特許 7522124 イソシアネートおよびアミンから作られる分散剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-07-16

(45)【発行日】2024-07-24

(54)【発明の名称】イソシアネートおよびアミンから作られる分散剤

(51)【国際特許分類】

   C09K 23/52 20220101AFI20240717BHJP

   C08G 18/28 20060101ALI20240717BHJP

   C08G 18/50 20060101ALI20240717BHJP

   C08G 18/78 20060101ALI20240717BHJP

【ＦＩ】

C09K23/52

C08G18/28 065

C08G18/50 021

C08G18/78 075

【請求項の数】 15

(21)【出願番号】P 2021552825

(86)(22)【出願日】2020-03-03

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2022-05-10

(86)【国際出願番号】 US2020020789

(87)【国際公開番号】W WO2020185450

(87)【国際公開日】2020-09-17

【審査請求日】2023-02-09

(31)【優先権主張番号】62/817,001

(32)【優先日】2019-03-12

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(73)【特許権者】

【識別番号】505318547

【氏名又は名称】ハンツマン ペトロケミカル エルエルシー

【氏名又は名称原語表記】Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ ＬＬＣ

(74)【代理人】

【識別番号】110000741

【氏名又は名称】弁理士法人小田島特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】グリグスビー，ジュニア，ロバート・アリソン

(72)【発明者】

【氏名】ファン，シアオフア

(72)【発明者】

【氏名】チャンピオン，ドナルド・ヒュー

【審査官】牟田 博一

(56)【参考文献】

【文献】特表２００５－５３８１９２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１２－５３０１６２（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２００９／０８０４６５（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０９Ｋ２３／

Ｃ０９Ｄ

Ｃ０８Ｇ１８／

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

（ｉ）イソシアネートプレポリマーを実質的に含まない液体イソシアネート化合物であって、イソシアヌレート、イミノオキサジアジン、ウレトジオン、アロファント（ａｌｌｏｐｈａｎｔ）およびそれらの組み合わせからなる群から選択される官能基を含んでなる液体ポリイソシアネート化合物；および
（ｉｉ）ポリオキシアルキレンモノアミン
の反応から得られるビウレット基を実質的に含まない分散剤。

【請求項2】

官能基がウレトジオン基である請求項１に記載の分散剤。

【請求項3】

ポリオキシアルキレンモノアミンが、式

【化1】

（式中、Ｒ₁は水素、Ｃ₁からＣ₂₀アルキル基、または任意に１もしくは複数のＣ₁からＣ₁₀アルキル基で置換されたＣ₆アリール基であり；ｗ，ｘ，およびｙはそれぞれ独立して０から１００の整数であるが、ただしｗ＋ｘ＋ｙは２より大きく；ｄは０または１であり；そしてＲ_bはＣ₁からＣ₁₀アルキレン基である）
を有する化合物である請求項１に記載の分散剤。

【請求項4】

ポリオキシアルキレンモノアミンが、式

【化2】

式中、Ｒはメチルであり、そしてａおよびｂはモノアミン中のＰＯ／ＥＯの比が
９／１から１／１１の範囲であるような整数である
を有するポリオキシアルキレンモノアミンである請求項1に記載の分散剤。

【請求項5】

請求項１に記載の分散剤、粒状固体および有機媒体を含んでなる組成物。

【請求項6】

有機媒体が極性有機媒体である請求項５に記載の組成物。

【請求項7】

有機媒体が非極性有機媒体である請求項５に記載の組成物。

【請求項8】

粒状固体が顔料である請求項５に記載の組成物。

【請求項9】

組成物がさらに結合剤を含んでなる請求項５に記載の組成物。

【請求項10】

コーティングが粒状固体上に配置され、ここで前記コーティングが粒状固体上に配置されとは、前記粒状固体の周囲に配置されること、及び前記粒状固体の一部若しくは完全な被覆を包含し、そして前記コーティングが請求項１に記載の分散剤を含んでなる請求項５に記載の組成物。

【請求項11】

組成物が水性媒体を含んでなる請求項５に記載の組成物。

【請求項12】

粒状固体が顔料である請求項１１に記載の組成物。

【請求項13】

液体イソシアネート化合物およびポリオキシアルキレンアミンを接触させ、そして液体イソシアネート化合物およびポリオキシアルキレンアミンを反応させて、分散剤を形成することを含んでなり、
前記液体イソシアネート化合物は、イソシアネートプレポリマーを実質的に含まない液体イソシアネート化合物であって、イソシアヌレート、イミノオキサジアジン、ウレトジオン、アロファント（ａｌｌｏｐｈａｎｔ）およびそれらの組み合わせからなる群から選択される官能基を含んでなる液体ポリイソシアネート化合物であり；かつ
前記ポリオキシアルキレンアミンは、ポリオキシアルキレンモノアミンである
分散剤の形成方法。

【請求項14】

反応が周囲温度および／または触媒の不存在で行われる請求項１３に記載の方法。

【請求項15】

粒状固体を水性または有機媒体に分散する方法であって、前記水性または有機媒体は、請求項１に記載の有効量の分散剤を含み、前記粒状固体と分散剤を接触させることを含んでなる、方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

関連出願との関係
本出願は、引用により全開示を本明細書に編入する２０１９年３月１２日に出願された米国特許仮出願第６２／８１７，００１号明細書の利益を主張する。

【0002】

連邦政府により資金提供を受けた研究開発の記載
適用しない

【0003】

分野
本開示は一般に：液体イソシアネート化合物およびポリオキシアルキレンモノアミンの反応から得られる分散剤；分散剤の調製法；分散剤、粒状固体（ｐａｒｔｉｃｕｌａｔｅ
ｓｏｌｉｄ）および有機または水性媒体を含有する組成物；および分散剤をコーティングした粒状固体に関する。さらに本開示は、コーティング、インキ、トナー、プラスチック材料、エンジンオイル、コンクリート、洗剤、石膏ボード、油井掘削液、石油流出および農業用有効成分との関連で使用することができる組成物およびコーティングされた粒状固体を提供する。

【背景技術】

【0004】

背景
固体を水性または有機媒体に包含するためには、一般に高い機械力が必要である。この力は一般に周辺媒体による固体の湿潤性、およびこの媒体に関する親和性に大きく依存している。分散力を下げるためには、固体の包含を促進するために分散剤を使用することが通例である。このような分散剤は主に、アニオン性、カチオン性または非イオン性構造を有する表面－活性剤（界面活性剤）であり、そして固体に直接配置されるか、または比較的少量で液体媒体に加えることができる。固体分散物に必要なエネルギーは、このような界面活性剤の使用により有意に下げることができる。

【0005】

固体は分散後再凝集し、先に固体の分散に使用したエネルギーが無駄になることも知られている。この現象はロンドン／ファンデルワールス力により説明することができ、ここで固体は互いに十分に引き付けあっている。これらの引き付け力を克服するためには、前記界面活性剤の使用により影響を受けることができる吸収層を固体上に配置しなければならない。

【0006】

しかし界面活性剤による固体の分散中および後に、周囲媒体と固体粒子との間に相互作用が生じ、そして高濃度で存在している周囲媒体と引き換えに界面活性剤の離脱が起こる。この周囲媒体はほとんどの場合で安定な吸着層を形成することができず、分散した系の破壊を導く。この破壊は例えば粘度の上昇、光沢および／または色の濃さの喪失、および強化プラスチックの機械的強度の喪失により識別可能となる。

【0007】

固体の液体媒体への包含を促進する効果的分散剤の提供を目的とする多くの試みがなされ、例えば：
特許文献１は、（ａ）対称環式脂肪族、アララリファティック（ａｒａｌａｌｉｐｈａｔｉｃ）または芳香族ジイソシアネート、および（ｂ）モノ－またはジエーテルアミンの反応から形成される分散剤を開示し；
特許文献２は、（ａ）ポリイソシアネート、および（ｂ）２以上の第一級および／または第二級アミノ基を有するアミンの反応から形成される分散剤を開示し；
特許文献３は、（ａ）２．０から５の平均官能性を有するポリイソシアネート、（ｂ）
モノヒドロキシ化合物およびモノアミノー、モノカルボン酸化合物の混合物、および（ｃ）１個の塩基性窒素およびイソシアネート反応性基を含有する化合物の反応生成物を含んでなる分散剤を開示し；
特許文献４は、（ａ）１．７から２．５の平均官能性を有するポリイソシアネート、および以下の１もしくは複数（ｂ）一価ポリエーテルアルコール、（ｃ）一価アルコール、（ｄ）８８－２６０の分子量を有し、そして少なくとも１つの第三級アミンを含むアミン、および（ｅ）３２－５０００の数平均分子量を有し、そして少なくとも２つのイソシアネート－反応基を含む化合物、の反応から形成される分散剤を開示し；
特許文献５は、（ａ）ポリエポキシド、および（ｂ）脂肪族またはアララリファティック第一級アミンの反応、引き続いて修飾イソシアネートとの反応から形成される分散剤を開示し；そして
特許文献６は、（ａ）ポリイソシアネート、（ｂ）ポリエーテル鎖およびアミノ基を有する化合物、および（ｃ）Ｎ－（３－アミノプロピル）イミダゾール、ベンゾグアナミンまたはＮ－（２－アミノエチル)ピペラジンの少なくとも１つの反応から形成される分散剤を開示する。

【0008】

最新の分散剤は特定の用途には適しているかもしれないが、様々な液体媒体中に様々な固体を分散して、改善とまではいかなくてもそのような最新の分散剤を含む従来の組成物に比べて少なくとも同様な物理的および化学的特性を有する組成物を形成することができる別の分散剤の開発の必要性が存在する。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0009】

【文献】欧州特許第０１９８５１９号明細書

【文献】米国特許第４，７３５，９８４号明細書

【文献】米国特許第５，３９９，２９４号明細書

【文献】米国特許第５，９１０，５５６号明細書

【文献】米国特許第８，６５３，２２２号明細書

【文献】米国特許出願公開第２０１６／００８３５０２号明細書

【発明の概要】

【0010】

要約
本開示は一般に、ビウレット基を実質的に含まず、そしてイソシアネートプレポリマーを実質的に含まない液体イソシアネート化合物、およびポリオキシアルキレンアミンの反応から得られる分散剤を提供する。

【0011】

別の態様では、本開示の分散剤、粒状固体および水性または有機媒体を含む組成物を提供する。

【0012】

さらに別の態様では、粒状固体を本開示の分散剤と接触させることを含んでなる、粒状固体を水性または有機媒体に分散する方法を提供する。

【発明を実施するための形態】

【0013】

詳細な説明
本開示は一般に、ビウレット基を実質的に含まず、そして（ｉ）イソシアネートプレポリマーを実質的に含まない液体イソシアネート化合物；および(ii)ポリオキシアルキレンモノアミン、ポリオキシアルキレンジアミン、ポリオキシアルキレントリアミンおよびそれらの混合物からなる群から選択されるポリオキシアルキレンアミンの反応から得られる分散剤を対象とする。驚くことに本開示の分散剤は少なくとも：顔料を含む組成物の色の濃さおよび／または着色特性を改善し；組成物中の粒状固体の負荷を上げ；改善された明
るさおよび／または分散安定性を有する分散物を形成し；かつ／または周囲貯蔵条件および／または高温貯蔵条件下での低下した粘度および安定性を有する組成物を生成することができることが分かった。

【0014】

以下の用語は以下の意味を有する。

【0015】

用語「含んでなる」およびその派生語は、追加の構成要素、工程または手順が本明細書に開示されていてもいなくても、その存在を排除することを意図していない。いかなる疑いも避けるために、用語「含んでなる」の使用を通して本明細書で特許請求するすべての組成物は反対の記述がない限り、追加の任意の添加物、補助剤または化合物を含むことができる。対照的に本明細書に現れる用語「本質的に～からなる」は、続いて言及する範囲から他の構成要素、工程または手順を排除し、操作性に必須でないものを除き、そして用語「からなる」を使用する場合は、具体的に定義または列挙していない構成要素、工程または手順を排除する。用語「または」は特段の定めがない限り、個別に列挙した員ならびに任意の組み合わせを指す。

【0016】

本明細書で使用する冠詞「ａ」および「ａｎ」は、１または１より多く（すなわち少なくとも１）の冠詞の文法的対象物を指す。例として「アミン（ａｎ ａｍｉｎｅ）は、１つのアミンまたは１つより多くのアミンを意味する。「１つの態様では」、「１つの態様によれば」等の句は、一般にこの句に続く特定の機能、構造または特徴が本開示の少なくとも１つの態様に含まれ、そして本開示の１より多くの態様にも含まれることができることを意味する。重要なことは、そのような句が同じ態様を必ずしも指していない点である。明細書で構成要素または機能が含まれ得るか、または特徴を有することができる（ｍａｙ，ｃａｎ，ｃｏｕｌｄ，またはｍｉｇｈｔ）と言う場合、その特定の構成要素または機能が含まれる必要はなく、または有する必要はない。

【0017】

本明細書で使用する用語「約」は、値または範囲の変動性をある程度可能とすることができ、例えばそれは言及した値の、または言及した範囲の限界の１０％以内、５％内、または１％内であることができる。

【0018】

範囲の形式で表される値は、範囲の限界として明白に言及される数値的値のみならず、あたかも各数値的値および部分範囲が明白に言及されているかのようにその範囲に含まれる個別の数値または部分範囲の全ても含むと柔軟に解釈されるべきである。例えば１から６の範囲は、１から３または２から４または３から６等のような部分範囲、ならびにその範囲に入る具体的数値、例えば１，２，３，４，５および６を具体的に開示したと考えるべきである。これは範囲の広さにかかわらず適用する。

【0019】

用語「好適な」または「好ましくは」とは、特定の状況下で特定の利益をもたらすことができる態様を指す。しかし他の態様も同じか、または他の状況下で好適となり得る。さらに１もしくは複数の好適な態様という表現は、他の態様が有用ではないことを意味せず、そして本開示の範囲から他の態様を排除することを意図していない。

【0020】

用語「実質的に含まない」とは、組成物または化合物に物質的効果を持たない量で、特定の化合物または部分が存在する組成物または化合物を称する。幾つかの態様では、「実質的に含まない」とは、組成物または化合物の総重量に基づき２重量％未満、または１重量％未満、または０．５重量％未満、または０．１重量％未満、または０．０５重量％未満、またはさらに０．０１重量％未満の量で、組成物または化合物中に特定の化合物または部分が存在する組成物または化合物を指すか、または特定の化合物または部分がそれぞれ組成物または化合物に存在しないことを指す。

【0021】

置換基が左から右に書かれたそれらの通常の化学式により特定される場合、右から左に構造を書くことから得られる化学的に同一の置換基を等しく包含し、例えば－ＣＨ₂Ｏ－は－ＯＣＨ₂－と均等である。

【0022】

本明細書で使用する用語「水性媒体」は、必ずしもそれだけではないが、大部分が水、例えば少なくとも５０重量％の水、または少なくとも６０重量％の水、または少なくとも７０重量％の水、または少なくとも８０重量％の水、または少なくとも９０重量％の水、または少なくとも９５重量％の水、から成る液体媒体を指す。塩、共溶媒、バッファー等のような他の成分も存在してよい。

【0023】

用語「有機媒体」は、必ずしもそれだけではないが、大部分が１もしくは複数の有機溶媒、例えば少なくとも５０重量％の有機溶媒、または少なくとも６０重量％の有機溶媒、または少なくとも７０重量％の水、または少なくとも８０重量％の有機溶媒、または少なくとも９０重量％の有機溶媒、または少なくとも９５重量％の有機溶媒から成る液体媒体を指す。水、バッファー等のような他の成分も存在してよい。

【0024】

用語「脂肪族」は、置換もしくは非置換の直鎖、分岐および／または環状鎖配置の構成炭素原子を特徴とする有機化合物を指す。脂肪族化合物は化合物の分子構造の部分として芳香族環を含まない。本明細書で使用する用語「環式脂肪族」とは、閉環構造の炭素原子の配置を特徴とする有機化合物を指す。環式脂肪族化合物は化合物の分子構造の部分として芳香族環を含まない。したがって環式脂肪族化合物は脂肪族化合物の部分集合である。

【0025】

用語「任意の」（ｏｐｔｉｏｎａｌ）または「任意に」（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）とは、続いて記載する事象または状況が生じても生じなくてもよく、そして説明にはそのような事象または状況が起こる場合、および起こらない場合を含む。

【0026】

１つの態様によれば、分散剤は液体イソシアネート化合物およびポリオキシアルキレンアミンの反応から得ることができる。液体イソシアネート化合物は、モノイソシアネート化合物、ポリイソシアネート化合物またはそれらの混合物であることができる。用語「モノイソシアネート化合物」は、１つのイソシアネート基を有するイソシアネート化合物を表示することを意味する。用語「ポリイソシアネート化合物」は、２以上の反応性イソシアネート基を一本鎖分子に有するジイソシアネート、トリイソシアネート、テトライソシアネート等のようなイソシアネート化合物を表示することを意味する。

【0027】

１つの態様によれば、イソシアネート化合物はモノイソシアネート化合物である。別の態様では、モノイソシアネート化合物は脂肪族モノイソシアネート化合物、芳香族モノイソシアネート化合物またはそれらの混合物である。

【0028】

モノイソシアネート化合物の例には、限定するわけではないがメチルイソシアネート、エチルイソシアネート、ｎ－プロピルイソシアネート、イソプロピルイソシアネート、ｎ－ブチルイソシアネート，イソブチルイソシアネート，ｔｅｒｔ－ブチルイソシアネート，ｎ－ペンチルイソシアネート，ｎ－ヘキシルイソシアネート，シクロヘキシルイソシアネート，ω－クロロヘキサメチレンイソシアネート，ｎ－ヘプチルイソシアネート，ｎ－オクチルイソシアネート，イソ－オクチルイソシアネート，２－エチルヘキシルイソシアネート，２－ノルボルニルメチルイソシアネート，ノニルイソシアネート，２，３，４－トリメチルシクロヘキシルイソシアネート，３，３，５－トリメチルシクロヘキシルイソシアネート，デシルイソシアネート，ウンデシルイソシアネート，ドデシルイソシアネート，トリデシルイソシアネート，テトラデシルイソシアネート，ペンタデシルイソシアネート，ヘキサデシルイソシアネート，オクタデシルイソシアネート，ステアリルイソシアネート，３－ブトキシプロピルイソシアネート，３－（２－エチルヘキシルオキシ）－プ
ロピルイソシアネート，６－クロロヘキシルイソシアネートベンジルイソシアネート，フェニルイソシアネート，オルト－，メタ－，パラ－トリルイソシアネート，ジメチルフェニルイソシアネート（技術的混合物および個別異性体），４－ペンチルフェニルイソシアネート，４－シクロヘキシルフェニルイソシアネート，４－ドデシルフェニルイソシアネート，オルト－，メタ－，パラ－メトキシフェニルイソシアネート，クロロフェニルイソシアネート（２，３，４－異性体），異なるジクロロフェニルイソシアネート異性体、４－ニトロフェニルイソシアネート、３－トリフルオロメチルフェニルイソシアネート，１－ナフチルイソシアネートおよびそれらの混合物を含む。

【0029】

別の態様によれば、イソシアネート化合物は、一般式Ｒ_a－（ＮＣＯ）_z（式中、Ｒ_aは脂肪族または芳香族基であり、そしてｚは少なくとも２の整数である）を有するポリイソシアネート化合物である。すなわちポリイソシアネート化合物は、脂肪族ポリイソシアネート化合物、芳香族ポリイソシアネート化合物またはそれらの混合物であることができる。

【0030】

ポリイソシアネート化合物の非限定的例には、ヘキサメチレンジイソシアネート，オクタメチレンジイソシアネート，２，２’－，２，４’－および４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート，純粋または異性体混合物（例えば４，４’－ＭＤＩおよび最高６０重量％の２，２’－ＭＤＩおよび２，４’－ＭＤＩを含有する混合物），高分子メチレンジフェニルジイソシアネート，メタ－およびパラ－フェニレンジイソシアネート，トリレン－２，４－およびトリレン－２，６－ジイソシアネート（トルエンジイソシアネートとしても知られている），クロロフェニレン－２，４－ジイソシアネート、ナフチレン－１，５－ジイソシアネート，ジフェニレン－４，４′－ジイソシアネート，４，４′－ジイソシアネート－３，３′－ジメチル－ジフェニル，３－メチル－ジフェニルメタン－４，４′－ジイソシアネートおよびジフェニルエーテルジイソシアネート，シクロヘキサン－２，４－および－２，３－ジイソシアネート，１－メチルシクロヘキシル－２，４－および－２，６－ジイソシアネート，ビス－（イソシアナトシクロヘキシル）メタン（例えば４，４′－ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン（Ｈ１２ＭＤＩ）），２，４，６－トリイソシアナトトルエンおよび２，４，４－トリイソシアナトジフェニルエーテル，イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ），ブチレンジイソシアネート，トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート，イソシアナトメチル－１，８－オクタンジイソシアネート，テトラメチルキシレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ），１，４－シクロヘキサンジイソシアネート（ＣＤＩ），トルイジンジイソシアネート（ＴＯＤＩ）およびそれらの任意の組み合わせを含む。

【0031】

別の態様によれば、イソシアネート化合物はイソシアヌレート、イミノオキサジアジン、ウレトジオン（ｕｒｅｔｄｉｏｎｅ）、アロファント（ａｌｌｏｐｈａｎｔｅ）およびそれらの組み合わせからなる群から選択される官能基を含んでなるポリイソシアネート化合物であることができる。

【0032】

イソシアヌレートは、ポリイソシアネート化合物の環状三量化により調製することができる。三量化は、例えば１当量のイソシアヌレート環を生成するために３当量のポリイソシアネート化合物を反応させることにより行うことができる。３当量のポリイソシアネートは、３当量の同じポリイソシアネート化合物、あるいは２または３の異なるポリイソシアネート化合物の様々な混合物を含んでなることができる。例えばホスフィン、マンニッヒ塩基、および例えば１，４－ジアザ－ビシクロ２．２．２］オクタン，ジアルキルピペラジンのような第三級アミン等のような化合物は、三量化触媒として使用することができる。イミノオキサジアジンは、ポリイソシアネート化合物の非対称環状三量化により調製することができる。ウレトジオンは、熱および任意に触媒の存在下でポリイソシアネート化合物の二量化により調製することができる。アロファネートは、ポリイソシアネート化
合物とウレタンとの反応により調製することができる。

【0033】

そのようなイソシアヌレート－、イミノオキサジアジン－、ウレチジオン（ｕｒｅｔｉｄｉｏｎｅ）－、およびアロファネート－修飾イソシアネートの生産に用途を見出すことができるポリイソシアネート化合物は、前記のポリイソシアネート化合物を含むことができる。幾つかの態様では、ポリイソシアネート化合物は、エチレンジイソシアネート，１，４－テトラメチレンジイソシアネート；１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ），オクタメチレンジイソシアネート，デカメチルレンジイソシアネート，２，２，４－トリメチル－１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート，１，１２－ドデカメチレンジイソシアネート，シクロヘキサン－１，４－ジイソシアネート，１－イソシアナト－３－イソシアナトメチル－３，５，５－トリメチル－シクロヘキサン（イソホロンジイソシアネートまたはＩＰＤＩ），ビス－（４－イソシアナトシクロヘキシル）メタン（ＨＭＤＩ），ビス－（４－イソシアナト－３－メチル－シクロヘキシル）メタン、ベンゼンジイソシアネート，１，３－フェニレンジイソシアネート（ｍ－フェニレンジイソシアネート），１，４－フェニレンジイソシアネート（ｐ－フェニレンジイソシアネート），４，４′－メチレンジフェニルジイソシアネート（４，４－ＭＤＩ），２，４′－メチレンジフェニルジイソシアネート（２，４－ＭＤＩ），２，２′－ジイソシアナトジフェニルメタン（２，２－ＭＤＩ），２，４－トルエンジイソシアネート，２，６－トルエンジイソシアネート，ヘキサヒドロトルエンジイソシアネート（および異性体），水素化メチレンビス（フェニルイソシアネート），１，５－ナフタレンジイソシアネート，１－メトキシフェニル－２，４－ジイソシアネート，４，４′－ビフェニレンジイソシアネート，３，３′－ジメトキシ－４，４′－ビフェニルジイソシアネート，３，３′－ジメチルジフェニルメタン－４，４′－ジイソシアネート（トルイジンジイソシアネート），ｌ－［（２，４－ジイソシアナトフェニル）メチル］－３－イソシアナト－２－メチル，２，４，６－トリイソプロピル－ｍ－フェニレンジイソシアネート，ビス（４，４′－イソシアナト－シクロヘキシル）メタン（Ｈ１２ＭＤＩ），１，３－およびｌ，４－ビス－（２－イソシアナト－プロピ－２－イル）－ベンゼン（ＴＭＸＤＩ），４，４′，４″－トリフェニルメタントリイソシアネート，トルエン２，４，６－トリイソシアネート，４，４′－ジメチルジフェニルメタン－２，２′，５，５′－テトライソシアネート，ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート，およびそれらの任意の組み合わせであることができる。

【0034】

１つの特定の態様では、イソシアネート化合物はウレチジオン基を含んでなるポリイソシアネート化合物である。代表的な出発ポリイソシアネート化合物は、前記ポリイソシアネート化合物のものを含むことができる。１つの特定の態様では、出発ポリイソシアネート化合物は、２，４－ＴＤＩ，２，６－ＴＤＩ，４，４－ＭＤＩ，２，４－ＭＤＩ，２，２－ＭＤＩ，４，４′－メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート），２，４′－メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート），２，２′－メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート），ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート，α，α′－キシレンジイソシアネート，β，β′－ジエチルベンゼンジイソシアネート，４，４′，４″－トリフェニルメチレントリイソシアネート，ｏ－トルイジンジイソシアネート，ヘキサメチレンジイソシアネート，オクタメチレンジイソシアネート，デカメチレンジイソシアネートおよびそれらの任意の組み合わせであることができる。１つの特定の態様では、ポリイソシアネート化合物は、脂肪族ポリイソシアネート化合物である。さらに別の特定の態様では、ポリイソシアネート化合物は４，４－ＭＤＩおよび／または２，４－ＭＤＩおよび／または２，２－ＭＤＩ、および好ましくは少なくとも４５重量％、または少なくとも５０重量％、または少なくとも６０重量％、または少なくとも７０重量％、または少なくとも８０重量％、または少なくとも９０重量から約１００重量％の４－ＭＤＩ含量を有する混合物であることができる。ウレトジオン基（１もしくは複数）を含んでなるポリイソシアネート化合物の例は、限定するわけではないがハンツマンインターナショナルＬＬＣから登録商標ＲＵＢＩＮＡＴＥ（商標）（例えばＲＵＢＩＮＡＴＥ（商標）１６８０およ
び９２２５イソシアネート）で販売されているもの、ならびに他の会社から提供されているウレトジオン基（１もしくは複数）を含んでなる類似のポリイソシアネート化合物を含む。

【0035】

イソシアネート化合物と反応して本開示の分散剤を形成するポリオキシアルキレンアミンは、ポリオキシアルキレンモノアミン，ポリオキシアルキレンジアミン，ポリオキシアルキレントリアミンおよびそれらの任意の組み合わせであることができる。このような化合物はポリエーテル骨格の末端についているアミノ基により定められ、したがってポリエーテルアミンと考えられる。アミノ基は、第一級（－ＮＨ₂）または第二級（－ＮＨ－）アミノ基であることができる。１つの好適な態様では、アミノ基は第一級アミノ基である。ポリオキシアルキレンアミンがモノ－，ジ－，またはトリアミンであるかどうかに依存して、各化合物はそれぞれ１，２，または３個のアミノ基を含むことができ、各基がポリエーテル骨格の末端に付いている。したがって１もしくは複数のポリエーテル骨格は、末端アミノ基の数を収容する必要があることになる。以下でさらに検討するように、ポリエーテル骨格（１もしくは複数）は、プロピレンオキシド（ＰＯ），エチレンオキシド（ＥＯ），ブチレンオキシド（ＢＯ）およびそれらの混合物のようなアルキレンオキシド基に基づく、すなわちさらに定められる。混合された構造では、比率は任意の所望のする比率であることができ、そしてブロックで（例えば反復または交互）または不規則に分布されて配置され得る。１つの非限定的例では、混合ＥＯ／ＰＯ構造では、ＥＯ：ＰＯの比は約１：１から約１：５０およびその逆であることができる。このようにポリオキシアルキレンアミンは実質的にポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドおよび／またはポリブチレンオキシドを定めることができる。ポリオキシアルキレンアミンの分子量は変動することができ、そして最高約６，０００の分子量の範囲となり得る。

【0036】

さらに本開示の分散剤が水性媒体のような高度に極性の系で使用するために調製される場合、特定領域の使用に十分な水溶性レベルを達成するために、分散剤の形成に使用されるポリオキシアルキレンアミンは、無極性基(すなわちポリプロピレンおよび／またはブチレンオキシド)より十分に高い画分(例えばより高い量)の極性基(すなわちポリエチレンオキシド)を含むことができる。例えばポリオキシアルキレンアミンは、５０重量％より高い、または６０重量％より高い、または７５重量％より高い、または９０重量％より高いエチレンオキシドを含むことができる。同様に非極性の系で使用する分散剤を形成する場合では、ポリオキシアルキレンアミンは、極性基よりも十分に高い画分（例えば高い量）の無極性基、例えば５０重量％より高い、または６０重量％より高い、または７５重量％より高い、または９０重量％より高いプロピレンオキシドおよび／またはブチレンオキシドを含むことができる。広い適合性が重要となる系で使用するための分散剤を形成する場合、ポリオキシアルキレンアミンは、そのような極性基と無極性基のバランスがとれた組み合わせを含むことができる。

【0037】

１つの態様では、ポリオキシアルキレンアミンはポリオキシアルキレンモノアミンである。ポリオキシアルキレンモノアミンは一般に、一価の開始剤、例えばアルコールとエチレンおよび／またはプロピレンオキシドおよび／またはブチレンオキシドとの反応により調製することができる。この反応に続いて生じた末端ヒドロキシル基のアミンへの変換が生じ、これによりプロピレンオキシド（ＰＯ）、エチレンオキシド（ＥＯ），ブチレンオキシド（ＢＯ）またはそれらの混合物、および末端アミノ基、例えば末端の第一級アミノ基または第二級アミノ基、好ましくは第一級アミノ基を含むポリエーテル骨格を提供する。

【0038】

１つの特定の態様によれば、ポリオキシアルキレンモノアミンは式：

【化1】

を有する化合物であり、式中、Ｒ₁は水素、Ｃ₁からＣ₂₀アルキル基または任意に１もしくは複数のＣ₁からＣ₁₀アルキル基で置換されたＣ₆アリール基であり；ｗ，ｘおよびｙはそれぞれ独立してゼロから約１００の整数であるが、ただしｗ＋ｘ＋ｙは２より大きいことを条件とし；ｄは０または１であり；そしてＲ_bはＣ₁からＣ₁₀アルキル基である。幾つかの態様では、ｗ，ｘおよびｙは、ゼロから約５０の整数、またはゼロから約２０の整数，またはゼロから約１０の整数であるが、ただしｗ＋ｘ＋ｙは２より大きい。

【0039】

前記構造は、単独または任意の比率で互いに混合されたいずれかで以下の１もしくは複数のホモポリマーおよびコポリマーを含むことができる：エチレンオキシド、プロピレンオキシドおよびブチレンオキシド。１つの観点によれば、ポリオキシアルキレンモノアミンの分子量は、約５００から約６０００の間の任意の分子量であることができる。別の特定の態様では、ポリオキシアルキレンモノアミンは、約６００から約３０００の間の分子量を有することができる。さらに別の特定の態様では、ポリオキシアルキレンモノアミンは、少なくとも１０００，または少なくとも２０００，または少なくとも３０００，または少なくとも４０００，またはさらに少なくとも５０００の分子量を有することができる。

【0040】

前記構造のポリオキシアルキレンモノアミンの例は、限定するわけではないがハンツマン ペトロケミカルＬＬＣから登録商標ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ（商標）のアミン、およびＳＵＲＦＯＮＡＭＩＮＥ（商標）のアミンで得られるもの、ならびに他の会社により提供されるポリオキシアルキレン第一級モノアミンを含んでなる類似の化合物を含む。例には一般構造：

【化2】

を有するＳＵＲＦＯＮＡＭＩＮＥ（商標）Ｂ－およびＬ－シリーズのアミンを含み、式中、Ｒはメチルであり、そしてａおよびｂは、化合物中のＰＯ／ＥＯのモル比が約９／１から約１／１１の範囲となるような整数である。このように幾つかの態様では、Ｒはメチルであり、そしてＰＯ／ＥＯのモル比は約９／１から約１／１、または約９／１から約４．５／１の範囲である。別の態様では、Ｒはメチルであり、そしてＰＯ／ＥＯのモル比が約１／１から約１／１１、または約１／３．３から約１／１１、または約１／６．３から約１／１１、またはさらに約１／７から約１／１１の範囲である。前述のように、ＰＯおよびＥＯ単位は、ブロック形態（例えば反復もしくは交互）または不規則に分布されることができる。これらの化合物はメトキシ末端化されているが、ポリオキシアルキレンモノアミンは、メトキシ基のメチル基が、エチル，プロピル，ブチル，フェニルまたはベンジルのようなより高い炭化水素に置き換わる他の基でキャップされることもできる。

【0041】

別の態様によれば、ポリオキシアルキレンアミンはポリオキシアルキレンジアミンである。ポリオキシアルキレンジアミンを作成する手順は、例えば米国特許第３，６５４，３７０号明細書記載にされ、この内容は引用により本明細書に編入する。

【0042】

1つの態様では、ポリオキシアルキレンジアミンは、アミン末端化ポリオキシアルキレンジオールである。そのようなポリオキシアルキレンジオールのポリエーテル骨格は、エチレンオキシド,プロピレンオキシド,ブチレンオキシドまたはそれらの混合物を含むことができ、そしてこのようにポリオキシアルキレン第一級ジアミンは、一般式

【化3】

を有することができ、式中、ｍは２から約１００の整数であり、そして各Ｒ₂は独立して水素、メチルまたはエチルである。幾つかの態様では、各Ｒ₂は独立して水素またはメチルであり、そしてｍは２から約７０、または２から約３５、または２から約７の整数である。他の態様では、各Ｒ₂は独立して水素またはメチルであり、そしてｍは６から約７０、または約６から約３５の整数である。さらなる態様では、各Ｒ₂はメチルであり、そしてｍは２から約７０の整数である。このような化合物の例は、ハンツマン ペトロケミカルＬＬＣから入手可能なＪＥＦＦＡＭＩＮＥ（商標）Ｄ－シリーズのアミン、ならびに他の会社により提供されるポリオキシアルキレン第一級ジアミンを含んでなる類似の化合物を含む。

【0043】

別の態様では、ポリオキシアルキレンジアミンは一般式：

【化4】

を有し、式中、ｎおよびｐはそれぞれ独立して約１から約１０の整数であり、そしてｏは約２から約４０の整数である。幾つかの態様では、ｏは約２から約４０，または約２から約１３，または約２から約１０の整数である。別の態様では、ｏは約９から約４０，または約１２から約４０，または約１５から約４０、またはさらに約２５から約４０の整数である。他の態様では、ｎ＋ｐは約１から約６の範囲内、または約１から約４の範囲内、または約１から約３の範囲内の整数である。さらなる態様では、ｎ＋ｐは約２から約６の範囲内、または約３から約６の範囲内の整数である。これらの化合物の例にはハンツマン ペトロケミカルＬＬＣから入手可能なＪＥＦＦＡＭＩＮＥ（商標）ＥＤ－シリーズのアミン、ならびに他の会社から提供されるポリオキシアルキレン第一級ジアミンを含んでなる類似の化合物を含む。

【0044】

さらに別の態様では、ポリオキシアルキレンジアミンは式：

【化5】

を有することができ、式中、ｇは約２から約３の整数である。このような化合物の例にはハンツマン ペトロケミカルＬＬＣから入手可能なＪＥＦＦＡＭＩＮＥ（商標）ＥＤＲ－シリーズのアミン、ならびに他の会社から提供されるポリオキシアルキレン第一級ジアミンを含んでなる類似の化合物を含む。

【0045】

さらに別の態様では、ポリオキシアルキレンアミンは、ポリオキシアルキレントリアミンである。ポリオキシアルキレントリアミンは、同様にエチレンオキシド、プロピレンオキシド、またはブチレンオキシド、ならびにそれらの混合物であることができ、そしてそのようなオキシドとトリオール開始剤（例えばグリセリンまたはトリメチロールプロパン）との反応、続いて末端ヒドロキシル基のアミノ化により調製することができる。1つの態様では、ポリオキシアルキレントリアミンは一般式：

【化6】

を有することができ、式中、各Ｒ₃は独立して水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ₄は水素、メチルまたはエチルであり、ｔは０または１であり、そしてｈ,ｉおよびｊは独立して約１から約１００の整数である。１つの態様では、Ｒ₄は水素またはエチルである。別の態様では、各Ｒ₃は独立して水素またはメチルであり、そして幾つかの態様では、各Ｒ₃はメチルである。さらに別の態様では、ｈ＋ｉ＋ｊは約１から約１００の範囲内、または約５から約８５の範囲内の整数である。これら化合物の例にはハンツマン ペトロケミカルＬＬＣから入手可能なＪＥＦＦＡＭＩＮＥ（商標）Ｔ－シリーズのアミン、ならびに他の会社から提供されるポリオキシアルキレン第一級トリアミンを含んでなる類似の化合物を含む。

【0046】

本開示の分散剤は、ポリオキシアルキレンアミンおよび液体イソシアネート化合物を接触させ、そしてそれらをすべてのイソシアネート基が完全に反応し、そして生成物のＮＣＯ含量がゼロまたは無視できるようになるまで反応させることにより得ることができる。反応では、ポリオキシアルキレンアミンの量またはイソシアネート化合物の量のいずれかを化学量論的量に対して過剰に使用することができ、あるいはポリオキシアルキレンアミンおよびイソシアネート化合物の量を等しい化学量論的量で使用することができる。例えばポリオキシアルキレンアミンからのアミノ基の数 対 イソシアネート化合物からのイソシアネート基の数の比は、約０．７から１．５の範囲内、または約０．８から約１．２の範囲内、または約０．９から約１．１の範囲内、またはさらに約０．９５から約１．０５の範囲内、さらに一層約０．９８から約１．０２の範囲内となることができる。反応は
溶媒の不存在下で起こることが好ましいが、幾つかの態様では、反応は溶媒の存在下で行うことができる。存在する場合には、溶媒はイソシアネート化合物のイソシアネート基と反応することができる官能基を実質的に含むべきではない。そのような溶媒の例には、限定わけではないがケトン、例えばメチルエチルケトン、メチルプロピルケトンおよびアセトン、エステル、例えば酢酸ブチルおよびプロピオン酸ペンチル、エーテル、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランＮ－メチルピロリドン，ケトエステル、芳香族炭化水素アルカン，環式アルカンおよびそれらの混合物を含む。溶媒は例えば蒸留により既知の方法で反応中、または完了後に除去することができる。

【0047】

ポリオキシアルキレンアミンはイソシアネート化合物と大変反応性なので、ポリオキシアルキレンアミンとイソシアネート化合物との間の反応を行うために熱および／または触媒は必要とされない(すなわち好適な態様が使用される場合に)。したがって反応は周囲温度（反応が周囲温度と１００℃との間の温度で行うことができる場合もあるが）、および／または触媒の不存在下で行うことができる。これは周知技術の分散剤を調製するために必要な触媒は、一旦反応が完了すると除去することが難しくそして形成される反応生成物の経時的分解を引き起こす可能性があるので、有利である。したがって本開示に従う分散剤を生成するための反応混合物中にそのような触媒の存在を避ける能力は、本開示の分散剤を含有するより安定な分散物をもたらす。

【0048】

加えて、ポリオキシアルキレンアミンとイソシアネート化合物との間の反応は迅速に起こり得るので、混合物全体の均一な混合および均一な反応を促進するために、できる限り速いか、または生じてる反応より速い速度で、均一な混合を促すことになる混合法を提供することが必要になり得る。移動式または静置式機械的撹拌機で混合を提供するための容器が使用されるならば、撹拌は反応が混合物全体で均質になるように、この均一かつ迅速な混合を提供するための速度となるべきである。また撹拌は衝突混合のような当該技術分野で周知の他の手段により行われることができる。衝突混合では、２以上の流れが高速で衝突し、そして生じた乱流で完全な混合を大変迅速に提供できる。ＲＩＭ機械のヘッドは反応物を一緒に混合するために衝突混合に依存することから射出成形の分野で既知であるので、衝突混合は当業者に公知である。１つの態様では、ポリオキシアルキレンアミンおよびイソシアネート化合物から形成される分散剤は、反応物をＲＩＭ機または同様な装置のヘッドを介して混合することにより作成することができ、そしてこの材料を通常のＲＩＭ工程でなされる型に射出する代わりに、混合物を後に使用する容器に向けることができる。ポリオキシアルキレンの種類、およびイソシアネート化合物の種類に依存して、均一な均質反応を提供するために必要な混合の速度の程度は変動することになる。例えばポリオキシアルキレンアミンと反応する典型的な脂肪族イソシアネート化合物の場合に、反応速度は速いが、所望により撹拌機のような機械的混合手段が使用できるように十分に遅くなることがある。しかし反応が大変早い速度で起こる場合、撹拌機のような普通の混合手段は、最終生成物において非均質反応相を回避するために十分速く２成分を混合することができないので現実的ではないかもしれない。この場合、衝突混合技術または当業者により知られている混合技術（これは少なくとも衝突混合と同じくらい早くかつ徹底的である）を、正しい迅速な混合を確実にするために使用することができる。

【0049】

別の態様によれば、本開示の分散剤は第２液体中に第１液体を分散するために、および／または液体中に粒状固体を分散するために使用することができる。したがって
本開示の有効量の分散剤を用いて、第１液体および第２液体を接触させることを含んでなる第２液体に第１液体を分散する方法を提供する。

【0050】

別の態様では、水性または有機媒体に粒状固体を分散する方法が提供され、この方法は粒状固体を本開示の有効量の分散剤と接触させることを含んでなる。使用する分散剤の量
は、分散される粒状固体の総重量に基づき約０．１重量％から約１００重量、または約０．５重量％から約４０重量％、またはさらに約１重量％から約１５重量％となり得る。分散剤は分散される粒状固体とプレミックスされるか、または粒状固体（例えば顔料、充填剤）の添加前または添加と同時に水性または有機媒体に直接溶解されるかのいずれかでよい。

【0051】

さらに別の態様では、粒状固体、本開示による分散剤、および有機媒体を含んでなる組成物が提供される。幾つかの態様では、有機媒体は非極性有機媒体または極性有機媒体である。

【0052】

非極性有機媒体は、鉱物油、脂肪族または芳香族炭化水素、塑性材料（例えば熱可塑性または熱硬化性樹脂）、可塑材またはそれらの混合物であることができる。特定の例には限定するわけではないが、非ハロゲン化芳香族炭化水素（例えばトルエンおよびキシレン）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン）、非ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、双方とも完全に、または部分的に飽和の６個以上の炭素原子を含有する直鎖および分岐脂肪族炭化水素）、およびハロゲン化脂肪族炭化水素（例えばジクロロメタン、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエタン）を含むことができる。非極性有機媒体はまた、天然の非極性有機物質（例えば植物油、ヒマワリ油、ナタネ油、アマニ油、テルペンおよびグリセリド）を含むことができる。

【0053】

極性有機媒体には、アミン，エーテル，特に低級アルキルエーテル、有機酸、エステル，ケトン，グリコール，グリコールエーテル，グリコールエステル，アルカノール，アミドおよびそれらの混合物を含むことができる。特定の例には限定するわけではないが、アセトン、メチルエチルケトン，ジエチルケトン，ジ－イソプロピルケトン，メチルイソブチルケトン，ジ－イソブチルケトン，メチルイソアミルケトン，メチルｎ－アミルケトンおよびシクロヘキサノン；アルキルエステル、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ギ酸エチル、プロピオン酸メチル、酢酸メトキシプロピル，酪酸エチル、エチレングリコール，２－エトキシエタノール，３－メトキシプロピルプロパノール，３－エトキシプロピルプロパノール，酢酸２－ブトキシエチル、酢酸３－メトキシプロピル、酢酸３－エトキシプロピルおよび酢酸２－エトキシエチル、メタノール，エタノール，ｎ－プロパノール，イソプロパノール，ｎ－ブタノールおよびイソブタノール（２－メチルプロパノールとしても知られている），テルピネオール、ジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランを含むことができる。

【0054】

別の態様によれば、粒状固体、本開示による分散剤、有機媒体および結合剤を含んでなる組成物が提供される。幾つかの態様では、結合剤はニトロセルロース樹脂、ポリエポキシド樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビニル樹脂、ポリアミド樹脂、ならびに他の合成および天然樹脂であることができる。

【0055】

さらに別の態様によれば、粒状固体、本開示による分散剤および水性媒体を含んでなる組成物が提供される。別の態様では、組成物はさらに前記のような結合剤を含むことができる。

【0056】

さらに別の態様では、粒状固体および粒状固体上に配置されたコーティングを含んでなる組成物が提供され、コーティングは本開示の分散剤を含んでなる。本明細書で使用する「上に配置される（ｄｉｓｐｏｓｅｄ ｏｎ）」とは、粒状固体の「周囲に配置される（ｄｉｓｐｏｓｅｄ ａｂｏｕｔ）」ことを包含し、そしてコーティングにより粒状固体の一部または完全な両方の被覆を網羅する。粒状固体上へ配置される分散剤の量は、粒状固体の具体的な応用に依存するが、幾つかの態様では１００重量部の粒状固体に基づき約０
．００１重量％から約５０重量％、または約０．０１重量％から約４０重量％、または約０．１重量％から約３０重量％となり得る。被覆される粒状固体は、限定するわけではないが混合、パンコーティング、流動床コーティング、共押出し、スプレー、その場でのコーティングの形成、および回転ディスクカプセル化（ｓｐｉｎｎｉｎｇ ｄｉｓｋ ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ）を含む既知の技術により粒状固体を分散剤に接触させることにより形成できる。

【0057】

前記態様の粒状固体は、任意の無機または有機固体材料でよく、これは意図する温度で実質的に有機媒体に不溶性であり、かつ／または水性媒体に不溶性であり、そしてそれらの中で微細に分割されて安定化されることが望まれる。粒状固体は、顆粒状材料、繊維、小板、または粉末の形態、しばしば吹込み粉末（ｂｌｏｗｎ ｐｏｗｄｅｒ）の形態であることができる。

【0058】

幾つかの態様では、粒状固体は光散乱測定法により測定される直径が１０ナノメートルから１０ミクロン、または１０ナノメートルから１，２，３または５ミクロン、または２０ナノメートルから１，２，３また５ミクロンの平均粒子サイズを有することができる。

【0059】

特定の粒状固体の例には限定するわけではないが、顔料；増量剤；充填剤；発泡剤；塗料およびプラスチック材料用の難燃剤；染料、特に分散染料；蛍光増白剤および織物用助剤；インキおよびトナー用の顔料；油系およびインバース－エマルジョン掘削泥用の固体；ドライクリーニング液中の泥および固体粒子；金属；セラミック、圧電セラミック印刷、耐火物、研磨剤、コンデンサ、燃料電池、磁性流体、導電性インキ、磁気記録媒体、水処理および炭化水素土壌修復のための粒状セラミック材料および磁性材料；有機および無機ナノ分散固体；電池中の電極用金属、金属酸化物および炭素；複合材料用の木材、紙、ガラス、鋼鉄、炭素およびホウ素のような繊維；および有機および／または水性媒体中の分散物として適用される殺虫剤、農薬および医薬品を含む。

【0060】

１つの態様では、粒状固体は有機顔料である。有機顔料の例は限定するわけではないが、アゾ、ジアゾ、トリアゾ、縮合（ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ）アゾ、アゾレーキ、ナフトール顔料、アンサントロン、アントラピリミジン、アントラキノン、ベンズイミダゾロン、カルバゾール、ジケトピロロピロール、フラバントロン、インジゴイド顔料、インダントロン、イソジベンザントロン、イソインダントロン、イソインドリノン、イソインドリン、イソビオラントロン、金属錯体顔料、オキサジン、ペリレン、ペリノン、ピラントロン、ピラゾロキナゾロン、キナクリドン、キノフタロン、チオインジゴ、トリアリールカルボニウム顔料、トリフェンジオキサジン、キサンテンおよびフタロシアニンシリーズ、特に銅フタロシアニンおよびその核ハロゲン化誘導体、およびまた酸性、塩基性および媒染染料のレーキを含む。カーボンブラックは厳密に無機であるが、その分散特性においてはむしろ有機顔料のように挙動する。１つの態様では、有機顔料はフタロシアニン、特に銅フタロシアニン、モノアゾ、ジアゾ、インダントロン、アントラアントロン、キナクリドン、ジケトピロロピロール、ペリレンおよびカーボンブラックである。

【0061】

別の態様によれば、粒状固体は無機顔料である。無機顔料の例には限定するわけではないが、金属酸化物、例えば二酸化チタン、ルチル形二酸化チタン、および表面被覆二酸化チタン、イエローおよびブラックのような異なる色の酸化チタン、イエロー、レッド、ブラウンおよびブラックのような異なる色の酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム、オキシ金属化合物、例えばバナジン酸ビスマス、アルミン酸コバルト、スズ酸コバルト、亜鉛酸コバルト、クロム酸亜鉛、およびマンガン、ニッケル、チタン、クロム、アンチモン、マグネシウム、コバルト、鉄またはアルミニウムの２以上の混合金属酸化物、プロシアンブルー、朱赤、ウルトラマリン、リン酸亜鉛、硫化亜鉛、カルシウムおよび亜鉛のモリブデン酸塩およびクロム酸塩、金属エフェクト顔料、例えばアルミニウム
フレーク、銅および銅／亜鉛合金、真珠光沢フレーク、例えば炭酸鉛およびオキシ塩化ビスマスを含む。

【0062】

別の態様では、粒状固体は無機または有機固体である。そのような固体の例には限定するわけではないが、増量剤および充填剤、例えば挽き、そして沈降した炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、酸化カルシウム、シュウ酸カルシウム、リン酸カルシウム、ホスホン酸カルシウム、硫酸バリウム、炭酸バリウム、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、天然水酸化マグネシウムまたは水滑石、沈降水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、ドロマイト、アルミニウムトリヒドロキシド、アルミニウムヒドロペルオキシドまたはベーマイト、カルシウムおよびマグネシウムケイ酸塩、アルミノケイ酸塩（ナノクレイ、カオリンを含む）、モンモリロナイト（ベントナイト、ヘクトライトおよびサポナイトを含む）、天然、合成および膨張性（ｅｘｐａｎｄａｂｌｅ）雲母を含むボールクレイ、タルク（白雲母、金雲母、鱗雲母および緑泥石を含む）、白亜、合成および沈降シリカ、フュームドシリカ、金属繊維および粉末、亜鉛、アルミニウム、ガラス繊維、耐火性繊維、カーボンブラック（単層および多層カーボンナノチューブ、強化および非強化カーボンブラックを含む）、黒鉛、バックミンスターフラーレン、アスファルテン、グラフェン、ダイヤモンド、アルミナ、石英、パーライト、ペグマイト、シリカゲル、木粉、木材フレーク（軟木および硬木、おが屑を含む）、粉末化紙／繊維、セルロース系繊維、例えばケナフ、ヘンプ、サイザル、亜麻、綿、綿リンター、ジュード、ラミー、もみ殻または外皮、ラフィア、ガマ葦、ココナッツ繊維、コイア、アブラヤシ繊維、カオポック、バナナの葉、カロ（ｃａｒｏ）、クラワ、エネケンの葉、ハラケケの葉、マニラ麻、サトウキビバガス、麦ワラ、竹細片、小麦粉、ＭＤＦ等、バーミキュライト、ゼオライト、ヒドロタルサイト、発電設備からのフライアッシュ、下水スラッジ焼却灰、ポゾラン（ｐｏｚｚｏｌａｎｅｓ）、高炉スラグ、石綿、クリソタイル、アンソフィライト（ａｎｔｈｏｐｈｙｌｉｔｅ）、クロシドライト、ウォラストナイト、アタパルジャイトなど、微粒子状セラミック材料、例えば、アルミナ、ジルコニア、チタニア、セリア、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、炭化ケイ素、炭化ホウ素、混合ケイ素－アルミニウム窒化物およびチタン酸金属；微粒子状磁性材料、例えば、遷移金属、しばしば鉄およびクロムの磁性酸化物、例えば、ガンマ－Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｆｅ₃Ｏ₄、およびコバルトをドープした酸化鉄、フェライト、例えば、バリウムフェライト；および金属粒子、例えば、金属のアルミニウム、鉄、ニッケル、コバルト、銅、銀、金、パラジウム、および白金、ならびにその合金が含まれる。

【0063】

さらに別の態様では、粒状固体は難燃剤、例えば、ペンタブロモジフェニルエーテル、オクタブロモジフェニルエーテル、デカブロモジフェニルエーテル、ヘキサブロモシクロドデカン、ポリリン酸アンモニウム、メラミン、シアヌル酸メラミン、酸化アンチモンおよびボレート、殺生物剤、工業用微生物剤、または農業用有効成分、例えば有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤、薬害軽減剤、植物生長調整剤またはそれらの混合物であることができる。

【0064】

前記組成物は他の材料、例えば樹脂（これらが有機媒体を未だ構成していない場合）、架橋剤、流動化剤、湿潤剤、抗沈降剤、可塑剤、界面活性剤、本開示の化合物以外の分散剤、保湿剤、消泡剤、へこみ防止剤（ａｎｔｉ－ｃｒａｔｅｒｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）、レオロジー調節剤、熱安定化剤、光安定化剤、ＵＶ吸収材、酸化防止剤、均洗剤、光沢調節剤、保存剤およびそれらの混合物も含むことができる。

【0065】

前記任意の組成物中の分散剤の濃度は、乾燥粒状固体の重量に基づき約０．００１重量％から約１００重量％の間であることができる。別の態様では、組成物中の分散剤の濃度は、乾燥粒状固体の重量に基づき約０．０１重量％から約９０重量％の間、または約０．０５重量％から約７５重量％の間、または約０．１重量％から約６０重量％の間、または約０．５重量％から約５０重量％の間であることができる。別の態様によれば、分散剤は
前記組成物中に、乾燥粒状固体の重量に基づき約０．７５重量％から約３０重量％の間の量で存在する。さらに別の観点によれば、分散剤は前記組成物中に、乾燥粒状固体の重量に基づき約１重量％から約１５重量％の間の量で存在する。

【0066】

本開示を以下の非限定的実施例を参照にしてこれからさらに説明する。

【実施例】

【0067】

実施例１．本発明の分散剤の調製
６９．９グラム（０．０３５モル、０．０３５当量）のポリオキシアルキレンモノアミン（ＳＵＲＦＯＮＡＭＩＮＥ（商標）Ｌ－２００のアミン）を５０°Ｃに加熱し、そして乾燥した２５０ｍｌの容器に加えた。次いでウレトジオン基（Ｉｓｏｎａｔｅ（商標）１４３Ｌのポリイソシアネート)を含んでなる５．０グラム（０．０１７モル、０．３５当量）のポリイソシアネート化合物を混合しながらゆっくりと時間をかけて容器に加えた（約1分）。すべてのポリイソシアネート化合物を加えた後、容器を覆い、そして次いで反応混合物をさらに３０秒間混合した。次いで容器を６０℃のオーブンに一定時間（１４時間）置いた。

【0068】

他のポリオキシアルキレンモノアミンおよびイソシアネート化合物は、前記のように反応させて追加の本発明の分散剤を形成した。表１は各分散剤について、そのようなモノアミンとイソシアネート化合物の組み合わせ、およびアミン対イソシアネート当量の比を示す。反応はＩＲ分光法により分散剤に関するアミン価およびイソシアネート含量の測定により評価した。以下に示すように、生成した各分散剤は残存するイソシアネート含量を含まなかった。

【表1】

【0069】

【表2】

【0070】

実施例２．分散剤の使用
Ａ．水性媒体／分散剤の調製
前記各分散剤の量を等量の水に溶解して、５０重量％／５０重量％の組成物を形成した。

【0071】

Ｂ．着色剤の調製
顔料、２０重量％、Ａの水性媒体／分散剤，５重量％（または１：１０，活性分散剤顔料）および追加の水、７５重量％のブレンドを、３０００ｒｐｍで３０秒間、スピードミキサー（ＦｌａｃｋＴｅｋ Ｓｐｅｅｄ Ｍｉｘｅｒ）を使用して一緒にプレミックスした。次いで４０グラムのこの混合物を、１０グラムの２ｍｍガラスビーズと混合し、そして３０００ｒｐｍで３分間挽いた。次いでビーズを着色剤から分けた。

【0072】

Ｃ．色受容性塗料の調製
ホワイト系塗料（ＰＰＧ Ｏｌｙｍｐｉｃ Ｏｎｅ Ｉｎｔｅｒｉｏｒ Ｓｅｍｉ－ｇｌｏｓｓ Ｅｎａｍｅｌ （Ｂａｓｅ １－３５６８２４））をＡで作成した１％のブレンドと３０００ｒｐｍで３分間、前記スピードミキサーを使用して混合した。

【0073】

Ｄ.ドローダウンフィルムの試験
Ｃの色受容性塗料およびＢの着色剤を３０００ｒｐｍで３分間、前記スピードミキサーを使用して一緒に混合して９７重量％のＣの色受容性塗料および３重量％の着色剤Ｂを含有する組成物を形成した。次いでドローダウンフィルムを４ｍｍのドローダウンバーを使用して作成した。フィルムを一晩乾燥し、そしてそれぞれの光沢および着色力を分光測色計を使用して分析した。純粋なベース塗料（分散剤を含まない）を対照として使用した。４種の顔料、サンケミカル（ＳＵＮ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）からのＳｕｎｆａｓｔ（商標）Ｇｒｅｅｎ７（ＰＧ７）、Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ Ｖｉｏｌｅｔ ＢＬ０１（ＰＶ２３），ＢＡＳＦ Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｌ７１０１Ｆ（ＰＢ１５：４），およびサンケミカルからのＱｕｉｎｄｏ Ｍａｇｅｎｔａ １２２（ＰＲ１２２）と合わせたこれら分散剤の結果を表３に示す。

【表3】

【0074】

前記結果から、本開示の分散剤を含有するドローダウンダウンフィルムの、着色力および光沢に関する優れた性能が明確に理解される。

【0075】

本発明の様々な態様を作成および使用することを上に詳細に説明してきたが、本発明は広範な様々の具体的内容を具現できる多くの応用可能な発明の概念を提供すると理解すべきである。本明細書に記載する具体的態様は、本発明を作成し、そして使用するための具体的方法の単に説明であり、本発明の範囲を限定するものではない。