ホーム > 特許ランキング > Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-07-19
(45)【発行日】2024-07-29
(54)【発明の名称】甘味増強剤としてのポリメトキシフラボン
(51)【国際特許分類】
A23L 27/00 20160101AFI20240722BHJP
A23L 2/60 20060101ALI20240722BHJP
A23L 27/12 20160101ALI20240722BHJP
【ＦＩ】
A23L27/00 101Z
A23L2/00 C
A23L2/60
A23L27/12
【請求項の数】
10
(21)【出願番号】P 2020554468
(86)(22)【出願日】2019-07-30
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2021-11-25
(86)【国際出願番号】 EP2019070550
(87)【国際公開番号】W WO2020025639
(87)【国際公開日】2020-02-06
【審査請求日】2022-05-16
(31)【優先権主張番号】PCT/CN2018/097912
(32)【優先日】2018-08-01
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(73)【特許権者】
【識別番号】390009287
【氏名又は名称】フイルメニツヒ ソシエテ アノニム
【氏名又は名称原語表記】Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ
【住所又は居所原語表記】７，Ｒｕｅ ｄｅ ｌａ Ｂｅｒｇｅｒｅ，１２４２ Ｓａｔｉｇｎｙ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
(74)【代理人】
【識別番号】100114890
【弁理士】
【氏名又は名称】アインゼル・フェリックス＝ラインハルト
(74)【代理人】
【識別番号】100098501
【弁理士】
【氏名又は名称】森田 拓
(74)【代理人】
【識別番号】100116403
【弁理士】
【氏名又は名称】前川 純一
(74)【代理人】
【識別番号】100134315
【弁理士】
【氏名又は名称】永島 秀郎
(74)【代理人】
【識別番号】100135633
【弁理士】
【氏名又は名称】二宮 浩康
(74)【代理人】
【識別番号】100162880
【弁理士】
【氏名又は名称】上島 類
(72)【発明者】
【氏名】ウェン－ジャン シャン
(72)【発明者】
【氏名】ダン－ティン イン
【審査官】吉岡 沙織
(56)【参考文献】
【文献】特開昭４７－００７７８０（ＪＰ，Ａ）
【文献】Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis，Vol.24，2000年，pp.147-154
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ａ２３Ｌ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ／ＭＥＤＬＩＮＥ／ＢＩＯＳＩＳ／ＥＭＢＡＳＥ／ＦＳＴＡ／ＡＧＲＩＣＯＬＡ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
甘味付けまたは甘味増強用組成物であって、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの任意の混合物を含み、天然に存在しない組成物であり、前記組成物が、液体担体をさらに含みかつ液体形態である、あるいは固体の形態である、組成物。
【請求項2】
テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインおよびヘキサメトキシクェルセタゲチンを含む、請求項１記載の組成物。
【請求項3】
テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとを、１：１０～２５：１の範囲の重量対重量比で含む、請求項２記載の組成物。
【請求項4】
前記組成物が、固体の形態であって、固体担体をさらに含む、請求項１から３までのいずれか１項記載の組成物。
【請求項5】
前記組成物が、固体の形態であって、甘味料、甘味増強剤、または香味料として使用するための粉末濃縮物である、請求項１から４までのいずれか１項記載の組成物。
【請求項6】
１種以上の追加の甘味料をさらに含む、請求項１から５までのいずれか１項記載の組成物。
【請求項7】
請求項１から６までのいずれか１項記載の組成物を含む、卓上用甘味料組成物。
【請求項8】
請求項１から６までのいずれか１項記載の組成物を含む、包装された食品または飲料製品。
【請求項9】
前記組成物を消耗品に導入することにより前記消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するための請求項１から６までのいずれか１項記載の組成物の使用。
【請求項10】
請求項１から６までのいずれか１項記載の組成物を消耗品に導入することを含む、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
関連出願への相互参照
本願は、２０１８年８月１日に出願されたＰＣＴ出願番号ＰＣＴ／ＣＮ２０１８／０９７９１２号の優先権を主張し、その全体が本明細書に記載されているかのように参照により本明細書に組み込まれる。
本願は、２０１８年８月１日に出願されたＰＣＴ出願番号ＰＣＴ／ＣＮ２０１８／０９７９１２号の優先権を主張し、その全体が本明細書に記載されているかのように参照により本明細書に組み込まれる。
【0002】
発明の属する技術分野
本開示は、その様々な態様の中で、５，６，７，４’－テトラメトキシフラボン（「テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン」または「ＴＭＳ」）、３，５，６，７，３’，４’－ヘキサメトキシフラボン（「ヘキサメトキシクェルセタゲチン（hexamethoxyquercetogetin）」または「ＨＭＱ」）、またはそれらの混合物を含む組成物、および甘味料または甘味増強剤としてのそれらの使用を提供する。
本開示は、その様々な態様の中で、５，６，７，４’－テトラメトキシフラボン（「テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン」または「ＴＭＳ」）、３，５，６，７，３’，４’－ヘキサメトキシフラボン（「ヘキサメトキシクェルセタゲチン（hexamethoxyquercetogetin）」または「ＨＭＱ」）、またはそれらの混合物を含む組成物、および甘味料または甘味増強剤としてのそれらの使用を提供する。
【0003】
背景
非カロリー高甘味度甘味料の使用は、小児肥満、ＩＩ型糖尿病、および関連する疾患に対する健康上の懸念のために増加している。したがって、例えば、グラニュー糖（スクロース）または高フルクトースコーンシロップ（ＨＦＣＳ）など、従来の甘味料よりも高い甘味を有する甘味料が求められている。しかしながら、多くの非カロリーまたは低カロリー甘味料は、不快なオフフレーバーを有し得るかつ／または予期せぬ、そして決して望ましくない甘味プロファイルを有し得る。
非カロリー高甘味度甘味料の使用は、小児肥満、ＩＩ型糖尿病、および関連する疾患に対する健康上の懸念のために増加している。したがって、例えば、グラニュー糖（スクロース）または高フルクトースコーンシロップ（ＨＦＣＳ）など、従来の甘味料よりも高い甘味を有する甘味料が求められている。しかしながら、多くの非カロリーまたは低カロリー甘味料は、不快なオフフレーバーを有し得るかつ／または予期せぬ、そして決して望ましくない甘味プロファイルを有し得る。
【0004】
さらに、非カロリーまたは低カロリーまたは標準（カロリー）甘味料の所望のフレーバー感覚、例えば甘味を増強することは興味深い。特定のフレーバー感覚を増強することができる化合物は、非常に興味深いものであり、知覚されるフレーバーの改善および／または強化を可能にするだけでなく、濃度を下げたフレーバー成分を使用して、一定のフレーバー強度に到達することもできる。一例として、増強剤を使用することにより、所望の甘味レベルを達成するために必要な甘味料が少なくなり、その結果、カロリーおよび／または関連する望ましくないフレーバーノート／オフノートが少なくなり得る。
【0005】
したがって、甘味増強剤が求められている。非カロリー高甘味度甘味料は、従来の甘味料よりも顕著に高い甘味レベルを有することが知られている。これらの非カロリー甘味料は、従来のカロリー甘味料の少なくとも一部を置き換えるために消耗品にしばしば添加されており、その結果、甘味のあるフレーバーを有し、カロリー甘味料の量が減少した消耗品が得られる。
【0006】
場合によっては、カロリー甘味料および／または非カロリー甘味料は、他の成分、例えば、界面活性剤、乳化剤、ガム、または他の甘味料と組み合わされて、甘味料組成物を形成する。これらの他の成分は、しばしばカロリーまたは非カロリー甘味料の物理的または化学的特性を改善する。次に、甘味料組成物は、それぞれの消耗品に組み込まれ得る。ほとんどの場合、甘味料またはそれに関連する甘味は、消耗品の消費時にすぐに消耗品から放出される。この放出は、消費者によって感知された甘味の主要因である。
【0007】
いくつかの消耗品、例えば、チューインガムおよび他の菓子の場合、消耗品が消費され始めたら、消耗品からの甘味料の放出速度が遅いことが望ましい。その結果、消費者は、長時間にわたって甘味の感覚を享受する。しかしながら、従来の甘味料は、それぞれの消耗品からの放出速度がより迅速であることが知られている。このように、甘味料の大部分は、消費直後に消耗品から迅速に放出され、その後、消耗品の残りの寿命の間に放出される甘味料はほとんど残っていない。一例として、従来の甘味料組成物を含むチューインガムは、しばしば、ガムが最初に噛まれた時は非常に甘いと見なされるが、数分間噛んだ後では、ガムは著しく甘くないと見なされる。
【0008】
したがって、甘味料、例えば、非カロリー高甘味度甘味料を使用し、かつ消費者製品から消費者の口蓋へのこれらの甘味料の遅い放出速度をもたらす、甘味料組成物が求められている。このように、甘味料組成物に関連付けられた甘味は、消費者によって長時間にわたって認識され得、その結果、消費者によって長時間にわたる甘味の感覚が実現される。
【0009】
概要
第１の態様では、本開示は、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物を含む組成物を提供する。いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～２０ｐｐｍの範囲の濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。いくつかの実施形態では、組成物は、約２ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加される。
第１の態様では、本開示は、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物を含む組成物を提供する。いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～２０ｐｐｍの範囲の濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。いくつかの実施形態では、組成物は、約２ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加される。
【0010】
いくつかのさらなる実施形態では、組成物は、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、およびヘキサメトキシクェルセタゲチンを含み、その際、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比（ｗ／ｗ）は、１：１０～２５：１の範囲である。いくつかのさらなる実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比（ｗ／ｗ）は、１：１～２５：１の範囲である。いくつかのさらなる実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比（ｗ／ｗ）は、５：１～２５：１の範囲である。前述の実施形態のいずれかのいくつかのさらなる実施形態では、組成物は、人工または天然甘味料などの少なくとも１種の追加の甘味料をさらに含む。
【0011】
第２の態様では、本開示は、第１の態様（任意のその実施形態を含む）による組成物を含む卓上用甘味料製品を提供する。
【0012】
第３の態様では、本開示は、第１の態様（任意のその実施形態を含む）による組成物を含む消耗品を提供する。
【0013】
第４の態様では、本開示は、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するための、前述の３つの態様（任意のその実施形態を含む）のいずれかによる組成物の使用を提供する。
【0014】
第５の態様では、本開示は、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善する方法であって、第１～第３の態様のいずれか（任意のその実施形態を含む）による組成物を、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量で消耗品に添加することを含む、方法を提供する。
【0015】
第６の態様では、本開示は、それを必要とする対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するための、第１～第３の態様のいずれか（任意のその実施形態を含む）による組成物の使用を提供する。
【0016】
第７の態様では、本開示は、それを必要とする対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善する方法であって、該対象を、対象の甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量で、第１～第３の態様のいずれか（任意のその実施形態を含む）による組成物と接触させることを含む、方法を提供する。
【0017】
前述の３つの態様のいずれかの実施形態では、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するためのテトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物の有効な量は、０．００１～２０ｐｐｍの範囲である。いくつかのさらなるかかる実施形態では、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するためのテトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物の有効な量は、約２ｐｐｍである。
【0018】
さらなる態様、およびその実施形態は、以下の詳細な説明、図面、要約、および特許請求の範囲に記載されている。
【0019】
詳細な説明
以下の説明では、実施され得る特定の実施形態が参照され、これは例示として示されている。これらの実施形態は、当業者が本明細書に記載された本発明を実施できるように詳細に説明されており、他の実施形態が利用されてもよく、本明細書に提示された態様の範囲から逸脱することなく論理的変更がなされてもよいことを理解されたい。したがって、例示的な実施形態の以下の説明は、限定された意味で解釈されるべきではなく、本明細書に提示された様々な態様の範囲は、添付の特許請求の範囲によって定義される。
以下の説明では、実施され得る特定の実施形態が参照され、これは例示として示されている。これらの実施形態は、当業者が本明細書に記載された本発明を実施できるように詳細に説明されており、他の実施形態が利用されてもよく、本明細書に提示された態様の範囲から逸脱することなく論理的変更がなされてもよいことを理解されたい。したがって、例示的な実施形態の以下の説明は、限定された意味で解釈されるべきではなく、本明細書に提示された様々な態様の範囲は、添付の特許請求の範囲によって定義される。
【0020】
要約は、特定の国内規制に準拠し、読者が技術開示の性質および要点を迅速に確認できるようにするために提供されている。要約は、特許請求の範囲の範囲または意味を解釈または制限するために使用されないことを理解した上で提出される。
【0021】
ポリメトキシフラボン
いくつかの態様では、本明細書に開示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインおよびヘキサメトキシクェルセタゲチンである。かかる組成物には、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの任意の混合物が含まれる。本開示において本明細書で使用される場合、「または」という単語は、その最も広い合理的な解釈が与えられており、どちらか一方という意味を有すると解釈されるべきではないことに留意されたい。
いくつかの態様では、本明細書に開示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインおよびヘキサメトキシクェルセタゲチンである。かかる組成物には、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの任意の混合物が含まれる。本開示において本明細書で使用される場合、「または」という単語は、その最も広い合理的な解釈が与えられており、どちらか一方という意味を有すると解釈されるべきではないことに留意されたい。
【0022】
本明細書で使用される場合、「テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン」または「ＴＭＳ」という用語は、化合物５，６，７，４’－テトラメトキシフラボン、または以下の構造：
を有する化合物を指す。
【化1】
【0023】
本明細書で使用される場合、「ヘキサメトキシクェルセタゲチン」または「ＨＭＱ」という用語は、化合物３，５，６，７，３’，４’－ヘキサメトキシフラボン、または以下の構造：
を有する化合物を指す。
【化2】
【0024】
テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物は、任意の適切な方法で得ることができる。例えば、それらはバイオマスから単離され得るか、代替的に、化学的に合成され得るか、または商業的に得ることができる。バイオマスの非限定的な例には、果実、葉、茎、樹皮、および植物の根が含まれる。
【0025】
例えば、ポリメトキシフラボンは、柑橘類属の植物の皮または果肉に見出され得る。特定のポリメトキシフラボン、およびそれらの濃度は、柑橘類植物の特定の種に応じて変化し得る。例示として、ポリメトキシフラボンは、スイートオレンジ（Citrus sinensis）、マンダリン（Citrus reticulate Blanco）およびタンジェリン（Citrus tangerina）などの特定の柑橘類の種の皮に見出され得る。適切なバイオマスには以下のものが含まれるが、これらに限定されない：スイートオレンジ（Citrus sinensis）、マンダリン（Citrus reticulata Blanco）、タンジェリン（Citrus tangerina）、キングオレンジ（Citrus nobilis）、セビリアオレンジ（Citrus aurantium）、マルミキンカン（Fortunella japonica）、ポンカン（Citrus deliciosa）、ウンシュウミカン（Citrus unshiu）、クレメンタイン（Citrus celementina）、ビターオレンジ（Citrus aurantium）、グレープフルーツ（Citrus paradisi）、ベルガモット（Citrus bergamia）、柑橘類ハイブリッド、例えば、タンジェリン（Citrus reticulata）とスイートオレンジ（Citrus sinensis）との間のハイブリッドであるオータニーク、ユーパトリウム・コエレスティヌム（Eupatorium coelestinum）、ユーパトリウム・ロイコレピス（Eupatorium leucolepis）、ヘジオチス・コリンボサ（Hedyotis corymbosa）、クロトン・カウダツス（Croton caudatus）、マルビウム・ベルチヌム（Marrubium velutinum）、マルビウム・シルレノイム（Marrubium cylleneum）、コノクリニオプシス・プラシイホリア（Conocliniopsis prasiifolia）、バウヒニア・グイアネンシス（Bauhinia guianensis）、ヒマワリヒヨドリ（Chromolaena odorata）、プラキセリス・クレマチデア（Praxelis clematidea）、クミスクチン（Orthosiphon stamineus）、クミスクチン（Orthosiphon stamineus）、およびチャナー（Geoffroea decorticans）。
【0026】
いくつかの実施形態では、本明細書で提供される組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、ＰＣＴ公開番号国際公開第２０１２／１０７２０３号に記載されたバイオマスから得られる。
【0027】
いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物は、オレンジ油蒸留からの不揮発性残留物から精製される。いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物は、最初に水性有機溶媒中でオレンジ油を抽出し、次に抽出物をクロマトグラフィーによって分画してテトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物を得ることによってオレンジ油から精製される。
【0028】
実施例１を参照すると、１つの非限定的な実施形態において、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物は、以下の工程：
ａ．オレンジ油の蒸留残渣をシクロヘキサンに溶解する工程；
ｂ．オレンジ油の蒸留残渣のシクロヘキサン溶液に等量のメタノールを添加し、液／液抽出を行う工程；
ｃ．工程（ｂ）で得られたオレンジ油の脱脂された蒸留残渣を含むメタノール画分を収集し、収集したメタノール画分を乾燥させる工程；
ｄ．収集したメタノール画分に酢酸エチルを添加し、得られた溶液をシリカゲルカラム（フラッシュカラム、１２０ｇ、Ｉ．Ｄ．３６．６×Ｈ２０７）に負荷する工程；
ｅ．シリカゲルカラム（１２０ｇ、Ｉ．Ｄ．３６．６×Ｈ２０７）をシクロヘキサン（２０００ｍＬ）で溶出することで開始し、１：１のシクロヘキサン：酢酸エチル（１５００ｍＬ）の比で溶出を終了し、最後の２つの画分を別々に収集して乾燥させて、グラジエント溶出を実行する工程、
ｆ．収集した最後から２番目の画分を分取Ｃ１８（２）カラムに適用し、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインおよびヘキサメトキシクェルセタゲチンを溶出させる工程；および
ｇ．収集した最後の画分を分取ＦＰＦ（２）カラムに適用し、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインを溶出させる工程
を含む方法によってオレンジ油の抽出物から精製される。
ａ．オレンジ油の蒸留残渣をシクロヘキサンに溶解する工程；
ｂ．オレンジ油の蒸留残渣のシクロヘキサン溶液に等量のメタノールを添加し、液／液抽出を行う工程；
ｃ．工程（ｂ）で得られたオレンジ油の脱脂された蒸留残渣を含むメタノール画分を収集し、収集したメタノール画分を乾燥させる工程；
ｄ．収集したメタノール画分に酢酸エチルを添加し、得られた溶液をシリカゲルカラム（フラッシュカラム、１２０ｇ、Ｉ．Ｄ．３６．６×Ｈ２０７）に負荷する工程；
ｅ．シリカゲルカラム（１２０ｇ、Ｉ．Ｄ．３６．６×Ｈ２０７）をシクロヘキサン（２０００ｍＬ）で溶出することで開始し、１：１のシクロヘキサン：酢酸エチル（１５００ｍＬ）の比で溶出を終了し、最後の２つの画分を別々に収集して乾燥させて、グラジエント溶出を実行する工程、
ｆ．収集した最後から２番目の画分を分取Ｃ１８（２）カラムに適用し、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインおよびヘキサメトキシクェルセタゲチンを溶出させる工程；および
ｇ．収集した最後の画分を分取ＦＰＦ（２）カラムに適用し、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインを溶出させる工程
を含む方法によってオレンジ油の抽出物から精製される。
【0029】
いくつかのさらなるその実施形態では、シクロヘキサンに溶解されたオレンジ油の蒸留物の濃度は、５０～６００ｇ／Ｌ、または１００～５００ｇ／Ｌ、または２００～４００ｇ／Ｌの範囲である。いくつかのさらなるかかる実施形態では、シクロヘキサンに溶解されたオレンジ油の蒸留物の濃度は、６０ｇの溶解したオレンジ油の蒸留物を２００ｍＬのシクロヘキサンに溶解するように、約３００ｇ／Ｌである。
【0030】
いくつかのさらなる実施形態では、いくらかの酢酸エチルが、濃縮されたメタノール画分に添加される。いくつかの実施形態では、メタノール濃縮物に添加される酢酸エチルのｖ／ｖ比は、１：５０～１：１、または１：２５～１：２、または１：１５～１：５の範囲である。いくつかの実施形態では、約１５ｍＬの酢酸エチルが、濃縮されたメタノール画分に添加される。
【0031】
いくつかの実施形態では、最後から２番目の画分は、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、タンゲレチン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、およびノビレチンを含む。いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインおよびヘキサメトキシクェルセタゲチンの最後から２番目の画分の収率は、５０～９９％の範囲である。いくつかの実施形態では、約２．２ｇのメトキシフラボン生成物が、６０ｇの蒸留物から得られた。
【0032】
いくつかの実施形態では、最後の画分は、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインおよびノビレチンを含む。いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインおよびヘキサメトキシクェルセタゲチンの最後の画分の収率は、５０～９９％の範囲である。いくつかの実施形態では、いくつかの態様において、約１．８ｇのメトキシフラボン生成物が、６０ｇの蒸留物から得られた。
【0033】
別の例では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの混合物が、以下の工程：
ａ．蒸留残渣をエタノールに溶解する工程；
ｂ．エタノール溶液を濾過し、濾過したエタノール溶液を収集する工程；および
ｃ．濾過したエタノール溶液を濃縮して、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの混合物を得る工程
を含む方法によってオレンジ油の蒸留残渣から得られる。
ａ．蒸留残渣をエタノールに溶解する工程；
ｂ．エタノール溶液を濾過し、濾過したエタノール溶液を収集する工程；および
ｃ．濾過したエタノール溶液を濃縮して、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの混合物を得る工程
を含む方法によってオレンジ油の蒸留残渣から得られる。
【0034】
いくつかのその実施形態では、１０ｇのオレンジ油の蒸留物が、９９０ｇのエタノールに溶解される。いくつかのさらなる実施形態では、エタノールは、５０ｗ／ｗ％の水溶液である。いくつかの他の実施形態では、１００ｇのオレンジ油の蒸留物が、１９００ｇのエタノールに溶解される。いくつかのかかる実施形態では、エタノールは、５０ｗ／ｗ％の水溶液である。いくつかの実施形態では、工程（ａ）で生成されたエタノール溶液は、０．２μｍのＰＴＦＥフィルターを通して濾過される。
【0035】
別の実施形態では、実施例２および図１を参照すると、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物は、以下の工程：
ａ．オレンジ油の蒸留残渣をエタノールに溶解する工程；
ｂ．エタノール溶液をシリカゲルカラムに添加する工程；
ｃ．シリカゲルカラムをシクロヘキサンで溶出することで開始し、４：１のシクロヘキサン：エタノールの比で溶出を終了し、副画分を収集して、グラジエント溶出を実行する工程；
ｄ．収集した副画分を、逆相カラムを備えた分取ＨＰＬＣに適用する工程；および
ｅ．ポリメトキシフラボンを逆相カラムから溶出させる工程
を含む方法によってオレンジ油の抽出物から精製される。
ａ．オレンジ油の蒸留残渣をエタノールに溶解する工程；
ｂ．エタノール溶液をシリカゲルカラムに添加する工程；
ｃ．シリカゲルカラムをシクロヘキサンで溶出することで開始し、４：１のシクロヘキサン：エタノールの比で溶出を終了し、副画分を収集して、グラジエント溶出を実行する工程；
ｄ．収集した副画分を、逆相カラムを備えた分取ＨＰＬＣに適用する工程；および
ｅ．ポリメトキシフラボンを逆相カラムから溶出させる工程
を含む方法によってオレンジ油の抽出物から精製される。
【0036】
いくつかのその実施形態では、２０ｇのオレンジ油の蒸留物は、５０ｍＬのエタノールに溶解される。いくつかのさらなる実施形態では、エタノールは、４０ｗ／ｗ％の水溶液である。いくつかの実施形態では、Ｆ９、Ｆ１４、およびＦ１５の副画分が収集された。いくつかの実施形態では、３，５，６，７，８，３’，４’－ヘプタメトキシフラボンおよび５，６，７，８，４’－ペンタメトキシフラボンが、ＦＰＦ（２）カラムを使用してＦ９の副画分から精製された。別の実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、および５，６，７，８，３’，４’－ヘキサメトキシフラボンが、フェノメネクス（phenomenex）社製のＣ１８（２）カラムを使用してＦ１４の副画分から精製された。別の実施形態では、５，６，７，３’、４’－ペンタメトキシフラボンは、ＦＰＦ（２）カラムを使用してＦ１５の副画分から精製された。
【0037】
いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物は、ＰＣＴ公開番号国際公開第２０１２／１０７２０３号に記載された方法に従って得られる。
【0038】
いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物は、ＰＣＴ公開番号国際公開第２００７／０８３６２３号に記載された方法に従って合成される。
【0039】
いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物は、ＰＣＴ公開番号国際公開第２０１１／１３０７０５号に記載された方法に従って合成される。
【0040】
いくつかの実施形態では、本明細書で提供される組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、ＰＣＴ公開番号国際公開第２０１２／１０７２０３号に記載された方法に従って得られる。
【0041】
いくつかの実施形態では、本明細書に提示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、日本国特許出願公開番号ＪＰ２００９０５１７３８号明細書に記載された方法に従って得られる。
【0042】
いくつかの実施形態では、本明細書に提示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、Journal of Agricultural and Food Chemistry (1997年), 第45(2)巻, 364～368頁に記載された方法に従って得られる。
【0043】
いくつかの態様では、本明細書に提示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、米国特許出願公開第２０１５０１２５５５７号明細書に記載された方法に従って得られる。
【0044】
いくつかの実施形態では、本明細書に提示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、Essenze, Derivati Agrumari (1993年), 第63(4)巻, 395～406頁に記載された方法に従って得られる。
【0045】
いくつかの実施形態では、本明細書に提示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、Molecules (2015年), 第20巻, 20079～20106頁に記載された方法に従って得られる。
【0046】
いくつかの実施形態では、本明細書に提示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、Journal of Agricultural and Food Chemistry (2012年), 第60(17)巻, 4336～4341頁に記載された方法に従って得られる。
【0047】
いくつかの実施形態では、本明細書に提示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、Food Chemistry (2009年), 第119(2)巻, 567～572頁に記載された方法に従って得られる。
【0048】
いくつかの実施形態では、本明細書に提示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、Technologies in the Biomedical and Life Sciences (2007年), 第846(1-2)巻, 291～297頁に記載された方法に従って得られる。
【0049】
いくつかの実施形態では、本明細書に提示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、Journal of Agricultural and Food Chemistry (2006年), 第54(12)巻, 4176～4185頁に記載された方法に従って得られる。
【0050】
いくつかの実施形態では、本明細書に提示された組成物での使用に適したポリメトキシフラボンは、Biomedical Chromatography (2006年), 第20(1)巻, 133～138頁に記載された方法に従って得られる。
【0051】
組成物
健康的である、すなわち、非カロリーであり、非発癌性であり、かつ糖尿病患者にとって理想的である、代替的な（高甘味度）甘味料および甘味増強剤は、従来のカロリー甘味料のレベルを低下させることを可能にし、したがって、同等の甘さの従来のカロリー甘味料よりも少ないカロリーを提供するため、必要とされている。さらに、異味、例えば、苦味または金属味を含まない甘味増強剤が求められている。
健康的である、すなわち、非カロリーであり、非発癌性であり、かつ糖尿病患者にとって理想的である、代替的な（高甘味度）甘味料および甘味増強剤は、従来のカロリー甘味料のレベルを低下させることを可能にし、したがって、同等の甘さの従来のカロリー甘味料よりも少ないカロリーを提供するため、必要とされている。さらに、異味、例えば、苦味または金属味を含まない甘味増強剤が求められている。
【0052】
本明細書で使用される場合、「増強する」という用語は、口腔内に置かれた消耗品または他の製品において、特定のフレーバー感覚に影響を与えて、その味の強さがより顕著になる（より強く、増強される）ことが判明するか、またはフレーバー感覚の発現がより早いことが判明することを意味する。
【0053】
本明細書で使用される場合、「甘味増強剤」という句は、甘味料組成物または甘味組成物の甘味の知覚を増強または強化することが可能な任意の化合物を意味する。「甘味増強剤」という句は、「甘味増強物質」、「甘さ増強物質」、および「甘味強化剤」という用語の同義語である。本明細書で使用される場合、「高甘味度甘味料」という句は、生の形態、抽出された形態、精製された形態、または他の、単独の形態またはそれらを組み合わせた形態であり得る甘味料が、スクロース（一般的な食卓糖）よりも高い甘味効力を有し、さらに比較的少ないカロリーを有することを意味する。本明細書で使用される場合、「甘味料」という用語には、すべての人工および天然甘味料、糖アルコール（またはポリオール）および糖甘味料（または炭水化物）が含まれる。
【0054】
以下の実施例に示されるように、本開示は、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物を含む組成物が、（例えば、他の天然甘味料または人工甘味料に対する）甘味料または甘味増強剤として有用であるという驚くべき予想外の発見を提供した。
【0055】
したがって、本開示の一態様は、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物を含む組成物を提供する。いくつかのその実施形態では、組成物は、０．００１～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。
【0056】
いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～１９ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～１８ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～１７ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～１６ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～１５ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～１４ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～１３ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～１２ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～１１ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～１０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～９ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～８ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～７ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～６ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～５ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～４ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～３ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～２ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～１ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～０．５ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～０．１ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～０．０５ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～０．０１ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１～０．００５ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。
【0057】
代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．００５～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．０１～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．０５～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．１～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、０．５～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、１～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、２～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、３～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、４～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、５～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、６～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、７～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、８～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、９～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、１０～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、１１～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、１２～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、１３～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、１４～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、１５～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、１６～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、１７～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、１８～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。代替的に、いくつかの実施形態では、組成物は、１９～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。
【0058】
いくつかの実施形態では、組成物は、０．００１ｐｐｍ、または０．００５ｐｐｍ、または０．０１ｐｐｍ、または０．０５ｐｐｍ、または０．１ｐｐｍ、または０．５ｐｐｍ、または１ｐｐｍ、または２ｐｐｍ、または３ｐｐｍ、または４ｐｐｍ、または５ｐｐｍ、または６ｐｐｍ、または７ｐｐｍ、または８ｐｐｍ、または９ｐｐｍ、または１０ｐｐｍ、または１１ｐｐｍ、または１２ｐｐｍ、または１３ｐｐｍ、または１４ｐｐｍ、または１５ｐｐｍ、または１６ｐｐｍ、または１７ｐｐｍ、または１８ｐｐｍ、または１９ｐｐｍ、または２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。
【0059】
いくつかの実施形態では、組成物は、２ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する。
【0060】
甘味および／または甘味増強特性に関して、本明細書に提示されたいくつかの態様による組成物のサンプルの味は、甘味推定手順を経験した訓練された官能評価者のパネルを使用して、例えば実施例１および２に記載された官能アッセイにおいて、４％のスクロース溶液を含む試験ベース、または同様の組成物を使用して、インビボで評価され得る。
【0061】
官能試験では、パネリストは、評価する液体のサンプル（試験物質、例えば、本明細書に提示されたいくつかの態様による組成物を含む試験ベース）を口の中に入れ、しばらくして味覚を覚えた後、サンプルを完全に吐き出すように求められる。続いて、パネリストは、潜在的な持ち越し効果を減らすために、水または紅茶で口をよくすすぐように求められる。必要に応じて、サンプルの味見を繰り返すことができる。
【0062】
代替的に、甘味または甘味増強特性に関して、本明細書に提示されたいくつかの態様による組成物のサンプルの味は、ＰＣＴ公開番号国際公開第２０１２／１０７２０３号に記載された方法を使用して評価され得る。
【0063】
いくつかの実施形態では、組成物は、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、およびヘキサメトキシクェルセタゲチンを含み、その際、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１：１０～２５：１である。いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１：１～２５：１である。いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、５：１～２５：１である。いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、２：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、３：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、４：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、５：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、６：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、７：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、８：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、９：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１０：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１１：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１２：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１３：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１４：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１５：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１６：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、２：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１７：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１８：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１９：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、２０：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、２１：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、２２：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、２３：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、２４：１である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、２５：１である。
【0064】
いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１：２である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１：３である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１：４である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１：５である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１：６である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１：７である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１：８である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１：９である。代替的に、いくつかの実施形態では、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとの比は、１：１０である。
【0065】
いくつかの実施形態では、組成物は、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物を、約６０重量％を超える、例えば、約７０重量％を超える、約８０重量％を超える、約９０重量％を超える、約９８重量％を超える、または約９９重量％を超える純度で含む。
【0066】
組成物は、小さじ１～３杯のグラニュー糖に匹敵する、代替的には小さじ２杯のグラニュー糖に匹敵する甘味を提供し得る。例えば、組成物は、グラニュー糖（スクロース）に匹敵する甘味を含み得るため、「スプーン１杯」または「カップ１杯」の糖の代わりに同量で使用され得る。本明細書で使用される場合、「～に匹敵する甘味」という句は、経験豊富な官能評価者が、平均して、第１の組成物で提示された甘味が第２の組成物で提示された甘味の８０％～１２０％の範囲内にあると決定することを意味する。「～に匹敵する甘味」という句は、以下に説明するように、甘味マッチング試験（以下、「賞味および吐き出しアッセイ」と呼ぶ）において４人以上の経験豊富な官能評価者によって確認された決定に関する。したがって、例えば、本明細書に提示された態様による１００ｍｇ／ｍＬの甘味料組成物は、本明細書に提示された態様による甘味料組成物が、８０～１２０ｍｇ／ｍＬのスクロースで提示された甘味の範囲内に入る甘味を有する場合、１００ｍｇ／ｍＬのスクロース「に匹敵する甘味」を提供する。
【0067】
いくつかの実施形態では、組成物は、少なくとも１種の追加の甘味料をさらに含む。少なくとも１種の追加の甘味料は、人工甘味料、または代替的に、天然甘味料であり得る。
【0068】
任意の適切な追加の甘味料を組成物に含めることができる。例えば、いくつかの実施形態では、少なくとも１種の追加の甘味料は、アビジアサポニン（abiziasaponin）、アブルソシド（特に、アブルソシドＡ、アブルソシドＢ、アブルソシドＣ、アブルソシドＤ）、アセスルファムカリウム、アドバンテーム、アルビジアサポニン、アリテーム、アスパルテーム、スーパーアスパルテーム、ベユノシド（bayunoside）（特にベユノシド１、ベユノシド２）、ブラゼイン、ブリオシド、ブリオノシド、ブリオノズルコシド（bryonodulcoside）、カルノシフロシド、カレラーム（carrelame）、クルクリン、シアニン、クロロゲン酸、シクラメートおよびその塩、シクロカリオシド（cyclocaryoside）Ｉ、ジヒドロクェルセチン(dihydroquercetin)－３－アセテート、ジヒドロフラボノール（dihydroflavenol）、ズルコシド、ガウディコウジオシド（gaudichaudioside）、グリチルリチン、グリチルレチン酸、ジペノシド、ヘマトキシリン、イソモグロシド（特に、イソ－モグロシドＶ）、ルグズナム (lugduname)、マガップ（magap）、マビンリン、ミクラクリン（micraculin）、モグロシド（ラカンカ）（特に、モグロシドＩＶおよびモグロシドＶ）、モナチンおよびその誘導体、モネリン、ムクロジオシド（mukurozioside）、ナリンギンジヒドロカルコン（ＮａｒＤＨＣ）、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン（ＮＨＤＣ）、ネオテーム、オスラジン、ペンタジン、ペリアンドリン（periandrin）Ｉ－Ｖ、ペリラルチン、Ｄ－フェニルアラニン、フロミソシド（phlomisoside）、特にフロミソシド１、フロミソシド２、フロミソシド３、フロミソシド４、フロリジン、フィロズルチン、ポリポジオシド（polpodioside）、ポリポドシド（polypodoside）Ａ、プテロカリオシド、レバウジオシド（特にレバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、レバウジオシドＥ、レバウジオシドＦ、レバウジオシドＧ、レバウジオシドＨ、レバウジオシドＭ）、ルブソシド（rubusoside）、サッカリンならびにその塩および誘導体、スカンデノシド（scandenoside）、セリグエアニン（selligueanin）Ａ、シアメノシド（特にシアメノシドＩ）、ステビア、ステビオールビオシド、ステビオシドおよび他のステビオールグリコシド、ストロギン（strogine）、特に、ストロギン１、ストロギン２、ストロギン４、スアビオシド（suavioside）Ａ、スアビオシドＢ、スアビオシドＧ、スアビオシドＨ、スアビオシドＩ、スアビオシドＪ、スクラロース、スクロネート（sucronate）、スクロオクタート（sucrooctate）、タリン、テロスモシドＡ１５、ソーマチン、特にソーマチンＩおよびＩＩ、トランス－アネトール、トランス－シンナムアルデヒド、トリロバチン（trilobatin）、Ｄ－トリプトファン、エリスリトール、ガラクチトール、マルチトールおよびソルビトールシロップを含む水素化デンプンシロップ、イノシトール、イソマルト、ラクチトール、マルチトール、マンニトール、キシリトール、アラビノース、デキストリン、デキストロース、フルクトース、高フルクトースコーンシロップ、フラクトオリゴ糖、フラクトオリゴ糖シロップ、ガラクトース、ガラクトオリゴ糖、グルコース、グルコースおよび（水素化）デンプンシロップ／加水分解物、イソマルツロース、ラクトース、加水分解ラクトース、マルトース、マンノース、ラムノース、リボース、スクロース、タガトース、トレハロース、およびキシロースからなる群から選択される。
【0069】
前述の実施形態のいずれかのいくつかのさらなる実施形態では、少なくとも１種の追加の甘味料は、ＰＣＴ公開番号国際公開第２０１２／１０７２０３号に開示された甘味料から選択される。
【0070】
代替的に、前述の実施形態のいずれかのいくつかの他の実施形態では、少なくとも１種の追加の甘味料は、ＰＣＴ公開番号国際公開第２０１１／１３０７０５号に開示された化合物から選択される。
【0071】
代替的に、前述の実施形態のいずれかのいくつかの他の実施形態では、少なくとも１種の追加の甘味料は、欧州特許第０６０５２６１号明細書に開示された化合物から選択される。
【0072】
代替的に、前述の実施形態のいずれかのいくつかの他の実施形態では、少なくとも１種の追加の甘味料は、ノビレチン、シネンセチン、ヘプタメトキシフラボン、およびタンゲレチンからなる群から選択されるポリメトキシフラボンである。
【0073】
代替的に、前述の実施形態のいずれかのいくつかの他の実施形態では、少なくとも１種の追加の甘味料は、ＰＣＴ公開番号国際公開第２０１２／１０７２０３号に開示されたポリメトキシフラボンである。
【0074】
代替的に、前述の実施形態のいずれかのいくつかの他の実施形態では、少なくとも１種の追加の甘味料は、ＰＣＴ公開番号国際公開第２０１１／１３０７０５号に開示されたポリメトキシフラボンである。
【0075】
代替的に、前述の実施形態のいずれかのいくつかの他の実施形態では、少なくとも１種の追加の甘味料は、欧州特許第０６０５２６１号明細書に開示されたポリメトキシフラボンである。
【0076】
本明細書で使用される場合、「ノビレチン」または「ＮＯＢ」という用語は、化合物５，６，７，８，３’，４’－ヘキサメトキシフラボン、または以下の構造：
を有する化合物を指す。
【化3】
【0077】
本明細書で使用される場合、「シネンセチン」または「ＳＩＮ」という用語は、化合物５，６，７，３’，４’－ペンタメトキシフラボン、または以下の構造：
を有する化合物を指す。
【化4】
【0078】
本明細書で使用される場合、「ヘプタメトキシフラボン」または「ＨＭＦ」という用語は、化合物３，５，６，７，８，３’，４’－ヘプタメトキシフラボン、または以下の構造：
を有する化合物を指す。
【化5】
【0079】
本明細書で使用される場合、「タンゲレチン」または「ＴＡＮ」という用語は、化合物５，６，７，８，４’－ペンタメトキシフラボン、または以下の構造：
を有する化合物を指す。
【化6】
【0080】
いくつかの実施形態では、組成物は、少なくとも１種の追加の甘味増強剤、またはいくつかのさらなる実施形態では、少なくとも２種、または少なくとも３種の追加の甘味増強剤をさらに含む。適切な追加の甘味増強剤は、当該技術分野でよく知られている。いくつかの実施形態では、少なくとも１種の追加の甘味増強剤は、テルペン（例えば、セスキテルペン、ジテルペン、およびトリテルペンなど）、フラボノイド、アミノ酸、タンパク質、ポリオール、他の既知の天然甘味料（例えば、シンナムアルデヒド、セリゲアインおよびヘマトキシリン）、セコダンマラングリコシド、およびそれらの類似体からなる群から選択される。例示的な甘味増強剤には、ステビオールグリコシド、例えば、ステビオシド、ステビオールビオシド、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、レバウジオシドＥ、レバウジオシドＦ、ズルコシドＡ、ルブソシド；ヘルナンドゥルシン；パインロジンジテルペノイド；ムクロジオシド；バイユノスジ（baiyunosdie）；フロミソシド、例えば、フロミソシドＩおよびフロミソシドＩＩ；グリチルリチン酸；ペリアンドリン（periandrin）、例えば、ペリアンドリンＩ、ペリアンドリンＩＩ、ペリアンドリンＩＩＩ、およびペリアンドリンＩＶ；オスラジン；ポリポドシド、例えば、ポリポドシドＡおよびポリポドシドＢ；モグロシド、例えば、モグロシドＩＶおよびモグロシドＶ；アブルソシドＡおよびアブルソシドＢ；シクロカリオシド（cyclocariosdies）、例えば、シクロカリオシドＡおよびシクロカリオシドＢ；プテロカリオシドＡおよびプテロカリオシドＢ；フラボノイド、例えば、フィロズルチン、フロリジン、ネオアスチルビン、およびジヒドロクェルセチンアセテート；アミノ酸、例えば、グリシンおよびモナチン；タンパク質、例えば、ソーマチン（ソーマチンＩ、ソーマチンＩＩ、ソーマチンＩＩＩ、およびソーマチンＩＶ）、モネリン、マビンリン（マビンリンＩおよびマビンリンＩＩ）、ブラゼイン、ミラクリンおよびクルクリン；ポリオール、例えば、エリスリトール；シンナムアルデヒド；セリゲアイン、例えば、セリゲアインＡおよびセリゲアインＢ；ヘマトキシリン；およびそれらの混合物が含まれる。追加の例示的な甘味増強剤には、パインロジンジテルペノイド；フロリジジン（phloridizin）；ネオアスチルビン；ジヒドロクェルセチンアセテート；グリシン；エリスリトール；シンナムアルデヒド；セリゲアインＡ；セリゲアインＢ；ヘマトキシリン；レバウジオシドＡ；レバウジオシドＢ；レバウジオシドＣ；レバウジオシドＤ；レバウジオシドＥ；ズルコシドＡ；ステビオールビオシド；ルブソシド；ステビア；ステビオシド；ステビオール１３－Ｏ－β－Ｄ－グリコシド；モグロシドＶ；ラカンカ；シアメノシド；シアメノシドＩ；モナチンおよびその塩（モナチンＳＳ、ＲＲ、ＲＳ、ＳＲ）；クルクリン；グリチルリチン酸およびその塩；ソーマチンＩ；ソーマチンＩＩ；ソーマチンＩＩＩ；ソーマチンＩＶ；モネリン；マビンリンＩ；マビンリンＩＩ；ブラゼイン；ヘルナンドゥルシン；フィロズルチン；グリシフィリン（glycyphyllin）；フロリジン；トリロバチン；バイユノシド；オスラジン；ポリポドシドＡ；ポリポドシドＢ；プテロカリオシドＡ；プテロカリオシドＢ；ムクロジオシド；ムクロジオシドｌｉｂ；フロミソシドＩ；フロミソシドＩＩ；ペリアンドリンＩ；ペリアンドリンＩＩ；ペリアンドリンＩＩＩ；ペリアンドリンＶＩ；ペリアンドリンＶ；シクロカリオシドＡ；シクロカリオシドＢ；スアビオシドＡ；スアビオシドＢ；スアビオシドＧ；スアビオシドＨ；スアビオシドＩ；スアビオシドＪ；ラブダングリコシド；バイユノシド；ガウディコウジオシドＡ；モグロシドＩＶ；イソ－モグロシド；ブリオズルコシド（bryodulcoside）；ブリオビオシド（bryobioside）；ブリオシド；ブリオノシド；カルノシフロシドＶ；カルノシフロシドＶＩ；スカンデノシドＲ６；１１－オキソモグロシドＶ；アブルソシドＡ；アブルソシドＢ；アブルソシドＣ；アブルソシドＤ；アブルソシドＥ；ジペノシドＸＸ；グリチルリチン；アピオグリチルリチン（apioglycyrrhizin）；アラボグリチルリチン（araboglycyrrhizin）；ペンタジン；ペリルアルデヒド；レバウジオシドＦ；ステビオール；１３－［（２－Ｏ－（３－Ｏ－α－Ｄ－グルコピラノシル）－β－Ｄ－グルコピラノシル－３－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］カウラ－１６－エン－１８－酸β－Ｄ－グルコピラノシルエステル；１３－［（２－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－３－Ｏ－（４－Ｏ－α－Ｄ－グルコピラノシル）－β－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］カウラ－１６－エン－１８－酸β－Ｄ－グルコピラノシルエステル；１３－［（３－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］カウラ－１６－エン－１８－酸β－Ｄ－グルコピラノシルエステル；１３－ヒドロキシ－カウラ－１６－エン－１８－酸β－Ｄ－グルコピラノシルエステル；１３－メチル－１６－オキソ－１７－ノルカウラン－１８－酸β－Ｄ－グルコピラノシルエステル；１３－［（２－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－３－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］カウラ－１５－エン－１８－酸β－Ｄ－グルコピラノシルエステル；１３－［（２－Ｏ－Ｄ－グルコピラノシル－３－Ｏ－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］カウラ－１５－エン－１８－酸；１３－［（２－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－３－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル］－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］－１７－ヒドロキシ－カウラ－１５－エン－１８－酸β－Ｄ－グルコピラノシルエステル；１３－［（２－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－３－Ｏ－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］－１６－ヒドロキシカウラン－１８－酸β－Ｄ－グルコピラノシルエステル；１３－［（２－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－３－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］－１６－ヒドロキシカウラン－１８－酸；イソステビオール；モグロシドＩＡ；モグロシドＩＥ；モグロシド１１－Ａ；モグロシド１１－Ｅ；モグロシドＩＩＩ；モグロシドＶ；イソモグロシドＶ；１１－オキソモグロシド；モグロール；１１－オキソモグロール；１１－オキソモグロシドＩＡ；１－［１３－ヒドロキシカウラ－１６－エン－１８－オエート］β－Ｄ－グルコピラヌロン酸；１３－［（２－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシルβ－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］－１７－ヒドロキシ－カウラ－１５－エン－１８－酸β－Ｄ－グルコピラノシルエステル；１３－［（２－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］カウラ－１６－エン－１８－酸－（２－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）エステル（レバウジオシドＥ）；１３－［（２－Ｏ－α－Ｌ－ラムノピラノシル－３－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］カウラ－１６－エン－１８－酸－（２－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）エステル；１３－［（２－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－３－Ｏ－Ｐ－Ｄ－グルコピラノシル－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］－カウラ－１６－エン－１８－酸－（２－Ｏ－ａ－Ｌ－ラムノピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）エステル；１３－［（２－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシルβ－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］－１７－オキソ－カウラ－１５－エン－酸β－Ｄ－グルコピラノシルエステル；１３－［（２－Ｏ－（６－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル）－β－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］カウラ－１６－エン－１８－酸β－Ｄ－グルコピラノシルエステル；１３－［（２－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－３－Ｏ－β－Ｄ－フルクトフラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］カウラ－１６－エン－１８－酸β－Ｄ－グルコピラノシルエステル；１３－［（２－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］カウラ－１６－エン－１８－酸－（６－Ｏ－β－Ｄ－キシロピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）エステル；１３－［（２－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］カウラ－１６－エン－１８－酸－（４－Ｏ－（２－Ｏ－α－Ｄ－グルコピラノシル）－α－Ｄ－グルコピラノシル－Ｄ－グルコピラノシル）エステル；１３－［（２－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－３－Ｏ－Ｐ－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］カウラ－１６－エン－１８－酸－（２－Ｏ－６－デオキシ－β－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）エステル；１３－［（２－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］カウラ－１５－エン－１８－酸β－Ｄ－グルコピラノシルエステル；１３－［（２－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－３－Ｏ－β－Ｄ－キシロピラノシル－Ｐ－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］カウラ－１６－エン－１８－酸β－Ｄ－グルコピラノシルエステル；１３－［（２－Ｏ－β－Ｄ－キシロピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］カウラ－１６－エン－１８－酸β－Ｄ－グルコピラノシルエステル；１３－［（３－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］カウラ－１６－エン－１８－酸Ｐ－Ｄ－グルコピラノシルエステル；１３－［（２－Ｏ－６－デオキシ－β－Ｄ－グルコピラノシル－３－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］カウラ－１６－エン－１８－酸β－Ｄ－グルコピラノシルエステル；１３－［（２－Ｏ－６－デオキシ－β－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］カウラ－１６－エン－１８－酸β－Ｄ－グルコピラノシルエステル；およびそれらの混合物が含まれる。
【0081】
いくつかのさらなる実施形態では、１種以上の追加の甘味増強剤には、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＦ、レバウジオシドＤ、１３－［（２－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－３－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル］－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］－１７－ヒドロキシ－カウラ－１５－エン－１８－酸β－Ｄ－グルコピラノシルエステル、１３－［（２－Ｏ－（３－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル）－β－Ｄ－グルコピラノシル－３－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－β－Ｄ－グルコピラノシル）オキシ］カウラ－１６－エン－１８－酸β－Ｄ－グルコピラノシルエステル、およびルブソシドが含まれる。いくつかの他の実施形態では、少なくとも１種の甘味増強剤は、レバウジオシドＡ、ステビオシド、レバウジオシドＤ、レバウジオシドＥ、モグロシドＶ、モグロシドＩＶ、ブラゼイン、またはモナチンである。
【0082】
いくつかの実施形態では、少なくとも１種の甘味増強剤は、少なくとも１種の甘味増強剤の甘味検出閾値レベル以下の量で存在する。いくつかの実施形態では、少なくとも１種の甘味増強剤は、少なくとも１種の甘味増強剤の甘味検出閾値レベルを下回る量で存在する。甘味検出閾値レベルは、特定の化合物に固有であり得る。概して、いくつかの実施形態では、少なくとも１種の甘味増強剤は、０．５ｐｐｍ～１０００ｐｐｍの範囲の量で存在する。例えば、いくつかのさらなる実施形態では、少なくとも１種の甘味増強剤は、１ｐｐｍ～３００ｐｐｍの範囲の量で存在するか；または少なくとも１種の甘味増強剤は、０．１ｐｐｍ～７５ｐｐｍの範囲の量で存在するか；または少なくとも１種の甘味増強剤は、５００ｐｐｍ～３，０００ｐｐｍの範囲の量で存在する。
【0083】
本明細書で使用される場合、「甘味閾値」、「甘味認識閾値」、および「甘味検出閾値」という用語は、人間の味覚によって知覚される特定の甘味化合物の既知の最低濃度を意味し、これは人によって異なり得ることを理解されたい。例えば、水中のスクロースの典型的な甘味閾値レベルは、０．５％であり得る。さらに、例えば、使用される少なくとも１種の甘味増強剤は、甘味閾値レベルを決定するために、水中の０．５％のスクロース検出レベルよりも少なくとも２５％低いおよび少なくとも２５％高い水中でアッセイされ得る。当業者は、少なくとも１種の甘味料を含む組成物に増強された甘味を与えることができるように、少なくとも１種の甘味増強剤の濃度を選択することができることになる。例えば、当業者は、少なくとも１種の甘味増強剤が、少なくとも１種の甘味料を含まない組成物に知覚可能な甘味を与えないように、少なくとも１種の甘味増強剤の濃度を選択し得る。いくつかの実施形態では、甘味料として上に列挙された化合物はまた、甘味増強剤としても機能し得る。一般的に言えば、いくつかの甘味料は、甘味増強剤としても機能し、その逆もあり得る。
【0084】
配合物
いくつかの態様では、本開示は、前述の態様およびその実施形態による組成物を含む配合物を提供する。これらの配合物では、かかる組成物は、非晶質固体、結晶性固体、粉末、タブレット、液体、キューブ、グレーズ、またはコーティング、粒状物、担体／粒子に付着またはコーティングされたカプセル化の形態、湿潤もしくは乾燥、またはそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されない、任意の適切な形態をとり得る。
いくつかの態様では、本開示は、前述の態様およびその実施形態による組成物を含む配合物を提供する。これらの配合物では、かかる組成物は、非晶質固体、結晶性固体、粉末、タブレット、液体、キューブ、グレーズ、またはコーティング、粒状物、担体／粒子に付着またはコーティングされたカプセル化の形態、湿潤もしくは乾燥、またはそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されない、任意の適切な形態をとり得る。
【0085】
例えば、いくつかの実施形態では、配合物は、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物を含む組成物を含む、予め小分けされたパッケージまたはすぐに使用できる配合物で提供される。例えば、このような一実施形態では、１回分のパッケージ配合物（通常、約１グラムの１回量）は、小さじ２杯のグラニュー糖（スクロース）に含まれるものに匹敵する甘味を提供する。当該技術分野では、「小さじ」１杯のスクロースには、約４グラムのスクロースが含まれていることが知られている。
【0086】
いくつかの他の実施形態では、すぐに使用できる配合物の容量は、同じ容量のグラニュー糖に匹敵する甘味を提供し得る。例えば、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物を含む組成物の１回分のパケット（例えば、１グラム）は、約０．９～約９．０グラムのグラニュー糖（スクロース）に匹敵する甘味を提供し得る。別の態様では、本明細書に提示されたいくつかの態様による１グラムの組成物は、１０％を超えて少ないカロリー、または２０％を超えて少ないカロリー、または３０％を超えて少ないカロリー、または４０％を超えて少ないカロリー、または５０％を超えて少ないカロリー、または６０％を超えて少ないカロリー、または７０％を超えて少ないカロリー、または８０％を超えて少ないカロリー、または９０％を超えて少ないカロリーのように約１グラムのグラニュー糖よりも少ないカロリーおよび炭水化物を含む。
【0087】
本明細書で提供された配合物は、当業者に知られているさらなる添加剤を含み得る。かかる添加物には、気泡形成剤、増量剤、担体、繊維、糖アルコール、オリゴ糖、糖、高甘味度甘味料、栄養甘味料、香味付け剤、フレーバー増強剤、フレーバー安定剤、酸味料、固結防止剤、フリーフロー剤などが含まれるが、これらに限定されない。かかる添加物は、例えば、参照によりその全体が本明細書に組み込まれているH. Mitchell, Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology (Wiley, 2006年)によってより詳細に記載されている。本明細書で使用される場合、「香味付け剤」という用語には、天然および人工のフレーバーなどの当業者に知られているそれらのフレーバーが含まれる。かかる香味付け剤は、合成フレーバー油および香味付け芳香族化合物または油、植物、葉、花、果実などに由来するオレオレジンおよび抽出物、ならびにそれらの組み合わせから選択され得る。非限定的なフレーバー油には、スペアミント油、シナモン油、ウィンターグリーン油（サリチル酸メチル）、ペパーミント油、ジャパニーズミント油、クローブ油、ベイ油、アニス油、ユーカリ油、タイム油、シダーリーフ油、ナツメグ油、オールスパイス、セージ油、メース、ビターアーモンド油、およびカッシア油が含まれる。また、有用な香味付け剤は、人工、天然および合成の果実フレーバー、例えば、バニラ、およびレモン、オレンジ、ライム、グレープフルーツ、ユズ、スダチを含む柑橘系油、およびリンゴ、ナシ、モモ、ブドウ、ブルーベリー、イチゴ、ラズベリー、チェリー、プラム、パイナップル、スイカ、アプリコット、バナナ、メロン、アプリコット、梅、チェリー、ラズベリー、ブラックベリー、トロピカルフルーツ、マンゴー、マンゴスティーン、ザクロ、パパイヤなどを含む果実精油である。他の潜在的なフレーバーには、ミルクフレーバー、バターフレーバー、チーズフレーバー、クリームフレーバー、およびヨーグルトフレーバー；バニラフレーバー；茶またはコーヒーフレーバー、例えば、緑茶フレーバー、ウーロンティーフレーバー、茶フレーバー、ココアフレーバー、チョコレートフレーバー、およびコーヒーフレーバー；ミントフレーバー、例えば、ペパーミントフレーバー、スペアミントフレーバー、およびジャパニーズミントフレーバー；スパイシーフレーバー、例えば、アサフェティダフレーバー、アジョワンフレーバー、アニスフレーバー、アンジェリカフレーバー、フェンネルフレーバー、オールスパイスフレーバー、シナモンフレーバー、カモミールフレーバー、マスタードフレーバー、カルダモンフレーバー、キャラウェイフレーバー、クミンフレーバー、クローブフレーバー、ペッパーフレーバー、コリアンダーフレーバー、ササフラスフレーバー、セイボリーフレーバー、サンショウフレーバー、エゴマフレーバー、ジュニパーベリーフレーバー、ジンジャーフレーバー、スターアニスフレーバー、ホースラディッシュフレーバー、タイムフレーバー、タラゴンフレーバー、イノンドフレーバー、トウガラシフレーバー、ナツメグフレーバー、バジルフレーバー、マジョラムフレーバー、ローズマリーフレーバー、ベイリーフフレーバー、およびワサビ（ジャパニーズホースラディッシュ）フレーバー；アルコールフレーバー、例えば、ワインフレーバー、ウイスキーフレーバー、ブランデーフレーバー、ラムフレーバー、ジンフレーバー、およびリキュールフレーバー；フローラルフレーバー；ならびに野菜フレーバー、例えば、タマネギフレーバー、ニンニクフレーバー、キャベツフレーバー、ニンジンフレーバー、セロリフレーバー、マッシュルームフレーバー、およびトマトフレーバーが含まれる。これらの香味付け剤は、液体または固体の形態で使用することができ、個別にまたは混合して使用することができる。一般的に使用されるフレーバーには、ミント、例えば、ペパーミント、メントール、スペアミント、人工バニラ、シナモン誘導体、および個別に使用するか混合して使用するかにかかわらず、さまざまな果実フレーバーが含まれる。フレーバーはまた、息をさわやかにする特性、特に清涼剤と組み合わせて使用した場合のミントフレーバーも提供し得る。
【0088】
フレーバーはまた、息をさわやかにする特性、特に清涼剤と組み合わせて使用した場合のミントフレーバーも提供し得る。これらの香味付け剤は、液体または固体の形態で使用することができ、個別にまたは混合して使用することができる。他の有用な香味付け剤には、アルデヒドおよびエステル、例えば、シンナミルアセテート、シンナムアルデヒド、シトラールジエチルアセタール、ジヒドロカルビルアセテート、オイゲニルホルメート、Ｐ－メチルアミソール（methylamisol）等が含まれ、使用され得る。概して、Chemicals Used in Food Processing, publication 1274, 63～258頁 (National Academy of Sciences)に記載されたものなどの香味付け剤または食品添加物が使用され得る。この刊行物は、参照により本明細書に組み込まれる。
【0089】
いくつかの実施形態では、アルデヒド香味付け剤も含まれる。アルデヒド香味付け剤のさらなる例には、アセトアルデヒド（リンゴ）、ベンズアルデヒド（チェリー、アーモンド）、アニスアルデヒド（甘草、アニス）、シンナムアルデヒド（シナモン）、シトラール、すなわち、アルファ－シトラール（レモン、ライム）、ネラル、すなわち、ベータシトラール（レモン、ライム）、デカナール（オレンジ、レモン）、エチルバニリン（バニラ、クリーム）、ヘリオトロープ、すなわち、ピペロナール（バニラ、クリーム）、バニリン（バニラ、クリーム）、アルファ－アミルシンナムアルデヒド（スパイシー果実フレーバー）、ブチルアルデヒド（バター、チーズ）、バレルアルデヒド（バター、チーズ）、シトロネラール（修飾物質、多くの種類）、デカナール（柑橘系果実）、アルデヒドＣ－８（柑橘系果実）、アルデヒドＣ－９（柑橘系果実）、アルデヒドＣ－１２（柑橘系果実）、２－エチルブチルアルデヒド（ベリー果実）、ヘキセナール、すなわち、トランス－２（ベリー果実）、トリルアルデヒド（チェリー、アーモンド）、ベラトルアルデヒド（バニラ）、２，６－ジメチル－５－ヘプテナール、すなわち、メロナール（メロン）、２，６－ジメチルオクタナール（グリーンフルーツ）、および２－ドデセナール（柑橘系、マンダリン）、チェリー、ブドウ、ストロベリーショートケーキ、およびそれらの混合物が含まれるが、これらに限定されない。これらの香味付け剤のリストは、単なる例示であり、概して「香味付け」という用語または開示の範囲を制限することを意味するものではない。
【0090】
いくつかの実施形態では、香味付け剤は、液体形態または乾燥形態のいずれかで使用される。乾燥形態で使用される場合、油を噴霧乾燥するなどの適切な乾燥手段が使用され得る。代替的に、いくつかの他の実施形態では、香味付け剤は、水溶性材料、例えば、セルロース、デンプン、糖、マルトデキストリン、アラビアゴム等に吸収され、いくつかのさらなる実施形態では、カプセル化される。このような乾燥形態を調製するための技術は、よく知られている。
【0091】
いくつかの実施形態では、香味付け剤は、フレーバーの初期バーストまたはフレーバーの長時間にわたる感覚を提供するために、当該技術分野でよく知られた多くの別個の物理的形態で使用される。それに限定されることなく、このような物理的形態には、噴霧乾燥、粉末化、ビーズ形態、カプセル化形態、およびそれらの混合物などの自由形態が含まれる。
【0092】
いくつかの態様では、本開示は、前述の態様およびその実施形態による組成物を含む卓上用甘味料製品を提供する。
【0093】
本明細書で使用される「卓上用甘味料」という用語は、様々な食品の製造に、または食品への添加物として使用され得る、少なくとも１種の甘味料、および任意選択で少なくとも１種の甘味増強剤を含む甘味料組成物を指す。一例として、卓上用甘味料は、焼成製品または他の甘味食品の製造に使用され得る。別の例として、卓上用甘味料は、製造された食品、例えば、飲料、果実、またはヨーグルトを味付け、甘味付け、または他の方法でカスタマイズするために使用され得る。
【0094】
いくつかの実施形態では、卓上用甘味料は、結晶、顆粒、または粉末の形態である。いくつかの実施形態では、卓上用甘味料は、１種以上の甘味料または１種以上の甘味増強剤を含む。１つの特定の実施形態では、卓上用甘味料は、カロリー甘味料および実質的に非カロリー甘味料の一方または両方、および場合により、１種以上の甘味増強剤を含む。卓上用甘味料に使用され得るカロリー甘味料の典型的な例には、スクロース、フルクトース、およびグルコースが含まれる。これらのカロリー甘味料の一般的な卓上形態には、サトウキビ糖、ミツバチ糖などが含まれる。ここ数十年では、実質的に非カロリー甘味料が人気を博している。多くの場合、これらの甘味料は、カロリー甘味料の代替品として使用でき、しばしば「糖代替品」と呼ばれている。
【0095】
使用され得る例示的な卓上用甘味料製品は、上に列挙されており、さらに、ＰＣＴ公開番号国際公開第２０１２／１０７２０３号に開示されている。
【0096】
いくつかの実施形態では、卓上用甘味料製品は、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物を含む有効量の組成物を含む。
【0097】
いくつかの態様では、本開示は、前述の態様およびその実施形態による組成物を含む消耗品を提供する。いくつかの実施形態では、消耗品は、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの混合物を含む有効量の組成物を含む。
【0098】
いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～１９ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～１８ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～１７ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～１６ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～１５ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～１４ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～１３ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～１２ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～１１ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～１０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～９ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～８ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～７ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～６ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～５ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～４ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～３ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～２ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～１ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～０．５ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～０．１ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～０．０５ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～０．０１ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１～０．００５ｐｐｍの範囲である。
【0099】
代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．００５～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．０１～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．０５～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．１～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、０．５～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、１～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、２～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、３～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、４～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、５～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、６～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、７～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、８～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、９～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、１０～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、１１～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、１２～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、１３～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、１４～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、１５～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、１６～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、１７～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、１８～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、いくつかの実施形態では、有効量は、１９～２０ｐｐｍの範囲である。
【0100】
いくつかの実施形態では、有効量は、０．００１ｐｐｍ、または０．００５ｐｐｍ、または０．０１ｐｐｍ、または０．０５ｐｐｍ、または０．１ｐｐｍ、または０．５ｐｐｍ、または１ｐｐｍ、または２ｐｐｍ、または３ｐｐｍ、または４ｐｐｍ、または５ｐｐｍ、または６ｐｐｍ、または７ｐｐｍ、または８ｐｐｍ、または９ｐｐｍ、または１０ｐｐｍ、または１１ｐｐｍ、または１２ｐｐｍ、または１３ｐｐｍ、または１４ｐｐｍ、または１５ｐｐｍ、または１６ｐｐｍ、または１７ｐｐｍ、または１８ｐｐｍ、または１９ｐｐｍ、または２０ｐｐｍである。
【0101】
消耗品には、飲料、歯科用製品、化粧品、医薬品および動物用飼料または動物用食品が含まれるが、これらに限定されない。例えば、消耗品には、シリアル製品、米製品、タピオカ製品、サゴ製品、ベーカー製品、ビスケット製品、ペストリー製品、パン製品、菓子製品、デザート製品（desert product）、ガム、チューインガム、チョコレート、氷、蜂蜜製品、糖蜜製品、酵母製品、ベーキングパウダー、塩およびスパイス製品、風味のある製品、マスタード製品、酢製品、ソース（調味料）、タバコ製品、葉巻、紙巻きタバコ、加工食品、調理済み果実および野菜製品、肉および肉製品、ゼリー、ジャム、果実ソース、卵製品、牛乳および乳製品、ヨーグルト、チーズ製品、バターおよびバター代替製品、牛乳代替製品、大豆製品、食用油脂製品、医薬品、飲料、炭酸飲料、アルコール飲料、ビール、清涼飲料水、ミネラル水および炭酸水および他の非アルコール飲料、果実飲料、果実ジュース、コーヒー、人工コーヒー、茶、ココア（再構成を必要とする形態を含む）、食品抽出物、植物抽出物、肉抽出物、調味料、甘味料、栄養補助食品、ゼラチン、医薬品および非医薬品のガム、錠剤、トローチ、ドロップ、エマルジョン、エリキシル、シロップおよび飲料を製造するための他の製造品、およびそれらの組み合わせを含むが、これらに限定されないすべての食品生産物が含まれる。
【0102】
本明細書で使用される「非アルコール飲料」という用語には、食品に使用するための甘味料について、参照により本明細書に組み込まれた、２００３年１２月２２日の指令２００３／１１５／ＥＣおよび２００４年６月３０日の指令９４／３５／ＥＣに記載されたすべての非アルコール飲料が含まれるが、これらに限定されない。非限定的な例には、水性フレーバー飲料、エネルギーを低減したまたは添加された糖類を含まない、牛乳および乳由来または果実ジュースベースの飲料、エネルギーを低減したまたは添加された糖類を含まない、「ガセオサ（Gaseosa）」：二酸化炭素、甘味料および香味付け剤を添加した非アルコール水性飲料が含まれる。
【0103】
消耗品には、水性消耗品、固体乾燥消耗品、乳製品、乳由来製品および乳代替製品が含まれるが、これらに限定されない。一態様では、消耗品は、飲料、水、水性飲料、強化された／わずかに甘味のある水飲料、フレーバー炭酸および炭酸の含まれないミネラル水および食卓用水、炭酸飲料、非炭酸飲料、炭酸水、炭酸の含まれない水、清涼飲料水、非アルコール飲料、アルコール飲料、ビール、ワイン、酒、果実飲料、ジュース、果実ジュース、野菜ジュース、ブロス飲料、コーヒー、茶、紅茶、緑茶、ウーロン茶、ハーブを煎じた茶、カカオ（例えば、水性）、茶ベースの飲料、コーヒーベースの飲料、カカオベースの飲料、煎じた茶、シロップ、冷凍果実、冷凍果実ジュース、水性の氷、果実アイス、ソルベ、ドレッシング、サラダドレッシング、ジャム、マーマレード、缶詰果実、風味のあるもの、デリカテッセン製品、例えば、デリカテッセンサラダ、ソース、ケチャップ、マスタード、ピクルスおよび魚のマリネ、ソース、スープ、および飲料植物性材料（例えば、全体または粉砕）、または再構成用のインスタント粉末（例えば、コーヒー豆、挽いたコーヒー、インスタントコーヒー、カカオ豆、カカオ粉末、インスタントカカオ、茶葉、インスタントティー粉末）を含むが、これらに限定されない水性消耗品である。別の実施形態では、消耗品は、シリアル、焼成食品、ビスケット、パン、朝食用シリアル、シリアルバー、エネルギーバー／栄養バー、グラノラ、ケーキ、ライスケーキ、クッキー、クラッカー、ドーナツ、マフィン、ペストリー、菓子、チューインガム、チョコレート製品、チョコレート、フォンダン、ハードキャンディー、マシュマロ、プレス錠、スナック食品、植物性材料（全体または粉砕）、および再構成用のインスタント粉末を含むがこれらに限定されない固体乾燥消耗品である。
【0104】
例示的な消耗品は、ＰＣＴ公開番号国際公開第２０１２／１０７２０３号にも開示されている。
【0105】
方法および使用
特定の態様では、本開示は、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するための、前述の態様および実施形態による組成物の使用を提供する。
特定の態様では、本開示は、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するための、前述の態様および実施形態による組成物の使用を提供する。
【0106】
いくつかのその実施形態では、本開示は、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するための方法であって、前述の態様および実施形態のいずれかによる組成物を、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量で、消耗品に添加する工程を含む、方法を提供する。
【0107】
いくつかの実施形態では、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１９ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１８ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１７ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１６ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１５ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１４ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１３ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１２ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１１ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～９ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～８ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～７ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～６ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～５ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～４ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～３ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～２ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～０．５ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～０．０１ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～０．００５ｐｐｍの範囲である。
【0108】
代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００５～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．０１～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．５～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、２～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、３～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、４～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、５～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、６～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、７～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、８～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、９～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１０～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１１～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１２～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１３～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１４～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１５～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１６～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１７～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１８～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１９～２０ｐｐｍの範囲である。
【0109】
いくつかの実施形態では、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１ｐｐｍ、または０．００５ｐｐｍ、または０．０１ｐｐｍ、または０．０５ｐｐｍ、または０．１ｐｐｍ、または０．５ｐｐｍ、または１ｐｐｍ、または２ｐｐｍ、または３ｐｐｍ、または４ｐｐｍ、または５ｐｐｍ、または６ｐｐｍ、または７ｐｐｍ、または８ｐｐｍ、または９ｐｐｍ、または１０ｐｐｍ、または１１ｐｐｍ、または１２ｐｐｍ、または１３ｐｐｍ、または１４ｐｐｍ、または１５ｐｐｍ、または１６ｐｐｍ、または１７ｐｐｍ、または１８ｐｐｍ、または１９ｐｐｍ、または２０ｐｐｍである。
【0110】
いくつかの態様では、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、２ｐｐｍである。
【0111】
いくつかの態様では、本開示は、それを必要とする対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するための、前述の態様およびその実施形態による組成物の使用を提供する。
【0112】
いくつかの態様では、本開示は、それを必要とする対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善する方法であって、対象を、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量で、前述の態様およびその実施形態のいずれかによる組成物と接触させる工程を含む、方法を提供する。いくつかの実施形態では、対象は人間である。いくつかの実施形態では、接触は、経口投与を含む。
【0113】
いくつかの実施形態では、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１９ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１８ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１７ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１６ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１５ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１４ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１３ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１２ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１１ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～９ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～８ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～７ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～６ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～５ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～４ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～３ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～２ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～１ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～０．５ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～０．０１ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１～０．００５ｐｐｍの範囲である。
【0114】
代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００５～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．０１～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．５～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、２～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、３～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、４～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、５～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、６～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、７～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、８～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、９～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１０～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１１～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１２～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１３～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１４～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１５～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１６～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１７～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１８～２０ｐｐｍの範囲である。代替的に、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、１９～２０ｐｐｍの範囲である。
【0115】
いくつかの態様では、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、０．００１ｐｐｍ、または０．００５ｐｐｍ、または０．０１ｐｐｍ、または０．０５ｐｐｍ、または０．１ｐｐｍ、または０．５ｐｐｍ、または１ｐｐｍ、または２ｐｐｍ、または３ｐｐｍ、または４ｐｐｍ、または５ｐｐｍ、または６ｐｐｍ、または７ｐｐｍ、または８ｐｐｍ、または９ｐｐｍ、または１０ｐｐｍ、または１１ｐｐｍ、または１２ｐｐｍ、または１３ｐｐｍ、または１４ｐｐｍ、または１５ｐｐｍ、または１６ｐｐｍ、または１７ｐｐｍ、または１８ｐｐｍ、または１９ｐｐｍ、または２０ｐｐｍである。
【0116】
いくつかの態様では、対象における甘味の知覚を伝達、増強、または改善するのに有効な量は、２ｐｐｍである。
【0117】
本発明は最もよく説明されているが、以下の例示的な実施例に限定されない。
【図面の簡単な説明】
【0118】
以下の図面は、本明細書に開示される組成物および方法の様々な実施形態を例示する目的で提供されている。図面は、例示のみを目的として提供されており、好ましい組成物または好ましい方法を説明すること、または特許請求される発明の範囲に対する制限の源として働くことを意図するものではない。
【0119】
実施例
実施例１：本明細書に提示されたいくつかの態様によるポリメトキシフラボンを含む組成物の精製
ＨＭＱおよびＴＭＳの精製：オレンジ油の蒸留残渣６０ｇを、２００ｍＬのシクロヘキサンに溶解した。等量のメタノールを添加し、液液抽出を行った。メタノール画分を収集し、「抽出物１」と名付けた。
実施例１：本明細書に提示されたいくつかの態様によるポリメトキシフラボンを含む組成物の精製
ＨＭＱおよびＴＭＳの精製：オレンジ油の蒸留残渣６０ｇを、２００ｍＬのシクロヘキサンに溶解した。等量のメタノールを添加し、液液抽出を行った。メタノール画分を収集し、「抽出物１」と名付けた。
【0120】
抽出物１を１５ｍＬの酢酸エチルに溶解し、シリカゲルカラムに負荷した。次に、シクロヘキサンで始まり、シクロヘキサン：酢酸エチルの１：１の比で終わるグラジエント溶出を行った。最後の２つの副画分「Ｆ４」および「Ｆ５」を収集し、溶媒系Ａ－水およびＢ－アセトニトリルを使用する逆相カラムを備えた分取ＨＰＬＣに負荷し、３，５，６，７，３’，４’－ヘキサメトキシフラボン（ＨＭＱ）および５，６，７，４’－テトラメトキシフラボン（ＴＭＳ）を、ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ分取Ｃ１８（２）（１５０＊２１．２０ｍｍ＊５μｍ）カラム上の副画分Ｆ４から精製し、５，６，７，４’－テトラメトキシフラボン（ＴＭＳ）を、ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ分取ＦＰＦ（２）カラム（１５０＊２１．２０ｍｍ＊５μｍ）上の副画分Ｆ５から精製した。精製したポリメトキシフラボン（５，６，７，４’－テトラメトキシフラボン（ＴＭＳ）および３，５，６，７，３’，４’－ヘキサメトキシフラボン（ＨＭＱ））の同定を、ＮＭＲおよびＭＳ分光法によって確認した。
【0121】
ＨＭＱとＴＭＳとの混合物の精製：１０ｇのオレンジ油の蒸留残渣を、５０（ｗ／ｗ）％の水性エタノール９９０ｇで抽出した。抽出した溶液を、濾過し、減圧下で濃縮した。乾燥抽出物は、５，６，７，４’－テトラメトキシフラボン（ＴＭＳ）と３，５，６，７，３’，４’－ヘキサメトキシフラボン（ＨＭＱ）との双方ならびに他のポリメトキシフラボンを含んでいた。
【0122】
実施例２：本明細書に提示されたいくつかの態様による、ポリメトキシフラボンを含む組成物の精製および官能特性
ＨＭＱ、ＴＭＳ、ＨＭＱとＴＭＳとの混合物を含むポリメトキシフラボンの精製：オレンジ油の蒸留残渣１００ｇを、５０（ｗ／ｗ）％の水性エタノール１９００ｇに添加し、固液抽出を行った。抽出した溶液を濾過し、減圧下で乾燥させた。乾燥した抽出物は、ポリメトキシフラボンの混合物を含んでいた。
ＨＭＱ、ＴＭＳ、ＨＭＱとＴＭＳとの混合物を含むポリメトキシフラボンの精製：オレンジ油の蒸留残渣１００ｇを、５０（ｗ／ｗ）％の水性エタノール１９００ｇに添加し、固液抽出を行った。抽出した溶液を濾過し、減圧下で乾燥させた。乾燥した抽出物は、ポリメトキシフラボンの混合物を含んでいた。
【0123】
２０グラムの乾燥抽出物を、５０ｍＬのエタノールに溶解し、その溶液をシリカゲルカラムに適用した。溶媒系は、Ａ：シクロヘキサン（２０００ｍＬ）およびＢ：シクロヘキサン／エタノール溶液を、４：１（１５００ｍＬ）の比で含んでいた。溶媒Ａを含む開始溶出溶液を使用し、溶媒Ｂで終了するグラジエント溶出を行った。合計１６の副画分を得て、ＵＰＬＣ－ＵＶ分析にかけた。副画分Ｆ９、Ｆ１４、およびＦ１５を収集し、さまざまな逆相分取ＨＰＬＣカラムに適用して、さまざまなポリメトキシフラボンを分離および精製した。
【0124】
溶媒系Ａ－水およびＢ－アセトニトリルを用いて、ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｃ１８（２）カラム（１５０＊２１．２０ｍｍ＊５μｍ）またはＦＰＦ（２）カラム（１５０＊２１．２０ｍｍ＊５μｍ）を備えた分取ＨＰＬＣによるピーク分離を行った。４２．１ｍｇの３，５，６，７，３’，４’－ヘキサメトキシフラボン（ヘキサメトキシクェルセタゲチン、ＨＭＱ）、１００ｍｇの５，６，７，４’－テトラメトキシフラボン（テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ＴＭＳ）および１５２ｍｇの５，６，７，８，３’，４’－ヘキサメトキシフラボン（ノビレチン、ＮＯＢ）を、ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ分取Ｃ１８（２）カラムを使用して副画分Ｆ１４から単離し；グラジエント溶出プログラム（５０％Ｂ～８５％Ｂ）を、各分離に使用した。ピークを、ＵＶ３３５ｎｍでフラクションコレクターを使用して収集した。４０ｍｇの５，６，７，３’，４’－ペンタメトキシフラボン（シネンセチン、ＳＩＮ）を、ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ ＦＰＦ（２）カラム（１５０＊２１．２０ｍｍ＊５μｍ）を使用して副画分Ｆ１５から単離し；２２０ｍｇの３，５，６，７，８，３’，４’－ヘプタメトキシフラボン（ＨＭＦ）および１２０ｍｇの５，６，７，８，４’－ペンタメトキシフラボン（ＴＡＮ）を、ＦＰＦ（２）カラムを使用して副画分Ｆ９から単離した。グラジエント溶出プログラム（５５％Ｂ～７５％Ｂ）を、各分離に使用した。ピークを、ＵＶ３３５ｎｍでフラクションコレクターを使用して収集した。単離したポリメトキシフラボンの構造を、ＮＭＲおよびＭＳ分光法によって決定し、以下に示す。
【化7】
【0125】
官能評価：２５人の訓練を受けたパネリストで構成された官能パネル。パネリストは、単離された個々のポリメトキシフラボンの甘味修飾効果を、４％のスクロースを含む参照水溶液で評価するように求められた。パネリストは、ＴＭＳ、ＨＭＱ、ＮＯＢ、ＨＭＦ、ＴＡＮおよびＳＩＮ（すべて５ｐｐｍ）を含むサンプル、およびポリメトキシフラボンの混合物（１０ｐｐｍでのＰＭＦ混合物）を含む混合物を、味の特性（甘い）について－５～５（－５は強いマスキング効果を示し、５は強い増強効果を示し、０は４％のスクロースを含む参照水溶液の甘味度であり、この参照水溶液を本明細書ではスクロースベースと呼ぶ）のスケールで評価した。結果を以下の第１表に示す。
【表1】
【0126】
十（１０）ｐｐｍのＰＭＦ混合物は、ノーズクリップを用いて９５％の信頼水準で、スクロースベースの甘味を顕著に増強することが分かった。しかしながら、５ｐｐｍのＴＭＳ、５ｐｐｍのＨＭＱ、および５ｐｐｍのＮＯＢだけでも、スクロースベースの甘味を顕著に増強することが観察された。ＨＭＦおよびＳＩＮではいずれも、甘味の増強は全く観察されなかった。ＴＡＮは、甘味に悪影響を及ぼした。
【0127】
ＰＭＦ混合物の含有物は、Ｌｕｎａ Ｃ１８（２）カラムおよびＵＶ検出器（３３０ｎｍでのＵＶ）を使用して逆相ＨＰＬＣを介して決定されたように、６種のポリメトキシフラボン（ＴＭＳ、ＨＭＱ、ＮＯＢ、ＨＭＦ、ＴＡＮおよびＳＩＮ）のすべてを有することが分かった。ＰＭＦ混合物のＨＰＬＣクロマトグラフを図１に示す。
【0128】
追加の官能評価：官能パネルは、８人の訓練を受けたパネリストで構成された。パネリストは、０．００１ｐｐｍ、０．１ｐｐｍ、１ｐｐｍ、２ｐｐｍ、および２０ｐｐｍのＴＭＳ、ＨＭＱ、またはＮＯＢのいずれかの甘味修飾効果を、４％のスクロースを含む参照水溶液で、－５～５（－５は強いマスキング効果を示し、５は強い増強効果を示し、０は４％のスクロースを含む参照水溶液の甘味度であり、この参照水溶液を本明細書ではスクロースベースと呼ぶ）のスケールで評価するように求められた。結果を以下の第２表に示す。
【表2】
【0129】
ＴＭＳおよびＨＭＱの双方が、２ｐｐｍ以下の使用量でより優れた甘味増強効果を有することが観察された。ＴＭＳおよびＨＭＱの双方は、０．１ｐｐｍおよび０．００１ｐｐｍで顕著な甘味増強効果を有していた。対照的に、ＮＯＢの甘味増強特性は、それほど顕著ではなかった。
【0130】
追加の官能評価：柑橘系油には、ＨＭＱよりも多くのＴＭＳが含まれていることが多いが、中にはＴＭＳしか含まれていないものもある。ＴＭＳとＨＭＱとの比は、通常、２：１～６．５：１の間の範囲であり、最大の比は、２５：１である［柑橘系油の本からのデータ［Giovanni DugoおよびLuigi Mondelloによる編集、第8章、the oxygen heterocyclic components of citrus essential oils］。
【0131】
官能パネルは、８人の訓練を受けたパネリストで構成されていた。パネリストは、０．５ｐｐｍ、１ｐｐｍ、２ｐｐｍのＴＭＳまたはＨＭＱのいずれか、ならびに１ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、２ｐｐｍのＴＭＳとＨＭＱとの様々な比の混合物の甘味修飾効果を、４％のスクロースを含む参照水溶液で評価するように求められた。結果を以下の第３表に示す。
【表3】
【0132】
ＴＭＳとＨＭＱとの１対１の比の混合物は、０．５ｐｐｍのＴＭＳまたはＨＭＱのいずれかを用いた場合と比較して、１ｐｐｍの使用量でより優れた甘味増強効果を有することが観察された。同様に、ＴＭＳとＨＭＱとの１対１の比の混合物は、２ｐｐｍの使用量で甘味増強効果を有することが観察されたが、１ｐｐｍのＴＭＳ単独とは異なり、１ｐｐｍのＨＭＱ単独では観察可能な甘味増強効果を示さなかった。
【0133】
追加の官能評価：官能パネルは、８人の訓練を受けたパネリストで構成された。パネリストは、０．００１ｐｐｍ、２ｐｐｍおよび２０ｐｐｍのＰＭＦ混合物、ならびに０．２ｐｐｍのＴＭＳ、０．１ｐｐｍのＨＭＱ、および０．３ｐｐｍのＴＭＳとＨＭＱとの２対１の比の混合物の甘味修飾効果を、参照の低糖の果実茶飲料溶液ならびに標準糖の果実茶飲料溶液で評価するように求められた。結果を以下の第４表に示す。
【表4】
【0134】
ＴＭＳとＨＭＱとの２対１の比の混合物は、０．３ｐｐｍで甘味増強効果を有することが観察されたが、０．１ｐｐｍのＨＭＱ単独では甘味増強効果を示さなかった。
【0135】
ＰＭＦ混合物は、２ｐｐｍの使用量で甘味増強効果を有することが観察された。
【0136】
結論として、ＴＭＳとＨＭＱとの混合物を含む組成物は、減糖飲料の甘味を標準糖飲料よりも優れるように、または同様であるように増強することが観察された。
【0137】
この文書全体で引用されている刊行物は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれている。本発明の様々な態様は、実施例および好ましい実施形態を参照することによって上に例示されてきたが、本発明の範囲は、前述の説明ではなく、特許法の原則の下で適切に解釈される以下の特許請求の範囲によって定義されることが理解されることになる。
【0138】
さらなる実施形態
Ｇ１．甘味付けまたは甘味増強用組成物であって、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの任意の混合物を含み、天然に存在しない組成物である、組成物。
Ｇ２．テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインを含む、Ｇ１に記載の組成物。
Ｇ３．ヘキサメトキシクェルセタゲチンを含む、Ｇ１に記載の組成物。
Ｇ４．テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインおよびヘキサメトキシクェルセタゲチンを含む、Ｇ１に記載の組成物。
Ｇ５．テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとを、１：１０～２５：１、または１：１～２５：１、または５：１～２５：１の範囲の重量対重量比で含む、Ｇ４に記載の組成物。
Ｇ６．液体担体をさらに含み、かつ液体形態である、Ｇ１からＧ５までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ７．液体担体が水である、Ｇ６に記載の組成物。
Ｇ８．溶液または懸濁液である、Ｇ６またはＧ７に記載の組成物。
Ｇ９．未溶解の固体を任意選択で含む、Ｇ６からＧ８までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ１０．未溶解の固体を含む、Ｇ９に記載の組成物。
Ｇ１１．未溶解の固体が、粒状形態である、Ｇ９またはＧ１０に記載の組成物。
Ｇ１２．組成物の総重量を基準として、少なくとも９０重量％、または少なくとも９５重量％、または少なくとも９７重量％、または少なくとも９９重量％の、組成物中の未溶解の固体が、１５０μｍ以下、または１０６μｍ以下、または６３μｍ以下の粒子サイズを有し、該粒子サイズは、ＩＳＯ ３３１０－１に準拠して乾燥固体で測定される、Ｇ９からＧ１１までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ１３．１５０μｍを超える、または１０６μｍを超える、または６３μｍを超える、または３８μｍを超える粒子サイズを有する未溶解の固体を含まず、該粒子サイズは、ＩＳＯ ３３１０－１に準拠して乾燥固体で測定される、Ｇ６からＧ８までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ１４．１種以上の添加剤をさらに含む、Ｇ６からＧ１３までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ１５．１種以上の添加剤が、デンプン、例えば、コーンスターチおよびジャガイモデンプン；セルロースまたはその誘導体、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロースおよびセルロースアセテート；トラガカント；デキストリン、例えば、マルトデキストリンおよびイコデキストリン；ゼラチン；油、例えば、ピーナッツ油、綿実油、ベニバナ油、ごま油、オリーブ油、コーン油および大豆油；グリコール、例えば、プロピレングリコール；ポリオール、例えば、グリセリン、ソルビトール、マンニトールおよびポリエチレングリコール；エステル、例えば、オレイン酸エチルおよびラウリン酸エチル；寒天；緩衝剤、例えば、水酸化マグネシウムおよび水酸化アルミニウム；アルギン酸；等張食塩水；エチルアルコール；リン酸緩衝液；液体配合物に使用される他の食品的に許容される物質；およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、Ｇ１４に記載の組成物。
Ｇ１６．甘味料、甘味増強剤、または香味料として使用するための液体濃縮物である、Ｇ６からＧ１５までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ１７．固体の形態である、Ｇ１からＧ５までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ１８．固体担体をさらに含む、Ｇ１７に記載の組成物。
Ｇ１９．固体担体が、デンプン、例えば、コーンスターチおよびジャガイモデンプン；セルロースまたはその誘導体、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロース、およびセルロースアセテート；トラガカント；デキストリン、例えば、マルトデキストリンおよびイコデキストリン；ゼラチン；またはそれらの任意の組み合わせを含む、Ｇ１５に記載の組成物。
Ｇ２０．固体が、非晶質固体である、Ｇ１７からＧ１９までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ２１．固体が、結晶性固体である、Ｇ１７からＧ１９までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ２２．甘味料、甘味増強剤、または香味料として使用するための粉末濃縮物である、Ｇ１７からＧ１９までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ２３．１種以上の追加の甘味料をさらに含む、Ｇ１からＧ２２までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ２４．１種以上の追加の甘味料が、カロリー甘味料、例えば、スクロース、フルクトース、またはそれらの組み合わせを含む、Ｇ２３に記載の組成物。
Ｇ２５．１種以上の追加の甘味料が、非カロリー甘味料を含む、Ｇ２３に記載の組成物。
Ｇ２６．非カロリー甘味料が、ステビオールグリコシド、例えば、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＤ、およびレバウジオシドＭ；モグロシド、例えば、モグロシドＩＶ；糖アルコール、例えば、エリスリトール；スクラロース；サッカリン；シクラメート；アスパルテーム；ネオテーム；アドバンテーム；アセスルファムカリウム；グリチルリチン；イヌリン；マルトデキストリン；モナチン；モネリン；オスラジン；ペンタジン；プシコース；およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、Ｇ２５に記載の組成物。
Ｇ２７．１種以上の追加の甘味増強剤、例えば、天然または合成の甘味増強剤をさらに含む、Ｇ１からＧ２６までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ２８．１種以上の苦味マスキング剤、例えば、天然または合成の苦味マスキング剤をさらに含む、Ｇ１からＧ２７までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ２９．１種以上の清涼剤、例えば、天然の清涼剤（例えば、メントール）または合成の清涼剤をさらに含む、Ｇ１からＧ２８までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ３０．０．００１～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する、Ｇ１からＧ３０までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ３１．Ｇ１からＧ３０までのいずれか１つに記載の組成物を含む、卓上用甘味料組成物。
Ｇ３２．スクロースの量に匹敵する甘味のカロリー量が、５０％以下、または４０％以下、または３０％以下、または２０％以下、または１０％以下、または５％以下である、Ｇ３１に記載の食卓用甘味料組成物。
Ｇ３３．Ｇ１からＧ３０までのいずれか１つに記載の組成物を含む、包装された食品または飲料製品。
Ｇ３４．Ｇ１からＧ３０までのいずれか１つに記載の組成物が、包装された食品または飲料製品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量で存在する、Ｇ３３に記載の包装された食品または飲料製品。
Ｇ３５．テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの組み合わせの濃度が、包装された食品または飲料製品の総重量を基準として、０．００１ｐｐｍ～２０ｐｐｍの範囲である、Ｇ３４に記載の包装された食品または飲料製品。
Ｇ３６．テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの組み合わせが、包装された食品または飲料製品の総重量を基準として、２０ｐｐｍを超えない、または１５ｐｐｍを超えない、または１０ｐｐｍを超えない、または５ｐｐｍを超えない濃度で包装された食品または飲料製品中に存在する、Ｇ３４に記載の包装された食品または飲料製品。
Ｇ３７．組成物を消耗品に導入することにより消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するためのＧ１からＧ３０までのいずれか１つに記載の組成物の使用。
Ｇ３８．組成物が、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの組み合わせの濃度が、消耗品の総重量を基準として、０．００１ｐｐｍ～２０ｐｐｍの範囲であるような量で消耗品に導入される、Ｇ３７に記載の使用。
Ｇ３９．組成物が、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの組み合わせが、消耗品の総重量を基準として、２０ｐｐｍを超えない、または１５ｐｐｍを超えない、または１０ｐｐｍを超えない、または５ｐｐｍを超えない濃度で消耗品中に存在するような量で消耗品に導入される、Ｇ３７に記載の使用。
Ｇ４０．Ｇ１からＧ３０までのいずれか１つに記載の組成物を消耗品に導入することを含む、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善する方法。
Ｇ４１．組成物を、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの組み合わせの濃度が、消耗品の総重量を基準として、０．００１ｐｐｍ～２０ｐｐｍの範囲であるような量で導入することを含む、Ｇ４０に記載の方法。
Ｇ４２．組成物を、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの組み合わせが、消耗品の総重量を基準として、２０ｐｐｍを超えない、または１５ｐｐｍを超えない、または１０ｐｐｍを超えない、または５ｐｐｍを超えない濃度で消耗品中に存在するような量で導入することを含む、Ｇ４０に記載の使用。
Ｇ１．甘味付けまたは甘味増強用組成物であって、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの任意の混合物を含み、天然に存在しない組成物である、組成物。
Ｇ２．テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインを含む、Ｇ１に記載の組成物。
Ｇ３．ヘキサメトキシクェルセタゲチンを含む、Ｇ１に記載の組成物。
Ｇ４．テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインおよびヘキサメトキシクェルセタゲチンを含む、Ｇ１に記載の組成物。
Ｇ５．テトラ－Ｏ－メチルスクテラレインとヘキサメトキシクェルセタゲチンとを、１：１０～２５：１、または１：１～２５：１、または５：１～２５：１の範囲の重量対重量比で含む、Ｇ４に記載の組成物。
Ｇ６．液体担体をさらに含み、かつ液体形態である、Ｇ１からＧ５までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ７．液体担体が水である、Ｇ６に記載の組成物。
Ｇ８．溶液または懸濁液である、Ｇ６またはＧ７に記載の組成物。
Ｇ９．未溶解の固体を任意選択で含む、Ｇ６からＧ８までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ１０．未溶解の固体を含む、Ｇ９に記載の組成物。
Ｇ１１．未溶解の固体が、粒状形態である、Ｇ９またはＧ１０に記載の組成物。
Ｇ１２．組成物の総重量を基準として、少なくとも９０重量％、または少なくとも９５重量％、または少なくとも９７重量％、または少なくとも９９重量％の、組成物中の未溶解の固体が、１５０μｍ以下、または１０６μｍ以下、または６３μｍ以下の粒子サイズを有し、該粒子サイズは、ＩＳＯ ３３１０－１に準拠して乾燥固体で測定される、Ｇ９からＧ１１までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ１３．１５０μｍを超える、または１０６μｍを超える、または６３μｍを超える、または３８μｍを超える粒子サイズを有する未溶解の固体を含まず、該粒子サイズは、ＩＳＯ ３３１０－１に準拠して乾燥固体で測定される、Ｇ６からＧ８までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ１４．１種以上の添加剤をさらに含む、Ｇ６からＧ１３までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ１５．１種以上の添加剤が、デンプン、例えば、コーンスターチおよびジャガイモデンプン；セルロースまたはその誘導体、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロースおよびセルロースアセテート；トラガカント；デキストリン、例えば、マルトデキストリンおよびイコデキストリン；ゼラチン；油、例えば、ピーナッツ油、綿実油、ベニバナ油、ごま油、オリーブ油、コーン油および大豆油；グリコール、例えば、プロピレングリコール；ポリオール、例えば、グリセリン、ソルビトール、マンニトールおよびポリエチレングリコール；エステル、例えば、オレイン酸エチルおよびラウリン酸エチル；寒天；緩衝剤、例えば、水酸化マグネシウムおよび水酸化アルミニウム；アルギン酸；等張食塩水；エチルアルコール；リン酸緩衝液；液体配合物に使用される他の食品的に許容される物質；およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、Ｇ１４に記載の組成物。
Ｇ１６．甘味料、甘味増強剤、または香味料として使用するための液体濃縮物である、Ｇ６からＧ１５までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ１７．固体の形態である、Ｇ１からＧ５までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ１８．固体担体をさらに含む、Ｇ１７に記載の組成物。
Ｇ１９．固体担体が、デンプン、例えば、コーンスターチおよびジャガイモデンプン；セルロースまたはその誘導体、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロース、およびセルロースアセテート；トラガカント；デキストリン、例えば、マルトデキストリンおよびイコデキストリン；ゼラチン；またはそれらの任意の組み合わせを含む、Ｇ１５に記載の組成物。
Ｇ２０．固体が、非晶質固体である、Ｇ１７からＧ１９までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ２１．固体が、結晶性固体である、Ｇ１７からＧ１９までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ２２．甘味料、甘味増強剤、または香味料として使用するための粉末濃縮物である、Ｇ１７からＧ１９までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ２３．１種以上の追加の甘味料をさらに含む、Ｇ１からＧ２２までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ２４．１種以上の追加の甘味料が、カロリー甘味料、例えば、スクロース、フルクトース、またはそれらの組み合わせを含む、Ｇ２３に記載の組成物。
Ｇ２５．１種以上の追加の甘味料が、非カロリー甘味料を含む、Ｇ２３に記載の組成物。
Ｇ２６．非カロリー甘味料が、ステビオールグリコシド、例えば、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＤ、およびレバウジオシドＭ；モグロシド、例えば、モグロシドＩＶ；糖アルコール、例えば、エリスリトール；スクラロース；サッカリン；シクラメート；アスパルテーム；ネオテーム；アドバンテーム；アセスルファムカリウム；グリチルリチン；イヌリン；マルトデキストリン；モナチン；モネリン；オスラジン；ペンタジン；プシコース；およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、Ｇ２５に記載の組成物。
Ｇ２７．１種以上の追加の甘味増強剤、例えば、天然または合成の甘味増強剤をさらに含む、Ｇ１からＧ２６までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ２８．１種以上の苦味マスキング剤、例えば、天然または合成の苦味マスキング剤をさらに含む、Ｇ１からＧ２７までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ２９．１種以上の清涼剤、例えば、天然の清涼剤（例えば、メントール）または合成の清涼剤をさらに含む、Ｇ１からＧ２８までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ３０．０．００１～２０ｐｐｍの濃度で４ｗ／ｖ％のスクロースベースに添加された場合、４ｗ／ｖ％のスクロースベースの甘味を増強する、Ｇ１からＧ３０までのいずれか１つに記載の組成物。
Ｇ３１．Ｇ１からＧ３０までのいずれか１つに記載の組成物を含む、卓上用甘味料組成物。
Ｇ３２．スクロースの量に匹敵する甘味のカロリー量が、５０％以下、または４０％以下、または３０％以下、または２０％以下、または１０％以下、または５％以下である、Ｇ３１に記載の食卓用甘味料組成物。
Ｇ３３．Ｇ１からＧ３０までのいずれか１つに記載の組成物を含む、包装された食品または飲料製品。
Ｇ３４．Ｇ１からＧ３０までのいずれか１つに記載の組成物が、包装された食品または飲料製品の甘味を伝達、増強、または改善するのに有効な量で存在する、Ｇ３３に記載の包装された食品または飲料製品。
Ｇ３５．テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの組み合わせの濃度が、包装された食品または飲料製品の総重量を基準として、０．００１ｐｐｍ～２０ｐｐｍの範囲である、Ｇ３４に記載の包装された食品または飲料製品。
Ｇ３６．テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの組み合わせが、包装された食品または飲料製品の総重量を基準として、２０ｐｐｍを超えない、または１５ｐｐｍを超えない、または１０ｐｐｍを超えない、または５ｐｐｍを超えない濃度で包装された食品または飲料製品中に存在する、Ｇ３４に記載の包装された食品または飲料製品。
Ｇ３７．組成物を消耗品に導入することにより消耗品の甘味を伝達、増強、または改善するためのＧ１からＧ３０までのいずれか１つに記載の組成物の使用。
Ｇ３８．組成物が、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの組み合わせの濃度が、消耗品の総重量を基準として、０．００１ｐｐｍ～２０ｐｐｍの範囲であるような量で消耗品に導入される、Ｇ３７に記載の使用。
Ｇ３９．組成物が、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの組み合わせが、消耗品の総重量を基準として、２０ｐｐｍを超えない、または１５ｐｐｍを超えない、または１０ｐｐｍを超えない、または５ｐｐｍを超えない濃度で消耗品中に存在するような量で消耗品に導入される、Ｇ３７に記載の使用。
Ｇ４０．Ｇ１からＧ３０までのいずれか１つに記載の組成物を消耗品に導入することを含む、消耗品の甘味を伝達、増強、または改善する方法。
Ｇ４１．組成物を、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの組み合わせの濃度が、消耗品の総重量を基準として、０．００１ｐｐｍ～２０ｐｐｍの範囲であるような量で導入することを含む、Ｇ４０に記載の方法。
Ｇ４２．組成物を、テトラ－Ｏ－メチルスクテラレイン、ヘキサメトキシクェルセタゲチン、またはそれらの組み合わせが、消耗品の総重量を基準として、２０ｐｐｍを超えない、または１５ｐｐｍを超えない、または１０ｐｐｍを超えない、または５ｐｐｍを超えない濃度で消耗品中に存在するような量で導入することを含む、Ｇ４０に記載の使用。
【図1】