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特許7504882ピリジンカルボン酸エステル除草剤とクロキントセットとを含む薬害が軽減された組成物
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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-06-14
(45)【発行日】2024-06-24
(54)【発明の名称】ピリジンカルボン酸エステル除草剤とクロキントセットとを含む薬害が軽減された組成物
(51)【国際特許分類】
   A01N 43/40 20060101AFI20240617BHJP
   A01N 43/42 20060101ALI20240617BHJP
   A01N 25/00 20060101ALI20240617BHJP
   A01N 25/32 20060101ALI20240617BHJP
   A01P 13/00 20060101ALI20240617BHJP
【FI】
A01N43/40 101J
A01N43/42 101
A01N25/00 101
A01N25/32
A01P13/00
【請求項の数】 20
(21)【出願番号】P 2021523872
(86)(22)【出願日】2019-10-30
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2022-01-17
(86)【国際出願番号】 US2019058779
(87)【国際公開番号】W WO2020096831
(87)【国際公開日】2020-05-14
【審査請求日】2022-10-24
(31)【優先権主張番号】62/756,163
(32)【優先日】2018-11-06
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(73)【特許権者】
【識別番号】501035309
【氏名又は名称】コルテバ アグリサイエンス エルエルシー
(74)【代理人】
【識別番号】100092783
【弁理士】
【氏名又は名称】小林 浩
(74)【代理人】
【識別番号】100095360
【弁理士】
【氏名又は名称】片山 英二
(74)【代理人】
【識別番号】100120134
【弁理士】
【氏名又は名称】大森 規雄
(74)【代理人】
【識別番号】100139310
【弁理士】
【氏名又は名称】吉光 真紀
(74)【代理人】
【識別番号】100104282
【弁理士】
【氏名又は名称】鈴木 康仁
(72)【発明者】
【氏名】サチヴィ,ノルバート エム.
(72)【発明者】
【氏名】キスター,ジェレミー
【審査官】中村 政彦
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第2016/044283(WO,A1)
【文献】特表2005-505523(JP,A)
【文献】特表2016-504421(JP,A)
【文献】米国特許出願公開第2010/0137137(US,A1)
【文献】特表2014-524927(JP,A)
(58)【調査した分野】(Int.Cl.,DB名)
A01N 43/00
A01N 25/00
A01P 13/00
CAplus/REGISTRY(STN)
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
(a)式(I):
【化1】

(式中:
は、シアノメチル又はプロパルギルであり;
及びR2’は、独立して、水素であり;
、R3’、R3’’、及びR3’’’は、独立して、水素である)
によって定義されるピリジンカルボン酸エステル除草剤、又はその農学的に許容される塩と;
(b)クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤であって、前記クロキントセットの農学的に許容されるエステルが、クロキントセットのメチル、エチル、及びメキシルエステル、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される前記薬害軽減剤と、を含み、前記ピリジンカルボン酸エステル除草剤(g ae/ha単位での)対前記薬害軽減剤(g ai/ha単位での)の重量比が、1:5~65:1である、薬害が軽減された組成物。
【請求項2】
前記ピリジンカルボン酸エステル除草剤化合物が、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸シアノメチル:
【化2】

である、請求項1に記載の組成物。
【請求項3】
前記ピリジンカルボン酸エステル除草剤化合物が、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸プロパルギル:
【化3】

である、請求項1に記載の組成物。
【請求項4】
前記薬害軽減剤が、クロキントセットの農学的に許容されるエステルを含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項5】
前記薬害軽減剤が、クロキントセットの農学的に許容される塩を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項6】
前記クロキントセットの農学的に許容される塩が、クロキントセットのナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウム、モノイソプロパノールアンモニウム、ジイソプロパノールアンモニウム、トリイソプロパノールアンモニウム、コリン、N,N-ジメチルエタノールアンモニウム、ジエチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、及びイソプロピルアンモニウム塩、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項に記載の組成物。
【請求項7】
前記ピリジンカルボン酸エステル除草剤(g ae/ha単位での)対前記薬害軽減剤(g ai/ha単位での)の重量比が、1:5~5:1である、請求項1~のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項8】
追加の農薬をさらに含む、請求項1~のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項9】
前記組成物が(a)に加えて除草有効成分を含まない、請求項1~のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項10】
(a)式(I):
【化4】

(式中、
は、シアノメチル又はプロパルギルであり;
及びR2’は、独立して、水素であり;
、R3’、R3’’、及びR3’’’は、独立して、水素である)
によって定義されるピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容される塩と;
(b)クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤であって、前記クロキントセットの農学的に許容されるエステルが、クロキントセットのメチル、エチル、及びメキシルエステル、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される前記薬害軽減剤と、を含む薬害が軽減された組成物を、植生の出芽又は成長を制限するために植生若しくは前記植生に隣接する場所に施用すること又は土壌若しくは水に施用することを含む、作物において望ましくない植生の制御方法であって、
前記除草剤が、少なくとも1g ae/haの量で施用され;
前記薬害軽減剤が、少なくとも1g ai/haの量で施用され、かつ、前記ピリジンカルボン酸エステル除草剤(g ae/ha単位での)対前記薬害軽減剤(g ai/ha単位での)の重量比が、1:5~65:1である、方法。
【請求項11】
前記ピリジンカルボン酸エステル除草剤化合物が、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸シアノメチル:
【化5】

である、請求項10に記載の方法。
【請求項12】
前記ピリジンカルボン酸エステル除草剤化合物が、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸プロパルギル:
【化6】

である、請求項10に記載の方法。
【請求項13】
前記除草剤と前記薬害軽減剤とが同時に施用される、請求項10~12のいずれか一項に記載の方法。
【請求項14】
前記薬害軽減剤が、クロキントセットの農学的に許容されるエステルを含む、請求項10~13のいずれか一項に記載の方法。
【請求項15】
前記薬害軽減剤が、クロキントセットの農学的に許容される塩を含む、請求項10~14のいずれか一項に記載の方法。
【請求項16】
前記クロキントセットの農学的に許容される塩が、クロキントセットのナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウム、モノイソプロパノールアンモニウム、ジイソプロパノールアンモニウム、トリイソプロパノールアンモニウム、コリン、N,N-ジメチルエタノールアンモニウム、ジエチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、及びイソプロピルアンモニウム塩、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項15に記載の方法。
【請求項17】
前記除草剤が、1g ae/ha~300g ae/haの量で提供される、請求項10~16のいずれか一項に記載の方法。
【請求項18】
前記ピリジンカルボン酸エステル除草剤(g ae/ha単位での)対前記薬害軽減剤(g ai/ha単位での)の重量比が、1:5~5:1である、請求項10~17のいずれか一項に記載の方法。
【請求項19】
追加の農薬を施用することをさらに含む、請求項10~18のいずれか一項に記載の方法。
【請求項20】
前記組成物が、(a)に加えて除草有効成分を含まない、請求項10~19のいずれか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
関連出願の相互参照
本出願は、その全体を参照により本明細書に援用される、2018年11月6日出願の、米国仮特許出願第62/756,163号の優先権を主張するものである。
【0002】
本開示には、ピリジンカルボン酸エステル除草剤と薬害軽減剤クロキントセットとを含む薬害が軽減された組成物、並びにそれを使用する望ましくない植生の制御方法が含まれる。
【背景技術】
【0003】
農業における多くの繰り返し生じる課題には、例えば、望ましい植生の成長に悪影響を及ぼし得る望ましくない植生の成長を制御することが含まれる。望ましくない植生の制御するために、研究者らは、そのような望ましくない成長を制御するのに有効な様々な化学物質及び化学製剤を製造してきた。
【0004】
いくつかの場合には、除草剤は、望ましくない植生を制御するのに有効であるが、それはまた、作物への植物毒性効果を有し、作物に損傷を引き起こし又は作物を枯らしさえし得る。したがって、所望の作物に関係して除草有効成分の植物毒性を制限する薬害軽減剤と組み合わせた新しい除草剤が必要とされている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【0005】
例えば、作物に、除草剤として使用され得る薬害が軽減された組成物が本明細書に開示される。薬害が軽減された組成物は、(a)ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるN-オキシド、塩、若しくはエステルと(b)キノリノキシアセテート薬害軽減剤クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルとを含有し得る。(a)対(b)の重量比は、1:5~65:1(例えば1:5~5:1、又は1:2~2:1)であることができる。
【0006】
いくつかの態様では、薬害が軽減された組成物は、(a)式(I):
【化1】

(式中:
は、シアノメチル又はプロパルギルであり;
及びR2’は、独立して、水素、C~Cアルキル、ホルミル、アルコキシカルボニル、又はアシルであり;
、R3’、R3’’、及びR3’’’は、独立して、水素、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、又はC~Cハロアルコキシである)
によって定義されるピリジンカルボン酸エステル除草剤;
又はその農学的に許容されるN-オキシド、塩、若しくはエステルと;
(b)クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤と
を含む。
【0007】
いくつかの態様では、薬害が軽減された組成物は、
(a)本明細書で以下化合物Aと言われる、ピリジンカルボン酸エステル除草剤化合物4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸シアノメチル:
【化2】

又はその農学的に許容されるN-オキシド、塩、若しくはエステルと;
(b)クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤と
を含む。
【0008】
いくつかの態様では、薬害が軽減された組成物は、
(a)本明細書で以下化合物Bと言われる、ピリジンカルボン酸エステル除草剤化合物4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸プロパルギル:
【化3】

又はその農学的に許容されるN-オキシド、塩若しくはエステルと;
(b)クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤と
を含む。
【0009】
いくつかの態様では、組成物は、農学的に許容される補助剤若しくは担体、追加の農薬、又はそれらの組み合わせをさらに含むことができる。いくつかの態様では、組成物中の有効成分は、(a)及び(b)のみである。
【0010】
(a)ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるN-オキシド、塩、若しくはエステルと;(b)クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤とを含む薬害が軽減された組成物を、植生の出芽又は成長を制御するために、植生に、植生に隣接する場所に、又は土壌若しくは水に施用することを含む、望ましくない植生の制御方法についても、本明細書に開示される。いくつかの態様では、(a)及び(b)は同時に施用される。いくつかの態様では、(a)及び(b)は順次施用される。いくつかの態様では、(a)及び(b)は、望ましくない植生の出芽前に施用される。いくつかの態様では、(a)及び(b)は、望ましくない植生の出芽後に施用される。いくつかの態様では、(a)は、望ましくない植生に出芽前に又は出芽後に施用され、(b)は、作物に種子処理として施用される。いくつかの態様では、穀類における望ましくない植生である。いくつかの態様では、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ソルガム、キビ、又はカラスムギにおける望ましくない植生である。いくつかの態様では、広葉作物における望ましくない植生である。いくつかの態様では、キャノーラ、亜麻、ヒマワリ、大豆、又は綿における望ましくない植生である。
【0011】
いくつかの場合には、ピリジンカルボン酸エステル除草剤(a)は、1ヘクタール当たり0.1gの有効成分(g ai/ha)~300g ai/ha(例えば、30g ai/ha~40g ai/ha)の量で施用することができる。いくつかの場合には、クロキントセット(b)は、1g ai/ha~300g ai/ha(例えば、30g ai/ha~40g ai/ha)の量で施用することができる。いくつの場合には、(a)及び(b)は、1:5~65:1(例えば、1:5~5:1、又は1:2~2:1)の重量比で施用することができる。
【0012】
以下の説明は、本開示の1つ以上の態様の詳細を示す。他の特徴、目的、及び利点は、本説明から及び特許請求の範囲から明らかであろう。
【発明を実施するための形態】
【0013】
本開示は、(a)ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるN-オキシド、塩、若しくはエステルと(b)キノリノキシアセテート薬害軽減剤クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルとを含む薬害が軽減された組成物を含む。本開示はまた、望ましくない植生の制御方法を含む。いくつかの態様では、穀類における望ましくない植生である。いくつかの態様では、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ソルガム、キビ、又はカラスムギにおける望ましくない植生である。いくつかの態様では、広場作物における望ましくない植生である。いくつかの態様では、キャノーラ、亜麻、ヒマワリ、大豆、又は綿における望ましくない植生である。
【0014】
I.定義
本明細書で用いられる用語は、特に明記しない限り、当技術分野におけるそれらの慣習的意味を有するであろう。単数形「1つの(a)」及び「その(the)」は、特に明記しない限り、複数への言及を含む。本開示はまた、明確に示されているかどうかに関わりなく、本明細書に示される実施形態又は要素を「含む」、「からなる」及び「から本質的になる」他の実施形態をも熟慮する。用語「又は」(例えば、A又はB)が用いられる限りでは、それは、「A若しくはB又は両方」を意味することが意図される。本開示が「A又はBのみ、しかし両方ではない」を示すことを意図する場合、用語「A又はBのみ、しかし両方ではない」が用いられるであろう。したがって、本明細書での用語「又は」の使用は、包括的使用であり、排他的使用ではない。
【0015】
本明細書に記載される一般式内の可変位置を定義する場合に言及される化学部分(例えば、用語「アルキル」)は、化学部分によって包含される個々の置換基に対する集合用語である。基又は部分に先行する接頭語C~Cは、いずれの場合にも、後に続く基又は部分中の炭素原子の可能な数を示す。
【0016】
本明細書で用いるところでは、用語「除草剤」及び「除草有効成分」は、適切な量で施用される場合に、植生、特に雑草種などの望ましくない植生の成長を絶つか、制御するか、又はさもなければ不利に変更する有効成分を含むと理解され得る。
【0017】
本明細書で用いるところでは、用語「除草効果」は、例えば、自然な成長又は発育からの逸脱、枯死、制御、乾燥、成長阻害、成長減退、及び遅延などの、植生に対する有効成分の不利に変更する効果を含むと理解され得る。用語「除草活性」は、一般に、有効成分の除草効果を言う。
【0018】
本明細書で用いるところでは、除草剤又は除草組成物を「施用すること」は、標的植生に若しくはその場所に、又は望ましくない植生の制御が望まれる場所にそれを直接に送達することを言う。施用の方法としては、出芽前に土壌又は水に接触させること、出芽後に望ましくない植生に接触させること、又は望ましくない植生に隣接する場所に接触させることが挙げられるが、それらに限定されない。
【0019】
本明細書で用いるところでは、用語「植生」には、例えば、休眠種子、発芽種子、出芽中の種子、植生の珠芽から繁殖した植物、未成熟植生、及び定着植生が含まれ得る。
【0020】
本明細書で用いるところでは、用語「作物」は、所望の植生、例えば、成長して食物、シェルター、牧草地、侵食制御等を提供する植物を言う。作物の例としては、穀類、マメ、野菜、芝生、草地、果樹及び材木用樹木、ブドウの木等が挙げられる。好ましくは、除草剤又は除草組成物は、作物へのゼロの又は最小限の除草効果を有する。
【0021】
本明細書で用いるところでは、用語「望ましくない植生」は、所与の場所において望まれていない植生、例えば雑草種を言う。除草剤又は除草組成物は、望ましくない植生を制御するために使用される。好ましくは、除草剤又は除草組成物は、望ましくない植生への大きい又は完全な除草効果を有する。
【0022】
本明細書で用いるところでは、「有効成分」又は「ai」は、植生への効果;具体的には、植生への除草効果又は薬害軽減効果を有する化合物又は化学組成物を含むと理解され得る。
【0023】
本明細書で用いるところでは、「酸当量」又は「ae」は、当該有効成分の塩若しくはエステル形態の量から計算される有効成分の酸形態の量を含むと理解され得る。例えば、有効成分「Z」の酸形態が100ダルトンの分子量を有し、Zの塩形態が130ダルトンの分子量を有する場合、130g ai/haのZ塩の施用は、100g ae/haの酸形態のZを施用することに等しいであろう:
130g ai/ha Z塩*(100Da Z酸/130Da Z塩)=100g ae/ha Z酸。
【0024】
本明細書で用いるところでは、特に明記しない限り、用語「アシル」は、式-C(O)R(ここで、「C(O)」は、C=Oの簡略化表記である)の基を含むと理解され得る。アシル基において、Rは、アルキル(例えば、C~Cアルキル)、ハロアルキル(例えば、C~Cハロアルキル)、アルケニル(例えば、C~Cアルケニル)、ハロアルケニル(例えば、C~Cハロアルケニル)、アルキニル(例えば、C~Cアルキニル)、アリール若しくはヘテロアリール、又はアリールアルキル(例えば、C~C10アリールアルキルであり得る。
【0025】
本明細書で用いるところでは、用語「アルキル」は、飽和の、直鎖の、分岐の、又は環状の飽和炭化水素部分を含むと理解され得る。特に明記しない限り、C~C20(例えば、C~C12、C~C10、C~C、C~C、又はC~C)アルキル基が意図される。アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、シクロペンチル、1-メチル-エチル、ブチル、シクロブチル、1-メチル-プロピル、2-メチル-プロピル、1,1-ジメチルーエチル、ペンチル、シクロペンチル、1-メチル-ブチル、2-メチル-ブチル、3-メチル-ブチル、2,2-ジメチル-プロピル、1-エチループロピル、ヘキシル、シクロヘキシル、1,1-ジメチループロピル、1,2-ジメチループロピル、1-メチル-ペンチル、2-メチル-ペンチル、3-メチル-ペンチル、4-メチル-ペンチル、1,1-ジメチル-ブチル、1,2-ジメチル-ブチル、1,3-ジメチル-ブチル、2,2-ジメチル-ブチル、2,3-ジメチル-ブチル、3,3-ジメチル-ブチル、1-エチル-ブチル、2-エチル-ブチル、1,1,2-トリメチル-プロピル、1,2,2-トリメチル-プロピル、1-エチル-1-メチル-プロピル、及び1-エチル-2-メチル-プロピルが挙げられる。アルキル置換基はまた、1つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアシル、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cハロアルコキシカルボニル、C~Cカルバモイル、C~Cハロカルバモイル、ヒドロキシカルボニル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、C~Cジアルキルアミノカルボニル、及びC~Cジハロアルキルアミノカルボニルが挙げられ、但し、置換基が立体適合性であり、且つ、化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基としては、シアノ及びC~Cアルコキシが挙げられる。
【0026】
本明細書で用いるところでは、用語「ハロアルキル」は、水素原子がハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されていてもよい、アルキル基を含むと理解され得る。特に明記しない限り、C~C20(例えば、C~C12、C~C10、C~C、C~C、又はC~C)アルキル基が意図される。例としては、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、及び1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルが挙げられる。ハロアルキル置換基は、1つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアシル、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cハロアルコキシカルボニル、C~Cカルバモイル、C~Cハロカルバモイル、ヒドロキシカルボニル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、C~Cジアルキルアミノカルボニル、及びC~Cジハロアルキルアミノカルボニルが挙げられ、但し、置換基が立体適合性であり、且つ、化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基としては、シアノ及びC~Cアルコキシが挙げられる。
【0027】
本明細書で用いるところでは、用語「アルコキシ」は、式R-O-基を含むと理解され得、ここで、Rは上に定義されたような非置換又は置換アルキルである。特に明記しない限り、RがC~C20(例えば、C~C12、C~C10、C~C、C~C、又はC~C)アルキル基であるアルコキシ基が意図される。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチル-エトキシ、ブトキシ、1-メチル-プロポキシ、2-メチル-プロポキシ、1,1-ジメチル-エトキシ、ペントキシ、1-メチル-ブチルオキシ、2-メチル-ブトキシ、3-メチル-ブトキシ、2,2-ジメチル-プロポキシ、1-エチル-プロポキシ、ヘキソキシ、1,1-ジメチル-プロポキシ、1,2-ジメチル-プロポキシ、1-メチル-ペントキシ、2-メチル-ペントキシ、3-メチル-ペントキシ、4-メチル-ペントキシ、1,1-ジメチル-ブトキシ、1,2-ジメチル-ブトキシ、1,3-ジメチル-ブトキシ、2,2-ジメチル-ブトキシ、2,3-ジメチル-ブトキシ、3,3-ジメチル-ブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチル-プロポキシ、1,2,2-トリメチル-プロポキシ、1-エチル-1-メチル-プロポキシ、及び1-エチル-2-メチル-プロポキシが挙げられる。
【0028】
本明細書で用いるところでは、用語「アルコキシカルボニル」は、式-C(O)OR(ここで、Rは、上に定義されたような非置換又は置換アルキルである)の基を含むと理解され得る。特に明記しない限り、RがC~C20(例えば、C~C12、C~C10、C~C、C~C、C~C)アルキル基であるアルコキシカルボニル基が意図される。例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、1-メチル-エトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、1-メチル-プロポキシカルボニル、2-メチル-プロポキシカルボニル、1,1-ジメチル-エトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、1-メチル-ブチルオキシカルボニル、2-メチル-ブトキシカルボニル、3-メチル-ブトキシカルボニル、2,2-ジメチル-プロポキシカルボニル、1-エチル-プロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチル-プロポキシカルボニル、1,2-ジメチル-プロポキシカルボニル、1-メチル-ペントキシカルボニル、2-メチル-ペントキシカルボニル、3-メチル-ペントキシカルボニル、4-メチル-ペントキシカルボニル、1,1-ジメチル-ブトキシカルボニル、1,2-ジメチル-ブトキシカルボニル、1,3-ジメチル-ブトキシカルボニル、2,2-ジメチル-ブトキシカルボニル、2,3-ジメチル-ブトキシカルボニル、3,3-ジメチル-ブトキシカルボニル、1-エチル-ブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチル-プロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチル-プロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチル-プロポキシカルボニル、及び1-エチル-2-メチル-プロポキシカルボニルが挙げられる。
【0029】
本明細書で用いるところでは、用語「ハロアルコキシ」は、式R-O-(ここで、Rは、上に定義されたような非置換又は置換ハロアルキルである)の基を含むと理解され得る。特に明記しない限り、RがC~C20(例えば、C~C12、C~C10、C~C、C~C、又はC~C)アルキル基であるハロアルコキシ基が意図される。例としては、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、及び1,1,1-トリフルオロプロパ-2-オキシが挙げられる。
【0030】
本明細書で用いるところでは、用語「アリール」、並びにアリールオキシなどの派生語は、6~14個の炭素原子の一価の芳香族炭素環基を含む基を含むと理解され得る。アリール基は、単環又は多数の縮合環を含むことができる。いくつかの態様では、アリール基は、C~C10アリール基を含む。アリール基の例としては、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、フェニルシクロプロピル、及びインダニルが挙げられるが、それらに限定されない。いくつかの態様では、アリール基は、フェニル、インダニル又はナフチル基であることができる。
【0031】
本明細書で用いるところでは、用語「ヘテロアリール」、並びに「ヘテロアリールオキシ」などの派生語は、1つ以上のヘテロ原子、例えば、N、O又はSを含有する5員又は6員の芳香族環を含むと理解され得る。ヘテロアリール環は、他の芳香族系に縮合していてもよい。アリール又はヘテロアリール置換基はまた、1つ以上の化学部分で置換されていてもよい。好適な置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルコキシ、C~Cアシル、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cカルバモイル、ヒドロキシカルボニル、C~Cアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル、C~Cジアルキルアミノカルボニルが挙げられ、但し、置換基が立体適合性であり、且つ、化学結合及び歪みエネルギーの規則が満たされていることを条件とする。好ましい置換基としては、ハロゲン、C~Cアルキル及びC~Cハロアルキルが挙げられる。
【0032】
本明細書で用いるところでは、「ハロ」などの派生語を含む、用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を言う。
【0033】
本明細書で用いるところでは、農学的に許容される塩及びエステルは、除草活性を示すか、又は植物、水、若しくは土壌中で、言及された除草剤に変換されるか若しくは変換することができる塩及びエステルを含むと理解され得る。例示的な農学的に許容されるエステルは、pHに応じて、解離又は非解離形態であり得る対応するカルボン酸に、例えば、植物、水、又は土壌中で加水分解される、酸化される、代謝される、又はさもなければ変換されるか又はされ得るものである。
【0034】
本明細書で記載される化合物は、N-オキシドを含むことができる。ピリジンN-オキシドは、対応するピリジンの酸化によって得ることができる。好適な酸化方法は、例えば、Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie[Methods in organic chemistry],expanded and subsequent volumes to the 4th edition,volume E 7b,p.565fに記載されている。
【0035】
II.ピリジンカルボン酸エステル除草剤
本開示の組成物及び方法は、(a)式(I):
【化4】

(式中:
は、シアノメチル又はプロパルギルであり;
及びR2’は、独立して、水素、C~Cアルキル、ホルミル、アルコキシカルボニル、又はアシルであり;
、R3’、R3’’、及びR3’’’は、独立して、水素、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、又はC~Cハロアルコキシである)
によって定義されるピリジンカルボン酸エステル除草剤;
又はその農学的に許容されるN-オキシド、塩、若しくはエステルと;
(b)クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤と
を含む薬害が軽減された組成物を含む。
【0036】
いくつかの態様では、本開示の組成物及び方法は、(a)ピリジンカルボン酸エステル除草剤4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸シアノメチル、化合物A:
【化5】

又はその農学的に許容されるN-オキシド、塩、若しくはエステルと、(b)クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルとを含む薬害軽減剤とを含む薬害が軽減された組成物を含む。
【0037】
いくつかの態様では、本開示の組成物及び方法は、(a)ピリジンカルボン酸エステル除草剤4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸プロパルギル、化合物B:
【化6】

又はその農学的に許容されるN-オキシド、塩、若しくはエステルと、(b)クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤とを含む薬害が軽減された組成物を含む。
【0038】
式(I)によって定義されるピリジンカルボン酸エステル除草剤、並びにこれらのピリジンカルボン酸エステル除草剤の製造方法は、2018年5月4日出願の、出願PCT/US第2018/031004号明細書に開示されており、その全開示は、参照により本明細書によって明確に援用される。
【0039】
いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸エステル除草剤は、農学的に許容される塩として提供することができる。ピリジンカルボン酸エステル除草剤の例示的な農学的に許容される塩としては、ナトリウム塩;カリウム塩;アンモニウム塩又は置換アンモニウム塩、特に、メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム及びイソプロピルアンモニウムなどのモノ-、ジ-及びトリ-C~Cアルキルアンモニウム塩;ヒドロキシエチルアンモニウム、ジ(ヒドロキシエチル)アンモニウム、トリ(ヒドロキシエチル)アンモニウム、ヒドロキシプロピルアンモニウム、ジ(ヒドロキシプロピル)アンモニウム及びトリ(ヒドロキシプロピル)アンモニウム塩などのモノ-、ジ-及びトリ-ヒドロキシ-C~Cアルキルアンモニウム塩;オラミン塩;ジグリコールアミン塩;コリン塩;並びに式R101112(ここで、R、R10、R11及びR12(例えば、R~R12)は、それぞれ独立して、水素、C~C10アルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、又はアリール基を表すことができ、但し、R~R12が立体適合性であることを条件とする)で表されるものなどの第四級アンモニウム塩が挙げられるが、それらに限定されない。
【0040】
いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸エステル除草剤は、農学的に許容されるエステルとして提供することができる。ピリジンカルボン酸エステル除草剤の例示的な農学的に許容されるエステルとしては、メチル、エチル、プロピル、1-メチル-エチル、ブチル、1-メチル-プロピル、2-メチル-プロピル、ペンチル、1-メチル-ブチル、2-メチル-ブチル、3-メチル-ブチル、1-エチル-プロピル、ヘキシル、1-メチル-ヘキシル(メキシル)、2-エチルヘキシル、ヘプチル、1-メチル-ヘプチル(メプチル)、オクチル、イソオクチル(イソクチル)、ブトキシエチル(ブトチル)、及びベンジルを挙げることができるが、それらに限定されない。
【0041】
ピリジンカルボン酸エステル除草剤、又はその農学的に許容されるN-オキシド、塩、若しくはエステルは、除草効果を誘導するのに十分な量で、植生若しくは植生に隣接する場所に、又は土壌若しくは水に施用され、植生の出芽若しくは成長を防ぐことができる。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸エステル除草剤、又はその農学的に許容されるN-オキシド、塩、若しくはエステルは、1ヘクタール当たり0.1g ae/ha以上、例えば0.2g ae/ha以上、0.3g ae/ha以上、0.4g ae/ha以上、0.5g ae/ha以上、0.6g ae/ha以上、0.7g ae/ha以上、0.8g ae/ha以上、0.9g ae/ha以上、1g ae/ha以上、1.1g ae/ha以上、1.2g ae/ha以上、1.3g ae/ha以上、1.4g ae/ha以上、1.5g ae/ha以上、1.6g ae/ha以上、1.7g ae/ha以上、1.8g ae/ha以上、1.9g ae/ha以上、2g ae/ha以上、2.25g ae/ha以上、2.5g ae/ha以上、2.75g ae/ha以上、3g ae/ha以上、4g ae/ha以上、5g ae/ha以上、6g ae/ha以上、7g ae/ha以上、8g ae/ha以上、9g ae/ha以上、10g ae/ha以上、11g ae/ha以上、12g ae/ha以上、13g ae/ha以上、14g ae/ha以上、15g ae/ha以上、16g ae/ha以上、17g ae/ha以上、18g ae/ha以上、19g ae/ha以上、20g ae/ha以上、22g ae/ha以上、24g ae/ha以上、25g ae/ha以上、26g ae/ha以上、28g ae/ha以上、30g ae/ha以上、32g ae/ha以上、34g ae/ha以上、35g ae/ha以上、36g ae/ha以上、38g ae/ha以上、40g ae/ha以上、42.5g ae/ha以上、45g ae/ha以上、47.5g ae/ha以上、50g ae/ha以上、52.5g ae/ha以上、55g ae/ha以上、57.5g ae/ha以上、60g ae/ha以上、65g ae/ha以上、70g ae/ha以上、75g ae/ha以上、80g ae/ha以上、85g ae/ha以上、90g ae/ha以上、95g ae/ha以上、100g ae/ha以上、110g ae/ha以上、120g ae/ha以上、130g ae/ha以上、140g ae/ha以上、150g ae/ha以上、160g ae/ha以上、170g ae/ha以上、180g ae/ha以上、190g ae/ha以上、200g ae/ha以上、210g ae/ha以上、220g ae/ha以上、230g ae/ha以上、240g ae/ha以上、250g ae/ha以上、260g ae/ha以上、270g ae/ha以上、280g ae/ha以上、若しくは290g ae/ha以上などの酸当量(g ae/ha)の量で;300g ae/ha以下、例えば290g ae/ha以下、280g ae/ha以下、270g ae/ha以下、260g ae/ha以下、250g ae/ha以下、240g ae/ha以下、230g ae/ha以下、220g ae/ha以下、210g ae/ha以下、200g ae/ha以下、190g ae/ha以下、180g ae/ha以下、170g ae/ha以下、160g ae/ha以下、150g ae/ha以下、140g ae/ha以下、130g ae/ha以下、120g ae/ha以下、110g ae/ha以下、100g ae/ha以下、95g ae/ha以下、90g ae/ha以下、85g ae/ha以下、80g ae/ha以下、75g ae/ha以下、70g ae/ha以下、65g ae/ha以下、60g ae/ha以下、57.5g ae/ha以下、55g ae/ha以下、52.5g ae/ha以下、50g ae/ha以下、47.5g ae/ha以下、45g ae/ha以下、42.5g ae/ha以下、40g ae/ha以下、38g ae/ha以下、36g ae/ha以下、35g ae/ha以下、34g ae/ha以下、32g ae/ha以下、30g ae/ha以下、28g ae/ha以下、26g ae/ha以下、25g ae/ha以下、24g ae/ha以下、22g ae/ha以下、20g ae/ha以下、19g ae/ha以下、18g ae/ha以下、17g ae/ha以下、16g ae/ha以下、15g ae/ha以下、14g ae/ha以下、13g ae/ha以下、12g ae/ha以下、11g ae/ha以下、10g ae/ha以下、9g ae/ha以下、8g ae/ha以下、7g ae/ha以下、6g ae/ha以下、5g ae/ha以下、4g ae/ha以下、3g ae/ha以下、2.75g ae/ha以下、2.5g ae/ha以下、2.25g ae/ha以下、2g ae/ha以下、1.9g ae/ha以下、1.8g ae/ha以下、1.7g ae/ha以下、1.6g ae/ha以下、1.5g ae/ha以下、1.4g ae/ha以下、1.3g ae/ha以下、1.2g ae/ha以下、1.1g ae/ha以下、1g ae/ha以下、0.9g ae/ha以下、0.8g ae/ha以下、0.7g ae/ha以下、0.6g ae/ha以下、0.5g ae/ha以下、0.4g ae/ha以下、0.3g ae/ha以下、若しくは0.2g ae/ha以下などの量で;又は0.1g ae/ha~300g ae/ha、1g ae/ha~150g ae/ha、10g ae/ha~200g ae/ha、25g ae/ha~75g ae/ha、若しくは40g ae/ha~100g ae/haなどの、上記値の2つの数値の間の範囲内の量で、植生の出芽又は成長を防ぐために植生若しくは植生に隣接する場所に施用されるか又は土壌若しくは水に施用される。
【0042】
III.クロキントセット
ピリジンカルボン酸エステル除草剤に加えて、本開示の組成物及び方法は、キノリノキシアセテート薬害軽減剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含むことができる。除草剤薬害軽減剤は、除草剤を「より安全にする」ために-すなわち、作物への除草剤の除草効果を低減するために、及び作物と、除草剤によって標的とされる望ましくない植生との間の選択性を改善するために除草剤と組み合わせて使用される分子である。除草剤薬害軽減剤は、植え付け前に作物種子を前処理するために使用することができる。薬害軽減剤はまた、除草剤との混合物として、又は除草剤と別々に、順次、植物上に散布され得る。
【0043】
キノリノキシアセテート薬害軽減剤は、当技術分野において公知であり、例えば、米国特許第4,902,340号明細書及び米国特許出願公開第2014/0031224号明細書に記載されており、それらの開示は両方とも、本明細書に参照により援用される。キノリノキシアセテート薬害軽減剤としては、例えば、クロキントセット及びその誘導体が挙げられる。クロキントセットは、次の化学構造:
【化7】

を有するキノリン化合物である。クロキントセットのこの形態は、「クロキントセット-酸」とも言われる。
【0044】
いくつかの態様では、薬害軽減剤は、クロキントセットの農学的に許容される塩を含むことができる。クロキントセットの農学的に許容される塩としては、例えばクロキントセットのナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウム、モノイソプロパノールアンモニウム、ジイソプロパノールアンモニウム、トリイソプロパノールアンモニウム、コリン、N,N-ジメチルエタノールアンモニウム、ジエチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、及びイソプロピルアンモニウム塩が挙げられる。
【0045】
いくつかの態様では、薬害軽減剤は、クロキントセットの農学的に許容されるエステルを含むことができる。クロキントセットの農学的に許容されるエステルとしては、例えば、クロキントセットのメチル、エチル、プロピル、ブチル、又はメチルヘキシル(メキシルとしても知られる)エステルが挙げられる。いくつかの態様では、薬害軽減剤は、その構造が以下に示される、クロキントセット-メキシルを含む。
【化8】
【0046】
いくつかの態様では、薬害軽減剤は、クロキントセット-酸、クロキントセットの農学的に許容される塩、クロキントセットの農学的に許容されるエステル、又はそれらの混合物を含むことができる。クロキントセットは、除草剤と組み合わせて施用される場合に薬害軽減剤であることができ、コムギ、オオムギ、ライコムギ、ライムギ、テフ、カラスムギ、トウモロコシ、ソルガム、イネ、キビ、キャノーラ/菜種、ヒマワリ、サトウダイコン、綿、サトウキビ、及び牧草などの作物への植物毒性を低減するために使用することができる。いくつかの態様では、望ましくない植生は、広葉作物においてである。いくつかの態様では、望ましくない植生は、キャノーラ、亜麻、ヒマワリ、大豆、又は綿においてである。
【0047】
クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルは、薬害軽減効果を誘導するのに十分な量で使用することができる。いくつかの態様では、クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルは、1ヘクタール当たり1g(ai/ha)以上、例えば2g ai/ha以上、3g ai/ha以上、4g ai/ha以上、5g ai/ha以上、6g ai/ha以上、7g ai/ha以上、8g ai/ha以上、9g ai/ha以上、10g ai/ha以上、11g ai/ha以上、12g ai/ha以上、13g ai/ha以上、14g ai/ha以上、15g ai/ha以上、16g ai/ha以上、17g ai/ha以上、18g ai/ha以上、19g ai/ha以上、20g ai/ha以上、22g ai/ha以上、24g ai/ha以上、25g ai/ha以上、26g ai/ha以上、28g ai/ha以上、30g ai/ha以上、32g ai/ha以上、34g ai/ha以上、35g ai/ha以上、36g ai/ha以上、38g ai/ha以上、40g ai/ha以上、42.5g ai/ha以上、45g ai/ha以上、47.5g ai/ha以上、50g ai/ha以上、52.5g ai/ha以上、55g ai/ha以上、57.5g ai/ha以上、60g ai/ha以上、65g ai/ha以上、70g ai/ha以上、75g ai/ha以上、80g ai/ha以上、85g ai/ha以上、90g ai/ha以上、95g ai/ha以上、100g ai/ha以上、110g ai/ha以上、120g ai/ha以上、130g ai/ha以上、140g ai/ha以上、150g ai/ha以上、160g ai/ha以上、170g ai/ha以上、180g ai/ha以上、190g ai/ha以上、200g ai/ha以上、210g ai/ha以上、220g ai/ha以上、230g ai/ha以上、240g ai/ha以上、250g ai/ha以上、260g ai/ha以上、270g ai/ha以上、280g ai/ha以上、若しくは290g ai/ha以上などの有効成分の量で;300g ai/ha以下、例えば290g ai/ha以下、280g ai/ha以下、270g ai/ha以下、260ga/ha以下、250g ai/ha以下、240g ai/ha以下、230g ai/ha以下、220g ai/ha以下、210g ai/ha以下、200g ai/ha以下、190g ai/ha以下、180g ai/ha以下、170g ai/ha以下、160g ai/ha以下、150g ai/ha以下、140g ai/ha以下、130g ai/ha以下、120g ai/ha以下、110g ai/ha以下、100g ai/ha以下、95g ai/ha以下、90g ai/ha以下、85g ai/ha以下、80g ai/ha以下、75g ai/ha以下、70g ai/ha以下、65g ai/ha以下、60g ai/ha以下、57.5g ai/ha以下、55g ai/ha以下、52.5g ai/ha以下、50g ai/ha以下、47.5g ai/ha以下、45g ai/ha以下、42.5g ai/ha以下、40g ai/ha以下、38g ai/ha以下、36g ai/ha以下、35g ai/ha以下、34g ai/ha以下、32g ai/ha以下、30g ai/ha以下、28g ai/ha以下、26g ai/ha以下、25g ai/ha以下、24g ai/ha以下、22g ai/ha以下、20g ai/ha以下、19g ai/ha以下、18g ai/ha以下、17g ai/ha以下、16g ai/ha以下、15g ai/ha以下、14g ai/ha以下、13g ai/ha以下、12g ai/ha以下、11g ai/ha以下、10g ai/ha以下、9g ai/ha以下、8g ai/ha以下、7g ai/ha以下、6g ai/ha以下、5g ai/ha以下、4g ai/ha以下、3g ai/ha以下、若しくは2g ai/ha以下などの量で;又は1g ai/ha~300g ai/ha、5g ai/ha~150g ai/ha、10g ai/ha~200g ai/ha、20g ai/ha~75g ai/ha、若しくは40g ai/ha~100g ai/haなどの、上記値の2つの数値の間の範囲内の量で、植生若しくは植生に隣接する場所に施用されるか又は土壌若しくは水に施用される。
【0048】
IV.薬害が軽減された組成物
(a)ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるN-オキシド、塩、若しくはエステルを含む薬害が軽減される組成物は、(b)クロキントセット又はその農学的に許容される塩若しくはエステルを含む薬害軽減剤と混合されても、薬害軽減剤と組み合わせて施用されてもよい。
【0049】
いくつかの態様では、(a)及び(b)は、除草化合物(a)又は(b)の個別の施用と比較したときに良好な作物適合性(例えば、作物への増加したダメージなし又は作物への最小限の増加したダメージ又は損傷)を依然として示しながら、予想外に高められた除草効果(例えば、望ましくない植生への増加したダメージ又は損傷)を誘導するのに十分な量で使用される。いくつかの態様では、本明細書に開示される薬害が軽減された組成物及び方法によって引き起こされる望ましくない植生へのダメージ又は損傷は、未処理の対照植生と比較される場合に、0%が望ましくない植生へのダメージなしを示し、100%が望ましくない植生の完全な破壊を示す、0%~100%の尺度を用いて評価される。同様に、いくつかの態様では、本明細書に開示される薬害が軽減された組成物及び方法によって引き起こされる作物へのダメージ又は損傷は、除草剤又は薬害軽減剤のみで処理された対照作物と比較される場合に、0%が作物へのダメージなしを示し、100%が作物の完全な破壊を示す、0%~100%の尺度を用いて評価される。
【0050】
いくつかの態様では、(a)ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるN-オキシド、塩、若しくはエステルと(b)クロキントセット薬害軽減剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルとの連合作用は、除草剤がそれだけで除草効果を有するために典型的に使用されるものよりも下の施用量でさえも、望ましくない植生に対して予想外に高められた除草効果をもたらす。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法は、個々の成分に基づいて、より低い施用量で使用して、通常の施用量での個々の成分によって産生される効果に匹敵する除草効果を達成することができる。いくつかの態様では、(a)ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるN-オキシド、塩、若しくはエステルと(b)クロキントセット薬害軽減剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルとの連合作用は、除草剤単独によって引き起こされ得る作物へのダメージからの予想外の保護効果を所望の作物のためにもたらす。
【0051】
いくつかの態様では、(a)ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるN-オキシド、塩、若しくはエステル(g ae/ha単位での)対(b)クロキントセット薬害軽減剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステル(g ai/ha単位での)の重量比は、1:5以上、例えば1:4.75以上、1:4.5以上、1:4.25以上、1:4以上、1:3.75以上、1:3.5以上、1:3.25以上、1:3以上、1:2.75以上、1:2.5以上、1:2.25以上、1:2以上、1:1.9以上、1:1.8以上、1:1.7以上、1:1.6以上、1:1.5以上、1:1.4以上、1:1.3以上、1:1.2以上、1:1.1以上、1:1以上、1.1:1以上、1.2:1以上、1.3:1以上、1.4:1以上、1.5:1以上、1.6:1以上、1.7:1以上、1.8:1以上、1.9:1以上、2:1以上、2.25:1以上、2.5:1以上、2.75:1以上、3:1以上、3.25:1以上、3.5:1以上、3.75:1以上、4:1以上、4.25:1以上、4.5:1以上、4.75:1以上、5:1以上、6:1以上、7:1以上、8:1以上、9:1以上、10:1以上、11:1以上、12:1以上、13:1以上、14:1以上、15:1以上、16:1以上、17:1以上、18:1以上、19:1以上、20:1以上、25:1以上、30:1以上、35:1以上、40:1以上、45:1以上、50:1以上、55:1以上、若しくは60:1以上などであることができ;(a)対(b)の重量比は、65:1以下、例えば60:1以下、55:1以下、50:1以下、45:1以下、40:1以下、35:1以下、30:1以下、25:1以下、20:1以下、19:1以下、18:1以下、17:1以下、16:1以下、15:1以下、14:1以下、13:1以下、12:1以下、11:1以下、10:1以下、9:1以下、8:1以下、7:1以下、6:1以下、5:1以下、4.75:1以下、4.5:1以下、4.25:1以下、4:1以下、3.75:1以下、3.5:1以下、3.25:1以下、3:1以下、2.75:1以下、2.5:1以下、2.25:1以下、2:1以下、1.9:1以下、1.8:1以下、1.7:1以下、1.6:1以下、1.5:1以下、1.4:1以下、1.3:1以下、1.2:1以下、1.1:1以下、1:1以下、1:1.1以下、1:1.2以下、1:1.3以下、1:1.4以下、1:1.5以下、1:1.6以下、1:1.7以下、1:1.8以下、1:1.9以下、1:2以下、1:2.25以下、1:2.5以下、1:2.75以下、1:3以下、1:3.25以下、1:3.5以下、1:3.75以下、1:4以下、1:4.25以下、1:4.5以下、若しくは1:4.75以下などであることができ;又は(a)対(b)の重量比は、1:5~65:1、1:2~25:1、1:1~15:1、1:3~4:1、若しくは1:1.5~10:1などの、上記の最小比のいずれかから最大比のいずれかまでの範囲であることができる。
【0052】
いくつかの態様では、(a)及び(b)は、独立して、核磁気共鳴(NMR)分光法による90%~100%(例えば、95%~100%)の純度で用いることができる。
【0053】
V.製剤
本開示はまた、本明細書に開示される組成物の製剤及び方法を含む。
【0054】
A.添加物
本明細書に開示される組成物及び方法はまた、添加物と混合する又は添加物と共に施用することができる。いくつかの態様では、添加物は、順次添加される。いくつかの態様では、添加物は、同時に添加される。いくつかの態様では、添加物は、ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるN-オキシド、塩、若しくはエステルと予備混合される。いくつかの態様では、添加物は、クロキントセット薬害軽減剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルと予備混合される。
【0055】
1.他の農薬
薬害が軽減された組成物のいくつかの態様は、1つ以上の追加の農薬有効成分を薬害が軽減された組成物に添加することを含む。これらの農薬有効成分は、本開示の組成物と相溶性である1種以上の除草剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤、殺菌剤、植物成長調整剤、又はそれらの組み合わせを含み得る。
【0056】
いくつかの態様では、添加物は、追加の除草剤である。例えば、本明細書に記載される組成物は、望ましくない植生を制御するために、1種以上の追加の除草剤と併せて施用することができる。組成物は、1種以上の追加の除草剤と配合する、1種以上の追加の除草剤とタンク混合する、又は1種以上の追加の除草剤と共に順次施用することができる。例示的な追加の除草剤としては、4-CPA;4-CPB;4-CPP;2;4-D;2;4-Dコリン塩;2,4-D塩、エステル及びアミン;2,4-DB;3,4-DA;3,4-DB;2,4-DEB;2,4-DEP;2,4-DP;3,4-DP;2,3,6-TBA;2,4,5-T;2,4,5-TB;アセトクロール;アシフルオルフェン;アクロニフェン;アクロレイン;アラクロール;アリドクロール;アロキシジム;アリルアルコール;アロラック;アメトリジオン;アメトリン;アミブジン;アミカルバゾン;アミドスルフロン;アミノシクロピラクロル;ハロウキシフェン、ハロウキシフェンメチル、フロルピラウキシフェン、並びにBalkoらに付与された米国特許第7,314,849号明細書及び同第7,432,227号明細書に記載されるものなどの、4-アミノピコリン酸系除草剤;アミノピラリッド;アミプロホスメチル;アミトロール;スルファミン酸アンモニウム;アニロホス;アニスロン;アシュラム;アトラトン;アトラジン;アザフェニジン;アジムスルフロン;アジプロトリン;バーバン;BCPC;ベフルブタミド;ベナゾリン;ベンカルバゾン;ベンフルラリン;ベンフレセート;ベンスリド;ベンスルフロン;ベンチオカルブ;ベンタゾン;ベンザドックス;ベンズフェンジゾン;ベンジプラム;ベンゾビシクロン;ベンゾフェナップ;ベンゾフルオル;ベンゾイルプロップ;ベンズチアズロン;ビアラホス;ビシクロピロン;ビフェノックス;ビラナホス;ビスピリバック;ボラックス;ブロマシル;ブロモボニル;ブロモブチド;ブロモフェノキシム;ブロモキシニル;ブロモピラゾン;ブタクロール;ブタフェナシル;ブタミホス;ブテナクロール;ブチダゾール;ブチウロン;ブトラリン;ブトロキシジム;ブツロン;ブチレート;カコジル酸;カフェンストロール;塩素酸カルシウム;カルシウムシアナミド;カンベンジクロル;カルバスラム;カルベタミド;カルボキサゾール;クロルプロカルブ;カルフェントラゾンエチル;CDEA;CEPC;クロメトキシフェン;クロランベン;クロラノクリル;クロラジホップ;クロラジン;クロルブロムロン;クロルブファム;クロレツロン;クロルフェナック;クロルフェンプロップ;クロルフルラゾール;クロルフルレノール;クロリダゾン;クロリムロン;クロルニトロフェン;クロロポン;クロロトルロン;クロロクスロン;クロロキシニル;クロルプロファム;クロルスルフロン;クロルタール;クロルチアミド;シニドンエチル;シンメチリン;シノスルフロン;シサニリド;クラシホス;クレトジム;クリオジネート;クロジナホッププロパルギル;クロホップ;クロマゾン;クロメプロップ;クロプロップ;クロプロキシジム;クロピラリド;クロランスランメチル;CMA;硫酸銅;CPMF;CPPC;クレダジン;クレゾール;クミルロン;シアナトリン;シアナジン;シクロエート;シクロピリモレート;シクロスルファムロン;シクロキシジム;シクロウロン;シハロホップブチル;シペルコート;シプラジン;シプラゾール;シプロミド;ダイムロン;ダラポン;ダゾメット;デラクロール;デスメディファム;デスメトリン;ジ-アレート;ジカンバ;ジクロベニル;ジクロラール尿素;ジクロルメート;ジクロルプロップ;ジクロルプロップP;ジクロホップメチル;ジクロスラム;ジエタムコート;ジエタチル;ジフェノペンテン;ジフェノクスロン;ジフェンゾコート;ジフルフェニカン;ジフルフェンゾピル;ジメフロン;ジメピペレート;ジメタクロール;ジメタメトリン;ジメテナミド;ジメテナミドP;ジメキサノ;ジミダゾン;ジニトラミン;ジノフェネート;ジノプロップ;ジノサム;ジノセブ;ジノテルブ;ジフェナミド;ジプロペトリン;ジクワット;ジスル;ジチオピル;ジウロン;DMPA;DNOC;DSMA;EBEP;エグリナジン;エンドタール;エプロナズ;EPTC;エルボン;エスプロカルブ;エタルフルラリン;エタメトスルフロン;エトベンズアミド(ethbenzamide);エタメトスルフロン;エチジムロン;エチオレート;エトベンザミド;エトフメセート;エトキシフェン;エトキシスルフロン;エチノフェン;エトニプロミド;エトベンズアニド;EXD;フェナスラム;フェノプロップ;フェノキサプロップ;フェノキサプロップPエチル;フェノキサプロップPエチル+イソキサジフェンエチル;フェノキサスルホン;フェンキノトリオン;フェンテラコール;フェンチアプロップ;フェントラザミド;フェニュロン;硫酸鉄;フラムプロップ;フラムプロップM;フラザスルフロン;フロラスラム;フルアジホップ;フルアジホップPブチル;フルアゾレート;フルカルバゾン;フルセトスルフロン;フルクロラリン;フルフェナセット;フルフェニカン;フルフェンピルエチル;フルメトスラム;フルメジン;フルミクロラックペンチル;フルミオキサジン;フルミプロピン;フルオメツロン;フルオロジフェン;フルオログリコフェン;フルオロミジン;フルオロニトロフェン;フルオチウロン;フルポキサム;フルプロパシル;フルプロパネート;フルピルスルフロン;フルリドン;フルロクロリドン;フルロキシピル;フルロキシピルメプチル;フルルタモン;フルチアセット;ホメサフェン;ホラムスルフロン;ホサミン;フミクロラック(fumiclorac);フリロキシフェン;グルホシネート;グルホシネートアンモニウム;グルホシネートPアンモニウム;グリホサート塩及びエステル;ハロサフェン;ハロスルフロン;ハロキシジン;ハロキシホップ;ヘキサクロロアセトン;ヘキサフルレート;ヘキサジノン;イマザメタベンツ;イマザモックス;イマザピック;イマザピル;イマザキン;イマゼタピル;イマゾスルフロン;インダノファン;インダジフラム;ヨードボニル;ヨードメタン;ヨードスルフロン;ヨードスルフロンエチルナトリウム;イオフェンスルフロン;アイオキシニル;イパジン;イプフェンカルバゾン;イプリミダム;イソカルバミド;イソシル;イソメチオジン;イソノルロン;イソポリネート;イソプロパリン;イソプロツロン;イソウロン;イソキサベン;イソキサクロルトール;イソキサフルトール;イソキサピリホップ;カルブチレート;ケトスピラドックス;ラクトフェン;レナシル;リヌロン;MAA;MAMA;MCPAエステル及びアミン;MCPAチオエチル;MCPB;メコプロップ;メコプロップP;メジノテルブ;メフェナセット;メフルイジド;メソプラジン;メソスルフロン;メソトリオン;メタム;メタミホップ;メタミトロン;メタザクロール;メトフルラゾン;メタベンズチアズロン;メタルプロパリン;メタゾール;メチオベンカルブ;メチオゾリン;メチウロン;メトメトン;メトプロトリン;臭化メチル;メチルイソチオシアネート;メチルダイムロン;メトベンズロン;メトブロムロン;メトラクロール;メトスラム;メトクスロン;メトリブジン;メトスルフロン;モリネート;モナリド;モニソウロン;モノクロロ酢酸;モノリニュロン;モニュロン;モルファムコート;MSMA;ナプロアニリド;ナプロパミド;ナプロパミドM;ナプタラム;ネブロン;ニコスルフロン;ニピラクロフェン;ニトラリン;ニトロフェン;ニトロフルオルフェン;ノルフルラゾン;ノルロン;OCH;オルベンカルブ;オルト-ジクロロベンゼン;オルトスルファムロン;オリザリン;オキサジアルギル;オキサジアゾン;オキサピラゾン;オキサスルフロン;オキサジクロメホン;オキシフルオルフェン;パラフルフェンエチル;パラフルロン;パラコート;ペブレート;ペラルゴン酸;ペンディメタリン;ペノキススラム;ペンタクロロフェノール;ペンタノクロール;ペントキサゾン;ペルフルイドン;ペトキサミド;フェニソファム;フェンメディファム;フェンメディファムエチル;フェノベンズロン;酢酸フェニル水銀;ピクロラム;ピコリナフェン;ピノキサデン;ピペロホス;亜ヒ酸カリウム;アジ化カリウム;シアン酸カリウム;プレチラクロール;プリミスルフロン;プロシアジン;プロジアミン;プロフルアゾール;プロフルラリン;プロホキシジム;プログリナジン;プロヘキサジオンカルシウム;プロメトン;プロメトリン;プロンアミド;プロパクロール;プロパニル;プロパキザホップ;プロパジン;プロファム;プロピソクロル;プロポキシカルバゾン;プロピリスルフロン;プロピザミド;プロスルファリン;プロスルホカルブ;プロスルフロン;プロキサン;プリナクロール;ピダノン;ピラクロニル;ピラフルフェン;ピラスルホトール;ピラゾギル;ピラゾン;ピラゾリネート;ピラゾスルフロン;ピラゾキシフェン;ピリベンゾキシム;ピリブチカルブ;ピリクロール;ピリダフォル;ピリデート;ピリフタリド;ピリミノバック;ピリミスルファン;ピリチオバックナトリウム;ピロキサスルホン;ピロキシスラム;キンクロラック;キンメラック;キノクラミン;キノナミド;キザロホップ;キザロホップPエチル;キザロホップPテフリル;ロデタニル;リムスルフロン;サフルフェナシル;S-メトラクロール;セブチラジン;セクブメトン;セトキシジム;シデュロン;シマジン;シメトン;シメトリン;SMA;亜ヒ酸ナトリウム;アジ化ナトリウム;塩素酸ナトリウム;スルコトリオン;スルファレート;スルフェントラゾン;スルホメツロン;スルホセート;スルホスルフロン;硫酸;スルグリカピン;スエップ;TCA;テブタム;テブチウロン;テフリルトリオン;テムボトリオン;テプラロキシジム;ターバシル;テルブカルブ;テルブクロール;テルブメトン;テルブチラジン;テルブトリン;テトラフルロン;テニルクロール;チアメツロン;チアザフルロン;チアゾピル;チジアジミン;チジアズロン;チエンカルバゾン;チフェンスルフロン;チオベンカルブ;チアフェナシル;チオカルバジル;チオクロリム;トルピラレート;トプラメゾン;トラルコキシジム;トリ-アレート;トリアファモン;トリアスルフロン;トリアジフラム;トリベヌロン;トリベヌロン;トリカンバ;トリクロピルコリン塩;トリクロピルエステル及びアミン;トリジファン;トリエタジン;トリフロキシスルフロン;トリフルジモキサジン;トリフルラリン;トリフルスルフロン;トリホップ;トリホプシム;トリヒドロキシトリアジン;トリメツロン;トリプロピンダン;トリタック;トリトスルフロン;ベルノレート;キシラクロル;並びにそれらの塩;エステル;光学活性異性体、及び混合物が挙げられるが;それらに限定されない。
【0057】
いくつかの態様では、追加の農薬又はその農学的に許容される塩若しくはエステルは、(a)、(b)、又はそれらの組み合わせと予備混合された製剤で提供される。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるN-オキシド、塩、若しくはエステルは、追加の農薬と予備混合された製剤で提供される。いくつかの態様では、クロキントセット薬害軽減剤又はその農学的に許容されるN-オキシド、塩若しくはエステルは、追加の農薬と予備混合された製剤で提供される。
【0058】
いくつかの態様では、薬害が軽減された組成物は、(a)に加えて1種以上の除草有効成分を含み得る。いくつかの態様では、薬害が軽減された組成物は、(a)に加えて除草有効成分を含まない。いくつかの態様では、薬害が軽減された組成物は、上に明記された1種以上の除草有効成分を排除し得る。いくつかの態様では、薬害が軽減された組成物は、(a)に加えて1種以上の除草有効成分を含み得るが、上に明記された1種以上の除草成分を排除し得る。いくつかの態様では、薬害が軽減された組成物は、(b)に加えて1種以上の薬害軽減剤を含み得る。いくつかの態様では、薬害が軽減された組成物は、(b)に加えて薬害軽減剤を含まない。いくつかの態様では、組成物は、補助剤などの、他の成分を含み得るが、(a)に加えて除草有効成分又は(b)に加えて薬害軽減剤を含まない。
【0059】
2.補助剤
いくつかの態様では、添加物としては、農学的に許容される補助剤が挙げられる。例示的な農学的に許容される補助剤としては、不凍剤、消泡剤、相溶化剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食防止剤、着色剤、着臭剤、浸透助剤、湿潤剤、展着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤、作物油、接着剤(例えば、種子製剤用)、界面活性剤、保護コロイド、乳化剤、粘着性付与剤、及びそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
【0060】
例示的な農学的に許容される補助剤としては、作物油濃厚物(例えば、85%鉱油+15%乳化剤);ノニルフェノールエトキシレート;ベンジルココアルキルジメチル第四級アンモニウム塩;石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、及びアニオン界面活性剤のブレンド物;C~C11アルキルポリグリコシド;ホスフェートアルコールエトキシレート;天然第一級アルコール(C12~C16)エトキシレート;ジ-sec-ブチルフェノールEO-POブロックコポリマー;ポリシロキサン-メチルキャップ;ノニルフェノールエトキシレート+尿素硝酸アンモニウム;乳化メチル化種子油;トリデシルアルコール(合成)エトキシレート(例えば、8EO);獣脂アミンエトキシレート(例えば、15EO);及びPEG(400)ジオレエート-99が挙げられるが、それらに限定されない。
【0061】
例示的な界面活性剤(例えば、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤、乳化剤)としては、脂肪酸の又は芳香族スルホン酸(例えば、リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、及びジブチルナフタレンスルホン酸)のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩;アルキル-及びアルキルアリールスルホネート;アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート及び脂肪アルコールスルフェート;硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-及びオクタデカノールの塩;脂肪アルコールグリコールエーテルの塩;スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物;ナフタレンと又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物;ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル;エトキシル化イソオクチル-、オクチル-又はノニルフェノール、アルキルフェニル又はトリブチルフェニルポリグリコールエーテル;アルキルアリールポリエーテルアルコール;イソトリデシルアルコール;脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物;エトキシル化ヒマシ油;ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル;ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート;ソルビトールエステル;リグノ亜硫酸廃液及びタンパク質;変性タンパク質;多糖類(例えば、メチルセルロース);疎水的に改質されたデンプン;及びポリビニルアルコール、ポリカルボキシレート、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン、ポリビニルピロリドン、並びにそれらのコポリマーが挙げられるが、それらに限定されない。
【0062】
例示的な増粘剤としては、多糖類(例えば、キサンタンガム)、有機及び無機シート鉱物、並びにそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
【0063】
例示的な消泡剤としては、シリコーンエマルション、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸塩、有機フッ素化合物、及びそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
【0064】
例示的な抗菌剤としては、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールをベースとする殺菌剤;アルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンなどの、イソチアゾリノン誘導体;並びにそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
【0065】
例示的な不凍剤としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素、グリセロール、及びそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
【0066】
例示的な着色剤としては、名称ローダミンB、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108で知られる染料、及びそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
【0067】
例示的な接着剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、チロース、及びそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
【0068】
3.担体
いくつかの態様では、添加物としては、担体が挙げられる。いくつかの態様では、添加物としては、液体又は固体担体が挙げられる。いくつかの態様では、添加物としては、有機又は無機の担体が挙げられる。例示的な液体担体としては、水;鉱油、芳香族溶媒、パラフィン油等などの石油留分又は炭化水素;大豆油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ココナッツ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ピーナッツ油、サフラワー油、ゴマ油、キリ油等などの植物油;上記植物油のエステル;ステアリン酸2-エチルヘキシル、オレイン酸n-ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、プロピレングリコールジオレエート、コハク酸ジオクチル、アジピン酸ジブチル、フタル酸ジオクル等などの、モノアルコール又は二価、三価、若しくは他の低級ポリアルコール(4~6個の水酸基を含有)のエステル;モノ、ジ及びポリカルボン酸等のエステル;トルエン;キシレン;石油ナフサ;作物油;アセトン;メチルエチルケトン;シクロヘキサノン;トリクロロエチレン;パークロロエチレン;酢酸エチル;酢酸アミル;酢酸ブチル;プロピレングリコールモノメチルエーテル及びジエチレングリコールモノメチルエーテル;メチルアルコール;エチルアルコール;イソプロピルアルコール;アミルアルコール;エチレングリコール;プロピレングリコール;グリセリン;N-メチル-2-ピロリジノン;N,N-ジメチルアルキルアミド;ジメチルスルホキシド;及び液体肥料、並びにそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。例示的な固体担体としては、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、赤土、レス、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、パイロフィライトクレー、アタパルガスクレー、ケイソウ土、炭酸カルシウム、ベントナイトクレー、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、穀類粗びき粉、樹皮粗びき粉、木粗びき粉及びナッツ殻粗びき粉、セルロース粉末、並びにそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
【0069】
B.物理的状態
いくつかの態様では、(a)ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるN-オキシド、塩若しくはエステルと(b)クロキントセット薬害軽減剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルとの製剤は、懸濁した、乳化した、溶解した、又は固体の形態で存在し得る。例示的な製剤としては、水溶液、水性懸濁液、水性分散液、水性エマルジョン、水性マイクロエマルション、水性サスポエマルジョン、油溶液、油懸濁液、油分散液、油エマルジョン、油マイクロエマルション、油サスポエマルジョン、自己乳化性製剤、ペースト、粉末、微粉、顆粒、及び拡散用剤が挙げられるが、それらに限定されない。
【0070】
いくつかの態様では、(a)及び(b)は、使用前に希釈することができる水溶液である。いくつかの態様では、(a)及び(b)は、濃厚物などの高濃度製剤として提供される。いくつかの態様では、(a)、(b)、湿潤剤、粘着性付与剤、及び分散剤又は乳化剤を含む、水での希釈に好適な濃厚物を調製することができる。いくつかの態様では、濃厚物は、安定であり、貯蔵及び配送中に効力を保持する。様々な態様では、濃厚物は、54℃以上の温度で安定である無色透明の、均質な液体である。いくつかの態様では、濃厚物は、-10℃以上の温度で固形分のいかなる沈殿も示さない。いくつかの態様では、濃厚物は、低温でいかなる成分の分離、沈殿、又は結晶化も示さない。例えば、濃厚物は、0℃より下(例えば、-5℃より下、-10℃より下、-15℃より下)の温度で無色透明な溶液のままである。いくつかの態様では、濃厚物は、5℃ほどに低い温度でさえも、50センチポアズ(50メガパスカル)未満の粘度を示す。いくつかの態様では、濃厚物は、2週間以上(例えば、4週間、6週間、8週間、3ヶ月、6ヶ月、9ヶ月、又は12ヶ月以上)の期間の貯蔵中にいかなる成分の分離、沈殿、又は結晶化も示さない。
【0071】
いくつかの態様では、エマルション、ペースト、又は油分散液は、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤、又は乳化剤を使って、水中で(a)及び(b)を均質化することによって調製することができる。いくつかの態様では、(a)、(b)、湿潤剤、粘着性付与剤、及び分散剤又は乳化剤を含む、水での希釈に好適な濃厚物を調製することができる。
【0072】
いくつかの態様では、粉末、拡散用剤、又は微粉は、(a)及び(b)並びに任意選択的に他の添加物を、固体担体と混合するか又は同時に粉砕することによって調製することができる。
【0073】
いくつかの態様では、顆粒(例えば、コートされた顆粒、含浸された顆粒及び均質な顆粒)は、(a)及び(b)を固体担体に結び付けることによって調製することができる。
【0074】
いくつかの態様では、製剤は、(a)及び(b)の総重量で1%~99%の(a)及び1%~99%の(b)(例えば、95%の(a)及び5%の(b);70%の(a)及び30%の(b);又は30%の(a)及び70%の(b))を含む。濃厚物として用いるように設計された製剤では、(a)及び(b)の総量は、製剤の総重量を基準として、約0.1~約98重量パーセント(重量%)の濃度で存在することができる。例えば、(a)及び(b)の総量は、約1重量%、約2.5重量%、約5重量%、約7.5重量%、約10重量%、約15重量 %、約20重量%、約25重量%、約30重量%、約35重量%、約40重量%、約45重量%ほどに少ない、約50重量%、約55重量%、約60重量%、約65重量%、約70重量%、約75重量%、約80重量%、約85重量%、約90重量%、約95重量%、約97重量%ほどに高い、又は製剤の総重量を基準として約1重量%~約97重量%、約10重量%~約90重量%、約20重量%~約45重量%、及び約25重量%~約50重量%などの、前述の値の任意の2つ間で画定される任意の範囲内の濃度で存在することができる。濃厚物は、施用前に、水などの、不活性担体で希釈することができる。望ましくない植生又は望ましくない植生の場所に施用される希釈製剤は、希釈製剤の総重量を基準として、0.0006~8.0重量%(例えば、0.001~5.0重量%)の総量の(a)及び(b)を含有することができる。
【0075】
C.包装
いくつかの態様では、製剤は、(a)ピリジンカルボン酸エステル除草剤又はその農学的に許容されるN-オキシド、塩若しくはエステルと;(b)クロキントセット薬害軽減剤又はその農学的に許容される塩若しくはエステルとを含む単一パッケージ製剤との、両方の形態にあることができる。いくつかの態様では、製剤は、(a)及び(b)の両方を含み、そしてさらに少なくとも1種の添加物を含む単一パッケージ製剤の形態にあることができる。いくつかの態様では、製剤は、1つのパッケージが(a)及び任意選択的に少なくとも1種の添加物を含有し、一方、他のパッケージが(b)及び任意選択的に少なくとも1種の添加物を含有する、2パッケージ製剤などの、マルチパッケージ製剤の形態にあることができる。2パッケージ製剤のいくつかの態様では、(a)及び任意選択的に少なくとも1種の添加物を含む製剤と、(b)及び任意選択的に少なくとも1種の添加物を含む製剤とは施用前に混合され、その後、同時に施用される。いくつかの態様では、混合は、タンク混合として行われる(例えば、製剤は、水での希釈の直前又は希釈時に混合される)。いくつかの態様では、(a)を含む製剤と(b)を含む製剤とは混合されず、順次(引き続いて)、例えば、直ちに、又は1時間以内、2時間以内、4時間以内、8時間以内、16時間以内、24時間以内、2日以内、若しくは3日以内に施用される。
【0076】
VI.使用方法
本明細書に開示される組成物は、除草剤を施用するための任意の公知の手法で施用することができる。例示的な施用手法としては、散布、噴霧、散粉、拡散、又は水への直接施用が挙げられるが、それらに限定されない。施用の方法は、意図される目的に応じて変えることができる。いくつかの態様では、施用の方法は、本明細書に開示される組成物の可能な限り微細な分布を確実にするように選択することができる。
【0077】
いくつかの態様では、組成物のいずれかを、植生若しくはその場所と接触させる、又は土壌若しくは水に施用して植生の出芽若しくは成長を防止することを含む、望ましくない植生の制御方法が、本明細書において開示される。
【0078】
本明細書に開示される組成物は、出芽前(望ましくない植生の出芽前)又は出芽後(例えば、望ましくない植生の出芽中又は出芽後)に施用することができる。いくつかの態様では、組成物は、望ましくない植生に出芽後に施用される。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸エステル除草剤及びクロキントセット薬害軽減剤は、同時に施用される。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸エステル除草剤及びクロキントセット薬害軽減剤は、順次、例えば、互いに、直ちに又は約10分以内、約20分以内、約30分以内、約40分以内、約1時間以内、約2時間以内、約4時間以内、約8時間以内、約16時間以内、約24時間以内、約2日以内、若しくは約3日以内の最小限の遅れで施用される。いくつかの態様では、ピリジンカルボン酸エステル除草剤は、望ましくない植生に出芽前に又は出芽後に施用することができ、クロキントセット薬害軽減剤は、作物種子に種子処理として施用することができる。種子処理として施用される場合、クロキントセット薬害軽減剤は、作物種子の1kg当たり0.01~10g ai(g ai/kg)、好ましくは作物種子の1kg当たり0.05~1g ai、特に作物種子の1kg当たり0.1~0.5g aiの率で施用される。薬害軽減剤の溶液が、種子を処理するために使用される場合、溶液中の薬害軽減剤の濃度は、重量基準で、例えば、1~10000ppm、好ましくは100~1000ppmである。
【0079】
組成物が作物において使用される場合、組成物は、作物の播種後、及び作物の出芽前又は出芽後に施用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物は、作物が既に出芽しているときでさえも良好な作物耐性を示し、作物の出芽中又は出芽後に施用することができる。いくつかの態様では、組成物が作物において使用される場合、組成物は、作物の播種前に施用することができる。
【0080】
いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物は、散布(例えば、葉面噴霧)によって植生の出芽又は成長を防ぐために植生若しくは植生に隣接する場所に施用されるか又は土壌若しくは水に施用される。いくつかの態様では、散布手法は、例えば、担体として水を使用し、1ヘクタール当たり2リットル(L/ha)~2000L/ha(例えば、10~1000L/ha又は50~500L/ha)の噴霧容積率を用いる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物は、少量法又は超少量法によって施用され、この場合、施用は微小顆粒の形態にある。本明細書に開示される組成物に特定の作物がさほど良好な耐性を示さない、いくつかの態様では、組成物が、感受性のある作物の葉と、たとえあったとしても、わずかに接触し、一方で、下で成長する望ましくない植生の葉又は露出土壌に達するような方法で(例えば、出芽後の条間・株間処理(post-directed)又は耕転処理(lay-by)で)、散布装置の助けを借りて組成物を施用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物は、乾燥製剤(例えば、顆粒、粉末、又は微粉)として施用することができる。
【0081】
望ましくない植生が出芽後処理される、いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物は、葉面散布によって施用される。いくつかの態様では、除草活性は、化合物の混合物によって、それらが成長の任意の段階に、又は植え付け若しくは出芽前に、植物に又は植物の場所に直接施用される場合に示される。観察される効果は、制御されるべき望ましくない植生のタイプ、望ましくない植生の成長の段階、希釈及び散布液滴サイズの施用パラメータ、固体成分の粒径、使用時の環境条件、用いられる具体的な化合物、用いられる具体的な補助剤及び担体、土壌タイプ等、並びに施用する化学物質の量に依存し得る。いくつかの態様では、これらの及び他の因子は、非選択的又は選択的な除草作用を促進するように調節することができる。
【0082】
本明細書に開示される組成物及び方法は、種々な用途において、望ましくない植生を制御するために使用することができる。本明細書に開示される組成物及び方法は、農地、芝草地、牧草地、草地、放牧地、休閑地、敷設用地、水生セッティング、樹木及びつる植物、野生生物管理地帯、又は放牧地を含むが、それらに限定されない場所において望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの態様では、望ましくない植生は、条植え作物において制御される。例示的な作物としては、コムギ、オオムギ、ライコムギ、ライムギ、テフ、カラスムギ、トウモロコシ、綿、大豆、ソルガム、イネ、キビ、サトウキビ及び放牧地(例えば、牧草)が挙げられるが、それらに限定されない。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法は、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ソルガム、キビ、若しくはカラスムギ又はそれらの組み合わせにおける望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法は、広葉作物における望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法は、キャノーラ、亜麻、ヒマワリ、大豆、又は綿における望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法は、工業植生管理(IVM)において、又はユーティリティ、パイプライン、道路、及び鉄道敷設用地のために使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法はまた、林業において(例えば、用地造成のために、又はプランテーション森林において望ましくない植生と戦うために)使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法は、保全保護プログラム土地(CRP)、樹木、つる植物、草地、及び種子用に栽培される草における望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法は、芝生(例えば、住宅用、工業用、及び施設用の)、ゴルフコース、公園、墓地、運動場、及び芝農園に関して使用することができる。
【0083】
本明細書に開示される組成物及び方法はまた、例えば、除草剤、病原体、又は昆虫に耐性がある作物においても使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法は、遺伝子操作又は品種改良のおかげで1種以上の除草剤に耐性がある作物において使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法は、遺伝子操作又は品種改良により植物病原性真菌などの1種以上の病原体に耐性がある作物において使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物及び方法は、遺伝子操作又は品種改良により昆虫による攻撃に耐性がある作物において使用することができる。例示的な耐性作物としては、光化学系II阻害剤に耐性がある作物、又は遺伝子改変によるバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)(つまりBt)毒素の遺伝子の導入により、特定の昆虫による攻撃に耐性がある作物が挙げられるが、それらに限定されない。いくつかの態様では、本明細書に記載される組成物及び方法は、グリホサート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤、4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、トリアジン、及びブロモキシニルと併せて、グリホサート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ACCase阻害剤、イミダゾリノン、ALS阻害剤、HPPD阻害剤、PPO阻害剤、トリアジン、ブロモキシニル、又はそれらの組み合わせに耐性がある作物における植生を制御するために使用することができる。いくつかの態様では、望ましくない植生は、単一又は複数の化学又は複数の作用機序への耐性を付与する単一の、複数の又は積み重ねられた形質を有する、グリホサート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオナート、ACCase阻害剤、ALS阻害剤、HPPD阻害剤、PPO阻害剤、トリアジン、及びブロモキシニル耐性作物において制御される。いくつかの態様では、望ましくない植生は、ACCase耐性がある、ALS耐性がある、又はそれらの組み合わせである作物において制御することができる。(a)と(b)との組み合わせは、処理されている作物に対して選択的であり、且つ、用いられる施用率でこれらの化合物によって制御される雑草のスペクトルを補完する1種以上の除草剤と組み合わせて使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に記載される組成物及び他の補完的除草剤は、組み合わせ製剤としてかそれともタンクミックスとして、同時に、又は順次の施用として施用される。組成物及び方法は、農業的ストレス耐性(干ばつ、寒さ、熱、塩、水、栄養素、肥沃度、pHを含むが、それらに限定されない)、有害生物耐性(昆虫、真菌及び病原体を含むが、それらに限定されない)、並びに作物改善形質(収量;タンパク質、炭水化物、又は油の含量;タンパク質、炭水化物、又は油の組成;植物の背丈及び植物の構造を含むが、それらに限定されない)を有する作物における望ましくない植生を制御するのに使用され得る。
【0084】
いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物は、草、広葉雑草、スゲ雑草、及びそれらの組み合わせを含む、望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの態様では、本明細書に開示される組成物は、ダテ(Polygonum)属、ヒユ(Amaranthus)属、アカザ(Chenopodium)属、キンゴジカ(Sida)属、ブタクサ(Ambrosia)属、カヤツリグサ(Cyperus)属、エノコログサ(Setaria)属、ソルガム(Sorghum)属、アカントスペルマム(Acanthospermum)属、アンテミス(Anthemis)属、アトリプレックス(Atriplex)属、アブラナ(Brassica)属、アザミ(Cirsium)属、コンボルブルス(Convolvulus)属、イズハハコ(Conyza)属、カッシア(Cassia)属、コムメリナ(Commelina)属、ダチュラ(Datura)属、トウダイグサ(Euphorbia)属、ゼラニウム(Geranium)属、ガリンソガ(Galinsoga)属、イポメア(Ipomea)属、ラミウム(Lamium)属、ドクムギ(Lolium)属、ゼニアオイ(Malva)属、マトリカリア(Matricaria)属、プロソピス(Prosopis)属、スイバ(Rumex)属、キバナハタザオ(Sisymbrium)属、ナス(Solanum)属、トリフォリウム(Trifolium)属、オナモミ(Xanthium)属、ベロニカ(Veronica)属、及びスミレ(Viola)属を含むが、それらに限定されない望ましくない植生を制御するために使用することができる。いくつかの態様では、望ましくない植生としては、普通ハコベ(ステラリア・メディア(Stellaria media))、イチビ(アブチロン・テオフラスチ(Abutilon theophrasti))、アメリカツノクサネム(セスバニア・エクサルタータ(Sesbania exaltata)Cory)、アノダ・クリスタータ(Anoda cristata)、コセンダングサ(Bidens pilosa)、ヤセイカラシナ(Brassica kaber)、ナズナ(カプセラ・ブルサ-パストリス(Capsella bursa-pastoris))、ヤグルマギク(セントーレア・シアヌス(Centaurea cyanus)又はシアヌス・セゲタム(Cyanus segetum))、チシマオドリコソウ(ガレオプシス・テトラヒット(Galeopsis tetrahit))、ヤエムグラ(ガリウム・アパリネ(Galium aparine))、普通ヒマワリ(ヘリアンサス・アンヌス(Helianthus annuus))、ムラサキヌスビトハギ(Desmodium tortuosum)、ネズミムギ(ロリウム・マルチフローラム(Lolium multiflorum))、ホウキギ(コキア・スコパリア(Kochia scoparia))、モンツキウマゴヤシ(Medicago arabica)、メルクリアリス・アヌア(Mercurialis annua)、ノハラムラサキ(Myosotis arvensis)、ヒナゲシ(パパウェル・ロエアス(Papaver rhoeas))、セイヨウノダイコン(Raphanus raphanistrum)、エゾノギシギシ(ルメックス・オブツシフォリウス(Rumex obtusifolius))、タンブルウィード(サルソラ・カリ(Salsola kali))、野生カラシ(シナピス・アルヴェンシス(Sinapis arvensis))、タイワンハチジョウナ(Sonchus arvensis)、グンバイナズナ(Thlaspi arvense)、シオザキソウ(Tagetes minuta)、リカルディア・ブラジリエンシス(Richardia brasiliensis)、セイヨウオオバコ(Plantago major)、ヘラオオバコ(Plantago lanceolata)、クワガタソウ(ウェロニカ・ペルシカ(Veronica persica))、アカザ(アマランサス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus))、セイヨウアブラナ(ブラシカ・ナプス(Brassica napus))、シロザ(ケノポディウム・アルブム(Chenopodium album))、セイヨウトゲアザミ(キルシウム・アルヴェンセ(Cirsium arvense))、ハマスゲ(シペルス・エスクレンツス(Cyperus esculentus))、ポインセチア(ユーフォルビアヘテロフィラ(Euphorbiaheterophylla))、トゲチシャ(ラクツカ・セリオラ(Lactuca serriola))、ヒメオドリコソウ(ラミウム・プルプレウム(Lamium purpureum))、野生カモミール(マトリカリア・チャモミラ(Matricaria chamomilla))、偽カモミール(マトリカリア・イノドラ(Matricaria inodora))、野外カモミール(アンテミス・アルベンシス(Anthemis arvensis))、普通ソバ(ファゴピルム・エスクレンタム(Fagopyrum esculentum))、野生ソバ(ポリゴナム・コンブルブス(Polygonum convulvus))、ジャイアントフォックステイル(セタリア・ファベリ(Setaria faberi))、エノコログサ(セタリア・ヴィリディス(Setaria viridis))、モロコシ(ソルガム・ブルガレ(Sorghum vulgare))、野生パンジー(ビオラ・トリカラー(Viola tricolor))、ノスズメノテッポウ(アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides))、野生カラスムギ(アヴェナ・ファツア(Avena fatua))、オニメヒシバ(ジギタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis))、イヌビエ(エチノクロア・クルス-ガリ(Echinochloa crus-galli))、カナダヒメムカシヨモギ(エリゲロン・カナデンシス(Erigeron canadensis))、自生大豆(グリシンマックス(Glycine max))、アメリカアサガオ(イポモエア・ヘデラセア(Ipomoea hederacea))、アゼガヤ(レプトクロア・キネンシス(Leptochloa chinensis))、及びセイバンモロコシ(SORHA、ソルガム・ハレペンス(Sorghum halepense))、又はそれらの組み合わせが挙げられる。
【0085】
本明細書に記載される組成物は、除草剤に抵抗する又は耐性がある雑草を制御するために使用することができる。本明細書に記載される組成物の使用方法はまた、除草剤に抵抗性があるか又は耐性がある雑草を制御するために用いられ得る。例示的な抵抗性の又は耐性がある雑草としては、アセト乳酸合成酵素(ALS)又はアセトヒドロキシ酸合成酵素(AHAS)阻害剤(例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニル-トリアゾリノン)、光化学系II阻害剤(例えば、フェニルカルバメート、ピリダジノン、トリアジン、トリアジノン、ウラシル、アミド、ウレア、ベンゾチアジアジノン、ニトリル、フェニルピリダジン)、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤(例えば、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン)、合成オーキシン(例えば、安息香酸、フェノキシカルボン酸、ピリジンカルボキシレ-ト、キノリンカルボン酸)、オーキシン輸送阻害剤(例えば、フタラメート、セミカルバゾン)、光化学系I阻害剤(例えば、ビピリジリウム)、5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸(EPSP)合成酵素阻害剤(例えば、グリホサート)、グルタミン合成酵素阻害剤(例えば、グルホシナート、ビアラホス)、微小管集合阻害剤(例えば、ベンズアミド、安息香酸、ジニトロアニリン、ホスホルアミデート、ピリジン)、有糸分裂阻害剤(例えば、カルバメート)、超長鎖脂肪酸(VLCFA)阻害剤(例えば、アセトアミド、クロロアセトアミド、オキシアセトアミド、テトラゾリノン)、脂肪酸及び脂質合成阻害剤(例えば、ホスホロジチオエート、チオカルバメート、ベンゾフラン、クロロカルボン酸)、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤(例えば、ジフェニルエーテル、N-フェニルフタルイミド、オキサジアゾール、オキサゾリジンジオン、フェニルピラゾール、ピリミジンジオン、チアジアゾール、トリアゾリノン)、カロテノイド生合成阻害剤(例えば、クロマゾン、アミトロール、アクロニフェン)、フィトエン不飽和化酵素(PDS)阻害剤(例えば、アミド、アニリデックス、フラノン、フェノキシブタン-アミド、ピリジアジノン、ピリジン)、4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤(例えば、カリステモン、イソキサゾール、ピラゾール、トリケトン)、セルロース生合成阻害剤(例えば、ニトリル、ベンズアミド、キンクロラック、トリアゾロカルボキサミド)、キンクロラックなどの多様な作用機序を持った除草剤、並びにアリールアミノプロピオン酸、ジフェンゾコート、エンドタール、及び有機ヒ素化合物などの未分類除草剤に抵抗性の又は耐性があるバイオタイプが挙げられるが、それらに限定されない。例示的な抵抗性の又は耐性がある雑草としては、複数の除草剤に対して抵抗性又は耐性を持ったバイオタイプ、複数の化学物質類に対して抵抗性又は耐性を持ったバイオタイプ、複数の除草剤作用機序に対して抵抗性又は耐性を持ったバイオタイプ、及び複数の抵抗性又は耐性メカニズム(例えば、標的部位抵抗性又は代謝抵抗性)を持ったバイオタイプが挙げられるが、それらに限定されない。
【0086】
非限定的な例証として、本開示の特定の態様の例が以下に示される。部及び百分率は、特に明記しない限り、重量当たりベースである。
【実施例
【0087】
温室試行方法論-作物における出芽後除草剤薬害軽減の評価
所望の試験植物種の種子を、103.2平方センチメートル(cm)の表面積を持ったプラスチックポットにおいて、5.2~6.2のpH及び少なくとも50パーセントの有機物含量を典型的には有する、PRO-MIX(登録商標)BX(Premier Tech Horticulture,Quakertown,PA,USA)とPROFILE(登録商標)GREENS GRADE(商標)(Profile Products LLC,Buffalo Grove,IL,USA)植え付け混合物との90:10v/v(容積/容積)%混合物中に植えた。良好な発芽及び健康な植物を確実にすることが要求される場合、殺真菌剤処理及び/又は他の化学的若しくは物理的処理を適用した。植物を、昼間約23℃及び夜間22℃に維持された、およそ14時間(h)の光周期を持った温室内で、7~36日(d)間成長させた。栄養素及び水を定期的に加え、補助照明を、必要に応じてオーバーヘッドメタルハライド1000ワットランプで提供した。植物が2葉期又は3葉期に達したときに、植物を試験のために用いた。
【0088】
各ピリジンカルボン酸エステル除草剤(化合物A又は化合物B)のそれぞれの乳化可能な濃厚物を、1リットル当たり100グラム酸当量(g ae/L)で調製した。各乳化可能な濃厚物のアリコートを25mLガラスバイアルに入れ、1.25(v/v)%ACTIROB(登録商標)Bエステル化菜種油(Bayer Crop Science,Research Triangle Park,NC,USA)又はMSO(登録商標)ConcentrateとLECI-TECH(登録商標)メチル化大豆油(Loveland Products,Loveland,CO,USA)との水性混合物で希釈して、1ヘクタール当たり187リットル(L/ha)の率で12ミリリットル(mL)施用容積に基づいて、各除草剤に対する最高施用率での濃厚原液を得た。濃厚原液を、1.25v/v%ACTIROB(登録商標)B又はMSO(登録商標)ConcentrateとLECI-TECH(登録商標)との水性混合物でさらに希釈して各除草剤に対する低下した施用率での原液を得た。薬害軽減剤の秤量した量又はアリコートを、2つの組み合わせ方法で化合物A又は化合物Bの原液に添加して12ml散布液を形成することによって除草剤組み合わせ(化合物A又はBプラス薬害軽減剤)の散布液を調製した。
【0089】
散布液を、平均植物キャノピーの上方18インチ(43センチメートル(cm))の散布高さで0.503平方メートル(m)の施用面積にわたって187L/haで送達するように較正された8002Eノズルを備えたオーバーヘッド型Mandelトラック噴霧器を使って植物材料に施用した。対照植物に溶媒ブランクを同じ方法で散布した。全ての除草剤(成分a)施用率は「g ae/ha」として示し、全ての薬害軽減剤(成分b)施用率は「g ai/ha」として示す。
【0090】
処理した植物及び対照植物を、上記のような温室中に置き、試験化合物の洗い流しを防ぐために、地下潅漑によって水を与えた。20~22d後に、試験植物の状態を対照植物の状態と比較して視覚的に判定し、0~100パーセントのスケール(ここで、0は損傷なしに相当し、100は完全枯死に相当する)でスコア化した。
【0091】
薬害が軽減された組成物及び試験された作物の詳細を、以下の実施例に明記する。
【0092】
実施例1
クロキントセット-酸(CQC-a)と化合物Aとを含む薬害が軽減された組成物を、春コムギ(TRZAS)、冬コムギ(TRZAW)、デュラムコムギ(TRZDU)、春オオムギ(HORVS)、冬オオムギ(HORVW)、及びエンバク(AVESA)に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、野外カモミール(ANTAR、アンテミス・アルベンシス(Anthemis arvensis))、セイヨウアブラナ(BRSNW、ブラシカ・ナプス(Brassica napus))、偽カモミール(MATIN、マトリカリア・イノドラ(Matricaria inodora))、及び野生カラシ(SINAR、シナピス・アルヴェンシス(Sinapis arvensis))などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
【0093】
結果を以下の表1~4にまとめる。
【0094】
【表1】
【0095】
【表2】
【0096】
【表3】
【0097】
【表4】
【0098】
実施例2
クロキントセット-ジメチルアンモニウム塩(CQC-DMA)と化合物Aとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ(HORVS)、冬コムギ(TRZAW)、冬オオムギ(HORVW)、春コムギ(TRZAS)、デュラムコムギ(TRZDU)、及びエンバク(AVESA)に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、野生カモミール(MATCH、マトリカリア・チャモミラ(Matricaria chamomilla))、タンブルウィード(SASKR、サルソラ・カリ(Salsola kali))、及びセイヨウアブラナ(BRSNW、ブラシカ・ナプス(Brassica napus))などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
【0099】
結果を以下の表5~6にまとめる。
【0100】
【表5】
【0101】
【表6】
【0102】
実施例3
クロキントセット-トリエチルアミン塩(CQC-TEA)と化合物Aとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ(HORVS)、冬オオムギ(HORVW)、春コムギ(TRZAS)、冬コムギ(TRZAW)、デュラムコムギ(TRZDU)、及びエンバク(AVESA)に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、野生カモミール(MATCH、マトリカリア・チャモミラ(Matricaria chamomilla))、タンブルウィード(SASKR、サルソラ・カリ(Salsola kali))、及びセイヨウアブラナ(BRSNW、ブラシカ・ナプス(Brassica napus))などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
【0103】
結果を以下の表7~8にまとめる。
【0104】
【表7】
【0105】
【表8】
【0106】
実施例4
クロキントセット-トリエチルアミン塩(CQC-TEA)と化合物Bとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ(HORVS)、冬オオムギ(HORVW)、春コムギ(TRZAS)、冬コムギ(TRZAW)、デュラムコムギ(TRZDU)、及びエンバク(AVESA)に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。
【0107】
結果を以下の表9にまとめる。
【0108】
【表9】
【0109】
実施例5
クロキントセット-トリイソプロパノールアミン塩(CQC-TIPA)と化合物Aとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ(HORVS)及び春コムギ(TRZAS)に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、野生カモミール(MATCH、マトリカリア・チャモミラ(Matricaria chamomilla))、タンブルウィード(SASKR、サルソラ・カリ(Salsola kali))、及びセイヨウアブラナ(BRSNW、ブラシカ・ナプス(Brassica napus))などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
【0110】
結果を以下の表10にまとめる。
【0111】
【表10】
【0112】
実施例6
クロキントセット-メチル(CQC-メチル)と化合物Aとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ(HORVS)及び春コムギ(TRZAS)に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、野生カモミール(MATCH、マトリカリア・チャモミラ(Matricaria chamomilla))、タンブルウィード(SASKR、サルソラ・カリ(Salsola kali))、及びセイヨウアブラナ(BRSNW、ブラシカ・ナプス(Brassica napus))などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
【0113】
結果を以下の表11にまとめる。
【0114】
【表11】
【0115】
実施例7
クロキントセット-メキシル(CQC-メキシル)と化合物Bとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ(HORVS)、冬オオムギ(HORVW)、春コムギ(TRZAS)、冬コムギ(TRZAW)、デュラムコムギ(TRZDU)、及びエンバク(AVESA)に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、セイヨウアブラナ(BRSNW、ブラシカ・ナプス(Brassica napus))、普通ソバ(FAGES、ファゴピルム・エスクレンタム(Fagopyrum esculentum))、野生ソバ(POLCO、ポリゴナム・コンブルブス(Polygonum convulvus))、タンブルウィード(SASKR、サルソラ・カリ(Salsola kali))、及び野生カラシ(SINAR、シナピス・アルヴェンシス(Sinapis arvensis))などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
【0116】
結果を以下の表12~13にまとめる。
【0117】
【表12】
【0118】
【表13】
【0119】
実施例8
クロキントセット-メキシル(CQC-メキシル)と化合物Aとを含む薬害が軽減された組成物を、春オオムギ(HORVS)、冬オオムギ(HORVW)、春コムギ(TRZAS)、冬コムギ(TRZAW)、デュラムコムギ(TRZDU)、及びエンバク(AVESA)に関して試験し、各作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、野外カモミール(ANTAR、アンテミス・アルベンシス(Anthemis arvensis))、セイヨウアブラナ(BRSNW、ブラシカ・ナプス(Brassica napus))、偽カモミール(MATIN、マトリカリア・イノドラ(Matricaria inodora))、及び野生カラシ(SINAR、シナピス・アルヴェンシス(Sinapis arvensis))などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
【0120】
結果を以下の表14~16にまとめる。
【0121】
【表14】
【0122】
【表15】
【0123】
【表16】
【0124】
実施例9
クロキントセット-メキシル(CQC-メキシル)と化合物Aとを含む薬害が軽減された組成物を、トウモロコシ(ZEAMX)に関して試験し、この作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、アカザ(AMARE、アマランサス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus))、ハマスゲ(CYPES、シペルス・エスクレンツス(Cyperus esculentus))、及び普通ヒマワリ(HELAN、ヘリアンサス・アンヌス(Helianthus annuus))などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
【0125】
結果を以下の表17にまとめる。
【0126】
【表17】
【0127】
実施例10
クロキントセット-酸(CQC-a)と化合物Aとを含む薬害が軽減された組成物を、トウモロコシ(ZEAMX)に関して試験し、この作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、アカザ(AMARE、アマランサス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus))、ハマスゲ(CYPES、シペルス・エスクレンツス(Cyperus esculentus))、及び普通ヒマワリ(HELAN、ヘリアンサス・アンヌス(Helianthus annuus))などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
【0128】
結果を以下の表18にまとめる。
【0129】
【表18】
【0130】
実施例11
クロキントセット-メキシル(CQC-メキシル)と化合物Aとを含む薬害が軽減された組成物を、冬コムギ(TRZAW)、イネ(ORYSA)、及びトウモロコシ(ZEAMX)に関して試験し、作物への薬害が軽減された組成物の植物毒性を測定した。加えて、イチビ(ABUTH、アブチロン・テオフラスチ(Abutilon theophrasti))、ノスズメノテッポウ(ALOMY、アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides))、アカザ(AMARE、アマランサス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus))、野生カラスムギ(AVEFA、アヴェナ・ファツア(Avena fatua))、セイヨウアブラナ(BRSNW、ブラシカ・ナプス(Brassica napus))、普通シロザ(CHEAL、ケノポディウム・アルブム L.(Chenopodium album L.))、セイヨウトゲアザミ(CIRAR、キルシウム・アルヴェンセ(Cirsium arvense))、ハマスゲ(CYPES、シペルス・エスクレンツス(Cyperus esculentus))、オニメヒシバ(DIGSA、ジギタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis))、イヌビエ(ECHCG、エチノクロア・クルス-ガリ(Echinochloa crus-galli))、カナダヒメムカシヨモギ(ERICA、エリゲロン・カナデンシス(Erigeron canadensis))、大豆(GLXMA、グリシンマックス(Glycine max))、普通ヒマワリ(HELAN、ヘリアンサス・アンヌス(Helianthus annuus))、アメリカアサガオ(IPOHE、イポモエア・ヘデラセア(Ipomoea hederacea))、ホウキギ(KCHSC、コキア・スコパリア(Kochia scoparia))、アゼガヤ(LEFCH、レプトクロア・キネンシス(Leptochloa chinensis))、ネズミムギ(LOLMU、ロリウム・マルチフローラム(Lolium multiflorum))、野生ソバ(POLCO、ポリゴナム・コンブルブス(Polygonum convulvus))、ジャイアントフォックステイル(SETFA、セタリア・ファベリ(Setaria faberi))、セイバンモロコシ(SORHA、ソルガム・ハレペンス(Sorghum halepense))、及び野生パンジー(VIOTR、ビオラ・トリカラー(Viola tricolor))などの、望ましくない植生への薬害が軽減された組成物の効能を測定した。
【0131】
結果を以下の表19にまとめる。
【0132】
【表19-1】
【0133】
【表19-2】
【0134】
【表19-3】
【0135】
【表19-4】
【0136】
添付の特許請求の範囲の組成物及び方法は、特許請求の範囲のいくつかの態様の例示として意図される、本明細書に記載される具体的な組成物及び方法によって範囲を限定されず、機能的に等価であるいかなる組成物及び方法も特許請求の範囲内に含まれることを意図している。本明細書に示される及び記載されるものに加えて、組成物及び方法の様々な変更は、添付の特許請求の範囲の範囲内に含まれることを意図している。さらに、本明細書に開示される特定の代表的な組成物及び方法工程のみが具体的に記載されているが、組成物及び方法工程の他の組み合わせもまた、具体的に記載されていない場合でさえも、添付の特許請求の範囲内に含まれることを意図している。したがって、工程、要素、成分、又は構成要素の組み合わせは、本明細書に明確に言及されている場合もあるが;たとえ明確に言及されていなくても、工程、要素、成分、及び構成要素の他の組み合わせも含まれる。本明細書で用いるところでは、用語「含む(comprising)」及びその変形は、用語「含む(including)」及びその変形と同義的に用いられ、オープンの、非限定的な用語である。用語「含む(comprising)」及び「含む(including)」は、様々な態様を説明するために本明細書で用いられているが、用語「から本質的になる(consisting essentially of)」及び「からなる(consisting of)」は、より具体的な態様を提供するために「含む(comprising)」及び「含む(including)」の代わりに用いることができ、また開示されている。実施例において以外で、又は特に注記されている場合に、本明細書及び特許請求の範囲において用いられる構成要素の量、反応条件等を表す全ての数は、有効数字の数及び通常の丸めアプローチを考慮して解釈されるべきと、及び特許請求の範囲と同等のものの原理の適用を制限する試みとしてではないと理解されるべきである。