特許 7490833 有機化合物および発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-05-17

(45)【発行日】2024-05-27

(54)【発明の名称】有機化合物および発光素子

(51)【国際特許分類】

   C07D 491/048 20060101AFI20240520BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20240520BHJP

   H10K 50/10 20230101ALI20240520BHJP

   H10K 50/16 20230101ALI20240520BHJP

【ＦＩ】

C07D491/048 CSP

C09K11/06 690

H05B33/14 B

H05B33/22 B

【請求項の数】 7

(21)【出願番号】P 2023006519

(22)【出願日】2023-01-19

(62)【分割の表示】P 2019524542の分割

【原出願日】2018-06-08

(65)【公開番号】P2023041743

(43)【公開日】2023-03-24

【審査請求日】2023-02-14

(31)【優先権主張番号】P 2017123221

(32)【優先日】2017-06-23

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000153878

【氏名又は名称】株式会社半導体エネルギー研究所

(72)【発明者】

【氏名】山口 知也

(72)【発明者】

【氏名】吉住 英子

(72)【発明者】

【氏名】木戸 裕允

(72)【発明者】

【氏名】渡部 智美

(72)【発明者】

【氏名】渡部 剛吉

(72)【発明者】

【氏名】瀬尾 哲史

【審査官】谷尾 忍

(56)【参考文献】

【文献】特表２０１５－５３０３９６（ＪＰ，Ａ）

【文献】米国特許出願公開第２０１６／０３２９５０３（ＵＳ，Ａ１）

【文献】特開２０１１－０８４５３１（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１２－５１５２１６（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｄ ４９１／０４８

Ｃ０９Ｋ １１／０６

Ｈ１０Ｋ ５０／１０

Ｈ１０Ｋ ５０／１６

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物。

【化1】

（式中、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ａｒ^１及びＡｒ^２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基のいずれかを表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｌは０乃至４の整数を表し、Ｈｔ^１及びＨｔ^２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の縮合複素芳香環を表し、
前記縮合複素芳香環は、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、及びジベンゾチオフェン骨格のいずれか一または複数を含み、
前記縮合複素芳香環の炭素数が１２乃至３０である。）

【請求項2】

下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物。

【化2】

（式中、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基のいずれかを表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｌは０乃至４の整数を表し、Ｈｔ^１及びＨｔ^２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の縮合複素芳香環を表し、
前記縮合複素芳香環は、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、及びジベンゾチオフェン骨格のいずれか一または複数を含み、
前記縮合複素芳香環の炭素数が１２乃至３０である。）

【請求項3】

下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物。

【化3】

（式中、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基のいずれかを表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｌは０乃至４の整数を表し、Ｈｔ^１及びＨｔ^２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の縮合複素芳香環を表し、
前記縮合複素芳香環は、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、及びジベンゾチオフェン骨格のいずれか一または複数を含み、
前記縮合複素芳香環の炭素数が１２乃至３０である。）

【請求項4】

請求項１乃至請求項３のいずれか一において、
前記Ｈｔ^１及び前記Ｈｔ^２がそれぞれ独立に、下記一般式（Ｈｔ－１）乃至（Ｈｔ－４）で表される基のいずれかである有機化合物。

【化4】

（式中、Ｒ^６乃至Ｒ^１４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基のいずれかを表す。Ｒ^６乃至Ｒ^９及び／またはＲ^１０乃至Ｒ^１３は、それぞれ互いに結合し、飽和環若しくは不飽和環を形成しても良い。）

【請求項5】

下記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物。

【化5】

（式中、Ｘ、Ｚ^１及びＺ^２はそれぞれ独立に、酸素または硫黄を表す。）

【請求項6】

下記構造式（１００）で表される有機化合物。

【化6】

【請求項7】

請求項１乃至請求項６のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明の一態様は、新規な有機化合物に関する。また、ベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格を有する有機化合物に関する。また、該有機化合物を含む発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置に関する。

【0002】

なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本発明の一態様は物、方法、または、製造方法に関する。または、本発明は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。特に、本発明の一態様は、半導体装置、発光装置、表示装置、照明装置、発光素子、それらの製造方法に関する。また、本発明の一態様は、ベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格を有する新規な有機化合物の合成方法に関する。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様としては、該有機化合物を含む発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置の製造方法、を一例として挙げることができる。

【背景技術】

【0003】

有機化合物を用いたエレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用する発光素子（有機ＥＬ素子）の実用化が進んでいる。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光材料を含む有機化合物層（ＥＬ層）を挟んだものである。この素子に電圧を印加して、キャリアを注入し、当該キャリアの再結合エネルギーを利用することにより、発光材料からの発光を得ることができる。

【0004】

このような発光素子は自発光型であるため、ディスプレイの画素として用いると、視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適である。また、このような発光素子を用いたディスプレイは、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。

【0005】

また、これらの発光素子は発光層を二次元に連続して形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。これは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色である。また、有機化合物からの発光は材料を選択することにより紫外光を含まない発光にできることから、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。

【0006】

このように有機ＥＬ素子を用いたディスプレイや照明装置はさまざまな電子機器に好適であるため、より良好な効率、素子寿命を有する発光素子を求めて研究開発が進められている。特に、ＥＬ層には、主として有機化合物が用いられており、発光素子の素子特性に大きな影響を与えることから、様々な新規の有機化合物の開発が行われている。

【0007】

有機化合物を用いた発光素子の場合、その素子寿命や特性に影響を及ぼす要素には様々なものが挙げられるが、特に、発光層に用いる材料によって、発光素子の素子寿命及び特性に大きな違いが生じる。発光層に用いられる材料は主にホスト材料とゲスト材料がある。

【0008】

ホスト材料には様々な骨格を有する有機化合物が提案されているが、これら有機化合物を用いた発光素子の特性及び信頼性は、向上が見られるものの、効率や耐久性をはじめ、あらゆる特性に対する高度な要求に対応するには未だ不十分と言える（例えば特許文献１）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0009】

【文献】特開２０１１－８４５３１号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0010】

発光素子には様々な特性が求められるが、特に信頼性が良好な発光素子の開発が望まれている。発光素子の信頼性にはホスト材料の特性が影響を及ぼすため、信頼性が良好なホスト材料の開発が盛んに行われている。特に青燐光素子に適用できる信頼性が良好なホスト材料の開発が急務である。

【0011】

そこで、本発明の一態様では、新規な有機化合物を提供することを課題とする。特に発光素子に適用できる有機化合物を提供することを課題とする。または、本発明の一態様は、新規電子輸送性材料を提供することを課題とする。または、本発明の一態様では、信頼性の良好な発光素子を提供することを課題とする。または、本発明の一態様では、発光効率の良好な発光素子を提供することを課題とする。または、本発明の一態様では、駆動電圧が低い発光素子を提供することを課題とする。

【0012】

または、本発明の他の一態様では、信頼性の高い発光素子、発光装置及び電子機器を各々提供することを課題とする。または、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光素子、発光装置及び電子機器を各々提供することを課題とする。

【0013】

なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。

【課題を解決するための手段】

【0014】

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。

【0015】

【化1】

【0016】

一般式（Ｇ０）において、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ａｒ^１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基を表し、Ａは、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至３０の複素芳香族炭化水素基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、Ｈｔ^１は、置換もしくは無置換の縮合複素芳香環を表し、該縮合複素芳香環は、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、及びジベンゾチオフェン骨格の中から選ばれるいずれか一または複数を含み、該縮合複素芳香環の炭素数が１２乃至３０である。

【0017】

上記構成において、Ａが炭素数６乃至３０の芳香族炭化水素基であり、該炭素数６乃至３０の芳香族炭化水素基が縮合環を少なくとも一つ有すると好ましい。該構成とすることによって、電気化学的に安定な有機化合物を得ることができる。

【0018】

本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。

【0019】

【化2】

【0020】

一般式（Ｇ１）において、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ａｒ^１及びＡｒ^２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｌは０乃至４の整数を表し、Ｈｔ^１及びＨｔ^２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の縮合複素芳香環を表し、該縮合複素芳香環は、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、及びジベンゾチオフェン骨格の中から選ばれるいずれか一または複数を含み、該縮合複素芳香環の炭素数が１２乃至３０である。

【0021】

本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。

【0022】

【化3】

【0023】

一般式（Ｇ２）において、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ａｒ^１及びＡｒ^２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｌは０乃至４の整数を表し、Ｈｔ^１及びＨｔ^２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の縮合複素芳香環を表し、該縮合複素芳香環は、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、及びジベンゾチオフェン骨格の中から選ばれるいずれか一または複数を含み、該縮合複素芳香環の炭素数が１２乃至３０である。

【0024】

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。

【0025】

【化4】

【0026】

一般式（Ｇ３）において、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ａｒ^１及びＡｒ^２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｌは０乃至４の整数を表し、Ｈｔ^１及びＨｔ^２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の縮合複素芳香環を表し、該縮合複素芳香環は、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、及びジベンゾチオフェン骨格の中から選ばれるいずれか一または複数を含み、該縮合複素芳香環の炭素数が１２乃至３０である。

【0027】

本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。

【0028】

【化5】

【0029】

一般式（Ｇ４）において、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｌは０乃至４の整数を表し、Ｈｔ^１及びＨｔ^２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の縮合複素芳香環を表し、該縮合複素芳香環は、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、及びジベンゾチオフェン骨格の中から選ばれるいずれか一または複数を含み、該縮合複素芳香環の炭素数が１２乃至３０である。

【0030】

本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物である。

【0031】

【化6】

【0032】

上記構成において、Ｈｔ^１及びＨｔ^２がそれぞれ独立に、下記一般式（Ｈｔ－１）乃至（Ｈｔ－４）で表される基のいずれかであると好ましい。該構成とすることで、電子輸送性及び正孔輸送性に優れた有機化合物を得ることができる。

【0033】

【化7】

【0034】

一般式（Ｈｔ－１）乃至（Ｈｔ－４）中、Ｒ^９乃至Ｒ^１４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｒ^６乃至Ｒ^９は互いに結合し、飽和環若しくは不飽和環を形成しても良い。

【0035】

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物である。

【0036】

【化8】

【0037】

一般式（Ｇ６）において、Ｘ、Ｚ^１及びＺ^２はそれぞれ独立に、酸素または硫黄を表す。

【0038】

本発明の別の一態様は、下記一般式（１００）で表される有機化合物である。

【0039】

【化9】

【0040】

本発明の別の一態様は、上記いずれかの構成に記載の有機化合物を含む発光素子である。

【0041】

なお、上記各構成における発光素子は、陽極と、陰極と、の間にＥＬ層を有する。また、ＥＬ層は、少なくとも発光層を有すると好ましい。さらにＥＬ層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層や他の機能層を含んでいても良い。

【0042】

また、本発明の他の一態様は、上記構成の発光素子と、カラーフィルタまたはトランジスタの少なくとも一方と、を有する表示装置である。また、本発明の他の一態様は、該表示装置と、筐体またはタッチセンサの少なくとも一方と、を有する電子機器である。また、本発明の他の一態様は、上記各構成の発光素子と、筐体またはタッチセンサの少なくとも一方と、を有する照明装置である。また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する電子機器も範疇に含める。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光素子にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｃｉｒｃｕｉｔ）、ＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも本発明の一態様である。

【発明の効果】

【0043】

本発明の一態様によって、新規な有機化合物を提供することができる。特に発光素子に適用できる有機化合物を提供することができる。または、本発明の一態様によって、新規電子輸送性材料を提供することができる。または、本発明の一態様によって、信頼性の良好な発光素子を提供することができる。または、本発明の一態様によって、発光効率の良好な発光素子を提供することができる。または、本発明の一態様によって、駆動電圧が低い発光素子を提供することができる。

【0044】

または、本発明の他の一態様によって、信頼性の高い発光素子、発光装置及び電子機器を各々提供することができる。または、本発明の他の一態様によって、消費電力の小さい発光素子、発光装置及び電子機器を各々提供することができる。

【0045】

なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。

【図面の簡単な説明】

【0046】

【図1】本発明の一態様に係る、発光素子の概略図、及び発光層に係るエネルギー準位の相関を説明する図。

【図2】本発明の一態様に係る、発光素子の概略図。

【図3】本発明の一態様に係る、アクティブマトリクス型発光装置の概念図。

【図4】本発明の一態様に係る、アクティブマトリクス型発光装置の概念図。

【図5】本発明の一態様に係る、アクティブマトリクス型発光装置の概念図。

【図6】本発明の一態様に係る、電子機器を表す図。

【図7】本発明の一態様に係る、電子機器を表す図。

【図8】本発明の一態様に係る、電子機器を表す図。

【図9】本発明の一態様に係る、電子機器を表す図。

【図10】本発明の一態様に係る、電子機器及び照明装置を表す図。

【図11】本発明の一態様に係る、照明装置を表す図。

【図12】実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。

【図13】実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。

【図14】実施例に係る、化合物の吸収スペクトル、及び発光スペクトルを説明する図。

【図15】実施例に係る、発光素子の電流効率－輝度特性を説明する図。

【図16】実施例に係る、発光素子の電流密度－電圧特性を説明する図。

【図17】実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。

【図18】実施例に係る、発光素子の発光スペクトルを説明する図。

【図19】実施例に係る、発光素子の電流効率－輝度特性を説明する図。

【図20】実施例に係る、発光素子の電流密度－電圧特性を説明する図。

【図21】実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。

【図22】実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。

【図23】実施例に係る、発光素子の信頼性試験結果を説明する図。

【発明を実施するための形態】

【0047】

以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

【0048】

なお、本明細書で説明する各図において、陽極、ＥＬ層、中間層、陰極などの大きさや厚さは、個々に説明の明瞭化のために誇張されている場合がある。よって、必ずしも各構成要素はその大きさに限定されず、また各構成要素間での相対的な大きさに限定されない。

【0049】

また、本明細書等において、第１、第２、第３などとして付される序数詞は、便宜上用いるものであって工程の順番や上下の位置関係などを示すものではない。そのため、例えば、「第１の」を「第２の」又は「第３の」などと適宜置き換えて説明することができる。また、本明細書等に記載されている序数詞と、本発明の一態様を特定するために用いられる序数詞は一致しない場合がある。

【0050】

また、本明細書等で説明する本発明の構成において、同一部分又は同様の機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。また、同様の機能を有する部分を指す場合には、ハッチパターンを同じくし、特に符号を付さない場合がある。

【0051】

なお、「膜」という言葉と、「層」という言葉とは、場合によっては、または、状況に応じて、互いに入れ替えることが可能である。例えば、「導電層」という用語を、「導電膜」という用語に変更することが可能な場合がある。または、例えば、「絶縁膜」という用語を、「絶縁層」という用語に変更することが可能な場合がある。

【0052】

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機化合物について、以下説明する。

【0053】

本発明の一態様の有機化合物は発光素子に適用することができ、下記一般式（Ｇ０）で表される。

【0054】

【化10】

【0055】

一般式（Ｇ０）において、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ａｒ^１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基を表し、Ａは、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至３０の複素芳香族炭化水素基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、Ｈｔ^１は、置換もしくは無置換の縮合複素芳香環を表し、該縮合複素芳香環は、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、及びジベンゾチオフェン骨格の中から選ばれるいずれか一または複数を含み、該縮合複素芳香環の炭素数が１２乃至３０である。

【0056】

本発明の一態様に係る有機化合物は、ベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格を有し、ベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格が有する、ピリジン環側（２乃至４位）とベンゼン環側（５乃至８位）双方に、少なくとも一つの置換基を有する有機化合物である。該構成の本発明の一態様の有機化合物を発光素子に適用すると、発光素子の信頼性、特に青燐光素子の信頼性を向上させることができることを本発明者らは見出した。本発明の一態様の有機化合物は、例えば、ピリジン環側のみに置換基を有する有機化合物と比較し、発光素子の信頼性を向上させることができる。本効果はベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格が有するピリジン環側とベンゼン環側双方に少なくとも一つの置換基を有することで、膜質が向上するためと考えられる。

【0057】

また、本発明者らはベンゾフロピリジン骨格またはベンゾチエノピリジン骨格として、ベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格を用いることで、他の縮合位置で縮合したベンゾフロピリジン骨格またはベンゾチエノピリジン骨格を有する有機化合物と比較し、Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ（ＬＵＭＯ）準位が高く、さらにＴ１準位も高い有機化合物が得られることを見出した。そのため、本発明の一態様の有機化合物をホスト材料として用いることによって、後述するＥｘｃｉｐｌｅｘ Ｔｒｉｐｌｅｔ Ｅｎｅｒｇｙ Ｔｒａｎｓｆｅｒ（ＥｘＴＥＴ）を効率良く利用することができる。そのため、発光効率が良好であり、駆動電圧が低く、信頼性が良好な発光素子を得ることができる。

【0058】

また、本発明の一態様の有機化合物は電子輸送性が良好なベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格を有するため、電子輸送性に優れるが、上述のように高いＬＵＭＯ準位を有する。そのため、発光層に本発明の一態様の有機化合物を用い、電子輸送層に本発明の一態様の有機化合物よりＬＵＭＯ準位が低い材料を選択することが容易になる。該構成とすることによって、発光層と電子輸送層の間に電子注入障壁をつくることができ、ＥＬ層でのキャリアバランスを調整することができる。そのため、発光効率が良好な発光素子を得ることができる。なお、本発明の一態様の有機化合物は電子輸送性に優れるため、電子注入障壁が存在しても、低い駆動電圧で発光素子を駆動させることができる。

【0059】

また、上述のように本発明の一態様の有機化合物は高いＴ１準位を有しているため、燐光発光素子に好適に用いることができる。特に青燐光発光素子に好適に用いることができ、発光効率及び信頼性が良好な発光素子を得ることができる。なお、本発明の一態様の有機化合物は蛍光発光素子や熱活性化遅延蛍光材料をゲスト材料として用いた発光素子にも用いることができる。

【0060】

一般式（Ｇ０）中、Ａが炭素数６乃至３０の芳香族炭化水素基であり、さらに縮合環を少なくとも一つ有すると好ましい。縮合環を有することによってπ共役系が分子全体に広がった構造とすることができ、信頼性が良好で駆動電圧が低い発光素子とすることができる。また、電気化学的な安定性向上および膜質の改善にも効果があるため、発光素子の信頼性を向上させることができる。また、昇華性を低下させることなく、分子量を増大することができるため、耐熱性に優れた材料とすることができる。すなわち、一般式（Ｇ０）中、Ａが縮合環を少なくとも一つ有する芳香族炭化水素基であることが本発明の一態様における特に好ましい形態の一つである。

【0061】

上記縮合環としては、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環のような縮合芳香環や、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、またはジベンゾチオフェン環を含む縮合複素芳香環（例えば、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾナフトフラン環、ベンゾナフトチオフェン環、インドロカルバゾール環、ベンゾフロカルバゾール環、ベンゾチエノカルバゾール環、インデノカルバゾール環、ジベンゾカルバゾール環など）が挙げられる。特に、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、またはジベンゾチオフェン環を含む縮合複素芳香環であると好ましい。該縮合複素芳香環を有することで、正孔輸送性に優れた有機化合物を得ることができる。また、該縮合複素芳香環をベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格に導入することによって、酸化特性及び還元特性の双方に優れた構造とすることができるため、信頼性の高い発光素子を得ることができる。

【0062】

一般式（Ｇ０）中、Ａで表される、置換若しくは無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基としては例えば、置換または無置換のフェニル基、ナフタレニル基、フェナントレニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、フルオレニル基及びスピロフルオレニル基等があげられる。また、置換または無置換のカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等の、ピロール環、ピリジン環、ジアジン環、トリアジン環、チオフェン環、またはフラン環を有する複素芳香族炭化水素基もあげることができる。

【0063】

一般式（Ｇ０）中、Ｈｔ^１は正孔輸送性の骨格を有すると好ましい。正孔輸送性の骨格をベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格に導入することによって、酸化特性及び還元特性双方に優れた構造とすることができ、信頼性の高い発光素子を提供することができる。また、キャリア（電子および正孔）輸送性が向上するため、駆動電圧が低い発光素子を提供することができる。中でも、Ｈｔ^１はカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環のいずれか一を含む、置換もしくは無置換の炭素数１２乃至３０の複素芳香族炭化水素基であると好ましい。このような構造を用いることで、耐熱性に優れ、励起状態が安定であり、Ｔ１準位が高い有機化合物とすることができる。

【0064】

正孔輸送性の骨格としては、ピロール骨格、フラン骨格、チオフェン骨格等のπ電子過剰型複素芳香環骨格や、芳香族アミン骨格が挙げられる。これらの骨格を有する置換基は電気化学的に安定で信頼性が良好であり好ましい。また、当該骨格を有する化合物は、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。

【0065】

一般式（Ｇ０）中、Ｈｔ^１は少なくとも一つ以上のアリーレン基を介してベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格と結合すると好ましい。該構成とすることで、Ｈｔ^１がベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格と直接結合している有機化合物と比較し、高いＴ１準位を有する有機化合物とすることができる。

【0066】

また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。

【0067】

【化11】

【0068】

一般式（Ｇ１）において、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ａｒ^１及びＡｒ^２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｌは０乃至４の整数を表し、Ｈｔ^１及びＨｔ^２はそれぞれ独立に、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、ジベンゾチオフェン骨格のいずれか一を含む、炭素数１２乃至３０の縮合複素芳香環を表す。該縮合複素芳香環は置換基を有していてもよい。

【0069】

また、一般式（Ｇ１）中、Ｈｔ^２は一つ以上のアリーレン基を介してベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格と結合すると好ましい。該構成とすることで、Ｈｔ^１がベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格と直接結合している有機化合物と比較し、高いＴ１準位を有する有機化合物とすることができる。なお、Ｈｔ^２はアリーレン基を介さずにベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格と結合しても構わない。

【0070】

また、一般式（Ｇ１）中、Ｈｔ^１及びＨｔ^２は、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環のいずれか一を含む、置換もしくは無置換の縮合複素芳香環であると好ましい。このような構造を用いることで、耐熱性に優れ、励起状態が安定であり、Ｔ１準位が高い構造とすることができる。

【0071】

本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。

【0072】

【化12】

【0073】

一般式（Ｇ２）において、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ａｒ^１及びＡｒ^２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｌは０乃至４の整数を表し、Ｈｔ^１及びＨｔ^２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の縮合複素芳香環を表し、該縮合複素芳香環は、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、及びジベンゾチオフェン骨格の中から選ばれるいずれか一または複数を含み、該縮合複素芳香環の炭素数が１２乃至３０である。

【0074】

本発明の一態様の有機化合物では、Ｈｔ^１がアリーレン基を介して、ベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格の３位で結合していることが好ましい。該構成とすることによって、Ｔ１準位が高い有機化合物とすることができる。

【0075】

本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。

【0076】

【化13】

【0077】

一般式（Ｇ３）において、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ａｒ^１及びＡｒ^２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｌは０乃至４の整数を表し、Ｈｔ^１及びＨｔ^２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の縮合複素芳香環を表し、該縮合複素芳香環は、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、及びジベンゾチオフェン骨格の中から選ばれるいずれか一または複数を含み、該縮合複素芳香環の炭素数が１２乃至３０である。

【0078】

本発明の一態様の有機化合物では、Ｈｔ^２がベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格の６位で結合していることが好ましい。該構成とすることによって、Ｔ１準位が高い有機化合物とすることができる。

【0079】

本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。

【0080】

【化14】

【0081】

一般式（Ｇ４）において、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｌは０乃至４の整数を表し、Ｈｔ^１及びＨｔ^２はそれぞれ独立に、該縮合複素芳香環は、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、及びジベンゾチオフェン骨格の中から選ばれるいずれか一または複数を含み、該縮合複素芳香環の炭素数が１２乃至３０である。

【0082】

本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される有機化合物である。

【0083】

【化15】

【0084】

一般式（Ｇ４）において、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、ｌは０乃至４の整数を表し、Ｈｔ^１及びＨｔ^２はそれぞれ独立に、該縮合複素芳香環は、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、及びジベンゾチオフェン骨格の中から選ばれるいずれか一または複数を含み、該縮合複素芳香環の炭素数が１２乃至３０である。

【0085】

本発明の一態様の有機化合物では、ピリジン側の置換基であるＨｔ^１がアリーレン基を介して、ベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格の３位で結合していることが好ましく、該アリーレン基がフェニル基であるとより好ましい。さらに、ベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格とＨｔ^１はフェニル基を介してメタ位で結合していると好ましい。該構成とすることで、Ｔ１準位が高い有機化合物を得ることができる。

【0086】

また、本発明の一態様の有機化合物では、ベンゼン環側の置換基であるＨｔ^２がアリーレン基を介して、ベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格と結合する場合、その結合位置は６位であることが好ましく、該アリーレン基がフェニル基であるとより好ましい。さらに、ベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格とＨｔ^２はフェニル基を介してメタ位で結合していると好ましい。該構成とすることで、Ｔ１準位が高い有機化合物を得ることができる。

【0087】

また、上記一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ５）におけるＨｔ^１及びＨｔ^２がそれぞれ独立に、下記一般式（Ｈｔ－１）乃至（Ｈｔ－４）で表されると好ましい。

【0088】

【化16】

【0089】

一般式（Ｈｔ－１）乃至（Ｈｔ－４）中、Ｒ^９乃至Ｒ^１４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。Ｒ^６乃至Ｒ^９及び／またはＲ^１０乃至Ｒ^１３は、それぞれ互いに結合し、飽和環若しくは不飽和環を形成しても良い。Ｒ^６乃至Ｒ^９及び／またはＲ^１０乃至Ｒ^１３は、それぞれ互いに結合し、環を形成する場合、該環は不飽和環であることが好ましく、芳香環であるとより好ましく、ベンゼン環であるとさらに好ましい。該構成とすることで、耐熱性に優れた有機化合物とすることができる。

【0090】

本発明の一態様は、一般式（Ｇ６）で表される有機化合物である。

【0091】

【化17】

【0092】

一般式（Ｇ６）において、Ｘ、Ｚ^１及びＺ^２はそれぞれ独立に、酸素または硫黄を表す。

【0093】

本発明の一態様は、構造式（１００）で表される有機化合物である。

【0094】

【化18】

【0095】

＜置換基の例＞
一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ３）において、Ａｒ^１及びＡｒ^２で表される置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニル基、フルオレニル基、ビフェニルジイル基、スピロフルオレニル基などが挙げられる。具体的には、下記構造式（Ａｒ－１）乃至（Ａｒ－２７）で表される基を適用することができる。なお、Ａｒ^１及びＡｒ^２で表される基はこれらに限定されず、置換基を有していても良い。

【0096】

【化19】

【0097】

また、一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ５）におけるＲ^１乃至Ｒ^５及び一般式（Ｈｔ－１）乃至（Ｈｔ－４）におけるＲ^６乃至Ｒ^１４は、例えば、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。該アルキル基としては例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基などを挙げることができ、該シクロアルキル基としては例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができ、該アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基などを具体例として挙げることができる。より具体的には例えば、下記構造式（Ｒ－１）乃至（Ｒ－３２）で表される基が挙げられる。なお、Ｒ^１乃至Ｒ^５及びＲ^６乃至Ｒ^１４で表される基はこれらに限定されない。

【0098】

【化20】

【0099】

なお、上述の一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ５）及び一般式（Ｈｔ－１）乃至（Ｈｔ－４）において、Ａ^１、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｈｔ^１、Ｈｔ^２、Ｒ^１乃至Ｒ^５及びＲ^６乃至Ｒ^１４が置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基をあげることができる。該アルキル基としては例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基などを挙げることができ、該シクロアルキル基としては例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができ、該アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基などを具体例として挙げることができる。

【0100】

＜化合物の具体例＞
一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ５）として表される化合物の具体的な構造としては、下記構造式（１００）乃至（１４１）及び構造式（２００）乃至（２４１）で表される有機化合物等を挙げることができる。なお、一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ５）として表される有機化合物は、下記例示に限られない。

【0101】

【化21】

【0102】

【化22】

【0103】

【化23】

【0104】

【化24】

【0105】

【化25】

【0106】

【化26】

【0107】

【化27】

【0108】

【化28】

【0109】

【化29】

【0110】

【化30】

【0111】

【化31】

【0112】

【化32】

【0113】

また、本発明の一態様の有機化合物は、一分子内に電子輸送性を有するベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格と、正孔輸送性を有する置換基の両方を含むため、バイポーラ材料と見なすことができる。このような材料は良好なキャリア輸送性を有するため、発光素子のホスト材料として用いることによって、駆動電圧が低い発光素子を提供できる。

【0114】

また、本発明の一態様の有機化合物は、π電子過剰型複素芳香環（例えば、ジベンゾフラン骨格、ジベンゾチオフェン骨格、カルバゾール骨格）とπ電子不足型複素芳香環（ベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格）とを有する。そのため、分子内でドナー－アクセプター型の励起状態を形成しやすい。さらに、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが、直接またはアリーレン基を介して結合する構造とすることで、ドナー性とアクセプター性とを共に強くすることができる。分子内でのドナー性とアクセプター性を共に強くすることで、化合物におけるＨｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ（ＨＯＭＯ）の分子軌道が分布する領域と、ＬＵＭＯの分子軌道が分布する領域との重なりを小さくすることができ、化合物の一重項励起エネルギー準位と三重項励起エネルギー準位とのエネルギー差を小さくすることができる。また、化合物の三重項励起エネルギー準位を高いエネルギーに保つことができる。

【0115】

一重項励起エネルギー準位と三重項励起エネルギー準位とのエネルギー差が小さい場合、１００℃以下、好ましくは室温程度のわずかな熱エネルギーによって、三重項励起エネルギーを一重項励起エネルギーへアップコンバージョン（逆項間交差）することが可能となる。すなわち、本発明の一態様の化合物は、三重項励起エネルギーを一重項励起エネルギーに変換する機能を有する有機化合物である。効率よく逆項間交差が生じるためには、一重項励起エネルギー準位と三重項励起エネルギー準位とのエネルギー差が、好ましくは０ｅＶより大きく０．３ｅＶ以下、より好ましくは０ｅＶより大きく０．２ｅＶ以下、さらに好ましくは０ｅＶより大きく０．１ｅＶ以下であればよい。

【0116】

なお、ＨＯＭＯの分子軌道が分布する領域と、ＬＵＭＯの分子軌道が分布する領域と、が重なりを有し、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位との間の遷移双極子モーメントが０より大きい場合、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位とが係わる励起状態（例えば最低一重項励起状態）から発光を得ることが可能となる。以上のことから、本発明の一態様の化合物は、三重項励起エネルギーを一重項励起エネルギーに変換する機能を有する発光材料として好適であり、すなわち、熱活性化遅延蛍光材料として好ましい。

【0117】

なお、本実施の形態における有機化合物は、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法、グラビア印刷法等の方法を用いて成膜することができる。

【0118】

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

【0119】

（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様である一般式（Ｇ０）で表されるベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格を有する有機化合物の合成方法の一例について説明する。該有機化合物の合成方法としては、種々の反応を適用することができる。

【0120】

まず、一般式（Ｇ０）の出発原料である（Ｂ１）で表されるベンゾフロピリジン誘導体、またはベンゾチエノピリジン誘導体は、下記合成スキーム（Ｓ－１）より合成できる。メチルオキシ基またはメチルチオ基で置換されたアリールボロン酸（ａ’１）とアミノ基とハロゲンで置換されたピリジン誘導体（ａ’２）をカップリングして得られる中間体（ａ’３）を、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（ｔＢｕＯＮＯ）と反応させることで環化し、ベンゾフロピリジン誘導体、またはベンゾチエノピリジン誘導体である（ａ１）を得ることができる。

【0121】

【化33】

【0122】

合成スキーム（Ｓ－１）において、Ｘは酸素または硫黄を表し、Ｙ^１乃至Ｙ^３はそれぞれハロゲンを表す。Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基のいずれか一を表す。Ｂ_１はボロン酸またはボロン酸エステルまたは環状トリオールボレート塩等を表す。環状トリオールボレート塩はリチウム塩の他に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いても良い。

【0123】

次に、下記合成スキーム（Ｓ－２）及び（Ｓ－３）で示す通り、一般式（Ｇ０）中、Ａで表される骨格を有するボロン酸化合物（ｂ１）とアリールボロン酸（ｂ２）それぞれを２段階に分けて反応させることにより、ベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格におけるピリジン側（２乃至４位）とベンゼン側（５乃至８位）に異なる置換基を導入した、本発明の一態様である一般式（Ｇ０）で表される有機化合物を合成することが出来る。なお、下記合成スキーム（Ｓ－２）及び（Ｓ－３）では便宜上、ベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格におけるベンゼン側（５乃至８位）から置換基を導入する合成例を示したが、ピリジン側（２乃至４位）から置換基を導入しても構わない。また、上記ピリジン側の置換基とベンゼン側の置換基は同じであっても構わない。

【0124】

【化34】

【0125】

【化35】

【0126】

合成スキーム（Ｓ－２）及び（Ｓ－３）中、Ｙ^１およびＹ^３はそれぞれハロゲンを表し、Ａｒ^１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基を表し、Ａは、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至３０の複素芳香族炭化水素基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、Ｈｔ^１は、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、ジベンゾチオフェン骨格のいずれか一を含む、置換もしくは無置換の炭素数１２乃至３０の縮合複素芳香環を表す。また、Ｂ_２およびＢ_３はボロン酸、ボロン酸エステル、環状トリオールボレート塩またはトリフラート基等を表す。環状トリオールボレート塩はリチウム塩の他に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いても良い。

【0127】

合成スキーム（Ｓ－２）及び（Ｓ－３）において、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦カップリング反応を行う場合、Ｙ^１及びＹ^３が表すハロゲンとしては、ヨウ素、臭素又は塩素が好ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等のパラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ－ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、トリ（オルトートリル）ホスフィン等の配位子を用いる事ができる。当該反応では、ナトリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メタノール、水等を用いることができる。当該反応で用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。また、当該反応を用いる場合、Ｙ^１及びＹ^３がボロン酸またはボロン酸エステル、環状トリオールボレート塩またはトリフラート基等であり、Ｂ_２およびＢ_３がハロゲンであっても構わない。

【0128】

合成スキーム（Ｓ－２）及び（Ｓ－３）において行う反応は、鈴木・宮浦カップリング反応に限られるものではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤール試薬を用いた熊田・玉夫・コリューカップリング反応、有機亜鉛化合物を用いた根岸カップリング反応、銅又は銅化合物を用いた反応等を用いることが出来る。右田・小杉・スティルカップリング反応を用いる場合、Ｙ^３及びＢ^２、Ｙ^１及びＢ^３のうち、それぞれどちらか一方が有機錫基を表し、もう一方が、ハロゲン基を表す。すなわち、合成スキーム（Ｓ－２）中、（ａ１）及び（ｂ１）のうちどちらか一方が有機錫化合物であり、もう一方の化合物がハロゲン化物である。また、合成スキーム（Ｓ－３）中、（ａ２）及び（ｂ２）のうちどちらか一方が有機錫化合物であり、もう一方の化合物がハロゲン化物である。熊田・玉夫・コリューカップリンク反応を用いる場合、Ｙ^３及びＢ^２、Ｙ^１及びＢ^３のうちそれぞれどちらか一方がハロゲン化マグネシウム基を表し、もう一方が、ハロゲン基を表す。すなわち、合成スキーム（Ｓ－２）中、（ａ１）及び（ｂ１）のうちどちらか一方がグリニヤール試薬であり、もう一方がハロゲン化物である。また、合成スキーム（Ｓ－３）中、（ａ２）及び（ｂ２）のうちどちらか一方がグリニヤール試薬であり、もう一方がハロゲン化物である。根岸カップリング反応を用いる場合、Ｙ^３及びＢ^２、Ｙ^１及びＢ^３のうちそれぞれどちらか一方が有機亜鉛基を表し、もう一方が、ハロゲン基を表す。すなわち、合成スキーム（Ｓ－２）中、（ａ１）及び（ｂ１）のうちどちらか一方が有機亜鉛化合物であり、もう一方がハロゲン化物である。また、合成スキーム（Ｓ－３）中、（ａ２）及び（ｂ２）のうちどちらか一方が有機亜鉛化合物であり、もう一方がハロゲン化物である。

【0129】

本発明の一態様の有機化合物の、異なる合成方法を下記合成スキーム（Ｓ－４）を用いて説明する。ベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格またはベンゾチエノ［２，３－ｂ］ピリジン骨格におけるピリジン側（２乃至４位）とベンゼン側（５乃至８位）に同一の置換基を導入する場合、ａ１と２当量のアリールボロン酸化合物（ｂ３）をカップリングさせることで、本発明の一態様の有機化合物である（Ｇ０－１）を得ることができる。

【0130】

【化36】

【0131】

合成スキーム（Ｓ－４）中、Ｙ^１およびＹ^３はそれぞれハロゲンを表し、Ａｒ^１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリーレン基を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５のアリール基を表し、Ａは、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至３０の複素芳香族炭化水素基を表し、ｎは１乃至４の整数を表し、Ｈｔ^１は、カルバゾール骨格、ジベンゾフラン骨格、ジベンゾチオフェン骨格のいずれか一を含む、置換もしくは無置換の炭素数１２乃至３０の縮合複素芳香環を表す。また、Ｂ^４はボロン酸またはボロン酸エステル、環状トリオールボレート塩またはトリフラート基等を表す。また、環状トリオールボレート塩はリチウム塩の他に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いても良い。

【0132】

合成スキーム（Ｓ－４）では上述の鈴木・宮浦カップリング反応、右田・小杉・スティルカップリング反応、熊田・玉夫・コリューカップリンク反応、根岸カップリング反応、銅又は銅化合物を用いた反応等を用いることが出来る。

【0133】

上述の化合物（ａ’１）、（ａ’２）、（ｂ１）および（ｂ２）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ１）で表されるベンゾフロピリジン誘導体、またはベンゾチエノピリジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様の化合物は、バリエーションが豊富であるという特徴がある。

【0134】

本発明の一態様の有機化合物の合成において、合成方法は上述の合成スキーム（Ｓ－１）乃至（Ｓ－４）に限られない。

【0135】

（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物を有する発光素子について、図１を用いて以下に説明する。

【0136】

＜発光素子の構成例１＞
まず、本発明の一態様の発光素子の構成について、図１（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）を用いて、以下説明する。

【0137】

図１（Ａ）は、本発明の一態様の発光素子１５０の断面模式図である。

【0138】

発光素子１５０は、一対の電極（電極１０１及び電極１０２）を有し、該一対の電極間に設けられたＥＬ層１００を有する。ＥＬ層１００は、少なくとも発光層１４０を有する。

【0139】

また、図１（Ａ）に示すＥＬ層１００は、発光層１４０の他に、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１８、及び電子注入層１１９等の機能層を有する。

【0140】

なお、本実施の形態においては、一対の電極のうち、電極１０１を陽極として、電極１０２を陰極として説明するが、発光素子１５０の構成としては、その限りではない。つまり、電極１０１を陰極とし、電極１０２を陽極とし、当該電極間の各層の積層を、逆の順番にしてもよい。すなわち、陽極側から、正孔注入層１１１と、正孔輸送層１１２と、発光層１４０と、電子輸送層１１８と、電子注入層１１９と、が積層する順番とすればよい。

【0141】

なお、ＥＬ層１００の構成は、図１（Ａ）に示す構成に限定されず、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１８、及び電子注入層１１９の中から選ばれた少なくとも一つを有する構成とすればよい。あるいは、ＥＬ層１００は、正孔または電子の注入障壁を低減する、正孔または電子の輸送性を向上する、正孔または電子の輸送性を阻害する、または電極による消光現象を抑制する、ことができる等の機能を有する機能層を有する構成としてもよい。なお、機能層はそれぞれ単層であっても、複数の層が積層された構成であってもよい。

【0142】

発光素子１５０はＥＬ層１００のいずれかの層に本発明の一態様に係る有機化合物が含まれていればよい。なお、該有機化合物が含まれる層として好ましくは電子輸送層１１８であり、さらに好ましくは発光層１４０である。また、上述した通り、発光層１４０のホスト材料１４１として本発明の一態様に係る有機化合物を用い、ゲスト材料１４２として三重項励起エネルギーを発光に変換できる発光物質（特に燐光性化合物）を用いることが好ましい。

【0143】

図１（Ｂ）は、図１（Ａ）に示す発光層１４０の一例を示す断面模式図である。図１（Ｂ）に示す発光層１４０は、ホスト材料１４１と、ゲスト材料１４２と、を有する。また、ホスト材料１４１は、単独の有機化合物で構成されていても良いが、有機化合物１４１＿１と、有機化合物１４１＿２と、を有するｃｏ－ｈｏｓｔ系でもよい。本発明の一態様の有機化合物は、ホスト材料１４１や、あるいは有機化合物１４１＿１として用いることができる。

【0144】

また、ゲスト材料１４２としては、発光性の有機材料を用いればよく、該発光性の有機材料としては、蛍光を発することができる材料（以下、蛍光材料という）や、燐光を発することができる材料（以下、燐光材料ともいう）があげられる。以下の説明においては、ゲスト材料１４２として、燐光材料を用いる構成について説明する。なお、ゲスト材料１４２を燐光材料として読み替えてもよい。

【0145】

図１（Ｂ）に示すような、発光層に有機化合物１４１＿１及び有機化合物１４１＿２のように２種のホスト材料を用いる場合（ｃｏ－ｈｏｓｔ系）、一般的には、２種のホスト材料には、電子輸送性の材料と正孔輸送性の材料が１種類ずつ用いられる。このような構成は、正孔輸送層１１２と発光層１４０の間の正孔注入障壁と、電子輸送層１１８と発光層１４０の間の電子注入障壁が小さくなるため、駆動電圧を低減することができるため好ましい構成である。

【0146】

＜発光素子の発光機構＞
次に、発光層１４０の発光機構について、以下説明を行う。

【0147】

発光層１４０におけるホスト材料１４１が有する有機化合物１４１＿１および有機化合物１４１＿２は、励起錯体（エキサイプレックス、エキシプレックスまたはＥｘｃｉｐｌｅｘともいう）を形成しても構わない。以下、有機化合物１４１＿１および有機化合物１４１＿２が、励起錯体を形成する場合について説明する。

【0148】

発光層１４０における有機化合物１４１＿１と、有機化合物１４１＿２と、ゲスト材料１４２とのエネルギー準位の相関を図１（Ｃ）に示す。なお、図１（Ｃ）における表記及び符号は、以下の通りである。なお、以下では、有機化合物１４１＿１を電子輸送性の材料、有機化合物１４１＿２を正孔輸送性の材料として説明する。
・Ｈｏｓｔ（１４１＿１）：有機化合物１４１＿１（ホスト材料）
・Ｈｏｓｔ（１４１＿２）：有機化合物１４１＿２（ホスト材料）
・Ｇｕｅｓｔ（１４２）：ゲスト材料１４２（燐光性化合物）
・Ｓ_ＰＨ１：有機化合物１４１＿１（ホスト材料）のＳ１準位
・Ｔ_ＰＨ１：有機化合物１４１＿１（ホスト材料）のＴ１準位
・Ｓ_ＰＨ２：有機化合物１４１＿２（ホスト材料）のＳ１準位
・Ｔ_ＰＨ２：有機化合物１４１＿２（ホスト材料）のＴ１準位
・Ｓ_ＰＧ：ゲスト材料１４２（燐光性化合物）のＳ１準位
・Ｔ_ＰＧ：ゲスト材料１４２（燐光性化合物）のＴ１準位
・Ｓ_ＰＥ：励起錯体のＳ１準位
・Ｔ_ＰＥ：励起錯体のＴ１準位

【0149】

有機化合物１４１＿１と有機化合物１４１＿２とは励起錯体を形成し、該励起錯体のＳ１準位（Ｓ_ＰＥ）とＴ１準位（Ｔ_ＰＥ）は互いに隣接するエネルギー準位となる（図２（Ｃ） ルートＥ_１参照）。

【0150】

有機化合物１４１＿１が電子を、有機化合物１４１＿２がホールを受け取ることで速やかに励起錯体を形成する。あるいは、一方が励起状態となると、速やかに他方と相互作用することで励起錯体を形成する。したがって、発光層１４０における励起子のほとんどが励起錯体として存在する。励起錯体の励起エネルギー準位（Ｓ_ＰＥまたはＴ_ＰＥ）は、励起錯体を形成するホスト材料（有機化合物１４１＿１及び有機化合物１４１＿２）のＳ１準位（Ｓ_ＰＨ１及びＳ_ＰＨ２）より低くなるため、より低い励起エネルギーでホスト材料１４１の励起状態を形成することが可能となる。これによって、発光素子の駆動電圧を下げることができる。なお、有機化合物１４１＿１がホールを、有機化合物１４１＿２は、が電子を受け取ることで励起錯体を形成しても構わない。

【0151】

そして、励起錯体の（Ｓ_ＰＥ）と（Ｔ_ＰＥ）の双方のエネルギーを、ゲスト材料１４２（燐光性化合物）のＴ１準位へ移動させて発光が得られる（図１（Ｃ） ルートＥ_２、Ｅ_３参照）。

【0152】

なお、励起錯体のＴ１準位（Ｔ_ＰＥ）は、ゲスト材料１４２のＴ１準位（Ｔ_ＰＧ）より大きいことが好ましい。そうすることで、生成した励起錯体の一重項励起エネルギーおよび三重項励起エネルギーを、励起錯体のＳ１準位（Ｓ_ＰＥ）およびＴ１準位（Ｔ_ＰＥ）からゲスト材料１４２のＴ１準位（Ｔ_ＰＧ）へエネルギー移動することができる。

【0153】

また、励起錯体からゲスト材料１４２へ効率よく励起エネルギーを移動させるためには、励起錯体のＴ１準位（Ｔ_ＰＥ）が、励起錯体を形成する各有機化合物（有機化合物１４１＿１および有機化合物１４１＿２）のＴ１準位（Ｔ_ＰＨ１およびＴ_ＰＨ２）と同等か、より小さいことが好ましい。これにより、各有機化合物（有機化合物１４１＿１及び有機化合物１４１＿２）による励起錯体の三重項励起エネルギーのクエンチが生じにくくなり、効率よく励起錯体からゲスト材料１４２へエネルギー移動が発生する。

【0154】

また、有機化合物１４１＿１と有機化合物１４１＿２との組み合わせが、正孔輸送性を有する化合物と電子輸送性を有する化合物との組み合わせである場合、その混合比によってキャリアバランスを容易に制御することが可能となる。具体的には、正孔輸送性を有する化合物：電子輸送性を有する化合物＝１：９から９：１（重量比）の範囲が好ましい。また、該構成を有することで、容易にキャリアバランスを制御することができることから、キャリア再結合領域の制御も簡便に行うことができる。

【0155】

なお、上記に示すルートＥ_２、Ｅ_３の過程を、本明細書等においてＥｘＴＥＴ（Ｅｘｃｉｐｌｅｘ－Ｔｒｉｐｌｅｔ Ｅｎｅｒｇｙ Ｔｒａｎｓｆｅｒ）と呼称する場合がある。別言すると、発光層１４０は、励起錯体からゲスト材料１４２への励起エネルギーの供与がある。なお、この場合は必ずしもＴ_ＰＥからＳ_ＰＥへの逆項間交差効率が高い必要はなく、ＳＰＥからの発光量子収率が高い必要もないため、材料を幅広く選択することが可能となる。また、ＥｘＴＥＴを利用することで、発光効率が良好で、駆動電圧が低減された、信頼性が良好な発光素子を得ることができる。

【0156】

有機化合物１４１＿１と有機化合物１４１＿２との組み合わせは、励起錯体を形成することが可能な組み合わせであればよいが、一方が他方のＨＯＭＯ準位より低いＨＯＭＯ準位を有し、且つ、他方のＬＵＭＯ準位より低いＬＵＭＯ準位を有することが好ましい。

【0157】

上記構成において、ゲスト材料１４２のＨＯＭＯ準位が高い場合（有機化合物１４１＿１のＨＯＭＯ準位及び有機化合物１４１＿２のＨＯＭＯ準位と同等以上）、ゲスト材料１４２がホールを受け取る場合がある。このとき、ゲスト材料１４２と電子輸送性材料である有機化合物１４１＿１とで励起錯体を形成する場合がある。ゲスト材料１４２が励起錯体を形成すると、発光素子の発光効率が低下してしまう場合がある。また、上述のＥｘＴＥＴを効率良く利用できない場合がある。

【0158】

なお、ゲスト材料１４２のＨＯＭＯ準位と、有機化合物１４１＿１のＬＵＭＯ準位の差が小さい場合、ゲスト材料１４２と、有機化合物１４１＿１は励起錯体を形成しやすい。

【0159】

ここで、先の実施の形態で述べたように、本発明の一態様の有機化合物は高いＬＵＭＯ準位を有している。そのため、本発明の一態様の有機化合物を有機化合物１４１＿１として用いることによって、ゲスト材料１４２のＨＯＭＯ準位と、有機化合物１４１＿１のＬＵＭＯ準位との差を大きくすることができる。よって、ゲスト材料１４２と有機化合物１４１＿１との励起錯体の形成を抑制することができる。すなわち、ＨＯＭＯ準位が高いゲスト材料１４２を用いた場合でも、発光効率が良好な発光素子を得ることができる。また、効率良くＥｘＴＥＴを利用することができるため、発光効率が良好で、駆動電圧が低減された、信頼性が良好な発光素子を得ることができる。

【0160】

＜材料＞
次に、本発明の一態様に係る発光素子の構成要素の詳細について、以下説明を行う。

【0161】

≪発光層≫
発光層１４０中では、ホスト材料１４１が重量比で最も多く存在し、ゲスト材料１４２は、ホスト材料１４１中に分散される。ゲスト材料１４２が蛍光性化合物の場合、発光層１４０のホスト材料１４１（有機化合物１４１＿１及び有機化合物１４１＿２）のＳ１準位は、発光層１４０のゲスト材料（ゲスト材料１４２）のＳ１準位よりも高いことが好ましい。また、ゲスト材料１４２が燐光性化合物の場合、発光層１４０のホスト材料１４１（有機化合物１４１＿１及び有機化合物１４１＿２）のＴ１準位は、発光層１４０のゲスト材料（ゲスト材料１４２）のＴ１準位よりも高いことが好ましい。

【0162】

有機化合物１４１＿１としては、含窒素六員複素芳香族骨格を有する化合物であると好ましい。特に本発明の一態様に係る有機化合物はピリジン骨格を有するため、好適に用いることができる。他の具体例としては、ジアジン骨格（ピラジン骨格、ピリミジン骨格、及びピリダジン骨格）、及びトリアジン骨格を有する化合物が挙げられる。これらの塩基性を有する含窒素複素芳香族骨格を有する化合物としては、例えば、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、プリン誘導体などの化合物が挙げられる。また、有機化合物１４１＿１としては、正孔よりも電子の輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を用いることができ、１×１０^－６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料であることが好ましい。

【0163】

具体的には、例えば、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物や、２－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、２－［４－（３，６－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ－ＩＩＩ）、７－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、及び、６－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、（２－［３－（３，９’－ビ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）（略称：２ｍＣｚＣｚＰＤＢｑ）、４，６－ビス［３－（フェナントレン－９－イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６－ビス［３－（４－ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ－ＩＩ）、４，６－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、２－｛４－［３－（Ｎ－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール－９－イル］フェニル｝－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）などのトリアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５－トリ［３－（３－ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物も用いることができる。上述した複素環化合物の中でも、トリアジン骨格、ジアジン（ピリミジン、ピラジン、ピリダジン）骨格、またはピリジン骨格を有する複素環化合物は、安定で信頼性が良好であり好ましい。また、当該骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。また、ポリ（２，５－ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１×１０^－６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を用いても構わない。

【0164】

有機化合物１４１＿２としては、含窒素五員複素環骨格または３級アミン骨格を有する化合物が好ましい。具体的には、ピロール骨格または芳香族アミン骨格を有する化合物が挙げられる。例えば、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体などが挙げられる。また、含窒素五員複素環骨格としては、イミダゾール骨格、トリアゾール骨格、及びテトラゾール骨格が挙げられる。また、有機化合物１４１＿２としては、電子よりも正孔の輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を用いることができ、１×１０^－６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する材料であることが好ましい。また、該正孔輸送性材料は高分子化合物であっても良い。

【0165】

これら正孔輸送性の高い材料として、具体的には、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ｐ－フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－［ビス（３－メチルフェニル）アミノ］フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。

【0166】

また、カルバゾール誘導体としては、具体的には、３－［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、３，６－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－（１－ナフチル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。

【0167】

また、カルバゾール誘導体としては、他に、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５－トリス［４－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４－ビス［４－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル］－２，３，５，６－テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。

【0168】

また、Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’－オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン－２，７，１０，１５－テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）等を用いることができる。

【0169】

また、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。

【0170】

さらに、正孔輸送性の高い材料としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’－トリス（カルバゾール－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’－ＴＮＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４－フェニル－３’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－Ｎ－｛９，９－ジメチル－２－［Ｎ’－フェニル－Ｎ’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミノ］－９Ｈ－フルオレン－７－イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－２－ジフェニルアミノ－９Ｈ－フルオレン－７－イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、２－［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、４－フェニル－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’－ジフェニル－４’’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４－（１－ナフチル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’－ジ（１－ナフチル）－４’’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、４－フェニルジフェニル－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）アミン（略称：ＰＣＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’－トリフェニル－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’－トリス（９－フェニルカルバゾール－３－イル）ベンゼン－１，３，５－トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、Ｎ－（４－ビフェニル）－Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、９，９－ジメチル－Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、２－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２，７－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－（４－フェニル）フェニルアニリン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－９，９－ジメチルフルオレン－２，７－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。また、３－［４－（１－ナフチル）－フェニル］－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、３－［４－（９－フェナントリル）－フェニル］－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、３，３’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、３，６－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）－９－フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，６－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰｈＣｚＧＩ）、２，８－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－ジベンゾチオフェン（略称：Ｃｚ２ＤＢＴ）等のアミン化合物、カルバゾール化合物等を用いることができる。上述した化合物の中でも、ピロール骨格、芳香族アミン骨格を有する化合物は、安定で信頼性が良好であり好ましい。また、当該骨格を有する化合物は、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。

【0171】

また、有機化合物１４１＿２としては、イミダゾール骨格、トリアゾール骨格、及びテトラゾール骨格等の含窒素五員複素環骨格を有する化合物を用いることができる。具体的には、例えば、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、９－［４－（４，５－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＴＡＺ１）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ－ＩＩ）等を用いることができる。

【0172】

また、発光層１４０において、ゲスト材料１４２としては、特に限定はないが、蛍光性化合物としては、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、クリセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、スチルベン誘導体、アクリドン誘導体、クマリン誘導体、フェノキサジン誘導体、フェノチアジン誘導体などが好ましく、例えば以下の物質を用いることができる。

【0173】

具体的には、５，６－ビス［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－２，２’－ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６－ビス［４’－（１０－フェニル－９－アントリル）ビフェニル－４－イル］－２，２’－ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス［３－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ｔＢｕ－ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］－３，８－ジシクロヘキシルピレン－１，６－ジアミン（略称：ｃｈ－１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’－（２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン－９，１０－ジイルジ－４，１－フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ－［４－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’－オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン－２，７，１０，１５－テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン６、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’－ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、２，８－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－５，１１－ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－６，１２－ジフェニルテトラセン（略称：ＴＢＲｂ）、ナイルレッド、５，１２－ビス（１，１’－ビフェニル－４－イル）－６，１１－ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２－（２－｛２－［４－（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝－６－メチル－４Ｈ－ピラン－４－イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２－｛２－メチル－６－［２－（２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）、２－｛２－イソプロピル－６－［２－（１，１，７，７－テトラメチル－２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２－｛２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－［２－（１，１，７，７－テトラメチル－２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２－（２，６－ビス｛２－［４－（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝－４Ｈ－ピラン－４－イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２－｛２，６－ビス［２－（８－メトキシ－１，１，７，７－テトラメチル－２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）、５，１０，１５，２０－テトラフェニルビスベンゾ［５，６］インデノ［１，２，３－ｃｄ：１’，２’，３’－ｌｍ］ペリレン、などが挙げられる。

【0174】

ゲスト材料１４２（燐光性化合物）としては、イリジウム、ロジウム、または白金系の有機金属錯体、あるいは金属錯体が挙げられ、中でも有機イリジウム錯体、例えばイリジウム系オルトメタル錯体が好ましい。オルトメタル化する配位子としては４Ｈ－トリアゾール配位子、１Ｈ－トリアゾール配位子、イミダゾール配位子、ピリジン配位子、ピリミジン配位子、ピラジン配位子、あるいはイソキノリン配位子などが挙げられる。金属錯体としては、ポルフィリン配位子を有する白金錯体などが挙げられる。

【0175】

青色または緑色に発光ピークを有する物質としては、例えば、トリス｛２－［５－（２－メチルフェニル）－４－（２，６－ジメチルフェニル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル－κＮ２］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ－ｄｍｐ）_３）、トリス（５－メチル－３，４－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）_３）、トリス［４－（３－ビフェニル）－５－イソプロピル－３－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ－３ｂ）_３）、トリス［３－（５－ビフェニル）－５－イソプロピル－４－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒ５ｂｔｚ）_３）、のような４Ｈ－トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３－メチル－１－（２－メチルフェニル）－５－フェニル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１－ｍｐ）_３）、トリス（１－メチル－５－フェニル－３－プロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１－Ｍｅ）_３）のような１Ｈ－トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ－トリス［１－（２，６－ジイソプロピルフェニル）－２－フェニル－１Ｈ－イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）_３）、トリス［３－（２，６－ジメチルフェニル）－７－メチルイミダゾ［１，２－ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ－Ｍｅ）_３）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２－［３’，５’－ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。上述した中でも、４Ｈ－トリアゾール骨格、１Ｈ－トリアゾール骨格およびイミダゾール骨格のような含窒素五員複素環骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、高い三重項励起エネルギーを有し、信頼性や発光効率にも優れるため、特に好ましい。

【0176】

また、緑色または黄色に発光ピークを有する物質としては、例えば、トリス（４－メチル－６－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_３）、トリス（４－ｔ－ブチル－６－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_３）、（アセチルアセトナト）ビス（６－メチル－４－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［４－（２－ノルボルニル）－６－フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［５－メチル－６－（２－メチルフェニル）－４－フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス｛４，６－ジメチル－２－［６－（２，６－ジメチルフェニル）－４－ピリミジニル－κＮ３］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ－ｄｍｐ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（４，６－ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ））のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５－ジメチル－２－フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ－Ｍｅ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（５－イソプロピル－３－メチル－２－フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ－ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ））のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ））、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）_３）、トリス（２－フェニルキノリナト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）_３）、ビス（２－フェニルキノリナト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）_２（ａｃａｃ））のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス（２，４－ジフェニル－１，３－オキサゾラト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ））、ビス｛２－［４’－（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト－Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ－ＰＦ－ｐｈ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２－フェニルベンゾチアゾラト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）_２（ａｃａｃ））など有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ））のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。

【0177】

また、黄色または赤色に発光ピークを有する物質としては、例えば、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６－ビス（３－メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）_２（ｄｉｂｍ））、ビス［４，６－ビス（３－メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）_２（ｄｐｍ））、ビス［４，６－ジ（ナフタレン－１－イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）_２（ｄｐｍ））のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５－トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２，３，５－トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ｄｐｍ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_３）、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ））のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。

【0178】

ベンゾフロピリジン骨格またはベンゾチエノピリジン骨格を有する有機化合物は高いＴ１準位を有するため、三重項励起エネルギーを発光に変換できる物質を発光材料とする発光層のホスト材料として好適に用いることができる。したがって、発光層１４０に含まれる発光材料としては、三重項励起エネルギーを発光に変換できる材料であれば好ましい。該三重項励起エネルギーを発光に変換できる材料としては、上述の燐光性化合物の他に、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ ａｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ：ＴＡＤＦ）材料が挙げられる。したがって、燐光性化合物と記載した部分に関しては、熱活性化遅延蛍光材料と読み替えても構わない。なお、熱活性化遅延蛍光材料とは、三重項励起エネルギー準位と一重項励起エネルギー準位との差が小さく、逆項間交差によって三重項励起状態から一重項励起状態へエネルギーを変換する機能を有する材料である。そのため、三重項励起状態をわずかな熱エネルギーによって一重項励起状態にアップコンバート（逆項間交差）が可能で、一重項励起状態からの発光（蛍光）を効率よく呈することができる。また、熱活性化遅延蛍光が効率良く得られる条件としては、三重項励起エネルギー準位と一重項励起エネルギー準位のエネルギー差が好ましくは０ｅＶより大きく０．２ｅＶ以下、さらに好ましくは０ｅＶより大きく０．１ｅＶ以下であることが挙げられる。熱活性化遅延蛍光材料として、実施の形態１で示した化合物も好適に用いることができる。

【0179】

熱活性化遅延蛍光材料が、一種類の材料から構成される場合、例えば以下の材料を用いることができる。

【0180】

まず、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。該金属含有ポルフィリンとしては、例えば、プロトポルフィリン－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｐｒｏｔｏ ＩＸ））、メソポルフィリン－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｍｅｓｏ ＩＸ））、ヘマトポルフィリン－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｈｅｍａｔｏ ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｃｏｐｒｏ ＩＩＩ－４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｅｔｉｏ Ｉ））、オクタエチルポルフィリン－塩化白金錯体（ＰｔＣｌ_２ＯＥＰ）等が挙げられる。

【0181】

また、一種の材料から構成される熱活性化遅延蛍光材料としては、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物も用いることができる。具体的には、２－（ビフェニル－４－イル）－４，６－ビス（１２－フェニルインドロ［２，３－ａ］カルバゾール－１１－イル）－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＩＣ－ＴＲＺ）、２－｛４－［３－（Ｎ－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール－９－イル］フェニル｝－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２－［４－（１０Ｈ－フェノキサジン－１０－イル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＸＺ－ＴＲＺ）、３－［４－（５－フェニル－５，１０－ジヒドロフェナジン－１０－イル）フェニル］－４，５－ジフェニル－１，２，４－トリアゾール（略称：ＰＰＺ－３ＴＰＴ）、３－（９，９－ジメチル－９Ｈ－アクリジン－１０－イル）－９Ｈ－キサンテン－９－オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）、ビス［４－（９，９－ジメチル－９，１０－ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホン（略称：ＤＭＡＣ－ＤＰＳ）、１０－フェニル－１０Ｈ，１０’Ｈ－スピロ［アクリジン－９，９’－アントラセン］－１０’－オン（略称：ＡＣＲＳＡ）等が挙げられる。該複素環化合物は、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有するため、電子輸送性及び正孔輸送性が高く、好ましい。中でも、π電子不足型複素芳香環を有する骨格のうち、ジアジン骨格（ピリミジン骨格、ピラジン骨格、ピリダジン骨格）、またはトリアジン骨格は、安定で信頼性が良好なため、好ましい。また、π電子過剰型複素芳香環を有する骨格の中でも、アクリジン骨格、フェノキサジン骨格、チオフェン骨格、フラン骨格、及びピロール骨格は、安定で信頼性が良好なため、当該骨格の中から選ばれるいずれか一つまたは複数を有することが、好ましい。なお、ピロール骨格としては、インドール骨格、カルバゾール骨格、及び３－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール骨格、が特に好ましい。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強く、一重項励起状態のエネルギー準位と三重項励起状態のエネルギー準位との差が小さくなるため、特に好ましい。

【0182】

また、発光層１４０において、ホスト材料１４１およびゲスト材料１４２以外の材料を有していても良い。

【0183】

発光層１４０に用いることが可能な材料としては、特に限定はないが、例えば、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセン、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、１，３，５－トリ（１－ピレニル）ベンゼン（略称：ＴＰＢ３）などを挙げることができる。また、これら及び公知の物質の中から、上記ゲスト材料１４２の励起エネルギー準位より高い一重項励起エネルギー準位または三重項励起エネルギー準位を有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。

【0184】

また、例えば、オキサジアゾール誘導体等の複素芳香族骨格を有する化合物を発光層１４０に用いることができる。具体的には、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、９－［４－（５－フェニル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素環化合物が挙げられる。

【0185】

また、複素環を有する金属錯体（例えば亜鉛及びアルミニウム系金属錯体）などを発光層１４０に用いることができる。例えば、キノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体が挙げられる。具体的には、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などのオキサゾール系、またはチアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。

【0186】

なお、発光層１４０は２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１４０とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。また、第１の発光層と第２の発光層とが有する発光材料は、同じ材料であっても異なる材料であってもよく、同じ色の発光を呈する機能を有する材料であっても、異なる色の発光を呈する機能を有する材料であってもよい。２層の発光層に、互いに異なる色の発光を呈する機能を有する発光材料をそれぞれ用いることで、複数の発光を同時に得ることができる。特に、２層の発光層が呈する発光により、白色になるよう、各発光層に用いる発光材料を選択すると好ましい。

【0187】

なお、発光層１４０は、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法、グラビア印刷等の方法で形成することができる。また、上述した材料の他、量子ドットなどの無機化合物または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を有してもよい。

【0188】

≪正孔注入層≫
正孔注入層１１１は、一対の電極の一方（電極１０１または電極１０２）からのホール注入障壁を低減することでホール注入を促進する機能を有し、例えば遷移金属酸化物、フタロシアニン誘導体、あるいは芳香族アミンなどによって形成される。遷移金属酸化物としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物などが挙げられる。フタロシアニン誘導体としては、フタロシアニンや金属フタロシアニンなどが挙げられる。芳香族アミンとしてはベンジジン誘導体やフェニレンジアミン誘導体などが挙げられる。ポリチオフェンやポリアニリンなどの高分子化合物を用いることもでき、例えば自己ドープされたポリチオフェンであるポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）などがその代表例である。

【0189】

正孔注入層１１１として、正孔輸送性材料と、これに対して電子受容性を示す材料の複合材料を有する層を用いることもできる。あるいは、電子受容性を示す材料を含む層と正孔輸送性材料を含む層の積層を用いても良い。これらの材料間では定常状態、あるいは電界存在下において電荷の授受が可能である。電子受容性を示す材料としては、キノジメタン誘導体やクロラニル誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体などの有機アクセプターを挙げることができる。具体的には、７，７，８，８－テトラシアノ－２，３，５，６－テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４－ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１－ヘキサシアノ－１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ－ＣＮ）等の電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有する化合物である。また、遷移金属酸化物、例えば第４族から第８族金属の酸化物を用いることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどである。中でも酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

【0190】

正孔輸送性材料としては、電子よりも正孔の輸送性の高い材料を用いることができ、１×１０^－６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する材料であることが好ましい。具体的には、発光層１４０に用いることができる正孔輸送性材料として挙げた芳香族アミン、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、スチルベン誘導体などを用いることができる。また、該正孔輸送性材料は高分子化合物であっても良い。

【0191】

また、正孔輸送性材料として他には芳香族炭化水素が挙げられ、例えば、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（１－ナフチル）アントラセン、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ビス（４－フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＢＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン（略称：ｔ－ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０－ビス（４－メチル－１－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ビス［２－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０－ビス［２－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７－テトラメチル－９，１０－ジ（１－ナフチル）アントラセン、２，３，６，７－テトラメチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン、９，９’－ビアントリル、１０，１０’－ジフェニル－９，９’－ビアントリル、１０，１０’－ビス（２－フェニルフェニル）－９，９’－ビアントリル、１０，１０’－ビス［（２，３，４，５，６－ペンタフェニル）フェニル］－９，９’－ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０^－６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４乃至４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。

【0192】

なお、芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０－ビス［４－（２，２－ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。

【0193】

また、４－｛３－［３－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ－ＩＩ）、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ－ＩＩ）、１，３，５－トリ（ジベンゾチオフェン－４－イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）、２，８－ジフェニル－４－［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ－ＩＩＩ）、４－［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］－６－フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ－ＩＶ）、４－［３－（トリフェニレン－２－イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ－ＩＩ）等のチオフェン化合物、フラン化合物、フルオレン化合物、トリフェニレン化合物、フェナントレン化合物等を用いることができる。上述した化合物の中でも、ピロール骨格、フラン骨格、チオフェン骨格、芳香族アミン骨格を有する化合物は、安定で信頼性が良好であり好ましい。また、当該骨格を有する化合物は、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。

【0194】

≪正孔輸送層≫
正孔輸送層１１２は正孔輸送性材料を含む層であり、正孔注入層１１１の材料として例示した正孔輸送性材料を使用することができる。正孔輸送層１１２は正孔注入層１１１に注入された正孔を発光層１４０へ輸送する機能を有するため、正孔注入層１１１のＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ、最高被占軌道ともいう）準位と同じ、あるいは近いＨＯＭＯ準位を有することが好ましい。

【0195】

また、１×１０^－６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層してもよい。

【0196】

≪電子輸送層≫
電子輸送層１１８は、電子注入層１１９を経て一対の電極の他方（電極１０１または電極１０２）から注入された電子を発光層１４０へ輸送する機能を有する。電子輸送性材料としては、正孔よりも電子の輸送性の高い材料を用いることができ、１×１０^－６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料であることが好ましい。電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性を有する材料）としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物や金属錯体などを用いることができ、本発明の一態様に係る有機化合物はピリジン骨格を有するため、好適に用いることができる。他の具体例としては、発光層１４０に用いることができる電子輸送性材料として挙げたピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体などが挙げられる。また、１×１０^－６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層１１８は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層してもよい。

【0197】

また、複素環を有する金属錯体が挙げられ、例えば、キノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体が挙げられる。具体的には、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などのオキサゾール系、またはチアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。

【0198】

また、電子輸送層１１８と発光層１４０との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、電子輸送性材料の電子輸送性が正孔輸送性材料の正孔輸送性と比べて著しく高い場合に発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。

【0199】

≪電子注入層≫
電子注入層１１９と電極１０２の界面における電子注入障壁を低減することで電子注入を促進する機能を有し、例えば第１族金属、第２族金属、あるいはこれらの酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩などを用いることができる。また、先に示す電子輸送性材料と、これに対して電子供与性を示す材料の複合材料を用いることもできる。電子供与性を示す材料としては、第１族金属、第２族金属、あるいはこれらの酸化物などを挙げることができる。具体的には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物（ＬｉＯ_ｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ_３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層１１９にエレクトライドを用いてもよい。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。また、電子注入層１１９に、電子輸送層１１８で用いることが出来る物質を用いても良い。

【0200】

また、電子注入層１１９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、ナトリウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

【0201】

なお、上述した、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法、グラビア印刷等の方法で形成することができる。また、上述した、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層には、上述した材料の他、量子ドットなどの無機化合物や、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いてもよい。

【0202】

≪量子ドット≫
量子ドットは、数ｎｍから数十ｎｍサイズの半導体ナノ結晶であり、１×１０^３個から１×１０^６個程度の原子から構成されている。量子ドットはサイズに依存してエネルギーシフトするため、同じ物質から構成される量子ドットであっても、サイズによって発光波長が異なる。そのため、用いる量子ドットのサイズを変更することによって、容易に発光波長を変更することができる。

【0203】

また、量子ドットは、発光スペクトルのピーク幅が狭いため、色純度のよい発光を得ることができる。さらに、量子ドットの理論的な内部量子効率はほぼ１００％であると言われており、蛍光発光を呈する有機化合物の２５％を大きく上回り、燐光発光を呈する有機化合物と同等となっている。このことから、量子ドットを発光材料として用いることによって発光効率の高い発光素子を得ることができる。その上、無機材料である量子ドットは、その本質的な安定性にも優れているため、寿命の観点からも好ましい発光素子を得ることができる。

【0204】

量子ドットを構成する材料としては、第１４族元素、第１５族元素、第１６族元素、複数の第１４族元素からなる化合物、第４族から第１４族に属する元素と第１６族元素との化合物、第２族元素と第１６族元素との化合物、第１３族元素と第１５族元素との化合物、第１３族元素と第１７族元素との化合物、第１４族元素と第１５族元素との化合物、第１１族元素と第１７族元素との化合物、酸化鉄類、酸化チタン類、カルコゲナイドスピネル類、半導体クラスターなどを挙げることができる。

【0205】

具体的には、セレン化カドミウム、硫化カドミウム、テルル化カドミウム、セレン化亜鉛、酸化亜鉛、硫化亜鉛、テルル化亜鉛、硫化水銀、セレン化水銀、テルル化水銀、砒化インジウム、リン化インジウム、砒化ガリウム、リン化ガリウム、窒化インジウム、窒化ガリウム、アンチモン化インジウム、アンチモン化ガリウム、リン化アルミニウム、砒化アルミニウム、アンチモン化アルミニウム、セレン化鉛、テルル化鉛、硫化鉛、セレン化インジウム、テルル化インジウム、硫化インジウム、セレン化ガリウム、硫化砒素、セレン化砒素、テルル化砒素、硫化アンチモン、セレン化アンチモン、テルル化アンチモン、硫化ビスマス、セレン化ビスマス、テルル化ビスマス、ケイ素、炭化ケイ素、ゲルマニウム、錫、セレン、テルル、ホウ素、炭素、リン、窒化ホウ素、リン化ホウ素、砒化ホウ素、窒化アルミニウム、硫化アルミニウム、硫化バリウム、セレン化バリウム、テルル化バリウム、硫化カルシウム、セレン化カルシウム、テルル化カルシウム、硫化ベリリウム、セレン化ベリリウム、テルル化ベリリウム、硫化マグネシウム、セレン化マグネシウム、硫化ゲルマニウム、セレン化ゲルマニウム、テルル化ゲルマニウム、硫化錫、セレン化錫、テルル化錫、酸化鉛、フッ化銅、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、酸化銅、セレン化銅、酸化ニッケル、酸化コバルト、硫化コバルト、酸化鉄、硫化鉄、酸化マンガン、硫化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、酸化タンタル、酸化チタン、酸化ジルコニウム、窒化ケイ素、窒化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、チタン酸バリウム、セレンと亜鉛とカドミウムの化合物、インジウムと砒素とリンの化合物、カドミウムとセレンと硫黄の化合物、カドミウムとセレンとテルルの化合物、インジウムとガリウムと砒素の化合物、インジウムとガリウムとセレンの化合物、インジウムとセレンと硫黄の化合物、銅とインジウムと硫黄の化合物、およびこれらの組合せなどを挙げることができるが、これらに限定されない。また、組成が任意の比率で表される、いわゆる合金型量子ドットを用いても良い。例えば、カドミウムとセレンと硫黄の合金型量子ドットは、元素の含有比率を変化させることで発光波長を変えることができるため、青色発光を得るには有効な手段の一つである。

【0206】

量子ドットの構造としては、コア型、コア－シェル型、コア－マルチシェル型などがあり、そのいずれを用いても良いが、コアを覆ってより広いバンドギャップを持つ別の無機材料でシェルを形成することによって、ナノ結晶表面に存在する欠陥やダングリングボンドの影響を低減することができる。これにより、発光の量子効率が大きく改善するためコア－シェル型やコア－マルチシェル型の量子ドットを用いることが好ましい。シェルの材料の例としては、硫化亜鉛や酸化亜鉛が挙げられる。

【0207】

また、量子ドットは、表面原子の割合が高いことから、反応性が高く、凝集が起こりやすい。そのため、量子ドットの表面には保護剤が付着している又は保護基が設けられていることが好ましい。当該保護剤が付着している又は保護基が設けられていることによって、凝集を防ぎ、溶媒への溶解性を高めることができる。また、反応性を低減させ、電気的安定性を向上させることも可能である。保護剤（又は保護基）としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、トリプロピルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリヘキシルホスフィン、トリオクチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン類、ポリオキシエチレンｎ－オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンｎ－ノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、トリ（ｎ－ヘキシル）アミン、トリ（ｎ－オクチル）アミン、トリ（ｎ－デシル）アミン等の第３級アミン類、トリプロピルホスフィンオキシド、トリブチルホスフィンオキシド、トリヘキシルホスフィンオキシド、トリオクチルホスフィンオキシド、トリデシルホスフィンオキシド等の有機リン化合物、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のポリエチレングリコールジエステル類、また、ピリジン、ルチジン、コリジン、キノリン類等の含窒素芳香族化合物等の有機窒素化合物、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン等のアミノアルカン類、ジブチルスルフィド等のジアルキルスルフィド類、ジメチルスルホキシドやジブチルスルホキシド等のジアルキルスルホキシド類、チオフェン等の含硫黄芳香族化合物等の有機硫黄化合物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸、アルコール類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類等が挙げられる。

【0208】

量子ドットは、サイズが小さくなるに従いバンドギャップが大きくなるため、所望の波長の光が得られるように、そのサイズを適宜調整する。結晶のサイズが小さくなるにつれて、量子ドットの発光は青色側へ、つまり、高エネルギー側へシフトするため、量子ドットのサイズを変更させることにより、紫外領域、可視領域、赤外領域のスペクトルの波長領域にわたって、その発光波長を調整することができる。量子ドットのサイズ（直径）は、０．５ｎｍ乃至２０ｎｍ、好ましくは１ｎｍ乃至１０ｎｍの範囲のものが通常良く用いられる。なお、量子ドットはそのサイズ分布が狭いほど、より発光スペクトルが狭線化し、色純度の良好な発光を得ることができる。また、量子ドットの形状は特に限定されず、球状、棒状、円盤状、その他の形状であってもよい。なお、棒状の量子ドットである量子ロッドは、指向性を有する光を呈する機能を有するため、量子ロッドを発光材料として用いることにより、より外部量子効率が良好な発光素子を得ることができる。

【0209】

ところで、有機ＥＬ素子では多くの場合、発光材料をホスト材料に分散し、発光材料の濃度消光を抑制することによって発光効率を高めている。ホスト材料は発光材料以上の一重項励起エネルギー準位または三重項励起エネルギー準位を有する材料であることが必要である。特に、青色燐光材料を発光材料に用いる場合、それ以上の三重項励起エネルギー準位を有し、且つ、寿命の観点で優れたホスト材料が必要であり、その開発は困難を極めている。ここで、量子ドットは、ホスト材料を用いずに量子ドットのみで発光層を構成しても発光効率を保つことができるため、この点でも寿命という観点から好ましい発光素子を得ることができる。量子ドットのみで発光層を形成する場合には、量子ドットはコア－シェル構造（コア－マルチシェル構造を含む）であることが好ましい。

【0210】

発光層の発光材料に量子ドットを用いる場合、当該発光層の膜厚は３ｎｍ乃至１００ｎｍ、好ましくは１０ｎｍ乃至１００ｎｍとし、発光層中の量子ドットの含有率は１乃至１００体積％とする。ただし、量子ドットのみで発光層を形成することが好ましい。なお、当該量子ドットを発光材料としてホストに分散した発光層を形成する場合は、ホスト材料に量子ドットを分散させる、またはホスト材料と量子ドットとを適当な液媒体に溶解または分散させてウェットプロセス（スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ラングミュア・ブロジェット法など）により形成すればよい。燐光性の発光材料を用いた発光層については、上記ウェットプロセスの他、真空蒸着法も好適に利用することができる。

【0211】

ウェットプロセスに用いる液媒体としては、たとえば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の有機溶媒を用いることができる。

【0212】

≪一対の電極≫
電極１０１及び電極１０２は、発光素子の陽極または陰極としての機能を有する。電極１０１及び電極１０２は、金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物や積層体などを用いて形成することができる。

【0213】

電極１０１または電極１０２の一方は、光を反射する機能を有する導電性材料により形成されると好ましい。該導電性材料としては、アルミニウム（Ａｌ）またはＡｌを含む合金等が挙げられる。Ａｌを含む合金としては、ＡｌとＬ（Ｌは、チタン（Ｔｉ）、ネオジム（Ｎｄ）、ニッケル（Ｎｉ）、及びランタン（Ｌａ）の一つまたは複数を表す）とを含む合金等が挙げられ、例えばＡｌとＴｉ、またはＡｌとＮｉとＬａを含む合金等である。アルミニウムは、抵抗値が低く、光の反射率が高い。また、アルミニウムは、地殻における存在量が多く、安価であるため、アルミニウムを用いることによる発光素子の作製コストを低減することができる。また、銀（Ａｇ）、またはＡｇとＮ（Ｎは、イットリウム（Ｙ）、Ｎｄ、マグネシウム（Ｍｇ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、Ａｌ、Ｔｉ、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）、インジウム（Ｉｎ）、タングステン（Ｗ）、マンガン（Ｍｎ）、スズ（Ｓｎ）、鉄（Ｆｅ）、Ｎｉ、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、イリジウム（Ｉｒ）、または金（Ａｕ）の一つまたは複数を表す）とを含む合金等を用いても良い。銀を含む合金としては、例えば、銀とパラジウムと銅を含む合金、銀と銅を含む合金、銀とマグネシウムを含む合金、銀とニッケルを含む合金、銀と金を含む合金、銀とイッテルビウムを含む合金等が挙げられる。その他、タングステン、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、銅、チタンなどの遷移金属を用いることができる。

【0214】

また、発光層から得られる発光は、電極１０１及び電極１０２の一方または双方を通して取り出される。したがって、電極１０１または電極１０２の少なくとも一方は、光を透過する機能を有する導電性材料により形成されると好ましい。該導電性材料としては、可視光の透過率が４０％以上１００％以下、好ましくは６０％以上１００％以下であり、かつその抵抗率が１×１０^－２Ω・ｃｍ以下の導電性材料が挙げられる。

【0215】

また、電極１０１及び電極１０２は、光を透過する機能と、光を反射する機能と、を有する導電性材料により形成されても良い。該導電性材料としては、可視光の反射率が２０％以上８０％以下、好ましくは４０％以上７０％以下であり、かつその抵抗率が１×１０^－２Ω・ｃｍ以下の導電性材料が挙げられる。例えば、導電性を有する金属、合金、導電性化合物などを１種又は複数種用いて形成することができる。具体的には、例えば、インジウム錫酸化物（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ、以下ＩＴＯ）、珪素または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（略称：ＩＴＳＯ）、酸化インジウム－酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、チタンを含有した酸化インジウム－錫酸化物、インジウム－チタン酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムなどの金属酸化物を用いることができる。また、光を透過する程度（好ましくは、１ｎｍ以上３０ｎｍ以下の厚さ）の金属薄膜を用いることができる。金属としては、例えば、Ａｇ、またはＡｇとＡｌ、ＡｇとＭｇ、ＡｇとＡｕ、ＡｇとＹｂなどの合金等を用いることができる。

【0216】

なお、本明細書等において、光を透過する機能を有する材料は、可視光を透過する機能を有し、且つ導電性を有する材料であればよく、例えば上記のようなＩＴＯに代表される酸化物導電体に加えて、酸化物半導体、または有機物を含む有機導電体を含む。有機物を含む有機導電体としては、例えば、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料等が挙げられる。また、グラフェンなどの無機炭素系材料を用いても良い。また、当該材料の抵抗率としては、好ましくは１×１０^５Ω・ｃｍ以下、さらに好ましくは１×１０^４Ω・ｃｍ以下である。

【0217】

また、上記の材料の複数を積層することによって電極１０１及び電極１０２の一方または双方を形成してもよい。

【0218】

また、光取り出し効率を向上させるため、光を透過する機能を有する電極と接して、該電極より屈折率の高い材料を形成してもよい。このような材料としては、可視光を透過する機能を有する材料であればよく、導電性を有する材料であっても有さない材料であってもよい。例えば、上記のような酸化物導電体に加えて、酸化物半導体、有機物が挙げられる。有機物としては、例えば、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、または電子注入層に例示した材料が挙げられる。また、無機炭素系材料や光が透過する程度の金属薄膜も用いることができ、数ｎｍ乃至数十ｎｍの層を複数積層させてもよい。

【0219】

電極１０１または電極１０２が陰極としての機能を有する場合には、仕事関数が小さい（３．８ｅＶ以下）材料を有することが好ましい。例えば、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素（リチウム、ナトリウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等）、これら元素を含む合金（例えば、ＡｇとＭｇ、ＡｌとＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、Ｙｂ等の希土類金属、これら希土類金属を含む合金、アルミニウム、または銀を含む合金等を用いることができる。

【0220】

また、電極１０１または電極１０２を陽極として用いる場合、仕事関数の大きい（４．０ｅＶ以上）材料を用いることが好ましい。

【0221】

また、電極１０１及び電極１０２は、光を反射する機能を有する導電性材料と、光を透過する機能を有する導電性材料との積層としてもよい。その場合、電極１０１及び電極１０２は、各発光層からの所望の波長の光を共振させ、所望の波長の光を強めることができるように、光学距離を調整する機能を有することができるため好ましい。

【0222】

電極１０１及び電極１０２の成膜方法は、スパッタリング法、蒸着法、印刷法、塗布法、ＭＢＥ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｅａｍ Ｅｐｉｔａｘｙ）法、ＣＶＤ法、パルスレーザ堆積法、ＡＬＤ（Ａｔｏｍｉｃ Ｌａｙｅｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法等を適宜用いることができる。

【0223】

≪基板≫
また、本発明の一態様に係る発光素子は、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に作製すればよい。基板上に作製する順番としては、電極１０１側から順に積層しても、電極１０２側から順に積層しても良い。

【0224】

なお、本発明の一態様に係る発光素子を形成できる基板としては、例えばガラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、からなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子、及び光学素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。あるいは、発光素子、及び光学素子を保護する機能を有するものであればよい。

【0225】

例えば、本明細書等においては、様々な基板を用いて発光素子を形成することが出来る。基板の種類は、特に限定されない。その基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどがある。ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、以下が挙げられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）に代表されるプラスチックがある。または、一例としては、アクリル等の樹脂などがある。または、一例としては、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルなどがある。または、一例としては、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある。

【0226】

また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、発光素子を形成してもよい。または、基板と発光素子との間に剥離層を設けてもよい。剥離層は、その上に発光素子を一部あるいは全部完成させた後、基板より分離し、他の基板に転載するために用いることができる。その際、耐熱性の劣る基板や可撓性の基板にも発光素子を転載できる。なお、上述の剥離層には、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミド等の樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。

【0227】

つまり、ある基板を用いて発光素子を形成し、その後、別の基板に発光素子を転置し、別の基板上に発光素子を配置してもよい。発光素子が転置される基板の一例としては、上述した基板に加え、セロファン基板、石材基板、木材基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などがある。これらの基板を用いることにより、壊れにくい発光素子、耐熱性の高い発光素子、軽量化された発光素子、または薄型化された発光素子とすることができる。

【0228】

また、上述した基板上に、例えば電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）を形成し、ＦＥＴと電気的に接続された電極上に発光素子１５０を作製してもよい。これにより、ＦＥＴによって発光素子１５０の駆動を制御するアクティブマトリクス型の表示装置を作製できる。

【0229】

以上、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。

【0230】

（実施の形態４）
本実施の形態においては、実施の形態３に示す発光素子の構成と異なる構成の発光素子、について、図２を用いて、以下説明を行う。なお、図２において、図１（Ａ）に示す符号と同様の機能を有する箇所には、同様のハッチパターンとし、符号を省略する場合がある。また、同様の機能を有する箇所には、同様の符号を付し、その詳細な説明は省略する場合がある。

【0231】

＜発光素子の構成例２＞
図２は、発光素子２５０の断面模式図である。

【0232】

図２に示す発光素子２５０は、一対の電極（電極１０１及び電極１０２）の間に、複数の発光ユニット（発光ユニット１０６及び発光ユニット１０８）を有する。複数の発光ユニットのうちいずれか一つの発光ユニットは、図１（Ａ）に示した、ＥＬ層１００と同様な構成を有すると好ましい。つまり、図１（Ａ）で示した発光素子１５０は、１つの発光ユニットを有し、発光素子２５０は、複数の発光ユニットを有すると好ましい。なお、発光素子２５０において、電極１０１が陽極として機能し、電極１０２が陰極として機能するとして、以下説明するが、発光素子２５０の構成としては、逆であっても構わない。

【0233】

また、図２に示す発光素子２５０において、発光ユニット１０６と発光ユニット１０８とが積層されており、発光ユニット１０６と発光ユニット１０８との間には電荷発生層１１５が設けられる。なお、発光ユニット１０６と発光ユニット１０８は、同じ構成でも異なる構成でもよい。例えば、発光ユニット１０８に、ＥＬ層１００と同様な構成を用いると好ましい。

【0234】

また、発光素子２５０は、発光層１２０と、発光層１７０と、を有する。また、発光ユニット１０６は、発光層１７０の他に、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１３、及び電子注入層１１４を有する。また、発光ユニット１０８は、発光層１２０の他に、正孔注入層１１６、正孔輸送層１１７、電子輸送層１１８、及び電子注入層１１９を有する。

【0235】

発光素子２５０は発光ユニット１０６及び発光ユニット１０８が有するいずれかの層に本発明の一態様に係る有機化合物が含まれていればよい。なお、該有機化合物が含まれる層として好ましくは電子輸送層１１３または電子輸送層１１８であり、さらに好ましくは発光層１２０または発光層１７０である。

【0236】

電荷発生層１１５は、正孔輸送性材料に電子受容体であるアクセプター性物質が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体であるドナー性物質が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。

【0237】

電荷発生層１１５に、有機化合物とアクセプター性物質の複合材料が含まれる場合、該複合材料には実施の形態３に示す正孔注入層１１１に用いることができる複合材料を用いればよい。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔移動度が１×１０^－６ｃｍ^２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物とアクセプター性物質の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユニットの陽極側の面が電荷発生層１１５に接している場合は、電荷発生層１１５が該発光ユニットの正孔注入層または正孔輸送層の役割も担うことができるため、該発光ユニットには正孔注入層または正孔輸送層を設けない構成であっても良い。あるいは、発光ユニットの陰極側の面が電荷発生層１１５に接している場合は、電荷発生層１１５が該発光ユニットの電子注入層または電子輸送層の役割も担うことができるため、該発光ユニットには電子注入層または電子輸送層を設けない構成であっても良い。

【0238】

なお、電荷発生層１１５は、有機化合物とアクセプター性物質の複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせた積層構造として形成してもよい。例えば、有機化合物とアクセプター性物質の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物とアクセプター性物質の複合材料を含む層と、透明導電膜を含む層とを組み合わせて形成してもよい。

【0239】

なお、発光ユニット１０６と発光ユニット１０８とに挟まれる電荷発生層１１５は、電極１０１と電極１０２とに電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図３（Ａ）において、電極１０１の電位の方が電極１０２の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層１１５は、発光ユニット１０６に電子を注入し、発光ユニット１０８に正孔を注入する。

【0240】

なお、電荷発生層１１５は、光取出し効率の点から、可視光に対して透光性（具体的には、電荷発生層１１５に対する可視光の透過率が４０％以上）を有することが好ましい。また、電荷発生層１１５は、一対の電極（電極１０１及び電極１０２）よりも低い導電率であっても機能する。

【0241】

上述した材料を用いて電荷発生層１１５を形成することにより、発光層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。

【0242】

また、図２においては、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。発光素子２５０に示すように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命な発光素子を実現できる。また、消費電力が低い発光素子を実現することができる。

【0243】

なお、上記各構成において、発光ユニット１０６及び発光ユニット１０８、に用いるゲスト材料が呈する発光色としては、互いに同じであっても異なっていてもよい。発光ユニット１０６及び発光ユニット１０８、で互いに同じ色の発光を呈する機能を有するゲスト材料を有する場合、発光素子２５０は少ない電流値で高い発光輝度を呈する発光素子となり好ましい。また、発光ユニット１０６及び発光ユニット１０８、で互いに異なる色の発光を呈する機能を有するゲスト材料を有する場合、発光素子２５０は多色発光を呈する発光素子となり好ましい。この場合、発光層１２０及び発光層１７０のいずれか一方もしくは双方、に発光波長の異なる複数の発光材料を用いることによって、発光素子２５０が呈する発光スペクトルは異なる発光ピークを有する発光が合成された光となるため、少なくとも二つの極大値を有する発光スペクトルとなる。

【0244】

上記の構成は白色発光を得るためにも好適である。発光層１２０及び発光層１７０、の光を互いに補色の関係とすることによって、白色発光を得ることができる。特に、演色性の高い白色発光、あるいは少なくとも赤色と緑色と青色とを有する発光、になるようゲスト材料を選択することが好適である。

【0245】

また、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子の場合、それぞれの発光ユニットに用いるゲスト材料が呈する発光色は、互いに同じであっても異なっていてもよい。同色の発光を呈する発光ユニットを複数有する場合、この複数の発光ユニットが呈する発光色は、その他の色と比較して、少ない電流値で高い発光輝度を得ることができる。このような構成は、発光色の調整に好適に用いることができる。特に、発光効率が異なり且つ、異なる発光色を呈するゲスト材料を用いる場合に好適である。例えば、３層の発光ユニットを有する場合、同色の蛍光材料を有する発光ユニットを２層、該蛍光材料とは異なる発光色を呈する燐光材料を有する発光ユニットを１層とすることで、蛍光発光と燐光発光の発光強度を調整することができる。すなわち、発光ユニットの数によって発光色の強度を調整可能である。

【0246】

このような蛍光発光ユニットを２層、燐光発光ユニットを１層有する発光素子の場合、青色蛍光材料を含む発光ユニットを２層及び黄色燐光材料を含む発光ユニットを１層含有する発光素子、青色蛍光材料を含む発光ユニットを２層及び、赤燐光材料及び緑燐光材料を含む発光層ユニットを１層有する発光素子または、青色蛍光材料を含む発光ユニットを２層及び赤燐光材料、黄色燐光材料及び緑燐光材料を含む発光層ユニットを１層有する発光素子、であると効率良く白色発光が得られるため好ましい。

【0247】

また、発光層１２０または発光層１７０の少なくとも一つを層状にさらに分割し、当該分割した層ごとに異なる発光材料を含有させるようにしても良い。すなわち、発光層１２０、または発光層１７０の少なくとも一つが２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する材料を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する材料を用いる構成などがある。この場合、第１の発光層と第２の発光層とが有する発光材料は、同じ材料あっても異なる材料であってもよく、同じ色の発光を呈する機能を有する材料であっても、異なる色の発光を呈する機能を有する材料であってもよい。互いに異なる色の発光を呈する機能を有する複数の発光材料を有する構成により、三原色や、４色以上の発光色からなる演色性の高い白色発光を得ることもできる。

【0248】

また、発光ユニット１０８の発光層が燐光性化合物を有すると好適である。なお、複数のユニットのうち、少なくとも一つのユニットに、本発明の一態様に係る有機化合物を適用することによって、耐熱性、発光効率が良好な発光素子を提供することができる。

【0249】

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

【0250】

（実施の形態５）
本実施の形態では実施の形態３及び実施の形態４で説明した発光素子を用いた発光装置について、図３（Ａ）及び図３（Ｂ）を用いて説明する。

【0251】

図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ－ＢおよびＣ－Ｄで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６２５は乾燥材、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。

【0252】

なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ：Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｗｉｒｉｎｇ Ｂｏａｒｄ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態を含むものとする。

【0253】

次に、上記発光装置の断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上に駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と画素部６０２中の一つの画素が示されている。

【0254】

なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路、ＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく、外部に形成することもできる。

【0255】

また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆うように絶縁物６１４が形成されている。絶縁物６１４は、ポジ型の感光性樹脂膜を用いることにより形成することができる。

【0256】

また、絶縁物６１４上に形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料として感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲面をもたせることが好ましい。該曲面の曲率半径は０．２μｍ以上０．３μｍ以下が好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型、ポジ型、いずれの感光材料も使用することができる。

【0257】

第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、２ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。

【0258】

また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６を構成する材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。

【0259】

さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。

【0260】

なお、第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７により、発光素子６１８が形成されている。発光素子６１８は実施の形態３及び実施の形態４の構成を有する発光素子であると好ましい。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発光装置では、実施の形態３及び実施の形態４で説明した構成を有する発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。

【0261】

さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、樹脂若しくは乾燥材又はその両方で充填される場合もある。

【0262】

なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

【0263】

以上のようにして、実施の形態３及び実施の形態４で説明した発光素子を用いた発光装置を得ることができる。

【0264】

＜発光装置の構成例１＞
図４には発光装置の一例として、白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）を形成した発光装置の例を示す。

【0265】

図４（Ａ）には基板１００１、下地絶縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂ、隔壁１０２６、ＥＬ層１０２８、発光素子の第２の電極１０２９、封止基板１０３１、シール材１０３２などが図示されている。

【0266】

また、図４（Ａ）には着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマトリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オーバーコート層１０３６で覆われている。また、図４（Ａ）においては、ＥＬ層１０２８から得られる発光は着色層を透過せずに外部へと出る光と、各色の着色層を透過して外部に出る光とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の画素で映像を表現することができる。

【0267】

図４（Ｂ）では赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂをゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例を示した。図４（Ｂ）に示すように着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられても良い。

【0268】

また、以上に説明した発光装置では、ＴＦＴが形成されている基板１００１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。

【0269】

＜発光装置の構成例２＞
トップエミッション型の発光装置の断面図を図６に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いることができる。ＴＦＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜１０２１と同様の材料の他、他の様々な材料を用いて形成することができる。

【0270】

発光素子の下部電極１０２５Ｗ、下部電極１０２５Ｒ、下部電極１０２５Ｇ、下部電極１０２５Ｂはここでは陽極とするが、陰極であっても構わない。また、図５のようなトップエミッション型の発光装置である場合、下部電極１０２５Ｗ、下部電極１０２５Ｒ、下部電極１０２５Ｇ、下部電極１０２５Ｂは反射電極とすることが好ましい。なお、第２の電極１０２９は光を反射する機能と、光を透過する機能を有すると好ましい。また、第２の電極１０２９と下部電極１０２５Ｗ、下部電極１０２５Ｒ、下部電極１０２５Ｇ、下部電極１０２５Ｂとの間でマイクロキャビティ構造を適用し特定波長の光を増幅する機能を有すると好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は、実施の形態３及び実施の形態４で説明したような構成とし、白色の発光が得られる素子構造とする。

【0271】

図４（Ａ）、図４（Ｂ）、図５において、白色の発光が得られるＥＬ層の構成としては、発光層を複数層用いること、複数の発光ユニットを用いることなどにより実現すればよい。なお、白色発光を得る構成はこれらに限られない。

【0272】

図５のようなトップエミッション構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うことができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラックマトリックス）を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層（ブラックマトリックス）はオーバーコート層によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いる。

【0273】

また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定されず、赤、緑、青の３色でフルカラー表示を行ってもよい。また、赤、緑、青、黄の４色でフルカラー表示を行ってもよい。

【0274】

以上のようにして、実施の形態３及び実施の形態４で説明した発光素子を用いた発光装置を得ることができる。

【0275】

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

【0276】

（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様の電子機器について説明する。

【0277】

本発明の一態様は有機ＥＬを用いた発光素子であるため、平面を有し、発光効率が良好な、信頼性の高い電子機器を作製できる。また、本発明の一態様により、曲面を有し、発光効率が良好な、信頼性の高い電子機器を作製できる。また、該電子機器に本発明の一態様の有機化合物を用いることで、発光効率が良好な、信頼性の高い電子機器を作製できる。

【0278】

電子機器としては、例えば、テレビジョン装置、デスクトップ型もしくはノート型のパーソナルコンピュータ、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。

【0279】

図６（Ａ）、（Ｂ）に示す携帯情報端末９００は、筐体９０１、筐体９０２、表示部９０３、及びヒンジ部９０５等を有する。

【0280】

筐体９０１と筐体９０２は、ヒンジ部９０５で連結されている。携帯情報端末９００は、折り畳んだ状態（図６（Ａ））から、図６（Ｂ）に示すように展開させることができる。これにより、持ち運ぶ際には可搬性に優れ、使用するときには大きな表示領域により、視認性に優れる。

【0281】

携帯情報端末９００には、ヒンジ部９０５により連結された筐体９０１と筐体９０２に亘って、フレキシブルな表示部９０３が設けられている。

【0282】

本発明の一態様を用いて作製された発光装置を、表示部９０３に用いることができる。これにより、高信頼性を有する携帯情報端末を作製することができる。

【0283】

表示部９０３は、文書情報、静止画像、及び動画像等のうち少なくとも一つを表示することができる。表示部に文書情報を表示させる場合、携帯情報端末９００を電子書籍端末として用いることができる。

【0284】

携帯情報端末９００を展開すると、表示部９０３が大きく湾曲した形態で保持される。例えば、曲率半径１ｍｍ以上５０ｍｍ以下、好ましくは５ｍｍ以上３０ｍｍ以下に湾曲した部分を含んで、表示部９０３が保持される。表示部９０３の一部は、筐体９０１から筐体９０２にかけて、連続的に画素が配置され、曲面状の表示を行うことができる。

【0285】

表示部９０３は、タッチパネルとして機能し、指やスタイラスなどにより操作することができる。

【0286】

表示部９０３は、一つのフレキシブルディスプレイで構成されていることが好ましい。これにより、筐体９０１と筐体９０２の間で途切れることのない連続した表示を行うことができる。なお、筐体９０１と筐体９０２のそれぞれに、ディスプレイが設けられる構成としてもよい。

【0287】

ヒンジ部９０５は、携帯情報端末９００を展開したときに、筐体９０１と筐体９０２との角度が所定の角度よりも大きい角度にならないように、ロック機構を有することが好ましい。例えば、ロックがかかる（それ以上に開かない）角度は、９０度以上１８０度未満であることが好ましく、代表的には、９０度、１２０度、１３５度、１５０度、または１７５度などとすることができる。これにより、携帯情報端末９００の利便性、安全性、及び信頼性を高めることができる。

【0288】

ヒンジ部９０５がロック機構を有すると、表示部９０３に無理な力がかかることなく、表示部９０３が破損することを防ぐことができる。そのため、信頼性の高い携帯情報端末を実現できる。

【0289】

筐体９０１及び筐体９０２は、電源ボタン、操作ボタン、外部接続ポート、スピーカ、マイク等を有していてもよい。

【0290】

筐体９０１または筐体９０２のいずれか一方には、無線通信モジュールが設けられ、インターネットやＬＡＮ（Ｌｏｃａｌ Ａｒｅａ Ｎｅｔｗｏｒｋ）、Ｗｉ－Ｆｉ（登録商標）などのコンピュータネットワークを介して、データを送受信することが可能である。

【0291】

図６（Ｃ）に示す携帯情報端末９１０は、筐体９１１、表示部９１２、操作ボタン９１３、外部接続ポート９１４、スピーカ９１５、マイク９１６、カメラ９１７等を有する。

【0292】

本発明の一態様を用いて作製された発光装置を、表示部９１２に用いることができる。これにより、高い歩留まりで携帯情報端末を作製することができる。

【0293】

携帯情報端末９１０は、表示部９１２にタッチセンサを備える。電話を掛ける、或いは文字を入力するなどのあらゆる操作は、指やスタイラスなどで表示部９１２に触れることで行うことができる。

【0294】

また、操作ボタン９１３の操作により、電源のＯＮ、ＯＦＦ動作や、表示部９１２に表示される画像の種類の切り替えを行うことができる。例えば、メール作成画面から、メインメニュー画面に切り替えることができる。

【0295】

また、携帯情報端末９１０の内部に、ジャイロセンサまたは加速度センサ等の検出装置を設けることで、携帯情報端末９１０の向き（縦か横か）を判断して、表示部９１２の画面表示の向きを自動的に切り替えることができる。また、画面表示の向きの切り替えは、表示部９１２に触れること、操作ボタン９１３の操作、またはマイク９１６を用いた音声入力等により行うこともできる。

【0296】

携帯情報端末９１０は、例えば、電話機、手帳または情報閲覧装置等から選ばれた一つまたは複数の機能を有する。具体的には、スマートフォンとして用いることができる。携帯情報端末９１０は、例えば、移動電話、電子メール、文章閲覧及び作成、音楽再生、動画再生、インターネット通信、ゲームなどの種々のアプリケーションを実行することができる。

【0297】

図６（Ｄ）に示すカメラ９２０は、筐体９２１、表示部９２２、操作ボタン９２３、シャッターボタン９２４等を有する。またカメラ９２０には、着脱可能なレンズ９２６が取り付けられている。

【0298】

本発明の一態様を用いて作製された発光装置を、表示部９２２に用いることができる。これにより、高信頼性を有するカメラを作製することができる。

【0299】

ここではカメラ９２０を、レンズ９２６を筐体９２１から取り外して交換することが可能な構成としたが、レンズ９２６と筐体９２１とが一体となっていてもよい。

【0300】

カメラ９２０は、シャッターボタン９２４を押すことにより、静止画または動画を撮像することができる。また、表示部９２２はタッチパネルとしての機能を有し、表示部９２２をタッチすることにより撮像することも可能である。

【0301】

なお、カメラ９２０は、ストロボ装置や、ビューファインダーなどを別途装着することができる。または、これらが筐体９２１に組み込まれていてもよい。

【0302】

図７（Ａ）は腕時計型の携帯情報端末９２００を、図７（Ｂ）は腕時計型の携帯情報端末９２０１を、それぞれ示す斜視図である。

【0303】

図７（Ａ）に示す携帯情報端末９２００は、移動電話、電子メール、文章閲覧及び作成、音楽再生、インターネット通信、コンピュータゲームなどの種々のアプリケーションを実行することができる。また、表示部９００１はその表示面が湾曲して設けられ、湾曲した表示面に沿って表示を行うことができる。また、携帯情報端末９２００は、通信規格された近距離無線通信を実行することが可能である。例えば無線通信可能なヘッドセットと相互通信することによって、ハンズフリーで通話することもできる。また、携帯情報端末９２００は、接続端子９００６を有し、他の情報端末とコネクターを介して直接データのやりとりを行うことができる。また接続端子９００６を介して充電を行うこともできる。なお、充電動作は接続端子９００６を介さずに無線給電により行ってもよい。

【0304】

図７（Ｂ）に示す携帯情報端末９２０１は、図７（Ａ）に示す携帯情報端末と異なり、表示部９００１の表示面が湾曲していない。また、携帯情報端末９２０１の表示部の外形が非矩形状（図７（Ｂ）においては円形状）である。

【0305】

図７（Ｃ）から（Ｅ）は、折り畳み可能な携帯情報端末９２０２を示す斜視図である。なお、図７（Ｃ）が携帯情報端末９２０２を展開した状態の斜視図であり、図７（Ｄ）が携帯情報端末９２０２を展開した状態または折り畳んだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の斜視図であり、図７（Ｅ）が携帯情報端末９２０２を折り畳んだ状態の斜視図である。

【0306】

携帯情報端末９２０２は、折り畳んだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。携帯情報端末９２０２が有する表示部９００１は、ヒンジ９０５５によって連結された３つの筐体９０００に支持されている。ヒンジ９０５５を介して２つの筐体９０００間を屈曲させることにより、携帯情報端末９２０２を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。例えば、携帯情報端末９２０２は、曲率半径１ｍｍ以上１５０ｍｍ以下で曲げることができる。

【0307】

図８（Ａ）は、掃除ロボットの一例を示す模式図である。

【0308】

掃除ロボット５１００は、上面に配置されたディスプレイ５１０１、側面に配置された複数のカメラ５１０２、ブラシ５１０３、操作ボタン５１０４を有する。また図示されていないが、掃除ロボット５１００の下面には、タイヤ、吸い込み口等が備えられている。掃除ロボット５１００は、その他に赤外線センサ、超音波センサ、加速度センサ、ピエゾセンサ、光センサ、ジャイロセンサなどの各種センサを備えている。また、掃除ロボット５１００は、無線による通信手段を備えている。

【0309】

掃除ロボット５１００は自走し、ゴミ５１２０を検知し、下面に設けられた吸い込み口からゴミを吸引することができる。

【0310】

また、掃除ロボット５１００はカメラ５１０２が撮影した画像を解析し、壁、家具または段差などの障害物の有無を判断することができる。また、画像解析により、配線などブラシ５１０３に絡まりそうな物体を検知した場合は、ブラシ５１０３の回転を止めることができる。

【0311】

ディスプレイ５１０１には、バッテリーの残量や、吸引したゴミの量などを表示することができる。掃除ロボット５１００が走行した経路をディスプレイ５１０１に表示させてもよい。また、ディスプレイ５１０１をタッチパネルとし、操作ボタン５１０４をディスプレイ５１０１に設けてもよい。

【0312】

掃除ロボット５１００は、スマートフォンなどの携帯電子機器５１４０と通信することができる。カメラ５１０２が撮影した画像は、携帯電子機器５１４０に表示させることができる。そのため、掃除ロボット５１００の持ち主は、外出先からでも、部屋の様子を知ることができる。また、ディスプレイ５１０１の表示をスマートフォンなどの携帯電子機器５１４０で確認することもできる。

【0313】

本発明の一態様の発光装置はディスプレイ５１０１に用いることができる。

【0314】

図８（Ｂ）に示すロボット２１００は、演算装置２１１０、照度センサ２１０１、マイクロフォン２１０２、上部カメラ２１０３、スピーカ２１０４、ディスプレイ２１０５、下部カメラ２１０６、障害物センサ２１０７、および移動機構２１０８を備える。

【0315】

マイクロフォン２１０２は、使用者の話し声及び環境音等を検知する機能を有する。また、スピーカ２１０４は、音声を発する機能を有する。ロボット２１００は、マイクロフォン２１０２およびスピーカ２１０４を用いて、使用者とコミュニケーションをとることが可能である。

【0316】

ディスプレイ２１０５は、種々の情報の表示を行う機能を有する。ロボット２１００は、使用者の望みの情報をディスプレイ２１０５に表示することが可能である。ディスプレイ２１０５は、タッチパネルを搭載していてもよい。また、ディスプレイ２１０５は取り外しのできる情報端末であっても良く、ロボット２１００の定位置に設置することで、充電およびデータの受け渡しを可能とする。

【0317】

上部カメラ２１０３および下部カメラ２１０６は、ロボット２１００の周囲を撮像する機能を有する。また、障害物センサ２１０７は、移動機構２１０８を用いてロボット２１００が前進する際の進行方向における障害物の有無を察知することができる。ロボット２１００は、上部カメラ２１０３、下部カメラ２１０６および障害物センサ２１０７を用いて、周囲の環境を認識し、安全に移動することが可能である。

【0318】

本発明の一態様の発光装置はディスプレイ２１０５に用いることができる。

【0319】

図８（Ｃ）はゴーグル型ディスプレイの一例を表す図である。
ゴーグル型ディスプレイは、例えば、筐体５０００、表示部５００１、スピーカ５００３、ＬＥＤランプ５００４、操作キー５００５（電源スイッチ、又は操作スイッチを含む）、接続端子５００６、センサ５００７（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい、又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン５００８、第２の表示部５００２、支持部５０１２、イヤホン５０１３等を有する。

【0320】

本発明の一態様の発光装置は表示部５００１および第２の表示部５００２に用いることができる。

【0321】

また、図９（Ａ）、（Ｂ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末５１５０を示す。折りたたみ可能な携帯情報端末５１５０は筐体５１５１、表示領域５１５２および屈曲部５１５３を有している。図９（Ａ）に展開した状態の携帯情報端末５１５０を示す。図９（Ｂ）に折りたたんだ状態の携帯情報端末５１５０を示す。携帯情報端末５１５０は、大きな表示領域５１５２を有するにも関わらず、折りたためばコンパクトで可搬性に優れる。

【0322】

表示領域５１５２は屈曲部５１５３により半分に折りたたむことができる。屈曲部５１５３は伸縮可能な部材と複数の支持部材とで構成されており、折りたたむ場合は、伸縮可能な部材が伸びて、屈曲部５１５３は２ｍｍ以上、好ましくは５ｍｍ以上の曲率半径を有して折りたたまれる。

【0323】

なお、表示領域５１５２は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。本発明の一態様の発光装置を表示領域５１５２に用いることができる。

【0324】

本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。

【0325】

（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を様々な照明装置に適用する一例について、図１０及び図１１を用いて説明する。本発明の一態様である発光素子を用いることで、発光効率が良好な、信頼性の高い照明装置を作製できる。

【0326】

本発明の一態様の発光素子を、可撓性を有する基板上に作製することで、曲面を有する発光領域を有する電子機器、照明装置を実現することができる。

【0327】

また、本発明の一態様の発光素子を適用した発光装置は、自動車の照明にも適用することができ、例えば、フロントガラス、天井等に照明を設置することもできる。

【0328】

図１０（Ａ）は、多機能端末３５００の一方の面の斜視図を示し、図１０（Ｂ）は、多機能端末３５００の他方の面の斜視図を示している。多機能端末３５００は、筐体３５０２に表示部３５０４、カメラ３５０６、照明３５０８等が組み込まれている。本発明の一態様の発光装置を照明３５０８に用いることができる。

【0329】

照明３５０８は、本発明の一態様の発光装置を用いることで、面光源として機能する。したがって、ＬＥＤに代表される点光源と異なり、指向性が少ない発光が得られる。例えば、照明３５０８とカメラ３５０６とを組み合わせて用いる場合、照明３５０８を点灯または点滅させて、カメラ３５０６により撮像することができる。照明３５０８としては、面光源としての機能を有するため、自然光の下で撮影したような写真を撮影することができる。

【0330】

なお、図１０（Ａ）、（Ｂ）に示す多機能端末３５００は、図７（Ａ）から図７（Ｃ）に示す電子機器と同様に、様々な機能を有することができる。

【0331】

また、筐体３５０２の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン等を有することができる。また、多機能端末３５００の内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、多機能端末３５００の向き（縦か横か）を判断して、表示部３５０４の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。

【0332】

表示部３５０４は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部３５０４に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部３５０４に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。なお、表示部３５０４に本発明の一態様の発光装置を適用してもよい。

【0333】

図１０（Ｃ）は、防犯用のライト３６００の斜視図を示している。ライト３６００は、筐体３６０２の外側に照明３６０８を有し、筐体３６０２には、スピーカ３６１０等が組み込まれている。本発明の一態様の発光素子を照明３６０８に用いることができる。

【0334】

ライト３６００としては、例えば、照明３６０８を握持する、掴持する、または保持することで発光することができる。また、筐体３６０２の内部には、ライト３６００からの発光方法を制御できる電子回路を備えていてもよい。該電子回路としては、例えば、１回または間欠的に複数回、発光が可能なような回路としてもよいし、発光の電流値を制御することで発光の光量が調整可能なような回路としてもよい。また、照明３６０８の発光と同時に、スピーカ３６１０から大音量の警報音が出力されるような回路を組み込んでもよい。

【0335】

ライト３６００としては、あらゆる方向に発光することが可能なため、例えば、暴漢等に向けて光、または光と音で威嚇することができる。また、ライト３６００にデジタルスチルカメラ等のカメラ、撮影機能を有する機能を備えてもよい。

【0336】

図１１は、発光素子を室内の照明装置８５０１として用いた例である。なお、発光素子は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８５０２を形成することもできる。本実施の形態で示す発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８５０３を備えても良い。また、照明装置８５０１、８５０２、８５０３に、タッチセンサを設けて、電源のオンまたはオフを行ってもよい。

【0337】

また、発光素子をテーブルの表面側に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照明装置８５０４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光素子を用いることにより、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。

【0338】

以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を適用して照明装置及び電子機器を得ることができる。なお、適用できる照明装置及び電子機器は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野の照明装置及び電子機器に適用することが可能である。

【0339】

また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。

【実施例1】

【0340】

本実施例では、本発明の一態様に係る有機化合物の一つである３，６－ビス［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン（略称：３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ））（構造式（１００））の合成方法と該化合物の物性について説明する。

【0341】

＜合成例１＞
＜ステップ１： ５－クロロ－３－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）ピリジン－２－アミンの合成＞
５－クロロ－３－ヨードピリジン－２－アミン６．０４ｇと５－クロロ－２－メトキシフェニルボロン酸４．５ｇ、炭酸カリウム６．６ｇ、エチレングリコールジメチルエーテル（略称：ＤＭＥ）１１０ｍＬ、水７２ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）０．８４ｇを加え、９０℃で１５時間撹拌することで反応させた。所定時間経過後、トルエンによる抽出を行った。その後、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、目的物の白色固体を４．７ｇ、収率７４％で得た。ステップ１の合成スキームを下式（Ａ－１）に示す。

【0342】

【化37】

【0343】

＜ステップ２：３，６－ジクロロベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジンの合成＞
上記ステップ１で得た５－クロロ－３－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）ピリジン－２－アミン２．４ｇと脱水テトラヒドロフラン４８ｍＬ、氷酢酸９６ｍＬを三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。三口フラスコを－１０℃に冷却した後、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル３．２ｍＬを滴下し、－１０℃で１時間、０℃で１７時間半攪拌した。所定時間経過後、得られた懸濁液に水３００ｍＬを加え、吸引ろ過することにより、目的物の白色固体を１．５ｇ、収率７１％で得た。ステップ２の合成スキームを下式（Ａ－２）に示す。

【0344】

【化38】

【0345】

＜ステップ３：３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）の合成＞
上記ステップ２で得た、３，６－ジクロロベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン０．９ｇ、３－（４－ジベンゾチオフェン）フェニルボロン酸２．６ｇ、リン酸三カリウム４．９ｇ、ジグリム３０ｍＬ、ｔｅｒｔ－ブタノール２．２ｍＬを三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸パラジウム（ＩＩ）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）_２）３４ｍｇ、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィン（略称：ＣａｔａＣＸｉｕｍＡ）０．１１ｇを加え、１４０℃で１８時間半撹拌し、反応させた。所定時間経過後、得られた懸濁液を吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。得られた固体を、トルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物の白色固体を１．９ｇ、収率７７％で得た。ステップ３の合成スキームを下式（Ａ－３）に示す。

【0346】

【化39】

【0347】

得られた白色固体１．９ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．６Ｐａ、アルゴンガスを流量１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３５５℃行った。昇華精製後、目的物の白色固体を収量０．７９ｇ、収率４１％で得た。

【0348】

得られた固体の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ ＮＭＲ）による分析データを以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ．δ（ＣＤ_２Ｃｌ_２）：７．４７－７．５３（ｍ，４Ｈ），７．６１－７．６３（ｍ，３Ｈ），７．６６－７．７３（ｍ，２Ｈ），７．７７－７．８４（ｍ，６Ｈ），７．８７－７．８８（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，１Ｈ），８．１１（ｓ，２Ｈ），８．２２－８．２５（ｍ，４Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ）．

【0349】

また、得られた固体の^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１２（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図１２（Ｂ）は図１２（Ａ）におけ７．０ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲の拡大図である。測定結果から目的物である３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）が得られたことが分かった。

【0350】

＜３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）の特性＞
次に、３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）のトルエン溶液の吸収スペクトルと発光スペクトルを図２０に示す。また、３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）の薄膜の吸収スペクトルと発光スペクトルを図２１に示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作成した。トルエン溶液の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いた。トルエンのみを石英セルに入れて測定したトルエンの吸収スペクトルを、３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）のトルエン溶液の吸収スペクトルから差し引くことで、図１３に示す３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）溶液の吸収スペクトルを得た。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用いた。発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。

【0351】

図１３より、トルエン溶液中の３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）は２８３ｎｍ及び３０９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、同様に図１３より、発光波長のピークは３５０ｎｍ（励起波長３１２ｎｍ）であった。また、図１４より、３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）の薄膜は３１９ｎｍ及び３３６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、同様に図１４より、発光波長のピークは３７６ｎｍ付近（励起波長３３０ｎｍ）に見られた。３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）は青色に発光することを確認した。本発明の一態様の化合物は発光物質や可視域の発光物質のホストとしても利用可能である。

【0352】

また、３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）の薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さい良好な膜質であることがわかった。

【0353】

３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法を以下に示す。

【0354】

測定装置としては電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５－６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ－ｎ－ブチルアンモニウム（ｎ－Ｂｕ_４ＮＣｌＯ_４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ－３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ^＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０以上２５℃以下）で行った。また、ＣＶ測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一し、参照電極に対する酸化電位Ｅａ［Ｖ］および還元電位Ｅｃ［Ｖ］を測定した。Ｅａは酸化－還元波の中間電位とし、Ｅｃは還元－酸化波の中間電位とした。ここで、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、－４．９４［ｅＶ］であることが分かっているため、ＨＯＭＯ準位［ｅＶ］＝－４．９４－Ｅａ、ＬＵＭＯ準位［ｅＶ］＝－４．９４－Ｅｃという式から、ＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をそれぞれ求めることができる。

【0355】

この結果、３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）の酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は－６．２０ｅＶであることがわかった。一方、ＬＵＭＯ準位は－２．５２ｅＶであることがわかった。

【0356】

また、３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）の示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。測定は、－１０℃から４００℃まで速度３０℃／ｍｉｎで昇温後、４００℃で１分間保持し、その後４００℃から－１０℃まで速度３０℃／ｍｉｎで降温して、１サイクルとした。

【0357】

本測定では、３サイクル測定し、２サイクル目の昇温時の結果からガラス転移温度：Ｔｇは１２１℃であることが明らかとなった。この事から、３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）は耐熱性に優れる材料であることがわかった。

【実施例2】

【0358】

本実施例では、本発明の一態様に係る有機化合物を含む発光素子の作製例と、当該発光素子の特性について説明する。本実施例で作製した発光素子の積層構造を図１（Ａ）に示す。また、素子構造の詳細を表１に示す。また、本実施例で用いる有機化合物を以下に示す。なお、他の有機化合物については実施の形態または他の実施例を参照すればよい。

【0359】

【化40】

【0360】

【表1】

【0361】

≪発光素子１の作製≫
ガラス基板上に電極１０１として、ＩＴＳＯ膜をスパッタリング法にて厚さが７０ｎｍになるように形成した。なお、電極１０１の電極面積は、４ｍｍ^２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。次に基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間乾燥させた後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１×１０^－４Ｐａ程度の真空度に保たれた真空蒸着装置に基板を入れ、１７０℃で３０分間のベークを行った。その後、基板を３０分程度放冷した。

【0362】

次に、電極１０１上に正孔注入層１１１として、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩと、酸化モリブデン（ＭｏＯ_３）と、を重量比（ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ：ＭｏＯ_３）が１：０．５になるように、且つ厚さが４５ｎｍになるように共蒸着した。

【0363】

次に、正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２として、ＰＣＣＰを厚さが２０ｎｍになるように蒸着した。

【0364】

次に、発光層１４０（１）として、正孔輸送層１１２上に、３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）とＰＣＣＰと、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３とを、重量比（３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）：ＰＣＣＰ：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）が０．５：０．５：０．１になるように、且つ厚さが２０ｎｍになるように共蒸着し、続いて発光層１４０（２）として、重量比（３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）：ＰＣＣＰ：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）が０．８：０．２：０．１になるように、且つ厚さが２０ｎｍになるように共蒸着した。なお、発光層１４０において、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３は、燐光発光を呈するゲスト材料である。

【0365】

次に、発光層１４０上に、電子輸送層１１８（１）として、３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）を厚さが１５ｎｍになるよう蒸着した。

【0366】

次に、電子輸送層１１８（１）上に、電子輸送層１１８（２）として、Ｂｐｈｅｎを厚さが１０ｎｍになるように蒸着した。次に、電子輸送層１１８上に、電子注入層１１９として、ＬｉＦを厚さが１ｎｍになるように蒸着した。

【0367】

次に、電子注入層１１９上に、電極１０２として、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２００ｎｍになるように形成した。

【0368】

次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、封止材を用いて封止するために、発光素子を形成した基板とは別の基板（対向基板）を、発光素子を形成した基板に固定することで、比較発光素子１を封止した。具体的には、対向基板に乾燥剤を貼り、さらに発光素子を形成した範囲周辺に封止材を塗布した対向基板と、発光素子を形成したガラス基板とを貼り合わせ、波長が３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ^２照射し、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工程により発光素子１を得た。

【0369】

＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した発光素子１の特性を測定した。輝度およびＣＩＥ色度の測定には色彩輝度計（トプコン社製、ＢＭ－５Ａ）を用い、電界発光スペクトルの測定にはマルチチャンネル分光器（浜松ホトニクス社製、ＰＭＡ－１１）を用いた。

【0370】

発光素子１の電流効率－輝度特性を図１５に示す。また、電流密度－電圧特性を図１６に示す。また、外部量子効率－輝度特性を図１７に示す。なお、各発光素子の測定は室温（２３℃に保たれた雰囲気）で行った。

【0371】

また、１０００ｃｄ／ｍ^２付近における、発光素子１の素子特性を表２に示す。

【0372】

【表2】

【0373】

また、発光素子１に２．５ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを図１８示す。

【0374】

図１５、図１７及び表２で示すように、発光素子１は、高い電流効率及び外部量子効率を示した。発光素子１の外部量子効率の最大値はおよそ２０％であり、燐光発光素子として優れた値を示した。

【0375】

また、図１８より発光素子１の発光スペクトルは５１９ｎｍ付近にピークを有し、半値全幅は７０ｎｍ程度であったため、発光素子１はＩｒ（ｐｐｙ）_３に由来する良好な緑色の発光を示した。

【0376】

以上、本発明の一態様の化合物を発光層に用いることで、高い発光効率を示す発光素子を作製することができる。また、本発明の一態様の化合物は緑色燐光発光素子に好適に利用できる。

【実施例3】

【0377】

本実施例では、本発明の一態様に係る有機化合物を含む、実施例１とは異なる発光素子の作製例と、当該発光素子の特性について説明する。本実施例で作製した素子構造は実施例１と同様であるため、作製方法の説明は省略する。本実施例で作製した発光素子の素子構造の詳細を表３に示す。また、使用した化合物の構造と略称を以下に示す。なお、他の有機化合物については先の実施例を参照すればよい。

【0378】

【化41】

【0379】

【表3】

【0380】

＜発光素子の発光層１４０及び電子輸送層１１８（１）＞
比較発光素子２において、発光層１４０中のホスト材料としてＰＣＣＰ及び３，５－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）を用い、ゲスト材料としてトリス｛２－［４－（４－シアノ－２，６－ジイソブチルフェニル）－５－（２－メチルフェニル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル－κＮ^２］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ－ｄｉＢｕＣＮｐ）_３）を用いた。また、比較発光素子２の電子輸送層１１８（１）として３５ＤＣｚＰＰｙを用いた。

【0381】

比較発光素子３において、発光層１４０中のホスト材料としてＰＣＣＰ及び４，４’－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－２，２’－ビピリジン（略称：４，４’ｍＣｚＰ２ＢＰｙ）を用い、ゲスト材料として、Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ－ｄｉＢｕＣＮｐ）_３を用いた。また、比較発光素子３の電子輸送層１１８（１）として４，４’ｍＣｚＰ２ＢＰｙを用いた。

【0382】

発光素子４において、発光層１４０中のホスト材料としてＰＣＣＰ及び本発明の一態様の有機化合物である、３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）を用い、ゲスト材料として、Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ－ｄｉＢｕＣＮｐ）_３を用いた。また、発光素子４の電子輸送層１１８（１）として３，６ｍＤＢｔＰ２Ｂｆｐｙ（ＩＩＩ）を用いた。

【0383】

＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した比較発光素子２、比較発光素子３及び発光素子４の特性を測定した。測定方法は実施例１と同様に行った。

【0384】

比較発光素子２、比較発光素子３及び発光素子４の電流効率－輝度特性を図１９に示す。また、電流密度－電圧特性を図２０に示す。また、外部量子効率－輝度特性を図２１に示す。

【0385】

また、１０００ｃｄ／ｍ^２付近における、比較発光素子２、比較発光素子３及び発光素子４の素子特性を表４に示す。

【表4】

【0386】

また、比較発光素子２、比較発光素子３及び発光素子４に２．５ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の電界発光スペクトルを図２２示す。

【0387】

図１９、図２１及び表４で示すように、比較発光素子２、比較発光素子３及び発光素子４はそれぞれ、高い電流効率及び外部量子効率を示した。比較発光素子２、比較発光素子３及び発光素子４の外部量子効率の最大値はそれぞれ２５％以上であり、燐光発光素子として非常に優れた値を示した。また、本発明の一態様に係る有機化合物を用いた発光素子４は単環のピリジン環を有する有機化合物を用いた比較発光素子２及び比較発光素子３と同等の高い効率を示した。

【0388】

図２０及び表４で示すように、比較発光素子２、比較発光素子３及び発光素子４はそれぞれ、良好な駆動電圧を有することが分かった。本発明の一態様に係る有機化合物を用いた発光素子４は単環のピリジン骨格を有する有機化合物を用いた比較発光素子２及び比較発光素子３と同等の電流密度－電圧特性を有することが分かった。

【0389】

また、図２２より比較発光素子２、比較発光素子３及び発光素子４の電界発光スペクトルはそれぞれ、４８８ｎｍ付近にピークを有し、半値全幅はそれぞれ６３ｎｍ程度であったため、比較発光素子２、比較発光素子３及び発光素子４はそれぞれＩｒ（ｍｐｐｔｚ－ｄｉＢｕＣＮｐ）_３に由来する青色の発光を示した。

【0390】

＜発光素子の信頼性＞
次に、比較発光素子２、比較発光素子３及び発光素子４の０．１ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図２３に示す。図２３より、発光素子４は比較発光素子２及び比較発光素子３よりも良好な信頼性を有していることが分かった。よって、ベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン骨格中のベンゼン側及びピリジン側両方に置換基を有する有機化合物は単環のピリジン環を有する有機化合物よりも良好な信頼性を有することが分かった。

【0391】

以上、本発明の一態様の化合物を発光層に用いることで、高い発光効率を示す発光素子を作製することができる。また、駆動電圧が低く、信頼性の高い発光素子を作製することができる。また、本発明の一態様の化合物は青色燐光発光素子に好適に利用できる。

【符号の説明】

【0392】

１００：ＥＬ層、１０１：電極、１０２：電極、１０６：発光ユニット、１０８：発光ユニット、１１１：正孔注入層、１１２：正孔輸送層、１１３：電子輸送層、１１４：電子注入層、１１５：電荷発生層、１１６：正孔注入層、１１７：正孔輸送層、１１８：電子輸送層、１１９：電子注入層、１２０：発光層、１４０：発光層、１４１：ホスト材料、１４１＿１：有機化合物、１４１＿２：有機化合物、１４２：ゲスト材料、１５０：発光素子、１７０：発光層、２５０：発光素子、６０１：ソース側駆動回路、６０２：画素部、６０３：ゲート側駆動回路、６０４：封止基板、６０５：シール材、６０７：空間、６０８：配線、６１０：素子基板、６１１：スイッチング用ＴＦＴ、６１２：電流制御用、６１３：電極、６１４：絶縁物、６１６：ＥＬ層、６１７：電極、６１８：発光素子、６２３：ｎチャネル型ＴＦＴ、６２４：ｐチャネル型ＴＦＴ、９００：携帯情報端末、９０１：筐体、９０２：筐体、９０３：表示部、９０５：ヒンジ部、９１０：携帯情報端末、９１１：筐体、９１２：表示部、９１３：操作ボタン、９１４：外部接続ポート、９１５：スピーカ、９１６：マイク、９１７：カメラ、９２０：カメラ、９２１：筐体、９２２：表示部、９２３：操作ボタン、９２４：シャッターボタン、９２６：レンズ、１００１：基板、１００２：下地絶縁膜、１００３：ゲート絶縁膜、１００６：ゲート電極、１００７：ゲート電極、１００８：ゲート電極、１０２０：層間絶縁膜、１０２１：層間絶縁膜、１０２２：電極、１０２４Ｂ：電極、１０２４Ｇ：電極、１０２４Ｒ：電極、１０２４Ｗ：電極、１０２５Ｂ：下部電極、１０２５Ｇ：下部電極、１０２５Ｒ：下部電極、１０２５Ｗ：下部電極、１０２６：隔壁、１０２８：ＥＬ層、１０２９：電極、１０３１：封止基板、１０３２：シール材、１０３３：基材、１０３４Ｂ：着色層、１０３４Ｇ：着色層、１０３４Ｒ：着色層、１０３６：オーバーコート層、１０３７：層間絶縁膜、１０４０：画素部、１０４１：駆動回路部、１０４２：周辺部、２１００：ロボット、２１０１：照度センサ、２１０２：マイクロフォン、２１０３：上部カメラ、２１０４：スピーカ、２１０５：ディスプレイ、２１０６：下部カメラ、２１０７：障害物センサ、２１０８：移動機構、２１１０：演算装置、３５００：多機能端末、３５０２：筐体、３５０４：表示部、３５０６：カメラ、３５０８：照明、３６００：ライト、３６０２：筐体、３６０８：照明、３６１０：スピーカ、５０００：筐体、５００１：表示部、５００２：表示部、５００３：スピーカ、５００４：ＬＥＤランプ、５００５：操作キー、５００６：接続端子、５００７：センサ、５００８：マイクロフォン、５０１２：支持部、５０１３：イヤホン、５１００：掃除ロボット、５１０１：ディスプレイ、５１０２：カメラ、５１０３：ブラシ、５１０４：操作ボタン、５１２０：ゴミ、５１４０：携帯電子機器、５１５０：携帯情報端末、５１５１：筐体、５１５２：表示領域、５１５３：屈曲部、８５０１：照明装置、８５０２：照明装置、８５０３：照明装置、８５０４：照明装置、９０００：筐体、９００１：表示部、９００６：接続端子、９０５５：ヒンジ、９２００：携帯情報端末、９２０１：携帯情報端末、９２０２：携帯情報端末

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】

【図7】

【図8】

【図9】

【図10】

【図11】

【図12】

【図13】

【図14】

【図15】

【図16】

【図17】

【図18】

【図19】

【図20】

【図21】

【図22】

【図23】