特許 7511378 有機電界発光素子及び縮合多環化合物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-06-27

(45)【発行日】2024-07-05

(54)【発明の名称】有機電界発光素子及び縮合多環化合物

(51)【国際特許分類】

   H10K 50/12 20230101AFI20240628BHJP

   C07F 5/02 20060101ALI20240628BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20240628BHJP

   H10K 50/805 20230101ALI20240628BHJP

   H10K 85/30 20230101ALI20240628BHJP

   H10K 85/60 20230101ALI20240628BHJP

   H10K 101/20 20230101ALN20240628BHJP

   H10K 102/20 20230101ALN20240628BHJP

【ＦＩ】

H10K50/12

C07F5/02 A CSP

C09K11/06 660

H10K50/805

H10K85/30

H10K85/60

H10K101:20

H10K102:20

【請求項の数】 9

(21)【出願番号】P 2020077324

(22)【出願日】2020-04-24

(65)【公開番号】P2021002648

(43)【公開日】2021-01-07

【審査請求日】2023-02-27

(31)【優先権主張番号】10-2019-0072821

(32)【優先日】2019-06-19

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】512187343

【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社

【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．

【住所又は居所原語表記】１， Ｓａｍｓｕｎｇ－ｒｏ， Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ， Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ， Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ， Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ

(74)【代理人】

【識別番号】110002619

【氏名又は名称】弁理士法人ＰＯＲＴ

(72)【発明者】

【氏名】坂本 直也

【審査官】藤岡 善行

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１８／２１２１６９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１９／１９８６９８（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｈ１０Ｋ ５０／００ － ９９／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

第１電極と、
前記第１電極の上に配置される正孔輸送領域と、
前記正孔輸送領域の上に配置される発光層と、
前記発光層の上に配置される電子輸送領域と、
前記電子輸送領域の上に配置される第２電極と、を含み、
前記第１電極及び前記第２電極はそれぞれ独立して、Ａｇ，Ｍｇ，Ｃｕ，Ａｌ，Ｐｔ，Ｐｄ，Ａｕ，Ｎｉ，Ｎｄ，Ｉｒ，Ｃｒ，Ｌｉ，Ｃａ，ＬｉＦ／Ｃａ，ＬｉＦ／Ａｌ，Ｍｏ，Ｔｉ，Ｉｎ，Ｓｎ及びＺｎからなる群から選択される一つ、これらの中から選択される複数を含む化合物、これらの中から選択される複数を含む混合物、又はこれらの中から選択される１つ以上の酸化物を含み、
前記発光層は、下記化学式１で表される縮合多環化合物を含む、有機電界発光素子。

【化1】

（前記化学式１において、
Ｘ_１及びＸ_２はそれぞれ独立してＢＡｒ_５、Ｏ、Ｓ、またはＮＡｒ_６であり、
Ａｒ_１～Ａｒ_６はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上６０以下のヘテロアリール基であり、
Ａｒ_１～Ａｒ_２は互いに結合して環を形成するか、又は結合せず、
Ｒ_１～Ｒ _３ はそれぞれ独立して重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上６０以下のヘテロアリール基であり、
前記Ｒ _４ は、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のメチル基、置換若しくは無置換のフェニル基、又はｎ _４ が０であり、
前記Ｒ _１ ～Ｒ _４ は隣接する基と互いに結合して環を形成するか、又は結合せず、
ｎ_１及びｎ２は０以上２以下の整数であり、
ｎ_３及びｎ_４は０以上４以下の整数である。）

【請求項2】

前記化学式１で表される縮合多環化合物は、下記化学式２－１～化学式２－３のうちいずれか一つで表される請求項１に記載の有機電界発光素子。

【化2】

【化3】

【化4】

（前記化学式２－１～化学式２－３において、
ＹはＣＲ_７Ｒ_８、Ｏ、またはＳであり、
Ｒ_５～Ｒ_６はそれぞれ独立して重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基であり、複数のＲ_５及びＲ_６それぞれは互いに結合して環を形成するか、又は互いに結合せず、
Ｒ_７～Ｒ_８はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基であり、
ｎ_５及びｎ_６はそれぞれ独立して０以上４以下の整数である。）

【請求項3】

前記化学式１で表される縮合多環化合物は、下記化学式３－１～化学式３－５のうちいずれか一つで表される請求項１に記載の有機電界発光素子。

【化5】

【化6】

【化7】

【化8】

【化9】

（前記化学式３－１～化学式３－５において、
Ｘ_１１及びＸ_２１はそれぞれ独立してＯ、Ｓ、またはＮＡｒ_６であり、
Ｘ_１２及びＸ_２２はそれぞれ独立してＢＡｒ_５、Ｏ、またはＳである。）

【請求項4】

前記Ａｒ_３及びＡｒ_４は、それぞれ独立して置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基である請求項１に記載の有機電界発光素子。

【請求項5】

前記Ｒ_３は、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオ基、または置換若しくは無置換のフェニル基であり、複数のＲ_３が互いに結合して環を形成する請求項１に記載の有機電界発光素子。

【請求項6】

前記縮合多環化合物は、下記第１化合物群に示された化合物のうちから選択される少なくとも一つである請求項１に記載の有機電界発光素子。
［第１化合物群］

【化10】

【化11】

【化12】

【化13】

【化14】

【化15】

【化16】

【化17】

【化18】

【請求項7】

前記発光層は、遅延蛍光を放出する請求項１に記載の有機電界発光素子。

【請求項8】

前記発光層はホスト及びドーパントを含む遅延蛍光発光層であり、
前記ドーパントは前記縮合多環化合物を含む請求項１に記載の有機電界発光素子。

【請求項9】

下記化学式１で表される縮合多環化合物。

【化19】

（前記化学式１において、
Ｘ_１及びＸ_２はそれぞれ独立してＢＡｒ_５、Ｏ、Ｓ、またはＮＡｒ_６であり、
Ａｒ_１～Ａｒ_６はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上６０以下のヘテロアリール基であり、
Ａｒ_１～Ａｒ_２は互いに結合して環を形成するか、又は結合せず、
Ｒ_１～Ｒ _３ はそれぞれ独立して重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上６０以下のヘテロアリール基であり、
前記Ｒ _４ は、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のメチル基、または置換若しくは無置換のフェニル基、又はｎ _４ が０であり、
前記Ｒ _１ ～Ｒ _４ は隣接する基と互いに結合して環を形成するか、又は結合せず、
ｎ_１及びｎ_２は０以上２以下の整数であり、
ｎ_３及びｎ_４は０以上４以下の整数である。）

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は有機電界発光素子及びそれに使用される縮合多環化合物に関し、より詳しくは、発光材料として使用される縮合多環化合及びそれを含む有機電界発光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

最近、映像表示装置として、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が盛んに行われている。有機電界発光表示装置は液晶表示装置などとは異なって、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることで、発光層において有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型表示装置である。

【0003】

有機電界発光素子を表示装置に応用するに当たっては、有機電界発光素子の低駆動電圧化、高発光効率化、及び長寿命化が要求されており、これを安定的に実現し得る有機電界発光素子用材料の開発が持続的に要求されている。

【0004】

特に、最近は高効率の有機電界発光素子を実現するために三重項状態のエネルギーを利用するりん光発光や、三重項励起子の衝突によって一重項例励起子が生成される現象（Ｔｒｉｐｌｅｔ－ｔｒｉｐｌｅｔ ａｎｎｉｈｉｌａｔｉｏｎ、ＴＴＡ）を利用した遅延蛍光発光に関する技術が開発されており、遅延蛍光現象を利用した熱活性遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、ＴＡＤＦ）材料に関する開発が進められている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【文献】韓国公開特許第１０－２０１６－０１１９６８３号公報

【文献】韓国公開特許第１０－２０１８－０１０８６０４号公報

【文献】韓国公開特許第１０－２０１８－０１０８５５９号公報

【文献】韓国公開特許第１０－２０１７－０１３０４３４号公報

【文献】韓国公開特許第１０－２０１８－０１２２２９８号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

本発明の目的は、発光効率が改善された有機電界発光素子を提供することである。

【0007】

本発明の他の目的は、有機電界発光素子の発光効率を改善することができる縮合多環化合物を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明の一実施形態による有機電界発光素子は、第１電極と、前記第１電極と向かい合う第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置される複数個の有機層と、を含む。前記有機層のうち少なくとも一つの有機層は、縮合多環化合物を含む。前記縮合多環化合物は、５つの環が縮合され、１つのホウ素原子と２つの窒素原子を含む縮合多環ヘテロ環、前記縮合多環ヘテロ環のうち一つに結合されるアミノ基、及び前記縮合多環ヘテロ環のうちアミノ基が結合されていない環にホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子からなる群よりそれぞれ独立して選択される２つのヘテロ原子を介して結合される置換若しくは無置換のアリール基を含む。

【0009】

前記有機層は、前記第１電極の上に配置される正孔輸送領域と、前記正孔輸送領域の上に配置される発光層と、前記発光層の上に配置される電子輸送領域と、を含んでもよい。前記発光層は、前記縮合多環化合物を含んでもよい。

【0010】

前記発光層は遅延蛍光を放出してもよい。

【0011】

前記発光層はホスト及びドーパントを含む遅延蛍光発光層であり、前記ドーパントは前記縮合多環化合物を含んでもよい。

【0012】

前記縮合多環化合物は、置換若しくは無置換の３つのベンゼン環が前記１つのホウ素原子と２つの窒素原子を介して結合されることで前記５つの環を形成し、前記アミノ基と前記ホウ素原子は前記３つのベンゼン環のうち一つのベンゼン環のパラ位に結合してもよい。

【0013】

前記縮合多環化合物は、下記化学式１で表されてもよい。

【化1】

前記化学式１において、Ｘ_１及びＸ_２はそれぞれ独立してＢＡｒ_５、Ｏ、Ｓ、またはＮＡｒ_６であり、Ａｒ_１～Ａｒ_６はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上６０以下のヘテロアリール基であり、Ａｒ_１～Ａｒ_２は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ_１～Ｒ_４はそれぞれ独立して重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上６０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。ｎ_１及びｎ_２は０以上２以下の整数であり、ｎ_３及びｎ_４は０以上４以下の整数である。

【0014】

前記化学式１で表される縮合多環化合物は、下記化学式２－１～化学式２－３のうちいずれか一つで表されてもよい。

【化2】

【化3】

【化4】

前記化学式２－１～化学式２－３において、ＹはＣＲ_７Ｒ_８、Ｏ、またはＳであり、Ｒ_５～Ｒ_８はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基であり、複数のＲ_５及びＲ_６それぞれは互いに結合して環を形成し、ｎ_５及びｎ_６はそれぞれ独立して０以上４以下の整数である。前記化学式２－１及び化学式２－３において、Ｘ_１及びＸ_２、Ｒ_１～Ｒ_４、Ａｒ_３及びＡｒ_４、及びｎ_１～ｎ_４は、前記化学式１で定義した通りである。

【0015】

前記化学式１で表される縮合多環化合物は、下記化学式３－１～化学式３－５のうちいずれか一つで表されてもよい。

【化5】

【化6】

【化7】

【化8】

【化9】

前記化学式３－１～化学式３－５において、Ｘ_１１及びＸ_２１はそれぞれ独立してＯ、Ｓ、またはＮＡｒ_６であり、Ｘ_１２及びＸ_２２はそれぞれ独立してＢＡｒ_５、Ｏ、またはＳである。前記化学式３－１～化学式３－５において、Ｒ_１及びＲ_４、Ａｒ_１～Ａｒ_６、及びｎ_１～ｎ_４は、前記化学式１で定義した通りである。

【0016】

前記Ａｒ_３及びＡｒ_４は、それぞれ独立して置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基であってもよい。

【0017】

前記Ｒ_３は、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオ基、または置換若しくは無置換のフェニル基であってもよく、複数のＲ_３が互いに結合して環を形成してもよい。

【0018】

前記Ｒ_４は、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のメチル基、または置換若しくは無置換のフェニル基であってもよく、又はｎ_４が０であってもよい。

【0019】

前記第１電極及び前記第２電極はそれぞれ独立して、Ａｇ，Ｍｇ，Ｃｕ，Ａｌ，Ｐｔ，Ｐｄ，Ａｕ，Ｎｉ，Ｎｄ，Ｉｒ，Ｃｒ，Ｌｉ，Ｃａ，ＬｉＦ／Ｃａ，ＬｉＦ／Ａｌ，Ｍｏ，Ｔｉ，Ｉｎ，Ｓｎ及びＺｎからなる群から選択される一つ、これらの中から選択される複数を含む化合物、これらの中から選択される複数を含む混合物、又はこれらの中から選択される１つ以上の酸化物を含んでもよい。

【0020】

本発明の一実施形態による縮合多環化合物は、下記化学式１で表される。

【化10】

前記化学式１において、Ｘ_１及びＸ_２はそれぞれ独立してＢＡｒ_５、Ｏ、Ｓ、またはＮＡｒ_６であり、Ａｒ_１～Ａｒ_６はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上６０以下のヘテロアリール基であり、Ａｒ_１～Ａｒ_２は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ_１～Ｒ_４はそれぞれ独立して重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上６０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。ｎ_１及びｎ_２は０以上２以下の整数であり、ｎ_３及びｎ_４は０以上４以下の整数である。

【発明の効果】

【0021】

一実施形態に係る有機電界発光素子は、高効率の改善された素子特性を示す。

【0022】

一実施形態に係る縮合多環化合物は、有機電界発光素子の発光層に含まれて有機電界発光素子の高効率化に寄与する。

【図面の簡単な説明】

【0023】

【図1】本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。

【図2】本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。

【図3】本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。

【発明を実施するための形態】

【0024】

上述した本発明の目的、他の目的、特徴、及び利点は、添付した図面及び下記実施形態を介して容易に理解できるはずである。しかし、本発明はここで説明される実施形態に限らず、他の形態で実現されてもよい。むしろ、ここで紹介される実施形態は開示された内容が徹底で完全なものになるように、そして通常の技術者に本発明の思想が十分に伝達されるようにするために提供されるものである。

【0025】

各図面を説明しながら、類似した参照符号を類似した構成要素に対して使用している。添付した図面において、構造物の寸法は本発明の明確性のために実際より拡大して示している。第１、第２などの用語は多様な構成要素を説明するのに使用されるが、該構成要素は上述の用語に限らない。用語は一つの構造要素を他の構成要素から区別する目的にのみ使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱しない限り第１構成要素は第２構成要素と称されてもよく、同様に第２構成要素は第１構成要素と称されてもよい。単数の表現は、文脈上明白に異なるように意味しない限り、複数の表現を含む。

【0026】

本明細書において、「含む」または「有する」などの用語は明細書の上に記載された特徴、数字、ステップ、動作、構成要素、部品またはこれらを組み合わせが存在することを意味するものであって、一つまたはそれ以上の他の特徴や数字、ステップ、動作、構成要素、部分品またはこれらを組み合わせたものの存在または付加可能性を予め排除しないと理解すべきである。また、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「上」にあるとする場合、これは他の部分の「直上」にある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。同様に、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「下部に」にあるとする場合、これは他の部分の「直下」にある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。

【0027】

本明細書において、「置換若しくは無置換の」とは、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、シリル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、炭化水素環基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群より選択される一つ以上の置換基に置換される又は無置換であることを意味する。また、上記置換基それぞれは、置換又は無置換である。例えば、ビフェニリル基はアリール基と解釈されてもよく、フェニル基に置換されたフェニル基と解釈されてもよい。

【0028】

本明細書において、「隣接する基と互いに結合して環を形成」するとは、隣接する基と互いに結合して置換又は無置換の炭化水素環、或は置換又は無置換のヘテロ環を形成することを意味する。炭化水素環は、脂肪族炭化水素環及び芳香族炭化水素環を含む。ヘテロ環は、脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環を含む。隣接する基と互いに結合して形成された環は、単環または多環である。また、互いに結合して形成された環は、他の環と結合されてスピロ構造を形成してもよい。

【0029】

本明細書において、「隣接する基」とは、当該置換基が置換された原子と直接結合される原子に置換された置換基、該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基、または該当置換基と立体構造的に最も隣接する置換基を意味する。例えば、１，２－ジメチルベンゼンにおける２つのメチル基は互いに「隣接する基」と解釈され、１，１－ジエチルシクロペンタンにおける２つのエチル基は互いに「隣接する基」と解釈される。

【0030】

本明細書において、直接結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｋａｎｇｅ）される、とは単結合であることを意味する。

【0031】

本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子が挙げられる。

【0032】

本明細書において、アルキル基は直鎖、分枝鎖、または環状である。アルキル基の炭素数は、１以上５０以下、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下、または１以上６以下である。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、２－エチルブチル基、３、３－ジメチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ－ペンチル基、シクロペンチル基、１－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－エチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、２－ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、４－ｔ－ブチルシクロヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルペプチル基、２、２－ジメチルヘプチル基、２－エチルヘプチル基、２－ブチルヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｔーオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ブチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、３、７－ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、アダマンチル基、２－エチルデシル基、２－ブチルデシル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、２－エチルドデシル基、２－ブチルドデシル基、２－ヘキシルドデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、２－エチルヘキサデシル基、２－ブチルヘキサデシル基、２－ヘキシルヘキサデシル基、２－オクチルヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基、２－エチルイコシル基、２－ブチルイコシル基、２－ヘキシルイコシル基、２－オクチルイコシル基、ｎ－ヘンイコシル基、ｎ－ドコシル基、ｎ－トリコシル基、ｎ－テトラコシル基、ｎ－ペンタコシル基、ｎ－ヘキサコシル基、ｎ－ヘプタコシル基、ｎ－オクタコシル基、ｎ－ノナコシル基、及びｎ－トリアコンチル基などが挙げられるが、これらに限らない。

【0033】

本明細書において、炭化水素環は、脂肪族炭化水素環及び芳香族炭化水素環を含む。ヘテロ環は、脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環を含む。炭化水素環及びヘテロ環は、単環及び多環である。

【0034】

本明細書において、炭化水素環基は、脂肪族炭化水素環から誘導された任意の作用基または置換基、または芳香族炭化水素環から誘導された任意の作用基または置換基である。炭化水素環基の環形成炭素数は、５以上６０以下である。

【0035】

本明細書において、アリール基は、芳香族炭化水素環から誘導された任意の作用基または置換基を意味する。アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基である。アリール基の環形成炭素数は、６以上３０以下、６以上２０以下、または６以上１５以下である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基、キンクフェニリル基、セクシフェニリル基、トリフェニルエニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基などが挙げられるが、これらに限らない。

【0036】

本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、２つの置換基が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。フルオレニル基が置換される場合の例示は以下のようである。但し、これらに限らない。

【化11】

【0037】

本明細書において、ヘテロアリール基はヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む。ヘテロアリール基がヘテロ原子を２つ以上含めば、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロアリール基は、単環式へテロ環基または多環式へテロ環基である。ヘテロアリール基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。ヘテロアリール基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ビピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フェノキサジニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、Ｎ－アリールカルバゾリル基、Ｎ－ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ－アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾニル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシロリル基、及びジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限らない。

【0038】

本明細書において、シリル基はアルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限らない。

【0039】

本明細書において、ボリル基はアルキルボリル基及びアリールボリル基を含む。ボリル基の例としては、トリメチルボリル基、トリエチルボリル基、ｔ－ブチルジメチルボリル基、トリフェニルボリル基、ジフェニルボリル基、フェニルボリル基などが挙げられるが、これらに限らない。

【0040】

本明細書において、アミノ基の炭素数は特に限らないが、１以上３０以下である。アミノ基は、アルキルアミノ基及びアリールアミノ基を含む。アミノ基の例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、９－メチル－アントラセニルアミノ基、トリフェニルアミノ基などが挙げられるが、これらに限らない。

【0041】

本明細書において、炭化水素環基は脂肪族炭化水素環から誘導された任意の作用基または置換基を意味する。炭化水素環基は環形炭素数５以上２０以下の飽和炭化水素環基である。

【0042】

本明細書において、ヘテロ環基は、少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含むヘテロ環から誘導された任意の作用基または置換基である。本明細書において、ヘテロ環基はヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む。ヘテロ環基がヘテロ原子を２つ以上含めば、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロ環基は単環式ヘテロ環基または多環式ヘテロ環基であってもよく、ヘテロアリール基を含む概念である。ヘテロ環基の環形成炭素数は、２以上６０以下、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。

【0043】

以下、図面を参照して、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子、及びそれに含まれた一実施形態に係る縮合多環化合物について説明する。

【0044】

図１～図３は、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。図１～図３を参照すると、一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、第１電極ＥＬ１及び第２電極ＥＬ２は互いに向かい合って配置され、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間には複数個の有機層が配置される。複数個の有機層は正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、及び電子輸送領域ＥＴＲを含む。つまり、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、順次積層される第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２を含む。

【0045】

一実施形態に係る有機発光素子１０は、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される複数個の有機層の間のうち少なくとも一つの有機層に上述する本発明の一実施形態に係る多環化合物を含む。例えば、一実施形態に係る有機発光素子１０は、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される発光層ＥＭＬに後述する本発明の一実施形態に係る縮合多環化合物を含む。しかし、本発明の実施形態はこれに限らず、有機発光素子１０は、発光層ＥＭＬ以外に、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される複数の有機層である正孔輸送領域ＨＴＲ、及び電子輸送領域ＥＴＲに含まれる少なくとも一つの有機層に後述する一実施形態に係る縮合多環化合物を含んでもよい。

【0046】

一方、図２は図１とは異なり、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ及び電子輸送層ＥＴＬを含む一実施形態に係る有機電界発光素子１０の断面図を示す。また、図３は図１とは異なり、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び正孔阻止層ＨＢＬを含む一実施形態に係る有機電界発光素子１０の断面図を示す。

【0047】

一実施形態に係る有機電界発光素子１０に関する説明において、発光層ＥＭＬに後述する一実施形態に係る縮合多環化合物を含む例を説明するが、本発明の実施形態はこれに限らず、後述する一実施形態に係る縮合多環化合物は正孔輸送領域ＨＴＲ、または電子輸送領域ＥＴＲに含まれてもよい。

【0048】

第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第１電極ＥＬ１は、金属合金または導電性化合物からなる。第１電極ＥＬ１はアノード（ａｎｏｄｅ)である。また、第１電極ＥＬ１は画素電極である。第１電極ＥＬ１は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第１電極ＥＬ１が透過型電極であれば、第１電極ＥＬ１は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などを含む。第１電極ＥＬ１が半透過型電極または反射型電極であれば、第１電極ＥＬ１はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの合金）を含む。また、第１電極ＥＬ１は、上述の物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層構造を有してもよい。例えば、第１電極ＥＬ１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３槽構造を有してもよいが、これに限らない。第１電極ＥＬ１の厚さは、約１００ｎｍ～約１０００ｎｍであってもよく、例えば、約１００ｎｍ～約３００ｎｍであってもよい。

【0049】

正孔輸送領域ＨＴＲは第１電極ＥＬ１の上に配置される。正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、正孔バッファ層、及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを含む。正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、例えば、約５ｎｍ～約１５０ｎｍであってもよい。

【0050】

正孔輸送領域ＨＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。

【0051】

例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬまたは正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質及び正孔輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の互いに異なる物質を有する単一層の構造を有してもよく、第１電極ＥＬ１から順番に積層される正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層（図示せず）、正孔注入層ＨＩＬ／正孔バッファ層（図示せず）、正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層（図示せず）、または正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔阻止層ＥＢＬの構造を有してもよいが、これらに限らない。

【0052】

正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。

【0053】

正孔注入層ＨＴＬは、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、ＤＮＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－［４－フェニル－ｍ－トリル－アミノ）－フェニル］－ビフェニル－４，４’－ジアミン）、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－［トリス（３－メチルフェニル）フェニルアミノ）トリフェニルアミノ］、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”－トリス｛Ｎ，－（２－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ｝－トリフェニルアミン）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホナート））、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンファースルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（ポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホナート））、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－（１，１”－ビフェニル－４，４”－ジアミン）、トリフェニルアミンを含むポリエテールケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウム［テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート］、ＨＡＴ－ＣＮ（ジピラジノ［２，３－ｆ：２’，３’－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル）などを含んでもよい。

【0054】

正孔輸送層ＨＴＬは、例えば、Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリにビルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン）などのようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４，４’－シクロへキシリデンビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’－ビス［Ｎ，Ｎ’－（３－トリル）アミノ］－３，３’－ジメチルビフェニル）、ｍＣＰ（１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン）、ＣｚＳｉ（９－（４－テルト－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール）などを含んでもよい。

【0055】

正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、約１０ｎｍ～約１０００ｎｍであってもよく、例えば、約１０ｎｍ～約５００ｎｍであってもよい。正孔注入層ＨＩＬの厚さは、例えば、約３ｎｍ～約１００ｎｍであってもよく、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは、約３ｎｍ～約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域ＨＴＲが電子阻止層ＥＢＬを含む場合、電子阻止層ＥＢＬの厚さは、例えば、約１ｎｍ～約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬの厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な程度の正孔輸送特性が得られる。

【0056】

正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した物質以外に、導電性を向上するために電荷生成物質を更に含んでもよい。電荷発生物質は、正孔輸送領域ＨＴＲ内に均一にまたは不均一に分散されている。電荷発生物質は、例えば、ｐ－ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）である。ｐ－ドーパントはキノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうち一つであってもよいが、これらに限らない。例えば、ｐ－ドーパントの例としては、ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）、及びＦ４－ＴＣＮＱ（２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７’，８，８’－テトラシアノキノジメタン）などのようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物などが挙げられるが、これらに限らない。

【0057】

上述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔輸送層ＨＴＬ及び正孔注入層ＨＩＬ以外に、正孔バッファ層（図示せず）及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを更に含んでもよい。正孔バッファ層（図示せず）は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長による共振距離を補償して光放出効率を増加させる。正孔バッファ層（図示せず）に含まれる物質としては、正孔輸送領域ＨＴＲに含まれ得る物質を使用する。電子阻止層ＥＢＬは、電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子の注入を防止する役割をする層である。

【0058】

発光層ＥＭＬは正孔輸送領域ＨＴＲの上に設けられる。発光層ＥＭＬの厚さは、約１０ｎｍ～約約１００ｎｍであってもよく、例えば、約１０ｎｍ～約３０ｎｍであってもよい。発光層ＥＭＬは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。

【0059】

一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは一実施形態に係る縮合多環化合物を含む。

【0060】

一実施形態に係る縮合多環化合物は、５つの環が縮合され、１つのホウ素原子と２つの窒素原子を含む縮合多環ヘテロ環、該縮合多環ヘテロ環のうち一つに結合されるアミノ基、及びホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子からなる群よりそれぞれ独立して選択される２つのヘテロ原子を介して該縮合多環ヘテロ環のうちアミノ基が結合されていない環に結合されるアリール基を含む。

【0061】

一実施形態において、縮合多環化合物に含まれる縮合多環ヘテロ環は、置換若しくは無置換の３つのベンゼン環が一つのホウ素原子と２つの窒素原子とを介して結合されることで５つの環を形成する。より詳しくは、縮合多環ヘテロ環に含まれる３つのベンゼン環において、３つのベンゼン環は一つのホウ素原子を中心に結合され、３つのベンゼン環のうち第１ベンゼン環と第２ベンゼン環とが一つの窒素原子を介して結合され、第３ベンゼン環が別の窒素原子を介して第１ベンゼン環に結合される。第１ベンゼン環には１つのホウ素原子と２つの窒素原子がいずれも結合される。

【0062】

縮合多環化合物に含まれるアミノ基は、第１ベンゼン環に結合される。第１ベンゼン環に結合されるアミノ基は、第１ベンゼン環に結合されるホウ素原子に対してパラ位に結合される。

【0063】

縮合多環化合物に含まれるアリール基は、アミノが結合される第１ベンゼン環ではない他のベンゼン環に結合される。一実施形態において、アリール基はホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子からなる群よりそれぞれ独立して選択される２つのヘテロ原子を介して、第２ベンゼン環に結合される。

【0064】

一実施形態に係る縮合多環化合物は、下記化学式１で表される。

【化12】

【0065】

化学式１において、Ｘ_１及びＸ_２はそれぞれ独立してＢＡｒ_５、Ｏ、Ｓ、またはＮＡｒ_６である。一実施形態において、Ｘ_１及びＸ_２のうち一つはＢＡｒ_５であり、残りの一つはＯ、Ｓ、またはＮＡｒ_６である。または、Ｘ_１及びＸ_２のうち一つはＮＡｒ_６であり、残りの一つはＢＡｒ_５、Ｏ、またはＳであってもよい。または、Ｘ_１及びＸ_２はいずれもＯであってもよい。

【0066】

Ａｒ_１～Ａｒ_６はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下ヘテロアリール基である。Ａｒ_１及びＡｒ_６はそれぞれ独立して置換若しくは無置換のフェニル基であってもよいＡｒ_３及びＡｒ_４は、それぞれ独立して置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基であってもよい。一実施形態において、Ａｒ_１及びＡｒ_２は互いに結合して環を形成してもよい。

【0067】

Ｒ_１～Ｒ_４はそれぞれ独立して重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基である。Ｒ_１及びＲ_４はそれぞれ独立して、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。一実施形態において、ｎ_１～ｎ_２はいずれも０であってもよい。Ｒ_４は、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のメチル基、または置換若しくは無置換のフェニル基であってもよく、又はｎ_４は０であってもよい。

【0068】

Ｒ_３は、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオ基、または置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。または、複数のＲ_３が互いに結合して環を形成してもよい。一実施形態において、Ｒ_３は、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基のうちいずれか一つを含み、置換若しくは無置換のフェニル基一つを含み、隣接する２つのＲ_３が互いに結合して環を形成してもよい。または、Ｒ_３は、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオ基、置換若しくは無置換のアミノ基のうちいずれか２つを含み、隣接する２つのＲ_３が互いに結合して環を形成してもよい。

【0069】

ｎ_１及びｎ_２は０以上２以下の整数である。化学式１において、ｎ_１が０であれば、一実施形態に係る縮合多環化合物はＲ_１によって置換されていない。化学式１において、ｎ_１が２であれば、複数のＲ_１は互いに同じであるか、または互いに異なる。化学式１において、ｎ_２が０であれば、一実施形態に係る縮合多環化合物はＲ_２に置換されていない。化学式１において、ｎ_２が２であれば、複数のＲ_２は互いに同じであるか、または互いに異なる。

【0070】

ｎ_３及びｎ_４は０以上４以下の整数である。化学式１において、ｎ_３が０であれば、一実施形態に係る縮合多環化合物はＲ_３に置換されていない。化学式１において、ｎ_３が２であれば、複数のＲ_３は互いに同じであるか、または互いに異なる。化学式１において、ｎ_４が０であれば、一実施形態に係る縮合多環化合物はＲ_４に置換されていない。化学式１において、ｎ_４が２であれば、複数のＲ_４は互いに同じであるか、または互いに異なる。

【0071】

一実施形態に係る縮合多環化合物は、一つのホウ素原子に２つの窒素原子を含む５つの環を含む縮合多環を有する構造に、ベンゼン環を介在してホウ素原子に対してパラ位に結合するアミノ基を含み、２つのヘテロ原子を介して結合されるアリール基を更に含む。一実施形態に係る縮合多環化合物は、上記構造的特徴を有することにより、多重共鳴効果の増大によって最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）と最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）の差が減少する。よって、一実施形態に係る縮合多環化合物を発光材料として含む有機電界発光素子は、逆項間交差が発生しやすくなり、素子の発光効率が改善される。

【0072】

化学式１で表される縮合多環化合物は、下記化学式２－１～化学式２－３で表されてもよい。

【化13】

【化14】

【化15】

【0073】

化学式２－１～化学式２－３は、化学式１においてＡｒ_１及びＡｒ_２が置換若しくは無置換のフェニル基である場合を示す。

【0074】

化学式２－３において、ＹはＣＲ_７Ｒ_８、Ｏ、またはＳである。

【0075】

Ｒ_５～Ｒ_６はそれぞれ独立して、重水素原子、ハロゲン原子置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基である。Ｒ_７～Ｒ_８はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基である。複数のＲ_５及びＲ_６それぞれは互いに結合して環を形成してもよい。一実施形態において、Ｒ_５及びＲ_６は置換若しくは無置換のオキシ基あってもよい。Ｒ_７及びＲ_８はそれぞれ独立して置換若しくは無置換のメチル基であってもよい。

【0076】

ｎ_５及びｎ_６は０以上４以下の整数である。化学式２－１～化学式２－３において、ｎ_５が０であれば、一実施形態に係る縮合多環化合物はＲ_５に置換されていない。化学式２－１～化学式２－３において、ｎ_５が２であれば、複数のＲ_５は互いに同じであるか、または互いに異なる。化学式２－１～化学式２－３において、ｎ_６が０であれば、一実施形態に係る縮合多環化合物はＲ_６に置換されていない。化学式２－１～化学式２－３において、ｎ_６が２であれば、複数のＲ_６は互いに同じであるか、または互いに異なる。

【0077】

一方、化学式２－１及び化学式２－３において、Ｘ_１及びＸ_２、Ｒ_１～Ｒ_４、Ａｒ_３及びＡｒ_４、及びｎ_１～ｎ_４は、上記化学式１で説明した内容と同じ内容が適用される。

【0078】

化学式１で表される縮合多環化合物は、下記化学式３－１～化学式３－５のうちいずれか一つで表されてもよい。

【化16】

【化17】

【化18】

【化19】

【化20】

【0079】

化学式３－１～化学式３－５は、化学式１におけるＸ_１及びＸ_２の少なくとも一方がそれぞれ独立してＢＡｒ_５、Ｏ、またはＮＡｒ_６のうちいずれか一つに特定されることを示す。

【0080】

化学式３－１及び化学式３－２において、Ｘ_１１及びＸ_２１はそれぞれ独立してＯ、Ｓ、またはＮＡｒ_６である。化学式３－３及び化学式３－４において、Ｘ_１２及びＸ_２２はそれぞれ独立してＢＡｒ_５、Ｏ、またはＳである。

【0081】

一方、化学式３－１～化学式３－５において、Ｒ_１～Ｒ_４、Ａｒ_１～Ａｒ_６、及びｎ_１～ｎ_４は、上記化学式１で説明した内容と同じ内容が適用される。

【0082】

一実施形態に係る縮合多環化合物は、例えば、下記第１化合物群に示した化合物のうちいずれか一つである。一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、第１化合物群に示した化合物のうち少なくとも一つの縮合多環化合物を発光層ＥＭＬに含んでもよい。
［第１化合物群］

【化21】

【化22】

【化23】

【化24】

【化25】

【化26】

【化27】

【化28】

【化29】

【0083】

上記化学式１で表される一実施形態に係る縮合多環化合物は、熱活性遅延蛍光発光材料である。また、該化学式１で表される一実施形態に係る縮合多環化合物は、最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）と最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）の差（ΔＥ_ＳＴ）が０．２ｅＶ以下である熱活性遅延蛍光ドーパントである。例えば、化学式１で表される一実施形態に係る縮合多環化合物のΔＥ_ＳＴは０．０１ｅＶ以下であってもよい。化学式１で表される一実施形態に係る縮合多環化合物は、４３０ｎｍ以上４９０ｎｍ以下の波長領域に発光中心波長を有する発光材料である。例えば、化学式１で表される一実施形態に係る縮合多環化合物は、青色の熱活性遅延蛍光（ＴＡＤＦ）ドーパントであってもよい。しかし、これに限らず、一実施形態に係る縮合多環化合物が発光材料として使用される場合、縮合多環化合物は赤色発光ドーパント、緑色発光ドーパントなどの多様な波長領域の光を放出するドーパント物質として使用されてもよい。

【0084】

一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは遅延蛍光を放出する。例えば、発光層ＥＭＬは熱活性遅延蛍（ＴＡＤＦ）を発光してもよい。

【0085】

また、有機電界発光素子１０の発光層ＥＭＬは青色光を放出する。例えば、一実施形態に係る有機電界発光素子１０の発光層ＥＭＬは、４９０ｎｍ以上の領域の青色光を放出してもよい。しかし、これに限らず、発光層ＥＭＬは緑色光または赤色光を放出してもよい。

【0086】

図示していないが、一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、複数の発光層を含んでもよい。複数の発光層は順次に積層されてもよい。例えば、複数の発光層を含む有機電界発光素子１０は白色光を放出してもよい。複数の発光層を含む有機電界発光素子１０は、タンデム（Ｔａｎｄｅｍ）構造の有機電界発光素子である。有機電界発光素子１０が複数の発光層を含む場合、少なくとも一つの発光層ＥＭＬは、上述した一実施形態に係る縮合多環化合物を含む。

【0087】

一実施形態において、発光層ＥＭＬはホスト及びドーパントを含み、上述した縮合多環化合物をドーパントとして含む。例えば、一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは遅延蛍光発光用ホスト及び遅延蛍光発光用ドーパントを含むが、上述した縮合多環化合物を遅延蛍光発光用ドーパントとして含んでもよい。発光層ＥＭＬは、上述した第１化合物群に示した縮合多環化合物のうち少なくとも一つを熱活性遅延蛍光ドーパントとして含んでもよい。

【0088】

一方、発光層ＥＭＬのホスト材料としては公知の材料を使用してもよく、特に限定されないが、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、アントラセン誘導体、フルオレン誘導体、ペリレン誘導体、クリセン誘導体などから選択される。好ましくは、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、アントラセン誘導体が挙げられる。例えば、発光層ＥＭＬのホスト材料として、下記化学式６で表されるアントラセン誘導体を使用してもよい。

【化30】

【0089】

化学式６において、Ｗ_１～Ｗ_４はそれぞれ独立して重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｗ_１～Ｗ_４は、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立して０以上５以下の整数である。

【0090】

ｍ１が１であればＷ_１は水素原子ではなくてもよく、ｍ２が１であればＷ_２は水素原子ではなくてもよく、ｍ３が１であればＷ_３は水素原子ではなくてもよく、ｍ４が１であればＷ_４は水素原子ではなくてもよい。

【0091】

ｍ１が２以上であれば、複数のＷ_１は互いに同じであるか異なる。ｍ２が２以上であれば、複数のＷ_２は互いに同じであるか異なる。ｍ３が２以上であれば、複数のＷ_３は互いに同じであるか異なる。ｍ４が２以上であれば、複数のＷ_４は互いに同じであるか異なる。

【0092】

化学式６で示される化合物としては、一例として、下記構造式で表した化合物が挙げられる。但し、化学式６で表わされる化合物は以下に限らない。

【化31】

【0093】

一実施形態において、発光層ＥＭＬはホスト材料として、Ａｌｑ_３（トリス（８－ヒドロキシキノリノ）アルミニウム）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニル）、ＰＶＫ（ポリ（ｎ－ビニルカルバゾール）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（カルバゾール－９－イル）－トリフェニルアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンゼン）、ＴＢＡＤＮ（３－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（ナフト－２－イル）アントラセン）、ＤＳＡ（ジスチリルアリレン）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（９－カルバゾリル）－２，２’－ジメチル－ビフェニル）、ＭＡＤＮ（２－メチル－９，１０－ビス（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、ＣＰ１（ヘキサフェニルシクロトリホスファゼン）、ＵＧＨ２（１，４－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン）、ＤＰＳｉＯ_３（ヘキサフェニルシクロトリシロキサン）、ＤＰＳｉＯ_４（オクタフェニルシクロテトラシロキサン）、またはＰＰＦ（２，８－ビス（ジフェニルホスフォリル）ジベンゾフラン）、ｍＣＢＰ（３，３’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニル）、ｍＣＰ（１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン）、ＤＮＡ（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）などを含んでもよい。しかし、ホス地材料はこれらに限らず、提示されたホスト材料以外にも公知の遅延蛍光発光ホスト材料が含まれてもよい。

【0094】

一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは公知のドーパント材料を更に含んでもよい。例えば、発光層ＭＥＬは、ドーパント材料として、スチリル誘導体（例えば、１，４－ビス［２－（３－Ｎ－エチルカルバゾリル）ビニル］ベンゼン（ＢＣｚＶＢ）、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－［（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］スチルベン（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ－（４－（（Ｅ）－２－（６－（（Ｅ）－４－（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン－２－イル）ビニル）フェニル）－Ｎ－フェニルベンゼンアミン（Ｎ－ＢＤＡＶＢｉ）、ペリレン及びその誘導体（例えば、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルペリレン（ＴＢＰ））、ピレン及びその誘導体（例えば、１，１－ジピレン、１，４－ジピレニルベンゼン、１，４－ビス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）ピレン）などを含む。

【0095】

また、一実施形態において、発光層ＥＭＬは、最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）が互いに異なる２つのドーパント材料を含んでもよい。この場合、有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは、第１最低三重項励起エネルギー準位を有するホスト、第１最低三重項励起エネルギー準位より低い第２最低三重項励起エネルギー準位を有する第１ドーパント、及び第２最低三重項励起エネルギー準位より低い第３最低三重項励起エネルギー準位を有する第２ドーパントを含む。一実施形態において、発光層ＥＭＬは、第１ドーパントとして上述した一実施形態に係る縮合多環化合物を含む。

【0096】

発光層ＥＭＬにホスト、第１ドーパント、及び第２ドーパントを含む一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、第１ドーパントは遅延蛍光ドーパントであり、第２ドーパントは蛍光ドーパントである。また、一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、化学式１で表される縮合多環化合物は、補助ドーパント（ａｓｓｉｓｔａｎｔ ｄｏｐａｎｔ）の役割をすることができる。

【0097】

例えば、一実施形態に係る有機電界発光素子１０の発光層ＥＭＬが複数個のドーパントを含む場合、発光層ＥＭＬは上述した一実施形態に係る多環化合物を第１ドーパントとして含んでもよく、上述した公知のドーパント物質を第２ドーパントとして含んでもよい。例えば、発光層ＥＭＬが青色光を発光する際、発光層ＭＥＬは第２ドーパントとして、スチリル誘導体（例えば、１，４－ビス［２－（３－Ｎ－エチルカルバゾリル）ビニル］ベンゼン（ＢＣｚＶＢ）、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－［（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］スチルベン（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ－（４－（（Ｅ）－２－（６－（（Ｅ）－４－（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン－２－イル）ビニル）フェニル）－Ｎ－フェニルベンゼンアミン（Ｎ－ＢＤＡＶＢｉ）、ペリレン及びその誘導体（例えば、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルペリレン（ＴＢＰ））、ピレン及びその誘導体（例えば、１，１－ジピレン、１，４－ジピレニルベンゼン、１，４－ビス（Ｎ、Ｎ－ジフェニルアミノ）ピレン）などからなる群より選択されるいずれか一つを更に含む。また、第２ドーパントとしては、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄなどをコア原子として含む金属錯化合物（ｍｅｔａｌ ｃｏｍｐｌｅｘ）、または有機金属錯体（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｉｉｃ ｃｏｍｐｌｅｘ）、ぺリレン（ｐｅｒｌｅｎｅ）及びその誘導体などが使用されてもよい。

【0098】

一方、一実施形態に係る縮合多環化合物を発光層ＥＭＬの第１ドーパントとして含む有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは緑色光または赤色光を放出してもよいが、この際に使用される第２ドーパント物質は上述した公知のドーパントであるか、または公知の緑色蛍光ドーパント、または公知の赤色蛍光ドーパントである。

【0099】

一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬはりん光発光層である。例えば、一実施形態に係る縮合多環化合物は、りん光ホスト物質として発光層ＥＭＬに含まれてもよい。

【0100】

図１～図３に示した一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、電子輸送領域ＥＴＲは発光層ＥＭＬの上に配置される。電子輸送領域ＥＴＲは、正孔阻止層、電子輸送層ＥＴＬ、及び電子注入層のＥＩＬうち少なくとも一つを含むが、これに限らない。

【0101】

電子輸送領域ＥＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。

【0102】

例えば、電子輸送領域ＥＴＲは電子注入層のＥＩＬまたは電子輸送層ＥＴＬの単一層構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有してもよく、発光層ＥＭＬから順番に積層される電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔素子層／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬの構造を有してもよいが、これらに限らない。電子輸送領域ＥＴＲの厚さは、例えば、約１０ｎｍ～約１５０ｎｍである。

【0103】

電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。

【0104】

電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲはアントラセン系化合物を含む。但し、これに限らず、電子輸送領域は、例えば、Ａｌｑ_３（トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）、１，３，５－トリ［（３－ピリジル）－フェン－３－イル］ベンゼン、２，４，６－トリス（３’－ピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン、２－（４－（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾリル－１－イルフェニル）－９，１０－ジナフチルアントラセン、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンゼン）、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＴＡＺ（３－（４－ビフェニルイル）－４－フェニル－５－テルト－ブチルフェニル－１，２，４－トリアゾール）、ＮＴＡＺ（４－（ナフタレン－１－イル）－３，５－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール）、ｔＢｕ－ＰＢＤ（２－（４－ビフェニルイル）－５－（４－テルトーブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール）、ＢＡｌｑ（ビス（２－メチル－８－キノリノラト－Ｎ１，Ｏ８）－（１，１’－ビフェニル－４－オラート）アルミニウム）、Ｂｅｂｑ_２（ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラート）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＴＳＰ０１（ジフェニル（４－（トリフェニルシリル）フェニル）ホスフィンオキシド）、及びこれらの混合物を含んでもよい。電子輸送層ＥＴＬの厚さは、約１０ｎｍ～約１００ｎｍであり、例えば、約１５ｎｍ～約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層ＨＴＬの厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子輸送特性が得られる。

【0105】

電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲは、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、ＲｂＣｌ、ＲｂＩのようなハロゲン化金属、Ｙｂのようなランタノイド族金属、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＯのような金属酸化物、またはＬｉＱ（リチウムキノラート）などが使用されてもよいが、これらに限らない。電子注入層ＥＩＬはまた、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩（ｏｒｇａｎｏ ｍｅｔａｌ ｓａｌｔ)が混合された物質を含んでもよい。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｂａｎｄ ｇａｐ)が約４ｅＶ以上の物質が用いられる。詳しくは、例えば、有機金属塩は、酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔａｔｅ)、安息香酸金属塩（ｍｅｔａｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ)、アセト酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅ）、金属アセチルアセトネート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、またはステアリン酸金属塩（ｓｔｅａｒａｔｅ）を含む。電子注入層ＥＩＬの厚さは、約０．１ｎｍ～約５０ｎｍであり、例えば、約０．３ｎｍ～約３０ｎｍである。電子注入層ＥＩＬの厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子注入特性が得られる。

【0106】

電子輸送領域ＥＴＲは、上述したように、正孔阻止層ＨＢＬを含んでもよい。正孔阻止層ＨＢＬは、例えば、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、及びＢｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）のうち少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限らない。

【0107】

第２電極ＥＬ２は電子輸送領域ＥＴＲの上に配置される。第２電極ＥＬ２は、共通電極または負極である。第２電極ＥＬ２は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第２電極ＥＬ２が透過型電極であれば、第２電極ＥＬ２は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる。

【0108】

第２電極ＥＬ２が半透過型電極または反射型電極であれば、第２電極ＥＬ２は、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらを含む化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの合金）を含む。また、第２電極ＥＬ２は、上記物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層構造であってもよい。

【0109】

図示していないが、第２電極ＥＬ２は補助電極と接続されてもよい。第２電極ＥＬ２が補助電極と接続されれば、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させることができる。

【0110】

上述した一実施形態に係る縮合多環化合物は、一つのホウ素原子に２つの窒素原子を含む５つの環を含む縮合多環環を有する構造に、ベンゼン環を介在してホウ素原子に対してパラ位に結合するアミノ基を含み、２つのヘテロ原子を介して結合されるアリール基を更に含む。それによって、一実施形態に係る縮合多環化合物は、多重共鳴効果の増大によって最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）と最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）との差が減少する。この一実施形態に係る縮合多環化合物を有機電界発光素子の発光材料として使用すると、有機電界発光素子の高効率化を実現することができる。

【実施例】

【0111】

以下、具体的な実施例及び比較例を介して、本発明の一実施形態に係る縮合多環化合物及び一実施形態に係る有機電界発光素子についてより詳しく説明する。下記実施例は、本発明の理解を助けるための例示に過ぎず、本発明の範囲はこれに限らない。

【0112】

１．縮合多環化合物の合成
まず、本実施形態による縮合多環素化合物の合成方法について、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４１、化合物５２、化合物５５、及び化合物６７の合成方法を例示して具体的に説明する。また、以下で説明する縮合多環化合物の合成法は一例であって、本発明の実施形態による縮合多環化合物の合成法は下記実施例に限らない。

【0113】

（１）化合物１の合成
（化合物Ａの合成）

【化32】

【0114】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、１０００ｍＬの三口フラスコに、１，３－ジブロモ－５－クロロベンゼン（２５．０ｇ）、ジフェニルアミン（３１．３ｇ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（Ｏ）（Ｐｄ（ｄｂａ）_２、１．０６ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ、０．７６ｇ）、ナトリウムｔ－ブトキシド（ＮａＯ^ｔＢｕ、１８．０ｇ）を入れ、トルエン（３００ｍＬ）に溶解して、１００℃で２時間加熱撹拌した。水を加えてＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し、有機層を集めてＭｇＳＯ_４で乾燥した後、溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物Ａを３７．２ｇ(収率９０％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物Ａの分子量は、４４６であった。

【0115】

（化合物Ｂの合成）

【化33】

【0116】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、５００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ａ（３５．０ｇ）、アニリン（１０．９ｇ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２（０．４５ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．３２ｇ）、ＮａＯ^ｔＢｕ（１１．３ｇ）を入れ、トルエン（２００ｍＬ）に溶解して、１時間加熱還流した。水を加えてＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し、有機層を集めてＭｇＳＯ_４で乾燥した後、溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物にエタノールを加えて超音波洗浄し、化合物Ｂを３７．１ｇ(収率９４％)得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物Ｂの分子量は、５０３であった。

【0117】

（化合物Ｄの合成）

【化34】

【0118】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、５００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｂ（１０．０ｇ）、化合物Ｃ（１０．７ｇ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２（０．１１ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．０８ｇ）、ＮａＯ^ｔＢｕ（１．９１ｇ）を入れ、トルエン（１００ｍＬ）に溶解して、３時間加熱還流した。アザボリニン類似体の化合物Ｃは、非特許文献（Ａｄｖ．Ｆｕｎｃｔ．Ｍａｔｅｒ．２０１８，２８，１８０２０３１）を参照して合成した。水を加えてＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し、有機層を集めてＭｇＳＯ_４で乾燥した後、溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物Ｄを１６．９ｇ（収率８９％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物Ｄの分子量は、９５９であった。

【0119】

（化合物１の合成）

【化35】

【0120】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｄ（１６．０ｇ）を入れ、ｏ－ジクロロベンゼン（ＯＤＣＢ、１００ｍＬ）に溶解して、氷浴で０℃に冷却し、三臭化ホウ素（ＢＢｒ_３、３．１ｍＬ）を滴下した。滴下終了後、１５０℃で３時間加熱撹拌し、氷浴で０℃に冷却して、トリエチルアミン（２３ｍＬ）を加えた。室温に戻した後、反応溶液をシリカゲルでろ過し、ろ過溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をトルエンからの再結晶で精製し、化合物１を１．２９ｇ（収率８％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物１の分子量は、９６６であった。この結果を介して、得られた化合物が化合物１であることを確認した。

【0121】

（２）化合物２の合成
（化合物Ｆの合成）

【化36】

【0122】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、５００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｂ（１０．０ｇ）、化合物Ｅ（９．１６ｇ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２（０．１１ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．０８ｇ）、ＮａＯ^ｔＢｕ（１．９１ｇ）を入れ、トルエン（１００ｍＬ）に溶解して、３時間加熱還流した。オキサボリニン類似体の化合物Ｅは、非特許文献（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２０１５，５１，９４４３－９４４６）を参照して合成した。水を加えてＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し、有機層を集めてＭｇＳＯ_４で乾燥した後、溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物Ｆを１６．１ｇ（収率９２％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物Ｆの分子量は、８８３であった。

【0123】

（化合物２の合成）

【化37】

【0124】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｆ（１６．０ｇ）を入れ、ＯＤＣＢ（１００ｍＬ）に溶解して、氷浴で０℃に冷却し、ＢＢｒ_３（３．４ｍＬ）を滴下した。滴下終了後、１５０℃で２時間加熱撹拌し、氷浴で０℃に冷却して、トリエチルアミン（２５ｍＬ）を加えた。室温に戻した後、反応溶液をシリカゲルでろ過し、ろ過溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をトルエンからの再結晶で精製し、化合物２を１．６１ｇ（収率１０％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物２の分子量は、８９１であった。この結果を介して、得られた化合物が化合物２であることを確認した。

【0125】

（３）化合物３の合成
（化合物Ｈの合成）

【化38】

【0126】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、５００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｂ（１０．０ｇ）、化合物Ｇ（９．４８ｇ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２（０．１１ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．０８ｇ）、ＮａＯ^ｔＢｕ（１．９１ｇ）を入れ、トルエン（１００ｍＬ）に溶解して、３時間加熱還流した。チアボリニン（Ｔｈｉａｂｏｒｉｎｉｎｅ）の類似体の化合物Ｇは、非特許文献（Ａｄｖ．Ｆｕｎｃｔ．Ｍａｔｅｒ．２０１８，２８，１８０２０３１）を参照して合成した。水を加えてＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し、有機層を集めてＭｇＳＯ_４で乾燥した後、溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物Ｈを１５．３ｇ（収率８６％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物Ｈの分子量は、９００であった。

【0127】

（化合物３の合成）

【化39】

【0128】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｈ（１５．０ｇ）を入れ、ＯＤＣＢ（１００ｍＬ）に溶解して、氷浴で０℃に冷却し、ＢＢｒ_３（３．１ｍＬ）を滴下した。滴下終了後、１５０℃で２時間加熱撹拌し、氷浴で０℃に冷却して、トリエチルアミン（２３ｍＬ）を加えた。室温に戻した後、反応溶液をシリカゲルでろ過し、ろ過溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をトルエンからの再結晶で精製し、化合物３を１．０６ｇ（収率７％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物３の分子量は、９０７であった。この結果を介して、得られた化合物が化合物３であることを確認した。

【0129】

（４）化合物４１の合成
（化合物Ｊの合成）

【化40】

【0130】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、５００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｂ（１５．０ｇ）、３－ブロモ－１０－フェニルフェノキサジン（１０．１ｇ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２（０．１７ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．１２ｇ）、ＮａＯ^ｔＢｕ（２．８６ｇ）を入れ、トルエン（１００ｍＬ）に溶解して、３時間加熱還流した。水を加えてＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し、有機層を集めてＭｇＳＯ_４で乾燥した後、溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物Ｊを１７．４ｇ（収率７７％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物Ｊの分子量は、７６０であった。

【0131】

（化合物４１の合成）

【化41】

【0132】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｊ（１５．０ｇ）を入れ、ＯＤＣＢ（１００ｍＬ）に溶解して、氷浴で０℃に冷却し、ＢＢｒ_３（３．７ｍＬ）を滴下した。滴下終了後、１５０℃で２時間加熱撹拌し、氷浴で０℃に冷却して、トリエチルアミン（２７ｍＬ）を加えた。室温に戻した後、反応溶液をシリカゲルでろ過し、ろ過溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をトルエンからの再結晶で精製し、化合物４１を２．２７ｇ（収率１５％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物４１の分子量は、７６８であった。この結果を介して、得られた化合物が化合物４１であることを確認した。

【0133】

（５）化合物５２の合成
（化合物Ｋの合成）

【化42】

【0134】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、１０００ｍＬの三口フラスコに、３－ブロモ－１０－フェニルフェノキサジン（３０．０ｇ）、アニリン（８．２６ｇ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２（０．５１ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．３６ｇ）、ＮａＯ^ｔＢｕ（８．５２ｇ）を入れ、トルエン（３００ｍＬ）に溶解して、１時間加熱還流した。水を加えてＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し、有機層を集めてＭｇＳＯ_４で乾燥した後、溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物Ｋを２３．３ｇ（収率７５％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物Ｋの分子量は、３５０であった。

【0135】

（化合物Ｌの合成）

【化43】

【0136】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、１０００ｍＬの三口フラスコに、１，３，５－トリブロモベンゼン（５０．０ｇ）、ジフェニルアミン（２６．８ｇ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２（０．９１ｇ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ、１．７６ｇ）、ＮａＯ^ｔＢｕ（１５．３ｇ）を入れ、トルエン（３００ｍＬ）に溶解して、２時間加熱還流した。水を加えてＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し、有機層を集めてＭｇＳＯ_４で乾燥した後、溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物Ｌを２５．６ｇ（収率４０％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物Ｌの分子量は、４０３であった。

【0137】

（化合物Ｍの合成）

【化44】

【0138】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、５００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｌ（１０．０ｇ）、化合物Ｋ（１７．４ｇ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２（０．１４ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．１０ｇ）、ＮａＯ^ｔＢｕ（４．８０ｇ）を入れ、トルエン（１００ｍＬ）に溶解して、３時間加熱還流した。水を加えてＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し、有機層を集めてＭｇＳＯ_４で乾燥した後、溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物Ｍを１５．９ｇ（収率６８％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物Ｍの分子量は、９４２であった。

【0139】

（化合物５２の合成）

【化45】

【0140】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｍ（１５．０ｇ）を入れ、ＯＤＣＢ（１００ｍＬ）に溶解して、氷浴で０℃に冷却し、ＢＢｒ_３（３．０ｍＬ）を滴下した。滴下終了後、１５０℃で４時間加熱撹拌し、氷浴で０℃に冷却して、トリエチルアミン（２２ｍＬ）を加えた。室温に戻した後、反応溶液をシリカゲルでろ過し、ろ過溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をトルエンからの再結晶で精製し、化合物５２を３．０２ｇ（収率２０％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物５２の分子量は、９４９であった。この結果を介して、得られた化合物が化合物５２であることを確認した。

【0141】

（６）化合物５５の合成
（化合物Ｎの合成）

【化46】

【0142】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、１０００ｍＬの三口フラスコに、３－ブロモジベンゾジオキシン（Ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏｄｉｏｘｉｎｅ）（３０．０ｇ）、アニリン（１０．６ｇ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２（０．６６ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．４６ｇ）、ＮａＯ^ｔＢｕ（１１．０ｇ）を入れ、トルエン（４００ｍＬ）に溶解して、３時間加熱還流した。水を加えてＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し、有機層を集めてＭｇＳＯ_４で乾燥した後、溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物Ｎを２１．９ｇ（収率７０％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物Ｎの分子量は、２７５であった。

【0143】

（化合物Ｏの合成）

【化47】

【0144】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、１０００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｎ（２０．０ｇ）、化合物Ｌ（１４．６ｇ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２（０．４１ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．３０ｇ）、ＮａＯ^ｔＢｕ（６．９８ｇ）を入れ、トルエン（２５０ｍＬ）に溶解して、４時間加熱還流した。水を加えてＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し、有機層を集めてＭｇＳＯ_４で乾燥した後、溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物Ｏを１８．７ｇ（収率６５％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物Ｏの分子量は、７９１であった。

【0145】

（化合物５５の合成）

【化48】

【0146】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｏ（１５．０ｇ）を入れ、ＯＤＣＢ（１００ｍＬ）に溶解して、氷浴で０℃に冷却し、ＢＢｒ_３（３．５ｍＬ）を滴下した。滴下終了後、１５０℃で２時間加熱撹拌し、氷浴で０℃に冷却して、トリエチルアミン（２６ｍＬ）を加えた。室温に戻した後、反応溶液をシリカゲルでろ過し、ろ過溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をトルエンからの再結晶で精製し、化合物５５を２．７３ｇ（収率１８％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物５５の分子量は、７９９であった。この結果を介して、得られた化合物が化合物５５であることを確認した。

【0147】

（７）化合物６７の合成
（化合物Ｐの合成）

【化49】

【0148】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、１０００ｍＬの三口フラスコに、３－ブロモ-9－フェニルカルバゾールン（５０．０ｇ）、アニリン（１４．５ｇ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２（０．９０ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．６４ｇ）、ＮａＯ^ｔＢｕ（１４．９ｇ）を入れ、トルエン（４００ｍＬ）に溶解して、３時間加熱還流した。水を加えてＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し、有機層を集めてＭｇＳＯ_４で乾燥した後、溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物Ｐを３５．３ｇ（収率６８％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物Ｐの分子量は、３３４であった。

【0149】

（化合物Ｑの合成）

【化50】

【0150】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、１０００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｐ（２０．０ｇ）、化合物Ｌ（２４．１ｇ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２（０．３４ｇ）、ｄｐｐｆ（０．６６ｇ）、ＮａＯ^ｔＢｕ（５．７４ｇ）を入れ、トルエン（２５０ｍＬ）に溶解して、２時間加熱還流した。水を加えてＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し、有機層を集めてＭｇＳＯ_４で乾燥した後、溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物Ｑを２０．４ｇ（収率５２％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物Ｑの分子量は、６５６であった。

【0151】

（化合物Ｒの合成）

【化51】

【0152】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、５００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｑ（１９．０ｇ）、化合物Ｋ（１０．１ｇ）、Ｐｄ（ｄｂａ）_２（０．１６ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．１２ｇ）、ＮａＯ^ｔＢｕ（２．７８ｇ）を入れ、トルエン（１００ｍＬ）に溶解して、３時間加熱還流した。水を加えてＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し、有機層を集めてＭｇＳＯ_４で乾燥した後、溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物Ｒを１７．４ｇ（収率６５％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物Ｒの分子量は、９２６であった。

【0153】

（化合物６７の合成）

【化52】

【0154】

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、化合物Ｒ（１５．０ｇ）を入れ、ＯＤＣＢ（１００ｍＬ）に溶解して、氷浴で０℃に冷却し、ＢＢｒ_３（３．１ｍＬ）を滴下した。滴下終了後、１５０℃で４時間加熱撹拌し、氷浴で０℃に冷却して、トリエチルアミン（２２ｍＬ）を加えた。室温に戻した後、反応溶液をシリカゲルでろ過し、ろ過溶媒を減圧蒸発させた。得られた粗生成物をトルエンからの再結晶で精製し、化合物６７を２．１２ｇ（収率１４％）得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物６７の分子量は、９３３であった。この結果を介して、得られた化合物が化合物６７であることを確認した。

【0155】

２．縮合多環化合物を含む有機電界発光素子の製作及び評価
（有機電界発光素子の製作）
上述した化合物１、２、３、４１、５２、５５、及び６７を発光層のドーパント材料として使用し、実施例１～７の有機電界発光素子を作製した。
［実施例化合物］

【化53】

【化54】

【化55】

【0156】

下記比較例化合物ｃ１～ｃ４を使用し、比較例１～４の有機電界発光素子を作製した。
［比較例化合物］

【化56】

【0157】

一実施形態に係る縮合多環化合物を発光層に含む有機電界発光素子を下記方法で製造した。実施例１～実施例７は、上述した実施例化合物である化合物１、化合物２、化合物３、化合物４１、化合物５２、化合物５５、及び化合物６７を発光材料として使用して作製された有機電界発光素子に当たる。比較例１～比較例４は、比較例化合物ｃ１～比較例化合物ｃ４を発光材料として使用して作製された有機電界発光素子に当たる。

【0158】

ＩＴＯで厚さ１５０ｎｍの第１電極を形成し、ＨＡＴ－ＣＮ（１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル）で厚さ１０ｎｍの正孔注入層を形成し、α－ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ”－ジフェニル（１，１”－ビフェニル）－４，４”－ジアミン）で厚さ８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成し、ｍＣＰ（１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン）で厚さ５ｎｍの第２正孔輸送層を形成し、ｍＣＢＰ（３，３’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニル）に実施例化合物または比較例化合物を１％ドープした厚さ２０ｎｍの発光層を形成し、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリス（Ｎ－フェニルベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼン）で厚さ３０ｎｍの電子輸送層を形成し、ＬｉＦで厚さ０．５ｎｍの電子注入層を形成し、Ａｌで厚さ１００ｎｍの第２電極を形成した。各層は、真空雰囲気下で蒸着法によって形成した。

【0159】

実施例及び比較例の有機電界発光素子の製作に使用された化合物を以下に開示する。

【化57】

【0160】

（実験例）
述した化合物１、化合物２、化合物３、化合物４１、化合物５２、化合物５５、及び化合物６７、及び比較例化合物ｃ１～ｃ４で作成した有機電界発光素子の発光効率を評価した。評価の結果を下記表１に示す。

【表1】

【0161】

表１の結果を参照すると、本発明の一実施形態に係る縮合多環化合物を発光材料として使用した有機電界発光素子の実施例１～７の場合、比較例１～４に比べ、青色光の発光波長を維持しながらも、最大外部量子効率及び１０００ｎｉｔにおける外部量子効率がいずれも向上していることが分かる。

【0162】

本発明の一実施形態に係る化合物の場合、一つのホウ素原子に２つの窒素原子を含む５つの環を含む縮合多環を有する構造の多環化合物は、ベンゼン環を介在してホウ素原子に対してパラ位に結合するアミノ基を含み、２つのヘテロ原子を介して結合されるアリール基を更に含むことで、多重共鳴効果が増大される。それによって、２つのヘテロ原子を介して結合されるアリール基を含まないか、ホウ素原子に対してパラ位に結合するアミノ基を含まない比較例化合物に比べ、最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）と最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）との差が減少する。これにより、実施例の有機電界発光素子は、比較例の有機電界発光素子より改善された発光効率を示す。特に、実施例の有機電界発光素子は、一実施形態に係る縮合多環化合物を熱活性遅延蛍光（ＴＡＤＦ）有機電界発光素子のドーパントとして含むことで、青色光波長領域で高い発光効率を実現する。

【0163】

比較例１～３で用いられた比較例化合物ｃ１～ｃ３の場合、一つのホウ素原子と２つの窒素原子をコア原子として含む５つの縮合多環ヘテロ環を含むが、縮合多環ヘテロ環に２つのヘテロ原子を介して結合されるアリール基を含んでいない。そのため、実施例化合物が有する多重共鳴の増大効果を有することができず、比較例１～３３は実施例に比べ低い発光効率を有する。さらに、比較例３に使用された比較例化合物ｃ３の場合、ホウ素原子に対してパラ位に結合するアミノ基も含まないため、多重共鳴の範囲が更に減少する。

【0164】

比較例４で用いられた比較例化合物ｃ４の場合、一つのホウ素原子と２つの窒素原子をコア原子として含む５つの縮合多環ヘテロ環に２つのヘテロ原子であるホウ素原子と窒素原子を介してアリール基が結合される構造を含むが、ホウ素原子に対してパラ位に結合するアミノ基を含んでいない。そのため、実施例化合物に比べ多重共鳴の増大効果が減少し、比較例４は実施例に比べ低い発光効率を有する。

【0165】

これまで本発明の実施例を参照して説明したが、該当技術分野における熟練した当業者または該当技術分野における通常の知識を有する者であれば、後述する特許請求の範囲に記載された本発明の思想及び技術領域から逸脱しない範囲内で本発明を多様に修正及び変更し得ることを理解できるはずである。

【0166】

よって、本発明の技術的範囲は明細書の詳細な説明に記載されている内容に限らず、特許請求の範囲によって決められるべきである。

【符号の説明】

【0167】

１０：有機電界発光素子 ＥＬ１：第１電極
ＥＬ２：第２電極 ＨＴＲ：正孔輸送領域
ＥＭＬ：発光層 ＥＴＲ：電子輸送領域

【図1】

【図2】

【図3】