(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-04-03
(45)【発行日】2024-04-11
(54)【発明の名称】果実風味を有する飲食品の香味改善剤
(51)【国際特許分類】
A23L 27/00 20160101AFI20240404BHJP
A23G 9/00 20060101ALI20240404BHJP
A23G 3/34 20060101ALI20240404BHJP
A23L 27/20 20160101ALI20240404BHJP
A23L 27/29 20160101ALI20240404BHJP
A23L 2/00 20060101ALN20240404BHJP
A23C 9/13 20060101ALN20240404BHJP
A23G 9/32 20060101ALN20240404BHJP
A23L 29/20 20160101ALN20240404BHJP
A21D 13/80 20170101ALN20240404BHJP
A23L 2/02 20060101ALN20240404BHJP
A23L 21/10 20160101ALN20240404BHJP
【ＦＩ】
A23L27/00 Z
A23G9/00 101
A23G3/34 101
A23L27/20 G
A23L27/29
A23L2/00 B
A23C9/13
A23G9/32
A23L29/20
A21D13/80
A23L2/02 A
A23L21/10
【請求項の数】
32
(21)【出願番号】P 2018243952
(22)【出願日】2018-12-27
(65)【公開番号】P2020103098
(43)【公開日】2020-07-09
【審査請求日】2021-11-05
(73)【特許権者】
【識別番号】591011410
【氏名又は名称】小川香料株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100127926
【弁理士】
【氏名又は名称】結田 純次
(74)【代理人】
【識別番号】100140132
【弁理士】
【氏名又は名称】竹林 則幸
(74)【代理人】
【氏名又は名称】新井 信輔
(72)【発明者】
【氏名】安藤 史織
(72)【発明者】
【氏名】金子 秀
(72)【発明者】
【氏名】足立 謙次
(72)【発明者】
【氏名】前川 浩一郎
(72)【発明者】
【氏名】森田 慶治
【審査官】中島 芳人
(56)【参考文献】
【文献】欧州特許出願公開第００９３８８５１（ＥＰ，Ａ１）
【文献】特開平０４－２５５７９６（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許出願公開第２０１６／００００１２７（ＵＳ，Ａ１）
【文献】Journal of Agricultural and Food Chemistry，2018年，66(28)，7428-7440
【文献】Journal of Agricultural and Food Chemistry，1999年，47(12)，5189-5193
【文献】Journal of Agricultural and Food Chemistry，2014年，62(20)，4544-4551
【文献】South African Journal of Enology and Viticulture，2013年，34(1)，54-67
【文献】Journal of Chromatography A，2002年，953，1-6
【文献】Shipin gongye ke-ji（食品工業科技），2012年，33(4)，163-167
【文献】Journal of Agricultural and Food Chemistry，2016年，64(2)，443-450
【文献】Journal of the Science of Food and Agriculture，2000年，80(11)，1659-1667
【文献】Journal of Agricultural and Food Chemistry，2017年，65，9475-9487
【文献】Developments in Food Science，1994年，35(Trends in Flavour Research)，345-351
【文献】Journal of Agricultural and Food Chemistry，2009年，57，8250-8257
【文献】Australian Journal of Grape and Wine Research，2011年，17，358-367
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ａ２３、Ａ２１、Ｃ１２、Ｃ１１
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式（１）：【化1】
の２－アルキル－３－メトキシピラジンの１種又は２種以上を有効成分として含有することを特徴とするストロベリー、ピーチ、パイナップル、ペアー又はアプリコットの果実風味を有する飲食品の香味改善剤であって、２－アルキル－３－メトキシピラジンが２－メトキシ－３－メチルピラジン、２－エチル－３－メトキシピラジン、２－メトキシ－３－ｎ－プロピルピラジン、２－イソプロピル－３－メトキシピラジン、２－ｎ－ブチル－３－メトキシピラジン、２－イソブチル－３－メトキシピラジン、２－ｓｅｃ－ブチル－３－メトキシピラジン、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メトキシピラジンである、果実風味を有する飲食品の香味改善剤。
【請求項2】
一般式（１）:【化2】
の２－アルキル－３－メトキシピラジンの１種又は２種以上を有効成分として含有することを特徴とするマンゴーの果実風味を有する飲食品の香味改善剤であって、２－アルキル－３－メトキシピラジンが２－メトキシ－３－メチルピラジン、２－エチル－３－メトキシピラジン、２－メトキシ－３－ｎ－プロピルピラジン、２－ｎ－ブチル－３－メトキシピラジン、２－イソブチル－３－メトキシピラジン、２－ｓｅｃ－ブチル－３－メトキシピラジン、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メトキシピラジンである果実風味を有する飲食品の香味改善剤。
【請求項3】
有効成分として４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノンをさらに含有することを特徴とする請求項１又は２に記載の香味改善剤。
【請求項4】
２－アルキル－３－メトキシピラジンと４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノンの濃度比が１：１００００００～１：０．１の範囲内であることを特徴とする請求項３に記載の香味改善剤。
【請求項5】
有効成分としてデルタ－デカラクトンをさらに含有することを特徴とする請求項１～４のいずれか１項記載の香味改善剤。
【請求項6】
２－アルキル－３－メトキシピラジンとデルタ－デカラクトンの濃度比が１：５０００～１：０．０００５の範囲内であることを特徴とする請求項５記載の香味改善剤。
【請求項7】
２－メトキシ－３－メチルピラジン及び／又は２－ｎ－ブチル－３－メトキシピラジンを、ストロベリー、ピーチ、パイナップル、ペアー、アプリコット又はマンゴーの果実風味を有する飲食品に２００ｐｐｔ～２００ｐｐｂの濃度範囲で添加することを特徴とする飲食品の果実香味改善方法。
【請求項8】
２－エチル－３－メトキシピラジン及び／又は２－メトキシ－３－ｎ－プロピルピラジンを、ストロベリー、ピーチ、パイナップル、ペアー、アプリコット又はマンゴーの果実風味を有する飲食品に２ｐｐｔ～２ｐｐｂの濃度範囲で添加することを特徴とする飲食品の果実香味改善方法。
【請求項9】
２－イソプロピル－３－メトキシピラジン、２－イソブチル－３－メトキシピラジン、２－ｓｅｃ－ブチル－３－メトキシピラジン、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メトキシピラジンからなる群から選択される２－アルキル－３－メトキシピラジンの１種又は２種以上を、ストロベリー、ピーチ、パイナップル、ペアー又はアプリコットの果実風味を有する飲食品に０．０２ｐｐｔ～２０ｐｐｔの濃度範囲で添加することを特徴とする飲食品の果実香味改善方法。
【請求項10】
２－イソブチル－３－メトキシピラジン、２－ｓｅｃ－ブチル－３－メトキシピラジン、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メトキシピラジンからなる群から選択される２－アルキル－３－メトキシピラジンの１種又は２種以上を、マンゴーの果実風味を有する飲食品に０．０２ｐｐｔ～２０ｐｐｔの濃度範囲で添加することを特徴とする飲食品の果実香味改善方法。
【請求項11】
４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノンをさらに添加することを特徴とする請求項７～１０のいずれか１項記載の果実香味改善方法。
【請求項12】
デルタ－デカラクトンをさらに添加することを特徴とする請求項７～１１のいずれか１項記載の果実香味改善方法。
【請求項13】
香味料中に請求項１又は請求項１を引用する請求項３～６のいずれか１項記載の香味改善剤を含有する香味改善剤含有香味料組成物であって、２－アルキル－３－メトキシピラジンの含有量が０．０１ｐｐｔ～１０００ｐｐｍであることを特徴とする、ストロベリー、ピーチ、パイナップル、ペアー又はアプリコットの果実風味を有する飲食品用香味料組成物。
【請求項14】
香味料中に請求項２又は請求項２を引用する請求項３～６のいずれか１項記載の香味改善剤を含有する香味改善剤含有香味料組成物であって、２－アルキル－３－メトキシピラジンの含有量が０．０１ｐｐｔ～１０００ｐｐｍであることを特徴とする、マンゴーの果実風味を有する飲食品用香味料組成物。
【請求項15】
請求項１３記載の香味料組成物を飲食品に０．０１質量％～１質量％添加することを特徴とする、ストロベリー、ピーチ、パイナップル、ペアー又はアプリコットの果実風味を有する飲食品の香味改善方法。
【請求項16】
請求項１４記載の香味料組成物を飲食品に０．０１質量％～１質量％添加することを特徴とする、マンゴーの果実風味を有する飲食品の香味改善方法。
【請求項17】
２－メトキシ－３－メチルピラジン及び／又は２－ｎ－ブチル－３－メトキシピラジンを２００ｐｐｔ～２００ｐｐｂの濃度範囲で添加してなるストロベリー、ピーチ、パイナップル、ペアー、アプリコット又はマンゴーの果実香味を有する飲食品。
【請求項18】
２－エチル－３－メトキシピラジン及び／又は２－メトキシ－３－ｎ－プロピルピラジンを２ｐｐｔ～２ｐｐｂの濃度範囲で添加してなるストロベリー、ピーチ、パイナップル、ペアー、アプリコット又はマンゴーの果実香味を有する飲食品。
【請求項19】
２－イソブチル－３－メトキシピラジン、２－ｓｅｃ－ブチル－３－メトキシピラジン、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メトキシピラジンからなる群から選択される２－アルキル－３－メトキシピラジンの１種又は２種以上を０．０２ｐｐｔ～２０ｐｐｔの濃度範囲で添加してなるストロベリー、ピーチ、パイナップル、ペアー又はアプリコットの果実香味を有する飲食品。
【請求項20】
２－イソブチル－３－メトキシピラジン、２－ｓｅｃ－ブチル－３－メトキシピラジン、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メトキシピラジンからなる群から選択される２－アルキル－３－メトキシピラジンの１種又は２種以上を０．０２ｐｐｔ～２０ｐｐｔの濃度範囲で添加してなるマンゴーの果実香味を有する飲食品。
【請求項21】
４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノンをさらに添加してなることを特徴とする請求項１７～２０のいずれか１項記載の飲食品。
【請求項22】
デルタ－デカラクトンをさらに添加してなることを特徴とする請求項１７～２１のいずれか１項記載の飲食品。
【請求項23】
一般式（１）：【化3】
の２－アルキル－３－メトキシピラジンの１種又は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする果実風味を有する飲食品の完熟感付与増強剤であって、２－アルキル－３－メトキシピラジンが２－メトキシ－３－メチルピラジン、２－エチル－３－メトキシピラジン、２－メトキシ－３－ｎ－プロピルピラジン、２－イソプロピル－３－メトキシピラジン、２－ｎ－ブチル－３－メトキシピラジン、２－イソブチル－３－メトキシピラジン、２－ｓｅｃ－ブチル－３－メトキシピラジン、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メトキシピラジンであり、果実風味を有する飲食品がストロベリー、ピーチ、パイナップル、ペアー、アプリコット又はマンゴーの果実風味を有する飲食品である、果実風味を有する飲食品の完熟感付与増強剤。
【請求項24】
有効成分として４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノンをさらに含有することを特徴とする請求項２３記載の果実風味を有する飲食品の完熟感付与増強剤。
【請求項25】
２－アルキル－３－メトキシピラジンと４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノンの濃度比が１：１００００００～１：０．１の範囲内であることを特徴とする請求項２４記載の果実風味を有する飲食品の完熟感付与増強剤。
【請求項26】
有効成分としてデルタ－デカラクトンをさらに含有することを特徴とする請求項２３～２５のいずれか１項記載の果実風味を有する飲食品の完熟感付与増強剤。
【請求項27】
２－アルキル－３－メトキシピラジンとデルタ－デカラクトンの濃度比が１：５０００～１：０．０００５の範囲内であることを特徴とする請求項２６記載の果実風味を有する飲食品の完熟感付与増強剤。
【請求項28】
２－メトキシ－３－メチルピラジン及び／又は２－ｎ－ブチル－３－メトキシピラジンを、果実風味を有する飲食品に２００ｐｐｔ～２００ｐｐｂの濃度範囲で添加することを特徴とする、ストロベリー、ピーチ、パイナップル、ペアー、アプリコット又はマンゴーの果実風味を有する飲食品の完熟感付与増強方法。
【請求項29】
２－エチル－３－メトキシピラジン及び／又は２－メトキシ－３－ｎ－プロピルピラジンを、果実風味を有する飲食品に２ｐｐｔ～２ｐｐｂの濃度範囲で添加することを特徴とする、ストロベリー、ピーチ、パイナップル、ペアー、アプリコット又はマンゴーの果実風味を有する飲食品の完熟感付与増強方法。
【請求項30】
２－イソプロピル－３－メトキシピラジン、２－イソブチル－３－メトキシピラジン、２－ｓｅｃ－ブチル－３－メトキシピラジン、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メトキシピラジンからなる群から選択される２－アルキル－３－メトキシピラジンの１種又は２種以上を、果実風味を有する飲食品に０．０２ｐｐｔ～２０ｐｐｔの濃度範囲で添加することを特徴とする、ストロベリー、ピーチ、パイナップル、ペアー、アプリコット又はマンゴーの果実風味を有する飲食品の完熟感付与増強方法。
【請求項31】
４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノンをさらに添加することを特徴とする請求項２８～３０のいずれか１項記載の果実風味を有する飲食品の完熟感付与増強方法。
【請求項32】
デルタ－デカラクトンをさらに添加することを特徴とする請求項２８～３１のいずれか１項記載の果実風味を有する飲食品の完熟感付与増強方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、一般式（１）：
［式中、Ｒは炭素数１～４の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基を表す］
の２－アルキル－３－メトキシピラジンの１種又は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする果実風味を有する飲食品の香味改善剤（以下、「香味改善剤」という）、当該香味改善剤が添加された果実風味を有する飲食品、並びに当該改善剤を用いる果実風味を有する飲食品の香味改善方法に関する。
【化1】
の２－アルキル－３－メトキシピラジンの１種又は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする果実風味を有する飲食品の香味改善剤（以下、「香味改善剤」という）、当該香味改善剤が添加された果実風味を有する飲食品、並びに当該改善剤を用いる果実風味を有する飲食品の香味改善方法に関する。
【背景技術】
【0002】
熟した果実は程よい酸味と甘味、柔らかい食感に加えて個性的な香りを有しており、これらが個々の種類の果実を特徴づける要素となっている。
果実自体が生食や加工食品原料として消費される他、果実の香味を再現したフレーバーが清涼飲料をはじめとした飲食品の風味付けに幅広く用いられ、その嗜好性の高さから、果実フレーバーは飲食品用の香料において重要な地位を占めている。
一般に、果実は完熟期に味や香りが最も強くなり、嗜好性も高まる。特にストロベリー、パイナップル、ピーチ、バナナ、メロンなど甘く濃厚な香味を有する果実でこの傾向が顕著に現れる。
熟した果実の香味成分についてはこれまでに多数の研究成果が報告され、極めて多数の香味成分が各種果実から見出されている（非特許文献１）。
果実自体が生食や加工食品原料として消費される他、果実の香味を再現したフレーバーが清涼飲料をはじめとした飲食品の風味付けに幅広く用いられ、その嗜好性の高さから、果実フレーバーは飲食品用の香料において重要な地位を占めている。
一般に、果実は完熟期に味や香りが最も強くなり、嗜好性も高まる。特にストロベリー、パイナップル、ピーチ、バナナ、メロンなど甘く濃厚な香味を有する果実でこの傾向が顕著に現れる。
熟した果実の香味成分についてはこれまでに多数の研究成果が報告され、極めて多数の香味成分が各種果実から見出されている（非特許文献１）。
【0003】
果実フレーバーは、合成香料素材と果実から蒸留や抽出等の方法で採取した天然香料を配合することにより製造される。
しかし、果実から見出された香気成分と天然香料を主体にフレーバーを構成すると、果実を想起させる香味を再現することはできるが、その香味は一般に本物感（天然感）に欠けることが多い。
そこで、天然感に優れ、熟した果実が有する熟成感やコク、ボリューム感を付与することができる果実フレーバーが要望されている。
しかし、果実から見出された香気成分と天然香料を主体にフレーバーを構成すると、果実を想起させる香味を再現することはできるが、その香味は一般に本物感（天然感）に欠けることが多い。
そこで、天然感に優れ、熟した果実が有する熟成感やコク、ボリューム感を付与することができる果実フレーバーが要望されている。
【0004】
果実フレーバーに完熟感、呈味のボリューム感、コクを付与するために、例えば、脂肪酸の一種であるパルミトレイン酸を有効成分とする果汁感増強剤（特許文献１）、マンゴー果実の溶媒による抽出物を有効成分とする呈味付与剤（特許文献２）、柑橘類の抽出物の塩基性成分からなる飲食物の呈味改善剤（特許文献３）などまざまな方法が提案されている。
【0005】
しかしながら、上述の果汁感増強剤等は天然原料からの調製に手間がかかるなどの問題があり、完熟果実が有しているような呈味やコク、ボリューム感を簡便に付与するという点では満足のいくものではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【文献】特開２０１４－５４１９２号公報
【文献】特開２０１３－２７３２８号公報
【文献】特開２０１０－４１９３５号公報
【非特許文献】
【0007】
【文献】特許庁編「周知・慣用技術集（香料）第II部 食品用香料」（平成12年1月14日発行）
【文献】Nishimura et al、 Proc. Int. Congr. Essent. Oils. Fragrances, Flavours, 11th, 1989, Vol.5, 23-29
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
本発明の課題は、従来技術の問題点を改良し、天然感に加え、熟した果実が有する熟成感やコク、ボリューム感を付与することができる、果実風味を有する飲食品の香味改善剤、当該香味改善剤が添加された果実風味を有する飲食品、並びに当該改善剤を用いる果実風味を有する飲食品の香味改善方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0009】
本発明者らは、２－アルキル－３－メトキシピラジンの香気香味特性について詳細に検討したところ、一般には土臭いポテト様の香味を有し、果実香味を有しないこれらのピラジン類が完熟果実の熟成感、呈味のボリューム感、コクを付与する効果を有することを見出した。
さらに２－アルキル－３－メトキシピラジンを単独、或いは４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノン及び／又はデルタ－デカラクトンと、適宜組み合わせて果実風味飲食品にごく微量添加することにより、果実の完熟感、呈味のボリューム感、コクを付与でき、美味しい果実風味飲食品の提供が可能になるという新たな事実を見出し、本発明を完成するに至った。
さらに２－アルキル－３－メトキシピラジンを単独、或いは４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノン及び／又はデルタ－デカラクトンと、適宜組み合わせて果実風味飲食品にごく微量添加することにより、果実の完熟感、呈味のボリューム感、コクを付与でき、美味しい果実風味飲食品の提供が可能になるという新たな事実を見出し、本発明を完成するに至った。
【0010】
すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔１〕一般式（１）：
［式中、Ｒは炭素数１～４の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基を表す］
の２－アルキル－３－メトキシピラジンの１種又は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする果実風味を有する飲食品の香味改善剤。
〔２〕有効成分として４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノンをさらに含有することを特徴とする上記の香味改善剤。
〔３〕２－アルキル－３－メトキシピラジンと４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノンの濃度比が１：１００００００～１：０．１の範囲内であることを特徴とする上記の香味改善剤。
〔４〕有効成分としてデルタ－デカラクトンをさらに含有することを特徴とする上記の香味改善剤。
〔５〕２－アルキル－３－メトキシピラジンとデルタ－デカラクトンの濃度比が１：５０
００～１：０．０００５の範囲内であることを特徴とする上記の香味改善剤。
〔６〕果実がストロベリー、ピーチ、パイナップル、ペアー、アプリコット、マンゴーであることを特徴とする上記の香味改善剤。
〔１〕一般式（１）：
【化2】
の２－アルキル－３－メトキシピラジンの１種又は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする果実風味を有する飲食品の香味改善剤。
〔２〕有効成分として４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノンをさらに含有することを特徴とする上記の香味改善剤。
〔３〕２－アルキル－３－メトキシピラジンと４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノンの濃度比が１：１００００００～１：０．１の範囲内であることを特徴とする上記の香味改善剤。
〔４〕有効成分としてデルタ－デカラクトンをさらに含有することを特徴とする上記の香味改善剤。
〔５〕２－アルキル－３－メトキシピラジンとデルタ－デカラクトンの濃度比が１：５０
００～１：０．０００５の範囲内であることを特徴とする上記の香味改善剤。
〔６〕果実がストロベリー、ピーチ、パイナップル、ペアー、アプリコット、マンゴーであることを特徴とする上記の香味改善剤。
【0011】
〔７〕２－メトキシ－３－メチルピラジン及び／又は２－ｎ－ブチル－３－メトキシピラジンを、果実風味を有する飲食品に２００ｐｐｔ～２００ｐｐｂの濃度範囲で添加することを特徴とする飲食品の果実香味改善方法。
〔８〕２－エチル－３－メトキシピラジン及び／又は２－メトキシ－３－ｎ－プロピルピラジンを、果実風味を有する飲食品に２ｐｐｔ～２ｐｐｂの濃度範囲で添加することを特徴とする飲食品の果実香味改善方法。
〔９〕２－イソプロピル－３－メトキシピラジン、２－イソブチル－３－メトキシピラジン、２－ｓｅｃ－ブチル－３－メトキシピラジン、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メトキシピラジンからなる群から選択される２－アルキル－３－メトキシピラジンの１種又は２種以上を、果実風味を有する飲食品に０.０２ｐｐｔ～２０ｐｐｔの濃度範囲で添加することを特徴とする飲食品の果実香味改善方法。
〔１０〕４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノンをさらに添加することを特徴とする上記の果実香味改善方法。
〔１１〕デルタ－デカラクトンをさらに添加することを特徴とする上記の果実香味改善方法。
〔８〕２－エチル－３－メトキシピラジン及び／又は２－メトキシ－３－ｎ－プロピルピラジンを、果実風味を有する飲食品に２ｐｐｔ～２ｐｐｂの濃度範囲で添加することを特徴とする飲食品の果実香味改善方法。
〔９〕２－イソプロピル－３－メトキシピラジン、２－イソブチル－３－メトキシピラジン、２－ｓｅｃ－ブチル－３－メトキシピラジン、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メトキシピラジンからなる群から選択される２－アルキル－３－メトキシピラジンの１種又は２種以上を、果実風味を有する飲食品に０.０２ｐｐｔ～２０ｐｐｔの濃度範囲で添加することを特徴とする飲食品の果実香味改善方法。
〔１０〕４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノンをさらに添加することを特徴とする上記の果実香味改善方法。
〔１１〕デルタ－デカラクトンをさらに添加することを特徴とする上記の果実香味改善方法。
【0012】
〔１２〕香味料中に上記のいずれかに記載の香味改善剤を含有する香味改善剤含有香味料組成物であって、２－アルキル－３－メトキシピラジンの含有量が０．０１ｐｐｔ～１０００ｐｐｍであることを特徴とする香味料組成物。
〔１３〕上記の香味料組成物を飲食品に０．０１質量％～１質量％添加することを特徴とする果実風味を有する飲食品の香味改善方法。
〔１３〕上記の香味料組成物を飲食品に０．０１質量％～１質量％添加することを特徴とする果実風味を有する飲食品の香味改善方法。
【0013】
〔１４〕２－メトキシ－３－メチルピラジン及び／又は２－ｎ－ブチル－３－メトキシピラジンを２００ｐｐｔ～２００ｐｐｂの濃度範囲で添加してなる果実香味を有する飲食品。
〔１５〕２－エチル－３－メトキシピラジン及び／又は２－メトキシ－３－ｎ－プロピルピラジンを２ｐｐｔ～２ｐｐｂの濃度範囲で添加してなる果実香味を有する飲食品。
〔１６〕２－イソプロピル－３－メトキシピラジン、２－イソブチル－３－メトキシピラジン、２－ｓｅｃ－ブチル－３－メトキシピラジン、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メトキシピラジンからなる群から選択される２－アルキル－３－メトキシピラジンの１種又は２種以上を０.０２ｐｐｔ～２０ｐｐｔの濃度範囲で添加してなる果実香味を有する飲食品。
〔１７〕４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノンをさらに添加してなることを特徴とする上記の飲食品。
〔１８〕デルタ－デカラクトンをさらに添加してなることを特徴とする上記の飲食品。
〔１５〕２－エチル－３－メトキシピラジン及び／又は２－メトキシ－３－ｎ－プロピルピラジンを２ｐｐｔ～２ｐｐｂの濃度範囲で添加してなる果実香味を有する飲食品。
〔１６〕２－イソプロピル－３－メトキシピラジン、２－イソブチル－３－メトキシピラジン、２－ｓｅｃ－ブチル－３－メトキシピラジン、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メトキシピラジンからなる群から選択される２－アルキル－３－メトキシピラジンの１種又は２種以上を０.０２ｐｐｔ～２０ｐｐｔの濃度範囲で添加してなる果実香味を有する飲食品。
〔１７〕４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノンをさらに添加してなることを特徴とする上記の飲食品。
〔１８〕デルタ－デカラクトンをさらに添加してなることを特徴とする上記の飲食品。
【発明の効果】
【0014】
本発明の香味改善剤を果実風味飲食品に使用することにより、天然感に加え、完熟果実の熟成感、呈味のボリューム感、コクを有する果実風味飲食品を消費者に提供することができる。本発明の香味改善剤は、特に果実の天然感（本物感）及び完熟感（熟成感）の付与に大きく寄与する点で注目される。
さらに、本発明の香味改善剤は、天然物抽出や合成など各種の方法で入手可能であり、簡便且つ安価に使用できる点でも有利である。
さらに、本発明の香味改善剤は、天然物抽出や合成など各種の方法で入手可能であり、簡便且つ安価に使用できる点でも有利である。
【発明を実施するための形態】
【0015】
以下に、本発明を実施の形態に即して詳細に説明する。
〔１〕香味改善剤の有効成分
本発明の香味改善剤は、下記式（１）：
［式中、Ｒは炭素数１～４の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基を表す］
で表される２－アルキル－３－メトキシピラジンである。
Ｒは、具体的には、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチルが挙げられる。
これらの化合物は、天然物から抽出、減圧条件下での精密蒸留、カラムクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー等の手段で得るか、公知の合成方法、例えば、非特許文献２に記載された方法に準拠して合成することができる。また、合成香料や試薬として市販されているものを適宜購入して使用することができる。
ここで、２－アルキル－３－メトキシピラジンである限り、式（１）の置換基Ｒが相違する２種以上を併用することができる。
〔１〕香味改善剤の有効成分
本発明の香味改善剤は、下記式（１）：
【化3】
で表される２－アルキル－３－メトキシピラジンである。
Ｒは、具体的には、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチルが挙げられる。
これらの化合物は、天然物から抽出、減圧条件下での精密蒸留、カラムクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー等の手段で得るか、公知の合成方法、例えば、非特許文献２に記載された方法に準拠して合成することができる。また、合成香料や試薬として市販されているものを適宜購入して使用することができる。
ここで、２－アルキル－３－メトキシピラジンである限り、式（１）の置換基Ｒが相違する２種以上を併用することができる。
【0016】
本発明の有効成分である２－アルキル－３－メトキシピラジンは、食品香料用の化合物として知られている。
例えば、２－メトキシ－３－メチルピラジンはヘーゼルナッツ、アーモンド、ピーナッツ様の香気を有し、コーヒーアロマの改良に２～４ｐｐｍ用いられる。
また、２－エチル－３－メトキシピラジンは、ポテトなどに存在し、土臭いポテト様の香気を有し、各種食品に５ｐｐｍ用いられる。
また、２－イソプロピル－３－メトキシピラジンは、ポテトなどに存在し、土臭いピーマン様の香気を有し、ポテト製品に０．０２～０．０５ｐｐｍ用いられる（印藤元一、「合成香料 化学と商品知識」、１９９６年、株式会社化学工業日報社）。また、豆乳の香味のボリューム感を強調し、煮豆様の軽い甘さを付与することも提案されている（特開２０１２－７５３５５号公報参照）。
しかしながら、２－アルキル－３－メトキシピラジンがごく微量の濃度で果実風味を有する飲食品の香味改善効果があることは知られていなかった。
例えば、２－メトキシ－３－メチルピラジンはヘーゼルナッツ、アーモンド、ピーナッツ様の香気を有し、コーヒーアロマの改良に２～４ｐｐｍ用いられる。
また、２－エチル－３－メトキシピラジンは、ポテトなどに存在し、土臭いポテト様の香気を有し、各種食品に５ｐｐｍ用いられる。
また、２－イソプロピル－３－メトキシピラジンは、ポテトなどに存在し、土臭いピーマン様の香気を有し、ポテト製品に０．０２～０．０５ｐｐｍ用いられる（印藤元一、「合成香料 化学と商品知識」、１９９６年、株式会社化学工業日報社）。また、豆乳の香味のボリューム感を強調し、煮豆様の軽い甘さを付与することも提案されている（特開２０１２－７５３５５号公報参照）。
しかしながら、２－アルキル－３－メトキシピラジンがごく微量の濃度で果実風味を有する飲食品の香味改善効果があることは知られていなかった。
【0017】
本発明の香味改善剤は果実風味を有する飲食品に添加することで、完熟果実の熟成感、呈味のボリューム感、コクを付与・増強することができる。
より具体的には、果実風味の無果汁飲料や、果汁飲料等の果実風味飲食品に微量添加することにより、自然な甘さ、コク、ボリューム、重厚感、果実感、果汁感、混濁感といった呈味感や、熟感、本物感や自然な果実の香味が付与・増強することができる。
より具体的には、果実風味の無果汁飲料や、果汁飲料等の果実風味飲食品に微量添加することにより、自然な甘さ、コク、ボリューム、重厚感、果実感、果汁感、混濁感といった呈味感や、熟感、本物感や自然な果実の香味が付与・増強することができる。
【0018】
〔２〕香味改善剤の飲食品への添加量
香味改善剤として２－メトキシ－３－メチルピラジン及び／又は２－ｎ－ブチル－３－メトキシピラジンを使用する場合の果実風味を有する飲食品への添加量は、添加濃度で２００ｐｐｔ～２００ｐｐｂ、好ましくは２ｐｐｂ～２００ｐｐｂの範囲内である。
添加量が２００ｐｐｔ未満の場合は香味改善効果が十分でない場合があり、一方、添加量が２００ｐｐｂを超えた場合は、化合物の風味が浮き出る可能性がある。
ここで、複数種の２－アルキル－３－メトキシピラジンを併用する場合は、合計量が上記範囲内である（以下、同様）。
香味改善剤として２－メトキシ－３－メチルピラジン及び／又は２－ｎ－ブチル－３－メトキシピラジンを使用する場合の果実風味を有する飲食品への添加量は、添加濃度で２００ｐｐｔ～２００ｐｐｂ、好ましくは２ｐｐｂ～２００ｐｐｂの範囲内である。
添加量が２００ｐｐｔ未満の場合は香味改善効果が十分でない場合があり、一方、添加量が２００ｐｐｂを超えた場合は、化合物の風味が浮き出る可能性がある。
ここで、複数種の２－アルキル－３－メトキシピラジンを併用する場合は、合計量が上記範囲内である（以下、同様）。
【0019】
香味改善剤として２－エチル－３－メトキシピラジン及び／又は２－メトキシ－３－ｎ－プロピルピラジンを使用する場合の果実風味を有する飲食品への添加量は、添加濃度で２ｐｐｔ～２ｐｐｂ、好ましくは２０ｐｐｔ～２ｐｐｂの範囲内である。
添加量が２ｐｐｔ未満の場合は香味改善効果が十分でない場合があり、一方、添加量が２ｐｐｂを超えた場合は、化合物の風味が浮き出る可能性がある。
添加量が２ｐｐｔ未満の場合は香味改善効果が十分でない場合があり、一方、添加量が２ｐｐｂを超えた場合は、化合物の風味が浮き出る可能性がある。
【0020】
香味改善剤として２－イソプロピル－３－メトキシピラジン、２－イソブチル－３－メトキシピラジン、２－ｓｅｃ－ブチル－３－メトキシピラジン、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メトキシピラジンからなる群から選択される２－アルキル－３－メトキシピラジンの１種又は２種以上を使用する場合の果実風味を有する飲食品への添加量は、添加濃度で０.０２ｐｐｔ～２０ｐｐｔ、好ましくは０．２ｐｐｔ～２０ｐｐｔの範囲内である。
添加量が０．０２ｐｐｔ未満の場合は香味改善効果が十分でない場合があり、一方、添加量が２０ｐｐｔを超えた場合は、化合物の風味が浮き出る可能性がある。
添加量が０．０２ｐｐｔ未満の場合は香味改善効果が十分でない場合があり、一方、添加量が２０ｐｐｔを超えた場合は、化合物の風味が浮き出る可能性がある。
【0021】
〔３〕付加的有効成分
本発明の果実風味を有する飲食品の香味改善剤は、必須有効成分である上記の２－アルキル－３－メトキシピラジンに加え、さらに付加的有効成分として４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノン及び／又はデルタ－デカラクトンを併用することができる。
４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノン（CAS No. 3658-77-3）は、フラネオールとも呼ばれる化合物であり、強いフルーティなカラメル香気を有し、食品用香料として使用されている化合物である。この化合物は市販品を適宜購入して使用することができる。
デルタ－デカラクトン（CAS No. 705-86-2）は、強く甘いクリーム、ナッツ様香気を有し、食品用香料として使用されている化合物である。この化合物は市販品を適宜購入して使用することができる。
これらの化合物を２－アルキル－３－メトキシピラジンと併用することによって自然な甘さ、コク、ボリューム、熟感等が増強され、２－アルキル－３－メトキシピラジンを単独で使用した場合よりも高い香味改善効果が認められる。
本発明の果実風味を有する飲食品の香味改善剤は、必須有効成分である上記の２－アルキル－３－メトキシピラジンに加え、さらに付加的有効成分として４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノン及び／又はデルタ－デカラクトンを併用することができる。
４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノン（CAS No. 3658-77-3）は、フラネオールとも呼ばれる化合物であり、強いフルーティなカラメル香気を有し、食品用香料として使用されている化合物である。この化合物は市販品を適宜購入して使用することができる。
デルタ－デカラクトン（CAS No. 705-86-2）は、強く甘いクリーム、ナッツ様香気を有し、食品用香料として使用されている化合物である。この化合物は市販品を適宜購入して使用することができる。
これらの化合物を２－アルキル－３－メトキシピラジンと併用することによって自然な甘さ、コク、ボリューム、熟感等が増強され、２－アルキル－３－メトキシピラジンを単独で使用した場合よりも高い香味改善効果が認められる。
【0022】
４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノンの添加量は、併用する２－アルキル－３－メトキシピラジンにより異なるが、一般に２－アルキル－３－メトキシピラジンと４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノンの飲食品中の濃度比が１：１００００００～１：０．１となるように添加するのが好ましい。
デルタ－デカラクトンの添加量は、併用する２－アルキル－３－メトキシピラジンにより異なるが、一般に２－アルキル－３－メトキシピラジンとデルタ－デカラクトンの飲食品中の濃度比が１：５０００～１：０．０００５となるように添加するのが好ましい。
デルタ－デカラクトンの添加量は、併用する２－アルキル－３－メトキシピラジンにより異なるが、一般に２－アルキル－３－メトキシピラジンとデルタ－デカラクトンの飲食品中の濃度比が１：５０００～１：０．０００５となるように添加するのが好ましい。
【0023】
〔４〕香味料組成物
本発明の香味改善剤は、必須有効成分の２－アルキル－３－メトキシピラジン、付加的有効成分の４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノン及び／又はデルタ－デカラクトンの他に、必要に応じて、飲食品用の各種香料などを適宜配合し、香味料組成物とすることができる。
配合する香料原料としては、例えば、非特許文献１等にフルーツ系フレーバーの香料素材として記載された合成香料や、天然原料から採取した各種天然香料（精油、エッセンス、コンクリート、アブソリュート、エキストラクト、オレオレジン、レジノイド、回収フレーバー、炭酸ガス抽出精油等）等が例示され、それぞれ本発明の効果を損なわない量で本発明の香味改善剤とともに配合して香味料組成物とすることができる。
本発明の香味改善剤は、必須有効成分の２－アルキル－３－メトキシピラジン、付加的有効成分の４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノン及び／又はデルタ－デカラクトンの他に、必要に応じて、飲食品用の各種香料などを適宜配合し、香味料組成物とすることができる。
配合する香料原料としては、例えば、非特許文献１等にフルーツ系フレーバーの香料素材として記載された合成香料や、天然原料から採取した各種天然香料（精油、エッセンス、コンクリート、アブソリュート、エキストラクト、オレオレジン、レジノイド、回収フレーバー、炭酸ガス抽出精油等）等が例示され、それぞれ本発明の効果を損なわない量で本発明の香味改善剤とともに配合して香味料組成物とすることができる。
【0024】
香味料組成物中の２－アルキル－３－メトキシピラジンの含有量は、その目的あるいは
２－アルキル－３－メトキシピラジンの種類にもよるが、一般に０．０１ｐｐｔ～１０００ｐｐｍ、好ましくは０．２ｐｐｂ～２００ｐｐｍである。
含有量が０．０１ｐｐｔ未満の場合は香味改善効果が十分に認められない場合があり、１０００ｐｐｍを超えた場合は２－アルキル－３－メトキシピラジン自体の香味が感じられるようになり、組成物としての香味のバランスが損なわれる場合がある。
本発明の香味料組成物の飲食品への添加量は、一般に０．０１質量％～１質量％である。
２－アルキル－３－メトキシピラジンの種類にもよるが、一般に０．０１ｐｐｔ～１０００ｐｐｍ、好ましくは０．２ｐｐｂ～２００ｐｐｍである。
含有量が０．０１ｐｐｔ未満の場合は香味改善効果が十分に認められない場合があり、１０００ｐｐｍを超えた場合は２－アルキル－３－メトキシピラジン自体の香味が感じられるようになり、組成物としての香味のバランスが損なわれる場合がある。
本発明の香味料組成物の飲食品への添加量は、一般に０．０１質量％～１質量％である。
【0025】
本発明の香味料組成物には、上記の香味改善剤及び香料成分以外に、飲食品用として通常用いられている他の成分を添加することができる。
付加的に用いられる任意成分としては、例えば甘味料、着色料、保存料、増粘安定剤、酸化防止剤、苦味料、酸味料、乳化剤、強化剤、製造用剤、賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、コーティング剤及び可塑剤などであり、これらを添加して各種製剤・剤型として用いることもできる。
付加的に用いられる任意成分としては、例えば甘味料、着色料、保存料、増粘安定剤、酸化防止剤、苦味料、酸味料、乳化剤、強化剤、製造用剤、賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、コーティング剤及び可塑剤などであり、これらを添加して各種製剤・剤型として用いることもできる。
【0026】
このようにして得られた香味改善剤と香味料組成物は、液状でそのまま使用することができるが、賦形剤（例えば、デキストリン等）を添加し噴霧乾燥により粉末状にすることも可能であり、用途に応じて種々の剤形を採用することができる。
【0027】
〔５〕果実風味を有する飲食品
本発明の香味改善の対象とされる果実風味を有する飲食品は、果実を利用した製品、並びに果実風味を有する香味料を付与した製品である。
対象となる果実は特に制限はないが、一般に甘く濃厚な香味を有する果実が適しており、そのような果実としてはストロベリー（Fragaria x ananassa）、バナナ（Musa spp.）、パイナップル（Ananas comosus）、ピーチ（Prunus persica）、グレープ（Vitis spp.）、メロン（Cucumis melo）、アップル（Malus pumila）、チェリー（Prunus avium）、プラム（Prunus salicina）、マンゴー（Mangifera indica）、アプリコット（Prunus armeniaca）、ベリー類（Vaccinium属、Rubus属）、ペアー（和梨（Pyrus pyrifolia）、洋梨（Pyrus communis））、アセロラ（Malpighia emarginata DC）、ライチ（Litchi chinensis）、ウメ（Prunus mume）、ガラナ（Paullinia cupana）、パッションフルーツ（Passiflora edulis）、ビワ（Eriobotrya japonica）等が挙げられ、ストロベリー、ピーチ、バナナ、パイナップル、マンゴー、ペアー、チェリー、プラム、アプリコット、ベリー類、アセロラが好ましく、ストロベリー、ピーチ、パイナップル、ペアー、アプリコット、マンゴーが特に好ましい。
本発明の香味改善の対象とされる果実風味を有する飲食品は、果実を利用した製品、並びに果実風味を有する香味料を付与した製品である。
対象となる果実は特に制限はないが、一般に甘く濃厚な香味を有する果実が適しており、そのような果実としてはストロベリー（Fragaria x ananassa）、バナナ（Musa spp.）、パイナップル（Ananas comosus）、ピーチ（Prunus persica）、グレープ（Vitis spp.）、メロン（Cucumis melo）、アップル（Malus pumila）、チェリー（Prunus avium）、プラム（Prunus salicina）、マンゴー（Mangifera indica）、アプリコット（Prunus armeniaca）、ベリー類（Vaccinium属、Rubus属）、ペアー（和梨（Pyrus pyrifolia）、洋梨（Pyrus communis））、アセロラ（Malpighia emarginata DC）、ライチ（Litchi chinensis）、ウメ（Prunus mume）、ガラナ（Paullinia cupana）、パッションフルーツ（Passiflora edulis）、ビワ（Eriobotrya japonica）等が挙げられ、ストロベリー、ピーチ、バナナ、パイナップル、マンゴー、ペアー、チェリー、プラム、アプリコット、ベリー類、アセロラが好ましく、ストロベリー、ピーチ、パイナップル、ペアー、アプリコット、マンゴーが特に好ましい。
【0028】
果実風味を有する飲食品としては、例えば、無果汁炭酸飲料、果汁入り飲料、果汁入り炭酸飲料、果汁飲料、果肉飲料（ネクター）、スポーツドリンク、ニアウォーター、乳飲料、乳性飲料、乳酸菌飲料、コーヒー飲料、緑茶、紅茶、ウーロン茶等の飲料を挙げることができる。
さらに、チューハイ、カクテル飲料、リキュール、果実酒などのアルコール系飲料（酒類）を挙げることができる。
さらに、チューハイ、カクテル飲料、リキュール、果実酒などのアルコール系飲料（酒類）を挙げることができる。
【0029】
上記飲料の他、アイスクリーム、シャーベットなどの冷菓類；栄養食品、ヨーグルト、ゼリー、プリンなどのデザート類；スナック類；クッキー、ケーキ、チョコレート、チューイングガム、キャンディーなどの菓子類；ラムネ菓子、タブレットなどの錠菓類などを挙げることができる。
【実施例】
【0030】
次に実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
〔試料等〕
（１）実施例で使用した２－アルキル－３－メトキシピラジンは、下記の表１のとおりである。
（２）試験対象の果汁飲料として、市販の３０％ピーチ果汁飲料を使用した。
〔試料等〕
（１）実施例で使用した２－アルキル－３－メトキシピラジンは、下記の表１のとおりである。
（２）試験対象の果汁飲料として、市販の３０％ピーチ果汁飲料を使用した。
【0031】
【表1】
【0032】
［実施例１～３］
２－メトキシ－３－メチルピラジンの２００ｐｐｂ、２０ｐｐｍ、２００ｐｐｍエタノール溶液を調製した。
３０％ピーチ果汁飲料を蒸留水で１０倍に希釈して果汁飲料希釈液を調製した。
この果汁飲料希釈液に、上記の３種類のアルキルメトキシピラジンのエタノール溶液をそれぞれ０．１質量％の量で添加し、本発明のピーチ風味液１～３を調製した。
２－メトキシ－３－メチルピラジンの２００ｐｐｂ、２０ｐｐｍ、２００ｐｐｍエタノール溶液を調製した。
３０％ピーチ果汁飲料を蒸留水で１０倍に希釈して果汁飲料希釈液を調製した。
この果汁飲料希釈液に、上記の３種類のアルキルメトキシピラジンのエタノール溶液をそれぞれ０．１質量％の量で添加し、本発明のピーチ風味液１～３を調製した。
【0033】
［実施例４～６］
２－エチル－３－メトキシピラジンの２ｐｐｂ、２００ｐｐｂ、２ｐｐｍエタノール溶液を調製した。
実施例１～３と同様に調製した果汁飲料希釈液に、上記の３種類のアルキルメトキシピラジンのエタノール溶液をそれぞれ０．１質量％の量で添加し、本発明のピーチ風味液４～６を調製した。
２－エチル－３－メトキシピラジンの２ｐｐｂ、２００ｐｐｂ、２ｐｐｍエタノール溶液を調製した。
実施例１～３と同様に調製した果汁飲料希釈液に、上記の３種類のアルキルメトキシピラジンのエタノール溶液をそれぞれ０．１質量％の量で添加し、本発明のピーチ風味液４～６を調製した。
【0034】
［実施例７～９］
２－メトキシ－３－ｎ－プロピルピラジンの２ｐｐｂ、２００ｐｐｂ、２ｐｐｍエタノール溶液を調製した。
実施例１～３と同様に調製した果汁飲料希釈液に、上記の３種類のアルキルメトキシピラジンのエタノール溶液をそれぞれ０．１質量％の量で添加し、本発明のピーチ風味液７～９を調製した。
２－メトキシ－３－ｎ－プロピルピラジンの２ｐｐｂ、２００ｐｐｂ、２ｐｐｍエタノール溶液を調製した。
実施例１～３と同様に調製した果汁飲料希釈液に、上記の３種類のアルキルメトキシピラジンのエタノール溶液をそれぞれ０．１質量％の量で添加し、本発明のピーチ風味液７～９を調製した。
【0035】
［実施例１０～１２］
２－イソプロピル－３－メトキシピラジンの２０ｐｐｔ、２ｐｐｂ、２０ｐｐｂエタノール溶液を調製した。
実施例１～３と同様に調製した果汁飲料希釈液に、上記の３種類のアルキルメトキシピラジンのエタノール溶液をそれぞれ０．１質量％の量で添加し、本発明のピーチ風味液１０～１２を調製した。
２－イソプロピル－３－メトキシピラジンの２０ｐｐｔ、２ｐｐｂ、２０ｐｐｂエタノール溶液を調製した。
実施例１～３と同様に調製した果汁飲料希釈液に、上記の３種類のアルキルメトキシピラジンのエタノール溶液をそれぞれ０．１質量％の量で添加し、本発明のピーチ風味液１０～１２を調製した。
【0036】
［実施例１３～１５］
２－ｎ－ブチル－３－メトキシピラジンの２００ｐｐｂ、２０ｐｐｍ、２００ｐｐｍエタノール溶液を調製した。
実施例１～３と同様に調製した果汁飲料希釈液に、上記の３種類のアルキルメトキシピラジンのエタノール溶液をそれぞれ０．１質量％の量で添加し、本発明のピーチ風味液１３～１５を調製した。
２－ｎ－ブチル－３－メトキシピラジンの２００ｐｐｂ、２０ｐｐｍ、２００ｐｐｍエタノール溶液を調製した。
実施例１～３と同様に調製した果汁飲料希釈液に、上記の３種類のアルキルメトキシピラジンのエタノール溶液をそれぞれ０．１質量％の量で添加し、本発明のピーチ風味液１３～１５を調製した。
【0037】
［実施例１６～１８］
２－イソブチル－３－メトキシピラジンの２０ｐｐｔ、２ｐｐｂ、２０ｐｐｂエタノール溶液を調製した。
実施例１～３と同様に調製した果汁飲料希釈液に、上記の３種類のアルキルメトキシピラジンのエタノール溶液をそれぞれ０．１質量％の量で添加し、本発明のピーチ風味液１６～１８を調製した。
２－イソブチル－３－メトキシピラジンの２０ｐｐｔ、２ｐｐｂ、２０ｐｐｂエタノール溶液を調製した。
実施例１～３と同様に調製した果汁飲料希釈液に、上記の３種類のアルキルメトキシピラジンのエタノール溶液をそれぞれ０．１質量％の量で添加し、本発明のピーチ風味液１６～１８を調製した。
【0038】
［実施例１９～２１］
２－ｓｅｃ－ブチル－３－メトキシピラジンの２０ｐｐｔ、２ｐｐｂ、２０ｐｐｂエタノール溶液を調製した。
実施例１～３と同様に調製した果汁飲料希釈液に、上記の３種類のアルキルメトキシピラジンのエタノール溶液をそれぞれ０．１質量％の量で添加し、本発明のピーチ風味液１９～２１を調製した。
２－ｓｅｃ－ブチル－３－メトキシピラジンの２０ｐｐｔ、２ｐｐｂ、２０ｐｐｂエタノール溶液を調製した。
実施例１～３と同様に調製した果汁飲料希釈液に、上記の３種類のアルキルメトキシピラジンのエタノール溶液をそれぞれ０．１質量％の量で添加し、本発明のピーチ風味液１９～２１を調製した。
【0039】
［実施例２２～２４］
２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メトキシピラジンの２０ｐｐｔ、２ｐｐｂ、２０ｐｐｂエタノール溶液を調製した。
実施例１～３と同様に調製した果汁飲料希釈液に、上記の３種類のアルキルメトキシピラジンのエタノール溶液をそれぞれ０．１質量％の量で添加し、本発明のピーチ風味液２２～２４を調製した。
２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メトキシピラジンの２０ｐｐｔ、２ｐｐｂ、２０ｐｐｂエタノール溶液を調製した。
実施例１～３と同様に調製した果汁飲料希釈液に、上記の３種類のアルキルメトキシピラジンのエタノール溶液をそれぞれ０．１質量％の量で添加し、本発明のピーチ風味液２２～２４を調製した。
【0040】
［試験例１］
熟練したパネル１０名により、無添加品をコントロールとして実施例１～２４のピーチ風味液の官能評価を行った。
官能評価結果は香味改善効果を下記の基準で採点したパネルの平均点である。評価点を表２に示す。
評価基準
顕著に風味に優れる：７ポイント
風味に優れる： ６ポイント
やや風味に優れる： ５ポイント
コントロール： ４ポイント
弱い異味異臭がある：３ポイント
異味異臭がある： ２ポイント
強い異味異臭がある：１ポイント
熟練したパネル１０名により、無添加品をコントロールとして実施例１～２４のピーチ風味液の官能評価を行った。
官能評価結果は香味改善効果を下記の基準で採点したパネルの平均点である。評価点を表２に示す。
評価基準
顕著に風味に優れる：７ポイント
風味に優れる： ６ポイント
やや風味に優れる： ５ポイント
コントロール： ４ポイント
弱い異味異臭がある：３ポイント
異味異臭がある： ２ポイント
強い異味異臭がある：１ポイント
【0041】
【表2】
【0042】
表２より、本発明の香味改善剤をピーチ風味液に添加することにより、すべての添加濃度で無添加の場合に比べてコク、ボリューム感など本物の果実を想起させる果実感が強く、完熟したピーチ特有の甘い香味も強く感じられた。
【0043】
[実施例２５～７２]
下記の表３～５に記載した処方の果実風味賦与剤に、表６に記載した種類と量の香味改善剤を添加し、本発明のピーチ香味料組成物（実施例２５～４８）、ストロベリー香味料組成物１（実施例４９～７２）、ストロベリー香味料組成物２（実施例７３～９６）を調製した。
また、香味改善剤無添加の香味料組成物を調製し、比較例１～３とした（表６）。
下記の表３～５に記載した処方の果実風味賦与剤に、表６に記載した種類と量の香味改善剤を添加し、本発明のピーチ香味料組成物（実施例２５～４８）、ストロベリー香味料組成物１（実施例４９～７２）、ストロベリー香味料組成物２（実施例７３～９６）を調製した。
また、香味改善剤無添加の香味料組成物を調製し、比較例１～３とした（表６）。
【0044】
【表3】
【0045】
【表4】
【0046】
【表5】
【0047】
【表6】
【0048】
［試験例２］（果実風味ヨーグルト飲料）
蒸留水で１０倍に希釈した市販の白桃果肉入り加糖ヨーグルト飲料（株式会社明治製）１００質量部に、実施例２５～４８及び比較例１で調製したピーチ香味料組成物をそれぞれ０．１質量部添加し、実施例９７～１２０及び比較例４のピーチ風味ヨーグルト飲料を調製した。
次いで、熟練したパネル７名により、ピーチ香味料組成物無添加品をコントロールとして官能評価を行った。
官能評価結果は香味改善効果を下記の基準で採点したパネルの平均点である。評価点を表７に示す。
蒸留水で１０倍に希釈した市販の白桃果肉入り加糖ヨーグルト飲料（株式会社明治製）１００質量部に、実施例２５～４８及び比較例１で調製したピーチ香味料組成物をそれぞれ０．１質量部添加し、実施例９７～１２０及び比較例４のピーチ風味ヨーグルト飲料を調製した。
次いで、熟練したパネル７名により、ピーチ香味料組成物無添加品をコントロールとして官能評価を行った。
官能評価結果は香味改善効果を下記の基準で採点したパネルの平均点である。評価点を表７に示す。
【0049】
評価基準
顕著に風味に優れる：７ポイント
風味に優れる： ６ポイント
やや風味に優れる： ５ポイント：
コントロール： ４ポイント
弱い異味異臭がある：３ポイント
異味異臭がある： ２ポイント
強い異味異臭がある：１ポイント
顕著に風味に優れる：７ポイント
風味に優れる： ６ポイント
やや風味に優れる： ５ポイント：
コントロール： ４ポイント
弱い異味異臭がある：３ポイント
異味異臭がある： ２ポイント
強い異味異臭がある：１ポイント
【0050】
【表7】
【0051】
表７より、本発明の香味改善剤を添加したピーチ香味料組成物をピーチ風味ヨーグルト
飲料に添加することにより、香味改善剤無添加の場合に比べてコク、ボリューム感など本物の果実を想起させる果実感が強く、完熟したピーチ特有の甘い香味も強く感じられた。
飲料に添加することにより、香味改善剤無添加の場合に比べてコク、ボリューム感など本物の果実を想起させる果実感が強く、完熟したピーチ特有の甘い香味も強く感じられた。
【0052】
［試験例３］（果実風味ラクトアイス）
水あめ２０質量部、脱脂粉乳７質量部、水５５．４質量部を配合し、加熱撹拌した後、砂糖１０質量部、食塩０．０３質量部、乳化安定剤０．２質量部を混合したものを添加しさらに撹拌した後、ヤシ油７質量部、ストロベリー果汁０．２質量部を添加し、殺菌工程・生地均質化の後、撹拌しながら１０℃以下に急冷し、数時間エージングを実施してラクトアイス原料を調製した。
その後、ラクトアイス原料に、実施例５０、５３、５６、５９、６２、６５、６８、７１及び比較例２で調製したストロベリー香味料組成物１をそれぞれ０．１質量部添加してフリージングを行い、実施例１２１～１２８及び比較例５のストロベリー風味ラクトアイスを調製した。
実施例及び比較例のラクトアイスについて熟練したパネル６名により官能評価を行った。結果を表８に示す。
水あめ２０質量部、脱脂粉乳７質量部、水５５．４質量部を配合し、加熱撹拌した後、砂糖１０質量部、食塩０．０３質量部、乳化安定剤０．２質量部を混合したものを添加しさらに撹拌した後、ヤシ油７質量部、ストロベリー果汁０．２質量部を添加し、殺菌工程・生地均質化の後、撹拌しながら１０℃以下に急冷し、数時間エージングを実施してラクトアイス原料を調製した。
その後、ラクトアイス原料に、実施例５０、５３、５６、５９、６２、６５、６８、７１及び比較例２で調製したストロベリー香味料組成物１をそれぞれ０．１質量部添加してフリージングを行い、実施例１２１～１２８及び比較例５のストロベリー風味ラクトアイスを調製した。
実施例及び比較例のラクトアイスについて熟練したパネル６名により官能評価を行った。結果を表８に示す。
【0053】
【表8】
【0054】
表８より、本発明の香味改善剤を添加したストロベリー香味料組成物１をストロベリー風味ラクトアイスに添加することにより、香味改善剤無添加の場合に比べてコク、ボリューム感など本物の果実を想起させる果実感が強く、完熟したストロベリー特有の甘い香味も強く感じられた。
【0055】
［試験例４］（果実風味シュガーレス錠菓）
ソルビトール１００質量部、アスパルテーム０．８質量部、クエン酸０．1質量部、ショ糖脂肪酸エステル１．５質量部、微粒二酸化ケイ素０．１質量部を混合してシュガーレス錠菓原料を調製した。
シュガーレス錠菓原料に、実施例２６、２９、３２、３５、３８、４１、４４、４７及び比較例１で調製したピーチ香味料組成物をそれぞれ０．１質量部添加し、打錠機にて成形することにより、実施例１２９～１３６及び比較例６のピーチ風味シュガーレス錠菓を調製した。
実施例及び比較例のシュガーレス錠菓について熟練したパネル７名により官能評価を行った。結果を表９に示す。
ソルビトール１００質量部、アスパルテーム０．８質量部、クエン酸０．1質量部、ショ糖脂肪酸エステル１．５質量部、微粒二酸化ケイ素０．１質量部を混合してシュガーレス錠菓原料を調製した。
シュガーレス錠菓原料に、実施例２６、２９、３２、３５、３８、４１、４４、４７及び比較例１で調製したピーチ香味料組成物をそれぞれ０．１質量部添加し、打錠機にて成形することにより、実施例１２９～１３６及び比較例６のピーチ風味シュガーレス錠菓を調製した。
実施例及び比較例のシュガーレス錠菓について熟練したパネル７名により官能評価を行った。結果を表９に示す。
【0056】
【表9】
【0057】
表９より、本発明の香味改善剤を添加したピーチ香味料組成物をピーチ風味シュガーレス錠菓に添加することにより、香味改善剤無添加の場合に比べてコク、ボリューム感など本物の果実を想起させる果実感が強く、完熟したピーチ特有の甘い香味も強く感じられた。
【0058】
［試験例５］（果実風味ソフトビスケット）
ショートニング３２質量部、バター８質量部、レシチン０．１質量部を混合の後、砂糖３０質量部、全卵５質量部を混合し、食塩０．３質量部、炭酸水素アンモニウム０．５質量部、水１０質量部を加えて撹拌した。
さらに実施例７４、７７、８０、８３、８６、８９、９２、９５及び比較例３で調製したストロベリー香味料組成物２をそれぞれ０．１質量部添加した後、薄力粉１００質量部、重曹０．５質量部を加えて撹拌し生地を作成した。
生地を薄く延ばして冷凍で静置し、型抜きの後、２００℃のオーブンにて焼成し、実施例１３７～１４４及び比較例７のストロベリー風味ソフトビスケットを調製した。
実施例及び比較例のソフトビスケットについて熟練したパネル８名により官能評価を行った。結果を表１０に示す。
ショートニング３２質量部、バター８質量部、レシチン０．１質量部を混合の後、砂糖３０質量部、全卵５質量部を混合し、食塩０．３質量部、炭酸水素アンモニウム０．５質量部、水１０質量部を加えて撹拌した。
さらに実施例７４、７７、８０、８３、８６、８９、９２、９５及び比較例３で調製したストロベリー香味料組成物２をそれぞれ０．１質量部添加した後、薄力粉１００質量部、重曹０．５質量部を加えて撹拌し生地を作成した。
生地を薄く延ばして冷凍で静置し、型抜きの後、２００℃のオーブンにて焼成し、実施例１３７～１４４及び比較例７のストロベリー風味ソフトビスケットを調製した。
実施例及び比較例のソフトビスケットについて熟練したパネル８名により官能評価を行った。結果を表１０に示す。
【0059】
【表10】
【0060】
表１０より、本発明の香味改善剤を添加したストロベリー香味料組成物２をストロベリー風味ソフトビスケットに添加することにより、香味改善剤無添加の場合に比べてコク、ボリューム感など本物の果実を想起させる果実感が強く、完熟したストロベリー特有の甘い香味も強く感じられた。
【0061】
［試験例６］（果実風味ハードキャンディー）
砂糖５０質量部、水飴３０質量部、水１６質量部を１５５℃で炊き上げたのち、１２０℃まで冷やし、実施例２６、２９、３２、３５、３８、４１、４４、４７及び比較例１で調製したピーチ香味料組成物をそれぞれ０．１質量部添加し、成型を行い、実施例１４５～１５２及び比較例８のピーチ風味ハードキャンディーを調製した。
実施例及び比較例のハードキャンディーについて熟練したパネル８名により官能評価を行った。結果を表１１に示す。
砂糖５０質量部、水飴３０質量部、水１６質量部を１５５℃で炊き上げたのち、１２０℃まで冷やし、実施例２６、２９、３２、３５、３８、４１、４４、４７及び比較例１で調製したピーチ香味料組成物をそれぞれ０．１質量部添加し、成型を行い、実施例１４５～１５２及び比較例８のピーチ風味ハードキャンディーを調製した。
実施例及び比較例のハードキャンディーについて熟練したパネル８名により官能評価を行った。結果を表１１に示す。
【0062】
【表11】
【0063】
表１１より、本発明の香味改善剤を添加したピーチ香味料組成物をピーチ風味ハードキャンディーに添加することにより、香味改善剤無添加の場合に比べてコク、ボリューム感など本物の果実を想起させる果実感が強く、完熟したピーチ特有の甘い香味も強く感じられた。
【0064】
［実施例１５３～１７２］（フルーツ風味の無果汁果実風味飲料）
グラニュー糖８０質量部、クエン酸０．８質量部に水を加えて１０００質量部として飲料生地を調製した。
また、本発明の香味改善剤である２－アルキル－３－メトキシピラジンと４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノン及びデルタ－デカラクトンを、パイナップルフレーバー、洋梨フレーバー、アプリコットフレーバー、マンゴーフレーバー（いずれも小川香料（株）社製のフレーバー）それぞれに、表１２～１５に記載の量で添加して各種香味改善剤含有フレーバーを調製した。
次いで、各種香味改善剤含有フレーバーをそれぞれ０．１質量部の量で飲料生地に添加し、容器に充填後７０℃、１０分間殺菌することで、実施例１５３～１７２の各種フルーツ風味の無果汁果実飲料を作成した。
グラニュー糖８０質量部、クエン酸０．８質量部に水を加えて１０００質量部として飲料生地を調製した。
また、本発明の香味改善剤である２－アルキル－３－メトキシピラジンと４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノン及びデルタ－デカラクトンを、パイナップルフレーバー、洋梨フレーバー、アプリコットフレーバー、マンゴーフレーバー（いずれも小川香料（株）社製のフレーバー）それぞれに、表１２～１５に記載の量で添加して各種香味改善剤含有フレーバーを調製した。
次いで、各種香味改善剤含有フレーバーをそれぞれ０．１質量部の量で飲料生地に添加し、容器に充填後７０℃、１０分間殺菌することで、実施例１５３～１７２の各種フルーツ風味の無果汁果実飲料を作成した。
【0065】
【表12】
【0066】
【表13】
【0067】
【表14】
【0068】
【表15】
【0069】
［実施例１７３～１７７］（パイナップル風味ゼリー）
水に果糖ブドウ糖液糖１０質量部、砂糖５質量部、ゲル化剤１質量部を加え、８５℃まで加温し、パイナップル果汁３質量部、クエン酸０．１質量部を添加し撹拌溶解してゼリー原料を調製した。
ゼリー原料に実施例１５３～１５７のパイナップルフレーバーを０．１質量部配合し、全量を１００質量部に補正後、８５℃で２０分間殺菌して実施例１７３～１７７のパイナップルゼリーを調製した。ゼリー原料に香味改善剤無添加のパイナップルフレーバーを添加して調製したパイナップルゼリーを比較例９とし、熟練 したパネル７名により官能評価を行った。結果を表１６に示す。
水に果糖ブドウ糖液糖１０質量部、砂糖５質量部、ゲル化剤１質量部を加え、８５℃まで加温し、パイナップル果汁３質量部、クエン酸０．１質量部を添加し撹拌溶解してゼリー原料を調製した。
ゼリー原料に実施例１５３～１５７のパイナップルフレーバーを０．１質量部配合し、全量を１００質量部に補正後、８５℃で２０分間殺菌して実施例１７３～１７７のパイナップルゼリーを調製した。ゼリー原料に香味改善剤無添加のパイナップルフレーバーを添加して調製したパイナップルゼリーを比較例９とし、熟練 したパネル７名により官能評価を行った。結果を表１６に示す。
【0070】
【表16】
【0071】
２－アルキル－３－メトキシピラジンを添加した実施１７３－１７７はコク、ボリューム感など本物の果実を想起させる果実感が強く、特に４－ヒドロキシ－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノン、デルタ－デカラクトンを併用した実施例１７４～１７７ではさらに呈味のボリュームが増し、嗜好性が高まった。
【産業上の利用可能性】
【0072】
本発明の果実風味を有する飲食品の香味改善剤を飲食品に使用した場合、天然感に優れ、完熟果実の熟成感、呈味のボリューム感、コクを有する果実風味飲食品を消費者に提供することができ、しかも当該香味改善剤は経済性にも優れるので、果実風味飲食品の需要増大に寄与する。