;フルルタモン;フルチアセット;ホメサフェン;ホラムスルフロン;ホサミン;フミクロラック;フリルオキシフェン;グルホシネート;グルホシネート-アンモニウム;グルホシネート-P-アンモニウム;グリホセート塩及びエステル;ハロサフェン;ハロスルフロン;ハロキシジン;ハロキシホップ;ヘキサクロロアセトン;ヘキサフルレート;ヘキサジノン;イマザメタベンズ;イマザモックス;イマザピック;イマザピル;イマザキン;イマザタピル;イマゾスルフロン;インダノファン;インダジファン;インダジフラム;ヨードボニル;ヨードメタン;ヨードスルフロン;ヨードスルフロン-エチル-ナトリウム;イオフェンスルフロン;アイオキシニル;イパジン;イプフェンカルバゾン;イプリミダム;イソカルバミド;イソシル;イソメチオジン;イソノルロン;イソポリネート;イソプロパリン;イソプロツロン;イソキサベン;イソキサクロールトール;イソキサフルトール;イソキサピリホップ;カルブチレート;ケトスピラドックス;ラクトフェン;レナシル;リヌロン;MAA;MAMA;MCPAエステル及びアミン;MCPA-チオエチル;MCPB;メコプロップ;メコプロップ-P;メジノテルブ;メフェナセット;メフルイジド;メソプラジン;メソスルフロン;メソトリオン;メタム;メタミホップ;メタミトロン;メタザクロール;メトフルラゾン;メタベンズチアズロン;メタールプロパリン;メタゾール;メチオベンカルブ;メチオゾリン;メチオウロン;メソメトン;メソプロトリン;メチルブロミド;イソチオシアン酸メチル;メチルダイムロン;メトベンズウロン;メトブロムロン;メトラクロール;メトスラム;メソキスロン;メトリブジン;メトスルフロン;モリネート;モナリド;モニソウロン;モノクロロ酢酸;モノリヌロン;モヌロン;モノファルムコート;MSMA;ナプロアニリド;ナプロパミド;ナプロパミド-M;ナプタラム;ネブロン;ニコスルフロン;ニピラクロフェン;ニトラリン;ニトロフェン;ニトロフルオルフェン;ノルフルラゾン;ノルロン;OCH;オルベンカルブ;オルト-ジクロロベンゼン;オルトスルファムロン;オリザリン;オキサジアルギル;オキサジアゾン;オキサピラゾン;オキサスルフロン;オキサジクロメフォン;オキシフルオルフェン;パラフルフェン-エチル;パラフルロン;パラコート;ペブレート;ペラルゴン酸;ペンジメサリン;ペノクススラム;ペンタクロロフェノール;ペンタノクロール;ペントキサゾン;ペルフルイドン;ペントキサミド;フェニソファム;フェンメジファム;フェンメディファム-エチル;フェノベンズロン;酢酸フェニル水銀;ピクロラム;ピコリナフェン;ピノキサデン;ピペロホス、ヒ素酸カリウム;アジ化カリウム;シアン酸カリウム;プレチラクロール;プリミスルフロン;プロシアジン;プロジアミン;プロフルアゾール;プロフルラリン;プロホキシジム;プログリナジン;プロヘキサジオン-カルシウム;プロメトン;プロメトリン;プロナミド;プロパクロール;プロパニル、プロパキザホップ;プロパジン;プロファム;プロイソクロール;プロポキシカルバゾン;プロピリスルフロン;プロピザミド;プロスルファリン;プロスルホカルブ;プロスルフロン;プロキサン;ピナクロール;ピダノン;ピラクロニル;ピラフルフェン;ピラスルホトール;ピラゾギル;ピラゾン;ピラゾリネート;ピラゾスルフロン;ピラゾキシフェン;ピリベンゾキシム;ピリブチカルブ;ピリクロール;ピリダフォール;ピリデート;ピリフタリド;ピリミノバック;ピリミスルファン;ピリチオバック-ナトリウム;ピロキサスルホン;ピロクススラム;キンクロラック;キンメトラック;キノクラミン;キノナミド;キザロホップ;キザロホップ-P-エチル;キザロホップ-P-テフリル;ロデタニル;リムスルフロン;サフルフェナシル;S-メトラクロール;セブチラジン;セクブメトン;セトキシジム;シヅロン;シマジン;シメトン;シメトリン;SMA:亜ヒ酸ナトリウム;アジ化ナトリウム;塩素酸ナトリウム;スルコトリオン;スルファレート;スルフェントラゾン;スルホメツロン;スルホセート;スルホスルフロン;硫酸;スルグリカピン;スウェップ;TCA;テブタム;テブチウロン;テフリルトリオン;テムボトリオン;テプラロキシジム;テルバシル;テルブカルブ;テルブクロール;テルブメトン;テルブチラジン;テルブトリン;テトラフルロン;テニルクロール;チアメツロン;チアザフルロン;チアゾピル;チジアジミン;チジアズロン;チエンカルバゾン;チフェンスルフロン;チオベンカルブ;チアフェナシル;チオカルバジル;チオクロリム;トルピラレート;トプラメゾン;トラルコキシジム;トリ-アレート;トリアファモン;トリアスルフロン;トリアジフラム;トリベヌロン;トリベヌロン;トリカンバ;トリクロピル-コリン塩;トリクロピルエステル及びアミン;トリジファン;トリエタジン;トリフロキシスルフロン;トリフルジモキサジン;トリフルラリン;トリフルスルフロン;トリホップ;トリホプシム;トリヒドロキシトリアジン;トリメツロン;トリプロピンダン;トリタック;トリトスルフロン;ベルノレート;キシラクロール;並びにそれらの塩、エステル、光学活性異性体及び混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【0083】
幾つかの態様では、追加の殺虫剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルは、(a)及び(b)又はそれらの組み合わせと予備混合した製剤で提供される。幾つかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはそれらのエステルは、追加の殺虫剤と予備混合した製剤で提供される。幾つかの態様では、HPPD阻害除草剤又は農学的に許容されるその塩若しくはこれらのエステルは、追加の殺虫剤と予備混合した製剤で提供される。
【0084】
幾つかの態様では、組成物は、(a)及び(b)に加えて、1種以上の除草有効成分を含み得る。幾つかの態様では、組成物は、(a)及び(b)に加えて、除草有効成分を含まない。幾つかの態様では、組成物は、上記に規定した1種以上の除草有効成分を除外し得る。幾つかの態様では、組成物は、(a)及び(b)に加えて、1種以上の除草有効成分を含み得るが、上記に規定した1種以上の除草成分を除外し得る。
【0085】
2.アジュバント
幾つかの態様では、添加剤は、農学的に許容されるアジュバントを含む。例示的な農学的に許容されるアジュバントとしては、不凍剤、消泡剤、相溶化剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食防止剤、着色剤、着臭剤、浸透助剤、湿潤剤、拡散剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤、作物油、接着剤(例えば、種子製剤に使用するため)、界面活性剤、保護コロイド、乳化剤、粘着付与剤及びそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【0086】
例示的な農学的に許容されるアジュバントとしては、作物油濃縮物(例えば、85%の鉱油+15%の乳化剤);ノニルフェノールエトキシレート;ベンジルココアルキルジメチル第四級アンモニウム塩;石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸及びアニオン界面活性剤のブレンド;C9~C11アルキルポリグリコシド;リン酸アルコールエトキシレート;天然第一級アルコール(C12~C16)エトキシレート;ジ-sec-ブチルフェノールEO-POブロックコポリマー;ポリシロキサン-メチルキャップ;ノニルフェノールエトキシレート+硝酸アンモニウム尿素;乳化メチル化種子油;トリデシルアルコール(合成)エトキシレート(例えば、8EO);獣脂アミンエトキシレート(例えば、15EO);及びPEG(400)ジオレエート-99が挙げられるが、これらに限定されない。
【0087】
例示的な界面活性剤(例えば、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、乳化剤)としては:脂肪酸又は芳香族スルホン酸(例えば、リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸及びジブチルナフタレンスルホン酸)のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩;アルキル-及びアルキルアリールスルホン酸塩;硫酸アルキル、ラウリル硫酸エーテル及び脂肪アルコール硫酸塩;硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-及びオクタデカノールの塩;脂肪アルコールグリコールエーテルの塩;スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物;ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物;ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル;エトキシル化イソオクチル-、オクチル-若しくはノニルフェノール、アルキルフェニル若しくはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル;アルキルアリールポリエーテルアルコール;イソトリデシルアルコール;脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物;エトキシル化ヒマシ油;ポリオキシエチレンアルキルエーテル若しくはポリオキシプロピレンアルキルエーテル;ラウリルエーテル酢酸アルコールポリグリコール;ソルビトールエステル;リグノ亜硫酸塩廃液及びタンパク質;変性タンパク質、多糖類(例えば、メチルセルロース);疎水的に改質されたデンプン;並びにポリビニルアルコール、ポリカルボン酸、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン、ポリビニルピロリドン及びそれらのコポリマーの塩が挙げられるが、これらに限定されない。
【0088】
例示的な増粘剤としては、多糖類(例えば、キサンタンガム)、有機及び無機シート鉱物並びにそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【0089】
例示的な消泡剤としては、シリコーンエマルション、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物及びそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【0090】
例示的な抗菌剤としては、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマール系;例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノン等のイソチアゾリノン誘導体並びにそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【0091】
例示的な不凍剤としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素、グリセロール及びそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【0092】
例示的な着色剤としては、ローダミンB、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108という名前で知られている染料及びそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【0093】
例示的な接着剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、チロース及びそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【0094】
3.毒性緩和剤
幾つかの態様では、添加剤は、毒性緩和剤である。毒性緩和剤は、除草剤と共に施用されると、より優れた作物植物適合性をもたらす化合物である。幾つかの態様では、毒性緩和剤自体が除草効果を有する。幾つかの態様では、毒性緩和剤は、作物植物において解毒剤又は拮抗剤として作用し、さもないと施用された除草剤から発生し得る損傷から作物植物を保護し得る。例示的な毒性緩和剤としては、AD-67(MON 4660)、ベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセット、クロキントセット-メキシル、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロールミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール-エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェン-エチル、ジエカオワン、ジエカオキシ、メフェンピル、メフェンピル-ジエチル、メフェネート、無水ナフタル酸、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン、オキサベトリニル、R29148及びN-フェニル安息香酸アミド並びに農学的に許容されるそれらの塩、及び、これらがカルボキシル基を有する条件で、それらの農学的に許容される誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。幾つかの態様では、毒性緩和剤は、クロキントセット又はクロキントセット-メキシル等のそのエステル若しくは塩であり得る。幾つかの態様では、毒性緩和剤は、メフェンピル又はメフェンピル-ジエチル等のそのエステル若しくは塩であり得る。幾つかの態様では、毒性緩和剤は、イネ、穀類又はトウモロコシにおいて使用される。例えば、メフェンピル又はクロキントセットは、イネ、条はん作物及び穀類に対する組成物の有害な影響に拮抗するために使用することができる。
【0095】
4.担体
幾つかの態様では、添加剤は、担体を含む。幾つかの態様では、添加剤は、液体又は固体の担体を含む。幾つかの態様では、添加剤は、有機又は無機の担体を含む。例示的な液体担体としては、水;鉱油、芳香族溶媒、パラフィン油等の石油留分若しくは炭化水素;ダイズ油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ココナッツ油、コーン油、綿実油、アマニ油、パーム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油等の植物油;上記植物油のエステル;ステアリン酸2-エチルヘキシル、オレイン酸n-ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、プロピレングリコールジオレエート、コハク酸ジ-オクチル、アジピン酸ジ-ブチル、フタル酸ジ-オクチル等のモノアルコール又は二価、三価若しくは他の低級アルコール(4~6個の水酸基を含有)のエステル;トルエン;キシレン;石油ナフサ;作物油;アセトン;メチルエチルケトン;シクロヘキサノン;トリクロロエチレン;ペルクロロエチレン;酢酸エチル;酢酸アミル;酢酸ブチル;プロピレングリコールモノメチルエーテル及びジエチレングリコールモノメチルエーテル;メチルアルコール;エチルアルコール;イソプロピルアルコール;アミルアルコール;エチレングリコール;プロピレングリコール;グリセリン;N-メチル-2-ピロリジノン;N,N-ジメチルアルキルアミド;ジメチルスルホキシド;及び液体肥料並びにそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。例示的な固体担体としては:シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粘土、レス、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、パイロフィライト粘土、アタパルガス粘土、硅藻土(kieselguhr)、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、穀類粉、樹皮粉、木粉及びナッツ殻粉、セルロース粉末並びにそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【0096】
B.物理的状態
幾つかの態様では、(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステル;及び(b)HPPD阻害除草剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルの製剤は、懸濁化形、乳化形、溶解形又は固体形で存在し得る。例示的な製剤としては、水溶液剤、水性懸濁剤、水性分散剤、水性乳剤、水性マイクロエマルション、水性サスポエマルション、油剤、油懸濁剤、油分散剤、油乳剤、油性マイクロエマルション、油性サスポエマルション、自己乳化型製剤、ペースト、パウダー、ダスト、顆粒及び拡散用材料が含まれるが、これらに限定されない。
【0097】
幾つかの態様では、(a)及び(b)は、使用前に希釈され得る水溶液剤にある。様々な態様では、(a)及び(b)は、濃縮物等の高濃度製剤として提供され得る。幾つかの態様では、濃縮物は、安定性であり、貯蔵及び輸送中に効力を保持する。様々な態様では、濃縮物は、54℃以上の温度で安定性である、透明で均質な液体である。幾つかの態様では、濃縮物は、-10℃以上の温度で固形物の沈降を全く示さない。幾つかの態様では、濃縮物は、低温でいかなる成分の分離、沈殿又は結晶化も示さない。例えば、濃縮物は0℃未満(例えば、-5℃未満、-10℃未満、-15℃未満)の温度で透明な溶液のままである。幾つかの態様では、濃縮物は、5℃という低温でさえ、50センチポアズ(50メガパスカル)未満の粘度を示す。幾つかの態様では、濃縮物は、2週間以上(例えば、4週間、6週間、8週間、3カ月間、6カ月間、9カ月間又は12カ月間以上)の期間に渡る貯蔵中に、いかなる成分の分離、沈殿又は結晶化も示さない。
【0098】
幾つかの態様では、エマルション、ペースト又は油分散剤は、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて、水中で(a)及び(b)を均質化することによって調製することができる。幾つかの態様では、(a)、(b)、湿潤剤、粘着付与剤及び分散剤又は乳化剤を含有する、水による希釈に適した濃縮物が調製される。
【0099】
幾つかの態様では、粉末、拡散用材料又はダストは、(a)及び(b)並びに任意選択による毒性緩和剤を固体の担体と混合するか、又は同時に粉砕することによって調製することができる。
【0100】
幾つかの態様では、顆粒(例えば、コーティングされた顆粒、含浸された顆粒及び均質な顆粒)は、(a)及び(b)を固体担体に結合させることによって調製することができる。
【0101】
幾つかの態様では、製剤は、(a)及び(b)の総重量で1%~99%の(a)及び1%~99%の(b)(例えば、95%の(a)及び5%の(b);70%の(a)及び30%の(b);又は40%の(a)及び60%の(b))を含む。濃縮物として利用されるように設計された製剤においては、(a)及び(b)の総量は、製剤の総重量に基づいて、約0.1~約98重量%(wt%)の濃度で存在し得る。例えば、(a)及び(b)の総量は、製剤の総重量に基づいて、約1重量%、約2.5重量%、約5重量%、約7.5重量%、約10重量%、約15重量%、約20重量%、約25重量%、約30重量%、約35重量%、約40重量%、約45重量%と低い濃度で、約50重量%、約55重量%、約60重量%、約65重量%、約70重量%、約75重量%、約80重量%、約85重量%、約90重量%、約95重量%、約97重量%と高い濃度で、又は約1重量%~約97重量%、約10重量%~約90重量%、約20重量%~約45重量%及び約25重量%~約50重量%等の上記の数値の何れか2つの間で規定された任意の範囲内で存在し得る。濃縮物は、施用前に水などの不活性担体で希釈することができる。望ましくない植生又は望ましくない植生の場所に施用される希釈製剤は、希釈製剤の総重量に基づいて、0.0006~8.0重量%(例えば、0.001~5.0重量%)の(a)及び(b)を含有することができる。
【0102】
C.パッケージング
幾つかの態様では、製剤は:(a)ピリジンカルボン酸除草剤又は農学的に許容されるそのN-オキシド、塩若しくはエステル、及び(b)HPPD阻害除草剤又は農学的に許容されるその塩若しくはエステルの両方を含む、単一パッケージ製剤の形態であり得る。幾つかの態様では、製剤は、(a)及び(b)を含み、更に少なくとも1種の添加剤を含む単一パッケージ製剤の形態にあり得る。幾つかの態様では、製剤は、1つのパッケージが(a)と任意選択による少なくとも1種の添加剤とを含み、他のパッケージが(b)と任意選択による少なくとも1種の添加剤とを含む、2パッケージ製剤等のマルチパッケージ製剤の形態にあり得る。2パッケージ製剤の幾つかの態様では、(a)及び任意選択による少なくとも1種の添加剤を含む製剤と、(b)及び任意選択による少なくとも1種の添加剤を含む製剤とが施用前に混合され、その後、同時に施用される。幾つかの態様では、混合はタンク混合として行われる(例えば、製剤は水での希釈の直前又は直後に混合される)。幾つかの態様では、(a)を含む製剤と(b)を含む製剤とは混合されず、互いに連続して(引き続いて)、例えば、直ちに、又は1時間以内に、2時間以内に、4時間以内に、8時間以内に、16時間以内に、24時間以内に、2日間以内に若しくは3日間以内に施用される。
【0103】
VI.使用方法
本明細書に開示した組成物は、除草剤を施用するための任意の公知の手法で施用することができる。例示的な施用手法としては、散布、噴霧、散粉、拡散又は水への直接施用が挙げられるが、これらに限定されない。適用方法は、意図する目的に応じて変えることができる。幾つかの態様では、施用方法は、本明細書に開示した組成物の可能な限り微細な分布を確実にするように選択され得る。
【0104】
本明細書においては、幾つかの態様で、望ましくない植生を制御する方法であって、植生の出芽若しくは成長を防止するために、組成物の何れかを植生若しくはその場所と接触させる工程、又は土壌若しくは水に施用する工程を含む方法が開示される。
【0105】
本明細書に開示した組成物は、出芽前(望ましくない植生の出芽前)又は出芽後(例えば、望ましくない植生の出芽中及び/又は出芽後)に施用することができる。幾つかの態様では、組成物は、望ましくない植生の出芽後に施用される。幾つかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤及びHPPD阻害除草剤は、同時に施用される。幾つかの態様では、ピリジンカルボン酸除草剤及びHPPD阻害除草剤は、同時に、例えば、相互の直後若しくは僅かに遅延して、約10分間以内、約20分間以内、約30分間以内、約40分間以内、約1時間以内、約2時間以内、約4時間以内、約8時間以内、約16時間以内、約24時間以内、約2日間以内又は約3日間以内に連続的に施用される。
【0106】
組成物が作物において使用される場合、組成物は、作物の播種後及び作物の出芽前又は出芽後に施用され得る。幾つかの態様では、本明細書に開示した組成物は、作物が既に出芽している場合でさえ、良好な作物耐性を示し、作物植物の出芽中又は出芽後に施用することができる。幾つかの態様では、組成物が作物で使用される場合、組成物は作物植物の播種の前に施用することができる。
【0107】
幾つかの態様では、本明細書に開示した組成物は、植生の出芽又は成長を防ぐために、散布(例えば、葉面散布)により、植生若しくは植生に隣接する場所に施用される、又は土壌若しくは水に施用される。幾つかの態様では、散布手法は、例えば、担体としての水、及び1ha当たり2リットル(L/ha)~2000L/ha(例えば、10L/ha~1000L/ha又は50~500L/ha)の散布量を使用する。幾つかの態様では、本明細書に開示した組成物は少量又は超少量法によって施用され、この場合、施用は微小顆粒の形態で行われる。本明細書に開示した組成物に対しさほど良好な耐性を示さない幾つかの態様では、感受性のある作物の葉と接触したとしても僅かであり、一方で、下で成長する望ましくない植生の葉又は露出土壌に到達するような方法で(例えば、出芽後の条間・株間処理(post-directed)又は耕転処理(lay-by))、散布装置の助けを借りて組成物を施用することができる。幾つかの態様では、本明細書に開示した組成物は、乾燥製剤(例えば、顆粒、粉末又はダスト)として施用することができる。
【0108】
幾つかの態様では、望ましくない植生が出芽後に処理される場合、本明細書に開示した組成物は、葉面への施用によって施用される。幾つかの態様では、植物の成長期又は植物の植え付け若しくは出芽の前に、植物又は植物の場所に直接施用された場合、除草活性は、混合物の化合物によって示される。観察される効果は、制御すべき望ましくない植生の種類、望ましくない植生の成長段階、希釈及び散布液滴サイズの施用パラメーター、固体成分の粒径、使用時の環境条件、使用される具体的な化合物、使用される具体的なアジュバント及び担体、土壌タイプ等、並びに施用される化学物質の量によって変わり得る。幾つかの態様では、これらの因子及び他の因子は、非選択的又は選択的除草作用を促進するように調節され得る。
【0109】
本明細書に開示した組成物及び方法は、様々な施用において、望ましくない植生を制御するために使用することができる。本明細書に開示した組成物及び方法は、農地、芝草、牧草地、草原、放牧地、休閑地、敷設用地、水性環境、樹木及びつる植物、野生動物の管理領域又は放牧場用地を含むがこれらに限定されない領域における、望ましくない植生を制御するために使用することができる。幾つかの態様では、望ましくない植生は、条はん作物において制御される。例示的な作物としては、コムギ、オオムギ、ライコムギ、ライムギ、テフ、カラスムギ、トウモロコシ、綿、ダイズ、モロコシ、イネ、キビ、サトウキビ及び放牧地(例えば、牧草)が挙げられるが、これらに限定されない。幾つかの態様では、本明細書に開示した組成物及び方法は、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、モロコシ、キビ、カラスムギ又はそれらの組み合わせにおける望ましくない植生を制御するために使用され得る。幾つかの態様では、本明細書に開示した組成物及び方法は、広葉作物における望ましくない植生を制御するために使用することができる。幾つかの態様では、本明細書に開示した組成物及び方法は、カノーラ、亜麻、ヒマワリ、ダイズ又は綿における望ましくない植生を制御するために使用することができる。幾つかの態様では、本明細書に開示した組成物及び方法は、工業植生管理(IVM)において、又はユーティリティ、パイプライン、道端及び鉄道用地への施用のために使用することができる。幾つかの態様では、本明細書に開示した組成物及び方法はまた、林業においても(例えば、植林の用地造成のため又は植林における望ましくない植生と戦うために)使用することができる。幾つかの態様では、本明細書に開示した組成物及び方法は、保全保護プログラムの土地(CRP)、樹木、つる植物、草地及び種子用に栽培される草における望ましくない植生を制御するために使用することができる。幾つかの態様では、本明細書に開示した組成物及び方法は、芝生(例えば、住宅用、工業用及び施設用)、ゴルフコース、公園、墓地、運動場及び芝農園で使用することができる。
【0110】
本明細書に開示した組成物及び方法はまた、例えば、除草剤、病原体及び/又は昆虫に対して耐性のある作物に使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示の組成物及び方法は、遺伝子操作又は育種によって、1種以上の除草剤に耐性のある作物において使用することができる。幾つかの態様では、本明細書に開示した組成物及び方法は、遺伝子操作又は育種のために、植物病原性真菌等の1種以上の病原体に耐性のある作物において使用することができる。幾つかの態様では、本明細書に開示した組成物及び方法は、遺伝子操作又は育種のために、昆虫による攻撃に耐性のある作物において使用することができる。例示的な耐性作物としては、光化学系II阻害剤に耐性がある作物、又は遺伝子改変によるバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)(又はBt)毒素の遺伝子の導入により、特定の昆虫による攻撃に耐性のある作物が挙げられるが、これらに限定されない。幾つかの態様では、本明細書に記載の組成物及び方法は、グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオン酸、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、トリアジン及びブロモキシニルと組み合わせて、グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオン酸、ACCase阻害剤、イミダゾリノン、合成オーキシン除草剤、HPPD阻害剤、PPO阻害剤、トリアジン、ブロモキシニル又はそれらの組み合わせに耐性のある作物における植生を制御するために使用することができる。幾つかの態様では、望ましくない植生は、単一若しくは複数の化学的性質及び/又は複数の作用機序に対する耐性をもたらす、単一、複数又は積み重なった形質を有する、グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオン酸、ACCase阻害剤、合成オーキシン除草剤、HPPD阻害剤、PPO阻害剤、トリアジン及びブロモキシニルに耐性のある作物において制御される。幾つかの態様では、望ましくない植生は、ACCase耐性、ALS耐性又はそれらの組み合わせである作物において制御され得る。(a)及び(b)の組み合わせは、処理される作物に対して選択的であり、且つ使用される施用量でそれらの化合物によって制御される雑草の範囲を補完する除草剤と組み合わせて使用することができる。幾つかの態様では、本明細書に記載の組成物及び他の相補的除草剤は、組み合わせ製剤として又はタンクミックスとしての何れかで同時に、又は順次施用として施用される。組成物及び方法は、農業的ストレス耐性(干ばつ、寒さ、熱、塩、水、栄養素、稔性、pHが挙げられるが、これらに限定されない)、害虫耐性(昆虫、真菌及び病原体が挙げられるが、これらに限定されない)及び作物改善形質(収量;タンパク質、炭水化物若しくは油の含有量;タンパク質、炭水化物若しくは油の組成;植物の背丈及び植物の構造が挙げられるが、これらに限定されない)を有する作物における望ましくない植生の制御に使用され得る。
【0111】
幾つかの態様では、本明細書に開示した組成物は、草、広葉雑草、スゲ雑草及びそれらの組み合わせを含む、望ましくない植生を制御するために使用され得る。幾つかの態様では、本明細書に開示した組成物は、ポリゴヌム(Polygonum)種、アマランサス(Amaranthus)種、アカザ(Chenopodium)種、シダ(Sida)種、ブタクサ(Ambrosia)種、コウブシ(Cyperus)種、セタリア(Setaria)種、モロコシ(Sorghum)種、アカントスペルマム(Acanthospermum)種、アンセミス(Anthemis)種、アトリプレックス(Atriplex)種、アブラナ(Brassica)種、アザミ(Cirsium)種、ヒルガオ(Convolvulus)種、イズハハコ(Conyza)種、カシア(Cassia)種、ツユクサ(Commelina)種、ダチュラ(Datura)種、トウダイグサ(Euphorbia)種、ゼラニウム(Geranium)種、コゴメギク(Galinsoga)種、イポメア(Ipomea)種、オドリコソウ(Lamium)種、ロリウム(Lolium)種、ゼニアオイ(Malva)種、マトリカリア(Matricaria)種、プロソピス(Prosopis)種、ルメックス(Rumex)種、キハナハタザオ(Sisymbrium)種、ナス(Solanum)種、シャジクソウ(Trifolium)種、オナモミ(Xanthium)種、クワガタソウ(Veronica)種及びスミレ(Viola)種を含むがこれらに限定されない望ましくない植生を制御するために使用することができる。幾つかの態様では、望ましくない植生としては、一般的なハコベ(コハコベ(Stellaria media))、ベルベットリーフ(イチビ(Abutilon theophrasti))、ヘンプ・セスバニア(アメリカクツノクサネム(Sesbania exaltata Cory))、アノダ・クリスタータ(Anoda cristata)、コセンダングサ(Bidens pilosa)、ノハラガラシ(Brassica kaber)、ペンペングサ(ナズナ(Capsella bursa-pastoris))、コーンフラワー(ヤグルマギク(Centaurea cyanus又はCyanus segetum))、チシマオドリコソウ(タヌキシソ(Galeopsis tetrahit))、ヤエムグラ(シラホシムグラ(Galium aparine))、一般的なヒマワリ(ヒマワリ(Helianthus annuus))、ムラサキヌスビトハギ(Desmodium tortuosum)、イタリアン・ライグラス(ネズミムギ(Lolium multiflorum))、コキア(ホウキギ(Kochia scoparia))、モンツキウマゴヤシ(Medicago arabica)、セイヨウヤマアイ(Mercurialis annua)、ノハラムラサキ(Myosotis arvensis)、ヒナゲシ(パパヴェル・ロヘアス(Papaver rhoeas))、セイヨウノダイコン(Raphanus raphanistrum)、ブロードリーフ・ドック(エゾノギシギシ(Rumex obtusifolius))、ロシアアザミ(ノハラヒジキ(Salsola kali))、野生カラシナ(ノハラガラシ(Sinapis arvensis))、タイワンハチジョウナ(Sonchus arvensis)、グンバイナズナ(Thlaspi arvense)、シオザキソウ(Tagetes minuta)、ブラジルハシカグサモドキ(Richardia brasiliensis)、セイヨウオオバコ(Plantago major)、ヘラオオバコ(Plantago lanceolata)、クワガタソウ(ベロニカ・ペルシカ(Veronica persica))、アカザ(アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))、冬ナタネ(セイヨウアブラナ(Brassica napus))、シロザ(シロザ(Chenopodium album))、カナダアザミ(セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense))、カヤツリグサ(ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus))、ポインセチア(ショウジョウソウモドキ(Euphorbia heterophylla))、トゲのあるレタス(アレチジシャ(Lactuca serriola))、ヒメオドリコソウ(ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum))、野生カモミール(ジャーマン・カモミール(Matricaria chamomilla))、ニセのカモミール(イヌカミツレ(Matricaria inodora))、野生カモミール(北米の帰化したヨーロッパの白い花の付く雑草(Anthemis arvensis))、一般的なソバ(食用ソバ種(Fagopyrum esculentum))、ソバカズラ(ソバカズラ(Polygonum convulvus))、エノコログサ(アキノエロコログサ(Setaria faberi))、ネコジャラシ(ムラサキエノコログサ(Setaria viridis))、一般的なモロコシ(ソルゴー(Sorghum vulgare))、ワイルドパンジー(サンシキスミレ(Viola tricolor))又はそれらの組み合わせが挙げられる。
【0112】
本明細書に記載した組成物は、除草剤抵抗性又は耐性雑草を制御するために使用することができる。本明細書に記載した組成物を使用する方法はまた、除草剤抵抗性又は耐性雑草を制御するために使用され得る。例示的な抵抗性又は耐性の雑草としては、アセト乳酸合成酵素(ALS)又はアセトヒドロキシ酸合成酵素(AHAS)阻害剤(例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、ピリミジニルチオ安息香酸、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニル-トリアゾリノン)、光化学系II阻害剤(例えば、フェニルカルバメート、ピリダジノン、トリアジン、トリアジノン、ウラシル、アミド、尿素、ベンゾチアジアジノン、ニトリル、フェニルピリダジン)、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤(例えば、アリールオキシフェノキシプロピオン酸、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン)、合成オーキシン(例えば、安息香酸、フェノキシカルボン酸、ピリジンカルボン酸塩、キノリンカルボン酸)、オーキシン輸送阻害剤(例えば、フタル酸エステル、セミカルバゾン)、光化学系I阻害剤(例えば、ビピリジリウム)、5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸(EPSP)合成酵素阻害剤(例えば、グリホセート)、グルタミンシンターゼ阻害剤(例えば、グルホシネート、ビアラホス)、微小管集合阻害剤(例えば、ベンズアミド、安息香酸、ジニトロアニリン、ホスホロアミダート、ピリジン)、有糸分裂阻害剤(例えば、カルバメート)、超長鎖脂肪酸(VLCFA)阻害剤(例えば、アセトアミド、クロロアセトアミド、オキシアセトアミド、テトラゾリノン)、脂肪酸及び脂質合成阻害剤(例えば、ホスホロジチオエート、チオカルバメート、ベンゾフラン、クロロカルボン酸)、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤(例えば、ジフェニルエーテル、N-フェニルフタルイミド、オキサジアゾール、オキサゾリジンジオン、フェニルピラゾール、ピリミジンジオン、チアジアゾール、トリアゾリノン)、カロテノイド生合成阻害剤(例えば、クロマゾン、アミトロール、アクロニフェン)、フィトエン不飽和化酵素(PDS)阻害剤(例えば、アミド、アニリデックス、フラノン、フェノキシブタン-アミド、ピリジアジノン、ピリジン)、4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤(例えば、カリステモン、イソキサゾール、ピラゾール、トリケトン)、セルロース生合成阻害剤(例えば、ニトリル、ベンズアミド、キンクロラック、トリアゾロカルボキサミド)、キンクロラック等の多様な作用機序をもつ除草剤、並びにアリールアミノプロピオン酸、ジフェンゾコート、エンドタール及び有機ヒ素化合物等の未分類除草剤に抵抗性又は耐性を有するバイオタイプが挙げられるが、これらに限定されない。例示的な抵抗性又は耐性を有する雑草としては、複数の除草剤に対し抵抗性又は耐性を有するバイオタイプ、複数の化学物質群に対し耐性又は耐性を有するバイオタイプ、複数の除草剤作用機序に対し抵抗性又は耐性を有するバイオタイプ及び複数の抵抗性又は耐性メカニズム(例えば、標的部位耐性又は代謝耐性)を有するバイオタイプが挙げられるが、これらに限定されない。
【0113】
非限定的な例証として、本開示の幾つかの態様の例を以下に示す。部及び百分率は、特に明記しない限り重量による。
【実施例】
【0114】
温室試験の方法-出芽後除草効果の評価
所望の試験植物種の種子は、103.2cm2(平方センチメートル)の表面積を有するプラスチックポット中の、典型的には、5.2~6.2のpH及び少なくとも50%(パーセント)の有機物含有量を有する、90:10の体積%(v/v%)のPRO-MIX(登録商標)BX(Premier Tech Horticulture,Quakertown,PA,USA)とPROFILE(登録商標)GREENS GRADE(商標)(Profile Products LLC,Buffalo Grove,IL,USA)との植え付け用混合物へ植え付けた。幾つかの態様では、良好な発芽及び健康な植物の生育を確実にするために、殺菌剤処理及び/又は他の化学的若しくは物理的処理を適用した。植物は、約14時間(h)の光周期を有し、昼間約23℃及び夜間22℃に維持された温室内で、7~36日(d)間生育した。栄養素及び水を定期的に加え、必要に応じて、1000W(ワット)のオーバーヘッド型メタルハライドランプにより補助照明を行った。植物は、2葉期又は3葉期に達した時点に試験に使用した。
【0115】
各ピリジンカルボン酸除草剤(化合物A又は化合物B)それぞれの乳化性濃縮物は、1L当たり100gの酸当量(g ae/L)で調製した。乳化性濃縮物は、更に毒性緩和剤であるクロキントセット-メチルを1L当たり120gの有効成分(g ai/L)で含んでいた。各乳化性濃縮物のアリコートを25mLのガラスバイアル中に入れ、各除草剤について最高施用率での濃縮ストック液を得るために、1ha当たり187L(L/ha)の比率で12mL(ミリリットル)の施用用量に基づいて、LECI-TECH(登録商標)メチル化ダイズ油(Loveland Products,Loveland,CO,USA)を含む1.25体積%のACTIROB(登録商標)Bエステル化菜種油(Bayer Crop Science,Research Triangle Park,NC,USA)又はMSO(登録商標)濃縮液の水性混合液により希釈した。濃縮ストック液は、各除草剤について低下した施用率でのストック液を得るために、LECI-TECH(登録商標)を含む1.25体積%のACTIROB(登録商標)B若しくはMSO(登録商標)濃縮物により更に希釈した。除草剤組み合わせ(化合物A若しくは化合物B+HPPD阻害除草剤)スプレー溶液は、2種類の組み合わせで12mLの散布液を形成するために、化合物A又は化合物Bのストック液に、計測した量若しくはアリコートのHPPD阻害除草剤を添加した。
【0116】
スプレー溶液は、平均植物被より高い18インチ(43cm(センチメートル))のスプレー容器高さから、0.503m2(平方メートル)の施用面積に渡って187L/haで送達するように較正された8002Eノズルを備えたオーバーヘッド型Mandelトラックスプレー容器を用いて植物材料に施用した。対照植物に同じ方法で溶媒ブランクを噴霧した。全ピリジンカルボン酸除草剤(成分a)の施用率は「g ae/ha」と表示し、全HPPD阻害除草剤(成分b)の施用率は「g ai/ha」と表示する。
【0117】
処理した植物及び対照植物は、上述したように温室内に置き、試験化合物が洗い流されてしまうのを防ぐために、地下潅漑によって水を与えた。20~22日間後、対照植物の状態と比較した試験植物の状態を視覚的に判定し、0~100%のスケールでスコア化したが、ここで、0は損傷なしに相当し、100は完全枯死に相当する。
【0118】
試験した組成物及び作物の詳細については、以下の実施例に明記する。
【0119】
実施例1
化合物A及びベンゾビシクロンを含む組成物は、ハコベ(STEME、コハコベ(Stellaria media))、春ナタネ(BRSNN、セイヨウアブラナ(Brassica napus))、エノコログサ(SETFA、アキノエロコログサ(Setaria faberi))、コキア(KCHSC、ホウキギ(Kochia scoparia))、イタリアン・ライグラス(LOLMU、ネズミムギ(Lolium multiflorum))、イヌビエ(ECHCG、イヌビエ(Echinochloa crus-galli))及びラージクラブグラス(DIGSA、オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis))を含む望ましくない植生種上で、これらの望ましくない植生種への組成物の有効性を決定するために試験した。
【0120】
結果は、以下の表1に要約した。
【0121】
【0122】
実施例2
化合物A及びイソキサフルトールを含む組成物は、ベルベットリーフ(ABUTH、イチビ(Abutilon theophrasti))、ソバカズラ(POLCO、ソバカズラ(Polygonum convulvus))、カナダアザミ(CIRAR、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense))、アイビーリーフ・モーニンググローリー(IPOHE、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea))、アカザ(AMARE、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))、ヒマワリ(HELAN、ヒマワリ(Helianthus annuus))及びコキア(KCHSC、ホウキギ(Kochia scoparia))を含む望ましくない植生種上で、これらの望ましくない植生種への組成物の有効性を決定するために試験した。
【0123】
結果は、以下の表2に要約した。
【0124】
【0125】
実施例3
化合物A及びメソトリオンを含む組成物は、ワイルドパンジー(VIOTR、サンシキスミレ(Viola tricolor))、ベルベットリーフ(ABUTH、イチビ(Abutilon theophrasti))、ソバカズラ(POLCO、ソバカズラ(Polygonum convulvus))、ポインセチア(EPHEL、ショウジョウソウモドキ(Euphorbiaheterophylla))、カナダアザミ(CIRAR、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense))、アカザ(AMARE、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))、ヒマワリ(HELAN、ヒマワリ(Helianthus annuus))及びコキア(KCHSC、ホウキギ(Kochia scoparia))を含む望ましくない植生種上で、これらの望ましくない植生種への組成物の有効性を決定するために試験した。
【0126】
結果は、以下の表3に要約した。
【0127】
【0128】
実施例4
化合物A及びスルコトリオンを含む組成物は、春ナタネ(BRSNN、セイヨウアブラナ(Brassica napus))及びコキア(KCHSC、ホウキギ(Kochia scoparia))を含む望ましくない植生種上で、これらの望ましくない植生種への組成物の有効性を決定するために試験した。これらの組成物は、更に春コムギ(TRZAS)及び春オオムギ(HORVS)上でも試験し、各作物上の組成物の植物毒性についても測定した。
【0129】
結果は、以下の表4に要約した。
【0130】
【0131】
実施例5
化合物A及びピラゾリネートを含む除草組成物は、アカザ(AMARE、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))、冬ナタネ((BRSNW、セイヨウアブラナ(Brassica napus))、一般的なシロザ(CHEAL、シロザ(Chenopodium album L.))、カナダアザミ(CIRAR、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense))、コキア(KCHSC、ホウキギ(Kochia scoparia))、野生カモミール(MATCH、ジャーマン・カモミール(Matricaria chamomilla))、ソバカズラ(ソバカズラ(POLCO、Polygonum convulvus))、ロシアアザミ(SASKR、ノハラヒジキ(Salsola kali))及び野生カラシナ(SINAR、ノハラガラシ(Sinapis arvensis))を含む望ましくない植生種上で、これらの望ましくない植生種への組成物の有効性を決定するために試験した。これらの除草組成物は、更に春コムギ(TRZAS)及び春オオムギ(HORVS)上でも試験し、各作物上の除草組成物の植物毒性についても測定した。
【0132】
結果は、以下の表5に要約した。
【0133】
【0134】
【0135】
実施例6
化合物A及びテンボトリオンを含む除草組成物は、アカザ(AMARE、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))、冬ナタネ((BRSNW、セイヨウアブラナ(Brassica napus))、一般的なシロザ(CHEAL、シロザ(Chenopodium album L.))、カナダアザミ(CIRAR、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense))、コキア(KCHSC、ホウキギ(Kochia scoparia))、野生カモミール(MATCH、ジャーマン・カモミール(Matricaria chamomilla))、ソバカズラ(ソバカズラ(POLCO、Polygonum convulvus))、ロシアアザミ(SASKR、ノハラヒジキ(Salsola kali))及び野生カラシナ(SINAR、ノハラガラシ(Sinapis arvensis))を含む望ましくない植生種上で、これらの望ましくない植生種への組成物の有効性を決定するために試験した。これらの除草組成物は、更に春コムギ(TRZAS)及び春オオムギ(HORVS)上でも試験し、各作物上の除草組成物の植物毒性についても測定した。
【0136】
結果は、以下の表6に要約した。
【0137】
【0138】
【0139】
実施例7
化合物A及びトプラメゾンを含む除草組成物は、アカザ(AMARE、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))、冬ナタネ((BRSNW、セイヨウアブラナ(Brassica napus))、一般的なシロザ(CHEAL、シロザ(Chenopodium album L.))、カナダアザミ(CIRAR、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense))、コキア(KCHSC、ホウキギ(Kochia scoparia))、野生カモミール(MATCH、ジャーマン・カモミール(Matricaria chamomilla))、ソバカズラ(ソバカズラ(POLCO、Polygonum convulvus))及び野生カラシナ(SINAR、ノハラガラシ(Sinapis arvensis))を含む望ましくない植生種上で、これらの望ましくない植生種への組成物の有効性を決定するために試験した。これらの除草組成物は、更に春コムギ(TRZAS)及び春オオムギ(HORVS)上でも試験し、各作物上の除草組成物の植物毒性についても測定した。
【0140】
結果は、以下の表7に要約した。
【0141】
【0142】
【0143】
実施例8
化合物B及びメソトリオンを含む組成物は、ベルベットリーフ(ABUTH、イチビ(Abutilon theophrasti))、カナダアザミ(CIRAR、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense))及びワイルドパンジー(VIOTR、サンシキスミレ(Viola tricolor))を含む望ましくない植生種上で、これらの望ましくない植生種への組成物の有効性を決定するために試験した。
【0144】
結果は、以下の表8に要約した。
【0145】
【0146】
本明細書に記載の特定の組成物及び方法は特許請求の範囲の幾つかの態様の例示として意図されたものであり、これらによって添付の特許請求の範囲の組成物及び方法の範囲が限定されることはなく、機能的に等価であるあらゆる組成物及び方法も特許請求の範囲に含まれることを意図している。本明細書中に示され記載されているものに加えて、組成物及び方法の種々の変更も、添付の特許請求の範囲の範囲に含まれることが意図している。更に、本明細書に開示した特定の代表的な組成物及び方法の工程のみが具体的に記載されているが、組成物及び方法の工程の他の組み合わせもまた、具体的に記載されていなくても、添付の特許請求の範囲に含まれることを意図している。従って、工程、要素、成分又は構成要素の組み合わせは、本明細書に明示的に言及されている場合もあるが;たとえ明示的に言及されていなくても、工程、要素、成分及び構成要素の他の組み合わせも含まれる。本明細書で使用する用語「含む(comprising)」及びその変形は、用語「含む(including)」及びその変形と同義的に使用され、オープンの非限定的な用語である。用語「含む(comprising)」及び「含む(including)」は、本明細書では様々な態様を説明するために使用されているが、用語「実質的に~から成る(consisting essentially of)」及び「~から成る(consisting of)」は、本発明のより具体的な態様を提供するために、「含む(comprising)」及び「含む(including)」の代わりに使用することができ、又開示されている。実施例における以外、又は他で特に言及する場合は、明細書及び特許請求の範囲において記載した成分、反応条件等の量を表す全ての数は、有意な桁数及び通常の数字の丸めアプローチに照らして解釈されるべきであり、特許請求の範囲の同等物の原則の適用に限定する試みであると解釈すべきではないと理解すべきである。