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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-04-15
(45)【発行日】2024-04-23
(54)【発明の名称】感光性着色組成物、カラーフィルタ、および画像表示装置
(51)【国際特許分類】
G03F 7/038 20060101AFI20240416BHJP
G03F 7/004 20060101ALI20240416BHJP
G02B 5/20 20060101ALI20240416BHJP
【ＦＩ】
G03F7/038 501
G03F7/004 505
G02B5/20 101
【請求項の数】
6
(21)【出願番号】P 2020021123
(22)【出願日】2020-02-12
(65)【公開番号】P2021110917
(43)【公開日】2021-08-02
【審査請求日】2023-01-13
(31)【優先権主張番号】P 2020001634
(32)【優先日】2020-01-08
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000222118
【氏名又は名称】ａｒｔｉｅｎｃｅ株式会社
(73)【特許権者】
【識別番号】718000495
【氏名又は名称】東洋ビジュアルソリューションズ株式会社
(72)【発明者】
【氏名】平野 彰
(72)【発明者】
【氏名】宮村 護嗣
【審査官】塚田 剛士
(56)【参考文献】
【文献】特開２００７－２５６６６９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１９－０６６８３４（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００９－２１６９１３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００８－３０８６０３（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｇ０３Ｆ ７／０３８
Ｇ０３Ｆ ７／００４
Ｇ０２Ｂ ５／２０
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
有機顔料（Ａ）、顔料誘導体（Ｂ）、酸性分散剤（Ｃ）、重合性化合物（Ｄ）、光重合 開始剤（Ｅ）、およびバインダ樹脂（Ｆ）を含み、バインダ樹脂（Ｆ）は、脂肪酸無水物変性単位を含有し、重量平均分子量が１５，０００～５０，０００、かつ水酸基価 が６０～１７０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂である感光性着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを備える、カラーフィルタ。
【請求項2】
有機顔料（Ａ）、顔料誘導体（Ｂ）、酸性分散剤（Ｃ）、重合性化合物（Ｄ）、光重合 開始剤（Ｅ）、およびバインダ樹脂（Ｆ）を含み、
バインダ樹脂（Ｆ）は、脂肪酸無水物変性単位を含有し、重量平均分子量が１５，０００～５０，０００、かつ水酸基価 が６０～１７０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂であり、前記脂肪酸無水物変性単位は、無水コハク酸変性単位である感光性着色組成物。
【請求項3】
バインダ樹脂（Ｆ）の酸価は、４０～１００ｍｇＫＯＨ／ｇである、請求項２記載の感光性着色組成物。
【請求項4】
バインダ樹脂（Ｆ）は、（メタ）アクリル酸オクチル単位を含有する樹脂である、請求項２または３に記載の感光性着色組成物。
【請求項5】
基材、および請求項２～４いずれか１項に記載の感光性着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを備える、カラーフィルタ。
【請求項6】
請求項１または５に記載のカラーフィルタを備える、画像表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置および固体撮像素子等に使用するカラーフィルタの形成に用いる感光性着色組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
液晶表示装置や固体撮像素子等で使用されるカラーフィルタは、顔料を分散した感光性着色組成物をフォトリソグラフィー法で形成する方法が広く知られている。
カラーフィルタは、感光性着色組成物をガラス等の透明基板に塗工装置（例えば、スピンコーターやダイコーター）を使用して塗布し、乾燥により溶剤を除去した後、１つ（１色）のフィルタセグメントのパターン露光を行い、次いで未露光部を現像工程で除去して１つのフィルタセグメントを形成し、必要に応じて加熱等の処理を加えた後、同様の操作を全色のフィルタセグメントについて順次繰り返すことで形成されている。
カラーフィルタは、感光性着色組成物をガラス等の透明基板に塗工装置（例えば、スピンコーターやダイコーター）を使用して塗布し、乾燥により溶剤を除去した後、１つ（１色）のフィルタセグメントのパターン露光を行い、次いで未露光部を現像工程で除去して１つのフィルタセグメントを形成し、必要に応じて加熱等の処理を加えた後、同様の操作を全色のフィルタセグメントについて順次繰り返すことで形成されている。
【0003】
カラーフィルタは、３原色（赤・緑・青）のフィルタセグメントを基本構成としているところ、フィルタセグメントに使用する顔料は、赤色、緑色、青色顔料だけではなく、黄色顔料も併用して色調を調整することが一般的である。
【0004】
特許文献１および２には、赤色、緑色、青色、および黄色顔料を使用した感光性着色組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【文献】特開２００４－３３３８１７号公報
【文献】特開２００９－１４９７０７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
ある色の感光性着色組成物の塗布後に、他の色の感光性着色組成物を塗布するため塗工装置を、洗浄溶剤で洗浄すると配管に洗浄溶剤が残留してしまう。しかし、従来の感光性着色組成物は、洗浄後、前記他の色の感光性着色組成物として塗工装置に投入する際、前記洗浄溶剤に浸透力が強い環状溶剤（例えば、シクロヘキサノン）が使用されていると、感光性着色組成物で良く使用されるエーテルエステル系溶剤（例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）と環状溶剤とは親和性が低いため、塗工装置の配管中でいわゆるソルベントショックを起こす。そうすると、有機顔料（Ａ）が凝集した組成物が塗布されてしまい、異物を含む被膜が形成され、カラーフィルタの品質を低下させる問題があった。
【0007】
本発明は、洗浄溶剤に環状溶剤を使用した場合に、異物が生じ難く、現像時の残渣も抑制できる感光性着色組成物の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明の感光性着色組成物は、有機顔料（Ａ）、顔料誘導体（Ｂ）、酸性分散剤（Ｃ）、重合性化合物（Ｄ）、光重合開始剤（Ｅ）、およびバインダ樹脂（Ｆ）を含み、
バインダ樹脂（Ｆ）は、重量平均分子量が１５，０００～５０，０００、かつ水酸基価が６０～１７０ｍｇＫＯＨ／ｇである。
バインダ樹脂（Ｆ）は、重量平均分子量が１５，０００～５０，０００、かつ水酸基価が６０～１７０ｍｇＫＯＨ／ｇである。
【発明の効果】
【0009】
上記の本発明によれば、洗浄溶剤に環状溶剤を使用した場合に、異物が生じ難く、現像時の残渣も抑制できる感光性着色組成物、カラーフィルタ、および画像表示装置を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【0010】
【発明を実施するための形態】
【0011】
本願明細書の用語を定義する。「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド」を表すものとする。本明細書に挙げる「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。有機顔料は、顔料および染料を含む。重合性不飽和基は、ビニル基、（メタ）アクリロイル基等のエチレン性不飽和基である。環状溶剤は、脂環または芳香環を有する有機溶剤である。
【0012】
本発明の感光性着色組成物は、有機顔料（Ａ）、顔料誘導体（Ｂ）、酸性分散剤（Ｃ）、重合性化合物（Ｄ）、光重合開始剤（Ｅ）、およびバインダ樹脂（Ｆ）を含み、バインダ樹脂（Ｆ）は、重量平均分子量が１５，０００～５０，０００、かつ水酸基価が６０～１７０ｍｇＫＯＨ／ｇである樹脂を含む。本発明の感光性着色組成物は、特定範囲の水酸基を有するバインダ樹脂（Ｆ）を使用することで、有機顔料（Ａ）分散体と環状溶剤とのソルベントショックを緩和して、有機顔料（Ａ）に由来する凝集異物が生じ難くなる。これにより高品質のカラーフィルタを作製できる。
【0013】
＜有機顔料（Ａ）＞
有機顔料（Ａ）は、カラーフィルタが備える赤色、緑色、および青色等のフィルタセグメント形成に使用できる顔料が好ましい。また、有機顔料（Ａ）の形状は粒子であり、微細化処理を行った上で使用することが好ましい。以下、有機顔料（Ａ）の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
有機顔料（Ａ）は、カラーフィルタが備える赤色、緑色、および青色等のフィルタセグメント形成に使用できる顔料が好ましい。また、有機顔料（Ａ）の形状は粒子であり、微細化処理を行った上で使用することが好ましい。以下、有機顔料（Ａ）の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
【0014】
赤色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１２、１４、１５、１６、１７、２１、２２、２３、３１、３２、３７、３８、４１、４７、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５０：１、５２：１、５２：２、５３、５３：１、５３：２、５３：３、５７、５７：１、５７：２、５８：４、６０、６３、６３：１、６３：２、６４、６４：１、６８、６９、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０：１、１０１、１０１：１、１０４、１０８、１０８：１、１０９、１１２、１１３、１１４、１２２、１２３、１４４、１４６、１４７、１４９、１５１、１６６、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、１９３、１９４、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１４、２１６、２２０、２２１、２２４、２３０、２３１、２３２、２３３、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４２、２４３、２４５、２４７、２４９、２５０、２５１、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２９１、２９５、２９６、特開２０１４－１３４７１２号公報に記載された顔料、特許第６３６８８４４号公報に記載された顔料等が挙げられる。これらの中でも、フィルタセグメントの耐熱性、耐光
性、及び透過率の観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、１２２、１７７、２２４、２４２、２６９、２５４、２９１、２９５、２９６、特開２０１４－１３４７１２号公報に記載された顔料、特許第６３６８８４４号公報に記載された顔料であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２５４、２９１、２９５、２９６、特開２０１４－１３４７１２号公報に記載された顔料、特許第６３６８８４４号公報に記載された顔料である。
性、及び透過率の観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、１２２、１７７、２２４、２４２、２６９、２５４、２９１、２９５、２９６、特開２０１４－１３４７１２号公報に記載された顔料、特許第６３６８８４４号公報に記載された顔料であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２５４、２９１、２９５、２９６、特開２０１４－１３４７１２号公報に記載された顔料、特許第６３６８８４４号公報に記載された顔料である。
【0015】
また赤色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、３８、４３、５１、５５、５９、６１、７１、又は７３等の橙色顔料及や黄色顔料を併用してもよい。
【0016】
青色顔料は、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９等が挙げられる。これらの中でも、フィルタセグメントの耐熱性、耐光性、及び透過率の観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、又は１５：６であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である。また青色顔料は、後述の紫色顔料を併用してもよい。
【0017】
紫色顔料は、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０等が挙げられる。これらの中でも、フィルタセグメントの耐熱性、耐光性、及び透過率の観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、又は２３であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３である。
【0018】
緑色顔料は、例えばＣ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、３７、４５、４８、５０、５１、５４、５５、５８、５９、６２、６３、特開２０１７－１１１３９８号公報に記載された顔料等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。これらの中でも、透過率の観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、５８、５９、６２、６３、特開２０１７－１１１３９８号公報に記載された顔料である。また、緑色顔料は、後述の黄色顔料を併用できる。
【0019】
黄色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９２、１９３、１９４、１９６、１９８、１９９、２１３、２１４、２３１、２３３、特開２０１２－２２６１１０号公報に記載された顔料等が挙げられる。好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１８５、２３１、２３３、特開２０１２－２２６１１０号公報に記載された顔料である。
【0020】
シアン色顔料は、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１、１５：２、１５：４、１５：３、１５：６、１６、８１等の青色顔料を使用できる。
【0021】
マゼンタ色顔料は、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、１４６、１７７、１６９、８１等の紫色顔料や赤色顔料を使用できる。マゼンタ色顔料は、黄色顔料を併用できる。
【0022】
有機顔料（Ａ）は、単独または２種類以上併用して使用できる。
【0023】
感光性着色組成物は、有機顔料（Ａ）の中でもＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、２９１等のジケトピロロピロール顔料を含む場合、環状溶剤とソルベントショックを起こしやすい。しかし、バインダ樹脂（Ｆ）を含むことで異物が生じ難くなる。
【0024】
＜顔料の微細化＞
有機顔料（Ａ）は、微細化処理を行った後、他の原料と混合することが好ましい。微細化処理の方法は、例えば、湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法等が挙げられる。これらの中でも湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理等が好ましい。微細化処理後の有機顔料の平均一次粒子径は、１０～８０ｎｍが好ましく、１５～７０ｎｍがより好ましい。適度な粒子径により分散性がより向上し、被膜のコントラスト比がより向上する。なお、平均一次粒子径は、ＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）の拡大画像から任意に選択した約２０個の粒子の平均値である。なお、粒子に縦軸長さと横軸長さがある場合、縦軸長さを使用する。
有機顔料（Ａ）は、微細化処理を行った後、他の原料と混合することが好ましい。微細化処理の方法は、例えば、湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法等が挙げられる。これらの中でも湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理等が好ましい。微細化処理後の有機顔料の平均一次粒子径は、１０～８０ｎｍが好ましく、１５～７０ｎｍがより好ましい。適度な粒子径により分散性がより向上し、被膜のコントラスト比がより向上する。なお、平均一次粒子径は、ＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）の拡大画像から任意に選択した約２０個の粒子の平均値である。なお、粒子に縦軸長さと横軸長さがある場合、縦軸長さを使用する。
【0025】
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、例えば、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル、プラネタリー型ミキサー等のバッチ式又は連続式混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
【0026】
水溶性無機塩は、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等が挙げられる。これらの中でも、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）が好ましい。水溶性無機塩の使用量は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００質量部に対し、５０～２０００質量部が好ましく、３００～１０００質量部がより好ましい。
【0027】
水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する。水溶性有機溶剤は、水に溶解（混和）し、水溶性無機塩を実質的に溶解しない化合物である。水溶性有機溶剤は、ソルトミリング時の温度上昇で揮発しにくい面で沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。水溶性有機溶剤は、例えば、２－メトキシエタノール、２－ブトキシエタノール、２－（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が挙げられる。水溶性有機溶剤の使用量は、顔料１００質量部に対し、５～１０００質量部が好ましく、５０～５００質量部がより好ましい。
【0028】
ソルトミリング処理の際、必要に応じて樹脂を添加できる。樹脂は、例えば、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等が挙げられる。樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ水溶性有機溶剤に一部可溶である
ことがより好ましい。樹脂の使用量は、顔料１００質量部に対し、５～２００質量部が好ましい。
ことがより好ましい。樹脂の使用量は、顔料１００質量部に対し、５～２００質量部が好ましい。
【0029】
感光性着色組成物は、無機顔料や染料を併用できる。
無機顔料は、例えば、酸化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、
アンバー、合成鉄黒等が挙げられる。
無機顔料は、例えば、酸化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、
アンバー、合成鉄黒等が挙げられる。
【0030】
＜染料＞
染料は、例えば、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等が挙げられる。また、染料の誘導体や、染料をレーキ化したレーキ顔料も挙げられる。
染料は、例えば、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等が挙げられる。また、染料の誘導体や、染料をレーキ化したレーキ顔料も挙げられる。
【0031】
また、染料は、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料、酸性染料の無機塩；酸性染料と、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、または一級アミン化合物との造塩化合物；これらアミノ基を有する樹脂成分と酸性染料等の造塩化合物等が挙げられる。酸性染料とオニウム塩基を有する化合物との造塩化合物も、堅牢性に優れるため好ましい。なお、オニウム塩基を有する化合物は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂が好ましい。
【0032】
塩基性染料は、有機酸、もしくは過塩素酸、またはこれらの金属塩との造塩化合物が挙げられる。造塩化合物の中でも塩基性染料の造塩化合物は、各種耐性、顔料との相溶性に優れているために好ましい。
【0033】
染料の化学構造は、例えば、アゾ系染料、ジスアゾ系染料、アゾメチン系染料（インドアニリン系染料、インドフェノール系染料など）、ジピロメテン系染料、キノン系染料（ベンゾキノン系染料、ナフトキノン系染料、アントラキノン系染料、アントラピリドン系染料など）、カルボニウム系染料（ジフェニルメタン系染料、トリフェニルメタン系染料、キサンテン系染料、アクリジン系染料など）、キノンイミン系染料（オキサジン系染料、チアジン系染料など）、アジン系染料、ポリメチン系染料（オキソノール系染料、メロシアニン系染料、アリーリデン系染料、スチリル系染料、シアニン系染料、スクアリリウム系染料、クロコニウム系染料など）、キノフタロン系染料、フタロシアニン系染料、サブフタロシアニン系染料、ペリノン系染料、インジゴ系染料、チオインジゴ系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料、ニトロソ系染料、ローダミン系染料等が挙げられる。これらの中でも、色相、色分離性、色むらなどの色特性の観点から、アゾ系染料、キサンテン系染料、シアニン系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ジピロメテン系染料、スクアリリウム系染料、キノフタロン系染料、フタロシアニン系染料、サブフタロシアニン系染料が好ましく、キサンテン系染料、シアニン系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ジピロメテン系染料、フタロシアニン系染料がより好ましい。染料の具体的な構造は「新版染料便覧」（有機合成化学協会編；丸善、１９７０）、「カラーインデックス」（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ）、「色素ハンドブック」（大河原他編；講談社、１９８６）などに記載されている。
【0034】
＜顔料誘導体（Ｂ）＞
顔料誘導体（Ｂ）は、顔料残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する化合物である。顔料誘導体（Ｂ）が有機顔料の表面に吸着することで、有機顔料の表面が極性を持ち、分散剤と親和し易くなることで有機顔料の分散性がより向上する。顔料誘導体（Ｂ）は、例えば、スルホ基、カルボキシ基、またはリン酸基などの酸性置換基を有する化合物、ならびにこれらのアミン塩、スルホンアミド基、または末端に３級アミノ基などの塩基性置
換基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。
顔料誘導体（Ｂ）は、顔料残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する化合物である。顔料誘導体（Ｂ）が有機顔料の表面に吸着することで、有機顔料の表面が極性を持ち、分散剤と親和し易くなることで有機顔料の分散性がより向上する。顔料誘導体（Ｂ）は、例えば、スルホ基、カルボキシ基、またはリン酸基などの酸性置換基を有する化合物、ならびにこれらのアミン塩、スルホンアミド基、または末端に３級アミノ基などの塩基性置
換基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。
【0035】
顔料誘導体（Ｂ）の原料になる有機色素は、例えばジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。
【0036】
具体的には、ジケトピロロピロール系色素誘導体は、特開２００１－２２０５２０号公報、ＷＯ２００９／０８１９３０号パンフレット、ＷＯ２０１１／０５２６１７号パンフレット、ＷＯ２０１２／１０２３９９号パンフレット、特開２０１７－１５６３９７号公報、フタロシアニン系色素誘導体は、特開２００７－２２６１６１号公報、ＷＯ２０１６／１６３３５１号パンフレット、特開２０１７－１６５８２０号公報、特許第５７５３２６６号公報、アントラキノン系色素誘導体は、特開昭６３－２６４６７４号公報、特開平０９－２７２８１２号公報、特開平１０－２４５５０１号公報、特開平１０－２６５６９７号公報、特開２００７－０７９０９４号公報、ＷＯ２００９／０２５３２５号パンフレット、キナクリドン系色素誘導体は、特開昭４８－５４１２８号公報、特開平０３－９９６１号公報、特開２０００－２７３３８３号公報、ジオキサジン系色素誘導体は、特開２０１１－１６２６６２号公報、チアジンインジゴ系色素誘導体は、特開２００７－３１４７８５号公報、トリアジン系色素誘導体は、特開昭６１－２４６２６１号公報、特開平１１－１９９７９６号公報、特開２００３－１６５９２２号公報、特開２００３－１６８２０８号公報、特開２００４－２１７８４２号公報、特開２００７－３１４６８１号公報、ベンゾイソインドール系色素誘導体は、特開２００９－５７４７８号公報、キノフタロン系色素誘導体は、特開２００３－１６７１１２号公報、特開２００６－２９１１９４号公報、特開２００８－３１２８１号公報、特開２０１２－２２６１１０号公報、ナフトール系色素誘導体は、特開２０１２－２０８３２９号公報、特開２０１４－５４３９号公報、アゾ系色素誘導体は、特開２００１－１７２５２０号公報、特開２０１２－１７２０９２号公報、酸性置換基は、特開２００４－３０７８５４号公報、塩基性置換基は、特開２００２－２０１３７７号公報、特開２００３－１７１５９４号公報、特開２００５－１８１３８３号公報、特開２００５－２１３４０４号公報に記載された色素誘導体が挙げられる。なお、これらの文献には、色素誘導体を誘導体、顔料誘導体、分散剤、顔料分散剤若しくは単に化合物などと記載している場合があるが、前記した有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などの置換基を有する化合物は、色素誘導体と同義である。
【0037】
顔料誘導体（Ｂ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【0038】
顔料誘導体（Ｂ）は、有機顔料（Ａ）１００質量部に対し、１～１００質量部添加することが好ましく、３～７０質量部添加することがより好ましく、５～５０質量部添加することがさらに好ましい。
【0039】
顔料に顔料誘導体（Ｂ）を添加し、アシッドペースティング、アシッドスラリー、ドライミリング、ソルトミリング、ソルベントソルトミリング等の顔料化処理を行う事で、顔料表面に顔料誘導体（Ｂ）が吸着し、顔料誘導体（Ｂ）を添加しない場合と比較して顔料の一次粒子をより微細化することができる。
【0040】
＜酸性分散剤（Ｃ）＞
酸性分散剤（Ｃ）は、有機顔料（Ａ）に吸着する酸性の有機顔料親和性部位と、有機顔料以外の成分と親和性が高く、分散粒子間を立体反発させる緩和部位とを有する。酸性分
散剤（Ｃ）は、低分子分散剤、樹脂型分散剤があるところ、樹脂型分散剤が好ましい。
酸性分散剤（Ｃ）は、有機顔料（Ａ）に吸着する酸性の有機顔料親和性部位と、有機顔料以外の成分と親和性が高く、分散粒子間を立体反発させる緩和部位とを有する。酸性分
散剤（Ｃ）は、低分子分散剤、樹脂型分散剤があるところ、樹脂型分散剤が好ましい。
【0041】
樹脂型の酸性分散剤は、例えば、芳香族カルボン酸構造を有する樹脂型分散剤が挙げられる。それらはＷＯ２００８／００７７７６号公報、特開２００８－０２９９０１号公報、特開２００９－１５５４０６号公報、特開２０１０－１８５９３４号公報、特開２０１１－１５７４１６号公報、特開２００９－２５１４８１号公報、特開２００７－２３１９５号公報、特開１９９６－１４３６５１号公報等に記載された方法で合成できる。
【0042】
前記芳香族カルボン酸構造を有する樹脂型分散剤以外の樹脂型の酸性分散剤は、例えば、ポリウレタン等のウレタン系分散剤、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸－スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコ－ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が挙げられる。
【0043】
酸性分散剤（Ｃ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【0044】
酸性分散剤（Ｃ）の使用量は、有機顔料（Ａ）１００質量部に対して、３～２００質量部が好ましく、５～１００質量部がより好ましい。適量使用すると分散安定性が向上する。
【0045】
感光性着色組成物は、樹脂型の塩基性分散剤を含有できる。
樹脂型の塩基性分散剤は、窒素原子含有グラフト共重合体や、側鎖に３級アミノ基、４級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体及びウレタン系高分子分散剤などが挙げられる。芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤と、３級アミノ基を有する樹脂型の塩基性分散剤とを併用すると分散安定性が向上する場合がある。
樹脂型の塩基性分散剤は、窒素原子含有グラフト共重合体や、側鎖に３級アミノ基、４級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体及びウレタン系高分子分散剤などが挙げられる。芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤と、３級アミノ基を有する樹脂型の塩基性分散剤とを併用すると分散安定性が向上する場合がある。
【0046】
＜重合性化合物（Ｄ）＞
重合性化合物（Ｄ）は、重合性不飽和基を有する化合物である。重合性化合物（Ｄ）は、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーを含む。重合性化合物（Ｄ）は、酸基含有重合性化合物、ウレタン結合含有重合性化合物、その他重合性化合物が挙げられる。
重合性化合物（Ｄ）は、重合性不飽和基を有する化合物である。重合性化合物（Ｄ）は、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーを含む。重合性化合物（Ｄ）は、酸基含有重合性化合物、ウレタン結合含有重合性化合物、その他重合性化合物が挙げられる。
【0047】
（酸基含有重合性化合物）
酸基含有重合性化合物の酸基は、例えば、スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸基等が挙げられる。
酸基含有重合性化合物は、例えば、多価アルコールと（メタ）アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ（メタ）アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物；多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類とのエステル化物等が挙げられる。具体例は、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等のモノヒドロキシオリゴアクリレート又はモノヒドロキシオリゴメタクリレート類と、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、フタル酸等のジカルボン酸類との遊離カ
ルボキシル基含有モノエステル化物；プロパン－１，２，３－トリカルボン酸（トリカルバリル酸）、ブタン－１，２，４－トリカルボン酸、ベンゼン－１，２，３－トリカルボン酸、ベンゼン－１，３，４－トリカルボン酸、ベンゼン－１，３，５－トリカルボン酸等のトリカルボン酸類と、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート等のモノヒドロキシモノアクリレート又はモノヒドロキシモノメタクリレート類との遊離カルボキシル基含有オリゴエステル化物等が挙げられる。
酸基含有重合性化合物の酸基は、例えば、スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸基等が挙げられる。
酸基含有重合性化合物は、例えば、多価アルコールと（メタ）アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ（メタ）アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物；多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類とのエステル化物等が挙げられる。具体例は、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等のモノヒドロキシオリゴアクリレート又はモノヒドロキシオリゴメタクリレート類と、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、フタル酸等のジカルボン酸類との遊離カ
ルボキシル基含有モノエステル化物；プロパン－１，２，３－トリカルボン酸（トリカルバリル酸）、ブタン－１，２，４－トリカルボン酸、ベンゼン－１，２，３－トリカルボン酸、ベンゼン－１，３，４－トリカルボン酸、ベンゼン－１，３，５－トリカルボン酸等のトリカルボン酸類と、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート等のモノヒドロキシモノアクリレート又はモノヒドロキシモノメタクリレート類との遊離カルボキシル基含有オリゴエステル化物等が挙げられる。
【0048】
（ウレタン結合含有重合性化合物）
ウレタン結合含有重合性化合物は、ウレタン結合を含有する。ウレタン結合含有重合性化合物は、例えば、水酸基を有する（メタ）アクリレートに多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレート、アルコールに多官能イソシアネートを反応させ、さらに水酸基を有する（メタ）アクリレートを反応させた多官能ウレタンアクリレート等が挙げられる。
ウレタン結合含有重合性化合物は、ウレタン結合を含有する。ウレタン結合含有重合性化合物は、例えば、水酸基を有する（メタ）アクリレートに多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレート、アルコールに多官能イソシアネートを反応させ、さらに水酸基を有する（メタ）アクリレートを反応させた多官能ウレタンアクリレート等が挙げられる。
【0049】
水酸基を有する（メタ）アクリレートは、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールプロピレンオキサイド変性ペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールカプロラクトン変性ペンタ（メタ）アクリレート、グリセロールアクリレートメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、２－ヒドロキシ－３－アクリロイルプロピルメタクリレート、エポキシ基含有化合物とカルボキシ（メタ）アクリレートの反応物、水酸基含有ポリオールポリアクリレート等が挙げられる。
【0050】
多官能イソシアネートは、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ポリイソシアネート等が挙げられる。
【0051】
その他重合性化合物は、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンＰＯ変性トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンＥＯ変性トリ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性ジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性トリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アク
リルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。
リルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。
【0052】
重合性化合物（Ｄ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【0053】
重合性化合物（Ｄ）の配合量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、１～５０質量％が好ましく、２～４０質量％がより好ましい。適量配合すると硬化性及び現像性がより向上する。
【0054】
＜光重合開始剤（Ｅ）＞
光重合開始剤（Ｅ）は、例えば、４－フェノキシジクロロアセトフェノン、４－ｔ－ブチル－ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－１－［４－（４－モルホリノ）フェニル］－２－（フェニルメチル）－１－ブタノン、又は２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－１－ブタノン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、又は３，３’，４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２－クロルチオキサントン、２－メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、又は２，４－ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ピペロニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－トリクロロメチル－（ピペロニル）－６－トリアジン、又は２，４－トリクロロメチル－（４’－メトキシスチリル）－６－トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２－オクタンジオン，１－〔４－（フェニルチオ）フェニル－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）〕、又はエタノン，１－〔９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、又はジフェニル－２，４，６－トリメチルベンゾイルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；ボレート系化合物；カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が挙げられる。これらの中でも、オキシムエステル系化合物が好ましい。
光重合開始剤（Ｅ）は、例えば、４－フェノキシジクロロアセトフェノン、４－ｔ－ブチル－ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－１－［４－（４－モルホリノ）フェニル］－２－（フェニルメチル）－１－ブタノン、又は２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－１－ブタノン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、又は３，３’，４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２－クロルチオキサントン、２－メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、又は２，４－ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ピペロニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－トリクロロメチル－（ピペロニル）－６－トリアジン、又は２，４－トリクロロメチル－（４’－メトキシスチリル）－６－トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２－オクタンジオン，１－〔４－（フェニルチオ）フェニル－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）〕、又はエタノン，１－〔９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、又はジフェニル－２，４，６－トリメチルベンゾイルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；ボレート系化合物；カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が挙げられる。これらの中でも、オキシムエステル系化合物が好ましい。
【0055】
（オキシムエステル系化合物）
オキシムエステル系化合物は、紫外線を吸収することによってオキシムのＮ－Ｏ結合の解裂がおこり、イミニルラジカルとアルキロキシラジカルを生成する。これらのラジカルは更に分解することにより活性の高いラジカルを生成するため、少ない露光量でパターンを形成させることができる。感光性着色組成物の有機顔料濃度が高い場合、塗膜の紫外線透過率が低くなり塗膜の硬化度が低くなることがあるが、オキシムエステル系化合物は高
い量子効率を持つため好適に使用される。
オキシムエステル系化合物は、紫外線を吸収することによってオキシムのＮ－Ｏ結合の解裂がおこり、イミニルラジカルとアルキロキシラジカルを生成する。これらのラジカルは更に分解することにより活性の高いラジカルを生成するため、少ない露光量でパターンを形成させることができる。感光性着色組成物の有機顔料濃度が高い場合、塗膜の紫外線透過率が低くなり塗膜の硬化度が低くなることがあるが、オキシムエステル系化合物は高
い量子効率を持つため好適に使用される。
【0056】
オキシムエステル系化合物は、特開２００７－２１０９９１号公報、特開２００９－１７９６１９号公報、特開２０１０－０３７２２３号公報、特開２０１０－２１５５７５号公報、特開２０１１－０２０９９８号公報等に記載のオキシムエステル系光重合開始剤が挙げられる。
【0057】
光重合開始剤（Ｅ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【0058】
光重合開始剤（Ｅ）の含有量は、有機顔料（Ａ）１００質量部に対し、２～５０質量部が好ましく、２～３０質量部がより好ましい。適量配合すると光硬化性及び現像性がより向上する。
【0059】
＜増感剤＞
感光性着色組成物は、さらに増感剤を含有できる。
増感剤は、例えば、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２－ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ－ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α－アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’－ジエチルイソフタロフェノン、３，３’又は４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられる。また、大河原信ら編「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられる。
これらの中でもチオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が好ましい。具体的には、２，４－ジエチルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン、Ｎ－エチルカルバゾール、３－ベンゾイル－Ｎ－エチルカルバゾール、３，６－ジベンゾイル－Ｎ－エチルカルバゾール等がより好ましい。
感光性着色組成物は、さらに増感剤を含有できる。
増感剤は、例えば、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２－ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ－ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α－アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’－ジエチルイソフタロフェノン、３，３’又は４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられる。また、大河原信ら編「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられる。
これらの中でもチオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が好ましい。具体的には、２，４－ジエチルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン、Ｎ－エチルカルバゾール、３－ベンゾイル－Ｎ－エチルカルバゾール、３，６－ジベンゾイル－Ｎ－エチルカルバゾール等がより好ましい。
【0060】
増感剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【0061】
増感剤の含有量は、光重合性開始剤（Ｅ）１００質量部に対し、３～６０質量部が好ましく、５～５０質量部がより好ましい。適量含有すると光硬化性および現像性がより向上する。
【0062】
＜バインダ樹脂（Ｆ）＞
バインダ樹脂（Ｆ）は、厚さ２μｍの被膜を形成した場合、４００～７００ｎｍの全波長領域において透過率が８０％以上の樹脂であることが好ましい。なお、前記透過率は、９５％以上がより好ましい。バインダ樹脂（Ｆ）は、熱可塑性樹脂、感光性樹脂が好ましい。また、バインダ樹脂（Ｆ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。これにより感光性着色組成物から形成する被膜をフォトリソグラフィー法でパターニングできる。また、バインダ樹脂（Ｆ）は、熱硬化性基を有することができる。前記熱硬化性基は、例えば、エポキシ基、オキセタニル基等が挙げられる。
バインダ樹脂（Ｆ）は、厚さ２μｍの被膜を形成した場合、４００～７００ｎｍの全波長領域において透過率が８０％以上の樹脂であることが好ましい。なお、前記透過率は、９５％以上がより好ましい。バインダ樹脂（Ｆ）は、熱可塑性樹脂、感光性樹脂が好ましい。また、バインダ樹脂（Ｆ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。これにより感光性着色組成物から形成する被膜をフォトリソグラフィー法でパターニングできる。また、バインダ樹脂（Ｆ）は、熱硬化性基を有することができる。前記熱硬化性基は、例えば、エポキシ基、オキセタニル基等が挙げられる。
【0063】
＜アルカリ可溶性感光性樹脂＞
アルカリ可溶性感光性樹脂は、重合性不飽和基を有するため感光性を有する。アルカリ可溶性感光性樹脂は、アルカリ可溶性があり、感光性を有すれば良く、公知の樹脂を使用できるところ、以下の方法 (ｉ) (ｉｉ)で合成した樹脂が好ましい。アルカリ可溶性感光性樹脂を使用すると光照射で３次元架橋し、架橋密度が上がるため、被膜の薬品耐性が向上する。
アルカリ可溶性感光性樹脂は、重合性不飽和基を有するため感光性を有する。アルカリ可溶性感光性樹脂は、アルカリ可溶性があり、感光性を有すれば良く、公知の樹脂を使用できるところ、以下の方法 (ｉ) (ｉｉ)で合成した樹脂が好ましい。アルカリ可溶性感光性樹脂を使用すると光照射で３次元架橋し、架橋密度が上がるため、被膜の薬品耐性が向上する。
【0064】
[方法(ｉ)]
方法(ｉ)は、例えば、まず、エポキシ基含有単量体、およびその他単量体の重合体を合成する。次いで、前記重合体のエポキシ基に、モノカルボキシル基含有単量体を付加し、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させてアルカリ可溶性感光性樹脂を得る方法が挙げられる。なお、モノカルボキシル基含有単量体は、カルボキシル基を１有する単量体である。
方法(ｉ)は、例えば、まず、エポキシ基含有単量体、およびその他単量体の重合体を合成する。次いで、前記重合体のエポキシ基に、モノカルボキシル基含有単量体を付加し、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させてアルカリ可溶性感光性樹脂を得る方法が挙げられる。なお、モノカルボキシル基含有単量体は、カルボキシル基を１有する単量体である。
【0065】
エポキシ基含有単量体は、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２－グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４－エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられる。これらの中でも、反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい
【0066】
モノカルボキシル基含有単量体は、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられる。
【0067】
多塩基酸無水物は、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸等の芳香族酸無水物および脂環式酸無水物；無水コハク酸、無水マレイン酸等の脂肪酸無水物；、リン酸無水物、スルホン酸無水物が挙げられる。なお、多塩基酸無水物は、酸無水物を形成しないカルボキシル基を有しても良い。本明細書でバインダ樹脂（Ｆ）は、多塩基酸無水物に脂肪酸無水物を使用して合成する脂肪酸無水物変性単位を有することが好ましく、脂肪酸無水物変性単位が無水コハク酸変性単位であることが好ましい。これにより洗浄溶剤による凝集異物の発生をより抑制できる。
【0068】
その他単量体は、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコ
ール（メタ）アクリレート、又はエトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類、
あるいは、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド類スチレン、又はα－メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、ｎ－プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等が挙げられる。
ール（メタ）アクリレート、又はエトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類、
あるいは、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド類スチレン、又はα－メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、ｎ－プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等が挙げられる。
【0069】
また、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２－ビスマレイミドエタン１，６－ビスマレイミドヘキサン、３－マレイミドプロピオン酸、６，７－メチレンジオキシ－４－メチル－３－マレイミドクマリン、４，４’－ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ’－１，３－フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’－１，４－フェニレンジマレイミド、Ｎ－（１－ピレニル）マレイミド、Ｎ－（２，４，６－トリクロロフェニル）マレイミド、Ｎ－（４－アミノフェニル）マレイミド、Ｎ－（４－ニトロフェニル）マレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－ブロモメチル－２，３－ジクロロマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオナート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチラート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドヘキサノアート、Ｎ－［４－（２－ベンゾイミダゾリル）フェニル］マレイミド、９－マレイミドアクリジン等のＮ-置換マレイミド類、ＥＯ変性クレゾールアクリレート、ｎ－ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、エトキシ化フェニルアクリレート、フェノールのエチレンオキサイド（ＥＯ）変性（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールのＥＯ又はプロピレンオキサイド（ＰＯ）変性（メタ）アクリレート、ノニルフェノールのＥＯ変性（メタ）アクリレート、ノニルフェノールのＰＯ変性（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【0070】
方法(ｉｉ)は、例えば、水酸基含有単量体、カルボキシル基含有単量体、およびそれ以外の単量体を合成し重合体を作製する。次いで、前記重合体の水酸基に、イソシアネート基含有単量体のイソシアネート基を反応させてアルカリ可溶性感光性樹脂を合成する方法が挙げられる。
【0071】
水酸基含有単量体は、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－若しくは３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－若しくは３－若しくは４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキルメタアクリレート類が挙げられる。また、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、ポリγ－バレロラクトン、ポリε－カプロラクトン、及び／又はポリ１２－ヒドロキシステアリン酸等を付加したポリエステルモノ（メタ）アクリレートも挙げられる。これらの中でも２－ヒドロキシエチルメタアクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレートが好ましく、グリセロールモノ（メタ）アクリレートがより好ましい。
【0072】
イソシアネート基含有単量体は、例えば、２－（メタ）アクリロイルエチルイソシアネート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１－ビス〔メタアクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられる。
【0073】
上記単量体以外に使用できる単量体は、上記方法(ｉ)で例示したその他単量体に加え、リン酸エステル基含有単量体等が挙げられる。
【0074】
リン酸エステル基含有単量体は、例えば、水酸基含有単量体の水酸基に、５酸化リンやポリリン酸等のリン酸エステル化剤を反応させた化合物である。
【0075】
アルカリ可溶性感光性樹脂の上記原料は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【0076】
感光性を有しないアルカリ可溶性樹脂は、例えば、酸性基を有するアクリル樹脂、α－オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。これらの中でも現像性、耐熱性、透明性が向上する面で酸性基を有するアクリル樹脂、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体が好ましい。
【0077】
＜熱可塑性樹脂＞
熱可塑性樹脂は、アルカリ可溶性を有しない。熱可塑性樹脂は、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン－マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、LＤＰＥ）、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
熱可塑性樹脂は、アルカリ可溶性を有しない。熱可塑性樹脂は、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン－マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、LＤＰＥ）、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
【0078】
バインダ樹脂（Ｆ）は、（メタ）アクリル酸オクチル単位を含有することが好ましく、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート単位を含有することがより好ましい。ホモポリマーのガラス転移温度が低い（メタ）アクリル酸オクチル単位を含有すると、バインダ樹脂（Ｆ）が柔軟になり、有機顔料粒子を覆い易くなることで、ソルベントショックをさらに緩和できる。これにより異物発生をより抑制できる。（メタ）アクリル酸オクチル単位の含有量は、バインダ樹脂（Ｆ）の主鎖を構成する全単量体単位中５～３０質量％が好ましい。
【0079】
バインダ樹脂（Ｆ）は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【0080】
バインダ樹脂（Ｆ）の重量平均分子量は、１５，０００～５０，０００である。適度な重量平均分子量により異物発生の抑制と、現像時の残渣を抑制できる。なお、重量平均分子量は、１５，０００～３０，０００が好ましい。
【0081】
バインダ樹脂（Ｆ）の水酸基価は、６０～１７０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、６０～１３０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。適度な水酸基価により異物発生を抑制できる。
【0082】
バインダ樹脂（Ｆ）の酸価は、４０～１００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、６０～９０ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましい。適度な酸価により、現像性が向上し、異物発生もより抑制できる。
【0083】
発明者らは、バインダ樹脂（Ｆ）が所定の重量平均分子量、および所定の水酸基価を満たすと、有機顔料（Ａ）分散体の有機顔料粒子を覆うことで、親水性が強い水酸基と、疎水性が強い環状溶剤が反発し、環状溶剤を有機顔料粒子に侵入させ難くなる。これにより有機顔料粒子の分散状態が破壊され難くなり、ソルベントショックを緩和できると推測している。
【0084】
バインダ樹脂（Ｆ）の含有量は、有機顔料（Ａ）１００質量部に対して、２０～４００質量部が好ましく、５０～２５０質量部がより好ましい。適量含有すると被膜を容易に形
成できる上、良好な色特性が得やすい。
成できる上、良好な色特性が得やすい。
【0085】
＜熱硬化性化合物＞
感光性着色組成物は、熱硬化性化合物を含有できる。感光性着色組成物を使用してカラーフィルタを作製する際、ポストベーク工程で熱硬化性化合物が熱硬化して被膜の架橋密度を高め、耐熱性が向上する。これによりポストベーク工程での顔料凝集を抑制し、コントラスト比が向上する。なお、熱硬化性基を有するバインダ樹脂（Ｆ）は、熱硬化性化合物には含めない。
感光性着色組成物は、熱硬化性化合物を含有できる。感光性着色組成物を使用してカラーフィルタを作製する際、ポストベーク工程で熱硬化性化合物が熱硬化して被膜の架橋密度を高め、耐熱性が向上する。これによりポストベーク工程での顔料凝集を抑制し、コントラスト比が向上する。なお、熱硬化性基を有するバインダ樹脂（Ｆ）は、熱硬化性化合物には含めない。
【0086】
熱硬化性化合物は、低分子化合物でもよく、樹脂のような高分子量化合物でもよい。
熱硬化性化合物は、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物、ベンゾグアナミン化合物、ロジン変性マレイン酸化合物、ロジン変性フマル酸化合物、メラミン化合物、尿素化合物、およびフェノール化合物が挙げられる。これらの中でもエポキシ化合物、オキセタン化合物が好ましい
熱硬化性化合物は、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物、ベンゾグアナミン化合物、ロジン変性マレイン酸化合物、ロジン変性フマル酸化合物、メラミン化合物、尿素化合物、およびフェノール化合物が挙げられる。これらの中でもエポキシ化合物、オキセタン化合物が好ましい
【0087】
＜チオール系連鎖移動剤＞
感光性着色組成物は、連鎖移動剤を含有できる。連鎖移動剤は、チオール系連鎖移動剤が好ましい。チオール系連鎖移動剤は、光重合開始剤と併用すると光照射後のラジカル重合の際、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生し、感光性着色組成物の感度が向上する。
感光性着色組成物は、連鎖移動剤を含有できる。連鎖移動剤は、チオール系連鎖移動剤が好ましい。チオール系連鎖移動剤は、光重合開始剤と併用すると光照射後のラジカル重合の際、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生し、感光性着色組成物の感度が向上する。
【0088】
チオール系連鎖移動剤は、チオール基（ＳＨ基）２以上有するある多官能チオールが好ましい。なお、チオール系連鎖移動剤は、ＳＨ基を４以上有することがより好ましい。官能基数が増えると被膜の表面から最深部まで光硬化し易くなる。
【0089】
多官能チオールは、例えば、ヘキサンジチオール 、デカンジチオール 、１，４－ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４－ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４－ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６－トリメルカプト－ｓ－トリアジン、２－（Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ）－４，６－ジメルカプト－ｓ－トリアジンなどが挙げられ、好ましくは、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネートが挙げられる。
【0090】
チオール系連鎖移動剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【0091】
チオール系連鎖移動剤の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．１～１０質量％が好ましく、０．１～３質量％がより好ましい。適量含有すると光感度およびパターン形状がより向上する。
【0092】
＜重合禁止剤＞
感光性着色組成物は、重合禁止剤を含有できる。これにより露光時にマスクの回折光による感光を防止し、良好なパターン形状が得やすくなる。
感光性着色組成物は、重合禁止剤を含有できる。これにより露光時にマスクの回折光による感光を防止し、良好なパターン形状が得やすくなる。
【0093】
重合禁止剤は、例えば、カテコール、レゾルシノール、１，４－ヒドロキノン、２－メチルカテコール、３－メチルカテコール、４－メチルカテコール、２－エチルカテコール、３－エチルカテコール、４－エチルカテコール、２－プロピルカテコール、３－プロピルカテコール、４－プロピルカテコール、２－ｎ－ブチルカテコール、３－ｎ－ブチルカテコール、４－ｎ－ブチルカテコール、２－ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、３－ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、４－ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカテコール等のアルキルカテコール系化合物、２－メチルレゾルシノール、４－メチルレゾルシノール、２－エチルレゾルシノール、４－エチルレゾルシノール、２－プロピルレゾルシノール、４－プロピルレゾルシノール、２－ｎ－ブチルレゾルシノール、４－ｎ－ブチルレゾルシノール、２－ｔｅｒｔ－ブチルレゾルシノール、４－ｔｅｒｔ－ブチルレゾルシノール等のアルキルレゾルシノール系化合物、メチルヒドロキノン、エチルヒドロキノン、プロピルヒドロキノン、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン等のアルキルヒドロキノン系化合物、トリブチルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン等のホスフィン化合物、トリオクチルホスフィンオキサイド、トリフェニルホスフィンオキサイドなどのホスフィンオキサイド化合物、トリフェニルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト等のホスファイト化合物、ピロガロール、フロログルシン等が挙げられる。
【0094】
重合禁止剤の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．０１～０．４質量％が好ましい。適量含有すると良好なパターン形状が得やすくなる。
【0095】
＜紫外線吸収剤＞
感光性着色組成物は、紫外線吸収剤を含有できる。紫外線吸収剤は、ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、サリチル酸エステル系化合物、シアノアクリレート系化合物、及びサリシレート系化合物等が挙げられる。これらの中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤が好ましい。なお、紫外線吸収剤は、オリゴマーやポリマーであってもよい
感光性着色組成物は、紫外線吸収剤を含有できる。紫外線吸収剤は、ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、サリチル酸エステル系化合物、シアノアクリレート系化合物、及びサリシレート系化合物等が挙げられる。これらの中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤が好ましい。なお、紫外線吸収剤は、オリゴマーやポリマーであってもよい
【0096】
ベンゾトリアゾール系化合物は、例えば、２－（５メチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－[２－ヒドロキシ－３,５－ビス(α, α-ジメチルベンジル)フェニル]－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－(２'－ヒドロキシ－５'－t－オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、５％の２－メトキシ－１－メチルエチルアセテートと９５％のベンゼンプロパン酸，３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシ，Ｃ７－９側鎖及び直鎖アルキルエステルの混合物、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、メチル３－（３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート／ポリエチレングリコール３００の反応生成物、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、２，２’－メチレンビス［６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール］、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－ｐ－クレゾール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２－（３，５－ジ－ｔ－アミル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－［２－ヒドロキシ－５－［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、オクチル－３－［３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェニル］プロピオネート、２－エチルヘキシル－３－［３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェニ
ル］プロピオネートが挙げられる。
シフェニル）プロピオネート／ポリエチレングリコール３００の反応生成物、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、２，２’－メチレンビス［６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール］、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－ｐ－クレゾール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２－（３，５－ジ－ｔ－アミル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－［２－ヒドロキシ－５－［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、オクチル－３－［３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェニル］プロピオネート、２－エチルヘキシル－３－［３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェニ
ル］プロピオネートが挙げられる。
【0097】
トリアジン系化合物は、例えば、２，４－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－６－（２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２‐［４，６‐ビス（２，４‐ジメチルフェニル）‐１，３，５‐トリアジン‐２‐イル］‐５‐［３‐（ドデシルオキシ）‐２‐ヒドロキシプロポキシ］フェノール、２－（２，４－ジヒドロキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンと（２－エチルヘキシル）－グリシド酸エステルの反応生成物、２，４－ビス「２－ヒドロキシ－４－ブトキシフェニル」－６－（２，４－ジブトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－（ヘキシルオキシ）フェノール、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－［２－（２－エチルヘキサノイルオキシ）エトキシ］フェノール、２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシ－３－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。
【0098】
ベンゾフェノン系化合物は、例えば、２，４－ジ－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン、２，２’－ジ－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、４－ドデシロキシ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクタデシロキシベンゾフェノン、２，２’ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－２’－カルボキシベンゾフェノン等が挙げられる。
【0099】
サリチル酸エステル系化合物は、例えば、サリチル酸フェニル、サリチル酸ｐ－オクチルフェニル、サリチル酸ｐ－ｔｅｒｔブチルフェニル等が挙げられる。
【0100】
紫外線吸収剤の含有量は、光重合開始剤（Ｅ）と紫外線吸収剤との合計１００質量％中、５～７０質量％が好ましい。適量含有すると現像後の解像性がより向上する。
【0101】
＜酸化防止剤＞
感光性着色組成物は、酸化防止剤を含有できる。酸化防止剤は、感光性着色組成物から形成される被膜が、熱硬化やＩＴＯアニール時の熱工程によって酸化による黄変を防ぎ、被膜の透過率の低下を抑制できる。特に感光性着色組成物の有機顔料濃度が高い場合、相対的に重合性化合物の含有量が減少するため、光重合開始剤の増量や、熱硬化性化合物の配合で対応すると被膜が黄変し易い。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、被膜の透過率の低下を抑制できる。
感光性着色組成物は、酸化防止剤を含有できる。酸化防止剤は、感光性着色組成物から形成される被膜が、熱硬化やＩＴＯアニール時の熱工程によって酸化による黄変を防ぎ、被膜の透過率の低下を抑制できる。特に感光性着色組成物の有機顔料濃度が高い場合、相対的に重合性化合物の含有量が減少するため、光重合開始剤の増量や、熱硬化性化合物の配合で対応すると被膜が黄変し易い。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、被膜の透過率の低下を抑制できる。
【0102】
酸化防止剤は、例えば、ヒンダードフェノール系化合物、ヒンダードアミン系化合物、リン系化合物、イオウ系化合物、ヒドロキシルアミン系化合物の化合物等が挙げられる。なお、本明細書で酸化防止剤は、ハロゲン原子を含有しない化合物が好ましい。
【0103】
酸化防止剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【0104】
酸化防止剤の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．５～５．０質量％が好ましい。
【0105】
＜レベリング剤＞
感光性着色組成物は、レベリング剤を含有できる。これにより、被膜形成時の透明基板に対する濡れ性および被膜の乾燥性がより向上する。レベリング剤は、例えば、シリコー
ン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤等が挙げられる。
感光性着色組成物は、レベリング剤を含有できる。これにより、被膜形成時の透明基板に対する濡れ性および被膜の乾燥性がより向上する。レベリング剤は、例えば、シリコー
ン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤等が挙げられる。
【0106】
レベリング剤は、単独または２種類以上を混合して使用できる。
【0107】
レベリング剤の含有量は、感光性着色組成物の不揮発分１００質量％中、０．００１～２．０質量％が好ましく、０．００５～１．０質量％がより好ましい。これにより感光性着色組成物の塗布性、パターン密着性、および透過率を高度にバランスが取れる。
【0108】
＜貯蔵安定剤＞
感光性着色組成物は、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有できる。貯蔵安定剤は、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ－ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。
感光性着色組成物は、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有できる。貯蔵安定剤は、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ－ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。
【0109】
貯蔵安定剤の含有量は、有機顔料（Ａ）１００質量部に対して、０．１～１０質量部が好ましい。
【0110】
＜密着向上剤＞
感光性着色組成物は、密着向上剤を含有できる。これにより被膜と基材の密着性がより向上する。また、フォトリソグラフィー法で幅が狭いパターンを形成し易くなる。密着向上剤は、例えば、シランカップリング剤等が挙げられる。
感光性着色組成物は、密着向上剤を含有できる。これにより被膜と基材の密着性がより向上する。また、フォトリソグラフィー法で幅が狭いパターンを形成し易くなる。密着向上剤は、例えば、シランカップリング剤等が挙げられる。
【0111】
シランカップリング剤は、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のビニルシラン類、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－トリエトキシシリル－Ｎ－（１，３－ジメチル－ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（ビニルベンジル）－２－アミノエチル－３－アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩等のアミノシラン類、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプト類、ｐ－スチリルトリメトキシシラン等のスチリル類、３－ウレイドプロピルトリエトキシシラン等のウレイド類、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド等のスルフィド類、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシアネート類などのシランカップリング剤が挙げられる。
【0112】
密着向上剤の含有量は、有機顔料（Ａ）１００質量部に対し、０．０１～１０質量部が好ましく、０．０５～５質量部がより好ましい。適量含有すると感光性着色組成物の光感度が向上し、被膜の密着性がより向上し、パターンの解像性もより向上する。
【0113】
＜感光性組成物の製造方法＞
感光性着色組成物は、例えば、有機顔料、および顔料誘導体等を使用して微細化処理を
行い微細化顔料を作製する。次いで、得られた微細化顔料、および酸性分散剤（Ｃ）を使用して分散処理を行い顔料分散体を作製する。次いで、顔料分散体に、重合性化合物（Ｄ）、光重合開始剤（Ｅ）、およびバインダ樹脂（Ｆ）を配合し、混合することで感光性着色組成物が得られる。なお、各材料を配合するタイミングは、上記ステップに限定されず任意であることはいうまでもない。
感光性着色組成物は、例えば、有機顔料、および顔料誘導体等を使用して微細化処理を
行い微細化顔料を作製する。次いで、得られた微細化顔料、および酸性分散剤（Ｃ）を使用して分散処理を行い顔料分散体を作製する。次いで、顔料分散体に、重合性化合物（Ｄ）、光重合開始剤（Ｅ）、およびバインダ樹脂（Ｆ）を配合し、混合することで感光性着色組成物が得られる。なお、各材料を配合するタイミングは、上記ステップに限定されず任意であることはいうまでもない。
【0114】
前記分散処理は、例えば、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等の分散装置を使用できる。
【0115】
＜溶剤＞
感光性着色組成物は、溶剤を含有できる。これにより感光性着色組成物の粘度調整が容易になるため、表面が平滑な被膜を形成し易い。溶剤は、使用目的に応じて適宜選択し、適量を含有すれば良い。
感光性着色組成物は、溶剤を含有できる。これにより感光性着色組成物の粘度調整が容易になるため、表面が平滑な被膜を形成し易い。溶剤は、使用目的に応じて適宜選択し、適量を含有すれば良い。
【0116】
溶剤は、例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【0117】
これらの中でも塗布性、乾燥性の面で１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下の溶剤が好ましい。例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、乳酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン等がより好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、３－エトキシプロピオン酸エチル等がさらに好ましい。なお、感光性着色組成物は、環状溶剤を少量使用するとソルベントショックをより緩和できる。
【0118】
＜粗大粒子の除去＞
感光性着色組成物は、重力加速度３０００～２５０００Ｇの遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように感光性着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
感光性着色組成物は、重力加速度３０００～２５０００Ｇの遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように感光性着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
【0119】
＜カラーフィルタ＞
本明細書のカラーフィルタは、基材（透明基板ともいう）、および感光性着色組成物から形成されるフィルタセグメントを備える。カラーフィルタは、使用する有機顔料（Ａ）の種類を適宜選択することで、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを有することが好ましい。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、黄色フィルタセグメントを有することができる。なお、透明基板に代えて反射基板を使用できる。透明基板は、例えば、ガラス基板が挙げられる。反射基板は、例えばアルミ電極や金属薄膜を反射面として使用する基板が挙げられる。
本明細書のカラーフィルタは、基材（透明基板ともいう）、および感光性着色組成物から形成されるフィルタセグメントを備える。カラーフィルタは、使用する有機顔料（Ａ）の種類を適宜選択することで、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを有することが好ましい。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、黄色フィルタセグメントを有することができる。なお、透明基板に代えて反射基板を使用できる。透明基板は、例えば、ガラス基板が挙げられる。反射基板は、例えばアルミ電極や金属薄膜を反射面として使用する基板が挙げられる。
【0120】
＜カラーフィルタの製造方法＞
カラーフィルタは、まず基材上にブラックマトリクスを形成し、次いでフィルタセグメントを形成することが好ましい。なお、基材上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成してからブラックマトリクスを形成することができる。
ブラックマトリクスは、例えば、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が挙げられる。
カラーフィルタは、まず基材上にブラックマトリクスを形成し、次いでフィルタセグメントを形成することが好ましい。なお、基材上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成してからブラックマトリクスを形成することができる。
ブラックマトリクスは、例えば、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が挙げられる。
【0121】
フィルタセグメントの形成は、例えば、印刷法、電着法、転写法、インクジェット法、フォトリソグラフィー法等で作製できる。本明細書では、最も好ましいフォトリソグラフィー法を説明する。
【0122】
フォトリソグラフィー法は、例えば、ある色調の有機顔料を含有する感光性着色組成物を、透明基板上に、乾燥膜厚が０．２～５μｍ程度になるように塗布し被膜を形成する。得られた被膜（以下、第一の被膜という）は、所定のパターンを有するマスクを通して露光（光照射）を行う。次いで、溶剤又はアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧し現像を行い、未硬化部分を除去して所望のパターンを得る。この工程を他の色調の有機顔料を有する感光性着色組成物を使用して同様に行うことで、各色のフィルタセグメントを有するカラーフィルタを製造できる。また、露光前の第一の被膜上にさらにポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂を使用して第二の被膜（酸素遮断膜）を形成できる。これにより第一の被膜は、酸素に接しないため露光感度がより向上する。また、カラーフィルタは、フィルタセグメント中の未硬化の光重合性化合物を硬化させるために加熱（ポストベーク）を行うことができる。
【0123】
塗布装置は、例えば、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等が挙げられる。塗工に際し、乾燥工程を行うことができる。乾燥装置は、例えば、熱風オーブン、赤外線ヒーター等が挙げられる。
【0124】
前記現像液は、アルカリ現像液として、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機アルカリ；ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリが挙げられる。また、現像液は、消泡剤や界面活性剤を添加できる。
【0125】
本発明のカラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、カラー液晶表示装置が製造される。このカラー液晶表示装置は、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
【0126】
本明細書でカラーフィルタは、液晶表示装置以外に固体撮像素子、有機ＥＬ表示装置、量子ドット表示装置、電子ペーパー、ヘッドマウントディスプレイ等の用途に使用できる。
【0127】
＜画像表示装置＞
本明細書の画像表示装置は、カラーフィルタを備える。画像表示装置は、さらに光源を備えることが好ましい。画像表示装置の一例として液晶表示装置を説明する。
液晶表示装置は、カラーフィルタと、光源とを具備する。光源は、例えば、冷陰極管（ＣＣＦＬ），白色ＬＥＤが挙げられるが、本発明においては赤の再現領域が広がるという点で、白色ＬＥＤを使用することが好ましい。図１は、本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置１０の概略断面図である。図１に示す装置１０は、離間対向して配置された一
対の透明基板１１および２１を備え、それらの間には、液晶ＬＣが封入されている。
本明細書の画像表示装置は、カラーフィルタを備える。画像表示装置は、さらに光源を備えることが好ましい。画像表示装置の一例として液晶表示装置を説明する。
液晶表示装置は、カラーフィルタと、光源とを具備する。光源は、例えば、冷陰極管（ＣＣＦＬ），白色ＬＥＤが挙げられるが、本発明においては赤の再現領域が広がるという点で、白色ＬＥＤを使用することが好ましい。図１は、本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置１０の概略断面図である。図１に示す装置１０は、離間対向して配置された一
対の透明基板１１および２１を備え、それらの間には、液晶ＬＣが封入されている。
【0128】
液晶ＬＣは、ＴＮ（Twisted Nematic）、ＳＴＮ（Super Twisted Nematic）、ＩＰＳ（In-Plane switching）、ＶＡ（Vertical Alignment）、ＯＣＢ（Optically Compensated Birefringence）等の駆動モードに応じて配向される。第１の透明基板１１の内面には、
ＴＦＴ（薄膜トランジスター）アレイ１２が形成されており、その上には例えばＩＴＯからなる透明電極層１３が形成されている。透明電極層１３の上には、配向層１４が設けられている。また、透明基板１１の外面には、偏光板１５が形成されている。
ＴＦＴ（薄膜トランジスター）アレイ１２が形成されており、その上には例えばＩＴＯからなる透明電極層１３が形成されている。透明電極層１３の上には、配向層１４が設けられている。また、透明基板１１の外面には、偏光板１５が形成されている。
【0129】
他方、第２の透明基板２１の内面には、本発明のカラーフィルタ２２が形成されている。カラーフィルタ２２を構成する赤色、緑色および青色のフィルタセグメントは、ブラックマトリックス（図示せず）により分離されている。
【0130】
カラーフィルタ２２を覆って、必要に応じて透明保護膜（図示せず）が形成され、さらにその上に、例えばＩＴＯからなる透明電極層２３が形成され、透明電極層２３を覆って配向層２４が設けられている。
【0131】
また、透明基板２１の外面には、偏光板２５が形成されている。なお、偏光板１５の下方には、バックライトユニット３０が設けられている。
【0132】
白色ＬＥＤ光源としては、青色ＬＥＤの表面に蛍光フィルタを形成したものや、青色ＬＥＤの樹脂パッケージに蛍光体を含有させたものがあり、４３０ｎｍ～４８５ｎｍの範囲内で発光強度が極大となる波長（λ３）を有し、５３０ｎｍ～５８０ｎｍの範囲内で発光強度が極大となる波長（λ４）を有し、６００ｎｍ～６５０ｎｍの範囲内で発光強度が極大となる波長（λ５）を有し、かつ波長λ３における発光強度Ｉ３と波長λ４における発光強度Ｉ４の比（Ｉ４／Ｉ３）が０．２以上０．４以下であり、波長λ３における発光強度Ｉ３と波長λ５における発光強度Ｉ５の比（Ｉ５／Ｉ３）が０．１以上１．３以下である分光特性を持つ白色ＬＥＤ光源（ＬＥＤ１）や、４３０ｎｍ～４８５ｎｍの範囲内に発光強度が最大となる波長（λ１）を有し、５３０ｎｍ～５８０ｎｍの範囲内に第２の発光強度のピーク波長（λ２）を有し、波長λ１における発光強度Ｉ１と波長λ２における発光強度Ｉ２の比（Ｉ２／Ｉ１）が０．２以上０．７以下である分光特性を持つ白色ＬＥＤ光源（ＬＥＤ２）が好ましい。
【0133】
ＬＥＤ１としては、具体的にはＮＳＳＷ３０６Ｄ－ＨＧ－Ｖ１（日亜化学社製）、ＮＳＳＷ３０４Ｄ－ＨＧ－Ｖ１（日亜化学社製）等が挙げられる。
【0134】
ＬＥＤ２としては、具体的にはＮＳＳＷ４４０（日亜化学社製）、ＮＳＳＷ３０４Ｄ（日亜化学社製）等が挙げられる。
【0135】
本明細書の画像表示装置は、液晶表示装置以外に固体撮像素子、有機ＥＬ表示装置、量子ドット表示装置、電子ペーパー、ヘッドマウントディスプレイ等の用途に使用できる。
【実施例】
【0136】
以下、本発明を製造例と実施例に基づいて説明する。本発明はこれらに限定されないことはいうまでもない。「部」は「質量部」、「％」は「質量％」である。
【0137】
まず、樹脂の重量平均分子量、樹脂の酸価の測定方法の計算方法について説明する。
【0138】
（樹脂の平均分子量）
樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）、質量平均分子量（Ｍｗ）は、ＲＩ検出器を装備したゲル
パーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した。装置としてＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ（東ソー社製）を用い、分離カラームを２本直列に繋ぎ、両方の充填剤には「ＴＳＫ－ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ ＨＺＭ－Ｎ」を２連でつなげて使用し、オーブン温度４０℃、溶離液としてＴＨＦ溶液を用い、流速０．３５ｍｌ/ｍｉｎで測定した。サンプルは１質量％の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、２０マイクロリットール注入した。分子量はいずれもポリスチレン換算値である。
樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）、質量平均分子量（Ｍｗ）は、ＲＩ検出器を装備したゲル
パーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した。装置としてＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ（東ソー社製）を用い、分離カラームを２本直列に繋ぎ、両方の充填剤には「ＴＳＫ－ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ ＨＺＭ－Ｎ」を２連でつなげて使用し、オーブン温度４０℃、溶離液としてＴＨＦ溶液を用い、流速０．３５ｍｌ/ｍｉｎで測定した。サンプルは１質量％の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、２０マイクロリットール注入した。分子量はいずれもポリスチレン換算値である。
【0139】
（樹脂の酸価）
樹脂溶液０．５～１ｇに、アセトン８０ｍｌ及び水１０ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ－５５５」平沼産業製）を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の不揮発分濃度から、樹脂の不揮発分あたりの酸価を算出した。
樹脂溶液０．５～１ｇに、アセトン８０ｍｌ及び水１０ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ－５５５」平沼産業製）を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の不揮発分濃度から、樹脂の不揮発分あたりの酸価を算出した。
【0140】
（樹脂の水酸基価）
測定サンプルをアセチル化試薬に溶解した本液と、空試験用のアセチル化試薬を３０分間還流した。冷却器を水ですすぎ、すすぎ液を反応液に入れた。得られた溶液を２５℃において、電位差滴定装置（商品名：ＡＴ－５１０、京都電子工業製）を用いて、０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム溶液で中和滴定した。滴定ｐＨ曲線の変曲点を滴定終点として、次式により水酸基価を算出した。また、測定試料に必要な水酸化ナトリウム溶液の量が空試験に必要な量の８０％未満の場合は，試料の量が多過ぎるため、試料の量を少なくして再試験を行った。
Ａ＝５６．１１×（Ｖ１－Ｖ２）×０．１×ｆ／ｗ
Ａ：水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Ｖ１：空試験で滴定に要した０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液の使用量（ｍＬ）
Ｖ２：滴定に要した０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液の使用量（ｍＬ）
ｆ：０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液の力価
ｗ：測定サンプルの質量（ｇ）（不揮発分換算）
測定サンプルをアセチル化試薬に溶解した本液と、空試験用のアセチル化試薬を３０分間還流した。冷却器を水ですすぎ、すすぎ液を反応液に入れた。得られた溶液を２５℃において、電位差滴定装置（商品名：ＡＴ－５１０、京都電子工業製）を用いて、０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム溶液で中和滴定した。滴定ｐＨ曲線の変曲点を滴定終点として、次式により水酸基価を算出した。また、測定試料に必要な水酸化ナトリウム溶液の量が空試験に必要な量の８０％未満の場合は，試料の量が多過ぎるため、試料の量を少なくして再試験を行った。
Ａ＝５６．１１×（Ｖ１－Ｖ２）×０．１×ｆ／ｗ
Ａ：水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Ｖ１：空試験で滴定に要した０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液の使用量（ｍＬ）
Ｖ２：滴定に要した０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液の使用量（ｍＬ）
ｆ：０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液の力価
ｗ：測定サンプルの質量（ｇ）（不揮発分換算）
【0141】
＜微細化顔料の製造＞
【0142】
（赤色微細化顔料（ＡＲ－１）の製造）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦジャパン社製「イルガフォアレッドＢ－ＣＦ」）１００部、塩化ナトリウム１０００部、およびジエチレングリコール１２０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）中に仕込み、６０℃で１０時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより赤色微細化顔料（ＡＲ－１）９６．９部を得た。
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦジャパン社製「イルガフォアレッドＢ－ＣＦ」）１００部、塩化ナトリウム１０００部、およびジエチレングリコール１２０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）中に仕込み、６０℃で１０時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより赤色微細化顔料（ＡＲ－１）９６．９部を得た。
【0143】
（赤色微細化顔料（ＡＲ－２）の製造）
特開２０１７－１３８４１７号公報の実施例に準じて作製した化学式（１）に示す顔料を用いた以外は赤色微細化顔料（ＡＲ－１）と同様にして、赤色微細化顔料（ＡＲ－２）９６．９部を得た。
特開２０１７－１３８４１７号公報の実施例に準じて作製した化学式（１）に示す顔料を用いた以外は赤色微細化顔料（ＡＲ－１）と同様にして、赤色微細化顔料（ＡＲ－２）９６．９部を得た。
【0144】
化学式（１）
【化1】
【0145】
（赤色微細化顔料（ＡＲ－３）の製造）
特許第６３６８８４４号の実施例４に準じて合成した顔料１００部、塩化ナトリウム１２００部、及びジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の赤色微細化顔料（ＡＲ－３）を得た。平均一次粒子径は２８ｎｍであった。
特許第６３６８８４４号の実施例４に準じて合成した顔料１００部、塩化ナトリウム１２００部、及びジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の赤色微細化顔料（ＡＲ－３）を得た。平均一次粒子径は２８ｎｍであった。
【0146】
（赤色微細化顔料（ＡＲ－４）の製造）
特許第６３６８８４４号の実施例２２に準じて合成した顔料１００部、塩化ナトリウム１２００部、及びジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の赤色微細化顔料（ＡＲ－４）を得た。平均一次粒子径は３０ｎｍであった。
特許第６３６８８４４号の実施例２２に準じて合成した顔料１００部、塩化ナトリウム１２００部、及びジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の赤色微細化顔料（ＡＲ－４）を得た。平均一次粒子径は３０ｎｍであった。
【0147】
（赤色微細化顔料（ＡＲ－５）の製造）
特許第６３６８８４４号の実施例８７に準じて合成した顔料１００部、塩化ナトリウム１２００部、及びジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の赤色微細化顔料（ＡＲ－５）を得た。平均一次粒子径は３０ｎｍであった。
特許第６３６８８４４号の実施例８７に準じて合成した顔料１００部、塩化ナトリウム１２００部、及びジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の赤色微細化顔料（ＡＲ－５）を得た。平均一次粒子径は３０ｎｍであった。
【0148】
（赤色微細化顔料（ＡＲ－６）の製造）
特許第６３６８８４４号の実施例９０に準じて合成した顔料１００部、塩化ナトリウム１２００部、及びジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の赤色微細化顔料（ＡＲ－６）を得た。平均一次粒子径は３０ｎｍであった。
特許第６３６８８４４号の実施例９０に準じて合成した顔料１００部、塩化ナトリウム１２００部、及びジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の赤色微細化顔料（ＡＲ－６）を得た。平均一次粒子径は３０ｎｍであった。
【0149】
（黄色微細化顔料（ＡＹ－１）の製造）
ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー １５０（ランクセス社製「Ｅ－４ＧＮ」）１３５部、塩化ナトリウム１５００部、及びジエチレングリコール３３０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で８時間混練した。次にこの混練物を６０００部の水に投入し、２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、粉砕して１４５部の黄色微細化顔料（ＡＹ－1）を得た。
ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー １５０（ランクセス社製「Ｅ－４ＧＮ」）１３５部、塩化ナトリウム１５００部、及びジエチレングリコール３３０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で８時間混練した。次にこの混練物を６０００部の水に投入し、２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、粉砕して１４５部の黄色微細化顔料（ＡＹ－1）を得た。
【0150】
（黄色微細化顔料（ＡＹ－２～４）の製造）
特開２０１２－２２６１１０号公報の実施例に従って下記化学式（２）～（４）の黄色微細化顔料（ＡＹ－２～４）を作成した。
特開２０１２－２２６１１０号公報の実施例に従って下記化学式（２）～（４）の黄色微細化顔料（ＡＹ－２～４）を作成した。
【0151】
【化2】
【0152】
（黄色微細化顔料（ＡＹ－４））
化学式（４）
化学式（４）
【化3】
【0153】
（黄色微細化顔料（ＡＹ－５））
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＰＹ１３８）（ＢＡＳＦジャパン社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）１００部、塩化ナトリウム７００部、およびジエチレングリコール１８０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。この混合物を温水２０００部に投入し、８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化顔料（ＡＹ－５）を得た。
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＰＹ１３８）（ＢＡＳＦジャパン社製「パリオトールイエローＫ０９６０－ＨＤ」）１００部、塩化ナトリウム７００部、およびジエチレングリコール１８０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。この混合物を温水２０００部に投入し、８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化顔料（ＡＹ－５）を得た。
【0154】
（緑色微細化顔料（ＡＧ－１～５））
特開２０１７－１１１３９８号公報の実施例に準じて下記化学式（５）～化学式（９）の緑色微細化顔料（ＡＧ－１～ＡＧ－５）を作製した。
特開２０１７－１１１３９８号公報の実施例に準じて下記化学式（５）～化学式（９）の緑色微細化顔料（ＡＧ－１～ＡＧ－５）を作製した。
【0155】
（緑色微細化顔料（ＡＧ－１））
化学式（５）
化学式（５）
【化4】
【0156】
（緑色微細化顔料（ＡＧ－２））
化学式（６）
化学式（６）
【化5】
【0157】
（緑色微細化顔料（ＡＧ－６））
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントグリ－ン５８（ＤＩＣ社製「ＦＡＳＴＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」）を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み
、７０℃で６時間混練した。この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリ－状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、緑色微細化顔料（ＡＧ－６）を得た。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントグリ－ン５８（ＤＩＣ社製「ＦＡＳＴＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」）を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み
、７０℃で６時間混練した。この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリ－状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、緑色微細化顔料（ＡＧ－６）を得た。
【0158】
（青色微細化顔料（ＡＢ－１）の製造）
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（トーヨーカラー社製「ＬＩＯＮＯＬ ＢＬＵＥ ＥＳ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、及びジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の青色微細化顔料（ＡＢ－１）を得た。平均一次粒子径は７４ｎｍであった。
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（トーヨーカラー社製「ＬＩＯＮＯＬ ＢＬＵＥ ＥＳ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、及びジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の青色微細化顔料（ＡＢ－１）を得た。平均一次粒子径は７４ｎｍであった。
【0159】
＜顔料誘導体（Ｂ１～Ｂ９）＞
本実施例に使用した顔料誘導体を以下に示す。
本実施例に使用した顔料誘導体を以下に示す。
【0160】
（顔料誘導体（Ｂ１））
化学式（１０）
化学式（１０）
【化6】
【0161】
（顔料誘導体（Ｂ２））
化学式（１１）
化学式（１１）
【化7】
【0162】
【化8】
【0163】
【化9】
【0164】
＜酸性分散剤（Ｃ）の製造＞
（酸性分散剤（Ｃ－１）溶液の製造）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸１０部、メチルメタクリレート１００部、ｉｓｏ－ブチルメタクリレート７０部、ベンジルメタクリレート２０部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を８０℃に加熱して、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール１０部に、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル０．１部を溶解した溶液を添加して、１０時間反応した。不揮発分測定により９５％が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物２０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２００部、触媒として１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン０．４部を追加し、１２０℃で７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し酸価７７ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量（Ｍｎ）８５００のポリエステル分散剤を得た。ここに不揮発分測定で不揮発分４０％となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する酸性分散剤（Ｃ－１）溶液を得た。
（酸性分散剤（Ｃ－１）溶液の製造）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸１０部、メチルメタクリレート１００部、ｉｓｏ－ブチルメタクリレート７０部、ベンジルメタクリレート２０部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を８０℃に加熱して、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール１０部に、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル０．１部を溶解した溶液を添加して、１０時間反応した。不揮発分測定により９５％が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物２０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２００部、触媒として１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン０．４部を追加し、１２０℃で７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し酸価７７ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量（Ｍｎ）８５００のポリエステル分散剤を得た。ここに不揮発分測定で不揮発分４０％となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する酸性分散剤（Ｃ－１）溶液を得た。
【0165】
（酸性分散剤（Ｃ－２）溶液の製造）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸１０部、メチルメタクリレート１００部、ｉｓｏ－ブチルメタクリレート７０部、ベンジルメタクリレート２０部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を８０℃に加熱して、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール１０部に、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル０．１部を溶解した溶液を添加して、１０時間反応した。不揮発分測定により９５％が反応したことを確認した。トリメリット酸無水物３６部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２００部、触媒として１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン０．４部を追加し、１２０℃で７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し酸価１０９ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量（Ｍｎ）８５００のポリエステル分散剤を得た。ここに不揮発分測定で不揮発分４０％となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する酸性分散剤（Ｃ－２）溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸１０部、メチルメタクリレート１００部、ｉｓｏ－ブチルメタクリレート７０部、ベンジルメタクリレート２０部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を８０℃に加熱して、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール１０部に、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル０．１部を溶解した溶液を添加して、１０時間反応した。不揮発分測定により９５％が反応したことを確認した。トリメリット酸無水物３６部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２００部、触媒として１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン０．４部を追加し、１２０℃で７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し酸価１０９ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量（Ｍｎ）８５００のポリエステル分散剤を得た。ここに不揮発分測定で不揮発分４０％となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する酸性分散剤（Ｃ－２）溶液を得た。
【0166】
（酸性分散剤（Ｃ－３）溶液の製造）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール６．５部、ピロメリット酸無水物４．０部、ジメチルベンジルアミン０．０１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４１．８部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を１００℃に加熱して、７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、反応液の温度を７０℃に冷却し、メチルメタクリレート６７部、メタクリル酸５部、ｔｅｒｔ－ブチルアクリレート１６部、ヒドロキシメチルメタクリレート１０部、エチルアクリレート２．０部を仕込み、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル０．１０部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６０．０部を添加して、１０時間反応した。不揮発分測定により重合が９５％進行したことを確認し反応を終了し酸価４３ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量（Ｍｎ）１５０００のポリエステル分散剤を得た。ここに不揮発分測定で不揮発分４０％となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する酸性分散剤（Ｃ－３）溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール６．５部、ピロメリット酸無水物４．０部、ジメチルベンジルアミン０．０１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４１．８部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を１００℃に加熱して、７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、反応液の温度を７０℃に冷却し、メチルメタクリレート６７部、メタクリル酸５部、ｔｅｒｔ－ブチルアクリレート１６部、ヒドロキシメチルメタクリレート１０部、エチルアクリレート２．０部を仕込み、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル０．１０部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６０．０部を添加して、１０時間反応した。不揮発分測定により重合が９５％進行したことを確認し反応を終了し酸価４３ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量（Ｍｎ）１５０００のポリエステル分散剤を得た。ここに不揮発分測定で不揮発分４０％となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する酸性分散剤（Ｃ－３）溶液を得た。
【0167】
（酸性分散剤（Ｃ－４）溶液の製造）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール６．５部、ピロメリット酸無水物４．０部、ジメチルベンジルアミン０．０１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４１．８部を仕込
み、窒素ガスで置換した。反応容器内を１００℃に加熱して、７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、反応液の温度を７０℃に冷却し、メチルメタクリレート６７部、メタクリル酸５部、ｔ－ブチルアクリレート１６部、（３－エチルオキセタン－３－イル）メチルメタクリレート１０部、エチルアクリレート２部を仕込み、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル０．１０部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６０部を添加して、１０時間反応した。不揮発分測定により重合が９５％進行したことを確認し反応を終了し酸価４７ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量（Ｍｎ）１５０００のポリエステル分散剤を得た。ここに不揮発分測定で不揮発分４０％となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する酸性分散剤（Ｃ－４）溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール６．５部、ピロメリット酸無水物４．０部、ジメチルベンジルアミン０．０１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４１．８部を仕込
み、窒素ガスで置換した。反応容器内を１００℃に加熱して、７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、反応液の温度を７０℃に冷却し、メチルメタクリレート６７部、メタクリル酸５部、ｔ－ブチルアクリレート１６部、（３－エチルオキセタン－３－イル）メチルメタクリレート１０部、エチルアクリレート２部を仕込み、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル０．１０部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６０部を添加して、１０時間反応した。不揮発分測定により重合が９５％進行したことを確認し反応を終了し酸価４７ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量（Ｍｎ）１５０００のポリエステル分散剤を得た。ここに不揮発分測定で不揮発分４０％となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する酸性分散剤（Ｃ－４）溶液を得た。
【0168】
（バインダ樹脂（Ｆ－１）溶液の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら１２０℃に加熱して、同温度で滴下管より２－エチルヘキシルアクリレート（２－ＥＨＡ）１４．４部、グリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）５５．４部、ジシクロペンタニルメタクリレート（ＤＣＰＭＡ）１１．５部、アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２．５時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸（ＡＡ）２８．１部にトリスジメチルアミノメチルフェノール０．５部、及びハイドロキノン０．５部を投入し、１２０℃で５時間反応を続け不揮発分酸価が０．８となったところで反応を終了し、重量平均分子量が約１２，０００の樹脂溶液を得た。さらに無水コハク酸２３．６部、トリエチルアミン０．６部を加え１２０℃で４時間反応させ、不揮発分が２０％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダ樹脂（Ｆ－１）溶液を調製した。
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら１２０℃に加熱して、同温度で滴下管より２－エチルヘキシルアクリレート（２－ＥＨＡ）１４．４部、グリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）５５．４部、ジシクロペンタニルメタクリレート（ＤＣＰＭＡ）１１．５部、アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２．５時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸（ＡＡ）２８．１部にトリスジメチルアミノメチルフェノール０．５部、及びハイドロキノン０．５部を投入し、１２０℃で５時間反応を続け不揮発分酸価が０．８となったところで反応を終了し、重量平均分子量が約１２，０００の樹脂溶液を得た。さらに無水コハク酸２３．６部、トリエチルアミン０．６部を加え１２０℃で４時間反応させ、不揮発分が２０％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダ樹脂（Ｆ－１）溶液を調製した。
【0169】
（バインダ樹脂（Ｆ－２）～（Ｆ－１４）溶液の調製）
原料と配合量を表１に記載された通りに変えた以外はバインダ樹脂（Ｆ－１）溶液の調製と同様にして、バインダ樹脂（Ｆ－２）～（Ｆ－１４）溶液をそれぞれ調製した。
原料と配合量を表１に記載された通りに変えた以外はバインダ樹脂（Ｆ－１）溶液の調製と同様にして、バインダ樹脂（Ｆ－２）～（Ｆ－１４）溶液をそれぞれ調製した。
【0170】
【表1】
【0171】
（バインダ樹脂（Ｆ－１５）溶液の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を
窒素置換した後、滴下管より、ベンジルメタクリレート（ＢｚＭＡ）２０．０部、ｎ－ブチルメタクリレート（ＢＭＡ）２５．２部、メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）４．９部、メタクリル酸（ＭＡＡ）１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（Ｍ１１０：東亞合成社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、次いで不揮発分が２０質量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダ樹脂（Ｆ－１５）溶液を調製した。
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を
窒素置換した後、滴下管より、ベンジルメタクリレート（ＢｚＭＡ）２０．０部、ｎ－ブチルメタクリレート（ＢＭＡ）２５．２部、メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）４．９部、メタクリル酸（ＭＡＡ）１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（Ｍ１１０：東亞合成社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、次いで不揮発分が２０質量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダ樹脂（Ｆ－１５）溶液を調製した。
【0172】
表２に作製したバインダ樹脂（Ｆ－１）～（Ｆ－１５）の単量体組成（モル％）、重量平均分子量（Ｍｗ）、酸価、水酸基価を示す。
【0173】
【表2】
【0174】
表２中、Ｓｔはスチレン、ＧＭＡ＋酸はグリシジルメタクリレートとアクリル酸の反応生成物、ＧＭＡ＋酸＋無水物はＧＭＡ＋酸と表中に示した無水物との反応生成物を表す。
【0175】
＜染料の製造方法＞
（側鎖にカチオン性基を有する樹脂１）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン６７．３ 部を仕込み窒素気流下で７５ ℃ に昇温した。別途、メチルメタクリレート３４．０部、ｎ－ブチルメタクリレート２８．０部、２－エチルヘキシルメタクリレート２８．０部、ジメチルアミノエチルメタクリレート１０．０部、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を６．５部、およびメチルエチルケトン２５．１
部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、不揮発分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が、６８３０である事を確認し、５０℃へ冷却した。ここへ、塩化メチル３．２部、エタノール２２．０部を追加し、５０℃で２時間反応させた後、１時間かけて８０℃まで加温し、更に、２時間反応させた。このようにして樹脂成分が４７質量％のアンモニウム基を有する側鎖にカチオン性基を有する樹脂１を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は３４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
（側鎖にカチオン性基を有する樹脂１）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン６７．３ 部を仕込み窒素気流下で７５ ℃ に昇温した。別途、メチルメタクリレート３４．０部、ｎ－ブチルメタクリレート２８．０部、２－エチルヘキシルメタクリレート２８．０部、ジメチルアミノエチルメタクリレート１０．０部、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を６．５部、およびメチルエチルケトン２５．１
部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、不揮発分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が、６８３０である事を確認し、５０℃へ冷却した。ここへ、塩化メチル３．２部、エタノール２２．０部を追加し、５０℃で２時間反応させた後、１時間かけて８０℃まで加温し、更に、２時間反応させた。このようにして樹脂成分が４７質量％のアンモニウム基を有する側鎖にカチオン性基を有する樹脂１を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は３４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【0176】
（染料Ａ）
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド レッド ５２と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１とからなる造塩化合物である染料Ａを製造した。
水２０００部に不揮発分換算で３０部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に１０部のＣ．Ｉ．アシッドレッド ５２を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分間攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、３２部のＣ．Ｉ．アシッドレッド ５２と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物である染料Ａを得た。このとき染料Ａ中のＣ．Ｉ．アシッド レッド ５２に由来する有効色素成分の含有量は２５質量％であった。
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッド レッド ５２と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１とからなる造塩化合物である染料Ａを製造した。
水２０００部に不揮発分換算で３０部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に１０部のＣ．Ｉ．アシッドレッド ５２を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分間攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、３２部のＣ．Ｉ．アシッドレッド ５２と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物である染料Ａを得た。このとき染料Ａ中のＣ．Ｉ．アシッド レッド ５２に由来する有効色素成分の含有量は２５質量％であった。
【0177】
＜染料溶液の製造方法＞
（染料Ａ溶液）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し染料Ａ溶液を作製した。
染料Ａ：１６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：８４．０部
（染料Ａ溶液）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し染料Ａ溶液を作製した。
染料Ａ：１６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：８４．０部
【0178】
＜顔料分散体の製造＞
（顔料分散体（ＲＰ－１）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し顔料分散体（ＲＰ－１）を作製した。
微細化顔料（赤色微細化顔料（ＡＲ－１））：１３．０部
顔料誘導体（顔料誘導体（Ｂ１）と（Ｂ２）の等量混合物）：２．０部
樹脂型分散剤溶液（酸性分散剤（Ｃ１～Ｃ４）の等量混合物）：２．３部
バインダ樹脂（Ｆ－１５）溶液：２８．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：５４．７部
（顔料分散体（ＲＰ－１）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し顔料分散体（ＲＰ－１）を作製した。
微細化顔料（赤色微細化顔料（ＡＲ－１））：１３．０部
顔料誘導体（顔料誘導体（Ｂ１）と（Ｂ２）の等量混合物）：２．０部
樹脂型分散剤溶液（酸性分散剤（Ｃ１～Ｃ４）の等量混合物）：２．３部
バインダ樹脂（Ｆ－１５）溶液：２８．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：５４．７部
【0179】
（顔料分散体（ＲＰ－２～４、ＹＰ－１、２、ＧＰ－１～６、ＢＰ－１）の作製）
表３に記載した通りに変更した以外は、顔料分散体（ＲＰ－１）と同様に顔料分散体（ＲＰ－２～４、ＹＰ－１、２、ＧＰ－１～６、ＢＰ－１）を作製した。
表３に記載した通りに変更した以外は、顔料分散体（ＲＰ－１）と同様に顔料分散体（ＲＰ－２～４、ＹＰ－１、２、ＧＰ－１～６、ＢＰ－１）を作製した。
【0180】
【表3】
【0181】
表３中のＥＦＫＡ４３００はＢＡＳＦジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」（不揮発分８０％）を表す。
【0182】
＜感光性着色組成物の製造＞
感光性着色組成物の製造にあたり下記の調整を行った。
・重合性化合物Ａ ：東亜合成社製アロニックスＭ３５０、東亜合成社製アロニックスＭ４０２、東亜合成社製アロニックスＭ５２０、日本化薬社製ＫＡＹＡＲＡＤＤＰＣＡ－３０、共栄社化学社製ＵＡ－５１０Ｈ、新中村化学社製ＮＫエステルＡ－９３００を質量比１：１：１：１：１：１にて混合し、調整した混合物。
・光重合開始剤Ａ ：ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製Ｏｍｎｉｒａｄ ９０７、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製Ｏｍｎｉｒａｄ ３６９Ｅ、ＢＡＳＦジャパン社製イルガギュアＯＸＥ０１、ＢＡＳＦジャパン社製イルガギュアＯＸＥ０２、ＢＡＳＦジャパン社製イルガギュアＯＸＥ０４、ＡＤＥＫＡ社製アデカアークルズＮＣＩ－８３１Ｅ 各１部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９４部に溶解させた混合溶液。
・増感剤Ａ ：日本化薬社製ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ-Ｓ ３部、ＣｈｅｍａｒｋＣｈｅｍｉｃａｌ社製ＣＨＥＭＡＲＫ ＤＥＡＢＰ ３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９４部に溶解させた混合溶液。
・エポキシ化合物Ａ：三菱ケミカル社製ｊＥＲ Ｅ１５７Ｓ７０、ダイセル化学工業社製
ＥＨＰＥ－３１５０、日産化学工業社製ＴＥＰＩＣ－Ｓ 各１０部をロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７０部に溶解させた混合溶液。
・オキセタン化合物Ａ：東亜合成社製ＯＸＴ－２２１
・紫外線吸収剤Ａ：ＢＡＳＦジャパン社製ＴＩＮＵＶＩＮ Ｐ １部、ＢＡＳＦジャパン社製ＴＩＮＵＶＩＮ ４０５ １部、ケミプロ化成社製ＫＥＭＩＳＯＲＢ１０ １部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９７部に溶解させた混合溶液。
・重合禁止剤Ａ：「３－メチルカテコール」１部、「メチルヒドロキノン」１部、「ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン」１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９７部に溶解させた混合溶液。
・酸化防止剤Ａ：ＢＡＳＦジャパン社製ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０ １部、ＡＤＥＫＡ社製アデカスタブＬＡ－５２ １部、ＡＤＥＫＡ社製アデカスタブＰＥＰ－３６ １部、ＡＤＥＫＡ社製アデカスタブＡＯ－４１２Ｓ １部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９６部に溶解させた混合溶液。
・チオール系連鎖移動剤Ａ： ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート
・シランカップリング剤Ａ： 信越シリコーン社製ＫＢＭ－４０３、ＫＢＭ－５１０３、ＫＢＭ－１００３、ＫＢＭ－５７３、ＫＢＭ－８０３を１：１：１：１：１にて混合し、調整した混合体。
・レベリング剤Ａ：ビックケミー社製「ＢＹＫ－３３０ 」２部、ＤＩＣ社製「メガファックＦ－５５１」1部、花王社製「エマルゲン１０３」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９６部に溶解させた混合溶液。
・溶剤Ａ ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、３－エトキシプロピオン酸エチル、１，３－ブチレングリコールジアセテート、３－メトキシ－１－ブタノールを３：１：１：１：１にて混合し、調整した混合溶液。
感光性着色組成物の製造にあたり下記の調整を行った。
・重合性化合物Ａ ：東亜合成社製アロニックスＭ３５０、東亜合成社製アロニックスＭ４０２、東亜合成社製アロニックスＭ５２０、日本化薬社製ＫＡＹＡＲＡＤＤＰＣＡ－３０、共栄社化学社製ＵＡ－５１０Ｈ、新中村化学社製ＮＫエステルＡ－９３００を質量比１：１：１：１：１：１にて混合し、調整した混合物。
・光重合開始剤Ａ ：ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製Ｏｍｎｉｒａｄ ９０７、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製Ｏｍｎｉｒａｄ ３６９Ｅ、ＢＡＳＦジャパン社製イルガギュアＯＸＥ０１、ＢＡＳＦジャパン社製イルガギュアＯＸＥ０２、ＢＡＳＦジャパン社製イルガギュアＯＸＥ０４、ＡＤＥＫＡ社製アデカアークルズＮＣＩ－８３１Ｅ 各１部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９４部に溶解させた混合溶液。
・増感剤Ａ ：日本化薬社製ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ-Ｓ ３部、ＣｈｅｍａｒｋＣｈｅｍｉｃａｌ社製ＣＨＥＭＡＲＫ ＤＥＡＢＰ ３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９４部に溶解させた混合溶液。
・エポキシ化合物Ａ：三菱ケミカル社製ｊＥＲ Ｅ１５７Ｓ７０、ダイセル化学工業社製
ＥＨＰＥ－３１５０、日産化学工業社製ＴＥＰＩＣ－Ｓ 各１０部をロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７０部に溶解させた混合溶液。
・オキセタン化合物Ａ：東亜合成社製ＯＸＴ－２２１
・紫外線吸収剤Ａ：ＢＡＳＦジャパン社製ＴＩＮＵＶＩＮ Ｐ １部、ＢＡＳＦジャパン社製ＴＩＮＵＶＩＮ ４０５ １部、ケミプロ化成社製ＫＥＭＩＳＯＲＢ１０ １部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９７部に溶解させた混合溶液。
・重合禁止剤Ａ：「３－メチルカテコール」１部、「メチルヒドロキノン」１部、「ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン」１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９７部に溶解させた混合溶液。
・酸化防止剤Ａ：ＢＡＳＦジャパン社製ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０ １部、ＡＤＥＫＡ社製アデカスタブＬＡ－５２ １部、ＡＤＥＫＡ社製アデカスタブＰＥＰ－３６ １部、ＡＤＥＫＡ社製アデカスタブＡＯ－４１２Ｓ １部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９６部に溶解させた混合溶液。
・チオール系連鎖移動剤Ａ： ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート
・シランカップリング剤Ａ： 信越シリコーン社製ＫＢＭ－４０３、ＫＢＭ－５１０３、ＫＢＭ－１００３、ＫＢＭ－５７３、ＫＢＭ－８０３を１：１：１：１：１にて混合し、調整した混合体。
・レベリング剤Ａ：ビックケミー社製「ＢＹＫ－３３０ 」２部、ＤＩＣ社製「メガファックＦ－５５１」1部、花王社製「エマルゲン１０３」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９６部に溶解させた混合溶液。
・溶剤Ａ ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、３－エトキシプロピオン酸エチル、１，３－ブチレングリコールジアセテート、３－メトキシ－１－ブタノールを３：１：１：１：１にて混合し、調整した混合溶液。
【0183】
＜感光性着色組成物の製造方法＞
［実施例１］
（感光性着色組成物（ＲＲ－１））
以下の原料を混合、攪拌し、孔径１．０μmのフィルタで濾過して感光性着色組成物（ＲＲ－１）を得た。
顔料分散体
顔料分散体（ＲＰ－２） ：１３．０部
顔料分散体（ＲＰ－３） ：１３．０部
顔料分散体（ＲＰ－４） ：４．０部
顔料分散体（ＹＰ－１） ：４．０部
バインダ樹脂（Ｆ－１）溶液 ：８．９部
重合性化合物Ａ ：４．５部
光重合開始剤Ａ ：７．５部
増感剤Ａ ：１．３部
エポキシ化合物Ａ ：１．０部
オキセタン化合物Ａ ：０．３部
紫外線吸収剤Ａ ：２．５部
重合禁止剤Ａ ：０．０５部
酸化防止剤Ａ ：０．４部
チオール系連鎖移動剤Ａ ：０．２部
シランカップリング剤Ａ ：０．１部
レベリング剤Ａ ：１．０部
溶剤Ａ ：３８．４部
［実施例１］
（感光性着色組成物（ＲＲ－１））
以下の原料を混合、攪拌し、孔径１．０μmのフィルタで濾過して感光性着色組成物（ＲＲ－１）を得た。
顔料分散体
顔料分散体（ＲＰ－２） ：１３．０部
顔料分散体（ＲＰ－３） ：１３．０部
顔料分散体（ＲＰ－４） ：４．０部
顔料分散体（ＹＰ－１） ：４．０部
バインダ樹脂（Ｆ－１）溶液 ：８．９部
重合性化合物Ａ ：４．５部
光重合開始剤Ａ ：７．５部
増感剤Ａ ：１．３部
エポキシ化合物Ａ ：１．０部
オキセタン化合物Ａ ：０．３部
紫外線吸収剤Ａ ：２．５部
重合禁止剤Ａ ：０．０５部
酸化防止剤Ａ ：０．４部
チオール系連鎖移動剤Ａ ：０．２部
シランカップリング剤Ａ ：０．１部
レベリング剤Ａ ：１．０部
溶剤Ａ ：３８．４部
【0184】
［実施例２～２０、比較例１～４］
（感光性着色組成物（ＲＲ－２～１７、ＧＲ－１～６、ＢＲ－１）の作製）
実施例１の顔料分散体、バインダ樹脂、重合性化合物Ａおよび溶剤Ａの種類および量を表４に記載した通りに変更した以外は、実施例１と同様に行い感光性着色組成物（ＲＲ－２～１７、ＧＲ－１～６、ＢＲ－１）をそれぞれ作製した。
（感光性着色組成物（ＲＲ－２～１７、ＧＲ－１～６、ＢＲ－１）の作製）
実施例１の顔料分散体、バインダ樹脂、重合性化合物Ａおよび溶剤Ａの種類および量を表４に記載した通りに変更した以外は、実施例１と同様に行い感光性着色組成物（ＲＲ－２～１７、ＧＲ－１～６、ＢＲ－１）をそれぞれ作製した。
【0185】
【表4】
【0186】
＜感光性着色組成物の評価＞
得られた感光性着色組成物について、溶剤混合による凝集異物評価および残渣に関する
試験を下記の方法で行った。結果を表５に示す。なお、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用レベル、×は実用には適さないレベルである。
得られた感光性着色組成物について、溶剤混合による凝集異物評価および残渣に関する
試験を下記の方法で行った。結果を表５に示す。なお、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用レベル、×は実用には適さないレベルである。
【0187】
（溶剤混合による凝集異物評価）
感光性着色組成物とシクロヘキサノンを１：１００の割合にて混合し、２４時間放置した。その後０．８μｍのメンブレンフィルタにてろ過し、メンブレンフィルタ上に捕捉された凝集異物を光学顕微鏡（×２５０倍）にて観察し異物の個数をカウントした。
◎：０個
〇：１～１０個
△：１１～５０個
×：５１個以上
感光性着色組成物とシクロヘキサノンを１：１００の割合にて混合し、２４時間放置した。その後０．８μｍのメンブレンフィルタにてろ過し、メンブレンフィルタ上に捕捉された凝集異物を光学顕微鏡（×２５０倍）にて観察し異物の個数をカウントした。
◎：０個
〇：１～１０個
△：１１～５０個
×：５１個以上
【0188】
（残渣）
得られた感光性着色組成物を縦１００ｍｍ×横１００ｍｍ・１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が２．０μｍとなるように塗工し、１２０℃で１２０秒間プリベークを行った。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外線を露光した。その後、この基板に２重量％水酸化カリウム水溶液を用いて１分間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄して風乾し、クリーンオーブン中で、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、基板上にストライプ状の着色画素を形成した。その後、現像によって洗い流された未露光部の表面を走査型電子顕微鏡（日立ハイテク社製「Ｓ－３０００Ｎ」倍率：２００００倍）を用いて観察し、残渣の有無を判定した。
◎：残渣が全く観察されなかった。
〇：１．０μｍ四方に残渣が１～３個観察された。
△：１．０μｍ四方に残渣が４～１０個観察された。
×：１．０μｍ四方に残渣が１１個以上観察された。
得られた感光性着色組成物を縦１００ｍｍ×横１００ｍｍ・１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が２．０μｍとなるように塗工し、１２０℃で１２０秒間プリベークを行った。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外線を露光した。その後、この基板に２重量％水酸化カリウム水溶液を用いて１分間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄して風乾し、クリーンオーブン中で、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、基板上にストライプ状の着色画素を形成した。その後、現像によって洗い流された未露光部の表面を走査型電子顕微鏡（日立ハイテク社製「Ｓ－３０００Ｎ」倍率：２００００倍）を用いて観察し、残渣の有無を判定した。
◎：残渣が全く観察されなかった。
〇：１．０μｍ四方に残渣が１～３個観察された。
△：１．０μｍ四方に残渣が４～１０個観察された。
×：１．０μｍ四方に残渣が１１個以上観察された。
【0189】
【表5】
【0190】
表５の結果から実施例１～２０は、溶剤混合による凝集異物評価および残渣いずれも実用性を有していた。一方、比較例１～４は、凝集異物評価および残渣の両方を満たすものはなかった。
【符号の説明】
【0191】
１０ 液晶表示装置
１１ 透明基板
１２ ＴＦＴアレイ
１３ 透明電極層
１４ 配向層
１５ 偏光板
２１ 透明基板
２２ カラーフィルタ
２３ 透明電極層
２４ 配向層
２５ 偏光板
３０ バックライトユニット
３１ 白色ＬＥＤ光源
ＬＣ 液晶
１１ 透明基板
１２ ＴＦＴアレイ
１３ 透明電極層
１４ 配向層
１５ 偏光板
２１ 透明基板
２２ カラーフィルタ
２３ 透明電極層
２４ 配向層
２５ 偏光板
３０ バックライトユニット
３１ 白色ＬＥＤ光源
ＬＣ 液晶
【図1】
