特許 7466593 ポリイミド樹脂

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-04-04

(45)【発行日】2024-04-12

(54)【発明の名称】ポリイミド樹脂

(51)【国際特許分類】

   C08G 73/10 20060101AFI20240405BHJP

【ＦＩ】

C08G73/10

【請求項の数】 5

【外国語出願】

(21)【出願番号】P 2022116964

(22)【出願日】2022-07-22

(65)【公開番号】P2023129200

(43)【公開日】2023-09-14

【審査請求日】2022-07-22

(31)【優先権主張番号】111107639

(32)【優先日】2022-03-03

(33)【優先権主張国・地域又は機関】TW

(73)【特許権者】

【識別番号】501296612

【氏名又は名称】南亞塑膠工業股▲分▼有限公司

【氏名又は名称原語表記】ＮＡＮ ＹＡ ＰＬＡＳＴＩＣＳ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ

(74)【代理人】

【識別番号】100081961

【弁理士】

【氏名又は名称】木内 光春

(74)【代理人】

【識別番号】100112564

【弁理士】

【氏名又は名称】大熊 考一

(74)【代理人】

【識別番号】100163500

【弁理士】

【氏名又は名称】片桐 貞典

(74)【代理人】

【識別番号】230115598

【弁護士】

【氏名又は名称】木内 加奈子

(72)【発明者】

【氏名】廖 ▲テ▼超

(72)【発明者】

【氏名】▲ホアン▼ 威儒

(72)【発明者】

【氏名】張 宏毅

(72)【発明者】

【氏名】劉 家霖

(72)【発明者】

【氏名】魏 千凱

【審査官】岩田 行剛

(56)【参考文献】

【文献】特開２０２０－１８７３４４（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０８Ｇ ７３／１０－７３／１６

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

テトラカルボン酸残基とジアミン残基とを含むポリイミド樹脂であって、
前記テトラカルボン酸残基が、
３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物（ＢＰＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、
１,４－フェニレンビス（トリメリット酸モノエステル）二無水物（ＴＡＨＱ）由来のテトラカルボン酸残基、
ピロメリット酸二無水物（ＰＭＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、
４，４’－オキシジフタル酸無水物（ＯＤＰＡ）由来のテトラカルボン酸残基、
４，４’－（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタル酸無水物（６ＦＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、
２，３，６，７－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（ＮＴＣＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、
ベンゾフェノン－３，３’，４，４’－テトラカルボン酸二無水物（ＢＴＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、
シクロブタン－１，２，３，４－テトラカルボン酸二無水物（ＣＢＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、
１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物（ＨＰＭＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、及び
４，４’－ビスフェノールＡ二無水物（ＢＰＡＤＡ）
からなる群より選択され、
前記ジアミン残基１００モル部に対し、下記一般式（Ａ８）により表されるジアミン化合物由来の前記ジアミン残基が２０モル部以上であり、残り８０モル部以下の前記ジアミン残基が鎖状構造の脂肪族分子構造モノマーを含まないジアミン化合物由来のジアミン残基である、
ポリイミド樹脂。

ここで、ｍは独立して６～８の整数から選択される。

【請求項2】

テトラカルボン酸残基とジアミン残基とを含むポリイミド樹脂であって、
前記ジアミン残基１００モル部に対し、末端アミン基がポリフェニレンエーテル（ＰＰＥ）で修飾されたジアミン化合物由来の前記ジアミン残基が２０モル部以上であり、残り８０モル部以下の前記ジアミン残基が鎖状構造の脂肪族分子構造モノマーを含まないジアミン化合物由来のジアミン残基であり、
下記一般式（１）により表される構造部を含む、
ポリイミド樹脂：

、
ここで、
ｍは独立して６～８の整数から選択され、
Ｒ_１及びＲ_２は独立して
３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物（ＢＰＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、
１，４－フェニレンビス（トリメリット酸モノエステル）二無水物（ＴＡＨＱ）由来のテトラカルボン酸残基、
ピロメリット酸二無水物（ＰＭＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、
４，４’－オキシジフタル酸無水物（ＯＤＰＡ）由来のテトラカルボン酸残基、
４，４’－（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタル酸無水物（６ＦＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、
２，３，６，７－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（ＮＴＣＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、
ベンゾフェノン－３，３’，４，４’－テトラカルボン酸二無水物（ＢＴＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、
シクロブタン－１，２，３，４－テトラカルボン酸二無水物（ＣＢＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、
１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物（ＨＰＭＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、及び
４，４’－ビスフェノールＡ二無水物（ＢＰＡＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基
から選択され、
Ｒ_３は下記一般式（Ａ８）により表されるジアミン化合物由来のジアミン残基とされ：

ここで、ｍは独立して６～８の整数から選択される。

【請求項3】

１０ＧＨｚの電磁波における誘電正接（Ｄｆ）が０．００４０以下である、
請求項２に記載のポリイミド樹脂。

【請求項4】

吸水率が０．３％未満である、
請求項２に記載のポリイミド樹脂。

【請求項5】

ガラス転移温度が２５０℃よりも高い、
請求項２に記載のポリイミド樹脂。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明はポリイミド樹脂に関するものであり、特に、良好な誘電特性、低い耐水性、又は好ましい耐熱性を有するポリイミド樹脂に関する。

【背景技術】

【0002】

技術の進歩に伴い、電子部品は軽く、薄く、短く、コンパクトであるという目標に向け開発されている。更に、第５世代移動ネットワーク（以降、５Ｇと呼称）の出現に伴い、当該産業において高周波伝送、高速信号伝送、低遅延の要求が上昇している。このため、現在、関連分野では、電子基板の誘電特性（低誘電率と低誘電正接）及び耐熱性の要件を満たすため、高ガラス転移温度（Ｔｇ）、低誘電率（Ｄｋ）、低誘電正接（Ｄｆ）、及び良好な耐熱性を持つ基板材料の研究開発に励んでいる。

【0003】

一般的なポリイミド樹脂は、多くがベンゼン環を含む分子構造である。これらが良好な耐熱性及び高ガラス転移温度を有するとはいえ、これらの誘電特性は劣っている。ポリイミド樹脂を重合するために脂肪族分子構造モノマーが用いられる場合、誘電正接が低減されるとはいえ、樹脂のガラス転移温度が下がり、同時に、樹脂の耐燃性が劣るという問題が存在する可能性がある。このため、本発明は、良好な誘電特性、低い吸水率、及び好ましい耐熱性を持つポリイミド樹脂の開発に捧げるものである。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

本発明は、良好な誘電特性、低い吸水率、及び好ましい耐熱性を持つポリイミド樹脂を提供する。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明のポリイミド樹脂は、テトラカルボン酸残基とジアミン残基とを含む。テトラカルボン酸残基は、３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物（ＢＰＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、１，４－フェニレンビス（トリメリット酸モノエステル）二無水物（ＴＡＨＱ）由来のテトラカルボン酸残基、ピロメリット酸二無水物（ＰＭＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、４，４’－オキシジフタル酸無水物（ＯＤＰＡ）由来のテトラカルボン酸残基、４，４’－（ヘキサフルオロイソプロピリデン）無水ジフタル（６ＦＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、２，３，６，７－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（ＮＴＣＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、ベンゾフェノン－３，３’，４，４’－テトラカルボン酸二無水物（ＢＴＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、シクロブタン－１，２，３，４－テトラカルボン酸二無水物（ＣＢＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物（ＨＰＭＤＡ）由来のテトラカルボン酸残基、及び４，４’－ビスフェノールＡ二無水物（ＢＰＡＤＡ）からなる群より選択される。

【0006】

本発明のポリイミド樹脂は、テトラカルボン酸残基とジアミン残基とを含む。ジアミン残基１００モル部に対し、末端アミン基がポリフェニレンエーテル（ＰＰＥ）で修飾されたジアミン化合物由来のジアミン残基が２０モル部以上である。

【0007】

本発明のポリイミド樹脂は次の特性を有する：１０ＧＨｚの電磁波の下で０．００４０以下の誘電正接（Ｄｆ）、０．３％未満の吸水率、及び２５０℃よりも高いガラス転移温度。

【発明の効果】

【0008】

まとめると、本発明のポリイミド樹脂は、良好な誘電特性、低い吸水率、及び好ましい耐熱性を有する。

【発明を実施するための形態】

【0009】

［ポリイミド樹脂の製造］

【0010】

本実施形態において、ポリイミド樹脂を製造するために要する原材料は下記のとおりである。

【0011】

１つの実施形態において、溶剤は、トルエン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、シクロヘキサノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）からなる群より選択される。ただし、本発明はこれに限定されない。

【0012】

１つの実施形態において、ジアミン構造を有する一級アミン化合物は下記の一般式（Ａ１）～一般式（Ａ８）により表されるジアミン化合物より選択されてよい。

【0013】

一般式（Ａ１）

【0014】

一般式（Ａ２）

【0015】

一般式（Ａ３）

【0016】

一般式（Ａ４）

【0017】

一般式（Ａ５）

【0018】

一般式（Ａ６）

【0019】

一般式（Ａ７）

【0020】

一般式（Ａ８）

【0021】

一般式（Ａ１）～一般式（Ａ７）において、「Ｒ_１」は独立して炭素数１～６の一価の炭化水素基又はアルコキシ基から選択され、「Ａ」は独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ_２－、－Ｃ（ＣＨ_３）_２－、－ＮＨ－、又は－ＣＯＮＨ－の二価連結基から選択され、「ｎ_１」は独立して０～４の整数から選択される。

【0022】

一般式（Ａ３）において、一般式（Ａ２）と重複するものは除外される。一般式（Ａ５）において、一般式（Ａ４）と重複するものは除外される。

【0023】

一般式（Ａ１）により表されるジアミンは、例えば、３，３’－ジアミノジフェニルメタン、３，３’－ジアミノジフェニルプロパン、３，３’－ジアミノジフェニルスルフィド、３，３’－ジアミノジフェニルスルホン、３，３’－ジアミノジフェニルエーテル、３，４’－ジアミノジフェニルエーテル、３，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，４’－ジアミノジフェニルプロパン、３，４’－ジアミノジフェニルスルフィド、３，３’－ジアミノベンゾフェノン、又は（３，３’－ビスアミノ）ジフェニルアミンであるが、これに限定されない。

【0024】

一般式（Ａ２）で表されるジアミンは、例えば、１，４－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼン、３－［４－（４－アミノフェノキシ）フェノキシ］アニリン、又は３－［３－（４－アミノフェノキシ）フェノキシ］アニリンであるが、これに限定されない。

【0025】

一般式（Ａ３）で表されるジアミンは、例えば、１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン（ＴＰＥ－Ｒ）、１，３－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼン（ＡＰＢ）、４，４’－［２－メチル－（１，３－フェニレン）ジオキシ］ビスアニリン、４，４’－［４－メチル－（１，３－フェニレン）ジオキシ］ビスアニリン、又は４，４’－［５－メチル－（１，３－フェニレン）ジオキシ］ビスアニリンであるが、これに限定されない。

【0026】

一般式（Ａ４）で表されるジアミンは、例えば、ビス［４－（３－アミノフェノキシ）フェニル］メタン、ビス［４－（３－アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、ビス［４－（３－アミノフェノキシ）フェニル］エーテル、ビス［４－（３－アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（３－アミノフェノキシ）］ベンゾフェノン、又はビス［４，４’－（３－アミノフェノキシ）］ベンズアニリドであるが、これに限定されない。

【0027】

一般式（Ａ５）で表されるジアミンは、例えば、４－［３－［４－（４－アミノフェノキシ）フェノキシ］アニリン、又は４，４’－［酸素系ビス（３，１－フェノキシ）］ビサニリンであるが、これに限定されない。

【0028】

一般式（Ａ６）で表されるジアミンは、例えば、２，２－ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（ＢＡＰＰ）、ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］エーテル（ＢＡＰＥ）、ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］スルホン（ＢＡＰＳ）、又はビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］ケトン（ＢＡＰＫ）であるが、これに限定されない。

【0029】

一般式（Ａ７）で表されるジアミンは、例えば、ビス［４－（３－アミノフェノキシ）］ビフェニル、又はビス［４－（４－アミノフェノキシ）］ビフェニルであるが、これに限定されない。

【0030】

一般式（Ａ８）において、「ｍ」は独立して６～８の整数から選択される。

【0031】

１つの実施形態において、一般式（Ａ８）の構造を有する化合物はポリフェニレンエーテルジアミンと呼ばれる（以降、ＰＰＥ－ＮＨ_２と呼称）。

【0032】

１つの実施形態において、アミン化合物中の総アミン基を１００モル部とすると、ＰＰＥ－ＮＨ_２のアミン基の数は少なくとも２０モル部以上である。

【0033】

１つの実施形態において、一般式（Ａ１）～一般式（Ａ８）により表されるジアミン化合物に加え、ジアミン構造を有する一級アミン化合物は、４，４－ジアミノジシクロヘキシルメタン（ＰＡＣＭ；ＣＡＳ番号：１７６１－７１－３）、１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン（ＴＰＥ－Ｒ；ＣＡＳ番号：２４７９－４６－１）、２，２－ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（ＢＡＰＰ；ＣＡＳ番号：１３０８０－８６－９）、又はこれらの組合せからなる群より選択されるジアミン化合物を更に含んでよい。

【0034】

１つの実施形態において、無水物は次の無水物化合物から選択されてよい：３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物（ＢＰＤＡ；ＣＡＳ番号：２４２０－８７－３）、１，４－フェニレンビス（トリメリット酸モノエステル）二無水物（ＴＡＨＱ；ＣＡＳ番号：２７７０－４９－２）、ピロメリット酸二無水物（ＰＭＤＡ；ＣＡＳ番号：８９－３２－７）、４，４’－オキシジフタル酸無水物（ＯＤＰＡ；ＣＡＳ番号：１８２３－５９－２）、４，４’－（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタル酸無水物（６ＦＤＡ；ＣＡＳ番号：１１０７－００－２）、２，３，６，７－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（ＮＴＣＤＡ；ＣＡＳ番号：３７１１－０１－１）、ベンゾフェノン－３，３’，４，４’－テトラカルボン酸二無水物（ＢＴＤＡ；ＣＡＳ番号：２４２１－２８－５）、シクロブタン－１，２，３，４－テトラカルボン酸二無水物（ＣＢＤＡ；ＣＡＳ番号：４４１５－８７－６）、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物（ＨＰＭＤＡ；ＣＡＳ番号：２７５４－４１－８）、４，４’－ビスフェノールＡ二無水物（ＢＰＡＤＡ；ＣＡＳ番号：３８１０３－０６－９）、又はこれらの組合せ。

【0035】

ポリイミド樹脂は、下記一般式（１）により表される構造を含んでよい。

【0036】

一般式（１）

【0037】

一般式（１）において、「ｍ」は独立して６～８の整数から選択され、「Ｒ_１」及び「Ｒ_２」は独立して二無水物モノマー、又は二無水物モノマーに対応する基又は二無水物モノマーに由来する基から選択され、「Ｒ_３」はジアミンモノマー、又はジアミンモノマーに対応する基又はジアミンモノマーに由来する基から選択される。

【0038】

本実施形態において、上記の方法により形成されたポリイミド樹脂はポリフェニレンエーテル構造を有する。このため、ポリイミド樹脂は低吸水率、低誘電率（Ｄｋ）、及び低誘電正接（Ｄｆ）を有することができる。１つの実施形態において、１０ＧＨｚの無線周波数で、ポリイミド樹脂に対応する誘電率は約３．１～３．６であり、ポリイミド樹脂に対応する誘電正接は０．００４０未満であることができる。

【0039】

［実施例及び比較例］

【0040】

後続の段落において、本発明は実施例及び比較例を具体的に表すが、基本的に本発明はこれに限定されない。

【0041】

［無水物の製造］

【0042】

３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物（ＢＰＤＡ）、１，４－フェニレンビス（トリメリット酸モノエステル）二無水物（ＴＡＨＱ）、ピロメリット酸二無水物（ＰＭＤＡ）、４，４’－オキシジフタル酸無水物（ＯＤＰＡ）、４，４’－（ヘキサフルオロイソプロピリデン）無水ジフタル（６ＦＤＡ）、２，３，６，７－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（ＮＴＣＤＡ）、ベンゾフェノン－３，３’，４，４’－テトラカルボン酸二無水物（ＢＴＤＡ）、シクロブタン－１，２，３，４－テトラカルボン酸二無水物（ＣＢＤＡ）、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物（ＨＰＭＤＡ）、又は４，４’－ビスフェノールＡ二無水物（ＢＰＡＤＡ）が一般的な無水物であり、通常の商業慣行により得られる。

【0043】

［ポリイミド樹脂の合成］

【0044】

実施例４（即ち、全無水物の合計に対しＰＭＤＡが２０モル％、ＢＰＤＡが８０モル％であり、全アミンの合計に対しＰＰＥ－ＮＨ_２が１００モル％）に類似又は同一の実施例において、ポリイミド樹脂の合成を以下に詳細に説明する。

【0045】

工程：窒素ガス流下において、ジアミンモノマーの対応する量（例えばＰＰＥ－ＮＨ_２の１００モル％）と重合後に約１５重量％の固形分濃度を有する溶剤（例えばジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ））とを３００ｍｌのセパラブル反応フラスコ内に注入し、室温で攪拌して溶解させる。ジアミンモノマーが完全に溶解した後、二無水物モノマーの対応する量（例えば２０モル％の二無水物モノマー（ＰＭＤＡ）と８０モル％の二無水物モノマー（ＢＰＤＡ））を加え、重合反応のため室温で約１５時間攪拌する。最後に、ポリアミド溶液が得られる。

【0046】

［ポリイミドフィルムの製造］

【0047】

ポリイミドフィルムの製造方法を以下に詳細に説明する。

【0048】

該ポリアミド溶液を１２μｍの厚さで銅箔上に均一にコーティングし、硬化の後、コーティングしたポリアミド溶液の厚さは２５μｍである。次いで、溶液を１３０℃での加熱及び乾燥により除去する。次に、１３０℃から３５０℃まで段階的昇温加熱処理を実行し、脱水イミド化が完了する。ポリイミドフィルムを得るため、ポリイミド複合材料含有銅箔を塩化鉄水溶液を用いてエッチングする。

【0049】

［各実施例及び各比較例の評価方法］

【0050】

ガラス転移温度（Ｔｇ）試験：一般的な動的機械分析装置（ＤＭＡ）（例えばＵＢＭから市販、商品名：Ｅ４０００Ｆ）を５ｍｍ×２０ｍｍのサイズのポリイミドフィルムを３０℃から４００℃まで４℃／分の加熱速度及び１１Ｈｚの周波数で試験するために用い、損失係数（ｔａｎδ）の最高温度をガラス転移温度として設定する。加えて、ＤＭＡにより試験された３０℃での貯蔵弾性率が１ＧＰａ（ギガパスカル、１×１０^９Ｐａ）以上で且つ２８０℃での貯蔵弾性率が０．３ＧＰａ未満を示すものは「熱可塑性」として定義し、３０℃での貯蔵弾性率が１ＧＰａ以上で且つ２８０℃での貯蔵弾性率が０．３ＧＰａ以上を示すものは「非熱可塑性」として定義する。

【0051】

吸水率試験：ポリイミドフィルムを１０ｃｍ×１０ｃｍの正方形試験片に切断し、オーブンにおいて１０５℃で１時間ベークして、測定のために取り出し、初期重量を記録する。サンプルを８５℃／８５％ＲＨオーブンに２４時間放置する。フィルムを取り出した後、表面水滴を拭き取り、吸水後の重量を測定する。ポリイミドフィルムの吸水率は、フィルムの吸水後重量と初期重量とを算出することで得られる。

【0052】

誘電率（Ｄｋ）試験又は誘電正接（Ｄｆ）試験：試験方法において、銅箔を除去した銅箔基板の試験片を２４℃～２６℃の範囲の温度、４５％～５５％の範囲の湿度で約２４時間放置する。次いで、一般的なベクトルネットワークアナライザ（Ａｇｉｌｅｎｔから市販、商品名：Ｅ８３６３Ｃ又はＥ４９９１Ａ）とスプリットポスト誘電体共振器（ＳＰＤＲ共振器）を用い、１０ＧＨｚの高周波における樹脂片の誘電率又は誘電正接を試験する。

【0053】

難燃性試験：ＵＬ－９４標準方法に基づきサンプルの難燃性を試験する。表１と表２において、難燃性試験に合格したサンプルを「〇」で示し、そうでないものを「×」で示す。

【0054】

［各実施例及び各比較例の比較］

【0055】

各実施例及び各比較例において、対応するポリイミド樹脂及び対応する銅箔基板を上述した方法で形成しており、差異はポリイミド樹脂を形成するために用いた組成及び比率にある。加えて、表１と表２の各実施例及び各比較例において、各無水物の比率（モル％）は全無水物の合計に対する比率であり、各アミンの比率（モル％）はは全アミンの合計に対する比率である。各組成及び対応する評価は表１又は表２に示すとおりである。

【0056】

［表１］

【0057】

［表２］

【0058】

表１と表２に示すように、一般式（Ａ１）～式（Ａ８）により表されるジアミン化合物を介して形成されたポリイミド樹脂は、高ガラス転移温度、低吸水率、低誘電率、低誘電正接、又は好ましい難燃性を有することができる。

【0059】

表１と表２に示すように、一般式（Ａ８）により表されるジアミン化合物を２０モル％以上有するよう形成されたポリイミド樹脂は、低誘電正接と高ガラス転移温度の両方を有することができる。

【0060】

表１と表２に示すように、一般式（Ａ８）により表されるジアミン化合物を７５モル％以上有するよう形成されたポリイミド樹脂は、低誘電正接（例えば０．００３０未満の誘電正接）を有することができ、難燃性が標準難燃性試験に合格することができる。

【産業上の利用可能性】

【0061】

加えて、本発明の実施形態のポリイミド樹脂は、直接的又は間接的に銅箔基板に塗布することができ、他の民生、産業、又は適切な応用のための電子製品に更に加工されることができる。