特許 7518067 殺微生物性化合物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-07-08

(45)【発行日】2024-07-17

(54)【発明の名称】殺微生物性化合物

(51)【国際特許分類】

   C07D 231/12 20060101AFI20240709BHJP

   C07D 231/22 20060101ALI20240709BHJP

   C07D 249/06 20060101ALI20240709BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20240709BHJP

   A01N 43/56 20060101ALI20240709BHJP

   A01N 43/647 20060101ALI20240709BHJP

【ＦＩ】

C07D231/12 D CSP

C07D231/22 Z

C07D249/06 501

A01P3/00

A01N43/56 D

A01N43/647

【請求項の数】 9

(21)【出願番号】P 2021520567

(86)(22)【出願日】2019-10-17

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2022-01-13

(86)【国際出願番号】 EP2019078143

(87)【国際公開番号】W WO2020079111

(87)【国際公開日】2020-04-23

【審査請求日】2022-10-14

(31)【優先権主張番号】201811039536

(32)【優先日】2018-10-18

(33)【優先権主張国・地域又は機関】IN

(73)【特許権者】

【識別番号】520222106

【氏名又は名称】シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト

(74)【代理人】

【識別番号】100094569

【弁理士】

【氏名又は名称】田中 伸一郎

(74)【代理人】

【識別番号】100103610

【弁理士】

【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦

(74)【代理人】

【識別番号】100109070

【弁理士】

【氏名又は名称】須田 洋之

(74)【代理人】

【識別番号】100119013

【弁理士】

【氏名又は名称】山崎 一夫

(74)【代理人】

【識別番号】100123777

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 さつき

(74)【代理人】

【識別番号】100111796

【弁理士】

【氏名又は名称】服部 博信

(74)【代理人】

【識別番号】100183379

【弁理士】

【氏名又は名称】藤代 昌彦

(72)【発明者】

【氏名】ボウ ハムダン ファルハン

(72)【発明者】

【氏名】ヴァイス マティアス

(72)【発明者】

【氏名】マハジャン アトゥル

(72)【発明者】

【氏名】キラル ジャガディーシュ プラタープ

(72)【発明者】

【氏名】ラジャン ラムヤ

(72)【発明者】

【氏名】クアランタ ラウラ

(72)【発明者】

【氏名】レンディーネ ステファノ

(72)【発明者】

【氏名】ブリューム マティアス

(72)【発明者】

【氏名】プリオ マルタン

(72)【発明者】

【氏名】ウィリアムス サイモン

(72)【発明者】

【氏名】ホフマン トマス ジェイムズ

【審査官】伊佐地 公美

(56)【参考文献】

【文献】特開昭６２－０４８６４９（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０００－００１４６０（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平０２－２３５８６７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開昭６１－２６００６５（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０２０／０２７２１４（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｄ

Ａ０１Ｐ

Ａ０１Ｎ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロプ-2-エノエート、メチル(Z)-2-[4-フルオロ-5-(3-イソプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート、メチル(Z)-2-[4-フルオロ-2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]フェノキシ]-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート、メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-sec-ブチルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロプ-2-エノエート、メチル(Z)-2-[5-[3-(1-フルオロシクロプロピル)ピラゾール-1-イル]-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート、メチル(Z)-2-[5-[3-(1,1-ジフルオロエチル)ピラゾール-1-イル]-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート、メチル(Z)-2-[5-(3-イソプロポキシピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート、メチル(Z)-2-[5-(3-シクロブチルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート、メチル(Z)-2-[5-(3-イソブチルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート、メチル(Z)-2-[5-(3-イソプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロプ-2-エノエート、メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(4-プロピルトリアゾール-2-イル)フェノキシ]プロプ-2-エノエート、メチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-[4-(トリフルオロメチル)トリアゾール-2-イル]フェノキシ]プロプ-2-エノエート、及びメチル(Z)-2-[5-(4-シクロプロピルトリアゾール-2-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロプ-2-エノエートからなる群から選択される化合物。

【請求項2】

のメチル(Z)-2-[5-(3-シクロブチルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロプ-2-エノエートである、請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

のメチル(Z)-2-[5-(3-イソプロピルピラゾール-1-イル)-2-メチル-フェノキシ]-3-メトキシ-プロプ-2-エノエートである、請求項１に記載の化合物。

【請求項4】

のメチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(3-プロピルピラゾール-1-イル)フェノキシ]プロプ-2-エノエートである、請求項１に記載の化合物。

【請求項5】

のメチル(Z)-3-メトキシ-2-[2-メチル-5-(4-プロピルトリアゾール-2-イル)フェノキシ]プロプ-2-エノエートである、請求項１に記載の化合物。

【請求項6】

殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１に記載の化合物、及び、農芸化学的に許容可能な希釈剤又はキャリアを含む農芸化学的組成物。

【請求項7】

少なくとも１種の追加の有効成分をさらに含む、請求項６に記載の組成物。

【請求項8】

植物病原性微生物による有用な植物に係る外寄生を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１に記載の化合物、又は、有効成分としてこの化合物を含む組成物を、前記植物、その部分、又は、その生息地に適用する、方法。

【請求項9】

ヒトに対する医療行為を除く、殺菌・殺カビ剤としての請求項１に記載の化合物の使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、例えば、殺微生物活性、特に殺菌・殺カビ活性を有する、有効成分としての殺微生物性メトキシアクリレート誘導体に関する。本発明はまた、少なくとも１種のメトキシアクリレート誘導体を含む農芸化学的組成物と、これらの化合物の調製プロセスと、農業又は園芸における、好ましくは真菌といった植物病原性微生物による植物、収穫した食品作物、種子又は非生体材料に係る外寄生を防除又は予防するためのメトキシアクリレート誘導体又は組成物の使用とに関する。

【背景技術】

【0002】

欧州特許第０ ２１２ ８５９号明細書及び国際公開第０１／００５６２号には、植物病原性真菌を駆除するためのメトキシアクリレート誘導体の使用が記載されている。

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0003】

本発明によれば、式（Ｉ）の化合物：

【化1】

（式中、
ＸはＣＨ又はＮであり；
Ｒ¹は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル及びシクロプロピルからなる群から選択され；
Ｒ²は、水素、ハロゲン、メチル及びメトキシからなる群から選択され；
Ｒ³は、水素、ハロゲン、メチル及びメトキシからなる群から選択され；
Ｒ⁴は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃ハロアルキニル、シアノＣ₁～Ｃ₆アルキル－、シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルキル－、メトキシＣ₃～Ｃ₆アルケニル－、シクロプロピルＣ₂～Ｃ₆アルケニル－、メトキシＣ₃～Ｃ₄アルキニル－、シクロプロピルＣ₂～Ｃ₃アルキニル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルファニル、メトキシＣ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル－、シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルキルスルファニルＣ₁～Ｃ₂アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、メトキシＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－、シクロプロピルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－、－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶及び－ＣＨ₂Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶からなる群から選択され；
Ｒ⁵は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃ハロアルキニル、シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルキル－、メトキシＣ₃～Ｃ₆アルケニル－、シクロプロピルＣ₂～Ｃ₆アルケニル－、メトキシＣ₃～Ｃ₄アルキニル－、シクロプロピルＣ₂～Ｃ₃アルキニル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルファニル、メトキシＣ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル－、シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルキルスルファニルＣ₁～Ｃ₂アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、メトキシＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－、シクロプロピルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－、－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶及び－ＣＨ₂Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶からなる群から選択され；
並びに、ここで、Ｒ⁴及びＲ⁵が共に水素であることはなく；
各Ｒ⁶は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₃アルキルである）
又は、その農業経済学的に（agronomically）許容可能な塩；
又は、そのＮ－オキシドが提供されている。

【0004】

新規の式（Ｉ）の化合物は、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するきわめて有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。

【発明を実施するための形態】

【0005】

本発明の第２の態様によれば、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、及び、農芸化学的に許容可能な希釈剤又はキャリアを含む農芸化学的組成物が提供されている。このような農業用組成物はさらに、少なくとも１種の追加の有効成分を含んでいてもよい。

【0006】

本発明の第３の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物に係る外寄生を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、又は、有効成分としてこの化合物を含む組成物を、植物、その部分又はその生息地に適用するステップを含む方法が提供されている。

【0007】

本発明の第４の態様によれば、殺菌・殺カビ剤としての式（Ｉ）の化合物の使用が提供されている。本発明のこの特定の態様によれば、この使用からは、手術又は治療によるヒト又は動物の身体の処置に係る方法は排除され得る。

【0008】

本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」又は「ハロ」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）又はヨウ素（ヨード）を指し、好ましくはフッ素、塩素又は臭素を指す。

【0009】

本明細書において用いられるところ、シアノは－ＣＮ基を意味する。

【0010】

本明細書において用いられるところ、ヒドロキシは－ＯＨ基を意味する。

【0011】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₆アルキル」という用語は、炭素及び水素原子のみからなり、不飽和を含まず、１～６個の炭素原子を有し、及び、単結合によって分子の残部に接続されている直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。Ｃ₁～Ｃ₄アルキル及びＣ₁～Ｃ₂アルキルも同様に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₆アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ－プロピル、１－メチルエチル（イソ－プロピル）、ｎ－ブチル、及び１－ジメチルエチル（ｔ－ブチル）が挙げられる。

【0012】

本明細書において用いられるところ、「シアノＣ₁～Ｃ₆アルキル－」という用語は、１個以上のシアノ基により置換されている、一般的に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキルラジカルを指す。

【0013】

本明細書において用いられるところ、「シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルキル－」という用語は、１個以上のシクロプロピル基により置換されている一般的に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキルラジカルを指す。

【0014】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ」という用語は、一般的に上記に定義されているＲ_aがＣ₁～Ｃ₆アルキルラジカルである式－ＯＲ_aのラジカルを指す。Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ－プロポキシ及びｔ－ブトキシが挙げられる。

【0015】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル」という用語は、１個以上の同一又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般的に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキルラジカルを指す。Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルも同様に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、クロロメチル、フルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及び２，２，２－トリフルオロエチルが挙げられる。

【0016】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ」という用語は、１個以上の同一又は異なるハロゲン原子により置換されている上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルコキシ基を指す。Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルコキシも同様に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシの例としては、これらに限定されないが、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロエトキシが挙げられる。

【0017】

本明細書において用いられるところ、「シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルコキシ－」という用語は、１個以のシクロプロピル基によって置換されている、一般的に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルコキシラジカルを指す。

【0018】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル」という用語は、炭素及び水素原子のみからなり、（Ｅ）－又は（Ｚ）－立体配置であることが可能である少なくとも１つの二重結合を含み、２～６個の炭素原子を有し、単結合により分子の残部に接続されている直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルも同様に解釈されるべきである。Ｃ₂～Ｃ₆アルケニルの例としては、これらに限定されないが、プロプ－１－エニル、アリル（プロプ－２－エニル）及びブタ－１－エニルが挙げられる。

【0019】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル」という用語は、１個以上の同一又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般的に上記に定義されているＣ₂～Ｃ₆アルケニルラジカルを指す。

【0020】

本明細書において用いられるところ、「メトキシＣ₃～Ｃ₆アルケニル－」という用語は、１個以上のメトキシ基によって置換されている、一般的に上記に定義されているＣ₃～Ｃ₆アルケニルラジカルを指す。

【0021】

本明細書において用いられるところ、「シクロプロピルＣ₂～Ｃ₆アルケニル－」という用語は、１個以上のシクロプロピル基によって置換されている、一般的に上記に定義されているＣ₂～Ｃ₆アルケニルラジカルを指す。

【0022】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₂～Ｃ₃アルキニル」という用語は、炭素及び水素原子のみからなり、少なくとも１つの三重結合を含み、２～３個の炭素原子を有し、単結合により分子の残部に接続されている直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。Ｃ₂～Ｃ₃アルキニルの例としては、これらに限定されないが、プロプ－１－イニル及びプロパルギル（プロプ－２－イニル）が挙げられる。

【0023】

本明細書において用いられるところ、「メトキシＣ₃～Ｃ₄アルキニル－」という用語は、１個以上のメトキシ基によって置換されている、一般的に上記に定義されているＣ₃～Ｃ₄アルキニルラジカルを指す。

【0024】

本明細書において用いられるところ、「シクロプロピルＣ₂～Ｃ₃アルキニル－」という用語は、１個以上のシクロプロピル基によって置換されている、一般的に上記に定義されているＣ₂～Ｃ₃アルキニルラジカルを指す。

【0025】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₂～Ｃ₃ハロアルキニル」という用語は、１個以上の同一又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般的に上記に定義されているＣ₂～Ｃ₃アルキニルラジカルを指す。

【0026】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－」という用語は、式Ｒ_a－Ｏ－Ｒ_b－を指し、ここで、Ｒ_aは、一般的に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₃アルキルラジカルであり、及び、Ｒ_bは、一般的に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₃アルキレンラジカルである。

【0027】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－」という用語は式Ｒ_a－Ｏ－Ｒ_b－Ｏ－のラジカルを指し、ここで、Ｒ_aは、一般的に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₃アルキルラジカルであり、及び、Ｒ_bは、一般的に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₃アルキルラジカルである。

【0028】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル」という用語は式－ＳＲ_aのラジカルを指し、ここで、Ｒ_aは、一般的に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキルラジカルである。

【0029】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルファニル」という用語は、１個以上の同一又は異なるハロゲン原子によって置換されている、上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル基を指す。

【0030】

本明細書において用いられるところ、「メトキシＣ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル」という用語は、１個以上のメトキシ基によって置換されている、上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル基を指す。

【0031】

本明細書において用いられるところ、「シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル」という用語は、１個以上のシクロプロピル基によって置換されている、上記に定義されているＣ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル基を指す。

【0032】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₃アルキルスルファニルＣ₁～Ｃ₂アルキル－」という用語は、式Ｒ_a－Ｓ－Ｒ_b－のラジカルを指し、ここで、Ｒ_aは、一般的に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₃アルキルラジカルであり、及び、Ｒ_bは、一般的に上記に定義されているＣ₁～Ｃ₂アルキレンラジカルである。

【0033】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル」という用語は、飽和又は部分飽和であり、３～６個の炭素原子を含有する安定な単環式環ラジカルを指す。Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキルも同様に解釈されるべきである。Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。

【0034】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル」という用語は、１個以上の同一又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般的に上記に定義されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルラジカルを指す。Ｃ₃～Ｃ₄ハロシクロアルキルも同様に解釈されるべきである。

【0035】

本明細書において用いられるところ、「メトキシＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル」という用語は、１個以上のメトキシ基によって置換されている、上記に定義されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル基を指す。

【0036】

本明細書において用いられるところ、「シクロプロピルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル」という用語は、１個以上のシクロプロピル基によって置換されている、上記に定義されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル基を指す。

【0037】

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₂アルキルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－」という用語は、上記に定義されているＣ₁～Ｃ₂アルキルラジカルによって置換されている、上記に定義されているＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル基を指す。

【0038】

式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体（ラクタム－ラクチム互変異性及びケト－エノール互変異性を含む）を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。

【0039】

各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、共有結合的に水和した形態、又は、例えば農業経済学的に使用可能な又は農芸化学的に許容可能な塩形態といった塩形態である。

【0040】

以下のリストは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を参照して、置換基Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶に対する定義（好ましい定義を含む）を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に記載の定義のいずれかは、以下又は本書面中の他の箇所に記載のいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。

【0041】

ＸはＣＨ又はＮであり。好ましくは、ＸはＣＨである。

【0042】

他の実施形態において、ＸはＮである。

【0043】

Ｒ¹は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル及びシクロプロピルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ¹は、水素、クロロ、ブロモ、メチル、エチル及びシクロプロピルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ¹は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル及びシクロプロピルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ¹は、クロロ、ブロモ及びメチルからなる群から選択される。もっとも好ましくは、Ｒ¹はメチルである。

【0044】

Ｒ²は、水素、ハロゲン、メチル及びメトキシからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ²は、水素、フルオロ、メチル及びメトキシからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ²は、水素、フルオロ及びメチルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ²は水素又はメチルである。もっとも好ましくは、Ｒ²は水素である。

【0045】

Ｒ³は、水素、ハロゲン、メチル及びメトキシからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ³は、水素、フルオロ、クロロ、メチル及びメトキシからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ³は、水素、フルオロ及びメチルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ³は水素又はメチルである。もっとも好ましくは、Ｒ³は水素である。

【0046】

Ｒ⁴は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃ハロアルキニル、シアノＣ₁～Ｃ₆アルキル－、シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルキル－、メトキシＣ₃～Ｃ₆アルケニル－、シクロプロピルＣ₂～Ｃ₆アルケニル－、メトキシＣ₃～Ｃ₄アルキニル－、シクロプロピルＣ₂～Ｃ₃アルキニル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルファニル、メトキシＣ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル－、シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルキルスルファニルＣ₁～Ｃ₂アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、メトキシＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－、シクロプロピルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－、－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶及び－ＣＨ₂Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶からなる群から選択される。

【0047】

好ましくは、Ｒ⁴は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃ハロアルキニル、シアノＣ₁～Ｃ₆アルキル－、シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルキル－、メトキシＣ₃～Ｃ₆アルケニル－、シクロプロピルＣ₂～Ｃ₆アルケニル－、メトキシＣ₃～Ｃ₄アルキニル－、シクロプロピルＣ₂～Ｃ₃アルキニル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルキルスルファニルＣ₁～Ｃ₂アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－及び－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶からなる群から選択される。

【0048】

より好ましくは、Ｒ⁴は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃ハロアルキニル、シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルキル－、シクロプロピルＣ₂～Ｃ₃アルキニル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルファニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル及び－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶からなる群から選択される。

【0049】

さらにより好ましくは、Ｒ⁴は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル及びＣ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルからなる群から選択される。

【0050】

さらにより好ましくは、Ｒ⁴は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル及びＣ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルからなる群から選択される。

【0051】

さらにより好ましくは、Ｒ⁴は、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソ－プロピル、ｎ－ブチル、イソ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、イソ－プロピルオキシ、ｎ－プロピルオキシ、シクロプロピル及びシクロブチルからなる群から選択される。

【0052】

一実施形態において、Ｒ⁴は、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソ－プロピル、エチルプロピル、ｎ－ブチル、イソ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、シクロプロピルエチニル、ビニル、プロプ－１－エニル、１－メチルプロプ－１－エニル、プロプ－１－イニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル、トリフルオロ－１－メチル－エチル、トリフルオロメチルビニル、メチルシクロプロピル、メトキシ、エトキシ、イソ－プロピルオキシ、ｎ－プロピルオキシ、ジフルオロメトキシ、メトキシメチル、トリフルオロメチルスルファニル、メチルスルファニルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセン－１－イル、フルオロシクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロプロピル、－Ｃ（ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、－Ｃ（ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₂ＣＨ₃及び－Ｃ（ＣＨ₃）＝ＮＯＨからなる群から選択され、
Ｒ⁵は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃ハロアルキニル、シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルキル－、メトキシＣ₃～Ｃ₆アルケニル－、シクロプロピルＣ₂～Ｃ₆アルケニル－、メトキシＣ₃～Ｃ₄アルキニル－、シクロプロピルＣ₂～Ｃ₃アルキニル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルコキシ－、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルファニル、メトキシＣ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル－、シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル－、Ｃ₁～Ｃ₃アルキルスルファニルＣ₁～Ｃ₂アルキル－、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル、メトキシＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－、シクロプロピルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－、Ｃ₁～Ｃ₂アルキルＣ₃～Ｃ₆シクロアルキル－、－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶及び－ＣＨ₂Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶からなる群から選択される。

【0053】

好ましくは、Ｒ⁵は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル及びＣ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルからなる群から選択される。

【0054】

より好ましくは、Ｒ⁵は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル及びＣ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルからなる群から選択される。

【0055】

さらにより好ましくは、Ｒ⁵は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソ－プロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、エトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される。

【0056】

さらにより好ましくは、Ｒ⁵は、水素、ハロゲン、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される。もっとも好ましくは、Ｒ⁵は水素である。

【0057】

一実施形態において、Ｒ⁵は、水素、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、イソ－プロペニル、エチニル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、イソ－プロピルスルファニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、－Ｃ（ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₂ＣＨ₃及び－Ｃ（ＣＨ₃）＝ＮＯＨからなる群から選択される。

【0058】

ただし、Ｒ⁴及びＲ⁵が共に水素であることはない。

【0059】

各Ｒ⁶は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₃アルキルである。好ましくは、各Ｒ⁶はＣ₁～Ｃ₃アルキルであり、もっとも好ましくは、各Ｒ⁶はメチルである。

【0060】

好ましくは、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において；
ＸはＣＨ又はＮであり；
Ｒ¹はメチルであり；
Ｒ²は水素であり；
Ｒ³は水素であり；
Ｒ⁴は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃ハロアルキニル、シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルキル－、シクロプロピルＣ₂～Ｃ₃アルキニル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルファニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル及び－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶からなる群から選択され；
Ｒ⁵は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル及びＣ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
各Ｒ⁶は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₃アルキルである。

【0061】

より好ましくは、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において；
ＸはＣＨであり；
Ｒ¹はメチルであり；
Ｒ²は水素であり；
Ｒ³は水素であり；
Ｒ⁴は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃ハロアルキニル、シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルキル－、シクロプロピルＣ₂～Ｃ₃アルキニル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルファニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル及び－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶からなる群から選択され；
Ｒ⁵は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル及びＣ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
各Ｒ⁶は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₃アルキルである。

【0062】

さらにより好ましくは、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において；
ＸはＣＨであり；
Ｒ¹はメチルであり；
Ｒ²は水素であり；
Ｒ³は水素であり；
Ｒ⁴は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル及びＣ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ⁵は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル及びＣ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルからなる群から選択される。

【0063】

さらにより好ましくは、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において；
ＸはＣＨであり；
Ｒ¹はメチルであり；
Ｒ²は水素であり；
Ｒ³は水素であり；
Ｒ⁴は、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソ－プロピル、ｎ－ブチル、イソ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、イソ－プロピルオキシ、ｎ－プロピルオキシ、シクロプロピル及びシクロブチルからなる群から選択され；
Ｒ⁵は水素である。

【0064】

代替的な好ましい実施形態において、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において；
ＸはＣＨであり；
Ｒ¹はメチルであり；
Ｒ²は水素であり；
Ｒ³は水素であり；
Ｒ⁴は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃ハロアルキニル、シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルキル－、シクロプロピルＣ₂～Ｃ₃アルキニル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルファニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル及び－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶からなる群から選択され；
Ｒ⁵は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル及びＣ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
各Ｒ⁶は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₃アルキルである。

【0065】

代替的なより好ましい実施形態において、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において；
ＸはＣＨであり；
Ｒ¹はメチルであり；
Ｒ²は水素であり；
Ｒ³は水素であり；
Ｒ⁴は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル及びＣ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ⁵は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル及びＣ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルからなる群から選択される。

【0066】

代替的な好ましい実施形態において、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において；
ＸはＮであり；
Ｒ¹はメチルであり；
Ｒ²は水素であり；
Ｒ³は水素であり；
Ｒ⁴は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃ハロアルキニル、シクロプロピルＣ₁～Ｃ₆アルキル－、シクロプロピルＣ₂～Ｃ₃アルキニル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキルスルファニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキル及び－Ｃ（Ｒ⁶）＝ＮＯＲ⁶からなる群から選択され；
Ｒ⁵は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂～Ｃ₃アルキニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシＣ₁～Ｃ₃アルキル－、Ｃ₁～Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル及びＣ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
各Ｒ⁶は、独立して、水素又はＣ₁～Ｃ₃アルキルである。

【0067】

代替的なより好ましい実施形態において、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において；
ＸはＮであり；
Ｒ¹はメチルであり；
Ｒ²は水素であり；
Ｒ³は水素であり；
Ｒ⁴は、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル及びＣ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ⁵は、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₆アルキル、Ｃ₂～Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂～Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₁～Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル及びＣ₃～Ｃ₆ハロシクロアルキルからなる群から選択される。

【0068】

さらにより好ましい実施形態において、式（Ｉ）に係る化合物は、以下の表Ｅ及びＦに列挙されている、化合物Ｅ－１～Ｅ－１１８及びＦ－１～Ｆ－１３からなる群から選択される。

【0069】

一実施形態においては、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、Ｑｏ阻害剤（例えば、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビン又はフェンアミドン又はファモキサドンなどのストロビルリン）に対する耐性を付与するミトコンドリアチトクロムｂにおける突然変異を有する植物病原性真菌（例えば、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）としても公知である、アルテルナリアアルテナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、プラズモパラ ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、スクレロティニア スクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）又はセプトリア トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））の駆除に有用であり得る。

【0070】

さらなる実施形態において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、Ｑｏ阻害剤（例えば、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビン又はフェンアミドン又はファモキサドンなどのストロビルリン）に対する耐性を付与するミトコンドリアチトクロムｂにおける突然変異（ここで、突然変異はＧ１４３Ａである）を有する植物病原性真菌（例えば、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）としても公知である、アルテルナリアアルテナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、プラズモパラ ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、スクレロティニア スクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）又はセプトリア トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））の駆除に有用であり得る。

【0071】

さらなる実施形態において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、Ｑｏ阻害剤（例えば、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビン又はフェンアミドン又はファモキサドンなどのストロビルリン）に対する耐性を付与するミトコンドリアチトクロムｂにおける突然変異（ここで、突然変異はＦ１２９Ｌである）を有する植物病原性真菌（例えば、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））の駆除に有用であり得る。

【0072】

他の実施形態において、本発明はまた、植物における植物病原性真菌（例えば、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）としても公知である、アルテルナリアアルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔｅ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）プラズモパラ ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、スクレロティニア スクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）又はセプトリア トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、好ましくはファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））による外寄生を防除又は予防するための方法に関し、ここで、前記植物病原性真菌は、Ｑｏ阻害剤（例えば、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビン又はフェンアミドン又はファモキサドンなどのストロビルリン）に対する耐性を付与するミトコンドリアチトクロムｂにおける突然変異を有し、前記方法は、植物、その部分、又は、その生息地に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を適用するステップを含む。

【0073】

耐性レベル、従って、殺菌・殺カビ剤の性能に対する影響は、「耐性因子」（ＲＦ）を用いることによって計測が可能である。耐性因子は、「耐性である」真菌菌株に対して規定レベルの病害の防除（すなわち５０パーセント）をもたらす殺菌・殺カビ剤の濃度を、同一の真菌種の「耐性のない」菌株に対して同一レベルの病害の防除をもたらす同一の殺菌・殺カビ剤の濃度で除することにより算出可能である（ＲＦ＝耐性菌株のＥＣ５０値／感受性の菌株のＥＣ５０値）。規定のルールは存在しないが、３つのカテゴリを定義可能である：１）ＲＦ≧５０＝耐性菌株、２）５≦ＲＦ＜５０＝感受性の低い菌株（感受性の変化）、及び、３）ＲＦ＜５＝感受性の菌株。

【0074】

耐性の真菌菌株を得るために、研究者は、関連する耐性が文献において報告されている宿主作物及び地理的な地域を突き止める必要がある。次いで、その場所／宿主作物から標的の病害に感染している葉のサンプルを収集し、実験室に送り、純粋な培養物が単離される。真菌培養物の耐性表現型は、完全な用量反応バイオアッセイを実施すると共に、このバイオアッセイの結果を同一の種の既知の耐性のない菌株に対する同様のバイオアッセイの結果と比較することにより判定される。或いは、関連する種に係る耐性メカニズムが既知である場合には、真菌菌株の耐性遺伝子型は、分子技術（例えばｑＰＣＲ）によって判定可能である。

【0075】

本発明に係る式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、以下のスキームに示されているとおり形成可能である。

【0076】

本発明に係る式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、Ｋ₂ＣＯ₃などの塩基、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などのパラジウム化合物及び２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－３，４，５，６－テトラメチル－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニルなどの支持するホスフィンリガンドの存在下、トルエンなどの有機溶剤中、２０℃～１１０℃の温度における、式（ＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹¹は、ハロゲン（好ましくは、クロロ、ブロモ又はヨード）又は擬ハロゲン（例えば、－ＯＳＯ₂ＣＨ₃、－ＯＳＯ₂ＣＦ₃又は－ＯＳＯ₂（ＣＦ₂）₃ＣＦ₃）である）及び式（ＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｘ、Ｒ⁴及びＲ⁵は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の転換により入手可能である。このような転換は、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１１，ｐ．８９４４に記載されており、及び、スキーム１に示されている。

【0077】

スキーム１

【化2】

或いは、式（Ｉ）の化合物は、ピリジンなどの塩基及びＣｕ（ＯＡｃ）₂などの銅塩の存在下、ジクロロメタンなどの不活性有機溶剤中に、式（ＩＶ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹²は、スキーム２において定義されているとおりである）及び式（ＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｘ、Ｒ⁴及びＲ⁵は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）から入手可能である。これはスキーム２に示されている。

【0078】

スキーム２

【化3】

式（ＩＶ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹²は、スキーム２において定義されているとおりである）は、テトラヒドロフラン又はエタノールなどの有機溶剤中において、式（ＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ¹¹は、上記に定義されているとおりである）から、酢酸カリウムなどの塩基、ジボラン種Ｒ¹²－Ｒ¹²（ここで、Ｒ¹²は、スキーム３において定義されているとおりである）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などのパラジウム化合物、及び、２－ジ－シクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニルなどの支持するホスフィンリガンドを伴う処理、任意選択により、これに続くボラン基加水分解又はエステル交換反応により入手可能である。これはスキーム３に示されている。

【0079】

スキーム３

【化4】

式（ＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹¹は上記に定義されているとおりである）は、式（Ｖ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｒ¹¹は上記に定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹³はＨ又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである）から、式（Ｖａ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｒ¹¹は上記に定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹⁴はＨ又はメチルである）を生成するナトリウムメトキシドなどの塩基及びギ酸メチルなどのホルミル化剤による処理、続いて、Ｋ₂ＣＯ₃などの塩基の存在下におけるジメチル硫酸などの試薬によるメチル化により入手可能である。これはスキーム４に示されている。

【0080】

スキーム４

【化5】

式（Ｖ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｒ¹¹は上記に定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹³はＨ又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである）は、式（ＶＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹¹は上記に定義されているとおりである）から、Ｎ－メチルピロリドンなどの有機溶剤におけるＫ₂ＣＯ₃などの塩基及び式（ＶＩＩ）のアルキル化剤による処理によって入手可能である。これはスキーム５に示されている。

【0081】

スキーム５

【化6】

式（ＶＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹¹は上記に定義されているとおりである）は、市販されているか、又は、当業者に周知であると共に、Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｍｉｔｈ ａｎｄ Ｍａｒｃｈ，６^th ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７に記載されている標準的な官能基転換により市販されている化合物から容易に調製される。

【0082】

或いは、式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）は、式（ＶＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹³はＨ又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである）から、式（ＩＸ）の化合物（ここで、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹⁴はＨ又はメチルである）を生成するナトリウムメトキシドなどの塩基及びギ酸メチルなどのホルミル化剤による処理、これに続いて、Ｋ₂ＣＯ₃などの塩基の存在下におけるジメチル硫酸などの試薬によるメチル化により、入手可能である。これはスキーム６に示されている。

【0083】

スキーム６

【化7】

式（ＶＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹³はＨ又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである）は、Ｋ₂ＣＯ₃などの塩基、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などのパラジウム化合物及び２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－３，４，５，６－テトラメチル－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニルなどの支持するホスフィンリガンドの存在下、トルエンなどの有機溶剤中、２０℃～１１０℃の温度において、式（Ｖ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｒ¹³はＨ又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり、並びに、Ｒ¹¹は、ハロゲン（好ましくは、クロロ、ブロモ、ヨード）又は擬ハロゲン（例えば、－ＯＳＯ₂ＣＨ₃、－ＯＳＯ₂ＣＦ₃又は－ＯＳＯ₂（ＣＦ₂）₃ＣＦ₃）である）及び式（ＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｘ、Ｒ⁴及びＲ⁵は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）から入手可能である。これはスキーム７に示されている。

【0084】

スキーム７

【化8】

式（ＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｘ、Ｒ⁴及びＲ⁵は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の調製は当業者に周知であり、科学文献において多くの先例がある。

【0085】

或いは、一定の式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ－ａ）の化合物（ここで、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁵は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹⁴は、ハロゲン（好ましくは、クロロ、ブロモ又はヨード）又は擬ハロゲン（例えば、－ＯＳＯ₂ＣＨ₃、－ＯＳＯ₂ＣＦ₃又は－ＯＳＯ₂（ＣＦ₂）₃ＣＦ₃）である）から、カップリング試薬及び遷移金属系触媒の存在下に調製可能である。カップリング剤、触媒及び溶剤に特別な限定は存在しないが、ただし、これは、“Ｃｒｏｓｓ－Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ：Ａ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ Ｇｕｉｄｅ（Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）”，ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ｎｏｒｉｏ Ｍｉｙａｕｒａ ｕｎｄ Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ（ｅｄｉｔｉｏｎｓ Ｓｐｒｉｎｇｅｒ）、又は、“Ｍｅｔａｌ－Ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｃｒｏｓｓ－Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ”，ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ａｒｍｉｎ ｄｅ Ｍｅｉｊｅｒｅ ａｎｄ Ｆｒａｎｃｏｉｓ Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ（ｅｄｉｔｉｏｎｓ ＷＩＬＥＹ－ＶＣＨ）に記載されているものなどの通常のカップリング反応において用いられる。これはスキーム８に示されている。

【0086】

スキーム８

【化9】

さらに、式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は上記に定義されているとおりであり、及び、ＸはＣＨである）は、式（ＩＩａ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）から、ジアゾ化及び還元を含むワンポット反応シーケンスを介して、式（Ｘ）のヒドラジン塩（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）が得られ、続いて、式（ＸＩ）の化合物（ここで、Ｒ^zは水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり得、並びに、Ｒ⁴及びＲ⁵は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）を伴う環化により調製可能である。関連する例については、国際公開第２０１８／１０４２１４号を参照のこと。これはスキーム９に示されている。

【0087】

スキーム９

【化10】

或いは、式（ＸＩＩ）の化合物は、式（ＸＩＩＩ）の化合物から、金属（例えばＰｄ／Ｃ、鉄又はラネーニッケル）を用いるニトロ基還元反応を介して、好適な溶剤（例えばＭｅＯＨ又はエタノール）中、還元剤（例えば水素ガス、塩化アンモニウム、ギ酸、又はヒドラジン）の存在下に、２５℃～６５℃の温度で調製可能である。いくつかの場合において、圧力を上昇させた場合に向上した反応性能が得られる。関連する例については：Ｙｏｓｈｉｉ，Ｙ．ｅｔ ａｌ Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．（２０１５），５１，１０７０；Ｔａｋｅｓｈｉｂａ，Ｈ．ｅｔ ａｌ Ｅｕｒ．Ｐａｔ．Ａｐｐｌ．，（１９９７）８０７６３１を参照のこと。ニトロ基還元反応には、亜硝酸塩供給源（例えば、ＮａＮＯ₂又は亜硝酸イソアミル）及び銅供給源（例えば、ＣｕＣＮ）の存在下、水性アセトニトリルなどの許容可能な溶剤系中、好適な温度（例えば０℃～１００℃）においてラジカル－求核性芳香族置換反応（ザンドマイヤー）が続くことが可能である。この反応はスキーム１０に示されている。

【0088】

スキーム１０

【化11】

本発明に係る（ＸＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、Ｋ₂ＣＯ₃などの塩基、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などの金属化合物の存在下に、及び、任意選択により、２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－３，４，５，６－テトラメチル－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニルなどの支持するホスフィンリガンドを伴い、トルエンなどの有機溶剤中、２０℃～１１０℃の温度における、式（ＸＩＶ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹¹は、ハロゲン（好ましくは、クロロ、ブロモ又はヨード）又は擬ハロゲン（例えば、－ＯＳＯ₂ＣＨ₃、－ＯＳＯ₂ＣＦ₃又は－ＯＳＯ₂（ＣＦ₂）₃ＣＦ₃）である）及び式（ＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｘ、Ｒ⁴及びＲ⁵は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の転換により入手可能である。このような転換は、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２０１１），８９４４に記載されており、及び、スキーム１１に示されている。

【0089】

さらに、式（ＸＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＩＶ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹¹はハロゲンである）及び式（ＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ⁴及びＲ⁵は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）から、任意選択により、ピリジン又はＫ₂ＣＯ₃などの塩基の存在下、及び、任意選択により、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂などの銅塩の存在下、好適なジクロロメタンなどの不活性有機溶剤中において入手可能である。これはスキーム１１に示されている。

【0090】

スキーム１１

【化12】

或いは、式（ＸＩＩ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹¹は、ハロゲン（好ましくは、クロロ、ブロモ又はヨード）又は擬ハロゲン（例えば、－ＯＳＯ₂ＣＨ₃、－ＯＳＯ₂ＣＦ₃又は－ＯＳＯ₂（ＣＦ₂）₃ＣＦ₃）である）及び式（ＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｘ、Ｒ⁴及びＲ⁵は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）から、塩基（例えば、Ｋ₂ＣＯ₃）、銅化合物（例えば、ＣｕＩ）及び任意選択により、共試薬（例えば、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，２－エタンジアミン又はＮ，Ｎ’－ジメチル－１，２－シクロヘキサンジアミン）の存在下、好適な有機溶剤（例えば、トルエン又はジオキサン）中、２０℃～１５０℃の温度で調製可能である。このような転換は、ＡＣＳ Ｏｍｅｇａ ２０１８，３，１９５５又は国際公開第２０１３０８３６０４号に記載されており、及び、スキーム１２に示されている。

【0091】

スキーム１２

【化13】

或いは、式（ＸＩＩａ）の化合物は、式（ＶＩａ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹¹は、ハロゲン（好ましくは、クロロ、ブロモ又はヨード）又は擬ハロゲン（例えば、－ＯＳＯ₂ＣＨ₃、－ＯＳＯ₂ＣＦ₃又は－ＯＳＯ₂（ＣＦ₂）₃ＣＦ₃）であり、並びに、Ｒ¹⁵は、フェノール官能基（例えば、シリル基、エーテル基、ベンジル）に対する好適な保護基である）及び式（ＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｘ、Ｒ⁴及びＲ⁵は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）から、塩基（例えば、Ｋ₂ＣＯ₃）、銅化合物（例えば、ＣｕＩ）、及び、任意選択により、共試薬（例えば、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，２－エタンジアミン又はＮ，Ｎ’－ジメチル－１，２－シクロヘキサンジアミン）の存在下、好適な有機溶剤（例えば、トルエン又はジオキサン）中、２０℃～１５０℃の温度で調製可能である。このような転換は、ＡＣＳ Ｏｍｅｇａ ２０１８，３，１９５５－１９６９又は国際公開第２０１３０８３６０４号に記載されており、及び、スキーム１３に示されている。

【0092】

スキーム１３

【化14】

或いは、式（ＸＶＩＩ）の化合物は、式（ＸＶ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹³はＨ又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり、並びに、Ｒ¹⁶はスキーム１４において定義されているとおりである）から、酸性条件下（例えば、Ｈ₂ＳＯ₄又はＨＢＦ₄）における亜硝酸塩供給源（例えば、ＮａＮＯ₂又は亜硝酸イソアミル）及び銅供給源（例えば、ＣｕＳＯ₄又はＣｕＣＮ）の存在下、許容可能な溶剤系中、好適な温度（例えば０℃～１００℃）における化合物（ＸＶＩ）による求核性芳香族置換反応を介して調製可能である。このような転換は、中国特許第１０１５８０４７７号明細書又はＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｉｏｗａ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２０１０，１１６，２７－３５に記載されており、及び、スキーム１４に示されている。

【0093】

スキーム１４

【化15】

或いは、式（ＸＶＩＩ）の化合物は、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹³はＨ又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり、並びに、Ｒ¹⁶はスキーム１５において定義されているとおりである）から、塩基（例えばＣｓ₂ＣＯ₃）、触媒（銅供給源；例えばＣｕＩ又はＣｕＯ）の存在下、任意選択により、共試薬（例えば１，１０－フェナントロリン）の存在下、許容可能な溶剤系（例えばトルエン）中、好適な温度（例えば０℃～１１０℃）における化合物（ＸＶＩ）による求核性芳香族置換反応を介して調製可能である。このような転換は、国際公開第２００７０１００８２号又は国際公開第２００８３７６２６号に記載されており、及び、スキーム１５に示されている。

【0094】

スキーム１５

【化16】

或いは、式（ＸＶＩＩｃ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹³はＨ又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである）は、式（ＸＩＸ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）から、任意選択によりＮ－メチルピロリドンなどの有機溶剤中における、塩基（例えば、Ｃｓ₂ＣＯ₃又はＫ₂ＣＯ₃）及び式（ＶＩＩ）のアルキル化剤による処理によって、入手可能である。

【0095】

式（ＸＸ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²Ｒ³及びＲ¹³は、上記に定義されているとおりである）は、式（ＸＶＩＩｃ）の化合物から、好適な溶剤（例えばＭｅＯＨ又はエタノール）中、還元剤（例えば水素ガス、塩化アンモニウム、ギ酸、又はヒドラジン）の存在下、２５℃～６５℃の温度における、金属（例えばＰｄ／Ｃ、鉄又はラネーニッケル）を用いるニトロ基還元反応を介して入手可能である。いくつかの場合において、圧力を上昇させた場合に向上した反応性能が得られる。

【0096】

これはスキーム１６に示されている。

【0097】

スキーム１６

【化17】

或いは、式（ＸＶＩＩｃ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹³はＨ又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである）は、式（ＸＸＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²Ｒ³は上記に定義されているとおりであり、及び、Ｒ¹⁷は、ハロゲンである）から、塩基（例えば、Ｃｓ₂ＣＯ₃）、触媒（銅供給源；例えばＣｕＩ）の存在下、水性ＤＭＳＯなどの許容可能な溶剤系中、好適な温度（例えば０℃～１２０℃）における、式（ＸＶＩ）の化合物による処理によって入手可能である。このような転換は、Ｘｉａｏ，Ｙａｎ ｅｔ ａｌ．ｉｎ Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１３，７８，５８０４－５８０９により記載されており、及び、スキーム１７に示されている。

【0098】

スキーム１７

【化18】

或いは、式（ＸＸＩＶ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹⁸はＯＨ、ＯＲ¹⁵、ＯＲ¹⁹、ＮＯ₂、ＮＨ₂、Ｒ¹²であり、ここで、Ｒ¹⁵はフェノール官能基に対する好適な保護基であり、Ｒ¹⁹は、任意選択により置換されているＣ₁～Ｃ₄アルキル（例えば、アセテート官能基）であり、並びに、Ｒ¹²はスキーム１８において定義されているジボラン種である）は、式（ＸＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ¹⁸は上記において定義されているとおりである）から、化合物（ＸＸＩＩＩ）（ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ¹⁸は上記のとおり定義されているとおりである）をもたらすニトロ官能基の選択的還元を含むシーケンス、これに続く、相当するジアゾニウム塩の式（ＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＸは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）によるジアゾ化及び置換を含むワンポット反応シーケンスにより入手可能である。このシーケンスはスキーム１８に示されている。

【0099】

ニトロ基還元反応は、好適な溶剤（例えばＭｅＯＨ又はエタノール）中、還元剤（例えば水素ガス、塩化アンモニウム、ギ酸、又はヒドラジン）の存在下、２５℃～６５℃の温度で金属（例えばＰｄ／Ｃ、鉄又はラネーニッケル）を用いて実施可能である。いくつかの場合において、圧力を上昇させた場合に向上した反応性能が得られる。関連する例については：Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８０，４５，４９９２；Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．１９８３，５６，３１５９を参照のこと。還元反応には、酸性条件（例えば、ＡｃＯＨ又はＨ₂ＳＯ₄）における亜硝酸塩供給源（例えば、ＮａＮＯ₂又は亜硝酸イソアミル）の存在下、及び、銅供給源（例えば、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂）の存在下、メタノールなどの許容可能な溶剤系中、好適な温度（例えば０℃～１００℃）におけるジアゾ化－置換反応を含むワンポット反応が続くことが可能である。関連する例については：Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０１４，２０，１４６１９を参照のこと。このシーケンスはスキーム１８に示されている。

【0100】

スキーム１８

【化19】

特に、化合物（ＸＩＩＩ）（ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＸは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）は、式（ＸＸＩＩａ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＸは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）から、化合物（ＸＸＩＩＩａ）（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）をもたらすニトロ官能基の選択的還元を含むシーケンス、これに続く、相当するジアゾニウム塩の式（ＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ⁴、Ｒ⁵、及びＸは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）によるジアゾ化及び置換を含むワンポット反応シーケンスを介して入手可能である（スキーム１９に記載されているとおり）。

【0101】

ニトロ基還元反応は、好適な溶剤（例えばＭｅＯＨ又はエタノール）中、還元剤（例えば水素ガス、塩化アンモニウム、ギ酸、又はヒドラジン）の存在下に、２５℃～６５℃の温度で金属（例えばＰｄ／Ｃ、鉄又はラネーニッケル）を用いることにより実施可能である。いくつかの場合において、圧力を上昇させた場合に向上した反応性能が得られる。関連する例については：Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８０，４５，４９９２；Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．１９８３，５６，３１５９を参照のこと。還元反応には、酸性条件（例えば、ＡｃＯＨ又はＨ₂ＳＯ₄）における亜硝酸塩供給源（例えば、ＮａＮＯ₂又は亜硝酸イソアミル）の存在下、及び、銅供給源（例えば、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂）の存在下、メタノールなどの許容可能な溶剤系中、好適な温度（例えば０℃～１００℃）における、化合物（ＸＩＩＩ）をもたらすワンポット反応ジアゾ化－置換反応が続くことが可能であり；関連する例については：Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０１４，２０，１４６１９を参照のこと。

【0102】

式（ＸＸＶ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＸは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）は、式（ＸＩＩＩ）の化合物のニトロ官能基（ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＸは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の還元を介して入手可能である。ニトロ基還元反応は、好適な溶剤（例えばＭｅＯＨ又はエタノール）中、還元剤（例えば水素ガス、塩化アンモニウム、ギ酸、又はヒドラジン）の存在下に、２５℃～６５℃の温度で金属（例えばＰｄ／Ｃ、鉄又はラネーニッケル）を用いることにより実施可能である。いくつかの場合において、圧力を上昇させた場合に向上した反応性能が得られる。関連する例については：Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８０，４５，４９９２；Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．１９８３，５６，３１５９を参照のこと。このシーケンスはスキーム１９に示されている。

【0103】

スキーム１９

【化20】

或いは、式（ＸＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＸは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）は、Ｔａｉｌｌｅｆｅｒ，Ｍ．ｅｔ ａｌ．ｉｎ Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４，４，６９５－７０９に報告されているとおり、式（ＸＸＩＩＩａ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）から、亜硝酸塩供給源（例えば、ＮａＮＯ₂又は亜硝酸イソアミル）及び銅供給源（例えば、ＣｕＢｒ）の存在下、水性アセトニトリルなどの許容可能な溶剤系中、好適な温度（例えば０℃～１００℃）における、式（ＸＸＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、及び、Ｒ¹⁷はハロゲンである）をもたらすザンドマイヤー反応を含むシーケンス、これに続く、触媒としての銅供給源（例えば、ＣｕＯ又はＣｕＩ）及びリガンド（例えば、オキシム由来、二座、三座、四座の誘導リガンド）の存在下、アセトニトリルなどの許容可能な溶剤系中、好適な温度（例えば０℃～８２℃）における式（ＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ⁴、Ｒ⁵、及びＸは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）による置換を介して入手可能である。このシーケンスはスキーム２０に示されている。

【0104】

スキーム２０

【化21】

或いは、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）は、式（ＸＸＶＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹²は、スキーム２１において定義されているとおりである）から、酸化剤（例えば、Ｈ₂Ｏ₂、Ｏ₂）の存在下、水性媒体中、好適な温度（例えば２０℃～１００℃）で入手可能である。関連する例については：Ｌｕｏ，Ｄ．Ｐ．ｅｔ ａｌ．ｉｎ Ａｄｖ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃａｔ．２０１９，３６１，９６１－９６４を参照のこと。この反応はスキーム２１に示されている。

【0105】

スキーム２１

【化22】

或いは、式（ＸＸＩＸ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹⁶はスキーム２２において定義されているとおりである）は、式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、Ｒ¹⁶はスキーム２２において定義されているとおりである）から好適な溶剤（例えばＭｅＯＨ又はエタノール）中、還元剤（例えば水素ガス、塩化アンモニウム、ギ酸、又はヒドラジン）の存在下、２５℃～６５℃の温度における金属（例えばＰｄ／Ｃ、鉄又はラネーニッケル）を用いるニトロ基還元反応を介して調製可能である。いくつかの場合において、圧力を上昇させた場合に向上した反応性能が得られる。関連する例については：Ｙｏｓｈｉｉ，Ｙ．ｅｔ ａｌ Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２０１５，５１，１０７０；Ｔａｋｅｓｈｉｂａ，Ｈ．ｅｔ ａｌ Ｅｕｒ．Ｐａｔ．Ａｐｐｌ．，（１９９７）８０７６３１を参照のこと。この還元反応には、亜硝酸塩供給源（例えば、ＮａＮＯ₂又は亜硝酸イソアミル）及び銅供給源（例えば、ＣｕＣＮ）の存在下、水性アセトニトリルなどの許容可能な溶剤系中、好適な温度（例えば０℃～１００℃）におけるザンドマイヤー反応が続くことが可能である。この反応はスキーム２２に示されている。

【0106】

スキーム２２

【化23】

或いは、式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、上記に定義されているとおりである）は、当業者に公知である標準的な合成技術を用いた他の近似する式Ｉの化合物（又は、その類似体）の転換により入手可能である。非包括的な例としては、酸化反応、還元反応、水素化反応、加水分解反応、カップリング反応、芳香族求核性又は求電子性置換反応、求核置換反応、アルキル化反応、求核性付加反応及びハロゲン化反応が挙げられる。

【0107】

既述のスキームに記載されている官能基の相互変換は、当業者に公知である。反応条件の広範なリストは以下において見出すことが可能である：Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，Ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｏ．Ｍｅｔｈ－Ｃｏｈｎ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ．Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｌｔｄ．），Ｔａｒｒｙｔｏｗｎ，ＮＹ．１９９５；又は：Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，Ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ｒｉｃｈａｒｄ Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９９９。

【0108】

合成において異性体の混合物が得られる場合には、いくつかの場合において、個々の異性体は使用のための後処理の最中又は適用の最中に（例えば、光、酸又は塩基作用下で）相互変換可能であるために、一般的に分離は必ずしも必要とされない。このような転換はまた、使用後に、例えば処理された植物における植物の処理で、又は、防除されるべき有害な真菌において生じてもよい。

【0109】

既述のとおり、本発明の式（Ｉ）の新規化合物は、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するための生物学的活性をきわめて有利なレベルで有することがここに見出された。

【0110】

式（Ｉ）の化合物は、農業部門及び関連する使用分野において、例えば、植物有害生物又は非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物の防除に係る有効成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、及び、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性及び浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物又は植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害又は駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。

【0111】

本発明はさらに、微生物性による攻撃を受けやすい植物又は植物繁殖材料及び／又は収穫された食品作物に係る外寄生を、植物又は植物繁殖材料及び／又は収穫された食品作物を処理することによって防除又は予防する方法に関し、ここでは、有効量の式（Ｉ）の化合物が植物、その部分、又は、その生息地に適用される。

【0112】

式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、又は、防止する化合物を意味する。ここで使用される「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物又はこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除又は変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリア又は他の防御形成を含む。

【0113】

土壌中で発生する真菌性感染症、並びに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎若しくは穀粒などの種子又は植物挿穂といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能である。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式（Ｉ）の活性な化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、又は、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、及び、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。

【0114】

さらに、式（Ｉ）の化合物は、例えば、木材及び木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。

【0115】

加えて、本発明は、例えば材木、壁板及び塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。

【0116】

式（Ｉ）の化合物は例えば、病害の真菌及び真菌ベクター、並びに、植物病原性バクテリア及びウイルスに対して効果的である。これらの病害の真菌及び真菌性ベクター並びに植物病原性バクテリア及びウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム ジュニペリ－ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ－ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）及びＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）及びＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）及びキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。

【0117】

式（Ｉ）の化合物は、例えば芝生、花などの観賞用植物、潅木、闊葉樹又は例えば針葉樹といった常緑樹において、並びに、樹幹注入、有害生物管理等のために用いられ得る。

【0118】

本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物及び／又は有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリー及びイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギ及びコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュート及びサイザルといった繊維植物；例えば糖質及び飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャ及びタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシ及びセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバ及びノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージ及びタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオ及びクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木及び高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴ及びゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウ及びトマトといった野菜；並びに、例えばブドウといったつる植物などの多年生及び１年生作物を含む。

【0119】

「有用な植物」という用語は、従来の交配又は遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、又は、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５－エノール－ピロビル－シキメート－３－リン酸塩－シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤又はＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン－オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤又はあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート－及びグルホシネート－耐性トウモロコシ品種が挙げられる。

【0120】

「有用な植物」という用語は、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のものといった例えば毒素産生バクテリア由来の公知のものなどの１種以上の選択的に作用する毒素を合成可能であるよう組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。

【0121】

このような植物の例は以下のものである：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素を発現するトウモロコシ変種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）毒素を発現するトウモロコシ変種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）及びＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）毒素を発現するトウモロコシ変種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）毒素を発現するトウモロコシ変種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）毒素を発現するトウモロコシ変種、及び、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐容性を達成するための酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ））；ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）毒素を発現する綿変種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）毒素を発現する綿変種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）及びＣｒｙＩＩＡ（ｂ）毒素を発現する綿変種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を発現する綿変種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡ毒素を発現するジャガイモ変種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート－耐容性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーン根食い線虫形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）。

【0122】

「作物」という用語は、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のものといった例えば毒素産生バクテリア由来の公知のものなどの１種以上の選択的に作用する毒素を合成可能であるよう組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。

【0123】

このような形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；又は、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃといったδ－エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、又は、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３若しくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；又は、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）若しくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシン及び他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチン又はマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム－不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウム又はカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。

【0124】

さらに、本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃといったδ－エンドトキシン、又は、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３若しくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシン及び修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン－Ｇ－認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照のこと）。

【0125】

このようなトキシン、又は、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１ ８７８号明細書及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。

【0126】

このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ－タイプデオキシリボ核酸及びその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第０ ４０１ ９７９号明細書及び国際公開第９０／１３６５１号から公知である。

【0127】

形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）及び蝶（鱗翅目）に通例見出される。

【0128】

殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシン及び酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート－耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。

【0129】

このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである。
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。

【0130】

２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。

【0131】

３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン－Ｇ－タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。

【0132】

４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。

【0133】

５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。

【0134】

６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ－１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、及び、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。

【0135】

７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。

【0136】

式（Ｉ）の化合物を含む本発明に係る式（Ｉ）の化合物（化合物Ｅ－１～Ｅ－１１８又はＦ－１～Ｆ－１３のいずれか１つを含む）又は殺菌・殺カビ組成物は、特に大豆植物における植物病原性真菌（ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）など）といった植物病原性病害の防除又は予防に用いられ得る。

【0137】

特に、例えば、デルタエンド毒素（例えばＣｒｙ１Ａｃ（Ｃｒｙ１Ａｃ Ｂｔタンパク質））などの殺虫性タンパク質といった毒素を発現する遺伝子組換えダイズ植物である。従って、これは、ＭＯＮ８７７０１系統（米国特許第８，０４９，０７１号明細書、並びに、関連する出願及び特許、並びに、国際公開第２０１４／１７０３２７号（例えば、Ｉｎｔａｃｔａ ＲＲ２ ＰＲＯ（商標）ダイズについて言及している段落［００８］を参照のこと）を参照のこと）、ＭＯＮ８７７５１系統（米国特許出願公開第２０１４／０３７３１９１号明細書）又はＤＡＳ－８１４１９系統（米国特許第８６３２９７８号明細書、並びに、関連する出願及び特許）を含む遺伝子組換えダイズ植物を含み得る。

【0138】

他の遺伝子組換えダイズ植物は、ＳＹＨＴ０Ｈ２系統－ＨＰＰＤ耐容性（米国特許出願公開第２０１４／０２０１８６０号明細書、並びに、関連する出願及び特許）、ＭＯＮ８９７８８系統－グリホサート耐容性（米国特許第７，６３２，９８５号明細書、並びに、関連する出願及び特許）、ＭＯＮ８７７０８系統－ジカンバ耐容性（米国特許出願公開第２０１１／００６７１３４号明細書、並びに、関連する出願及び特許）、ＤＰ－３５６０４３－５系統－グリホサート及びＡＬＳ耐容性（米国特許出願公開第２０１０／０１８４０７９号明細書、並びに、関連する出願及び特許）、Ａ２７０４－１２系統－グルホシネート耐容性（米国特許出願公開第２００８／０３２０６１６号明細書、並びに、関連する出願及び特許）、ＤＰ－３０５４２３－１系統－ＡＬＳ耐容性（米国特許出願公開第２００８／０３１２０８２号明細書、並びに、関連する出願及び特許）、Ａ５５４７－１２７系統－グルホシネート耐容性（米国特許出願公開第２００８／０１９６１２７号明細書、並びに、関連する出願及び特許）、ＤＡＳ－４０２７８－９系統－２，４－ジクロロフェノキシ酢酸及びアリールオキシフェノキシプロピオネートに耐容性（国際公開第２０１１／０２２４６９号、国際公開第２０１１／０２２４７０号、国際公開第２０１１／０２２４７１号、並びに、関連する出願及び特許を参照のこと）、１２７系統－ＡＬＳ耐容性（国際公開第２０１０／０８０８２９号、並びに、関連する出願及び特許）、ＧＴＳ４０－３－２系統－グリホサート耐容性、ＤＡＳ－６８４１６－４系統－２，４－ジクロロフェノキシ酢酸及びグルホシネート耐容性、ＦＧ７２系統－グリホサート及びイソキサフルトール耐容性、ＢＰＳ－ＣＶ１２７－９系統－ＡＬＳ耐容性及びＧＵ２６２－グルホシネート耐容性又はＳＹＨＴ０４Ｒ系統－ＨＰＰＤ耐容性を含み得る。

【0139】

式（Ｉ）の化合物（化合物Ｅ－１～Ｅ－１１８又はＦ－１～Ｆ－１３のいずれか１つを含む）、又は、式（Ｉ）の化合物を含む本発明に係る殺菌・殺カビ組成物は、大豆植物における、植物病原性病害、特に植物病原性真菌（ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）など）の防除又は予防において用いられ得る。特に、科学文献においては、特定のファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）に対する一定の免疫又は耐性を与えるＲ遺伝子スタックが植物遺伝子に遺伝子移入された一定の優良ダイズ植物品種が公知であり、例えば：“Ｆｉｇｈｔｉｎｇ Ａｓｉａｎ Ｓｏｙｂｅａｎ Ｒｕｓｔ”，Ｌａｎｇｅｎｂａｃｈ Ｃ，ｅｔ ａｌ，Ｆｒｏｎｔ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ ７（７９７）２０１６）を参照のこと。

【0140】

優良植物は、優良植物が優良変種の代表的な植物であるような、優良系統からのいずれかの植物である。農家又はダイズ育種家に市販されている優良ダイズ変種の非限定的な例は以下を含む：ＡＧ００８０２、Ａ０８６８、ＡＧ０９０２、Ａ１９２３、ＡＧ２４０３、Ａ２８２４、Ａ３７０４、Ａ４３２４、Ａ５４０４、ＡＧ５９０３、ＡＧ６２０２、ＡＧ０９３４；ＡＧ１４３５；ＡＧ２０３１；ＡＧ２０３５；ＡＧ２４３３；ＡＧ２７３３；ＡＧ２９３３；ＡＧ３３３４；ＡＧ３８３２；ＡＧ４１３５；ＡＧ４６３２；ＡＧ４９３４；ＡＧ５８３１；ＡＧ６５３４；及びＡＧ７２３１（Ａｓｇｒｏｗ Ｓｅｅｄｓ，Ｄｅｓ Ｍｏｉｎｅｓ，Ｉｏｗａ，ＵＳＡ）；ＢＰＲ０１４４ＲＲ、ＢＰＲ ４０７７ＮＲＲ及びＢＰＲ ４３９０ＮＲＲ（Ｂｉｏ Ｐｌａｎｔ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｃａｍｐ Ｐｏｉｎｔ，Ｉｌｌ．，ＵＳＡ）；ＤＫＢ１７－５１及びＤＫＢ３７－５１（ＤｅＫａｌｂ Ｇｅｎｅｔｉｃｓ，ＤｅＫａｌｂ，Ｉｌｌ．，ＵＳＡ）；ＤＰ ４５４６ ＲＲ、及び、ＤＰ ７８７０ ＲＲ（Ｄｅｌｔａ ＆ Ｐｉｎｅ Ｌａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｌｕｂｂｏｃｋ，Ｔｅｘ．，ＵＳＡ）；ＪＧ ０３Ｒ５０１、ＪＧ ３２Ｒ６０６Ｃ ＡＤＤ及びＪＧ ５５Ｒ５０３Ｃ（ＪＧＬ Ｉｎｃ．，Ｇｒｅｅｎｃａｓｔｌｅ，Ｉｎｄ．，ＵＳＡ）；ＮＫＳ １３－Ｋ２（ＮＫ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ ｏｆ Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ，Ｇｏｌｄｅｎ Ｖａｌｌｅｙ，Ｍｉｎｎｅｓｏｔａ，ＵＳＡ）；９０Ｍ０１、９１Ｍ３０、９２Ｍ３３、９３Ｍ１１、９４Ｍ３０、９５Ｍ３０、９７Ｂ５２、Ｐ００８Ｔ２２Ｒ２；Ｐ１６Ｔ１７Ｒ２；Ｐ２２Ｔ６９Ｒ；Ｐ２５Ｔ５１Ｒ；Ｐ３４Ｔ０７Ｒ２；Ｐ３５Ｔ５８Ｒ；Ｐ３９Ｔ６７Ｒ；Ｐ４７Ｔ３６Ｒ；Ｐ４６Ｔ２１Ｒ；及び、Ｐ５６Ｔ０３Ｒ２（Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｈｉ－Ｂｒｅｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，Ｊｏｈｎｓｔｏｎ，Ｉｏｗａ，ＵＳＡ）；ＳＧ４７７１ＮＲＲ及びＳＧ５１６１ＮＲＲ／ＳＴＳ（Ｓｏｙｇｅｎｅｔｉｃｓ，ＬＬＣ，Ｌａｆａｙｅｔｔｅ，Ｉｎｄ．，ＵＳＡ）；Ｓ００－Ｋ５、Ｓ１１－Ｌ２、Ｓ２８－Ｙ２、Ｓ４３－Ｂ１、Ｓ５３－Ａ１、Ｓ７６－Ｌ９、Ｓ７８－Ｇ６、Ｓ０００９－Ｍ２；Ｓ００７－Ｙ４；Ｓ０４－Ｄ３；Ｓ１４－Ａ６；Ｓ２０－Ｔ６；Ｓ２１－Ｍ７；Ｓ２６－Ｐ３；Ｓ２８－Ｎ６；Ｓ３０－Ｖ６；Ｓ３５－Ｃ３；Ｓ３６－Ｙ６；Ｓ３９－Ｃ４；Ｓ４７－Ｋ５；Ｓ４８－Ｄ９；Ｓ５２－Ｙ２；Ｓ５８－Ｚ４；Ｓ６７－Ｒ６；Ｓ７３－Ｓ８；及び、Ｓ７８－Ｇ６（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ，Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ，Ｋｙ．，ＵＳＡ）；Ｒｉｃｈｅｒ（Ｎｏｒｔｈｓｔａｒ Ｓｅｅｄ Ｌｔｄ．Ａｌｂｅｒｔａ，ＣＡ）；１４ＲＤ６２（Ｓｔｉｎｅ Ｓｅｅｄ Ｃｏ．Ｉａ．，ＵＳＡ）；又は、Ａｒｍｏｒ ４７４４（Ａｒｍｏｒ Ｓｅｅｄ，ＬＬＣ，Ａｒ．，ＵＳＡ）。

【0141】

それ故、さらに好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物を含む本発明に係る式（Ｉ）の化合物（化合物Ｅ－１～Ｅ－１１８又はＦ－１～Ｆ－１３のいずれか１つを含む）又は殺菌・殺カビ組成物は、特定のファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）に対する一定の免疫又は耐性を与えるＲ遺伝子スタックが植物遺伝子に遺伝子移入された優良ダイズ植物品種において、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（本明細書において概説されているその殺菌・殺カビ－耐性菌株を含む）を防除するために用いられる。前記の使用により、例えば向上した生物学的活性、有利な又は広範な範囲の活性（ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の感受性菌株及び耐性菌株を含む）、高い安全性プロファイル、向上した作物耐容性、相乗的な相互作用又は向上特性、向上した作用の発現又はより長期にわたる残存活性、植物病原体（ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））の有効な防除に必要とされる化合物及び組成物の適用回数の減少及び／又は施用量の減少といった数多くの有益性が結果としてもたらされることが予期され得、これにより、有益な耐性管理の実施、環境に対する影響の低減、及び、作業者への曝露の低減が可能とされる。

【0142】

ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の殺菌・殺カビ－耐性菌株が科学文献において報告されており、少なくとも以下の殺菌・殺カビ作用機構分類の各々よりの１種以上の殺菌・殺カビ剤に対して耐性である菌株が観察されている：ステロール脱メチル化－阻害剤（ＤＭＩ）、キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）及びコハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ）。例えば：“Ｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ ｏｆ Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ ｔｏｗａｒｄｓ ｑｕｉｎｏｎｅ－ｏｕｔｓｉｄｅ－ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ ａｎｄ ｄｅｍｅｔｈｙｌａｔｉｏｎ－ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ，ａｎｄ ｃｏｒｒｅｓｐｏｎｄｉｎｇ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ．” Ｓｃｈｍｉｔｚ ＨＫ ｅｔ ａｌ，Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇ Ｓｃｉ（２０１４）７０：３７８－３８８；“Ｆｉｒｓｔ ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ ｏｆ ａ ＳＤＨ ｖａｒｉａｎｔ ｗｉｔｈ ｒｅｄｕｃｅｄ ＳＤＨＩ ｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ ｉｎ Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ” Ｓｉｍｏｅｓ Ｋ ｅｔ ａｌ，Ｊ Ｐｌａｎｔ Ｄｉｓ Ｐｒｏｔ（２０１８）１２５：２１－２；“Ｃｏｍｐｅｔｉｔｉｖｅ ｆｉｔｎｅｓｓ ｏｆ Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ ｉｓｏｌａｔｅｓ ｗｉｔｈ ｍｕｔａｔｉｏｎｓ ｉｎ ｔｈｅ ＣＹＰ５１ ａｎｄ ＣＹＴＢ ｇｅｎｅｓ．” Ｋｌｏｓｏｗｓｋｉ ＡＣ ｅｔ ａｌ，Ｐｈｙｔｏｐａｔｈｏｌｏｇｙ（２０１６）１０６：１２７８－１２８４；“Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｆ１２９Ｌ ｍｕｔａｔｉｏｎ ｉｎ ｔｈｅ ｃｙｔｏｃｈｒｏｍｅ ｂ ｇｅｎｅ ｉｎ Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ．” Ｋｌｏｓｏｗｓｋｉ ＡＣ ｅｔ ａｌ，Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇ Ｓｃｉ（２０１６）７２：１２１１－１２１５を参照のこと。

【0143】

それ故、好ましい実施形態において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物（化合物Ｅ－１～Ｅ－１１８又はＦ－１～Ｆ－１３のいずれか１つを含む）又は式（Ｉ）の化合物を含む殺菌・殺カビ組成物は、以下の殺菌・殺カビＭｏＡ分類のいずれかの１種以上の殺菌・殺カビ剤に対して耐性であるファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の防除に用いられる：ステロール脱メチル化－阻害剤（ＤＭＩ）、キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）及びコハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ）。

【0144】

本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、又は、栽培されている植物の種子が播種された圃場、又は、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子及び実生、並びに、確立した植生を含む。

【0145】

「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉及び果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。

【0146】

「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、及び、挿し木若しくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎及び植物の部分が挙げられ得る。発芽後若しくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物及び若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全又は部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。

【0147】

式Ｉの化合物は、そのままの形態で、又は、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能若しくは希釈可能な溶液又は懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、及び、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティング又は掛け流しなどの適用方法が、意図される目的及びその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダ又は粘着剤、並びに、肥料、微量元素の供給源、又は、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。

【0148】

例えば農業に用いられる好適なキャリア及び補助剤は、固体又は液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然若しくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダ又は肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。

【0149】

懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤及び分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、並びに、消泡剤及び結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の０．５％～９５％の範囲内であり得る。

【0150】

水和剤は、水又は他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された有効成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカ及び他の易湿性の有機若しくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、５％～９５％の有効成分と少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤とを含有する。

【0151】

乳化性濃縮物は水又は他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体若しくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、又は、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロン及び他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水又は他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の０．５％～９５％の範囲内であり得る。

【0152】

粒状配合物は押出物及び比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウム及び他の有機若しくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常５％～２５％の有効成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシン及び他の石油留分などの表面活性剤、若しくは、植物油；並びに／又は、デキストリン、膠若しくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。

【0153】

粉剤は、有効成分と、分散剤及びキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末並びに他の有機及び無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。

【0154】

マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された有効成分の小滴又は顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１～５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０～９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル～１センチメートル、好ましくは１～２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊若しくはプリルによって形成されるか、又は、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくず及び粒状炭素である。シェル又はメンブラン材料は、天然及び合成ゴム、セルロース系材料、スチレン－ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン及びデンプンザンデートを含む。

【0155】

農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン及び他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における有効成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って有効成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。

【0156】

上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤及びキャリアは、当業者に周知である。

【0157】

利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ－ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、αピネン、ｄ－リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ－ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ－プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン及びＮ－メチル－２－ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。

【0158】

好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉及びリグニンが挙げられる。

【0159】

幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体及び固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、０．１％～１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性又は高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、又は、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール－Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール－アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール－Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール－アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；並びに、モノ及びジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。

【0160】

農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤及び固着剤が挙げられる。

【0161】

さらに加えて、他の殺生性有効成分又は組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、及び、本発明の組成物と同時に又は順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる有効成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、又は、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性有効成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び／又は植物成長調節剤であり得る。

【0162】

殺有害生物薬は、本明細書において、例えば“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である慣用名を用いて参照されている。

【0163】

加えて、本発明の組成物はまた、１種以上の全身獲得抵抗性誘導物質（「ＳＡＲ」誘導物質）と一緒に適用され得る。ＳＡＲ誘導物質は公知であって、例えば米国特許第６，９１９，２９８号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩及び市販されているＳＡＲ誘導物質であるアシベンゾラル－Ｓ－メチルが挙げられる。

【0164】

式（Ｉ）の化合物は通常農芸化学組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域又は植物に、さらなる化合物と同時に、又は、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料若しくは微量元素供与物、又は、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤若しくは非選択的な除草剤、並びに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、又は、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤若しくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。

【0165】

式（Ｉ）の化合物は、有効成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除若しくは保護のための（殺菌・殺カビ）組成物の形態で用いられ得、又は、遊離形態若しくは農芸化学的に使用可能な塩形態の本明細書に定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。

【0166】

本発明は従って、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、農学的に許容可能なキャリア、及び、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性有効成分を含んでいてもよい。

【0167】

式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の有効成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤などの１種以上の追加の有効成分と混合されてもよい。

【0168】

好適な追加の有効成分の例としては、以下の：アシクロアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質系殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素系殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン酸殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第四級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤、及び、亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。

【0169】

好適な追加の有効成分の例としては、以下も挙げられる：３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（９－ジクロロメチレン－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノ－ナフタレン－５－イル）－アミド、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸メトキシ－［１－メチル－２－（２，４，６－トリクロロフェニル）－エチル］－アミド、１－メチル－３－ジフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（２－ジクロロメチレン－３－エチル－１－メチル－インダン－４－イル）－アミド（１０７２９５７－７１－１）、１－メチル－３－ジフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（４’－メチルスルファニル－ビフェニル－２－イル）－アミド、１－メチル－３－ジフルオロメチル－４Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸［２－（２，４－ジクロロ－フェニル）－２－メトキシ－１－メチル－エチル］－アミド、（５－クロロ－２，４－ジメチル－ピリジン－３－イル）－（２，３，４－トリメトキシ－６－メチル－フェニル）－メタノン、（５－ブロモ－４－クロロ－２－メトキシ－ピリジン－３－イル）－（２，３，４－トリメトキシ－６－メチル－フェニル）－メタノン、２－｛２－［（Ｅ）－３－（２，６－ジクロロ－フェニル）－１－メチル－プロパ－２－エン－（Ｅ）－イリデンアミノオキシメチル］－フェニル｝－２－［（Ｚ）－メトキシイミノ］－Ｎ－メチル－アセトアミド、３－［５－（４－クロロ－フェニル）－２，３－ジメチル－イソオキサゾリジン－３－イル］－ピリジン、（Ｅ）－Ｎ－メチル－２－［２－（２，５－ジメチルフェノキシメチル）フェニル］－２－メトキシ－イミノアセトアミド、４－ブロモ－２－シアノ－Ｎ、Ｎ－ジメチル－６－トリフルオロメチルベンズイミダゾール－１－スルホンアミド、ａ－［Ｎ－（３－クロロ－２，６－キシリル）－２－メトキシアセトアミド］－ｙ－ブチロラクトン、４－クロロ－２－シアノ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－５－ｐ－トリルイミダゾール－１－スルホンアミド、Ｎ－アリル－４，５，－ジメチル－２－トリメチルシリルチオフェン－３－カルボキサミド、Ｎ－（ｌ－シアノ－１、２－ジメチルプロピル）－２－（２、４－ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド、Ｎ－（２－メトキシ－５－ピリジル）－シクロプロパンカルボキサミド、（．＋－．）－シス－１－（４－クロロフェニル）－２－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－シクロヘプタノール、２－（１－ｔｅｒｔ－ブチル）－１－（２－クロロフェニル）－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）－プロパン－２－オール、２’，６’－ジブロモ－２－メチル－４－トリフルオロメトキシ－４’－トリフルオロメチル－１，３－チアゾール－５－カルボキシアニリド、１－イミダゾリル－１－（４’－クロロフェノキシ）－３，３－ジメチルブタン－２－オン、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２－シアノフェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２－チオアミドフェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２－フルオロフェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２，６－ジフルオロフェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェノキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（５－メチルピリミジン－２－イルオキシ）－フェノキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（フェニル－スルホニルオキシ）フェノキシ］フェニル－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（４－ニトロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－フェノキシフェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３，５－ジメチル－ベンゾイル）ピロール－１－イル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３－メトキシフェノキシ）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２［２－（２－フェニルエテン－１－イル）－フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３，５－ジクロロフェノキシ）ピリジン－３－イル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－（２－（３－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）フェニル）－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－（２－［３－（α－ヒドロキシベンジル）フェノキシ］フェニル）－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－（２－（４－フェノキシピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３－ｎ－プロピルオキシ－フェノキシ）フェニル］３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３－イソプロピルオキシフェノキシ）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（２－フルオロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３－エトキシフェノキシ）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（４－ｔｅｒｔ－ブチル－ピリジン－２－イルオキシ）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（３－シアノフェノキシ）フェノキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［（３－メチル－ピリジン－２－イルオキシメチル）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２－メチル－フェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（５－ブロモ－ピリジン－２－イルオキシメチル）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３－（３－ヨードピリジン－２－イルオキシ）フェノキシ）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２－クロロピリジン－３－イルオキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）－２－［２－（５，６－ジメチルピラジン－２－イルメチルオキシイミノメチル）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－｛２－［６－（６－メチルピリジン－２－イルオキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル｝－３－メトキシ－アクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）－２－｛２－（３－メトキシフェニル）メチルオキシイミノメチル］－フェニル｝－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－｛２－（６－（２－アジドフェノキシ）－ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル｝－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）－２－｛２－［６－フェニルピリミジン－４－イル）－メチルオキシイミノメチル］フェニル｝－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）－２－｛２－［（４－クロロフェニル）－メチルオキシイミノメチル］－フェニル｝－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－｛２－［６－（２－ｎ－プロピルフェノキシ）－１，３，５－トリアジン－４－イルオキシ］フェニル｝－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）－２－｛２－［（３－ニトロフェニル）メチルオキシイミノメチル］フェニル｝－３－メトキシアクリレート、３－クロロ－７－（２－アザ－２，７，７－トリメチル－オクタ－３－エン－５－イン）、２，６－ジクロロ－Ｎ－（４－トリフルオロメチルベンジル）－ベンズアミド、３－ヨード－２－プロピニルアルコール、４－クロロフェニル－３－ヨードプロパルギルホルマール、３－ブロモ－２，３－ジヨード－２－プロペニルエチルカルバメート、２，３，３－トリヨードアリルアルコール、３－ブロモ－２，３－ジヨード－２－プロペニルアルコール、３－ヨード－２－プロピニルｎ－ブチルカルバメート、３－ヨード－２－プロピニルｎ－ヘキシルカルバメート、３－ヨード－２－プロピニルシクロヘキシル－カルバメート、３－ヨード－２－プロピニルフェニルカルバメート；フェノール誘導体、例えば、トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、３－メチル－４－クロロフェノール、３，５－ジメチル－４－クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、
ｏ－フェニルフェノール、ｍ－フェニルフェノール、ｐ－フェニルフェノール、２－ベンジル－４－クロロフェノール、５－ヒドロキシ－２（５Ｈ）－フラノン；４，５－ジクロロジチアゾリノン、４，５－ベンゾジチアゾリノン、４，５－トリメチレンジチアゾリノン、４，５－ジクロロ－（３Ｈ）－１，２－ジチオール－３－オン、３，５－ジメチル－テトラヒドロ－１，３，５－チアジアジン－２－チオン、Ｎ－（２－ｐ－クロロベンゾイルエチル）－ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アンバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｄｉｎ）、アジチラム、アゾキシストロビン、多硫化バリウム、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン－Ｓ、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫化カルシウム、カプタホール、カプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛及びボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラネブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ－２－ピリジルジスルフィド１，１’－ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ－ジ－イソ－プロピル－Ｓ－ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ドデモルフ、ドジシン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エネステロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル（Ｚ）－Ｎ－ベンジル－Ｎ（［メチル（メチル－チオエチリデンアミノ－オキシカルボニル）アミノ］チオ）－β－アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンピコキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム－メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム－亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタマイシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタール－イソ－プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキシン銅、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、パクロブトラゾール、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル－Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンＤ、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第四級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、五塩化石炭酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、２－（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート－メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキシミド、トルクロホス－メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、及びゾキサミド。

【0170】

本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第３５７４６０号明細書、欧州特許第４４４９６４号明細書及び欧州特許第５９４２９１号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチン及びミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号及び国際公開第９５２２５５２号に記載されているものなどの半合成及び生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パーベンダゾール、及びこのクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテル又はモランテルなどの、イミダゾチアゾール及びテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾール及びクロルスロンなどのフルキシド、並びにプラジカンテル及びエプシプランテルなどのセストサイド（ｃｅｓｔｏｃｉｄｅ）が挙げられる。

【0171】

本発明の化合物は、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体及び類似体、並びに米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書及び独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。

【0172】

本発明の化合物は、国際公開第９６／１５１２１号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体及び類似体との組み合わせで、また、国際公開第９６／１１９４５号、国際公開第９３／１９０５３号、国際公開第９３／２５５４３号、欧州特許第０ ６２６ ３７５号明細書、欧州特許第０ ３８２ １７３号明細書、国際公開第９４／１９３３４号、欧州特許第０ ３８２ １７３号明細書、及び欧州特許第０ ５０３ ５３８号明細書に記載されているものなどの駆虫活性環状デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。

【0173】

本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬；例えば、フィプロニル；ピレスロイド；有機リン酸エステル；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジドなどのエクジソンアゴニスト；イミダクロプリドなどのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。

【0174】

本発明の化合物は、テルペンアルカロイド、例えば国際特許出願公開番号国際公開第９５／１９３６３号又は国際公開第０４／７２０８６号に記載のもの、特に、これらに開示される化合物との組み合わせで用いられ得る。

【0175】

本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に活性な化合物の他の例としては、限定はされないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル：アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、ブロモホス、ブロモホス－エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル－パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン－メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン－メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。

【0176】

カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、２－ｓｅｃ－ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ－８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メトミル、５－メチル－ｍ－クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクサー、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ－５１７１７。

【0177】

ピレスロイド：アクリナチン（ａｃｒｉｎａｔｈｉｎ）、アレトリン、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｒｉｎ）、５－ベンジル－３－フリルメチル（Ｅ）－（１Ｒ）－シス－２，２－ジメチル－３－（２－オキソチオラン－３－イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β－シフルトリン、シフルトリン、ａ－シペルメトリン、β－シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）－シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ－８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン、シハロトリン、λ－シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（天然産物）、レスメトリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ－シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ－フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ－シペルメトリン。

【0178】

節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロロフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ－メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン。

【0179】

他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ－１０２２、ＡＮＳ－１１８、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンスルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ－５０４、ＢＴＧ－５０５、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ－３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ－８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス（ｈａｌｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ－２２０、カネマイト、ＮＣ－１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、ＳＤ－３５６５１、ＷＬ－１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｈｒｏｚｉｎｅ）、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ－１１１１、Ｒ－１９５、ＲＨ－０３４５、ＲＨ－２４８５、ＲＹＩ－２１０、Ｓ－１２８３、Ｓ－１８３３、ＳＩ－８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリアクチン、ベルブチン、ベルタレク、ＹＩ－５３０１。

【0180】

生物剤：バチルスチューリンゲンシス亜種アイザワイ、クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｓｐ ａｉｚａｗａｉ，ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルス及び真菌。

【0181】

殺菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。

【0182】

他の生物剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。

【0183】

それ故、式（Ｉ）の化合物は、１種以上の他の有効成分との組み合わせで用いられて、種々の殺菌・殺カビ性混合物を提供することが可能である。このような混合物の特定の例としては、以下が挙げられる（ここで、「Ｉ」は式（Ｉ）の化合物を表す）：以下からなる物質群から選択される化合物：石油＋Ｉ、１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール＋Ｉ、２，４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート＋Ｉ、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－シンナムアルデヒド＋Ｉ、４－クロロフェニルフェニルスルホン＋Ｉ、アセトプロール＋Ｉ、アルドキシカルブ＋Ｉ、アミジチオン＋Ｉ、アミドチオエート＋Ｉ、アミトン＋Ｉ、シュウ酸水素アミトン＋Ｉ、アミトラズ＋Ｉ、アラマイト＋Ｉ、三酸化ヒ素＋Ｉ、アゾベンゼン＋Ｉ、アゾトエート＋Ｉ、ベノミル＋Ｉ、ベノキサホス＋Ｉ、ベンジル安息香酸塩＋Ｉ、ビキサフェン＋Ｉ、ブロフェンバレレート＋Ｉ、ブロモシクレン＋Ｉ、ブロモホス＋Ｉ、ブロモプロピレート＋Ｉ、ブプロフェジン＋Ｉ、ブトカルボキシム＋Ｉ、ブトキシカルボキシム＋Ｉ、ブチルピリダベン＋Ｉ、多硫酸カルシウム＋Ｉ、カンフェクロール＋Ｉ、カルバノレート＋Ｉ、カルボフェノチオン＋Ｉ、シミアゾール＋Ｉ、チノメチオナート＋Ｉ、クロルベンシド＋Ｉ、クロルジメホルム＋Ｉ、クロルジメホルムヒドロクロリド＋Ｉ、クロルフェネトール＋Ｉ、クロルフェンソン＋Ｉ、クロルフェンスルフィド＋Ｉ、クロロベンジラート＋Ｉ、クロロメブホルム＋Ｉ、クロロメチウロン＋Ｉ、クロロプロピレート＋Ｉ、クロルチオホス＋Ｉ、シネリンＩ＋Ｉ、シネリンＩＩ＋Ｉ、シネリンス＋Ｉ、クロサンテル＋Ｉ、クマホス＋Ｉ、クロタミトン＋Ｉ、クロトキシホス＋Ｉ、クフラネブ＋Ｉ、シアントエート＋Ｉ、ＤＣＰＭ＋Ｉ、ＤＤＴ＋Ｉ、デメフィオン＋Ｉ、デメフィオン－Ｏ＋Ｉ、デメフィオン－Ｓ＋Ｉ、デメトン－メチル＋Ｉ、デメトン－Ｏ＋Ｉ、デメトン－Ｏ－メチル＋Ｉ、デメトン－Ｓ＋Ｉ、デメトン－Ｓ－メチル＋Ｉ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン＋Ｉ、ジクロフルアニド＋Ｉ、ジクロルボス＋Ｉ、ジクリホス＋Ｉ、ジエノクロル＋Ｉ、ジメホクス＋Ｉ、ジネクス＋Ｉ、ジネクスジクレキシン＋Ｉ、ジノカップ－４＋Ｉ、ジノカップ－６＋Ｉ、ジノクトン＋Ｉ、ジノペントン＋Ｉ、ジノスルホン＋Ｉ、ジノテルボン＋Ｉ、ジオキサチオン＋Ｉ、ジフェニルスルホン＋Ｉ、ジスルフィラム＋Ｉ、ＤＮＯＣ＋Ｉ、ドフェナピン＋Ｉ、ドラメクチン＋Ｉ、エンドチオン＋Ｉ、エピリノメクチン＋Ｉ、エトエートメチル＋Ｉ、エトリムホス＋Ｉ、フェナザフロル＋Ｉ、酸化フェンブタスズ＋Ｉ、フェノチオカルブ＋Ｉ、フェンピラド＋Ｉ、フェンピロキシメート＋Ｉ、フェンピラザミン＋Ｉ、フェンソン＋Ｉ、フェントリファニル＋Ｉ、フルベンジミン＋Ｉ、フルシクロクスロン＋Ｉ、フルエネチル＋Ｉ、フルオルベンシド＋Ｉ、ＦＭＣ １１３７＋Ｉ、ホルメタネート＋Ｉ、ホルメタネートヒドロクロリド＋Ｉ、ホルムパラネート＋Ｉ、γ－ＨＣＨ＋Ｉ、グリオジン＋Ｉ、ハルフェンプロクス＋Ｉ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート＋Ｉ、イソカルボホス＋Ｉ、ジャスモリンＩ＋Ｉ、ジャスモリンＩＩ＋Ｉ、ジョドフェンホス＋Ｉ、リンダン＋Ｉ、マロノベン＋Ｉ、メカルバム＋Ｉ、メホスフォラン＋Ｉ、メスルフェン＋Ｉ、メタクリホス＋Ｉ、臭化メチル＋Ｉ、メトルカルブ＋Ｉ、メキサカルベート＋Ｉ、ミルベマイシンオキシム＋Ｉ、ミパホクス＋Ｉ、モノクロトホス＋Ｉ、モルホチオン＋Ｉ、モキシデクチン＋Ｉ、ナレド＋Ｉ、４－クロロ－２－（２－クロロ－２－メチル－プロピル）－５－［（６－ヨード－３－ピリジル）メトキシ］ピリダジン－３－オン＋Ｉ、ニフルリジド＋Ｉ、ニッコマイシン＋Ｉ、ニトリラカルブ＋Ｉ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体＋Ｉ、オメトエート＋Ｉ、オキシデプロホス＋Ｉ、オキシジスルホトン＋Ｉ、ｐｐ’－ＤＤＴ＋Ｉ、パラチオン＋Ｉ、ペルメトリン＋Ｉ、フェンカプトン＋Ｉ、ホサロン＋Ｉ、ホスホラン＋Ｉ、ホスファミドン＋Ｉ、ポリクロロテルペン＋Ｉ、ポリナクチン＋Ｉ、プロクロノール＋Ｉ、プロマシル＋Ｉ、プロポキスル＋Ｉ、プロチダチオン＋Ｉ、プロトエート＋Ｉ、ピレトリンＩ＋Ｉ、ピレトリンＩＩ＋Ｉ、ピレトリン＋Ｉ、ピリダフェンチオン＋Ｉ、ピリミテート＋Ｉ、キナルホス＋Ｉ、キンチオホス＋Ｉ、Ｒ－１４９２＋Ｉ、ホスグリシン＋Ｉ、ロテノン＋Ｉ、シュラダン＋Ｉ、セブホス＋Ｉ、セラメクチン＋Ｉ、ソファミド＋Ｉ、ＳＳＩ－１２１＋Ｉ、スルフィラム＋Ｉ、スルフラミド＋Ｉ、スルホテプ＋Ｉ、硫黄＋Ｉ、ジフロビダジン＋Ｉ、τ－フルバリネート＋Ｉ、ＴＥＰＰ＋Ｉ、テルバム＋Ｉ、テトラジホン＋Ｉ、テトラスル＋Ｉ、チアフェノクス＋Ｉ、チオカルボキシム＋Ｉ、チオファノックス＋Ｉ、チオメトン＋Ｉ、チオキノックス＋Ｉ、ツリンギエンシン＋Ｉ、トリアミホス＋Ｉ、トリアラテン＋Ｉ、トリアゾホス＋Ｉ、トリアズロン＋Ｉ、トリフェノホス＋Ｉ、トリナクチン＋Ｉ、バミドチオン＋Ｉ、バニリプロール＋Ｉ、ベトキサジン＋Ｉ、ニオクタノン酸銅＋Ｉ、硫酸銅＋Ｉ、シブトリン＋Ｉ、ジクロン＋Ｉ、ジクロロフェン＋Ｉ、エンドタール＋Ｉ、フェンチン＋Ｉ、消石灰＋Ｉ、ナーバム＋Ｉ、キノクラミン＋Ｉ、キノンアミド＋Ｉ、シマジン＋Ｉ、酢酸トリフェニルスズ＋Ｉ、水酸化トリフェニルスズ＋Ｉ、クルホメート＋Ｉ、ピペラジン＋Ｉ、チオファネート＋Ｉ、クロラロース＋Ｉ、フェンチオン＋Ｉ、ピリジン－４－アミン＋Ｉ、ストリキニン＋Ｉ、１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン＋Ｉ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド＋Ｉ、８－硫酸ヒドロキシキノリン＋Ｉ、ブロノポール＋Ｉ、水酸化銅＋Ｉ、クレゾール＋Ｉ、ジピリチオン＋Ｉ、ドジチン＋Ｉ、フェナミノスルフ＋Ｉ、ホルムアルデヒド＋Ｉ、ヒドラルガフェン＋Ｉ、カスガマイシン＋Ｉ、カスガマイシンヒドロクロリド水和物＋Ｉ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）＋Ｉ、ニトラピリン＋Ｉ、オクチリノン＋Ｉ、オキソリン酸＋Ｉ、オキシテトラサイクリン＋Ｉ、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム＋Ｉ、プロベナゾール＋Ｉ、ストレプトマイシン＋Ｉ、ストレプトマイシンセスキスルフェート＋Ｉ、テクロフタラム＋Ｉ、チオメルサール＋Ｉ、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ＧＶ）＋Ｉ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）＋Ｉ、アムブリセイウス属の種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）＋Ｉ、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ ＮＰＶ）＋Ｉ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋Ｉ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋Ｉ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）＋Ｉ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）＋Ｉ、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ＋Ｉ、バチルススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）＋Ｉ、ベアウベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）＋Ｉ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）＋Ｉ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）＋Ｉ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ＧＶ）＋Ｉ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋Ｉ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋Ｉ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）＋Ｉ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）＋Ｉ、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）＋Ｉ、ヒポダミアコンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋Ｉ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）＋Ｉ、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）＋Ｉ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ＮＰＶ）＋Ｉ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）＋Ｉ、メタリジウムアニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）＋Ｉ、メタリジウムアニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）＋Ｉ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ ＮＰＶ）及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ ＮＰＶ）＋Ｉ、ヒメハナカメムシ属の種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）＋Ｉ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）＋Ｉ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）＋Ｉ、ステイネルネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）＋Ｉ、ステイネルネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）＋Ｉ、ステイネルネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）＋Ｉ、ステイネルネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）＋Ｉ、ステイネルネマリオブラエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）＋Ｉ、ステイネルネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）＋Ｉ、ステイネルネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）＋Ｉ、ステイネルネマ属の種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋Ｉ、トリコグラマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）＋Ｉ、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋Ｉ、ベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）＋Ｉ、アホレート＋Ｉ、ビサジル＋Ｉ、ブスルファン＋Ｉ、ジマチフ＋Ｉ、ヘメル＋Ｉ、ヘムパ＋Ｉ、メテパ＋Ｉ、メチオテパ＋Ｉ、メチルアホレート＋Ｉ、
モルジド＋Ｉ、ペンフルロン＋Ｉ、テパ＋Ｉ、チオヘムパ＋Ｉ、チオテパ＋Ｉ、トレタミン＋Ｉ、ウレデパ＋Ｉ、（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテートと（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール＋Ｉ、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート＋Ｉ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール＋Ｉ、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート＋Ｉ、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート＋Ｉ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール＋Ｉ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート＋Ｉ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート＋Ｉ、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン＋Ｉ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アール＋Ｉ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール＋Ｉ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート＋Ｉ、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート＋Ｉ、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート＋Ｉ、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート＋Ｉ、１４－メチルオクタデカ－１－エン＋Ｉ、４－メチルノナン－５－オールと４－メチルノナン－５－オン＋Ｉ、α－ムルチストリアチン＋Ｉ、ブレビコミン＋Ｉ、コドレルレ＋Ｉ、コドレモン＋Ｉ、クエルレ＋Ｉ、ジスパールア＋Ｉ、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート＋Ｉ、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート＋Ｉ、ドデカ－８＋Ｉ、１０－ジエン－１－イルアセテート＋Ｉ、ドミニカルア＋Ｉ、エチル４－メチルオクタノエート＋Ｉ、オイゲノール＋Ｉ、フロンタリン＋Ｉ、グランドルア＋Ｉ、グランドルアＩ＋Ｉ、グランドルアＩＩ＋Ｉ、グランドルアＩＩＩ＋Ｉ、グランドルアＩＶ＋Ｉ、ヘキサルア＋Ｉ、イプスジエノール＋Ｉ、イプセノール＋Ｉ、ジャポニルア＋Ｉ、リネアチン＋Ｉ、リトルア＋Ｉ、ループルア＋Ｉ、メドルア＋Ｉ、メガトモ酸＋Ｉ、メチルオイゲノール＋Ｉ、ムスカルア＋Ｉ、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート＋Ｉ、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート＋Ｉ、オルフラルア＋Ｉ、オリクタルア＋Ｉ、オストラモン＋Ｉ、シグルア＋Ｉ、ソルジジン＋Ｉ、スルカトール＋Ｉ、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート＋Ｉ、トリメドルア＋Ｉ、トリメドルアＡ＋Ｉ、トリメドルアＢ₁＋Ｉ、トリメドルアＢ₂＋Ｉ、トリメドルアＣ＋Ｉ、トランク－コール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）＋Ｉ、２－（オクチルチオ）エタノール＋Ｉ、ブトピロノキシル＋Ｉ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）＋Ｉ、ジブチルアジペート＋Ｉ、フタル酸ジブチル＋Ｉ、ジブチルコハク酸塩＋Ｉ、ジエチルトルアミド＋Ｉ、ジメチルカルベート＋Ｉ、ジメチルフタレート＋Ｉ、エチルヘキサンジオール＋Ｉ、ヘキサミド＋Ｉ、メトキン－ブチル＋Ｉ、メチルネオデカンアミド＋Ｉ、オキサメート＋Ｉ、ピカリジン＋Ｉ、１－ジクロロ－１－ニトロエタン＋Ｉ、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン＋Ｉ、１，２－ジクロロプロパン＋１，３－ジクロロプロペン＋Ｉ、１－ブロモ－２－クロロエタン＋Ｉ、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）酢酸エチル＋Ｉ、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチルリン酸塩＋Ｉ、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート＋Ｉ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート＋Ｉ、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート＋Ｉ、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール＋Ｉ、２－クロロビニルジエチルリン酸塩＋Ｉ、２－イミダゾリドン＋Ｉ、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン＋Ｉ、２－メチル（プロプ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート＋Ｉ、２－チオシアナトエチルラウレート＋Ｉ、３－ブロモ－１－クロロプロプ－１－エン＋Ｉ、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチルカルバメート＋Ｉ、４－メチル（プロプ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート＋Ｉ、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニルジメチルカルバメート＋Ｉ、アセチオン＋Ｉ、アクリロニトリル＋Ｉ、アルドリン＋Ｉ、アロサミジン＋Ｉ、アリキシカルブ＋Ｉ、α－エクジソン＋Ｉ、リン化アルミニウム＋Ｉ、アミノカルブ＋Ｉ、アナバシン＋Ｉ、アチダチオン＋Ｉ、アザメチホス＋Ｉ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンド毒素＋Ｉ、バリウムヘキサフルオロシリケート＋Ｉ、バリウムポリスルフィド＋Ｉ、バルトリン＋Ｉ、バイエル２２／１９０＋Ｉ、バイエル２２４０８＋Ｉ、β－シフルトリン＋Ｉ、β－シペルメトリン＋Ｉ、バイオエタノメトリン＋Ｉ、ビオパーメトリン＋Ｉ、ビス（２－クロロエチル）エーテル＋Ｉ、ホウ酸ナトリウム＋Ｉ、ブロムフェンビンホス＋Ｉ、ブロモ－ＤＤＴ＋Ｉ、ブフェンカルブ＋Ｉ、ブタカルブ＋Ｉ、ブタチオホス＋Ｉ、ブトネート＋Ｉ、ヒ酸カルシウム＋Ｉ、シアン化カルシウム＋Ｉ、二硫化炭素＋Ｉ、四塩化炭素＋Ｉ、カルタップヒドロクロリド＋Ｉ、セバジン＋Ｉ、クロルビシクレン＋Ｉ、クロルダン＋Ｉ、クロルデコン＋Ｉ、クロロホルム＋Ｉ、クロルピクリン＋Ｉ、クロルホキシム＋Ｉ、クロルプラゾホス＋Ｉ、シス－レスメスリン＋Ｉ、シスメトリン＋Ｉ、クロシトリン＋Ｉ、アセト亜ヒ酸銅＋Ｉ、ヒ酸銅＋Ｉ、オレイン酸銅＋Ｉ、クミトエート＋Ｉ、氷晶石＋Ｉ、ＣＳ ７０８＋Ｉ、シアノフェンホス＋Ｉ、シアノホス＋Ｉ、シクレトリン＋Ｉ、シチオエート＋Ｉ、ｄ－テトラメトリン＋Ｉ、ＤＡＥＰ＋Ｉ、ダゾメット＋Ｉ、デカルボフラン＋Ｉ、ジアミダホス＋Ｉ、ジカプトン＋Ｉ、ジクロロフェンチオン＋Ｉ、ジクレシル＋Ｉ、ジシクラニル＋Ｉ、ディルドリン＋Ｉ、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルリン酸塩＋Ｉ、ジロール＋Ｉ、ジメフルトリン＋Ｉ、ジメタン＋Ｉ、ジメトリン＋Ｉ、ジメチルビンホス＋Ｉ、ジメチラン＋Ｉ、ジノプロプ＋Ｉ、ジノサム＋Ｉ、ジノセブ＋Ｉ、ジオフェノラン＋Ｉ、ジオキサベンゾホス＋Ｉ、ジチクロホス＋Ｉ、ＤＳＰ＋Ｉ、エクジステロン＋Ｉ、ＥＩ １６４２＋Ｉ、ＥＭＰＣ＋Ｉ、ＥＰＢＰ＋Ｉ、エタホス＋Ｉ、エチオフェンカルブ＋Ｉ、ギ酸エチル＋Ｉ、エチレンジブロミド＋Ｉ、ジクロロエタン＋Ｉ、エチレンオキシド＋Ｉ、ＥＸＤ＋Ｉ、フェンクロルホス＋Ｉ、フェネタカルブ＋Ｉ、フェニトロチオン＋Ｉ、フェノキサクリム＋Ｉ、フェンピリトリン＋Ｉ、フェンスルホチオン＋Ｉ、フェンチオン－エチル＋Ｉ、フルコフロン＋Ｉ、ホスメチラン＋Ｉ、ホスピレート＋Ｉ、ホスチエタン＋Ｉ、フラチオカルブ＋Ｉ、フレトリン＋Ｉ、グアザチン＋Ｉ、グアザチン酢酸塩＋Ｉ、テトラチオカルボン酸ナトリウム＋Ｉ、ハルフェンプロクス＋Ｉ、ＨＣＨ＋Ｉ、ＨＥＯＤ＋Ｉ、ヘプタクロル＋Ｉ、ヘテロホス＋Ｉ、ＨＨＤＮ＋Ｉ、シアン化水素＋Ｉ、ヒキンカルブ＋Ｉ、ＩＰＳＰ＋Ｉ、イサゾホス＋Ｉ、イソベンザン＋Ｉ、イソドリン＋Ｉ、イソフェンホス＋Ｉ、イソラン＋Ｉ、イソプロチオラン＋Ｉ、イソキサチオン＋Ｉ、幼虫ホルモンＩ＋Ｉ、幼虫ホルモンＩＩ＋Ｉ、幼虫ホルモンＩＩＩ＋Ｉ、ケレバン＋Ｉ、キノプレン＋Ｉ、砒酸鉛＋Ｉ、レプトホス＋Ｉ、リリムホス＋Ｉ、リチダチオン＋Ｉ、ｍ－クメニルメチルカルバメート＋Ｉ、リン化マグネシウム＋Ｉ、マジドクス＋Ｉ、メカルホン＋Ｉ、メナゾン＋Ｉ、塩化第一水銀＋Ｉ、メスルフェンホス＋Ｉ、メタム＋Ｉ、メタム－カリウム＋Ｉ、メタム－ナトリウム＋Ｉ、メタンフッ化スルホニル＋Ｉ、メトクロトホス＋Ｉ、メトプレン＋Ｉ、メトトリン＋Ｉ、メトキシクロル＋Ｉ、メチルイソチオシアネート＋Ｉ、メチルクロロホルム＋Ｉ、塩化メチレン＋Ｉ、メトキサジアゾン＋Ｉ、ミレックス＋Ｉ、ナフタロホス＋Ｉ、ナフタレン＋Ｉ、ＮＣ－１７０＋Ｉ、ニコチン＋Ｉ、ニコチンスルフェート＋Ｉ、ニチアジン＋Ｉ、ノルニコチン＋Ｉ、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニル、Ｏ－エチルエチルホスホノチオエート＋Ｉ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオネート＋Ｉ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオネート＋Ｉ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスフェート＋Ｉ、オレイン酸＋Ｉ、パラ－ジクロロベンゼン＋Ｉ、パラチオン－メチル＋Ｉ、ペンタクロロフェノール＋Ｉ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル＋Ｉ、ＰＨ６０－３８＋Ｉ、フェンカプトン＋Ｉ、ホスニクロル＋Ｉ、ホスフィン＋Ｉ、ホキシム－メチル＋Ｉ、ピリメタホス＋Ｉ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体＋Ｉ、亜ヒ酸カリウム＋Ｉ、カリウムチオシアネート＋Ｉ、プレコセンＩ＋Ｉ、プレコセンＩＩ＋Ｉ、プレコセンＩＩＩ＋Ｉ、
ピリミドホス＋Ｉ、プロフルトリン＋Ｉ、プロメカルブ＋Ｉ、プロチオホス＋Ｉ、ピラゾホス＋Ｉ、ピレスメトリン＋Ｉ、カッシア＋Ｉ、キナルホス－メチル＋Ｉ、キノチオン＋Ｉ、ラホキサニド＋Ｉ、レスメスリン＋Ｉ、ロテノン＋Ｉ、カデトリン＋Ｉ、リアニア＋Ｉ、リアノジン＋Ｉ、サバジラ）＋Ｉ、シュラダン＋Ｉ、セブホス＋Ｉ、ＳＩ－０００９＋Ｉ、チアプロニル＋Ｉ、亜ヒ酸ナトリウム＋Ｉ、シアン化ナトリウム＋Ｉ、ナトリウムフッ化物＋Ｉ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム＋Ｉ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩＋Ｉ、セレン酸ナトリウム＋Ｉ、チオシアン酸ナトリウム＋Ｉ、スルコフロン＋Ｉ、スルコフロン－ナトリウム＋Ｉ、スルフリルフッ化物＋Ｉ、スルプロホス＋Ｉ、タール油＋Ｉ、タジムカルブ＋Ｉ、ＴＤＥ＋Ｉ、テブピリムホス＋Ｉ、テメホス＋Ｉ、テラレスリン＋Ｉ、テトラクロロエタン＋Ｉ、チクロホス＋Ｉ、チオシクラム＋Ｉ、チオシクラム水素オキサレート＋Ｉ、チオナジン＋Ｉ、チオスルタップ＋Ｉ、チオスルタップ－ナトリウム＋Ｉ、トラロメトリン＋Ｉ、トランスパーメトリン＋Ｉ、トリアザメート＋Ｉ、トリクロルメタホス－３＋Ｉ、トリクロロナト＋Ｉ、トリメタカルブ＋Ｉ、トルプロカルブ＋Ｉ、トリクロピリカルブ＋Ｉ、トリプレン＋Ｉ、ベラトリジン＋Ｉ、ベラトリン＋Ｉ、ＸＭＣ＋Ｉ、ζメトリン＋Ｉ、亜鉛ホスフィド＋Ｉ、ゾラプロホス＋Ｉ、及び、メペルフルトリン＋Ｉ、テトラメチルフルトリン＋Ｉ、ビス（トリブチルスズ）オキシド＋Ｉ、ブロモアセタミド＋Ｉ、第二鉄リン酸塩＋Ｉ、ニクロスアミド－オラミン＋Ｉ、酸化トリブチルスズ＋Ｉ、ピリモルフ＋Ｉ、トリフェンモルフ＋Ｉ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン＋Ｉ、１，３－ジクロロプロペン＋Ｉ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド＋Ｉ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルロダニン＋Ｉ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸＋Ｉ、６－イソペンテニルアミノプリン＋Ｉ、ベンクロチアズ＋Ｉ、サイトカイニン＋Ｉ、ＤＣＩＰ＋Ｉ、ルフラール＋Ｉ、イサミドホス＋Ｉ、カイネチン＋Ｉ、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物＋Ｉ、テトラクロロチオフェン＋Ｉ、キシレノルス＋Ｉ、ゼアチン＋Ｉ、エチルキサントゲン酸カリウム＋Ｉ、アシベンゾラル＋Ｉ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル＋Ｉ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物＋Ｉ、α－クロロヒドリン＋Ｉ、アンツ＋Ｉ、炭酸バリウム＋Ｉ、ビスチオセミ＋Ｉ、ブロジファクム＋Ｉ、ブロマジオロン＋Ｉ、ブロメタリン＋Ｉ、クロロファシノン＋Ｉ、コレカルシフェロール＋Ｉ、クマクロル＋Ｉ、クマフリル＋Ｉ、クマテトラリル＋Ｉ、クリミジン＋Ｉ、ジフェナクム＋Ｉ、ジフェチアロン＋Ｉ、ジファシノン＋Ｉ、エルゴカルシフェロール＋Ｉ、フロクマフェン＋Ｉ、フルオロアセタミド＋Ｉ、フルプロパジン＋Ｉ、フルプロパジンヒドロクロリド＋Ｉ、ノルボルミド＋Ｉ、ホスアセチム＋Ｉ、リン＋Ｉ、ピンドン＋Ｉ、ピリヌロン＋Ｉ、シリロシド＋Ｉ、フルオロ酢酸ナトリウム＋Ｉ、硫酸タリウム＋Ｉ、ワルファリン＋Ｉ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート＋Ｉ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン＋Ｉ、ファルネソールとネロリドール＋Ｉ、ベルブチン＋Ｉ、ＭＧＫ ２６４＋Ｉ、ピペロニルブトキシド＋Ｉ、ピプロタール＋Ｉ、プロピル異性体＋Ｉ、Ｓ４２１＋Ｉ、セサメックス＋Ｉ、セサスモリン＋Ｉ、スルホキシド＋Ｉ、アントラキノン＋Ｉ、ナフテン酸銅＋Ｉ、オキシ塩化銅＋Ｉ、ジシクロペンタジエン＋Ｉ、チラム＋Ｉ、ナフテン酸亜鉛＋Ｉ、ジラム＋Ｉ、イマニン＋Ｉ、リバビリン＋Ｉ、酸化水銀（ＩＩ）＋Ｉ、チオファネート－メチル＋Ｉ、アザコナゾール＋Ｉ、ビテルタノール＋Ｉ、ブロムコナゾール＋Ｉ、シプロコナゾール＋Ｉ、ジフェノコナゾール＋Ｉ、ジニコナゾール＋Ｉ、エポキシコナゾール＋Ｉ、フェンブコナゾール＋Ｉ、フルキンコナゾール＋Ｉ、フルシラゾール＋Ｉ、フルトリアホール＋Ｉ、フラメトピル＋Ｉ、ヘキサコナゾール＋Ｉ、イマザリル＋Ｉ、イミベンコナゾール＋Ｉ、イプコナゾール＋Ｉ、メトコナゾール＋Ｉ、ミクロブタニル＋Ｉ、パクロブトラゾール＋Ｉ、ペフラゾエート＋Ｉ、ペンコナゾール＋Ｉ、プロチオコナゾール＋Ｉ、ピリフェノックス＋Ｉ、プロクロラズ＋Ｉ、プロピコナゾール＋Ｉ、ピリソキサゾール＋Ｉ、シメコナゾール＋Ｉ、テブコナゾール＋Ｉ、テトラコナゾール＋Ｉ、トリアジメホン＋Ｉ、トリアジメノール＋Ｉ、トリフルミゾール＋Ｉ、トリチコナゾール＋Ｉ、アンシミドール＋Ｉ、フェナリモル＋Ｉ、ヌアリモル＋Ｉ、ブピリメート＋Ｉ、ジメチリモール＋Ｉ、エチリモール＋Ｉ、ドデモルフ＋Ｉ、フェンプロピジン＋Ｉ、フェンプロピモルフ＋Ｉ、スピロキサミン＋Ｉ、トリデモルフ＋Ｉ、シプロジニル＋Ｉ、メパニピリム＋Ｉ、ピリメタニル＋Ｉ、フェンピクロニル＋Ｉ、フルジオキソニル＋Ｉ、ベナラキシル＋Ｉ、フララキシル＋Ｉ、メタラキシル＋Ｉ、Ｒ－メタラキシル＋Ｉ、オフレース＋Ｉ、オキサジキシル＋Ｉ、カルベンダジム＋Ｉ、デバカルブ＋Ｉ、フベリダゾール＋Ｉ、チアベンダゾール＋Ｉ、クロゾリネート＋Ｉ、ジクロゾリン＋Ｉ、ミクロゾリン＋Ｉ、プロシミドン＋Ｉ、ビンクロゾリン＋Ｉ、ボスカリド＋Ｉ、カルボキシン＋Ｉ、フェンフラム＋Ｉ、フルトラニル＋Ｉ、メプロニル＋Ｉ、オキシカルボキシン＋Ｉ、ペンチオピラド＋Ｉ、チフルザミド＋Ｉ、ドジン＋Ｉ、イミノクタジン＋Ｉ、アゾキシストロビン＋Ｉ、ジモキシストロビン＋Ｉ、エネストロブリン＋Ｉ、フェナミンストロビン＋Ｉ、フルフェノキシストロビン＋Ｉ、フルオキサストロビン＋Ｉ、クレソキシム－メチル＋Ｉ、メトミノストロビン＋Ｉ、トリフロキシストロビン＋Ｉ、オリザストロビン＋Ｉ、ピコキシストロビン＋Ｉ、ピラクロストロビン＋Ｉ、ピラメトストロビン＋Ｉ、ピラオキシストロビン＋Ｉ、フェルバム＋Ｉ、マンコゼブ＋Ｉ、マンネブ＋Ｉ、メチラム＋Ｉ、プロピネブ＋Ｉ、ジネブ＋Ｉ、カプタホール＋Ｉ、キャプタン＋Ｉ、フルオロイミド＋Ｉ、ホルペット＋Ｉ、トリルフルアニド＋Ｉ、ボルドー液＋Ｉ、酸化銅＋Ｉ、マンカッパー＋Ｉ、オキシン銅＋Ｉ、ニトロタル－イソプロピル＋Ｉ、エディフェンホス＋Ｉ、イプロベンホス＋Ｉ、ホスジフェン＋Ｉ、トルコホス－メチル＋Ｉ、アニラジン＋Ｉ、ベンチアバリカルブ＋Ｉ、ブラストサイジン－Ｓ＋Ｉ、クロロネブ＋Ｉ、クロロタロニル＋Ｉ、シフルフェナミド＋Ｉ、シモキサニル＋Ｉ、ジクロシメット＋Ｉ、ジクロメジン＋Ｉ、ジクロラン＋Ｉ、ジエトフェンカルブ＋Ｉ、ジメトモルフ＋Ｉ、フルモルフ＋Ｉ、ジチアノン＋Ｉ、エタボキサム＋Ｉ、エトリジアゾール＋Ｉ、ファモキサドン＋Ｉ、フェンアミドン＋Ｉ、フェノキサニル＋Ｉ、フェリムゾン＋Ｉ、フルアジナム＋Ｉ、フルオピコリド＋Ｉ、フルスルファミド＋Ｉ、フルキサピロキサド＋Ｉ、フェンヘキサミド＋Ｉ、ホセチル－アルミニウム＋Ｉ、ヒメキサゾール＋Ｉ、イプロバリカルブ＋Ｉ、シアゾファミド＋Ｉ、メタスルホカルブ＋Ｉ、メトラフェノン＋Ｉ、ペンシクロン＋Ｉ、フタリド＋Ｉ、ポリオキシン＋Ｉ、プロパモカルブ＋Ｉ、ピリベンカルブ＋Ｉ、プロキナジド＋Ｉ、ピロキロン＋Ｉ、ピリオフェノン＋Ｉ、キノキシフェン＋Ｉ、キントゼン＋Ｉ、チアジニル＋Ｉ、トリアゾキシド＋Ｉ、トリシクラゾール＋Ｉ、トリホリン＋Ｉ、バリダマイシン＋Ｉ、バリフェナレート＋Ｉ、ゾキサミド＋Ｉ、マンジプロパミド＋Ｉ、イソピラザム＋Ｉ、セダキサン＋Ｉ、ベンゾビンジフルピル＋Ｉ、ピジフルメトフェン＋Ｉ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド＋Ｉ、イソフルシプラム＋Ｉ、イソチアニル＋Ｉ、ジピメチトロン＋Ｉ、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル＋Ｉ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋Ｉ、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル＋Ｉ、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋Ｉ、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン＋Ｉ、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン＋Ｉ、フルインダピル＋Ｉ、クメトキシストロビン（ジアキシアングジュンジ（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ））＋Ｉ、ルベンミキシアナン（ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ）＋Ｉ、ジクロベンチアゾクス＋Ｉ、マンデストロビン＋Ｉ、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン＋Ｉ、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール＋Ｉ、オキサチアピプロリン＋Ｉ、
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート＋Ｉ、ピラジフルミド＋Ｉ、インピルフルキサム＋Ｉ、ツロールプロカルブ＋Ｉ、メフェントリフルコナゾール＋Ｉ、イプフェントリフルコナゾール＋Ｉ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋Ｉ、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋Ｉ、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋Ｉ、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホン酸＋Ｉ、ブタ－３－イニルＮ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート＋Ｉ、メチルＮ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート＋Ｉ、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン＋Ｉ、ピリダクロメチル＋Ｉ、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋Ｉ、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン＋Ｉ、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン＋Ｉ、アミノピリフェン＋Ｉ、アメトクトラジン＋Ｉ、アミスルブロム＋Ｉ、ペンフルフェン＋Ｉ、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋Ｉ、フロリルピコキサミド＋Ｉ、フェンピコキサミド＋Ｉ、テブフロキン＋Ｉ、イププルフェノキン＋Ｉ、キノフメリン＋Ｉ、イソフェタミド＋Ｉ、Ｎ－［２－［２，４－ジクロロ－フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋Ｉ、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋Ｉ、ベンゾチオストロビン＋Ｉ、フェナマクリル＋Ｉ、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）＋Ｉ、フルオピラム＋Ｉ、フルチアニル＋Ｉ、フルオピモミド＋Ｉ、ピラプロポイン＋Ｉ、ピカルブトラゾクス＋Ｉ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋Ｉ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋Ｉ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋Ｉ、メチルテトラプロール＋Ｉ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋Ｉ、α－（１，１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１，１’－ビフェニル］－４－イル］－５－ピリミジンメタノール＋Ｉ、フルオキサピプロリン＋Ｉ、エノキサストロビン＋Ｉ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋Ｉ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋Ｉ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋Ｉ、トリネキサパック＋Ｉ、クモキシストロビン＋Ｉ、チョンサンマイシン（ｚｈｏｎｇｓｈｅｎｇｍｙｃｉｎ）＋Ｉ、チオジアゾール銅＋Ｉ、チアゾール亜鉛＋Ｉ、アメクトトラクチン＋Ｉ、イプロジオン＋Ｉ。

【0184】

Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド＋Ｉ、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋Ｉ、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋Ｉ、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋Ｉ、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋Ｉ、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋Ｉ、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋Ｉ、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン＋Ｉ、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン＋Ｉ、エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート＋Ｉ、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン＋Ｉ。本段落中の化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載の方法により調製され得る。

【0185】

２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋Ｉ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法から調製され得る）。

【0186】

２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋Ｉ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法から調製され得る）。

【0187】

３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋Ｉ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法から調製され得る）。

【0188】

３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋Ｉ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法から調製され得る）。

【0189】

（４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート＋Ｉ（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載の方法から調製され得る）。

【0190】

２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン＋Ｉ（この化合物は、国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載の方法から調製され得る）。

【0191】

Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド＋Ｉ。

【0192】

Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋Ｉ。

【0193】

（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋Ｉ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載の方法から調製され得る）。

【0194】

Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋Ｉ。

【0195】

Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋Ｉ（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載の方法から調製され得る）。

【0196】

２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋Ｉ（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載の方法から調製され得る）。

【0197】

上記の混合相手は公知である。有効成分が“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ－Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．ＴｏｍＬｉｎ；Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ］中に含まれている場合、これらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号下でその中に記載されており；例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号（１）下に記載されている。上記に記載の特定の化合物について「［ＣＣＮ］」が付記されている場合、対象の化合物は［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ（著作権）１９９５－２００４］にてインターネットを介してアクセス可能である“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており；例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌにおいて記載されている。

【0198】

上記の有効成分の大部分は、いわゆる「慣用名」、関連する「ＩＳＯ慣用名」又は別の「慣用名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「慣用名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており；この場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」若しくは又は「開発コード」が用いられており、又は、これらの呼称若しくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が用いられている。「ＣＡＳ登録番号」とは、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。

【0199】

（上記）式（Ｉ）の化合物と、有効成分との有効成分混合物は、好ましくは、１００：１～１：６０００、特に、５０：１～１：５０の混合比で、より特に、２０：１～１：２０、さらにより特に、１０：１～１：１０、非常に特に、５：１及び１：５の比であり、２：１～１：２の比が特に好ましく、４：１～２：１の比が同様に好ましく、とりわけ、１：１、又は５：１、又は５：２、又は５：３、又は５：４、又は４：１、又は４：２、又は４：３、又は３：１、又は３：２、又は２：１、又は１：５、又は２：５、又は３：５、又は４：５、又は１：４、又は２：４、又は３：４、又は１：３、又は２：３、又は１：２、又は１：６００、又は１：３００、又は１：１５０、又は１：３５、又は２：３５、又は４：３５、又は１：７５、又は２：７５、又は４：７５、又は１：６０００、又は１：３０００、又は１：１５００、又は１：３５０、又は２：３５０、又は４：３５０、又は１：７５０、又は２：７５０、又は４：７５０の比が好ましい。これらの混合比は、重量比である。

【0200】

上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物若しくはその環境に適用することを含む、有害生物を防除するための方法において用いられることが可能であるが、手術又は治療によるヒト若しくは動物の身体の処置法及びヒト若しくは動物の身体において実施される診断法は除かれる。

【0201】

式（Ｉ）の化合物と、上記の１種以上の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の有効成分構成要素の個々の配合物から構成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、及び逐次的（すなわち、数時間又は数日間などの適度に短時間のうちに次々と）に適用される場合には単一の有効成分を併用して適用されることが可能である。式（Ｉ）の化合物及び上記の有効成分を適用する順序は、本発明を行うのに重要ではない。

【0202】

本発明に係る組成物はまた、安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、バインダ及び／又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を達成するための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤などのさらなる固体助剤若しくは液体助剤を含んでいることが可能である。

【0203】

本発明に係る組成物は、それ自体公知である方法で、助剤の非存在下で、例えば、固体有効成分を粉末化し、篩にかけ、及び／又は圧縮することにより調製され、及び少なくとも１種の助剤の存在下で、例えば、有効成分を助剤と共に均質混合し、及び／又は粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセス及びこれらの組成物を調製するための式（Ｉ）の化合物の使用もまた本発明の主題である。

【0204】

本発明の別の態様は、式（Ｉ）の化合物若しくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物若しくは上記に定義されている少なくとも１つの好ましい個別の化合物を含む組成物、又は上記の他の殺菌・殺カビ剤若しくは殺虫剤と混合された、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物若しくは上記に定義されている少なくとも１つの好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビ若しくは殺虫性混合物の使用であって、作物植物、例えば種子といったその繁殖材料、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、又は昆虫若しくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防するための使用に関する。

【0205】

本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、又は、昆虫による、又は、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物若しくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、有効成分として植物、植物の一部若しくはその生息地、その繁殖体、又は、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。

【0206】

防除若しくは予防とは、昆虫による、又は、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。

【0207】

特に真菌性生物といった植物病原性微生物又は昆虫による作物植物の外寄生を防除若しくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物又は前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度及び適用量は、対応する病原体又は昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、又は、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式Ｉの化合物はまた、種子又は塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、又は、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。

【0208】

例えば、式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体又は液体補助剤又はモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリア及び任意選択により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、及び／又は、粉砕することにより調製され得る。

【0209】

有利な適用量は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇ～２ｋｇの有効成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ～１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、もっとも好ましくは２０ｇ～６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、種子１ｋｇに対して１０ｍｇ～１ｇの有効物質である。

【0210】

本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１～５０ｇの式Ｉの化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１～１０ｇの量が一般に十分とされる。

【0211】

好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、又は、病害の発生後を意味する治療的に適用される。

【0212】

本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、又は、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。

【0213】

このような組成物は、従来の様式で、例えば有効成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、並びに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤及びアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意選択により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤及び顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、及びエトキシル化アルキルフェノール及びエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤及び分散剤及びアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。

【0214】

種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液又は種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせ及び希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の有効成分を含有していても、又は、例えば緩効性カプセル若しくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で有効成分の組み合わせを含有していてもよい。

【0215】

普通、配合物は、０．０１～９０重量％の活性薬剤、０～２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、並びに、１０～９９．９９％の固体又は液体不活性配合物及び補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、任意選択により、他の活性薬剤、特に殺菌剤又は防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２～８０％、好ましくは約５～７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１～２０重量％、好ましくは０．０１～５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。

【0216】

市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式（Ｉ）の化合物

（式中、
Ｘは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ ¹ は、水素、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル及びシクロプロピルからなる群から選択され；
Ｒ ² は、水素、ハロゲン、メチル及びメトキシからなる群から選択され；
Ｒ ³ は、水素、ハロゲン、メチル及びメトキシからなる群から選択され；
Ｒ ⁴ は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₃ アルキニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₃ ハロアルキニル、シアノＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル－、シクロプロピルＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル－、メトキシＣ ₃ ～Ｃ ₆ アルケニル－、シクロプロピルＣ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル－、メトキシＣ ₃ ～Ｃ ₄ アルキニル－、シクロプロピルＣ ₂ ～Ｃ ₃ アルキニル－、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシ、シクロプロピルＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ－、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ－、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル－、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキルスルファニル、メトキシＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルスルファニル－、シクロプロピルＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルスルファニル－、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキルスルファニルＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル－、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ ハロシクロアルキル、メトキシＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル－、シクロプロピルＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル－、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ アルキルＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル－、－Ｃ（Ｒ ⁶ ）＝ＮＯＲ ⁶ 及び－ＣＨ ₂ Ｃ（Ｒ ⁶ ）＝ＮＯＲ ⁶ からなる群から選択され；
Ｒ ⁵ は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₃ アルキニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルケニル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₃ ハロアルキニル、シクロプロピルＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル－、メトキシＣ ₃ ～Ｃ ₆ アルケニル－、シクロプロピルＣ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル－、メトキシＣ ₃ ～Ｃ ₄ アルキニル－、シクロプロピルＣ ₂ ～Ｃ ₃ アルキニル－、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシ、シクロプロピルＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ－、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシ－、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルコキシＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキル－、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキルスルファニル、メトキシＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルスルファニル－、シクロプロピルＣ ₁ ～Ｃ ₆ アルキルスルファニル－、Ｃ ₁ ～Ｃ ₃ アルキルスルファニルＣ ₁ ～Ｃ ₂ アルキル－、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ ハロシクロアルキル、メトキシＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル－、シクロプロピルＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル－、Ｃ ₁ ～Ｃ ₂ アルキルＣ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル－、－Ｃ（Ｒ ⁶ ）＝ＮＯＲ ⁶ 及び－ＣＨ ₂ Ｃ（Ｒ ⁶ ）＝ＮＯＲ ⁶ からなる群から選択され；
並びに、ここで、Ｒ ⁴ 及びＲ ⁵ が共に水素であることはなく；
各Ｒ ⁶ は、独立して、水素又はＣ ₁ ～Ｃ ₃ アルキルである）
又は、その農業経済学的に許容可能な塩；
又は、そのＮ－オキシド。
〔２〕Ｒ ¹ は、クロロ、ブロモ、メチル、エチル及びシクロプロピルからなる群から選択される、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ｒ ¹ は、メチルである、前記〔１〕又は前記〔２〕に記載の化合物。
〔４〕Ｒ ² は、水素である、前記〔１〕～〔３〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔５〕Ｒ ³ は、水素である、前記〔１〕～〔４〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔６〕Ｒ ⁴ は、水素、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルケニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシ、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル及びＣ ₃ ～Ｃ ₆ ハロシクロアルキルからなる群から選択される、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔７〕Ｒ ⁴ は、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソ－プロピル、ｎ－ブチル、イソ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、イソ－プロピルオキシ、ｎ－プロピルオキシ、シクロプロピル及びシクロブチルからなる群から選択される、前記〔１〕～〔６〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔８〕Ｒ ⁵ は、水素、ハロゲン、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₂ ～Ｃ ₆ ハロアルケニル、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ アルコキシ、Ｃ ₁ ～Ｃ ₆ ハロアルコキシ、Ｃ ₃ ～Ｃ ₆ シクロアルキル及びＣ ₃ ～Ｃ ₆ ハロシクロアルキルからなる群から選択される、前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔９〕Ｒ ⁵ は、水素、ハロゲン、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される、前記〔１〕～〔８〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１０〕Ｒ ⁵ は、水素である、前記〔９〕に記載の化合物。
〔１１〕Ｘは、ＣＨである、前記〔１〕～〔１０〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１２〕殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔１〕～〔１１〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、及び、農芸化学的に許容可能な希釈剤又はキャリアを含む農芸化学的組成物。
〔１３〕少なくとも１種の追加の有効成分をさらに含む、前記〔１２〕に記載の組成物。
〔１４〕植物病原性微生物による有用な植物に係る外寄生を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔１〕～〔１１〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、又は、有効成分としてこの化合物を含む組成物を、前記植物、その部分、又は、その生息地に適用する、方法。
〔１５〕殺菌・殺カビ剤としての前記〔１〕～〔１１〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。

【実施例】

【0217】

以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば６０ｐｐｍ、２０ｐｐｍ又は２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。

【0218】

式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性、又は、農芸化学有効成分（例えば、高い生物学的活性、有利な範囲の活性、高い安全性プロファイル（向上した作物の耐容性を含む）、向上した物理化学的特性、又は、高い生分解性）としての使用に係る優れた特性を含む、多くの有益性を有し得る。

【0219】

本明細書をとおして、温度は摂氏度で記載されており、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィー質量分光測定を意味し、装置及び方法の説明は以下のとおりである。

【0220】

方法Ｇ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン）、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：５０ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：６５０ｌ／ｈ、質量範囲：１００～９００Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード－アレイ検出器、及びＥＬＳＤ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分光計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、勾配：１．２分間で１０～１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５

【0221】

方法Ｈ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン及び陰イオン）、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：５０ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：６５０ｌ／ｈ、質量範囲：１００～９００Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード－アレイ検出器、及びＥＬＳＤ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分光計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、勾配：２．７分間で１０～１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５

【0222】

方法Ｉ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、キャピラリ（ｋＶ）３．５、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）３．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶剤温度（℃）４００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）６０、脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）７００、質量範囲：１４０～８００Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ）（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩ又はＺＱシングル四重極型質量分光計）で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３；カラム長さ：３０ｍｍ；カラムの内径：２．１ｍｍ；粒径：１．８μｍ；温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００。溶剤勾配Ａ：水／メタノール９：１、０．１％ギ酸及び溶剤Ｂ：アセトニトリル、０．１％ギ酸

【0223】

【表1】

【0224】

方法Ｊ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（陽極及び陰極性スイッチ、キャピラリ（ｋＶ）４．００、スキャンタイプＭＳ２ Ｓｃａｎ、フラグメンタ（Ｖ）１００．００、ガス温度（℃）３５０、ガス流（Ｌ／ｍｉｎ）１１、ネブライザガス（ｐｓｉ）４５、質量範囲：１１０～１０００Ｄａ）を備えるＡｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製の質量分光計（６４１０ Ｔｒｉｐｌｅ Ｑｕａｄｒｕｐｌｅ質量分光計）、及び、Ａｇｉｌｅｎｔ １２００ Ｓｅｒｉｅｓ ＨＰＬＣ：ＤＡＤ波長範囲：２１０～４００ｎｍ、カラム：ＫＩＮＥＴＥＸ ＥＶＯ Ｃ１８、カラム長：５０ｍｍ、カラムの内径：４．６ｍｍ、粒径：２．６μｍ、カラムオーブン温度：４０℃で記録した。

【0225】

勾配条件：
溶剤Ａ：水＋０．１％ギ酸：アセトニトリル：９５：５ｖ／ｖ
溶剤Ｂ：アセトニトリル＋０．１％ギ酸

【0226】

【表2】

【0227】

必要に応じて、鏡像異性体的に純粋な最終化合物は、逆相キラルクロマトグラフィなどの標準的な物理的分離技術、又は、立体選択的合成技術（例えば、キラル出発材料を用いることによる）を介して、適切なラセミ材料から入手し得る。

【0228】

【表3】

【0229】

有効成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミル中において十分に粉砕することにより、水による希釈で所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である水和剤が得られる。

【0230】

【表4】

【0231】

有効成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミル中において十分に粉砕することにより、種子処理に直接用いられることが可能である粉末が得られる。

【0232】

乳化性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４～５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％

【0233】

植物の保護において使用可能であるいずれかの所望の濃度のエマルジョンは、この濃縮物から、水による希釈によって得ることが可能である。

【0234】

【表5】

【0235】

すぐに使用可能な粉剤は、有効成分とキャリアとを混合し、混合物を好適なミル中において粉砕することにより得られる。このような粉末はまた、種子の乾燥粉衣に用いられることが可能である。

【0236】

押出し顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％

【0237】

有効成分を補助剤と共に混合及び粉砕し、この混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで、空気流中において乾燥させる。

【0238】

被覆顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％

【0239】

ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに微細に粉砕した有効成分を均一に適用する。これにより、粉剤を含まない被覆顆粒が得られる。

【0240】

懸濁液濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのエチレンオキシド） ６％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（水中に７５％エマルジョンの形態） １％
水 ３２％

【0241】

細かく粉砕した有効成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、又は、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物並びに植物繁殖体を処理及び保護可能である。

【0242】

種子処理用流動性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ ２％
トリスチレンフェノール＋１０～２０モルＥＯ ２％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（水中に２０％溶液の形態） ０．５％
モノアゾ顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（水中に７５％エマルジョンの形態） ０．２％
水 ４５．３％

【0243】

細かく粉砕した有効成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、又は、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物並びに植物繁殖体を処理及び保護可能である。

【0244】

緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式（Ｉ）の化合物を、２部の芳香族溶剤及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。

【0245】

得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有する。中程度のカプセル径は８～１５ミクロンである。

【0246】

得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。

【0247】

略語リスト：
ＣＤＣｌ₃＝クロロホルム－ｄ
℃＝摂氏度
ＤＣＭ＝ジクロロメタン
ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ｄ＝二重項
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
ｈ＝時間
ＨＣｌ＝塩酸
Ｍ＝モル量
ｍｉｎ＝分間
ＭＨｚ＝メガヘルツ
ｍｐ＝融点
Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃＝トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
ｐｐｍ＝百万分率
ＲＴ＝室温
Ｒｔ＝保持時間
ｒｈ＝相対湿度
ｓ＝一重項
ｔ＝三重項
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
ＬＣＭＳ＝液体クロマトグラフィ質量分光測定（ＬＣ／ＭＳ分析に用いられた装置及び方法の説明は上記のとおりである）

【0248】

調製例：
実施例Ａ１：メチル（Ｚ）－２－［５－（４－シクロプロピルトリアゾール－２－イル）－２－メチル－フェノキシ］－３－メトキシ－プロプ－２－エノエート（Ｆ－８）の調製
ステップ１：
５－ブロモ－２－メチルフェノール（５３．４７ｍｍｏｌ、１０．００ｇ）及びメチル２－ブロモ酢酸（１．５当量、８０．２０ｍｍｏｌ、１２．２７ｇ、７．４４ｍＬ）のテトラヒドロフラン（０．５ｍｏｌ／Ｌ、１０６．９ｍＬ）中の溶液に、室温で、炭酸カリウム（２当量、１０６．９ｍｍｏｌ、１４．７８ｇ）を添加し、明るい茶色の懸濁液を６５℃に２時間加熱し、次いで、一晩かけて室温に冷却した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。水性相をＥｔＯＡｃで抽出し、すべてを組み合わせた有機層を水、塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、メチル２－（５－ブロモ－２－メチル－フェノキシ）アセテート（４７．２２ｍｍｏｌ、１５．８９ｇ、８８％収率）を茶色の液体として得た。粗油には残存するメチル－２－ブロモ酢酸がわずかに混入していたが、さらに精製することなくそのまま次のステップに用いた。
ＬＣＭＳ（方法Ｈ）、Ｒｔ＝１．５９分間、ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２５９、２６１；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ２．２５（ｓ，３Ｈ）３．８４（ｓ，３Ｈ）４．６６（ｓ，２Ｈ）６．８４（ｄ，１Ｈ）７．０５（ｍ，２Ｈ）

【0249】

ステップ２：
パート１：２－（５－ブロモ－２－メチル－フェノキシ）アセテート（２０．８ｇ、８０．３ｍｍｏｌ）及びギ酸メチル（６．０当量、４８２ｍｍｏｌ、２９．５ｇ、３０．５ｍＬ）のテトラヒドロフラン（０．５ｍｏｌ／Ｌ、１６１ｍＬ）中の溶液に、室温で、アルゴン雰囲気下に、ナトリウムメトキシド（２０当量、１６１ｍｍｏｌ、９．１３ｇ）を数回に分けて添加した。この反応はわずかに発熱性であり、室温の水浴を補助で用いて３０℃未満に維持した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、ＮａＨＣＯ₃の飽和水溶液をゆっくりと添加することにより失活させた。２つの相を分離し、水性相をＥｔＯＡｃで抽出した。すべてを組み合わせた有機層をＮａＨＣＯ₃の飽和水溶液、塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮してメチル－２－（５－ブロモ－２－メチル－フェノキシ）－３－ヒドロキシ－プロプ－２－エノエートを得、これを、さらに精製することなくそのまま次のステップに用いた。
ＬＣＭＳ（方法Ｇ）、Ｒｔ＝０．８０及び０．９０分間、ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２８７、２８９

【0250】

パート２：粗メチル－２－（５－ブロモ－２－メチル－フェノキシ）－３－ヒドロキシ－プロプ－２－エノエート及びジメチル硫酸（１．２当量、９３．２ｍｍｏｌ、１１．８ｇ、８．８ｍＬ）のＤＭＦ（０．５ｍｏｌ／Ｌ、１５５ｍＬ）中の溶液に、室温で、アルゴン雰囲気下に、炭酸カリウム（１．５当量、１１７ｍｍｏｌ、１６．３ｇ）を添加し、この反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を水をゆっくりと添加することにより失活させ、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。すべてを組み合わせた有機層をＮａＨＣＯ₃の飽和水溶液、塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ）により精製して、メチル（Ｚ）－２－（５－ブロモ－２－メチル－フェノキシ）－３－メトキシ－プロプ－２－エノエート（５９．６ｍｍｏｌ、１８．０ｇ、７５％収率）をオフホワイトの固体として得た。
ＬＣＭＳ（方法Ｇ）、Ｒｔ＝１．０２分間、ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３０１、３０３；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ２．３１（ｓ，３Ｈ）３．７４（ｓ，３Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）６．８６（ｄ，１Ｈ）７．０５（ｍ，２Ｈ）７．３５（ｓ，１Ｈ）

【0251】

ステップ３：
テトラメチル－ｔ－ＢｕＸｐｈｏｓ（０．１０当量、０．０６６ｍｍｏｌ、０．０３３ｇ）及びＰｄ₂（ｄｂａ）₃（０．０５当量、０．０３３ｍｍｏｌ、０．０３１ｇ）の１ｍＬトルエン中の溶液を、アルゴン雰囲気下に、１１０℃で３分間加熱し、次いで、この混合物を室温に冷却した。予め形成しておいたパラジウム触媒をメチル（Ｚ）－２－（５－ブロモ－２－メチル－フェノキシ）－３－メトキシ－プロプ－２－エノエート（０．６６ｍｍｏｌ、０．２０ｇ）、４－シクロプロピル－２Ｈ－トリアゾール（１．１当量、０．７３ｍｍｏｌ、０．０８０ｇ）及び炭酸カリウム（２．０当量、１．３３ｍｍｏｌ、０．１８４ｇ）のトルエン（０．２ｍｏｌ／Ｌ、３．３ｍＬ）中の混合物に室温で移し、得られた濃い茶色の懸濁液を１１０℃に１時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、次いで、ＥｔＯＡｃを添加した。有機相を水で洗浄し、水性相をＥｔＯＡｃで抽出した。すべてを組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ）により精製して、メチル（Ｚ）－２－［５－（４－シクロプロピルトリアゾール－２－イル）－２－メチル－フェノキシ］－３－メトキシ－プロプ－２－エノエートを得た（０．２３ｍｍｏｌ、０．０７５ｇ、３４％収率）。
ＬＣＭＳ（方法Ｇ）、Ｒｔ＝１．０７分間、ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３３０；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ０．８８（ｍ，２Ｈ）１．０４（ｍ，２Ｈ）２．０３（ｍ，１Ｈ）２．４０（ｓ，３Ｈ）３．７４（ｓ，３Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）７．２４（ｄ，１Ｈ）７．４０（ｓ，１Ｈ）７．４１（ｄ，１Ｈ）７．４６（ｓ，１Ｈ）７．５８（ｄｄ，１Ｈ）

【0252】

実施例Ａ２：メチル（Ｚ）－３－メトキシ－２－［２－メチル－５－［３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］フェノキシ］プロプ－２－エノエート（Ｅ－１０５）の調製
テトラメチル－ｔ－ＢｕＸｐｈｏｓ（０．１０当量、０．０５０ｍｍｏｌ、０．０２５ｇ）及びＰｄ₂（ｄｂａ）₃（０．０５当量、０．０２５ｍｍｏｌ、０．０２４ｇ）の１ｍＬトルエン中の溶液を、アルゴン雰囲気下に、１１０℃で３分間加熱した。次いで、この混合物を室温に冷却した。予め形成しておいた活性パラジウム触媒を、メチル（Ｚ）－２－（５－ブロモ－２－メチル－フェノキシ）－３－メトキシ－プロプ－２－エノエート（０．５０ｍｍｏｌ、０．１５ｇ）、３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール（１．２当量、０．６０ｍｍｏｌ、０．０８２ｇ）及び炭酸カリウム（２．０当量、１．０ｍｍｏｌ、０．１３８ｇ）のトルエン（０．２ｍｏｌ／Ｌ、２．５ｍＬ）中の混合物に室温で移し、得られた濃い茶色の懸濁液を１１０℃に１時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、次いで、ＥｔＯＡｃを添加した。有機相を水で洗浄し、水性相をＥｔＯＡｃで抽出した。すべてを組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ）により精製して、メチル（Ｚ）－３－メトキシ－２－［２－メチル－５－［３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］フェノキシ］プロプ－２－エノエート（０．２８ｍｍｏｌ、０．１０ｇ、５６％収率）を白色の固体として得た。
ｍｐ：１５４～１５６℃；ＬＣＭＳ（方法Ｇ）、Ｒｔ＝１．０７分間、ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３５７；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ２．４０（ｓ，３Ｈ）３．７５（ｓ，３Ｈ）３．９３（ｓ，３Ｈ）６．６９（ｍ，１Ｈ）７．１０（ｄ，１Ｈ）７．１９－７．３０（ｍ，２Ｈ）７．４０（ｓ，１Ｈ）７．８７（ｍ，１Ｈ）

【0253】

実施例Ａ３：メチル（Ｚ）－２－［５－（３－ヨードピラゾール－１－イル）－２－メチル－フェノキシ］－３－メトキシ－プロプ－２－エノエート（Ｅ－７８）の調製
ステップ１：
メチル（Ｚ）－２－（５－ブロモ－２－メチル－フェノキシ）－３－メトキシ－プロプ－２－エノエート（６６．４ｍｍｏｌ、２０．０ｇ）の１，４－ジオキサン（１３３ｍＬ）中の溶液に、室温で、ビス（ピナコラート）ジボロン（１．１０当量、７３．１ｍｍｏｌ、１８．７）、酢酸カリウム（２．００当量、１３３ｍｍｏｌ、１３．６ｇ）及び１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（０．０２５当量、１．６６ｍｍｏｌ、１．３８ｇ）を添加し、次いで、この反応混合物を１００℃（内部温度９４℃）で９０分間加熱した。濃い茶色の懸濁液をＥｔＯＡｃで希釈し、水を添加した。これらの層を分離し、水性相をＥｔＯＡｃで抽出した。すべてを組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ）により精製して、ベージュ色の湿性の結晶性固体を得、これを少量のヘキサンで倍散させ、ろ過し、減圧中で乾燥させて、メチル（Ｚ）－３－メトキシ－２－［２－メチル－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ］プロプ－２－エノエート（３２．６ｍｍｏｌ、１２．０ｇ、４９％収率）を白色の固体として得た。
ＬＣＭＳ（方法Ｈ）、Ｒｔ＝１．８２分間、ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３４９；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．３４（ｓ，１２Ｈ）２．３９（ｓ，３Ｈ）３．７２（ｓ，３Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）７．１２（ｓ，１Ｈ）７．１９（ｄ，１Ｈ）７．３４（ｓ，１Ｈ）７．３９（ｄ，１Ｈ）

【0254】

ステップ２：
メチル（Ｚ）－３－メトキシ－２－［２－メチル－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェノキシ］プロプ－２－エノエート（１４．４ｍｍｏｌ、５．００ｇ）のテトラヒドロフラン：水混合物（４：１Ｖ／Ｖ、７２ｍＬ）中の溶液に、過ヨウ素酸ナトリウム（３．００当量、４３．１ｍｍｏｌ、９．３１ｇ）を添加し、続いて、塩酸溶液（２．０Ｍ、０．２５当量、３．５９ｍｍｏｌ、１．７９ｍＬ）を添加した。得られた白色の懸濁液を室温で４時間撹拌し、次いで、ＥｔＯＡｃ及び水を添加した。これらの層を分離し、水性相をＥｔＯＡｃで抽出した。すべてを組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、［３－［（Ｚ）－２－メトキシ－１－メトキシカルボニル－ビニルオキシ］－４－メチル－フェニル］ボロン酸（１２．１ｍｍｏｌ、３．５８ｇ、８４％収率）を白色の固体として得た。
ＬＣＭＳ（方法Ｈ）、Ｒｔ＝１．００分間、ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ）＝３６７；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ｐｐｍ ２．２３（ｓ，３Ｈ）３．６４（ｓ，３Ｈ）３．８５（ｓ，３Ｈ）７．１２（ｍ，２Ｈ）７．３３（ｄ，１Ｈ）７．５４（ｓ，１Ｈ）７．９６（ｂｒｓ，２Ｈ）

【0255】

ステップ３：
［３－［（Ｚ）－２－メトキシ－１－メトキシカルボニル－ビニルオキシ］－４－メチル－フェニル］ボロン酸（０．２８ｍｍｏｌ、０．０７５ｇ）、３－ヨード－１ｈ－ピラゾール（１．１当量、０．３１ｍｍｏｌ、０．０６０ｇ）及び炭酸ナトリウム（１．５当量、０．４２ｍｍｏｌ、０．０４５ｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセタミド（０．３３ｍｏｌ／Ｌ、０．８５ｍＬ）中の懸濁液に、室温、空気中において、銅（ＩＩ）アセテート（０．２５当量、０．０７０ｍｍｏｌ、０．０１３ｇ）及びピリジン（０．５０当量、０．１４１ｍｍｏｌ、０．０１１ｇ、０．０１２ｍＬ）を添加し、この反応混合物を８０℃で一晩加熱した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ＮＨ₄Ｃｌ水溶液（２．５ｍｏｌ／Ｌ）で失活させた。これらの層を分離し、水性相をＥｔＯＡｃで抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、メチル（Ｚ）－２－［５－（３－ヨードピラゾール－１－イル）－２－メチル－フェノキシ］－３－メトキシ－プロプ－２－エノエート（０．１２ｍｍｏｌ、０．０５７ｇ、４４％収率）を白色の固体として得た。
ｍｐ：１５６～１５９℃；ＬＣＭＳ（方法Ｈ）、Ｒｔ＝１．６９分間、ＭＳ：（Ｍ＋１）＝４１５；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ２．３９（ｓ，３Ｈ）３．７４（ｓ，３Ｈ）３．９２（ｓ，３Ｈ）６．６０（ｄ，１Ｈ）７．０６（ｄ，１Ｈ）７．１４（ｄｄ，１Ｈ）７．２２（ｄ，１Ｈ）７．３８（ｓ，１Ｈ）７．６６（ｄ，１Ｈ）

【0256】

実施例Ａ４：メチル（Ｚ）－２－［５－（３－シクロヘキシルピラゾール－１－イル）－２－メチル－フェノキシ］－３－メトキシ－プロプ－２－エノエート（Ｅ－３６）の調製
ステップ１：
手法：メチル（Ｚ）－２－［５－（３－ヨードピラゾール－１－イル）－２－メチル－フェノキシ］－３－メトキシ－プロプ－２－エノエート（０．１８ｍｍｏｌ、０．０７５ｇ）、炭酸セシウム（２．５当量、０．４５ｍｍｏｌ、０．１４８ｇ）及びシクロヘキサ－１－エン－１－イルボロン酸（１．７５当量、０．３２ｍｍｏｌ、０．０４０ｇ）の１，４－ジオキサン（０．２５ｍｏｌ／Ｌ、０．７３ｍＬ）及び水（０．４０ｍＬ／ｍｍｏｌ、０．０７２ｍＬ）中の溶液に、室温で、ＣＡＴＡＣＸＩＵＭ－Ａ（登録商標）Ｐｄ－Ｇ３（０．１０当量、０．０１８ｍｍｏｌ、０．０１４ｇ）を添加し、反応混合物を１００℃で８０分間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、Ｎａ₂ＳＯ₄のパッドでろ過した。このパッドをＥｔＯＡｃで洗浄し、ろ液を減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、メチル（Ｚ）－２－［５－［３－（シクロヘキセン－１－イル）ピラゾール－１－イル］－２－メチル－フェノキシ］－３－メトキシ－プロプ－２－エノエート（０．１０ｍｍｏｌ、０．０４０ｇ、５７％収率）をベージュ色の固体として得た。
ｍｐ：１０８～１１０℃；ＬＣＭＳ（方法Ｈ）、Ｒｔ＝２．０５分間、ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３６９；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．６９（ｍ，２Ｈ）１．７８（ｍ，２Ｈ）２．２３（ｍ，２Ｈ）２．３６（ｓ，３Ｈ）２．５２（ｍ，２Ｈ）３．７２（ｓ，３Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）６．４０（ｍ，１Ｈ）６．４６（ｄ，１Ｈ）７．０９（ｓ，１Ｈ）７．１９（ｍ，２Ｈ）７．３６（ｓ，１Ｈ）７．７４（ｄ，１Ｈ）

【0257】

ステップ２：
メチル（Ｚ）－２－［５－［３－（シクロヘキセン－１－イル）ピラゾール－１－イル］－２－メチル－フェノキシ］－３－メトキシ－プロプ－２－エノエート（０．０６０ｍｍｏｌ、０．０２２ｇ）の酢酸エチル（０．１ｍｏｌ／Ｌ、０．６０ｍＬ）及びｎ－ヘキサン（０．１ｍｏｌ／Ｌ、０．６０ｍＬ）中の溶液に、室温で、Ｐｄ／Ｃ（５％ｗｔ、０．０５当量、０．００６ｇ）を添加した。この反応混合物を風船を用いて水素ガスをパージした。ＬＣＭＳによって出発材料が観察されなくなるまで、反応混合物を室温で撹拌した。黒色の懸濁液を、セライトパッド及びシリカでろ過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。ろ液を減圧中で濃縮して、メチル（Ｚ）－２－［５－（３－シクロヘキシルピラゾール－１－イル）－２－メチル－フェノキシ］－３－メトキシ－プロプ－２－エノエート（０．０４９ｍｍｏｌ、０．０２０ｇ、８１％収率）をベージュ色の固体として得た。
ｍｐ：８５～８９℃；ＬＣＭＳ（方法Ｈ）、Ｒｔ＝２．０６分間、ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３７１；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．３９－１．５０（ｍ，４Ｈ）１．５４－１．５９（ｍ，１Ｈ）１．７２－１．７９（ｍ，１Ｈ）１．８０－１．８８（ｍ，２Ｈ）２．０２（ｍ，２Ｈ）２．３７（ｓ，３Ｈ）２．７１－２．８２（ｍ，１Ｈ）３．７３（ｓ，３Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）６．２４（ｄ，１Ｈ）７．０５（ｓ，１Ｈ）７．１９（ｍ，２Ｈ）７．３７（ｓ，１Ｈ）７．７２（ｄ，１Ｈ）

【0258】

【表6-1】

【表6-2】

【表6-3】

【表6-4】

【表6-5】

【表6-6】

【表6-7】

【表6-8】

【表6-9】

【表6-10】

【表6-11】

【表6-12】

【表6-13】

【表6-14】

【表6-15】

【表6-16】

【表6-17】

【表6-18】

【0259】

【表7-1】

【表7-2】

【表7-3】

【0260】

実施例Ｂ：生物学的実施例／試験法：
実施例Ｂ１：アルテルナリア ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）／トマト／葉片（夏疫病）
トマト葉片（ｃｖ．Ｂａｂｙ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉片を２３℃／２１℃（昼／夜）及び８０％ ｒｈ（相対湿度）で、１２／１２時間（明かり／暗闇）の光環境下に、人工気候室中においてインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉片において現れる場合（適用から５～７日後）、化合物の活性を未処理のものと比した病害の防除割合として評価する。

【0261】

以下の化合物が、甚大な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下において比較した場合に、２００ｐｐｍで、アルテルナリア ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした。
Ｅ－１、Ｅ－１５、Ｅ－１６、Ｅ－１７、Ｅ－２１、Ｅ－２７、Ｅ－２９、Ｅ－３０、Ｅ－３４、Ｅ－３６、Ｅ－３９、Ｅ－５７、Ｅ－５８、Ｅ－６０、Ｅ－６４、Ｅ－６７、Ｅ－６８、Ｅ－７０、Ｅ－８０、Ｅ－８２、Ｅ－８３、Ｅ－８５、Ｅ－８８、Ｅ－９８、Ｅ－９９、Ｅ－１０５、Ｅ－１１３、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－４、Ｆ－５、Ｆ－１０、Ｆ－１３

【0262】

実施例Ｂ２：ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）（ボトリチス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ））／液体培養（灰色カビ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（Ｖｏｇｅｌｓ液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３～４日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。

【0263】

以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比した場合に、２０ｐｐｍでボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ－５、Ｅ－６、Ｅ－１６、Ｅ－２３、Ｅ－２４、Ｅ－２５、Ｅ－２９、Ｅ－３０、Ｅ－３１、Ｅ－３２、Ｅ－３３、Ｅ－３４、Ｅ－３５、Ｅ－３６、Ｅ－３７、Ｅ－３８、Ｅ－３９、Ｅ－４０、Ｅ－４２、Ｅ－４３、Ｅ－４４、Ｅ－４６、Ｅ－４７、Ｅ－４８、Ｅ－４９、Ｅ－５０、Ｅ－５１、Ｅ－５２、Ｅ－５３、Ｅ－５４、Ｅ－５５、Ｅ－５７、Ｅ－５８、Ｅ－５９、Ｅ－６０、Ｅ－６１、Ｅ－６４、Ｅ－６５、Ｅ－６６、Ｅ－７５、Ｅ－８０、Ｅ－８１、Ｅ－８２、Ｅ－８５、Ｅ－８６、Ｅ－８７、Ｅ－８８、Ｅ－９０、Ｅ－９１、Ｅ－９２、Ｅ－９４、Ｅ－９５、Ｅ－９６、Ｅ－９７、Ｅ－９８、Ｅ－９９、Ｅ－１００、Ｅ－１０１、Ｅ－１０３、Ｅ－１０４、Ｅ－１０５、Ｅ－１１６、Ｆ－８。

【0264】

実施例Ｂ３：グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））／液体培養（炭疽病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３～４日後に、成長の阻害を測光法により計測する。

【0265】

以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ－５、Ｅ－６、Ｅ－７、Ｅ－１２、Ｅ－１４、Ｅ－１５、Ｅ－１６、Ｅ－１８、Ｅ－１９、Ｅ－２０、Ｅ－２１、Ｅ－２３、Ｅ－２４、Ｅ－２５、Ｅ－２６、Ｅ－２７、Ｅ－２８、Ｅ－２９、Ｅ－３０、Ｅ－３１、Ｅ－３２、Ｅ－３３、Ｅ－３４、Ｅ－３５、Ｅ－３６、Ｅ－３８、Ｅ－３９、Ｅ－４０、Ｅ－４１、Ｅ－４２、Ｅ－４３、Ｅ－４４、Ｅ－４５、Ｅ－４６、Ｅ－４７、Ｅ－４８、Ｅ－４９、Ｅ－５０、Ｅ－５１、Ｅ－５２、Ｅ－５３、Ｅ－５４、Ｅ－５７、Ｅ－５８、Ｅ－５９、Ｅ－６０、Ｅ－６１、Ｅ－６４、Ｅ－６５、Ｅ－６６、Ｅ－６７、Ｅ－６８、Ｅ－６９、Ｅ－７０、Ｅ－７７、Ｅ－７８、Ｅ－８０、Ｅ－８１、Ｅ－８２、Ｅ－８３、Ｅ－８４、Ｅ－８５、Ｅ－８６、Ｅ－８７、Ｅ－８８、Ｅ－９０、Ｅ－９１、Ｅ－９２、Ｅ－９４、Ｅ－９５、Ｅ－９６、Ｅ－９７、Ｅ－９８、Ｅ－９９、Ｅ－１００、Ｅ－１０１、Ｅ－１０３、Ｅ－１０４、Ｅ－１０５、Ｅ－１１０、Ｅ－１１１、Ｅ－１１２、Ｅ－１１３、Ｅ－１１４、Ｅ－１１５、Ｅ－１１６、Ｅ－１１７、Ｅ－１１８、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－３、Ｆ－４、Ｆ－５、Ｆ－６、Ｆ－７、Ｆ－８、Ｆ－９、Ｆ－１０、Ｆ－１１、Ｆ－１２、Ｆ－１３。

【0266】

実施例Ｂ４：ブルメリアグラミニスｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（うどん粉病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））／コムギ／葉片予防的（コムギにおけるウドンコ病）
コムギの葉の断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、テストプレート上でウドンコ病に感染した植物を振ることにより葉片に播種する。播種した葉片を２０℃及び６０％ ｒｈで、２４時間の暗闇、これに続く、１２時間の明かり／１２時間の暗闇の光環境下に、人工気候室中においてインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉の断片において現れる場合（適用から６～８日後）、化合物の活性を、未処理のものと比した病害の防除割合として評価する。

【0267】

以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで、ブルメリアグラミニスｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ－３、Ｅ－４、Ｅ－７、Ｅ－１５、Ｅ－１６、Ｅ－１７、Ｅ－１８、Ｅ－１９、Ｅ－２２、Ｅ－２４、Ｅ－２５、Ｅ－２６、Ｅ－２７、Ｅ－２８、Ｅ－２９、Ｅ－３２、Ｅ－３４、Ｅ－３５、Ｅ－３８、Ｅ－３９、Ｅ－４０、Ｅ－４１、Ｅ－４２、Ｅ－４４、Ｅ－４５、Ｅ－４７、Ｅ－４８、Ｅ－５０、Ｅ－５１、Ｅ－５４、Ｅ－５７、Ｅ－５８、Ｅ－５９、Ｅ－６０、Ｅ－６１、Ｅ－６４、Ｅ－６６、Ｅ－６７、Ｅ－６８、Ｅ－６９、Ｅ－７０、Ｅ－７５、Ｅ－７７、Ｅ－７８、Ｅ－８０、Ｅ－８１、Ｅ－８２、Ｅ－８３、Ｅ－８４、Ｅ－８５、Ｅ－８６、Ｅ－８７、Ｅ－８８、Ｅ－９０、Ｅ－９１、Ｅ－９２、Ｅ－９４、Ｅ－９５、Ｅ－９６、Ｅ－９７、Ｅ－９８、Ｅ－９９、Ｅ－１００、Ｅ－１０１、Ｅ－１０３、Ｅ－１０４、Ｅ－１０５、Ｅ－１０８、Ｅ－１０９、Ｅ－１１１、Ｅ－１１４、Ｅ－１１５、Ｅ－１１６、Ｅ－１１７、Ｅ－１１８、Ｆ－１、Ｆ－４、Ｆ－５、Ｆ－６、Ｆ－７、Ｆ－８、Ｆ－９、Ｆ－１０、Ｆ－１１、Ｆ－１２、Ｆ－１３。

【0268】

実施例Ｂ５：フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）／コムギ／小穂予防（胴枯れ病）
コムギ小穂（ｃｖ．Ｍｏｎｓｕｎ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、小穂を真菌の胞子懸濁液で播種する。気候室中において、７２時間の半暗闇、これに続く、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、２０℃及び６０％の相対湿度で播種した小穂をインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用小穂に現れた時点で（適用から６～８日間）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。

【0269】

以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、２００ｐｐｍで、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｅ－６８、Ｅ－９２、Ｅ－１０３、Ｅ－１１７。

【0270】

実施例Ｂ６：コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）（セプトリア ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ））／コムギ／葉片予防的（ふ枯病）
コムギの葉の断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種されたテスト葉片を、２０℃及び７５％ ｒｈで、１２時間の明かり／１２時間の暗闇の光環境下に、人工気候室中においてインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉片において現れる場合（適用から５～７日後）、化合物の活性を未処理のものと比した病害の防除割合として評価する。

【0271】

以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、２００ｐｐｍで、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｅ－１、Ｅ－２、Ｅ－３、Ｅ－４、Ｅ－６、Ｅ－７、Ｅ－１１、Ｅ－１９、Ｅ－２０、Ｅ－２４、Ｅ－２６、Ｅ－２９、Ｅ－３０、Ｅ－３１、Ｅ－３２、Ｅ－３６、Ｅ－４０、Ｅ－４２、Ｅ－４４、Ｅ－４５、Ｅ－４７、Ｅ－４８、Ｅ－４９、Ｅ－５０、Ｅ－５３、Ｅ－５４、Ｅ－５７、Ｅ－５８、Ｅ－５９、Ｅ－６０、Ｅ－６５、Ｅ－６６、Ｅ－６７、Ｅ－６８、Ｅ－７０、Ｅ－７５、Ｅ－７８、Ｅ－８１、Ｅ－８２、Ｅ－８３、Ｅ－８４、Ｅ－８５、Ｅ－８６、Ｅ－８８、Ｅ－９０、Ｅ－９２、Ｅ－９４、Ｅ－９６、Ｅ－９９、Ｅ－１００、Ｅ－１０１、Ｅ－１０３、Ｅ－１０４、Ｅ－１０５、Ｅ－１１０、Ｅ－１１１、Ｅ－１１２、Ｅ－１１３、Ｅ－１１４、Ｅ－１１８、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－３、Ｆ－４、Ｆ－５、Ｆ－６、Ｆ－７、Ｆ－８、Ｆ－１０、Ｆ－１１、Ｆ－１２、Ｆ－１３。

【0272】

実施例Ｂ７：モノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）（コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ））／液体培養（穀類の根腐れ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４～５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。

【0273】

以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比した場合に、２０ｐｐｍでモノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ－１、Ｅ－２、Ｅ－３、Ｅ－４、Ｅ－５、Ｅ－６、Ｅ－７、Ｅ－９、Ｅ－１０、Ｅ－１１、Ｅ－１２、Ｅ－１４、Ｅ－１５、Ｅ－１６、Ｅ－１７、Ｅ－１８、Ｅ－１９、Ｅ－２０、Ｅ－２１、Ｅ－２２、Ｅ－２３、Ｅ－２４、Ｅ－２５、Ｅ－２６、Ｅ－２７、Ｅ－２８、Ｅ－２９、Ｅ－３０、Ｅ－３１、Ｅ－３２、Ｅ－３３、Ｅ－３４、Ｅ－３５、Ｅ－３６、Ｅ－３７、Ｅ－３８、Ｅ－３９、Ｅ－４０、Ｅ－４１、Ｅ－４２、Ｅ－４３、Ｅ－４４、Ｅ－４５、Ｅ－４６、Ｅ－４７、Ｅ－４８、Ｅ－４９、Ｅ－５０、Ｅ－５１、Ｅ－５２、Ｅ－５３、Ｅ－５４、Ｅ－５５、Ｅ－５７、Ｅ－５８、Ｅ－５９、Ｅ－６０、Ｅ－６１、Ｅ－６４、Ｅ－６５、Ｅ－６６、Ｅ－６７、Ｅ－６８、Ｅ－６９、Ｅ－７０、Ｅ－７５、Ｅ－７６、Ｅ－７７、Ｅ－７８、Ｅ－８０、Ｅ－８１、Ｅ－８２、Ｅ－８３、Ｅ－８４、Ｅ－８５、Ｅ－８６、Ｅ－８７、Ｅ－８８、Ｅ－８９、Ｅ－９０、Ｅ－９１、Ｅ－９２、Ｅ－９４、Ｅ－９５、Ｅ－９６、Ｅ－９７、Ｅ－９８、Ｅ－９９、Ｅ－１００、Ｅ－１０１、Ｅ－１０３、Ｅ－１０４、Ｅ－１０５、Ｅ－１０８、Ｅ－１０９、Ｅ－１１０、Ｅ－１１１、Ｅ－１１２、Ｅ－１１３、Ｅ－１１４、Ｅ－１１５、Ｅ－１１６、Ｅ－１１７、Ｅ－１１８、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－３、Ｆ－４、Ｆ－５、Ｆ－６、Ｆ－７、Ｆ－８、Ｆ－９、Ｆ－１１、Ｆ－１２、Ｆ－１３。

【0274】

実施例Ｂ８：マイコスファエレラアラキジス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）（セルコスポラ アラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ））／液体培地（早期斑点病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４～５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。

【0275】

以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、２０ｐｐｍで、マイコスファエレラアラキジス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ－１、Ｅ－２、Ｅ－３、Ｅ－４、Ｅ－５、Ｅ－６、Ｅ－７、Ｅ－９、Ｅ－１０、Ｅ－１１、Ｅ－１２、Ｅ－１４、Ｅ－１５、Ｅ－１６、Ｅ－１７、Ｅ－１８、Ｅ－１９、Ｅ－２０、Ｅ－２１、Ｅ－２２、Ｅ－２３、Ｅ－２４、Ｅ－２５、Ｅ－２６、Ｅ－２７、Ｅ－２８、Ｅ－２９、Ｅ－３０、Ｅ－３１、Ｅ－３２、Ｅ－３３、Ｅ－３４、Ｅ－３５、Ｅ－３６、Ｅ－３７、Ｅ－３８、Ｅ－３９、Ｅ－４０、Ｅ－４１、Ｅ－４２、Ｅ－４３、Ｅ－４４、Ｅ－４５、Ｅ－４６、Ｅ－４７、Ｅ－４８、Ｅ－４９、Ｅ－５０、Ｅ－５１、Ｅ－５２、Ｅ－５３、Ｅ－５４、Ｅ－５５、Ｅ－５７、Ｅ－５８、Ｅ－５９、Ｅ－６０、Ｅ－６１、Ｅ－６４、Ｅ－６５、Ｅ－６６、Ｅ－６７、Ｅ－６８、Ｅ－６９、Ｅ－７０、Ｅ－７５、Ｅ－７６、Ｅ－７７、Ｅ－７８、Ｅ－８０、Ｅ－８１、Ｅ－８２、Ｅ－８３、Ｅ－８４、Ｅ－８５、Ｅ－８６、Ｅ－８７、Ｅ－８８、Ｅ－９０、Ｅ－９１、Ｅ－９２、Ｅ－９４、Ｅ－９５、Ｅ－９６、Ｅ－９７、Ｅ－９８、Ｅ－９９、Ｅ－１００、Ｅ－１０１、Ｅ－１０３、Ｅ－１０４、Ｅ－１０５、Ｅ－１０８、Ｅ－１０９、Ｅ－１１０、Ｅ－１１１、Ｅ－１１２、Ｅ－１１３、Ｅ－１１４、Ｅ－１１５、Ｅ－１１６、Ｅ－１１７、Ｅ－１１８、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－３、Ｆ－４、Ｆ－５、Ｆ－６、Ｆ－７、Ｆ－８、Ｆ－９、Ｆ－１０、Ｆ－１１、Ｆ－１２、Ｆ－１３。

【0276】

実施例Ｂ９：ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）／ダイズ／予防的（ダイズさび病）
ダイズの葉片をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、テスト溶液を噴霧する。乾燥の後、葉片に、真菌の胞子懸濁液を播種する。適切なインキュベーションの後、化合物の活性を、予防的殺菌・殺カビ活性として約１２ｄｐｉ（播種後の日数）で評価する。

【0277】

以下の化合物が、甚大な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下において比較した場合に、２００ｐｐｍで、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした。
Ｅ－１、Ｅ－５、Ｅ－１１、Ｅ－２６、Ｅ－２９、Ｅ－３１、Ｅ－３２、Ｅ－３６、Ｅ－３８、Ｅ－４０、Ｅ－４１、Ｅ－４２、Ｅ－４４、Ｅ－４５、Ｅ－４６、Ｅ－４８、Ｅ－５４、Ｅ－６０、Ｅ－６６、Ｅ－６７、Ｅ－６８、Ｅ－６９、Ｅ－７０、Ｅ－７５、Ｅ－７８、Ｅ－８３、Ｅ－８８、Ｅ－９０、Ｅ－９２、Ｅ－９４、Ｅ－９５、Ｅ－９６、Ｅ－１００、Ｅ－１０１、Ｅ－１０４、Ｅ－１０５、Ｅ－１１０、Ｅ－１１１、Ｅ－１１２、Ｅ－１１３、Ｅ－１１４、Ｅ－１１５、Ｅ－１１８、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－３、Ｆ－４、Ｆ－５、Ｆ－６、Ｆ－７、Ｆ－８

【0278】

以下の化合物が、甚大な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下において比較した場合に、２００ｐｐｍで、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の少なくとも５０％の防除をもたらした。
Ｅ－１、Ｅ－２、Ｅ－３、Ｅ－４、Ｅ－５、Ｅ－７、Ｅ－１１、Ｅ－２０、Ｅ－２６、Ｅ－２７、Ｅ－２９、Ｅ－３０、Ｅ－３１、Ｅ－３２、Ｅ－３５、Ｅ－３６、Ｅ－３７、Ｅ－３８、Ｅ－４０、Ｅ－４１、Ｅ－４２、Ｅ－４４、Ｅ－４５、Ｅ－４６、Ｅ－４７、Ｅ－４８、Ｅ－５０、Ｅ－５１、Ｅ－５２、Ｅ－５４、Ｅ－５７、Ｅ－５８、Ｅ－５９、Ｅ－６０、Ｅ－６１、Ｅ－６４、Ｅ－６６、Ｅ－６７、Ｅ－６８、Ｅ－６９、Ｅ－７０、Ｅ－７５、Ｅ－７７、Ｅ－７８、Ｅ－８０、Ｅ－８１、Ｅ－８２、Ｅ－８３、Ｅ－８４、Ｅ－８５、Ｅ－８７、Ｅ－８８、Ｅ－８９、Ｅ－９０、Ｅ－９１、Ｅ－９２、Ｅ－９４、Ｅ－９５、Ｅ－９６、Ｅ－９７、Ｅ－９８、Ｅ－９９、Ｅ－１００、Ｅ－１０１、Ｅ－１０３、Ｅ－１０４、Ｅ－１０５、Ｅ－１１０、Ｅ－１１１、Ｅ－１１２、Ｅ－１１３、Ｅ－１１４、Ｅ－１１５、Ｅ－１１８、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－３、Ｆ－４、Ｆ－５、Ｆ－６、Ｆ－７、Ｆ－８

【0279】

実施例Ｂ１０：フィトフトラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）／トマト／葉片予防的（疫病）
トマトの葉片をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の水寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉片に、適用から１日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉片を１６℃及び７５％ ｒｈで、２４時間の暗闇、これに続く、１２時間の明かり／１２時間の暗闇の光環境下に、人工気候室中においてインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉片において現れる場合（適用から５～７日後）、化合物の活性を未処理のものと比した病害の防除割合として評価する。

【0280】

以下の化合物が、甚大な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下において比較した場合に、２００ｐｐｍで、フィトフトラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした。
Ｅ－１、Ｅ－３、Ｅ－４、Ｅ－５、Ｅ－６、Ｅ－７、Ｅ－１２、Ｅ－１８、Ｅ－１９、Ｅ－２０、Ｅ－２１、Ｅ－２２、Ｅ－２３、Ｅ－２４、Ｅ－２５、Ｅ－２６、Ｅ－２９、Ｅ－３０、Ｅ－３１、Ｅ－３２、Ｅ－３４、Ｅ－３５、Ｅ－３６、Ｅ－３８、Ｅ－３９、Ｅ－４０、Ｅ－４３、Ｅ－４４、Ｅ－４５、Ｅ－４６、Ｅ－４７、Ｅ－４８、Ｅ－４９、Ｅ－５０、Ｅ－５２、Ｅ－５３、Ｅ－５４、Ｅ－５７、Ｅ－５８、Ｅ－５９、Ｅ－６０、Ｅ－６１、Ｅ－６７、Ｅ－７０、Ｅ－７６、Ｅ－７８、Ｅ－８０、Ｅ－８１、Ｅ－８２、Ｅ－８３、Ｅ－８７、Ｅ－８８、Ｅ－９０、Ｅ－９２、Ｅ－９４、Ｅ－９５、Ｅ－９６、Ｅ－９７、Ｅ－９８、Ｅ－９９、Ｅ－１００、Ｅ－１０１、Ｅ－１０３、Ｅ－１１０、Ｅ－１１３、Ｅ－１１４、Ｅ－１１６、Ｅ－１１８、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－４、Ｆ－５、Ｆ－６、Ｆ－８、Ｆ－９、Ｆ－１０、Ｆ－１１、Ｆ－１２、Ｆ－１３

【0281】

実施例Ｂ１１：プラズモパラ ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）／ブドウ／葉片予防的（疫病）
ブドウの葉片をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の水寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉片に、適用から１日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉片を、１９℃及び８０％ ｒｈで、１２時間の明かり／１２時間の暗闇の光環境下に、人工気候室中においてインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉片において現れる場合（適用から６～８日後）、化合物の活性を未処理のものと比した病害の防除割合として評価する。

【0282】

以下の化合物が、甚大な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下において比較した場合に、２００ｐｐｍで、プラズモパラ ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした。
Ｅ－１、Ｅ－２、Ｅ－３、Ｅ－５、Ｅ－６、Ｅ－７、Ｅ－１１、Ｅ－１２、Ｅ－１８、Ｅ－１９、Ｅ－２０、Ｅ－２１、Ｅ－２３、Ｅ－２４、Ｅ－２５、Ｅ－２６、Ｅ－２７、Ｅ－２８、Ｅ－２９、Ｅ－３０、Ｅ－３１、Ｅ－３２、Ｅ－３３、Ｅ－３４、Ｅ－３５、Ｅ－３６、Ｅ－３７、Ｅ－３８、Ｅ－３９、Ｅ－４０、Ｅ－４１、Ｅ－４２、Ｅ－４３、Ｅ－４４、Ｅ－４５、Ｅ－４６、Ｅ－４７、Ｅ－４８、Ｅ－４９、Ｅ－５０、Ｅ－５１、Ｅ－５２、Ｅ－５３、Ｅ－５４、Ｅ－５７、Ｅ－５８、Ｅ－５９、Ｅ－６０、Ｅ－６１、Ｅ－６４、Ｅ－６５、Ｅ－６６、Ｅ－６７、Ｅ－６８、Ｅ－６９、Ｅ－７０、Ｅ－７５、Ｅ－７６、Ｅ－７７、Ｅ－７８、Ｅ－８０、Ｅ－８１、Ｅ－８２、Ｅ－８３、Ｅ－８４、Ｅ－８５、Ｅ－８７、Ｅ－８８、Ｅ－８９、Ｅ－９０、Ｅ－９２、Ｅ－９４、Ｅ－９５、Ｅ－９６、Ｅ－９８、Ｅ－９９、Ｅ－１００、Ｅ－１０１、Ｅ－１０３、Ｅ－１０５、Ｅ－１０６、Ｅ－１０９、Ｅ－１１０、Ｅ－１１１、Ｅ－１１２、Ｅ－１１３、Ｅ－１１４、Ｅ－１１６、Ｅ－１１７、Ｅ－１１８、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－３、Ｆ－４、Ｆ－５、Ｆ－６、Ｆ－７、Ｆ－８、Ｆ－９、Ｆ－１０、Ｆ－１１、Ｆ－１２、Ｆ－１３

【0283】

実施例Ｂ１２：プッシニア レコンディタｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／葉片治療的（赤さび病）
コムギの葉の断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置く。葉の断片に真菌の胞子懸濁液を播種する。プレートは、暗中に、１９℃及び７５％ ｒｈで保管する。水中に希釈した配合したテスト化合物を播種の１日後に適用する。葉の断片を、１９℃及び７５％ ｒｈで、１２時間の明かり／１２時間の暗闇の光環境下に、人工気候室中においてインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉の断片において現れる場合（適用から６～８日後）、化合物の活性を未処理のものと比した病害の防除割合として評価する。

【0284】

以下の化合物が、甚大な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下において比較した場合に、２００ｐｐｍで、プッシニア レコンディタｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした。
Ｅ－５、Ｅ－７、Ｅ－１１、Ｅ－１５、Ｅ－１６、Ｅ－１７、Ｅ－１８、Ｅ－２０、Ｅ－２１、Ｅ－２３、Ｅ－２４、Ｅ－２５、Ｅ－２６、Ｅ－２７、Ｅ－２８、Ｅ－２９、Ｅ－３０、Ｅ－３１、Ｅ－３２、Ｅ－３５、Ｅ－３６、Ｅ－３７、Ｅ－３８、Ｅ－３９、Ｅ－４０、Ｅ－４１、Ｅ－４２、Ｅ－４３、Ｅ－４５、Ｅ－４６、Ｅ－４７、Ｅ－４８、Ｅ－４９、Ｅ－５１、Ｅ－５７、Ｅ－５８、Ｅ－６０、Ｅ－６４、Ｅ－６５、Ｅ－６６、Ｅ－６７、Ｅ－６８、Ｅ－６９、Ｅ－７０、Ｅ－７７、Ｅ－８０、Ｅ－８２、Ｅ－８８、Ｅ－９０、Ｅ－９２、Ｅ－９４、Ｅ－９５、Ｅ－９６、Ｅ－９９、Ｅ－１０１、Ｅ－１０３、Ｅ－１１０、Ｅ－１１２、Ｅ－１１４、Ｅ－１１５、Ｅ－１１６、Ｅ－１１７、Ｅ－１１８、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－３、Ｆ－４、Ｆ－５、Ｆ－６、Ｆ－７、Ｆ－８、Ｆ－９、Ｆ－１１、Ｆ－１２、Ｆ－１３

【0285】

実施例Ｂ１３：プッシニア レコンディタｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／葉片予防的（赤さび病）
コムギの葉の断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉片に、適用から１日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉の断片を、１９℃及び７５％ ｒｈで、１２時間の明かり／１２時間の暗闇の光環境下に、人工気候室中においてインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉の断片において現れる場合（適用から７～９日後）、化合物の活性を未処理のものと比した病害の防除割合として評価する。

【0286】

以下の化合物が、甚大な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下において比較した場合に、２００ｐｐｍで、プッシニア レコンディタｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした。
Ｅ－１、Ｅ－２、Ｅ－３、Ｅ－４、Ｅ－５、Ｅ－６、Ｅ－７、Ｅ－１１、Ｅ－１２、Ｅ－１５、Ｅ－１６、Ｅ－１７、Ｅ－１８、Ｅ－１９、Ｅ－２０、Ｅ－２１、Ｅ－２２、Ｅ－２３、Ｅ－２４、Ｅ－２５、Ｅ－２６、Ｅ－２７、Ｅ－２８、Ｅ－２９、Ｅ－３０、Ｅ－３１、Ｅ－３２、Ｅ－３３、Ｅ－３４、Ｅ－３５、Ｅ－３６、Ｅ－３７、Ｅ－３８、Ｅ－３９、Ｅ－４０、Ｅ－４１、Ｅ－４２、Ｅ－４３、Ｅ－４４、Ｅ－４５、Ｅ－４６、Ｅ－４７、Ｅ－４８、Ｅ－４９、Ｅ－５０、Ｅ－５１、Ｅ－５２、Ｅ－５３、Ｅ－５４、Ｅ－５５、Ｅ－５７、Ｅ－５８、Ｅ－５９、Ｅ－６０、Ｅ－６１、Ｅ－６５、Ｅ－６６、Ｅ－６７、Ｅ－６８、Ｅ－６９、Ｅ－７０、Ｅ－７５、Ｅ－７６、Ｅ－７７、Ｅ－７８、Ｅ－８０、Ｅ－８１、Ｅ－８２、Ｅ－８３、Ｅ－８４、Ｅ－８５、Ｅ－８６、Ｅ－８７、Ｅ－８８、Ｅ－８９、Ｅ－９０、Ｅ－９１、Ｅ－９２、Ｅ－９４、Ｅ－９５、Ｅ－９６、Ｅ－９７、Ｅ－９８、Ｅ－９９、Ｅ－１００、Ｅ－１０１、Ｅ－１０３、Ｅ－１０４、Ｅ－１０５、Ｅ－１０６、Ｅ－１０７、Ｅ－１０８、Ｅ－１０９、Ｅ－１１０、Ｅ－１１３、Ｅ－１１４、Ｅ－１１５、Ｅ－１１６、Ｅ－１１７、Ｅ－１１８、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－３、Ｆ－４、Ｆ－５、Ｆ－６、Ｆ－７、Ｆ－８、Ｆ－９、Ｆ－１０、Ｆ－１１、Ｆ－１２、Ｆ－１３

【0287】

実施例Ｂ１４：マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）（イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））／イネ／葉片治療（稲熱病）
イネ葉片（ｃｖ．Ｂａｌｌｉｌａ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から２日後に、葉片を真菌の胞子懸濁液で播種する。気候室中において、２４時間の暗闇、これに続く、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、２２℃及び８０％の相対湿度で播種した葉片をインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉片に現れた時点で（適用から５～７日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。

【0288】

以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、２００ｐｐｍで、マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ－１、Ｅ－２、Ｅ－５、Ｅ－６、Ｅ－７、Ｅ－１０、Ｅ－１１、Ｅ－１２、Ｅ－１８、Ｅ－１９、Ｅ－２０、Ｅ－２４、Ｅ－２５、Ｅ－２６、Ｅ－２７、Ｅ－２９、Ｅ－３０、Ｅ－３１、Ｅ－３２、Ｅ－３４、Ｅ－３５、Ｅ－３６、Ｅ－３８、Ｅ－３９、Ｅ－４０、Ｅ－４１、Ｅ－４２、Ｅ－４３、Ｅ－４４、Ｅ－４５、Ｅ－４６、Ｅ－４７、Ｅ－４９、Ｅ－５０、Ｅ－５１、Ｅ－５２、Ｅ－５３、Ｅ－５７、Ｅ－５８、Ｅ－５９、Ｅ－６０、Ｅ－６１、Ｅ－６４、Ｅ－６５、Ｅ－６８、Ｅ－６９、Ｅ－７０、Ｅ－７６、Ｅ－７８、Ｅ－８０、Ｅ－８１、Ｅ－８２、Ｅ－８３、Ｅ－８５、Ｅ－８６、Ｅ－８８、Ｅ－９０、Ｅ－９２、Ｅ－９８、Ｅ－９９、Ｅ－１００、Ｅ－１０３、Ｅ－１０４、Ｅ－１０５、Ｅ－１１０、Ｅ－１１２、Ｅ－１１３、Ｅ－１１４、Ｅ－１１８、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－３、Ｆ－４、Ｆ－５、Ｆ－６、Ｆ－７、Ｆ－１０、Ｆ－１１、Ｆ－１２、Ｆ－１３。

【0289】

実施例Ｂ１５：ピレノホラ テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）／オオムギ／葉片予防的（網斑病）
オオムギ葉の断片（ｃｖ．Ｈａｓｓｏ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から２日後に、葉の断片に真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉の断片を、２０℃及び６５％ ｒｈで、１２時間の明かり／１２時間の暗闇の光環境下に、人工気候室中においてインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉の断片に現れる場合（適用から５～７日後）、化合物の活性を未処理のものと比した病害の防除として評価する。

【0290】

以下の化合物が、甚大な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下において比較した場合に、２００ｐｐｍで、ピレノホラ テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした。
Ｅ－１、Ｅ－２、Ｅ－１２、Ｅ－３４、Ｅ－３６、Ｅ－３８、Ｅ－３９、Ｅ－４２、Ｅ－４４、Ｅ－４５、Ｅ－５４、Ｅ－６７、Ｅ－７０、Ｅ－７５、Ｅ－７８、Ｅ－８１、Ｅ－８２、Ｅ－８３、Ｅ－８９、Ｅ－１０５、Ｅ－１０８、Ｅ－１０９、Ｅ－１１２、Ｅ－１１４、Ｅ－１１８、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－４、Ｆ－５、Ｆ－７、Ｆ－１０、Ｆ－１１、Ｆ－１２、Ｆ－１３

【0291】

実施例Ｂ１６：ピシウムウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）／液体培地（実生の立枯れ）
新たに培養した液体培地の真菌の菌糸体断片及び卵胞子を、栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌性菌糸体／胞子混合物を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用の２～３日後に、測光法で増殖の阻害を測定する。

【0292】

以下の化合物が、甚大な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下において比較した場合に、２０ｐｐｍで、ピシウムウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした。
Ｅ－５、Ｅ－７、Ｅ－２１、Ｅ－６８、Ｅ－８０、Ｅ－９２、Ｅ－１０３、Ｆ－９

【0293】

実施例Ｂ１７：タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（イネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））／液体培地（根腐れ病、立枯病）
新たに培養した液体培地の真菌の菌糸体断片を、栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌性材料を含む栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用の３～４日後に、測光法で増殖の阻害を測定する。

【0294】

以下の化合物が、甚大な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下において比較した場合に、２０ｐｐｍで、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした。
Ｅ－２３、Ｅ－２４、Ｅ－３０、Ｅ－３１、Ｅ－３２、Ｅ－３４、Ｅ－３５、Ｅ－３６、Ｅ－３８、Ｅ－３９、Ｅ－４０、Ｅ－４１、Ｅ－４２、Ｅ－４３、Ｅ－４４、Ｅ－４５、Ｅ－４６、Ｅ－４８、Ｅ－５０、Ｅ－５２、Ｅ－５３、Ｅ－５７、Ｅ－５８、Ｅ－５９、Ｅ－６０、Ｅ－６５、Ｅ－６７、Ｅ－６８、Ｅ－６９、Ｅ－９８、Ｅ－１０１

【0295】

実施例Ｂ１８：スクレロチニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）／液体培養（菌核病）
真菌の新たに成長された液体培養物の菌糸断片を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌材料を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３～４日後に、成長の阻害を測光法により計測する。

【0296】

以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、２０ｐｐｍで、スクレロチニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ－１８、Ｅ－１９、Ｅ－２０、Ｅ－２３、Ｅ－２４、Ｅ－３６、Ｅ－６７、Ｅ－６８、Ｅ－６９、Ｅ－１１７、Ｆ－３、Ｆ－７。

【0297】

実施例Ｂ１９：コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））／液体培養（コムギ葉枯病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４～５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。

【0298】

以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、２０ｐｐｍで、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ－１、Ｅ－２、Ｅ－３、Ｅ－４、Ｅ－５、Ｅ－６、Ｅ－７、Ｅ－９、Ｅ－１０、Ｅ－１１、Ｅ－１２、Ｅ－１４、Ｅ－１５、Ｅ－１６、Ｅ－１７、Ｅ－１８、Ｅ－１９、Ｅ－２０、Ｅ－２１、Ｅ－２２、Ｅ－２３、Ｅ－２４、Ｅ－２５、Ｅ－２６、Ｅ－２７、Ｅ－２８、Ｅ－２９、Ｅ－３０、Ｅ－３１、Ｅ－３２、Ｅ－３３、Ｅ－３４、Ｅ－３５、Ｅ－３６、Ｅ－３７、Ｅ－３８、Ｅ－３９、Ｅ－４０、Ｅ－４１、Ｅ－４２、Ｅ－４３、Ｅ－４４、Ｅ－４５、Ｅ－４６、Ｅ－４７、Ｅ－４８、Ｅ－４９、Ｅ－５０、Ｅ－５１、Ｅ－５２、Ｅ－５３、Ｅ－５４、Ｅ－５５、Ｅ－５７、Ｅ－５８、Ｅ－５９、Ｅ－６０、Ｅ－６１、Ｅ－６４、Ｅ－６５、Ｅ－６６、Ｅ－６７、Ｅ－６８、Ｅ－６９、Ｅ－７０、Ｅ－７５、Ｅ－７６、Ｅ－７７、Ｅ－７８、Ｅ－８０、Ｅ－８１、Ｅ－８２、Ｅ－８３、Ｅ－８４、Ｅ－８５、Ｅ－８６、Ｅ－８７、Ｅ－８８、Ｅ－８９、Ｅ－９０、Ｅ－９１、Ｅ－９２、Ｅ－９４、Ｅ－９５、Ｅ－９６、Ｅ－９７、Ｅ－９８、Ｅ－９９、Ｅ－１００、Ｅ－１０１、Ｅ－１０３、Ｅ－１０４、Ｅ－１０５、Ｅ－１０７、Ｅ－１０８、Ｅ－１０９、Ｅ－１１０、Ｅ－１１３、Ｅ－１１４、Ｅ－１１５、Ｅ－１１６、Ｅ－１１７、Ｅ－１１８、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－３、Ｆ－４、Ｆ－５、Ｆ－６、Ｆ－７、Ｆ－８、Ｆ－９、Ｆ－１０、Ｆ－１１、Ｆ－１２、Ｆ－１３。

【0299】

比較データ：
本発明の化合物Ｅ－１５、Ｅ－４０、Ｅ－４２、Ｅ－７０、Ｅ－９２、Ｅ－１０５、Ｆ－８、Ｆ－９の生物学的活性を基準化合物Ｘ－１と比較する。基準化合物Ｘ－１は、欧州特許第０ ２１２ ８５９号明細書の第１３ページに化合物番号１４０として、特定的に開示されている。

【0300】

データを、上記のとおり、Ｇ．ラゲナリウム（Ｇ．ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（実施例Ｂ３）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（予防的）（実施例Ｂ１３）、Ｐ．テレス（Ｐ．ｔｅｒｅｓ）（実施例Ｂ１５）及びコムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（実施例Ｂ１９）に対する生物学的テストに係る各化合物の病害の防除割合として提示する。各生物学的テストのテスト量は以下の表Ｃ１に詳細に記載されている。

【0301】

【表8-1】

【表8-2】

【0302】

実施例Ｄ：比較光安定性データ
本発明の化合物Ｅ－４０、Ｅ－４１、Ｅ－４２、Ｅ－４４、Ｅ－６７、Ｅ－６８、Ｅ－７０、Ｅ－８８、Ｅ－９０、Ｅ－９２、Ｅ－１０１及びＥ－１０５の光安定性データを、基準化合物Ｘ－１と比較する。

【0303】

表Ｄ１中の各化合物の光安定性データを計測するためのテスト方法は、以下に特定的に記載するとおりである。光安定性アッセイの目的は、光安定性の比較が可能である厳密に制御された再現可能な環境における個々のテスト化合物の安定性を測定することである。

【0304】

方法：化合物をメタノール（ＨＰＬＣグレード）中に溶解して、１ｇ／Ｌのストック溶液を得た。化合物のストック溶液（２μｌ）を３Ｄプリントしたホルダ中の顕微鏡用のスライドガラス上に点状に置き、Ａｔｌａｓ Ｓｕｎｔｅｓｔに入れた。Ｓｕｎｔｅｓｔのスペクトル出力パワーを、とても明るいイギリスの夏の日における、典型的な１日の最大（正午）照射レベルと考えられる７５０Ｗ／ｍ²に設定した。特定の時点で、スライドガラスをＳｕｎｔｅｓｔから取り出し、４Ｄバイアル中に入れた。次いで、５０：４０：１０Ｈ₂Ｏ：ＭｅＣＮ：ＴＨＦで形成した洗浄溶剤（１ｍＬ）をバイアルに加え、回転混合した（ｗｈｉｒｌｉｍｉｘｅｄ）。次いで、得られた溶液からサブサンプルを、分析のためにＨＰＬＣバイアルに採った。発光ダイオードアレイを有するＷａｔｅｒｓ製ＵＰＬＣシステムを、Ｗａｔｅｒｓ製逆相カラム（ＢＥＨ Ｃ１８、１００×２．１ｍｍ×１．７μｍ）及びアセトニトリル（ＨＰＬＣグレード）酸性化水（０．２％ギ酸）移動相と共に、０．６ｍＬ／ｍｉｎの流量で用いた。ピークの検出を最適な波長で行い、ピーク面積を定量化のために用いた。

【0305】

テスト化合物に起因するピーク面積の初期及びその後の計測を用いて、３時間での％親種残留を得た。

【0306】

【表9-1】

【表9-2】

【0307】

実施例Ｅ：ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）に対する比較生物学的活性（ダイズさび病）：
本発明の化合物Ｅ－４０、Ｅ－９２、Ｅ－１０５、Ｆ－２及びＦ－６の生物学的活性を基準化合物Ｘ－１、Ｘ－２及びＸ－３と比較する。基準化合物Ｘ－１は、欧州特許第０２１２８５９号明細書の第１３ページにおいて化合物１４０として特定的に開示されており、及び、基準化合物Ｘ－３は国際公開第０１／００５６２号の第６１ページにおいて化合物１－９１として特定的に開示されている。

【0308】

方法：ダイズの葉片をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、テスト溶液を噴霧する。乾燥の後、葉片に、真菌の胞子懸濁液を播種する。適切なインキュベーションの後、化合物の活性を、予防的殺菌・殺カビ活性として約１２ｄｐｉ（播種後の日数）で評価する。

【0309】

データは、以下において表Ｅ１に記載されている生物学的テスト及びテスト量に係る各化合物の病害の防除割合として表されている。

【0310】

【表10-1】

【表10-2】