(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-05-15
(45)【発行日】2024-05-23
(54)【発明の名称】毛髪繊維を着色または脱色する方法
(51)【国際特許分類】
A61K 8/42 20060101AFI20240516BHJP
A61K 8/365 20060101ALI20240516BHJP
A61K 8/41 20060101ALI20240516BHJP
A61Q 5/08 20060101ALI20240516BHJP
A61Q 5/10 20060101ALI20240516BHJP
【FI】
A61K8/42
A61K8/365
A61K8/41
A61Q5/08
A61Q5/10
(21)【出願番号】P 2019537147
(86)(22)【出願日】2018-01-08
(86)【国際出願番号】 US2018012765
(87)【国際公開番号】W WO2018129441
(87)【国際公開日】2018-07-12
【審査請求日】2021-01-07
【審判番号】
【審判請求日】2022-08-29
(32)【優先日】2017-01-09
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(73)【特許権者】
【識別番号】591223105
【氏名又は名称】ハーキュリーズ エルエルシー
(74)【代理人】
【識別番号】100177426
【氏名又は名称】粟野 晴夫
(72)【発明者】
【氏名】エマニュエル ポール ジョス マリー エフェラエルト
(72)【発明者】
【氏名】ギスバート クルーン
(72)【発明者】
【氏名】ティ ディエム トルク トラン
【合議体】
【審判長】木村 敏康
【審判官】瀬良 聡機
【審判官】齊藤 真由美
(56)【参考文献】
【文献】特開2017-218419(JP,A)
【文献】特開平10-324683(JP,A)
【文献】特開平5-222398(JP,A)
【文献】米国特許出願公開第2013/0272980(US,A1)
【文献】特表2018-520166(JP,A)
【文献】特開2015-189709(JP,A)
(58)【調査した分野】(Int.Cl.,DB名)
A61K8/00-8/99
A61Q1/00-90/00
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
毛髪を着色または脱色する方法であって、
(a)毛髪着色剤または毛髪脱色剤を含む第1の配合物を前記毛髪に適用するステップ;および
(b)少なくとも1つのラクトン化合物と少なくとも1つのアミノアルコール化合物との反応生成物
である毛髪組成物を含む第2の配合物を前記毛髪に適用するステップ、
を含み、
前記ラクトン化合物が、ガラクトノラクトン、グルコノデルタ-ラクトンおよびメバロノラクトンからなる群より選択され、
前記アミノアルコール化合物が、エタノールアミン、2-ヒドロキシエチルヒドラジン、3-アミノ-1-プロパノール、アミノ-2-プロパノール、DL-アラニノール、3-アミノ-1,2-プロパンジオール、セリノール、1,3-ジアミノ-2-プロパノール、1-アミノ-2-メチル-2-プロパノール、2-(エチルアミノ)エタノール、2-アミノ-1-ブタノール、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、3-メチルアミノ-1-プロパノール、4-アミノ-1-ブタノール、2-(2-アミノエトキシ)エタノール、3-メチルアミノ-1,2-プロパンジオール、ジエタノールアミン、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、N-(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、メソ-1,4-ジアミノ-2,3-ブタンジオール、2-(イソプロピルアミノ)エタノール、2-(プロピルアミノ)エタノール、2-アミノ-3-メチル-1-ブタノール、5-アミノ-1-ペンタノール、2-(3-アミノプロピルアミノ)エタノール、2-(ブチルアミノ)エタノール、6-アミノ-1-ヘキサノール、DL-2-アミノ-1-ヘキサノール、ロイシノール、N,N’-ビス(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、5-アミノ-2,2-ジメチルペンタノール、2-(アミノメチル)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール、2-(2-アミノエチル)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオールおよびこれらの組合せからなる群より選択される、方法。
【請求項2】
前記ステップ(a)および(b)が同時に行われる、請求項1に記載の方法。
【請求項3】
前記ステップ(a)および(b)が順に行われ、前記ステップ(a)が、前記ステップ(b)の前に行われる、請求項1に記載の方法。
【請求項4】
前記第1の配合物および第2の配合物が、使用時および適用前に一緒に混合される、請求項2に記載の方法。
【請求項5】
前記ラクトン化合物と前記アミノアルコール化合物とのモル比が、5:1~1:5の範囲である、請求項1に記載の方法。
【請求項6】
前記ラクトン化合物と前記アミノアルコール化合物とのモル比が、1:1である、請求項5に記載の方法。
【請求項7】
前記第2の配合物が、水、界面活性剤、ビタミン、天然抽出物、防腐剤、キレート剤、香水
、抗酸化剤、タンパク質、アミノ酸、保湿剤、香料、皮膚軟化剤、浸透剤、増粘剤、粘度調整剤、毛髪固定剤、皮膜形成剤、乳化剤、乳白剤、噴射剤、液体ビヒクル、担体
、pH調整剤、中和剤、緩衝剤、ヘアコンディショニング剤、帯電防止剤、縮れ防止剤、ふけ防止剤およびそれらの組合せから選択される1つ以上の追加の成分をさらに含む、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
【請求項8】
前記追加の成分が、前記第2の配合物の10重量%~99重量%の範囲の量で存在する、請求項7に記載の方法。
【請求項9】
前記追加の成分が、前記第2の配合物の50重量%~90重量%の範囲の量で存在する、請求項8に記載の方法。
【請求項10】
前記第2の配合物が、ジェル、クリーム、シャンプーまたはコンディショナーの形態である、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。
【請求項11】
前記ステップ(b)が、1回以上繰り返される、請求項1~10のいずれか一項に記載の方法。
【請求項12】
(c)前記毛髪をすすぐ、シャンプーするまたはコンディショニングするステップをさらに含み、ステップ(c)は、前記ステップ(b)の後に行われる、請求項1~11のいずれか一項に記載の方法。
【請求項13】
前記ステップ(c)が、前記ステップ(b)の後、10秒~30分以内に行われる、請求項12に記載の方法。
【請求項14】
前記毛髪着色剤が、ハイライト剤、永久着色剤、部分永久着色剤および半永久着色剤からなる群より選択される、請求項1~13のいずれか一項に記載の方法。
【請求項15】
(a)毛髪着色剤または毛髪脱色剤を含む第1の配合物;および
(b)少なくとも1つのラクトン化合物と少なくとも1つのアミノアルコール化合物との反応生成物
である毛髪組成物を含む第2の配合物、
を含み、
前記ラクトン化合物が、ガラクトノラクトン、グルコノデルタ-ラクトンおよびメバロノラクトンからなる群より選択され、
前記アミノアルコール化合物が、エタノールアミン、2-ヒドロキシエチルヒドラジン、3-アミノ-1-プロパノール、アミノ-2-プロパノール、DL-アラニノール、3-アミノ-1,2-プロパンジオール、セリノール、1,3-ジアミノ-2-プロパノール、1-アミノ-2-メチル-2-プロパノール、2-(エチルアミノ)エタノール、2-アミノ-1-ブタノール、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、3-メチルアミノ-1-プロパノール、4-アミノ-1-ブタノール、2-(2-アミノエトキシ)エタノール、3-メチルアミノ-1,2-プロパンジオール、ジエタノールアミン、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、N-(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、メソ-1,4-ジアミノ-2,3-ブタンジオール、2-(イソプロピルアミノ)エタノール、2-(プロピルアミノ)エタノール、2-アミノ-3-メチル-1-ブタノール、5-アミノ-1-ペンタノール、2-(3-アミノプロピルアミノ)エタノール、2-(ブチルアミノ)エタノール、6-アミノ-1-ヘキサノール、DL-2-アミノ-1-ヘキサノール、ロイシノール、N,N’-ビス(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、5-アミノ-2,2-ジメチルペンタノール、2-(アミノメチル)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール、2-(2-アミノエチル)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオールおよびこれらの組合せからなる群より選択される、キット。
【請求項16】
前記第2の配合物が、液体、クリーム、ローション、ミルク、ムース、スプレー、ジェル、シャンプーまたはコンディショナーの形態である、請求項15に記載のキット。
【請求項17】
前記第2の配合物が、水、界面活性剤、ビタミン、天然抽出物、防腐剤、キレート剤、香水
、抗酸化剤、キレート剤、染毛剤、タンパク質、アミノ酸、保湿剤、香料、皮膚軟化剤、浸透剤、増粘剤、粘度調整剤、毛髪固定剤、皮膜形成剤、乳化剤、乳白剤、噴射剤、液体ビヒクル、担体
、pH調整剤、中和剤、緩衝剤、ヘアコンディショニング剤、帯電防止剤、縮れ防止剤、ふけ防止剤およびそれらの組合せからなる群から選択される1つ以上の追加の成分をさらに含む、請求項15または16に記載のキット。
【請求項18】
前記第1および第2の配合物が、予備混合されている、請求項15~17のいずれか一項に記載のキット。
【請求項19】
シャンプー、コンディショナー、使用説明書、デベロッパー、混合容器、臭気除去剤、アプリケーター、手袋またはそれらの組合せをさらに含む、請求項15~18のいずれか一項に記載のキット。
【請求項20】
前記第2の配合物が、2以上の別個の成分として準備されている、請求項15~17のいずれか一項に記載のキット。
【請求項21】
前記第1の配合物が、前記毛髪着色剤である、請求項15~20のいずれか一項に記載のキット。
【請求項22】
前記第1の配合物が、前記毛髪脱色剤である、請求項15~20のいずれか一項に記載のキット。
【請求項23】
前記追加の成分が、前記第2の配合物の10重量%~99重量%の範囲の量で存在する、請求項17~22のいずれか一項に記載のキット。
【請求項24】
前記毛髪着色剤が、ハイライト剤、永久着色剤、部分永久着色剤および半永久着色剤からなる群より選択される、請求項21に記載のキット。
【請求項25】
前記第1の配合物が、デベロッパーをさらに含む、請求項22に記載のキット。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
今回開示されるおよび/または特許請求される、独創的なプロセス、手順、方法、製品、結果、および/または概念(以下、総称して「本開示」と称する)は、概して、(a)毛髪着色剤または毛髪脱色剤を含む第1の配合物を毛髪に適用するステップ、および(b)アミドおよび/またはカルボン酸アルキルアンモニウム塩の毛髪組成物を含む第2の配合物を毛髪に適用するステップを含む、毛髪を着色または脱色する方法に関する。
【背景技術】
【0002】
毛髪の着色および/または脱色は、近年ますます普及してきている。しかしながら、人工的な毛髪色の退色は、広範囲にわたる問題となり、消費者からの頻繁な不満となっている。退色は、カラー ウォッシュ アウトとしてシャンプー洗浄処理中に起こり得るか、または紫外線への曝露などの環境状況によって起こり得る。洗浄プロセスは、毛髪色の除去において最も重要な要素である一方、UV曝露は、90時間の強い照射の後にのみ重大な影響を及ぼす。さらに、シャンプー配合物中に存在する界面活性剤は、水分を毛幹内にもたらす湿潤機能を提供し、それによって、水洗プロセス中に染料分子の除去を促進する。毛髪色を維持し、毛髪色の退色を最小限にすることは、ヘアケア市場において非常に望ましい。
【0003】
着色および/または脱色配合物はまた、特に着色/脱色処理が繰り返されるときに、激しい毛髪損傷を引き起こす。さらに、毛髪に対する様々な標準的な毎日の行動、例えば、髪のブラッシング、髪のブロー乾燥および太陽光への暴露は、毛髪に対してさらに大きな損傷を与え得る。毛髪への同様の損傷は、パーマネントウェーブ処理から生じることもある。着色プロセスおよびパーマネントウェーブプロセスの両方において、そのようなスタイリング処理の間または後に損傷を修復しおよび/または毛髪を強化するために改良も必要とされている。
【0004】
色強度を増し、毛髪の損傷を軽減および修復し、および/または着色および/または脱色処理により損傷を受けた毛髪のケラチンを強化することができる、毛髪を着色および/または脱色する配合物および処理に対するニーズがある。
【図面の簡単な説明】
【0005】
【
図1】
図1は、ゼロ、1回、2回および3回の脱色された毛髪に対する1041cm
-1/1076cm
-1のピーク高さ比 対 対応する脱色時間の較正曲線を示す。
【発明の詳細な説明】
【0006】
本開示の少なくとも1つの実施形態を詳細に説明する前に、本開示は、その適用において、以下の説明に記載されたまたは図面に示された構造および構成要素もしくはステップの配置、または方法論の詳細に限定されないことを理解されたい。本開示は、他の実施形態が可能であるか、または様々な方法で実践または実行されることが可能である。また、本明細書で使用されている表現および用語は、説明を目的としており、限定と見なされるべきではないことを理解されたい。
【0007】
本明細書で他に定義されない限り、本開示に関連して使用される技術用語は、当業者によって一般的に理解される意味を有する。さらに、文脈によって別段の要求がない限り、単数形の用語は複数形を含み、複数形の用語は単数形を含む。
【0008】
本明細書で言及された全ての特許、公開された特許出願および非特許刊行物は、本開示が関連する当業者の技術のレベルを示している。本出願の任意の部分において参照される全ての特許、公開された特許出願および非特許刊行物は、あたかもそれぞれの個々の特許または刊行物が具体的かつ個別に参照により組み入れられると示されるのと同程度にその全体が参照により本明細書に組み入れられる。
【0009】
本明細書に開示されている全ての組成物および/または方法は、本開示に照らして過度の実験をすることなく製造および実行することができる。本開示の組成物および方法を好ましい実施形態に関して説明しているが、今回開示されているおよび/または特許請求されている独創的な概念、趣旨および範囲から逸脱することなく、本明細書に記載の組成物および/または方法に、ステップにまたは方法のステップの順序に、変形を適用できることが当業者には明らかであろう。当業者に明らかなそのような類似の置換および改変はすべて、本開示の精神、範囲および概念内にあると見なされる。
【0010】
本開示に従って使用されるとき、以下の用語は、他に示されない限り、以下の意味を有すると理解されたい。
【0011】
用語「含む」と共に使用されるときの単語「a」または「an」の使用は、「1つ」を意味し得るが、「1つ以上」、「少なくとも1つ」の意味とも一致している。用語「または」の使用は、代替物が相互に排他的である場合にのみ代替物を指すことが明示的に示されていない限り、「および/または」を意味するために使用される。本出願を通して、用語「約」は、値が、その値を決定するために使用される定量装置、方法の誤差の固有の変動、または調査対象に存在する変動を含むことを示すために使用される。例えば、限定ではなく、用語「約」が使用される場合、その指定された値は、プラスマイナス12パーセント、11パーセント、10パーセント、9パーセント、8パーセント、7パーセント、6パーセント、5パーセント、4パーセント、3パーセント、2パーセント、または1パーセント変動し得る。用語「少なくとも1つ」の使用は、1つ、ならびにこれらに限定されない1、2、3、4、5、10、15、20、30、40、50、100などを含む1を超える任意の量を含むと理解されるであろう。用語「少なくとも1つ」は、それが付けられている用語に応じて、100または1000またはそれ以上まで拡張することがある。加えて、100/1000の量は、下限または上限も満足な結果を生み出すことができるので、限定的と考えるべきではない。さらに、用語「X、YおよびZのうちの少なくとも1つ」の使用は、X単独、Y単独、およびZ単独、ならびにX、Y、およびZの任意の組み合わせを含むと理解されるであろう。序数の用語(すなわち、「第1」、「第2」、「第3」、「第4」など)は、単に2つ以上の項目を区別することを目的としており、特に明記しない限り、いかなる順序、順序、またはある項目に対する別の項目の重要度、または追加のいかなる順序も意味しない。
【0012】
本明細書で使用されるとき、用語「含む」(および「含む」および「含む」などの含むの任意の形態)、「有する」(および「有する」および「有する」などの有するの任意の形態)、「含む」(および「含む」および「含む」などの含むの任意の形態)または「含む」(および「含む」および「含む」などの含むの任意の形態)は、包括的またはオープン型であり、追加の、列挙されていない要素または方法ステップを除外しない。本明細書で使用される用語「またはその組み合わせ」は、その用語に先行する列挙された項目のすべての置換および組み合わせを指す。例えば、「A、B、C、またはそれらの組み合わせ」は、A、B、C、AB、AC、BC、またはABCのうちの少なくとも1つ、および順序が特定の文脈において重要である場合、BA、CA、CB、CBA、BCA、ACB、BACまたはCABも含むことを意図する。この例を続けると、BB、AAA、MB、BBC、AAABCCCC、CBBAAA、CABABBなどの、1つ以上の項目または用語の繰り返しを含む組み合わせが明白に含まれる。文脈から他に明らかでない限り、典型的には任意の組み合わせにおける項目または用語の数に制限がないことを当業者は理解するであろう。
【0013】
本明細書で使用する場合、処理される用語「毛髪」または「毛髪繊維」は、「生きていて」もよく、すなわち生体上にあってもよく、または「生きていなく」てもよく、すなわちカツラ、ヘアピース、または他の生きていないケラチン繊維の集合でもよい。哺乳類のヒトの毛髪が好ましい。しかし、羊毛、毛皮および他のケラチン含有繊維は、本開示による組成物に適した基質である。「毛髪」および「毛髪繊維」は、本開示において交換可能に使用される。
【0014】
「バージンヘア」とは、化学的および/または機械的に処理されていない毛髪を意味し、その処理は、これらに限定されないが、着色、脱色、リラックス、矯正、パーマ、グルーミングおよび日光、UV光、塩水、熱器具などへの暴露を含む。
【0015】
本開示による用語「着色毛髪」は、永久、半永久または一時的な人工の色で着色された髪を意味し、その毛髪の元の色と異なっていてもよい。
【0016】
本開示による用語「脱色毛髪」は、脱色プロセスによる毛髪の永久的な明色化を意味し、これは、毛髪に見られるメラニン色素の永久的な明色化を引き起こす。
【0017】
本明細書で使用される用語「薬学的に許容される」および「化粧品的に許容される」は、互換的に使用され、健全な医学的判断の範囲内で、過度の毒性、刺激、アレルギー反応、または合理的な利益/リスク比に見合った他の問題や合併症のない、人間および動物の組織と接触での使用に適した化合物、材料、および/または配合物を指す。より具体的には、薬学的に許容されるとは、皮膚、頭皮または髪と接触して使用するのに適した材料、化合物または配合物を指す。薬学的に許容される材料は、当業者に知られている。
【0018】
本開示は概して、(a)毛髪着色剤または毛髪脱色剤を含む第1の配合物を毛髪に適用するステップ;および(b)アミドおよび/またはカルボン酸アルキルアンモニウム塩を含む毛髪組成物を含む第2の配合物を毛髪に適用するステップ、を含む、毛髪を着色または脱色する方法に関する。アミドは、モノアミドおよび/またはビスアミドであり得る。
【0019】
一態様では、方法のステップ(a)および(b)は、同時に行うことができる。1つの非限定的な実施形態では、第1および第2の配合物は、使用時および適用前に一緒に混合され得る。
【0020】
別の態様において、本方法のステップ(a)および(b)は、ステップ(a)の後にステップ(b)が行われる順序で連続的に行われ得る。
【0021】
毛髪を着色するための様々なシステムがある。一時的な毛髪の着色は、通常、最初のシャンプーまで続くものである。使用される色は、しばしば一過性色と呼ばれ、典型的にはより高分子量であり、毛髪の皮質に浸透することができず、その結果、毛髪に外的に付着している。一時的な染毛剤には、一般に、アゾ、アントラキノン、トリフェニルメタン、フェナジン、キサンテンおよびベンゾキノンイミンを含むさまざまな化学クラスに属する、塩基性染料、酸性染料、分散染料、顔料または金属化染料が含まれる。
【0022】
半永久的な毛髪の着色は、何回かのシャンプーに対して耐性がある。使用される色は、通常、低分子量の直接染料であり、毛髪の皮質に浸透することができる。半永久的な毛髪の色は一般に、ニトロフェニレンジアミン、ニトロアミノフェノール、アミノアントラキノンの化学クラスに属する。
【0023】
永久的な毛髪の着色は、シャンプー、ブラッシング、摩擦、光などに耐性があるものである。永久的な毛髪の着色に使用される酸化染料またはパラ染料は、酸化剤、典型的には過酸化水素または誘導体によって酸化されるまで無色である。
【0024】
毛髪着色剤は、酸化染色組成物を含み得るが、これらに限定されない。そのような組成物は、一次中間体としても知られる酸化性染毛剤前駆体および様々な毛髪色を毛髪に送達する発色剤を含む。これらの小さい分子は、酸化剤によって活性化され、さらに分子と反応して毛幹に大きな着色複合体を形成する。
【0025】
これらの組成物は、当技術分野で周知であり、これらに限定されないが、芳香族ジアミン、アミノフェノール、芳香族ジオールおよびそれらの誘導体を含み得る。酸化染料前駆体の代表的であるが網羅的ではないリストは、Sagarinの「Cosmetic Science and Technology」、Interscience、Special Edn.2巻、308~310頁に見られ、これは参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。毛髪着色剤は、非酸化性染毛剤、すなわち、単独で、または上記の酸化性染料と組み合わせて使用できる直接染料を含んでもよい。適切な直接染料には、アゾ染料またはアントラキノン染料およびベンゼン系のニトロ誘導体および/またはメラニン前駆体およびそれらの混合物が含まれ得る。
【0026】
毛髪着色剤は通常、約0.001重量%~約10重量%の染料を含むことができる。例えば、天然ブロンドから明るい茶色までの毛髪の色合いなどの低強度染色を提供する着色剤は、通常、約0.001重量%~約5重量%、または約0.1重量%~約2重量%、または約0.2重量%~約1重量%の前駆体および発色剤の染色組成物を含む。茶色および黒などのより暗い色合いは、典型的には、0.001重量%~約10重量%、または約0.05重量%~約7重量%、または約1重量%~約5重量%の前駆体および発色剤を含む。
【0027】
酸化剤として作用することに加えて、過酸化水素は、毛髪の天然メラニン色素を可溶化し、その結果、毛髪を脱色または明るくする能力においても重要である。したがって、例えば、過酸化水素を使用して最初に天然色素を除去することによりブロンドの色合いを提供するために、毛髪を明るくすることができ、次に、その明るくした毛髪に酸化染料で新しい色を与える。典型的には、染料が浸透している間に、毛髪を脱色するために、脱色剤と酸化染料の組み合わせが使用される。この方法では、黒髪をいくつかの色合いで明るくする一方、脱色されていない外観をもたらす。
【0028】
過酸化水素はまた、モノアゾ染料の1:2クロム錯体と組み合わせて、およびトリアリールメタンから誘導された染料と組み合わせて使用されて、毛髪を明るくし、色付けする。これらのタイプの染料は、通常、前述のように一時的な染毛剤として分類される。
【0029】
有機または無機の任意のタイプの顔料タイプの着色剤を本開示の実施において使用することができ、これには、ロー シエンナ、バーント シエンナ、赤シエンナ、群青、黄色、茶色またはレッド おーカー、コバルトブルー、アンバー、およびクロロフィル、カロテノイド、およびフラバノイドグループに含まれる顔料など合成または天然のいずれかの有機顔料などの顔料が含まれるが、これらに限定されない。
【0030】
本開示で使用される永久的毛髪着色剤として特に有効なものは、テンペラペイント、例えば、水中で粉砕され、卵黄と混合された顔料からなる水彩ペイントである。これらは通常、フィンガーペイントとして使用されるペイントである。本開示で使用されるような永久的毛髪着色剤として使用するための特に効果的なテンペラペイントは、典型的にはシルクスクリーンの芸術家によって使用される、アクリルタイプのテンペラペイントである。本開示で使用される永久的とは、いわゆる永久的酸化染料によって得られる結果よりもより永久的またはより長持ちすることを意味する。
【0031】
テンペラペイントは、通常、水と混和性の媒体中で粉砕された顔料を含むエマルションである。エマルションは、油、ワックスまたは樹脂などの油性成分、および水性の、濃厚なゴム状または糊状成分を含む。
【0032】
本開示で使用される脱色剤は、以下の組合せを含む組成物を包含し得る:(a)少なくとも1つの酸化剤;(b)(i)ボレート緩衝液、(ii)アルカリ化剤およびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1つのpH調整成分を含む緩衝系;(c)少なくとも1つの安定剤;および(d)(i)界面活性剤、(ii)触媒、(iii)増粘剤、(iv)コンディショナーおよびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1つのヘアケア成分。さらに、活性成分であってもよいし、活性成分でなくてもよい他の複合体組成物も含み得る。したがって、用語「毛髪脱色剤」および用語「毛髪着色剤」は、粘度調整剤、コンディショニングエンハンサー、防腐剤、香料、および美的見地を変更するために使用される成分として、毛髪脱色組成物および毛髪着色組成物で一般に知られ、使用される追加成分を含む組成物に適用することを意図している。
【0033】
脱色剤は、毛髪中のメラニンの一部に作用してそれを酸化し、それにより毛髪中のメラニンの一部を可溶化し、その結果、自然な毛髪の色を明るくすることが知られている。ここで使用する脱色剤は、過酸化水素、過酸化水素の混合物および毛髪脱色パウダー、または他の市販の毛髪脱色製品などを含むが、これらに限定されない、毛髪に含まれる色の原因となる化合物を物理的または化学的に除去して、毛髪の色をより明るくする働きをし得る任意の薬剤を意味する。
【0034】
本開示では、過酸化水素を主要な毛髪明色化成分として使用することができる。過酸化水素は、毛髪の色を明るくするために単独で使用できる。本開示において、過酸化水素は、市販の毛髪脱色パウダーと組み合わせることもできる。毛髪脱色パウダーは、過酸化水素をより制御された方法で毛髪に適用することを可能にする。例えば、毛髪脱色パウダーを様々な比率で過酸化水素と混合して、異なる過酸化水素強度を有するペーストを作成し、その結果、様々な脱色または明色化速度を提供することができる。必要に応じて、たとえばミルク、ビール、オリーブオイルなどのコンディショニング剤をそのペーストに組み込んで、過酸化水素の損傷効果を抑えることができる。
【0035】
過酸化水素に加えて、他の水溶性過酸素酸化剤を本開示で使用することができる。本明細書で定義される「水溶性」とは、標準条件で少なくとも0.1g、または1g、または10gの酸化剤を1リットルの脱イオン水に溶解できることを意味する。酸化剤は、メラニンの初期可溶化と脱コロニー化(脱色)に役立ち、毛幹の酸化性染料前駆体の酸化(酸化染色)を促進する。
【0036】
本開示で使用される水溶性酸化剤は、水溶液中で過酸化水素を生じ得る無機過酸素物質を含むことができる。無機過酸素には、過ヨウ素酸ナトリウムおよび過酸化ナトリウムなどの無機アルカリ金属過酸化物が含まれ得るが、これらに限定されない。さらに、過酸化尿素、過酸化メラミンなどの有機過酸化物、および過ホウ酸、過炭酸、過リン酸、過ケイ酸、過硫酸などのアルカリ金属塩などの無機過水和物塩脱色化合物も、本開示で使用することができる。これらの無機過水和物塩は、一水和物、四水和物などとして組み込まれてもよい。アルキルおよびアリール過酸化物、およびまたはペルオキシダーゼも使用し得る。
【0037】
必要に応じて、2つ以上のこのような酸化剤の混合物も使用することができる。酸化剤は、水溶液で、または使用前に溶解される粉末として提供されてもよい。本開示による1つの非限定的な実施形態において、酸化剤は、過酸化水素、過炭酸塩、過硫酸塩およびそれらの組み合わせであり得る。毛髪着色剤または毛髪脱色剤は、約0.1重量%~約15重量%、または約1重量%~約10重量%、または約2重量%~約7重量%の酸化剤を含む。
【0038】
ここで使用するための別の酸化剤は、ペルオキシモノカーボネートイオンの供給源である。そのような供給源は、過酸化水素の供給源および炭酸水素イオン供給源からイン サイチューで形成することができる。そのような酸化剤は、約9.5以下、または7.5~9.5、または8.4~9.5、または約9以下のpHで特に効果的であることがわかっている。さらに、この系は、アンモニアまたはアンモニウムイオンの供給源と組み合わせても特に効果的である。この酸化剤は、特にハイリフトの送達に関して、所望の毛髪の色の結果に改善をもたらし、同時に臭気、皮膚および頭皮の刺激および毛髪繊維の損傷を大幅に減らすことがわかった。
【0039】
したがって、これらのイオンの任意の供給源を利用することができる。ここでの使用に適した供給源には、炭酸イオン、カルバメートイオン、炭酸水素イオンのナトリウム塩、カリウム塩、グアニジン塩、アルギニン塩、リチウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩、アンモニウム塩および炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸グアニジン、炭酸水素グアニジン、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウムおよびそれらの混合物などのそれらの組合せ。過炭酸塩も、炭酸イオンと酸化剤の両方を提供するために利用できる。炭酸イオン、カルバメートおよび炭化水素イオンの供給源は、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、カルバミン酸アンモニウムおよびそれらの混合物であり得る。
【0040】
毛髪着色剤または毛髪脱色剤は、約0.1重量%~約15重量%、または約1重量%~約10重量%、または約1重量%~約8重量%の炭酸水素イオンおよび約0.1重量%~約10重量%、または約1重量%~約7重量%、または約2重量%~約5重量%の過酸化水素の供給源を含む。
【0041】
毛髪着色剤または毛髪脱色剤は、これらに限定されないが、アルカリ化剤、界面活性剤、増粘剤および/またはレオロジー調整剤、雲母などの乳白剤、溶媒、酵素、界面活性剤、コンディショニング剤、担体、酸化防止剤、安定化剤、キレート剤、パーマ活性剤、香料、還元剤、毛髪膨潤剤および/またはポリマーなどの追加の成分をさらに含むことができる。
【0042】
特に、毛髪着色剤または毛髪脱色剤は、任意に、少なくとも1つのアルカリ化剤の供給源、例えば、アンモニウムイオンの供給源および/またはアンモニアを含んでもよい。1つの非限定的な実施形態において、アルカリ化剤は、アンモニウムイオンの供給源を提供するものである。アンモニウムイオンの任意の供給源は、ここでの使用に適している。その供給源の例には、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、カルバミン酸アンモニウム、水酸化アンモニウム、過炭酸塩、アンモニアおよびそれらの混合物が含まれ得るが、これらに限定されない。アンモニウム塩は、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、カルバミン酸アンモニウム、アンモニアおよびそれらの混合物であり得る。本開示の組成物は、約0.1重量%~約10重量%、または約0.5重量%~約5重量%、または約1重量%~約3重量%のアルカリ化剤を含むことができる。アンモニウムイオンおよび炭酸イオンは、3:1~1:10、または2:1~1:5の重量比でその剤に存在し得る。
【0043】
毛髪着色剤および/または毛髪脱色剤は、約11~約7、または約9.5~約7.5、または約9.5~約8.4、または約9.4~約8.5、または約9.0のpHを有することができる。
【0044】
毛髪着色剤または毛髪脱色剤はまた、ラジカル捕捉剤の供給源を含んでもよい。本明細書で使用される場合、用語ラジカル捕捉剤は、ラジカル、例えばカーボネートラジカルと反応して、一連の高速反応によりラジカルをより反応性の低い種に変換することができる種を指す。
【0045】
非限定的な一実施形態では、アミドおよび/またはカルボン酸アルキルアンモニウム塩の毛髪組成物は、式(I)、式(II)、または式(I)および式(II)で表すことができる。
【化1】
式中、R
1~R
4は独立して、水素、1~約10個の炭素原子を有する炭化水素基、ヒドロキシル基、アミノ基、スルフヒドリル基、アリール基、またはハロゲンであり;R
5およびR
6は、独立して、水素、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール基、アルキルアリール基、または複素環基である。脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール基、アルキルアリール基または複素環基は、少なくとも1つのヒドロキシル基で置換されていてもよい。
【化2】
式中、R
1’~R
4’は、独立して、水素、1~約10個の炭素原子を有する炭化水素基、ヒドロキシル基、アミノ基、スルフヒドリル基、アリール基、アルキルアリール基またはハロゲンであり;R
5’およびR
6’は、独立して、水素、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール基、アルキルアリール基、または複素環基であり、ただし、R
5’およびR
6’が同時に水素である場合を除く。脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール基、アルキルアリール基または複素環基は、少なくとも1つのヒドロキシル基で置換されていてもよい。
【0046】
式(I)および式(II)の量は、毛髪組成物が式(I)および(II)を含む場合、変わり得る。式(I)と式(II)のモルパーセントは、0.1モル%から99.9モル%まで変化させることができる。1つの非限定的な実施形態において、式(I)と式(II)のモル比は、1:99~99:1であり得る。別の非限定的な実施形態において、式(I)と式(II)のモル比は、20:80~80:20であり得る。さらに別の非限定的な実施形態において、式(I)と式(II)のモル比は、40:60~60:40であり得る。
【0047】
式(I)および/または式(II)の毛髪組成物は、少なくとも1つのラクトン化合物と少なくとも1つのアミノアルコール化合物との反応生成物を含むことができる。アミノアルコール化合物は、1つ、2つ、3つ、またはそれ以上のヒドロキシル基を含み得る。
【0048】
本開示の一態様では、アミノアルコール化合物は、式(III)により表され得る:
【化3】
式中、R
1およびR
2は、それぞれ脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール基または複素環基を表し、これらの基は少なくとも1つのヒドロキシル基で置換されており;R
3は、水素または1から約12個の炭素原子を有するアルキル基である。
【0049】
本明細書で使用される脂肪族炭化水素基には、飽和または不飽和、直鎖または分岐、置換または非置換の脂肪族炭化水素基が含まれ得る。脂肪族炭化水素基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、およびデシル基などの1~約12個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基;ビニル基、アリル基、1-プロペニル基、イソプロペニル基および2-ブテニル基などの1~12個の炭素原子を有するアルケニル基;および2-プロピニル基および2-ブチニル基などの1~12個の炭素原子を有するアルキニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
【0050】
ここで使用される脂環式炭化水素基には、飽和または不飽和、置換または非置換の脂環式炭化水素基が含まれ得る。その脂環式基の例には、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基など、約3~約10個の炭素原子を有するシクロアルキル基;シクロペンテニル基およびシクロヘキセニル基など、約3~約10個の炭素原子を有するシクロアルケニル基が含まれるが、これらに限定されない。
【0051】
ここで使用されるアリール基は、フェニル基およびナフチル基など、約6~約14個の炭素原子を含むことができる。
【0052】
本明細書で使用される複素環基には、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含むものが含まれ得る。複素環基は、芳香族複素環基、非芳香族複素環基または複合複素環基であってもよい。
【0053】
上記の複素環基の複素環には、ピロリン、ピロール、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールおよびキノリンなどの窒素含有複素環;テトラヒドロフラン、フランおよびピランなどの酸素含有複素環;テトラヒドロチオフェンおよびチオフェンなどの硫黄含有複素環;および、チアゾリン、チアゾリジン、チアゾール、チアジンおよびモルホリンなどの窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される少なくとも2つのヘテロ原子を含む複素環が含まれ得る。
【0054】
別の非限定的な実施形態において、アミノアルコール化合物は、式(IV)によって表され得る:
【化4】
式中、R
1およびR
2は、独立してH、1~約20個の炭素原子を有するアルキル基、または少なくとも1つのヒドロキシル基で置換された1~約20個の炭素原子を有するアルキル基であり;Rは、約2~約16個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニルである。
【0055】
さらに別の非限定的な実施形態において、アミノアルコール化合物は、式(V)によって表され得る:
【化5】
式中、R
1およびR
2は、1~約20個の炭素原子を有するアルキル基、または少なくとも1つのヒドロキシル基で置換された1~約20個の炭素原子を有するアルキル基である。
【0056】
アミノアルコール化合物の例は、これらに限定されないが、エタノールアミン、2-ヒドロキシエチルヒドラジン、2-メトキシエチルアミン、3-アミノ-1-プロパノール、アミノ-2-プロパノール、DL-アラニノール、3-アミノ-1,2-プロパンジオール、セリノール、1,3-ジアミノ-2-プロパノール、1-アミノ-2-メチル-2-プロパノール、2-(エチルアミノ)エタノール、2-アミノ-1-ブタノール、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、3-メチルアミノ-1-プロパノール、4-アミノ-1-ブタノール、2-(2-アミノエトキシ)エタノール、3-メチルアミノ-1,2-プロパンジオール、ジエタノールアミン、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、N- (2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、メソ-1,4-ジアミノ-2,3-ブタンジオール、2-アミノシクロペンタノール、2-(イソプロピルアミノ)エタノール、2-(プロピルアミノ)エタノール、2-アミノ-3-メチル-1-ブタノール、5-アミノ-1-ペンタノール、2-(3-アミノプロピルアミノ)エタノール、1-アミノ-1-シクロペンタンメタノール、4-アミノシクロヘキサノール、2-(ブチルアミノ)エタノール、6-アミノ-1-ヘキサノール、DL-2-アミノ-1-ヘキサノール、ロイシノール、N、N’-ビス(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、2-アミノベンジルアルコール、3-アミノベンジルアルコール、4-アミノベンジルアルコール、2-アミノ-4-メトキシフェノール、3,4-ジヒドロキシベンジルアミン、3,5-ジヒドロキシベンジルアミン、1-アミノメチル-1-シクロヘキサノール、2-アミノメチル-1-シクロヘキサノール、N-boc-エタノールアミン、5-アミノ-2,2-ジメチルペンタノール、2-アミノ-1-フェニルエタノール、2-アミノ-3-メチルベンジルアルコール、2-アミノ-5-メチルベンジルアルコール、2-アミノフェニルエチルアルコール、3-アミノ-2-メチルベンジルアルコール、3-アミノ-4-メチルベンジルアルコール、4-(1-ヒドロキシエチル)アニリン、4-アミノフェネチルアルコール、N-(2-ヒドロキシエチル)アニリン、3-ヒドロキシ-4-メトキシベンジルアミン、3-ヒドロキシチラミン、6-ヒドロキシドーパミン、4-(Z-アミノ)-1-ブタノール、5-(Z-アミノ)-1-ペンタノール、4-(Z-アミノ)シクロヘキサノール、6-(Z-アミノ)-1-ヘキサノール、3-(Boc-アミノ)-1-プロパノール、N-Boc-セリノール、2-ベンジルアミノエタノール、4-(Boc-アミノ)-1-ブタノール、2-(アミノメチル)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール、および2-(2-アミノエチル)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオールが挙げられる。
【0057】
本開示のラクトン化合物は、これに限定されないが、複素環を含む環状エステル化合物を含むことができ、その複素環上のヘテロ原子は酸素であり、式(VI)で表すことができる:
【化6】
式中、RおよびR’は、独立してH、または飽和または不飽和、直鎖または分岐、置換または非置換であり得る、1~約40個の炭素原子を含む炭化水素基である。炭化水素基は、ヒドロキシル基、アミノ基、スルフヒドリル基、アリール基およびハロゲンを含むことができる。nは、1~約10の整数である。Yは、酸素または硫黄である。複素環は、飽和または不飽和であり得る。
【0058】
ラクトン化合物は、3~8員環(複素環上の酸素およびカルボニル炭素を含む)を含むことができる。そのようなラクトン化合物の例には、これらに限定されないが、α-ラクトン(3員環アルファ-ラクトン)、β-ラクトン(4員環ベータ-ラクトン)、γ-ラクトン(5員環ガンマ-ラクトン)、δ-ラクトン(6員環デルタ-ラクトン)およびε-ラクトン(8員環イプシロン-ラクトン)が挙げられる。
【0059】
非限定的な一実施形態において、ラクトン化合物は、δ-ラクトンであり得る。非限定的な一実施形態において、δ-ラクトンは、式(VII)により表され得る:
【化7】
式中、R
1~R
4は、独立してH、1~約10個の炭素原子を有する炭化水素基、ヒドロキシル基、アミノ基、スルフヒドリル基、アリール基またはハロゲンである。
【0060】
非限定的な一実施形態では、R1~R4は、独立して、直鎖または分岐鎖、飽和または不飽和、または置換または非置換の炭化水素基である。
【0061】
δ-ラクトン化合物の例には、これらに限定されないが、メドウフォームδ-ラクトン、δ-オクタラクトン、δ-デカラクトン、δ-ノナラクトン、ウンデカン酸δ-ラクトン、δ-ドデカラクトン、マッソイアラクトン(または5-ペンチルペンタ-2-エン-5-オリド)、ジャスミンラクトン(またはZ-2-ペンテニルペンタン-5-オリド)、6-ペンチル-アルファ-ピロン(または5-ペンチルペンタ-2,4-ジエン-5-オリド)、δ-バレロラクトン、ガラクトノラクトン、グルコノδ-ラクトン、ヘキサデカノラクトンおよびメバロノラクトンが挙げられる。
【0062】
本開示によれば、ラクトン化合物、アミノアルコール化合物および溶媒は、室温(約23℃まで)で一緒に混合して混合物を形成することができる。次いで、その混合物を少なくとも30分間、約30℃~約100℃に加熱して、本開示の反応生成物を形成することができる。1つの非限定的な実施形態では、混合物は、少なくとも60分間、約40℃~約80℃に加熱することができる。別の非限定的な実施形態において、この混合物は、少なくとも120分間、約50℃~約75℃に加熱することができる。さらに別の非限定的な実施形態において、この混合物は、少なくとも150分間、約55℃~約65℃に加熱することができる。
【0063】
溶媒は、水;メタノール;アセトン;ベンゼン;エタノール、イソプロパノール(IPA)、tert-ブチルアルコール(TBA)、グリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールおよびジプロピレングリコールを含む、他のアルコールおよび/またはグリコール;およびこれらの混合物であり得る。非限定的な一実施形態では、溶媒は、水である。別の非限定的な実施形態において、溶媒は、メタノールである。さらに別の実施形態において、溶媒は、水とメタノール、エタノールまたはイソプロパノールとの混合物である。
【0064】
ラクトン化合物およびアミノアルコール化合物の適切な量は、当業者によって決定され得る。1つの非限定的な実施形態において、ラクトン化合物とアミノアルコール化合物のモル比は、約10:1~約1:10の範囲である。別の非限定的な実施形態において、ラクトン化合物とアミノアルコール化合物のモル比は、約8:1~約1:8の範囲である。さらに別の非限定的な実施形態において、ラクトン化合物とアミノアルコール化合物のモル比は、約5:1~約1:5の範囲である。さらに別の非限定的な実施形態において、ラクトン化合物とアミノアルコール化合物のモル比は、約2:1~約1:2の範囲である。
【0065】
以下の毛髪組成物は、pHを約2~約6に調整するのに十分な量の緩衝系をさらに含むことができる。緩衝系は、酸と塩基の任意の組み合わせとすることができる。典型的には、緩衝系は、無機酸および/または有機酸および/またはその塩を含み、25℃で約2~約6のpH値を毛髪組成物に提供する。非限定的な一実施形態では、pH値は、約3~約5の範囲であり得る。別の非限定的な実施形態では、pH値は、約3~約4の範囲であり得る。
【0066】
緩衝系の一態様では、無機酸は、塩化水素(HCl)、硫酸(H2SO4)、硝酸(HNO3)、リン酸(H3PO4)およびそれらの組み合わせからなる群より選択される。
【0067】
緩衝系の別の態様では、有機酸は、アルファ-ヒドロキシル酸、ポリカルボン酸およびそれらの組み合わせからなる群より選択される。したがって、有機酸は、約4.5以下のpKaを有する酸性官能基を有する。1つの非限定的な実施形態において、有機酸は、約6以下のpKaを有する第2の酸性官能基を有する。
【0068】
有機酸は、約500グラム/モル(g/mol)未満の分子量を有し得る。例えば、限定するものではないが、有機酸の分子量は、約90g/mol~約400g/mol、または約100g/mol~約300g/mol、または約130g/mol~約250g/mol、または約150g/mol~約200、または約190g/molであり得る。別の態様では、有機酸は、25℃で約0.2モル/リットル(mol/L)よりも多い量で水に可溶であり得る。例えば、限定するものではないが、有機酸の水溶性は、約0.3mol/L以上、または約0.4mol/L以上、または約0.5mol/L以上であってもよい。
【0069】
有機酸の例としては、これらに限定されないが、乳酸、クエン酸、酒石酸、グルコノール活性酸、ピメリン酸、グリオキシル酸、アコニット酸、エチレンジアミン四酢酸、L-グルタミン酸、リンゴ酸、マロン酸およびそれらの組み合わせが挙げられる。
【0070】
このような無機酸および有機酸の塩の例としては、ナトリウム塩およびカリウム塩などのアルカリ金属塩;そのアンモニウム塩;およびそのアルカノールアミン塩(例えばトリエタノールアミン塩)が挙げられる。
【0071】
本開示はまた、毛髪を脱色および/または着色するためのキットに関する。キットは、(a)毛髪着色剤または毛髪脱色剤を含む第1の配合物、および(b)毛髪組成物を含む第2の配合物を含む。第1の配合物および第2の配合物は、前述のものと同じである。第2の配合物は、液体、クリーム、ローション、ミルク、ムース、スプレー、ジェル、シャンプーまたはコンディショナーの形態であり得る。第2の配合物は、2つ以上の別個の成分として提供され得る。
【0072】
キットは、シャンプー、コンディショナー、使用説明書、デベロッパー、混合容器、臭気除去剤、アプリケーター、手袋またはそれらの組み合わせをさらに含んでもよい。臭気除去剤は、第1および/または第2の配合物に組み込むことができる。あるいは、臭気除去剤は、適切な容器に存在する。いくつかの適切な臭気除去剤は、当業者に知られている。
【0073】
本開示はまた、毛髪を脱色または着色するための第1の配合物および第2の配合物の使用に関する。第1の配合物および第2の配合物は、前述のものと同じである。
【0074】
以下の実施例は、本開示および/または特許請求されている本発明の概念を説明するものであり、部および百分率は、特に明記しない限り重量による。各例は、本開示および特許請求されている発明概念の限定ではなく、本開示および特許請求されている発明概念の説明として提供される。実際、本発明の範囲または精神から逸脱することなく、本開示および請求されている発明の概念に様々な修正および変更を加えることができることは、当業者には明らかであろう。例えば、一実施形態の一部として図示または説明された特徴を別の実施形態で使用して、さらに別の実施形態を生み出すことができる。したがって、本開示および請求されている本発明の概念は、添付の特許請求の範囲およびそれらの均等物の範囲内にあるような修正および変形を包含することを意図している。
【実施例】
【0075】
(生成物の調製)
・実施例1 水中でのGDLとエタノールアミンとの反応
6.16gのエタノールアミン(EA)、15gの水および17.9gのL-グルコン酸デルタラクトンを3つ口フラスコに順に加えて混合物を形成した。窒素下で、その混合物を徐々に約60℃まで加熱し、その温度で約2.5時間保持した。次に、温度を50℃に下げ、形成された最終生成物を容器に注いだ。温度が室温(約21~23℃まで)に下がると、最終生成物が得られた。
【0076】
・実施例2 水中でのGDLと3-アミノ-1-プロパノールとの反応
50gの水、35.6gの1/3のL-グルコン酸デルタラクトンおよび15.0gの3-アミノ-1-プロパノール(APA)を3つ口フラスコに順に加えて混合物を形成した。次いで、そのラクトンの残りをその混合物に添加した。窒素下で、その混合物を徐々に約75℃まで加熱し、その温度で約1.0時間保持した。次に、温度を50℃に下げ、形成された最終生成物を容器に注いだ。温度が室温(約21~23℃まで)に下がると、最終生成物が得られた。
【0077】
・実施例3 メタノール中でのGDLと3-アミノ-1-プロパノールとの反応
5.0g(0.07モル)の3-アミノ-1-プロパノール、200gのメタノールおよび35.6g(0.2モル)のL-グルコン酸デルタラクトン(GDL)を3つ口フラスコに順に加えた。その混合物を窒素下で徐々に加熱して60℃で還流し、その温度で約2.5時間保持した。その反応物を周囲温度(約21~23℃まで)に冷却した。その反応混合物をろ過し、生成物を換気オーブンで60℃で乾燥させて、グルコナミドを白色粉末として得た。
【0078】
・実施例4 メタノール中でのGDLとトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタンとの反応
54.0gのL-グルコン酸デルタ-ラクトン、18.3gのトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタンおよび300gのメタノールを3つ口フラスコに順に加えて混合物を形成した。窒素下で、その混合物を徐々に加熱して還流し、その温度で約2.5時間保持した。次に、温度を室温(約21~23℃まで)に下げた。最終生成物をろ過し、乾燥させた。白色の粉末生成物が得られた。
【0079】
・実施例5 水中でのGDLとトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタンとの反応
50.0gのL-グルコン酸デルタ-ラクトン、34.0gのトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン(THMAM)および70.2gの水を順に3つ口フラスコに加えて混合物を形成した。窒素下で、その混合物を徐々に約75℃まで加熱し、その温度で約2.0時間保持した。次に、温度を50℃に下げ、形成された最終生成物を容器に注いだ。水中に55重量%の固形物を含む最終生成物が得られた。
【0080】
(生成物の適用)
毛髪の処理および試験のために、バージンダークコーカサス毛(米国ニューヨーク州グレンデールのInternational Hair Importersから市販されている)を使用した。前述の実施例で調製した生成物を、毛髪の脱色処理および/または着色処理の添加剤として使用した。市販の毛髪脱色製品(Lockblond脱色パウダーと酸化クリーム12%を含むHair Bleaching Lockblond)を毛髪の脱色に使用した。Schwarzkopf Brillance Intensive ColorCreme872(Color 872)、Color Wella 5/5 Koleston(Color Wella 5/5)およびMajirel IONENE G incell L’Oreal professional Paris(Color Majirel)の市販のヘアカラー製品を毛髪の着色に使用した。すべての市販のカラー製品は、カラークリームと酸化性クリームを含んでいた。脱イオン水またはOlaplex No.1 Bond Multiplier(Olaplex No.1、pH約3.5)の市販のヘアトリートメント製品を比較のための添加剤として使用した。毛髪の脱色および/または着色は、以下に記載の手順に従い行った。
<脱色手順>
・ビーカーに2gの脱色パウダー、4gの酸化性クリームおよび1gの添加剤を加える;
・プラスチックブラシを使用してすべての成分を混合し、ビーカー中に混合物を形成する;
・アルミ箔にヘアスイッチを置く;
・その混合物をヘアスイッチの根元から先端まで両側に完全に塗布する;
・アルミ箔を巻く;
・約35分間処理する(適用および待機時間);
・約5分間、流水(約37℃、4ml/分)でヘアスイッチをすすぐ;および
・ヘアスイッチを約22℃で一晩乾燥させる。
<着色手順>
・3gのカラークリーム、3gの酸化性クリーム、1gの添加物をビーカーに加える;
・プラスチックブラシを使用してすべての成分を混合し、ビーカー中に混合物を形成する;
・アルミ箔にヘアスイッチを置く;
・その混合物をヘアスイッチの根元から先端まで両側に適用する;
・アルミ箔を巻く;
・約35分間の処理(適用および待機時間)。
・約5分間、流水(約37℃、4ml/分)でヘアスイッチをすすぐ;および
・ヘアスイッチを約22℃で一晩乾燥させる。
【0081】
(FT-IR損傷評価)
毛髪に生じた損傷は、Strassburger,J.,J.Soc.Cosmet.Chem.,36,61-74(1985);Joy,M.& Lewis,D.M.,Int.J.Cosmet.Sci.,13,249-261(1991);Signori,V.&Lewis,D.M.,Int.J.Cosmet.Sci.,19,1-13(1997);およびHa,Byung-Jo,J.Fashion Business,Vol.12,No.6,23-33(2008)(これらの各刊行物は参照によりその全体が本明細書に組み込まれる)に示されるように、毛髪に対する酸化処理の効果を研究するのに適していると確立されたFT-IR(フーリエ変換赤外線)法によって評価した。特に、これらの著者は、この方法がシスチンの酸化から生成されるシステイン酸の量の定量に適していることを示している。一般に、毛髪タンパク質の損傷は、S-S切断に続くシスチンの酸化を介して進行し、これはシステイン酸を生ずる。FT-IRによるシステイン酸単位(システイン酸S=Oバンド強度)の測定は、シスチンのS-S結合の酸化の結果としてのS=Oバンドの増加による毛髪の損傷を直接推定するために一般的に使用される。
【0082】
ダイヤモンド減衰全反射(ATR)セルを使用するFT-IRは、単一の繊維および束のシステイン酸含有量を測定する感度が高く再現可能な方法であることが見出されている。この手法は、単純な透過モードまたは顕微鏡モードでFT-IR法を使用するよりも適している。ダイヤモンドセルATRは、ZnSEセルよりも大幅に高感度で再現性がある。したがって、複数の繊維束のシステイン酸含有量および完全なヘアスイッチを測定するための本開示で使用される方法は、SignoriおよびLewis(1997)によって採用されたFTIRダイヤモンドセルATR法に基づいている。
【0083】
本開示では、FT-IRスペクトルで得られた1041cm-1/1076cm-1のピーク高さ値の比を使用して、毛髪損傷を測定する。1041cm-1バンドは、システイン酸の対称S=O伸縮によって生成される。1076cm-1は、一酸化シスチンに対応する。比率が高いほど、毛髪の損傷が大きい。
【0084】
日本の京都の島津製作所から市販されているMiRacle 10付属品(ダイヤモンド結晶)を備えたIR Tracer-100フーリエ変換赤外分光光度計を使用した。スペクトルは、4cm-1の解像度で20回走査して700~2000cm-1から取得した。
【0085】
バージンダークコーカサス毛髪を、脱色手順に従って、それぞれ0回、1回、2回および3回脱色した。ATR-FTIR走査は、スイベルサンプルクランプチップを使用して、各ヘアスイッチの中央で実行した。0回、1回、2回、3回の脱色毛髪と0回、1回、2回、3回の脱色回数のピーク高さ比1041cm
-1/1076cm
-1をプロットすることにより、較正曲線を得た。
図1は、得られた対応する較正曲線を示している。着色および/または脱色による処理された毛髪の等価損傷係数(EDF)は、較正曲線と1041cm
-1/1076cm
-1の測定比に基づいて計算した。
【0086】
(ハンターラボの色測定)
HunterLab ColorQuest XE分光光度計(オランダ、Elscolab B.V.から市販)を使用して、400~700nmの反射光を用いて、毛髪サンプルから視覚的にカラースケールを測定した。毛髪サンプルを特別なポートプレートの溝付き領域に挿入し、毛髪の房全体に沿って片側で5回測定し、反対側で5回繰り返した。脱色処理中の毛髪サンプルについて、明度(Lスケール)を測定した。着色処理中の毛髪サンプルについて、以下に示すように、aスケールとbスケールを使用して、処理後に変化する色調を測定した。
(明度)軸-黒は0、白は100、中間灰色は50。
(赤-緑)軸-赤は正の値、緑は負の値、ニュートラルは0。
(青-黄)軸-黄色は正の値、青は負の値、ニュートラルは0。
【0087】
(乾燥摩擦測定)
毛髪サンプルの乾燥摩擦は、乾燥摩擦付属品(英国、ハンプシャー、Diastron-limited UKから市販されている)を取り付けたMTT175機器を使用して測定した。長さ10インチの5gヘアスイッチの両側をフラットプレート(摩擦板)に取り付け、清潔なゴムプローブを使用した(各測定について)。ヘアスイッチの中央部分を測定のために取った。プレートを40mm前後に動かし、各ヘアスイッチの両側で150mm/分の変位中にロードセルは力を測定した。一定の垂直力400gをおもりポストに加えた。選択した25~60mmの領域間および毛基質とゴム間の平均摩擦力を、適用された垂直力で除算して、摩擦係数(仕事完了エネルギーとも呼ばれる)を計算した。本開示では、乾燥摩擦は、毛髪に沿ってゴムプローブを外向きに変位させるのに必要な仕事(外向きエネルギーとも呼ばれる)を使用してジュールで表される。外側への変位は、毛髪のキューティクルの方向、またはヘアスイッチの根元から先端部分で行われる。外向きエネルギーが低いほど、毛髪は滑らかである。
【0088】
・実施例6
バージンダークコーカサス毛髪を処理し、試験した。表1~5に、さまざまな添加剤を使用した毛髪処理と試験結果を示す。実施例2で調製したサンプルのpHは、毛髪処理で添加剤として使用する前にDL-酒石酸を添加して約5.3に調整した。
【0089】
表1では、はじめにバージンダークコーカサス毛髪を、先に記載した脱色手順に基づく添加剤を使用せずに一回脱色した。次いで、脱色した毛髪を、脱色手順に基づく添加剤で再び脱色した。処理後のEDFと明度(L)を測定した。
【表1】
【0090】
表2では、60分処理したことを除いて、脱色手順に基づく添加剤でバージンダークコーカサス毛髪を3回脱色した。処理後の乾燥摩擦と明度を測定した。
【表2】
【0091】
表3~5は、市販のカラー製品Color 872、Color Wella 5/5、およびColor Majirelをそれぞれ使用した着色処理および試験結果を示している。まず、脱色手順に基づく添加剤を使用せずに、バージン毛髪を一度脱色した。次に、Color Majirelではすすぎ時間を2分間としたこと以外は、市販のカラー製品と前述の着色手順に基づく添加剤を使用して、脱色した髪を着色した。EDF、乾燥摩擦および赤みを測定した。
【表3】
【表4】
【表5】
【0092】
実験結果は、本開示の毛髪組成物が、着色および/または脱色によって引き起こされる損傷を低減可能なことを明確に示している。