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特許7517809有機薄膜と有機薄膜トランジスタ及び電子素子

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-07-08

(45)【発行日】2024-07-17

(54)【発明の名称】有機薄膜と有機薄膜トランジスタ及び電子素子

(51)【国際特許分類】

H10K 10/46 20230101AFI20240709BHJP

C07D 495/22 20060101ALI20240709BHJP

H10K 71/00 20230101ALI20240709BHJP

H10K 71/10 20230101ALI20240709BHJP

H10K 77/10 20230101ALI20240709BHJP

【ＦＩ】

H10K10/46

C07D495/22

H10K71/00

H10K71/10

H10K77/10

【請求項の数】 18

(21)【出願番号】P 2019208957

(22)【出願日】2019-11-19

(65)【公開番号】P2020092261

(43)【公開日】2020-06-11

【審査請求日】2022-07-29

(31)【優先権主張番号】10-2018-0153902

(32)【優先日】2018-12-03

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】390019839

【氏名又は名称】三星電子株式会社

【氏名又は名称原語表記】ＳａｍｓｕｎｇＥｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓＣｏ．，Ｌｔｄ．

【住所又は居所原語表記】１２９，Ｓａｍｓｕｎｇ－ｒｏ，Ｙｅｏｎｇｔｏｎｇ－ｇｕ，Ｓｕｗｏｎ－ｓｉ，Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ，ＲｅｐｕｂｌｉｃｏｆＫｏｒｅａ

(74)【代理人】

【識別番号】110000051

【氏名又は名称】弁理士法人共生国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】葛本恭崇

(72)【発明者】

【氏名】朴正一

(72)【発明者】

【氏名】姜鉉範

(72)【発明者】

【氏名】李恩慶

(72)【発明者】

【氏名】李敦旭

【審査官】鈴木聡一郎

(56)【参考文献】

【文献】特開２０１５－１９２１１６（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１２／１１８１７４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２００９－０８１３０９（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｈ１０Ｋ１０／００－９９／００

Ｃ０７Ｄ４９５／２２

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記化学式１Ａで表される第１の化合物と、
前記第１の化合物とは異なり、下記化学式２Ａで表される第２の化合物と、を有することを特徴とする有機薄膜。

【化1A】

【化2A】

前記化学式１Ａ及び２Ａ中、
Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^２１、及びＸ^２２は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、及びＮＲ^ａから選択され、
Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立して、少なくとも１つの置換又は非置換のベンゼン、少なくとも１つの置換又は非置換のフラン、少なくとも１つの置換又は非置換のチオフェン、少なくとも１つの置換又は非置換のセレノフェン、少なくとも１つの置換又は非置換のテルロフェン、又はこれらから選択される２つ以上が融合した融合環を含み、
Ｒ^１１とＲ^１２とは互いに異なり、Ｒ^１３とＲ^１４とは互いに異なり、
Ｒ^２１とＲ^２２とは互いに異なり、Ｒ^２３とＲ^２４とは互いに異なり、
Ｒ^１１～Ｒ^１４、Ｒ^２１～Ｒ^２４、及びＲ^ａは、それぞれ独立して、水素、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせであり、
ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して、０又は１であり、
Ｒ ^１１、Ｒ ^１２、Ｒ ^２１及びＲ ^２２は、以下のｉ）～ｉｖ）から選択される一の条件を満たし、
ｉ）Ｒ^１１及びＲ^２１は、それぞれ水素であり、Ｒ^１２とＲ^２２とは互いに異なり、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせであり、
ｉｉ）Ｒ^１１及びＲ^２１は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数１～３０の直鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０の直鎖アルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０の直鎖アルキニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１２及びＲ^２２は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルキニル基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１１とＲ^２１とは互いに異なり、Ｒ^１２とＲ^２２とは互いに異なり、
ｉｉｉ）Ｒ^１１及びＲ^２１は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１２及びＲ^２２は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１１とＲ^２１とは互いに異なり、Ｒ^１２とＲ^２２とは互いに異なり、又は
ｉｖ）Ｒ^１１及びＲ^２１は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１２及びＲ^２２は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１１とＲ^２１とは互いに異なり、Ｒ^１２とＲ^２２とは互いに異なる。

【請求項2】

前記有機薄膜は、前記第１の化合物と前記第２の化合物との混合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機薄膜。

【請求項3】

Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立して、１個～６個の環を含み、
Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立して、置換又は非置換のフラン、置換又は非置換のチオフェン、置換又は非置換のセレノフェン、及び置換又は非置換のテルロフェンのうちの少なくとも１つを含むことを特徴とする請求項１に記載の有機薄膜。

【請求項4】

Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立して、下記グループ１に列記された置換又は非置換の環の中から選択される１つであることを特徴とする請求項１に記載の有機薄膜。
［グループ１］

【化G1】

前記グループ１中、
Ｙ^１及びＹ^２は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、
＊は結合地点である。

【請求項5】

Ａｒ^１とＡｒ^２とは、同一であることを特徴とする請求項１に記載の有機薄膜。

【請求項6】

Ｘ^１１とＸ^２１とは、同一であり、
Ｘ^１２とＸ^２２とは、同一であることを特徴とする請求項５に記載の有機薄膜。

【請求項7】

前記第１の化合物と前記第２の化合物とは、１０：９０～９０：１０の重量比で含まれることを特徴とする請求項１に記載の有機薄膜。

【請求項8】

第３の化合物を更に含み、
前記第３の化合物は、前記第１の化合物及び前記第２の化合物とはそれぞれ異なる置換又は非置換の縮合多環ヘテロ芳香族化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機薄膜。

【請求項9】

請求項１乃至８のいずれか一項に記載の有機薄膜を含むことを特徴とする電子素子。

【請求項10】

ゲート電極と、
前記ゲート電極に重複する有機半導体層と、
前記有機半導体層に電気的に連結されるソース電極及びドレイン電極と、を備え、
前記有機半導体層は、
下記化学式１Ａで表される第１の化合物と、
前記第１の化合物とは異なり、下記化学式２Ａで表される第２の化合物と、を含むことを特徴とする有機薄膜トランジスタ。

【化1A】

【化2A】

【請求項11】

前記有機半導体層は、前記第１の化合物と前記第２の化合物との混合物を含むことを特徴とする請求項１０に記載の有機薄膜トランジスタ。

【請求項12】

Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立して、１個～６個の環を含み、
Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立して、置換又は非置換のフラン、置換又は非置換のチオフェン、置換又は非置換のセレノフェン、及び置換又は非置換のテルロフェンのうちの少なくとも１つを含むことを特徴とする請求項１０に記載の有機薄膜トランジスタ。

【請求項13】

Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立して、下記グループ１に列記された置換又は非置換の環の中から選択される１つであることを特徴とする請求項１０に記載の有機薄膜トランジスタ。
［グループ１］

【化G1】

前記グループ１中、
Ｙ^１及びＹ^２は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、
＊は結合地点である。

【請求項14】

Ａｒ^１とＡｒ^２とは、同一であることを特徴とする請求項１０に記載の有機薄膜トランジスタ。

【請求項15】

Ｘ^１１とＸ^２１とは、同一であり、
Ｘ^１２とＸ^２２とは、同一であることを特徴とする請求項１４に記載の有機薄膜トランジスタ。

【請求項16】

前記有機半導体層は、前記第１の化合物と前記第２の化合物とを１０：９０～９０：１０の重量比で含むことを特徴とする請求項１０に記載の有機薄膜トランジスタ。

【請求項17】

前記有機半導体層は、第３の化合物を更に含み、
前記第３の化合物は、前記第１の化合物及び前記第２の化合物とはそれぞれ異なる置換又は非置換の縮合多環ヘテロ芳香族化合物であることを特徴とする請求項１０に記載の有機薄膜トランジスタ。

【請求項18】

請求項１０乃至１７のいずれか一項に記載の有機薄膜トランジスタを含むことを特徴とする電子素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機薄膜と有機薄膜トランジスタ及び電子素子に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示装置又は有機発光表示装置のような平板表示装置は、スイッチング素子として三端子素子である薄膜トランジスタを含む。このような薄膜トランジスタのうち、ケイ素（Ｓｉ）のような無機半導体の代わりに、低分子又は高分子のような有機半導体（ｏｒｇａｎｉｃｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ）を含む有機薄膜トランジスタ（ｏｒｇａｎｉｃｔｈｉｎｆｉｌｍｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ：ＯＴＦＴ）に対する研究が活発に行われている。

【0003】

有機薄膜トランジスタは、有機物質の特性上、繊維（ｆｉｂｅｒ）又は薄膜（ｆｉｌｍ）などの形態で作ることができ、可撓性表示装置（ｆｌｅｘｉｂｌｅｄｉｓｐｌａｙｄｅｖｉｃｅ）の核心素子として注目されている。また、有機薄膜トランジスタは、インクジェット印刷のような溶液工程（ｓｏｌｕｔｉｏｎｐｒｏｃｅｓｓ）で製作することができ、蒸着工程だけでは限界のある大面積の平板表示装置にも容易に適用することができる。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【文献】特開２０１３－２５３０８０号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、有機薄膜、有機薄膜を含む有機薄膜トランジスタ、及び前記有機薄膜又は前記有機薄膜トランジスタを含む電子素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0006】

上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機薄膜は、下記化学式１Ａ及び１Ｂのうちのいずれか１つで表される第１の化合物と、前記第１の化合物とは異なり、下記化学式２Ａ及び２Ｂのうちのいずれか１つで表される第２の化合物と、を有する。

【化1A-1B】

【化2A-2B】

上記化学式１Ａ、１Ｂ、２Ａ、及び２Ｂ中、
Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｘ^２１、及びＸ^２２は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、及びＮＲ^ａから選択され、
Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立して、少なくとも１つの置換又は非置換のベンゼン、少なくとも１つの置換又は非置換のフラン、少なくとも１つの置換又は非置換のチオフェン、少なくとも１つの置換又は非置換のセレノフェン、少なくとも１つの置換又は非置換のテルロフェン、又はこれらから選択される２つ以上が融合した融合環を含み、
Ｒ^１１とＲ^１２とは互いに異なり、Ｒ^１３とＲ^１４とは互いに異なり、
Ｒ^２１とＲ^２２とは互いに異なり、Ｒ^２３とＲ^２４とは互いに異なり、
Ｒ^１１～Ｒ^１４、Ｒ^２１～Ｒ^２４、及びＲ^ａは、それぞれ独立して、水素、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせであり、
ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して、０又は１である。

【0007】

前記有機薄膜は、前記第１の化合物と前記第２の化合物との混合物を含み得る。
Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立して、１個～６個の環を含み、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立して、置換又は非置換のフラン、置換又は非置換のチオフェン、置換又は非置換のセレノフェン、及び置換又は非置換のテルロフェンのうちの少なくとも１つを含み得る。
Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立して、下記グループ１に列記された置換又は非置換の環のうちから選択される１つであり得る。
［グループ１］

【化G1】

上記グループ１中、
Ｙ^１及びＹ^２は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、
＊は、結合地点である。
Ａｒ^１とＡｒ^２とは、同一であり得る。
Ｘ^１１とＸ^２１とは、同一であり、Ｘ^１２とＸ^２２とは、同一であり得る。
Ｒ^１１及びＲ^２１は、それぞれ水素であり、Ｒ^１２とＲ^２２とは、互いに異なり、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせであり得る。
Ｒ^１１及びＲ^２１は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数１～３０の直鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０の直鎖アルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０の直鎖アルキニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１２及びＲ^２２は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルキニル基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１１とＲ^２１とは互いに異なり、Ｒ^１２とＲ^２２とは互いに異なり得る。
Ｒ^１１及びＲ^２１は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１２及びＲ^２２は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１１とＲ^２１とは互いに異なり、Ｒ^１２とＲ^２２とは互いに異なり得る。
Ｒ^１１及びＲ^２１は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１２及びＲ^２２は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１１とＲ^２１とは互いに異なり、Ｒ^１２とＲ^２２とは互いに異なり得る。
Ｒ^１２とＲ^２２とは互いに異なり、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、及び置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基から選択され得る。
Ｒ^２２は、Ｒ^１２よりも長い鎖を有するアルキル基を含み得る。
Ｒ^１１とＲ^２１とは互いに同一又は異なり、それぞれ独立して、水素、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、及び置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基から選択され得る。
前記第１の化合物と前記第２の化合物とは、約１０：９０～９０：１０の重量比で含まれ得る。
前記有機薄膜は、第３の化合物を更に含み、前記第３の化合物は、前記第１の化合物及び前記第２の化合物とはそれぞれ異なる置換又は非置換の縮合多環ヘテロ芳香族化合物であり得る。

【0008】

上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による電子素子は、前記有機薄膜を含む。

【0009】

上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機薄膜トランジスタは、ゲート電極と、前記ゲート電極に重複する有機半導体層と、前記有機半導体層に電気的に連結されるソース電極及びドレイン電極と、を備え、前記有機半導体層は、前記化学式１Ａ及び１Ｂのうちのいずれか１つで表される第１の化合物と、前記第１の化合物とは異なり、前記化学式２Ａ及び２Ｂのうちのいずれか１つで表される第２の化合物と、を含む。

【0010】

上記目的を達成するためになされた本発明の他の態様による電子素子は、前記有機薄膜トランジスタを含む。

【発明の効果】

【0011】

本発明によれば、有機薄膜のクラックを減らしたり防止したりして電気的特性を改善することができる。

【図面の簡単な説明】

【0012】

【図1】（Ａ）～（Ｃ）は一実施形態による有機薄膜トランジスタを示す断面図である。

【図2】製造例１による有機薄膜の光学写真である。

【図3】比較製造例１による有機薄膜の光学写真である。

【図4】比較製造例２による有機薄膜の光学写真である。

【図5】製造例２による有機薄膜の光学写真である。

【図6】比較製造例３による有機薄膜の光学写真である。

【図7】比較製造例４による有機薄膜の光学写真である。

【図8】製造例３による有機薄膜の光学写真である。

【図9】比較製造例５による有機薄膜の光学写真である。

【図10】比較製造例６による有機薄膜の光学写真である。

【発明を実施するための形態】

【0013】

以下、本発明を実施するための形態の具体例を、図面を参照しながら詳細に説明する。しかし、実際に適用される構造は、様々な異なる形態で実現することができ、ここで説明する実施形態に限定されない。

【0014】

図面において、複数の層及び領域を明確に表現するために厚さを拡大して示した。

【0015】

層、膜、領域、板などの部分が他の部分の“上”にあるという場合、これは他の部分の“直上”にある場合のみならず、その中間に更に他の部分がある場合も含む。逆に、ある部分が他の部分の“直上”にあるという場合には、中間に他の部分がないことを意味する。

【0016】

本明細書で別途の定義がない限り、‘薄膜’とは、１Å～１，０００μｍの厚さを有する膜又は層である。

【0017】

本明細書で別途の定義がない限り、‘置換’とは、化合物中の水素原子がハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アジド基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボニル基、カルバモイル基、チオール基、エステル基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸又はその塩、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアリールアルキル基、炭素数７～３０のアルキルアリール基、炭素数１～３０のアルコキシ基、炭素数１～２０のヘテロアルキル基、炭素数３～２０のヘテロアリール基、炭素数３～２０のヘテロアリールアルキル基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルケニル基、炭素数６～１５のシクロアルキニル基、炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択される置換基で置換されたことを意味する。

【0018】

また、本明細書で別途の定義がない限り、‘ヘテロ’とは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓｉ、及びＰから選択されるヘテロ原子を１～４個含有したものを意味する。

【0019】

本明細書で別途の定義がない限り、‘アルキル基’とは、直鎖又は分岐鎖、飽和、一価の炭化水素基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ－アミル基、ヘキシル基など）を意味する。

【0020】

本明細書で別途の定義がない限り、‘アルケニル基’とは、少なくとも１つの炭素－炭素二重結合を有する直鎖又は分岐鎖、飽和、一価の炭化水素基（例えば、エテニル基）を意味する。

【0021】

本明細書で別途の定義がない限り、‘アルキニル基’は、少なくとも１つの炭素－炭素三重結合を有する直鎖又は分岐鎖、飽和、一価の炭化水素基（例えば、エチニル基）を意味する。

【0022】

本明細書で別途の定義がない限り、‘アルコキシ基’は、酸素を介して結合されるアルキル基を意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、及びｓｅｃ－ブチルオキシ基を意味する。

【0023】

本明細書で別途の定義がない限り、‘アリール基’は、アレン（ａｒｅｎｅ）の１個以上の環に存在する水素原子の除去により形成される１価の官能基を意味し、例えば、フェニル、ビフェニル、又はナフチルが挙げられる。アレンは、芳香族環を有する炭化水素基であり、単環及び複数環炭化水素基を含み、複数環炭化水素基の付加的な環は、芳香族環又は非芳香族環である。

【0024】

本明細書で別途の定義がない限り、‘アリールアルキル基’は、アルキル基で少なくとも１つの水素原子がアリール基で置換されたことを意味する。

【0025】

本明細書で別途の定義がない限り、‘アルキルアリール基’は、アリール基で少なくとも１つの水素原子がアルキル基で置換されたことを意味する。

【0026】

本明細書で別途の定義がない限り、‘アリールオキシ基’は、酸素を介して結合されるアリール基を意味し、アリール基の説明は上述の通りである。

【0027】

本明細書で別途の定義がない限り、‘シクロアルキル基’は、全ての構成が炭素である１つ以上の飽和環を有する１価の官能基（例えば、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基）を意味する。

【0028】

本明細書で別途の定義がない限り、‘ヘテロアルキル基’は、上記で定義されたアルキル基のメチレン（－（ＣＨ）_２－）が、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）_２－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、又は－ＮＲ－（ここで、Ｒは、互いに独立して、水素又は炭素数１～１０のアルキル基である）で置換されたことを意味する。

【0029】

本明細書で別途の定義がない限り、‘アリールヘテロアルキル基’は、上記で定義されたヘテロアルキル基の少なくとも１つの水素原子がアリール基で置換されたことを意味する。

【0030】

本明細書で別途の定義がない限り、‘ヘテロアリールアルキル基’は、上記で定義された通りにアルキル基の少なくとも１つの水素原子がヘテロアリール基で置換されたことを意味する。

【0031】

本明細書で別途の定義がない限り、‘アルキルヘテロアリール基’は、ヘテロアリール基で少なくとも１つの水素原子がアルキル基で置換されたことを意味する。

【0032】

本明細書で別途の定義がない限り、‘芳香族環’とは、環状の官能基の全ての元素がｐ－オビタルを有し、これらｐ－オビタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成する官能基を意味する。例えば、芳香族環は、炭素数６～２０のアリール基である。

【0033】

以下、一実施形態による有機薄膜を説明する。

【0034】

一実施形態による有機薄膜は、互いに異なる複数の縮合多環ヘテロ芳香族化合物を含み、下記化学式１Ａ及び１Ｂのうちのいずれか１つで表される第１の化合物と、第１の化合物とは異なり、下記化学式２Ａ及び２Ｂのうちのいずれか１つで表される第２の化合物と、を有する。

【0035】

【化1A-1B】

【化2A-2B】

【0036】

【0037】

一例として、第１の化合物及び第２の化合物は有機薄膜内に混合される。例えば、第１の化合物及び第２の化合物は、共蒸着で形成されるか、又は第１の化合物と第２の化合物とを含む混合溶液を用いた溶液工程で形成されるが、これらに限定されるものではない。

【0038】

有機薄膜は、互いに異なる構造を有する第１の化合物と第２の化合物とを含むことにより、単一物質からなる薄膜と比較して膜の緻密性を低くすることができ、そのため、分子の自由度を増加させて薄膜の柔軟性（ｆｉｌｍｆｌｅｘｉｂｉｌｉｔｙ）を効果的に改善することができる。これにより、有機薄膜の表面でクラックの発生を効果的に減らしたり防止したりしてクラックによる電気的特性の損失を防止することができる。

【0039】

第１の化合物と第２の化合物とは、互いに同一又は異なる縮合多環ヘテロ芳香族環をコアに含み得る。

【0040】

一例として、第１の化合物及び第２の化合物は、同一の縮合多環ヘテロ芳香族環をコアに含む。

【0041】

一例として、第１の化合物と第２の化合物とは、互いに異なる縮合多環ヘテロ芳香族環をコアに含む。

【0042】

一例として、上記化学式１Ａ～２Ｂ中、ｎ１及び／又はｎ２は０であり、これにより、第１の化合物及び／又は第２の化合物は、４個の環が融合した縮合多環芳香族環をコア構造に含む縮合多環芳香族化合物である。

【0043】

一例として、上記化学式１Ａ～２Ｂ中、ｎ１及び／又はｎ２は１であり、これにより、化合物は５個以上の環が融合した縮合多環芳香族環をコア構造に含む縮合多環芳香族化合物である。例えば、第１の化合物及び／又は第２の化合物は、５個～１２個の環が融合した縮合多環芳香族環をコア構造に含む縮合多環芳香族化合物であり、上記範囲内で、例えば５個～１０個の環が融合した縮合多環芳香族環をコア構造に含む縮合多環芳香族化合物である。

【0044】

一例として、上記化学式１Ａ～２Ｂ中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立して、１個～８個の環、上記範囲内で、例えば１個～６個の環を有し、例えば、それぞれ独立して、置換又は非置換のベンゼン；置換又は非置換のフラン；置換又は非置換のチオフェン；置換又は非置換のセレノフェン；置換又は非置換のテルロフェン；置換又は非置換のナフタレン；置換又は非置換のアントラセン；置換又は非置換のテトラセン；少なくとも１つの置換又は非置換のベンゼン及び少なくとも１つの置換又は非置換のフランの融合環；少なくとも１つの置換又は非置換のベンゼン及び少なくとも１つの置換又は非置換のチオフェンの融合環；少なくとも１つの置換又は非置換のベンゼン及び少なくとも１つの置換又は非置換のセレノフェンの融合環；少なくとも１つの置換又は非置換のベンゼン及び少なくとも１つの置換又は非置換のテルロフェンの融合環；少なくとも二つの置換又は非置換のフランの融合環；少なくとも二つの置換又は非置換のチオフェンの融合環；少なくとも二つの置換又は非置換のセレノフェンの融合環；少なくとも二つの置換又は非置換のテルロフェンの融合環；少なくとも１つの置換又は非置換のフラン及び少なくとも１つの置換又は非置換のチオフェンの融合環；少なくとも１つの置換又は非置換のフラン及び少なくとも１つの置換又は非置換のセレノフェンの融合環；少なくとも１つの置換又は非置換のフラン及び少なくとも１つの置換又は非置換のテルロフェンの融合環；少なくとも１つの置換又は非置換のチオフェン及び少なくとも１つの置換又は非置換のセレノフェンの融合環；少なくとも１つの置換又は非置換のチオフェン及び少なくとも１つの置換又は非置換のテルロフェンの融合環；少なくとも１つの置換又は非置換のセレノフェン及び少なくとも１つの置換又は非置換のテルロフェンの融合環であるが、これらに限定されるものではない。

【0045】

一例として、上記化学式１Ａ～２Ｂ中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立して、置換又は非置換のフラン、置換又は非置換のチオフェン、置換又は非置換のセレノフェン、及び置換及び非置換のテルロフェンのうちの少なくとも１つを含む。

【0046】

一例として、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立して、下記グループ１に列記された置換又は非置換の環のうちの１つであるが、これらに限定されるものではない。

【0047】

［グループ１］

【化G1】

【0048】

上記グループ１中、
Ｙ^１及びＹ^２は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅから選択され、
＊は、結合地点である。

【0049】

一例として、グループ１の各環において、Ｙ^１とＹ^２とは互いに同一である。

【0050】

例えば、Ｙ^１及びＹ^２は、それぞれＯである。

【0051】

例えば、Ｙ^１及びＹ^２は、それぞれＳである。

【0052】

例えば、Ｙ^１及びＹ^２は、それぞれＳｅである。

【0053】

例えば、Ｙ^１及びＹ^２は、それぞれＴｅである。

【0054】

一例として、グループ１の環において、Ｙ^１とＹ^２とは互いに異なる。

【0055】

例えば、Ｙ^１及びＹ^２は、いずれか一方がＳであり、他方がＯである。

【0056】

例えば、Ｙ^１及びＹ^２は、いずれか一方がＯ、又はＳであり、他方がＳｅ、又はＴｅである。

【0057】

例えば、Ｙ^１及びＹ^２は、いずれか一方がＳｅであり、他方がＴｅである。

【0058】

一例として、上記化学式１Ａ～２Ｂ中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は同一である。

【0059】

一例として、上記化学式１Ａ～２Ｂ中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は同一であり、Ｘ^１１とＸ^２１とは同一であり、Ｘ^１２とＸ^２２とは同一である。即ち、第１の化合物及び第２の化合物は、同じ構造の縮合多環ヘテロ芳香族環をコアに含む。

【0060】

第１の化合物は、縮合多環ヘテロ芳香族環に結合された１つ以上の置換基を有し、置換基のうちの少なくとも１つは非対称に位置し得る。ここで‘非対称に位置’とは、縮合多環ヘテロ芳香族環を中心に互いに対応する位置に同じ置換基を有さないことを意味する。

【0061】

一例として、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中、Ｒ^１１とＲ^１２とは互いに異なり、Ｒ^１３とＲ^１４とは互いに異なる。

【0062】

例えば、Ｒ^１１とＲ^１２とは互いに異なる。

【0063】

例えば、Ｒ^１３とＲ^１４とは互いに異なる。

【0064】

例えば、Ｒ^１１とＲ^１２とは互いに異なり、Ｒ^１３とＲ^１４とは同一である。

【0065】

例えば、Ｒ^１３とＲ^１４とは互いに異なり、Ｒ^１１とＲ^１２とは互いに同一である。

【0066】

例えば、Ｒ^１１とＲ^１２とは互いに異なり、Ｒ^１３とＲ^１４とは互いに異なる。

【0067】

第２の化合物は、縮合多環芳香族環に結合された１つ以上の置換基を有し、置換基のうちの少なくとも１つは非対称に位置し得る。

【0068】

一例として、上記化学式２Ａ又は２Ｂ中、Ｒ^２１とＲ^２２とは互いに異なり、Ｒ^２３とＲ^２４とは互いに異なる。

【0069】

例えば、Ｒ^２１とＲ^２２とは互いに異なる。

【0070】

例えば、Ｒ^２３とＲ^２４とは互いに異なる。

【0071】

例えば、Ｒ^２１とＲ^２２とは互いに異なり、Ｒ^２３とＲ^２４とは同一である。

【0072】

例えば、Ｒ^２３とＲ^２４とは互いに異なり、Ｒ^２１とＲ^２２とは同一である。

【0073】

例えば、Ｒ^２１とＲ^２２とは互いに異なり、Ｒ^２３とＲ^２４とは互いに異なる。

【0074】

このように非対称に位置する置換基を有する縮合多環芳香族化合物は、所定の温度区間で液晶性を示して熱処理時に分子の整列度を高めることができ、これにより、有機薄膜の電荷移動度を改善することができる。ここで液晶性は、例えばスメクチック液晶性であってもよく、例えばスメクチック液晶性及びネマチック液晶性であってもよい。このような液晶性は比較的低い温度区間で現れるため、工程温度を低くすることができる。例えば、第１の化合物及び第２の化合物は、それぞれ４００度以下で液晶性を示し、例えば１５０度～３５０度、例えば１８０度～３００度、例えば２００度～２８０度で液晶性を示す。また、所定温度での追加のアニーリングにより分子の整列度を更に高めることができ、これにより、第１の化合物と第２の化合物とを含む有機薄膜の電荷移動度を更に改善することができる。

【0075】

一例として、第１の化合物及び／又は第２の化合物は、縮合多環芳香族環の一側のみに置換基を有する。

【0076】

例えば、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中、Ｒ^１１は水素であり、Ｒ^１２は、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである。

【0077】

例えば、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中、Ｒ^１３は水素であり、Ｒ^１４は、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである。

【0078】

例えば、上記化学式２Ａ又は２Ｂ中、Ｒ^２１は水素であり、Ｒ^２２は、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである。

【0079】

例えば、上記化学式２Ａ又は２Ｂ中、Ｒ^２３は水素であり、Ｒ^２４は、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである。

【0080】

一例として、第１の化合物及び／又は第２の化合物は、縮合多環芳香族環の一方に線状置換基を有し、他方に非線状置換基を有する。

【0081】

例えば、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中、Ｒ^１１は、置換又は非置換の炭素数１～３０の直鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０の直鎖アルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０の直鎖アルキニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１２は、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルキニル基、又はこれらの組み合わせである。

【0082】

例えば、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中、Ｒ^１３は、置換又は非置換の炭素数１～３０の直鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０の直鎖アルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０の直鎖アルキニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１４は、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルキニル基、又はこれらの組み合わせである。

【0083】

例えば、上記化学式２Ａ又は２Ｂ中、Ｒ^２１は、置換又は非置換の炭素数１～３０の直鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０の直鎖アルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０の直鎖アルキニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^２２は、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルキニル基、又はこれらの組み合わせである。

【0084】

例えば、上記化学式２Ａ又は２Ｂ中、Ｒ^２３は、置換又は非置換の炭素数１～３０の直鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０の直鎖アルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０の直鎖アルキニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^２４は、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルキニル基、又はこれらの組み合わせである。

【0085】

一例として、第１の化合物及び／又は第２の化合物は、縮合多環芳香族環の一方に非環状置換基を有し、他方に環状置換基を有する。

【0086】

例えば、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中、Ｒ^１１は、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１２は、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、又はこれらの組み合わせである。

【0087】

例えば、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中、Ｒ^１３は、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１４は、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、又はこれらの組み合わせである。

【0088】

例えば、上記化学式２Ａ又は２Ｂ中、Ｒ^２１は、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^２２は、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、又はこれらの組み合わせである。

【0089】

例えば、上記化学式２Ａ又は２Ｂ中、Ｒ^２３は、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^２４は、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、又はこれらの組み合わせである。

【0090】

一例として、第１の化合物及び／又は第２の化合物は、縮合多環芳香族環の一方に環状置換基を有し、他方にヘテロ環状置換基を有する。

【0091】

例えば、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中、Ｒ^１１は、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１２は、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、又はこれらの組み合わせである。

【0092】

例えば、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中、Ｒ^１３は、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１４は、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、又はこれらの組み合わせである。

【0093】

例えば、上記化学式２Ａ又は２Ｂ中、Ｒ^２１は、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^２２は、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、又はこれらの組み合わせである。

【0094】

例えば、上記化学式２Ａ又は２Ｂ中、Ｒ^２３は、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^２４は、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、又はこれらの組み合わせである。

【0095】

第１の化合物の少なくとも１つの置換基と第２の化合物の少なくとも１つの置換基とは、互いに異なってもよい。

【0096】

一例として、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中のＲ^１１と上記化学式２Ａ又は２Ｂ中のＲ^２１とは、互いに異なる。

【0097】

一例として、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中のＲ^１２と上記化学式２Ａ又は２Ｂ中のＲ^２２とは、互いに異なる。

【0098】

一例として、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中のＲ^１１と上記化学式２Ａ又は２Ｂ中のＲ^２１とは互いに同一であり、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中のＲ^１２と上記化学式２Ａ又は２Ｂ中のＲ^２２とは互いに異なる。

【0099】

一例として、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中のＲ^１２と上記化学式２Ａ又は２Ｂ中のＲ^２２とは互いに同一であり、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中のＲ^１１と上記化学式２Ａ又は２Ｂ中のＲ^１２とは互いに異なる。

【0100】

一例として、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中のＲ^１１と上記化学式２Ａ又は２Ｂ中のＲ^２１とは互いに異なり、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中のＲ^１２と上記化学式２Ａ又は２Ｂ中のＲ^２２とは互いに異なる。

【0101】

一例として、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中のＲ^１１及び上記化学式２Ａ又は２Ｂ中のＲ^２１は、それぞれ水素であり、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中のＲ^１２と上記化学式２Ａ又は２Ｂ中のＲ^２２とは、互いに異なり、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである。

【0102】

一例として、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中のＲ^１１及び上記化学式２Ａ又は２Ｂ中のＲ^２１は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数１～３０の直鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０の直鎖アルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０の直鎖アルキニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、又はこれらの組み合わせであり、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中のＲ^１２及び上記化学式２Ａ又は２Ｂ中のＲ^２２は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０の分岐鎖アルキニル基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１１とＲ^２１とは互いに異なり、Ｒ^１２とＲ^２２とは互いに異なる。

【0103】

一例として、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中のＲ^１１及び上記化学式２Ａ又は２Ｂ中のＲ^２１は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換又は非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、又はこれらの組み合わせであり、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中のＲ^１２及び上記化学式２Ａ又は２Ｂ中のＲ^２２は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１１とＲ^２１とは互いに異なり、Ｒ^１２とＲ^２２とは互いに異なる。

【0104】

一例として、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中のＲ^１１及び上記化学式２Ａ又は２Ｂ中のＲ^２１は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、又はこれらの組み合わせであり、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中のＲ^１２及び上記化学式２Ａ又は２Ｂ中のＲ^２２は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基、又はこれらの組み合わせであり、Ｒ^１１とＲ^２１とは互いに異なり、Ｒ^１２とＲ^２２とは互いに異なる。

【0105】

一例として、第１の化合物の少なくとも１つの置換基及び第２の化合物の少なくとも１つの置換基は、それぞれ、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、及び置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基から選択され、このとき、第１の化合物の置換基に含まれるアルキル基と第２の化合物の置換基に含まれるアルキル基との鎖長さが異なる。

【0106】

例えば、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中のＲ^１２及び上記化学式２Ａ又は２Ｂ中のＲ^２２は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、及び置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基から選択され、このとき、Ｒ^２２は、Ｒ^１２よりも長い鎖を有するアルキル基を含む。例えば、Ｒ^１２及びＲ^２２に含まれるアルキル基は、それぞれ、炭素数３～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアルキル基、又は炭素数８～２０のアルキル基であり、ここで、Ｒ^２２は、Ｒ^１２よりも長い鎖を有するアルキル基を含む。このとき、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中のＲ^１１と上記化学式２Ａ又は２Ｂ中のＲ^２１とは、互いに同一又は異なり、それぞれ独立して、水素、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、及び置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基から選択される。

【0107】

一例として、上記化学式１Ａ又は１Ｂ中、Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ水素であり、第１の化合物は、下記化学式１Ａ－１又は１Ｂ－１で表される。

【0108】

【化(1A-1)-(1B-1)】

【0109】

上記化学式１Ａ－１又は１Ｂ－１中、
Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ａｒ^１、及びｎ１は、上述した通りであり、
Ｒ^１１とＲ^１２とは互いに異なり、上述した通りである。

【0110】

一例として、上記化学式２Ａ又は２Ｂ中、Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ水素であり、第２の化合物は、下記化学式２Ａ－１又は２Ｂ－１で表される。

【0111】

【化(2A-1)-(2B-1)】

【0112】

上記化学式２Ａ－１又は２Ｂ－１中、
Ｘ^２１、Ｘ^２２、Ａｒ^２、及びｎ２は、上述した通りであり、
Ｒ^２１とＲ^２２とは互いに異なり、上述した通りである。

【0113】

一例として、第１の化合物は、下記グループ２に列記された化合物のうちの１つであるが、これらに限定されるものではない。

【0114】

［グループ２］

【化G2】

【0115】

上記グループ２中、Ｘ^１１、Ｘ^１２、Ｙ^１、及びＹ^２の定義は、上述した通りであり、
Ｒ^１１とＲ^１２とは互いに異なり、上述した通りである。

【0116】

一例として、第２の化合物は、下記グループ３に列記された化合物のうちの１つであるが、これらに限定されるものではない。

【0117】

［グループ３］

【化G3】

【0118】

上記グループ３中、Ｘ^２１、Ｘ^２２、Ｙ^１、及びＹ^２の定義は、上述した通りであり、
Ｒ^２１とＲ^２２とは互いに異なり、上述した通りである。

【0119】

Ｒ^１１とＲ^２１とは互いに異なってもよく、Ｒ^１２とＲ^２２は互いに異なってもよい。

【0120】

一例として、上記グループ２及び３中、Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、及び置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基から選択される１つであり、Ｒ^１２及びＲ^２２は、独立して、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアルキルアリール基、及び置換又は非置換の炭素数４～３０のアルキルヘテロアリール基から選択される１つであり、Ｒ^２２は、Ｒ^１２よりも長い鎖を有するアルキル基を含む。

【0121】

第１の化合物と第２の化合物とは、有機薄膜内に多様な比率で含まれ得る、例えば、第１の化合物と第２の化合物とは、１０：９０～９０：１０の重量比で含まれ、このような範囲内で、例えば２０：８０～８０：２０、３０：７０～７０：３０、４０：６０～６０：４０、又は５０：５０の重量比で含まれる。

【0122】

有機薄膜は、厚さ方向に沿って、第１の化合物と第２の化合物との組成比が異なり、例えば、第１の化合物と第２の化合物との組成比は段階的に変わり、連続的又は非連続的に変わる。

【0123】

有機薄膜は、第１の化合物と第２の化合物とを共蒸着して形成することができる。例えば、第１の化合物の入った第１の蒸着用ルツボと第２の化合物の入った第２の蒸着用ルツボとを真空蒸着装置に用意し、基板の温度を所定温度まで上昇させた後、第１の蒸着用ルツボ及び第２の蒸着用ルツボを加熱して第１の化合物及び第２の化合物が所定の蒸着速度に達した時点でメインシャッターを開けて共蒸着を開始する。ここで基板温度は、例えば５０℃～２５０℃であり、第１の化合物及び第２の化合物の蒸着速度は、それぞれ独立して、約０．０１Å／ｓ～１．０Å／ｓである。

【0124】

第１の化合物及び第２の化合物の蒸着速度を所望の値に設定することで、共蒸着中に第１の化合物と第２の化合物との比率を調節することができる。また、共蒸着中に第１の化合物及び／又は第２の化合物の蒸着速度を変更することで、有機薄膜の厚さ方向に沿って第１の化合物と第２の化合物との組成比を変化させることもできる。ここで有機薄膜の厚さ方向に沿って、第１の化合物と第２の化合物との組成比は、段階的に変わり、連続的又は非連続的に変わる。共蒸着は、要求される膜の厚さに達した時点で、メインシャッターを閉じることによって完了し、追加的にホットプレート又はオーブンで後続熱処理を行うこともできる。

【0125】

有機薄膜は、第１の化合物と第２の化合物とを含む溶液から溶液工程で形成することができる。第１の化合物及び第２の化合物は、それぞれの溶媒に溶かした第１溶液及び第２溶液を用意した後、第１溶液と第２溶液とを混合して混合溶液を用意することもでき、第１の化合物及び第２の化合物を同時に溶解する溶媒に溶かして混合溶液を用意することもできる。溶液工程としては、例えば、スピンコーティング、スリットコーティング、インクジェット印刷、又はディップコーティングなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0126】

有機薄膜は、第１の化合物及び第２の化合物とは異なる第３の化合物を更に含み得る。第３の化合物は、例えば、置換又は非置換の縮合多環ヘテロ芳香族化合物である。

【0127】

有機薄膜は、有機半導体薄膜であり、多様な電子素子に適用され得る。例えば、化合物は、有機薄膜トランジスタに適用され、太陽電池、有機発光表示装置、及び有機センサーのような電子素子で電荷輸送層及び／又は活性層に適用される。

【0128】

以下、上述した化合物を含む有機薄膜トランジスタの一例について図面を参照して説明する。

【0129】

図面において、様々な層及び領域を明確に表現するために厚さを拡大して示した。明細書全体に亘って、類似の部分については同一の参照符号を付与する。層、膜、領域、板などの部分が他の部分の“上”にあるという場合、これは他の部分の“直上”にある場合のみならず、その中間に更に他の部分がある場合も含む。逆に、ある部分が他の部分の“直上”にあるという場合には、中間に他の部分がないことを意味する。

【0130】

図１（Ａ）～（Ｃ）は、一実施形態による有機薄膜トランジスタを示す断面図である。

【0131】

図１（Ａ）を参照すると、本実施形態による有機薄膜トランジスタは、基板１１０と、基板１１０の上に形成されたゲート電極１２４と、ゲート電極１２４の上に形成されたゲート絶縁膜１４０と、ゲート絶縁膜１４０の上に形成された有機半導体層１５４と、有機半導体層１５４の上に形成されたソース電極１７３及びドレイン電極１７５と、を含む。

【0132】

透明なガラス、シリコン、又はプラスチックなどで作られた基板１１０の上にゲート電極１２４が形成される。ゲート電極１２４は、ゲート信号を伝達するゲート線（図示せず）に連結される。ゲート電極１２４は、金（Ａｕ）、銅（Ｃｕ）、ニッケル（Ｎｉ）、アルミニウム（Ａｌ）、モリブデン（Ｍｏ）、クロム（Ｃｒ）、タンタル（Ｔａ）、チタン（Ｔｉ）、これらの合金、又はこれらの組み合わせで作られる。

【0133】

ゲート電極１２４の上には、ゲート絶縁膜１４０が形成される。ゲート絶縁膜１４０は、有機物質及び／又は無機物質で作られ、有機物質の例としては、ポリビニルアルコール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌａｌｃｏｈｏｌ）系化合物、ポリイミド（ｐｏｌｙｉｍｉｄｅ）系化合物、ポリアクリール（ｐｏｌｙａｃｒｙｌ）系化合物、ポリスチレン（ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ）系化合物、ベンゾシクロブタン（ｂｅｎｚｏｃｙｃｌｏｂｕｔａｎｅ、ＢＣＢ）などの溶解性高分子化合物が挙げられ、無機物質の例としては、窒化ケイ素（ＳｉＮ_ｘ）、及び酸化ケイ素（ＳｉＯ_２）が挙げられる。

【0134】

ゲート絶縁膜１４０の上には、有機半導体層１５４が形成される。有機半導体層１５４は、上述した有機薄膜である。

【0135】

有機半導体層１５４の上には、ソース電極１７３及びドレイン電極１７５が形成される。ソース電極１７３及びドレイン電極１７５は、有機半導体層１５４の上に対向して形成される。ソース電極１７３は、データ信号を伝達するデータ線（図示せず）に連結される。ソース電極１７３及びドレイン電極１７５は、金（Ａｕ）、銅（Ｃｕ）、ニッケル（Ｎｉ）、アルミニウム（Ａｌ）、モリブデン（Ｍｏ）、クロム（Ｃｒ）、タンタル（Ｔａ）、チタン（Ｔｉ）、これらの合金、又はこれらの組み合わせで作られる。

【0136】

図１（Ｂ）を参照すると、本実施形態による有機薄膜トランジスタは、基板１１０と、基板１１０の上に形成された有機半導体層１５４と、有機半導体層１５４に電気的に連結されるソース電極１７３及びドレイン電極１７５と、有機半導体層１５４の上に形成されたゲート絶縁膜１４０と、ゲート絶縁膜１４０の上に形成されたゲート電極１２４と、を含む。

【0137】

図１（Ｃ）を参照すると、本実施形態による有機薄膜トランジスタは、第１ゲート電極１２５が集積された基板１１０と、基板１１０の上に形成された第１ゲート絶縁膜１４１と、第１ゲート絶縁膜１４１の上に形成された有機半導体層１５４と、有機半導体層１５４に電気的に連結されるソース電極１７３及びドレイン電極１７５と、有機半導体層１５４、ソース電極１７３、及びドレイン電極１７５の上に形成された第２ゲート絶縁膜１４０と、第２ゲート絶縁膜１４０の上に形成された第２ゲート電極１２４と、を含む。

【0138】

ここでは、有機薄膜トランジスタの図１（Ａ）～（Ｃ）に図示する実施例による薄膜トランジスタを例として説明したが、これらに限定されず、全ての構造の有機薄膜トランジスタにも同様に適用可能である。

【0139】

有機薄膜トランジスタは、多様な電子素子におけるスイッチング素子及び／又は駆動素子に適用され得る。電子素子は、例えば、液晶表示装置、有機発光表示装置、電気泳動表示装置、有機光電素子、及び有機センサーを含むが、これらに限定されるものではない。

【0140】

〔実施例〕

【0141】

以下、実施例を通じて上述した本発明の実施形態をより詳細に説明する。但し、下記実施例は、単に説明の目的のためのものであり、本発明の権利範囲を限定するものではない。

【0142】

≪合成例≫

【0143】

＜合成例１＞

【0144】

［反応式１］

【化C1】

【0145】

＜中間体Ｉ－１の合成＞

【0146】

４－ブロモ－２－（４－オクチルフェニル）チオフェン（４－ｂｒｏｍｏ－２－（４－ｏｃｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（７．０４ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）をドライテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶かした後、－７８℃に冷却する。ＬＤＡ（２Ｍｓｏｌｕｔｉｏｎ）（１２．０２ｍｌ、２４ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した後、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－カルボアルデヒド（ｔｈｉｅｎｏ［３，２－ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ－２－ｃａｒｂａｌｄｅｈｙｄｅ）（３．０７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を添加する。次いで、温度を徐々に上げ、常温で１２時間攪拌する。そこにアンモニウムクロリド（ａｍｍｏｎｉｕｍｃｈｌｏｒｉｄｅ）飽和溶液１００ｍＬを加えた後、酢酸エチル（ｅｔｈｙｌａｃｅｔａｔｅ）で抽出した後、水で数回洗浄する。次に、硫酸マグネシウム（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍｓｕｌｆａｔｅ）で乾燥及びろ過した後、酢酸エチル溶媒を除去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体Ｉ－１を得た。収率は８９％である。

【0147】

＜中間体Ｉ－２の合成＞

【0148】

中間体Ｉ－１（９．２６ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）１Ｌに溶かした後、ＺｎＩ_２（９．１０ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）及びＮａＣＮＢＨ_３（７．８４ｇ、１２４．８ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。上記混合物を常温で２４時間攪拌した後、そこにアンモニウムクロリド（ａｍｍｏｎｉｕｍｃｈｌｏｒｉｄｅ）飽和溶液２００ｍＬを加えて反応を終了する。次いで、ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）で抽出した後、水で数回洗浄する。次に、ＭｇＳＯ_４で乾燥及び減圧濃縮して、黄色オイルを得た。この物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体Ｉ－２を得た。収率は８９％である。

【0149】

＜中間体Ｉ－３の合成＞

【0150】

中間体Ｉ－２（８．６３ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）を３００ｍＬドライテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶かした後、－７８℃に冷却する。そこにＬＤＡ（２Ｍｓｏｌｕｔｉｏｎ）（１０．３ｍｌ、２０．６ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した後、３－ｂｒｏｍｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ－２－ｃａｒｂａｌｄｅｈｙｄｅ（３．６ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）を添加する。次いで、温度を徐々に上げ、常温で１２時間攪拌する。そこにアンモニウムクロリド（ａｍｍｏｎｉｕｍｃｈｌｏｒｉｄｅ）飽和溶液１００ｍＬを加えた後、ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）で抽出し、水で数回洗浄する。次に、硫酸マグネシウム（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍｓｕｌｆａｔｅ）で乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体Ｉ－３を得た。収率は４９％である。

【0151】

＜中間体Ｉ－４の合成＞

【0152】

中間体Ｉ－３（５．２ｇ、７．４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）１Ｌに溶かした後、ＺｎＩ_２（３．８ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）及びＮａＣＮＢＨ_３（３．３ｇ、５２．１ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。上記混合物を常温で２４時間攪拌した後、アンモニウムクロリド飽和溶液及び水でそれぞれ洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥及び減圧濃縮して、黄色オイルを得た。該物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体Ｉ－４を得た。収率は９８％である。

【0153】

＜中間体Ｉ－５の合成＞

【0154】

中間体Ｉ－４（０．３ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）をＮ－メチルピロリドン（Ｎ－Ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ）６ｍｌに溶かした後、シアン化第一銅（ＣｕＣＮ）（０．１６ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を入れて、マイクロウエーブ反応機に５０Ｗ、１８０℃で２時間放置する。反応終了後、１ＮＨＣｌ溶液に注ぎ、３０分間攪拌する。次いで、固体をろ過し、ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）で抽出した後、水で洗浄する。次に、硫酸マグネシウム（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍｓｕｌｆａｔｅ）で乾燥した後、セルライト（ｃｅｌｉｔｅ）及びシリカ（ｓｉｌｉｃａ）を使用して短経路カラム（ｓｈｏｒｔｐａｔｈｃｏｌｕｍｎ）を行い、中間体Ｉ－５を得た。収率は８１％である。

【0155】

＜中間体Ｉ－６の合成＞

【0156】

中間体Ｉ－５（１．６ｇ、４．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）２００ｍＬに溶かした後、０℃に温度を下げる。次いで、そこにジイソブチルアルミニウムハイドライド（Ｄｉｉｓｏｂｕｔｙｌａｌｕｍｉｎｉｕｍｈｙｄｒｉｄｅ：ＤＩＢＡＬＨ、１．０Ｍｓｏｌｕｔｉｏｎｉｎｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）（１０．１ｍｌ、１０．１ｍｍｏｌ）を入れて、４時間攪拌する。次に、反応溶液をメタノールと水との混合溶液（Ｍｅｔｈａｎｏｌ：ｗａｔｅｒ＝２：１）に注ぎ、反応を終了した後、ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）で抽出し、水及びブライン（ｂｒｉｎｅ）で洗浄する。次に、有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥及び減圧濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、中間体Ｉ－６を得た。収率は９１％である。

【0157】

＜化合物１の合成＞

【0158】

中間体Ｉ－６（１．１ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬベンゼン（ｂｅｎｚｅｎｅ）に溶かし、アンバーリスト１５（Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ１５、１．１ｇ）を加えた後、上記混合物を攪拌還流させながらディーンスタークトラップ（Ｄｅａｎ－Ｓｔａｒｋｔｒａｐ）を用いて水を除去する。２４時間程度経過後、生成された淡い黄色液体の温度を常温に下げて、白い沈殿を形成させる。沈殿した浮遊物をフィルターでろ過して回収した後、ヘキサンとクロロホルムとの混合溶液で再結晶精製して、白い固体の化合物１を得た。収率は７２％である。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ、ｍ／ｚ）５４０．２４８（Ｍ＋）

【0159】

≪合成例２≫

【0160】

［反応式２］

【化C2】

【0161】

４－ブロモ－２－（４－オクチルフェニル）チオフェンの代わりに４－ブロモ－２－（４－ドデシルフェニル）チオフェンを使用したことを除いて、合成例１と同様の方法で合成して、化合物２を得た。総収率は２０％である。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ、ｍ／ｚ）５９６．３１８（Ｍ＋）

【0162】

≪合成例３≫

【0163】

［反応式３］

【化C3】

【0164】

＜中間体Ｉ－１４の合成＞

【0165】

４－ブロモ－２－フェニルチオフェン（４－ｂｒｏｍｏ－２－ｐｈｅｎｙｌｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（６ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）をドライテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶かした後、－７８℃に冷却する。ＬＤＡ（２Ｍｓｏｌｕｔｉｏｎ）（１５．１ｍｌ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した後、中間体Ｉ－１３（１２．１ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）を添加する。次いで、温度を徐々に上げ、常温で１２時間攪拌する。そこにアンモニウムクロリド（ａｍｍｏｎｉｕｍｃｈｌｏｒｉｄｅ）飽和溶液１００ｍＬを加えた後、酢酸エチル（ｅｔｈｙｌａｃｅｔａｔｅ）で抽出した後、水で数回洗浄する。硫酸マグネシウム（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍｓｕｌｆａｔｅ）で乾燥及びろ過し、酢酸エチル溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体Ｉ－１４を得た。収率は６７％である。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ７．５３（ｄ、２Ｈ）、７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ）、７．１７（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｓ、１Ｈ）、７．０１（ｓ、１Ｈ）、６．６（ｓ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、４．２６（ｓ、２Ｈ）、２．６８（ｔ、２Ｈ）、１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、１４Ｈ）、０．８７（ｔ、３Ｈ）

【0166】

＜中間体Ｉ－１５の合成＞

【0167】

中間体Ｉ－１４（１０ｇ、１３．８４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）７００ｍＬに溶かした後、そこにＺｎＩ_２（７．０７ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）及びＮａＣＮＢＨ_３（６．０９ｇ、９６．８６ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。次いで、上記混合物を常温で２４時間攪拌した後、セライトパッド（Ｃｅｌｉｔｅｐａｄ）を通過させて濾液をアンモニウムクロリド飽和溶液及び水でそれぞれ洗浄した後、ＭｇＳＯ_４で乾燥及び減圧濃縮して、黄色オイルを得た。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体Ｉ－１５を得た。収率は９２％である。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ７．５０（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｓ、１Ｈ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）、７．０（ｓ、１Ｈ）、６．６（ｓ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、４．３３（ｓ、２Ｈ）、４．２６（ｓ、２Ｈ）、２．６９（ｔ、２Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、１４Ｈ）、０．８７（ｔ、３Ｈ）

【0168】

＜中間体Ｉ－１６の合成＞

【0169】

中間体Ｉ－１５（９ｇ、１２．７３ｍｍｏｌ）をＮ－メチルピロリドン（Ｎ－Ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ）１３５ｍｌに溶かした後、シアン化第一銅（ＣｕＣＮ）（３．４２ｇ、３８．２ｍｍｏｌ）を入れて、マイクロウエーブ反応機で５０Ｗ、１８５℃で２時間反応させる。反応終了後、そこに１ＮＨＣｌ溶液を注ぎ、３０分間攪拌する。その後、得られた固体をろ過し、クロロホルム（ＣＨＣｌ_３）で抽出した後、水で洗浄する。次に、硫酸マグネシウム（Ｍａｇｎｅｓｉｕｍｓｕｌｆａｔｅ）で乾燥及びろ過し、クロロホルム溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体Ｉ－１６を得た。収率は６０％である。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ７．４９（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、７．２９（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｓ、１Ｈ）、７．０６（ｓ、１Ｈ）、６．７９（ｓ、１Ｈ）、４．５５（ｓ、２Ｈ）、４．４８（ｓ、２Ｈ）、２．７０（ｔ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、１４Ｈ）、０．８６（ｔ、３Ｈ）

【0170】

＜中間体Ｉ－１７の合成＞

【0171】

中間体Ｉ－１６（４．５６ｇ、７．６１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）６００ｍＬに溶かした後、０℃に温度を下げる。そこにジイソブチルアルミニウムハイドライド（ｄｉｉｓｏｂｕｔｙｌａｌｕｍｉｎｉｕｍｈｙｄｒｉｄｅ：ＤＩＢＡＬＨ、１．０Ｍｓｏｌｕｔｉｏｎｉｎｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）（１８．２７ｍｌ、１８．２７ｍｍｏｌ）を入れて、２時間攪拌する。次いで、５％クエン酸（ｃｉｔｒｉｃａｃｉｄ）を注ぎ、反応を終了した後、クロロホルム（ＣＨＣｌ_３）で抽出し、水及びブライン（ｂｒｉｎｅ）で洗浄する。その後、有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥及び減圧濃縮した後、得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、中間体Ｉ－１７を得た。収率は６７％である。
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ１０．１（ｓ、１Ｈ）、９．９９（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、７．０１（ｓ、１Ｈ）、４．７６（ｓ、２Ｈ）、４．６９（ｓ、２Ｈ）、２．７１（ｔ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、１４Ｈ）、０．８７（ｔ、３Ｈ）

【0172】

＜化合物３の合成＞

【0173】

中間体Ｉ－１７（３．１ｇ、５．１２ｍｍｏｌ）を３００ｍＬベンゼン（ｂｅｎｚｅｎｅ）に溶かし、アンバーリスト１５（Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ１５、３．１ｇ）を加えた後、上記混合物を攪拌還流させながらディーンスタークトラップ（Ｄｅａｎ－Ｓｔａｒｋｔｒａｐ）を用いて水を除去する。２４時間程度経過後、淡い黄色の固体が沈殿する。温度を常温に下げて、アンバーリスト１５（Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ１５）を沈殿させ、浮遊物を取り出してろ過することによって所望の黄色固体の化合物３を得た。収率は５０％である。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ、ｍ／ｚ）５４０．１７４（Ｍ＋）

【0174】

≪合成例４≫

【0175】

［反応式４］

【化C4】

【0176】

中間体Ｉ－１３の代わりに中間体Ｉ－１８を使用したことを除いて、合成例３と同様の方法で合成して、化合物４を得た。総収率は１５％である。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ、ｍ／ｚ）５９６．４２１（Ｍ＋）

【0177】

≪有機薄膜の形成≫

【0178】

＜製造例１＞

【0179】

先ず、洗浄されたＳｉＯ_２が３０００Åで覆われたシリコンウェハー基板をＯ_２プラズマに露出させた後、ヘキサンで４ｍＭ濃度に希釈したオクタデシルトリクロロシラン溶液に浸して表面を疎水性に変化させる。次いで、合成例１で得られた化合物の入ったルツボ及び合成例２で得られた化合物の入ったルツボをそれぞれ加熱し、基板温度１３５℃でメインシャッターを開けて共蒸着を行って６００Å厚さの有機薄膜を製造する。ここで、合成例１で得られた化合物と合成例２で得られた化合物との蒸着速度比率は１：１であり、これによって有機薄膜内の合成例１で得られた化合物と合成例２で得られた化合物との重量比は約１：１である。

【0180】

＜比較製造例１＞

【0181】

合成例１で得られた化合物及び合成例２で得られた化合物の代わりに、合成例１で得られた化合物のみを単独で蒸着したことを除いて、製造例１と同様の方法で有機薄膜を製造した。

【0182】

＜比較製造例２＞

【0183】

合成例１で得られた化合物及び合成例２で得られた化合物の代わりに、合成例２で得られた化合物のみを単独で蒸着したことを除いて、製造例１と同様の方法で有機薄膜を製造した。

【0184】

＜製造例２＞

【0185】

合成例１で得られた化合物及び合成例２で得られた化合物を、それぞれ０．０５重量％の濃度にｏ－ジクロロベンゼン（ｏ－ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）に溶かして溶液を用意する。

【0186】

ＳｉＯ_２が３０００Åで覆われたシリコンウェハー基板とシリコンウェハー基板の上部に配置したガラス基板との間に上記溶液を滴下し、ギャップキャスト（ｇａｐ－ｃａｓｔ）方法でシリコンウェハー基板上に有機薄膜を形成する（ギャップキャスト方法については、ＡＤＶＡＮＣＥＤＭＡＴＥＲＩＡＬＳ誌、２０１１年、２３巻、１６２６－１６２９ページ参照）。次いで、製造した有機薄膜を窒素グローブボックス内のホットプレートで、１２０℃の温度で４時間アニーリングする。ここで、合成例１で得られた化合物と合成例２で得られた化合物との溶液中の重量比は約１：１であり、これによって有機薄膜内の合成例１で得られた化合物と合成例２で得られた化合物との重量比は約１：１である。

【0187】

＜比較製造例３＞

【0188】

合成例１で得られた化合物及び合成例２で得られた化合物の代わりに、合成例１で得られた化合物のみを含む溶液を使用したことを除いて、製造例２と同様の方法で有機薄膜を製造する。

【0189】

＜比較製造例４＞

【0190】

合成例１で得られた化合物及び合成例２で得られた化合物の代わりに、合成例２で得られた化合物のみを含む溶液を使用したことを除いて、製造例２と同様の方法で有機薄膜を製造する。

【0191】

＜製造例３＞

【0192】

先ず、洗浄されたＳｉＯ_２が３０００Åで覆われたシリコンウェハー基板をＯ_２プラズマに露出させた後、ヘキサンで４ｍＭ濃度に希釈したオクタデシルトリクロロシラン溶液に浸して表面を疎水性に変化させる。次いで、合成例３で得られた化合物の入ったルツボ及び合成例４で得られた化合物の入ったルツボをそれぞれ加熱し、基板温度１７０℃でメインシャッターを開けて共蒸着を行って６００Å厚さの有機薄膜を製造する。ここで、合成例３で得られた化合物と合成例４で得られた化合物との蒸着速度比率は１：３であり、これによって有機薄膜内の合成例３で得られた化合物と合成例４で得られた化合物との重量比は約１：３である。その後、有機薄膜を窒素グローブボックス内のホットプレートで、２１０℃の温度で２時間アニーリングする。

【0193】

＜比較製造例５＞

【0194】

合成例３で得られた化合物及び合成例４で得られた化合物の代わりに、合成例３で得られた化合物のみを単独で蒸着したことを除いて、製造例３と同様の方法で有機薄膜を製造した。

【0195】

＜比較製造例６＞

【0196】

合成例３で得られた化合物及び合成例４で得られた化合物の代わりに、合成例４で得られた化合物のみを単独で蒸着したことを除いて、製造例３と同様の方法で有機薄膜を製造した。

【0197】

＜評価Ｉ＞

【0198】

製造例及び比較製造例による有機薄膜のクラックの発生程度を確認する。

【0199】

有機薄膜のクラックの発生程度は、製造例及び比較製造例による有機薄膜の表面を、光学顕微鏡（ＯＬＹＭＰＵＳ社製、ＭＸ５１）を用いて観察する。

【0200】

図２は、製造例１による有機薄膜の光学写真であり、図３は、比較製造例１による有機薄膜の光学写真であり、図４は、比較製造例２による有機薄膜の光学写真である。

【0201】

図２～図４を参照すると、製造例１による有機薄膜では、殆どクラックは観察されないが、比較製造例１、２による有機薄膜では、多数のクラックが観察されることを確認することができた。

【0202】

図５は、製造例２による有機薄膜の光学写真であり、図６は、比較製造例３による有機薄膜の光学写真であり、図７は、比較製造例４による有機薄膜の光学写真である。

【0203】

図５～図７を参照すると、製造例２による有機薄膜では、殆どクラックは観察されないが、比較製造例３、４による有機薄膜では、多数のクラックが観察されることを確認することができた。

【0204】

図８は、製造例３による有機薄膜の光学写真であり、図９は、比較製造例５による有機薄膜の光学写真であり、図１０は、比較製造例６による有機薄膜の光学写真である。

【0205】

図８～１０を参照すると、製造例３による有機薄膜は、比較製造例５、６による有機薄膜と比較して、著しくクラックが減少したことを確認することができた。

【0206】

≪有機薄膜トランジスタの製造≫

【0207】

＜実施例１＞

【0208】

先ず、洗浄されたＳｉＯ_２が３０００Åで覆われたシリコンウェハー基板をＯ_２プラズマに露出させた後、ヘキサンで４ｍＭ濃度に希釈したオクタデシルトリクロロシラン溶液に浸して表面を疎水性に変化させる。次いで、合成例１で得られた化合物及び合成例２で得られた化合物を、基板温度１３５℃、真空気相蒸着で、５００Å厚さに共蒸着して有機半導体層を形成する。このとき、合成例１で得られた化合物と合成例２で得られた化合物との蒸着速度は、それぞれ０．１０Å／ｓであり、これによって有機半導体層は、合成例１で得られた化合物と合成例２で得られた化合物とを１：１の重量比で含む。その後、有機半導体層の上にシャドマスクを用いて、金（Ａｕ）でソース及びドレイン電極を１０００Å厚さに蒸着して、有機薄膜トランジスタを製作した。

【0209】

＜比較例１＞

【0210】

合成例１で得られた化合物及び合成例２で得られた化合物の代わりに、合成例１で得られた化合物のみを単独で蒸着して有機半導体層を形成したことを除いて、実施例１と同様の方法で、有機薄膜トランジスタを製造した。

【0211】

＜比較例２＞

【0212】

合成例１で得られた化合物及び合成例２で得られた化合物の代わりに、合成例２で得られた化合物のみを単独で蒸着して有機半導体層を形成したことを除いて、実施例１と同様の方法で、有機薄膜トランジスタを製造した。

【0213】

＜実施例２＞

【0214】

合成例１で得られた化合物及び合成例２で得られた化合物を、それぞれ０．０５重量％の濃度にｏ－ジクロロベンゼンに溶かして溶液を用意する。

【0215】

先ず、洗浄されたＳｉＯ_２が３０００Åで覆われたシリコンウェハー基板とシリコンウェハー基板の上部に配置したガラス基板との間に上記溶液を滴下し、ギャップキャスト方法でシリコンウェハー基板上に約３００Å厚さの有機半導体層を形成する（ギャップキャスト方法については、ＡＤＶＡＮＣＥＤＭＡＴＥＲＩＡＬＳ誌、２０１１年、２３巻、１６２６－１６２９ページ参照）。次いで、有機半導体層を、窒素グローブボックス内のホットプレートで、１２０℃の温度で４時間アニーリングする。ここで、合成例１で得られた化合物と合成例２で得られた化合物との溶液中の重量比は約１：１であり、これによって有機半導体層は合成例１で得られた化合物と合成例２で得られた化合物とを約１：１の重量比で含む。その後、有機半導体層の上にシャドマスクを用いて、金（Ａｕ）でソース及びドレイン電極を１０００Å厚さに蒸着して、有機薄膜トランジスタを製作した。

【0216】

＜比較例３＞

【0217】

合成例１で得られた化合物及び合成例２で得られた化合物を含む混合溶液の代わりに、合成例１で得られた化合物のみを含む溶液を使用して有機半導体層を形成したことを除いて、実施例２と同様の方法で、有機薄膜トランジスタを製造した。

【0218】

＜比較例４＞

【0219】

合成例１で得られた化合物及び合成例２で得られた化合物を含む混合溶液の代わりに、合成例２で得られた化合物のみを含む溶液を使用して有機半導体層を形成したことを除いて、実施例２と同様の方法で、有機薄膜トランジスタを製造した。

【0220】

＜実施例３＞

【0221】

先ず、洗浄されたＳｉＯ_２が３０００Åで覆われたシリコンウェハー基板をＯ_２プラズマに露出させた後、ヘキサンで４ｍＭ濃度に希釈したオクタデシルトリクロロシラン溶液に浸して表面を疎水性に変化させる。次いで、合成例３で得られた化合物及び合成例４で得られた化合物を、基板温度１７０℃で、真空気相蒸着により、５００Å厚さに共蒸着して有機半導体層を形成する。その後、有機半導体層を、窒素グローブボックス内のホットプレートで、１２０℃の温度で４時間アニーリングする。このとき、合成例３で得られた化合物と合成例４で得られた化合物との蒸着速度は、それぞれ０．０５Å／ｓ及び０．１５Å／ｓ（蒸着速度比率は１：３）であり、これによって有機半導体層は合成例３で得られた化合物と合成例４で得られた化合物とを約１：３の重量比で含む。次に、窒素グローブボックス内のホットプレートで、２１０℃温度で２時間アニーリングする。その後、有機半導体層の上にシャドマスクを用いて、金（Ａｕ）でソース及びドレイン電極を１０００Å厚さに蒸着して、有機薄膜トランジスタを製作した。

【0222】

＜比較例５＞

【0223】

合成例３で得られた化合物及び合成例４で得られた化合物の代わりに、合成例３で得られた化合物のみを単独で蒸着して有機半導体層を形成したことを除いて、実施例３と同様の方法で、有機薄膜トランジスタを製造した。

【0224】

＜比較例６＞

【0225】

合成例３で得られた化合物及び合成例４で得られた化合物の代わりに、合成例４で得られた化合物のみを単独で蒸着して有機半導体層を形成したことを除いて、実施例３と同様の方法で、有機薄膜トランジスタを製造した。

【0226】

＜評価ＩＩ＞

【0227】

実施例及び比較例による薄膜トランジスタの電気的特性を計算する。