特許 7498969 動物飼料添加剤の調製におけるグルタミン誘導体の使用、飼料用組成物、飼料用組成物の動物飼料の調製における使用

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-06-05

(45)【発行日】2024-06-13

(54)【発明の名称】動物飼料添加剤の調製におけるグルタミン誘導体の使用、飼料用組成物、飼料用組成物の動物飼料の調製における使用

(51)【国際特許分類】

   A23K 20/142 20160101AFI20240606BHJP

【ＦＩ】

A23K20/142

【請求項の数】 8

(21)【出願番号】P 2021535120

(86)(22)【出願日】2018-12-18

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2022-02-09

(86)【国際出願番号】 CN2018121709

(87)【国際公開番号】W WO2020124351

(87)【国際公開日】2020-06-25

【審査請求日】2021-08-16

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】521190358

【氏名又は名称】彭険峰

【氏名又は名称原語表記】ＰＥＮＧ，Ｘｉａｎｆｅｎｇ

【住所又は居所原語表記】Ｒｏｏｍ １０３，Ｂｕｉｌｄｉｎｇ ９３，Ｃｕｉｓｈａｎｌａｎｔｉａｎｙｕａｎ，Ｓｏｕｔｈ Ｃｈｉｎａ Ｃｏｕｎｔｒｙ Ｇａｒｄｅｎ，Ｎｏｒｔｈ ｏｆ Ｐａｎｙｕ Ａｖｅｎｕｅ，Ｐａｎｙｕ Ｄｉｓｔｒｉｃｔ Ｇｕａｎｇｚｈｏｕ，Ｇｕａｎｄｏｎｇ ５１１４４９ Ｃｈｉｎａ

(74)【代理人】

【識別番号】110002468

【氏名又は名称】弁理士法人後藤特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】彭険峰

(72)【発明者】

【氏名】黄華成

【審査官】坂田 誠

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第０２／１００１８９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】米国特許第４３２４７４３（ＵＳ，Ａ）

【文献】英国特許出願公開第２１６０８６９（ＧＢ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ａ２３Ｋ １０／００ － ５０／９０

Ａ６１Ｋ ３１／００ － ３１／２３７

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

構造が以下式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体または飼料に許容される塩の、動物の生産性能を改善する動物飼料添加剤の調製における使用。

【化1】

（ただし、ＹはＯＣＨ_２ＣＨ_３またはＯＨであり、Ｘは

【化2】

ＮＨＣ_２－Ｃ_１３直鎖アルキルであり、Ｒ^１はＨであり、Ｒ^２はＲ^２ａＣ（＝Ｏ）、Ｒ^２ｂＣ（＝Ｏ）であり、
Ｒ^２ｂはＣ_３－Ｃ_１３アルキルであり、
Ｒ^２ａはそれぞれ独立してまたは任意に１、２、３、４または５つのＲ^４で置換されたフェニルであり、
Ｒ^４は－ＯＨ、－Ｘ_２または－Ｃ_１－Ｃ_２アルキルであり、その内にＸ_２はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。）

【請求項2】

前記Ｒ^２はＲ^２ａＣ（＝Ｏ）、Ｒ^２ａはフェニルまたは任意に１、２、３、４または５つのＲ^４で置換されたフェニルであり、Ｒ^４は－ＯＨ、ＣＨ_３、またはＣｌである、ことを特徴とする請求項１に記載の使用。

【請求項3】

前記のＲ^２はＲ^２ｂＣ（＝Ｏ）、Ｒ^２ｂは－（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、（ＣＨ_２）_８ＣＨ_３または（ＣＨ_２）_１２ＣＨ_３である、ことを特徴とする請求項１に記載の使用。

【請求項4】

前記のＸはＮＨＣＨ_２ＣＨ_３、ＮＨ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、ＮＨ（ＣＨ_２）_７ＣＨ_３またはＮＨ（ＣＨ_２）_１１ＣＨ_３である、ことを特徴とする請求項１に記載の使用。

【請求項5】

構造が以下の式（Ｉ）で表されるグルタミン誘導体または飼料に許容される塩中の少なくとも１つと飼料用補助材料を含む、ことを特徴とする、動物の生産性能を改善する飼料用組成物。

【化3】

（ただし、ＹはＯＣＨ _２ ＣＨ _３ またはＯＨであり、Ｘは

【化4】

ＮＨＣ _２ －Ｃ _１３ 直鎖アルキルであり、Ｒ ^１ はＨであり、Ｒ ^２ はＲ ^２ａ Ｃ（＝Ｏ）、Ｒ ^２ｂ Ｃ（＝Ｏ）であり、
Ｒ ^２ｂ はＣ _３ －Ｃ _１３ アルキルであり、
Ｒ ^２ａ はそれぞれ独立してまたは任意に１、２、３、４または５つのＲ ^４ で置換されたフェニルであり、
Ｒ ^４ は－ＯＨ、－Ｘ _２ または－Ｃ _１ －Ｃ _２ アルキルであり、その内にＸ _２ はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。）

【請求項6】

前記飼料用組成物は追加の動物飼料添加剤をさらに含み、前記追加の動物飼料添加剤は、栄養飼料添加剤、非栄養飼料添加剤または薬剤飼料添加剤中の少なくとも１つから選択される、ことを特徴とする請求項５に記載の飼料用組成物。

【請求項7】

前記飼料用組成物は動物飼料原料をさらに含む、ことを特徴とする請求項５または６に記載の飼料用組成物。

【請求項8】

請求項５～７のいずれか１項に記載の飼料用組成物の動物の生産性能を改善する動物飼料の調製における使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、動物飼料添加剤の分野に関し、具体には動物飼料添加剤の調製におけるグルタミン誘導体またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、飼料に許容される塩の用途、および前記グルタミン誘導体またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、飼料に許容される塩を含む飼料用組成物、ならびに動物飼料添加剤または動物飼料の調製におけるその用途に関する。

【背景技術】

【0002】

アミノアシル化グルタミン誘導体は通常、グルタミンのアミド置換誘導体の調製するための中間体である。研究によると、Ｎ－アセチル－ＤＬ－テアニンとアスペルギルスオリザエアミノアシラーゼは、適切な反応条件下でＬ－テアニンを生成できることが報告されている。別の研究では、Ｌ－グルタミン酸と無水フタル酸と反応してフタロイル－Ｌ－グルタミン酸を生成し、次に酸無水物を形成し、エチルアミン水溶液中でフタロイル－Ｌ－テアニンにアンモノリシスされ、ヒドラジン水和物の下でフタロイル基を除去してＬ－テアニンを入手することが報告される。

【0003】

アミノアシル化グルタミン誘導体は、相乗的に増強する感覚特性を持つ。研究によると、Ｎ－アシルテアニンの水溶液は残念ながら脂肪の味の特徴が弱く、香料の補助成分との組み合わせと使用レベルの慎重な選択により、食品、飲料の本物の香りと味の特徴を補足、強化、または強化できることが報告されている。

【0004】

飼料添加剤とは、栄養飼料添加物や一般的な飼料添加物を含む、飼料の加工、製造、使用の過程で添加される少量または微量の物質を指す。ただし、一般的な飼料添加物とは、飼料の品質を確保または改善し、飼料の利用率を高めるために飼料に混合される少量または微量の物質を指す。現在、飼料利用率を効率的かつ安定的に高め、動物の能力を向上させることができる一般的に使用される一般的な飼料添加物には、主に、高用量銅剤、高用量亜鉛剤、飼料抗生物質、化学合成抗菌剤などが含まれる。しかし、養殖産業でこれらの物質を長期間使用すると、動物の肝臓と腎臓の毒性、成長阻害、腎臓の損傷、尿路障害、催奇形性、変異原性、薬剤耐性、薬剤残留物、環境汚染などのより大きな副作用が発生する。動物の健康を保護し、養殖産業の生産効率を向上させるために、効果的で安定した安全な新しい飼料添加物を探すことは、この分野における緊急の問題。

【発明の概要】

【0005】

これに基づいて、本発明は、動物飼料添加剤の調製におけるグルタミン誘導体またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、飼料に許容される塩の用途、前記グルタミン誘導体またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、飼料に許容される塩を含む飼料用組成物、ならびに動物飼料添加剤または動物飼料の調製におけるその用途を提供する。

【0006】

一方、本発明は、構造が式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、飼料に許容される塩を提供する。

【化1】

【0007】

いくつかの技術的解決策では、ＹはＯＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたはＯＨであり、ＸはＣ₄－Ｃ₁₀窒素含有シクロアルキル、ＮＨＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたはＮ（Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル）₂であり、Ｒ¹はＲ^1aＣ（＝Ｏ）、Ｒ^1bＣ（＝Ｏ）、Ｒ^1aＳ（＝Ｏ）₂、Ｒ^1bＳ（＝Ｏ）₂またはＨであり、Ｒ²はＲ^2aＣ（＝Ｏ）、Ｒ^2bＣ（＝Ｏ）、Ｒ^2aＳ（＝Ｏ）₂またはＲ^2bＳ（＝Ｏ）₂であり、Ｒ^1bおよびＲ^2bはそれぞれ独立してＣ₁－Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₃－Ｃ₇シクロアルキル、または１、２、３、４または５つのＲ³で任意に置換されたＣ₁－Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₃－Ｃ₇シクロアルキルであり、Ｒ³は－ＯＨ、－ＮＨ₂、－ＣＮ、－ＳＨまたは－Ｘ₁であり、その内にＸ₁はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択され、Ｒ^1aおよびＲ^2aはそれぞれ独立してＣ₅－Ｃ₁₂アリール、Ｃ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリール、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂アリール、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリール、または１、２、３、４または５つのＲ⁴で任意に置換されたＣ₅－Ｃ₁₂アリール、Ｃ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリール、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂アリール、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリールであり、Ｒ⁴は－ＯＨ、－ＮＨ₂、－ＮＯ₂、－ＣＮ、－ＳＨ、－Ｘ₂、－Ｃ₁－Ｃ₅アルコキシ、－Ｃ₁－Ｃ₅アルキル、またはＸ₂で置換された－Ｃ₁－Ｃ₅アルキルであり、その内にＸ₂はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。

【0008】

いくつかの技術的解決策では、Ｒ¹はＲ^1aＣ（＝Ｏ）またはＨ、Ｒ²はＲ^2aＣ（＝Ｏ）、Ｒ^1aおよびＲ^2aはそれぞれ独立してＣ₅－Ｃ₁₂アリール、Ｃ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリール、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂アリール、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリール、または任意に１、２、３、４または５个Ｒ⁴で置換されたＣ₅－Ｃ₁₂アリール、Ｃ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリール、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂アリール、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリールであり、Ｒ⁴は－ＯＨ、－ＮＨ₂、－ＮＯ₂、－ＣＮ、－ＳＨ、－Ｘ₂、－Ｃ₁－Ｃ₅アルコキシ、－Ｃ₁－Ｃ₅アルキル、またはＸ₂で置換された－Ｃ₁－Ｃ₅アルキルであり、その内にＸ₂はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。

【0009】

いくつかの技術的解決策では、Ｒ¹はＨであり、Ｒ²はＲ^2aＣ（＝Ｏ）であり、前記のＲ^2aはＣ₅－Ｃ₁₂アリール、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂アリール、または任意に１、２、３、４または５つのＲ⁴で置換されたＣ₅－Ｃ₁₂アリール、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂アリールであり、Ｒ⁴は－ＯＨ、－ＮＨ₂、－ＮＯ₂、－ＣＮ、－ＳＨ、－Ｘ₂、－Ｃ₁－Ｃ₅アルコキシ、－Ｃ₁－Ｃ₅アルキル、またはＸ₂で置換された－Ｃ₁－Ｃ₅アルキルであり、その内にＸ₂はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。

【0010】

いくつかの技術的解決策では、Ｒ¹はＨであり、Ｒ²はＲ^2aＣ（＝Ｏ）であり、前記のＲ^2aはＣ₆アリール、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₆アリール、または任意に１、２、３、４または５つのＲ⁴で置換されたＣ₆アリール、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₆アリールであり、Ｒ⁴は－ＯＨ、－ＮＨ₂、－ＮＯ₂、－ＣＮ、－ＳＨ、－Ｘ₂、－Ｃ₁－Ｃ₅アルコキシ、－Ｃ₁－Ｃ₅アルキル、またはＸ₂で置換された－Ｃ₁－Ｃ₅アルキルであり、その内にＸ₂はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。

【0011】

いくつかの技術的解決策では、Ｒ^2aはフェニル、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－フェニル、または任意に１、２、３、４または５つのＲ⁴で置換されたフェニル、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－フェニルであり、Ｒ⁴は－ＯＨ、－ＮＨ₂、－ＮＯ₂、－ＣＮ、－ＳＨ、－Ｘ₂、－Ｃ₁－Ｃ₅アルコキシ、－Ｃ₁－Ｃ₅アルキル、またはＸ₂で置換された－Ｃ₁－Ｃ₅アルキルであり、その内にＸ₂はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。

【0012】

いくつかの技術的解決策では、前記のＲ¹はＨであり、Ｒ²はＲ^2aＣ（＝Ｏ）であり、前記のＲ^2aはフェニル、Ｒ⁴で置換されたフェニルであり、前記のＲ⁴は－ＯＨ、－ＮＨ₂、－ＮＯ₂、－ＣＮ、－ＳＨ、－Ｘ₂、－Ｃ₁－Ｃ₅アルコキシ、－Ｃ₁－Ｃ₅アルキルであり、その内にＸ₂はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択され、前記のＲ^2bはＣ₁－Ｃ₁₅アルキルであり、前記のＹは－ＯＨまたは－ＯＣ₁－Ｃ₅であり、前記のＸは－ＮＨＣ₁－Ｃ₅アルキルである。

【0013】

いくつかの技術的解決策では、Ｒ¹はＲ^1bＣ（＝Ｏ）またはＨであり、Ｒ²はＲ^2bＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ^1bおよびＲ^2bはそれぞれ独立してＣ₁－Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₃－Ｃ₆シクロアルキル、または任意に１、２、３、４または５つのＲ³で置換されたＣ₁－Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₃－Ｃ₇シクロアルキルであり、Ｒ³は－ＯＨ、－ＮＨ₂、－ＣＮ、－ＳＨまたは－Ｘ₁であり、その内にＸ₁はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。

【0014】

いくつかの技術的解決策では、Ｒ¹はＨであり、Ｒ²はＲ^2bＣ（＝Ｏ）であり、前記のＲ^2bはＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたは任意に１、２、３、４または５つのＲ³で置換されたＣ₁－Ｃ₂₀アルキルであり、Ｒ³は－ＯＨ、－ＮＨ₂、－ＣＮ、－ＳＨまたは－Ｘ₁であり、その内にＸ₁はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。

【0015】

いくつかの技術的解決策では、ＹはＯＣ₁－Ｃ₁₀アルキルである。

【0016】

いくつかの技術的解決策では、ＸはＣ₄－Ｃ₁₀窒素含有シクロアルキルである。

【0017】

いくつかの技術的解決策では、ＸはＮＨＣ₁－Ｃ₂₀アルキルである。

【0018】

いくつかの技術的解決策では、ＸはＮＨＣ₁－Ｃ₁₀アルキルであることが好ましい。

【0019】

他方、本発明は、動物飼料添加剤の調製における上記グルタミン誘導体またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、飼料に許容される塩の用途を提供する。

【0020】

他方、本発明は、本発明によって提供されるグルタミン誘導体またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、飼料に許容される塩中の少なくとも１つと飼料用補助材料を含む飼料用組成物を提供し、ただし、前記飼料用補助材料は飼料用の担体、希釈剤、賦形剤、溶媒またはそれらの組み合わせから選択される。

【0021】

いくつかの技術的解決策では、前記飼料用組成物はさらに動物飼料原料を含む。

【0022】

いくつかの技術的解決策では、前記飼料用組成物はさらに追加の動物飼料添加剤を含む。

【0023】

いくつかの技術的解決策では、前記飼料用組成物はさらに動物飼料原料および追加の動物飼料添加剤を含む。

【0024】

いくつかの技術的解決策では、前記追加の動物飼料添加剤は、栄養飼料添加剤および／または一般飼料添加剤および／または薬剤飼料添加剤から選択される。

【0025】

他方、本発明は、前記飼料用組成物の動物飼料添加剤の調製における用途を提供する。

【0026】

他方、本発明は、前記飼料用組成物の動物飼料の調製における用途を提供する。

【0027】

他方、本発明は、さらに養殖動物の生産能力を改善する方法を提供する。

【発明の効果】

【0028】

本発明の有益な効果は以下の通りである。

【0029】

動物の養殖実験の結果から分かるように、本発明によって提供されるグルタミン誘導体またはそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、飼料に許容される塩等の化合物が動物飼料添加剤として応用されると、動物の成長および飼料収益等の生産能力を改善する効果がある。

【0030】

本発明のいずれか一側面の任意の実施形態は、それらの間に矛盾がない限り、他の実施形態と組み合わせることができる。また、本発明のいずれか一側面の任意の実施形態では、それらの間に矛盾がない限り、任意の技術的特徴を他の実施形態中の技術的特徴に適用することができる。

【0031】

前記の内容は、本発明のある側面を概説するだけであり、これらの側面に限定されない。上記の関連内容およびその他の側面の内容については、以下でさらに詳細に説明する。

【0032】

本発明をさらに詳細に説明する。

【0033】

ここで、本発明のある実施形態を詳細に説明するが、その例は、付随する構造式および化学式によって示される。本発明は、すべての代替案、修正、および同等の技術的解決策を網羅し、これらはすべて、特許請求の範囲によって定義される本発明の範囲に含まれることを意図している。なお、本発明の特定の技術的特徴は明確に見ることができ、複数の独立した実施形態で別々に説明されるが、単一の実施形態で組み合わせ形態で提供することも、任意の適切なサブ組み合わせ形態で提供することもできる。

【0034】

化合物
本発明に係る化合物は、構造が式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体である。

【化1】

【0035】

ただし、Ｙはグルタミン誘導体のカルボキシル上の活性水素が置換された酸素原子（Ｏと略記）上の置換基であり、Ｘはグルタミン誘導体中のアミド基上のアミノ窒素原子（Ｎと略記）が置換された基であり、Ｒ¹およびＲ²はアミノ窒素原子（Ｎと略記）上の置換基である。

【0036】

さらに、ＹはＯＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたはＯＨであり、ＸはＣ₄－Ｃ₁₀窒素含有シクロアルキル、ＮＨＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたはＮ（Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル）₂であり、Ｒ¹はＲ^1aＣ（＝Ｏ）、Ｒ^1bＣ（＝Ｏ）、Ｒ^1aＳ（＝Ｏ）₂、Ｒ^1bＳ（＝Ｏ）₂またはＨであり、Ｒ²はＲ^2aＣ（＝Ｏ）、Ｒ^2bＣ（＝Ｏ）、Ｒ^2aＳ（＝Ｏ）₂またはＲ^2bＳ（＝Ｏ）₂である。

【0037】

ただし、Ｒ^1bおよびＲ^2bはそれぞれ独立して置換または非置換されたＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたはＣ₃－Ｃ₇シクロアルキルであり、Ｒ^1bおよび／またはＲ^2bは置換されたＣ₁－Ｃ₂₀アルキルまたはＣ₃－Ｃ₇シクロアルキルである場合、前記Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキルまたはＣ₃－Ｃ₇シクロアルキルは１、２、３、４または５つのＲ³で任意に置換されたＣ₁－Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₃－Ｃ₇シクロアルキルであり、Ｒ³は－ＯＨ、－ＮＨ₂、－ＣＮ、－ＳＨまたは－Ｘ₁であり、その内にＸ₁はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。

【0038】

Ｒ^1aおよびＲ^2aはそれぞれ独立して置換または非置換されたＣ₅－Ｃ₁₂アリール、Ｃ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリール、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂アリール、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリールであり、Ｒ^1aおよびＲ^2aは置換されたＣ₅－Ｃ₁₂アリール、Ｃ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリール、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂アリール、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリールである場合、前記Ｃ₅－Ｃ₁₂アリール、Ｃ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリール、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂アリール、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリールは１、２、３、４または５つのＲ⁴で任意に置換されたＣ₅－Ｃ₁₂アリール、Ｃ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリール、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂アリール、－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリールであり、Ｒ⁴は－ＯＨ、－ＮＨ₂、－ＮＯ₂、－ＣＮ、－ＳＨ、－Ｘ₂、－Ｃ₁－Ｃ₅アルコキシ、－Ｃ₁－Ｃ₅アルキル、またはＸ₂で置換された－Ｃ₁－Ｃ₅アルキルであり、その内にＸ₂はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。

【0039】

一般的に、「置換」とは、所与の構造で置換できる水素原子の１つまたは複数が特定の置換基で置換されることを意味し、置換基は、基の各置換可能位置に置換基を有し得、所与の構造式の１以上の位置で特定の基の１つまたは複数の置換基で置換され得ると、置換基を各位置で同じまたは異なるもので置換することができる。

【0040】

本発明では、「ＯＣ_a－Ｃ_bアルキル」は、ａ～ｂ個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖の飽和アルコキシを意味し、例えばメトキシ、エトキシ、プロキシキシ、イソプロキシキシ、……であり、例えば「ＯＣ₁－Ｃ₁₀アルキル」は１～５個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖の飽和アルコキシであり、「Ｃ₃－Ｃ₇シクロアルキル」は３～７個の炭素原子を含む炭素と水素の２つの元素を含む環状アルキル、例えばシクロプロピル、２－メチルシクロプロピル、シクロペンチルなどであり、「Ｃ₁－Ｃ₅アルコキシ」は、１～５個の炭素原子と１個の酸素原子を含む基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシなどであり、「Ｃ₅－Ｃ₁₂アリール」は５～１２個の炭素原子を含み芳香性を有する環状基、例えばベンゼン環などであり、「Ｃ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリール」は５～１２個の炭素原子と１個以上のヘテロ原子を含み（酸素原子（Ｏ）、硫原子（Ｓ）、窒素原子（Ｎ）を含むが、これらに限定されない）芳香性を有する環状基、例えばピロリジニル、ピリジニルなどであり、「Ｃ_n－Ｃ_m窒素含有シクロアルキル」はｎ個またはｍ個の炭素原子と１個の窒素原子を含む置換または非置換シクロアルキル、例えばテトラヒドロピロリジニル、ピペリジニルなどを示し、「ＮＨＣ₁－Ｃ₂₀アルキル」は１～２０個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖の飽和アルキルで置換された二級アミノ基、例えばＮＨＣＨ₃、ＮＨＣＨ₂ＣＨ₃などを示す。

【0041】

いくつかの実施形態では、式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体のＸはＣ₄－Ｃ₁₀窒素含有シクロアルキルである。

【0042】

さらに、前記のＸは置換または非置換されたテトラヒドロピロリジニルまたはピペリジニルである。

【0043】

更さらに、前記のＸは置換されたテトラヒドロピロリジニルまたはピペリジニルである場合、前記のＸは１－５個のＣ₁－Ｃ₆直鎖または分枝鎖アルキルで置換されたテトラヒドロピロリジニルまたはピペリジニルである。

【0044】

いくつかの実施例では、式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体中のＸは

【化2】

である。

【0045】

別の実施例では、式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体中のＸは

【化3】

である。

【0046】

いくつかの実施形態では、式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体中のＸはＮＨＣ₁－Ｃ₂₀アルキルである。

【0047】

さらに、前記のＸはＮＨＣ₁－Ｃ₂₀アルキルである場合、前記のアルキルは直鎖アルキルである。

【0048】

さらに、前記のＸはＮＨＣ₁－Ｃ₁₀アルキルであり、前記のアルキルは直鎖アルキルであることが好ましい。

【0049】

いくつかの実施例では、前記のＸはＮＨＣＨ₃、ＮＨＣＨ₂ＣＨ₃、ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＮＨ（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＮＨ（ＣＨ₂）₄ＣＨ₃、ＮＨ（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃、ＮＨ（ＣＨ₂）₆ＣＨ₃、ＮＨ（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、ＮＨ（ＣＨ₂）₈ＣＨ₃、ＮＨ（ＣＨ₂）₉ＣＨ₃である。

【0050】

なお、前記のＸはＮＨＣ₁－Ｃ₂₀アルキルである場合、前記のアルキルは分枝鎖アルキルである。

【0051】

さらに、前記のＸはＮＨＣ₁－Ｃ₁₀アルキルである場合、前記のアルキルは分枝鎖アルキルである。

【0052】

いくつかの実施例では、前記のＸはＮＨＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＮＨＣ（ＣＨ₃）₃を含むが、これらに限定されない。

【0053】

いくつかの実施形態では、式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体中のＸはＮ（Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル）₂である。

【0054】

さらに、前記のアルキルは直鎖アルキルであることが好ましい。

【0055】

さらに、前記のアルキルは直鎖アルキルである場合、前記のＸはＮ（Ｃ₁－Ｃ₁₀アルキル）₂であることが好ましい。

【0056】

いくつかの実施例では、前記のＸは、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ－ｎ－プロピルアミノ、ジ－ｎ－ブチルアミノ、ジ－ｎ－ペンチルアミノ、ジ－ｎ－ヘキシルアミノ、ジ－ｎ－ヘプチルアミノ、ジ-ｎ-オクチルアミノ、ジ-ｎ-ノニルアミノまたはジ-ｎ-デシルアミノである。

【0057】

別の実施形態では、式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体中のＸはＮ（Ｃ₁－Ｃ₂₀アルキル）₂であり、前記のアルキルは分枝鎖アルキルである。

【0058】

さらに、前記のＸはＮ（Ｃ₁－Ｃ₁₀アルキル）₂であり、前記のアルキルは分枝鎖アルキルであることが好ましい。

【0059】

いくつかの実施形態では、式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体中のＹはＯＨである。

【0060】

別の実施形態では、式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体中のＹはＯＣ₁－Ｃ₂₀アルキルである。

【0061】

さらに、前記のアルキルは直鎖アルキルである。

【0062】

いくつかの実施例では、前記のＹはＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₃、Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ₃、Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃、Ｏ（ＣＨ₂）₆ＣＨ₃、Ｏ（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、Ｏ（ＣＨ₂）₈ＣＨ₃、Ｏ（ＣＨ₂）₉ＣＨ₃から選択される。

【0063】

なお、前記のＹはＯＣ₁－Ｃ₂₀アルキルである場合、前記のアルキルは分枝鎖アルキルである。

【0064】

さらに、前記のＹはＯＣ₁－Ｃ₁₀アルキルである場合、前記のアルキルは分枝鎖アルキルであることが好ましい。

【0065】

いくつかの実施例では、前記のＹはＯＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＯＣ（ＣＨ₃）₃を含むが、これらに限定されない。

【0066】

いくつかの実施形態では、式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体中のＲ¹はＲ^1aＳ（＝Ｏ）₂またはＨであり、Ｒ^2aＳ（＝Ｏ）₂である。

【0067】

さらに、前記のＲ¹はＨであることが好ましい。

【0068】

いくつかの実施形態では、式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体中のＲ¹はＲ^1bＳ（＝Ｏ）₂またはＨであり、Ｒ²はＲ^2bＳ（＝Ｏ）₂である。

【0069】

さらに、前記のＲ¹はＨであることが好ましい。

【0070】

いくつかの実施形態では、式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体中のＲ¹はＲ^1aＣ（＝Ｏ）またはＨであり、Ｒ²はＲ^2aＣ（＝Ｏ）である。

【0071】

さらに、前記のＲ¹はＨであることが好ましい。

【0072】

いくつかの実施形態では、式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体中のＲ¹はＲ^1bＣ（＝Ｏ）またはＨであり、Ｒ²はＲ^2bＣ（＝Ｏ）である。

【0073】

さらに、前記のＲ¹はＨであることが好ましい。

【0074】

いくつかの実施形態では、式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体中のＲ^1aおよび／またはＲ^2aは置換または非置換されたＣ₅－Ｃ₁₂アリールから選択される。

【0075】

さらに、前記の非置換されたＣ₅－Ｃ₁₂アリールは、シクロペンタジエニル、フェニルまたはナフチルである。

【0076】

いくつかの実施例では、前記のＲ^1aおよび／またはＲ^2aは

【化4】

である。

【0077】

なお、前記のＲ^1aおよび／またはＲ^2aは置換されたＣ₅－Ｃ₁₂アリールである場合、前記のＣ₅－Ｃ₁₂アリールは任意に１、２、３、４または５つのＲ⁴で置換されたＣ₅－Ｃ₁₂アリールであり、前記のＲ⁴は－ＯＨ、－ＮＨ₂、－ＮＯ₂、－ＣＮ、－ＳＨ、－Ｘ₂、－Ｃ₁－Ｃ₅アルコキシ、－Ｃ₁－Ｃ₅アルキル、またはＸ₂で置換された－Ｃ₁－Ｃ₅アルキルであり、その内にＸ₂はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。

【0078】

さらに、Ｃ₅－Ｃ₁₂アリールはＣ₆アリールであることが好ましい。

【0079】

具体的に、前記のＲ^1aおよび／またはＲ^2aは置換されたフェニルであり、任意に１、２、３、４または５つのＲ⁴で置換され、前記のＲ⁴は－ＯＨ、－ＮＨ₂、－ＮＯ₂、－ＣＮ、－ＳＨ、－Ｘ₂、－Ｃ₁－Ｃ₅アルコキシ、－Ｃ₁－Ｃ₅アルキル、またはＸ₂で置換された－Ｃ₁－Ｃ₅アルキルであり、その内にＸ₂はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。

【0080】

いくつかの実施例では、前記のＲ^1aおよび／またはＲ^2aは

【化5】

である。

【0081】

いくつかの実施形態では、式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体中のＲ^1aおよび／またはＲ^2aは置換または非置換された－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂アリールから選択される。

【0082】

さらに、Ｒ^1aおよび／またはＲ^2aは非置換された－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂アリールである場合、前記のＣ₅－Ｃ₁₂アリールはシクロペンタジエニル、フェニルまたはナフチルを含むが、これらに限定されなく、前記のアルキレンはメチレンであることが好ましい。

【0083】

いくつかの実施例では、前記のＲ^1aおよび／またはＲ^2aは

【化6】

であることが好ましい。

【0084】

なお、前記のＲ^1aおよび／またはＲ^2aは置換された－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂アリールである場合、前記のＣ₅－Ｃ₁₂アリールは任意に１、２、３、４または５つのＲ⁴で置換されたＣ₅－Ｃ₁₂アリールであり、前記のＲ⁴は－ＯＨ、－ＮＨ₂、－ＮＯ₂、－ＣＮ、－ＳＨ、－Ｘ₂、－Ｃ₁－Ｃ₅アルコキシ、－Ｃ₁－Ｃ₅アルキル、またはＸ₂で置換された－Ｃ₁－Ｃ₅アルキルであり、その内にＸ₂はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。

【0085】

さらに、Ｃ₅－Ｃ₁₂アリールはＣ₆アリールであることが好ましい。

【0086】

具体的に、前記のＲ^1aおよび／またはＲ^2aは置換されたベンジルであり、任意に１、２、３、４または５つのＲ⁴で置換され、前記のＲ⁴は－ＯＨ、－ＮＨ₂、－ＮＯ₂、－ＣＮ、－ＳＨ、－Ｘ₂、－Ｃ₁－Ｃ₅アルコキシ、－Ｃ₁－Ｃ₅アルキル、またはＸ₂で置換された－Ｃ₁－Ｃ₅アルキルであり、その内にＸ₂はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。

【0087】

いくつかの実施例では、前記のＲ^1aおよび／またはＲ^2aは

【化7】

である。

【0088】

いくつかの実施形態では、式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体中のＲ^1aおよび／またはＲ^2aは置換または非置換されたＣ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリールから選択される。

【0089】

さらに、Ｒ^1aおよび／またはＲ^2aは非置換されたＣ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリールである場合、前記のＣ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリールはピロリジニル、ピラゾリルまたはピリジルである。

【0090】

いくつかの実施例では、Ｒ^1aおよび／またはＲ^2aは

【化8】

である。

【0091】

なお、Ｒ^1aおよび／またはＲ^2aは置換されたＣ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリールである場合、前記のＣ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリールは任意に１、２、３、４または５つのＲ⁴で置換され、前記のＲ⁴は－ＯＨ、－ＮＨ₂、－ＮＯ₂、－ＣＮ、－ＳＨ、－Ｘ₂、－Ｃ₁－Ｃ₅アルコキシ、－Ｃ₁－Ｃ₅アルキル、またはＸ₂で置換された－Ｃ₁－Ｃ₅アルキルであり、その内にＸ₂はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。

【0092】

さらに、前記のＣ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリールはピロリジニル、ピラゾリルまたはピリジルであることが好ましい。

【0093】

いくつかの実施例では、

【化9】

である。

【0094】

いくつかの実施形態では、式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体中のＲ^1aおよび／またはＲ^2aは置換または非置換された－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリールから選択される。

【0095】

さらに、前記のＣ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリールは非置換された－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリールであり、前記のＣ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリールはピロリジニル、ピラゾリルまたはピリジルをふくむが、これらに限定されなく、前記のＣ₁－Ｃ₄アルキレンはメチレンであることが好ましい。

【0096】

いくつかの実施例では、前記のＲ^1aおよび／またはＲ^2aは

【化10】

である。

【0097】

なお、Ｒ^1aおよび／またはＲ^2aは置換された－（Ｃ₁－Ｃ₄アルキレン）－Ｃ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリールである場合、前記のＣ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリールは任意に１、２、３、４または５つのＲ⁴で置換され、前記のＲ⁴は－ＯＨ、－ＮＨ₂、－ＮＯ₂、－ＣＮ、－ＳＨ、－Ｘ₂、－Ｃ₁－Ｃ₅アルコキシ、－Ｃ₁－Ｃ₅アルキル、またはＸ₂で置換された－Ｃ₁－Ｃ₅アルキルであり、その内にＸ₂はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩから選択される。

【0098】

さらに、前記のＣ₅－Ｃ₁₂ヘテロアリールはピロリジニル、ピラゾリルまたはピリジルであり、前記のＣ₁－Ｃ₄アルキレンはメチレンであることが好ましい。

【0099】

いくつかの実施例では、前記のＲ^1aおよび／またはＲ^2aは

【化11】

である。

【0100】

いくつかの具体的な実施形態では、本発明のグルタミン誘導体は、上記化合物に対応するラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、飼料に許容される塩を含む。

【0101】

いくつかの実施形態では、式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体中のＹはＯＨであり、前記のグルタミン誘導体は飼料に許容される塩として存在し、前記の飼料に許容される塩は金属イオン塩である。

【0102】

さらに、前記金属イオンは１価の金属イオン、２価の金属イオンまたは３価の金属イオンである。

【0103】

具体的には、前記１価の金属イオンには、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、アンモニウムイオンが含まれるが、これらに限定されなく、前記２価の金属イオンには、カルシウムイオン、マグネシウムイオン、亜鉛イオン、銅イオン、第１鉄イオン、マンガンイオンが含まれるが、これらに限定されなく、前記３価の金属イオンには、鉄イオン、ニッケルイオン、クロムイオン、アルミニウムイオンが含まれるが、これらに限定されない。

【0104】

いくつかの実施例では、前記金属イオンは亜鉛イオンである。

【0105】

他の実施例では、前記金属イオンは銅イオンである。

【0106】

他の実施例では、前記金属イオンはナトリウムイオンである。

【0107】

他の実施例では、前記金属イオンはカルシウムイオンである。

【0108】

他の実施例では、前記金属イオンは鉄イオンである。

【0109】

化合物の調製と精製
本発明に係る式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体の調製方法は、グルタミン酸（Ｇｌｕと略記）を出発原料として、関与する化学反応には主にカルボキシルのエステル化、アミノのアシル化およびエステルのアミノリシスが含まれ、必要に応じてエステルの加水分解も含まれ得る。

【0110】

いくつかの実施形態では、式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体中のＹはＯＨである場合、グルタミン酸とｔ-ブタノールはエステル化条件下で脱水および縮合されて、グルタミン酸ジ－ｔ－ブチル（ｔ－Ｂｕ－Ｇｌｕ）を生成し、前記のグルタミン誘導体の調製方法は式（ＩＩ）に示される：

【化12】

【0111】

明確にするために、式（ＩＩ）中のＸおよびＲ¹は置換基のみを表し、原料Ｘ－ＨおよびＲ¹－ＯＨで表される物質は単一の物質でない場合、ＸまたはＲ¹は置換基の集合として理解する必要があり、ｔ－Ｂｕはｔ－ブチルがカルボキシルの保護基として使用され、ＤＣＭはジクロロメタンを示し、Ｆ₃ＣＣＯＯＨはトリフルオロ酢酸を示し、なお、ｒｔ．は常温を示し、ＥｔＮ（Ｐｒ－ｉ）₂はジイソプロピルエチルアミンを示し、ＤＭＦはＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミドを示し、ＨＢＴＵはＯ－ベンゾトリアゾール－テトラメチル尿素ヘキサフルオロホスフェート（カップリング剤）を示す。

【0112】

さらに、式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体中のＹはＯＨである場合、前記のグルタミン誘導体は第１主族または第２主族金属塩基と反応するか、またはアルカリ性条件下で金属ハロゲン化物と反応して得られたグルタミン誘導体の金属イオン塩である。

【0113】

任意選択で、前記金属塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなどから選択される。

【0114】

任意選択で、前記金属ハロゲン化物は金属塩化物、金属臭化物または金属ヨウ化物である。

【0115】

具体的には、前記金属塩化物は、塩化亜鉛、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化鉄、塩化銅、塩化マンガン、塩化コバルトまたは塩化ニッケルであり、前記金属臭化物は臭化亜鉛、臭化カルシウム、臭化マグネシウム、臭化鉄、臭化銅、臭化マンガン、臭化コバルトまたは臭化ニッケルであり、前記金属ヨウ化物はヨウ化亜鉛、ヨウ化カルシウム、ヨウ化マグネシウム、ヨウ化鉄、ヨウ化銅、ヨウ化マンガン、ヨウ化コバルトまたはヨウ化ニッケルである。

【0116】

いくつかの実施形態では、式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体中のＹはＯＣ₁－Ｃ₂₀アルキルである場合、グルタミン酸とｔ-ブタノールはエステル化条件下で脱水および縮合されグルタミン酸ジ-ｔ-ブチル（ｔ－Ｂｕ－Ｇｌｕ）を生成し、前記のグルタミン誘導体の調製方法は式（ＩＩＩ）に示される：

【化13】

【0117】

明確にするために、式（ＩＩＩ）中のＸおよびＲ¹は置換基のみを表し、原料Ｘ－ＨおよびＲ¹－ＯＨで表される物質は単一の物質でない場合、ＸまたはＲ¹は置換基の集合として理解する必要があり、ｔ－Ｂｕはｔ－ブチルがカルボキシルの保護基として使用され、ＤＣＭはジクロロメタンを示し、Ｆ₃ＣＣＯＯＨはトリフルオロ酢酸を示し、なお、ｒｔ．は常温を示し、ＥｔＮ（Ｐｒ－ｉ）₂はジイソプロピルエチルアミンを示し、ＤＭＦはＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミドを示し、ＨＢＴＵはＯ－ ベンゾトリアゾール－テトラメチル尿素ヘキサフルオロホスフェート（カップリング剤）を示す。

【0118】

いくつかの実施形態では、前記のグルタミン誘導体はキラル化合物であり、キラル構造を有するグルタミン酸ジブチル（式（ＩＶ）に示す）またはそのラセミ体から調製され、本発明のグルタミン誘導体は、左旋性Ｌ－（－）－グルタミン誘導体（構造が式（Ｖ））、右旋性Ｄ－（+）－グルタミン誘導体（構造が式（ＶＩ））またはラセミ体ＤＬ－（±）－グルタミン誘導体などの立体異性体から選択される。

【化14】

【化15】

【化16】

【0119】

明確にするために、式（Ｖ）と式（ＶＩ）中のＲ₁はここで同じおよび／または異なる置換基を示す。

【0120】

いくつかの実施形態では、前記のグルタミン誘導体のキラル立体異性体は適切な条件下で三次元立体配座の変換、例えばグルタミン誘導体の三次元立体配座の互変によって形成された互変異性体が発生し、互変のプロセスが式（ＶＩＩ）に示される：

【化17】

【0121】

関与する反応物質が反応して剛直な構造を持つ対応するグルタミン誘導体を生成する場合、反応基質は、反応中に異なる幾何異性体生成物を生成する可能性がある。

【0122】

上記の立体異性体、幾何異性体、互変異性体もまた、本発明の実施範囲内に含まれる。

【0123】

本発明に係る「立体異性体」は、同じ化学構造であるが空間内の原子または基の異なる配置を有する化合物を指し、エナンチオマー、ジアステレオマー、立体配座異性体、幾何異性体、アトロプ異性体などを含む。「エナンチオマー」は、重ね合わせることができないが、互いの鏡像である化合物の２つの異性体を指す。「ジアステレオマー」は、２つ以上のキラル中性を持ち、分子が互いに鏡像ではなく、融点、沸点、スペクトル特性、反応性などの異なる物理的特性を持つ立体異性体を指す。ジアステレオマー混合物は、電気泳動やクロマトグラフィーなどの高解像度分析操作によって分離でき、「互変異性体」は、低エネルギー障壁を介して相互に変換できる、エネルギーの異なる構造異性体を指す。

【0124】

いくつかの実施形態では、本発明によって提供されるグルタミン誘導体の調製プロセスは、反応生成物の分離、精製または再結晶プロセスも含む。反応生成物は、溶媒除去法により反応系から粗生成物として得ることができる。化学的純度が高く、不純物含有量が少ない固形物を得るために、粗生成物をアルコール溶媒、アルコール－水混合溶媒、または生成物の再結晶化に使用できる他の有機溶媒を介して適切な温度、光および機械的振動下で溶解、結晶化、または沈殿または再結晶および分離することによって特定の結晶状態を持つグルタミン誘導体が得られる。前記特定の結晶状態を有するグルタミン誘導体は、グルタミン誘導体結晶またはグルタミン誘導体の溶媒和物である。グルタミン誘導体の溶媒和物は、グルタミン誘導体の水和物またはグルタミン誘導体のエタノラートから選択することができる。

【0125】

本発明に係る「溶媒和物」は、発明の化合物と溶媒分子との間の接触中、外部条件および内部条件で非共有分子間力によって化学的に同等または非化学的に同等の溶媒分子が結合されて形成された共晶会合物である。溶媒和物を形成する溶媒には、水、アセトン、エタノール、メタノール、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、酢酸、イソプロパノールなどの溶媒が含まれるが、これらに限定されない。「水和物」は、水である溶媒分子によって形成された会合物または結晶、つまり非共有分子間力を介して化学的に同等または非化学的に同等の水が結合された化合物を指す。

【0126】

本発明によって提供されるグルタミン誘導体の調製は、より高い化学的純度、より低い不純物の固形物を得るために、また塩析法によって処理することができる。前記塩析法は、酸塩基中和法、酸塩基配位法または酸塩基キレート法の原理を使用して、グルタミン誘導体および対応する有機塩基、無機塩基、有機酸または無機酸性塩との沈殿プロセスによって、飼料に許容される塩を得、前記無機酸は、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、硝酸またはそれらの組み合わせを含むが、これらに限定されなく、前記有機塩基はアンモニアまたはトリエチルアミンを含むが、これらに限定されない。前記無機塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、または水酸化カルシウムを含むが、これらに限定されない。

【0127】

飼料に許容される塩は本発明のグルタミン誘導体と、動物に対して無毒である有機塩基、無機塩基、有機酸または無機酸によって形成された塩である。前記「飼料に許容される」とは、物質または組成物が化学的または毒物学的に適切でなければならず、飼料または食用養殖動物の組成に関連していることを意味している。

【0128】

いくつかの実施形態では、本発明のグルタミン誘導体は、エステルグルタミン誘導体であり、後処理の塩析沈殿プロセスは、無機酸または有機酸とで酸－塩基配位塩および／または酸－塩基キレート塩を生成し、前記有機酸には、酢酸、マレイン酸、コハク酸、マンデル酸、フマル酸、マロン酸、リンゴ酸、２－ヒドロキシプロピオン酸、ピルビン酸、シュウ酸、グリコール酸、サリチル酸、グルクロン酸、ガラクツロン酸、クエン酸、酒石酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、安息香酸、ｐ－トルイル酸、ケイ皮酸、ｐ－トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸またはそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。

【0129】

本発明はグルタミン誘導体の用途に関する。
本発明によって提供されるグルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩は動物飼料添加剤の調製に応用される。

【0130】

本発明に係る「動物」は、無機物質を有機物質に合成することができず、摂食、消化、吸収、呼吸、循環、排泄、感覚、運動および繁殖などの生命活動を行う人間または養殖動物を指す。「養殖動物」には、家禽、家畜、水産養殖動物、および猫や犬などのペットを含む、合法的に養殖する他の動物が含まれる。「家畜」という用語は、例えば豚、ウシ、馬、ヤギ、ヒツジ、シカおよび多くの有用なげっ歯類動物のいずれか１つである。「家禽」という用語は例えば鶏、アヒル、ガチョウ、ウズラ、ハトなどである。「水産養殖動物」という用語は魚、エビ、カメ、スッポンなどである。

【0131】

本発明によって提供されるグルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を応用して、各成長階段の動物の生産能力を改善するための非栄養添加剤を調製し、前記動物は各成長階段の家畜、家禽、水産養殖動物またはペットから選択される。

【0132】

さらに、前記家畜には、豚、ウシ、ヒツジ、馬、ウサギ、ミンクまたはロバが含まれるが、これらに限定されなく、前記家禽には、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウ、ウズラまたはハトが含まれるが、これらに限定されなく、前記水産養殖動物には、魚、エビ、カメ、カニ、スッポン、ウシガエル、タウナギまたはドジョウが含まれるが、これらに限定されなく、前記ペットにはさまざまな亜種の犬または猫が含まれるが、これらに限定されない。

【0133】

いくつかの実施例では、本発明によって提供されるグルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を応用して肉豚の生産能力を改善する飼料添加剤を調製し、肉豚の１日の平均体重増加または飼料変換率に改善効果がある。

【0134】

別の実施例では、本発明によって提供されるグルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を応用して飼料添加剤を調製し、ブロイラーまたは産卵鶏の生産能力を顕著に改善することができる。

【0135】

別の実施例では、本発明によって提供されるグルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を応用して魚の生産能力を改善する飼料添加剤を調製した。

【0136】

動物飼料添加剤の調製における本発明によって提供されるグルタミン誘導体の飼料に許容される塩は金属イオン塩である。

【0137】

任意選択で、前記グルタミン誘導体の飼料に許容される塩は式（Ｉ）で表される構造を有するグルタミン誘導体の金属イオン塩である。

【0138】

さらに、前記の構造が式（Ｉ）に示されるグルタミン誘導体中のＹはＯＨ、前記の金属イオン塩是前記グルタミン誘導体当ＹはＯＨ時前記のＯＨ与金属イオンの交換によって得られた飼料添加剤の調製または飼料調製の要求を満たす塩である。

【0139】

具体的には、前記金属イオンは１価の金属イオン、２価の金属イオンまたは３価の金属イオンから選択される。

【0140】

いくつかの実施例では、前記１価の金属イオンは、ナトリウムイオン（Ｎａ（Ｉ））、カリウムイオン（Ｋ（Ｉ））またはリチウムイオン（Ｌｉ（Ｉ））である。

【0141】

いくつかの実施例では、前記２価の金属イオンは、カルシウムイオンＣａ（ＩＩ）、マグネシウムイオンＭｇ（ＩＩ）、銅イオンＣｕ（ＩＩ）、亜鉛イオンＺｎ（ＩＩ）、第１鉄イオンＦｅ（ＩＩ）、マンガンイオンＭｎ（ＩＩ）、コバルトイオンＣｏ（ＩＩ）またはニッケルイオンＮｉ（ＩＩ）である。

【0142】

一実施例では、動物飼料添加剤の調製におけるグルタミン誘導体の金属イオン塩は亜鉛イオン塩であり、前記動物飼料添加剤は、高用量無機亜鉛の代替物としての動物用の有機亜鉛剤である。

【0143】

一実施例では、動物飼料添加剤の調製におけるグルタミン誘導体の金属イオン塩は銅イオン塩であり、前記動物飼料添加剤は、動物用高用量無機銅の代替物としての動物用有機銅である。

【0144】

一実施例では、動物飼料添加剤の調製におけるグルタミン誘導体の金属イオン塩は鉄イオン塩であり、前記動物飼料添加剤は動物用鉄サプリメントである。

【0145】

いくつかの実施例では、前記３価の金属イオンは、アルミニウムイオンＡｌ（ＩＩＩ）、クロムイオンＣｒ（ＩＩＩ）または鉄イオンＦｅ（ＩＩＩ）である。

【0146】

本発明に係る飼料用組成物。
グルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩の少なくとも１つおよび飼料用補助材料を含む飼料用組成物を提供し、前記飼料用補助材料は飼料用の担体、希釈剤、補助剤、溶媒またはそれらの組み合わせである。

【0147】

本発明に係る飼料は動物が消費するために工業的に加工および製造された製品を指す。

【0148】

本発明に係る「組成物」は、有効成分として１つまたは複数の化合物を含む化合物の群を指す。

【0149】

本発明の「含む」は、本発明で明示的に言ケーシングパウダーされる内容を含むが、他の態様を排除しない、オープンな表現である。

【0150】

本発明に係る「担体」は、有効成分を運ぶことができ、その分散性を改善し、良好な化学的安定性および吸着性を有する供給可能な物質を指し、それは有機担体および無機担体である。前記有機担体は粗繊維を多く含む材料であり、コーンフラワー、コーンコブパウダー、小麦ふすま、籾殻粉、脱脂米ぬか、米ぬか、とうもろこし茎粉、ピーナッツ殻粉などが含まれるが、これらに限定されない。前記無機担体は主にカルシウム塩と酸化ケイ素に分けられる鉱物であり、微量元素プレミックスの製造に使用され、炭酸カルシウム、ケイ酸塩、バーミキュライト、ゼオライト、セピオストーンなどを含むがこれらに限定されない。

【0151】

本発明に係る「希釈剤」は添加剤原料を材料中に均一に分配し、高濃度添加剤原料を低濃度プレミックスまたはプレミックスに希釈し、微量成分を互いに分離し、活性成分間の相互反応を減らして、活性成分の安定性を高めるが関連物質の物理的および化学的特性に影響を与えない物質を指し、有機希釈剤と無機希釈剤を含む。有機希釈剤には、コーンフラワー、脱芽コーンフラワー、デキストロース（グルコース）、スクロース、ふすま入りセモリナ粉、揚げ大豆粉、小麦のミッドリング、コーングルテンミールなどが含まれるが、これらに限定されなく、無機希釈剤には、石灰岩、リン酸二水素カルシウム、シェルパウダー、カオリン（白い粘土）、食卓塩および硫酸ナトリウムが含まれるが、これらに限定されない。

【0152】

前記補助剤は物質の固有粘度を誘発する湿潤剤、物質を結合する接着剤、物質のシート全体を多くの微粒子に分解し、粒子のサイズを縮小する崩壊剤、粒子間摩擦力を低減するための保持助剤または材料の付着を防止するための粘着防止剤であり、ステアリン酸マグネシウム、タルク、植物油、ラウリル硫酸マグネシウム、デンプン、デンプンスラリー、水、無機塩、デキストリン、粉末糖などが含まれるが、これらに限定されない。

【0153】

本発明に係る「溶媒」は固体を溶解または分散させるのに必要な溶媒を指し、水、エタノール、グリセリンなどが含まれるが、これらに限定されない。

【0154】

いくつかの実施形態では、前記飼料用組成物は、追加の動物飼料添加剤および／または動物飼料原料をさらに含む。

【0155】

前記動物飼料添加剤は栄養飼料添加剤、一般飼料添加剤または薬剤飼料添加剤である。

【0156】

前記栄養飼料添加剤は、飼料栄養素のバランスを取り、飼料の利用を改善し、動物に直接栄養効果を及ぼすために複合飼料に添加される少量または微量の物質を指し、アミノ酸、アミノ酸塩とその類似体、ビタミン、およびレチノイドビタミン、ミネラル要素およびその複合体（キレート）、微生物酵素製剤または非タンパク質窒素である。

【0157】

前記一般飼料添加剤は非栄養添加剤とも呼ばれ、飼料の利用を改善し、飼料の品質と品質を確保し動物の健康や代謝に有益で飼料に添加されるいくつかの非栄養物質を指し、成長促進剤、ヘルスケア剤、香料および誘引剤、飼料添加物、飼料添加物、飼料貯蔵剤および中国の漢方薬添加物を含む。

【0158】

さらに具体的には、前記非栄養添加剤は成長促進剤であり、酪酸、酪酸カルシウム、酪酸ナトリウム、タンニン酸、ｐ－チモー、ｐ－チモーエステル、ｐ－チモー塩、２－ヒドロキシ安息香酸、β－酸、β－酸エステル、β－酸塩、ヘキサヒドロβ－酸、ヘキサヒドロβ－酸エステル、ヘキサヒドロβ－酸塩、安息香酸または安息香酸カルシウム、酸化亜鉛、硫酸亜鉛、塩化亜鉛が含まれるが、これらに限定されない。

【0159】

一実施例では、前記非栄養添加剤は酪酸カルシウムである。

【0160】

別の実施例では、前記非栄養添加剤はタンニン酸である。

【0161】

具体的には、前記薬剤飼料添加剤には、動物の病気を予防し、動物の成長を促進する効果があり、担体または希釈剤を組み込むために長期間飼料に添加することができる動物用医薬品プレミックス物質が含まれるが、これらに限定されない。

【0162】

より具体的には、前記薬剤飼料添加剤は飼料用抗生物質であり、前記飼料用抗生物質には、ポリミキシン、サリノマイシン、アビラマイシン、バシトラシン、バージニアマイシン、ノシヘプチド、フラボマイシン、エンラマイシン、キトリマイシン、オラキンドックス、オキシテトラサイクリンまたはクロルテトラサイクリンが含まれるが、これらに限定されない。

【0163】

いくつかの実施例では、グルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む組成物は、栄養飼料添加剤、一般飼料添加剤および薬剤飼料添加剤中の１つまたは複数をさらに含む。

【0164】

いくつかの実施例では、前記動物飼料原料は、穀物およびそれらの加工製品、油糧種子およびそれらの加工製品、合法作物およびそれらの加工製品、塊茎、塊茎およびそれらの加工製品、他の種子および果実製品、ならびにその加工製品、飼料、粗飼料とその加工製品、その他の植物、藻類とその加工製品、乳製品とその副産物、陸生動物製品とその副産物、魚、その他の水生生物とその副産物、鉱物、微生物発酵製品とその副産物、その他の飼料材料およびその他の飼料材料である。

【0165】

飼料用組成物の用途。
本発明は、上記グルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物の用途に関する。

【0166】

いくつかの実施例では、前記グルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物は、動物飼料添加剤の調製に応用される。

【0167】

前記グルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用して調製した動物飼料添加剤は、家畜飼料添加剤、家禽飼料添加剤、水産養殖動物飼料添加剤またはペット飼料添加剤である。

【0168】

具体的には、前記グルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用して家畜飼料添加剤を調製し、前記家畜には各成長階段の豚、ウシ、ヒツジ、馬、ウサギ、ミンクなどが含まれるが、これらに限定されない。

【0169】

具体的には、前記グルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用して家禽飼料添加剤を調製し、前記家禽には各成長階段の鶏、アヒル、ガチョウ、ハトなどが含まれるが、これらに限定されない。

【0170】

具体的には、前記グルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用して水産養殖動物飼料添加剤を調製し、前記水産養殖動物には各成長階段の魚、エビ、カニ、スッポン、タウナギなどが含まれるが、これらに限定されない。

【0171】

具体的には、前記グルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用してペット飼料添加剤を調製し、前記ペットには人工的に飼育された犬または猫が含まれるが、これらに限定されない。

【0172】

いくつかの実施例では、前記グルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む組成物を応用して調製した動物飼料添加剤はプレミックス、複合プレミックス、水性剤または顆粒剤である。

【0173】

いくつかの実施例では、前記グルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物は動物飼料の調製に応用される。

【0174】

前記グルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用して調製した動物飼料は、家畜飼料、家禽飼料、水産養殖動物飼料またはペット飼料である。

【0175】

具体的には、前記グルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用して家畜飼料を調製し、前記家畜には、各成長階段の豚、ウシ、ヒツジ、馬、ウサギ、ミンクなどが含まれるが、これらに限定されない。

【0176】

具体的には、前記グルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用して家禽飼料を調製し、前記家禽には各成長階段の鶏、アヒル、ガチョウ、ハトなどが含まれるが、これらに限定されない。

【0177】

具体的には、前記グルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用して水産養殖動物飼料を調製し、前記水産養殖動物には各成長階段の魚、エビ、カニ、スッポン、タウナギなどが含まれるが、これらに限定されない。

【0178】

具体的には、前記グルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用してペット飼料を調製し、前記ペットには人工的に飼育された犬または猫が含まれるが、これらに限定されない。

【0179】

いくつかの実施形態では、グルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を応用して調製した飼料は単一飼料、濃縮飼料、複合飼料、複合プレミックスまたは濃縮補助飼料である。

【0180】

具体的には、前記複合飼料は完全な複合飼料である。

【0181】

養殖動物の生産能力を改善する方法。
いくつかの給餌実施例では、養殖者はグルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料添加剤と飼料を動物に給餌して、動物の生産能力を顕著に改善することができる。

【0182】

いくつかの実施例では、前記飼料添加剤はプレミックス、複合プレミックス、顆粒剤または水性剤であり、動物飼料と均一に混合されて動物に給餌される。

【0183】

いくつかの実施例では、前記飼料添加剤はプレミックス、複合プレミックス、顆粒剤または水性剤、与動物飼料均一に混合されて動物に給餌する。

【0184】

前記動物は家畜、家禽、水産養殖動物またはペットである。

【0185】

具体的には、前記家畜には各成長階段の豚、ウシ、ヒツジ、馬、ウサギ、ミンクなどが含まれるが、これらに限定されなく、前記家禽には各成長階段の鶏、アヒル、ガチョウ、ハトなどが含まれるが、これらに限定されなく、前記水産養殖動物には各成長階段の魚、エビ、カニ、スッポン、タウナギなどが含まれるが、これらに限定されなく、前記ペットには人工的に飼育された犬または猫が含まれるが、これらに限定されない。

【0186】

一実施例では、養殖者はグルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料添加剤と飼料を離乳豚に給餌し、離乳豚の１日の平均体重増加の増加率および飼料変換率が顕著に改善される。

【0187】

一実施例では、養殖者はグルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料添加剤と飼料をブロイラーに給餌し、ブロイラーの飼料対肉の比率を顕著に減らし飼料変換率を高める。

【0188】

一実施例では、養殖者はグルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料添加剤と飼料を魚に給餌する。

【0189】

一実施例では、養殖者はグルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料添加剤と飼料を子犬に給餌する。

【0190】

別の給餌実施例では、養殖者はグルタミン誘導体およびそのラセミ体、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物または飼料に許容される塩を含む飼料用組成物を動物に給餌し、顕著に動物の生産能力を改善する。

【0191】

選択可能で、前記飼料用組成物は飼料添加剤プレミックス、飼料添加剤複合プレミックス、顆粒剤または水性剤であり、飼料とともに動物に給餌する。

【0192】

一実施例では、前記飼料用組成物は飼料添加剤プレミックスである。

【0193】

一実施例では、前記飼料用組成物は飼料添加剤複合プレミックスである。

【0194】

選択可能で、前記飼料用組成物は濃縮飼料、複合飼料、複合プレミックスまたは濃縮補助飼料であり、動物飼料として動物に直接給餌する。

【0195】

一実施例では、前記飼料用組成物は完全な複合飼料である。

【発明を実施するための形態】

【0196】

本発明の実施形態は、実施例と併せて以下で詳細に説明されるが、当業者は、以下の実施例が本発明を説明するためにのみ使用され、本発明の範囲を限定すると見なされるべきではないことが理解されたい。実施例では具体的な条件が示されていない場合、従来の条件またはメーカーが推奨する条件に従って実施するものとする。メーカーの指示なしに使用される試薬または機器はすべて、市場で購入できる従来の製品である。

【0197】

養殖実験：
養殖実験に係るグルタミン誘導体は表１に示される。

【表1】

【0198】

実施例１ グルタミン誘導体の肉豚の生産性能に対する影響
体重が類似した６５日齢の「Ｄｕｒｏｃ－ｌａｎｄｒａｃｅ－ｙｏｒｋｓｈｉｒｅ」三品種ハイブリッド痩せ型子豚４８０頭を選択し、ランダムに１６処理組に分割し、各組に３回重複し、各重複に１０頭があり、雄と雌が各半分である。実験前に豚舎および器具を減菌する。実験期間中、同一豚舎で同じ飼養管理条件下で別々の囲いに養殖する。実験期間中、実験豚は自由に飲んだり飼料摂取したりして、１日２回給餌する。各実験組はそれぞれ対照組および実験２～１６組である。ただし、対照組は基礎飼料のみを与え、実験２～１６組はそれぞれ基礎飼料の基礎に８００ｐｐｍの異なるグルタミン誘導体が添加された飼料であり、具体的には表２に示される。

【0199】

飼養プロセス全体に、各実験組は他の酸化防止成分および成長促進剤が添加されなかった。実験期間は２８日であり、各重複を単位で９３日齢で水と飼料を１２ｈ供給した後体重を量り、各実験組の毎日平均飼料摂取量（ＡＤＦＩ、ｇ／ｄ*頭）、１日の平均体重増加（ＡＤＧ、ｇ／ｄ*頭）および飼料対肉の比率（ＦＣＲ）を以下の式によって計算した：
毎日平均飼料摂取量＝（飼料総量－残り量）／（実験日数×重複豚の数）、
１日の平均体重増加＝（実験終期平均体重－実験初期平均体重）／実験日数、
飼料対肉の比率＝毎日平均飼料摂取量／１日の平均体重増加。

【0200】

実験結果が表１に示され、本実験に使用される試験サンプルの実験豚の生産性能に対する影響は飼料摂取量、体重増加および飼料変換率の３つの側面から評価される。

【表2】

【0201】

結果から分かるように、試験サンプルは実験豚の飼料摂取量に対する影響が小さく、一部の実験組の飼料摂取量は対照組と比較して増加した。しかし、各実験組の１日平均体重増加は、飼料摂取量が対照組より少ないかどうかにもかかわらず、ある程度増加し、飼料対肉の比率に関しては、各実験組は対照組と比較して約４．６％～７．６％減少し、その内に、実験組８～１０組は最も顕著であった。

【0202】

実施例２ グルタミン誘導体のブロイラーの生産性能に対する影響
実験は単一因子ランダム設計を採用し、１日齢で、体重が類似した平均体重５０ｇの黄色い羽のブロイラー７２０羽を選択し、ランダムに１６処理組に分割し、各組に３回重複し、雄と雌が各半分で、各重複に１５羽の黄色い羽のブロイラーがある。実験前に鶏舎と調理器具を滅菌する。実験期間中、同一鶏舎で同じ飼養管理条件下でケージで飼養する。基礎飼料は主にトウモロコシ－大豆粕であり、飼養プロセス全体に、他の酸化防止成分および成長促進剤が添加されなかった。各実験組はそれぞれ対照組、実験２～１６組である。その内に実験１では、対照組は基礎飼料のみを与え、実験２～１６組は基礎飼料にそれぞれ７５０ｐｐｍの異なるグルタミン誘導体が添加され、詳細は表３に示される。実験期間は２０日であり、実験鶏は自由に飲んだり飼料摂取したりして、１日２回給餌する。各重複を単位で２１日齢で体重を量り（１２時間給餌せず、水のみを与える）、実験鶏の飼料消費量を統計し、各組の実験鶏の毎日平均飼料摂取量（ＡＤＦＩ、ｇ／ｄ*羽）、１日の平均体重増加（ＡＤＧ、ｇ／ｄ*羽）および飼料対肉の比率（ＦＣＲ）を計算した。飼料対肉の比率（ＦＣＲ）は以下の式によって計算した：
飼料対肉の比率（ＦＣＲ）＝毎日平均飼料摂取量／１日平均体重増加。

【0203】

【表3】

【0204】

実験結果が表３に示され、結果から分かるように、試験サンプルは実験鶏の飼料摂取量に対する影響が小さく、１日平均体重増加の影響は対照組と比較して、各実験組の１日平均体重増加は大幅に改善され、８．７％～１７．４％増加し、試験サンプルは各実験組の飼料対肉の比率は顕著の改善効果があり、全体として約７．６％～１０．９％減少し、その内に実験組８～１０はＮ－ベンゾイルテアニンの亜鉛塩、銅塩およびカルシウム塩が添加され、飼料対肉の比率は対照組と比較して１０．９％－１２．５％減少した。

【0205】

実施例４ 魚飼料におけるグルタミン誘導体の用途
使用する実験魚はソウギョであり、広州インセット実験場水生製品の場所で行われた。健康的で活気があり、仕様が一致するソウギョ種を、正式な養殖実験に使用する前に大きなケージで４週飼養し、実験システムはフローティングケージとした。小さなケージと一時飼養ケージとともに実験場所の３５００ｍ²の池に設置され、池の深さが約１．５ｍであり、池の水は完全に曝気された底水である。実験の時、１日空腹だった５２０匹のソウギョをランダムに１３組に分け、各組に４回重複し、各重複に１０匹魚があり、全体重量を量り、その後ランダムに５２個のケージに入れ、それぞれ異なる実験飼料を給餌する。実験用飼料は自己調製したものであり、異なる実験組は基礎料にそれぞれ５００ｐｐｍの異なるグルタミン誘導体が添加され、詳細は表４に示される。実験は人工制限給餌を採用し、給餌量は週に１回調整され、２組の給餌レベル（初期体重）は全く一致で、１日２回給餌する（７：３０と１５：００）、合計580g。実験期間は８週間である。

【0206】

パラメータ計算：
体重増加率（％）＝（平均終期重量－平均初期重量）／ 平均初期重量*１００
飼料係数＝５８０ ／（平均終期重量－平均初期重量）
異なるグルタミン誘導体の魚の生₄性能に対する影響の実験結果が表４に示され、体重増加率と飼料係数の２つの側面からグルタミン誘導体のソウギョの生産性能に対する影響効果を評価する。

【0207】

【表4】

【0208】

結果から分かるように、グルタミン誘導体が添加された実験組は対照組と比較して、体重増加率が２．０１％～８．９％増加し、飼料係数は５．１８％～８．２９％減少し、飼料変換率は大幅に改善された。

【0209】

本発明を具体的な実施例を使用して説明したが、本発明の精神および範囲から逸脱することなく、他の多くの変更および修正を行うことができることが理解されたい。したがって、添付の特許請求の範囲は本発明の範囲内にあるすべてのこれらの変更および修正を含むことを意味する。