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特許7475281有機化合物、発光デバイス用ホスト材料、発光デバイス、発光装置、発光モジュール、電子機器、
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-04-18
(45)【発行日】2024-04-26
(54)【発明の名称】有機化合物、発光デバイス用ホスト材料、発光デバイス、発光装置、発光モジュール、電子機器、
(51)【国際特許分類】
C07D 491/048 20060101AFI20240419BHJP
H10K 50/16 20230101ALI20240419BHJP
H10K 50/10 20230101ALI20240419BHJP
【ＦＩ】
C07D491/048 CSP
H05B33/22 B
H05B33/14 B
【請求項の数】
19
(21)【出願番号】P 2020552173
(86)(22)【出願日】2019-10-07
(86)【国際出願番号】 IB2019058508
(87)【国際公開番号】W WO2020079524
(87)【国際公開日】2020-04-23
【審査請求日】2022-10-04
(31)【優先権主張番号】P 2018197429
(32)【優先日】2018-10-19
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000153878
【氏名又は名称】株式会社半導体エネルギー研究所
(72)【発明者】
【氏名】山口 知也
(72)【発明者】
【氏名】木戸 裕允
(72)【発明者】
【氏名】吉住 英子
(72)【発明者】
【氏名】瀬尾 哲史
【審査官】水島 英一郎
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１８－１１０２２３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１５－０２１００７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１８－１２７４０２（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許第０２６６９５１７（ＵＳ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１４／１９９６３７（ＷＯ，Ａ１）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｄ
ＣＡＰｌｕｓ（ＳＴＮ）
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式（Ｇ０）で表される有機化合物。【化1】
（一般式（Ｇ０）中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、及び置換もしくは無置換のクリセン環のうちいずれか一を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１以上１００以下の基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、ジベンゾチオフェン環を有する。）
【請求項2】
一般式（Ｇ０）で表される有機化合物。【化2】
（一般式（Ｇ０）中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、及び置換もしくは無置換のクリセン環のうちいずれか一を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１以上１００以下の基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、一般式（ｕ１）で表される構造を表す。一般式（ｕ１）中、αは、置換もしくは無置換の炭素数６以上２５以下のアリーレン基を表し、ｎは、０以上４以下の整数を表し、Ａ１は、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環を表し、＊は、一般式（Ｇ０）中における結合部を表す。）
【請求項3】
請求項１または２において、前記Ａｒ１は、一般式（ｔ１）乃至一般式（ｔ３）のいずれか一で表される、有機化合物。
【化3】
（式中、Ｒ３～Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１以上６以下のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３以上７以下のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基のうちいずれか一を表し、＊は、一般式（Ｇ０）中における結合部を表す。）
【請求項4】
請求項１乃至３のいずれか一において、一般式（Ｇ０）は、一般式（Ｇ１）で表される、有機化合物。
【化4】
【請求項5】
請求項１乃至４のいずれか一において、一般式（Ｇ０）は、一般式（Ｇ１－１）乃至一般式（Ｇ１－４）のいずれか一で表される、有機化合物。
【化5】
（式中、Ｒ３～Ｒ８及びＲ１７～Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１以上６以下のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３以上７以下のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基のうちいずれか一を表す。）
【請求項6】
一般式（Ｇ０）で表される有機化合物を有する、発光デバイス用ホスト材料。【化6】
（一般式（Ｇ０）中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、及び置換もしくは無置換のクリセン環のうちいずれか一を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１以上１００以下の基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、ジベンゾチオフェン環を有する。）
【請求項7】
一般式（Ｇ０）で表される有機化合物を有する、発光デバイス用ホスト材料。【化7】
（一般式（Ｇ０）中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、及び置換もしくは無置換のクリセン環のうちいずれか一を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１以上１００以下の基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、一般式（ｕ１）で表される構造を表す。一般式（ｕ１）中、αは、置換もしくは無置換の炭素数６以上２５以下のアリーレン基を表し、ｎは、０以上４以下の整数を表し、Ａ１は、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環を表し、＊は、一般式（Ｇ０）中における結合部を表す。）
【請求項8】
請求項６または７において、前記Ａｒ１は、一般式（ｔ１）乃至一般式（ｔ３）のいずれか一で表される、発光デバイス用ホスト材料。
【化8】
（式中、Ｒ３～Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１以上６以下のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３以上７以下のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基のうちいずれか一を表し、＊は、一般式（Ｇ０）中における結合部を表す。）
【請求項9】
請求項６乃至８のいずれか一において、一般式（Ｇ０）は、一般式（Ｇ１）で表される、発光デバイス用ホスト材料。
【化9】
【請求項10】
請求項６乃至９のいずれか一において、一般式（Ｇ０）は、一般式（Ｇ１－１）乃至一般式（Ｇ１－４）のいずれか一で表される、発光デバイス用ホスト材料。
【化10】
（式中、Ｒ３～Ｒ８及びＲ１７～Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１以上６以下のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３以上７以下のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基のうちいずれか一を表す。）
【請求項11】
請求項１乃至５のいずれか一に記載の有機化合物を有する、発光デバイス。
【請求項12】
請求項１乃至５のいずれか一に記載の有機化合物を含む発光層を有する、発光デバイス。
【請求項13】
請求項１乃至５のいずれか一に記載の有機化合物と、燐光材料と、を含む発光層を有する、発光デバイス。
【請求項14】
請求項６乃至１０のいずれか一に記載の発光デバイス用ホスト材料を含む発光層を有する、発光デバイス。
【請求項15】
請求項６乃至１０のいずれか一に記載の発光デバイス用ホスト材料と、燐光材料と、を含む発光層を有する、発光デバイス。
【請求項16】
請求項１１乃至１５のいずれか一に記載の発光デバイスと、トランジスタ及び基板のうち少なくとも一方と、を有する、発光装置。
【請求項17】
請求項１６に記載の発光装置と、コネクタ及び集積回路の少なくとも一方と、を有する、発光モジュール。
【請求項18】
請求項１６に記載の発光装置と、アンテナ、バッテリ、筐体、カメラ、スピーカ、マイク、及び操作ボタンのうち少なくとも一つと、を有する、電子機器。
【請求項19】
請求項１１乃至１５のいずれか一に記載の発光デバイスと、筐体、カバー、及び支持台のうち少なくとも一つと、を有する、照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明の一態様は、有機化合物、発光デバイス用材料（発光素子用材料ともいう）、発光デバイス（発光素子ともいう）、発光装置、発光モジュール、電子機器、及び照明装置に関する。
【0002】
なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、発光装置、蓄電装置、記憶装置、電子機器、照明装置、入力装置（例えば、タッチセンサなど）、入出力装置（例えば、タッチパネルなど）、それらの駆動方法、またはそれらの製造方法を一例として挙げることができる。
【背景技術】
【0003】
有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）現象を利用した発光デバイス（有機ＥＬデバイス、有機ＥＬ素子ともいう）の研究開発が盛んに行われている。有機ＥＬデバイスの基本的な構成は、一対の電極間に発光性の有機化合物を含む層（以下、発光層とも記す）を挟んだものである。この有機ＥＬデバイスに電圧を印加することにより、発光性の有機化合物からの発光を得ることができる。
【0004】
発光性の有機化合物としては、例えば、一重項励起状態を発光に変換する化合物（蛍光性化合物、蛍光材料ともいう）や、三重項励起状態を発光に変換する化合物（燐光性化合物、燐光材料ともいう）が挙げられる。特許文献１では、燐光性化合物として、イリジウムなどを中心金属とする有機金属錯体が開示されている。
【0005】
燐光性化合物を用いて発光デバイスの発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項－三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材料と呼ばれる。
【0006】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。
【0007】
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギーを有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光デバイスにおいても有益である。
【0008】
有機ＥＬデバイスは、薄型軽量化が容易である、入力信号に対し高速に応答可能である、直流低電圧電源を用いて駆動可能である等の特徴を有し、表示装置に好適である。
【0009】
また、有機ＥＬデバイスは、膜状に形成することができるため、面状に発光を得ることができる。よって、大面積の発光デバイスを容易に形成することができる。このことは、ＬＥＤ（発光ダイオード）に代表される点光源及び蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、有機ＥＬデバイスは、照明装置等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【0010】
また、個人認証、不良解析、医療診断、セキュリティ関連など、様々な用途でイメージセンサが用いられている。イメージセンサは、用途に応じて、用いる光源の波長が使い分けられている。イメージセンサでは、例えば、可視光、Ｘ線などの短波長の光、近赤外光などの長波長の光など、様々な波長の光が用いられている。
【0011】
発光デバイスは、表示装置及び照明装置に加え、上記のようなイメージセンサの光源としての応用も検討されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0012】
【文献】特開２００７－１３７８７２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0013】
本発明の一態様は、新規な有機化合物を提供することを課題の一とする。または、本発明の一態様は、耐熱性の高い有機化合物を提供することを課題の一とする。または、本発明の一態様は、発光デバイスに用いることができる新規な有機化合物を提供することを課題の一とする。または、本発明の一態様は、赤色の光または近赤外光を発する発光デバイスに用いることができる新規な有機化合物を提供することを課題の一とする。または、本発明の一態様は、発光デバイスにおいて、発光物質を分散させるホスト材料として用いることができる新規な有機化合物を提供することを課題の一とする。
【0014】
または、本発明の一態様は、発光効率の高い発光デバイスを提供することを課題の一とする。または、本発明の一態様は、駆動電圧の低い発光デバイスを提供することを課題の一とする。または、本発明の一態様は、長寿命の発光デバイスを提供することを課題の一とする。または、本発明の一態様は、耐熱性の高い発光デバイスを提供することを課題の一とする。または、本発明の一態様は、赤色の光または近赤外光を発する新規な発光デバイスを提供することを課題の一とする。
【0015】
なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。明細書、図面、請求項の記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
【課題を解決するための手段】
【0016】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。
【0017】
【化1】
【0018】
一般式（Ｇ０）中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１以上１００以下の基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、正孔輸送性の骨格を有する。
【0019】
本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。
【0020】
【化2】
【0021】
一般式（Ｇ０）中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、及び置換もしくは無置換のクリセン環のうちいずれか一を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１以上１００以下の基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、正孔輸送性の骨格を有する。
【0022】
正孔輸送性の骨格は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、及び置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環のうちいずれか一であることが好ましい。
【0023】
本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。
【0024】
【化3】
【0025】
一般式（Ｇ０）中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１以上１００以下の基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、縮合環を有する。
【0026】
本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。
【0027】
【化4】
【0028】
一般式（Ｇ０）中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、及び置換もしくは無置換のクリセン環のうちいずれか一を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１以上１００以下の基を表し、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも一方は、縮合環を有する。
【0029】
縮合環は、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、及び置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環のうちいずれか一であることが好ましい。
【0030】
縮合環は、ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、及びカルバゾール骨格のうちいずれか一を有する、置換もしくは無置換の縮合複素芳香環であることが好ましい。
【0031】
縮合環は、ナフタレン骨格、フルオレン骨格、トリフェニレン骨格、及びフェナントレン骨格のうちいずれか一を有する、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環であることが好ましい。
【0032】
本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。
【0033】
【化5】
【0034】
一般式（Ｇ０）中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１以上１００以下の基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、正孔輸送性の骨格を有し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、一般式（ｕ１）で表される構造を表す。一般式（ｕ１）中、αは、置換もしくは無置換の炭素数６以上２５以下のアリーレン基を表し、ｎは、０以上４以下の整数を表し、Ａ１は、置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数３以上３０以下のヘテロアリール基のうちいずれか一を表し、＊は、一般式（Ｇ０）中における結合部を表す。
【0035】
本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。
【0036】
【化6】
【0037】
一般式（Ｇ０）中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、及び置換もしくは無置換のクリセン環のうちいずれか一を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１以上１００以下の基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、正孔輸送性の骨格を有し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、一般式（ｕ１）で表される構造を表す。一般式（ｕ１）中、αは、置換もしくは無置換の炭素数６以上２５以下のアリーレン基を表し、ｎは、０以上４以下の整数を表し、Ａ１は、置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数３以上３０以下のヘテロアリール基のうちいずれか一を表し、＊は、一般式（Ｇ０）中における結合部を表す。
【0038】
一般式（ｕ１）中、Ａ１は、一般式（Ａ１－１）乃至一般式（Ａ１－１７）のいずれか一を表すことが好ましい。
【0039】
【化7】
【0040】
一般式（Ａ１－１）乃至一般式（Ａ１－１７）中、ＲＡ１～ＲＡ１１は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１以上６以下のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３以上７以下のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基のうちいずれか一を表す。
【0041】
一般式（ｕ１）中、αは、一般式（Ａｒ－１）乃至一般式（Ａｒ－１４）のいずれか一を表すことが好ましい。
【0042】
【化8】
【0043】
一般式（Ａｒ－１）乃至一般式（Ａｒ－１４）中、ＲＢ１～ＲＢ１４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１以上６以下のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３以上７以下のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基のうちいずれか一を表す。
【0044】
上記本発明の一態様の有機化合物のそれぞれにおいて、一般式（Ｇ０）中、Ａｒ１は、一般式（ｔ１）乃至一般式（ｔ３）のいずれか一を表すことが好ましい。
【0045】
【化9】
【0046】
一般式（ｔ１）乃至一般式（ｔ３）中、Ｒ３～Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１以上６以下のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３以上７以下のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基のうちいずれか一を表し、＊は、一般式（Ｇ０）中における結合部を表す。
【0047】
本発明の一態様の有機化合物は、一般式（Ｇ１）で表されることが好ましい。
【0048】
【化10】
【0049】
一般式（Ｇ１）中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香環（または、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、及び置換もしくは無置換のクリセン環のうちいずれか一）を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１以上１００以下の基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、正孔輸送性の骨格または縮合環を有する。
【0050】
本発明の一態様の有機化合物は、一般式（Ｇ１－１）乃至一般式（Ｇ１－４）のいずれか一で表されることが好ましい。
【0051】
【化11】
【0052】
一般式（Ｇ１－１）乃至一般式（Ｇ１－４）中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１以上１００以下の基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、正孔輸送性の骨格または縮合環を有し、Ｒ３～Ｒ８及びＲ１７～Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１以上６以下のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３以上７以下のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基のうちいずれか一を表す。
【0053】
または、本発明の一態様は、縮合芳香環が縮合したフロキノキサリン骨格を有する、発光デバイス用材料である。または、本発明の一態様は、フロキノキサリン骨格のフラン環に縮合芳香環が縮合した構造を有する、発光デバイス用材料である。本発明の一態様の発光デバイス用材料は、赤色または近赤外光を発する発光デバイス用材料であることが好ましい。本発明の一態様の発光デバイス用材料は、発光デバイス用ホスト材料であることが好ましい。本発明の一態様の発光デバイス用材料は、発光デバイス用電子輸送性材料であることが好ましい。
【0054】
本発明の一態様は、上記いずれかの構成の有機化合物または発光デバイス用材料を有する、発光デバイスである。
【0055】
本発明の一態様は、一対の電極間に有機化合物を含む層を有し、有機化合物を含む層は、上記いずれかの構成の有機化合物または発光デバイス用材料を有する、発光デバイスである。
【0056】
本発明の一態様は、一対の電極間に有機化合物を含む層を有し、有機化合物を含む層は、発光層を有し、発光層は、上記いずれかの構成の有機化合物または発光デバイス用材料を有する、発光デバイスである。
【0057】
本発明の一態様は、一対の電極間に有機化合物を含む層を有し、有機化合物を含む層は、発光層及び電子輸送層を有し、発光層及び電子輸送層のうち少なくとも一方は、上記いずれかの構成の有機化合物または発光デバイス用材料を有する、発光デバイスである。
【0058】
本発明の一態様は、上記いずれかの構成の発光デバイスと、トランジスタ及び基板の一方または双方と、を有する発光装置である。
【0059】
本発明の一態様は、上記の発光装置を有し、フレキシブルプリント回路基板（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｃｉｒｃｕｉｔ、以下、ＦＰＣと記す）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）等のコネクタが取り付けられたモジュール、またはＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式もしくはＣＯＦ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｆｉｌｍ）方式等により集積回路（ＩＣ）が実装された発光モジュール等の発光モジュールである。なお、本発明の一態様の発光モジュールは、コネクタ及びＩＣのうち一方のみを有していてもよく、双方を有していてもよい。
【0060】
本発明の一態様は、上記の発光モジュールと、アンテナ、バッテリ、筐体、カメラ、スピーカ、マイク、及び操作ボタンのうち少なくとも一つと、を有する電子機器である。
【0061】
本発明の一態様は、上記の発光デバイスと、筐体、カバー、及び支持台のうち少なくとも一つと、を有する、照明装置である。
【発明の効果】
【0062】
本発明の一態様により、新規な有機化合物を提供できる。本発明の一態様により、耐熱性の高い有機化合物を提供できる。本発明の一態様により、発光デバイスに用いることができる新規な有機化合物を提供できる。本発明の一態様により、赤色の光または近赤外光を発する発光デバイスに用いることができる新規な有機化合物を提供できる。本発明の一態様により、発光デバイスにおいて、発光物質を分散させるホスト材料として用いることができる新規な有機化合物を提供できる。
【0063】
または、本発明の一態様により、発光効率の高い発光デバイスを提供できる。本発明の一態様により、駆動電圧の低い発光デバイスを提供できる。本発明の一態様により、長寿命の発光デバイスを提供できる。本発明の一態様により、耐熱性の高い発光デバイスを提供できる。本発明の一態様により、赤色の光または近赤外光を発する新規な発光デバイスを提供できる。
【0064】
なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。明細書、図面、請求項の記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【0065】
図１Ａ、図１Ｂ、図１Ｃ、図１Ｄは発光デバイスの一例を示す断面図である。
図２Ａは発光装置の一例を示す上面図である。図２Ｂ、図２Ｃは発光装置の一例を示す断面図である。
図３Ａ、図３Ｃは発光装置の一例を示す断面図である。図３Ｂは発光デバイスの一例を示す断面図である。
図４Ａ、図４Ｂは発光装置の一例を示す断面図である。
図５Ａは発光装置の一例を示す上面図である。図５Ｂは発光装置の一例を示す断面図である。図５Ｃ、図５Ｄはトランジスタの一例を示す断面図である。
図６Ａ、図６Ｂ、図６Ｃ、図６Ｄは電子機器の一例を示す図である。
図７Ａ、図７Ｂ、図７Ｃ、図７Ｄ、図７Ｅ、図７Ｆは電子機器の一例を示す図である。
図８Ａは自動車の外観の一例を示す図である。図８Ｂ、図８Ｃは自動車の車内の一例を示す図である。
図９Ａ、図９Ｃは生体認証機器の一例を示す図である。図９Ｂは光源の一例を示す図である。図９Ｄは非破壊検査機器の一例を示す図である。図９Ｅは電携帯電話機の一例を示す図である。
図１０は構造式（１００）に示す有機化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャートである。
図１１Ａ、図１１Ｂは構造式（１００）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトルである。
図１２は実施例の発光デバイスを示す断面図である。
図１３は発光デバイス１の電流密度－輝度特性を示す図である。
図１４は発光デバイス１の電圧－輝度特性を示す図である。
図１５は発光デバイス１の輝度－電流効率特性を示す図である。
図１６は発光デバイス１の電圧－電流特性を示す図である。
図１７は発光デバイス１の輝度－外部量子効率特性を示す図である。
図１８は発光デバイス１の発光スペクトルを示す図である。
図１９は発光デバイス１の信頼性試験の結果を示す図である。
図２０は発光デバイス２、３の電流密度－輝度特性を示す図である。
図２１は発光デバイス２、３の電圧－輝度特性を示す図である。
図２２は発光デバイス２、３の輝度－電流効率特性を示す図である。
図２３は発光デバイス２、３の電圧－電流特性を示す図である。
図２４は発光デバイス２、３の輝度－外部量子効率特性を示す図である。
図２５は発光デバイス２、３の発光スペクトルを示す図である。
図２６は発光デバイス２、３の信頼性試験の結果を示す図である。
図２７は構造式（１１３）に示す有機化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャートである。
図２Ａは発光装置の一例を示す上面図である。図２Ｂ、図２Ｃは発光装置の一例を示す断面図である。
図３Ａ、図３Ｃは発光装置の一例を示す断面図である。図３Ｂは発光デバイスの一例を示す断面図である。
図４Ａ、図４Ｂは発光装置の一例を示す断面図である。
図５Ａは発光装置の一例を示す上面図である。図５Ｂは発光装置の一例を示す断面図である。図５Ｃ、図５Ｄはトランジスタの一例を示す断面図である。
図６Ａ、図６Ｂ、図６Ｃ、図６Ｄは電子機器の一例を示す図である。
図７Ａ、図７Ｂ、図７Ｃ、図７Ｄ、図７Ｅ、図７Ｆは電子機器の一例を示す図である。
図８Ａは自動車の外観の一例を示す図である。図８Ｂ、図８Ｃは自動車の車内の一例を示す図である。
図９Ａ、図９Ｃは生体認証機器の一例を示す図である。図９Ｂは光源の一例を示す図である。図９Ｄは非破壊検査機器の一例を示す図である。図９Ｅは電携帯電話機の一例を示す図である。
図１０は構造式（１００）に示す有機化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャートである。
図１１Ａ、図１１Ｂは構造式（１００）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトルである。
図１２は実施例の発光デバイスを示す断面図である。
図１３は発光デバイス１の電流密度－輝度特性を示す図である。
図１４は発光デバイス１の電圧－輝度特性を示す図である。
図１５は発光デバイス１の輝度－電流効率特性を示す図である。
図１６は発光デバイス１の電圧－電流特性を示す図である。
図１７は発光デバイス１の輝度－外部量子効率特性を示す図である。
図１８は発光デバイス１の発光スペクトルを示す図である。
図１９は発光デバイス１の信頼性試験の結果を示す図である。
図２０は発光デバイス２、３の電流密度－輝度特性を示す図である。
図２１は発光デバイス２、３の電圧－輝度特性を示す図である。
図２２は発光デバイス２、３の輝度－電流効率特性を示す図である。
図２３は発光デバイス２、３の電圧－電流特性を示す図である。
図２４は発光デバイス２、３の輝度－外部量子効率特性を示す図である。
図２５は発光デバイス２、３の発光スペクトルを示す図である。
図２６は発光デバイス２、３の信頼性試験の結果を示す図である。
図２７は構造式（１１３）に示す有機化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャートである。
【発明を実施するための形態】
【0066】
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【0067】
なお、以下に説明する発明の構成において、同一部分または同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。また、同様の機能を指す場合には、ハッチパターンを同じくし、特に符号を付さない場合がある。
【0068】
また、図面において示す各構成の、位置、大きさ、範囲などは、理解の簡単のため、実際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、必ずしも、図面に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。
【0069】
なお、「膜」という言葉と、「層」という言葉とは、場合によっては、または、状況に応じて、互いに入れ替えることが可能である。例えば、「導電層」という用語を、「導電膜」という用語に変更することが可能である。または、例えば、「絶縁膜」という用語を、「絶縁層」という用語に変更することが可能である。
【0070】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機化合物について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様の有機化合物について説明する。
【0071】
［本発明の一態様の有機化合物の構造］
本発明の一態様は、フロキノキサリン骨格またはチエノキノキサリン骨格に縮合芳香環が縮合した構造を有する有機化合物である。また、本発明の一態様は、フロキノキサリン骨格またはチエノキノキサリン骨格に縮合芳香環が縮合した構造を有する発光デバイス用材料である。当該発光デバイス用材料は、特に、赤色または近赤外光を発する発光デバイス用の材料であることが好ましい。また、当該発光デバイス用材料は、発光デバイス用のホスト材料または電子輸送性材料であることが好ましい。
本発明の一態様は、フロキノキサリン骨格またはチエノキノキサリン骨格に縮合芳香環が縮合した構造を有する有機化合物である。また、本発明の一態様は、フロキノキサリン骨格またはチエノキノキサリン骨格に縮合芳香環が縮合した構造を有する発光デバイス用材料である。当該発光デバイス用材料は、特に、赤色または近赤外光を発する発光デバイス用の材料であることが好ましい。また、当該発光デバイス用材料は、発光デバイス用のホスト材料または電子輸送性材料であることが好ましい。
【0072】
キノキサリン骨格は、ピラジン環にベンゼン環が縮環した構造である。したがって、フロキノキサリン骨格またはチエノキノキサリン骨格を用いることで、フロピラジン骨格またはチエノピラジン骨格を用いる場合に比べて、π共役系を伸長させ、最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）を深くし、エネルギー的に安定にさせることができる。また、ＬＵＭＯ準位を深くすることで、三重項励起準位（Ｔ１準位）を低くすることができる。また、フロキノキサリン骨格またはチエノキノキサリン骨格に、縮合芳香環が縮合していることで、当該縮合芳香環を有さない場合や、単環の芳香環が縮合している場合に比べて、π共役系を伸長させ、ＬＵＭＯ準位を深くし、エネルギー的に安定にさせることができ、また、Ｔ１準位を低くすることができる。これらのことから、本発明の一態様の有機化合物は、発光波長が長波長（例えば赤～近赤外）である発光デバイスに好適に用いることができる。
【0073】
発光波長が長波長の発光物質は、Ｔ１準位が低く、ＬＵＭＯ準位が深い傾向にある。したがって、本発明の一態様の有機化合物は、発光波長が長波長である発光物質と組み合わせて用いることが好適である。発光波長が長波長である発光物質をゲスト材料として用い、本発明の一態様の有機化合物をホスト材料として用いることで、発光デバイスの発光効率を高め、駆動電圧を低くすることができる。
【0074】
また、ピラジン環を有する有機化合物は、ピリミジン環を有する有機化合物に比べて、ガラス転移温度が高く、耐熱性が高い特徴を有する。本発明の一態様の有機化合物は、フロキノキサリン骨格またはチエノキノキサリン骨格（つまり、ピラジン環を有する骨格）に縮合芳香環が縮合した構造を有するため、フロピリミジン骨格またはチエノピリミジン骨格に当該縮合芳香環が縮合した構造に比べて、耐熱性が高く、かつ、発光波長が長波長である発光デバイスに好適な有機化合物である。
【0075】
車載向けなど、高温環境下で用いられる発光デバイスには、高い耐熱性が求められる。また、ガラスフリットを用いた封止工程など、製品の作製工程中に高温がかかる場合にも、発光デバイスには、高い耐熱性が求められる。これらのことから、発光デバイスに用いる材料には、ガラス転移温度（Ｔｇ）が１００℃以上、さらには１２０℃以上であることが求められる場合がある。本発明の一態様では、有機化合物のＴｇを１００℃以上、さらには１２０℃以上とすることができるため、高い耐熱性が求められる発光デバイスに好適な材料を提供できる。
【0076】
本発明の一態様の有機化合物は、例えば、発光デバイスにおいて、発光物質を分散させるホスト材料として用いることができる。
【0077】
また、本発明の一態様の有機化合物は、電子輸送性が高いため、発光デバイスにおいて、電子輸送性材料として用いることができる。
【0078】
具体的には、本発明の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。なお、以降の一般式で表される構造の有機化合物だけでなく、当該構造の発光デバイス用材料も、それぞれ、本発明の一態様である。
【0079】
【化12】
【0080】
一般式（Ｇ０）中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１以上１００以下の基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、正孔輸送性の骨格を有する。
【0081】
本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。
【0082】
【化13】
【0083】
一般式（Ｇ０）中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、及び置換もしくは無置換のクリセン環のうちいずれか一を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１以上１００以下の基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、正孔輸送性の骨格を有する。
【0084】
Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方が有する正孔輸送性の骨格は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、及び置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環のうちいずれか一であることが好ましい。
【0085】
縮合芳香族炭化水素環は、ナフタレン骨格、フルオレン骨格、トリフェニレン骨格、及びフェナントレン骨格のうちいずれか一を有することが好ましい。
【0086】
π過剰型の縮合複素芳香環は、ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、及びカルバゾール骨格のうちいずれか一を有する縮合複素芳香環であることが好ましい。ジベンゾチオフェン骨格を有すると、ジベンゾフラン骨格またはカルバゾール骨格よりも、発光デバイスの信頼性を高めることができる。カルバゾール骨格を有すると、ジベンゾチオフェン骨格またはジベンゾフラン骨格よりも、発光デバイスの発光効率を高めることができる。
【0087】
本明細書等において、縮合複素芳香環は、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環のみならず、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾカルバゾール環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ジベンゾインドロカルバゾール環、ベンズインドロベンゾカルバゾール環、ベンゾナフトチオフェン環、ベンゾナフトフラン環のように、環構造中にカルバゾール骨格、ジベンゾチオフェン骨格、またはジベンゾフラン骨格を有する縮合環（すなわち、カルバゾール骨格、ジベンゾチオフェン骨格、またはジベンゾフラン骨格にさらに環が縮合した縮合環）も含めるものとする。
【0088】
本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。
【0089】
【化14】
【0090】
一般式（Ｇ０）中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１以上１００以下の基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、縮合環を有する。
【0091】
本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。
【0092】
【化15】
【0093】
一般式（Ｇ０）中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、及び置換もしくは無置換のクリセン環のうちいずれか一を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１以上１００以下の基を表し、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも一方は、縮合環を有する。
【0094】
Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方が有する縮合環は、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、及び置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環のうちいずれか一であることが好ましい。
【0095】
縮合環は、ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、及びカルバゾール骨格のうちいずれか一を有する、置換もしくは無置換の縮合複素芳香環であることが好ましい。
【0096】
なお、前述の通り、本明細書等において、縮合複素芳香環は、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環のみならず、カルバゾール骨格、ジベンゾチオフェン骨格、またはジベンゾフラン骨格にさらに環が縮合した縮合環も含めるものとする。
【0097】
縮合環は、ナフタレン骨格、フルオレン骨格、トリフェニレン骨格、及びフェナントレン骨格のうちいずれか一を有する、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環であることが好ましい。
【0098】
本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。
【0099】
【化16】
【0100】
一般式（Ｇ０）中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１以上１００以下の基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、正孔輸送性の骨格を有し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、一般式（ｕ１）で表される構造を表す。一般式（ｕ１）中、αは、置換もしくは無置換の炭素数６以上２５以下のアリーレン基を表し、ｎは、０以上４以下の整数を表し、Ａ１は、置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数３以上３０以下のヘテロアリール基のうちいずれか一を表し、＊は、一般式（Ｇ０）中における結合部を表す。
【0101】
本発明の別の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。
【0102】
【化17】
【0103】
一般式（Ｇ０）中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、及び置換もしくは無置換のクリセン環のうちいずれか一を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１以上１００以下の基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、正孔輸送性の骨格を有し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、一般式（ｕ１）で表される構造を表す。一般式（ｕ１）中、αは、置換もしくは無置換の炭素数６以上２５以下のアリーレン基を表し、ｎは、０以上４以下の整数を表し、Ａ１は、置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数３以上３０以下のヘテロアリール基のうちいずれか一を表し、＊は、一般式（Ｇ０）中における結合部を表す。
【0104】
一般式（ｕ１）中、Ａ１は、一般式（Ａ１－１）乃至一般式（Ａ１－１７）のいずれか一を表すことが好ましい。
【0105】
【化18】
【0106】
一般式（Ａ１－１）乃至一般式（Ａ１－１７）中、ＲＡ１～ＲＡ１１は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１以上６以下のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３以上７以下のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基のうちいずれか一を表す。
【0107】
一般式（ｕ１）において、炭素数６以上２５以下のアリーレン基としては、フェニレン基、ナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、トリフェニレンジイル基、９Ｈ－フルオレンジイル基、９，９－ジメチルフルオレンジイル基、９，９’－スピロビフルオレンジイル基などが挙げられる。
【0108】
一般式（ｕ１）中、αは、一般式（Ａｒ－１）乃至一般式（Ａｒ－１４）のいずれか一を表すことが好ましい。
【0109】
【化19】
【0110】
一般式（Ａｒ－１）乃至一般式（Ａｒ－１４）中、ＲＢ１～ＲＢ１４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１以上６以下のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３以上７以下のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基のうちいずれか一を表す。
【0111】
上記本発明の一態様の有機化合物のそれぞれにおいて、一般式（Ｇ０）中、Ａｒ１は、一般式（ｔ１）乃至一般式（ｔ３）のいずれか一を表すことが好ましい。
【0112】
【化20】
【0113】
一般式（ｔ１）乃至一般式（ｔ３）中、Ｒ３～Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１以上６以下のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３以上７以下のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基のうちいずれか一を表し、＊は、一般式（Ｇ０）中における結合部を表す。
【0114】
一般式（Ｇ０）で表される有機化合物のうち、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物がより好ましい。これにより、有機化合物のＴ１準位をより低くすることができる。
【0115】
【化21】
【0116】
一般式（Ｇ１）中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香環（または、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、及び置換もしくは無置換のクリセン環のうちいずれか一）を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１以上１００以下の基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、正孔輸送性の骨格または縮合環を有する。
【0117】
一般式（Ｇ０）で表される有機化合物のうち、一般式（Ｇ１－１）乃至一般式（Ｇ１－４）のいずれか一で表される有機化合物が特に好ましい。
【0118】
【化22】
【0119】
一般式（Ｇ１－１）乃至一般式（Ｇ１－４）中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素または総炭素数１以上１００以下の基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、正孔輸送性の骨格または縮合環を有し、Ｒ３～Ｒ８及びＲ１７～Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１以上６以下のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３以上７以下のシクロアルキル基、及び置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基のうちいずれか一を表す。
【0120】
なお、一般式（Ｇ０）、一般式（Ｇ１）、及び一般式（Ｇ１－１）乃至一般式（Ｇ１－４）において、Ｒ１及びＲ２が有する総炭素数１以上１００以下の基としては、置換もしくは無置換の炭素数１以上６以下のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３以上７以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリール基、及び、置換もしくは無置換の炭素数３以上３０以下のヘテロアリール基などが挙げられる。ただし、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は、上述した正孔輸送性の骨格または縮合環を有する。
【0121】
また、一般式（Ｇ０）、一般式（Ｇ１）、一般式（ｔ１）乃至一般式（ｔ３）、一般式（Ｇ１－１）乃至一般式（Ｇ１－４）、一般式（ｕ１）、一般式（Ａ１－１）乃至一般式（Ａ１－１７）、及び、一般式（Ａｒ－１）乃至一般式（Ａｒ－１４）の「置換もしくは無置換のＸ」（Ｘは各種環、骨格、基など）において、Ｘが置換基を有する場合、当該置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のような炭素数１以上７以下のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、８，９，１０－トリノルボルナニル基のような炭素数５以上７以下のシクロアルキル基、及び、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基のような炭素数６以上１２以下のアリール基等が挙げられる。
【0122】
一般式（ｔ１）乃至一般式（ｔ３）、一般式（Ｇ１－１）乃至一般式（Ｇ１－４）、一般式（Ａ１－１）乃至一般式（Ａ１－１７）、及び、一般式（Ａｒ－１）乃至一般式（Ａｒ－１４）において、炭素数１以上６以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、３－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、２－エチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基等が挙げられる。
【0123】
一般式（ｔ１）乃至一般式（ｔ３）、一般式（Ｇ１－１）乃至一般式（Ｇ１－４）、一般式（Ａ１－１）乃至一般式（Ａ１－１７）、及び、一般式（Ａｒ－１）乃至一般式（Ａｒ－１４）において、炭素数３以上７以下のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－メチルシクロヘキシル基、２，６－ジメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
【0124】
一般式（ｔ１）乃至一般式（ｔ３）、一般式（Ｇ１－１）乃至一般式（Ｇ１－４）、一般式（ｕ１）、一般式（Ａ１－１）乃至一般式（Ａ１－１７）、及び、一般式（Ａｒ－１）乃至一般式（Ａｒ－１４）において、炭素数６以上３０以下のアリール基としては、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、メシチル基、ｏ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｐ－ビフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、スピロフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。
【0125】
一般式（Ｇ０）、一般式（Ｇ１）、及び、一般式（Ｇ１－１）乃至一般式（Ｇ１－４）において、Ｒ１及びＲ２が有する総炭素数１以上１００以下の基における、炭素数１以上６以下のアルキル基、炭素数３以上７以下のシクロアルキル基、及び、炭素数６乃至３０のアリール基の具体例は、上述の記載をそれぞれ援用できる。また、当該総炭素数１以上１００以下の基、及び一般式（ｕ１）における、炭素数３以上３０以下のヘテロアリール基としては、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾインドロカルバゾリル基、ジベンゾインドロカルバゾリル基、ベンズインドロベンズカルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾナフトチエニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾナフトフラニル基などの１価の基が挙げられる。
【0126】
本発明の一態様の有機化合物の具体例としては、構造式（１００）～構造式（１１７）に示される有機化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【0127】
【化23】
【0128】
【化24】
【0129】
［本発明の一態様の有機化合物の合成方法］
本発明の一態様の有機化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。一般式（Ｇ０）で表される有機化合物の合成方法を以下に例示する。以下では、一般式（Ｇ０’）で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。なお、一般式（Ｇ０’）で表される有機化合物は、縮合芳香環が縮合したフロキノキサリン誘導体または縮合芳香環が縮合したチエノキノキサリン誘導体であり、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物の一態様である。
本発明の一態様の有機化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。一般式（Ｇ０）で表される有機化合物の合成方法を以下に例示する。以下では、一般式（Ｇ０’）で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。なお、一般式（Ｇ０’）で表される有機化合物は、縮合芳香環が縮合したフロキノキサリン誘導体または縮合芳香環が縮合したチエノキノキサリン誘導体であり、一般式（Ｇ０）で表される有機化合物の一態様である。
【0130】
【化25】
【0131】
一般式（Ｇ０’）において、Ｑは酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を表し、Ｒ１は、炭素数１以上１００以下の基を表し、かつ、Ｒ１は、正孔輸送性の骨格または縮合環を有する。
【0132】
≪一般式（Ｇ０’）で表される有機化合物の合成方法≫
まず、合成スキーム（Ａ－１）に示すように、メチルオキシ基またはメチルチオ基で置換されたアリールボロン酸（ａ１）と、アミノ基とハロゲンで置換されたキノキサリン誘導体（ａ２）と、をカップリングして、中間体（ａ３）を得た後、中間体（ａ３）と、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチルとを反応させ、環化させることで、縮合芳香環が縮合したフロキノキサリン誘導体または縮合芳香環が縮合したチエノキノキサリン誘導体（ａ４）を得る。なお、合成スキーム（Ａ－１）においてＹ１がハロゲンの場合、さらにハロゲンを含む芳香環のボロン酸（Ｙ３－（α）ｎ－Ｂ２）をカップリングして得られた中間体（ａ５）もキノキサリン誘導体（ａ４）と同様に以降の反応に用いることができる。
まず、合成スキーム（Ａ－１）に示すように、メチルオキシ基またはメチルチオ基で置換されたアリールボロン酸（ａ１）と、アミノ基とハロゲンで置換されたキノキサリン誘導体（ａ２）と、をカップリングして、中間体（ａ３）を得た後、中間体（ａ３）と、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチルとを反応させ、環化させることで、縮合芳香環が縮合したフロキノキサリン誘導体または縮合芳香環が縮合したチエノキノキサリン誘導体（ａ４）を得る。なお、合成スキーム（Ａ－１）においてＹ１がハロゲンの場合、さらにハロゲンを含む芳香環のボロン酸（Ｙ３－（α）ｎ－Ｂ２）をカップリングして得られた中間体（ａ５）もキノキサリン誘導体（ａ４）と同様に以降の反応に用いることができる。
【0133】
【化26】
【0134】
合成スキーム（Ａ－１）において、Ｑは酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を表し、Ｙ１はハロゲンまたはハロゲンを含む芳香環を表し、Ｙ１は１つまたは２つであり、Ｙ２はハロゲンを表し、Ｙ３はハロゲンを含む芳香環を表し、Ｙ３は１つまたは２つであり、αは、置換もしくは無置換の炭素数６以上２５以下のアリーレン基を表し、ｎは、０以上４以下の整数を表し、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ、ボロン酸、ボロン酸エステル、または環状トリオールボレート塩等を表す。なお、環状トリオールボレート塩は、リチウム塩の他に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いてもよい。
【0135】
合成スキーム（Ａ－１）において、一般式（ａ４）及び一般式（ａ５）で表される有機化合物は、合成スキーム（Ａ－２）に示すように本発明の一態様の有機化合物の原料である。
【0136】
次に、合成スキーム（Ａ－２）に示すように、合成スキーム（Ａ－１）で得られた、縮合芳香環が縮合したフロキノキサリン誘導体または縮合芳香環が縮合したチエノキノキサリン誘導体（ａ４）と、ボロン酸化合物（ｂ１）と、をカップリングさせることにより、一般式（Ｇ０’）で表される有機化合物を得ることができる。
【0137】
【化27】
【0138】
合成スキーム（Ａ－２）において、Ｑは酸素または硫黄を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を表し、Ｒ１は、炭素数１以上１０以下の基を表し、かつ、Ｒ１は、正孔輸送性の骨格を有し、Ｙ１は１つまたは２つのハロゲンを表し、Ｂ３は、ボロン酸、ボロン酸エステル、または環状トリオールボレート塩等を表す。なお、環状トリオールボレート塩は、リチウム塩の他に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いてもよい。
【0139】
合成スキーム（Ａ－１）、（Ａ－２）において用いた、メチルオキシ基またはメチルチオ基で置換されたアリールボロン酸（ａ１）、アミノ基とハロゲンで置換されたキノキサリン誘導体（ａ２）、及びボロン酸化合物（ｂ１）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため、上記一般式（Ｇ０’）で表される、縮合芳香環が縮合したフロキノキサリン誘導体または縮合芳香環が縮合したチエノキノキサリン誘導体は、数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様の有機化合物は、バリエーションが豊富であるという特徴がある。
【0140】
以上、本発明の一態様の有機化合物の合成方法について説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他の合成方法によって合成してもよい。
【0141】
以上のように、本発明の一態様の有機化合物は、耐熱性が高く、赤色の光～近赤外光を発する発光デバイス用材料（特にホスト材料や電子輸送性材料）として好適である。本発明の一態様の有機化合物を用いることで、赤色の光～近赤外光を発する発光デバイスの発光効率を高めることができる。また、本発明の一態様の有機化合物を用いることで、赤色の光～近赤外光を発する発光デバイスの寿命を長くすることができる。また、本発明の一態様の有機化合物を用いることで、赤色の光～近赤外光を発する発光デバイスの耐熱性を高めることができる。また、本発明の一態様の有機化合物を用いることで、赤色の光～近赤外光を発する発光デバイスの信頼性を高めることができる。
【0142】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。また、本明細書において、１つの実施の形態の中に、複数の構成例が示される場合は、構成例を適宜組み合わせることが可能である。
【0143】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光デバイスについて図１を用いて説明する。本実施の形態では、可視光または近赤外光を発する機能を有する発光デバイスについて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光デバイスについて図１を用いて説明する。本実施の形態では、可視光または近赤外光を発する機能を有する発光デバイスについて説明する。
【0144】
【0145】
図１Ａに示す発光デバイスは、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間にＥＬ層１０３が挟まれた構造（シングル構造）を有する。ＥＬ層１０３は、少なくとも発光層を有する。
【0146】
図１Ｂに、ＥＬ層１０３の積層構造の一例を示す。本実施の形態では、第１の電極１０１が陽極として機能し、第２の電極１０２が陰極として機能する場合を例に挙げて説明する。ＥＬ層１０３は、第１の電極１０１上に、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５が順次積層された構造を有する。正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、及び電子注入層１１５は、それぞれ、単層構造であってもよく、積層構造であってもよい。第１の電極１０１が陰極で、第２の電極１０２が陽極の場合、積層順は逆になる。
【0147】
発光デバイスは、一対の電極間に複数のＥＬ層を有していてもよい。例えば、発光デバイスは、ｎ層（ｎは２以上の整数）のＥＬ層を有し、（ｎ－１）層目のＥＬ層とｎ層目のＥＬ層との間に電荷発生層１０４を有することが好ましい。
【0148】
図１Ｃに、一対の電極間に２層のＥＬ層（ＥＬ層１０３ａ、１０３ｂ）を有する、タンデム構造の発光デバイスを示す。また、図１Ｄに、３層のＥＬ層（ＥＬ層１０３ａ、１０３ｂ、１０３ｃ）を有する、タンデム構造の発光デバイスを示す。
【0149】
ＥＬ層１０３ａ、１０３ｂ、１０３ｃは、それぞれ、少なくとも発光層を有する。図１Ｃ、図１Ｄに示すタンデム構造のように複数のＥＬ層を有する場合であっても、各ＥＬ層に、図１Ｂに示すＥＬ層１０３と同様の積層構造を適用することができる。ＥＬ層１０３ａ、１０３ｂ、１０３ｃは、それぞれ、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、及び電子注入層１１５のうち一種または複数種の層を有することができる。
【0150】
図１Ｃに示す電荷発生層１０４は、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、ＥＬ層１０３ａ及びＥＬ層１０３ｂのうち、一方に電子を注入し、他方に正孔（ホール）を注入する機能を有する。従って、図１Ｃにおいて、第１の電極１０１に第２の電極１０２よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層１０４からＥＬ層１０３ａに電子が注入され、ＥＬ層１０３ｂに正孔が注入される。
【0151】
なお、電荷発生層１０４は、光の取り出し効率の点から、可視光または近赤外光を透過する（具体的には、電荷発生層１０４の可視光または近赤外光の透過率が、４０％以上である）ことが好ましい。また、電荷発生層１０４は、第１の電極１０１や第２の電極１０２よりも低い導電率であっても機能する。
【0152】
なお、ＥＬ層同士を接して設けることで、両者の間に電荷発生層１０４と同じ構成が形成される場合は、電荷発生層を介さずにＥＬ層同士を接して設けることができる。例えば、ＥＬ層の一方の面に電荷発生領域が形成されている場合、その面に接してＥＬ層を設けることができる。
【0153】
タンデム構造の発光デバイスは、シングル構造のデバイスに比べて、電流効率が高く、同一の輝度で光らせる場合に必要な電流が少ない。そのため、発光デバイスの寿命が長く、発光装置や電子機器の信頼性を高めることができる。
【0154】
発光層１１３は、発光物質や複数の物質を適宜組み合わせて有しており、所望の波長の蛍光発光や燐光発光が得られる構成とすることができる。また、発光層１１３を発光波長の異なる積層構造としてもよい。なお、この場合、積層された各発光層に用いる発光物質やその他の物質は、それぞれ異なる材料を用いればよい。また、図１Ｃ、図１Ｄに示すＥＬ層１０３ａ、１０３ｂ、１０３ｃは、互いに異なる波長の光を発する構成であってもよい。この場合も各発光層に用いる発光物質やその他の物質を異なる材料とすればよい。例えば、図１Ｃにおいて、ＥＬ層１０３ａが赤色と緑色の光を発する構成とし、ＥＬ層１０３ｂが青色の光を発する構成とすることで、発光デバイス全体として白色発光する発光デバイスを得ることが可能となる。また、１つの発光デバイスは、同じ色を呈する発光層またはＥＬ層を複数有していてもよい。例えば、図１Ｄにおいて、ＥＬ層１０３ａが第１の青色の光を発する構成とし、ＥＬ層１０３ｂが黄色または黄緑色の光と、赤色の光と、を発する構成とし、ＥＬ層１０３ｃが第２の青色の光を発する構成とすることで、発光デバイス全体として白色発光する発光デバイスを得ることが可能となる。
【0155】
本発明の一態様の発光デバイスにおいて、ＥＬ層で得られた発光を一対の電極間で共振させることにより、得られる発光を強める構成としてもよい。例えば、図１Ｂにおいて、第１の電極１０１を反射電極とし、第２の電極１０２を半透過・半反射電極とすることにより、微小光共振器（マイクロキャビティ）構造を形成することで、ＥＬ層１０３から得られる発光を強めることができる。
【0156】
発光デバイスにマイクロキャビティ構造を適用することで、同じＥＬ層を有していても異なる波長の光（単色光）を取り出すことができる。そのため、異なる発光色を得るための、画素ごとに異なる機能層の形成（いわゆる、塗り分け）が不要となる。従って、高精細化を実現することが容易である。また、着色層（カラーフィルタ）との組み合わせも可能である。さらに、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。
【0157】
なお、発光デバイスの第１の電極１０１が、可視光または近赤外光に対して反射性を有する導電膜と可視光または近赤外光に対して透光性を有する導電膜との積層構造からなる反射電極である場合、当該透光性を有する導電膜の膜厚を制御することにより光学調整を行うことができる。具体的には、発光層１１３から得られる光の波長λに対して、第１の電極１０１と、第２の電極１０２との電極間距離がｍλ／２（ただし、ｍは自然数）近傍となるように調整するのが好ましい。
【0158】
また、発光層１１３から得られる所望の光（波長：λ）を増幅させるために、第１の電極１０１から発光層１１３の所望の光が得られる領域（発光領域）までの光学距離と、第２の電極１０２から発光層１１３の所望の光が得られる領域（発光領域）までの光学距離と、をそれぞれ（２ｍ’＋１）λ／４（ただし、ｍ’は自然数）近傍となるように調節するのが好ましい。なお、ここでいう発光領域とは、発光層１１３における正孔と電子との再結合領域を示す。
【0159】
このような光学調整を行うことにより、発光層１１３から得られる光のスペクトルを狭線化させ、色純度の良い発光を得ることができる。
【0160】
但し、上記の場合、第１の電極１０１と第２の電極１０２との光学距離は、厳密には第１の電極１０１における反射領域から第２の電極１０２における反射領域までの総厚ということができる。しかし、第１の電極１０１や第２の電極１０２における反射領域を厳密に決定することは困難であるため、第１の電極１０１と第２の電極１０２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。また、第１の電極１０１と、所望の光が得られる発光層との光学距離は、厳密には第１の電極１０１における反射領域と、所望の光が得られる発光層における発光領域との光学距離であるということができる。しかし、第１の電極１０１における反射領域や、所望の光が得られる発光層における発光領域を厳密に決定することは困難であるため、第１の電極１０１の任意の位置を反射領域、所望の光が得られる発光層の任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【0161】
第１の電極１０１と第２の電極１０２の少なくとも一方は、可視光または近赤外光に対して透光性を有する電極とする。可視光または近赤外光に対して透光性を有する電極の近赤外光の透過率は、４０％以上とする。なお、可視光または近赤外光に対して透光性を有する電極が、上記半透過・半反射電極の場合、当該電極の可視光または近赤外光の反射率は、２０％以上８０％以下、好ましくは４０％以上７０％以下とする。また、これらの電極の抵抗率は、１×１０－２Ωｃｍ以下が好ましい。
【0162】
第１の電極１０１または第２の電極１０２が、可視光または近赤外光に対して反射性を有する電極（反射電極）である場合、反射電極の可視光または近赤外光の反射率は、４０％以上１００％以下、好ましくは７０％以上１００％以下とする。また、この電極の抵抗率は、１×１０－２Ωｃｍ以下が好ましい。
【0163】
≪発光デバイスの具体的な構造≫
次に、発光デバイスの具体的な構造について説明する。ここでは、図１Ｂに示すシングル構造を有する発光デバイスを用いて説明する。
次に、発光デバイスの具体的な構造について説明する。ここでは、図１Ｂに示すシングル構造を有する発光デバイスを用いて説明する。
【0164】
＜第１の電極及び第２の電極＞
第１の電極１０１及び第２の電極１０２を形成する材料としては、上述した両電極の機能が満たせるのであれば、以下に示す材料を適宜組み合わせて用いることができる。例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを適宜用いることができる。具体的には、Ｉｎ－Ｓｎ酸化物（ＩＴＯともいう）、Ｉｎ－Ｓｉ－Ｓｎ酸化物（ＩＴＳＯともいう）、Ｉｎ－Ｚｎ酸化物、Ｉｎ－Ｗ－Ｚｎ酸化物が挙げられる。その他、アルミニウム（Ａｌ）、チタン（Ｔｉ）、クロム（Ｃｒ）、マンガン（Ｍｎ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、銅（Ｃｕ）、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）、インジウム（Ｉｎ）、スズ（Ｓｎ）、モリブデン（Ｍｏ）、タンタル（Ｔａ）、タングステン（Ｗ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、銀（Ａｇ）、イットリウム（Ｙ）、ネオジム（Ｎｄ）などの金属、及びこれらを適宜組み合わせて含む合金を用いることもできる。その他、上記例示のない元素周期表の第１族または第２族に属する元素（例えば、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ））、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などの希土類金属及びこれらを適宜組み合わせて含む合金、グラフェン等を用いることができる。
第１の電極１０１及び第２の電極１０２を形成する材料としては、上述した両電極の機能が満たせるのであれば、以下に示す材料を適宜組み合わせて用いることができる。例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを適宜用いることができる。具体的には、Ｉｎ－Ｓｎ酸化物（ＩＴＯともいう）、Ｉｎ－Ｓｉ－Ｓｎ酸化物（ＩＴＳＯともいう）、Ｉｎ－Ｚｎ酸化物、Ｉｎ－Ｗ－Ｚｎ酸化物が挙げられる。その他、アルミニウム（Ａｌ）、チタン（Ｔｉ）、クロム（Ｃｒ）、マンガン（Ｍｎ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、銅（Ｃｕ）、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）、インジウム（Ｉｎ）、スズ（Ｓｎ）、モリブデン（Ｍｏ）、タンタル（Ｔａ）、タングステン（Ｗ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、銀（Ａｇ）、イットリウム（Ｙ）、ネオジム（Ｎｄ）などの金属、及びこれらを適宜組み合わせて含む合金を用いることもできる。その他、上記例示のない元素周期表の第１族または第２族に属する元素（例えば、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ））、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などの希土類金属及びこれらを適宜組み合わせて含む合金、グラフェン等を用いることができる。
【0165】
なお、マイクロキャビティ構造を有する発光デバイスを作製する場合は、第１の電極１０１を反射電極として形成し、第２の電極１０２を半透過・半反射電極として形成する。したがって、所望の導電性材料を単数または複数用い、単層または積層して形成することができる。なお、第２の電極１０２は、ＥＬ層１０３を形成した後、上記と同様に材料を選択して形成する。また、これらの電極の作製には、スパッタリング法や真空蒸着法を用いることができる。
【0166】
＜正孔注入層及び正孔輸送層＞
正孔注入層１１１は、陽極である第１の電極１０１からＥＬ層１０３に正孔を注入する層であり、正孔注入性の高い材料を含む層である。
正孔注入層１１１は、陽極である第１の電極１０１からＥＬ層１０３に正孔を注入する層であり、正孔注入性の高い材料を含む層である。
【0167】
正孔注入性の高い材料としては、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の遷移金属酸化物、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物等を用いることができる。
【0168】
正孔注入性の高い材料としては、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【0169】
正孔注入性の高い材料としては、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）等を用いることができる。または、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物等を用いることもできる。
【0170】
正孔注入性の高い材料としては、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）とを含む複合材料を用いることもできる。この場合、アクセプター性材料により正孔輸送性材料から電子が引き抜かれて正孔注入層１１１で正孔が発生し、正孔輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。なお、正孔注入層１１１は、正孔輸送性材料とアクセプター性材料とを含む複合材料からなる単層で形成してもよく、正孔輸送性材料とアクセプター性材料とをそれぞれ別の層で積層して形成してもよい。
【0171】
正孔輸送層１１２は、正孔注入層１１１によって、第１の電極１０１から注入された正孔を発光層１１３に輸送する層である。正孔輸送層１１２は、正孔輸送性材料を含む層である。正孔輸送層１１２に用いる正孔輸送性材料は、特に正孔注入層１１１の最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）と同じまたは近いＨＯＭＯ準位を有するものを用いることが好ましい。
【0172】
正孔注入層１１１に用いるアクセプター性材料としては、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を用いることができる。具体的には、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムが挙げられる。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。その他、キノジメタン誘導体、クロラニル誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体などの有機アクセプターを用いることができる。電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有する化合物としては、７，７，８，８－テトラシアノ－２，３，５，６－テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４－ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１－ヘキサシアノ－１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ－ＣＮ）、１，３，４，５，７，８－ヘキサフルオロテトラシアノ－ナフトキノジメタン（略称：Ｆ６－ＴＣＮＮＱ）等を挙げることができる。特に、ＨＡＴ－ＣＮのように複素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が結合している化合物が、熱的に安定であり好ましい。また、電子吸引基（特にフルオロ基のようなハロゲン基やシアノ基）を有する［３］ラジアレン誘導体は、電子受容性が非常に高いため好ましく、具体的にはα，α’，α’’－１，２，３－シクロプロパントリイリデントリス［４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’－１，２，３－シクロプロパントリイリデントリス［２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’－１，２，３－シクロプロパントリイリデントリス［２，３，４，５，６－ペンタフルオロベンゼンアセトニトリル］などが挙げられる。
【0173】
正孔注入層１１１及び正孔輸送層１１２に用いる正孔輸送性材料としては、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質が好ましい。なお、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものも用いることができる。
【0174】
正孔輸送性材料としては、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体、チオフェン誘導体、フラン誘導体など）や芳香族アミン（芳香族アミン骨格を有する化合物）等の正孔輸送性の高い材料が好ましい。
【0175】
カルバゾール誘導体（カルバゾール骨格を有する化合物）としては、ビカルバゾール誘導体（例えば、３，３’－ビカルバゾール誘導体）、カルバゾリル基を有する芳香族アミン等が挙げられる。
【0176】
ビカルバゾール誘導体（例えば、３，３’－ビカルバゾール誘導体）としては、具体的には、３，３’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、９，９’－ビス（１，１’－ビフェニル－４－イル）－３，３’－ビ－９Ｈ－カルバゾール、９，９’－ビス（１，１’－ビフェニル－３－イル）－３，３’－ビ－９Ｈ－カルバゾール、９－（１，１’－ビフェニル－３－イル）－９’－（１，１’－ビフェニル－４－イル）－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（略称：ｍＢＰＣＣＢＰ）、９－（２－ナフチル）－９’－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（略称：βＮＣＣＰ）などが挙げられる。
【0177】
カルバゾリル基を有する芳香族アミンとしては、具体的には、４－フェニル－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、Ｎ－（４－ビフェニル）－Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、４，４’－ジフェニル－４’’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４－（１－ナフチル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’－ジ（１－ナフチル）－４’’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、４－フェニルジフェニル－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）アミン（略称：ＰＣＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’－トリフェニル－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’－トリス（９－フェニルカルバゾール－３－イル）ベンゼン－１，３，５－トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、９，９－ジメチル－Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、３－［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、３，６－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－（１－ナフチル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、２－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－（４－フェニル）フェニルアニリン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－９，９－ジメチルフルオレン－２，７－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’，４’’－トリス（カルバゾール－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）などが挙げられる。
【0178】
カルバゾール誘導体としては、上記に加えて、３－［４－（９－フェナントリル）－フェニル］－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、３－［４－（１－ナフチル）－フェニル］－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）－９－フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、１，３，５－トリス［４－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９－［４－（１０－フェニル－９－アントラセニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等が挙げられる。
【0179】
チオフェン誘導体（チオフェン骨格を有する化合物）及びフラン誘導体（フラン骨格を有する化合物）としては、具体的には、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）、２，８－ジフェニル－４－［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ－ＩＩＩ）、４－［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］－６－フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ－ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ－ＩＩ）、４－｛３－［３－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ－ＩＩ）等が挙げられる。
【0180】
芳香族アミンとしては、具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４－フェニル－３’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－Ｎ－｛９，９－ジメチル－２－［Ｎ’－フェニル－Ｎ’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミノ］－９Ｈ－フルオレン－７－イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－２－ジフェニルアミノ－９Ｈ－フルオレン－７－イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、２－［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、２，７－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－スピロ－９，９’－ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’－ＴＮＡＴＡ）、ＴＤＡＴＡ、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ｐ－フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ等が挙げられる。
【0181】
正孔輸送性材料としては、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ－ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
【0182】
正孔輸送性材料は、上記に限られることなく公知の様々な材料を１種または複数種組み合わせて、正孔注入層１１１及び正孔輸送層１１２に用いることができる。
【0183】
＜発光層＞
発光層１１３は、発光物質を含む層である。発光層１１３は、１種または複数種の発光物質を有することができる。発光物質としては、青色、紫色、青紫色、緑色、黄緑色、黄色、橙色、赤色などの発光色を呈する物質を適宜用いる。また、発光物質として、近赤外光を発する物質を用いることもできる。また、複数の発光層に異なる発光物質を用いることにより、異なる発光色を呈する構成（例えば、補色の関係にある発光色を組み合わせて得られる白色発光）とすることができる。さらに、１つの発光層が異なる発光物質を有する積層構造であってもよい。
発光層１１３は、発光物質を含む層である。発光層１１３は、１種または複数種の発光物質を有することができる。発光物質としては、青色、紫色、青紫色、緑色、黄緑色、黄色、橙色、赤色などの発光色を呈する物質を適宜用いる。また、発光物質として、近赤外光を発する物質を用いることもできる。また、複数の発光層に異なる発光物質を用いることにより、異なる発光色を呈する構成（例えば、補色の関係にある発光色を組み合わせて得られる白色発光）とすることができる。さらに、１つの発光層が異なる発光物質を有する積層構造であってもよい。
【0184】
発光層１１３は、発光物質（ゲスト材料）に加えて、１種または複数種の有機化合物（ホスト材料、アシスト材料等）を有することが好ましい。本発明の一態様の発光デバイスは、１種または複数種の有機化合物として、実施の形態１で示した、本発明の一態様の有機化合物を有することが好ましい。また、１種または複数種の有機化合物として、本実施の形態で説明する正孔輸送性材料及び電子輸送性材料の一方または双方を用いることができる。また、１種または複数種の有機化合物として、バイポーラ性材料を用いてもよい。
【0185】
発光層１１３に用いることができる発光物質として、特に限定は無く、一重項励起エネルギーを可視光領域または近赤外光領域の発光に変える発光物質、または三重項励起エネルギーを可視光領域または近赤外光領域の発光に変える発光物質を用いることができる。
【0186】
一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、蛍光を発する物質（蛍光材料）が挙げられ、例えば、ピレン誘導体、アントラセン誘導体、トリフェニレン誘導体、フルオレン誘導体、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、フェナントレン誘導体、ナフタレン誘導体などが挙げられる。特にピレン誘導体は発光量子収率が高いので好ましい。ピレン誘導体の具体例としては、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス［３－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（ジベンゾフラン－２－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ＦｒＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（ジベンゾチオフェン－２－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ＴｈＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－（ピレン－１，６－ジイル）ビス［（Ｎ－フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン）－６－アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－（ピレン－１，６－ジイル）ビス［（Ｎ－フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン）－８－アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ－０２）、Ｎ，Ｎ’－（ピレン－１，６－ジイル）ビス［（６，Ｎ－ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン）－８－アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ－０３）などが挙げられる。
【0187】
その他にも、５，６－ビス［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－２，２’－ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６－ビス［４’－（１０－フェニル－９－アントリル）ビフェニル－４－イル］－２，２’－ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＢＡ）、ペリレン、２，５，８，１１－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、Ｎ，Ｎ’’－（２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン－９，１０－ジイルジ－４，１－フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ－［４－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）等を用いることができる。
【0188】
また、三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、燐光を発する物質（燐光材料）や熱活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ：ＴＡＤＦ）材料が挙げられる。
【0189】
燐光材料としては、有機金属錯体、金属錯体（白金錯体）、希土類金属錯体等が挙げられる。これらは、物質ごとに異なる発光色（発光ピーク）を示すため、必要に応じて適宜選択して用いる。
【0190】
青色または緑色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が４５０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
【0191】
例えば、トリス｛２－［５－（２－メチルフェニル）－４－（２，６－ジメチルフェニル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル－κＮ２］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ－ｄｍｐ）３］）、トリス（５－メチル－３，４－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４－（３－ビフェニル）－５－イソプロピル－３－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ－３ｂ）３］）、トリス［３－（５－ビフェニル）－５－イソプロピル－４－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒ５ｂｔｚ）３］）、のような４Ｈ－トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、トリス［３－メチル－１－（２－メチルフェニル）－５－フェニル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１－ｍｐ）３］）、トリス（１－メチル－５－フェニル－３－プロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１－Ｍｅ）３］）のような１Ｈ－トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、ｆａｃ－トリス［１－（２，６－ジイソプロピルフェニル）－２－フェニル－１Ｈ－イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３－（２，６－ジメチルフェニル）－７－メチルイミダゾ［１，２－ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ－Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属錯体、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２－［３’，５’－ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のように電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属錯体等が挙げられる。
【0192】
緑色または黄色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が４９５ｎｍ以上５９０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
【0193】
例えば、トリス（４－メチル－６－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４－ｔ－ブチル－６－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６－メチル－４－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６－（２－ノルボルニル）－４－フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５－メチル－６－（２－メチルフェニル）－４－フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス｛４，６－ジメチル－２－［６－（２，６－ジメチルフェニル）－４－ピリミジニル－κＮ３］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ－ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６－ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、（アセチルアセトナト）ビス（３，５－ジメチル－２－フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ－Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５－イソプロピル－３－メチル－２－フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ－ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２－フェニルキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２－フェニルキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、［２－（４－フェニル－２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］ビス［２－（２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（４ｄｐｐｙ）］）、ビス［２－（２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］［２－（４－メチル－５－フェニル－２－ピリジニル－κＮ）フェニル－κＣ］のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、ビス（２，４－ジフェニル－１，３－オキサゾラト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ）］）、ビス｛２－［４’－（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ－ＰＦ－ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２－フェニルベンゾチアゾラト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）］）などの有機金属錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。
【0194】
黄色または赤色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が５７０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
【0195】
例えば、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６－ビス（３－メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６－ビス（３－メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６－ジ（ナフタレン－１－イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、トリス（４－ｔ－ブチル－６－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５－トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５－トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、ビス｛４，６－ジメチル－２－［３－（３，５－ジメチルフェニル）－５－フェニル－２－ピラジニル－κＮ］フェニル－κＣ｝（２，６－ジメチル－３，５－ヘプタンジオナト－κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ－Ｐ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス｛４，６－ジメチル－２－［５－（４－シアノ－２，６－ジメチルフェニル）－３－（３，５－ジメチルフェニル）－２－ピラジニル－κＮ］フェニル－κＣ｝（２，２，６，６－テトラメチル－３，５－ヘプタンジオナト－κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ－ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２－メチル－３－フェニルキノキサリナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３－ジフェニルキノキサリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、ビス｛４，６－ジメチル－２－［５－（５－シアノ－２－メチルフェニル）－３－（３，５－ジメチルフェニル）－２－ピラジニル－κＮ］フェニル－κＣ｝（２，２，６，６－テトラメチル－３，５－ヘプタンジオナト－κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ－ｍ５ＣＰ）２（ｄｐｍ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属錯体や、トリス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［４，６－ジメチル－２－（２－キノリニル－κＮ）フェニル－κＣ］（２，４－ペンタンジオナト－κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）のようなピリジン骨格を有する有機金属錯体、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：［ＰｔＯＥＰ］）のような白金錯体、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。
【0196】
発光層１１３に用いる有機化合物（ホスト材料、アシスト材料等）としては、発光物質のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いることができる。
【0197】
発光層１１３に用いる発光物質が蛍光材料である場合、発光物質と組み合わせて用いる有機化合物としては、一重項励起状態のエネルギー準位が大きく、三重項励起状態のエネルギー準位が小さい有機化合物を用いるのが好ましい。
【0198】
一部上記の具体例と重複するが、発光物質（蛍光材料、燐光材料）との好ましい組み合わせという観点から、以下に有機化合物の具体例を示す。
【0199】
発光物質が蛍光材料である場合、発光物質と組み合わせて用いることができる有機化合物としては、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられる。
【0200】
蛍光材料と組み合わせて用いる有機化合物（ホスト材料）の具体例としては、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、ＰＣＰＮ、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’－オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン－２，７，１０，１５－テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、ＣｚＰＡ、７－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６－［３－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）フェニル］－ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９－フェニル－１０－｛４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）－ビフェニル－４’－イル｝－アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、１，３，５－トリ（１－ピレニル）ベンゼン（略称：ＴＰＢ３）、５，１２－ジフェニルテトラセン、５，１２－ビス（ビフェニル－２－イル）テトラセンなどが挙げられる。
【0201】
発光物質が燐光材料である場合、発光物質と組み合わせて用いる有機化合物としては、発光物質の三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）よりも三重項励起エネルギーの大きい有機化合物を選択すればよい。
【0202】
励起錯体を形成させるべく複数の有機化合物（例えば、第１のホスト材料、及び第２のホスト材料（またはアシスト材料）等）を発光物質と組み合わせて用いる場合は、これらの複数の有機化合物を燐光材料（特に有機金属錯体）と混合して用いることが好ましい。
【0203】
このような構成とすることにより、励起錯体から発光物質へのエネルギー移動であるＥｘＴＥＴ（Ｅｘｃｉｐｌｅｘ－Ｔｒｉｐｌｅｔ Ｅｎｅｒｇｙ Ｔｒａｎｓｆｅｒ）を用いた発光を効率よく得ることができる。なお、複数の有機化合物の組み合わせとしては、励起錯体が形成されやすいものがよく、正孔を受け取りやすい化合物（正孔輸送性材料）と、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性材料）とを組み合わせることが特に好ましい。なお、実施の形態１で示した本発明の一態様の有機化合物は、ＬＵＭＯ準位が低く、電子を受け取りやすい化合物として好適である。なお、正孔輸送性材料及び電子輸送性材料の具体例については、本実施の形態で示す材料を用いることができる。この構成により、発光デバイスの高効率、低電圧駆動、長寿命を同時に実現できる。
【0204】
発光物質が燐光材料である場合に発光物質と組み合わせて用いることができる有機化合物としては、芳香族アミン、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、亜鉛やアルミニウム系の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体等が挙げられる。
【0205】
なお、上記のうち、正孔輸送性の高い有機化合物である芳香族アミン（芳香族アミン骨格を有する化合物）、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体（チオフェン誘導体）、ジベンゾフラン誘導体（フラン誘導体）の具体例としては、上記に示した正孔輸送性材料の具体例と同じものが挙げられる。
【0206】
電子輸送性の高い有機化合物である、亜鉛やアルミニウム系の金属錯体の具体例としては、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。
【0207】
この他、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。
【0208】
電子輸送性の高い有機化合物である、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体の具体例としては、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、９－［４－（５－フェニル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ－ＩＩ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）、２－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、２－［４－（３，６－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ－ＩＩＩ）、７－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、及び６－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）などが挙げられる。
【0209】
電子輸送性の高い有機化合物である、ジアジン骨格を有する複素環化合物、トリアジン骨格を有する複素環化合物、ピリジン骨格を有する複素環化合物の具体例としては、４，６－ビス［３－（フェナントレン－９－イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６－ビス［３－（４－ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ－ＩＩ）、４，６－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）、２－｛４－［３－（Ｎ－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール－９－イル］フェニル｝－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、９－［３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル］－９’－フェニル－２，３’－ビ－９Ｈ－カルバゾール（略称：ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２）、３，５－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５－トリ［３－（３－ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などが挙げられる。
【0210】
電子輸送性の高い有機化合物としては、ポリ（２，５－ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。
【0211】
ＴＡＤＦ材料とは、三重項励起状態をわずかな熱エネルギーによって一重項励起状態にアップコンバート（逆項間交差）が可能で、一重項励起状態からの発光（蛍光）を効率よく呈する材料のことである。また、熱活性化遅延蛍光が効率良く得られる条件としては、三重項励起準位と一重項励起準位のエネルギー差が０ｅＶ以上０．２ｅＶ以下、好ましくは０ｅＶ以上０．１ｅＶ以下であることが挙げられる。また、ＴＡＤＦ材料における遅延蛍光とは、通常の蛍光と同様のスペクトルを持ちながら、寿命が著しく長い発光をいう。その寿命は、１０－６秒以上、好ましくは１０－３秒以上である。
【0212】
ＴＡＤＦ材料としては、例えば、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。金属含有ポルフィリンとしては、例えば、プロトポルフィリン－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ ＩＸ））、メソポルフィリン－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ ＩＸ））、ヘマトポルフィリン－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ ＩＩＩ－４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ Ｉ））、オクタエチルポルフィリン－塩化白金錯体（略称：ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等が挙げられる。
【0213】
その他にも、２－（ビフェニル－４－イル）－４，６－ビス（１２－フェニルインドロ［２，３－ａ］カルバゾール－１１－イル）－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＩＣ－ＴＲＺ）、ＰＣＣｚＰＴｚｎ、２－［４－（１０Ｈ－フェノキサジン－１０－イル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＸＺ－ＴＲＺ）、３－［４－（５－フェニル－５，１０－ジヒドロフェナジン－１０－イル）フェニル］－４，５－ジフェニル－１，２，４－トリアゾール（略称：ＰＰＺ－３ＴＰＴ）、３－（９，９－ジメチル－９Ｈ－アクリジン－１０－イル）－９Ｈ－キサンテン－９－オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）、ビス［４－（９，９－ジメチル－９，１０－ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホン（略称：ＤＭＡＣ－ＤＰＳ）、１０－フェニル－１０Ｈ，１０’Ｈ－スピロ［アクリジン－９，９’－アントラセン］－１０’－オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物を用いることができる。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強くなり、一重項励起状態と三重項励起状態のエネルギー差が小さくなるため、特に好ましい。
【0214】
なお、ＴＡＤＦ材料を用いる場合、他の有機化合物と組み合わせて用いることもできる。特に、上述したホスト材料、正孔輸送材料、電子輸送材料と組み合わせることができる。
【0215】
また、上記の材料は、低分子材料や高分子材料と組み合わせることにより発光層１１３の形成に用いることができる。また、成膜には、公知の方法（蒸着法や塗布法や印刷法など）を適宜用いることができる。
【0216】
＜電子輸送層＞
電子輸送層１１４は、電子注入層１１５によって、第２の電極１０２から注入された電子を発光層１１３に輸送する層である。なお、電子輸送層１１４は、電子輸送性材料を含む層である。電子輸送層１１４に用いる電子輸送性材料は、１×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質が好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものも用いることができる。本発明の一態様の発光デバイスは、電子輸送層１１４に用いる電子輸送性材料として、本発明の一態様の有機化合物を有することが好ましい。
電子輸送層１１４は、電子注入層１１５によって、第２の電極１０２から注入された電子を発光層１１３に輸送する層である。なお、電子輸送層１１４は、電子輸送性材料を含む層である。電子輸送層１１４に用いる電子輸送性材料は、１×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質が好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものも用いることができる。本発明の一態様の発光デバイスは、電子輸送層１１４に用いる電子輸送性材料として、本発明の一態様の有機化合物を有することが好ましい。
【0217】
電子輸送性材料としては、キノリン骨格を有する金属錯体、ベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、オキサゾール骨格を有する金属錯体、チアゾール骨格を有する金属錯体等の他、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリン配位子を有するキノリン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、その他含窒素複素芳香族化合物を含むπ電子不足型複素芳香族化合物等の電子輸送性の高い材料を用いることができる。
【0218】
電子輸送性材料の具体例としては、上記に示した材料を用いることができる。
【0219】
＜電子注入層＞
電子注入層１１５は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
電子注入層１１５は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【0220】
また、電子注入層１１５に、電子輸送性材料とドナー性材料（電子供与性材料）とを含む複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４に用いる電子輸送性材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【0221】
＜電荷発生層＞
図１Ｃに示す発光デバイスにおいて、電荷発生層１０４は、第１の電極１０１（陽極）と第２の電極１０２（陰極）との間に電圧を印加したときに、ＥＬ層１０３ａに電子を注入し、ＥＬ層１０３ｂに正孔を注入する機能を有する。
図１Ｃに示す発光デバイスにおいて、電荷発生層１０４は、第１の電極１０１（陽極）と第２の電極１０２（陰極）との間に電圧を印加したときに、ＥＬ層１０３ａに電子を注入し、ＥＬ層１０３ｂに正孔を注入する機能を有する。
【0222】
電荷発生層１０４は、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）とを含む構成であっても、電子輸送性材料とドナー性材料とを含む構成であってもよい。このような構成の電荷発生層１０４を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【0223】
正孔輸送性材料、アクセプター性材料、電子輸送性材料、及びドナー性材料は、それぞれ上述の材料を用いることができる。
【0224】
なお、本実施の形態で示す発光デバイスの作製には、蒸着法などの真空プロセスや、スピンコート法やインクジェット法などの溶液プロセスを用いることができる。蒸着法を用いる場合には、スパッタ法、イオンプレーティング法、イオンビーム蒸着法、分子線蒸着法、真空蒸着法などの物理蒸着法（ＰＶＤ法）や、化学蒸着法（ＣＶＤ法）等を用いることができる。特にＥＬ層に含まれる機能層（正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層）及び電荷発生層については、蒸着法（真空蒸着法等）、塗布法（ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、スピンコート法、スプレーコート法等）、印刷法（インクジェット法、スクリーン（孔版印刷）法、オフセット（平版印刷）法、フレキソ（凸版印刷）法、グラビア法、マイクロコンタクト法等）などの方法により形成することができる。
【0225】
ＥＬ層１０３を構成する機能層及び電荷発生層の材料は、それぞれ、上述の材料に限定されない。例えば、機能層の材料として、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）、中分子化合物（低分子と高分子の中間領域の化合物：分子量４００乃至４０００）、無機化合物（量子ドット材料等）等を用いてもよい。なお、量子ドット材料としては、コロイド状量子ドット材料、合金型量子ドット材料、コア・シェル型量子ドット材料、コア型量子ドット材料などを用いることができる。
【0226】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【0227】
【0228】
［発光装置の構成例１］
図２Ａに、発光装置の上面図を示し、図２Ｂ、図２Ｃに、図２Ａの一点鎖線Ｘ１－Ｙ１間及びＸ２－Ｙ２間の断面図を示す。図２Ａ～図２Ｃに示す発光装置は、例えば、照明装置に用いることができる。発光装置は、ボトムエミッション、トップエミッション、デュアルエミッションのいずれであってもよい。
図２Ａに、発光装置の上面図を示し、図２Ｂ、図２Ｃに、図２Ａの一点鎖線Ｘ１－Ｙ１間及びＸ２－Ｙ２間の断面図を示す。図２Ａ～図２Ｃに示す発光装置は、例えば、照明装置に用いることができる。発光装置は、ボトムエミッション、トップエミッション、デュアルエミッションのいずれであってもよい。
【0229】
図２Ｂに示す発光装置は、基板４９０ａ、基板４９０ｂ、導電層４０６、導電層４１６、絶縁層４０５、有機ＥＬデバイス４５０（第１の電極４０１、ＥＬ層４０２、及び第２の電極４０３）、及び接着層４０７を有する。有機ＥＬデバイス４５０は、発光素子、有機ＥＬ素子、発光デバイスなどということもできる。ＥＬ層４０２は、実施の形態１に示す、本発明の一態様の有機化合物を有することが好ましい。例えば、発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料の一方または双方として、当該有機化合物を有することが好ましい。
【0230】
有機ＥＬデバイス４５０は、基板４９０ａ上の第１の電極４０１と、第１の電極４０１上のＥＬ層４０２と、ＥＬ層４０２上の第２の電極４０３とを有する。基板４９０ａ、接着層４０７、及び基板４９０ｂによって、有機ＥＬデバイス４５０は封止されている。
【0231】
第１の電極４０１、導電層４０６、導電層４１６の端部は絶縁層４０５で覆われている。導電層４０６は第１の電極４０１と電気的に接続し、導電層４１６は第２の電極４０３と電気的に接続する。第１の電極４０１を介して絶縁層４０５に覆われた導電層４０６は、補助配線として機能し、第１の電極４０１と電気的に接続する。有機ＥＬデバイス４５０の電極と電気的に接続する補助配線を有すると、電極の抵抗に起因する電圧降下を抑制できるため、好ましい。導電層４０６は、第１の電極４０１上に設けられていてもよい。また、絶縁層４０５上等に、第２の電極４０３と電気的に接続する補助配線を有していてもよい。
【0232】
基板４９０ａ及び基板４９０ｂには、それぞれ、ガラス、石英、セラミック、サファイア、有機樹脂などを用いることができる。基板４９０ａ及び基板４９０ｂに可撓性を有する材料を用いると、表示装置の可撓性を高めることができる。
【0233】
発光装置の発光面には、光取り出し効率を高めるための光取り出し構造、ゴミの付着を抑制する帯電防止膜、汚れを付着しにくくする撥水性の膜、使用に伴う傷の発生を抑制するハードコート膜、衝撃吸収層等を配置してもよい。
【0234】
絶縁層４０５に用いることのできる絶縁材料としては、例えば、アクリル樹脂、エポキシ樹脂などの樹脂、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化酸化シリコン、窒化シリコン、酸化アルミニウムなどの無機絶縁材料が挙げられる。
【0235】
接着層４０７としては、紫外線硬化型等の光硬化型接着剤、反応硬化型接着剤、熱硬化型接着剤、嫌気型接着剤などの各種硬化型接着剤を用いることができる。これら接着剤としてはエポキシ樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂、イミド樹脂、ＰＶＣ（ポリビニルクロライド）樹脂、ＰＶＢ（ポリビニルブチラル）樹脂、ＥＶＡ（エチレンビニルアセテート）樹脂等が挙げられる。特に、エポキシ樹脂等の透湿性が低い材料が好ましい。また、二液混合型の樹脂を用いてもよい。また、接着シート等を用いてもよい。
【0236】
図２Ｃに示す発光装置は、バリア層４９０ｃ、導電層４０６、導電層４１６、絶縁層４０５、有機ＥＬデバイス４５０、接着層４０７、バリア層４２３、及び基板４９０ｂを有する。
【0237】
図２Ｃに示すバリア層４９０ｃは、基板４２０、接着層４２２、及びバリア性の高い絶縁層４２４を有する。
【0238】
図２Ｃに示す発光装置では、バリア性の高い絶縁層４２４とバリア層４２３との間に、有機ＥＬデバイス４５０が配置されている。したがって、基板４２０及び基板４９０ｂに比較的防水性の低い樹脂フィルムなどを用いても、有機ＥＬデバイスに水などの不純物が入り込み寿命が低減することを、抑制することができる。
【0239】
基板４２０及び基板４９０ｂには、それぞれ、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート（ＰＣ）樹脂、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）樹脂、ポリアミド樹脂（ナイロン、アラミド等）、ポリシロキサン樹脂、シクロオレフィン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）樹脂、ＡＢＳ樹脂、セルロースナノファイバー等を用いることができる。基板４２０及び基板４９０ｂには、可撓性を有する程度の厚さのガラスを用いてもよい。
【0240】
バリア性の高い絶縁層４２４としては、無機絶縁膜を用いることが好ましい。無機絶縁膜としては、例えば、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、酸化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、窒化アルミニウム膜などを用いることができる。また、酸化ハフニウム膜、酸化イットリウム膜、酸化ジルコニウム膜、酸化ガリウム膜、酸化タンタル膜、酸化マグネシウム膜、酸化ランタン膜、酸化セリウム膜、及び酸化ネオジム膜等を用いてもよい。また、上述の絶縁膜を２以上積層して用いてもよい。
【0241】
バリア層４２３には、少なくとも１層の無機膜を有することが好ましい。例えば、バリア層４２３には、無機膜の単層構造や、無機膜と有機膜との積層構造を適用することができる。無機膜としては、上記無機絶縁膜が好適である。当該積層構造としては、例えば、酸化窒化シリコン膜と、酸化シリコン膜と、有機膜と、酸化シリコン膜と、窒化シリコン膜と、を順に形成する構成などが挙げられる。保護層を無機膜と有機膜との積層構造とすることで、有機ＥＬデバイス４５０に入り込みうる不純物（代表的には、水素、水など）を好適に抑制することができる。
【0242】
バリア性の高い絶縁層４２４及び有機ＥＬデバイス４５０は、可撓性を有する基板４２０上に直接形成することができる。この場合、接着層４２２は不要である。また、絶縁層４２４及び有機ＥＬデバイス４５０は、硬質基板上に剥離層を介して形成した後、基板４２０に転置することができる。例えば、剥離層に、熱、力、レーザ光などを与えることにより、硬質基板から絶縁層４２４及び有機ＥＬデバイス４５０を剥離した後、接着層４２２を用いて基板４２０を貼り合わせることで、基板４２０に転置してもよい。剥離層としては、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜とを含む無機膜の積層構造や、ポリイミド等の有機樹脂膜等を用いることができる。硬質基板を用いる場合、樹脂基板などに比べて、高温をかけて絶縁層４２４を形成することができるため、絶縁層４２４を緻密で極めてバリア性の高い絶縁膜とすることができる。
【0243】
【0244】
図３Ａに示す発光装置は、基板２０１、トランジスタ２１０、発光デバイス２０３Ｒ、発光デバイス２０３Ｇ、発光デバイス２０３Ｂ、カラーフィルタ２０６Ｒ、カラーフィルタ２０６Ｇ、カラーフィルタ２０６Ｂ、基板２０５等を有する。
【0245】
図３Ａでは、基板２０１上にトランジスタ２１０が設けられ、トランジスタ２１０上に絶縁層２０２が設けられ、絶縁層２０２上に発光デバイス２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂが設けられている。
【0246】
トランジスタ２１０、及び、発光デバイス２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂは、基板２０１、基板２０５、及び接着層２０８によって囲まれた空間２０７に封止されている。空間２０７は、例えば、減圧雰囲気、不活性雰囲気、または樹脂で充填された構成を適用できる。
【0247】
図３Ａに示す発光装置は、１つの画素が、赤色の副画素（Ｒ）、緑色の副画素（Ｇ）、及び青色の副画素（Ｂ）を有する構成である。
【0248】
本発明の一態様の発光装置は、マトリクス状に配置された複数の画素を有する。１つの画素は、１つ以上の副画素を有する。１つの副画素は、１つの発光デバイスを有する。例えば、画素には、副画素を３つ有する構成（Ｒ、Ｇ、Ｂの３色、または、黄色（Ｙ）、シアン（Ｃ）、及びマゼンタ（Ｍ）の３色など）、または、副画素を４つ有する構成（Ｒ、Ｇ、Ｂ、白色（Ｗ）の４色、または、Ｒ、Ｇ、Ｂ、Ｙの４色など）を適用できる。
【0249】
図３Ｂに、発光デバイス２０３Ｒ、発光デバイス２０３Ｇ、及び、発光デバイス２０３Ｂの詳細な構成を示す。発光デバイス２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂは、共通のＥＬ層２１３を有し、また、各発光デバイスの発光色に応じて、各発光デバイスの電極間の光学距離が調整されたマイクロキャビティ構造を有する。ＥＬ層２１３は、実施の形態１に示す、本発明の一態様の有機化合物を有することが好ましい。例えば、発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料の一方または双方として、当該有機化合物を有することが好ましい。
【0250】
第１の電極２１１は、反射電極として機能し、第２の電極２１５は、半透過・半反射電極として機能する。
【0251】
発光デバイス２０３Ｒは、赤色の光の強度が強められるよう、第１の電極２１１と第２の電極２１５との間が光学距離２２０Ｒとなるように調整されている。同様に、発光デバイス２０３Ｇは、緑色の光の強度が強められるよう、第１の電極２１１と第２の電極２１５との間が光学距離２２０Ｇとなるように調整され、発光デバイス２０３Ｂは、青色の光の強度が強められるよう、第１の電極２１１と第２の電極２１５との間が光学距離２２０Ｂとなるように調整されている。
【0252】
図３Ｂに示すように、発光デバイス２０３Ｒにおいて導電層２１２Ｒを第１の電極２１１上に形成し、発光デバイス２０３Ｇにおいて導電層２１２Ｇを第１の電極２１１上に形成することで、光学調整を行うことができる。さらに、発光デバイス２０３Ｂにおいて、導電層２１２Ｒ及び導電層２１２Ｇとは異なる厚さの導電層を、第１の電極２１１上に形成して、光学距離２２０Ｂを調整してもよい。なお、図３Ａに示すように、第１の電極２１１、導電層２１２Ｒ、及び導電層２１２Ｇの端部は、絶縁層２０４に覆われている。
【0253】
図３Ａに示す発光装置は、発光デバイスから得られた発光が基板２０５に形成された各色のカラーフィルタを介して射出されるトップエミッション型の発光装置である。カラーフィルタは、可視光のうち特定の波長域を通過させ、特定の波長域を阻止することができる。
【0254】
赤色の副画素（Ｒ）では、発光デバイス２０３Ｒからの発光が、赤色のカラーフィルタ２０６Ｒを介して射出される。図３Ａに示すように、発光デバイス２０３Ｒと重なる位置に赤の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｒを設けることにより、発光デバイス２０３Ｒから赤色発光を得ることができる。
【0255】
同様に、緑色の副画素（Ｇ）では、発光デバイス２０３Ｇからの発光が、緑色のカラーフィルタ２０６Ｇを介して射出され、青色の副画素（Ｂ）では、発光デバイス２０３Ｂからの発光が、青色のカラーフィルタ２０６Ｂを介して射出される。
【0256】
なお、１種のカラーフィルタの端部には、ブラックマトリックス２０９（黒色層ともいえる）が設けられていてもよい。さらに、各色のカラーフィルタ及びブラックマトリックス２０９は、可視光を透過するオーバーコート層で覆われていてもよい。
【0257】
図３Ｃに示す発光装置は、１つの画素が、赤色の副画素（Ｒ）、緑色の副画素（Ｇ）、青色の副画素（Ｂ）、白色の副画素（Ｗ）を有する構成である。図３Ｃにおいて、白色の副画素（Ｗ）が有する発光デバイス２０３Ｗからの光は、カラーフィルタを介さずに発光装置の外部に射出される。
【0258】
なお、発光デバイス２０３Ｗにおける第１の電極２１１と第２の電極２１５との間の光学距離は、発光デバイス２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂのいずれかと同じであってもよく、いずれとも異なっていてもよい。
【0259】
例えば、発光デバイス２０３Ｗから発せられる光が色温度の低い白色光であるなど、青色の波長の光の強度を強めたい場合には、図３Ｃに示すように、発光デバイス２０３Ｗにおける光学距離を、発光デバイス２０３Ｂにおける光学距離２２０Ｂと等しくすることが好ましい。これにより、発光デバイス２０３Ｗから得られる光を所望の色温度の白色光に近づけることができる。
【0260】
図３Ａでは、各色の副画素が有する発光デバイスに、共通のＥＬ層２１３を用いる例を示したが、図４Ａに示すように、各色の副画素が有する発光デバイスに、それぞれ異なるＥＬ層を用いてもよい。図４Ａにおいても、上述のマイクロキャビティ構造を同様に適用できる。
【0261】
図４Ａでは、発光デバイス２０３Ｒが、ＥＬ層２１３Ｒを有し、発光デバイス２０３Ｇが、ＥＬ層２１３Ｇを有し、発光デバイス２０３Ｂが、ＥＬ層２１３Ｂを有する例を示す。ＥＬ層２１３Ｒ、２１３Ｇ、２１３Ｂは、共通の層を有していてもよい。例えば、ＥＬ層２１３Ｒ、２１３Ｇ、２１３Ｂは、互いに発光層の構成が異なり、他の層は共通の層であってもよい。図４Ａにおいて、発光デバイス２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂが発した光は、カラーフィルタを介して取り出されてもよく、カラーフィルタを介さずに取り出されてもよい。
【0262】
【0263】
ボトムエミッション型の発光装置では、各色のカラーフィルタを、基板２０１と発光デバイスとの間に設けることが好ましい。図４Ｂでは、基板２０１上にトランジスタ２１０を形成し、トランジスタ２１０上に絶縁層２０２ａを形成し、絶縁層２０２ａ上にカラーフィルタ２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂを形成し、カラーフィルタ２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ上に絶縁層２０２ｂを形成し、絶縁層２０２ｂ上に発光デバイス２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂを形成する例を示す。
【0264】
トップエミッション型の発光装置の場合には、基板２０１として遮光性の基板及び透光性の基板を用いることができ、基板２０５として透光性の基板を用いることができる。
【0265】
ボトムエミッション型の発光装置の場合には、基板２０５として遮光性の基板及び透光性の基板を用いることができ、基板２０１として透光性の基板を用いることができる。
【0266】
［発光装置の構成例３］
本発明の一態様の発光装置は、パッシブマトリクス型またはアクティブマトリクス型とすることができる。アクティブマトリクス型の発光装置について図５を用いて説明する。
本発明の一態様の発光装置は、パッシブマトリクス型またはアクティブマトリクス型とすることができる。アクティブマトリクス型の発光装置について図５を用いて説明する。
【0267】
【0268】
【0269】
回路部３０３、回路部３０４ａ、及び回路部３０４ｂは、それぞれ、走査線駆動回路（ゲートドライバ）または信号線駆動回路（ソースドライバ）として機能することができる。または、外付けのゲートドライバまたはソースドライバと、画素部３０２と、を電気的に接続する回路であってもよい。
【0270】
第１の基板３０１上には、引き回し配線３０７が設けられる。引き回し配線３０７は、外部入力端子であるＦＰＣ３０８と電気的に接続される。ＦＰＣ３０８は、回路部３０３、回路部３０４ａ、及び回路部３０４ｂに外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等）や電位を伝達する。また、ＦＰＣ３０８にはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていてもよい。図５Ａ、図５Ｂに示す構成は、発光デバイス（または発光装置）及びＦＰＣを有する発光モジュールということもできる。
【0271】
画素部３０２は、有機ＥＬデバイス３１７、トランジスタ３１１、及びトランジスタ３１２を有する画素を、複数有する。トランジスタ３１２は、有機ＥＬデバイス３１７が有する第１の電極３１３と電気的に接続されている。トランジスタ３１１は、スイッチング用トランジスタとして機能する。トランジスタ３１２は、電流制御用トランジスタとして機能する。なお、各画素が有するトランジスタの数は、特に限定されることはなく、必要に応じて適宜設けることができる。
【0272】
回路部３０３は、トランジスタ３０９、トランジスタ３１０等を含む、複数のトランジスタを有する。回路部３０３は、単極性（Ｎ型またはＰ型のいずれか一方のみ）のトランジスタを含む回路で形成されてもよいし、Ｎ型のトランジスタとＰ型のトランジスタを含むＣＭＯＳ回路で形成されてもよい。また、外部に駆動回路を有する構成としてもよい。
【0273】
本実施の形態の発光装置が有するトランジスタの構造は特に限定されない。例えば、プレーナ型のトランジスタ、スタガ型のトランジスタ、逆スタガ型のトランジスタ等を用いることができる。また、トップゲート型またはボトムゲート型のいずれのトランジスタ構造としてもよい。または、チャネルが形成される半導体層の上下にゲートが設けられていてもよい。
【0274】
トランジスタに用いる半導体材料の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体、結晶性を有する半導体（微結晶半導体、多結晶半導体、単結晶半導体、または一部に結晶領域を有する半導体）のいずれを用いてもよい。結晶性を有する半導体を用いると、トランジスタ特性の劣化を抑制できるため好ましい。
【0275】
トランジスタの半導体層は、金属酸化物（酸化物半導体ともいう）を有することが好ましい。または、トランジスタの半導体層は、シリコンを有していてもよい。シリコンとしては、アモルファスシリコン、結晶性のシリコン（低温ポリシリコン、単結晶シリコンなど）などが挙げられる。
【0276】
半導体層は、例えば、インジウムと、Ｍ（Ｍは、ガリウム、アルミニウム、シリコン、ホウ素、イットリウム、スズ、銅、バナジウム、ベリリウム、チタン、鉄、ニッケル、ゲルマニウム、ジルコニウム、モリブデン、ランタン、セリウム、ネオジム、ハフニウム、タンタル、タングステン、及びマグネシウムから選ばれた一種または複数種）と、亜鉛と、を有することが好ましい。特に、Ｍは、アルミニウム、ガリウム、イットリウム、及びスズから選ばれた一種または複数種であることが好ましい。
【0277】
特に、半導体層として、インジウム（Ｉｎ）、ガリウム（Ｇａ）、及び亜鉛（Ｚｎ）を含む酸化物（ＩＧＺＯとも記す）を用いることが好ましい。
【0278】
半導体層がＩｎ－Ｍ－Ｚｎ酸化物の場合、Ｉｎ－Ｍ－Ｚｎ酸化物を成膜するために用いるスパッタリングターゲットは、Ｉｎの原子数比がＭの原子数比以上であることが好ましい。このようなスパッタリングターゲットの金属元素の原子数比として、Ｉｎ：Ｍ：Ｚｎ＝１：１：１、Ｉｎ：Ｍ：Ｚｎ＝１：１：１．２、Ｉｎ：Ｍ：Ｚｎ＝２：１：３、Ｉｎ：Ｍ：Ｚｎ＝３：１：２、Ｉｎ：Ｍ：Ｚｎ＝４：２：３、Ｉｎ：Ｍ：Ｚｎ＝４：２：４．１、Ｉｎ：Ｍ：Ｚｎ＝５：１：６、Ｉｎ：Ｍ：Ｚｎ＝５：１：７、Ｉｎ：Ｍ：Ｚｎ＝５：１：８、Ｉｎ：Ｍ：Ｚｎ＝６：１：６、Ｉｎ：Ｍ：Ｚｎ＝５：２：５等が挙げられる。
【0279】
回路部３０３、回路部３０４ａ、回路部３０４ｂが有するトランジスタと、画素部３０２が有するトランジスタは、同じ構造であってもよく、異なる構造であってもよい。回路部３０３、回路部３０４ａ、回路部３０４ｂが有する複数のトランジスタの構造は、全て同じであってもよく、２種類以上あってもよい。同様に、画素部３０２が有する複数のトランジスタの構造は、全て同じであってもよく、２種類以上あってもよい。
【0280】
第１の電極３１３の端部は、絶縁層３１４により覆われている。なお、絶縁層３１４には、ネガ型の感光性樹脂、ポジ型の感光性樹脂（アクリル樹脂）などの有機化合物や、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等の無機化合物を用いることができる。絶縁層３１４の上端部または下端部には、曲率を有する曲面を有するのが好ましい。これにより、絶縁層３１４の上層に形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。
【0281】
第１の電極３１３上にはＥＬ層３１５が設けられ、ＥＬ層３１５上には第２の電極３１６が設けられる。ＥＬ層３１５は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を有する。ＥＬ層３１５は、実施の形態１に示す、本発明の一態様の有機化合物を有することが好ましい。例えば、発光層のホスト材料及び電子輸送層の材料の一方または双方として、当該有機化合物を有することが好ましい。
【0282】
複数のトランジスタ及び複数の有機ＥＬデバイス３１７は、第１の基板３０１、第２の基板３０６、及びシール材３０５によって、封止されている。第１の基板３０１、第２の基板３０６、及びシール材３０５で囲まれた空間３１８は、不活性気体（窒素やアルゴン等）や有機物（シール材３０５を含む）で充填されていてもよい。
【0283】
シール材３０５には、エポキシ樹脂やガラスフリットを用いることができる。なお、シール材３０５には、できるだけ水分や酸素を透過しない材料を用いることが好ましい。シール材としてガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から第１の基板３０１及び第２の基板３０６はガラス基板であることが好ましい。
【0284】
【0285】
図５Ｃに示すトランジスタ３２０は、ゲートとして機能する導電層３２１、ゲート絶縁層として機能する絶縁層３２８、チャネル形成領域３２７ｉ及び一対の低抵抗領域３２７ｎを有する半導体層３２７、一対の低抵抗領域３２７ｎの一方と接続する導電層３２２ａ、一対の低抵抗領域３２７ｎの他方と接続する導電層３２２ｂ、ゲート絶縁層として機能する絶縁層３２５、ゲートとして機能する導電層３２３、並びに、導電層３２３を覆う絶縁層３２４を有する。絶縁層３２８は、導電層３２１とチャネル形成領域３２７ｉとの間に位置する。絶縁層３２５は、導電層３２３とチャネル形成領域３２７ｉとの間に位置する。トランジスタ３２０は、絶縁層３２６によって覆われていることが好ましい。絶縁層３２６をトランジスタ３２０の構成要素に含んでいてもよい。
【0286】
導電層３２２ａ及び導電層３２２ｂは、それぞれ、絶縁層３２４に設けられた開口を介して低抵抗領域３２７ｎと接続される。導電層３２２ａ及び導電層３２２ｂのうち、一方はソースとして機能し、他方はドレインとして機能する。
【0287】
絶縁層３２５は、少なくとも半導体層のチャネル形成領域３２７ｉと重ねて設けられる。絶縁層３２５は、一対の低抵抗領域３２７ｎの上面及び側面を覆っていてもよい。
【0288】
図５Ｄに示すトランジスタ３３０は、ゲートとして機能する導電層３３１、ゲート絶縁層として機能する絶縁層３３８、ソース及びドレインとして機能する導電層３３２ａ及び導電層３３２ｂ、半導体層３３７、ゲート絶縁層として機能する絶縁層３３５、並びに、ゲートとして機能する導電層３３３を有する。絶縁層３３８は、導電層３３１と半導体層３３７との間に位置する。絶縁層３３５は、導電層３３３と半導体層３３７との間に位置する。トランジスタ３３０は、絶縁層３３４によって覆われていることが好ましい。絶縁層３３４を、トランジスタ３３０の構成要素に含んでもよい。
【0289】
トランジスタ３２０及びトランジスタ３３０には、チャネルが形成される半導体層を２つのゲートで挟持する構成が適用されている。２つのゲートを接続し、これらに同一の信号を供給することによりトランジスタを駆動してもよい。または、２つのゲートのうち、一方に閾値電圧を制御するための電位を与え、他方に駆動のための電位を与えることで、トランジスタの閾値電圧を制御してもよい。
【0290】
トランジスタを覆う絶縁層の少なくとも一層に、水や水素などの不純物が拡散しにくい材料を用いることが好ましい。これにより、絶縁層をバリア層として機能させることができる。このような構成とすることで、トランジスタに外部から不純物が拡散することを効果的に抑制でき、発光装置の信頼性を高めることができる。
【0291】
絶縁層３２５、絶縁層３２６、絶縁層３２８、絶縁層３３４、絶縁層３３５、及び絶縁層３３８としては、それぞれ、無機絶縁膜を用いることが好ましい。無機絶縁膜としては、例えば、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、酸化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、窒化アルミニウム膜などを用いることができる。また、酸化ハフニウム膜、酸化イットリウム膜、酸化ジルコニウム膜、酸化ガリウム膜、酸化タンタル膜、酸化マグネシウム膜、酸化ランタン膜、酸化セリウム膜、及び酸化ネオジム膜等を用いてもよい。また、上述の絶縁膜を２以上積層して用いてもよい。
【0292】
なお、発光装置を構成する各種導電層に用いることができる材料としては、アルミニウム、チタン、クロム、ニッケル、銅、イットリウム、ジルコニウム、モリブデン、銀、タンタル、またはタングステンなどの金属、またはこれを主成分とする合金などが挙げられる。またこれらの材料を含む膜を単層で、または積層構造として用いることができる。例えば、シリコンを含むアルミニウム膜の単層構造、チタン膜上にアルミニウム膜を積層する二層構造、タングステン膜上にアルミニウム膜を積層する二層構造、銅－マグネシウム－アルミニウム合金膜上に銅膜を積層する二層構造、チタン膜上に銅膜を積層する二層構造、タングステン膜上に銅膜を積層する二層構造、チタン膜または窒化チタン膜と、その上に重ねてアルミニウム膜または銅膜を積層し、さらにその上にチタン膜または窒化チタン膜を形成する三層構造、モリブデン膜または窒化モリブデン膜と、その上に重ねてアルミニウム膜または銅膜を積層し、さらにその上にモリブデン膜または窒化モリブデン膜を形成する三層構造等がある。なお、酸化インジウム、酸化錫または酸化亜鉛等の酸化物を用いてもよい。また、マンガンを含む銅を用いると、エッチングによる形状の制御性が高まるため好ましい。
【0293】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【0294】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様の電子機器について図を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様の電子機器について図を用いて説明する。
【0295】
電子機器としては、例えば、テレビジョン装置、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機、生体認証機器、検査機器が挙げられる。
【0296】
本発明の一態様の電子機器は、表示部に本発明の一態様の発光装置を有するため、発光効率が高く、信頼性が高い。
【0297】
本実施の形態の電子機器の表示部には、例えばフルハイビジョン、４Ｋ２Ｋ、８Ｋ４Ｋ、１６Ｋ８Ｋ、またはそれ以上の解像度を有する映像を表示させることができる。また、表示部の画面サイズとしては、対角２０インチ以上、対角３０インチ以上、対角５０インチ以上、対角６０インチ以上、または対角７０インチ以上とすることができる。
【0298】
本発明の一態様の電子機器は可撓性を有するため、家屋もしくはビルの内壁もしくは外壁、または、自動車の内装もしくは外装の曲面に沿って組み込むことも可能である。
【0299】
また、本発明の一態様の電子機器は、二次電池を有していてもよく、非接触電力伝送を用いて、二次電池を充電することができると好ましい。
【0300】
二次電池としては、例えば、ゲル状電解質を用いるリチウムポリマー電池（リチウムイオンポリマー電池）等のリチウムイオン二次電池、ニッケル水素電池、ニカド電池、有機ラジカル電池、鉛蓄電池、空気二次電池、ニッケル亜鉛電池、銀亜鉛電池などが挙げられる。
【0301】
本発明の一態様の電子機器は、アンテナを有していてもよい。アンテナで信号を受信することで、表示部で映像または情報等の表示を行うことができる。また、電子機器がアンテナ及び二次電池を有する場合、アンテナを、非接触電力伝送に用いてもよい。
【0302】
本実施の形態の電子機器は、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、においまたは赤外線を測定する機能を含むもの）を有していてもよい。
【0303】
本実施の形態の電子機器は、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付または時刻などを表示する機能、様々なソフトウェア（プログラム）を実行する機能、無線通信機能、記録媒体に記録されているプログラムまたはデータを読み出す機能等を有することができる。
【0304】
図６Ａにテレビジョン装置の一例を示す。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７０００が組み込まれている。ここでは、スタンド７１０３により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【0305】
表示部７０００に、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。
【0306】
図６Ａに示すテレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１１により行うことができる。または、表示部７０００にタッチセンサを備えていてもよく、指等で表示部７０００に触れることで操作してもよい。リモコン操作機７１１１は、当該リモコン操作機７１１１から出力する情報を表示する表示部を有していてもよい。リモコン操作機７１１１が備える操作キーまたはタッチパネルにより、チャンネル及び音量の操作を行うことができ、表示部７０００に表示される映像を操作することができる。
【0307】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機及びモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができる。また、モデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【0308】
図６Ｂに、ノート型パーソナルコンピュータの一例を示す。ノート型パーソナルコンピュータ７２００は、筐体７２１１、キーボード７２１２、ポインティングデバイス７２１３、外部接続ポート７２１４等を有する。筐体７２１１に、表示部７０００が組み込まれている。
【0309】
表示部７０００に、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。
【0310】
【0311】
図６Ｃに示すデジタルサイネージ７３００は、筐体７３０１、表示部７０００、及びスピーカ７３０３等を有する。さらに、ＬＥＤランプ、操作キー（電源スイッチ、または操作スイッチを含む）、接続端子、各種センサ、マイクロフォン等を有することができる。
【0312】
図６Ｄは円柱状の柱７４０１に取り付けられたデジタルサイネージ７４００である。デジタルサイネージ７４００は、柱７４０１の曲面に沿って設けられた表示部７０００を有する。
【0313】
【0314】
表示部７０００が広いほど、一度に提供できる情報量を増やすことができる。また、表示部７０００が広いほど、人の目につきやすく、例えば、広告の宣伝効果を高めることができる。
【0315】
表示部７０００にタッチパネルを適用することで、表示部７０００に画像または動画を表示するだけでなく、使用者が直感的に操作することができ、好ましい。また、路線情報もしくは交通情報などの情報を提供するための用途に用いる場合には、直感的な操作によりユーザビリティを高めることができる。
【0316】
また、図６Ｃ、図６Ｄに示すように、デジタルサイネージ７３００またはデジタルサイネージ７４００は、ユーザが所持するスマートフォン等の情報端末機７３１１または情報端末機７４１１と無線通信により連携可能であることが好ましい。例えば、表示部７０００に表示される広告の情報を、情報端末機７３１１または情報端末機７４１１の画面に表示させることができる。また、情報端末機７３１１または情報端末機７４１１を操作することで、表示部７０００の表示を切り替えることができる。
【0317】
また、デジタルサイネージ７３００またはデジタルサイネージ７４００に、情報端末機７３１１または情報端末機７４１１の画面を操作手段（コントローラ）としたゲームを実行させることもできる。これにより、不特定多数のユーザが同時にゲームに参加し、楽しむことができる。
【0318】
【0319】
表示部７００１は、本発明の一態様の発光装置を用いて作製される。例えば、曲率半径０．０１ｍｍ以上１５０ｍｍ以下で曲げることができる発光装置を適用できる。また、表示部７００１はタッチセンサを備えていてもよく、指等で表示部７００１に触れることで携帯情報端末を操作することができる。
【0320】
図７Ａ～図７Ｃに、折りたたみ可能な携帯情報端末の一例を示す。図７Ａでは、展開した状態、図７Ｂでは、展開した状態または折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態、図７Ｃでは、折りたたんだ状態の携帯情報端末７６００を示す。携帯情報端末７６００は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により一覧性に優れる。
【0321】
表示部７００１はヒンジ７６０２によって連結された３つの筐体７６０１に支持されている。ヒンジ７６０２を介して２つの筐体７６０１間を屈曲させることにより、携帯情報端末７６００を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。
【0322】
図７Ｄ、図７Ｅに、折りたたみ可能な携帯情報端末の一例を示す。図７Ｄでは、表示部７００１が内側になるように折りたたんだ状態、図７Ｅでは、表示部７００１が外側になるように折りたたんだ状態の携帯情報端末７６５０を示す。携帯情報端末７６５０は表示部７００１及び非表示部７６５１を有する。携帯情報端末７６５０を使用しない際に、表示部７００１が内側になるように折りたたむことで、表示部７００１の汚れまたは傷つきを抑制できる。
【0323】
図７Ｆに腕時計型の携帯情報端末の一例を示す。携帯情報端末７８００は、バンド７８０１、表示部７００１、入出力端子７８０２、操作ボタン７８０３等を有する。バンド７８０１は、筐体としての機能を有する。また、携帯情報端末７８００は、可撓性を有するバッテリ７８０５を搭載することができる。バッテリ７８０５は例えば表示部７００１またはバンド７８０１と重ねて配置してもよい。
【0324】
バンド７８０１、表示部７００１、及びバッテリ７８０５は可撓性を有する。そのため、携帯情報端末７８００を所望の形状に湾曲させることが容易である。
【0325】
操作ボタン７８０３は、時刻設定のほか、電源のオン、オフ動作、無線通信のオン、オフ動作、マナーモードの実行及び解除、省電力モードの実行及び解除など、様々な機能を持たせることができる。例えば、携帯情報端末７８００に組み込まれたオペレーティングシステムにより、操作ボタン７８０３の機能を自由に設定することもできる。
【0326】
また、表示部７００１に表示されたアイコン７８０４に指等で触れることで、アプリケーションを起動することができる。
【0327】
また、携帯情報端末７８００は、通信規格された近距離無線通信を実行することが可能である。例えば無線通信可能なヘッドセットと相互通信することによって、ハンズフリーで通話することもできる。
【0328】
また、携帯情報端末７８００は入出力端子７８０２を有していてもよい。入出力端子７８０２を有する場合、他の情報端末とコネクタを介して直接データのやりとりを行うことができる。また入出力端子７８０２を介して充電を行うこともできる。なお、本実施の形態で例示する携帯情報端末の充電動作は、入出力端子を介さずに非接触電力伝送により行ってもよい。
【0329】
図８Ａに自動車９７００の外観を示す。図８Ｂに自動車９７００の運転席を示す。自動車９７００は、車体９７０１、車輪９７０２、フロントガラス９７０３、ライト９７０４、フォグランプ９７０５等を有する。本発明の一態様の発光装置は、自動車９７００の表示部などに用いることができる。例えば、図８Ｂに示す表示部９７１０乃至表示部９７１５に本発明の一態様の発光装置を設けることができる。または、ライト９７０４またはフォグランプ９７０５に本発明の一態様の発光装置を用いてもよい。
【0330】
表示部９７１０と表示部９７１１は、自動車のフロントガラスに設けられた表示装置である。本発明の一態様の発光装置は、電極及び配線を、透光性を有する導電性材料で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態とすることができる。表示部９７１０または表示部９７１１がシースルー状態であれば、自動車９７００の運転時にも視界の妨げになることがない。よって、本発明の一態様の発光装置を自動車９７００のフロントガラスに設置することができる。なお、発光装置を駆動するためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料を用いた有機トランジスタ、または酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いるとよい。
【0331】
表示部９７１２はピラー部分に設けられた表示装置である。例えば、車体に設けられた撮像手段からの映像を表示部９７１２に映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。表示部９７１３はダッシュボード部分に設けられた表示装置である。例えば、車体に設けられた撮像手段からの映像を表示部９７１３に映し出すことによって、ダッシュボードで遮られた視界を補完することができる。すなわち、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。また、見えない部分を補完する映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【0332】
また、図８Ｃは、運転席と助手席にベンチシートを採用した自動車の室内を示している。表示部９７２１は、ドア部に設けられた表示装置である。例えば、車体に設けられた撮像手段からの映像を表示部９７２１に映し出すことによって、ドアで遮られた視界を補完することができる。また、表示部９７２２は、ハンドルに設けられた表示装置である。表示部９７２３は、ベンチシートの座面の中央部に設けられた表示装置である。なお、表示装置を座面または背もたれ部分などに設置して、当該表示装置を、当該表示装置の発熱を熱源としたシートヒーターとして利用することもできる。
【0333】
表示部９７１４、表示部９７１５、または表示部９７２２はナビゲーション情報、スピードメーター、タコメーター、走行距離、燃料計、ギア状態、空調の設定などを表示することで、様々な情報を提供することができる。また、表示部に表示される表示項目及びレイアウトなどは、使用者の好みに合わせて適宜変更することができる。なお、上記情報は、表示部９７１０乃至表示部９７１３、表示部９７２１、表示部９７２３にも表示することができる。また、表示部９７１０乃至表示部９７１５、表示部９７２１乃至表示部９７２３は照明装置として用いることも可能である。また、表示部９７１０乃至表示部９７１５、表示部９７２１乃至表示部９７２３は加熱装置として用いることも可能である。
【0334】
また、本発明の一態様の電子機器は、光源に、本発明の一態様の発光装置を有するため、発光効率が高く、信頼性が高い。例えば、可視光または近赤外光を発する光源に、本発明の一態様の発光装置を用いることができる。また、本発明の一態様の発光装置は、照明装置の光源に用いることもできる。
【0335】
図９Ａは指の静脈を対象とした生体認証機器であり、筐体９１１、光源９１２、検知ステージ９１３等を有する。検知ステージ９１３に指を載せることにより静脈の形状を撮像することができる。検知ステージ９１３の上部には近赤外光を発する光源９１２が設置され、下部には撮像装置９１４が設置される。検知ステージ９１３は近赤外光を透過する材料で構成されており、光源９１２から照射され、指を透過した近赤外光を撮像装置９１４で撮像することができる。なお、検知ステージ９１３と撮像装置９１４の間に光学系が設けられていてもよい。上記機器の構成は、手のひらの静脈を対象とした生体認証機器に利用することもできる。
【0336】
本発明の一態様の発光装置を、光源９１２に用いることができる。本発明の一態様の発光装置は、湾曲した形状に設置することができ、対象物に対して均一性よく光を照射することができる。特に波長７００ｎｍ以上１２００ｎｍ以下に最も強いピーク強度を有する近赤外光を発する発光装置であることが好ましい。指や手のひらなどを透過した光を受光して画像化することで静脈の位置を検出することができる。当該作用は生体認証として利用することができる。また、グローバルシャッタ方式と組み合わせることで、被写体に動きがあっても精度の高いセンシングが可能となる。
【0337】
また、光源９１２は、図９Ｂに示す発光部９１５、９１６、９１７のように、複数の発光部を有することができる。発光部９１５、９１６、９１７のそれぞれは、発光する波長が異なっていてもよい、また、それぞれを別のタイミングで照射することもできる。したがって、照射する光の波長や角度を変えることにより異なる画像を連続して撮像することができるため、複数の画像を認証に利用し、高いセキュリティを実現することができる。
【0338】
図９Ｃは手のひらの静脈を対象とした生体認証機器であり、筐体９２１、操作ボタン９２２、検知部９２３、近赤外光を発する光源９２４等を有する。検知部９２３上に手をかざすことにより手のひらの静脈の形状を認識することができる。また、操作ボタンにより暗証番号などを入力することもできる。検知部９２３の周囲には光源９２４が配置され対象物（手）を照射する。そして、対象物からの反射光が検知部９２３に入射される。本発明の一態様の発光装置を、光源９２４に用いることができる。検知部９２３直下には撮像装置９２５が配置され、対象物の像（手の全体像）を取り込むことができる。なお、検知部９２３と撮像装置９２５の間に光学系が設けられていてもよい。上記機器の構成は、指の静脈を対象とした生体認証機器に利用することもできる。
【0339】
図９Ｄは非破壊検査機器であり、筐体９３１、操作パネル９３２、搬送機構９３３、モニタ９３４、検知ユニット９３５、近赤外光を発する光源９３８等を有する。本発明の一態様の発光装置を、光源９３８に用いることができる。被検査部材９３６は搬送機構９３３で検知ユニット９３５の直下に運搬される。被検査部材９３６には光源９３８から近赤外光が照射され、その透過光を検知ユニット９３５内に設けられた撮像装置９３７で撮像する。撮像された画像は、モニタ９３４に映し出される。その後、筐体９３１の出口まで運搬され、不良品が分別されて回収される。近赤外光を用いた撮像により、非検査部材内部の欠陥や異物などの不良要素を非破壊で高速に検出することができる。
【0340】
図９Ｅは携帯電話機であり、筐体９８１、表示部９８２、操作ボタン９８３、外部接続ポート９８４、スピーカ９８５、マイク９８６、第１のカメラ９８７、第２のカメラ９８８等を有する。当該携帯電話機は、表示部９８２にタッチセンサを備える。筐体９８１及び表示部９８２は可撓性を有する。電話を掛ける、或いは文字を入力するなどのあらゆる操作は、指やスタイラスなどで表示部９８２に触れることで行うことができる。第１のカメラ９８７では可視光画像を取得することができ、第２のカメラ９８８では赤外光画像（近赤外光画像）を取得することができる。図９Ｅに示す携帯電話機または表示部９８２は、本発明の一態様の発光装置を有していてもよい。
【0341】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【実施例1】
【0342】
（合成例１）
本実施例では、本発明の一態様の有機化合物の合成方法について説明する。本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される１０－［（３’－ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－３－イル］ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３－ｂ］キノキサリン（略称：１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎ）の合成方法について説明する。
本実施例では、本発明の一態様の有機化合物の合成方法について説明する。本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される１０－［（３’－ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－３－イル］ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３－ｂ］キノキサリン（略称：１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎ）の合成方法について説明する。
【0343】
【化28】
【0344】
＜ステップ１；７－クロロ－３－（２－メトキシナフタレン－１－イル）キノキサリン－２－アミンの合成＞
まず、３，７－ジクロロキノキサリン－２－アミン２．４９ｇ、２－メトキシナフタレン－１－ボロン酸２．３８ｇ、炭酸セシウム３．９０ｇ、１，４－ジオキサン４６ｍＬ、及び水２３ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）１．３８ｇを加え、８０℃で６時間撹拌し、反応させた。
まず、３，７－ジクロロキノキサリン－２－アミン２．４９ｇ、２－メトキシナフタレン－１－ボロン酸２．３８ｇ、炭酸セシウム３．９０ｇ、１，４－ジオキサン４６ｍＬ、及び水２３ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）１．３８ｇを加え、８０℃で６時間撹拌し、反応させた。
【0345】
反応後の溶液を、ジクロロメタンにより抽出処理し、残渣を得た。その後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝５０：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のキノキサリン誘導体を得た（黄色固体、収量２．８９ｇ、収率７０％）。ステップ１の合成スキームを（ａ－１）に示す。
【0346】
【化29】
【0347】
＜ステップ２；１０－クロロナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３－ｂ］キノキサリンの合成＞
次に、ステップ１で得た７－クロロ－３－（２－メトキシナフタレン－１－イル）キノキサリン－２－アミン２．８９ｇ、脱水テトラヒドロフラン９０ｍＬ、及び、氷酢酸９０ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを－１０℃に冷却した後、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル３．０ｍＬを滴下し、－１０℃で１時間、０℃で１８時間攪拌した。所定時間経過後、得られた懸濁液に水４００ｍＬを加え、吸引ろ過することにより、目的のキノキサリン誘導体を得た（黄白色固体、収量１．６３ｇ、収率６４％）。ステップ２の合成スキームを（ａ－２）に示す。
次に、ステップ１で得た７－クロロ－３－（２－メトキシナフタレン－１－イル）キノキサリン－２－アミン２．８９ｇ、脱水テトラヒドロフラン９０ｍＬ、及び、氷酢酸９０ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを－１０℃に冷却した後、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル３．０ｍＬを滴下し、－１０℃で１時間、０℃で１８時間攪拌した。所定時間経過後、得られた懸濁液に水４００ｍＬを加え、吸引ろ過することにより、目的のキノキサリン誘導体を得た（黄白色固体、収量１．６３ｇ、収率６４％）。ステップ２の合成スキームを（ａ－２）に示す。
【0348】
【化30】
【0349】
＜ステップ３；１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎの合成＞
さらに、ステップ２で得た１０－クロロナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３－ｂ］キノキサリン１．６３ｇ、３’－（４－ジベンゾチオフェン）－１，１’－ビフェニル－３－ボロン酸３．２９ｇ、リン酸三カリウム５．４８ｇ、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール１．４２ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル（略称：ｄｉｇｌｙｍｅ）６０ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸パラジウム（ＩＩ）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）２）０．１０ｇ、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィン（略称：ＣａｔａＣＸｉｕｍ Ａ）０．３２ｇを加え、１４０℃で３１時間半撹拌し、反応させた。
さらに、ステップ２で得た１０－クロロナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３－ｂ］キノキサリン１．６３ｇ、３’－（４－ジベンゾチオフェン）－１，１’－ビフェニル－３－ボロン酸３．２９ｇ、リン酸三カリウム５．４８ｇ、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール１．４２ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル（略称：ｄｉｇｌｙｍｅ）６０ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸パラジウム（ＩＩ）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）２）０．１０ｇ、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィン（略称：ＣａｔａＣＸｉｕｍ Ａ）０．３２ｇを加え、１４０℃で３１時間半撹拌し、反応させた。
【0350】
所定時間経過後、得られた懸濁液を吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。得られた固体をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した後、トルエンで再結晶することにより、目的物を得た（黄色固体、収量２．１９ｇ、収率６９％）。
【0351】
得られた黄色固体２．１９ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．７Ｐａ、アルゴンガスを流量１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３４０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量１．４８ｇ、収率６８％で得た。ステップ３の合成スキームを（ａ－３）に示す。
【0352】
【化31】
【0353】
ステップ３で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ－ＮＭＲチャートを図１０に示す。この結果から、本実施例において、構造式（１００）に示す１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎが得られたことがわかった。
【0354】
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．４７－７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６０－７．６２（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｔ，３Ｈ），７．７８－７．８０（ｍ，３Ｈ），７．８５－７．９０（ｍ，４Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｄ，２Ｈ），８．１９－８．２３（ｍ，４Ｈ），８．４９－８．５１（ｍ，２Ｈ），９．３９（ｄ，１Ｈ）．
【0355】
次に、トルエン溶液中の１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎの紫外・可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを図１１Ａに示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度及び発光強度を表す。なお、吸収スペクトル、発光スペクトルともに、測定は室温で行った。
【0356】
吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液中の１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎの吸収スペクトルは、１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎのトルエン溶液を石英セルに入れて測定して得られた吸収スペクトルから、トルエンを石英セルに入れて測定して得られた吸収スペクトルを差し引いて算出した。また、発光スペクトルの測定には蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。トルエン溶液中の１０ｍＤＢｔＥＰＮｆｑｎの発光スペクトルは、１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。
【0357】
図１１Ａより、１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎのトルエン溶液では、３８７ｎｍ付近及び４０６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４２２ｎｍ付近及び４４３ｎｍ付近（励起波長：２９２ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
【0358】
次に、１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎの固体薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。また、薄膜の吸収スペクトルは、基板を含めた透過率と反射率から求めた吸光度（－ｌｏｇ１０ ［％Ｔ／（１００－％Ｒ）］より算出した。なお％Ｔは透過率、％Ｒは反射率を表す。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ製、Ｕ－４１００）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。なお、吸収スペクトル、発光スペクトルともに、測定は室温で行った。得られた固体薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１１Ｂに示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度及び発光強度を表す。
【0359】
図１１Ｂの結果より、１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎの固体薄膜では、３９７ｎｍ付近及び４１８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、５１４ｎｍ付近（励起波長：４００ｎｍ）に発光波長のピークが見られた。
【0360】
本発明の一態様の有機化合物、１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎは、赤色及びそれよりも長波長側のエネルギーで発光する燐光材料に適したホスト材料であることがわかった。１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎは、可視域の発光物質（蛍光材料、遅延蛍光材料、または燐光材料など）と共に用いるホスト材料や、発光物質としても利用可能である。
【0361】
また、１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎの示差走査熱量測定を行った。測定には示差走査熱量測定装置（株式会社パーキンエルマージャパン製、Ｐｙｒｉｓ １）を用いた。測定は、－１０℃から３５０℃までの範囲を４０℃／ｍｉｎの速度で昇温させた後、３５０℃で３分間保持し、その後３５０℃から－１０℃までの範囲を１００℃／ｍｉｎの速度で降温させることにより、１サイクルとした。なお、本実施例では、３サイクルの測定を行った。そして、３サイクル目の昇温時の結果からガラス転移温度（Ｔｇ）は、１２６℃であることがわかった。従って、本実施例で合成した１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎは、耐熱性の高い材料であることがわかった。
【0362】
１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎのＴｇは１２６℃であるため、発光デバイスの耐熱性を高めることができる。
【0363】
１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎは、一般式（Ｇ０）におけるＡｒ１が無置換のナフタレン環である場合の一例である。Ａｒ１がナフタレン環であることで、Ｔ１準位を低くでき、ＬＵＭＯ準位を深くできるため、赤色及びそれよりも長波長側のエネルギーで発光する材料に適したホスト材料を合成できたと考えられる。
【0364】
１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎは、本発明の一態様の有機化合物において、正孔輸送性骨格または縮合環として、ジベンゾチオフェン骨格を有する場合の一例である。ジベンゾチオフェン環を有することで、化学的安定性が高く、耐熱性の高い有機化合物を合成できたと考えられる。
【実施例2】
【0365】
本実施例では、本発明の一態様の発光デバイスを作製した結果について説明する。具体的には、実施例１で説明した１０－［（３’－ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－３－イル］ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３－ｂ］キノキサリン（略称：１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎ）（構造式（１００））を発光層に用いた発光デバイス１の構造、作製方法、及び特性について説明する。
【0366】
本実施例で用いる発光デバイス１の構造を図１２に示し、具体的な構成について表１に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【0367】
【表1】
【0368】
【化32】
【0369】
≪発光デバイス１の作製≫
本実施例で示す発光デバイス１は、図１２に示すように基板８００上に第１の電極８０１が形成され、第１の電極８０１上に正孔注入層８１１、正孔輸送層８１２、発光層８１３、電子輸送層８１４、及び電子注入層８１５が順次積層され、電子注入層８１５上に第２の電極８０３が積層された構造を有する。
本実施例で示す発光デバイス１は、図１２に示すように基板８００上に第１の電極８０１が形成され、第１の電極８０１上に正孔注入層８１１、正孔輸送層８１２、発光層８１３、電子輸送層８１４、及び電子注入層８１５が順次積層され、電子注入層８１５上に第２の電極８０３が積層された構造を有する。
【0370】
まず、基板８００上に第１の電極８０１を形成した。電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。基板８００には、ガラス基板を用いた。第１の電極８０１は、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により、７０ｎｍの膜厚で成膜して形成した。なお、本実施例において、第１の電極８０１は、陽極として機能する。
【0371】
ここで、前処理として、基板の表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【0372】
次に、第１の電極８０１上に正孔注入層８１１を形成した。正孔注入層８１１は、真空蒸着装置内を１０－４Ｐａに減圧した後、１，３，５－トリ（ジベンゾチオフェン－４－イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）と酸化モリブデンとを、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ：酸化モリブデン＝２：１（質量比）とし、膜厚が８０ｎｍとなるように共蒸着して形成した。
【0373】
次に、正孔注入層８１１上に正孔輸送層８１２を形成した。正孔輸送層８１２は、Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）を用い、膜厚が２０ｎｍになるように蒸着して形成した。
【0374】
次に、正孔輸送層８１２上に発光層８１３を形成した。ホスト材料として、本発明の一態様の有機化合物である、１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎを用い、アシスト材料として、ＰＣＢＢｉＦを用い、ゲスト材料（燐光材料）として、（アセチルアセトナト）ビス（２，３－ジフェニルキノキサリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）を用い、重量比が１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．１となるように共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍとした。
【0375】
次に、発光層８１３上に電子輸送層８１４を形成した。電子輸送層８１４は、１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎの膜厚が３０ｎｍ、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）の膜厚が１５ｎｍとなるように順次蒸着して形成した。
【0376】
次に、電子輸送層８１４上に電子注入層８１５を形成した。電子注入層８１５は、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を用い、膜厚が１ｎｍになるように蒸着して形成した。
【0377】
次に、電子注入層８１５上に第２の電極８０３を形成した。第２の電極８０３は、アルミニウムを蒸着法により、膜厚が２００ｎｍとなるように形成した。なお、本実施例において、第２の電極８０３は、陰極として機能する。
【0378】
以上の工程により、基板８００上に一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光デバイスを形成した。なお、上記工程で説明した正孔注入層８１１、正孔輸送層８１２、発光層８１３、電子輸送層８１４、電子注入層８１５は、本発明の一態様におけるＥＬ層を構成する機能層である。また、上述した作製方法における蒸着工程では、全て抵抗加熱法による蒸着法を用いた。
【0379】
また、上記に示すように作製した発光デバイスは、別の基板（図示せず）により封止される。なお、別の基板（図示せず）を用いた封止の際は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、紫外光により固化する接着剤を塗布した別の基板（図示せず）を基板８００上に固定し、基板８００上に形成された発光デバイスの周囲に接着剤が付着するよう基板同士を接着させた。封止時には３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し接着剤を固化し、８０℃にて１時間熱処理することにより接着剤を安定化させた。
【0380】
≪発光デバイス１の動作特性≫
発光デバイス１の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光デバイス１の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【0381】
図１３に、発光デバイス１の電流密度－輝度特性を示す。図１４に、発光デバイス１の電圧－輝度特性を示す。図１５に、発光デバイス１の輝度－電流効率特性を示す。図１６に、発光デバイス１の電圧－電流特性を示す。図１７に、発光デバイス１の輝度－外部量子効率特性を示す。
【0382】
表２に６００ｃｄ／ｍ２付近における発光デバイス１の主な初期特性値を示す。
【0383】
【表2】
【0384】
【0385】
また、発光デバイス１に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１８に示す。図１８に示すように、発光デバイス１は、発光層８１３に含まれる［Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］の発光に由来して、６８０ｎｍ付近に最大ピークを有する発光スペクトルを示した。
【0386】
次に、発光デバイス１に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１９に示す。図１９において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、電流密度を７５ｍＡ／ｃｍ２に設定し、発光デバイス１を駆動させた。
【0387】
信頼性試験の結果より、発光デバイス１は、高い信頼性を示すことがわかった。これは、本発明の一態様の有機化合物である、１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎ（構造式（１００））を発光デバイス１の発光層に用いたことによる効果といえる。
【0388】
発光デバイス１で発光層に用いた１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎとＰＣＢＢｉＦとは励起錯体を形成する組み合わせである。本発明の一態様の有機化合物において、正孔輸送性の骨格としてジベンゾチオフェン骨格を有することで、ＨＯＭＯ準位が深くなる、正孔輸送性が低くなる、または励起錯体が形成されやすくなることが考えられ、それにより、発光デバイスの信頼性を高めることができたと示唆される。
【実施例3】
【0389】
本実施例では、本発明の一態様の発光デバイスを作製した結果について説明する。具体的には、実施例１で説明した１０－［（３’－ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－３－イル］ナフト［１’，２’：４，５］フロ［２，３－ｂ］キノキサリン（略称：１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎ）（構造式（１００））を発光層に用いた発光デバイス２及び発光デバイス３を作製し、特性を測定した結果について説明する。
【0390】
本実施例で用いる発光デバイス２、３の具体的な構成について表３に示す。なお、発光デバイス２、３の構造は発光デバイス１（図１２）と同様であり、作製方法については実施例２を参照できる。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【0391】
【表3】
【0392】
【化33】
【0393】
≪発光デバイス２及び発光デバイス３の動作特性≫
発光デバイス２、３の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光デバイス２、３の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【0394】
図２０に、発光デバイス２、３の電流密度－輝度特性を示す。図２１に、発光デバイス２、３の電圧－輝度特性を示す。図２２に、発光デバイス２、３の輝度－電流効率特性を示す。図２３に、発光デバイス２、３の電圧－電流特性を示す。図２４に、発光デバイス２、３の輝度－外部量子効率特性を示す。
【0395】
表４に１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光デバイス２、３の主な初期特性値を示す。
【0396】
【表4】
【0397】
【0398】
また、発光デバイス２、３に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図２５に示す。発光デバイス２、３は、発光層８１３に含まれる、ビス｛４，６－ジメチル－２－［５－（５－シアノ－２－メチルフェニル）－３－（３，５－ジメチルフェニル）－２－ピラジニル－κＮ］フェニル－κＣ｝（２，２，６，６－テトラメチル－３，５－ヘプタンジオナト－κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ－ｍ５ＣＰ）２（ｄｐｍ）］の発光に由来して、６５０ｎｍ付近に最大ピークを有する発光スペクトルを示す。具体的には、発光デバイス２では６５０ｎｍ付近、発光デバイス３では６４９ｎｍ付近に、最大ピークを有する。
【0399】
次に、発光デバイス２、３に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２６に示す。図２６において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、電流密度を７５ｍＡ／ｃｍ２に設定し、発光デバイス２、３を駆動させた。
【0400】
信頼性試験の結果より、発光デバイス２、３は、高い信頼性を示すことがわかった。
【0401】
本実施例において、発光デバイス２では、発光層８１３に、Ｎ－（４－ビフェニル）－Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）を用い、発光デバイス３では、発光層８１３に、Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）－Ｎ－［４－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル］－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（略称：ＦｒＢＢｉＦ－ＩＩ）を用いた。ＰＣＢｉＦのＨＯＭＯ準位は、－５．２６ｅＶであり、ＦｒＢＢｉＦ－ＩＩのＨＯＭＯ準位は、－５．４２ｅＶである。本発明の一態様の有機化合物である、１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎを発光層８１３に用いる場合、どちらと組み合わせて用いても、良好な特性の発光デバイスを作製できることがわかった。このことから、１０ｍＤＢｔＢＰＮｆｑｎと組み合わせて用いることができる材料（アシスト材料）のＨＯＭＯ準位の好適な値の範囲は広く、アシスト材料の選択の幅が広いことがわかった。
【実施例4】
【0402】
本実施例では、一般式（Ｇ０）における正孔輸送性の骨格または縮合環の置換位置（Ｒ１またはＲ２の置換位置）によって、ＬＵＭＯ準位とＴ１準位にそれぞれ差が生じるかを計算により求めた結果について説明する。
【0403】
本実施例では、構造式（Ｃ１）～（Ｃ４）で表される有機化合物について、計算を行った。
【0404】
【化34】
【0405】
分子軌道計算には、量子化学計算プログラムとしてＧａｕｓｓｉａｎ０９を使用した。基底関数に６－３１１Ｇを用い、汎関数にＢ３ＬＹＰを用いて、各分子の一重項基底状態（Ｓ０）及び最低三重項励起状態（Ｔ１）における構造を最適化した。
【0406】
計算により得られたＬＵＭＯ準位とＴ１準位（波長）の値を、表５に示す。
【0407】
【表5】
【0408】
表５に示す通り、構造式（Ｃ１）～（Ｃ４）で表される有機化合物は、いずれもＬＵＭＯ準位が深く、Ｔ１準位（波長）は６００ｎｍ付近であることがわかった。特に、構造式（Ｃ２）は、ＬＵＭＯ準位が最も深く、Ｔ１準位が低い（波長が長い）ことがわかった。
【0409】
本実施例の結果から、本発明の一態様の有機化合物は、ＬＵＭＯ準位が深く、Ｔ１準位が低いため、発光デバイス（特に、赤色または近赤外光を発する発光デバイス）に好適であることが示唆された。
【実施例5】
【0410】
（合成例２）
本実施例では、本発明の一態様の有機化合物の合成方法について説明する。本実施例では、実施の形態１の構造式（１１３）で表される１２－［（３’－ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－３－イル］フェナントロ［９’，１０’：４，５］フロ［２，３－ｂ］キノキサリン（略称：１２ｍＤＢｔＢＰＰｎｆｑｎ）の合成方法について説明する。
本実施例では、本発明の一態様の有機化合物の合成方法について説明する。本実施例では、実施の形態１の構造式（１１３）で表される１２－［（３’－ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－３－イル］フェナントロ［９’，１０’：４，５］フロ［２，３－ｂ］キノキサリン（略称：１２ｍＤＢｔＢＰＰｎｆｑｎ）の合成方法について説明する。
【0411】
【化35】
【0412】
＜ステップ１；７－クロロ－３－（１０－メトキシフェナントレン－９－イル）キノキサリン－２－アミンの合成＞
まず、３，７－ジクロロキノキサリン－２－アミン２．７０ｇ、１０－メトキシフェナントレン－９－ボロン酸３．２７ｇ、炭酸セシウム４．２２ｇ、１，４－ジオキサン５０ｍＬ、及び水２５ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）０．７５ｇを加え、８０℃で１１時間撹拌し、反応させた。
まず、３，７－ジクロロキノキサリン－２－アミン２．７０ｇ、１０－メトキシフェナントレン－９－ボロン酸３．２７ｇ、炭酸セシウム４．２２ｇ、１，４－ジオキサン５０ｍＬ、及び水２５ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）０．７５ｇを加え、８０℃で１１時間撹拌し、反応させた。
【0413】
所定時間経過後、析出した固体を吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。その後、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のキノキサリン誘導体を得た（黄色固体、収量３．３０ｇ、収率６８％）。ステップ１の合成スキームを（ｂ－１）に示す。
【0414】
【化36】
【0415】
＜ステップ２；１２－クロロフェナントロ［９’，１０’：４，５］フロ［２，３－ｂ］キノキサリンの合成＞
次に、ステップ１で得た７－クロロ－３－（１０－メトキシフェナントレン－９－イル）キノキサリン－２－アミン３．２９ｇ、脱水テトラヒドロフラン１００ｍＬ、及び氷酢酸１００ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを－１０℃に冷却した後、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル３．１ｍＬを滴下し、－１０℃で１時間、０℃で２４時間撹拌した。所定時間経過後、得られた懸濁液に水４００ｍＬを加え、吸引ろ過することにより、目的のキノキサリン誘導体を得た（黄色固体、収量２．５２ｇ、収率８２％）。ステップ２の合成スキームを（ｂ－２）に示す。
次に、ステップ１で得た７－クロロ－３－（１０－メトキシフェナントレン－９－イル）キノキサリン－２－アミン３．２９ｇ、脱水テトラヒドロフラン１００ｍＬ、及び氷酢酸１００ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを－１０℃に冷却した後、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル３．１ｍＬを滴下し、－１０℃で１時間、０℃で２４時間撹拌した。所定時間経過後、得られた懸濁液に水４００ｍＬを加え、吸引ろ過することにより、目的のキノキサリン誘導体を得た（黄色固体、収量２．５２ｇ、収率８２％）。ステップ２の合成スキームを（ｂ－２）に示す。
【0416】
【化37】
【0417】
＜ステップ３；１２ｍＤＢｔＢＰＰｎｆｑｎの合成＞
さらに、ステップ２で得た１２－クロロフェナントロ［９’，１０’：４，５］フロ［２，３－ｂ］キノキサリン１．１９ｇ、３’－（４－ジベンゾチオフェン）－１，１’－ビフェニル－３－ボロン酸１．５８ｇ、リン酸三カリウム２．１９ｇ、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール０．７６ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル（略称：ｄｉｇｌｙｍｅ）２７ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸パラジウム（ＩＩ）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）２）１５ｍｇ、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィン（略称：ＣａｔａＣＸｉｕｍ Ａ）４８ｍｇを加え、１５０℃で１５時間撹拌し、反応させた。
さらに、ステップ２で得た１２－クロロフェナントロ［９’，１０’：４，５］フロ［２，３－ｂ］キノキサリン１．１９ｇ、３’－（４－ジベンゾチオフェン）－１，１’－ビフェニル－３－ボロン酸１．５８ｇ、リン酸三カリウム２．１９ｇ、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール０．７６ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル（略称：ｄｉｇｌｙｍｅ）２７ｍＬを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸パラジウム（ＩＩ）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）２）１５ｍｇ、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィン（略称：ＣａｔａＣＸｉｕｍ Ａ）４８ｍｇを加え、１５０℃で１５時間撹拌し、反応させた。
【0418】
所定時間経過後、得られた懸濁液を吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。得られた固体をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した後、トルエンにて再結晶することにより、目的物を得た（黄色固体、収量１．２５ｇ、収率５６％）。
【0419】
得られた黄色固体１．２４ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．６Ｐａ、アルゴンガスを流量１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３８０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量０．８５ｇ、収率６９％で得た。ステップ３の合成スキームを（ｂ－３）に示す。
【0420】
【化38】
【0421】
ステップ３で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ－ＮＭＲチャートを図２７に示す。この結果から、本実施例において、構造式（１１３）に示す１２ｍＤＢｔＢＰＰｎｆｑｎが得られたことがわかった。
【0422】
１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．４７－７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６０－７．６９（ｍ，４Ｈ），７．７８－７．９４（ｍ，９Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．１９－８．２３（ｍ，３Ｈ），８．５０－８．５２（ｍ，２Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｄ，１Ｈ），８．８５（ｄ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ）．
【符号の説明】
【0423】
１０１：第１の電極、１０２：第２の電極、１０３：ＥＬ層、１０３ａ：ＥＬ層、１０３ｂ：ＥＬ層、１０３ｃ：ＥＬ層、１０４：電荷発生層、１１１：正孔注入層、１１２：正孔輸送層、１１３：発光層、１１４：電子輸送層、１１５：電子注入層、２０１：基板、２０２：絶縁層、２０２ａ：絶縁層、２０２ｂ：絶縁層、２０３Ｂ：発光デバイス、２０３Ｇ：発光デバイス、２０３Ｒ：発光デバイス、２０３Ｗ：発光デバイス、２０４：絶縁層、２０５：基板、２０６Ｂ：カラーフィルタ、２０６Ｇ：カラーフィルタ、２０６Ｒ：カラーフィルタ、２０７：空間、２０８：接着層、２０９：ブラックマトリックス、２１０：トランジスタ、２１１：第１の電極、２１２Ｇ：導電層、２１２Ｒ：導電層、２１３：ＥＬ層、２１３Ｂ：ＥＬ層、２１３Ｇ：ＥＬ層、２１３Ｒ：ＥＬ層、２１５：第２の電極、２２０Ｂ：光学距離、２２０Ｇ：光学距離、２２０Ｒ：光学距離、３０１：第１の基板、３０２：画素部、３０３：回路部、３０４ａ：回路部、３０４ｂ：回路部、３０５：シール材、３０６：第２の基板、３０７：配線、３０８：ＦＰＣ、３０９：トランジスタ、３１０：トランジスタ、３１１：トランジスタ、３１２：トランジスタ、３１３：第１の電極、３１４：絶縁層、３１５：ＥＬ層、３１６：第２の電極、３１７：有機ＥＬデバイス、３１８：空間、３２０：トランジスタ、３２１：導電層、３２２ａ：導電層、３２２ｂ：導電層、３２３：導電層、３２４：絶縁層、３２５：絶縁層、３２６：絶縁層、３２７：半導体層、３２７ｉ：チャネル形成領域、３２７ｎ：低抵抗領域、３２８：絶縁層、３３０：トランジスタ、３３１：導電層、３３２ａ：導電層、３３２ｂ：導電層、３３３：導電層、３３４：絶縁層、３３５：絶縁層、３３７：半導体層、３３８：絶縁層、４０１：第１の電極、４０２：ＥＬ層、４０３：第２の電極、４０５：絶縁層、４０６：導電層、４０７：接着層、４１６：導電層、４２０：基板、４２２：接着層、４２３：バリア層、４２４：絶縁層、４５０：有機ＥＬデバイス、４９０ａ：基板、４９０ｂ：基板、４９０ｃ：バリア層、８００：基板、８０１：第１の電極、８０３：第２の電極、８１１：正孔注入層、８１２：正孔輸送層、８１３：発光層、８１４：電子輸送層、８１５：電子注入層、９１１：筐体、９１２：光源、９１３：検知ステージ、９１４：撮像装置、９１５：発光部、９１６：発光部、９１７：発光部、９２１：筐体、９２２：操作ボタン、９２３：検知部、９２４：光源、９２５：撮像装置、９３１：筐体、９３２：操作パネル、９３３：搬送機構、９３４：モニタ、９３５：検知ユニット、９３６：被検査部材、９３７：撮像装置、９３８：光源、９８１：筐体、９８２：表示部、９８３：操作ボタン、９８４：外部接続ポート、９８５：スピーカ、９８６：マイク、９８７：第１のカメラ、９８８：第２のカメラ、７０００：表示部、７００１：表示部、７１００：テレビジョン装置、７１０１：筐体、７１０３：スタンド、７１１１：リモコン操作機、７２００：ノート型パーソナルコンピュータ、７２１１：筐体、７２１２：キーボード、７２１３：ポインティングデバイス、７２１４：外部接続ポート、７３００：デジタルサイネージ、７３０１：筐体、７３０３：スピーカ、７３１１：情報端末機、７４００：デジタルサイネージ、７４０１：柱、７４１１：情報端末機、７６００：携帯情報端末、７６０１：筐体、７６０２：ヒンジ、７６５０：携帯情報端末、７６５１：非表示部、７８００：携帯情報端末、７８０１：バンド、７８０２：入出力端子、７８０３：操作ボタン、７８０４：アイコン、７８０５：バッテリ、９７００：自動車、９７０１：車体、９７０２：車輪、９７０３：フロントガラス、９７０４：ライト、９７０５：フォグランプ、９７１０：表示部、９７１１：表示部、９７１２：表示部、９７１３：表示部、９７１４：表示部、９７１５：表示部、９７２１：表示部、９７２２：表示部、９７２３：表示部
【図1A】
【図1B】
【図1C】
【図1D】
【図2A】
【図2B】
【図2C】
【図3A】
【図3B】
【図3C】
【図4A】
【図4B】
【図5A】
【図5B】
【図5C】
【図5D】
【図6A】
【図6B】
【図6C】
【図6D】
【図7A】
【図7B】
【図7C】
【図7D】
【図7E】
【図7F】
【図8A】
【図8B】
【図8C】
【図9A】
【図9B】
【図9C】
【図9D】
【図9E】
【図10】
【図11A】
【図11B】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
【図25】
【図26】
【図27】