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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-08-08
(45)【発行日】2024-08-19
(54)【発明の名称】界面活性剤、及び界面活性剤組成物
(51)【国際特許分類】
C09K 23/38 20220101AFI20240809BHJP
C09K 8/584 20060101ALI20240809BHJP
C07C 43/13 20060101ALI20240809BHJP
C11D 1/68 20060101ALN20240809BHJP
【ＦＩ】
C09K23/38
C09K8/584
C07C43/13 D
C11D1/68
【請求項の数】
7
(21)【出願番号】P 2021522883
(86)(22)【出願日】2020-05-28
(86)【国際出願番号】 JP2020021211
(87)【国際公開番号】W WO2020241786
(87)【国際公開日】2020-12-03
【審査請求日】2023-03-10
(31)【優先権主張番号】P 2019099445
(32)【優先日】2019-05-28
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(31)【優先権主張番号】P 2019099462
(32)【優先日】2019-05-28
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(31)【優先権主張番号】P 2020042327
(32)【優先日】2020-03-11
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000000918
【氏名又は名称】花王株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110000729
【氏名又は名称】弁理士法人ユニアス国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】亀ノ上 翔吾
(72)【発明者】
【氏名】堀 寛
(72)【発明者】
【氏名】若狭 崇志
(72)【発明者】
【氏名】高力 駿介
(72)【発明者】
【氏名】溝奥 隆司
(72)【発明者】
【氏名】阿良田 龍哉
(72)【発明者】
【氏名】木村 彰克
【審査官】井上 恵理
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２００７／０６２１１２（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特表２００８－５０６８１０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１２－５０６８９５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１５－５０１３６３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開昭６２－２３５４８７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開昭５５－１０５６３２（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０９Ｋ ２３／００－ ２３／５６
Ｃ０７Ｃ ４３／１３
Ｃ１０Ｍ１０１／００－１７７／００
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する界面活性剤。【化1】
【請求項2】
前記化学式（１）で表される化合物において、Ｘは単結合である、請求項１に記載の界面活性剤。
【請求項3】
前記化学式（１）においてＡ１及びＡ２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨである化合物１、及び前記化学式（１）においてＡ１及びＡ２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である化合物２を含有する、請求項１又は２に記載の界面活性剤。
【請求項4】
前記化学式（１）で表される化合物において、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、請求項１～３のいずれかに記載の界面活性剤。
【請求項5】
請求項１～４のいずれかに記載の界面活性剤を含有する界面活性剤組成物。
【請求項6】
油回収用薬剤である、請求項１～４のいずれかに記載の界面活性剤。
【請求項7】
油回収用組成物である、請求項５に記載の界面活性剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、界面活性剤、及び当該界面活性剤を含有する界面活性剤組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
エポキシアルカンと多価アルコールとの反応によって得られるエーテルアルコールは、乳化剤、界面活性剤、及び分散剤などの原料として有用である。
【0003】
例えば、特許文献１では、炭素数８～２０のエポキシアルカンと炭素原子１～１０個及びアルコール性水酸基１～４個を有するモノ又はポリ官能性アルコールとの反応によって得られるエーテルアルコール、が開示されている。
【0004】
また、特許文献２では、
次の一般式（１）
Ｇ［（ＡＯ）ｘＢ］ｙ （１）
〔式中、Ｇは多価アルコール残基を示し、Ｂのうちの少なくとも一つは分岐アルキルオキシグリセリル基を、残余は水素原子を示す〕で表わされるグリセリルエーテル化多価アルコール、が開示されている。
次の一般式（１）
Ｇ［（ＡＯ）ｘＢ］ｙ （１）
〔式中、Ｇは多価アルコール残基を示し、Ｂのうちの少なくとも一つは分岐アルキルオキシグリセリル基を、残余は水素原子を示す〕で表わされるグリセリルエーテル化多価アルコール、が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【文献】特開昭５５－１０５６３２号公報
【文献】特開平５－９８４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
本発明は、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性に優れる界面活性剤、及び当該界面活性剤を含有する界面活性剤組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者は鋭意検討を重ねた結果、以下の界面活性剤により、上記課題を解決しうることを見出した。
【0008】
すなわち、本発明は、下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する界面活性剤、に関する。
（式中、Ｒ１は水素原子又は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ２は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数は１以上３４以下であり、Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、Ａ１及びＡ２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である。）
【化1】
【発明の効果】
【0009】
前記化学式（１）で表される化合物（以下、エーテルアルコールともいう）は、グリセリルエーテル基と水酸基を有することを特徴としており、当該エーテルアルコールを少なくとも１種含有する界面活性剤は、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性に優れるものである。
【発明を実施するための形態】
【0010】
以下、本発明について詳細に説明する。
【0011】
＜界面活性剤＞
本発明の界面活性剤は、下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する。また、本発明の界面活性剤は、下記化学式（１）で表される化合物からなるものであってよい。また、本発明の界面活性剤は、下記化学式（１）で表される化合物の１種以上からなるものであってよい。
（式中、Ｒ１は水素原子又は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ２は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数は１以上３４以下であり、Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、Ａ１及びＡ２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である。）
本発明の界面活性剤は、下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する。また、本発明の界面活性剤は、下記化学式（１）で表される化合物からなるものであってよい。また、本発明の界面活性剤は、下記化学式（１）で表される化合物の１種以上からなるものであってよい。
【化2】
【0012】
Ｒ１は水素原子又は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、好ましくは炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基である。Ｒ２は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基である。前記Ｒ１及びＲ２の脂肪族炭化水素基は、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基（分岐鎖アルキル基ともいう）であり、より好ましくは直鎖アルキル基である。前記Ｒ１及びＲ２の脂肪族炭化水素基は、本発明の効果を妨げない限り、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ケトン基、カルボキシル基、アリール基、及びアルコキシ基等の置換基を有していてもよい。Ｒ１及びＲ２は、同じ脂肪族炭化水素基であってもよく、異なる脂肪族炭化水素基であってもよい。また、Ｒ１及びＲ２の置換基の数は、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、Ｒ１及びＲ２において合計で、好ましくは５以下、より好ましくは３以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０（すなわち置換基を有さない）である。
【0013】
Ｒ１とＲ２の合計炭素数は１以上３４以下であり、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、好ましくは４以上、より好ましくは８以上、更に好ましくは１２以上、より更に好ましくは１６以上であり、好ましくは２４以下、より好ましくは２２以下、更に好ましくは２０以下、より更に好ましくは１８以下である。
【0014】
Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、好ましくは単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基、より好ましくは単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基、更に好ましくは単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基、より更に好ましくは単結合である。
【0015】
Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数は１以上３９以下であり、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、好ましくは４以上、より好ましくは８以上、更に好ましくは１２以上、より更に好ましくは１６以上、であり、好ましくは３１以下、より好ましくは２８以下、更に好ましくは２６以下、より更に好ましくは２５以下、より更に好ましくは２４以下、より更に好ましくは２２以下、より更に好ましくは２０以下、より更に好ましくは１８以下である。
【0016】
Ｘが前記脂肪族炭化水素基である場合、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基であり、より好ましくは直鎖アルキル基である。
【0017】
Ｘは、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、好ましくは、
*－（ＣＨ２）ｎ－* （ｎは０以上５以下、*は結合部位を示す。）
であり、ｎは好ましくは０以上であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０、すなわち単結合である。
*－（ＣＨ２）ｎ－* （ｎは０以上５以下、*は結合部位を示す。）
であり、ｎは好ましくは０以上であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０、すなわち単結合である。
【0018】
前記界面活性剤は、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが好ましい。
【0019】
前記界面活性剤は、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが好ましい。
【0020】
前記界面活性剤は、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが好ましい。
【0021】
前記界面活性剤は、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが好ましい。
【0022】
前記界面活性剤は、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことがより好ましい。
【0023】
前記界面活性剤は、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことがより好ましい。
【0024】
前記界面活性剤は、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが更に好ましい。
【0025】
前記界面活性剤は、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことが更に好ましい。
【0026】
前記界面活性剤は、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含むことがより更に好ましい。
【0027】
前記界面活性剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１２である化合物、１４である化合物、及び１６である化合物から選択される２種以上の化合物の合計含有量は、好ましくは７５質量％以上、より好ましくは８５質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である。
【0028】
前記界面活性剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量は、好ましくは７５質量％以上、より好ましくは８５質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上、より更に好ましくは９９質量％以上、より更に好ましくは１００質量％である。
【0029】
前記界面活性剤が、化学式（１）で表される化合物において、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上であり、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは７０質量％以下である。
【0030】
前記化学式（１）で表される化合物の製造方法は特に制限されず、例えば、内部又は末端オレフィンの二重結合を過酸化水素、過ギ酸、過酢酸等の過酸化物により酸化して内部又は末端エポキシドを合成し、得られた内部又は末端エポキシドにグリセリンを反応させることにより製造することができる。なお、内部又は末端オレフィンの総炭素数が一定で、異なる位置に二重結合を有する混合物の場合、前記製造方法により得られる前記化学式（１）で表される化合物は、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる複数の化合物の混合物である。また、前記製造方法により得られる前記化学式（１）で表される化合物は、通常、Ａ１及びＡ２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨである化合物１（以下、エーテルアルコール１ともいう）と、Ａ１及びＡ２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である化合物２（以下、エーテルアルコール２ともいう）の混合物である。
【0031】
前記化学式（１）で表される化合物の製造に用いられる内部オレフィンは、末端オレフィンを含有していてもよい。その場合、オレフィン中に含まれる末端オレフィンの含有量は、例えば、０．１質量％以上、０．２質量％以上、また、５質量％以下、３質量％以下、２質量％以下、１質量％以下、０．５質量％以下などである。
【0032】
前記界面活性剤が、前記エーテルアルコール１と前記エーテルアルコール２を含有する場合、前記エーテルアルコール１の含有量は、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、前記エーテルアルコール１と前記エーテルアルコール２の合計に対し、好ましくは１質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、より更に好ましくは５０質量％以上であり、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下である。また、同様の観点から、好ましくは１～９９質量％、より好ましくは３０～９９質量％、更に好ましくは４０～９０質量％、より更に好ましくは５０～８０質量％である。
【0033】
前記界面活性剤は、前記化学式（１）で表される化合物１種、或いは、前記化学式（１）で表される化合物２種以上の混合物、或いはこれらと原料オレフィンに含まれるオレフィン以外の微量成分及びその誘導体との混合物として得ることができる。
【0034】
前記界面活性剤は、乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤であってよい。すなわち、本発明の界面活性剤は、前記化学式（１）で表される化合物を１種以上含有する、乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤であってよい。また、本発明の界面活性剤は、前記化学式（１）で表される化合物からなる乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤であってよい。また、本発明の界面活性剤は、前記化学式（１）で表される化合物の１種以上からなる乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤であってよい。前記油回収用薬剤は、好ましくは原油回収用薬剤、より好ましくはＥＯＲ（Ｅｎｈａｎｃｅｄ Ｏｉｌ Ｒｅｃｏｖｅｒｙ、以下同様）用薬剤、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用薬剤である。
【0035】
＜界面活性剤組成物＞
本発明の界面活性剤組成物は、少なくとも前記界面活性剤を含有する。
本発明の界面活性剤組成物は、少なくとも前記界面活性剤を含有する。
【0036】
前記界面活性剤組成物中の前記界面活性剤の含有量は特に制限されないが、油に対する乳化性、物質に対する濡れ性、繊維製品に対する浸透性、及び洗浄性を向上させる観点から、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上であり、好ましくは１５質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは５質量％以下である。
【0037】
本発明の界面活性剤組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、前記エーテルアルコール以外の界面活性剤、溶剤、香料、染料、保存料、保湿剤、抗菌剤、抗フケ剤、パール化剤、ビタミン剤、増粘剤、ｐＨ調整剤、漂白剤、キレート剤、水溶性塩類、及び油剤等の洗浄剤に用いられる成分等を任意に含有することができる。
【0038】
前記エーテルアルコール以外の界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、前記エーテルアルコール以外のノニオン界面活性剤、両性界面活性剤、及びカチオン界面活性剤が挙げられる。これらは１種用いてもよく、２種以上併用してもよい。
【0039】
アニオン界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸塩、アルケニル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩等の硫酸エステル塩；スルホコハク酸アルキルエステル塩、ポリオキシアルキレンスルホコハク酸アルキルエステル塩、アルカンスルホン酸塩、ヒドロキシアルカンスルホン酸塩、アルケンスルホン酸塩、アシルイセチオネート、アシルメチルタウレート等のスルホン酸塩；炭素数８～２４の高級脂肪酸塩；アルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩等のリン酸エステル塩；アシルグルタミン酸塩、アラニン誘導体、グリシン誘導体、アルギニン誘導体等のアミノ酸塩等が挙げられる。これらの塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩等が挙げられる。これらは１種用いてもよく、２種以上併用してもよい。
【0040】
前記エーテルアルコール以外のノニオン界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレン（硬化）ヒマシ油等のポリエチレングリコール型；ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリンアルキルエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、アルキルグリコシド、アシル化アルキルグルカミド等の多価アルコール型；脂肪酸アルカノールアミド等が挙げられる。具体的には、例えば、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸Ｎ－メチルモノエタノールアミド等の脂肪酸モノアルカノールアミドが挙げられる。これらは１種用いてもよく、２種以上併用してもよい。
【0041】
両性界面活性剤としては、例えば、イミダゾリン系ベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、スルホベタイン等のベタイン系界面活性剤；アルキルジメチルアミンオキシド等のアミンオキシド型界面活性剤等が挙げられる。具体的には、例えば、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルカルボベタイン、ラウラミドプロピルジメチルカルボベタイン、ラウリルカルボキシメチルヒドロキシイミダゾリウムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、及びラウリルヒドロキシスルホベタイン等が挙げられる。これらは１種用いてもよく、２種以上併用してもよい。
【0042】
カチオン界面活性剤としては、例えば、アミド基、エステル基又はエーテル基で分断されていてもよい炭素数１２以上２８以下の炭化水素基を有する第４級アンモニウム塩；ピリジニウム塩；３級アミンの鉱酸又は有機酸の塩等が挙げられる。具体的には、例えば、オクチルトリメチルアンモニウム塩、デシルトリメチルアンモニウム塩、ラウリルトリメチルアンモニウム塩、ミリスチルトリメチルアンモニウム塩、セチルトリメチルアンモニウム塩、ステアリルトリメチルアンモニウム塩、ベヘニルトリメチルアンモニウム塩、オクダデシロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩等のモノ長鎖アルキルトリメチルアンモニウム塩；ジオクチルジメチルアンモニウム塩、ジデシルジメチルアンモニウム塩、ジラウリルジメチルアンモニウム塩、ジミリスチルジメチルアンモニウム塩、ジセチルジメチルアンモニウム塩、ジステアリルジメチルアンモニウム塩、ジイソテトラデシルジメチルアンモニウム塩等のジ長鎖アルキルジメチルアンモニウム塩；ステアリルジメチルアミン、ベヘニルジメチルアミン、オクタデシロキシプロピルジメチルアミン、ジメチルアミノプロピルステアリン酸アミド等のモノ長鎖アルキルジメチルアミンの、塩酸、クエン酸又は乳酸塩が挙げられる。前記アンモニウム塩は各アンモニウムの塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン塩であってよい。これらは１種用いてもよく、２種以上併用してもよい。
【0043】
本発明の界面活性剤組成物は、低温安定性や洗浄性能を高める等の目的で、溶剤を含有することができる。溶剤としては、例えば、アルコールやグリコールエーテル、アルキレングリコールアルキルエーテル等が挙げられる。アルコールとしては、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等の１価アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール（２－メチル－２，４－ペンタンジオール）、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール及びグリセリン等の多価アルコール、ベンジルアルコール等の芳香族アルコールが挙げられる。アルキレングリコールエーテルとしては、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールが挙げられる。アルキレングリコールアルキルエーテルとしては、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、１－メトキシ－２－プロパノール及び１－エトキシ－２－プロパノール、２－フェノキシエタノール、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテルが挙げられる。これらは１種用いてもよく、２種以上併用してもよい。
【0044】
本発明において、サステナビリティ、環境負荷、及び安全性等の観点から、界面活性剤組成物中の溶剤の含有量は、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下、より更に好ましくは５質量％以下、より更に好ましくは１質量％以下、より更に好ましくは０質量％、即ち、溶剤を含有しないことが好ましい。
【0045】
前記界面活性剤組成物は、乳化剤組成物、濡れ剤組成物、浸透剤組成物、油回収用組成物、又は洗浄剤組成物であってよい。すなわち、本発明の界面活性剤組成物は、前記化学式（１）で表される化合物を１種以上含有する、乳化剤組成物、濡れ剤組成物、浸透剤組成物、油回収用組成物、又は洗浄剤組成物であってよい。前記油回収用組成物は、好ましくは原油回収用組成物、より好ましくはＥＯＲ用組成物、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用組成物である。
【0046】
本発明の界面活性剤及び界面活性剤組成物は、例えば、衣料用液体洗剤、食器用洗剤、毛髪用洗浄料、身体用洗浄料、精密部品用洗浄剤、及び硬質表面用洗浄剤等の洗浄剤として用いられる。本発明の界面活性剤及び界面活性剤組成物は、水に添加して溶解させることにより、上記各洗浄用途に用いることができる。
【0047】
以下に、本発明及び本発明の好ましい実施態様を示す。
＜１＞
下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する界面活性剤。
（式中、Ｒ１は水素原子又は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ２は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数は１以上３４以下であり、Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、Ａ１及びＡ２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である。）
＜２＞
下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する界面活性剤。
（式中、Ｒ１は水素原子又は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ２は炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｘは単結合又は炭素数１以上５以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数は１以上３９以下であり、Ａ１及びＡ２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である。）
＜３＞
前記Ｒ１は、炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基である、＜１＞又は＜２＞に記載の界面活性剤。
＜４＞
前記Ｒ１及びＲ２の脂肪族炭化水素基は、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基であり、より好ましくは直鎖アルキル基である、＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜５＞
前記Ｒ１及びＲ２の置換基の数は、Ｒ１及びＲ２において合計で、好ましくは５以下、より好ましくは３以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜６＞
前記Ｒ１とＲ２の合計炭素数は、好ましくは４以上、より好ましくは８以上、更に好ましくは１２以上、より更に好ましくは１６以上であり、好ましくは２４以下、より好ましくは２２以下、更に好ましくは２０以下、より更に好ましくは１８以下である、＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜７＞
前記Ｘは、好ましくは単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基、より好ましくは単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基、更に好ましくは単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基、より更に好ましくは単結合である、＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜８＞
好ましくは、前記Ｒ１とＲ２の合計炭素数は、４以上２４以下であり、前記Ｘは、単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、
より好ましくは、前記Ｒ１とＲ２の合計炭素数は、８以上２２以下であり、前記Ｘは、単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、
更に好ましくは、前記Ｒ１とＲ２の合計炭素数は、１２以上２０以下であり、前記Ｘは、単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、
更に好ましくは、前記Ｒ１とＲ２の合計炭素数は、１６以上１８以下であり、前記Ｘは、単結合である、＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜９＞
前記Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数は、好ましくは４以上、より好ましくは８以上、更に好ましくは１２以上、より更に好ましくは１６以上、であり、好ましくは３１以下、より好ましくは２８以下、更に好ましくは２６以下、より更に好ましくは２５以下、より更に好ましくは２４以下、より更に好ましくは２２以下、より更に好ましくは２０以下、より更に好ましくは１８以下である、＜１＞～＜８＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜１０＞
前記Ｘが前記脂肪族炭化水素基である場合、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基であり、より好ましくは直鎖アルキル基である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜１１＞
前記Ｘは、
*－（ＣＨ２）ｎ－* （ｎは０以上５以下、*は結合部位を示す。）
であり、ｎは好ましくは０以上であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０、すなわち単結合である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜１２＞
前記界面活性剤は、Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜１３＞
前記界面活性剤は、Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜１４＞
前記界面活性剤は、Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜１５＞
前記界面活性剤は、Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜１６＞
前記界面活性剤は、Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜１７＞
前記界面活性剤は、Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜１８＞
前記界面活性剤は、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜１９＞
前記界面活性剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１２である化合物、１４である化合物、及び１６である化合物から選択される２種以上の化合物の合計含有量は、７５質量％以上である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜２０＞
前記界面活性剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１２である化合物、１４である化合物、及び１６である化合物から選択される２種以上の化合物の合計含有量は、８５質量％以上である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜２１＞
前記界面活性剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１２である化合物、１４である化合物、及び１６である化合物から選択される２種以上の化合物の合計含有量は、９５質量％以上である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜２２＞
前記界面活性剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１２である化合物、１４である化合物、及び１６である化合物から選択される２種以上の化合物の合計含有量は、１００質量％である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜２３＞
前記界面活性剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量は、７５質量％以上である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜２４＞
前記界面活性剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量は、８５質量％以上である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜２５＞
前記界面活性剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量は、９５質量％以上である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜２６＞
前記界面活性剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量は、９９質量％以上、より好ましくは１００質量％である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜２７＞
前記界面活性剤が、化学式（１）で表される化合物において、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、１０質量％以上９０質量％以下である、＜１＞～＜１８＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜２８＞
前記界面活性剤が、化学式（１）で表される化合物において、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、２０質量％以上８０質量％以下である、＜１＞～＜１８＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜２９＞
前記界面活性剤が、化学式（１）で表される化合物において、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、３０質量％以上７０質量％以下である、＜１＞～＜１８＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜３０＞
前記界面活性剤は、前記化学式（１）においてＡ１及びＡ２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨである化合物１、及び前記化学式（１）においてＡ１及びＡ２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である化合物２を含有する、＜１＞～＜２９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜３１＞
前記化合物１の含有量は、前記化合物１と前記化合物２の合計に対し、好ましくは１質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、より更に好ましくは５０質量％以上であり、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下である、＜３０＞に記載の界面活性剤。
＜３２＞
前記化合物１の含有量は、前記化合物１と前記化合物２の合計に対し、１～９９質量％である、＜３０＞に記載の界面活性剤。
＜３３＞
前記化合物１の含有量は、前記化合物１と前記化合物２の合計に対し、３０～９９質量％である、＜３０＞に記載の界面活性剤。
＜３４＞
前記化合物１の含有量は、前記化合物１と前記化合物２の合計に対し、４０～９０質量％である、＜３０＞に記載の界面活性剤。
＜３５＞
前記化合物１の含有量は、前記化合物１と前記化合物２の合計に対し、５０～８０質量％である、＜３０＞に記載の界面活性剤。
＜３６＞
前記界面活性剤は、乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤である、＜１＞～＜３５＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜３７＞
前記界面活性剤は、前記化学式（１）で表される化合物を１種以上含有する、乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤である、＜１＞～＜３５＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜３８＞
前記界面活性剤は、前記化学式（１）で表される化合物からなる乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤である、＜１＞～＜３５＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜３９＞
前記界面活性剤は、前記化学式（１）で表される化合物の１種以上からなる乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤である、＜１＞～＜３５＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜４０＞
前記油回収用薬剤は、好ましくは原油回収用薬剤、より好ましくはＥＯＲ用薬剤、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用薬剤である、＜３６＞～＜３９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜４１＞
＜１＞～＜４０＞のいずれかに記載の界面活性剤を含有する界面活性剤組成物。
＜４２＞
前記界面活性剤組成物中の前記界面活性剤の含有量は、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上であり、好ましくは１５質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは５質量％以下である、＜４１＞に記載の界面活性剤組成物。
＜４３＞
前記界面活性剤組成物は、溶剤を含有する、＜４１＞又は＜４２＞に記載の界面活性剤組成物。
＜４４＞
前記界面活性剤組成物中の溶剤の含有量は、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下、より更に好ましくは５質量％以下、より更に好ましくは１質量％以下、より更に好ましくは０質量％である、＜４３＞に記載の界面活性剤組成物。
＜４５＞
前記界面活性剤組成物は、乳化剤組成物、濡れ剤組成物、浸透剤組成物、油回収用組成物、又は洗浄剤組成物である、＜４１＞～＜４４＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
＜４６＞
前記界面活性剤組成物は、前記化学式（１）で表される化合物を１種以上含有する、乳化剤組成物、濡れ剤組成物、浸透剤組成物、油回収用組成物、又は洗浄剤組成物である、＜４１＞～＜４４＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
＜４７＞
前記油回収用組成物は、好ましくは原油回収用組成物、より好ましくはＥＯＲ用組成物、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用組成物である、＜４５＞又は＜４６＞に記載の界面活性剤組成物。
＜４８＞
前記化学式（１）で表される化合物を１種以上含有する、乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤。
＜４９＞
前記化学式（１）で表される化合物からなる、乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤。
＜５０＞
前記化学式（１）で表される化合物の１種以上からなる、乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤。
＜５１＞
前記油回収用薬剤は、好ましくは原油回収用薬剤、より好ましくはＥＯＲ用薬剤、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用薬剤である、＜４８＞～＜５０＞のいずれかに記載の油回収用薬剤。
＜５２＞
前記化学式（１）で表される化合物を１種以上含有する、乳化剤組成物、濡れ剤組成物、浸透剤組成物、油回収用組成物、又は洗浄剤組成物。
＜５３＞
前記油回収用組成物は、好ましくは原油回収用組成物、より好ましくはＥＯＲ用組成物、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用組成物である、＜５２＞に記載の油回収用組成物。
＜５４＞
＜１＞～＜３５＞のいずれかに記載の界面活性剤の乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤としての使用。
＜５５＞
前記油回収用薬剤は、好ましくは原油回収用薬剤、より好ましくはＥＯＲ用薬剤、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用薬剤である、＜５４＞に記載の油回収用薬剤としての使用。
＜５６＞
＜４１＞～＜４４＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物の乳化剤組成物、濡れ剤組成物、浸透剤組成物、油回収用組成物、又は洗浄剤組成物としての使用。
＜５７＞
前記油回収用組成物は、好ましくは原油回収用組成物、より好ましくはＥＯＲ用組成物、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用組成物である、＜５６＞に記載の油回収用組成物としての使用。
＜５８＞
前記化学式（１）で表される化合物１種以上の乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤としての使用。
＜５９＞
前記油回収用薬剤は、好ましくは原油回収用薬剤、より好ましくはＥＯＲ用薬剤、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用薬剤である、＜５８＞に記載の油回収用薬剤としての使用。
＜６０＞
前記化学式（１）で表される化合物を１種以上含有する組成物の乳化剤組成物、濡れ剤組成物、浸透剤組成物、油回収用組成物、又は洗浄剤組成物としての使用。
＜６１＞
前記油回収用組成物は、好ましくは原油回収用組成物、より好ましくはＥＯＲ用組成物、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用組成物である、＜６０＞に記載の油回収用組成物としての使用。
＜１＞
下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する界面活性剤。
【化3】
＜２＞
下記化学式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する界面活性剤。
【化4】
＜３＞
前記Ｒ１は、炭素数１以上３３以下の脂肪族炭化水素基である、＜１＞又は＜２＞に記載の界面活性剤。
＜４＞
前記Ｒ１及びＲ２の脂肪族炭化水素基は、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基であり、より好ましくは直鎖アルキル基である、＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜５＞
前記Ｒ１及びＲ２の置換基の数は、Ｒ１及びＲ２において合計で、好ましくは５以下、より好ましくは３以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜６＞
前記Ｒ１とＲ２の合計炭素数は、好ましくは４以上、より好ましくは８以上、更に好ましくは１２以上、より更に好ましくは１６以上であり、好ましくは２４以下、より好ましくは２２以下、更に好ましくは２０以下、より更に好ましくは１８以下である、＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜７＞
前記Ｘは、好ましくは単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基、より好ましくは単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基、更に好ましくは単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基、より更に好ましくは単結合である、＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜８＞
好ましくは、前記Ｒ１とＲ２の合計炭素数は、４以上２４以下であり、前記Ｘは、単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、
より好ましくは、前記Ｒ１とＲ２の合計炭素数は、８以上２２以下であり、前記Ｘは、単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、
更に好ましくは、前記Ｒ１とＲ２の合計炭素数は、１２以上２０以下であり、前記Ｘは、単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、
更に好ましくは、前記Ｒ１とＲ２の合計炭素数は、１６以上１８以下であり、前記Ｘは、単結合である、＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜９＞
前記Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数は、好ましくは４以上、より好ましくは８以上、更に好ましくは１２以上、より更に好ましくは１６以上、であり、好ましくは３１以下、より好ましくは２８以下、更に好ましくは２６以下、より更に好ましくは２５以下、より更に好ましくは２４以下、より更に好ましくは２２以下、より更に好ましくは２０以下、より更に好ましくは１８以下である、＜１＞～＜８＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜１０＞
前記Ｘが前記脂肪族炭化水素基である場合、好ましくは直鎖又は分岐アルキル基であり、より好ましくは直鎖アルキル基である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜１１＞
前記Ｘは、
*－（ＣＨ２）ｎ－* （ｎは０以上５以下、*は結合部位を示す。）
であり、ｎは好ましくは０以上であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０、すなわち単結合である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜１２＞
前記界面活性剤は、Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜１３＞
前記界面活性剤は、Ｘが単結合又は炭素数１以上３以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜１４＞
前記界面活性剤は、Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜１５＞
前記界面活性剤は、Ｘが単結合又は炭素数１以上２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜１６＞
前記界面活性剤は、Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜１７＞
前記界面活性剤は、Ｘが単結合又は炭素数１の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１とＲ２とＸの合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜１８＞
前記界面活性剤は、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜１９＞
前記界面活性剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１２である化合物、１４である化合物、及び１６である化合物から選択される２種以上の化合物の合計含有量は、７５質量％以上である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜２０＞
前記界面活性剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１２である化合物、１４である化合物、及び１６である化合物から選択される２種以上の化合物の合計含有量は、８５質量％以上である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜２１＞
前記界面活性剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１２である化合物、１４である化合物、及び１６である化合物から選択される２種以上の化合物の合計含有量は、９５質量％以上である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜２２＞
前記界面活性剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１２である化合物、１４である化合物、及び１６である化合物から選択される２種以上の化合物の合計含有量は、１００質量％である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜２３＞
前記界面活性剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量は、７５質量％以上である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜２４＞
前記界面活性剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量は、８５質量％以上である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜２５＞
前記界面活性剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量は、９５質量％以上である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜２６＞
前記界面活性剤が、Ｘが単結合であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が異なる２種以上の化合物を含有する場合、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が、１４である化合物、及び１６である化合物の合計含有量は、９９質量％以上、より好ましくは１００質量％である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜２７＞
前記界面活性剤が、化学式（１）で表される化合物において、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、１０質量％以上９０質量％以下である、＜１＞～＜１８＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜２８＞
前記界面活性剤が、化学式（１）で表される化合物において、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、２０質量％以上８０質量％以下である、＜１＞～＜１８＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜２９＞
前記界面活性剤が、化学式（１）で表される化合物において、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が同じであり、かつＲ１とＲ２のそれぞれの炭素数が異なる２種以上の化合物を含む場合、Ｒ１の炭素数が５以上かつＲ２の炭素数が５以上の化合物の含有割合は、３０質量％以上７０質量％以下である、＜１＞～＜１８＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜３０＞
前記界面活性剤は、前記化学式（１）においてＡ１及びＡ２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨである化合物１、及び前記化学式（１）においてＡ１及びＡ２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２である化合物２を含有する、＜１＞～＜２９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜３１＞
前記化合物１の含有量は、前記化合物１と前記化合物２の合計に対し、好ましくは１質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、より更に好ましくは５０質量％以上であり、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下である、＜３０＞に記載の界面活性剤。
＜３２＞
前記化合物１の含有量は、前記化合物１と前記化合物２の合計に対し、１～９９質量％である、＜３０＞に記載の界面活性剤。
＜３３＞
前記化合物１の含有量は、前記化合物１と前記化合物２の合計に対し、３０～９９質量％である、＜３０＞に記載の界面活性剤。
＜３４＞
前記化合物１の含有量は、前記化合物１と前記化合物２の合計に対し、４０～９０質量％である、＜３０＞に記載の界面活性剤。
＜３５＞
前記化合物１の含有量は、前記化合物１と前記化合物２の合計に対し、５０～８０質量％である、＜３０＞に記載の界面活性剤。
＜３６＞
前記界面活性剤は、乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤である、＜１＞～＜３５＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜３７＞
前記界面活性剤は、前記化学式（１）で表される化合物を１種以上含有する、乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤である、＜１＞～＜３５＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜３８＞
前記界面活性剤は、前記化学式（１）で表される化合物からなる乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤である、＜１＞～＜３５＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜３９＞
前記界面活性剤は、前記化学式（１）で表される化合物の１種以上からなる乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤である、＜１＞～＜３５＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜４０＞
前記油回収用薬剤は、好ましくは原油回収用薬剤、より好ましくはＥＯＲ用薬剤、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用薬剤である、＜３６＞～＜３９＞のいずれかに記載の界面活性剤。
＜４１＞
＜１＞～＜４０＞のいずれかに記載の界面活性剤を含有する界面活性剤組成物。
＜４２＞
前記界面活性剤組成物中の前記界面活性剤の含有量は、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上であり、好ましくは１５質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは５質量％以下である、＜４１＞に記載の界面活性剤組成物。
＜４３＞
前記界面活性剤組成物は、溶剤を含有する、＜４１＞又は＜４２＞に記載の界面活性剤組成物。
＜４４＞
前記界面活性剤組成物中の溶剤の含有量は、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下、より更に好ましくは５質量％以下、より更に好ましくは１質量％以下、より更に好ましくは０質量％である、＜４３＞に記載の界面活性剤組成物。
＜４５＞
前記界面活性剤組成物は、乳化剤組成物、濡れ剤組成物、浸透剤組成物、油回収用組成物、又は洗浄剤組成物である、＜４１＞～＜４４＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
＜４６＞
前記界面活性剤組成物は、前記化学式（１）で表される化合物を１種以上含有する、乳化剤組成物、濡れ剤組成物、浸透剤組成物、油回収用組成物、又は洗浄剤組成物である、＜４１＞～＜４４＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
＜４７＞
前記油回収用組成物は、好ましくは原油回収用組成物、より好ましくはＥＯＲ用組成物、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用組成物である、＜４５＞又は＜４６＞に記載の界面活性剤組成物。
＜４８＞
前記化学式（１）で表される化合物を１種以上含有する、乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤。
＜４９＞
前記化学式（１）で表される化合物からなる、乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤。
＜５０＞
前記化学式（１）で表される化合物の１種以上からなる、乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤。
＜５１＞
前記油回収用薬剤は、好ましくは原油回収用薬剤、より好ましくはＥＯＲ用薬剤、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用薬剤である、＜４８＞～＜５０＞のいずれかに記載の油回収用薬剤。
＜５２＞
前記化学式（１）で表される化合物を１種以上含有する、乳化剤組成物、濡れ剤組成物、浸透剤組成物、油回収用組成物、又は洗浄剤組成物。
＜５３＞
前記油回収用組成物は、好ましくは原油回収用組成物、より好ましくはＥＯＲ用組成物、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用組成物である、＜５２＞に記載の油回収用組成物。
＜５４＞
＜１＞～＜３５＞のいずれかに記載の界面活性剤の乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤としての使用。
＜５５＞
前記油回収用薬剤は、好ましくは原油回収用薬剤、より好ましくはＥＯＲ用薬剤、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用薬剤である、＜５４＞に記載の油回収用薬剤としての使用。
＜５６＞
＜４１＞～＜４４＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物の乳化剤組成物、濡れ剤組成物、浸透剤組成物、油回収用組成物、又は洗浄剤組成物としての使用。
＜５７＞
前記油回収用組成物は、好ましくは原油回収用組成物、より好ましくはＥＯＲ用組成物、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用組成物である、＜５６＞に記載の油回収用組成物としての使用。
＜５８＞
前記化学式（１）で表される化合物１種以上の乳化剤、濡れ剤、浸透剤、油回収用薬剤、又は洗浄剤としての使用。
＜５９＞
前記油回収用薬剤は、好ましくは原油回収用薬剤、より好ましくはＥＯＲ用薬剤、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用薬剤である、＜５８＞に記載の油回収用薬剤としての使用。
＜６０＞
前記化学式（１）で表される化合物を１種以上含有する組成物の乳化剤組成物、濡れ剤組成物、浸透剤組成物、油回収用組成物、又は洗浄剤組成物としての使用。
＜６１＞
前記油回収用組成物は、好ましくは原油回収用組成物、より好ましくはＥＯＲ用組成物、更に好ましくはケミカルＥＯＲ用組成物である、＜６０＞に記載の油回収用組成物としての使用。
【実施例】
【0048】
以下、本発明について、実施例に基づき具体的に説明する。なお、表中に特に示さない限り、各成分の含有量は質量％を示す。また、各種測定方法は以下のとおりである。
【0049】
＜オレフィンの二重結合分布の測定方法＞
オレフィンの二重結合分布は、ガスクロマトグラフィー（以下、ＧＣと省略）により測定した。具体的には、オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をＧＣで分離した。それぞれのピーク面積よりオレフィンの二重結合分布を求めた。なお、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。
ＧＣ装置：商品名ＨＰ６８９０（ＨＥＷＬＥＴＴ ＰＡＣＫＡＲＤ社製）
カラム：商品名Ｕｌｔｒａ－Ａｌｌｏｙ－１ＨＴキャピラリーカラム３０ｍ×２５０μｍ×０．１５μｍ（フロンティア・ラボ株式会社製）
検出器：水素炎イオン検出器（ＦＩＤ）
インジェクション温度：３００℃
ディテクター温度：３５０℃
オーブン：６０℃（０ｍｉｎ.）→２℃／ｍｉｎ.→２２５℃→２０℃／ｍｉｎ．→３５０℃→３５０℃（５．２ｍｉｎ.）
オレフィンの二重結合分布は、ガスクロマトグラフィー（以下、ＧＣと省略）により測定した。具体的には、オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をＧＣで分離した。それぞれのピーク面積よりオレフィンの二重結合分布を求めた。なお、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。
ＧＣ装置：商品名ＨＰ６８９０（ＨＥＷＬＥＴＴ ＰＡＣＫＡＲＤ社製）
カラム：商品名Ｕｌｔｒａ－Ａｌｌｏｙ－１ＨＴキャピラリーカラム３０ｍ×２５０μｍ×０．１５μｍ（フロンティア・ラボ株式会社製）
検出器：水素炎イオン検出器（ＦＩＤ）
インジェクション温度：３００℃
ディテクター温度：３５０℃
オーブン：６０℃（０ｍｉｎ.）→２℃／ｍｉｎ.→２２５℃→２０℃／ｍｉｎ．→３５０℃→３５０℃（５．２ｍｉｎ.）
【0050】
＜構造異性体の含有量比の測定方法＞
アルキルグリセリルエーテル０．０５ｇ、トリフルオロ酢酸無水物０．２ｇ、重クロロホルム１ｇを混合し、１Ｈ－ＮＭＲにて測定を行った。測定条件は以下のとおりである。
核磁気共鳴装置：Ａｇｉｌｅｎｔ ４００－ＭＲ ＤＤ２、アジレント・テクノロジー株式会社製
観測範囲：６４１０．３Ｈｚ
データポイント：６５５３６
測定モード：Ｐｒｅｓａｔ
パルス幅：４５°
パルス遅延時間：１０ｓｅｃ
積算回数：１２８回
アルキルグリセリルエーテル０．０５ｇ、トリフルオロ酢酸無水物０．２ｇ、重クロロホルム１ｇを混合し、１Ｈ－ＮＭＲにて測定を行った。測定条件は以下のとおりである。
核磁気共鳴装置：Ａｇｉｌｅｎｔ ４００－ＭＲ ＤＤ２、アジレント・テクノロジー株式会社製
観測範囲：６４１０．３Ｈｚ
データポイント：６５５３６
測定モード：Ｐｒｅｓａｔ
パルス幅：４５°
パルス遅延時間：１０ｓｅｃ
積算回数：１２８回
【0051】
＜内部オレフィンの製造＞
製造例Ａ１
（炭素数１６の内部オレフィン（内部オレフィン１）の製造）
撹拌装置付きフラスコに１－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）７０００ｇ（２８．９モル）、固体酸触媒としてγ―アルミナ（ＳＴＲＥＭＣｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社）７００ｇ（原料アルコールに対して１０ｗｔ％）を仕込み、撹拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／分）を流通させながら３２時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１６オレフィン純度は９９．６％であった。得られた粗Ｃ１６内部オレフィンを蒸留器に移し、１３６～１６０℃／４．０ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の内部オレフィン１を得た。得られた内部オレフィン１の二重結合分布はＣ１位０．２％、Ｃ２位１５．８％、Ｃ３位１４．５％、Ｃ４位１５．７％、Ｃ５位１７．３％、Ｃ６位１６．５％、Ｃ７位、８位の合計が２０．０％であった。
製造例Ａ１
（炭素数１６の内部オレフィン（内部オレフィン１）の製造）
撹拌装置付きフラスコに１－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）７０００ｇ（２８．９モル）、固体酸触媒としてγ―アルミナ（ＳＴＲＥＭＣｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社）７００ｇ（原料アルコールに対して１０ｗｔ％）を仕込み、撹拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／分）を流通させながら３２時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１６オレフィン純度は９９．６％であった。得られた粗Ｃ１６内部オレフィンを蒸留器に移し、１３６～１６０℃／４．０ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の内部オレフィン１を得た。得られた内部オレフィン１の二重結合分布はＣ１位０．２％、Ｃ２位１５．８％、Ｃ３位１４．５％、Ｃ４位１５．７％、Ｃ５位１７．３％、Ｃ６位１６．５％、Ｃ７位、８位の合計が２０．０％であった。
【0052】
製造例Ａ２
（炭素数１８の内部オレフィン（内部オレフィン２）の製造）
撹拌装置付き反応器に１－オクタデカノール（製品名：カルコール８０９８、花王株式会社製）８００ｋｇ（３．０キロモル）、固体酸触媒として活性アルミナＧＰ－２０（水澤化学工業株式会社）８０ｋｇ（原料アルコールに対して１０ｗｔ％）を仕込み、撹拌下、２８０℃にて系内に窒素（１５Ｌ／分）を流通させながら１６時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１８オレフィン純度は９８．７％であった。得られた粗Ｃ１８内部オレフィンを蒸留器に移し、１６３～１９０℃／４．６ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の内部オレフィン２を得た。得られた内部オレフィン２の二重結合分布はＣ１位０．３％、Ｃ２位１３．３％、Ｃ３位１２．６％、Ｃ４位１３．９％、Ｃ５位１４．８％、Ｃ６位１３．７％、Ｃ７位１２．６、Ｃ８位、９位の合計が１８．８％であった。
（炭素数１８の内部オレフィン（内部オレフィン２）の製造）
撹拌装置付き反応器に１－オクタデカノール（製品名：カルコール８０９８、花王株式会社製）８００ｋｇ（３．０キロモル）、固体酸触媒として活性アルミナＧＰ－２０（水澤化学工業株式会社）８０ｋｇ（原料アルコールに対して１０ｗｔ％）を仕込み、撹拌下、２８０℃にて系内に窒素（１５Ｌ／分）を流通させながら１６時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１８オレフィン純度は９８．７％であった。得られた粗Ｃ１８内部オレフィンを蒸留器に移し、１６３～１９０℃／４．６ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の内部オレフィン２を得た。得られた内部オレフィン２の二重結合分布はＣ１位０．３％、Ｃ２位１３．３％、Ｃ３位１２．６％、Ｃ４位１３．９％、Ｃ５位１４．８％、Ｃ６位１３．７％、Ｃ７位１２．６、Ｃ８位、９位の合計が１８．８％であった。
【0053】
製造例Ａ３
（炭素数１４の内部オレフィン（内部オレフィン３）の製造）
製造例Ａ１の１－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）２８．９モルに代えて、１－テトラデカノール（製品名：カルコール４０９８、花王株式会社製）２８．９モルを用いた以外は、製造例Ａ１と同様の製造方法で、内部オレフィン３を得た。得られた内部オレフィン３の二重結合分布はＣ１位１．３％、Ｃ２位３１．８％、Ｃ３位２３．８％、Ｃ４位２１．０％、Ｃ５位８．５％、Ｃ６位、７位の合計が１３．６％であった。
（炭素数１４の内部オレフィン（内部オレフィン３）の製造）
製造例Ａ１の１－ヘキサデカノール（製品名：カルコール６０９８、花王株式会社製）２８．９モルに代えて、１－テトラデカノール（製品名：カルコール４０９８、花王株式会社製）２８．９モルを用いた以外は、製造例Ａ１と同様の製造方法で、内部オレフィン３を得た。得られた内部オレフィン３の二重結合分布はＣ１位１．３％、Ｃ２位３１．８％、Ｃ３位２３．８％、Ｃ４位２１．０％、Ｃ５位８．５％、Ｃ６位、７位の合計が１３．６％であった。
【0054】
＜内部エポキシドの製造＞
製造例Ｂ１
（炭素数１６の内部エポキシド（内部エポキシド１）の製造）
撹拌装置付きフラスコに製造例Ａ１で得た内部オレフィン１（８００ｇ、３．５６モル）、酢酸（和光純薬工業株式会社製）１０７ｇ（１．７８モル）、硫酸（和光純薬工業株式会社製）１５．６ｇ（０．１５モル）、３５％過酸化水素（和光純薬工業株式会社製）４１５．７ｇ（４．２８モル）、硫酸ナトリウム（和光純薬工業株式会社製）２５．３ｇ（０．１８モル）を仕込み、５０℃で４時間反応した。その後、７０℃に昇温し更に２時間反応を行った。反応後、分層して水層を抜出し、油層をイオン交換水、飽和炭酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、１％食塩水（和光純薬工業株式会社製）にて洗浄を行いエバポレーターにて濃縮し、内部エポキシド１を８２０ｇ得た。
製造例Ｂ１
（炭素数１６の内部エポキシド（内部エポキシド１）の製造）
撹拌装置付きフラスコに製造例Ａ１で得た内部オレフィン１（８００ｇ、３．５６モル）、酢酸（和光純薬工業株式会社製）１０７ｇ（１．７８モル）、硫酸（和光純薬工業株式会社製）１５．６ｇ（０．１５モル）、３５％過酸化水素（和光純薬工業株式会社製）４１５．７ｇ（４．２８モル）、硫酸ナトリウム（和光純薬工業株式会社製）２５．３ｇ（０．１８モル）を仕込み、５０℃で４時間反応した。その後、７０℃に昇温し更に２時間反応を行った。反応後、分層して水層を抜出し、油層をイオン交換水、飽和炭酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、１％食塩水（和光純薬工業株式会社製）にて洗浄を行いエバポレーターにて濃縮し、内部エポキシド１を８２０ｇ得た。
【0055】
製造例Ｂ２
（炭素数１８の内部エポキシド（内部エポキシド２）の製造）
撹拌装置付きフラスコに製造例Ａ２で得た内部オレフィン２（５９５ｇ、２．３８モル）、酢酸（和光純薬工業株式会社製）７１．７ｇ（１．２０モル）、硫酸（和光純薬工業株式会社製）９．８ｇ（０．１０モル）、３５％過酸化水素（和光純薬工業株式会社製）３２４ｇ（４．００モル）を仕込み、５０℃で４時間反応した。その後、８０℃に昇温し更に５時間反応を行った。反応後、分層して水層を抜出し、油層をイオン交換水、飽和炭酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、イオン交換水にて洗浄を行いエバポレーターにて濃縮し、内部エポキシド２を６２９ｇ得た。
（炭素数１８の内部エポキシド（内部エポキシド２）の製造）
撹拌装置付きフラスコに製造例Ａ２で得た内部オレフィン２（５９５ｇ、２．３８モル）、酢酸（和光純薬工業株式会社製）７１．７ｇ（１．２０モル）、硫酸（和光純薬工業株式会社製）９．８ｇ（０．１０モル）、３５％過酸化水素（和光純薬工業株式会社製）３２４ｇ（４．００モル）を仕込み、５０℃で４時間反応した。その後、８０℃に昇温し更に５時間反応を行った。反応後、分層して水層を抜出し、油層をイオン交換水、飽和炭酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（和光純薬工業株式会社製）、イオン交換水にて洗浄を行いエバポレーターにて濃縮し、内部エポキシド２を６２９ｇ得た。
【0056】
製造例Ｂ３
（炭素数１４の内部エポキシド（内部エポキシド３）の製造）
製造例Ａ１で得た内部オレフィン１（３．５６モル）に代えて、製造例Ａ３で得た内部オレフィン３（３．５６モル）を用いた以外は製造例Ｂ１と同様にして、内部エポキシド３を得た。
（炭素数１４の内部エポキシド（内部エポキシド３）の製造）
製造例Ａ１で得た内部オレフィン１（３．５６モル）に代えて、製造例Ａ３で得た内部オレフィン３（３．５６モル）を用いた以外は製造例Ｂ１と同様にして、内部エポキシド３を得た。
【0057】
＜エポキシドとグリセリンの反応物（アルキルグリセリルエーテル、ＡＧＥ）の製造＞
以下、アルキルグリセリルエーテルをＡＧＥと記載する。また、ＡＧＥ１、ＡＧＥ２、ＡＧＥ３、などは、それぞれ、アルキルグリセリルエーテル１、アルキルグリセリルエーテル２、アルキルグリセリルエーテル３、などを表す。
以下、アルキルグリセリルエーテルをＡＧＥと記載する。また、ＡＧＥ１、ＡＧＥ２、ＡＧＥ３、などは、それぞれ、アルキルグリセリルエーテル１、アルキルグリセリルエーテル２、アルキルグリセリルエーテル３、などを表す。
【0058】
製造例Ｃ１
（内部エポキシド１とグリセリンの反応物（ＡＧＥ１）の製造）
撹拌装置付きフラスコにグリセリン（和光純薬工業株式会社製）２２９８ｇ（２５．０モル）、９８％硫酸（和光純薬工業株式会社製）０．１２２ｇ（１．２５ミリモル）を仕込み１３０℃に昇温した。その後、製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（３００ｇ、１．２５モル）を１時間かけ滴下した後、１３０℃／８時間反応を行った。この反応により得られた液にヘキサンを加えイオン交換水にて水洗を行った後、エバポレーターにて減圧濃縮を行い、ＡＧＥ１を４００ｇ得た。得られたＡＧＥ１は、前記化学式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１～１３のアルキル基を含み、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１４であり、Ｘが単結合であり、Ａ１及びＡ２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であり、Ａ１又はＡ２が－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨであるエーテルアルコール１（グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を７３％、Ａ１又はＡ２が－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であるエーテルアルコール２（グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を２７％含んでいた。
（内部エポキシド１とグリセリンの反応物（ＡＧＥ１）の製造）
撹拌装置付きフラスコにグリセリン（和光純薬工業株式会社製）２２９８ｇ（２５．０モル）、９８％硫酸（和光純薬工業株式会社製）０．１２２ｇ（１．２５ミリモル）を仕込み１３０℃に昇温した。その後、製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（３００ｇ、１．２５モル）を１時間かけ滴下した後、１３０℃／８時間反応を行った。この反応により得られた液にヘキサンを加えイオン交換水にて水洗を行った後、エバポレーターにて減圧濃縮を行い、ＡＧＥ１を４００ｇ得た。得られたＡＧＥ１は、前記化学式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１～１３のアルキル基を含み、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１４であり、Ｘが単結合であり、Ａ１及びＡ２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であり、Ａ１又はＡ２が－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨであるエーテルアルコール１（グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を７３％、Ａ１又はＡ２が－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であるエーテルアルコール２（グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥ）を２７％含んでいた。
【0059】
製造例Ｃ２
（内部エポキシド２とグリセリンの反応物（ＡＧＥ２）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ２で得た内部エポキシド２（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ２を得た。得られたＡＧＥ２は、前記化学式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１～１５のアルキル基を含み、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１６であり、Ｘが単結合であり、Ａ１及びＡ２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であり、グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥを７２％、グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥを２８％含んでいた。
（内部エポキシド２とグリセリンの反応物（ＡＧＥ２）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ２で得た内部エポキシド２（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ２を得た。得られたＡＧＥ２は、前記化学式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１～１５のアルキル基を含み、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１６であり、Ｘが単結合であり、Ａ１及びＡ２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であり、グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥを７２％、グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥを２８％含んでいた。
【0060】
製造例Ｃ３
（内部エポキシド３とグリセリンの反応物（ＡＧＥ３）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ３で得た内部エポキシド３（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ３を得た。得られたＡＧＥ３は、前記化学式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１～１１のアルキル基を含み、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１２であり、Ｘが単結合であり、Ａ１及びＡ２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であり、グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥを７４％、グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥを２６％含んでいた。
（内部エポキシド３とグリセリンの反応物（ＡＧＥ３）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、製造例Ｂ３で得た内部エポキシド３（１．２５モル）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ３を得た。得られたＡＧＥ３は、前記化学式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１～１１のアルキル基を含み、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１２であり、Ｘが単結合であり、Ａ１及びＡ２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であり、グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥを７４％、グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥを２６％含んでいた。
【0061】
製造例Ｃ４
（Ｃ１６末端エポキシドとグリセリンの反応物（ＡＧＥ４）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、Ｃ１６末端エポキシド（東京化成工業株式会社製）１．２５モルを用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ４を得た。得られたＡＧＥ４は、前記化学式（１）において、Ｒ１は水素原子、Ｒ２は炭素数１４のアルキル基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１４であり、Ｘが単結合であり、Ａ１及びＡ２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であり、グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥを５０％、グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥを５０％含んでいた。
（Ｃ１６末端エポキシドとグリセリンの反応物（ＡＧＥ４）の製造）
製造例Ｂ１で得た内部エポキシド１（１．２５モル）に代えて、Ｃ１６末端エポキシド（東京化成工業株式会社製）１．２５モルを用いた以外は、製造例Ｃ１と同様の製造方法で、ＡＧＥ４を得た。得られたＡＧＥ４は、前記化学式（１）において、Ｒ１は水素原子、Ｒ２は炭素数１４のアルキル基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数が１４であり、Ｘが単結合であり、Ａ１及びＡ２のいずれか一方は－ＯＨであり、他方は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２ＯＨ又は－Ｏ－ＣＨ（－ＣＨ２－ＯＨ）２であり、グリセリンの１位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥを５０％、グリセリンの２位の水酸基とエポキシ基が反応して得られるＡＧＥを５０％含んでいた。
【0062】
製造したＡＧＥ１～４を用いて、以下の測定及び評価を行った。なお、特に断らない限り、室温（２０℃）で行った。また、表１～５において、ＡＧＥはアルキルグリセリルエーテルを表す。
【0063】
＜乳化性の評価＞
実施例１（実施例１－１～１－９、比較例１－１～１－４）
ガラスの５０ｍＬサンプル瓶に、表１に記載の界面活性剤０．５ｇ、イオン交換水１０ｍＬ、各種油をそれぞれ１０ｍＬ入れ、３０秒間振とう後、スライドガラスに液滴を１滴乗せ、カバーガラスで挟み、デジタルマイクロスコープＶＨＸ－６０００（キーエンス社製）を用いて倍率５００倍で観察した。液滴の粒径を測定し、下記基準で評価した。結果を表１に示す。
１：平均粒径が１００μｍ未満
２：平均粒径が１００μｍ超
３：分離して液滴が観察されない
実施例１（実施例１－１～１－９、比較例１－１～１－４）
ガラスの５０ｍＬサンプル瓶に、表１に記載の界面活性剤０．５ｇ、イオン交換水１０ｍＬ、各種油をそれぞれ１０ｍＬ入れ、３０秒間振とう後、スライドガラスに液滴を１滴乗せ、カバーガラスで挟み、デジタルマイクロスコープＶＨＸ－６０００（キーエンス社製）を用いて倍率５００倍で観察した。液滴の粒径を測定し、下記基準で評価した。結果を表１に示す。
１：平均粒径が１００μｍ未満
２：平均粒径が１００μｍ超
３：分離して液滴が観察されない
【0064】
＜濡れ性の評価＞
実施例２（実施例２－１～２－４、比較例２－１～２－２）
ポリプロピレン製の基板（８０ｍｍ×３０ｍｍ×１ｍｍ）を接触角計（協和界面科学株式会社製、ＤＭ－７０１）のステージに水平に設置し、設置したスライドガラス上に表２に記載の組成物（界面活性剤組成物等）をシリンジで２μＬ滴下し、１０秒後に接触角を測定した。結果を表２に示す。
実施例２（実施例２－１～２－４、比較例２－１～２－２）
ポリプロピレン製の基板（８０ｍｍ×３０ｍｍ×１ｍｍ）を接触角計（協和界面科学株式会社製、ＤＭ－７０１）のステージに水平に設置し、設置したスライドガラス上に表２に記載の組成物（界面活性剤組成物等）をシリンジで２μＬ滴下し、１０秒後に接触角を測定した。結果を表２に示す。
【0065】
＜浸透性の評価＞
実施例３（実施例３－１～３－３、比較例３－１）
１００ｍＬビーカーに２０℃に調整した表３に記載の組成物（界面活性剤組成物等）を５０ｍＬ入れ、綿キャンバス布（生機、メリヤス編み、２．０×２．０ｃｍ）を静かに浮かべ、綿キャンバス布が水面下に沈降し始めるまでの時間を測定した。測定は５回行い、その平均値を用いた。結果を表３に示す。
実施例３（実施例３－１～３－３、比較例３－１）
１００ｍＬビーカーに２０℃に調整した表３に記載の組成物（界面活性剤組成物等）を５０ｍＬ入れ、綿キャンバス布（生機、メリヤス編み、２．０×２．０ｃｍ）を静かに浮かべ、綿キャンバス布が水面下に沈降し始めるまでの時間を測定した。測定は５回行い、その平均値を用いた。結果を表３に示す。
【0066】
＜洗浄性の評価＞
実施例４（実施例４－１～４－２、比較例４－１～４－２）
８０℃に加熱して完全に溶解させた牛脂を、硬質ポリ塩化ビニル樹脂板（５０ｍｍ×２０ｍｍ×２ｍｍ）上に８０μＬ滴下し、室温で１晩静置して固化させた。この樹脂板を３０℃に調整した表４に記載の組成物（界面活性剤組成物等）５０ｇに浸漬し、牛脂が前記樹脂板から剥離する時間を洗浄時間として測定した。結果を表４に示す。
実施例４（実施例４－１～４－２、比較例４－１～４－２）
８０℃に加熱して完全に溶解させた牛脂を、硬質ポリ塩化ビニル樹脂板（５０ｍｍ×２０ｍｍ×２ｍｍ）上に８０μＬ滴下し、室温で１晩静置して固化させた。この樹脂板を３０℃に調整した表４に記載の組成物（界面活性剤組成物等）５０ｇに浸漬し、牛脂が前記樹脂板から剥離する時間を洗浄時間として測定した。結果を表４に示す。
【0067】
＜マイクロエマルション形成能の評価＞
実施例５（実施例５－１～５－３、比較例５－１～５－６）
ＮａＣｌ（２０質量％）、及びＣａＣｌ２（６質量％）をイオン交換水に添加して塩水溶液を調製した。
１００ｍＬスクリュー管に、表５に記載した各油と前記塩水溶液を体積比１：１で８０ｍＬ入れ、さらに表５に記載の各界面活性剤を０．８ｍＬ添加して密閉し、３０秒間振とうした。８０℃で３日間静置後に水相の体積と外観を観察した。
下部の水相の体積が５５％以上であり、かつ水相が白濁していない場合に「マイクロエマルション形成あり」とし、それ以外は「マイクロエマルション形成なし」として、マイクロエマルション形成能を評価した。結果を表５に示す。表５に記載の比較品１～３は以下の通りである。
比較品１：２－エチルヘキシルグリセリルエーテル（なお、２－エチルヘキシルグリセリルエーテルは、例えば、特開２００８－１５６２８９号公報の段落［０００２］及び［０００３］に記載の方法により製造することができる。）
比較品２：ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル（エマルゲン１０３、花王株式会社製）
比較品３：アルキルグルコシド（マイドール１２、花王株式会社製）
実施例５（実施例５－１～５－３、比較例５－１～５－６）
ＮａＣｌ（２０質量％）、及びＣａＣｌ２（６質量％）をイオン交換水に添加して塩水溶液を調製した。
１００ｍＬスクリュー管に、表５に記載した各油と前記塩水溶液を体積比１：１で８０ｍＬ入れ、さらに表５に記載の各界面活性剤を０．８ｍＬ添加して密閉し、３０秒間振とうした。８０℃で３日間静置後に水相の体積と外観を観察した。
下部の水相の体積が５５％以上であり、かつ水相が白濁していない場合に「マイクロエマルション形成あり」とし、それ以外は「マイクロエマルション形成なし」として、マイクロエマルション形成能を評価した。結果を表５に示す。表５に記載の比較品１～３は以下の通りである。
比較品１：２－エチルヘキシルグリセリルエーテル（なお、２－エチルヘキシルグリセリルエーテルは、例えば、特開２００８－１５６２８９号公報の段落［０００２］及び［０００３］に記載の方法により製造することができる。）
比較品２：ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル（エマルゲン１０３、花王株式会社製）
比較品３：アルキルグルコシド（マイドール１２、花王株式会社製）
【0068】
【表1】
【0069】
【表2】
【0070】
【表3】
【0071】
【表4】
【0072】
【表5】
【産業上の利用可能性】
【0073】
本発明の界面活性剤及び界面活性剤組成物は、例えば、衣料用液体洗剤、食器用洗剤、毛髪用洗浄料、身体用洗浄料、精密部品用洗浄剤、及び硬質表面用洗浄剤等の洗浄剤として有用である。